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Selektive herbizide Mittel
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Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von neuen Kombinationen
aus 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlor-propionsäuremethylester und einer oberflächenaktiven
Substanz bzw. einem Öl als selektiv wirkende Herbizide.
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Es ist bereits bekannt geworden, daß 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlorpropionsäure-methylester
selektive herbizide Eigenschaften besitzt (vgl. US-Patentschrift 3 472 646 und L.
Eue in "Zeitschrift fUr Pflanzenschutzkrankheiten und Pflanzenschutz", Sonderheft
IV, (1968) Seiten 211-214). Die Verbindung eignet sich gut zur Bekämpfung von Avena
fatua, insbesondere in Getreide. Nachteilig ist Jedoch, daß eine relativ hohe Aufwandmenge
an Wirkstoff erforderlich ist, um eine ausreichende Wirksamkeit zu erzielen.
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Weiterhin ist bekannt, daß sich die Wirksamkeit von Herbiziden, die
zumindest teilweise ueber das Blatt in die Pflanzen eindringen, in manchen Fällen
dadurch verbessern läßt, daß man die Wirkstoffe mit oberflächenaktiven Substanzen
oder Ölen vermischt (vgl.
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Weeds 15, (1967) 87-89). Versuche, die darauf abzielen, die herbizide
Potenz des zur Bekämpfung von Avena fatua geeigneten Wirkstoffes 2-(N-Benzoyl-3,4-dichlorphenylamino)-propionsäureäthylester
durch Zugabe einer oberflächenaktiven Substanz zu steigern, blieben Jedoch erfolglos
(vgl. F. Bischof und H. Walter
"Wirkung von SUFFIX (Benzol-propäthyl)
in Abhängigkeit von der Applikationsstelle bei Flughafer" in 'eitschrift für Pflanzenkrankheiten
und Pflanzenschutz, Hohenheim, Sonderheft VII (1975)).
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Es wurde nun gefunden, daß die neuen Kombinationen aus 1 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlor-propionsäuremethylester
der Formel
und 2) dem oberflächenaktiven Stoff (II), bestehend aus Dodecylpolyglykoläther mit
durchschnittlich 7 Äthylenoxid-Gruppen per Molekül oder 3) dem paraffinischen Mineralöl
(III), das eine Dichte von 0,868 g/cm3 bei 15 °C, Viskositäten von 77,5 cSt bei
20 °C.
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19,9 cSt bei 50 0C und 151 SUS bei 100 OF, einen Stockpunkt von -15
0C und einen Siedeverlauf pach DIN 51356 mit Siedebeginn bei 372 0C und Siedeende
bei 456 °C besitzt, eine sehr gute selektive herbizide Wirksamkeit gegen Avena fatua
in Getreide aufweisen.
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Die erfindung sgemäßen Kombinationen eignen sich wesentlich besser
zur selektiven Bekämpfung von evena fatua in Getreide als der ohne zusätzliche oberflächenaktive
Stoffe oder Öle angewandte Wirkstoff 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlor-propionsäuremethylester.
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Dies ist als äußerst überraschend zu bezeichnen, denn aufgrund des
bekannten Standes der Technik mußte angenommen werden, daß sich die Wirksamkeit
des 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlor-propionsäuremethylesters durch Zusatz eines oberflächenaktiven
Stoffes oder eines Öles ebensowenig steigen läßt wie diejenige des chemisch ähnlichen
Flughaferherbizides 2- (N-Benzoyl-3 , 4-dichlorphenylamino)-propionsäure-äthylester.
Ein bedeutender Vorteil der erfindungsgemäßen Kombinationen besteht darin, daß sie
auch dann noch eine ausreichende Bekämpung von Avena fatua in Getreide gewährleisten,
wenn
sie bis zu 30 Gewichtsprozent weniger an Wirkstoff (3-(p-Chlorphenyl)-2-chlor-propionsäure-methylester)
enthalten als dieJenigen bekannten Mittel, die 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlor-propionsäure-methylester
ohne zusätzliche oberflächenaktiven Stoffe oder Öle enthalten. Die erfindungsgemäßen
Kombinationen stellen somit eine wertvolle Bereicherung der Flughaferherbizide dar.
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Der in den erfindungsgemäßen Kombinationen enthaltene 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlor-propionsäure-methylester
der Formel (I) sowie dessen Verwendung als selektiv wirkendes Herbizid sind bereits
bekannt (vgl. US-Patentschrift 3 472 646).
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Bei dem oberflächenaktiven Stoff (II), der in den erfindungsgemäßen
Kombinationen enthalten sein kann, handelt es sich um Dodecylpolyglykoläther mit
durchschnittlich 7 Äthylenoxid-Gruppen pro Molekül. Der oberflächenaktive Stoff
(II) ist bekannt; er weist allein keine herbizide Wirksamkeit auf.
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Ebenfalls bekannt ist das paraffinische Mineralöl (III) (Handelsprodukt
der Firma British Petrol), das in den erfindungsgemäßen Kombinationen anstatt des
obez:flächenaktiven Stoffes (ii) enthalten sein kann. Auch dieses ProdRt besitzt
bei alleiniger Anwendung keine herbiziden Eigenschaft;en.
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Die gute selektive herbizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Kombinationen
zeigt sich besonders stark bei bestimmten Konzentrationsverhältnissen. Jedoch können
die Gewichtsverhältnisse zwischen Wirkstoff der Formel (I) und den Zusatzstoffen
(II) beziehungsweise (III) in einem bestimmten Bereich schwanken. Im allgemeinen
entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) 0,3 bis 0,8 Gewichtsteile,
vorzugsweise 0,4 bis o,6 Gewichtsteile an oberflächenaktivem Stoff (II). Ferner
entfallen auf 1 Gewichtsteil an Wirkstoff der Formel (I) im allgemeinen 0,5 bis
1,75 Gewichtsteile, vorzugsweise 0,75 bis i,25 Gewichtsteile an dem Öl (mit).
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Die erfindungsgemäßen Kombinationen zeigen eine sehr gute selektive
herbizide Wirksamkeit gegen Avena fatua in Getreide, wie zum Beispiel Gerste und
Weizen.
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Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in die üblichen Formulierungen
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate.
Diese werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe
mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten
Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden
Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische
Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel
kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole,
Chloräthylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren
Äther und Ester, Ketone, wie Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder
Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid,
sowie Wasser; mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind
solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck
gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Dichlordifluormethan oder Trichlorfluormethan;
als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum,
Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle,
wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgiermittel; nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyäthylen-Fettsäure-Ester,Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther,
z.B. Alkylaryl-polyglycol-Äther, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie
Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
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Die erfindungsgemäßen Kombinationen können in den Formulierungen in
Mischung mit anderen Wirkstoffen vorliegen.
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Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 10 und 90 Gewichtsprozent,
vorzugsweise zwischen 15 und 80 Gewichtsprozent an erfindungsgemäßer Wirkstoffkombination.
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Die erfindungsgemaBen Kombinationen können als solche, in Form ihrer
Formulierungen oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, Emulsionen, Schäume, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate angewendet
werden.
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Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Verstäuben,
Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
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Die Aufwandmengen der erfindungsgemäßen Wirkstoffkombinationen können
in einem gewissen Bereich variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,5
und 20 kg/ha, vorzugsweise zwischen 2 und 15 kg/ha.
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Die Anwendung der erfindungsgemäßen Kombinationen wird nach dem Auflaufen
der Pflanzen vorgenommen.
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Die gute selektive herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Kombinationen
gegen Avena fatua in Getreide geht aus jem nachfolgendem Beispiel hervor.
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Beispiel Post-emergence-Test / Freiland Lösungsmittel: Diisononylphthalat
Emulgator: Gemisch aus a) Alkylarylpolyglycoläther mit durchschnittlich 17 Äthylenoxid-Gruppen
pro Molekül, b) Alkylarylpolyglykoläther mit durchschnittlich 27 Äthylenoxid-Gruppen
pro Molekül und c) einer Lösung von dodecylbenzol-sulfonsaurem Calcium in Butanol.
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Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man zunächst 67,2 Gewichtsprozent an 3-(p-Chlorphenyl)-2-chlorpropionsäure-methylester
mit 10 Gewichtsteilen des oben angegebenen Emulgators und 22,8 Gewichtsteilen des
oben erwähnten Lösungsmittels. I\nschließend werden anwendungsfertige Spritzbrühen
hergestellt, indem man a) 1 Gewichtsteil der genannten Wirkstoffzubereitung in der
gewünschten Menge Wasser emulgiert, b) 1 Gewichtsteil der genannten Wirkstoffzubereitung
und 0,59 Gewichtsteile an oberflächenaktivem Stoff (II) in der gewünschen Menge
Wasser emulgiert und c) 1 Gewichtsteil der genannten Wirkstoffzubereitung und 1,47
Gewichtsteile an Öl (III) in der gewünschten Menge Wasser emulgiert.
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Im Freiland werden Parzellen mit Testpflanzen, die eine Höhe von 6
- 15 cm haben, mit der Jeweiligen Spritzbrühe gleichmäßig benetzt, und zwar so,
daß die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen
pro Flächeneinheit
ausgebracht werden. Die Konzentrationen der Spritzbrühen werden so gewählt, daß
in 300 1 Wasser pro ha die in der Tabelle angegebenen Wirkstoffmengen ausgebracht
werden. Die Dosierung des Wirkstoffes beziehungsweise der Wirkstoffkombinationen
und der Wasseraufwandmengen sind im vorliegenden Fall entscheidend, denn die Spritzbrühe
soll nicht auf den Boden abtropfen, da der Wirkstoff nur über das Blatt in die Pflanze
gelangen kann. Vor der Ernte wird der Wirkungsgrad bonitiert, indem man visuell
die Zahl der Avena fatua-Rispen auf den behandelten Parzellen ermittelt und mit
der Zahl der Avena-fatua-Rispen auf den unbehandelten Kontroll-Parzellen vergleicht.
Die Werte werden in 96 ausgedrückt. Ebenso wird der Schädigungsgrad der Kultur-Pflanzen
bonitiert in 96 Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
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Es bedeuten: 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100
% = totale Vernichtung Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle hervor:
T a b e l l e Post-emergence-Test / Freiland Wirkstoff
bzw. Wirkstoffaufand Zahl der Wirkung Schädigung Schädigung Wirkstoffk mbination
kg/ha Avena-fatua- gegen bei Sommer- bei Sommer-Rispen Avena fatua gerste weizen
pro m² in % in % in %
| 0000 00 0 00 0 |
| oooo -CH2-CH-C00-CH3 2,8 o oo o o |
| - 1 3,4 158 68 0 0 |
| Cl (i) 4,0 121 81 0 0 |
| (bekannt) 4,8 64 90 0 0 |
| cn ao - o o o O O Stoff |
| ovo 1,5 319 0 0 0 |
| (bekannt) 2,0 319 0 0 0 |
| paraffinisches Mineralöl |
| (bekannt) (III) ct 319 o r 0 |
| Cl- rr -CH2-CH-COO-CH3(I) 3,4 r 1,5 Mo 90 F |
| + Cl (11) 3,4 + 2,0 56 92 0 0 |
| Oberflächenaktiver Stoff |
| Cl- -CH2-CH-COO-CH3 o o |
| 3,4 + 5,0 71 89 0 0 |
| + o o o + + + |
| cu Mineralöl |
| 0 n r , H o |
| H +I H H t) H ç 2 H |
| VV n w o U] n VV ,2 VV |
| C\l q q |
| U 0 = a0 .e X vl , v o |
| O h U t 3 + 9 O + 9 |
| V O ;4 V ° V A |