JPH02202806A - 殺虫、殺ダニ又は殺線虫方法及び殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は有害昆虫、ダニ又は線虫の防除方法及びこれに
使用する組成物に関する。

欧州特許公告第０２２６９１７号及び同第０２７８５９
５号明納置には殺菌剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄｅ）として有
用な一群のプロペン酸誘導体が開示されている。今般、
これらの化合物のあるもの及び他の関連化合物が有用な
殺虫、殺ダニ及び殺線虫活性を有することが見出された
。更に、これらの化合物はハエ及び蚊に対してノックダ
ウン活性を有し得る。

本発明によれば、式（Ｉ）： （式中、Ｒ１は水素又はアルキル基であり；Ｒ２は水素
、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アリール基、
ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリー
ルアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキ
シ基、アリールアルケニル基、ヘテロアリールアルケニ
ル基、アリールオキシアルキル基、ヘテロアリールオキ
シアルキル基、アリールアルコキシ基、ヘテロアリール
アルコキシ基、−ＣＯ２Ｒ’、　アルキルＣＯ２Ｒ６、
モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基であり、
　Ｒ３は水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、
ヒドロキシル基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルア
ミノ基、−ＣＯ２Ｒ’又は二Ｉ−ロ基であり；そしてＲ
４、Ｒ５及びＲ６は水素又はアルキル基である；前記脂
肪族基部分は、場合により、ハロゲン、ヒドロキシル基
、アルコキシ基又はハロアルコキシ基の１個又はそれ以
上により置換されており、前記アリール基又はヘテロア
リール基部分は、場合により、ハロゲン、アルキル基、
アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコキシ基の
１個又はそれ以上により置換されている）の化合物を、
有効量、有害昆虫、ダニ又は線虫又はこれらの害虫が生
息している場所に施すことを特徴とする、殺虫、殺ダニ
又は殺線虫方法が提供される。

式（Ｉ）の化合物は二重結合を含有しており従って（Ｅ
）−又は（Ｚ）−異性体の形で存在し得る。本発明は個
々の異性体及びこれらの異性体の任意の割合の混合物に
関連する。−船釣には（Ｅ）−異性体がより活性であり
従って式（Ｉ）の化合物はこの形であることが好ましい
。

本明細書中で使用されている用語″ハロゲン″には弗素
、塩素、臭素及び沃素が包含される。

アルキル基自体及びアルコキシ基、モノアルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基及び置換アルキル基のアルキル
基部分は好ましくは１〜６個の炭素原子、より好ましく
は１〜４個の炭素原子を含有しており、かつ直鎖又は分
岐鎖であり得る。これらの基としてはメチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基及びｔ−ブチル基が挙げられる。ハ
ロアルキル基としてはクロル−及びフルオル（Ｃ１□）
アルキル基、特に、トリフルオルメチル基が挙げられる
。

アルキル基自体及びアルコキシ基、モノアルキルアミノ
基及びジアルキルアミノ基のアルキル基部分について場
合により存在する置換基の適当なものとしてはハロゲン
、ヒドロキシル基、アルコキシ基及びハロアルコキシ基
の１種又はそれ以上が挙げられる。

アリールオキシ基、アリールアルケニル基、アリールオ
キシアルキル基及びアリールアルキルオキシ基のアリー
ル基部分及びアリール基自体としてはフェニル基が挙げ
られ、一方、ヘテロアリールオキシ基、ヘテロアリール
アルケニル基、ヘテロアリールオキシアルキル基及びヘ
テロアリールアルキルオキシ基のヘテロアリール基部分
及びヘテロアリール基それ自体としてはピリジル基及び
ピリミジニル基が挙げられる。アリール基及びヘテロア
リール基について場合により存在する置換基の適当なも
のとしてはハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロ
アルキル基及びハロアルコキシ基の１種又はそれ以上が
挙げられる。

アリールアルケニル基及びヘテロアリールアルケニル基
のアルケニル基部分は２〜６個、好ましくは２個の炭素
原子を含有している。アルケニル基について場合により
存在する置換基の適当なものとしてはハロゲン、ヒドロ
キシル基、アルコキシ基及びハロアルコキシ基が挙げら
れる。

本発明の一つの態様によれば、式（Ｉ）：（式中、Ｒ１
は水素又はアルキル基であり；Ｒ２は水素、ハロゲン、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、ヘテロアリー
ル基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基
、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アリー
ルアルケニル基、ヘテロアリールアルケニル基、アリー
ルオキシアルキル基、ヘテロアリールオキシアルキル基
、アリールアルコキシ基、ヘテロアリールアルコキシ基
、−ＣＯ２Ｒ５、アルキルＣＯ２Ｒ’、モノアルキルア
ミノ基又はジアルキルアミノ基であり、　Ｒ３は水素、
ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基
、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基又は−Ｃ
Ｏ２Ｒ４であり；そしてＲ４、Ｒ５及びＲ６は水素又は
アルキル基である；前記脂肪族基部分は、場合により、
ハロゲン、ヒ１くロキシル基、アルコキシ基又はハロア
ルコキシ基の１個又はそれ以上により置換されており、
前記アリール基又はヘテロアリール基部分は、場合によ
り、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキ
ル基又はハロアルコキシ基の１個又はそれ以上により置
換されている）の化合物を、有効量、有害昆虫、ダニ又
は線虫又はこれらの害虫が生息している場所に施すこと
からなる殺虫、殺ダニ、殺線虫方法が提供される。

本発明の方法の別の態様においては、（Ｅ）−異性体の
形の式（Ｉ）の化合物が使用される。

本発明の方法の更に別の態様においては、Ｒ１が水素又
はＣ１−４アルキル基であり；Ｒ２が水素、ハロゲン、
Ｃ□−４アルキル基、Ｃ□−４ハロアルキル基、ヒドロ
キシ（Ｃ１−４）アルキル基、Ｃ１−４ハロアルキル基
、Ｃ１−４アルコキシ（Ｃ１−４）アルキル基、Ｃ□−
４ハロアルコキシ（Ｃ１−４）アルキル基、Ｃ１−４ア
ルコキシ基、Ｃ１□ハロアルコキシ基、−ＣＯ２Ｒ５、
（ｃｉ−４）アルキルＣＯ２Ｒ６、モノ（Ｃ１−４）ア
ルキルアミノ基又はジ（Ｃ１−４）アルキルアミノ基で
あり、Ｒ３が水素、ヒドロキシル基、ハロゲン、Ｃ１−
４アルキル基、Ｃ□、ハロアルキル基、Ｃ１−４アルコ
キシ基、Ｃ１−４ハロアルコキシ基又は−ＣＯ２Ｒ４で
あり、　Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が水素、Ｃ１−４アルキル
基又はＣ□１ハロアルキル基である式（Ｉ）の化合物が
使用される。

本発明の更に別の態様においては、Ｒ１が水素であり、
Ｒ２が水素、ハロゲン（特に、塩素及び臭素）、Ｃ１−
４アルキル基（特に、メチル基及びｔ−ブチル基）又は
Ｃ１−４ハロアルキル基（特に、トリフルオルメチル基
）であり、　Ｒ３が水素、ハロゲン（特に、塩素）又は
Ｃ１□ハロアルキル基（特に、トリフルオルメチル基）
である式（Ｉ）の化合物が使用される。

本発明の更に別の態様においては、Ｒ１が水素であり、
Ｒ２が水素、弗素、塩素、臭素、Ｃ□−４アルキル基又
はトリフルオルメチル基であり、Ｒ３が水素、塩素又は
トリフルオルメチル基である式（Ｉ）の化合物が使用さ
れる。

本発明の更に別の態様においては、Ｒ１が水素であり、
Ｒ２が塩素、臭素、メチル基又はトリフルオルメチル基
であり、Ｒ３が水素又はトリフルオルメチル基である式
（Ｉ）の化合物が使用される。

式（Ｉ）の化合物の例を第１表に示す。

−１２＝ 第１表 式（Ｉ）の化合物は欧州特許公告第０２２６９１７号明
細書及び欧州特許出願筒８８３００２８０．０号明細書
に記載される方法で製造することができ、上記明細書の
内容は、本発明に関係する限り、本明細書中で参照され
ている。

式（Ｉ）の化合物を有害生物の生息場所に施用するため
には該化合物は、通常、式（Ｉ）の殺虫活性成分の１種
又はそれ以上の他に、適当な不活性稀釈剤又は担体材料
及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化される
。本発明の他の要旨によればかかる殺虫剤組成物も提供
される。

上記組成物はまた別の有害生物防除物質、例えば他の殺
虫剤、殺線虫剤又は殺ダニ剤又は殺カビ（菌）剤を含有
することもでき、あるいはまた例えば１−デシルイミダ
ゾール、サフロキサン、ＭＧＫ２６４又はピペロニルブ
トキシドの如き殺虫剤共力剤を含有することもできる。

前記の組成物は有効成分を固体の稀釈剤又は担体例えば
カオリン、ベントナイｌ−、ケイソウ土又はタルクと混
合した散布用粉末の形であるか又は有効成分を多孔質の
粉状物質例えば軽石に吸収させた顆粒の形であることが
できる。

別法として、前記組成物は浸漬液又は噴霧液として用い
るべき液剤の形であることができ、該液剤は一般に１種
又はそれ以」二の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表
面活性態）を含有する有効成分の水性分散液又は乳液で
あり得る。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン型又
は非イオン型のものであり得る。陽イオン型の適当な薬
剤としては、例えば第四級アンモニウム化合物、例えば
セチル１−リメチルアンモニウムブロマイドが挙げられ
る。適当な陰イオン型の薬剤としては、例えば石ケン、
硫酸の脂肪族モノエステルの塩例えばラウリル硫酸ナト
リウム、スルホン化芳香族化合物の塩、例えばドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、リグノスルホン酸す１
〜リウム、リグノスルホン酸カルシウム又はリグノスル
ホン酸アンモニウム、スルホン酸ブチルナフタレン及び
ジイソプロピル−及び１〜リイソプロピルナフタレンス
ルホン酸のす１ヘリウム塩の混合物が挙げられる。適当
な非イオン型の薬剤としては、例えばエチレンオキシド
とオレイルアルコール又はセチルアルコールの如き脂肪
アルコールとの縮合生成物、又はエチレンオキシドとオ
クチルフェノール、ノニルフェノール及びオクチルクレ
ゾールの如きアルキルフェノールとの縮合生成物が挙げ
られる。他の非イオン薬剤は長鎖脂肪酸とへキシット無
水物とから誘導した部分エステル、該部分エステルとエ
チレンオキシドとの縮合生成物及びレシチンである。

前記の組成物は、有効成分を適当な溶剤例えばジアセト
ンアルコールの如きケトン溶剤又はトリメチルベンゼン
の如き芳香族溶剤に溶解させ、かくして得られた混合物
を既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤の１種又はそれ以上
を含有し得る水に加えることにより製造し得る。他の適
当な有機溶剤はジメチルホルムアミド、エチレンジクロ
ライド、イソプロピルアルコール、プロピレングリコー
ル及び他のグリコール、ジアセトンアルコール、トルエ
ン、ケロセン、白灯油、メチルナフタレン、キシレン及
びトリクロロエチレン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン及
びトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ）である
。

噴霧剤として使用されるべき組成物は、製剤がフルオル
トリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタンのごと
き噴射剤の存在下で加圧下、容器中に保持されているエ
アゾールの形であり得る。

水性分散液又は乳液の形で用いられるべき組成物は一般
に、１種又はそれ以」二の有効成分を高い割合で含有す
る濃厚液の形で供給され、該濃厚液を使用前に稀釈する
。これらの濃厚液は長期間の貯蔵に耐えることが必要と
され、しかもこのような貯蔵後に慣用の噴霧装置により
施用し得るのに十分な時間均質なままである水性液剤を
形成するのに水で稀釈することができることが必要とさ
れることが多い。該濃厚液は５〜９５重斌％、好ましく
は、１０〜８５重量％の１種又はそれ以上の有効成分を
含有し得る。稀釈して水性製剤を形成する時には、この
ような製剤はこれらを用いようとする目的に応じて種々
の量の有効成分を含有し得る。

農業、園芸又は家庭で使用する場合には、０．０００１
〜０．１重量％の有効成分を含有する水性製剤が特に有
用である。

使用に当って前記組成物は電動式噴霧 （ｅｌｅｃｃｔｒｏ−ｄｙｎａｍｉｃ　ｓｐｒａｙｉｎ
ｇ）を包含する農薬組成物を施用するための既知の手段
の何れかにより例えば散布又は噴霧により、有害生物自
体、有害生物の発生した場所、有害生物の生育地又は有
害生物が蔓延し易い生長中の植物に施用される。

上記の組成物は線虫を包含する広範囲の害虫に対して活
性を示す。

施用割合は害虫の種類、蔓延の程度等を包含する多数の
要因により変動する。しかしながら、船釣には０．５〜
４．０ｋｇ／ヘクタールの施用割合が適当であろう。

以下に本発明の実施例を示す。

失絡粁 式（Ｉ）の化合物の殺虫性を以下に述べる方法で測定し
た。

式（Ｉ）の化合物の活性を種々の昆虫、ダニ及び線虫を
使用して測定した。ムスカ　ドメスチヵ（Ｍｕｓｃａ　
ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）のノックダウン活性（その試験方
法は後記する）を測定する場合を除いて、供試化合物は
該化合物を５０〜１０１０００ｐｐ重量）含有する液体
製剤の形で使用した。この製剤は供試化合物をアセトン
に溶解しついで所望の濃度の供試化合物を含有する液体
製剤が得られるまで、０．１重量％の湿潤剤“シンペロ
ニック″（“５ＹＮＰＥＲＯＮＩＣ”）ＮＸ［“シンへ
０　１−　ッ’）　”　（”Ｓ’／ＮＰＥＲＯＮＩＣ”
　）ハＲ録商標である〕を含有する水で稀釈することに
より調製した。

各々の害虫について採用された試験方法は基本的に同一
であり、通常、宿主植物であるかまたは害虫を供給する
食物である媒体に多数の害虫を載せついで害虫および媒
体の一方または両者を製剤で処理することにより行った
。ついで害虫の死滅率を処理後、通常、１〜７日目に評
価した。

供試化合物の各々についての試験結果を第１ＩＩ表に示
す。ｐｐ＋ｎで表わした各化合物の施用割合は同表第２
欄に示す。殺虫活性は９．５又はＯの等級で表わした：
９は死滅率が８０〜１００％〔半試験管内試験（ｓｅｍ
ｉ　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ　ｔｅｓｔ）におけるメロイドギ
主インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ　ｉｎｃｏｇ
ｎｉｔａ）についての、非処理植物と比較した場合のル
ートノット（ｒｏｏｔ−ｋｎｏｔ）の減少率が７０〜１
００％〕であることを示し、５は死滅率が５０〜７９％
（半試験管内試験におけるメロイドギネ　インコグニタ
についてのルート−ノットの減少率が５０〜６９％）で
あることを示し、０は死滅率が５０％以下（半試験管内
試験におけるメロイドギネ　インコグニタについてのル
ート−ノットの減少率が５０％以下）であることを示す
。

第■表においては供試有害生物は記号で示されておりま
た有害生物の種類、支持媒体または食物および試験形成
と期間は第■表に示されている。

ムスカ　ドメスチ力に対するノックダウン活性は下記の
方法で測定した。

供試化合物の試料を０．１％エタノール／アセトン（５
０１５０）混合物中に溶解しついで“シンペロニック”
ＮＸの０．１％水溶液を使用して濃度が１１０００ｐｐ
又は５００ｐｐｍの溶液を調製した。ついでこの溶液−
２０＝ （ＩｍＵを砂糖の塊を入れたコツプ中の雌雄両方の家バ
エに噴霧した（砂糖にも噴霧した）。

噴霧直後、コツプを転倒して、乾燥させた。ノックダウ
ンの評価は１５分後にコツプを元にもどした時に行った
。ついで家バエを湿潤した綿花パッドに載せ、２５℃、
相対湿度６５％に状態調節した保存室内に４８時間保持
した後、死滅率を評価した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素又はアルキル基であり；Ｒ＾２は
   水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アリール
   基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロア
   リールアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロアリール
   オキシ基、アリールアルケニル基、ヘテロアリールアル
   ケニル基、アリールオキシアルキル基、ヘテロアリール
   オキシアルキル基、アリールアルコキシ基、ヘテロアリ
   ールアルコキシ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾５、アルキルＣＯ＿
   ２Ｒ＾６、モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ
   基であり；Ｒ＾３は水素、ハロゲン、アルキル基、アル
   コキシ基、ヒドロキシル基、モノアルキルアミノ基、ジ
   アルキルアミノ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾４又はニトロ基であ
   り；そしてＲ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は水素又はアルキ
   ル基である；前記脂肪族基部分は、場合により、ハロゲ
   ン、ヒドロキシル基、アルコキシ基又はハロアルコキシ
   基の１個又はそれ以上により置換されており、前記アリ
   ール基又はヘテロアリール基部分は、場合により、ハロ
   ゲン、アルキル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又は
   ハロアルコキシ基の１個又はそれ以上により置換されて
   いる）の化合物を、有効量、有害昆虫、ダニ又は線虫又
   はこれらの害虫が生息している場所に施すことを特徴と
   する、殺虫、殺ダニ又は殺線虫方法。 ２、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１は水素又はアルキル基であり；Ｒ＾２は
   水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アリール
   基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロア
   リールアルキル基、アリールオキシ基、ヘテロアリール
   オキシ基、アリールアルケニル基、ヘテロアリールアル
   ケニル基、アリールオキシアルキル基、ヘテロアリール
   オキシアルキル基、アリールアルコキシ基、ヘテロアリ
   ールアルコキシ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾５、アルキルＣＯ＿
   ２Ｒ＾６、モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ
   基であり；Ｒ＾３は水素、ハロゲン、アルキル基、アル
   コキシ基、ヒドロキシル基、モノアルキルアミノ基、ジ
   アルキルアミノ基又は−ＣＯ＿２Ｒ＾４であり；そして
   Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６は水素又はアルキル基である
   ；前記脂肪族基部分は、場合により、ハロゲン、ヒドロ
   キシル基、アルコキシ基又はハロアルコキシ基の１個又
   はそれ以上により置換されており、前記アリール基又は
   ヘテロアリール基部分は、場合により、ハロゲン、アル
   キル基、アルコキシ基、ハロアルキル基又はハロアルコ
   キシ基の１個又はそれ以上により置換されている）の化
   合物を、有効量、有害昆虫、ダニ又は線虫又はこれらの
   害虫が生息している場所に施す請求項１記載の方法。 ３、（Ｅ）−異性体の形の式（ I ）の化合物を使用す
   る、請求項１記載の方法。 ４、Ｒ＾１が水素又はＣ＿１＿−＿４アルキル基であり
   ；Ｒ＾２が水素、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基
   、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルキル基、ヒドロキシ（Ｃ＿１
   ＿−＿４）アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルキル基
   、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ（Ｃ＿１＿−＿４）アルキ
   ル基、Ｃ＿１＿−＿４ハロアルコキシ（Ｃ＿１＿−＿４
   ）アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、Ｃ＿１＿
   −＿４ハロアルコキシ基、−ＣＯ＿２Ｒ＾５、（Ｃ＿１
   ＿−＿４）アルキルＣＯ＿２Ｒ＾６、モノ（Ｃ＿１＿−
   ＿４）アルキルアミノ基又はジ（Ｃ＿１＿−＿４）アル
   キルアミノ基であり；Ｒ＾３が水素、ヒドロキシル基、
   ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基、Ｃ＿１＿−＿４
   ハロアルキル基、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ基、Ｃ＿１
   ＿−＿４ハロアルコキシ基又は−ＣＯ＿２Ｒ＾４であり
   ；Ｒ＾４、Ｒ＾５及びＲ＾６が水素、Ｃ＿１＿−＿４ア
   ルキル基又はＣ＿１＿−＿４ハロアルキル基である式（
   I ）の化合物を使用する、請求項１〜３のいずれかに
   記載の方法。 ５、Ｒ＾１が水素であり；Ｒ＾２が水素、ハロゲン、Ｃ
   ＿１＿−＿４アルキル基又はＣ＿１＿−＿４ハロアルキ
   ル基であり；Ｒ＾３が水素、ハロゲン又はＣ＿１＿−＿
   ４ハロアルキル基である式（ I ）の化合物を使用する
   、請求項１〜４のいずれかに記載の方法。 ６、Ｒ＾１が水素であり；Ｒ＾２が水素、弗素、塩素、
   臭素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル基又はトリフルオルメチ
   ル基であり；Ｒ＾３が水素、塩素又はトリフルオルメチ
   ル基である式（ I ）の化合物を使用する、請求項１〜
   ５のいずれかに記載の方法。 ７、Ｒ＾１が水素であり；Ｒ＾２が塩素、臭素、メチル
   基又はトリフルオルメチル基であり、Ｒ＾３が水素又は
   トリフルオルメチル基である式（ I ）の化合物を使用
   する、請求項１〜６のいずれかに記載の方法。 ８、請求項１に記載の式（ I ）の化合物と担体又は稀
   釈剤とからなる、殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤組成物。