ES2215616T3 - Preparados liquidos y sistemas de agentes tensioactivos y disolventes. - Google Patents
Preparados liquidos y sistemas de agentes tensioactivos y disolventes.Info
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Abstract
Sistema de agentes tensioactivos y disolventes para formulaciones orgánicas líquidas, caracterizado porque contiene b1) uno o varios agentes tensioactivos sobre la base de compuestos aromáticos, y b2) uno o varios fosfatos y/o fosfonatos orgánicos totalmente esterificados, seleccionados entre el conjunto que consta de b2.1) ésteres de ácido fosfórico con alcoholes seleccionados entre el conjunto que consta de - alcanoles monovalentes con 5 a 22 átomos de C, - dioles o polioles, - alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos o poli(arilalquil)-arílicos, - alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno, o - alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de alcoholes monovalentes con 1 a 4 átomos de C y óxidos de alquileno, y b2.2) fosfonatos sobre la base de ácidos alquil-, aril-, alquilaril-, poli(alquil)aril- o poli(arilalquil)-aril-fosfónicos, esterificados dos veces con alcoholes y/o con alcoholes alcoxilados, estando los alcoholes seleccionados entre el conjunto formado por - alcoholes monovalentes con 1 a 22 átomos de C, - dioles o polioles, - alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos y poli(arilalquil)arílicos o - alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno, realizándose que los tres componentes alcohólicos del éster de ácido fosfórico (b2.1), o los dos componentes alcohólicos del fosfonato (b2.2), pueden ser iguales o diferentes, y están seleccionados de tal manera que el éster sea un disolvente polar, que a 20ºC es insoluble en agua, o es soluble en agua hasta en 5 g/l, y que en una solución acuosa no forma ningún agregado micelar.
Description
Preparados líquidos y sistemas de agentes
tensioactivos y disolventes.
El invento se refiere al sector de las
combinaciones de agentes tensioactivos y disolventes (sistemas de
agentes tensioactivos y disolventes) para preparados líquidos (que
también se denominan formulaciones). El invento se refiere en este
caso, de modo preferido, a sistemas de agentes tensioactivos y
disolventes para formulaciones monofásicas de una o varias
sustancias activas plaguicidas, no siendo bien soluble en agua
ninguna de las sustancias activas, y poseyendo preferiblemente cada
una de las sustancias activas una solubilidad de 5 gramos por litro
(g/l) o menos de 5 g/l en agua. En particular, el invento se refiere
a concentrados para emulsionar (del inglés: "emulsifyable
concentrates", EC) sobre la base de disolventes orgánicos
y sustancias activas plaguicidas, p.ej. herbicidas, con polaridad
diversa, concentrados emulsionables de modo especial, que contienen
una o varias sustancias activas tomadas entre el conjunto formado
por desmedifam, fenmedifam, etofumesato y herbicidas de tipo
similar en cuanto a las propiedades físicas y a la técnica de
aplicaciones, por ejemplo por los herbicidas tomados entre la serie
de los fenoxifenoxipropionatos o de los
heteroaril-oxifenoxipropionatos.
Por lo general, las sustancias activas no se
emplean como sustancias puras, sino que, según sean el sector de
aplicaciones y la condición física deseada de la forma de
aplicación, se emplean en combinación con determinadas sustancias
coadyuvantes, es decir "se formulan". Con frecuencia, tales
formulaciones, en vez de sustancias activas individuales, contienen
combinaciones de diferentes sustancias activas, con el fin de
aprovechar en común las propiedades de las sustancias activas
individuales al efectuar la aplicación, o también puesto que las
sustancias activas individuales presentes en la combinación son
sinérgicas, es decir que proporcionan aumentos del efecto que son
superiores a los aditivos.
Independientemente del tipo de formulación, así
como de si las formulaciones contienen una o varias sustancias
activas, se pretende, en particular en el sector agrícola, alcanzar
una concentración de las sustancias activas ("carga") de la
correspondiente formulación, lo más alta que sea posible, puesto
que una alta concentración de las sustancias activas hace posible
una reducción de los volúmenes que se han de esparcir, y como
consecuencia trae consigo ahorros de materiales en el sector de las
sustancias coadyuvantes esparcidas, así como ahorros en los sectores
del envasado y de la logística. Por lo tanto, presentan un interés
fundamental formulaciones y co-formulaciones
estables muy concentradas, con sustancias coadyuvantes favorables
para el medio ambiente.
En principio, las sustancias activas se pueden
formular de diferente modo, dependiendo de cuáles sean los
parámetros biológicos y/o químicos - físicos que estén
preestablecidos. En términos generales, entran en consideración para
ello, como posibilidades de formulación, por ejemplo: polvos para
proyectar (WP), emulsiones del tipo de aceite en agua o de agua en
aceite (EW o EO, respectivamente), suspensiones (SC),
suspoemulsiones (SE), concentrados emulsionables (EC) o también
granulados para la aplicación sobre el suelo o para el
esparcimiento, o bien granulados dispersables en agua (WG). Los
mencionados tipos de formulaciones son conocidos en principio y se
describen p.ej. en las obras de :
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie"
[Tecnología química], tomo 7, editorial C.Hauser, Munich, 4ª edición
de 1986; van Valkenburg, "Pesticide Formulations"
[Formulaciones de plaguicidas], Marcel Dekker N. Y., 1973; K.
Martens, "Spray Drying Handbook" [Manual del secado por
atomización], 3ª edición, 1979, G. Goodwin Ltd. Londres.
Si en el caso de las sustancias activas que se
han de formular, se trata de las que tienen una pequeña polaridad,
p.ej. de compuestos que no son del tipo de sales o que contienen
predominantemente radicales hidrófobos, y por lo tanto son apenas
solubles en agua, entonces las posibilidades de formulación están
naturalmente restringidas. Esto corresponde por ejemplo a sustancias
activas herbicidas tales como desmedifam (DMP) y fenmedifam (PMP),
que pertenecen al conjunto de los biscarbamatos y cuya solubilidad
en agua es de 7 mg/l o 4,7 mg/l respectivamente. Algo similar
sucede con sustancias activas herbicidas tomadas entre el conjunto
de los sulfonatos, tales como por ejemplo el etofumesato (cuya
solubilidad en agua es: 50 mg/l) o el benfuresato (cuya solubilidad
en agua es: 261 mg/l).
Ya se conocen formulaciones líquidas de
herbicidas del tipo precedentemente expuesto. Así, por ejemplo, en
el documento de solicitud de patente internacional
WO-A-85/01286 se describen
formulaciones líquidas, que contienen PMP y/o metamitrón. Como
disolventes se mencionan en este contexto ésteres de polialcoholes,
éteres, cetonas, alcoholes insolubles en agua, (poli-)glicoles y
aceites de origen vegetal, pero también mineral, y como
emulsionantes apropiados para las formulaciones líquidas descritas
se mencionan solamente agentes tensioactivos generalmente no
ionógenos, pero también anfolíticos, catiónicos o aniónicos.
Alternativamente a los concentrados para
emulsionar sobre la base de disolventes, entran en consideración
para las sustancias activas antes mencionadas, entre otras
formulaciones, concentrados para suspender (SC) o bien
suspoemulsiones (SE) que contienen agua. Tales formulaciones se
describen en los documentos
WO-A-95/23505,
EP-A-0637910 y
WO-A-92/09195.
A diferencia de los concentrados para emulsionar,
termodinámicamente estables, que se distinguen por su estabilidad
en almacenamiento teóricamente ilimitada, las suspensiones - así
como también las macroemulsiones - son sólo cinéticamente estables,
es decir que después de un período de tiempo, de diversa duración
individualmente, hay que contar en el caso de estas últimas con una
separación entre las fases y por consiguiente de una
"desintegración" de la formulación. Además, las suspensiones
presentan, con respecto a los concentrados para emulsionar, la
desventaja de que en el concentrado se presenta en forma disuelta
solamente una parte, por regla solamente una pequeña parte, de la
sustancia activa o de la mezcla de sustancias activas, que se ha
empleado. Al diluir la suspensión con agua con el fin de producir
el caldo para proyectar, no se consigue en la mayor parte de los
casos, o no se consigue totalmente, una disolución de las porciones
no disueltas en el concentrado, es decir que el caldo para
proyectar sigue siendo todavía una suspensión. Tal como lo han
mostrado numerosos experimentos biológicos, en particular también en
el caso de las sustancias activas DMP, PMP y etofumesato, es
ventajoso, sin embargo, en la mayor parte de los casos, el hecho de
que las sustancias se presentan también en el caldo para proyectar,
en lo más que sea posible, en el estado disuelto: Por consiguiente,
la eficiencia de la formulación es tanto mejor, cuanto más
finamente estén dispersadas las sustancias activas en el caldo para
proyectar.
Además, en el caso de una distribución muy fina
de las sustancias activas en el caldo para proyectar, se establecen
ventajas técnicas de aplicaciones, p.ej. un peligro disminuido de
obstrucción de las boquillas de proyección, un gasto disminuido
para la limpieza, etc.
Además de esto, los concentrados para emulsionar
- al contrario que las suspensiones, que presuponen una molienda de
la sustancia activa o de las sustancias activas - se pueden
producir ventajosamente con una muy pequeña aportación de energía y
con herramientas de agitación técnicamente sencillas, es decir que
ya durante la producción se establecen ventajas frente a las últimas
por ahorro de costos de energía.
Con el fin de mantener en solución en el caldo
para rociar a una parte lo mayor que sea posible de las sustancias
activas, se plantea por lo tanto en el presente caso la misión de
encontrar preparados líquidos con disolventes insolubles en agua,
cuya polaridad haga posibles altas concentraciones de las
sustancias activas. No existe ninguna correlación entre la polaridad
del disolvente y la polaridad de la o las sustancia(s)
activa(s), con cuya ayuda se podrían predecir disolventes
apropiados para determinadas sustancias activas. La respuesta a la
pregunta de si en algún caso individual se pueden encontrar o no
tales disolventes apropiados, exige con frecuencia, de una manera
costosa, muchos experimentos, y permanece entonces incluso
pendiente algunas veces.
En los documentos de solicitudes de patentes
francesas FR-A-2597720,
FR-A-2599593, así como en el de
solicitud de patente belga
BE-A-904874, ya se describen
concentrados para emulsionar (EC's), los cuales - desviándose de los
documentos antes citados - en unión con (por lo menos) un herbicida
del tipo de biscarbamato (a saber en particular PMP o DMP)
contienen una combinación de disolventes a base de fosfato de
tributilo y de un disolvente no miscible con agua, tal como en
particular N-metil-pirrolidona
(NMP). El documento WO 91/06215 describe EC's para
(hetero)ariloxifenoxipropionatos herbicidas en combinación
con antídotos, tales como fenclorazol, estando contenido un éster de
ácido carboxílico o un éster de ácido fosfórico como agente
estabilizador. En el Ejemplo 2 se menciona el fosfato de tributilo
en combinación con dodecilsulfonato de Ca. Además, el documento de
solicitud de patente europea
EP-A-0328217 describe concentrados
emulsionables, que contienen etofumesato y, como disolvente, fosfato
de tributilo. Es desventajosa en el caso de este último tipo de
formulación la utilización del fosfato de tributilo, puesto que
éste se considera como producto químico peligroso (compárese p.ej.
la Ley de Productos Químicos). Por esta razón, ciertamente no es
imposible ni está prohibida la utilización de fosfato de tributilo,
pero su utilización está vinculada por regla general con
imposiciones legales o es problemática en términos generales.
Junto a la misión puramente técnica de
formulaciones, de poner a disposición una formulación líquida
concentrada y estable, que al diluirse con agua proporcione caldos
para proyectar con propiedades favorables desde puntos de vista
físicos y técnicos de aplicaciones, se plantea, de modo preferido,
adicionalmente la misión de poner a disposición formulaciones
líquidas con propiedades biológicamente favorables. Los agentes
coadyuvantes, que se han de emplear para las formulaciones
líquidas, deberían por lo tanto poderse emplear ampliamente en lo
que se refiere a las propiedades biológicas y deberían apoyar, o en
lo posible no influir desventajosamente sobre, las propiedades de
las sustancias activas utilizadas.
Además, es conocido que la actividad biológica de
algunas sustancias activas plaguicidas se puede aumentar en algunos
casos mediante compuestos orgánicos de bajo peso molecular. Así, de
acuerdo con el documento BE-A-597284
se conocen ésteres o ésteres parciales sobre la base del ácido
ortofosfórico, y alcoholes sobre la base de compuestos alquílicos,
arílicos, alquilarílicos, cicloalquílicos y/o heterocíclicos
destinados a reforzar el efecto de herbicidas, por ejemplo de
derivados herbicidas de fenilureas, tales como monurón, azoles
tales como amitrol, triazinas tales como simazina y derivados de
ácido propiónico tales como dalapón. Los ésteres de ácido fosfórico,
descritos específicamente en tal caso como agentes coadyuvantes,
abarcan solamente ésteres de ácido fosfórico relativamente no
polares o totalmente solubles en agua, que no son especialmente
apropiados para la producción de concentrados para emulsionar.
Además, en este documento no se mencionan las sustancias activas que
son preferidas dentro del marco del planteamiento de la misión,
tales como biscarbamatos (fenmedifam y desmedifam) o sulfonatos
(etofumesato).
En el documento de solicitud de patente alemana
DE-A-2914164 se describen efectos
sinérgicos, que aparecen en el caso de herbicidas con un efecto
desecante sobre plantas cultivadas, es decir por ejemplo herbicidas
seleccionados entre en el conjunto de las fenilureas (p.ej.
metoxurón, diurón) o el de las triazinas (p.ej. atrazina, simazina)
cuando ellos se combinan con disolventes, tales como los que se
emplean en la industria metalúrgica en la producción de metales o
como plastificantes para polímeros. A partir de ese documento no se
desprende cuáles de los disolventes mencionados en términos
generales son apropiados para la producción de concentrados para
emulsionar y de los preparados líquidos que se pueden producir a
partir de éstos.
De modo sorprendente se encontró, por fin, que
determinados sistemas de agentes tensioactivos y disolventes son
apropiados, de un modo especial, para emplearse para la producción
de concentrados emulsionables y de preparados líquidos
correspondientes que se derivan de éstos, tales como caldos acuosos
para proyectar.
Son objeto del invento sistemas de agentes
tensioactivos y disolventes para formulaciones (preparados)
orgánicas líquidas, caracterizados porque contienen
- b1)
- uno o varios agentes tensioactivos sobre la base de compuestos aromáticos, y
- b2)
- uno o varios fosfatos y/o fosfonatos orgánicos totalmente esterificados, seleccionados entre el conjunto que consta de
- b2.1)
- ésteres de ácido fosfórico con alcoholes seleccionados entre el conjunto que consta de
- -
- alcanoles monovalentes con 5 a 22 átomos de C,
- -
- dioles o polioles,
- -
- alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos o poli(arilalquil)-arílicos,
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno, o
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de alcoholes monovalentes con 1 a 4 átomos de C y óxidos de alquileno, y
- b2.2)
- fosfonatos sobre la base de ácidos alquil-, aril-, alquilaril-, poli(alquil)aril- o poli(arilalquil)-aril-fosfónicos, esterificados dos veces con alcoholes y/o con alcoholes alcoxilados,
- estando los alcoholes seleccionados entre el conjunto formado por
- -
- alcoholes monovalentes con 1 a 22 átomos de C,
- -
- dioles o polioles,
- -
- alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos y poli(arilalquil)arílicos o
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno,
- realizándose que los tres componentes alcohólicos del éster de ácido fosfórico (b2.1), o los dos componentes alcohólicos del fosfonato (b2.2), pueden ser iguales o diferentes, y están seleccionados de tal manera que el éster es un disolvente polar, que a 20ºC es insoluble en agua, o es soluble en agua hasta en 5 g/l, de modo preferido hasta 3 g/l, en particular hasta 2 g/l, y que en una solución acuosa no forma ningún agregado micelar,
(= sistema de agentes tensioactivos y
disolventes, conforme al
invento).
Son objeto del invento también formulaciones
líquidas, en particular formulaciones herbicidas, que contienen
- (a)
- una o varias sustancias activas insolubles en agua,
- (b)
- el sistema de agentes tensioactivos y disolventes, conforme al invento
- (= mezcla de componentes (b)),
- (c)
- eventualmente otros disolventes orgánicos,
- (d)
- eventualmente otros agentes tensioactivos y/o polímeros, y
- (e)
- eventualmente agua.
Los agentes tensioactivos sobre la base de
compuestos aromáticos, que se pueden emplear conforme al invento,
son por ejemplo bencenos o fenoles tensioactivos, sustituidos con
uno o varios grupos alquilo y seguidamente derivatizados, que son
solubles en la fase de disolvente y emulsionan a ésta - juntamente
con las sustancias activas disueltas en ella - al diluirla con agua
(para formar el caldo para proyectar).
\newpage
Ejemplos de tales agentes tensioactivos son:
- b1.1)
- fenoles, fenil-alquil (C_{1}-C_{4})-éteres o fenoles (poli)alcoxilados [= fenol-(poli)alquilen-glicol-éteres], por ejemplo con 1 a 50 unidades de alquilenoxi en la parte de (poli)alquilenoxi, teniendo la parte de alquileno, de modo preferido, en cada caso de 1 a 4 átomos de C, preferiblemente un fenol que ha reaccionado con 3 a 10 moles de óxido de alquileno,
- b1.2)
- (poli)alquilfenoles o compuestos alcoxilados de (poli)alquilfenoles [=polialquilfenol-(poli)alquilenglicol-éte res], por ejemplo con 1 a 12 átomos de C por cada radical alquilo y con 1 a 150 unidades alquilenoxi en la parte de poli(alquilenoxi) preferiblemente tri-n-butilfenol o triisobutilfenol que ha reaccionado con 1 a 50 moles de óxido de etileno,
- b1.3)
- poliarilfenoles o compuestos alcoxilados de poliarilfenoles [= poliaril-fenol-(poli)alquilenglicol-éteres], por ejemplo
- triestirilfenol-polialquilenglicol-éteres con 1 a 150 unidades de alquilenoxi en la parte de poli(alquilenoxi), preferiblemente triestirilfenol que ha reaccionado con 1 a 50 moles de óxido de etileno,
- b1.4)
- compuestos, que formalmente constituyen los productos de reacción de las moléculas descritas en los apartados b1.1) hasta b1.3) con ácido sulfúrico o ácido fosfórico, y sus sales neutralizadas con bases apropiadas, por ejemplo el éster de ácido fosfórico de carácter ácido del fenol triplemente etoxilado, el éster de ácido fosfórico, de carácter ácido, de un nonilfenol que ha reaccionado con 9 moles de óxido de etileno y
- el éster de ácido fosfórico, neutralizado con trietanolamina, del producto de reacción de 20 moles de óxido de etileno y 1 mol de triestirilfenol así como
- b1.5)
- (poli)alquil- y (poli)aril-bencenosulfonatos de carácter ácido y neutralizados con bases apropiadas, por ejemplo con 1 a 12 átomos de C por cada radical alquilo o bien con hasta 3 unidades de estireno en el radical poliarilo, preferiblemente ácido dodecilbencenosulfónico (lineal) y sus sales solubles en aceites, tales como por ejemplo la sal de isopropilamonio del ácido dodecilbencenosulfónico.
En los casos de las unidades de alquilenoxi se
prefieren unidades de etilenoxi, propilenoxi y butilenoxi, en
particular unidades de etilenoxi.
Agentes tensioactivos preferidos, tomados entre
el conjunto de los agentes tensioactivos sobre la base de compuestos
aromáticos, son en particular por ejemplo un fenol que ha
reaccionado con 4 a 10 moles de óxido de etileno, obtenible
comercialmente por ejemplo en forma de las marcas Agrisol® (de
Akcros),
un triisobutilfenol que ha reaccionado con 4 a 50
moles de óxido de etileno, obtenible comercialmente por ejemplo en
forma de las marcas Sapogenat T® (de Clariant)
un nonilfenol que ha reaccionado con 4 a 50 moles
de óxido de etileno, obtenible comercialmente por ejemplo en forma
de las marcas Arkopal® (de Clariant),
triestirilfenol que ha reaccionado con 4 a 150
moles de óxido de etileno, por ejemplo Soprophor CY/8® (de Rhodia)
y
un dodecilbencenosulfonato (lineal) de carácter
ácido, obtenible comercialmente por ejemplo en forma de las marcas
Marlon® (de Hüls).
Los fosfatos y respectivamente fosfonatos
orgánicos [componente b2)] en el sentido del invento son ésteres no
saponificados, que han reaccionado totalmente, del ácido
orto-fosfórico o respectivamente de un ácido
alquil-, aril-, alquilaril-,
poli(alquil)-aril- o
poli(arilalquil)-aril-fosfónico.
De modo preferido, se adecuan en tal caso compuestos (en lo
posible) polares, pero al mismo tiempo ampliamente insolubles en
agua, que por causa de su actividad interfacial disminuyen la
tensión interfacial (tensioactividad) de las gotitas de aceite que
contienen la sustancia activa (a) o las sustancias activas (a) en
el caldo para proyectar, con respecto a la de la fase acuosa
externa, de tal manera que, en la unión con los agentes
tensioactivos / emulsionantes, contenidos adicionalmente en la
formulación, se produce una dilución / un caldo para proyectar
irreprochablemente estable en cuanto a la técnica de aplicaciones.
De modo especialmente preferido, son adecuados los compuestos del
tipo antes mencionado, que habían sido alcoxilados antes o después
de la esterificación con el ácido orto-fosfórico o
con el ácido fosfónico, en particular el forfato de
tri(butoxietilo) (TBEP) que posee a 20ºC una solubilidad en
agua de 1,1 g/l.
Los compuestos del componente (b2) tienen la
característica común de que ellos, en una solución acuosa, no
forman ningún agregado micelar - detectable p.ej. con mediciones de
dispersión de la luz u otros procedimientos -. Esto los delimita
con respecto a los agentes tensioactivos a base de ésteres de ácido
fosfórico, y justifica su clasificación como disolventes.
Apropiados ésteres de ácido fosfórico orgánicos
polares, y al mismo tiempo ampliamente insolubles en agua, son los
ésteres del ácido ortofosfórico, que han reaccionado formalmente
tres veces con alcoholes, y los compuestos oxialquilados del ácido
ortofosfórico, que ha reaccionado formalmente una vez y/o dos veces
con alcoholes. Como compuestos son apropiados en tal caso por
ejemplo:
- b2.1)
- ésteres polares, ampliamente insolubles en agua, del ácido fosfórico con alcoholes seleccionados entre el conjunto que consta de ésteres de ácido fosfórico con
- -
- alcanoles monovalentes con 5 a 22 átomos de C, p.ej. con n-, i- o neo-pentanol, n-hexanol, n-octanol, 2-etilhexanol,
- -
- dioles o polioles, tales como etilenglicol, propilenglicol o glicerol,
- -
- alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos y poli(arilalquil)-arílicos, por ejemplo con fenol, cresol, octilfenol, nonilfenol,
- triisobutilfenol y/o triestirilfenol,
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno, preferiblemente con óxidos de alquileno (C_{1}-C_{4}), y
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de alcoholes monovalentes con 1 a 4 átomos de C y óxidos de alquileno,
- pudiendo los 3 componentes alcohólicos del éster de ácido fosfórico ser iguales o diferentes y estando seleccionados de tal manera que el éster se pueda emplear como disolvente polar ampliamente insoluble en agua.
Además, son apropiados
- b2.2)
- fosfonatos ampliamente insolubles en agua y al mismo tiempo polares, sobre la base de ácidos alquil-, aril-, alquilaril-, poli(alquil)-aril o poli(arilalquil)-aril-fosfónicos, esterificados dos veces con alcoholes y/o alcoholes alcoxilados, preferiblemente ésteres con
- -
- alcoholes monovalentes con 1 a 22 átomos de C, p.ej. con n-metanol, n-etanol, n- o i-propanol, n-, i- o t-butanol, n-, i- o neo-pentanol, n-hexanol, n-octanol, 2-etil-hexanol, o también sec.-butanol,
- -
- dioles o polioles, tales como etilenglicol, propilenglicol o glicerol,
- -
- alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos o poli(arilalquil)-arílicos, por ejemplo con fenol, cresol, octilfenol, nonilfenol,
- triisobutilfenol y/o triestirilfenol, o
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno, preferiblemente óxidos de alquileno (C_{1}-C_{4}),
- como respectivo componente alcohólico, pudiendo los 2 componentes alcohólicos del éster de ácido fosfónico ser iguales o diferentes, y estando seleccionados de tal manera que el éster se puede emplear como disolvente polar ampliamente insoluble en agua.
Fundamentalmente, en los casos de las unidades de
alquilenoxi, se prefieren unidades de óxidos de alquileno
(C_{1}-C_{4}), p.ej. unidades de etilenoxi,
propilenoxi y/o butilenoxi, en particular unidades de propilenoxi
y/o etilenoxi.
Los componentes alcohólicos contienen de modo
preferido 1-200, en particular
1-150, de modo muy especial 1-100
unidades de alquilenoxi, preferiblemente unidades de etilenoxi.
Preferidos ésteres de ácido fosfórico son en
particular, por ejemplo,
- -
- un ácido orto-fosfórico esterificado tres veces con alcoholes de cadena corta alcoxilados, con 1 a 22 átomos de C en el radical alquilo y 1 a 30 unidades de alquilenoxi en la parte de poli(alquilenoxi), por ejemplo fosfato de tributoxietilo (de Clariant),
- -
- un ácido ortofosfórico esterificado tres veces con alcoholes alquílicos que tienen de 5 a 22 de C, por ejemplo Hostaphat CG 120® (de Clariant), fosfato de tri-n-octilo ("TOF", de Bayer), así como
- -
- un ácido orto-fosfórico esterificado parcialmente con alcoholes eventualmente alcoxilados con 1 a 22 átomos de C en el radical alquilo o derivados de fenol eventualmente alcoxilados, en cada caso con 0 a 30 unidades de alquilenoxi en la parte de poli(alquilenoxi), habiendo sido alquiladas seguidamente las valencias remanentes de OH del ácido orto-fosfórico (p.ej. con 1 a 10 moles de un óxido de alquileno con 1 a 4 átomos de C), por ejemplo el producto de reacción de fosfato de mono- / di-butoxietilo y 2 moles de óxido de etileno o respectivamente 2 moles de óxido de propileno (de Clariant).
Preferidos fosfonatos son en particular, por
ejemplo
- -
- ésteres del ácido n-octil-fosfónico, que han reaccionado formalmente dos v veces con alcoholes, por ejemplo los tipos Hostarex® (de Clariant).
Junto a esto, las formulaciones conformes al
invento contienen otros disolventes, agentes tensioactivos y/o
polímeros, sin que se pierdan las mencionadas propiedades
ventajosas del sistema de agentes tensioactivos y disolventes.
Opcionalmente, se pueden incorporar en las formulaciones de esta
manera, por ejemplo, todavía agentes tensioactivos anionógenos tales
como
alquil-poliglicoléter-carboxilatos.
Ejemplos de tales agentes tensioactivos anionógenos son Akypo RLM
45® (de Kao) o respectivamente Marlowet 4538® (de Condea).
Asimismo se pueden incorporar en los concentrados
para emulsionar, conformes al invento, también agentes
tensioactivos catiónicos u otros agentes tensioactivos no
ionógenos. Ejemplos de agentes tensioactivos cationógenos son
Genamin C-200® (de Clariant) o respectivamente
Armoblen 557® (de Akzo), como agentes tensioactivos no ionógenos
entran en cuestión por ejemplo Emulsogen EL 400® (de Clariant),
Serdox NOG 600® (de Servo) o también polímeros tensioactivos sobre
la base de óxidos de alquileno, tales como, por ejemplo,
copolímeros de bloques de óxido de etileno y óxido de propileno
(p.ej. Genapol PF40® (de Clariant)).
En conexión con el presente invento son
apropiados, como disolventes adicionales, por ejemplo disolventes no
polares, disolventes próticos polares o dipolares apróticos, y
mezclas de éstos. Ejemplos de disolventes en el sentido del invento
son
- -
- hidrocarburos alifáticos o aromáticos, tales como p.ej. aceites minerales, parafinas o tolueno, xilenos y derivados de naftaleno, en particular 1-metil-naftaleno, 2-metil-naftaleno, mezclas de compuestos aromáticos de 6-16 C tales como p.ej. los de la serie Solvesso® (de ESSO) con los tipos Solvesso® 100 (p.eb. [= punto de ebullición] 162-177ºC), Solvesso® 150 (p.eb. 187-207ºC) y Solvesso® 200 (p.eb. 219-282ºC) y compuestos alifáticos de 6-20C, que pueden ser lineales o cíclicos, tales como los productos de la serie Shellsol®, tipos T y K, o BP-n parafinas
- -
- hidrocarburos alifáticos o aromáticos halogenados, tales como cloruro de metileno o respectivamente clorobenceno,
- -
- ésteres tales como p.ej. triacetina (triglicérido de ácido acético), butirolactona, carbonato de propileno, citrato de trietilo y ésteres alquílicos (C_{1}-C_{22}) de ácido ftálico, especialmente ésteres alquílicos (C_{4}-C_{8}) de ácido ftálico
- -
- éteres tales como dietil-éter, tetrahidrofurano (THF), dioxano, alquilenglicol-monoalquil-éteres y -dialquil-éteres. tales como p.ej. propilenglicol-monometil-éter, en especial Dowanol® PM (propilenglicol-monometil-éter), propilenglicol-monoetil-éter, etilenglicol-monometil-éter o -monoetil-éter, diglima y tetraglima,
- -
- amidas tales como dimetil-formamida (DMF), dimetil-acetamida, dimetil-amida de ácido graso caprílico / cáprico, y N-alquil-pirrolidonas,
- -
- cetonas tales como la acetona soluble en agua, pero también cetonas no miscibles con agua, tales como por ejemplo ciclohexanona o isoforona,
- -
- nitrilos tales como acetonitrilo, propionitrilo, butironitrilo y benzonitrilo,
- -
- sulfóxidos y sulfonas, tales como dimetil-súlfoxido (DMSO) y sulfolano, así como
- -
- aceites en general, p.ej. sobre una base vegetal, tales como aceite de germen de maíz y aceite de colza.
Con frecuencia, son apropiadas también ciertas
combinaciones de diferentes disolventes, que adicionalmente
contienen alcoholes, tales como metanol, etanol, n- e
i-propanol, o n-, i-, t- y
2-butanol.
Preferidos disolventes orgánicos adicionales, son
en el sentido del presente invento en particular amidas, tales como
una dimetil-amida de ácido graso cáprico /
caprílico y N-metil-pirrolidona.
Con los sistemas de agentes tensioactivos y
disolventes, conformes al invento, se pueden producir, por fin, de
manera sorprendente concentrados para emulsionar ópticamente
transparentes, termodinámicamente estables y líquidos, entre otros,
de herbicidas del tipo de biscarbamato (desmedifam y/o fenmedifam)
y/o del tipo de sulfonato (etofumesato). Además de ello, el sistema
de agentes tensioactivos, conforme al invento, influye de manera
favorable sobre el efecto plaguicida de la o las
sustancia(s) activa(s) incorporada(s).
El sistema de agentes tensioactivos y
disolventes, conforme al invento, permite la producción de
concentrados para emulsionar con otras sustancias activas distintas
de las aquí expuestas, siempre y cuando que éstas tengan
propiedades similares en lo que se refiere a sus solubilidades. Por
ejemplo, son adecuados también herbicidas seleccionados entre los
conjuntos de los fenoxifenoxipropionatos, tales como
diclofop-metilo, cihalofop-butinilo,
de los heteroariloxifenoxipropionatos tales como
fenoxaprop-etilo,
fenoxaprop-P-etilo,
fluazifop-butilo,
fluazifop-P-butilo,
haloxifop-metilo, haloxifop-etotilo,
haloxifop-P-metilo, propaquizafop,
quizalofop-etilo,
quizalofop-P-etilo o
clodinafop-propargilo, entre el conjunto de las
triazinonas tales como metamitrón, metribuzina o hexazinona, entre
el conjunto de las sulfonil-ureas, tales como
triflusulfurón-metilo, amidosulfurón,
yodosulfurón-metilo,
tribenurón-metilo, triasulfurón,
tifensulfurón-metilo, sulfosulfurón,
sulfometurón-metilo, prosulfurón, primisulfurón,
oxasulfurón, metsulfurón-metilo, etoxisulfurón,
etametsulfurón-metilo, ciclosulfamurón,
cinosulfurón, clorosulfurón, clorimurón-etilo o
bensulfurón-metilo, preferiblemente en forma de los
compuestos que no son sales, pero también piridilsulfonilureas poco
solubles en agua, u otros herbicidas tales como benfuresato, u
otras sustancias activas, tales como fungicidas como procloraz y/o
insecticidas como deltametrina. Esto muestra la flexibilidad del
sistema de agentes tensioactivos y disolventes que se ha descrito.
Los compuestos mencionados son conocidos para un experto en la
especialidad a partir de "The Pesticide Manual" [El manual de
los plaguicidas], British Crop. Protection Council, 11ª edición,
1997.
Por las razones mencionadas, un objeto especial
del invento son sistemas de agentes tensioactivos y disolventes
para agentes herbicidas líquidos, que contienen
- a)
- uno o varios herbicidas del tipo de biscarbamato de las fórmulas (a1) y (a2)
- y/o uno o varios herbicidas del tipo de los sulfonatos tales como p.ej. etofumesato (a3)
- b)
- el sistema de agentes tensioactivos y disolventes, conforme al invento (mezcla de componentes (b)),
- c)
- eventualmente otros disolventes orgánicos, y
- d)
- eventualmente otros agentes tensioactivos y/o polímeros.
En el caso de los compuestos de las fórmulas (a1)
y (a2) se trata de derivados del ácido carbámico. Las propiedades
herbicidas de estos compuestos se describen p.ej. en el documento
DE-A-3799758.
Los compuestos de la fórmula (a3) contienen un
átomo de C asimétrico. Ambos enantiómeros son considerados en este
caso como activos biológicamente. La fórmula (a3) abarca, por lo
tanto, todos los estereoisómeros y sus mezclas, en particular el
racemato. Sus propiedades herbicidas se describen p.ej. en el
documento de solicitud de patente británica
GB-A-1271659.
El sistema de agentes tensioactivos y
disolventes, conforme al invento (mezcla de componentes (b))
proporciona, al diluirlo con agua, dispersiones de fases oleosas en
agua o - en el caso de una elección correspondiente de los
componentes individuales - de fases acuosas en aceite. Según cuál
sea la composición, son accesibles con ello, como consecuencia, o
bien dispersiones diluibles con agua o con un aceite, mediando
conservación de la estructura coloidal. Por lo tanto, son un objeto
adicional del invento las dispersiones accesibles a través de una
dilución a partir de los concentrados descritos.
Las relaciones en peso de las sustancias activas
herbicidas combinadas del tipo a) (desmedifam(a1) :
fenmedifam(a2) : etofumesato(a3)) pueden variar dentro
de amplios límites y por regla general están situadas entre 1:1:1 y
1:10:100, en el caso de mezclas de biscarbamatos puros (a1) : (a2)
están situadas entre 100:1 y 1:100. Para mezclas con las tres
sustancias activas herbicidas se prefieren especialmente las
siguientes relaciones en peso de (a1) : (a2) : (a3)
- \blacklozenge
- (a1) : (a2) : (a3) como de 1:1:1 a 1:2:3, en particular de 1:1,2:1,4 a 1:1,8:2,4, y
- \blacklozenge
- (a1) : (a2) : (a3) como de 1:2:5 a 1:5:10, en particular de 1:2,5:5,5 a 1:3,5:6,5.
Por regla general, las cantidades consumidas
están situadas entre 400 y 2.000 g de i.a/ha (gramos de ingrediente
activo por hectárea), preferiblemente entre 600 y 1.500 g de
i.a./ha. A igualdad de efecto herbicida, la cantidad consumida, en
el caso de la utilización combinada de los tres herbicidas
(a1)-(a3), está situada esencialmente por debajo de las cantidades
consumidas para la aplicación de combinaciones o aplicaciones
individuales de los herbicidas de biscarbamatos de los tipos (a1) y
(a2): Así, la cantidad consumida en el caso de las mezclas de
biscarbamatos puros (a1) : (a2) está situada entre 600 y 1.300 g de
i.a./ha, en el caso de mezclas ternarias (a1) : (a2) : (a3) ésta
está comprendida entre 400 y 1.000 g de i.a./ha. Por lo tanto,
presentan un interés especial las formulaciones termodinámicamente
estables, en las que están contenidas las tres sustancias activas,
a causa de su alta actividad biológica - con un contenido de
sustancia activa que ha sido reducido en total -. No obstante, la
elección óptima de las relaciones en peso y de las cantidades
consumidas es dependiente del estadio de desarrollo de las
respectivas malezas o malas hierbas, de los espectros de malezas,
los factores ambientales y las condiciones climáticas
predominantes, de manera tal que se han de comprobar en cada caso
individual las relaciones en peso y las cantidades consumidas
antes
indicadas.
indicadas.
Los agentes coadyuvantes necesarios para la
producción de las formulaciones mencionadas, tales como en
particular agentes tensioactivos y disolventes, son conocidos en
principio y se describen por ejemplo en las obras de :
"Detergents and Emulsifiers Annual" [Anual de detergentes y
emulsionantes] de McCutcheon, MC Publ. Corp. Ridgewood N.J.; Sisley
y Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents" [Enciclopedia
de agentes tensioactivos], Chem. Publ. Co. Inc. N.Y. 1964;
Schönfeldt; "Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte" [Aductos
con óxido de etileno interfacialmente activos], Wiss.
Verlagsgesellschaft, Stuttgart 1976;
Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie"
[Tecnología química], tomo 7, editorial C. Hauser, Munich, 4ª
edición 1986.
Mientras que la "constitución" química de
los componentes individuales, que se pueden emplear, ha sido
descrita suficientemente allí, por regla general no se pueden
deducir de los manuales mencionados predicciones en lo que se
refiere a las propiedades de mezclas de tales componentes para la
formulación de un determinado sistema de sustancias activas. P.ej.
si se utiliza una combinación de agentes tensioactivos y
disolventes, con la que para combinaciones de sustancias activas a
base de desmedifam y/o fenmedifam y/o etofumesato se proporcionan
concentrados para emulsionar estables con una "carga de
sustancias activas" relativamente baja, entonces, a pesar de la
presencia de agentes tensioactivos sobre la base de compuestos
aromáticos, en el caso de aumentarse la concentración de sustancias
activas ya no se obtiene ningún concentrado para emulsionar que sea
estable, sino que se obtienen sistemas multifásicos inestables -
tal como se pone de manifiesto a partir de la Tabla 1 (véase más
adelante) (Ejemplo 1). A partir de esto se demuestra directamente la
importancia de los componentes de disolventes, conformes al invento
(ésteres de ácido ortofosfórico y/o ésteres de ácidos fosfónicos)
para la estabilidad de los concentrados para emulsionar que se han
de producir.
Con todo, sin embargo, también tiene importancia
el carácter aromático de los agentes tensioactivos empleados. Esto
se observa a partir de los Ejemplos 2 y 3: Si, en lugar de un
agente tensioactivo sobre la base de compuestos aromáticos, pasa a
emplearse un (habitual) agente tensioactivo del tipo de
hidrocarburos alifáticos, se obtienen concentrados para emulsionar
asimismo inestables. Esto subraya el hecho de que el componente de
agente tensioactivo sobre la base de compuestos aromáticos es un
constituyente esencial del invento descrito.
En el Ejemplo se sobrepasa la "concentración
límite" de etofumesato, por lo que se llega a la cristalización
de la sustancia activa. Si el fosfato de tributilo (TBP), utilizado
en la Receta 4 como disolvente, se reemplaza por fosfato de
tributoxietilo (TBEP), se obtiene por el contrario un concentrado
para emulsionar que es estable (Ejemplo XVII). El TBEP permite por
lo tanto una mayor carga de la formulación, en particular con
etofumesato, y supera con ello al TBP en lo que se refiere a la
"fuerza disolvente". Independientemente de ello, sin embargo,
en algún caso individual pueden ser necesarios todavía otros
disolventes, con el fin de obtener un concentrado para emulsionar
estable y exento de cristales.
Partiendo de estas mezclas de componentes - que
no contienen ningún concentrado para emulsionar que sea estable, en
particular de las sustancias activas (a1), (a2) y/o (a3) - no se
podía esperar, como consecuencia de ello, que con el sistema de
agentes tensioactivos y disolventes, conforme al invento se puedan
producir concentrados para emulsionar que sean estables, en
particular para las sustancias activas descritas en los apartados
(a1) - (a3).
Sorprendentemente, se encontró por fin que
ciertas combinaciones de un éster de ácido
orto-fosfórico y/o de un éster de ácido fosfónico,
como disolvente, y de uno o varios agentes tensioactivos sobre la
base de compuestos aromáticos, son especialmente bien apropiadas
para la producción de concentrados para emulsionar que sean
estables. Esto se pone de manifiesto a partir de los Ejemplos
enumerados en la Tabla 2 (véase más adelante), que comunican una
idea de la flexibilidad química de la mezcla de componentes que se
ha divulgado. Así, como agentes tensioactivos sobre la base de
compuestos aromáticos, son apropiados en particular compuestos
alcoxilados del triisobutil-fenol, debiendo ser el
grado de etoxilación, de modo preferido, de 4-10
moles de EO, en particular de 6-8 moles de EO por
molécula (Ejemplo I y VII) (EO = etilenoxi).
Un factor crítico para la elección de otros
componentes tensioactivos es su "acidez o basicidad por unidad de
peso o volumen", que es expresada por el índice de ácido o de
amina. Un aumento demasiado grande del índice total de ácido o de
amina en la formulación acabada es planteador de problemas, por
cuanto que trae consigo una separación por floculación /
cristalización de la o las sustancia(s) activa(s)
formulada(s). Por lo tanto, al elegir otros componentes
tensioactivos hay que prestar atención a que el índice total de
ácido o de amina no suba demasiado grandemente. De modo preferido,
son apropiados, como consecuencia de ello, junto a agentes
tensioactivos no ionógenos, solamente componentes de carácter ácido
o básico con un índice de ácido o de amina suficientemente pequeño.
Puesto que este último se correlaciona a su vez con el peso
molecular, como otros componentes tensioactivos entran en cuestión
en muchos casos también derivados de carácter ácido o básico de
compuestos con un alto peso molecular, tales como por ejemplo
compuestos alcoxilados de triestirilfenol (Ejemplo XI). En el caso
de agentes tensioactivos no ionógenos, son superfluas estas
consideraciones - correspondiendo al carácter no ionógeno de estos
componentes -. De manera correspondiente, como componentes
tensioactivos no ionógenos adicionales – tal como lo muestran los
Ejemplos VIII, IX y X - junto a un aceite de ricino que ha
reaccionado con 40 moles de EO, se puede emplear en particular por
ejemplo también un aceite de ricino que ha reaccionado solamente
con 12 moles de EO, un ácido oleico que ha reaccionado con 15 moles
de EO y copolímeros de bloques de
EO-PO-EO. El Ejemplo XII muestra,
además, que, en lugar de los ésteres de ácido
orto-fosfórico, pueden presentarse como disolventes
también fosfonatos.
A este respecto, hay que hacer mención además al
hecho de que los sistemas descritos de agentes tensioactivos y
disolventes hacen posible la producción de concentrados estables
para emulsionar con una carga y una composición de sustancias
activas, que son variables dentro de amplios límites (Ejemplos
I-VII). Así, la carga con sustancias activas puede
variar por ejemplo entre 20 y 40, de modo preferido entre 24 y 30
por ciento en peso (Ejemplos I-IV).
En lo que se refiere a la composición de
sustancias activas, con esta mezcla de componentes, junto a
"concentrados para emulsionar de una sola sustancia activa"
estables, son accesibles también los que tienen dos, o en particular
tres, sustancias activas - preferiblemente de los tipos a1), a2)
y/o a3) (Ejemplos II, V y VI).
Además, los Ejemplos XII, XIV, XV y XVI muestran
que los descritos sistemas de agentes tensioactivos y disolventes
son apropiados también para la producción de concentrados para
emulsionar con otras sustancias activas distintas de las expuestas
explícitamente en los apartados (a1) - (a3). Así, se pueden producir
con ellos también, por ejemplo, concentrados para emulsionar, que
contienen las sustancias activas diclofop-metilo,
fenoxaprop-etilo, procloraz y/o deltametrina.
Las relaciones en peso preferidas de los
componentes éster de ácido ortofosfórico / éster de ácido fosfónico
: agente tensioactivo sobre la base de compuestos aromáticos, son,
dependiendo de la carga y de la composición de sustancias activas
de los concentrados para emulsionar, de 100:1 a 1:100, de modo
especialmente preferido de 20:1 a 1:20, de modo aún más preferido de
5:1 a 1:2, por ejemplo de 1,5:1 a 1,3:1.
Los concentrados emulsionables, que se producen
de modo correspondiente al presente invento, no contienen a
priori nada de agua adicional, sino solamente el agua restante
que está presente en los agentes tensioactivos o en las mezclas de
agentes tensioactivos, en los polímeros y en los disolventes,
obtenibles comercialmente, que se han mencionado. Por causa de los
agentes tensioactivos contenidos en las formulaciones es, sin
embargo, posible diluir con agua las formulaciones mencionadas
hasta llegar a una rotura volumétrica crítica, sin que con ello se
llegue a un enturbiamiento o respectivamente a una
desestabilización de la formulación. En tal caso resultan
formalmente en primer término microemulsiones del tipo W/O, que al
aumentar aún más la proporción de agua se convierten en emulsiones
del tipo W/O y finalmente - al diluir aún más con agua - en
emulsiones del tipo O/W. El invento abarca por lo tanto también,
junto a la mezcla de agentes tensioactivos y disolventes, conforme
al invento (b), formulaciones líquidas que contienen agua
(adicional), en particular de una o varias sustancias activas de
los tipos (a1), (a2) y/o (a3).
Con ayuda de las mezclas de componentes (b) se
pueden producir preferiblemente formulaciones líquidas, p.ej.
también concentrados para emulsionar, en particular preparados de
desmedifam y/o fenmedifam y/o etofumesato, que se caracterizan por
un contenido
- a)
- de 1 a 50% en peso, de modo preferido de 15 a 35% en peso, de sustancias activas plaguicidas,
- b)
- de 5 a 80% en peso, de modo preferido de 10 a 70% en peso, del sistema de agentes tensioactivos y disolventes (b) conforme al invento,
- c)
- de 0 a 40% en peso, de modo preferido de 5 a 35% en peso, de otros disolventes orgánicos,
- d)
- de 0 a 30% en peso, de modo preferido de 10 a 25% en peso, de otros agentes tensioactivos,
- e)
- de 0 a 20% en peso, de modo preferido de 0 a 10% en peso, de usuales agentes coadyuvantes de formulación, y
- f)
- de 0 a 96% en peso, de modo preferido de 0 a 90% en peso, en particular de 0 a 10% en peso de agua.
Los concentrados para emulsionar, ampliamente
anhidros, constituyen una favorable forma de aplicación de las
sustancias activas herbicidas del tipo (a), y son un objeto
preferido del invento. Son especialmente preferidos los
concentrados para emulsionar con un contenido
- a)
- de 10 a 40% en peso de una sustancia activa del mencionado tipo (a), preferiblemente de (a1), (a2) y/o (a3),
- b)
- de 10 a 60% en peso del sistema de agentes tensioactivos y disolventes (b) conforme al invento,
- c)
- de 5 a 35% en peso de otros disolventes orgánicos,
- d)
- de 10 a 25% en peso de otros agentes tensioactivos, y
- e)
- de 0 a 10% en peso de usuales agentes coadyuvantes de formulación.
Usuales agentes coadyuvantes de formulación e)
son, por ejemplo, agentes protectores frente a las heladas, agentes
inhibidores de la evaporación, agentes de conservación, sustancias
odoríferas (perfumes), colorantes, etc;
preferidos agentes coadyuvantes de formulación e)
son
- \blacklozenge
- agentes protectores frente a las heladas y agentes inhibidores de la evaporación tales como glicerol, p.ej. en una cantidad de 2 a 10% en peso, y
- \blacklozenge
- sustancias de conservación, p.ej. Mergal K9N® (de Riedel) o CobateC®, en las usuales concentraciones de aplicación para el agente empleado especialmente en cada caso.
Las formulaciones y los caldos para rociar, que
se producen con el sistema de agentes tensioactivos y disolventes,
conforme al invento, presentan resultados también biológicamente
ventajosos al efectuar su aplicación. Así, se observa que la
actividad biológica de las sustancias activas plaguicidas empleadas
se puede aumentar de una manera sinérgica mediante el empleo del
componente (b) conforme al invento.
En los siguientes Ejemplos, los datos
cuantitativos se refieren al peso, siempre y cuando no se indique
otra cosa distinta. Los Ejemplos de la Tabla 1 se refieren a
Ejemplos comparativos que no son conformes al invento y los de la
Tabla 2 se refieren a Ejemplos conformes al invento.
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(Tabla pasa a página
siguiente)
Abreviaturas y notas al pie en la Tabla 1: véanse
después de la Tabla 2
Abreviaturas y notas al pie correspondientes a
las Tablas 1 y 2:
- n
- En las fórmulas se realiza que n es = 0-3, es decir que se trata en cada caso de una mezcla de los ésteres fósforicos con n = 1, 2 y 3, siendo esenciales las porciones de carácter ácido con n = 1 y 2;
- Cifras
- Todos los datos son proporciones en tanto por ciento en peso, referidas al peso de la formulación (= 100 por ciento en peso);
- i-C_{13} =
- isotridecilo
- EO =
- "óxido de etileno", es decir un grupo de la fórmula -CH_{2}-CH_{2}-O- (etilenoxi) o, caso de que esté situado en un extremo, -CH_{2}-CH_{2}-O-H (hidroxietilo)
- PO =
- "óxido de propileno", es decir un grupo de la fórmula -C_{3}H_{6}-O- (propilenoxi)
- (Tri-Sty-)Phe- =
- triestirilfenilo
- NP- =
- nonilfenilo
Notas al pie correspondientes a las Tablas 1 y 2
(explicaciones acerca de las cifras de índices)
- 1)
- dimetil-amida de ácido graso caprílico / cáprico (especialmente Genagen 4166®, de Clariant, y respectivamente Hallcomid M 8-10®, de Hall Chemicals)
- 2)
- fosfato de tributilo (especialmente el antiespumante Entschäumer T®, de Bayer)
- 3)
- fosfato de tributoxietilo (especialmente Hostaphat B310®, de Clariant)
- 4)
- compuesto alcoxilado de nonilfenol fosfatado (especialmente Emcol CS 136®, de Witco)
- 5)
- tri-(sec.-butil)-fenol etoxilado (especialmente Sapogenat T-060®, de Clariant),
- 6)
- alcohol graso C_{12/14}etoxilado (especialmente Brij 35®, de ICI)
- 7)
- aceite de ricino etoxilado (especialmente Emulsogen EL 400®, de Clariant),
- 8)
- copolímero de bloques de óxido de etileno, óxido de propileno y óxido de etileno (especialmente Genapol PF 80®, de Clariant)
- 9)
- fenol etoxilado fosfatato con las siguientes proporciones en la mezcla:
- 7,5-8,5% en peso con n = 0, 1-10% en peso de C_{6}H_{5}-O-(EO)_{4}H, 80-90% en peso con n = 1 y aproximadamente 2% en peso con n = 2
- 10)
- alcohol isotrodecílico etoxilado fosfatado (especialmente Servoxyl VPDZ 20/100®, de Servo)
- 11)
- tri-(sec.-butil)-fenol etoxilado (especialmente Sapogenat T-080®, de Clariant)
- 12)
- aceite de ricino etoxilado (especialmente Etocas 12®, de Croda)
- 13)
- ácido oleico etoxilado (especialmente Serdox NOG-600®, de Servo)
- 14)
- compuesto alcoxilado de triestirilfenol fosfatado (especialmente Soprophor 3D33®, de Rhodia)
- 15)
- diéster del ácido octano-fosfónico (especialmente Hostarex PO 224®, de Clariant)
Claims (13)
1. Sistema de agentes tensioactivos y
disolventes para formulaciones orgánicas líquidas,
caracterizado porque contiene
- b1)
- uno o varios agentes tensioactivos sobre la base de compuestos aromáticos, y
- b2)
- uno o varios fosfatos y/o fosfonatos orgánicos totalmente esterificados, seleccionados entre el conjunto que consta de
- b2.1)
- ésteres de ácido fosfórico con alcoholes seleccionados entre el conjunto que consta de
- -
- alcanoles monovalentes con 5 a 22 átomos de C,
- -
- dioles o polioles,
- -
- alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos o poli(arilalquil)-arílicos,
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno, o
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de alcoholes monovalentes con 1 a 4 átomos de C y óxidos de alquileno, y
- b2.2)
- fosfonatos sobre la base de ácidos alquil-, aril-, alquilaril-, poli(alquil)aril- o poli(arilalquil)-aril-fosfónicos, esterificados dos veces con alcoholes y/o con alcoholes alcoxilados,
- estando los alcoholes seleccionados entre el conjunto formado por
- -
- alcoholes monovalentes con 1 a 22 átomos de C,
- -
- dioles o polioles,
- -
- alcoholes arílicos, alquilarílicos, poli(alquil)arílicos y poli(arilalquil)arílicos o
- -
- alcoholes alcoxilados, que se obtienen por reacción de los alcoholes precedentemente mencionados con óxidos de alquileno,
- realizándose que los tres componentes alcohólicos del éster de ácido fosfórico (b2.1), o los dos componentes alcohólicos del fosfonato (b2.2), pueden ser iguales o diferentes, y están seleccionados de tal manera que el éster sea un disolvente polar, que a 20ºC es insoluble en agua, o es soluble en agua hasta en 5 g/l, y que en una solución acuosa no forma ningún agregado micelar,
2. Sistema de agentes tensioactivos y
disolventes de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado
porque contiene uno varios agentes tensioactivos sobre la base de
compuestos aromáticos, seleccionados entre el conjunto formado
por
- b1.1)
- fenoles, fenil-alquil (C_{1}-C_{4})-éteres o fenoles (poli)alcoxilados,
- b1.2)
- (poli)alquilfenoles o compuestos alcoxilados de (poli)alqulfenoles,
- b1.3)
- poliarilfenoles o compuestos alcoxilados de poliarilfenoles,
- b1.4)
- compuestos que constituyen formalmente los productos de reacción de las moléculas descritas en los apartados b1.1) hasta b1.3) con ácido sulfúrico o ácido fosfórico, y sus sales neutralizadas con bases, y
- b1.5)
- (poli)alquil- y (poli)aril-bencenosulfonatos de carácter ácido y neutralizados con bases.
3. Sistema de agentes tensioactivos y
disolventes de acuerdo con la reivindicación 1 ó 2,
caracterizado porque contiene uno o varios agentes
tensioactivos sobre la base de compuestos aromáticos, seleccionados
entre el conjunto formado por
- -
- un fenol que ha reaccionado con 4 a 10 moles de óxido de etileno
- -
- un triisobutilfenol que ha reaccionado con 4 a 50 moles de óxido de etileno
- -
- un nonilfenol que ha reaccionado con 4 a 50 moles de óxido de etileno,
- -
- un triestirilfenol que ha reaccionado con 4 a 150 moles de óxido de etileno, y
- -
- un dodecilbencenosulfonato (lineal) de carácter ácido.
4. Sistema de agentes tensioactivos y
disolventes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 3,
caracterizado porque como disolventes contiene uno o varios
compuestos seleccionados entre el conjunto formado por
- -
- un ácido orto-fosfórico esterificado tres veces con alcoholes de cadena corta alcoxilados con 1 a 22 átomos de C en el radical alquilo y 1 a 30 unidades de alquilenoxi en la parte de poli(alquilenoxi),
- -
- un ácido ortofosfórico esterificado tres veces con alcoholes alquílicos con 5 a 22 átomos de C,
- -
- un ácido ortofosfórico parcialmente esterificado con alcoholes, eventualmente alcoxilados, con 1 a 22 átomos de C en el radical alquilo, o con derivados de fenol eventualmente alcoxilados, en cada caso con 0 a 30 unidades de alquilenoxi en la parte de poli(alquilenoxi), habiendo sido alcoxiladas seguidamente las valencias remanentes de OH del ácido ortofosfórico, y
- -
- ésteres del ácido n-octilfosfónico, que han reaccionado formalmente dos veces con alcoholes.
5. Sistema de agentes tensioactivos y
disolventes de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 4,
caracterizado porque como disolvente contiene fosfato de
tri(butoxietilo).
6. Formulación líquida que contiene
- (a)
- una o varias sustancias activas insolubles en agua,
- (b)
- el sistema de agentes tensioactivos y disolventes, conforme al invento (mezcla de componentes (b)) de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5,
- (c)
- eventualmente otros disolventes orgánicos,
- (d)
- eventualmente otros agentes tensioactivos y/o polímeros, y
- (e)
- eventualmente agua.
7. Formulación líquida de acuerdo con la
reivindicación 6, que contiene
- a)
- de 1 a 50% en peso de sustancias activas plaguicidas,
- b)
- de 5 a 80% en peso del sistema de agentes tensioactivos y disolventes, conforme al invento (b),
- c)
- de 0 a 40% en peso de otros disolventes orgánicos,
- d)
- de 0 a 30% en peso de otros agentes tensioactivos,
- e)
- de 0 a 20% de usuales agentes coadyuvantes de formulación, y
- f)
- de 0 a 96% en peso de agua.
8. Concentrado para emulsionar,
caracterizado porque contiene
- a)
- de 10 a 40% en peso de una o varias sustancias activas insolubles en agua,
- b)
- de 10 a 60% en peso del sistema de agentes tensioactivos y disolventes, conforme al invento (b), de acuerdo con una de las reivindicaciones 1 a 5,
- c)
- de 5 a 35% en peso de otros disolventes orgánicos,
- d)
- de 10 a 25% en peso de otros agentes tensioactivos, y
- e)
- de 0 a 10% en peso de usuales agentes coadyuvantes de formulación.
9. Formulación de acuerdo con una de las
reivindicaciones 6 a 8, caracterizada porque contiene una o
varias sustancias activas seleccionadas entre el conjunto formado
por los herbicidas desmedifam, fenmedifam y etofumesato.
10. Procedimiento para la producción de una
formulación definida de acuerdo con una de las reivindicaciones 6 a
8, caracterizado porque los componentes se mezclan unos con
otros.
11. Procedimiento para la represión de una
vegetación indeseada de plantas, caracterizado porque una
cantidad eficaz de una formulación de acuerdo con una de las
reivindicaciones 6 a 9, que contiene una sustancia activa
herbicida, se aplica, caso de que sea necesario después de haberla
diluido con agua, sobre las plantas, las partes de plantas o la
superficie cultivada.
12. Utilización del sistema de agentes
tensioactivos y disolventes de acuerdo con la reivindicación 1, en
preparados líquidos de sustancias activas.
13. Utilización de acuerdo con la reivindicación
12 en concentrados para emulsionar (EC).
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