JPS63135306A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 シアミノスルホニルフェニルスルホニル）−３−ピリミ
ジニルウレア誘導体に公知の／一（α，α一ジメチルペ
ンジル）−ｊ−ｐ−）リルウレアを配合することによシ
水稲に対する除草活性物質の薬害を軽減する除草剤組成
物に関する。

本発明で用いる一般式（Ｉ）の７−（２−オキシアミノ
スルホニルフェニルスルホニル）−３−ピリミジニルウ
レア誘導体及びそれらの除草剤としての使用は既に記載
されている（特開昭乙／一６０１、３２号公報参照）。

上記式（１）の活性化合物は、水田雑草、例えば、タマ
ガヤツリ、コナギ、キカシグサ、アゼナ、アブノメ、ミ
ゾハコベ等／年少雑草及びホタルイ、マツパイ、ヘラオ
モダカ、ウリカワ、オモダカ、セリ、ヒルムシ口、ミズ
ガヤツリ等多年生雑草に特に除草活性を有する。しかし
ながら、該活性化合物は、水稲に対し薬害を与える場合
があシその薬害の軽減が望まれている。

本発明で用いる式（Ｉｆ）の／−（α、α−ジメチルベ
ンジル）−ｊ−ｐ−）！ｊシルクア（ダイムロンｄｙｍ
ｒｏｎ　）は除草活性化合物として既に知られている（
特公昭ｔＡ♂−３！≠！≠号公報参照）。

上記化合物は、／年少雑草、例えば、タマガヤツリ、多
年生雑草、例えば、ホタルイ、マツバイに対し除草活性
を有する。

本発明により、 （１）一般式： 式中、Ｒはアルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又はアルコキシ基を示し、そしてＲ３は
アルキル基又はアルコキシ基を示す、の除草活性物質／
−（２−オキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）
−３−ピリミジニルウレア誘導体に （２）式： の／−（α、α−ジメチルベンジル）−Ｊ−ｐ−）リル
ウレアを配合する新規な混合物が、水稲に対する式（１
）の除草活性物質の薬害の優れた軽減作用及び優れた除
草活性作用を示すことが見い出された。

驚くべきことに、前記一般式（１）の除草活性成分（１
）に式（Ｉｆ）の化合物（，２）を配合することによシ
、除草活性成分（１）の水稲に対する薬害を著しく軽減
し、かつ優れた雑草防除効果を示すことを見い出した。

従って、本発明の目的は除草活性物質（１）に（２）の
化合物質を配合することによシ、水稲に対する除草活性
物質（１）の薬害を軽減し、かつ水田雑草を有効に防除
する除草剤組成物を提供するにある。

本発明による除草剤組成物に於いて使用される一般式（
Ｉ）の除草活性物質／−（２−オキシアミノスルホニル
フェニルスルホニル）−３−ピリミジニルウレア誘導体
は、下記の如く定義される。

一般式： 式中　１１はアルキル基を示し、 Ｒ２は水素原子又はアルコキシ基を示し、そしてＲ３は
アルキル基又はアルコキシ基を示す。

一般式（１）に於いて、好ましくは、Ｒ１は炭素原子数
／乃至３のアルキル基を示し　Ｂ２はメトキシ基を示し
、Ｒはメチル基又はメトキシ基を示す。なお、Ｒ３は特
に好ましくはメトキシ基を示す。

本発明による除草剤組成物に於いて使用される一般式（
１）の除草活性物質／−（２−オキシアミノスルホニル
フェニルスルホニル）−３−ピ＋）ミジニルウレア誘導
体の例として次の化合物が挙げられる。

／−（２−メトキシアミノスルホニルフェニルスルホニ
ル）−３−Ｃ≠−メテルーヒリミジンー２−イル）ウレ
ア、／−（，２−メトキシアミノスルホニルフェニルス
ルホニル）−ｊ−（弘−メトキシー乙−メチルービリミ
ジンーコーイル）ウレア、／−（２−メトキシアミノス
ルホニルフェニルスルホニル）−３−（！、乙−ジメト
キシーピリミジンー２−イル）ウレア、／−（２−エト
キシ７ミ／スルホニルフエニルスルホニル）−Ｊ−（４
ｔ、Ａ−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）ウレア、
／−（２−ｆロポキシアミノスルホニルフェニルスルホ
ニル）−３−＜≠、ｔ−ジメト＋シーピリミジンーλ−
イル）ウレア。

本発明による除草剤組成物に於ける活性物質の重量比は
、除草活性物質（１）の水稲に対する薬害を軽減し得る
（２）の化合物の有効量であればよく、比較的広い範囲
内で変えることができる。（１）の除草活性物質群の活
性物質１重量部当シ、（２）の活性化合物の２．Ｊ″〜
／２００重量部、好ましくは、ｌＡθ〜２６０重量部の
重量比を例示することができる。

本発明によれば、除草活性物質（１）と（２）の化合物
との併用によりて、除草活性物質（１）の優れた水田雑
草防除効果を充分に発揮させると共に、除草活性物質（
１）によシ生じる水稲の薬害から水稲を容易に且つ確実
に保護することができる。

従って、本発明による除草剤組成物は、水田用選択的除
草剤、水田雑草の発芽前土壌処理剤、茎葉兼土壌処理剤
などとして使用することができる。

本発明による除草剤組成−物は、例えば次の水田雑草に
関して使用することができる。

次の属の双子葉植物：タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　）
、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐｍ　）　、アゼナ属（Ｌ
ｉｎｄｓｒｎｌｍ）、タウコギ属（Ｂｌｄｅｎｉ　）　
ｓアブツメ属（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍ）、タカサブロウ属
（Ｅｃｌｉｐｔａ　）　、ミゾハコベ属（Ｅｌａｔｉｎ
ｅ　）　、オオアプノメ属（Ｇｒａｔｉｏｌａ）　、ア
ゼトウガラシ属（Ｌｉｎｄｓｒｎｌｍ　）　、ミズキン
バイ属（Ｌｕｄｗｌｇｉｍ　）　、セリ属（０ｅｎｉｎ
ｔｈｅ　）　、キシポウｒ属（Ｒａｎｕｎｃｕｌｕｓ　
）　ｓキカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ　）　ｓサワトウガ
ラシ属（Ｄｅｌｈｏｓｔｅｍａ　）　。

キビ属（Ｐａｎｉｃｕｍ　）　、スズメノカタビラ属（
ｐｏａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐａｒｕｓ　）　ｓ　
ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｌａ　）　ｓテンツキ
属（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｌｓ　）、クワイ属（Ｓａｇ
ｉｔｔａｒｉｍ　）　、　ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒ
ｉｓ）、ホタルイ属（５ｃｌｒｐｕ＋ｓ　）　、へ２オ
モダカ属（Ａｌ　ｔ　ｓｍａ　）、イがフサ属（Ａｎｅ
ｌｌｅｍａ）　、スプタ属（Ｂｌｙｘａ　）　、ホシク
サ属（Ｅｒ１ｏｅａｔＩｌｏｎ　）、ヒルムシロ属（Ｐ
ｏｔａｍｏｇｅｔｏｎ　）　。

本発明による除草剤組成物は、具体的には例えば次の水
田雑草に関して使用できる。

植物名　　　　　　　ラテン塩 双子葉植物 キカシグサ　Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄ１ｃａ　Ｋｏ＠ｈｎ
ｅアゼナ　　　Ｌｉｎｄｓｒｎｌｍ　ｐｒｏｃｕｍｂ＊
ｎｓ　Ｐｈ１ｌｃｏｘチヨウジタデ　　Ｌｕｄｗｉｇｉ
ａ　ｐｒｏｓｔａｒｉｔａ　Ｒｏｘｂｕｒｇｈヒルムシ
ロ　Ｐｏｔａｍｏｇｓｔｏｎ　ｄｉｍｔｉｎｃｔｕｍ　
Ａ、　Ｂ＠ｎｎミゾハコベ　Ｅｌａｔｉｎｅ　ｔｒｉａ
ｎｄｒａ　５ｃｈｋセ　　リ　　　　　　　　　　　　
　　　０ｓｎａｎｔｈ＠　　ｊａｖａｎｉｃａ単子葉植
物 タイヌビエ　Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｏｒｙｚｌｃｏ
ｌａ　ｖａｓｌｎｇコナギ　　　Ｍｏｎｏｅｈｏｒｉａ
　ｖａｇｌｎａｌｉｇ　Ｐｒ＠ｓｌクログワイ　Ｅｌｅ
ｏｃｈａｒｉｓ　ｋａｒｏｇｕｗａｉ　Ｏｈｗｉクマガ
ヤツリ　　Ｃｙｐｅｒｕａ　ｄｉｆｆｏｒｍｉｓ　Ｌ。

ミズガヤツリ　　Ｃｙｐｅｒｕａ　　ａ＊ｒｏｔｉｎｕ
ｓ　Ｒｏｔｔｂｏｅｌウリカワ　　Ｓａｇｉｔｔａｒｉ
ａ　ｐｙｇｍｉｅａ　Ｍｌｑヘラオモダカ　　ＡＩｉｓ
ｍａ　ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ　Ａ、　Ｂｒ、　　
ｅｔＢｏｕｃｈ＠ ホタルイ　　５ｃｌｒｐｕｓ　ｊｕｎｃｏｌｄｅｓ　Ｒ
ｏｘｂｕｒｇｈしかしながら、本発明による除草剤組成
物の使用はこれら雑草に全く限定されず、他の雑草に対
しても同じように適用できる。

本発明の除草剤組成物は通常の製剤形態にすることがで
きる。そして斯る形態としては、たとえば、液剤、エマ
ルジョン、水利剤、懸濁剤、粉剤、可溶性粉剤、粒剤、
懸濁エマルジョン濃厚物、重合体物質中のマイクロカプ
セルを挙げることができる。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤及び／又は固体希釈剤、必要な場合には界面活性
剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤及び／又は泡沫形成
剤を用いて、混合することによって行なうことができる
。なお、上記製剤はアルカリ側で製剤することがよシ好
ましい。

拡展剤として水を用いる場合には、例えば有機溶媒は、
また補助溶媒として使用されることができる。液体希釈
剤としては、例えば、芳香族炭化水素類（例えば、キシ
レン、トルエン又はアルキルナフタレン等）、クロル化
芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（例えば、クロロ
ベンゼン類、塩化エチレン類又は塩化メチレン等）、脂
肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン等又はパラフ
ィン類（例えば鉱油留分、鉱物及び植物油等）〕、アル
コール類（例えば、ブタノール、グリコール及びそれら
のエーテル及びエステル等）、ケトン類（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又
はシクロヘキサノン等）。

強極性溶媒（例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチ
ルスルホキシド等）そして水も挙げることができる。

固体希釈剤としては、アンモニウム塩及び土壌天然鉱物
（例えば、カオリン、クレー、タルク、チョーク、石英
、アタパルガイド、モンモリロナイト、又は珪藻上等）
及び土壌合成鉱物（例えば、高分散ケイ酸、アルミナ、
ケイ酸塩等）を挙げることができる。粒剤のための固体
担体としては、粉砕且つ分別された岩石（例えば、方解
石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）、無機及び有機
物粉の合成粒、そして有機物質細粒体（例えば、おがく
ず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸そしてタ
バコの茎等）を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエテレ／脂肪酸エステル
類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類（例
えば、アルキルアリールポリグリコールエーテル類、ア
ルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリールス
ルホン酸塩類等）〕、アアルラミン水分解生成物を挙げ
ることができる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液そし
て２：チルセルロースが適当である。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カル？キシメチルセルロー
スそして天然及び合成プリマーＮＦＩＪ、ｔば、アラビ
アゴム、？リビニルアルコールそして２リピニルアセテ
ート類等）そして天然燐脂質類（例えば、セファリン類
及びレシチン類）及び合成燐脂質類を挙げることができ
る。更に添加剤として鉱物及び植物油類も使用すること
ができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、無
機顔料類（例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
ブルー）、そしてアリゾリン染料、アゾ染料又は金属７
タロシアニン染料のような有機染料類、そして更に、鉄
、マンガン、ポロン、銅、コバルト、モリブデン及び亜
鉛の塩のような微量要素を挙げることができる。

製剤は一般に活性化合物０．／乃至り５重量％、好まし
くはＯｏｊ乃至りＯ重ｔ％含有する。

本発明による活性化合物混合物は雑草を防除するために
そのままあるいはその製剤の形態で使用することができ
、又製剤にされた形態又はタンク混合物が可能である。

他の公知の活性化合物、通常、水田に使用される活性化
合物、例えば、殺菌剤、殺虫剤、植物生長調整剤、植物
栄養剤、土壌改良剤及び他の除草剤（例えば、ベンズチ
アゾール−２−イルオキシ−酢酸Ｎ−メチルアニＩＪド
及びその他除草剤）との混合物としても利用可能である
。

活性化合物混合物は、そのまま、あるいはそれらの製剤
の形態で、又は該製剤から更に希釈して調製した施用形
態、例えば、散布用調製液（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ
　５ｏｌｕｔｉｏｎ）　、乳剤、懸濁剤、粉剤、水利剤
及び粒剤の形態で使用することができる。これらの形態
のものは通常の方法、例えば、液剤散布（ｗａｔｅｒｉ
ｎｇ　）　、噴Ｎ（ｓｐｒａｙｉｎｇ、ａｔｏｍｉｚｉ
ｎｇ）　、散粉又は散粒で使用できる。

更に詳しくは、本発明による除草剤組成物の実際の使用
に於いて、除草活性物質（１）と（，２）の化合物との
併用は、種々の態様で実施することが出来る。従って、
例えば、除草活性成分（１）の施用前及び／又は施用後
に、（２）の化合物を施用することができるし、戒は又
、除草活性物質（１）と共に（２）の化合物を同時に施
用することができる。

更に、施用に際しては、両成分をそれぞれ別個に、ある
いは両成分をその場で混合あるいは予め混合した組成物
の形態で同時に施用することができる。

なお、施用処理態様としては、特には粒剤、水利剤、乳
剤等の剤型にて、土壌混和処理、水中又は水面施用処理
の如き処理態様を例示することができる。

本発明による除草剤組成物の使用に際して、除草活性物
質（１）の施用量は、施用態様、施用時期、処理態様そ
の他自然環境条件などによっても適宜に選択できるが、
水田に例えばＯ０ｊ〜／　０　、！ｉｌ／ｈａ、好まし
くは２〜６ｇ／ｈａである。又、（，２）の化合物の併
用施用量も上記と同様に適宜に選択でき、その施用量は
水田に例えば２！〜乙００　ｉ／ｈａ　、好ましくは２
！ｒ　Ｏ〜６００１ｌｈａである。

従って、本発明は、前記一般式（１）の除草活性物ｉ／
−（，２−オキシアミノスルホニルフェニルスルホニル
）−３−ピリミジニルウレア誘導体に／−（α、α−ジ
メチルベンジル）−ｊ−ｐ−）’Ｊルウレアを配合する
ことを特徴とする前記除草活性物質の薬害を軽減する除
草剤組成物を提供するにある。

更に、本発明は、前記一般式（Ｉ）の除草活性物質／−
＜２−オキシアミノスルホニルフェニルスルホニル）−
３−ピリミゾニルウレア誘導体に７−（α、α−ツメチ
ルベンジル）−ｊ−ｐ−）！ｊルウレアを配合すること
を特徴とする、水稲に対する前記除草活性物質の薬害の
軽減方法及び水田雑草の防除方法をも提供する。

本発明による除草剤組成物の優れた効果は、次の実施例
に挙げることができる。しかし、本発明はこれのみに限
定されるべきものではない。

実施例／ 水稲に対する薬害軽減効果試験 供試液の調製 溶　剤ニジメチルホルムアミド　３重量部乳化剤：　、
ｊ’！’　リオキシエテレンアルキルフェニルエーテル
　７重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物／重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法 ／／１０００アールのプラスチック製のポット（，２ｊ
ＸＩＡＯＸ／よｍ）に沖積埴壌土を充填し一コ、ｊ葉期
（草丈／　Ｊ”　ｃｍ　）の水稲苗（品種二日本晴）を
／ポット肖シ／株３本植えとじ２ケ所移植した。

更に、タマがヤツリ、コナギ、ホタルイ、／年少広葉雑
草（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ、ヒメミゾハギ、
アブツメ等）の種子及びマツバイの小片及びウリカワの
塊茎を接種し、約２〜３ぼ湛水した。水稲移植５日後、
本発明供試化合物を上記の如く調製し水面処理した。処
理後、／ｃｍ／臼で３日間減水した。その後約３ｃｍの
溢水状態を保ち、薬剤処理３週間目に除草効果、薬害の
程度を無処理に対する百分率（チ）で算出した。なお、
直播イネについては、水稲苗を移植する代わりに雑草種
子処理と同時に水稲種子を直播した。薬剤処理時の移植
苗は３．２葉期、直播苗は７．０葉期であった。

（註） ／）化合物（１）は／−（，２−メトキシアミノスルホ
ニルフェニルスルホニル）−ｊ−（≠、Ａ−ジメト入シ
ーピリミジンーコーイル）ウレアを示す。

２）化合物（２）は／−（α、α−ジメチルベンジル）
−ｊ−ｐ−）！ｊルウレア（タイムロン）ヲ示す。

３）供試雑草は下記に示す。

Ａ：タマガヤツリ Ｂ：ホタルイ Ｃ：コナギ Ｄ＝−年少広葉雑草 Ｅ：マツパイ Ｆ：ウリカワ 実施例２　（粒剤） 化合物（１）　０．０　／部、ダイムロン／、！部、ベ
ントナイト３０．００部、炭酸カルシウムを乙、≠り部
、アルキルアリルスルホネート２．００部の混和物に水
２部部を加え、良く捏化し、押し出し造粒機によシ、１
０−１１−０メツシユの粒状として、４ＬＯ〜Ｊ″Ｏ℃
で乾燥して粒剤とする。なお、上記粒剤のλＯチ懸濁液
の−は？、３〜り、Ｊ″を示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１はアルキル基を示し、 Ｒ＾２は水素原子又はアルコキシ基を示し、そしてＲ＾
   ３はアルキル基又はアルコキシ基を示す、の除草活性物
   質、１−（２−オキシアミノスルホニルフェニルスルホ
   ニル）−３−ピリミジニルウレア誘導体に （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の１−（α，α−ジメチルベンジル）−３−ｐ−トリル
   ウレアを配合することを特徴とする除草活性物質（１）
   の薬害を軽減する除草剤組成物。