JP2014166991A

JP2014166991A - 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤

Info

Publication number: JP2014166991A
Application number: JP2014012829A
Authority: JP
Inventors: Kotaro Shibayama; 耕太郎柴山; 頼人 ▲桑▼原; Yorito Kuwabara; Motoaki Sato; 元亮佐藤; Jun Inagaki; 準稲垣; Satoshi Nishimura; 聡西村; Isato Saiki; 勇人齊木; Juri KITAMURA; 珠里北村
Original assignee: Nippon Soda Co Ltd
Current assignee: Nippon Soda Co Ltd
Priority date: 2013-01-31
Filing date: 2014-01-27
Publication date: 2014-09-11

Abstract

【課題】新規な含窒素ヘテロ環化合物、及び該化合物を含有する農園芸用殺菌剤の提供。
【解決手段】式（III）などで表される含窒素ヘテロ環化合物又はその塩。

〔Ｒはアリール基、Ｒ⁴はアルキル基等、Ｒ⁵はアルキル基など、ｍ１はＲ⁴の個数で、０〜６の整数、ＢはＣ又はＮ、ＸはＯ、Ｓ、無置換の若しくは置換基を有するＣ、または無置換の若しくは置換基を有するＮ、Ｂ’はＣ又はＮ、ｎ１はＲ⁵の個数で、０〜４の整数〕
【選択図】なし

Description

本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物、および該含窒素ヘテロ環化合物から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。

農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、多くの防除薬剤は、その防除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現によりその使用が制限されたり、植物体に薬害や汚染を生じさせたり、若しくは人畜魚類に対する毒性や環境への影響が大きかったりなどで、十分に満足できるものではない。そのため、かかる欠点の少ない安全に使用できる薬剤の出現が強く要望されている。

本発明に関連して、特許文献１〜３には、本発明化合物と類似の化学構造を有するキノリン誘導体、およびそれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤が開示されている。

ＷＯ２００５／０７０９１７ＷＯ２００７／０１１０２２ＷＯ２０１１／０８１１７４

本発明は、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩、ならびに該含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤を提供することを課題とする。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な含窒素ヘテロ環化合物およびその塩を得るに至った。そして、この含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを見出した。本発明は、これらの知見に基づきさらに検討し完成するに至ったものである。

すなわち、本発明は以下の態様を包含するものである。
〈１〉式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。

〔式（I）中、
Ｄは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｚは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｒは、ＣＲ¹Ｒ²Ｒ³で表される基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³で表される基、ＣＲ³＝ＣＲ^aＲ^bで表される基、ＣＲ³＝Ｎ−Ｒ^cで表される基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、またはシアノ基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、トリＣ１〜６アルキルシリル基、またはニトロ基を示す。Ｒ¹とＲ²はそれらが結合する炭素原子と一緒になって無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。Ｒ^aは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。Ｒ^bは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。Ｒ^cは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。
Ｒ⁵は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｎは、Ｒ⁵の個数を示し、０〜５のいずれかの整数である。
Ｒ¹〜Ｒ³のいずれかひとつと、Ｒ⁵のいずれかひとつとは、それらが結合する原子と一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。

Ａは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｒ⁴は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｒ⁴の個数を示し、０〜６のいずれかの整数である。

Ｘは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。〕

〈２〉式（I）が式（II）である、〈２〉に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。

〔式（II）中、Ｒ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｎ、Ｄ、Ｘ、Ｂ、およびＺは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。ｍ１は、Ｒ⁴の個数を示し、０〜６のいずれかの整数である。〕

〈３〉式（II）が式（III）である、〈２〉に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。

〔式（III）中、Ｒ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ１、Ｂ、およびＸは、式（II）中のそれらと同じ意味を示す。Ｂ’は、炭素原子または窒素原子を示す。ｎ１は、Ｒ⁵の個数を示し、０〜４のいずれかの整数である。〕

〈４〉前記〈１〉〜〈３〉のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。

本発明の含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、効果が確実で安全に使用できる農園芸用殺菌剤の有効成分として有用な新規化合物である。
本発明の農園芸用殺菌剤は優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない薬剤である。

本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物は、式（I）で表される化合物（以下、「化合物（I）」と表記することがある。）、好ましくは式（II）で表される化合物（以下、「化合物（II）」と表記することがある。）、より好ましくは式（III）で表される化合物（以下、「化合物（III）」と表記することがある。）である。

本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩には、水和物、各種溶媒和物や結晶多形などが含まれる。さらに、本発明に係る含窒素ヘテロ環化合物およびその塩は、不斉炭素原子、二重結合などに基づく立体異性体およびそれらの混合物を包含する。

まず、式（I）、（II）および（III）における、「無置換の」および「置換基を有する」の意味を説明する。本明細書における、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１つであってもよいし、２つ以上であってもよい。２つ以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「Ｃ１〜６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１〜６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。

「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基などのＣ１〜６アルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのＣ３〜６シクロアルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−メチル−２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基などのＣ２〜６アルケニル基；２−シクロプロペニル基、２−シクロペンテニル基、３−シクロヘキセニル基などのＣ３〜６シクロアルケニル基；エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのＣ２〜６アルキニル基；

メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基などのＣ１〜６アルコキシ基；ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２〜６アルケニルオキシ基；エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２〜６アルキニルオキシ基；フェニル基、ナフチル基などのＣ６〜１０アリール基；フェノキシ基、１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０アリールオキシ基；ベンジル基、フェネチル基などのＣ７〜１１アラルキル基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのＣ７〜１１アラルキルオキシ基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのＣ１〜７アシル基；ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのＣ１〜７アシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基などのＣ１〜６アルコキシカルボニル基；カルボキシル基；

水酸基；オキソ基；クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２−ジクロロ−ｎ−プロピル基、１−フルオロ−ｎ−ブチル基、パーフルオロ−ｎ−ペンチル基などのＣ１〜６ハロアルキル基；２−クロロ−１−プロペニル基、２−フルオロ−１−ブテニル基などのＣ２〜６ハロアルケニル基；４，４−ジクロロ−１−ブチニル基、４−フルオロ−１−ペンチニル基、５−ブロモ−２−ペンチニル基などのＣ２〜６ハロアルキニル基；２−クロロ−ｎ−プロポキシ基、２，３−ジクロロブトキシ基などのＣ１〜６ハロアルコキシ基；２−クロロプロペニルオキシ基、３−ブロモブテニルオキシ基などのＣ２〜６ハロアルケニルオキシ基；４−クロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２，４−ジクロロフェニル基などのＣ６〜１０ハロアリール基；４−フルオロフェニルオキシ基、４−クロロ−１−ナフトキシ基などのＣ６〜１０ハロアリールオキシ基；クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、４−クロロベンゾイル基などのＣ１〜７ハロアシル基；

シアノ基；イソシアノ基；ニトロ基；イソシアナト基；シアナト基；アジド基；アミノ基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１〜６アルキルアミノ基；アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６〜１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのＣ７〜１１アラルキルアミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのＣ１〜７アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ−プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ−プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；カルバモイル基；ジメチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルカルバモイル基などの置換カルバモイル基；イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）−ｎ−プロピル基などのイミノＣ１〜６アルキル基；ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基などのＣ１〜６アルコキシイミノＣ１〜６アルキル基；

メルカプト基；イソチオシアナト基；チオシアナト基；メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔ−ブチルチオ基などのＣ１〜６アルキルチオ基；ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２〜６アルケニルチオ基；エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２〜６アルキニルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのＣ６〜１０アリールチオ基；チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基；ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのＣ７〜１１アラルキルチオ基；（メチルチオ）カルボニル基、（エチルチオ）カルボニル基、（ｎ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｉ−プロピルチオ）カルボニル基、（ｎ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｉ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｓ−ブチルチオ）カルボニル基、（ｔ−ブチルチオ）カルボニル基などの（Ｃ１〜６アルキルチオ）カルボニル基；

メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ−ブチルスルフィニル基などのＣ１〜６アルキルスルフィニル基；アリルスルフィニル基などのＣ２〜６アルケニルスルフィニル基；プロパルギルスルフィニル基などのＣ２〜６アルキニルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基などのＣ６〜１０アリールスルフィニル基；チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基；ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基などのＣ１〜６アルキルスルホニル基；アリルスルホニル基などのＣ２〜６アルケニルスルホニル基；プロパルギルスルホニル基などのＣ２〜６アルキニルスルホニル基；フェニルスルホニル基などのＣ６〜１０アリールスルホニル基；チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基；ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのＣ７〜１１アラルキルスルホニル基；

ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダニジル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基；アジリジニル基、エポキシ基、ピロリジニル基、テトラヒドロフラニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの飽和ヘテロ環基；トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１〜６アルキルシリル基；トリフェニルシリル基；などを挙げることができる。

また、これらの「置換基」はさらに別の「置換基」を有するものであってもよい。

〔Ｒ〕
Ｒは、ＣＲ¹Ｒ²Ｒ³で表される基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³で表される基、ＣＲ³＝ＣＲ^aＲ^bで表される基、ＣＲ³＝Ｎ−Ｒ^cで表される基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、またはシアノ基を表す。
Ｒ¹〜Ｒ³は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。

「Ｃ１〜８アルキル基」は、炭素原子１〜８個で構成される飽和炭化水素基である。Ｃ１〜８アルキル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ１〜８アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｉ−プロピル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｉ−ペンチル基、ネオペンチル基、２−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、ｉ−ヘキシル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。

「置換基を有するＣ１〜８アルキル基」としては、
シクロプロピルメチル基、２−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、２−シクロヘキシルエチル基などのシクロアルキルアルキル基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルＣ１〜６アルキル基；
シクロペンテニルメチル基、３−シクロペンテニルメチル基、３−シクロヘキセニルメチル基、２−（３−シクロヘキセニル）エチル基などのシクロアルケニルアルキル基、好ましくはＣ４〜６シクロアルケニルＣ１〜６アルキル基；
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、２，２，２−トルフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、４−フルオロブチル基、４−クロロブチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−トリフルオロメチルエチル基、パーフルオロヘキシル基、パークロロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パークロロオクチル基、２，４，６−トリクロロヘキシル基、２，２，４，４，６，６−へキサクロロオクチル基などのハロアルキル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキル基；
ベンジル基、フェネチル基、３−フェニルプロピル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基などのアリールアルキル基（アラルキル基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基；

２−ピリジルメチル基、３−ピリジルメチル基、４−ピリジルメチル基、２−（２−ピリジル）エチル基、２−（３−ピリジル）エチル基、２−（４−ピリジル）エチル基、３−（２−ピリジル）プロピル基、３−（３−ピリジル）プロピル基、３−（４−ピリジル）プロピル基、２−ピラジニルメチル基、３−ピラジニルメチル基、２−（２−ピラジニル）エチル基、２−（３−ピラジニル）エチル基、３−（２−ピラジニル）プロピル基、３−（３−ピラジニル）プロピル基、２−ピリミジルメチル基、４−ピリミジルメチル基、２−（２−ピリミジル）エチル基、２−（４−ピリミジル）エチル基、３−（２−ピリミジル）プロピル基、３−（４−ピリミジル）プロピル基、２−フリルメチル基、３−フリルメチル基、２−（２−フリル）エチル基、２−（３−フリル）エチル基、３−（２−フリル）プロピル基、３−（３−フリル）プロピル基などのヘテロアリールアルキル基、好ましくは５〜６員ヘテロアリールＣ１〜６アルキル基；
ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、２―ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシプロピル基、３−ヒドロキシプロピル基、１−ヒドロキシ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルプロピル基、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピル基などのヒドロキシアルキル基、好ましくはヒドロキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシメチル基、エトキシメチル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル基、メトキシｎ−プロピル基、ｎ−プロポキシメチル基、ｉ−プロポキシエチル基、ｓ−ブトキシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、２，２−ジメトキシエチル基、２，２−ジメトキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシＣ１〜６アルキル基；
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、２−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのアシルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシＣ１〜６アルキル基；
トリメチルシリルオキシメチル基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシメチル基などのトリアルキルシリルオキシアルキル基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシＣ１〜６アルキル基；
トシルオキシメチル基、２−トシルオキシ−１，１−ジメチルエチル基などのアリールスルホニルオキシアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリールスルホニルオキシＣ１〜６アルキル基；
シアノメチル基、２−シアノエチル基、１−シアノ−１−メチルエチル基などのシアノアルキル基、好ましくはシアノＣ１〜６アルキル基；
ホルミルメチル基、２−ホルミルエチル基、３−ホルミルプロピル基、１−ホルミル−１−メチルエチル基、２−ホルミル−１，１−ジメチルエチル基、アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アシルＣ１〜６アルキル基；
２−ヒドロキシイミノエチル基、２−ヒドロキシイミノ−１−メチルエチル基、２−ヒドロキシ−１，１−ジメチルエチル基、２−ヒドロキシイミノプロピル基などの２−ヒドロキシイミノアルキル基、好ましくは２−ヒドロキシイミノＣ２〜６アルキル基；
アセチルメチル基、２−アセチルエチル基、３−アセチルプロピル基、１−アセチル−１−メチルエチル基、２−アセチル−１，１−ジメチルエチル基などのアシルアルキル基、好ましくはホルミルＣ１〜６アルキル基；
カルボキシメチル基、２−カルボキシエチル基、３−カルボキシプロピル基、１−カルボキシ−１−メチルエチル基、２−カルボキシ−１，１−ジメチルエチル基などのカルボキシアルキル基、好ましくはカルボキシＣ１〜６アルキル基；
メトキシカルボニルメチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−メトキシカルボニルプロピル基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチル基、２−メトキシカルボニル−１，１−ジメチルエチル基などのアルコキシカルボニルアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルキル基；
アジドメチル基、２−アジドエチル基、１−アジド−１−メチルエチル基などのアジドアルキル基、好ましくはアジドＣ１〜６アルキル基；などが挙げられる。

「Ｃ２〜８アルケニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素二重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルケニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルケニル基としては、ビニル基、１−プロペニル基、イソプロンペニル基、アリル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、１−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、２−ヘキセニル基、３−ヘキセニル基、４−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、１−ヘプテニル基、６−ヘプテニル基、１−オクテニル基、７−オクテニル基、１−メチル−アリル基、２−メチル−アリル基、１−メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルケニル基が好ましい。

「置換基を有するＣ２〜８アルケニル基」としては、３−クロロ−２−プロペニル基、４−クロロ−２−ブテニル基、４，４−ジクロロ−３−ブテニル基、４，４−ジフルオロ−３−ブテニル基、３，３−ジクロロ−２−プロペニル基、２，３−ジクロロ−２−プロペニル基、３，３−ジフルオロ−２−プロペニル基、２，４，６−トリクロロ−２−ヘキセニル基などのハロアルケニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルケニル基；
３−ヒドロキシ−１−プロペニル基、４−ヒドロキシ−１−ブテニル基、１−ヒドロキシアリル基、１−ヒドロキシ−２−メチルアリル基などのヒドロキシアルケニル基、好ましくはヒドロキシＣ２〜６アルケニル基；などが挙げられる。

「Ｃ２〜８アルキニル基」は、少なくとも１つ炭素−炭素三重結合を有する炭素原子２〜８個で構成される不飽和炭化水素基である。Ｃ２〜８アルキニル基は直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。Ｃ２〜８アルキニル基としては、エチニル基、１−プロピニル基、プロパルギル基、１−ブチニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−ペンチニル基、２−ペンチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、１−メチル−２−プロピニル基、２−メチル−３−ブチニル基、１−メチル−２−ブチニル基、２−メチル−３−ペンチニル基、１，１−ジメチル−２−ブチニル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ２〜６アルキニル基が好ましい。

「置換基を有するＣ２〜８アルキニル基」としては、３−クロロ−１−プロピニル基、３−クロロ−１−ブチニル基、３−ブロモ−１−ブチニル基、３−ブロモ−２−プロピニル基、３−ヨード−２−プロピニル基、３−ブロモ−１−ヘキシニル基、４，４，６，６−テトラフルオロ−１−ドデシニル基、５，５−ジクロロ−２−メチル−３−ペンチニル基、４−クロロ−１，１−ジメチル−２−ブチニル基などのハロアルキニル基、好ましくはＣ２〜６ハロアルキニル基などが挙げられる。

「Ｃ３〜８シクロアルキル基」は、環状部分を有する炭素原子３〜８個で構成されるアルキル基である。Ｃ３〜８シクロアルキル基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などが挙げられる。これらのうち、Ｃ３〜６シクロアルキル基が好ましい。

「置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基」としては、２，３，３−トリメチルシクロブチル基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシル基、１，３−ジブチルシクロヘキシル基などのアルキル置換シクロアルキル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換したＣ３〜６シクロアルキル基などが挙げられる。

「Ｃ４〜８シクロアルケニル基」は、環状部分を有する炭素原子４〜８個で構成されるアルケニル基である。Ｃ４〜８シクロアルケニル基としては、１−シクロブテニル基、１−シクロペンテニル基、３−シクロペンテニル基、１−シクロヘキセニル基、３−シクロヘキセニル基、３−シクロヘプテニル基、４−シクロオクテニル基などが挙げられる。

「置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基」としては、２−メチル−３−シクロヘキセニル基、３，４−ジメチル−３−シクロヘキセニル基などのアルキル置換シクロアルケニル基、好ましくはＣ１〜６アルキル基が１〜３個置換したＣ４〜６シクロアルケニル基などが挙げられる。

「Ｃ６〜１０アリール基」は、単環または多環の炭素数６〜１０のアリール基である。なお、多環アリール基は、少なくとも一つの環が芳香環であれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。Ｃ６〜１０アリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などが挙げられる。これらのうち、フェニル基が好ましい。
「置換基を有するＣ６〜１０アリール基」としては、２−クロロフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、４−フルオロフェニル基、３，５−ジフルオロフェニル基、４−トリフルオロメチルフェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基などの、アルキル置換アリール基、ハロゲノ置換アリール基、アルコキシ置換アリール基、好ましくはＣ１〜６アルキル置換Ｃ６〜１０アリール基、ハロゲノ置換Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ１〜６アルコキシ置換アリール基が挙げられる。

「ヘテロ環基」は、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１〜４個のヘテロ原子を環の構成原子として含むものである。ヘテロ環基は、単環であってもよいし、多環であってもよい。
ヘテロ環基としては、５員ヘテロアリール基、６員ヘテロアリール基、縮合ヘテロアリール基、飽和ヘテロ環基、部分不飽和ヘテロ環基などが挙げられる。

５員ヘテロアリール基としては、ピロール−１−イル基、ピロール−２−イル基、ピロール−３−イル基などのピロリル基；フラン−２−イル基、フラン−３−イル基などのフリル基；チオフェン−２−イル基、チオフェン−３−イル基などのチエニル基；イミダゾール−１−イル基、イミダゾール−２−イル基、イミダゾール−４−イル基、イミダゾール−５−イル基などのイミダゾリル基；ピラゾール−１−イル基、ピラゾール−３−イル基、ピラゾール−４−イル基、ピラゾール−５−イル基などのピラゾリル基；オキサゾール−２−イル基、オキサゾール−４−イル基、オキサゾール−５−イル基などのオキサゾリル基；イソオキサゾール−３−イル基、イソオキサゾール−４−イル基、イソオキサゾール−５−イル基などのイソオキサゾリル基；チアゾール−２−イル基、チアゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基などのチアゾリル基；イソチアゾール−３−イル基、イソチアゾール−４−イル基、イソチアゾール−５−イル基などのイソチアゾリル基；１，２，３−トリアゾール−１−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，３−トリアゾール−５−イル基、１，２，４−トリアゾール−１−イル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，４−トリアゾール−５−イル基などのトリアゾリル基；１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，３，４−オキサジアゾール−２−イル基などのオキサジアゾリル基；１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、１，３，４−チアジアゾール−２−イル基などのチアジアゾリル基；テトラゾール−１−イル基、テトラゾール−２−イル基などのテトラゾリル基；などが挙げられる。

６員ヘテロアリール基としては、ピリジン−２−イル基、ピリジン−３−イル基、ピリジン−４−イル基などのピリジル基；ピラジン−２−イル基、ピラジン−３−イル基などのピラジニル基；ピリミジン−２−イル基、ピリミジン−４−イル基、ピリミジン−５−イル基などのピリミジニル基；ピリダジン−３−イル基、ピリダジン−４−イル基などのピリダジニル基；トリアジニル基；などが挙げられる。

縮合ヘテロアリール基としては、インドール−１−イル基、インドール−２−イル基、インドール−３−イル基、インドール−４−イル基、インドール−５−イル基、インドール−６−イル基、インドール−７−イル基；ベンゾフラン−２−イル基、ベンゾフラン−３−イル基、ベンゾフラン−４−イル基、ベンゾフラン−５−イル基、ベンゾフラン−６−イル基、ベンゾフラン−７−イル基；ベンゾチオフェン−２−イル基、ベンゾチオフェン−３−イル基、ベンゾチオフェン−４−イル基、ベンゾチオフェン−５−イル基、ベンゾチオフェン−６−イル基、ベンゾチオフェン−７−イル基；ベンゾイミダゾール−１−イル基、ベンゾイミダゾール−２−イル基、ベンゾイミダゾール−４−イル基、ベンゾイミダゾール−５−イル基、ベンゾオキサゾール−２−イル基、ベンゾオキサゾール−４−イル基、ベンゾオキサゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンゾチアゾール−４−イル基、ベンゾチアゾール−５−イル基；キノリン−２−イル基、キノリン−３−イル基、キノリン−４−イル基、キノリン−５−イル基、キノリン−６−イル基、キノリン−７−イル基、キノリン−８−イル基；などが挙げられる。

その他のヘテロ環基としては、アジリジン−１−イル基、アジリジン−２−イル基、オキシラニル基などの３員飽和へテロ環；ピロリジン−１−イル基、ピロリジン−２−イル基、ピロリジン−３−イル基、テトラヒドロフラン−２−イル基、テトラヒドロフラン−３−イル基、［１，３］ジオキシラン−２−イル基などの５員飽和へテロ環；ピペリジン−１−イル基、ピペリジン−２−イル基、ピペリジン−３−イル基、ピペリジン−４−イル基、ピペラジン−１−イル基、ピペラジン−２−イル基、モルホリン−２−イル基、モルホリン−３−イル基、モルホリン−４−イル基などの６員飽和へテロ環；１，３−ベンゾジオキソール−４−イル基、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−５−イル基、１，４−ベンゾジオキサン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−６−イル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピン−７−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−４−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−５−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾフラン−７−イル基；などが挙げられる。

「置換基を有するヘテロ環基」としては、４−クロロ−２−ピリジニル基、３−クロロ−２−ピラジニル基、４−メチル−２−ピリジニル基、５−トリフルオロメチル−２−ピリミジニル基、３−メチル−２−キノリル基などが挙げられる。

「Ｃ１〜８アシル基」は、水素原子、Ｃ１〜７アルキル基、Ｃ２〜７アルケニル基、Ｃ２〜７アルキニル基、Ｃ６〜７アリール基、または５〜７員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。
Ｃ１〜８アシル基としては、ホルミル基；アセチル基、プロピオニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ペンタノイル基、バレリル基、オクタノイル基、ｉ−プロピルカルボニル基、ｉ−ブチルカルボニル基、ピバロイル基、イソバレリル基などのアルキルカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルカルボニル基；アクリロイル基、メタクリロイル基などのアルケニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルカルボニル基；プロピオロイル基などのアルキニルカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルカルボニル基；ベンゾイル基などのアリールカルボニル基；２−ピリジルカルボニル基、チエニルカルボニル基などのヘテロ環カルボニル基などが挙げられる。

「置換基を有するＣ１〜８アシル基」としては、モノフルオロアセチル基、モノクロロアセチル基、モノブロモアセチル基、ジフルオロアセチル基、ジクロロアセチル基、ジブロモアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、トリブロモアセチル基、３，３，３−トリフルオロプロピオニル基、３，３，３−トリクロロプロピオニル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピオニル基などのハロアシル基、好ましくはＣ１〜７ハロアシル基などが挙げられる。

「（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」は、イミノメチル基、若しくはＣ１〜７のアルキル基がイミノメチル基と結合した基である。（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基としては、イミノメチル基、（１−イミノ）エチル基、（１−イミノ）プロピル基、（１−イミノ）ブチル基、（１−イミノ）ペンチル基、（１−イミノ）ヘキシル基、（１−イミノ）ヘプチル基などが挙げられる。これらのうち、（１−イミノ）Ｃ１〜６アルキル基が好ましい。
「置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、（１−ヒドロキシイミノ）エチル基、（１−ヒドロキシイミノ）プロピル基、（１−ヒドロキシイミノ）ブチル基などの（１−ヒドロキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１−ヒドロキシイミノ）Ｃ１〜６アルキル基；メトキシイミノメチル基、（１−エトキシイミノ）メチル基、（１−メトキシイミノ）エチル基、（１−ｔ−ブトキシイミノ）エチル基、（１−エトキシイミノ）エチル基などの（１−アルコキシイミノ）アルキル基、好ましくは（１−（Ｃ１〜６アルコキシ）イミノ）Ｃ１〜６アルキル基；などが挙げられる。

「置換基を有するカルボキシル基」は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、または５〜６員ヘテロ環基が、カルボニル基と結合した基である。

「置換基を有するカルボキシル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ｎ−ペンチルオキシカルボニル基、ｎ−ヘキシルオキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニル基；
ビニルオキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基などのアルケニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシカルボニル基；
エチニルオキシカルボニル基、プロパルギルオキシカルボニル基などのアルキニルオキシカルボニル基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシカルボニル基；
フェノキシカルボニル基、ナフトキシカルボニル基などのアリールオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシカルボニル基；
ベンジルオキシカルボニル基などのアラルキルオキシカルボニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシカルボニル基；などが挙げられる。

「置換基を有するカルバモイル基」は、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ２〜６アルキニル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、または５〜６員ヘテロ環基が、カルバモイル基と結合した基である。

「置換基を有するカルバモイル基」としては、メチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ジメチルカルバモイル基、ジエチルカルバモイル基などのモノアルキルカルバモイル基またはジアルキルカルバモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルカルバモイル基またはジＣ１〜６アルキルカルバモイル基；フェニルカルバモイル基、４−メチルフェニルカルバモイル基などのモノアリールカルバモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールカルバモイル基；などが挙げられる。

「置換基を有する水酸基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、ラウリルオキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｉ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、ｉ−ヘキシルオキシ基、４−メチルペントキシ基、３−メチルペントキシ基、２−メチルペントキシ基、１−メチルペントキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、１−エチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基などのアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシ基；

シクロプロピルメチルオキシ基、２−シクロペンチルエチルオキシ基などのシクロアルキルアルコキシ基、好ましくはＣ３〜８シクロアルキルＣ１〜６アルコキシ基；ベンジルオキシ基などのアラルキルオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルコキシ基；クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、１−フルオロエトキシ基、１，１−ジフルオロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのハロアルコキシ基、好ましくはＣ１〜６ハロアルコキシ基；ビニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基、アリルオキシ基、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−ブテニルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニルオキシ基、３−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオキシ基、１−ヘキセニルオキシ基、２−ヘキセニルオキシ基、３−ヘキセニルオキシ基、４−ヘキセニルオキシ基、５−ヘキセニルオキシ基、１−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオキシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基などのアルケニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルケニルオキシ基；

エチニルオキシ基、プロピニルオキシ基、プロパルギルオキシ基、１−ブチニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−ブチニルオキシ基、１−ペンチニルオキシ基、２−ペンチニルオキシ基、３−ペンチニルオキシ基、４−ペンチニルオキシ基、１−ヘキシニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−メチル−３−ブチニルオキシ基、１−メチル−２−ブチニルオキシ基、２−メチル−３−ペンチニルオキシ基、１，１−ジメチル−２−ブチニルオキシ基などのアルキニルオキシ基、好ましくはＣ２〜６アルキニルオキシ基；シクロプロピルオキシ基、シクロブチルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、２−メチルシクロプロピルオキシ基、２−エチルシクロプロピルオキシ基、２，３，３−トリメチルシクロブチルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、２−エチルシクロヘキシルオキシ基、２−エチルシクロオクチルオキシ基、４，４，６，６−テトラメチルシクロヘキシルオキシ基、１，３−ジブチルシクロヘキシルオキシ基などのシクロアルキルオキシ基、好ましくはＣ３〜６シクロアルキルオキシ基；フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アズレニルオキシ基、インデニルオキシ基、インダニルオキシ基、テトラリニルオキシ基などのアリールオキシ基、好ましくはＣ６〜１０アリールオキシ基；
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基、２−ナフチルメチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基（アラルキルオキシ基）、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ｎ−プロピルカルボニルオキシ基、ｉ−プロピルカルボニルオキシ基、ｎ−ブチルカルボニルオキシ基、ｉ−ブチルカルボニルオキシ基、ペンタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基などのアシルオキシ基、好ましくはＣ１〜７アシルオキシ基；
メトキシカルボニルメチルオキシ基、１−メトキシカルボニル−１−メチルエチルオキシ基などのアルコキシカルボニルアルキルオキシ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルＣ１〜６アルコキシ基；
トリメチルシリルオキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基などのトリアルキルシリルオキシ基、好ましくはトリＣ１〜６アルキルシリルオキシ基；
などが挙げられる。

「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのアルキルアミノ基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルアミノ基またはジＣ１〜６アルキルアミノ基；メチリデンアミノ基、エチリデンアミノ基などのモノＣ１〜６アルキリデンアミノ基；フェニルアミノ基、４−メチルフェニルアミノ基などのモノアリールアミノ基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールアミノ基；ジ１−ナフチルアミノ基などのジアリールアミノ基、好ましくはジＣ６〜１０アリールアミノ基；ベンジルアミノ基などのアラルキルアミノ基、好ましくはＣ６〜１０アリールＣ１〜６アルキルアミノ基；アセチルアミノ基、トリフルオロアセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのアシルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アシルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニルアミノ基などのアルコキシカルボニルアミノ基、好ましくはＣ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基；などが挙げられる。

「置換基を有するメルカプト基」としては、メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基、好ましくはＣ１〜６アルキルチオ基；フェニルチオ基、４−メチルフェニルチオ基などのアリールチオ基、好ましくはＣ６〜１０アリールチオ基；アセチルチオ基、ベンゾイルチオ基などのアシルチオ基、好ましくはＣ１〜６アシルチオ基；などが挙げられる。

「置換基を有するスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔ−ブチルスルホニル基、ｎ−ペンチルスルホニル基、ｉ−ペンチルスルホニル基、ネオペンチルスルホニル基、１−エチルプロピルスルホニル基、ｎ−ヘキシルスルホニル基、ｉ−ヘキシルスルホニル基などのアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルキルスルホニル基；トリフルオロメチルスルホニル基などのハロアルキルスルホニル基、好ましくはＣ１〜６ハロアルキルスルホニル基；フェニルスルホニル基、４−メチルフェニルスルホニル基などのアリールスルホニル基、好ましくはＣ６〜１０アリールスルホニル基；スルフォ基；メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基などのアルコキシスルホニル基、好ましくはＣ１〜６アルコキシスルホニル基；スルファモイル基；Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルスルファモイル基などのスルファモイル基、好ましくはモノＣ１〜６アルキルスルファモイル基またはジＣ１〜６アルキルスルファモイル基；フェニルスルファモイル基、４−メチルフェニルスルファモイル基などのモノアリールスルファモイル基、好ましくはモノＣ６〜１０アリールスルファモイル基；などが挙げられる。

「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などが挙げられる。
「トリＣ１〜６アルキルシリル基」としては、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ−ブチルジメチルシリル基などが挙げられる。

ＣＲ¹Ｒ²Ｒ³で表される基の好ましい組合せとしては、以下の組合せを挙げることできる。
Ｒ¹は、無置換の若しくは置換基を有する水酸基であり、
Ｒ²は、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基であり、
Ｒ³は、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、またはシアノ基である。

また、以下の組合せも、好ましい例として挙げることできる。
Ｒ¹は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基であり、
Ｒ²は、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基であり、
Ｒ³は、置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルコキシカルボニル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有するスルホニル基、またはシアノ基である。

Ｒ¹とＲ²はそれらが結合する炭素原子と一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。

Ｒ^aは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。
Ｒ^bは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。Ｒ^cは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。
Ｒ^a、Ｒ^b、およびＲ^cにおける、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基は、上記Ｒ¹〜Ｒ³において、例示した「Ｃ１〜８アルキル基」と同じものが挙げられる。
Ｒ^cにおける、置換基を有する水酸基は、上記Ｒ¹〜Ｒ³において、例示した「置換基を有する水酸基」と同じものが挙げられる。

Ｒ¹とＲ²とそれらが結合する炭素原子とが一緒になって形成し得る無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環若しくはシクロオクタン環などの脂肪族炭化水素環、好ましくはＣ３〜８シクロアルカン環；オキシラン環、［１，３］ジオキシラン環、ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和ヘテロ環、好ましくは含酸素３〜５員不飽和へテロ環；が挙げられる。

Ｒにおける、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基は、上記Ｒ¹〜Ｒ³において、例示した「Ｃ６〜１０アリール基」と同じものが挙げられる。好ましくはフェニル基である。

Ｒ¹〜Ｒ³の具体例としては、以下の基が挙げられる。
シアノ基、クロロ基、メチル基、ｉ−プロピル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、ヒドロキシメチル基、１−ヒドロキシエチル基、１−ヒドロキシ−１−メチル−エチル基、１−ヒドロキシ−プロピル基、１−メトキシ−エチル基、ジメトキシメチル基、ピリジン−３−イルオキシメチル基、アセチルスルファニルメチル基、メタンスルホニルメチル基、１−メチル−１−（プロパン−２−スルホニル）−エチル基、ヒドロキシイミノ−メチル基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、メトキシカルボニル基、ｉ−プロポキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基、カルバモイル基、エチルカルバモイル基、エチル−メチルカルバモイル基、シアノメチルカルバモイル基、２−クロロエチルカルバモイル基、２，２，２−トリフルオロ−エチルカルバモイル基、ベンジルカルバモイル基、ベンジル−メチルカルバモイル基、ピロリジン−１−カルボニル基；ヒドロキシ基、メトキシ基、メトキシメトキシ基、１−メトキシ−エトキシ基、アセトキシ基、ｉ−ブチリルオキシ基、プロピ−２−ニルオキシ基、ピリジン−２−イルメトキシ基、ピリジン−３−イルメトキシ基、ピリジン−４−イルメトキシ基、ｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基；アミノ基、ｉ−プロピル−メチルアミノ基、２，２，２−トリフルオロエチルアミノ基、メチル−（２，２，２−トリフルオロエチル）アミノ基、ベンジル−メチルアミノ基、（ピリジン−４−イルメチル）アミノ基、（ピリジン−３−イルメチル）アミノ基、（ピリジン−２−イルメチル）アミノ基、メチル−（ピリジン−２−イルメチル）アミノ基、メチル−メタンスルホニルアミノ基、メチル−トリフルオロメタンスルホニルアミノ基、アセチル−メチルアミノ基、メチル−（２，２，２−トリフルオロアセチル）−アミノ基、（２−メトキシアセチル）−メチルアミノ基、メトキシカルボニル−メチルアミノ基、ｔ−ブトキシカルボニル−メチルアミノ基、メチル−（ピリジン−２−イル）アミノ基；［１，３］ジオキシラン−２−イル、イソオキサゾール−３−イル、４，５−ジヒドロオキサゾール−２−イル、２Ｈ−テトラゾール−５−イル、１−メチル−１Ｈ−テトラゾール−５−イル、２−メチル−２Ｈ−テトラゾール−５−イル；ｔ−ブチルジメチルシリル基；
また、Ｒ¹とＲ²が一緒になった基の具体例としては、オキソ基、ヒドロキシイミノ基が挙げられる。

〔Ｒ⁴〕
Ｒ⁴は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｒ⁴が示すこれらの基としては、Ｒ¹〜Ｒ³が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
式（I）、（II）および（III）における、ｍおよびｍ１は、Ｒ⁴の個数を示し、０〜６のいずれかの整数である。
Ｒ⁴は、好ましくは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ２〜６アルケニル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、水酸基、Ｃ１〜６アルコキシ基、またはハロゲノ基が挙げられる。

〔Ｒ⁵〕
Ｒ⁵は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。
Ｒ⁵が示すこれらの基としては、Ｒ¹〜Ｒ³が示す基として例示したものと同じものが挙げられる。
式（I）および（II）における、ｎは、Ｒ⁵の個数を示し、０〜５のいずれかの整数である。式（III）における、ｎ１は、Ｒ⁵の個数を示し、０〜４のいずれかの整数である。
Ｒ⁵は、好ましくは、Ｃ１〜６アルキル基、Ｃ１〜６ハロアルキル基、Ｃ６〜１０アリールＣ１〜６アルキル基、Ｃ３〜８シクロアルキル基、Ｃ６〜１０アリール基、Ｃ１〜７アシル基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル基、Ｃ１〜６アルコキシ基、アミノ基、モノＣ１〜６アルキルアミノ基、ジＣ１〜６アルキルアミノ基、Ｃ１〜６アルコキシカルボニルアミノ基、Ｃ１〜６アルキルチオ基、Ｃ１〜６アルキルスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基が挙げられる。

Ｒ¹〜Ｒ³のいずれかひとつと、Ｒ⁵のいずれかひとつとは、一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。
５〜８員環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；シクロペンテン環、シクロペンタジエン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、シクロオクテン環などのＣ５〜８シクロアルケン環；などが挙げられる。

〔Ａ，Ｂ〕
Ａは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂは、炭素原子、または窒素原子を示す。
Ａにおける、５〜７員炭化水素環としては、ベンゼン環などの芳香族炭化水素環；シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環などのＣ５〜７シクロアルケン環；フラン環、チオフェン環、ピロ−ル環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、アゼピン環、ジアゼピン環などの芳香族５〜７員ヘテロ環；ジヒドロ−２Ｈ−ピラン環、ジヒドロ−２Ｈ−チオピラン環、テトラヒドロピリジン環などの不飽和５〜７員ヘテロ環；などが挙げられる。これらのうち芳香族炭化水素環が好ましく、ベンゼン環がより好ましい。
すなわち、本発明に係る化合物は、化合物（II）または化合物（III）であることが好ましい。

〔Ｄ，Ｂ’〕
Ｄは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。５〜７員炭化水素環および５〜７員ヘテロ環としては、上記Ａで例示したものと同じものが挙げられる。
Ｂ’は、炭素原子または窒素原子を示す。
すなわち、本発明に係る化合物は、化合物（III）であることがより好ましい。

〔Ｘ，Ｚ〕
Ｘは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。
炭素原子の置換基としては、オキソ基が挙げられる。
Ｚは、炭素原子、または窒素原子を示す。

本発明化合物の塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。塩としては、例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などが挙げられる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物およびその塩から選ばれる少なくとも１種を有効成分として含有するものである。

本発明の農園芸用殺菌剤の処理の対象となる有用な植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。ここにおいては、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象として処理することもできる。

本発明殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）に属する菌に対し優れた殺菌力を有する。また、特許文献３［００９９］〜［０１０３］に記載の病害などにも効力を有する。したがって、本発明の殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。

本発明の農園芸用殺菌剤は、他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料、他の殺菌剤などと混用または併用してもよい。混用または併用可能なものの具体例としては、特許文献３［０１１３］〜［０１１７］に記載のものが挙げられる。

本発明の化合物およびその塩は、例えば、特許文献３に記載の方法により合成することができる。合成された本発明の化合物の一部を以下に示す。また、その物性値（融点、屈折率）を併記した。なお、物性値を測定できなかった化合物については、その性状などを記載した。

化合物1-1 ： 1-[2-[(7,8-difluoro-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-propan-1-one ；amorphous
化合物1-2 ： 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2-methyl-quinoline ；融点 105-107℃
化合物1-3 ： 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(2-methyltetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ； amorphous
化合物1-4 ： N-benzyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ；屈折率 22.6℃ 1.5373
化合物1-5 ： 3-[2-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ； amorphous

化合物1-6 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； viscous oil
化合物1-10 ： 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]acetonitrile ； amorphous

化合物1-11 ： 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[2-[(7,8-difluoro-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]acetonitrile ；融点 73-76℃
化合物1-12 ： 2,2,2-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-ethanamine ； amorphous
化合物1-13 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methylsulfonyl-ethanone ；融点 108-110℃
化合物1-14 ： [tert-butyl(dimethyl)silyl]-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]methanone ； amorphous
化合物1-15 ： [tert-butyl(dimethyl)silyl]-[2-[(7,8-difluoro-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]methanone ； amorphous

化合物1-16 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-isopropylsulfonyl-2-methyl-propan-1-one ； amorphous
化合物1-17 ： 4-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-3-methyl-3H-isobenzofuran-1-one ；融点 152-154℃
化合物1-18 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propane-1,2-diol ； amorphous
化合物1-19 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]propane-1,2-diol ； amorphous
化合物1-20 ： 1-[2-[(7,8-difluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanone ；融点 140-142℃

化合物1-21 ： 3-[2-[(1S,2R)-1,2-dimethoxypropyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； amorphous
化合物1-22 ： 3-[2-[(1S,2S)-1,2-dimethoxypropyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； amorphous
化合物1-23 ： 1,1,1-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ； amorphous
化合物1-24 ： 3-[2-(1-chloroethyl)-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ；融点 113-115℃
化合物1-25 ： methyl N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-N-methyl-carbamate ；融点 173-175℃

化合物1-26 ： N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-N-methyl-acetamide ；融点 160-162℃
化合物1-27 ： 3-[2-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methyl-ethyl]-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； amorphous
化合物1-28 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanal ；屈折率 20.6℃ 1.5764
化合物1-29 ： (1E)-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanal oxime ；融点 138-140℃
化合物1-30 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N-methoxy-2-methyl-propan-1-imine ；融点 88-90℃

化合物1-31 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propan-1-ol ； amorphous
化合物1-32 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]cyclobutanecarbonitrile ； amorphous
化合物1-33 ： N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ； amorphous
化合物1-34 ： 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-2-methyl-quinoline ； amorphous
化合物1-35 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanenitrile ；融点 113-115℃

化合物1-36 ： 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ；融点 131-133℃
化合物1-37 ： methyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ； amorphous
化合物1-38 ： [3-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]isoxazol-5-yl]-trimethyl-silane ；融点 118-120℃
化合物1-39 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ；融点 181-183℃
化合物1-40 ： 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(1-methyltetrazol-5-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ； amorphous

化合物1-41 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl 2-methylpropanoate ； amorphous
化合物1-42 ： 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-ol ；融点 113-116℃
化合物1-43 ： 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-ol ；融点 141-143℃
化合物1-44 ： 3-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ；融点 106-107℃
化合物1-45 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propan-1-ol ；融点 105-107℃

化合物1-46 ： N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-propan-2-amine ； amorphous
化合物1-47 ： benzyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ；融点 101-102℃
化合物1-48 ： 8-fluoro-3-[3-fluoro-2-[1-methyl-1-(4-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]phenoxy]quinoline ； amorphous
化合物1-49 ： 3-[2-(2,2-dimethoxy-1,1-dimethyl-ethyl)-3-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； ¹Ｈ−ＮＭＲ(300MHz, CDCl₃)δ 1.50 (d, 6H), 3.41 (s, 6H), 4.78 (s, 1H), 6.74 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H), 7.17-7.22 (m, 1H), 7.27-7.32 (m, 1H), 7.42-7.45 (m, 3H), 8.80 (d, 1H)

化合物1-51 ： [1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl] acetate ； amorphous
化合物1-52 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-pentan-3-one ； viscous oil
化合物1-53 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-pentan-3-ol ； viscous oil
化合物1-54 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-hexan-3-one ；屈折率 22.2℃ 1.5472
化合物1-55 ： 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde ；融点 162-164℃

化合物1-56 ： isopropyl 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanoate ；屈折率 22.2℃ 1.5499
化合物1-57 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)propanamide ； viscous oil
化合物1-58 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one ；融点 83-86℃
化合物1-59 ： N-ethyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N,2-dimethyl-propanamide ；融点 80-82℃
化合物1-60 ： 2-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-4,5-dihydrooxazole ； viscous oil

化合物1-61 ： N-(2-chloroethyl)-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ； viscous oil
化合物1-62 ： N-benzyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-N,2-dimethyl-propanamide ； viscous oil
化合物1-63 ： 8-fluoro-3-(3-fluoro-2-phenyl-phenoxy)quinoline ；融点 100-102℃
化合物1-64 ： (1E)-2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde oxime ；融点 187-188℃
化合物1-65 ： 3-[2-[(7,8-difluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ；融点 152-154℃

化合物1-66 ： N-(cyanomethyl)-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ； viscous oil
化合物1-67 ： N-ethyl-2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-propanamide ； amorphous
化合物1-68 ： 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide ； amorphous
化合物1-69 ： 2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde ；融点 133-136℃
化合物1-70 ： 3-(2-ethynyl-3-fluoro-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ；融点 87-91℃

化合物1-71 ： 4-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-methyl-but-3-yn-2-ol ；融点 125-127℃
化合物1-72 ： (1E)-2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]benzaldehyde oxime ；融点 219-222℃
化合物1-73 ： 1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-hydroxy-2-methyl-propan-1-one ； amorphous
化合物1-74 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ；融点 134-135℃
化合物1-75 ： 7,8-difluoro-3-[3-fluoro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-2-methyl-quinoline ； viscous oil

化合物1-76 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(2-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ；融点 112-113℃
化合物1-77 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ； viscous oil
化合物1-78 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(4-pyridylmethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ； viscous oil
化合物1-79 ： N-benzyl-2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-benzamide ；屈折率 23.2℃ 1.5896
化合物1-80 ： methyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzoate ； viscous oil

化合物1-81 ： 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(4-pyridylmethyl)benzamide ；融点 203-204℃
化合物1-82 ： 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(3-pyridylmethyl)benzamide ；融点 188-189℃
化合物1-83 ： 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-(2-pyridylmethyl)benzamide ；屈折率 22.9℃ 1.5662
化合物1-84 ： 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(2-pyridylmethyl)benzamide ；屈折率 24.3℃ 1.5144
化合物1-85 ： 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(4-pyridyl)benzamide ；屈折率 24.3℃ 1.5827

化合物1-86 ： 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]benzamide ；融点 185-187℃
化合物1-87 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ；融点 124-125℃
化合物1-88 ： 2-bromo-1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethanone ；融点 84-88℃
化合物1-89 ： 3-[3-chloro-2-[1-(methoxymethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； viscous oil
化合物1-90 ： 3-[3-chloro-2-(1-chloroethyl)-4-fluoro-phenoxy]-8-fluoro-quinoline ；融点 95-96℃

化合物1-91 ： 3-[3-chloro-2-[1-(1-methoxyethoxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ；融点 97-104℃
化合物1-92 ： 3-[3-chloro-2-(1-prop-2-ynoxyethyl)phenoxy]-8-fluoro-2-methyl-quinoline ； amorphous
化合物1-93 ： N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-acetamide ；融点 135-136℃
化合物1-94 ： N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-methanesulfonamide ；融点 163-165℃
化合物1-95 ： N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide ；融点 134-135℃

化合物1-96 ： N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-2-methoxy-N-methyl-acetamide ； amorphous
化合物1-97 ： methyl N-[1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-carbamate ；融点 127-128℃
化合物1-98 ： 3-(3-chloro-4-fluoro-2-vinyl-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ；融点 83-84℃
化合物1-99 ： 3-[3-chloro-2-(1-chloroethyl)phenoxy]-8-fluoro-quinoline ；融点 86-88℃
化合物1-100 ： 3-(3-chloro-2-vinyl-phenoxy)-8-fluoro-quinoline ；融点 77-78℃

化合物1-101 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； viscous oil
化合物1-102 ： 2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]-N-methyl-N-(2,2,2-trifluoroethyl)benzamide ；融点 150-151℃
化合物1-103 ： 3-[3-chloro-2-[1-(3-pyridyloxy)ethyl]phenoxy]-8-fluoro-quinoline ； viscous oil
化合物1-104 ： 2,2,2-trichloro-1-[2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethanone ； viscous oil
化合物1-105 ： S-[2-[2-chloro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-2-oxo-ethyl] ethanethioate ； viscous oil

化合物1-106 ： tert-butyl N-[1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)oxy]phenyl]-1-methyl-ethyl]-N-methyl-carbamate ；融点 88-90℃
化合物1-107 ： 2,2,2-trifluoro-N-[1-[2-fluoro-6-[(8-methyl-3-quinolyl)oxy]phenyl]ethyl]-N-methyl-acetamide ；屈折率 20.7℃ 1.5427
化合物1-108 ： N-[(3E)-3-methoxyiminoindan-4-yl]quinolin-3-amine ；融点 148-151℃
化合物1-109 ： N-[(3E)-3-phenoxyiminoindan-4-yl]quinolin-3-amine ；融点 134-136℃
化合物1-110 ： methyl 2-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]benzoate ；融点 80-82℃

化合物1-111 ： 2-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ；融点 175-177℃
化合物1-112 ： ethyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]benzoate ；融点 80-82℃
化合物1-113 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ；融点 166-168℃
化合物1-114 ： ethyl 2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]benzoate ；融点 84-86℃
化合物1-115 ： 2-[2-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)amino]phenyl]propan-2-ol ；融点 145-147℃

化合物1-116 ： methyl 2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]benzoate ； amorphous
化合物1-117 ： 1-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]phenyl]ethanone ； amorphous
化合物1-118 ： 2-[2-[(8-fluoro-3-quinolyl)-methyl-amino]phenyl]propan-2-ol ； amorphous
化合物1-119 ： methyl 2-(3-quinolylsulfanyl)benzoate ；融点 78-80℃
化合物1-120 ： 2-[2-(3-quinolylsulfanyl)phenyl]propan-2-ol ；融点 131-134℃

化合物1-121 ： 1-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]ethanone ；融点 107-109℃
化合物1-122 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]propan-2-ol ；融点 166-168℃
化合物1-123 ： 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-methyl-3-quinolyl)sulfanyl]phenyl]propan-2-ol ；融点 130-132℃

化合物2-1 ： methyl 2-(1,8-naphthyridin-3-ylamino)benzoate ；融点 116-119℃
化合物2-2 ： methyl 2-[(7-methyl-1,8-naphthyridin-3-yl)amino]benzoate ；融点 124-126℃
化合物2-3 ： 3-[2-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)phenyl]-3-methyl-butan-2-one ； viscous oil
化合物2-4 ： 2-chloro-3-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)benzaldehyde ；融点 113-115℃
化合物2-5 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline ； viscous oil

化合物2-6 ： 1-[2-chloro-3-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)phenyl]ethanone ；融点 77-79℃
化合物2-7 ： 1-(2-chloro-3-fluoro-6-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)ethanol ；融点 109-110℃
化合物2-8 ： 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]thieno[2,3-b]pyridine ； viscous oil
化合物2-9 ： 2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-benzaldehyde ；融点 114-116℃
化合物2-10 ： 1-[2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-phenyl]ethanol ； viscous oil

化合物2-11 ： 1-[2-chloro-6-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-3-fluoro-phenyl]ethanone ；融点 127-129℃
化合物2-12 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine ； viscous oil
化合物2-14 2-chloro-3-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-benzaldehyde ；融点 131-132℃
化合物2-15 ： 1-(2-chloro-3-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)ethanol ； viscous oil

化合物2-16 ： 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]furo[2,3-b]pyridine ； viscous oil
化合物2-17 ： 3-(2-fluoro-6-furo[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-one ; 融点 88-90℃
化合物2-18 ： 3-(2-fluoro-6-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-phenyl)-3-methyl-butan-2-one ； viscous oil
化合物2-19 ： 3-[2-fluoro-6-(1,8-naphthyridin-3-yloxy)phenyl]-3-methyl-butan-2-one ；融点 216-217℃
化合物2-20 ： 3-[2-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yloxy)-6-fluoro-phenyl]-3-methyl-butan-2-one ； viscous oil

化合物2-21 ： 5-[2-(1-allyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]furo[2,3-b]pyridine ；屈折率 23.0℃ 1.5656
化合物2-22 ： 5-[2-(1-benzyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]furo[2,3-b]pyridine ；屈折率 23.5℃ 1.5865

化合物3-1 ： 1-[2-chloro-6-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ；融点 141-143℃
化合物3-2 ： 1-[2-chloro-6-(5,6-difluoroquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ；融点 128-129℃
化合物3-3 ： 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6-fluoro-3-methyl-quinoxaline ；融点 144-147℃
化合物3-4 ： 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6-difluoro-3-methyl-quinoxaline ；融点 118-121℃
化合物3-5 ： 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-6-fluoro-quinoxaline ；屈折率 20.0℃ 1.5783

化合物3-6 ： 2-[3-chloro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-5,6-difluoro-quinoxaline ；融点 80-82℃
化合物3-7 ： 1-(2-chloro-6-quinoxalin-2-yloxy-phenyl)ethanone ；屈折率 20.1℃ 1.6074
化合物3-8 ： 1-[2-chloro-6-(6-fluoroquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ；融点 66-67℃
化合物3-9 ： 1-[2-chloro-6-(6-fluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ；融点 102-104℃
化合物3-10 ： 1-[2-chloro-6-(3-methylquinoxalin-2-yl)oxy-phenyl]ethanone ；融点 104-105℃

化合物3-11 ： methyl 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxybenzoate ；融点 138-140℃
化合物3-12 ： 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxybenzonitrile ；融点 158-161℃
化合物3-13 ： 2-(5,6-difluoro-3-methyl-quinoxalin-2-yl)oxy-N,N-dimethyl-benzamide ；融点 152-153℃
化合物3-14 ： 3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)pyridine-2-carbonitrile ；融点 114-116℃
化合物3-15 ： 2-[3-(5,6,7,8-tetrahydroquinolin-3-yloxy)-2-pyridyl]propan-2-ol ；融点 74-75℃

化合物3-16 ： 3-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]-5,6,7,8-tetrahydroquinoline ； viscous oil
化合物3-17 ： 3-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxypyridine-2-carbonitrile ；融点 171-172℃
化合物3-18 ： 1-(3-thieno[2,3-b]pyridin-5-yloxy-2-pyridyl)ethanone ；融点 94-96℃
化合物3-19 ： 5-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]thieno[2,3-b]pyridine ；融点 101-103℃
化合物3-20 ： 2-[3-[(6-methoxy-2-methyl-3-quinolyl)oxy]-2-pyridyl]propan-2-ol ；融点 115-117℃

化合物4-1 ： 2-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]-3,3-dimethyl-butan-2-ol ； viscous oil
化合物4-3 ： 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-2,3-dimethyl-butan-2-ol ； amorphous
化合物4-4 ： 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ；融点 53-55℃
化合物4-5 ： 1-[2-[(5-chloro-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ；融点 85-87℃

化合物4-6 ： 1-[2-[(6-methyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ； amorphous
化合物4-7 ： N-tert-butoxy-1-[2-[(6-methyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanimine ； amorphous
化合物4-8 ： 2-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]propan-2-ol ； viscous oil
化合物4-9 ： 1-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanol ； viscous oil
化合物4-10 ： 1-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]ethanone ； viscous oil

化合物4-11 ： 5-[3-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-pyridine ； viscous oil
化合物4-12 ： 1-[2-[[5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]oxy]phenyl]ethanone ； amorphous
化合物4-13 ： N-tert-butoxy-1-[2-[[5-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]oxy]phenyl]ethanimine ； amorphous
化合物4-14 ： 1-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanone ；融点 68-70℃
化合物4-15 ： 2-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]propan-2-ol ；融点 124-125℃

化合物4-16 ： 1-[2-chloro-6-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-3-fluoro-phenyl]ethanol ；融点 128-130℃
化合物4-17 ： 5-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2,3-dimethyl-pyridine ； viscous oil
化合物4-18 ： 3-[2-[(5,6-dimethyl-3-pyridyl)oxy]-6-fluoro-phenyl]-3-methyl-butan-2-one ； viscous oil
化合物4-19 ： 2-chloro-3-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]benzaldehyde ；融点 127-129℃
化合物4-20 ： 1-[2-chloro-3-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]ethanol ；融点 111-112℃

化合物4-21 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-methoxyethyl)phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ；融点 94-96℃
化合物4-22 ： 3-[2-fluoro-6-[(2,5,6-trimethyl-3-pyridyl)oxy]phenyl]-3-methyl-butan-2-one ； viscous oil
化合物4-23 ： 3-[2-(1-allyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ； viscous oil
化合物4-24 ： 3-[2-(1-benzyloxyethyl)-3-chloro-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ； viscous oil
化合物4-25 ： 3-[3-chloro-2-(1-ethoxyethyl)-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ；融点 93-94℃

化合物4-26 ： 3-[3-chloro-4-fluoro-2-(1-prop-2-ynoxyethyl)phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ； viscous oil
化合物4-27 ： 3-[3-chloro-2-[1-(cyclopropylmethoxy)ethyl]-4-fluoro-phenoxy]-2,5,6-trimethyl-pyridine ； viscous oil
化合物4-28 ： 2-[2-fluoro-6-(5,6,7,8-tetrahydroquinoxalin-2-yloxy)phenyl]propan-2-ol ； amorphous
化合物4-29 ： (2-methylpyrazol-3-yl)-(3-quinolyl)methanone ；融点 138-139℃
化合物4-30 ： 5-chloro-2-[[2-(1-methoxy-1-methyl-ethyl)-3-pyridyl]oxy]-3-methyl-quinoxaline ；融点 129-130℃ ； 1H-NMR(300MHz, CDCl₃)δ 1.65 (s, 6H), 2.72 (s, 3H), 2.93 (s, 3H), 7.34-7.63 (m, 5H), 8.52 (dd, 1H).

（製剤）
次に、本発明に係る殺菌剤の実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。また、製剤実施例中の部は重量部を示す。

製剤実施例１水和剤
本発明化合物４０部
クレー４８部
ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩４部
リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部
以上を均一に混合して微細に粉砕し、有効成分４０％の水和剤を得る。

製剤実施例２乳剤
本発明化合物１０部
ソルベッソ２００５３部
シクロヘキサノン２６部
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム塩１部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル１０部
以上を混合溶解し、有効成分１０％の乳剤を得る。

（生物試験例１）リンゴ黒星病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「国光」、３〜４葉期）に散布した。室温で自然乾燥した。その後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した。明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃、高湿度の室内に２週間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-12、1-13、1-14、1-16、1-17、1-18、1-19、1-20、1-22、1-23、1-24、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-36、1-37、1-38、1-39、1-40、1-41、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-62、1-63、1-64、1-65、1-66、1-67、1-68、1-69、1-70、1-71、1-72、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-80、1-85、1-86、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-105、1-106、1-107、1-110、1-111、1-112、1-113、1-114、1-115、1-116、1-117、1-118、1-121、1-122、1-123、2-3、2-5、2-6、2-8、2-10、2-11、2-12、2-16、2-17、2-18、2-21、2-22、3-1、3-2、3-3、3-4、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、3-12、3-13、3-16、4-4、4-10、4-15、4-17、4-20、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、および4-30の化合物について、活性成分濃度１００ｐｐｍの希釈液にてそれぞれリンゴ黒星病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

また、化合物番号1-55、1-82、1-83、3-5、3-6、3-14、3-15、3-19、4-19、および4-21の化合物について、活性成分濃度１２５ｐｐｍの希釈液にてそれぞれリンゴ黒星病防除試験を行ったところ、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。

（生物試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
本発明化合物の乳剤を水で希釈した。該希釈液を素焼きポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「相模半白」、子葉期）に散布した。室温で自然乾燥した。その後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した。暗所、２０℃、高湿度の室内に４日間保持した。葉上の病斑出現状態を無処理と比較調査し、防除効果を求めた。
化合物番号1-1、1-2、1-3、1-4、1-5、1-6、1-12、1-16、1-17、1-18、1-20、1-21、1-22、1-23、1-25、1-26、1-27、1-28、1-29、1-30、1-31、1-32、1-33、1-34、1-35、1-37、1-38、1-39、1-42、1-43、1-44、1-45、1-46、1-47、1-48、1-49、1-51、1-52、1-53、1-54、1-56、1-57、1-58、1-59、1-60、1-62、1-65、1-67、1-70、1-73、1-74、1-75、1-76、1-77、1-78、1-79、1-80、1-87、1-88、1-89、1-90、1-91、1-92、1-93、1-94、1-95、1-96、1-97、1-98、1-99、1-100、1-101、1-102、1-103、1-104、1-105、1-106、1-107、1-110、1-111、1-113、1-115、1-118、1-120、1-121、1-122、1-123、2-3、2-5、2-7、2-16、2-17、2-18、2-21、2-22、3-1、3-2、3-3、3-4、3-5、3-6、3-7、3-8、3-9、3-10、3-11、4-3、4-5、4-6、4-21、4-23、4-24、4-25、4-26、4-27、および4-30の化合物について、活性成分濃度１００ｐｐｍの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色かび病防除試験を行った。その結果、いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。
また、化合物番号2-21および2-22の化合物について、活性成分濃度１２５ｐｐｍの希釈液にてそれぞれキュウリ灰色カビ病防除試験を行ったところ、両化合物とも７５％以上の防除価を示した。

Claims

式（I）で表される含窒素ヘテロ環化合物またはその塩。

〔式（I）中、
Ｄは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｚは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｒは、ＣＲ¹Ｒ²Ｒ³で表される基、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ³で表される基、ＣＲ³＝ＣＲ^aＲ^bで表される基、ＣＲ³＝Ｎ−Ｒ^cで表される基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、またはシアノ基を表す。Ｒ¹〜Ｒ³は、夫々独立して、水素原子、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、トリＣ１〜６アルキルシリル基、またはニトロ基を示す。Ｒ¹とＲ²はそれらが結合する炭素原子と一緒になって無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。Ｒ^aは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。Ｒ^bは、水素原子または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。Ｒ^cは、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、または無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基を示す。
Ｒ⁵は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｎは、Ｒ⁵の個数を示し、０〜５のいずれかの整数である。
Ｒ¹〜Ｒ³のいずれかひとつと、Ｒ⁵のいずれかひとつとは、それらが結合する原子と一緒になって、無置換の若しくは置換基を有する５〜８員環を形成してもよい。

Ａは、５〜７員炭化水素環または５〜７員ヘテロ環を示す。
Ｂは、炭素原子または窒素原子を示す。
Ｒ⁴は、夫々独立して、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ２〜８アルキニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ３〜８シクロアルキル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ４〜８シクロアルケニル基、無置換の若しくは置換基を有するＣ６〜１０アリール基、無置換の若しくは置換基を有するヘテロ環基、無置換の若しくは置換基を有するＣ１〜８アシル基、無置換の若しくは置換基を有する（１−イミノ）Ｃ１〜８アルキル基、無置換の若しくは置換基を有するカルボキシル基、無置換の若しくは置換基を有するカルバモイル基、無置換の若しくは置換基を有する水酸基、無置換の若しくは置換基を有するアミノ基、無置換の若しくは置換基を有するメルカプト基、置換基を有するスルホニル基、ハロゲノ基、シアノ基、またはニトロ基を示す。ｍは、Ｒ⁴の個数を示し、０〜６のいずれかの整数である。

Ｘは、酸素原子、硫黄原子、無置換の若しくは置換基を有する炭素原子、または無置換の若しくは置換基を有する窒素原子を示す。〕
式（I）が式（II）である、請求項１に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。

〔式（II）中、Ｒ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｎ、Ｄ、Ｘ、Ｂ、およびＺは、式（I）中のそれらと同じ意味を示す。ｍ１は、Ｒ⁴の個数を示し、０〜６のいずれかの整数である。〕
式（II）が式（III）である、請求項２に記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩。

〔式（III）中、Ｒ、Ｒ⁴、Ｒ⁵、ｍ１、Ｂ、およびＸは、式（II）中のそれらと同じ意味を示す。Ｂ’は、炭素原子または窒素原子を示す。ｎ１は、Ｒ⁵の個数を示し、０〜４のいずれかの整数である。〕
請求項１〜３のいずれかひとつに記載の含窒素ヘテロ環化合物、またはその塩から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。