JP2014166991A - 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物、および該含窒素ヘテロ環化合物から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、多くの防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。
本発明に関連して、特許文献1〜3には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。
本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩、ならびに該含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩を得るに至った。そして、この含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討し完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〈1〉 式(I)で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
〈1〉 式(I)で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
〔式(I)中、
Dは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Zは、炭素原子または窒素原子を示す。
Rは、CR1R2R3で表される基、C(=O)R3で表される基、CR3=CRaRbで表される基、CR3=N−Rcで表される基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、またはシアノ基を表す。R1〜R3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、トリC1〜6アルキルシリル基、またはニトロ基を示す。R1とR2はそれらが結合する炭素原子と一緒になって無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。Raは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。Rbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。Rcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。
R5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。nは、R5の個数を示し、0〜5のいずれかの整数である。
R1〜R3のいずれかひとつと、R5のいずれかひとつとは、それらが結合する原子と一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。
Aは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Bは、炭素原子または窒素原子を示す。
R4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。mは、R4の個数を示し、0〜6のいずれかの整数である。
Xは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。〕
Dは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Zは、炭素原子または窒素原子を示す。
Rは、CR1R2R3で表される基、C(=O)R3で表される基、CR3=CRaRbで表される基、CR3=N−Rcで表される基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、またはシアノ基を表す。R1〜R3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、トリC1〜6アルキルシリル基、またはニトロ基を示す。R1とR2はそれらが結合する炭素原子と一緒になって無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。Raは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。Rbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。Rcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。
R5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。nは、R5の個数を示し、0〜5のいずれかの整数である。
R1〜R3のいずれかひとつと、R5のいずれかひとつとは、それらが結合する原子と一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。
Aは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Bは、炭素原子または窒素原子を示す。
R4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。mは、R4の個数を示し、0〜6のいずれかの整数である。
Xは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。〕
〈2〉 式(I)が式(II)である、〈2〉に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。
〈3〉 式(II)が式(III)である、〈2〉に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。
〈4〉 前記〈1〉〜〈3〉のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
本発明の含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式(I)で表される化合物(以下、「化合物(I)」と表記することがある。)、好ましくは式(II)で表される化合物(以下、「化合物(II)」と表記することがある。)、より好ましくは式(III)で表される化合物(以下、「化合物(III)」と表記することがある。)である。
本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。
まず、式(I)、(II)および(III)における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1つであってもよいし、2つ以上であってもよい。2つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、 フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜6シクロアルキル基; ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基; 2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基などのC3〜6シクロアルケニル基; エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基;
「置換基」となり得る基としては、 フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基; メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基; シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのC3〜6シクロアルキル基; ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基; 2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基などのC3〜6シクロアルケニル基; エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基; ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基; エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基; フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基; フェノキシ基、1−ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基; ベンジル基、フェネチル基などのC7〜11アラルキル基; ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7〜11アラルキルオキシ基; ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのC1〜7アシル基; ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのC1〜7アシルオキシ基; メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基; カルボキシル基;
水酸基; オキソ基; クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基; 2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基; 4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基; 2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基; 2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基; 4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基などのC6〜10ハロアリール基; 4−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−1−ナフトキシ基などのC6〜10ハロアリールオキシ基; クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのC1〜7ハロアシル基;
シアノ基; イソシアノ基; ニトロ基; イソシアナト基; シアナト基; アジド基; アミノ基; メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキルアミノ基; アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基; ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのC7〜11アラルキルアミノ基; ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのC1〜7アシルアミノ基; メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基; カルバモイル基; ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、N−フェニル−N−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基; イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基; ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基などのヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;メトキシイミノメチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基などのC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基;
メルカプト基; イソチオシアナト基; チオシアナト基; メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基; ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2〜6アルケニルチオ基; エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2〜6アルキニルチオ基; フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのC6〜10アリールチオ基; チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基; ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのC7〜11アラルキルチオ基; (メチルチオ)カルボニル基、(エチルチオ)カルボニル基、(n−プロピルチオ)カルボニル基、(i−プロピルチオ)カルボニル基、(n−ブチルチオ)カルボニル基、(i−ブチルチオ)カルボニル基、(s−ブチルチオ)カルボニル基、(t−ブチルチオ)カルボニル基などの(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基; アリルスルフィニル基などのC2〜6アルケニルスルフィニル基; プロパルギルスルフィニル基などのC2〜6アルキニルスルフィニル基; フェニルスルフィニル基などのC6〜10アリールスルフィニル基; チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基; ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのC7〜11アラルキルスルフィニル基; メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基; アリルスルホニル基などのC2〜6アルケニルスルホニル基; プロパルギルスルホニル基などのC2〜6アルキニルスルホニル基; フェニルスルホニル基などのC6〜10アリールスルホニル基; チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基; ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのC7〜11アラルキルスルホニル基;
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員ヘテロアリール基; ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの6員ヘテロアリール基; アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基; トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などのトリC1〜6アルキルシリル基; トリフェニルシリル基;などを挙げることができる。
また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。
〔R〕
Rは、CR1R2R3で表される基、C(=O)R3で表される基、CR3=CRaRbで表される基、CR3=N−Rcで表される基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、またはシアノ基を表す。
R1〜R3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Rは、CR1R2R3で表される基、C(=O)R3で表される基、CR3=CRaRbで表される基、CR3=N−Rcで表される基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、またはシアノ基を表す。
R1〜R3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
「C1〜8アルキル基」は、炭素原子1〜8個で構成される飽和炭化水素基である。C1〜8アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。C1〜8アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、i−プロピル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、C1〜6アルキル基が好ましい。
「置換基を有するC1〜8アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはC3〜6シクロアルキルC1〜6アルキル基;
シクロペンテニルメチル基、3−シクロペンテニルメチル基、3−シクロヘキセニルメチル基、2−(3−シクロヘキセニル)エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはC4〜6シクロアルケニルC1〜6アルキル基;
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トルフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基、2,2,4,4,6,6−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはC1〜6ハロアルキル基;
ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基(アラルキル基)、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルキル基;
シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはC3〜6シクロアルキルC1〜6アルキル基;
シクロペンテニルメチル基、3−シクロペンテニルメチル基、3−シクロヘキセニルメチル基、2−(3−シクロヘキセニル)エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはC4〜6シクロアルケニルC1〜6アルキル基;
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トルフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基、2,2,4,4,6,6−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはC1〜6ハロアルキル基;
ベンジル基、フェネチル基、3−フェニルプロピル基、1−ナフチルメチル基、2−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基(アラルキル基)、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルキル基;
2−ピリジルメチル基、3−ピリジルメチル基、4−ピリジルメチル基、2−(2−ピリジル)エチル基、2−(3−ピリジル)エチル基、2−(4−ピリジル)エチル基、3−(2−ピリジル)プロピル基、3−(3−ピリジル)プロピル基、3−(4−ピリジル)プロピル基、2−ピラジニルメチル基、3−ピラジニルメチル基、2−(2−ピラジニル)エチル基、2−(3−ピラジニル)エチル基、3−(2−ピラジニル)プロピル基、3−(3−ピラジニル)プロピル基、2−ピリミジルメチル基、4−ピリミジルメチル基、2−(2−ピリミジル)エチル基、2−(4−ピリミジル)エチル基、3−(2−ピリミジル)プロピル基、3−(4−ピリミジル)プロピル基、2−フリルメチル基、3−フリルメチル基、2−(2−フリル)エチル基、2−(3−フリル)エチル基、3−(2−フリル)プロピル基、3−(3−フリル)プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは5〜6員ヘテロアリールC1〜6アルキル基;
ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2―ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル基、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルプロピル基、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシC1〜6アルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、メトキシn−プロピル基、n−プロポキシメチル基、i−プロポキシエチル基、s−ブトキシメチル基、t−ブトキシエチル基、2,2−ジメトキシエチル基、2,2−ジメトキシ−1,1−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはC1〜6アルコキシC1〜6アルキル基;
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、2−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはC1〜7アシルオキシC1〜6アルキル基;
トリメチルシリルオキシメチル基、t−ブチルジメチルシリルオキシメチル基などのトリアルキルシリルオキシアルキル基、好ましくはトリC1〜6アルキルシリルオキシC1〜6アルキル基;
トシルオキシメチル基、2−トシルオキシ−1,1−ジメチルエチル基などのアリールスルホニルオキシアルキル基、好ましくはC1〜6アルキル置換C6〜10アリールスルホニルオキシC1〜6アルキル基;
シアノメチル基、2−シアノエチル基、1−シアノ−1−メチルエチル基などのシアノアルキル基、好ましくはシアノC1〜6アルキル基;
ホルミルメチル基、2−ホルミルエチル基、3−ホルミルプロピル基、1−ホルミル−1−メチルエチル基、2−ホルミル−1,1−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、2−アセチルエチル基、3−アセチルプロピル基、1−アセチル−1−メチルエチル基、2−アセチル−1,1−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはC1〜6アシルC1〜6アルキル基;
2−ヒドロキシイミノエチル基、2−ヒドロキシイミノ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル基、2−ヒドロキシイミノプロピル基などの2−ヒドロキシイミノアルキル基、好ましくは2−ヒドロキシイミノC2〜6アルキル基;
アセチルメチル基、2−アセチルエチル基、3−アセチルプロピル基、1−アセチル−1−メチルエチル基、2−アセチル−1,1−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはホルミルC1〜6アルキル基;
カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピル基、1−カルボキシ−1−メチルエチル基、2−カルボキシ−1,1−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシC1〜6アルキル基;
メトキシカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル基、3−メトキシカルボニルプロピル基、1−メトキシカルボニル−1−メチルエチル基、2−メトキシカルボニル−1,1−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルキル基;
アジドメチル基、2−アジドエチル基、1−アジド−1−メチルエチル基などのアジドアルキル基、好ましくはアジドC1〜6アルキル基;などが挙げられる。
ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、2―ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシプロピル基、3−ヒドロキシプロピル基、1−ヒドロキシ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル基、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルプロピル基、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシC1〜6アルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基、メトキシn−プロピル基、n−プロポキシメチル基、i−プロポキシエチル基、s−ブトキシメチル基、t−ブトキシエチル基、2,2−ジメトキシエチル基、2,2−ジメトキシ−1,1−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはC1〜6アルコキシC1〜6アルキル基;
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、2−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはC1〜7アシルオキシC1〜6アルキル基;
トリメチルシリルオキシメチル基、t−ブチルジメチルシリルオキシメチル基などのトリアルキルシリルオキシアルキル基、好ましくはトリC1〜6アルキルシリルオキシC1〜6アルキル基;
トシルオキシメチル基、2−トシルオキシ−1,1−ジメチルエチル基などのアリールスルホニルオキシアルキル基、好ましくはC1〜6アルキル置換C6〜10アリールスルホニルオキシC1〜6アルキル基;
シアノメチル基、2−シアノエチル基、1−シアノ−1−メチルエチル基などのシアノアルキル基、好ましくはシアノC1〜6アルキル基;
ホルミルメチル基、2−ホルミルエチル基、3−ホルミルプロピル基、1−ホルミル−1−メチルエチル基、2−ホルミル−1,1−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、2−アセチルエチル基、3−アセチルプロピル基、1−アセチル−1−メチルエチル基、2−アセチル−1,1−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはC1〜6アシルC1〜6アルキル基;
2−ヒドロキシイミノエチル基、2−ヒドロキシイミノ−1−メチルエチル基、2−ヒドロキシ−1,1−ジメチルエチル基、2−ヒドロキシイミノプロピル基などの2−ヒドロキシイミノアルキル基、好ましくは2−ヒドロキシイミノC2〜6アルキル基;
アセチルメチル基、2−アセチルエチル基、3−アセチルプロピル基、1−アセチル−1−メチルエチル基、2−アセチル−1,1−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはホルミルC1〜6アルキル基;
カルボキシメチル基、2−カルボキシエチル基、3−カルボキシプロピル基、1−カルボキシ−1−メチルエチル基、2−カルボキシ−1,1−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシC1〜6アルキル基;
メトキシカルボニルメチル基、2−メトキシカルボニルエチル基、3−メトキシカルボニルプロピル基、1−メトキシカルボニル−1−メチルエチル基、2−メトキシカルボニル−1,1−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルキル基;
アジドメチル基、2−アジドエチル基、1−アジド−1−メチルエチル基などのアジドアルキル基、好ましくはアジドC1〜6アルキル基;などが挙げられる。
「C2〜8アルケニル基」は、少なくとも1つ炭素−炭素二重結合を有する炭素原子2〜8個で構成される不飽和炭化水素基である。C2〜8アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。C2〜8アルケニル基としては、ビニル基、1−プロペニル基、イソプロンペニル基、アリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、1−ヘプテニル基、6−ヘプテニル基、1−オクテニル基、7−オクテニル基、1−メチル−アリル基、2−メチル−アリル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基などが挙げられる。これらのうち、C2〜6アルケニル基が好ましい。
「置換基を有するC2〜8アルケニル基」としては、3−クロロ−2−プロペニル基、4−クロロ−2−ブテニル基、4,4−ジクロロ−3−ブテニル基、4,4−ジフルオロ−3−ブテニル基、3,3−ジクロロ−2−プロペニル基、2,3−ジクロロ−2−プロペニル基、3,3−ジフルオロ−2−プロペニル基、2,4,6−トリクロロ−2−ヘキセニル基などのハロアルケニル基、好ましくはC2〜6ハロアルケニル基;
3−ヒドロキシ−1−プロペニル基、4−ヒドロキシ−1−ブテニル基、1−ヒドロキシアリル基、1−ヒドロキシ−2−メチルアリル基などのヒドロキシアルケニル基、好ましくはヒドロキシC2〜6アルケニル基;などが挙げられる。
3−ヒドロキシ−1−プロペニル基、4−ヒドロキシ−1−ブテニル基、1−ヒドロキシアリル基、1−ヒドロキシ−2−メチルアリル基などのヒドロキシアルケニル基、好ましくはヒドロキシC2〜6アルケニル基;などが挙げられる。
「C2〜8アルキニル基」は、少なくとも1つ炭素−炭素三重結合を有する炭素原子2〜8個で構成される不飽和炭化水素基である。C2〜8アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。C2〜8アルキニル基としては、エチニル基、1−プロピニル基、プロパルギル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などが挙げられる。これらのうち、C2〜6アルキニル基が好ましい。
「置換基を有するC2〜8アルキニル基」としては、3−クロロ−1−プロピニル基、3−クロロ−1−ブチニル基、3−ブロモ−1−ブチニル基、3−ブロモ−2−プロピニル基、3−ヨード−2−プロピニル基、3−ブロモ−1−ヘキシニル基、4,4,6,6−テトラフルオロ−1−ドデシニル基、5,5−ジクロロ−2−メチル−3−ペンチニル基、4−クロロ−1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはC2〜6ハロアルキニル基などが挙げられる。
「C3〜8シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子3〜8個で構成されるアルキル基である。C3〜8シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、C3〜6シクロアルキル基が好ましい。
「置換基を有するC3〜8シクロアルキル基」としては、2,3,3−トリメチルシクロブチル基、4,4,6,6−テトラメチルシクロヘキシル基、1,3−ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはC1〜6アルキル基が1〜3個置換したC3〜6シクロアルキル基などが挙げられる。
「C4〜8シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素原子4〜8個で構成されるアルケニル基である。C4〜8シクロアルケニル基としては、1−シクロブテニル基、1−シクロペンテニル基、3−シクロペンテニル基、1−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基、3−シクロヘプテニル基、4−シクロオクテニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基」としては、2−メチル−3−シクロヘキセニル基、3,4−ジメチル−3−シクロヘキセニル基などのアルキル置換シクロアルケニル基、好ましくはC1〜6アルキル基が1〜3個置換したC4〜6シクロアルケニル基などが挙げられる。
「C6〜10アリール基」は、単環または多環の炭素数6〜10のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。C6〜10アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
「置換基を有するC6〜10アリール基」としては、2−クロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、好ましくはC1〜6アルキル置換C6〜10アリール基、ハロゲノ置換C6〜10アリール基、C1〜6アルコキシ置換アリール基が挙げられる。
「置換基を有するC6〜10アリール基」としては、2−クロロフェニル基、3,5−ジクロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、4−トリフルオロメチルフェニル基、2−メトキシ−1−ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、好ましくはC1〜6アルキル置換C6〜10アリール基、ハロゲノ置換C6〜10アリール基、C1〜6アルコキシ置換アリール基が挙げられる。
「ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる1〜4個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロ環基としては、5員ヘテロアリール基、6員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。
ヘテロ環基としては、5員ヘテロアリール基、6員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。
5員ヘテロアリール基としては、 ピロール−1−イル基、ピロール−2−イル基、ピロール−3−イル基などのピロリル基; フラン−2−イル基、フラン−3−イル基などのフリル基; チオフェン−2−イル基、チオフェン−3−イル基などのチエニル基; イミダゾール−1−イル基、イミダゾール−2−イル基、イミダゾール−4−イル基、イミダゾール−5−イル基などのイミダゾリル基; ピラゾール−1−イル基、ピラゾール−3−イル基、ピラゾール−4−イル基、ピラゾール−5−イル基などのピラゾリル基;オキサゾール−2−イル基、オキサゾール−4−イル基、オキサゾール−5−イル基などのオキサゾリル基; イソオキサゾール−3−イル基、イソオキサゾール−4−イル基、イソオキサゾール−5−イル基などのイソオキサゾリル基; チアゾール−2−イル基、チアゾール−4−イル基、チアゾール−5−イル基などのチアゾリル基; イソチアゾール−3−イル基、イソチアゾール−4−イル基、イソチアゾール−5−イル基などのイソチアゾリル基; 1,2,3−トリアゾール−1−イル基、1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−1−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基などのトリアゾリル基; 1,2,4−オキサジアゾール−3−イル基、1,2,4−オキサジアゾール−5−イル基、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル基などのオキサジアゾリル基; 1,2,4−チアジアゾール−3−イル基、1,2,4−チアジアゾール−5−イル基、1,3,4−チアジアゾール−2−イル基などのチアジアゾリル基; テトラゾール−1−イル基、テトラゾール−2−イル基などのテトラゾリル基;などが挙げられる。
6員ヘテロアリール基としては、 ピリジン−2−イル基、ピリジン−3−イル基、ピリジン−4−イル基などのピリジル基; ピラジン−2−イル基、ピラジン−3−イル基などのピラジニル基; ピリミジン−2−イル基、ピリミジン−4−イル基、ピリミジン−5−イル基などのピリミジニル基; ピリダジン−3−イル基、ピリダジン−4−イル基などのピリダジニル基;トリアジニル基;などが挙げられる。
縮合ヘテロアリール基としては、 インドール−1−イル基、インドール−2−イル基、インドール−3−イル基、インドール−4−イル基、インドール−5−イル基、インドール−6−イル基、インドール−7−イル基; ベンゾフラン−2−イル基、ベンゾフラン−3−イル基、ベンゾフラン−4−イル基、ベンゾフラン−5−イル基、ベンゾフラン−6−イル基、ベンゾフラン−7−イル基; ベンゾチオフェン−2−イル基、ベンゾチオフェン−3−イル基、ベンゾチオフェン−4−イル基、ベンゾチオフェン−5−イル基、ベンゾチオフェン−6−イル基、ベンゾチオフェン−7−イル基; ベンゾイミダゾール−1−イル基、ベンゾイミダゾール−2−イル基、ベンゾイミダゾール−4−イル基、ベンゾイミダゾール−5−イル基、ベンゾオキサゾール−2−イル基、ベンゾオキサゾール−4−イル基、ベンゾオキサゾール−5−イル基、ベンゾチアゾール−2−イル基、ベンゾチアゾール−4−イル基、ベンゾチアゾール−5−イル基; キノリン−2−イル基、キノリン−3−イル基、キノリン−4−イル基、キノリン−5−イル基、キノリン−6−イル基、キノリン−7−イル基、キノリン−8−イル基;などが挙げられる。
その他のヘテロ環基としては、 アジリジン−1−イル基、アジリジン−2−イル基、オキシラニル基などの3員飽和へテロ環; ピロリジン−1−イル基、ピロリジン−2−イル基、ピロリジン−3−イル基、テトラヒドロフラン−2−イル基、テトラヒドロフラン−3−イル基、[1,3]ジオキシラン−2−イル基などの5員飽和へテロ環; ピペリジン−1−イル基、ピペリジン−2−イル基、ピペリジン−3−イル基、ピペリジン−4−イル基、ピペラジン−1−イル基、ピペラジン−2−イル基、モルホリン−2−イル基、モルホリン−3−イル基、モルホリン−4−イル基などの6員飽和へテロ環; 1,3−ベンゾジオキソール−4−イル基、1,3−ベンゾジオキソール−5−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−5−イル基、1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−6−イル基、3,4−ジヒドロ−2H−1,5−ベンゾジオキセピン−7−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−4−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−5−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−6−イル基、2,3−ジヒドロベンゾフラン−7−イル基;などが挙げられる。
「置換基を有するヘテロ環基」としては、4−クロロ−2−ピリジニル基、3−クロロ−2−ピラジニル基、4−メチル−2−ピリジニル基、5−トリフルオロメチル−2−ピリミジニル基、3−メチル−2−キノリル基などが挙げられる。
「C1〜8アシル基」は、水素原子、C1〜7アルキル基、C2〜7アルケニル基、C2〜7アルキニル基、C6〜7アリール基、または5〜7員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。
C1〜8アシル基としては、ホルミル基; アセチル基、プロピオニル基、n−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、i−プロピルカルボニル基、i−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはC1〜6アルキルカルボニル基; アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはC2〜6アルケニルカルボニル基; プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはC2〜6アルキニルカルボニル基; ベンゾイル基などのアリールカルボニル基;2−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。
C1〜8アシル基としては、ホルミル基; アセチル基、プロピオニル基、n−プロピルカルボニル基、n−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、i−プロピルカルボニル基、i−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはC1〜6アルキルカルボニル基; アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはC2〜6アルケニルカルボニル基; プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはC2〜6アルキニルカルボニル基; ベンゾイル基などのアリールカルボニル基;2−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。
「置換基を有するC1〜8アシル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、3,3,3−トリフルオロプロピオニル基、3,3,3−トリクロロプロピオニル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピオニル基などのハロアシル基、好ましくはC1〜7ハロアシル基などが挙げられる。
「(1−イミノ)C1〜8アルキル基」は、イミノメチル基、若しくはC1〜7のアルキル基がイミノメチル基と結合した基である。(1−イミノ)C1〜8アルキル基としては、イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)プロピル基、(1−イミノ)ブチル基、(1−イミノ)ペンチル基、(1−イミノ)ヘキシル基、(1−イミノ)ヘプチル基などが挙げられる。これらのうち、(1−イミノ)C1〜6アルキル基が好ましい。
「置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基、(1−ヒドロキシイミノ)ブチル基などの(1−ヒドロキシイミノ)アルキル基、好ましくは(1−ヒドロキシイミノ)C1〜6アルキル基;メトキシイミノメチル基、(1−エトキシイミノ)メチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基、(1−t−ブトキシイミノ)エチル基、(1−エトキシイミノ)エチル基などの(1−アルコキシイミノ)アルキル基、好ましくは(1−(C1〜6アルコキシ)イミノ)C1〜6アルキル基;などが挙げられる。
「置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基、(1−ヒドロキシイミノ)ブチル基などの(1−ヒドロキシイミノ)アルキル基、好ましくは(1−ヒドロキシイミノ)C1〜6アルキル基;メトキシイミノメチル基、(1−エトキシイミノ)メチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基、(1−t−ブトキシイミノ)エチル基、(1−エトキシイミノ)エチル基などの(1−アルコキシイミノ)アルキル基、好ましくは(1−(C1〜6アルコキシ)イミノ)C1〜6アルキル基;などが挙げられる。
「置換基を有するカルボキシル基」は、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C6〜10アリール基、C6〜10アリールC1〜6アルキル基、または5〜6員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。
「置換基を有するカルボキシル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、i−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ペンチルオキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニル基;
ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはC2〜6アルケニルオキシカルボニル基;
エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはC2〜6アルキニルオキシカルボニル基;
フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはC6〜10アリールオキシカルボニル基;
ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルコキシカルボニル基;などが挙げられる。
ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはC2〜6アルケニルオキシカルボニル基;
エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはC2〜6アルキニルオキシカルボニル基;
フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはC6〜10アリールオキシカルボニル基;
ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルコキシカルボニル基;などが挙げられる。
「置換基を有するカルバモイル基」は、C1〜6アルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C6〜10アリール基、C6〜10アリールC1〜6アルキル基、または5〜6員ヘテロ環基が、カルバモイル基と結合した基である。
「置換基を有するカルバモイル基」としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基などのモノアルキルカルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基、好ましくはモノC1〜6アルキルカルバモイル基またはジC1〜6アルキルカルバモイル基; フェニルカルバモイル基、4−メチルフェニルカルバモイル基などのモノアリールカルバモイル基、好ましくはモノC6〜10アリールカルバモイル基;などが挙げられる。
「置換基を有する水酸基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ラウリルオキシ基、i−プロポキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、1−エチルプロポキシ基、i−ヘキシルオキシ基、4−メチルペントキシ基、3−メチルペントキシ基、2−メチルペントキシ基、1−メチルペントキシ基、3,3−ジメチルブトキシ基、2,2−ジメチルブトキシ基、1,1−ジメチルブトキシ基、1,2−ジメチルブトキシ基、1,3−ジメチルブトキシ基、2,3−ジメチルブトキシ基、1−エチルブトキシ基、2−エチルブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはC1〜6アルコキシ基;
シクロプロピルメチルオキシ基、2−シクロペンチルエチルオキシ基などのシクロアルキルアルコキシ基、好ましくはC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシ基; ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルコキシ基; クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはC1〜6ハロアルコキシ基; ビニルオキシ基、1−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、1−ブテニルオキシ基、2−ブテニルオキシ基、3−ブテニルオキシ基、1−ペンテニルオキシ基、2−ペンテニルオキシ基、3−ペンテニルオキシ基、4−ペンテニルオキシ基、1−ヘキセニルオキシ基、2−ヘキセニルオキシ基、3−ヘキセニルオキシ基、4−ヘキセニルオキシ基、5−ヘキセニルオキシ基、1−メチル−2−プロペニルオキシ基、2−メチル−2−プロペニルオキシ基、1−メチル−2−ブテニルオキシ基、2−メチル−2−ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはC2〜6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、1−ブチニルオキシ基、2−ブチニルオキシ基、3−ブチニルオキシ基、1−ペンチニルオキシ基、2−ペンチニルオキシ基、3−ペンチニルオキシ基、4−ペンチニルオキシ基、1−ヘキシニルオキシ基、1−メチル−2−プロピニルオキシ基、2−メチル−3−ブチニルオキシ基、1−メチル−2−ブチニルオキシ基、2−メチル−3−ペンチニルオキシ基、1,1−ジメチル−2−ブチニルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはC2〜6アルキニルオキシ基; シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、2−メチルシクロプロピルオキシ基、2−エチルシクロプロピルオキシ基、2,3,3−トリメチルシクロブチルオキシ基、2−メチルシクロペンチルオキシ基、2−エチルシクロヘキシルオキシ基、2−エチルシクロオクチルオキシ基、4,4,6,6−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、1,3−ジブチルシクロヘキシルオキシ基などのシクロアルキルオキシ基、好ましくはC3〜6シクロアルキルオキシ基; フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはC6〜10アリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、2−ナフチルメチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基(アラルキルオキシ基)、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルキルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、i−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、i−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはC1〜7アシルオキシ基;
メトキシカルボニルメチルオキシ基、1−メトキシカルボニル−1−メチルエチルオキシ基などのアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルコキシ基;
トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基などのトリアルキルシリルオキシ基、好ましくはトリC1〜6アルキルシリルオキシ基;
などが挙げられる。
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、2−ナフチルメチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基(アラルキルオキシ基)、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルキルオキシ基;
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、n−プロピルカルボニルオキシ基、i−プロピルカルボニルオキシ基、n−ブチルカルボニルオキシ基、i−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはC1〜7アシルオキシ基;
メトキシカルボニルメチルオキシ基、1−メトキシカルボニル−1−メチルエチルオキシ基などのアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルコキシ基;
トリメチルシリルオキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基などのトリアルキルシリルオキシ基、好ましくはトリC1〜6アルキルシリルオキシ基;
などが挙げられる。
「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、n−プロピルアミノ基、n−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくはモノC1〜6アルキルアミノ基またはジC1〜6アルキルアミノ基; メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基などのモノC1〜6アルキリデンアミノ基; フェニルアミノ基、4−メチルフェニルアミノ基などのモノアリールアミノ基、好ましくはモノC6〜10アリールアミノ基; ジ1−ナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基、好ましくはジC6〜10アリールアミノ基; ベンジルアミノ基などのアラルキルアミノ基、好ましくはC6〜10アリールC1〜6アルキルアミノ基; アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはC1〜6アシルアミノ基; メトキシカルボニルアミノ基、t−ブトキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;などが挙げられる。
「置換基を有するメルカプト基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはC1〜6アルキルチオ基; フェニルチオ基、4−メチルフェニルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはC6〜10アリールチオ基; アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基などのアシルチオ基、好ましくはC1〜6アシルチオ基;などが挙げられる。
「置換基を有するスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、n−プロピルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、n−ブチルスルホニル基、i−ブチルスルホニル基、s−ブチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基、n−ペンチルスルホニル基、i−ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、1−エチルプロピルスルホニル基、n−ヘキシルスルホニル基、i−ヘキシルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはC1〜6アルキルスルホニル基; トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、好ましくはC1〜6ハロアルキルスルホニル基; フェニルスルホニル基、4−メチルフェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはC6〜10アリールスルホニル基; スルフォ基;メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシスルホニル基、好ましくはC1〜6アルコキシスルホニル基; スルファモイル基;N−メチルスルファモイル基、N−エチルスルファモイル基、N,N−ジメチルスルファモイル基、N,N−ジエチルスルファモイル基などのスルファモイル基、好ましくはモノC1〜6アルキルスルファモイル基またはジC1〜6アルキルスルファモイル基; フェニルスルファモイル基、4−メチルフェニルスルファモイル基などのモノアリールスルファモイル基、好ましくはモノC6〜10アリールスルファモイル基;などが挙げられる。
「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
「トリC1〜6アルキルシリル基」としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。
「トリC1〜6アルキルシリル基」としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。
CR1R2R3で表される基の好ましい組合せとしては、以下の組合せを挙げることできる。
R1は、無置換の若しくは置換基を有する水酸基であり、
R2は、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基であり、
R3は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、またはシアノ基である。
R1は、無置換の若しくは置換基を有する水酸基であり、
R2は、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基であり、
R3は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、またはシアノ基である。
また、以下の組合せも、好ましい例として挙げることできる。
R1は、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基であり、
R2は、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基であり、
R3は、置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有するスルホニル基、またはシアノ基である。
R1は、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基であり、
R2は、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基であり、
R3は、置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有するスルホニル基、またはシアノ基である。
R1とR2はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。
Raは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。
Rbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。 Rcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。
Ra、Rb、およびRcにおける、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基は、上記R1〜R3において、例示した「C1〜8アルキル基」と同じものが挙げられる。
Rcにおける、置換基を有する水酸基は、上記R1〜R3において、例示した「置換基を有する水酸基」と同じものが挙げられる。
Rbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。 Rcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。
Ra、Rb、およびRcにおける、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基は、上記R1〜R3において、例示した「C1〜8アルキル基」と同じものが挙げられる。
Rcにおける、置換基を有する水酸基は、上記R1〜R3において、例示した「置換基を有する水酸基」と同じものが挙げられる。
R1とR2とそれらが結合する炭素原子とが一緒になって形成し得る無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環若しくはシクロオクタン環などの脂肪族炭化水素環、好ましくはC3〜8シクロアルカン環; オキシラン環、[1,3]ジオキシラン環、ジヒドロ−2H−ピラン環、ジヒドロ−2H−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和ヘテロ環、好ましくは含酸素3〜5員不飽和へテロ環;が挙げられる。
Rにおける、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基は、上記R1〜R3において、例示した「C6〜10アリール基」と同じものが挙げられる。好ましくはフェニル基である。
R1〜R3の具体例としては、以下の基が挙げられる。
シアノ基、クロロ基、メチル基、i−プロピル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル基、1−ヒドロキシ−プロピル基、1−メトキシ−エチル基、ジメトキシメチル基、ピリジン−3−イルオキシメチル基、アセチルスルファニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、1−メチル−1−(プロパン−2−スルホニル)−エチル基、ヒドロキシイミノ−メチル基; ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、メトキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、カルバモイル基、エチルカルバモイル基、エチル−メチルカルバモイル基、シアノメチルカルバモイル基、2−クロロエチルカルバモイル基、2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、ベンジル−メチルカルバモイル基、ピロリジン−1−カルボニル基; ヒドロキシ基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、1−メトキシ−エトキシ基、アセトキシ基、i−ブチリルオキシ基、プロピ−2−ニルオキシ基、ピリジン−2−イルメトキシ基、ピリジン−3−イルメトキシ基、ピリジン−4−イルメトキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基; アミノ基、i−プロピル−メチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、メチル−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基、ベンジル−メチルアミノ基、(ピリジン−4−イルメチル)アミノ基、(ピリジン−3−イルメチル)アミノ基、(ピリジン−2−イルメチル)アミノ基、メチル−(ピリジン−2−イルメチル)アミノ基、メチル−メタンスルホニルアミノ基、メチル−トリフルオロメタンスルホニルアミノ基、アセチル−メチルアミノ基、メチル−(2,2,2−トリフルオロアセチル)−アミノ基、(2−メトキシアセチル)−メチルアミノ基、メトキシカルボニル−メチルアミノ基、t−ブトキシカルボニル−メチルアミノ基、メチル−(ピリジン−2−イル)アミノ基; [1,3]ジオキシラン−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル、2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル;t−ブチルジメチルシリル基;
また、R1とR2が一緒になった基の具体例としては、オキソ基、ヒドロキシイミノ基が挙げられる。
シアノ基、クロロ基、メチル基、i−プロピル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、ヒドロキシメチル基、1−ヒドロキシエチル基、1−ヒドロキシ−1−メチル−エチル基、1−ヒドロキシ−プロピル基、1−メトキシ−エチル基、ジメトキシメチル基、ピリジン−3−イルオキシメチル基、アセチルスルファニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、1−メチル−1−(プロパン−2−スルホニル)−エチル基、ヒドロキシイミノ−メチル基; ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、メトキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、カルバモイル基、エチルカルバモイル基、エチル−メチルカルバモイル基、シアノメチルカルバモイル基、2−クロロエチルカルバモイル基、2,2,2−トリフルオロ−エチルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、ベンジル−メチルカルバモイル基、ピロリジン−1−カルボニル基; ヒドロキシ基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、1−メトキシ−エトキシ基、アセトキシ基、i−ブチリルオキシ基、プロピ−2−ニルオキシ基、ピリジン−2−イルメトキシ基、ピリジン−3−イルメトキシ基、ピリジン−4−イルメトキシ基、t−ブチルジメチルシリルオキシ基; アミノ基、i−プロピル−メチルアミノ基、2,2,2−トリフルオロエチルアミノ基、メチル−(2,2,2−トリフルオロエチル)アミノ基、ベンジル−メチルアミノ基、(ピリジン−4−イルメチル)アミノ基、(ピリジン−3−イルメチル)アミノ基、(ピリジン−2−イルメチル)アミノ基、メチル−(ピリジン−2−イルメチル)アミノ基、メチル−メタンスルホニルアミノ基、メチル−トリフルオロメタンスルホニルアミノ基、アセチル−メチルアミノ基、メチル−(2,2,2−トリフルオロアセチル)−アミノ基、(2−メトキシアセチル)−メチルアミノ基、メトキシカルボニル−メチルアミノ基、t−ブトキシカルボニル−メチルアミノ基、メチル−(ピリジン−2−イル)アミノ基; [1,3]ジオキシラン−2−イル、イソオキサゾール−3−イル、4,5−ジヒドロオキサゾール−2−イル、2H−テトラゾール−5−イル、1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル、2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル;t−ブチルジメチルシリル基;
また、R1とR2が一緒になった基の具体例としては、オキソ基、ヒドロキシイミノ基が挙げられる。
〔R4〕
R4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
R4が示すこれらの基としては、R1〜R3が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
式(I)、(II)および(III)における、mおよびm1は、R4の個数を示し、0〜6のいずれかの整数である。
R4は、好ましくは、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6アルケニル基、C3〜8シクロアルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、またはハロゲノ基が挙げられる。
R4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
R4が示すこれらの基としては、R1〜R3が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
式(I)、(II)および(III)における、mおよびm1は、R4の個数を示し、0〜6のいずれかの整数である。
R4は、好ましくは、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C2〜6アルケニル基、C3〜8シクロアルキル基、水酸基、C1〜6アルコキシ基、またはハロゲノ基が挙げられる。
〔R5〕
R5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
R5が示すこれらの基としては、R1〜R3が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
式(I)および(II)における、nは、R5の個数を示し、0〜5のいずれかの整数である。式(III)における、n1は、R5の個数を示し、0〜4のいずれかの整数である。
R5は、好ましくは、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C6〜10アリールC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、C6〜10アリール基、C1〜7アシル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基が挙げられる。
R5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
R5が示すこれらの基としては、R1〜R3が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
式(I)および(II)における、nは、R5の個数を示し、0〜5のいずれかの整数である。式(III)における、n1は、R5の個数を示し、0〜4のいずれかの整数である。
R5は、好ましくは、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C6〜10アリールC1〜6アルキル基、C3〜8シクロアルキル基、C6〜10アリール基、C1〜7アシル基、C1〜6アルコキシカルボニル基、C1〜6アルコキシ基、アミノ基、モノC1〜6アルキルアミノ基、ジC1〜6アルキルアミノ基、C1〜6アルコキシカルボニルアミノ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基が挙げられる。
R1〜R3のいずれかひとつと、R5のいずれかひとつとは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。
5〜8員環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などのC5〜8シクロアルケン環;などが挙げられる。
5〜8員環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などのC5〜8シクロアルケン環;などが挙げられる。
〔A,B〕
Aは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Bは、炭素原子、または窒素原子を示す。
Aにおける、5〜7員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのC5〜7シクロアルケン環; フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族5〜7員ヘテロ環; ジヒドロ−2H−ピラン環、ジヒドロ−2H−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和5〜7員ヘテロ環;などが挙げられる。これらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
すなわち、本発明に係る化合物は、化合物(II)または化合物(III)であることが好ましい。
Aは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Bは、炭素原子、または窒素原子を示す。
Aにおける、5〜7員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環; シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのC5〜7シクロアルケン環; フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族5〜7員ヘテロ環; ジヒドロ−2H−ピラン環、ジヒドロ−2H−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和5〜7員ヘテロ環;などが挙げられる。これらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
すなわち、本発明に係る化合物は、化合物(II)または化合物(III)であることが好ましい。
〔D,B’〕
Dは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。5〜7員炭化水素環および5〜7員ヘテロ環としては、上記Aで例示したものと同じものが挙げられる。
B’は、炭素原子または窒素原子を示す。
すなわち、本発明に係る化合物は、化合物(III)であることがより好ましい。
Dは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。5〜7員炭化水素環および5〜7員ヘテロ環としては、上記Aで例示したものと同じものが挙げられる。
B’は、炭素原子または窒素原子を示す。
すなわち、本発明に係る化合物は、化合物(III)であることがより好ましい。
〔X,Z〕
Xは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。
炭素原子の置換基としては、オキソ基が挙げられる。
Zは、炭素原子、または窒素原子を示す。
Xは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。
炭素原子の置換基としては、オキソ基が挙げられる。
Zは、炭素原子、または窒素原子を示す。
本発明化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、式(I)で表される含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有するものである。
本発明の農園芸用殺菌剤の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象として処理することもできる。
本発明殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類(Oomycetes)、子のう(嚢)菌類(Ascomycetes)、不完全菌類(Deuteromycetes)、担子菌類(Basidiomycetes)に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。また、特許文献3[0099]〜[0103]に記載の病害などにも効力を有する。したがって、本発明の殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料、他の殺菌剤などと混用または併用してもよい。混用または併用可能なものの具体例としては、特許文献3[0113]〜[0117]に記載のものが挙げられる。
本発明の化合物およびその塩は、例えば、特許文献3に記載の方法により合成することができる。合成された本発明の化合物の一部を以下に示す。また、その物性値(融点、屈折率)を併記した。なお、物性値を測定できなかった化合物については、その性状などを記載した。
化合物1-1 : 1-[2-[(7,8-difluoro-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-propan-1-one ;amorphous
化合物1-2 : 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2-methyl-quinoline ; 融点 105-107℃
化合物1-3 : 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(2-methyltetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ; amorphous
化合物1-4 : N-benzyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; 屈折率 22.6℃ 1.5373
化合物1-5 : 3-[2-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; amorphous
化合物1-2 : 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2-methyl-quinoline ; 融点 105-107℃
化合物1-3 : 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(2-methyltetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ; amorphous
化合物1-4 : N-benzyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; 屈折率 22.6℃ 1.5373
化合物1-5 : 3-[2-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; amorphous
化合物1-6 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; viscous oil
化合物1-10 : 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]acetonitrile ; amorphous
化合物1-10 : 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]acetonitrile ; amorphous
化合物1-11 : 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[(7,8-difluoro-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]acetonitrile ; 融点 73-76℃
化合物1-12 : 2,2,2-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-ethanamine ; amorphous
化合物1-13 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methylsulfonyl-ethanone ; 融点 108-110℃
化合物1-14 : [tert-butyl(dimethyl)silyl]-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]methanone ; amorphous
化合物1-15 : [tert-butyl(dimethyl)silyl]-[2-[(7,8-difluoro-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]methanone ; amorphous
化合物1-12 : 2,2,2-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-ethanamine ; amorphous
化合物1-13 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methylsulfonyl-ethanone ; 融点 108-110℃
化合物1-14 : [tert-butyl(dimethyl)silyl]-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]methanone ; amorphous
化合物1-15 : [tert-butyl(dimethyl)silyl]-[2-[(7,8-difluoro-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]methanone ; amorphous
化合物1-16 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-isopropylsulfonyl-2-methyl-propan-1-one ; amorphous
化合物1-17 : 4-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one ; 融点 152-154℃
化合物1-18 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propane-1,2-diol ; amorphous
化合物1-19 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]propane-1,2-diol ; amorphous
化合物1-20 : 1-[2-[(7,8-difluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanone ; 融点 140-142℃
化合物1-17 : 4-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one ; 融点 152-154℃
化合物1-18 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propane-1,2-diol ; amorphous
化合物1-19 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]propane-1,2-diol ; amorphous
化合物1-20 : 1-[2-[(7,8-difluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanone ; 融点 140-142℃
化合物1-21 : 3-[2-[(1S,2R)-1,2-dimethoxypropyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; amorphous
化合物1-22 : 3-[2-[(1S,2S)-1,2-dimethoxypropyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; amorphous
化合物1-23 : 1,1,1-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ; amorphous
化合物1-24 : 3-[2-(1-chloroethyl)-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 融点 113-115℃
化合物1-25 : methyl N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-N-methyl-carbamate ; 融点 173-175℃
化合物1-22 : 3-[2-[(1S,2S)-1,2-dimethoxypropyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; amorphous
化合物1-23 : 1,1,1-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ; amorphous
化合物1-24 : 3-[2-(1-chloroethyl)-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 融点 113-115℃
化合物1-25 : methyl N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-N-methyl-carbamate ; 融点 173-175℃
化合物1-26 : N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-N-methyl-acetamide ; 融点 160-162℃
化合物1-27 : 3-[2-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; amorphous
化合物1-28 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanal ; 屈折率 20.6℃ 1.5764
化合物1-29 : (1E)-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanal oxime ; 融点 138-140℃
化合物1-30 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N-methoxy-2-methyl-propan-1-imine ; 融点 88-90℃
化合物1-27 : 3-[2-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; amorphous
化合物1-28 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanal ; 屈折率 20.6℃ 1.5764
化合物1-29 : (1E)-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanal oxime ; 融点 138-140℃
化合物1-30 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N-methoxy-2-methyl-propan-1-imine ; 融点 88-90℃
化合物1-31 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propan-1-ol ; amorphous
化合物1-32 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]cyclobutanecarbonitrile ; amorphous
化合物1-33 : N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ; amorphous
化合物1-34 : 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-2-methyl-quinoline ; amorphous
化合物1-35 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanenitrile ; 融点 113-115℃
化合物1-32 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]cyclobutanecarbonitrile ; amorphous
化合物1-33 : N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ; amorphous
化合物1-34 : 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-2-methyl-quinoline ; amorphous
化合物1-35 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanenitrile ; 融点 113-115℃
化合物1-36 : 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ; 融点 131-133℃
化合物1-37 : methyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ; amorphous
化合物1-38 : [3-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]isoxazol-5-yl]-trimethyl-silane ; 融点 118-120℃
化合物1-39 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; 融点 181-183℃
化合物1-40 : 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(1-methyltetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ; amorphous
化合物1-37 : methyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ; amorphous
化合物1-38 : [3-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]isoxazol-5-yl]-trimethyl-silane ; 融点 118-120℃
化合物1-39 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; 融点 181-183℃
化合物1-40 : 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(1-methyltetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ; amorphous
化合物1-41 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl 2-methylpropanoate ; amorphous
化合物1-42 : 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-ol ; 融点 113-116℃
化合物1-43 : 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-ol ; 融点 141-143℃
化合物1-44 : 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 106-107℃
化合物1-45 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propan-1-ol ; 融点 105-107℃
化合物1-42 : 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-ol ; 融点 113-116℃
化合物1-43 : 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-ol ; 融点 141-143℃
化合物1-44 : 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 106-107℃
化合物1-45 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propan-1-ol ; 融点 105-107℃
化合物1-46 : N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-propan-2-amine ; amorphous
化合物1-47 : benzyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ; 融点 101-102℃
化合物1-48 : 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ; amorphous
化合物1-49 : 3-[2-(2,2-dimethoxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 1H−NMR(300MHz, CDCl3)δ 1.50 (d, 6H), 3.41 (s, 6H), 4.78 (s, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 7.17-7.22 (m, 1H), 7.27-7.32 (m, 1H), 7.42-7.45 (m, 3H), 8.80 (d, 1H)
化合物1-47 : benzyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ; 融点 101-102℃
化合物1-48 : 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ; amorphous
化合物1-49 : 3-[2-(2,2-dimethoxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 1H−NMR(300MHz, CDCl3)δ 1.50 (d, 6H), 3.41 (s, 6H), 4.78 (s, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 7.17-7.22 (m, 1H), 7.27-7.32 (m, 1H), 7.42-7.45 (m, 3H), 8.80 (d, 1H)
化合物1-51 : [1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl] acetate ; amorphous
化合物1-52 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-pentan-3-one ; viscous oil
化合物1-53 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-pentan-3-ol ; viscous oil
化合物1-54 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-hexan-3-one ; 屈折率 22.2℃ 1.5472
化合物1-55 : 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde ; 融点 162-164℃
化合物1-52 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-pentan-3-one ; viscous oil
化合物1-53 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-pentan-3-ol ; viscous oil
化合物1-54 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-hexan-3-one ; 屈折率 22.2℃ 1.5472
化合物1-55 : 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde ; 融点 162-164℃
化合物1-56 : isopropyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ; 屈折率 22.2℃ 1.5499
化合物1-57 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide ; viscous oil
化合物1-58 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one ; 融点 83-86℃
化合物1-59 : N-ethyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N,2-dimethyl-propanamide ; 融点 80-82℃
化合物1-60 : 2-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-4,5-dihydrooxazole ; viscous oil
化合物1-57 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide ; viscous oil
化合物1-58 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one ; 融点 83-86℃
化合物1-59 : N-ethyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N,2-dimethyl-propanamide ; 融点 80-82℃
化合物1-60 : 2-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-4,5-dihydrooxazole ; viscous oil
化合物1-61 : N-(2-chloroethyl)-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; viscous oil
化合物1-62 : N-benzyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N,2-dimethyl-propanamide ; viscous oil
化合物1-63 : 8-fluoro-3-(3-fluoro-2-phenyl-phenoxy)quinoline ; 融点 100-102℃
化合物1-64 : (1E)-2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde oxime ; 融点 187-188℃
化合物1-65 : 3-[2-[(7,8-difluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 152-154℃
化合物1-62 : N-benzyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N,2-dimethyl-propanamide ; viscous oil
化合物1-63 : 8-fluoro-3-(3-fluoro-2-phenyl-phenoxy)quinoline ; 融点 100-102℃
化合物1-64 : (1E)-2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde oxime ; 融点 187-188℃
化合物1-65 : 3-[2-[(7,8-difluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 152-154℃
化合物1-66 : N-(cyanomethyl)-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; viscous oil
化合物1-67 : N-ethyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; amorphous
化合物1-68 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide ; amorphous
化合物1-69 : 2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde ; 融点 133-136℃
化合物1-70 : 3-(2-ethynyl-3-fluoro-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ; 融点 87-91℃
化合物1-67 : N-ethyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ; amorphous
化合物1-68 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide ; amorphous
化合物1-69 : 2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde ; 融点 133-136℃
化合物1-70 : 3-(2-ethynyl-3-fluoro-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ; 融点 87-91℃
化合物1-71 : 4-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-but-3-yn-2-ol ; 融点 125-127℃
化合物1-72 : (1E)-2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde oxime ; 融点 219-222℃
化合物1-73 : 1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-propan-1-one ; amorphous
化合物1-74 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; 融点 134-135℃
化合物1-75 : 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-2-methyl-quinoline ; viscous oil
化合物1-72 : (1E)-2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde oxime ; 融点 219-222℃
化合物1-73 : 1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-propan-1-one ; amorphous
化合物1-74 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; 融点 134-135℃
化合物1-75 : 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-2-methyl-quinoline ; viscous oil
化合物1-76 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(2-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; 融点 112-113℃
化合物1-77 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; viscous oil
化合物1-78 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(4-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; viscous oil
化合物1-79 : N-benzyl-2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-benzamide ; 屈折率 23.2℃ 1.5896
化合物1-80 : methyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzoate ; viscous oil
化合物1-77 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; viscous oil
化合物1-78 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(4-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; viscous oil
化合物1-79 : N-benzyl-2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-benzamide ; 屈折率 23.2℃ 1.5896
化合物1-80 : methyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzoate ; viscous oil
化合物1-81 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(4-pyridylmethyl)benzamide ; 融点 203-204℃
化合物1-82 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(3-pyridylmethyl)benzamide ; 融点 188-189℃
化合物1-83 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(2-pyridylmethyl)benzamide ; 屈折率 22.9℃ 1.5662
化合物1-84 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(2-pyridylmethyl)benzamide ; 屈折率 24.3℃ 1.5144
化合物1-85 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(4-pyridyl)benzamide ; 屈折率 24.3℃ 1.5827
化合物1-82 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(3-pyridylmethyl)benzamide ; 融点 188-189℃
化合物1-83 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(2-pyridylmethyl)benzamide ; 屈折率 22.9℃ 1.5662
化合物1-84 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(2-pyridylmethyl)benzamide ; 屈折率 24.3℃ 1.5144
化合物1-85 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(4-pyridyl)benzamide ; 屈折率 24.3℃ 1.5827
化合物1-86 : 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzamide ; 融点 185-187℃
化合物1-87 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; 融点 124-125℃
化合物1-88 : 2-bromo-1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethanone ; 融点 84-88℃
化合物1-89 : 3-[3-chloro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; viscous oil
化合物1-90 : 3-[3-chloro-2-(1-chloroethyl)-4-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 融点 95-96℃
化合物1-87 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; 融点 124-125℃
化合物1-88 : 2-bromo-1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethanone ; 融点 84-88℃
化合物1-89 : 3-[3-chloro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; viscous oil
化合物1-90 : 3-[3-chloro-2-(1-chloroethyl)-4-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 融点 95-96℃
化合物1-91 : 3-[3-chloro-2-[1-(1-methoxyethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 融点 97-104℃
化合物1-92 : 3-[3-chloro-2-(1-prop-2-ynoxyethyl)phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; amorphous
化合物1-93 : N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-acetamide ; 融点 135-136℃
化合物1-94 : N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ; 融点 163-165℃
化合物1-95 : N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide ; 融点 134-135℃
化合物1-92 : 3-[3-chloro-2-(1-prop-2-ynoxyethyl)phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ; amorphous
化合物1-93 : N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-acetamide ; 融点 135-136℃
化合物1-94 : N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ; 融点 163-165℃
化合物1-95 : N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide ; 融点 134-135℃
化合物1-96 : N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-2-methoxy-N-methyl-acetamide ; amorphous
化合物1-97 : methyl N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-carbamate ; 融点 127-128℃
化合物1-98 : 3-(3-chloro-4-fluoro-2-vinyl-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ; 融点 83-84℃
化合物1-99 : 3-[3-chloro-2-(1-chloroethyl)phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 融点 86-88℃
化合物1-100 : 3-(3-chloro-2-vinyl-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ; 融点 77-78℃
化合物1-97 : methyl N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-carbamate ; 融点 127-128℃
化合物1-98 : 3-(3-chloro-4-fluoro-2-vinyl-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ; 融点 83-84℃
化合物1-99 : 3-[3-chloro-2-(1-chloroethyl)phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; 融点 86-88℃
化合物1-100 : 3-(3-chloro-2-vinyl-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ; 融点 77-78℃
化合物1-101 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; viscous oil
化合物1-102 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide ; 融点 150-151℃
化合物1-103 : 3-[3-chloro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; viscous oil
化合物1-104 : 2,2,2-trichloro-1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethanone ; viscous oil
化合物1-105 : S-[2-[2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-oxo-ethyl] ethanethioate ; viscous oil
化合物1-102 : 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide ; 融点 150-151℃
化合物1-103 : 3-[3-chloro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ; viscous oil
化合物1-104 : 2,2,2-trichloro-1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethanone ; viscous oil
化合物1-105 : S-[2-[2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-oxo-ethyl] ethanethioate ; viscous oil
化合物1-106 : tert-butyl N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-N-methyl-carbamate ; 融点 88-90℃
化合物1-107 : 2,2,2-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-acetamide ; 屈折率 20.7℃ 1.5427
化合物1-108 : N-[(3E)-3-methoxyiminoindan-4-yl]quinolin-3-amine ; 融点 148-151℃
化合物1-109 : N-[(3E)-3-phenoxyiminoindan-4-yl]quinolin-3-amine ; 融点 134-136℃
化合物1-110 : methyl 2-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]benzoate ; 融点 80-82℃
化合物1-107 : 2,2,2-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-acetamide ; 屈折率 20.7℃ 1.5427
化合物1-108 : N-[(3E)-3-methoxyiminoindan-4-yl]quinolin-3-amine ; 融点 148-151℃
化合物1-109 : N-[(3E)-3-phenoxyiminoindan-4-yl]quinolin-3-amine ; 融点 134-136℃
化合物1-110 : methyl 2-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]benzoate ; 融点 80-82℃
化合物1-111 : 2-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ; 融点 175-177℃
化合物1-112 : ethyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]benzoate ; 融点 80-82℃
化合物1-113 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ; 融点 166-168℃
化合物1-114 : ethyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]benzoate ; 融点 84-86℃
化合物1-115 : 2-[2-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ; 融点 145-147℃
化合物1-112 : ethyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]benzoate ; 融点 80-82℃
化合物1-113 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ; 融点 166-168℃
化合物1-114 : ethyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]benzoate ; 融点 84-86℃
化合物1-115 : 2-[2-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ; 融点 145-147℃
化合物1-116 : methyl 2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]benzoate ; amorphous
化合物1-117 : 1-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]phenyl]ethanone ; amorphous
化合物1-118 : 2-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]phenyl]propan-2-ol ; amorphous
化合物1-119 : methyl 2-(3-quinolylsulfanyl)benzoate ; 融点 78-80℃
化合物1-120 : 2-[2-(3-quinolylsulfanyl)phenyl]propan-2-ol ; 融点 131-134℃
化合物1-117 : 1-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]phenyl]ethanone ; amorphous
化合物1-118 : 2-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]phenyl]propan-2-ol ; amorphous
化合物1-119 : methyl 2-(3-quinolylsulfanyl)benzoate ; 融点 78-80℃
化合物1-120 : 2-[2-(3-quinolylsulfanyl)phenyl]propan-2-ol ; 融点 131-134℃
化合物1-121 : 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]ethanone ; 融点 107-109℃
化合物1-122 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]propan-2-ol ; 融点 166-168℃
化合物1-123 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]propan-2-ol ; 融点 130-132℃
化合物1-122 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]propan-2-ol ; 融点 166-168℃
化合物1-123 : 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]propan-2-ol ; 融点 130-132℃
化合物2-1 : methyl 2-(1,8-naphthyridin-3-ylamino)benzoate ; 融点 116-119℃
化合物2-2 : methyl 2-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)amino]benzoate ; 融点 124-126℃
化合物2-3 : 3-[2-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物2-4 : 2-chloro-3-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)benzaldehyde ; 融点 113-115℃
化合物2-5 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline ; viscous oil
化合物2-2 : methyl 2-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)amino]benzoate ; 融点 124-126℃
化合物2-3 : 3-[2-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物2-4 : 2-chloro-3-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)benzaldehyde ; 融点 113-115℃
化合物2-5 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline ; viscous oil
化合物2-6 : 1-[2-chloro-3-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)phenyl]ethanone ; 融点 77-79℃
化合物2-7 : 1-(2-chloro-3-fluoro-6-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)ethanol ; 融点 109-110℃
化合物2-8 : 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]thieno[2,3-b]pyridine ; viscous oil
化合物2-9 : 2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-benzaldehyde ; 融点 114-116℃
化合物2-10 : 1-[2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-phenyl]ethanol ; viscous oil
化合物2-7 : 1-(2-chloro-3-fluoro-6-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)ethanol ; 融点 109-110℃
化合物2-8 : 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]thieno[2,3-b]pyridine ; viscous oil
化合物2-9 : 2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-benzaldehyde ; 融点 114-116℃
化合物2-10 : 1-[2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-phenyl]ethanol ; viscous oil
化合物2-11 : 1-[2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-phenyl]ethanone ; 融点 127-129℃
化合物2-12 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine ; viscous oil
化合物2-14 2-chloro-3-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-benzaldehyde ; 融点 131-132℃
化合物2-15 : 1-(2-chloro-3-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)ethanol ; viscous oil
化合物2-12 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine ; viscous oil
化合物2-14 2-chloro-3-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-benzaldehyde ; 融点 131-132℃
化合物2-15 : 1-(2-chloro-3-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)ethanol ; viscous oil
化合物2-16 : 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]furo[2,3-b]pyridine ; viscous oil
化合物2-17 : 3-(2-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-one ; 融点 88-90℃
化合物2-18 : 3-(2-fluoro-6-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物2-19 : 3-[2-fluoro-6-(1,8-naphthyridin-3-yloxy)phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 216-217℃
化合物2-20 : 3-[2-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-6-fluoro-phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物2-17 : 3-(2-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-one ; 融点 88-90℃
化合物2-18 : 3-(2-fluoro-6-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物2-19 : 3-[2-fluoro-6-(1,8-naphthyridin-3-yloxy)phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 216-217℃
化合物2-20 : 3-[2-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-6-fluoro-phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物2-21 : 5-[2-(1-allyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]furo[2,3-b]pyridine ; 屈折率 23.0℃ 1.5656
化合物2-22 : 5-[2-(1-benzyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]furo[2,3-b]pyridine ; 屈折率 23.5℃ 1.5865
化合物2-22 : 5-[2-(1-benzyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]furo[2,3-b]pyridine ; 屈折率 23.5℃ 1.5865
化合物3-1 : 1-[2-chloro-6-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 141-143℃
化合物3-2 : 1-[2-chloro-6-(5,6-difluoroquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 128-129℃
化合物3-3 : 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6-fluoro-3-methyl-quinoxaline ; 融点 144-147℃
化合物3-4 : 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6-difluoro-3-methyl-quinoxaline ; 融点 118-121℃
化合物3-5 : 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6-fluoro-quinoxaline ; 屈折率 20.0℃ 1.5783
化合物3-2 : 1-[2-chloro-6-(5,6-difluoroquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 128-129℃
化合物3-3 : 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6-fluoro-3-methyl-quinoxaline ; 融点 144-147℃
化合物3-4 : 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6-difluoro-3-methyl-quinoxaline ; 融点 118-121℃
化合物3-5 : 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6-fluoro-quinoxaline ; 屈折率 20.0℃ 1.5783
化合物3-6 : 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6-difluoro-quinoxaline ; 融点 80-82℃
化合物3-7 : 1-(2-chloro-6-quinoxalin-2-yloxy-phenyl)ethanone ; 屈折率 20.1℃ 1.6074
化合物3-8 : 1-[2-chloro-6-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 66-67℃
化合物3-9 : 1-[2-chloro-6-(6-fluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 102-104℃
化合物3-10 : 1-[2-chloro-6-(3-methylquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 104-105℃
化合物3-7 : 1-(2-chloro-6-quinoxalin-2-yloxy-phenyl)ethanone ; 屈折率 20.1℃ 1.6074
化合物3-8 : 1-[2-chloro-6-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 66-67℃
化合物3-9 : 1-[2-chloro-6-(6-fluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 102-104℃
化合物3-10 : 1-[2-chloro-6-(3-methylquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ; 融点 104-105℃
化合物3-11 : methyl 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxybenzoate ; 融点 138-140℃
化合物3-12 : 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxybenzonitrile ; 融点 158-161℃
化合物3-13 : 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-N,N-dimethyl-benzamide ; 融点 152-153℃
化合物3-14 : 3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)pyridine-2-carbonitrile ; 融点 114-116℃
化合物3-15 : 2-[3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)-2-pyridyl]propan-2-ol ; 融点 74-75℃
化合物3-12 : 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxybenzonitrile ; 融点 158-161℃
化合物3-13 : 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-N,N-dimethyl-benzamide ; 融点 152-153℃
化合物3-14 : 3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)pyridine-2-carbonitrile ; 融点 114-116℃
化合物3-15 : 2-[3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)-2-pyridyl]propan-2-ol ; 融点 74-75℃
化合物3-16 : 3-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline ; viscous oil
化合物3-17 : 3-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxypyridine-2-carbonitrile ; 融点 171-172℃
化合物3-18 : 1-(3-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-2-pyridyl)ethanone ; 融点 94-96℃
化合物3-19 : 5-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]thieno[2,3-b]pyridine ; 融点 101-103℃
化合物3-20 : 2-[3-[(6-methoxy-2-methyl-3-quinolyl)oxy]-2-pyridyl]propan-2-ol ; 融点 115-117℃
化合物3-17 : 3-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxypyridine-2-carbonitrile ; 融点 171-172℃
化合物3-18 : 1-(3-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-2-pyridyl)ethanone ; 融点 94-96℃
化合物3-19 : 5-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]thieno[2,3-b]pyridine ; 融点 101-103℃
化合物3-20 : 2-[3-[(6-methoxy-2-methyl-3-quinolyl)oxy]-2-pyridyl]propan-2-ol ; 融点 115-117℃
化合物4-1 : 2-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]-3,3-dimethyl-butan-2-ol ; viscous oil
化合物4-3 : 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-2,3-dimethyl-butan-2-ol ; amorphous
化合物4-4 : 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 53-55℃
化合物4-5 : 1-[2-[(5-chloro-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ; 融点 85-87℃
化合物4-3 : 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-2,3-dimethyl-butan-2-ol ; amorphous
化合物4-4 : 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; 融点 53-55℃
化合物4-5 : 1-[2-[(5-chloro-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ; 融点 85-87℃
化合物4-6 : 1-[2-[(6-methyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ; amorphous
化合物4-7 : N-tert-butoxy-1-[2-[(6-methyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanimine ; amorphous
化合物4-8 : 2-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]propan-2-ol ; viscous oil
化合物4-9 : 1-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanol ; viscous oil
化合物4-10 : 1-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanone ; viscous oil
化合物4-7 : N-tert-butoxy-1-[2-[(6-methyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanimine ; amorphous
化合物4-8 : 2-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]propan-2-ol ; viscous oil
化合物4-9 : 1-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanol ; viscous oil
化合物4-10 : 1-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanone ; viscous oil
化合物4-11 : 5-[3-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-12 : 1-[2-[[5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]oxy]phenyl]ethanone ; amorphous
化合物4-13 : N-tert-butoxy-1-[2-[[5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]oxy]phenyl]ethanimine ; amorphous
化合物4-14 : 1-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ; 融点 68-70℃
化合物4-15 : 2-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]propan-2-ol ; 融点 124-125℃
化合物4-12 : 1-[2-[[5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]oxy]phenyl]ethanone ; amorphous
化合物4-13 : N-tert-butoxy-1-[2-[[5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]oxy]phenyl]ethanimine ; amorphous
化合物4-14 : 1-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ; 融点 68-70℃
化合物4-15 : 2-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]propan-2-ol ; 融点 124-125℃
化合物4-16 : 1-[2-chloro-6-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-3-fluoro-phenyl]ethanol ; 融点 128-130℃
化合物4-17 : 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-18 : 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物4-19 : 2-chloro-3-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]benzaldehyde ; 融点 127-129℃
化合物4-20 : 1-[2-chloro-3-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanol ; 融点 111-112℃
化合物4-17 : 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-18 : 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物4-19 : 2-chloro-3-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]benzaldehyde ; 融点 127-129℃
化合物4-20 : 1-[2-chloro-3-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanol ; 融点 111-112℃
化合物4-21 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; 融点 94-96℃
化合物4-22 : 3-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物4-23 : 3-[2-(1-allyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-24 : 3-[2-(1-benzyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-25 : 3-[3-chloro-2-(1-ethoxyethyl)-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; 融点 93-94℃
化合物4-22 : 3-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ; viscous oil
化合物4-23 : 3-[2-(1-allyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-24 : 3-[2-(1-benzyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-25 : 3-[3-chloro-2-(1-ethoxyethyl)-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; 融点 93-94℃
化合物4-26 : 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-prop-2-ynoxyethyl)phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-27 : 3-[3-chloro-2-[1-(cyclopropylmethoxy)ethyl]-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-28 : 2-[2-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-2-yloxy)phenyl]propan-2-ol ; amorphous
化合物4-29 : (2-methylpyrazol-3-yl)-(3-quinolyl)methanone ; 融点 138-139℃
化合物4-30 : 5-chloro-2-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]-3-methyl-quinoxaline ; 融点 129-130℃ ; 1H-NMR(300MHz, CDCl3)δ 1.65 (s, 6H), 2.72 (s, 3H), 2.93 (s, 3H), 7.34-7.63 (m, 5H), 8.52 (dd, 1H).
化合物4-27 : 3-[3-chloro-2-[1-(cyclopropylmethoxy)ethyl]-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ; viscous oil
化合物4-28 : 2-[2-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-2-yloxy)phenyl]propan-2-ol ; amorphous
化合物4-29 : (2-methylpyrazol-3-yl)-(3-quinolyl)methanone ; 融点 138-139℃
化合物4-30 : 5-chloro-2-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]-3-methyl-quinoxaline ; 融点 129-130℃ ; 1H-NMR(300MHz, CDCl3)δ 1.65 (s, 6H), 2.72 (s, 3H), 2.93 (s, 3H), 7.34-7.63 (m, 5H), 8.52 (dd, 1H).
(製剤)
次に、本発明に係る殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
次に、本発明に係る殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。
製剤実施例1 水和剤
本発明化合物 40部
クレー 48部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
本発明化合物 40部
クレー 48部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩 4部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩 8部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分40%の水和剤を得る。
製剤実施例2 乳剤
本発明化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得る。
本発明化合物 10部
ソルベッソ200 53部
シクロヘキサノン 26部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩 1部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 10部
以上を混合溶解し、有効成分10%の乳剤を得る。
(生物試験例1)リンゴ黒星病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「国光」、3〜4葉期)に散布した。室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種した。明暗を12時間毎に繰り返す20℃、高湿度の室内に2週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-12、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-80、1-85、1-86、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-105、1-106、1-107、1-110、1-111、1-112、1-113、1-114、1-115、1-116、1-117、1-118、1-121、1-122、1-123、2-3、2-5、2-6、2-8、2-10、2-11、2-12、2-16、2-17、2-18、2-21、2-22、3-1、3-2、3-3、3-4、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-16、4-4、4-10、4-15、4-17、4-20、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、および4-30の化合物について、活性成分濃度100ppmの希釈液にてそれぞれリンゴ黒星病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗(品種「国光」、3〜4葉期)に散布した。室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌(Venturia inaequalis)の分生胞子を接種した。明暗を12時間毎に繰り返す20℃、高湿度の室内に2週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-12、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-80、1-85、1-86、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-105、1-106、1-107、1-110、1-111、1-112、1-113、1-114、1-115、1-116、1-117、1-118、1-121、1-122、1-123、2-3、2-5、2-6、2-8、2-10、2-11、2-12、2-16、2-17、2-18、2-21、2-22、3-1、3-2、3-3、3-4、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-16、4-4、4-10、4-15、4-17、4-20、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、および4-30の化合物について、活性成分濃度100ppmの希釈液にてそれぞれリンゴ黒星病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
また、化合物番号1-55、1-82、1-83、3-5、3-6、3-14、3-15、3-19、4-19、および4-21の化合物について、活性成分濃度125ppmの希釈液にてそれぞれリンゴ黒星病防除試験を行ったところ、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
(生物試験例2)キュウリ灰色かび病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「相模半白」、子葉期)に散布した。室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種した。暗所、20℃、高湿度の室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-12、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-37、1-38、1-39、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-62、1-65、1-67、1-70、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-110、1-111、1-113、1-115、1-118、1-120、1-121、1-122、1-123、2-3、2-5、2-7、2-16、2-17、2-18、2-21、2-22、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、4-3、4-5、4-6、4-21、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、および4-30の化合物について、活性成分濃度100ppmの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
また、化合物番号2-21および2-22の化合物について、活性成分濃度125ppmの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色カビ病防除試験を行ったところ、両化合物とも75%以上の防除価を示した。
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗(品種「相模半白」、子葉期)に散布した。室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌(Botrytis cinerea)の分生胞子懸濁液を滴下接種した。暗所、20℃、高湿度の室内に4日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-12、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-37、1-38、1-39、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-62、1-65、1-67、1-70、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-110、1-111、1-113、1-115、1-118、1-120、1-121、1-122、1-123、2-3、2-5、2-7、2-16、2-17、2-18、2-21、2-22、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、4-3、4-5、4-6、4-21、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、および4-30の化合物について、活性成分濃度100ppmの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も75%以上の防除価を示した。
また、化合物番号2-21および2-22の化合物について、活性成分濃度125ppmの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色カビ病防除試験を行ったところ、両化合物とも75%以上の防除価を示した。
Claims (4)
- 式(I)で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。
〔式(I)中、
Dは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Zは、炭素原子または窒素原子を示す。
Rは、CR1R2R3で表される基、C(=O)R3で表される基、CR3=CRaRbで表される基、CR3=N−Rcで表される基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、またはシアノ基を表す。R1〜R3は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、トリC1〜6アルキルシリル基、またはニトロ基を示す。R1とR2はそれらが結合する炭素原子と一緒になって無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。Raは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。Rbは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。Rcは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基を示す。
R5は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。nは、R5の個数を示し、0〜5のいずれかの整数である。
R1〜R3のいずれかひとつと、R5のいずれかひとつとは、それらが結合する原子と一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する5〜8員環を形成してもよい。
Aは、5〜7員炭化水素環または5〜7員ヘテロ環を示す。
Bは、炭素原子または窒素原子を示す。
R4は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC2〜8アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するC4〜8シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するC1〜8アシル基、無置換の若しくは置換基を有する(1−イミノ)C1〜8アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。mは、R4の個数を示し、0〜6のいずれかの整数である。
Xは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。〕 - 請求項1〜3のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
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