DE60004360T2 - Emulsionskonzentrat enthaltend dinitroanilin und oxyacetamid herbizide - Google Patents

Emulsionskonzentrat enthaltend dinitroanilin und oxyacetamid herbizide Download PDF

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Description

  • ALLGEMEINER STAND DER TECHNIK
  • Dinitroanilinherbizide wie Pendimethalin und Trifluralin sowie Oxyacetamidherbizide wie Fluthiamid sind dem Fachmann bekannt. Kombinationsbehandlungen, bei denen diese Herbizidtypen angewandt werden, werden in den US-Patenten 4,968,342 und 5,759,955 sowie in der deutschen Anmeldung Nr. 19720367 beschrieben. Emulgierbare Konzentratzusammensetzungen, die Dinitroanilin- und Oxyacetamidherbizide enthalten, sind dem Fachmann jedoch nicht bekannt.
  • Das US-Patent 3,898,075 betrifft stabilisierte Flüssigzusammensetzungen, die m-Biscarbamate und organische Säuren enthalten. In US-Patent 2,954,396 wird ein Verfahren zur Stabilisierung von Carbamatestern mit bestimmten Hydrolysehemmstoffen beschrieben. Ein Verfahren zur Stabilisierung von Oxyacetamidherbiziden wird jedoch weder in US-Patent 3,898,075 noch in US-Patent 2,954,396 beschrieben.
  • Ein Ziel der vorliegenden Erfindung besteht daher in der Bereitstellung von stabilen emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen aus Dinitroanilinherbiziden und Oxyacetamidherbiziden.
  • Weitere Ziele und Vorteile der vorliegenden Erfindung sind dem Fachmann aus der nun folgenden Beschreibung und den beigefügten Ansprüchen ersichtlich.
  • DARSTELLUNG DER ERFINDUNG
  • Die vorliegende Erfindung betrifft eine herbizide emulgierbare Konzentratzusammensetzung, die einen Massenanteil von ungefähr 15% bis 40% eines Dinitroanilinherbizids, ungefähr 1% bis 10% eines Oxyacetamidherbizids, ungefähr 0,01% bis 1% Phosphorsäure, bis zu ungefähr 30% eines Emulgators oder einer Emulgatormischung, bis zu ungefähr 1% eines Entschäumers sowie ein organisches Lösungsmittel oder eine Mischung organischer Lösungsmittel enthält.
  • GENAUE BESCHREIBUNG DER ERFINDUNG
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen enthalten einen Massenanteil von ungefähr 15% bis 40% eines Dinitroanilinherbizids, ungefähr 1% bis 10% eines Oxyacetamidherbizids, ungefähr 0,01% bis 1% Phosphorsäure, bis zu ungefähr 30% eines Emulgators oder einer Emulgatormischung, bis zu ungefähr 1% eines Entschäumers sowie ein organisches Lösungsmittel oder eine Mischung organischer Lösungsmittel enthält.
  • Bevorzugte erfindungsgemäße herbizide emulgierbare Konzentratzusammensetzungen enthalten einen Massenanteil von ungefähr 15% bis 40% eines Dinitroanilinherbizids, ungefähr 1% bis 10% eines Oxyacetamidherbizids, ungefähr 0,01% bis 1% Phosphorsäure, ungefähr 2% bis 10% eines Alkylarylsulfonats, ungefähr 0,5% bis 5% eines Polyalkylenglykolethers, ungefähr 1% bis 5% eines ethoxylierten Fettalkohols, bis zu ungefähr 1% eines Entschäumers sowie ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel mit einem Siedebereich von ungefähr 135°C bis 305°C.
  • Stärker bevorzugte erfindungsgemäße emulgierbare Konzentratzusammensetzungen enthalten einen Massenanteil von ungefähr 25% bis 35% Pendimethalin, ungefähr 4% bis 8% Fluthiamid, ungefähr 0,05% bis 0,2% Phosphorsäure, ungefähr 2% bis 6% eines Dodecylbenzolsulfonats, ungefähr 1% bis 3% eines Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymers mit alkylverschlossenen Endgruppen, ungefähr 1% bis 5 % eines ethoxylierten C10-C16-Fettalkohols mit ungefähr 8 bis 12 mol Ethylenoxid pro mol, bis zu ungefähr 1% eines Entschäumers sowie ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel mit einem Siedebereich von ungefähr 135°C bis 305°C.
  • Bei der Phosphorsäure handelt es sich deshalb um einen besonders wichtigen Bestandteil der vorliegenden Zusammensetzungen, weil gefunden wurde, daß Oxyacetamidherbizide in den erfindungsgemäßen phosphorsäurehaltigen emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen stabiler sind als in entsprechenden emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen, die keine Phosphorsäure enthalten. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung beträgt das Verhältnis zwischen Oxyacetamidherbizid zu Phosphorsäure vorzugsweise ungefähr 30:1 bis 100:1, stärker bevorzugt ungefähr 40:1 bis 70:1 auf Gewichtsbasis.
  • Dinitroanilinherbizide, die sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen, weisen die folgende Strukturformel I auf,
    Figure 00030001
    in der
    R Wasserstoff, C2-C4-Alkyl oder Chlorethyl bedeutet,
    R1 C2-C5-Alkyl, Chlorethyl, 2-Methallyl oder Cyclopropylmethyl bedeutet,
    R2 Wasserstoff, Methyl oder Amino bedeutet und
    R3 Trifluormethyl , C1-C3-Alkyl , SO2NH2 oder SO2CH3 bedeutet.
  • Zu bevorzugten Dinitroanilinherbiziden für die vorliegende Erfindung zählen Pendimethalin und Trifluralin, wobei Pendimethalin stärker bevorzugt ist.
  • Oxyacetamiherbizide, die sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen, sind diejenigen, die in den US-Patenten Nr. 4,408,055, 4,509,971, 4,540,430, 4,549,899, 4,585,471, 4,645,525, 4,756,741, 4,784,682, 4,788,291, 4,833,243, 4,968,342, 4,988,380, 5,090,991 und 5,234,896; in den EP-Anmeldungen Nr. 300344-A und 500934-A1 sowie in WO 97/08160 beschrieben sind.
  • Bevorzugte Oxyacetamidherbizide für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen weisen die folgende Strukturformel II auf,
    Figure 00040001
    in der
    R4 Wasserstoff, F, Cl, Br, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl bedeutet,
    R5 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet und
    R6 Phenyl, das gegebenenfalls durch eine beliebige Kombination aus ein bis drei F-, Cl-, Br-, CN-, NO2-, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Halogenalkyl-, C1-C4-Alkoxy- oder C1-C4-Halogenalkoxygruppen substituiert ist, bedeutet.
  • Stärker bevorzugte Oxyacetamidherbizide für die erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen sind diejenigen, in denen
    R4 C1-C4-Halogenalkyl bedeutet,
    R5 C1-C4-Alkyl bedeutet und
    R6 Phenyl, das gegebenenfalls durch eine beliebige Kombination aus ein oder zwei F-, Cl- oder C1-C4-Alkylgruppen substituiert ist, bedeutet.
  • Am stärksten bevorzugte Oxyacetamidherbizide sind diejenigen der Formel II, in denen
    R4 CF3, CHF2 oder CFCl2 bedeutet,
    R5 Isopropyl bedeutet und
    R6 aus der Gruppe Phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl und 3,4-Dimethylphenyl stammt .
  • Ein Oxyacetamidherbizid, das sich besonders für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignet, ist 4'-Fluor-N-isopropyl-2-{[5-(trifluormethyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]oxy}acetanilid (Fluthiamid).
  • Zu den Emulgatoren, die sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen, sind – was jedoch keine Einschränkung darstellen soll – Alkylarylsulfonate, darunter C8-C18-Alkylbenzolsulfonate wie Calciumdodecylbenzolsulfonat, Polyalkylenglykolether, darunter alkylverkappte Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymere wie butylverkappte Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymere, und ethoxylierte Fettalkohole, darunter ethoxylierte C10-C16-Fettalkohole mit ungefähr 8 bis 12 mol Ethylenoxid pro mol, sowie deren Mischungen. Zu den bevorzugten Emulgatoren zählen die Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, wie Calciumdodecylbenzolsulfonat, darunter Soprophor® 70, eine von Rhodia, Mailand, Italien, im Handel erhältliche 60%ige Calciumdodecylbenzolsulfonatlösung in Isobutanol, butylverkappte Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymere, darunter Witconol® NS 500K, ein von Witco SA, Saint-Pierre Les Elbeuf, Frankreich, im Handel erhältliches butylverkapptes Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymer, sowie ethoxylierte C10-C16-Fettalkohole mit ungefähr 8 bis 12 mol Ethylenoxid pro mol, darunter Rhodasurf® 870, ein von Rhodia, Mailand, Italien, im Handel erhältlicher ethoxylierter C13-Fettalkohol mit 10 mol Ethylenoxid pro mol, sowie deren Mischungen.
  • Zu den organischen Lösungsmitteln, die sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen, zählen aromatische Kohlenwasserstofflösungsmittel wie Toluol, Xylole, mehrkernige aromatische Kohlenwasserstoffe wie Naphthaline und Alkylnaphthaline sowie deren Mischungen, von denen viele durch Fraktionierung von Rohöl erhältlich sind und im allgemeinen einen Siedebereich von ungefähr 135°C bis 305°C aufweisen, wobei diejenigen mit einem Siedebereich von ungefähr 183°C bis 290°C am stärksten bevorzugt sind. Diese Lösungsmittel sind unter verschiedenen Handelsbezeichnungen im Handel erhältlich, z.B. Solvesso® 200 und Aromatic® 200, die beide im Handel von Exxon, Fareham, Hants, Großbritannien, erhältlich sind.
  • Zu den Entschäumern, die sich für die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eignen, zählen traditionelle Entschäumer, wobei Entschäumer auf Silikonbasis, wie diejenigen, die unter der Handelsbezeichnung Silcolapse® von Rhodia, Lyon, Frankreich, im Handel erhältlich sind, bevorzugt sind. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wird so viel Entschäumer verwendet, daß ein unerwünschtes Schäumen während der Herstellung von Tankmischungen mit den erfindungsgemäßen Emulsionskonzentraten verhindert wird. Typischerweise reicht weniger als 1 Gew.-% eines Entschäumers aus, wobei Mengen von ungefähr 0,01 bis ungefähr 0,1 Gew.-% bevorzugt sind.
  • Die erfindungsgemäßen herbiziden emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen lassen sich dadurch herstellen, daß man alle Bestandteile dem organischen Lösungsmittel zumischt. In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Zusammensetzungen dadurch hergestellt, daß man
    • (a) ein Alkylarylsulfonat, einen ethoxylierten Fettalkohol, einen Entschäumer und ein organisches Lösungsmittel vermischt, wodurch man zu einer ersten homogenen Mischung gelangt,
    • (b) die erste homogene Mischung aus Schritt (a) unter Rühren mit einem geschmolzenen Dinitroanilin und einem geschmolzenen Polyalkylenglykolether vermischt, wodurch man zu einer zweiten homogenen Mischung gelangt,
    • (c) die zweite homogene Mischung aus Schritt (b) unter Rühren mit einem Oxyacetamidherbizid versetzt, wodurch man zu einer dritten homogenen Mischung gelangt, sowie
    • (d) die dritte homogene Mischung aus Schritt (c) unter Rühren mit Phosphorsäure versetzt.
  • Die erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen werden mit Wasser verdünnt und als verdünnte wäßrige Emulsionen auf den Ort, wo Unkraut bekämpft werden sollen, ausgebracht. Typische Verdünnungsverhältnisse liegen im Bereich von ungefähr 1 l Konzentrat pro 400 l Wasser bis 4 lKonzentrat pro 100 l Wasser. Obwohl die erfindungsgemäßen Zusammen setzungen bei alleiniger Verwendung Unkräuter wirksam erfassen, können sie auch gemeinsam mit oder in Kombination mit anderen biologischen Chemikalien, darunter anderen Herbiziden, verwendet werden.
  • Zum besseren Verständnis der Erfindung werden die folgenden Beispiele in erster Linie zur Erläuterung genauerer Einzelheiten angeführt. Der Erfindungsumfang soll durch die Beispiele nicht eingeschränkt werden, sondern alles, was in den Ansprüchen definiert ist, umfassen.
  • BEISPIEL 1
  • Herstellung von emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen
  • Eine Mischung aus einer im Handel von Rhodia, Mailand, Italien, unter der Bezeichnung Soprophor® 70 erhältlichen 60%igen Calciumdodecylbenzolsulfonatlösung in Isobutanol (53,0 g, 5,00% auf Gewichtsbasis), einem im Handel von Rhodia, Mailand, Italien, unter der Bezeichnung Rhodasurf® 870 erhältlicher ethoxylierter C13-Fettalkohol mit 10 mol Ethylenoxid pro mol (32,0 g, 3,00% auf Gewichtsbasis), einem im Handel von Rhodia, Lyon, Frankreich, unter der Bezeichnung Silcolapse® 431 erhältlichen Silikonentschäumer sowie einer im Handel von Exxon, Fareham, Hants, Großbritannien, unter der Bezeichnung Solvesso® 200 erhältlichen aromatischen Kohlenwasserstoffmischung (C10-C13)-Aromaten mit einem Siedebereich von ungefähr 226-279°C (557,0 g, 52,29% auf Gewichtsbasis) wird solange gerührt, bis sie homogen ist. Die Mischung wird unter Rühren mit geschmolzenem Pendimethalin (333,3 g, Gehalt 90%, 31,33% auf Gewichtsbasis) und einem im Handel von Witco SA, Saint-Pierre les Elbeuf, Frankreich, unter der Bezeichnung Witconol® NS 500K erhältlichen geschmolzenen butylverkappten Ethylenoxid/Propylenoxid-Blockcopolymer versetzt. Dann wird die Mischung mit festem Fluthiamid (66,7 g, 90% Gehalt, 6,27% auf Gewichtsbasis) versetzt und gerührt, bis sich alle Feststoffe gelöst haben. Die Mischung wird mit einer 85%igen Phosphorsäurelösung (1,0 g, 0,10% auf Gewichtsbasis) versetzt und gerührt bis sie homogen ist, wodurch man die in Tabelle I als Zusammensetzung Nr. 1 bezeichnete emulgierbare Konzentratzusammensetzung erhält.
  • Geht man im wesentlichen gleich vor, so werden die in Tabelle I mit Zusammensetzung Nr. 2 bis 14 bezeichneten emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen erhalten.
  • Figure 00100001
  • BEISPIEL 2
  • Auswertung der Lagerstabilität von Prüfzusammensetzungen
  • Proben der in Tabelle I angegebenen Prüfzusammensetzungen sowie eine unten angegebene Vergleichszusammensetzung werden in Glasflaschen gegeben. Die Flaschen werden verschlossen und in einen thermo-statisierten Lagerungsbrutschrank gegeben. Nach Beendigung der vorgegebenen Lagerzeit werden die Proben entfernt und auf ihren Pendimethalin- und Fluthiamidgehalt untersucht. Der Wirkstoffgehalt wird als Prozentsatz im Vergleich zu dem Wirkstoffgehalt vor der Lagerung angegeben (% des Anfangsgehalts). Die Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt.
  • Wie aus den Werten in Tabelle II ersichtlich ist Fluthiamid in den phosphorsäurehaltigen erfindungsgemäßen emulgierbaren Konzentratzusammensetzungen stabiler als in der als Vergleich verwendeten emulgierbaren Konzentratzusammensetzung, die keine Phosphorsäure enthält.
  • VERGLEICHSZUSAMMENSETZUNG
  • Hergestellt gemäß dem in Beispiel 1 beschriebenen Verfahren, nur daß nicht mit der 85%igen Phosphorsäurelösung versetzt wurde.
    Bestandteil % (w/w)
    Pendimethalin (90% Gehalt) 32,00
    Fluthiamid (90% Gehalt) 6,40
    Soprophor® 70 3,84
    Rhodasurf® 870 2,60
    Witconol® NS 500K 1,06
    Silcolapse® 431 0,01
    Solvesso® 200 54,09
  • Figure 00120001

Claims (18)

  1. Herbizide emulgierbare Konzentratzusammensetzung, die einen Massenanteil von ungefähr 15% bis 40% eines Dinitroanilinherbizids, ungefähr 1% bis 10% eines Oxyacetamidherbizids, ungefähr 0,01% bis 1% Phosphorsäure, bis zu ungefähr 30% eines Emulgators oder einer Emulgatormischung, bis zu ungefähr 1% eines Entschäumers sowie ein organisches Lösungsmittel oder eine Mischung organischer Lösungsmittel enthält.
  2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Emulgator bzw. die Emulgatormischung ungefähr 2% bis 10% eines Alkylarylsulfonats, ungefähr 0,5% bis 5% eines Polyalkylenglykolethers und ungefähr 1% bis 5% eines ethoxylierten Fettalkohols enthält und es sich bei dem organischen Lösungsmittel bzw. der Mischung organischer Lösungsmittel um ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel mit einem Siedebereich von ungefähr 135°C bis 305°C handelt.
  3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, die einen Massenanteil von ungefähr 25% bis 35% Pendimethalin, ungefähr 4% bis 8% Fluthiamid, ungefähr 0,05 bis 0,2% Phosphorsäure, ungefähr 2% bis 6% eines Dodecylbenzolsulfonats, ungefähr 1% bis 3% eines Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymers mit alkylverschlossenen Endgruppen, ungefähr 1% bis 5% eines ethoxylierten C10-C16-Fettalkohols mit ungefähr 8 bis 12 mol Ethylenoxid pro mol, bis zu ungefähr 1% eines Entschäumers sowie ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel mit einem Siedebereich von ungefähr 135°C bis 305°C enthält.
  4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Verhältnis zwischen Oxyacetamidherbizid zu Phosphorsäure ungefähr 30:1 bis 100:1 in bezug auf das Gewicht beträgt.
  5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, wobei dieses Verhältnis ungefähr 40:1 bis 70:1 beträgt.
  6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Emulgator aus der Gruppe Alkylarylsulfonat, Polyalkylenglykolether und ethoxylierter Fettalkohol sowie deren Mischungen stammt.
  7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, wobei es sich bei dem Alkylarylsulfonat um ein C8-C18-Alkylbenzolsulfonat, bei dem Polyalkylenglykolether um ein Ethylenoxid-Propylenoxid-Blockcopolymer mit alkylverschlossenen Endgruppen und dem ethoxylierten Fettalkohol um einen ethoxylierten Cl0-C16-Fettalkohol mit ungefähr 8 bis 12 mol Ethylenoxid pro mol handelt.
  8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei der Entschäumer vorhanden ist.
  9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Dinitroanilinherbizid die Strukturformel I aufweist
    Figure 00150001
    in der R Wasserstoff, C2-C4-Alkyl oder Chlorethyl bedeutet, R1 C2-C5-Alkyl, Chlorethyl, 2-Methallyl oder Cyclopropylmethyl bedeutet, R2 Wasserstoff, Methyl oder Amino bedeutet und R3 Trifluormethyl, C1-C3-Alkyl , SO2NH2 oder SO2CH, bedeutet.
  10. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Dinitroanilinherbizid aus der Gruppe Pendimethalin und Trifluralin stammt.
  11. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Dinitroanilinherbizid um Pendimethalin handelt.
  12. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei das Oxyacetamidherbizid die Strukturformel II aufweist
    Figure 00150002
    in der R4 Wasserstoff, F, Cl, Br, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl bedeutet, R5 Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl bedeutet und R6 Phenyl, das gegebenenfalls durch eine beliebige Kombination aus ein bis drei F-, Cl-, Br-, CN-, NO2-, C1-C4-Alkyl-, C1-C4-Halogenalkyl-, C1-C4-Alkoxy- oder C1-C4-Halogenalkoxygruppen substituiert ist, bedeutet.
  13. Zusammensetzung nach Anspruch 12, wobei R4 C1-C4-Halogenalkyl bedeutet, R5 C1-C4-Alkyl bedeutet und R6 Phenyl, das gegebenenfalls durch eine beliebige Kombination aus ein oder zwei F-, Cl- oder C1-C4-Alkylgruppen substituiert ist, bedeutet.
  14. Zusammensetzung nach Anspruch 13, wobei R4 CF3, CHF2 oder CFCl2 bedeutet, R5 Isopropyl bedeutet und R6 aus der Gruppe Phenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, 2-Fluorphenyl, 4-Fluorphenyl, 2-Methylphenyl, 3-Methylphenyl, 4-Methylphenyl und 3,4-Dimethylphenyl stammt.
  15. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem Oxyacetamidherbizid um Fluthiamid handelt.
  16. Zusammensetzung nach Anspruch 1, wobei es sich bei dem organischen Lösungsmittel um ein aromatisches Kohlenwasserstofflösungsmittel mit einem Siedebereich von ungefähr 135°C bis 305°C handelt.
  17. Zusammensetzung nach Anspruch 16, wobei der Siedebereich ungefähr 183°C bis 290°C umfaßt.
  18. Wäßrige Tankmischung, die Wasser und eine wie in Anspruch 1 beschriebene Zusammensetzung enthält.
DE60004360T 1999-06-22 2000-06-20 Emulsionskonzentrat enthaltend dinitroanilin und oxyacetamid herbizide Expired - Lifetime DE60004360T2 (de)

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