PL177145B1 - Preparat rolniczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności - Google Patents
Preparat rolniczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinnościInfo
- Publication number
- PL177145B1 PL177145B1 PL94306837A PL30683794A PL177145B1 PL 177145 B1 PL177145 B1 PL 177145B1 PL 94306837 A PL94306837 A PL 94306837A PL 30683794 A PL30683794 A PL 30683794A PL 177145 B1 PL177145 B1 PL 177145B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ester
- fluroxypyr
- formulations
- butoxy
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 58
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 99
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims abstract description 76
- -1 1-butoxy-2-propyl Chemical group 0.000 claims abstract description 73
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 claims abstract description 61
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 40
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 25
- NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 4-nitrobenzoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 NPSJHQMIVNJLNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000004808 2-ethylhexylester Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 30
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 20
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 claims description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 18
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 abstract description 8
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 abstract description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 29
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 25
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 23
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 10
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 9
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 description 6
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 5
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 5
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 230000000994 depressogenic effect Effects 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N isopropyl alcohol Natural products CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 4
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- GZEYORSRDNLAPB-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(O)CC GZEYORSRDNLAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCCCCC(=O)OC UQDUPQYQJKYHQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UDXVMLIGVOVHGW-UHFFFAOYSA-N 7,10-dioxadispiro[2.2.4^{6}.2^{3}]dodecane Chemical compound C1CC11CCC2(OCCO2)CC1 UDXVMLIGVOVHGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005582 Metosulam Substances 0.000 description 2
- VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N Metosulam Chemical compound N1=C2N=C(OC)C=C(OC)N2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(Cl)C=CC(C)=C1Cl VGHPMIFEKOFHHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 2
- MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N cyanazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)(C)C#N)=N1 MZZBPDKVEFVLFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical class OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N (2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3-[(2s,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-4,5,6-trimethoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane Chemical compound CO[C@@H]1[C@@H](OC)[C@H](OC)[C@@H](COC)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC)[C@@H](OC)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](OC)[C@H](OC)O[C@@H]2COC)OC)O[C@@H]1COC LNAZSHAWQACDHT-XIYTZBAFSA-N 0.000 description 1
- ZZMSHBOVYPIYOB-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylpyrazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1NN(C=2C=CC=CC=2)C(=O)C1C1=CC=CC=C1 ZZMSHBOVYPIYOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound COCC(C)OCC(C)O WGYZMNBUZFHYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKFARSBUEBZZJT-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl ZKFARSBUEBZZJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxybutane Chemical compound CCCCOC CXBDYQVECUFKRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 description 1
- QWYOHSSQBJOUOY-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethylamino)ethanol octadecane-1-sulfonic acid Chemical class OCCNCCO.CCCCCCCCCCCCCCCCCCS(O)(=O)=O QWYOHSSQBJOUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-butoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CCCCOC(C)COC(C)COC(C)CO JDSQBDGCMUXRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKRFAFDBPCHDFG-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl YKRFAFDBPCHDFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISUDJRBCKKAGX-UHFFFAOYSA-N 3-fluoro-1h-pyridin-2-one Chemical compound OC1=NC=CC=C1F CISUDJRBCKKAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003666 Amidosulfuron Substances 0.000 description 1
- CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N Amidosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)N(C)S(C)(=O)=O)=N1 CTTHWASMBLQOFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005476 Bentazone Substances 0.000 description 1
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- CIURCIMZEPBPPG-UHFFFAOYSA-N CC(CCC)OC(C)COC(C)CO Chemical compound CC(CCC)OC(C)COC(C)CO CIURCIMZEPBPPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000005494 Chlorotoluron Substances 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 1
- 239000005506 Diclofop Substances 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 1
- RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N Flumetsulam Chemical compound N1=C2N=C(C)C=CN2N=C1S(=O)(=O)NC1=C(F)C=CC=C1F RXCPQSJAVKGONC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N Methabenzthiazuron Chemical compound C1=CC=C2SC(N(C)C(=O)NC)=NC2=C1 RRVIAQKBTUQODI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N Sorbitan monooleate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O NWGKJDSIEKMTRX-AAZCQSIUSA-N 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N bentazone Chemical compound C1=CC=C2NS(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 ZOMSMJKLGFBRBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N benzidamine Natural products C12=CC=CC=C2C(OCCCN(C)C)=NN1CC1=CC=CC=C1 CNBGNNVCVSKAQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 description 1
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroacetate Chemical compound CCOC(=O)CCl VEUUMBGHMNQHGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012628 flowing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920003063 hydroxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229940031574 hydroxymethyl cellulose Drugs 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229960002900 methylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007764 o/w emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Chemical class 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003352 sequestering agent Substances 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229950004959 sorbitan oleate Drugs 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 238000007619 statistical method Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/73—Unsubstituted amino or imino radicals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Processing Of Solid Wastes (AREA)
- Catching Or Destruction (AREA)
Abstract
1. Preparat rolniczy, w postaci emulgowalnego koncentratu, stezonej wodnej emulsji, zwilzalnego proszku lub dyspergowalnych w wodzie granulek, zawierajacy fluroksypir, znamienny tym, ze zawiera fluroksypir w postaci estru, któr y jest ciekly w temperaturze 25°C. 9. Sposób zwalczania niepozadanej roslinnosci, polegajacy na rozcienczeniu woda preparatu rolniczego, zawierajacego fluroksypir i naniesieniu herbicydowo skutecznej ilosci uzyskanego roztworu na niepozadana roslinnosc lub miejsce jej wzrostu, znamienny tym, ze stosuje sie preparat rolniczy w postaci emulgowalnego koncentratu, stezonej wodnej emulsji, zwilzalnego proszku lub dyspergowalnego w wodzie granulatu, zawierajacy fluroksypir w postaci estru, który jest ciekly w temperaturze 25°C. PL PL PL PL PL PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest preparat rolniczy, w postaci emulgowalnego koncentratu, stężonej wodnej emulsji, zwilżalnego proszku lub dyspergowalnego w wodzie granulatu, zawierający fluroksypir, oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności przy użyciu preparatu według wynalazku.
Stosowane w rolnictwie środki chemiczne, takie jak herbicydy, insektycydy i fungicydy, zawierają zwykle dodatek nośników i środków pomocniczych w celu uzyskania gotowego preparatu przed sprzedażą go użytkownikowi. Stosowanie środków pomocniczych i nośników zwiększa koszty, a niekiedy powoduje, że produkty stwarzają większe zagrożenia dla środowiska. Z drugiej strony, składniki te często wpływają korzystnie na skuteczność gotowego preparatu. Rozpuszczalniki organiczne, a zwłaszcza rozpuszczalniki węglowodorowe występujące zwykłe w gotowych preparatach rolniczych, są przykładami nośników o takich właśnie właściwościach.
Przedmiotem niniejszego wynalazku są preparaty rolnicze gotowe do użytku, które zawierają bardzo małe ilości rozpuszczalnika organicznego lub nie zawierają go wcale, a zwłaszcza nie zawierają żadnych rozpuszczalników typu węglowodorów ropy naftowej lub chlorowanych węglowodorów, a przy tym są co najmniej tak samo skuteczne, jak znane gotowe preparaty.
1ΊΊ 145
Fluroksypir, to jest kwas [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowy, jest handlowym herbicydem, który znajduje się w sprzedaży jako ester 1-metyloheptylowy w postaci emulgowanego koncentratu zawierającego 180 g równoważnika kwasowego na 11 preparatu. Stwierdzono, że preparaty w postaci emulgowalnego koncentratu zawierające większe ilości tego estru i zwykłe rozpuszczalniki są nieprzydatne ze względu na ich ograniczoną rozpuszczalność. Patent USA nr 4 108 629 proponuje wytwarzanie preparatów emulgowalnego koncentratu zawierających od około 2 do około 50% estrów fluroksypiru, jednak ujawnia jedynie preparaty o zawartości do około 25%.
Preparaty w postaci zwilżalnych proszków i dyspergowalnego w wodzie granulatu zawierające fluroksypir jako ester 1-metyloheptylowy, nie były produkowane handlowo, ponieważ nie są one tak skuteczne, jak preparaty ciekłe. Skuteczność takich preparatów można poprawić przez dodawanie trudnolotnego rozpuszczalnika organicznego, jednak nie jest to korzystne, ponieważ, poza wyżej wymienionymi wodami takich rozpuszczalników, zmniejszają one ilość estru fluroksypiru, jaką może zawierać gotowy produkt z zachowaniem dostatecznie dobrych właściwości fizycznych.
Obecnie stwierdzono, że można wytwarzać zarówno ciekłe, jak i stałe preparaty rolnicze fluroksypiru zawierające zmniejszoną ilość rozpuszczalnika organicznego lub nie zawierające go wcale, ale mające dobre właściwości fizyczne i bardzo skuteczne, jeśli zastosuje się jako czynny składnik ester fluroksypiru, który jest ciekły w temperaturze pokojowej. Takie estry mają temperaturę topnienia poniżej 25°C i są nazywane w niniejszym opisie ciekłymi estrami.
Preparaty rolnicze według niniejszego wynalazku są to preparaty rolnicze w postaci emulgowalnego koncentratu, stężonej emulsji wodnej, zwilżalnego proszku lub dyspergowalnego w wodzie granulatu, zawierających fluroksypir, charakteryzujące się tym, że zawierają fluroksypir w postaci estru, który jest ciekły w temperaturze 25°C. Dotyczy to zwłaszcza takich preparatów w postaci emulgowalnego koncentratu, które zawierają co najmniej 40% wagowych estru fluroksypiru, preparatów w postaci stężonej emulsji wodnej, które zawierają co najmniej 50% estru fluroksypiru w fazie zemulgowanej, oraz preparatów w postaci zwilżalnego proszku i granulatu dyspergowalnego w wodzie, które nie zawierają wcale rozpuszczalnika organicznego.
Preparaty rolnicze według niniejszego wynalazku stosuje się do zwalczania niepożądanej roślinności za pomocą fluroksypiru.
Sposób zwalczania niepożądanej roślinności jest również przedmiotem wynalazku. Sposób ten polega na rozcieńczeniu wodą preparatu rolniczego zawierającego fluroksypir i naniesieniu herbicydowo skutecznej ilości uzyskanego roztworu na niepożądaną roślinność lub miejsce jej wzrostu, i zgodnie z wynalazkiem charakteryzuje się tym, że stosuje się preparat rolniczy w postaci emulgowalnego koncentratu, stężonej wodnej emulsji, zwilżalnego proszku lub dyspergowalnych w wodzie granulek, który zawiera fluroksypir w postaci estru ciekłego w temperaturze 25°C.
W sposobie według wynalazku stosuje się fluroksypir w skutecznych herbicydowo ilościach, w przeliczeniu na wolny kwas (równoważnik kwasowy), znanych ze stanu techniki.
Preparaty rolnicze według niniejszego wynalazku są znamienne tym, że zawierają ester fluroksypiru, który jest ciekły w temperaturze 25°C. Odpowiednie są następujące estry: ester 1-butoksy-2-propylowy, ester 1-butoksy-2-butylowy, ester 1-(1-metoksy-2-propoksy)-2-propylowy, ester 1-(1-butoksy-2-propoksy)-2-propylowy, ester 1-[1-(metoksy-2propoksy)]-2-propylowy i estry 2-etyloheksylowe. Korzystnymi ciekłymi estrami fluroksypiru są: ester 1-butoksy-2-propylowy, ester 1-butoksy-2-butylowy i ester 2-etyloheksylowy.
Estry te wytwarza się z następujących alkoholi: 1-butoksy-2-propanolu (monobutylowy eter glikolu 1,2-butylenowego, Dowanol™ PnB), 1-butoksy-2-butanolu (eter monobutylowy glikolu 1,2-butylenowego, Dowanol·™ BnB), 1-(1-metoksy-2-propoksy)-2-propanolu (monometylowy eter glikolu dipropylenowego, Dowanoi™ dPm), 1-(1-butoksy-2-propoksy)-2-propanolu (eter monobutylowy glikolu dipropylenowego, Dowanol™ DPnB), 1-[1-(1-metoksy-2-propoksy)-2-propoksy)]-2-propanolu (ester monometylowy glikolu
17*7 145 rp> g tripropylenowego, Dowanol1 TPM), 1-[1-(butoksy-2-propoksy)-2-propoksy)]-2-propanolu (eter monobutylowy glikolu tripropylenowego, Dowanol™ TPnB) i 2-etyloheksanolu.
Żaden z tych estrów, poza estrem 2-etyloheksylowym, który topi się w temperaturze 19°C, nie krystalizuje po ochłodzeniu do temperatury poniżej 0°C. Zwykle korzystne są następujące estry: ester 1-butoksy-2-propylowy i ester 1-butoksy-2-butylowy.
Preparaty według niniejszego wynalazku są preparatami ulepszonymi w porównaniu ze znanymi dotychczas preparatami, ponieważ zmniejszają ilość szkodliwych dla środowiska rozpuszczalników organicznych lub je całkowicie eliminują, są bardziej stężone i dlatego ich transport i przechowywanie jest tańsze, zwykle są bardziej wydajne i umożliwiają wytwarzanie trwałych gotowych produktów, będących mieszaniną z innymi herbicydami.
Estry fluroksypiru stosowane w preparatach można z łatwością wytwarzać sposobami dobrze znanymi w technice, włącznie ze sposobem opisanym w Europejskim Zgłoszeniu Patentowym nr 441 457, które dotyczy wytwarzania estru metylowego lub etylowego w wyniku alkilowania soli 4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynolu chlorooctanem metylu lub etylu i następnej transestryfikacji przy użyciu pożądanego alkoholu.
Preparaty w postaci emulgowalnego koncentratu według niniejszego wynalazku są to wszelkie preparaty, które zawierają co najmniej 40% ciekłego estru fluoroksypiru. Preparaty w postaci emulgowalnego koncentratu zawierające co najmniej 50% tego estru są korzystne, a preparaty zawierające co najmniej 65% są bardziej korzystne. Preparaty te są ponadto zwykle znamienne tym, że zawierają nie więcej niż około 55% rozpuszczalnika, korzystnie nie więcej niż około 45% rozpuszczalnika, a bardziej korzystnie nie więcej niż około 30% rozpuszczalnika. Można także wytwarzać preparaty w postaci emulgowalnego koncentratu, które nie zawierają dodatku rozpuszczalnika i one także są przedmiotem niniejszego wynalazku.
Rozpuszczalnikami, które mogą być użyte w preparatach w postaci emulgowalnych koncentratów według niniejszego wynalazku, są wszelkie rozpuszczalniki, które mogą być stosowane w rolnictwie i w których estry stanowiące składnik czynny są w znacznym stopniu rozpuszczalne. Są to ksylenowe rozpuszczalniki naftowe (takie jak Solvessci 100 lub 500), naftalenowe rozpuszczalniki naftowe (takie jak Solvesso 1 200), oleje roślinne (takie jak olej kanola, olej sojowy i olej bawełniany), pochodne olejów roślinnych (takie jak oleinian metylu i laurynian metylu), etery glikoli (takie jak eter monobutylowy glikolu propylenowego, DowanolPnB) i eter monometylowy glikolu dipropylenowego (Dowanol™ DPM) i dietery glikoli (takie jak eter dimetylowy glikolu dipropylenowego, Proglyde™ DMM) i eter metylowobutylowy glikolu dipropylenowego (Proglyde 1 DMB), cykloheksanon, N-metylo-2-pirolidynon itp. Rozpuszczalnikiem, który może być stosowany w rolnictwie, jest taki rozpuszczalnik, który spełnia co najmniej w jednym kraju wymagania dotyczące używania go w produktach stosowanych w rolnictwie.
Preparaty w postaci emulgowalnego koncentratu według niniejszego wynalazku, które niekiedy określane są jako preparaty EC (EC - emulsifiable concentrate, emulgowalny koncentrat) powinny zawierać jeden lub większą liczbę surfaktantów, które sprawiają, że podczas rozcieńczania wodą roztwór tworzy emulsję. Można użyć dowolny surfaktant lub mieszaninę surfaktantów odpowiednich do stosowania w rolnictwie, która umożliwia uzyskanie zadowalającej emulsji. Surfaktantami, które mogą być stosowane z jednym lub większą liczbą ciekłych estrów według niniejszego wynalazku, mogą być sole siarczanów alkilu (takie jak sole dietanoloaminowe sulfonianu oktadecylu), sole kwasów alkiloarylosulfonowych (takie jak dodecylobenzenosulfonian wapnia), produkty addycji alkilofenolu i tlenku alkilenu (takie jak C18-etoksylan nonylofenolu), produkty addycji alkoholu i tlenku etylenu (takie jak C16-etoksylan alkoholu tridecylowego), estry dialkilowe kwasu sulfobursztynowego (takie jak sól sodowa sulfobursztynianu di-2-etyloheksylu), estry sorbitolu (takie jak oleinian sorbitolu), estry polialkilenowe kwasów tłuszczowych
177 145 (takie jak stearynian glikolu polietylenowego), kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu oraz sole mono- i dialkilowych estrów fosforanowych (takie jak di-2-etyloheksylofosforan potasu). Niektóre konkretne przykłady obejmują diaUkosulfobursztyniany metali alkalicznych o nazwie handlowej Ananoid™, kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu o nazwie handlowej Pluronic™ i Atlox™ i etoksylowane alkohole tłuszczowe o nazwie handlowej Atlox™. Zwykle są korzystne mieszaniny jonowych i niejonowych surfaktantów. Przykładami takich mieszanin są mieszaniny dodecylobenzenosulfonianu wapnia z kopolimerami blokowymi tlenku etylenu i tlenku propylenu o różnych nazwach handlowych, m. in. Atlox™ i Tensiofix™. Surfaktantem odpowiednim do stosowania w rolnictwie jest surfaktant, który spełnia wymagania związane ze stosowaniem go w produktach rolniczych w co najmniej jednym kraju.
Zwykle surfaktanty występują w preparatach w postaci emulgowalnych koncentratów w ilości od 1 do 20%.
Preparaty w postaci emulgowalnych koncentratów według niniejszego wynalazku mogą ewentualnie zawierać inne środki pomocnicze używane zwykle w gotowych preparatach stosowanych w rolnictwie, takie jak środki zapobiegające pienieniu, środki poprawiające mieszalność, środki sekwestrujące, środki zobojętniające i roztwory buforowe, inhibitory korozji, barwniki, substancje zapachowe, środki ułatwiające wnikanie, środki ułatwiające rozprowadzanie, środki obniżające temperaturę krzepnięcia, środki przeciwmikrobowe, olej żniwny itp.
Preparaty w postaci stężonych wodnych emulsji według niniejszego wynalazku, które niekiedy nazywa się preparatami EW, są to wszelkie takie preparaty, które zawierają co najmniej 50% ciekłego estru fluroksypiru w fazie zemulgowanej. Korzystne są preparaty w postaci stężonych wodnych emulsji zawierające co najmniej 65% estru fluroksypiru w fazie zemulgowanej, korzystniejsze - zawierające co najmniej 80%, a zwykle najkorzystniejsze zawierające co najmniej 90%. W tych obliczeniach przyjmuje się, że surfaktant znajduje się w fazie zemulgowanej. Takie preparaty są ponadto znamienne tym, że zawierają w fazie zemulgowanej nie więcej niż około 45% rozpuszczalnika, korzystnie nie więcej niż około 30% rozpuszczalnika, korzystniej nie więcej niż około 15% rozpuszczalnika, a zwykle najkorzystniej nie więcej niż około 5% rozpuszczalnika. W wielu przypadkach jest korzystny brak w ogóle rozpuszczalnika dodawanego do fazy zemulgowanej. Można użyć dowolnego rozpuszczalnika stosowanego w rolnictwie, który nie miesza się z wodą i w którym rozpuszcza się znaczną ilość estrów składnika czynnego. Takie rozpuszczalniki, które są odpowiednie w wypadku emulgowalnych koncentratów, są zwykle odpowiednie także w wypadku stężonych emulsji wodnych.
Preparaty w postaci stężonych wodnych emulsji wymagają obecności jednego lub większej liczby surfaktantów, które są zdolne do utworzenia stężonej emulsji trwałej podczas przechowywania, a jednocześnie są zdolne do tworzenia rozcieńczonej emulsji podczas rozcieńczania wodą. Można użyć dowolnego surfaktanta odpowiedniego do stosowania w rolnictwie lub mieszaniny takich surfaktantów, które są odpowiednie dla uzyskania wymaganych właściwości emulsji. Odpowiednie są surfaktanty rodzajów podanych jako użyteczne do wytwarzania emulgowalnych koncentratów. Często są korzystne kopolimery blokowe tlenku etylenu i tlenku propylenu. Zwykle stosowane stężenia surfaktantów są w zakresie od 0,05 do 10% wagowych w stosunku do całej ilości preparatu.
Jak wynika z definicji, preparaty w postaci stężonych wodnych emulsji wymagają obecności środowiska wodnego jako fazy ciągłej. Ilość fazy wodnej winna wystarczyć do wytworzenia trwałej emulsji typu olej-w-wodzie.
Możliwe jest uzyskanie wagowej zawartości zemulgowanej fazy organicznej w gotowych preparatach do około 80%, korzystne są zawartości wagowe poniżej 70%, a najbardziej korzystne są często zawartości wagowe w przedziale od 20 do 60%.
Wodne środowisko preparatów w postaci stężonych wodnych emulsji zawiera zwykle środek obniżający temperaturę krzepnięcia, taki jak glikol propylenowy, etanol, propanol,
177 145 glikol etylenowy, gliceryna, mocznik i chlorek amonu. Często jest korzystny glikol propylenowy. Jednakże można stosować dowolny środek obniżający temperaturę krzepnięcia odpowiedni do stosowania w rolnictwie, który nie destabilizuje emulsji i nie zmniejsza skuteczności działania produktu. Wodne środowisko zawiera także zwykle środek zagęszczający, który poprawia trwałość emulsji. Polimery rozpuszczalne w wodzie lub dyspergowalne w wodzie, takie jak poli(alkohol winylowy), poliwinylopirolidon, guma ksantanowa, guma guar, metyloceluloza i hydroksymetyloceluloza, są zwykle stosowane do tego celu. Zwykle korzystny jest polialkohol winylowy). Można stosować także dodatkowe środki zagęszczające, włącznie z glinkami, takimi jak bentonit, gumami, takimi jak Veegum™ i pochodnymi celulozy, takimi jak Avicel™.
Preparaty w postaci stężonych wodnych emulsji mogą zawierać także inne mieszalne środki pomocnicze, takie jak wymienione w odniesieniu do preparatów w postaci emulgowalnych koncentratów.
Gotowe preparaty według niniejszego wynalazku do zastosowań rolniczych w postaci zwilżalnego proszku i granulek dyspergowalnych w wodzie, które często określa się jako preparaty WP (wettable powder - zwilżany proszek) i WG (lub WDG) (water dispersible granule - granulki dyspergowalne w wodzie) zawierają zwykle od 20 do 80% ciekłego estru fluroksypiru w mieszalniku z bardzo silnie rozdrobnionym stałym napełniaczem, takim jak glinka lub krzemionka. Zwykle stosuje się kaolin lub strącaną krzemionkę, taką jak produkt o nazwie handlowej Sipernat1 . Stałe preparaty tego rodzaju, zawierające większe stężenia ciekłych estrów fluroksypiru, zwykle nie są zalecane, ponieważ mają tendencję do tworzenia aglomeratów. Natomiast preparaty zawierające małe stężenia są nieopłacalne w produkcji. Zwykle korzystne są stężenia estrów fluroksypiru w zakresie od 35 do 65%.
Preparaty w postaci zwilżalnych proszków można także wytwarzać metodą suszenia rozpyłowego wodnej emulsji ciekłego estru fluroksypiru zawierającej w fazie wodnej rozpuszczalny w wodzie polimer, taki jak poli(alkohol winylowy). Dyspergowalne w wodzie granulki można wytwarzać przez aglomerację wytworzonych produktów. Zwykle korzystne są takie produkty, które zawierają od 40 do 80% estru fluroksypiru.
W gotowych preparatach rolniczych w postaci zwilżalnych proszków lub granulek dyspergowalnych w wodzie konieczna jest obecność surfaktanta. Można stosować dowolny surfaktant zdolny do tworzenia zawiesiny stałych cząstek podczas rozcieńczania produktu wodą oraz mieszalny z innymi składnikami preparatu. Zwykle są odpowiednie surfaktanty wymienione powyżej w odniesieniu do emulgowalnych koncentratów. Często jest korzystne stosowanie mieszanin surfaktantów jonowych i niejonowych na nośniku, takim jak strącana krzemionka. Ilość dodawanych surfaktantów jest zwykle w zakresie od 3 do 20%.
W przypadku preparatów w postaci zwilżalnego proszku i dyspergowalnego w wodzie granulatu stosuje się częściowo dodatkowe środki pomocnicze. Tak więc, zwykle można stosować także takie środki, które ułatwiają rozpraszanie cząstek, środki zapobiegające zbrylaniu, środki nadające sypkość i inne środki pomocnicze, takie jak środki pomocnicze wymienione powyżej w odniesieniu do preparatów w postaci emulgowalnych koncentratów.
Preparaty w postaci dyspergowalnego w wodzie granulatu są zwykle bardzo zbliżone do preparatów w postaci zwilżalnych proszków. Wytwarza się je zwykle w wyniku aglomerowania zwilżalnych proszków sposobami chemicznymi i/lub fizycznymi.
Preparaty według niniejszego wynalazku znajdują zastosowanie także do wytwarzania mieszanin z jednym lub większą liczbą innych mieszalnych herbicydów. Gotowe preparaty według wynalazku można mieszać z innymi mieszalnymi herbicydami w postaci albo materiałów technicznych albo gotowych produktów. Dodanie preparatu ciekłego estru fluroksypiru według wynalazku do innych herbicydów nadaje preparatom zarówno trwałość chemiczną jak i trwałość fizyczną. Ponadto, obecność ciekłego estru fluroksypiru często znacznie zmniejsza fitotoksyczność w stosunku do pożądanych upraw, która często występuje w przypadku stosowania mieszanych produktów zawierających zwykły emulgom 145 walny koncentrat zwykłego estru fluroksypiru. W wyniku tego można uzyskać mieszaninę herbicydów, jakiej nie można wytworzyć w przypadku stosowania zwykłych estrów fluroksypiru z powodu ich niekompatybilności chemicznej, biochemicznej lub fizycznej.
Innym mieszalnym herbicydem jest herbicyd, który nie jest solą ani estrem kwasu fluroksypiru i który nie ma znaczącego ujemnego wpływu na właściwości chemiczne lub fizyczne preparatu i który nie ma znaczącego ujemnego wpływu na poziom czynności herbicydowej lub na selektywność czynności herbicydowej ciekłego estru fluroksypiru. Mogą to być bardzo różnorodne herbicydy, w tym sulfonamidy (takie jak flumetsulam i metosulam), sulfonylomicznikami (takie jak chlorosulfuron, etylometsulfuron, trifensulfuron, tribenuron, triasulfuron i amidosulfuron), bifenyloetery (takie jak bifenoks i fluroglikofen), kwasy fenoksyalkanowe i ich estry (takie jak 2,4-D, MCPA i MCPP), chlorowcowane estry (takie jak oktonian bromoksynilu i heptanian joksynilu), moczniki (takie jak izoproturon, chlorotoluron i metabenztiazuron), triazyny (takie jak cyjanazyna, atrazyna i terbutryn), estry aryyoksyfenoksypropionowe (takie jak fenoksapron, klodynafon, haloksyfon, diklofop i fluazafop), bromofenoksym, bentazon, dikamba, diflufenikan, flupoksam, klopiralid, triklopir, glifozat i glifozynat. Niekiedy są korzystne metosulam i difenoks.
Fizyczne i chemiczne właściwości innego herbicydu zmieszanego z gotowymi preparatami według wynalazku zwykle określają, jaki rodzaj preparatu (emulgowalny koncentrat, stężona emulsja wodna, zwilżalny proszek lub dyspergowalne w wodzie granulki) powinien być użyty. Stężenie ciekłego estru fluroksypiru w takich mieszanych produktach jest zwykle mniejsze niż w gotowych preparatach, w których ten ester jest jedynym czynnym składnikiem. Łączne stężenie związków herbicydowych w mieszanych produktach w postaci emulgowalnych koncentratów wynosi zwykle co najmniej 40%, korzystnie co najmniej 50%, a jeszcze korzystniej co najmniej 65%. Łączne stężenie związków herbicydowych w mieszanych produktach w postaci stężonych wodnych emulsji wynosi zwykle co najmniej 50% w stosunku do fazy zemulgowanej, korzystnie co najmniej 65%, korzystniej co najmniej 80%, a najkorzystniej co najmniej 90%. Niektóre mieszane produkty w postaci stężonych wodnych emulsji nie zawierają wcale rozpuszczalnika dodanego do fazy zemulgowanej. Łączne stężenie związków herbicydowych w takich produktach, które występują w postaci zwilżalnych proszków lub dyspergowalnych w wodzie granulek wynosi zwykle co najmniej 20%, a korzystnie co najmniej 35%.
Stężenie czynnego składnika, ciekłego estru fluroksypiru, w preparatach według niniejszego wynalazku można wyrażać różnymi sposobami. Najbardziej bezpośredni sposób polega na wymienianiu procent wagowych estru w stałym preparacie lub wagi estru na jednostkę objętości ciekłego preparatu. Jednakże zwykle bardziej przydatne jest podawanie stężenia jako równoważnej wagi kwasu fluroksypiru w preparacie, ponieważ właśnie ten kwas jest czynnym składnikiem. Równoważnik kwasu fluroksypiru, ae, (ae - acid equivalent) oblicza się, mnożąc wagę użytego estru fluroksypiru przez stosunek ciężaru cząsteczkowego kwasu fluroksypiru (255,0) do ciężaru cząsteczkowego tego estru.
Preparaty według niniejszego wynalazku są przydatne do zwalczania i niszczenia niepożądanej roślinności. Zwykle rozcieńcza się je wodą, ewentualnie zawierającą stosowane w rolnictwie środki pomocnicze, przed stosowaniem ich na niepożądaną roślinność, w celu uzyskania roztworu do natrysku zawierającego herbicydowo skuteczną ilość estru fluroksypiru. Rozcieńczone preparaty rolnicze nakłada się następnie sposobami znanymi w technice.
Przykład I. Wytwarzanie gotowych preparatów w postaci stężonych wodnych emulsji (EW) typu olej-w-wodzie
Preparat A-PnB: Przygotowano wodną mieszaninę zawierającą 0,1 g niejonowego surfaktanta - kopolimeru blokowego tlenku propylenu i tlenku etylenu, 0,1 g surfaktanta soli sodowej kwasu dialkilosulfobursztynowego, 0,1 środka ułatwiającego uzyskanie zawiesiny - polialkoholu winylowego) i 0,3 g środka obniżaj ącego temperaturę krzepnięcia glikolu propylenowego, w 5,4 g wody, a następnie dodano do tej mieszaniny, z jednoczesnym intensywnym mieszaniem, 5,3 g estru 1-butoksy-2-propylowego kwasu [(4-amino-3,58
177 145 dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego o czystości 98%. Uzyskano 10 ml drobnokropelkowej trwałej emulsji o ciężarze właściwym 1,13 zawierającej 360 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat A-EH: Powtórzono sposób postępowania opisany w odniesieniu do preparatu A-Pn-B z tą różnicą, że dodanym estrem był ester 2-etyloheksylowy kwasu [(4-amino3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego. Uzyskano 10 ml drobnokropelkowej trwałej emulsji o ciężarze właściwym 1,13, zawierającej 360 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat A-Bn-B: Powtórzono sposób postępowania opisany w odniesieniu do preparatu A-Pn-B z tą różnicą, że dodanym estrem był ester 1-butoksy-2-propylowy kwasu [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego o czystości 98% wzięty w ilości 5,5 g i dodany do 5,6 g wody, przy czym nie użyto wcale glikolu propylenowego. Uzyskano 10 ml drobnokropelkowej trwałej emulsji o ciężarze właściwym 1,14, zawierającej 360 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat B-EH: Przygotowano mieszaninę zawierającą 290 cz. wag. wody, 60 cz. wag. surfaktanta - etoksylanu alkoholu tłuszczowego i 50 cz. wag. środka obniżającego temperaturę krzepnięcia - glikolu propylenowego, a następnie dodano, z jednoczesnym intensywnym mieszaniem, mieszaninę zawierającą 200 cz. wag. oleinianu metylu i 520 cz. wag. estru 2-etyloheksylowego kwasu [(4-+imino-3,5-d;ii^^Il^^o^-^ffl.Ko^o^-^-]pi]r^y^>^yln7ycł)co^5;y^]o(3l^O'w^go. Uzyskano trwałą emulsję o ciężarze właściwym 1,12, zawierającą 360 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Przykład II. Wytwarzanie gotowych preparatów w postaci emulgowalnych koncentratów
Preparat C-EH: W naczyniu umieszczono 450 cz. wag. laurynianu metylu i następnie dodano 100 cz. wag. mieszaniny jonowego surfaktanta - dodecylobenzenosulfonianu wapnia i niejonowych surfaktantów oraz 520 cz. wag. estru 2-etyloheksylowego kwasu [(4amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego. Uzyskano klarowny roztwór o ciężarze właściwym 1,07, zawierający 360 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat D-PnB: Zmieszano następujące składniki 8,0 g estru l-butoksy-2-propylowego kwasu [^-amino^ó-dichloro^-fluoro^-pirydjyiyyojoksyjoctowego, 2,4 g rozpuszczalnika - eteru metylowobutylowego glikolu dipropyyenowego, 1,2 g mieszaniny jonowego surfaktanta - dodecylobenzenosulfonianu wapnia i niejonowych surfaktantów i uzyskano 10 ml klarownej mieszaniny. Uzyskano klarowną emulgowalną ciecz o ciężarze właściwym 1,16, zawierającą 540 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat D-EH: Powtórzono sposób postępowania dotyczący wytwarzania preparatu D-PnB, stosując następujące składniki: 7,6 g estru 2-etyloheksylowego kwasu [(4ammo-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego o czystości około 98%, 2,67 g rozpuszczalnika - eteru dimetylowego glikolu dipropylenowego i 1,34 g mieszaniny surfaktantów. Uzyskano klarowną emulgowalną ciecz o ciężarze właściwym 1,16, zawierającą 540 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat E-PnB: 200 cz. wag. mieszaniny jonowego surfaktanta - dodecylobenzenosulfonianu wapnia i niejonowych surfaktantów dodano do 1040 cz. wag. estru
1- butoksy-2-propylowego kwasu [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego, z jednoczesnym mieszaniem. Uzyskano lepki roztwór o ciężarze właściwym 1,24, zawierający 720 g/l równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparaty F-BnP, F-DPM, F-EH i F-BnB: Zastosowano ogólny sposób postępowania dotyczący preparatu D-EH w celu wytworzenia preparatów EC zawierających 540 g ae, odpowiednio, estrów: 1-butoksy-2-propylowego, 1-(1-metoksy-2-propoksy)-2-propylowego,
2- etyloheksylowego i 1-butoksy-2-butylowego. Jako surfaktant zastosowano mieszaninę jonowego surfaktanta - dodecylobenzenosulfonianu wapnia i niejonowych surfaktantów, a jako rozpuszczalnik - eter dimetylowy glikolu dipropyienowego, Proglyde DMB. Składy preparatów do wytworzenia 10 ml preparatu podano w poniższej tabeli:
1ΊΊ 145
| F-BnP | F-DPM | F-EH | F-BnB | |
| Waga estru, g | 8,1 | 8,3 | Ί,9 | 8,3 |
| Waga surfaktanta, g | 1,3 | 1,3 | 1,3 | 1,3 |
| Waga rozpuszczalnika, g | 2,2 | 2,0 | 2,4 | 2,0 |
Przykład III. Wytwarzanie gotowych preparatów w postaci zwilżalnych proszków WP
Preparat G-PnB: 58,0 g estru 1-butoksy-2-propylowego kwasu [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-piΓyd5myloloksy]octowego o czystości około 98% ogrzano łagodnie, aby ułatwić jego przelewanie, a następnie połączono z 32,0 g strącanej krzemionki w szybkoobrotowym gniotowniku-mieszalniku. 10 g mieszaniny złożonej z soli kwasu alkilobenzenosulfonowego, soli alkilosiarczanu, soli sulfonianu nonylofenoloetoksylanu (surfaktantów anionowych) i nonylofenoloetoksylanu (surfaktantu niejonowego) zaabsorbowanej na strącanej krzemionce dodano jako środek zwilżający/rozpraszający i całość mieszano w celu uzyskania drobnoziarnistego zwilżalnego proszku, zawierającego 40% wag. równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat G-EH: Postępowano sposobem opisanym w odniesieniu do preparatu G-PnB, z tą różnicą, że jako ester użyto 5Ί,5 g estru 2-etyloheksylowego kwasu [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydjrnylo)oksy]octowego o czystości około 98% oraz użyto tylko 9,0 g środka zwilżającego/rozpraszającego i 32,5 g strącanej krzemionki. Uzyskano zwilżalny proszek zawierający 40% wag. równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat G-BnB: Postępowano sposobem opisanym w odniesieniu do preparatu G-PnB, z tą różnicą, że jako ester użyto 61,3 g estru l-butoksy-2-butylowy kwasu [(4-amino-3,5-dich]oro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksyloctowego o czystości około 96% oraz użyto tylko 9,0 g środka zwilżającego/rozpraszającego i 29,Ί g strącanej krzemionki. Uzyskano zwilżalny proszek zawierający 40% wag. równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat G-DMP: Postępowano sposobem opisanym w odniesieniu do preparatu G-PnB, z tą różnicą, że jako ester użyto 61,3 g estru 1-(1-metoksy-2-propoksy)-2-propylowego kwasu [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego o czystości około 95% oraz użyto tylko 9,0 g środka zwilżającego/rozpraszającego i 29,4 g strącanej krzemionki. Uzyskano zwilżalny proszek zawierający 40% wag. równoważnika kwasu fluroksypiru.
Preparat H-PnB: Przygotowano jednorodną mieszaninę 100 cz. wag. drobnoziarnistego kaolinu i 290 cz. wag. strącanej krzemionki i dodano do niej, z jednoczesnym mieszaniem przy użyciu gniotownika/mieszalnika, 520 cz. wag. estru 1-butoksy-2-propylowego kwasu [(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoro-2-pirydynylo)oksy]octowego o czystości około 98%, a następnie dodano także 90 cz. wag. mieszaniny złożonej z soli kwasu alkilobenzenosulfonowego, soli alkilosiarczanu, soli sulfonianu nonylofenoloetoksylanu (surfaktantów anionowych) i nonylofenoloetoksylanu (surfaktantu niejonowego) i zaabsorbowanej na strącanej krzemionce jako środka zwilżającego/rozpraszającego. Całość mieszano w celu uzyskania sypkiego zwilżalnego proszku, zawierającego 36% wag. równoważnika kwasu fluroksypiru.
Przykład IV. Ocena czynności herbicydowej gotowych herbicydów
Rośliny zastosowano do oceny skuteczności preparatów na podstawie estrów fluroksypiru hodowano w warunkach cieplarni sprzyjających ich wzrostowi i z zastosowaniem nawadniania podpowierzchniowego. Stosowano gatunki roślin i stadium ich wzrostu podczas prób były następujące: Galium aparine, 2-3 okółki (GALAP); Lamium purpureum, 4-8 liści (LAMPU); Rumex obtusifolius, 2-12 liści (RUMOB); przy czym za liście przyjmowano rozwinięte prawdziwe liście.
Roztwory natryskowe przygotowywano przez rozcieńczanie zmierzonych ilości każdego badanego preparatu za pomocą wody wodociągowej z miejscowości Letcombe, Anglia, aby uzyskać pożądane najwyższe stężenia. Roztwory natryskowe zawierające mniejsze
17-7 145 ilości składnika czynnego przygotowywano z nich w wyniku kolejnych rozcieńczeń. Rośliny opryskiwano przy użyciu gąsienicowego opryskiwacza wyposażonego w dyszę TeeJet™ 8003 pod ciśnieniem w zbiorniku równym 200 kPa, przy czym ilość rozpylanego roztworu odpowiadała całkowitej objętości 200 l/ha. W każdej próbie stosowano od 5 do 7 stężeń roztworów natryskowych oraz, w celu porównania, przygotowywano nie poddane natryskowi próby kontrolne. Każdą próbę powtarzano od 5 do 10 razy.
Działanie herbicydowe w każdej próbie oznaczano po 14-21 dniach lub po 21-23 dniach od początku próby i stosowano skalę ocen od 1 do 100, przy czym ocena 0 oznacza całkowity brak działania a ocena 100 oznacza całkowite zniszczenie. Uzyskane dane poddawano analizie statystycznej i obliczano GR80 (stężenie potrzebne do uzyskania 80% zniszczenia) oraz GRó0 (stężenie potrzebne do uzyskania 60% zniszczenia). Wyniki dla jednej dawki i obliczoną wartość GR podano w następujących tabelach.
a) Czynność herbicydowa preparatów EC (po 21 dniach od początku próby)
| Ester fluroksypiru | Preparat | Czynność herbicydowa dla 200 g ae/ha | Czynność herbicydowa GR80 g ae/ha | ||
| galap | LAMPU | galap | LAMPU | ||
| 1-butoksy-2-propylowy | 540 g ae/l (D-PnB) | 99 | 97 | 48 | 91 |
| 2-etyloheksylowy | 540 g ae/l (D-EH) | 98 | 85 | 40 | 95 |
| 1-metyloheptylowy* | 180 g/l (preparat handlowy) | 100 | 86 | 40 | 132 |
* wzorzec dla porównania
b) Aktywność herbicydowa EC preparatów B (po 23 dniach od początku próby)
| Ester fluroksypiru | Preparat | Aktywność herbicydowa dla 180 g ae/ha | Aktywność herbicydowa GRó0 g ae/ha | ||
| galap | RUMOB | galap | RUMOB | ||
| 1-butoksy- -2-propylowy | 540 g ae;l (F-PnB) | 78 | 80 | 52 | 32 |
| 2-etylo- heksylowy | 540 g ae/1 (F-EH) | 87 | 76 | 34 | 20 |
| 1-butoksy- -2-butylowy | 540 g/l (F-BnB) | 78 | 76 | 32 | 32 |
| 1-(1-metoksy- -2-propoksy)- -2-propylowy | 540 g ae/l (F-DPM) | 84 | 78 | 55 | 63 |
| 1-metylo- heptylowy* | 180 g/l | 86 | 80 | 67 | 25 |
* - wzorzec dla porównania
ΠΊ 145
c) Aktywność herbicydowa EW preparatów (po 14 dniach od początku próby)
| Ester fluroksypiru | Preparat | Aktywność herbicydowa dla 180 g (#) lub 200 g/ha | Aktywność herbicydowa GR60 g ae/ha | ||
| GALAP | RUMOB | GALAP | RUMOB | ||
| 1-butoksy- -2-propytowy | 360 g ae/l (A-Pn-B) | 93 | 86 | <25 | 87 |
| 2-etylo- heksylowy | 360 g ae/l (A-EH) | 92 | 93 | 48 | 93 |
| 1-butckky- -2-butylowy | 360 g/l (A-BnB) | 94# | 87# | 35 | 38 |
| 1-metylo- heptylowy* | 360 g ae/1 koncentrat wodnej zawiesiny | 78 | 73 | 158 | >400 |
* - wzorzec dla porównania
d) Aktywność herbicydowa WP preparatów B (po 21-23 dniach od początku próby)
| Ester fluroksypiru | Preparat | Aktywność herbicydowa dla 180 (#) lub 200 g/ha | Aktywność herbicydowa GR60 | ||
| GALAP | RUMOB | GALAP | RUMOB | ||
| 1-butckky- -2-prcpylcwy | 40% ae (G-PnB) | 88 | 93 | 44 | 63 |
| 2-etylo- heksylowy | 40% ae (G-EH) | 83 | 95 | 58 | 52 |
| 1-butoksy- -2-butylowy | 40% ae (G-BnB) | 84# | 82# | 69 | 38 |
| l^l-met-Oksy- -2-prcpckky)- -2-prcpylcwy | 40% ae (G-DPM) | 82# | 75# | 69 | 55 |
| 1lmetylCl heptylowy* | 40% ae (G-MH) | 43 | 30 | 347 | 478 |
* wzorzec dla porównania
177 145
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 70 egz Cena 4,00 zł.
Claims (9)
- Zastrzeżenia patentowe1. Preparat rolniczy, w postaci emulgowalnego koncentratu, stężonej wodnej emulsji, zwilżalnego proszku lub dyspergowalnych w wodzie granulek, zawierający fluroksypir, znamienny tym, że zawiera fluroksypir w postaci estru, który jest ciekły w temperaturze 25°C.
- 2. Preparat według zastrz. 1, znamienny tym, że ciekłym estrem jest ester 1-butoksy2-propylowy, ester 1-butoksy-2-butylowy, ester 1-(1-metoksy-2-propoksy)-2-propylowy, ester 1-(1-butoksy-2-propoksy)-2-propylowy, ester 1-[1-(metoksy-2-propoksy)--2-propylowy i ester 2-etyloheksylowy.
- 3. Preparat według zastrz. 2, znamienny tym, że estrem jest ester 1-butoksy-2-propylowy, ester 1-butoksy-2-butylowy lub ester 2-etyloheksylowy.
- 4. Preparat według zastrz. 2, znamienny tym, że ma postać emulgowalnego koncentratu, zawierającego co najmniej 40% wagowych estru fluroksypiru.
- 5. Preparat według zastrz. 4, znamienny tym, że zawiera co najmniej 65% wagowych estru fluroksypiru.
- 6. Preparat według zastrz. 2, znamienny tym, że ma postać stężonej wodnej emulsji, zawierającej co najmniej 50% wagowych estru fluroksypiru w fazie zemulgowanej.
- 7. Preparat według zastrz. 6, znamienny tym, że faza zemulgowana zawiera co najmniej 65% wagowych estru fluroksypiru.
- 8. Preparat według zastrz. 7, znamienny tym, że faza zemulgowana zawiera co najmniej 90% wagowych estru fluroksypiru.
- 9. Sposób zwalczania niepożądanej roślinności, polegający na rozcieńczeniu wodą preparatu rolniczego, zawierającego fluroksypir i naniesieniu herbicydowo skutecznej ilości uzyskanego roztworu na niepożądaną roślinność lub miejsce jej wzrostu, znamienny tym, że stosuje się preparat rolniczy w postaci emulgowalnego koncentratu, stężonej wodnej emulsji, zwilżalnego proszku lub dyspergowalnego w wodzie granulatu, zawierający fluroksypir w postaci estru, który jest ciekły w temperaturze 25°C.* * *
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/052,446 US5374603A (en) | 1993-04-23 | 1993-04-23 | Agricultural formulations comprising fluroxypyr esters which are liquid at 25° C. |
| PCT/US1994/003880 WO1994024866A1 (en) | 1993-04-23 | 1994-04-08 | Agricultural formulations |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL306837A1 PL306837A1 (en) | 1995-04-18 |
| PL177145B1 true PL177145B1 (pl) | 1999-09-30 |
Family
ID=21977661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94306837A PL177145B1 (pl) | 1993-04-23 | 1994-04-08 | Preparat rolniczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5374603A (pl) |
| EP (1) | EP0647096B1 (pl) |
| JP (1) | JPH08501320A (pl) |
| KR (1) | KR100232246B1 (pl) |
| CN (1) | CN1068171C (pl) |
| AU (1) | AU668472B2 (pl) |
| BR (1) | BR9405242A (pl) |
| CA (1) | CA2138965A1 (pl) |
| CO (1) | CO4560532A1 (pl) |
| CZ (1) | CZ287100B6 (pl) |
| DE (1) | DE69412200T2 (pl) |
| DK (1) | DK0647096T3 (pl) |
| ES (1) | ES2122268T3 (pl) |
| FI (1) | FI107012B (pl) |
| HU (1) | HU217371B (pl) |
| IL (1) | IL109362A (pl) |
| MY (1) | MY110710A (pl) |
| PL (1) | PL177145B1 (pl) |
| RO (1) | RO112425B1 (pl) |
| RU (1) | RU2139659C1 (pl) |
| TW (1) | TW272932B (pl) |
| UA (1) | UA39874C2 (pl) |
| WO (1) | WO1994024866A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA942814B (pl) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9505204D0 (en) * | 1995-03-15 | 1995-05-03 | Dowelanco | Mixed herbicidal compositions |
| US5965487A (en) * | 1995-03-15 | 1999-10-12 | Dow Agrosciences Llc | Mixed herbicidal compositions |
| US5834400A (en) * | 1997-04-29 | 1998-11-10 | Isp Investments Inc. | Emulsifiable concentrate for a low dosage fluorinated agricultural chemical |
| US6566308B1 (en) * | 1999-01-29 | 2003-05-20 | Basf Aktiengesellschaft | Emulsifiable concentrate containing one or more pesticides and adjuvants |
| US6825151B2 (en) * | 2002-01-30 | 2004-11-30 | Nufarm Americas Inc. | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
| DE10209478A1 (de) * | 2002-03-05 | 2003-09-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Herbizid-Kombinationen mit speziellen Sulfonylharnstoffen |
| US20050026781A1 (en) * | 2003-04-22 | 2005-02-03 | Monsanto Technology Llc | Herbicidal compositions containing glyphosate and a pyridine analog |
| EP1722634B2 (en) | 2004-03-10 | 2020-09-02 | Monsanto Technology LLC | Herbicidal compositions containing n-phosphonomethyl glycine and an auxin herbicide |
| MY141272A (en) * | 2006-06-29 | 2010-04-16 | Dow Agrosciences Llc | High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of fluroxypyr esters |
| JP5125126B2 (ja) * | 2007-01-31 | 2013-01-23 | 住友化学株式会社 | 疎水性農薬活性化合物を含有する農薬液剤 |
| DE602008006389D1 (de) * | 2007-08-22 | 2011-06-01 | Dow Agrosciences Llc | Hochfeste und tieftemperaturstabile herbizidformulierungen aus fluroxypyr-meptyl-ester |
| JP5256749B2 (ja) * | 2008-01-23 | 2013-08-07 | 住友化学株式会社 | 乳剤組成物 |
| JP2009173578A (ja) * | 2008-01-24 | 2009-08-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 乳剤組成物 |
| JP5262131B2 (ja) * | 2008-01-24 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 乳剤組成物 |
| CA2714065A1 (en) * | 2008-02-05 | 2009-08-13 | Arysta Lifescience North America, Llc | Solid formulation of low melting active compound |
| AU2009311437B2 (en) * | 2008-10-29 | 2015-03-05 | Corteva Agriscience Llc | Stable emulsifiable concentrates containing a first herbicidal carboxylic acid salt and a second herbicidal carboxylic acid ester |
| CN102740697B (zh) * | 2009-12-29 | 2016-04-13 | 先正达参股股份有限公司 | 农药组合物 |
| AU2012328638B2 (en) | 2011-10-26 | 2016-11-17 | Monsanto Technology Llc | Salts of carboxylic acid herbicides |
| US10736322B2 (en) | 2012-06-04 | 2020-08-11 | Monsanto Technology Llc | Aqueous concentrated herbicidal compositions containing glyphosate salts and dicamba salts |
| EP2934113B1 (en) * | 2012-12-20 | 2019-08-21 | Dow AgroSciences LLC | Herbicidal compositions comprising fluroxypyr and flumetsulam |
| AU2014223496B2 (en) | 2013-02-27 | 2017-11-30 | Monsanto Technology Llc | Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility |
| US20180220651A1 (en) | 2015-10-26 | 2018-08-09 | Dow Agrosciences Llc | Solid herbicide compositions containing fluroxypyr-meptyl |
| CN116745343A (zh) | 2021-01-13 | 2023-09-12 | 营养与生物科学美国1有限责任公司 | 用于制备胶态微晶纤维素的改善方法 |
| WO2022194371A1 (en) | 2021-03-17 | 2022-09-22 | Globachem Nv | Herbicidal compositions of fluroxypyr |
| CN118541430A (zh) | 2021-12-14 | 2024-08-23 | 营养与生物科学美国1有限责任公司 | 用于减少微晶纤维素中的亚硝酸盐的方法 |
| US11999684B1 (en) * | 2023-10-09 | 2024-06-04 | King Faisal University | Ethyl {[N'-(3-chlorophenyl)-N-(2,4-dichlorobenzoyl) carbamimidoyl]sulfanyl}acetate as an eco-friendly insecticidal agent against Spodoptera littoralis (boisd.) |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3755339A (en) * | 1971-07-26 | 1973-08-28 | Dow Chemical Co | Esters of aminohalopyridyloxy acids |
| US4108629A (en) * | 1973-03-19 | 1978-08-22 | The Dow Chemical Company | Herbicidal use of esters of aminohalopyridyloxy acids |
| US4542221A (en) * | 1981-05-18 | 1985-09-17 | The Dow Chemical Company | Exchanging fluorine for chlorine in a chlorinated pyridine with an alkali metal fluoride |
| GB2100128B (en) * | 1981-06-15 | 1984-08-08 | Dow Chemical Co | A herbicidal composition |
| GB2100129B (en) * | 1981-06-15 | 1984-08-30 | Dow Chemical Co | Composition for a herbicide |
| GB8304829D0 (en) * | 1983-02-22 | 1983-03-23 | Fbc Ltd | Herbicide |
| EP0441459A1 (en) * | 1985-07-02 | 1991-08-14 | Pioneer Electronic Corporation | Pulse-width modulation drive circuit |
| ATE81253T1 (de) * | 1987-10-14 | 1992-10-15 | Dowelanco | Agrochemische zusammensetzungen auf basis von latex. |
| BR9100532A (pt) * | 1990-02-09 | 1991-10-29 | Dowelanco | Processo para a preparacao de um ester de acido(4-amino-3,5-dicloro-6-fluoro-2-piridimilox)acetico e um alcool alifatico |
| GB9109600D0 (en) * | 1991-05-03 | 1991-06-26 | Dow Chemical Co | Synergistic herbicidal compositions |
-
1993
- 1993-04-23 US US08/052,446 patent/US5374603A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-08-18 TW TW082106650A patent/TW272932B/zh active
- 1993-08-26 CO CO93404646A patent/CO4560532A1/es unknown
-
1994
- 1994-04-08 DK DK94913390T patent/DK0647096T3/da active
- 1994-04-08 JP JP6524295A patent/JPH08501320A/ja not_active Ceased
- 1994-04-08 ES ES94913390T patent/ES2122268T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-08 WO PCT/US1994/003880 patent/WO1994024866A1/en not_active Ceased
- 1994-04-08 EP EP94913390A patent/EP0647096B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-04-08 KR KR1019940704681A patent/KR100232246B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-08 RO RO94-02086A patent/RO112425B1/ro unknown
- 1994-04-08 DE DE69412200T patent/DE69412200T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-08 BR BR9405242-5A patent/BR9405242A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-04-08 HU HU9403753A patent/HU217371B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-04-08 AU AU65569/94A patent/AU668472B2/en not_active Ceased
- 1994-04-08 CA CA002138965A patent/CA2138965A1/en not_active Abandoned
- 1994-04-08 CZ CZ19943283A patent/CZ287100B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-04-08 CN CN94190218A patent/CN1068171C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-04-08 PL PL94306837A patent/PL177145B1/pl unknown
- 1994-04-08 RU RU95105586A patent/RU2139659C1/ru active
- 1994-04-21 MY MYPI94000985A patent/MY110710A/en unknown
- 1994-04-21 IL IL109362A patent/IL109362A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-04-22 ZA ZA942814A patent/ZA942814B/xx unknown
- 1994-04-26 US US08/233,207 patent/US5436223A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-04 UA UA95018061A patent/UA39874C2/uk unknown
- 1994-12-22 FI FI946037A patent/FI107012B/fi active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ328394A3 (en) | 1995-07-12 |
| KR100232246B1 (ko) | 1999-12-01 |
| BR9405242A (pt) | 1999-08-31 |
| CO4560532A1 (es) | 1998-02-10 |
| RO112425B1 (ro) | 1997-09-30 |
| PL306837A1 (en) | 1995-04-18 |
| UA39874C2 (uk) | 2001-07-16 |
| IL109362A (en) | 1998-02-08 |
| IL109362A0 (en) | 1994-07-31 |
| FI107012B (fi) | 2001-05-31 |
| HUT69008A (en) | 1995-08-28 |
| CA2138965A1 (en) | 1994-11-10 |
| DE69412200T2 (de) | 1998-12-10 |
| EP0647096B1 (en) | 1998-08-05 |
| AU6556994A (en) | 1994-11-21 |
| AU668472B2 (en) | 1996-05-02 |
| DE69412200D1 (de) | 1998-09-10 |
| TW272932B (pl) | 1996-03-21 |
| HU217371B (hu) | 2000-01-28 |
| FI946037L (fi) | 1994-12-22 |
| FI946037A0 (fi) | 1994-12-22 |
| EP0647096A1 (en) | 1995-04-12 |
| CN1107273A (zh) | 1995-08-23 |
| WO1994024866A1 (en) | 1994-11-10 |
| US5436223A (en) | 1995-07-25 |
| ZA942814B (en) | 1995-10-23 |
| JPH08501320A (ja) | 1996-02-13 |
| ES2122268T3 (es) | 1998-12-16 |
| RU2139659C1 (ru) | 1999-10-20 |
| US5374603A (en) | 1994-12-20 |
| CZ287100B6 (en) | 2000-09-13 |
| RU95105586A (ru) | 1996-10-27 |
| MY110710A (en) | 1999-01-30 |
| CN1068171C (zh) | 2001-07-11 |
| DK0647096T3 (da) | 1999-05-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL177145B1 (pl) | Preparat rolniczy oraz sposób zwalczania niepożądanej roślinności | |
| EP1194036B1 (en) | Herbicidal emulsifiable concentrates | |
| AU2011257348B2 (en) | Agricultural formulations with acyl morpholines and polar aprotic co-solvents | |
| EP0617894B1 (en) | Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions | |
| US3894149A (en) | Pesticidal Concentrates | |
| IE902479A1 (en) | Defoamer for liquid wetting agents and low-foam liquid¹plant protection agents | |
| SK287130B6 (sk) | Systém tenzid-rozpúšťadlo na kvapalné organické kompozície, kvapalná kompozícia, spôsob jej výroby, spôsob potláčania nežiaduceho rastu rastlín a použitie systému | |
| PL164674B1 (en) | Biocidal and agrochemical agent in the form of suspension | |
| KR100793618B1 (ko) | 포스페이트 에스테르 표면활성제 및 알콕시화 리그노설포네이트를 함유하는 농약 제형 | |
| PL188690B1 (pl) | Olejowy koncentrat zawiesinowy, sposób wytwarzania olejowego koncentratu zawiesinowego, zastosowanie olejowego koncentratu zawiesinowego oraz sposób zwalczania albo kontroli niepożądanej wegetacji roślin | |
| CA2120418A1 (en) | Liquid concentrated herbicidal glyphosate compositions | |
| US6013676A (en) | Agricultural chemical composition with improved raindrop resistance | |
| CA2883492C (en) | Compositions and methods for improving the compatibility of water soluble herbicide salts | |
| US20080262061A1 (en) | Composition and use of a liquid fungicidal formulation of myclobutanil or tebuconazole fungicide | |
| AU2011336820B2 (en) | Low toxicity, low odor, low volatility solvent for agricultural chemical formulations | |
| EP3970492B1 (en) | Stable herbicidal compositions | |
| HRP970086A2 (en) | Herbicidal combinations | |
| TW201332438A (zh) | 具有醯胺及醯基嗎福啉之農業調配物 |