PL200929B1 - Kompozycja chwastobójcza w postaci koncentratu do emulgowania i w postaci mieszanki zbiornikowej - Google Patents
Kompozycja chwastobójcza w postaci koncentratu do emulgowania i w postaci mieszanki zbiornikowejInfo
- Publication number
- PL200929B1 PL200929B1 PL352906A PL35290600A PL200929B1 PL 200929 B1 PL200929 B1 PL 200929B1 PL 352906 A PL352906 A PL 352906A PL 35290600 A PL35290600 A PL 35290600A PL 200929 B1 PL200929 B1 PL 200929B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- composition according
- alkyl
- herbicide
- oxyacetamide
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 111
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 40
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 18
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical group [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims abstract description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims abstract description 9
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 16
- IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N flufenacet Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1N(C(C)C)C(=O)COC1=NN=C(C(F)(F)F)S1 IANUJLZYFUDJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005531 Flufenacet Substances 0.000 claims description 12
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 11
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 3,4-dimethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 4
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N F[CH]F Chemical compound F[CH]F JNCMHMUGTWEVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 108010081348 HRT1 protein Hairy Proteins 0.000 claims description 2
- 102100021881 Hairy/enhancer-of-split related with YRPW motif protein 1 Human genes 0.000 claims description 2
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910006074 SO2NH2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004441 haloalkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000282320 Panthera leo Species 0.000 description 2
- 241001441284 Zeidae Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy kompozycji chwastobójczej w postaci koncentratu do emulgowania, zawiera- j acej herbicyd dinitroanilinowy i herbicyd oksyacetamidowy, która to kompozycja w przeliczeniu na mas e zawiera 15 - 40% herbicydu dinitroanilinowego, 1 - 10% herbicydu oksyacetamidowego, 0,01 - 1% kwa- su fosforowego, 3,5 - 30% emulgatora lub mieszaniny emulgatorów, 0,5 - 5% eteru glikolu polialkile- nowego, 0,01 - 1% srodka przeciwpieni acego oraz rozpuszczalnik organiczny lub mieszanin e roz- puszczalników organicznych. Wynalazek dotyczy równie z kompozycji chwastobójczej w postaci mie- szanki zbiornikowej, zawieraj acej kompozycj e okre slon a powy zej i wod e w ilo sci od 1 litra kompozycji na 400 litrów wody do 4 litrów kompozycji na 100 litrów wody. PL PL PL PL
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są kompozycja chwastobójcza w postaci koncentratu do emulgowania i w postaci mieszanki zbiornikowej, przy czym te kompozycje zawierają herbicyd dinitroanilinowy i herbicyd oksyacetamidowy.
Herbicydy dinitroanilinowe, takie jak pendimetalina i trifluralina, oraz herbicydy oksyacetamidowe, takie jak flutiamid, są znane. Zabiegi skojarzone z użyciem tych typów herbicydów ujawniono w opisach patentowych US 4968342 i 5759955; oraz w niemieckim zgłoszeniu patentowym nr 19720367. Jednakże nie są znane kompozycje w postaci koncentratów do emulgowania, zawierające herbicydy dinitroanilinowe i oksyacetamidowe.
Opis patentowy US 3898075 dotyczy stabilizowanych ciekłych kompozycji zawierających m-biskarbaminiany i kwasy organiczne. W opisie patentowym US 2954396 opisano sposób stabilizowania estrów karbaminianowych za pomocą pewnych inhibitorów hydrolizy. Jednakże ani w opisie patentowym US 3898075, ani w US 2954396 nie opisano sposobu stabilizowania herbicydów oksyacetamidowych.
Istniało zatem zapotrzebowanie na trwałe kompozycje w postaci koncentratów do emulgowania, zawierających herbicydy dinitroanilinowe i herbicydy oksyacetamidowe.
Wynalazek dotyczy kompozycji chwastobójczej w postaci koncentratu do emulgowania, zawierającej herbicyd dinitroanilinowy i herbicyd oksyacetamidowy, charakteryzującej się tym, że w przeliczeniu na masę zawiera 15-40% herbicydu dinitroanilinowego, 1-10% herbicydu oksyacetamidowego, 0,01-1% kwasu fosforowego, 3,5-30% emulgatora lub mieszaniny emulgatorów, 0,5-5% eteru glikolu polialkilenowego, 0,01-1% środka przeciwpieniącego oraz rozpuszczalnik organiczny lub mieszaninę rozpuszczalników organicznych.
Korzystna jest kompozycja według wynalazku, w której emulgator lub mieszanina emulgatorów zawiera 2-10% alkiloarylosulfonianu, 0,5-5% eteru glikolu polialkilenowego i 1-5% oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego, a rozpuszczalnik organiczny lub mieszaninę rozpuszczalników organicznych stanowi aromatyczny rozpuszczalnik węglowodorowy, destylujący w zakresie temperatury 135-305°C.
Korzystnie kompozycja według wynalazku w przeliczeniu na masę zawiera 25-35% pendimetaliny, 4-8% flutiamidu, 0,05-0,2% kwasu fosforowego, 2-6% dodecylobenzenosulfonianu, 1-3% kopolimeru blokowego tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończonego grupami alkilowymi, 1-5% oksyetylowanego C10-C16 alkoholu tłuszczowego zawierającego 8-12 moli tlenku etylenu na mol, 0,01-1% środka przeciwpieniącego i aromatyczny rozpuszczalnik węglowodorowy destylujący w zakresie temperatury 135-305°C.
W kompozycji według wynalazku stosunek wagowy herbicydu oksyacetamidowego do kwasu fosforowego wynosi korzystnie 30:1 do 100:1, a zwłaszcza 40:1 do 70:1.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera emulgator wybrany z grupy obejmującej alkiloarylosulfonian, eter glikolu polialkilenowego i oksyetylenowany alkohol tłuszczowy oraz ich mieszaniny.
Korzystna jest kompozycja według wynalazku, która jako alkiloarylosulfonian zawiera C8-C18 alkilobenzenosulfonian; jako eter glikolu polialkilenowego zawiera kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończony grupami alkilowymi, a jako oksyetylenowany alkohol tłuszczowy zawiera oksyetylenowany C10-C16 alkohol tłuszczowy zawierający 8-12 moli tlenku etylenu na mol.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera herbicyd dinitroanilinowy o ogólnym wzorze I
w którym
R oznacza atom wodoru, C2-C4 alkil lub chloroetyl;
R1 oznacza C2-C5 alkil, chloroetyl, 2-metallil lub cyklopropylometyl; R2 oznacza atom wodoru, metyl lub grupę aminową; a R3 oznacza trifluorometyl, C1-C3-alkil, SO2NH2 lub SO2CH3.
PL 200 929 B1
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera pendimetalinę lub trifluralinę jako herbicyd dinitroanilinowy, przy czym pendimetalina jest korzystniejsza.
Korzystnie kompozycja według wynalazku zawiera herbicyd oksyacetamidowy o ogólnym wzorze II
w którym
R4 oznacza atom wodoru, F, Cl, Br, C1-C4 alkil, C1-C4 chlorowcoalkil, C1-C4 alkoksyl, C1-C4 chlorowcoalkoksyl, C1-C4 alkilosulfonyl lub C1-C4 chlorowcoalkilosulfonyl;
R5 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil; a
R6 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej F, Cl, Br, CN, NO2, C1-C4 alkil, C1-C4 chlorowcoalkil, C1-C4 alkoksyl i C1-C4 chlorowcoalkoksyl.
Korzystniej kompozycja według wynalazku zawiera herbicyd oksyacetamidowy o wzorze II, w którym
R4 oznacza C1-C4 chlorowcoalkil;
R5 oznacza C1-C4 alkil; a
R6 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1 lub 2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej F, Cl i C1-C4 alkil.
Jeszcze korzystniej kompozycja według wynalazku zawiera herbicyd oksyacetamidowy o wzorze II, w którym
R4 oznacza CF3, CHF2 lub CFCl2;
5
R5 oznacza izopropyl; a
R6 oznacza fenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, 2-fluorofenyl, 4-fluorofenyl, 2-metylofenyl, 3-metylofenyl, 4-metylofenyl i 3,4-dimetylofenyl.
Najkorzystniej kompozycja według wynalazku zawiera flutiamid jako herbicyd oksyacetamidowy.
Korzystnie kompozycja według wynalazku jako rozpuszczalnik organiczny zawiera aromatyczny rozpuszczalnik węglowodorowy destylujący w zakresie temperatury 135-305°C, a zwłaszcza 183-290°C.
Wynalazek dotyczy również kompozycji chwastobójczej w postaci mieszanki zbiornikowej, która zawiera kompozycję określoną powyżej i wodę w ilości od 1 litra kompozycji na 400 litrów wody do 4 litrów kompozycji na 100 litrów wody.
Szczególnie ważnym składnikiem kompozycji według wynalazku jest kwas fosforowy, ponieważ stwierdzono, że herbicydy oksyacetamidowe są trwalsze w zgodnych z wynalazkiem kompozycjach w postaci koncentratów do emulgowania, zawierających kwas fosforowy niż w odpowiednich kompozycjach w postaci koncentratów do emulgowania, nie zawierających kwasu fosforowego.
Herbicydy oksyacetamidowe, odpowiednie do stosowania w kompozycjach według wynalazku, opisano w US 4408055, 4509971, 4540430, 4549899, 4585471, 4645525, 4756741, 4784682, 4788291, 4833243, 4968342, 4988380, 5090991 i 5234896; EP 300344-A i 500934-A1 oraz WO 97/08160.
Herbicyd oksyacetamidowy, który jest szczególnie odpowiedni do stosowania w kompozycjach według wynalazku, stanowi 4'-fluoro-N-izopropylo-2-{[5-(trifluorometylo)-1,3,4-tiadiazol-2-il]oksy}-acetanilid (flutiamid).
Do emulgatorów odpowiednich do stosowania w kompozycjach według wynalazku należą, ale nie wyłącznie, alkiloarylosulfoniany, w tym C8-C18 alkilobenzenosulfoniany, takie jak dodecylobenzenosulfonian wapnia; etery glikoli polialkilenowych, w tym kopolimery blokowe tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończone grupami alkilowymi, takie jak kopolimery blokowe tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończone grupami butylowymi; oraz oksyetylenowane alkohole tłuszczowe, w tym oksyetylenowane C10-C16 alkohole tłuszczowe zawierające około 8-12 moli tlenku etylenu na mol; i ich mieszaniny.
Do korzystnych emulgatorów należą sole kwasu dodecylobenzenosulfonowego z metalami alkalicznymi lub metalami ziem alkalicznych, takie jak dodecylobenzenosulfonian wapnia, w tym SOPROPHOR® 70, 60% roztwór dodecylobenzenosulfonianu wapnia w izobutanolu, dostępny w handlu z Rhodia; Mediolan, Włochy; kopolimery blokowe tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończone
PL 200 929 B1 grupami butylowymi, w tym WITCONOL® NS 500K, kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończony grupami butylowymi, dostępny w handlu z Witco SA, Saint-Pierre Les Elbeuf, Francja;
oraz oksyetylenowane C10-C16 alkohole tłuszczowe zawierające około 8-12 moli tlenku etylenu na mol, w tym RHODASURF® 870, C13 oksyetylenowany alkohol tłuszczowy, zawierający 10 moli tlenku etylenu na mol, dostępny w handlu z Rhodia, Mediolan, Włochy; i ich mieszaniny.
Rozpuszczalniki organiczne odpowiednie do stosowania w kompozycjach według wynalazku stanowią aromatyczne rozpuszczalniki węglowodorowe, takie jak toluen, ksyleny, policykliczne węglowodory aromatyczne, takie jak naftaleny i alkilonaftaleny, oraz ich mieszaniny, przy czym wiele z nich jest dostępnych z frakcjonowania ropy naftowej i zwykle destyluje w zakresie temperatury około 135-305°C, przy czym najkorzystniejsze są te destylujące w zakresie temperatury około 183-290°C. Rozpuszczalniki te są dostępne w handlu pod różnymi znakami towarowymi np. SOLVESSO® 200 i AROMATIC® 200, oba dostę pne w handlu z Exxon, Fareham, Hants, Wielka Brytania.
Do środków przeciwpieniących odpowiednich do stosowania w kompozycjach według wynalazku należą znane środki przeciwpieniące, przy czym korzystne są środki przeciwpieniące na bazie silikonów, takich jak te sprzedawane pod znakiem towarowym SILCOLAPSE®, dostępne w handlu z Rhodia, Lion, Francja. Korzystnie ś rodek przeciwpieniący stosuje się w ilości skutecznej do zapobiegania niepożądanemu pienieniu podczas wytwarzania mieszanek zbiornikowych z użyciem zgodnych z wynalazkiem koncentratów do emulgowania. Zazwyczaj wystarcza mniej niż 1% wag. środka przeciwpieniącego, korzystnie około 0,01-0,1% wag.
Zgodne z wynalazkiem kompozycje chwastobójcze w postaci koncentratów do emulgowania można wytwarzać przez zmieszanie wszystkich składników w rozpuszczalniku organicznym. Korzystnie te kompozycje wytwarza się przez:
(a) zmieszanie alkiloarylosulfonianu, oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego, środka przeciwpieniącego i rozpuszczalnika organicznego, dla otrzymania pierwszej jednorodnej mieszaniny;
(b) dodanie w trakcie mieszania stopionej dinitroaniliny i stopionego eteru glikolu polialkilenowego do pierwszej jednorodnej mieszaniny z etapu (a), dla otrzymania drugiej jednorodnej mieszaniny;
(c) dodanie w trakcie mieszania herbicydu oksyacetamidowego do drugiej jednorodnej mieszaniny z etapu (b), dla otrzymania trzeciej jednorodnej mieszaniny oraz (d) dodanie w trakcie mieszania kwasu fosforowego do trzeciej jednorodnej mieszaniny z etapu (c).
Zgodne z wynalazkiem kompozycje w postaci koncentratów do emulgowania rozcieńcza się wodą i w postaci rozcieńczonej wodnej emulsji nanosi na miejsce, w którym jest wymagane zwalczanie chwastów. Zazwyczaj kompozycję rozcieńcza się w stopniu odpowiadającym użyciu od około 1 litra koncentratu na 400 litrów wody do 4 litrów koncentratu na 100 litrów wody. Jakkolwiek kompozycje według wynalazku są skuteczne w zwalczaniu chwastów, gdy są stosowane same, można je również stosować razem lub w połączeniu z innymi chemikaliami o działaniu biologicznym, w tym z innymi herbicydami.
Wynalazek ilustrują poniższe przykłady.
P r z y k ł a d 1
Wytwarzanie kompozycji w postaci koncentratu do emulgowania
Mieszaninę 60% roztworu dodecylobenzenosulfonianu wapnia w izobutanolu, dostępnego w handlu jako SOPROPHOR® 70 z Rhodia, Mediolan, Włochy (53,0 g, 5,00% wag.), C13 oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego zawierającego 10 moli tlenku etylenu na mol, dostępnego w handlu jako RHODASURF® 870 z Rhodia, Mediolan, Włochy (32,0 g, 3,00% wag.), silikonowego środka przeciwpieniącego dostępnego w handlu jako SILCOLAPSE® 431 z Rhodia, Lion, Francja (0,1 g, 0,01% wag.) i mieszaniny węglowodorów aromatycznych (C10-C13) o temperaturze wrzenia około 226-279°C, dostępnej w handlu jako SOLVESSO® 200 z Exxon, Fareham, Hants, Wielka Brytania (557,0 g, 52,29% wag.) mieszano do ujednorodnienia. Do tej mieszaniny w trakcie mieszania dodano stopionej pendimetaliny (333,3 g, czystość 90%, 31,33% wag.) i stopionego kopolimeru blokowego tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończonego grupami butylowymi, dostępnego w handlu jako WITCONOL® NS 500K z Witco SA, Saint-Pierre Les Elbeuf, Francja (21,0 g, 2,00% wag.). Następnie do mieszaniny dodano stałego flutiamidu (66,7 g, czystość 90%, 6,27% wag.) i mieszaninę mieszano aż do całkowitego rozpuszczenia się substancji stałych. Do mieszaniny w trakcie mieszania dodano 85% roztworu kwasu fosforowego (1,0 g, 0,10% wag.) i całość mieszano do ujednorodnienia, w wyniku czego otrzymano kompozycję w postaci koncentratu do emulgowania, oznaczoną jako kompozycja numer 1 w tabeli I.
PL 200 929 B1
Postępując zasadniczo w taki sam sposób otrzymano kompozycje w postaci koncentratów do emulgowania oznaczone numerami 2 - 14 w tabeli I.
T a b e l a I
Kompozycje w postaci koncentratów do emulgowania
| Składniki (% wag.) | ||||||||
| Kom- pozycja nr | Pendi- metalina | Flutiamid | Roztwór kwasu fosforowego (85%) | SOPRO- PHOR® 70 | RHO- DASURF® 870 | WITCONOL® NS 500K | SILCO- LAPSE® 431 | SOLVESO® 200 |
| 1 | 31,331 | 6,271 | 0,10 | 5,00 | 3,00 | 2,00 | 0,01 | 52,29 |
| 2 | 28,202 | 5,642 | 0,10 | 5,00 | 3,00 | 2,00 | 0,01 | 56,05 |
| 3 | 32,001 | 6,401 | 0,05 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 54,04 |
| 4 | 32,001 | 6,401 | 0,10 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 53,99 |
| 5 | 32,001 | 6,401 | 0,15 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 53,94 |
| 6 | 32,001 | 6,401 | 0,20 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 53,89 |
| 7 | 32,001 | 6,401 | 0,25 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 53,84 |
| 8 | 32,001 | 6,401 | 0,50 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 53,59 |
| 9 | 28,802 | 5,762 | 0,05 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 57,88 |
| 10 | 28,802 | 5,762 | 0,10 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 57,83 |
| 11 | 28,802 | 5,762 | 0,15 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 57,78 |
| 12 | 28,802 | 5,762 | 0,20 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 57,73 |
| 13 | 28,802 | 5,762 | 0,25 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 57,68 |
| 14 | 28,802 | 5,762 | 0,50 | 3,84 | 2,60 | 1,06 | 0,01 | 57,43 |
1 czystość 90% 2 czystość 100%
P r z y k ł a d 2
Ocena trwałości badanych kompozycji przy przechowywaniu
W szklanych butelkach umieszczono próbki badanych kompozycji przedstawionych w tabeli I oraz kompozycji porównawczej określonej poniżej. Butelki zakorkowano i umieszczono w inkubatorze do przechowywania w kontrolowanej temperaturze. Po zakończeniu wymaganego okresu przechowywania próbki wyjęto i oznaczono w nich zawartość pendimetaliny i flutiamidu. Zawartość substancji czynnej wyrażono procentowo względem zawartości substancji czynnej przed przechowywaniem (% zawartości początkowej). Wyniki podano w tabeli II.
Jak to wynika z danych w tabeli II, flutiamid jest trwalszy w zgodnych z wynalazkiem kompozycjach w postaci koncentratów do emulgowania, zawierających kwas fosforowy, niż w porównawczej kompozycji w postaci koncentratu do emulgowania, nie zawierającej kwasu fosforowego.
| Kompozycja porównawcza1 | |
| Składnik | % wag. |
| Pendimetalina (czystość 90%) | 32,00 |
| Flutiamid (czystość 90%) | 6,40 |
| SOPROPHOR® 70 | 3,84 |
| RHODASURF® 870 | 2,60 |
| WITCONOL® NS 500K | 1,06 |
| SILCOLAPSE® 431 | 0,01 |
| SOLVESSO® 200 | 54,09 |
| 1Wytworzona zgodnie ze sposobem opisanym w przykładzie 1, z tym że nie dodano 85% roz- |
tworu kwasu fosforowego.
PL 200 929 B1
T a b e l a 2
Ocena trwałości przy przechowywaniu
| Kompozycja nr | Temperatura przechowywania (°C) | Czas przechowywania (tygodnie) | 85% Roztwór kwasu fosforowego (% wag.) | % Zawartości początkowej | |
| Pendimetalina | Flutiamid | ||||
| Kompozycja porównawcza | 54 | 2 | 0 | 100 | 95 |
| 3 | 54 | 2 | 0,05 | 100 | 100 |
| 4 | 54 | 2 | 0,10 | 100 | 99 |
| 5 | 54 | 2 | 0,15 | 101 | 99 |
| 6 | 54 | 2 | 0,20 | 100 | 98 |
| 6 | 37 | 12 | 0,20 | 99 | 98 |
| 7 | 54 | 2 | 0,25 | 103 | 103 |
| 8 | 54 | 2 | 0,50 | 102 | 102 |
| Kompozycja porównawcza | 37 | 12 | 0 | 101 | 94 |
| 3 | 37 | 12 | 0,05 | 100 | 99 |
| 4 | 37 | 12 | 0,10 | 99 | 101 |
| 5 | 37 | 12 | 0,15 | 99 | 99 |
| 6 | 37 | 12 | 0,20 | 99 | 98 |
Zastrzeżenia patentowe
Claims (17)
- Zastrzeżenia patentowe1. Kompozycja chwastobójcza w postaci koncentratu do emulgowania, zawierająca herbicyd dinitroanilinowy i herbicyd oksyacetamidowy, znamienna tym, że w przeliczeniu na masę zawiera 15-40% herbicydu dinitroanilinowego, 1-10% herbicydu oksyacetamidowego, 0,01-1% kwasu fosforowego, 3,5-30% emulgatora lub mieszaniny emulgatorów, 0,5-5% eteru glikolu polialkilenowego, 0,01-1% środka przeciwpieniącego oraz rozpuszczalnik organiczny lub mieszaninę rozpuszczalników organicznych.
- 2. Kompozycja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e emulgator lub mieszanina emulgatorów zawiera 2-10% alkiloarylosulfonianu, 0,5-5% eteru glikolu polialkilenowego i 1-5% oksyetylenowanego alkoholu tłuszczowego, a rozpuszczalnik organiczny lub mieszaninę rozpuszczalników organicznych stanowi aromatyczny rozpuszczalnik węglowodorowy, destylujący w zakresie temperatury 135-305°C.
- 3. Kompozycja wedł ug zastrz. 1, znamienna tym, ż e w przeliczeniu na masę zawiera 25-35% pendimetaliny, 4-8% flutiamidu, 0,05-0,2% kwasu fosforowego, 2-6% dodecylobenzenosulfonianu, 1-3% kopolimeru blokowego tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończonego grupami alkilowymi, 1-5% oksyetylowanego C10-C16 alkoholu tłuszczowego zawierającego 8-12 moli tlenku etylenu na mol, 0,01-1% środka przeciwpieniącego i aromatyczny rozpuszczalnik węglowodorowy destylujący w zakresie temperatury 135-305°C.
- 4. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy herbicydu oksyacetamidowego do kwasu fosforowego wynosi 30:1 do 100:1.
- 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że stosunek wynosi 40:1 do 70:1.
- 6. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera emulgator wybrany z grupy obejmującej alkiloarylosulfonian, eter glikolu polialkilenowego i oksyetylenowany alkohol tłuszczowy oraz ich mieszaniny.
- 7. Kompozycja wed ł ug zastrz. 6, znamienna tym, ż e jako alkiloarylosulfonian zawiera C8-C18 alkilobenzenosulfonian; jako eter glikolu polialkilenowego zawiera kopolimer blokowy tlenek etylenu/tlenek propylenu zakończony grupami alkilowymi, a jako oksyetylenowany alkohol tłuszczowy zawiera oksyetylenowany C10-C16 alkohol tłuszczowy zawierający 8-12 moli tlenku etylenu na mol.PL 200 929 B1
- 8. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera herbicyd dinitroanilinowy o ogólnym wzorze I w którymR oznacza atom wodoru, C2-C4 alkil lub chloroetyl;R1 oznacza C2-C5 alkil, chloroetyl, 2-metallil lub cyklopropylometyl;R2 oznacza atom wodoru, metyl lub grupę aminową; a R3 oznacza trifluorometyl, C1-C3 alkil, SO2NH2 lub SO2CH3.
- 9. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako herbicyd dinitroanilinowy zawiera pendimetalinę lub trifluralinę.
- 10. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako herbicyd dinitroanilinowy zawiera pendimetalinę.
- 11. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera herbicyd oksyacetamidowy o ogólnym wzorze II w którymR4 oznacza atom wodoru, F, Cl, Br, C1-C4 alkil, C1-C4 chlorowcoalkil, C1-C4 alkoksyl, C1-C4 chlorowcoalkoksyl, C1-C4 alkilosulfonyl lub C1-C4 chlorowcoalkilosulfonyl;R5 oznacza atom wodoru lub C1-C6-alkil; aR6 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1-3 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej F, Cl, Br, CN, NO2, C1-C4 alkil, C1-C4 chlorowcoalkil, C1-C4 alkoksyl i C1-C4 chlorowcoalkoksyl.
- 12. Kompozycja według zastrz. 11, znamienna tym, że zawiera herbicyd oksyacetamidowy o wzorze II, w którymR4 oznacza C1-C4 chlorowcoalkil;R5 oznacza C1-C4 alkil; aR6 oznacza fenyl ewentualnie podstawiony 1 lub 2 podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej F, Cl i C1-C4 alkil.
- 13. Kompozycja według zastrz. 12, znamienna tym, że zawiera herbicyd oksyacetamidowy o wzorze II, w którymR4 oznacza CF3, CHF2 lub CFCl2;5R5 oznacza izopropyl; aR6 oznacza fenyl, 3-chlorofenyl, 4-chlorofenyl, 2-fluorofenyl, 4-fluorofenyl, 2-metylofenyl, 3-metylofenyl, 4-metylofenyl lub 3,4-dimetylofenyl.
- 14. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako herbicyd oksyacetamidowy zawiera flutiamid.
- 15. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że jako rozpuszczalnik organiczny zawiera aromatyczny rozpuszczalnik węglowodorowy destylujący w zakresie temperatury 135-305°C.
- 16. Kompozycja według zastrz. 15, znamienna tym, że zawiera rozpuszczalnik destylujący w zakresie temperatury 183-290°C.
- 17. Kompozycja chwastobójcza w postaci mieszanki zbiornikowej, znamienna tym, że zawiera kompozycję określoną w zastrz. 1 i wodę w ilości od 1 litra kompozycji na 400 litrów wody do 4 litrów kompozycji na 100 litrów wody.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US33791199A | 1999-06-22 | 1999-06-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL352906A1 PL352906A1 (pl) | 2003-09-22 |
| PL200929B1 true PL200929B1 (pl) | 2009-02-27 |
Family
ID=23322546
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL352906A PL200929B1 (pl) | 1999-06-22 | 2000-06-20 | Kompozycja chwastobójcza w postaci koncentratu do emulgowania i w postaci mieszanki zbiornikowej |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1187532B1 (pl) |
| JP (1) | JP3845012B2 (pl) |
| KR (1) | KR100725197B1 (pl) |
| CN (1) | CN1173629C (pl) |
| AT (1) | ATE246451T1 (pl) |
| AU (1) | AU771385B2 (pl) |
| BG (1) | BG65113B1 (pl) |
| BR (1) | BR0011824A (pl) |
| CA (1) | CA2377304C (pl) |
| CZ (1) | CZ294499B6 (pl) |
| DE (1) | DE60004360T2 (pl) |
| DK (1) | DK1187532T3 (pl) |
| EA (1) | EA004575B1 (pl) |
| ES (1) | ES2204631T3 (pl) |
| GE (1) | GEP20053670B (pl) |
| HU (1) | HU225982B1 (pl) |
| IL (1) | IL146783A0 (pl) |
| MX (1) | MXPA01013360A (pl) |
| NZ (1) | NZ516073A (pl) |
| PL (1) | PL200929B1 (pl) |
| PT (1) | PT1187532E (pl) |
| SK (1) | SK284759B6 (pl) |
| UA (1) | UA73131C2 (pl) |
| WO (1) | WO2000078148A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200200495B (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011082957A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
| CN112741083A (zh) * | 2019-10-31 | 2021-05-04 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种氟乐灵乳油 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2954396A (en) * | 1958-05-16 | 1960-09-27 | Pure Oil Co | Stabilization of carbamate esters |
| US5624884A (en) * | 1986-05-23 | 1997-04-29 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
| DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
| JP2562723B2 (ja) * | 1990-08-10 | 1996-12-11 | 三洋電機株式会社 | 冷媒組成物及び冷凍装置 |
| US5270286A (en) * | 1991-01-31 | 1993-12-14 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone herbicides |
| DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
| ES2128984B1 (es) * | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
| US6071858A (en) * | 1997-12-12 | 2000-06-06 | Bayer Corporation | Stable, dry compositions for use as herbicides |
-
2000
- 2000-06-20 AU AU56267/00A patent/AU771385B2/en not_active Expired
- 2000-06-20 SK SK1823-2001A patent/SK284759B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 EA EA200200043A patent/EA004575B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 CA CA002377304A patent/CA2377304C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-20 DK DK00941576T patent/DK1187532T3/da active
- 2000-06-20 WO PCT/US2000/016947 patent/WO2000078148A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-20 KR KR1020017016397A patent/KR100725197B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 CN CNB008093237A patent/CN1173629C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 JP JP2001504228A patent/JP3845012B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 PL PL352906A patent/PL200929B1/pl unknown
- 2000-06-20 IL IL14678300A patent/IL146783A0/xx active IP Right Grant
- 2000-06-20 CZ CZ20014615A patent/CZ294499B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 UA UA2002010530A patent/UA73131C2/uk unknown
- 2000-06-20 NZ NZ516073A patent/NZ516073A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 PT PT00941576T patent/PT1187532E/pt unknown
- 2000-06-20 BR BR0011824-9A patent/BR0011824A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-06-20 DE DE60004360T patent/DE60004360T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 HU HU0202153A patent/HU225982B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 EP EP00941576A patent/EP1187532B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 ES ES00941576T patent/ES2204631T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 GE GE4678A patent/GEP20053670B/en unknown
- 2000-06-20 AT AT00941576T patent/ATE246451T1/de active
- 2000-06-20 MX MXPA01013360A patent/MXPA01013360A/es active IP Right Grant
-
2001
- 2001-12-20 BG BG106256A patent/BG65113B1/bg unknown
-
2002
- 2002-01-21 ZA ZA200200495A patent/ZA200200495B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2891983B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| PL175554B1 (pl) | Wodny, wielofazowy, trwały gotowy preparat substancji czynnych ochrony roślin oraz sposób wytwarzania wodnego, wielofazowego preparatu substancji czynnych ochrony roślin. | |
| CZ20023077A3 (cs) | Způsob výroby vodných pesticidních prostředků | |
| MX2013012613A (es) | Estructurantes y emulsificantes para formulaciones agricolas basadas en aceite. | |
| US20110281731A1 (en) | Emulsifiable concentrate comprising a dinitroaniline compound | |
| EP0496989A1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone and dinitroaniline herbicides | |
| PL200929B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza w postaci koncentratu do emulgowania i w postaci mieszanki zbiornikowej | |
| US6340655B1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides | |
| HU199229B (en) | Stable emulsion concentrate with herbicidal activity and of oil-in-water type comprising pendimetalin | |
| JP3083194B2 (ja) | 除草剤プロパニルの安定な溶液型組成物及び乳剤型組成物 | |
| KR20010050093A (ko) | 이소티아졸론 농축물 | |
| JPH08225413A (ja) | 白蟻類防除用乳化性組成物 | |
| CS212342B2 (en) | Herbicide means | |
| RU2225111C2 (ru) | Жидкий состав | |
| EP3883383A1 (en) | Paraquat formulation | |
| PL230203B1 (pl) | Ciekły środek agrochemiczny | |
| WO1994000989A1 (en) | Herbicide composition | |
| JPH09241111A (ja) | グリホサート・フェノキシ酸アルキルエステル混合除草剤のエマルション組成物及びそれを用いた除草方法 | |
| HUT74607A (en) | Emulsifier compositions |