WO2021153720A1 - 3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents
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- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01P5/00—Nematocides
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P7/00—Arthropodicides
- A01P7/02—Acaricides
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- A01P7/00—Arthropodicides
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- C07C235/44—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring
- C07C235/46—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with carbon atoms of carboxamide groups and singly-bound oxygen atoms bound to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C07C251/40—Oximes with oxygen atoms of oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals with the carbon atoms of the oxyimino groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
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- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
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- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
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- C07C311/01—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/02—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C311/09—Sulfonamides having sulfur atoms of sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least two halogen atoms
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- C07C311/31—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C311/33—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atoms of the sulfonamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton containing rings
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- C07C317/26—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C317/28—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton with sulfone or sulfoxide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/17—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
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- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/39—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton at least one of the nitrogen atoms being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C323/40—Y being a hydrogen or a carbon atom
- C07C323/42—Y being a carbon atom of a six-membered aromatic ring
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C327/00—Thiocarboxylic acids
- C07C327/38—Amides of thiocarboxylic acids
- C07C327/48—Amides of thiocarboxylic acids having carbon atoms of thiocarboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/04—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
Definitions
- the present invention relates to a novel 3-alkoxybenzoic acid amide derivative or an agriculturally acceptable salt thereof, a pest control agent containing the derivative as an active ingredient, and a production intermediate.
- Patent Documents 1 and 2 describe 3-alkoxybenzoic acid amide derivatives, but in the compounds described in Patent Document 1, the amine portion of the amide bond is limited to the adamantyl alkyl group. Further, in the compound described in Patent Document 2, the substituent on the alkoxy group is limited to the pyridopyrimidinone ring. Patent Document 3 describes a 3-alkoxybenzoic acid amide derivative having a herbicidal effect, but does not describe a pest control effect.
- the pest control agent used for useful crops is desired to be a pest control agent that is applied to soil or foliage and exhibits a sufficient pest control effect at a low dose.
- pest control agents such as insecticides and acaricides have been used for many years, and pests that have acquired resistance to the pest control agents have emerged. It has become difficult to completely control.
- use of pest control agents that are highly toxic to humans and animals has also become a problem in terms of safety for workers.
- the subject of the present invention solves the above-mentioned problems of conventional pest control agents, and further, pests having excellent safety, control effect, residual effect and the like.
- the purpose is to provide a control agent.
- the present inventors have synthesized various 3-alkoxybenzoic acid amide derivatives and diligently investigated their physiological activities in order to develop a pest control agent having the above-mentioned preferable properties.
- the 3-alkoxybenzoic acid amide derivative represented by the following general formula [I] (hereinafter referred to as the compound of the present invention) is effective against various pests, and further research is continued to develop the present invention. It is a completed product.
- A represents an oxygen atom or a sulfur atom
- G represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C 1 to C 6 alkyl group.
- R 1 is C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 2 to C 6 alkenyl group , C 2 to.
- C 6 haloalkenyl group C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, C 2 ⁇ C 6 haloalkynyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy C 1 ⁇ C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, cyano C 1 to C 6 alkyl groups, cyano C 3 to C 6 Cycloalkyl group, cyano C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group, cyano heterocycloalkyl group, hydroxy C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 1 to C 6 alkyl carbonyloxy C 3 to C 6 cyclo Alkyl group, C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy C 3 to C 6 cyclo
- the group may be mono-substituted or poly-substituted with R 7 ), a phenyl C 1 to C 6 alkyl group (the phenyl group may be mono- or poly-substituted with R 7), a heteroaryl group.
- heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkyl group (said heteroaryl group may be mono- or polysubstituted by R 7), heteroaryl C 3 to C 6 cycloalkyl groups (the heteroaryl group may be mono-substituted or poly-substituted with R 7 ), heterocycloalkyl groups (the group may be substituted with R 10 ), heterocycloalkyl C 1 ⁇ C 6 alkyl groups (the heterocycloalkyl groups may be substituted with R 10 ) or heterocycloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups (the heterocycloalkyl groups may be substituted with R 10).
- R 2 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 2 to C 6 alkoxy group , C 2 ⁇ C 6 haloalkenyl group, C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, C 2 ⁇ C 6 haloalkynyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, phenyl groups (the groups may be mono-substituted or poly-substituted by R 7 ), phenyl C 1 to C 6 alkyl group (the phenyl group may be mono- or polysubstituted by R 7), hetero
- C 1 to C 6 haloalkylaminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups (the amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkylcarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl carbonyloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxycarbonyloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 Alkoxycarbonylamino C 1 to C 6 alkyl groups (the amino groups may be substituted with C 1 to C 6 alkyl groups), hydroxyimino groups, hydroxyimino C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxyimino group, C 1 ⁇ C 6 alkoxyimino C 1 ⁇ C 6 alkyl group, or C 1 ⁇ C 6 shows a halo alkoxyiminoalkyl C 1 ⁇ C 6
- halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group may be substituted by C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group or an oxo group
- R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, or a C 1 to C 6 halo.
- R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a C 1 to C 6 haloalkyl group.
- R 5 is a C 1 to C 12 alkyl group (the group may be mono-substituted or poly-substituted by R 6 ), a C 3- to C 6 cycloalkyl group (the group is mono- or poly-substituted by R 6).
- R 6 is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 Alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkoxy groups, C 3 to C 6 halocycloalkoxy groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 Haloalkoxy C 1 to C 6 Alkoxy groups, C 1 to C 6 Haloalkoxy C 1 to C 6 Haloalkoxy groups, thiol groups, C 1 to C 6
- a formyloxy group C 1 ⁇ C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 ⁇ C 6 haloalkylcarbonyl group, a benzoyloxy group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl alkylsulfinyl group, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl alkylsulfinyl group, phenylsulfinyl group (in which it may) be mono-substituted or poly-substituted by R 7 is, C 1 ⁇ C 6 alkylsulfonyloxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl sulfonyloxy group
- the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 ⁇ C 6 alkoxycarbonylamino group (the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkoxycarbonylamino group (the amino group may be substituted).
- Amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkylaminocarbonylamino groups (the amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkylaminocarbonylamino groups (the). Amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkylsulfinyl amino groups (the amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl amino groups (the amino groups).
- R 10 May be substituted with R 10 ), phenylsulfinyl amino group (the phenyl group may be mono- or poly-substituted with R 7 , and the amino group may be substituted with R 10 ), C 1- C 6 alkyl sulfo Nylamino group (the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkylsulfonylamino groups (the amino group may be substituted with R 10 ), phenylsulfonylamino group (the phenyl group may be substituted).
- R 7 It may be mono-substituted or poly-substituted with R 7 , and the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkoxyimimino groups, tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl groups, phenyl groups.
- the nitrogen atom of the group may be substituted with R 10 ), a piperidinyl group (the nitrogen atom of the group may be substituted with R 10 ), a 1,3-dioxolanyl group, a 1,3-dioxanyl group, pyrrolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), pyrazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), imidazolyl group (said group mono by R 7 substituted or poly may be substituted), triazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), oxazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), isoxazolyl (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), thiazolyl group (which may be mono-substituted
- Mono-substituted or poly-substituted Mono-substituted or poly-substituted), pyridyloxy group (the group may be mono- or poly-substituted by R 7 ), tetrahydrofuranyl group (the group may be mono- or poly-substituted by R 7).
- a 1,3-isoindolinyloxy group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), shows a cyano group, a nitro group, a carboxy group, a thiocyanato group, or an amino group
- R 7 is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl C.
- R 8 and R 9 may be the same or different, hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl.
- a group or phenyl group (the group may be mono- or poly-substituted by R 7 ) may be indicated, and R 8 and R 9 may form a 3- to 6-membered ring with these bonded carbon atoms.
- R 10 is a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 3 to C 6 halocycloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, and a C 1 to.
- a pesticide composition containing the 3-alkoxybenzoic acid amide derivative according to (1) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient (2) A pesticide composition containing the 3-alkoxybenzoic acid amide derivative according to (1) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. (3) The pesticide composition according to (2) above, wherein the pesticide composition further contains a surfactant. (4) A pest control agent containing the 3-alkoxybenzoic acid amide derivative according to (1) above or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient. (5) The pest control agent according to (4) above, wherein the pest control agent is an insecticide, a nematode-killing agent, and an acaricidal agent.
- A represents an oxygen atom or a sulfur atom
- G represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C 1 to C 6 alkyl group.
- R 1 is C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 2 to C 6 alkenyl group , C 2 to.
- C 6 haloalkenyl group C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, C 2 ⁇ C 6 haloalkynyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy C 1 ⁇ C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, cyano C 1 to C 6 alkyl groups, cyano C 3 to C 6 Cycloalkyl group, cyano C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group, cyano heterocycloalkyl group, hydroxy C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 1 to C 6 alkyl carbonyloxy C 3 to C 6 cyclo Alkyl group, C 1 to C 6 alkylsulfonyloxy C 3 to C 6 cyclo
- the group may be mono-substituted or poly-substituted with R 7 ), a phenyl C 1 to C 6 alkyl group (the phenyl group may be mono- or poly-substituted with R 7), a heteroaryl group.
- heteroaryl C 1 ⁇ C 3 alkyl group (said heteroaryl group may be mono- or polysubstituted by R 7), heteroaryl C 3 to C 6 cycloalkyl groups (the heteroaryl group may be mono-substituted or poly-substituted with R 7 ), heterocycloalkyl groups (the group may be substituted with R 10 ), heterocycloalkyl C 1 ⁇ C 6 alkyl groups (the heterocycloalkyl groups may be substituted with R 10 ) or heterocycloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups (the heterocycloalkyl groups may be substituted with R 10).
- R 2 is a hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 2 to C 6 alkoxy group , C 2 ⁇ C 6 haloalkenyl group, C 2 ⁇ C 6 alkynyl group, C 2 ⁇ C 6 haloalkynyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, phenyl groups (the groups may be mono-substituted or poly-substituted by R 7 ), phenyl C 1 to C 6 alkyl group (the phenyl group may be mono- or polysubstituted by R 7), hetero
- C 1 to C 6 haloalkylaminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups (the amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkylcarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkyl carbonyloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxycarbonyloxy C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 Alkoxycarbonylamino C 1 to C 6 alkyl groups (the amino groups may be substituted with C 1 to C 6 alkyl groups), hydroxyimino groups, hydroxyimino C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxyimino group, C 1 ⁇ C 6 alkoxyimino C 1 ⁇ C 6 alkyl group, or C 1 ⁇ C 6 shows a halo alkoxyiminoalkyl C 1 ⁇ C 6
- halogen atom, cyano group, nitro group, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group may be substituted by C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group or an oxo group
- R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, or a C 1 to C 6 halo.
- R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a C 1 to C 6 haloalkyl group.
- R 7 is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl C.
- R 10 is a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 3 to C 6 halocycloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, and a C 1 to.
- G represents a hydrogen atom, a halogen atom, or a C 1 to C 6 alkyl group.
- K represents a hydroxy group, C 1 ⁇ C 6 alkoxy group, or a phenoxy group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7),
- R 3 is a halogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, or a C 1 to C 6 halo.
- R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 to C 6 alkyl group, or a C 1 to C 6 haloalkyl group.
- R 5 is a C 1 to C 12 alkyl group (the group may be mono-substituted or poly-substituted by R 6 ), a C 3- to C 6 cycloalkyl group (the group is mono- or poly-substituted by R 6).
- R 6 is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 Alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy groups, C 3 to C 6 cycloalkoxy groups, C 3 to C 6 halocycloalkoxy groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 Haloalkoxy C 1 to C 6 Alkoxy groups, C 1 to C 6 Haloalkoxy C 1 to C 6 Haloalkoxy groups, thiol groups, C 1 to C 6
- a formyloxy group C 1 ⁇ C 6 alkylcarbonyloxy, C 1 ⁇ C 6 haloalkylcarbonyl group, a benzoyloxy group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfinyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl alkylsulfinyl group, C 3 ⁇ C 6 halocycloalkyl alkylsulfinyl group, phenylsulfinyl group (in which it may) be mono-substituted or poly-substituted by R 7 is, C 1 ⁇ C 6 alkylsulfonyloxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfonyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl sulfonyloxy group
- the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 ⁇ C 6 alkoxycarbonylamino group (the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkoxycarbonylamino group (the amino group may be substituted).
- Amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkylaminocarbonylamino groups (the amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkylaminocarbonylamino groups (the). Amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkylsulfinyl amino groups (the amino groups may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkylsulfinyl amino groups (the amino groups).
- R 10 May be substituted with R 10 ), phenylsulfinyl amino group (the phenyl group may be mono- or poly-substituted with R 7 , and the amino group may be substituted with R 10 ), C 1- C 6 alkyl sulfo Nylamino group (the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 haloalkylsulfonylamino groups (the amino group may be substituted with R 10 ), phenylsulfonylamino group (the phenyl group may be substituted).
- R 7 It may be mono-substituted or poly-substituted with R 7 , and the amino group may be substituted with R 10 ), C 1 to C 6 alkoxyimimino groups, tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl groups, phenyl groups.
- the nitrogen atom of the group may be substituted with R 10 ), a piperidinyl group (the nitrogen atom of the group may be substituted with R 10 ), a 1,3-dioxolanyl group, a 1,3-dioxanyl group, pyrrolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), pyrazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), imidazolyl group (said group mono by R 7 substituted or poly may be substituted), triazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), oxazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), isoxazolyl (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), thiazolyl group (which may be mono-substituted
- Mono-substituted or poly-substituted Mono-substituted or poly-substituted), pyridyloxy group (the group may be mono- or poly-substituted by R 7 ), tetrahydrofuranyl group (the group may be mono- or poly-substituted by R 7).
- a 1,3-isoindolinyloxy group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), shows a cyano group, a nitro group, a carboxy group, a thiocyanato group, or an amino group
- R 7 is a halogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl C.
- R 8 and R 9 may be the same or different, hydrogen atom, C 1 to C 6 alkyl group, C 1 to C 6 haloalkyl group, C 3 to C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl.
- a group or phenyl group (the group may be mono- or poly-substituted by R 7 ) may be indicated, and R 8 and R 9 may form a 3- to 6-membered ring with these bonded carbon atoms.
- R 10 is a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 3 to C 6 cycloalkyl group, a C 3 to C 6 halocycloalkyl group, a C 1 to C 6 alkoxy group, and a C 1 to.
- Pest control agents containing the compounds of the present invention include turtle pests, butterfly pests, kouchu pests, fly pests, bee pests, batta pests, white ant pests, horse mackerel pests, tick pests, plants. It shows an excellent control effect on a wide range of pests such as parasitic nematodes, and can also control pests that have acquired drug resistance.
- the "pest control agent” means an agricultural and horticultural field, animals such as livestock and pets, insecticides for household use or epidemics, acaricides, nematodes and the like.
- the "halogen atom” refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
- C 1 to C 6 alkyl group refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include methyl, ethyl, n-propyl, and the like.
- C 1 to C 6 haloalkyl groups refers to linear or branched alkyl groups having 1 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms 1 to 13 unless otherwise specified. Shown, for example, fluoromethyl, difluoromethyl, trifluoromethyl, chloromethyl, dichloromethyl, trichloromethyl, bromomethyl, dibromomethyl, tribromomethyl, iodomethyl, chlorodifluoromethyl, dichlorofluoromethyl, 1-fluoroethyl, 2-fluoro Ethyl, 1,1-difluoroethyl, 2,2-difluoroethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 1,1,2,2-tetrafluoroethyl, pentafluoroethyl, 1-chloroethyl, 2-chloroethyl, 1,1-dichloroethyl, 2,2-dich
- C 3 to C 6 cycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and the ring is optionally represented by an alkyl group within a specified number of carbon atoms. It may be replaced.
- groups such as cyclopropyl, 1-methylcyclopropyl, 2-methylcyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, cyclobutyl, 1-methylcyclobutyl, cyclopentyl, 1-methylcyclopentyl, cyclohexyl and the like can be mentioned. ..
- C 3 to C 6 halocycloalkyl group refers to a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms substituted with the same or different halogen atoms of 1 to 11 unless otherwise specified.
- the ring may be optionally substituted with an alkyl group or a haloalkyl group within a specified number of carbon atoms.
- a "C 2 ⁇ C 6 alkenyl group” unless otherwise specified, a linear or branched alkenyl group having 2 to 6 carbon atoms, for example, vinyl, 1-propenyl, isopropenyl , 2-propenyl, 1-butenyl, 1-methyl-1-propenyl, 2-butenyl, 1-methyl-2-propenyl, 3-butenyl, 2-methyl-1-propenyl, 2-methyl-2-propenyl, 1 , 3-Butadienyl, 1-pentenyl, 1-ethyl-2-propenyl, 2-pentenyl, 1-methyl-1-butenyl, 3-pentenyl, 1-methyl-2-butenyl, 4-pentenyl, 1-methyl-3 -Butenyl, 3-methyl-1-butenyl, 1,2-dimethyl-2-propenyl, 1,1-dimethyl-2-propenyl, 2-methyl-2-butenyl, 3-methyl-2-butenyl, 1,2
- a "C 2 ⁇ C 6 haloalkenyl group” unless otherwise specified, the number of carbon atoms which is substituted by halogen atoms of the same or different 1 to 11 is 2 to 6 straight-chain or branched-chain
- 1-fluorovinyl, 2-fluorovinyl, 1,2-difluorovinyl, 2,2-difluorovinyl, trifluorovinyl 1-chlorovinyl, 2-chlorovinyl, 1,2- Dichlorovinyl, 2,2-dichlorovinyl, trichlorovinyl, 1,2-dibromovinyl, 2,2-dibromovinyl, tribromovinyl, 1,2-diiodovinyl, 2,2-diiodovinyl, triiodovinyl, 1-fluoro -2-Propenyl, 2-Fluoro-2-propenyl, 3-Fluoro-2-propenyl,
- a "C 2 ⁇ C 6 alkynyl group” unless otherwise specified, a linear or branched alkynyl group having 2 to 6 carbon atoms, such as ethynyl, 1-propynyl, 2- Propinyl, 1-butynyl, 1-methyl-2-propynyl, 2-butynyl, 3-butynyl, 1-pentynyl, 1-ethyl-2-propynyl, 2-pentynyl, 3-pentynyl, 1-methyl-2-butynyl, 4-pentynyl, 1-methyl-3-butynyl, 2-methyl-3-butynyl, 1-hexynyl, 1- (n-propyl) -2-propynyl, 2-hexynyl, 1-ethyl-2-butynyl, 3- Hexinyl, 1-methyl-2-pentynyl, 1-methyl-3-pentynyl, 4-methyl-1
- a "C 2 ⁇ C 6 haloalkynyl group” unless otherwise specified, the number of carbon atoms which is substituted by the same or different 1-9 halogen atoms of 2 to 6 linear or branched
- C 1 to C 6 alkoxy group means an (C 1 to C 6 alkyl) -O- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methoxy, ethoxy, etc. n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, n-pentoxy, 1-methylbutoxy, 2-methylbutoxy, 3-methylbutoxy, 1-ethylpropoxy, 1,1-dimethyl Groups such as propoxy, 1,2-dimethylpropoxy, or n-hexyloxy can be mentioned.
- C 1 to C 6 haloalkoxy groups means an (C 1 to C 6 haloalkyl) -O- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, difluoromethoxy, etc.
- C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified.
- (C 1 to C 6 alkyl) -groups eg cyclopropylmethyl, cyclobutylmethyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, 1- (cyclopropyl) ethyl, 2- (cyclopropyl) ethyl, or 1- (cyclo) Propyl) Groups such as propyl can be mentioned.
- C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups means the halocycloalkyl moiety and the alkyl group as described above (C 3 to C 6 halocyclo) unless otherwise specified.
- Alkyl)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups eg 2,2-difluorocyclopropylmethyl, 2,2-dichlorocyclopropylmethyl, 1- (2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 2 -(2,2-difluorocyclopropyl) ethyl, 1- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-dichlorocyclopropyl) ethyl, 2- (2,2-difluorocyclopropyl) propyl , 3,3-Difluorocyclobutylmethyl, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutylmethyl, 2- (2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluoro) Groups such as cyclobutyl) ethyl, 2- (3,3-difluorocyclobutyl
- the "phenyl C 1 to C 6 alkyl group” indicates a (phenyl)-(C 1 to C 6 alkyl) -group unless otherwise specified, and examples thereof include benzyl, 1-phenylethyl and 2-. Groups such as phenylethyl, 2-phenylpropyl, 2-phenylbutyl, 1-phenylpentyl and the like can be mentioned.
- the "heteroaryl group” is a 5- or 6-membered single having 1 to 6 heteroatoms selected from a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified. It shows a ring heterocycle, for example, thiophen-2-yl, thiophen-3-yl, furan-2-yl, furan-3-yl, pyrrol-1-yl, pyrrol-2-yl, pyrrol-3-yl, Oxazole-2-yl, oxazole-4-yl, oxazole-5-yl, isooxazole-3-yl, isoxazole-4-yl, isoxazole-5-yl, thiazole-2-yl, thiazole-4-yl , Thiazole-5-yl, isothiazole-3-yl, isothiazole-4-yl, isothazole-5-yl, imidazole-1-yl
- heteroaryl C 1 to C 3 alkyl group refers to a (heteroaryl)-(C 1 to C 3 alkyl) -group having the same heteroaryl moiety as described above, unless otherwise specified.
- heteroaryl C 3 to C 6 cycloalkyl group has the same heteroaryl moiety and cycloalkyl moiety as the above meaning (heteroaryl)-(C 3 to C 6) unless otherwise specified.
- Cycloalkyl) -groups eg 1- (pyridine-2-yl) cyclopropyl, 1- (pyridine-3-yl) cyclopropyl, 1- (pyridine-4-yl) cyclopropyl, 1- (pyrimidine) -2-Il) cyclopropyl, 1- (pyrimidine-4-yl) cyclopropyl, 1- (thiazole-2-yl) cyclopropyl, 1- (thiazole-4-yl) cyclopropyl, 1- (thiazole-5) -Il) cyclopropyl, 1- (pyrazole-1-yl) cyclopropyl, 1- (pyrazole-3-yl) cyclopropyl, 1- (pyrazole-4-yl) cyclopropyl, or 1- (pyrazole-5-yl) Il)
- a group such as cyclopropyl can be mentioned.
- heterocycloalkyl group indicates a 3- to 6-membered saturated heterocycle containing at least one atom selected from an oxygen atom, a nitrogen atom, and a sulfur atom in addition to a carbon atom, unless otherwise specified.
- the "cyanoheterocycloalkyl group” refers to a (cyano)-(heterocycloalkyl) -group in which the heterocycloalkyl moiety has the same meaning as described above, unless otherwise specified, for example, 3-cyano.
- heterocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl group means the heterocycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (3-membered to 6-membered heterocycloalkyl)-(unless otherwise specified.
- C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown and shown, eg, (oxetane-3-yl) methyl, (tetrahydro-2-yl) methyl, (tetrahydropyran-2-yl) methyl, (tetrahydropyran-2-yl). ) Methyl, (tetrahydropyran-3-yl) methyl, (tetrahydropyran-4-yl) methyl and the like can be mentioned.
- the "cyano C 1 to C 6 alkyl group” means a (cyano)-(C 1 to C 6 alkyl) -group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, and for example, cyanomethyl. , 1-Cyanoethyl, 2-Cyanoethyl, 1-Cyanopropyl, 3-Cyanopropyl, 2-Cyano-2-propyl, 1-Cyanobutyl, 4-Cyanobutyl, 5-Cyanopentyl, 6-Cyanohexyl and the like. be able to.
- the "cyano C 3 to C 6 cycloalkyl group” indicates a (cyano)-(C 3 to C 6 cycloalkyl) -group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
- groups such as 1-cyanocyclopropyl, 2-cyanocyclopropyl, 1-cyanomethylcyclopropyl, 1-cyanocyclobutyl, 3-cyanocyclobutyl, 1-cyanocyclopentyl, 1-cyanocyclohexyl and the like can be mentioned. can.
- hydroxy C 1 to C 6 alkyl group means a (hydroxy)-(C 1 to C 6 alkyl) -group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, hydroxy.
- Groups such as methyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 1-hydroxypropyl, 2-hydroxypropyl, 3-hydroxypropyl, 1-hydroxybutyl, 4-hydroxybutyl and the like can be mentioned.
- C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1) unless otherwise specified.
- ⁇ C 6 Alkyl) -groups for example, methoxymethyl, 1-methoxyethyl, 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 2-methoxypropyl, 3-methoxypropyl, 2-ethoxypropyl, 3-ethoxypropyl, Groups such as 1-methyl-3-methoxybutyl, 3-butoxybutyl and the like can be mentioned.
- the "C 1 to C 6 alkylamino group” means an (C 1 to C 6 alkyl) -NH- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methylamino, Groups such as ethylamino, n-propylamino, isopropylamino and the like can be mentioned.
- C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkylcarbonyl groups means the alkyl moiety having the above meaning (C 1 to C 6 alkyl) -O- (C 1) unless otherwise specified.
- examples thereof include groups such as cyclopropanecarbonyl, cyclobutanecarbonyl, cyclopentanecarbonyl, and cyclohexanecarbonyl.
- C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl carbonyl groups means the cycloalkyl and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl) unless otherwise specified.
- Examples thereof include groups such as butoxycarbonyl, 3-methylbutoxycarbonyl, 1-ethylpropoxycarbonyl, 1,1-dimethylpropoxycarbonyl, 1,2-dimethylpropoxycarbonyl, or 2,2-dimethylpropoxycarbonyl.
- Examples thereof include groups such as methoxycarbonylamino, ethoxycarbonylamino, isopropoxycarbonylamino, tert-butoxycarbonylamino, and isobutoxycarbonylamino.
- the "C 1 to C 6 alkylthio group” means an (C 1 to C 6 alkyl) -S- group in which the alkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and for example, methylthio, ethylthio, n.
- Groups such as -propylthio, isopropylthio, n-butylthio, isobutylthio, sec-butylthio, or tert-butylthio can be mentioned.
- a group such as methylthiocarbonyl, ethylthiocarbonyl, or isopropylthiocarbonyl can be mentioned.
- groups such as methyl sulfonyl, ethyl sulfonyl, n-propyl sulfonyl, isopropyl sulfonyl, n-butyl sulfonyl, iso butyl sulfonyl, sec-butyl sulfonyl, tert-butyl sulfonyl and the like can be mentioned.
- difluoromethylsulfonyl difluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl, pentafluoroethylsulfonyl, 3,3,3-trifluoropropylsulfonyl, heptafluoropropylsulfonyl, heptafluoro- Groups such as 2-propylsulfonyl or nonafluorobutylsulfonyl can be mentioned.
- the term "aminocarbonyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group”, unless otherwise specified, the alkyl moiety is the above sense H 2 N-C ( O ) - (C 1 ⁇ C 6 alkyl) - It shows a group, and examples thereof include groups such as carbamoylmethyl, 1-carbamoylethyl, and 2-carbamoylethyl.
- C 3 to C 6 cycloalkylaminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 3 to C 6 cycloalkyl).
- C 1 to C 6 haloalkylaminocarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -NH unless otherwise specified.
- N- (2,2-difluoroethyl) carbamoylmethyl N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoylmethyl
- 1- [N- (2,2-difluoroethyl) carbamoyl] ethyl 1- [N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] ethyl
- N- (2,2-difluoroethyl) carbamoyl] ethyl Carbamoyl] -1-methylethyl, or 1- [N- (2,2,2-trifluoroethyl) carbamoyl] -1-methylethyl and the like can be mentioned.
- -(C 1 to C 6 alkyl) -groups for example, acetnyl, propionylmethyl, 2-methylpropionylmethyl, pivaloylmethyl, 2-acetylethyl, 2-propionylethyl, 2- (2-methylpropionyl) ethyl, 2 -Pivaloylethyl, 3-acetylpropyl, 3-propionylpropyl, 3- (2-methylpropionyl) propyl, 3-pivaloylpropyl and other groups can be mentioned.
- C 1 to C 6 haloalkylcarbonyl C 1 to C 6 alkyl groups means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -C (unless otherwise specified.
- Groups such as 1- (hydroxyimino) ethyl, 2- (hydroxyimino) ethyl, 1- (hydroxyimino) propyl, 2- (hydroxyimino) propyl, and 3- (hydroxyimino) propyl can be mentioned.
- -(C 1 to C 6 alkyl) -groups for example 1- (methoxyimino) ethyl, 2- (methoxyimino) ethyl, 1- (methoxyimino) propyl, 2- (methoxyimino) propyl, 3- (Methoxyimino) propyl, 1- (ethoxyimino) ethyl, 2- (ethoxyimino) ethyl, 1- (ethoxyimino) propyl, 2- (ethoxyimino) propyl, 3- (ethoxyimino) propyl, 1- (isoimino) propyl Groups such as propoxyimino) ethyl or 2- (isopropoxymino) ethyl
- C 1 to C 6 haloalkoxyimino C 1 to C 6 alkyl groups means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -O unless otherwise specified.
- -N (C 1 to C 6 alkyl) -groups, eg, (2,2,2-trifluoroethoxyimino) methyl, 2- (2,2-difluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2) Groups such as 2,2-trifluoroethoxyimino) ethyl, 2- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) propyl, or 3- (2,2,2-trifluoroethoxyimino) propyl can be mentioned. can.
- the "C 1 to C 12 alkyl group” refers to a linear or branched alkyl group having 1 to 12 carbon atoms unless otherwise specified, and for example, in the C 1 to C 6 alkyl group.
- C 3 to C 6 cycloalkoxy group means a (C 3 to C 6 cycloalkyl) -O- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, cyclopropoxy. , Cyclobutoxy, cyclopentyloxy, cyclohexyloxy and the like.
- C 3 to C 6 halocycloalkoxy group means (C 3 to C 6 halocycloalkyl) -O- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
- Groups such as oxy, 3,3-dichlorocyclopentyloxy, 4,4-difluorocyclohexyloxy, or 4,4-dichlorocyclohexyloxy can be mentioned.
- C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups means the alkyloxy moiety having the above meaning (C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1 to C 6) unless otherwise specified.
- Alkoxy) - shows groups such as 2-methoxyethoxy, 3-methoxypropoxy, 2-ethoxyisopropoxy, 2-isopropoxybutoxy, 5-ethoxypentyloxy, 6-ethoxyhexyloxy, 2- (tert-butoxy) ethoxy.
- 2-Methoxyisopentyloxy, 2-isopropoxyisobutoxy and the like can be mentioned.
- C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups means the haloalkoxy group and the alkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-(C) unless otherwise specified.
- 1 to C 6 Alkoxy) -groups such as 2-difluoromethoxyethoxy, 2-trifluoromethoxyethoxy, 3-trifluoromethoxypropoxy, or 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) ethoxy. Can be mentioned.
- C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups means the haloalkoxy moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy)-(C) unless otherwise specified.
- haloalkoxy for example 2- (difluoromethoxy) -1,1,2,2-tetrafluoroethoxy, 2- (trifluoromethoxy) -1,1,2,2-tetrafluoro Ethoxy, 1,1,2,3,3,3-hexafluoro-2- (heptafluoropropoxy) propoxy, or 2- (2,2,2-trifluoroethoxy) -1,1,2,2-tetra Groups such as fluoroethoxy can be mentioned.
- C 1 to C 6 haloalkyl thio group means a (C 1 to C 6 haloalkyl) -S- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, fluoromethylthio, difluoro.
- Methylthio trifluoromethylthio, trichloromethylthio, 2,2,2-trifluoroethylthio, pentafluoroethylthio, 2,2,2-trichloroethylthio, 3,3,3-trifluoropropylthio, heptafluoropropylthio , 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane-2-ylthio, heptafluoropropane-2-ylthio, or 4,4,4-trifluorobutylthio.
- a "C 2 ⁇ C 6 alkenylthio group” unless otherwise specified, the alkenyl moiety is the meaning of the (C 2 ⁇ C 6 alkenyl) -S- group, for example vinylthio, 1- Propenylthio, isopropenylthio, 2-propenylthio, 2-butenylthio, 3-butenylthio, 2-pentenylthio, 3-pentenylthio, 4-pentenylthio, 2-methyl-2-butenylthio, 2,4-pentadienyl Groups such as thio, 2-hexenylthio, 3-hexenylthio, 4-hexenylthio, 5-hexenylthio, or 2,4-hexadienylthio can be mentioned.
- haloalkenyl two thio group unless otherwise specified, the haloalkenyl moiety is the meaning of the (C 2 ⁇ C 6 haloalkenyl) -S- group, for example 2 , 2-Difluorovinylthio, 2,2-dichlorovinylthio, 3,3-difluoro-2-propenylthio, 2,3,3-trifluoro-2-propenylthio, 3-chloro-2-propenylthio, 3, , 3-Dichloro-2-propenylthio, 3-bromo-2-propenylthio, 4,4-difluoro-3-butenylthio, 4,4-difluoro-3-buten-2-ylthio, 3,4,5-tri Fluoro-3-butenylthio, 4,4,5-trifluoro-3-chloro-2-butenylthio, 4,4-dichloro-3
- C 3 to C 6 cycloalkylthio group means a (C 3 to C 6 cycloalkyl) -S- group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, for example, cyclopropyl.
- Groups such as thio, cyclobutylthio, cyclopentylthio, or cyclohexylthio can be mentioned.
- C 3 to C 6 halocycloalkylthio group means a (C 3 to C 6 halocycloalkyl) -S- group in which the halocycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
- Examples include groups such as 2,2-difluorocyclopropylthio, 2,2-dichlorocyclopropylthio, 3,3-difluorocyclobutylthio, 3,3-difluorocyclopentylthio, or 4,4-difluorocyclohexylthio. be able to.
- C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkylthio groups means the cycloalkyl and the alkyl moiety as described above (C 3 to C 6 cycloalkyl)-(unless otherwise specified.
- C 1 to C 6 alkyl) -S- groups for example cyclopropylmethylthio, 2-cyclopropylethylthio, 3-cyclopropylpropylthio, 4-cyclopropylbutylthio, 5-cyclopropylpentylthio, cyclobutylmethylthio , Cyclopentylmethylthio, or cyclohexylmethylthio and the like.
- C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkylthio groups means the above halocycloalkyl and alkyl moieties unless otherwise specified (C 3 to C 6 halocycloalkyl).
- the "tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl C 1 to C 6 alkyl thio group” means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) 3 Si-, unless otherwise specified.
- (C 1 to C 6 alkyl) -S- groups are shown, and the three alkyl groups in the three parts (C 1 to C 6 alkyl) may be the same or different from each other, for example, trimethylsilylmethylthio, triethylsilylmethylthio, trimethylsilyl. Groups such as ethylthio, tert-butyldimethylsilylmethylthio, trimethylsilylpropylthio and the like can be mentioned.
- C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy group means the alkyl moiety having the above meaning (C 1 to C 6 alkyl) -S- (C 1 to C 1 to) unless otherwise specified.
- C 6 alkyl) -O-groups such as methylthiomethoxy, 2-methylthioethoxy, ethylthiomethoxy, 2-ethylthioethoxy, tert-butylthiomethoxy, or 2- (tert-butylthio) ethoxy. be able to.
- C 1 to C 6 haloalkylthios C 1 to C 6 alkoxy groups have the above meanings of haloalkyl and alkyl moieties unless otherwise specified (C 1 to C 6 haloalkyl) -S- ( C 1 ⁇ shows the C 6 alkyl) -O- group, for example, trifluoromethylthio, difluoromethoxy methylthiomethoxy, trifluoromethylthio methoxy, 1- (trifluoromethylthio) ethoxy, 1- (difluoromethyl thio) ethoxy, 1- (trifluoromethylthio ) Groups such as ethoxy, 2- (fluoromethylthio) ethoxy, 2- (difluoromethylthio) ethoxy or 2- (trifluoromethylthio) ethoxy can be mentioned.
- Examples thereof include groups such as cyclopropylsulfinyl, cyclobutylsulfinyl, cyclopentylsulfinyl or cyclohexylsulfinyl.
- -Indicating a group for example 2,2-difluorocyclopropylsulfinyl, 2,2-dichlorocyclopropylsulfinyl, 3,3-difluorocyclobutylsulfinyl, 3,3-difluorocyclopentylsulfinyl, or 4,4-difluorocyclohexyl Groups such as sulfinyl can be mentioned.
- a group such as cyclopropylsulfonyl, cyclobutylsulfonyl, cyclopentylsulfonyl, or cyclohexylsulfonyl can be mentioned.
- the group can be mentioned.
- groups such as acetoxy or propionyloxy can be mentioned.
- Groups such as tyryloxy can be mentioned.
- examples thereof include groups such as methylsulfinyloxy, ethylsulfinyloxy, n-propylsulfinyloxy, and isopropylsulfinyloxy.
- -It shows a group, and examples thereof include groups such as cyclopropylfinyloxy, cyclobutylsulfinyloxy, cyclopentylsulfinyloxy, or cyclohexylsulfinyloxy.
- -O- groups for example 2,2-difluorocyclopropylsulfinyloxy, 2,2-dichlorocyclopropylsulfinyloxy, 3,3-difluorocyclobutylsulfinyloxy, 3,3-difluorocyclopentylsulfinyloxy, or 4 , 4-Difluorocyclohexylsulfinyloxy and other groups can be mentioned.
- a group such as methyl sulfonyloxy, ethyl sulfonyl oxy, n-propyl sulfonyl oxy, or isopropyl sulfonyl oxy can be mentioned.
- difluoromethylsulfonyloxy trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyloxy, 2,2,2-trichloroethylsulfonyloxy, 3,3,3-tri Groups such as fluoropropylsulfonyloxy or heptafluoro-2-propylsulfonyloxy can be mentioned.
- C 1 to C 6 haloalkylamino group means a (C 1 to C 6 haloalkyl) -NH- group in which the haloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified, and 2-fluoroethylamino. , 2,2-Difluoroethylamino, 2,2,2-trifluoroethylamino, 2,2,2-trichloroethylamino, pentafluoroethylamino, 3,3,3-trifluoropropylamino, or 1,1 , 1,3,3,3-hexafluoro-2-propylamino and the like.
- examples thereof include groups such as acetylamino, propionylamino, butyrylamino, or isobutyrylamino.
- fluoroacetylamino difluoroacetylamino, trifluoroacetylamino, chloroacetylamino, trichloroacetylamino, tribromoacetylamino, 3,3,3-trifluoropropionylamino, pentafluoropropionylamino, or 3,3- Groups such as difluoropropionylamino and the like can be mentioned.
- C 1 to C 6 haloalkicoxy C 1 to C 6 haloalkicoxy
- -A group is shown, and examples thereof include groups such as methylaminocarbonylamino, ethylaminocarbonylamino, n-propylaminocarbonylamino, isopropylaminocarbonylamino, and tert-butylaminocarbonylamino.
- C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group unless otherwise specified, the alkyl moiety is the meaning of the (C 1 ⁇ C 6 alkyl) -SO-NH- group, such as methyl Groups such as sulfinylamino, ethylsulfinylamino, n-propylsulfinylamino, isopropylsulfinylamino, and tert-butylsulfinylamino can be mentioned.
- a group such as methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, or tert-butylsulfonylamino can be mentioned.
- the term "tri (C 1 ⁇ C 6 alkyl) silyl group" unless otherwise specified, the alkyl moiety is the meaning of the (C 1 ⁇ C 6 alkyl) 3 -Si- group, 3
- the alkyl groups may be the same or different from each other, and examples thereof include groups such as trimethylsilyl, triethylsilyl, triisopropylsilyl, dimethylisopropylsilyl, and tert-butyldimethylsilyl.
- phenyl C 1 to C 6 alkoxy group means a phenyl- (C 1 to C 6 alkyl) -O- group in which the alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, phenylmethoxy. , 1-Phenylethoxy, 2-Phenylethoxy, 1-Phenylpropoxy, 2-Phenylbutoxy, 1-Phenylpentoxy and the like.
- phenyl C 1 to C 6 alkylthio group refers to a phenyl- (C 1 to C 6 alkyl) -S- group whose alkyl moiety has the above meaning, unless otherwise specified, for example, phenylmethylthio. , 1-Phenylethylthio, 2-Phenylethylthio, 1-Phenylpropylthio, 2-Phenylbutylthio, 1-Phenylpentylthio and the like.
- examples thereof include groups such as phenylmethylsulfinyl, 1-phenylethylsulfinyl, 2-phenylethylsulfinyl, 1-phenylpropylsulfinyl, 2-phenylbutylsulfinyl, 1-phenylpentylsulfinyl and the like.
- examples thereof include groups such as phenylmethylsulfonyl, 1-phenylethylsulfonyl, 2-phenylethylsulfonyl, 1-phenylpropylsulfonyl, 2-phenylbutylsulfonyl, and 1-phenylpentylsulfonyl.
- C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkyl groups means the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S- (C 1 to C 1 to C 1 to C 6 alkyl groups, unless otherwise specified.
- C 6 alkyl) -groups eg methylthiomethyl, ethylthiomethyl, n-propylthiomethyl, isopropylthiomethyl, 1- (methylthio) ethyl, 2- (methylthio) ethyl, 2- (ethylthio) ethyl, 1 -(N-propylthio) ethyl, 2- (n-propylthio) ethyl, 1- (isopropylthio) ethyl, 2- (isopropylthio) ethyl, 1- (methylthio) propyl, 2- (methylthio) propyl, 3-( Methylthio) propyl, 1- (ethylthio) propyl, 2- (ethylthio) propyl, 3- (ethylthio) propyl, 1- (n-propylthio) propyl, 2- (n-propylthio) propyl, 3- (
- C 1 to C 6 haloalkylthio C 1 to C 6 alkyl groups means the haloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl) -S-, unless otherwise specified.
- (C 1 to C 6 alkyl) -groups for example 2- (difluoromethylthio) ethyl, 2- (trifluoromethylthio) ethyl, 2- (2,2-difluoroethylthio) ethyl, 2- (2, 2,2-Trifluoroethylthio) ethyl, 2- (3,3-difluoropropylthio) ethyl, 2- (3,3,3-trifluoropropylthio) ethyl, 3- (difluoromethylthio) propyl, 3- (Trifluoromethylthio) propyl, 3- (2,2-difluoroethylthio) propyl, 3- (2,2,2-trifluoroethylthio) propyl, 3- (3,3-difluoropropylthio) propyl, 3 Groups such as-(3,3,3-trifluoropropylthio) propyl, 4- (tri
- C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the above-mentioned meanings of the haloalkoxy moiety and the alkyl moiety (C 1 to C 6 haloalkyl) -O unless otherwise specified.
- cyano C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups means the cycloalkyl moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (cyano)-(C 3 to C).
- Cycloalkyl)-(C 1 to C 6 alkyl groups) -groups for example, (1-cyanocyclopropan-1-yl) methyl, 2- (1-cyanocyclopropane-1-yl) ethyl, ( 1-Cyanocyclobutane-1-yl) methyl, 2- (1-cyanocyclobutane-1-yl) ethyl, (1-cyanocyclopentane-1-yl) methyl, 2- (1-cyanocyclopentane-1-yl) ) Ethyl, (1-cyanocyclohexane-1-yl) methyl, 2- (1-cyanocyclohexane-1-yl) ethyl and the like can be mentioned.
- hydroxy C 3 to C 6 cycloalkyl group refers to a (hydroxy)-(C 3 to C 6 cycloalkyl) -group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
- C 1 to C 6 alkylcarbonyloxy C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the alkyl moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) unless otherwise specified.
- C 1 to C 6 alkoxy C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the alkoxy moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkoxy)-(unless otherwise specified.
- C 3 to C 6 cycloalkyl) -groups eg 1- (methoxy) cyclopropyl, 1- (ethoxy) cyclopropyl, 1- (methoxymethyl) cyclopropyl, 1- (ethoxymethyl) cyclopropyl, 1 -(N-propoxy) cyclopropyl, 1- (isopropoxy) cyclopropyl, 1- (methoxy) cyclobutyl, 1- (ethoxy) cyclobutyl, 1- (n-propoxy) cyclobutyl, 1- (isopropoxy) cyclobutyl, 1 Groups such as-(methoxy) cyclopentyl, 1- (ethoxy) cyclopentyl, 1- (methoxy) cycl
- C 1 to C 6 haloalkoxy C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the haloalkoxy moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkoxy) unless otherwise specified.
- C 1 to C 6 alkylthio C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the alkyl moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) -S unless otherwise specified.
- -(C 3 to C 6 cycloalkyl groups)- shows, for example, 1- (methylthio) cyclopropyl, 1- (ethylthio) cyclopropyl, 1- (methylthiomethyl) cyclopropyl, 1- (ethylthiomethyl) Cyclopropyl, 1- (n-propylthio) cyclopropyl, 1- (isopropylthio) cyclopropyl, 1- (pentylthio) cyclopropyl, 1- (hexylthio) cyclopropyl, 1- (methylthio) cyclobutyl, 1- (ethylthio) Cyclobutyl, 1- (n-propylthio) cyclobutyl, 1- (isopropylthio) cyclobutyl, 1- (pentylthio) cyclobutyl, 1- (hexylthio) cyclobutyl, 1- (methylthio) cyclopentyl,
- C 1 to C 6 haloalkylthio C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the haloalkyl moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl)-unless otherwise specified. It shows an S- (C 3 to C 6 cycloalkyl group) -group, for example, 1- (difluoromethylthio) cyclopropyl, 1- (trifluoromethylthio) cyclopropyl, 1- (2,2-difluoroethylthio) cyclo.
- C 1 to C 6 alkylsulfonyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the alkyl moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) unless otherwise specified.
- C 1 to C 6 haloalkylsulfonyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the haloalkyl moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 haloalkyl)-unless otherwise specified.
- the "carboxy C 3 to C 6 cycloalkyl group” indicates a (carboxy)-(C 3 to C 6 cycloalkyl group) -group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
- groups such as 1- (carboxy) cyclopropyl, 2- (carboxy) cyclopropyl, 1- (carboxy) cyclobutyl, 1- (carboxy) cyclopentyl, 1- (carboxy) cyclohexyl and the like can be mentioned.
- “carbamoyl C 3 to C 6 cycloalkyl group” means a (carbamoyl)-(C 3 to C 6 cycloalkyl group) -group in which the cycloalkyl moiety has the above meaning unless otherwise specified.
- groups such as 1- (carbamoyl) cyclopropyl, 2- (carbamoyl) cyclopropyl, 1- (carbamoyl) cyclobutyl, 1- (carbamoyl) cyclopentyl, 1- (carbamoyl) cyclohexyl and the like can be mentioned.
- C 1 to C 6 alkylaminocarbonyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups means the alkyl moiety and the cycloalkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl) unless otherwise specified.
- heterocycloalkyl C 3 to C 6 cycloalkyl groups have the above meanings of the heterocycloalkyl moiety and the cycloalkyl moiety (3-membered to 6-membered heterocycloalkyl) unless otherwise specified.
- -(C 3 to C 6 cycloalkyl groups)-groups are shown and shown, for example, 1- (oxetane-2-yl) cyclopropyl, 1- (oxetan-3-yl) cyclopropyl, 1- (tetrahydrofuran-2).
- the "C 4 ⁇ C 8 bicycloalkyl group” unless otherwise specified, the bicyclic cyclic alkyl group having 4 to 8 carbon atoms, e.g., bicyclo [1.1.0] butane Groups such as -2-yl, bicyclo [1.1.1] pentane-1-yl, bicyclo [2.1.0] pentane-2-yl, or bicyclo [2.1.0] pentane-5-yl. Can be mentioned.
- alkylsulfinyl C 1 ⁇ C 6 alkyl group unless otherwise specified, alkylsulfinyl moiety and the alkyl moiety is the meaning of the (C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl) - (C 1 to C 6 alkyl) -groups, for example, methylsulfinylmethyl, ethylsulfinylmethyl, n-propylsulfinylmethyl, isopropylsulfinylmethyl, 1- (methylsulfinyl) ethyl, 2- (methylsulfinyl) ethyl, 2 -(Ethylsulfinyl) ethyl, 1- (n-propylsulfinyl) ethyl, 2- (n-propylsulfinyl) ethyl, 1- (isopropylsulfinyl)
- C 1 to C 6 alkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkyl groups means the alkyl sulfonyl moiety and the alkyl moiety as described above (C 1 to C 6 alkyl sulfonyl)-unless otherwise specified.
- (C 1 to C 6 alkyl) -groups for example, methylsulfonylmethyl, ethylsulfonylmethyl, n-propylsulfonylmethyl, isopropylsulfonylmethyl, 1- (methylsulfonyl) ethyl, 2- (methylsulfonyl) ethyl, 2 -(Ethylsulfonyl) ethyl, 1- (n-propylsulfonyl) ethyl, 2- (n-propylsulfonyl) ethyl, 1- (isopropylsulfonyl) ethyl, 2- (isopropylsulfonyl) ethyl, 1- (methylsulfonyl) propyl , 2- (Methylsulfonyl) propyl, 3- (methylsulfonyl) propyl, 1- (ethylsul
- C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 1 to C 6).
- Alkoxy)-(C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups may be mentioned, for example, groups such as (2-methoxyethoxy) methyl or (2-ethoxyethoxy) methyl. can.
- cyano C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (cyano)-(C 1 to C 6 alkoxy). )-(C 1 to C 6 alkyl) -groups, and examples thereof include groups such as (2-cyanoethoxy) methyl.
- C 1 to C 6 alkylthio C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the alkylthio moiety, the alkoxy moiety and the alkyl moiety as described above unless otherwise specified (C 1).
- ⁇ C 6 alkylthio)-(C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups for example, groups such as (2-methylthioethoxy) methyl or (2-ethylthioethoxy) methyl.
- C 1 to C 6 alkyl sulfinyl C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the above-mentioned meanings of the alkyl sulfinyl moiety, the alkoxy moiety and the alkyl moiety, unless otherwise specified.
- C 1 to C 6 alkyl sulfinyl)-(C 1 to C 6 alkoxy)-(C 1 to C 6 alkyl) -groups for example, (2-methylsulfinylethoxy) methyl, or (2-ethylsulfinylethoxy). Groups such as methyl can be mentioned.
- C 1 to C 6 alkyl sulfonyl C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkyl groups means the above-mentioned meanings of the alkyl sulfonyl moiety, the alkoxy moiety and the alkyl moiety unless otherwise specified.
- Groups such as methyl can be mentioned.
- a "C 2 ⁇ C 6 alkynyl C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group” unless otherwise specified, the alkynyl moiety and the cycloalkyl moiety has the meaning of said (C 2 ⁇ C 6 alkynyl) - ( C 1 to C 6 cycloalkyl) -groups, eg 1- (ethynyl) cyclopropyl, 1- (1-propynyl) cyclopropyl, 1- (2-propynyl) cyclopropyl, 1- (1-butynyl) Groups such as cyclopropyl, 1- (2-butynyl) cyclopropyl, 1- (3-butynyl) cyclopropyl, 1- (1-pentynyl) cyclopropyl and the like can be mentioned.
- tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl C 1 to C 6 alkyl groups means the tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl moiety and the alkyl moiety in the above meaning unless otherwise specified.
- Some (C 1 to C 6 alkyl) 3- Si- (C 1 to C 6 alkyl) -groups are shown, and the three alkyl groups in the (C 1 to C 6 alkyl) three parts are the same or different from each other.
- C 1 to C 6 alkoxymethyl group has the above meaning (C 1 to C 6 alkoxy) -methyl group, and examples thereof include methoxymethyl and ethoxymethyl. , N-propoxymethyl, isopropoxymethyl, n-butoxymethyl, isobutoxymethyl, sec-butoxymethyl, tert-butoxymethyl, n-pentoxymethyl, 1-methylbutoxymethyl, 2-methylbutoxymethyl, 3-methyl Groups such as butoxymethyl, 1-ethylpropoxymethyl, 1,1-dimethylpropoxymethyl, 1,2-dimethylpropoxymethyl, or 2,2-dimethylpropoxymethyl can be mentioned.
- C 1 to C 12 alkylene means an alkylene having 1 to 12 carbon atoms unless otherwise specified, and methylene, ethylene, n-propylene, n-butylene, n-hexylene, n-heptene, and the like. Examples thereof include n-octylene and n-dodecylene.
- C 3 to C 6 cycloalkylene refers to cycloalkylene having 3 to 6 carbon atoms unless otherwise specified, and examples thereof include cyclopropylene, cyclobutylene, cyclopentylene, and cyclohexylene. Can be done.
- C 1 to C 6 alkyleneoxy C 1 to C 12 alkylene means the above alkylene portion unless otherwise specified (C 1 to C 6 alkylene) -O- (C 1 to C). indicates 12 alkylene), for example, methyleneoxymethylene (-CH 2 -O-CH 2 - ), methyleneoxy ethylene (-CH 2 -O-CH 2 CH 2 -), ethylene oxy ethylene (-CH 2 CH 2 - O-CH 2 CH 2- ) and the like can be mentioned.
- a "C 2 ⁇ C 6 alkenylene” exhibit particularly alkenylene carbon atoms of 2 to 6 unless limitation, vinylene, Purobeniren, butenylene and the like.
- a "C 2 ⁇ C 6 alkynylene" particularly the number of carbon atoms unless otherwise limited represents alkynylene having 2 to 6 carbon atoms 2-6, for example, ethynylene, propynylene, butynylene, and the like pentynylene, etc. can.
- R 6 may also be mono- or polysubstituted by R 6", "optionally substituted by one or more R 6 '. If substituted with 2 or more R 6, two or more R 6, which may be the same or different, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl group, C 3 to C 6 halocycloalkyl group, hydroxy group, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 to C 6 haloalkoxy group, C 3 to C 6 cycloalkoxy group, C 3 to C 6 halo Cycloalkoxy groups, C 1 to C 6 alkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 alkoxy groups, C 1 to C 6 haloalkoxy C 1 to C 6 haloalkoxy groups, thiols Group, C 1 to C 6 alkyl group, C 1
- the amino group may be substituted with R 10 ), a phenylsulfonylamino group (the phenyl group may be mono- or poly-substituted with R 7 , and the amino group may be substituted with R 10), C. 1 to C 6 alkoxyimino groups, tri (C 1 to C 6 alkyl) silyl groups, phenyl groups (the groups may be mono-substituted or poly-substituted by R 7 ), phenoxy groups (the groups are mono-substituted by R 7).
- substituted or poly may be substituted
- phenyl C 1 ⁇ C 6 alkoxy group the phenyl group may be mono- or polysubstituted by R 7
- phenylthio group said groups mono- or polysubstituted by R 7
- Phenylsulfinyl group the group may be mono-substituted or poly-substituted with R 7
- phenylsulfonyl group the group may be mono- or poly-substituted with R 7
- phenyl C 1 to C 6 alkylthio groups the phenyl group may be mono-substituted or poly-substituted by R 7
- phenyl C 1 to C 6 alkylsulfinyl groups the phenyl group may be mono- or poly-substituted by R 7).
- azetidinyl nitrogen atoms of the group may be substituted by R 10
- pyrrolidinyl group the nitrogen atom of said group may be substituted by R 10
- the nitrogen atom of the piperidinyl group nitrogen atom of the piperidinyl group (said group R 10 and may be) replaced by, 1,3-dioxolanyl group, 1,3-dioxanyl group, a pyrrolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), pyrazolyl group (in which R 7 (The group may be mono-substituted or poly-substituted with R 7 ), an imidazolyl group (the group may be mono- or poly-substituted with R 7 ), a triazolyl group (the group may be mono- or poly-substituted with R 7).
- oxazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), isoxazolyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), thiazolyl group (in which R 7 By mono-replacement or poly-replacement by (May be), isothiazolyl group (the group may be mono-substituted or poly-substituted by R 7 ), pyridyl group (the group may be mono- or poly-substituted by R 7), and the nitrogen atom of the group may be oxidised to form the N- oxide), pyrimidinyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), pyridyloxy (in which the group is mono- or polysubstituted by R 7 may also be), tetrahydrofuranyl group (which may be mono-substituted or poly-substituted
- R 7 means a "mono- or polysubstituted and may be substituted by R 7", “optionally substituted by one or more R 7". If substituted with 2 or more R 7, two or more R 7, which may be the same or different, a halogen atom, C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkyl group, C 3 ⁇ C 6 cycloalkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl groups, C 3 to C 6 cycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 3 to C 6 halocycloalkyl C 1 to C 6 alkyl groups, C 1 to C 6 alkoxy group, C 1 ⁇ C 6 haloalkoxy group, C 1 ⁇ C 6 alkylthio group, C 1 ⁇ C 6 haloalkylthio group, C 1 ⁇ C 6 alkylsulfinyl group, C 1 ⁇ C 6 haloalkylsulfin
- an agriculturally acceptable salt or salt is a compound of the present invention represented by the general formula [I], [II], or [III], wherein a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like has a structure thereof.
- a hydroxyl group, a carboxyl group, an amino group, or the like has a structure thereof.
- the metal is an alkali metal such as sodium or potassium or magnesium or calcium.
- Alkaline earth metals can be mentioned, examples of organic bases include triethylamine and diisopropylamine, and examples of mineral acids include phosphoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, boric acid, sulfuric acid and the like.
- Organic acids include formic acid, acetic acid, lactic acid, ascorbic acid, succinic acid, fumaric acid, maleic acid, oxalic acid, citric acid, benzoic acid, salicylic acid, tartrate acid, methanesulfonic acid, 4-toluene. Examples thereof include sulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
- the compounds included in the 3-alkoxybenzoic acid amide derivative, the alkoxybenzoic acid derivative or the hydroxybenzoic acid amide derivative of the present invention include E-form and Z-form geometric isomers depending on the type of substituent.
- the present invention includes these E-forms, Z-forms or mixtures containing E-forms and Z-forms in arbitrary proportions.
- the compounds included in the present invention may have optical isomers due to the presence of one or more asymmetric carbon atoms and asymmetric sulfur atoms, but the present invention has all the optical activities. Includes body, racemic or diastereomers.
- the compound of the present invention represented by the general formula [I] can be produced according to the production methods shown below, but is not limited to these methods.
- “compound represented by the general formula [I]” “compound represented by the formula [I]” and “compound [I]” are agreed.
- the compound represented by the general formula [III-2] can be produced according to a method consisting of the reaction formulas exemplified below.
- the compound represented by the general formula [III-2] is represented by the general formula [IV] using a cyan compound in a suitable solvent (step 1-1) in the presence or absence of a suitable catalyst. After converting the compound to be compound [V], it is produced by (step 1-2) hydrolyzing the compound represented by the general formula [V] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base. be able to.
- Step 1-3 the compound of the present invention was subjected to a carbon monoxide insertion reaction in the presence of a suitable catalyst, a suitable base and a suitable alcohol in a compound represented by the general formula [IV] in a suitable solvent.
- a carbon monoxide insertion reaction is carried out in water or in a mixed solvent of water and a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst and a suitable base for the compound represented by the general formula [IV]. This makes it possible to produce the compound [III-2].
- Step 1-1 Examples of the cyanide compound used in this reaction include sodium cyanide, potassium cyanide, ammonium cyanide, zinc cyanide, copper cyanide, or a mixture thereof.
- the amount of the cyanide compound to be used may be appropriately selected from the range of usually 1 to 100 mol with respect to 1 mol of the compound [IV], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
- Examples of the catalyst used in this reaction include tetrakis (triphenylphosphine) palladium or [1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride dichloromethane adduct.
- the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 0.5 mol, preferably 0.01 to 0.2 mol, with respect to 1 mol of the compound [IV].
- the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [IV].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- the reaction mixture can be poured into water, and the precipitated solid can be isolated by filtration or extraction with an organic solvent and then concentrating. can.
- the isolated compound [V] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- Step 1-2 Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
- the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 1 mol corresponding to the amount of the solvent with respect to 1 mol of the compound [V], and is preferably 1.0 to 100.0 mol.
- Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
- Examples thereof include alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, and inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 50.0 mol, preferably 0.5 to 20.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [V].
- solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N. , N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and other aprotic polar solvents; methanol, ethanol, 2-propanol and the like.
- ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
- the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [V].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- the catalyst that can be used in this reaction may be a transition metal complex or a transition metal salt in combination with a ligand.
- the transition metal complex may be tetrakis (triphenylphosphine) palladium or dichloro [1,1'.
- the amount of the catalyst used is 0.001 to 0.1 mol, preferably 0.01 to 0.05 mol, based on 1 mol of the compound [IV].
- the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
- Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
- inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
- pyridine 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, 2,6-lutidin and other organic bases
- the amount of the base used is 0.1 to 10.0 mol, preferably 0.1 to 2.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [IV].
- organic bases it can also be used as a solvent.
- Alcohols examples include methanol, ethanol, 2-propanol and the like.
- the amount of alcohol used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of compound [IV]. Alcohols can also be used as a solvent.
- solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Aprotic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; methanol, ethanol , 2-Propanol and other alcohols; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; or mixed solvents thereof and the like.
- ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofur
- the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [IV].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction pressure of this reaction may be selected from an arbitrary pressure range of usually atmospheric pressure to 50 atm, and is preferably carried out in the range of 1 atm to less than 10 atm.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction pressure, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- Step 1-4 The acid, base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Step 1-2. After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [III-2. ] Can be isolated.
- the isolated compound [III-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- Step 1-5 The base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Step 1-3. After completion of this reaction, the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to concentrate the compound [III-2. ] Can be isolated.
- the isolated compound [III-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- compound [III-2] is described in Org. Lett. , Vol. 5 (No. 23), pp. 4269-4272 (2003) or Synthesis, Vol. 18, pp.
- suitable acid anhydrides suitable. It can also be produced by reacting a compound represented by the general formula [IV] with a suitable carbon monoxide equivalent in a suitable solvent in the presence of a base, a suitable inorganic salt, and a suitable catalyst. ..
- the compound represented by the general formula [I-1] can be produced by using the compound represented by the general formula [III-3] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- the compound represented by the general formula [I-1] is an acid halide or a mixture of the compound [III-3] in a suitable solvent (step 2-1) in the presence or absence of a suitable catalyst.
- step 2-1 the compound represented by the general formula [I-1] is an acid halide or a mixture of the compound [III-3] in a suitable solvent (step 2-1) in the presence or absence of a suitable catalyst.
- step 2-2 the compound [VI] which is an active derivative such as an acid anhydride, (step 2-2) in a suitable solvent, in the presence or absence of a suitable base, in the presence or absence of a suitable catalyst, It can be produced by reacting with compound [VII].
- the compound represented by the general formula [I-1] is a compound (step 2-3) containing the compound [III-3] and the compound [VII] in the presence or absence of a suitable condensing agent and a suitable additive. It can also be produced by reacting in the presence, in the presence or absence of a suitable catalyst, in the presence or absence of a suitable base, in a suitable solvent.
- Step 2-1 The reagents used in this reaction for converting compound [II-2] to compound [VI] include thionyl chloride, oxalyl chloride, phosphoryl chloride, isobutyl chlorocarbonate, methanesulfonyl chloride, trifluoromethanesulfonyl chloride or p-toluenesulfonyl. Chloride and the like can be mentioned.
- the amount of the reagent to be converted to the compound [VI] may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30.0 mol, preferably 0.5 to 6 per 1 mol of the compound [III-3]. It is 0.0 mol.
- Examples of the catalyst that can be used in this reaction include N, N-dimethylformamide and the like.
- the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol with respect to 1 mol of the compound [III-3], and is preferably 0.01 to 0.1 mol.
- Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane.
- Hydrocarbons such as chloroform, 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; esters such as ethyl acetate, butyl acetate and ethyl propionate; fats such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane Group hydrocarbons; or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [III-3].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [VI] can be isolated by performing an operation such as concentration.
- the amount of the compound [VII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of usually 1 to 5 mol with respect to 1 mol of the compound [VI], and is preferably 1.0 to 2.5 mol.
- the bases that can be used in this reaction are, for example, alkali lyethylamine, 4-methylmorpholine, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, N-).
- Organic bases such as dimethylamino) pyridine and 2,6-rutidine; hydroxides of alkali metals such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and carbonates of alkali metals such as sodium carbonate and potassium carbonate, Examples thereof include hydroxides of alkaline earth metals such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, and inorganic bases such as bicarbonates of alkali metals such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound [VI], and is preferably 1.0 to 5 mol.
- solvent examples include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; benzene, toluene, xylene and chlorobenzene and the like.
- Aromatic hydrocarbons such as ethyl acetate, butyl acetate, ethyl propionate; nitriles such as acetyll and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N- Aprotic polar solvents such as methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane Etc., such as ethers; water, a mixed solvent thereof, and the like can be mentioned.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [VI].
- This reaction can be carried out in the presence of a catalyst, if necessary, and examples of the catalyst include tetrabutylammonium bromide, tetrabutylammonium chloride, 15-crown-5, 18-crown-6 and the like. ..
- the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.00 to 1 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, with respect to 1 mol of the compound [VI].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 20 ° C.
- reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 48 hours.
- the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-1]. be able to.
- the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the amount of the compound [VII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound [III-3], and is preferably 1.0 to 1.5 mol. ..
- Condensing agents that can be used in this reaction include, for example, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide hydrochloride, 1-ethyl-3- (3-dimethylaminopropyl) carbodiimide, N, N'-dicyclohexylcarbodiimide, N, N'-diisopropylcarbodiimide, N, N'-carbonyldiimidazole, 4- (4,6-dimethoxy-1,3,5-diridin-2-yl) -4-methylmorpholinium chloride, 1H- Benzotriazole-1-yloxytris (dimethylamino) phosphonium hexafluorophosphate, ⁇ [(1]
- the amount of the condensing agent to be used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [III-3].
- examples of the additive that can be used include 1-hydroxybenzotriazole, N-hydroxysuccinimide, 1-hydroxy-7-azabenzotriazole and the like.
- the amount of the additive used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 3.0 mol, preferably 1.0 to 1.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [III-3].
- the bases that can be used are, for example, lyethylamine, 4-methylmorpholine, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4 -(N, N-Dimethylamino) pyridine, organic bases such as 2,6-lutidine and the like can be mentioned.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.1 to 5.0 mol, preferably 0.1 to 3.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [III-3].
- examples of the catalyst that can be used include 4- (N, N-dimethylamino) pyridine and the like.
- the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.001 to 1.0 mol, preferably 0.01 to 0.1 mol, with respect to 1 mol of the compound [III-3].
- Solvents that can be used in this reaction include, for example, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; ethyl acetate, butyl acetate and propionic acid.
- Esters such as ethyl; nitriles such as acetyl ditril and propionitrile; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3- Aprotic polar solvents such as dimethyl-2-imidazolidinone; ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, etc.; or a mixed solvent thereof and the like. Can be done.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [III-3].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 20 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 80 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 1 minute to 96 hours.
- the reaction mixture is poured into water, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate compound [I-1]. be able to.
- the isolated compound [I-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-2] can be produced by using the compound represented by the general formula [II-1] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- E represents a C 1 to C 6 alkoxy group or group NR 1 R 2
- L 2 is a halogen atom, a methanesulfonyloxy group, a trifluoromethanesulfonyloxy group, a nonaflatebutanesulfonyloxy group, a benzenesulfonyloxy group.
- the compound [II-1] and the compound [VIII] are mixed in a suitable solvent, in the presence of a suitable base, and in the presence of a suitable catalyst. Alternatively, it can be produced by reacting in the absence.
- the amount of the compound [VIII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 15.0 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 1.0 to 6. It is 0 mol.
- Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
- Alkali metal carbonates, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium Metal salts of alcohols such as tert-butoxide; or lyethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, Examples thereof include organic bases such as N-dimethylamino) pyridine and 2,6-rutidine.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 1.0 to 1.5 mol.
- the catalyst that can be used in this reaction include tetra-n-butylammonium bromide and tetra-n-butylammonium iodide.
- the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol, preferably 0.05 to 0.5 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-1].
- solvents such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
- dichloromethane examples include ethers such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.1 to 15 liters, per 1 mol of the compound [II-1].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [I-2] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-2] can also be produced by using the compound represented by the general formula [II-1] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- the compound [II-1] and the compound [IX] are mixed in a suitable solvent in the presence of a tri-substituted phosphine and an azodicarboxylic acid derivative, or It can be produced by reacting in the presence of phosphorane.
- the amount of the compound [IX] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 1.0 to 3. It is 0 mol.
- Examples of the tri-substituted phosphine that can be used in this reaction include triphenylphosphine, tributylphosphine, and trimethylphosphine.
- the amount of the tri-substituted phosphine to be used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol, preferably 1.0 to 3.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [II-1]. ..
- Examples of the azodicarboxylic acid derivative that can be used in this reaction include diethyl azodicarboxylate, diisopropyl azodicarboxylate, dimethoxyethyl azodicarboxylate, N, N, N', and N'-tetramethylazodicarboxylic acid amide. can.
- the amount of the azodicarboxylic acid derivative used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], preferably 1.0 to 3.0 mol. be.
- Examples of the phosphorane that can be used in this reaction include cyanomethylenetrimethylphosphorane and cyanomethylenetributylphosphorane.
- the amount of phosphorane used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [II-1], and is preferably 1.0 to 3.0 mol.
- the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [II-1].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [I-2] can be isolated by concentrating the reaction mixture as it is, or pouring it into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. ..
- the isolated compound [I-2] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-4] can be produced by using the compound represented by the general formula [I-3] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- R 13 is a hydrogen atom, a cyano group, a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, a C 2 to C 6 alkenyl group, a C 2 to C 6 haloalkenyl group, and a C 3 to C.
- alkyl mercaptans such as tert-butyl mercaptan, haloalkyl mercaptans such as 2,2,2-trifluoroethyl mercaptan, cycloalkyl alkyl mercaptans such as cyclopropylmethyl mercaptan, and thioureas such as thiourea.
- the amount of sulfide used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10.0 mol with respect to 1 mol of compound [I-3], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
- Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
- Alkali metal carbonates, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium Metal salts of alcohols such as tert-butoxide; or lyethylamine, 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, Examples thereof include organic bases such as N-dimethylamino) pyridine and 2,6-rutidine.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-3], and is preferably 1.0 to 2.0 mol.
- the catalyst that can be used in this reaction include sodium iodide, potassium iodide, and the like.
- the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-3], and is preferably 0.1 to 0.5 mol.
- solvents such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [I-3].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of room temperature to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 96 hours.
- the compound [I-4] can be isolated by concentrating the reaction mixture as it is or adding it to water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. ..
- the isolated compound [I-4] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-6] can be produced by using the compound represented by the general formula [I-5] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- the compound represented by the general formula [I-6] is produced by reacting compound [I-5] with a trifluoromethylating agent in a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst.
- a trifluoromethylating agent used in this reaction include trifluoromethyltrimethylsilane, triethyltrifluoromethylsilane, and the trifluoromethylating agent described in WO2015 / 199109.
- the amount of the trifluoromethylating agent used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], preferably 1.0 to 5.0 mol. Is.
- Examples of the catalyst that can be used in this reaction include tetra-n-butylammonium fluoride, cesium fluoride, potassium fluoride and the like.
- the amount of the catalyst used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 1.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-5], and is preferably 0.05 to 0.3 mol.
- Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N.
- N-Dimethylformamide N, N-Dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone and other aprotonic polar solvents; dichloromethane, chloroform, Halogenized hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [I-5].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to room temperature.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [I-6] can be isolated by concentrating the reaction mixture as it is or adding it to water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. ..
- the isolated compound [I-6] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-8] can be produced by using the compound represented by the general formula [I-7] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- the compound represented by the general formula [I-8] is a condition used for deprotection of the tert-butoxycarbonyl group, for example, GREEN'S PROTESTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014). , Peter GM Wuts), and can be produced by reacting compound [I-7] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid.
- the compound represented by the general formula [I-9] can be produced by using the compound represented by the general formula [I-8] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- R 14 represents a C 1 to C 6 alkyl group, a C 1 to C 6 haloalkyl group, or a phenyl group (the phenyl group may be mono-substituted or poly-substituted by R 7), G. L 2 , R 3 , R 4 , R 7 , E and U have the same meanings as described above.
- the compound represented by the general formula [I-9] the compound [I-8] and the compound [X] are mixed in a suitable solvent, in the presence of a suitable base, in the presence of a suitable additive, or in the presence of a suitable additive. It can be produced by reacting in the absence.
- the amount of the compound [X] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-8], preferably 1.0 to 2. It is 0 mol.
- the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide and potassium hydroxide, and alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide.
- Alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate
- inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
- alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate
- lyethylamine 4-methylmorpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1 , 8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene
- pyridine 4- (N, N-dimethylamino) pyridine
- organic bases such as 2,6-lutidine and the like can be mentioned.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-8], and is preferably 1.0 to 3.0 mol.
- examples of the additive that can be used include molecular sieve 3A, molecular sieve 4A, and molecular sieve 5A.
- the amount of the additive used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10 g with respect to 1 g of the compound [I-8], and is preferably 0.1 to 1.0 g.
- examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane.
- Aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, chlorobenzene; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2 -Aprotic polar solvents such as imidazolidinone; nitriles such as acetonitrile and propionitrile; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; or mixed solvents thereof and the like can be mentioned.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [I-8].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 20 ° C. to room temperature.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the unnecessary substances are filtered out and concentrated, and then extracted with an organic solvent, or the reaction mixture is poured into water or the like, extracted with an organic solvent, and then concentrated. By doing so, the compound [I-9] can be isolated.
- the isolated compound [I-9] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-10] can be produced by using the compound represented by the general formula [I-9] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- the compound represented by the general formula [I-10] comprises compound [I-9] and compound [XI] or di-tert-butyl dicarbonate in a suitable solvent in the presence of a suitable base. It can be produced by reacting.
- the amount of compound [XI] or di-tert-butyl dicarbonate used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of compound [I-9]. , Preferably 1.0 to 2.0 mol.
- Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
- Alkali metal carbonates, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate, lyethylamine, 4-methylmorpholine, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5. 4.0] -7-Undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, 2,6-ruthidine and other organic bases can be mentioned.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10 mol with respect to 1 mol of the compound [I-9], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
- the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably 0.1 to 100 liters, per 1 mol of the compound [I-9].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [I-10] can be isolated by concentrating the reaction mixture as it is, or pouring it into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. ..
- the isolated compound [I-10] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-12] can be produced by using the compound represented by the general formula [I-11] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- the compound represented by the general formula [I-12] can be produced by reacting compound [I-11] and compound [XII] in a suitable solvent in the presence of a suitable base. can.
- the amount of the compound [XII] used in this reaction may be appropriately selected from the range of 1.0 to 30.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-11], preferably 1.0 to 6. It is 0 mol.
- Examples of the bases that can be used in this reaction include alkali metal hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, alkaline earth metal hydroxides such as calcium hydroxide and magnesium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
- Alkali metal carbonates, inorganic bases such as alkali metal bicarbonates such as sodium hydrogen carbonate and potassium hydrogen carbonate; metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride; sodium methoxydo, sodium ethoxydo, potassium Examples include metal salts of alcohols such as tert-butoxide.
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 10.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-11], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
- solvents such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
- dichloromethane examples include ethers such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; dichloromethane.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.1 to 25 liters, per 1 mol of the compound [I-11].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 10 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [I-12] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [I-12] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-13] can be produced by using the compound represented by the general formula [I-1] according to the method represented by the reaction formula illustrated below. ..
- the compound represented by the general formula [I-13] is produced by reacting the compound [I-1] with a suitable sulfurizing agent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base. can do.
- a suitable sulfurizing agent in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base.
- the sulfide agent include phosphorus pentasulfide and Lawesson's Reagent: 2,4-bis (4-methoxyphenyl) -1,3,2,4-dithiadiphosphethane-2. , 4-Disulfide) and the like.
- the amount of the sulfurizing agent used may be appropriately selected from the range of 0.5 to 30.0 mol, preferably 0.5 to 5.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [I-1]. It is not always necessary to add a base in this reaction, but when a base is used, the bases that can be used are, for example, inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, or lyethylamine and 4-methyl. Organic bases such as morpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, pyridine, 4- (N, N-dimethylamino) pyridine, 2,6-lutidine, etc.
- inorganic bases such as alkali metal carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate, or lyethylamine and 4-methyl.
- Organic bases such as morpholin, N-ethyldiisopropylamine, 1,8-d
- the amount of the base used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10.0 mol with respect to 1 mol of the compound [I-1], and is preferably 0.1 to 2.0 mol.
- the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably 0.3 to 50 liters, per 1 mol of the compound [I-1].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [I-13] is isolated by performing an operation such as filtering and concentrating the insoluble matter from the reaction mixture, adding it to water, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. can do. Alternatively, the solvent can be concentrated from the reaction mixture to isolate compound [I-13].
- the isolated compound [I-13] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [II-1] can be produced by using the compound represented by the general formula [XIII] according to the method represented by the reaction formula illustrated below.
- R 15 represents a dihydroxyboryl (group-B (OH) 2 ) or pinacholate boron-2-yl group, and G, R 3 , R 4 and E have the same meanings as described above.
- the compound represented by the general formula [II-1] can be produced by reacting the compound [XIII] with an appropriate oxidizing agent in an appropriate solvent.
- the oxidizing agent that can be used in this reaction include hydrogen peroxide and 4-methylmorpholine-N-oxide.
- the amount of the oxidizing agent used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 20.0 mol, preferably 1.0 to 6.0 mol, with respect to 1 mol of the compound [XIII].
- solvent examples include aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, and dimethylsulfoxide.
- Aprotic polar solvents such as sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol; halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; acetic acid, water, or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 15 liters, per 1 mol of the compound [XIII].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 10 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [II-1] can be isolated by pouring the reaction mixture into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. The isolated compound [II-1] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [I-15] can be produced according to a method consisting of the reaction formulas exemplified below.
- R 17 represents a C 1 to C 6 alkoxymethyl group and a tert-butoxycarbonyl group
- E, G, R 3 , R 4 , R 14 and U have the same meanings as described above.
- the compound represented by the general formula [I-15] can be produced by reacting the compound [I-14] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid.
- Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid; carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid; and sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
- mineral acids such as hydrochloric acid, hydrobromic acid and sulfuric acid
- carboxylic acids such as acetic acid, propionic acid and trifluoroacetic acid
- sulfonic acids such as methanesulfonic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
- the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 0.1 to the amount corresponding to the solvent amount with respect to 1 mol of the compound [I-14], and is preferably 1.0 to 100.0 mol.
- solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; N.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 500 liters, preferably 0.3 to 30 liters, per 1 mol of the compound [I-14].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 72 hours.
- the compound [I-15] can be isolated by concentrating the reaction mixture as it is, or pouring it into water or the like, extracting it with an organic solvent, and then concentrating it. can.
- the isolated compound [I-15] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- R 16 is C 1 ⁇ C 6 alkyl group, C 1 ⁇ C 6 alkoxycarbonyl group, a methanesulfonyl group, trifluoromethanesulfonyl group, nonafluorobutanesulfonyl group, a benzenesulfonyl group or a p- toluenesulfonyl group shows a protective group, G, L 2, R 3 and R 4 are the same as defined above.
- the compound represented by the general formula [XVI] is a condition used for protection of phenolic hydroxyl groups, for example, GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014, Peter GM). It can be produced by reacting compound [XIV] with compound [XV] in a suitable solvent in the presence of a suitable base according to the method described in (Wuts).
- the compound represented by the general formula [XVII] can be produced by reacting the compound [XVI] with a halogenating agent in a suitable solvent.
- a halogenating agent that can be used in this reaction include chlorine, sulfryl chloride, imide N-chlorosuccinate, bromine, imide N-bromosuccinate, 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, iodine, and imide N-iodosuccinate.
- halogenating agent used may be appropriately selected from the range of 0.01 to 10.0 mol with respect to 1 mol of the compound [XVI], and is preferably 0.02 to 2.0 mol.
- solvent that can be used in this reaction include halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, chloroform and 1,2-dichloroethane; aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; and nitriles such as acetonitrile and propionitrile.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 300 liters, preferably 0.3 to 20 liters, per 1 mol of the compound [XVI].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary temperature range from ⁇ 70 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, preferably in the range of ⁇ 20 ° C. to 100 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [XVII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XVII] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XVIII] can be produced by using the compound represented by the general formula [XVII] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below.
- the compound represented by the general formula [XVIII] can be produced by hydrolyzing the compound [XVII] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base.
- the acid, base, solvent, reaction temperature and reaction time that can be used in this reaction are the same as in Step 1-2 of Production Method 1.
- the reaction mixture is poured into water to neutralize it, and then the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to obtain the compound [XVIII].
- the isolated compound [XVIII] can be further purified by column chromatography, recrystallization and the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XIX] can be produced by using the compound represented by the general formula [XVIII] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below.
- the compound represented by the general formula [XIX] the compound [XVIII] and the compound [VIII] are reacted in a suitable solvent in the presence of a suitable base, in the presence or absence of a suitable catalyst. It can be manufactured by allowing it to be produced.
- the base used in this reaction, the catalyst, the solvent used in the reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as in Production Method 3.
- the compound [XIX] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XIX] can be produced by using the compound represented by the general formula [XVIII] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below.
- the compound [XIX] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XIX] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XXI] can be produced by using the compound represented by the general formula [XX] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below.
- the compound represented by the general formula [XXI] contains the compound [XX] and a sulfide in a suitable solvent in the presence or absence of a suitable base, or in the presence or absence of a suitable catalyst. It can be produced by reacting with.
- the sulfide and base used in this reaction, the solvent that can be used in the reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as those in the production method 5.
- the compound [XXI] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XXI] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XXIII] can be produced by using the compound represented by the general formula [XXII] according to the method consisting of the reaction formulas exemplified below.
- the compound represented by the general formula [XXIII] can be produced by reacting the compound [XXII] with a trifluoromethylating agent in a suitable solvent in the presence of a suitable catalyst.
- the trifluoromethylating agent used in this reaction, the catalyst, the solvent that can be used in the reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as those in the production method 6.
- the compound [XXIII] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XXIII] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XXVI] is a cyan compound obtained from the compound represented by the general formula [XVII] in a suitable solvent (step 8'-1) in the presence or absence of a suitable catalyst. Is used to prepare the compound [XXIV], and then (Step 8'-2) is produced by hydrolyzing the compound represented by the general formula [XXVI] in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base. be able to.
- Step 8'-3 the compound represented by the general formula [XVII] is subjected to a carbon monoxide insertion reaction in the presence of a suitable catalyst, a suitable base and a suitable alcohol in a suitable solvent to carry out the present invention.
- the compound represented by the general formula [XXV] is hydrolyzed in a suitable solvent in the presence of a suitable acid or base (step 8'-4).
- the compound [XXVI] can be produced.
- the cyanide compound, catalyst, acid, base, alcohols, solvent that can be used in the reaction, reaction temperature and reaction time are the same as those in Production Method 1.
- the compound [XXVI] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XXVI] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XXVIII] is a condition used for protection of an amino group by a tert-butoxycarbonyl group, for example, GREEN'S PROTESTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014). , Peter GM Wuts), and can be produced by reacting compound [XXVII] with a suitable acid anhydride in a suitable solvent in the presence of a suitable base.
- the compound represented by the general formula [XXX] can be produced by using the compound represented by the general formula [XXX] according to the method represented by the reaction formula illustrated below.
- the compound represented by the general formula [XXX] can be produced by reacting the compound [XXX] with a halogenating agent in a suitable solvent.
- the halogenating agent used in this reaction, the solvent used in the reaction, the reaction temperature and the reaction time are the same as in Method 2 for producing the intermediate.
- the compound [XXX] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XXX] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XXXIV] is a compound obtained by reacting (step 12'-1) the compound [XXXII] with a suitable organometallic compound in a suitable solvent and then reacting with a borate ester.
- [XXXIII] can be produced by reacting the compound [XXXIII] with an acid in a suitable solvent (step 12'-2).
- Step 12'-1 Examples of the organometallic compound that can be used in this reaction include isopropylmagnesium chloride and the like.
- the amount of the organometallic compound used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 3.0 mol with respect to 1 mol of the compound [XXXII], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
- the borate ester that can be used in this reaction include trimethyl borate, triethyl borate, triisopropyl borate, and tributyl borate.
- the amount of boric acid ester used may be appropriately selected from the range of 1.0 to 3.0 mol with respect to 1 mol of the compound [XXXII], and is preferably 1.0 to 1.2 mol.
- Examples of the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene; Aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane; pyridines such as pyridine and picolin; or a mixed solvent thereof and the like can be mentioned.
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.1 to 5 liters, per 1 mol of the compound [XXXII].
- the reaction temperature of this reaction may be usually selected from an arbitrary range from ⁇ 100 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and preferably in the range of ⁇ 80 ° C. to room temperature.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 5 minutes to 24 hours.
- [XXXIII] can be used as it is in the next reaction without isolation.
- Examples of the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as sulfuric acid and hydrochloric acid, and the amount of the acid used is appropriately selected from the range of 1.0 to 5.0 mol with respect to 1 mol of the compound [XXXIII]. The amount is preferably 0.5 to 2.0 mol.
- solvents such as diethyl ether, cyclopentyl methyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran and 1,4-dioxane
- aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene and chlorobenzene
- Aprotonic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; dichloromethane, chloroform , 1,2-Dichloroethane and other halogenated hydrocarbons
- alcohols such as methanol, ethanol and 2-propanol
- aliphatic hydrocarbons such as pentane, hexane, cyclohexane and heptane
- ketones such as acetone, methyl
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.1 to 5 liters, per 1 mol of the compound [XXXIII].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary range from 0 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 100 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the compound [XXXIV] can be isolated by pouring the reaction mixture into water and filtering the precipitated solid or extracting it with an organic solvent and then concentrating it. can.
- the isolated compound [XXXIV] can be further purified by column chromatography, recrystallization or the like, if necessary.
- the compound represented by the general formula [XXXVI] can be produced by reacting the compound [XXXV] with an acid and a nitrite derivative in an appropriate solvent and then reacting with a metal salt as necessary.
- the acid that can be used in this reaction include mineral acids such as sulfuric acid and nitric acid, and organic acids such as trifluoroacetic acid and trifluoromethanesulfonic acid.
- the amount of the acid used may be appropriately selected from the range of 1 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound [XXXV], and is preferably 1.0 to 5.0 mol.
- the amount used as the solvent is appropriately selected.
- the nitrite derivative that can be used in this reaction include nitrites such as sodium nitrite and potassium nitrite, and alkyl nitrites such as n-butyl nitrite, isopentyl nitrite, and tert-butyl nitrite. ..
- the amount of the nitrite derivative used may be appropriately selected from the range of 1 to 3 mol with respect to 1 mol of the compound [XXXV], and is preferably 1.0 to 1.5 mol.
- the metal salt used in this reaction as needed include copper sulfate, copper nitrate, copper oxide and the like.
- the amount of the metal salt used may be appropriately selected from the range of 0 to 2 mol with respect to 1 mol of the compound [XXXV], and is preferably 0 to 1.1 mol.
- the solvent that can be used in this reaction include ethers such as diethyl ether, cyclopentylmethyl ether, tetrahydrofuran, 2-methyl tetrahydrofuran, and 1,4-dioxane; aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylene, and chlorobenzene; Aprotonic polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, N-methyl-2-pyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, 1,3-dimethyl-2-imidazolidinone; dichloromethane, chloroform , 1,2-Dichloroethane and other halogenated hydrocarbons; alcohols such as methanol, ethanol and 2-
- the amount of the solvent used is 0.1 to 100 liters, preferably 0.3 to 10 liters, per 1 mol of the compound [XXXV].
- the reaction temperature of this reaction may be selected from an arbitrary range from usually ⁇ 30 ° C. to the reflux temperature in the reaction system, and is preferably carried out in the range of 0 ° C. to 150 ° C.
- the reaction time of this reaction varies depending on the reaction temperature, reaction substrate, reaction amount, etc., but is usually 10 minutes to 24 hours.
- the reaction mixture is poured into water or the like, and the precipitated solid is collected by filtration or extracted with an organic solvent and then concentrated to isolate the compound [[XXXVI]. be able to.
- the isolated compound [[XXXVI] can be further purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary. Alternatively, [XXXVI] can be used as it is in the next reaction without isolation.
- the compound represented by the general formula [XXXVIII] is a condition used for esterification of a carboxy group, for example, GREEN'S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis; 5th Edition (John Wiley and Sons, 2014, Peter G.M. It can be produced from compound [XXXVII] according to the method described in Wuts).
- the hydroxybenzoic acid amide derivative represented by the general formula [II] of the present invention is used in producing the 3-alkoxybenzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof. It is a useful compound as an intermediate of.
- the alkoxybenzoic acid derivative represented by the general formula [III] of the present invention or an ester thereof is a 3-alkoxybenzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof. It is a useful compound as an intermediate in the production.
- the pesticide composition of the present invention contains a 3-alkoxybenzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
- the pesticide composition of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in pesticide preparations, if necessary.
- the pest control agent of the present invention contains a 3-alkoxybenzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof as an active ingredient.
- the pest control agent of the present invention is typically an insecticide, an acaricide and a nematode.
- the pest control agent of the present invention can contain an additive component (carrier) usually used in pesticide preparations, if necessary.
- the additive component examples include carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreeze agents, anticaking agents, and the like.
- carriers such as solid carriers or liquid carriers, surfactants, binders and tackifiers, thickeners, colorants, spreading agents, spreading agents, antifreeze agents, anticaking agents, and the like.
- examples thereof include a disintegrant, a decomposition inhibitor, and the like, and if necessary, a preservative, a plant piece, or the like may be used as an additive component. Further, these additive components may be used alone or in combination of two or more.
- the solid carrier examples include pyrophyllite clay, kaolin clay, silica stone clay, talc, diatomaceous earth, zeolite, bentonite, acidic white clay, active white clay, attapargas clay, vermiculite, pearlite, pebble, and white carbon (synthetic silicic acid, Mineral-based carriers such as synthetic silicates), titanium dioxide; vegetable carriers such as wood flour, corn stalks, walnut shells, fruit nuclei, fir, fir, oak, bran, soybean flour, powdered cellulose, starch, dextrin, sugars, etc.; Inorganic salt carriers such as calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, potassium chloride; polymer carriers such as polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, ethylene-vinyl acetate copolymer, urea-aldehyde resin and the like can be mentioned. can.
- liquid carrier examples include monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol; and many such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
- monohydric alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol, butanol, and cyclohexanol
- ethylene glycol diethylene glycol, propylene glycol, hexylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, and glycerin.
- Hyvalent alcohols Polyhydric alcohol derivatives such as propylene glycol ether; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, diisobutyl ketone, cyclohexanone, isophorone; ethyl ether, 1,4-dioxane, cellosolve, dipropyl ether, Ethers such as tetrahydrofuran; aliphatic hydrocarbons such as normal paraffin, naphthene, isoparaffin, kerosine, mineral oil; fragrances such as toluene, C 9- C 10 alkylbenzene, xylene, solventnaphtha, alkylnaphthalene, high boiling aromatic hydrocarbons Group hydrocarbons; Halogenized hydrocarbons such as 1,2-dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride; Esters such as ethyl acetate, diisopropy
- surfactant examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester, sucrose fatty acid ester, polyoxyethylene fatty acid ester, polyoxyethylene resin acid ester, polyoxyethylene fatty acid diester, polyoxyethylene alkyl ether, and poly.
- binder and tackifier examples include carboxymethyl cellulose and its salts, dextrin, water-soluble starch, xanthan gum, guar gum, sucrose, polyvinylpyrrolidone, gum arabic, polyvinyl alcohol, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polyethylene glycol, and polyethylene.
- examples thereof include oxides and natural phospholipids (for example, cepharic acid, lecithin, etc.).
- Thickeners include, for example, water-soluble polymers such as xanthan gum, guar gum, carboxymethyl cellulose, polyvinylpyrrolidone, carboxyvinyl polymers, acrylic polymers, starch derivatives, polysaccharides; high-purity bentonite, inorganic fine powders such as white carbon. , Organic fine powder such as organic bentonite can be mentioned.
- the colorant examples include inorganic pigments such as iron oxide, titanium oxide, and Prussian blue; organic dyes such as alizarin dye, azo dye, and metallic phthalocyanine dye.
- the spreading agent examples include silicone-based surfactants, cellulose powders, dextrins, processed starches, polyaminocarboxylic acid chelate compounds, crosslinked polyvinylpyrrolidones, maleic acid / styrene copolymers, methacrylic acid copolymers, and polyhydric alcohols.
- examples thereof include a half ester of the polymer and a dicarboxylic acid anhydride, a water-soluble salt of polystyrene sulfonic acid, polyoxyethylene alkanediols, polyoxyethylene alkynediols, alkynediols and the like.
- various surfactants such as sodium dialkyl sulfosuccinate, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene fatty acid ester, etc .; paraffin, terpene, polyamide resin, polyacrylic acid salt, etc. , Polyoxyethylene, wax, polyvinylalkyl ether, alkylphenol formalin condensate, synthetic resin emulsion and the like.
- antifreeze agent examples include polyhydric alcohols such as ethylene glycol, diethylene glycol, propylene glycol, and glycerin.
- anti-caking agent examples include polysaccharides such as starch, alginic acid, mannose, and galactose; polyvinylpyrrolidone, white carbon, ester gum, petroleum resin, and the like.
- disintegrant examples include sodium tripolyphosphate, sodium hexametaphosphate, metal stearate, cellulose powder, dextrin, copolymer of methacrylic acid ester, polyvinylpyrrolidone, polyaminocarboxylic acid chelate compound, sulfonated styrene / isobutylene / maleine anhydride.
- examples thereof include acid copolymers and starch-polyacrylonitrile graft copolymers.
- decomposition inhibitor examples include desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide; antioxidants such as phenol-based, amine-based, sulfur-based and phosphoric acid-based; ultraviolet absorbers such as salicylic acid-based and benzophenone-based. Can be mentioned.
- desiccants such as zeolite, quicklime and magnesium oxide
- antioxidants such as phenol-based, amine-based, sulfur-based and phosphoric acid-based
- ultraviolet absorbers such as salicylic acid-based and benzophenone-based. Can be mentioned.
- preservative examples include potassium sorbate, 1,2-benzthiazoli-3-one and the like.
- plant pieces examples include sawdust, palm stalks, corn cobs, tobacco stems, and the like.
- the content ratio thereof is usually 5 to 95%, preferably 20 to 90% for a carrier such as a solid carrier or a liquid carrier on a mass basis.
- the surfactant is usually selected in the range of 0.1% to 30%, preferably 0.5 to 10%, and the other additives are selected in the range of 0.1 to 30%, preferably 0.5. Selected in the range of ⁇ 10%.
- the pest control agent of the present invention is a powder, a powder or granule, a granule, a wettable powder, a water solvent, a granule wettable powder, a tablet, a jumbo agent, an emulsion, an oil agent, a liquid agent, a flowable agent, an emulsion agent, or a microemulsion agent.
- Suspo emulsion, micro-spraying agent, microcapsule, fuming agent, aerosol agent, bait agent, paste agent, etc. are formulated and used.
- these preparations can be used as they are, or they can be diluted to a predetermined concentration with a diluent such as water.
- a diluent such as water.
- the application of various formulations containing the compounds of the present invention or dilutions thereof is a commonly used application method, that is, spraying (eg, spraying, misting, atomizing, powdering, granulating, water surface application, box).
- Application, etc.) soil application (eg, contamination, irrigation, etc.), surface application (eg, coating, powder coating, coating, etc.), seed treatment (eg, smear, powder coating, etc.), immersion, poison bait, smoke application It can be done by such as.
- the amount of the active ingredient of the 3-alkoxybenzoic acid amide derivative represented by the general formula [I] of the present invention or an agriculturally acceptable salt thereof is used in the above-mentioned application method. Can be done by.
- the compounding ratio (mass%) of the active ingredient in the pest control agent of the present invention is appropriately selected as necessary.
- an aqueous solvent, a liquid agent, etc. it is preferable to appropriately select from the range of 1 to 95%, preferably 10 to 80%, and in the case of an emulsion, etc., 5 to 90%, preferably 10 to 80%. It is preferable to appropriately select from the range, 1 to 50% when using an oil agent, preferably 5 to 30%, and 5 to 60%, preferably 10 to 10 when using a flowable agent or the like. It is preferable to appropriately select from the range of 50%, and when using an emulsion agent, microemulsion agent, saspo emulsion agent, etc., it is preferable to appropriately select from the range of 5 to 70%, preferably 10 to 60%, tablets, baits, etc.
- an agent In the case of an agent, a paste, etc., it is preferable to appropriately select from the range of 1 to 80%, preferably 5 to 50%, and in the case of a smoke agent, etc., 0.1 to 50%, preferably 1 to 1 to It is preferable to appropriately select from the range of 30%, and in the case of an aerosol agent or the like, it is preferable to appropriately select from the range of 0.05 to 20%, preferably 0.1 to 10%.
- formulations are diluted to an appropriate concentration and sprayed, or applied directly.
- the pest control agent of the present invention is generally applied at an active ingredient concentration of 0.1 to 5000 ppm when diluted with a diluent.
- the application rate per unit area is 0.1 to 5000 g per ha as the active ingredient compound, but is not limited thereto.
- the pest control agent of the present invention is sufficiently effective even when the compound of the present invention is used alone as an active ingredient, but other fertilizers, pesticides, for example, insecticides, killing agents are required. It can be mixed or used in combination with ticks, insecticides, synergists, fungicides, antiviral agents, attractants, herbicides, plant growth regulators, etc., and in this case it may show even better effects. be.
- insecticidal agents insecticidal active ingredients
- acaricides mite-killing active ingredients
- nematode-killing agents nematode-killing active ingredients
- synergist compounds co-active ingredients
- Cypermethrin [including alpha-form, beta-form, theta-form, zeta-form], dichlorpyridaz, dimethyl-2,2,2-trichloro-1-hydroxyethylphosphonate (DEP) , Dimethylvinphos, dimethoate, dimefluthrin, jasmone, cis-jasmone, jasmonic acid, jasmonic acid, jasmonic acid, jasmonic acid, jasmonic acid, jasmonic acid, jasmonic acid ),NS Romajin (cyromazine), Sutainanema Kapokapusae (Steinernema carpocapsae), Sutainanema Kushidai (Steinernema kushidai), Sutainanema Guraserai (Steinernema glaseri), spinetoram (spinetoram), spinosad (spinosad), spirodiclofen (spirodiclo
- bactericidal agents bactericidal active ingredients
- disease control agent compounds that may be mixed or used in combination are exemplified below.
- Bactericidal active ingredient or disease control agent compound Agrobacterim radiobacter, azaconazole, acibenzolar-S-methyl, azoxystrobin, azoxystrobin, anilazine, anilazine aminopyriffen, amethoctradin, aldimorph, isotianil, isopyrazam, isofetamid, isofetamide, isofluciplam, isoflucypla ipflufenoquin, ipfentrifluconazole, iprodione, iprovalicarb, iprobenfos, iprobenfos, acibenzorate, imazalicate, imazoxyl , Imibenkonazole, impylfluxam, imprimatin A, imprimatin B, edifenphos, edifenphos, etaconazol, etaconaz (Ethirimol), ethoxyquin (ethoxyquin),
- Zol (oxazinylazole), oxathiapiprolin, oxycarboxin, oxyquinoline copper (oxine-copper), oxytetracyclate Phosphorus (oxytellacycline), oxpoconazole-fumarate, oxolinic acid, copper dioctanoate, octylinone, octyrinone, octyrinone, of Phenol (o-phenylphenol), Kasugamycin, Captafol, Carpropamide, Carbendazim, Carbendazim, Carbendazim, Carboxin, Carbone, Candida, Candida, Candida, Candida.
- Herbicide compound or herbicidal active ingredient Ioxynil (including salts with lithium salt, sodium salt, octanoic acid, etc.), acronifen, achlorein, azafenidin, acifluorfen (including salts with sodium, etc.) ), Azimsulfuron, ashlum, acetochlor, atrazine, anilofos, amicarbasone, amidosulfuron, amidosulfuron, amidosulfuron.
- Chlor (aminocyclopyrachlor), aminopyrlide, amiprophos-methyl, ametrin, araujia mosaic virus (Araujia Mosaic Viras), arachlor (Including salts with sodium and the like), ancymidol, isouron, isoxachlortole, isoxaflutole, isoxaben, isodecyl alcohol ethoxylate (Isodecyloltole) ), Isoproturbon, acifluorfencarbazone, imazaquin, imazapic (including salts with amines, etc.), imazapyr (containing salts such as imazapyr) (isopropylamine, etc.) imazamethabenz), imazamethabenz-methyl (imazamethabenz-methyl), imazamox (imazamox), imazethapyr (imazethapyr), imazosulfuron (imazosulfuron), Indajifuramu
- cyclopylimote dichlobenyl, diclohop, diclohop P-methyl, diclohop-methyl, dichloroprop, dichlolprop P) (including salts of dimethylammonium, potassium, sodium, choline, etc., or esters such as butothyl ester, 2-ethylhexyl ester, isoctyl ester, methyl ester, etc.), diquat, diquat dibromide ), Dithiopyr, siduron, dinitramine, cinidon-ester, sinosulfuron, dinoseb (including acetate), dinoterub ), Cyhalohop-butyl, cypyrafluone, diphenamide, diphenzoquat, difluphenican, difluphenican, difluphenzopyl, difluphenzopyl ), Dimethachlor, Dimethametrin, Dimethenamide, Dimethhenamide-P, Simetrin () simetri
- Tetflupyrolimet Tetflupyrolimet, tenylchlor, tebutam, tebuthiuron, tebuthiuron, tepraloxydim, tefrilrytrion, terbryltrine, terbuthiuron, terbuthiuron, terbuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron, tebuthiuron.
- fluazihop P-butyl fluazolate, fluoromethuron, fluoroglycofen-ethyl, flucarbazone sodium salt (flucarbazone-).
- fluchloralin flucetosulfuron, fluthiaset-methyl, flupyrsulfuron-methyl (including salts such as sodium, calcium or ammonia), flufenacet, Fluphenpyr-ethyl, flupropanate (including sodium salt), flupoxame, flumioxazine, fulmicrolac-pentyl, flumethylolcal-pentyl, flumethylolflu.
- flurutamone flurutamone, fluroxypyr (including esters such as butomethyl and meptyl, or salts such as sodium, calcium and ammonia), flurochloridone, pretilacrol, protilachol and carbazone. ) (Including salts with sodium etc.), prodiamine, prosulfuron (Prosulfuron), prosulfocarb, propaxahop, propachlor, propazine, propanil, propyllopyzamide, propyzamide, propyzamide.
- Propyrisulfuron profam, profluazol, prohexadione-calcium, propoxycarbazone, propoxynil thalone, propoxynil sodium salt (propazine) , Bromacil, brompyrazon, promethrin, promethon, bromoxynil (including esters such as butyric acid, octanoic acid or heptanic acid), bromophenoxym (bromofen).
- Salt or ester including etadyl ester, 2-ethylhexyl ester, isoctyl ester, methyl ester, etc.), mecoprop-P-potassium, mesosurfuron (including ester form such as methyl) ), Mesotrione, metazachlor, metazosulfuron, methabenzthiazuron, metamitron, metamitropon, metamihop (meth) salt, etc.
- Disodium methanearsonate (DSMA), methiozolin, methyldymuron, metoxuron, metosulam, metulfuron-methyl, metulfuron-methyl, metulfuron-methuron Metorachlor, methylbuzin, mepicot chloride, mephenacet, monosulfuron (including methyl, ethyl, isopropyl ester), monolinuron, molinate, molinate (Iodosulfuron), iodosulfron methylnatriu Mu salt (iodosulfulon-methyl-sodium), yofensulfuron, yofensulfuron-sodium, lactophen, lancotrione, linturione, linuronmul , Lenacil, 2,2,2-trichloroacetic acid (TCA) (including salts such as sodium, calcium or ammonia), 2,3,6-trichlorobenzoic acid (2,3,6
- N4- (2,6-difluorophenyl) -6- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine N4-(2,6-difluoropheneyl) -6- (1-fluoro-1-methyl-ethyl) -1,3,5-triazine-2,4-diamine) (Chemical name, CAS registration number: 1606999-43-2) ) (International Publication No. 2014/064094, International Publication No.
- AE-F-150944 code number
- F9960 code number
- IR-6396 code number
- MCPA -Thioethyl MCPA-thioethyl
- NC-656 code number
- SYSP-298 code number
- SYS-300 code number
- S-ethyldipropylthiocarbamate EPTC
- S-methylol S-) Metorachlor
- S-9750 code number
- MSMA MSMA
- HW-02 code number
- Plant growth regulator 1-naphthylacetamide, 1-methylcyclopropene, 1,3-diphenylurea, 2,3,5-triiodobenzoic acid (2,3,5) -Triiodobenzoic acid), 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid (MCPB) [including sodium salts, ethyl esters, etc.], 2- (naphthalene-1-yl) acetamide (2- (naphthalene-1-yl) acetamide) , 2,6-diisopropylnaphthalene (2,6-diisopropylnaphthalene), 3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl) amino] propan-1-ol (3-[(6-chloro-4- phenylquinazoline-2-yl) amino] propane-1-ol), 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid (chemical name, CAS registration number:
- Acetic acid indolate acid acid
- indole butyric acid uniconazole, uniconazole-P, ecolist, echoleto, ethychole, ethiope, ethiope, ethiope, Calcium chloride, choline chloride, oxine-sulfate , Kinetin, calcium peroxide, carbone, calcium formate, cloxyphonac, cloxyphonac-potassium, cloxyphonac-potassium , Chlormequat, chlormequat-chloride, chlorpropham, choline, cytokinins, oxidized glutathione sodium cyanate), cyclanilide, gibberellin (including salts such as dimethylammonic acid, potassium, sodium, choline, or esters such as butothyl ester, 2-ethylhexyl ester, isoctyl ester, methyl ester), Dichlorprop-P (including salts of
- Adverse drug damage reducing compound Isoxadiphen, isoxadiphen-ethyl, oxabetrinil, octane-1,8-diamine (octane-1,8-diamine), cloquintocet, cloquintocetcet-methyl.
- Biopesticide Mallotus japonicus Kuda thrips (Haplothrips brevitubus), Aliga Tashima thrips (Franklinothrips vespiformis), Isa air Hime Kovacs (Diglyphus isaea), on-situ gloss Kovacs (Encarsia formosa), Kuku cucumeris (Amblyseius cucumeris), Kuwakonakobachi (Pseudaphycus malinus), predatory mite (Amblyseius womersleyi), Kore Man Abra bees (Aphidius colemani), desert gloss Kovacs (Eretmocerus eremicus), food moth gall midge (Aphidoletes aphidimyza), scan Walther ski californicus (Amblyseius swirskii), Thailand Riku Orius (Orius strigicollis), persimilis (Phytos
- Agricultural materials Ethylene, hypochlorous acid water (limited to those obtained by electrolyzing hydrochloric acid or potassium chloride aqueous solution), baking soda, vinegar, humic acid, humic acid, fluboic acid, seaweed extract, polysaccharides, amino acids, microorganisms Materials, functional ingredients derived from animals and plants, microbial metabolites, microbial activators, soil spreading agents, soil permeability control materials, soil water retention materials, etc., and biostimulants.
- Fertilizers include inorganic fertilizers and organic fertilizers.
- the pest control agent of the present invention constructed as described above is a pest of the order Bata, a pest of the order Azalea, a pest of the order Kamemushi, a pest of the order Kochu, a pest of the order Flies, a pest of the order Chow, a pest of the order Bee, a pest of the order Tobimushi, and the order of the stain. Pests, Gokiburi Pests, Chatatemushi Pests, Hajirami Pests, Shirami Pests, Plant Parasitic Mites, Plant Parasitic Nematodes, Plant Parasitic Pests, Other Pests, Unpleasant Animals, Sanitary Pests, Parasites It shows an excellent control effect against harmful organisms such as. Examples of such pests include the following species.
- orthoptera pests include the grasshopper family Ruspolia lineosa, the cricket family Teleogryllus emma, the blue pine beetle (Trujaria hibinonis), and the mole cricket family Gira (Gera). intricate, Tonosamabata (Locusta migratoria), Mygratley grass hopper (Melanoplus sanguipes), Differential grass hopper (Melanoplus differentialis), Red legged glass hopper (Melanoplus) Eucyrtus japonicus), Xya japonica of the family Xya japonica, and the like can be mentioned.
- thrips pests include Thrips palmi Karny (Frankliniella intonsa), Thrips palmi Karny (Frankliniella occidentalis), Thrips palmi Karny (Sirtothrips) thrips (thrips setosus), Croton thrips (Heliothrips haemorrhoidalis), rice thrips (Stenchaetothrips biformis), etc., Kakikudaazamiuma of Kuda thrips family (Ponticulothrips diospyrosi), wasabi Kedah thrips (Liothrips wasabiae), include rice Kuda thrips (Haplothrips aculeatus), etc. be able to.
- leafhoppers examples include the leafhoppers of the family Delphacidae (Moganna minuta), the leafhoppers of the family Aphlophora intermedia, the sugar cane spittle bugs (Mahanarva fimbriolata), etc. lid Ten leafhopper of leafhoppers family (Arboridia apicalis), tea Roh green leafhopper (Empoasca onukii), green rice leafhopper (Nephotettix cincticeps), Malaya green rice leafhopper (Nephotettix malayanus), Taiwan green rice leafhopper (Nephotettix virescens), cross di leafhopper (Nephotettix nigropictus), Inazuma Leafhopper (Recilia dosalis), Okura leaf hopper (Amasca bigutula), Mango leaf hopper (Idioscopus nitidulus, Idioscopus clypealis, Amritodus atkinsoni), Potato leaf hopper Penphotettix apicali
- Aphid aphid (Ceroblastes ceriferus), Ruby aphid (Cerop) Lastes rubens, etc., stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs, stink bugs.
- Stink bugs such as the stink bugs of the stink bug family, Malcus japonicus, and the stink bugs of the stink bug family, Dysdercus stink bugs.
- Leptocorisa acta, Leptocorisa chinensis, etc., Anacanthocoris stricornis, etc., Anacanthocoris stricornis, etc. Examples include Barower brown stink bugs (Scaptocoris castanea) of the stink bug family, and Cimex lectularis of the stink bug family.
- the Coleoptera for example, cupreous chafer of Scarabaeidae (Anomara cuprea), rufocuprea (Anomara rufocuprea), Japanese beetle (Popillia japonica), core Oh flower chafer (Oxycetonia jucunda), Sakura Tsurukogane (Anomala geniculata), rhinoceros beetle (Oryctes rhinoceros) , Nagachakogane (Heptophylla picea), Philofagakuyabana (Phyllofaga cuyabana), etc.
- Shikometsuki (Melanotus okinawensis), Mar neck comb click beetle (Melanotus fortnumi), etc., varied carpet beetle of the beetle family (Anthrenus verbasci) and the like, Oh tailed Shinkuimushi (Heterobostrychus hamatipennis) of Naga Shinkuimushi family, etc., drugstore beetle (Stegobium paniceum) of the beetle family Etc., Click beetle, Red flour beetle, Red flour beetle, Red flour beetle, Red flour beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click beetle, Click
- Colorado potato beetle (Leptinotarsa decemlineata) of Chrysomelidae, western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera), Northern corn rootworm (Diabrotica barberi), Southern corn rootworm (Diabrotica undecimpunctata howardi), cucurbit leaf beetle (Aulacophora femoralis), radish leaf beetle (Phaedon brassicae), Kamenokohamushi (Cassida nebulosa), Inedorooimushi (Oulema oryzae), Mexican beetle (Epilachna varivestis), Kisujinomihamushi (Phyllotreta striolata), Madara Kasahara beetle (Demotina fasciculata), Cabbage stem flare Beetle (Psylliodes chrysocephala), bean leaf beetle (Cerotoma Trifurcate), Grape
- leafminer pests include leafminer, Agromyzidae, Tipula aino, leafminer, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae, Agromyzidae. spring Kinokobae (Pnyxia scabiei), etc.
- lepidopteran pests examples include ghost moths of the ghost moth family (Endoclita excrescens), grape moths of the ghost moth family (Antispila ampelopsia), sesame seeds of the ghost moth family (Zeuzera leuconotum, etc.) moth (Archips fuscocupreanus), apple Coca summer fruit tortrix (Adoxophyes orana fasciata), oriental fruit moth (Grapholita molesta), Chahamaki (Homona magnanima), soybean pod borer, Leguminivora glycinivorella (Leguminivora glycinivorella), codling moth (Cydia pomonella), European Grapevine moth (Lobesia botrana), etc., Hosohamaki Lepidoptera (Eupopecilia ambiguella), etc., Kurotsumi noga (Bambalina sp.), Eumeta minuscula, etc.
- Codling moth (Synanthedin tector), etc. Totroga cerealella), Watakamimushiga (Pectinophora gossypiella), Tomato leaf minor (Tuta absoluta), etc., Pyraloid moth (Carposina sasakii), etc.
- Tsutoga of Tsutoga Department (Ancylolomia japonica), rice stem borer (Chilo suppressalis), leaf roller (Cnaphalocrocis medinalis), the European corn borer (Ostrinia furnacalis), high Madara Roh moth (Hellulla undalis), peach Gore-moth (Conogethes punctiferlis), cotton helicopter Chrono moth (Diaphania Indica), Shibatuga (Parapediasia teterella), European cornballer (Ostrina nubilalis), etc., Sugar cane borer (Diatraea saccharalis), Pyraloid moth (Pyraloid moth) Vitis), etc., Pyraloid moth (Papilio xusus), etc., Pyraloid moth (Pieris rapae), etc.
- Dendrolimus spectabilis such as a lackey moth (Malacosoma neustrium testaceum), AGRIUS CONVOLVULI of sphingidae (Agrius convolvuli), etc., Arna Pseudoconspersa of Lymantriidae (Arna pseudoconspersa), orgyia thyellina (Orygiaani approximans), gypsy moth (Lymantria dispar), etc., of Arctiidae Hyphantria cunea, etc., Tamanayaga (Agrotis ipsilon) of the family Lymantriidae, Kabuliyaga (Agrotis segge) tum), Tamanagin'uwaba (Autographa nigrisigna), cotton bollworm (Helicoverpa armigera), corn earworm (Helicoverpa zea), tobacco Bud worm (Heliothis
- Hymenoptera pests include leaf-cutting bees (Argentine ant) of the family Tenthredinidae, leaf-cutting bees (Apethymus kuri) of the family Tenthredinidae, dryocosmus kuria (Athalia rose ruficornis), etc.
- the leaf-cutting bees (Vespa similima xanthoptera), the ants of the ant family (Solenopsis invicta), the Argentine ants (Linepithema humile), etc.
- Collembola pests include Collembola hortensis of the family Collembola family.
- Thysanura pest examples include Lepisma saccharina and Ctenolepisma vilosa of the family Lepismatidae.
- cockroach pests include the cockroach family Periplaneta americana, the termite family Blattella germanica, the termite family Termites termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites, termites.
- Cerypthomes termites Formosan subterranean termites of the family Termites (Cryptomermes termites), Yamato termites (Reticulimeters speratus) and the like can be mentioned.
- Examples of the Psocoptera pest include Liposcelis corrodens of the Liposcelididae family, Liposcelididae of the Liposcelididae family, and the like.
- Examples of the earwig order pest include the earwig (Labodura riparia) of the family Earwig family.
- paraphyletic chewing pest examples include the chicken mallophaga (Lipeurus caponis) of the family Mallophaga, and the mammal chewing worm (Damarinia bovis) of the family Mammal chewing wing.
- lice pests examples include lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice, lice
- tick pests examples include Penthaleus major of the family Tarsonemidae, Cyclamen mite of the family Tarsonemidae, Polyphagotarsonemus lattice, Polyphagotarsonemus latus, etc. grape Princess spider mite (Brevipalpus lewisi), etc., Namikenagahadani of Kenagahadani Department (Tuckerella pavoniformis), etc., spider mites family Anzuakehadani (Eotetranychus boreus), citrus red mite (Panonychus citri), Ringohadani (Panonychus ulmi), two-spotted spider mite (Tetranychus urticae), kanzawai (Tetranychus Kanzawai), etc., Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Tarsonemidae, Epitrimerus pyri, Cyclamen mite, Cyclamen mite of
- Fushidani (Diptacus crenatae), etc., Mugikonadani of mites Department (Aleuroglyphus ovatus), Tyrophagus (Tyrophagus putrescentiae), the bulb mite, Rhizoglyphus (Rhizoglyphus robini), bees Hegi Ita mite (Varroa jacobsoni) of Hegiitadani family, etc., red mite of red mite family (Dermanyssus gallinae), etc.
- Ornithonyssus sylvialum, etc. Tarsonemidae, Boofilus microplus, Polyphagotarsonemidae, Cyclamen mite, etc., Cyclamen mite, etc., Cyclamen mite, etc., Cyclamen mite, etc. ..
- plant-parasitic nematodes include, for example, the grape Ohari nematode (Xifinema index) of the Longidrus family, the Himeyumi Hari nematode (Paratrichodorus minor) of the Trichodolus family, and a type of Labditis family (Rhabditella sp.), Tyrenx family. (Aglenchus sp.), A type of Tyrodrus family (Cephalenchus sp.), Etc., Strawberry messenger (Notothylenchus acris), Imogusare nematode (Ditylenchus parasite), C.
- tea pin nematode such as Paratirenkusu family, sweet potato root-knot nematode (Meloidogyne incognita) of Meroidogine family, northern root-knot nematode (Meloidogyne hapla), Java root-knot nematode (Meloidogyne javanica), Columbia root-knot nematode (Meloidogyne chitwoodi ), Fake Colombia Nematode (Meloidogyne fallax), etc., Heterodera family Nematode nematode (Globodora rostochiensis), Grape worm parasite nematode (Globodora parasite), Soybean cyst nematode (Heterodera) Namiishuku nematode (Ty
- Chu Radopholus similis
- false root-knot nematode Nacobbus aberrans
- Northern Negu Saleh nematode Pratylenchus penetrans
- South Negu Saleh nematode Pratylenchus coffeae
- sorghum Negu Saleh nematode Pratylenchus zeae
- pineapple Negu Saleh nematode Pratylenchus brachyurus
- Iotonkiumu Hiratake Hidakobu nematode Iotonchium ungulatum
- Aferenchus avenae etc. Examples include Bursaphelenchus xylophilus of the family Pratylenchus.
- plant-parasitic soft-bodied animals examples include slugs (Pomacea canaliculata) of the family Tanishimodoki, slugs of the family Slug (Leavicaulis arte), and slugs of the family Slug (Achanina fulica).
- Slugs (Megimatium bilineatum), slugs (Succinealata), etc., slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs, slugs ), Chakouranamekuji (Lehmannia valentiana), Noharanamekuji (Deroceras reticulatum), etc., Parakaliella harimensis, etc. Can be mentioned.
- Other harmful organisms such as pests, unpleasant animals, sanitary pests, livestock pests, and parasites include, for example, the woodlouse of the woodlouse family, such as the woodlouse of the order Tangle web spider (Procambarus clarkii). Etc., the woodlouse of the woodlouse family (Armadillidium bulgare), etc. Net pests, Tangle web spiders of the order Tangle web spider (Therididae hasseltii), etc. Lumbricoides, etc., worms (Syphasia sp.), Philarias (Wucheria bancrofti), etc.
- the woodlouse of the woodlouse family such as the woodlouse of the order Tangle web spider (Procambarus clarkii). Etc., the woodlouse of the woodlouse family (Armadillidium bulgare), etc. Net pests, Tangle web spiders of the order Tangle web spider (Therididae hasse
- Liver dystomum (Distomum sp.), Pulmonary dystomas (Paragonimus westemani), which are endoparasites of flat animals. yokokawai), Japanese woodlouse (Schistosoma japonicum), Tangle web spider (Taenia solium), Tangle web spider (Taenia rhinchus saginatus), Echinococcus spider (Echinococcus spider) Can be done.
- the pest control agent of the present invention also exhibits a control effect on the pests and the like exemplified above, which have acquired resistance to existing pest control agents.
- the pest control agent of the present invention can also be used for plants that have acquired characteristics such as pest resistance, disease resistance, and herbicide resistance by genetic recombination, artificial mating, and the like.
- the "plant to which resistance has been imparted by a breeding method or gene recombination technique" of the present invention includes not only resistance conferring by classical breeding and resistance conferring by gene recombination technology, but also molecular biology in conventional mating techniques. Includes plants that have been endowed with resistance by a new breeding technology (New Plant Breeding Technologies, NBTs) that combines these methods.
- NBTs New breeding technology
- International Literature Company Ryo Osawa, Hiroshi Egami
- review article “Genome Editing Tools in Plants” (Genes 2017, 8, 399, Tapan Kumar Mohanta) , Tufail Bashir, Abeer Hashem, Elsaid Fathi Abd_Allah and Hanhong Bay) and the like.
- the melting point which is the physical property value of the compound of the present invention, was measured with a Yanaco MP-500V trace melting point measuring device.
- the refractive index was measured using an Abbe refractometer manufactured by Atago. 1
- the 1 H NMR spectrum was measured using JEM-LA400 (400 MHz), JNM-LA300 (300 MHz) or JNM-ECS300 (300 MHz) manufactured by JEOL Ltd. with tetramethylsilane (TMS) as an internal standard.
- High-resolution mass spectrometric spectra (HRMS) were measured using a Thermo Fisher Scientific Q Active Focus Hybrid Quadrupole-Orbitrap LC-MS / MS System (ESI, positive mode).
- the solvent was evaporated under reduced pressure, 2N hydrochloric acid was added to the residue, the aqueous layer was washed with isopropyl ether, an aqueous sodium hydroxide solution was added to the obtained aqueous layer, and the mixture was extracted with ethyl acetate to give anhydrous sodium sulfate. And dried.
- the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 3.90 g (quantitative yield) of the crude product. It was used as it was in the next step without purification.
- A-6692 of the Present Invention 2-Chloro-4-fluoro-N- (2,2,2-trifluoroethyl) -5-((5-((trifluoromethyl) thio) pentyl)
- 0.40 g (0.91 mmol) of oxy) benzoic acid amide and 20 mL of N, N-dimethylformamide 0.124 g of sodium hydride (purity 55%, 2.84 mmol) was added at room temperature, and 30 minutes at room temperature. Stirred. Then, 0.55 g (4.6 mmol) of bromoacetonitrile was added at room temperature, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours.
- the resulting mixed solution was mixed with (5- (2-fluoro-5-iodo-4-methylphenoxy) pentyl) (trifluoromethyl) sulfan 2.00 g (4.74 mmol), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium 0. It was added to a mixed solution of .22 g (0.24 mmol), 0.60 g (14 mmol) of lithium chloride, and 20 mL of N, N-dimethylformamide at room temperature, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 3 hours.
- the solvent was evaporated from the reaction mixture under reduced pressure, ethyl acetate was added to the residue, the organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
- Fluoroethyl) -5- ⁇ 2-[(trifluoromethyl) sulfonamide] propoxy ⁇ benzoic acid amide (Compound number of the present invention: C-0004) 0.60 g (1.3 mmol), triethylamine 0.16 g (1. To a mixture of 15.9 mg (0.130 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and 4 mL of tetrahydrofuran, 0.28 g (1.3 mmol) of di-tert-butyl dicarbonate was added at room temperature, and the mixture was stirred at room temperature for 24 hours. did. An aqueous citric acid solution was added to the mixture, and the mixture was extracted with ethyl acetate.
- the purified mixed solution of n-hexane and ethyl acetate was washed with a 0.5 M aqueous sodium hydroxide solution, and the solvent was evaporated under reduced pressure to obtain 24.32 g (yield 84%) of the desired product.
- the solvent was evaporated under reduced pressure to give the desired product and a crude mixture containing 2-chloro-5-hydroxy-3-methylbenzoic acid.
- the obtained target product and a crude mixture containing 2-chloro-5-hydroxy-3-methylbenzoic acid are dissolved in 100 mL of methanol, 3.7 g (38 mmol) of concentrated sulfuric acid is added at room temperature, and the mixture is refluxed. The mixture was stirred for 8 hours.
- the solvent was evaporated under reduced pressure, water was added to the residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate.
- Granule wettable powder Each compound shown in Tables 1 to 1062 and Tables 1234 to 1244: 10 parts Sodium lignin sulfonate: 5 parts Polyoxyethylene alkylaryl ether: 1 part Sodium polycarboxylic acid: 3 parts Part White carbon: 5 parts Pregelatinized starch: 1 part Calcium carbonate: 65 parts Water: 10 parts or more were mixed and kneaded and granulated. The obtained granules were dried in a fluidized bed dryer to obtain a granule wettable powder.
- Brown planthopper insecticidal activity test The wettable powder prepared according to Pharmaceutical Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient.
- the rice sprout paddy was dipped in the chemical solution and placed in a plastic cup.
- Ten second-instar brown planthopper larvae were released into this plastic cup and covered. Then, it was placed in a homeothermic chamber at 25 ° C., and the number of dead insects was investigated 6 days later, and the dead insect rate was calculated by the formula of Equation 1.
- the test was conducted in a single system.
- Test Example 4 Aphis gossypii control effect test The wettable powder prepared according to Pharmaceutical Example 2 was diluted with water to a concentration of 500 ppm as an active ingredient. Cucumber seedlings previously inoculated with cotton aphid larvae were immersed in this chemical solution and air-dried. The treated cucumber seedlings were placed in a homeothermic chamber at 25 ° C., and after 3 days, the number of surviving insects was counted, and the dead insect rate was calculated by the formula of Equation 1. The test was conducted in a single system.
- the present invention provides a novel compound having excellent insecticidal activity and a production intermediate thereof, is useful in the fields of agrochemicals and agriculture, and has the possibility of industrial use.
Landscapes
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Abstract
Description
(1)一般式[I]
Aは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Gは、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C6アルキル基を示し、
R1は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、シアノC3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、ヒドロキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C2~C6アルキニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC3~C6シクロアルキル基、カルボキシC3~C6シクロアルキル基、カルバモイルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC3~C6シクロアルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C4~C8ビシクロアルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキル基(該基はR10により置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキルC1~C6アルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)、又はヘテロシクロアルキルC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)を示し、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ホルミル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、(C1~C6アルキルチオ)カルボニル基、(C1~C6アルキル)チオカルボニル基、(C1~C6アルコキシ)チオカルボニル基、チオカルバモイル基、C1~C6アルキルアミノチオカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、アミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、ヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルコキシイミノC1~C6アルキル基を示し、又、R1とR2はこれらの結合する窒素原子と共に3~8員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~8員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、
R5は、C1~C12アルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、又はC2~C6アルキニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R6は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルコキシ基、チオール基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6ハロアルケニルチオ基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルC1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、フェニルスルフィニルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルカルボニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルフィニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルホニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシイミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェノキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルコキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルチオ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルフィニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルホニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、-O-N=C(R8)(R9)基、アダマンチル基、アゼチジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピロリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピペリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、1,3-ジオキソラニル基、1,3-ジオキサニル基、ピロリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピラゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イミダゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、トリアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、オキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、チアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソチアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されN-オキシドを形成してもよい)、ピリミジニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、テトラヒドロフラニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、1,3-ジオキソイソインドリニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオシアナト基、又はアミノオキシ基を示し、
R7は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基、フェニルC1~C6アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
R8、R9は同一又は相異なってもよく、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、又はフェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、又、R8とR9はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよく、
R10は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、又は5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イルメチル基を示す]
で表される3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
(2)前記(1)に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
(3)農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する前記(2)に記載の農薬組成物。
(4)前記(1)に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
(5)有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である前記(4)に記載の有害生物防除剤。
(6)農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する前記(5)に記載の有害生物防除剤。
(7)農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である前記(6)に記載の有害生物防除剤。
(8)前記(1)に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
(9)前記(1)に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
(10)有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である前記(8)又は(9)に記載の有害生物の防除方法。
(11)前記(1)に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する前記(8)~(10)のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
(12)前記(4)~(7)のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
(13)一般式[II]
Aは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Gは、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C6アルキル基を示し、
R1は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、シアノC3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、ヒドロキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C2~C6アルキニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC3~C6シクロアルキル基、カルボキシC3~C6シクロアルキル基、カルバモイルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC3~C6シクロアルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C4~C8ビシクロアルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキル基(該基はR10により置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキルC1~C6アルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)、又はヘテロシクロアルキルC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)を示し、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ホルミル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、(C1~C6アルキルチオ)カルボニル基、(C1~C6アルキル)チオカルボニル基、(C1~C6アルコキシ)チオカルボニル基、チオカルバモイル基、C1~C6アルキルアミノチオカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、アミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、ヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルコキシイミノC1~C6アルキル基を示し、又、R1とR2はこれらの結合する窒素原子と共に3~8員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~8員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、
R7は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基、フェニルC1~C6アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
R10は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、又は5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イルメチル基を示す]
で表されるヒドロキシ安息香酸アミド誘導体、又はその塩。
(14)一般式[III]
Gは、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C6アルキル基を示し、
Kは、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、又はフェノキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、
R5は、C1~C12アルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、又はC2~C6アルキニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R6は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルコキシ基、チオール基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6ハロアルケニルチオ基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルC1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、フェニルスルフィニルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルカルボニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルフィニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルホニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシイミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェノキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルコキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルチオ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルフィニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルホニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、-O-N=C(R8)(R9)基、アダマンチル基、アゼチジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピロリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピペリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、1,3-ジオキソラニル基、1,3-ジオキサニル基、ピロリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピラゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イミダゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、トリアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、オキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、チアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソチアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されN-オキシドを形成してもよい)、ピリミジニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、テトラヒドロフラニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、1,3-ジオキソイソインドリニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオシアナト基、又はアミノオキシ基を示し、
R7は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基、フェニルC1~C6アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
R8、R9は同一又は相異なってもよく、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、又はフェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、又、R8とR9はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよく、
R10は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、又は5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イルメチル基を示す]
で表されるアルコキシ安息香酸誘導体、又はその塩。
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
Me :メチル;
Et :エチル;
n-Pr :n-プロピル;
i-Pr :イソプロピル;
n-Bu :n-ブチル;
t-Bu :tert-ブチル;
n-Pen :n-ペンチル;
t-Pen :tert-ペンチル;
n-Hex :n-ヘキシル;
n-Heptyl :n-ヘプチル;
n-Octyl :n-オクチル;
n-Nonyl :n-ノニル;
n-Decyl :n-デシル;
c-Pr :シクロプロピル;
c-Pen :シクロペンチル;
c-Hex :シクロヘキシル;
CHF2 :ジフルオロメチル;
CF3 :トリフルオロメチル;
Ph(4-CF3) :4-トリフルオロメチルフェニル;
Ph(2-F-4-CF3):2-フルオロ-4-トリフルオロメチルフェニル;
Ph(3,4,5-Cl3):3,4,5-トリクロロフェニル;
c-Pr(2,2-F2) :2,2-ジフルオロシクロプロピル;
N(Phth) :フタルイミド;
THF :テトラヒドロフラン;
本発明化合物のうち、一般式[III-2]で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[III-2]で表される化合物は、(工程1-1)適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、シアン化合物を用いて一般式[IV]で表される化合物を化合物[V]とした後、(工程1-2)適当な溶媒中、一般式[V]で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。また、(工程1-3)適当な溶媒中、一般式[IV]で表される化合物を適当な触媒、適当な塩基及び適当なアルコール類の存在下、一酸化炭素挿入反応を行い本発明化合物のうち[III-1]で表される化合物を得た後、(工程1-4)適当な溶媒中、一般式[III-1]で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより化合物[III-2]を製造することができる。さらに、(工程1-5)水中又は水と適当な溶媒との混合溶媒中、一般式[IV]で表される化合物を適当な触媒及び適当な塩基の存在下、一酸化炭素挿入反応を行うことにより化合物[III-2]を製造することができる。
(工程1-1)
本反応で使用するシアン化合物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム、シアン化亜鉛、シアン化銅、又はこれらの混合物を挙げることができる。尚、シアン化合物の使用量は、化合物[IV]1モルに対して通常1~100モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用する触媒としては、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム又は[1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリドジクロロメタン付加物等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[IV]1モルに対して通常0.001~0.5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~0.2モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.1~500リットルであり、好ましくは0.3~50リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[V]を単離することができる。単離した化合物[V]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程1-2)
本反応で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類;酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類;メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物[V]1モルに対して1~溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~100.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[V]1モルに対して0.1~50.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.5~20.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[V]1モルに対して0.1~500リットルであり、好ましくは0.3~30リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[III-2]を単離することができる。単離した化合物[III-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程1-3)
本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属塩と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、ジクロロ[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム-ジクロロメタン付加物又はトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)等、遷移金属塩としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、1,3-ビスジメチルホスフィノプロパン、1,2-ビスジフェニルホスフィノエタン、1,3-ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.001~0.1モルであり、好ましくは0.01~0.05モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.1~10.0モルであり、好ましくは0.1~2.0モルである。但し、有機塩基類の場合は、溶媒としても使用することができる。
本反応で使用できるアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、2-プロパノール等を挙げることができる。尚、アルコール類の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.1~500リットルであり、好ましくは、0.3~30リットルである。
又、アルコール類は溶媒としても使用することができる。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[IV]1モルに対して0.1~500リットルであり、好ましくは0.3~30リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応圧力は、通常大気圧から50気圧における任意の圧力の範囲から選択すればよく、好ましくは1気圧~10気圧未満の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[III-1]を単離することができる。単離した化合物[III-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程1-4)
本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程1-2と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[III-2]を単離することができる。単離した化合物[III-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程1-5)
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程1-3と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[III-2]を単離することができる。単離した化合物[III-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等により更に精製することもできる。
更に、化合物[III-2]は、Org.Lett.,第5巻(第23号)4269頁-4272頁(2003年)又はSynthesis,第18巻,3106頁-3110頁(2006年)に記載の方法に準じて、適当な酸無水物、適当な塩基、適当な無機塩類、及び適当な触媒の存在下、適当な溶媒中において一般式[IV]で表される化合物と適当な一酸化炭素等価体とを反応させることにより、製造することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-1]で表される化合物は、一般式[III-3]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-1]で表される化合物は、(工程2-1)適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物[III-3]を酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等の活性誘導体である化合物[VI]とした後、(工程2-2)適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物[VII]と反応させることにより製造することができる。さらに、一般式[I-1]で表される化合物は、(工程2-3)化合物[III-3]と化合物[VII]とを、適当な縮合剤及び適当な添加剤の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することもできる。
(工程2-1)
本反応で使用する、化合物[II-2]を化合物[VI]に変換させる試薬としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、クロロ炭酸イソブチル、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド又はp-トルエンスルホニルクロリド等を挙げることができる。尚、化合物[VI]に変換させる試薬の使用量は、化合物[III-3]1モルに対して0.5~30.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.5~6.0モルである。
本反応で使用できる触媒としては、N,N-ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[III-3]1モルに対して0.01~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~0.1モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[III-3]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~10リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[VI]を単離することができる。
(工程2-2)
本反応で使用する化合物[VII]の使用量は、化合物[VI]1モルに対して通常1~5モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2.5モルである。
本反応で使用できる塩基は、例えば卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物[VI]1モルに対して1~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類等;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[VI]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~50リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、15-クラウン-5、18-クラウン-6等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[VI]1モルに対して0.00~1モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~0.1モルである。
本反応の反応温度は、-20℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~80℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1分~48時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-1]を単離することができる。単離した化合物[I-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
(工程2-3)
本反応で使用する化合物[VII]の使用量は、化合物[III-3]1モルに対して1~3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.5モルである。
本反応で使用できる縮合剤は、例えば1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド、N,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミド、N,N’-ジイソプロピルカルボジイミド、N,N’-カルボニルジイミダゾール、4-(4,6-ジメトキシ-1,3,5-卜リアジン-2-イル)-4-メチルモルホリニウムクロリド、1H-ベンゾトリアゾール-1-イルオキシトリス(ジメチルアミノ)ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、{{[(1-シアノ-2-エトキシ-2-オキソエチリデン)アミノ]オキシ}-4-モルホリノメチレン}ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、O-(7-アザベンゾトリアゾール-1-イル)-N,N,N’,N’-テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩等を挙げることができる。尚、縮合剤の使用量は化合物[III-3]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で添加剤を使用する場合、使用できる添加剤は、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール、N-ヒドロキシスクシンイミド、1-ヒドロキシ-7-アザベンゾトリアゾール等を挙げることができる。尚、添加剤の使用量は化合物[III-3]1モルに対して0.01~3.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.5モルである。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[III-3]1モルに対して0.1~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~3.0モルである。
本反応で触媒を使用する場合、使用できる触媒としては、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[III-3]1モルに対して0.001~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.01~0.1モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類等;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[III-3]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~50リットルである。
本反応の反応温度は、-20℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~80℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常1分~96時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-1]を単離することができる。単離した化合物[I-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-2]で表される化合物は、一般式[II-1]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-2]で表される本発明化合物は、化合物[II-1]と化合物[VIII]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[VIII]の使用量は、化合物[II-1]1モルに対して1.0~15.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又は卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[II-1]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.5モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラ-n-ブチルアンモニウムブロミド、テトラ-n-ブチルアンモニウムヨージド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[II-1]1モルに対して0.01~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.05~0.5モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[II-1]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~15リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-2]を単離することができる。単離した化合物[I-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-2]で表される化合物は、一般式[II-1]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
即ち、一般式[I-2]で表される本発明化合物は、化合物[II-1]と化合物[IX]とを、適当な溶媒中、トリ置換ホスフィン及びアゾジカルボン酸誘導体の存在下、若しくはホスホランの存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[IX]の使用量は、化合物[II-1]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できるトリ置換ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等を挙げることができる。尚、トリ置換ホスフィンの使用量は、化合物[II-1]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジメトキシエチル、N,N,N’,N’-テトラメチルアゾジカルボン酸アミド等を挙げることができる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物[II-1]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できるホスホランとしては、例えばシアノメチレントリメチルホスホラン、シアノメチレントリブチルホスホラン等を挙げることができる。尚、ホスホランの使用量は、化合物[II-1]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[II-1]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~15リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-2]を単離することができる。
単離した化合物[I-2]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-4]で表される化合物は、一般式[I-3]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-4]で表される化合物は、化合物[I-3]と硫化物とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる硫化物としては、例えば水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等のアルカリ金属の水硫化物、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等のチオシアン酸塩、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、tert-ブチルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類、2,2,2-トリフルオロエチルメルカプタン等のハロアルキルメルカプタン類、シクロプロピルメチルメルカプタン等のシクロアルキルアルキルメルカプタン類、チオウレア等のチオ尿素類を挙げることができる。尚、硫化物の使用量は、化合物[I-3]1モルに対して1.0~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類;又は卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[I-3]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2.0モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等が挙げることができる。尚、触媒の使用量は化合物[I-3]1モルに対して0.01~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~0.5モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-3]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~15リットルである。
本反応の反応温度は、通常0℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~96時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-4]を単離することができる。
単離した化合物[I-4]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-6]で表される化合物は、一般式[I-5]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-6]で表される化合物は、化合物[I-5]とトリフルオロメチル化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するトリフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルトリメチルシラン、トリエチルトリフルオロメチルシラン、又はWO2015/199109に記載のトリフルオロメチル化剤等を挙げることができる。尚、トリフルオロメチル化剤の使用量は、化合物[I-5]1モルに対して1.0~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリド、フッ化セシウム又はフッ化カリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物[I-5]1モルに対して0.01~1.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.05~0.3モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-5]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~15リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-6]を単離することができる。
単離した化合物[I-6]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-8]で表される化合物は、一般式[I-7]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-8]で表される化合物は、tert-ブトキシカルボニル基の脱保護に用いられる条件、例えば、GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis;5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な酸の存在下、化合物[I-7]を反応させることにより製造することができる。
本発明化合物のうち、一般式[I-9]で表される化合物は、一般式[I-8]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-9]で表される化合物は、化合物[I-8]と化合物[X]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な添加物の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[X]の使用量は、化合物[I-8]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[I-8]1モルに対して1.0~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~3.0モルである。
本反応で添加物を使用する場合、使用できる添加物としては、例えばモレキュラーシーブ3A、モレキュラーシーブ4A及びモレキュラーシーブ5A等を挙げることができる。
尚、添加物の使用量は、化合物[I-8]1gに対して0.01~10gの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~1.0gである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-8]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~30リットルである。
本反応の反応温度は、通常-70℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは-20℃~室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、必要に応じて不要物を濾別して濃縮したのち有機溶媒にて抽出する、又は反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-9]を単離することができる。単離した化合物[I-9]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-10]で表される化合物は、一般式[I-9]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-10]で表される化合物は、化合物[I-9]と化合物[XI]又は二炭酸ジ-tert-ブチルとを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[XI]、又は二炭酸ジ-tert-ブチルの使用量は、化合物[I-9]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~2.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[I-9]1モルに対して1.0~10モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-9]1モルに対して0.1~300リットルであり、好ましくは0.1~100リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-10]を単離することができる。単離した化合物[I-10]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-12]で表される化合物は、一般式[I-11]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-12]で表される化合物は、化合物[I-11]と化合物[XII]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物[XII]の使用量は、化合物[I-11]1モルに対して1.0~30.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類;水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類;ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムtert-ブトキシド等のアルコールの金属塩類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[I-11]1モルに対して1.0~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-11]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~25リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは-10℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-12]を単離することができる。単離した化合物[I-12]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[I-13]で表される化合物は、一般式[I-1]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[I-13]で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物[I-1]と適当な硫化剤とを適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる硫化剤としては、例えば五硫化リン、ローソン試薬(Lawesson‘s Reagent:2,4-ビス(4-メトキシフェニル)-1,3,2,4-ジチアジホスフェタン-2,4-ジスルフィド)等を挙げることができる。尚、硫化剤の使用量は、化合物[I-1]1モルに対して0.5~30.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.5~5.0モルである。
本反応で塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等の無機塩基類又は卜リエチルアミン、4-メチルモルホリン、N-エチルジイソプロピルアミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、ピリジン、4-(N,N-ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジン等の有機塩基類等が挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物[I-1]1モルに対して0.01~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.1~2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-1]1モルに対して0.1~300リットルであり、好ましくは0.3~50リットルである。
本反応の反応温度は、通常-70℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物から不溶物をろ過して濃縮する又は水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-13]を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮し化合物[I-13]を単離することもできる。単離した化合物[I-13]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
本発明化合物のうち、一般式[II-1]で表される化合物は、一般式[XIII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[II-1]で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物[XIII]と適当な酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、4-メチルモルホリン-N-オキシド等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物[XIII]1モルに対して1.0~20.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~6.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[XIII]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~15リットルである。
本反応の反応温度は、-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは-10℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[II-1]を単離することができる。単離した化合物[II-1]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
<製造方法13>
本発明化合物のうち、一般式[I-15]で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
(式中、R17は、C1~C6アルコキシメチル基、tert-ブトキシカルボニル基を示し、E、G、R3、R4、R14及びUは前記と同じ意味を示す。)
即ち、一般式[I-15]で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な酸の存在下、化合物[I-14]を反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類;酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類;メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物[I-14]1モルに対して0.1~溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~100.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[I-14]1モルに対して0.1~500リットルであり、好ましくは0.3~30リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~72時間である。
本反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[I-15]を単離することができる。単離した化合物[I-15]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XVI]で表される化合物は、一般式[XIV]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XVI]で表される化合物は、フェノール性水酸基の保護に用いられる条件、例えば、GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis;5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、化合物[XIV]と化合物[XV]とを反応させることにより製造することができる。
一般式[XVII]で表される化合物は、一般式[XVI]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XVII]で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物[XVI]をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、塩素、塩化スルフリル、N-クロロコハク酸イミド、臭素、N-ブロモコハク酸イミド、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン、沃素、N-ヨードコハク酸イミド、1,3-ジヨード-5,5-ジメチルヒダントイン、ヨウ素酸カリウム又はこれらの混合物等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物[XVI]1モルに対して0.01~10.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.02~2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類;硫酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[XVI]1モルに対して0.1~300リットルであり、好ましくは0.3~20リットルである。
本反応の反応温度は、通常-70℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは-20℃~100℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XVII]を単離することができる。単離した化合物[XVII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XVIII]で表される化合物は、一般式[XVII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XVIII]で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物[XVII]を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法1の工程1-2と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XVIII]を単離することができる。単離した化合物[XVIII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XIX]で表される化合物は、一般式[XVIII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XIX]で表される化合物は、化合物[XVIII]と化合物[VIII]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する塩基、触媒、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法3と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XIX]を単離することができる。単離した化合物[XIX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XIX]で表される化合物は、一般式[XVIII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XIX]で表される化合物は、化合物[XVIII]と化合物[IX]とを、適当な溶媒中、トリ置換ホスフィン及びアゾジカルボン酸誘導体の存在下、若しくはホスホランの存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するトリ置換ホスフィン、アゾジカルボン酸誘導体、ホスホラン、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法4と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XIX]を単離することができる。単離した化合物[XIX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XXI]で表される化合物は、一般式[XX]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXI]で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物[XX]と硫化物とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する硫化物、塩基、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法5と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXI]を単離することができる。単離した化合物[XXI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XXIII]で表される化合物は、一般式[XXII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXIII]で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物[XXII]とトリフルオロメチル化剤とを、適当な触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するトリフルオロメチル化剤、触媒、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法6と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXIII]を単離することができる。単離した化合物[XXIII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XXVI]で表される化合物は、一般式[XVII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXVI]で表される化合物は、(工程8‘-1)適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、一般式[XVII]で表される化合物をシアン化合物を用いて化合物[XXIV]とした後、(工程8’-2)適当な溶媒中、一般式[XXVI]で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。また、(工程8‘-3)適当な溶媒中、一般式[XVII]で表される化合物を適当な触媒,適当な塩基及び適当なアルコール類の存在下、一酸化炭素挿入反応を行い本発明化合物のうち[XXV]で表される化合物を得た後、(工程8’-4)適当な溶媒中、一般式[XXV]で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより化合物[XXVI]を製造することができる。
本反応で使用するシアン化合物、触媒、酸、塩基、アルコール類、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法1と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXVI]を単離することができる。単離した化合物[XXVI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XXVIII]で表される化合物は、一般式[XXVII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXVIII]で表される化合物は、tert-ブトキシカルボニル基によるアミノ基の保護に用いられる条件、例えば、GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis;5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、化合物[XXVII]と適当な酸無水物とを反応させることにより製造することができる。
一般式[XXX]で表される化合物は、一般式[XXIX]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXX]で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物[XXIX]をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するハロゲン化剤、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、中間体の製造方法2と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXX]を単離することができる。単離した化合物[XXX]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XXXII]で表される化合物は、一般式[XXX]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXXII]で表される化合物は、化合物[XXX]と化合物[XXXI]とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する塩基、触媒、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法3と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXXII]を単離することができる。単離した化合物[XXXII]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XXXIV]で表される化合物は、一般式[XXXII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXXIV]で表される化合物は、(工程12‘-1)化合物[XXXII]を適当な溶媒中、適当な有機金属化合物と反応させた後、ホウ酸エステルと反応させて化合物[XXXIII]とし、(工程12‘-2)化合物[XXXIII]を適当な溶媒中、酸と反応させることにより製造することができる。
(工程12’-1)
本反応で使用できる有機金属化合物としては、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド等を挙げることができる。尚、有機金属化合物の使用量は、化合物[XXXII]1モルに対して1.0~3.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
本反応で使用できるホウ酸エステルとしては、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリイソプロピル又はホウ酸トリブチル等を挙げることができる。尚、ホウ酸エステルの使用量は、化合物[XXXII]1モルに対して1.0~3.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.2モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[XXXII]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~5リットルである。
本反応の反応温度は、通常-100℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは-80℃~室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常5分~24時間である。
反応終了後は、[XXXIII]を単離することなくそのまま次の反応に用いることができる。
(工程12’-2)
本反応で使用できる酸としては、硫酸、塩酸等の鉱酸類を挙げることができ、酸の使用量は、化合物[XXXIII]1モルに対して1.0~5.0モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0.5~2.0モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[XXXIII]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.1~5リットルである。
本反応の反応温度は、通常0℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~100℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[XXXIV]を単離することができる。単離した化合物[XXXIV]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
一般式[XXXVI]で表される化合物は、一般式[XXXV]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXXVI]で表される化合物は、化合物[XXXV]を適当な溶媒中、酸と亜硝酸誘導体を反応させた後、必要に応じて金属塩と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸としては、硫酸、硝酸等の鉱酸又はトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物[XXXV]1モルに対して1~20モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~5.0モルである。但し、溶媒として酸を使用する場合は、溶媒としての使用量を適宜選択する。
本反応で使用できる亜硝酸誘導体としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩類又は亜硝酸n-ブチル、亜硝酸イソペンチル、亜硝酸tert-ブチル等の亜硝酸アルキルエステル類を挙げることができる。尚、亜硝酸誘導体の使用量は、化合物[XXXV]1モルに対して1~3モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは1.0~1.5モルである。
本反応で必要に応じて使用する金属塩としては、硫酸銅、硝酸銅、酸化銅等を挙げることができる。尚、金属塩の使用量は、化合物[XXXV]1モルに対して0~2モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは0~1.1モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、2-メチルテトラヒドロフラン、1,4-ジオキサン等のエーテル類;ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類;N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;メタノール、エタノール、2-プロパノール等のアルコール類;アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類;ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類;ピリジン、ピコリン等のピリジン類;酢酸、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類;トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸;水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物[XXXV]1モルに対して0.1~100リットルであり、好ましくは0.3~10リットルである。
本反応の反応温度は、通常-30℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは0℃~150℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常10分~24時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物[[XXXVI]を単離することができる。単離した化合物[[XXXVI]は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。又は、[XXXVI]を単離することなくそのまま次の反応に用いることができる。
一般式[XXXVIII]で表される化合物は、一般式[XXXVII]で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
即ち、一般式[XXXVIII]で表される化合物は、カルボキシ基のエステル化に用いられる条件、例えば、GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis;5th Edition(John Wiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)に記載の方法に準じて、化合物[XXXVII]から製造することができる。
本発明の一般式[III]で表されるアルコキシ安息香酸誘導体又はそのエステル体は、本発明の一般式[I]で表される3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
本発明の農薬組成物は、本発明の一般式[I]で表される3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。
本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分(担体)を含有することができる。
本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式[I]で表される3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。
結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、天然燐脂質(例えばセファリン酸、レシチン等)等を挙げることができる。
アクリナトリン(acrinathrin)、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチホス(azamethiphos)、アシノナピル(acynonapyr)、アジンホス・エチル(azinphos-ethyl)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アゾシクロチン(azocyclotin)、アバメクチン(abamectin)、アフィドピロペン(afidopyropen)、アフォキソレイナー(afoxolaner)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アレスリン(allethrin)[d-cis-trans-体、d-trans-体を含む]、イサゾホス(isazophos)、イサミドホス(isamidofos)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソシクロセラム(isocycloseram)、イソフェンホス・メチル(isofenphos-methyl)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イプシロン-メトフルトリン(epsilon-metofluthrin)、イプシロン-モムフルオロスリン(epsilon-momfluorothrin)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エチレンジブロミド(ethylene dibromide)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサゾスルフィル(oxazosulfyl)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オメトエート(omethoate)、核多角体病ウィルス(Nuclear polyhedrosis virus)、カズサホス(cadusafos)、カッパ-テフルトリン(kappa-tefluthrin)、カッパ-ビフェントリン(kappa-bifenthrin)、カランジン(karanjin)、カルタップ(cartap)、顆粒病ウィルス(Granulosis virus)、カルバリル(carbaryl)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマ-BHC(gamma-BHC)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、急性麻痺病ウィルス(Entero virus)、クマホス(coumaphos)、クリオライト(cryolite)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルデン(chlordane)、クロルピクリン(chloropicrin)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス・メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロロプラレスリン(chloroprallethrin)、昆虫ポックスウィルス(Entomopoxi virus)、虹色ウィルス(Irido virus)、シアジピル(cyazypyr)、シアノホス(cyanophos)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シエトピラフェン(cyetpyrafen)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマウィルス(Sigma virus)、シクラニリプロール(cyclaniliprole)、シクロキサプリド(cycloxaprid)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion)、シクロブトリフルラム(cyclobutrifluram)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos)、ジクロロメゾチアズ(dicloromezotiaz)、ジコホル(dicofol)、ジシクラニル(dicyclanil)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジノブトン(dinobuton)、シハロジアミド(cyhalodiamide)、シハロトリン(cyhalothrin)[gamma-体,lambda-体を含む]、シフェノトリン(cyphenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、シフルトリン(cyfluthrin)[beta-体を含む]、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シプロフラニリド(cyproflanilide)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)[alpha-体,beta-体,theta-体,zeta-体を含む]、ジムプロピリダッツ(dimpropyridaz)、ジメチル-2,2,2-トリクロロ-1-ヒドロキシエチルホスホネート(DEP)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スタイナーネマ カーポカプサエ(Steinernema carpocapsae)、スタイナーネマ クシダイ(Steinernema kushidai)、スタイナーネマ グラセライ(Steinernema glaseri)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロピジオン(spiropidion)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルコフロン・ナトリウム塩(sulcofuron-sodium)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルホキサフロル(sulfoxaflor)、スルホテップ(sulfotep)、ダイアジノン(diazinon)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオキサザフェン(tioxazafen)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオナジン(thionazin)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、チクロピラゾフロール(tyclopyrazoflor)、テトラクロラントラニリプロール(tetrachlorantraniliprole)、テトラクロルビンホス(tetrachlorvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラニリプロール(tetraniliprole)、テトラメチルフルスリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン・S・メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアゾホス(triazophos)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、トリフルムロン(triflumuron)、トリフルメゾピリム(triflumezopyrim)、トリメタカルブ(trimethacarb)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled)、ニコチン(nicotine)、ニコフルプロール(nicofluprole)、ニテンピラム(nitenpyram)、ネマデクチン(nemadectin)、濃核病ウィルス(Denso virus)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、パイセロマイセス リラシナス(paecilomyces lilacinus)、バークホルデリア セパシア(Barkholderia cepacia)、バークホルデリア リノジェンシス(Barkholderia rinojensis)、バーティシリウム レカニ(Verticillium lecanii)、ハイドロプレン(hydroprene)、パスツーリア ニシザワイ(Pasteuria nishizawae)、パスツーリア ペネトランス(Pasteuria penetrans)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス フィルムス(Bacillus firmus)、バチルス スフェリカス(Bacillus sphaericus)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtillis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)、バチルス チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)の生産する昆虫毒素、バチルス チューリンゲンシス 亜種 アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp. Aizawai)、バシチルス・チューリンゲンシス 亜種 イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis subsp. Israelensis)、バチルス チューリンゲンシス 亜種 クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp. Kurstaki)、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種 テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.
Tenebrionis)、バチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン・メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビオアレスリン(bioallethrin)、ビオアレスリンS‐シクロペンテニル(bioallethrin S-cyclopentenyl)、ビオレスメトリン(bioresmethrin)、ビス-(2-クロロ-1-メチルエチル)エーテル(DCIP)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピフルブミド(pyflubumide)、ピペロニルブトキシド(piperonyl butoxide)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridaphenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミノストロビン(pyriminostrobin)、ピリミホス・メチル(pirimiphos-methyl)、ピレトリン(pyrethrine)、ファムフル(famphur)、フィプロニル(fipronil)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)[(1R)-trans-体を含む]、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンチオン(fenthion)、フェントエート(phenthoate)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンブタンチン・オキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フォノホス(fonofos)、フッ化スルフリル(sulfuryl fluoride)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブトキシカルボキシム(butoxycarboxim)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアザインドリジン(fluazaindolizine)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルオピラム(fluopyram)、フルオロ酢酸ナトリウム塩(sodium fluoroacetate)、フルキサメタミド(fluxametamide)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトリン(fluthrin)、フルバリネート(fluvalinate)[tau-体を含む]、フルピラジフロン(flupyradifurone)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルピリミン(flupyrimin)、フルフィプロール(flufiprole)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルヘキサフォン(fluhexafon)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルペンチオフェノックス(flupentiofenox)、フルメトリン(flumethrin)、フルララナル(fluralaner)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロフェノホス(profenofos)、ブロフラニリド(broflanilide)、プロフルトリン(profluthrin)、プロペタムホス(propetamphos)、プロポキスル(propoxur)、フロメトキン(flometoquin)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ヘキサチアゾクス(hexythiazox)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ペキロマイセス テヌイペス(Pacilimyces tenuipes)、ペキロマイセス フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroceus)、ペキロマイセス リラキナス(Paecilomyces lilacinus)、ヘプタフルスリン(heptafluthrin)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンズピリモキサン(benzpyrimoxan)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンダイオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ポコニア クラミドスプリア(Pochonia chlamydosporia)、ボーベリア テネーラ(Beauveria tenella)、ボーベリア バッシアーナ(Beauveria bassiana)、ボーベリア ブロンニアティ(Beauveria brongniartii)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスメット(phosmet)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム(metham)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion)、メチルイソチオシアネート(methyl isothiocyanate)、メチルブロマイド(methyl bromide)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトトリン(methothrin)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メビンホス(mevinphos)、メペルフルスリン(meperfluthrin)、モナクロスポリウム フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロスポリウム フィマトパガム(Monacrosporium phymatophagum)、モノクロトホス(monocrotophos)、モムフルオロスリン(momfluorothrin)、トリコデルマ ハルチアナム(Trichoderma harzianum)、リトルアA(litlure-A)、リトルアB(litlure-B)、りん化アルミニウム(aluminium phosphide)、りん化亜鉛(zinc phosphide)、りん化水素(phosphine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスカルレ(rescalure)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、細胞質核多角体病ウイルス包埋体(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、石灰窒素(calcium cyanide)、有機スズ化合物(organotins)、硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-11-ヘキサデセナール、(Z)-11-ヘキサデセニル=アセタート、(Z)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、(Z)-9-テトラデセン-1-オール、(Z,E)-9,11-テトラデカジエニル=アセタート、(Z,E)-9,12-テトラデカジエニル=アセタート、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(4-クロロフェニル)エタン(DDT)、1,3‐ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、2,4-ジクロロ-5-{2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472052-11-1)、2,4-ジメチル-5-[6-(トリフルオロメチルチオ)へキシルオキシ]フェニル-2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472050-34-2)、2-{2-フルオロ-4‐メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448758-62-0)、3-クロロ-2-{2-フルオロ-4‐メチル-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)スルフィニル]フェノキシ}-5-(トリフルオロメチル)ピリジン(化学名、CAS登録番号:1448761-28-1)、4,6-ジニトロ-o-クレゾール(DNOC)、4-フルオロ-2-メチル-5-(5,5-ジメチルヘキシルオキシ]フェニル 2,2,2-トリフルオロエチル スルホキシド(化学名、CAS登録番号:1472047-71-4)、Btタンパク質(Cry1Ab,Cry1Ac,Cry1Fa,Cry2Ab,mCry3A,Cry3Ab,Cry3Bb,Cry34/35Ab1)、メチルオイゲノール、4-(p-アセトオキシフェニル)-2-ブタノン、(Z)-10-テトラデセニル=アセタート、(E,Z)-4,10-テトラデカジニエル=アセタート、(Z)-8-ドデセニル=アセタート、(Z)-11-テトラデセニル=アセタート、(Z)-13-イコセン-10-オン、14-メチル-1-オクタデセン、AKD-1193(コード番号)、BCS-AA10147(コード番号)、CL900167(コード番号)、NA-85(コード番号)、NI-30(コード番号)、O,O-ジエチル-O-[4-(ジメチルスルファモイル)フェニル]-ホスホロチオネート(DSP)、O-エチル-O-4-(ニトロフェニル)フェニルホスホノチオエート(EPN)、RU15525(コード番号)、XMC(XMC)、Z-13-イコセン-10-オン、ZXI8901(コード番号)、F4260(コード番号)。
アグロバクテリウム ラジオバクター(Agrobacterim radiobacter)、アザコナゾール(azaconazole)、アシベンゾラル・S・メチル(acibenzolar-S-methyl)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、アニラジン(anilazine)、アミスルブロム(amisulbrom)、アミノピリフェン(aminopyrifen)、アメトクトラジン(ametoctradin)、アルジモルフ(aldimorph)、イソチアニル(isotianil)、イソピラザム(isopyrazam)、イソフェタミド(isofetamid)、イソフルシプラム(isoflucypram)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプコナゾール(ipconazole)、イプフルフェノキン(ipflufenoquin)、イプフェントリフルコナゾール(ipfentrifluconazole)、イプロジオン(iprodione)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、イプロベンホス(iprobenfos)、イマザリル(imazalil)、イミノクタジン・アルベシル酸塩(iminoctadine-albesilate)、イミノクタジン酢酸塩(iminoctadine-triacetate)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、インピルフルキサム(inpyrfluxam)、インプリマチンA(imprimatin A)、インプリマチンB(imprimatin B)、エジフェンホス(edifenphos)、エタコナゾ-ル(etaconazole)、エタボキサム(ethaboxam)、エチリモル(ethirimol)、エトキシキン(ethoxyquin)、エトリジアゾール(etridiazole)、エネストロブリン(enestroburin)、エノキサストロビン(enoxastrobin)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、オーガニックオイル(organic oils)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサジニラゾール(oxazinylazole)、オキサチアピプロリン(oxathiapiprolin)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキシキノリン銅(oxine-copper)、オキシテトラサイクリン(oxytetracycline)、オキスポコナゾールフマル酸塩(oxpoconazole-fumarate)、オキソリニック酸(oxolinic acid)、オクタン酸銅(copper dioctanoate)、オクチリノン(octhilinone)、オフラセ(ofurace)、オリサストロビン(orysastrobin)、オルソフェニルフェノール(o-phenylphenol)、カスガマイシン(kasugamycin)、カプタホール(captafol)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルボネ(carvone)、カンジダ オレオフィラ(Candida oleophila)、カンジダ サイトアナ(Candida saitoana)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キノフメリン(quinofumelin)、キノメチオネート(chinomethionat)、キャプタン(captan)、キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(quintozene)、グアザチン(guazatine)、クフラネブ(cufraneb)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、グリオクラディウム カテヌラタム(Gliocradium catenulatum)、クリプトコッカス アルビダス(Cryptococcus albidus)、クレソキシム・メチル(kresoxim-methyl)、クロジラコン(clozylacon)、クロノスタキス ロゼア(Clonostachys rosea)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロロインコナジド(chloroinconazide)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロロネブ(chloroneb)、ケトミウム クプレウム(Chaetomium cupreum)、コニオシリウム ミニタンス(Coniothyrium minitans)、シアゾファミド(cyazofamid)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロベンチアゾクス(dichlobentiazox)、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dicloran)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジチアノン(dithianon)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール・M(diniconazole-M)、ジネブ(zineb)、ジノカップ(dinocap)、ジピメチトロン(dipymetitrone)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、シフルフェナミド(cyflufenamid)、ジフルメトリム(diflumetorim)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シメコナゾール(simeconazole)、ジメチリモル(dimethirimol)、ジメチルジスルフィド(dimethyl disulfide)、ジメトモルフ(dimethomorph)、シモキサニル(cymoxanil)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、シュードザイマ フロクローサ(Pseudozyma flocculosa)、シュードモナス オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofaciens)、シュードモナス クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)、シュードモナス シリンガエ(Pseudomonas syringae)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas flurorescens)、シュードモナス・ロデシア(Pseudomonas rhodesiae)、ジラム(ziram)、シルチオファム(silthiofam)、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株(Zucchini yellow mosaic virus)、ストレプトマイシン(streptomycin)、ストレプトマイセス グリセオビリジス(Streptomyces griseoviridis)、ストレプトマイセス リジカス(Streptomyces lygicus)、スピロキサミン(spiroxamine)、セダキサン(sedaxane)、ゾキサミド(zoxamide)、ソラテノール(solatenol)、ダゾメット(dazomet)、タラロマイセス フラバス(Talaromyces flavus)、チアジニル(tiadinil)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チウラム(thiram)、チオファネート(thiophanate)、チオファネート・メチル(thiophanate-methyl)、チフルザミド(thifluzamide)、チラム(thiram)、テクナゼン(tecnazene)、テクロフタラム(tecloftalam)、テトラコナゾール(tetraconazole)、デバカルブ(debacarb)、テブコナゾール(tebuconazole)、テブフロキン(tebufloquin)、テルビナフィン(terbinafine)、ドジン(dodine)、ドデモルフ(dodemorph)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリコデルマ アスペレラム(Trichoderma asperellum)、トリコデルマ・アトロビリデ(Trichoderma atroviride)、トリコデルマ ガムシイ(Trichoderma gamsii)、トリコデルマ・ストロマチカム(Trichoderma stromaticum)、トリコデルマ パエキロマイセス(Trichoderma paecilomyces)、トリコデルマ ハルジアナム(Trichoderma harzianum)、トリコデルマ ビリデ(Trichoderma viride)、トリコデルマ ビレンス(Trichoderma virens)、トリコデルマ ポリスポラム(Trichoderma polysporum)、トリコデルマ ハルジアナム リファイ(Trichoderma harzianum rifai)、トリコデルマ リグノラン(Trichoderma lignorum)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリチコナゾール(triticonazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリホリン(triforine)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トルクロホス・メチル(tolclofos-methyl)、トルニファニド(tolnifanide)、トルプロカルブ(tolprocarb)、ナーバム(nabam)、ナタマイシン(natamycin)、ナフティフィン(naftifine)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ニトロタル・イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、ノニルフェノールスルホン酸銅(copper nonyl phenol sulphonate)、パエニバチルス ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)、バークホルデリア セパシア(Barkholderia cepacia)、バチルス アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)、バチルス シンプレクス(Bacillus simplex)、バチルス ズブチリス(Bacillus subtilis)、バチルス プミルス(Bacillus pumilus)、バチルス リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)、ハーピンタンパク(harpin protein)、バリオボラックス パラドクス(Variovorax paradoxus)、バリダマイシン(validamycin)、バリフェナレート(valifenalate)、パントエア アグロメランス(Pantoea agglomerans)、ピカルブトラゾックス(picarbutrazox)、ビキサフェン(bixafen)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピシウム オリガンドラム(Pythium oligandrum)、ピジフルメトフェン(pydiflumetofen)、ビテルタノール(bitertanol)、ビナパクリル(binapacryl)、ヒノキチオール(hinokitiol)、非病原性エルビニア カロトボーラ(Erwinia carotovora)、非病原性リゾビウム・ビティス(Rhizobium vitis)、ビフェニル(biphenyl)、ピペラリン(piperalin)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラジフルミド(pyraziflumid)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピラプロポイン(pyrapropoyne)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピリオフェノン(pyriofenone)、ピリソキサゾール(pyrisoxazole)、ピリダクロメチル(pyridac
hlometyl)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンカルブ(pyribencarb)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ファーバム(ferbam)、ファモキサドン(famoxadone)、フェナジンオキシド(phenazine oxide)、フェナミドン(fenamidone)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェナリモル(fenarimol)、フェノキサニル(fenoxanil)、フェリムゾン(ferimzone)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンピコキサミド(fenpicoxamid)、フェンピラザミン(fenpyrazamine)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、フォルペット(folpet)、フサライド(phthalide)、フザリウム オキシスポラム(Fusarium oxysporum)、ブピリメート(bupirimate)、フベリダゾール(fuberidazole)、ブラストサイジン-S(blasticidin-S)、フラメトピル(furametpyr)、フララキシル(furalaxyl)、フランカルボン酸(furancarboxylic acid)、フルアジナム(fluazinam)、フルインダピル(fluindapyr)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルオキサピプロリン(fluoxapiprolin)、フルオピコリド(fluopicolide)、フルオピモミド(fluopimomide)、フルオピラム(fluopyram)、フルオルイミド(fluoroimide)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール-シス(furconazole -cis)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルチアニル(flutianil)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアホール(flutriafol)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルベネテラム(flubeneteram)、フルメトベル(flumetover)、フルモルフ(flumorph)、フレビオプシス ギガンテア(Phlebiopsis gigantea)、プロキナジド(proquinazid)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロチオカルブ(prothiocarb)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、ブロノポール(bronopol)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb-hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、プロベナゾール(probenazole)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、フロメトキン(flometoquin)、フロリルピコキサミド(florylpicoxamid)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル・M(benalaxyl-M)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、ベンゾビンジフルピル(benzovindiflupyr)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンチアバリカルブ・イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、ペンフルフェン(penflufen)、ボスカリド(boscalid)、ホセチル(fosetyl)(アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリカーバメート(polycarbamate)、ボルドー液(Bordeaux mixture)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンジプロパミド(mandipropamid)、マンデストロビン(mandestrobin)、マンネブ(maneb)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミネラルオイル(mineral oils)、ミルディオマイシン(mildiomycin)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メタム(metam)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル・M(metalaxyl-M)、メチラム(metiram)、メチルテトラプロール(metyltetraprole)、メトコナゾール(metconazole)、メトミノストロビン(metominostrobin)、メトラフェノン(metrafenone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メフェントリフルコナゾール(mefentrifluconazole)、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、メプロニル(mepronil)、ヨードカルブ(iodocarb)、ラミナリン(laminarin)、亜リン酸及び塩(phosphorous acid and salts)、塩基性塩化銅(copper oxychloride)、銀(silver)、酢酸銅(copper(II) sulfate)、酸化第一銅(cuprous oxide)、水酸化第二銅(copper hydroxide)、炭酸水素カリウム(potassium bicarbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium bicarbonate)、硫黄(sulfur)、硫酸オキシキノリン(oxyquinoline sulfate)、硫酸銅(copper sulfate)、(3,4-ジクロロイソチアゾール-5-イル)メチル 4-(tert-ブチル)安息香酸エステル(化学名、CAS登録番号:1231214-23-5)、BAF-045(コード番号)、BAG-010(コード番号)、UK-2A(コード番号)、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩[II](DBEDC)、MIF-1002(コード番号)、NF-180(コード番号)、酢酸トリフェニルスズ(TPTA)、トリフェニルチンクロライド(TPTC)、水酸化トリフェニルスズ(TPTH)、F9650(コード番号)。
アイオキシニル(ioxynil)(リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸等との塩を含む)、アクロニフェン(aclonifen)、アクロレイン(acrolein)、アザフェニジン(azafenidin)、アシフルオルフェン(acifluorfen)(ナトリウム等との塩を含む)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アシュラム(asulam)、アセトクロ-ル(acetochlor)、アトラジン(atrazine)、アニロホス(anilofos)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミトロール(amitrole)、アミノシクロピラクロル(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス・メチル(amiprofos-methyl)、アメトリン(ametryn)、アラウジア モザイク ウィルス(Araujia Mosaic Virus)、アラクロール(alachlor)、アルタナリア デストルエンス(Alternaria destruens)、アロキシジム(alloxydim)(ナトリウム等との塩を含む)、アンシミドール(ancymidol)、イソウロン(isouron)、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサベン(isoxaben)、イソデシルアルコールエトキシレート(Isodecylalkoholethoxylate)、イソプロツロン(isoproturon)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イマザキン(imazaquin)、イマザピク(imazapic)(アミン等との塩を含む)、イマザピル(imazapyr)(イソプロピルアミン等の塩を含む)、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズ・メチル(imazamethabenz-methyl)、イマザモックス(imazamox)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダジフラム(indaziflam)、インダノファン(indanofan)、エグリナジン・エチル(eglinazine-ethyl)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタメトスルフロン・メチル(ethametsulfuron-methyl)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エチジムロン(ethidimuron)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシフェン・エチル(ethoxyfen-ethyl)、エトフメセート(ethofumesate)、エトベンザニド(etobenzanid)、エピリフェナシル(epyrifenacil)、エンドタール二ナトリウム塩(endothal-disodium)、オキサジアゾン(oxadiazon)、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、オリザリン(oryzalin)、オビューダ ペッパー ウィルス(Obuda Pepper Virus)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オルベンカルブ(orbencarb)、オレイン酸(oleic acid)、カフェンストロール(cafenstrole)、カプリル酸(caprylic acid)、カプリン酸(capric acid)、カルフェントラゾン・エチル(carfentrazone-ethyl)、カルブチレート(karbutilate)、カルベタミド(carbetamide)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ・エチル(quizalofop-ethyl)、キザロホップ・P・エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ・P・テフリル(quizalofop-P-tefuryl)、キサントモナス カンプストリス(Xanthomonas campestris)、キノクラミン(quinoclamine)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、クエン酸(citric acid)、クミルロン(cumyluron)、クラシホス(clacyfos)、グリホサート(glyphosate)(ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、BAPMA(N,N-ビス-(アミノプロピル)メチルアミン)、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む)、グルホシネート(glufosinate)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、グルホシネート・P(glufosinate-P)、グルホシネート・P・ナトリウム塩(glufosinate-P-sodium)、クレトジム(clethodim)、クロジナホップ(clodinafop)、クロジナホップ・プロパルギル(clodinafop-propargyl)、クロピラリド(clopyralid)(モノエタノールアミン塩を含む)、クロマゾン(clomazone)、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロメプロップ(clomeprop)、クロランスラム・メチル(cloransulam-methyl)、クロランベン(chloramben)、クロリダゾン(chloridazon)、クロリムロン(chlorimuron)、クロリムロン・エチル(chlorimuron-ethyl)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、クロルタル・ジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルチアミド(chlorthiamid)、クロルフタリム(chlorphthalim)、クロルフルレノール・メチル(chlorflurenol-methyl)、クロルプロファム(chlorpropham)、クロルブロムロン(chlorbromuron)、クロロクスロン(chloroxuron)、クロロトルロン(chlorotoluron)、ケトスピラドックス(ketospiradox)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、コレトトリカム オルビキュラレ(Colletotrichum orbiculare)、コレトトリカム グロエオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)、コレトトリカム トランケイタム(Colletotrichum truncatum)、コンドロステルカム パープレアム(Chondrostercum purpureum)、サフルフェナシル(saflufenacil)、サルメンチン(sarmentine)、シアナジン(cyanazine)、シアナミド(cyanamide)、ジウロン(diuron)、ジエタチル・エチル(diethatyl-ethyl)、ジカンバ(dicamba)(アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、BAPMA(N,N-ビス-(アミノプロピル)メチルアミン)、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む)、シクロエート(cycloate)、シクロキシジム(cycloxydim)、ジクロスラム(diclosulam)、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロピラニル(cyclopyranil)、シクロピリモレート(cyclopyrimorate)、ジクロベニル(dichlobenil)、ジクロホップ(diclofop)、ジクロホップ・P・メチル(diclofop-P-methyl)、ジクロホップ・メチル(diclofop-methyl)、ジクロルプロップ(dichlorprop)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)(ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジチオピル(dithiopyr)、シデュロン(siduron)、ジニトラミン(dinitramine)、シニドン・エチル(cinidon-ethyl)、シノスルフロン(cinosulfuron)、ジノゼブ(dinoseb)(酢酸塩を含む)、ジノテルブ(dinoterb)、シハロホップ(cyhalofop)、シハロホップ・ブチル(cyhalofop-butyl)、シピラフルオン(cypyrafluone)、ジフェナミド(diphenamid)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン(diflufenican)、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、シマジン(simazine)、ジメスルファゼット(dimesulfazet)、ジメタクロール(dimethachlor)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド・P(dimethenamid-P)、シメトリン(simetryn)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメフロン(dimefuron)、シュードモナス フルオレセンス(Pseudomonas fluorescens)、シンメチリン(cinmethylin)、スエップ(swep)、スルコトリオン(sulcotrione)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホサート(sulfosate)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルホメツロンメチル(sulfometuron-methyl)、セトキシジム(sethoxydim)、セレロチニア マイナー(Scelerothinia minor)、ターバシル(terbacil)、ダイムロン(daimuron)、タキストミン・A(thaxtomin A)、タバコ マイルド グリーン モザイク トバモウィルス(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus)、タバコ ラトル ウィルス(Tobacco Rattle Virus)、ダラポン(dalapon)、チアゾピル(thiazopyr)、チアフェナシル(tiafenacil)、チエンカルバゾン(thiencarbazone)(ナトリウム塩、メチルエステル等を含む)、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオベンカルブ(thiobencarb)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン(thidiazuron)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チフェンスルフロン・メチル(thifensulfuron-methyl)、デスメディファム(desmedipham)、デスメトリン(desmetryne)、テトフルピロリメット(tetflupyrolimet)、テニルクロール(thenylchlor)、テブタム(tebutam)、テブチウロン(tebuthiuron)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン(terbutryn)、テルブメトン(terbumeton)、テンボトリオン(tembotrione)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアジフラム(triaziflam)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアファモン(triafamone)、トリアレート(tri-allate)、トリエタジン(trietazine)、トリクロピル(triclopyr)、トリクロピル-ブトティル(tric
lopyr-butotyl)、トリクロピル・トリエチルアンモニウム(triclopyr-triethylammonium)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、トリピラスルフォン(tripyrasulfone)、トリフルジモキサジン(trifludimoxazin)、トリフルスルフロン・メチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルラリン(trifluralin)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)(ナトリウム等の塩を含む)、トリベニュロン・メチル(tribenuron-methyl)、トルピラレート(tolpyralate)、ナプタラム(naptalam)(ナトリウム等との塩を含む)、ナプロアニリド(naproanilide)、ナプロパミド(napropamide)、ナプロパミド-M(napropamide-M)、ニコスルフロン(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、ネブロン(neburon)、ノルフルラゾン(norflurazon)、バークホルデリア リノジェンシス(Barkholderia rinojensis)、バーナレート(vernolate)、パラコート(paraquat)、パラコート・ジクロライド(paraquat dichloride)、ハルキシフェン(halauxifen)、ハルキシフェン・ベンジル(halauxifen-benzyl)、ハルキシフェン・メチル(halauxifen-methyl)、バーコルデリア リノジェンシス(Burkholderia rinojensis)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキシホップ・P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ・エトティル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホップ・P・メチル(haloxyfop-P-methyl)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン・メチル(halosulfuron-methyl)、ビクスロゾン(bixlozone)、ピクロラム(picloram)(ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む)、ピコリナフェン(picolinafen)、ビシクロピロン(bicyclopyrone)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ピノキサデン(pinoxaden)、ビピラゾン(bipyrazone)、ビフェノックス(bifenox)、ピペロホス(piperophos)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピラゾスルフロン・エチル(pyrazosulfuron-ethyl)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ビラナホス(bilanafos)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、ピリダフォル(pyridafol)、ピリチオバック・ナトリウム塩(pyrithiobac-sodium)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリミノバック・メチル(pyriminobac-methyl)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、ファイトプソラ パルミボラ(Phytophthora palmivora)、フェニソファム(phenisopham)、フェニュロン(fenuron)、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェノキサプロップ・P(fenoxaprop-P)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フェンキノトリオン(fenquinotrione)、フェンチアプロップ・エチル(fenthiaprop-ethyl)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンピラゾン(fenpyrazone)、フェンメディファム(phenmedipham)、フォーマ ケノポディコーラ(Phoma chenopodicola)、フォーマ ヘルバラム(Phoma herbarum)、フォーマ・マクロストマ(Phoma macrostoma)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチレート(butylate)、プッチニア カナリキュラータ(Puccinia canaliculata)、プッチニア スラスペオス(Puccinia thlaspeos)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトラリン(butralin)、ブトロキシジム(butroxydim)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、フラムプロップ・M(flamprop-M)(メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プリミスルフロン・メチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ・ブチル(fluazifop-butyl)、フルアジホップ・P(fluazifop-P)、フルアジホップ・P・ブチル(fluazifop-P-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン・エチル(fluoroglycofen-ethyl)、フルカルバゾン・ナトリウム塩(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン・メチル(flupyrsulfuron-methyl)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェンピル・エチル(flufenpyr-ethyl)、フルプロパネート(flupropanate)(ナトリウム塩を含む)、フルポキサム(flupoxame)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック・ペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルメツラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)(ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニア等の塩を含む)、フルロクロリドン(flurochloridone)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロカルバゾン(procarbazone)(ナトリウム等との塩を含む)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)(酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、フロラスラム(florasulam)、フロルピラキシフェン(florpyrauxifen)、フロルピラウキシフェン・ベンジル(florpyrauxifen-benzyl)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベナゾリン・エチル(benazolin-ethyl)、ペノキススラム(penoxsulam)、ペピノ モザイク ウィルス(Pepino Mosaic Virus)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベフルブタミド-M(beflubutamid-M)、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンキトリオン(benquitrione)ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスルフロン・メチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフルラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、メコプロップ(mecoprop)(ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、メコプロップ・P・カリウム塩(mecoprop-P-potassium)、メソスルフロン(mesosulfuron)(メチル等のエステル体含む)、メソトリオン(mesotrione)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)(ナトリウム等の塩を含む)、メタンアルソン酸二ナトリウム(DSMA)、メチオゾリン(methiozolin)、メチルダイムロン(methyldymuron)、メトキスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン・メチル(metsulfuron-methyl)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフェナセット(mefenacet)、モノスルフロン(monosulfuron)(メチル、エチル、イソプロピルエステル含む)、モノリニュロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩(iodosulfulon-methyl-sodium)、ヨーフェンスルフロン(iofensulfuron)、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩(iofensulfuron-sodium)、ラクトフェン(lactofen)、ランコトリオン
(lancotrione)、リニュロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、2,2,2-トリクロロ酢酸(TCA)(ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む)、2,3,6-トリクロロ安息香酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-トリクロロフェノキシ酢酸(2,4,5-T)、2,4-ジクロロフェノキシ酢酸(2,4-D)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス(2-ヒドロキシプロピル)アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はブトチルエステル、2-ブトキシプロピルエステル、2-エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、等のエステルを含む)、2,4-ジクロロフェノキシ酪酸(2,4-DB)(アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はイソクチルエステル等のエステルを含む)、2-アミノ-3-クロロ-1,4-ナフトキノン(ACN)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酢酸(MCPA)(ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)(ナトリウム塩、エチルエステル等を含む)、4-(2,4-ジクロロフェノキシ)酪酸(2,4-DB)、4,6-ジニトロ-O-クレゾール(DNOC)(アミン又はナトリウム等の塩を含む)、(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[rel-(3R,5R)-5-(トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル)テロラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266183-40-6)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、N4-(2,6-ジフルオロフェニル)-6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-43-2)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、(5S)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[(3R)-5-(メチルスルホニルカルバモイル)-2,3-ジヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266190-06-9)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-5-メチル-N-[rel-(3R,5R)-5-(メチルスルホニルカルバモイル)テロラヒドロフラン-3-イル]-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-N-[rel-(3R,5R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266164-36-5)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、(5R)-3-(3,5-ジフルオロフェニル)-N-[(3R)-5-(メトキシカルバモイル)-2,3-ジヒドロフラン-3-イル]-5-メチル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266170-31-2)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、2-[2-(3,4-ジメトキシフェニル)-6-メチル-3-オキソ-ピリダジン-4-カルボニル]シクロヘキサン-1,3-ジオン(2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxo-pyridazine-4-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione)(化学名、CAS登録番号:2138855-12-4)(国際公開第2017/178582号公報、国際公開第2018/015476号公報)、4-ヒドロキシ-1-メチル-3-[4-(トリフルオロメチル)-2-ピリジル]イミダゾリジン-2-オン(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化学名、CAS登録番号:1708087-22-2)(国際公開第2015/059262号公報、国際公開第2018/015476号公報)、6-(1-フルオロシクロペンチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1820807-75-7)(国際公開第2015/162164号公報)、6-(1-フルオロ-1-メチル-エチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1606999-21-6)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、(5S)-3-(3-フルオロ-5-メチル-フェニル)-N-[rel-(3R,5R)-5-(メトキシカルバモイル)テロラヒドロフラン-3-イル]-5-ビニル-4H-イソキサゾール-5-カルボキシアミド((5S)-3-(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名、CAS登録番号:2266292-43-5)(国際公開第2018/228986号公報、国際公開第2020/114934号公報)、6-(1-メチルシクロブチル)-N4-(2,3,5,6-テトラフルオロフェニル)-1,3,5-トリアジン-2,4-ジアミン(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(化学名、CAS登録番号:1607001-97-7)(国際公開第2014/064094号公報、国際公開第2015/162164号公報)、AE-F‐150944(コード番号)、F9960(コード番号)、IR-6396(コード番号)、MCPA・チオエチル(MCPA-thioethyl)、NC-656(コード番号)、SYP-298(コード番号)、SYP-300(コード番号)、S-エチルジプロピルチオカーバメート(EPTC)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、S-9750(コード番号)、MSMA(MSMA)、HW-02(コード番号)。
1-ナフチルアセトアミド(1-naphthylacetamide)、1-メチルシクロプロペン(1-methylcyclopropene)、1,3-ジフェニルウレア(1,3-diphenylurea)、2,3,5-トリヨード安息香酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-メチル-4-クロロフェノキシ酪酸(MCPB)[ナトリウム塩、エチルエステル等を含む]、2-(ナフタレン-1-イル)アセトアミド(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-ジイソプロピルナフタレン(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-クロロ-4-フェニルキナゾリン-2-イル)アミノ]プロパン-1-オール(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-オキソ-4-(2-フェニルエチル)アミノ酪酸(化学名、CAS登録番号:1083-55-2)、4-クロロフェノキシ酢酸(4-CPA)、5-アミノレブリン酸塩酸塩(5-aminolevulinic acid hydrochloride)、5-(トリフルオロメチル)ベンゾ[b]チオフェン-2-カルボン酸メチル(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、n-デシルアルコール(n-decanol)、アビグリシン(aviglycine)、アンシミドール(ancymidol)、アブシジン酸(abscisic acid)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イナベンフィド(inabenfide)、インドール酢酸(indole acetic acid)、インドール酪酸(indole butyric acid)、ウニコナゾール(uniconazole)、ウニコナゾール-P(uniconazole-P)、エコリスト(Ecolyst)、エチクロゼート(ethychlozate)、エテホン(ethephon)、エポコレオン(epocholeone)、塩化カルシウム(calcium chloride)、塩化コリン(choline chloride)、オキシン硫酸塩(oxine-sulfate)、カイネチン(kinetin)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、カルボネ(carvone)、ギ酸カルシウム(calcium formate)、クロキシホナック(cloxyfonac)、クロキシホナック・カリウム塩(cloxyfonac-potassium)、クロプロップ(cloprop)、クロルメコート(chlormequat)、クロルメコート・クロリド(chlormequat-chloride)、クロロプロファム(chlorpropham)、コリン(choline)、サイトカイニン(cytokinins)、酸化型グルタチオン(oxydized glutathione)、シアナミド(cyanamide)、シアン酸ナトリウム(sodium cyanate)、シクラニリド(cyclanilide)、ジクロルプロップ(dichlorprop)(ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、2-エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む)、ジクロルプロップ-P(dichlorprop-P)(ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は2-エチルヘキシルエステルを含む)、ジクワット(diquat)、ジクワット・ジブロマイド(diquat dibromide)、ジケグラック(dikegulac)、ジベレリン酸(gibberellinic acid)、ジベレリンA4(gibberellin A4)、ジベレリンA7(gibberellin A7)、ジメチピン(dimethipin)、シントフェン(sintofen)、ジャスモン(jasmone)、シス-ジャスモン(cis-jasmone)、ジャスモン酸(jasmonic acid)、ジャスモン酸メチル(methyl jasmonate)、ストレプトマイシン(streptomycin)、石灰硫黄(calcium polysulfide)、ダミノジット(daminozide)、炭酸カルシウム(calcium carbonate)、チジアズロン(thidiazuron)、デカン-1-オール(decan-1-ol)、トリアコンタノール(triacontanol)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリネキサパック・エチル(trinexapac-ethyl)、トリブフォス(tribufos)、パクロブトラゾール(paclobutrazol)、パラフィン(paraffin)、ビスピリバック・ナトリウム塩(bispyribac-sodium)、ヒメキサゾール(hymexazol)、ブトルアリン(butralin)、フルチアセット・メチル(fluthiacet-methyl)、ピラフルフェン・エチル(pyraflufen-ethyl)、フルメトラリン(flumetralin)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルレノール(flurenol)、プロニトリジン(pronitridine)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロヘキサジオン・カルシウム塩(prohexadione-calcium)、ヘプタマロキシログルカン(heptamaloxyloglucan)、6-ベンジルアミノプリン(6-benzylaminopurine)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、ホルモノネチン(formononetin)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メピコート・クロリド(mepiquat chloride)、メフルイジド(mefluidide)、リポキトオリゴ糖(lipochitooligosaccharides、例えばlipochitooligosaccharides SP104)、硫化カルシウム(calcium sulfate)。
イソキサジフェン(isoxadifen)、イソキサジフェン・エチル(isoxadifen-ethyl)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、オクタン-1,8-ジアミン(octane-1,8-diamine)、クロキントセット(cloquintocet)、クロキントセット-メキシル(cloquintcet-mexyl)、ジエトレート(dietholate)、シオメトリニル(cyometrinil)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonone)、シプロスルファミド(cyprosulfamide)、ダイムロン(daimuron)、ナフタル酸無水物(1,8-Naphthalic Anhydride)、フェンクロラゾール(fenchlorazole)、フェンクロラゾール-エチル(fenchlorazole-O-ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フリラゾール(furilazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フルラゾール(flurazole)、ベノキサコル(benoxacor)、メトカミフェン(metcamifen)、メフェネート(mephenate)、メフェンピル(mefenpyr)、メフェンピルエチル(mefenpyr-ethyl)、メフェンピル-ジエチル(mefenpyr-diethyl)、低級アルキル置換安息香酸、2,2-ジクロロ-N-(1,3-ジオキソラン-2-イルメチル)-N-(2-プロペニル)アセトアミド(PPG-1292)、2-ジクロロメチル-2-メチル-1,3-ジオキサン(MG-191)、3-ジクロロアセチル-2,2,5-トリメチル-1,3-オキサゾリジン(R-29148)、4-ジクロロアセチル-1-オキサ-4-アザスピロ[4.5]デカン(AD-67)、4-カルボキシ-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-酢酸(CL-304415、コード番号)、MON4660(コード番号)、メトカミフェン(metcamifen)、N1,N2-ジアリル-N2-ジクロロアセチルグリシンアミド(DKA-24、コード番号)、1-ブロモ-4-[(クロロメチル)スルホニル]ベンゼン(CSB)、2-プロペニル 1-オキサ-4-アザスピロ[4,5]デカン-4-カルボジチオエート(MG-838、コード番号)、3-(ジクロロアセチル)-2,2-ジメチル-1,3-オキサゾリジン(R-28725、コード番号)、R-29148(コード番号)、1-(ジクロロアセチル)アゼパン(TI-35、コード番号)。
アカメガシワクダアザミウマ(Haplothrips brevitubus)、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)、ククメリスカブリダニ(Amblyseius cucumeris)、クワコナコバチ(Pseudaphycus malinus)、ケナガカブリダニ(Amblyseius womersleyi)、コレマンアブラバチ(Aphidius colemani)、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)、ショクガタマバエ(Aphidoletes aphidimyza)、スワルスキーカブリダニ(Amblyseius swirskii)、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、デジェネランスカブリダニ(Amblyseius degenerans)、トモノカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)、ナミヒメハナカメムシ(Orius sauteri)、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)、ミヤコカブリダニ(Amblyseius californicus)、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla nipponensis)、ルビーアカヤドリコバチ(Anicetus beneficus)。
エチレン、次亜塩素酸水(塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。)、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等や、バイオスティミュラント。
(R)-2-クロロ-4-フルオロ-5-{2-[(1,1,1-トリフルオロ-N-メチルメチル)スルホンアミド]プロポキシ}-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:C-0191)の製造
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.15(3H,d),1.45(9H,s),0.72(1H,brs),3.51(1H,dd),3.64(1H,dd),3.77(1H,brs),4.65(1H,brs)
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.16(3H,d),3.34-3.41(1H,m),3.73(1H,dd),3.94(1H,dd),4.08-4.17(2H,m),6.97(1H,brs),7.22(1H,d),7.40(1H,d)
粗製の(R)-(2-アミノプロポキシ)-2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド3.30g(10.0mmol)、トリエチルアミン1.52g(15.0mmol)、モレキュラーシーブ(4A)1.50g、テトラヒドロフラン50mL、ジクロロメタン50mLの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド2.54g(15.1mmol)を加え、室温にて17時間撹拌した。クロロホルムを加え、有機層を2N塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を2.34g(収率51%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):1.26(3H,d),3.88(1H,m),3.96-4.14(4H,m),7.28(1H,d),7.55(1H,d),9.12(1H,t),9.62(1H,brs)
(R)-2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸アミド1.18g(2.56mmol)、炭酸カリウム0.46g(3.3mmol)のアセトニトリル30mLの混合物に、室温下、ヨウ化メチル0.47g(3.3mmol)を加え、23時間撹拌した。混合物をろ過し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を0.81g(収率67%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.40(3H,d),3.05(3H,s),4.05-4.21(4H,m),4.40-4.51(1H,m),6.81(1H,brs),7.20(1H,d),7.43(1H,d)
(S)-2-クロロ-4-フルオロ-5-{2-[(1,1,1-トリフルオロ-N-メチルメチル)スルホンアミド]プロポキシ}-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:C-0192)の製造
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.16(3H,d),3.34-3.39(1H,m),3.71(1H,dd),3.93(1H,dd),4.12(2H,m),7.14(1H,brs),7.15(1H,d),7.36(1H,d)
粗製の(S)-(2-アミノプロポキシ)-2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド1.50g(4.56mmol)、トリエチルアミン0.69g(6.8mmol)、モレキュラーシーブ(4A)0.75g、テトラヒドロフラン45mL、ジクロロメタン45mLの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド1.15g(6.82mmol)を加え、室温にて17時間撹拌した。混合物をろ過し、酢酸エチルを加え、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を1.07g(収率51%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):1.26(3H,d),3.88(1H,brs),3.96-4.15(4H,m),7.29(1H,d),7.55(1H,d),9.12(1H,t),9.62(1H,brs)
(S)-2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸アミド0.86g(1.9mmol)、炭酸カリウム0.34g(2.5mmol)のアセトニトリル20mLの混合物に、室温下、ヨウ化メチル0.34g(2.4mmol)を加え、23時間撹拌した。混合物をろ過し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を0.86g(収率97%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.41(3H,d),3.05(3H,s),4.03-4.22(4H,m),4.40-4.51(1H,m),6.80(1H,brs),7.20(1H,d),7.44(1H,d)
2-クロロ-4-フルオロ-5-{2-メチル-3-[(トリフルオロメチル)チオ]プロポキシ}-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:B-0009)の製造
2-クロロ-4-フルオロ-5-ヒドロキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド3.00g(11.0mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド100mLの混合物に、室温下、炭酸カリウム1.99g(14.4mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド0.36g(1.1mmol)、1-ブロモ-3-クロロ-2-メチルプロパン3.79g(22.1mmol)を加え、70℃にて7時間撹拌した。室温にて放冷後、ろ過し、酢酸エチル、ヘキサンを加え、水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を3.71g(純度約50%、収率46%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.15(3H,d),2.32-2.48(1H,m),3.68(2H,ddd),3.98-4.19(4H,m),6.79(1H,brs),7.16(1H,d),7.44(1H,d)
2-クロロ-5-(3-クロロ-2-メチルプロポキシ)-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド3.71g(純度約50%、約5.12mmol)、エタノール60mLの混合物に、室温下、チオシアン酸カリウム1.99g(20.5mmol)、ヨウ化カリウム0.17g(1.0mmol)を加え、加熱還流下、3日間撹拌した。室温にて放冷後、ろ過し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を0.84g(収率43%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.24(3H,d),2.40-2.55(1H,m),3.06(1H,dd),3.23(1H,dd),3.99(1H,dd),4.07-4.18(3H,m),6.83(1H,brs),7.17(1H,d),7.42(1H,d)
2-クロロ-4-フルオロ-5-(2-メチル-3-チオシアナトプロポキシ)-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.76g(2.0mmol)、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン0.70g(4.9mmol)、テトラヒドロフラン20mLの混合物に、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド(約1mol/Lテトラヒドロフラン溶液)0.2mL(0.2mmol)を加え、0℃にて4時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.47g(収率56%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.18(3H,d),2.27-2.40(1H,m),2.94(1H,dd),3.13(1H,dd),3.95(1H,dd),4.06(1H,dd),4.14(2H,m),6.81(1H,brs),7.17(1H,d),7.42(1H,d)
N-アセチル-2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:A-6814)の製造
2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸アミド0.30g(0.68mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド12mLの混合物に、室温下、水素化ナトリウム0.038g(純度55%、0.87mmol)を加え、室温にて30分撹拌した。その後、氷冷下、アセチルクロリド0.069g(0.88mmol)加え、室温で更に1.5時間撹拌した。酢酸エチル、ヘキサンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.22g(収率67%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.56-1.66(2H,m),1.74-1.91(4H,m),2.37(3H,s),2.91(2H,t),4.04(2H,t),4.40(2H,brd),7.02(1H,d),7.18(1H,d)
2-クロロ-N-(シアノメチル)-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:A-6692)の製造
2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-((5-((トリフルオロメチル)チオ)ペンチル)オキシ)安息香酸アミド0.40g(0.91mmol)のN,N-ジメチルホルムアミド20mLの混合物に、室温下、水素化ナトリウム0.124g(純度55%、2.84mmol)を加え、室温で30分撹拌した。
その後、室温下、ブロモアセトニトリル0.55g(4.6mmol)加え、室温で更に3時間撹拌した。酢酸エチル、ヘキサンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.18g(収率41%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.60-1.66(2H,m),1.72-1.88(4H,m),2.91(2H,t),3.86-4.91(6H,m),6.89-6.97(1H,m),7.15-7.26(1H,m)
4-フルオロ-2-メチル-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:A-4712)の製造
2-フルオロ-4-メチルフェノール6.03g(47.8mmol)、トリエチルアミン5.31g(52.5mmol)、ジクロロメタン70mLの混合物に、氷冷下、塩化メタンスルホニル6.02g(52.6mmol)を加え、室温にて5時間撹拌した。
2N塩酸を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を9.76g(収率 定量的)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.36(3H,s),3.19(3H,s),6.97(1H,d),7.02(1H,d),7.25(1H,t)
粉末ヨウ素2.18g(8.59mmol)、ヨウ素酸カリウム1.00g(4.67mmol)、90%硫酸水溶液90mLの混合物を50℃にて1時間撹拌した。更に、2-フルオロ-4-メチルフェニルメタンスルホン酸4.00g(19.6mmol)、90%硫酸10mLの混合物を0℃にて滴下した。同温度を保ちながら、1.5時間撹拌した。混合物を氷水に滴下し、トルエンにて抽出した。得られた有機層を、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた固体を、ヘキサン、イソプロピルエーテル混合溶液にて洗浄後、ろ過、乾燥させ、目的物を6.14g(収率95%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.43(3H,s),3.22(3H,s),7.12(1H,d),7.78(1H,d)
メタンスルホン酸2-フルオロ-5-ヨード-4-メチルフェニル8.05g(24.4mmol)、水30mLの混合物に、室温下、水酸化ナトリウム2.93g(73.3mmol)を加え、加熱還流下3時間撹拌した。2N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出後、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:1)にて精製し、目的物を6.18g(収率 定量的)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.33(3H,s),5.47(1H,brs),6.96(1H,d),7.44(1H,d)
2-フルオロ-5-ヨード-4-メチルフェノール5.00g(19.8mmol)、1,5-ジブロモペンタン22.8g(99.2mmol)、アセトニトリル250mL溶液に、室温下、炭酸カリウム3.56g(25.8mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド0.64g(1.99mmol)を加え、加熱還流下2時間撹拌した。室温にて、放冷後、ろ過し、減圧下(0.1mmHg,65℃)で溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=20:1)にて精製し、目的物を7.17g(収率90%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.60-1.68(2H,m),1.78-1.88(2H,m),1.89-1.99(2H,m),2.34(3H,s),3.44(2H,t),3.99(2H,t),6.96(1H,d),7.34(1H,d)
1-((5-ブロモペンチル)オキシ)-2-フルオロ-5-ヨード-4-メチルベンゼン7.07g(17.6mmol)、エタノール80mLの混合溶液に、室温下、チオシアン酸カリウム3.47g(35.7mmol)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。
室温にて、放冷後、ろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣に、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=9:1)にて精製し、目的物を6.10g(収率91%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.60-1.70(2H,m),1.80-1.97(4H,m),2.34(3H,s),2.98(2H,t),4.00(2H,t),6.96(1H,d),7.34(1H,d)
1-フルオロ-4-ヨード-5-メチル-2-[(5-チオシアナトペンチル)オキシ]ベンゼン5.99g(15.8mmol)、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン8.98g(63.2mmol)、テトラヒドロフラン80mLの混合物に、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド(約1mol/Lテトラヒドロフラン溶液)1.6mL(1.6mmol)を加え、同温を保ちながら、2.5時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=15:1)にて精製し、目的物を6.44g(収率97%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.54-1.65(2H,m),1.73-1.87(4H,m),2.34(3H,s),2.91(2H,t),3.98(2H,t),6.96(1H,d),7.33(1H,d)
ギ酸ナトリウム1.93g(28.4mmol)、無水酢酸1.93g(18.9mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン2.45g(19.0mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド17mLの混合溶液を、窒素気流下、室温にて1時間撹拌した。
得られた混合溶液を、(5-(2-フルオロ-5-ヨード-4-メチルフェノキシ)ペンチル)(トリフルオロメチル)スルファン2.00g(4.74mmol)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム0.22g(0.24mmol)、塩化リチウム0.60g(14mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド20mLの混合溶液に、室温下で加え、80℃で3時間撹拌した。室温に放冷後、ギ酸ナトリウム1.93g(28.4mmol)、無水酢酸1.93g(18.9mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン2.45g(19.0mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド17mLを、窒素気流下、室温で0.5時間撹拌し得られた混合溶液を加え、80℃で1時間撹拌した。室温に放冷後、酢酸エチルを加え、2N塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の目的物を2.12g得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.57-1.66(2H,m),1.74-1.91(4H,m),2.57(3H,s),2.92(2H,t),4.06(2H,t),7.10(1H,d),7.67(1H,d)
粗製の4-フルオロ-2-メチル-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸2.12g、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩1.09g(5.69mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物0.87g(5.7mmol)、2,2,2-トリフルオロエチルアミン0.94g(9.5mmol)、テトラヒドロフラン15mL、ジクロロメタン15mLの混合物に、氷冷下、トリエチルアミン0.96g(9.5mmol)を加え、室温にて20時間撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.97g(収率49%、2工程)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.56-1.66(2H,m),1.73-1.89(4H,m),2.36(3H,s),2.92(2H,t),4.02(2H,t),4.04-4.15(2H,m),5.95(1H,brs),6.95(1H,d),7.00(1H,d)
2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:A-4689)の製造
4-クロロ-2-フルオロフェノール40.0g(273mmol)、トリエチルアミン30.4g(300mmol)、ジクロロメタン400mLの混合物に、氷冷下、塩化メタンスルホニル34.4g(300mmol)を加え、室温にて19時間撹拌した。2N塩酸を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の目的物を64.47g得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):7.16-7.21(1H,m),7.26(1H,dd),7.33(1H,t)
粉末ヨウ素30.48g(120.1mmol)、ヨウ素酸カリウム14.02g(65.5mmol)、90%硫酸水溶液1200mLの混合物を50℃にて1時間撹拌した。更に、粗製のメタンスルホン酸4-クロロ-2-フルオロフェニル64.47g、90%硫酸50mLの混合物を0℃にて滴下した。滴下後、同温度を保ちながら、3時間撹拌した。混合物を氷水に滴下し、トルエンにて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた固体をヘキサン、イソプロピルエーテル混合溶液にて洗浄後、ろ過、乾燥させ、目的物を67.05g(収率70%、2工程)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.25(3H,s),7.37(1H,d),7.84(1H,d)
メタンスルホン酸4-クロロ-2-フルオロ-5-ヨードフェニル15.0g(42.8mmol)、シアン化亜鉛5.02g(42.8mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド250mLに、室温下、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム4.50g(3.89mmol)を加え、80℃で4.5時間撹拌した。室温にて放冷後、酢酸エチル、ヘキサンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=8:1)にて精製し、目的物を9.02g(収率84%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.31(3H,s),7.44(1H,d),7.73(1H,d)
メタンスルホン酸4-クロロ-5-シアノ-2-フルオロフェニル21.80g(87.33mmol)、60%硫酸水溶液320mLの混合溶液を、120℃にて27時間撹拌した。室温にて、放冷後、混合溶液を氷水に加え、トルエンにて抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた固体を、クロロホルム溶液にて洗浄後、ろ過、乾燥させ、目的物を10.39g(収率62%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):7.42(1H,d),7.44(1H,d)
2-クロロ-4-フルオロ-5-ヒドロキシ安息香酸9.46g(49.6mmol)、1-エチル-3-(3-ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩11.42g(59.57mmol)、1-ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物9.11g(59.5mmol)、2,2,2-トリフルオロエチルアミン9.84g(99.3mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド500mLの混合物に、氷冷下、トリエチルアミン10.05g(99.32mmol)を加え、室温にて14時間撹拌した。酢酸エチルを加え、2N塩酸にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:3)にて精製し、目的物を12.55g(収率93%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,DMSO/TMS δ(ppm)):4.00-4.09(2H,m),6.99(1H,d),7.44(1H,d),9.09(1H,t),10.48(1H,s)
2-クロロ-4-フルオロ-5-ヒドロキシ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド1.09g(4.01mmol)、1,5-ジブロモペンタン4.99g(21.7mmol)、N,N-ジメチルホルムアミド50mL溶液に、炭酸カリウム0.78g(5.6mmol)、テトラブチルアンモニウムブロミド0.14g(0.43mmol)を室温下にて加え、100℃にて2.5時間撹拌した。室温に放冷後、ろ過し、酢酸エチルを加え、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.87g(収率52%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.60-1.67(2H,m),1.83-1.98(4H,m), 3.44(2H,t),4.06(2H,t),4.09-4.17(2H,m),6.79(1H,brs),7.15(1H,d),7.41(1H,d)
5-[(5-ブロモペンチル)オキシ]-2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.79g(1.9mmol)、エタノール20mLの混合溶液に、室温下、チオシアン酸カリウム0.37g(3.8mmol)を加え、加熱還流下4時間撹拌した。室温にて、放冷後、ろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を0.66g(収率88%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.61-1.71(2H,m),1.84-1.97(4H,m), 2.99(2H,t),4.06-4.19(4H,m),6.79(1H,brs),7.17(1H,d),7.42(1H,d)
2-クロロ-4-フルオロ-5-[(5-チオシアナトペンチル)オキシ]-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)安息香酸アミド0.58g(1.5mmol)、(トリフルオロメチル)トリメチルシラン0.88g(6.2mmol)、テトラヒドロフラン10mLの混合物に、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド(約1mol/Lテトラヒドロフラン溶液)0.16mL(0.16mmol)を加え、3時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=7:1)にて精製し、目的物を0.60g(収率93%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.57-1.64(2H,m),1.75-1.89(4H,m),2.91(2H,t),4.06(2H,t),4.09-4.18(2H,m),6.77(1H,brs),7.16(1H,d),7.43(1H,d)
2-クロロ-4-フルオ-N-(2,2,2,-トリフルオロエチル)-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸チオアミド(本発明の化合物番号:A-5172)の製造
2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-({5-[(トリフルオロメチル)チオ]ペンチル}オキシ)安息香酸アミド0.16g(0.36mmol)、ローソン試薬0.15g(0.37mmol)、トルエン15mLの混合物を15時間加熱還流した。室温にて放冷後、析出してきた固体を濾過で除去し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物を0.15g(収率90%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.54-1.64(2H,m),1.74-1.89(4H,m),2.91(2H,t),4.05(2H,t),4.55-4.63(2H,m),7.12(1H,d),7.25(1H,d),7.52(1H,brs)
4-フルオロ-5-ヒドロキシ-2-メチル安息香酸エチルの製造
4-フルオロ-2-メチル安息香酸20.00g(129.8mmol)、濃硫酸100mLに混合物に、0℃以下を保ち、N-ブロモスクシンイミド24.24g(136.2mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、析出した個体をろ過し、ヘキサン、水にて洗浄した。得られた個体を、酢酸エチルにて溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を30.30g(位置異性体を含む)得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.51(3H,t),7.37(1H,d),8.07(1H,d),13.23(1H,brs)
粗製の5-ブロモ-4-フルオロ-2-メチル安息香酸30.30g、炭酸カリウム19.76g(0.143mol)、N,N-ジメチルホルムアミド200mLの混合物に、氷冷下、ヨウ化エチル22.25g(0.143mol)を加えた。室温にて一晩撹拌し、酢酸エチル、ヘキサンを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、ヘキサン溶媒で再結晶にて精製し、目的物を16.97g(収率49%、2工程)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.40(3H,t),2.57(3H,s),4.35(2H,q),7.00(1H,d),8.14(1H,d)
5-ブロモ-4-フルオロ-2-メチル安息香酸エチル2.0g(7.7mmol)、tert-ブチルメチルエーテル20mLの混合物に、-60℃にて、イソプロピルマグネシウムクロリド17.01mL(1.0MのTHF溶液、17.01mmol)を加えた。室温にて1時間撹拌した後、-60℃にて、ホウ酸トリイソプロピル2.16g(11.5mmol)を加え、室温にて一晩撹拌した。氷冷下、15%硫酸水溶液を加え、更に室温にて4時間撹拌した。酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた個体をヘキサンにて洗浄し、目的物を1.23g(収率71%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.40(3H,t),2.63(3H,s),4.36(2H,q),5.29(2H,d),6.93(1H,d),8.40(1H,d)
[5-(エトキシカルボニル)-2-フルオロ-4-メチルフェニル]ボロン酸4.03g(17.8mmol)、トルエン70mLの混合物に、室温下、4-メチルモルホリン-N-オキシド19.61mL(50%水溶液、約4.8mol/L、94mmol)を加え、加熱還流下、8時間撹拌した。室温にて放冷後、2N塩酸、飽和食塩水を加え、洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=5:1)にて精製し、目的物を2.89g(収率82%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.38(3H,t),2.52(3H,s),4.33(2H,q),5.13(1H,brs),6.94(1H,d),7.62(1H,d)
N-アセチル-2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸アミド(本発明の化合物番号:C-4214)の製造
実施例2(1)及び(2)と同様の方法にて製造した2-クロロ-4-フルオロ-N-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸アミド(本発明の化合物番号:C-0004)0.60g(1.3mmol)、トリエチルアミン0.16g(1.6mmol)、4-ジメチルアミノピリジン15.9mg(0.130mmol)、テトラヒドロフラン4mLの混合物に、室温下、二炭酸ジ-tert-ブチル0.28g(1.3mmol)を加え、室温にて24時間撹拌した。混合物にクエン酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)にて精製し、目的物を0.45g(収率62%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.50(9H,s),1.53(3H,d),4.08-4.22(3H,m),4.48(1H,t),4.71(1H,m),6.74(1H,brs),7.18(1H,d),7.43(1H,d)
tert-ブチル(1-{4-クロロ-2-フルオロ-5-[(2,2,2-トリフルオロエチル)カルバモイル]フェノキシ}プロパン-2-イル)[(トリフルオロメチル)スルホニル]カーバメート0.44g(0.78mmol)、テトラヒドロフラン10mLの混合物に、室温下、水素化ナトリウム44.5mg(純度55%、1.02mmol)を加え、室温にて10分間撹拌した後、室温下、アセチルクロリド0.08g(1mmol)を加え、室温にて2時間撹拌した。混合物にクエン酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を0.36g(収率76%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.50(9H,s),1.53(3H,d),2.37(3H,s),4.17(1H,m),4.31-4.49(3H,m),4.70(1H,m),7.04(1H,d),7.19(1H,d)
tert-ブチル(1-{5-[アセチル(2,2,2-トリフルオロエチル)カルバモイル]-4-クロロ-2-フルオロフェノキシ}プロパン-2-イル)[(トリフルオロメチル)スルホニル]カーバメート0.30g(0.50mmol)、クロロホルム6mLの混合物に、室温下、トリフルオロ酢酸3mLを加え、室温にて4時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を0.19g(収率76%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.48(3H,d),2.39(3H,s),3.99(3H,m),4.40(2H,q),5.28(1H,d),7.03(1H,d),7.22(1H,d)
(S)-2-クロロ-N-シクロプロピル-4-フルオロ-5-(2-{[1,1,1-トリフルオロ-N-(メトキシメチル)メチル]スルホンアミド}プロポキシ)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:C-0664)の製造
4-クロロ-2-フルオロフェノール50.00g(341.2mmol)、水酸化ナトリウム15.01g(375.3mmol)、水340mLの混合物に、氷浴下、クロロギ酸メチル38.69g(409.5mmol)を加え、室温にて2時間撹拌した。混合物に水を加えてヘキサンで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を69.40g(収率99%)得た。
1H-NMRデータ(400MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.94(3H,s),7.12-7.20(2H,m),7.22(1H,dd)
炭酸メチル4-クロロ-2-フルオロフェニル34.13g(166.8mmol)、濃硫酸140mLの混合物に、氷浴下、1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン26.24g(91.77mmol)を少しずつ加え、氷浴下にて2時間撹拌した。混合物を氷に注いだ後、ジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた油状物質にn-ペンタンを加えて結晶化させ、結晶をろ取し、目的物を34.06g(収率72%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):3.94(3H,s),7.34(1H,d),7.52(1H,d)
炭酸メチル5-ブロモ-4-クロロ-2-フルオロフェニル22.00g(77.61mmol)及びメタノール220mLの混合物に、氷浴下、水酸化カリウム6.53g(純度85.5%、99.5mmol)を加え、室温にて1時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に1N塩酸を加えてジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を17.08g(収率98%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):5.36(1H,brs),7.22(1H,d),7.29(1H,d)
5-ブロモ-4-クロロ-2-フルオロフェノール17.08g(75.76mmol)、(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-プロパノール15.93g(90.91mmol)、トリフェニルホスフィン23.85g(90.93mmol)、テトラヒドロフラン230mLの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル18.38g(90.90mmol)を加え、室温にて15時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製した。精製後のn-ヘキサン、酢酸エチルの混合溶液を0.5M水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄し、溶媒を減圧下留去して目的物を24.32g(収率84%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.30(3H,d),1.45(9H,s),3.90-4.10(3H,m),4.72(1H,brs),7.20(1H,d)7.21(1H,d)
(S)-tert-ブチル-[1-(5-ブロモ-4-クロロ-2-フルオロフェノキシ)プロパン-2-イル]カルバメート11.70g(30.58mmol)、[1,1’-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]パラジウム(II)ジクロリド ジクロロメタン付加物0.25g(0.31mmol)、トリエチルアミン6.19g(61.2mmol)、メタノール50mLの混合物を一酸化炭素雰囲気下(9.0kgf/cm2)、100℃で8時間半加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=4:1)にて精製し、目的物を9.91g(収率90%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.31(3H,d),1.45(9H,s),3.92(3H,s),3.98-4.13(3H,m),4.75(1H,brs),7.19(1H,d),7.50(1H,d)
(S)-5-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロポキシ]-2-クロロ-4-フルオロ安息香酸メチル19.15g(52.93mmol)、1,4-ジオキサン80mLの混合物に、室温下にて4N塩化水素の1,4-ジオキサン溶液80mLを加え、室温にて6時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、目的物を15.10g(収率96%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):1.31(3H,d),3.61(1H,m),3.87(3H,s),4.18-4.30(2H,m),7.66(1H,d),7.67(1H,d),8.38(3H,brs)
(S)-5-(2-アミノプロポキシ)-2-クロロ-4-フルオロ安息香酸メチル塩酸塩15.10g(50.65mmol)、トリエチルアミン15.38g(152.0mmol)、モレキュラーシーブ(4A)6.34g、テトラヒドロフラン200mL、ジクロロメタン200mLの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド11.10g(65.87mmol)を加え、室温にて24時間撹拌した。混合物をろ過し、溶媒を減圧下留去した後、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を1N塩酸、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を13.84g(収率69%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.49(3H,d),3.93(3H,s),4.02(3H,m) 5.42(1H,brs),7.23(1H,s),7.49(1H,d)
(S)-2-クロロ-4-フルオロ-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸メチル13.84g(35.15mmol)、テトラヒドロフラン30mL、エタノール150mL、水40mLの混合物に、室温下、水酸化リチウム一水和物4.42g(105mmol)を加え、室温にて15時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に1N塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を12.07g(収率90%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):1.25(3H,d),3.87(1H,m),3.99(1H,m),4.16(1H,dd),7.57(1H,d),7.59(1H,d),9.65(1H,brs)
(S)-2-クロロ-4-フルオロ-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸5.00g(13.2mmol)、N, N-ジメチルホルムアミド27.6mg(0.378mmol)、ジクロロメタン60mLの混合物に、室温下、塩化オキサリル3.34g(26.3mmol)を加え、同温度に保ちながら1時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮した後、残渣をジクロロメタン20mLに溶かし、氷冷下、シクロプロピルアミン1.50g(26.3mmol)、トリエチルアミン2.67g(26.4mmol)、ジクロロメタン60mL、テトラヒドロフラン60mLの混合物に滴下し、室温にて18時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物を4.59g(収率83%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):0.53(2H,m),0.69(2H,m),1.25(3H,d),2.79(1H,m),3.87(1H,m),3.97(1H,dd),4.11(1H,dd),7.26(1H,d),7.49(1H,d),8.45(1H,brs),9.63(1H,brs)
(S)-2-クロロ-N-シクロプロピル-4-フルオロ-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸アミド1.50g(3.58mmol)、トリエチルアミン0.54g(5.3mmol)、アセトニトリル30mLの混合物に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル0.43g(5.3mmol)を滴下し、室温にて15時間攪拌した。水を加えて、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物を1.60g(収率97%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):0.66(2H,m),0.90(2H,m),1.46(3H,d),2.92(1H,m),3.38(3H,s),4.10(1H,dd),4.24(1H,dd),4.37-4.48(1H,m),4.80-4.91(2H,m),6.52(1H,brs),7.13(1H,d),7.40(1H,d)
(S)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-4-フルオロ-5-(2-{[1,1,1-トリフルオロ-N-(メトキシメチル)メチル]スルホンアミド}プロポキシ)安息香酸アミド(本発明の化合物番号:C-3076)の製造
実施例11(8)で製造した(S)-2-クロロ-4-フルオロ-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸0.14g(0.37mmol)、N, N-ジメチルホルムアミド2.7mg(0.037mmol)、ジクロロメタン10mLの混合物に、室温下、塩化オキサリル0.10g(0.79mmol)を加え、同温度に保ちながら1時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮した後、残渣をジクロロメタン3mLに溶かし、氷冷下、1-シアノシクロプロピルアミン塩酸塩0.13g(1.1mmol)、トリエチルアミン0.22g(2.2mmol)、ジクロロメタン10mLの混合物に滴下し、室温にて18時間攪拌した。1N塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物を0.14g(収率86%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.39(2H,m),1.46(3H,d),1.67(2H,m),4.06-4.15(3H,m),5.77(1H,brs),7.14(1H,brs),7.16(1H,d),7.43(1H,d)
(S)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-4-フルオロ-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸アミド0.20g(0.45mmol)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン0.12g(0.93mmol)、アセトニトリル5mLの混合物に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル0.07g(0.9mmol)を滴下し、室温にて15時間攪拌した。水を加えて、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物を0.19g(収率86%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.39(2H,m),1.49(3H,d),1.68(2H,m),3.38(3H,s),4.11(1H,dd),4.25(1H,dd),4.44(1H,m),4.86(2H,m),7.04(1H,brs),7.16(1H,d),7.47(1H,d)
(S)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-3-メチル-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ)安息香酸アミドの製造
国際公開特許公報WO2020/117877号記載の方法で製造した5-アミノ-2-クロロ-3-メチル安息香酸メチル3.5g(18mmol)、濃硫酸50mL、水50mLの混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム1.5g(22mmol)を加え、室温にて2時間撹拌した後、還流下にて3時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、氷水を加えて、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物及び2-クロロ-5-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸を含む粗製の混合物を得た。得られた目的物及び2-クロロ-5-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸を含む粗製の混合物をメタノール100mLに溶解し、室温下にて濃硫酸3.7g(38mmol)を加え、還流下にて8時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)にて精製し、目的物を1.8g(収率50%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):2.36(3H,s),3.92(3H,s),5.50(1H,brs),6.88(1H,d),7.07(1H,d)
2-クロロ-5-ヒドロキシ-3-メチル安息香酸メチル1.8g(9.0mmol)、(S)-2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)-1-プロパノール1.9g(11mmol)、トリフェニルホスフィン2.8g(11mmol)、テトラヒドロフラン100mLの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル2.2g(11mmol)を加え、室温にて15時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)にて精製し、目的物を1.3g(収率40%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.27(3H,d),1.45(9H,s),2.39(3H,s),3.90(2H,d),3.92(3H,s),4.05(1H,m),4.71(1H,brs),6.94(1H,d),7.10(1H,d)
(S)-5-[2-(tert-ブトキシカルボニルアミノ)プロポキシ]-2-クロロ-3-メチル安息香酸メチル1.3g(3.6mmol)、1,4-ジオキサン10mLの混合物に、室温下にて4N塩化水素の1,4-ジオキサン溶液3.7gを加え、室温にて16時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して得られた白色結晶を酢酸エチルにて洗浄し、目的物を880mg(収率82%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):1.27(3H,d),2.36(3H,s),3.57(1H,m),3.86(3H,s),4.02(1H,dd),4.15(1H,dd),7.19(1H,d),7.22(1H,d),8.18(3H,brs)
(S)-5-(2-アミノプロポキシ)-2-クロロ-3-メチル安息香酸メチル塩酸塩880mg(2.99mmol)、トリエチルアミン908mg(8.97mmol)、モレキュラーシーブ(4A)100mg、テトラヒドロフラン30mL、ジクロロメタン60mLの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド756mg(4.49mmol)を加え、室温にて17時間撹拌した。混合物をろ過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を1N塩酸にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:1)にて精製し、目的物を390mg(収率33%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.46(3H,d),2.37(3H,s),3.94(3H,s),3.95(1H,m),4.06(2H,m),5.14(1H,brs),6.94(1H,d),7.10(1H,d)
(S)-2-クロロ-3-メチル-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸メチル390mg(1.00mmol)、メタノール20mL、水20mLの混合物に、室温下、水酸化リチウム一水和物126mg(3.00mmol)を加え、室温にて15時間撹拌した。1N塩酸を加えて、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を370mg(収率98%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,DMSO-d6/TMS δ(ppm)):1.23(3H,d),2.33(3H,s),3.83(1H,m),3.85(1H,dd),3.99(1H,dd),7.06(1H,d),7.10(1H,d)
(S)-2-クロロ-3-メチル-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸430mg(1.14mmol)、N, N-ジメチルホルムアミド8.2mg(0.11mmol)、ジクロロメタン30mLの混合物に、室温下、塩化オキサリル436mg(3.44mmol)を加え、同温度に保ちながら3時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮した後、残渣をジクロロメタン10mLに溶かし、氷冷下、1-シアノシクロプロピルアミン塩酸塩407mg(3.43mmol)、トリエチルアミン695mg(6.87mmol)、ジクロロメタン30mLの混合物に滴下し、室温にて18時間攪拌した。1N塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=3:2)にて精製し、目的物を280mg(収率56%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)):1.39(5H,m),1.63(2H,dd),2.34(3H,s),3.98(3H,m),5.78(1H,brs),6.87(1H,d),6.93(1H,d),6.97(1H,brs)
(S)-2-クロロ-N-(1-シアノシクロプロピル)-3-メチル-5-{2-[(トリフルオロメチル)スルホンアミド]プロポキシ}安息香酸アミド150mg(0.341mmol)、トリエチルアミン138mg(1.36mmol)、アセトニトリル30mLの混合物に、室温下、クロロメチルメチルエーテル54.9mg(0.682mmol)を滴下し、室温にて15時間攪拌した。水を加えて、酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒、n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)にて精製し、目的物を110.1mg(収率67%)得た。
1H-NMRデータ(300MHz,CDCl3/TMS δ(ppm)): 1.43(5H,m),1.67(2H,dd),2.37(3H,s),3.37(3H,s),4.01(1H,m),4.14(1H,m),4.40(1H,m),4.86(2H,m),6.67(1H,brs),6.90(1H,d),7.01(1H,d)
尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
表1~表1062及び表1234~表1244に記載の各化合物:10部
シクロヘキサノン:30部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:11部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム:4部
メチルナフタリン:45部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
表1~表1062及び表1234~表1244に記載の各化合物:10部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩:0.5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:0.5部
珪藻土:24部
クレー:65部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
表1~表1062及び表1234~表1244に記載の各化合物:2部
珪藻土:5部
クレー:93部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
表1~表1062及び表1234~表1244に記載の各化合物:5部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩:2部
リグニンスルホン酸ナトリウム:5部
カルボキシメチルセルロース:2部
クレー:86部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水20部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて14~32メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
表1~表1062及び表1234~表1244に記載の各化合物:20部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩:4部
エチレングリコール:7部
シリコーンAF-118N(旭化成工業株式会社製):0.02部
水:68.98部
以上を高速攪拌機にて30分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
表1~表1062及び表1234~表1244に記載の各化合物:10部
リグニンスルホン酸ナトリウム:5部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル:1部
ポリカルボン酸ナトリウム:3部
ホワイトカーボン:5部
α化デンプン:1部
炭酸カルシウム:65部
水:10部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
[試験例1]コナガ殺虫活性試験
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ2齢幼虫10頭を放ち、蓋をした。その後、25℃の恒温室に置き、6日後に死虫数を調査し、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0061、A-0063、A-0243、A-0405、A-0447、A-0475、A-0480、A-0491、A-0598、A-1310、A-3829、A-4710、A-4715、A-4969、A-6572、A-6692、A-6724、A-6754、A-6889、B-0009、C-0001、C-0002、C-0004、C-0006、C-0010、C-0011、C-0068、C-0128、C-0130、C-0188、C-0190、C-0192、C-0196、C-0197、C-0314、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1023、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11568、C-11624、C-11664、C-11680、C-11696、C-11712、C-11720、C-11744、C-11752、C-11784、C-11792、C-11800、C-1349、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-8950、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-3076、D-4495
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫5頭を放ち、蓋をした。その後、25℃の恒温室に置き、6日後に死虫数を調査し、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は2連制で行った。
A-0059、A-0063、A-0243、A-0405、A-0491、A-1913、A-3459、A-3506、A-3829、A-4969、B-0009、C-0002、C-0004、C-0006、C-0068、C-0128、C-0130、C-0190、C-0314、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0880、C-0988、C-1349、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-4162、C-4214、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9944、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11568、C-11624、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11712、C-11720、C-11752、C-11784、C-11792、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2992、D-3076、D-4495
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ2齢幼虫を10頭放ち、蓋をした。その後、25℃の恒温室に置き、6日後に死虫数を調査し、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
A-0015、A-0049、A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0179、A-0370、A-0447、A-0474、A-0479、A-0752、A-0809、A-1483、A-1529、A-4688、A-4690、A-4710、A-4850、A-4969、A-6161、A-6482、A-6572、A-6602、A-6632、A-6662、A-6708、A-6709、A-6754、A-6814、A-6889、A-7024、B-0009、C-0001、C-0004、C-0006、C-0035、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0190、C-0191、C-0192、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11408、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11552、C-11584、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11792、C-11808、C-11816、C-11824、C-11840、C-1349、C-13648、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-8950、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-2992、D-3076、D-4495、G-3809、G-4480
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は25℃の恒温室に置き、3日後に生存虫数を数え、数1の計算式により死虫率を求めた。試験は1連制で行った。
A-0052、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0179、A-0405、A-0447、A-0474、A-3829、A-6572、A-6934、B-0009、C-0001、C-0004、C-0006、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0190、C-0191、C-0192、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1023、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11408、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11568、C-11584、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11784、C-11808、C-11816、C-11824、C-11840、C-1349、C-13648、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-2992、D-3076、D-4423、D-4495
製剤例2に準じて調製した水和剤を、有効成分として500ppmの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を35頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は25℃の恒温室に置き、13日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数2の計算式により防除価を求めた。試験は1連制で行った。
A-0008、A-0015、A-0030、A-0037、A-0049、A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0170、A-0179、A-0243、A-0273、A-0405、A-0447、A-0474、A-0475、A-0479、A-0480、A-0491、A-0507、A-0538、A-0598、A-0753、A-0758、A-0942、A-1310、A-1477、A-1483、A-1529、A-1960、A-3828、A-3829、A-4665、A-4687、A-4688、A-4689、A-4691、A-4693、A-4710、A-4712、A-4715、A-4735、A-4758、A-4850、A-4969、A-5011、A-5172、A-5977、A-6161、A-6482、A-6497、A-6572、A-6662、A-6692、A-6708、A-6754、A-6814、A-6844、A-6859、A-6889、A-6934、B-0009、C-0001、C-0002、C-0004、C-0005、C-0006、C-0035、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0188、C-0190、C-0191、C-0192、C-0196、C-0221、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1022、C-1349、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-4162、C-4214、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9944、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11568、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11784、C-11792、C-11816、C-11824、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2977、D-2980、D-2992、D-3076、D-4495
Claims (14)
- 一般式[I]
Aは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Gは、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C6アルキル基を示し、
R1は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、シアノC3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、ヒドロキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C2~C6アルキニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC3~C6シクロアルキル基、カルボキシC3~C6シクロアルキル基、カルバモイルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC3~C6シクロアルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C4~C8ビシクロアルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキル基(該基はR10により置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキルC1~C6アルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)、又はヘテロシクロアルキルC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)を示し、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ホルミル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、(C1~C6アルキルチオ)カルボニル基、(C1~C6アルキル)チオカルボニル基、(C1~C6アルコキシ)チオカルボニル基、チオカルバモイル基、C1~C6アルキルアミノチオカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、アミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、ヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルコキシイミノC1~C6アルキル基を示し、又、R1とR2はこれらの結合する窒素原子と共に3~8員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~8員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、
R5は、C1~C12アルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、又はC2~C6アルキニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R6は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルコキシ基、チオール基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6ハロアルケニルチオ基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルC1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、フェニルスルフィニルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルカルボニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルフィニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルホニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシイミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェノキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルコキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルチオ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルフィニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルホニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、-O-N=C(R8)(R9)基、アダマンチル基、アゼチジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピロリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピペリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、1,3-ジオキソラニル基、1,3-ジオキサニル基、ピロリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピラゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イミダゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、トリアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、オキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、チアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソチアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されN-オキシドを形成してもよい)、ピリミジニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、テトラヒドロフラニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、1,3-ジオキソイソインドリニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオシアナト基、又はアミノオキシ基を示し、
R7は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基、フェニルC1~C6アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
R8、R9は同一又は相異なってもよく、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、又はフェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、又、R8とR9はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよく、
R10は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、又は5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イルメチル基を示す]
で表される3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。 - 請求項1に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
- 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項2に記載の農薬組成物。
- 請求項1に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
- 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である請求項4に記載の有害生物防除剤。
- 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する請求項5に記載の有害生物防除剤。
- 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項6に記載の有害生物防除剤。
- 請求項1に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
- 請求項1に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
- 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項8又は9に記載の有害生物の防除方法。
- 請求項1に記載の3-アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項8~10のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
- 請求項4~7のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
- 一般式[II]
Aは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Gは、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C6アルキル基を示し、
R1は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、シアノC3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、ヒドロキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルコキシC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6ハロアルキルスルホニルC3~C6シクロアルキル基、C2~C6アルキニルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC3~C6シクロアルキル基、カルボキシC3~C6シクロアルキル基、カルバモイルC3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC3~C6シクロアルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C4~C8ビシクロアルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキル基(該基はR10により置換されてもよい)、ヘテロシクロアルキルC1~C6アルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)、又はヘテロシクロアルキルC3~C6シクロアルキル基(該ヘテロシクロアルキル基はR10により置換されてもよい)を示し、
R2は、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C2~C6アルケニル基、C2~C6ハロアルケニル基、C2~C6アルキニル基、C2~C6ハロアルキニル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリール基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ヘテロアリールC1~C3アルキル基(該ヘテロアリール基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC3~C6シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、ホルミル基、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルカルボニル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C2~C6アルケニルオキシカルボニル基、カルバモイル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、(C1~C6アルキルチオ)カルボニル基、(C1~C6アルキル)チオカルボニル基、(C1~C6アルコキシ)チオカルボニル基、チオカルバモイル基、C1~C6アルキルアミノチオカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、C1~C6アルキルアミノスルホニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、アミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、ヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシイミノ基、C1~C6アルコキシイミノC1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルコキシイミノC1~C6アルキル基を示し、又、R1とR2はこれらの結合する窒素原子と共に3~8員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される1~4個のヘテロ原子を有する3~8員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、C1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、
R7は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基、フェニルC1~C6アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
R10は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、又は5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イルメチル基を示す]
で表されるヒドロキシ安息香酸アミド誘導体、又はその塩。 - 一般式[III]
Gは、水素原子、ハロゲン原子、又はC1~C6アルキル基を示し、
Kは、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、又はフェノキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R3は、ハロゲン原子、シアノ基、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、又はC1~C6ハロアルコキシ基を示し、
R4は、水素原子、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、又はC1~C6ハロアルキル基を示し、
R5は、C1~C12アルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C3~C6シクロアルキル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C2~C6アルケニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、又はC2~C6アルキニル基(該基はR6によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、
R6は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C3~C6シクロアルコキシ基、C3~C6ハロシクロアルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6ハロアルコキシ基、チオール基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C2~C6アルケニルチオ基、C2~C6ハロアルケニルチオ基、C3~C6シクロアルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルチオ基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキルチオ基、トリ(C1~C6アルキル)シリルC1~C6アルキルチオ基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルコキシ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C3~C6シクロアルキルスルフィニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C3~C6シクロアルキルスルホニル基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニル基、ホルミル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルチオ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、ホルミルオキシ基、C1~C6アルキルカルボニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルフィニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、フェニルスルフィニルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6シクロアルキルスルホニルオキシ基、C3~C6ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、アミノ基、C1~C6アルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルカルボニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルコキシカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルフィニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルフィニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6ハロアルキルスルホニルアミノ基(該アミノ基はR10により置換されてもよい)、フェニルスルホニルアミノ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はR10により置換されてもよい)、C1~C6アルコキシイミノ基、トリ(C1~C6アルキル)シリル基、フェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェノキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルコキシ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルチオ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルフィニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルスルホニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルチオ基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルフィニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキルスルホニル基(該フェニル基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、-O-N=C(R8)(R9)基、アダマンチル基、アゼチジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピロリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、ピペリジニル基(該基の窒素原子はR10により置換されてもよい)、1,3-ジオキソラニル基、1,3-ジオキサニル基、ピロリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピラゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イミダゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、トリアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、オキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソキサゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、チアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、イソチアゾリル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されN-オキシドを形成してもよい)、ピリミジニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、ピリジルオキシ基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、テトラヒドロフラニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、1,3-ジオキソイソインドリニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオシアナト基、又はアミノオキシ基を示し、
R7は、ハロゲン原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C3~C6シクロアルキルC1~C6アルキル基、C3~C6ハロシクロアルキルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6ハロアルコキシ基、C1~C6アルキルチオ基、C1~C6ハロアルキルチオ基、C1~C6アルキルスルフィニル基、C1~C6ハロアルキルスルフィニル基、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルオキシ基、C1~C6ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基(該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい)、フェニルC1~C6アルキル基、フェニルC1~C6アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
R8、R9は同一又は相異なってもよく、水素原子、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、又はフェニル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)を示し、又、R8とR9はこれらの結合する炭素原子と共に3~6員環を形成してもよく、
R10は、C1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルキル基、C3~C6シクロアルキル基、C3~C6ハロシクロアルキル基、C1~C6アルコキシ基、C1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6ハロアルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルチオC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルフィニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルスルホニルC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルキル基、シアノC1~C6アルコキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニル基、C1~C6ハロアルキルカルボニル基、C1~C6アルコキシカルボニル基、C1~C6ハロアルコキシカルボニル基、C1~C6アルキルアミノカルボニル基、C1~C6ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基(該基はR7によりモノ置換又はポリ置換されてもよい)、C1~C6アルキルスルホニル基、C1~C6ハロアルキルスルホニル基、C1~C6アルキルカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルアミノカルボニルC1~C6アルキル基、C1~C6アルキルカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルオキシC1~C6アルキル基、C1~C6アルコキシカルボニルアミノC1~C6アルキル基(該アミノ基はC1~C6アルキル基により置換されてもよい)、又は5-メチル-1,3-ジオキソール-2-オン-4-イルメチル基を示す]
で表されるアルコキシ安息香酸誘導体、又はその塩。
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