PL201228B1 - Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, ciekły preparat, sposób jego wytwarzania, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik - Google Patents
Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, ciekły preparat, sposób jego wytwarzania, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnikInfo
- Publication number
- PL201228B1 PL201228B1 PL351811A PL35181100A PL201228B1 PL 201228 B1 PL201228 B1 PL 201228B1 PL 351811 A PL351811 A PL 351811A PL 35181100 A PL35181100 A PL 35181100A PL 201228 B1 PL201228 B1 PL 201228B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- poly
- alcohols
- surfactant
- aryl
- weight
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 title claims description 8
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 53
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 47
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims abstract description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 35
- -1 poly(arylalkyl) Polymers 0.000 claims abstract description 34
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 33
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 59
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 40
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 38
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 32
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 29
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 27
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 22
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 claims description 19
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 17
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 claims description 14
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims description 14
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 12
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N tris(1-butoxyethyl) phosphate Chemical group CCCCOC(C)OP(=O)(OC(C)OCCCC)OC(C)OCCCC BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 7
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 7
- TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(CC(C)C)=C1CC(C)C TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 5
- PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tri(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=C(O)C(C(C)CC)=C1C(C)CC PIHPRZNPMVNXGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 4
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 4
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims description 3
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 12
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 8
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 7
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 7
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 5
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Substances OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 3
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 3
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 3
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 2-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 QIMMUPPBPVKWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N decanamide Chemical compound CCCCCCCCCC(N)=O TUTWLYPCGCUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N ethane-1,1,2-triol Chemical compound OCC(O)O VIBDJEWPNNCFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-{[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- XWOCBJQFVQTMMD-UHFFFAOYSA-N (2-phenoxyphenyl) propaneperoxoate Chemical class CCC(=O)OOC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 XWOCBJQFVQTMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2SC(C(=O)N)=CC2=C1 GYSCBCSGKXNZRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFBOJHLYDJZYSP-UHFFFAOYSA-N 2,8-dioxoadenine Chemical compound N1C(=O)N=C2NC(=O)NC2=C1N XFBOJHLYDJZYSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYLNXHPPEWDOLL-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)N.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UYLNXHPPEWDOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N Decanoic acid Natural products CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical class CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N Triethyl citrate Chemical compound CCOC(=O)CC(O)(C(=O)OCC)CC(=O)OCC DOOTYTYQINUNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000005599 alkyl carboxylate group Chemical group 0.000 description 1
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 125000006226 butoxyethyl group Chemical group 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000002596 correlated effect Effects 0.000 description 1
- 230000000875 corresponding effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- DMGJUTGHWZSIKZ-UHFFFAOYSA-N dibutoxy ethyl phosphate Chemical compound P(=O)(OOCCCC)(OOCCCC)OCC DMGJUTGHWZSIKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L ethyl phosphate(2-) Chemical compound CCOP([O-])([O-])=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B hexapotassium hexasodium 3-carboxy-3-hydroxypentanedioate 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012454 non-polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- NCYDRNOBBHFJHE-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol;prop-1-ene Chemical group CC=C.CC(O)CO NCYDRNOBBHFJHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical group OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OCC(F)(F)F)=NC(N(C)C)=N1 IMEVJVISCHQJRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007762 w/o emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Wynalazek dotyczy uk ladu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciek lych pre- paratów organicznych, który charakteryzuje si e tym, ze zawiera b1) jedn a lub wi eksz a liczb e substan- cji powierzchniowo czynnych na bazie zwi azków aromatycznych wybranych z grupy obejmuj acej b1.1) do b1.5) oraz b2) jako rozpuszczalnik jeden lub wi eksz a liczb e ca lkowicie zestryfikowanych organicz- nych fosforanów i/lub fosfonianów, wybranych z grupy obejmuj acej b2.1) estry kwasu fosforowego i wybranych alkoholi, b2.2) fosfoniany na bazie kwasu fosfonowego podwójnie zestryfikowanego wy- branymi alkoholami i/lub oksyalkilenowanymi alkoholami alkilowymi, arylowymi, alkiloarylowymi, poli- (alkilo)arylowymi lub poli(aryloalkilo)arylowymi, przy czym trzy sk ladniki alkoholowe estru kwasu fosfo- rowego (b2.1) lub dwa sk ladniki alkoholowe estru kwasu fosfonowego (b2.2) mog a by c takie same lub ró zne i s a wybrane tak, aby stosowany ester by l jedynym polarnym rozpuszczalnikiem, w 20°C nie- rozpuszczalnym w wodzie lub rozpuszczalnym w wodzie w ilo sci do 5 g/l i w roztworze wodnym nie tworzy l micelarnych agregatów, w stosunku wagowym (b1):(b2) od 100:1 do 1:100. Ponadto wynala- zek dotyczy ciek lego preparatu, sposobu jego wytwarzania, sposobu zwalczania niepozadanej ro slin- no sci i zastosowania uk ladu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik w ciek lych prepara- tach substancji czynnych. PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
(12) OPIS PATENTOWY (19) PL (21) Numer zgłoszenia: 351811 (22) Data zgłoszenia: 13.03.2000 (86) Data i numer zgłoszenia międzynarodowego:
13.03.2000, PCT/EP00/02207 (87) Data i numer publikacji zgłoszenia międzynarodowego:
28.09.2000, WO00/56146 PCT Gazette nr 39/00 (11) 201228 (13) B1 (51) Int.Cl.
A01N 25/02 (2006.01)
A01N 25/30 (2006.01)
A01N 39/04 (2006.01)
A01N 47/28 (2006.01)
A01N 53/08 (2006.01)
A01P 13/00 (2006.01)
Opis patentowy przedrukowano ze względu na zauważ one błędy
Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, ciekły preparat, sposób jego wytwarzania, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik (73) Uprawniony z patentu:
Bayer CropScience AG,Monheim,DE (30) Pierwszeństwo:
23.03.1999,DE,19913036.1 (43) Zgłoszenie ogłoszono:
16.06.2003 BUP 12/03 (72) Twórca(y) wynalazku:
Jochen Wϋrtz,Bingen am Rhein,DE Thomas Maier,Hofheim,DE Gerhard Schnabel,Elsenfeld,DE Gerhard Johann,Idstein,DE (45) O udzieleniu patentu ogłoszono:
31.03.2009 WUP 03/09 (74) Pełnomocnik:
Zofia Sulima,
SULIMA-GRABOWSKA-SIERZPUTOWSKA, Biuro Patentów i Znaków Towarowych sp.j.
(57) Wynalazek dotyczy układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, który charakteryzuje się tym, że zawiera b1) jedną lub większą liczbę substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych wybranych z grupy obejmującej b1.1) do b1.5) oraz b2) jako rozpuszczalnik jeden lub większą liczbę całkowicie zestryfikowanych organicznych fosforanów i/lub fosfonianów, wybranych z grupy obejmującej b2.1) estry kwasu fosforowego i wybranych alkoholi, b2.2) fosfoniany na bazie kwasu fosfonowego podwójnie zestryfikowanego wybranymi alkoholami i/lub oksyalkilenowanymi alkoholami alkilowymi, arylowymi, alkiloarylowymi, poli(alkilo)arylowymi lub poli(aryloalkilo)arylowymi, przy czym trzy składniki alkoholowe estru kwasu fosforowego (b2.1) lub dwa składniki alkoholowe estru kwasu fosfonowego (b2.2) mogą być takie same lub różne i są wybrane tak, aby stosowany ester był jedynym polarnym rozpuszczalnikiem, w 20°C nierozpuszczalnym w wodzie lub rozpuszczalnym w wodzie w ilości do 5 g/l i w roztworze wodnym nie tworzył micelarnych agregatów, w stosunku wagowym (b1):(b2) od 100:1 do 1:100. Ponadto wynalazek dotyczy ciekłego preparatu, sposobu jego wytwarzania, sposobu zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowania układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik w ciekłych preparatach substancji czynnych.
PL 201 228 B1
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku są układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, ciekły preparat, sposób jego wytwarzania, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik.
Ogólnie, w zależności od dziedziny zastosowania i pożądanych właściwości fizycznych, substancje czynne nie są stosowane same, lecz w połączeniu z określonymi substancjami pomocniczymi, to znaczy są „formułowane”. Tego rodzaju formy użytkowe zamiast poszczególnych substancji czynnych zawierają często połączenia różnych substancji czynnych, w celu wykorzystania łącznych właściwości poszczególnych substancji czynnych, albo również dlatego, że poszczególne substancje są w mieszaninie synergistyczne, czyli wykazują ponad addytywne wzmocnienie dzia łania.
Niezależnie od rodzaju formy użytkowej preparatu, jak również od tego czy te preparaty zawierają jedną lub większą liczbę substancji czynnych, dąży się do osiągnięcia, zwłaszcza w rolnictwie, możliwie dużego stężenia substancji czynnej w preparacie („nasycenia” preparatu), ponieważ duże stężenie substancji czynnych umożliwia zmniejszenie objętości preparatu, co prowadzi do oszczędności materiałów w zakresie substancji pomocniczych, a także oszczędności związanych z logistyką i oszczędności opakowań. Zatem wysoce skoncentrowane trwałe preparaty i kopreparaty z przyjaznymi dla środowiska substancjami pomocniczymi cieszą się dużym zainteresowaniem.
Zasadniczo substancje czynne można formułować w preparaty różnego rodzaju, w zależności od pożądanych parametrów biologicznych i fizykochemicznych. Ogólnie do przykładowych postaci preparatów należą: proszki do opylania (WP), emulsje typu olej w wodzie lub woda w oleju (EW lub EO), zawiesiny (SC), emulsje zawiesinowe (SE), koncentraty do emulgowania (EC) albo granulaty stosowane do gleby lub granulaty do posypywania albo granulaty dyspergowalne w wodzie (WG).
Wymienione rodzaje preparatów w zasadzie są znane i opisane np. w: Wirmacker-Kiichler, „Chemische Technologie”, tom 7, C.Hauser-Verlag, Mϋnchen, Wydanie 4, 1986; van Valkenburg, „Pesticide Formulations”, Marcel-Dekker N.Y., 1973; K. Martens, „Spray Drying Handbook”, Wydanie 3, 1979, G.Goodwin Ltd. London.
Gdy do formułowania preparatów stosuje się substancje czynne o niewielkiej polarności, np. związki nie będące solami lub zawierające przeważnie grupy hydrofobowe, a zatem mające bardzo ograniczoną rozpuszczalność w wodzie, to możliwości formułowania preparatów są z natury ograniczone. Odnosi się to np. do herbicydowych substancji czynnych, takich jak desmedifam (DMP) i fenmedifam (PMP), należących do grupy biskarbaminianów, których rozpuszczalność w wodzie wynosi 7 mg/l lub 4,7 mg/l. Podobna sytuacja jest w przypadku herbicydowych substancji czynnych z grupy sulfonianów, takich jak np. etofumesat (rozpuszczalność w wodzie: 50 mg/l) lub benfuresat (rozpuszczalność w wodzie: 261 mg/l).
Ciekłe preparaty herbicydów wymienionych powyżej rodzajów są już znane. Przykładowo w WO-A-85/01286 opisano ciekłe preparaty zawierające PMP i/lub metamitron. Jako rozpuszczalniki wymieniono estry polialkoholi, etery, ketony, nierozpuszczalne w wodzie alkohole, (poli-)glikole i oleje roślinne, a także oleje pochodzenia mineralnego, natomiast jako odpowiednie substancje emulgujące dla opisanych preparatów ciekłych tylko ogólnie wymieniono niejonowe, jak również amfoteryczne, kationowe lub anionowe substancje powierzchniowo czynne.
Alternatywnie w stosunku do koncentratów do emulgowania na bazie rozpuszczalników, w przypadku wyżej wymienionych substancji czynnych brane są pod uwagę między innymi zawierające wodę koncentraty zawiesinowe (SC) lub emulsje zawiesinowe (SE). Tego rodzaju preparaty opisano w WO-A-95/23505, EP-A-0637910 i WO-A-92/09195.
W odróżnieniu od termodynamicznie trwałych koncentratów do emulgowania, odznaczających się teoretycznie nieograniczoną trwałością przy przechowywaniu, zawiesiny - również makroemulsje - są trwałe tylko kinetycznie, to znaczy po indywidualnie zróżnicowanym czasie trzeba liczyć się w tym przypadku z rozdzieleniem faz, a zatem z „rozkładem” preparatu. Poza tym, w porównaniu do koncentratów do emulgowania, zawiesiny mają tę wadę, że w koncentracie tylko część, z reguły mniejsza część użytej substancji czynnej lub mieszaniny substancji czynnych występuje w postaci rozpuszczonej. Przy rozcieńczaniu zawiesiny dla wytworzenia cieczy opryskowej, najczęściej nie osiąga się lub niecałkowicie osiąga się rozpuszczenie nierozpuszczalnej części znajdującej się w koncentracie, to znaczy ciecz opryskowa pozostaje nadal zawiesiną. Jak wykazały liczne doświadczenia biologiczne, zwłaszcza w przypadku substancji czynnych DMP, PMP i etofumesatu, najczęściej jest korzystne gdy substancja czynna występuje w możliwie największym stopniu w stanie rozpuszczonym, także w cieczy
PL 201 228 B1 opryskowej. Skuteczność preparatu jest zatem tym lepsza, im dokładniej jest zdyspergowana substancja czynna w cieczy opryskowej.
Ponadto dzięki bardzo dokładnemu rozproszeniu substancji czynnych w cieczy opryskowej uzyskuje się techniczne korzyści przy jej stosowaniu, związane np. ze zmniejszonym niebezpieczeństwem zapychania dysz natryskowych, ze zmniejszonym nakładem pracy przy czyszczeniu, itp.
Poza tym koncentraty do emulgowania - w przeciwieństwie do zawiesin, w przypadku których prowadzi się mielenie substancji czynnej lub substancji czynnych - korzystnie wytwarza się przy bardzo małym nakładzie energii i przy użyciu technicznie prostych mieszalników, a więc już przy ich przygotowywaniu uzyskuje się korzyści związane z oszczędnością energii.
Aby także w cieczy opryskowej utrzymać możliwie dużą część substancji czynnych w roztworze, celem wynalazku jest opracowanie ciekłego preparatu zawierającego rozpuszczalnik nierozpuszczalny w wodzie, którego polarność umożliwia osiągnięcie dużego stężenia substancji czynnych. Nie istnieje jednak korelacja pomiędzy polarnością rozpuszczalnika i polarnością substancji czynnej lub mieszaniny substancji czynnych, na podstawie której można by było prognozować odpowiedni rozpuszczalnik dla określonej substancji czynnej. Odpowiedź na pytanie czy w poszczególnych przypadkach da się znaleźć tego rodzaju rozpuszczalnik często wymaga wielu kosztownych doświadczeń, które niekiedy są bezowocne.
W FR-A-2597720, FR-A-2599593 i BE-A-904874 opisano koncentraty do emulgowania, które w odróżnieniu od koncentratów opisanych w wyżej przytoczonych publikacjach, w połączeniu z (co najmniej) jednym herbicydem typu biskarbaminianu (a zwłaszcza PMP lub DMP) zawierają mieszaninę rozpuszczalników, składającą się z fosforanu tributylu i rozpuszczalnika mieszającego się z wodą, takiego zwłaszcza jak N-metylopirolidon (NMP).
Ponadto w EP-A-0328217 opisano koncentrat do emulgowania, zawierający etofumesat i jako rozpuszczalnik fosforan tributylu. Wadą tego typu preparatu jest stosowanie fosforanu tributylu, uważanego za niebezpieczny związek chemiczny (porównaj np. ustawę o chemikaliach). Stosowanie fosforanu tributylu nie jest wprawdzie niemożliwe, jednak zazwyczaj jest to związane z płaceniem podatku, albo w ogóle problematyczne.
Oprócz czysto technicznego zadania opracowania trwałego, stężonego preparatu ciekłego, dającego przy rozcieńczaniu wodą ciecze opryskowe o odpowiednich pod względem technicznym właściwościach fizycznych i użytkowych, postawiono sobie dodatkowo zadanie opracowania ciekłego preparatu o biologicznie korzystnych właściwościach. Tak więc substancje pomocnicze stosowane w ciekłych preparatach powinny nadawać się pod względem biologicznych właściwości do szerokiego stosowania i powinny polepszać właściwości stosowanych substancji czynnych, względnie możliwie nie wpływać na nie niekorzystnie.
Ponadto wiadomo, że w pewnych przypadkach biologiczna aktywność niektórych pestycydowych substancji czynnych można zwiększyć dzięki użyciu związków organicznych o małej masie cząsteczkowej. Według BE-A-597284 estry lub częściowe estry kwasu ortofosforowego i alkoholi alkilowych, arylowych, alkiloarylowych, cykloalkilowych i/lub heterocyklicznych nadają się do wzmagania działania herbicydów, np. herbicydowych pochodnych fenylomocznika, takich jak monuron, azoli, takich jak amitrol, triazyn, takich jak symazyna i pochodnych kwasu propionowego, takich jak dalapon. Opisane przy tym jako substancje pomocnicze estry kwasu fosforowego obejmują jedynie stosunkowo niepolarne, albo całkowicie rozpuszczalne w wodzie estry kwasu fosforowego, nieszczególnie nadające się do wytwarzania koncentratów do emulgowania. Poza tym w tej publikacji nie wspomniano o substancjach czynnych korzystnych do stosowania zgodnie z wynalazkiem, takich jak biskarbaminiany (fenmedifam i desmedifam) lub sulfoniany (etofumesat).
W DE-A-2914164 opisano efekty synergistyczne, występujące w przypadku herbicydów o działaniu wysuszającym rośliny uprawne, to znaczy np. w przypadku herbicydów z grupy fenylomoczników (np. metoksuron, diuron) lub triazyn (np. atrazyna, symazyna), gdy są one połączone z rozpuszczalnikami stosowanymi w przemyśle metalurgicznym przy otrzymywaniu metali lub jako plastyfikatory do polimerów. Z publikacji tej nie wynika, które z ogólnie wymienionych rozpuszczalników nadają się do wytwarzania koncentratów do emulgowania i do wytwarzanych z nich ciekłych preparatów.
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że określone układy substancja powierzchniowo czynnarozpuszczalnik w szczególny sposób nadają się do wytwarzania koncentratów do emulgowania i odpowiednich, pochodzących z nich ciekłych preparatów, takich jak wodne ciecze opryskowe.
Zatem wynalazek dotyczy układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, charakteryzującego się tym, że zawiera
PL 201 228 B1 b1) jedną lub większą liczbę substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych wybranych z grupy obejmującej b1.1) (poli)oksyetylenowane fenole z 1 - 50 grupami oksyetylenowymi, b1.2) etoksylaty (poli)alkilofenoli z 1 - 150 grupami oksyetylenowymi, b1.3) etoksylaty poliarylofenoli z 1 - 150 grupami oksyetylenowymi, b1.4) związki będące formalnie produktami reakcji cząsteczek opisanych w punktach b1.1) - b1.3) z kwasem fosforowym i ich sole powstał e przez zoboję tnianie odpowiednimi zasadami i b1.5) kwaśne i zobojętnione odpowiednimi zasadami (poli)alkilobenzenosulfoniany i (poli)arylobenzenosulfoniany, oraz b2) jako rozpuszczalnik jeden lub większą liczbę całkowicie zestryfikowanych organicznych fosforanów i/lub fosfonianów, wybranych z grupy obejmującej b2.1) estry kwasu fosforowego i alkoholi z grupy obejmującej
- jednowodorotlenowe alkanole o 5 - 22 atomach wę gla,
- diole lub poliole,
- alkohole arylowe, alkiloarylowe, poli(alkilo)arylowe lub poli(aryloalkilo)arylowe,
- oksyalkilenowane alkohole, otrzymane w reakcji wyż ej wymienionych alkoholi z tlenkami alkilenu, albo
- oksyalkilenowane alkohole, otrzymane w reakcji jednowodorotlenowych alkoholi o 1 - 4 atomach węgla z tlenkami alkilenu, b2.2) fosfoniany na bazie kwasu fosfonowego podwójnie zestryfikowanego alkoholami i/lub oksyalkilenowanymi alkoholami alkilowymi, arylowymi, alkiloarylowymi, poli(alkilo)arylowymi lub poli(aryloalkilo)arylowymi, wybranymi z grupy obejmującej
- jednowodorotlenowe alkanole o 1 - 22 atomach wę gla,
- diole lub poliole,
- alkohole arylowe, alkiloarylowe, poli(alkilo)arylowe i poli(aryloalkilo)arylowe, albo
- oksyalkilenowane alkohole, otrzymane w reakcji wyżej wymienionych alkoholi z tlenkami alkilenu, przy czym trzy składniki alkoholowe estru kwasu fosforowego (b2.1) lub dwa składniki alkoholowe estru kwasu fosfonowego (b2.2) mogą być takie same lub różne i są wybrane tak, aby stosowany ester był jedynym polarnym rozpuszczalnikiem, w 20°C nierozpuszczalnym w wodzie lub rozpuszczalnym w wodzie w ilości do 5 g/l, korzystnie do 3 g/l, a zwłaszcza do 2 g/l, i w roztworze wodnym nie tworzył micelarnych agregatów, w stosunku wagowym (b1):(b2) od 100:1 do 1:100 (= zgodny z wynalazkiem układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik).
W szczególności układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według wynalazku jest przeznaczony do jednofazowych preparatów jednej lub większej liczby pestycydowych substancji czynnych, przy czym żadna z substancji czynnych nie jest dobrze rozpuszczalna w wodzie, a korzystnie rozpuszczalność każdej substancji czynnej w wodzie wynosi 5 gramów na litr (g/l) lub mniej niż 5 g/l.
Korzystnie układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według wynalazku zawiera jeden lub większą liczbę substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych wybranych z grupy obejmującej b1.1) (poli)oksyetylenowane fenole z 1 - 10 grupami oksyetylenowymi, b1.2) etoksylaty (poli)(C1-C12) alkilofenoli z 1 - 50 grupami oksyetylenowymi, b1.3) etoksylaty poliarylofenoli z 1 - 150 grupami oksyetylenowymi, b1.4) związki będące formalnie produktami reakcji cząsteczek opisanych w punktach b1.1) - b1.3) z kwasem fosforowym i ich sole powstał e przez zoboję tnianie odpowiednimi zasadami, b1.5) kwaśne i zobojętnione odpowiednimi zasadami (poli)(C1-C12)alkilo- i (poli)arylobenzenosulfoniany.
Korzystniej układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według wynalazku zawiera jedną lub większą liczbę substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych wybranych z grupy obejmującej
- produkt reakcji fenolu z 4 - 10 molami tlenku etylenu,
- produkt reakcji tri(n-butylo)fenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,
- produkt reakcji tri(izobutylo)fenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,
- produkt reakcji tri(sec-butylo)fenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,
- produkt reakcji nonylofenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,
- produkt reakcji tristyrylofenolu z 4 - 150 molami tlenku etylenu, oraz
- kwaś ny (liniowy) dodecylobenzenosulfonian.
PL 201 228 B1
Korzystnie układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według wynalazku jako rozpuszczalnik zawiera jeden lub większą liczbę związków wybranych z grupy obejmującej
- kwas ortofosforowy potrójnie zestryfikowany oksyalkilenowanymi alkoholami o krótkim ła ńcuchu, zawierającymi 1 - 22 atomów węgla w grupie alkilowej i 1 - 30 jednostek oksyalkilenowych w części polioksyalkilenowej,
- kwas ortofosforowy potrójnie zestryfikowany alkoholami alkilowymi o 5 - 22 atomach węgla,
- kwas ortofosforowy częściowo zestryfikowany ewentualnie oksyalkilenowanymi alkoholami o 1 - 22 atomach węgla w grupie alkilowej lub ewentualnie oksyalkilenowanymi pochodnymi fenolu, zawierającymi 0 - 30 jednostek oksyalkilenowych w części polioksyalkilenowej, przy czym pozostałe grupy OH kwasu ortofosforowego zostały następnie oksyalkilenowane,
- kwas n-oktylofosfonowy formalnie podwójnie zestryfikowany alkoholami.
Korzystniej układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według wynalazku jako rozpuszczalnik zawiera fosforan tri(butoksyetylu).
Korzystnie układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według wynalazku zawiera b1) substancję powierzchniowo czynną lub substancje powierzchniowo czynne na bazie związków aromatycznych i b2) rozpuszczalnik w stosunku wagowym 20:1 - 1:20.
Ponadto wynalazek dotyczy ciekłego preparatu, który charakteryzuje się tym, że zawiera
a) 1 - 50% wagowych jednej lub większej liczby nierozpuszczalnych w wodzie pestycydowych substancji czynnych,
b) 5 - 80% wagowych powyżej zdefiniowanego układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik (= mieszanina składników b)),
c) 0 - 40% wagowych dodatkowych rozpuszczalników organicznych,
d) 0 - 30% wagowych dodatkowych substancji powierzchniowo czynnych,
e) 0 - 20% wagowych zwykłych środków pomocniczych oraz
f) 0 - 96% wagowych wody.
Korzystnie ciekły preparat według wynalazku zawiera
a) 10 - 40% wagowych jednej lub większej liczby nierozpuszczalnych w wodzie substancji czynnych,
b) 10 - 60% wagowych powyżej zdefiniowanego układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik b),
c) 5 - 35% wagowych dodatkowych rozpuszczalników organicznych,
d) 10 - 25% wagowych dodatkowych substancji powierzchniowo czynnych oraz
e) 0 - 10% wagowych zwykłych środków pomocniczych i stanowi on koncentrat do emulgowania.
Korzystnie preparat według wynalazku zawiera jedną lub większą liczbę nierozpuszczalnych w wodzie substancji czynnych wybranych z grupy herbicydów obejmują cej desmedifam, fenmedifam i etofumesat.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania powyżej zdefiniowanego preparatu, który charakteryzuje się tym, że miesza się ze sobą składniki.
Ponadto wynalazek dotyczy sposobu zwalczania niepożądanej roślinności, który charakteryzuje się tym, że skuteczną ilością powyżej zdefiniowanego preparatu zawierającego herbicyd, ewentualnie po rozcieńczeniu wodą, działa się na rośliny, części roślin lub powierzchnię upraw.
Ponadto wynalazek dotyczy zastosowania powyżej zdefiniowanego układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik w ciekłych preparatach substancji czynnych.
Korzystnie wynalazek dotyczy zastosowania powyżej zdefiniowanego układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik w koncentratach do emulgowania (EC).
Stosowane zgodnie z wynalazkiem substancje powierzchniowo czynne na bazie związków aromatycznych stanowią np. powierzchniowo czynne benzeny lub fenole podstawione jedną lub większą liczbą grup alkilowych, rozpuszczalne w fazie rozpuszczalnika, które wraz z rozpuszczonymi w nich substancjami czynnymi ulegają emulgowaniu przy rozcieńczaniu wodą (z wytworzeniem cieczy opryskowej).
Jak podano powyżej, do tego rodzaju substancji powierzchniowo czynnych należą:
PL 201 228 B1 b1.1) (poli)oksyetylenowane fenole [=etery glikoli (poli)oksyetylenowych i fenoli], zawierające 1 - 50 jednostek oksyetylenowych w części (poli)oksyetylenowej, korzystnie produkt reakcji fenolu z 3 - 10 molami tlenku etylenu, b1.2) etoksylaty (poli)alkilofenoli [= etery glikoli (poli)oksyetylenowych i polialkilofenoli], zawierające 1 - 150 jednostek oksyetylenowych w części polioksyetylenowej, oraz np. 1 - 12 atomów węgla w grupie alkilowej, korzystnie produkt reakcji tri-n-butylofenolu lub triizobutylofenolu z 1 - 50 molami tlenku etylenu, b1.3) etoksylaty poliarylofenoli [= etery glikoli (poli)oksyetylenowych i poliarylofenoli], np. polioksyetylenowany tristyrylofenol zawierający 1 - 150 jednostek oksyetylenowych w części polioksyetylenowej, korzystnie produkt reakcji tristyrylofenolu z 1 - 50 molami tlenku etylenu, b1.4) związki będące formalnie produktami reakcji cząsteczek opisanych w punktach b1.1) do b1.3) z kwasem fosforowym i ich sole powstałe przez zobojętnianie odpowiednimi zasadami, np. kwaśny ester kwasu fosforowego i potrójnie oksyetylenowanego fenolu, kwaśny ester kwasu fosforowego i produktu reakcji nonylofenolu z 9 molami tlenku etylenu oraz zobojętniony trietanoloaminą ester kwasu fosforowego i produktu reakcji 20 moli tlenku etylenu z 1 molem tristyrylofenolu oraz b1.5) kwaśne i zobojętnione odpowiednimi zasadami (poli)alkilobenzenosulfoniany i (poli)arylobenzenosulfoniany, np. zawierające 1 - 12 atomów węgla w grupie alkilowej lub maksymalnie 3 jednostki styrenowe w grupie poliarylowej, korzystnie (liniowy) kwas dodecylobenzenosulfonowy i jego rozpuszczalne w oleju sole, takie jak np. sól izopropyloamoniowa kwasu dodecylobenzenosulfonowego.
Korzystnymi substancjami powierzchniowo czynnymi z grupy substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych są na przykład:
produkt reakcji fenolu z 4 - 10 molami tlenku etylenu, dostępny w handlu np. pod znakiem towarowym Agrisol® (Akcros), produkt reakcji tri(izobutylo)fenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu, dostępny w handlu np. pod znakiem towarowym Sapogenat T® (Clariant), produkt reakcji nonylofenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu, dostępny w handlu np. pod znakiem towarowym Arkopal® (Clariant), produkt reakcji tristyrylofenolu z 4 - 150 molami tlenku etylenu, np. Soprophor CY/8® (Rhodia) oraz kwaśny (liniowy) dodecylobenzenosulfonian, dostępny w handlu np. pod znakiem towarowym
Marlon® (H^s).
Fosforany lub fosfoniany organiczne [składnik (b2)], stosowane zgodnie z wynalazkiem, są całkowicie przereagowanymi, nie zmydlonymi estrami kwasu ortofosforowego albo kwasu alkilo-, arylo-, alkiloarylo-, poli(alkilo)-arylo- lub poli(aryloalkilo)-arylo-fosfonowego. Do układów według wynalazku nadają się korzystnie (możliwie) polarne, jednak zarazem w dużym stopniu nierozpuszczalne w wodzie związki, które z uwagi na ich aktywność międzyfazową zmniejszają w takim stopniu napięcie powierzchniowe substancji czynnej (a) lub kropelek oleju zawierających substancję czynną (a) w cieczy opryskowej w stosunku do zewnętrznej fazy wodnej, że w połączeniu z zawartą dodatkowo w preparacie substancją powierzchniowo czynną/środkiem emulgującym otrzymuje się trwały roztwór rozcieńczony/ciecz opryskową, pod względem technicznym zachowujący się bez zarzutu podczas stosowania. Szczególnie korzystne są związki wyżej omówionego rodzaju, które przed zestryfikowaniem lub po zestryfikowaniu kwasem ortofosforowym lub kwasem fosfonowym są alkoksylowane, w szczególności fosforan tri(butoksyetylu) (TBEP), którego rozpuszczalność w wodzie w temperaturze 20°C wynosi 1,1 g/l.
Wspólną cechą związków stanowiących składnik (b2) jest to, że w roztworze wodnym nie tworzą one micelarnych agregatów, które można wykryć np. poprzez pomiar światła rozproszonego lub inną metodą. To odróżnia je od substancji powierzchniowo czynnych typu estrów kwasu fosforowego i usprawiedliwia ich zaszeregowanie jako rozpuszczalników.
Odpowiednimi polarnymi i równocześnie w dużym stopniu nierozpuszczalnymi w wodzie organicznymi estrami kwasu fosforowego są potrójne estry kwasu ortofosforowego i alkoholi oraz oksyalkilenowane mono- i/lub podwójne estry kwasu ortofosforowego i alkoholi. Jak podano powyżej, odpowiednimi związkami są:
b2.1) w dużym stopniu nierozpuszczalne w wodzie polarne estry kwasu fosforowego i alkoholi z grupy obejmującej estry kwasu fosforowego z
- jednowodorotlenowymi alkanolami o 5 - 22 atomach węgla, np. z n-, i- lub neo-pentanolem, n-heksanolem, n-oktanolem, 2-etyloheksanolem,
PL 201 228 B1
- diolami lub poliolami, takimi jak glikol etylenowy, glikol propylenowy lub gliceryna,
- alkoholami arylowymi, alkiloarylowymi, poli(alkilo)arylowymi i poli(aryloalkilo)arylowymi, np. z fenolem, krezolem, oktylofenolem, nonylofenolem, triizobutylofenolem i/lub tristyrylofenolem,
- oksyalkilenowanymi alkoholami, otrzymanymi w rekcji wyżej wymienionych alkoholi z tlenkami alkilenu, korzystnie z tlenkami C1-C4-alkilenu, oraz
- oksyalkilenowanymi alkoholami, otrzymanymi w rekcji jednowodorotlenowych alkoholi o 1 - 4 atomach węgla z tlenkami alkilenu, przy czym trzy składniki alkoholowe estru kwasu fosforowego mogą być takie same lub różne i są wybrane tak, aby stosowany ester był w dużym stopniu polarnym rozpuszczalnikiem nierozpuszczalnym w wodzie.
Jak podano powyżej, innymi odpowiednimi związkami są b2.2) w dużym stopniu nierozpuszczalne w wodzie i równocześnie polarne fosfoniany na bazie kwasu fosfonowego podwójnie zestryfikowanego alkoholami i/lub oksyalkilenowanymi alkoholami alkilowymi, arylowymi, alkiloarylowymi, poli(alkilo)arylowymi lub poli(aryloalkilo)arylowymi, korzystnie estry z
- jednowodorotlenowymi alkanolami o 1 - 22 atomach węgla, np. z n-metanolem, n-etanolem, n- lub i-propanolem, n-, i- lub t-butanolem, n-, i- lub neo-pentanolem, n-heksanolem, n-oktanolem, 2-etyloheksanolem, jak również sec-butanolem,
- diolami lub poliolami, takimi jak glikol etylenowy, glikol propylenowy lub gliceryna,
- alkoholami arylowymi, alkiloarylowymi, poli(alkilo)arylowymi i poli(aryloalkilo)arylowymi, np. z fenolem, krezolem, oktylofenolem, nonylofenolem, triizobutylofenolem i/lub tristyrylofenolem, albo
- oksyalkilenowanymi alkoholami, otrzymanymi w rekcji wyż ej wymienionych alkoholi z tlenkami alkilenu, korzystnie z tlenkami C1-C4-alkilenu, jako składnikami alkoholowymi, przy czym dwa składniki alkoholowe estru kwasu fosfonowego mogą być takie same lub różne i są wybrane tak, aby stosowany ester był w dużym stopniu polarnym rozpuszczalnikiem nierozpuszczalnym w wodzie.
W przypadku oksyalkilenowych jednostek zasadniczo korzystne są tlenki C1-C4-alkilenu, np. jednostki oksyetylenowe, oksypropylenowe i/lub oksybutylenowe, a zwłaszcza jednostki oksypropylenowe i/lub oksyetylenowe.
Składniki alkoholowe zawierają korzystnie 1 - 200, korzystniej 1 - 150, jeszcze korzystniej 1 - 100 jednostek oksyalkilenowych, a najkorzystniej jednostek oksyetylenowych,
Korzystnymi estrami kwasu fosforowego są zwłaszcza
- kwas ortofosforowy potrójnie zestryfikowany oksyalkilenowanymi alkoholami o krótkim łańcuchu, zawierającymi 1 - 22 atomów węgla w grupie alkilowej i 1 - 30 jednostek oksyalkilenowych w części polioksyalkilenowej, np. fosforan tri(butoksyetylu) (Clariant),
- kwas ortofosforowy potrójnie zestryfikowany alkoholami alkilowymi o 5 - 22 atomach węgla, np. Hostaphat CG 120® (Clariant), fosforan tri-n-oktylu („TOF”, Bayer), oraz
- kwas ortofosforowy częściowo zestryfikowany ewentualnie oksyalkilenowanymi alkoholami o 1 - 22 atomach węgla w grupie alkilowej lub ewentualnie oksyalkilenowanymi pochodnymi fenolu, zawierającymi 0 - 30 jednostek oksyalkilenowych w części polioksyalkilenowej, przy czym pozostałe grupy OH kwasu ortofosforowego zostały następnie oksyalkilenowane (np. 1 - 10 molami tlenku alkilenu o 1 - 4 atomach węgla), np. produkt reakcji fosforanu mono-/dibutoksyetylu z 2 molami tlenku etylenu lub 2 molami tlenku propylenu (Clariant).
Korzystnymi fosfonianami są zwłaszcza np.
®
- kwas n-oktylofosfonowy formalnie podwójnie zestryfikowany alkoholami, np. typu Hostarex® (Clariant).
Preparaty według wynalazku oprócz tego zawierają inne rozpuszczalniki, substancje powierzchniowo czynne i/lub polimery, bez utraty wymienionych korzystnych właściwości układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik. Przykładowo, preparaty mogą ewentualnie zawierać anionowe substancje powierzchniowo czynne, takie jak oksyetylenowane alkilokarboksylany. Przykładami takich anionowych substancji powierzchniowo czynnych są Akypo RLM 45® (Kao) lub Marlowet 4538® (Condea).
Zgodne z wynalazkiem koncentraty do emulgowania mogą również zawierać kationowe i inne niejonowe substancje powierzchniowo czynne. Przykładami kationowych substancji powierzchniowo czynnych są Genamin C-200® (Clariant) lub Armoblen 557® (Akzo). Jako niejonowe substancje powierzchniowo czynne można wymienić np. Emulsogen EL 400® (Clariant), Serdox NOG 600® (Servo),
PL 201 228 B1 albo także powierzchniowo czynne polimery na bazie tlenku alkilenu, takie jak np. blokowy kopolimer tlenek etylenu/tlenek propylenu (np. Genapol PF40® (Clariant)).
Jako dodatkowe rozpuszczalniki do stosowania w układach według wynalazku nadają się np. rozpuszczalniki niepolarne, protonowe rozpuszczalniki polarne lub aprotonowe rozpuszczalniki dipolarne oraz ich mieszaniny. Przykładami rozpuszczalników przydatnych do układów według wynalazku są
- alifatyczne lub aromatyczne węglowodory, takie jak oleje mineralne, parafiny lub toluen, ksyleny i pochodne naftalenu, zwłaszcza 1-metylonaftalen, 2-metylonaftalen, mieszaniny związków aromatycznych 6 - 16C, takich jak np. z serii Solvesso® (ESSO) typu Solvesso® 100 (t.w. 162 - 177°C), Solvesso® 150 (t.w. 187 - 207°C) i Solvesso® 200 (t.w. 219 - 282°C), oraz węglowodory 6 - 20C-alifatyczne, które mogą być liniowe lub cykliczne, takie jak produkty z serii Shellsol®, typy T i K lub parafiny BP-n,
- chlorowcowane węglowodory alifatyczne lub aromatyczne, takie jak chlorek metylenu lub chlorobenzen,
- estry, takie np. jak triacetyna (trigliceryd kwasu octowego), butyrolakton, węglan propylenu, cytrynian trietylowy i ftalany C1-C22-alkilu, w szczególności ftalany C4C8-alkilu,
- etery, takie jak eter dietylowy, tetrahydrofuran (THF), dioksan, etery monoalkilowe i dialkilowe glikoli alkilenowych, takie jak np. eter monometylowy glikolu propylenowego, zwłaszcza Dowanol® PM (eter monometylowy glikolu propylenowego), eter monoetylowy glikolu propylenowego, eter monometylowy glikolu etylenowego lub eter monoetylowy glikolu etylenowego, diglym i tetraglym,
- amidy, takie jak dimetyloformamid (DMF), dimetyloacetamid, amid kwasu dimetyloktanowego/dekanowego i N-alkilopirolidon,
- ketony, takie jak rozpuszczalny w wodzie aceton, a także ketony niemieszające się z wodą, takie jak np. cykloheksanon lub izoforon,
- nitryle, takie jak acetonitryl, propiononitryl, butyronitryl i benzonitryl,
- sulfotlenki i sulfony, takie jak dimetylosulfotlenek (DMSO) i sulfolan, jak również
- ogólnie oleje, np. oleje roślinne, takie jak olej kukurydziany i olej rzepakowy.
Do stosowania w układach według wynalazku często nadają się również mieszaniny różnych rozpuszczalników, dodatkowo zawierające alkohole, takie jak metanol, etanol, n- oraz i-propanol, n-, i-, toraz 2-butanol.
Szczególnie korzystnymi dodatkowymi rozpuszczalnikami organicznymi są zwłaszcza amidy, takie jak amid kwasu dimetyloktanowego/dekanowego i N-alkilopirolidon.
Z użyciem zgodnego z wynalazkiem układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik nieoczekiwanie można wytwarzać optycznie przezroczyste, termodynamicznie trwałe ciekłe koncentraty do emulgowania, między innymi herbicydów biskarbaminianowych (desmedifam i/lub fenmedifam) i/lub sulfonianowych (etofumesat). Zgodny z wynalazkiem układ powierzchniowo czynny wpływa poza tym w korzystny sposób na pestycydowe działanie sformułowanych substancji czynnych.
Zgodny z wynalazkiem układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik umożliwia również wytwarzanie koncentratów do emulgowania zawierających inne niż wymienione w opisie substancje czynne, o ile pod względem rozpuszczalności wykazują one podobne właściwości. Przykładowo do tego celu nadają się również herbicydy z grupy propionianów fenoksyfenoksylu, takich jak dichlofop metylu, cyhalofop butynylu, z grupy propionianów heteroaryloksyfenoksylu, takich jak fenoksaprop etylu, fenoksaprop-P etylu, fluazyfop butylu, fluazifop-P butylu, haloksyfop metylu, haloksyfop etotylu, haloksyfop-P metylu, propachizofop, chizalofop etylu, chizalofop-P etylu lub chlodynafop propargilu, z grupy triazynonów, takich jak metamitron, metrybuzyna lub heksazynon, z grupy sulfonylomocznika, takich jak triflusulfuron metylu, amidosulfuron, jodosulfuron metylu, tribenuron metylu, triasulfuron, tifensulfuron metylu, sulfosulfuron, sulfometuron metylu, prosulfuron, primisulfuron metylu, oksasulfuron, metsulfuron metylu, etoksysulfuron, etametsulfuron metylu, cyklosulfamuron, cinosulfuron, chlorosulfuron, chlorimuron etylu lub bensulfuron metylu, korzystnie nie w postaci soli, lecz mało rozpuszczalnego w wodzie pirydylosulfonylomocznika, albo innego herbicydu, takiego jak benfuresat, albo innych substancji czynnych, takich jak fungicyd prochloraz i/lub insektycyd deltametryna. Pokazuje to elastyczność opisanego układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik. Wymienione związki znane są fachowcom z publikacji „The Pesticide Manual”, British Crop Protection Council, Wydanie 11, 1997.
Z wymienionych powodów szczególnym przedmiotem wynalazku jest układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłego herbicydu, zawierający
a) jeden lub większą liczbę herbicydów biskarbaminianowych o wzorze (a1) i (a2)
PL 201 228 B1
i/lub jeden lub większą liczbę herbicydów typu sulfonianów, takich jak np. etofumesat (a3),
b) zgodny z wynalazkiem układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik (mieszanina składników (b)),
c) ewentualnie dodatkowy rozpuszczalnik organiczny oraz
d) ewentualnie dodatkowa substancja powierzchniowo czynna i/lub polimer.
W przypadku zwią zków o wzorach (a1) i (a2) są to pochodne kwasu karbaminowego. Herbicydowe właściwości tych związków opisano np. w DE-A-3799758.
Związki o wzorze (a3) zawierają asymetryczny atom węgla. Oba enancjomery uważa się za biologicznie aktywne. Wzór (a3) obejmuje zatem wszystkie stereoizomery i ich mieszaniny, a zwłaszcza racemat. Ich herbicydowe właściwości opisano np. w GB-A-1271659.
Z użyciem zgodnego z wynalazkiem układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik (mieszanina składników (b)) przez rozcieńczanie wodą otrzymuje się dyspersję fazy olejowej w wodzie, względnie - przy odpowiednim doborze poszczególnych składników - fazy wodnej w oleju. W zależ noś ci od skł adu, dostę pne są zatem dyspersje rozcień czalne albo wodą albo olejem, z zachowaniem ich koloidalnej struktury. Tak więc dyspersje, otrzymywane przez rozcieńczanie opisanych koncentratów, są dodatkowym przedmiotem wynalazku.
Stosunki wagowe połączonych substancji herbicydowych czynnych typu a) (desmedifam (a1) : fenmedifam (a2) : etofumesat (a3)) mogą zmieniać się w szerokich granicach i zazwyczaj wynoszą od 1:1:1 do 1:10:100, a w przypadku samych mieszanin biskarbaminianów (a1) : (a2) wynoszą od 100:1 do 1:100. Dla mieszanin wszystkich trzech herbicydowych substancji czynnych szczególnie korzystne są następujące stosunki wagowe (a1) : (a2) : (a3) :
• (a1) : (a2) : (a3) jak od 1:1:1 do 1:2:3, zwłaszcza od 1:1,2:1,4 do 1:1,8:2,4 oraz • (a1) :(a2) : (a3) jak od 1:2:5 do 1:5:10, zwł aszcza od 1:2,5:5,5 do 1:3,5:6,5.
Zazwyczaj dawki nanoszenia wynoszą 400 - 2000 g s.c./ha, korzystnie 600 - 1500 g s.c./ha. Przy takim samym działaniu herbicydowym, dawka nanoszenia przy łącznym użyciu wszystkich trzech herbicydów (a1)-(a3) jest znacznie mniejsza niż dawki nanoszenia z użyciem poszczególnych biskarbaminianowych herbicydów typu (a1) i (a2) lub ich połączeń. Przykładowo dawka nanoszenia w przypadku samej mieszaniny biskarbaminianów (a1) : (a2) wynosi 600 - 1300 g s.c./ha, a w przypadku mieszanin trójskładnikowych (a1) : (a2) : (a3) wynosi 400 - 1000 g s.c./ha. Ze względu na dużą skuteczność biologiczną, szczególnie ważne są termodynamicznie trwałe preparaty zawierające wszystkie trzy substancje czynne, przy zmniejszonej łącznej zawartości substancji czynnych. Optymalny wybór stosunków wagowych i dawek nanoszenia zależy jednak od zachwaszczenia lub stopnia opanowania gruntu przez trawy, od rodzaju przeważających chwastów, czynników środowiskowych i wa10
PL 201 228 B1 runków klimatycznych, tak że powyżej podane stosunki wagowe i przewidywane dawki nanoszenia w poszczególnych przypadkach powinny być sprawdzone.
Substancje pomocnicze potrzebne do wytwarzania omówionych preparatów, takie zwłaszcza jak substancje powierzchniowo czynne i rozpuszczalniki, są w zasadzie znane i opisano je np. w: McCutcheon's „Detergents and Emulsifiers Annual”, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley i Wood, „Encyclopedia of Surface active Agents”, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schonfeldt, „Grenzflachenaktive Athylenoxidaddukte”, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kiichler. „Chemische Technologie, tom 7, C.Hauser-Verlag, Miinchen, Wydanie 4, 1986.
Podczas gdy chemiczna „budowa” poszczególnych stosowanych składników jest tam wystarczająco opisana, to zwykle na podstawie wymienionych podręczników nie można prognozować właściwości mieszanin tego rodzaju składników, potrzebnych dla utworzenia określonego układu substancji czynnych. Jeśli stosuje się np. mieszaninę substancja powierzchniowo czynna/rozpuszczalnik, w której połączenie substancji czynnych składające się z desmedifamu i/lub fenmedifamu i/lub etofume-satu daje przy stosunkowo małym „nasyceniu substancją czynną” trwałe koncentraty do emulgowania, to pomimo obecności substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych, przy zwiększeniu stężenia substancji czynnych nie uzyskuje się trwałych koncentratów do emulgowania, lecz nietrwałe układy wielofazowe, co wyraźnie wynika z poniższej tabeli 1 (przykład 1). Wynika z tego bezpośrednio znaczenie składników stanowiących rozpuszczalniki stosowane zgodnie z wynalazkiem (estry kwasu ortofosforowego i/lub estry kwasu fosfonowego) dla trwałości wytwarzanych koncentratów do emulgowania.
Jednakże znaczenie ma również aromatyczny charakter stosowanych substancji powierzchniowo czynnych. Widoczne jest to z przykładów 2 i 3: gdy zamiast substancji powierzchniowo czynnej na bazie związków aromatycznych użyje (zwykle stosowanej) substancji powierzchniowo czynnej typu węglowodoru alifatycznego, również otrzymuje się nietrwały koncentrat do emulgowania. Wskazuje to, że składnik powierzchniowo czynny na bazie związków aromatycznych jest podstawowym składnikiem opisanego układu według wynalazku.
W przykładzie 4 przekroczono „stężenie graniczne” etofumesatu, co doprowadziło do krystalizacji substancji czynnej. Natomiast gdy fosforan tributylu (TBP) stosowany w recepturze 4 zastąpiono fosforanem tri(butoksyetylu) (TBEP), to otrzymano trwały koncentrat do emulgowania (przykład XVII). TBEP umożliwia również wyższe nasycenie preparatu zwłaszcza etofumesatem, a zatem przewyższa TBP pod względem „zdolności rozpuszczania”. Niezależnie od tego, w poszczególnych przypadkach może być konieczne użycie dodatkowego rozpuszczalnika dla otrzymania trwałego koncentratu do emulgowania nie zawierającego kryształów.
Biorąc pod uwagę, że nie otrzymano trwałych koncentratów do emulgowania zawierających mieszaniny składników, zwłaszcza substancji czynnych (a1), (a2) i/lub (a3), nie można było oczekiwać, że z użyciem układu substancja powierzchniowo czynna/rozpuszczalnik można wytwarzać trwałe koncentraty do emulgowania, zwłaszcza substancji czynnych opisanych w punktach (a1)-(a3).
Obecnie nieoczekiwanie stwierdzono, że połączenia estru kwasu ortofosforowego i/lub estru kwasu fosfonowego jako rozpuszczalników i jednej lub większej liczby substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych szczególnie dobrze nadaje się do wytwarzania trwałych koncentratów do emulgowania. Wynika to z przykładów podanych w poniższej tabeli 2, przedstawiającej chemiczną elastyczność ujawnionych mieszanin składników. Jako substancje powierzchniowo czynne na bazie związków aromatycznych nadają się w szczególności oksyalkilowane triizobutylofenole, przy czym stopień oksyetylenowania powinien wynosić korzystnie 4 - 10 moli EO, szczególnie korzystnie 6 - 8 moli EO na cząsteczkę (przykłady I i VII) (EO=etylenoksyl).
Krytycznym czynnikiem przy wyborze dalszych składników powierzchniowo czynnych jest ich „kwasowość albo zasadowość na jednostkę masy lub objętości”, wyrażona liczbą kwasową lub liczbą aminową. Zbyt duży wzrost całkowitej liczby kwasowej lub liczby aminowej w gotowym preparacie jest o tyle problematyczny, że pociąga za sobą flokulację/krystalizację substancji czynnych zawartych w preparacie. Z tego względu przy doborze dalszych składników powierzchniowo czynnych należy uważać na to, aby wzrost całkowitej liczby kwasowej lub liczby aminowej nie był zbyt duży. Korzystne są zatem obok niejonowych związków powierzchniowo czynnych tylko kwasowe albo zasadowe składniki o wystarczająco małej liczbie kwasowej lub liczbie aminowej. Ponieważ są one skorelowane z masą cząsteczkową, to jako dodatkowe składniki powierzchniowo czynne niejednokrotnie w rachubę wchodzą kwasowe albo zasadowe pochodne związków o wysokiej masie cząsteczkowej, takie jak np. oksyalkilenowane tristyrylofenole (przykład XI). W przypadku niejonowych substancji powierzchniowo
PL 201 228 B1 czynnych rozważania te są bezpodstawne - odpowiednio do niejonowego charakteru tych składników. Tak więc jako dodatkowe składniki powierzchniowo czynne, jak to wykazano w przykładach VIII, IX i X, obok produktu reakcji oleju rycynowego z 40 molami EO można stosować również np. produkt reakcji oleju rycynowego tylko z 12 molami EO, produkt reakcji kwasu oleinowego z 15 molami EO oraz kopolimer blokowy EO-PO-EO. Przykład XII wykazuje ponadto, że zamiast estrów kwasu ortofosforowego jako rozpuszczalniki można również stosować fosfoniany.
W tym kontekście należy poza tym zwrócić uwagę na to, że opisany układ substancja powierzchniowo czynna/rozpuszczalnik umożliwia wytwarzanie trwałych koncentratów do emulgowania o zmiennej w szerokich granicach zawartości substancji czynnych i o zmiennej kompozycji substancji czynnych (przykłady I-VII). Tak więc zawartość substancji czynnych może zmieniać się w zakresie 20 - 40, korzystnie 24 - 30 procent wagowych (przykłady I-IV). Jeśli chodzi o kompozycję substancji czynnych, to te mieszaniny składników są dostępne w postaci „koncentratów do emulgowania z jedną substancją czynną”, a także w postaci koncentratów z dwiema lub zwłaszcza trzema substancjami czynnymi, korzystnie typu a1), a2) i/lub a3) (przykłady II, V i VI).
Poza tym przykłady XIII, XIV, XV i XVI wykazują, że opisane układy substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik nadają się również do wytwarzania koncentratów do emulgowania zawierających inne niż wymienione poniżej w (a1)-(a3) substancje czynne. Z ich użyciem można wytwarzać np. koncentraty do emulgowania, zawierające jako substancje czynne dichlofop metylu, fenoksaprop etylu, prochloraz i/lub deltametrynę.
Korzystne stosunki wagowe składników ester kwasu fosforowego/ester kwasu fosfonowego : substancja powierzchniowo czynna na bazie związków aromatycznych, w zależności od zawartości substancji czynnej (nasycenia nią) i kompozycji substancji czynnych koncentratu do emulgowania, wynoszą 100:1 do 1:100, szczególnie korzystnie 20:1 do 1:20, jeszcze bardziej korzystnie 5:1 do 1:2, np. 1,5:1 do 1,3:1.
Koncentraty do emulgowania, wytwarzane sposobem według wynalazku, nie zawierają od razu dodatkowej ilości wody, lecz tylko resztkową wodę znajdującą się w wymienionych, dostępnych w handlu substancjach powierzchniowo czynnych lub w mieszaninach substancji powierzchniowo czynnych, polimerach i rozpuszczalnikach. Ze względu na zawarte w preparatach substancje powierzchniowo czynne, możliwe jest jednak rozcieńczanie wodą tych preparatów do krytycznego udziału objętościowego, bez doprowadzenia do zmętnienia lub destabilizacji preparatu. Powstają przy tym formalnie najpierw mikroemulsje W/O, które przy dalszym zwiększaniu zawartości wody przechodzą w emulsje W/O, a następnie przy jeszcze większym rozcieńczaniu wodą w emulsje O/W. Wynalazek obejmuje zatem oprócz mieszanin substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik również b) zawierające (dodatkowo) wodę ciekłe preparaty zwłaszcza jednej lub większej liczby substancji czynnych typu (a1), (a2) i/lub (a3).
Z użyciem mieszanin składników (b) można wytwarzać korzystnie ciekłe preparaty, np. także koncentraty do emulgowania, zwłaszcza preparaty desmedifamu i/lub fenmedifamu i/lub etofumesatu, charakteryzujące się zawartością
a) 1 - 50% wagowych, korzystnie 15 - 35% wagowych pestycydowych substancji czynnych,
b) 5 - 80% wagowych, korzystnie 10 - 70% wagowych układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik (b),
c) 0 - 40% wagowych, korzystnie 5 - 35% wagowych dodatkowych rozpuszczalników organicznych
d) 0 - 30% wagowych, korzystnie 10 - 25% wagowych dodatkowych substancji powierzchniowo czynnych,
e) 0 - 20% wagowych, korzystnie 0 - 10% wagowych zwykłych środków pomocniczych, oraz
f) 0 - 96% wagowych, korzystnie 0 - 90% wagowych, zwłaszcza 0 - 10% wagowych wody. Koncentraty do emulgowania w dużym stopniu wolne od wody stanowią dogodną postać użytkową herbicydowej substancji czynnej typu (a) i są korzystnym przedmiotem wynalazku. Szczególnie korzystne są koncentraty do emulgowania zawierające
a) 10 - 40% wagowych substancji czynnej typu (a), korzystnie (a1), (a2) i/lub (a3),
b) 10 - 60% wagowych zgodnego z wynalazkiem układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik (b),
c) 5 - 35% wagowych dodatkowych rozpuszczalników organicznych,
d) 10 - 25% wagowych dodatkowych substancji powierzchniowo czynnych,
e) 0 - 10% wagowych zwykłych środków pomocniczych.
PL 201 228 B1
Zwykłymi środkami pomocniczymi e) są np. substancje zapobiegające zamarzaniu, substancje hamujące parowanie, środki konserwujące, środki zapachowe, barwniki itp. Korzystnymi środkami pomocniczymi e) są • substancje zapobiegające zamarzaniu i substancje hamujące parowanie, takie jak gliceryna, np. w ilości 2 - 10% wagowych oraz • środki konserwujące, np. Mergal K9N® (Riedel) lub Cobate C®, w zwykle stosowanych stężeniach dla danego stosowanego środka pomocniczego.
Preparaty wytwarzane przy użyciu zgodnego z wynalazkiem układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik oraz ciecze opryskowe zapewniają przy stosowaniu również korzystne rezultaty biologiczne. Zaobserwowano, że biologiczna aktywność stosowanych pestycydowych substancji czynnych może być zwiększona w synergistyczny sposób, przez dodanie składników (b) zgodnie z wynalazkiem.
W następujących przykładach dane ilościowe podano w jednostkach wagowych, o ile nie wskazano inaczej. Przykłady w tabeli 1 to przykłady porównawcze preparatów nie objętych zakresem wynalazku, natomiast w tabeli 2 podano przykłady według wynalazku.
T a b e l a 1.
Przykłady preparatów, z których nie otrzymuje się trwałych koncentratów do emulgowania (EC)
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| Desmedifam (a1) | 8 | 2,75 | 2,75 | |
| Fenmedifam (a2) | 10 | 8,25 | 8,25 | |
| Etofumesat (a3) | 12,5 | 16,5 | 16,5 | 37,25 |
| Olej rzepakowy | 18 | |||
| C7Hl5/C9Hl9-CON(CH3)21) | 23 | |||
| [C4H9-O]3-PO2) | 21,55 | |||
| [C4H9-O-(EO)]3-PO3) | 28,5 | 28,5 | ||
| N-Metylopirolidon (NMP) | 8,5 | |||
| [NP-O-(EO)6-]n-PO4-nH3-n4) | 2 | |||
| [(s-C4H9)3-C6H2]-O-(EO)6-H5) | 18 | 18,6 | ||
| C12/14-O-(EO)236) | 20 | 20 | ||
| Olej rycynowy+40 moli EO7) | 18 | 16,7 | ||
| Kopolimer blokowy EO-PO-EO, 80% EO8) | 18 | |||
| [C6H5-O-(EO)4]n-PO4-nH3-n9) | 4 | 4 | 3,9 | |
| [i-C13-O-(EO)20-]n-PO4-nH3-n10) | 2 | 2 | 2 |
Skróty i odnośniki użyte w tabeli 1 podano po tabeli 2.
T a b e l a 2.
Przykłady preparatów do zgodnych z wynalazkiem koncentratów do emulgowania
| I | II | III | IV | V | VI | VII | VIII | IX | X | XI | XII | XIII | XIV | XV | XVI | XVII | |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |
| Desmedifam (a1) | 6,5 | 8 | 2,5 | 2,75 | 32 | 16 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | 6,5 | |||||
| Fenmedifam (a2) | 8,5 | 10 | 7,25 | 8,25 | 16 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | 8,5 | ||||||
| Etofumesat (a3) | 10,5 | 12,5 | 14,75 | 16,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 10,5 | 37,25 | ||||||
| Dichlofop metylu | 15 |
PL 201 228 B1 cd. tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 16 | 17 | 18 |
| Fenoksaprop etylu | 15 | ||||||||||||||||
| Prochloraz | 40 | ||||||||||||||||
| Deltametryna | 5 | ||||||||||||||||
| [C4H9-O-(EO)]3- -PO3) | 29 | 25,5 | 30 | 28,5 | 2 | 2 | 29 | 29 | 29 | 29 | 29 | 40 | 40 | 27 | 30 | 21,55 | |
| [(s-C4H9)3-C6H2]- -O-(EO)6-H5) | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 20 | 15 | 30 | 18,6 | |
| [(s-C4H9)3-C6H2]- -O-(EO)8-H11) | 20 | ||||||||||||||||
| Olej rycynowy + 40 moli EO7) | 19 | 18 | 19 | 18 | 19 | 19 | 19 | 19 | 14 | 25 | 16,7 | ||||||
| Olej rycynowy + 12 moli EO12) | 19 | ||||||||||||||||
| Kwas oleinowy +15 moli EO13) | 19 | ||||||||||||||||
| Kopolimer blokowy EO-PO-EO, 80% eo8) | 18 | 18 | 19 | ||||||||||||||
| [(Tri-Sty)-Phe-O- -(EO)16]n-PO4-nH3- 14) -n | 19 | ||||||||||||||||
| [C6H5-O-(EO)4]n- -PO4-nH3-n9) | 4,5 | 4 | 4,5 | 4 | 4 | 4 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4,5 | 4 | 4 | 4 | 10 | 3,9 |
| [i-C13-O-(EO)20r]n- -PO4-nH3-n10) | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 | ||
| N-Metylopirolidon (NMP) | 8 | 8 | |||||||||||||||
| C7H15/C9H19- -CON(CH3)21) | 14 | 14 | |||||||||||||||
| C8Hi7-PO(-O-2- -etyloheksyl)2 15) | 29 |
Skróty i odnośniki stosowane w tabelach 1 i 2:
n we wzorach ma wartość n = 0 - 3, to znaczy w każdym przypadku jest to mieszanina estrów kwasu fosforowego (n = 1, 2 i 3), przy czym udziały składników kwasowych (n = 1 i 2) są znaczne;
Liczby wszystkie dane są udziałami w procentach wagowych, w przeliczeniu na masę preparatu (= 100 procent wagowych);
i-C13- = izotridecyl
EO = „tlenek etylenu”, to znaczy grupa o wzorze -CH2-CH2-O- (etylenoksy) lub, gdy znajduje się na końcu cząsteczki, -CH2-CH2-O-H (hydroksyetyl)
PO = „tlenek propylenu”, to znaczy grupa o wzorze -C3H6-O- (propylenoksy) (Tri-Sty-)Phe- = tristyrylofenyl
NP- = nonylofenyl
Odnośniki do tabel 1 i 2 (objaśnienia liczb podanych jako indeksy):
®
1) dimetyloamid kwasu oktanowego/dekanowego (szczególnie Genagen 4166®, Clariant lub
Hallcomid M 8-10®, Hall Chemicals)
2) fosforan tributylu (szczególnie Entschaumer T®, Bayer) ®
3) fosforan tri(butoksyetylu) (szczególnie Hostaphat B310®, Clariant)
PL 201 228 B1
4) fosforanowany oksyalkilenowany nonylofenol (szczególnie Emcol CS 136®, Witco)
5) etoksylowany tri(sec-butylo)fenol (szczególnie Sapogenat T-060®, Clariant)
6) etoksylowany C12/14-alkohol tłuszczowy (szczególnie Brij 35®, ICI)
7) etoksylowany olej rycynowy (szczególnie Emulsogen EL 400®, Clariant)
8) kopolimer blokowy tlenek etylenu-tlenek propylenu-tlenek etylenu (szczególnie Genapol PF 80®, Clariant)
9) fosforanowany etoksylowany fenol w następujących udziałach w mieszaninie:
7,5 - 8,5% wagowych n = 0, 1-10% wagowych C6H5-O-(EO)4H, 80-90% wagowych n = 1 i około 2% wagowych n = 2 ®
10) fosforanowany etoksylowany alkohol izotridecylowy (szczególnie Servoxyl VPDZ 20/100®, Servo)
11) etoksylowany tri(sec-butylo)fenol (szczególnie Sapogenat T-080®”, Clariant)
12) etoksylowany olej rycynowy (szczególnie Etocas 12®, Croda)
13) etoksylowany kwas oleinowy (szczególnie Serdox NOG-600®, Servo)
14) fosforanowany oksyalkilenowany tristyrylofenol (szczególnie Soprophor 3D33®, Rhodia)
15) diester kwasu oktanofosfonowego (szczególnie Hostarex PO 224®, Clariant)
Claims (13)
- Zastrzeżenia patentowe1. Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, znamienny tym, że zawiera b1) jedną lub większą liczbę substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych wybranych z grupy obejmującej b1.1) (poli)oksyetylenowane fenole z 1 - 50 grupami oksyetylenowymi, b1.2) etoksylaty (poli)alkilofenoli z 1 - 150 grupami oksyetylenowymi, b1.3) etoksylaty poliarylofenoli z 1 - 150 grupami oksyetylenowymi, b1.4) związki będące formalnie produktami reakcji cząsteczek opisanych w punktach b1.1) - b1.3) z kwasem fosforowym i ich sole powstałe przez zobojętnianie odpowiednimi zasadami i b1.5) kwaśne i zobojętnione odpowiednimi zasadami (poli)alkilobenzenosulfoniany i (poli)arylobenzenosulfoniany, oraz b2) jako rozpuszczalnik jeden lub większą liczbę całkowicie zestryfikowanych organicznych fosforanów i/lub fosfonianów, wybranych z grupy obejmującej b2.1) estry kwasu fosforowego i alkoholi z grupy obejmującej- jednowodorotlenowe alkanole o 5 - 22 atomach węgla,- diole lub poliole,- alkohole arylowe, alkiloarylowe, poli(alkilo)arylowe lub poli(aryloalkilo)arylowe,- oksyalkilenowane alkohole, otrzymane w reakcji wyżej wymienionych alkoholi z tlenkami alkilenu, albo- oksyalkilenowane alkohole, otrzymane w reakcji jednowodorotlenowych alkoholi o 1 - 4 atomach węgla z tlenkami alkilenu, b2.2) fosfoniany na bazie kwasu fosfonowego podwójnie zestryfikowanego alkoholami i/lub oksyalkilenowanymi alkoholami alkilowymi, arylowymi, alkiloarylowymi, poli(alkilo)arylowymi lub poli(aryloalkilo)arylowymi, wybranymi z grupy obejmującej- jednowodorotlenowe alkanole o 1 - 22 atomach węgla,- diole lub poliole,- alkohole arylowe, alkiloarylowe, poli(alkilo)arylowe i poli(aryloalkilo)arylowe, albo- oksyalkilenowane alkohole, otrzymane w reakcji wyżej wymienionych alkoholi z tlenkami alkilenu, przy czym trzy składniki alkoholowe estru kwasu fosforowego (b2.1) lub dwa składniki alkoholowe estru kwasu fosfonowego (b2.2) mogą być takie same lub różne i są wybrane tak, aby stosowany ester był jedynym polarnym rozpuszczalnikiem, w 20°C nierozpuszczalnym w wodzie lub rozpuszczalnym w wodzie w ilości do 5 g/l i w roztworze wodnym nie tworzył micelarnych agregatów, w stosunku wagowym (b1):(b2) od 100:1 do 1:100.
- 2. Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według zastrz. 1, znamienny tym, że zawiera jeden lub większą liczbę substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych wybranych z grupy obejmującejPL 201 228 B1 b1.1) (poli)oksyetylenowane fenole z 1 - 10 grupami oksyetylenowymi, b1.2) etoksylaty (poli)(C1-C12)alkilofenoli z 1 - 50 grupami oksyetylenowymi, b1.3) etoksylaty poliarylofenoli z 1 - 150 grupami oksyetylenowymi, b1.4) związki będące formalnie produktami reakcji cząsteczek opisanych w punktach b1.1) - b1.3) z kwasem fosforowym i ich sole powstałe przez zobojętnianie odpowiednimi zasadami , b1.5) kwaśne i zobojętnione odpowiednimi zasadami (poli) (C1-C12)alkilobenzenosulfoniany i (poli)arylobenzenosulfoniany.
- 3. Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, że zawiera jedną lub większą liczbę substancji powierzchniowo czynnych na bazie związków aromatycznych wybranych z grupy obejmującej- produkt reakcji fenolu z 4 - 10 molami tlenku etylenu,- produkt reakcji tri(n-butylo)fenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,- produkt reakcji tri(izobutylo)fenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,- produkt reakcji tri(sec-butylo)fenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,- produkt reakcji nonylofenolu z 4 - 50 molami tlenku etylenu,- produkt reakcji tristyrylofenolu z 4 - 150 molami tlenku etylenu, oraz- kwaśny (liniowy) dodecylobenzenosulfonian.
- 4. Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według zastrz. 1 albo 2, albo 3, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik zawiera jeden lub większą liczbę związków wybranych z grupy obejmującej- kwas ortofosforowy potrójnie zestryfikowany oksyalkilenowanymi alkoholami o krótkim łańcuchu, zawierającymi 1 - 22 atomów węgla w grupie alkilowej i 1 - 30 jednostek oksyalkilenowych w części polioksyalkilenowej,- kwas ortofosforowy potrójnie zestryfikowany alkoholami alkilowymi o 5 - 22 atomach węgla,- kwas ortofosforowy częściowo zestryfikowany ewentualnie oksyalkilenowanymi alkoholami o 1 - 22 atomach węgla w grupie alkilowej lub ewentualnie oksyalkilenowanymi pochodnymi fenolu, zawierającymi 0 - 30 jednostek oksyalkilenowych w części polioksyalkilenowej, przy czym pozostałe grupyOH kwasu ortofosforowego zostały następnie oksyalkilenowane,- kwas n-oktylofosfonowy formalnie podwójnie zestryfikowany alkoholami.
- 5. Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, znamienny tym, że jako rozpuszczalnik zawiera fosforan tri(butoksyetylu).
- 6. Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik według zastrz. 1 albo 2, albo 3, albo 4, albo 5, znamienny tym, że zawiera b1) substancję powierzchniowo czynną lub substancje powierzchniowo czynne na bazie związków aromatycznych i b2) rozpuszczalnik w stosunku wagowym 20:1 - 1:20.
- 7. Ciekły preparat, znamienny tym, że zawieraa) 1 - 50% wagowych jednej lub większej liczby nierozpuszczalnych w wodzie pestycydowych substancji czynnych,b) 5 - 80% wagowych układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik (= mieszanina składników b)) zdefiniowanego w zastrz. 1 - 6,c) 0 - 40% wagowych dodatkowych rozpuszczalników organicznych,d) 0 - 30% wagowych dodatkowych substancji powierzchniowo czynnych,e) 0 - 20% wagowych zwykłych środków pomocniczych orazf) 0 - 96% wagowych wody.
- 8. Ciekły preparat według zastrz. 7, znamienny tym, że zawieraa) 10 - 40% wagowych jednej lub większej liczby nierozpuszczalnych w wodzie substancji czynnych,b) 10 - 60% wagowych układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik b) zdefiniowanego w zastrz. 1 - 6,c) 5 - 35% wagowych dodatkowych rozpuszczalników organicznych,d) 10 - 25% wagowych dodatkowych substancji powierzchniowo czynnych oraze) 0 - 10% wagowych zwykłych środków pomocniczych i stanowi on koncentrat do emulgowania.PL 201 228 B1
- 9. Preparat według zastrz. 7 albo 8, znamienny tym, że zawiera jedną lub większą liczbę nierozpuszczalnych w wodzie substancji czynnych wybranych z grupy herbicydów obejmującej desmedifam, fenmedifam i etofumesat.
- 10. Sposób wytwarzania preparatu zdefiniowanego w zastrz. 7 - 9, znamienny tym, że miesza się ze sobą składniki.
- 11. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności, znamienny tym, że skuteczną ilością preparatu zdefiniowanego w zastrz. 7 - 9 zawierającego herbicyd, ewentualnie po rozcieńczeniu wodą, działa się na rośliny, części roślin lub powierzchnię upraw.
- 12. Zastosowanie układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik zdefiniowanego w zastrz. 1 - 6 w ciekł ych preparatach substancji czynnych.
- 13. Zastosowanie według zastrz. 12 w koncentratach do emulgowania (EC).Departament Wydawnictw UP RP
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19913036A DE19913036A1 (de) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| PCT/EP2000/002207 WO2000056146A1 (de) | 1999-03-23 | 2000-03-13 | Flüssige zubereitungen und tensid/lösungsmittel-systeme |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL351811A1 PL351811A1 (en) | 2003-06-16 |
| PL201228B1 true PL201228B1 (pl) | 2009-03-31 |
Family
ID=7902056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL351811A PL201228B1 (pl) | 1999-03-23 | 2000-03-13 | Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, ciekły preparat, sposób jego wytwarzania, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20040214722A1 (pl) |
| EP (1) | EP1164842B1 (pl) |
| JP (1) | JP4841728B2 (pl) |
| AT (1) | ATE259589T1 (pl) |
| AU (1) | AU3166300A (pl) |
| BG (1) | BG65410B1 (pl) |
| CA (1) | CA2366645C (pl) |
| CZ (1) | CZ298636B6 (pl) |
| DE (2) | DE19913036A1 (pl) |
| DK (1) | DK1164842T3 (pl) |
| EE (1) | EE04897B1 (pl) |
| ES (1) | ES2215616T3 (pl) |
| HR (1) | HRP20010691B1 (pl) |
| HU (1) | HU225524B1 (pl) |
| PL (1) | PL201228B1 (pl) |
| PT (1) | PT1164842E (pl) |
| RS (1) | RS50084B (pl) |
| RU (1) | RU2322059C2 (pl) |
| SK (1) | SK287130B6 (pl) |
| TR (1) | TR200102652T2 (pl) |
| UA (1) | UA72757C2 (pl) |
| WO (1) | WO2000056146A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA200107237B (pl) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19963381A1 (de) | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| CA2493489A1 (en) * | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Liquid adjuvants |
| US8557734B2 (en) * | 2004-04-06 | 2013-10-15 | Bayer Cropscience Lp | Herbicidal compositions |
| DE102004047092A1 (de) | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Clariant Gmbh | Agrochemische Zusammensetzung enthaltend Phosphorsäureester |
| EP1916268A1 (en) * | 2006-10-23 | 2008-04-30 | Cognis IP Management GmbH | Polymer compositions |
| GB0621440D0 (en) * | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| EP1938687A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Fungizide |
| EP1938688A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Insektizide |
| EP1938689A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Herbizide |
| EP2114149A2 (en) * | 2007-01-29 | 2009-11-11 | Syngeta Participations AG | Herbicidal composition |
| JP5125126B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2013-01-23 | 住友化学株式会社 | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 |
| EP2090166A1 (de) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | Bayer CropScience AG | Flüssige herbizide Zubereitungen |
| GB0921346D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921343D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921344D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| BR112012014564A2 (pt) | 2009-12-18 | 2015-09-15 | Sygenta Ltd | "método de combate e controle de pragas" |
| WO2011107741A1 (en) | 2010-03-05 | 2011-09-09 | Syngenta Participations Ag | Herbicidal composition comprising a mixture of a first herbicide and pinoxaden |
| CN103003277A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀虫剂有用的1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮衍生物 |
| CN103002731B (zh) | 2010-05-31 | 2015-12-02 | 先正达参股股份有限公司 | 杀虫组合物 |
| CN103003239A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 基于螺杂环吡咯烷衍生物的杀虫剂 |
| ES2642789T3 (es) | 2010-05-31 | 2017-11-20 | Syngenta Participations Ag | Método de control de hemípteros resistentes a neonicotinoides usando derivados de pirrolidindiona espiroheterocíclicos |
| BR112012030408A2 (pt) | 2010-05-31 | 2015-09-29 | Syngenta Participations Ag | método de melhoramento de culturas |
| ES2672903T3 (es) | 2010-05-31 | 2018-06-18 | Syngenta Participations Ag | Composiciones plaguicidas |
| CN103003276A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀虫剂有用的1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮衍生物 |
| GB201013009D0 (en) | 2010-08-02 | 2010-09-15 | Syngenta Participations Ag | Agricultural method |
| AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
| EP2548437B1 (en) * | 2011-07-19 | 2016-06-15 | Arysta LifeScience Benelux sprl | Improved method for producing emulsifiable pesticide solutions |
| GB201115564D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| US20140187426A1 (en) | 2011-09-16 | 2014-07-03 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| US9024019B2 (en) | 2011-11-29 | 2015-05-05 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal triazinone derivatives |
| GB201121377D0 (en) | 2011-12-12 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| WO2013127780A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2013127768A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyridine carboxamide pesticides |
| EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
| WO2013167651A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210397D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210395D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210398D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| WO2014023531A1 (en) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Syngenta Participations Ag | Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides |
| EP2738171A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives |
| BR112015024526A2 (pt) | 2013-03-28 | 2017-07-18 | Syngenta Ltd | métodos de controle de pragas resistentes a neonicotinoides |
| WO2014187846A1 (en) | 2013-05-23 | 2014-11-27 | Syngenta Participations Ag | Tank-mix formulations |
| EP3016949B1 (en) | 2013-07-02 | 2020-05-13 | Syngenta Participations AG | Pesticidally active bi- or tricyclic heterocycles with sulfur containing substituents |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| BR112016014499B1 (pt) | 2013-12-20 | 2020-09-29 | Syngenta Participations Ag | Heterociclos 5,5-bicíclicos substituídos com substituintes contendo enxofre, ativos de ponto de vista pesticida |
| US20150252310A1 (en) * | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
| WO2016016131A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active cyclic enaminones |
| CN111296464A (zh) * | 2020-03-19 | 2020-06-19 | 利尔化学股份有限公司 | 一种含有唑啉草酯的除草组合物 |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
| AU2021391491A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK278523B6 (en) * | 1984-02-29 | 1997-08-06 | Erik Nielsen | A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants |
| FR2599593A1 (fr) * | 1986-06-06 | 1987-12-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| JPH08291004A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 害虫防除剤組成物 |
| US5674517A (en) * | 1996-04-26 | 1997-10-07 | Henkel Corporation | Emulsifier for pesticide concentrates |
| DE19752552A1 (de) * | 1997-11-27 | 1999-06-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen |
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
-
1999
- 1999-03-23 DE DE19913036A patent/DE19913036A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-13 CZ CZ20013398A patent/CZ298636B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 EE EEP200100496A patent/EE04897B1/xx unknown
- 2000-03-13 RU RU2001128499/15A patent/RU2322059C2/ru active
- 2000-03-13 PT PT00909356T patent/PT1164842E/pt unknown
- 2000-03-13 ES ES00909356T patent/ES2215616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 PL PL351811A patent/PL201228B1/pl unknown
- 2000-03-13 AU AU31663/00A patent/AU3166300A/en not_active Abandoned
- 2000-03-13 HU HU0200351A patent/HU225524B1/hu unknown
- 2000-03-13 SK SK1349-2001A patent/SK287130B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 AT AT00909356T patent/ATE259589T1/de active
- 2000-03-13 WO PCT/EP2000/002207 patent/WO2000056146A1/de active IP Right Grant
- 2000-03-13 DE DE50005330T patent/DE50005330D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 TR TR2001/02652T patent/TR200102652T2/xx unknown
- 2000-03-13 UA UA2001107178A patent/UA72757C2/uk unknown
- 2000-03-13 RS YUP-652/01A patent/RS50084B/sr unknown
- 2000-03-13 CA CA2366645A patent/CA2366645C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 DK DK00909356T patent/DK1164842T3/da active
- 2000-03-13 EP EP00909356A patent/EP1164842B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 JP JP2000606064A patent/JP4841728B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2001
- 2001-03-13 US US09/937,166 patent/US20040214722A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-31 ZA ZA200107237A patent/ZA200107237B/en unknown
- 2001-09-18 BG BG105908A patent/BG65410B1/bg unknown
- 2001-09-21 HR HR20010691A patent/HRP20010691B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-10 US US10/985,606 patent/US20050084507A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-12-28 US US11/320,079 patent/US20060142163A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL201228B1 (pl) | Układ substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik do ciekłych preparatów organicznych, ciekły preparat, sposób jego wytwarzania, sposób zwalczania niepożądanej roślinności i zastosowanie układu substancja powierzchniowo czynna-rozpuszczalnik | |
| US7615232B2 (en) | Surfactant/solvent systems | |
| JP5697994B2 (ja) | 液体除草性製剤 | |
| AU2008203130B2 (en) | Liquid preparations and surfactant/solvent systems |