HU225524B1 - Liquid formulations and tenside/solvent systems - Google Patents
Liquid formulations and tenside/solvent systems Download PDFInfo
- Publication number
- HU225524B1 HU225524B1 HU0200351A HUP0200351A HU225524B1 HU 225524 B1 HU225524 B1 HU 225524B1 HU 0200351 A HU0200351 A HU 0200351A HU P0200351 A HUP0200351 A HU P0200351A HU 225524 B1 HU225524 B1 HU 225524B1
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- surfactant
- poly
- weight
- alkyl
- aryl
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims description 66
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 title claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 69
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 55
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 46
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 35
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 27
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- -1 alkyl phenol Chemical compound 0.000 claims description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 21
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 20
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 19
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims description 15
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 claims description 13
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 12
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 7
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical compound CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical class OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N tris(1-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOC(C)OP(=O)(OC(C)OCCCC)OC(C)OCCCC BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 9
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 8
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 8
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 8
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 8
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 7
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(CC(C)C)=C1CC(C)C TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 3
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical class COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 1-methylpyrrolidine Chemical compound CN1CCCC1 AVFZOVWCLRSYKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(butan-2-yl)phenol Chemical class CCC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)CC)=C1C(C)CC PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- 241000899885 Desmidiales Species 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000005583 Metribuzin Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N N-methyl-pyrrolidine Natural products CN1CC=CC1 AHVYPIQETPWLSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007980 azole derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N clodinafop-propargyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC#C)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1F JBDHZKLJNAIJNC-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 238000011260 co-administration Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N dodecylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1 KWKXNDCHNDYVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 235000011389 fruit/vegetable juice Nutrition 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B hexapotassium hexasodium 3-carboxy-3-hydroxypentanedioate 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N isopropylamine Chemical class CC(C)N JJWLVOIRVHMVIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 238000005272 metallurgy Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=C(I)C=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 VWGAYSCWLXQJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N metribuzin Chemical compound CSC1=NN=C(C(C)(C)C)C(=O)N1N FOXFZRUHNHCZPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M phosphonate Chemical compound [O-]P(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DFCVAXDGRDRJCT-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound OP(O)(O)=O.C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 DFCVAXDGRDRJCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001521 polyalkylene glycol ether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N tetraglyme Chemical compound COCCOCCOCCOCCOC ZUHZGEOKBKGPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
(54) (57) Kivonat
A találmány tenzidek és oldószerek kombinációjára, azaz tenzid/oldószer rendszerekre vonatkozik, amelyek folyékony készítményekben alkalmazhatók. A találmány szerinti tenzid/oldószer rendszerek tartalmaznak:
b1) egy vagy több aromás jellegű tenzidet az alábbiak közül:
b1.1) (poli)etoxilezett fenol 1-50 etilén-oxi-egységgel, b1.2) (poli)alkil-fenol-etoxilátum 1-150 etilén-oxiegységgel, b1,3) poliaril-fenol-etoxilátum 1-150 etilén-oxi-egységgel, b1.4) olyan vegyületek, amelyek formálisan a b1.1)—b1.3) alatt leírt molekulák kénsavval vagy foszforsavval alkotott reakciótermékeiként foghatók fel, valamint e vegyületek alkalmas bázissal semlegesített sói, b1.5) savas, valamint alkalmas bázissal semlegesített (poli)alkil- és (poli)aril-benzolszulfonátok, továbbá b2) oldószerként egy vagy több teljesen észterezett foszfátot vagy foszfonátot az alábbi csoportból: b2.1)a foszforsavnak az alábbi alkoholokkal képzett észterei:
- 5-22 szénatomos egyértékű alkanolok,
- diolok és poliolok,
- aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aril- és poli(aril-alkil)aril-alkoholok,
- alkoxilezett alkoholok, amelyek a fentiek és alkilén-oxidok reagáltatása útján kaphatók, és
- alkoxilezett alkoholok, amelyek 1-4 szénatomos egyértékű alkanolok és alkilén-oxidok reagáltatásával állíthatók elő, és b2.2) alkohollal és/vagy alkoxilezett alkohollal kétszeresen észterezett alkil-, aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aril- vagy poli(aril-alkil)-aril-foszfonsavak, ahol az alkoholkomponens:
- 1-22 szénatomos egyértékű alkanolok,
- diolok vagy poliolok,
- aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aril- vagy poli(aril-alkil)aril-alkoholok,
- alkoxilezett alkoholok, amelyek a fent említett alkoholok és alkilén-oxid reagáltatásával kaphatók, ahol a foszforsav-észterek (b2.1) három alkoholkomponense vagy a foszfonátok (b2.2) két alkoholkomponense azonos vagy eltérő, és az oldószer maga poláros, 20 °C mellett vízben nem vagy legfeljebb 5 g/l mennyiségben oldódik, és vizes oldatban micellás aggregátumokat nem képez, és a (b1):(b2) közötti tömegarány 100:1 és 1:100 közötti.
A leírás terjedelme 12 oldal (ezen belül 1 lap ábra)
HU 225 524 Β1
A találmány tenzidek és oldószerek kombinációjára, azaz tenzid/oldószer rendszerekre vonatkozik, amelyek folyékony készítményekben (formulációkban) alkalmazhatók. A találmány különösen egy vagy több peszticid hatóanyagot tartalmazó egyfázisú készítményekben alkalmazható tenzid/oldószer rendszerekre vonatkozik, ahol a hatóanyagok vízben nem jól oldódnak, de előnyösen mindegyik hatóanyag vízben való oldhatósága 5 g/l vagy annál kisebb. A találmány különösen szerves oldószer és peszticid, például herbicid, különböző polaritású hatóanyag-alapú emulgeálható koncentrátumokra (EC, az angol emulsifyable concentrates alapján) vonatkozik, főleg olyan emulgeálható koncentrátumokra, amelyek a dezmedifam, fenmedifam, etofumezat közül egyet vagy többet, valamint fizikailag, alkalmazástechnikailag hasonló típusú herbicid hatóanyagot, például fenoxi-fenoxi-propionát-származékot vagy heteroariloxi-fenoxi-propionát-származékot tartalmaznak.
Általában hatóanyagok nem tiszta anyagként, hanem az alkalmazási területtől és az alkalmazási forma kívánt fizikai tulajdonságaitól függően bizonyos segédanyagokkal kombinálva kerülnek felhasználásra, azaz „készítménnyé alakítják”. Gyakran az ilyen készítmények nemcsak egy hatóanyagot, hanem hatóanyagok kombinációját tartalmazzák azért, hogy az egyes hatóanyagok tulajdonságait együttesen lehessen hasznosítani, vagy azért, mert az egyes hatóanyagok kombinációja szinergetikus hatást, azaz a hatások egyszerű összesítésénél erősebb hatást mutat.
Függetlenül a készítmény típusától, valamint attól, hogy a készítmény egy vagy több hatóanyagot tartalmaz-e, főleg a mezőgazdaság területén igény van minél magasabb hatóanyag-koncentráció elérésére, mert a nagy koncentrációjú készítmény a szállítandó térfogat csökkentését, az alkalmazott segédanyagok, csomagolóanyagok vonatkozásában megtakarításokat tesz lehetővé. Ez okból környezetbarát segédanyagokkal előállított koncentrált stabil készítmények, kombinált készítmények mindig érdeklődésre számíthatnak.
A hatóanyagok különböző módon alakíthatók készítménnyé, attól függően, milyen biológiai és/vagy fizikokémiai paraméterek szükségesek. Készítménytípusként általában például az alábbiak jöhetnek számításba: nedvesíthető porok (WP), „olaj a vízben”, illetve „víz az olajban” típusú emulziók (EW, illetve EO), szuszpenziók (SC), szuszpoemulziók (SE), emulgeálható koncentrátumok (EC), talajra szórható granulátumok vagy vízben diszpergálható granulátumok (WG). Ezek a készítmények elvileg ismertek, és az alábbi irodalomban találhatók: Winnacker-Küchler: „Chemische Technologie”, 7. kötet, C. Hauser-Verlag, München, 4. kiadás, 1986; Van Valkenburg, „Pesticide Formulations”, Marcel-Dekker N. Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook”, 3. kiadás, 1979, G. Goodwin Ltd., London.
Ha a készítménnyé alakítani kívánt hatóanyagnak csekély a polaritása, azaz nem só jellegű vagy főleg hidrofób csoportokat tartalmazó, és ezért vízben alig oldódó hatóanyagról van szó, a készítménnyé alakítás lehetőségei természetesen korlátozottak. Ilyen hatóanyagok például bizonyos herbicidek, így a dezmedifam (DMP) és fenmedifam (PMP), amelyek a biszkarbamátok csoportjához tartoznak, oldhatóságuk vízben 7 mg/l, illetve 4,7 mg/l. Hasonlóak a szulfonátok csoportjához tartozó herbicid hatóanyagok, például etofumezat (oldhatósága vízben 50 mg/l) vagy benfurezát (oldhatósága vízben 261 mg/l).
A fentiekben említett herbicid hatóanyagokból készített folyékony készítmények már ismertek. így például WO-A-85/01286 PMP-t és/vagy metamitront tartalmazó folyékony készítményeket ír le. Oldószerként polialkoholok észterei, éterek, ketonok, vízben oldhatatlan alkoholok, (poli)gllkolok, valamint növényi eredetű olajok vagy ásványolajok kerülnek említésre, alkalmas emulgeálószerekként csak általánosságban nemionos tezideket, de amfolitikus, kationos vagy anionos tenzideket említenek a leírt folyékony készítményekkel kapcsolatban.
Az oldószerbázisú emulgeálható koncentrátumok alternatívájaként a fent említett hatóanyagok esetén víztartalmú szuszpendálható koncentrátumok (SC), illetve szuszpoemulziók (SE) jöhetnek számításba. Az ilyen készítmények lásd például WO-A-95/23505, EP-A-0637910 és WO-A-92/09195.
Az elméletileg korlátlan tárolhatóságukkal kitűnő, termodinamikailag stabil emulgeálható koncentrátumokkal szemben a szuszpenziók - a makroemulziók is
- csak kinetikailag stabilak, azaz egyedileg különböző idő elteltével fázisszétválásra, azaz a készítmény „szétesésére” kell számítani. Az emulgeálható koncentrátumokkal szemben a szuszpenziók további hátránya, hogy a koncentrátumban a hatóanyag vagy hatóanyagelegy csak egy része, általában csak kis része oldott állapotban van jelen. Ha a permetlé előállítására a szuszpenziót vízzel hígítják, a koncentrátumban fel nem oldott rész nem vagy legalább nem teljesen megy oldatba, azaz a permetlé továbbá is szuszpenzió marad. Számos biológiai kísérlet azt mutatta - a DMP, PMP és etofumezat hatóanyagok vonatkozásában is -, hogy előnyös, ha a hatóanyagok a permetlében lehetőség szerint oldott állapotban vannak jelen. A hatóanyagok a permetlében minél finomabban diszpergáltak, annál hatékonyabb a készítmény.
Emellett alkalmazástechnikai előnyökkel jár, ha a hatóanyagok a permetlében finom diszperz állapotban vannak jelen, például a permetezőfúvókák kevésbé dugulnak el, a készülékek tisztítása egyszerűbb stb.
Ezen túlmenően az emulgeálható koncentrátumok
- a hatóanyag(ok) őrlését feltételező szuszpenziókkal szemben - előnyösen igen kis energiaráfordítással és egyszerű keverőberendezéssel állíthatók elő, azaz már a gyártás során adódnak előnyök az energiaköltségek megtakarításával.
Annak érdekében, hogy a permetlében is a hatóanyagok) minél nagyobb része oldatban legyen jelen, vízben nem oldódó oldószereket kell találni, amelyek polaritása nagy hatóanyag-koncentrációjú folyékony készítményeket tesz lehetővé. Az oldószer polaritása és a hatóanyag(ok) polaritása között azonban nem létezik olyan korreláció, amely segítségével az adott hatóanyaghoz alkalmas oldószert lehetne jósolni. A kér2
HU 225 524 Β1 dés, hogy az egyes esetekben megtalálható-e ilyen alkalmas oldószer, avagy sem, gyakran számos kísérletet igényel, és néha ezek elvégzése után is marad meg válaszolatlan ul.
Az FR-A-2597720, FR-A-2599593 francia szabadalmi leírásokban és a BE-A-904874 számú belga szabadalmi leírásban olyan emulgeálható koncentrátumokat írnak le, amelyek - a fent említettektől eltérően (legalább egy) biszkarbamát típusú herbicid hatóanyagot (tehát elsősorban PMP-t vagy DMP-t), valamint tributil-foszfátból és vízzel nem elegyedő oldószerből, különösen N-metil-pirrolidinból (NMP) álló oldószerkombinációt tartalmaznak.
Az EP-A-0328217 számú európai szabadalmi bejelentés etofumezatot és oldószerként tributil-foszfátot tartalmazó emulgeálható koncentrátumot ír le. Hátrányos az ilyen típusú készítmény esetén a tributil-foszfát alkalmazása, mert ez veszélyes vegyszernek számít (lásd például a vegyszertörvényt). A tributil-foszfát alkalmazása nem lehetetlen és nem tilos ugyan, de rendszerint követelményekhez kötik és problémásnak tartják.
A stabil, koncentrált, folyékony, vízzel hígítva fizikai és alkalmazástechnikai szempontból kedvező tulajdonságú permetlét eredményező készítmény előállítása tisztán kiszereléstechnikai feladat; emellett azonban további feladat, hogy az előállított folyékony készítménynek biológiailag is kedvező tulajdonságai legyenek. Ezért a felhasználásra kerülő segédanyagoknak biológiai tulajdonságok szempontjából széleskörűen alkalmazhatóknak kell lenniük. A segédanyagok a hatóanyagok tulajdonságait lehetőleg fokozzák, illetve legalább ne rontsák.
Ismert továbbá, hogy bizonyos peszticid hatóanyag biológiai aktivitása néha kis móltömegű szerves vegyületekkel fokozható. A BE-A-597284 szerint például az ortofoszforsav alkil-, aril-, alkil-aril-, cikloalkil- és/vagy heterociklusbázisú alkoholokkal alkotott észterei és félészterei herbicid hatóanyagok, például herbicidhatású fenil-karbamin-származékok, így monuron, azolszármazékok, így amitrol, triazinok, így simazin, valamint propionsavszármazékok, így dalapon hatását erősítik. Az említett helyen segédanyagként leírt foszforsav-észterek mind viszonylag nempoláros vagy vízben teljesen oldódó foszforsav-észterek, amelyek emulgeálható koncentrátumok előállítására nem különösen alkalmasak. Az említett belga szabadalmi leírás a jelen találmány feladatkitűzése szempontjából fontos hatóanyagokat, így biszkarbamátokat (mint amilyen a fen- és dezmedifam) vagy szulfonátokat (etofumezat) nem említi.
A DE-A-2914164 szinergetikus hatásokat ír le, amelyek kultúrnövényekre deszikkatív hatást gyakorló herbicid hatóanyagok, például fenil-karbamidok (metoxuron, diuron) vagy triazinok (például atrazin, simazin) esetén fellépnek, ha a hatóanyagot olyan oldószerrel kombinálják, amelyet fémek kinyerésére a metallurgia területén vagy polimerek lágyítójaként alkalmaznak. A publikációból nem tűnik ki, hogy az általánosan megnevezett oldószerek közül vajon melyik alkalmas emulgeálható koncentrátumok és ezekből készült folyékony készítmények előállítására.
Meglepő módon azt találtuk, hogy bizonyos tenzid/oldószer rendszerek különösen alkalmasak emulgeálható koncentrátumok és az ezekből készíthető folyékony készítmények, például vizes permetlevek előállítására.
A találmány folyékony szerves készítményekben alkalmazható tenzid/oldószer rendszerekre vonatkozik, amelyek
- egy vagy több aromás bázisú tenzidet és
- oldószerként egy vagy több, lehetőleg poláros, ugyanakkor vízben nem oldódó vagy vízben legfeljebb 5 g/l, előnyösen legfeljebb 3 g/l, különösen előnyösen legfeljebb 2 g/l mennyiségben oldódó, teljesen észterezett szerves foszfátot és/vagy foszfonátot (=találmány szerinti tenzid/oldószer rendszer) tartalmaznak.
A találmány továbbá folyékony készítményekre, különösen herbicid készítményekre vonatkozik, amelyek (a) egy vagy több, vízben nem oldódó hatóanyagot, (b) a találmány szerinti tenzid/oldószer rendszert [=(b) komponenselegy], (c) adott esetben további szerves oldószert, (d) adott esetben további tenzidet és/vagy polimert és (e) adott esetben vizet tartalmaznak.
A találmány értelmében alkalmazható, aromás vegyületen alapuló tenzidek például felületaktív, egy vagy több alkilcsoporttal szubsztituált és utána derivatizált benzol- vagy fenolszármazékok, amelyek az oldószerfázisban oldhatók, és ezt - a benne oldódott hatóanyagokkal együtt - vizes hígításkor (permetlévé) emulgeálják.
Az ilyen tenzidek példáiként az alábbiakat soroljuk fel: b1.1) fenolok, fenil-C^-C^alkil-éterek vagy (poli)alkoxilezett fenolok [=fenol-(poli)alkilénglikoléterek], például a polialkilén-oxi-részben 1-50 alkilén-oxi-egységet tartalmazó alkoxilezett fenolok, ahol az alkilénrész előnyösen 1-4 szénatomos; előnyösen
3-10 mól alkilén-oxiddal reagáltatott fenol, b1.2) (poli)alkil-fenolok vagy (poli)alkil-fenol-alkoxilátok [=polialkil-fenol-(poli)alkilénglikoléterek], amelyek például alcsoportonként 1-12 szénatomot és a polialkilén-oxi-részben 1-150 alkilén-oxi-egységet tartalmaznak; előnyösen 1-50 mól etilén-oxiddal reagáltatott tri(n-butil)-fenol vagy triizobutil-fenol, b1.3) poliaril-fenolok vagy poliaril-fenol-alkoxilátok [=poliaril-fenol-(poli)alkilénglikoléterek], például a polialkilén-oxi-részben 1-150 alkilén-oxi-egységet tartalmazó trisztiril-fenol-polialkilénglikoléter; előnyösen 1-150 mól etilén-oxiddal reagáltatott trisztiril-fenol, b1.4) olyan vegyületek, amelyek formálisan a b1.1)—b1.3) alatt leírt molekulák kénsavval vagy foszforsavval alkotott reakciótermékeiként foghatók fel, valamint e vegyületek alkalmas bázissal képzett sói, például háromszorosan etoxilezett fenol savas foszforsav-észtere, 9 mól etilén-oxiddal reagáltatott nonil-fenol savas foszforsav-észtere, valamint 20 mól etilén-oxid és 1 mól trisztirol reakciótermékének trietanol-aminnal semlegesített foszforsavésztere,
HU 225 524 Β1 b1.5) savas, valamint alkalmas bázissal semlegesített (poli)alkil- és (poli)aril-benzolszulfonátok, amelyek alkilcsoportonként például 1-12 szénatomot és a poliarilrészben legfeljebb 3 sztirolegységet tartalmaznak, előnyösen (lineáris) dodecil-benzolsav és annak olajban oldódó sói, így például a dodecilbenzolszulfonsav izopropil-ammóniumsója. Alkilén-oxi-egységként az etilén-oxi-, propilén-oxiés butilén-oxi-egységet, különösen az etilén-oxi-egységet részesítjük előnyben.
Az aromás vegyületeken alapuló tenzidek közül például az alábbiak előnyösek:
4-10 mól etilén-oxiddal reagáltatott fenol, a kereskedelmi forgalomban például az Agrisol® termékcsalád formájában (Akcros) hozzáférhető,
4-50 mól etilén-oxiddal reagáltatott triizobutil-fenol, a kereskedelmi forgalomban például a Sapogenat T® termékcsaládként (Clariant) kapható,
4-50 mól etilén-oxiddal reagáltatott nonil-fenol, a kereskedelmi forgalomban például az Arkopal® (Clariant) termékcsaládként kapható,
4-150 mól etilén-oxiddal reagáltatott trisztiril-fenol, a kereskedelmi forgalomban például Soprophor CY/8® (Rhodia) néven kapható, és savas (egyenes szénláncú) dodecil-benzolszulfonát, a kereskedelmi forgalomban például a Marion® termékcsalád (Hüls) formájában kapható.
Szerves foszfátok, illetve foszfonátok [(b2) komponens] a találmány értelmében az ortofoszforsav, illetve alkil-, aril-, aril-alkil-, poli(alkil)-aril- vagy poli(aril-alkil)-aril-foszfonsav teljesen elreagált, nem elszappanosított észterei. Ezek közül előnyösek a minél polárosabb, ugyanakkor vízben gyakorlatilag nem oldódó vegyületek, amelyek a permetlében határ-felületaktivitásuknál fogva az (a) hatóanyago(ka)t tartalmazó olajcseppek határfelületi feszültségét oly mértékben csökkentik, hogy a készítményben járulékosan jelen lévő tenzidek és emulgeátorok hatásával együtt alkalmazástechnikailag kifogástalan stabil hígítás (permetlé) adódik. A fent említett vegyületek közül különösen előnyösek azok, amelyeket az ortofoszforsawal, illetve foszfonsawal történő észterezés előtt vagy után alkoxileztek. Ilyennek különösen a tri(butoxi-etil)-foszfátot említjük, amelynek oldhatósága vízben (20 °C-on) 1,1 g/l.
A (b2) komponens képviselőinek közös ismérve, hogy vizes oldatban nem képeznek - például fényszórási méréssel vagy egyéb módszerekkel kimutatható micellás aggregátumokat. Ez elhatárolja a (b2) komponenseket a foszforsavészter-tenzidektől, és igazolja oldószerként! besorolásukat.
Alkalmas poláros, ugyanakkor vízben gyakorlatilag nem oldódó szerves foszforsav-észterek az ortofoszforsav formálisan három alkoholmolekulával képzett észterei és a formálisan egy és/vagy két alkoholmolekulával reagáltatott ortofoszforsav oxalkilátjai. Alkalmazható vegyületek például:
b2.1)a foszforsavnak az alábbi alkoholokkal képzett poláros és vízben gyakorlatilag nem oldódó észterei:
- 5-22 szénatomos egyértékű alkanolok, például η-, izo- vagy neopentanol, n-hexanol, n-oktanol, 2-etil-hexanol,
- diolok és poliolok, így etilénglikol, propilénglikol vagy glicerin,
- aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aril- és poli(aril-alkil)-aril-alkoholok, például fenol, krezol, oktil-fenol, nonil-fenol, triizobutil-fenol és/vagy trisztiril-fenol,
- alkoxilezett alkoholok, amelyek a fentiek és alkilén-oxidok, előnyösen C^C^alkilén-oxidok reagáltatása útján kaphatók, és
- alkoxilezett alkoholok, amelyek 1-4 szénatomos egyértékű alkanolok és alkilén-oxidok reagáltatásával állíthatók elő, és a foszforsav-észter 3 alkoholkomponense azonos vagy különböző lehet. Az alkoholkomponenseket úgy választjuk meg, hogy az észter vízben gyakorlatilag nem oldódó, poláros oldószerként alkalmazható legyen.
Alkalmazhatók továbbá b2.2) alkohollal és/vagy alkoxilezett alkohollal kétszeresen észterezett alkil-, aril-, alkil-aril-, poli(alkil)aril- vagy poli(aril-alkil)-aril-foszfonsavak vízben gyakorlatilag nem oldódó, ugyanakkor poláros észterei, különösen az alábbi alkoholokkal képzett észterei:
- 1-22 szénatomos egyértékű alkanolok, például metanol, etanol, n- vagy izopropanol, η-, izo- vagy terc-butanol, η-, izo- vagy neopentanol, n-hexanol, n-oktanol, 2-etil-hexanol vagy szek-butanol,
- diolok vagy poliolok, így etilénglikol, propilénglikol vagy glicerin,
- aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aríl- vagy poli(aril-alkil)-aril-alkoholok, például fenol, krezol, oktil-fenol, nonil-fenol, triizobutil-fenol és/vagy trisztiril-fenol vagy
- alkoxilezett alkoholok, amelyek a fentiek és alkilén-oxidok, előnyösen C^C^alkilén-oxidok reagáltatása útján kaphatók, és a foszforsav-észter 2 alkoholkomponense azonos vagy különböző lehet. Az alkoholkomponenseket úgy választjuk meg, hogy az észter vízben gyakorlatilag nem oldódó, poláros oldószerként alkalmazható legyen.
Alkilén-oxi-egységként a C-|-C4-alkilén-oxid-egységet, például etilén-oxi-, propilén-oxi- és/vagy butilénoxi-egységet részesítjük előnyben. Különösen a propilén-oxi- és/vagy etilén-oxi-egység előnyös. Az alkoholkomponensek általában 1-200, előnyösen 1-150 és különösen előnyösen 1-100 alkilén-oxi-, előnyösen etilén-oxi-egységet tartalmaznak.
Előnyös foszforsav-észterek különösen az alábbiak:
- az alkilcsoportban 1-22 szénatomot és a polialkenil-oxi-részben 1-30 alkenil-oxi-egységet tartalmazó alkoxilezett alkohollal háromszorosan észterezett ortofoszforsav, például tributoxi-etilfoszfát (Clariant),
- 5-22 szénatomos alkil-alkoholokkal háromszorosan észterezett ortofoszforsav, például Hosta4
HU 225 524 Β1 phat CG 120® (Clariant), tri(n-oktil)-foszfát („TOF”, Bayer),
- az alkilcsoportban 1-22 szénatomot és a polialkilén-oxi-részben 0-30 alkenil-oxi-egységet tartalmazó, adott esetben alkoxilezett alkoholokkal vagy 0-30 alkilén-oxi-egységet tartalmazó, adott esetben alkoxilezett fenolszármazékokkal részben észterezett ortofoszforsav, amelynek megmaradt OH-csoportjait utólag (például 1-10 mól C1-C4-alkilén-oxiddal) alkoxilezték, például mono/dibutoxi-etil-foszfát és 2 mól etilén-oxid, illetve 2 mól propilén-oxid reakcióterméke (Clariant).
Különösen előnyös foszfonátok például
- az n-oktil-foszfonsav formálisan két molekula alkohollal képzett észterei, például a Hostarex® (Clariant) termékcsalád.
A fentiek mellett a találmány szerinti készítmények további oldószert, tenzidet és/vagy polimert tartalmaznak, de ettől a tenzid/oldószer rendszerek említett kedvező tulajdonságai nem romlanak. így például még anionos tenzidet, például alkil-poliglikoléter-karboxilátot dolgozhatunk bele a készítménybe. Ilyenek például az Akypo RLM 45® (Kao), illetve Marlowet 4538® (Condea) nevű termék.
Hasonlóképpen a találmány szerinti emulgeálható koncentrátumok kationos vagy egyéb nemionos tenzideket tartalmazhatnak. Kationos tenzidként például Genamin C-200® (Clariant), illetve Armoblen 557® (Akzo), nemionos tenzidként például Emulsogen EL 400 (Clariant), Serdox NOG 600® (Brenntag) vagy alkilén-oxid-bázisú tenzides polimerek, például etilén-oxid/propilén-oxid tömbpolimerek [például Genapol PF 40® (Clariant)] jöhetnek számításba.
Járulékos oldószerként például nempoláros, protonos poláros vagy protonmentes dipoláros oldószerek vagy elegyeik alkalmazhatók. A találmány értelmében alkalmazható oldószerek példáiként az alábbiakat soroljuk fel:
- alifás és aromás szénhidrogének, például ásványi olajok, paraffinok vagy toluol, xilol és naftalinszármazékok, különösen 1-metil-naftalin, 2-metil-naftalin, 6-16 szénatomos aromás vegyületek elegyei, például a Solvesso® termékcsalád (ESSO): Solvesso® 100 (fp. 162-177 °C), Solvesso® 150 (fp. 187-207 °C) és Solvesso® 200 (fp. 219-282 °C), 6-20 szénatomos, lineáris vagy ciklusos alifás vegyületek, mint a Shellsol®-sorozat T- és K-típusa, BP n-paraffinok,
- halogénezett alifás vagy aromás szénhidrogének, például diklór-metán vagy klór-benzol,
- észterek, például triacetin (ecetsav-triglicerid), butirolakton, propilén-karbonát, trietil-citrát és ftálsav-C1-C22-alkil-észterek, különösen ftálsav-C4-C8-észterek,
- éterek, így dietil-éter, tetrahidrofurán (THF), dioxán, alkilénglikol-monoalkil-éterek és -dialkil-éterek, például propilénglikol-monometil-éterek, így Dowanol® PM (propilénglikol-monometil-éter, Dow Chemical), propilénglikol-monoetil-éter, etilénglikol-monometil-éter vagy -monoetil-éter, diglim és tetraglim,
- amidok, így dimetil-formamid (DMF), dimetil-acetamid, dimetil-kapril/kaprin-zsírsavamid és N-alkil-pirrolidin,
- ketonok, így a vízzel elegyedő aceton, de vízzel nem elegyedő ketonok, például ciklohexanon vagy izoforon is,
- nitrilek, így acetonitril, propionitril, butironitril és benzonitril,
- szulfoxidok és szulfonok, így dimetil-szulfoxid (DMSO) és szulfalon, valamint
- általánosan olajok, például növényi eredetű olajok, így kukoricacsíra-olaj és repceolaj.
Gyakran különböző oldószerek kombinációi is előnyösek, amelyek járulékosan még alkoholt, így metanolt, etanolt, n- és izopropanolt, η-, izo-, tere- és szekbutanolt tartalmaznak.
Járulékos szerves oldószerként a találmány értelmében különösen előnyösek az amidok, így dimetil-kapril/kaprin-zsírsavamid és N-metil-pirrolidon.
A találmány szerinti tenzid/oldószer rendszerek alkalmazásával meglepő módon egyebek között biszkarbamátokból (dezmedifamból és/vagy fenmedifamból) és/vagy szulfonát típusú herbicid hatóanyagokból (etofumezatból) optikailag átlátszó, termodinamikailag stabil folyékony emulgeálható koncentrátumok állíthatók elő. Ezen túlmenően a találmány szerinti tenzidrendszer a hatóanyag(ok) peszticidhatását is kedvezően befolyásolja.
A találmány szerinti tenzid/oldószer rendszerekkel egyéb, itt nem említett hatóanyagokból is emulgeálható koncentrátumok állíthatók elő, ha ezek a hatóanyagok az oldhatóság vonatkozásában hasonló tulajdonságokkal rendelkeznek. Például a fenoxi-fenoxi-propionátokhoz tartozó hatóanyagok, így diklofop-metil, cihalofop-butinil, a heteroaril-oxi-fenoxi-propionátokhoz tartozó hatóanyagok, így fenoxaprop-etil, fenoxaprop-P-etil, fluatifop-butil, fluazifop-P-butil, haloxifop-metil, haloxifop-etil, haloxifop-P-metil, propkvinzofop, kvizalofop-etil, kvizalofop-P-etil vagy klodinafop-propargil, a triazonok csoportjából metamitron, metribuzin vagy hexazinon, a szulfonil-karbamidokhoz tartozó hatóanyagok, így trifluszulfuron-metil, amidoszulfuron, iodoszulfuron-metil, tribenuron-metil, triaszulfuron, tifenszulfuron-metil, szulfoszulfuron, proszulfuron, primiszulfuron-metil, oxaszulfuron, metszulfuron-metil, etoxiszulfuron, etametszulfuron-metil, cikloszulfamuron, cinoszulfuron, klórszulfuron, klorimuron-etil vagy benszulfuron-metil alkalmazható, előnyösen nem só alakjában, továbbá vízben kevéssé oldódó piridil-szulfonil-karbamidok vagy egyéb herbicid hatóanyagok, például benfurezat, vagy egyéb hatóanyagok, például a prokloraz nevű fungicid és/vagy inszekticidek, például deltametrin. Ez jellemző a találmány szerinti tenzid/oldószer rendszer rugalmasságára. Az említett hatóanyagok a „The Pesticide Manual című monográfiából (British Crop Protection Council, 11. kiadás, 1997) ismertek.
Az említett okokból a találmány egyik tárgya tenzid-oldószer rendszer olyan készítmény számára, amely
HU 225 524 Β1
a) (a1) képletű dezmedifamot és/vagy (a2) képletű fenmedifamot és/vagy egy vagy több szulfonát típusú herbicid hatóanyagot, például az (a3) képletű etofumezatot,
b) a találmány szerinti tenzid/oldószer rendszer [(b) komponenselegyet],
c) adott esetben további szerves oldószert és
d) adott esetben további tenzidet és/vagy polimert tartalmaz.
Az (a1) és (a2) képletű vegyület karbaminsavszármazékok. Herbicid tulajdonságait például a DE-A-3799758 írja le.
Az (a3) általános képletű vegyületek aszimmetrikus szénatomot tartalmaznak. Mindkét enantiomert biológiailag aktívnak tekintik. Az (a3) képlet az összes sztereoizomert és azok elegyeit, különösen a racemátot is magában foglalja. A vegyületek herbicid tulajdonságait például a GB-A-1271659 írja le.
A találmány szerinti tenzid/oldószer rendszer [(b) komponenselegy] vizes hígítással olajfázist vízben, illetve - az egyes komponensek megfelelő megválasztása esetén - vizes fázist olajban tartalmazó diszperziót szolgáltat. Az összetételtől függően tehát vízzel vagy olajjal - a kolloid szerkezet megmaradása mellett - hígítható diszperziók készíthetők. A leírt koncentrátumok hígítás útján kapható diszperziók szintén a találmány tárgyát képezik.
Az a) típusú kombinált hatóanyagok tömegaránya I(a1) dezmedifam:(a2) fenmedifam:(a3) etofumezat] széles tartományon belül változhat, és általában 1:1:1 és 1:10:100 közötti, tiszta biszkarbamátkeverék esetén (a1):(a2)=100:1 és 1:100 közötti. Mind a három hatóanyagot tartalmazó keverék esetén az alábbi (a1):(a2):(a3) tömegarányok különösen előnyösek:
- (a1):(a2):(a3)=1:1:1-1:2:3, különösen előnyösen 1:1,2:1,4-1:1,8:2,4 és
- (a1):(a2):(a3)=1:2:5-1:5:10, különösen előnyösen 1:2,5:5,5-1:3,5:6,5.
A felhasználási mennyiség általában (tiszta hatóanyag) 400 g/ha és 2000 g/ha közötti, előnyösen 600 g/ha és 1500 g/ha közötti. Azonos herbicid hatás mellett az (a1), (a2) és (a3) herbicid kombinációjából lényegesen kisebb felhasználási mennyiség szükséges, mint az (a1) és (a2) biszkarbamátkombináció vagy az (a1) vagy (a2) biszkarbamát egyedüli alkalmazása esetén. Például a tiszta (a2)—(a3) biszkarbamátkeverék esetén a felhasználási mennyiség 600-1300 g/ha, míg az (a1), (a2) és (a3) háromkomponenses kombináció esetén csak 400-1000 g/ha. Ezért a termodinamikailag stabil, mind a három hatóanyagot tartalmazó készítmények - nagy biológiai hatékonyságuk és összességben csökkentett hatóanyag-tartalmuk miatt - különösen előnyösek. A tömegarány és a felhasználási mennyiség optimális megválasztása azonban az adott gyomnövények fajától és fejlődési szakaszától, környezeti körülményektől és az időjárási tényezőktől függ, emiatt a fent megadott tömegarányok és felhasználási mennyiségek az egyes esetekben megvizsgálandók.
Az említett készítmények előállítására szükséges segédanyagok, különösen tenzidek és oldószerek ismertek, és például az alábbi irodalomban találhatók: McCutcheon’s „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N. J.; Sisley and Wood, „Encyclopedia of Surface active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc. N. Y. 1964; Schönfeldt, „Grenzfláchenaktive Áthylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Küchler, „Chemische Technologie”, 7. kötet, C. Hauser-Verlag, München, 4. kiadás, 1986.
Míg a fent megadott irodalom az egyes alkalmazható komponensek kémiai felépítését kielégítően leírja, az ilyen komponensek keverékeinek tulajdonságait, meghatározott hatóanyagrendszer formulázására való alkalmasságát az említett kézikönyvek alapján rendszerint nem lehet jósolni. Ha például olyan tenzid-oldószer kombinációt alkalmazunk, amellyel dezmedifam és/vagy fenmedifam és/vagy etofumezat hatóanyag-kombinációjából viszonylag alacsony hatóanyag-koncentráció mellett stabil emulgeálható koncentrátum állítható elő, a hatóanyag-koncentráció növelésekor aromás vegyületeken alapuló tenzidek jelenléte ellenére nem kapunk stabil emulgeálható koncentrátumot, hanem instabil, többfázisú rendszert (lásd például az 1. példa 1. táblázatát). Ebből közvetlenül látszik a találmány szerinti oldószerkomponens (ortofoszforsav-észter és/vagy foszfonsavészter) jelentősége az előállítani kívánt stabil emulgeálható koncentrátum szempontjából.
Ennek ellenére az alkalmazott tenzidek aromás jellegének is van jelentősége. Ezt a 2. és 3. példa mutatja: ha aromás vegyületen alapuló tenzid helyett (hagyományos) alifás szénhidrogéntenzidet alkalmazunk, szintén instabil koncentrátumot kapunk. Ez megerősíti azon tényt, hogy az aromás jellegű tenzid a találmány esszenciális része.
A 4. példában az etofumezat „határkoncentrációja meg lett haladva, és a hatóanyag kikristályosodik. Ha a
4. receptúrában az oldószerként alkalmazott tributil-foszfátot (TBP) tributoxi-etil-foszfáttal (TBEP) helyettesítjük, stabil emulgeálható koncentrátumot kapunk (XVII. példa). TBEP tehát lehetővé teszi az etofumezat koncentrációjának növelését, azaz „oldási erő” vonatkozásában felülmúlja a tributil-foszfátot. Ettől függetlenül azonban az egyes esetekben további oldószerre lehet szükség stabil, kristálymentes koncentrátum előállítására.
A fentiekben leírt, az (a1), (a2) és/vagy (a3) hatóanyagok stabil emulgeálható koncentrátumát nem eredményező komponenskeverékekből kiindulva tehát nem volt várható, hogy a találmány szerinti tenzid/oldószer rendszerek felhasználásával különösen az (a1)-(a3) hatóanyagok stabil emulgeálható koncentrátumai előállíthatók legyenek.
Meglepő módon azt találtuk, hogy az ortofoszforsav- és/vagy foszfonsavésztert oldószerként és egy vagy több, aromás vegyületen alapuló tenzidet tartalmazó kombinációk különösen alkalmasak stabil emulgeálható koncentrátumok előállítására. Ezt a 2. táblázatban összefoglalt példák is tanúsítják, amelyek a találmány szerinti komponenselegy kémiai rugalmassá6
HU 225 524 Β1 gát is mutatják. Aromás vegyületeken alapuló tereidként különösen a triizobutil-fenol alkoxilátjai jöhetnek számításba, amelyek etoxilezési foka molekulánként előnyösen 4-10 mól EO, különösen előnyösen 6-8 mól EO (I. és VII. példa) (EO - etilén-oxid).
A további tenzidkomponensek megválasztása szempontjából fontos kritérium azok „egy tömeg-, illetve térfogategységre vonatkoztatott aciditása, illetve bázikussága, amelyet a savszám, illetve aminszám ad meg. Ha a kész készítményben az összsavszám, illetve összaminszám túl magas, a készítmény hatóanyagai kristályosodnak, illetve kipelyhesednek. Ezért a további tenzidkomponensek megválasztásakor arra kell ügyelnünk, hogy a készítmény savszáma, illetve aminszáma ne legyen túl magas. Ennek következtében a nemionos tenzidek mellett csak kis savszámú, illetve aminszámú tenzidek alkalmasak. Tekintettel arra, hogy a savszám és aminszám a móltömeggel függ össze, további tenzidként nagy móltömegű vegyületek savas, illetve bázikus származékai, például trisztiril-fenol-alkoxilátok is számításba jöhetnek (XI. példa). Nemionos tenzidek esetén a fenti megfontolások - e komponensek nemionos jellege miatt - tárgytalanok. Ennélfogva járulékos nemionos tenzidként - ahogy azt a Vili., IX. és X. példa mutatja - 40 mól etilén-oxiddal reagáltatott ricinusolaj mellett például csak 12 mól etilén-oxiddal reagáltatott ricinusolaj, 15 mól etilén-oxiddal reagáltatott olajsav, valamint EO-PO-EO tömbpolimerek is alkalmazhatók. A XII. példa azt is mutatja, hogy az oldószerként alkalmazott ortofoszforsav-észterek helyett foszfonátok is alkalmazhatók.
Rá kell mutatnunk továbbá arra is, hogy a leírt tenzid/oldószer rendszerek tág tartományon belül változtatható hatóanyag-koncentrációt és hatóanyag-összetételt tesznek lehetővé. A hatóanyag-koncentráció változhat például 20 tömeg% és 40 tömeg% között, előnyösen 24 tömeg% és 30 tömeg% között (I—IV. példák). A hatóanyag milyensége vonatkozásában megemlíthető, hogy egy hatóanyagot tartalmazó stabil emulgeálható koncentrátum, de két vagy különösen három hatóanyagot - előnyösen a1), a2) és/vagy a3) típusú hatóanyagot - tartalmazó koncentrátum is előállítható (II., V. és VI. példa).
A XIII., XIV., XV. és XVI. példa azt mutatja, hogy a leírt tenzid/oldószer rendszerekkel más hatóanyagokból [nem csak az explicite említett (a1), (a2) és (a3) hatóanyagokból] is emulgeálható koncentrátumok állíthatók elő. így például a diklofop-metil, fenoxaprop-etil, prokloraz és/vagy deltametrin hatóanyagokat tartalmazó emulgeálható koncentrátumok is előállíthatok.
Az ortofoszforsav-észter/foszfonsav-észter és az aromás bázisú tenzid közötti előnyös tömegarány a koncentráció és a hatóanyag milyensége függvényében 100:1 és 1:100 közötti, előnyösen 20:1 és 1:20 közötti, különösen előnyösen 5:1 és 1:2 közötti, például 1,5:1 és 1,3:1 közötti.
A találmány értelmében előállított emulgeálható koncentrátumok a priori nem tartalmaznak járulékos vizet, hanem csak a fent említett, a kereskedelmi forgalomban kapható tenzidekben, illetve tenzidkeverékekben, polimerekben és oldószerekben található maradék vizet. A készítményekben jelen lévő tenzideknek köszönhetően azonban a készítmények vízzel hígíthatok - egy kritikus térfogattörésig - anélkül, hogy zavarosodás vagy szétesés lépne fel. Ennek során először formálisan W/O mikroemulzió keletkezik, amely további hígításnál W/O emulzióvá, majd további hígításnál O/W emulzióvá válik. Ezért a találmány szerinti tenzid/oldószer rendszerek mellett (járulékos) vizet és különösen egy vagy több a1), a2) és/vagy a3) hatóanyagot tartalmazó készítményekre is kiterjed.
A (b) komponenskeverékek segítségével előnyösen folyékony készítmények, például emulgeálható koncentrátumok, főleg hatóanyagként dezmidifamot és/vagy fenmedifamot és/vagy etofumezatot tartalmazó készítmények állíthatók elő, amelyek
a) 1-50 tömeg%, előnyösen 15-30 tömeg% peszticid hatóanyago(ka)t,
b) 5-80 tömeg%, előnyösen 10-70 tömeg% találmány szerinti (b) tenzid/oldószer rendszert,
c) 0-40 tömeg%, előnyösen 5-35 tömeg% további szerves oldószert,
d) 0-30 tömeg%, előnyösen 10-25 tömeg% további tenzidet,
e) 0-20 tömeg%, előnyösen 0-10 tömeg% szokásos segédanyagot és
f) 0-96 tömeg%, előnyösen 0-90 tömeg%, különösen előnyösen 0-10 tömeg% vizet tartalmaznak.
Vizet gyakorlatilag nem tartalmazó emulgeálható koncentrátumok az (a) típusú hatóanyag esetén különösen előnyösek, ezért a találmány előnyös tárgyát képezik. Előnyösek az olyan emulgeálható koncentrátumok, amelyek
a) 10-40 tömeg% mennyiségben (a) típusú hatóanyagot, előnyösen (a1), (a2) és/vagy (a3) hatóanyagot,
b) 10-60 tömeg% találmány szerinti (b) tenzid/oldószer rendszert,
c) 5-35 tömeg% további szerves oldószert,
d) 10-25 tömeg% további tenzidet és
e) 0-10 tömeg% szokásos segédanyagot tartalmaznak.
Az e) szokásos segédanyagok lehetnek például fagyállók, párolgásgátlók, tartósítószerek, illatanyagok, színezékek stb.; előnyös e) segédanyagok
- fagyállók és párolgásgátlók, például glicerin, 2-10 tömeg% mennyiségben, és
- tartósítószerek, például Mergal K9N® (Riedel) vagy Cobate C® (Rhone-Poulenc) az adott szer szokásos felhasználási koncentrációjában.
A találmány szerinti tenzid/oldószer rendszerrel előállított készítmények és permetlevek alkalmazása biológiai előnyökkel is jár. Azt tapasztaltuk, hogy a találmány szerinti (b) komponens alkalmazásával a peszticid hatóanyagok biológiai aktivitása szinergetikus módon növelhető.
Az alábbi példákban a mennyiségi adatok a tömegre vonatkoznak, ha mást nem kötünk ki. Az 1. táblázat (nem találmány szerinti) összehasonlító példákat, a 2. táblázat találmány szerinti példákat tartalmaz.
HU 225 524 Β1
1. táblázat
Stabil emulgeálható koncentrátumot (EC) nem eredményező összetételek
| Komponens | 1. | 2. | 3. | 4. |
| Dezmedifam (a1) | 8 | 2,75 | 2,75 | |
| Fenmedifam (a2) | 10 | 8,25 | 8,25 | |
| Etofumezat (a3) | 12,5 | 16,5 | 16,5 | 37,25 |
| Repceolaj | 18 | |||
| C7H15/C9H19-CON(CH3)2D | 23 | |||
| [C4H9-O]3-PO2> | 21,55 | |||
| [C4H9-O-(EO)]3-PO2> | 28,5 | 28,5 | ||
| N-Metil-pirrolidon (NMP) | 8,5 | |||
| [NP-O^EOfe-L-PO^H^Í | 2 | |||
| [(s-C4Hg)3-C5H2]-O-(EO)6-H5) | 18 | 18,6 | ||
| C12/14-O-(EO)23 b) | 20 | 20 | ||
| Ricinusolaj+40 mól EO7> | 18 | 16,7 | ||
| EO-PO-EO tömbpolimer, 80% EO8> | 18 | |||
| [CeHirO-{EO)4]n-PO4 nH3 n9) | 4 | 4 | 3,9 | |
| [i-C^-O-ÍEO^-j^PO^H^K» | 2 | 2 | 2 |
A rövidítéseket és lábjegyzeteket lásd a 2. táblázat után.
2. táblázat
Találmány szerinti emulgeálható koncentrátumok (kiszerelési példák)
| Komponens | I. | II. | III. | IV. | V. | VI. |
| Dezmedifam (a1) | 6,5 | 8 | 2,5 | 2,75 | 32 | 16 |
| Fenmedifam (a2) | 8,5 | 10 | 7,25 | 8,25 | 16 | |
| Etofumezat (a3) | 10,5 | 12,5 | 14,75 | 16,5 | ||
| [C4H9-O-(EO)]3-PO3> | 29 | 25,5 | 30 | 28,5 | 2 | 2 |
| [(s-C4H9)3-C5H2]-O-(EO)6-H5) | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 |
| Ricinusolaj+40 mól ΕΟ7) | 19 | 18 | 19 | 18 | ||
| EO-PO-EO tömbpolimer, 80% EO8> | 18 | 18 | ||||
| [CeH5-O-(E0)4]n-P04 nH3 n 9) | 4,5 | 4 | 4,5 | 4 | 4 | 4 |
| [i-C13-O-(EO)20-]n-PO4^H3^°> | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| N-Metil-pirrolidon (NMP) | 8 | 8 | ||||
| C7H15/C9H19-CON(CH3)2 1> | 14 | 14 |
A 2. táblázat folytatása
| Komponens | VII. | Vili. | IX. | X. | XI. | XII. |
| Dezmedifam (a1) | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 |
| Fenmedifam (a2) | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 |
| Etofumezat (a3) | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 |
| [C4H9-O-(EO)]3-PO3) | 29 | 29 | 29 | 29 | 29 | |
| [(s-C4H9)3-C5H2]-O-(EO)6-H5) | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | |
| [(s-C4H9)3-C6H2]-O-(EO)8-H11) | 20 | |||||
| Ricinusolaj+40 mól EO7> | 19 | 19 | 18 | 19 | ||
| Ricinusolaj+12 mól EO12> | 19 | |||||
| Olajsav+15 mól EO13> | 19 |
HU 225 524 Β1
A 2. táblázat folytatása
| Komponens | VII. | Vili. | IX. | X. | XI. | XII. |
| EO-PO-EO tömbpolimer, 80% EO8) | 19 | |||||
| [{tri-Sty)-Phe-O-(EO)16]n-PO4 nH3 ni4i | 19 | |||||
| [C6H5-O-(EO)4]n-PO4[1H3 n 9) | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 |
| [ί-Οτ,-Ο-ίΕΟί,ο-Ιπ-ΡΟ^Η^ιο) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| C8H17—PO(—O—2-etil-hexil)2 15> | 29 |
A 2. táblázat folytatása
| Komponens | XIII. | XIV. | XV. | XVI. | XVII. |
| Etofumezat (a3) | 37,25 | ||||
| Diklofop-metil | 15 | ||||
| Fenoxaprop-etil | 15 | ||||
| Prokloraz | 40 | ||||
| Deltametrin | 5 | ||||
| [C4H9-O-(EO)]3-PO3) | 40 | 40 | 27 | 30 | 21,55 |
| [(s-C4H9)3-C5H2]-O-(EO)6-H5) | 20 | 20 | 15 | 30 | 18,6 |
| [(s-C4H9)3-C6H2j-O-(EO)8-HH) | |||||
| Ricinusolaj+40 mól EO7> | 19 | 19 | 14 | 25 | 16,7 |
| [CgHs-O-ÍEOWn-PO^H^) | 4 | 4 | 4 | 10 | 3,9 |
| [i-C13-O-(EO)20-]n-PO^H^i0> | 2 | 2 | 2 |
Az 1. és 2. táblázatban alkalmazott rövidítések n a képletekben n lehet 0,1,2 vagy 3, azaz a foszfor-észterek elegye van jelen, és (n=1, n=2) a savas észterek a lényeg számok: a számadatok tömeg%-ok, a 100 tömeg%-os készítményre vonatkoztatva i-C13 izotridecil
EO „etilén-oxid”, azaz -CH2-CH2-O- vagy (ha terminális) -CH2-CH2-O-H képletű csoport
PO „propilén-oxid”, azaz -C3H6-O- képletű csoport (T ri-Sty)-Phe: trisztiril-fenil-csoport
NP nonil-fenil-csoport 1> kapril/kaprin-zsírsav-dimetil-amid (jelen esetben Genagen 4166®, Clariant, illetve Hallcomid M-8-10®, Hall Chemicals) 2) tributil-foszfát (jelen esetben Entscháumer T®, Bayer) 3) tributil-oxi-etil-foszfát (jelen esetben Hostaphat B310®, Clariant) 4) foszfátéit nonil-fenol-alkoxilát (jelen esetben Emcol CS 136®, Witco) 5) etoxilezett tri(szek-butil)-fenol (jelen esetben Sapogenat T060®, Clariant) 6) etoxilezett C12/14-zsíralkohol Qelen esetben Brij 35®, ICI) 7) etoxilezett ricinusolaj (jelen esetben Emulsogen EL 400®, Clariant) 8) etilén-oxid-propilén-oxid-etilén-oxid tömbpolimer (jelen esetben Genapol PF 80®, Clariant) 9> foszfátéit etoxilezett fenol [7,5-8,5 tömeg% n=0; 1-10 tömeg% C6H5-O-(EO)4-H; 80-90 tömeg%, n=1 és kb. 2 tömeg% n=2] 1°) foszfátéit etoxilezett izotridecil-alkohol (jelen esetben Servoxyl VPDC 20/100®, Servo) 12> etoxilezett ricinusolaj (jelen esetben Etocas 12®, Croda)
13) etoxilezett olajsav (jelen esetben Serdox NOG-600®, Servo) 14> foszfátéit trisztiril-fenol-alkoxilát (jelen esetben Soprophor 3D33®, Rhodia)
15) oktánfoszfonsav diésztere (jelen esetben Hostarex PO 224®, Clariant)
Claims (13)
1. Tenzid/oldószer rendszer folyékony szerves készítmények előállítására, amely tartalmaz b1) egy vagy több aromás jellegű tenzidet az alábbiak közül: 60 b1.1) (poli)etoxilezett fenol 1-50 etilén-oxi-egységgel, b1.2) (poli)alkil-fenol-etoxilátum 1-150 etilén-oxiegységgel b1.3) poliaril-fenol-etoxilátum 1-150 etilén-oxi-egységgel,
HU 225 524 Β1 b1.4) olyan vegyületek, amelyek formálisan a b1.1 )-b1.3) alatt leírt molekulák kénsavval vagy foszforsavval alkotott reakciótermékeiként foghatók fel, valamint e vegyületek alkalmas bázissal semlegesített sói, b1.5) savas, valamint alkalmas bázissal semlegesített (poli)alkil- és (poli)aril-benzolszulfonátok, továbbá b2) oldószerként egy vagy több teljesen észterezett foszfátot vagy foszfonátot az alábbi csoportból: b2.1)a foszforsavnak az alábbi alkoholokkal képzett észterei:
- 5-22 szénatomos egyértékű alkanolok,
- diolok és poliolok,
- aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aril- és poli(aril-alkil)aril-alkoholok,
- alkoxilezett alkoholok, amelyek a fentiek és alkilén-oxidok reagáltatása útján kaphatók, és
- alkoxilezett alkoholok, amelyek 1-4 szénatomos egyértékű alkanolok és alkilén-oxidok reagáltatásával állíthatók elő, és b2.2) alkohollal és/vagy alkoxilezett alkohollal kétszeresen észterezett alkil-, aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aril- vagy poli(aril-alkil)-aril-foszfonsavak, ahol az alkoholkomponens:
- 1-22 szénatomos egyértékű alkanolok,
- diolok vagy poliolok,
- aril-, alkil-aril-, poli(alkil)-aril- vagy poli(aril-alkil)-aril-alkoholok,
- alkoxilezett alkoholok, amelyek a fent említett alkoholok és alkilén-oxid reagáltatásával kaphatók, ahol a foszforsav-észterek (b2.1) három alkoholkomponense vagy a foszfonátok (b2.2) két alkoholkomponense azonos vagy eltérő, és az oldószer maga poláros, 20 °C mellett vízben nem vagy legfeljebb 5 g/l mennyiségben oldódik, és vizes oldatban micellás aggregátumokat nem képez, és a (b1 ):(b2) közötti tömegarány 100:1 és 1:100 közötti.
2. Az 1. igénypont szerinti tenzid/oldószer rendszer, azzal jellemezve, hogy az alábbi csoportból egy vagy több aromás jellegű tenzidet tartalmaz:
b1.1) (poli)etoxilezett fenol 1-10 etilén-oxi-egységgel, b1.2) poli((C1-C12-alkil)-fenol)-etoxilátum 1-50 etilén-oxi-egységgel, b1.3) poliaril-fenol-etoxilátum 1-150 etilén-oxi-egységgel, b1.4) olyan vegyületek, amelyek formálisan a b1.1)—b1.3) alatt leírt molekulák foszforsavval alkotott reakciótermékeiként foghatók fel, valamint e vegyületek alkalmas bázissal semlegesített sói, és b1.5) savas és alkalmas bázissal semlegesített poli(C-|— C12-alkil)- és poliaril-benzolszulfonátok.
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti tenzid/oldószer rendszer, amely aromás vegyületen alapuló tenzidként az alábbiak közül egyet vagy többet tartalmaz:
- 4-10 mól etilén-oxiddal reagáltatott fenol,
- 4-50 mól etilén-oxiddal reagáltatott tri(n-butil)-fenol,
- 4-50 mól etilén-oxiddal reagáltatott tri(izobutil)-fenol,
- 4-50 mól etilén-oxiddal reagáltatott tri(szek-butil)-fenol,
- 4-50 mól etilén-oxiddal reagáltatott nonil-fenol és
- savas (egyenes szénláncú) dodecil-benzolszulfonát.
4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti tenzid/oldószer rendszer, amely oldószerként az alábbiak közül egy vagy több vegyületet tartalmaz:
- az alkilcsoportban 1-22 szénatomot és a polialkenil-oxi-részben 1-30 alkenil-oxi-egységet tartalmazó alkoxilezett alkohollal háromszorosan észterezett ortofoszforsav,
- 5-22 szénatomos alkil-alkoholokkal háromszorosan észterezett ortofoszforsav,
- az alkilcsoportban 1-22 szénatomot és a polialkilén-oxi-részben 0-30 alkenil-oxi-egységet tartalmazó, adott esetben alkoxilezett alkoholokkal vagy 0-30 alkilén-oxi-egységet tartalmazó, adott esetben alkoxilezett fenolszármazékokkal részben észterezett ortofoszforsav, amelynek megmaradt OH-csoportjait utólag alkoxilezték, és
- az n-oktil-foszfonsav formálisan két molekula alkohollal képzett észterei.
5. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti tenzid/oldószer rendszer, azzal jellemezve, hogy oldószerként tri(butoxi-etil)-foszfátot tartalmaz.
6. Az 1-5. igénypontok bármelyike szerinti tenzid/oldószer rendszer, azzal jellemezve, hogy a b1) aromás vegyületen alapuló tenzid(ek)et és b2) az oldószert
20:1 és 1:20 közötti tömegarányban tartalmazza.
7. Folyékony készítmény, amely (a) 1-50 tömeg% mennyiségben egy vagy több, vízben gyakorlatilag oldhatatlan peszticid hatóanyagot, (b) 5-80 tömeg% mennyiségben az 1-6. igénypontok szerinti tenzid/oldószer rendszert, (c) 0-40 tömeg% mennyiségben további szerves oldószert, (d) 0-30 tömeg% mennyiségben további tenzidet, (e) 0-20 tömeg% mennyiségben formálási segédanyagokat és (f) 0-96 tömeg% mennyiségben vizet tartalmaz.
8. Emulgeálható koncentrátum, amely (a) 10-40 tömeg% mennyiségben egy vagy több, vízben oldhatatlan peszticid hatóanyagot, (b) 10-60 tömeg% mennyiségben az 1-6. igénypontok szerinti tenzid/oldószer rendszert, (c) 5-35 tömeg% mennyiségben további szerves oldószert, (d) 10-25 tömeg% mennyiségben további tenzidet, (e) 0-10 tömeg% mennyiségben formálási segédanyagokat tartalmaz.
9. A 7. vagy 8. igénypont szerinti készítmény, amely hatóanyagként dezmedifamot és/vagy fenmedifamot és/vagy etofumezatot tartalmaz.
10. Eljárás a 7-9. igénypontok bármelyike szerinti készítmény előállítására, azzal jellemezve, hogy a komponenseket összekeverjük egymással.
HU 225 524 Β1
11. Eljárás nemkívánatos növényi növekedés leküzdésére, azzal jellemezve, hogy a 7-9. igénypontok bármelyike szerinti, herbicid hatóanyagot tartalmazó, szükség esetén vízzel hígított készítmény hatásos mennyiségét a növényekre, növényi részekre vagy környezetükre visszük fel.
12. Az 1. igénypont szerinti tenzid/oldószer rend szer alkalmazása peszticid hatóanyagok folyékony ké szítményeiben.
13. A 12. igénypont szerinti alkalmazás emulgeál 5 ható koncentrátumokban (EC).
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19913036A DE19913036A1 (de) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| PCT/EP2000/002207 WO2000056146A1 (de) | 1999-03-23 | 2000-03-13 | Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUP0200351A2 HUP0200351A2 (hu) | 2002-05-29 |
| HUP0200351A3 HUP0200351A3 (en) | 2003-01-28 |
| HU225524B1 true HU225524B1 (en) | 2007-01-29 |
Family
ID=7902056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU0200351A HU225524B1 (en) | 1999-03-23 | 2000-03-13 | Liquid formulations and tenside/solvent systems |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20040214722A1 (hu) |
| EP (1) | EP1164842B1 (hu) |
| JP (1) | JP4841728B2 (hu) |
| AT (1) | ATE259589T1 (hu) |
| AU (1) | AU3166300A (hu) |
| BG (1) | BG65410B1 (hu) |
| CA (1) | CA2366645C (hu) |
| CZ (1) | CZ298636B6 (hu) |
| DE (2) | DE19913036A1 (hu) |
| DK (1) | DK1164842T3 (hu) |
| EE (1) | EE04897B1 (hu) |
| ES (1) | ES2215616T3 (hu) |
| HR (1) | HRP20010691B1 (hu) |
| HU (1) | HU225524B1 (hu) |
| PL (1) | PL201228B1 (hu) |
| PT (1) | PT1164842E (hu) |
| RS (1) | RS50084B (hu) |
| RU (1) | RU2322059C2 (hu) |
| SK (1) | SK287130B6 (hu) |
| TR (1) | TR200102652T2 (hu) |
| UA (1) | UA72757C2 (hu) |
| WO (1) | WO2000056146A1 (hu) |
| ZA (1) | ZA200107237B (hu) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| AU2003281148A1 (en) * | 2002-07-12 | 2004-02-02 | Bayer Cropscience Ag | Liquid adjuvants |
| US8557734B2 (en) | 2004-04-06 | 2013-10-15 | Bayer Cropscience Lp | Herbicidal compositions |
| DE102004047092A1 (de) | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Clariant Gmbh | Agrochemische Zusammensetzung enthaltend Phosphorsäureester |
| EP1916268A1 (en) * | 2006-10-23 | 2008-04-30 | Cognis IP Management GmbH | Polymer compositions |
| GB0621440D0 (en) * | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| EP1938687A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Fungizide |
| EP1938688A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Insektizide |
| EP1938689A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Herbizide |
| EA201300493A1 (ru) * | 2007-01-29 | 2013-08-30 | Зингента Партисипейшнс Аг | Гербицидная композиция |
| JP5125126B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2013-01-23 | 住友化学株式会社 | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 |
| EP2090166A1 (de) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | Bayer CropScience AG | Flüssige herbizide Zubereitungen |
| GB0921344D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921346D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921343D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2011073060A2 (en) | 2009-12-18 | 2011-06-23 | Syngenta Participations Ag | Method of combating and controlling pests |
| AR081735A1 (es) | 2010-03-05 | 2012-10-17 | Syngenta Ltd | Composicion herbicida que comprende, como ingrediente activo, una mezcla de pinoxaden y un herbicida adicional |
| WO2011151146A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | Method of crop enhancement |
| EP2576554A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-10 | Syngenta Participations AG | 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides |
| US9023760B2 (en) | 2010-05-31 | 2015-05-05 | Syngenta Participations Ag | 1, 8-diazaspiro [4.5] decane-2, 4-dione derivatives useful as pesticides |
| EP2575472B1 (en) | 2010-05-31 | 2017-07-19 | Syngenta Participations AG | Method of controlling neonicotinoid resistant hemiptera using spiroheterocyclic pyrrolidine dione derivatives |
| KR20130080441A (ko) | 2010-05-31 | 2013-07-12 | 신젠타 파티서페이션즈 아게 | 살충 조성물 |
| WO2011151199A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | Spiroheterocyclic pyrrolidine derivatives based pesticides |
| US9462808B2 (en) | 2010-05-31 | 2016-10-11 | Syngenta Participants Ag | Pesticidal compositions |
| GB201013009D0 (en) | 2010-08-02 | 2010-09-15 | Syngenta Participations Ag | Agricultural method |
| AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
| EP2548437B1 (en) * | 2011-07-19 | 2016-06-15 | Arysta LifeScience Benelux sprl | Improved method for producing emulsifiable pesticide solutions |
| GB201115564D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| US20140187426A1 (en) | 2011-09-16 | 2014-07-03 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| CA2856453C (en) | 2011-11-29 | 2020-10-13 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal triazinone derivatives |
| GB201121377D0 (en) | 2011-12-12 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| WO2013127780A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2013127768A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyridine carboxamide pesticides |
| EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
| WO2013167651A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210395D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210397D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210398D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| WO2014023531A1 (en) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Syngenta Participations Ag | Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides |
| EP2738171A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives |
| MX2015013568A (es) | 2013-03-28 | 2016-02-05 | Syngenta Participations Ag | Metodos para controlar las plagas resistentes a neonicotinoides. |
| CN105228448B (zh) | 2013-05-23 | 2019-03-01 | 先正达参股股份有限公司 | 桶混配制品 |
| WO2015000715A1 (en) | 2013-07-02 | 2015-01-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| WO2015091945A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| US20150252310A1 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
| WO2016016131A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active cyclic enaminones |
| CN111296464A (zh) * | 2020-03-19 | 2020-06-19 | 利尔化学股份有限公司 | 一种含有唑啉草酯的除草组合物 |
| CN116568137A (zh) | 2020-12-01 | 2023-08-08 | 拜耳公司 | 包含甲基二磺隆和tehp的组合物 |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK278523B6 (en) * | 1984-02-29 | 1997-08-06 | Erik Nielsen | A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants |
| FR2599593A1 (fr) * | 1986-06-06 | 1987-12-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| JPH08291004A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 害虫防除剤組成物 |
| US5674517A (en) * | 1996-04-26 | 1997-10-07 | Henkel Corporation | Emulsifier for pesticide concentrates |
| DE19752552A1 (de) * | 1997-11-27 | 1999-06-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen |
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
-
1999
- 1999-03-23 DE DE19913036A patent/DE19913036A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-13 UA UA2001107178A patent/UA72757C2/uk unknown
- 2000-03-13 SK SK1349-2001A patent/SK287130B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 JP JP2000606064A patent/JP4841728B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 RU RU2001128499/15A patent/RU2322059C2/ru active
- 2000-03-13 PL PL351811A patent/PL201228B1/pl unknown
- 2000-03-13 AT AT00909356T patent/ATE259589T1/de active
- 2000-03-13 DE DE50005330T patent/DE50005330D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 CZ CZ20013398A patent/CZ298636B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 AU AU31663/00A patent/AU3166300A/en not_active Abandoned
- 2000-03-13 EP EP00909356A patent/EP1164842B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 HU HU0200351A patent/HU225524B1/hu unknown
- 2000-03-13 ES ES00909356T patent/ES2215616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 RS YUP-652/01A patent/RS50084B/sr unknown
- 2000-03-13 PT PT00909356T patent/PT1164842E/pt unknown
- 2000-03-13 WO PCT/EP2000/002207 patent/WO2000056146A1/de active IP Right Grant
- 2000-03-13 EE EEP200100496A patent/EE04897B1/xx unknown
- 2000-03-13 DK DK00909356T patent/DK1164842T3/da active
- 2000-03-13 TR TR2001/02652T patent/TR200102652T2/xx unknown
- 2000-03-13 CA CA2366645A patent/CA2366645C/en not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-03-13 US US09/937,166 patent/US20040214722A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-31 ZA ZA200107237A patent/ZA200107237B/en unknown
- 2001-09-18 BG BG105908A patent/BG65410B1/bg unknown
- 2001-09-21 HR HR20010691A patent/HRP20010691B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-10 US US10/985,606 patent/US20050084507A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-12-28 US US11/320,079 patent/US20060142163A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HU225524B1 (en) | Liquid formulations and tenside/solvent systems | |
| RU2332845C2 (ru) | Системы поверхностно-активное вещество/растворитель | |
| KR101344983B1 (ko) | 수성계의 농축된 농약 분산액 | |
| JP6122813B2 (ja) | 液体除草性製剤 | |
| PL202469B1 (pl) | Trwała wodna kompozycja pestycydowa oraz sposób jej wytwarzania | |
| AU2008203130B2 (en) | Liquid preparations and surfactant/solvent systems |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: BAYER CROPSCIENCE AG, DE Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS CROPSCIENCE GMBH., DE |
|
| GB9A | Succession in title |
Owner name: BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH, DE Free format text: FORMER OWNER(S): AVENTIS CROPSCIENCE GMBH., DE; BAYER CROPSCIENCE AG, DE |