JP7308989B2 - ３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 - Google Patents

３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 Download PDF

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Description

本発明は、新規な３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩、該誘導体を有効成分として含有する有害生物防除剤および製造中間体に関するものである。
特許文献１、２には、３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体が記載されているが、特許文献１に記載された化合物は、アミド結合のアミン部がアダマンチルアルキル基に限定されている。又、特許文献２に記載された化合物は、アルコキシ基上の置換基がピリドピリミジノン環に限定されている。特許文献３には、除草効果を有する３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体が記載されているが、有害生物防除効果に関する記載はない。
国際公開第２００１／０４２１９４号公報 国際公開第２０１６／０６８５８０号公報 国際公開第９４／０５１５３号公報
有用作物に対して使用される有害生物防除剤は、土壌又は茎葉に施用し、低薬量で十分な有害生物防除効果を示す薬剤であることが望まれている。又、化学物質の安全性、環境に対する影響への要求が高まってきており、より安全な有害生物防除剤の開発が望まれている。更に、近年、殺虫剤や殺ダニ剤等の有害生物防除剤を長年にわたって使用する事により、その有害生物防除剤に対して抵抗性を獲得した有害生物が出現してきており、そのため、有害生物を完全に防除することが困難になっている。又、人畜毒性の高い有害生物防除剤の使用についても、作業者に対する安全性等の面で問題となっている。
本発明の課題は、このような事情の中、従来の有害生物防除剤が有していた前記の如き問題点を解決し、更に、安全性、防除効果、残効性等に優れた有害生物防除剤を提供することにある。
本発明者らは、前記した好ましい特性を有する有害生物防除剤を開発するために、種々の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体を合成し、その生理活性について鋭意検討を行った。その結果、下記の一般式［Ｉ］で示される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体（以下、本発明化合物という）が種々の有害生物に卓効を示すことを見い出し、更に研究を続けて本発明を完成したものである。
即ち、本発明は、下記を特徴とする要旨を有するものである。
（１）一般式［Ｉ］
Figure 0007308989000001
［式中、
Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、ヒドロキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルバモイルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ４～Ｃ８ビシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ３～Ｃ６シクロアルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキル基（該基はＲ１０により置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基（該ヘテロシクロアルキル基はＲ１０により置換されてもよい）、又はヘテロシクロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基（該ヘテロシクロアルキル基はＲ１０により置換されてもよい）を示し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよい）、ヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、又、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３～８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又はＣ２～Ｃ６アルキニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、ホルミルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、フェニルスルフィニルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルスルフィニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェノキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルチオ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）基、アダマンチル基、アゼチジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、ピロリジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、ピペリジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、ピロリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピラゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イミダゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、オキサゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソキサゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソチアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されＮ－オキシドを形成してもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、テトラヒドロフラニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、１，３－ジオキソイソインドリニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオシアナト基、又はアミノオキシ基を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
Ｒ８、Ｒ９は同一又は相異なってもよく、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、又はフェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、又、Ｒ８とＲ９はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員環を形成してもよく、
Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよい）、又は５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イルメチル基を示す］
で表される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
（２）前記（１）に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
（３）農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する前記（２）に記載の農薬組成物。
（４）前記（１）に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
（５）有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である前記（４）に記載の有害生物防除剤。
（６）農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する前記（５）に記載の有害生物防除剤。
（７）農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である前記（６）に記載の有害生物防除剤。
（８）前記（１）に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
（９）前記（１）に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
（１０）有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である前記（８）又は（９）に記載の有害生物の防除方法。
（１１）前記（１）に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する前記（８）～（１０）のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
（１２）前記（４）～（７）のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
（１３）一般式［ＩＩ］
Figure 0007308989000002
［式中、
Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、ヒドロキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルバモイルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ４～Ｃ８ビシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ３～Ｃ６シクロアルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキル基（該基はＲ１０により置換されてもよい）、ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基（該ヘテロシクロアルキル基はＲ１０により置換されてもよい）、又はヘテロシクロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基（該ヘテロシクロアルキル基はＲ１０により置換されてもよい）を示し、
Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリール基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、ホルミル基、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基、カルバモイル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基、（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基、チオカルバモイル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、スルファモイル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよい）、ヒドロキシイミノ基、ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、又、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３～８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよい）、又は５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イルメチル基を示す］
で表されるヒドロキシ安息香酸アミド誘導体、又はその塩。
（１４）一般式［ＩＩＩ］
Figure 0007308989000003
［式中、
Ｇは、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
Ｋは、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、又はフェノキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルキル基を示し、
Ｒ５は、Ｃ１～Ｃ１２アルキル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又はＣ２～Ｃ６アルキニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
Ｒ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、ホルミルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、フェニルスルフィニルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルスルフィニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェノキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルチオ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）基、アダマンチル基、アゼチジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、ピロリジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、ピペリジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、ピロリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピラゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イミダゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、オキサゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソキサゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソチアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されＮ－オキシドを形成してもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、テトラヒドロフラニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、１，３－ジオキソイソインドリニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオシアナト基、又はアミノオキシ基を示し、
Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示し、
Ｒ８、Ｒ９は同一又は相異なってもよく、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、又はフェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、又、Ｒ８とＲ９はこれらの結合する炭素原子と共に３～６員環を形成してもよく、
Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＣ１～Ｃ６アルキル基により置換されてもよい）、又は５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イルメチル基を示す］
で表されるアルコキシ安息香酸誘導体、又はその塩。
本発明の化合物を含有する有害生物防除剤は、カメムシ目害虫、チョウ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、ハチ目害虫、バッタ目害虫、シロアリ目害虫、アザミウマ目害虫、ダニ目害虫、植物寄生性線虫類等の広範囲の有害生物に対して優れた防除効果を示し、又、薬剤抵抗性を獲得した有害生物をも防除することができる。
本明細書に記載された記号及び用語について説明する。
本発明において、「有害生物防除剤」とは、農園芸分野、家畜及びペット等の動物、家庭用或いは防疫用の殺虫剤、殺ダニ剤、殺センチュウ剤等を意味する。
本発明において、「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を示す。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６」等の表記は、これに続く置換基の炭素数が、この場合では１～６であることを示している。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチルブチル、２－メチルブチル、３－メチルブチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ネオペンチル、ｎ－へキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、３－メチルペンチル、４－メチルペンチル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３－ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、３，３－ジメチルブチル、１，１，２－トリメチルプロピル、１，２，２－トリメチルプロピル、１－エチル－１－メチルプロピル、又は１－エチル－２－メチルプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なるハロゲン原子１から１３で置換されている炭素数１から６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を示し、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ブロモメチル、ジブロモメチル、トリブロモメチル、ヨードメチル、クロロジフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、１－フルオロエチル、２－フルオロエチル、１，１－ジフルオロエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、１，１，２，２－テトラフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、１－クロロエチル、２－クロロエチル、１，１－ジクロロエチル、２，２－ジクロロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，１，２，２－テトラクロロエチル、ペンタクロロエチル、１－ブロモエチル、２－ブロモエチル、２，２，２－トリブロモエチル、１－ヨードエチル、２－ヨードエチル、２－クロロ－２，２－ジフルオロエチル、２，２－ジクロロ－２－フルオロエチル、１－フルオロプロピル、２－フルオロプロピル、３－フルオロプロピル、１，１－ジフルオロプロピル、２，２－ジフルオロプロピル、３，３－ジフルオロプロピル、３，３，３－トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１－フルオロ－２－プロピル、２－フルオロ－２－プロピル、１，１－ジフルオロ－２－プロピル、１，２－ジフルオロ－２－プロピル、１，３－ジフルオロ－２－プロピル、１，２，３－トリフルオロ－２－プロピル、１，１，３，３－テトラフルオロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピル、ヘプタフルオロ－２－プロピル、１－クロロプロピル、２－クロロプロピル、３－クロロプロピル、１，１－ジクロロプロピル、２，２－ジクロロプロピル、３，３－ジクロロプロピル、３，３，３－トリクロロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタクロロプロピル、ヘプタクロロプロピル、１－クロロ－２－プロピル、２－クロロ－２－プロピル、１，１－ジクロロ－２－プロピル、１，２－ジクロロ－２－プロピル、１，３－ジクロロ－２－プロピル、１，２，３－トリクロロ－２－プロピル、１，１，３，３－テトラクロロ－２－プロピル、１，１，１，３，３，３－ヘキサクロロ－２－プロピル、ヘプタクロロ－２－プロピル、１－ブロモプロピル、２－ブロモプロピル、３－ブロモプロピル、１－ブロモ－２－プロピル、２－ブロモ－２－プロピル、１－ヨードプロピル、２－ヨードプロピル、３－ヨードプロピル、１－ヨード－２－プロピル、２－ヨード－２－プロピル、１－フルオロブチル、２－フルオロブチル、３－フルオロブチル、４－フルオロブチル、４，４－ジフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロブチル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチルブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロブチル、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブチル、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル、１，１，１－トリフルオロ－２－ブチル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチル、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブチル、ノナフルオロ－２－ブチル、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（トリフルオロメチル）－２－プロピル、１－クロロブチル、２－クロロブチル、３－クロロブチル、４－クロロブチル、４，４－ジクロロブチル、４，４，４－トリクロロブチル、ノナクロロブチル、１，１，１－トリクロロ－２－ブチル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチル、ノナクロロ－２－ブチル、１－ブロモブチル、２－ブロモブチル、３－ブロモブチル、４－ブロモブチル、１－ヨードブチル、２－ヨードブチル、３－ヨードブチル、４－ヨードブチル、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、４－ブロモ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブチル、１－フルオロペンチル、２－フルオロペンチル、３－フルオロペンチル、４－フルオロペンチル、５－フルオロペンチル、５，５，５－トリフルオロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンチル、ウンデカフルオロペンチル、１－クロロペンチル、２－クロロペンチル、３－クロロペンチル、４－クロロペンチル、５－クロロペンチル、５，５，５－トリクロロペンチル、４，４，５，５，５－ペンタクロロペンチル、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタクロロペンチル、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナクロロペンチル、ウンデカクロロペンチル、１－ブロモペンチル、２－ブロモペンチル、３－ブロモペンチル、４－ブロモペンチル、５－ブロモペンチル、５－ヨードペンチル、１－フルオロヘキシル、２－フルオロヘキシル、３－フルオロヘキシル、４－フルオロヘキシル、５－フルオロヘキシル、６－フルオロヘキシル、６，６，６－トリフルオロヘキシル、５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシル、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシル、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシル、トリデカフルオロヘキシル、１－クロロヘキシル、２－クロロヘキシル、３－クロロヘキシル、４－クロロヘキシル、５－クロロヘキシル、６－クロロヘキシル、５－ブロモヘキシル、６－ブロモヘキシル、５－ヨードヘキシル、又は６－ヨードヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、シクロプロピル、１－メチルシクロプロピル、２－メチルシクロプロピル、２，２－ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、１－メチルシクロブチル、シクロペンチル、１－メチルシクロペンチル、又はシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が３～６のシクロアルキル基を示し、環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基あるいはハロアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えば、１－フルオロシクロプロピル、２－フルオロシクロプロピル、２，２－ジフルオロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロプロピル、１－クロロシクロプロピル、２－クロロシクロプロピル、２，２－ジクロロシクロプロピル、２，２，３，３－テトラクロロシクロプロピル、１－ブロモシクロプロピル、２，２－ジブロモシクロプロピル、１－ヨードシクロプロピル、１－フルオロメチルシクロプロピル、１－ジフルオロメチルシクロプロピル、１－トリフルオロメチルシクロプロピル、１－クロロメチルシクロプロピル、１－ブロモメチルシクロプロピル、２，２－ジヨードシクロプロピル、１－フルオロシクロブチル、２－フルオロシクロブチル、３－フルオロシクロブチル、３，３－ジフルオロシクロブチル、ヘプタフルオロシクロブチル、１－ジフルオロメチルシクロブチル、１－トリフルオロメチルシクロブチル、２－クロロシクロブチル、３－クロロシクロブチル、３，３－ジクロロシクロブチル、３，３－ジブロモシクロブチル、３，３－ジヨードシクロブチル、１－フルオロシクロペンチル、２－フルオロシクロペンチル、３－フルオロシクロペンチル、２，２－ジフルオロシクロペンチル、３，３－ジフルオロシクロペンチル、ノナフルオロシクロペンチル、２，２－ジクロロシクロペンチル、３，３－ジクロロシクロペンチル、２，２－ジブロモシクロペンチル、３，３－ジブロモシクロペンチル、２，２－ジヨードシクロペンチル、３，３－ジヨードシクロペンチル、１－フルオロシクロヘキシル、２－フルオロシクロヘキシル、３－フルオロシクロヘキシル、４－フルオロシクロヘキシル、２，２－ジフルオロシクロヘキシル、３，３－ジフルオロシクロヘキシル、４，４－ジフルオロシクロヘキシル、１－クロロシクロヘキシル、２－クロロシクロヘキシル、３－クロロシクロヘキシル、４－クロロシクロヘキシル、２，２－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジクロロシクロヘキシル、４，４－ジクロロシクロヘキシル、３，３－ジブロモシクロヘキシル、４，４－ジブロモシクロヘキシル、３，３－ジヨードシクロヘキシル、又は４，４－ジヨードシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、１－メチル－１－プロペニル、２－ブテニル、１－メチル－２－プロペニル、３－ブテニル、２－メチル－１－プロペニル、２－メチル－２－プロペニル、１，３－ブタジエニル、１－ペンテニル、１－エチル－２－プロペニル、２－ペンテニル、１－メチル－１－ブテニル、３－ペンテニル、１－メチル－２－ブテニル、４－ペンテニル、１－メチル－３－ブテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，２－ジメチル－２－プロペニル、１，１－ジメチル－２－プロペニル、２－メチル－２－ブテニル、３－メチル－２－ブテニル、１，２－ジメチル－１－プロペニル、２－メチル－３－ブテニル、３－メチル－３－ブテニル、１，３－ペンタジエニル、１－ビニル－２－プロペニル、１－ヘキセニル、１－プロピル－２－プロペニル、２－へキセニル、１－メチル－１－ペンテニル、１－エチル－２－ブテニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、５－ヘキセニル、１－メチル－４－ペンテニル、１－エチル－３－ブテニル、１－（イソブチル）ビニル、１－エチル－１－メチル－２－プロペニル、１－エチル－２－メチル－２－プロペニル、１－（イソプロピル）－２－プロペニル、２－メチル－２－ペンテニル、３－メチル－３－ペンテニル、４－メチル－３－ペンテニル、１，３－ジメチル－２－ブテニル、１，１－ジメチル－３－ブテニル、３－メチル－４－ペンテニル、４－メチル－４－ペンテニル、１，２－ジメチル－３－ブテニル、１，３－ジメチル－３－ブテニル、１，１，２－トリメチル－２－プロペニル、１，５－ヘキサジエニル、１－ビニル－３－ブテニル、又は２，４－ヘキサジエニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～１１のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基を示し、例えば、１－フルオロビニル、２－フルオロビニル、１，２－ジフルオロビニル、２，２－ジフルオロビニル、トリフルオロビニル、１－クロロビニル、２－クロロビニル、１，２－ジクロロビニル、２，２－ジクロロビニル、トリクロロビニル、１，２－ジブロモビニル、２，２－ジブロモビニル、トリブロモビニル、１，２－ジヨードビニル、２，２－ジヨードビニル、トリヨードビニル、１－フルオロ－２－プロペニル、２－フルオロ－２－プロペニル、３－フルオロ－２－プロペニル、２，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、３，３－ジフルオロ－１－プロペニル、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、２－クロロ－３，３，３－トリフルオロ－１－プロペニル、１，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロペニル、１－クロロ－２－プロペニル、２－クロロ－２－プロペニル、３－クロロ－２－プロペニル、２，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－２－プロペニル、３，３－ジクロロ－１－プロペニル、２，３，３－トリクロロ－２－プロペニル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペニル、３－ブロモ－２－プロペニル、３，３－ジブロモ－２－プロペニル、３，３－ジヨード－２－プロペニル、２，２－ジフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリフルオロ－１－プロペン－２－イル、３，３，３－トリクロロ－１－プロペン－２－イル、４－フルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブテニル、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニル、２－トリフルオロメチル－２－プロペニル、２－トリフルオロメチル－３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニル、４，４－ジクロロ－３－ブテニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブテニル、２－トリクロロメチル－２－プロペニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－メチル－２－ブテニル、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニル、５，５－ジクロロ－４－ペンテニル、４，４，４－トリクロロ－３－メチル－２－ブテニル、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニル、５，６，６－トリフルオロ－５－ペンテニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－メチル－３－ペンテニル、５，５，５－トリフルオロ－４－トリフルオロメチル－３－ペンテニル、６，６－ジクロロ－５－ヘキセニル、又は５，５，５－トリクロロ－４－メチル－３－ペンテニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、エチニル、１－プロピニル、２－プロピニル、１－ブチニル、１－メチル－２－プロピニル、２－ブチニル、３－ブチニル、１－ペンチニル、１－エチル－２－プロピニル、２－ペンチニル、３－ペンチニル、１－メチル－２－ブチニル、４－ペンチニル、１－メチル－３－ブチニル、２－メチル－３－ブチニル、１－ヘキシニル、１－（ｎ－プロピル）－２－プロピニル、２－ヘキシニル、１－エチル－２－ブチニル、３－ヘキシニル、１－メチル－２－ペンチニル、１－メチル－３－ペンチニル、４－メチル－１－ペンチニル、３－メチル－１－ペンチニル、５－ヘキシニル、１－エチル－３－ブチニル、１－エチル－１－メチル－２－プロピニル、１－（イソプロピル）－２－プロピニル、１，１－ジメチル－２－ブチニル、又は２，２－ジメチル－３－ブチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルキニル基」とは、特に限定しない限り、同一又は相異なる１～９のハロゲン原子で置換されている炭素数が２～６の直鎖又は分岐鎖状のアルキニル基を示し、例えば、フルオロエチニル、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、３－フルオロ－２－プロピニル、３－クロロ－２－プロピニル、３－ブロモ－２－プロピニル、３－ヨード－２－プロピニル、４－フルオロ－３－ブチニル、４－クロロ－３－ブチニル、４－ブロモ－３－ブチニル、４－ヨード－３－ブチニル、４，４－ジフルオロ－２－ブチニル、４，４－ジクロロ－２－ブチニル、４，４，４－トリフルオロ－２－ブチニル、４，４，４－トリクロロ－２－ブチニル、３－フルオロ－１－メチル－２－プロピニル、３－クロロ－１－メチル－２－プロピニル、５－フルオロ－４－ペンチニル、５－クロロ－４－ペンチニル、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンチニル、５，５，５－トリクロロ－３－ペンチニル、４－フルオロ－２－メチル－３－ブチニル、４－クロロ－２－メチル－３－ブチニル、６－フルオロ－５－ヘキシニル、６－クロロ－５－ヘキシニル、６，６，６－トリフルオロ－４－ヘキシニル、６，６，６－トリクロロ－４－ヘキシニル、５－フルオロ－３－メチル－４－ペンチニル、又は５－クロロ－３－メチル－４－ペンチニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ－ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、１－メチルブトキシ、２－メチルブトキシ、３－メチルブトキシ、１－エチルプロポキシ、１，１－ジメチルプロポキシ、１，２－ジメチルプロポキシ、又はｎ－へキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば、ジフルオロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリブロモメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２－フルオロエトキシ、１－クロロエトキシ、２－クロロエトキシ、１－ブロモエトキシ、２－ブロモエトキシ、２，２－ジフルオロエトキシ、１，２－ジクロロエトキシ、２，２－ジクロロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、２，２，２－トリクロロエトキシ、１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、２－ブロモ－２－クロロエトキシ、２－クロロ－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロ－１，２，２，２－テトラフルオロエトキシ、１－クロロプロポキシ、２－クロロプロポキシ、３－クロロプロポキシ、２－ブロモプロポキシ、３－ブロモプロポキシ、２－ブロモ－１－メチルエトキシ、３－ヨードプロポキシ、２，３－ジクロロプロポキシ、２，３－ジブロモプロポキシ、３，３，３－トリフルオロプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－プロポキシ、３，３，３－トリクロロプロポキシ、３－ブロモ－３，３－ジフルオロプロポキシ、２，２－ジフルオロプロポキシ、３，３－ジクロロ－３－フルオロプロポキシ、２，２，３，３－テトラフルオロプロポキシ、１－ブロモ－３，３，３－トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロポキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、ヘプタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロ－２－プロポキシ、１，２，２，２－テトラフルオロ－１－トリフルオロメチルエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロプロポキシ、２－クロロブトキシ、３－クロロブトキシ、４－クロロブトキシ、２－クロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－ブロモブトキシ、３－ブロモ－２－メチルプロポキシ、２－ブロモ－１，１－ジメチルエトキシ、２，２－ジクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、２－クロロ－１－クロロメチル－２－メチルエトキシ、４，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３，３－トリフルオロ－１－メチルプロポキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－メチルプロポキシ、２，３，４－トリクロロブトキシ、２，２，２－トリクロロ－１，１－ジメチルエトキシ、４－クロロ－４，４－ジフルオロブトキシ、４，４－ジクロロ－４－フルオロブトキシ、４－ブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、２，４－ジブロモ－４，４－ジフルオロブトキシ、３，４－ジクロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、３，３－ジクロロ－４，４，４－トリフルオロブトキシ、４－ブロモ－３，３，４，４－テトラフルオロブトキシ、４－ブロモ－３－クロロ－３，４，４－トリフルオロブトキシ、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，３，４，４，４－ヘキサフルオロブトキシ、２，２，２－トリフルオロ－１－メチル－１－トリフルオロメチルエトキシ、３，３，３－トリフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロブトキシ、３，３，４，４，４－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，３，３，３－テトラフルオロ－２－トリフルオロメチルプロポキシ、１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、ノナフルオロブトキシ、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブトキシ、４－クロロ－１，１，２，２，３，３，４，４－オクタフルオロブトキシ、５，５，５－トリフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロペントキシ、３，３，４，４，５，５，５－ヘプタフルオロ－２－ペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペントキシ、２，２，３，３，４，４，５，５－オクタフルオロペントキシ、パーフルオロペントキシ、４，４，５，５，５－ペンタフルオロ－２－ブトキシ、２，２－ビス（トリフルロメチル）プロポキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキシルオキシ、３，３，４，４，５，５，６，６，６－ノナフルオロヘキシルオキシ、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキシルオキシ、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６－デカフルオロヘキシルオキシ、４，４，４－トリフルオロ－３，３－ビス（トリフルオロメチル）ブチルオキシ、又はパーフルオロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、１－（シクロプロピル）エチル、２－（シクロプロピル）エチル、又は１－（シクロプロピル）プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分及びアルキル基が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２，２－ジフルオロシクロプロピルメチル、２，２－ジクロロシクロプロピルメチル、１－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチル、１－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチル、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロブチルメチル、２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチルメチル、２－（２，２，３，３－テトラフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）エチル、２－（３，３－ジフルオロシクロブチル）プロピル、３，３－ジフルオロシクロペンチルメチル、又は２－（３，３－ジフルオロシクロペンチル）プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、（フェニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、ベンジル、１－フェニルエチル、２－フェニルエチル、２－フェニルプロピル、２－フェニルブチル、又は１－フェニルペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヘテロアリール基」とは、特に限定しない限り、炭素原子の他に、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子から選ばれる１～６個のヘテロ原子を有する５員又は６員の単環ヘテロ環を示し、例えば、チオフェン－２－イル、チオフェン－３－イル、フラン－２－イル、フラン－３－イル、ピロール－１－イル、ピロール－２－イル、ピロール－３－イル、オキサゾール－２－イル、オキサゾール－４－イル、オキサゾール－５－イル、イソオキサゾール－３－イル、イソオキサゾール－４－イル、イソオキサゾール－５－イル、チアゾール－２－イル、チアゾール－４－イル、チアゾール－５－イル、イソチアゾール－３－イル、イソチアゾール－４－イル、イソチアゾール－５－イル、イミダゾール－１－イル、イミダゾール－２－イル、イミダゾール－４－イル、ピラゾール－１－イル、ピラゾール－３－イル、ピラゾール－４－イル、ピラゾール－５－イル、１，３，４－オキサジアゾール－２－イル、１，２，３－オキサジアゾール－４－イル、１，２，３－オキサジアゾール－５－イル、１，２，４－オキサジアゾール－３－イル、１，２，４－オキサジアゾール－５－イル、１，２，５－オキサジアゾール－３－イル、１，３，４－チアジアゾール－２－イル、１，２，３－チアジアゾール－４－イル、１，２，３－チアジアゾール－５－イル、１，２，４－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－チアジアゾール－５－イル、１，２，５－チアジアゾール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－３－イル、１，２，４－トリアゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－１－イル、１，２，３－トリアゾール－２－イル、１，３，４－トリアゾール－１－イル、テトラゾール－１－イル、テトラゾール－２－イル、テトラゾール－５－イル、ピリジン－２－イル、ピリジン－３－イル、ピリジン－４－イル、ピリミジン－２－イル、ピリミジン－４－イル、ピリミジン－５－イル、ピリダジン－３－イル、ピリダジン－４－イル、ピラジン－２－イル、又は１，３，５－トリアジン－２－イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ１～Ｃ３アルキル）－基を示し、例えば、（ピリジン－２－イル）メチル、（ピリジン－３－イル）メチル、（ピリジン－４－イル）メチル、（ピリミジン－２－イル）メチル、（ピリミジン－４－イル）メチル、（チアゾール－２－イル）メチル、（チアゾール－４－イル）メチル、（チアゾール－５－イル）メチル、（ピラゾール－１－イル）メチル、（ピラゾール－３－イル）メチル、（ピラゾール－４－イル）メチル、又は（ピラゾール－５－イル）メチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヘテロアリールＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロアリール部分及びシクロアルキル部分が上記の意味と同じである（ヘテロアリール）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、１－（ピリジン－２－イル）シクロプロピル、１－（ピリジン－３－イル）シクロプロピル、１－（ピリジン－４－イル）シクロプロピル、１－（ピリミジン－２－イル）シクロプロピル、１－（ピリミジン－４－イル）シクロプロピル、１－（チアゾール－２－イル）シクロプロピル、１－（チアゾール－４－イル）シクロプロピル、１－（チアゾール－５－イル）シクロプロピル、１－（ピラゾール－１－イル）シクロプロピル、１－（ピラゾール－３－イル）シクロプロピル、１－（ピラゾール－４－イル）シクロプロピル、又は１－（ピラゾール－５－イル）シクロプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヘテロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素原子以外に酸素原子、窒素原子、硫黄原子から選ばれる原子を１個以上含む３員～６員の飽和ヘテロ環を示し、例えば、オキセタン－２－イル、オキセタン－３－イル、チエタン－３－イル、テトラヒドロフラン－２－イル、テトラヒドロフラン－３－イル、テトラヒドロチオフェン－３－イル、テトラヒドロピラン－２－イル、テトラヒドロピラン－３－イル、テトラヒドロピラン－４－イル、テトラヒドロチオピラン－４－イル、モルホリン－４－イル、アゼチジン－１－イル、アゼチジン－３－イル、ピロリジン－３－イル、又はピペリジン－４－イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノヘテロシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分が上記の意味と同じである（シアノ）－（ヘテロシクロアルキル）－基を示し、例えば、３－シアノオキセタン－３－イル、３－シアノチエタン－３－イル、３－シアノテトラヒドロフラン－３－イル、３－シアノテトラヒドロチオフェン－３－イル、３－シアノテトラヒドロピラン－３－イル、４－シアノテトラヒドロチオピラン－４－イル、３－シアノアゼチジン－３－イル、３－シアノピロリジン－３－イル、又は４－シアノピペリジン－４－イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヘテロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（３員～６員のヘテロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、示し、例えば、（オキセタン－３－イル）メチル、（テトラヒドロフラン－２－イル）メチル、（テトラヒドロフラン－３－イル）メチル、（テトラヒドロピラン－２－イル）メチル、（テトラヒドロピラン－３－イル）メチル、又は（テトラヒドロピラン－４－イル）メチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、シアノメチル、１－シアノエチル、２－シアノエチル、１－シアノプロピル、３－シアノプロピル、２－シアノ－２－プロピル、１－シアノブチル、４－シアノブチル、５－シアノペンチル、又は６－シアノヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、１－シアノシクロプロピル、２－シアノシクロプロピル、１－シアノメチルシクロプロピル、１－シアノシクロブチル、３－シアノシクロブチル、１－シアノシクロペンチル、又は１－シアノシクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、ヒドロキシメチル、１－ヒドロキシエチル、２－ヒドロキシエチル、１－ヒドロキシプロピル、２－ヒドロキシプロピル、３－ヒドロキシプロピル、１－ヒドロキシブチル、又は４－ヒドロキシブチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシメチル、１－メトキシエチル、２－メトキシエチル、２－エトキシエチル、２－メトキシプロピル、３－メトキシプロピル、２－エトキシプロピル、３‐エトキシプロピル、１－メチル－３－メトキシブチル、又は３－ブトキシブチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、又はイソプロピルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、アセチル、プロピオニル、２－メチルプロピオニル、２，２－ジメチルプロピオニル、ブタノイル、ピバロイル、２－メチルブタノイル、３－メチルブタノイル、２－エチルブタノイル、２，２－ジメチルブタノイル、２，３－ジメチルブタノイル、３，３－ジメチルブタノイル、ペンタノイル、２－メチルペンタノイル、３－メチルペンタノイル、４－メチルペンタノイル、又はヘキサノイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシアセチル、エトキシアセチル、プロポキシアセチル、イソプロポキシアセチル、ブトキシアセチル、２－メトキシプロピオニル、３－メトキシプロピオニル、２－エトキシプロピオニル、３－エトキシプロピオニル、２－メトキシブタノイル、４－メトキシブタノイル、２－メトキシペンタノイル、又は５－メトキシペンタノイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、シクロプロパンカルボニル、シクロブタンカルボニル、シクロペンタンカルボニル、又はシクロヘキサンカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、２－シクロプロピルアセチル、２－シクロブチルアセチル、２－シクロペンチルアセチル、２－シクロヘキシルアセチル、２－シクロプロピルプロパノル、又は２－シクロプロピルブタノイル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ－プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、ｎ－ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、ｓｅｃ－ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル、ｎ－ペントキシカルボニル、１－メチルブトキシカルボニル、２－メチルブトキシカルボニル、３－メチルブトキシカルボニル、１－エチルプロポキシカルボニル、１，１－ジメチルプロポキシカルボニル、１，２－ジメチルプロポキシカルボニル、又は２，２－ジメチルプロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルアミノカルボニル、エチルアミノカルボニル、ｎ－プロピルアミノカルボニル、イソプロピルアミノカルボニル、ｎ－ブチルアミノカルボニル、イソブチルアミノカルボニル、ｓｅｃ－ブチルアミノカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル、ｎ－ペンチルアミノカルボニル、１－メチルブチルアミノカルボニル、２－メチルブチルアミノカルボニル、３－メチルブチルアミノカルボニル、１－エチルプロピルアミノカルボニル、１，１－ジメチルプロピルアミノカルボニル、１，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル、２，２－ジメチルプロピルアミノカルボニル、又はｎ－ヘキシルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチルアミノ、エトキシカルボニルメチルアミノ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチルアミノ、又は１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、イソプロポキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ、又はイソブトキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、イソブチルチオ、ｓｅｃ－ブチルチオ、又はｔｅｒｔ－ブチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）カルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、メチルチオカルボニル、エチルチオカルボニル、又はイソプロピルチオカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルキル）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メチル（チオカルボニル）、エチル（チオカルボニル）、ｎ－プロポピル（チオカルボニル）、イソプロピル（チオカルボニル）、ｎ－ブチル（チオカルボニル）、イソブチル（チオカルボニル）、ｓｅｃ－ブチル（チオカルボニル）、ｔｅｒｔ－ブチル（チオカルボニル）、又はｎ－ペンチル（チオカルボニル）等の基を挙げることができる。
本発明において、「（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）チオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メトキシ（チオカルボニル）、エトキシ（チオカルボニル）、ｎ－プロポキシ（チオカルボニル）、イソプロポキシ（チオカルボニル）、ｎ－ブトキシ（チオカルボニル）、イソブトキシ（チオカルボニル）、ｓｅｃ－ブトキシ（チオカルボニル）、ｔｅｒｔ－ブトキシ（チオカルボニル）、ｎ－ペントキシ（チオカルボニル）、１－メチルブトキシ（チオカルボニル）、２－メチルブトキシ（チオカルボニル）、３－メチルブトキシ（チオカルボニル）、１－エチルプロポキシ（チオカルボニル）、１，１－ジメチルプロポキシ（チオカルボニル）、１，２－ジメチルプロポキシ（チオカルボニル）、又は２，２－ジメチルプロポキシ（チオカルボニル）等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノチオカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｓ）－基を示し、例えば、メチルアミノ（チオカルボニル）、エチルアミノ（チオカルボニル）、ｎ－プロピルアミノ（チオカルボニル）、イソプロピルアミノ（チオカルボニル）、ｎ－ブチルアミノ（チオカルボニル）、イソブチルアミノ（チオカルボニル）、ｓｅｃ－ブチルアミノ（チオカルボニル）、ｔｅｒｔ－ブチルアミノ（チオカルボニル）、ｎ－ペンチルアミノ（チオカルボニル）、１－メチルブチルアミノ（チオカルボニル）、２－メチルブチルアミノ（チオカルボニル）、３－メチルブチルアミノ（チオカルボニル）、１－エチルプロピルアミノ（チオカルボニル）、１，１－ジメチルプロピルアミノ（チオカルボニル）、１，２－ジメチルプロピルアミノ（チオカルボニル）、２，２－ジメチルプロピルアミノ（チオカルボニル）、又はｎ－ヘキシルアミノ（チオカルボニル）等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ－プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｎ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル、又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、ジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロプロピルスルホニル、ヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニル、又はノナフルオロブチルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば、メチルアミノスルホニル、エチルアミノスルホニル、ｎ－プロピルアミノスルホニル、イソプロピルアミノスルホニル、ｎ－ブチルアミノスルホニル、イソブチルアミノスルホニル、ｓｅｃ－ブチルアミノスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルアミノスルホニル、ｎ－ペンチルアミノスルホニル、１－メチルブチルアミノスルホニル、２－メチルブチルアミノスルホニル、３－メチルブチルアミノスルホニル、１－エチルプロピルアミノスルホニル、１，１－ジメチルプロピルアミノスルホニル、１，２－ジメチルプロピルアミノスルホニル、２，２－ジメチルプロピルアミノスルホニル、又はｎ－ヘキシルアミノスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、ｎ－プロポキシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルメチル、１－（メトキシカルボニル）エチル、２－（メトキシカルボニル）エチル、１－（エトキシカルボニル）エチル、２－（エトキシカルボニル）エチル、１－（メトキシカルボニル）－１－メチルエチル、１－（エトキシカルボニル）－１－メチルエチル、又は２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨ２Ｎ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、カルバモイルメチル、１－カルバモイルエチル、又は２－カルバモイルエチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－メチルカルバモイルメチル、Ｎ－エチルカルバモイルメチル、又はＮ－（ｔｅｒｔ－ブチル）カルバモイルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－シクロプロピルカルバモイルメチル、Ｎ－シクロブチルカルバモイルメチル、Ｎ－シクロペンチルカルバモイルメチル、又はＮ－シクロヘキシルカルバモイルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイルメチル、Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイルメチル、１－［Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイル］エチル、１－［Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］エチル、１－［Ｎ－（２，２－ジフルオロエチル）カルバモイル］－１－メチルエチル、又は１－［Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］－１－メチルエチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、アセトニル、プロピオニルメチル、２－メチルプロピオニルメチル、ピバロイルメチル、２－アセチルエチル、２－プロピオニルエチル、２－（２－メチルプロピオニル）エチル、２－ピバロイルエチル、３－アセチルプロピル、３－プロピオニルプロピル、３－（２－メチルプロピオニル）プロピル、又は３－ピバロイルプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－オキソ－３，３－ジフルオロプロピル、３－クロロ－２－オキソ－３，３－ジフルオロプロピル、２－オキソ－３，３，３－トリフルオロプロピル、３－オキソ－４，４－ジフルオロブチル、４－クロロ－３－オキソ－４，４－ジフルオロブチル、３－オキソ－４，４，４－トリフルオロブチル、３－オキソ－４，４，５，５，５－ペンタフルオロペンチル、４－オキソ－５，５，５‐トリフルオロペンチル、又は４－オキソ－５，５，６，６，６－ペンタフルオロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヒドロキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるＨＯ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、１－（ヒドロキシイミノ）エチル、２－（ヒドロキシイミノ）エチル、１－（ヒドロキシイミノ）プロピル、２－（ヒドロキシイミノ）プロピル、又は３－（ヒドロキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝Ｃ－基を示し、例えば、メトキシイミノ、エトキシイミノ、又はイソプロポキシイミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｎ＝Ｃ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、１－（メトキシイミノ）エチル、２－（メトキシイミノ）エチル、１－（メトキシイミノ）プロピル、２－（メトキシイミノ）プロピル、３－（メトキシイミノ）プロピル、１－（エトキシイミノ）エチル、２－（エトキシイミノ）エチル、１－（エトキシイミノ）プロピル、２－（エトキシイミノ）プロピル、３－（エトキシイミノ）プロピル、１－（イソプロポキシイミノ）エチル、又は２－（イソプロポキシイミノ）エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシイミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－Ｎ＝（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）メチル、２－（２，２－ジフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル、又は３－（２，２，２－トリフルオロエトキシイミノ）プロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２アルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が１～１２の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基を示し、例えば前記Ｃ１～Ｃ６アルキル基における例示に加え、ｎ－ヘプチル、ｎ－オクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル、ｎ－ウンデシル、ｎ－ドデシル、４，４－ジメチルペンチル、５－メチルヘキシル、５，５－ジメチルヘキシル、３，５，５－トリメチルヘキシル、６－メチルヘプチル、６，６－ジメチルヘプチル、３，６，６－トリメチルへプチル、７－メチルオクチル、７，７－ジメチルオクチル、８－メチルノニル、８，８－ジメチルノニル、９－メチルデシル、９，９－ジメチルデシル、又は１０－メチルウンデシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えばシクロプロポキシ、シクロブトキシ、シクロペンチルオキシ、又はシクロへキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｏ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロポキシ、２，２－ジクロロシクロプロポキシ、３，３－ジフルオロシクロブトキシ、３，３－ジクロロシクロブトキシ、３－フルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジフルオロシクロペンチルオキシ、ノナフルオロシクロペンチルオキシ、３，３－ジクロロシクロペンチルオキシ、４，４－ジフルオロシクロヘキシルオキシ、又は４，４－ジクロロシクロヘキシルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－基を示し、例えば２－メトキシエトキシ、３－メトキシプロポキシ、２－エトキシイソプロポキシ、２－イソプロポキシブトキシ、５－エトキシペンチルオキシ、６－エトキシヘキシルオキシ、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）エトキシ、２－メトキシイソペンチルオキシ、又は２－イソプロポキシイソブトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキコシおよびアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－基を示し、例えば２－ジフルオロメトキシエトキシ、２－トリフルオロメトキシエトキシ、３－トリフルオロメトキシプロポキシ、又は２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－基を示し、例えば２－（ジフルオロメトキシ）－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、２－（トリフルオロメトキシ）－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ、１，１，２，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－（ヘプタフルオロプロポキシ）プロポキシ、又は２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）－１，１，２，２－テトラフルオロエトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばフルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリクロロエチルチオ、３，３，３－トリフルオロプロピルチオ、ヘプタフルオロプロピルチオ、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン－２－イルチオ、ヘプタフルオロプロパン－２－イルチオ、又は４，４，４－トリフルオロブチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６アルケニル）－Ｓ－基を示し、例えばビニルチオ、１－プロペニルチオ、イソプロペニルチオ、２－プロペニルチオ、２－ブテニルチオ、３－ブテニルチオ、２－ペンテニルチオ、３－ペンテニルチオ、４－ペンテニルチオ、２－メチル－２－ブテニルチオ、２，４－ペンタジエニルチオ、２－へキセニルチオ、３－ヘキセニルチオ、４－ヘキセニルチオ、５－ヘキセニルチオ、又は２，４－ヘキサジエニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルケニル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロビニルチオ、２，２－ジクロロビニルチオ、３，３－ジフルオロ－２－プロペニルチオ、２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニルチオ、３－クロロ－２－プロペニルチオ、３，３－ジクロロ－２－プロペニルチオ、３－ブロモ－２－プロペニルチオ、４，４－ジフルオロ－３－ブテニルチオ、４，４－ジフルオロ－３－ブテン－２－イルチオ、３，４，４－トリフルオロ－３－ブテニルチオ、４，４，４－トリフルオロ－３－クロロ－２－ブテニルチオ、４，４－ジクロロ－３－ブテニルチオ、４，５，５－トリフルオロ－４－ペンテニルチオ、５，５，５－トリフルオロ－３－ペンテニルチオ、４，４，４－トリフルオロ－３－トリフルオロメチル－２－ブテニルチオ、６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルチオ、５，６，６－トリフルオロ－５－ヘキセニルチオ又は６，６－ジクロロ－５－ヘキセニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えばシクロプロピルチオ、シクロブチルチオ、シクロペンチルチオ、又はシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルチオ、３，３－ジフルオロシクロブチルチオ、３，３－ジフルオロシクロペンチルチオ、又は４，４－ジフルオロシクロへキシルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えばシクロプロピルメチルチオ、２－シクロプロピルエチルチオ、３－シクロプロピルプロピルチオ、４－シクロプロピルブチルチオ、５－シクロプロピルペンチルチオ、シクロブチルメチルチオ、シクロペンチルメチルチオ、又はシクロヘキシルメチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルメチルチオ、２，２－ジクロロシクロプロピルメチルチオ、２－（２，２－ジフルオロシクロプロピル）エチルチオ、２－（２，２－ジクロロシクロプロピル）エチルチオ、２，２－ジフルオロシクロブチルメチルチオ、又は４，４－ジフルオロシクロヘキシルメチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３Ｓｉ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３部分の３個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えばトリメチルシリルメチルチオ、トリエチルシリルメチルチオ、トリメチルシリルエチルチオ、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルメチルチオ、又はトリメチルシリルプロピルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばメチルチオメトキシ、２－メチルチオエトキシ、エチルチオメトキシ、２－エチルチオエトキシ、ｔｅｒｔ－ブチルチオメトキシ、又は２－（ｔｅｒｔ－ブチルチオ）エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキルおよびアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばフルオロメチルチオメトキシ、ジフルオロメチルチオメトキシ、トリフルオロメチルチオメトキシ、１－（フルオロメチルチオ）エトキシ、１－（ジフルオロメチルチオ）エトキシ、１－（トリフルオロメチルチオ）エトキシ、２－（フルオロメチルチオ）エトキシ、２－（ジフルオロメチルチオ）エトキシ又は２－（トリフルオロメチルチオ）エトキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ－プロピルスルフィニル、イソプロピルスルフィニル、ｎ－ブチルスルフィニル、イソブチルスルフィニル、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル、又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル、２，２，２－トリクロロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル、ヘプタフルオロプロピルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばシクロプロピルスルフィニル、シクロブチルスルフィニル、シクロペンチルスルフィニル又はシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルフィニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルフィニル、又は４，４－ジフルオロシクロへキシルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばシクロプロピルスルホニル、シクロブチルスルホニル、シクロペンチルスルホニル、又はシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニル、２，２－ジクロロシクロプロピルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロブチルスルホニル、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルホニル、又は４，４－ジフルオロシクロへキシルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えばフルオロアセチル、ジフルオロアセチル、トリフルオロアセチル、クロロアセチル、トリクロロアセチル、トリブロモアセチル、３，３，３－トリフルオロプロピオニル、３，３－ジフルオロプロピオニル、又は４，４，４－トリフルオロブチリル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、２－フルオロエトキシカルボニル、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニル、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニル、ペンタフルオロエトキシカルボニル、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニル、又はヘプタフルオロ－２－プロポキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば２－フルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニル、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニル、ペンタフルオロエチルアミノカルボニル、又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－基を示し、例えばメチルアミノカルボニルチオ、エチルアミノカルボニルチオ、プロピルアミノカルボニルチオ、又はイソプロピルアミノカルボニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルチオ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｓ－基を示し、例えば２－フルオロエチルアミノカルボニルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルチオ、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニルチオ、ペンタフルオロエチルアミノカルボニルチオ、又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－基を示し、例えばアセトキシ、又はプロピオニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－基を示し、例えばフルオロアセトキシ、ジフルオロアセトキシ、トリフルオロアセトキシ、クロロアセトキシ、トリクロロアセトキシ、トリブロモアセトキシ、３，３，３－トリフルオロプロピオニルオキシ、３，３－ジフルオロプロピオニルオキシ、又は４，４，４－トリフルオロブチリルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－Ｏ－基を示し、例えばメチルスルフィニルオキシ、エチルスルフィニルオキシ、ｎ－プロピルスルフィニルオキシ、又はイソプロピルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメチルスルフィニルオキシ、トリフルオロメチルスルフィニルオキシ、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルオキシ、ペンタフルオロエチルスルフィニルオキシ、ヘプタフルオロプロピルスルフィニルオキシ、トリクロロメチルスルフィニルオキシ、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－Ｏ－基を示し、例えばシクロプロピルフィニルオキシ、シクロブチルスルフィニルオキシ、シクロペンチルスルフィニルオキシ、又はシクロへキシルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－Ｏ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルフィニルオキシ、２，２－ジクロロシクロプロピルスルフィニルオキシ、３，３－ジフルオロシクロブチルスルフィニルオキシ、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルフィニルオキシ、又は４，４－ジフルオロシクロへキシルスルフィニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－基を示し、例えばメチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、ｎ－プロピルスルホニルオキシ、又はイソプロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－基を示し、例えばジフルオロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルオキシ、２，２，２－トリクロロエチルスルホニルオキシ、３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニルオキシ、又はヘプタフルオロ－２－プロピルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－基を示し、例えばシクロプロピルスルホニルオキシ、シクロブチルスルホニルオキシ、シクロペンチルスルホニルオキシ、又はシクロへキシルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基」とは、特に限定しない限り、ハロシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－基を示し、例えば２，２－ジフルオロシクロプロピルスルホニルオキシ、２，２－ジクロロシクロプロピルスルホニルオキシ、３，３－ジフルオロシクロブチルスルホニルオキシ、３，３－ジフルオロシクロペンチルスルホニルオキシ、又は４，４－ジフルオロシクロへキシルスルホニルオキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－基を示し、２－フルオロエチルアミノ、２，２－ジフルオロエチルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルアミノ、２，２，２－トリクロロエチルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロピルアミノ、又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、又はイソブチリルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばフルオロアセチルアミノ、ジフルオロアセチルアミノ、トリフルオロアセチルアミノ、クロロアセチルアミノ、トリクロロアセチルアミノ、トリブロモアセチルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロピオニルアミノ、ペンタフルオロプロピオニルアミノ、又は３，３－ジフルオロプロピオニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキコキシ）－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、２－フルオロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエトキシカルボニルアミノ、２，２，２－トリクロロエトキシカルボニルアミノ、ペンタフルオロエトキシカルボニルアミノ、３，３，３－トリフルオロプロポキシカルボニルアミノ、又はヘプタフルオロ－２－プロポキシカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばメチルアミノカルボニルアミノ、エチルアミノカルボニルアミノ、ｎ－プロピルアミノカルボニルアミノ、イソプロピルアミノカルボニルアミノ、又はｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えば２－フルオロエチルアミノカルボニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルアミノカルボニルアミノ、２，２，２－トリクロロエチルアミノカルボニルアミノ、ペンタフルオロエチルアミノカルボニルアミノ、又は１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロピルアミノカルボニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＳＯ－ＮＨ－基を示し、例えばメチルスルフィニルアミノ、エチルスルフィニルアミノ、ｎ－プロピルスルフィニルアミノ、イソプロピルスルフィニルアミノ、又はｔｅｒｔ－ブチルスルフィニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－ＮＨ－基を示し、例えばフルオロメチルスルフィニルアミノ、ジフルオロメチルスルフィニルアミノ、トリフルオロメチルスルフィニルアミノ、クロロメチルスルフィニルアミノ、トリクロロメチルスルフィニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルアミノ、２，２－ジフルオロエチルスルフィニルアミノ、又は３，３，３－トリフルオロプロピルスルフィニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えばメチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、ｎ－プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、又はｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－ＮＨ－基を示し、例えばフルオロメチルスルホニルアミノ、ジフルオロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、クロロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルアミノ、２，２－ジフルオロエチルスルホニルアミノ、又は３，３，３－トリフルオロプロピルスルホニルアミノ等の基を挙げることができる。
本発明において、「トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３－Ｓｉ－基を示し、３個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えばトリメチルシリル、トリエチルシリル、トリイソプロピルシリル、ジメチルイソプロピルシリル、又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル等の基を挙げることができる。
本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－基を示し、例えばフェニルメトキシ、１－フェニルエトキシ、２－フェニルエトキシ、１－フェニルプロポキシ、２－フェニルブトキシ、又は１－フェニルペントキシ等の基を挙げることができる。
本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－基を示し、例えばフェニルメチルチオ、１－フェニルエチルチオ、２－フェニルエチルチオ、１－フェニルプロピルチオ、２－フェニルブチルチオ、又は１－フェニルペンチルチオ等の基を挙げることができる。
本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）－基を示し、例えばフェニルメチルスルフィニル、１－フェニルエチルスルフィニル、２－フェニルエチルスルフィニル、１－フェニルプロピルスルフィニル、２－フェニルブチルスルフィニル、又は１－フェニルペンチルスルフィニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味であるフェニル－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－基を示し、例えばフェニルメチルスルホニル、１－フェニルエチルスルホニル、２－フェニルエチルスルホニル、１－フェニルプロピルスルホニル、２－フェニルブチルスルホニル、又は１－フェニルペンチルスルホニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ－プロピルチオメチル、イソプロピルチオメチル、１－（メチルチオ）エチル、２－（メチルチオ）エチル、２－（エチルチオ）エチル、１－（ｎ－プロピルチオ）エチル、２－（ｎ－プロピルチオ）エチル、１－（イソプロピルチオ）エチル、２－（イソプロピルチオ）エチル、１－（メチルチオ）プロピル、２－（メチルチオ）プロピル、３－（メチルチオ）プロピル、１－（エチルチオ）プロピル、２－（エチルチオ）プロピル、３－（エチルチオ）プロピル、１－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、２－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、３－（ｎ－プロピルチオ）プロピル、１－（メチルチオ）ブチル、２－（メチルチオ）ブチル、３－（メチルチオ）ブチル、４－（メチルチオ）ブチル、１－（メチルチオ）ペンチル、２－（メチルチオ）ペンチル、３－（メチルチオ）ペンチル、４－（メチルチオ）ペンチル、５－（メチルチオ）ペンチル、２－（ｎ－ブチルチオ）エチル、２－（イソブチルチオ）エチル、２－（ｓｅｃ－ブチルチオ）エチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルチオ）エチル、ペンチルチオメチル、又はヘキシルチオメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメチルチオ）エチル、２－（トリフルオロメチルチオ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエチルチオ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピルチオ）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロプロピルチオ）エチル、３－（ジフルオロメチルチオ）プロピル、３－（トリフルオロメチルチオ）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエチルチオ）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピルチオ）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピルチオ）プロピル、４－（トリフルオロメチルチオ）ブチル、又は５－（トリフルオロメチルチオ）ペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、２－（ジフルオロメトキシ）エチル、２－（トリフルオロメトキシ）エチル、２－（２，２－ジフルオロエトキシ）エチル、２－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）エチル、２－（３，３－ジフルオロプロピオキシ）エチル、２－（３，３，３－トリフルオロプロピオキシ）エチル、３－（ジフルオロメトキシ）プロピル、３－（トリフルオロメトキシ）プロピル、３－（２，２－ジフルオロエトキシ）プロピル、３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）プロピル、３－（３，３－ジフルオロプロピオキシ）プロピル、３－（３，３，３－トリフルオロプロピオキシ）プロピル、４－（トリフルオロメトキシ）ブチル、又は５－（トリフルオロメトキシ）ペンチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分及びアルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル基）－基を示し、例えば、（１－シアノシクロプロパン－１－イル）メチル、２－（１－シアノシクロプロパン－１－イル）エチル、（１－シアノシクロブタン－１－イル）メチル、２－（１－シアノシクロブタン－１－イル）エチル、（１－シアノシクロペンタン－１－イル）メチル、２－（１－シアノシクロペンタン－１－イル）エチル、（１－シアノシクロヘキサン－１－イル）メチル、又は２－（１－シアノシクロヘキサン－１－イル）エチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヒドロキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（ヒドロキシ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、、例えば、２－（ヒドロキシ）シクロプロピル、１－（ヒドロキシメチル）シクロプロピル、３－（ヒドロキシ）シクロブチル、３－（ヒドロキシ）シクロペンチル、４－（ヒドロキシ）シクロヘキシル、２－（ヒドロキシ）シクロプロピル、１－（ヒドロキシシメチル）シクロプロピル、３－（ヒドロキシ）シクロブチル、３－（ヒドロキシ）シクロペンチル、又は４－（ヒドロキシ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、２－（アセトキシ）シクロプロピル、１－（アセトキシメチル）シクロプロピル、３－（アセトキシ）シクロブチル、３－（アセトキシ）シクロペンチル、４－（アセトキシ）シクロヘキシル、２－（プロピオニルオキシ）シクロプロピル、１－（プロピオニルオキシメチル）シクロプロピル、３－（プロピオニルオキシ）シクロブチル、３－（プロピオニルオキシ）シクロペンチル、又は４－（プロピオニルオキシ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｏ－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、２－（メチルスルホニルオキシ）シクロプロピル、１－（メチルスルホニルオキシメチル）シクロプロピル、３－（メチルスルホニルオキシ）シクロブチル、３－（メチルスルホニルオキシ）シクロペンチル、４－（メチルスルホニルオキシ）シクロヘキシル、２－（エチルスルホニルオキシ）シクロプロピル、１－（エチルスルホニルオキシメチル）シクロプロピル、３－（エチルスルホニルオキシ）シクロブチル、３－（エチルスルホニルオキシ）シクロペンチル、又は４－（エチルスルホニルオキシ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、１－（メトキシ）シクロプロピル、１－（エトキシ）シクロプロピル、１－（メトキシメチル）シクロプロピル、１－（エトキシメチル）シクロプロピル、１－（ｎ－プロピポキシ）シクロプロピル、１－（イソプロポキシ）シクロプロピル、１－（メトキシ）シクロブチル、１－（エトキシ）シクロブチル、１－（ｎ－プロポキシ）シクロブチル、１－（イソプロポキシ）シクロブチル、１－（メトキシ）シクロペンチル、１－（エトキシ）シクロペンチル、１－（メトキシ）シクロヘキシル、又は１－（エトキシ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルコキシ部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、１－（ジフルオロメトキシ）シクロプロピル、１－（トリフルオロメトキシ）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエトキシ）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）シクロプロピル、１－（ジフルオロメトキシメチル）シクロプロピル、１－（トリフルオロメトキシメチル）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエトキシメチル）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエトキシメチル）シクロプロピル、１－（ジフルオロメトキシ）シクロブチル、１－（トリフルオロメトキシ）シクロブチル、１－（２，２－ジフルオロエトキシ）シクロブチル、１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）シクロブチル、１－（ジフルオロメトキシ）シクロペンチル、１－（トリフルオロメトキシ）シクロペンチル、１－（２，２－ジフルオロエトキシ）シクロペンチル、１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）シクロペンチル、１－（ジフルオロメトキシ）シクロヘキシル、１－（トリフルオロメトキシ）シクロヘキシル、１－（２，２－ジフルオロエトキシ）シクロヘキシル、又は１－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（メチルチオ）シクロプロピル、１－（エチルチオ）シクロプロピル、１－（メチルチオメチル）シクロプロピル、１－（エチルチオメチル）シクロプロピル、１－（ｎ－プロピルチオ）シクロプロピル、１－（イソプロピルチオ）シクロプロピル、１－（ペンチルチオ）シクロプロピル、１－（ヘキシルチオ）シクロプロピル、１－（メチルチオ）シクロブチル、１－（エチルチオ）シクロブチル、１－（ｎ－プロピルチオ）シクロブチル、１－（イソプロピルチオ）シクロブチル、１－（ペンチルチオ）シクロブチル、１－（ヘキシルチオ）シクロブチル、１－（メチルチオ）シクロペンチル、１－（エチルチオ）シクロペンチル、１－（メチルチオ）シクロヘキシル、又は１－（エチルチオ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（ジフルオロメチルチオ）シクロプロピル、１－（トリフルオロメチルチオ）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエチルチオ）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）シクロプロピル、１－（ジフルオロメチルチオメチル）シクロプロピル、１－（トリフルオロメチルチオメチル）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエチルチオメチル）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルチオメチル）シクロプロピル、１－（ジフルオロメチルチオ）シクロブチル、１－（トリフルオロメチルチオ）シクロブチル、１－（２，２－ジフルオロエチルチオ）シクロブチル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）シクロブチル、１－（ジフルオロメチルチオ）シクロペンチル、１－（トリフルオロメチルチオ）シクロペンチル、１－（２，２－ジフルオロエチルチオ）シクロペンチル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）シクロペンチル、１－（ジフルオロメチルチオ）シクロヘキシル、１－（トリフルオロメチルチオ）シクロヘキシル、１－（２，２－ジフルオロエチルチオ）シクロヘキシル、又は１－（２，２，２－トリフルオロエチルチオ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝O）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（メチルスルフィニル）シクロプロピル、１－（エチルスルフィニル）シクロプロピル、１－（メチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、１－（エチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）シクロプロピル、１－（イソプロピルスルフィニル）シクロプロピル、１－（ペンチルスルフィニル）シクロプロピル、１－（ヘキシルスルフィニル）シクロプロピル、１－（メチルスルフィニル）シクロブチル、１－（エチルスルフィニル）シクロブチル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）シクロブチル、１－（イソプロピルスルフィニル）シクロブチル、１－（ペンチルスルフィニル）シクロブチル、１－（ヘキシルスルフィニル）シクロブチル、１－（メチルスルフィニル）シクロペンチル、１－（エチルスルフィニル）シクロペンチル、１－（メチルスルフィニル）シクロヘキシル、又は１－（エチルスルフィニル）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝O）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（ジフルオロメチルスルフィニル）シクロプロピル、１－（トリフルオロメチルスルフィニル）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）シクロプロピル、１－（ジフルオロメチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、１－（トリフルオロメチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニルメチル）シクロプロピル、１－（ジフルオロメチルスルフィニル）シクロブチル、１－（トリフルオロメチルスルフィニル）シクロブチル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）シクロブチル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）シクロブチル、１－（ジフルオロメチルスルフィニル）シクロペンチル、１－（トリフルオロメチルスルフィニル）シクロペンチル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）シクロペンチル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）シクロペンチル、１－（ジフルオロメチルスルフィニル）シクロヘキシル、１－（トリフルオロメチルスルフィニル）シクロヘキシル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルフィニル）シクロヘキシル、又は１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｓ（＝O）２－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（メチルスルホニル）シクロプロピル、１－（エチルスルホニル）シクロプロピル、１－（メチルスルホニルメチル）シクロプロピル、１－（エチルスルホニルメチル）シクロプロピル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）シクロプロピル、１－（イソプロピルスルホニル）シクロプロピル、１－（ペンチルスルホニル）シクロプロピル、１－（ヘキシルスルホニル）シクロプロピル、１－（メチルスルホニル）シクロブチル、１－（エチルスルホニル）シクロブチル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）シクロブチル、１－（イソプロピルスルホニル）シクロブチル、１－（ペンチルスルホニル）シクロブチル、１－（ヘキシルスルホニル）シクロブチル、１－（メチルスルホニル）シクロペンチル、１－（エチルスルホニル）シクロペンチル、１－（メチルスルホニル）シクロヘキシル、又は１－（エチルスルホニル）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ハロアルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル）－Ｓ（＝O）２－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（ジフルオロメチルスルホニル）シクロプロピル、１－（トリフルオロメチルスルホニル）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）シクロプロピル、１－（ジフルオロメチルスルホニルメチル）シクロプロピル、１－（トリフルオロメチルスルホニルメチル）シクロプロピル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルホニルメチル）シクロプロピル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニルメチル）シクロプロピル、１－（ジフルオロメチルスルホニル）シクロブチル、１－（トリフルオロメチルスルホニル）シクロブチル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）シクロブチル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）シクロブチル、１－（ジフルオロメチルスルホニル）シクロペンチル、１－（トリフルオロメチルスルホニル）シクロペンチル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）シクロペンチル、１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）シクロペンチル、１－（ジフルオロメチルスルホニル）シクロヘキシル、１－（トリフルオロメチルスルホニル）シクロヘキシル、１－（２，２－ジフルオロエチルスルホニル）シクロヘキシル、又は１－（２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、１－（メトキシカルボニル）シクロプロピル、１－（エトキシカルボニル）シクロプロピル、２－（メトキシカルボニル）シクロプロピル、２－（エトキシカルボニル）シクロプロピル、１－（メトキシカルボニル）シクロブチル、１－（エトキシカルボニル）シクロブチル、１－（メトキシカルボニル）シクロペンチル、１－（エトキシカルボニル）シクロペンチル、又は１－（メトキシカルボニル）シクロヘキシル、１－（エトキシカルボニル）シクロヘキシル、１－（イソプロポキシカルボニル）シクロヘキシル、１－（ｔｅｒｔ－ブチトキシカルボニル）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「カルボキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（カルボキシ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（カルボキシ）シクロプロピル、２－（カルボキシ）シクロプロピル、１－（カルボキシ）シクロブチル、１－（カルボキシ）シクロペンチル、又は１－（カルボキシ）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「カルバモイルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、シクロアルキル部分が上記の意味である（カルバモイル）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、例えば、１－（カルバモイル）シクロプロピル、２－（カルバモイル）シクロプロピル、１－（カルバモイル）シクロブチル、１－（カルバモイル）シクロペンチル、又は１－（カルバモイル）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－ＮＨ－Ｃ（＝Ｏ）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば１－（メチルアミノカルボニル）シクロプロピル、１－（エチルアミノカルボニル）シクロプロピル、１－（ｎ－プロピルアミノカルボニル）シクロプロピル、１－（イソプロピルアミノカルボニル）シクロプロピル、１－（ｔｅｒｔ－ブチルアミノカルボニル）シクロプロピル、１－（メチルアミノカルボニル）シクロブチル、１－（メチルアミノカルボニル）シクロペンチル、又は１－（メチルアミノカルボニル）シクロヘキシル等の基を挙げることができる。
本発明において、「ヘテロシクロアルキルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、ヘテロシクロアルキル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（３員～６員のヘテロシクロアルキル）－（Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基）－基を示し、示し、例えば、１－（オキセタン－２－イル）シクロプロピル、１－（オキセタン－３－イル）シクロプロピル、１－（テトラヒドロフラン－２－イル）シクロプロピル、１－（テトラヒドロフラン－３－イル）シクロプロピル、１－（テトラヒドロチオフェン－３－イル）シクロプロピル、１－（テトラヒドロピラン－２－イル）シクロプロピル、１－（テトラヒドロピラン－３－イル）シクロプロピル、１－（テトラヒドロピラン－４－イル）シクロプロピル、１－（テトラヒドロチオピラン－４－イル）シクロプロピル、１－（モルホリン－４－イル）シクロプロピル、１－（アゼチジン－３－イル）シクロプロピル、１－（ピロリジン－３－イル）シクロプロピル、又は１－（ピペリジン－４－イル）シクロプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ４～Ｃ８ビシクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、炭素数が４～８の二環式の環状アルキル基を示し、例えば、ビシクロ[１．１．０]ブタン－２－イル、ビシクロ[１．１．１]ペンタン－１－イル、ビシクロ[２．１．０]ペンタン－２－イル、又はビシクロ[２．１．０]ペンタン－５－イル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ－プロピルスルフィニルメチル、イソプロピルスルフィニルメチル、１－（メチルスルフィニル）エチル、２－（メチルスルフィニル）エチル、２－（エチルスルフィニル）エチル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）エチル、２－（ｎ－プロピルスルフィニル）エチル、１－（イソプロピルスルフィニル）エチル、２－（イソプロピルスルフィニル）エチル、１－（メチルスルフィニル）プロピル、２－（メチルスルフィニル）プロピル、３－（メチルスルフィニル）プロピル、１－（エチルスルフィニル）プロピル、２－（エチルスルフィニル）プロピル、３－（エチルスルフィニル）プロピル、１－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、２－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、３－（ｎ－プロピルスルフィニル）プロピル、１－（メチルスルフィニル）ブチル、２－（メチルスルフィニル）ブチル、３－（メチルスルフィニル）ブチル、４－（メチルスルフィニル）ブチル、１－（メチルスルフィニル）ペンチル、２－（メチルスルフィニル）ペンチル、３－（メチルスルフィニル）ペンチル、４－（メチルスルフィニル）ペンチル、５－（メチルスルフィニル）ペンチル、２－（ｎ－ブチルスルフィニル）エチル、２－（イソブチルスルフィニル）エチル、２－（ｓｅｃ－ブチルスルフィニル）エチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル）エチル、ペンチルスルフィニルメチル、又はヘキシルスルフィニルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ－プロピルスルホニルメチル、イソプロピルスルホニルメチル、１－（メチルスルホニル）エチル、２－（メチルスルホニル）エチル、２－（エチルスルホニル）エチル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）エチル、２－（ｎ－プロピルスルホニル）エチル、１－（イソプロピルスルホニル）エチル、２－（イソプロピルスルホニル）エチル、１－（メチルスルホニル）プロピル、２－（メチルスルホニル）プロピル、３－（メチルスルホニル）プロピル、１－（エチルスルホニル）プロピル、２－（エチルスルホニル）プロピル、３－（エチルスルホニル）プロピル、１－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、２－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、３－（ｎ－プロピルスルホニル）プロピル、１－（メチルスルホニル）ブチル、２－（メチルスルホニル）ブチル、３－（メチルスルホニル）ブチル、４－（メチルスルホニル）ブチル、１－（メチルスルホニル）ペンチル、２－（メチルスルホニル）ペンチル、３－（メチルスルホニル）ペンチル、４－（メチルスルホニル）ペンチル、５－（メチルスルホニル）ペンチル、２－（ｎ－ブチルスルホニル）エチル、２－（イソブチルスルホニル）エチル、２－（ｓｅｃ－ブチルスルホニル）エチル、２－（ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル）エチル、ペンチルスルホニルメチル、又はヘキシルスルホニルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（２－メトキシエトキシ）メチル、又は（２－エトキシエトキシ）メチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「シアノＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（シアノ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（２－シアノエトキシ）メチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルチオ部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（２－メチルチオエトキシ）メチル、又は（２－エチルチオエトキシ）メチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルフィニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（２－メチルスルフィニルエトキシ）メチル、又は（２－エチルスルフィニルエトキシ）メチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキルスルホニル部分、アルコキシ部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル）－（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、（２－メチルスルホニルエトキシ）メチル、又は（２－エチルスルホニルエトキシ）メチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えばアセトキシメチル、プロピオニルオキシメチル、イソブチリルオキシメチル、又はピバロイルオキシメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシカルボニルオキシメチル、エトキシカルボニルオキシメチル、イソプロポキシカルボニルオキシメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルオキシメチル、又はイソブトキシカルボニルオキシメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－ＮＨ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、例えば、メトキシカルボニルアミノメチル、エトキシカルボニルアミノメチル、イソプロポキシカルボニルアミノメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノメチル、又はイソブトキシカルボニルアミノメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基」とは、特に限定しない限り、アルキニル部分及びシクロアルキル部分が上記の意味である（Ｃ２～Ｃ６アルキニル）－（Ｃ１～Ｃ６シクロアルキル）－基を示し、例えば、１－（エチニル）シクロプロピル、１－（１－プロピニル）シクロプロピル、１－（２－プロピニル）シクロプロピル、１－（１－ブチニル）シクロプロピル、１－（２－ブチニル）シクロプロピル、１－（３－ブチニル）シクロプロピル、又は１－（１－ペンチニル）シクロプロピル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニルオキシカルボニル基」とは、特に限定しない限り、アルケニル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルケニル）－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－基を示し、例えば、１－プロペニルオキシカルボニル、イソプロペニルオキシカルボニル、２－プロペニルオキシカルボニル、２－ブテニルオキシカルボニル、３－ブテニルオキシカルボニル、２－ペンテニルオキシカルボニル、３－ペンテニルオキシカルボニル、４－ペンテニルオキシカルボニル、２－メチル－２－ブテニルオキシカルボニル、２，４－ペンタジエニルオキシカルボニル、２－へキセニルオキシカルボニル、３－ヘキセニルオキシカルボニル、４－ヘキセニルオキシカルボニル、５－ヘキセニルオキシカルボニル、又は２，４－ヘキサジエニルオキシカルボニル等の基を挙げることができる。
本発明において、「トリ(Ｃ１～Ｃ６アルキル)シリルＣ１～Ｃ６アルキル基」とは、特に限定しない限り、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル部分及びアルキル部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３－Ｓｉ－（Ｃ１～Ｃ６アルキル）－基を示し、（Ｃ１～Ｃ６アルキル）３部分の３個のアルキル基は同一又は互いに異なっていてもよく、例えばトリメチルシリルメチル、１－トリメチルシリルエチル、１－トリメチルシリルプロピル、１－トリメチルシリルブチル、１－トリメチルシリルペンチル、１－トリメチルシリルヘキシル、トリエチルシリルメチル、１－トリエチルシリルエチル、トリイソプロピルシリルメチル、１－トリイソプロピルシリルエチル、ジメチルイソプロピルシリルメチル、又はｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリルメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルコキシメチル基」とは特に限定しない限り、アルコキシ部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルコキシ）－メチル基を示し、例えば、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ－プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ｎ－ブトキシメチル、イソブトキシメチル、ｓｅｃ－ブトキシメチル、ｔｅｒｔ－ブトキシメチル、ｎ－ペントキシメチル、１－メチルブトキシメチル、２－メチルブトキシメチル、３－メチルブトキシメチル、１－エチルプロポキシメチル、１，１－ジメチルプロポキシメチル、１，２－ジメチルプロポキシメチル、又は２，２－ジメチルプロポキシメチル等の基を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ１２アルキレン」とは、特に限定しない限り炭素数が１～１２のアルキレンを示し、メチレン、エチレン、ｎ－プロピレン、ｎ－ブチレン、ｎ－ヘキシレン、ｎ－ヘプチレン、ｎ－オクチレン、ｎ－ドデシレン等を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ３～Ｃ６シクロアルキレン」とは、特に限定しない限り炭素数が３～６のシクロアルキレンを示し、例えば、シクロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、シクロヘキシレン等を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ１～Ｃ１２アルキレン」とは、特に限定しない限りアルキレン部分が上記の意味である（Ｃ１～Ｃ６アルキレン）－Ｏ－（Ｃ１～Ｃ１２アルキレン）を示し、例えば、メチレンオキシメチレン（－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－）、メチレンオキシエチレン（－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－）、エチレンオキシエチレン（－ＣＨ２ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２ＣＨ２－）等を挙げることができる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルケニレン」とは、特に限定しない限り炭素数が２～６のアルケニレンを示し、ビニレン、プロベニレン、ブテニレン等が挙げられる。
本発明において、「Ｃ２～Ｃ６アルキニレン」とは、特に限定しない限り炭素数が２～６炭素数が２～６のアルキニレンを示し、例えば、エチニレン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン等を挙げることができる。
本発明において、「Ｒ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい」とは、「１又は２以上のＲ６により置換されてもよい」を意味する。２以上のＲ６により置換された場合は、２以上のＲ６は、それぞれ同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルコキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ２～Ｃ６アルケニルチオ基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニル基、ホルミル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニル基、ベンゾイル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルチオ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、ホルミルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルオキシ基、ベンゾイルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルフィニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルフィニルオキシ基、フェニルスルフィニルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルスルホニルオキシ基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アミノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルカルボニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルアミノカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルスルフィニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６アルコキシイミノ基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリル基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェノキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルチオ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルフィニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルスルホニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルチオ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキルスルホニル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、－Ｏ－Ｎ＝Ｃ（Ｒ８）（Ｒ９）基、アダマンチル基、アゼチジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、ピロリジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、ピペリジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、１，３－ジオキソラニル基、１，３－ジオキサニル基、ピロリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピラゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イミダゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、オキサゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソキサゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、チアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、イソチアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、更に該基の窒素原子が酸化されＮ－オキシドを形成してもよい）、ピリミジニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ピリジルオキシ基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、テトラヒドロフラニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、１，３－ジオキソイソインドリニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、シアノ基、ニトロ基、カルボキシ基、チオシアナト基、又はアミノオキシ基を示す。
本発明において、「Ｒ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい」とは、「１又は２以上のＲ７により置換されてもよい」を意味する。２以上のＲ７により置換された場合は、２以上のＲ７は、それぞれ同一又は異なってもよく、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルスルホニルオキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニルオキシ基、フェニル基（該基はハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基でモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基、フェニルＣ１～Ｃ６アルコキシ基、シアノ基、又はニトロ基を示す。
本発明において、農業上許容される塩、又は塩とは、一般式［Ｉ］、［ＩＩ］、又は［ＩＩＩ］で表される本発明化合物において、水酸基、カルボキシル基若しくはアミノ基等がその構造中に存在する場合又はピリジン環の窒素原子に、これらと金属若しくは有機塩基との塩又は鉱酸若しくは有機酸との塩であり、金属としてはナトリウム若しくはカリウム等のアルカリ金属或いはマグネシウム若しくはカルシウム等のアルカリ土類金属を挙げることができ、有機塩基としてはトリエチルアミン若しくはジイソプロピルアミン等を挙げることができ、鉱酸としてはりん酸、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、ほう酸、若しくは硫酸等を挙げることができ、又、有機酸としては、ギ酸、酢酸、乳酸、アスコルビン酸、コハク酸、フマル酸、マレイン酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、サリチル酸、酒石酸、メタンスルホン酸、４－トルエンスルホン酸若しくはトリフルオロメタンスルホン酸等を挙げることができる。
次に、一般式［Ｉ］で表される本発明の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１から表１０６２に、一般式［ＩＩ］で表される本発明のヒドロキシ安息香酸アミド誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１０６３から表１０６４に、一般式［ＩＩＩ］で表される本発明のアルコキシ安息香酸誘導体に包含される化合物の代表的な化合物例を表１０６５から表１２３３に示す。しかしながら、本発明の誘導体に包含される化合物は、これらに限定されるものではない。又、表中の化合物番号は以後の記載において参照される。
尚、本発明の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、アルコキシ安息香酸誘導体又はヒドロキシ安息香酸アミド誘導体に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ－体及びＺ－体の幾何異性体が存在する場合があるが、本発明はこれらＥ－体、Ｚ－体又はＥ－体及びＺ－体を任意の割合で含む混合物を包含する。又、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子及び不斉硫黄原子の存在に起因する光学異性体が存在する場合があるが、本発明は全ての光学活性体、ラセミ体又はジアステレオマーを包含する。
本明細書における表中の次の表記は、例えば下記の通りそれぞれ該当する基を表す。
Ｍｅ ：メチル；
Ｅｔ ：エチル；
ｎ－Ｐｒ ：ｎ－プロピル；
ｉ－Ｐｒ ：イソプロピル；
ｎ－Ｂｕ ：ｎ－ブチル；
ｔ－Ｂｕ ：ｔｅｒｔ－ブチル；
ｎ－Ｐｅｎ ：ｎ－ペンチル；
ｔ－Ｐｅｎ ：ｔｅｒｔ－ペンチル；
ｎ－Ｈｅｘ ：ｎ－ヘキシル；
ｎ－Ｈｅｐｔｙｌ ：ｎ－ヘプチル；
ｎ－Ｏｃｔｙｌ ：ｎ－オクチル；
ｎ－Ｎｏｎｙｌ ：ｎ－ノニル；
ｎ－Ｄｅｃｙｌ ：ｎ－デシル；
ｃ－Ｐｒ ：シクロプロピル；
ｃ－Ｐｅｎ ：シクロペンチル；
ｃ－Ｈｅｘ ：シクロヘキシル；
ＣＨＦ２ ：ジフルオロメチル；
ＣＦ３ ：トリフルオロメチル；
Ｐｈ（４－ＣＦ３） ：４－トリフルオロメチルフェニル；
Ｐｈ（２－Ｆ－４－ＣＦ３）：２－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェニル；
Ｐｈ（３，４，５－Ｃｌ３）：３，４，５－トリクロロフェニル；
ｃ－Ｐｒ（２，２－Ｆ２） ：２，２－ジフルオロシクロプロピル；
Ｎ（Ｐｈｔｈ） ：フタルイミド；
ＴＨＦ ：テトラヒドロフラン；

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一方、一般式［Ｉ］で表される本発明化合物は、以下に示す製造法に従って製造することができるが、これらの方法に限定されるものではない。尚、以下、例えば「一般式［Ｉ］で表される化合物」、「式［Ｉ］で表される化合物」及び「化合物［Ｉ］」は同意とする。
＜製造方法１＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＩＩ－２］で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
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（式中、Ｘ１はハロゲン原子を示し、Ｒ１１はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＩＩ－２］で表される化合物は、（工程１－１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、シアン化合物を用いて一般式［ＩＶ］で表される化合物を化合物［Ｖ］とした後、（工程１－２）適当な溶媒中、一般式［Ｖ］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。また、（工程１－３）適当な溶媒中、一般式［ＩＶ］で表される化合物を適当な触媒、適当な塩基及び適当なアルコール類の存在下、一酸化炭素挿入反応を行い本発明化合物のうち［ＩＩＩ－１］で表される化合物を得た後、（工程１－４）適当な溶媒中、一般式［ＩＩＩ－１］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより化合物［ＩＩＩ－２］を製造することができる。さらに、（工程１－５）水中又は水と適当な溶媒との混合溶媒中、一般式［ＩＶ］で表される化合物を適当な触媒及び適当な塩基の存在下、一酸化炭素挿入反応を行うことにより化合物［ＩＩＩ－２］を製造することができる。
（工程１－１）
本反応で使用するシアン化合物としては、例えば、シアン化ナトリウム、シアン化カリウム、シアン化アンモニウム、シアン化亜鉛、シアン化銅、又はこれらの混合物を挙げることができる。尚、シアン化合物の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して通常１～１００モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
本反応で使用する触媒としては、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム又は［１，１－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して通常０．００１～０．５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｖ］を単離することができる。単離した化合物［Ｖ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１－２）
本反応で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．１～５０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２０．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｖ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１－３）
本反応で使用できる触媒としては、遷移金属錯体又は遷移金属塩と配位子とを組合せて使用すればよく、例えば、遷移金属錯体としてはテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム－ジクロロメタン付加物又はトリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）等、遷移金属塩としては塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム等、配位子としてはトリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン、１，３－ビスジメチルホスフィノプロパン、１，２－ビスジフェニルホスフィノエタン、１，３－ビスジフェニルホスフィノプロパン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．００１～０．１モルであり、好ましくは０．０１～０．０５モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～１０．０モルであり、好ましくは０．１～２．０モルである。但し、有機塩基類の場合は、溶媒としても使用することができる。
本反応で使用できるアルコール類としては、例えば、メタノール、エタノール、２－プロパノール等を挙げることができる。尚、アルコール類の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは、０．３～３０リットルである。
又、アルコール類は溶媒としても使用することができる。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＶ］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応圧力は、通常大気圧から５０気圧における任意の圧力の範囲から選択すればよく、好ましくは１気圧～１０気圧未満の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応圧力、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１－４）
本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程１－２と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程１－５）
本反応で使用できる塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、工程１－３と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩＩ－２］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩＩ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー又は再結晶等により更に精製することもできる。
更に、化合物［ＩＩＩ－２］は、Ｏｒｇ．Ｌｅｔｔ．，第５巻（第２３号）４２６９頁－４２７２頁（２００３年）又はＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，第１８巻，３１０６頁－３１１０頁（２００６年）に記載の方法に準じて、適当な酸無水物、適当な塩基、適当な無機塩類、及び適当な触媒の存在下、適当な溶媒中において一般式［ＩＶ］で表される化合物と適当な一酸化炭素等価体とを反応させることにより、製造することもできる。
＜製造方法２＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、一般式［ＩＩＩ－３］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001238
（式中、Ｌ１はハロゲン原子、ＯＣ（＝Ｏ）ＯＲ１１、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ－トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を示し、Ｒ１２は水素原子又はＲ５を示し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ１１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、（工程２－１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＩＩＩ－３］を酸ハロゲン化物又は混合酸無水物等の活性誘導体である化合物［ＶＩ］とした後、（工程２－２）適当な溶媒中、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、化合物［ＶＩＩ］と反応させることにより製造することができる。さらに、一般式［Ｉ－１］で表される化合物は、（工程２－３）化合物［ＩＩＩ－３］と化合物［ＶＩＩ］とを、適当な縮合剤及び適当な添加剤の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な溶媒中において反応させることにより製造することもできる。
（工程２－１）
本反応で使用する、化合物［ＩＩ－２］を化合物［ＶＩ］に変換させる試薬としては、塩化チオニル、塩化オキサリル、塩化ホスホリル、クロロ炭酸イソブチル、メタンスルホニルクロリド、トリフルオロメタンスルホニルクロリド又はｐ－トルエンスルホニルクロリド等を挙げることができる。尚、化合物［ＶＩ］に変換させる試薬の使用量は、化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して０．５～３０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～６．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して０．０１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＶＩ］を単離することができる。
（工程２－２）
本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して通常１～５モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．５モルである。
本反応で使用できる塩基は、例えば卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類；水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属の重炭酸塩類等の無機塩基類が挙げられる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して１～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
本反応は、必要に応じて触媒の存在下で行うことができ、触媒としては、臭化テトラブチルアンモニウム、塩化テトラブチルアンモニウム、１５－クラウン－５、１８－クラウン－６等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＶＩ］１モルに対して０．００～１モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～４８時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
（工程２－３）
本反応で使用する化合物［ＶＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
本反応で使用できる縮合剤は、例えば１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジイソプロピルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－カルボニルジイミダゾール、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５－卜リアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロりん酸、｛｛［（１－シアノ－２－エトキシ－２－オキソエチリデン）アミノ］オキシ｝－４－モルホリノメチレン｝ジメチルアンモニウムヘキサフルオロりん酸塩、Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロりん酸塩等を挙げることができる。尚、縮合剤の使用量は化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
本反応で添加剤を使用する場合、使用できる添加剤は、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド、１－ヒドロキシ－７－アザベンゾトリアゾール等を挙げることができる。尚、添加剤の使用量は化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して０．０１～３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
本反応で塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して０．１～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～３．０モルである。
本反応で触媒を使用する場合、使用できる触媒としては、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して０．００１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０１～０．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；アセ卜二トリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類等；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩＩ－３］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
本反応の反応温度は、－２０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～８０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１分～９６時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法３＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001239
（式中、ＥはＣ１～Ｃ６アルコキシ基又は基ＮＲ１Ｒ２を示し、Ｌ２はハロゲン原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、ノナフルオロブタンスルホニルオキシ基、ベンゼンスルホニルオキシ基又はｐ－トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を示し、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－２］で表される本発明化合物は、化合物［ＩＩ－１］と化合物［ＶＩＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［ＶＩＩＩ］の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１．０～１５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～６．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又は卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラ－ｎ－ブチルアンモニウムブロミド、テトラ－ｎ－ブチルアンモニウムヨージド等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．０１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５～０．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法４＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－２］で表される化合物は、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することもできる。
Figure 0007308989001240
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＥは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－２］で表される本発明化合物は、化合物［ＩＩ－１］と化合物［ＩＸ］とを、適当な溶媒中、トリ置換ホスフィン及びアゾジカルボン酸誘導体の存在下、若しくはホスホランの存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［ＩＸ］の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
本反応で使用できるトリ置換ホスフィンとしては、例えばトリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリメチルホスフィン等を挙げることができる。尚、トリ置換ホスフィンの使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
本反応で使用できるアゾジカルボン酸誘導体としては、例えばアゾジカルボン酸ジエチル、アゾジカルボン酸ジイソプロピル、アゾジカルボン酸ジメトキシエチル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルアゾジカルボン酸アミド等を挙げることができる。尚、アゾジカルボン酸誘導体の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
本反応で使用できるホスホランとしては、例えばシアノメチレントリメチルホスホラン、シアノメチレントリブチルホスホラン等を挙げることができる。尚、ホスホランの使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＩＩ－１］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－２］を単離することができる。
単離した化合物［Ｉ－２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法５＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－４］で表される化合物は、一般式［Ｉ－３］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001241
（式中、Ｒ１３は水素原子、シアノ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ２～Ｃ６ハロアルケニル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、トリ（Ｃ１～Ｃ６アルキル）シリルＣ１～Ｃ６アルキル基、フェニル基を示し、ＵはＣ１～Ｃ１２アルキレン、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキレン、Ｃ２～Ｃ６アルケニレン、Ｃ１～Ｃ６アルキレンオキシＣ１～Ｃ１２アルキレン又はＣ２～Ｃ６アルキニレンを示し、Ｇ、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４及びＥは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－４］で表される化合物は、化合物［Ｉ－３］と硫化物とを、適当な溶媒中で、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる硫化物としては、例えば水硫化ナトリウム、水硫化カリウム等のアルカリ金属の水硫化物、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム、チオシアン酸アンモニウム等のチオシアン酸塩、メチルメルカプタン、エチルメルカプタン、ｔｅｒｔ－ブチルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類、２，２，２－トリフルオロエチルメルカプタン等のハロアルキルメルカプタン類、シクロプロピルメチルメルカプタン等のシクロアルキルアルキルメルカプタン類、チオウレア等のチオ尿素類を挙げることができる。尚、硫化物の使用量は、化合物［Ｉ－３］１モルに対して１．０～１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類；又は卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－３］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えば、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム等が挙げることができる。尚、触媒の使用量は化合物［Ｉ－３］１モルに対して０．０１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～０．５モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－３］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは室温～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～９６時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－４］を単離することができる。
単離した化合物［Ｉ－４］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法６＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－６］で表される化合物は、一般式［Ｉ－５］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001242
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｅ及びＵは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－６］で表される化合物は、化合物［Ｉ－５］とトリフルオロメチル化剤とを、適当な溶媒中、適当な触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するトリフルオロメチル化剤としては、例えばトリフルオロメチルトリメチルシラン、トリエチルトリフルオロメチルシラン、又はＷＯ２０１５／１９９１０９に記載のトリフルオロメチル化剤等を挙げることができる。尚、トリフルオロメチル化剤の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して１．０～１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
本反応で使用できる触媒としては、例えばテトラ－ｎ－ブチルアンモニウムフルオリド、フッ化セシウム又はフッ化カリウム等を挙げることができる。尚、触媒の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して０．０１～１．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０５～０．３モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－５］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１５リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－６］を単離することができる。
単離した化合物［Ｉ－６］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法７＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、一般式［Ｉ－７］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001243
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｅ及びＵは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－８］で表される化合物は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基の脱保護に用いられる条件、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な酸の存在下、化合物［Ｉ－７］を反応させることにより製造することができる。
＜製造方法８＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－９］で表される化合物は、一般式［Ｉ－８］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001244
［式中、Ｒ１４はＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、又はフェニル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されていてもよい）を示し、Ｇ、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７，Ｅ及びＵは前記と同じ意味を示す。］
即ち、一般式［Ｉ－９］で表される化合物は、化合物［Ｉ－８］と化合物［Ｘ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な添加物の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［Ｘ］の使用量は、化合物［Ｉ－８］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物類、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物類、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－８］１モルに対して１．０～１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～３．０モルである。
本反応で添加物を使用する場合、使用できる添加物としては、例えばモレキュラーシーブ３Ａ、モレキュラーシーブ４Ａ及びモレキュラーシーブ５Ａ等を挙げることができる。
尚、添加物の使用量は、化合物［Ｉ－８］１ｇに対して０．０１～１０ｇの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～１．０ｇである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－８］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－２０℃～室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、必要に応じて不要物を濾別して濃縮したのち有機溶媒にて抽出する、又は反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－９］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－９］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法９＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１０］で表される化合物は、一般式［Ｉ－９］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001245
（式中、Ｇ、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１０、Ｒ１４、Ｅ及びＵは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－１０］で表される化合物は、化合物［Ｉ－９］と化合物［ＸＩ］又は二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルとを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［ＸＩ］、又は二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチルの使用量は、化合物［Ｉ－９］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～２．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類、卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－９］１モルに対して１．０～１０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５.０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－９］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．１～１００リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１０］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１０］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１０＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１２］で表される化合物は、一般式［Ｉ－１１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001246
（式中、Ｇ、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２，Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－１２］で表される化合物は、化合物［Ｉ－１１］と化合物［ＸＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する化合物［ＸＩＩ］の使用量は、化合物［Ｉ－１１］１モルに対して１．０～３０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～６．０モルである。
本反応で使用できる塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属重炭酸塩類等の無機塩基類；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物類；ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド等のアルコールの金属塩類等を挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－１１］１モルに対して１．０～１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１１］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～２５リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１２］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１２］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１１＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１３］で表される化合物は、一般式［Ｉ－１］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001247
（式中、Ｇ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１２は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－１３］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［Ｉ－１］と適当な硫化剤とを適当な塩基の存在下又は非存在下、反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる硫化剤としては、例えば五硫化リン、ローソン試薬（Ｌａｗｅｓｓｏｎ‘ｓ Ｒｅａｇｅｎｔ：２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィド）等を挙げることができる。尚、硫化剤の使用量は、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．５～３０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～５．０モルである。
本反応で塩基の添加は必ずしも必要ではないが、塩基を使用する場合、使用できる塩基は、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属の炭酸塩類等の無機塩基類又は卜リエチルアミン、４－メチルモルホリン、Ｎ－エチルジイソプロピルアミン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン、ピリジン、４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ピリジン、２，６－ルチジン等の有機塩基類等が挙げることができる。尚、塩基の使用量は、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．０１～１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．１～２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～５０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物から不溶物をろ過して濃縮する又は水に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１３］を単離することができる。または反応混合物から溶媒を濃縮し化合物［Ｉ－１３］を単離することもできる。単離した化合物［Ｉ－１３］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜製造方法１２＞
本発明化合物のうち、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、一般式［ＸＩＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001248
（式中、Ｒ１５はジヒドロキシボリル（基－Ｂ（ＯＨ）２）又はピナコラートボラン－２－イル基を示し、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４及びＥは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＩＩ－１］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＩＩＩ］と適当な酸化剤とを反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸化剤としては、例えば過酸化水素、４－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド等を挙げることができる。尚、酸化剤の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して１．０～２０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～６．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＩＩＩ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１５リットルである。
本反応の反応温度は、－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－１０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＩＩ－１］を単離することができる。単離した化合物［ＩＩ－１］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。

＜製造方法１３＞
本発明化合物のうち、一般式［Ｉ－１５］で表される化合物は、下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001249
（式中、Ｒ１７は、Ｃ１～Ｃ６アルコキシメチル基、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基を示し、Ｅ、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１４及びＵは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［Ｉ－１５］で表される化合物は、適当な溶媒中、適当な酸の存在下、化合物［Ｉ－１４］を反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸又は硫酸等の鉱酸類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；メタンスルホン酸又はトリフルオロメタンスルホン酸等のスルホン酸類等を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［Ｉ－１４］１モルに対して０．１～溶媒量相当モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１００．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［Ｉ－１４］１モルに対して０．１～５００リットルであり、好ましくは０．３～３０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～７２時間である。
本反応終了後は、反応混合物をそのまま濃縮する又は水等に注加し、有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［Ｉ－１５］を単離することができる。単離した化合物［Ｉ－１５］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法１＞
一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＩＶ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001250
（式中、Ｒ１６はＣ１～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニル基、メタンスルホニル基、トリフルオロメタンスルホニル基、ノナフルオロブタンスルホニル基、ベンゼンスルホニル基又はｐ－トルエンスルホニル基等の保護基を示し、Ｇ、Ｌ２、Ｒ３及びＲ４は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物は、フェノール性水酸基の保護に用いられる条件、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、化合物［ＸＩＶ］と化合物［ＸＶ］とを反応させることにより製造することができる。
＜中間体の製造方法２＞
一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001251
（式中、Ｇ、Ｘ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１６は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＶＩ］をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できるハロゲン化剤としては、塩素、塩化スルフリル、Ｎ－クロロコハク酸イミド、臭素、Ｎ－ブロモコハク酸イミド、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン、沃素、Ｎ－ヨードコハク酸イミド、１，３－ジヨード－５，５－ジメチルヒダントイン、ヨウ素酸カリウム又はこれらの混合物等を挙げることができる。尚、ハロゲン化剤の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．０１～１０．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．０２～２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えばジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸類；硫酸、水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＶＩ］１モルに対して０．１～３００リットルであり、好ましくは０．３～２０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－７０℃から反応系における還流温度までの任意の温度の範囲から選択すればよく、好ましくは－２０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法３＞
一般式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001252
（式中、Ｇ、Ｘ１、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１６は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＶＩＩ］を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。
本反応で使用できる酸、塩基、溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１の工程１－２と同じである。
本反応終了後は、反応混合物を水に注加し中和した後、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＶＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＶＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法４＞
一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001253
（式中、Ｇ、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩＩ］と化合物［ＶＩＩＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する塩基、触媒、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法５＞
一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001254
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＩＸ］で表される化合物は、化合物［ＸＶＩＩＩ］と化合物［ＩＸ］とを、適当な溶媒中、トリ置換ホスフィン及びアゾジカルボン酸誘導体の存在下、若しくはホスホランの存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するトリ置換ホスフィン、アゾジカルボン酸誘導体、ホスホラン、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法４と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＩＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＩＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法６＞
一般式［ＸＸＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＸ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001255
（式中、Ｇ、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１３、Ｕ及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＸ］と硫化物とを、適当な塩基の存在下又は非存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する硫化物、塩基、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法５と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法７＞
一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001256
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｕ及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＩＩＩ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＸＩＩ］とトリフルオロメチル化剤とを、適当な触媒の存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するトリフルオロメチル化剤、触媒、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法６と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＩＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＩＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法８＞
一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001257
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１、Ｒ１６及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物は、（工程８‘－１）適当な溶媒中、適当な触媒の存在下又は非存在下、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物をシアン化合物を用いて化合物［ＸＸＩＶ］とした後、（工程８’－２）適当な溶媒中、一般式［ＸＸＶＩ］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより製造することができる。また、（工程８‘－３）適当な溶媒中、一般式［ＸＶＩＩ］で表される化合物を適当な触媒，適当な塩基及び適当なアルコール類の存在下、一酸化炭素挿入反応を行い本発明化合物のうち［ＸＸＶ］で表される化合物を得た後、（工程８’－４）適当な溶媒中、一般式［ＸＸＶ］で表される化合物を適当な酸又は塩基の存在下、加水分解することにより化合物［ＸＸＶＩ］を製造することができる。
本反応で使用するシアン化合物、触媒、酸、塩基、アルコール類、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法１と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法９＞
一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＶＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001258
（式中、Ｕは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル基によるアミノ基の保護に用いられる条件、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、適当な溶媒中、適当な塩基存在下、化合物［ＸＸＶＩＩ］と適当な酸無水物とを反応させることにより製造することができる。
＜中間体の製造方法１０＞
一般式［ＸＸＸ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＩＸ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001259
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＸ］で表される化合物は、適当な溶媒中、化合物［ＸＸＩＸ］をハロゲン化剤と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用するハロゲン化剤、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、中間体の製造方法２と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＸ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＸ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法１１＞
一般式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＸ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001260
（式中、Ｇ、Ｌ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＸ］と化合物［ＸＸＸＩ］とを、適当な溶媒中、適当な塩基の存在下、適当な触媒の存在下又は非存在下で反応させることにより製造することができる。
本反応で使用する塩基、触媒、反応で使用できる溶媒、反応温度及び反応時間は、製造方法３と同じである。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取する又は有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＸＩＩ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＸＩＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法１２＞
一般式［ＸＸＸＩＶ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＸＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001261
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ１１及びＸ１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＸＩＶ］で表される化合物は、（工程１２‘－１）化合物［ＸＸＸＩＩ］を適当な溶媒中、適当な有機金属化合物と反応させた後、ホウ酸エステルと反応させて化合物［ＸＸＸＩＩＩ］とし、（工程１２‘－２）化合物［ＸＸＸＩＩＩ］を適当な溶媒中、酸と反応させることにより製造することができる。
（工程１２’－１）
本反応で使用できる有機金属化合物としては、例えば、イソプロピルマグネシウムクロリド等を挙げることができる。尚、有機金属化合物の使用量は、化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して１．０～３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
本反応で使用できるホウ酸エステルとしては、例えば、ホウ酸トリメチル、ホウ酸トリエチル、ホウ酸トリイソプロピル又はホウ酸トリブチル等を挙げることができる。尚、ホウ酸エステルの使用量は、化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して１．０～３．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．２モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＸＩＩ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～５リットルである。
本反応の反応温度は、通常－１００℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは－８０℃～室温の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常５分～２４時間である。
反応終了後は、［ＸＸＸＩＩＩ］を単離することなくそのまま次の反応に用いることができる。
（工程１２’－２）
本反応で使用できる酸としては、硫酸、塩酸等の鉱酸類を挙げることができ、酸の使用量は、化合物［ＸＸＸＩＩＩ］１モルに対して１．０～５．０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０．５～２．０モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＸＩＩＩ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．１～５リットルである。
本反応の反応温度は、通常０℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１００℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［ＸＸＸＩＶ］を単離することができる。単離した化合物［ＸＸＸＩＶ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。
＜中間体の製造方法１３＞
一般式［ＸＸＸＶＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＸＶ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001262
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４及びＫは前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＸＶＩ］で表される化合物は、化合物［ＸＸＸＶ］を適当な溶媒中、酸と亜硝酸誘導体を反応させた後、必要に応じて金属塩と反応させることにより製造することができる。
本反応で使用できる酸としては、硫酸、硝酸等の鉱酸又はトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸を挙げることができる。尚、酸の使用量は、化合物［ＸＸＸＶ］１モルに対して１～２０モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～５．０モルである。但し、溶媒として酸を使用する場合は、溶媒としての使用量を適宜選択する。
本反応で使用できる亜硝酸誘導体としては、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸塩類又は亜硝酸ｎ－ブチル、亜硝酸イソペンチル、亜硝酸ｔｅｒｔ－ブチル等の亜硝酸アルキルエステル類を挙げることができる。尚、亜硝酸誘導体の使用量は、化合物［ＸＸＸＶ］１モルに対して１～３モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは１．０～１．５モルである。
本反応で必要に応じて使用する金属塩としては、硫酸銅、硝酸銅、酸化銅等を挙げることができる。尚、金属塩の使用量は、化合物［ＸＸＸＶ］１モルに対して０～２モルの範囲から適宜選択すればよく、好ましくは０～１．１モルである。
本反応で使用できる溶媒としては、例えば、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、２－メチルテトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン等のエーテル類；ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン等の非プロトン性極性溶媒類；ジクロロメタン、クロロホルム、１，２－ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；メタノール、エタノール、２－プロパノール等のアルコール類；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸エチル等のエステル類；ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン等の脂肪族炭化水素類；ピリジン、ピコリン等のピリジン類；酢酸、塩酸、硫酸、硝酸等の鉱酸類；トリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機酸；水、又はこれらの混合溶媒等を挙げることができる。尚、溶媒の使用量は、化合物［ＸＸＸＶ］１モルに対して０．１～１００リットルであり、好ましくは０．３～１０リットルである。
本反応の反応温度は、通常－３０℃から反応系における還流温度までの任意の範囲から選択すればよく、好ましくは０℃～１５０℃の範囲で行うのがよい。
本反応の反応時間は、反応温度、反応基質、反応量等により異なるが、通常１０分～２４時間である。
反応終了後は、反応混合物を水等に注加し、析出した固体を濾取するまたは有機溶媒にて抽出してから濃縮する等の操作を行うことにより、化合物［［ＸＸＸＶＩ］を単離することができる。単離した化合物［［ＸＸＸＶＩ］は、必要に応じてカラムクロマトグラフィー、再結晶等により更に精製することもできる。又は、［ＸＸＸＶＩ］を単離することなくそのまま次の反応に用いることができる。
＜中間体の製造方法１４＞
一般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、一般式［ＸＸＸＶＩＩ］で表される化合物を用いて下記に例示する反応式からなる方法に従い製造することができる。
Figure 0007308989001263
（式中、Ｇ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ１１は前記と同じ意味を示す。）
即ち、一般式［ＸＸＸＶＩＩＩ］で表される化合物は、カルボキシ基のエステル化に用いられる条件、例えば、ＧＲＥＥＮ’Ｓ ＰＲＯＴＥＣＴＩＶＥ ＧＲＯＵＰＳ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ａｎｄ Ｓｏｎｓ、２０１４年、Ｐｅｔｅｒ Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ）に記載の方法に準じて、化合物［ＸＸＸＶＩＩ］から製造することができる。
本発明の一般式［ＩＩ］で表されるヒドロキシ安息香酸アミド誘導体は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
本発明の一般式［ＩＩＩ］で表されるアルコキシ安息香酸誘導体又はそのエステル体は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を製造する際の中間体として有用な化合物である。
本発明の農薬組成物は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。
本発明の農薬組成物は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
本発明の有害生物防除剤は、本発明の一般式［Ｉ］で表される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する。本発明の有害生物防除剤は、代表的には殺虫剤、殺ダニ剤及び殺センチュウ剤である。
本発明の有害生物防除剤は、必要に応じ、農薬製剤に通常用いられる添加成分（担体）を含有することができる。
この添加成分としては、固体担体又は液体担体等の担体、界面活性剤、結合剤や粘着付与剤、増粘剤、着色剤、拡展剤、展着剤、凍結防止剤、固結防止剤、崩壊剤、分解防止剤等が挙げられ、その他必要に応じ、防腐剤や、植物片等を添加成分に用いてもよい。又、これらの添加成分は１種用いてもよいし、又、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
固体担体としては、例えば、パイロフィライトクレー、カオリンクレー、硅石クレー、タルク、珪藻土、ゼオライト、ベントナイト、酸性白土、活性白土、アタパルガスクレー、バーミキュライト、パーライト、軽石、ホワイトカーボン（合成ケイ酸、合成ケイ酸塩等）、二酸化チタン等の鉱物系担体；木質粉、トウモロコシ茎、クルミ殻、果実核、モミガラ、オガクズ、フスマ、大豆粉、粉末セルロース、デンプン、デキストリン、糖類等の植物性担体；炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、塩化カリウム等の無機塩類担体；ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、エチレン－酢酸ビニル共重合体、尿素－アルデヒド樹脂等の高分子担体等を挙げることができる。
液体担体としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、２－プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール等の一価アルコール類；エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類；プロピレン系グリコールエーテル等の多価アルコール誘導体類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類；エチルエーテル、１，４－ジオキサン、セロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ノルマルパラフィン、ナフテン、イソパラフィン、ケロシン、鉱油等の脂肪族炭化水素類；トルエン、Ｃ９－Ｃ１０アルキルベンゼン、キシレン、ソルベントナフサ、アルキルナフタレン、高沸点芳香族炭化水素等の芳香族炭化水素類；１，２－ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類；酢酸エチル、ジイソプロピルフタレート、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート、アジピン酸ジメチル等のエステル類；γ－ブチロラクトン等のラクトン類；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトニトリル等のニトリル類；ジメチルスルホキシド等の硫黄化合物類；大豆油、ナタネ油、綿実油、ヤシ油、ヒマシ油等の植物油、前記植物油由来の脂肪酸の低級アルキルエステル；水等を挙げることができる。
界面活性剤としては、例えば、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪酸ジエステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルホルマリン縮合物、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレンポリプロピレンブロックポリマーエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレン脂肪酸アミド、ポリオキシエチレン脂肪酸ビスフェニルエーテル、ポリアルキレンベンジルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテル、アセチレンジオール、ポリオキシアルキレン付加アセチレンジオール、ポリオキシエチレンエーテル型シリコーン、エステル型シリコーン、フッ素系界面活性剤、ポリオキシエチレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油等の非イオン性界面活性剤；アルキル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、脂肪酸塩、ポリカルボン酸塩、Ｎ－メチル－脂肪酸サルコシネート、樹脂酸塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルリン酸塩等のアニオン性界面活性剤；ラウリルアミン塩酸塩、ステアリルアミン塩酸塩、オレイルアミン塩酸塩、ステアリルアミン酢酸塩、ステアリルアミノプロピルアミン酢酸塩、アルキルトリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンザルコニウムクロライド等のアルキルアミン塩等のカチオン界面活性剤；ジアルキルジアミノエチルベタイン、アルキルジメチルベンジルベタイン等のベタイン型、ジアルキルアミノエチルグリシン、アルキルジメチルベンジルグリシン等アミノ酸型等の両性界面活性剤等を挙げることができる。
結合剤や粘着付与剤としては、例えば、カルボキシメチルセルロースやその塩、デキストリン、水溶性デンプン、キサンタンガム、グアーガム、蔗糖、ポリビニルピロリドン、アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ポリエチレンオキサイド、天然燐脂質（例えばセファリン酸、レシチン等）等を挙げることができる。
増粘剤としては、例えば、キサンタンガム、グアーガム、カルボキシメチルセルロース、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、アクリル系ポリマー、デンプン誘導体、多糖類のような水溶性高分子；高純度ベントナイト、ホワイトカーボンのような無機微粉、有機ベントナイト等の有機微粉等を挙げることができる。
着色剤としては、例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブルーのような無機顔料；アリザリン染料、アゾ染料、金属フタロシアニン染料のような有機染料等を挙げることができる。
拡展剤としては、例えば、シリコーン系界面活性剤、セルロース粉末、デキストリン、加工デンプン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、架橋ポリビニルピロリドン、マレイン酸／スチレン共重合体、メタアクリル酸共重合体、多価アルコールのポリマーとジカルボン酸無水物とのハーフエステル、ポリスチレンスルホン酸の水溶性塩、ポリオキシエチレンアルカンジオール類、ポリオキシエチレンアルキンジオール類、アルキンジオール類等を挙げることができる。
展着剤としては、例えば、ジアルキルスルホコハク酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の種々の界面活性剤；パラフィン、テルペン、ポリアミド樹脂、ポリアクリル酸塩、ポリオキシエチレン、ワックス、ポリビニルアルキルエーテル、アルキルフェノールホルマリン縮合物、合成樹脂エマルション等を挙げることができる。
凍結防止剤としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等の多価アルコール類等を挙げることができる。
固結防止剤としては、例えば、デンプン、アルギン酸、マンノース、ガラクトース等の多糖類；ポリビニルピロリドン、ホワイトカーボン、エステルガム、石油樹脂等を挙げることができる。
崩壊剤としては、例えば、トリポリリン酸ソーダ、ヘキサメタリン酸ソーダ、ステアリン酸金属塩、セルロース粉末、デキストリン、メタクリル酸エステルの共重合体、ポリビニルピロリドン、ポリアミノカルボン酸キレート化合物、スルホン化スチレン・イソブチレン・無水マレイン酸共重合体、デンプン・ポリアクリロニトリルグラフト共重合体等を挙げることができる。
分解防止剤としては、例えば、ゼオライト、生石灰、酸化マグネシウムのような乾燥剤；フェノール系、アミン系、硫黄系、リン酸系等の酸化防止剤；サリチル酸系、ベンゾフェノン系等の紫外線吸収剤等を挙げることができる。
防腐剤としては、例えば、ソルビン酸カリウム、１，２－ベンズチアゾリ－３－オン等があげられる。
植物片としては、例えば、おがくず、やしがら、トウモロコシ穂軸、タバコ茎等があげられる。
一方、本発明の有害生物防除剤において、上記添加成分を含有させる場合、その含有割合については、質量基準で、固体担体又は液体担体等の担体では通常５～９５％、好ましくは２０～９０％の範囲で選ばれ、界面活性剤では通常０．１％～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれ、その他の添加剤は０．１～３０％、好ましくは０．５～１０％の範囲で選ばれる。
本発明の有害生物防除剤は、粉剤、粉粒剤、粒剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、錠剤、ジャンボ剤、乳剤、油剤、液剤、フロアブル剤、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤、微量散布剤、マイクロカプセル剤、くん煙剤、エアロゾル剤、ベイト剤、ペースト剤等の任意の剤型に製剤化して使用される。
これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は、水等の希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。本発明の化合物を含有する種々の製剤又はその希釈物の施用は、通常一般に行われている施用方法、即ち、散布（例えば、噴霧、ミスティング、アトマイジング、散粉、散粒、水面施用、箱施用等）、土壌施用（例えば、混入、潅注等）、表面施用（例えば、塗布、粉衣、被覆等）、種子処理（例えば、塗沫、粉衣処理等）、浸漬、毒餌、くん煙施用等により行うことができる。又、家畜に対して前記有効成分を飼料に混合して与え、その排泄物での有害虫、特に有害昆虫の発生、成育を防除することも可能である。
本発明の有害生物の防除方法は、前記した施用方法で本発明の一般式［Ｉ］で表される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用することにより行うことができる。
本発明の有害生物防除剤における有効成分の配合割合（質量％）については、必要に応じて適宜選ばれる。例えば、粉剤、粉粒剤、微粒剤等とする場合は０．０１～２０％、好ましくは０．０５～１０％の範囲から適宜選ぶのがよく、粒剤等とする場合は０．１～３０％、好ましくは０．５～２０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水和剤、顆粒水和剤等とする場合は１～７０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、水溶剤、液剤等とする場合は１～９５％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、乳剤等とする場合は５～９０％、好ましくは１０～８０％の範囲から適宜選ぶのがよく、油剤等とする場合は１～５０％、好ましくは５～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、フロアブル剤等とする場合は５～６０％、好ましくは１０～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エマルジョン剤、マイクロエマルジョン剤、サスポエマルジョン剤等とする場合は５～７０％、好ましくは１０～６０％の範囲から適宜選ぶのがよく、錠剤、ベイト剤、ペースト剤等とする場合は、１～８０％、好ましくは５～５０％の範囲から適宜選ぶのがよく、くん煙剤等とする場合は、０．１～５０％、好ましくは１～３０％の範囲から適宜選ぶのがよく、エアロゾル剤等とする場合は、０．０５～２０％、好ましくは０．１～１０％の範囲から適宜選ぶのがよい。
これらの製剤は、適当な濃度に希釈して散布するか、又は、直接施用する。
本発明の有害生物防除剤の施用は、希釈剤で希釈して使用する場合には、一般に０．１～５０００ｐｐｍの有効成分濃度で行う。製剤をそのまま使用する場合の単位面積あたりの施用量は、有効成分化合物として１ｈａ当り０．１～５０００ｇで使用されるが、これらに限定されるものではない。
尚、本発明の有害生物防除剤は、本発明の化合物を単独で有効成分としても十分有効であることはいうまでもないが、必要に応じて他の肥料、農薬、例えば、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、殺菌剤、抗ウイルス剤、誘引剤、除草剤、植物生長調整剤などと混用、併用することができ、この場合に一層優れた効果を示すこともある。
次に、混用又は併用してもよい公知の殺虫剤（殺虫活性成分）、殺ダニ剤（殺ダニ活性成分）、殺線虫剤（殺線虫活性成分）、共力剤化合物（共力活性成分）を以下に例示する。
殺虫活性成分、殺ダニ活性成分、殺線虫活性成分、共力活性成分：
アクリナトリン（ａｃｒｉｎａｔｈｒｉｎ）、アザジラクチン（ａｚａｄｉｒａｃｈｔｉｎ）、アザメチホス（ａｚａｍｅｔｈｉｐｈｏｓ）、アシノナピル（ａｃｙｎｏｎａｐｙｒ）、アジンホス・エチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｅｔｈｙｌ）、アジンホス・メチル（ａｚｉｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アセキノシル（ａｃｅｑｕｉｎｏｃｙｌ）、アセタミプリド（ａｃｅｔａｍｉｐｒｉｄ）、アセトプロール（ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ）、アセフェート（ａｃｅｐｈａｔｅ）、アゾシクロチン（ａｚｏｃｙｃｌｏｔｉｎ）、アバメクチン（ａｂａｍｅｃｔｉｎ）、アフィドピロペン（ａｆｉｄｏｐｙｒｏｐｅｎ）、アフォキソレイナー（ａｆｏｘｏｌａｎｅｒ）、アミドフルメット（ａｍｉｄｏｆｌｕｍｅｔ）、アミトラズ（ａｍｉｔｒａｚ）、アラニカルブ（ａｌａｎｙｃａｒｂ）、アルジカルブ（ａｌｄｉｃａｒｂ）、アルドキシカルブ（ａｌｄｏｘｙｃａｒｂ）、アレスリン（ａｌｌｅｔｈｒｉｎ）［ｄ－ｃｉｓ－ｔｒａｎｓ－体、ｄ－ｔｒａｎｓ－体を含む］、イサゾホス（ｉｓａｚｏｐｈｏｓ）、イサミドホス（ｉｓａｍｉｄｏｆｏｓ）、イソカルボホス（ｉｓｏｃａｒｂｏｐｈｏｓ）、イソキサチオン（ｉｓｏｘａｔｈｉｏｎ）、イソシクロセラム（ｉｓｏｃｙｃｌｏｓｅｒａｍ）、イソフェンホス・メチル（ｉｓｏｆｅｎｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、イソプロカルブ（ｉｓｏｐｒｏｃａｒｂ）、イプシロン－メトフルトリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、イプシロン－モムフルオロスリン（ｅｐｓｉｌｏｎ－ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、イベルメクチン（ｉｖｅｒｍｅｃｔｉｎ）、イミシアホス（ｉｍｉｃｙａｆｏｓ）、イミダクロプリド（ｉｍｉｄａｃｌｏｐｒｉｄ）、イミプロトリン（ｉｍｉｐｒｏｔｈｒｉｎ）、インドキサカルブ（ｉｎｄｏｘａｃａｒｂ）、エスフェンバレレート（ｅｓｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、エチオフェンカルブ（ｅｔｈｉｏｆｅｎｃａｒｂ）、エチオン（ｅｔｈｉｏｎ）、エチプロール（ｅｔｈｉｐｒｏｌｅ）、エチレンジブロミド（ｅｔｈｙｌｅｎｅ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、エトキサゾール（ｅｔｏｘａｚｏｌｅ）、エトフェンプロックス（ｅｔｏｆｅｎｐｒｏｘ）、エトプロホス（ｅｔｈｏｐｒｏｐｈｏｓ）、エトリムホス（ｅｔｒｉｍｆｏｓ）、エマメクチン（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ）、エマメクチンベンゾエート（ｅｍａｍｅｃｔｉｎ ｂｅｎｚｏａｔｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、エンペントリン（ｅｍｐｅｎｔｈｒｉｎ）、オキサゾスルフィル（ｏｘａｚｏｓｕｌｆｙｌ）、オキサミル（ｏｘａｍｙｌ）、オキシジメトン・メチル（ｏｘｙｄｅｍｅｔｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、オキシデプロホス（ｏｘｙｄｅｐｒｏｆｏｓ）、オメトエート（ｏｍｅｔｈｏａｔｅ）、核多角体病ウィルス（Ｎｕｃｌｅａｒ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、カズサホス（ｃａｄｕｓａｆｏｓ）、カッパ－テフルトリン（ｋａｐｐａ－ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、カッパ－ビフェントリン（ｋａｐｐａ－ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、カランジン（ｋａｒａｎｊｉｎ）、カルタップ（ｃａｒｔａｐ）、顆粒病ウィルス（Ｇｒａｎｕｌｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、カルバリル（ｃａｒｂａｒｙｌ）、カルボスルファン（ｃａｒｂｏｓｕｌｆａｎ）、カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕｒａｎ）、ガンマ－ＢＨＣ（ｇａｍｍａ－ＢＨＣ）、キシリルカルブ（ｘｙｌｙｌｃａｒｂ）、キナルホス（ｑｕｉｎａｌｐｈｏｓ）、キノプレン（ｋｉｎｏｐｒｅｎｅ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、急性麻痺病ウィルス（Ｅｎｔｅｒｏ ｖｉｒｕｓ）、クマホス（ｃｏｕｍａｐｈｏｓ）、クリオライト（ｃｒｙｏｌｉｔｅ）、クロチアニジン（ｃｌｏｔｈｉａｎｉｄｉｎ）、クロフェンテジン（ｃｌｏｆｅｎｔｅｚｉｎｅ）、クロマフェノジド（ｃｈｒｏｍａｆｅｎｏｚｉｄｅ）、クロラントラニリプロール（ｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、クロルエトキシホス（ｃｈｌｏｒｅｔｈｏｘｙｆｏｓ）、クロルデン（ｃｈｌｏｒｄａｎｅ）、クロルピクリン（ｃｈｌｏｒｏｐｉｃｒｉｎ）、クロルピリホス（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ）、クロルピリホス・メチル（ｃｈｌｏｒｐｙｒｉｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルフェナピル（ｃｈｌｏｒｆｅｎａｐｙｒ）、クロルフェンビンホス（ｃｈｌｏｒｆｅｎｖｉｎｐｈｏｓ）、クロルフルアズロン（ｃｈｌｏｒｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、クロルメホス（ｃｈｌｏｒｍｅｐｈｏｓ）、クロロプラレスリン（ｃｈｌｏｒｏｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、昆虫ポックスウィルス（Ｅｎｔｏｍｏｐｏｘｉ ｖｉｒｕｓ）、虹色ウィルス（Ｉｒｉｄｏ ｖｉｒｕｓ）、シアジピル（ｃｙａｚｙｐｙｒ）、シアノホス（ｃｙａｎｏｐｈｏｓ）、ジアフェンチウロン（ｄｉａｆｅｎｔｈｉｕｒｏｎ）、ジアミダホス（ｄｉａｍｉｄａｆｏｓ）、シアントラニリプロール（ｃｙａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シエトピラフェン（ｃｙｅｔｐｙｒａｆｅｎ）、ジエノクロル（ｄｉｅｎｏｃｈｌｏｒ）、シエノピラフェン（ｃｙｅｎｏｐｙｒａｆｅｎ）、ジオキサベンゾホス（ｄｉｏｘａｂｅｎｚｏｆｏｓ）、ジオフェノラン（ｄｉｏｆｅｎｏｌａｎ）、シグマウィルス（Ｓｉｇｍａ ｖｉｒｕｓ）、シクラニリプロール（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、シクロキサプリド（ｃｙｃｌｏｘａｐｒｉｄ）、ジクロトホス（ｄｉｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、ジクロフェンチオン（ｄｉｃｈｌｏｆｅｎｔｈｉｏｎ）、シクロブトリフルラム（ｃｙｃｌｏｂｕｔｒｉｆｌｕｒａｍ）、シクロプロトリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）、ジクロルボス（ｄｉｃｈｌｏｒｖｏｓ）、ジクロロメゾチアズ（ｄｉｃｌｏｒｏｍｅｚｏｔｉａｚ）、ジコホル（ｄｉｃｏｆｏｌ）、ジシクラニル（ｄｉｃｙｃｌａｎｉｌ）、ジスルホトン（ｄｉｓｕｌｆｏｔｏｎ）、ジノテフラン（ｄｉｎｏｔｅｆｕｒａｎ）、ジノブトン（ｄｉｎｏｂｕｔｏｎ）、シハロジアミド（ｃｙｈａｌｏｄｉａｍｉｄｅ）、シハロトリン（ｃｙｈａｌｏｔｈｒｉｎ）［ｇａｍｍａ－体，ｌａｍｂｄａ－体を含む］、シフェノトリン（ｃｙｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、シフルトリン（ｃｙｆｌｕｔｈｒｉｎ）［ｂｅｔａ－体を含む］、ジフルベンズロン（ｄｉｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、シフルメトフェン（ｃｙｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ジフロビダジン（ｄｉｆｌｏｖｉｄａｚｉｎ）、シプロフラニリド（ｃｙｐｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、シヘキサチン（ｃｙｈｅｘａｔｉｎ）、シペルメトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）［ａｌｐｈａ－体，ｂｅｔａ－体，ｔｈｅｔａ－体，ｚｅｔａ－体を含む］、ジムプロピリダッツ（ｄｉｍｐｒｏｐｙｒｉｄａｚ）、ジメチル－２，２，２－トリクロロ－１－ヒドロキシエチルホスホネート（ＤＥＰ）、ジメチルビンホス（ｄｉｍｅｔｈｙｌｖｉｎｐｈｏｓ）、ジメトエート（ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）、ジメフルスリン（ｄｉｍｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、シラフルオフェン（ｓｉｌａｆｌｕｏｆｅｎ）、シロマジン（ｃｙｒｏｍａｚｉｎｅ）、スタイナーネマ カーポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）、スタイナーネマ クシダイ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｋｕｓｈｉｄａｉ）、スタイナーネマ グラセライ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）、スピネトラム（ｓｐｉｎｅｔｏｒａｍ）、スピノサド（ｓｐｉｎｏｓａｄ）、スピロジクロフェン（ｓｐｉｒｏｄｉｃｌｏｆｅｎ）、スピロテトラマト（ｓｐｉｒｏｔｅｔｒａｍａｔ）、スピロピジオン（ｓｐｉｒｏｐｉｄｉｏｎ）、スピロメシフェン（ｓｐｉｒｏｍｅｓｉｆｅｎ）、スルコフロン・ナトリウム塩（ｓｕｌｃｏｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、スルフルラミド（ｓｕｌｆｌｕｒａｍｉｄ）、スルホキサフロル（ｓｕｌｆｏｘａｆｌｏｒ）、スルホテップ（ｓｕｌｆｏｔｅｐ）、ダイアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、チアクロプリド（ｔｈｉａｃｌｏｐｒｉｄ）、チアメトキサム（ｔｈｉａｍｅｔｈｏｘａｍ）、チオキサザフェン（ｔｉｏｘａｚａｆｅｎ）、チオジカルブ（ｔｈｉｏｄｉｃａｒｂ）、チオシクラム（ｔｈｉｏｃｙｃｌａｍ）、チオスルタップ（ｔｈｉｏｓｕｌｔａｐ）、チオナジン（ｔｈｉｏｎａｚｉｎ）、チオファノックス（ｔｈｉｏｆａｎｏｘ）、チオメトン（ｔｈｉｏｍｅｔｏｎ）、チクロピラゾフロール（ｔｙｃｌｏｐｙｒａｚｏｆｌｏｒ）、テトラクロラントラニリプロール（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒａｎｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラクロルビンホス（ｔｅｔｒａｃｈｌｏｒｖｉｎｐｈｏｓ）、テトラジホン（ｔｅｔｒａｄｉｆｏｎ）、テトラニリプロール（ｔｅｔｒａｎｉｌｉｐｒｏｌｅ）、テトラメチルフルスリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テトラメトリン（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｒｉｎ）、テブピリムホス（ｔｅｂｕｐｉｒｉｍｆｏｓ）、テブフェノジド（ｔｅｂｕｆｅｎｏｚｉｄｅ）、テブフェンピラド（ｔｅｂｕｆｅｎｐｙｒａｄ）、テフルトリン（ｔｅｆｌｕｔｈｒｉｎ）、テフルベンズロン（ｔｅｆｌｕｂｅｎｚｕｒｏｎ）、デメトン・Ｓ・メチル（ｄｅｍｅｔｏｎ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、テメホス（ｔｅｍｅｐｈｏｓ）、デルタメトリン（ｄｅｌｔａｍｅｔｈｒｉｎ）、テルブホス（ｔｅｒｂｕｆｏｓ）、トラロメトリン（ｔｒａｌｏｍｅｔｈｒｉｎ）、トランスフルトリン（ｔｒａｎｓｆｌｕｔｈｒｉｎ）、トリアザメート（ｔｒｉａｚａｍａｔｅ）、トリアゾホス（ｔｒｉａｚｏｐｈｏｓ）、トリクロルホン（ｔｒｉｃｈｌｏｒｆｏｎ）、トリコデルマ アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリフルムロン（ｔｒｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、トリフルメゾピリム（ｔｒｉｆｌｕｍｅｚｏｐｙｒｉｍ）、トリメタカルブ（ｔｒｉｍｅｔｈａｃａｒｂ）、トルフェンピラド（ｔｏｌｆｅｎｐｙｒａｄ）、ナレッド（ｎａｌｅｄ）、ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ）、ニコフルプロール（ｎｉｃｏｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ニテンピラム（ｎｉｔｅｎｐｙｒａｍ）、ネマデクチン（ｎｅｍａｄｅｃｔｉｎ）、濃核病ウィルス（Ｄｅｎｓｏ ｖｉｒｕｓ）、ノバルロン（ｎｏｖａｌｕｒｏｎ）、ノビフルムロン（ｎｏｖｉｆｌｕｍｕｒｏｎ）、パイセロマイセス リラシナス（ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、バークホルデリア セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）、バークホルデリア リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーティシリウム レカニ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）、ハイドロプレン（ｈｙｄｒｏｐｒｅｎｅ）、パスツーリア ニシザワイ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｎｉｓｈｉｚａｗａｅ）、パスツーリア ペネトランス（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、バチルス アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス フィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）、バチルス スフェリカス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ）、バチルス ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｌｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）の生産する昆虫毒素、バチルス チューリンゲンシス 亜種 アイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ａｉｚａｗａｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス 亜種 イスラエレンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）、バチルス チューリンゲンシス 亜種 クルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ． Ｋｕｒｓｔａｋｉ）、バシチルス・チューリンゲンシス・亜種 テネブリオニス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．
Ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ）、バチルス・ポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）、バチルス リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、バミドチオン（ｖａｍｉｄｏｔｈｉｏｎ）、パラチオン（ｐａｒａｔｈｉｏｎ）、パラチオン・メチル（ｐａｒａｔｈｉｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハルフェンプロックス（ｈａｌｆｅｎｐｒｏｘ）、ハロフェノジド（ｈａｌｏｆｅｎｏｚｉｄｅ）、ビオアレスリン（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、ビオアレスリンＳ‐シクロペンテニル（ｂｉｏａｌｌｅｔｈｒｉｎ Ｓ－ｃｙｃｌｏｐｅｎｔｅｎｙｌ）、ビオレスメトリン（ｂｉｏｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、ビス－（２－クロロ－１－メチルエチル）エーテル（ＤＣＩＰ）、ビストリフルロン（ｂｉｓｔｒｉｆｌｕｒｏｎ）、ヒドラメチルノン（ｈｙｄｒａｍｅｔｈｙｌｎｏｎ）、ビフェナゼート（ｂｉｆｅｎａｚａｔｅ）、ビフェントリン（ｂｉｆｅｎｔｈｒｉｎ）、ピフルブミド（ｐｙｆｌｕｂｕｍｉｄｅ）、ピペロニルブトキシド（ｐｉｐｅｒｏｎｙｌ ｂｕｔｏｘｉｄｅ）、ピメトロジン（ｐｙｍｅｔｒｏｚｉｎｅ）、ピラクロホス（ｐｙｒａｃｌｏｆｏｓ）、ピラフルプロール（ｐｙｒａｆｌｕｐｒｏｌｅ）、ピリダフェンチオン（ｐｙｒｉｄａｐｈｅｎｔｈｉｏｎ）、ピリダベン（ｐｙｒｉｄａｂｅｎ）、ピリダリル（ｐｙｒｉｄａｌｙｌ）、ピリフルキナゾン（ｐｙｒｉｆｌｕｑｕｉｎａｚｏｎ）、ピリプロール（ｐｙｒｉｐｒｏｌｅ）、ピリプロキシフェン（ｐｙｒｉｐｒｏｘｙｆｅｎ）、ピリミカルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｂ）、ピリミジフェン（ｐｙｒｉｍｉｄｉｆｅｎ）、ピリミノストロビン（ｐｙｒｉｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリミホス・メチル（ｐｉｒｉｍｉｐｈｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピレトリン（ｐｙｒｅｔｈｒｉｎｅ）、ファムフル（ｆａｍｐｈｕｒ）、フィプロニル（ｆｉｐｒｏｎｉｌ）、フェナザキン（ｆｅｎａｚａｑｕｉｎ）、フェナミホス（ｆｅｎａｍｉｐｈｏｓ）、フェニトロチオン（ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）、フェノキシカルブ（ｆｅｎｏｘｙｃａｒｂ）、フェノチオカルブ（ｆｅｎｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、フェノトリン（ｐｈｅｎｏｔｈｒｉｎ）［（１Ｒ）－ｔｒａｎｓ－体を含む］、フェノブカルブ（ｆｅｎｏｂｕｃａｒｂ）、フェンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）、フェントエート（ｐｈｅｎｔｈｏａｔｅ）、フェンバレレート（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）、フェンピロキシメート（ｆｅｎｐｙｒｏｘｉｍａｔｅ）、フェンブタンチン・オキシド（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、フェンプロパトリン（ｆｅｎｐｒｏｐａｔｈｒｉｎ）、フォノホス（ｆｏｎｏｆｏｓ）、フッ化スルフリル（ｓｕｌｆｕｒｙｌ ｆｌｕｏｒｉｄｅ）、ブトカルボキシム（ｂｕｔｏｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブトキシカルボキシム（ｂｕｔｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｍ）、ブプロフェジン（ｂｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、フラチオカルブ（ｆｕｒａｔｈｉｏｃａｒｂ）、プラレトリン（ｐｒａｌｌｅｔｈｒｉｎ）、フルアクリピリム（ｆｌｕａｃｒｙｐｙｒｉｍ）、フルアザインドリジン（ｆｌｕａｚａｉｎｄｏｌｉｚｉｎｅ）、フルアズロン（ｆｌｕａｚｕｒｏｎ）、フルエンスルホン（ｆｌｕｅｎｓｕｌｆｏｎｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオロ酢酸ナトリウム塩（ｓｏｄｉｕｍ ｆｌｕｏｒｏａｃｅｔａｔｅ）、フルキサメタミド（ｆｌｕｘａｍｅｔａｍｉｄｅ）、フルシクロクスロン（ｆｌｕｃｙｃｌｏｘｕｒｏｎ）、フルシトリネート（ｆｌｕｃｙｔｈｒｉｎａｔｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルトリン（ｆｌｕｔｈｒｉｎ）、フルバリネート（ｆｌｕｖａｌｉｎａｔｅ）［ｔａｕ－体を含む］、フルピラジフロン（ｆｌｕｐｙｒａｄｉｆｕｒｏｎｅ）、フルピラゾホス（ｆｌｕｐｙｒａｚｏｆｏｓ）、フルピリミン（ｆｌｕｐｙｒｉｍｉｎ）、フルフィプロール（ｆｌｕｆｉｐｒｏｌｅ）、フルフェネリム（ｆｌｕｆｅｎｅｒｉｍ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルフェノクスロン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｕｒｏｎ）、フルヘキサフォン（ｆｌｕｈｅｘａｆｏｎ）、フルベンジアミド（ｆｌｕｂｅｎｄｉａｍｉｄｅ）、フルペンチオフェノックス（ｆｌｕｐｅｎｔｉｏｆｅｎｏｘ）、フルメトリン（ｆｌｕｍｅｔｈｒｉｎ）、フルララナル（ｆｌｕｒａｌａｎｅｒ）、フルリムフェン（ｆｌｕｒｉｍｆｅｎ）、プロチオホス（ｐｒｏｔｈｉｏｆｏｓ）、プロトリフェンブト（ｐｒｏｔｒｉｆｅｎｂｕｔｅ）、フロニカミド（ｆｌｏｎｉｃａｍｉｄ）、プロパホス（ｐｒｏｐａｐｈｏｓ）、プロパルギット（ｐｒｏｐａｒｇｉｔｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロフェノホス（ｐｒｏｆｅｎｏｆｏｓ）、ブロフラニリド（ｂｒｏｆｌａｎｉｌｉｄｅ）、プロフルトリン（ｐｒｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、プロペタムホス（ｐｒｏｐｅｔａｍｐｈｏｓ）、プロポキスル（ｐｒｏｐｏｘｕｒ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、ブロモプロピレート（ｂｒｏｍｏｐｒｏｐｙｌａｔｅ）、ヘキサチアゾクス（ｈｅｘｙｔｈｉａｚｏｘ）、ヘキサフルムロン（ｈｅｘａｆｌｕｍｕｒｏｎ）、ペキロマイセス テヌイペス（Ｐａｃｉｌｉｍｙｃｅｓ ｔｅｎｕｉｐｅｓ）、ペキロマイセス フモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｃｅｕｓ）、ペキロマイセス リラキナス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｌｉｌａｃｉｎｕｓ）、ヘプタフルスリン（ｈｅｐｔａｆｌｕｔｈｒｉｎ）、ヘプテノホス（ｈｅｐｔｅｎｏｐｈｏｓ）、ペルメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、ベンクロチアズ（ｂｅｎｃｌｏｔｈｉａｚ）、ベンズピリモキサン（ｂｅｎｚｐｙｒｉｍｏｘａｎ）、ベンスルタップ（ｂｅｎｓｕｌｔａｐ）、ベンゾキシメート（ｂｅｎｚｏｘｉｍａｔｅ）、ベンダイオカルブ（ｂｅｎｄｉｏｃａｒｂ）、ベンフラカルブ（ｂｅｎｆｕｒａｃａｒｂ）、ポコニア クラミドスプリア（Ｐｏｃｈｏｎｉａ ｃｈｌａｍｙｄｏｓｐｏｒｉａ）、ボーベリア テネーラ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｔｅｎｅｌｌａ）、ボーベリア バッシアーナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）、ボーベリア ブロンニアティ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）、ホキシム（ｐｈｏｘｉｍ）、ホサロン（ｐｈｏｓａｌｏｎｅ）、ホスチアゼート（ｆｏｓｔｈｉａｚａｔｅ）、ホスチエタン（ｆｏｓｔｈｉｅｔａｎ）、ホスファミドン（ｐｈｏｓｐｈａｍｉｄｏｎ）、ホスメット（ｐｈｏｓｍｅｔ）、ポリナクチン複合体（ｐｏｌｙｎａｃｔｉｎｓ）、ホルメタネート（ｆｏｒｍｅｔａｎａｔｅ）、ホレート（ｐｈｏｒａｔｅ）、マシン油（ｍａｃｈｉｎｅ ｏｉｌ）、マラチオン（ｍａｌａｔｈｉｏｎ）、ミルベメクチン（ｍｉｌｂｅｍｅｃｔｉｎ）、メカルバム（ｍｅｃａｒｂａｍ）、メスルフェンホス（ｍｅｓｕｌｆｅｎｆｏｓ）、メソミル（ｍｅｔｈｏｍｙｌ）、メタアルデヒド（ｍｅｔａｌｄｅｈｙｄｅ）、メタフルミゾン（ｍｅｔａｆｌｕｍｉｚｏｎｅ）、メタミドホス（ｍｅｔｈａｍｉｄｏｐｈｏｓ）、メタム（ｍｅｔｈａｍ）、メチオカルブ（ｍｅｔｈｉｏｃａｒｂ）、メチダチオン（ｍｅｔｈｉｄａｔｈｉｏｎ）、メチルイソチオシアネート（ｍｅｔｈｙｌ ｉｓｏｔｈｉｏｃｙａｎａｔｅ）、メチルブロマイド（ｍｅｔｈｙｌ ｂｒｏｍｉｄｅ）、メトキシクロル（ｍｅｔｈｏｘｙｃｈｌｏｒ）、メトキシフェノジド（ｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎｏｚｉｄｅ）、メトトリン（ｍｅｔｈｏｔｈｒｉｎ）、メトフルトリン（ｍｅｔｏｆｌｕｔｈｒｉｎ）、メトプレン（ｍｅｔｈｏｐｒｅｎｅ）、メトルカルブ（ｍｅｔｏｌｃａｒｂ）、メビンホス（ｍｅｖｉｎｐｈｏｓ）、メペルフルスリン（ｍｅｐｅｒｆｌｕｔｈｒｉｎ）、モナクロスポリウム フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロスポリウム フィマトパガム（Ｍｏｎａｃｒｏｓｐｏｒｉｕｍ ｐｈｙｍａｔｏｐｈａｇｕｍ）、モノクロトホス（ｍｏｎｏｃｒｏｔｏｐｈｏｓ）、モムフルオロスリン（ｍｏｍｆｌｕｏｒｏｔｈｒｉｎ）、トリコデルマ ハルチアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、リトルアＡ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ａ）、リトルアＢ（ｌｉｔｌｕｒｅ－Ｂ）、りん化アルミニウム（ａｌｕｍｉｎｉｕｍ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化亜鉛（ｚｉｎｃ ｐｈｏｓｐｈｉｄｅ）、りん化水素（ｐｈｏｓｐｈｉｎｅ）、ルフェヌロン（ｌｕｆｅｎｕｒｏｎ）、レスカルレ（ｒｅｓｃａｌｕｒｅ）、レスメトリン（ｒｅｓｍｅｔｈｒｉｎ）、レピメクチン（ｌｅｐｉｍｅｃｔｉｎ）、ロテノン（ｒｏｔｅｎｏｎｅ）、細胞質核多角体病ウイルス包埋体（Ｃｙｔｏｐｌａｓｍｉｃ ｐｏｌｙｈｅｄｒｏｓｉｓ ｖｉｒｕｓ）、酸化フェンブタスズ（ｆｅｎｂｕｔａｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、石灰窒素（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｙａｎｉｄｅ）、有機スズ化合物（ｏｒｇａｎｏｔｉｎｓ）、硫酸ニコチン（ｎｉｃｏｔｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－ヘキサデセナール、（Ｚ）－１１－ヘキサデセニル＝アセタート、（Ｚ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ）－９－テトラデセン－１－オール、（Ｚ，Ｅ）－９，１１－テトラデカジエニル＝アセタート、（Ｚ，Ｅ）－９，１２－テトラデカジエニル＝アセタート、１，１，１－トリクロロ－２，２－ビス（４－クロロフェニル）エタン（ＤＤＴ）、１，３‐ジクロロプロペン（１，３－ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐｅｎｅ）、２，４－ジクロロ－５－｛２－［４－（トリフルオロメチル）フェニル］エトキシ｝フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５２－１１－１）、２，４－ジメチル－５－［６－（トリフルオロメチルチオ）へキシルオキシ］フェニル－２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０５０－３４－２）、２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７５８－６２－０）、３－クロロ－２－｛２－フルオロ－４‐メチル－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）スルフィニル］フェノキシ｝－５－（トリフルオロメチル）ピリジン（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４４８７６１－２８－１）、４，６－ジニトロ－ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）、４－フルオロ－２－メチル－５－（５，５－ジメチルヘキシルオキシ］フェニル ２，２，２－トリフルオロエチル スルホキシド（化学名、ＣＡＳ登録番号：１４７２０４７－７１－４）、Ｂｔタンパク質（Ｃｒｙ１Ａｂ，Ｃｒｙ１Ａｃ，Ｃｒｙ１Ｆａ，Ｃｒｙ２Ａｂ，ｍＣｒｙ３Ａ，Ｃｒｙ３Ａｂ，Ｃｒｙ３Ｂｂ，Ｃｒｙ３４／３５Ａｂ１）、メチルオイゲノール、４－（ｐ－アセトオキシフェニル）－２－ブタノン、（Ｚ）－１０－テトラデセニル＝アセタート、（Ｅ，Ｚ）－４，１０－テトラデカジニエル＝アセタート、（Ｚ）－８－ドデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１１－テトラデセニル＝アセタート、（Ｚ）－１３－イコセン－１０－オン、１４－メチル－１－オクタデセン、ＡＫＤ－１１９３（コード番号）、ＢＣＳ－ＡＡ１０１４７（コード番号）、ＣＬ９００１６７（コード番号）、ＮＡ－８５（コード番号）、ＮＩ－３０（コード番号）、Ｏ，Ｏ－ジエチル－Ｏ－［４－（ジメチルスルファモイル）フェニル］－ホスホロチオネート（ＤＳＰ）、Ｏ－エチル－Ｏ－４－（ニトロフェニル）フェニルホスホノチオエート（ＥＰＮ）、ＲＵ１５５２５（コード番号）、ＸＭＣ（ＸＭＣ）、Ｚ－１３－イコセン－１０－オン、ＺＸＩ８９０１（コード番号）、Ｆ４２６０（コード番号）。
次に、混用又は併用してもよい公知の殺菌剤（殺菌活性成分）又は病害防除剤化合物を以下に例示する。
殺菌活性成分又は病害防除剤化合物：
アグロバクテリウム ラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚｏｌｅ）、アシベンゾラル・Ｓ・メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ－Ｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、アニラジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、アミスルブロム（ａｍｉｓｕｌｂｒｏｍ）、アミノピリフェン（ａｍｉｎｏｐｙｒｉｆｅｎ）、アメトクトラジン（ａｍｅｔｏｃｔｒａｄｉｎ）、アルジモルフ（ａｌｄｉｍｏｒｐｈ）、イソチアニル（ｉｓｏｔｉａｎｉｌ）、イソピラザム（ｉｓｏｐｙｒａｚａｍ）、イソフェタミド（ｉｓｏｆｅｔａｍｉｄ）、イソフルシプラム（ｉｓｏｆｌｕｃｙｐｒａｍ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプフルフェノキン（ｉｐｆｌｕｆｅｎｏｑｕｉｎ）、イプフェントリフルコナゾール（ｉｐｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプロジオン（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、イプロバリカルブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、イプロベンホス（ｉｐｒｏｂｅｎｆｏｓ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミノクタジン・アルベシル酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ａｌｂｅｓｉｌａｔｅ）、イミノクタジン酢酸塩（ｉｍｉｎｏｃｔａｄｉｎｅ－ｔｒｉａｃｅｔａｔｅ）、イミベンコナゾール（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、インピルフルキサム（ｉｎｐｙｒｆｌｕｘａｍ）、インプリマチンＡ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ａ）、インプリマチンＢ（ｉｍｐｒｉｍａｔｉｎ Ｂ）、エジフェンホス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、エタコナゾ－ル（ｅｔａｃｏｎａｚｏｌｅ）、エタボキサム（ｅｔｈａｂｏｘａｍ）、エチリモル（ｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エトキシキン（ｅｔｈｏｘｙｑｕｉｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉｄｉａｚｏｌｅ）、エネストロブリン（ｅｎｅｓｔｒｏｂｕｒｉｎ）、エノキサストロビン（ｅｎｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、オーガニックオイル（ｏｒｇａｎｉｃ ｏｉｌｓ）、オキサジキシル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）、オキサジニラゾール（ｏｘａｚｉｎｙｌａｚｏｌｅ）、オキサチアピプロリン（ｏｘａｔｈｉａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシキノリン銅（ｏｘｉｎｅ－ｃｏｐｐｅｒ）、オキシテトラサイクリン（ｏｘｙｔｅｔｒａｃｙｃｌｉｎｅ）、オキスポコナゾールフマル酸塩（ｏｘｐｏｃｏｎａｚｏｌｅ－ｆｕｍａｒａｔｅ）、オキソリニック酸（ｏｘｏｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、オクタン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｄｉｏｃｔａｎｏａｔｅ）、オクチリノン（ｏｃｔｈｉｌｉｎｏｎｅ）、オフラセ（ｏｆｕｒａｃｅ）、オリサストロビン（ｏｒｙｓａｓｔｒｏｂｉｎ）、オルソフェニルフェノール（ｏ－ｐｈｅｎｙｌｐｈｅｎｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、カプタホール（ｃａｐｔａｆｏｌ）、カルプロパミド（ｃａｒｐｒｏｐａｍｉｄ）、カルベンダジム（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、カンジダ オレオフィラ（Ｃａｎｄｉｄａ ｏｌｅｏｐｈｉｌａ）、カンジダ サイトアナ（Ｃａｎｄｉｄａ ｓａｉｔｏａｎａ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏｘｙｆｅｎ）、キノフメリン（ｑｕｉｎｏｆｕｍｅｌｉｎ）、キノメチオネート（ｃｈｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、キンコナゾール（ｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、グアザチン（ｇｕａｚａｔｉｎｅ）、クフラネブ（ｃｕｆｒａｎｅｂ）、クメトキシストロビン（ｃｏｕｍｅｔｈｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、クモキシストロビン（ｃｏｕｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、グリオクラディウム カテヌラタム（Ｇｌｉｏｃｒａｄｉｕｍ ｃａｔｅｎｕｌａｔｕｍ）、クリプトコッカス アルビダス（Ｃｒｙｐｔｏｃｏｃｃｕｓ ａｌｂｉｄｕｓ）、クレソキシム・メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロジラコン（ｃｌｏｚｙｌａｃｏｎ）、クロノスタキス ロゼア（Ｃｌｏｎｏｓｔａｃｈｙｓ ｒｏｓｅａ）、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚｏｌｉｎａｔｅ）、クロロインコナジド（ｃｈｌｏｒｏｉｎｃｏｎａｚｉｄｅ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、クロロネブ（ｃｈｌｏｒｏｎｅｂ）、ケトミウム クプレウム（Ｃｈａｅｔｏｍｉｕｍ ｃｕｐｒｅｕｍ）、コニオシリウム ミニタンス（Ｃｏｎｉｏｔｈｙｒｉｕｍ ｍｉｎｉｔａｎｓ）、シアゾファミド（ｃｙａｚｏｆａｍｉｄ）、ジエトフェンカルブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジクロシメット（ｄｉｃｌｏｃｙｍｅｔ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａｎｉｄ）、ジクロベンチアゾクス（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｔｉａｚｏｘ）、ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジクロロフェン（ｄｉｃｈｌｏｒｏｐｈｅｎ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール・Ｍ（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジノカップ（ｄｉｎｏｃａｐ）、ジピメチトロン（ｄｉｐｙｍｅｔｉｔｒｏｎｅ）、ジフェニルアミン（ｄｉｐｈｅｎｙｌａｍｉｎｅ）、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シフルフェナミド（ｃｙｆｌｕｆｅｎａｍｉｄ）、ジフルメトリム（ｄｉｆｌｕｍｅｔｏｒｉｍ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロジニル（ｃｙｐｒｏｄｉｎｉｌ）、シメコナゾール（ｓｉｍｅｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジメチリモル（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、ジメチルジスルフィド（ｄｉｍｅｔｈｙｌ ｄｉｓｕｌｆｉｄｅ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍｏｒｐｈ）、シモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジモキシストロビン（ｄｉｍｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、シュードザイマ フロクローサ（Ｐｓｅｕｄｏｚｙｍａ ｆｌｏｃｃｕｌｏｓａ）、シュードモナス オーレオファシエンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ａｕｒｅｏｆａｃｉｅｎｓ）、シュードモナス クロロラフィス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｃｈｌｏｒｏｒａｐｈｉｓ）、シュードモナス シリンガエ（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｓｙｒｉｎｇａｅ）、シュードモナス フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｒｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シュードモナス・ロデシア（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｒｈｏｄｅｓｉａｅ）、ジラム（ｚｉｒａｍ）、シルチオファム（ｓｉｌｔｈｉｏｆａｍ）、ズッキーニ黄斑モザイクウィルス弱毒株（Ｚｕｃｃｈｉｎｉ ｙｅｌｌｏｗ ｍｏｓａｉｃ ｖｉｒｕｓ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、ストレプトマイセス グリセオビリジス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｇｒｉｓｅｏｖｉｒｉｄｉｓ）、ストレプトマイセス リジカス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｌｙｇｉｃｕｓ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎｅ）、セダキサン（ｓｅｄａｘａｎｅ）、ゾキサミド（ｚｏｘａｍｉｄｅ）、ソラテノール（ｓｏｌａｔｅｎｏｌ）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ）、タラロマイセス フラバス（Ｔａｌａｒｏｍｙｃｅｓ ｆｌａｖｕｓ）、チアジニル（ｔｉａｄｉｎｉｌ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅｎｄａｚｏｌｅ）、チウラム（ｔｈｉｒａｍ）、チオファネート（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ）、チオファネート・メチル（ｔｈｉｏｐｈａｎａｔｅ－ｍｅｔｈｙｌ）、チフルザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、テクナゼン（ｔｅｃｎａｚｅｎｅ）、テクロフタラム（ｔｅｃｌｏｆｔａｌａｍ）、テトラコナゾール（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、デバカルブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テブフロキン（ｔｅｂｕｆｌｏｑｕｉｎ）、テルビナフィン（ｔｅｒｂｉｎａｆｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリアジメホン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアゾキシド（ｔｒｉａｚｏｘｉｄｅ）、トリクラミド（ｔｒｉｃｈｌａｍｉｄｅ）、トリクロピリカルブ（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒｉｃａｒｂ）、トリコデルマ アスペレラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｓｐｅｒｅｌｌｕｍ）、トリコデルマ・アトロビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ａｔｒｏｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ ガムシイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｇａｍｓｉｉ）、トリコデルマ・ストロマチカム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｔｒｏｍａｔｉｃｕｍ）、トリコデルマ パエキロマイセス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ）、トリコデルマ ハルジアナム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ）、トリコデルマ ビリデ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｉｄｅ）、トリコデルマ ビレンス（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｖｉｒｅｎｓ）、トリコデルマ ポリスポラム（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｐｏｌｙｓｐｏｒｕｍ）、トリコデルマ ハルジアナム リファイ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｈａｒｚｉａｎｕｍ ｒｉｆａｉ）、トリコデルマ リグノラン（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｌｉｇｎｏｒｕｍ）、トリシクラゾール（ｔｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、トリチコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｈ）、トリフルミゾール（ｔｒｉｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリフロキシストロビン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、トリホリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、トリルフルアニド（ｔｏｌｙｌｆｌｕａｎｉｄ）、トルクロホス・メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルニファニド（ｔｏｌｎｉｆａｎｉｄｅ）、トルプロカルブ（ｔｏｌｐｒｏｃａｒｂ）、ナーバム（ｎａｂａｍ）、ナタマイシン（ｎａｔａｍｙｃｉｎ）、ナフティフィン（ｎａｆｔｉｆｉｎｅ）、ニトラピリン（ｎｉｔｒａｐｙｒｉｎ）、ニトロタル・イソプロピル（ｎｉｔｒｏｔｈａｌ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ヌアリモル（ｎｕａｒｉｍｏｌ）、ノニルフェノールスルホン酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｎｏｎｙｌ ｐｈｅｎｏｌ ｓｕｌｐｈｏｎａｔｅ）、パエニバチルス ポリミキサ（Ｐａｅｎｉｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｌｙｍｙｘａ）、バークホルデリア セパシア（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｃｅｐａｃｉａ）、バチルス アミロリケファシエンス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ａｍｙｌｏｌｉｑｕｅｆａｃｉｅｎｓ）、バチルス シンプレクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｉｍｐｌｅｘ）、バチルス ズブチリス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂｔｉｌｉｓ）、バチルス プミルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｕｍｉｌｕｓ）、バチルス リケニフォルミス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｌｉｃｈｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ハーピンタンパク（ｈａｒｐｉｎ ｐｒｏｔｅｉｎ）、バリオボラックス パラドクス（Ｖａｒｉｏｖｏｒａｘ ｐａｒａｄｏｘｕｓ）、バリダマイシン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）、バリフェナレート（ｖａｌｉｆｅｎａｌａｔｅ）、パントエア アグロメランス（Ｐａｎｔｏｅａ ａｇｇｌｏｍｅｒａｎｓ）、ピカルブトラゾックス（ｐｉｃａｒｂｕｔｒａｚｏｘ）、ビキサフェン（ｂｉｘａｆｅｎ）、ピコキシストロビン（ｐｉｃｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピシウム オリガンドラム（Ｐｙｔｈｉｕｍ ｏｌｉｇａｎｄｒｕｍ）、ピジフルメトフェン（ｐｙｄｉｆｌｕｍｅｔｏｆｅｎ）、ビテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ビナパクリル（ｂｉｎａｐａｃｒｙｌ）、ヒノキチオール（ｈｉｎｏｋｉｔｉｏｌ）、非病原性エルビニア カロトボーラ（Ｅｒｗｉｎｉａ ｃａｒｏｔｏｖｏｒａ）、非病原性リゾビウム・ビティス（Ｒｈｉｚｏｂｉｕｍ ｖｉｔｉｓ）、ビフェニル（ｂｉｐｈｅｎｙｌ）、ピペラリン（ｐｉｐｅｒａｌｉｎ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ピラオキシストロビン（ｐｙｒａｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラクロストロビン（ｐｙｒａｃｌｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピラジフルミド（ｐｙｒａｚｉｆｌｕｍｉｄ）、ピラゾホス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、ピラプロポイン（ｐｙｒａｐｒｏｐｏｙｎｅ）、ピラメトストロビン（ｐｙｒａｍｅｔｏｓｔｒｏｂｉｎ）、ピリオフェノン（ｐｙｒｉｏｆｅｎｏｎｅ）、ピリソキサゾール（ｐｙｒｉｓｏｘａｚｏｌｅ）、ピリダクロメチル（ｐｙｒｉｄａｃ
ｈｌｏｍｅｔｙｌ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンカルブ（ｐｙｒｉｂｅｎｃａｒｂ）、ピリメタニル（ｐｙｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェナジンオキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎｅ ｏｘｉｄｅ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎｅ）、フェナミンストロビン（ｆｅｎａｍｉｎｓｔｒｏｂｉｎ）、フェナリモル（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、フェノキサニル（ｆｅｎｏｘａｎｉｌ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉｍｚｏｎｅ）、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃｌｏｎｉｌ）、フェンピコキサミド（ｆｅｎｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、フェンピラザミン（ｆｅｎｐｙｒａｚａｍｉｎｅ）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フェンフラム（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｈ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、フサライド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、フザリウム オキシスポラム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、フベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、ブラストサイジン－Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ－Ｓ）、フラメトピル（ｆｕｒａｍｅｔｐｙｒ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）、フランカルボン酸（ｆｕｒａｎｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルインダピル（ｆｌｕｉｎｄａｐｙｒ）、フルオキサストロビン（ｆｌｕｏｘａｓｔｒｏｂｉｎ）、フルオキサピプロリン（ｆｌｕｏｘａｐｉｐｒｏｌｉｎ）、フルオピコリド（ｆｌｕｏｐｉｃｏｌｉｄｅ）、フルオピモミド（ｆｌｕｏｐｉｍｏｍｉｄｅ）、フルオピラム（ｆｌｕｏｐｙｒａｍ）、フルオルイミド（ｆｌｕｏｒｏｉｍｉｄｅ）、フルキサピロキサド（ｆｌｕｘａｐｙｒｏｘａｄ）、フルキンコナゾール（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルコナゾール－シス（ｆｕｒｃｏｎａｚｏｌｅ －ｃｉｓ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌｅ）、フルスルファミド（ｆｌｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フルチアニル（ｆｌｕｔｉａｎｉｌ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、フルトリアホール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、フルフェノキシストロビン（ｆｌｕｆｅｎｏｘｙｓｔｒｏｂｉｎ）、フルベネテラム（ｆｌｕｂｅｎｅｔｅｒａｍ）、フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、フルモルフ（ｆｌｕｍｏｒｐｈ）、フレビオプシス ギガンテア（Ｐｈｌｅｂｉｏｐｓｉｓ ｇｉｇａｎｔｅａ）、プロキナジド（ｐｒｏｑｕｉｎａｚｉｄ）、プロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、プロチオカルブ（ｐｒｏｔｈｉｏｃａｒｂ）、プロチオコナゾール（ｐｒｏｔｈｉｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ブロノポール（ｂｒｏｎｏｐｏｌ）、プロパモカルブ塩酸塩（ｐｒｏｐａｍｏｃａｒｂ－ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅｂ）、プロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、ブロムコナゾール（ｂｒｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フロメトキン（ｆｌｏｍｅｔｏｑｕｉｎ）、フロリルピコキサミド（ｆｌｏｒｙｌｐｉｃｏｘａｍｉｄ）、ヘキサコナゾール（ｈｅｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、ベナラキシル・Ｍ（ｂｅｎａｌａｘｙｌ－Ｍ）、ベノダニル（ｂｅｎｏｄａｎｉｌ）、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ペンシクロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）、ベンゾビンジフルピル（ｂｅｎｚｏｖｉｎｄｉｆｌｕｐｙｒ）、ベンチアゾール（ｂｅｎｔｈｉａｚｏｌｅ）、ベンチアバリカルブ・イソプロピル（ｂｅｎｔｈｉａｖａｌｉｃａｒｂ－ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ）、ペンチオピラド（ｐｅｎｔｈｉｏｐｙｒａｄ）、ペンフルフェン（ｐｅｎｆｌｕｆｅｎ）、ボスカリド（ｂｏｓｃａｌｉｄ）、ホセチル（ｆｏｓｅｔｙｌ）（アルミニウム、カルシウム、ナトリウム等の塩を含む）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）、ポリカーバメート（ｐｏｌｙｃａｒｂａｍａｔｅ）、ボルドー液（Ｂｏｒｄｅａｕｘ ｍｉｘｔｕｒｅ）、マンカッパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、マンジプロパミド（ｍａｎｄｉｐｒｏｐａｍｉｄ）、マンデストロビン（ｍａｎｄｅｓｔｒｏｂｉｎ）、マンネブ（ｍａｎｅｂ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏｂｕｔａｎｉｌ）、ミネラルオイル（ｍｉｎｅｒａｌ ｏｉｌｓ）、ミルディオマイシン（ｍｉｌｄｉｏｍｙｃｉｎ）、メタスルホカルブ（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、メタム（ｍｅｔａｍ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、メタラキシル・Ｍ（ｍｅｔａｌａｘｙｌ－Ｍ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、メチルテトラプロール（ｍｅｔｙｌｔｅｔｒａｐｒｏｌｅ）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）、メトラフェノン（ｍｅｔｒａｆｅｎｏｎｅ）、メパニピリム（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、メフェントリフルコナゾール（ｍｅｆｅｎｔｒｉｆｌｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、メプチルジノカップ（ｍｅｐｔｙｌｄｉｎｏｃａｐ）、メプロニル（ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、ヨードカルブ（ｉｏｄｏｃａｒｂ）、ラミナリン（ｌａｍｉｎａｒｉｎ）、亜リン酸及び塩（ｐｈｏｓｐｈｏｒｏｕｓ ａｃｉｄ ａｎｄ ｓａｌｔｓ）、塩基性塩化銅（ｃｏｐｐｅｒ ｏｘｙｃｈｌｏｒｉｄｅ）、銀（ｓｉｌｖｅｒ）、酢酸銅（ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ） ｓｕｌｆａｔｅ）、酸化第一銅（ｃｕｐｒｏｕｓ ｏｘｉｄｅ）、水酸化第二銅（ｃｏｐｐｅｒ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）、炭酸水素カリウム（ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、炭酸水素ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｂｉｃａｒｂｏｎａｔｅ）、硫黄（ｓｕｌｆｕｒ）、硫酸オキシキノリン（ｏｘｙｑｕｉｎｏｌｉｎｅ ｓｕｌｆａｔｅ）、硫酸銅（ｃｏｐｐｅｒ ｓｕｌｆａｔｅ）、（３，４－ジクロロイソチアゾール－５－イル）メチル ４－（ｔｅｒｔ－ブチル）安息香酸エステル（化学名、ＣＡＳ登録番号：１２３１２１４－２３－５）、ＢＡＦ－０４５（コード番号）、ＢＡＧ－０１０（コード番号）、ＵＫ－２Ａ（コード番号）、ドデシルベンゼンスルホン酸ビスエチレンジアミン銅錯塩［ＩＩ］（ＤＢＥＤＣ）、ＭＩＦ－１００２（コード番号）、ＮＦ－１８０（コード番号）、酢酸トリフェニルスズ（ＴＰＴＡ）、トリフェニルチンクロライド（ＴＰＴＣ）、水酸化トリフェニルスズ（ＴＰＴＨ）、Ｆ９６５０（コード番号）。
次に、混用又は併用してもよい公知の除草剤化合物、除草活性成分又は植物生長調節剤化合物を以下に例示するが、これらの例に限定されるものではない。
除草剤化合物又は除草活性成分：
アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌ）（リチウム塩、ナトリウム塩、オクタノン酸等との塩を含む）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ）、アクロレイン（ａｃｒｏｌｅｉｎ）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ）（ナトリウム等との塩を含む）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ）、アセトクロ－ル（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ）、アミカルバゾン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌｅ）、アミノシクロピラクロル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｙｒａｃｈｌｏｒ）、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ）、アミプロホス・メチル（ａｍｉｐｒｏｆｏｓ－ｍｅｔｈｙｌ）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ）、アラウジア モザイク ウィルス（Ａｒａｕｊｉａ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ）、アルタナリア デストルエンス（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｄｅｓｔｒｕｅｎｓ）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ）、イソキサクロルトール（ｉｓｏｘａｃｈｌｏｒｔｏｌｅ）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ）、イソデシルアルコールエトキシレート（Ｉｓｏｄｅｃｙｌａｌｋｏｈｏｌｅｔｈｏｘｙｌａｔｅ）、イソプロツロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）、イマザピク（ｉｍａｚａｐｉｃ）（アミン等との塩を含む）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ）（イソプロピルアミン等の塩を含む）、イマザメタベンズ（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ）、イマザメタベンズ・メチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ－ｍｅｔｈｙｌ）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ）、エグリナジン・エチル（ｅｇｌｉｎａｚｉｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ）、エタメトスルフロン・メチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ）、エチジムロン（ｅｔｈｉｄｉｍｕｒｏｎ）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）、エトキシフェン（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、エトキシフェン・エチル（ｅｔｈｏｘｙｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ）、エピリフェナシル（ｅｐｙｒｉｆｅｎａｃｉｌ）、エンドタール二ナトリウム塩（ｅｎｄｏｔｈａｌ－ｄｉｓｏｄｉｕｍ）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ）、オビューダ ペッパー ウィルス（Ｏｂｕｄａ Ｐｅｐｐｅｒ Ｖｉｒｕｓ）、オルトスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、オルベンカルブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃ ａｃｉｄ）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ）、カプリル酸（ｃａｐｒｙｌｉｃ ａｃｉｄ）、カプリン酸（ｃａｐｒｉｃ ａｃｉｄ）、カルフェントラゾン・エチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ－ｅｔｈｙｌ）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ）、キザロホップ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・エチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｅｔｈｙｌ）、キザロホップ・Ｐ・テフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｔｅｆｕｒｙｌ）、キサントモナス カンプストリス（Ｘａｎｔｈｏｍｏｎａｓ ｃａｍｐｅｓｔｒｉｓ）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ）、クエン酸（ｃｉｔｒｉｃ ａｃｉｄ）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ）、クラシホス（ｃｌａｃｙｆｏｓ）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ）（ナトリウム、カリウム、アミン、プロピルアミン、イソプロピルアミン、アンモニウム、イソプロピルアンモニウム、グアニジン、モノエタノールアミン、コリン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、ジメチルアミン又はトリメシウム等の塩を含む）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、グルホシネート・Ｐ（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ）、グルホシネート・Ｐ・ナトリウム塩（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ－Ｐ－ｓｏｄｉｕｍ）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ）、クロジナホップ・プロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ－ｐｒｏｐａｒｇｙｌ）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ）（モノエタノールアミン塩を含む）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ）、クロランスラム・メチル（ｃｌｏｒａｎｓｕｌａｍ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ）、クロリムロン（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ）、クロリムロン・エチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）、クロルタル・ジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ－ｄｉｍｅｔｈｙｌ）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔｈａｌｉｍ）、クロルフルレノール・メチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ－ｍｅｔｈｙｌ）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、クロルブロムロン（ｃｈｌｏｒｂｒｏｍｕｒｏｎ）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ）、ケトスピラドックス（ｋｅｔｏｓｐｉｒａｄｏｘ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、コレトトリカム オルビキュラレ（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｏｒｂｉｃｕｌａｒｅ）、コレトトリカム グロエオスポリオイデス（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｏｉｄｅｓ）、コレトトリカム トランケイタム（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、コンドロステルカム パープレアム（Ｃｈｏｎｄｒｏｓｔｅｒｃｕｍ ｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ）、サルメンチン（ｓａｒｍｅｎｔｉｎｅ）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ）、ジエタチル・エチル（ｄｉｅｔｈａｔｙｌ－ｅｔｈｙｌ）、ジカンバ（ｄｉｃａｍｂａ）（アミン、ジエチルアミン、イソプロピルアミン、ジグリコールアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、イソプロピルアンモニウム、オーラミン、カリウム、トロールアミン、ＢＡＰＭＡ（Ｎ，Ｎ－ビス－（アミノプロピル）メチルアミン）、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はメチルエステル等のエステルを含む）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ）、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ）、シクロピラニル（ｃｙｃｌｏｐｙｒａｎｉｌ）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ）、ジクロホップ・Ｐ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロホップ・メチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｒ）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ）、ジニトラミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ）、シニドン・エチル（ｃｉｎｉｄｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ジノゼブ（ｄｉｎｏｓｅｂ）（酢酸塩を含む）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ）、シハロホップ（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ）、シハロホップ・ブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、シピラフルオン（ｃｙｐｙｒａｆｌｕｏｎｅ）、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ）、ジメスルファゼット（ｄｉｍｅｓｕｌｆａｚｅｔ）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ）、ジメテナミド・Ｐ（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ－Ｐ）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ）、ジメフロン（ｄｉｍｅｆｕｒｏｎ）、シュードモナス フルオレセンス（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｓ）、シンメチリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ）、スエップ（ｓｗｅｐ）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ）、スルホサート（ｓｕｌｆｏｓａｔｅ）、スルホスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、スルホメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ）、セレロチニア マイナー（Ｓｃｅｌｅｒｏｔｈｉｎｉａ ｍｉｎｏｒ）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、タキストミン・Ａ（ｔｈａｘｔｏｍｉｎ Ａ）、タバコ マイルド グリーン モザイク トバモウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ Ｍｉｌｄ Ｇｒｅｅｎ Ｍｏｓａｉｃ Ｔｏｂａｍｏｖｉｒｕｓ）、タバコ ラトル ウィルス（Ｔｏｂａｃｃｏ Ｒａｔｔｌｅ Ｖｉｒｕｓ）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ）、チアフェナシル（ｔｉａｆｅｎａｃｉｌ）、チエンカルバゾン（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム塩、メチルエステル等を含む）、チオカルバジル（ｔｉｏｃａｒｂａｚｉｌ）、チオベンカルブ（ｔｈｉｏｂｅｎｃａｒｂ）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、チフェンスルフロン・メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎｅ）、テトフルピロリメット（ｔｅｔｆｌｕｐｙｒｏｌｉｍｅｔ）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ）、テブチウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ）、テルブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ）、テルブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ）、テルブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎｅ）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ）、トリアレート（ｔｒｉ－ａｌｌａｔｅ）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ）、トリクロピル－ブトティル（ｔｒｉｃ
ｌｏｐｙｒ－ｂｕｔｏｔｙｌ）、トリクロピル・トリエチルアンモニウム（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ－ｔｒｉｅｔｈｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、トリピラスルフォン（ｔｒｉｐｙｒａｓｕｌｆｏｎｅ）、トリフルジモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｚｉｎ）、トリフルスルフロン・メチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ）（ナトリウム等の塩を含む）、トリベニュロン・メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ）（ナトリウム等との塩を含む）、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ）、ナプロパミド－Ｍ（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ－Ｍ）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、乳酸（ｌａｃｔｉｃ ａｃｉｄ）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ）、バークホルデリア リノジェンシス（Ｂａｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、バーナレート（ｖｅｒｎｏｌａｔｅ）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ）、パラコート・ジクロライド（ｐａｒａｑｕａｔ ｄｉｃｈｌｏｒｉｄｅ）、ハルキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ）、ハルキシフェン・ベンジル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ハルキシフェン・メチル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、バーコルデリア リノジェンシス（Ｂｕｒｋｈｏｌｄｅｒｉａ ｒｉｎｏｊｅｎｓｉｓ）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ）、ハロキシホップ・Ｐ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ）、ハロキシホップ・エトティル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－ｅｔｏｔｙｌ）、ハロキシホップ・Ｐ・メチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ－Ｐ－ｍｅｔｈｙｌ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ）、ハロスルフロン・メチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ビクスロゾン（ｂｉｘｌｏｚｏｎｅ）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ）（ジクロロアンモニウム、トロールアミン等との塩を含む）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ）、ビピラゾン（ｂｉｐｙｒａｚｏｎｅ）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ）、ピペロホス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ）、ピラゾスルフロン・エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ）、ビラナホス（ｂｉｌａｎａｆｏｓ）、ピラフルフェン（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、ピリチオバック・ナトリウム塩（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ）、ピリミノバック・メチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、ピロクススラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ）、ファイトプソラ パルミボラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｐａｌｍｉｖｏｒａ）、フェニソファム（ｐｈｅｎｉｓｏｐｈａｍ）、フェニュロン（ｆｅｎｕｒｏｎ）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェノキサプロップ・Ｐ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ－Ｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｎｏｔｒｉｏｎｅ）、フェンチアプロップ・エチル（ｆｅｎｔｈｉａｐｒｏｐ－ｅｔｈｙｌ）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ）、フェンピラゾン（ｆｅｎｐｙｒａｚｏｎｅ）、フェンメディファム（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ）、フォーマ ケノポディコーラ（Ｐｈｏｍａ ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｃｏｌａ）、フォーマ ヘルバラム（Ｐｈｏｍａ ｈｅｒｂａｒｕｍ）、フォーマ・マクロストマ（Ｐｈｏｍａ ｍａｃｒｏｓｔｏｍａ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ）、プッチニア カナリキュラータ（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）、プッチニア スラスペオス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｔｈｌａｓｐｅｏｓ）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、フラムプロップ・Ｍ（ｆｌａｍｐｒｏｐ－Ｍ）（メチル、エチル、イソプロピルエステルを含む）、プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プリミスルフロン・メチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルアジホップ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアジホップ・Ｐ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ）、フルアジホップ・Ｐ・ブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ－Ｐ－ｂｕｔｙｌ）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ）、フルオログリコフェン・エチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルカルバゾン・ナトリウム塩（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、フルクロラリン（ｆｌｕｃｈｌｏｒａｌｉｎ）、フルセトスルフロン（ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、フルピルスルフロン・メチル（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ）、フルフェンピル・エチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、フルプロパネート（ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ）（ナトリウム塩を含む）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍｅ）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ）、フルミクロラック・ペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ－ｐｅｎｔｙｌ）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ）、フルルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ）（ブトメチル、メプチル等のエステル体、又はナトリウム、カルシウム、アンモニア等の塩を含む）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ）、プロカルバゾン（ｐｒｏｃａｒｂａｚｏｎｅ）（ナトリウム等との塩を含む）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロスルホカルブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎｅ）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、プロポキシカルバゾン（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ）、プロポキシカルバゾン・ナトリウム塩（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ－ｓｏｄｉｕｍ）、プロホキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ）、ブロムピラゾン（ｂｒｏｍｐｙｒａｚｏｎ）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）（酪酸、オクタン酸又はヘプタン酸等のエステル体を含む）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ）、フロルピラキシフェン（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ）、フロルピラウキシフェン・ベンジル（ｆｌｏｒｐｙｒａｕｘｉｆｅｎ－ｂｅｎｚｙｌ）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ）、ベナゾリン（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ）、ベナゾリン・エチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ－ｅｔｈｙｌ）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ）、ペピノ モザイク ウィルス（Ｐｅｐｉｎｏ Ｍｏｓａｉｃ Ｖｉｒｕｓ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ）、ベフルブタミド－Ｍ（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ－Ｍ）、ペブレート（ｐｅｂｕｌａｔｅ）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ）、ベンキトリオン（ｂｅｎｑｕｉｔｒｉｏｎｅ）ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ）、ベンスルフロン（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ベンスルフロン・メチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ）、ホサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ）、ホメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ）、ホラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ）（ナトリウム、カリウム、イソプロピルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミン、ジオールアミン、トロールアミン、コリン等の塩、又はエタジルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、メコプロップ・Ｐ・カリウム塩（ｍｅｃｏｐｒｏｐ－Ｐ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、メソスルフロン（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル等のエステル体含む）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ）、メタム（ｍｅｔａｍ）（ナトリウム等の塩を含む）、メタンアルソン酸二ナトリウム（ＤＳＭＡ）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｕｒｏｎ）、メトキスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ）、メトスルフロン・メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ）、メトブロムロン（ｍｅｔｏｂｒｏｍｕｒｏｎ）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）（メチル、エチル、イソプロピルエステル含む）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ）、ヨードスルフロン（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨードスルフロンメチルナトリウム塩（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｌｏｎ－ｍｅｔｈｙｌ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヨーフェンスルフロン（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ）、ヨーフェンスルフロン・ナトリウム塩（ｉｏｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ－ｓｏｄｉｕｍ）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ）、ランコトリオン
（ｌａｎｃｏｔｒｉｏｎｅ）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ）、２，２，２－トリクロロ酢酸（ＴＣＡ）（ナトリウム、カルシウム又はアンモニア等の塩を含む）、２，３，６－トリクロロ安息香酸（２，３，６－ＴＢＡ）、２，４，５－トリクロロフェノキシ酢酸（２，４，５－Ｔ）、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（２，４－Ｄ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、ジオールアミン、ドデシルアンモニウム、ヘプチルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、トリエチルアンモニウム、トリス（２－ヒドロキシプロピル）アンモニウム、トロールアミン、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はブトチルエステル、２－ブトキシプロピルエステル、２－エチルヘキシルエステル、メチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソブチルエステル、オクチルエステル、ペンチルエステル、プロピルエステル、イソクチルエステル、イソプロピルエステル、メプチルエステル、テフリルエステル、等のエステルを含む）、２，４－ジクロロフェノキシ酪酸（２，４－ＤＢ）（アミン、ジエチルアミン、トリエタノールアミン、イソプロピルアミン、ジメチルアンモニウム、コリン、ナトリウム又はリチウム等の塩、又はイソクチルエステル等のエステルを含む）、２－アミノ－３－クロロ－１，４－ナフトキノン（ＡＣＮ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酢酸（ＭＣＰＡ）（ナトリウム、ジメチルアンモニウム、コリン等の塩、又は、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、エチルエステル等のエステル等を含む）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）（ナトリウム塩、エチルエステル等を含む）、４－（２，４－ジクロロフェノキシ）酪酸（２，４－ＤＢ）、４，６－ジニトロ－Ｏ－クレゾール（ＤＮＯＣ）（アミン又はナトリウム等の塩を含む）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（トリフルオロメチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１８３－４０－６）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、Ｎ４－（２，６－ジフルオロフェニル）－６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（Ｎ４－（２，６－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌ－ｅｔｈｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－４３－２）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１９０－０６－９）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－５－メチル－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メチルスルホニルカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－５－ｍｅｔｈｙｌ－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１６４－３６－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、（５Ｒ）－３－（３，５－ジフルオロフェニル）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）－２，３－ジヒドロフラン－３－イル］－５－メチル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｒ）－３－（３，５－ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［（３Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）－２，３－ｄｉｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｍｅｔｈｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６１７０－３１－２）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、２－［２－（３，４－ジメトキシフェニル）－６－メチル－３－オキソ－ピリダジン－４－カルボニル］シクロヘキサン－１，３－ジオン（２－［２－（３，４－ｄｉｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ）－６－ｍｅｔｈｙｌ－３－ｏｘｏ－ｐｙｒｉｄａｚｉｎｅ－４－ｃａｒｂｏｎｙｌ］ｃｙｃｌｏｈｅｘａｎｅ－１，３－ｄｉｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２１３８８５５－１２－４）（国際公開第２０１７／１７８５８２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、４－ヒドロキシ－１－メチル－３－［４－（トリフルオロメチル）－２－ピリジル］イミダゾリジン－２－オン（４－ｈｙｄｒｏｘｙ－１－ｍｅｔｈｙｌ－３－［４－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）－２－ｐｙｒｉｄｙｌ］ｉｍｉｄａｚｏｌｉｄｉｎ－２－ｏｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１７０８０８７－２２－２）（国際公開第２０１５／０５９２６２号公報、国際公開第２０１８／０１５４７６号公報）、６－（１－フルオロシクロペンチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏｃｙｃｌｏｐｅｎｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１８２０８０７－７５－７）（国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、６－（１－フルオロ－１－メチル－エチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｆｌｕｏｒｏ－１－ｍｅｔｈｙｌ－ｅｔｈｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－２，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０６９９９－２１－６）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、（５Ｓ）－３－（３－フルオロ－５－メチル－フェニル）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（メトキシカルバモイル）テロラヒドロフラン－３－イル］－５－ビニル－４Ｈ－イソキサゾール－５－カルボキシアミド（（５Ｓ）－３－（３－ｆｌｕｏｒｏ－５－ｍｅｔｈｙｌ－ｐｈｅｎｙｌ）－Ｎ－［ｒｅｌ－（３Ｒ，５Ｒ）－５－（ｍｅｔｈｏｘｙｃａｒｂａｍｏｙｌ）ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｆｕｒａｎ－３－ｙｌ］－５－ｖｉｎｙｌ－４Ｈ－ｉｓｏｘａｚｏｌｅ－５－ｃａｒｂｏｘａｍｉｄ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：２２６６２９２－４３－５）（国際公開第２０１８／２２８９８６号公報、国際公開第２０２０／１１４９３４号公報）、６－（１－メチルシクロブチル）－Ｎ４－（２，３，５，６－テトラフルオロフェニル）－１，３，５－トリアジン－２，４－ジアミン（６－（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｂｕｔｙｌ）－Ｎ４－（２，３，５，６－ｔｅｔｒａｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－１，３，５－ｔｒｉａｚｉｎｅ－４，４－ｄｉａｍｉｎｅ）（化学名、ＣＡＳ登録番号：１６０７００１－９７－７）（国際公開第２０１４／０６４０９４号公報、国際公開第２０１５／１６２１６４号公報）、ＡＥ－Ｆ‐１５０９４４（コード番号）、Ｆ９９６０（コード番号）、ＩＲ－６３９６（コード番号）、ＭＣＰＡ・チオエチル（ＭＣＰＡ－ｔｈｉｏｅｔｈｙｌ）、ＮＣ－６５６（コード番号）、ＳＹＰ－２９８（コード番号）、ＳＹＰ－３００（コード番号）、Ｓ－エチルジプロピルチオカーバメート（ＥＰＴＣ）、Ｓ－メトラクロール（Ｓ－ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ）、Ｓ－９７５０（コード番号）、ＭＳＭＡ（ＭＳＭＡ）、ＨＷ－０２（コード番号）。
植物生長調節剤：
１－ナフチルアセトアミド（１－ｎａｐｈｔｈｙｌａｃｅｔａｍｉｄｅ）、１－メチルシクロプロペン（１－ｍｅｔｈｙｌｃｙｃｌｏｐｒｏｐｅｎｅ）、１，３－ジフェニルウレア（１，３－ｄｉｐｈｅｎｙｌｕｒｅａ）、２，３，５－トリヨード安息香酸（２，３，５－ｔｒｉｉｏｄｏｂｅｎｚｏｉｃ ａｃｉｄ）、２－メチル－４－クロロフェノキシ酪酸（ＭＣＰＢ）［ナトリウム塩、エチルエステル等を含む］、２－（ナフタレン－１－イル）アセトアミド（２－（ｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ－１－ｙｌ）ａｃｅｔａｍｉｄｅ）、２，６－ジイソプロピルナフタレン（２，６－ｄｉｉｓｏｐｒｏｐｙｌｎａｐｈｔｈａｌｅｎｅ）、３－［（６－クロロ－４－フェニルキナゾリン－２－イル）アミノ］プロパン－１－オール（３－［（６－ｃｈｌｏｒｏ－４－ｐｈｅｎｙｌｑｕｉｎａｚｏｌｉｎｅ－２－ｙｌ）ａｍｉｎｏ］ｐｒｏｐａｎｅ－１－ｏｌ）、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸（化学名、ＣＡＳ登録番号：１０８３－５５－２）、４－クロロフェノキシ酢酸（４－ＣＰＡ）、５－アミノレブリン酸塩酸塩（５－ａｍｉｎｏｌｅｖｕｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｈｙｄｒｏｃｈｌｏｒｉｄｅ）、５－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－２－カルボン酸メチル（Ｍｅｔｈｙｌ ５－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏ［ｂ］ｔｈｉｏｆｅｎ－２－ｃａｒｂｏｘｙｌａｔｅ）、ＡＶＧ（ａｍｉｎｏｅｔｈｏｘｙｖｉｎｙｌｇｌｙｃｉｎｅ）、ｎ－デシルアルコール（ｎ－ｄｅｃａｎｏｌ）、アビグリシン（ａｖｉｇｌｙｃｉｎｅ）、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）、アブシジン酸（ａｂｓｃｉｓｉｃ ａｃｉｄ）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、イナベンフィド（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）、インドール酢酸（ｉｎｄｏｌｅ ａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ）、インドール酪酸（ｉｎｄｏｌｅ ｂｕｔｙｒｉｃ ａｃｉｄ）、ウニコナゾール（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、ウニコナゾール－Ｐ（ｕｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ－Ｐ）、エコリスト（Ｅｃｏｌｙｓｔ）、エチクロゼート（ｅｔｈｙｃｈｌｏｚａｔｅ）、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）、エポコレオン（ｅｐｏｃｈｏｌｅｏｎｅ）、塩化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、塩化コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、オキシン硫酸塩（ｏｘｉｎｅ－ｓｕｌｆａｔｅ）、カイネチン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、過酸化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｅｒｏｘｉｄｅ）、カルボネ（ｃａｒｖｏｎｅ）、ギ酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｆｏｒｍａｔｅ）、クロキシホナック（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ）、クロキシホナック・カリウム塩（ｃｌｏｘｙｆｏｎａｃ－ｐｏｔａｓｓｉｕｍ）、クロプロップ（ｃｌｏｐｒｏｐ）、クロルメコート（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ）、クロルメコート・クロリド（ｃｈｌｏｒｍｅｑｕａｔ－ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、クロロプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ）、コリン（ｃｈｏｌｉｎｅ）、サイトカイニン（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）、酸化型グルタチオン（ｏｘｙｄｉｚｅｄ ｇｌｕｔａｔｈｉｏｎｅ）、シアナミド（ｃｙａｎａｍｉｄｅ）、シアン酸ナトリウム（ｓｏｄｉｕｍ ｃｙａｎａｔｅ）、シクラニリド（ｃｙｃｌａｎｉｌｉｄｅ）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ）（ジメチルアンモニウム、カリウム、ナトリウム、コリン等の塩、又はブトチルエステル、２－エチルヘキシルエステル、イソクチルエステル、メチルエステル等のエステルを含む）、ジクロルプロップ－Ｐ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ－Ｐ）（ナトリウム、カリウム、ジメチルアンモニウム等の塩、又は２－エチルヘキシルエステルを含む）、ジクワット（ｄｉｑｕａｔ）、ジクワット・ジブロマイド（ｄｉｑｕａｔ ｄｉｂｒｏｍｉｄｅ）、ジケグラック（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）、ジベレリン酸（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジベレリンＡ４（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ４）、ジベレリンＡ７（ｇｉｂｂｅｒｅｌｌｉｎ Ａ７）、ジメチピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ）、シントフェン（ｓｉｎｔｏｆｅｎ）、ジャスモン（ｊａｓｍｏｎｅ）、シス－ジャスモン（ｃｉｓ－ｊａｓｍｏｎｅ）、ジャスモン酸（ｊａｓｍｏｎｉｃ ａｃｉｄ）、ジャスモン酸メチル（ｍｅｔｈｙｌ ｊａｓｍｏｎａｔｅ）、ストレプトマイシン（ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｉｎ）、石灰硫黄（ｃａｌｃｉｕｍ ｐｏｌｙｓｕｌｆｉｄｅ）、ダミノジット（ｄａｍｉｎｏｚｉｄｅ）、炭酸カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｃａｒｂｏｎａｔｅ）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ）、デカン－１－オール（ｄｅｃａｎ－１－ｏｌ）、トリアコンタノール（ｔｒｉａｃｏｎｔａｎｏｌ）、トリアペンテノール（ｔｒｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）、トリネキサパック・エチル（ｔｒｉｎｅｘａｐａｃ－ｅｔｈｙｌ）、トリブフォス（ｔｒｉｂｕｆｏｓ）、パクロブトラゾール（ｐａｃｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）、パラフィン（ｐａｒａｆｆｉｎ）、ビスピリバック・ナトリウム塩（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ－ｓｏｄｉｕｍ）、ヒメキサゾール（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、ブトルアリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ）、フルチアセット・メチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ－ｍｅｔｈｙｌ）、ピラフルフェン・エチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、フルメトラリン（ｆｌｕｍｅｔｒａｌｉｎ）、フルルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ）、プロニトリジン（ｐｒｏｎｉｔｒｉｄｉｎｅ）、プロヒドロジャスモン（ｐｒｏｈｙｄｒｏｊａｓｍｏｎ）、プロヘキサジオン・カルシウム塩（ｐｒｏｈｅｘａｄｉｏｎｅ－ｃａｌｃｉｕｍ）、ヘプタマロキシログルカン（ｈｅｐｔａｍａｌｏｘｙｌｏｇｌｕｃａｎ）、６－ベンジルアミノプリン（６－ｂｅｎｚｙｌａｍｉｎｏｐｕｒｉｎｅ）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ）、ホルクロルフェニュロン（ｆｏｒｃｈｌｏｒｆｅｎｕｒｏｎ）、ホルモノネチン（ｆｏｒｍｏｎｏｎｅｔｉｎ）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃ ｈｙｄｒａｚｉｄｅ）、メピコート・クロリド（ｍｅｐｉｑｕａｔ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ）、リポキトオリゴ糖（ｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ、例えばｌｉｐｏｃｈｉｔｏｏｌｉｇｏｓａｃｃｈａｒｉｄｅｓ ＳＰ１０４）、硫化カルシウム（ｃａｌｃｉｕｍ ｓｕｌｆａｔｅ）。
次に、混用又は併用してもよい公知の薬害軽減化合物を例示する。
薬害軽減化合物：
イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ）、イソキサジフェン・エチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ－ｅｔｈｙｌ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ）、オクタン－１，８－ジアミン（ｏｃｔａｎｅ－１，８－ｄｉａｍｉｎｅ）、クロキントセット（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ）、クロキントセット－メキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｃｅｔ－ｍｅｘｙｌ）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｌａｔｅ）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｔｒｉｎｉｌ）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、ダイムロン（ｄａｉｍｕｒｏｎ）、ナフタル酸無水物（１，８－Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃ Ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、フェンクロラゾール（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ）、フェンクロラゾール－エチル（ｆｅｎｃｈｌｏｒａｚｏｌｅ－Ｏ－ｅｔｈｙｌ）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ）、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｅｔｈｙｌ）、メフェンピル－ジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ－ｄｉｅｔｈｙｌ）、低級アルキル置換安息香酸、２，２－ジクロロ－Ｎ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－Ｎ－（２－プロペニル）アセトアミド（ＰＰＧ－１２９２）、２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキサン（ＭＧ－１９１）、３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２９１４８）、４－ジクロロアセチル－１－オキサ－４－アザスピロ［４．５］デカン（ＡＤ－６７）、４－カルボキシ－３，４－ジヒドロ－２Ｈ－１－ベンゾピラン－４－酢酸（ＣＬ－３０４４１５、コード番号）、ＭＯＮ４６６０（コード番号）、メトカミフェン（ｍｅｔｃａｍｉｆｅｎ）、Ｎ１，Ｎ２－ジアリル－Ｎ２－ジクロロアセチルグリシンアミド（ＤＫＡ－２４、コード番号）、１－ブロモ－４－［（クロロメチル）スルホニル］ベンゼン（ＣＳＢ）、２－プロペニル １－オキサ－４－アザスピロ［４，５］デカン－４－カルボジチオエート（ＭＧ－８３８、コード番号）、３－（ジクロロアセチル）－２，２－ジメチル－１，３－オキサゾリジン（Ｒ－２８７２５、コード番号）、Ｒ－２９１４８（コード番号）、１－（ジクロロアセチル）アゼパン（ＴＩ－３５、コード番号）。
次に、混用又は併用してもよい公知の生物農薬を例示する。
生物農薬：
アカメガシワクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ｂｒｅｖｉｔｕｂｕｓ）、アリガタシマアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｖｅｓｐｉｆｏｒｍｉｓ）、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）、ククメリスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃｕｃｕｍｅｒｉｓ）、クワコナコバチ（Ｐｓｅｕｄａｐｈｙｃｕｓ ｍａｌｉｎｕｓ）、ケナガカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｗｏｍｅｒｓｌｅｙｉ）、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）、スワルスキーカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｗｉｒｓｋｉｉ）、タイリクヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓｔｒｉｇｉｃｏｌｌｉｓ）、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、デジェネランスカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｄｅｇｅｎｅｒａｎｓ）、トモノカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）、ナミヒメハナカメムシ（Ｏｒｉｕｓ ｓａｕｔｅｒｉ）、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）、ミヤコカブリダニ（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃｕｓ）、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、ルビーアカヤドリコバチ（Ａｎｉｃｅｔｕｓ ｂｅｎｅｆｉｃｕｓ）。
次に、混用又は併用してもよい公知の農業資材を例示する。
農業資材：
エチレン、次亜塩素酸水（塩酸又は塩化カリウム水溶液を電気分解して得られたものに限る。）、重曹、食酢、腐植質、腐植酸、フルボ酸、海藻抽出物、多糖類、アミノ酸、微生物資材、動植物由来機能性成分、微生物代謝物、微生物活性化資材、土壌展着剤、土壌浸透性調節資材、土壌保水資材等や、バイオスティミュラント。
次に、混用又は併用してもよい公知の農業用肥料成分を例示する。
肥料には、無機質肥料と有機質肥料等があるが、例えば、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、硝酸尿素アンモニウム、尿素、石灰窒素、硝酸カリウム、過リン酸石灰、重過リン酸石灰、リン酸二水素カリウム、塩化カリウム、硫酸カリウム、炭酸カリウム、ケイ酸カリウム、油粕、魚粉、米ぬか、バットグアノ、発酵鶏糞などを挙げることができる。
以上のように構成される本発明の有害生物防除剤は、バッタ目害虫、アザミウマ目害虫、カメムシ目害虫、コウチュウ目害虫、ハエ目害虫、チョウ目害虫、ハチ目害虫、トビムシ目害虫、シミ目害虫、ゴキブリ目害虫、チャタテムシ目害虫、ハジラミ目害虫、シラミ目害虫、植物寄生性ダニ類、植物寄生性線虫類、植物寄生性軟体動物、その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、寄生虫等の有害生物に対して、優れた防除効果を示す。そのような有害生物としては、以下のような生物種を例示することができる。
バッタ目害虫としては、例えば、キリギリス科のクサキリ（Ｒｕｓｐｏｌｉａ ｌｉｎｅｏｓａ）等、コオロギ科のエンマコオロギ（Ｔｅｌｅｏｇｒｙｌｌｕｓ ｅｍｍａ）、アオマツムシ（Ｔｒｕｌｊａｌｉａ ｈｉｂｉｎｏｎｉｓ）等、ケラ科のケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、バッタ科のコバネイナゴ（Ｏｘｙａ ｈｙｌａ ｉｎｔｒｉｃａｔｅ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）、マイグラトリーグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、ディファレンシャルグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）、レッドレッグドグラスホッパー（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）等、オンブバッタ科のオンブバッタ（Ａｔｒａｃｔｏｍｏｒｐｈａ ｌａｔａ）、マツムシ科のカヤコオロギ（Ｅｕｓｃｙｒｔｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）、ノミバッタ科のノミバッタ（Ｘｙａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等を挙げることができる。
アザミウマ目害虫としては、例えば、アザミウマ科のヒラズハナアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｉｎｔｏｎｓａ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、チャノキイロアザミウマ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ミナミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ダイズウスイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）、クロトンアザミウマ（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｈａｅｍｏｒｒｈｏｉｄａｌｉｓ）、イネアザミウマ（Ｓｔｅｎｃｈａｅｔｏｔｈｒｉｐｓ ｂｉｆｏｒｍｉｓ）等、クダアザミウマ科のカキクダアザミウマ（Ｐｏｎｔｉｃｕｌｏｔｈｒｉｐｓ ｄｉｏｓｐｙｒｏｓｉ）、ワサビクダアザミウマ（Ｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｗａｓａｂｉａｅ）、イネクダアザミウマ（Ｈａｐｌｏｔｈｒｉｐｓ ａｃｕｌｅａｔｕｓ）等を挙げることができる。
カメムシ目害虫としては、例えば、セミ科のイワサキクサゼミ（Ｍｏｇａｎｎｉａ ｍｉｎｕｔａ）等、アワフキムシ科のシロオビアワフキ（Ａｐｈｒｏｐｈｏｒａ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉａ）、シュガーケーンスピットルバグ（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｆｉｍｂｒｉｏｌａｔａ）等、ツノゼミ科のトビイロツノゼミ（Ｍａｃｈａｅｒｏｔｙｐｕｓ ｓｉｂｉｒｉｃｕｓ）等、ヨコバイ科のフタテンヒメヨコバイ（Ａｒｂｏｒｉｄｉａ ａｐｉｃａｌｉｓ）、チャノミドリヒメヨコバイ（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｏｎｕｋｉｉ）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、マラヤツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｍａｌａｙａｎｕｓ）、タイワンツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、クロスジツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｎｉｇｒｏｐｉｃｔｕｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オクラリーフホッパー（Ａｍｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、マンゴーリーフホッパー（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｎｉｔｉｄｕｌｕｓ、Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ、Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、ポテトリーフホッパー（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂａｅ）、コーンリーフホッパー（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、ヒシウンカ科のヒシウンカ（Ｐｅｎｔａｓｔｉｒｉｄｉｕｓ ａｐｉｃａｌｉｓ）等、ウンカ科のヒメトビウンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）等、シマウンカ科のシマウンカ（Ｎｉｓｉａ ｎｅｒｖｏｓａ）等、ハネナガウンカ科のサトウマダラウンカ（Ｋａｍｅｎｄａｋａ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒａ）等、コガラシウンカ科のレッドファンガスバック（Ａｃｈｉｌｕｓ ｆｌａｍｍｅｕｓ）等、ハゴロモ科のベッコウハゴロモ（Ｏｒｏｓａｎｇａ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、アオバハゴロモ科のトビイロハゴロモ（Ｍｉｍｏｐｈａｎｔｉａ ｍａｒｉｔｉｍａ）等、キジラミ科のナシキジラミ（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｐｙｒｉｓｕｇａ）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）等、ヒメキジラミ科のマンゴーキジラミ（Ｃａｌｏｐｈｙａ ｍａｎｇｉｆｅｒａｅ）等、フィロキセラ科のブドウネアブラムシ（Ｄａｋｔｕｌｏｓｐｈａｉｒａ ｖｉｔｉｆｏｌｉａｅ）等、カサアブラムシ科のカラマツカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ハリモミヒノカサアブラムシ（Ａｄｅｌｇｅｓ ｔｓｕｇａｅ）等、アブラムシ科のエンドウヒゲナガアブラムシ（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｐｈｏｎ ｐｉｓｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）、ユキヤナギアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｓｐｉｒａｅｃｏｌａ）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｉｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ムギミドリアブラムシ（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕｍ）、ムギクビレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、コミカンアブラムシ（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ａｕｒａｕｔｉｉ）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、チューリップヒゲナガアブラムシ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、キュラントレタスアフィッド（Ｎａｓｏｎｏｖｉａ ｒｉｂｉｓｎｉｇｒｉ）、イングリッシュグレインアフィッド（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ａｖｅｎａｅ）、ソイビーンアフィッド（Ａｐｈｉｓ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）等、コナジラミ科のチャトゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）、ミカントゲコナジラミ（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｉｎｉｆｅｒｕｓ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）、シルバーリーフコナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ａｒｇｅｎｔｉｆｏｌｉｉ）、オンシツコナジラミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）等、ワタフキカイガラムシ科のオオワラジカイガラムシ（Ｄｒｏｓｉｃｈａ ｃｏｒｐｕｌｅｎｔａ）、イセリアカイガラムシ（Ｉｃｅｒｙａ ｐｕｒｃｈａｓｉ）等、コナカイガラムシ科のパイナップルコナカイガラムシ（Ｄｙｓｍｉｃｏｃｃｕｓ ｂｒｅｖｉｐｅｓ）、ミカンコナカイガラムシ（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｃｉｔｒｉ）、クワコナカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｃｏｍｓｔｏｃｋｉ）等、カタカイガラムシ科のツノロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｃｅｒｉｆｅｒｕｓ）、ルビーロウムシ（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｓ ｒｕｂｅｎｓ）等、カタカイガラモドキ科のカンシャカタカイガラモドキ（Ａｃｌｅｒｄａ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、マルカイガラムシ科のアカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ナシマルカイガラムシ（Ｄｉａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｐｅｒｎｉｃｉｏｓｕｓ）、クワシロカイガラムシ（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｐｅｎｔａｇｏａ）、ヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｙａｎｏｎｅｎｓｉｓ）等、カスミカメムシ科のターニッシュドプラントバグ（Ｌｙｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、アカヒゲホソミドリカスミカメ（Ｔｒｉｇｏｎｏｔｙｌｕｓ ｃａｅｌｅｓｔｉａｌｉｕｍ）、コアオカスミカメ（Ａｐｏｌｙｇｕｓ ｌｕｃｏｒｕｍ）、タバコカスミカメ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ガーデンフレアホッパー（Ｈａｌｔｉｃｕｓ ｂｒａｃｔａｔｕｓ）等、グンバイムシ科のツツジグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｐｙｒｉｏｉｄｅｓ）、ナシグンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎｉｔｉｓ ｎａｓｈｉ）等、カメムシ科のナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｒｕｇｏｓa）、オオトゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ｌｅｗｉｓｉ）、トゲシラホシカメムシ（Ｅｙｓａｒｃｏｒｉｓ ａｅｎｅｕｓ）、イネカメムシ（Ｌａｇｙｎｏｔｏｍｕｓ ｅｌｏｎｇａｔｕｓ）、ミナミアオカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、チャバネアオカメムシ（Ｐｌａｕｔｉａ ｃｒｏｓｓｏｔａ）、アオクサカメムシ（Ｎｅｚａｒａ ａｎｔｅｎｎａｔａ）、スティンクバグ（Ｅｕｓｈｉｓｔｕｓ ｈｅｒｏｓ）、レッドバンデッドスティンクバグ（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｇｕｉｌｄｉｎｉ）、ライススティンクバグ（Ｔｉｂｒａｃａ ｌｉｍｂａｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、グリーンベリースティンクバグ（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）等、マルカメムシ科のタイワンマルカメムシ（Ｍｅｇａｃｏｐｔａ ｃｒｉｂｒａｒｉａ）等、クヌギカメムシ科のナシカメムシ（Ｕｒｏｃｈｅｌａ ｌｕｔｅｏｖｏｒｉａ）等、ナガカメムシ科のカンシャコバネナガカメムシ（Ｃａｖｅｌｅｒｉｕｓ ｓａｃｃｈａｒｉｖｏｒｕｓ）等、メダカナガカメムシ科のオオメダカナガカメムシ（Ｍａｌｃｕｓ ｊａｐｏｎｉｃｕｓ）等、ホシカメムシ科のアカホシカメムシ（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）等、ホソヘリカメムシ科のホソクモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ａｃｕｔａ）、クモヘリカメムシ（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ヘリカメムシ科のオオクモヘリカメムシ（Ａｎａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｔｒｉｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒメヘリカメムシ科のアカヒメヘリカメムシ（Ｒｈｏｐａｌｕｓ ｍａｃｕｌａｔｕｓ）等、ツチカメムシ科のバロワーブラウンスティンクバグ（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）等、トコジラミ科のトコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
コウチュウ目害虫としては、例えば、コガネムシ科のドウガネブイブイ（Ａｎｏｍａｒａ ｃｕｐｒｅａ）、ヒメコガネ（Ａｎｏｍａｒａ ｒｕｆｏｃｕｐｒｅａ）、マメコガネ（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、コアオハナムグリ（Ｏｘｙｃｅｔｏｎｉａ ｊｕｃｕｎｄａ）、サクラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｇｅｎｉｃｕｌａｔａ）、サイカブトムシ（Ｏｒｙｃｔｅｓ ｒｈｉｎｏｃｅｒｏｓ）、ナガチャコガネ（Ｈｅｐｔｏｐｈｙｌｌａ ｐｉｃｅａ）、フィロファガクヤバナ（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｃｕｙａｂａｎａ）等、コメツキムシ科のトビイロムナボソコメツキ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｇｕｒａｅ）、アグリオテスリネアツス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテスオブスクルス（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｏｂｓｃｕｒｕｓ）、オキナワカンシャクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｏｋｉｎａｗｅｎｓｉｓ）、マルクビクシコメツキ（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｆｏｒｔｎｕｍｉ）等、カツオブシムシ科のヒメマルカツオブシムシ（Ａｎｔｈｒｅｎｕｓ ｖｅｒｂａｓｃｉ）等、ナガシンクイムシ科のオオナガシンクイムシ（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｈａｍａｔｉｐｅｎｎｉｓ）等、シバンムシ科のジンサンシバンムシ（Ｓｔｅｇｏｂｉｕｍ ｐａｎｉｃｅｕｍ）等、ヒョウホンムシ科のヒメヒョウホンムシ（Ｐｉｔｉｎｕｓ ｃｌａｖｉｐｅｓ）等、コクヌスト科のコクヌスト（Ｔｅｎｅｂｒｏｉｄｅｓ ｍａｕｒｉｔａｎｉｃｕｓ）等、カッコウムシ科のアカアシホシカムシ（Ｎｅｃｒｏｂｉａ ｒｕｆｉｐｅｓ）、ケシキスイ科のクリヤケシキスイ（Ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｓ ｈｅｍｉｐｔｅｒｕｓ）、ポーレンビートル（Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）等、ホソヒラタムシ科のカブコブホソヒラタムシ（Ａｈａｓｖｅｒｕｓ ａｄｖｅｎａ）等、チビヒラタムシ科のサビカクムネヒラタムシ（Ｃｒｙｐｔｏｌｅｓｔｅｓ ｆｅｒｒｕｇｉｎｅｕｓ）等、テントウムシ科のインゲンテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、ニジュウヤホシテントウ（Ｈｅｎｏｓｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｏｐｕｎｃｔａｔａ）等、ゴミムシダマシ科のチャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ）、コクヌストモドキ（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｃａｓｔａｎｅｕｍ）等、ツチハンミョウ科のマメハンミョウ（Ｅｐｉｃａｕｔａ ｇｏｒｈａｍｉ）等、カミキリムシ科のツヤハダゴマダラカミキリ（Ａｎｏｐｌｏｐｈｏｒａ ｇｌａｂｒｉｐｅｎｎｉｓ）、ブドウトラカミキリ（Ｘｙｌｏｔｒｅｃｈｕｓ ｐｙｒｒｈｏｄｅｒｕｓ）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏｃｈａｍｕｓ ａｌｔｅｒｎａｔｕｓ）、ソイビーンステムボーラー（Ｄｅｃｔｅｓ ｔｅｘａｎｕｓ）等、マメゾウムシ科のアズキゾウムシ（Ｃａｌｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｓ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、ハムシ科のコロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ）、ノーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｒｂｅｒｉ）、サザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａ ｈｏｗａｒｄｉ）、ウリハムシ（Ａｕｌａｃｏｐｈｏｒａ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）、ダイコンハムシ（Ｐｈａｅｄｏｎ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カメノコハムシ（Ｃａｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、イネドロオイムシ（Ｏｕｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、メキシカンビートル（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、キスジノミハムシ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉｏｌａｔａ）、マダラカサハラハムシ（Ｄｅｍｏｔｉｎａ ｆａｓｃｉｃｕｌａｔａ）、キャベッジステムフレアビートル（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、ビーンリーフビートル（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔｅ）、グレープコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｂｒｕｎｎｅａ）、アイオワコラスピス（Ｃｏｌａｓｐｉｓ ｃｒｉｎｎｉｃｏｒｎｉｓ）、ソイビーンリーフマイナー（Ｏｄｏｎｔｏｔａ ｈｏｒｎｉ）、コーンフレアビートル（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｐｕｌｉｃａｒｉａ）、バンデッドキューカンバービートル（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂａｌｔｅａｔａ）等、ミツギリゾウムシ科のアリモドキゾウムシ（Ｃｙｌａｓ ｆｏｒｍｉｃａｒｉｕｓ）等、ゾウムシ科のアルファルファタコゾウムシ（Ｈｙｐｅｒａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヤサイゾウムシ（Ｌｉｓｔｒｏｄｅｒｅｓ ｃｏｓｔｉｒｏｓｔｒｉｓ）、イモゾウムシ（Ｅｕｓｃｅｐｅｓ ｐｏｓｔｆａｓｃｉａｔｕｓ）、クリシギゾウムシ（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｉｋｋｉｍｅｎｓｉｓ）、ワタミハナゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、ソイビーンストークウィービル（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）等、イネゾウムシ科のイネゾウムシ（Ｅｃｈｉｎｏｃｎｅｍｕｓ ｂｉｐｕｎｃｔａｔｕｓ）、イネミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サウスアメリカンライスウォーターウィービル（Ｏｒｙｚｏｐｈａｇｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、オサゾウムシ科のコクゾウムシ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｚｅａｍａｉｓ）、シバオサゾウムシ（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｒｕｓ ｖｅｎａｔｕｓ）、シュガーケーンウィービル（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｌｅｖｉｓ）等、キクイムシ科のマツノキクイムシ（Ｔｏｍｉｃｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）等、ナガキクイムシ科のヤチダモノナガキクイムシ（Ｃｒｏｓｓｏｔａｒｓｕｓ ｎｉｐｏｎｉｃｕｓ）等、ヒラタキクイムシ科のヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）等を挙げることができる。
ハエ目害虫としては、例えば、ガガンボ科のキリウジガガンボ（Ｔｉｐｕｌａ ａｉｎｏ）等、ケバエ科のラブバッグ（Ｐｌｅｃｉａ ｎｅａｒｃｔｉｃａ）等、キノコバエ科のシイタケトンボキノコバエ（Ｅｘｅｃｈｉａ ｓｈｉｉｔａｋｅｖｏｒａ）等、クロバネキノコバエ科のジャガイモクロバネキノコバエ（Ｐｎｙｘｉａ ｓｃａｂｉｅｉ）、チビクロバネキノコバエ（Ｂｒａｄｙｓｉａ ａｇｒｅｓｔｉｓ）等、タマバエ科のダイズサヤタマバエ（Ａｓｐｈｏｎｄｙｌｉａ ｙｕｓｈｉｍａｉ）、ヘシアンバエ（Ｍａｙｅｔｉｏｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ブルーベリータマバエ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｏｘｙｃｏｃｃａｎａ）等、カ科のネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）等、ブユ科のウシブユ（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｔａｋａｈａｓｈｉｉ）等、ユスリカ科のイネユスリカ（Ｃｈｉｒｏｎｏｍｕｓ ｏｒｙｚａｅ）等、アブ科のキンメアブ（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｕａｖｉｓ）、ウシアブ（Ｔａｂａｎｕｓ ｔｒｉｇｏｎｕｓ）等、ハナアブ科のハイジマハナアブ（Ｅｕｍｅｒｕｓ ｓｔｒｉｇａｔｕｓ）等、ミバエ科のミカンコミバエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅｒａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、オウトウハマダラミバエ（Ｅｕｐｈｒａｎｔａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、チチュウカイミバエ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）等、ハモグリバエ科のマメハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、トマトハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖａｅ）、イネハモグリバエ（Ａｇｒｏｍｙｚａ ｏｒｙｚａｅ）、ナスハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｂｒｙｏｎｉａｅ）、ナモグリバエ（Ｃｈｒｏｍａｔｏｍｙｉａ ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、ネギハモグリバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）等、キモグリバエ科のムギキモグリバエ（Ｍｅｒｏｍｙｚａ ｎｉｇｒｉｖｅｎｔｒｉｓ）等、ショウジョウバエ科のオウトウショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｓｕｚｕｋｉｉ）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）等、ミギワバエ科のイネミギワバエ（Ｈｙｄｒｅｌｌｉａ ｇｒｉｓｅｏｌａ）等、シラミバエ科のウマシラミバエ（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｅｑｕｉｎａ）等、フンバエ科のササカワフンバエ（Ｐａｒａｌｌｅｌｐｍｍａ ｓａｓａｋａｗａｅ）等、ハナバエ科のタマネギバエ（Ｄｅｌｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、タネバエ（Ｄｅｌｉａ ｐｌａｔｕｒａ）等、ヒメイエバエ科のヒメイエバエ（Ｆａｎｎｉａ ｃａｎｉｃｕｌａｒｉｓ）等、イエバエ科のイエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、サシバエ（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｃａｌｃｉｔｒａｎｓ）等、ニクバエ科のセンチニクバエ（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｐｅｒｅｇｒｉｎａ）等、ウマバエ科のウマバエ（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓｔｉｎａｌｉｓ）等、ウシバエ科のウシバエ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔｕｍ）等、ヒツジバエ科のヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
チョウ目害虫としては、例えば、コウモリガ科のコウモリガ（Ｅｎｄｏｃｌｉｔａ ｅｘｃｒｅｓｃｅｎｓ）等、ツヤコガ科のブドウツヤコガ（Ａｎｔｉｓｐｉｌａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉａ）等、ボクトウガ科のゴマフボクトウ（Ｚｅｕｚｅｒａ ｌｅｕｃｏｎｏｔｕｍ）、ヒメボクトウ（Ｃｏｓｓｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）等、ハマキガ科のミダレカクモンハマキ（Ａｒｃｈｉｐｓ ｆｕｓｃｏｃｕｐｒｅａｎｕｓ）、リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ ｆａｓｃｉａｔａ）、ナシヒメシンクイ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）、マメシンクイガ（Ｌｅｇｕｍｉｎｉｖｏｒａ ｇｌｙｃｉｎｉｖｏｒｅｌｌａ）、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、ヨーロピアングレープバインモス（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）等、ホソハマキ科のブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）等、ミノガ科のクロツヤミノガ（Ｂａｍｂａｌｉｎａ ｓｐ．）、チャミノガ（Ｅｕｍｅｔａ ｍｉｎｕｓｃｕｌａ）等、ヒロズコガ科のコクガ（Ｎｅｍａｐｏｇｏｎ ｇｒａｎｅｌｌａ）、イガ（Ｔｉｎｅａ ｔｒａｎｓｌｕｃｅｎｓ）等、チビガ科のナシチビガ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｐｙｒｉｖｏｒｅｌｌａ）等、ハモグリガ科のモモハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、ギンモンハモグリガ（Ｌｙｏｎｅｔｉａｐｒｕｎｉｆｏｌｉｅｌｌａ ｍａｌｉｎｅｌｌａ）等、ホソガ科のチャノホソガ（Ｃａｌｏｐｔｉｌｉａ ｔｈｅｉｖｏｒａ）、キンモンホソガ（Ｐｈｙｌｌｏｎｏｒｙｃｔｅｒ ｒｉｎｇｏｎｉｅｌｌａ）等、コハモグリガ科のミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ）等、アトヒゲコガ科のネギコガ（Ａｃｒｏｌｅｐｉｏｐｓｉｓ ｓａｐｐｏｒｅｎｓｉｓ）等、コナガ科ののコナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、スガ科のリンゴスガ（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）等、メムシガ科のリンゴヒメシンクイ（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）等、スカシバガ科のブドウスカシバ（Ｎｏｋｏｎａ ｒｅｇａｌｉｓ）、コスカシバ（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｉｎ ｈｅｃｔｏｒ）等、キバガ科のジャガイモガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、バクガ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｃｅｒｅａｌｅｌｌａ）、ワタアカミムシガ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、トマトリーフマイナー（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）等、シンクイガ科のモモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｓａｓａｋｉｉ）等、マダラガ科のリンゴハマキクロバ（Ｉｌｌｉｂｅｒｉｓ ｐｒｕｎｉ）等、イラガ科のイラガ（Ｍｏｎｅｍａ ｆｌａｖｅｓｃｅｎｓ）等、ツトガ科のツトガ（Ａｎｃｙｌｏｌｏｍｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）、コブノメイガ（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、アワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｆｕｒｎａｃａｌｉｓ）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、モモゴマダラメイガ（Ｃｏｎｏｇｅｔｈｅｓ ｐｕｎｃｔｉｆｅｒｌｉｓ）、ワタヘリクロノメイガ（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｉｎｄｉｃａ）、シバツトガ（Ｐａｒａｐｅｄｉａｓｉａ ｔｅｔｅｒｒｅｌｌａ）、ヨーロピアンコーンボーラー（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）等、シュガーケーンボーラー（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓａｃｃｈａｒａｌｉｓ）、メイガ科のスジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、ハチノスツヅリガ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）等、トリバガ科のブドウトリバ（Ｎｉｐｐｏｐｔｉｌｉａ ｖｉｔｉｓ）等、アゲハチョウ科のナミアゲハ（Ｐａｐｉｌｉｏ ｘｕｔｈｕｓ）等、シロチョウ科のモンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）等、セセリチョウ科のイチモンジセセリ（Ｐａｒｎａｒａ ｇｕｔｔａｔａ）等、シャクガ科のヨモギエダシャク（Ａｓｃｏｔｉｓ ｓｅｌｅｎａｒｉａ）等、カレハガ科のマツカレハ（Ｄｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｓｐｅｃｔａｂｉｌｉｓ）、オビカレハ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉｕｍ ｔｅｓｔａｃｅｕｍ）等、スズメガ科のエビガラスズメ（Ａｇｒｉｕｓ ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｉ）等、ドクガ科のチャドクガ（Ａｒｎａ ｐｓｅｕｄｏｃｏｎｓｐｅｒｓａ）、ヒメシロモンドクガ（Ｏｒｙｇｉａ ｒｅｃｅｎｓ ａｐｐｒｏｘｉｍａｎｓ）、マイマイガ（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓｐａｒ）等、ヒトリガ科のアメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）等、ヤガ科のタマナヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｉｐｓｉｌｏｎ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕｍ）、タマナギンウワバ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｎｉｇｒｉｓｉｇｎａ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）、タバコバドワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、ソイビーンルーパー（Ｃｈｒｙｓｏｄｅｉｘ ｉｎｃｌｕｄｅｎｓ）、フォールアーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）ブロンズドカットワーム（Ｎｅｐｈｅｌｏｄｅｓ ｍｉｎｉａｎｓ）等を挙げることができる。
ハチ目害虫としては、例えば、ミフシハバチ科のチュウレンジハバチ（Ａｒｇｅ ｐａｇａｎａ）等、ハバチ科のクリハバチ（Ａｐｅｔｈｙｍｕｓ ｋｕｒｉ）、カブラハバチ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓａｅ ｒｕｆｉｃｏｒｎｉｓ）等、タマバチ科のクリタマバチ（Ｄｒｙｏｃｏｓｍｕｓ ｋｕｒｉｐｈｉｌｕｓ）等、スズメバチ科のキイロスズメバチ（Ｖｅｓｐａ ｓｉｍｉｌｌｉｍａ ｘａｎｔｈｏｐｔｅｒａ）等、アリ科のヒアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、アルゼンチンアリ（Ｌｉｎｅｐｉｔｈｅｍａ ｈｕｍｉｌｅ）等、ハキリバチ科のバラハキリバチ（Ｍｅｇａｃｈｉｌｅ ｎｉｐｐｏｎｉｃａ）等を挙げることができる。
トビムシ目害虫としては、例えば、マルトビムシ科のキボシマルトビムシ（Ｂｏｕｒｌｅｔｉｅｌｌａ ｈｏｒｔｅｎｓｉｓ）等を挙げることができる。
シミ目害虫としては、例えば、シミ科のセイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、ヤマトシミ（Ｃｔｅｎｏｌｅｐｉｓｍａ ｖｉｌｌｏｓａ）等を挙げることができる。
ゴキブリ目害虫としては、例えば、ゴキブリ科のワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ科のチャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、シロアリ科のタイワンシロアリ（Ｏｄｏｎｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、レイビシロアリ科のアメリカカンザイシロアリ（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｍｉｎｏｒ）、ダイコクシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ミゾガラシロアリ科のイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｅｒａｔｕｓ）等を挙げることができる。
チャタテムシ目害虫としては、例えば、コチャタテ科のコチャタテ（Ｔｒｏｇｉｕｍ ｐｕｌｓａｔｏｒｉｕｍ）等、コナチャタテ科のウスグロチャタテ（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｃｏｒｒｏｄｅｎｓ）等を挙げることができる。
ハサミムシ目害虫としては、例えば、オオハサミムシ科のオオハサミムシ（Ｌａｂｏｄｕｒａ ｒｉｐａｒｉａ）等を挙げることができる。
ハジラミ目害虫としては、例えば、トリハジラミ科のニワトリナガハジラミ（Ｌｉｐｅｕｒｕｓ ｃａｐｏｎｉｓ）等、ケモノハジラミ科のウシハジラミ（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｂｏｖｉｓ）等を挙げることができる。
シラミ目害虫としては、例えば、ケモノジラミ科のブタジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｕｉｓ）等、ヒトジラミ科のヒトジラミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ）等、ケモノホソジラミ科のイヌジラミ（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｅｔｏｓｕｓ）等、ケジラミ科のケジラミ（Ｐｔｈｉｒｕｓ ｐｕｂｉｓ）等を挙げることができる。
ダニ目害虫としては、例えば、ハシリダニ科のムギダニ（Ｐｅｎｔｈａｌｅｕｓ ｍａｊｏｒ）等、ホコリダニ科のシクラメンホコリダニ（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）等、シラミダニ科のシラミダニの一種（Ｓｉｔｅｒｏｐｔｅｓ ｓｐ．）等、ヒメハダニ科のブドウヒメハダニ（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｌｅｗｉｓｉ）等、ケナガハダニ科のナミケナガハダニ（Ｔｕｃｋｅｒｅｌｌａ ｐａｖｏｎｉｆｏｒｍｉｓ）等、ハダニ科のアンズアケハダニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｂｏｒｅｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）等、ナガクダフシダニ科のマツフシダニ（Ｔｒｉｓｅｔａｃｕｓ ｐｉｎｉ）等、フシダニ科のミカンサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、ナシサビダニ（Ｅｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｐｙｒｉ）、シトラスラストマイト（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、トマトサビダニ（Ａｃｕｌｏｐｓ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｉ）等、ハリナガフシダニ科のイヌツゲフシダニ（Ｄｉｐｔａｃｕｓ ｃｒｅｎａｔａｅ）等、コナダニ科のムギコナダニ（Ａｌｅｕｒｏｇｌｙｐｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ケナガコナダニ（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎｉ）、ヘギイタダニ科のミツバチヘギイタダニ（Ｖａｒｒｏａ ｊａｃｏｂｓｏｎｉ）等、ワクモ科のワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）等、オオサシダニ科のトリサシダニ（Ｏｒｎｉｔｈｏｎｙｓｓｕｓ ｓｙｌｖｉａｒｕｍ）等、マダニ科のオウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、クリイロコイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓａｎｇｕｉｎｅｕｓ）、フタトゲチマダニ（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉｓ）等、ヒゼンダニ科のヒゼンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）等を挙げることができる。
植物寄生性線虫類としては、例えば、ロンギドルス科のブドウオオハリセンチュウ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａ ｉｎｄｅｘ）等、トリコドルス科のヒメユミハリセンチュウ（Ｐａｒａｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｍｉｎｏｒ）等、ラブディティス科の一種（Ｒｈａｂｄｉｔｅｌｌａ ｓｐ．）等、ティレンクス科の一種（Ａｇｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、ティロドルス科の一種（Ｃｅｐｈａｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、アングイナ科のイチゴメセンチュウ（Ｎｏｔｈｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ａｃｒｉｓ）、イモグサレセンチュウ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）等、ホプロライムス科のニセフクロセンチュウ（Ｒｏｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｒｅｎｉｆｏｒｍｉｓ）、ナミラセンセンチュウ（Ｈｅｌｉｃｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｈｙｓｔｅｒａ）等、パラティレンクス科のチャピンセンチュウ（Ｐａｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）等、メロイドギネ科のサツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、キタネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐｌａ）、ジャワネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、コロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｃｈｉｔｗｏｏｄｉ），ニセコロンビアネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｆａｌｌａｘ）等、ヘテロデラ科のジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）、ジャガイモシロシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｐａｌｌｉｄａ）、ダイズシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、テンサイシストセンチュウ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ Ｓｃｈａｃｈｔｉｉ）等、テロティレンクス科のナミイシュクセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎｉ）等、プシレンクス科のラセンセンチュウの一種（Ｐｓｉｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐ．）等、クリコネマ科のワセンチュウ類の一種（Ｃｒｉｃｏｎｅｍｏｉｄｅｓ ｓｐ．）等、ティレンクルス科のミカンネセンチュウ（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅｔｒａｎｓ）等、スフェロネマ科のツバキマルセンチュウ（Ｓｐｈａｅｒｏｎｅｍａ ｃａｍｅｌｌｉａｅ）等、プラティレンクス科のカンキツネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｃｉｔｒｏｐｈｉｌｕｓ）、バナナネモグリセンチュウ（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ニセネコブセンチュウ（Ｎａｃｏｂｂｕｓ ａｂｅｒｒａｎｓ）、キタネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、ミナミネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｃｏｆｆｅａｅ）、モロコシネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｚｅａｅ）、パイナップルネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｂｒａｃｈｙｕｒｕｓ）等、イオトンキウム科のヒラタケヒダコブセンチュウ（Ｉｏｔｏｎｃｈｉｕｍ ｕｎｇｕｌａｔｕｍ）等、アフェレンクス科のニセネグサレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）等、アフェレンコイデス科のイネシンガレセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｂｅｓｓｅｙｉ）、イチゴセンチュウ（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｆｒａｇａｒｉａｅ）等、パラシタフェレンクス科のマツノザイセンチュウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈｕｓ ｘｙｌｏｐｈｉｌｕｓ）等を挙げることができる。
植物寄生性軟体動物としては、例えば、タニシモドキ科のスクミリンゴガイ（Ｐｏｍａｃｅａ ｃａｎａｌｉｃｕｌａｔａ）等、アシヒダナメクジ科のアシヒダナメクジ（Ｌｅａｖｉｃａｕｌｉｓ ａｌｔｅ）等、アフリカマイマイ科のアフリカマイマイ（Ａｃｈａｔｉｎａ ｆｕｌｉｃａ）等、ナメクジ科のフタスジナメクジ（Ｍｅｇｈｉｍａｔｉｕｍ ｂｉｌｉｎｅａｔｕｍ）等、オカモノアラガイ科のオカモノアラガイ（Ｓｕｃｃｉｎｅａｌａｕｔａ）等、パツラマイマイ科のパツラマイマイ（Ｄｉｓｃｕｓ ｐａｕｐｅｒ）等、コハクガイ科のエゾコハクガイ（Ｚｏｎｉｔｏｉｄｅｓ ｙｅｓｓｏｅｎｓｉｓ）等、コウラナメクジ科のコウラナメクジ（Ｌｉｍａｘ ｆｌａｖｕｓ）、チャコウラナメクジ（Ｌｅｈｍａｎｎｉａ ｖａｌｅｎｔｉａｎａ）、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）等、ベッコウマイマイ科のハリマキビ（Ｐａｒａｋａｌｉｅｌｌａ ｈａｒｉｍｅｎｓｉｓ）等、オナジマイマイ科のウスカワマイマイ（Ａｃｕｓｔａ ｄｅｓｐｅｃｔａ ｓｉｅｂｏｌｄｉａｎａ）、オナジマイマイ（Ｂｒａｄｙｂａｅｎａ ｓｉｍｉｌａｒｉｓ）等を挙げることができる。
その他の有害動物、不快動物、衛生害虫、家畜害虫、寄生虫等の有害生物としては、例えば、エビ目アメリカザリガニ科のアメリカザリガニ（Ｐｒｏｃａｍｂａｒｕｓ ｃｌａｒｋｉｉ）等、ワラジムシ目のワラジムシ科のワラジムシ（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓｃａｂｅｒ）等、ダンゴムシ科のオカダンゴムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）等、ゲジ目ゲジ科のゲジ（Ｔｈｅｒｅｕｏｎｅｍａ ｔｕｂｅｒｃｕｌａｔａ）やオオムカデ目トビズムカデ（Ｓｃｏｌｏｐｅｎｄｒａ ｓｕｂｓｐｉｎｉｐｅｓ）等のムカデ網害虫、オビヤスデ目ヤケヤスデ科のヤケヤスデ（Ｏｘｉｄｕｓ ｇｒａｃｉｌｉｓ）等のヤスデ網害虫、クモ目ヒメグモ科のセアカゴケグモ（Ｔｈｅｒｉｄｉｉｄａｅ ｈａｓｓｅｌｔｉｉ）等、クモ目フクログモ科のカバキコマチグモ（Ｃｈｅｉｒａｃａｎｔｈｉｕｍ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）等、サソリ目のアフガンデスストーカー（Ａｎｄｒｏｃｔｏｎｕｓ ｃｒａｓｓｉｃａｕｄａ）等、線形動物内部寄生虫である回虫類（Ａｓｃａｒｉｓ ｌｕｍｂｒｉｃｏｉｄｅｓ）等、ぎょう虫類（Ｓｙｐｈａｃｉａ ｓｐ．）等、フィラリア類（Ｗｕｃｈｅｒｅｒｉａ ｂａｎｃｒｏｆｔｉ）等、扁形動物内部寄生虫でｓある肝臓ジストマ（Ｄｉｓｔｏｍｕｍ ｓｐ．）、肺臓ジストマ（Ｐａｒａｇｏｎｉｍｕｓ ｗｅｓｔｅｒｍａｎｉｉ）、横川吸虫（Ｍｅｔａｇｏｎｉｍｕｓ ｙｏｋｏｋａｗａｉ）、日本住血吸虫（Ｓｃｈｉｓｔｏｓｏｍａ ｊａｐｏｎｉｃｕｍ）、有鉤条虫（Ｔａｅｎｉａ ｓｏｌｉｕｍ）、無鉤条虫（Ｔａｅｎｉａｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓａｇｉｎａｔｕｓ）、エキノコックス（Ｅｃｈｉｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐ．）、広節裂頭条虫（Ｄｉｐｈｙｌｌｏｂｏｔｈｒｉｕｍ ｌａｔｕｍ）等を挙げることができる。
本発明の有害生物防除剤は、既存の有害生物防除剤に抵抗性を獲得した、前記に例示した有害生物等にも防除効果を示す。又、本発明の有害生物防除剤は、遺伝子組換え、人工交配等で害虫耐性、病害耐性、除草剤耐性等の特性を獲得した植物に使用することもできる。
本発明の「育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物」とは、古典的な品種交配による耐性付与、遺伝子組み換え技術による耐性付与だけでなく、これまでの交配技術に分子生物学的な手法を組み合わせた新育種技術（Ｎｅｗ Ｐｌａｎｔ Ｂｒｅｅｄｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｉｑｕｅｓ， ＮＢＴｓ）により耐性付与された植物も含む。新育種技術（ＮＢＴｓ）は書籍「新しい植物育種技術を理解しよう」（国際文献社、大澤良、江面浩 著）、レビュー記事「Ｇｅｎｏｍｅ Ｅｄｉｔｉｎｇ Ｔｏｏｌｓ ｉｎ Ｐｌａｎｔｓ」（Ｇｅｎｅｓ ２０１７，８， ３９９、Ｔａｐａｎ Ｋｕｍａｒ Ｍｏｈａｎｔａ、Ｔｕｆａｉｌ Ｂａｓｈｉｒ、Ａｂｅｅｒ Ｈａｓｈｅｍ、Ｅｌｓａｙｅｄ Ｆａｔｈｉ Ａｂｄ＿Ａｌｌａｈ ａｎｄ Ｈａｎｈｏｎｇ Ｂａｅ 著）等に記載されている。
次に、本発明化合物の製造方法、製剤方法並びに用途を下記の実施例で詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら制約されるものではない。尚、本発明化合物の物性値である融点は、ヤナコ製ＭＰ－５００Ｖ微量融点測定装置にて測定した。屈折率は、アタゴ製アッベ屈折計を用いて測定した。１Ｈ ＮＭＲスペクトラムは、日本電子製ＪＮＭ－ＬＡ４００（４００ ＭＨｚ）、ＪＮＭ－ＬＡ３００（３００ ＭＨｚ）又はＪＮＭ－ＥＣＳ３００（３００ ＭＨｚ）を用いて、テトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準とし測定した。高分解能質量分析スペクトル（ＨＲＭＳ）は、サーモフィッシャーサイエンティフィック製Ｑ Ｅｘａｃｔｉｖｅ Ｆｏｃｕｓ Ｈｙｂｒｉｄ Ｑｕａｄｒｕｐｏｌｅ－Ｏｒｂｉｔｒａｐ ＬＣ－ＭＳ／ＭＳ Ｓｙｓｔｅｍ（ＥＳＩ， ｐｏｓｉｔｉｖｅ ｍｏｄｅ）を用いて測定した。
又、本発明化合物の製造中間体の製造例も併せて記載する。
［実施例１］
（Ｒ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－メチルメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０１９１）の製造
（１）（Ｒ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－１－プロパノールの製造 （Ｒ）－２－アミノ－１－プロパノール５．００ｇ（６６．６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン７．４０ｇ（７３．１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン７０ｍＬの混合物に、氷冷下、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル１４．５３ｇ（６６．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５時間撹拌した。酢酸エチルを加え、有機層を２Ｎ塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を１３．２４ｇ（収率 定量的）得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．１５（３Ｈ，ｄ），１．４５（９Ｈ，ｓ），０．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），３．５１（１Ｈ，ｄｄ），３．６４（１Ｈ，ｄｄ），３．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），４．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）
（２）（Ｒ）－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－０３６８）の製造 ２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド３．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、（Ｒ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－１－プロパノール２．５２ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン３．７８ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン７０ｍＬの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル２．９１ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１６時間撹拌した。更に、室温下、トリフェニルホスフィン１．８９ｇ（７．２１ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル１．４６ｇ（７．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－（１－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェノキシ｝プロパン－２－イル）カルバメートを得た。得られた（Ｒ）－ｔｅｒｔ－ブチル－（１－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェノキシ｝プロパン－２－イル）カルバメート、ジクロロメタン３０ｍＬの混合物に、室温下、トリフルオロ酢酸１４ｍＬを加え、１９時間撹拌した。２Ｎ塩酸を加え、水層をイソプロピルエーテルにて洗浄し、得られた水層に水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を３．５０ｇ（収率９６％）得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．１６（３Ｈ，ｄ），３．３４－３．４１（１Ｈ，ｍ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ），３．９４（１Ｈ，ｄｄ），４．０８－４．１７（２Ｈ，ｍ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ）
（３）（Ｒ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０００５）の製造
粗製の（Ｒ）－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド３．３０ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．５２ｇ（１５．０ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ（４Ａ）１．５０ｇ、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、ジクロロメタン５０ｍＬの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド２．５４ｇ（１５．１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間撹拌した。クロロホルムを加え、有機層を２Ｎ塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を２．３４ｇ（収率５１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．２６（３Ｈ，ｄ），３．８８（１Ｈ，ｍ），３．９６－４．１４（４Ｈ，ｍ），７．２８（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），９．１２（１Ｈ，ｔ），９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）
（４）（Ｒ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－メチルメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０１９１）の製造
（Ｒ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド１．１８ｇ（２．５６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．４６ｇ（３．３ｍｍｏｌ）のアセトニトリル３０ｍＬの混合物に、室温下、ヨウ化メチル０．４７ｇ（３．３ｍｍｏｌ）を加え、２３時間撹拌した。混合物をろ過し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．８１ｇ（収率６７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．４０（３Ｈ，ｄ），３．０５（３Ｈ，ｓ），４．０５－４．２１（４Ｈ，ｍ），４．４０－４．５１（１Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ）
［実施例２］
（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－メチルメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０１９２）の製造
（１）（Ｓ）－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－０３６９）の製造 ２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）ベンズアミド３．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－１－プロパノール２．１３ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン３．１９ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン６０ｍＬの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル２．４６ｇ（１２．１７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１３時間撹拌した。更に、室温下、トリフェニルホスフィン３．１９ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）、アゾジカルボン酸ジイソプロピル２．４６ｇ（１２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて８時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－（１－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェノキシ｝プロパン－２－イル）カルバメートを得た。得られた（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－（１－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェノキシ｝プロパン－２－イル）カルバメート、ジクロロメタン３１ｍＬの混合物に、室温下、トリフルオロ酢酸１４ｍＬを加え、１．５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、残渣に２Ｎ塩酸を加え、水層をイソプロピルエーテルにて洗浄し、得られた水層に水酸化ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を３．９０ｇ（収率 定量的）得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．１６（３Ｈ，ｄ），３．３４－３．３９（１Ｈ，ｍ），３．７１（１Ｈ，ｄｄ），３．９３（１Ｈ，ｄｄ），４．１２（２Ｈ，ｍ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ），７．３６（１Ｈ，ｄ）
（２）（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０００６）の製造
粗製の（Ｓ）－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド１．５０ｇ（４．５６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．６９ｇ（６．８ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ（４Ａ）０．７５ｇ、テトラヒドロフラン４５ｍＬ、ジクロロメタン４５ｍＬの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド１．１５ｇ（６．８２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間撹拌した。混合物をろ過し、酢酸エチルを加え、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を１．０７ｇ（収率５１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．２６（３Ｈ，ｄ），３．８８（１Ｈ，ｂｒｓ），３．９６－４．１５（４Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｄ），７．５５（１Ｈ，ｄ），９．１２（１Ｈ，ｔ），９．６２（１Ｈ，ｂｒｓ）
（３）（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－メチルメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０１９２）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド０．８６ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム０．３４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル２０ｍＬの混合物に、室温下、ヨウ化メチル０．３４ｇ（２．４ｍｍｏｌ）を加え、２３時間撹拌した。混合物をろ過し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．８６ｇ（収率９７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．４１（３Ｈ，ｄ），３．０５（３Ｈ，ｓ），４．０３－４．２２（４Ｈ，ｍ），４．４０－４．５１（１Ｈ，ｍ），６．８０（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ）
［実施例３］
２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－メチル－３－［（トリフルオロメチル）チオ］プロポキシ｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０００９）の製造
（１）２－クロロ－５－（３－クロロ－２－メチルプロポキシ）－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－００３７）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド３．００ｇ（１１．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１００ｍＬの混合物に、室温下、炭酸カリウム１．９９ｇ（１４．４ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．３６ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルプロパン３．７９ｇ（２２．１ｍｍｏｌ）を加え、７０℃にて７時間撹拌した。室温にて放冷後、ろ過し、酢酸エチル、ヘキサンを加え、水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を３．７１ｇ（純度約５０％、収率４６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．１５（３Ｈ，ｄ），２．３２－２．４８（１Ｈ，ｍ），３．６８（２Ｈ，ｄｄｄ），３．９８－４．１９（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ）
（２）２－クロロ－４－フルオロ－５－（２－メチル－３－チオシアナトプロポキシ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－０７５８）の製造
２－クロロ－５－（３－クロロ－２－メチルプロポキシ）－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド３．７１ｇ（純度約５０％、約５．１２ｍｍｏｌ）、エタノール６０ｍＬの混合物に、室温下、チオシアン酸カリウム１．９９ｇ（２０．５ｍｍｏｌ）、ヨウ化カリウム０．１７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、３日間撹拌した。室温にて放冷後、ろ過し、溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．８４ｇ（収率４３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．２４（３Ｈ，ｄ），２．４０－２．５５（１Ｈ，ｍ），３．０６（１Ｈ，ｄｄ），３．２３（１Ｈ，ｄｄ），３．９９（１Ｈ，ｄｄ），４．０７－４．１８（３Ｈ，ｍ），６．８３（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ）
（３）２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－メチル－３－［（トリフルオロメチル）チオ］プロポキシ｝－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｂ－０００９）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－５－（２－メチル－３－チオシアナトプロポキシ）－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．７６ｇ（２．０ｍｍｏｌ）、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン０．７０ｇ（４．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２０ｍＬの混合物に、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド（約１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液）０．２ｍＬ（０．２ｍｍｏｌ）を加え、０℃にて４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチルを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．４７ｇ（収率５６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．１８（３Ｈ，ｄ），２．２７－２．４０（１Ｈ，ｍ），２．９４（１Ｈ，ｄｄ），３．１３（１Ｈ，ｄｄ），３．９５（１Ｈ，ｄｄ），４．０６（１Ｈ，ｄｄ），４．１４（２Ｈ，ｍ），６．８１（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ）
［実施例４］
Ｎ－アセチル－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－６８１４）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド０．３０ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１２ｍＬの混合物に、室温下、水素化ナトリウム０．０３８ｇ（純度５５％、０．８７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて３０分撹拌した。その後、氷冷下、アセチルクロリド０．０６９ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）加え、室温で更に１．５時間撹拌した。酢酸エチル、ヘキサンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．２２ｇ（収率６７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５６－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７４－１．９１（４Ｈ，ｍ），２．３７（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ），４．０４（２Ｈ，ｔ），４．４０（２Ｈ，ｂｒｄ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．１８（１Ｈ，ｄ）
［実施例５］
２－クロロ－Ｎ－（シアノメチル）－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－６６９２）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（（５－（（トリフルオロメチル）チオ）ペンチル）オキシ）安息香酸アミド０．４０ｇ（０．９１ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合物に、室温下、水素化ナトリウム０．１２４ｇ（純度５５％、２．８４ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。
その後、室温下、ブロモアセトニトリル０．５５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）加え、室温で更に３時間撹拌した。酢酸エチル、ヘキサンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．１８ｇ（収率４１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．６０－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７２－１．８８（４Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ），３．８６－４．９１（６Ｈ，ｍ），６．８９－６．９７（１Ｈ，ｍ），７．１５－７．２６（１Ｈ，ｍ）
［実施例６］
４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－４７１２）の製造
（１）メタンスルホン酸２－フルオロ－４－メチルフェニルの製造
２－フルオロ－４－メチルフェノール６．０３ｇ（４７．８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン５．３１ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン７０ｍＬの混合物に、氷冷下、塩化メタンスルホニル６．０２ｇ（５２．６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて５時間撹拌した。
２Ｎ塩酸を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を９．７６ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：２．３６（３Ｈ，ｓ），３．１９（３Ｈ，ｓ），６．９７（１Ｈ，ｄ），７．０２（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｔ）
（２）メタンスルホン酸２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニルの製造
粉末ヨウ素２．１８ｇ（８．５９ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸カリウム１．００ｇ（４．６７ｍｍｏｌ）、９０％硫酸水溶液９０ｍＬの混合物を５０℃にて１時間撹拌した。更に、２－フルオロ－４－メチルフェニルメタンスルホン酸４．００ｇ（１９．６ｍｍｏｌ）、９０％硫酸１０ｍＬの混合物を０℃にて滴下した。同温度を保ちながら、１．５時間撹拌した。混合物を氷水に滴下し、トルエンにて抽出した。得られた有機層を、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた固体を、ヘキサン、イソプロピルエーテル混合溶液にて洗浄後、ろ過、乾燥させ、目的物を６．１４ｇ（収率９５％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：２．４３（３Ｈ，ｓ），３．２２（３Ｈ，ｓ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．７８（１Ｈ，ｄ）
（３）２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェノールの製造
メタンスルホン酸２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェニル８．０５ｇ（２４．４ｍｍｏｌ）、水３０ｍＬの混合物に、室温下、水酸化ナトリウム２．９３ｇ（７３．３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下３時間撹拌した。２Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出後、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて精製し、目的物を６．１８ｇ（収率 定量的）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：２．３３（３Ｈ，ｓ），５．４７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９６（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ）
（４）１－［（５－ブロモペンチル）オキシ］－２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゼンの製造
２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェノール５．００ｇ（１９．８ｍｍｏｌ）、１，５－ジブロモペンタン２２．８ｇ（９９．２ｍｍｏｌ）、アセトニトリル２５０ｍＬ溶液に、室温下、炭酸カリウム３．５６ｇ（２５．８ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．６４ｇ（１．９９ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下２時間撹拌した。室温にて、放冷後、ろ過し、減圧下（０．１ｍｍＨｇ，６５℃）で溶媒を留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２０：１）にて精製し、目的物を７．１７ｇ（収率９０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．６０－１．６８（２Ｈ，ｍ），１．７８－１．８８（２Ｈ，ｍ），１．８９－１．９９（２Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．４４（２Ｈ，ｔ），３．９９（２Ｈ，ｔ），６．９６（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ）
（５）１－フルオロ－４－ヨード－５－メチル－２－（（５－チオシアナトペンチル）オキシ）ベンゼンの製造
１－（（５－ブロモペンチル）オキシ）－２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルベンゼン７．０７ｇ（１７．６ｍｍｏｌ）、エタノール８０ｍＬの混合溶液に、室温下、チオシアン酸カリウム３．４７ｇ（３５．７ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。
室温にて、放冷後、ろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣に、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝９：１）にて精製し、目的物を６．１０ｇ（収率９１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．６０－１．７０（２Ｈ，ｍ），１．８０－１．９７（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９８（２Ｈ，ｔ），４．００（２Ｈ，ｔ），６．９６（１Ｈ，ｄ），７．３４（１Ｈ，ｄ）
（６）［５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェノキシ）ペンチル］（トリフルオロメチル）スルファンの製造
１－フルオロ－４－ヨード－５－メチル－２－［（５－チオシアナトペンチル）オキシ］ベンゼン５．９９ｇ（１５．８ｍｍｏｌ）、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン８．９８ｇ（６３．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン８０ｍＬの混合物に、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド（約１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液）１．６ｍＬ（１．６ｍｍｏｌ）を加え、同温を保ちながら、２．５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に、酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１５：１）にて精製し、目的物を６．４４ｇ（収率９７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５４－１．６５（２Ｈ，ｍ），１．７３－１．８７（４Ｈ，ｍ），２．３４（３Ｈ，ｓ），２．９１（２Ｈ，ｔ），３．９８（２Ｈ，ｔ），６．９６（１Ｈ，ｄ），７．３３（１Ｈ，ｄ）
（７）４－フルオロ－２－メチル－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ－０９６５）の製造
ギ酸ナトリウム１．９３ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）、無水酢酸１．９３ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン２．４５ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１７ｍＬの混合溶液を、窒素気流下、室温にて１時間撹拌した。
得られた混合溶液を、（５－（２－フルオロ－５－ヨード－４－メチルフェノキシ）ペンチル）（トリフルオロメチル）スルファン２．００ｇ（４．７４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム０．２２ｇ（０．２４ｍｍｏｌ）、塩化リチウム０．６０ｇ（１４ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２０ｍＬの混合溶液に、室温下で加え、８０℃で３時間撹拌した。室温に放冷後、ギ酸ナトリウム１．９３ｇ（２８．４ｍｍｏｌ）、無水酢酸１．９３ｇ（１８．９ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン２．４５ｇ（１９．０ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド１７ｍＬを、窒素気流下、室温で０．５時間撹拌し得られた混合溶液を加え、８０℃で１時間撹拌した。室温に放冷後、酢酸エチルを加え、２Ｎ塩酸、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の目的物を２．１２ｇ得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５７－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７４－１．９１（４Ｈ，ｍ），２．５７（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ），４．０６（２Ｈ，ｔ），７．１０（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ）
（８）４－フルオロ－２－メチル－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－４７１２）の製造
粗製の４－フルオロ－２－メチル－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸２．１２ｇ、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１．０９ｇ（５．６９ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物０．８７ｇ（５．７ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチルアミン０．９４ｇ（９．５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１５ｍＬ、ジクロロメタン１５ｍＬの混合物に、氷冷下、トリエチルアミン０．９６ｇ（９．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２０時間撹拌した。反応混合物から溶媒を減圧下留去し、残渣に酢酸エチルを加え、有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．９７ｇ（収率４９％、２工程）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５６－１．６６（２Ｈ，ｍ），１．７３－１．８９（４Ｈ，ｍ），２．３６（３Ｈ，ｓ），２．９２（２Ｈ，ｔ），４．０２（２Ｈ，ｔ），４．０４－４．１５（２Ｈ，ｍ），５．９５（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９５（１Ｈ，ｄ），７．００（１Ｈ，ｄ）
［実施例７］
２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－４６８９）の製造
（１）メタンスルホン酸４－クロロ－２－フルオロフェニルの製造
４－クロロ－２－フルオロフェノール４０．０ｇ（２７３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン３０．４ｇ（３００ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン４００ｍＬの混合物に、氷冷下、塩化メタンスルホニル３４．４ｇ（３００ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１９時間撹拌した。２Ｎ塩酸を加え、クロロホルムにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去し、粗製の目的物を６４．４７ｇ得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：７．１６－７．２１（１Ｈ，ｍ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ），７．３３（１Ｈ，ｔ）
（２）メタンスルホン酸４－クロロ－２－フルオロ－５－ヨードフェニルの製造
粉末ヨウ素３０．４８ｇ（１２０．１ｍｍｏｌ）、ヨウ素酸カリウム１４．０２ｇ（６５．５ｍｍｏｌ）、９０％硫酸水溶液１２００ｍＬの混合物を５０℃にて１時間撹拌した。更に、粗製のメタンスルホン酸４－クロロ－２－フルオロフェニル６４．４７ｇ、９０％硫酸５０ｍＬの混合物を０℃にて滴下した。滴下後、同温度を保ちながら、３時間撹拌した。混合物を氷水に滴下し、トルエンにて抽出した。得られた有機層を、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた固体をヘキサン、イソプロピルエーテル混合溶液にて洗浄後、ろ過、乾燥させ、目的物を６７．０５ｇ（収率７０％、２工程）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：３．２５（３Ｈ，ｓ），７．３７（１Ｈ，ｄ），７．８４（１Ｈ，ｄ）
（３）メタンスルホン酸４－クロロ－５－シアノ－２－フルオロフェニルの製造
メタンスルホン酸４－クロロ－２－フルオロ－５－ヨードフェニル１５．０ｇ（４２．８ｍｍｏｌ）、シアン化亜鉛５．０２ｇ（４２．８ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２５０ｍＬに、室温下、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム４．５０ｇ（３．８９ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４．５時間撹拌した。室温にて放冷後、酢酸エチル、ヘキサンを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝８：１）にて精製し、目的物を９．０２ｇ（収率８４％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：３．３１（３Ｈ，ｓ），７．４４（１Ｈ，ｄ），７．７３（１Ｈ，ｄ）
（４）２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシ安息香酸の製造
メタンスルホン酸４－クロロ－５－シアノ－２－フルオロフェニル２１．８０ｇ（８７．３３ｍｍｏｌ）、６０％硫酸水溶液３２０ｍＬの混合溶液を、１２０℃にて２７時間撹拌した。室温にて、放冷後、混合溶液を氷水に加え、トルエンにて抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた固体を、クロロホルム溶液にて洗浄後、ろ過、乾燥させ、目的物を１０．３９ｇ（収率６２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：７．４２（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ）
（５）２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｅ－０００６）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシ安息香酸９．４６ｇ（４９．６ｍｍｏｌ）、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩１１．４２ｇ（５９．５７ｍｍｏｌ）、１－ヒドロキシベンゾトリアゾール一水和物９．１１ｇ（５９．５ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチルアミン９．８４ｇ（９９．３ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５００ｍＬの混合物に、氷冷下、トリエチルアミン１０．０５ｇ（９９．３２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１４時間撹拌した。酢酸エチルを加え、２Ｎ塩酸にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：３）にて精製し、目的物を１２．５５ｇ（収率９３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：４．００－４．０９（２Ｈ，ｍ），６．９９（１Ｈ，ｄ），７．４４（１Ｈ，ｄ），９．０９（１Ｈ，ｔ），１０．４８（１Ｈ，ｓ）
（６）５－［（５－ブロモペンチル）オキシ］－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－００３０）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－５－ヒドロキシ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド１．０９ｇ（４．０１ｍｍｏｌ）、１，５－ジブロモペンタン４．９９ｇ（２１．７ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド５０ｍＬ溶液に、炭酸カリウム０．７８ｇ（５．６ｍｍｏｌ）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．１４ｇ（０．４３ｍｍｏｌ）を室温下にて加え、１００℃にて２．５時間撹拌した。室温に放冷後、ろ過し、酢酸エチルを加え、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．８７ｇ（収率５２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．６０－１．６７（２Ｈ，ｍ），１．８３－１．９８（４Ｈ，ｍ）， ３．４４（２Ｈ，ｔ），４．０６（２Ｈ，ｔ），４．０９－４．１７（２Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１５（１Ｈ，ｄ），７．４１（１Ｈ，ｄ）
（７）２－クロロ－４－フルオロ－５－［（５－チオシアナトペンチル）オキシ］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－０７５２）の製造
５－［（５－ブロモペンチル）オキシ］－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．７９ｇ（１．９ｍｍｏｌ）、エタノール２０ｍＬの混合溶液に、室温下、チオシアン酸カリウム０．３７ｇ（３．８ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下４時間撹拌した。室温にて、放冷後、ろ過し、溶媒を減圧下留去した。残渣に酢酸エチルを加え、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を０．６６ｇ（収率８８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．６１－１．７１（２Ｈ，ｍ），１．８４－１．９７（４Ｈ，ｍ）， ２．９９（２Ｈ，ｔ），４．０６－４．１９（４Ｈ，ｍ），６．７９（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１７（１Ｈ，ｄ），７．４２（１Ｈ，ｄ）
（８）２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ａ－４６８９）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－５－［（５－チオシアナトペンチル）オキシ］－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）安息香酸アミド０．５８ｇ（１．５ｍｍｏｌ）、（トリフルオロメチル）トリメチルシラン０．８８ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、氷冷下、テトラブチルアンモニウムフルオリド（約１ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液）０．１６ｍＬ（０．１６ｍｍｏｌ）を加え、３時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝７：１）にて精製し、目的物を０．６０ｇ（収率９３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５７－１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７５－１．８９（４Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ），４．０６（２Ｈ，ｔ），４．０９－４．１８（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ）
［実施例８］
２－クロロ－４－フルオ－Ｎ－（２，２，２，－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸チオアミド（本発明の化合物番号：Ａ－５１７２）の製造
２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－（｛５－［（トリフルオロメチル）チオ］ペンチル｝オキシ）安息香酸アミド０．１６ｇ（０．３６ｍｍｏｌ）、ローソン試薬０．１５ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、トルエン１５ｍＬの混合物を１５時間加熱還流した。室温にて放冷後、析出してきた固体を濾過で除去し、濾液を減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を０．１５ｇ（収率９０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５４－１．６４（２Ｈ，ｍ），１．７４－１．８９（４Ｈ，ｍ），２．９１（２Ｈ，ｔ），４．０５（２Ｈ，ｔ），４．５５－４．６３（２Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｄ），７．２５（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｂｒｓ）
［実施例９］
４－フルオロ－５－ヒドロキシ－２－メチル安息香酸エチルの製造
（１）５－ブロモ－４－フルオロ－２－メチル安息香酸の製造
４－フルオロ－２－メチル安息香酸２０．００ｇ（１２９．８ｍｍｏｌ）、濃硫酸１００ｍＬに混合物に、０℃以下を保ち、Ｎ－ブロモスクシンイミド２４．２４ｇ（１３６．２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。混合物を氷水に注ぎ、析出した個体をろ過し、ヘキサン、水にて洗浄した。得られた個体を、酢酸エチルにて溶解し、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、粗製の目的物を３０．３０ｇ（位置異性体を含む）得た。精製することなく、このまま次の工程に用いた。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：２．５１（３Ｈ，ｔ），７．３７（１Ｈ，ｄ），８．０７（１Ｈ，ｄ），１３．２３（１Ｈ，ｂｒｓ）
（２）５－ブロモ－４－フルオロ－２－メチル安息香酸エチルの製造
粗製の５－ブロモ－４－フルオロ－２－メチル安息香酸３０．３０ｇ、炭酸カリウム１９．７６ｇ（０．１４３ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド２００ｍＬの混合物に、氷冷下、ヨウ化エチル２２．２５ｇ（０．１４３ｍｏｌ）を加えた。室温にて一晩撹拌し、酢酸エチル、ヘキサンを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、ヘキサン溶媒で再結晶にて精製し、目的物を１６．９７ｇ（収率４９％、２工程）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．４０（３Ｈ，ｔ），２．５７（３Ｈ，ｓ），４．３５（２Ｈ，ｑ），７．００（１Ｈ，ｄ），８．１４（１Ｈ，ｄ）
（３）［５－（エトキシカルボニル）－２－フルオロ－４－メチルフェニル］ボロン酸の製造
５－ブロモ－４－フルオロ－２－メチル安息香酸エチル２．０ｇ（７．７ｍｍｏｌ）、ｔｅｒｔ－ブチルメチルエーテル２０ｍＬの混合物に、－６０℃にて、イソプロピルマグネシウムクロリド１７．０１ｍＬ（１．０ＭのＴＨＦ溶液、１７．０１ｍｍｏｌ）を加えた。室温にて１時間撹拌した後、－６０℃にて、ホウ酸トリイソプロピル２．１６ｇ（１１．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて一晩撹拌した。氷冷下、１５％硫酸水溶液を加え、更に室温にて４時間撹拌した。酢酸エチルを加え、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、得られた個体をヘキサンにて洗浄し、目的物を１．２３ｇ（収率７１％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．４０（３Ｈ，ｔ），２．６３（３Ｈ，ｓ），４．３６（２Ｈ，ｑ），５．２９（２Ｈ，ｄ），６．９３（１Ｈ，ｄ），８．４０（１Ｈ，ｄ）
（４）４－フルオロ－５－ヒドロキシ－２－メチル安息香酸エチルの製造
［５－（エトキシカルボニル）－２－フルオロ－４－メチルフェニル］ボロン酸４．０３ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）、トルエン７０ｍＬの混合物に、室温下、４－メチルモルホリン－Ｎ－オキシド１９．６１ｍＬ（５０％水溶液、約４．８ｍｏｌ／Ｌ、９４ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、８時間撹拌した。室温にて放冷後、２Ｎ塩酸、飽和食塩水を加え、洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）にて精製し、目的物を２．８９ｇ（収率８２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．３８（３Ｈ，ｔ），２．５２（３Ｈ，ｓ），４．３３（２Ｈ，ｑ），５．１３（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．６２（１Ｈ，ｄ）
［実施例１０］
Ｎ－アセチル－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－４２１４）の製造
（１）ｔｅｒｔ－ブチル（１－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェノキシ｝プロパン－２－イル）［（トリフルオロメチル）スルホニル］カーバメート（本発明の化合物番号：Ｃ－９４２２）の製造
実施例２（１）及び（２）と同様の方法にて製造した２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０００４）０．６０ｇ（１．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．１６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン１５．９ｍｇ（０．１３０ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン４ｍＬの混合物に、室温下、二炭酸ジ－ｔｅｒｔ－ブチル０．２８ｇ（１．３ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。混合物にクエン酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を０．４５ｇ（収率６２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５０（９H，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｄ），４．０８－４．２２（３Ｈ，ｍ），４．４８（１Ｈ，ｔ），４．７１（１Ｈ，ｍ），６．７４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１８（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ）
（２）ｔｅｒｔ－ブチル（１－｛５－［アセチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］－４－クロロ－２－フルオロフェノキシ｝プロパン－２－イル）［（トリフルオロメチル）スルホニル］カーバメート（本発明の化合物番号：Ｃ－１０７０２）の製造
ｔｅｒｔ－ブチル（１－｛４－クロロ－２－フルオロ－５－［（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］フェノキシ｝プロパン－２－イル）［（トリフルオロメチル）スルホニル］カーバメート０．４４ｇ（０．７８ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１０ｍＬの混合物に、室温下、水素化ナトリウム４４．５ｍｇ（純度５５％、１．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１０分間撹拌した後、室温下、アセチルクロリド０．０８ｇ（１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。混合物にクエン酸水溶液を加えて酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．３６ｇ（収率７６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．５０（９H，ｓ），１．５３（３Ｈ，ｄ），２．３７（３Ｈ，ｓ），４．１７（１Ｈ，ｍ），４．３１－４．４９（３Ｈ，ｍ），４．７０（１Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｄ），７．１９（１Ｈ，ｄ）
（３）Ｎ－アセチル－２－クロロ－４－フルオロ－Ｎ－（２，２，２－トリフルオロエチル）－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－４２１４）の製造
ｔｅｒｔ－ブチル（１－｛５－［アセチル（２，２，２－トリフルオロエチル）カルバモイル］－４－クロロ－２－フルオロフェノキシ｝プロパン－２－イル）［（トリフルオロメチル）スルホニル］カーバメート０．３０ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、クロロホルム６ｍＬの混合物に、室温下、トリフルオロ酢酸３ｍＬを加え、室温にて４時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を０．１９ｇ（収率７６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．４８（３H，ｄ），２．３９（３H，ｓ），３．９９（３H，ｍ），４．４０（２H，ｑ），５．２８（１H，ｄ），７．０３（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｄ）
［実施例１１］
（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－４－フルオロ－５－（２－｛［１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（メトキシメチル）メチル］スルホンアミド｝プロポキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０６６４）の製造
（１）炭酸メチル４－クロロ－２－フルオロフェニルの製造
４－クロロ－２－フルオロフェノール５０．００ｇ（３４１．２ｍｍｏｌ）、水酸化ナトリウム１５．０１ｇ（３７５．３ｍｍｏｌ）、水３４０ｍＬの混合物に、氷浴下、クロロギ酸メチル３８．６９ｇ（４０９．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した。混合物に水を加えてヘキサンで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を６９．４０ｇ（収率９９％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：３．９４（３Ｈ，ｓ），７．１２－７．２０（２Ｈ，ｍ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ）
（２）炭酸メチル５－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロフェニルの製造
炭酸メチル４－クロロ－２－フルオロフェニル３４．１３ｇ（１６６．８ｍｍｏｌ）、濃硫酸１４０ｍＬの混合物に、氷浴下、１，３－ジブロモ－５，５－ジメチルヒダントイン２６．２４ｇ（９１．７７ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、氷浴下にて２時間撹拌した。混合物を氷に注いだ後、ジクロロメタンにて抽出し、得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して得られた油状物質にｎ－ペンタンを加えて結晶化させ、結晶をろ取し、目的物を３４．０６ｇ（収率７２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：３．９４（３Ｈ，ｓ），７．３４（１Ｈ，ｄ），７．５２（１Ｈ，ｄ）
（３）５－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロフェノールの製造
炭酸メチル５－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロフェニル２２．００ｇ（７７．６１ｍｍｏｌ）及びメタノール２２０ｍＬの混合物に、氷浴下、水酸化カリウム６．５３ｇ（純度８５．５％、９９．５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に１Ｎ塩酸を加えてジクロロメタンで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を１７．０８ｇ（収率９８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：５．３６（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２２（１Ｈ，ｄ），７．２９（１Ｈ，ｄ）
（４）（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－［１－（５－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロフェノキシ）プロパン－２－イル］カルバメートの製造
５－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロフェノール１７．０８ｇ（７５．７６ｍｍｏｌ）、（Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－１－プロパノール１５．９３ｇ（９０．９１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２３．８５ｇ（９０．９３ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン２３０ｍＬの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル１８．３８ｇ（９０．９０ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製した。精製後のｎ－ヘキサン、酢酸エチルの混合溶液を０．５Ｍ水酸化ナトリウム水溶液にて洗浄し、溶媒を減圧下留去して目的物を２４．３２ｇ（収率８４％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．３０（３Ｈ，ｄ），１．４５（９Ｈ，ｓ），３．９０－４．１０（３Ｈ，ｍ），４．７２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２０（１Ｈ，ｄ）７．２１（１Ｈ，ｄ）
（５）（Ｓ）－５－［２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロポキシ］－２－クロロ－４－フルオロ安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｇ－０４３２）の製造
（Ｓ）－ｔｅｒｔ－ブチル－［１－（５－ブロモ－４－クロロ－２－フルオロフェノキシ）プロパン－２－イル］カルバメート１１．７０ｇ（３０．５８ｍｍｏｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド ジクロロメタン付加物０．２５ｇ（０．３１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６．１９ｇ（６１．２ｍｍｏｌ）、メタノール５０ｍＬの混合物を一酸化炭素雰囲気下（９．０ｋｇｆ／ｃｍ２）、１００℃で８時間半加熱攪拌した。室温にて放冷後、酢酸エチルを加え、不溶物をろ過で取り除き、溶媒を減圧下留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的物を９．９１ｇ（収率９０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．３１（３Ｈ，ｄ），１．４５（９Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），３．９８－４．１３（３Ｈ，ｍ），４．７５（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．５０（１Ｈ，ｄ）
（６）（Ｓ）－５－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－４－フルオロ安息香酸メチル塩酸塩（本発明の化合物番号：Ｇ－０３８３）の製造
（Ｓ）－５－［２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロポキシ］－２－クロロ－４－フルオロ安息香酸メチル１９．１５ｇ（５２．９３ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン８０ｍＬの混合物に、室温下にて４Ｎ塩化水素の１，４－ジオキサン溶液８０ｍＬを加え、室温にて６時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、目的物を１５．１０ｇ（収率９６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．３１（３Ｈ，ｄ），３．６１（１Ｈ，ｍ），３．８７（３Ｈ，ｓ），４．１８－４．３０（２Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，ｄ），７．６７（１Ｈ，ｄ），８．３８（３Ｈ，ｂｒｓ）
（７）（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｇ－０５１８）の製造
（Ｓ）－５－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－４－フルオロ安息香酸メチル塩酸塩１５．１０ｇ（５０．６５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１５．３８ｇ（１５２．０ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ（４Ａ）６．３４ｇ、テトラヒドロフラン２００ｍＬ、ジクロロメタン２００ｍＬの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド１１．１０ｇ（６５．８７ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２４時間撹拌した。混合物をろ過し、溶媒を減圧下留去した後、残渣に酢酸エチルを加えた。有機層を１Ｎ塩酸、水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を１３．８４ｇ（収率６９％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．４９（３Ｈ，ｄ），３．９３（３Ｈ，ｓ），４．０２（３Ｈ，ｍ） ５．４２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．２３（１Ｈ，ｓ），７．４９（１Ｈ，ｄ）
（８）（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸（本発明の化合物番号：Ｆ－０５１１）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸メチル１３．８４ｇ（３５．１５ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、エタノール１５０ｍＬ、水４０ｍＬの混合物に、室温下、水酸化リチウム一水和物４．４２ｇ（１０５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に１Ｎ塩酸を加えて酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を１２．０７ｇ（収率９０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．２５（３Ｈ，ｄ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９９（１Ｈ，ｍ），４．１６（１Ｈ，ｄｄ），７．５７（１Ｈ，ｄ），７．５９（１Ｈ，ｄ），９．６５（１Ｈ，ｂｒｓ）
（９）（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０１３０）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸５．００ｇ（１３．２ｍｍｏｌ）、Ｎ, Ｎ－ジメチルホルムアミド２７．６ｍｇ（０．３７８ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン６０ｍＬの混合物に、室温下、塩化オキサリル３．３４ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら１時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮した後、残渣をジクロロメタン２０ｍＬに溶かし、氷冷下、シクロプロピルアミン１．５０ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン２．６７ｇ（２６．４ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン６０ｍＬ、テトラヒドロフラン６０ｍＬの混合物に滴下し、室温にて１８時間攪拌した。溶媒を減圧下留去し、残渣に１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を４．５９ｇ（収率８３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：０．５３（２Ｈ，ｍ），０．６９（２Ｈ，ｍ），１．２５（３Ｈ，ｄ），２．７９（１Ｈ，ｍ），３．８７（１Ｈ，ｍ），３．９７（１Ｈ，ｄｄ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ），７．２６（１Ｈ，ｄ），７．４９（１Ｈ，ｄ），８．４５（１Ｈ，ｂｒｓ），９．６３（１Ｈ，ｂｒｓ）
（１０）（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－４－フルオロ－５－（２－｛［１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（メトキシメチル）メチル］スルホンアミド｝プロポキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－０６６４）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－シクロプロピル－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド１．５０ｇ（３．５８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．５４ｇ（５．３ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３０ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル０．４３ｇ（５．３ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて１５時間攪拌した。水を加えて、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を１．６０ｇ（収率９７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：０．６６（２Ｈ，ｍ），０．９０（２Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄ），２．９２（１Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），４．１０（１Ｈ，ｄｄ），４．２４（１Ｈ，ｄｄ），４．３７－４．４８（１Ｈ，ｍ），４．８０－４．９１（２Ｈ，ｍ），６．５２（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１３（１Ｈ，ｄ），７．４０（１Ｈ，ｄ）
［実施例１２］
（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－４－フルオロ－５－（２－｛［１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（メトキシメチル）メチル］スルホンアミド｝プロポキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－３０７６）の製造
（１）（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－２９８０）の製造
実施例１１（８）で製造した（Ｓ）－２－クロロ－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸０．１４ｇ（０．３７ｍｍｏｌ）、Ｎ, Ｎ－ジメチルホルムアミド２．７ｍｇ（０．０３７ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１０ｍＬの混合物に、室温下、塩化オキサリル０．１０ｇ（０．７９ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら１時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮した後、残渣をジクロロメタン３ｍＬに溶かし、氷冷下、１－シアノシクロプロピルアミン塩酸塩０．１３ｇ（１．１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．２２ｇ（２．２ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン１０ｍＬの混合物に滴下し、室温にて１８時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加え、ジクロロメタンで抽出し、得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．１４ｇ（収率８６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．３９（２Ｈ，ｍ），１．４６（３Ｈ，ｄ），１．６７（２Ｈ，ｍ），４．０６－４．１５（３Ｈ，ｍ），５．７７（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．４３（１Ｈ，ｄ）
（２）（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－４－フルオロ－５－（２－｛［１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（メトキシメチル）メチル］スルホンアミド｝プロポキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｃ－３０７６）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－４－フルオロ－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド０．２０ｇ（０．４５ｍｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン０．１２ｇ（０．９３ｍｍｏｌ）、アセトニトリル５ｍＬの混合物に、氷冷下、クロロメチルメチルエーテル０．０７ｇ（０．９ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて１５時間攪拌した。水を加えて、酢酸エチルにて抽出し、得られた有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を０．１９ｇ（収率８６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．３９（２Ｈ，ｍ），１．４９（３Ｈ，ｄ），１．６８（２Ｈ，ｍ），３．３８（３Ｈ，ｓ），４．１１（１Ｈ，ｄｄ），４．２５（１Ｈ，ｄｄ），４．４４（１Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｍ），７．０４（１Ｈ，ｂｒｓ），７．１６（１Ｈ，ｄ），７．４７（１Ｈ，ｄ）
［実施例１３］
（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－３－メチル－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ）安息香酸アミドの製造
（１）２－クロロ－５－ヒドロキシ－３－メチル安息香酸メチルの製造
国際公開特許公報ＷＯ２０２０／１１７８７７号記載の方法で製造した５－アミノ－２－クロロ－３－メチル安息香酸メチル３．５ｇ（１８ｍｍｏｌ）、濃硫酸５０ｍＬ、水５０ｍＬの混合物に、氷冷下、亜硝酸ナトリウム１．５ｇ（２２ｍｍｏｌ）を加え、室温にて２時間撹拌した後、還流下にて３時間撹拌した。反応溶液を室温まで冷却した後、氷水を加えて、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物及び２－クロロ－５－ヒドロキシ－３－メチル安息香酸を含む粗製の混合物を得た。得られた目的物及び２－クロロ－５－ヒドロキシ－３－メチル安息香酸を含む粗製の混合物をメタノール１００ｍＬに溶解し、室温下にて濃硫酸３．７ｇ（３８ｍｍｏｌ）を加え、還流下にて８時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、残渣に水を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層を水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を１．８ｇ（収率５０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：２．３６（３Ｈ，ｓ），３．９２（３Ｈ，ｓ），５．５０（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８８（１Ｈ，ｄ），７．０７（１Ｈ，ｄ）
（２）（Ｓ）－５－［２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロポキシ］－２－クロロ－３－メチル安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｈ－０００１）の製造
２－クロロ－５－ヒドロキシ－３－メチル安息香酸メチル１．８ｇ（９．０ｍｍｏｌ）、（Ｓ）－２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）－１－プロパノール１．９ｇ（１１ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン２．８ｇ（１１ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン１００ｍＬの混合物に、氷冷下、アゾジカルボン酸ジイソプロピル２．２ｇ（１１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物を１．３ｇ（収率４０％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．２７（３Ｈ，ｄ），１．４５（９Ｈ，ｓ），２．３９（３Ｈ，ｓ），３．９０（２Ｈ，ｄ），３．９２（３Ｈ，ｓ），４．０５（１Ｈ，ｍ），４．７１（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｄ）
（３）（Ｓ）－５－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－３－メチル安息香酸メチル塩酸塩（本発明の化合物番号：Ｈ－０００２）の製造
（Ｓ）－５－［２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアミノ）プロポキシ］－２－クロロ－３－メチル安息香酸メチル１．３ｇ（３．６ｍｍｏｌ）、１，４－ジオキサン１０ｍＬの混合物に、室温下にて４Ｎ塩化水素の１，４－ジオキサン溶液３．７ｇを加え、室温にて１６時間撹拌した。溶媒を減圧下留去して得られた白色結晶を酢酸エチルにて洗浄し、目的物を８８０ｍｇ（収率８２％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．２７（３Ｈ，ｄ），２．３６（３Ｈ，ｓ），３．５７（１Ｈ，ｍ），３．８６（３Ｈ，ｓ），４．０２（１Ｈ，ｄｄ），４．１５（１Ｈ，ｄｄ），７．１９（１Ｈ，ｄ），７．２２（１Ｈ，ｄ），８．１８（３Ｈ，ｂｒｓ）
（４）（Ｓ）－２－クロロ－３－メチル－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸メチル（本発明の化合物番号：Ｈ－０００３）の製造
（Ｓ）－５－（２－アミノプロポキシ）－２－クロロ－３－メチル安息香酸メチル塩酸塩８８０ｍｇ（２．９９ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン９０８ｍｇ（８．９７ｍｍｏｌ）、モレキュラーシーブ（４Ａ）１００ｍｇ、テトラヒドロフラン３０ｍＬ、ジクロロメタン６０ｍＬの混合物に、氷冷下、トリフルオロメタンスルホニルクロリド７５６ｍｇ（４．４９ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１７時間撹拌した。混合物をろ過し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を１Ｎ塩酸にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：１）にて精製し、目的物を３９０ｍｇ（収率３３％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．４６（３Ｈ，ｄ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．９４（３Ｈ，ｓ），３．９５（１Ｈ，ｍ），４．０６（２Ｈ，ｍ），５．１４（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９４（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｄ）
（５）（Ｓ）－２－クロロ－３－メチル－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸（本発明の化合物番号：Ｈ－０００４）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－３－メチル－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸メチル３９０ｍｇ（１．００ｍｍｏｌ）、メタノール２０ｍＬ、水２０ｍＬの混合物に、室温下、水酸化リチウム一水和物１２６ｍｇ（３．００ｍｍｏｌ）を加え、室温にて１５時間撹拌した。１Ｎ塩酸を加えて、酢酸エチルで抽出し、得られた有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、目的物を３７０ｍｇ（収率９８％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ６／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．２３（３Ｈ，ｄ），２．３３（３Ｈ，ｓ），３．８３（１Ｈ，ｍ），３．８５（１Ｈ，ｄｄ），３．９９（１Ｈ，ｄｄ），７．０６（１Ｈ，ｄ），７．１０（１Ｈ，ｄ）
（６）（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－３－メチル－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｈ－０００５）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－３－メチル－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸４３０ｍｇ（１．１４ｍｍｏｌ）、Ｎ, Ｎ－ジメチルホルムアミド８．２ｍｇ（０．１１ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３０ｍＬの混合物に、室温下、塩化オキサリル４３６ｍｇ（３．４４ｍｍｏｌ）を加え、同温度に保ちながら３時間攪拌した。混合物を減圧下濃縮した後、残渣をジクロロメタン１０ｍＬに溶かし、氷冷下、１－シアノシクロプロピルアミン塩酸塩４０７ｍｇ（３．４３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン６９５ｍｇ（６．８７ｍｍｏｌ）、ジクロロメタン３０ｍＬの混合物に滴下し、室温にて１８時間攪拌した。１Ｎ塩酸を加え、酢酸エチルにて抽出した。得られた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝３：２）にて精製し、目的物を２８０ｍｇ（収率５６％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））：１．３９（５Ｈ，ｍ），１．６３（２Ｈ，ｄｄ），２．３４（３Ｈ，ｓ），３．９８（３Ｈ，ｍ），５．７８（１Ｈ，ｂｒｓ），６．８７（１Ｈ，ｄ），６．９３（１Ｈ，ｄ），６．９７（１Ｈ，ｂｒｓ）
（７）（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－３－メチル－５－（２－｛［１，１，１－トリフルオロ－Ｎ－（メトキシメチル）メチル］スルホンアミド｝プロポキシ）安息香酸アミド（本発明の化合物番号：Ｈ－０００６）の製造
（Ｓ）－２－クロロ－Ｎ－（１－シアノシクロプロピル）－３－メチル－５－｛２－［（トリフルオロメチル）スルホンアミド］プロポキシ｝安息香酸アミド１５０ｍｇ（０．３４１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１３８ｍｇ（１．３６ｍｍｏｌ）、アセトニトリル３０ｍＬの混合物に、室温下、クロロメチルメチルエーテル５４．９ｍｇ（０．６８２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温にて１５時間攪拌した。水を加えて、酢酸エチルにて抽出し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥した。溶媒を減圧下留去して、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒、ｎ－ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し、目的物を１１０．１ｍｇ（収率６７％）得た。
１Ｈ－ＮＭＲデータ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３／ＴＭＳ δ（ｐｐｍ））： １．４３（５Ｈ，ｍ），１．６７（２Ｈ，ｄｄ），２．３７（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），４．０１（１Ｈ，ｍ），４．１４（１Ｈ，ｍ），４．４０（１Ｈ，ｍ），４．８６（２Ｈ，ｍ），６．６７（１Ｈ，ｂｒｓ），６．９０（１Ｈ，ｄ），７．０１（１Ｈ，ｄ）
前記実施例に準じて合成した本発明化合物［Ｉ］の物性値を前記実施例における値を含め以下の表１２３４～表１２４４に示し、本発明化合物［ＩＩ］の物性値を同様に表１２４５～表１２４６に示し、本発明化合物［ＩＩＩ］の物性値を同様に表１２４７～表１２５３に示す。
尚、表中の化合物番号及び記号は、前記と同様の意味を表す。
Figure 0007308989001264
Figure 0007308989001265
Figure 0007308989001266
Figure 0007308989001267
Figure 0007308989001268
Figure 0007308989001269
Figure 0007308989001270
Figure 0007308989001271
Figure 0007308989001272
Figure 0007308989001273
Figure 0007308989001274
Figure 0007308989001275
Figure 0007308989001276
Figure 0007308989001277
Figure 0007308989001278
Figure 0007308989001279
Figure 0007308989001280
Figure 0007308989001281
Figure 0007308989001282
Figure 0007308989001283
次に、以上のようにして製造された本発明の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体又はその農業上許容される塩を使用した、本発明の有害生物防除剤の製剤例について具体的に説明する。但し、化合物、添加剤の種類及び配合比率は、これのみに限定されることなく広い範囲で変更可能である。又、以下の説明において「部」は質量部を意味する。
［製剤例１］ 乳剤
表１～表１０６２及び表１２３４～表１２４４に記載の各化合物：１０部
シクロヘキサノン：３０部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：１１部
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウム：４部
メチルナフタリン：４５部
以上を均一に溶解して乳剤とした。
［製剤例２］ 水和剤
表１～表１０６２及び表１２３４～表１２４４に記載の各化合物：１０部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩：０．５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：０．５部
珪藻土：２４部
クレー：６５部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とした。
［製剤例３］ 粉剤
表１～表１０６２及び表１２３４～表１２４４に記載の各化合物：２部
珪藻土：５部
クレー：９３部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とした。
［製剤例４］ 粒剤
表１～表１０６２及び表１２３４～表１２４４に記載の各化合物：５部
ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウム塩：２部
リグニンスルホン酸ナトリウム：５部
カルボキシメチルセルロース：２部
クレー：８６部
以上を均一に混合粉砕した。この混合物に水２０部相当量を加えて練り合せ、押出式造粒機を用いて１４～３２メッシュの粒状に加工した後、乾燥して粒剤とした。
［製剤例５］ フロアブル剤
表１～表１０６２及び表１２３４～表１２４４に記載の各化合物：２０部
ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテル硫酸塩：４部
エチレングリコール：７部
シリコーンＡＦ－１１８Ｎ（旭化成工業株式会社製）：０．０２部
水：６８．９８部
以上を高速攪拌機にて３０分間混合した後、湿式粉砕機にて粉砕しフロアブル剤とした。
［製剤例６］ 顆粒水和剤
表１～表１０６２及び表１２３４～表１２４４に記載の各化合物：１０部
リグニンスルホン酸ナトリウム：５部
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル：１部
ポリカルボン酸ナトリウム：３部
ホワイトカーボン：５部
α化デンプン：１部
炭酸カルシウム：６５部
水：１０部
以上を混合練り押し造粒した。得られた粒状物を流動層乾燥機で乾燥し、顆粒水和剤を得た。
次に本発明の有害生物防除剤の奏する効果について、試験例をもって説明する。
［試験例１］コナガ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にコナガ２齢幼虫１０頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
Figure 0007308989001284
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００５２、Ａ－００５６、Ａ－００５９、Ａ－００６０、Ａ－００６１、Ａ－００６３、Ａ－０２４３、Ａ－０４０５、Ａ－０４４７、Ａ－０４７５、Ａ－０４８０、Ａ－０４９１、Ａ－０５９８、Ａ－１３１０、Ａ－３８２９、Ａ－４７１０、Ａ－４７１５、Ａ－４９６９、Ａ－６５７２、Ａ－６６９２、Ａ－６７２４、Ａ－６７５４、Ａ－６８８９、Ｂ－０００９、Ｃ－０００１、Ｃ－０００２、Ｃ－０００４、Ｃ－０００６、Ｃ－００１０、Ｃ－００１１、Ｃ－００６８、Ｃ－０１２８、Ｃ－０１３０、Ｃ－０１８８、Ｃ－０１９０、Ｃ－０１９２、Ｃ－０１９６、Ｃ－０１９７、Ｃ－０３１４、Ｃ－０３１６、Ｃ－０３７４、Ｃ－０４４８、Ｃ－０５９０、Ｃ－０６６４、Ｃ－０６９８、Ｃ－０８０６、Ｃ－０８８０、Ｃ－０９８８、Ｃ－１０２３、Ｃ－１１２４８、Ｃ－１１２５６、Ｃ－１１２６４、Ｃ－１１２７２、Ｃ－１１３１２、Ｃ－１１３９２、Ｃ－１１４００、Ｃ－１１５１２、Ｃ－１１５２０、Ｃ－１１５２８、Ｃ－１１５３６、Ｃ－１１５６８、Ｃ－１１６２４、Ｃ－１１６６４、Ｃ－１１６８０、Ｃ－１１６９６、Ｃ－１１７１２、Ｃ－１１７２０、Ｃ－１１７４４、Ｃ－１１７５２、Ｃ－１１７８４、Ｃ－１１７９２、Ｃ－１１８００、Ｃ－１３４９、Ｃ－１３６７、Ｃ－１４０３、Ｃ－１４３９、Ｃ－１４５７、Ｃ－１４７５、Ｃ－１５１１、Ｃ－２９８０、Ｃ－３０７６、Ｃ－３５５０、Ｃ－４１６２、Ｃ－４２１４、Ｃ－８９１４、Ｃ－８９５０、Ｃ－９３３４、Ｃ－９３３８、Ｃ－９４００、Ｃ－９４２２、Ｃ－９４３２、Ｃ－９４６４、Ｃ－９４９６、Ｃ－９５２８、Ｃ－９５６０、Ｃ－９５９２、Ｃ－９６５６、Ｃ－９６８８、Ｃ－９７２０、Ｃ－９７５２、Ｃ－９７８４、Ｃ－９８４８、Ｃ－９９４４、Ｄ－０００６、Ｄ－０１２５、Ｄ－０１３０、Ｄ－０５９２、Ｄ－０６６４、Ｄ－２９８０、Ｄ－３０７６、Ｄ－４４９５
［試験例２］オオタバコガ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液にキャベツ葉を浸漬し、風乾後、プラスチックカップに入れた。その中にオオタバコガ孵化幼虫５頭を放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は２連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００５９、Ａ－００６３、Ａ－０２４３、Ａ－０４０５、Ａ－０４９１、Ａ－１９１３、Ａ－３４５９、Ａ－３５０６、Ａ－３８２９、Ａ－４９６９、Ｂ－０００９、Ｃ－０００２、Ｃ－０００４、Ｃ－０００６、Ｃ－００６８、Ｃ－０１２８、Ｃ－０１３０、Ｃ－０１９０、Ｃ－０３１４、Ｃ－０３１６、Ｃ－０３７４、Ｃ－０４４８、Ｃ－０５９０、Ｃ－０６６４、Ｃ－０６９８、Ｃ－０８８０、Ｃ－０９８８、Ｃ－１３４９、Ｃ－１４０３、Ｃ－１４３９、Ｃ－１４５７、Ｃ－１４７５、Ｃ－１５１１、Ｃ－４１６２、Ｃ－４２１４、Ｃ－９４００、Ｃ－９４２２、Ｃ－９４３２、Ｃ－９４６４、Ｃ－９４９６、Ｃ－９６５６、Ｃ－９６８８、Ｃ－９７２０、Ｃ－９７５２、Ｃ－９７８４、Ｃ－９９４４、Ｃ－１１２５６、Ｃ－１１２６４、Ｃ－１１２７２、Ｃ－１１３１２、Ｃ－１１４００、Ｃ－１１５１２、Ｃ－１１５２０、Ｃ－１１５２８、Ｃ－１１５６８、Ｃ－１１６２４、Ｃ－１１６６４、Ｃ－１１６８０、Ｃ－１１６８８、Ｃ－１１６９６、Ｃ－１１７１２、Ｃ－１１７２０、Ｃ－１１７５２、Ｃ－１１７８４、Ｃ－１１７９２、Ｄ－０００６、Ｄ－０１２５、Ｄ－０１３０、Ｄ－０５９２、Ｄ－０６６４、Ｄ－２９９２、Ｄ－３０７６、Ｄ－４４９５
［試験例３］トビイロウンカ殺虫活性試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、イネの芽出し籾を浸漬し、プラスチックカップに入れた。このプラスチックカップにトビイロウンカ２齢幼虫を１０頭放ち、蓋をした。その後、２５℃の恒温室に置き、６日後に死虫数を調査し、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００１５、Ａ－００４９、Ａ－００５２、Ａ－００５６、Ａ－００５９、Ａ－００６０、Ａ－００６３、Ａ－００６４、Ａ－０１７９、Ａ－０３７０、Ａ－０４４７、Ａ－０４７４、Ａ－０４７９、Ａ－０７５２、Ａ－０８０９、Ａ－１４８３、Ａ－１５２９、Ａ－４６８８、Ａ－４６９０、Ａ－４７１０、Ａ－４８５０、Ａ－４９６９、Ａ－６１６１、Ａ－６４８２、Ａ－６５７２、Ａ－６６０２、Ａ－６６３２、Ａ－６６６２、Ａ－６７０８、Ａ－６７０９、Ａ－６７５４、Ａ－６８１４、Ａ－６８８９、Ａ－７０２４、Ｂ－０００９、Ｃ－０００１、Ｃ－０００４、Ｃ－０００６、Ｃ－００３５、Ｃ－００６６、Ｃ－００６８、Ｃ－０１２８、Ｃ－０１２９、Ｃ－０１３０、Ｃ－０１９０、Ｃ－０１９１、Ｃ－０１９２、Ｃ－０３１４、Ｃ－０３１５、Ｃ－０３１６、Ｃ－０３７４、Ｃ－０４４８、Ｃ－０５９０、Ｃ－０６６４、Ｃ－０６９８、Ｃ－０８０６、Ｃ－０８８０、Ｃ－０９８８、Ｃ－１１２４８、Ｃ－１１２５６、Ｃ－１１２６４、Ｃ－１１２７２、Ｃ－１１３１２、Ｃ－１１３９２、Ｃ－１１４００、Ｃ－１１４０８、Ｃ－１１５１２、Ｃ－１１５２０、Ｃ－１１５２８、Ｃ－１１５３６、Ｃ－１１５５２、Ｃ－１１５８４、Ｃ－１１６２４、Ｃ－１１６５６、Ｃ－１１６６４、Ｃ－１１６８０、Ｃ－１１６８８、Ｃ－１１６９６、Ｃ－１１７０４、Ｃ－１１７１２、Ｃ－１１７２０、Ｃ－１１７２８、Ｃ－１１７４４、Ｃ－１１７５２、Ｃ－１１７６０、Ｃ－１１７７６、Ｃ－１１７９２、Ｃ－１１８０８、Ｃ－１１８１６、Ｃ－１１８２４、Ｃ－１１８４０、Ｃ－１３４９、Ｃ－１３６４８、Ｃ－１３６７、Ｃ－１４０３、Ｃ－１４３９、Ｃ－１４５７、Ｃ－１４７５、Ｃ－１５１１、Ｃ－２９８０、Ｃ－３０７６、Ｃ－３５５０、Ｃ－４１６２、Ｃ－４２１４、Ｃ－８９１４、Ｃ－８９５０、Ｃ－９３３４、Ｃ－９３３８、Ｃ－９４００、Ｃ－９４２２、Ｃ－９４３２、Ｃ－９４６４、Ｃ－９４９６、Ｃ－９５２８、Ｃ－９５６０、Ｃ－９５９２、Ｃ－９６５６、Ｃ－９６８８、Ｃ－９７２０、Ｃ－９７５２、Ｃ－９７８４、Ｃ－９８４８、Ｃ－９９４４、Ｄ－０００６、Ｄ－０１２５、Ｄ－０１３０、Ｄ－０５９２、Ｄ－０６６４、Ｄ－２９８０、Ｄ－２９９２、Ｄ－３０７６、Ｄ－４４９５、Ｇ－３８０９、Ｇ－４４８０
［試験例４］ワタアブラムシ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。この薬液に、予めワタアブラムシ若虫を接種しておいたキュウリ苗を浸漬し、風乾した。処理後のキュウリ苗は２５℃の恒温室に置き、３日後に生存虫数を数え、数１の計算式により死虫率を求めた。試験は１連制で行った。
この試験により死虫率９０％以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－００５２、Ａ－００５９、Ａ－００６０、Ａ－００６３、Ａ－００６４、Ａ－０１７９、Ａ－０４０５、Ａ－０４４７、Ａ－０４７４、Ａ－３８２９、Ａ－６５７２、Ａ－６９３４、Ｂ－０００９、Ｃ－０００１、Ｃ－０００４、Ｃ－０００６、Ｃ－００６６、Ｃ－００６８、Ｃ－０１２８、Ｃ－０１２９、Ｃ－０１３０、Ｃ－０１９０、Ｃ－０１９１、Ｃ－０１９２、Ｃ－０３１４、Ｃ－０３１５、Ｃ－０３１６、Ｃ－０３７４、Ｃ－０４４８、Ｃ－０５９０、Ｃ－０６６４、Ｃ－０６９８、Ｃ－０８０６、Ｃ－０８８０、Ｃ－０９８８、Ｃ－１０２３、Ｃ－１１２４８、Ｃ－１１２５６、Ｃ－１１２６４、Ｃ－１１２７２、Ｃ－１１３１２、Ｃ－１１３９２、Ｃ－１１４００、Ｃ－１１４０８、Ｃ－１１５１２、Ｃ－１１５２０、Ｃ－１１５２８、Ｃ－１１５３６、Ｃ－１１５６８、Ｃ－１１５８４、Ｃ－１１６２４、Ｃ－１１６５６、Ｃ－１１６６４、Ｃ－１１６８０、Ｃ－１１６８８、Ｃ－１１６９６、Ｃ－１１７０４、Ｃ－１１７１２、Ｃ－１１７２０、Ｃ－１１７２８、Ｃ－１１７４４、Ｃ－１１７５２、Ｃ－１１７６０、Ｃ－１１７７６、Ｃ－１１７８４、Ｃ－１１８０８、Ｃ－１１８１６、Ｃ－１１８２４、Ｃ－１１８４０、Ｃ－１３４９、Ｃ－１３６４８、Ｃ－１３６７、Ｃ－１４０３、Ｃ－１４３９、Ｃ－１４５７、Ｃ－１４７５、Ｃ－１５１１、Ｃ－２９８０、Ｃ－３０７６、Ｃ－３５５０、Ｃ－４１６２、Ｃ－４２１４、Ｃ－８９１４、Ｃ－９３３４、Ｃ－９３３８、Ｃ－９４００、Ｃ－９４２２、Ｃ－９４３２、Ｃ－９４６４、Ｃ－９４９６、Ｃ－９５２８、Ｃ－９５６０、Ｃ－９５９２、Ｃ－９６５６、Ｃ－９６８８、Ｃ－９７２０、Ｃ－９７５２、Ｃ－９７８４、Ｃ－９８４８、Ｃ－９９４４、Ｄ－０００６、Ｄ－０１３０、Ｄ－０５９２、Ｄ－０６６４、Ｄ－２９８０、Ｄ－２９９２、Ｄ－３０７６、Ｄ－４４２３、Ｄ－４４９５
［試験例５］ナミハダニ防除効果試験
製剤例２に準じて調製した水和剤を、有効成分として５００ｐｐｍの濃度に水で希釈した。その薬液に、予めナミハダニ雌成虫を３５頭接種しておいたダイズ苗を浸漬し、風乾した。処理後のダイズ苗は２５℃の恒温室に置き、１３日後に雌成虫の生存虫数を調査し、数２の計算式により防除価を求めた。試験は１連制で行った。
Figure 0007308989001285
この試験により防除価９０以上を示す化合物の化合物番号を以下に挙げる。
Ａ－０００８、Ａ－００１５、Ａ－００３０、Ａ－００３７、Ａ－００４９、Ａ－００５２、Ａ－００５６、Ａ－００５９、Ａ－００６０、Ａ－００６３、Ａ－００６４、Ａ－０１７０、Ａ－０１７９、Ａ－０２４３、Ａ－０２７３、Ａ－０４０５、Ａ－０４４７、Ａ－０４７４、Ａ－０４７５、Ａ－０４７９、Ａ－０４８０、Ａ－０４９１、Ａ－０５０７、Ａ－０５３８、Ａ－０５９８、Ａ－０７５３、Ａ－０７５８、Ａ－０９４２、Ａ－１３１０、Ａ－１４７７、Ａ－１４８３、Ａ－１５２９、Ａ－１９６０、Ａ－３８２８、Ａ－３８２９、Ａ－４６６５、Ａ－４６８７、Ａ－４６８８、Ａ－４６８９、Ａ－４６９１、Ａ－４６９３、Ａ－４７１０、Ａ－４７１２、Ａ－４７１５、Ａ－４７３５、Ａ－４７５８、Ａ－４８５０、Ａ－４９６９、Ａ－５０１１、Ａ－５１７２、Ａ－５９７７、Ａ－６１６１、Ａ－６４８２、Ａ－６４９７、Ａ－６５７２、Ａ－６６６２、Ａ－６６９２、Ａ－６７０８、Ａ－６７５４、Ａ－６８１４、Ａ－６８４４、Ａ－６８５９、Ａ－６８８９、Ａ－６９３４、Ｂ－０００９、Ｃ－０００１、Ｃ－０００２、Ｃ－０００４、Ｃ－０００５、Ｃ－０００６、Ｃ－００３５、Ｃ－００６６、Ｃ－００６８、Ｃ－０１２８、Ｃ－０１２９、Ｃ－０１３０、Ｃ－０１８８、Ｃ－０１９０、Ｃ－０１９１、Ｃ－０１９２、Ｃ－０１９６、Ｃ－０２２１、Ｃ－０３１４、Ｃ－０３１５、Ｃ－０３１６、Ｃ－０３７４、Ｃ－０４４８、Ｃ－０５９０、Ｃ－０６６４、Ｃ－０６９８、Ｃ－０８０６、Ｃ－０８８０、Ｃ－０９８８、Ｃ－１０２２、Ｃ－１３４９、Ｃ－１３６７、Ｃ－１４０３、Ｃ－１４３９、Ｃ－１４５７、Ｃ－１４７５、Ｃ－１５１１、Ｃ－２９８０、Ｃ－３０７６、Ｃ－４１６２、Ｃ－４２１４、Ｃ－９４００、Ｃ－９４２２、Ｃ－９４３２、Ｃ－９４６４、Ｃ－９４９６、Ｃ－９６５６、Ｃ－９６８８、Ｃ－９７２０、Ｃ－９７５２、Ｃ－９７８４、Ｃ－９９４４、Ｃ－１１２４８、Ｃ－１１２５６、Ｃ－１１２６４、Ｃ－１１２７２、Ｃ－１１３１２、Ｃ－１１４００、Ｃ－１１５１２、Ｃ－１１５２０、Ｃ－１１５２８、Ｃ－１１５６８、Ｃ－１１６２４、Ｃ－１１６５６、Ｃ－１１６６４、Ｃ－１１６８０、Ｃ－１１６８８、Ｃ－１１６９６、Ｃ－１１７０４、Ｃ－１１７１２、Ｃ－１１７２０、Ｃ－１１７２８、Ｃ－１１７４４、Ｃ－１１７５２、Ｃ－１１７６０、Ｃ－１１７７６、Ｃ－１１７８４、Ｃ－１１７９２、Ｃ－１１８１６、Ｃ－１１８２４、Ｄ－０００６、Ｄ－０１２５、Ｄ－０１３０、Ｄ－０５９２、Ｄ－０６６４、Ｄ－２９７７、Ｄ－２９８０、Ｄ－２９９２、Ｄ－３０７６、Ｄ－４４９５
本発明は、優れた殺虫活性を有する新規な化合物及びその製造中間体を提供するものであり、農薬分野、農業分野において有用であり、産業上の利用の可能性を有する。

Claims (13)

  1. 一般式［Ｉ］
    Figure 0007308989001286
     ［式中、
    Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｇは、水素原子を示し、
    Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、Ｃ ２～Ｃ６アルキニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルバモイルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ ４～Ｃ８ビシクロアルキル基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又はヘテロシクロアルキル基（該基はＲ１０により置換されてもよい）を示し、
    Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ ２～Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、又、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３～８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
    Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ １～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｒ５は、Ｃ２～Ｃ１２アルキル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又はＣ２～Ｃ６アルケニル基（該基はＲ６によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）を示し、
    Ｒ６は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、ヒドロキシ基、チオール基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルチオ基、Ｃ １～Ｃ６アルキルスルフィニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニル基、アミノ基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキルカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ １～Ｃ６アルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ １～Ｃ６ハロアルキルスルフィニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ １～Ｃ６ハロアルキルスルホニルアミノ基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニルスルホニルアミノ基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよく、該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、アゼチジニル基（該基の窒素原子はＲ１０により置換されてもよい）、１，３－ジオキソラニル基、ピラゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、トリアゾリル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、１，３－ジオキソイソインドリニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又はチオシアナト基を示し、
    Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、又はシアノ基を示し、
    Ｒ １０は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、又は５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イルメチル基を示す］
    で表される３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩。
  2. 請求項１に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物。
  3. 農薬組成物が、さらに界面活性剤を含有する請求項２に記載の農薬組成物。
  4. 請求項１に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を活性成分として含有する有害生物防除剤。
  5. 有害生物防除剤が、殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤である請求項４に記載の有害生物防除剤。
  6. 農園芸用植物を栽培する水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場における有害生物に対して、防除効力を有する請求項５に記載の有害生物防除剤。
  7. 農園芸用植物が、育種法又は遺伝子組換え技術により耐性を付与された植物である請求項６に記載の有害生物防除剤。
  8. 請求項１に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩の有効成分量を使用する有害生物の防除方法。
  9. 請求項１に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を有効成分として含有する農薬組成物を、農園芸用作物または農園芸用作物を生育させようとする若しくは生育している場所に対して、同時に又は分割して作用させることによる、有害生物の防除方法。
  10. 有害生物防除剤を施用する場所が、水田、畑地、芝地、果樹園、非農耕地、温室、育苗施設、植物工場である請求項８又は９に記載の有害生物の防除方法。
  11. 請求項１に記載の３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体、又はその農業上許容される塩を殺虫剤、殺センチュウ剤及び殺ダニ剤として使用する請求項８～１０のいずれかに記載の有害生物の防除方法。
  12. 請求項４～７のいずれかに記載の有害生物防除剤を、農園芸用作物に対する有害生物を防除に使用する記載の有害生物防除剤の使用方法。
  13. 一般式［ＩＩ］
    Figure 0007308989001287
     ［式中、
    Ａは、酸素原子又は硫黄原子を示し、
    Ｇは、水素原子を示し、
    Ｒ１は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６ハロシクロアルキル基、Ｃ２～Ｃ６アルケニル基、Ｃ ２～Ｃ６アルキニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、シアノＣ３～Ｃ６シクロアルキルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノヘテロシクロアルキル基、Ｃ ２～Ｃ６アルキニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルボキシＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、カルバモイルＣ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ ４～Ｃ８ビシクロアルキル基、フェニル基（該基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、フェニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該フェニル基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、ヘテロアリールＣ１～Ｃ３アルキル基（該ヘテロアリール基はＲ７によりモノ置換又はポリ置換されてもよい）、又はヘテロシクロアルキル基（該基はＲ１０により置換されてもよい）を示し、
    Ｒ２は、水素原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ ２～Ｃ６アルキニル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、ヒドロキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルコキシカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、アミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルアミノカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基（該アミノ基はＲ１０により置換されてもよい）、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基を示し、又、Ｒ１とＲ２はこれらの結合する窒素原子と共に３～８員のヘテロ環、又は酸素原子、硫黄原子及び窒素原子により選択される１～４個のヘテロ原子を有する３～８員のヘテロ環を形成してもよく、該ヘテロ環はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシ基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基又はオキソ基によって置換されてもよく、
    Ｒ３は、ハロゲン原子、Ｃ １～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、又はＣ１～Ｃ６ハロアルコキシ基を示し、
    Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、又はＣ １～Ｃ６アルキル基を示し、
    Ｒ７は、ハロゲン原子、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、又はシアノ基を示し、
    Ｒ１０は、Ｃ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６ハロアルキル基、Ｃ３～Ｃ６シクロアルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルコキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルチオＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルスルホニルＣ１～Ｃ６アルキル基、シアノＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６アルコキシカルボニル基、Ｃ １～Ｃ６ハロアルキルスルホニル基、Ｃ１～Ｃ６アルキルカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ １～Ｃ６アルキルカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、Ｃ１～Ｃ６アルコキシカルボニルオキシＣ１～Ｃ６アルキル基、又は５－メチル－１，３－ジオキソール－２－オン－４－イルメチル基を示す］
    で表されるヒドロキシ安息香酸アミド誘導体、又はその塩。
JP2021574142A 2020-01-31 2021-01-29 ３－アルコキシ安息香酸アミド誘導体及び有害生物防除剤 Active JP7308989B2 (ja)

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