TW201332438A - 具有醯胺及醯基嗎福啉之農業調配物 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種調配物,其包括a)至少一種農業活性成分;b)至少一種式(I)之醯胺□其中R1係選自由具有1至16個碳原子之非芳香族烴基及苯甲基組成之群;R2係選自由具有1至4個碳原子之烴基及苯甲基組成之群;及R3係選自由氫及具有1至16個碳原子之烴基組成之群;及c)至少一種根據式(II)之醯基嗎福啉,□其中R係H、CH3或C2H5。本發明亦提供一種使用該調配物處理植物或種子之方法。
Description
本發明係關於一種溶劑系統,其包括一種醯胺、一種醯基嗎福啉及視需要選用的另外組分,其係作為農業活性成分之溶劑。本發明亦關於一種包含農業活性成分及此等溶劑系統之調配物。
農業活性成分(如:農藥及植物生長調節劑)通常以不同濃縮形式提供給最終使用者,最終使用者將其等用水或其他適宜介質稀釋,形成已稀釋之現成可用之調配物。該等濃縮形式包括固體調配物(例如,粉末)及液體調配物。在許多應用中,液體調配物由於可避免有毒粉塵及在稀釋劑中緩慢溶解的問題而較佳。
乳液濃縮物通常包括農業活性成分、不溶於水之溶劑及乳化劑,且當將其加入水中時,其會自發性或經迅速混合後(如攪拌)形成水包油乳液,該農業活性成分主要存在於乳滴中。此類型濃縮調配物尤其適宜用於該農業活性物不溶於水/具有低水溶性時及該農業活性成分在該現成可用調配物中之建議濃度超過其溶解度時。
重要的是,農業活性成分應穩定溶於乳液濃縮物中。該農業活性成分之沉澱會導致其效力損失。如果該農業活性成分濃縮成沉澱物,當其噴曬於田中時,將會阻止均勻分佈。
因此,此領域需要發展一種可用於農業活性成分之新穎
且經改良之溶劑/溶劑系統,其可用於農業調配物,尤其用於乳液濃縮物形式之調配物。
本發明之一標的係滿足此項相關技術之需要且提供一種可用於農業調配物之溶劑。
本發明之另一標的係提供一種用於農業活性物之溶劑,其可以用於溶劑與農業活性物之濃縮調配物,其中已降低該農業活性成分形成沉澱物之趨勢。
本發明之另一標的係提供一種用於農業活性成分之溶劑,其可以讓溶劑及農業活性物之濃縮調配物與含水介質混合而沒有或僅有少量活性成分沉澱物。
現在,本發明者驚人地發現:包含醯胺及醯基嗎福啉之特定組合適宜用作農業活性成分之溶劑系統。此等組合適用在可乳化濃縮調配物中。
在第一態樣中,本發明係關於一種調配物,其包括:a)一種農業活性成分,b)至少一種式(I)醯胺:
其中R1係選自由具有1至16個碳原子之非芳香族烴基及苯甲基組成之群;R2係選自由具有1至4個碳原子之烴基及苯甲基組成之
群;及R3係選自由氫及具有1至16個碳原子之烴基組成之群,c)一種式(II)醯基嗎福啉,
其中R係H、CH3或C2H5,d)視需要選用之一種不同於式(I)醯胺及式(II)醯基嗎福啉的極性非質子性溶劑,及e)視需要選用之另外組分。
該調配物可係完全或基本上無水之調配物或可係含水調配物(如:乳液)。
在第二態樣中,本發明係關於一種藉由使該植物與本發明調配物接觸來處理植物的方法。
在第三態樣中,本發明係關於一種以包含式(I)醯胺及式(II)醯基嗎福啉及視需要選用之之極性非質子性溶劑的溶劑系統於作為農業活性物溶劑上之用途。
現在將進一步描述此等及其他態樣。
本發明考慮使用之農業活性成分亦指此項技術中之農業活性物,其較佳係選自由農藥及植物生長調節劑組成之群。
該農業活性成分較佳係選自彼等具有低水溶性物質,且最佳係彼等不溶於水之物質。
本文中所使用之術語「農業活性成分」係指包括具有農業活性之任何有機化合物。然而,就本文定義之式(I)醯胺、式(II)醯基嗎福啉或極性非質子性共溶劑而言,其等具有農業活性,但不將其等視為農業活性成分。
如本文所定義之術語「具有低水溶性之化合物」係指在水中具有至多5,如至多1 g/l(例如至多0.7 g/l)之溶解度之化合物。
在本發明內文中,水溶性應理解為根據ASTM E 1148-87「用於水溶性測量之標準測試方法」(「Standard Test Method for Measurements of Aqueous Solubility」)來測得者。
如本文所使用,術語「農藥」係指可阻止、殺死、驅逐或減輕任何有害生物之化合物。
如本文所使用,術語「植物生長調節劑」係指一種化合物,其透過生理作用加速或減慢觀賞性植物或農作物或其產品之生長速率或成熟速率或改變習性。
本發明中尤其考慮使用之農藥及植物生長調節劑係有機化合物,以合成性有機化合物較佳。
本發明中考慮使用之農藥包括殺真菌劑、除草劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑、殺線蟲劑、殺蟎蜱劑(acaricides)及滅螺劑。
本發明考慮使用之較佳農業活性成分包括三唑類、嗜毬果傘素類、伸烷基雙(二硫代胺基甲酸酯)類化合物、苯并咪唑類、苯氧羧酸類、苯甲酸類、磺醯脲類、三嗪類、吡
啶羧酸類、新菸鹼類、脒類、有機磷酸酯類及擬除蟲菊酯類之農藥及植物生長調節劑。
本發明之適宜殺真菌劑之實例包括三唑類(例如戊唑醇(tebuconazole)、四克利(tetraconazole)、環唑醇(cyproconazole)、氟環唑(epoxiconazole)、苯醚甲環唑(difenconazole)、丙環唑(propiconazole)、丙硫菌唑(prothioconazole))、嗜毬果傘素類(例如三氟敏(trifloxystrobin)、亞托敏(azoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、百克敏(pyraclostrobin))、伸烷基雙(二硫代胺基甲酸酯)類化合物(例如代森錳鋅(mancozeb))及苯并咪唑類(例如貝酚替(carbendazim))殺真菌劑。
本發明之適宜除草劑之實例包括苯氧羧酸類(例如2,4-D酸、MCAP)、苯甲酸類(例如麥草畏酸(Dicamba-acid))、磺醯脲類(例如甲磺隆(methylsulfuron-methyl)、碸嘧黃隆(rimsulfuron))、三嗪類(例如草脫淨(atrazine)及草滅淨(simazine))、三唑啉酮類(例如胺唑草酮(amicarbazone))及吡啶羧酸類(例如三氯比(triclopyr))。
本發明之適宜殺昆蟲劑之實例包括新菸鹼類(例如賽速安(thiamethoxam)、可尼丁(clothianidin)、賽果培(thiacloprid)、達特南(dinotefuran)、亞滅培(acetamiprid)、烯啶蟲胺(nitenpyram)、益達胺(imidacloprid))、脒類(例如三亞蟎(amitraz))、有機磷酸酯類(例如陶斯松(chlorpyrifos))及擬除蟲菊酯類(例如百滅寧(permethrin)、畢芬寧(bifenthrin)、第滅寧(deltamethrin))。
上述提及之各個農藥及植物生長調節劑之詳細描述可參見手冊(例如BCPC Publications Ltd,Alton,Hampshire之「The e-Pesticide Manual v4.0」(ISBN 1 901396 42 8))。
本發明調配物包括至少一種式(I)醯胺:
其中R1係選自由具有1至16個碳原子之非芳香族烴基及苯甲基組成之群;R2係選自由具有1至4個碳原子之烴基及苯甲基組成之群;及R3係選自由氫及具有1至16個碳原子之烴基組成之群。
較佳係當R1為具有1至4個碳原子之烴基或苯甲基時,則R3為具有5至16個碳原子之非芳香族烴基。
較佳係當R1為具有5至16個碳原子之烴基時,則R3為氫、甲基或乙基。
在本發明之實施例中,R1及R2獨立地為甲基或乙基,較佳係甲基,且R3係烴基,較佳係具有6至12個碳原子(較佳係7至10個碳原子)之直鏈或分支鏈烷基或烯基。實例包括N,N-二甲基癸醯胺及N,N-二甲基辛醯胺。
該醯胺係已知且係市售材料或可根據此項技術中熟知之方法藉由使合適有機酸與胺反應來合成。
在本發明之實施例中,在式(I)醯胺中,R1係烴基,較佳
係具有6至12個碳原子(較佳係8至11個碳原子)之直鏈或分支鏈烷基或烯基,R2係甲基、乙基或苯甲基,較佳係甲基,及R3係氫、甲基或乙基,較佳係氫。實例包括N-甲基-N-(2-丙基庚基)甲醯胺、N-甲基-N-(2-丙基庚基)乙醯胺、N-甲基-N-正癸基乙醯胺、N-甲基-N-正癸基甲醯胺、N-甲基-N-(單甲基取代之C9-10烷基)乙醯胺及N-甲基-N-(單甲基取代之C9-10烷基)甲醯胺。
該等醯胺係已知且係市售材料或可根據已知方法合成(例如Akzo Nobel Chemicals International B.V.之WO 2011/080208 A1中所揭示)。
在本發明調配物中考慮使用之醯基嗎福啉包括4-甲醯基嗎福啉(R=H,亦稱為N-甲醯基嗎福啉或NFM)、4-乙醯基嗎福啉(R=CH3,亦稱為N-乙醯基嗎福啉或NAM)、4-丙醯基嗎福啉(R=C2H5,亦稱為N-丙醯基嗎福啉或NPM)及其混合物。較佳地,本發明調配物包含4-甲醯基嗎福啉,且更佳地,4-甲醯基嗎福啉為該調配物中存在之式(II)之醯基嗎福啉之至少50重量%,最佳至少90重量%(如100重量%)。然而,對於包含農藥N,N'-雙[(1-甲醯胺基-2,2,2-三氯)乙基]哌嗪之調配物,該醯基嗎福啉較佳係選自4-乙醯基嗎福啉及4-丙醯基嗎福啉中。
該等醯基嗎福啉係熟知之化合物且可自標準化學品供應商購得。
本發明調配物中可包含不同於式(I)之醯胺及式(II)之醯基嗎福啉之極性非質子性溶劑(本文中稱為「極性非質子
性溶劑」)。
該極性非質子性溶劑較佳係選自具有根據ASTM D93測量之閃燃點至少65℃之極性非質子性溶劑。
該極性非質子性溶劑較佳係選自由亞碸、醯胺、碳酸烴酯或碳酸伸烴酯及其中二或多種之混合物組成之群。較佳亞碸包括二甲亞碸。較佳碳酸烴酯包括碳酸二烷酯(如具有C1-C8烷基鏈者)。較佳碳酸伸烴酯包括碳酸伸烷酯,更佳係碳酸C2-C4伸烷酯,最佳係碳酸伸丙酯。更佳地,該極性非質子性共溶劑係選自由二甲亞碸、碳酸伸丙酯及其混合物組成之群,最佳係碳酸伸丙酯。
本發明調配物中可存在另外組分。該等另外組分之實例包括一或多種佐劑,如增加農業活性物之生物有效性的生物有效增強劑、保濕劑、潤濕劑、流變調節劑、表面活性劑、乳化劑、黏著劑、減少漂移劑及/或其他通常用於農業組合物中之另外組分。
不考慮使用水作為上述「另外組分」之成員。基於本發明調配物之總重量計,本發明調配物可係完全或基本上無水之調配物(如:包含少於10,較佳係少於1重量%之水)或可係通常包含至少90(如:至少99)重量%之水的含水調配物(如:乳液,通常為水包油乳液)。
在本發明調配物中之該一或多種農業活性成分之濃度通常在該特定化合物於特定溶劑系統中之溶解度範圍內。
基於本發明無水調配物之總體積計,在本發明調配物中之農業活性成分的濃度通常自約0.1,如:自約10(例如自
約20)g/l至約950,如至約500(例如至約300)g/l。
在本發明之代表性調配物中,在該組合物中之該至少一種活性成分的濃度係自50至250 g/l。
基於本發明無水調配物之總體積計,本發明調配物之式(I)醯胺的濃度通常自25,如自50(例如自約100)g/l至900,如至700(例如至500)g/l。
當存在極性非質子性溶劑時,該式(II)醯基嗎福啉與極性非質子性溶劑之重量比通常自5:95,自30:70,自50:50,自70:30或自75:25至95:5,至90:10或至85:15。例如,式(II)醯基嗎福啉與極性非質子性溶劑之重量比可係約80:20。
基於本發明無水調配物之總體積計,本發明調配物通常包括總量為自約10,如自50(例如100)g/l至約600,如至約400(例如至約250)g/l之c)式(II)醯基嗎福啉及(若存在之)d)極性非質子性共溶劑。
基於本發明無水調配物之總體積計,本發明調配物中若存在另外組分,其濃度通常自10,如自20(例如自50)g/l至250,如至150(例如至100)g/l。
通常以下列方法製備根據本發明調配物:使組分依所需比例彼此混合,以達到所需濃度。一般而言,於10至50℃之間的溫度製備該調配物。適宜用於製備農業調配物之設備亦適宜用於製備本發明調配物。
本發明組合物可係可乳化濃縮組合物,下文中及在此相關技術中一般稱為「可乳化濃縮物」或「EC」,其包括如
本文所定義之調配物(包含乳化劑)。因此,該可乳化濃縮物包括農業活性成分、式(I)醯胺、式(II)醯基嗎福啉、視需要選用之極性非質子性共溶劑及乳化劑。
對最終使用者而言,該農業活性成分在可乳化濃縮物中之濃度通常過高,且意欲使用含水介質將該可乳化濃縮物稀釋成施作組合物。
本發明可乳化濃縮物包含之水量較佳係低於可形成水包油乳液時之水量。較佳係,基於該可乳化濃縮物之總重量計,該可乳化濃縮物包含少於約10,更佳係少於約1重量%之水。就該可乳化濃縮物之含水量不超過與周圍氛圍平衡時不可避免之水含量的意義而言,本發明之可乳化濃縮物最佳係基本上無水。
本發明中考慮使用之乳化劑包括為熟悉此項技術者已知作為乳化劑的表面活性劑,如:陰離子表面活性劑、非離子表面活性劑、聚合物,及其中二或多種之摻合物,尤其包含陰離子及非離子表面活性劑之摻合物。
本發明中考慮用作乳化劑之非離子表面活性劑之實例包括烷氧基化(較佳係乙氧基化及/或丙氧基化)醇類,其較佳係含有8至22個碳原子;烷基(聚)糖苷(如直鏈或分支鏈C4-C10烷基(聚)糖苷);烷氧基化(較佳係乙氧基化)山梨糖醇酐或山梨醇酯;乙氧基化蓖麻油;及烷氧基化三苯乙烯基苯酚。
較佳之乙氧基化醇之乙氧基化程度為1至50,更佳係2至20,最佳係3至10。本發明中考慮使用之一些烷氧基化醇
包括基於具支鏈之醇(如吉布特(Guerbet)醇類,例如2-丙基庚醇及2-乙基己醇),及C10-或C13-OXO醇(即一種主要組分係由至少一種具分支之C10-或C13-醇形成之醇混合物),及可自Exxon Mobile Chemicals購得之Exxal醇類及可自Shell Chemicals購得之Neodol醇類之市售醇類。
本發明中考慮用作乳化劑之陰離子表面活性劑之實例包括磺基琥珀酸酯類、烷基苯磺酸鹽類(如十二烷基苯磺酸鈣或鈉)、烷基磺酸酯類、烷基醚硫酸酯類、視需要烷氧基化(較佳乙氧基化及/或丙氧基化)之磷酸酯類、醇類、二甲苯及異丙苯磺酸鹽類,及可縮合之萘或烷基萘磺酸酯,或其組合。
單獨或組合用作乳化劑之聚合物之實例包括環氧乙烷-環氧丙烷嵌段共聚物、基於丙烯酸之梳形聚合物、及黃原膠。
在本發明之可乳化濃縮物中,基於本發明無水調配物之總體積計,乳化劑之濃度通常自10(如自50)g/l至200(如至150)g/l。
本發明亦關於一種含水(通常係水包油)乳液,其包括含水介質、至少一種農業活性成分(較佳具有低水溶性)、式(I)之醯胺、根據式(II)之醯基嗎福啉、乳化劑及視需要之極性非質子性溶劑及/或另外組分。
例如,該乳液可藉由混合含水介質與本文前述所定義之可乳化濃縮物或藉由分別混合該等組分獲得。
如本文所用,術語「乳液」應理解為包含巨乳液、奈米
乳液、微乳液及懸乳液(即有微粒固體懸浮之乳液)。
本發明乳液組分之含水介質通常包括水作為主要組分。較佳地,水佔該含水介質之至少50重量%,如至少75重量%,例如至少90重量%。該含水介質可另外包括其他組分,如鹽類、緩衝劑、pH控制劑(如酸或鹼)、肥料,等等。
當將該可乳化濃縮物與含水介質混合時,形成乳液,該乳液通常成為最終使用者使用之施作組合物,其優點在於最終使用者不必處理及儲存大量施作組合物,而可現場製備所需數量。
本發明之乳液通常藉由使本發明之可乳化濃縮物與含水介質依該可乳化濃縮物與含水介質之體積比自約1:25(較佳自約1:50,更佳係自約1:100)至約1:1000(較佳係至約1:500,更佳係至約1:300)混合來製備。在本發明之代表性乳液中,該可乳化濃縮物:含水介質之體積比係約1:200。
本發明之優點係當該調配物呈濃縮形式時(即水含量少於10重量%,較佳係少於1重量%),該農業活性成分具有低或無沉澱或結晶趨勢。
本發明之另一優點係:即使在乳液之高稀釋度下(即在該調配物與該含水介質之低比例時),且在明顯低於室溫之溫度時(如在5℃時),該農業活性成分之沉澱或結晶趨勢亦低。此優點的原因很多。如果最終使用者在整批乳液用完之前必須停止噴曬時,即使該未用完之乳液儲存在低溫下,該未用完之乳液仍有可能在以後使用(例如隔天)。
在另一態樣中,本發明提供一種處理植物或種子之方法,其中使該植物或種子與本發明之調配物接觸。藉由該方法與該植物或種子接觸之農業活性成分的所需數量取決於數個參數(如:該農業活性物之生物活性),但一般而言,應調整該數量至足使該農業活性成分完成其所需活性時之用量。
如本文所使用,「植物」包括植物的所有部分,包括根、莖、葉、花及果實。
在處理方法之一項實施例中,藉由噴曬法使該植物或種子與本發明之調配物(通常為水包油乳液)接觸。
在該處理方法之另一實施例中,藉由浸漬或浸泡該植物或種子(通常為種子),使該植物或種子與本發明之調配物接觸。
為獲得表1至3之調配物,將農業活性成分(AI)輿N-甲醯基嗎福啉(NFM)、碳酸伸丙酯(PC)及乳化劑依指示量一起添加至定量燒瓶中。然後添加N,N-二甲基癸醯胺或N-癸基-N-甲基甲醯胺,使該全部混合物達到1升。該乳化劑係重量:重量比例為5:3之烷氧基化2-乙基己醇(每莫耳醇含35莫耳環氧丙烷及32莫耳環氧乙烷(2EH+35PO+32EO))與十二烷基苯磺酸鈣。
使用磁鐵攪拌棒攪拌該混合物,直至該活性物溶於該調配物中為止。將完成之調配物放置於冰箱中,於0℃保存
七天。
用肉眼判斷所有調配物儲存後是否含有任何結晶。每種調配物之組成及其結果總結於下表1至3中。
從該結果中明顯可見,在醯胺溶劑中包含醯基嗎福啉及視需要選用之極性非質子性溶劑可以降低晶體之形成,且不添加醯基嗎福啉則無法達到滿意結果。
將含有100 g/l腈苯唑之調配物與65 g/l表面活性劑混合物(47重量%聚氧化丙烯聚氧化乙烯嵌段共聚物,56 PO/60 EO、20重量%十二烷基苯磺酸鹽、33重量%乙氧基化HD油醇(ocenol)(60/65),23 EO)調配在一起,依以下方式稀釋:
1)N-甲醯基嗎福啉:碳酸伸丙酯(以重量比例4:1)加至1升
2)N-甲醯基嗎福啉:碳酸伸丙酯(以重量比例4:1)100 g/l且使用N,N-二甲基癸醯胺加至1升
在周圍溫度(~22℃)下,使各個調配物依體積比(調配物:水)5 ml:95 ml稀釋,於水中乳化(342 ppm CaCO3-eq)。將該乳液倒入100 ml玻璃試管,2小時後測量試管中之可見乳狀液/油/沉降之體積,來評估其穩定性。藉由肉眼檢查
判斷該外觀,其結果可參見表4。
Claims (17)
- 一種調配物,其包括:a)至少一種農業活性成分,b)至少一種式(I)之醯胺:
- 如請求項1之調配物,其中該農業活性成分係選自由農藥(pesticides)及植物生長調節劑組成之群,較佳係選自由殺真菌劑、除草劑、殺昆蟲劑、殺蟎劑(miticides)、殺線蟲劑、殺蟎蜱劑(acaricides)、滅螺劑(molluscicides)及其混合物組成之群之農藥。
- 如請求項1或2之調配物,其中該農業活性成分係選自由三唑類、嗜毬果傘素類、伸烷基雙(二硫代胺基甲酸酯)類化合物、苯并咪唑類、苯氧羧酸類、苯甲酸類、磺醯脲類、三嗪類、吡啶羧酸類、新菸鹼類(neonico-tinides)、脒類、有機磷酸酯類、擬除蟲菊酯類及其混合物組成之群。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其中當R1為具有1至4個碳原子之烴基或苯甲基時,則R3為具有5至16個碳原子之非芳香族烴基,且當R1為具有5至16個碳原子之烴基時,則R3為氫、甲基或乙基。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其中R1及R2獨立地係甲基或乙基,且R3係具有6至12個碳原子之烴基。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其中R1係具有8至12個碳原子之烴基,R2係甲基、乙基或苯甲基,且R3係氫、甲基或乙基。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其進一步包括d)至少一種不同於式(I)之醯胺及式(II)之醯基嗎福啉之極性非質子性溶劑。
- 如請求項7之調配物,其中該不同於式(I)之醯胺及式(II)之醯基嗎福啉之極性非質子性溶劑係選自由亞碸、醯胺、碳酸烴酯、碳酸伸烴酯及其混合物組成之群,較佳係選自由二甲亞碸、碳酸伸丙酯及其混合物組成之群。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其包括式(II)之醯基嗎福啉為N-甲醯基嗎福啉,及不同於式(I)之醯胺及式 (II)之醯基嗎福啉的極性非質子性溶劑為碳酸伸丙酯。
- 如請求項7至9中任一項之調配物,其中根據式(II)之醯基嗎福啉與不同於式(II)之醯基嗎福啉的極性非質子性溶劑之重量比係自70:30至90:10,較佳係自75:25至85:15。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其進一步包括e)至少一種另外組分,選自由佐劑、表面活性劑、乳化劑、潤濕劑、流變調節劑及其中兩或多種混合物組成之群。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其包括:自10至800 g/l之a);自50至900 g/l之b);總量自10至600 g/l之c)與d);及自0至250 g/l之e);基於無水調配物之總體積計。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其包括基於無水調配物之總體積計,自10至200 g/l之乳化劑。
- 如前述請求項中任一項之調配物,其包括基於該調配物之總重量計,至多10,較佳至多1重量%之水。
- 如請求項1至13中任一項之調配物,其較佳呈水包油乳液之形式,基於該調配物之總重量計,包括至少90,較佳至少99重量%之水。
- 一種處理植物或種子之方法,其包括使該植物或種子與如請求項1至15中任一項之調配物接觸。
- 一種包括以下之溶劑系統作為農業活性成分之溶劑的用途, (i)至少一種式(I)之醯胺:
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TW101144047A TW201332439A (zh) | 2011-11-24 | 2012-11-23 | 具有芳香族溶劑及醯基嗎福啉之農業調配物 |
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