SK18232001A3 - Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových a oxyacetamidových herbicídov - Google Patents
Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových a oxyacetamidových herbicídov Download PDFInfo
- Publication number
- SK18232001A3 SK18232001A3 SK1823-2001A SK18232001A SK18232001A3 SK 18232001 A3 SK18232001 A3 SK 18232001A3 SK 18232001 A SK18232001 A SK 18232001A SK 18232001 A3 SK18232001 A3 SK 18232001A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- composition
- alkyl
- herbicide
- oxyacetamide
- mixture
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 75
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims abstract description 39
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 28
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 21
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical group [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 16
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 13
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 claims description 12
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 11
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 10
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 9
- MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N flutamide Chemical compound CC(C)C(=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C(C(F)(F)F)=C1 MKXKFYHWDHIYRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960002074 flutamide Drugs 0.000 claims description 9
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 claims description 6
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- -1 3,4-dimethylphenyl Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004198 2-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003791 organic solvent mixture Substances 0.000 claims description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 2
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 abstract 1
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 2
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical group CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001441284 Zeidae Species 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/82—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with three ring hetero atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových a oxyacetamidových herbicídov
Oblasť techniky
Predložený vynález poskytuje kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových herbicídov a oxyacetamidových herbicídov.
Doterajší stav techniky
Dinitroanilínové herbicídy, ako je pendimetalin a trifluralin, a oxyacetamidové herbicídy, ako je flutiamid, sú z doterajšieho stavu techniky známe. Úprava kombinácií s použitím týchto typov herbicídov sú opísané v amerických patentových dokumentoch U.S. 4,968,342 a 5,759,955 a v nemeckej patentovej prihláške č. 19720367. Avšak, kompozície emulgovateľných koncentrátov obsahujúce dinitroanilínové a oxyacetamidové herbicídy nie sú z doterajšieho stavu techniky známe.
Americký patentový dokument U.S. 3,898,075 sa týka stabilizovaných kvapalných kompozícií obsahujúcich m-biskarbamáty a organické kyseliny. Americký patentový dokument US 2,954,396 opisuje spôsob stabilizácie esterov karbamátov s určitými inhibítormi hydrolýzy. Avšak, ani americký patent U.S. 3,898,075 ani americký patent US 2,954,396 neopisujú žiadny spôsob na stabilizáciu oxyacetamidových herbicídov.
Predmetom predloženého vynálezu je preto poskytnúť stabilné kompozície emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových herbicídov a oxyacetamidových herbicídov.
Ďalšie úlohy a výhody predloženého vynálezu budú pre odborníkov skúsených v danej oblasti techniky zrejmé z nižšie uvedeného opisu a z pripojených patentových nárokov.
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka kompozícií herbicídnych emulgovateľných koncentrátov obsahujúcich, na báze hmotnosti, približne 15% až 40% dinitro
-2anilínového herbicídu, približne 1 % až 10 % oxyacetamidového herbicídu, približne 0,01 % až 1 % kyseliny fosforečnej, až do približne 30 % emulgačného činidla alebo zmesi emulgačných činidiel, až do približne 1 % protipeniaceho činidla a organické rozpúšťadlo alebo zmes organických rozpúšťadiel.
Podrobný opis vynálezu
Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov podľa tohto vynálezu obsahujú, na báze hmotnosti, približne 15 % až 40 % dinitroanilínového herbicídu, približne 1 % až 10 % oxyacetamidového herbicídu, približne 0,01 % až 1 % kyseliny fosforečnej, až do približne 30 % emulgačného činidla alebo zmesi emulgačných činidiel, až do približne 1 % protipeniaceho činidla a organické rozpúšťadlo alebo zmes organických rozpúšťadiel.
Výhodnými kompozíciami herbicídnych emulgovateľných koncentrátov podľa predloženého vynálezu sú tie, ktoré obsahujú, na báze hmotnosti, približne 15 % až 40% dinitroanilínového herbicídu, približne 1% až 10% oxyacetamidového herbicídu, približne 0,01 % až 1 % kyseliny fosforečnej, približne 2% až 10% alkylarylsufonátu, približne 0,5 % až 5 % polyalkylénglykoléteru, približne 1 % až 5 % etoxylovaného mastného alkoholu, až do približne 1 % protipeniaceho činidla a aromatické uhľovodíkové rozpúšťadlo s destilačným rozsahom približne 135 °C až 305 °C.
Výhodnejšími kompozíciami herbicídnych emulgovateľných koncentrátov podľa tohto vynálezu sa tie, ktoré obsahujú, na báze hmotnosti, približne 25 % až 35 % pendimetalinu, približne 4°% až 8 % flutiamidu, približne 0,05 % až 0,2 % kyseliny fosforečnej, približne 2 % až 6 % dodecylbenzénsulfonátu, približne 1 % až 3 % alkylom chráneného blokového kopolyméru etylénoxidu/propylénoxidu, približne 1 % až 5 % etoxylovaného Cio-C16-mastného alkoholu, ktorý obsahuje približne 8 až 12 molov etylénoxidu na mól, až do približne 1 % protipeniaceho činidla a aromatické uhľovodíkové rozpúšťadlo s destilačným rozsahom približne 135 °C až 305 °C.
Kyselina fosforečná je predovšetkým dôležitým elementom predložených kompozícií, pretože sa zistilo, že oxyacetamidové herbicídy sú stabilnejšie v kyseline fosforečnej obsahujúcej kompozície emulgovateľných koncentrátov
-3podľa predloženého vynálezu, než v zodpovedajúcich kompozíciách emulgovateľných koncentrátov, ktoré neobsahujú kyselinu fosforečnú. Vo výhodnom uskutočnení podľa predloženého vynálezu, pomer oxyacetamidového herbicídu ku kyseline fosforečnej, na báze hmotnosti, je výhodne približne 30 : 1 až 100 : 1 a predovšetkým výhodne predstavuje približne 40 : 1 až 70 : 1.
Dinitroanilínové herbicídy vhodné na použitie v kompozíciách podľa tohto vynálezu majú štruktúrny vzorec I
(D v ktorom
R znamená vodík, C2-C4-alkyl alebo chlóretyl;
R1 predstavuje C2-C5-alkyl, chlóretyl, 2-metalyl alebo cyklopropylmetyl;
R2 znamená vodík, metyl alebo aminoskupinu; a
R3 predstavuje trifluórmetyl, Ci-C3-alkyl, SO2NH2 alebo SO2CH3.
Výhodné dinitroanilínové herbicídy na použitie podľa predloženého vynálezu zahrňujú pendimetalin a trifluralin, pričom pendimetalin je výhodnejší.
Oxyacetamidovými herbicídmi, ktoré sú vhodné na použitie v kompozíciách podľa predloženého vynálezu sú tie, ktoré sú opísané v amerických patentových dokumentoch U.S. 4,408,055; 4,509,971; 4,540,430; 4,549,899; 4,585,471; 4,645,525; 4,756,741; 4,784,682; 4,788,291; 4,833,243; 4,968,342; 4,988,380; 5,090,991 a 5,234,896; európskych patentových prihláškach EP 300344-A a 500934-A1; a medzinárodnom patentovom dokumente WO 97/08160.
-4 Výhodné oxyacetamidové herbicídy na použitie v kompozíciách podľa tohto vynálezu majú štruktúrny vzorec II
(H) v ktorom
R4 znamená vodík, F, Cl, Br, Ci-C4-alkyl, C1-C4-halogénalkyl, Ci-C4-alkoxy, C-|-C4-halogénalkoxy, Ci-C4-alkylsulfonyl alebo Ci-C4-halogénalkylsulfonyl;
R5 predstavuje vodík alebo CrC6-alkyl; a
R6 znamená fenyl, prípadne substituovaný akoukoľvek kombináciou od jednej do troch F, Cl, Br, CN, NO2l C1-C4-alkylových, CrC4halogénalkylových, Ci-C4-alkoxylových alebo CrC4-halogén-alkoxylových skupín.
Výhodnejšie oxyacetamidové herbicídy na použitie v kompozíciách emulgovateľných koncentrátov podľa tohto vynálezu sú tie, v ktorých
R4 znamená C1-C4-halogénalkyl;
R5 predstavuje C-i-C4-alkyl; a
R6 znamená fenyl prípadne substituovaný akoukoľvek kombináciou od jednej do troch F, Cl alebo Ci-C4-alkýlových skupín.
Najvýhodnejšie oxyacetamidové herbicídy sú tie zlúčeniny vzorca II, v ktorých
R4 znamená CF3, CHF2 alebo CFCI2;
-5R5 predstavuje izopropyl; a
R6 je zvolený zo skupiny zahrňujúcej fenyl, 3-chlórfenyl, 4-chlórfenyl, 2fluórfenyl, 4-fluórfenyl, 2-metylfenyl, 3-metylfenyl, 4-metylfenyl a 3,4dimetylfenyl.
Oxyacetamidovým herbicídom, ktorý je predovšetkým vhodný na použitie v kompozíciách podľa tohto vynálezu 4,-fluór-N-izopropyl-2-{[5-(trifluórmetyl)-1,3,4tiadiazol-2-yl]oxy}acetanilid (flutiamid).
Emulgačné činidlá vhodné na použitie v kompozíciách podľa predloženého vynálezu zahrňujú, ale nie sú obmedzené na, alkylarylsulfonáty, vrátane C8-C18alkylbenzenesulfonátov, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý; polyalkylénglykolétery, vrátane alkylom chránené blokové kopolyméry etylénoxidu/propylénoxidu, ako sú butylom chránené blokové kopolyméry etylénoxidu/propylénoxidu; a etoxylované mastné alkoholy, vrátane etoxylovaných Ci0-Ci6-mastných alkoholov obsahujúcich približne 8 až 12 molov etylénoxidu na mól; a ich zmesi. Výhodné emulgačné činidlá zahrňujú soli alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín dodecylbenzénsulfónovej kyseliny, ako je dodecylbenzénsulfonát vápenatý, vrátane SOPROPHOR® 70, 60 %-ný roztok dodecylbenzénsulfonátu vápenatého v izobutanole, ktorý je komerčne dostupný od Rhodia, Miláno, Taliansko; butylom chránené blokové kopolyméry etylénoxidu/propylénoxidu, vrátane WITCONOL® NS 500K a butylom chránený blokový kopolymér etylénoxidu/propylénoxidu, komerčne dostupný od Witco SA, Saint-Pierre Les Elbeuf, Francúzsko; a etoxylované Cio-Ci6-mastné alkoholy obsahujúce približne 8 až 12 molov etylénoxidu na mól, vrátane RHODASURF®n 870, C13-etoxylovaného mastného alkoholu obsahujúceho 10 molov etylénoxidu na mól, ktorý je komerčne dostupný od Rhodia, Milan, Taliansko, a ich zmesi.
Organické rozpúšťadlá na použitie v kompozíciách podľa tohto vynálezu zahrňujú aromatické uhľovodíkové rozpúšťadlá, ako je toluén, xylény, aromatické uhľovodíky s viacerými jadrami, ako sú naftalény a alkylnaftalény a ich zmesi, z ktorých mnohé sa dajú získať frakčnou destiláciou surového oleja a vo všeobecnosti majú destilačné rozsahy v teplotnom rozpätí od približne 135 °C do 305°C, pričom tie, ktorých destilačný rozsah sa pohybuje v rozpätí od približne 183
-6°C do 290 °C sú najvýhodnejšie. Tieto rozpúšťadlá sú komerčne dostupné pod viacerými obchodnými značkami, napríklad SOLVESSO® 200 a AROMATIC® 200, obidva dostupné od Exxon, Fareham, Hants, UK.
Protipeniace činidlá, ktoré sú vhodné na použitie v kompozíciách podľa predloženého vynálezu zahrňujú konvenčné protipeniace činidlá, pričom protipeniace činidlá na báze silikónu, ako sú činidlá, ktoré sa predávajú pod obchodným názvom SILCOLAPSE® a sú komerčne dostupné od Rhodia, Lyon, Francúzsko, sú výhodné. Vo výhodnom uskutočnení podľa tohto vynálezu sa protipeniace činidlo použije v množstve postačujúcom na to, aby sa zabránilo nežiaducemu peneniu počas prípravy tankových zmesí s použitím emulzií koncentrátov podľa predloženého vynálezu. Typicky je postačujúce menej ako 1 % hmotnostné odpeňovacieho prostriedku pričom množstvo približne 0,01 až približne 0,1 % hmotnostné je výhodné.
Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov podľa predloženého vynálezu sa môžu pripraviť zmiešaním všetkých zložiek v organickom rozpúšťadle. Vo výhodnom uskutočnení podľa predloženého vynálezu sa zlúčeniny pripravia :
(a) zmiešaním alkylarylsulfonátu, etoxylovaného mastného alkoholu, protipeniaceho činidla a organického rozpúšťadla, za získania prvej homogénnej zmesi;
(b) pridaním roztaveného dinitroanilínu a roztaveného polyalkylénglykoléteru k prvej homogénnej zmesi z kroku (a), za miešania, pričom sa získa druhá homogénna zmes;
(c) pridaním oxyacetamidového herbicídu k druhej homogénnej zmesi z kroku (b), za miešania, pričom sa získa tretia homogénna zmes; a (d) pridaním kyseliny fosforečnej k tretej homogénnej zmesi z kroku (c), za miešania.
Kompozície emulgovateľných koncentrátov podľa tohto vynálezu sa zriedia s vodou a aplikujú sa ako zriedené vodné emulzie na miesto, kde sa požaduje
-7 ničenie buriny. Typické pomery zriedenia sú v rozsahu od približne 1 liter koncentrátu na 400 litrov vody až 4 litre koncentrátu na 100 litrov vody. Hoci tieto kompozície podľa predloženého vynálezu sú účinné na ničenie burín, ak sa použijú samotné, môžu sa tiež použiť spoločne s alebo v kombinácii s ďalšími biologických chemickými látkami, vrátane iných herbicídov.
Aby sa uľahčilo ďalšie pochopenie predloženého vynálezu, nasledujúce príklady sú primárne uvedené na účely ilustrácie jeho špecifickejších detailov. Rozsah vynálezu však týmto nemožno chápať tak, že by bol obmedzený príkladmi, ale tieto zahrňujú predmet definovaný v patentových nárokoch.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Príprava kompozícií emulgovateľných koncentrátov
Zmes 60 % roztoku dodecylbenzénsulfonátu vápenatého v izobutanole, ktorý je komerčne dostupný pod názvom SOPROPHOR® 70 od Rhodia, Miláno, Taliansko (53,0 g, 5,00 % na báze hmotnosti), Ci3-etoxylovaného mastného alkoholu obsahujúceho 10 molov etylénoxidu na mól, ktorý je komerčne dostupný pod názvom RHODASURF® 870 od Rhodia, Milan, Taliansko (32,Og, 3,00 % na báze hmotnosti), silikónového protipeniaceho činidla, ktorý je komerčne dostupný pod názvom SILCOLAPSE® 431 od Rhodia, Lyon, Francúzsko (0,1 g, 0,01 % na báze hmotnosti) a zmesi aromatických uhľovodíkov (C10-C13)aromatických uhľovodíkov, ktorá má destilačný rozsah od približne 226 do 279 °C, komerčne dostupnej pod názvom SOLVESSO® 200 od Exxon, Fareham, Hants, UK (557,0 g, 52,29 % na báze hmotností) sa miešala až pokým zmes nebola homogénna. K tejto zmesi sa za miešania pridal sa roztavený pendimetalin (333,3 g, 90 % čistota, 31,33% na báze hmotnosti) a roztavený butylom chránený blokový kopolymér etylénoxidu/propylén-oxidu, ktorý je komerčne dostupný pod názvom WITCONOL® NS 500K od Witco SA, Saint-Pierre Les Elbeuf, Francúzsko (21,0 g, 2,00 % na báze hmotnosti). K zmesí sa potom pridal pevný flutíamid (66,7 g, 90 % čistota, 6,27 % na báze hmotnosti) a zmes sa miešala, až pokým sa všetky pevné podiely nerozpustili. Potom sa k zmesi pridal 85 % roztok kyseliny fosforečnej (1,0
-8g, 0,10 % na báze hmotnosti), zmes sa miešala až pokým nebola homogénna, čím sa získala kompozícia emulgovateľného koncentrátu, ktorá je uvedená ako kompozícia číslo 1 v tabuľke I.
S použitím v podstate rovnakého postupu sa získali kompozície emulgovateľných koncentrátov ktoré sú uvedené ako kompozície číslo 2 až 14 v tabuľke I.
σχ
Ζ3 _Ω
CtJ I—
čistota 90 % čistota 100 %
Príklad 2
Vyhodnotenie stability testovaných kompozícií počas skladovania
Vzorky testovaných kompozícií uvedených v tabuľke I a porovnávacia kompozícia uvedená nižšie sa umiestnili do sklenených fľaštičiek. Fľaštičky sa uzatvorili a uložili sa do skladovacieho inkubátora s regulovanou teplotou. Po ukončení požadovanej doby skladovania sa vzorky vybrali a analyzovali sa a obsah pendimetalinu a flutiamidu. Obsah účinnej zložky sa vyjadril ako percento zodpovedajúce obsahu účinnej zložky pred skladovaním (% počiatočného obsahu). Výsledky sú zosumarizované v tabuľke II.
Ako sa dá vidieť z údajov z tabuľky II, v kompozíciách emulgovateľných koncentrátov podľa predloženého vynálezu je stabilnejší flutiamid, ktorý obsahuje kyselinu fosforečnú, než porovnávacia kompozícia emulgovateľného koncentrátu, ktorá neobsahuje kyselinu fosforečnú.
Porovnávacia kompozícia1
Zložka | % hmot./hmot. |
Pendimetalin (90 % čistota) | 32,00 |
Flutiamid (90 % čistota) | 6,40 |
SOPROPHOR® 70 | 3,84 |
RHODASURF® 870 | 2,60 |
WITCONOL®0 NS 500K | 1,06 |
SILCOLAPSE® 431 | 0,01 |
SOLVESSO® 200 | 54,09 |
1Pripravené podľa postupu opísaného v príklade 1, stou výnimkou, že sa nepridal 85 % roztok kyseliny fosforečnej.
Vyhodnotenie stability skladovania
% počiatočného obsahu flutiamidu | 95 | 100 | 99 | 99 | 98 | 98 | 103 | 102 | 94 | 99 | o | 66 | 98 |
% počiatočného obsahu pendimetalinu | 100 | 100 | 100 | O | 100 | 99 | 103 | 102 | O | 100 | 99 | 66 | 99 |
85 %-ný roztok kyseliny fosforečnej (% hmot/hmot.) | O | 0,05 | 0,10 | 0,15 | 0,20 | 0,20 | 0,25 | 0,50 | o | 0,05 | 0,10 | 0,15 | I 0,20 |
Doba skladovania (týždne) | CM | CM | CN | CN | CN | CM | CN | CN | CN | CM | CM | CN | CN |
Teplota skladovania (°C) | 54 | 54 | 54 | 54 | 54 | 37 | 54 | 54 | 37 | 37 | 37 | 37 | 37 |
Číslo kompozície | Porovnávacia kompozícia | CO | LD | CD | CD | r- | CO | Porovnávacia kompozícia | CO | in | CD |
Claims (18)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Kompozícia herbicídneho emulgovateľného koncentrátu, vyznačujúca sa tým, že obsahuje, na báze hmotnosti, približne 15 % až 40 % dinitroanilínového herbicídu, približne 1 % až 10 % oxyacetamidového herbicídu, približne 0,01 % až 1 % kyseliny fosforečnej, až do približne 30 % emulgačného činidla alebo zmesi emulgačných činidiel, až do približne 1 % protipeniaceho činidla a organické rozpúšťadlo alebo zmes organických rozpúšťadiel.
- 2. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sä tým, že emulgačné činidlo alebo zmes emulgačných činidiel obsahuje približne 2% až 10% alkylarylsufonátu, približne 0,5 % až 5 % polyalkylénglykoléteru, približne 1 % až 5 % etoxylovaného mastného alkoholu a organickým rozpúšťadlom alebo zmesou organických rozpúšťadiel je aromatické uhľovodíkové rozpúšťadlo s destilačným rozsahom približne 135 °C až 305 °C.
- 3. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje, na báze hmotnosti, približne 25 % až 35 % pendimetalinu, približne 4 % až 8 % flutiamidu, približne 0,05 % až 0,2 % kyseliny fosforečnej, približne 2 % až 6 % dodecylbenzénsulfonátu, približne 1 % až 3 % alkylom chráneného blokového kopolyméru etylénoxidu/-propylénoxidu, približne 1 % až 5 % etoxylovaného C10C16-mastého alkoholu obsahujúceho približne 8 až 12 molov etylénoxidu na mól, až do približne 1 % protipeniaceho činidla a aromatické uhľovodíkové rozpúšťadlo s destilačným rozsahom približne 135°C do 305°C.
- 4. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že pomer oxyacetamidového herbicídu ku kyseline fosforečnej na báze hmotnosti predstavuje približne 30 : 1 až 100:1.
- 5. Kompozícia podľa nároku 4, vyznačujúca sa tým, že pomer predstavuje približne 40 : 1 až 70 : 1.
- 6. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že emulgačné činidlo je zvolené zo skupiny zahrňujúcej alkylarylsufonát, polyalkylénglykoléter a etoxylovaný mastný alkohol, a ich zmesi.
- 7. Kompozícia podľa nároku 6, vyznačujúca sa tým, že alkylarylsulfonátom je CeCis-alkylbenzénsulfonát; polyalkylénglykoléterom je alkylom chránený blokový kopolymér etylénoxidu/propylénoxidu a etoxylovaným mastným alkoholom je etoxylovaný Ci0-C16-mastný alkohol obsahujúci približne 8 až 12 molov etylénoxidu na mól.
- 8. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že je prítomné protipeniace činidlo.
- 9. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že dinitroanilínový herbicíd má štruktúrny vzorec I (I) v ktoromR znamená vodík, C2-C4-alkyl alebo chlóretyl;R1 predstavuje C2-C5-alkyl, chlóretyl, 2-metalyl alebo cyklopropylmetyl;R2 znamená vodík, metyl alebo aminoskupinu; aR3 predstavuje trifluórmetyl, C-i-C3-alkyl, SO2NH2 alebo SO2CH3.
- 10. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že dinitroanilínový herbicíd je zvolený zo skupiny zahrňujúcej pendimetalin a trifluralin.
- 11. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že dinitroanilínovým herbicídom je pendimetalin.
- 12. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že' oxyacetamidový herbicíd má štruktúrny vzorec II (II) v ktoromR4 znamená vodík, F, Cl, Br, CfC^alkyl, C1-C4-halogénalkyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-halogénalkoxy, CrC^alkylsulfonyl alebo C1-C4halogénalkylsulfonyl;R5 predstavuje vodík alebo Ci-C6-alkyl; aR6 znamená fenyl, prípadne substituovaný akoukoľvek kombináciou od jednej do troch F, Cl, Br, CN, NO2, C1-C4-alkylových, C;-C4halogénalkylových, Ci-C4-alkoxylových alebo C1-C4halogénalkoxylových skupín.
- 13. Kompozícia podľa nároku 12, vyznačujúca sa tým, žeR4 znamená Ci-C4-halogénalkyl;R5 predstavuje Ci-C4-alkyl; aR6 znamená fenyl prípadne substituovaný akoukoľvek kombináciou od jednej do troch F, Cl alebo Ci-C4-alkylových skupín.
- 14. Kompozícia podľa nároku 13, vyznačujúca sa tým, žeR4 znamená CF3, CHF2 alebo CFCfe;R5 predstavuje izopropyl; aR6 je zvolený zo skupiny zahrňujúcej fenyl, 3-chlórfenyl, 4-chlórfenyl, 2fluórfenyl, 4-fluórfenyl, 2-metylfenyl, 3-metylfenyl, 4-metylfenyl a 3,4dimetylfenyl.
- 15. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že oxyacetamidovým herbicídom je flutiamid.
- 16. Kompozícia podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že organickým rozpúšťadlom je aromatické uhľovodíkové rozpúšťadlo s destilačným rozsahom od približne 135°C do 305°C.
- 17. Kompozícia podľa nároku 16, vyznačujúca sa tým, že destilačný rozsah predstavuje približne 183°C až 290°C.
- 18. Vodná tanková zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje vodu a kompozíciu definovanú v nároku 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US33791199A | 1999-06-22 | 1999-06-22 | |
PCT/US2000/016947 WO2000078148A1 (en) | 1999-06-22 | 2000-06-20 | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK18232001A3 true SK18232001A3 (sk) | 2002-10-08 |
SK284759B6 SK284759B6 (sk) | 2005-11-03 |
Family
ID=23322546
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK1823-2001A SK284759B6 (sk) | 1999-06-22 | 2000-06-20 | Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových a oxyacetamidových herbicídov |
Country Status (25)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP1187532B1 (sk) |
JP (1) | JP3845012B2 (sk) |
KR (1) | KR100725197B1 (sk) |
CN (1) | CN1173629C (sk) |
AT (1) | ATE246451T1 (sk) |
AU (1) | AU771385B2 (sk) |
BG (1) | BG65113B1 (sk) |
BR (1) | BR0011824A (sk) |
CA (1) | CA2377304C (sk) |
CZ (1) | CZ294499B6 (sk) |
DE (1) | DE60004360T2 (sk) |
DK (1) | DK1187532T3 (sk) |
EA (1) | EA004575B1 (sk) |
ES (1) | ES2204631T3 (sk) |
GE (1) | GEP20053670B (sk) |
HU (1) | HU225982B1 (sk) |
IL (1) | IL146783A0 (sk) |
MX (1) | MXPA01013360A (sk) |
NZ (1) | NZ516073A (sk) |
PL (1) | PL200929B1 (sk) |
PT (1) | PT1187532E (sk) |
SK (1) | SK284759B6 (sk) |
UA (1) | UA73131C2 (sk) |
WO (1) | WO2000078148A1 (sk) |
ZA (1) | ZA200200495B (sk) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2011082957A2 (de) * | 2009-12-17 | 2011-07-14 | Bayer Cropscience Ag | Herbizide mittel enthaltend flufenacet |
CN112741083A (zh) * | 2019-10-31 | 2021-05-04 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种氟乐灵乳油 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2954396A (en) * | 1958-05-16 | 1960-09-27 | Pure Oil Co | Stabilization of carbamate esters |
US5624884A (en) * | 1986-05-23 | 1997-04-29 | American Cyanamid Company | Aqueous suspension concentrate compositions of pendimethalin |
DE3821600A1 (de) * | 1988-06-27 | 1989-12-28 | Bayer Ag | Heteroaryloxyessigsaeure-n-isopropylanilide |
JP2562723B2 (ja) * | 1990-08-10 | 1996-12-11 | 三洋電機株式会社 | 冷媒組成物及び冷凍装置 |
US5270286A (en) * | 1991-01-31 | 1993-12-14 | American Cyanamid Company | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone herbicides |
DE4223465A1 (de) * | 1992-07-16 | 1994-01-20 | Bayer Ag | Herbizide Mittel auf Basis von Heteroaryloxyacetamiden |
ES2128984B1 (es) * | 1996-05-24 | 2000-02-01 | Bayer Ag | Herbicidas a base de heteroariloxi-acetamidas para el empleo en el cultivo de arroz. |
US6071858A (en) * | 1997-12-12 | 2000-06-06 | Bayer Corporation | Stable, dry compositions for use as herbicides |
-
2000
- 2000-06-20 WO PCT/US2000/016947 patent/WO2000078148A1/en active IP Right Grant
- 2000-06-20 NZ NZ516073A patent/NZ516073A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 KR KR1020017016397A patent/KR100725197B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 AT AT00941576T patent/ATE246451T1/de active
- 2000-06-20 MX MXPA01013360A patent/MXPA01013360A/es active IP Right Grant
- 2000-06-20 PL PL352906A patent/PL200929B1/pl unknown
- 2000-06-20 DE DE60004360T patent/DE60004360T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 EP EP00941576A patent/EP1187532B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 PT PT00941576T patent/PT1187532E/pt unknown
- 2000-06-20 JP JP2001504228A patent/JP3845012B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 CN CNB008093237A patent/CN1173629C/zh not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 UA UA2002010530A patent/UA73131C2/uk unknown
- 2000-06-20 HU HU0202153A patent/HU225982B1/hu not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 EA EA200200043A patent/EA004575B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 CA CA002377304A patent/CA2377304C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-06-20 AU AU56267/00A patent/AU771385B2/en not_active Expired
- 2000-06-20 BR BR0011824-9A patent/BR0011824A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-06-20 IL IL14678300A patent/IL146783A0/xx active IP Right Grant
- 2000-06-20 DK DK00941576T patent/DK1187532T3/da active
- 2000-06-20 SK SK1823-2001A patent/SK284759B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 CZ CZ20014615A patent/CZ294499B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-06-20 ES ES00941576T patent/ES2204631T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-06-20 GE GE4678A patent/GEP20053670B/en unknown
-
2001
- 2001-12-20 BG BG106256A patent/BG65113B1/bg unknown
-
2002
- 2002-01-21 ZA ZA200200495A patent/ZA200200495B/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2420065C2 (ru) | Способ борьбы с вредными растениями в культурах полезных растений | |
SK287130B6 (sk) | Systém tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, kvapalná kompozícia, spôsob jej výroby, spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín a použitie systému | |
JP2003128501A (ja) | 農薬乳剤組成物 | |
PL177145B1 (pl) | Preparat rolniczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
JP5898192B2 (ja) | 農薬製剤組成物 | |
RU2105475C1 (ru) | Жидкое гербицидное средство в виде эмульсии | |
BR102014004837A2 (pt) | suspoemulsão aquosa que contém lambda-cialotrina e métodos para produzir e usar a mesma | |
AU653774B2 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of imidazolinone herbicides | |
US6340655B1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrate compositions of dinitroaniline and oxyacetamide herbicides | |
UA126078C2 (uk) | Гербіцидна композиція і відповідний спосіб | |
SK18232001A3 (sk) | Kompozície herbicídnych emulgovateľných koncentrátov dinitroanilínových a oxyacetamidových herbicídov | |
KR100743605B1 (ko) | 이소티아졸론 농축물 | |
CS254964B2 (en) | Concentrated emulsion herbicide | |
ES2560084T3 (es) | Dispersiones de espuma reducida y formulaciones para las mismas | |
WO2014028256A1 (en) | Emulsifiable concetrate formulations of chloroacetamide and hppd inhibitor herbicides | |
WO2021024836A1 (ja) | 農薬製剤 | |
US5405825A (en) | Emulsifiable suspension concentrate compositions of imidazolinyl benzoic acids, esters and salts thereof, and dinitroaniline herbicides | |
JP2008050343A (ja) | 農薬乳剤 | |
PL230203B1 (pl) | Ciekły środek agrochemiczny | |
SK5742000A3 (en) | Chloroacetamide mixtures with suppressed precipitation | |
BRPI0209423B1 (pt) | composição inseticida, e, processo para o controle de insetos | |
JP2006306830A (ja) | 農薬組成物 | |
JPS6361285B2 (sk) | ||
NZ623848B2 (en) | Agricultural formulations with amides and acyl morpholines | |
NZ623850B2 (en) | Agricultural formulations with aromatic solvents and acyl morpholines |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20200620 |