JP2017095353A - イソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

イソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物および有害生物防除剤 Download PDF

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Abstract

【課題】殺ダニ活性および/または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩を提供する。【解決手段】式(II)などで表されるイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩、および該化合物から選ばれる少なくとも一つを含有してなる有害生物防除剤、殺ダニ剤または殺虫剤。式(II)中、Cyは無置換のもしくは置換基Xを1〜4個有するピリジル基などを示す。置換基Xはハロゲノ基や無置換のもしくは置換基を有するアルキル基などを示す。R1、R3およびR4はそれぞれ独立に無置換の若しくは置換基を有するアルキル基などを示す。R5は無置換の若しくは置換基を有するアルキル基や無置換の若しくは置換基を有するピリジル基などを示す。【選択図】なし

Description

本発明はイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物および有害生物防除剤に関する。より詳細に、本発明は、優れた殺ダニ活性および/または殺虫活性を有し、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する。
本発明の化合物に構造上関連する化合物として、特許文献1に3−フェニルイソオキサゾリン−5−カルボキサミド類が開示されている。これらの化合物は、除草活性および殺菌活性を有するものである。
WO2012/130798A
本発明の課題は、有害生物防除活性、その中でも特に殺ダニ活性および/または殺虫活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できるイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩を提供すること、ならびにこれを有効成分として含有する有害生物防除剤を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有するイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩は、有害生物防除剤の有効成分として、優れた殺ダニ活性および/または殺虫活性を有し、且つ良好な特性と高い安全性を示すことを見出した。
本発明は、これらの知見に基づいて完成するに至ったものである。
すなわち、本発明は、以下のものを含む。
〔1〕 式(I)で表されるイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩。
Figure 2017095353
式(I)中、
Cyは、無置換のもしくは置換基Xを1〜4個有するヘテロアリール基を示す。置換基Xを2個以上有するときXは互いに同一でも異なってもよい。
置換基Xは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基を示す。
Zは、酸素原子または硫黄原子を示す。
2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基を示す。
3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、またはシアノ基を示す。ここで、R3とR4は相互に繋がってR3およびR4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
5は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノC1〜6アルキル基、またはシアノ基を示す。
6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。
〔2〕 式(I)中のCyが、無置換のもしくは置換基Xを1〜4個有するピリジル基である、〔1〕に記載のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩。
〔3〕 前記〔1〕または〔2〕に記載のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔4〕 前記〔1〕または〔2〕に記載のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
本発明のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩は、農作物や衛生面で問題となる有害生物を防除することができる。特にダニ類および害虫を効果的に防除することができる。
〔イソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物〕
本発明のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物は、式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)と表記することがある。)である。
Figure 2017095353
まず、本発明において、「無置換の」の用語は、母核となる基のみであることを意味する。「置換基を有する」との記載がなく母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換の」の意味である。
一方、「置換基を有する」の用語は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一または異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は1個であってもよいし、2個以上であってもよい。2個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
「C1〜6」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が1〜6個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、置換基としてエトキシ基を有するブチル基は、C2アルコキシC4アルキル基に分類する。
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基としては、具体的には以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのC3〜8シクロアルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基;
2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC3〜8シクロアルケニル基;
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基;
フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基;
ベンジル基、フェネチル基などのC7〜11アラルキル基;
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;
水酸基; オキソ基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、1−ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7〜11アラルキルオキシ基;
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのC1〜7アシル基;
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのC1〜7アシルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基;
カルボキシル基;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;
2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基;
4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基;
2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;
2−クロロプロペニルオキシ基、3−ブロモブテニルオキシ基などのC2〜6ハロアルケニルオキシ基;
4−クロロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2,4−ジクロロフェニル基などのC6〜10ハロアリール基;
4−フルオロフェニルオキシ基、4−クロロ−1−ナフトキシ基などのC6〜10ハロアリールオキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのC1〜7ハロアシル基;
シアノ基; ニトロ基; アミノ基;
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキルアミノ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのC7〜11アラルキルアミノ基;
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基;
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのC1〜7アシルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基などの無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基;
イミノメチル基、(1−イミノ)エチル基、(1−イミノ)−n−プロピル基などのイミノC1〜6アルキル基;
ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基などのヒドロキシイミノC1〜6アルキル基;メトキシイミノメチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基;
メルカプト基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基;
ビニルチオ基、アリルチオ基などのC2〜6アルケニルチオ基;
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのC2〜6アルキニルチオ基;
フェニルチオ基、ナフチルチオ基などのC6〜10アリールチオ基;
チアゾリルチオ基、ピリジルチオ基などのヘテロアリールチオ基;
ベンジルチオ基、フェネチルチオ基などのC7〜11アラルキルチオ基;
(メチルチオ)カルボニル基、(エチルチオ)カルボニル基、(n−プロピルチオ)カルボニル基、(i−プロピルチオ)カルボニル基、(n−ブチルチオ)カルボニル基、(i−ブチルチオ)カルボニル基、(s−ブチルチオ)カルボニル基、(t−ブチルチオ)カルボニル基などの(C1〜6アルキルチオ)カルボニル基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基;
アリルスルフィニル基などのC2〜6アルケニルスルフィニル基;
プロパルギルスルフィニル基などのC2〜6アルキニルスルフィニル基;
フェニルスルフィニル基などのC6〜10アリールスルフィニル基;
チアゾリルスルフィニル基、ピリジルスルフィニル基などのヘテロアリールスルフィニル基;
ベンジルスルフィニル基、フェネチルスルフィニル基などのC7〜11アラルキルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基;
アリルスルホニル基などのC2〜6アルケニルスルホニル基;
プロパルギルスルホニル基などのC2〜6アルキニルスルホニル基;
フェニルスルホニル基などのC6〜10アリールスルホニル基;
チアゾリルスルホニル基、ピリジルスルホニル基などのヘテロアリールスルホニル基;
ベンジルスルホニル基、フェネチルスルホニル基などのC7〜11アラルキルスルホニル基;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などのトリC1〜6アルキルシリル基;
トリフェニルシリル基などのトリC6〜10アリールシリル基;
また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
〔Cy〕
式(I)中、Cyは、無置換のもしくは置換基Xを1〜4個有するヘテロアリール基を示す。置換基Xを2個以上有するときXは互いに同一でも異なってもよい。
「ヘテロアリール基」は、環を構成する原子として炭素原子以外に窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる1〜4個の複素原子を含む5〜10員のアリール基であることが好ましい。ヘテロアリール基は、単環および多環のいずれであってもよい。多環ヘテロアリール基は、少なくとも一個の環がヘテロアリールであれば、残りの環が飽和脂環、不飽和脂環または芳香環のいずれであってもよい。
「ヘテロアリール基」としては、前記の「置換基」で例示した5員環のヘテロアリール基、6員環のヘテロアリール基、縮合環のヘテロアリール基などを挙げることができる。これらのうち、ヘテロアリール基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基であることが好ましく、ピリジル基がより好ましい。
〔置換基X〕
置換基Xは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
Xにおける「ハロゲノ基」としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。
Xにおける「C1〜6アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、i−プロピル基、i−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、i−ペンチル基、ネオペンチル基、2−メチルブチル基、2,2−ジメチルプロピル基、i−ヘキシル基などを挙げることができる。
「置換基を有するC1〜6アルキル基」としては、
フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、トリブロモメチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、2,2,2−トリクロロエチル基、ペンタフルオロエチル基、4−フルオロブチル基、4−クロロブチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエチル基、パーフロロヘキシル基、パークロロヘキシル基、2,4,6−トリクロロヘキシル基などのC1〜6ハロアルキル基;
シクロプロピルメチル基、2−シクロプロピルエチル基、シクロペンチルメチル基、2−シクロヘキシルエチル基、2−シクロオクチルエチル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルキル基;
ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基などのヒドロキシC1〜6アルキル基;
メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、メトキシ−n−プロピル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、n−プロポキシメチル基、i−プロポキシエチル基、s−ブトキシメチル基、t−ブトキシエチル基などのC1〜6アルコキシC1〜6アルキル基;
ビニルオキシメチル基、アリルオキシメチル基、プロペニルオキシメチル基、ブテニルオキシメチル基などのC2〜6アルケニルオキシC1〜6アルキル基;
フェノキシメチル基などのC6〜10アリールオキシC1〜6アルキル基;
ピリジン−2−イルオキシメチル基などのヘテロアリールオキシC1〜6アルキル基;
ホルミルメチル基、アセチルメチル基、プロピオニルメチル基などのC1〜7アシルC1〜6アルキル基;
ホルミルオキシメチル基、アセトキシメチル基、2−アセトキシエチル基、プロピオニルオキシメチル基、プロピオニルオキシエチル基などのC1〜7アシルオキシC1〜6アルキル基;
カルボキシルメチル基、カルボキシルエチル基などのカルボキシルC1〜6アルキル基;
メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、n−プロポキシカルボニルメチル基、i−プロポキシカルボニルメチル基などのC1〜6アルコキシカルボニルC1〜6アルキル基;
ホルムアミドメチル基、アセトアミドメチル基、2−アセトアミドエチル基、プロピオニルアミノメチル基、プロピオニルアミノエチル基などのC1〜7アシルアミノC1〜6アルキル基;
メチルアミノカルボニルメチル基、エチルアミノカルボニルメチル基、i−プロピルアミノカルボニルメチル基、t−ブチルアミノカルボニルメチル基、s−ブチルアミノカルボニルメチル基、n−ペンチルアミノカルボニルメチル基などのC1〜6アルキルアミノカルボニルC1〜6アルキル基;
メトキシカルボニルアミノメチル基、エトキシカルボニルアミノメチル基、i−プロポキシカルボニルアミノメチル基、t−ブトキシカルボニルアミノメチル基、s−ブチルオキシカルボニルアミノメチル基、n−ペンチルオキシカルボニルアミノメチル基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノC1〜6アルキル基;
ベンジル基、フェネチル基などのC7〜11アラルキル基;
ベンゾイルアミノメチル基などのC6〜10アリールカルボニルアミノC1〜6アルキル基;
などを挙げることができる。
Xにおける「C3〜8シクロアルキル基」としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを挙げることができる。
Xにおける「C2〜6アルケニル基」としては、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するC2〜6アルケニル基」としては、2−クロロ−1−プロペニル基、2−フルオロ−1−ブテニル基などのC2〜6ハロアルケニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C2〜6アルキニル基」としては、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するC2〜6アルキニル基」としては、4,4−ジクロロ−1−ブチニル基、4−フルオロ−1−ペンチニル基、5−ブロモ−2−ペンチニル基などのC2〜6ハロアルキニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C1〜6アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、i−プロポキシ基、i−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基、i−ヘキシルオキシ基などを挙げることができる。
「置換基を有するC1〜6アルコキシ基」としては、クロロメトキシ基、ジクロロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、1−フルオロエトキシ基、1,1−ジフルオロエトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基などを挙げることができる。
Xにおける「置換基を有するアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキル置換アミノ基を挙げることができる。
Xにおける「C1〜7アシル基」としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基などを挙げることができる。
「置換基を有するC1〜7アシル基」としては、クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのC1〜7ハロアシル基などを挙げることができる。
Xにおける「C1〜6アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基などを挙げることができる。
「置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基」としては、
シクロプロピルメトキシカルボニル基、シクロブチルメトキシカルボニル基、シクロペンチルメトキシカルボニル基、シクロヘキシルメトキシカルボニル基、2−メチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2,3−ジメチルシクロプロピルメトキシカルボニル基、2−クロロシクロプロピルメトキシカルボニル基、2−シクロプロピルエトキシカルボニル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシカルボニル基;
フルオロメトキシカルボニル基、クロロメトキシカルボニル基、ブロモメトキシカルボニル基、ジフルオロメトキシカルボニル基、ジクロロメトキシカルボニル基、ジブロモメトキシカルボニル基、トリフルオロメトキシカルボニル基、トリクロロメトキシカルボニル基、トリブロモメトキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロエトキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロエトキシカルボニル基、ペンタフルオロエトキシカルボニル基、4−フルオロブトキシカルボニル基、3,3,3−トリフルオロプロポキシカルボニル基、2,2,2−トリフルオロ−1−トリフルオロメチルエトキシカルボニル基、パーフロロヘキシルオキシカルボニル基などのC1〜6ハロアルコキシカルボニル基;
などを挙げることができる。
Xにおける「C1〜6アルキルチオ基」は、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、i−プロピルチオ基などを挙げることができる。
「置換基を有するC1〜6アルキルチオ基」としては、トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基などを挙げることができる。
Xにおける「C1〜6アルキルスルホニル基」としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C1〜6アルコキシスルホニル基」としては、メトキシスルホニル基、エトキシスルホニル基、t−ブトキシスルホニル基などを挙げることができる。
Xにおける「C6〜10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
Xにおける「ヘテロアリール基」としては、前記Cyにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Xにおける「C6〜10アリール基」および「ヘテロアリール基」上の置換基としては、
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;
シアノ基;
などを挙げることができる。
ここで、好ましい置換基Xとしては、ハロゲノ基、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C3〜8シクロアルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C6〜10アリール基、ヘテロアリール基、またはシアノ基を挙げることができる。
〔R1
式(I)中、R1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基を示す。
1における「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、および「C2〜6アルキニル基」としては、前記Xにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
1としては、C1〜6アルキル基が好ましい。
〔Z〕
式(I)中、Zは、酸素原子または硫黄原子を示す。Zとしては、酸素原子が好ましい。
〔R2
式(I)中、R2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基を示す。
2における「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、「C2〜6アルキニル基」、「C1〜7アシル基」、および「C1〜6アルコキシカルボニル基」としては、前記Xにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
2としては、水素原子が好ましい。
〔R3、R4
式(I)中、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、またはシアノ基を示す。ここで、R3とR4は相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
3およびR4における「C1〜6アルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、および「C2〜6アルキニル基」としては、前記Xにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
3およびR4としては、C1〜6アルキル基が好ましい。
3とR4が相互に繋がってそれらが結合する炭素原子とともに形成する「環」としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、オキシラン環などを挙げることができる。
〔R5
式(I)中、R5は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノC1〜6アルキル基、またはシアノ基を示す。
5における、「C1〜6アルキル基」、「C3〜8シクロアルキル基」、「C2〜6アルケニル基」、「C2〜6アルキニル基」、「C1〜7アシル基」、および「C1〜6アルコキシカルボニル基」としては、前記Xにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
5における「C6〜10アリール基」としては、フェニル基、ナフチル基、アズレニル基、インデニル基、インダニル基、テトラリニル基などを挙げることができる。
5における「ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;などを挙げることができる。
該アリール基および該ヘテロアリール基は、置換基を有しないこと、若しくは置換基を1〜4個有することが好ましい。置換基を2個以上有するとき置換基は互いに同一でも異なってもよい。
5における、該アリール基および該ヘテロアリール基上の置換基(以下「置換基Xa」ということがある。)としては、以下の置換基を挙げることができる。
アミノ基; メチルアミノ基、エチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのC1〜6アルキルアミノ基;
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基;
ヒドラジノ基; N−メチルヒドラジノ基、N,N’−ジメチルヒドラジノ基などのC1〜6アルキルヒドラジノ基;
S,S−ジメチルスルホキシイミノ基などのC1〜6アルキルスルホキシイミノ基;
メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、i−プロピルチオ基、n−ブチルチオ基、i−ブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基などのC1〜6アルキルチオ基;
トリフルオロメチルチオ基、2,2,2−トリフルオロエチルチオ基などのC1〜6ハロアルキルチオ基;
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、t−ブチルスルフィニル基などのC1〜6アルキルスルフィニル基;
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、i−プロピルスルホニル基、t−ブチルスルホニル基などのC1〜6アルキルスルホニル基;
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基;
メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基などのC1〜6アルキル基;
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などのC3〜8シクロアルキル基;
ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、1−メチル−2−プロペニル基、2−メチル−2−プロペニル基、1−ペンテニル基、2−ペンテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−メチル−2−ブテニル基、2−メチル−2−ブテニル基、1−ヘキセニル基、2−ヘキセニル基、3−ヘキセニル基、4−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基などのC2〜6アルケニル基;
2−シクロプロペニル基、2−シクロペンテニル基、3−シクロヘキセニル基、4−シクロオクテニル基などのC3〜8シクロアルケニル基;
エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、1−ブチニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、1−メチル−2−プロピニル基、2−メチル−3−ブチニル基、1−ペンチニル基、2−ペンチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−メチル−2−ブチニル基、2−メチル−3−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、1,1−ジメチル−2−ブチニル基などのC2〜6アルキニル基;
フェニル基、ナフチル基などのC6〜10アリール基;
ベンジル基、フェネチル基などのC7〜11アラルキル基;
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの5員環のヘテロアリール基;
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの6員環のヘテロアリール基;
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基;
水酸基; オキソ基;
メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、i−ブトキシ基、t−ブトキシ基などのC1〜6アルコキシ基;
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのC2〜6アルケニルオキシ基;
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのC2〜6アルキニルオキシ基;
フェノキシ基、1−ナフトキシ基などのC6〜10アリールオキシ基;
ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのC7〜11アラルキルオキシ基;
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキラニル基などの環状エーテル基;
ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、シクロヘキシルカルボニル基などのC1〜7アシル基;
ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基などのC1〜7アシルオキシ基;
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロポキシカルボニル基、i−プロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基などのC1〜6アルコキシカルボニル基;
カルボキシル基;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、1,2−ジクロロ−n−プロピル基、1−フルオロ−n−ブチル基、パーフルオロ−n−ペンチル基などのC1〜6ハロアルキル基;
2−クロロ−n−プロポキシ基、2,3−ジクロロブトキシ基などのC1〜6ハロアルコキシ基;
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基、4−クロロベンゾイル基などのC1〜7ハロアシル基;
シアノ基; ニトロ基;
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのC6〜10アリールアミノ基;
ベンジルアミノ基、フェニルエチルアミノ基などのC7〜11アラルキルアミノ基;
ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、i−プロピルカルボニルアミノ基、ベンゾイルアミノ基などのC1〜7アシルアミノ基;
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、n−プロポキシカルボニルアミノ基、i−プロポキシカルボニルアミノ基などのC1〜6アルコキシカルボニルアミノ基;
アミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、フェニルアミノカルボニル基、N−フェニル−N−メチルアミノカルボニル基などの無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基;
メルカプト基;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、t−ブチルジメチルシリル基などのトリC1〜6アルキル置換シリル基;
トリフェニルシリル基;
ここで、好ましい置換基Xaとしては、ハロゲノ基、C1〜6アルキル基、C1〜6ハロアルキル基、C3〜8シクロアルキル基、C2〜6アルケニル基、C2〜6アルキニル基、C1〜6アルコキシ基、C1〜6ハロアルコキシ基、C1〜6アルキルチオ基、C1〜6ハロアルキルチオ基、C1〜6アルキルスルフィニル基、C1〜6アルキルスルホニル基、C6〜10アリール基、ヘテロアリール基、またはシアノ基を挙げることができる。
5における「ヒドロキシイミノC1〜6アルキル基」としては、ヒドロキシイミノメチル基、(1−ヒドロキシイミノ)エチル基、(1−ヒドロキシイミノ)プロピル基などを挙げることができる。
「置換基を有するヒドロキシイミノC1〜6アルキル基」としては、メトキシイミノメチル基、(1−メトキシイミノ)エチル基、(1−メトキシイミノ)プロピル基、エトキシイミノメチル基、(1−エトキシイミノ)エチル基、(1−エトキシイミノ)プロピル基などのC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基;(1−シクロプロピルメトキシイミノ)エチル基などのC3〜8シクロアルキルC1〜6アルコキシイミノC1〜6アルキル基;ベンジルオキシイミノメチル基、(1−ベンジルオキシイミノ)エチル基などのC7〜11アラルキルオキシイミノC1〜6アルキル基;などを挙げることができる。
好ましいR5としては、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、または無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基を挙げることができる。
〔R6、R7
6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。
6およびR7における、「ハロゲノ基」および「C1〜6アルキル基」としては、前記Xにおいて例示したそれらと同じものを挙げることができる。
6およびR7としては、水素原子が好ましい。
化合物(I)は、公知の手法によって得ることができる。たとえば、実施例に記載のようなスキームに従って合成することができる。
〔イソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物の塩〕
本発明のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物の塩は、化合物(I)の塩である。塩としては、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩;酢酸、乳酸などの有機酸の塩;リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩;カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩;鉄、銅などの遷移金属の塩;アンモニア、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩などを挙げることができる。イソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物の塩は、化合物(I)から公知の手法によって得ることができる。
〔有害生物防除剤〕
本発明のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩(以下「本発明化合物」ということがある。)は、植物の生育に影響する各種のダニ類などの有害生物の防除効果に優れている。また、薬害が少なく、魚類や温血動物への毒性が低いため、安全性の高い化合物である。そのため、殺ダニ剤の有効成分として有用である。
さらに、近年は、殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類の出現が問題となっている。本発明化合物は感受性系統のみならず、殺ダニ剤抵抗性系統のダニ類にも優れた防除効果を示す化合物である。
本発明の有害生物防除剤の処理の対象となる植物としては、穀物類、野菜類、根菜類、イモ類、樹木類、牧草類、芝類などが挙げられる。その場合、これら植物類の各部位を対象として処理することもできる。植物類の各部位としては、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などが挙げられる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体(GMO)を対象として処理することもできる。
本発明の有害生物防除剤は、各種のダニ類を防除するために、種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。
本発明の有害生物防除剤は、本発明化合物から選ばれる少なくとも1種を有効成分として含有するものである。さらに、その他の殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などと混用または併用してもよい。
次に、実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の実施例によって何ら制限されるものではない。
実施例1
3-(5-Bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-N-[1-methyl-1-(2-pyridyl)ethyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide(化合物番号1-5)の製造
(工程1)5-Bromopyridine-3-carbaldehyde oxime(化合物a-1)の製造
Figure 2017095353
5-Bromopyridine-3-carbaldehyde(10.0g)をエタノール(100ml)に溶解し、塩化ヒドロキシルアンモニウム(4.12g)およびピリジン(5.12g)を加え、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、塩化アンモニウム水を加えて酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し、化合物a-1(10.7g、収率99%)を得た。化合物a-1の1H−NMRの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3/TMS, δ(ppm)) 8.68〜8.65(m, 2H), 8.12〜8.11(m, 1H), 8.10(s, 1H), 7.74(br, 1H)
(工程2)Ethyl 3-(5-bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylate(化合物a-2)の製造
Figure 2017095353
化合物a-1(0.63g)をN,N−ジメチルホルムアミド(15ml)に溶解し、N−クロロスクシンイミド(0.45g)を加え、40℃にて8時間攪拌した。反応終了後、反応液をジエチルエーテルにて希釈し、飽和食塩水で3回洗浄し、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過した。ろ液にEthyl 2-methylenebutanoate(0.60g)を加え、0℃に冷却した後、トリエチルアミン(0.63g)を滴下し、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液をろ過し、減圧留去によって得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、化合物a-2(0.95g、収率92%、融点87-88℃)を得た。
(工程3)Ethyl 3-(5-bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxylic acid(化合物a-3)の製造
Figure 2017095353
化合物a-2(0.80g)をテトラヒドロフラン/メタノール/水(20ml/5ml/5ml)に溶解し、水酸化リチウム一水和物(0.20g)を加え、室温で一晩攪拌した。反応終了後、7%塩酸にて反応液をpH3に調節し、クロロホルムにて抽出した。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去し、化合物a-3(0.68g、収率93%)を得た。化合物a-3の1H−NMRの測定結果は下記のとおりであった。
1H-NMR(CDCl3/TMS, δ(ppm)) 8.75〜8.73(m, 2H), 8.25〜8.24(m, 1H), 3.82(d, 1H), 3.30(d, 1H), 2.22〜2.04(m, 2H), 1.07(t, 3H)
(工程4)3-(5-Bromo-3-pyridyl)-5-ethyl-N-[1-methyl-1-(2-pyridyl)ethyl]-4,5-dihydroisoxazole-5-carboxamide(化合物番号1-5)の製造
Figure 2017095353
化合物a-3(0.36g)をアセトニトリル(20ml)に溶解し、2-(2-Pyridyl)propan-2-amine(0.25g)、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(0.33g)、1−ヒドロキシベンゾトリアゾール(0.18g)、トリエチルアミン(0.24g)を加え、室温にて一晩攪拌した。反応終了後、反応液を酢酸エチルにて希釈し、塩化アンモニウム水溶液で洗浄し、有機層を硫酸マグネシウムにて乾燥、ろ過後、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、目的とする化合物1-5(0.35g、収率70%、融点108-109℃)を得た。
前述の方法等に従って表1に示すイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物を製造した。表1は式(II)で表される化合物中の置換基を示す。なお、表1は、前記の方法などで製造できる本発明のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物の一部を示したに過ぎない。本明細書において具体的に示しきれなかった他の化合物、すなわち本発明の趣旨と範囲を逸脱しない種々の基に置換されたものが前記方法などによって製造でき且つ使用できることは本明細書の記載によって当業者において容易に理解できることである。
Figure 2017095353
Figure 2017095353
表1に示した化合物のうち、いくつかの化合物について物性を測定した。測定結果を下記に示す。なお、粘性オイルまたはアモルファスの化合物については1H-NMR (CDCl3)または屈折率を測定した。左端の番号は表中の化合物番号に対応する。
1-1:融点 147-149℃
1-2:1H-NMR(CDCl3/TMS, δ(ppm)) 8.84(s, 1H), 8.74(d, 1H), 8.70(d, 1H), 8.55(d, 1H), 8.19(dd, 1H), 7.69(ddd, 1H), 7.35(d, 2H), 7.18(dd, 1H), 3.85(d, 1H), 3.19(d, 1H), 1.76(s, 6H), 1.74(s, 3H)
1-3:融点 150-151℃
1-4:融点 131-132℃
1-5:融点 108-109℃
1-6:融点 180-181℃
1-7:融点 102-103℃
1-8:融点 96-99℃
1-9:融点 134-137℃
1-10:融点 132-133℃
1-11:融点 120-123℃
1-12:1H-NMR(CDCl3/TMS, δ(ppm)) 8.78(s, 1H), 8.56〜8.55(m, 1H), 8.19(d, 1H), 7.68(ddd, 1H), 7.35(d, 1H), 7.21(dd, 1H), 7.18(ddd, 1H), 6.87(s, 1H), 3.95(s, 3H), 3.71(d, 1H), 3.18(d, 1H), 2.22〜2.13(m, 1H), 1.99〜1.90(m, 1H), 1.75(s, 3H), 1.74(s, 3H), 1.03(s, 3H)
1-13:融点 151-152℃
1-14:融点 140-141℃
1-15:融点 151-153℃
1-16:融点 124-125℃
1-17:融点 196-197℃
1-18:融点 109-111℃
1-19:融点 146-147℃
本発明の有害生物防除剤の製剤実施例を若干示すが、添加物および添加割合は、これら実施例に限定されるべきものではなく、広範囲に変化させることが可能である。製剤実施例中の部は重量部を示す。以下に農園芸用の製剤実施例を示す。
製剤実施例1 (水和剤)
本発明化合物 40部
珪藻土 53部
高級アルコール硫酸エステル 4部
アルキルナフタレンスルホン酸塩 3部
以上を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分40%の水和剤を得た。
製剤実施例2 (乳剤)
本発明化合物 30部
キシレン 33部
ジメチルホルムアミド 30部
ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル 7部
以上を混合溶解して、有効成分30%の乳剤を得た。
製剤実施例3 (乳剤)
本発明化合物 5部
ジメチルホルムアミド 93.6部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル 1.4部
以上を混合溶解して、有効成分5%の乳剤を得た。
〔生物試験〕
本発明化合物が、殺ダニ剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
試験例1 ナミハダニ(Tetranychus urticae)に対する効力試験
3寸鉢に播種したインゲンの発芽後7〜10日を経過した初生葉上に、有機リン剤抵抗性のナミハダニ雌成虫を10頭接種した。次いで前記製剤実施例3に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を、化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過時に成虫の生死を調査した。
化合物番号1-2、1-5、1-7、1-8、1-9、1-10、1-11、1-14、1-15、1-16、1-17、1-18、および1-19の化合物について、前記試験を行った。いずれの化合物も10日経過時の殺虫率が90%以上であった。
試験例2 ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、神奈川県産のミカンハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで前記製剤実施例3に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過時に成虫の生死を調査した。
化合物番号1-2、1-5、1-7、1-8、1-9、1-11、1-12、1-14、1-17、1-18、および1-19の化合物について、前記試験を行った。いずれの化合物も10日経過時の殺虫率が90%以上であった。
試験例3 ミカンハダニ(Panonychus citri)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、和歌山県産の殺ダニ剤抵抗性のミカンハダニ雌成虫を8頭接種した。次いで前記製剤実施例3に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過時に成虫の生死を調査した。
化合物番号1-2、1-18、および1-19の化合物について、前記試験を行った。いずれの化合物も10日経過時の殺虫率が90%以上であった。
試験例4 カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)に対する効力試験
3寸鉢に播種したインゲンの発芽後7〜10日を経過した初生葉上に、岡山県産のカンザワハダニ雌成虫を10頭接種した。次いで前記製剤実施例3に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度500ppmまたは125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を前記インゲンに散布した。該インゲンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過時に成虫の生死を調査した。
化合物番号1-5、1-7、1-8、1-10、および1-11の化合物について、化合物濃度500ppmにて前記試験を行った。いずれの化合物も10日経過時の殺虫率は90%以上であった。
また、化合物番号1-2、1-13、1-14、1-15、1-16、および1-17の化合物について、化合物濃度125ppmにて前記試験を行った。いずれの化合物も10日経過時の殺虫率が90%以上であった。
試験例5 ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)に対する効力試験
シャーレに入れたミカン葉上に、殺ダニ剤抵抗性ミカンサビダニ成虫を20頭接種した。次いで前記製剤実施例3に示された処方の乳剤を調製した。この乳剤を化合物濃度125ppmになるように水で希釈して薬剤を得た。この薬剤を回転散布塔にて前記ミカンに散布した。該ミカンを、温度25℃、湿度65%の恒温室内に置いた。散布から10日経過時に成虫の生死を調査した。
化合物番号1-2の化合物について、前記試験を行った。該化合物は10日経過時の殺虫率が90%以上であった。

Claims (4)

  1. 式(I)で表されるイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩。

    Figure 2017095353
    [式(I)中、
    Cyは、無置換のもしくは置換基Xを1〜4個有するヘテロアリール基を示す。置換基Xを2個以上有するときXは互いに同一でも異なってもよい。
    置換基Xは、ハロゲノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、水酸基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシ基、無置換のもしくは置換基を有するアミノ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルチオ基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキルスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシスルホニル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、ニトロ基、またはシアノ基を示す。
    1は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、または無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基を示す。
    Zは、酸素原子または硫黄原子を示す。
    2は、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、または無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基を示す。
    3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、またはシアノ基を示す。ここで、R3とR4は相互に繋がってR3およびR4が結合する炭素原子とともに環を形成してもよい。
    5は、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC3〜8シクロアルキル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜7アシル基、カルボキシル基、無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルコキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルケニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC2〜6アルキニルオキシカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するアミノカルボニル基、無置換のもしくは置換基を有するC6〜10アリール基、無置換のもしくは置換基を有するヘテロアリール基、無置換のもしくは置換基を有するヒドロキシイミノC1〜6アルキル基、またはシアノ基を示す。
    6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲノ基、または無置換のもしくは置換基を有するC1〜6アルキル基を示す。]
  2. 式(I)中のCyが、無置換のもしくは置換基Xを1〜4個有するピリジル基である、請求項1に記載のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩。
  3. 請求項1または2に記載のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する有害生物防除剤。
  4. 請求項1または2に記載のイソオキサゾリン−5−カルボキサミド化合物またはその塩から選ばれる少なくとも1つを有効成分として含有する殺ダニ剤または殺虫剤。
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