JP2003502348A - ジニトロアニリン系およびオキシアセトアミド系除草剤の除草性乳剤組成物 - Google Patents

ジニトロアニリン系およびオキシアセトアミド系除草剤の除草性乳剤組成物

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Abstract

(57)【要約】 本発明は、ジニトロアニリン系除草剤およびオキシアセトアミド系除草剤の除草性乳剤組成物を提供する。本発明の組成物は、貯蔵中のオキシアセトアミド系除草剤成分の分解を防止するための安定化剤としてリン酸を利用するものである。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】発明の背景 ペンジメタリンおよびトリフルラリンなどのジニトロアニリン系除草剤、なら
びにフルチアミド(fluthiamid)などのオキシアセトアミド系除草剤は当技術分野
で知られている。このようなタイプの除草剤を用いた組合せ処理は、米国特許第
4,968,342号および5,759,955号、ならびにドイツ出願第19720367号に開示されて
いる。しかしながら、ジニトロアニリン系除草剤およびオキシアセトアミド系除
草剤を含む乳剤組成物は当技術分野では知られていない。
【0002】 米国特許第3,898,075号は、m-ビスカルバメートおよび有機酸を含む安定化液
体組成物に関する。米国特許第2,954,396号には、カルバミン酸エステルを一定
の加水分解阻害物質で安定化する方法が記載されている。しかしながら、米国特
許第3,898,075号にも米国特許第2,954,396号にもオキシアセトアミド系除草剤の
安定化方法は何も記載されていない。
【0003】 したがって、本発明の目的は、ジニトロアニリン系除草剤およびオキシアセト
アミド系除草剤の安定な乳剤組成物を提供することである。
【0004】 本発明のその他の目的および利点は当業者には下記の説明および特許請求の範
囲から明らかであろう。
【0005】発明の概要 本発明は、重量対重量基準で、約15%〜40%のジニトロアニリン系除草剤、約
1%〜10%のオキシアセトアミド系除草剤、約0.01%〜1%のリン酸、約30%ま
での乳化剤または乳化剤の混合物、約1%までの消泡剤、および有機溶媒または
有機溶媒の混合物を含む、除草性乳剤組成物に関する。
【0006】詳細な説明 本発明の除草性乳剤組成物は、重量対重量基準で、約15%〜40%のジニトロア
ニリン系除草剤、約1%〜10%のオキシアセトアミド系除草剤、約0.01%〜1%
のリン酸、約30%までの乳化剤または乳化剤の混合物、約1%までの消泡剤、お
よび有機溶媒または有機溶媒の混合物を含む。
【0007】 本発明の好ましい除草性乳剤組成物は、重量対重量基準で、約15〜40%のジニ
トロアニリン系除草剤、約1%〜10%のオキシアセトアミド系除草剤、約0.01%
〜1%のリン酸、約2%〜10%のアルキルアリールスルホン酸塩、約0.5%〜5
%のポリアルキレングリコールエーテル、約1%〜5%のエトキシ化脂肪アルコ
ール、約1%までの消泡剤、および約135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭
化水素溶媒を含む組成物である。
【0008】 本発明のより好ましい乳剤組成物は、重量対重量基準で、約25%〜35%のペン
ジメタリン、約4%〜8%のフルチアミド、約0.05%〜0.2%のリン酸、約2%
〜6%のドデシルベンゼンスルホン酸塩、約1%〜3%のアルキルキャップされ
たエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック共重合体、約1%〜5%のエ
トキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって1モル当たり約8〜12モルのエチレン
オキシドを有するもの、約1%までの消泡剤、および約135℃〜305℃の蒸留範囲
を有する芳香族炭化水素溶媒を含む組成物である。
【0009】 リン酸は、本発明の組成物の特に重要な成分である。なぜなら、オキシアセト
アミド系除草剤が、本発明のリン酸含有乳剤組成物におけるほうがリン酸を含ま
ない対応の乳剤組成物におけるよりも安定であることが分かったからである。本
発明の好ましい実施形態では、オキシアセトアミド系除草剤とリン酸の比は、重
量基準で、好ましくは約30:1〜100:1であり、より好ましくは約40:1〜70
:1である。
【0010】 本発明の組成物において使用するのに適したジニトロアニリン系除草剤は、構
造式I
【化3】 (式中、 Rは、水素、C2〜C4アルキルまたはクロロエチルであり、 R1は、C2〜C5アルキル、クロロエチル、2-メタリルまたはシクロプロピルメチ
ルであり、 R2は、水素、メチルまたはアミノであり、そして R3は、トリフルオロメチル、C1〜C3アルキル、SO2NH2またはSO2CH3である。)
で表される。
【0011】 本発明において使用するのに好ましいジニトロアニリン系除草剤としては、ペ
ンジメタリンおよびトリフルラリンが挙げられ、ペンジメタリンがより好ましい
【0012】 本発明の組成物において使用するのに適したオキシアセトアミド系除草剤は、
米国特許第4,408,055号、4,509,971号、4,540,430号、4,549,899号、4,585,471
号、4,645,525号、4,756,741号、4,784,682号、4,788,291号、4,833,243号、4,9
68,342号、4,988,380号、5,090,991号および5,234,896号、欧州特許出願第30034
4-A号および500934-A1号、ならびにWO97/08160号に記載されたものである。
【0013】 本発明の組成物において使用するのに好ましいオキシアセトアミド系除草剤は
、構造式II
【化4】 (式中、 R4は、水素、F、Cl、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アル
コキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロア
ルキルスルホニルであり、 R5は、水素またはC1〜C6アルキルであり、そして R6は、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4
ルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシ基のうちの1〜3個の組合せで置換されて
いてもよいフェニルである。) で表される。
【0014】 本発明の乳剤組成物において使用するのにより好ましいオキシアセトアミド系
除草剤は、 R4がC1〜C4ハロアルキルであり、 R5がC1〜C4アルキルであり、そして R6が、F、ClまたはC1〜C4アルキル基のうちの1〜2個の組合せで置換されて
いてもよいフェニルである、 ものである。
【0015】 最も好ましいオキシアセトアミド系除草剤は、式IIにおいて、 R4がCF3、CHF2またはCFCl2であり、 R5がイソプロピルであり、そして R6がフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、
4-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル
および3,4-ジメチルフェニルからなる群より選択される、 ものである。
【0016】 本発明の組成物において使用するのに特に適したオキシアセトアミド系除草剤
は、4'-フルオロ-N-イソプロピル-2-{[5-(トリフルオロメチル)-1,3,4-チアジア
ゾール-2-イル]オキシ}アセトアニリド (フルチアミド,fluthiamid)である。
【0017】 本発明の組成物において使用するのに適した乳化剤としては、限定するもので
はないが、アルキルアリールスルホン酸塩(例えば、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウムのようなC8〜C18アルキルベンゼンスルホン酸塩)、ポリアルキレン
グリコールエーテル(例えば、ブチルキャップされたエチレンオキシド/プロピ
レンオキシドブロック共重合体のようなアルキルキャップされたエチレンオキシ
ド/プロピレンオキシドブロック共重合体)、およびエトキシ化脂肪アルコール(
例えば、エトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって1モル当たり約8〜12モル
のエチレンオキシドを有するもの)、ならびにそれらの混合物が挙げられる。好
ましい乳化剤としては、ドデシルベンゼンスルホン酸のアルカリ金属塩またはア
ルカリ土類金属塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム(例えばSOPRO
PHOR(登録商標)(Rhodia(イタリア、ミラノ)から市販されている70〜60%のドデ
シルベンゼンスルホン酸カルシウムのイソブタノール溶液)など);ブチルキャッ
プされたエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック共重合体(例えばWITCO
NOL(登録商標)NS 500K(Witco SA(フランス、Saint-Pierre Les Elbeuf)から市販
されているブチルキャップされたエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロッ
ク共重合体)など);およびエトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって、1モル
当たり約8〜12モルのエチレンオキシドを有するもの(例えばRHODASURF(登録商
標)870(Rhodia(イタリア、ミラノ)から市販されている、1モル当たり10モルの
エチレンオキシドを含むC23エトキシ化脂肪アルコール)など)、ならびにそれら
の混合物が挙げられる。
【0018】 本発明の組成物において使用するのに適した有機溶媒としては、芳香族炭化水
素溶媒、例えばトルエン、キシレン、多核芳香族炭化水素、例えばナフタレン類
およびアルキルナフタレン類ならびにそれらの混合物が挙げられ、それらの多く
は、原油の分留によって入手可能であり、一般的に約135〜305℃の温度範囲に蒸
留範囲を有し、約183℃〜290℃の蒸留範囲を有するものが最も好ましい。これら
の溶媒は、様々な商品名で市販されており、例えば、Exxon(イギリス、Hants、F
areham)から市販されているSOLVESSO(登録商標)200およびAROMATIC(登録商標)20
0がある。
【0019】 本発明の組成物において使用するのに適した消泡剤としては通常の消泡剤が挙
げられ、Rhodia(フランス、リヨン)からSILCOLAPSE(登録商標)の商品名で市販さ
れているものなどのシリコーン系消泡剤が好ましい。本発明の好ましい実施形態
においては、消泡剤は、本発明の乳剤を用いたタンク混合物の調製の際の望まし
くない泡立ちを防止するのに十分なレベルで使用される。典型的には、1重量%
未満の消泡剤で十分であり、好ましくは約0.01〜約0.1重量%の量である。
【0020】 本発明の除草性乳剤組成物は、有機溶媒中に成分の全てを混合することによっ
て調製することができる。本発明の好ましい実施形態においては、本発明の組成
物は、 (a) アルキルアリールスルホン酸塩、エトキシ化脂肪アルコール、消泡剤およ
び有機溶媒を混合することによって第1の均質混合物を得て、 (b) 工程(a)の第1の均質混合物に融解したジニトロアニリンと融解したポリ
アルキレングリコールエーテルを撹拌しながら加えることによって第2の均質混
合物を得て、 (c) 工程(b)の第2の均質混合物にオキシアセトアミド系除草剤を撹拌しなが
ら加えることによって第3の均質混合物を得て、そして (d) 工程(c)の第3の均質混合物にリン酸を撹拌しながら加えること、 によって調製される。
【0021】 本発明の乳剤組成物は水で希釈され、希薄な水性乳剤として雑草防除が望まれ
ている場所に適用される。典型的な希釈率は、水400L当たり乳剤約1L〜水100L
当たり乳剤約4Lの範囲である。本発明の組成物は、単独で使用した場合、雑草
の防除に有効であり、一方で、他の生物学的化学物質(他の除草剤を含む)と一緒
にまたは組み合せて用いてもよい。
【0022】 本発明のさらなる理解を容易にするために、主に本発明をより具体的に詳述す
る目的で下記に実施例を示す。本発明の範囲は実施例によって限定されるもので
はなく、特許請求の範囲に規定した主題全体を包含するものである。
【0023】実施例1 乳剤組成物の調製 Rhodia(イタリア、ミラノ)からSOPROPHOR(登録商標)70の商品名で市販されて
いる60%のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのイソブタノール溶液(53.0
g、5.00重量%)と、Rhodia(イタリア、ミラノ)からRHODASURF(登録商標)870の
商品名で市販されている1モル当たり10モルのエチレンオキシドを含有するC13
エトキシ化脂肪アルコール(32.0g、3.00重量%)と、Rhodia(フランス、リヨン)
からSILCOLAPSE(登録商標)431の商品名で市販されているシリコーン系消泡剤(0.
1g、0.01重量%)と、Exxon(イギリス、Hants、Fareham)からSOLVESSO(登録商標
)200の商品名で市販されている約226〜279℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素
混合物(C10〜C13芳香族化合物)(557.0g、52.29重量%)との混合物を均質になる
まで撹拌する。得られた混合物に、融解したペンジメタリン(333.3g、実質90%
(90%real)、31.33重量%)と、Witco SA(フランス、Saint-Pierre Les Elbeuf)か
らWITCONOL(登録商標)NS 500Kの商品名で市販されている融解したブチルキャッ
プされたエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック共重合体(21.0g、2.0
0重量%)とを撹拌しながら加える。次いで、固体フルチアミド(66.7g、実質90
%、6.27重量%)を混合物に加え、混合物を固体が全て溶解するまで撹拌する。8
5%のリン酸溶液(1.0g、0.10重量%)を混合物に加え、均質になるまで撹拌する
ことによって、表Iにおいて組成物番号1と示された乳剤組成物を得た。
【0024】 本質的に同じ手順を用いて、表Iにおいて組成物番号2〜14と示された乳剤組
成物を得た。
【0025】
【表1】
【0026】実施例2 試験組成物の貯蔵安定性の評価 表Iに示した試験組成物のサンプルおよび下記に示した比較組成物をガラス瓶
に入れた。このガラス瓶に蓋をして、温度制御された貯蔵インキュベータに入れ
た。必要な貯蔵期間の満了後、サンプルを取り出し、ペンジメタリンとフルチア
ミドの含量について検定した。活性成分の含量を、貯蔵前の活性成分の含量に対
する割合(%)で表す。結果を表IIにまとめた。
【0027】 表IIのデータからわかるように、フルチアミドは、リン酸を含まない比較の乳
剤組成物中よりも、リン酸を含む本発明の乳剤組成物中でより安定である。
【0028】
【0029】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 EP(AT,BE,CH,CY, DE,DK,ES,FI,FR,GB,GR,IE,I T,LU,MC,NL,PT,SE),OA(BF,BJ ,CF,CG,CI,CM,GA,GN,GW,ML, MR,NE,SN,TD,TG),AP(GH,GM,K E,LS,MW,MZ,SD,SL,SZ,TZ,UG ,ZW),EA(AM,AZ,BY,KG,KZ,MD, RU,TJ,TM),AE,AL,AM,AT,AU, AZ,BA,BB,BG,BR,BY,CA,CH,C N,CR,CU,CZ,DE,DK,DM,EE,ES ,FI,GB,GD,GE,GH,GM,HR,HU, ID,IL,IN,IS,JP,KE,KG,KP,K R,KZ,LC,LK,LR,LS,LT,LU,LV ,MA,MD,MG,MK,MN,MW,MX,NO, NZ,PL,PT,RO,RU,SD,SE,SG,S I,SK,SL,TJ,TM,TR,TT,TZ,UA ,UG,UZ,VN,YU,ZA,ZW

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 重量対重量基準で、約15〜40%のジニトロアニリン系除草剤
    、約1%〜10%のオキシアセトアミド系除草剤、約0.01%〜1%のリン酸、約30
    %までの乳化剤または乳化剤の混合物、約1%までの消泡剤、および有機溶媒ま
    たは有機溶媒の混合物を含む、除草性乳剤組成物。
  2. 【請求項2】 乳化剤または乳化剤の混合物が約2〜10%のアルキルアリー
    ルスルホン酸塩、約0.5%〜5%のポリアルキレングリコールエーテルおよび約
    1%〜5%のエトキシ化脂肪アルコールを含み、有機溶媒または有機溶媒の混合
    物が約135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化水素溶媒である、請求項1に
    記載の組成物。
  3. 【請求項3】 重量対重量基準で、約25%〜35%のペンジメタリン、約4%
    〜8%のフルチアミド、約0.05%〜0.2%のリン酸、約2%〜6%のドデシルベ
    ンゼンスルホン酸塩、約1%〜3%のアルキルキャップされたエチレンオキシド
    /プロピレンオキシドブロック共重合体、約1%〜5%のエトキシ化C10〜C16
    肪アルコールであって1モル当たり約8〜12モルのエチレンオキシドを有するも
    の、約1%までの消泡剤、および約135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭化
    水素溶媒を含む、請求項1に記載の組成物。
  4. 【請求項4】 オキシアセトアミド系除草剤とリン酸の比が重量基準で約30
    :1〜100:1である、請求項1に記載の組成物。
  5. 【請求項5】 比が約40:1〜70:1である、請求項4に記載の組成物。
  6. 【請求項6】 乳化剤が、アルキルアリールスルホン酸塩、ポリアルキレン
    グリコールエーテルおよびエトキシ化脂肪アルコール、ならびにそれらの混合物
    からなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
  7. 【請求項7】 アルキルアリールスルホン酸塩がC8〜C18アルキルベンゼン
    スルホン酸塩であり、ポリアルキレングリコールエーテルがアルキルキャップさ
    れたエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック共重合体であり、エトキシ
    化脂肪アルコールがエトキシ化C10〜C16脂肪アルコールであって1モル当たり約
    8〜12モルのエチレンオキシドを有するものである、請求項6に記載の組成物。
  8. 【請求項8】 消泡剤が存在する、請求項1に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 ジニトロアニリン系除草剤が、構造式I 【化1】 (式中、 Rは、水素、C2〜C4アルキルまたはクロロエチルであり、 R1は、C2〜C5アルキル、クロロエチル、2-メタリルまたはシクロプロピルメチ
    ルであり、 R2は、水素、メチルまたはアミノであり、そして R3は、トリフルオロメチル、C1〜C3アルキル、SO2NH2またはSO2CH3である。)
    で表される、請求項1に記載の組成物。
  10. 【請求項10】 ジニトロアニリン系除草剤が、ペンジメタリンおよびトリ
    フルラリンからなる群より選択される、請求項1に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 ジニトロアニリン系除草剤がペンジメタリンである、請求
    項1に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 オキシアセトアミド系除草剤が、構造式II 【化2】 (式中、 R4は、水素、F、Cl、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アル
    コキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロア
    ルキルスルホニルであり、 R5は、水素またはC1〜C6アルキルであり、そして R6は、F、Cl、Br、CN、NO2、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4
    ルコキシまたはC1〜C4ハロアルコキシ基のうちの1〜3個の組合せで置換されて
    いてもよいフェニルである。) で表される、請求項1に記載の組成物。
  13. 【請求項13】 R4がC1〜C4ハロアルキルであり、 R5がC1〜C4アルキルであり、そして R6が、F、ClまたはC1〜C4アルキル基のうちの1〜2個の組合せで置換されて
    いてもよいフェニルである、 請求項12に記載の組成物。
  14. 【請求項14】 R4がCF3、CHF2またはCFCl2であり、 R5がイソプロピルであり、そして R6がフェニル、3-クロロフェニル、4-クロロフェニル、2-フルオロフェニル、
    4-フルオロフェニル、2-メチルフェニル、3-メチルフェニル、4-メチルフェニル
    および3,4-ジメチルフェニルからなる群より選択される、 請求項13に記載の組成物。
  15. 【請求項15】 オキシアセトアミド系除草剤がフルチアミドである、請求
    項1に記載の組成物。
  16. 【請求項16】 有機溶媒が、約135℃〜305℃の蒸留範囲を有する芳香族炭
    化水素溶媒である、請求項1に記載の組成物。
  17. 【請求項17】 蒸留範囲が約183℃〜290℃である、請求項16に記載の組
    成物。
  18. 【請求項18】 水および請求項1に記載の組成物を含む、水性タンク混合
    物。
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