CZ20013398A3 - Kapalné přípravky a systémy tenzid/rozpouątědlo - Google Patents
Kapalné přípravky a systémy tenzid/rozpouątědlo Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20013398A3 CZ20013398A3 CZ20013398A CZ20013398A CZ20013398A3 CZ 20013398 A3 CZ20013398 A3 CZ 20013398A3 CZ 20013398 A CZ20013398 A CZ 20013398A CZ 20013398 A CZ20013398 A CZ 20013398A CZ 20013398 A3 CZ20013398 A3 CZ 20013398A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- surfactant
- water
- alcohols
- solvent
- alkyl
- Prior art date
Links
- 239000002904 solvent Substances 0.000 title claims abstract description 62
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 71
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims abstract description 62
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 25
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical class OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 claims abstract description 5
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 38
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 36
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 31
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 28
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 22
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-3,3-dimethyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl methanesulfonate Chemical compound C1=C(OS(C)(=O)=O)C=C2C(C)(C)C(OCC)OC2=C1 IRCMYGHHKLLGHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 18
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 17
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 claims description 17
- WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N desmedipham Chemical compound CCOC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 WZJZMXBKUWKXTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000005512 Ethofumesate Substances 0.000 claims description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N phenmedipham Chemical compound COC(=O)NC1=CC=CC(OC(=O)NC=2C=C(C)C=CC=2)=C1 IDOWTHOLJBTAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000005594 Phenmedipham Substances 0.000 claims description 14
- 239000005503 Desmedipham Substances 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 11
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 10
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 9
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 claims description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 8
- TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC=C(O)C(CC(C)C)=C1CC(C)C TXPYHRFTMYVSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tris(2-phenylethenyl)phenol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=C(C=CC=2C=CC=CC=2)C(O)=CC=C1C=CC1=CC=CC=C1 TVFWYUWNQVRQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 6
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims description 5
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims description 5
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005233 alkylalcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YRIUSKIDOIARQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 2
- 241001279686 Allium moly Species 0.000 claims 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 claims 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 abstract description 12
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 abstract description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 3
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 abstract description 2
- -1 alkylene glycol ethers Chemical class 0.000 description 23
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 14
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N tributyl phosphate Chemical compound CCCCOP(=O)(OCCCC)OCCCC STCOOQWBFONSKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 4
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 4
- QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N dimethylazanide Chemical compound C[N-]C QKIUAMUSENSFQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N tris(1-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOC(C)OP(=O)(OC(C)OCCCC)OC(C)OCCCC BGNTUSKZDOUZCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 1-Phenylurea Chemical class NC(=O)NC1=CC=CC=C1 LUBJCRLGQSPQNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 3
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 150000003008 phosphonic acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000004548 suspo-emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 2,2-diphenoxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HKROQOWBHZLRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005892 Deltamethrin Substances 0.000 description 2
- PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N Fenoxaprop ethyl Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002483 decamethrin Drugs 0.000 description 2
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N rac-diclofop methyl Natural products C1=CC(O[C@@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl BACHBFVBHLGWSL-JTQLQIEISA-N 0.000 description 2
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N tris(2-butoxyethyl) phosphate Chemical compound CCCCOCCOP(=O)(OCCOCCCC)OCCOCCCC WTLBZVNBAKMVDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 1-Pyrroline Chemical class C1CC=NC1 ZVJHJDDKYZXRJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical class CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCOCCO IEQAICDLOKRSRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]ethanol Chemical compound OCCN1CN(CCO)CN(CCO)C1 HUHGPYXAVBJSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYLNXHPPEWDOLL-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonate;propan-2-ylazanium Chemical compound CC(C)N.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UYLNXHPPEWDOLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 2-methyloxirane;oxirane Chemical compound C1CO1.C1CO1.CC1CO1 DMKKMGYBLFUGTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N Benfuresate Chemical compound CCS(=O)(=O)OC1=CC=C2OCC(C)(C)C2=C1 QGQSRQPXXMTJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N Cinosulfuron Chemical compound COCCOC1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=NC(OC)=N1 WMLPCIHUFDKWJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000640882 Condea Species 0.000 description 1
- OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N Cyclosulfamuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(=O)C2CC2)=N1 OFSLKOLYLQSJPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241001462977 Elina Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004907 Macro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005623 Thifensulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N butyl 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHSAMQAMZAWZPE-UHFFFAOYSA-N butyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl YHSAMQAMZAWZPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930188620 butyrolactone Natural products 0.000 description 1
- KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N butyronitrile Chemical compound CCCC#N KVNRLNFWIYMESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N chlorimuron-ethyl Chemical group CCOC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(Cl)=CC(OC)=N1 NSWAMPCUPHPTTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005352 clarification Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 230000000368 destabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- DMGJUTGHWZSIKZ-UHFFFAOYSA-N dibutoxy ethyl phosphate Chemical compound P(=O)(OOCCCC)(OOCCCC)OCC DMGJUTGHWZSIKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N ethametsulfuron-methyl Chemical group CCOC1=NC(NC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC)=N1 ZINJLDJMHCUBIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[4-[3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxyphenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl XCLXGCQTGNGHJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoate Chemical group C1=CC(OC(C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L ethyl phosphate(2-) Chemical compound CCOP([O-])([O-])=O ZJXZSIYSNXKHEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 description 1
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N haloxyfop-P-methyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OC)=CC=C1OC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl MFSWTRQUCLNFOM-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B hexapotassium hexasodium 3-carboxy-3-hydroxypentanedioate 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate hydrate Chemical compound O.[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].[K+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O COSZWAUYIUYQBS-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 1
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N octylphosphonic acid Chemical class CCCCCCCCP(O)(O)=O NJGCRMAPOWGWMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 150000002889 oleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N sulfometuron methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=CC(C)=N1 ZDXMLEQEMNLCQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron-methyl Chemical group S1C=CC(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)N=C(C)N=2)=C1C(=O)OC AHTPATJNIAFOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N tribenuron methyl Chemical group COC(=O)[C@H]1CCCC[C@@H]1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 YMXOXAPKZDWXLY-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 239000001069 triethyl citrate Substances 0.000 description 1
- VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N triethyl citrate Natural products CCOC(=O)C(O)(C(=O)OCC)C(=O)OCC VMYFZRTXGLUXMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013769 triethyl citrate Nutrition 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N trioctyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCC)OCCCCCCCC WVPGXJOLGGFBCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines Containing Material From Animals Or Micro-Organisms (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
Vynález se týká oblasti kombinaci z tenzidů a rozpouštědel (systémů tenzid-rozpouštědlo) pro kapalné přípravky (nazývané také kompozicemi) . Vynález se přitom týká přednostně systémů tenzid-rozpouštědlo pro jednofázové kompozice jedné nebo více pesticidních účinných látek, kde žádná z účinných látek není dobře rozpustná ve vodě, především kde má každá z účinných látek rozpustnost ve vodě 5 g/1 nebo nižší. Zejména se vynález týká emulzních koncentrátů („Emulsifyable Concentrates, EC) na bázi organických rozpouštědel a pesticidů, např. herbicidních účinných látek různé polarity, zvláště emulgovatelných koncentrátů, které obsahují jednu nebo více účinných látek ze skupiny desmedipham, phenmedipham, ethofumesát a herbicidy fyzikálně-uživatelských vlastností podobného typu, například herbicidy řady fenoxyfenoxypropionátů nebo heteroaryloxyfenoxypropionátů.
Dosavadní stav techniky
Obecně se účinné látky používají ne jako čisté látky, ale vždy podle oblasti použití a požadovaných fyzikálních vlastností aplikační formy v kombinaci s určitými pomocnými látkami, tj . ve formě kompozicí. Často obsahují takovéto kompozice místo jednotlivých účinných látek kombinace různých účinných látek, aby se při aplikaci využily vlastnosti jednotlivých účinných látek společně, nebo také proto, že jednotlivé účinné látky jsou v kombinaci synergické, tj. poskytují vyšší než aditivní zvýšení účinku.
Nezávisle na typu kompozice a na tom, zda kompozice obsahují jednu nebo více účinných látek, usiluje se zejména
-2v zemědělské oblasti o dosaženi co nejvyšší koncentrace (obsahu) účinné látky v příslušné kompozici, neboť vysoká koncentrace účinné látky umožňuje snížení aplikovaného objemu a následně materiálové úspory aplikovaných pomocných látek, jakož i úspory v oblasti balení a logistiky. Proto jsou vysoce stabilní kompozice a kombinované kompozice s pomocnými látkami neškodnými životnímu prostředí předmětem zásadního zájmu.
V zásadě mohou být do kompozicí zapracovány účinné látky různým způsobem, vždy podle toho, které biologické a/nebo chemicko-fyzikální parametry jsou upřednostňovány. Obecně přicházejí v úvahu jako možné kompozice například: stříkaný prášek (WP), emulze olej ve vodě resp. voda v oleji
EO) , suspenze (SC), suspoemulze koncentráty (EC) nebo také granuláty půdy nebo práškováním, popř. ve Uvedené typy kompozicí např. ve Winnacker-Kuchler,
C.Hauser-Verlag, Múnchen, 4.
pro vodě (EV resp. emulgovatelné aplikaci do dispergovatelné granuláty (VG). v principu známy a jsou popsány Chemische Technologie, sv. 7, j sou vydání, 1986; van Valkenburg, Pesticide Formulations, Marcel-Dekker N.Y., 1973; K.Martens, Spray Drying Handbook, 3. vyd., 1979, G.Goodwin Ltd., London.
Jestliže se v případě do kompozicí zapracovaných účinných látek jedná o látky s malou polaritou, např. sloučeniny, které nemají charakter soli nebo obsahují převážně hydrofobní zbytky a jsou tedy téměř nerozpustné ve vodě, jsou možnosti přípravy kompozicí přirozeně omezené. Tak je tomu například u herbicidních účinných látek jako desmedipham (DMP) resp. phenmedipham (PMP), které patří do skupiny biskarbamátů, a jejichž rozpustnost ve vodě činí 7 mg/1 resp. 4,7 mg/1. Obdobně je tomu u herbicidních účinných látek ze skupiny sulfonátů jako například ethofumesát (rozpustnost ve vodě 50 mg/1) nebo benfuresát (rozpustnost ve vodě 261 mg/1).
·
Kapalné kompozice herbicidů výše uvedeného druhu jsou již známé. Tak například ve WO-A 85/01286 jsou popsány kapalné kompozice, které obsahují PMP a/nebo metamitron. Jako rozpouštědla se v této souvislosti zmiňují estery polyalkoholů, ethery, ketony, ve vodě nerozpustné alkoholy, glykoly, polyglykoly a oleje rostlinného, ale také minerálního původu, a jako vhodné emulgátory jsou pro popisované kapalné kompozice uvedeny jen obecně neiontogenní, ale také amfolytické, kationtové nebo aniontové tenzidy.
Alternativně k emulzním koncentrátům na bázi rozpouštědel přicházejí v úvahu pro výše uvedené účinné látky mezi jiným suspenzní koncentráty (SC) resp.
suspoemulze (SE) obsahující vodu. Takovéto kompozice jsou popsány ve WO 95/23505, EP-A 637 910 a WO 92/09195.
Na rozdíl od termodynamicky stabilních emulzních koncentrátů, které se vyznačují svou teoreticky neomezenou stabilitou při skladování, jsou suspenze, jakož i makroemulze, jen kineticky stabilní, tzn. po idividuálně rozdílně dlouhé době je u nich třeba počítat se separací fází, a tedy rozpadem kompozice.
Kromě toho vykazují suspenze oproti emulzním koncentrátům tu nevýhodu, že v koncentrátu jen část, zpravidla jen malá část, použité účinné látky nebo směsi účinných látek je přítomna v rozpuštěné formě. Při ředění suspenze vodou pro přípravu postřikovači tekutiny se většinou nedosáhne, nebo se nedosáhne úplně, rozpuštění podílů nerozpuštěných v koncentrátu, tzn.
ve formě suspenze.
že postřikovači tekutina zůstává nadále
Jak ukázaly četné biologické pokusy, zejména v případě účinných látek DMP, PMP a ethofumesátu, je většinou výhodné, když jsou účinné látky i v postřikovači tekutině přítomny pokud možno v rozpuštěném stavu: účinnost kompozice je tím lepší, čím jemněji jsou účinné látky v postřikovači tekutině dispergovány.
• ·
-4Kromě toho jsou při velmi jemném rozdělení účinné látky v postřikovači tekutině získány výhody z hlediska techniky aplikace, např. snížené nebezpečí ucpání stříkacích trysek, snížené náklady na čištění atd.
Kromě toho jsou emulzní koncentráty - v protikladu k suspenzím, které předpokládají mletí účinné látky nebo účinných látek - výhodně vyrobitelné s velmi malou spotřebou energie a pomocí technicky jednoduchého míchacího zařízení, tzn. již při výrobě poskytují oproti suspenzím výhodu úspory energie.
Aby byl : podíl účinné případě úkol, nerozpustnými koncentrace i v postřikovači tekutině udržen co největší roztoku, vyvstává v tomto přípravky s rozpouštědly polarita umožňuje vysoké však korelace mezi látky či nalézt látek v kapalné jejichž ve vodě, účinné látky. Neexistuje polaritou rozpouštědla a polaritou účinné látky, jejíž pomocí by bylo možno předpovědět vhodná rozpouštědla pro určité účinné látky. Odpověď na otázku, zda je v jednotlivém případě možno nalézt vhodné rozpouštědlo tohoto druhu nebo ne, vyžaduje často nákladné četné pokusy a i pak někdy zůstává otevřená.
Ve FR-A 2 597 720, FR-A 2 599 593 a BE-A 904 874 jsou popsány emulzní koncentráty, které - odchylně od výše citovaných spisů - ve spojení s (alespoň) jedním herbicidem typu biskarbamátu (tedy zejména PMP nebo DMP) obsahují kombinaci rozpouštědel sestávající z tributylfosfátu a rozpouštědla mísitelného s vodou, zejména N-methylpyrolidonu (NMP).
Dále EP-A 328 217 popisuje emulgovatelné koncentráty, které obsahují ethofumesát a jako tributylfosfát.
Při tomto typu kompozicí použití tributylfosfátu, neboť ten je rozpouštědlo je nevýhodné pokládán za
-5 nebezpečnou chemikálii (viz např. zákon o chemikáliích). Není tím sice znemožněno ani zakázáno použití tributylfosfátu, avšak je zpravidla spojeno s náklady nebo obecně problematické.
Kromě úkolu připravit stabilní koncentrovanou kapalnou kompozici, tekutiny poskytuj ící s příznivými při zředění vodou postřikovači fyzikálně-uživatelsko-technickými vlastnostmi, vyvstává navíc úkol připravit kapalné kompozice s biologicky příznivými vlastnostmi. Pomocné látky používané pro kapalné kompozice by měly být široce použitelné s ohledem na biologické vlastnosti a měly by podporovat vlastnosti použitých účinných látek, nebo je alespoň nezhoršovat.
Dále je známo, pesticidních účinných že biologická aktivita některých látek může být v některých případech zvýšena prostřednictvím organických sloučenin. Tak například podle BE-A 597 284 jsou estery nebo neúplné estery na bázi kyseliny ortofosforečné a alkoholů na bázi alkylu, arylu, alkylarylu, cykloalkylu a/nebo heterocyklu vhodné pro zvýšení účinku herbicidů, například derivátů fenylmočoviny jako je monuron, azolenu jako je amitrol, triazinů jako je simazin a derivátů kyseliny propionové jako je dalapon.
Estery kyseliny fosforečné zde popsané jako pomocné látky zahrnují jen relativně nepolární nebo ve vodě zcela rozpustné estery kyseliny fosforečné, které nejsou zvlášť vhodné pro výrobu emulzních koncentrátů. Kromě toho v tomto spise nejsou zmíněny účinné látky, v rámci daného úkolu výhodné, jako biskarbamáty (phenmedipham a desmedipham) nebo sulfonáty (ethofumesát).
V DE-A 2914164 jsou popsány synergické účinky, které nastávají u herbicidů s desikativním účinkem na kulturní rostliny, tzn. například u herbicidů ze skupiny fenylmočoviny (např. metoxuron, diuron) nebo triazinů (např.
-6atrazin, simazin), když jsou kombinovány s rozpouštědly, které se používají v metalurgickém průmyslu při získávání kovů nebo jako změkčovadla pro polymery. Z tohoto spisu nevyplývá, která z obecně uvedených rozpouštědel jsou vhodná pro výrobu emulzních koncentrátů a z nich vyrobitelných kapalných přípravků.
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že určité systémy tenzid-rozpouštědlo jsou zvláště vhodné pro použití při výrobě emulgovatelných koncentrátů a příslušných z nich odvozených kapalných přípravků jako vodných postřikovačích tekutin.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou systémy tenzid-rozpouštědlo pro kapalné organické kompozice (přípravky), vyznačující se tím, že obsahují jeden nebo více tenzidů na bázi aromátů, a jeden nebo více co nejpolárnějších, zároveň však ve vodě nerozpustných nebo ve vodě rozpustných v množství do 5 g/1, s výhodou do 3 g/1, zvláště do 2 g/1, zcela esterifikovaných organických fosfátů a/nebo fosfonátů jako rozpouštědlo (tj. systém tenzid-rozpouštědlo podle vynálezu).
Předmětem vynálezu jsou také kapalné kompozice, zejména herbicidní kompozice, které obsahují (a) jednu nebo více ve vodě rozpustných účinných látek, (b) systém tenzid-rozpouštědlo podle vynálezu (tj . směsnou složku (b) , (c) popřípadě další organické rozpouštědlo, (d) popřípadě delší tenzidy a/nebo polymery a (e) popřípadě vodu.
Tenzidy na bázi aromátů jsou například povrchově aktivní, jednou nebo více alkylovými skupinami substituované benzeny nebo fenoly, následně převedené na deriváty, které jsou rozpustné v rozpouštědlové fázi, a - spolu s účinnými látkami v nich rozpuštěnými - při zředění vodou (na postřikovači tekutinu) vytvářejí emulzi.
Příklady takovýchto tenzidů jsou:
bl.l) fenoly, fenyl-(Ci~C4)alkylethery nebo póly(alkoxylované fenoly (=fenol(póly)alkylenglykolethery), například s 1 až 50 alkylenoxy jednotkami v (póly)alkylenoxy skupině, přičemž alkylenová skupina s výhodou obsahuje 1 až 4 atomy C, s výhodou fenol zreagovaný se 3 až 10 moly alkylenoxidu, bl.2) (póly)alkylfenoly nebo (póly)alkylfenolalkoxyláty (=polyalkylfenol(póly)alkylenglykolethery) , například s 1 až 12 alkylenoxy s výhodou zreagovaný atomy C v alkylovém zbytku a s 1 až 150 jednotkami v polyalkylenoxy skupině, tri-n-butylfenol nebo triizobutylfenol s 1 až 50 moly ethylenoxidu, bl.3) polyarylfenoly nebo polyarylfenolalkoxyláty (=polyarylfenol(póly)alkylenglykolethery) , například tristyrylfenolpolyalkylenglykolether s 1 až 150 alkylenoxy jednotkami v polyalkylenoxy skupině, s výhodou tristyrylfenol zreagovaný s 1 až 50 moly ethylenoxidu, bl.4) sloučeniny, které formálně představují produkty reakce molekul uvedených v bl.l) až bl.3) s kyselinou sírovou nebo kyselinou fosforečnou a jejich soli neutralizované vhodnými zásadami, například kyselý ester trojnásobně ethoxylovaného fenolu s kyselinou fosforečnou, kyselý ester nonylfenolu zreagovaného s 9 moly ethylenoxidu s kyselinou fosforečnou, a ester
-8φ φ produktu reakce 20 molů ethylenoxidu a jednoho molu tristyrylfenolu s kyselinou fosforečnou neutralizovaný triethanolaminem, a φφφφ φ • Λ «Φ ΦΦ • · ΦΦ
Φ Φ ΦΦ
Φ Φ Φ Φ Φ Φ
Φ ΦΦ
ΦΦ ΦΦΦ* bl.5) kyselé a vhodnými zásadami neutralizované (poly)alkyla (póly)aryl-benzensulfonáty, například s 1 až 12 atomy C v alkylovém zbytku resp. s 1 až 3 styrenovými jednotkami v polyarylovém zbytku, s výhodou (lineární) dodecylbenzensulfonová kyselina a její soli rozpustné v oleji, jako například izopropylamoniová sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny.
V případě alkylenoxy-jednotek jsou výhodné ethylenoxy-, propylenoxy- a butylenoxy- jednotky, zejména ethylenoxy j ednotka.
Výhodné tenzidy ze skupiny tenzidů na bázi aromátů jsou zejména například:
fenol zreagovaný se 4 až 10 moly ethylenoxidu, komerčně dostupný například jako Agrisol® (Akcros), triizobutylfenol zreagovaný se 4 až 50 moly ethylenoxidu, komerčně dostupný například jako SapogenatT® (Clariant), nonylfenol zreagovaný se 4 až 50 moly ethylenoxidu, komerčně dostupný například jako Arkopal® (Clariant), tristyrylfenol zreagovaný se 4 až 150 moly ethylenoxidu, například Soprophor CY/8® (Rhodia), a kyselý (lineární) dodecylbenzensulfonát, komerčně dostupný jako Marlon® (Huls).
Organické fosfáty nebo fosfonáty (složka (b2)) ve smyslu vynálezu jsou zcela zreagované, nezmýdelněné estery kyseliny ortofosforečné nebo kyseliny alkyl-, aryl-, « ·
-9alkylaryl-, póly(alkyl)aryl- nebo póly(arylalkyl)aryl fosfonové. Výhodné jsou přitom (co nejvíce) polární, zároveň však do značné míry nerozpustné sloučeniny, které na základě jejich povrchové aktivity snižují povrchové napětí kapiček oleje obsahujících účinnou látku (a) nebo účinné látky (a) v postřikovači tekutině proti vnější vodné fázi tak, že ve spojení s tenzidy/emulgátory dále obsaženými v kompozici je získána z hlediska techniky aplikace nenáročná, stabilní zředěná postřikovači tekutina. Zvláště vhodné jsou sloučeniny výše uvedeného druhu, jsou před nebo po esterifikaci kyselinou ortofosforečnou resp. kyselinou fosfonovou alkoxylovány, zejména tri(butoxyethyl)fosfát (TBEP), který má při 20 °C rozpustnost ve vodě 1,1 g/1.
Sloučeniny složky (b2) mají ten společný znak, že ve vodném roztoku netvoří žádné, například měřením rozptylu světla nebo jiným způsobem prokazatelné, micelární agregáty. To je vymezuje proti tenzidům na bázi esterů kyseliny fosforečné a odůvodňuje jejich zařazení mezi rozpouštědla.
Vhodné polární a zároveň do značné míry ve vodě nerozpustné organické estery kyseliny fosforečné jsou formálně trojnásobně alkoholy zreagované estery kyseliny ortofosforečné a oxalkyláty formálně jedno- a/nebo dvojnásobně alkoholy zreagované kyseliny ortofosforečné.
Jako sloučeniny jsou vhodné například:
b2.1) do značné míry ve vodě nerozpustné polární estery kyseliny fosforečné s alkoholy ze skupiny zahrnující estery kyseliny fosforečné s jednosytnými alkanoly s 5 až 22 atomy C, např. s η-, i- nebo neopentanolem, n-hexanolem, n-oktanolem, 2-ethylhexanolem, dioly nebo polyoly, jako jsou ethylenglykol, propylenglykol nebo glycerin, aryl-, alkylaryl-, póly(alkyl)aryl- a
- 10poly(arylalkyl)arylalkoholy, například s fenolem, krezolem, oktylfenolem, nonylfenolem, triizobutylfenolem a/nebo tristyrylfenolem, alkoxylovanými alkoholy, získanými reakcí výše uvedených alkoholů s alkylenoxidy, s výhodou (C1-C4) alkylenoxidy, a alkoxylovanými alkoholy, získanými reakcí jednosytných alkanolů s 1 až 4 atomy C s alkylenoxidy, přičemž 3 alkoholové složky esteru kyseliny fosforečné mohou být stejné nebo různé a jsou zvoleny tak, že ester je použitelný jako do značné míry ve vodě nerozpustné polární rozpouštědlo.
Dále jsou vhodné:
b2.2) do značné míry ve vodě nerozpustné a zároveň polární fosfonáty na bázi dvojnásobně alkoholy a/nebo alkoxylovanými alkoholy esterifikovaných alkyl-, aryl-, alkylaryl-, póly(alkyl)aryl- nebo póly(arylalkyl)aryl- fosfonových kyselin, s výhodou estery s jednosytnými alkanoly s 1 až 22 atomy C, např.
s methanolem, ethanolem, nnebo i-propanolem, η-, i- nebo t-butanolem, η-, i- nebo neopentanolem, n-hexanolem, n-oktanolem, 2-ethylhexanolem, nebo také sec.butanolem, dioly nebo polyoly, jako jsou ethylenglykol, propylenglykol nebo glycerin, aryl-, alkylaryl-, póly(alkyl)aryl- a póly(arylalkyl)arylalkoholy, například s fenolem, krezolem, oktylfenolem, nonylfenolem, triizobutylfenolem a/nebo tristyrylfenolem, nebo alkoxylovanými alkoholy, získanými reakcí výše uvedených alkoholů s alkylenoxidy, s výhodou (Ci~C4) alkylenoxidy
| - 11 - | • 0 • · | • • · | ·· 0 · | ¢0¾ »· • · · · | 9 9 9 | |
| • | • | 0 · | • · 0 · | 9 | ||
| • | • 0 | 0 | •ti · 0 · | 9 | ||
| • | • | 0 | • | • · * | 9 | |
| • 0« 0 | 0·· | ·· | «· ** | 999 |
jako příslušnou alkoholovou složkou, přičemž 2 alkoholové složky esteru kyseliny fosforečné mohou být stejné nebo různé a jsou zvoleny tak, že ester je použitelný jako do značné míry ve vodě nerozpustné polární rozpouštědlo.
V zásadě jsou jako alkylenoxy jednotky vhodné (Ci— C4) alkylenoxidové jednotky, např. ethylenoxy-, propylenoxya/nebo butylenoxy jednotka, zvláště propylenoxy- a/nebo ethylenoxy jednotka. Alkoholové složky obsahují s výhodou 1200, zvláště 1-150, zejména 1-100 alkylenoxy jednotek, s výhodou ethylenoxy jednotek.
Výhodné estery kyseliny fosforečné jsou například kyselina ortofosforečná trojnásobně esterifikovaná alkoxylovanými alkoholy s krátkým řetězcem s 1 až 22 atomy C v alkylovém zbytku a s 1 až 30 alkylenoxy jednotkami v polyalkylenoxy skupině, například tributoethoxyethylfosfát (Clariant), kyselina ortofosforečná trojnásobně esterifikovaná alkylalkoholy s 5 až 22 atomy C, například Hosataphat CG 120® (Clariant), Tri-n-oktylfosfát (TOF, Bayer), a kyselina ortofosforečná částečně esterifikované popřípadě alkoxylovanými akloholy s 1 až 22 atomy C v alkylovém zbytku nebo popřípadě alkoxylovanými deriváty fenolu, vždy s 0 až 30 alkylenoxy jednotkami v polyalkylenoxy skupině, přičemž zbývající OH-skupiny kyseliny fosforečné jsou následně alkoxylovány (např. 1 až 10 moly alkylenoxidu s 1 až 4 atomy C) , například produkt reakce mono- nebo dibutoxyethylfosfátu a 2 molů ethylenoxidu nebo 2 molů propylenoxidu (Clariant).
Výhodné fosfonáty jsou například formálně dvojnásobně alkoholem zreagované estery kyseliny n-oktylfosfonové, například Hostarex® (Clariant).
Kromě toho obsahují kompozice podle vynálezu další
rozpouštědla, tenzidy a/nebo polymery, aniž by byly ztraceny uvedené výhodné vlastnosti systémů tenzid/rozpouštědlo. Tak mohou být do kompozicí volitelně zapracovány ještě aniontogenní tenzidy, jako jsou alkylpolyglykolkarboxyláty. Příklady takovýchto aniontogenních tenzidů jsou Akypo RLM 45® (Kao) nebo Marlowet 4538® (Condea).
Do emulzních koncentrátů podle vynálezu mohou být zapracovány také kationtové nebo jiné neiontogenní tenzidy. Příklady kationtogenních tenzidů jsou Genamin C-200® (Clariant) nebo Armoblen 557® (Akzo), jako neiontogenní tenzidy přicházejí v úvahu například Emulsogen EL 400® (Clariant), Serdox NOG 600® (Servo), nebo také tenzidické polymery na bázi alkylenoxidů, jako například blokové polymery ethylenoxid/propylenoxid (např. Genapol PF 40® (Clariant).
V souvislosti s předloženým rozpouštědla vhodná polární jejich směsi.
přídavná rozpouštědla, rozpouštědla a vynálezu jsou alifatické vynálezem například protická nebo aprotická Příklady rozpouštědel jsou jako nepolární dipolární ve smyslu minerální nebo aromatické uhlovodíky, parafíny nebo zejména aromátů se oleje, naftalenu, salen, směsi
Solvesso® jako např. toluen, xyleny a 1-methylnaftalen, atomy C, jako Solvesso® 100
6-16 dy Solvesso® (ESSO) s typy .77 °C) , Solvesso® 150 (b.v.
200 (b.v. 219-282 °C), se 6-20 atomy C, lineární výrobky řady Shellsol®, typy nebo cyklické, T a K nebo BP-n uhlovodíky jako např.
parafiny, halogenované alifatické nebo aromatické např. methylenchlorid nebo chlorbenzen, estery jako např. triacetin (triglycerid kyseliny octové), butyrolakton, propylenkarbonát, triethylcitrát uhlovodíky jako
- 13 • · · * 0 0 · • ··♦ 0 · · · 0 9 00 • · ······«» • · · · 000000 r · • · 00 0 0 0 0
0000 000 00 00 00 000 a (C1-C22) alkylester kyseliny ftalové, zejména (C4C8)alkylester kyseliny ftalové, ethery jako diethylether, tetrahydrofuran (THF), dioxan, alkylenglykolmonoalkylethery a -dialkylethery, jako např. propylenglykolmonomethylether, konkrétně Dowanol®PM (propylenglykolmonomethylether) , propylenglykolmonoethylether, ethylenglykomonomethylether nebo monoethylether, diglym a teraglym, amidy jako dimethylformamid (DMF), dimethylacetamid, dimethylamid mastné kyseliny kapronové nebo kaprinové a N-alkylpyrrolidony, ketony jako ve vodě rozpustný aceton, ale také s vodou nemísitelné ketony jako například cyklohexanon nebo isoforon, nitrily jako acetonitril, propionitril, butyronitril a benzonitril, sulfoxidy a sulfony jako dimethylsulfoxid (DMSO) a sulfolan, a oleje obecně, např. na rostlinné bázi, jako jsou olej z kukuřičných klíčků a řepkový olej .
Často jsou vhodné také kombinace různých rozpouštědel, které navíc obsahují alkoholy jako methanol, ethanol, n- a i-propanol, η-, i-, t- a 2-butanol.
Výhodná přídavná organická rozpouštědla ve smyslu předloženého vynálezu jsou zejména amidy, jako například dimethylamid mastné kyseliny kapronové nebo kaprinové a Nmethylpyrolidon.
Se systémy tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu je možno vyrobit překvapivě opticky transparentní, termodynamicky stabilní kapalné emulzní koncentráty biskarbamátových herbicidů (desmedipham a/nebo phenmedipham) a/nebo sulfonátových herbicidů (ethofumesát). Kromě toho ovlivňuje tenzidový systém podle vynálezu příznivým způsobem
- 14pesticidní účinek zapracované účinné látky.
Systémy tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu dovolují také výrobu emulzních koncentrátů s jinými než zde uvedenými účinnými látkami, pokud vykazují obdobné vlastnosti pokud jde o jejich rozpustnost. Jsou vhodné například také herbicidy ze skupiny fenoxyfenoxypropionátů, jako diclofopmethyl, cyhalofop-butynyl, heteroaryloxyfenoxypropionáty jako fenoxaprop-ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-butyl, haloxyfop-methyl, propquizofop, nebo clodinafoppropargyl, metamitron, metribuzin fluazifop-P-butyl, haloxyfop-P-methyl, quizalofop-P-ethyl triazinonů jako skupiny sulfonylmočovin jako amidosulfuroň, j odosulfuron-methyl, triasulfuron, thifensulfuron-methyl, sulfometuron-methyl, prosulfuron, haloxyfop-etotyl, quizalofop-ethyl, ze skupiny nebo hexazinon, ze trisulfuron-methyl, tribenuron-methyl, sulfosulfuron, prim!sulfuron-methyl, oxasulfuron, metsulfuron-methyl, ethoxysulfuron, ethametsulfuron-methyl, cyklosulfamuron, cinosulfuron, chlorsulfuron, chlorimuron-ethyl nebo bensulfuron-methyl, s výhodou ve formě nikoliv solí, ale ta.ké málo ve vodě rozpustné pyridylsulfonylmočoviny nebo jiné herbicidy jako benfuresáty, nebo jiné účinné látky, například fungicidy jako prochloraz a/nebo insekticidy jako deltamethrin. To ukazuje flexibilitu popsaných systémů tenzid/rozpouštědlo. Uvedené sloučeniny jsou odborníkovi známy z The Pesticide Manual, British Crop Protection Council, 11. vydání, 1997.
Z uvedených důvodů jsou zvláštním předmětem vynálezu systémy tenzid/rozpouštědlo pro kapalné herbicidní prostředky, které obsahují
- 15a) jeden nebo více biskarbamátových herbicidů vzorců a (a2)
(al) a/nebo jeden nebo více herbicidů ethofumesát (a3),
Me Me desmedipham (al),
O phenmedipham (a2), typu sulfonátu, jako např.
— OEt ethofumesát (a3),
b) systém tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu (směsnou složku (b)),
c) popřípadě další organické rozpouštědlo a
d) popřípadě další tenzidy a/nebo polymery.
V případě sloučenin vzorců (al) a (a2) se jedná o deriváty kyseliny karbaminové. Herbicidní vlastnosti těchto sloučenin jsou popsány např. v DE-A 3799758. Sloučeniny vzorce (a3) obsahují asymetrický atom C. Oba enantiomery se
- 16přitom jeví jako biologicky aktivní. Vzorec (a3) tedy zahrnuje všechny stereoizomery a jejich směsi, zejména racemát. Jejich herbicidní vlastnosti jsou popsány např. v GB-A 1271659.
Systém tenzid-rozpouštědlo podle vynálezu (směsná složka b)) poskytuje při zředění vodou disperze olejové fáze ve vodě resp., při odpovídající volbě jednotlivých složek, vodné fáze v oleji. Vždy podle složení jsou tak dostupné disperze, ředitelné buď vodou nebo olejem za vzniku koloidní struktury. Dalším předmětem vynálezu jsou tedy disperze dostupné prostřednictvím zředění popsaných koncentrátů.
Hmotnostní poměry kombinovaných účinných látek typu a) (desmedipham(al):phenmedipham(a2):ethofumesát(a3)) se mohou pohybovat v širších mezích a leží zpravidla mezi 1:1:1 až 1:10:100, v případě čistých biskarbamátových směsí (al):(a2) mezi 100:1 až 1:100. Pro směsi se všemi třemi herbicidními
| účinnými látkami poměry (al):(a2) | jsou zvláště : (a3) : | výhodné | následuj ící | hmotnostní |
| (al):(a2):(a3) | rovnající se | 1:1:1 | až 1:2:3, | s výhodou |
| 1:1,2:1,4 až 1:1 | ,8:2,4 a | |||
| (al): (a2): (a3) | rovnající se | 1:2:5 | až 1:5:10, | s výhodou |
1:2,5:5,5 až 1:3,5:6,5.
Zpravidla jsou aplikovaná množství mezi 400 a 2000 g a.i./ha, s výhodou mezi 600 a 1500 g a.i./ha. Při stejném herbicidním účinku je aplikované množství při kombinovaném použití všech tří herbicidů (al)-(a3) podstatně menší než aplikovaná množství pro aplikace kombinací dvou nebo pro jednotlivé aplikace biskarbamátových herbicidů typu (al) a (a2) . Tak například aplikované množství v případě čistých biskarbamátových směsí (al):(a2) je mezi 600 a 1300 g a.i./ha, v případě trojných směsí (al) : (a2) : (a3) je mezi 400 a 1000 g a.i./ha. Předmětem zvláštního zájmu tedy jsou, na základě jejich vysoké biologické účinnosti při celkově • ·
- 17sníženém obsahu účinné látky, termodynamicky stabilní kompozice, ve kterých jsou obsaženy všechny tři účinné látky. Optimální volba hmotnostních poměrů a aplikovaných množství však závisí na stadiu růstu příslušného plevele, převládajícím spektru plevele, faktorech prostředí a klimatických podmínkách, takže výše uvedené hmotnostní poměry a aplikovaná množství je v jednotlivých případech nutno vyzkoušet.
Pro výrobu uvedených kompozicí nezbytné pomocné látky, jako zejména tenzidy a rozpouštědla, jsou v principu známy a jsou například popsány v: McCutcheon, Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publ. Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, Encyclopedia of Surface active Agents, Chem. Publ. Co.Inc., N.Y. 1964; Schbnfeldt, Grenzfláchenaktive Athylenoxidaddukte, Wiss. Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976; Winnacker-Kuchler, Chemische Technologie, sv. 7, C.Hauser-Verlag, Munchen, 4.vydání, 1986.
Zatímco chemická stavba jednotlivých použitelných složek je tam dostatečně popsána, nejsou z uvedených knih zpravidla odvoditelné předpovědi týkající se vlastností směsí takovýchto složek pro kompozice určitých systémů účinných látek. Použije-li se např. kombinace tenzid/rozpouštědlo, která poskytuje pro kombinace účinných látek desmedipham a/nebo phenmedipham a/nebo ethofumesát při relativně nízkém obsahu účinné látky stabilní emulzní koncentráty, nezískají se při zvýšení koncentrace účinné látky již, navzdory přítomnosti tenzidů na bázi aromátů, stabilní emulzní koncentráty, nýbrž nestabilní vícefázové systémy, jak je zřejmé z tabulky 1 uvedené níže (viz příklad 1). Z toho bezprostředně vyplývá význam rozpouštědlové složky podle vynálezu (ester kyseliny ortofosforečné a/nebo kyseliny fosfonové) pro stabilitu vyráběných emulzních koncentrátů. Nicméně však má význam i aromatický charakter použitého tenzidu. To je zřejmé z příkladů 2 a 3: Použije-li
- 18 se namísto tenzidu na bázi aromátů obvyklý alifatický uhlovodík, získají se rovněž nestabilní emulzní koncentráty. To podtrhuje skutečnost, že temzidová složka na bázi aromátů je podstatnou součástí popsaného vynálezu.
V příkladu 4 je překročena mezní koncentrace ethofumesátu, takže dochází ke krystalizaci účinné látky. Nahradí-li se v receptuře 4 tributylfosfát TBP použitý jako rozpouštědlo tributoxyethylfosfátem TBEP, získá se naproti tomu stabilní emulzní koncentrát (příklad XVII). TBEP dovoluje také vyšší obsah zejména ethofumesátu v kompozici a předčí tak TBP, pokud jde o rozpouštěcí sílu. Nezávisle na tom mohou být v jednotlivých případech požadována ještě další rozpouštědla pro získání stabilního emulzního koncentrátu bez krystalů.
Vycházeje z těchto směsí složek, neobsahujících stabilní emulzní koncentráty zejména účinných látek (al) , (a2) a/nebo (a3), nebylo možno očekávat, že se systémem tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu bude možno vyrobit stabilní emulzní koncentráty zejména pro účinné látky popsané jako (al)-(a3).
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že kombinace esteru kyseliny ortofosforečné a/nebo esteru kyseliny fosfonové jako rozpouštědla a jednoho nebo více tenzidů na bázi aromátů jsou zvláště vhodné pro výrobu stabilních emulzních koncentrátů. To bude zřejmé na základě příkladů shrnutých v níže uvedené tabulce 2, které zprostředkují představu chemické flexibility popsané směsi složek. Tak například jsou vhodné jako tenzidy na bázi aromátů zejména alkoxyláty triizobutylfenolu, přičemž stupeň ethoxylace by měl být s výhodou 4-10 mol EO, zejména 6-8 mol EO na molekulu, EO=ethylenoxy (příklady I a VII).
Pro volbu dalších tenzidových složek je kritickým
- 194··· · ·4 • · ·4
4 ···· • 44
4·«4 • 4 • 4 faktorem jejich acidita resp.
bazicita na j ednotku hmotnosti resp. objemu, která se vyjadřuje jako kyselinové resp. aminové číslo. Příliš silný nárůst celkového kyselinového resp. aminového čísla v hotové kompozici je problematický, pokud sebou nese vločkování nebo krystalizaci do kompozice zapracované účinné látky nebo látek. Proto je třeba při volbě dalších tenzidových složek dbát na to, aby celkové kyselinové resp. aminové číslo příliš silně nestouplo.
Proto jsou vhodné vedle neiontogenních tenzidů jen kyselé resp. zásadité složky s dostatečně malým kyselinovým resp. aminovým číslem.
Protože to opět souvisí s molekulovou hmotností, přichází v úvahu jako další tenzidové složky často také kyselé resp. zásadité deriváty sloučenin s vysokou molekulovou hmotností, jako například tristyrylfenolalkoxyláty případě neiontových tenzidů jsou neiontovým charakterem těchto souladu s tím tenzidové ricinového složky, oleje mohou být jako jak ukazují zreagovaného (příklad XI). tyto úvahy, v souladu složek, přídavné příklady IX mol EO, bezpředmětné. neiontogenní a X, vedle použity také například jen 12 mol EO zreagovaný ricinový olej, 15 mol EO zreagovaná kyselina olejová a blokový kopolymer EO-PO-EO. Příklad XII vedle toho ukazuje, že místo esterů kyseliny ortofosforečné mouhou být rozpouštědly také fosfonáty.
V této souvislosti je třeba poukázat také na to, že popsané systémy tenzid/rozpouštědlo umožňují výrobu stabilních emulzních koncentrátů s obsahem účinné látky a složením variabilním v širokých mezích (příklady I-VII). Tak například obsah účinné látky se může pohybovat například mezi 20 a 40, s výhodou mezi 24 a 30 hmotnostními procenty (příklady I-IV). Pokud jde o složení účinné látky, jsou s touto směsí složek, vedle stabilních emulzních koncentrátů s jednou účinnou látkou, dostupné také emulzní koncentráty se dvěma nebo zejména třemi účinnými látkami, s výhodou typu
-20I * · ♦ · ♦ · ♦ • · · • ·♦· al) , a2) a/nebo a3) (příklady II, V a VI). Příklady XIII, XIV, XV a XVI dále ukazují, že popsané systémy tenzid/reozpouštědlo jsou vhodné i k výrobě emulzních koncentrátů s jinými účinnými látkami, než těmi explicitně uvedenými jako (al)-(a3). Tak například je možno vyrobit také emulzní koncentráty, které obsahují účinné látky diclofop-methyl, fenoxaprop-ethyl, prochloraz a/nebo deltamethrin.
Výhodné hmotnostní poměry složky ester kyseliny ortofosforečné nebo fosfonové ku tenzidu na bázi aromátů jsou vždy podle obsahu účinné látky a složení emulzního koncentrátu 100:1 až 1:100, s výhodou 20:1 až 1:20, zvláště výhodně 5:1 až 1:2, například 1,5:1 až 1,3:1.
Emulgovatelné koncentráty, které se vyrábí podle předloženého vynálezu, neobsahují a priori žádnou přídavnou vodu, nýbrž jen zbytkovou vodu přítomnou v uvedených komerčně dostupných tenzidech resp. směsí tenzidů, polymerech a rozpouštědlech. Na základě tenzidu obsaženého v kompozici je však možné, uvedené kompozice ředit vodou až ke kritickému objemovému zlomku, aniž by došlo k zakalení nebo destabilizaci kompozice. Přitom vznikají formálně nejprve mikroemulze V/O, které při dalším zvýšení obsahu vody přechází v emulze V/0, a nakonec, při dalším zředění vodou, v emulze O/V. Vynález tedy zahrnuje také kapalné kompozice zejména s jednou nebo více účinnými látkami typu (al) , (a2) a/nebo (a3) obsahující, vedle směsi (b) tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu, (přídavnou ) vodu.
S pomocí směsných složek (b) je možno vyrobit s výhodou kapalné kompozice např. také emulzních koncentrátů, zejména přípravků desmediphamu a/nebo phenmediphamu a/nebo ethofumesátu, které se vyznačují obsahem
a) 1 až 50 hmotn., s výhodou 15 až 35 hmotn.
-21 d) pesticidní účinné látky, až 80 % hmotn., s výhodou (b) tenzid/rozpouštědlo podle 0 až 40 % hmotn., s výhodou organického rozpouštědla, 0 až 30 tenzidů, až 20 výhodou • · ·· ·· • » · · · · · • · · · · · « · · • · · · · • · · · · * · · výhodou
| 10 až 70 % | hmotn. | systému |
| vynálezu, | ||
| 5 až 35 % | hmotn., | dalšího |
| 10 až 25 % | hmotn., | dalších |
až 10 % hmotn., obvyklých pomocných až 96 % látek a hmotn., výhodou až 90 % hmotn., zejména 0 až 10 % hmotn. vody.
Do značné míry bezvodé emulzní koncentráty představují výhodnou formu použití herbicidních účinných látek typu (a) a jsou preferovaným předmětem vynálezu. Zvláště výhodné jsou emulzní koncentráty s obsahem
| a) | 10 až 40 | % hmotn. účinné látky uvedeného typu (a), | |
| s výhodou | (al), (a2) a/nebo (a3), | ||
| b) | 10 až 60 | % hmotn. systému (b) tenzid/rozpouštědlo podle | |
| vynálezu, | |||
| c) | 5 až 35 % | hmotn. dalšího organického | rozpouštědla, |
| d) | 10 až 25 ; | % hmotn. dalších tenzidů, a | |
| e) | 0 až 10 % | hmotn. obvyklých pomocných | látek. |
| Obvyklými | pomocnými látkami e) | jsou například |
nemrznoucí přísady, inhibitory odpařování, konzervační přísady, parfemovací látky, barviva a j .; výhodnými pomocnými látkami e) jsou nemrznoucí přísady a inhibitory odpařování jako je glycerin, např. v množství 2 až 10 % hmotn., a konzervační přísady, např. Mergal K9N® (Riedel) nebo Cobate C®, v koncentracích obvyklých při použití příslušného prostředku.
Kompozice a postřikovači tekutiny vyrobené se systémem
9· 9 ·· «· ♦· • · · · φ W φ « ΦΦΦ • · · φ · · · φ • · « · ···#· φ
Φ Φ Φ Φ φφφ ·Φ·Φ « Φ · ·· φ· ΦΦ · tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu vykazují při použiti také biologicky výhodné výsledky. Tak například lze pozorovat, že biologická aktivita použitých pesticidních účinných látek se může prostřednictvím použití složky (b) podle vynálezu zvýšit synergickým efektem.
Příklady provedení vynálezu
Množstevní údaje v následujících příkladech jsou vztaženy na hmotnost, není-li uvedeno jinak. Příklady v tabulce 1 představují srovnávací příklady, nikoliv podle vynálezu, příklady v tabulce 2 jsou podle vynálezu.
• ♦ ·· 99 9 • 999 < 9 99
9 9 9 φ · 9
9 999 999 9
9 9 9 9 9
99 99 99 999
Tabulka 1: Příklady kompozicí, které neposkytují stabilní • 99 •
9 9 9 emulzní koncentráty (EC)
| 1 | 2 | 3 | 4 | |
| Desmedipham (al) | 8 | 2,75 | 2,75 | |
| Phenmedipham (a2) | 10 | 8,25 | 8,25 | |
| Ethofumesát (a3) | 12,5 | 16,5 | 16, 5 | 37,25 |
| Řepkový olej | 18 | |||
| C7Hi5/C9H19-CON(CH3)2 1) | 23 | |||
| [c4h9-o]3-po2) | 21,55 | |||
| [c4h9-o- (EO)]3-PO3) | 28,5 | 28,5 | ||
| N-methylpyrolidon (NMP) | 8,5 | |||
| [NP-O- (EO) 6]n-PO4_nH3-n4> | 2 | |||
| [ (s-C4H9) ]3-C6H2]-O- (EO) 6-H5) | 18 | 18, 6 | ||
| C12/14-0- (EO) 23 6) | 20 | 20 | ||
| Ricinový olej + 40 mol EO7’ | 18 | 16,7 | ||
| Blok, kopol. EO-PO-EO, 80 % EO8) | 18 | |||
| [C6H5-O- (EO) 4]n-PO4-nH3-n 9) | 4 | 4 | 3,9 | |
| [i-C13-O- (EO) 2o]n-P04-nH3_n 10) | 2 | 2 | 2 |
Zkratky a poznámky v tabulce 1 viz tabulka 2
Tabulka 2: Příklady kompozici emulzních koncentrátů podle vynálezu
| XVII | 37,25 | 21,55 | 18,6 | 16.7 | CD CO | 04 | ||||||||||||||
| XVI | CO | O | O | U3 | o | |||||||||||||||
| co | co | 04 | T“ | |||||||||||||||||
| > | O | r* | UO | '«r | ||||||||||||||||
| X | CM | T“ | ||||||||||||||||||
| > | CO | O | o | o | ΤΓ | 04 | ||||||||||||||
| X | CM | Ύ”” | ||||||||||||||||||
| — | in | o | O | CD | -’Γ | 04 | ||||||||||||||
| X | T“ | ’Τ | CM | T- | ||||||||||||||||
| LD | m | in | __ | |||||||||||||||||
| — | co | 03 | o | O | O | 04 | CD | |||||||||||||
| X | T— | 04 | V“ | 04 | ||||||||||||||||
| Lí> | m | m | tn | |||||||||||||||||
| — | CO | 00 | o | o | O | CD | CM | |||||||||||||
| X | T~ | 04 | CM | |||||||||||||||||
| m | un | UD | ||||||||||||||||||
| X | CO | 00 | o | CD | O | Ci | 04 | |||||||||||||
| T“ | CM | 04 | ||||||||||||||||||
| UD | ud | m | LO | |||||||||||||||||
| V | co | 00 | o | cd | O | 03 | 04 | |||||||||||||
| *“ | 04 | 04 | T“ | |||||||||||||||||
| m | m | m | UD | |||||||||||||||||
| 7~ | co | 00 | o | o | O | O | ''T | CM | ||||||||||||
| > | CM | CM | V“ | |||||||||||||||||
| m | to | cn | UD | |||||||||||||||||
| — | co | co | o | CD | o | en | Tf | CM | ||||||||||||
| > | v | CM | 04 | T“ | ||||||||||||||||
| co | co | CM | O | co | Tf | 04 | co | ’Τ | ||||||||||||
| > | CM | T“ | V“ | |||||||||||||||||
| CM | CM | c | CO | Tř | CM | co | ||||||||||||||
| CO | 04 | V“ | v- | |||||||||||||||||
| m | CO | |||||||||||||||||||
| r*- | CM | m | CD | |||||||||||||||||
| CM | 00 | CD | co | O | CO | ττ | 04 | |||||||||||||
| CM | 04 | |||||||||||||||||||
| m | en | UD | ||||||||||||||||||
| ID | CM | r- | ||||||||||||||||||
| —. | cm | r- | ΤΓ | O | O | CD | ΤΓ | 04 | ||||||||||||
| ·“ | CO | 04 | ||||||||||||||||||
| ID | U-) | |||||||||||||||||||
| — | 00 | o | CM | m | o | co | -rt | CM | ||||||||||||
| ▼“ | CM | CM | T“ | |||||||||||||||||
| UD | uo | in | ||||||||||||||||||
| — | co | 00 | o | CD | O | CD | 'Μ7 | CM | ||||||||||||
| CM | CM | |||||||||||||||||||
| i | ||||||||||||||||||||
| ’Τ | l | |||||||||||||||||||
| oo | ||||||||||||||||||||
| O | c | |||||||||||||||||||
| CO | eo | |||||||||||||||||||
| X | ||||||||||||||||||||
| ín | £7 | CM | E0 | ŽN O | c 1 ΤΓ | CD | c | u? V“ | ||||||||||||
| X t CD | X t 00 | O ω | O w | o S | 8 Ό | o CL c | C i CO X | χ1 | T-“ · O· 'T: ΧΊ ω X o o CD x 03 O *uj Ύ— | 04 *>» χ | ||||||||||
| co E CO _C z S | medipham (a2) | c? CD CO (Λ 0) E D | fop-Methyl | xaprop-Ethyl | íloraz | methrin | cc o CL ér O UJ Ó ón | O UJ t o X CD Q co o* X •*r | o UJ Ó i 04 X <c O 1 co X | nový olej + 40 rno | nový olej + 12 mo’ | elina olejová + 15 : | z kopoí. ĚÓ-PO-E | <c O ω 0 í Φ XX CL z—s *> ω | c tt O 0. Je o LU Ó UD | *4 o CL 1 c b CM O UJ t o co | jthylpyrrolidon (NMP | (D XZ 3*» xz LU 1 04 t O 1 o X t r^· | ||
| Desrr | Phen | Ethof | Diclo | Feno | Pro cl | Delta | X tt O | [(s-C | o i (Λ | Rici | O 1 · Pí | : co i lí^ | o 2 | í(Tri- | X <0 O | o | Σ ž | X r-~ O | X co O |
4
-25 44 * ·
4 4 4
Zkratky a poznámky k tabulkám 1 a 2:
n ve vzorcích platí n=0-3, tj . jedná se vždy o směs esterů kyseliny fosforečné s n=l, 2 a 3, přičemž hlavní jsou kyselé podíly s n=l a 2;
čísla všechny údaje jsou v hmotnostních procentech vztažených na hmotnost kompozice (=100 % hmotn.);
Í-C13 = izotridecyl
EO = ethylenoxid, t j . skupina vzorce -CH2-CH2-O(etxylenoxy) nebo, pokud je koncová, -CH2-CH2-O-H (hydroxyethyl)
PO = propylenoxid, tj. skupina vzorce -C3H6-O(propylenoxy) (Tri-Sty-)Phe- = tristyrylfenyl
NP- = nonylfenyl
Poznámky k tabulkám 1 a 2 (objasnění indexů):
1) dimethylamid mastné kyseliny kapronové nebo kaprinové (specielně Genagen 4166®, Clariant, nebo Hallcomid M810®, Halí Chemicals)
2) tributylfosfát (specielně Entscháumer T®, Bayer)
| 3) | tributoxyethylfosfát (specielně Clariant) | Hostaphat | B310®, |
| 4) | fosfatizovaný nonylfenolalkoxylát 136®, Witco) | (specielně | Emcol CS |
| 5) | ethoxylovaný tri-(sec.butyl)fenol T-060®, Clariant) | (specielně | Sapogenat |
| 6) | ethoxylovaný Ci2/i4-mastný alkohol ICI) | (specielně | Brij 35®, |
7) ethoxylovaný ricinový olej (specielně Emulsogen EL 400®, Clariant)
8) blokový kopolymer ethylenoxid-propylenoxid-ethylenoxid (specielně Genapol PF 80®, Clariant)
9) fosfatizovaný ethoxylovaný fenol s následujícími podíly
-26ve směsi: 7,5-8,5 % hmotn. n=0, 1-10 % hmotn. C6H5-O-(EO)4H, 80-90 % hmotn. n=l a asi 2 % hmotn. n=2
10) fosfatizovaný etoxylovaný izotridecylalkohol (specielně Servoxyl VPDZ 20/100®, Servo)
11) ethoxylovaný tri-(sec.butyl)fenol (specielně Spogenat T-080®, Clariant)
12) ethoxylovaný ricinový olej (specielně Etocas 12 ®,
Croda)
13) ethoxylovaná kyselina olejová (specielně Serdox NOG600®, Servo)
14) fosfatizovaný tristyrylfenolalkoxylát (specilně
Soprphor 3D33®, Rhodia)
15) diester kyseliny oktanfosfonové (specielně Hostarex PO 224®, Clariant).
-2Ί-
Claims (13)
1. Systém tenzid/rozpouštědlo pro kapalné organické kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje jeden nebo více tenzidů na bázi aromátů, a jeden nebo více co ne jpolárně j šich, zároveň však ve vodě nerozpustných nebo ve vodě rozpustných v množství do 5 g/1, zcela esterifikovaných organických fosfátů a/nebo fosfonátů jako rozpouštědlo.
2. Systém tenzid/rozpouštědlo podle nároku 1, vyznačující se tím, že obsahuje jeden nebo více tenzidů na bázi aromátů, zvolený ze skupiny zahrnující bl.l) fenoly, fenyl-(C1-C4)alkylethery nebo póly(alkoxylované fenoly, bl.2) (póly)alkylfenoly nebo (póly)alkylfenolalkoxyláty, bl.3) polyarylfenoly nebo polyarylfenolalkoxyláty, bl.4) sloučeniny, které formálně představují produkty reakce molekul uvedených v bl.l) až bl.3) s kyselinou sírovou nebo kyselinou fosforečnou a jejich soli neutralizované vhodnými zásadami, bl.5) kyselé a vhodnými zásadami neutralizované (poly)alkyla (póly)aryl-benzensulfonáty.
3. Systém tenzid/rozpouštědlo podle nároku 1 nebo 2, vyznačující se tím, že obsahuje jeden nebo více tenzidů na bázi aromátů, zvolený ze skupiny zahrnující fenol zreagovaný se 4 až 10 moly ethylenoxidu,
ethylenoxidu, a
-28• · · · · ·· • · · · ♦ · ♦ · • · · · · φ ·φ φ • φ φ φ · φφφ φ $ $ * φ φ φφ φφφφ φφφφ φφφ ·φ φ· ·φ Φ«· kyselý (lineární) dodecylbenzensulfonát.
4. Systém tenzid/rozpouštědlo podle některého z nároků 1 až 3, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo více sloučenin zvolených ze skupiny zahrnující b2.1) do značné míry ve vodě nerozpustné polární estery kyseliny fosforečné s alkoholy ze skupiny zahrnující estery kyseliny fosforečné s jednosytnými alkanoly s 5 až 22 atomy C, dioly nebo polyoly, aryl-, alkylaryl-, póly(alkyl)aryl- a póly(arylalkyl)arylalkoholy, alkoxylovanými alkoholy, získanými reakcí výše uvedených alkoholů s alkylenoxidy, nebo alkoxylovanými alkoholy, získanými reakcí jednosytných alkanolů s 1 až 4 atomy C s alkylenoxidy, přičemž 3 alkoholové složky esteru kyseliny fosforečné mohou být stejné nebo různé a jsou zvoleny tak, že ester je použitelný jako do značné míry ve vodě nerozpustné polární rozpouštědlo, a b2.2) do značné míry ve vodě nerozpustné a zároveň polární fosfonáty na bázi dvojnásobně alkoholy a/nebo alkoxylovanými alkoholy esterifikovaných alkyl-, aryl-, alkylaryl-, póly(alkyl)aryl- nebo póly(arylalkyl)aryl-fosfonových kyselin, s alkoholy ze skupiny zahrnující jednosytné alkanoly s 1 až 22 atomy C, dioly nebo polyoly, aryl-, alkylaryl-, póly(alkyl)aryl- a póly(arylalkyl)-arylalkoholy, nebo alkoxylované alkoholy, získané reakcí výše uvedených alkoholů s alkylenoxidy, s výhodou (C1-C4)alkylenoxidy, jako příslušnou alkoholovou složkou, přičemž 2 alkoholové
-29složky esteru kyseliny fosforečné mohou být stejné nebo různé a jsou zvoleny tak, že ester je použitelný jako do značné míry ve vodě nerozpustné polární rozpouštědlo.
5. Systém tenzid/rozpouštědlo podle některého z nároků 1 až 4, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo sloučenin zvolených ze skupiny zahrnující kyselinu ortofosforečnou trojnásobně esterifikovanou alkoxylovanými alkoholy s krátkým řetězcem s 1 až 22 atomy C v alkylovém zbytku a s 1 až jednotkami v polyalkylenoxy skupině, kyselinu ortofosforečnou trojnásobně alkylalkoholy s 5 až 22 atomy C, kyselinu ortofosforečnou částečně popřípadě alkoxylovanými akloholy s 1 v alkylovém zbytku nebo popřípadě deriváty fenolu, v polyalkylenoxy skupině, kyseliny formálně více
30 alkylenoxy esterifikovanou esterifikovanou kyseliny až 22 atomy C alkoxylovánými vždy s 0 až 30 alkylenoxy jednotkami přičemž zbývající OH-skupiny fosforečné jsou následně alkoxylovány, a dvojnásobně alkoholem zreagované estery n-oktylfosfonové.
6. Kapalná kompozice, která obsahuje
a) jednu nebo více ve vodě nerozputných účinných látek,
b) systém tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu (=směsnou složku (b)) podle některého z nároků 1 až 5,
c) popřípadě další organické rozpouštědlo,
d) popřípadě další tenzid a/nebo polymer, a
e) popřípadě vodu.
7. Kapalná kompozice podle nároku 6, která obsahuje
a) 1 až 50 % hmotn. pesticidních účinných látek,
b) 5 až 80 % hmotn. systému (b) tenzid/rozpouštědlo podle vynálezu,
c) 0 až 40 % hmotn. dalšího organického rozpouštědla, · ·· ·· ···· · é > · · · · • · ·*···· * · · · ······ · • · · · ♦ · · ···· ··· ·· ·« ·
8. Kapalná kompozice, vyznačující se tím, že obsahuje
a) 10 až 40 % hmotn. jedné nebo více účinných látek nerozpustných ve vodě
b) 10 až 60 % hmotn. systému (b) tenzid/rozpouštědlo podle v některého z nároků 1 až 5,
c) 5 až 35 % hmotn. dalšího organického rozpouštědla,
d) 10 až 25 % hmotn. dalších tenzidů a
e) 0 až 10 % hmotn. obvyklých pomocných látek.
9. Kompozice podle některého z nároků 6 až 8, vyznačující se tím, že obsahuje jednu nebo více účinných látek zvolených ze skupiny herbicidů desmedipham, phenmedipham a ethofumesát.
10. Způsob výroby kompozice podle některého z nároků 6 až 8, vyznačující se tím, že se vzájemně mísí jednotlivé složky.
*>
11. Způsob potlačování nežádoucího růstu rostlin, vyznačující se tím, že se na rostliny, části rostlin nebo na pěstební plochy aplikuje účinné množství kompozice podle některého z nároků 6 až 9, která obsahuje herbicidní účinnou látku, je-li třeba, po zředění vodou.
12. Použití systému tenzid/rozpouštědlo podle nároku 1 v kapalných přípravcích účinných látek.
13. Použití podle nároku 12 v emulzních koncentrátech
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19913036A DE19913036A1 (de) | 1999-03-23 | 1999-03-23 | Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20013398A3 true CZ20013398A3 (cs) | 2002-01-16 |
| CZ298636B6 CZ298636B6 (cs) | 2007-12-05 |
Family
ID=7902056
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20013398A CZ298636B6 (cs) | 1999-03-23 | 2000-03-13 | Kapalné prípravky a systémy tenzid/rozpouštedlo |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US20040214722A1 (cs) |
| EP (1) | EP1164842B1 (cs) |
| JP (1) | JP4841728B2 (cs) |
| AT (1) | ATE259589T1 (cs) |
| AU (1) | AU3166300A (cs) |
| BG (1) | BG65410B1 (cs) |
| CA (1) | CA2366645C (cs) |
| CZ (1) | CZ298636B6 (cs) |
| DE (2) | DE19913036A1 (cs) |
| DK (1) | DK1164842T3 (cs) |
| EE (1) | EE04897B1 (cs) |
| ES (1) | ES2215616T3 (cs) |
| HR (1) | HRP20010691B1 (cs) |
| HU (1) | HU225524B1 (cs) |
| PL (1) | PL201228B1 (cs) |
| PT (1) | PT1164842E (cs) |
| RS (1) | RS50084B (cs) |
| RU (1) | RU2322059C2 (cs) |
| SK (1) | SK287130B6 (cs) |
| TR (1) | TR200102652T2 (cs) |
| UA (1) | UA72757C2 (cs) |
| WO (1) | WO2000056146A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200107237B (cs) |
Families Citing this family (50)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19963381A1 (de) | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
| WO2004006670A1 (de) * | 2002-07-12 | 2004-01-22 | Bayer Cropscience Gmbh | Flüssige adjuvantien |
| US8557734B2 (en) | 2004-04-06 | 2013-10-15 | Bayer Cropscience Lp | Herbicidal compositions |
| DE102004047092A1 (de) | 2004-09-29 | 2006-03-30 | Clariant Gmbh | Agrochemische Zusammensetzung enthaltend Phosphorsäureester |
| EP1916268A1 (en) * | 2006-10-23 | 2008-04-30 | Cognis IP Management GmbH | Polymer compositions |
| GB0621440D0 (en) * | 2006-10-27 | 2006-12-06 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
| EP1938689A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Herbizide |
| EP1938688A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Insektizide |
| EP1938687A1 (de) * | 2006-12-18 | 2008-07-02 | Bayer CropScience AG | Penetrationsförderer für Fungizide |
| CA2675460A1 (en) * | 2007-01-29 | 2008-08-07 | Syngenta Limited | A post-emergent herbicidal composition for controlling the weed avena in wheat crops, said composition comprising pinoxaden, cyprosulfamide, and an additive |
| JP5125126B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2013-01-23 | 住友化学株式会社 | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 |
| EP2090166A1 (de) | 2008-02-14 | 2009-08-19 | Bayer CropScience AG | Flüssige herbizide Zubereitungen |
| GB0921346D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921344D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0921343D0 (en) | 2009-12-04 | 2010-01-20 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| US20130053385A1 (en) | 2009-12-18 | 2013-02-28 | Syngenta Limited | Method of combating and controlling pests |
| AR081735A1 (es) | 2010-03-05 | 2012-10-17 | Syngenta Ltd | Composicion herbicida que comprende, como ingrediente activo, una mezcla de pinoxaden y un herbicida adicional |
| AR081829A1 (es) | 2010-05-31 | 2012-10-24 | Syngenta Participations Ag | Metodo para controlar hemiptera resistente a neonicotinoides |
| WO2011151247A2 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| CA2798320A1 (en) | 2010-05-31 | 2011-12-08 | Syngenta Participations Ag | Pesticidal compositions |
| BR112012030473A2 (pt) | 2010-05-31 | 2015-09-29 | Syngenta Participations Ag | pesticidas baseados em derivados pirrolidina espiroheterocíclicos |
| EP2576555A1 (en) | 2010-05-31 | 2013-04-10 | Syngenta Participations AG | 1, 8 -diazaspiro [4.5]decane- 2, 4 -dione derivatives useful as pesticides |
| CN103003276A (zh) | 2010-05-31 | 2013-03-27 | 先正达参股股份有限公司 | 作为杀虫剂有用的1,8-二氮杂螺[4.5]癸烷-2,4-二酮衍生物 |
| US20140018242A1 (en) | 2010-05-31 | 2014-01-16 | Syngenta Participations Ag | Method of crop enhancement |
| GB201013009D0 (en) | 2010-08-02 | 2010-09-15 | Syngenta Participations Ag | Agricultural method |
| AR087008A1 (es) | 2011-06-22 | 2014-02-05 | Syngenta Participations Ag | Derivados de n-oxi-pirazolo-triazepina-diona |
| PL2548437T3 (pl) * | 2011-07-19 | 2017-01-31 | Arysta Lifescience Benelux Sprl | Ulepszony sposób wytwarzania roztworów środków szkodnikobójczych do emulgowania |
| GB201115564D0 (en) | 2011-09-08 | 2011-10-26 | Syngenta Ltd | Herbicidal composition |
| WO2013037758A1 (en) | 2011-09-16 | 2013-03-21 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement with cis-jasmone |
| CA2856453C (en) | 2011-11-29 | 2020-10-13 | Syngenta Participations Ag | Insecticidal triazinone derivatives |
| GB201121377D0 (en) | 2011-12-12 | 2012-01-25 | Syngenta Ltd | Formulation component |
| WO2013127780A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| WO2013127768A1 (en) | 2012-03-01 | 2013-09-06 | Syngenta Participations Ag | Pyridine carboxamide pesticides |
| EP2647626A1 (en) | 2012-04-03 | 2013-10-09 | Syngenta Participations AG. | 1-Aza-spiro[4.5]dec-3-ene and 1,8-diaza-spiro[4.5]dec-3-ene derivatives as pesticides |
| WO2013167651A1 (en) | 2012-05-11 | 2013-11-14 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210398D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement |
| GB201210397D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| GB201210395D0 (en) | 2012-06-11 | 2012-07-25 | Syngenta Participations Ag | Crop enhancement compositions |
| WO2014023531A1 (en) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Syngenta Participations Ag | Trifluoromethylpyridine carboxamides as pesticides |
| EP2738171A1 (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active tricyclic pyridyl derivatives |
| US20160050930A1 (en) | 2013-03-28 | 2016-02-25 | Syngenta Limited | Methods of controlling neonicotinoid resistant pests |
| EP2999333B1 (en) | 2013-05-23 | 2018-06-13 | Syngenta Participations AG | Tank-mix formulations |
| HUE049733T2 (hu) | 2013-07-02 | 2020-10-28 | Syngenta Participations Ag | Növényvédõszerként aktív biciklusos vagy triciklusos heterociklusok kéntartalmú szubsztituensekkel |
| EP2873668A1 (en) | 2013-11-13 | 2015-05-20 | Syngenta Participations AG. | Pesticidally active bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| WO2015091945A1 (en) | 2013-12-20 | 2015-06-25 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active substituted 5,5-bicyclic heterocycles with sulphur containing substituents |
| US20150252310A1 (en) | 2014-03-07 | 2015-09-10 | Ecolab Usa Inc. | Alkyl amides for enhanced food soil removal and asphalt dissolution |
| WO2016016131A1 (en) | 2014-07-31 | 2016-02-04 | Syngenta Participations Ag | Pesticidally active cyclic enaminones |
| CN111296464A (zh) * | 2020-03-19 | 2020-06-19 | 利尔化学股份有限公司 | 一种含有唑啉草酯的除草组合物 |
| AU2021391491A1 (en) | 2020-12-01 | 2023-06-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising mesosulfuron-methyl and tehp |
| WO2022117515A1 (en) | 2020-12-01 | 2022-06-09 | Bayer Aktiengesellschaft | Compositions comprising iodosulfuron-methyl and tehp |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SK278523B6 (en) * | 1984-02-29 | 1997-08-06 | Erik Nielsen | A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants |
| FR2599593A1 (fr) * | 1986-06-06 | 1987-12-11 | Rhone Poulenc Agrochimie | Compositions herbicides liquides stabilisees a base de m-bis-carbamates et leur utilisation |
| DE3935977A1 (de) * | 1989-10-28 | 1991-05-02 | Hoechst Ag | Selektive herbizide mittel |
| JPH08291004A (ja) * | 1995-04-24 | 1996-11-05 | Nippon Kayaku Co Ltd | 害虫防除剤組成物 |
| US5674517A (en) * | 1996-04-26 | 1997-10-07 | Henkel Corporation | Emulsifier for pesticide concentrates |
| DE19752552A1 (de) * | 1997-11-27 | 1999-06-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Tensidsysteme für flüssige wässrige Zubereitungen |
| DE19963381A1 (de) * | 1999-12-28 | 2001-07-12 | Aventis Cropscience Gmbh | Tensid/Lösungsmittel-Systeme |
-
1999
- 1999-03-23 DE DE19913036A patent/DE19913036A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-03-13 TR TR2001/02652T patent/TR200102652T2/xx unknown
- 2000-03-13 PT PT00909356T patent/PT1164842E/pt unknown
- 2000-03-13 CZ CZ20013398A patent/CZ298636B6/cs not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 DK DK00909356T patent/DK1164842T3/da active
- 2000-03-13 JP JP2000606064A patent/JP4841728B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 PL PL351811A patent/PL201228B1/pl unknown
- 2000-03-13 SK SK1349-2001A patent/SK287130B6/sk not_active IP Right Cessation
- 2000-03-13 DE DE50005330T patent/DE50005330D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 CA CA2366645A patent/CA2366645C/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 ES ES00909356T patent/ES2215616T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 UA UA2001107178A patent/UA72757C2/uk unknown
- 2000-03-13 RU RU2001128499/15A patent/RU2322059C2/ru active
- 2000-03-13 AU AU31663/00A patent/AU3166300A/en not_active Abandoned
- 2000-03-13 RS YUP-652/01A patent/RS50084B/sr unknown
- 2000-03-13 AT AT00909356T patent/ATE259589T1/de active
- 2000-03-13 EE EEP200100496A patent/EE04897B1/xx unknown
- 2000-03-13 HU HU0200351A patent/HU225524B1/hu unknown
- 2000-03-13 EP EP00909356A patent/EP1164842B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-03-13 WO PCT/EP2000/002207 patent/WO2000056146A1/de active IP Right Grant
-
2001
- 2001-03-13 US US09/937,166 patent/US20040214722A1/en not_active Abandoned
- 2001-08-31 ZA ZA200107237A patent/ZA200107237B/en unknown
- 2001-09-18 BG BG105908A patent/BG65410B1/bg unknown
- 2001-09-21 HR HR20010691A patent/HRP20010691B1/xx not_active IP Right Cessation
-
2004
- 2004-11-10 US US10/985,606 patent/US20050084507A1/en not_active Abandoned
-
2005
- 2005-12-28 US US11/320,079 patent/US20060142163A1/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20013398A3 (cs) | Kapalné přípravky a systémy tenzid/rozpouątědlo | |
| US7615232B2 (en) | Surfactant/solvent systems | |
| US9750251B2 (en) | Liquid herbicidal preparations | |
| SK287077B6 (sk) | Kvapalná formulácia a spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín | |
| US20020016264A1 (en) | Pesticide formulations containing alkoxylated amine neutralized aromaticsulfonic acid surfactants | |
| AU2008203130B2 (en) | Liquid preparations and surfactant/solvent systems | |
| KR101146500B1 (ko) | 제초제 조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MK4A | Patent expired |
Effective date: 20200313 |