SK287130B6 - Systém tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, kvapalná kompozícia, spôsob jej výroby, spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín a použitie systému - Google Patents
Systém tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, kvapalná kompozícia, spôsob jej výroby, spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín a použitie systému Download PDFInfo
- Publication number
- SK287130B6 SK287130B6 SK1349-2001A SK13492001A SK287130B6 SK 287130 B6 SK287130 B6 SK 287130B6 SK 13492001 A SK13492001 A SK 13492001A SK 287130 B6 SK287130 B6 SK 287130B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- poly
- surfactant
- ethylene oxide
- alcohols
- solvent
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract description 71
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 title abstract description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title abstract description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 32
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 43
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 38
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 37
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 36
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 34
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- -1 aryl alcohols Chemical class 0.000 claims description 28
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 25
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 19
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 17
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 15
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 claims description 14
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 14
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 12
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 10
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 9
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 4
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000000693 micelle Substances 0.000 claims description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- TVAJJUOMNRUGQA-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(O)(O)=O TVAJJUOMNRUGQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 14
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 abstract description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 abstract description 4
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 33
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 7
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(CC(C)C)=C1CC(C)C TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N tris(1-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOC(C)OP(=O)(OC(C)OCCCC)OC(C)OCCCC BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical group C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 1-Pyrroline Chemical compound C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYLNXHPPEWDOLL-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)N.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UYLNXHPPEWDOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000000368 destabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- DMGJUTGHWZSIKZ-UHFFFAOYSA-N dibutoxy ethyl phosphate Chemical compound P(=O)(OOCCCC)(OOCCCC)OCC DMGJUTGHWZSIKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L ethyl phosphate(2-) Chemical compound CCOP([O-])([O-])=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B hexapotassium hexasodium 3-carboxy-3-hydroxypentanedioate 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldecanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)N(C)C HNXNKTMIVROLTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 239000010499 rapseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
Systémy tenzid-rozpúšťadlo na organické kompozície (prípravky), ktoré obsahujú jeden alebo viac tenzidov na báze aromátov a ako rozpúšťadlo jeden alebo viac čo najpolárnejších, zároveň však vo vode nerozpustných alebo vo vode rozpustných v množstve do 5 g/l, celkom esterifikovaných organických fosfátov a/alebo fosfonátov, sú vhodné na výrobu emulgovateľných koncentrátov a príslušných od nich odvodených kvapalných prípravkov na použitie ako vodné postreky. Tieto prípravky sa používajú na potláčanie nežiaduceho rastu rastlín.
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka oblasti kombinácií z tenzidov a rozpúšťadiel (systémov tenzid-rozpúšťadlo) na kvapalné prípravky (nazývané tiež kompozíciami). Vynález sa pritom týka prednostne systémov tenzid-rozpúšťadlo na jednofázové kompozície jednej alebo viac pesticídnych účinných látok, kde žiadna z účinných látok nie je dobre rozpustná vo vode, predovšetkým kde má každá z účinných látok rozpustnosť vo vode 5 g/1 alebo nižšiu. Najmä sa vynález týka emulzných koncentrátov („Emulsifyable Concentrates“, EC) na báze organických rozpúšťadiel a pesticídov, napr. herbicídnych účinných látok rôznej polarity, zvlášť emulgovateľných koncentrátov, ktoré obsahujú jednu alebo viac účinných látok zo skupiny desmedifám, fenmedifám, etofumesát a herbicídy fyzikálno-uživateľských vlastností podobného typu, napríklad herbicídy radu fenoxyfenoxypropionátov alebo heteroaryloxyfenoxypropionátov.
Doterajší stav techniky
Všeobecne sa účinné látky používajú nie ako čisté látky, ale vždy podľa oblasti použitia a požadovaných fyzikálnych vlastností aplikačnej formy v kombinácii s určitými pomocnými látkami, t. j. vo forme kompozícií. Často obsahujú takéto kompozície miesto jednotlivých účinných látok kombinácie rôznych účinných látok, aby sa pri aplikácii využili vlastnosti jednotlivých účinných látok spoločne, alebo tiež preto, že jednotlivé účinné látky sú v kombinácii synergické, t. j. poskytujú vyššie ako aditívne zvýšenie účinku.
Nezávisle od typu kompozície a od toho, či kompozície obsahujú jednu alebo viac účinných látok, usiluje sa najmä v poľnohospodárskej oblasti o dosiahnutie čo najvyššej koncentrácie (obsahu) účinnej látky v príslušnej kompozícii, lebo vysoká koncentrácia účinnej látky umožňuje zníženie aplikovaného objemu a následne materiálové úspory aplikovaných pomocných látok, ako i úspory v oblasti balenia a logistiky. Preto sú vysoko stabilné kompozície a kombinované kompozície s pomocnými látkami neškodnými pre životné prostredie predmetom zásadného záujmu.
V zásade môžu byť do kompozícií zapracované účinné látky rôznym spôsobom, vždy podľa toho, ktoré biologické a/alebo chemicko-fyzikálne parametre sú uprednostňované. Všeobecne prichádzajú do úvahy ako možné kompozície napríklad: striekaný prášok (WP), emulzie olej vo vode resp. voda v oleji (EV resp. EO), suspenzie (SC), suspoemulzie (SE), emulgovateľné koncentráty (EC) alebo tiež granuláty na aplikáciu do pôdy alebo práškovaním, popr. vo vode dispergovateľné granuláty (VG). Uvedené typy kompozícií sú v princípe známe a sú opísané napr. vo Winnacker-Kíichler, „Chemische Technológie“, sv. 7, C. Hauser-Verlag, Munchen, 4. vydanie, 1986; van Valkenburg, „Pesticíde Formulations“, Marcel-Dekker N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook”, 3. vyd., 1979, G. Goodwin Ltd., London.
Ak v prípade účinných látok zapracovaných do kompozícii ide o látky s malou polaritou, napr. zlúčeniny, ktoré nemajú charakter soli alebo obsahujú prevažne hydrofóbne zvyšky a sú teda takmer nerozpustné vo vode, sú možnosti prípravy kompozícií prirodzene obmedzené. Tak je to napríklad pri herbicídnych účinných látkach ako desmedipham (DMP) resp. fenmedipham (PMP), ktoré patria do skupiny biskarbamátov, a ktorých rozpustnosť vo vode je 7 mg/1 resp. 4,7 mg/1. Podobne je to pri herbicídnych účinných látkach zo skupiny sulfonátov ako napríklad etofumesát (rozpustnosť vo vode 50 mg/1) alebo benfuresát (rozpustnosť vo vode 261 mg/1).
Kvapalné kompozície herbicídov uvedeného druhu sú už známe. Tak napríklad vo WO-A 85/01286 sú opísané kvapalné kompozície, ktoré obsahujú PMP a/alebo metamitrón. Ako rozpúšťadlá sa v tejto súvislosti zmieňujú estery polyalkoholov, étery, ketóny, vo vode nerozpustné alkoholy, glykoly, polyglykoly a oleje rastlinného, ale tiež minerálneho pôvodu, a ako vhodné emulgátory sú pre opisované kvapalné kompozície uvedené len všeobecne neionogénne, ale tiež amfolytické, katiónové alebo aniónové tenzidy.
Alternatívne k emulzným koncentrátom na báze rozpúšťadiel prichádzajú do úvahy pre uvedené účinné látky medzi iným suspenzné koncentráty (SC) resp. suspoemulzie (SE) obsahujúce vodu. Takéto kompozície sú opísané vo WO 95/23505, EP-A 637 910 a WO 92/09195.
Na rozdiel od termodynamicky stabilných emulzných koncentrátov, ktoré sa vyznačujú svojou teoreticky neobmedzenou stabilitou pri skladovaní, sú suspenzie, ako i makroemulzie, len kinetický stabilné, t. j. po individuálne rozdielne dlhom čase je pri nich potrebné počítať so separáciou fáz, a teda „rozpadom“ kompozície. Okrem toho majú suspenzie oproti emulzným koncentrátom tu nevýhodu, že v koncentráte len časť, spravidla len malá časť, použitej účinnej látky alebo zmesi účinných látok je prítomná v rozpustenej forme. Pri riedení suspenzie vodou na prípravu postrekovacej tekutiny sa väčšinou nedosiahne, alebo sa nedosiahne úplne, rozpustenie podielov nerozpustených v koncentráte, t. j. že postrekovacia tekutina zostáva naďalej vo forme suspenzie. Ako ukázali mnohé biologické pokusy, najmä v prípade účinných látok DMP, PMP a etofumesátu, je väčšinou výhodné, keď sú účinné látky i v postrekovacej tekutine prítomné pokiaľ možno v rozpustenom stave: účinnosť kompozície je tým lepšia, čím jemnejšie sú účinné látky v postrekovacej tekutine dispergované.
Okrem toho sú pri veľmi jemnom rozdelení účinnej látky v postrekovacej tekutine získané výhody z hľadiska techniky aplikácie, napr. znížené nebezpečie upchatia striekacích dýz, znížené náklady na čistenie atď.
Okrem toho sú emulzné koncentráty - v protiklade k suspenziám, ktoré predpokladajú mletie účinnej látky alebo účinných látok - výhodne vyrobiteľné s veľmi malou spotrebou energie a pomocou technicky jednoduchého miešacieho zariadenia, t. j. už pri výrobe poskytujú oproti suspenziám výhodu úspory energie.
Aby bol i v postrekovacej tekutine udržaný čo najväčší podiel účinnej látky či látok v roztoku, vyvstáva v tomto prípade úloha, nájsť kvapalné prípravky s rozpúšťadlami nerozpustnými vo vode, ktorých polarita umožňuje vysoké koncentrácie účinnej látky. Neexistuje však korelácia medzi polaritou rozpúšťadla a polaritou účinnej látky, pomocou ktorej by bolo možné predpovedať vhodné rozpúšťadlá pre určité účinné látky. Odpoveď na otázku, či je v jednotlivom prípade možno nájsť vhodné rozpúšťadlo tohto druhu alebo nie, vyžaduje často nákladné mnohé pokusy a i potom niekedy zostáva otvorená.
Vo FR-A 2 597 720, FR-A 2 599 593 a BE-A 904 874 sú opísané emulzné koncentráty, ktoré - odchylne od citovaných spisov - v spojení s (aspoň) jedným herbicídom typu biskarbamátu (teda najmä PMP alebo DMP) obsahujú kombináciu rozpúšťadiel pozostávajúcich z tributylfosfátu a rozpúšťadla miešateľného s vodou, najmä N-metylpyrolidónu (NMP).
Ďalej EP-A 328 217 opisuje emulgovateľné koncentráty, ktoré obsahujú etofumesát a ako rozpúšťadlo tributylfosfát. Pri tomto type kompozícií je nevýhodné použitie tributylfosfátu, lebo ten je pokladaný za nebezpečnú chemikáliu (pozri napr. zákon o chemikáliách). Nie je tým síce znemožnené ani zakázané použitie tributylfosfátu, ale je spravidla spojené s nákladmi alebo všeobecne problematické.
Okrem úlohy pripraviť stabilnú koncentrovanú kvapalnú kompozíciu, poskytujúcu pri zriedení vodou postrekovacie tekutiny s priaznivými fyzikálno-užívateľsko-technickými vlastnosťami, vyvstáva navyše úloha pripraviť kvapalné kompozície s biologicky priaznivými vlastnosťami. Pomocné látky používané pre kvapalné kompozície by mali byť široko použiteľné s ohľadom na biologické vlastnosti a mali by podporovať vlastnosti použitých účinných látok, alebo ich aspoň nezhoršovať.
Ďalej je známe, že biologická aktivita niektorých pesticídnych účinných látok môže byť v niektorých prípadoch zvýšená prostredníctvom organických zlúčenín. Tak napríklad podľa BE-A 597 284 sú estery alebo neúplné estery na báze kyseliny ortofosforečnej a alkoholov na báze alkylu, arylu, alkylarylu, cykloalkylu a/alebo heterocyklu vhodné na zvýšenie účinku herbicídov, napríklad derivátov fenylmočoviny, ako je monurón, azolénu, ako je amitrol, triazínov, ako je simazín a derivátov kyseliny propiónovej, ako je dalapón. Estery kyseliny fosforečnej tu opísané ako pomocné látky zahrnujú len relatívne nepoláme alebo vo vode celkom rozpustné estery kyseliny fosforečnej, ktoré nie sú zvlášť vhodné na výrobu emulzných koncentrátov. Okrem toho v tomto spise nie sú zmienené účinné látky, v rámci danej úlohy výhodné, ako biskarbamáty (fenmediťám a desmedifám) alebo sulfonáty (etofumesát).
VDE-A 2914164 sú opísané synergické účinky, ktoré nastávajú v herbicídoch s desikatívnym účinkom na kultúrne rastliny, t. j. napríklad v herbicídoch zo skupiny fenylmočoviny (napr. metoxurón, diurón) alebo triazínu (napr. atrazín, simazín), keď sú kombinované s rozpúšťadlami, ktoré sa používajú v metalurgickom priemysle pri získavam kovov alebo ako zmäkčovadlá pre polyméry. Z tohto spisu nevyplýva, ktoré zo všeobecne uvedených rozpúšťadiel sú vhodné na výrobu emulzných koncentrátov a z nich vyrobiteľných kvapalných prípravkov.
Teraz bolo prekvapivo zistené, že určité systémy tenzid-rozpúšťadlo sú zvlášť vhodné na použitie pri výrobe emulgovateľných koncentrátov a príslušných z nich odvodených kvapalných prípravkov ako vodných postrekovacích tekutín.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú systémy tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, obsahujúce bl) aspoň jeden tenzid na báze aromátov zo skupiny zahrnujúcej bl.l) (poly)etoxylovaný fenol s 1 až 50 etylénoxidovými jednotkami, bl.2) (poly)alkylfenol-etoxyláty s 1 až 150 etylénoxidovými jednotkami, bl.3) polyarylfenol-etoxyláty s 1 až 150 etylénoxidovými jednotkami, bl.4) zlúčeniny, ktoré formálne predstavujú produkty reakcie molekúl, predmetom vynálezu uvedených v bl.l) až bl.3) s kyselinou fosforečnou a ich soli, neutralizované vhodnými zásadami a bl.5) kyslé a vhodnými zásadami neutralizované (poly)alkyl- a (poly)aryl-benzcnsulfonáty a b2) aspoň jeden úplne esterifikovaný organický fosfát a/alebo fosfonát ako rozpúšťadlo, zvolený zo skupiny zahrnujúcej b2.1) estery kyseliny fosforečnej s alkoholmi zo skupiny zahrnujúcej
- jednosýtne alkanoly s 5 až 22 atómami C,
- dioly alebo polyoly,
- aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly(arylalkyl)arylalkoholy,
SK 287130 Β6
- alkoxylované alkoholy, získané reakciou uvedených alkoholov s alkylénoxidmi, alebo
- alkoxylované alkoholy, získané reakciou jednosýtnych alkanolov s 1 až 4 atómami C s alkylénoxidmi a b2.2) fosfonáty na báze dvojnásobne alkoholmi a/alebo alkoxylovanými alkoholmi esterifikovaných alkyl-, aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly(arylalkyl)aryl- fosfónových kyselín, s alkoholmi zo skupiny zahrnujúcej,
- jednosýtne alkanoly s 1 až 22 atómami C,
- dioly alebo polyoly,
- aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly(arylalkyl)-arylalkoholy, alebo
- alkoxylované alkoholy, získané reakciou uvedených alkoholov s alkylénoxidmi, pričom tri alkoholové zložky esteru kyseliny fosforečnej (b2.1)) alebo dve alkoholové zložky fosfonátu (b2.2)) môžu byť rovnaké alebo rôzne a sú zvolené tak, že ester je poláme rozpúšťadlo, ktoré je pri 20 °C vo vode nerozpustné alebo až do 5 g/l vo vode rozpustné a vo vodnom roztoku nevytvára žiadne miceláme agregáty, v hmotnostnom pomere (b 1)): (b2)) 100 : 1 až 1 : 100 .
Výhodným systémom tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu je systém obsahujúci aspoň jeden tenzid na báze aromátov, zo skupiny zahrnujúcej bl.l) (poly)etoxylovaný fenol s 1 až 10 etylénoxidovými jednotkami, b 1.2) (poly)(Ci-C12)alkylfenolalkoxyláty s 1 až 50 etylénoxidovými jednotkami, bl.3) polyarylfenol-etoxyláty s 1 až 150 etylénoxidovými jednotkami, b 1.4) zlúčeniny, ktoré formálne predstavujú produkty reakcie molekúl, uvedených v bl.l) až bl.3) s kyselinou fosforečnou a ich soli, neutralizované vhodnými zásadami a bl.5) kyslé a vhodnými zásadami neutralizované (poly) (Cj-C|2) alkyl- a (polyjaryl-benzénsulfonáty.
Ďalším výhodným systémom tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu je systém obsahujúci jeden tenzid na báze aromátov, zo skupiny zahrnujúcej
- fenol zreagovaný so 4 až 10 molmi etylénoxidu,
- tri(n-butyl)fenol, zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,
- triizobutylfenol zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,
- tri(.se/:-butyl) fenol, zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,
- nonylfenol zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,
- tristyrylfenol zreagovaný so 4 až 150 molmi etylénoxidu, a
- kyslý (lineárny) dodecylbenzénsulfonát,
A systém obsahujúci ako rozpúšťadlo jednu zlúčeninu zo skupiny zahrnujúcej
- kyselinu ortofosforečnú trikrát esterifikovanú alkoxylovanými alkoholmi s 1 až 22 atómami C v alkylovej časti a s 1 až 30 alkylénoxidovými jednotkami v polyalkylénoxylovej časti,
- kyselinu ortofosforečnú trikrát esterifikovanú alkanolmi s 5 až 22 atómami C,
- kyselinu ortofosforečnú čiastočne esterifikovanú prípadne alkoxylovanými alkoholmi s 1 až 22 atómami C v alkylovom zvyšku alebo pripadne alkoxylovanými derivátmi fenolu, vždy s 0 až 30 alkylénoxidovými jednotkami v polyalkylénoxylovej časti, pričom zvyšné OH-skupiny kyseliny ortofosforečnej sú následne alkoxylované a
- formálne dvakrát s alkoholmi zreagovaný ester kyseliny n-oktylfosfónovej.
Výhodné je, ak systém tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu obsahuje ako rozpúšťadlo tri(butoxyetyl)fosfát.
Ešte ďalším výhodným systémom tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu je systém, obsahujúci bl) tenzid alebo tenzidy na báze aromátov a b2) rozpúšťadlo v hmotnostnom pomere 20 : 1 až 1 : 20 .
Ďalším predmetom vynálezu je kvapalná kompozícia, obsahujúca
a) 1 až 50 % hmotn. aspoň jednej vo vode prakticky nerozpustnej pesticídne účinnej látky,
b) 5 až 80 % hmotn. systému tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 6,
c) až 40 % hmotn. ďalšieho organického rozpúšťadla,
d) až 30 % hmotn. ďalších tenzidov,
e) až 20 % hmotn. obvyklých pomocných látok a
f) až 94 % hmotn. vody, pričom výhodnou kvapalnou kompozíciou podľa vynálezu je kompozícia obsahujúca
a) 10 až 40 % hmotn. aspoň jednej pesticídne účinnej látky nerozpustnej vo vode
b) 10 až 60 % hmotn. systému tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 6,
c) 5 až 35 % hmotn. ďalšieho organického rozpúšťadla,
d) 10 až 25 % hmotn. ďalších tenzidov a
e) až 10 % hmotn. obvyklých pomocných látok, predstavujúca emulzný koncentrát.
Ďalším zvláštnym predmetom vynálezu sú systémy tenzid-rozpúšťadlo pre kvapalné herbicídne prostriedky, ktoré obsahujú kompozíciu aspoň s jednou účinnou látkou zo skupiny herbicídov desmedipham, fenmedipham a etofumesat, a to:
a) jeden alebo viac biskarbamátových herbicídov vzorcov (al) a (a2)
phenmedipham (a2), a/ alebo jeden alebo viac herbicídov typu sulfonátu, ako napr. ethofumesát (a3),
Me Me
b) systém tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu (zmesovú zložku (b)),
c) prípadne ďalšie organické rozpúšťadlo a
d) prípadne ďalšie tenzidy a/alebo polyméry.
V prípade zlúčenín vzorcov (al) a (a2) ide o deriváty kyseliny karbamínovej. Herbicídne vlastnosti týchto zlúčenín sú opísané napr. v DE-A 3799758. Zlúčeniny vzorca (a3) obsahujú asymetrický atóm C. Oba enantioméry sa pritom javia ako biologicky aktívne. Vzorec (a3) teda zahrnuje všetky stereoizoméry a ich zmesi, najmä racemát. Ich herbicídne vlastnosti sú opísané napr. v GB-A 1271659.
Predmetom vynálezu je i spôsob výroby kompozície, definovanej skôr, pri ktorom sa komponenty navzájom zmiešajú a spôsob potlačovania nežiaduceho rastu rastlín, pri ktorom sa na rastliny, časti rastlín alebo na pestovateľské plochy aplikuje účinné množstvo definovanej kompozície, ktorá obsahuje herbicídne účinnú látku, ak je potrebné, po zriedení vodou.
Rovnako je predmetom vynálezu i použitie definovaného systému tenzid-rozpúšťadlo v kvapalných prípravkoch účinných látok a emulzných koncentrátoch (EC).
Tenzidy na báze aromátov sú napríklad povrchovo aktívne, jednou alebo viacerými alkylovými skupinami substituované benzény alebo fenoly, následne prevedené na deriváty, ktoré sú rozpustné v rozpúšťadlovej fáze, a spolu s účinnými látkami v nich rozpustenými pri zriedení vodou (na postrekovaciu tekutinu) vytvárajú emulziu.
Príklady takýchto tenzidov sú:
bl.l) fenoly, fenyl-(C1-C4)alkylétery alebo poly(alkoxylované fenoly (= fenol(poly)alkylénglykolétery), napríklad s 1 až 50 alkylenoxy jednotkami v (poly)alkylenoxy skupine, pričom alkylénová skupina výhodne obsahuje 1 až 4 atómy C, výhodne fenol zreagovaný s 3 až 10 molmi alkylenoxidu, bl.2) (poly)alkylfenoly alebo (poly)alkylfenolalkoxyláty (=polyalkylfenol(poly)-alkylénglykolétery), napríklad s 1 až 12 atómami C v alkylovom zvyšku a s 1 až 150 alkylenoxy jednotkami v polyalkylenoxy skupine, výhodne tri-n-butylfenol alebo triizobutylfenol zreagovaný s 1 až 50 molmi etylénoxidu, b 1.3) polyarylfenoly alebo polyarylfenolalkoxyláty (=polyarylfenol(poly)-alkylénglykolétery), napríklad tristyrylfenolpolyalkylénglykoléter s 1 až 150 alkylenoxy jednotkami v polyalkylenoxy skupine, výhodne tristyrylfenol zreagovaný s 1 až 50 molmi etylénoxidu, b 1.4) zlúčeniny, ktoré formálne predstavujú produkty reakcie molekúl uvedených v b 1.1) až b 1.3) s kyselinou sírovou alebo kyselinou fosforečnou a ich soli neutralizované vhodnými zásadami, napríklad kyslý ester trojnásobne etoxylovaného fenolu s kyselinou fosforečnou, kyslý ester nonylfenolu zreagovaného s 9 molmi etylénoxidu s kyselinou fosforečnou, a ester produktu reakcie 20 molov etylénoxidu a jedného molu tristyrylfenolu s kyselinou fosforečnou neutralizovaný trietanolamínom, a b 1.5) kyslé a vhodnými zásadami neutralizované (polyjalkyl- a (poly)aryl-benzénsulfonáty, napríklad s 1 až 12 atómami C v alkylovom zvyšku resp. s 1 až 3 styrénovými jednotkami v polyarylovom zvyšku, výhodne (lineárne) dodecylbenzénsulfónová kyselina a jej soli rozpustné v oleji, ako napríklad izopropylamóniová soľ dodecylbenzénsulfónovej kyseliny.
V prípade alkylenoxy-jednotiek sú výhodné etylénoxy-, propylénoxy- a butylénoxy- jednotky, najmä etylénoxy jednotka.
Výhodné tenzidy zo skupiny tenzidov na báze aromátov sú najmä napríklad :
fenol zreagovaný so 4 až 10 molmi etylénoxidu, komerčne dostupný napríklad ako Agrisol® (Akcros), triizobutylfenol zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu, komerčne dostupný napríklad ako SapogenatT® (Clariant), nonylfenol zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu, komerčne dostupný napríklad ako Arkopal® (Clariant), tristyrylfenol zreagovaný so 4 až 150 molmi etylénoxidu, napríklad Soprofor CY/8® (Rhodia), kyslý (lineárny) dodecylbenzénsulfonát, komerčne dostupný ako Marlon® (Hiils).
Organické fosfáty alebo fosfonáty (zložka (b2)) v zmysle vynálezu sú celkom zreagované, nezmydelnené estery kyseliny ortofosforečnej alebo kyseliny alkyl-, aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly(arylalkyl)aryl fosfónovej. Výhodné sú pritom (čo najviac) poláme, zároveň však do značnej miery nerozpustné zlúčeniny, ktoré na základe ich povrchovej aktivity znižujú povrchové napätie kvapiek oleja obsahujúcich účinnú látku (a) alebo účinnej látky (a) v postrekovacej tekutine proti vonkajšej vodnej fáze tak, že v spojení s tenzidmi/emulgátormi ďalej obsiahnutými v kompozícii je získaná z hľadiska techniky aplikácia nenáročná, stabilná zriedená postrekovacia tekutina. Zvlášť vhodné sú zlúčeniny uvedeného druhu, sú pred alebo po esterifikácii kyselinou ortofosforečnou resp. kyselinou fosfónovou alkoxylované, najmä tri(butoxyetyl)-fosfát (TBEP), ktorý má pri 20 °C rozpustnosť vo vode 1,1 g/1.
Zlúčeniny zložky (b2) majú ten spoločný znak, že vo vodnom roztoku netvoria žiadne, napríklad meraním rozptylu svetla alebo iným spôsobom preukázateľné, miceláme agregáty. To ich vymedzuje proti tenzidom na báze esterov kyseliny fosforečnej a odôvodňuje ich zaradenie medzi rozpúšťadlá.
Vhodné poláme a zároveň do značnej miery vo vode nerozpustné organické estery kyseliny fosforečnej sú formálne trojnásobne alkoholy zreagované estery kyseliny ortofosforečnej a oxalkyláty formálne jednoa/alebo dvojnásobne alkoholy zreagované kyseliny ortofosforečnej. Ako zlúčeniny sú vhodné napríklad: b2.1) do značnej miery vo vode nerozpustné poláme estery kyseliny fosforečnej s alkoholmi zo skupiny zahrnujúcej estery kyseliny fosforečnej s
- jednosýtnymi alkanolmi s 5 až 22 atómami C, napr. s n-, i- alebo neopentanolom, n-hexanolom, n-oktanolom, 2-etylhexanolom,
- dioly alebo polyoly, ako sú etylénglykol, propylénglykol alebo glycerín,
- aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- a poly(arylalkyl)arylalkoholy, napríklad s fenolom, krezolom, oktylfenolom, nonylfenolom, triizobutylfenolom a/alebo tristyrylfenolom,
- alkoxylovanými alkoholmi, získanými reakciou uvedených alkoholov s alkylénoxidmi, výhodne (C|-Ct)alkylénoxidmi, a
- alkoxylovanými alkoholmi, získanými reakciou jednosýtnych alkanolov s 1 až 4 atómami C s alkylenoxidmi, pričom 3 alkoholové zložky esteru kyseliny fosforečnej môžu byť rovnaké alebo rôzne a sú zvolené tak, že ester je použiteľný ako do značnej miery vo vode nerozpustné poláme rozpúšťadlo.
Ďalej sú vhodné: b2.2) do značnej miery vo vode nerozpustné a zároveň poláme fosfonáty na báze dvojnásobne alkoholmi a/alebo alkoxylovanými alkoholmi esterifikovaných alkyl-, aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly/aryl alkyljaryl- fosfónových kyselín, výhodne estery s
- jednosýtnymi alkanolmi s 1 až 22 atómami C, napr. s metanolom, etanolom, n- alebo i-propanolom, n-, i- alebo t- butanolom, n-, i- alebo neopentanolom, n-hexanolom, n- oktanolom, 2-etylhexanolom alebo tiež sec.butanolom,
- diolmi alebo polyolmi, ako sú etylénglykol, propylénglykol alebo glycerín,
- aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- a poly(arylalkyl)-arylalkoholmi, napríklad s fenolom, krezolom, oktylfenolom, nonylfenolom, triizobutylfenolom a/alebo tristyrylfenolom, alebo
- alkoxylovanými alkoholmi, získanými reakciou uvedených alkoholov s alkylenoxidmi, výhodne (Cr -C4)alkylenoxidmi ako príslušnou alkoholovou zložkou, pričom 2 alkoholové zložky esteru kyseliny fosforečnej môžu byť rovnaké alebo rôzne a sú zvolené tak, že ester je použiteľný ako do značnej miery vo vode nerozpustné poláme rozpúšťadlo.
V zásade sú ako alkylénoxy jednotky vhodné (C1-C4)alkylénoxidové jednotky, napr. etylénoxy-, propylénoxy- a/alebo butylénoxy jednotka, zvlášť propylénoxy- a/alebo etylénoxy jednotka. Alkoholové zložky obsahujú výhodne 1-200, zvlášť 1-150, najmä 1-100 alkylénoxy jednotiek, výhodne etylénoxy jednotiek.
Vhodné estery kyseliny fosforečnej sú napríklad
- kyselina ortofosforečná trojnásobne esterifikovaná alkoxylovanými alkoholmi s krátkym reťazcom s 1 až 22 atómami C v alkylovom zvyšku a s 1 až 30 alkylénoxy jednotkami v polyalkylénoxy skupine, napríklad tributoetoxyetylfosfát (Claríant),
- kyselina ortofosforečná trojnásobne esterifikovaná alkylalkoholmi s 5 až 22 atómami C, napríklad Hosataphat CG 120® (Claríant), Trí-n-oktylfosfát („TOF“, Bayer), a
- kyselina ortofosforečná čiastočne esterifikovaná prípadne alkoxylovanými alkoholmi s 1 až 22 atómami C v alkylovom zvyšku alebo prípadne alkoxylovanými derivátmi fenolu, vždy s 0 až 30 alkylénoxy jednotkami v polyalkylénoxy skupine, pričom zvyšné OH-skupiny kyseliny fosforečnej sú následne alkoxylované (napr. 1 až 10 molmi alkylénoxidu s 1 až 4 atómami C), napríklad produkt reakcie mono- alebo dibutoxyetylfosfátu a 2 molov etylénoxidu alebo 2 molov propylénoxidu (Claríant).
Výhodné fosfonáty sú napríklad formálne dvojnásobne alkoholom zreagované estery kyseliny n-oktylfosfónovej, napríklad Hostarex® (Claríant).
Okrem toho obsahujú kompozície podľa vynálezu ďalšie rozpúšťadlá, tenzidy a/alebo polyméry bez toho, aby zanikli uvedené výhodné vlastnosti systémov tenzid-rozpúšťadlo. Tak môžu byť do kompozície voliteľne zapracované ešte anionogénne tenzidy, ako sú alkylpolyglykolkarboxyláty. Príklady takýchto anionogénnych tenzidov sú Akypo RLM 45® (Kao) alebo Marlowet 4538® (Condea). Do emulzných koncentrátov podľa vynálezu môžu byť spracované tiež katiónové alebo iné neionogénne tenzidy. Príklady kationogénnych tenzidov sú Genamín C-200® (Claríant) alebo Armoblén 557® (Akzo), ako neionogénne tenzidy prichádzajú do úvahy napríklad Emulzogén EL 400® (Claríant), Serdox NOG 600® (Servo), alebo tiež tenzidické polyméry na báze alkylénoxidov, ako napríklad blokové polyméry etylénoxid/propylénoxid (napr. Genapol PF 40® (Claríant).
V súvislosti s predloženým vynálezom sú ako prídavné rozpúšťadlá vhodné napríklad nepoláme rozpúšťadlá, poláme protické alebo aprotické dipoláme rozpúšťadlá a ich zmesi. Príklady rozpúšťadiel v zmysle vynálezu sú
- alifatické alebo aromatické uhľovodíky, ako napr. minerálne oleje, parafíny alebo toluén, xylény a deriváty naftalénu, najmä 1-metylnaftalén, 2-metylnaftalén, zmesi aromátov so 6-16 atómami C, ako napr. zradu Solvesso® (ESSO) s typmi Solvesso® 100 (b.v. 162-177 °C), Solvesso® 150 (b.v. 187-207 °C) a Solvesso® 200 (b.v. 219-282 °C), a alifatické uhľovodíky so 6-20 atómami C, lineárne alebo cyklické, ako napr. výrobky radu Shellsol®, typy T a K alebo BP-n parafíny,
- halogénované alifatické alebo aromatické uhľovodíky ako napr. metylénchlorid alebo chlórbenzén,
- estery ako napr. triacetín (triglycerid kyseliny octovej), butyrolaktón, propylénkarbonát, trietylcitrát a (CrC22)alkylester kyseliny fialovej, najmä (C4-C8)alkylester kyseliny fialovej,
- étery ako dietyléter, tetrahydrofúrán (THF), dioxán, alkylénglykolmonoalkylétery a -dialkylétery, ako napr. propylénglykolmonometyléter, konkrétne Dowanol®PM (propylénglykolmonometyléter), propylénglykolmonoetyléter, etylénglykomonometyléter alebo monoetyléter, diglym a teraglym,
- amidy ako dimetylformamid (DMF), dimetylacetamid, dimetylamid mastné kyseliny kaprónovej alebo kaprínovej a N-akylpyrolidóny,
- ketóny ako vo vode rozpustný acetón, ale tiež s vodou nemiešateľné ketóny ako napríklad cyklohexanón alebo izoforón,
- nitrily ako acetonitril, propionitril, butyronitril a benzonitril,
- sulfoxidy a sulfóny ako dimetylsulfoxid (DMSO) a sulfolan, a
- oleje všeobecne, napr. na rastlinnej báze, ako sú olej z kukuričných klíčkov a repkový olej.
Často sú vhodné tiež kombinácie rôznych rozpúšťadiel, ktoré navyše obsahujú alkoholy ako metanol, etanol, n- a i-propanol, n-, i-, t- a 2-butanol.
Výhodné prídavné organické rozpúšťadlá v zmysle predloženého vynálezu sú najmä amidy, ako napríklad dimetylamid mastnej kyseliny kaprónovej alebo kaprínovej a N-metylpyrolidón.
So systémami tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu je možné vyrobiť prekvapivo opticky transparentné, termodynamicky stabilné kvapalné emulzné koncentráty biskarbamátových herbicídov (desmedifám a/alebo fenmedifám) a/alebo sulfonátových herbicídov (etofumesát). Okrem toho ovplyvňuje tenzidový systém podľa vynálezu priaznivým spôsobom pesticídny účinok zapracovanej účinnej látky.
Systémy tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu dovoľujú tiež výrobu emulzných koncentrátov s inými ako tu uvedenými účinnými látkami, pokiaľ majú obdobné vlastnosti, pokiaľ ide o ich rozpustnosť. Sú vhodné napríklad tiež herbicídy zo skupiny fenoxyfenoxypropionátov, ako diclofopmetyl, cyhalofop-butynyl, heteroaryloxyfenoxypropionáty ako fenoxaprop-etyl, fenoxaprop-P-etyl, fluazifop-butyl, fluazifop-P-butyl, haloxyfop-metyl, haloxyfop-etotyl, haloxyfop-P-metyl, propquizofop, quizalofop-etyl, quizalofop-P-etyl alebo clodinafoppropargyl, zo skupiny triazinónov ako metamitrón, metribuzín alebo hexazinón, zo skupiny sulfonylmočovín ako trisulfurón-metyl, amidosulfurón, jódsulfurón-metyl, tribenurón-metyl, triasulfurón, tifensulfurón-metyl, sulfosulfurón, sulfometurón-metyl, prosulfurón, primisulfurón-metyl, oxasulfurón, metsulfurón-metyl, etoxysulfurón, etametsulfurón-metyl, cyklosulfamurón, cinosulfurón, chlórsulfurón, chlorimurón-etyl alebo bensulfurón-metyl, výhodne vo forme nie solí, ale tiež málo vo vode rozpustné pyridylsulfonylmočoviny alebo iné herbicídy ako benfurezáty, alebo iné účinné látky, napríklad fungicídy ako prochloraz a/alebo insekticídy ako deltametrín. To ukazuje flexibilitu opísaných systémov tenzid-rozpúšťadlo. Uvedené zlúčeniny sú odborníkovi známe z „The Pesticíde Manual“, British Crop Protection Council, 11. vydanie, 1997.
Systém tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu (zmesová zložka b)) poskytuje pri zriedení vodou disperzie olejovej fázy vo vode resp., pri zodpovedajúcej voľbe jednotlivých zložiek, vodnej fázy v oleji. Vždy podľa zloženia sú tak dostupné disperzie, riediteľné buď vodou alebo olejom za vzniku koloidnej štruktúry. Ďalším predmetom vynálezu sú teda disperzie dostupné prostredníctvom zriedenia opísaných koncentrátov.
Hmotnostné pomery kombinovaných účinných látok typu a) (desmedifám (al) : fenmedifám (a2) : etofumesát (a3)) sa môžu pohybovať v širších medziach a ležia spravidla medzi 1 : 1 : 1 až 1 : 10 : 100, v prípade čistých biskarbamátových zmesí (al) : (a2) medzi 100 : 1 až 1 : 100. Pre zmesi so všetkými tromi herbicídnymi účinnými látkami sú zvlášť výhodné nasledujúce hmotnostné pomery (al) : (a2): (a3) : (al) : (a2) : : (a3) rovnajúci sa 1 : 1 : 1 až 1 : 2 : 3, výhodne 1 : 1,2 : 1,4 až 1 : 1,8 : 2,4 a (al) : (a2): (a3) rovnajúci sa 1 : : 2 : 5 až 1 : 5 : 10, výhodne 1 : 2,5 : 5,5 až 1 : 3,5 : 6,5.
Spravidla sú aplikované množstvá medzi 400 a 2000 g a.i./ha, výhodne medzi 600 a 1500 g a.i./ha. Pri rovnakom herbicídnom účinkuje aplikované množstvo pri kombinovanom použití všetkých troch herbicídov (al)-(a3) podstatne menšie ako aplikované množstvo pre aplikácie kombinácii dvoch alebo pre jednotlivé aplikácie biskarbamátových herbicídov typu (al) a (a2). Tak napríklad aplikované množstvo v prípade čistých biskarbamátových zmesí (al) : (a2) je medzi 600 a 1300 g a.i./ha, v prípade trojitých zmesí (al) : : (a2) ; (a3) je medzi 400 a 1000 g a.i./ha. Predmetom zvláštneho záujmu teda sú, na základe ich vysokej biologickej účinnosti pri celkovo zníženom obsahu účinnej látky, termodynamicky stabilné kompozície, v ktorých sú obsiahnuté všetky tri účinné látky. Optimálna voľba hmotnostných pomerov a aplikovaných množstiev však závisí od štádia rastu príslušnej buriny, prevládajúcom spektre buriny, faktorov prostredia a klimatických podmienok, takže uvedené hmotnostné pomery a aplikované množstvá je v jednotlivých prípadoch nutné vyskúšať.
Na výrobu uvedených kompozícií nevyhnutné pomocné látky, ako najmä tenzidy a rozpúšťadlá, sú v princípe známe a sú napríklad opísané v: McCutcheon, “Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface active Agents”, Chem. Publ. Co.Inc., N. Y. 1964; Schônfeldt, „Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, „Chemische Technológie”, sv. 7, C. Hauser-Verlag, Munchen, 4. vydanie, 1986.
Zatiaľ čo chemická stavba jednotlivých použiteľných zložiek je tam dostatočne opísaná, nie sú z uvedených kníh spravidla odvoditeľné predpovede týkajúce sa vlastností zmesí takýchto zložiek pre kompozície určitých systémov účinných látok. Ak sa použije napr. kombinácia tenzid-rozúšťadlo, ktorá poskytuje pre kombinácie účinných látok desmedifám a/alebo fenmedifám, a/alebo etofumesát pri relatívne nízkom obsahu účinnej látky stabilné emulzné koncentráty, nezískajú sa pri zvýšení koncentrácie účinnej látky už napriek prítomnosti tenzidov na báze aromátov, stabilné emulzné koncentráty, ale nestabilné viacfázové systémy, ako je zrejmé z uvedenej tabuľky 1 (prozri príklad 1). Z toho bezprostredne vyplýva význam rozpušťadlovej zložky podľa vynálezu (ester kyseliny ortofosforečnej a/alebo kyseliny fosfónovej) pre stabilitu vyrábaných emulzných koncentrátov. Predsa však má význam i aromatický charakter použitého tenzidu. To je zrejmé z príkladov 2 a 3. Ak sa použije namiesto tenzidu na báze aromátov obvyklý alifatický uhľovodík, získajú sa rovnako nestabilné emulzné koncentráty. To podčiarkuje skutočnosť, že temzidová zložka na báze aromátov je podstatnou súčasťou opísaného vynálezu.
V príklade 4 je prekročená „medzná koncentrácia” etofumesátu, takže dochádza ku kryštalizácii účinnej látky. Ak sa nahradí v receptúre 4 tributylfosfát TBP použitý ako rozpúšťadlo tributoxyetylfosfátom TBEP, získa sa naproti tomu stabilný emulzný koncentrát (príklad XVII). TBEP dovoľuje tiež vyšší obsah najmä etofumesátu v kompozícii a prekoná tak TBP, pokiaľ ide o „rozpúšťaciu silu”. Nezávisle od toho môžu byť v jednotlivých prípadoch požadované ešte ďalšie rozpúšťadlá na získanie stabilnéo emulzného koncentrátu bez kryštálov.
Vychádzajúc z týchto zmesí zložiek, neobsahujúcich stabilné emulzné koncentráty najmä účinných látok (al), (a2) a/alebo (a3), nebolo možné očakávať, že sa systémom tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu bude možné vyrobiť stabilné emulzné koncentráty najmä pre účinné látky opísané ako (a 1 )-(a3).
Teraz bolo prekvapivo zistené, že kombinácie esteru kyseliny ortofosforečnej a/alebo esteru kyseliny fosfónovej ako rozpúšťadla a jedného alebo viac tenzidov na báze aromátov sú zvlášť vhodné na výrobu stabilných emulzných koncentrátov. To bude zrejme na základe príkladov zhrnutých v uvedenej tabuľke 2, ktoré sprostredkujú predstavu chemickej flexibility opísanej zmesi zložiek. Tak napríklad sú vhodné ako tenzidy na báze aromátov najmä alkoxyláty triizobutylfenolu, pričom stupeň etoxylácie by mal byť výhodne 4-10 mol EO, najmä 6-8 mol EO na molekulu, EO=etylenoxy (príklady 1 a VII).
Pre voľbu ďalších tenzidových zložiek je kritickým faktorom ich “acidita resp. bazicita na jednotku hmotnosti resp. objemu”, ktorá sa vyjadruje ako kyselinové resp. amínové číslo. Príliš silný nárast celkového kyselinového resp. aminového čísla v hotovej kompozícii je problematický, pokiaľ so sebou nesie vločkovanie alebo kryštalizáciu do kompozície zapracovanej účinnej látky alebo látok. Preto je potrebné pri voľbe ďalších tenzidových zložiek dbať na to, aby celkové kyselinové resp. amínové číslo príliš silne nestúplo. Preto sú vhodné okrem neionogénnych tenzidov len kyslé resp. zásadité zložky s dostatočne malým kyselinovým resp. aminovým číslom. Pretože to opäť súvisí s molekulovou hmotnosťou, prichádzajú do úvahy ako ďalšie tenzidové zložky často tiež kyslé resp. zásadité deriváty zlúčenín s vysokou molekulovou hmotnosťou, ako napríklad tristyrylfenolalkoxyláty (príklad XI). V prípade neiónových tenzidov sú tieto úvahy, v súlade s neiónovým charakterom týchto zložiek, bezpredmetné. V súlade s tým môžu byť ako prídavné neiónogénne tenzidové zložky, ako ukazujú príklady IX a X, okrem ricínového oleja zreagovaného 40 mol EO, použité tiež napríklad len 12 mol EO zreagovaný ricínový olej, 15 mol EO zreagovaná kyselina olejová a blokový kopolymér EO-PO-EO. Príklad XII okrem toho ukazuje, že miesto esterov kyseliny ortofosforečnej môžu byť rozpúšťadlami tiež fosfonáty.
V tejto súvislosti je potrebné poukázať tiež na to, že opísané systémy tenzid-rozpúšťadlo umožňujú výrobu stabilných emulzných koncentrátov s obsahom účinnej látky a zložením variabilným v širokých medziach (príklady I-VII). Tak napríklad obsah účinnej látky sa môže pohybovať napríklad medzi 20 a 40, výhodne medzi 24 a 30 hmotnostnými percentami (príklady I - IV). Pokiaľ ide o zloženie účinnej látky, sú s touto zmesou zložiek, okrem stabilných emulzných koncentrátov s jednou účinnou látkou, dostupné tiež emulzné koncentráty s dvoma alebo najmä tromi účinnými látkami, výhodne typu al), a2) a/alebo a3) (príklady II, V a VI). Príklady XIII, XIV, XV a XVI ďalej ukazujú, že opísané systémy tenzid-rozpúšťadlo sú vhodné i na výrobu emulzných koncentrátov s inými účinnými látkami, ako tými explicitne uvedenými ako (al)-(a3). Tak napríklad je možné vyrobiť tiež emulzné koncentráty, ktoré obsahujú účinné látky diclofopmetyl, fenoxaprop-etyl, prochloraz a/alebo deltametrín.
Výhodne hmotnostné pomery zložky ester kyseliny ortofosforečnej alebo fosfónovej ku tenzidu na báze aromátov sú vždy podľa obsahu účinnej látky a zloženia emulzného koncentrátu 100 : 1 až 1 : 100, výhodne 20 : 1 až 1 : 20, zvlášť výhodne 5 : 1 až 1 : 2, napríklad 1,5 ; 1 až 1,3 : 1.
Emulgovateľné koncentráty, ktoré sa vyrábajú podľa predloženého vynálezu, neobsahujú a priori žiadnu prídavnú vodu, ale len zvyškovú vodu prítomnú v uvedených komerčne dostupných tenzidoch resp. zmesiach tenzidov, polyméroch a rozpúšťadlách. Na základe tenzidu obsiahnutého v kompozícii je však možné uvedené kompozície riediť vodou až ku kritickému objemovému zlomku, bez toho, aby došlo k zakaleniu alebo destabilizácii kompozície. Pritom vznikajú formálne najprv mikroemulzie V/O, ktoré pri ďalšom zvýšení obsahu vody prechádzajú v emulziu V/O, a nakoniec, pri ďalšom zriedení vodou, v emulziu O/V. Vynález teda zahrnuje tiež kvapalné kompozície najmä s jednou alebo viac účinnými látkami typu (al), (a2) a/alebo (a3) obsahujúce, okrem zmesi (b) tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu, (prídavnú) vodu.
Pomocou zmesových zložiek (b) je možné vyrobiť výhodne kvapalné kompozície napr. tiež emulzných koncentrátov, najmä prípravkov desmedifámu a/alebo fenmedifámu, a/alebo etofumesátu, ktoré sa vyznačujú obsahom
a) 1 až 50 % hmotn., výhodne 15 až 35 % hmotn. pesticidne účinnej látky,
b) 5 až 80 % hmotn., výhodne 10 až 70 % hmotn. systému (b) tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu,
c) 0 až 40 % hmotn., výhodne 5 až 35 % hmotn. ďalšieho organického rozpúšťadla,
d) 0 až 30 % hmotn., výhodne 10 až 25 % hmotn. ďalších tenzidov,
e) 0 až 20 % hmotn., výhodne 0 až 10 % hmotn. obvyklých pomocných látok a
f) 0 až 96 % hmota., výhodne 0 až 90 % hmota, najmä 0 až 10 % hmotn. vody.
Do značnej miery bezvodé emulzné koncentráty predstavujú výhodnú formu použitia herbicídnych účinných látok typu (a) a sú preferovaným predmetom vynálezu. Zvlášť výhodné sú emulzné koncentráty s obsahom
a) 10 až 40 % hmotn. účinnej látky uvedeného typu (a), výhodne (al), (a2) a/alebo (a3)
b) 10 až 60 % hmotn. systému (b) tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu,
c) 5 až 35 % hmotn. ďalšieho organického rozpúšťadla,
d) 10 až 25 % hmotn. ďalších tenzidov a
e) 0 až 10 % hmotn. obvyklých pomocných látok.
Obvyklými pomocnými látkami e) sú napríklad nemrznúce prísady, inhibítory odparovania, konzervačné prísady, parfumovacie látky, farbivá ai.; výhodnými pomocnými látkami e) sú
- nemrznúce prísady a inhibítory odparovania, ako je glycerín, napr. v množstve 2 až 10 % hmotn., a
- konzervačné prísady, napr. Mergal K9N® (Riedel) alebo Cobate C®, v koncentráciách obvyklých pri použití príslušného prostriedku.
Kompozícia a postrekovacie tekutiny vyrobené so systémom tenzid-rozpúšťadlo podľa vynálezu majú pri použití tiež biologicky výhodné výsledky. Tak napríklad možno pozorovať, že biologická aktivita použitých pesticídnych účinných látok sa môže prostredníctvom použitia zložky (b) podľa vynálezu zvýšiť synergickým efektom.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Množstvové údaje v nasledujúcich príkladoch sú vztiahnuté na hmotnosť, ak nie je uvedené inak. Príklady v tabuľke 1 predstavujú porovnávacie príklady, nie podľa vynálezu, príklady v tabuľke 2 sú podľa vynálezu.
Tabuľka 1; Príklady kompozícií, ktoré neposkytujú stabilné emulzné koncentráty (EC)
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| Desmedifám (al) | 8 | 2,75 | 2,75 | |
| Fenmedifám (a2) | 10 | 8,25 | 8,25 | |
| Etofumesát (a3) | 12,5 | 16,5 | 16,5 | 37,25 |
| Repkový olej | 18 | |||
| CLHjs/CsH^-NOCÍCHjV* | 23 | |||
| [C4H9-O]3-PO2) | 21,55 | |||
| [C4H9-O-(EO)]3-PO3) | 28,5 | 28,5 | ||
| N-metylpyrolidón (NMP) | 8,5 | |||
| [NP-O-(EO)6]n-PO4.nH3.n 4) | 2 | |||
| [(8-€4Η9)]3-μΗ2]-Ο-(ΕΟ)6-Η5> | 18 | 18,6 | ||
| C12/14-O-(EO)23 6) | 20 | 20 | ||
| Ricínový olej + 40 mol EOZ) | 18 | 16,7 | ||
| Blok, kopol. EO-PO-EO, 80 % EO8’ | 18 | |||
| [C6H5-O-(EO)4]n-PO4.„H3.n 9) | 4 | 4 | 3,9 | |
| 2 | 2 | 2 |
Skratky a poznámky v tabuľke 1 pozri tabuľka 2
| I | 11 | III | IV | V | VI | VII | VIII | IX | X | XI | XII | XIII | XIV | XV | XVI | XVII | |
| Desmedifám (al) | 6,5 | 8 | 2,5 | 2,75 | 32 | 16 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | |||||
| Fenmedifám (a2) | 8,5 | 10 | 7,25 | 8,25 | 16 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | ||||||
| Etofumesát (a3) | 10,5 | 12,5 | 14,75 | 16,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 37,25 | ||||||
| Diclofop-Metyl | 15 | ||||||||||||||||
| Fenoxaprop-Etyl | 15 | ||||||||||||||||
| Prochloraz | 40 | ||||||||||||||||
| Deltametrín | 5 | ||||||||||||||||
| [C4H,-O-(EO)h-POJ) | 29 | 25,5 | 30 | 28,5 | 2 | 2 | 29 | 29 | 29 | 29 | 29 | 40 | 40 | 27 | 30 | 21,55 | |
| [(s-C4H,)3-C6H2]-O- (ΕΟ)ύ-Η5) | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 15 | 30 | 18,6 |
SK 287130 Β6
| [(s-CiH^-CéHal-O- (ΕΟ)8-Ηιυ | 20 | ||||||||||||||||
| Ricínový olej -í- 40 mol eo7) | 19 | 18 | 19 | 18 | 19 | 19 | 19 | 19 | 14 | 25 | 16,7 | ||||||
| Ricínový olej + 12 mol EOi2) | 19 | ||||||||||||||||
| Kyselina olejová + 15 mol EO13’ | 19 | ||||||||||||||||
| Blok.kopol.EO-PO- -EO.80 % EO8’ | 18 | 18 | 19 | ||||||||||||||
| [(Tri-Sty)-Fe-O- -(EO)16]„-PO4.„H3.„l4i | 19 | ||||||||||||||||
| [ε6Η5-Ο-(ΕΟ)4]„-Ρθ4.„- 4+,., Λ | 4,5 | 4 | 4,5 | 4 | 4 | 4 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4 | 4 | 4 | 10 | 3,9 |
| [i-C„-0-(EO)2o-J„- -PO4 „H,„10 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||
| N-Metylpyrolidón (NMP) | 8 | 8 | |||||||||||||||
| C7H1VC,H1,-NOC(CHsh” | 14 | 14 | |||||||||||||||
| C8H,7-PO(-O-2-Etyl- hexyl)2 IS) | 29 |
Skratky a poznámky k tabuľkám 1 a 2:
n vo vzorcoch platí n=0 - 3, t. j. ide vždy o zmes esterov kyseliny fosforečnej s n = 1, 2 a 3, pričom hlavné sú kyslé podiely s n=l a 2;
čísla všetky údaje sú v hmotnostných percentách vzťahujúc na hmotnosť kompozície (= 100 % hmotn.); i-Ci3 = izotridecyl,
EO = „etylénoxid“, t. j. skupina vzorca -CH2-CH2-O- (etxylénoxy) alebo, pokiaľ je koncová, -CH2-CH2O-H (hydroxyetyl),
PO= „propylénoxid“, t. j. skupina vzorca -C3H6-O- (propylénoxy), (Tri-Sty-)Phe- = tristyrylľenyl,
NP- = nonylfenyl.
Poznámky k tabuľkám 1 a 2 (objasnenie indexov):
1) dimetylamid mastnej kyseliny kaprónovej alebo kaprínovej (špeciálne Genagen 4166®, Clariant, alebo Hallcomid M8-10®, Halí Chemicals),
2) tributylfosfát (špeciálne Entschäumer T®, Bayer),
3) tributoxyetylfosfát (špeciálne Hostaphat B310®, Clariant),
4) fosfatizovaný nonylfenolalkoxylát (špeciálne Emcol CS 136®, Witco),
5) etoxylovaný tri-(sec.butyl)fenol (špeciálne Sapogenat T-060®, Clariant),
6) etoxylovaný Ci2/l4-mastný alkohol (špeciálne Brij 35®, ICI),
7) etoxylovaný ricínový olej (špeciálne Emulzogén EL 400®, Clariant),
8) blokový kopolymér etylénoxid-propyléoxid-etylénoxid (špeciálne Genapol PF 80, Clariant),
9) fosfatizovaný etoxylovaný fenol s nasledujúcimi podielmi v zmesi: 7,5 - 8,5 % hmotn. n=0, 1-10 % hmotn. C6H5-O-(EO)4H, 80 - 90 % hmotn. n = 1 a asi 2 % hmotn. n = 2,
10) fosfatizovaný etoxylovaný izotridecylalkohol (špeciálne Servoxyl VPDZ 20/100®, Servo),
11) etoxylovaný tri-(sec.butyl)fenol (špeciálne Spogenat T-080®, Clariant),
12) etoxylovaný ricínový olej (špeciálne Etocas 12 ®, Croda),
13) etoxylovaná kyselina olejová (špeciálne Serdox NOG-600®, Servo),
14) fosfatizovaný tristyrylfenolalkoxylát (špeciálne Soprphor 3D33®, Rhodia),
15) diester kyseliny oktánfosfónovej (špeciálne Hostarex PO 224®, Clariant).
Claims (13)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Systém tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, vyznačujúci sa tým, že obsahuje bl) aspoň jeden tenzid na báze aromátov zo skupiny zahrnujúcej bl.l) (poly)etoxylovaný fenol s 1 až 50 etylénoxidovými jednotkami, bl.2) (poly)alkylfenol-etoxyláty s 1 až 150 etylénoxidovými jednotkami, bl.3) polyarylfenol-etoxyláty s 1 až 150 etylénoxidovými jednotkami, bl.4) zlúčeniny, ktoré formálne predstavujú produkty reakcie molekúl, uvedených v bl.l) až bl.3) s kyselinou fosforečnou a ich soli, neutralizované vhodnými zásadami a bl.5) kyslé a vhodnými zásadami neutralizované (poly)alkyl- a (poly)aryl-benzénsulfonáty aSK 287130 Β6 b2) aspoň jeden úplne esterifikovaný organický fosfát a/alebo fosfonát ako rozpúšťadlo, zvolený zo skupiny zahrnujúcej b2.1) estery kyseliny fosforečnej s alkoholmi zo skupiny zahrnujúcej- jednosýtne alkanoly s 5 až 22 atómami C,- dioly alebo polyoly,- aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly(arylalkyl)arylalkoholy,- alkoxylované alkoholy, získané reakciou uvedených alkoholov s alkylénoxidmi, alebo- alkoxylované alkoholy, získané reakciou jednosýtnych alkanolov s 1 až 4 atómami C s alkylénoxidmi a b2.2) fosfonáty na báze dvojnásobne alkoholmi a/alebo alkoxylovanými alkoholmi esterifikovaných alkyl-, aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly(arylalkyl)aryl- fosfónových kyselín, s alkoholmi zo skupiny zahrnujúcej,- jednosýtne alkanoly s 1 až 22 atómami C,- dioly alebo polyoly,- aryl-, alkylaryl-, poly(alkyl)aryl- alebo poly(arylalkyl)-arylalkoholy, alebo- alkoxylované alkoholy, získané reakciou uvedených alkoholov s alkylénoxidmi, pričom tri alkoholové zložky esteru kyseliny fosforečnej (b2.1)) alebo dve alkoholové zložky fosfonátu (b2.2)) môžu byť rovnaké alebo rôzne a sú zvolené tak, že ester je poláme rozpúšťadlo, ktoré je pri 20 °C vo vode nerozpustné alebo až do 5 g/1 vo vode rozpustné a vo vodnom roztoku nevytvára žiadne miceláme agregáty, v hmotnostnom pomere (bl)) : (b2)) 100 : 1 až 1 :100 .
- 2. Systém tenzid-rozpúšťadlo podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň jeden tenzid na báze aromátov, zo skupiny zahrnujúcej b 1.1) (poly)etoxylovaný fenol s 1 až 10 etylénoxidovými jednotkami, bl.2) (poly)(Ci-Ci2)alkylfenolalkoxyláty s 1 až 50 etylénoxidovými jednotkami, bl.3) polyarylfenol-etoxyláty s 1 až 150 etylénoxidovými jednotkami, bl.4) zlúčeniny, ktoré formálne predstavujú produkty reakcie molekúl, uvedených v bl.l) až bl.3) s kyselinou fosforečnou a ich soli, neutralizované vhodnými zásadami a bl.5) kyslé a vhodnými zásadami neutralizované (poly) (CrCi2)alkyl- a (polyjaryl-benzénsulfonáty.
- 3. Systém tenzid-rozpúšťadlo podľa nároku 1 alebo 2, vyznačujúci sa tým, že obsahuje jeden tenzid na báze aromátov, zo skupiny zahrnujúcej- fenol zreagovaný so 4 až 10 molmi etylénoxidu,- tri(n-butyl)fenol, zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,- triizobutylfenol zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,- tri(seA:-butyl)fenol, zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,- nonylfenol zreagovaný so 4 až 50 molmi etylénoxidu,- tristyrylfenol zreagovaný so 4 až 150 molmi etylénoxidu, a- kyslý (lineárny) dodecylbenzénsulfonát.
- 4. Systém tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 3, vyznačujúci sa tým, že ako rozpúšťadlo obsahuje jednu zlúčeninu zo skupiny zahrnujúcej- kyselinu ortofosforečnú trikrát esterifikovanú alkoxylovanými alkoholmi s 1 až 22 atómami C v alkylovej časti a s 1 až 30 alkylénoxidovými jednotkami v polyalkylénoxylovej časti,- kyselinu ortofosforečnú trikrát esterifikovanú alkanolmi s 5 až 22 atómami C,- kyselinu ortofosforečnú čiastočne esterifikovanú prípadne alkoxylovanými alkoholmi s 1 až 22 atómami C v alkylovom zvyšku alebo prípadne alkoxylovanými derivátmi fenolu, vždy s 0 až 30 alkylénoxidovými jednotkami v polyalkylénoxylovej časti, pričom zvyšné OH-skupiny kyseliny ortofosforečnej sú následne alkoxylované a- formálne dvakrát s alkoholmi zreagovaný ester kyseliny n-oktylfosfónovej.
- 5. Systém tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že ako rozpúšťadlo obsahuje tri(butoxyetyl)fosfát.
- 6. Systém tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 5, vyznačujúci sa tým, že obsahuje bl)tenzid alebo tenzidy na báze aromátov a b2) rozpúšťadlo v hmotnostnom pomere 20 : 1 až 1 : 20.
- 7. Kvapalná kompozícia, ktorá obsahujea) 1 až 50 % hmotn. aspoň jednej vo vode prakticky nerozpustnej pesticídne účinnej látky,b) 5 až 80 % hmotn. systému tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 6,c) až 40 % hmotn. ďalšieho organického rozpúšťadla,d) až 30 % hmotn. ďalších tenzidov,e) až 20 % hmotn. obvyklých pomocných látok af) až 94 % hmotn. vody.
- 8. Kvapalná kompozícia podľa nároku 7, vyznačujúca sa tým, že obsahujea) 10 až 40 % hmotn. aspoň jednej pesticídne účinnej látky nerozpustnej vo vode,b) 10 až 60 % hmotn. systému tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 6,c) 5 až 35 % hmotn. ďalšieho organického rozpúšťadla,d) 10 až 25 % hmotn. ďalších tenzidov ae) až 10 % hmotn. obvyklých pomocných látok, pričom predstavuje emulzný koncentrát.
- 9. Kompozícia podľa nároku 7 alebo 8, vyznačujúca sa tým, že obsahuje aspoň jednu účinnú látku zo skupiny herbicídov desmedipham, fenmedipham a etofumesat.
- 10. Spôsob výroby kompozície, definovanej v niektorom z nárokov 7 až 9, vyznačujúci sa t ý m , že sa komponenty navzájom zmiešajú.
- 11. Spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na rastliny, časti rastlín alebo na pestovateľské plochy aplikuje účinné množstvo kompozície podľa niektorého z nárokov 7 až 9, ktorá obsahuje herbicídne účinnú látku, ak je potrebné, po zriedení vodou.
- 12. Použitie systému tenzid-rozpúšťadlo podľa niektorého z nárokov 1 až 6 v kvapalných prípravkoch účinných látok.
- 13. Použitie podľa nároku 12 v emulzných koncentrátoch (EC).Koniec dokumentu
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19913036A DE19913036A1 (de) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| PCT/EP2000/002207 WO2000056146A1 (de) | 1999-03-23 | 2000-03-13 | Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK13492001A3 SK13492001A3 (sk) | 2002-01-07 |
| SK287130B6 true SK287130B6 (sk) | 2009-12-07 |
Family
ID=7902056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1349-2001A SK287130B6 (sk) | 1999-03-23 | 2000-03-13 | Systém tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, kvapalná kompozícia, spôsob jej výroby, spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín a použitie systému |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20040214722A1 (sk) |
| EP (1) | EP1164842B1 (sk) |
| JP (1) | JP4841728B2 (sk) |
| AT (1) | ATE259589T1 (sk) |
| AU (1) | AU3166300A (sk) |
| BG (1) | BG65410B1 (sk) |
| CA (1) | CA2366645C (sk) |
| CZ (1) | CZ298636B6 (sk) |
| DE (2) | DE19913036A1 (sk) |
| DK (1) | DK1164842T3 (sk) |
| EE (1) | EE04897B1 (sk) |
| ES (1) | ES2215616T3 (sk) |
| HR (1) | HRP20010691B1 (sk) |
| HU (1) | HU225524B1 (sk) |
| PL (1) | PL201228B1 (sk) |
| PT (1) | PT1164842E (sk) |
| RS (1) | RS50084B (sk) |
| RU (1) | RU2322059C2 (sk) |
| SK (1) | SK287130B6 (sk) |
| TR (1) | TR200102652T2 (sk) |
| UA (1) | UA72757C2 (sk) |
| WO (1) | WO2000056146A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA200107237B (sk) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| RU2005103624A (ru) * | 2002-07-12 | 2005-09-10 | Байер Кропсайенс Гмбх (De) | Жидкие активизирующие препараты |
| US8557734B2 (en) | 2004-04-06 | 2013-10-15 | Bayer Cropscience Lp | Herbicidal compositions |
| DE102004047092A1 (de) | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Clariant Gmbh | Agrochemische Zusammensetzung enthaltend Phosphorsäureester |
| EP1916268A1 (en) * | 2006-10-23 | 2008-04-30 | Cognis IP Management GmbH | Polymer compositions |
| GB0621440D0 (en) * | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| EP1938688A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Insektizide |
| EP1938689A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Herbizide |
| EP1938687A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Fungizide |
| EA201300493A1 (ru) * | 2007-01-29 | 2013-08-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гербицидная композиция |
| JP5125126B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2013-01-23 | 住友化学株式会社 | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 |
| EP2090166A1 (de) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | Bayer CropScience AG | Flüssige herbizide Zubereitungen |
| GB0921343D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921344D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921346D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| AU2010333140A1 (en) | 2009-12-18 | 2012-06-14 | Syngenta Limited | 2 -aryl-3 -hydroxy-cyclopentenone derivatives as insecticides, acaricides, nematocides and molluscicides |
| WO2011107741A1 (en) | 2010-03-05 | 2011-09-09 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition comprising a mixture of a first herbicide and pinoxaden |
| EP2576554A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-10 | Syngenta Participations AG | 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides |
| CN103003277A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀虫剂有用的1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮衍生物 |
| UY33412A (es) | 2010-05-31 | 2011-12-30 | Syngenta Participations Ag | Composiciones pesticidas con dionas cíclicas y de toxicidad reducida |
| BR112012030473A2 (pt) | 2010-05-31 | 2015-09-29 | Syngenta Participations Ag | pesticidas baseados em derivados pirrolidina espiroheterocíclicos |
| JP6000242B2 (ja) | 2010-05-31 | 2016-09-28 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 農薬組成物 |
| WO2011151146A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | Method of crop enhancement |
| BR112012030356A2 (pt) | 2010-05-31 | 2015-09-29 | Syngenta Participations Ag | método de controle de hemiptera resistentes a neonicotinoides |
| GB201013009D0 (en) | 2010-08-02 | 2010-09-15 | Syngenta Participations Ag | Agricultural method |
| AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
| EP2548437B1 (en) * | 2011-07-19 | 2016-06-15 | Arysta LifeScience Benelux sprl | Improved method for producing emulsifiable pesticide solutions |
| GB201115564D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| WO2013037758A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement with cis-jasmone |
| ES2575212T3 (es) | 2011-11-29 | 2016-06-27 | Syngenta Participations Ag | Derivados de triazinona insecticidas |
| GB201121377D0 (en) | 2011-12-12 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| WO2013127768A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyridine carboxamide pesticides |
| WO2013127780A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
| WO2013167651A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210398D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210395D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210397D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| WO2014023531A1 (en) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Syngenta Participations Ag | Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides |
| EP2738171A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives |
| WO2014154488A1 (en) | 2013-03-28 | 2014-10-02 | Syngenta Participations Ag | Methods of controlling neonicotinoid resistant pests |
| EP2999333B1 (en) | 2013-05-23 | 2018-06-13 | Syngenta Participations AG | Tank-mix formulations |
| EP3778598A3 (en) | 2013-07-02 | 2021-08-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| US9706776B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-07-18 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| US20150252310A1 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
| WO2016016131A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active cyclic enaminones |
| CN111296464A (zh) * | 2020-03-19 | 2020-06-19 | 利尔化学股份有限公司 | 一种含有唑啉草酯的除草组合物 |
| WO2022117516A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ280059B6 (cs) * | 1984-02-29 | 1995-10-18 | Schering Aktiengesellschaft | Stabilizovaný kapalný herbicidní prostředek a způsob hubení plevelných rostlin |
| FR2599593A1 (fr) * | 1986-06-06 | 1987-12-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| JPH08291004A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 害虫防除剤組成物 |
| US5674517A (en) * | 1996-04-26 | 1997-10-07 | Henkel Corporation | Emulsifier for pesticide concentrates |
| DE19752552A1 (de) * | 1997-11-27 | 1999-06-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen |
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
-
1999
- 1999-03-23 DE DE19913036A patent/DE19913036A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-13 RS YUP-652/01A patent/RS50084B/sr unknown
- 2000-03-13 AU AU31663/00A patent/AU3166300A/en not_active Abandoned
- 2000-03-13 JP JP2000606064A patent/JP4841728B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 DK DK00909356T patent/DK1164842T3/da active
- 2000-03-13 UA UA2001107178A patent/UA72757C2/uk unknown
- 2000-03-13 EE EEP200100496A patent/EE04897B1/xx unknown
- 2000-03-13 EP EP00909356A patent/EP1164842B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 HU HU0200351A patent/HU225524B1/hu unknown
- 2000-03-13 PL PL351811A patent/PL201228B1/pl unknown
- 2000-03-13 PT PT00909356T patent/PT1164842E/pt unknown
- 2000-03-13 CA CA2366645A patent/CA2366645C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 CZ CZ20013398A patent/CZ298636B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 ES ES00909356T patent/ES2215616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 SK SK1349-2001A patent/SK287130B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 AT AT00909356T patent/ATE259589T1/de active
- 2000-03-13 RU RU2001128499/15A patent/RU2322059C2/ru active
- 2000-03-13 DE DE50005330T patent/DE50005330D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 WO PCT/EP2000/002207 patent/WO2000056146A1/de active IP Right Grant
- 2000-03-13 TR TR2001/02652T patent/TR200102652T2/xx unknown
-
2001
- 2001-03-13 US US09/937,166 patent/US20040214722A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-31 ZA ZA200107237A patent/ZA200107237B/en unknown
- 2001-09-18 BG BG105908A patent/BG65410B1/bg unknown
- 2001-09-21 HR HR20010691A patent/HRP20010691B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-10 US US10/985,606 patent/US20050084507A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-12-28 US US11/320,079 patent/US20060142163A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK287130B6 (sk) | Systém tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, kvapalná kompozícia, spôsob jej výroby, spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín a použitie systému | |
| US6627595B2 (en) | Surfactant/solvent systems | |
| JP5697994B2 (ja) | 液体除草性製剤 | |
| US9192159B2 (en) | Azoxystrobin formulations | |
| KR100350922B1 (ko) | 제초제조성물 | |
| TWI394531B (zh) | 除草組成物 | |
| WO2006094371A2 (en) | Carbosulfane-based pesticidal compositions, process for preparing same, process for controlling insects/mites/nematodes, and use of said compositions | |
| AU2008203130B2 (en) | Liquid preparations and surfactant/solvent systems | |
| KR101146500B1 (ko) | 제초제 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PC4A | Assignment and transfer of rights |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, MONHEIM AM R, DE Free format text: FORMER OWNER: BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT, MONHEIM, DE Effective date: 20151006 |
|
| MK4A | Patent expired |
Expiry date: 20200313 |