TWI578910B - 農藥組成物 - Google Patents

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Description

農藥組成物
本發明係關於一種農藥組成物。更詳細而言，本發明係關於一種含有具有氮雜雙環(azabicyclo)結構之化合物且殘效性經改良之農藥組成物。
本申請係基於2015年2月17日於日本提出申請之特願2015-028628號主張優先權，並將其內容引用於此。
專利文獻1或2揭示了一種具有氮雜雙環結構之化合物等環狀胺化合物。該等化合物具有防除對農作物等有害之蟎類之效果。
又，該等化合物之一部分亦有遇抗壞血酸鈉、DL-蘋果酸等有機酸或光而進行分解之化合物。當具有遇抗壞血酸鈉之分解性時，因於植物上存在抗壞血酸鈉，故於植物上進行分解之可能性高，當具有遇光之分解性時，於日照下之植物上進行分解之可能性高。因該等分解而需要更多農藥成分，故期待抑制分解之方法。
[專利文獻1]WO2011/078081A1
[專利文獻2]WO2011/105506A1
將含有具有芳氧基氮雜雙環結構之化合物之殺蟎劑散布於植物後，若照射到太陽光，則具有芳氧基氮雜雙環結構之化合物或進行光分解，或因植物上之抗壞血酸鈉而進行分解，或因雨等而流出，殺蟎效果之持續性並不充分。
本發明之課題在於提供一種含有具有芳氧基氮雜雙環結構之化合物且殘效性經改良之農藥組成物。
本發明包括以下態樣。
(1)一種農藥組成物，其含有：成分(A)：下述式(I)表示之化合物或其鹽，及成分(B)：水解抑制劑。
上述式中， R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b及R5分別獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基、羧基、未經取代或具有取代基之C1~7醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基羰基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基羰基、未經取代或具有取代基之雜環氧基(heterocyclyloxy)羰基、未經取代或具有取代基之C1~7醯基氧基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C1~6亞烷基(alkylidene)胺氧基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之雜環氧基、具有取代基之磺醯氧基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、氰基、硝基或鹵基； n表示R1之數量，且為0~4之任一整數；o表示(CR3aR3b)之數量，且為2~4之任一整數；p表示(CR4aR4b)之數量，且為2~4之任一整數；X為碳原子或氮原子。
(2)如上述(1)所記載之農藥組成物，其特徵在於上述成分(B)為下述式(II)表示之化合物。
上述式中，R表示氫原子、C1~4烷基、C2~4烯基或C2~4炔基。
(3)如上述(1)所記載之農藥組成物，其中，上述成分(B)係選自由草酸、沒食子酸、酒石酸、澱粉、纖維素、山梨醇、聚甘油(polyglycerin)、聚乙烯醇、葡萄糖及檸檬酸組成之群中之至少一種。
(4)如上述(1)所記載之農藥組成物，其中，上述成分(B)為成分(C)：多羧酸或其鹽。
(5)如上述(2)或(3)所記載之農藥組成物，其進一步含有成分(C)：多羧酸或其鹽。
(6)如上述(2)或(3)所記載之農藥組成物，其中，相對於上述農藥組成物之總質量，上述成分(A)之含量為1~50質量%，成分(B)之含量為1~40質量%，且成分(A)/成分(B)之質量比為20/1~1/20。
(7)如上述(1)至(6)中任一項所記載之農藥組成物，其為水性懸浮狀。
本發明之農藥組成物於散布後，作為農藥活性成分之具有氮雜雙環結構之化合物之殘存率高。藉由使用本發明之農藥組成物，能夠長時間發揮殺蟎效果等而防除對農作物等有害之蟎類。
本發明之農藥組成物含有成分(A)及成分(B)。(成分(A))本發明所使用之成分(A)為式(I)表示之化合物(以下稱為化合物(I))或化合物(I)之鹽。
式(I)中，R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b及R5分別獨立地表示氫原子、未經取代或具 有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基、羧基、未經取代或具有取代基之C1~7醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基羰基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基羰基、未經取代或具有取代基之雜環氧基羰基、未經取代或具有取代基之C1~7醯基氧基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C1~6亞烷基胺氧基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之雜環氧基、具有取代基之磺醯氧基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、氰基、硝基或鹵基；n表示R1之數量，且為0~4之任一整數；o表示(CR3aR3b)之數量，且為2~4之任一整數； p表示(CR4aR4b)之數量，且為2~4之任一整數；X為碳原子或氮原子。
首先，對式(I)中「未經取代」及「具有取代基」之含義進行說明。
「未經取代」之用語意味著該基僅為成為母核之基。當無「具有取代基」之記載而僅記載有成為母核之基之名稱時，只要無另外之說明則為「未經取代」之含義。
另一方面，「具有取代基」之用語意味著成為母核之基之任一氫原子被與母核相同或不同結構之基所取代。因此，「取代基」為對成為母核之基進行取代之其他基。取代基可為1個，亦可為2個以上。2個以上之取代基可相同，亦可不同。例如，具有取代基之C1~6烷基係成為母核之基為具有1~6個碳原子之烷基且該烷基中之任一氫原子被不同結構之基所取代者。
「C1~6」等用語表示成為母核之基之碳原子數為1~6個等。該碳原子數不包含取代基中存在之碳原子之數量。例如，具有乙氧基作為取代基之丁基分類於C2烷氧基C4烷基。
「取代基」只要為化學上所允許且具有本發明之效果，則並無特別限制。
作為可成為「取代基」之基，可列舉：氟基、氯基、溴基、碘基等鹵基；甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基等烷基，較佳為C1~6烷基；環丙基、環丁基、環戊基、環己基、環庚基等環烷基，較佳為C3~8 環烷基；乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、桂皮基等烯基，較佳為C2~6烯基；2-環丙烯基、2-環戊烯基、3-環己烯基、4-環辛烯基等環烯基，較佳為C3~8環烯基；乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-戊炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、4-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、2-甲基-3-戊炔基、1-己炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基等炔基，較佳為C2~6炔基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、二級丁氧基、異丁氧基、三級丁氧基等烷氧基，較佳為C1~6烷氧基；乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等烯氧基，較佳為C2~6烯氧基；乙炔氧基、炔丙氧基等炔氧基，較佳為C2~6炔氧基；苯基、1-萘基、2-萘基等芳基，較佳為C6~10芳基；苯氧基、1-萘氧基等芳氧基，較佳為C6~10芳氧基；苄基、苯乙基等芳烷基(aralkyl group)，較佳為C7~11芳烷基；苄氧基、苯乙氧基等芳烷氧基，較佳為C7~12芳烷氧基； 甲醯基、乙醯基、丙醯基、苯甲醯基、環己基羰基等醯基，較佳為C1~7醯基；甲醯氧基、乙醯氧基、丙醯氧基、苯甲醯氧基、環己基羰氧基等醯基氧基，較佳為C1~7醯基氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、異丙氧基羰基、正丁氧基羰基、三級丁氧基羰基等烷氧基羰基，較佳為C1~6烷氧基羰基；羧基；羥基；氯甲基、氯乙基、1,2-二氯正丙基、1-氟正丁基、全氟正戊基等鹵烷基，較佳為鹵C1~6烷基；2-氯-1-丙烯基、2-氟-1-丁烯基等鹵烯基，較佳為鹵C2~6烯基；4,4-二氯-1-丁炔基、4-氟-1-戊炔基、5-溴-2-戊炔基等鹵炔基，較佳為鹵C2~6炔基；2-氯正丙氧基、2,3-二氯丁氧基等鹵烷氧基，較佳為鹵C1~6烷氧基；2-氯丙烯氧基、3-溴丁烯氧基等鹵烯氧基，較佳為鹵C2~6烯氧基；4-氯苯基、4-氟苯基、2,4-二氯苯基等鹵芳基，較佳為鹵C6~10芳基；4-氟苯氧基、4-氯-1-萘氧基等鹵芳氧基，較佳為鹵C6~10芳氧基；氯乙醯基、三氟乙醯基、三氯乙醯基、4-氯苯甲醯基等經鹵素取代之醯基；氰基；異氰基；硝基；異氰酸基；氰氧基；胺基； 甲基胺基、二甲胺基、二乙胺基等烷基胺基；苯胺基、萘胺基、蒽基(anthracenyl)胺基等芳基胺基；苄胺基、苯基乙基胺基等芳烷胺基；甲磺醯基胺基、乙磺醯基胺基、正丙磺醯基胺基、異丙磺醯基胺基、正丁磺醯基胺基、三級丁磺醯基胺基等烷基磺醯基胺基，較佳為C1~6烷基磺醯基胺基；苯磺醯基胺基等芳基磺醯基胺基，較佳為C6~10芳基磺醯基胺基；哌基磺醯基胺基等雜環磺醯基胺基，較佳為3~6員雜環磺醯基胺基；甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、異丙基羰基胺基、苯甲醯胺基等醯基胺基，較佳為C1~7醯胺基；甲氧基羰基胺基、乙氧基羰基胺基、正丙氧基羰基胺基、異丙氧基羰基胺基等烷氧基羰基胺基，較佳為C1~6烷氧基羰基胺基；氟甲磺醯基胺基、氯甲磺醯基胺基、溴甲磺醯基胺基、二氟甲磺醯基胺基、二氯甲磺醯基胺基、1,1-二氟乙磺醯基胺基、三氟甲磺醯基胺基、1,1,1-三氟乙磺醯基胺基、五氟乙磺醯基胺基等鹵烷基磺醯基胺基，較佳為鹵C1~6烷基磺醯基胺基；雙(甲磺醯基)胺基、雙(乙磺醯基)胺基、(乙磺醯基)(甲磺醯基)胺基、雙(正丙磺醯基)胺基、雙(異丙磺醯基)胺基、雙(正丁磺醯基)胺基、雙(三級丁磺醯基)胺基等雙(烷基磺醯基)胺基，較佳為雙(C1~6烷基磺醯基)胺基；雙(氟甲磺醯基)胺基、雙(氯甲磺醯基)胺基、雙(溴甲 磺醯基)胺基、雙(二氟甲磺醯基)胺基、雙(二氯甲磺醯基)胺基、雙(1,1-二氟乙磺醯基)胺基、雙(三氟甲磺醯基)胺基、雙(1,1,1-三氟乙磺醯基)胺基、雙(五氟乙磺醯基)胺基等雙(鹵烷基磺醯基)胺基，較佳為雙(鹵C1~6烷基磺醯基)胺基；肼基、N'-苯基肼基、N'-甲氧基羰基肼基、N'-乙醯肼基、N'-甲基肼基等未經取代或經取代之肼基；胺基羰基、二甲胺基羰基、苯基胺基羰基、N-苯基-N-甲基胺基羰基等未經取代或具有取代基之胺基羰基；肼基羰基、N'-甲基肼基羰基、N'-苯基肼基羰基等未經取代或具有取代基之肼基羰基；N-甲基亞胺基甲基、1-N-苯基亞胺基乙基、N-羥基亞胺基甲基、N-甲氧基亞胺基甲基等未經N取代或經N取代之亞胺基烷基；巰基；異硫代氰氧基；硫代氰氧基；甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、二級丁硫基、三級丁硫基等烷硫基，較佳為C1~6烷硫基；乙烯基硫基、烯丙基硫基等烯基硫基，較佳為C2~6烯基硫基；乙炔基硫基、炔丙基硫基等炔基硫基，較佳為C2~6炔基硫基；苯硫基、萘硫基等芳硫基，較佳為C6~10芳硫基；2-吡啶基硫基、3-嗒基硫基等雜芳硫基，較佳為5~6員雜芳硫基；苄基硫基、苯乙基硫基等芳烷基硫基，較佳為C7~10芳烷基硫基；甲硫基羰基、乙硫基羰基、正丙硫基羰基、異丙硫基羰基、正丁硫基羰基、異丁硫基羰基、二級丁硫基羰基、三級丁硫基羰基等烷硫基羰基，較佳為C1~6烷硫基羰基； 甲基亞磺醯基、乙基亞磺醯基、三級丁基亞磺醯基等烷基亞磺醯基，較佳為C1~6烷基亞磺醯基；烯丙基亞磺醯基等烯基亞磺醯基，較佳為C2~6烯基亞磺醯基；炔丙基亞磺醯基等炔基亞磺醯基，較佳為C2~6炔基亞磺醯基；苯基亞磺醯基等芳基亞磺醯基，較佳為C6~10芳基亞磺醯基；2-吡啶基亞磺醯基、3-吡啶基亞磺醯基等雜芳基亞磺醯基，較佳為5~6員雜芳基亞磺醯基；苄基亞磺醯基、苯乙基亞磺醯基等芳烷基亞磺醯基，較佳為C7~10芳烷基亞磺醯基；甲磺醯基、乙磺醯基、三級丁磺醯基等烷基磺醯基，較佳為C1~6烷基磺醯基；烯丙基磺醯基等烯基磺醯基，較佳為C2~6烯基磺醯基；炔丙基磺醯基等炔基磺醯基，較佳為C2~6炔基磺醯基；苯磺醯基等芳基磺醯基，較佳為C6~10芳基磺醯基；2-吡啶基磺醯基、3-吡啶基磺醯基等雜芳基磺醯基，較佳為5~6員雜芳基磺醯基；苄基磺醯基、苯乙基磺醯基等芳烷基磺醯基，較佳為C7~10芳烷基磺醯基；呋喃-2-基、呋喃-3-基、噻吩-2-基、噻吩-3-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、唑-2-基、唑-4-基、唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、異唑-3-基、異唑-4-基、異唑-5-基、異噻唑-3-基、異噻唑-4-基、異噻唑-5-基、 咪唑-2-基、咪唑-4-基、咪唑-5-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基等不飽和雜5員環基；吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、5-氯-吡啶-3-基、3-三氟甲基-吡啶-2-基、嗒-3-基、嗒-4-基、吡-2-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基等不飽和雜6員環基；四氫呋喃-2-基、四氫吡喃-4-基、哌啶-3-基、吡咯啶-2-基、N-啉基、N-六氫吡啶基、N-甲基哌基等飽和雜環基；2-吡啶氧基、3-唑氧基等雜環氧基等。
作為「取代基」，除上述以外，可列舉-Si(Me)3、-SiPh3、-Si(cPr)3、-Si(Me)2(tBu)等-Si(R6)(R7)(R8)所表示之基等。 上述R6、R7及R8分別獨立地表示C1~6烷基、C3~8環烷基或苯基。作為C1~6烷基及C3~8環烷基之具體例，可列舉與上述相同者。又，該等「取代基」亦可進一步具有其他「取代基」。
式(I)中之R1較佳為未經取代或具有取代基之C1~6烷基，更佳為鹵C1~6烷基。
式(I)中之n較佳為1。
式(I)中之X較佳為氮原子。
式(I)中之R3a及R3b較佳分別獨立地為氫原子或未經取代或具有取代基之C1~6烷基，更佳為氫原子。
式(I)中之o較佳為3。
式(I)中之R4a及R4b較佳分別獨立地為氫原子或未經取代或具有取代基之C1~6烷基，更佳為氫原子。
式(I)中之p較佳為3。
式(I)中之R5較佳為未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基，更佳為具有取代基之苯氧基。作為取代基，較佳為C1~6烷基、鹵C1~6烷基及/或C1~6烷氧基。
作為化合物(I)，進一步較佳為下述式(X)表示之化合物X。
化合物X為(1R,5R,7S)-7-(2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基)-9-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}-9-氮雜雙環[3.3.1]壬-2-炔(英文名：(1R,5R,7S)-7-(2-propoxy-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-9-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-yne)。
化合物(I)之鹽只要為於農園藝學上可允許之鹽，則並無特別限制。例如，可列舉：鹽酸、硫酸等無機酸之鹽；乙酸、乳酸等有機酸之鹽；鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土金屬之鹽；鐵、銅等過 渡金屬之鹽；氨、三乙胺、三丁胺、吡啶、肼等有機鹼之鹽等。
化合物(I)對其製造方法並無特別限定。例如，能夠藉由專利文獻1或2等所記載之製造方法等而獲得。又，化合物(I)之鹽例如能夠自化合物(I)藉由周知方法而獲得。
化合物(I)或化合物(I)之鹽如專利文獻1或2等所示，具有殺蟎活性等植物病害防除活性。
本發明之農藥組成物所含有之成分(A)之量相對於農藥組成物之總質量，較佳為1~50質量%，更佳為5~30質量%，進一步較佳為10~25質量%。
(成分(B))
本發明所使用之成分(B)為水解抑制劑。所謂水解抑制劑，係於存在於葉上之抗壞血酸鈉之存在下，抑制上述化合物(I)之水解或光分解之化合物。又，水解抑制劑並無特別限定，係如下化合物：混合上述化合物(I)、抗壞血酸及水解抑制劑，於暗處或日照下經過24小時以上之時點，上述化合物(I)之存在量較不添加水解抑制劑之情形變多。
本發明所使用之成分(B)之第一態樣為成分(B1)下述式(II)表示之化合物(以下稱為化合物(II))。
上述式(II)中，R表示氫原子、C1~4烷基、C2~4烯基、 或C2~4炔基。
作為C1~4烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基等。
作為C2~4烯基，可列舉乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基等。
作為C2~4炔基，可列舉乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基等。
式(II)中，R較佳為乙基。
作為化合物(II)之具體例，可列舉三羥甲基甲烷、三羥甲基乙烷、三羥甲基丙烷等。
作為成分(B)，能夠單獨使用化合物(II)之一種或組合兩種以上使用。
本發明所使用之成分(B)之第二態樣係成分(B2)選自由草酸、沒食子酸、酒石酸、澱粉、纖維素、山梨醇、聚甘油、聚乙烯醇、葡萄糖、及檸檬酸所組成之群中之至少一種，較佳為草酸、沒食子酸、酒石酸、澱粉、纖維素。
作為本發明所使用之成分(B)，亦能夠組合上述成分(B1)及成分(B2)使用。
相對於本發明之農藥組成物之總質量，成分(B)之量(成分B1與成分B2之總質量)較佳為1~40質量%，更佳為5~30質量%，進一步較佳為10~25質量%。
又，本發明之農藥組成物之成分(A)/成分(B)(成分 B1與成分B2之總質量)之質量比較佳為1/20~20/1，更佳為1/15~15/1，進一步較佳為1/10~10/1。
本發明所使用之成分(B)之第三態樣為成分(C)多羧酸或多羧酸鹽。
多羧酸為具有羧酸作為主要結構單位之高分子化合物。多羧酸鹽為具有羧酸鹽作為主要結構單位之高分子化合物。多羧酸或多羧酸鹽之分子量較佳為1,000~50,000。
作為多羧酸，例如，可列舉(1)乙烯性不飽和單羧酸之聚合物、(2)乙烯性不飽和單羧酸與乙烯性不飽和二羧酸之共聚物、(3)乙烯性不飽和單羧酸或乙烯性不飽和二羧酸與碳數2~6之烯烴之共聚物、(4)乙烯性不飽和單羧酸或乙烯性不飽和二羧酸與芳香族乙烯基化合物之共聚物等。
作為乙烯性不飽和單羧酸，可列舉丙烯酸、甲基丙烯酸、巴豆酸等。
作為乙烯性不飽和二羧酸，可列舉順丁烯二酸、反丁烯二酸、伊康酸等。
作為碳數2~6之烯烴，可列舉乙烯、丙烯、丁烯、異丁烯、二異丁烯等。
作為芳香族乙烯基化合物，可列舉苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、對甲基苯乙烯等。
又，作為多羧酸鹽，可列舉上述多羧酸中之羧基之氫陽離子被取代為任意陽離子成分而成之鹽。
作為陽離子成分，可列舉：鋰陽離子、鈉陽離子、鉀陽離子等鹼金屬陽離子；鈣陽離子、鎂陽離子等鹼土金屬陽離子；單甲胺陽離子、單乙胺陽離子、二甲胺陽離子等胺陽離子；銨陽離子等。
作為多羧酸或多羧酸鹽之具體例，可列舉聚丙烯酸、丙烯酸與順丁烯二酸之共聚物、異丁烯與順丁烯二酸酐之共聚物、丙烯酸與伊康酸之共聚物、甲基丙烯酸與伊康酸之共聚物、順丁烯二酸與苯乙烯之共聚物、順丁烯二酸與二異丁烯之共聚物、及該等之鹽等。再者，作為鹽，例如，可列舉：鋰、鈉、鉀等鹼金屬之鹽；鈣、鎂等鹼土金屬之鹽；單甲胺、單乙胺、二甲胺等胺鹽及銨鹽等。
作為異丁烯與順丁烯二酸酐共聚物之鹽，可列舉Isobam 600SF35(商品名/可樂麗公司製造)；作為異丁烯與順丁烯二酸酐共聚物之鹽，可列舉Toxanon GR31A(商品名/三洋化成公司製造)；作為聚丙烯酸鹽，可列舉Poiz 530(商品名/花王公司製造)；作為聚丙烯酸銨，可列舉Poiz 532A(商品名/花王公司製造)；作為丙烯酸與順丁烯二酸之共聚物之鹽，可列舉Poiz 520(商品名/花王公司製造)或Poiz 521(商品名/花王公司製造)；作為順丁烯二酸與烯烴之共聚物之鹽，可列舉Newkalgen WG-5(商品名/竹本油脂公司製造)、S-SMA3000(商品名/ARCO CHEMICAL公司製造)、S-SMA1000(商品名/ARCO CHEMICAL公司製造)、S-SMA1440H(商品名/ARCO CHEMICAL公司製造)、Polystar OMP(商品名/日本油脂公司製造)、Polystar OMA(商品名/日本油脂公司製造)、Polystar SMX(商品名/日本油脂公司製造)、Polystar SM-1015(商品名/日本油脂公司製造)、Polystar A-1060(商品名/日本油脂公司製 造)、Sokalan CP-5(商品名/BASF公司製造)、Sokalan CP-7(商品名/BASF公司製造)、Sokalan CP-9(商品名/BASF公司製造)、Sokalan CP-10(商品名/BASF公司製造)、GEROPON T/36(商品名/羅納普朗克(Rhone-Poulenc)公司製造)、GEROPON TA/72(商品名/羅納普朗克公司製造)、GEROPON SC/213(商品名/羅納普朗克公司製造)或Sorpol-7248(商品名/東邦化學公司製造)等。
該等之中，作為成分(C)，特佳為順丁烯二酸與烯烴之共聚物之鹼金屬鹽。作為順丁烯二酸與烯烴之共聚物之鹼金屬鹽之具體例，可列舉順丁烯二酸-2,4,4-三甲基戊烯共聚物鈉鹽。
作為成分(C)，能夠單獨使用多羧酸或多羧酸鹽中之一種或組合兩種以上使用。又，亦能夠將成分(C)與上述成分(B1)及/或上述成分(B2)組合使用。藉由含有成分(C)，成分(A)之殘存率變得更高。
本發明之農藥組成物中可含有之成分(C)之量相對於農藥組成物之總質量，較佳為1~10質量%，更佳為2~8質量%。
又，本發明之農藥組成物之成分(A)/成分(C)之質量比較佳為2/1~20/1，更佳為3/1~10/1。
本發明之農藥組成物亦可進一步含有專利文獻1或2所記載之環狀胺化合物(除了成分(A)：化合物(I)或化合物(I)之鹽以外)。
(其他成分)
本發明之農藥組成物亦可進一步含有界面活性劑、增黏劑、消泡劑、防凍劑、有機溶劑、防腐劑、抗氧化劑、結晶析出防止劑、著色劑等一般 用於農園藝用藥劑之添加劑。該等之中，較佳含有界面活性劑。
其他成分相對於製劑整體之總質量為0~10質量%，較佳為0.05~5質量%，進一步較佳為0.1~4質量%。
(其他成分：界面活性劑)
作為非離子系界面活性劑，可列舉聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯苄基苯基醚、聚氧乙烯單苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯二苯乙烯基苯基醚、聚氧乙烯三苯乙烯基苯基醚等聚氧乙烯芳基醚、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯蔗糖脂肪酸酯、山梨醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯伸烷基二醇(polyoxyethylene alkylene glycol)、聚氧乙烯-聚氧丙烯嵌段聚合物等。
作為陰離子系界面活性劑，可列舉烷基芳基磺酸鈉、烷基芳基磺酸鈣、烷基芳基磺酸銨等烷基芳基磺酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸鹽、烷基硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚硫酸鹽、聚氧乙烯烷基醚磷酸鹽、二烷基磺酸基琥珀酸鹽、烷基萘磺酸鈉等烷基萘磺酸鹽、萘磺酸鹽之甲醛聚縮物、木質素磺酸鹽、多羧酸鹽等。
作為陽離子系界面活性劑，可列舉烷基四級銨鹽、烷基胺鹽、烷基吡啶鎓(alkyl pyridinium)鹽等。
作為兩性界面活性劑，可列舉烷基甜菜鹼、氧化胺、烷基胺基酸鹽等。
該等界面活性劑能夠單獨使用1種或組合2種以上使用。
(其他成分：增黏劑)
所謂增黏劑係用於提高黏度之化合物，多數情況使用高分子化合物。 又，本組成物中雖已含有HPMC，但只要未產生結晶成長等負面效果，則可為了進一步提高黏度而使用HPMC以外之增黏劑。
作為增黏劑，只要為具有上述特性之化合物，則並無特別限定，可為1種，亦可為2種以上。例如，可例示：澱粉、糊精、纖維素、甲基纖維素、乙基纖維素、羧甲基纖維素、羥乙基纖維素、羥丙基纖維素、羧甲基澱粉、聚三葡萄糖、海藻酸鈉、海藻酸銨、海藻酸丙二醇酯、瓜爾膠、刺槐豆膠、阿拉伯膠、三仙膠、明膠、酪蛋白、聚乙烯醇、聚環氧乙烷、聚乙二醇、乙烯-丙烯嵌段聚合物、聚丙烯酸鈉、聚乙烯吡咯啶酮、角叉菜膠等。
(其他成分：消泡劑)
所謂消泡劑為用以抑制起泡之化合物。
消泡劑相對於製劑整體之總質量為0~5質量%，較佳為0~1質量%，進一步較佳為0.1~0.5質量%。
作為消泡劑，可列舉Silicone SM5512(道康寧特雷矽力康(Dow Corning Toray Silicone)公司製造)、Antifoam E-20(花王公司製造)、SILFOAM SE39(瓦克旭化成有機矽(Wacker Asahikasei Silicone)公司製造)等。
(其他成分：防凍劑)
所謂防凍劑為用以防止寒冷地區之農藥製劑之凍結之化合物。
防凍劑可例示：乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等。
(其他成分：有機溶劑)
所謂有機溶劑為用以輔助農藥活性成分之溶解性之化合物，且為溶解於水之液狀化合物。
有機溶劑可例示：乙醇、異丙醇等低級醇；乙二醇、丙二醇、二丙二醇、聚丙二醇、甘油等二醇系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、碳酸丙烯酯(propylene carbonate)等酮系溶劑；二甲基甲醯胺、二甲基亞碸、乙腈、N-甲基吡咯 啶酮等極性溶劑。
(其他成分：防腐劑)
所謂防腐劑為以防止細菌或黴菌之繁殖為目的之化合物。
防腐劑相對於製劑整體之總質量為0~5質量%，較佳為0.01~1質量%，進一步較佳為0.02~0.5質量%。
作為防腐劑，可例示：甲基異噻唑啉酮(methylisothiazolinone)(MIT、MI)、氯甲基異噻唑啉酮(CMIT、CMI)、辛基異噻唑啉酮(OIT、OI)、二氯辛基異噻唑啉酮(DCOIT、DCOI)、苯并異噻唑啉酮(BIT)等異噻唑啉系防腐劑、六亞甲基四胺、丙酸鈉、山梨酸、亞硫酸水、多聚甲醛、苯甲酸、對羥基苯甲酸丙酯、對羥基苯甲酸甲酯、苯甲酸鈉、抗壞血酸、抗壞血酸棕櫚酸酯、鄰苯基苯酚鈉(sodium=1,1'-biphenyl-2-olate)等。又，作為市售之防腐劑，可例示：Legend MK(羅門哈斯公司製造)、DENICIDE BIT-20N(長瀨化成公司製造)、PROXEL GXL(艾菲西亞(Avecia)公司製造)、KATHON CG(陶氏化學公司(The Dow Chemical Company)製造)等。
(其他成分：抗氧化劑)
所謂抗氧化劑為用以防止農藥製劑之氧化之化合物。
抗氧化劑可例示：沒食子酸正丙酯、丁基羥基大茴香醚等。
(其他成分：結晶析出防止劑)
所謂結晶析出防止劑係以防止自農藥製劑析出結晶為目的而含有之化合物。
結晶析出防止劑可例示：Agrimer VEMA系列(ISP股份有限公司製造)、 Agrimer VA系列(ISP JAPAN公司製造)、Sokalan HP53(BASF公司製造)等水溶性樹脂等。
(其他成分：著色劑)
所謂著色劑係用以對農藥製劑進行著色以防止誤飲等之化合物。
著色劑可例示：食用黃色5號、食用紅色2號、食用藍色2號等食用色素、食用色澱色素、三氧化二鐵等。
(農藥組成物之形態)
本發明之農藥組成物之形態可為固體、或液體之任一種。本發明之農藥組成物之形態較佳為水性懸浮狀。
本發明之農藥組成物對其製造方法並無特別限制。本發明之農藥組成物例如能夠藉由將成分(A)、成分(B)及成分(C)之一部分或全部與水進行均勻混合，並進行濕式粉碎，視需要添加水及剩餘成分，並進行均勻混合而製造。
(農藥組成物之用途)
本發明之農藥組成物適於施用於植物(莖葉散布)、施用於植物之生長土壤(土壤施用)、施用於田水(水面施用)、施用於種子(種子處理)等。本發明之農藥組成物能夠以水稀釋成低濃度而使用。利用水之稀釋亦視對象作物、病害、或使用方法而不同，較佳為將成分(A)之濃度設為1~10000ppm，更佳設為10~1000ppm。
於用於莖葉散布之情形時，較佳將如上所述利用水所稀釋之農藥組成物以每10公畝10~300L進行散布，更佳以每10公畝10~100L進行散布。
於用於土壤施用及水面施用等之情形時，較佳將如上所述利用水所稀釋之農藥組成物以成分(A)成為每10公畝0.1~1000g之方式進行散布，更佳以成分(A)成為每10公畝10~100g之方式進行散布。
於用於種子處理之情形時，較佳將如上所述利用水所稀釋之農藥組成物以成分(A)相對於種子1kg為0.001~50g之方式進行散布。
該等施用方法中，特佳為對於果樹進行莖葉散布處理。
(農藥組成物之劑型)
本發明之農藥組成物能夠製劑化為周知劑型。作為劑型，可列舉可流動(flowable)劑、乳劑(emulsifiable concentrate)、水合劑(wettable powder)、液劑(soluble concentrate)、水溶劑(water soluble powder)、粉劑(dustable powder)、粒劑(granule)等。該等劑型中，較佳為可流動劑，更佳為SC(suspension concentrate)劑。製劑化能夠藉由周知方法進行。
再者，可流動劑、乳劑、水合劑、液劑、水溶劑、粉劑及粒劑之通常含義如下所述。
(可流動劑(SC劑(Suspension concentrate)、EW(emulsion oil in water)劑、或SE(suspo emulsiton)劑))
可流動劑係對農藥原體(水不溶性固體)進行濕式微粉碎，添加輔助劑(濕潤劑、分散劑、防凍劑等)並分散於水而得之製劑，能夠分類為SE劑、EW劑、或SE劑。又，EW劑係藉由利用水溶性聚合物、特殊界面活性劑等被覆農藥原體並分散於水而得之製劑，SE劑係SC劑與EW劑同時包含於一製劑中者。
(乳劑(EC劑)(Emulsifiable concentrate))
所謂乳劑，係將難溶於水之有效成分溶於有機溶劑，為了將其於水中進行攪拌時以均勻之微粒子進行分散而添加界面活性劑等乳化劑使其穩定而得之劑，且稀釋於水中時白濁。
(水合劑(WP劑)(wettable powder))
所謂水合劑，係將難溶於水之有效成分製成微粒子，並對其加入白碳或界面活性劑而得者，且稀釋於水中時白濁。
(液劑(SL劑)(soluble concentrate))
所謂液劑，係將水溶性之有效成分製成液體製劑而得者。係指直接使用或稀釋、溶解於水而使用者。水稀釋液透明且穩定。亦存在用作稀釋於水之農藥之總稱之情況。
(水溶劑(SP劑)(water soluble powder))
所謂水溶劑，係將水溶性之有效成分製成粉末、粒狀等所得之固體劑，且係若溶於水則容易地成為水溶液之製劑。水稀釋液透明，稀釋液穩定。
(粉劑(DP劑)(Dustable powder))
所謂粉劑，係將農藥原體用黏土等增量劑進行稀釋，並視需要添加防分解劑等而製劑化為粒徑44μm以下、平均粒徑10μm左右之微粉者。
(粒劑(GR劑)(granule))
所謂粒劑，係將農藥原體與膨土、滑石等增量劑進行混合造粒或者吸附或塗佈於空粒(僅增量劑)而製造之粒狀之固體劑。粒徑為300~1700μm。
[實施例]
以下表示實施例，對本發明進一步詳細地進行說明。然而，本發明並 不受以下之實施例任何限制。再者，「份」及「%」為質量基準。
所使用之原料如下所述。
化合物X：(1R,5R,7S)-7-(2-丙氧基-4-(三氟甲基)苯氧基)-9-{[5-(三氟甲基)吡啶-2-基]氧基}-9-氮雜雙環[3.3.1]壬-2-炔(英文名：(1R,5R,7S)-7-(2-propoxy-4-(trifluoromethyl)phenoxy)-9-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}-9-azabicyclo[3.3.1]non-2-yne)
含20%化合物X之SC液之1000倍稀釋液(以下稱為「化合物X稀釋液」)：
實施例1
於50ml化合物X稀釋液中加入10mg草酸並使之溶解，從而獲得混合液1。
比較例1
除了將實施例1之草酸替代為0mg以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液1。
<穩定性試驗1>
為了模擬植物上之環境，於放入10mg抗壞血酸鈉之培養皿中，加入2mL混合液1，使抗壞血酸鈉溶解。將其製作2組。其次，將該等培養皿於40℃保持6小時使之乾燥。2組中將1組於日照下之溫室靜置2日，設為日照下溫室培養皿1。將另1組於暗處下以室溫靜置2日，設為暗處下培養皿1。
同樣地，於2個放入10mg抗壞血酸鈉之培養皿中，分別加入2mL比較混合液1後，於40℃保持6小時，使之乾燥。2組中將1組於日照下之溫室靜置2日，設為日照下溫室比較培養皿1。將另1組於暗處以室溫靜置2日，設為暗處下比較培養皿1。
靜置後，利用HPLC定量分析各培養皿內所含有之化合物X。結果，日照下溫室培養皿1中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為7.5倍。又，暗處下培養皿1中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為5.8倍。
此處，暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率為12%，若與不存在抗壞血酸下大致為100%相比較，則進行了分解。又，日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率為7%，若與不存在抗壞血酸下為93%相比較，則進行了分解。
根據以上結果，能夠確認藉由草酸之存在，化合物X之光分解及水解 受到抑制。
再者，所謂殘存率表示試驗前及試驗後之存在量之比率，例如，化合物X之殘存率為試驗前後之化合物X之存在量之比率。又，關於將殘存率與其他殘存率進行比較而以倍率所表示者，因試驗前之存在量大致一定，故該倍率等同於比較試驗後之存在量而以倍率所表示者。例如，所謂「日照下溫室培養皿1中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為7.5倍」，意味著將日照下溫室培養皿1中之化合物X之殘存量除以日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存量所得之值大約為7.5倍。以下，殘存率及殘存率之比較係以相同含義使用。
實施例2
除了將實施例1之草酸替代為沒食子酸以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液2。
<穩定性試驗2>
除了將混合液1替代為混合液2以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室培養皿2、及暗處下培養皿2，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室培養皿2中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為2.3倍。又，暗處下培養皿2中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為3.3倍。
根據以上結果，確認藉由沒食子酸之存在，化合物X之光分解及水解受到抑制。
實施例3
除了將實施例1之草酸替代為酒石酸以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液3。
<穩定性試驗3>
除了將混合液1替代為混合液3以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室培養皿3、及暗處下培養皿3，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室培養皿3中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為1.8倍。又，暗處下培養皿3中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為2.3倍。
根據以上結果，確認藉由酒石酸之存在，化合物X之光分解及水解受到抑制。
實施例4
除了將實施例1之草酸替代為澱粉以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液4。
<穩定性試驗4>
除了將混合液1替代為混合液4以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室培養皿4、及暗處下培養皿4，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室培養皿4中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為2.4倍。又，暗處下培養皿4中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為2.1倍。
根據以上結果，確認藉由澱粉之存在，化合物X之光分解及水解受到 抑制。
實施例5
除了將實施例1之草酸替代為纖維素以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液5。
<穩定性試驗5>
除了將混合液1替代為混合液5以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室培養皿5、及暗處下培養皿5，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室培養皿5中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為2.0倍。又，暗處下培養皿5中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為1.5倍。
根據以上結果，確認藉由纖維素之存在，化合物X之光分解及水解受到抑制。
實施例6
除了將實施例1之草酸替代為三羥甲基丙烷以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液6。
<穩定性試驗6>
除了將混合液1替代為混合液6以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室培養皿6、及暗處下培養皿6，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室培養皿6中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為1.9倍。又，暗處下培養皿6中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存 率，大約為1.4倍。
根據以上結果，確認藉由三羥甲基丙烷之存在，化合物X之光分解及水解受到抑制。
實施例7
除了將實施例1之草酸替代為山梨醇以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液7。
<穩定性試驗7>
除了將混合液1替代為混合液7以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得暗處下培養皿7，進行穩定性試驗。
結果，暗處下培養皿7中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為1.6倍。
根據以上結果，確認藉由山梨醇之存在，化合物X之水解受到抑制。
實施例8
除了將實施例1之草酸替代為聚甘油以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液8。
<穩定性試驗8>
除了將混合液1替換為混合液8以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得暗處下培養皿8，進行穩定性試驗。
結果，暗處下培養皿8中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為2.3倍。
根據以上結果，確認藉由聚甘油之存在，化合物X之水解受到抑制。
實施例9
除了將實施例1之草酸替代為聚乙烯醇以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液9。
<穩定性試驗9>
除了將混合液1替換為混合液9以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得暗處下培養皿9，進行穩定性試驗。
結果，暗處下培養皿9中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為1.3倍。
根據以上結果，確認藉由聚乙烯醇之存在，化合物X之水解受到抑制。
實施例10
除了將實施例1之草酸替換為葡萄糖以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液10。
<穩定性試驗10>
除了將混合液1替換為混合液10以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得暗處下培養皿10，進行穩定性試驗。
結果，暗處下培養皿10中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為1.3倍。
根據以上結果，確認藉由葡萄糖之存在，化合物X之水解受到抑制。
實施例11
除了將實施例1之草酸替換為檸檬酸以外，以與實施例1相同之方法獲得混合液11。
<穩定性試驗11>
除了將混合液1替換為混合液11以外，以與穩定性試驗1相同之方式 獲得暗處下培養皿11，進行穩定性試驗。
結果，暗處下培養皿11中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為1.2倍。
根據以上結果，確認藉由檸檬酸之存在，化合物X之水解受到抑制。
比較例2
除了將實施例1之草酸替換為甘油以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液2。
<穩定性試驗12>
除了將混合液1替換為比較混合液2以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室比較培養皿2，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室比較培養皿2中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.3倍。
根據以上結果，確認因甘油之存在，化合物X之光分解受到促進。
比較例3
除了將實施例1之草酸替換為乙酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液3。
<穩定性試驗13>
除了將混合液1替換為比較混合液3以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室比較培養皿3、及暗處下比較培養皿3，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室比較培養皿3中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.6倍。又，暗處下比較 培養皿3中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.6倍。
根據以上結果，確認因乙酸之存在，化合物X之光分解及水解受到促進。
比較例4
除了將實施例1之草酸替換為烏頭酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液4。
<穩定性試驗14>
除了將混合液1替換為比較混合液4以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室比較培養皿4、及暗處下比較培養皿4，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室比較培養皿4中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.3倍。又，暗處下比較培養皿4中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.6倍。
根據以上結果，確認因烏頭酸之存在，化合物X之光分解及水解受到促進。
比較例5
除了將實施例1之草酸替換為琥珀酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液5。
<穩定性試驗16>
除了將混合液1替換為比較混合液5以外，以與穩定性試驗1相同之 方式獲得日照下溫室比較培養皿5、及暗處下比較培養皿5，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室比較培養皿5中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.6倍。又，暗處下比較培養皿5中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.6倍。
根據以上結果，確認因琥珀酸之存在，化合物X之光分解及水解受到促進。
比較例6
除了將實施例1之草酸替換為對苯二甲酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液6。
<穩定性試驗16>
除了將混合液1替換為比較混合液6以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得暗處下比較培養皿6，進行穩定性試驗。
結果，暗處下比較培養皿6中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.6倍。
根據以上結果，確認因對苯二甲酸之存在，化合物X之水解受到促進。
比較例7
除了將實施例1之草酸替換為己二酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液7。
<穩定性試驗17>
除了將混合液1替換為比較混合液7以外，以與穩定性試驗1相同之 方式獲得日照下溫室比較培養皿7、及暗處下比較培養皿7，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室比較培養皿7中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.7倍。又，暗處下比較培養皿7中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.5倍。
根據以上結果，確認因己二酸之存在，化合物X之光分解及水解受到促進。
比較例8
除了將實施例1之草酸替換為丙二酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液8。
<穩定性試驗18>
除了將混合液1替換為比較混合液8以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得暗處下比較培養皿8，進行穩定性試驗。
結果，暗處下比較培養皿8中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.5倍。
根據以上結果，確認因丙二酸之存在，化合物X之水解受到促進。
比較例9
除了將實施例1之草酸替換為丙烯酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液9。
<穩定性試驗19>
除了將混合液1替換為比較混合液9以外，以與穩定性試驗1相同之 方式獲得日照下溫室比較培養皿9、及暗處下比較培養皿9，進行穩定性試驗。
結果，日照下溫室比較培養皿9中之化合物X之殘存率相比於日照下溫室比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.6倍。又，暗處下比較培養皿9中之化合物X之殘存率相比於暗處下比較培養皿1中之化合物X之殘存率，大約為0.3倍。
根據以上結果，確認因丙烯酸之存在，化合物X之光分解及水解受到促進。
比較例10
除了將實施例1之草酸替換為鄰苯二甲酸以外，以與實施例1相同之方法獲得比較混合液10。
<穩定性試驗20>
除了將混合液1替換為比較混合液10以外，以與穩定性試驗1相同之方式獲得日照下溫室比較培養皿10、及暗處下比較培養皿10，進行穩定性試驗。
結果，於日照下溫室比較培養皿10及暗處下比較培養皿10中，未檢測出化合物X，確認無殘存。
根據以上結果，確認因鄰苯二甲酸之存在，化合物X之光分解及水解受到促進。
實施例12
充分地混合化合物X 20.2份、POE三苯乙烯基苯基醚2.5份、POE/POP嵌段共聚物0.5份、丙二醇5份、消泡劑0.5份、防腐劑0.3份及水21.4 份。
將該混合物藉由使用鋯英石珠之珠磨機(DYNO-MILL RESEARCH LAB：Shinmaru Enterprises公司製造)進行濕式粉碎。
於所得之粉碎物中加入1%三仙膠水溶液19.7份、5%膨土水懸浮液9.9份及三羥甲基丙烷(實施例6所記載之添加物)20份，並充分地混合，從而獲得均勻之水性懸浮狀農藥組成物(製劑1)。
(穩定性試驗)
藉由水以2000倍稀釋製劑，並散布於蘋果。於剛散布後、4日後、7日後及14日後分別採摘5片蘋果葉，並藉由10ml乙腈洗淨葉之正面及背面，將該洗淨液40μl供至HPLC。測定歸屬於化合物X之峰之面積。使用面積計(自動面積計AAM-8型：林電工公司製造)測定洗淨後之蘋果葉之面積。將上述峰面積換算成每1cm2葉之峰面積。將剛散布後之每1cm2葉之峰面積設為100%，將相對於此之4日後、7日後及14日後之每1cm2葉之峰面積之比率設為化合物X之殘存率(%)。
將穩定性試驗之結果示於表1。散布後即使經過14日，化合物X亦大約殘留90%。
實施例13
充分地混合化合物X 20.2份、POE三苯乙烯基苯基醚2.5份、POE/POP嵌段共聚物0.5份、丙二醇5份、消泡劑0.5份、防腐劑0.3份及水36份。
將該混合物藉由使用鋯英石珠之珠磨機(DYNO-MILL RESEARCH LAB：Shinmaru Enterprises公司製造)進行濕式粉碎。
於所得之粉碎物中加入1%三仙膠水溶液20份、5%膨土水懸浮液10 份及順丁烯二酸-2,4,4-三甲基戊烯共聚物鈉鹽5份，並充分地混合，從而獲得均勻之水性懸浮狀農藥組成物(製劑2)。
以與實施例12相同之方法進行穩定性試驗。將其結果示於表1。散布後即使經過14日，化合物X亦大約殘留64%。
實施例14
充分地混合化合物X 20.2份、POE三苯乙烯基苯基醚2.5份、POE/POP嵌段共聚物0.5份、丙二醇5份、消泡劑0.5份、防腐劑0.3份及水21.4份。
將該混合物藉由使用鋯英石珠之珠磨機(DYNO-MILL RESEARCH LAB：Shinmaru Enterprises公司製造)進行濕式粉碎。
於所得之粉碎物中加入1%三仙膠水溶液16.4份、5%膨土水懸浮液8.2份、三羥甲基丙烷20份及順丁烯二酸-2,4,4-三甲基戊烯共聚物鈉鹽5份，並充分地混合，獲得均勻之水性懸浮狀農藥組成物(製劑3)。
以與實施例13相同之方法進行穩定性試驗。將其結果示於表1。散布後即使經過14日，化合物X亦大約殘留74%。
比較例11
充分地混合化合物X 20.2份、POE三苯乙烯基苯基醚2.5份、POE/POP嵌段共聚物0.5份、丙二醇5份、消泡劑0.5份、防腐劑0.3份及水41份。
將該混合物藉由使用鋯英石珠之珠磨機(DYNO-MILL RESEARCH LAB：Shinmaru Enterprises公司製造)進行濕式粉碎。
於所得之粉碎物中加入1%三仙膠水溶液20份及5%膨土水懸浮液10份，並充分地混合，獲得均勻之水性懸浮狀農藥組成物(製劑4)。
以與實施例13相同之方法進行穩定性試驗。將其結果示於表1。散布後經過14日，化合物X大約減少52%。
根據製劑1及3與製劑4比較之結果，確認藉由三羥甲基丙烷之存在，化合物X之穩定性提高。
進一步根據製劑2及3與製劑4比較之結果，確認藉由多羧酸之存在，化合物X之穩定性提高。
特別是根據製劑3之結果，確認於三羥甲基丙烷與多羧酸之共存下，對化合物X之初期分解之抑制效果大。
[產業上之可利用性]
本發明之農藥組成物於散布後作為農藥活性成分之具有氮雜雙環結構之化合物之殘存率高。藉由使用本發明之農藥組成物，能夠長時間發揮殺蟎效果等而防除對農作物等有害之蟎類。

Claims (7)

  1. 一種農藥組成物，其含有：成分(A)：下述式(I)表示之化合物或其鹽，及成分(B)：水解抑制劑； 式中，R1、R2、R3a、R3b、R4a、R4b及R5分別獨立地表示氫原子、未經取代或具有取代基之C1~6烷基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基、羥基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基、羧基、未經取代或具有取代基之C1~7醯基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基羰基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基羰基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基羰基、未經取代或具有取代基之雜環氧基(heterocyclyloxy)羰基、未經取代或具有取代基之C1~7醯基氧基、未經取代或具有取代基之C1~6烷氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之 C3~8環烷氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔氧基羰氧基、未經取代或具有取代基之C1~6烷基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C3~8環烷基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6烯基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C2~6炔基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之雜環基胺基羰氧基、未經取代或具有取代基之C1~6亞烷基(alkylidene)胺氧基、未經取代或具有取代基之C6~10芳基、未經取代或具有取代基之雜環基、未經取代或具有取代基之C6~10芳氧基、未經取代或具有取代基之雜環氧基、具有取代基之磺醯氧基、未經取代或具有取代基之胺基羰基、氰基、硝基、或鹵基；n表示R1之數量，且為0~4之任一整數；o表示(CR3aR3b)之數量，且為2~4之任一整數；p表示(CR4aR4b)之數量，且為2~4之任一整數；X為碳原子或氮原子。
  2. 如申請專利範圍第1項之農藥組成物，其中，該成分(B)為下述式(II)表示之化合物； 該式中，R表示氫原子、C1~4烷基、C2~4烯基、或C2~4炔基。
  3. 如申請專利範圍第1項之農藥組成物，其中，該成分(B)係選自由草酸、沒食子酸、酒石酸、澱粉、纖維素、山梨醇、聚甘油(polyglycerin)、聚乙烯醇、葡萄糖及檸檬酸組成之群中之至少一種。
  4. 如申請專利範圍第1項之農藥組成物，其中，該成分(B)為成分(C)：順丁烯二酸與烯烴之共聚物之鹼金屬鹽。
  5. 如申請專利範圍第2或3項之農藥組成物，其進一步含有成分(C)：順丁烯二酸與烯烴之共聚物之鹼金屬鹽。
  6. 如申請專利範圍第2或3項之農藥組成物，其中，相對於該農藥組成物之總質量，該成分(A)之含量為1~50質量%，成分(B)之含量為1~40質量%，且成分(A)/成分(B)之質量比為20/1~1/20。
  7. 如申請專利範圍第1項之農藥組成物，其為水性懸浮狀。
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Families Citing this family (103)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI723994B (zh) 2015-05-22 2021-04-11 日商富士軟片股份有限公司 著色組成物、膜、彩色濾光片、圖案形成方法、彩色濾光片的製造方法、固體攝像元件及紅外線感測器
ES2884073T3 (es) 2016-11-11 2021-12-10 Bayer Animal Health Gmbh Nuevos derivados antihelmínticos de quinolina-3-carboxamida
US20190382358A1 (en) 2016-12-16 2019-12-19 Bayer Cropscience Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
KR101950575B1 (ko) * 2017-04-19 2019-02-21 이광무 색소가 첨가된 농약 조성물
TWI782983B (zh) 2017-04-27 2022-11-11 德商拜耳廠股份有限公司 雜芳基苯基胺基喹啉及類似物
EP3618632A1 (en) 2017-05-03 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Trisubstitutedsilylheteroaryloxyquinolines and analogues
CN110582484A (zh) 2017-05-03 2019-12-17 拜耳公司 三取代的甲硅烷基甲基苯氧基喹啉及其类似物
BR112019023037A2 (pt) 2017-05-03 2020-06-02 Bayer Aktiengesellschaft Sisilbenzilbenzimidazóis trissubstituídos e análogos
KR20200020911A (ko) 2017-06-30 2020-02-26 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 새로운 아자퀴놀린 유도체
EP3284739A1 (de) 2017-07-19 2018-02-21 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Substituierte (het)arylverbindungen als schädlingsbekämpfungsmittel
EP3634959A1 (en) 2017-08-04 2020-04-15 Bayer Animal Health GmbH Quinoline derivatives for treating infections with helminths
CN111629592A (zh) 2017-08-17 2020-09-04 拜耳作物科学有限合伙公司 液体肥料分散性组合物及其方法
KR102600330B1 (ko) 2017-08-22 2023-11-10 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체
CN111433215B (zh) 2017-10-04 2023-10-03 拜耳公司 用作害虫防治剂的杂环化合物的衍生物
AU2018350614C1 (en) 2017-10-18 2024-03-28 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2020003958A (es) 2017-10-18 2020-08-03 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos con propiedades insecticidas/acaricidas.
EP3473100A1 (en) 2017-10-18 2019-04-24 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2019076751A1 (en) 2017-10-18 2019-04-25 Bayer Aktiengesellschaft COMBINATIONS OF ACTIVE COMPOUNDS HAVING INSECTICIDAL / ACARICIDE PROPERTIES
PT3697217T (pt) 2017-10-18 2021-10-14 Bayer Ag Combinações de composto ativo que têm propriedades inseticidas/acaricidas
US11540517B2 (en) 2017-10-18 2023-01-03 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
EA202090618A1 (ru) * 2017-10-30 2020-07-17 Ниппон Сода Ко., Лтд. Композиция агрохимического эмульгирующегося концентрата
US11213031B2 (en) 2017-11-13 2022-01-04 Bayer Aktiengesellschaft Tetrazolylpropyl derivatives and their use as fungicides
WO2019105875A1 (en) 2017-11-28 2019-06-06 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclic compounds as pesticides
TW201927768A (zh) 2017-12-21 2019-07-16 德商拜耳廠股份有限公司 三取代矽基甲基雜芳氧基喹啉及類似物
EP3752492B1 (en) 2018-02-12 2022-12-21 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2019162228A1 (en) 2018-02-21 2019-08-29 Bayer Aktiengesellschaft 1-(5-substituted imidazol-1-yl)but-3-en derivatives and their use as fungicides
BR112020016926B1 (pt) 2018-02-21 2022-08-30 Bayer Aktiengesellschaft Derivados heterocíclicos bicíclicos condensados, seu uso, formulação agroquímica, e método para controlar pragas animais
CN111886238A (zh) 2018-03-12 2020-11-03 拜耳公司 作为害虫防治剂的稠合双环杂环衍生物
US20210147371A1 (en) 2018-04-10 2021-05-20 Bayer Aktiengesellschaft Oxadiazoline derivatives
JP7437318B2 (ja) 2018-04-13 2024-02-22 バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト 殺虫性、殺菌性及び殺ダニ性を有する活性成分組み合わせ
WO2019197615A1 (de) 2018-04-13 2019-10-17 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit fungiziden, insektiziden und akariziden eigenschaften
UY38184A (es) 2018-04-17 2019-10-31 Bayer Ag Compuestos heteroarilo-triazol y heteroarilo-tetrazol novedosos como plaguicidas
KR20210005081A (ko) 2018-04-20 2021-01-13 바이엘 악티엔게젤샤프트 해충 방제제로서의 헤테로시클렌 유도체
CA3097442A1 (en) 2018-04-20 2019-10-24 Bayer Aktiengesellschaft Heteroaryl-triazole and heteroaryl-tetrazole compounds as pesticides
WO2019215182A1 (en) 2018-05-09 2019-11-14 Bayer Animal Health Gmbh New quinoline derivatives
WO2019224143A1 (de) 2018-05-24 2019-11-28 Bayer Aktiengesellschaft Wirkstoffkombinationen mit insektiziden, nematiziden und akariziden eigenschaften
CN112512315A (zh) 2018-06-25 2021-03-16 拜耳作物科学有限合伙公司 种子处理方法
CR20200641A (es) 2018-07-05 2021-02-16 Bayer Ag Tiofenocarboxamidas sustituidas y analogos como agentes antibacterianos
WO2020020813A1 (en) 2018-07-25 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal active compound combinations
WO2020020816A1 (en) 2018-07-26 2020-01-30 Bayer Aktiengesellschaft Novel triazole derivatives
CN112912377A (zh) 2018-09-13 2021-06-04 拜耳公司 作为害虫防治剂的杂环衍生物
BR112021004865A2 (pt) 2018-09-17 2021-06-01 Bayer Aktiengesellschaft uso do fungicida isoflucypram para controlar claviceps purpurea e reduzir esclerócios em cereais
WO2020070050A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal 5-substituted imidazol-1-yl carbinol derivatives
AR116747A1 (es) 2018-10-18 2021-06-09 Bayer Ag Piridilfenilaminoquinolinas y análogos de las mismas
BR112021007333A2 (pt) 2018-10-18 2021-07-20 Bayer Aktiengesellschaft heteroarilaminoquinolinas e análogos
TW202028193A (zh) 2018-10-20 2020-08-01 德商拜耳廠股份有限公司 氧雜環丁基苯氧基喹啉及類似物
EP3643711A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Bayer Animal Health GmbH New anthelmintic compounds
AR117169A1 (es) 2018-11-28 2021-07-14 Bayer Ag (tio)amidas de piridazina como compuestos fungicidas
EP3620052A1 (en) 2018-12-12 2020-03-11 Bayer Aktiengesellschaft Use of phenoxypyridinyl-substituted (1h-1,2,4-triazol-1-yl)alcohols for controlling fungicidal diseases in maize
US20220061323A1 (en) 2018-12-18 2022-03-03 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
MX2021007515A (es) 2018-12-20 2021-08-05 Bayer Ag Compuestos de heterociclil piridazina como fungicidas.
EP3669652A1 (en) 2018-12-21 2020-06-24 Bayer AG Active compound combination
CN113473860A (zh) 2018-12-21 2021-10-01 拜耳公司 作为新的抗真菌剂的1，3，4-噁二唑及其衍生物
EP3679790A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679789A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679791A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679792A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
EP3679793A1 (en) 2019-01-08 2020-07-15 Bayer AG Active compound combinations
US20220132851A1 (en) 2019-03-01 2022-05-05 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
WO2020178307A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combination
WO2020182929A1 (en) 2019-03-13 2020-09-17 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
US20220183293A1 (en) 2019-03-15 2022-06-16 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations having insecticidal/acaricidal properties
CN109964948A (zh) * 2019-05-05 2019-07-05 湖南速博生物技术有限公司 一种杀虫组合物
US20220240508A1 (en) 2019-05-10 2022-08-04 Bayer Cropscience Lp Active compound combinations
KR20220088841A (ko) * 2019-06-15 2022-06-28 제이디엠 사이언티픽 리서치 오거나이제이션 프라이빗 리미티드 상승작용 살균 조성물
BR112021025700A2 (pt) 2019-06-21 2022-02-08 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
BR112021025317A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-15 Bayer Ag Tienilhidroxiisoxazolinas e derivados das mesmas
BR112021025865A2 (pt) 2019-06-21 2022-03-03 Bayer Ag Hidróxi-isoxazolinas e derivados das mesmas
WO2020254488A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and use thereof as fungicides
WO2020254494A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Fungicidal oxadiazoles
WO2020254486A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Hydroxyisoxazolines and derivatives thereof
WO2020254489A1 (en) 2019-06-21 2020-12-24 Bayer Aktiengesellschaft Benzylphenyl hydroxyisoxazolines and analogues as new antifungal agents
BR112021025264A2 (pt) 2019-06-21 2022-01-25 Bayer Ag Fenoxifenil hidróxi-isoxazolinas e análogos como novos agentes antifúngicos
CR20210678A (es) 2019-07-03 2022-02-15 Bayer Ag Carboxamidas de tiofeno sustituidas y derivados de estas
TW202120490A (zh) 2019-07-30 2021-06-01 德商拜耳動物保健有限公司 新穎異喹啉衍生物
CA3165263A1 (en) 2019-12-20 2021-06-24 Bayer Aktiengesellschaft Thienyloxazolones and analogues
KR20220119651A (ko) 2019-12-20 2022-08-30 바이엘 악티엔게젤샤프트 치환된 티오펜 카르복스아미드, 티오펜 카르복실산 및 그의 유도체
EP3708565A1 (en) 2020-03-04 2020-09-16 Bayer AG Pyrimidinyloxyphenylamidines and the use thereof as fungicides
BR112022020315A2 (pt) 2020-04-09 2022-12-13 Bayer Animal Health Gmbh Novos compostos anti-helmínticos
AU2021257572A1 (en) 2020-04-16 2022-11-10 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
CN115551352A (zh) 2020-04-16 2022-12-30 拜耳公司 活性化合物组合以及包含它们的杀真菌剂组合物
BR112022020774A2 (pt) 2020-04-16 2022-11-29 Bayer Ag Combinações de compostos ativos e composições fungicidas compreendendo as mesmas
WO2021209490A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Cyclaminephenylaminoquinolines as fungicides
UY39169A (es) 2020-04-16 2021-11-30 Bayer Ag Combinaciones de compuestos activos, composiciones fungicidas que los comprenden, uso de las mismas y métodos para controlar microorganismos
WO2021209366A1 (en) 2020-04-16 2021-10-21 Bayer Aktiengesellschaft Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
US20230348392A1 (en) 2020-05-06 2023-11-02 Bayer Aktiengesellschaft Pyridine (thio)amides as fungicidal compounds
US20230180756A1 (en) 2020-05-12 2023-06-15 Bayer Aktiengesellschaft Triazine and pyrimidine (thio)amides as fungicidal compounds
EP4153566A1 (en) 2020-05-19 2023-03-29 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Azabicyclic(thio)amides as fungicidal compounds
US20230278994A1 (en) 2020-06-04 2023-09-07 Bayer Aktiengesellschaft Heterocyclyl pyrimidines and triazines as novel fungicides
CN116057056A (zh) 2020-06-10 2023-05-02 拜耳公司 作为杀真菌剂的氮杂双环取代的杂环化合物
JP2023532224A (ja) 2020-06-18 2023-07-27 バイエル、アクチエンゲゼルシャフト 新規殺菌剤としてのオキサジアジニルピリダジン
UY39275A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas como fungicidas, procesos e intermediarios para su preparación, métodos de uso y usos de los mismos
BR112022025710A2 (pt) 2020-06-19 2023-03-07 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazol pirimidinas e 1,3,4-oxadiazol piridinas como fungicidas
UY39276A (es) 2020-06-19 2022-01-31 Bayer Ag Uso de compuestos de 1,3,4–oxadiazol–2–ilpirimidina para controlar microorganismos fitopatógenos, métodos de uso y composiciones.
BR112022025692A2 (pt) 2020-06-19 2023-02-28 Bayer Ag 1,3,4-oxadiazóis e seus derivados como fungicidas
WO2022058327A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Bayer Aktiengesellschaft Substituted ureas and derivatives as new antifungal agents
EP3915371A1 (en) 2020-11-04 2021-12-01 Bayer AG Active compound combinations and fungicide compositions comprising those
EP3915971A1 (en) 2020-12-16 2021-12-01 Bayer Aktiengesellschaft Phenyl-s(o)n-phenylamidines and the use thereof as fungicides
WO2022129190A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft (hetero)aryl substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129196A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft Heterobicycle substituted 1,2,4-oxadiazoles as fungicides
WO2022129188A1 (en) 2020-12-18 2022-06-23 Bayer Aktiengesellschaft 1,2,4-oxadiazol-3-yl pyrimidines as fungicides
EP4148052A1 (en) 2021-09-09 2023-03-15 Bayer Animal Health GmbH New quinoline derivatives
WO2023205602A1 (en) 2022-04-18 2023-10-26 Basf Corporation High-load agricultural formulations and methods of making same

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201127294A (en) * 2009-12-21 2011-08-16 Nippon Soda Co Cyclic amine compounds and acaricides
TW201139439A (en) * 2010-02-25 2011-11-16 Nippon Soda Co Cyclic amine compound and miticide

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IE70666B1 (en) * 1990-12-28 1996-12-11 Takeda Chemical Industries Ltd Stable agrochemical compositions
EP0685995B1 (en) 1993-12-28 1999-07-14 Kao Corporation Enhancer composition for agricultural chemicals and agricultural chemical composition
US7543496B2 (en) 2006-03-27 2009-06-09 Georgia Tech Research Corporation Capacitive bulk acoustic wave disk gyroscopes
US8110530B2 (en) * 2006-12-21 2012-02-07 Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. Herbicidal composition
DE102006061537A1 (de) * 2006-12-27 2008-07-03 Bayer Healthcare Ag Mittel zur Bekämpfung von Parasiten an Tieren
ES2325523B1 (es) 2007-03-22 2010-06-24 Sumitomo Chemical Company, Limited Composicion agricola para controlar o prevenir enfermedades de las plantas provocadas por microbios patogeos de las plantas.
JP5683569B2 (ja) * 2009-04-28 2015-03-11 ビーエーエスエフ コーポレーション 発泡性駆除薬組成物
CN101879163B (zh) * 2010-02-08 2012-10-10 华南农业大学 一种宠物体外杀虫香波及其制备和使用方法
CN102550573B (zh) * 2012-01-30 2013-10-30 华南理工大学 氯虫苯甲酰胺与鱼藤酮复配悬浮剂及其制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201127294A (en) * 2009-12-21 2011-08-16 Nippon Soda Co Cyclic amine compounds and acaricides
TW201139439A (en) * 2010-02-25 2011-11-16 Nippon Soda Co Cyclic amine compound and miticide

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Publication number Publication date
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