CN115052856A - 3-烷氧基苯甲酰胺衍生物及有害生物防除剂 - Google Patents

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松田武
高根泽阳
小池周佑
北原骏介
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Abstract

本发明提供具有优异的有害生物防除效果的3‑烷氧基苯甲酰胺衍生物或其盐、含有其作为有效成分的有害生物防除剂及制造中间体。提供下述通式[I]所示的3‑烷氧基苯甲酰胺衍生物或其盐；以及有害生物防除剂，其特征在于，所述有害生物防除剂含有其作为有效成分：
Figure DDA0003775187230000011
[式中，A表示氧原子或硫原子；G表示氢原子、卤素原子或C1至C6烷基；R1表示C1至C6烷基、C3至C6环烷基等；R2表示氢原子等；R3表示卤素原子、C1至C6烷基等；R4表示卤素原子、C1至C6烷基等；R5表示C1至C12烷基等]。

Description

3-烷氧基苯甲酰胺衍生物及有害生物防除剂
技术领域
本发明涉及新型3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐、含有该衍生物作为有效成分的有害生物防除剂及制造中间体。
背景技术
专利文献1、2中记载了3-烷氧基苯甲酰胺衍生物，但专利文献1所记载的化合物在酰胺键的胺部分限于金刚烷基烷基。而且，专利文献2所记载的化合物在烷氧基上的取代基限于吡啶并嘧啶酮环。专利文献3中虽记载了具有除草效果的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物，但并没有关于有害生物防除效果的记载。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2001/042194号公报
专利文献2：国际公开第2016/068580号公报
专利文献3：国际公开第94/05153号公报
发明内容
发明要解决的技术问题
就用于有用作物的有害生物防除剂而言，期望其是施用于土壤或茎叶并在低剂量下表现出充分的有害生物防除效果的药剂。而且，对化学物质的安全性及环境影响的要求越来越高，期望开发更安全的有害生物防除剂。并且，近年来，由于长年使用杀虫剂及杀螨剂等有害生物防除剂，因而出现对该有害生物防除剂产生抗药性的有害生物，因此，变得难以完全防除有害生物。而且，对于对人畜具高毒性的有害生物防除剂的使用，在工作者的安全性等方面也成为问题。
本发明的课题在于，在如此情况下，解决向来的有害生物防除剂具有的如上所述的问题，进而提供一种安全性、防除效果、残留效果(残効性)等优异的有害生物防除剂。
解决技术问题的技术手段
为了开发具有上述优选特性的有害生物防除剂，本发明人等合成了各种3-烷氧基苯甲酰胺衍生物、并专心致志研究其生理活性。其结果，发现下述通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物(以下称为本发明化合物)对各种有害生物有效，进一步继续研究而完成了本发明。
即，本发明具有将以下方面作为特征的要点。
(1)通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐，
Figure BDA0003775187220000021
式中，
A表示氧原子或硫原子；
G表示氢原子、卤素原子或C1至C6烷基；
R1表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、氰基C3至C6环烷基C1至C6烷基、氰基杂环烷基、羟基C3至C6环烷基、C1至C6烷基羰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基磺酰基C3至C6环烷基、C2至C6炔基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基羰基C3至C6环烷基、羧基C3至C6环烷基、氨甲酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基氨基羰基C3至C6环烷基(该氨基可经R10取代)、C4至C8双环烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂芳基C3至C6环烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂环烷基(该基团可经R10取代)、杂环烷基C1至C6烷基(该杂环烷基可经R10取代)或杂环烷基C3至C6环烷基(该杂环烷基可经R10取代)；
R2表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、氰基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、羟基、羟基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、甲酰基、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基羰基、C3至C6环烷基羰基、C3至C6环烷基C1至C6烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C2至C6烯基氧基羰基、氨甲酰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、(C1至C6烷基硫基)羰基、(C1至C6烷基)硫羰基、(C1至C6烷氧基)硫羰基、硫代氨甲酰基、C1至C6烷基氨基硫羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、氨磺酰基、C1至C6烷基氨基磺酰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C3至C6环烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)、羟基亚氨基、羟基亚氨基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、C1至C6烷氧基亚氨基C1至C6烷基或C1至C6卤代烷氧基亚氨基C1至C6烷基，而且，R1及R2可与它们所键合的氮原子一起形成3至8元的杂环或形成具有选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的3至8元的杂环，该杂环可经卤素原子、氰基、硝基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基或氧亚基取代；
R3表示卤素原子、氰基、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6卤代烷氧基；
R4表示氢原子、卤素原子、C1至C6烷基或C1至C6卤代烷基；
R5表示C1至C12烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C3至C6环烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C2至C6烯基(该基团可经R6单取代或多取代)或C2至C6炔基(该基团可经R6单取代或多取代)；
R6表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、羟基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷氧基、C3至C6卤代环烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6卤代烷氧基、硫醇基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C2至C6烯基硫基、C2至C6卤代烯基硫基、C3至C6环烷基硫基、C3至C6卤代环烷基硫基、C3至C6环烷基C1至C6烷基硫基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基硫基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基硫基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C3至C6环烷基亚磺酰基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C3至C6环烷基磺酰基、C3至C6卤代环烷基磺酰基、甲酰基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、甲酰基氧基、C1至C6烷基羰基氧基、C1至C6卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氧基、C3至C6环烷基亚磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基氧基、苯基亚磺酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、C3至C6环烷基磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基羰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基亚磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基亚氨基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基硫基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基亚磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、-O-N＝C(R8)(R9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经R10取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经R7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经R7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经R7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基；
R7表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基、苯基C1至C6烷氧基、氰基或硝基；
R8、R9可相同或不同，表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基或苯基(该基团可经R7单取代或多取代)，而且，R8及R9可与它们所键合的碳原子一起形成3至6元环；
R10表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基、C1至C6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
(2)一种农药组合物，所述农药组合物含有上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
(3)如上述(2)所述的农药组合物，其中，农药组合物还含有表面活性剂。
(4)一种有害生物防除剂，所述有害生物防除剂含有上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为活性成分。
(5)如上述(4)所述的有害生物防除剂，其中，有害生物防除剂是杀虫剂、杀线虫剂及杀螨剂。
(6)如上述(5)所述的有害生物防除剂，其中，所述有害生物防除剂对栽培农园艺用植物的水田、旱田、草坪、果园、非农耕地、温室、苗圃设施、植物工厂中的有害生物具有防除效力。
(7)如上述(6)所述的有害生物防除剂，其中，农园艺用植物是通过育种方法或基因重组技术赋予抗性的植物。
(8)一种有害生物的防除方法，所述有害生物的防除方法使用上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐的有效成分量。
(9)一种有害生物的防除方法，所述有害生物的防除方法使含有上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分的农药组合物同时或分别作用于农园艺用作物或者将要种植或正在种植农园艺用作物的场所。
(10)如上述(8)或(9)所述的有害生物的防除方法，其中，施用有害生物防除剂的场所是水田、旱地旱田、草坪、果园、非农耕地、温室、苗圃设施、植物工厂。
(11)如上述(8)至(10)中任一项所述的有害生物的防除方法，其中，所述有害生物的防除方法使用上述(1)所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂、杀线虫剂及杀螨剂。
(12)一种有害生物防除剂的使用方法，所述有害生物防除剂的使用方法将上述(4)至(7)中任一项所述的有害生物防除剂用于防除农园艺用作物的有害生物。
(13)通式[II]所示的羟基苯甲酰胺衍生物或其盐，
Figure BDA0003775187220000081
式中，
A表示氧原子或硫原子；
G表示氢原子、卤素原子或C1至C6烷基；
R1表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、氰基C3至C6环烷基C1至C6烷基、氰基杂环烷基、羟基C3至C6环烷基、C1至C6烷基羰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基磺酰基C3至C6环烷基、C2至C6炔基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基羰基C3至C6环烷基、羧基C3至C6环烷基、氨甲酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基氨基羰基C3至C6环烷基(该氨基可经R10取代)、C4至C8双环烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂芳基C3至C6环烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂环烷基(该基团可经R10取代)、杂环烷基C1至C6烷基(该杂环烷基可经R10取代)或杂环烷基C3至C6环烷基(该杂环烷基可经R10取代)；
R2表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、氰基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、羟基、羟基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、甲酰基、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基羰基、C3至C6环烷基羰基、C3至C6环烷基C1至C6烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C2至C6烯基氧基羰基、氨甲酰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、(C1至C6烷基硫基)羰基、(C1至C6烷基)硫羰基、(C1至C6烷氧基)硫羰基、硫代氨甲酰基、C1至C6烷基氨基硫羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、氨磺酰基、C1至C6烷基氨基磺酰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C3至C6环烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)、羟基亚氨基、羟基亚氨基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、C1至C6烷氧基亚氨基C1至C6烷基或C1至C6卤代烷氧基亚氨基C1至C6烷基，而且，R1及R2可与它们所键合的氮原子一起形成3至8元的杂环或形成具有选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的3至8元的杂环，该杂环可经卤素原子、氰基、硝基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基或氧亚基取代；
R3表示卤素原子、氰基、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6卤代烷氧基；
R4表示氢原子、卤素原子、C1至C6烷基或C1至C6卤代烷基；
R7表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基、苯基C1至C6烷氧基、氰基或硝基；
R10表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基、C1至C6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
(14)通式[III]所示的烷氧基苯甲酸衍生物或其盐，
Figure BDA0003775187220000101
式中，
G表示氢原子、卤素原子或C1至C6烷基；
K表示羟基、C1至C6烷氧基或苯氧基(该基团可经R7单取代或多取代)；
R3表示卤素原子、氰基、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6卤代烷氧基；
R4表示氢原子、卤素原子、C1至C6烷基或C1至C6卤代烷基；
R5表示C1至C12烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C3至C6环烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C2至C6烯基(该基团可经R6单取代或多取代)或C2至C6炔基(该基团可经R6单取代或多取代)；
R6表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、羟基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷氧基、C3至C6卤代环烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6卤代烷氧基、硫醇基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C2至C6烯基硫基、C2至C6卤代烯基硫基、C3至C6环烷基硫基、C3至C6卤代环烷基硫基、C3至C6环烷基C1至C6烷基硫基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基硫基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基硫基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C3至C6环烷基亚磺酰基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C3至C6环烷基磺酰基、C3至C6卤代环烷基磺酰基、甲酰基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、甲酰基氧基、C1至C6烷基羰基氧基、C1至C6卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氧基、C3至C6环烷基亚磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基氧基、苯基亚磺酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、C3至C6环烷基磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基羰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基亚磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基亚氨基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基硫基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基亚磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、-O-N＝C(R8)(R9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经R10取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经R7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经R7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经R7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基；
R7表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基、苯基C1至C6烷氧基、氰基或硝基；
R8、R9可相同或不同，表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基或苯基(该基团可经R7单取代或多取代)，而且，R8及R9可与它们所键合的碳原子一起形成3至6元环；
R10表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基、C1至C6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
有益效果
含有本发明化合物的有害生物防除剂对半翅目害虫、鳞翅目害虫、鞘翅目害虫、双翅目害虫、膜翅目害虫、直翅目害虫、等翅目害虫、缨翅目害虫、螨目害虫、植物寄生性线虫类等广泛范围内的有害生物表现出优异的防除效果，而且，还可防除已获得抗药性的有害生物。
具体实施方式
对本说明书中所记载的符号与术语进行说明。
本发明中，“有害生物防除剂”是指用于农园艺领域、家畜及宠物等动物的家用或防疫用的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂等。
本发明中，“卤素原子”表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
本发明中，“C1至C6”等符号表示在此情况下，跟随其后的取代基的碳原子数为1至6。
本发明中，“C1至C6烷基”并无特别限定，表示碳原子数1至6的直链或支链状的烷基，可列举例如：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1-乙基丙基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、新戊基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1,1-二甲基丁基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基或1-乙基-2-甲基丙基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基”并无特别限定，表示经相同或不同的1至13个卤素原子取代的碳原子数1至6的直链或支链状的烷基，可列举例如：氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、溴甲基、二溴甲基、三溴甲基、碘甲基、氯二氟甲基、二氯氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、1,1-二氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、1-氯乙基、2-氯乙基、1,1-二氯乙基、2,2-二氯乙基、2,2,2-三氯乙基、1,1,2,2-四氯乙基、五氯乙基、1-溴乙基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、1-氟丙基、2-氟丙基、3-氟丙基、1,1-二氟丙基、2,2-二氟丙基、3,3-二氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3,3-五氟丙基、1,1,2,3,3,3-六氟丙基、七氟丙基、1-氟-2-丙基、2-氟-2-丙基、1,1-二氟-2-丙基、1,2-二氟-2-丙基、1,3-二氟-2-丙基、1,2,3-三氟-2-丙基、1,1,3,3-四氟-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基、七氟-2-丙基、1-氯丙基、2-氯丙基、3-氯丙基、1,1-二氯丙基、2,2-二氯丙基、3,3-二氯丙基、3,3,3-三氯丙基、2,2,3,3,3-五氯丙基、七氯丙基、1-氯-2-丙基、2-氯-2-丙基、1,1-二氯-2-丙基、1,2-二氯-2-丙基、1,3-二氯-2-丙基、1,2,3-三氯-2-丙基、1,1,3,3-四氯-2-丙基、1,1,1,3,3,3-六氯-2-丙基、七氯-2-丙基、1-溴丙基、2-溴丙基、3-溴丙基、1-溴-2-丙基、2-溴-2-丙基、1-碘丙基、2-碘丙基、3-碘丙基、1-碘-2-丙基、2-碘-2-丙基、1-氟丁基、2-氟丁基、3-氟丁基、4-氟丁基、4,4-二氟丁基、4,4,4-三氟丁基、4,4,4-三氟-3-甲基丁基、3,3,4,4,4-五氟丁基、2,2,3,4,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁基、九氟丁基、1,1,1-三氟-2-丁基、4,4,4-三氟-2-丁基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁基、九氟-2-丁基、1,1,1,3,3,3-六氟-2-(三氟甲基)-2-丙基、1-氯丁基、2-氯丁基、3-氯丁基、4-氯丁基、4,4-二氯丁基、4,4,4-三氯丁基、九氯丁基、1,1,1-三氯-2-丁基、4,4,4-三氯-2-丁基、九氯-2-丁基、1-溴丁基、2-溴丁基、3-溴丁基、4-溴丁基、1-碘丁基、2-碘丁基、3-碘丁基、4-碘丁基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、4-溴-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁基、1-氟戊基、2-氟戊基、3-氟戊基、4-氟戊基、5-氟戊基、5,5,5-三氟戊基、4,4,5,5,5-五氟戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊基、十一氟戊基、1-氯戊基、2-氯戊基、3-氯戊基、4-氯戊基、5-氯戊基、5,5,5-三氯戊基、4,4,5,5,5-五氯戊基、3,3,4,4,5,5,5-七氯戊基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氯戊基、十一氯戊基、1-溴戊基、2-溴戊基、3-溴戊基、4-溴戊基、5-溴戊基、5-碘戊基、1-氟己基、2-氟己基、3-氟己基、4-氟己基、5-氟己基、6-氟己基、6,6,6-三氟己基、5,5,6,6,6-五氟己基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基、十三氟己基、1-氯己基、2-氯己基、3-氯己基、4-氯己基、5-氯己基、6-氯己基、5-溴己基、6-溴己基、5-碘己基或6-碘己基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基”并无特别限定，表示碳原子数3至6的环烷基，该环可在指定的碳原子数范围内经烷基任意取代。可列举例如：环丙基、1-甲基环丙基、2-甲基环丙基、2,2-二甲基环丙基、环丁基、1-甲基环丁基、环戊基、1-甲基环戊基或环己基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基”并无特别限定，表示经相同或不同的1至11个卤素原子取代的碳原子数3至6的环烷基，该环可在指定的碳原子数范围内经烷基或卤代烷基任意取代。可列举例如：1-氟环丙基、2-氟环丙基、2,2-二氟环丙基、2,2,3,3-四氟环丙基、1-氯环丙基、2-氯环丙基、2,2-二氯环丙基、2,2,3,3-四氯环丙基、1-溴环丙基、2,2-二溴环丙基、1-碘环丙基、1-氟甲基环丙基、1-二氟甲基环丙基、1-三氟甲基环丙基、1-氯甲基环丙基、1-溴甲基环丙基、2,2-二碘环丙基、1-氟环丁基、2-氟环丁基、3-氟环丁基、3,3-二氟环丁基、七氟环丁基、1-二氟甲基环丁基、1-三氟甲基环丁基、2-氯环丁基、3-氯环丁基、3,3-二氯环丁基、3,3-二溴环丁基、3,3-二碘环丁基、1-氟环戊基、2-氟环戊基、3-氟环戊基、2,2-二氟环戊基、3,3-二氟环戊基、九氟环戊基、2,2-二氯环戊基、3,3-二氯环戊基、2,2-二溴环戊基、3,3-二溴环戊基、2,2-二碘环戊基、3,3-二碘环戊基、1-氟环己基、2-氟环己基、3-氟环己基、4-氟环己基、2,2-二氟环己基、3,3-二氟环己基、4,4-二氟环己基、1-氯环己基、2-氯环己基、3-氯环己基、4-氯环己基、2,2-二氯环己基、3,3-二氯环己基、4,4-二氯环己基、3,3-二溴环己基、4,4-二溴环己基、3,3-二碘环己基或4,4-二碘环己基等基团。
本发明中，“C2至C6烯基”并无特别限定，表示碳原子数2至6的直链或支链状的烯基，可列举例如：乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、1-甲基-1-丙烯基、2-丁烯基、1-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、1,3-丁二烯基、1-戊烯基、1-乙基-2-丙烯基、2-戊烯基、1-甲基-1-丁烯基、3-戊烯基、1-甲基-2-丁烯基、4-戊烯基、1-甲基-3-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,2-二甲基-2-丙烯基、1,1-二甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丁烯基、3-甲基-2-丁烯基、1,2-二甲基-1-丙烯基、2-甲基-3-丁烯基、3-甲基-3-丁烯基、1,3-戊二烯基、1-乙烯基-2-丙烯基、1-己烯基、1-丙基-2-丙烯基、2-己烯基、1-甲基-1-戊烯基、1-乙基-2-丁烯基、3-己烯基、4-己烯基、5-己烯基、1-甲基-4-戊烯基、1-乙基-3-丁烯基、1-(异丁基)乙烯基、1-乙基-1-甲基-2-丙烯基、1-乙基-2-甲基-2-丙烯基、1-(异丙基)-2-丙烯基、2-甲基-2-戊烯基、3-甲基-3-戊烯基、4-甲基-3-戊烯基、1,3-二甲基-2-丁烯基、1,1-二甲基-3-丁烯基、3-甲基-4-戊烯基、4-甲基-4-戊烯基、1,2-二甲基-3-丁烯基、1,3-二甲基-3-丁烯基、1,1,2-三甲基-2-丙烯基、1,5-己二烯基、1-乙烯基-3-丁烯基或2,4-己二烯基等基团。
本发明中，“C2至C6卤代烯基”并无特别限定，表示经相同或不同的1至11个卤素原子取代的碳原子数2至6的直链或支链状的烯基，可列举例如：1-氟乙烯基、2-氟乙烯基、1,2-二氟乙烯基、2,2-二氟乙烯基、三氟乙烯基、1-氯乙烯基、2-氯乙烯基、1,2-二氯乙烯基、2,2-二氯乙烯基、三氯乙烯基、1,2-二溴乙烯基、2,2-二溴乙烯基、三溴乙烯基、1,2-二碘乙烯基、2,2-二碘乙烯基、三碘乙烯基、1-氟-2-丙烯基、2-氟-2-丙烯基、3-氟-2-丙烯基、2,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、3,3-二氟-1-丙烯基、2,3,3-三氟-2-丙烯基、3,3,3-三氟-1-丙烯基、2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基、1,2,3,3,3-五氟-1-丙烯基、1-氯-2-丙烯基、2-氯-2-丙烯基、3-氯-2-丙烯基、2,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-2-丙烯基、3,3-二氯-1-丙烯基、2,3,3-三氯-2-丙烯基、3,3,3-三氯-1-丙烯基、3-溴-2-丙烯基、3,3-二溴-2-丙烯基、3,3-二碘-2-丙烯基、2,2-二氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氟-1-丙烯-2-基、3,3,3-三氯-1-丙烯-2-基、4-氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基、4,4,4-三氟-2-丁烯基、3,4,4-三氟-3-丁烯基、2-三氟甲基-2-丙烯基、2-三氟甲基-3,3-二氟-2-丙烯基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基、4,4-二氯-3-丁烯基、4,4,4-三氯-2-丁烯基、2-三氯甲基-2-丙烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、4,5,5-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-3-戊烯基、4,4,4-三氟-3-甲基-2-丁烯基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基、5,5-二氯-4-戊烯基、4,4,4-三氯-3-甲基-2-丁烯基、6,6-二氟-5-己烯基、5,6,6-三氟-5-戊烯基、6,6,6-三氟-4-戊烯基、5,5,5-三氟-4-甲基-3-戊烯基、5,5,5-三氟-4-三氟甲基-3-戊烯基、6,6-二氯-5-己烯基或5,5,5-三氯-4-甲基-3-戊烯基等基团。
本发明中，“C2至C6炔基”并无特别限定，表示碳原子数2至6的直链或支链状的炔基，可列举例如：乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、1-甲基-2-丙炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、1-戊炔基、1-乙基-2-丙炔基、2-戊炔基、3-戊炔基、1-甲基-2-丁炔基、4-戊炔基、1-甲基-3-丁炔基、2-甲基-3-丁炔基、1-己炔基、1-(正丙基)-2-丙炔基、2-己炔基、1-乙基-2-丁炔基、3-己炔基、1-甲基-2-戊炔基、1-甲基-3-戊炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-己炔基、1-乙基-3-丁炔基、1-乙基-1-甲基-2-丙炔基、1-(异丙基)-2-丙炔基、1,1-二甲基-2-丁炔基或2,2-二甲基-3-丁炔基等基团。
本发明中，“C2至C6卤代炔基”并无特别限定，表示经相同或不同的1至9个卤素原子取代的碳原子数2至6的直链或支链状的炔基，可列举例如：氟乙炔基、氯乙炔基、溴乙炔基、碘乙炔基、3-氟-2-丙炔基、3-氯-2-丙炔基、3-溴-2-丙炔基、3-碘-2-丙炔基、4-氟-3-丁炔基、4-氯-3-丁炔基、4-溴-3-丁炔基、4-碘-3-丁炔基、4,4-二氟-2-丁炔基、4,4-二氯-2-丁炔基、4,4,4-三氟-2-丁炔基、4,4,4-三氯-2-丁炔基、3-氟-1-甲基-2-丙炔基、3-氯-1-甲基-2-丙炔基、5-氟-4-戊炔基、5-氯-4-戊炔基、5,5,5-三氟-3-戊炔基、5,5,5-三氯-3-戊炔基、4-氟-2-甲基-3-丁炔基、4-氯-2-甲基-3-丁炔基、6-氟-5-己炔基、6-氯-5-己炔基、6,6,6-三氟-4-己炔基、6,6,6-三氯-4-己炔基、5-氟-3-甲基-4-戊炔基或5-氯-3-甲基-4-戊炔基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-基团，可列举例如：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、1-甲基丁氧基、2-甲基丁氧基、3-甲基丁氧基、1-乙基丙氧基、1,1-二甲基丙氧基、1,2-二甲基丙氧基或正己基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-O-基团，可列举例如：二氟甲氧基、二氯甲氧基、三氟甲氧基、三氯甲氧基、三溴甲氧基、氯二氟甲氧基、溴二氟甲氧基、2-氟乙氧基、1-氯乙氧基、2-氯乙氧基、1-溴乙氧基、2-溴乙氧基、2,2-二氟乙氧基、1,2-二氯乙氧基、2,2-二氯乙氧基、2,2,2-三氟乙氧基、2,2,2-三氯乙氧基、1,1,2,2-四氟乙氧基、五氟乙氧基、2-溴-2-氯乙氧基、2-氯-1,1,2,2-四氟乙氧基、1-氯-1,2,2,2-四氟乙氧基、1-氯丙氧基、2-氯丙氧基、3-氯丙氧基、2-溴丙氧基、3-溴丙氧基、2-溴-1-甲基乙氧基、3-碘丙氧基、2,3-二氯丙氧基、2,3-二溴丙氧基、3,3,3-三氟丙氧基、3,3,3-三氟-2-丙氧基、3,3,3-三氯丙氧基、3-溴-3,3-二氟丙氧基、2,2-二氟丙氧基、3,3-二氯-3-氟丙氧基、2,2,3,3-四氟丙氧基、1-溴-3,3,3-三氟丙氧基、2,2,3,3,3-五氟丙氧基、2,2,2-三氟-1-三氟甲基乙氧基、七氟丙氧基、七氟-2-丙氧基、1,2,2,2-四氟-1-三氟甲基乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟丙氧基、2-氯丁氧基、3-氯丁氧基、4-氯丁氧基、2-氯-1,1-二甲基乙氧基、4-溴丁氧基、3-溴-2-甲基丙氧基、2-溴-1,1-二甲基乙氧基、2,2-二氯-1,1-二甲基乙氧基、2-氯-1-氯甲基-2-甲基乙氧基、4,4,4-三氟丁氧基、3,3,3-三氟-1-甲基丙氧基、3,3,3-三氟-2-甲基丙氧基、2,3,4-三氯丁氧基、2,2,2-三氯-1,1-二甲基乙氧基、4-氯-4,4-二氟丁氧基、4,4-二氯-4-氟丁氧基、4-溴-4,4-二氟丁氧基、2,4-二溴-4,4-二氟丁氧基、3,4-二氯-3,4,4-三氟丁氧基、3,3-二氯-4,4,4-三氟丁氧基、4-溴-3,3,4,4-四氟丁氧基、4-溴-3-氯-3,4,4-三氟丁氧基、2,2,3,3,4,4-六氟丁氧基、2,2,3,4,4,4-六氟丁氧基、2,2,2-三氟-1-甲基-1-三氟甲基乙氧基、3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙氧基、2,2,3,3,4,4,4-七氟丁氧基、3,3,4,4,4-五氟-2-丁氧基、2,3,3,3-四氟-2-三氟甲基丙氧基、1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、九氟丁氧基、全氟-叔丁氧基、4-氯-1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁氧基、5,5,5-三氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟戊氧基、3,3,4,4,5,5,5-七氟-2-戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,5-九氟戊氧基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊氧基、全氟戊氧基、4,4,5,5,5-五氟-2-丁氧基、2,2-双(三氟甲基)丙氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-十一氟己基氧基、3,3,4,4,5,5,6,6,6-九氟己基氧基、4,4,5,5,6,6,6-七氟己基氧基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十氟己基氧基、4,4,4-三氟-3,3-双(三氟甲基)丁基氧基或全氟己基氧基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基C1至C6烷基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：环丙基甲基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基、1-(环丙基)乙基、2-(环丙基)乙基或1-(环丙基)丙基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分及烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基甲基、2,2-二氯环丙基甲基、1-(2,2-二氟环丙基)乙基、2-(2,2-二氟环丙基)乙基、1-(2,2-二氯环丙基)乙基、2-(2,2-二氯环丙基)乙基、2-(2,2-二氟环丙基)丙基、3,3-二氟环丁基甲基、2,2,3,3-四氟环丁基甲基、2-(2,2,3,3-四氟环丁基)乙基、2-(3,3-二氟环丁基)乙基、2-(3,3-二氟环丁基)丙基、3,3-二氟环戊基甲基或2-(3,3-二氟环戊基)丙基等基团。
本发明中，“苯基C1至C6烷基”并无特别限定，表示(苯基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：苯甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、2-苯基丙基、2-苯基丁基或1-苯基戊基等基团。
本发明中，“杂芳基”并无特别限定，表示除了碳原子以外具有选自氮原子、氧原子及硫原子的1至6个杂原子的5元或6元的单环杂环，可列举例如：噻吩-2-基、噻吩-3-基、呋喃-2-基、呋喃-3-基、吡咯-1-基、吡咯-2-基、吡咯-3-基、噁唑-2-基、噁唑-4-基、噁唑-5-基、异噁唑-3-基、异噁唑-4-基、异噁唑-5-基、噻唑-2-基、噻唑-4-基、噻唑-5-基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、咪唑-1-基、咪唑-2-基、咪唑-4-基、吡唑-1-基、吡唑-3-基、吡唑-4-基、吡唑-5-基、1,3,4-噁二唑-2-基、1,2,3-噁二唑-4-基、1,2,3-噁二唑-5-基、1,2,4-噁二唑-3-基、1,2,4-噁二唑-5-基、1,2,5-噁二唑-3-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,2,5-噻二唑-3-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-1-基、1,2,3-三唑-1-基、1,2,3-三唑-2-基、1,3,4-三唑-1-基、四唑-1-基、四唑-2-基、四唑-5-基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基、嘧啶-5-基、哒嗪-3-基、哒嗪-4-基、吡嗪-2-基或1,3,5-三嗪-2-基等基团。
本发明中，“杂芳基C1至C3烷基”并无特别限定，表示杂芳基部分与上述含义相同的(杂芳基)-(C1至C3烷基)-基团，可列举例如：(吡啶-2-基)甲基、(吡啶-3-基)甲基、(吡啶-4-基)甲基、(嘧啶-2-基)甲基、(嘧啶-4-基)甲基、(噻唑-2-基)甲基、(噻唑-4-基)甲基、(噻唑-5-基)甲基、(吡唑-1-基)甲基、(吡唑-3-基)甲基、(吡唑-4-基)甲基或(吡唑-5-基)甲基等基团。
本发明中，“杂芳基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示杂芳基部分及环烷基部分与上述含义相同的(杂芳基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(吡啶-2-基)环丙基、1-(吡啶-3-基)环丙基、1-(吡啶-4-基)环丙基、1-(嘧啶-2-基)环丙基、1-(嘧啶-4-基)环丙基、1-(噻唑-2-基)环丙基、1-(噻唑-4-基)环丙基、1-(噻唑-5-基)环丙基、1-(吡唑-1-基)环丙基、1-(吡唑-3-基)环丙基、1-(吡唑-4-基)环丙基或1-(吡唑-5-基)环丙基等基团。
本发明中，“杂环烷基”并无特别限定，表示除了碳原子以外包含1个以上选自氧原子、氮原子及硫原子的原子的3元至6元的饱和杂环，可列举例如：氧杂环丁烷-2-基、氧杂环丁烷-3-基、硫杂环丁烷-3-基、四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢噻吩-3-基、四氢吡喃-2-基、四氢吡喃-3-基、四氢吡喃-4-基、四氢噻喃-4-基、吗啉-4-基、氮杂环丁烷-1-基、氮杂环丁烷-3-基、吡咯烷-3-基或哌啶-4-基等基团。
本发明中，“氰基杂环烷基”并无特别限定，表示杂环烷基部分与上述含义相同的(氰基)-(杂环烷基)-基团，可列举例如：3-氰基氧杂环丁烷-3-基、3-氰基硫杂环丁烷-3-基、3-氰基四氢呋喃-3-基、3-氰基四氢噻吩-3-基、3-氰基四氢吡喃-3-基、4-氰基四氢噻喃-4-基、3-氰基氮杂环丁烷-3-基、3-氰基吡咯烷-3-基或4-氰基哌啶-4-基等基团。
本发明中，“杂环烷基C1至C6烷基”并无特别限定，表示杂环烷基部分及烷基部分为上述含义的(3元至6元的杂环烷基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(氧杂环丁烷-3-基)甲基、(四氢呋喃-2-基)甲基、(四氢呋喃-3-基)甲基、(四氢吡喃-2-基)甲基、(四氢吡喃-3-基)甲基或(四氢吡喃-4-基)甲基等基团。
本发明中，“氰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(氰基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、1-氰基丙基、3-氰基丙基、2-氰基-2-丙基、1-氰基丁基、4-氰基丁基、5-氰基戊基或6-氰基己基等基团。
本发明中，“氰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(氰基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-氰基环丙基、2-氰基环丙基、1-氰基甲基环丙基、1-氰基环丁基、3-氰基环丁基、1-氰基环戊基或1-氰基环己基等基团。
本发明中，“羟基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(羟基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、1-羟基丙基、2-羟基丙基、3-羟基丙基、1-羟基丁基或4-羟基丁基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基甲基、1-甲氧基乙基、2-甲氧基乙基、2-乙氧基乙基、2-甲氧基丙基、3-甲氧基丙基、2-乙氧基丙基、3-乙氧基丙基、1-甲基-3-甲氧基丁基或3-丁氧基丁基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-基团，可列举例如：甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基或异丙基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-C(＝O)-基团，可列举例如：乙酰基、丙酰基、2-甲基丙酰基、2,2-二甲基丙酰基、丁酰基、新戊酰基、2-甲基丁酰基、3-甲基丁酰基、2-乙基丁酰基、2,2-二甲基丁酰基、2,3-二甲基丁酰基、3,3-二甲基丁酰基、戊酰基、2-甲基戊酰基、3-甲基戊酰基、4-甲基戊酰基或己酰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基C1至C6烷基羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-(C1至C6烷基)-C(＝O)-基团，可列举例如：甲氧基乙酰基、乙氧基乙酰基、丙氧基乙酰基、异丙氧基乙酰基、丁氧基乙酰基、2-甲氧基丙酰基、3-甲氧基丙酰基、2-乙氧基丙酰基、3-乙氧基丙酰基、2-甲氧基丁酰基、4-甲氧基丁酰基、2-甲氧基戊酰基或5-甲氧基戊酰基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基羰基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-C(＝O)-基团，可列举例如：环丙烷羰基、环丁烷羰基、环戊烷羰基或环己烷羰基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基C1至C6烷基羰基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-(C1至C6烷基)-C(＝O)-基团，可列举例如：2-环丙基乙酰基、2-环丁基乙酰基、2-环戊基乙酰基、2-环己基乙酰基、2-环丙基丙酰基或2-环丙基丁酰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基羰基”并无特别限定，表示烷氧基部分为上述含义的(C1至C6烷氧基)-C(＝O)-基团，可列举例如：甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、1-甲基丁氧基羰基、2-甲基丁氧基羰基、3-甲基丁氧基羰基、1-乙基丙氧基羰基、1,1-二甲基丙氧基羰基、1,2-二甲基丙氧基羰基或2,2-二甲基丙氧基羰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-C(＝O)-基团，可列举例如：甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、正丙基氨基羰基、异丙基氨基羰基、正丁基氨基羰基、异丁基氨基羰基、仲丁基氨基羰基、叔丁基氨基羰基、正戊基氨基羰基、1-甲基丁基氨基羰基、2-甲基丁基氨基羰基、3-甲基丁基氨基羰基、1-乙基丙基氨基羰基、1,1-二甲基丙基氨基羰基、1,2-二甲基丙基氨基羰基、2,2-二甲基丙基氨基羰基或正己基氨基羰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-C(＝O)-(C1至C6烷基)-NH-基团，可列举例如：甲氧基羰基甲基氨基、乙氧基羰基甲基氨基、叔丁氧基羰基甲基氨基或1-(叔丁氧基羰基)乙基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基羰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-C(＝O)-NH-基团，可列举例如：甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基、叔丁氧基羰基氨基或异丁氧基羰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S-基团，可列举例如：甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基或叔丁基硫基等基团。
本发明中，“(C1至C6烷基硫基)羰基”并无特别限定，表示烷基硫基部分为上述含义的(C1至C6烷基硫基)-C(＝O)-基团，可列举例如：甲基硫基羰基、乙基硫基羰基或异丙基硫基羰基等基团。
本发明中，“(C1至C6烷基)硫羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-C(＝S)-基团，可列举例如：甲基(硫羰基)、乙基(硫羰基)、正丙基(硫羰基)、异丙基(硫羰基)、正丁基(硫羰基)、异丁基(硫羰基)、仲丁基(硫羰基)、叔丁基(硫羰基)或正戊基(硫羰基)等基团。
本发明中，“(C1至C6烷氧基)硫羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-C(＝S)-基团，可列举例如：甲氧基(硫羰基)、乙氧基(硫羰基)、正丙氧基(硫羰基)、异丙氧基(硫羰基)、正丁氧基(硫羰基)、异丁氧基(硫羰基)、仲丁氧基(硫羰基)、叔丁氧基(硫羰基)、正戊氧基(硫羰基)、1-甲基丁氧基(硫羰基)、2-甲基丁氧基(硫羰基)、3-甲基丁氧基(硫羰基)、1-乙基丙氧基(硫羰基)、1,1-二甲基丙氧基(硫羰基)、1,2-二甲基丙氧基(硫羰基)或2,2-二甲基丙氧基(硫羰基)等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基硫羰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-C(＝S)-基团，可列举例如：甲基氨基(硫羰基)、乙基氨基(硫羰基)、正丙基氨基(硫羰基)、异丙基氨基(硫羰基)、正丁基氨基(硫羰基)、异丁基氨基(硫羰基)、仲丁基氨基(硫羰基)、叔丁基氨基(硫羰基)、正戊基氨基(硫羰基)、1-甲基丁基氨基(硫羰基)、2-甲基丁基氨基(硫羰基)、3-甲基丁基氨基(硫羰基)、1-乙基丙基氨基(硫羰基)、1,1-二甲基丙基氨基(硫羰基)、1,2-二甲基丙基氨基(硫羰基)、2,2-二甲基丙基氨基(硫羰基)或正己基氨基(硫羰基)等基团。
本发明中，“C1至C6烷基磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)2-基团，可列举例如：甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基或叔丁基磺酰基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基磺酰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)2-基团，可列举例如：二氟甲基磺酰基、三氟甲基磺酰基、三氯甲基磺酰基、2,2,2-三氟乙基磺酰基、五氟乙基磺酰基、3,3,3-三氟丙基磺酰基、七氟丙基磺酰基、七氟-2-丙基磺酰基或九氟丁基磺酰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-S(＝O)2-基团，可列举例如：甲基氨基磺酰基、乙基氨基磺酰基、正丙基氨基磺酰基、异丙基氨基磺酰基、正丁基氨基磺酰基、异丁基氨基磺酰基、仲丁基氨基磺酰基、叔丁基氨基磺酰基、正戊基氨基磺酰基、1-甲基丁基氨基磺酰基、2-甲基丁基氨基磺酰基、3-甲基丁基氨基磺酰基、1-乙基丙基氨基磺酰基、1,1-二甲基丙基氨基磺酰基、1,2-二甲基丙基氨基磺酰基、2,2-二甲基丙基氨基磺酰基或正己基氨基磺酰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷氧基)-C(＝O)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基羰基甲基、乙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基甲基、叔丁氧基羰基甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-(甲氧基羰基)-1-甲基乙基、1-(乙氧基羰基)-1-甲基乙基或2-(叔丁氧基羰基)乙基等基团。
本发明中，“氨基羰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的H2N-C(＝O)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：氨甲酰基甲基、1-氨甲酰基乙基或2-氨甲酰基乙基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-C(＝O)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：N-甲基氨甲酰基甲基、N-乙基氨甲酰基甲基或N-(叔丁基)氨甲酰基甲基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基氨基羰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-NH-C(＝O)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：N-环丙基氨甲酰基甲基、N-环丁基氨甲酰基甲基、N-环戊基氨甲酰基甲基或N-环己基氨甲酰基甲基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基氨基羰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：N-(2,2-二氟乙基)氨甲酰基甲基、N-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基甲基、1-[N-(2,2-二氟乙基)氨甲酰基]乙基、1-[N-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基]乙基、1-[N-(2,2-二氟乙基)氨甲酰基]-1-甲基乙基或1-[N-(2,2,2-三氟乙基)氨甲酰基]-1-甲基乙基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基羰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-C(＝O)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：丙酮基、丙酰基甲基、2-甲基丙酰基甲基、新戊酰基甲基、2-乙酰基乙基、2-丙酰基乙基、2-(2-甲基丙酰基)乙基、2-新戊酰基乙基、3-乙酰基丙基、3-丙酰基丙基、3-(2-甲基丙酰基)丙基或3-新戊酰基丙基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基羰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-C(＝O)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：2-氧亚基(オキソ)-3,3-二氟丙基、3-氯-2-氧亚基-3,3-二氟丙基、2-氧亚基-3,3,3-三氟丙基、3-氧亚基-4,4-二氟丁基、4-氯-3-氧亚基-4,4-二氟丁基、3-氧亚基-4,4,4-三氟丁基、3-氧亚基-4,4,5,5,5-五氟戊基、4-氧亚基-5,5,5-三氟戊基或4-氧亚基-5,5,6,6,6-五氟己基等基团。
本发明中，“羟基亚氨基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的HO-N＝(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：1-(羟基亚氨基)乙基、2-(羟基亚氨基)乙基、1-(羟基亚氨基)丙基、2-(羟基亚氨基)丙基或3-(羟基亚氨基)丙基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基亚氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-N＝C-基团，可列举例如：甲氧基亚氨基、乙氧基亚氨基或异丙氧基亚氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基亚氨基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-N＝C-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：1-(甲氧基亚氨基)乙基、2-(甲氧基亚氨基)乙基、1-(甲氧基亚氨基)丙基、2-(甲氧基亚氨基)丙基、3-(甲氧基亚氨基)丙基、1-(乙氧基亚氨基)乙基、2-(乙氧基亚氨基)乙基、1-(乙氧基亚氨基)丙基、2-(乙氧基亚氨基)丙基、3-(乙氧基亚氨基)丙基、1-(异丙氧基亚氨基)乙基或2-(异丙氧基亚氨基)乙基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基亚氨基C1至C6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-O-N＝(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)甲基、2-(2,2-二氟乙氧基亚氨基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)丙基或3-(2,2,2-三氟乙氧基亚氨基)丙基等基团。
本发明中，“C1至C12烷基”并无特别限定，表示碳原子数1至12的直链或支链状的烷基，除了上述C1至C6烷基中的例示，还可列举例如：正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、4,4-二甲基戊基、5-甲基己基、5,5-二甲基己基、3,5,5-三甲基己基、6-甲基庚基、6,6-二甲基庚基、3,6,6-三甲基庚基、7-甲基辛基、7,7-二甲基辛基、8-甲基壬基、8,8-二甲基壬基、9-甲基癸基、9,9-二甲基癸基或10-甲基十一烷基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷氧基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-O-基团，可列举例如：环丙氧基、环丁氧基、环戊基氧基或环己基氧基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷氧基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-O-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙氧基、2,2-二氯环丙氧基、3,3-二氟环丁氧基、3,3-二氯环丁氧基、3-氟环戊基氧基、3,3-二氟环戊基氧基、九氟环戊基氧基、3,3-二氯环戊基氧基、4,4-二氟环己基氧基或4,4-二氯环己基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基”并无特别限定，表示烷氧基部分为上述含义的(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷氧基)-基团，可列举例如：2-甲氧基乙氧基、3-甲氧基丙氧基、2-乙氧基异丙氧基、2-异丙氧基丁氧基、5-乙氧基戊基氧基、6-乙氧基己基氧基、2-(叔丁氧基)乙氧基、2-甲氧基异戊基氧基或2-异丙氧基异丁氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分及烷氧基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷氧基)-(C1至C6烷氧基)-基团，可列举例如：2-二氟甲氧基乙氧基、2-三氟甲氧基乙氧基、3-三氟甲氧基丙氧基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基C1至C6卤代烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷氧基)-(C1至C6卤代烷氧基)-基团，可列举例如：2-(二氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、2-(三氟甲氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基、1,1,2,3,3,3-六氟-2-(七氟丙氧基)丙氧基或2-(2,2,2-三氟乙氧基)-1,1,2,2-四氟乙氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基硫基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S-基团，可列举例如：氟甲基硫基、二氟甲基硫基、三氟甲基硫基、三氯甲基硫基、2,2,2-三氟乙基硫基、五氟乙基硫基、2,2,2-三氯乙基硫基、3,3,3-三氟丙基硫基、七氟丙基硫基、1,1,1,3,3,3-六氟丙烷-2-基硫基、七氟丙烷-2-基硫基或4,4,4-三氟丁基硫基等基团。
本发明中，“C2至C6烯基硫基”并无特别限定，表示烯基部分为上述含义的(C2至C6烯基)-S-基团，可列举例如：乙烯基硫基、1-丙烯基硫基、异丙烯基硫基、2-丙烯基硫基、2-丁烯基硫基、3-丁烯基硫基、2-戊烯基硫基、3-戊烯基硫基、4-戊烯基硫基、2-甲基-2-丁烯基硫基、2,4-戊二烯基硫基、2-己烯基硫基、3-己烯基硫基、4-己烯基硫基、5-己烯基硫基或2,4-己二烯基硫基等基团。
本发明中，“C2至C6卤代烯基硫基”并无特别限定，表示卤代烯基部分为上述含义的(C2至C6卤代烯基)-S-基团，可列举例如：2,2-二氟乙烯基硫基、2,2-二氯乙烯基硫基、3,3-二氟-2-丙烯基硫基、2,3,3-三氟-2-丙烯基硫基、3-氯-2-丙烯基硫基、3,3-二氯-2-丙烯基硫基、3-溴-2-丙烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯基硫基、4,4-二氟-3-丁烯-2-基硫基、3,4,4-三氟-3-丁烯基硫基、4,4,4-三氟-3-氯-2-丁烯基硫基、4,4-二氯-3-丁烯基硫基、4,5,5-三氟-4-戊烯基硫基、5,5,5-三氟-3-戊烯基硫基、4,4,4-三氟-3-三氟甲基-2-丁烯基硫基、6,6-二氟-5-己烯基硫基、5,6,6-三氟-5-己烯基硫基或6,6-二氯-5-己烯基硫基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基硫基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-S-基团，可列举例如：环丙基硫基、环丁基硫基、环戊基硫基或环己基硫基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基硫基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-S-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基硫基、2,2-二氯环丙基硫基、3,3-二氟环丁基硫基、3,3-二氟环戊基硫基或4,4-二氟环己基硫基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基C1至C6烷基硫基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-(C1至C6烷基)-S-基团，可列举例如：环丙基甲基硫基、2-环丙基乙基硫基、3-环丙基丙基硫基、4-环丙基丁基硫基、5-环丙基戊基硫基、环丁基甲基硫基、环戊基甲基硫基或环己基甲基硫基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基硫基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分及烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-(C1至C6烷基)-S-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基甲基硫基、2,2-二氯环丙基甲基硫基、2-(2,2-二氟环丙基)乙基硫基、2-(2,2-二氯环丙基)乙基硫基、2,2-二氟环丁基甲基硫基或4,4-二氟环己基甲基硫基等基团。
本发明中，“三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)3Si-(C1至C6烷基)-S-基团，(C1至C6烷基)3部分的3个烷基可相同或不同，可列举例如：三甲基甲硅烷基甲基硫基、三乙基甲硅烷基甲基硫基、三甲基甲硅烷基乙基硫基、叔丁基二甲基甲硅烷基甲基硫基或三甲基甲硅烷基丙基硫基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S-(C1至C6烷基)-O-基团，可列举例如：甲基硫基甲氧基、2-甲基硫基乙氧基、乙基硫基甲氧基、2-乙基硫基乙氧基、叔丁基硫基甲氧基或2-(叔丁基硫基)乙氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S-(C1至C6烷基)-O-基团，可列举例如：氟甲基硫基甲氧基、二氟甲基硫基甲氧基、三氟甲基硫基甲氧基、1-(氟甲基硫基)乙氧基、1-(二氟甲基硫基)乙氧基、1-(三氟甲基硫基)乙氧基、2-(氟甲基硫基)乙氧基、2-(二氟甲基硫基)乙氧基或2-(三氟甲基硫基)乙氧基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、正丙基亚磺酰基、异丙基亚磺酰基、正丁基亚磺酰基、异丁基亚磺酰基、仲丁基亚磺酰基或叔丁基亚磺酰基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)-基团，可列举例如：二氟甲基亚磺酰基、三氟甲基亚磺酰基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基、2,2,2-三氯乙基亚磺酰基、五氟乙基亚磺酰基、七氟丙基亚磺酰基、三氯甲基亚磺酰基或七氟-2-丙基亚磺酰基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-S(＝O)-基团，可列举例如：环丙基亚磺酰基、环丁基亚磺酰基、环戊基亚磺酰基或环己基亚磺酰基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-S(＝O)-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基亚磺酰基、2,2-二氯环丙基亚磺酰基、3,3-二氟环丁基亚磺酰基、3,3-二氟环戊基亚磺酰基或4,4-二氟环己基亚磺酰基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基磺酰基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-S(＝O)2-基团，可列举例如：环丙基磺酰基、环丁基磺酰基、环戊基磺酰基或环己基磺酰基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基磺酰基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-S(＝O)2-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基磺酰基、2,2-二氯环丙基磺酰基、3,3-二氟环丁基磺酰基、3,3-二氟环戊基磺酰基或4,4-二氟环己基磺酰基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基羰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-C(＝O)-基团，可列举例如：氟乙酰基、二氟乙酰基、三氟乙酰基、氯乙酰基、三氯乙酰基、三溴乙酰基、3,3,3-三氟丙酰基、3,3-二氟丙酰基或4,4,4-三氟丁酰基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基羰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-O-C(＝O)-基团，可列举例如：2-氟乙氧基羰基、2,2,2-三氟乙氧基羰基、2,2,2-三氯乙氧基羰基、五氟乙氧基羰基、3,3,3-三氟丙氧基羰基或七氟-2-丙氧基羰基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基氨基羰基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基、2,2,2-三氯乙基氨基羰基、五氟乙基氨基羰基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基羰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基羰基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-C(＝O)-S-基团，可列举例如：甲基氨基羰基硫基、乙基氨基羰基硫基、丙基氨基羰基硫基或异丙基氨基羰基硫基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基氨基羰基硫基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-S-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基羰基硫基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基硫基、2,2,2-三氯乙基氨基羰基硫基、五氟乙基氨基羰基硫基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基羰基硫基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基羰基氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-C(＝O)O-基团，可列举例如：乙酰氧基或丙酰基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基羰基氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-C(＝O)O-基团，可列举例如：氟乙酰氧基、二氟乙酰氧基、三氟乙酰氧基、氯乙酰氧基、三氯乙酰氧基、三溴乙酰氧基、3,3,3-三氟丙酰基氧基、3,3-二氟丙酰基氧基或4,4,4-三氟丁酰基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)-O-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基氧基、乙基亚磺酰基氧基、正丙基亚磺酰基氧基或异丙基亚磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)-O-基团，可列举例如：二氟甲基亚磺酰基氧基、三氟甲基亚磺酰基氧基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基氧基、五氟乙基亚磺酰基氧基、七氟丙基亚磺酰基氧基、三氯甲基亚磺酰基氧基或七氟-2-丙基亚磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-S(＝O)-O-基团，可列举例如：环丙基亚磺酰基氧基、环丁基亚磺酰基氧基、环戊基亚磺酰基氧基或环己基亚磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基亚磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-S(＝O)-O-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基亚磺酰基氧基、2,2-二氯环丙基亚磺酰基氧基、3,3-二氟环丁基亚磺酰基氧基、3,3-二氟环戊基亚磺酰基氧基或4,4-二氟环己基亚磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)2-O-基团，可列举例如：甲基磺酰基氧基、乙基磺酰基氧基、正丙基磺酰基氧基或异丙基磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)2-O-基团，可列举例如：二氟甲基磺酰基氧基、三氟甲基磺酰基氧基、三氯甲基磺酰基氧基、2,2,2-三氟乙基磺酰基氧基、2,2,2-三氯乙基磺酰基氧基、3,3,3-三氟丙基磺酰基氧基或七氟-2-丙基磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C3至C6环烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(C3至C6环烷基)-S(＝O)2-O-基团，可列举例如：环丙基磺酰基氧基、环丁基磺酰基氧基、环戊基磺酰基氧基或环己基磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C3至C6卤代环烷基磺酰基氧基”并无特别限定，表示卤代环烷基部分为上述含义的(C3至C6卤代环烷基)-S(＝O)2-O-基团，可列举例如：2,2-二氟环丙基磺酰基氧基、2,2-二氯环丙基磺酰基氧基、3,3-二氟环丁基磺酰基氧基、3,3-二氟环戊基磺酰基氧基或4,4-二氟环己基磺酰基氧基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-NH-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基、2,2-二氟乙基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基、2,2,2-三氯乙基氨基、五氟乙基氨基、3,3,3-三氟丙基氨基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基羰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-C(＝O)-NH-基团，可列举例如：乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基或异丁酰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基羰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-C(＝O)-NH-基团，可列举例如：氟乙酰基氨基、二氟乙酰基氨基、三氟乙酰基氨基、氯乙酰基氨基、三氯乙酰基氨基、三溴乙酰基氨基、3,3,3-三氟丙酰基氨基、五氟丙酰基氨基或3,3-二氟丙酰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基羰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷氧基)-C(＝O)-NH-基团，可列举：2-氟乙氧基羰基氨基、2,2,2-三氟乙氧基羰基氨基、2,2,2-三氯乙氧基羰基氨基、五氟乙氧基羰基氨基、3,3,3-三氟丙氧基羰基氨基或七氟-2-丙氧基羰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基羰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-C(＝O)-NH-基团，可列举例如：甲基氨基羰基氨基、乙基氨基羰基氨基、正丙基氨基羰基氨基、异丙基氨基羰基氨基或叔丁基氨基羰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基氨基羰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-NH-C(＝O)-NH-基团，可列举例如：2-氟乙基氨基羰基氨基、2,2,2-三氟乙基氨基羰基氨基、2,2,2-三氯乙基氨基羰基氨基、五氟乙基氨基羰基氨基或1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙基氨基羰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基亚磺酰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-SO-NH-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基氨基、乙基亚磺酰基氨基、正丙基亚磺酰基氨基、异丙基亚磺酰基氨基或叔丁基亚磺酰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基亚磺酰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)-NH-基团，可列举例如：氟甲基亚磺酰基氨基、二氟甲基亚磺酰基氨基、三氟甲基亚磺酰基氨基、氯甲基亚磺酰基氨基、三氯甲基亚磺酰基氨基、2,2,2-三氟乙基亚磺酰基氨基、2,2-二氟乙基亚磺酰基氨基或3,3,3-三氟丙基亚磺酰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基磺酰基氨基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)2-NH-基团，可列举例如：甲基磺酰基氨基、乙基磺酰基氨基、正丙基磺酰基氨基、异丙基磺酰基氨基或叔丁基磺酰基氨基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基磺酰基氨基”并无特别限定，表示卤代烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)2-NH-基团，可列举例如：氟甲基磺酰基氨基、二氟甲基磺酰基氨基、三氟甲基磺酰基氨基、氯甲基磺酰基氨基、三氯甲基磺酰基氨基、2,2,2-三氟乙基磺酰基氨基、2,2-二氟乙基磺酰基氨基或3,3,3-三氟丙基磺酰基氨基等基团。
本发明中，“三(C1至C6烷基)甲硅烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)3-Si-基团，3个烷基可相同或不同，可列举例如：三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、二甲基异丙基甲硅烷基或叔丁基二甲基甲硅烷基等基团。
本发明中，“苯基C1至C6烷氧基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(C1至C6烷基)-O-基团，可列举例如：苯基甲氧基、1-苯基乙氧基、2-苯基乙氧基、1-苯基丙氧基、2-苯基丁氧基或1-苯基戊氧基等基团。
本发明中，“苯基C1至C6烷基硫基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(C1至C6烷基)-S-基团，可列举例如：苯基甲基硫基、1-苯基乙基硫基、2-苯基乙基硫基、1-苯基丙基硫基、2-苯基丁基硫基或1-苯基戊基硫基等基团。
本发明中，“苯基C1至C6烷基亚磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(C1至C6烷基)-S(＝O)-基团，可列举例如：苯基甲基亚磺酰基、1-苯基乙基亚磺酰基、2-苯基乙基亚磺酰基、1-苯基丙基亚磺酰基、2-苯基丁基亚磺酰基或1-苯基戊基亚磺酰基等基团。
本发明中，“苯基C1至C6烷基磺酰基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的苯基-(C1至C6烷基)-S(＝O)2-基团，可列举例如：苯基甲基磺酰基、1-苯基乙基磺酰基、2-苯基乙基磺酰基、1-苯基丙基磺酰基、2-苯基丁基磺酰基或1-苯基戊基磺酰基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基硫基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：甲基硫基甲基、乙基硫基甲基、正丙基硫基甲基、异丙基硫基甲基、1-(甲基硫基)乙基、2-(甲基硫基)乙基、2-(乙基硫基)乙基、1-(正丙基硫基)乙基、2-(正丙基硫基)乙基、1-(异丙基硫基)乙基、2-(异丙基硫基)乙基、1-(甲基硫基)丙基、2-(甲基硫基)丙基、3-(甲基硫基)丙基、1-(乙基硫基)丙基、2-(乙基硫基)丙基、3-(乙基硫基)丙基、1-(正丙基硫基)丙基、2-(正丙基硫基)丙基、3-(正丙基硫基)丙基、1-(甲基硫基)丁基、2-(甲基硫基)丁基、3-(甲基硫基)丁基、4-(甲基硫基)丁基、1-(甲基硫基)戊基、2-(甲基硫基)戊基、3-(甲基硫基)戊基、4-(甲基硫基)戊基、5-(甲基硫基)戊基、2-(正丁基硫基)乙基、2-(异丁基硫基)乙基、2-(仲丁基硫基)乙基、2-(叔丁基硫基)乙基、戊基硫基甲基或己基硫基甲基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：2-(二氟甲基硫基)乙基、2-(三氟甲基硫基)乙基、2-(2,2-二氟乙基硫基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙基硫基)乙基、2-(3,3-二氟丙基硫基)乙基、2-(3,3,3-三氟丙基硫基)乙基、3-(二氟甲基硫基)丙基、3-(三氟甲基硫基)丙基、3-(2,2-二氟乙基硫基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙基硫基)丙基、3-(3,3-二氟丙基硫基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙基硫基)丙基、4-(三氟甲基硫基)丁基或5-(三氟甲基硫基)戊基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-O-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：2-(二氟甲氧基)乙基、2-(三氟甲氧基)乙基、2-(2,2-二氟乙氧基)乙基、2-(2,2,2-三氟乙氧基)乙基、2-(3,3-二氟丙氧基)乙基、2-(3,3,3-三氟丙氧基)乙基、3-(二氟甲氧基)丙基、3-(三氟甲氧基)丙基、3-(2,2-二氟乙氧基)丙基、3-(2,2,2-三氟乙氧基)丙基、3-(3,3-二氟丙氧基)丙基、3-(3,3,3-三氟丙氧基)丙基、4-(三氟甲氧基)丁基或5-(三氟甲氧基)戊基等基团。
本发明中，“氰基C3至C6环烷基C1至C6烷基”并无特别限定，表示环烷基部分及烷基部分为上述含义的(氰基)-(C3至C6环烷基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(1-氰基环丙烷-1-基)甲基、2-(1-氰基环丙烷-1-基)乙基、(1-氰基环丁烷-1-基)甲基、2-(1-氰基环丁烷-1-基)乙基、(1-氰基环戊烷-1-基)甲基、2-(1-氰基环戊烷-1-基)乙基、(1-氰基环己烷-1-基)甲基或2-(1-氰基环己烷-1-基)乙基等基团。
本发明中，“羟基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(羟基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：2-(羟基)环丙基、1-(羟基甲基)环丙基、3-(羟基)环丁基、3-(羟基)环戊基、4-(羟基)环己基、2-(羟基)环丙基、1-(羟基甲基)环丙基、3-(羟基)环丁基、3-(羟基)环戊基或4-(羟基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基羰基氧基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-C(＝O)O-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：2-(乙酰氧基)环丙基、1-(乙酰氧基甲基)环丙基、3-(乙酰氧基)环丁基、3-(乙酰氧基)环戊基、4-(乙酰氧基)环己基、2-(丙酰基氧基)环丙基、1-(丙酰基氧基甲基)环丙基、3-(丙酰基氧基)环丁基、3-(丙酰基氧基)环戊基或4-(丙酰基氧基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基磺酰基氧基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)2-O-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：2-(甲基磺酰基氧基)环丙基、1-(甲基磺酰基氧基甲基)环丙基、3-(甲基磺酰基氧基)环丁基、3-(甲基磺酰基氧基)环戊基、4-(甲基磺酰基氧基)环己基、2-(乙基磺酰基氧基)环丙基、1-(乙基磺酰基氧基甲基)环丙基、3-(乙基磺酰基氧基)环丁基、3-(乙基磺酰基氧基)环戊基或4-(乙基磺酰基氧基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6烷氧基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲氧基)环丙基、1-(乙氧基)环丙基、1-(甲氧基甲基)环丙基、1-(乙氧基甲基)环丙基、1-(正丙氧基)环丙基、1-(异丙氧基)环丙基、1-(甲氧基)环丁基、1-(乙氧基)环丁基、1-(正丙氧基)环丁基、1-(异丙氧基)环丁基、1-(甲氧基)环戊基、1-(乙氧基)环戊基、1-(甲氧基)环己基或1-(乙氧基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷氧基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷氧基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷氧基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲氧基)环丙基、1-(三氟甲氧基)环丙基、1-(2,2-二氟乙氧基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丙基、1-(二氟甲氧基甲基)环丙基、1-(三氟甲氧基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙氧基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙氧基甲基)环丙基、1-(二氟甲氧基)环丁基、1-(三氟甲氧基)环丁基、1-(2,2-二氟乙氧基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)环丁基、1-(二氟甲氧基)环戊基、1-(三氟甲氧基)环戊基、1-(2,2-二氟乙氧基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙氧基)环戊基、1-(二氟甲氧基)环己基、1-(三氟甲氧基)环己基、1-(2,2-二氟乙氧基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙氧基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基硫基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基硫基)环丙基、1-(乙基硫基)环丙基、1-(甲基硫基甲基)环丙基、1-(乙基硫基甲基)环丙基、1-(正丙基硫基)环丙基、1-(异丙基硫基)环丙基、1-(戊基硫基)环丙基、1-(己基硫基)环丙基、1-(甲基硫基)环丁基、1-(乙基硫基)环丁基、1-(正丙基硫基)环丁基、1-(异丙基硫基)环丁基、1-(戊基硫基)环丁基、1-(己基硫基)环丁基、1-(甲基硫基)环戊基、1-(乙基硫基)环戊基、1-(甲基硫基)环己基或1-(乙基硫基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基硫基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲基硫基)环丙基、1-(三氟甲基硫基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环丙基、1-(二氟甲基硫基甲基)环丙基、1-(三氟甲基硫基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基硫基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基甲基)环丙基、1-(二氟甲基硫基)环丁基、1-(三氟甲基硫基)环丁基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环丁基、1-(二氟甲基硫基)环戊基、1-(三氟甲基硫基)环戊基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环戊基、1-(二氟甲基硫基)环己基、1-(三氟甲基硫基)环己基、1-(2,2-二氟乙基硫基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙基硫基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基亚磺酰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基亚磺酰基)环丙基、1-(乙基亚磺酰基)环丙基、1-(甲基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(乙基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(正丙基亚磺酰基)环丙基、1-(异丙基亚磺酰基)环丙基、1-(戊基亚磺酰基)环丙基、1-(己基亚磺酰基)环丙基、1-(甲基亚磺酰基)环丁基、1-(乙基亚磺酰基)环丁基、1-(正丙基亚磺酰基)环丁基、1-(异丙基亚磺酰基)环丁基、1-(戊基亚磺酰基)环丁基、1-(己基亚磺酰基)环丁基、1-(甲基亚磺酰基)环戊基、1-(乙基亚磺酰基)环戊基、1-(甲基亚磺酰基)环己基或1-(乙基亚磺酰基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基亚磺酰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲基亚磺酰基)环丙基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环丙基、1-(二氟甲基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(三氟甲基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基甲基)环丙基、1-(二氟甲基亚磺酰基)环丁基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环丁基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环丁基、1-(二氟甲基亚磺酰基)环戊基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环戊基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环戊基、1-(二氟甲基亚磺酰基)环己基、1-(三氟甲基亚磺酰基)环己基、1-(2,2-二氟乙基亚磺酰基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙基亚磺酰基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基磺酰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-S(＝O)2-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基磺酰基)环丙基、1-(乙基磺酰基)环丙基、1-(甲基磺酰基甲基)环丙基、1-(乙基磺酰基甲基)环丙基、1-(正丙基磺酰基)环丙基、1-(异丙基磺酰基)环丙基、1-(戊基磺酰基)环丙基、1-(己基磺酰基)环丙基、1-(甲基磺酰基)环丁基、1-(乙基磺酰基)环丁基、1-(正丙基磺酰基)环丁基、1-(异丙基磺酰基)环丁基、1-(戊基磺酰基)环丁基、1-(己基磺酰基)环丁基、1-(甲基磺酰基)环戊基、1-(乙基磺酰基)环戊基、1-(甲基磺酰基)环己基或1-(乙基磺酰基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6卤代烷基磺酰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示卤代烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6卤代烷基)-S(＝O)2-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(二氟甲基磺酰基)环丙基、1-(三氟甲基磺酰基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环丙基、1-(二氟甲基磺酰基甲基)环丙基、1-(三氟甲基磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基甲基)环丙基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基甲基)环丙基、1-(二氟甲基磺酰基)环丁基、1-(三氟甲基磺酰基)环丁基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环丁基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环丁基、1-(二氟甲基磺酰基)环戊基、1-(三氟甲基磺酰基)环戊基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环戊基、1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环戊基、1-(二氟甲基磺酰基)环己基、1-(三氟甲基磺酰基)环己基、1-(2,2-二氟乙基磺酰基)环己基或1-(2,2,2-三氟乙基磺酰基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基羰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-C(＝O)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲氧基羰基)环丙基、1-(乙氧基羰基)环丙基、2-(甲氧基羰基)环丙基、2-(乙氧基羰基)环丙基、1-(甲氧基羰基)环丁基、1-(乙氧基羰基)环丁基、1-(甲氧基羰基)环戊基、1-(乙氧基羰基)环戊基或1-(甲氧基羰基)环己基、1-(乙氧基羰基)环己基、1-(异丙氧基羰基)环己基、1-(叔丁氧基羰基)环己基等基团。
本发明中，“羧基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(羧基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(羧基)环丙基、2-(羧基)环丙基、1-(羧基)环丁基、1-(羧基)环戊基或1-(羧基)环己基等基团。
本发明中，“氨甲酰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示环烷基部分为上述含义的(氨甲酰基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(氨甲酰基)环丙基、2-(氨甲酰基)环丙基、1-(氨甲酰基)环丁基、1-(氨甲酰基)环戊基或1-(氨甲酰基)环己基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基氨基羰基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示烷基部分及环烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-NH-C(＝O)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(甲基氨基羰基)环丙基、1-(乙基氨基羰基)环丙基、1-(正丙基氨基羰基)环丙基、1-(异丙基氨基羰基)环丙基、1-(叔丁基氨基羰基)环丙基、1-(甲基氨基羰基)环丁基、1-(甲基氨基羰基)环戊基或1-(甲基氨基羰基)环己基等基团。
本发明中，“杂环烷基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示杂环烷基部分及环烷基部分为上述含义的(3元至6元的杂环烷基)-(C3至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(氧杂环丁烷-2-基)环丙基、1-(氧杂环丁烷-3-基)环丙基、1-(四氢呋喃-2-基)环丙基、1-(四氢呋喃-3-基)环丙基、1-(四氢噻吩-3-基)环丙基、1-(四氢吡喃-2-基)环丙基、1-(四氢吡喃-3-基)环丙基、1-(四氢吡喃-4-基)环丙基、1-(四氢噻喃-4-基)环丙基、1-(吗啉-4-基)环丙基、1-(氮杂环丁烷-3-基)环丙基、1-(吡咯烷-3-基)环丙基或1-(哌啶-4-基)环丙基等基团。
本发明中，“C4至C8双环烷基”并无特别限定，表示碳原子数4至8的双环式环状烷基，可列举例如：双环[1.1.0]丁烷-2-基、双环[1.1.1]戊烷-1-基、双环[2.1.0]戊烷-2-基或双环[2.1.0]戊烷-5-基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基亚磺酰基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基亚磺酰基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：甲基亚磺酰基甲基、乙基亚磺酰基甲基、正丙基亚磺酰基甲基、异丙基亚磺酰基甲基、1-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(甲基亚磺酰基)乙基、2-(乙基亚磺酰基)乙基、1-(正丙基亚磺酰基)乙基、2-(正丙基亚磺酰基)乙基、1-(异丙基亚磺酰基)乙基、2-(异丙基亚磺酰基)乙基、1-(甲基亚磺酰基)丙基、2-(甲基亚磺酰基)丙基、3-(甲基亚磺酰基)丙基、1-(乙基亚磺酰基)丙基、2-(乙基亚磺酰基)丙基、3-(乙基亚磺酰基)丙基、1-(正丙基亚磺酰基)丙基、2-(正丙基亚磺酰基)丙基、3-(正丙基亚磺酰基)丙基、1-(甲基亚磺酰基)丁基、2-(甲基亚磺酰基)丁基、3-(甲基亚磺酰基)丁基、4-(甲基亚磺酰基)丁基、1-(甲基亚磺酰基)戊基、2-(甲基亚磺酰基)戊基、3-(甲基亚磺酰基)戊基、4-(甲基亚磺酰基)戊基、5-(甲基亚磺酰基)戊基、2-(正丁基亚磺酰基)乙基、2-(异丁基亚磺酰基)乙基、2-(仲丁基亚磺酰基)乙基、2-(叔丁基亚磺酰基)乙基、戊基亚磺酰基甲基或己基亚磺酰基甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基磺酰基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基磺酰基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：甲基磺酰基甲基、乙基磺酰基甲基、正丙基磺酰基甲基、异丙基磺酰基甲基、1-(甲基磺酰基)乙基、2-(甲基磺酰基)乙基、2-(乙基磺酰基)乙基、1-(正丙基磺酰基)乙基、2-(正丙基磺酰基)乙基、1-(异丙基磺酰基)乙基、2-(异丙基磺酰基)乙基、1-(甲基磺酰基)丙基、2-(甲基磺酰基)丙基、3-(甲基磺酰基)丙基、1-(乙基磺酰基)丙基、2-(乙基磺酰基)丙基、3-(乙基磺酰基)丙基、1-(正丙基磺酰基)丙基、2-(正丙基磺酰基)丙基、3-(正丙基磺酰基)丙基、1-(甲基磺酰基)丁基、2-(甲基磺酰基)丁基、3-(甲基磺酰基)丁基、4-(甲基磺酰基)丁基、1-(甲基磺酰基)戊基、2-(甲基磺酰基)戊基、3-(甲基磺酰基)戊基、4-(甲基磺酰基)戊基、5-(甲基磺酰基)戊基、2-(正丁基磺酰基)乙基、2-(异丁基磺酰基)乙基、2-(仲丁基磺酰基)乙基、2-(叔丁基磺酰基)乙基、戊基磺酰基甲基或己基磺酰基甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲氧基乙氧基)甲基或(2-乙氧基乙氧基)甲基等基团。
本发明中，“氰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(氰基)-(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(2-氰基乙氧基)甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基硫基部分、烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基硫基)-(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲基硫基乙氧基)甲基或(2-乙基硫基乙氧基)甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基亚磺酰基部分、烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基亚磺酰基)-(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲基亚磺酰基乙氧基)甲基或(2-乙基亚磺酰基乙氧基)甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基磺酰基部分、烷氧基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基磺酰基)-(C1至C6烷氧基)-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：(2-甲基磺酰基乙氧基)甲基或(2-乙基磺酰基乙氧基)甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-C(＝O)O-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：乙酰氧基甲基、丙酰基氧基甲基、异丁酰基氧基甲基或新戊酰基氧基甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-C(＝O)-O-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基羰基氧基甲基、乙氧基羰基氧基甲基、异丙氧基羰基氧基甲基、叔丁氧基羰基氧基甲基或异丁氧基羰基氧基甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基”并无特别限定，表示烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)-O-C(＝O)-NH-(C1至C6烷基)-基团，可列举例如：甲氧基羰基氨基甲基、乙氧基羰基氨基甲基、异丙氧基羰基氨基甲基、叔丁氧基羰基氨基甲基或异丁氧基羰基氨基甲基等基团。
本发明中，“C2至C6炔基C3至C6环烷基”并无特别限定，表示炔基部分及环烷基部分为上述含义的(C2至C6炔基)-(C1至C6环烷基)-基团，可列举例如：1-(乙炔基)环丙基、1-(1-丙炔基)环丙基、1-(2-丙炔基)环丙基、1-(1-丁炔基)环丙基、1-(2-丁炔基)环丙基、1-(3-丁炔基)环丙基或1-(1-戊炔基)环丙基等基团。
本发明中，“C2至C6烯基氧基羰基”并无特别限定，表示烯基部分为上述含义的(C1至C6烯基)-O-C(＝O)-基团，可列举例如：1-丙烯基氧基羰基、异丙烯基氧基羰基、2-丙烯基氧基羰基、2-丁烯基氧基羰基、3-丁烯基氧基羰基、2-戊烯基氧基羰基、3-戊烯基氧基羰基、4-戊烯基氧基羰基、2-甲基-2-丁烯基氧基羰基、2,4-戊二烯基氧基羰基、2-己烯基氧基羰基、3-己烯基氧基羰基、4-己烯基氧基羰基、5-己烯基氧基羰基或2,4-己二烯基氧基羰基等基团。
本发明中，“三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基”并无特别限定，表示三(C1至C6烷基)甲硅烷基部分及烷基部分为上述含义的(C1至C6烷基)3-Si-(C1至C6烷基)-基团，(C1至C6烷基)3部分的3个烷基可相同或不同，可列举例如：三甲基甲硅烷基甲基、1-三甲基甲硅烷基乙基、1-三甲基甲硅烷基丙基、1-三甲基甲硅烷基丁基、1-三甲基甲硅烷基戊基、1-三甲基甲硅烷基己基、三乙基甲硅烷基甲基、1-三乙基甲硅烷基乙基、三异丙基甲硅烷基甲基、1-三异丙基甲硅烷基乙基、二甲基异丙基甲硅烷基甲基或叔丁基二甲基甲硅烷基甲基等基团。
本发明中，“C1至C6烷氧基甲基”并无特别限定，表示烷氧基部分为上述含义的(C1至C6烷氧基)-甲基基团，可列举例如：甲氧基甲基、乙氧基甲基、正丙氧基甲基、异丙氧基甲基、正丁氧基甲基、异丁氧基甲基、仲丁氧基甲基、叔丁氧基甲基、正戊氧基甲基、1-甲基丁氧基甲基、2-甲基丁氧基甲基、3-甲基丁氧基甲基、1-乙基丙氧基甲基、1,1-二甲基丙氧基甲基、1,2-二甲基丙氧基甲基或2,2-二甲基丙氧基甲基等基团。
本发明中，“C1至C12亚烷基”并无特别限定，表示碳原子数1至12的亚烷基，可列举：亚甲基、亚乙基、亚正丙基、亚正丁基、亚正己基、亚正庚基、亚正辛基、亚正十二烷基等。
本发明中，“C3至C6亚环烷基”并无特别限定，表示碳原子数3至6的亚环烷基，可列举例如：亚环丙基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基等。
本发明中，“C1至C6亚烷基氧基C1至C12亚烷基”并无特别限定，表示亚烷基部分为上述含义的(C1至C6亚烷基)-O-(C1至C12亚烷基)，可列举例如：亚甲基氧基亚甲基(-CH2-O-CH2-)、亚甲基氧基亚乙基(-CH2-O-CH2CH2-)、亚乙基氧基亚乙基(-CH2CH2-O-CH2CH2-)等。
本发明中，“C2至C6亚烯基”并无特别限定，表示碳原子数2至6的亚烯基，可列举：亚乙烯基、亚丙烯基、亚丁烯基等。
本发明中，“C2至C6亚炔基”并无特别限定，表示碳原子数2至6的亚炔基，可列举例如：亚乙炔基、亚丙炔基、亚丁炔基、亚戊炔基等。
本发明中，“可经R6单取代或多取代”是指“可经1个或2个以上的R6取代”。经2个以上的R6取代时，2个以上的R6可各自相同或不同，表示：卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、羟基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷氧基、C3至C6卤代环烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6卤代烷氧基、硫醇基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C2至C6烯基硫基、C2至C6卤代烯基硫基、C3至C6环烷基硫基、C3至C6卤代环烷基硫基、C3至C6环烷基C1至C6烷基硫基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基硫基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基硫基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C3至C6环烷基亚磺酰基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C3至C6环烷基磺酰基、C3至C6卤代环烷基磺酰基、甲酰基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、甲酰基氧基、C1至C6烷基羰基氧基、C1至C6卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氧基、C3至C6环烷基亚磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基氧基、苯基亚磺酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、C3至C6环烷基磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基羰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基亚磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基亚氨基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基硫基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基亚磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、-O-N＝C(R8)(R9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经R10取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经R7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经R7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经R7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基。
本发明中，“可经R7单取代或多取代”是指“可经1个或2个以上的R7取代”。经2个以上的R7取代时，2个以上的R7可各自相同或不同，表示：卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基、苯基C1至C6烷氧基、氰基或硝基。
本发明中，农业上可接受的盐或盐是指在通式[I]、[II]或[III]所示的本发明化合物中，羟基、羧基或氨基等存在于该结构中的情况下或者在吡啶环的氮原子中，它们与金属或有机碱的盐，或者与无机酸或有机酸的盐，作为金属可列举钠或钾等碱金属或者镁或钙等碱土金属；作为有机碱可列举三乙基胺或二异丙基胺等；作为无机酸可列举磷酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硼酸或硫酸等；另外，作为有机酸可列举甲酸、乙酸、乳酸、抗坏血酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、草酸、柠檬酸、苯甲酸、水杨酸、酒石酸、甲磺酸、4-甲苯磺酸或三氟甲磺酸等。
接着，通式[I]所示的本发明的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物所包括的化合物的代表化合物例呈示于表1至表1062；通式[II]所示的本发明的羟基苯甲酰胺衍生物所包括的化合物的代表化合物例呈示于表1063至表1064；通式[III]所示的本发明的烷氧基苯甲酸衍生物所包括的化合物的代表化合物例呈示于表1065至表1233。然而，本发明的衍生物所包括的化合物并不限于这些。而且，表中的化合物编号将在以下描述中予以参考。
另外，本发明的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物、烷氧基苯甲酸衍生物或羟基苯甲酰胺衍生物所包括的化合物中，根据取代基的种类而有E-型及Z-型的几何异构体存在的情形，然而本发明包括这些E-型、Z-型或以任意比率含有E-型及Z-型的混合物。而且，本发明所包括的化合物因存在1个或2个以上的不对称碳原子及不对称硫原子而有存在光学异构体的情形，然而本发明包括所有的光学活性体、外消旋体或非对映异构体。
例如，本说明书的表中的下列符号如下所示，分别表示对应的基团。
Me： 甲基；
Et： 乙基；
n-Pr： 正丙基；
i-Pr： 异丙基；
n-Bu： 正丁基；
t-Bu： 叔丁基；
n-Pen： 正戊基；
t-Pen： 叔戊基；
n-Hex： 正己基；
n-Heptyl： 正庚基；
n-Octyl： 正辛基；
n-Nonyl： 正壬基；
n-Decyl： 正癸基；
c-Pr： 环丙基；
c-Pen： 环戊基；
c-Hex： 环己基；
CHF2： 二氟甲基；
CF3： 三氟甲基；
Ph(4-CF3)： 4-三氟甲基苯基；
Ph(2-F-4-CF3)： 2-氟-4-三氟甲基苯基；
Ph(3,4,5-Cl3)： 3,4,5-三氯苯基；
c-Pr(2,2-F2)： 2,2-二氟环丙基；
N(Phth)： 邻苯二甲酰亚胺；
THF： 四氢呋喃；
表1
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表2
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表3
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表4
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表5
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表6
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表7
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表8
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表9
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表10
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表11
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表13
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表132
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表133
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表137
Figure BDA0003775187220001841
表138
Figure BDA0003775187220001851
表139
Figure BDA0003775187220001861
表140
Figure BDA0003775187220001871
表141
Figure BDA0003775187220001881
表142
Figure BDA0003775187220001891
表143
Figure BDA0003775187220001901
表144
Figure BDA0003775187220001911
表145
Figure BDA0003775187220001921
表146
Figure BDA0003775187220001931
表147
Figure BDA0003775187220001941
表148
Figure BDA0003775187220001951
表149
Figure BDA0003775187220001961
表150
Figure BDA0003775187220001971
表151
Figure BDA0003775187220001981
表152
Figure BDA0003775187220001991
表153
Figure BDA0003775187220002001
表154
Figure BDA0003775187220002011
表155
Figure BDA0003775187220002021
表156
Figure BDA0003775187220002031
表157
Figure BDA0003775187220002041
表158
Figure BDA0003775187220002051
表159
Figure BDA0003775187220002061
表160
Figure BDA0003775187220002071
表161
Figure BDA0003775187220002081
表162
Figure BDA0003775187220002091
表163
Figure BDA0003775187220002101
表164
Figure BDA0003775187220002111
表165
Figure BDA0003775187220002121
表166
Figure BDA0003775187220002131
表167
Figure BDA0003775187220002141
表168
Figure BDA0003775187220002151
表169
Figure BDA0003775187220002161
表170
Figure BDA0003775187220002171
表171
Figure BDA0003775187220002181
表172
Figure BDA0003775187220002191
表173
Figure BDA0003775187220002201
表174
Figure BDA0003775187220002211
表175
Figure BDA0003775187220002221
表176
Figure BDA0003775187220002231
表177
Figure BDA0003775187220002241
表178
Figure BDA0003775187220002251
表179
Figure BDA0003775187220002261
表180
Figure BDA0003775187220002271
表181
Figure BDA0003775187220002281
表182
Figure BDA0003775187220002291
表183
Figure BDA0003775187220002301
表184
Figure BDA0003775187220002311
表185
Figure BDA0003775187220002321
表186
Figure BDA0003775187220002331
表187
Figure BDA0003775187220002341
表188
Figure BDA0003775187220002351
表189
Figure BDA0003775187220002361
表190
Figure BDA0003775187220002371
表191
Figure BDA0003775187220002381
表192
Figure BDA0003775187220002391
表193
Figure BDA0003775187220002401
表194
Figure BDA0003775187220002411
表195
Figure BDA0003775187220002421
表196
Figure BDA0003775187220002431
表197
Figure BDA0003775187220002441
表198
Figure BDA0003775187220002451
表199
Figure BDA0003775187220002461
表200
Figure BDA0003775187220002471
表201
Figure BDA0003775187220002481
表202
Figure BDA0003775187220002491
表203
Figure BDA0003775187220002501
表204
Figure BDA0003775187220002511
表205
Figure BDA0003775187220002521
表206
Figure BDA0003775187220002531
表207
Figure BDA0003775187220002541
表208
Figure BDA0003775187220002551
表209
Figure BDA0003775187220002561
表210
Figure BDA0003775187220002571
表211
Figure BDA0003775187220002581
表212
Figure BDA0003775187220002591
表213
Figure BDA0003775187220002601
表214
Figure BDA0003775187220002611
表215
Figure BDA0003775187220002621
表216
Figure BDA0003775187220002631
表217
Figure BDA0003775187220002641
表218
Figure BDA0003775187220002651
表219
Figure BDA0003775187220002661
表220
Figure BDA0003775187220002671
表221
Figure BDA0003775187220002681
表222
Figure BDA0003775187220002691
表223
Figure BDA0003775187220002701
表224
Figure BDA0003775187220002711
表225
Figure BDA0003775187220002721
表226
Figure BDA0003775187220002731
表227
Figure BDA0003775187220002741
表228
Figure BDA0003775187220002751
表229
Figure BDA0003775187220002761
表230
Figure BDA0003775187220002771
表231
Figure BDA0003775187220002781
表232
Figure BDA0003775187220002791
表233
Figure BDA0003775187220002801
表234
Figure BDA0003775187220002811
表235
Figure BDA0003775187220002821
表236
Figure BDA0003775187220002831
表237
Figure BDA0003775187220002841
表238
Figure BDA0003775187220002851
表239
Figure BDA0003775187220002861
表240
Figure BDA0003775187220002871
表241
Figure BDA0003775187220002881
表242
Figure BDA0003775187220002891
表243
Figure BDA0003775187220002901
表244
Figure BDA0003775187220002911
表245
Figure BDA0003775187220002921
表246
Figure BDA0003775187220002931
表247
Figure BDA0003775187220002941
表248
Figure BDA0003775187220002951
表249
Figure BDA0003775187220002961
表250
Figure BDA0003775187220002971
表251
Figure BDA0003775187220002981
表252
Figure BDA0003775187220002991
表253
Figure BDA0003775187220003001
表254
Figure BDA0003775187220003011
表255
Figure BDA0003775187220003021
表256
Figure BDA0003775187220003031
表257
Figure BDA0003775187220003041
表258
Figure BDA0003775187220003051
表259
Figure BDA0003775187220003061
表260
Figure BDA0003775187220003071
表261
Figure BDA0003775187220003081
表262
Figure BDA0003775187220003091
表263
Figure BDA0003775187220003101
表264
Figure BDA0003775187220003111
表265
Figure BDA0003775187220003121
表266
Figure BDA0003775187220003131
表267
Figure BDA0003775187220003141
表268
Figure BDA0003775187220003151
表269
Figure BDA0003775187220003161
表270
Figure BDA0003775187220003171
表271
Figure BDA0003775187220003181
表272
Figure BDA0003775187220003191
表273
Figure BDA0003775187220003201
表274
Figure BDA0003775187220003211
表275
Figure BDA0003775187220003221
表276
Figure BDA0003775187220003231
表277
Figure BDA0003775187220003241
表278
Figure BDA0003775187220003251
表279
Figure BDA0003775187220003261
表280
Figure BDA0003775187220003271
表281
Figure BDA0003775187220003281
表282
Figure BDA0003775187220003291
表283
Figure BDA0003775187220003301
表284
Figure BDA0003775187220003311
表285
Figure BDA0003775187220003321
表286
Figure BDA0003775187220003331
表287
Figure BDA0003775187220003341
表288
Figure BDA0003775187220003351
表289
Figure BDA0003775187220003361
表290
Figure BDA0003775187220003371
表291
Figure BDA0003775187220003381
表292
Figure BDA0003775187220003391
表293
Figure BDA0003775187220003401
表294
Figure BDA0003775187220003411
表295
Figure BDA0003775187220003421
表296
Figure BDA0003775187220003431
表297
Figure BDA0003775187220003441
表298
Figure BDA0003775187220003451
表299
Figure BDA0003775187220003461
表300
Figure BDA0003775187220003471
表301
Figure BDA0003775187220003481
表302
Figure BDA0003775187220003491
表303
Figure BDA0003775187220003501
表304
Figure BDA0003775187220003511
表305
Figure BDA0003775187220003521
表306
Figure BDA0003775187220003531
表307
Figure BDA0003775187220003541
表308
Figure BDA0003775187220003551
表309
Figure BDA0003775187220003561
表310
Figure BDA0003775187220003571
表311
Figure BDA0003775187220003581
表312
Figure BDA0003775187220003591
表313
Figure BDA0003775187220003601
表314
Figure BDA0003775187220003611
表315
Figure BDA0003775187220003621
表316
Figure BDA0003775187220003631
表317
Figure BDA0003775187220003641
表318
Figure BDA0003775187220003651
表319
Figure BDA0003775187220003661
表320
Figure BDA0003775187220003671
表321
Figure BDA0003775187220003681
表322
Figure BDA0003775187220003691
表323
Figure BDA0003775187220003701
表324
Figure BDA0003775187220003711
表325
Figure BDA0003775187220003721
表326
Figure BDA0003775187220003731
表327
Figure BDA0003775187220003741
表328
Figure BDA0003775187220003751
表329
Figure BDA0003775187220003761
表330
Figure BDA0003775187220003771
表331
Figure BDA0003775187220003781
表332
Figure BDA0003775187220003791
表333
Figure BDA0003775187220003801
表334
Figure BDA0003775187220003811
表335
Figure BDA0003775187220003821
表336
Figure BDA0003775187220003831
表337
Figure BDA0003775187220003841
表338
Figure BDA0003775187220003851
表339
Figure BDA0003775187220003861
表340
Figure BDA0003775187220003871
表341
Figure BDA0003775187220003881
表342
Figure BDA0003775187220003891
表343
Figure BDA0003775187220003901
表344
Figure BDA0003775187220003911
表345
Figure BDA0003775187220003921
表346
Figure BDA0003775187220003931
表347
Figure BDA0003775187220003941
表348
Figure BDA0003775187220003951
表349
Figure BDA0003775187220003961
表350
Figure BDA0003775187220003971
表351
Figure BDA0003775187220003981
表352
Figure BDA0003775187220003991
表353
Figure BDA0003775187220004001
表354
Figure BDA0003775187220004011
表355
Figure BDA0003775187220004021
表356
Figure BDA0003775187220004031
表357
Figure BDA0003775187220004041
表358
Figure BDA0003775187220004051
表359
Figure BDA0003775187220004061
表360
Figure BDA0003775187220004071
表361
Figure BDA0003775187220004081
表362
Figure BDA0003775187220004091
表363
Figure BDA0003775187220004101
表364
Figure BDA0003775187220004111
表365
Figure BDA0003775187220004121
表366
Figure BDA0003775187220004131
表367
Figure BDA0003775187220004141
表368
Figure BDA0003775187220004151
表369
Figure BDA0003775187220004161
表370
Figure BDA0003775187220004171
表371
Figure BDA0003775187220004181
表372
Figure BDA0003775187220004191
表373
Figure BDA0003775187220004201
表374
Figure BDA0003775187220004211
表375
Figure BDA0003775187220004221
表376
Figure BDA0003775187220004231
表377
Figure BDA0003775187220004241
表378
Figure BDA0003775187220004251
表379
Figure BDA0003775187220004261
表380
Figure BDA0003775187220004271
表381
Figure BDA0003775187220004281
表382
Figure BDA0003775187220004291
表383
Figure BDA0003775187220004301
表384
Figure BDA0003775187220004311
表385
Figure BDA0003775187220004321
表386
Figure BDA0003775187220004331
表387
Figure BDA0003775187220004341
表388
Figure BDA0003775187220004351
表389
Figure BDA0003775187220004361
表390
Figure BDA0003775187220004371
表391
Figure BDA0003775187220004381
表392
Figure BDA0003775187220004391
表393
Figure BDA0003775187220004401
表394
Figure BDA0003775187220004411
表395
Figure BDA0003775187220004421
表396
Figure BDA0003775187220004431
表397
Figure BDA0003775187220004441
表398
Figure BDA0003775187220004451
表399
Figure BDA0003775187220004461
表400
Figure BDA0003775187220004471
表401
Figure BDA0003775187220004481
表402
Figure BDA0003775187220004491
表403
Figure BDA0003775187220004501
表404
Figure BDA0003775187220004511
表405
Figure BDA0003775187220004521
表406
Figure BDA0003775187220004531
表407
Figure BDA0003775187220004541
表408
Figure BDA0003775187220004551
表409
Figure BDA0003775187220004561
表410
Figure BDA0003775187220004571
表411
Figure BDA0003775187220004581
表412
Figure BDA0003775187220004591
表413
Figure BDA0003775187220004601
表414
Figure BDA0003775187220004611
表415
Figure BDA0003775187220004621
表416
Figure BDA0003775187220004631
表417
Figure BDA0003775187220004641
表418
Figure BDA0003775187220004651
表419
Figure BDA0003775187220004661
表420
Figure BDA0003775187220004671
表421
Figure BDA0003775187220004681
表422
Figure BDA0003775187220004691
表423
Figure BDA0003775187220004701
表424
Figure BDA0003775187220004711
表425
Figure BDA0003775187220004721
表426
Figure BDA0003775187220004731
表427
Figure BDA0003775187220004741
表428
Figure BDA0003775187220004751
表429
Figure BDA0003775187220004761
表430
Figure BDA0003775187220004771
表431
Figure BDA0003775187220004781
表432
Figure BDA0003775187220004791
表433
Figure BDA0003775187220004801
表434
Figure BDA0003775187220004811
表435
Figure BDA0003775187220004821
表436
Figure BDA0003775187220004831
表437
Figure BDA0003775187220004841
表438
Figure BDA0003775187220004851
表439
Figure BDA0003775187220004861
表440
Figure BDA0003775187220004871
表441
Figure BDA0003775187220004881
表442
Figure BDA0003775187220004891
表443
Figure BDA0003775187220004901
表444
Figure BDA0003775187220004911
表445
Figure BDA0003775187220004921
表446
Figure BDA0003775187220004931
表447
Figure BDA0003775187220004941
表448
Figure BDA0003775187220004951
表449
Figure BDA0003775187220004961
表450
Figure BDA0003775187220004971
表451
Figure BDA0003775187220004981
表452
Figure BDA0003775187220004991
表453
Figure BDA0003775187220005001
表454
Figure BDA0003775187220005011
表455
Figure BDA0003775187220005021
表456
Figure BDA0003775187220005031
表457
Figure BDA0003775187220005041
表458
Figure BDA0003775187220005051
表459
Figure BDA0003775187220005061
表460
Figure BDA0003775187220005071
表461
Figure BDA0003775187220005081
表462
Figure BDA0003775187220005091
表463
Figure BDA0003775187220005101
表464
Figure BDA0003775187220005111
表465
Figure BDA0003775187220005121
表466
Figure BDA0003775187220005131
表467
Figure BDA0003775187220005141
表468
Figure BDA0003775187220005151
表469
Figure BDA0003775187220005161
表470
Figure BDA0003775187220005171
表471
Figure BDA0003775187220005181
表472
Figure BDA0003775187220005191
表473
Figure BDA0003775187220005201
表474
Figure BDA0003775187220005211
表475
Figure BDA0003775187220005221
表476
Figure BDA0003775187220005231
表477
Figure BDA0003775187220005241
表478
Figure BDA0003775187220005251
表479
Figure BDA0003775187220005261
表480
Figure BDA0003775187220005271
表481
Figure BDA0003775187220005281
表482
Figure BDA0003775187220005291
表483
Figure BDA0003775187220005301
表484
Figure BDA0003775187220005311
表485
Figure BDA0003775187220005321
表486
Figure BDA0003775187220005331
表487
Figure BDA0003775187220005341
表488
Figure BDA0003775187220005351
表489
Figure BDA0003775187220005361
表490
Figure BDA0003775187220005371
表491
Figure BDA0003775187220005381
表492
Figure BDA0003775187220005391
表493
Figure BDA0003775187220005401
表494
Figure BDA0003775187220005411
表495
Figure BDA0003775187220005421
表496
Figure BDA0003775187220005431
表497
Figure BDA0003775187220005441
表498
Figure BDA0003775187220005451
表499
Figure BDA0003775187220005461
表500
Figure BDA0003775187220005471
表501
Figure BDA0003775187220005481
表502
Figure BDA0003775187220005491
表503
Figure BDA0003775187220005501
表504
Figure BDA0003775187220005511
表505
Figure BDA0003775187220005521
表506
Figure BDA0003775187220005531
表507
Figure BDA0003775187220005541
表508
Figure BDA0003775187220005551
表509
Figure BDA0003775187220005561
表510
Figure BDA0003775187220005571
表511
Figure BDA0003775187220005581
表512
Figure BDA0003775187220005591
表513
Figure BDA0003775187220005601
表514
Figure BDA0003775187220005611
表515
Figure BDA0003775187220005621
表516
Figure BDA0003775187220005631
表517
Figure BDA0003775187220005641
表518
Figure BDA0003775187220005651
表519
Figure BDA0003775187220005661
表520
Figure BDA0003775187220005671
表521
Figure BDA0003775187220005681
表522
Figure BDA0003775187220005691
表523
Figure BDA0003775187220005701
表524
Figure BDA0003775187220005711
表525
Figure BDA0003775187220005721
表526
Figure BDA0003775187220005731
表527
Figure BDA0003775187220005741
表528
Figure BDA0003775187220005751
表529
Figure BDA0003775187220005761
表530
Figure BDA0003775187220005771
表531
Figure BDA0003775187220005781
表532
Figure BDA0003775187220005791
表533
Figure BDA0003775187220005801
表534
Figure BDA0003775187220005811
表535
Figure BDA0003775187220005821
表536
Figure BDA0003775187220005831
表537
Figure BDA0003775187220005841
表538
Figure BDA0003775187220005851
表539
Figure BDA0003775187220005861
表540
Figure BDA0003775187220005871
表541
Figure BDA0003775187220005881
表542
Figure BDA0003775187220005891
表543
Figure BDA0003775187220005901
表544
Figure BDA0003775187220005911
表545
Figure BDA0003775187220005921
表546
Figure BDA0003775187220005931
表547
Figure BDA0003775187220005941
表548
Figure BDA0003775187220005951
表549
Figure BDA0003775187220005961
表550
Figure BDA0003775187220005971
表551
Figure BDA0003775187220005981
表552
Figure BDA0003775187220005991
表553
Figure BDA0003775187220006001
表554
Figure BDA0003775187220006011
表555
Figure BDA0003775187220006021
表556
Figure BDA0003775187220006031
表557
Figure BDA0003775187220006041
表558
Figure BDA0003775187220006051
表559
Figure BDA0003775187220006061
表560
Figure BDA0003775187220006071
表561
Figure BDA0003775187220006081
表562
Figure BDA0003775187220006091
表563
Figure BDA0003775187220006101
表564
Figure BDA0003775187220006111
表565
Figure BDA0003775187220006121
表566
Figure BDA0003775187220006131
表567
Figure BDA0003775187220006141
表568
Figure BDA0003775187220006151
表569
Figure BDA0003775187220006161
表570
Figure BDA0003775187220006171
表571
Figure BDA0003775187220006181
表572
Figure BDA0003775187220006191
表573
Figure BDA0003775187220006201
表574
Figure BDA0003775187220006211
表575
Figure BDA0003775187220006221
表576
Figure BDA0003775187220006231
表577
Figure BDA0003775187220006241
表578
Figure BDA0003775187220006251
表579
Figure BDA0003775187220006261
表580
Figure BDA0003775187220006271
表581
Figure BDA0003775187220006281
表582
Figure BDA0003775187220006291
表583
Figure BDA0003775187220006301
表584
Figure BDA0003775187220006311
表585
Figure BDA0003775187220006321
表586
Figure BDA0003775187220006331
表587
Figure BDA0003775187220006341
表588
Figure BDA0003775187220006351
表589
Figure BDA0003775187220006361
表590
Figure BDA0003775187220006371
表591
Figure BDA0003775187220006381
表592
Figure BDA0003775187220006391
表593
Figure BDA0003775187220006401
表594
Figure BDA0003775187220006411
表595
Figure BDA0003775187220006421
表596
Figure BDA0003775187220006431
表597
Figure BDA0003775187220006441
表598
Figure BDA0003775187220006451
表599
Figure BDA0003775187220006461
表600
Figure BDA0003775187220006471
表601
Figure BDA0003775187220006481
表602
Figure BDA0003775187220006491
表603
Figure BDA0003775187220006501
表604
Figure BDA0003775187220006511
表605
Figure BDA0003775187220006521
表606
Figure BDA0003775187220006531
表607
Figure BDA0003775187220006541
表608
Figure BDA0003775187220006551
表609
Figure BDA0003775187220006561
表610
Figure BDA0003775187220006571
表611
Figure BDA0003775187220006581
表612
Figure BDA0003775187220006591
表613
Figure BDA0003775187220006601
表614
Figure BDA0003775187220006611
表615
Figure BDA0003775187220006621
表616
Figure BDA0003775187220006631
表617
Figure BDA0003775187220006641
表618
Figure BDA0003775187220006651
表619
Figure BDA0003775187220006661
表620
Figure BDA0003775187220006671
表621
Figure BDA0003775187220006681
表622
Figure BDA0003775187220006691
表623
Figure BDA0003775187220006701
表624
Figure BDA0003775187220006711
表625
Figure BDA0003775187220006721
表626
Figure BDA0003775187220006731
表627
Figure BDA0003775187220006741
表628
Figure BDA0003775187220006751
表629
Figure BDA0003775187220006761
表630
Figure BDA0003775187220006771
表631
Figure BDA0003775187220006781
表632
Figure BDA0003775187220006791
表633
Figure BDA0003775187220006801
表634
Figure BDA0003775187220006811
表635
Figure BDA0003775187220006821
表636
Figure BDA0003775187220006831
表637
Figure BDA0003775187220006841
表638
Figure BDA0003775187220006851
表639
Figure BDA0003775187220006861
表640
Figure BDA0003775187220006871
表641
Figure BDA0003775187220006881
表642
Figure BDA0003775187220006891
表643
Figure BDA0003775187220006901
表644
Figure BDA0003775187220006911
表645
Figure BDA0003775187220006921
表646
Figure BDA0003775187220006931
表647
Figure BDA0003775187220006941
表648
Figure BDA0003775187220006951
表649
Figure BDA0003775187220006961
表650
Figure BDA0003775187220006971
表651
Figure BDA0003775187220006981
表652
Figure BDA0003775187220006991
表653
Figure BDA0003775187220007001
表654
Figure BDA0003775187220007011
表655
Figure BDA0003775187220007021
表656
Figure BDA0003775187220007031
表657
Figure BDA0003775187220007041
表658
Figure BDA0003775187220007051
表659
Figure BDA0003775187220007061
表660
Figure BDA0003775187220007071
表661
Figure BDA0003775187220007081
表662
Figure BDA0003775187220007091
表663
Figure BDA0003775187220007101
表664
Figure BDA0003775187220007111
表665
Figure BDA0003775187220007121
表666
Figure BDA0003775187220007131
表667
Figure BDA0003775187220007141
表668
Figure BDA0003775187220007151
表669
Figure BDA0003775187220007161
表670
Figure BDA0003775187220007171
表671
Figure BDA0003775187220007181
表672
Figure BDA0003775187220007191
表673
Figure BDA0003775187220007201
表674
Figure BDA0003775187220007211
表675
Figure BDA0003775187220007221
表676
Figure BDA0003775187220007231
表677
Figure BDA0003775187220007241
表678
Figure BDA0003775187220007251
表679
Figure BDA0003775187220007261
表680
Figure BDA0003775187220007271
表681
Figure BDA0003775187220007281
表682
Figure BDA0003775187220007291
表683
Figure BDA0003775187220007301
表684
Figure BDA0003775187220007311
表685
Figure BDA0003775187220007321
表686
Figure BDA0003775187220007331
表687
Figure BDA0003775187220007341
表688
Figure BDA0003775187220007351
表689
Figure BDA0003775187220007361
表690
Figure BDA0003775187220007371
表691
Figure BDA0003775187220007381
表692
Figure BDA0003775187220007391
表693
Figure BDA0003775187220007401
表694
Figure BDA0003775187220007411
表695
Figure BDA0003775187220007421
表696
Figure BDA0003775187220007431
表697
Figure BDA0003775187220007441
表698
Figure BDA0003775187220007451
表699
Figure BDA0003775187220007461
表700
Figure BDA0003775187220007471
表701
Figure BDA0003775187220007481
表702
Figure BDA0003775187220007491
表703
Figure BDA0003775187220007501
表704
Figure BDA0003775187220007511
表705
Figure BDA0003775187220007521
表706
Figure BDA0003775187220007531
表707
Figure BDA0003775187220007541
表708
Figure BDA0003775187220007551
表709
Figure BDA0003775187220007561
表710
Figure BDA0003775187220007571
表711
Figure BDA0003775187220007581
表712
Figure BDA0003775187220007591
表713
Figure BDA0003775187220007601
表714
Figure BDA0003775187220007611
表715
Figure BDA0003775187220007621
表716
Figure BDA0003775187220007631
表717
Figure BDA0003775187220007641
表718
Figure BDA0003775187220007651
表719
Figure BDA0003775187220007661
表720
Figure BDA0003775187220007671
表721
Figure BDA0003775187220007681
表722
Figure BDA0003775187220007691
表723
Figure BDA0003775187220007701
表724
Figure BDA0003775187220007711
表725
Figure BDA0003775187220007721
表726
Figure BDA0003775187220007731
表727
Figure BDA0003775187220007741
表728
Figure BDA0003775187220007751
表729
Figure BDA0003775187220007761
表730
Figure BDA0003775187220007771
表731
Figure BDA0003775187220007781
表732
Figure BDA0003775187220007791
表733
Figure BDA0003775187220007801
表734
Figure BDA0003775187220007811
表735
Figure BDA0003775187220007821
表736
Figure BDA0003775187220007831
表737
Figure BDA0003775187220007841
表738
Figure BDA0003775187220007851
表739
Figure BDA0003775187220007861
表740
Figure BDA0003775187220007871
表741
Figure BDA0003775187220007881
表742
Figure BDA0003775187220007891
表743
Figure BDA0003775187220007901
表744
Figure BDA0003775187220007911
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Figure BDA0003775187220007921
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Figure BDA0003775187220007931
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Figure BDA0003775187220007941
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Figure BDA0003775187220007951
表749
Figure BDA0003775187220007961
表750
Figure BDA0003775187220007971
表751
Figure BDA0003775187220007981
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Figure BDA0003775187220007991
表753
Figure BDA0003775187220008001
表754
Figure BDA0003775187220008011
表755
Figure BDA0003775187220008021
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Figure BDA0003775187220008031
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Figure BDA0003775187220008041
表758
Figure BDA0003775187220008051
表759
Figure BDA0003775187220008061
表760
Figure BDA0003775187220008071
表761
Figure BDA0003775187220008081
表762
Figure BDA0003775187220008091
表763
Figure BDA0003775187220008101
表764
Figure BDA0003775187220008111
表765
Figure BDA0003775187220008121
表766
Figure BDA0003775187220008131
表767
Figure BDA0003775187220008141
表768
Figure BDA0003775187220008151
表769
Figure BDA0003775187220008161
表770
Figure BDA0003775187220008171
表771
Figure BDA0003775187220008181
表772
Figure BDA0003775187220008191
表773
Figure BDA0003775187220008201
表774
Figure BDA0003775187220008211
表775
Figure BDA0003775187220008221
表776
Figure BDA0003775187220008231
表777
Figure BDA0003775187220008241
表778
Figure BDA0003775187220008251
表779
Figure BDA0003775187220008261
表780
Figure BDA0003775187220008271
表781
Figure BDA0003775187220008281
表782
Figure BDA0003775187220008291
表783
Figure BDA0003775187220008301
表784
Figure BDA0003775187220008311
表785
Figure BDA0003775187220008321
表786
Figure BDA0003775187220008331
表787
Figure BDA0003775187220008341
表788
Figure BDA0003775187220008351
表789
Figure BDA0003775187220008361
表790
Figure BDA0003775187220008371
表791
Figure BDA0003775187220008381
表792
Figure BDA0003775187220008391
表793
Figure BDA0003775187220008401
表794
Figure BDA0003775187220008411
表795
Figure BDA0003775187220008421
表796
Figure BDA0003775187220008431
表797
Figure BDA0003775187220008441
表798
Figure BDA0003775187220008451
表799
Figure BDA0003775187220008461
表800
Figure BDA0003775187220008471
表801
Figure BDA0003775187220008481
表802
Figure BDA0003775187220008491
表803
Figure BDA0003775187220008501
表804
Figure BDA0003775187220008511
表805
Figure BDA0003775187220008521
表806
Figure BDA0003775187220008531
表807
Figure BDA0003775187220008541
表808
Figure BDA0003775187220008551
表809
Figure BDA0003775187220008561
表810
Figure BDA0003775187220008571
表811
Figure BDA0003775187220008581
表812
Figure BDA0003775187220008591
表813
Figure BDA0003775187220008601
表814
Figure BDA0003775187220008611
表815
Figure BDA0003775187220008621
表816
Figure BDA0003775187220008631
表817
Figure BDA0003775187220008641
表818
Figure BDA0003775187220008651
表819
Figure BDA0003775187220008661
表820
Figure BDA0003775187220008671
表821
Figure BDA0003775187220008681
表822
Figure BDA0003775187220008691
表823
Figure BDA0003775187220008701
表824
Figure BDA0003775187220008711
表825
Figure BDA0003775187220008721
表826
Figure BDA0003775187220008731
表827
Figure BDA0003775187220008741
表828
Figure BDA0003775187220008751
表829
Figure BDA0003775187220008761
表830
Figure BDA0003775187220008771
表831
Figure BDA0003775187220008781
表832
Figure BDA0003775187220008791
表833
Figure BDA0003775187220008801
表834
Figure BDA0003775187220008811
表835
Figure BDA0003775187220008821
表836
Figure BDA0003775187220008831
表837
Figure BDA0003775187220008841
表838
Figure BDA0003775187220008851
表839
Figure BDA0003775187220008861
表840
Figure BDA0003775187220008871
表841
Figure BDA0003775187220008881
表842
Figure BDA0003775187220008891
表843
Figure BDA0003775187220008901
表844
Figure BDA0003775187220008911
表845
Figure BDA0003775187220008921
表846
Figure BDA0003775187220008931
表847
Figure BDA0003775187220008941
表848
Figure BDA0003775187220008951
表849
Figure BDA0003775187220008961
表850
Figure BDA0003775187220008971
表851
Figure BDA0003775187220008981
表852
Figure BDA0003775187220008991
表853
Figure BDA0003775187220009001
表854
Figure BDA0003775187220009011
表855
Figure BDA0003775187220009021
表856
Figure BDA0003775187220009031
表857
Figure BDA0003775187220009041
表858
Figure BDA0003775187220009051
表859
Figure BDA0003775187220009061
表860
Figure BDA0003775187220009071
表861
Figure BDA0003775187220009081
表862
Figure BDA0003775187220009091
表863
Figure BDA0003775187220009101
表864
Figure BDA0003775187220009111
表865
Figure BDA0003775187220009121
表866
Figure BDA0003775187220009131
表867
Figure BDA0003775187220009141
表868
Figure BDA0003775187220009151
表869
Figure BDA0003775187220009161
表870
Figure BDA0003775187220009171
表871
Figure BDA0003775187220009181
表872
Figure BDA0003775187220009191
表873
Figure BDA0003775187220009201
表874
Figure BDA0003775187220009211
表875
Figure BDA0003775187220009221
表876
Figure BDA0003775187220009231
表877
Figure BDA0003775187220009241
表878
Figure BDA0003775187220009251
表879
Figure BDA0003775187220009261
表880
Figure BDA0003775187220009271
表881
Figure BDA0003775187220009281
表882
Figure BDA0003775187220009291
表883
Figure BDA0003775187220009301
表884
Figure BDA0003775187220009311
表885
Figure BDA0003775187220009321
表886
Figure BDA0003775187220009331
表887
Figure BDA0003775187220009341
表888
Figure BDA0003775187220009351
表889
Figure BDA0003775187220009361
表890
Figure BDA0003775187220009371
表891
Figure BDA0003775187220009381
表892
Figure BDA0003775187220009391
表893
Figure BDA0003775187220009401
表894
Figure BDA0003775187220009411
表895
Figure BDA0003775187220009421
表896
Figure BDA0003775187220009431
表897
Figure BDA0003775187220009441
表898
Figure BDA0003775187220009451
表899
Figure BDA0003775187220009461
表900
Figure BDA0003775187220009471
表901
Figure BDA0003775187220009481
表902
Figure BDA0003775187220009491
表903
Figure BDA0003775187220009501
表904
Figure BDA0003775187220009511
表905
Figure BDA0003775187220009521
表906
Figure BDA0003775187220009531
表907
Figure BDA0003775187220009541
表908
Figure BDA0003775187220009551
表909
Figure BDA0003775187220009561
表910
Figure BDA0003775187220009571
表911
Figure BDA0003775187220009581
表912
Figure BDA0003775187220009591
表913
Figure BDA0003775187220009601
表914
Figure BDA0003775187220009611
表915
Figure BDA0003775187220009621
表916
Figure BDA0003775187220009631
表917
Figure BDA0003775187220009641
表918
Figure BDA0003775187220009651
表919
Figure BDA0003775187220009661
表920
Figure BDA0003775187220009671
表921
Figure BDA0003775187220009681
表922
Figure BDA0003775187220009691
表923
Figure BDA0003775187220009701
表924
Figure BDA0003775187220009711
表925
Figure BDA0003775187220009721
表926
Figure BDA0003775187220009731
表927
Figure BDA0003775187220009741
表928
Figure BDA0003775187220009751
表929
Figure BDA0003775187220009761
表930
Figure BDA0003775187220009771
表931
Figure BDA0003775187220009781
表932
Figure BDA0003775187220009791
表933
Figure BDA0003775187220009801
表934
Figure BDA0003775187220009811
表935
Figure BDA0003775187220009821
表936
Figure BDA0003775187220009831
表937
Figure BDA0003775187220009841
表938
Figure BDA0003775187220009851
表939
Figure BDA0003775187220009861
表940
Figure BDA0003775187220009871
表941
Figure BDA0003775187220009881
表942
Figure BDA0003775187220009891
表943
Figure BDA0003775187220009901
表944
Figure BDA0003775187220009911
表945
Figure BDA0003775187220009921
表946
Figure BDA0003775187220009931
表947
Figure BDA0003775187220009941
表948
Figure BDA0003775187220009951
表949
Figure BDA0003775187220009961
表950
Figure BDA0003775187220009971
表951
Figure BDA0003775187220009981
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Figure BDA0003775187220009991
表953
Figure BDA0003775187220010001
表954
Figure BDA0003775187220010011
表955
Figure BDA0003775187220010021
表956
Figure BDA0003775187220010031
表957
Figure BDA0003775187220010041
表958
Figure BDA0003775187220010051
表959
Figure BDA0003775187220010061
表960
Figure BDA0003775187220010071
表961
Figure BDA0003775187220010081
表962
Figure BDA0003775187220010091
表963
Figure BDA0003775187220010101
表964
Figure BDA0003775187220010111
表965
Figure BDA0003775187220010121
表966
Figure BDA0003775187220010131
表967
Figure BDA0003775187220010141
表968
Figure BDA0003775187220010151
表969
Figure BDA0003775187220010161
表970
Figure BDA0003775187220010171
表971
Figure BDA0003775187220010181
表972
Figure BDA0003775187220010191
表973
Figure BDA0003775187220010201
表974
Figure BDA0003775187220010211
表975
Figure BDA0003775187220010221
表976
Figure BDA0003775187220010231
表977
Figure BDA0003775187220010241
表978
Figure BDA0003775187220010251
表979
Figure BDA0003775187220010261
表980
Figure BDA0003775187220010271
表981
Figure BDA0003775187220010281
表982
Figure BDA0003775187220010291
表983
Figure BDA0003775187220010301
表984
Figure BDA0003775187220010311
表985
Figure BDA0003775187220010321
表986
Figure BDA0003775187220010331
表987
Figure BDA0003775187220010341
表988
Figure BDA0003775187220010351
表989
Figure BDA0003775187220010361
表990
Figure BDA0003775187220010371
表991
Figure BDA0003775187220010381
表992
Figure BDA0003775187220010391
表993
Figure BDA0003775187220010401
表994
Figure BDA0003775187220010411
表995
Figure BDA0003775187220010421
表996
Figure BDA0003775187220010431
表997
Figure BDA0003775187220010441
表998
Figure BDA0003775187220010451
表999
Figure BDA0003775187220010461
表1000
Figure BDA0003775187220010471
表1001
Figure BDA0003775187220010481
表1002
Figure BDA0003775187220010491
表1003
Figure BDA0003775187220010501
表1004
Figure BDA0003775187220010511
表1005
Figure BDA0003775187220010521
表1006
Figure BDA0003775187220010531
表1007
Figure BDA0003775187220010541
表1008
Figure BDA0003775187220010551
表1009
Figure BDA0003775187220010561
表1010
Figure BDA0003775187220010571
表1011
Figure BDA0003775187220010581
表1012
Figure BDA0003775187220010591
表1013
Figure BDA0003775187220010601
表1014
Figure BDA0003775187220010611
表1015
Figure BDA0003775187220010621
表1016
Figure BDA0003775187220010631
表1017
Figure BDA0003775187220010641
表1018
Figure BDA0003775187220010651
表1019
Figure BDA0003775187220010661
表1020
Figure BDA0003775187220010671
表1021
Figure BDA0003775187220010681
表1022
Figure BDA0003775187220010691
表1023
Figure BDA0003775187220010701
表1024
Figure BDA0003775187220010711
表1025
Figure BDA0003775187220010721
表1026
Figure BDA0003775187220010731
表1027
Figure BDA0003775187220010741
表1028
Figure BDA0003775187220010751
表1029
Figure BDA0003775187220010761
表1030
Figure BDA0003775187220010771
表1031
Figure BDA0003775187220010781
表1032
Figure BDA0003775187220010791
表1033
Figure BDA0003775187220010801
表1034
Figure BDA0003775187220010811
表1035
Figure BDA0003775187220010821
表1036
Figure BDA0003775187220010831
表1037
Figure BDA0003775187220010841
表1038
Figure BDA0003775187220010851
表1039
Figure BDA0003775187220010861
表1040
Figure BDA0003775187220010871
表1041
Figure BDA0003775187220010881
表1042
Figure BDA0003775187220010891
表1043
Figure BDA0003775187220010901
表1044
Figure BDA0003775187220010911
表1045
Figure BDA0003775187220010921
表1046
Figure BDA0003775187220010931
表1047
Figure BDA0003775187220010941
表1048
Figure BDA0003775187220010951
表1049
Figure BDA0003775187220010961
表1050
Figure BDA0003775187220010971
表1051
Figure BDA0003775187220010981
表1052
Figure BDA0003775187220010991
表1053
Figure BDA0003775187220011001
表1054
Figure BDA0003775187220011011
表1055
Figure BDA0003775187220011021
表1056
Figure BDA0003775187220011031
表1057
Figure BDA0003775187220011041
表1058
Figure BDA0003775187220011051
表1059
Figure BDA0003775187220011061
表1060
Figure BDA0003775187220011071
表1061
Figure BDA0003775187220011081
表1062
Figure BDA0003775187220011091
表1063
Figure BDA0003775187220011101
表1064
Figure BDA0003775187220011111
表1065
Figure BDA0003775187220011121
表1066
Figure BDA0003775187220011131
表1067
Figure BDA0003775187220011141
表1068
Figure BDA0003775187220011151
表1069
Figure BDA0003775187220011161
表1070
Figure BDA0003775187220011171
表1071
Figure BDA0003775187220011181
表1072
Figure BDA0003775187220011191
表1073
Figure BDA0003775187220011201
表1074
Figure BDA0003775187220011211
表1075
Figure BDA0003775187220011221
表1076
Figure BDA0003775187220011231
表1077
Figure BDA0003775187220011241
表1078
Figure BDA0003775187220011251
表1079
Figure BDA0003775187220011261
表1080
Figure BDA0003775187220011271
表1081
Figure BDA0003775187220011281
表1082
Figure BDA0003775187220011291
表1083
Figure BDA0003775187220011301
表1084
Figure BDA0003775187220011311
表1085
Figure BDA0003775187220011321
表1086
Figure BDA0003775187220011331
表1087
Figure BDA0003775187220011341
表1088
Figure BDA0003775187220011351
表1089
Figure BDA0003775187220011361
表1090
Figure BDA0003775187220011371
表1091
Figure BDA0003775187220011381
表1092
Figure BDA0003775187220011391
表1093
Figure BDA0003775187220011401
表1094
Figure BDA0003775187220011411
表1095
Figure BDA0003775187220011421
表1096
Figure BDA0003775187220011431
表1097
Figure BDA0003775187220011441
表1098
Figure BDA0003775187220011451
表1099
Figure BDA0003775187220011461
表1100
Figure BDA0003775187220011471
表1101
Figure BDA0003775187220011481
表1102
Figure BDA0003775187220011491
表1103
Figure BDA0003775187220011501
表1104
Figure BDA0003775187220011511
表1105
Figure BDA0003775187220011521
表1106
Figure BDA0003775187220011531
表1107
Figure BDA0003775187220011541
表1108
Figure BDA0003775187220011551
表1109
Figure BDA0003775187220011561
表1110
Figure BDA0003775187220011571
表1111
Figure BDA0003775187220011581
表1112
Figure BDA0003775187220011591
表1113
Figure BDA0003775187220011601
表1114
Figure BDA0003775187220011611
表1115
Figure BDA0003775187220011621
表1116
Figure BDA0003775187220011631
表1117
Figure BDA0003775187220011641
表1118
Figure BDA0003775187220011651
表1119
Figure BDA0003775187220011661
表1120
Figure BDA0003775187220011671
表1121
Figure BDA0003775187220011681
表1122
Figure BDA0003775187220011691
表1123
Figure BDA0003775187220011701
表1124
Figure BDA0003775187220011711
表1125
Figure BDA0003775187220011721
表1126
Figure BDA0003775187220011731
表1127
Figure BDA0003775187220011741
表1128
Figure BDA0003775187220011751
表1129
Figure BDA0003775187220011761
表1130
Figure BDA0003775187220011771
表1131
Figure BDA0003775187220011781
表1132
Figure BDA0003775187220011791
表1133
Figure BDA0003775187220011801
表1134
Figure BDA0003775187220011811
表1135
Figure BDA0003775187220011821
表1136
Figure BDA0003775187220011831
表1137
Figure BDA0003775187220011841
表1138
Figure BDA0003775187220011851
表1139
Figure BDA0003775187220011861
表1140
Figure BDA0003775187220011871
表1141
Figure BDA0003775187220011881
表1142
Figure BDA0003775187220011891
表1143
Figure BDA0003775187220011901
表1144
Figure BDA0003775187220011911
表1145
Figure BDA0003775187220011921
表1146
Figure BDA0003775187220011931
表1147
Figure BDA0003775187220011941
表1148
Figure BDA0003775187220011951
表1149
Figure BDA0003775187220011961
表1150
Figure BDA0003775187220011971
表1151
Figure BDA0003775187220011981
表1152
Figure BDA0003775187220011991
表1153
Figure BDA0003775187220012001
表1154
Figure BDA0003775187220012011
表1155
Figure BDA0003775187220012021
表1156
Figure BDA0003775187220012031
表1157
Figure BDA0003775187220012041
表1158
Figure BDA0003775187220012051
表1159
Figure BDA0003775187220012061
表1160
Figure BDA0003775187220012071
表1161
Figure BDA0003775187220012081
表1162
Figure BDA0003775187220012091
表1163
Figure BDA0003775187220012101
表1164
Figure BDA0003775187220012111
表1165
Figure BDA0003775187220012121
表1166
Figure BDA0003775187220012131
表1167
Figure BDA0003775187220012141
表1168
Figure BDA0003775187220012151
表1169
Figure BDA0003775187220012161
表1170
Figure BDA0003775187220012171
表1171
Figure BDA0003775187220012181
表1172
Figure BDA0003775187220012191
表1173
Figure BDA0003775187220012201
表1174
Figure BDA0003775187220012211
表1175
Figure BDA0003775187220012221
表1176
Figure BDA0003775187220012231
表1177
Figure BDA0003775187220012241
表1178
Figure BDA0003775187220012251
表1179
Figure BDA0003775187220012261
表1180
Figure BDA0003775187220012271
表1181
Figure BDA0003775187220012281
表1182
Figure BDA0003775187220012291
表1183
Figure BDA0003775187220012301
表1184
Figure BDA0003775187220012311
表1185
Figure BDA0003775187220012321
表1186
Figure BDA0003775187220012331
表1187
Figure BDA0003775187220012341
表1188
Figure BDA0003775187220012351
表1189
Figure BDA0003775187220012361
Figure BDA0003775187220012371
表1191
Figure BDA0003775187220012381
表1192
Figure BDA0003775187220012391
表1193
Figure BDA0003775187220012401
表1194
Figure BDA0003775187220012411
表1195
Figure BDA0003775187220012421
表1196
Figure BDA0003775187220012431
表1197
Figure BDA0003775187220012441
表1198
Figure BDA0003775187220012451
表1199
Figure BDA0003775187220012461
表1200
Figure BDA0003775187220012471
表1201
Figure BDA0003775187220012481
表1202
Figure BDA0003775187220012491
表1203
Figure BDA0003775187220012501
表1204
Figure BDA0003775187220012511
表1205
Figure BDA0003775187220012521
表1206
Figure BDA0003775187220012531
表1207
Figure BDA0003775187220012541
表1208
Figure BDA0003775187220012551
表1209
Figure BDA0003775187220012561
表1210
Figure BDA0003775187220012571
表1211
Figure BDA0003775187220012581
表1212
Figure BDA0003775187220012591
表1213
Figure BDA0003775187220012601
表1214
Figure BDA0003775187220012611
表1215
Figure BDA0003775187220012621
表1216
Figure BDA0003775187220012631
表1217
Figure BDA0003775187220012641
表1218
Figure BDA0003775187220012651
表1219
Figure BDA0003775187220012661
表1220
Figure BDA0003775187220012671
表1221
Figure BDA0003775187220012681
表1222
Figure BDA0003775187220012691
表1223
Figure BDA0003775187220012701
表1224
Figure BDA0003775187220012711
表1225
Figure BDA0003775187220012721
表1226
Figure BDA0003775187220012731
表1227
Figure BDA0003775187220012741
表1228
Figure BDA0003775187220012751
表1229
Figure BDA0003775187220012761
表1230
Figure BDA0003775187220012771
表1231
Figure BDA0003775187220012781
表1232
Figure BDA0003775187220012791
表1233
Figure BDA0003775187220012801
另一方面，通式[I]所示的本发明化合物可依据以下所示的制造方法来制造，但不限定于这些方法。另外，以下，例如“通式[I]所示的化合物”、“式[I]所示的化合物”及“化合物[I]”设为相同意义。
＜制造方法1＞
本发明化合物中，通式[III-2]所示的化合物可依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012811
(式中，X1表示卤素原子；R11表示C1至C6烷基；G、R3、R4及R5表示与前述相同的意义。)
即，通式[III-2]所示的化合物可通过(步骤1-1)在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下或不存在下，使用氰化合物将通式[IV]所示的化合物制成化合物[V]后，(步骤1-2)在适当的溶剂中，使通式[V]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下进行水解来制造。另外，(步骤1-3)可通过在适当的溶剂中，使通式[IV]所示的化合物在适当的催化剂、适当的碱及适当的醇类的存在下，进行一氧化碳插入反应，获得本发明化合物中的[III-1]所示的化合物后，(步骤1-4)在适当的溶剂中，使通式[III-1]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下进行水解来制造化合物[III-2]。进而，(步骤1-5)可通过在水中或水与适当的溶剂的混合溶剂中，使通式[IV]所示的化合物在适当的催化剂及适当的碱的存在下进行一氧化碳插入反应来制造化合物[III-2]。
(步骤1-1)
作为在本反应中使用的氰化合物，例如可列举氰化钠、氰化钾、氰化铵、氰化锌、氰化铜或这些的混合物。另外，相对于化合物[IV]1摩尔，氰化合物的使用量通常只要适当选自1至100摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
作为在本反应中使用的催化剂，可列举四(三苯基膦)钯或二氯[1,1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物等。另外，相对于化合物[IV]1摩尔，催化剂的使用量通常只要适当选自0.001至0.5摩尔的范围即可，优选为0.01至0.2摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮(イミダゾリジノン)等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[IV]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至50升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[V]。经分离的化合物[V]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
(步骤1-2)
作为可在本反应中使用的酸，例如可列举盐酸、氢溴酸或硫酸等无机酸类；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸类；甲磺酸或三氟甲磺酸等磺酸类等。另外，相对于化合物[V]1摩尔，酸的使用量只要适当选自1至溶剂量当量摩尔数(溶媒量相当モル)的范围即可，优选为1.0至100.0摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类；氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物类；碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类；碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类等。另外，相对于化合物[V]1摩尔，碱的使用量适当选自0.1至50.0摩尔的范围即可，优选为0.5至20.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[V]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[III-2]。经分离的化合物[III-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
(步骤1-3)
作为可在本反应中使用的催化剂，只要组合使用过渡金属配合物或过渡金属盐与配体即可，例如，作为过渡金属配合物可列举四(三苯基膦)钯、二氯[1,1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯-二氯甲烷加成物或三(二苯亚甲基丙酮)二钯(0)等；作为过渡金属盐可列举氯化钯、溴化钯、乙酸钯等；作为配体可列举三甲基膦、三乙基膦、三丁基膦、三苯基膦、1,3-双二甲基膦基丙烷、1,2-双二苯基膦基乙烷、1,3-双二苯基膦基丙烷等。另外，相对于化合物[IV]1摩尔，催化剂的使用量为0.001至0.1摩尔，优选为0.01至0.05摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物类，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类。另外，相对于化合物[IV]1摩尔，碱的使用量为0.1至10.0摩尔，优选为0.1至2.0摩尔。然而，在有机碱类的情形下，也可作为溶剂来使用。
作为可在本反应中使用的醇类，例如可列举甲醇、乙醇、2-丙醇等。另外，相对于化合物[IV]1摩尔，醇类的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
另外，醇类也可作为溶剂来使用。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[IV]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应压力通常只要选自大气压至50气压中的任意压力范围即可，优选可在1气压至小于10气压的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应压力、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[III-1]。经分离的化合物[III-1]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
(步骤1-4)
可在本反应中使用的酸、碱、溶剂、反应温度及反应时间与步骤1-2相同。
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[III-2]。经分离的化合物[III-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
(步骤1-5)
可在本反应中使用的碱、溶剂、反应温度及反应时间与步骤1-3相同。
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[III-2]。经分离的化合物[III-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
进而，化合物[III-2]也可依据Org.Lett.，第5卷(第23号)4269页-4272页(2003年)或Synthesis，第18卷，3106页-3110页(2006年)中记载的方法，通过在适当的酸酐、适当的碱、适当的无机盐类及适当的催化剂的存在下，在适当的溶剂中使通式[IV]所示的化合物与适当的一氧化碳等效物(一酸化炭素等価体)反应来制造。
＜制造方法2＞
本发明化合物中，通式[I-1]所示的化合物可使用通式[III-3]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012861
(式中，L1表示卤素原子、OC(＝O)OR11、甲烷磺酰基氧基、三氟甲烷磺酰基氧基、九氟丁烷磺酰基氧基、苯磺酰基氧基或对甲苯磺酰基氧基等离去基团；R12表示氢原子或R5；G、R1、R2、R3、R4、R5及R11表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-1]所示的化合物可通过(步骤2-1)在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下或不存在下，使化合物[III-3]形成作为酰卤化物或混合酸酐等的活性衍生物的化合物[VI]后，(步骤2-2)在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下，与化合物[VII]反应，进行制造。进而，通式[I-1]所示的化合物也可通过(步骤2-3)使化合物[III-3]与化合物[VII]在适当的缩合剂及适当的添加剂的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下，在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的溶剂中反应来进行制造。
(步骤2-1)
作为在本反应中使用的使化合物[II-2]转换成化合物[VI]的试剂，可列举亚硫酰氯、草酰氯、磷酰氯、氯碳酸异丁酯、甲烷磺酰氯、三氟甲烷磺酰氯或对甲苯磺酰氯等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，用于转换成化合物[VI]的试剂的使用量只要适当选自0.5至30.0摩尔的范围即可，优选为0.5至6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的催化剂，可列举N,N-二甲基甲酰胺等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.01至0.1摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至10升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行浓缩等操作，可分离化合物[VI]。
(步骤2-2)
相对于化合物[VI]1摩尔，在本反应中使用的化合物[VII]的使用量通常只要适当选自1至5摩尔的范围即可，优选为1.0至2.5摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类；氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属的碳酸氢盐类等无机碱类。另外，相对于化合物[VI]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1至10摩尔的范围即可，优选为1.0至5摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；乙腈、丙腈等腈类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类等；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[VI]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至50升。
本反应可根据需要在催化剂的存在下进行，作为催化剂可列举溴化四丁基铵、氯化四丁基铵、15-冠(クラウン)-5、18-冠-6等。另外，相对于化合物[VI]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.00至1摩尔的范围即可，优选为0.01至0.1摩尔。
本反应的反应温度只要选自-20℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至80℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为1分钟至48小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-1]。经分离的化合物[I-1]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
(步骤2-3)
相对于化合物[III-3]1摩尔，在本反应中使用的化合物[VII]的使用量只要适当选自1至3摩尔的范围即可，优选为1.0至1.5摩尔。
作为可在本反应中使用的缩合剂，例如可列举1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、N,N’-二环己基碳二亚胺、N,N’-二异丙基碳二亚胺、N,N’-羰基二咪唑、4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉鎓氯化物、1H-苯并三唑-1-基氧基三(二甲基氨基)鏻六氟磷酸、{{[(1-氰基-2-乙氧基-2-氧亚基亚乙基)氨基]氧基}-4-吗啉基亚甲基}二甲基铵六氟磷酸盐、O-(7-氮杂苯并三唑-1-基)-N,N,N’,N’-四甲基脲鎓六氟磷酸盐等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，缩合剂的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
在本反应中使用添加剂时，可使用的添加剂可列举1-羟基苯并三唑、N-羟基琥珀酰亚胺、1-羟基-7-氮杂苯并三唑等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，添加剂的使用量只要适当选自0.01至3.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.5摩尔。
在本反应中使用碱时，可使用的碱例如可列举三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，碱的使用量只要适当选自0.1至5.0摩尔的范围即可，优选为0.1至3.0摩尔。
在本反应中使用催化剂时，作为可使用的催化剂可列举4-(N,N-二甲基氨基)吡啶等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.001至1.0摩尔的范围即可，优选为0.01至0.1摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；乙腈、丙腈等腈类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类等；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[III-3]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至50升。
本反应的反应温度只要选自-20℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至80℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为1分钟至96小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-1]。经分离的化合物[I-1]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法3＞
本发明化合物中，通式[I-2]所示的化合物可使用通式[II-1]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012901
(式中，E表示C1至C6烷氧基或基团NR1R2；L2表示卤素原子、甲烷磺酰基氧基、三氟甲烷磺酰基氧基、九氟丁烷磺酰基氧基、苯磺酰基氧基或对甲苯磺酰基氧基等离去基团；G、R1、R2、R3、R4及R5表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-2]所示的本发明化合物可通过使化合物[II-1]与化合物[VIII]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
相对于化合物[II-1]1摩尔，在本反应中使用的化合物[VIII]的使用量只要适当选自1.0至15.0摩尔的范围即可，优选为1.0至6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[II-1]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.5摩尔。
作为可在本反应中使用的催化剂，例如可列举溴化四正丁基铵、碘化四正丁基铵等。另外，相对于化合物[II-1]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.05至0.5摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[II-1]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.1至15升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-2]。经分离的化合物[I-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法4＞
本发明化合物中，通式[I-2]所示的化合物可使用通式[II-1]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012911
(式中，G、R3、R4、R5及E表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-2]所示的本发明化合物可通过使化合物[II-1]与化合物[IX]在适当的溶剂中，在三取代膦及偶氮二羧酸衍生物的存在下或正膦(ホスホラン)的存在下反应进行制造。
相对于化合物[II-1]1摩尔，在本反应中使用的化合物[IX]的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
作为可在本反应中使用的三取代膦，例如可列举三苯基膦、三丁基膦、三甲基膦等。另外，相对于化合物[II-1]1摩尔，三取代膦的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
作为可在本反应中使用的偶氮二羧酸衍生物，例如可列举偶氮二羧酸二乙酯、偶氮二羧酸二异丙酯、偶氮二羧酸二甲氧基乙酯、N,N,N’,N’-四甲基偶氮二羧酸酰胺等。另外，相对于化合物[II-1]1摩尔，偶氮二羧酸衍生物的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
作为可在本反应中使用的正膦，例如可列举氰基亚甲基三甲基正膦、氰基亚甲基三丁基正膦等。另外，相对于化合物[II-1]1摩尔，正膦的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；乙酸、水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[II-1]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至15升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-2]。
经分离的化合物[I-2]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法5＞
本发明化合物中，通式[I-4]所示的化合物可使用通式[I-3]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012931
(式中，R13表示氢原子、氰基、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基、苯基；U表示C1至C12亚烷基、C3至C6亚环烷基、C2至C6亚烯基、C1至C6亚烷基氧基C1至C12亚烷基或C2至C6亚炔基；G、L2、R3、R4及E表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-4]所示的化合物可通过使化合物[I-3]与硫化物在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
作为可在本反应中使用的硫化物，例如可列举氢硫化钠、氢硫化钾等碱金属的氢硫化物；硫氰酸钠、硫氰酸钾、硫氰酸铵等硫氰酸盐；甲基硫醇、乙基硫醇、叔丁基硫醇等烷基硫醇类；2,2,2-三氟乙基硫醇等卤代烷基硫醇类；环丙基甲基硫醇等环烷基烷基硫醇类；硫脲等硫尿素类。另外，相对于化合物[I-3]1摩尔，硫化物的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类；或三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[I-3]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至2.0摩尔。
作为可在本反应中使用的催化剂，例如可列举碘化钠、碘化钾等。另外，相对于化合物[I-3]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.1至0.5摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[I-3]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至15升。
本反应的反应温度通常只要选自0℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在室温至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至96小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-4]。
经分离的化合物[I-4]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法6＞
本发明化合物中，通式[I-6]所示的化合物可使用通式[I-5]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012941
(式中，G、R3、R4、E及U表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-6]所示的化合物可通过使化合物[I-5]与三氟甲基化剂在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下反应进行制造。
作为在本反应中使用的三氟甲基化剂，例如可列举三氟甲基三甲基硅烷、三乙基三氟甲基硅烷或记载于WO2015/199109中的三氟甲基化剂等。另外，相对于化合物[I-5]1摩尔，三氟甲基化剂的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
作为可在本反应中使用的催化剂，例如可列举氟化四正丁基铵、氟化铯或氟化钾等。另外，相对于化合物[I-5]1摩尔，催化剂的使用量只要适当选自0.01至1.0摩尔的范围即可，优选为0.05至0.3摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[I-5]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至15升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至室温的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-6]。
经分离的化合物[I-6]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法7＞
本发明化合物中，通式[I-8]所示的化合物可使用通式[I-7]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012961
(式中，G、R3、R4、E及U表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-8]所示的化合物可依据用于叔丁氧基羰基脱保护的条件，例如GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；第5版(JohnWiley and Sons、2014年、Peter G.M.Wuts)中记载的方法，通过在适当的溶剂中，在适当的酸的存在下使化合物[I-7]反应进行制造。
＜制造方法8＞
本发明化合物中，通式[I-9]所示的化合物可使用通式[I-8]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012962
[式中，R14表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基或苯基(该苯基可经R7单取代或多取代)；G、L2、R3、R4、R7、E及U表示与前述相同的意义。]
即，通式[I-9]所示的化合物可通过使化合物[I-8]与化合物[X]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的添加物的存在下或不存在下反应进行制造。
相对于化合物[I-8]1摩尔，在本反应中使用的化合物[X]的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至2.0摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物类，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物类，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[I-8]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至3.0摩尔。
在本反应中使用添加物时，作为可使用的添加物例如可列举分子筛3A、分子筛4A及分子筛5A等。
另外，相对于化合物[I-8]1g，添加物的使用量只要适当选自0.01至10g的范围即可，优选为0.1至1.0g。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；乙腈、丙腈等腈类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[I-8]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至30升。
本反应的反应温度通常只要选自-70℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-20℃至室温的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，根据需要过滤掉不需要的物质并经浓缩后，通过进行以有机溶剂进行萃取，或将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-9]。经分离的化合物[I-9]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法9＞
本发明化合物中，通式[I-10]所示的化合物可使用通式[I-9]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012981
(式中，G、L2、R3、R4、R10、R14、E及U表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-10]所示的化合物可通过使化合物[I-9]与化合物[XI]或二碳酸二叔丁酯在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下反应进行制造。
相对于化合物[I-9]1摩尔，在本反应中使用的化合物[XI]或二碳酸二叔丁酯的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为1.0至2.0摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类。另外，相对于化合物[I-9]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至10摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[I-9]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至300升，优选为0.1至100升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-10]。经分离的化合物[I-10]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法10＞
本发明化合物中，通式[I-12]所示的化合物可使用通式[I-11]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220012991
(式中，G、L2、R1、R2，R3、R4及R5表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-12]所示的化合物可通过使化合物[I-11]与化合物[XII]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下反应进行制造。
相对于化合物[I-11]1摩尔，在本反应中使用的化合物[XII]的使用量只要适当选自1.0至30.0摩尔的范围即可，优选为1.0至6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的碱，例如可列举氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属的氢氧化物，氢氧化钙、氢氧化镁等碱土金属的氢氧化物，碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类，碳酸氢钠、碳酸氢钾等碱金属碳酸氢盐类等无机碱类；氢化钠、氢化钾等金属氢化物类；甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾等醇的金属盐类等。另外，相对于化合物[I-11]1摩尔，碱的使用量只要适当选自1.0至10.0摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[I-11]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.1至25升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-10℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-12]。经分离的化合物[I-12]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法11＞
本发明化合物中，通式[I-13]所示的化合物可使用通式[I-1]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013001
(式中，G、R1、R2、R3、R4及R12表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-13]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[I-1]与适当的硫化剂在适当的碱的存在下或不存在下反应进行制造。
作为可在本反应中使用的硫化剂，例如可列举五硫化磷、劳森试剂(Lawesson’sReagent：2,4-双(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫杂二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物(2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-dissulfide))等。另外，相对于化合物[I-1]1摩尔，硫化剂的使用量只要适当选自0.5至30.0摩尔的范围即可，优选为0.5至5.0摩尔。
本反应中不一定需要添加碱，但在使用碱时，可使用的碱例如可列举碳酸钠、碳酸钾等碱金属的碳酸盐类等无机碱类；或三乙基胺、4-甲基吗啉、N-乙基二异丙基胺、1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯、吡啶、4-(N,N-二甲基氨基)吡啶、2,6-二甲基吡啶等有机碱类等。另外，相对于化合物[I-1]1摩尔，碱的使用量只要适当选自0.01至10.0摩尔的范围即可，优选为0.1至2.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[I-1]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至300升，优选为0.3至50升。
本反应的反应温度通常只要选自-70℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行从反应混合物过滤不溶物并进行浓缩或注入水中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-13]。或者也可从反应混合物浓缩溶剂并分离化合物[I-13]。经分离的化合物[I-13]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法12＞
本发明化合物中，通式[II-1]所示的化合物可使用通式[XIII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013011
(式中，R15表示二羟基硼基(基团-B(OH)2)或频哪醇硼烷-2-基(ピナコラートボラン－2－イル)基团；G、R3、R4及E表示与前述相同的意义。)
即，通式[II-1]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[XIII]与适当的氧化剂反应进行制造。
作为可在本反应中使用的氧化剂，例如可列举过氧化氢、4-甲基吗啉-N-氧化物等。另外，相对于化合物[XIII]1摩尔，氧化剂的使用量只要适当选自1.0至20.0摩尔的范围即可，优选为1.0至6.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；乙酸、水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[XIII]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至15升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-10℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[II-1]。经分离的化合物[II-1]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜制造方法13＞
本发明化合物中，通式[I-15]所示的化合物可依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013031
(式中，R17表示C1至C6烷氧基甲基、叔丁氧基羰基；E、G、R3、R4、R14及U表示与前述相同的意义。)
即，通式[I-15]所示的化合物可通过在适当的溶剂中，在适当的酸的存在下使化合物[I-14]反应进行制造。
作为可在本反应中使用的酸，例如可列举盐酸、氢溴酸或硫酸等无机酸类；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸类；甲磺酸或三氟甲磺酸等磺酸类等。另外，相对于化合物[I-14]1摩尔，酸的使用量只要适当选自0.1至溶剂量当量摩尔数的范围即可，优选为1.0至100.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[I-14]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至500升，优选为0.3至30升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至72小时。
本反应终止后，通过进行将反应混合物直接进行浓缩或注入水等中，以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[I-15]。经分离的化合物[I-15]也可根据需要通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法1＞
通式[XVI]所示的化合物可使用通式[XIV]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013041
(式中，R16表示C1至C6烷基羰基、C1至C6烷氧基羰基、甲烷磺酰基、三氟甲烷磺酰基、九氟丁烷磺酰基、苯磺酰基或对甲苯磺酰基等保护基团；G、L2、R3及R4表示与前述相同的意义。)
即，通式[XVI]所示的化合物可依据用于酚性羟基的保护的条件，例如GREEN’SPROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；第5版(JohnWiley and Sons、2014年、PeterG.M.Wuts)中记载的方法，通过在适当的溶剂中，在适当的碱存在下使化合物[XIV]与化合物[XV]反应进行制造。
＜中间体的制造方法2＞
通式[XVII]所示的化合物可使用通式[XVI]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013042
(式中，G、X1、R3、R4及R16表示与前述相同的意义。)
即，通式[XVII]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[XVI]与卤化剂反应进行制造。
作为可在本反应中使用的卤化剂，可列举氯、硫酰氯、N-氯琥珀酰亚胺、溴、N-溴琥珀酰亚胺、1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲、碘、N-碘琥珀酰亚胺、1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲、碘酸钾或这些的混合物等。另外，相对于化合物[XVI]1摩尔，卤化剂的使用量只要适当选自0.01至10.0摩尔的范围即可，优选为0.02至2.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸、丙酸、三氟乙酸等羧酸类；硫酸、水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[XVI]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至300升，优选为0.3至20升。
本反应的反应温度通常只要选自-70℃至反应体系中的回流温度为止的任意温度范围即可，优选可在-20℃至100℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XVII]。经分离的化合物[XVII]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法3＞
通式[XVIII]所示的化合物可使用通式[XVII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013051
(式中，G、X1、R3、R4及R16表示与前述相同的意义。)
即，通式[XVIII]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[XVII]在适当的酸或碱的存在下进行水解来制造。
可在本反应中使用的酸、碱、溶剂、反应温度及反应时间与制造方法1的步骤1-2相同。
本反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中并经中和后，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XVIII]。经分离的化合物[XVIII]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法4＞
通式[XIX]所示的化合物可使用通式[XVIII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013061
(式中，G、L2、R3、R4、R5及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XIX]所示的化合物可通过使化合物[XVIII]与化合物[VIII]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
本反应中使用的碱、催化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法3相同。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XIX]。经分离的化合物[XIX]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法5＞
通式[XIX]所示的化合物可使用通式[XVIII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013062
(式中，G、R3、R4、R5及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XIX]所示的化合物可通过使化合物[XVIII]与化合物[IX]在适当的溶剂中，在三取代膦及偶氮二羧酸衍生物的存在下或正膦的存在下反应进行制造。
本反应中使用的三取代膦、偶氮二羧酸衍生物、正膦、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法4相同。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XIX]。经分离的化合物[XIX]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法6＞
通式[XXI]所示的化合物可使用通式[XX]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013071
(式中，G、L2、R3、R4、R13、U及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXI]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[XX]与硫化物在适当的碱的存在下或不存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
本反应中使用的硫化物、碱、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法5相同。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XXI]。经分离的化合物[XXI]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法7＞
通式[XXIII]所示的化合物可使用通式[XXII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013081
(式中，G、R3、R4、U及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXIII]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[XXII]与三氟甲基化剂在适当的催化剂的存在下反应进行制造。
本反应中使用的三氟甲基化剂、催化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法6相同。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XXIII]。经分离的化合物[XXIII]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法8＞
通式[XXVI]所示的化合物可使用通式[XVII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013082
(式中，G、R3、R4、R11、R16及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXVI]所示的化合物可通过(步骤8’-1)在适当的溶剂中，在适当的催化剂的存在下或不存在下，使用氰化合物使通式[XVII]所示的化合物形成化合物[XXIV]后，(步骤8’-2)在适当的溶剂中使通式[XXVI]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下水解进行制造。另外，可通过(步骤8’-3)在适当的溶剂中使通式[XVII]所示的化合物在适当的催化剂、适当的碱及适当的醇类的存在下进行一氧化碳插入反应，获得本发明化合物中的[XXV]所示的化合物后，(步骤8’-4)在适当的溶剂中使通式[XXV]所示的化合物在适当的酸或碱的存在下水解来制造化合物[XXVI]。
本反应中使用的氰化合物、催化剂、酸、碱、醇类、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法1相同。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XXVI]。经分离的化合物[XXVI]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法9＞
通式[XXVIII]所示的化合物可使用通式[XXVII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013091
(式中，U表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXVIII]所示的化合物可依据用于基于叔丁氧基羰基的氨基的保护的条件，例如GREEN’S PROTECTIVE GROUPS in OrganicSynthesis；第5版(John Wiley andSons、2014年、Peter G.M.Wuts)中记载的方法，通过在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下使化合物[XXVII]与适当的酸酐反应进行制造。
＜中间体的制造方法10＞
通式[XXX]所示的化合物可使用通式[XXIX]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013101
(式中，G、R3、R4及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXX]所示的化合物可通过在适当的溶剂中使化合物[XXIX]与卤化剂反应进行制造。
本反应中使用的卤化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与中间体的制造方法2相同。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XXX]。经分离的化合物[XXX]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法11＞
通式[XXXII]所示的化合物可使用通式[XXX]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013102
(式中，G、L2、R3、R4、R11及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXXII]所示的化合物可通过使化合物[XXX]与化合物[XXXI]在适当的溶剂中，在适当的碱的存在下，在适当的催化剂的存在下或不存在下反应进行制造。
本反应中使用的碱、催化剂、可在反应中使用的溶剂、反应温度及反应时间与制造方法3相同。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XXXII]。经分离的化合物[XXXII]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法12＞
通式[XXXIV]所示的化合物可使用通式[XXXII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013111
(式中，G、R3、R4、R11及X1表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXXIV]所示的化合物可通过(步骤12’-1)使化合物[XXXII]在适当的溶剂中与适当的有机金属化合物反应后，与硼酸酯反应而制成化合物[XXXIII]，(步骤12’-2)使化合物[XXXIII]在适当的溶剂中与酸反应进行制造。
(步骤12’-1)
作为可在本反应中使用的有机金属化合物，例如可列举异丙基氯化镁等。另外，相对于化合物[XXXII]1摩尔，有机金属化合物的使用量只要适当选自1.0至3.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.2摩尔。
作为可在本反应中使用的硼酸酯，例如可列举硼酸三甲酯、硼酸三乙酯、硼酸三异丙酯或硼酸三丁酯等。另外，相对于化合物[XXXII]1摩尔，硼酸酯的使用量只要适当选自1.0至3.0摩尔的范围即可，优选为1.0至1.2摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[XXXII]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.1至5升。
本反应的反应温度通常只要选自-100℃至反应体系中的回流温度为止的任意范围即可，优选可在-80℃至室温的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为5分钟至24小时。
反应终止后，可不分离[XXXIII]而直接用于接下来的反应。
(步骤12’-2)
作为可在本反应中使用的酸，可列举硫酸、盐酸等无机酸类，相对于化合物[XXXIII]1摩尔，酸的使用量只要适当选自1.0至5.0摩尔的范围即可，优选为0.5至2.0摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[XXXIII]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.1至5升。
本反应的反应温度通常只要选自0℃至反应体系中的回流温度为止的任意范围即可，优选可在0℃至100℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XXXIV]。经分离的化合物[XXXIV]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。
＜中间体的制造方法13＞
通式[XXXVI]所示的化合物可使用通式[XXXV]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013131
(式中，G、R3、R4及K表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXXVI]所示的化合物可通过使化合物[XXXV]在适当的溶剂中，使酸与亚硝酸衍生物反应后，根据需要与金属盐反应进行制造。
作为可在本反应中使用的酸，可列举硫酸、硝酸等无机酸或三氟乙酸、三氟甲磺酸等有机酸。另外，相对于化合物[XXXV]1摩尔，酸的使用量只要适当选自1至20摩尔的范围即可，优选为1.0至5.0摩尔。然而，使用酸作为溶剂时，适当选择作为溶剂的使用量。
作为可在本反应中使用的亚硝酸衍生物，可列举亚硝酸钠、亚硝酸钾等亚硝酸盐类或亚硝酸正丁酯、亚硝酸异戊酯、亚硝酸叔丁酯等亚硝酸烷基酯类。另外，相对于化合物[XXXV]1摩尔，亚硝酸衍生物的使用量只要适当选自1至3摩尔的范围即可，优选为1.0至1.5摩尔。
作为本反应中根据需要使用的金属盐，可列举硫酸铜、硝酸铜、氧化铜等。另外，相对于化合物[XXXV]1摩尔，金属盐的使用量只要适当选自0至2摩尔的范围即可，优选为1至1.1摩尔。
作为可在本反应中使用的溶剂，例如可列举二乙基醚、环戊基甲基醚、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、1,4-二噁烷等醚类；苯、甲苯、二甲苯、氯苯等芳香族烃类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、环丁砜、1,3-二甲基-2-咪唑烷酮等非质子性极性溶剂类；二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷等卤化烃类；甲醇、乙醇、2-丙醇等醇类；乙腈、丙腈等腈类；乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸乙酯等酯类；戊烷、己烷、环己烷、庚烷等脂肪族烃类；吡啶、甲基吡啶等吡啶类；乙酸、盐酸、硫酸、硝酸等无机酸类；三氟乙酸、三氟甲磺酸等有机酸；水；或这些的混合溶剂等。另外，相对于化合物[XXXV]1摩尔，溶剂的使用量为0.1至100升，优选为0.3至10升。
本反应的反应温度通常只要选自-30℃至反应体系中的回流温度为止的任意范围即可，优选可在0℃至150℃的范围进行。
本反应的反应时间依反应温度、反应底物、反应量等而不同，但通常为10分钟至24小时。
反应终止后，通过进行将反应混合物注入水中，过滤取得所析出的固体或以有机溶剂进行萃取后浓缩等操作，可分离化合物[XXXVI]。经分离的化合物[XXXVI]也可根据需要而通过柱层析、重结晶等进一步进行纯化。或者，可不分离[XXXVI]而直接用于接下来的反应。
＜中间体的制造方法14＞
通式[XXXVIII]所示的化合物可使用通式[XXXVII]所示的化合物依据由下述例示的反应式所构成的方法进行制造。
Figure BDA0003775187220013141
(式中，G、R3、R4及R11表示与前述相同的意义。)
即，通式[XXXVIII]所示的化合物可依据用于羧基酯化的条件，例如GREEN’SPROTECTIVE GROUPS in Organic Synthesis；第5版(JohnWiley and Sons、2014年、PeterG.M.Wuts)中记载的方法从化合物[XXXVII]进行制造。
本发明的通式[II]所示的羟基苯甲酰胺衍生物是在制造本发明的通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐时作为中间体有用的化合物。
本发明的通式[III]所示的烷氧基苯甲酸衍生物或其酯形式是在制造本发明的通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐时作为中间体有用的化合物。
本发明的农药组合物含有本发明的通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
本发明的农药组合物可根据需要含有在农药制剂中通常所使用的添加成分(载体)。
本发明的有害生物防除剂含有本发明的通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。本发明的有害生物防除剂代表性地是杀虫剂、杀螨剂及杀线虫剂。
本发明的有害生物防除剂可根据需要含有在农药制剂中通常所使用的添加成分(载体)。
作为该添加成分，可列举固体载体或液体载体等载体、表面活性剂、粘合剂或粘着赋予剂、增粘剂、着色剂、扩展剂(拡展剤)、展着剂(展着剤)、抗冻结剂、抗固结剂、崩解剂、抗分解剂等；此外还可根据需要将防腐剂或植物片等用于添加成分中。另外，这些添加成分可使用1种，也可组合使用2种以上。
作为固体载体，例如可列举叶蜡石粘土、高岭土粘土、硅石粘土、滑石、硅藻土、沸石、膨润土、酸性白土、活性白土、Attapulgus粘土、蛭石、珍珠岩、轻石、白碳(合成硅酸、合成硅酸盐等)、二氧化钛等矿物类载体；木质粉、玉米茎、核桃壳、果实核、稻壳、大锯屑、麦麸、大豆粉、粉末纤维素、淀粉、糊精、糖类等植物性载体；碳酸钙、硫酸铵、硫酸钠、氯化钾等无机盐类载体；聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯、聚乙酸乙烯酯、乙烯-乙酸乙烯酯共聚物、脲醛树脂等高分子载体等。
作为液体载体，例如可列举甲醇、乙醇、丙醇、2-丙醇、丁醇、环己醇等一元醇类；乙二醇、二乙二醇、丙二醇、己二醇、聚乙二醇、聚丙二醇、甘油等多元醇类；丙烯系二醇醚等多元醇衍生物类；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、二异丁基酮、环己酮、异佛尔酮等酮类；乙基醚、1,4-二噁烷、溶纤剂、二丙基醚、四氢呋喃等醚类；正链烷烃、环烷烃、异链烷烃、煤油、矿物油等脂肪族烃类；甲苯、C9至C10烷基苯、二甲苯、溶剂石脑油(ソルベントナフサ)、烷基萘、高沸点芳香族烃等芳香族烃类；1,2-二氯乙烷、氯仿、四氯化碳等卤化烃类；乙酸乙酯、邻苯二甲酸二异丙基酯、邻苯二甲酸二丁酯、邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二甲酯等酯类；γ-丁内酯等内酯类；N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮等酰胺类；乙腈等腈类；二甲基亚砜等硫化合物类；大豆油、菜籽油、绵籽油、椰子油、蓖麻油等植物油，源自前述植物油的脂肪酸的低级烷基酯；水等。
作为表面活性剂，例如可列举山梨糖醇酐脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯树脂酸酯、聚氧乙烯脂肪酸二酯、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯二烷基苯基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚福尔马林缩合物、聚氧乙烯聚氧丙烯嵌段聚合物、烷基聚氧乙烯聚丙烯嵌段聚合物醚、聚氧乙烯烷基胺、聚氧乙烯脂肪酸酰胺、聚氧乙烯脂肪酸双苯基醚、聚亚烷基苯甲基苯基醚、聚氧亚烷基苯乙烯基苯基醚、乙炔二醇、聚氧亚烷基加成乙炔二醇、聚氧乙烯醚型有机硅、酯型有机硅、氟系表面活性剂、聚氧乙烯蓖麻油、聚氧乙烯固化蓖麻油等非离子性表面活性剂；烷基硫酸盐、聚氧乙烯烷基醚硫酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚硫酸盐、聚氧乙烯苯乙烯基苯基醚硫酸盐、烷基苯磺酸盐、木质素磺酸盐、烷基磺基琥珀酸盐、萘磺酸盐、烷基萘磺酸盐、萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、烷基萘磺酸的福尔马林缩合物的盐、脂肪酸盐、聚羧酸盐、N-甲基-脂肪酸肌氨酸盐、树脂酸盐、聚氧乙烯烷基醚磷酸盐、聚氧乙烯烷基苯基醚磷酸盐等阴离子性表面活性剂；月桂基胺盐酸盐、硬脂酰基胺盐酸盐、油酰基胺盐酸盐、硬脂酰基胺乙酸盐、硬脂酰基氨基丙基胺乙酸盐、烷基三甲基铵氯化物、烷基二甲基苄烷铵氯化物等烷基胺盐等阳离子性表面活性剂；二烷基二氨基乙基甜菜碱、烷基二甲基苯甲基甜菜碱等甜菜碱型，二烷基氨基乙基甘氨酸、烷基二甲基苯甲基甘氨酸等氨基酸型等两性表面活性剂等。
作为粘合剂或粘着赋予剂，例如可列举羧甲基纤维素或其盐、糊精、水溶性淀粉、黄原胶、瓜尔胶、蔗糖、聚乙烯基吡咯烷酮、阿拉伯胶、聚乙烯基醇、聚乙烯基乙酸酯、聚丙烯酸钠、聚乙二醇、聚环氧乙烷、天然磷脂质(例如脑磷脂酸、卵磷脂等)等。
作为增粘剂，例如可列举黄原胶、瓜尔胶、羧甲基纤维素、聚乙烯基吡咯烷酮、羧基乙烯基聚合物、丙烯酸系聚合物、淀粉衍生物、多糖类这样的水溶性高分子；高纯度膨润土、白碳这样的无机微粉，有机膨润土等有机微粉等。
作为着色剂，例如可列举氧化铁、氧化钛、普鲁士蓝这样的无机颜料；茜草素染料、偶氮染料、金属酞菁染料这样的有机染料等。
作为扩展剂，例如可列举有机硅系表面活性剂、纤维素粉末、糊精、加工淀粉、聚氨基羧酸螯合物化合物、交联聚乙烯基吡咯烷酮、马来酸/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸共聚物、多元醇的聚合物与二羧酸酐的半酯、聚苯乙烯磺酸的水溶性盐、聚氧乙烯烷二醇类、聚氧乙烯炔二醇类、炔二醇类等。
作为展着剂，例如可列举二烷基磺基琥珀酸钠、聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯脂肪酸酯等各种表面活性剂；石蜡、萜烯、聚酰胺树脂、聚丙烯酸盐、聚氧乙烯、蜡、聚乙烯基烷基醚、烷基酚福尔马林缩合物、合成树脂乳液等。
作为抗冻结剂，例如可列举乙二醇、二乙二醇、丙二醇、甘油等多元醇类等。
作为抗固结剂，例如可列举淀粉、海藻酸、甘露糖、半乳糖等多糖类；聚乙烯基吡咯烷酮、白碳、酯胶、石油树脂等。
作为崩解剂，例如可列举三聚磷酸钠、六偏磷酸钠、硬脂酸金属盐、纤维素粉末、糊精、甲基丙烯酸酯的共聚物、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基羧酸螯合物化合物、磺化苯乙烯/异丁烯/马来酸酐共聚物、淀粉/聚丙烯腈接枝共聚物等。
作为抗分解剂，例如可列举沸石、生石灰、氧化镁这样的干燥剂；酚系、胺系、硫系、磷酸系等的抗氧化剂；水杨酸系、二苯甲酮系等的紫外线吸收剂等。
作为防腐剂，例如可列举山梨酸钾、1,2-苯并噻唑啉-3-酮等。
作为植物片，例如可列举大锯屑、椰子壳、玉米穂轴、烟草茎等。
另一方面，在本发明的有害生物防除剂中，含有上述添加成分时，对于其含有比例，以质量基准计，就固体载体或液体载体等载体通常为在5至95％，优选为在20至90％的范围选择；就表面活性剂通常为在0.1％至30％，优选为在0.5至10％的范围选择；其它添加剂为在0.1至30％，优选为在0.5至10％的范围选择。
本发明的有害生物防除剂可制剂化成粉剂、粉粒剂、粒剂、可湿性粉剂(水和剤)、水溶剂、可湿性颗粒剂(顆粒水和剤)、片剂、除草剂的投掷剂(ジャンボ剤)、乳剂、油剂、液剂、流动剂、乳剂、微乳剂、悬乳剂(サスポエマルジョン剤)、微量散布剂、微胶囊剂、烟剂、气雾剂(エアロゾル剤)、饵剂、糊剂等的任意剂型来使用。
实际使用这些制剂时，可直接使用或以水等稀释剂稀释成规定浓度来使用。含有本发明化合物的各种制剂或其稀释物的施用通常可通过一般所进行的施用方法来进行，即，散布(例如喷雾、雾化、原子化、散粉、散粒、水面施用、箱施用等)、土壤施用(例如混入、灌注等)、表面施用(例如涂布、粉衣、被覆等)、种子处理(例如涂抹、粉衣处理等)、浸渍、毒饵、烟施用等。另外，对于家畜，也可将前述有效成分混合于饲料来饲喂，防除其排泄物中的害虫，尤其是有害昆虫的产生、成长。
本发明的有害生物的防除方法可通过以前述的施用方法使用本发明的通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐的有效成分量来进行。
对于在本发明的有害生物防除剂中的有效成分的调配比例(质量％)，可根据需要适当选择。例如，设为粉剂、粉粒剂、微粒剂等时，可适当选自0.01至20％，优选为可适当选自0.05至10％的范围；设为粒剂等时，可适当选自0.1至30％，优选为可适当选自0.5至20％的范围；设为可湿性粉剂、可湿性颗粒剂等时，可适当选自1至70％，优选为可适当选自5至50％的范围；设为水溶剂、液剂等时，可适当选自1至95％，优选为可适当选自10至80％的范围；设为乳剂等时，可适当选自5至90％，优选为可适当选自10至80％的范围；设为油剂等时，可适当选自1至50％，优选为可适当选自5至30％的范围；设为流动剂等时，可适当选自5至60％，优选为可适当选自10至50％的范围；设为乳剂、微乳剂、悬乳剂等时，可适当选自5至70％，优选为可适当选自10至60％的范围；设为片剂、饵剂、糊剂等时，可适当选自1至80％，优选为可适当选自5至50％的范围；设为烟剂等时，可适当选自0.1至50％，优选为可适当选自1至30％的范围；设为气雾剂等时，可适当选自0.05至20％，优选为可适当选自0.1至10％的范围。
这些制剂可稀释成适当的浓度并进行散布，或直接施用。
就本发明的有害生物防除剂的施用而言，当以稀释剂进行稀释而使用时，一般以0.1至5000ppm的有效成分浓度进行。直接使用制剂时，就每单位面积的施用量而言，作为有效成分化合物每1ha以0.1至5000g来使用，但不限定于这些。
另外，不言而喻，本发明的有害生物防除剂即使以本发明化合物单独作为有效成分也非常有效，但还可根据需要与其它肥料、农药(例如杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、增效剂(共力剤)、杀菌剂、抗病毒剂、引诱剂、除草剂、植物生长调节剂)等混用、并用，此时还可显示更优异的效果。
接下来，将可混用或并用的公知的杀虫剂(杀虫活性成分)、杀螨剂(杀螨活性成分)、杀线虫剂(杀线虫活性成分)、增效剂化合物(增效活性成分)例示于以下。
杀虫活性成分、杀螨活性成分、杀线虫活性成分、增效活性成分：
氟丙菊酯(acrinathrin)、印苦栋子素(azadirachtin)、甲基吡啶磷(azamethiphos)、阿希诺那匹(acynonapyr)、谷硫磷-乙基(azinphos-ethyl)、谷硫磷-甲基(azinphos-methyl)、亚醌螨(acequinocyl)、亚灭培(acetamiprid)、乙酰虫睛(acetoprole)、乙酰甲胺磷(acephate)、三唑锡(azocyclotin)、阿巴美丁(abamectin)、双丙环虫酯(afidopyropen)、阿福拉纳(afoxolaner)、磺胺螨酯(amidoflumet)、三亚螨(amitraz)、棉铃威(alanycarb)、得灭克(aldicarb)、涕灭砜威(aldoxycarb)、丙烯除虫菊(allethrin)[包含d-cis-trans-体、d-trans-体]、氯唑磷(isazophos)、伊莎米多佛斯(isamidofos)、水胺硫磷(isocarbophos)、加福松(isoxathion)、异噁唑啉酮(isocycloseram)、丙胺磷-甲基(isofenphos-methyl)、灭必虱(isoprocarb)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-metofluthrin)、ε-甲氧苄氟菊酯(epsilon-momfluorothrin)、伊维菌素(ivermectin)、新烟磷(imicyafos)、益达胺(imidacloprid)、炔咪菊酯(imiprothrin)、因得克(indoxacarb)、高氰戊菊酯(esfenvalerate)、乙硫苯威(ethiofencarb)、乙硫磷(ethion)、乙虫清(ethiprole)、二溴乙烷(ethylene dibromide)、乙螨唑(etoxazole)、醚菊酯(etofenprox)、丙线磷(ethoprophos)、乙嘧硫磷(etrimfos)、因灭汀(emamectin)、因灭汀苯甲酸盐(emamectin benzoate)、安杀番(endosulfan)、烯炔菊酯(empenthrin)、噁唑舒非(oxazosulfyl)、草酰胺酰基(oxamyl)、砜吸磷(oxydemeton-methyl)、异砜磷(oxydeprofos)、氧化乐果(omethoate)、核多角体病病毒(Nuclear polyhedrosis virus)、硫线磷(cadusafos)、κ-七氟菊酯(kappa-tefluthrin)、联苯菊酯(kappa-bifenthrin)、水黄皮次素(karanjin)、杀螟丹(cartap)、颗粒病病毒(Granulosis virus)、加保利(carbaryl)、丁硫克百威(carbosulfan)、加保扶(carbofuran)、γ-BHC(gamma-BHC)、灭尔虱(xylylcarb)、喹恶磷(quinalphos)、烯虫炔酯(kinoprene)、螨离丹(chinomethionat)、急性麻痹病病毒(Entero virus)、香豆磷(coumaphos)、冰晶石(cryolite)、可尼丁(clothianidin)、四螨嗪(clofentezine)、环虫酰肼(chromafenozide)、氯虫苯甲酰胺(chlorantraniliprole)、氯氧磷(chlorethoxyfos)、氯丹(chlordane)、氯化苦(chloropicrin)、毒死蜱(chlorpyrifos)、毒死蜱-甲基(chlorpyrifos-methyl)、溴虫腈(chlorfenapyr)、毒虫畏(chlorfenvinphos)、氟啶脲(chlorfluazuron)、氯甲硫磷(chlormephos)、右旋反式氯丙炔菊酯(chloroprallethrin)、昆虫痘病毒(Entomopoxivirus)、虹色病毒(irido virus)、溴氰虫酰胺(cyazypyr)、杀螟腈(cyanophos)、丁醚脲(diafenthiuron)、戴米达福(diamidafos)、赛安勃(cyantraniliprole)、乙唑螨腈(cyetpyrafen)、得氯螨(dienochlor)、腈吡螨酯(cyenopyrafen)、蔬果磷(dioxabenzofos)、二苯丙醚(diofenolan)、σ形病毒(Sigma virus)、环溴虫酰胺(cyclaniliprole)、环氧虫啶(cycloxaprid)、百治磷(dicrotophos)、除线磷(dichlofenthion)、环丁氟伦(cyclobutrifluram)、环炔呋菊酯(cycloprothrin)、二氯松(dichlorvos)、二氯噻吡嘧啶(dicloromezotiaz)、三氯杀螨醇(dicofol)、地昔尼尔(dicyclanil)、敌死通(disulfoton)、呋虫胺(dinotefuran)、敌螨通(dinobuton)、二卤二酰胺(cyhalodiamide)、赛洛宁(cyhalothrin)[包含γ-体、λ-体]、苯氰菊酯(cyphenothrin)[包含(1R)-反式-体]、氟氯氰菊酯(cyfluthrin)[包含β-体]、二福隆(diflubenzuron)、丁氟螨酯(cyflumetofen)、氟螨嗪(diflovidazin)、环丙氟虫胺(cyproflanilide)、三环锡(cyhexatin)、赛灭宁(cypermethrin)[包含α-体、β-体、θ-体、ξ-体]、嗪虫唑酰胺(dimpropyridaz)、二甲基-2,2,2-三氯-1-羟基乙基膦酸酯(DEP)、甲基毒虫畏(dimethylvinphos)、大灭松(dimethoate)、四氟甲醚菊酯(dimefluthrin)、茉莉酮(jasmone)、顺式-茉莉酮(cis-jasmone)、茉莉酮酸(jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、氟硅菊酯(silafluofen)、环丙氨嗪(cyromazine)、生线虫(Steinernema carpocapsae)、虫生线虫(Steinernema kushidai)、本土虫生线虫(Steinernema glaseri)、赐诺特(spinetoram)、赐诺杀(spinosad)、赐派芬(spirodiclofen)、赐派灭(spirotetramat)、甲氧哌啶乙酯(spiropidion)、赐灭芬(spiromesifen)、萨尔柯福隆钠盐(sulcofuron-sodium)、氟虫胺(sulfluramid)、氟啶虫胺腈(sulfoxaflor)、治螟磷(sulfotep)、大利松(diazinon)、噻虫啉(thiacloprid)、噻虫嗪(thiamethoxam)、3-苯基-5-(噻吩-2-基)-[1,2,4]噁二唑(tioxazafen)、硫双灭多威(thiodicarb)、杀虫环(thiocyclam)、杀虫双(thiosultap)、硫磷嗪(thionazin)、噻吩诺(thiofanox)、二甲硫吸磷(thiometon)、奇库吡唑咯(tyclopyrazoflor)、四氯虫酰胺(tetrachlorantraniliprole)、四氯烯磷(tetrachlorvinphos)、四氯二苯砜(tetradifon)、四唑虫酰胺(tetraniliprole)、四氟醚菊酯(tetramethylfluthrin)、胺菊酯(tetramethrin)、丁基嘧啶磷(tebupirimfos)、虫酰肼(tebufenozide)、吡螨胺(tebufenpyrad)、七氟菊酯(tefluthrin)、氟苯脲(teflubenzuron)、内吸磷-S-甲基(demeton-S-methyl)、替美磷(temephos)、溴氰菊酯(deltamethrin)、特丁甲拌磷(terbufos)、四溴菊酯(tralomethrin)、四氟苯菊酯(transfluthrin)、唑蚜威(triazamate)、三唑磷(triazophos)、敌百虫(trichlorfon)、棘孢木霉菌(Trichodermaasperellum)、拟青木霉菌(Trichoderma paecilomyces)、哈茨木霉菌(Trichodermaharzianum)、三福隆(triflumuron)、三氟苯嘧啶(triflumezopyrim)、三甲威(trimethacarb)、唑虫酰胺(tolfenpyrad)、二溴磷(naled)、尼古丁(nicotine)、尼可氟布洛(nicofluprole)、烯啶虫胺(nitenpyram)、奈马克丁(nemadectin)、浓核病病毒(Densovirus)、诺伐隆(novaluron)、多氟脲(noviflumuron)、淡紫色拟青霉菌(paecilomyces lilacinus)、伯克霍尔德菌(Barkholderia cepacia)、里诺伯克氏菌(Barkholderia rinojensis)、黄萎病菌(Verticillium lecanii)、烯虫乙酯(hydroprene)、西泽巴斯德杆菌(Pasteuria nishizawae)、穿刺巴斯德芽菌(Pasteuriapenetrans)、液化淀粉芽孢杆菌(Bacillus amyloliquefaciens)、坚强芽孢杆菌(Bacillusfirmus)、球形芽孢杆菌(Bacillus sphaericus)、枯草杆菌(Bacillus subtillis)、苏力菌(Bacillus thuringiensis)、苏力菌(Bacillus thuringiensis)生产的昆虫毒素、苏力菌鲇泽亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Aizawai)、苏力菌以色列亚种(Bacillusthuringiensis subsp.israelensis)、苏力菌库斯克亚种(Bacillus thuringiensissubsp.Kurstaki)、苏力菌拟步行虫亚种(Bacillus thuringiensis subsp.Tenebrionis)、甲虫芽孢杆菌(Bacillus popilliae)、地衣芽孢杆菌(Bacillus licheniformis)、繁米松(vamidothion)、巴拉松(parathion)、巴拉松-甲基(parathion-methyl)、苄螨醚(halfenprox)、氯虫酰肼(halofenozide)、百亚列宁(bioallethrin)、百亚列宁S-环戊烯基(bioallethrin S-cyclopentenyl)、生物芐呋菊酯(bioresmethrin)、双-(2-氯-1-甲基乙基)醚(DCIP)、双三氟虫脲(bistrifluron)、爱美松(hydramethylnon)、联苯肼酯(bifenazate)、毕芬宁(bifenthrin)、吡氟布酰胺(pyflubumide)、胡椒基丁氧化物(piperonyl butoxide)、派灭净(pymetrozine)、吡唑硫磷(pyraclofos)、啶吡唑虫胺(pyrafluprole)、打杀磷(pyridaphenthion)、速螨酮(pyridaben)、三氟甲吡醚(pyridalyl)、新喹唑啉(pyrifluquinazon)、吡唑虫啶(pyriprole)、百利普芬(pyriproxyfen)、抗蚜威(pirimicarb)、毕汰芬(pyrimidifen)、嘧螨胺(pyriminostrobin)、甲基嘧啶磷(pirimiphos-methyl)、除虫菊酯(pyrethrine)、伐灭磷(famphur)、芬普尼(fipronil)、芬杀螨(fenazaquin)、苯线磷(fenamiphos)、扑灭松(fenitrothion)、苯醚威(fenoxycarb)、苯硫威(fenothiocarb)、苯醚菊酯(phenothrin)[包含(1R)-反式-体]、丁基灭必虱(fenobucarb)、倍硫磷(fenthion)、赛达松(phenthoate)、氰戊菊酯(fenvalerate)、芬普螨(fenpyroximate)、苯丁锡(fenbutatinoxide)、芬普宁(fenpropathrin)、地虫磷(fonofos)、硫酰二氟(sulfuryl fluoride)、丁酮威(butocarboxim)、丁酮砜威(butoxycarboxim)、布芬净(buprofezin)、呋线威(furathiocarb)、普亚列宁(prallethrin)、嘧螨酯(fluacrypyrim)、三氟咪啶酰胺(fluazaindolizine)、啶蜱脲(fluazuron)、氟速芬(fluensulfone)、氟派瑞(fluopyram)、氟乙酸钠盐(sodium fluoroacetate)、氟噁唑酰胺(fluxametamide)、氟芬隆(flucycloxuron)、护赛宁(flucythrinate)、氟硫灭(flusulfamide)、赛扶宁(fluthrin)、氟胺氰菊酯(fluvalinate)[包含tau-体]、氟吡呋喃(flupyradifurone)、氟硫磷(flupyrazofos)、氟吡敏(flupyrimin)、丁烯氟虫腈(flufiprole)、嘧虫胺(flufenerim)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟虫脲(flufenoxuron)、氟己砜(fluhexafon)、氟大灭(flubendiamide)、氟戊吩诺克斯(flupentiofenox)、氟氯苯菊酯(flumethrin)、氟雷拉纳(fluralaner)、氟洛吩(flurimfen)、普硫松(prothiofos)、丙苯烃菊酯(protrifenbute)、氟尼胺(flonicamid)、加护松(propaphos)、克螨特(propargite)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、丙溴磷(profenofos)、溴虫氟苯双酰胺(broflanilide)、丙氟菊酯(profluthrin)、扑达松(propetamphos)、残杀威(propoxur)、福美多津(flometoquin)、新杀螨(bromopropylate)、合赛多(hexythiazox)、氟铃脲(hexaflumuron)、细脚拟青霉(Pacilimyces tenuipes)、玫烟色拟青霉(Paecilomyces fumosoroceus)、淡紫色拟青霉(Paecilomyces lilacinus)、七氟甲醚菊酯(heptafluthrin)、飞达松(heptenophos)、百灭宁(permethrin)、苯洛赛(benclothiaz)、苯并吡莫善(benzpyrimoxan)、杀虫磺(bensultap)、苯螨特(benzoximate)、免敌克(bendiocarb)、免扶克(benfuracarb)、厚垣普奇尼亚菌(Pochonia chlamydosporia)、纤细白僵菌(Beauveria tenella)、巴氏蚕白僵菌(Beauveria bassiana)、布氏白僵菌(Beauveria brongniartii)、辛硫磷(phoxim)、伏杀磷(phosalone)、噻唑膦(fosthiazate)、丁硫环磷(fosthietan)、福赐米松(phosphamidon)、益灭松(phosmet)、多萘菌素(polynactins)、覆灭螨(formetanate)、甲拌磷(phorate)、机械油(machine oil)、马拉松(malathion)、密灭汀(milbemectin)、灭加松(mecarbam)、倍硫磷亚砜(mesulfenfos)、纳乃得(methomyl)、聚乙醛(metaldehyde)、氰氟虫腙(metaflumizone)、达马松(methamidophos)、威百亩(metham)、灭赐克(methiocarb)、杀扑磷(methidathion)、异氰酸甲酯(methyl isothiocyanate)、溴化甲烷(methyl bromide)、甲氧滴滴涕(methoxychlor)、灭芬诺(methoxyfenozide)、甲醚菊酯(methothrin)、甲氧苄氟菊酯(metofluthrin)、美赐平(methoprene)、治灭虱(metolcarb)、美文松(mevinphos)、美氟菊酯(meperfluthrin)、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、瘤捕单顶孢(Monacrosporium phymatophagum)、久效磷(monocrotophos)、甲氧苄氟菊酯(momfluorothrin)、哈氏木霉菌(Trichoderma harzianum)、利托尔A(litlure-A)、利托尔B(litlure-B)、磷化铝(aluminium phosphide)、磷化锌(zinc phosphide)、磷化氢(phosphine)、虱螨脲(lufenuron)、烯肟菌(rescalure)、列灭宁(resmethrin)、雷皮菌素(lepimectin)、鱼藤酮(rotenone)、质型多角体病毒(Cytoplasmic polyhedrosis virus)、芬布赐(fenbutatin oxide)、氰化钙(calcium cyanide)、有机锡化合物(organotins)、硫酸尼古丁(nicotine-sulfate)、醋酸(Z)-11-十四烯酯、(Z)-11-十六碳烯醛、醋酸(Z)-11-十六烯酯、醋酸(Z)-9,12-四环戊二烯、(Z)-9-十四烯-1-醇、醋酸(Z,E)-9,11-十四烯酯、醋酸(Z,E)-9,12-十四烯酯、1,1,1-三氯-2,2-双(4-氯苯基)乙烷(DDT)、1,3-二氯丙烯(1,3-dichloropropene)、2,4-二氯-5-{2-[4-(三氟甲基)苯基]乙氧基}苯基2,2,2-三氟乙基亚砜(化学名、CAS注册编号：1472052-11-1)、2,4-二甲基-5-[6-(三氟甲基硫)己基氧]苯基-2,2,2-三氟乙基亚砜(化学名、CAS注册编号：1472050-34-2)、2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化学名、CAS注册编号：1448758-62-0)、3-氯-2-{2-氟-4-甲基-5-[(2,2,2-三氟乙基)亚磺酰基]苯氧基}-5-(三氟甲基)吡啶(化学名、CAS注册编号：1448761-28-1)、4,6-二硝基-邻甲酚(DNOC)、4-氟-2-甲基-5-(5,5-二甲基己基氧]苯基2,2,2-三氟乙基亚砜(化学名、CAS注册编号：1472047-71-4)、Bt蛋白质(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry2Ab、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34/35Ab1)、甲基丁香油酚、4-(p-乙酰基氧苯基)-2-丁酮、醋酸(Z)-10-十四烯酯、醋酸(E,Z)-4,10-十四烷二烯酯、醋酸(Z)-8-十二烯酯、醋酸(Z)-11-十四烯酯、(Z)-13-二十烯-10-酮、14-甲基-1-十八烯、AKD-1193(代码编号)、BCS-AA10147(代码编号)、CL900167(代码编号)、NA-85(代码编号)、NI-30(代码编号)、O,O-二乙基-O-[4-(二甲基氨磺酰基)苯基]-硫代磷酸酯(DSP)、O-乙基-O-4-(硝基苯基)苯基硫代磷酸酯(EPN)、RU15525(代码编号)、XMC(XMC)、Z-13-二十碳烯-10-酮、ZXI8901(代码编号)、F4260(代码编号)。
接下来，将可混用或并用的公知的杀菌剂(杀菌活性成分)或病害防除剂化合物例示于以下。
杀菌活性成分或病害防除剂化合物：
放射形农杆菌(Agrobacterim radiobacter)、氧环唑(azaconazole)、阿拉酸式苯-S-甲基(acibenzolar-S-methyl)、亚托敏(azoxystrobin)、敌菌灵(anilazine)、安美速(amisulbrom)、氨基比利吩(aminopyrifen)、灭脱定(ametoctradin)、阿地隆(aldimorph)、异噻菌胺(isotianil)、吡唑萘菌胺(isopyrazam)、异丙噻菌胺(isofetamid)、异氟希普拉(isoflucypram)、稻瘟灵(isoprothiolane)、种菌唑(ipconazole)、伊普氟乐芬诺金(ipflufenoquin)、伊吩三氟康唑(ipfentrifluconazole)、异菌脲(iprodione)、丙森锌(iprovalicarb)、丙基喜乐松(iprobenfos)、依灭列(imazalil)、克热净苯磺酸盐(iminoctadine-albesilate)、克热净乙酸盐(iminoctadine-triacetate)、易胺座(imibenconazole)、因吡福禄散(inpyrfluxam)、因普林马丁A(imprimatin A)、因普林马丁B(imprimatin B)、护粒松(edifenphos)、乙环唑(etaconazole)、噻唑菌胺(ethaboxam)、乙菌定(ethirimol)、乙氧基喹因(ethoxyquin)、依得利(etridiazole)、因司唑布尔(enestroburin)、因诺司唑宾(enoxastrobin)、依普座(epoxiconazole)、有机油类(organic oils)、殴杀斯(oxadixyl)、噁唑嗪唑(oxazinylazole)、氟噻唑吡乙酮(oxathiapiprolin)、嘉保信(oxycarboxin)、铜快得宁(oxine-copper)、土霉素(oxytetracycline)、富马酸恶咪唑(oxpoconazole-fumarate)、欧索林酸(oxolinicacid)、辛酸铜(copper dioctanoate)、辛异噻啉酮(octhilinone)、呋酰胺(ofurace)、肟醚菌胺(orysastrobin)、邻苯基酚(o-phenylphenol)、春日霉素(kasugamycin)、敌菌丹(captafol)、环丙酰菌胺(carpropamid)、贝芬替(carbendazim)、萎锈灵(carboxin)、香旱芹酮(carvone)、假丝酵母(Candida oleophila)、水解假丝酵母(Candida saitoana)、快诺芬(quinoxyfen)、喹诺福美林(quinofumelin)、螨离丹(chinomethionat)、克菌丹(captan)、喹康唑(quinconazole)、五氯硝基苯(quintozene)、双胍盐(guazatine)、铜合浦(cufraneb)、甲香菌酯(coumethoxystrobin)、丁香菌酯(coumoxystrobin)、链孢粘帚霉菌(Gliocradium catenulatum)、浅白隐球菌(Cryptococcus albidus)、醚菌酯(kresoxim-methyl)、抑霉胺(clozylacon)、粉红螺旋聚孢霉菌(Clonostachys rosea)、克氯得(chlozolinate)、氯吲哚酰肼(chloroinconazide)、百菌清(chlorothalonil)、地茂散(chloroneb)、对角毛壳菌(Chaetomium cupreum)、盾壳霉菌(Coniothyrium minitans)、赛座灭(cyazofamid)、乙霉威(diethofencarb)、双氯氰菌胺(diclocymet)、抑菌灵(dichlofluanid)、二氯苯并噻唑克司(dichlobentiazox)、达灭净(diclomezine)、氯硝胺(dicloran)、二氯芬(dichlorophen)、二氰蒽醌(dithianon)、烯唑醇(diniconazole)、烯唑醇-M(diniconazole-M)、锌乃浦(zineb)、敌螨普(dinocap)、戊环唑(dipymetitrone)、二苯基胺(diphenylamine)、待克利(difenoconazole)、环氟菌胺(cyflufenamid)、二氟林(diflumetorim)、环克座(cyproconazole)、嘧菌环胺(cyprodinil)、硅氟唑(simeconazole)、甲菌定(dimethirimol)、二甲基二硫醚(dimethyl disulfide)、达灭芬(dimethomorph)、霜脲氰(cymoxanil)、醚菌胺(dimoxystrobin)、卷丝真菌(Pseudozymaflocculosa)、致黄假单胞菌属(Pseudomonas aureofaciens)、绿叶假单胞菌属(Pseudomonas chlororaphis)、丁香假单胞菌属(Pseudomonas syringae)、荧光假单胞菌属(Pseudomonas flurorescens)、罗氏假单胞菌属(Pseudomonas rhodesiae)、福美锌(ziram)、硅噻菌胺(silthiofam)、矮南瓜黄化崁纹病毒(Zucchini yellow mosaicvirus)、链霉素(streptomycin)、浅灰绿链霉菌(Streptomyces griseoviridis)、利迪链霉菌(Streptomyces lygicus)、螺环菌胺(spiroxamine)、氟唑环菌胺(sedaxane)、苯酰菌胺(zoxamide)、苯并烯氟菌唑(solatenol)、迈隆(dazomet)、黄蓝状菌(Talaromycesflavus)、噻酰菌胺(tiadinil)、腐绝(thiabendazole)、二硫四甲秋兰姆(thiram)、硫菌灵(thiophanate)、甲基硫菌灵(thiophanate-methyl)、赛氟灭(thifluzamide)、二硫四甲秋兰姆(thiram)、四氯硝基苯(tecnazene)、克枯烂(tecloftalam)、四氟醚唑(tetraconazole)、咪菌威(debacarb)、戊唑醇(tebuconazole)、异丁乙氧喹啉(tebufloquin)、特比奈芬(terbinafine)、多果定(dodine)、吗菌灵(dodemorph)、三唑醇(triadimenol)、三唑酮(triadimefon)、三嗪酮(triazoxide)、水杨菌胺(trichlamide)、氯啶菌酯(triclopyricarb)、木霉菌(Trichoderma asperellum)、深绿木霉菌(Trichodermaatroviride)、盖姆斯木霉菌(Trichoderma gamsii)、子座木霉菌(Trichodermastromaticum)、拟青木霉菌(Trichoderma paecilomyces)、哈茨木霉菌(Trichodermaharzianum)、绿色木霉菌(Trichoderma viride)、绿木霉菌(Trichoderma virens)、多孢木霉菌(Trichoderma polysporum)、哈氏木霉菌(Trichoderma harzianum rifai)、链孢木霉菌(Trichoderma lignorum)、三环唑(tricyclazole)、灭菌唑(triticonazole)、克啉菌(tridemorph)、氟菌唑(triflumizole)、肟菌酯(trifloxystrobin)、嗪氨灵(triforine)、甲苯氟磺胺(tolylfluanid)、甲基立枯磷(tolclofos-methyl)、甲磺菌胺(tolnifanide)、三氟甲氧威(tolprocarb)、代森钠(nabam)、纳他霉素(natamycin)、萘替芬(naftifine)、氯草定(nitrapyrin)、酞菌酯(nitrothal-isopropyl)、氟苯嘧啶醇(nuarimol)、壬基酚磺酸铜(copper nonyl phenol sulphonate)、多粘类芽孢杆菌(Paenibacillus polymyxa)、洋葱伯克氏菌(Barkholderia cepacia)、液化淀粉芽孢杆菌(Bacillusamyloliquefaciens)、简单芽胞杆菌(Bacillus simplex)、枯草杆菌(Bacillussubtilis)、短小芽胞杆菌(Bacillus pumilus)、地衣芽孢杆菌(Bacilluslicheniformis)、哈平蛋白(harpin protein)、争论贪噬菌(Variovorax paradoxus)、维利霉素(validamycin)、缬菌胺(valifenalate)、成团泛菌(Pantoea agglomerans)、四唑吡胺酯(picarbutrazox)、联苯吡菌胺(bixafen)、啶氧菌酯(picoxystrobin)、寡雄腐霉菌(Pythium oligandrum)、氟唑菌酰羟胺(pydiflumetofen)、双苯三唑醇(bitertanol)、乐杀螨(binapacryl)、桧木醇(hinokitiol)、非病原性胡萝卜软腐欧文菌(Erwiniacarotovora)、非病原性葡萄根瘤菌(Rhizobium vitis)、联苯(biphenyl)、粉病灵(piperalin)、杀纹宁(hymexazol)、唑菌酯(pyraoxystrobin)、百克敏(pyraclostrobin)、联苯吡嗪菌胺(pyraziflumid)、定菌磷(pyrazophos)、吡拉卜洛波印(pyrapropoyne)、唑胺菌酯(pyrametostrobin)、派瑞芬农(pyriofenone)、啶菌噁唑(pyrisoxazole)、必哒克提(pyridachlometyl)、啶斑肟(pyrifenox)、稗草畏(pyributicarb)、吡菌苯威(pyribencarb)、派美尼(pyrimethanil)、咯喹酮(pyroquilon)、免克宁(vinclozolin)、富尔邦(ferbam)、噁唑菌酮(famoxadone)、吩嗪氧化物(phenazine oxide)、咪唑菌酮(fenamidone)、烯肟菌胺(fenaminstrobin)、芬瑞莫(fenarimol)、氰菌胺(fenoxanil)、富米综(ferimzone)、拌种咯(fenpiclonil)、芬匹康(fenpicoxamid)、胺苯吡菌酮(fenpyrazamine)、芬克座(fenbuconazole)、甲呋酰胺(fenfuram)、苯锈啶(fenpropidin)、丁苯吗啉(fenpropimorph)、环酰菌胺(fenhexamid)、福尔培(folpet)、酞内酯(phthalide)、尖孢镰刀菌(Fusarium oxysporum)、乙嘧酚磺酸酯(bupirimate)、麦穗宁(fuberidazole)、杀稻瘟菌素-S(blasticidin-S)、福拉比(furametpyr)、呋霜灵(furalaxyl)、呋喃甲酸(furancarboxylic acid)、氟啶胺(fluazinam)、氟茚唑菌胺(fluindapyr)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、氟恶赛普洛琳(fluoxapiprolin)、氟吡菌胺(fluopicolide)、氟醚菌酰胺(fluopimomide)、氟派瑞(fluopyram)、氟酰亚胺(fluoroimide)、氟唑菌酰胺(fluxapyroxad)、氟喹唑(fluquinconazole)、氟康唑(furconazole)、顺式氟康唑(furconazole-cis)、咯菌腈(fludioxonil)、氟硅唑(flusilazole)、氟硫灭(flusulfamide)、氟噻唑菌腈(flutianil)、福多宁(flutolanil)、粉唑醇(flutriafol)、氟菌螨酯(flufenoxystrobin)、氟苯醚酰胺(flubeneteram)、弗美多佛(flumetover)、氟吗啉(flumorph)、大隔孢伏革菌(Phlebiopsis gigantea)、丙氧喹啉(proquinazid)、扑克拉(prochloraz)、腐菌利(procymidone)、硫菌威(prothiocarb)、丙硫菌唑(prothioconazole)、溴硝丙二醇(bronopol)、霜霉威盐酸盐(propamocarb-hydrochloride)、普克利(propiconazole)、甲基代森锌(propineb)、烯丙苯噻唑(probenazole)、溴克座(bromuconazole)、佛洛美德津(flometoquin)、吡啶菌酰胺(florylpicoxamid)、菲克利(hexaconazole)、苯霜灵(benalaxyl)、苯霜灵-M(benalaxyl-M)、麦锈灵(benodanil)、苯菌灵(benomyl)、披扶座(pefurazoate)、戊菌唑(penconazole)、戊菌隆(pencycuron)、苯并烯氟菌唑(benzovindiflupyr)、苯并噻唑(benthiazole)、苯噻菌胺异丙酯(benthiavalicarb-isopropyl)、吡噻菌胺(penthiopyrad)、平氟芬(penflufen)、啶酰菌胺(boscalid)、福赛得(fosetyl)(包含铝、钙、钠等的盐)、多氧霉素(polyoxin)、聚氨基甲酸酯(polycarbamate)、波尔多混合液(Bordeaux mixture)、代森锰铜(mancopper)、锌锰乃浦(mancozeb)、曼普胺(mandipropamid)、甲氧基丙烯酸酯(mandestrobin)、锰乃浦(maneb)、腈菌唑(myclobutanil)、矿物油(mineral oils)、米多霉素(mildiomycin)、灭速克(methasulfocarb)、威百亩(metam)、甲霜灵(metalaxyl)、甲霜灵-M(metalaxyl-M)、免得烂(metiram)、美特洛(metyltetraprole)、灭特座(metconazole)、苯氧菌胺(metominostrobin)、灭芬农(metrafenone)、灭派林(mepanipyrim)、氯氟醚菌唑(mefentrifluconazole)、硝苯菌酯(meptyldinocap)、灭普宁(mepronil)、碘克(iodocarb)、海带多糖(laminarin)、亚磷酸及盐(phosphorous acid andsalts)、碱性氯化铜(copper oxychloride)、银(silver)、乙酸铜(copper(II)sulfate)、氧化亚铜(cuprous oxide)、氢氧化铜(copper hydroxide)、碳酸氢钾(potassiumbicarbonate)、碳酸氢钠(sodium bicarbonate)、硫(sulfur)、硫酸羟基喹啉(oxyquinoline sulfate)、硫酸铜(copper sulfate)、(3,4-二氯异噻唑-5-基)甲基4-(叔丁基)苯甲酸酯(化学名、CAS注册编号：1231214-23-5)、BAF-045(代码编号)、BAG-010(代码编号)、UK-2A(代码编号)、十二烷基苯磺酸双乙烯二胺铜络盐[II](DBEDC)、MiF-1002(代码编号)、NF-180(代码编号)、乙酸三苯基锡(TPTA)、氯化三苯基锡(TPTC)、氢氧化三苯基锡(TPTH)、F9650(代码编号)。
接下来，将可混用或并用的公知的除草剂化合物、除草活性成分或植物生长调节剂化合物例示于以下，但不限定于这些实例。
除草剂化合物或除草活性成分：
碘苯腈(ioxynil)(包含锂盐、钠盐、与辛酮酸等的盐)、苯草醚(aclonifen)、丙烯醛(acrolein)、草芬定(azafenidin)、亚喜芬(acifluorfen)(包含与钠等的盐)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、黄草灵(asulam)、乙草胺(acetochlor)、草脱净(atrazine)、莎稗磷(anilofos)、氨唑草酮(amicarbazone)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、剎草强(amitrole)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氯胺吡啶酸(aminopyralid)、甲基胺草磷(amiprofos-methyl)、莠灭净(ametryn)、萝摩花叶病毒(Araujia Mosaic virus)、拉草(alachlor)、毁损链格孢菌(Alternaria destruens)、禾草灭(alloxydim)(包含与钠等的盐)、嘧啶醇(ancymidol)、爱速隆(isouron)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异恶酰草胺(isoxaben)、异癸基烷氧基乙氧基化物(isodecylalkoholethoxylate)、异丙隆(isoproturon)、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、灭草喹(imazaquin)、甲咪唑烟酸(imazapic)(包含与胺等的盐)、依灭草(imazapyr)(包含异丙基胺等的盐)、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯(imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、依速隆(imazosulfuron)、茚嗪氟草胺(indaziflam)、茚草酮(indanofan)、甘草津(eglinazine-ethyl)、禾草畏(esprocarb)、甲磺隆(ethametsulfuron-methyl)、丁氟消草(ethalfluralin)、磺噻隆(ethidimuron)、乙氧磺隆(ethoxysulfuron)、氟乳醚(ethoxyfen)、乙基氟乳醚(ethoxyfen-ethyl)、灭草呋喃(ethofumesate)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、艾匹吩纳西(epyrifenacil)、桥氧酞二钠(endothal-disodium)、恶草酮(oxadiazon)、丙噁唑草(oxadiargyl)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、黄草消(oryzalin)、老布达胡椒病毒(Obuda Pepper virus)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、坪草丹(orbencarb)、油酸(oleic acid)、唑草胺(cafenstrole)、辛酸(caprylic acid)、癸酸(capric acid)、乙基克繁草(carfentrazone-ethyl)、卡灵草(karbutilate)、卡草胺(carbetamide)、快伏草(quizalofop)、乙基快伏草(quizalofop-ethyl)、乙基快伏草-P(quizalofop-P-ethyl)、糖草酯(quizalofop-P-tefuryl)、野油菜黄单胞菌(Xanthomonascampestris)、灭藻醌(quinoclamine)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、柠檬酸(citric acid)、苄草隆(cumyluron)、氯酰草膦(clacyfos)、草甘膦(glyphosate)(包含钠、钾、胺、丙基胺、异丙基胺、铵、异丙基铵、胍、单乙醇胺、胆碱、BAPMA(N,N-双-(氨基丙基)甲基胺)、二甲基胺或三甲基硫盐等的盐)、草铵磷(glufosinate)(包含胺或钠等的盐)、草铵磷-P(glufosinate-P)、草铵磷-P-钠盐(glufosinate-P-sodium)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酸炔丙酯(clodinafop-propargyl)、二氯吡啶酸(clopyralid)(包含单乙醇胺盐)、广灭灵(clomazone)、甲氧基护谷(chlomethoxyfen)、克普草(clomeprop)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、草灭平(chloramben)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron)、乙基氯嘧磺隆(chlorimuron-ethyl)、氯磺隆(chlorsulfuron)、氯邻苯二甲酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、赛草青(chlorthiamid)、氯酞亚胺(chlorphthalim)、整形素(chlorflurenol-methyl)、氯苯胺灵(chlorpropham)、氯溴隆(chlorbromuron)、枯草隆(chloroxuron)、绿麦隆(chlorotoluron)、酮螺氧(ketospiradox)(包含钠、钙或氨等的盐)、西瓜炭疽菌(Colletotrichum orbiculare)、苹果碳疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)、平头炭疽菌(Colletotrichum truncatum)、紫色胶革菌(Chondrostercum purpureum)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、假蒟亭碱(sarmentine)、氰乃净(cyanazine)、氰胺(cyanamide)、敌草隆(diuron)、乙酰甲草胺(diethatyl-ethyl)、麦草畏(dicamba)(胺、二乙基胺、异丙基胺、二醇胺、二甲基铵、二元醇胺、异丙基铵、金胺(Auramine)、钾、三乙醇胺、BAPMA(包含N,N-双-(氨基丙基)甲基胺)、胆碱、钠或锂等的盐或甲基酯等的酯)、草灭特(cycloate)、噻草酮(cycloxydim)、双氯磺草胺(diclosulam)、环胺磺隆(cyclosulfamuron)、环吡喃尼(cyclopyranil)、环吡莫瑞特(cyclopyrimorate)、2,6-二氯甲苯腈(dichlobenil)、禾草灵(diclofop)、甲基禾草灵-P(diclofop-P-methyl)、甲基禾草灵(diclofop-methyl)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、2,4-滴丙酸-P(dichlorprop-P)(包含二甲基铵、钾、钠、胆碱等的盐或正丁氧基乙酯、2-乙基己酯、异辛酯、甲酯等的酯)、敌草快(diquat)、敌草快二溴化物(diquat dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、环草隆(siduron)、敌乐胺(dinitramine)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、醚磺隆(cinosulfuron)、达诺杀(dinoseb)(包含乙酸盐)、特乐酚(dinoterb)、氰氟草酯(cyhalofop)、丁基氰氟草酯(cyhalofop-butyl)、环吡氟草酮(cypyrafluone)、草乃敌(diphenamid)、燕麦枯(difenzoquat)、吡氟草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、西玛嗪(simazine)、二甲磺华泽(dimesulfazet)、克草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、二甲吩草胺-P(dimethenamid-P)、西草净(simetryn)、哌草丹(dimepiperate)、噁唑隆(dimefuron)、荧光假单胞菌(Pseudomonas fluorescens)、环庚草醚(cinmethylin)、灭草灵(swep)、磺草酮(sulcotrione)、甲磺草胺(sulfentrazone)、草硫膦(sulfosate)、磺胺磺隆(sulfosulfuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、西杀草(sethoxydim)、小紫草(Scelerothinia minor)、特草定(terbacil)、杀草隆(daimuron)、达齐托敏A(thaxtominA)、烟草微绿嵌纹病毒(Tobacco Mild Green Mosaic Tobamovirus)、烟草脆叶病毒(Tobacco Rattle virus)、茅草枯(dalapon)、噻草啶(thiazopyr)、氟丙嘧草酯(tiafenacil)、噻酮磺隆(thiencarbazone)(包含钠盐、甲酯等)、仲草丹(tiocarbazil)、杀草丹(thiobencarb)、噻二唑草胺(thidiazimin)、苯基噻二唑基脲(thidiazuron)、噻吩磺隆(thifensulfuron)、甲基噻吩磺隆(thifensulfuron-methyl)、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryne)、四氟吡咯美特(tetflupyrolimet)、欣克草(thenylchlor)、牧草胺(tebutam)、丁唑隆(tebuthiuron)、得杀草(tepraloxydim)、特糠酯酮(tefuryltrione)、特丁津(terbuthylazine)、去草净(terbutryn)、特丁通(terbumeton)、环磺酮(tembotrione)、苯唑草酮(topramezone)、肟草酮(tralkoxydim)、三嗪氟草胺(triaziflam)、醚苯磺隆(triasulfuron)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、草达津(trietazine)、绿草定(triclopyr)、三氯比(triclopyr-butotyl)、绿草定-三乙基铵(triclopyr-triethylammonium)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、三唑磺草酮(tripyrasulfone)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟胺磺隆(triflusulfuron-methyl)、氟乐灵(trifluralin)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)(包含钠等的盐)、苯磺隆(tribenuron-methyl)、脱匹拉瑞特(tolpyralate)、钠得烂(naptalam)(包含与钠等的盐)、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、敌草胺-M(napropamide-M)、烟嘧黄隆(nicosulfuron)、乳酸(lactic acid)、草不隆(neburon)、氟草敏(norflurazon)、里诺伯克氏菌(Barkholderia rinojensis)、灭草蜢(vernolate)、巴拉刈(paraquat)、巴拉刈二氯化物(paraquat dichloride)、氟氯吡啶酯(halauxifen)、氟氯吡啶苯甲基酯(halauxifen-benzyl)、氟氯吡啶甲酯(halauxifen-methyl)、里诺伯克氏菌(Burkholderiarinojensis)、吡氟氯禾灵(haloxyfop)、吡氟氯禾灵-P(haloxyfop-P)、氟吡乙禾灵(haloxyfop-etotyl)、甲基吡氟氯禾灵-P(haloxyfop-P-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、合速隆(halosulfuron-methyl)、二氯隆松(bixlozone)、毒莠定(picloram)(包含与二氯铵、三乙醇胺等的盐)、氟吡酰草胺(picolinafen)、氟吡草酮(bicyclopyrone)、双草醚钠盐(bispyribac-sodium)、唑啉草酯(pinoxaden)、双唑草酮(bipyrazone)、治草醚(bifenox)、哌草磷(piperophos)、双唑草腈(pyraclonil)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、普芬草(pyrazoxyfen)、百速隆(pyrazosulfuron-ethyl)、芐草唑(pyrazolynate)、双丙胺磷(bilanafos)、霸草灵(pyraflufen)、乙基霸草灵(pyraflufen-ethyl)、羟基达草止(pyridafol)、嘧草硫醚钠盐(pyrithiobac-sodium)、必汰草(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、稗草畏(pyributicarb)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、嘧啶硫蕃(pyrimisulfan)、嘧草醚(pyriminobac-methyl)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、棕榈疫霉菌(Phytophthora palmivora)、棉胺宁(phenisopham)、非草隆(fenuron)、苯磺噁唑草(fenoxasulfone)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、精噁唑禾草灵-P(fenoxaprop-P)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、酚喹三酮(fenquinotrione)、噻唑禾草灵-乙酯(fenthiaprop-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、苯唑氟草酮(fenpyrazone)、甜菜宁(phenmedipham)、成诺茎点霉菌(Phoma chenopodicola)、草茎点霉菌(Phoma herbarum)、巨口茎点霉菌(Phomamacrostoma)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、苏达灭(butylate)、莎草柄锈菌(Puccinia canaliculata)、遏蓝菜柄锈菌(Pucciniathlaspeos)、丁烯草胺(butenachlor)、丁乐灵(butralin)、丁苯草酮(butroxydim)、伏速隆(flazasulfuron)、麦草伏(flamprop)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、麦草伏-M(flamprop-M)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、氟嘧黄隆(primisulfuron)、氟嘧黄隆-甲酯(primisulfuron-methyl)、伏寄普-丁酯(fluazifop-butyl)、伏寄普-P(fluazifop-P)、伏寄普-P-丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟草隆(fluometuron)、乙羧氟草醚乙酯(fluoroglycofen-ethyl)、氟酮磺隆钠盐(flucarbazone-sodium)、氟消草(fluchloralin)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、甲基唑嘧磺草(flupyrsulfuron-methyl)(包含钠、钙或氨等的盐)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、四氟丙酸(flupropanate)(包含钠盐)、氟普沙美(flupoxame)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟烯草酸(flumiclorac-pentyl)、氟唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟啶草酮(fluridone)、氟啶草酮(flurtamone)、氟草定(fluroxypyr)(包含丁基甲基、甲基丁基等的酯形式或钠、钙、氨等的盐)、氟咯草酮(flurochloridone)、丙草胺(pretilachlor)、甲基苄肼(procarbazone)(包含与钠等的盐)、氨氟乐灵(prodiamine)、氟磺隆(prosulfuron)、苄草丹(prosulfocarb)、普拔草(propaquizafop)、毒草安(propachlor)、扑灭津(propazine)、除草灵(propanil)、戊炔草胺(propyzamide)、异丙草胺(propisochlor)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、苯胺灵(propham)、氟唑草胺(profluazol)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、丙苯磺隆(propoxycarbazone)、丙苯磺隆钠盐(propoxycarbazone-sodium)、环苯草酮(profoxydim)、除草定(bromacil)、溴莠敏(brompyrazon)、扑草净(prometryn)、扑灭通(prometon)、溴苯腈(bromoxynil)(包含酪酸、辛烷酸或庚烷酸等的酯形式)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴丁酰草胺(bromobutide)、双氟磺草胺(florasulam)、氯氟吡啶酯(florpyrauxifen)、芐基氯氟吡啶酯(florpyrauxifen-benzyl)、环嗪酮(hexazinone)、烯草胺(pethoxamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯(benazolin-ethyl)、平速烂(penoxsulam)、柏平镂瓜花叶病毒(Pepino Mosaic virus)、七丙二醛葡萄糖(heptamaloxyloglucan)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、氟丁酰草胺-M(beflubutamid-M)、克草猛(pebulate)、壬酸(pelargonic acid)、苯唑磺隆(bencarbazone)、苯奎酮(benquitrione)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、地散磷(bensulide)、免速隆(bensulfuron)、免速隆甲酯(bensulfuron-methyl)、苯并双环酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、苯达松(bentazone)、蔬草灭(pentanochlor)、胺硝草(pendimethalin)、环戊恶草酮(pentoxazone)、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、杀木膦(fosamine)、氟黄胺草醚(fomesafen)、甲酰胺磺隆(foramsulfuron)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、2-甲-4氯丙酸(mecoprop)(包含钠、钾、异丙基胺、三乙醇胺、二甲基胺、二醇胺、三乙醇胺、胆碱等的盐或1,2-乙烷二酯、2-乙基己基酯、异辛酯、甲基酯等的酯)、2-甲-4-氯(苯氧)丙酸-P-钾盐(mecoprop-P-potassium)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron)(包含甲基等的酯形式)、甲基磺草酮(mesotrione)、灭草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、苯嗪草酮(metamitron)、噁唑酰草胺(metamifop)、威百亩(metam)(包含钠等的盐)、甲烷胂酸二钠(DSMA)、甲硫唑草啉(methiozolin)、苯丙隆(methyldymuron)、甲氧隆(metoxuron)、磺草唑胺(metosulam)、甲磺隆(metsulfuron-methyl)、溴谷隆(metobromuron)、甲氧苯草隆(metobenzuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、嗪草酮(metribuzin)、甲哌鎓(mepiquatchloride)、灭芬草(mefenacet)、单嘧磺酯(monosulfuron)(包含甲基、乙基、异丙基酯)、氯谷隆(monolinuron)、得灭草(molinate)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfulon-methyl-sodium)、碘嗪磺隆(iofensulfuron)、碘嗪磺隆钠盐(iofensulfuron-sodium)、乳氟禾草灵(lactofen)、精氟吡甲禾灵(lancotrione)、利谷隆(linuron)、玉嘧磺隆(rimsulfuron)、环草定(lenacil)、2,2,2-三氯乙酸(TCA)(包含钠、钙或氨等的盐)、2,3,6-三氯苯甲酸(2,3,6-TBA)、2,4,5-三氯苯氧基乙酸(2,4,5-T)、2,4-二氯苯氧基乙酸(2,4-D)(包含胺、二乙基胺、三乙醇胺、异丙基胺、二甲基铵、二醇胺、十二烷基铵、庚基铵、十四烷基铵、三乙基铵、三(2-羟基丙基)铵、三乙醇胺、胆碱、钠或锂等的盐或正丁氧基乙基酯、2-丁氧基丙基酯、2-乙基己基酯、甲基酯、乙基酯、丁基酯、异丁基酯、辛基酯、戊基酯、丙基酯、异辛酯、异丙基酯、1-甲基庚基(meptyl)酯、四氢呋喃甲基(tefuryl)酯等的酯)、2,4-二氯苯氧基酪酸(2,4-DB)(包含胺、二乙基胺、三乙醇胺、异丙基胺、二甲基铵、胆碱、钠或锂等的盐或异辛酯等的酯)、2-氨基-3-氯-1,4-萘醌(ACN)、2-甲基-4-氯苯氧基乙酸(MCPA)(包含钠、二甲基铵、胆碱等的盐或、2-乙基己基酯、异辛酯、乙基酯等的酯等)、2-甲基-4-氯苯氧基酪酸(MCPB)(包含钠盐、乙基酯等)、4-(2,4-二氯苯氧基)酪酸(2,4-DB)、4,6-二硝基-O-甲酚(DNOC)(包含胺或钠等的盐)、(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-N-[rel-(3R,5R)-5-(三氟甲基磺酰基氨甲酰基)四氢呋喃-3-基]-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-羧基酰胺((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(trifluoromethylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，CAS注册编号：2266183-40-6)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、N4-(2,6-二氟苯基)-6-(1-氟-1-甲基-乙基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(N4-(2,6-difluorophenyl)-6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名，CAS注册编号：1606999-43-2)(国际公开第2014/064094号公报、国际公开第2015/162164号公报)、(5S)-3-(3,5-二氟苯基)-N-[(3R)-5-(甲基磺酰基氨甲酰基)-2,3-二氢呋喃-3-基]-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-羧基酰胺((5S)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，CAS注册编号：2266190-06-9)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-5-甲基-N-[rel-(3R,5R)-5-(甲基磺酰基氨甲酰基)四氢呋喃-3-基]-4H-异噁唑-5-羧基酰胺((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-5-methyl-N-[rel-(3R,5R)-5-(methylsulfonylcarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，CAS注册编号：2266164-36-5)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、(5R)-3-(3,5-二氟苯基)-N-[(3R)-5-(甲氧基氨甲酰基)-2,3-二氢呋喃-3-基]-5-甲基-4H-异噁唑-5-羧基酰胺((5R)-3-(3,5-difluorophenyl)-N-[(3R)-5-(methoxycarbamoyl)-2,3-dihydrofuran-3-yl]-5-methyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，CAS注册编号：2266170-31-2)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、2-[2-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基-3-氧代-哒嗪-4-羰基]环己烷-1,3-二酮(2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-methyl-3-oxo-pyridazine-4-carbonyl]cyclohexane-1,3-dione)(化学名，CAS注册编号：2138855-12-4)(国际公开第2017/178582号公报、国际公开第2018/015476号公报)、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)-2-吡啶基]咪唑啉-2-酮(4-hydroxy-1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]imidazolidin-2-one)(化学名，CAS注册编号：1708087-22-2)(国际公开第2015/059262号公报、国际公开第2018/015476号公报)、6-(1-氟环戊基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-fluorocyclopentyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名，CAS注册编号：1820807-75-7)(国际公开第2015/162164号公报)、6-(1-氟-1-甲基-乙基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-fluoro-1-methyl-ethyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine)(化学名，CAS注册编号：1606999-21-6)(国际公开第2014/064094号公报、国际公开第2015/162164号公报)、(5S)-3-(3-氟-5-甲基-苯基)-N-[rel-(3R,5R)-5-(甲氧基氨甲酰基)四氢呋喃-3-基]-5-乙烯基-4H-异噁唑-5-羧基酰胺((5S)-3-(3-fluoro-5-methyl-phenyl)-N-[rel-(3R,5R)-5-(methoxycarbamoyl)tetrahydrofuran-3-yl]-5-vinyl-4H-isoxazole-5-carboxamid)(化学名，CAS注册编号：2266292-43-5)(国际公开第2018/228986号公报、国际公开第2020/114934号公报)、6-(1-甲基环丁基)-N4-(2,3,5,6-四氟苯基)-1,3,5-三嗪-2,4-二胺(6-(1-methylcyclobutyl)-N4-(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)-1,3,5-triazine-4,4-diamine)(化学名，CAS注册编号：1607001-97-7)(国际公开第2014/064094号公报、国际公开第2015/162164号公报)、AE-F-150944(代码编号)、F9960(代码编号)、IR-6396(代码编号)、MCPA/硫乙基(MCPA-thioethyl)、NC-656(代码编号)、SYP-298(代码编号)、SYP-300(代码编号)、S-乙基二丙基硫代氨基甲酸酯(EPTC)、S-异丙甲草胺(S-metolachlor)、S-9750(代码编号)、MSMA(MSMA)、HW-02(代码编号)。
植物生长调节剂：
1-萘基乙酰胺(1-naphthylacetamide)、1-甲基环丙烯(1-methylcyclopropene)、1,3-二苯基脲(1,3-diphenylurea)、2,3,5-三碘苯甲酸(2,3,5-triiodobenzoic acid)、2-甲基-4-氯苯氧基酪酸(MCPB)[包含钠盐、乙基酯等]、2-(萘-1-基)乙酰胺(2-(naphthalene-1-yl)acetamide)、2,6-二异丙基萘(2,6-diisopropylnaphthalene)、3-[(6-氯-4-苯基喹唑啉-2-基)氨基]丙烷-1-醇(3-[(6-chloro-4-phenylquinazoline-2-yl)amino]propane-1-ol)、4-氧代-4-(2-苯基乙基)氨基酪酸(化学名，CAS注册编号：1083-55-2)、4-氯苯氧基乙酸(4-CPA)、5-氨基乙酰丙酸盐酸盐(5-aminolevulinic acidhydrochloride)、5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸甲酯(Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiofen-2-carboxylate)、AVG(aminoethoxyvinylglycine)、正癸醇(n-decanol)、艾维激素(aviglycine)、环丙嘧啶醇(ancymidol)、脱落酸(abscisic acid)、亚赐圃(isoprothiolane)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚乙酸(indole acetic acid)、吲哚酪酸(indole butyric acid)、单克素(uniconazole)、单克素-P(uniconazole-P)、艾克利特(Ecolyst)、吲熟酯(ethychlozate)、乙烯利(ethephon)、爱增美(epocholeone)、氯化钙(calcium chloride)、氯化胆碱(choline chloride)、8-羟基喹啉硫酸盐(oxine-sulfate)、激动素(kinetin)、过氧化钙(calcium peroxide)、香芹酮(carvone)、甲酸钙(calcium formate)、西红柿美素(cloxyfonac)、西红柿美素钾盐(cloxyfonac-potassium)、坐果安(cloprop)、矮壮素(chlormequat)、氯化矮壮素(chlormequat-chloride)、氯苯胺灵(chlorpropham)、胆碱(choline)、细胞分裂素(cytokinins)、氧化型谷胱甘肽(oxydized glutathione)、氰胺(cyanamide)、氰酸钠(sodium cyanate)、环丙酰草胺(cyclanilide)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)(包含二甲基铵、钾、钠、胆碱等的盐或正丁氧基乙基酯、2-乙基己基酯、异辛酯、甲基酯等的酯)、2,4-滴丙酸-P(dichlorprop-P)(包含钠、钾、二甲基铵等的盐或2-乙基己酯)、敌草快(diquat)、敌草快二溴化物(diquatdibromide)、敌草克(dikegulac)、吉贝素酸(gibberellinic acid)、吉贝素A4(gibberellin A4)、吉贝素A7(gibberellin A7)、获萎得(dimethipin)、杀雄啉(sintofen)、茉莉酮(jasmone)、顺式-茉莉酮(cis-jasmone)、茉莉酮酸(jasmonic acid)、茉莉酮酸甲酯(methyl jasmonate)、链霉素(streptomycin)、石灰硫(calciumpolysulfide)、丁酰肼(daminozide)、碳酸钙(calcium carbonate)、噻苯隆(thidiazuron)、癸-1-醇(decan-1-ol)、三十烷醇(triacontanol)、抑芽唑(triapenthenol)、抗倒酯(trinexapac-ethyl)、脱叶膦(tribufos)、多效唑(paclobutrazol)、石蜡(paraffin)、双草醚(bispyribac-sodium)、恶霉灵(hymexazol)、丁乐灵(butralin)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、乙基派芬草(pyraflufen-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、呋嘧醇(flurprimidol)、抑草丁(flurenol)、普洛托嗪(pronitridine)、茉莉酸丙酯(prohydrojasmon)、调环酸钙盐(prohexadione-calcium)、胺苯吡菌酮(heptamaloxyloglucan)、6-苄氨嘌呤(6-benzylaminopurine)、二甲戊灵(pendimethalin)、氯吡苯脲(forchlorfenuron)、芒柄花黄素(formononetin)、马来酰肼(maleichydrazide)、1,1-二甲基哌啶氯化物(mepiquat chloride)、氟草磺(mefluidide)、类脂壳寡聚糖(lipochitooligosaccharides，例如lipochitooligosaccharides SP104)、硫酸钙(calcium sulfate)。
接下来，例示可混用或并用的公知的药害减轻化合物。
药害减轻化合物：
双苯噁唑酸(isoxadifen)、双苯噁唑酸乙酯(isoxadifen-ethyl)、解草腈(oxabetrinil)、辛烷-1,8-二胺(octane-1,8-diamine)、喹氧乙酸(cloquintocet)、解毒喹(cloquintcet-mexyl)、增效磷(dietholate)、解草胺腈(cyometrinil)、二氯丙烯胺(dichlormid)、双环隆(dicyclonone)、环丙磺酰胺(cyprosulfamide)、杀草隆(daimuron)、1,8-萘酸酐(1,8-Naphthalic Anhydride)、解草唑(fenchlorazole)、乙基解草唑(fenchlorazole-O-ethyl)、解草啶(fenclorim)、解草噁唑(furilazole)、氟草肟(fluxofenim)、解草胺(flurazole)、解草酮(benoxacor)、美卡米吩(metcamifen)、甲非酯(mephenate)、吡唑解草酸(mefenpyr)、吡唑解草酸乙酯(mefenpyr-ethyl)、吡唑解草酸二乙酯(mefenpyr-diethyl)、低级烷基取代苯甲酸、2,2-二氯-N-(1,3-二氧杂环戊烷-2-基甲基)-N-(2-丙烯基)乙酰胺(PPG-1292)、2-二氯甲基-2-甲基-1,3-二噁烷(MG-191)、3-二氯乙酰基-2,2,5-三甲基-1,3-噁唑烷(R-29148)、4-二氯乙酰基-1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷(AD-67)、4-羧基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(CL-304415、代码编号)、MON4660(代码编号)、美卡米吩(metcamifen)、N1,N2-二烯丙基-N2-二氯乙酰基甘氨酰胺(DKA-24、代码编号)、1-溴-4-[(氯甲基)磺酰基]苯(CSB)、2-丙烯基1-氧杂-4-氮杂螺[4,5]癸烷-4-二硫代甲酸酯(MG-838、代码编号)、3-(二氯乙酰基)-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷(R-28725、代码编号)、R-29148(代码编号)、1-(二氯乙酰基)吖庚环(TI-35、代码编号)。
接下来，例示可混用或并用的公知的生物农药。
生物农药：
短管皮蓟马(Haplothrips brevitubus)、细腰凶蓟马(Franklinothripsvespiformis)、潜蝇姬小蜂(Diglyphus isaea)、丽蚜小蜂(Encarsia formosa)、黄瓜钝绥螨(Amblyseius cucumeris)、粉蚧短角跳小蜂(Pseudaphycus malinus)、温氏捕植螨(Amblyseius womersleyi)、柯氏蚓萤蜂(Aphidius colemani)、桨角蚜小蜂(Eretmoceruseremicus)、食蚜瘿蚊(Aphidoletes aphidimyza)、斯氏钝绥螨(Amblyseius swirskii)、南方小黑花蝽象(Orius strigicollis)、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)、退变捕植螨(Amblyseius degenerans)、智利小植绥螨(Phytoseiulus persimilis)、曹氏小黑花蝽象(Orius sauteri)、反颚茧蜂(Dacnusa sibirica)、加州捕植螨(Amblyseiuscalifornicus)、日本通草蛉(Chrysoperla nipponensis)、红蜡蚧扁角跳小蜂(Anicetusbeneficus)。
接下来，例示可混用或并用的公知的农业材料。
农业材料：
乙烯、次氯酸水(限于使盐酸或氯化钾水溶液电解而得的物质)、碳酸氢钠、食用醋、腐殖质、腐殖酸、富里酸(fulvic acid)、海藻萃取物、多糖类、氨基酸、微生物材料、源自动植物的功能性成分、微生物代谢物、微生物活性化材料、土壤展着剂、土壤浸透性调节材料、土壤保水材料等或生物刺激剂。
接下来，例示可混用或并用的公知的农业用肥料成分。
肥料包括无机质肥料及有机质肥料等，例如可列举氯化铵、硫酸铵、硝酸铵、磷酸二氢铵、硝酸尿素铵、尿素、石灰氮、硝酸钾、过磷酸钙、重过磷酸钙、磷酸二氢钾、氯化钾、硫酸钾、碳酸钾、硅酸钾、油粕、鱼粉、米糠、蝙蝠粪肥、发酵鸡粪等。
如以上所构成的本发明的有害生物防除剂对直翅目(バッタ目)害虫、缨翅目(アザミウマ目)害虫、半翅目(カメムシ目)害虫、鞘翅目(コウチュウ目)害虫、双翅目(ハエ目)害虫、鳞翅目(チョウ目)害虫、膜翅目(ハチ目)害虫、粘管目(トビムシ目)害虫、缨尾目(シミ目)害虫、蜚蠊目(ゴキブリ目)害虫、啮虫目(チャタテムシ目)害虫、食毛目(ハジラミ目)害虫、虱目(シラミ目)害虫、植物寄生性螨类、植物寄生性线虫类、植物寄生性软体动物、其它有害动物、讨厌的动物、卫生害虫、寄生虫等有害生物显示出优异的防除效果。作为这样的有害生物，可例示诸如以下的生物种。
作为直翅目害虫，例如可列举蝗虫科的黑颈钩额虫(Ruspolia lineosa)等，蟋蟀科的阎魔蟋蟀(Teleogryllus emma)、青松虫(Truljalia hibinonis)等，蝼蛄科的蝼蛄(Gryllotalpa orientalis)，直翅科的小翅稻蝗(Oxya hylaintricate)、殿样飞蝗(Locusta migratoria)、迁徙蝗虫(Melanoplus sanguinipes)、长额负蝗(Melanoplusdifferentialis)、红脚蝗虫(Melanoplus femurrubrum)等，负飞蝗科的负飞蝗(Atractomorpha lata)，松虫科的茅蟋蟀(Euscyrtus japonicus)，蚤蝗科的日本蚤蝼(Xyajaponicus)等。
作为缨翅目害虫，例如可列举蓟马科的花蓟马(Frankliniella intonsa)、西方花蓟马(Frankliniella occidentalis)、茶黄蓟马(Scirtothrips dorsalis)、南黄蓟马(Thrips palmi)、葱蓟马(Thrips tabaci)、大豆淡色蓟马(Thrips setosus)、变叶木蓟马(Heliothrips haemorrhoidalis)、稻蓟马(Stenchaetothripsbiformis)等，田蓟马科的柿田蓟马(Ponticulothrips diospyrosi)、山葵田蓟马(Liothrips wasabiae)、稻田蓟马(Haplothrips aculeatus)等。
作为半翅目害虫，例如可列举蝉科的姬草蝉(Mogannia minuta)等，尖胸沫蝉科的白带尖胸沫蝉(Aphrophora intermedia)、甘蔗虫(Mahanarva fimbriolata)等，角蝉科的鸢色角蝉(Machaerotypus sibiricus)等，叶蝉的盖天姬叶蝉(Arboridia apicalis)、茶绿姬叶蝉(Empoasca onukii)、黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)、马来黑尾叶蝉(Nephotettix malayanus)、二点黑尾叶蝉(Nephotettix virescens)、黑条黑尾叶蝉(Nephotettix nigropictus)、电光叶蝉(Recilia dorsalis)、小绿叶蝉(Amrascabiguttula)、檬果叶蝉(檬果褐叶蝉(idioscopus nitidulus)、檬果绿叶蝉(idioscopusclypealis)、檬果长突叶蝉(Amritodus atkinsoni))、马铃薯姬叶蝉(Empoasca fabae)、玉米叶蝉(Dalbulus maidis)等，菱飞虱子科的菱飞虱子(Pentastiridius apicalis)等，飞虱科的班飞虱(Laodelphax striatellus)、褐飞虱(Nilaparvata lugens)、白背飞虱(Sogatella furcifera)、玉米飞虱(Peregrinus maidis)等，缟飞虱科的缟飞虱(Nisianervosa)等，翅长飞虱科的白糖斑点飞虱(Kamendaka saccharivora)等，小头飞虱科的红木耳虫(Achilus flammeus)等，广翅蜡蝉科的龞甲羽衣(Orosanga japonicus)等，青翅飞虱科的褐绿蛾蜡蝉(Mimophantia maritima)等，木虱科的梨木虱(Cacopsylla pyrisuga)、柑桔木虱(Diaphorina citri)等，姬木虱科的檬果木虱(Calophya mangiferae)等，瘤蚜科的葡萄根瘤蚜(Daktulosphaira vitifoliae)等，球蚜虫科的落叶球蚜虫(Adelgeslaricis)、铁杉球蚜虫(Adelges tsugae)等，蚜虫科的豌豆长须蚜虫(Acyrtho siphonpisum)、棉蚜虫(Aphis gossypii)、橘卷叶蚜虫(Aphis spiraecola)、伪萝卜蚜虫(Lipaphis erysimi)、萝卜蚜虫(Brevicoryne brassicae)、桃红蚜虫(Myzus persicae)、麦绿蚜虫(Schizaphis graminum)、稻麦蚜虫(Rhopalosiphum padi)、小柑桔蚜虫(Toxoptera aurautii)、马铃薯长须蚜虫(Aulacorthum solani)、郁金香长须蚜虫(Macrosiphum euphorbiae)、莴苣蚜虫(Nasonovia ribisnigri)、麦长管蚜虫(Sitobionavenae)、大豆蚜虫(Aphis glycines)等，粉虱科的茶刺粉虱(Aleurocanthus camelliae)、柑桔刺粉虱(Aleurocanthus spiniferus)、烟草粉虱(Bemisia tabaci)、银叶粉虱(Bemisia argentifolii)、温室粉虱(Trialeurodes vaporariorum)等，硕介壳虫科的草履介壳虫(Drosicha corpulenta)、吹棉介壳虫(icerya purchasi)等，粉介壳虫科的菠萝嫡粉介壳虫(Dysmicoccus brevipes)、柑桔粉介壳虫(Planococcuscitri)、桑树粉介壳虫(Pseudococcus comstocki)等，介壳虫科的角蜡虫(Ceroplastes ceriferus)、红蜡虫(Ceroplastes rubens)等，介壳虫科的甘蔗仁介壳虫(Aclerda takahashii)等，圆介壳虫科的红圆介壳虫(Aonidiella aurantii)、梨齿盾介壳虫(Diaspidiotus perniciosus)、桑拟白介壳虫(Pseudaulacaspis pentagoa)、箭头介壳虫(Unaspis yanonensis)等，盲蝽象科的美国牧草盲蝽象(Lygus lineolaris)、赤须细绿盲蝽象(Trigonotyluscaelestialium)、绿盲蝽象(Apolygus lucorum)、烟草盲蝽象(Nesidiocoris tenuis)、庭园盲蝽象(Halticus bractatus)等，冠网蝽虫科的杜鹃冠网蝽象(Stephanitispyrioides)、梨冠网蝽象(Stephanitis nashi)等，蝽象科的菜蝽象(Eurydema rugosa)、日本二星蝽象(Eysarcoris lewisi)、北二星蝽象(Eysarcoris aeneus)、稻蝽象(Lagynotomus elongatus)、绿稻蝽象(Nezara viridula)、小珀蝽象(Plautia crossota)、东方稻绿蝽象(Nezara antennata)、自然蝽象(Eushistusheros)、红带自然蝽象(Piezodorus guildini)、水稻自然蝽象(Tibraca limbativentris)、绿莓自然蝽象(Dichelops furcatus)等，圆蝽象科的筛豆龟蝽(Megacopta cribraria)等，麻栎蝽象科的梨蝽象(Urochela luteovoria)等，长蝽象科的甘蔗短翅长蝽象(Caveleriussaccharivorus)等，目高长蝽象科的大目高长蝽象(Malcus japonicus)等，星蝽象科的赤星蝽象(Dysdercus cingulatus)等，禾缘蝽象科的禾蛛缘蝽象(Leptocorisa acuta)、中稻缘蝽象(Leptocorisa chinensis)等，缘蝽象科的大蛛缘蝽象(Anacanthocorisstriicornis)等，姬缘蝽象科的赤姬缘蝽象(Rhopalus maculatus)等、土蝽象科的巴式棕色自然蝽象(Scaptocoris castanea)等，床虱科的床虱(Cimex lectularis)等。
作为鞘翅目害虫，例如可列举金龟子科的金铜金龟子(Anomara cuprea)、姬金龟子(Anomara rufocuprea)、日本金龟子(Popillia japonica)、小青花金龟子(Oxycetoniajucunda)、樱花金龟子(Anomala geniculata)、犀角金龟子(Oryctes rhinoceros)、茶色长金龟子(Heptophylla picea)、六月金龟子(Phyllophaga cuyabana)等，米捣虫科的鸢色米象鼻虫(Agriotes ogurae)、金针虫(Agriotes lineatus)、暗色叩头虫(Agriotesobscurus)、甘蔗巨天牛(Melanotus okinawensis)、褐纹金针虫(Melanotus fortnumi)等，鲣节虫科的姬圆鲣节虫(Anthrenus verbasci)等，长心蠹虫科的二突翼翅长心蠹虫(Heterobostrychus hamatipennis)等，死番虫科的药材死番虫(Stegobium paniceum)等，蛛甲虫科的姬蛛甲虫(Pitinus clavipes)等，谷盗虫科的谷盗虫(Tenebroidesmauritanicus)等，郭公虫科的赤足郭公虫(Necrobia rufipes)，出尾虫科的酱曲出尾虫(Carpophilus hemipterus)、花粉甲虫(Meligethes aeneus)等，细扁甲虫科的背圆扁粉虫(Ahasverus advena)等，姬扁甲虫科的角胸粉扁虫(Cryptolestes ferrugineus)等，瓢虫科的墨西哥豆甲虫(Epilachna varivestis)、茄二十八星瓢虫(Henosepilachnavigintioctopunctata)等，拟步行虫科的黄粉虫(Tenebrio molitor)、拟谷盗虫(Tribolium castaneum)等，地胆科的豆芜菁(Epicauta gorhami)等，天牛科的光肩星天牛(Anoplophora glabripennis)、葡萄虎天牛(Xylotrechus pyrrhoderus)、松斑天牛(Monochamus alternatus)、大豆茎螟虫(Dectes texanus)等，豆象虫科的绿豆象虫(Callosobruchus chinensis)等，叶虫科的科罗拉多金花虫(Leptinotarsadecemlineata)、西部玉米食根虫(Diabrotica virgifera virgifera)、北部玉米食根虫(Diabrotica barberi)、南部玉米食根虫(Diabrotica undecimpunctata howardi)、瓜叶虫(Aulacophora femoralis)、萝卜叶虫(Phaedon brassicae)、龟子小叶虫(Cassidanebulosa)、负稻泥虫(Oulema oryzae)、墨西哥豆甲虫(Epilachna varivestis)、黄条叶蚤(Phyllotreta striolata)、茶肖叶甲虫(Demotina fasciculata)、卷心菜跳蚤甲虫(Psylliodes chrysocephala)、大豆叶甲虫(Cerotoma trifurcate)、葡萄削叶甲虫(Colaspis brunnea)、艾俄华削叶甲虫(Colaspis crinnicornis)、豆潜叶虫(Odontotahorni)、甜菜跳甲虫(Chaetocnema pulicaria)、带斑黄瓜叶甲虫(Diabrotica balteata)等，三锥象虫科的甘藷蚁象虫(Cylas formicarius)等，象虫科的苜蓿象鼻虫(Hyperapostica)、蔬菜象鼻虫(Listroderes costirostris)、甘藷象鼻虫(Euscepespostfasciatus)、栗果象鼻虫(Curculio sikkimensis)、苜蓿叶象鼻虫(Anthonomusgrandis)、大豆茎象鼻虫(Sternechus subsignatus)等，稻象鼻虫科的稻象鼻虫(Echinocnemus bipunctatus)、稻水象鼻虫(Lissorhoptrus oryzophilus)、南美稻米水象鼻虫(Oryzophagus oryzae)等，椰象鼻虫科的玉米象鼻虫(Sitophilus zeamais)、狩猎长喙象鼻虫(Sphenophrus venatus)、甘蔗象鼻虫(Sphenophorus levis)等，木蠹虫科的松木蠹虫(Tomicus piniperda)等，长木蠹虫科的台日截尾长小蠹虫(Crossotarsusniponicus)等，褐粉蠹虫科的褐粉蠹虫(Lyctus brunneus)等。
作为双翅目害虫，例如可列举大蚊科的稻大蚊(Tipula aino)等，毛蚊科的爱虫(Plecia nearctica)等，蕈蚋科的蕈蚋(Exechia shiitakevora)等，黑翅蕈蚊科的马铃薯黑翅蕈蚊(Pnyxia scabiei)、小黑翅蕈蚊(Bradysia agrestis)等，瘿蚊科的大豆荚瘿蚊(Asphondylia yushimai)、黑森瘿蚊(Mayetiola destructor)、黑莓瘿蚊(Dasineuraoxycoccana)等，蚊科的埃及伊蚊(Aedes aegypti)、淡色库蚊(Culex pipiens pallens)等，蚋科的素木蚋(Simulium takahashii)等，摇蚊科的稻摇蚊(Chironomus oryzae)等，虻科的合瘤斑蚊(Chrysops suavis)、牛虻(Tabanus trigonus)等，花虻科的洋葱平颜蚜蝇(Eumerus strigatus)等，果蝇科的柑桔小果蝇(Bactrocera dorsalis)、日本樱桃果蝇(Euphranta japonica)、地中海果蝇(Ceratitis capitata)等，潜叶蝇科的非洲菊斑潜蝇(Liriomyza trifolii)、蔬菜斑潜蝇(Liriomyza sativae)、日本稻潜蝇(Agromyzaoryzae)、西红柿斑潜蝇(Liriomyza bryoniae)、豌豆叶潜蝇(Chromatomyia horticola)、中华葱斑潜蝇(Liriomyza chinensis)等，秆潜蝇科的黑腹麦秆潜蝇(Meromyzanigriventris)等，果蝇科的斑翅果蝇(Drosophila suzukii)、黄果蝇(Drosophilamelanogaster)等，水蝇科的大麦水蝇(Hydrellia griseola)等，风蝇科的马风蝇(Hippobosca equina)等，粪蝇科的谢意笹川粪蝇(Parallelpmma sasakawae)等，花蝇科的洋葱蝇(Delia antiqua)、欧洲花蝇(Delia platura)等，厕蝇科的夏厕蝇(Fanniacanicularis)等，家蝇科的家蝇(Musca domestica)、獒蝇(Stomoxys calcitrans)等，肉蝇科的游荡肉蝇(Sarcophaga peregrina)等，马蝇科的马蝇(Gasterophilus intestinalis)等，牛蝇科的牛蝇(Hypoderma lineatum)等，绵羊蝇科的绵羊鼻蝇(Oestrus ovis)等。
作为鳞翅目害虫，例如可列举淡缘幅蛾科的淡缘幅蛾(Endoclita excrescens)等，白蛾科的葡萄果蠹蛾(Antispila ampelopsia)等，蠹蛾科的六星黑点豹蠹蛾(Zeuzeraleuconotum)、姬木蠹蛾(Cossus insularis)等，卷叶蛾科的乱蚊苹果卷叶蝇(Archipsfuscocupreanus)、苹果小褐斑卷叶蛾(Adoxophyes orana fasciata)、小食心虫(Grapholita molesta)、茶卷叶蛾(Homona magnanima)、大豆食心虫(LeguminIVoraglycinivorella)、苹果蠹蛾(Cydia pomonella)、欧洲葡萄藤蛾(Lobesia botrana)等，细卷叶科的葡萄与苹果卷叶蛾(Eupoecilia ambiguella)等，蓑蛾科的黑艳蓑蛾(Bambalinasp.)、茶蓑蛾(Eumeta minuscula)等，谷蛾科的欧谷蛾(Nemapogon granella)、衣蛾(Tineatranslucens)等，菱巢蛾科的梨菱巢蛾(Bucculatrix pyrivorella)等，潜叶蛾科的桃潜叶蛾(Lyonetia clerkella)、银纹潜叶蛾(Lyonetiaprunifoliella malinella)等，细蛾科的茶细蛾(Caloptilia theivora)、银纹细蛾(Phyllonorycter ringoniella)等，小潜叶蛾科的柑桔小潜叶蛾(Phyllocnistis citrella)等，伪菜蛾科的葱菜蛾(Acrolepiopsissapporensis)等，小菜蛾科的小菜蛾(Plutella xylostella)，巢蛾科的苹果巢蛾(Yponomeuta orientalis)等，金银蛾科的苹果小食心蛾(Argyresthia conjugella)等，透翅蛾科的葡萄透翅蛾(Nokona regalis)、小透翅蛾(Synanthedin hector)等，旋蛾科的马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella)、麦蛾(Sitotroga cerealella)、棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)、西红柿潜旋蛾(Tuta absoluta)等，食心蛾科的桃食心蛾(Carposina sasakii)等，斑蛾科的梨星毛虫(illiberis pruni)等，黄刺蛾科的黄刺蛾(Monema flavescens)等，草螟科的稻巢草螟蛾(Ancylolomia japonica)、二化螟蛾(Chilosuppressalis)、瘤野螟蛾(Cnaphalocrocismedinalis)、亚洲玉米螟蛾(Ostriniafurnacalis)、菜心螟蛾(Hellulla undalis)、桃蛀野螟蛾(Conogethes punctiferlis)、瓜绢野螟蛾(Diaphania indica)、禾拟茎草螟蛾(Parapediasia teterrella)、欧洲玉米螟虫(Ostrinia nubilalis)等，甘蔗螟虫(Diatraea saccharalis)，螟蛾科的粉斑螟蛾(Cadracautella)、大蜡螟蛾(Galleria mellonella)等，羽蛾科的葡萄羽蛾(Nippoptilia vitis)等，凤蝶科的柑橘凤蝶(Papilio xuthus)等，粉蝶科的菜粉蝶(Pieris rapae)等，弄蝶科的稻弄蝶(Parnara guttata)等，尺蛾科的肾斑尺蛾(Ascotis selenaria)等，枯叶蛾科的赤松毛虫(Dendrolimus spectabilis)、带枯叶蛾(Malacosoma neustrium testaceum)等，天蛾科的虾壳天蛾(Agrius convolvuli)等，毒蛾科的茶毒蛾(Arna pseudoconspersa)、姬白纹毒蛾(Orygia recensapproximans)、舞毒蛾(Lymantria dispar)等，灯蛾科的美国白蛾(Hyphantria cunea)等，夜蛾科的小地老虎蛾(Agrotis ipsilon)、黄地老虎蛾(Agrotissegetum)、豆银纹夜蛾(Autographa nigrisigna)、棉铃实夜蛾(Helicoverpa armigera)、玉米穗虫(Helicoverpa zea)、烟蚜夜虫(Heliothis virescens)、甜菜叶蛾(Spodopteraexigua)、斜纹叶盗蛾(Spodoptera litura)、黄豆尺夜蛾(Chrysodeix includens)、草地贪夜蛾(Spodoptera frugiperda)、铜色切夜蛾(Nephelodes minians)等。
作为膜翅目害虫，例如可列举三节叶蜂科的玫瑰三节叶蜂(Arge pagana)等，叶蜂科的栗叶蜂(Apethymus kuri)、红角菜叶蜂(Athalia rosae ruficornis)等，瘿蜂科的板栗瘿蜂(Dryocosmus kuriphilus)等，胡蜂科的黄胡蜂(vespa simillima xanthoptera)等，蚁科的入侵红火蚁(Solenopsis invicta)、阿根廷蚁(Linepithema humile)等，切叶蜂科的蔷薇切叶蜂(Megachile nipponica)等。
作为粘管目害虫，例如可列举圆跳蚤科的黄星圆跳蚤(Bourletiellahortensis)等。
作为缨尾目害虫，例如可列举缨尾科的西洋蠹鱼(Lepisma saccharina)、敏栉蠹鱼(Ctenolepisma villosa)等。
作为蜚蠊目害虫，例如可列举蜚蠊科的美洲蜚蠊(Periplaneta americana)，茶翅蜚蠊科的德国蜚蠊(Blattella germanica)，白蚁科的黑翅土白蚁(Odontotermesformosanus)，木白蚁科的美国干材白蚁(incisitermes minor)、截头堆砂白蚁(Cryptotermes domesticus)，槽壳白蚁科的家白蚁(Coptotermes formosanus)、日本白蚁(Reticulitermes speratus)等。
作为啮虫目害虫，例如可列举粉茶蛀虫科的粉茶蛀虫(Trogium pulsatorium)等，粉茶蛀虫科的书蠹(Liposcelis corrodens)等。
作为革翅目(ハサミムシ目)害虫，例如可列举大革翅科的蠼螋(Labodurariparia)等。
作为食毛目害虫，例如可列举三食毛科的火鸡翅长圆虱(Lipeurus caponis)等、啮毛羽虱科的牛虱(Damalinia bovis)等。
作为虱目害虫，例如可列举兽虱科的猪虱(Haematopinus suis)等、人虱科的人虱(Pediculus humanus)等、兽细虱科的狗虱(Linognathus setosus)等、阴虱科的阴虱(Pthirus pubis)等。
作为螨目害虫，例如可列举走螨科的麦圆红蜘蛛(Penthaleus major)等，尘螨科的樱草植食螨(Phytonemus pallidus)、茶细螨(Polyphagotarsonemus latus)等，蒲螨科的蒲螨的一种(Siteroptes sp.)等，短须螨科的葡萄短须螨(Brevipalpus lewisi)等，杜克螨科的孔雀杜克叶螨(Tuckerella pavoniformis)等，叶螨科的北始叶螨(Eotetranychus boreus)、柑桔叶螨(Panonychus citri)、苹果叶螨(Panonychus ulmi)、二斑叶螨(Tetranychus urticae)、神泽氏叶螨(Tetranychus kanzawai)等，长库节螨科的松节螨(Trisetacus pini)等，节螨科的柑桔皮节蜱(Aculops pelekassi)、梨锈蜱(Epitrimerus pyri)、柑桔锈螨(Phyllocoptruta oleivora)、西红柿锈螨(Aculopslycopersici)等，针长节螨科的冬青节螨(Diptacus crenatae)等，粉螨科的椭圆斑白螨(Aleuroglyphus ovatus)、腐蚀酪螨(Tyrophagus putrescentiae)、罗宾根螨(Rhizoglyphus robini)，蟹螨科的蜜蜂蟹螨(varroa jacobsoni)等，皮刺螨科的鸡皮刺螨(Dermanyssus gallinae)等，大刺螨科的禽刺螨(Ornithonyssus sylviarum)等，真螨科的微小牛螨(Boophilus microplus)、血红扇头螨(Rhipicephalus sanguineus)、长角血螨(Haemaphysalis longicornis)等，疥螨科的疥螨(Sarcoptes scabiei)等。
作为植物寄生性线虫类，例如可列举线科的剑线虫(Xiphinema index)等，毛刺线虫科的较小拟毛刺线虫(Paratrichodorus minor)等，小杆线虫科的一种(同杆线虫属(Rhabditella sp.))等，垫刃科的一种(野外垫刃属(Aglenchus sp.))等，锥垫刃(Tylodoridae)科的一种(头刀线虫属(Cephalenchus sp.))等，粒线虫科的草莓芽线虫(Nothotylenchus acris)、腐烂茎线虫(Ditylenchus destructor)等，纽带科(Hoplolaimidae)的肾形线虫(Rotylenchulus reniformis)、双宫螺旋线虫(Helicotylenchus dihystera)等，钉线科(Paratylenchidae)的针线虫(Paratylenchuscurvitatus)等，根瘤线虫科的南方根瘤线虫(Meloidogyne incognita)、北方根瘤线虫(Meloidogyne hapla)、爪哇根瘤线虫(Meloidogyne javanica)、哥伦比亚根瘤线虫(Meloidogyne chitwoodi)，伪哥伦比亚根瘤线虫(Meloidogyne fallax)等，异皮科(Heteroderidae)的黄金线虫(Globodera rostochiensis)、马铃薯金线虫(Globoderapallida)、大豆萎黄线虫(Heterodera glycines)、甜菜囊肿线虫(Heterodera Schachtii)等，端垫刃(Telotylenchidae)科的矮化线虫(Tylenchorhynchus claytoni)等，平滑垫刃(Psilenchidae)科的螺旋线虫的一种(Psilenchus sp.)等，环纹科的和线虫(Jaejuense)类的一种(Criconemoides sp.)等，柑桔线虫科的柑桔线虫(Tylenchulus semipenetrans)等、球形科的山茶花丸线虫(Sphaeronema camelliae)等、根腐线虫科的柑桔穿孔线虫(Radopholus citrophilus)、香蕉穿孔线虫(Radopholus similis)、假根瘤线虫(Nacobbusaberrans)、穿刺短体线虫(Pratylenchus penetrans)、咖啡根腐线虫(Pratylenchuscoffeae)、摩洛哥根腐线虫(Pratylenchus zeae)、菠萝根腐线虫(Pratylenchusbrachyurus)等，根瘤线虫(iotonchium)科的平菇根瘤线虫(iotonchium ungulatum)等，滑刃科的燕麦真滑刃线虫(Aphelenchus avenae)等，滑刃科的贝西滑刃线虫(Aphelenchoides besseyi)、草莓线虫(Aphelenchoides fragariae)等，伞滑刃科的松材线虫(Bursaphelenchus xylophilus)等。
作为植物寄生性软体动物，例如可列举藏毛科的福寿螺(Pomacea canaliculata)等，皱足蛞蝓科的皱足蛞蝓(Leavicaulis alte)等，非洲大蜗牛科的非洲大蜗牛(Achatinafulica)等、蛞蝓科的双线蛞蝓(Meghimatium bilineatum)等，琥珀蜗牛科的琥珀蜗牛(Succinealauta)等，浅圆盘罗科的浅圆盘罗(Discus pauper)等，琥珀蜗牛科的琥珀蜗牛(Zonitoides yessoensis)等，蛞蝓科的黄蛞蝓(Limax flavus)、亚列蛞蝓(Lehmanniavalentiana)、网纹野蛞蝓(Deroceras reticulatum)等，龞甲蜗牛科的黍蜗牛(Parakaliellaharimensis)等，扁蜗牛科的琉球球蜗牛(Acusta despecta sieboldiana)、扁蜗牛(Bradybaena similaris)等。
作为其它有害动物、讨厌的动物、卫生害虫、家畜害虫、寄生虫等有害生物，例如可列举虾目美国螯虾科的美国螯虾(Procambarus clarkii)等、草鞋虫目的草鞋虫科的草鞋虫(Porcellio scaber)等、团子虫科的鼠腹(Armadillidium vulgare)等、蚰蜓目蚰蜓科的花蚰蜓(Thereuonema tuberculata)或蜈蚣目蜈蚣(Scolopendra subspinipes)等的蜈蚣纲害虫、带马陆目温室马陆科的温室马陆(Oxidus gracilis)等的马陆纲害虫、蜘蛛目姬蜘蛛科的赤背寡妇蜘蛛(Theridiidae hasseltii)等、蜘蛛目袋蜘蛛科的日本红螯蜘蛛(Cheiracanthium japonicum)等、蝎目的黑肥尾蝎(Androctonus crassicauda)等、线形动物内部寄生虫的蛔虫类(Ascaris lumbricoides)等、蛲虫类(Syphacia sp.)等、丝虫类(Wuchereria bancrofti)等、扁形动物内部寄生虫的肝脏吸虫(Distomum sp.)、肺脏吸虫(Paragonimus westermanii)、横川吸虫(Metagonimus yokokawai)、日本住血吸虫(Schistosoma japonicum)、有钩绦虫(Taenia solium)、无钩绦虫(Taeniarhynchussaginatus)、棘球蚴病虫(Echinococcus sp.)、广节裂头绦虫(Diphyllobothrium latum)等。
本发明的有害生物防除剂对已经获得了对现有的有害生物防除剂的抵抗性的前述例示的有害生物等也显示出防除效果。另外，本发明的有害生物防除剂也可用于通过基因重组、人工交配等而获得耐害虫性、耐病害性、耐除草剂性等特性的植物。
本发明的所谓“通过育种方法或基因重组技术赋予抗性的植物”不仅包括通过经典的品种交配赋予抗性、通过基因重组技术赋予抗性，还包括通过组合了迄今为止的交配技术中的分子生物学手段的新育种技术(New Plant Breeding Techniques，NBTs)赋予抗性的植物。新育种技术(NBTs)已记载于书籍“欲了解新植物育种技术(新しい植物育種技術を理解しよう)”(国际文献社，大泽良、江面浩著)、评述文章“Genome EditingTools inPlants”(Genes 2017,8,399,Tapan Kumar Mohanta,Tufail Bashir,Abeer Hashem,Elsayed Fathi Abd_Allah and Hanhong Bae著)等中。
接下来，在下述实施例中详细说明本发明化合物的制造方法、制剂方法以及用途，但本发明不受这些实施例任何限制。另外，作为本发明化合物的物理性质值的熔点使用ヤナコ制MP-500V微量熔点测定装置测定。折射率使用アタゴ制アッベ折射计测定。1H NMR光谱使用日本电子制JNM-LA400(400MHz)、JNM-LA300(300MHz)或JNM-ECS300(300MHz)，以四甲基硅烷(TMS)作为内部标准来进行测定。高分辨率质谱分析(HRMS)使用THERMO FISHERSCIENTIFIC制Q Exactive Focus Hybrid Quadrupole-orbitrap LC-MS/MS System(ESI，正离子模式)进行测定。
另外，还一起记载了本发明化合物的制造中间体的制造例。
实施例
[实施例1]
(R)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-N-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0191)的制造
(1)(R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇的制造
在(R)-2-氨基-1-丙醇5.00g(66.6mmol)、三乙基胺7.40g(73.1mmol)、四氢呋喃70mL的混合物中，在冰冷下加入二碳酸二叔丁酯14.53g(66.6mmol)，在室温搅拌15小时。加入乙酸乙酯，以2N盐酸、饱和食盐水洗净有机层，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物13.24g(收率 定量性)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.15(3H，d)，1.45(9H，s)，0.72(1H，brs)，3.51(1H，dd)，3.64(1H，dd)，3.77(1H，brs)，4.65(1H，brs)
(2)(R)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-0368)的制造
在2-氯-4-氟-5-羟基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.00g(11.0mmol)、(R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇2.52g(14.4mmol)、三苯基膦3.78g(14.4mmol)、四氢呋喃70mL的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯2.91g(14.4mmol)，在室温搅拌16小时。进而，在室温下加入三苯基膦1.89g(7.21mmol)、偶氮二羧酸二异丙酯1.46g(7.22mmol)，在室温搅拌24小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)纯化残渣，获得(R)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯。在所得的(R)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯、二氯甲烷30mL的混合物中，在室温下加入三氟乙酸14mL，搅拌19小时。加入2N盐酸，以异丙基醚洗净水层，在所得的水层中加入氢氧化钠水溶液，以乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物3.50g(收率96％)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.16(3H，d)，3.34-3.41(1H，m)，3.73(1H，dd)，3.94(1H，dd)，4.08-4.17(2H，m)，6.97(1H，brs)，7.22(1H，d)，7.40(1H，d)
(3)(R)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0005)的制造
在粗制的(R)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.30g(10.0mmol)、三乙基胺1.52g(15.0mmol)、分子筛(4A)1.50g、四氢呋喃50mL、二氯甲烷50mL的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯2.54g(15.1mmol)，在室温搅拌17小时。加入氯仿，以2N盐酸、饱和食盐水洗净有机层，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物2.34g(收率51％)。
1H-NMR数据(400MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：1.26(3H，d)，3.88(1H，m)，3.96-4.14(4H，m)，7.28(1H，d)，7.55(1H，d)，9.12(1H，t)，9.62(1H，brs)
(4)(R)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-N-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0191)的制造
在(R)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺1.18g(2.56mmol)、碳酸钾0.46g(3.3mmol)的乙腈30mL的混合物中，在室温下加入碘甲烷0.47g(3.3mmol)，搅拌23小时。过滤混合物，减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.81g(收率67％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.40(3H，d)，3.05(3H，s)，4.05-4.21(4H，m)，4.40-4.51(1H，m)，6.81(1H，brs)，7.20(1H，d)，7.43(1H，d)
[实施例2]
(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-N-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0192)的制造
(1)(S)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-0369)的制造
在2-氯-4-氟-5-羟基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.00g(11.0mmol)、(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇2.13g(12.2mmol)、三苯基膦3.19g(12.5mmol)、四氢呋喃60mL的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯2.46g(12.17mmol)，在室温搅拌13小时。进而，在室温下加入三苯基膦3.19g(12.2mmol)、偶氮二羧酸二异丙酯2.46g(12.2mmol)，在室温搅拌8小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得(S)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯。在所得的(S)-叔丁基-(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)氨基甲酸酯、二氯甲烷31mL的混合物中，在室温下加入三氟乙酸14mL，搅拌1.5小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入2N盐酸，以异丙基醚洗净水层，在所得的水层中加入氢氧化钠水溶液，以乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物3.90g(收率定量性)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.16(3H，d)，3.34-3.39(1H，m)，3.71(1H，dd)，3.93(1H，dd)，4.12(2H，m)，7.14(1H，brs)，7.15(1H，d)，7.36(1H，d)
(2)(S)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0006)的制造
在粗制的(S)-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺1.50g(4.56mmol)、三乙基胺0.69g(6.8mmol)、分子筛(4A)0.75g、四氢呋喃45mL、二氯甲烷45mL的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯1.15g(6.82mmol)，在室温搅拌17小时。过滤混合物，加入乙酸乙酯，以饱和氯化铵水溶液洗净有机层，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物1.07g(收率51％)。
1H-NMR数据(400MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：1.26(3H，d)，3.88(1H，brs)，3.96-4.15(4H，m)，7.29(1H，d)，7.55(1H，d)，9.12(1H，t)，9.62(1H，brs)
(3)(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(1，1，1-三氟-N-甲基甲基)磺酰胺基]丙氧基}-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0192)的制造
在(S)-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺0.86g(1.9mmol)、碳酸钾0.34g(2.5mmol)的乙腈20mL的混合物中，在室温下加入碘甲烷0.34g(2.4mmol)，搅拌23小时。过滤混合物，减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.86g(收率97％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.41(3H，d)，3.05(3H，s)，4.03-4.22(4H，m)，4.40-4.51(1H，m)，6.80(1H，brs)，7.20(1H，d)，7.44(1H，d)
[实施例3]
2-氯-4-氟-5-{2-甲基-3-[(三氟甲基)硫基]丙氧基}-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：B-0009)的制造
(1)2-氯-5-(3-氯-2-甲基丙氧基)-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-0037)的制造
在2-氯-4-氟-5-羟基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.00g(11.0mmol)、N，N-二甲基甲酰胺100mL的混合物中，在室温下加入碳酸钾1.99g(14.4mmol)、溴化四丁基铵0.36g(1.1mmol)、1-溴-3-氯-2-甲基丙烷3.79g(22.1mmol)，在70℃搅拌7小时。在室温放置冷却后，进行过滤，加入乙酸乙酯、己烷，以水进行洗净，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物3.71g(纯度约50％、收率46％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.15(3H，d)，2.32-2.48(1H，m)，3.68(2H，ddd)，3.98-4.19(4H，m)，6.79(1H，brs)，7.16(1H，d)，7.44(1H，d)
(2)2-氯-4-氟-5-(2-甲基-3-氰硫基丙氧基)-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-0758)的制造
在2-氯-5-(3-氯-2-甲基丙氧基)-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺3.71g(纯度约50％、约5.12mmol)、乙醇60mL的混合物中，在室温下加入硫氰酸钾1.99g(20.5mmol)、碘化钾0.17g(1.0mmol)，在加热回流下搅拌3天。在室温下放置冷却后，进行过滤，减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.84g(收率43％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.24(3H，d)，2.40-2.55(1H，m)，3.06(1H，dd)，3.23(1H，dd)，3.99(1H，dd)，4.07-4.18(3H，m)，6.83(1H，brs)，7.17(1H，d)，7.42(1H，d)
(3)2-氯-4-氟-5-{2-甲基-3-[(三氟甲基)硫基]丙氧基}-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：B-0009)的制造
在2-氯-4-氟-5-(2-甲基-3-氰硫基丙氧基)-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.76g(2.0mmol)、(三氟甲基)三甲基硅烷0.70g(4.9mmol)、四氢呋喃20mL的混合物中，在冰冷下加入氟化四丁基铵(约1mol/L四氢呋喃溶液)0.2mL(0.2mmol)，在0℃搅拌4小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和碳酸氢钠水溶液洗净，以无水硫酸钠干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.47g(收率56％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.18(3H，d)，2.27-2.40(1H，m)，2.94(1H，dd)，3.13(1H，dd)，3.95(1H，dd)，4.06(1H，dd)，4.14(2H，m)，6.81(1H，brs)，7.17(1H，d)，7.42(1H，d)
[实施例4]
N-乙酰基-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-6814)的制造
在2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺0.30g(0.68mmol)的N，N-二甲基甲酰胺12mL的混合物中，在室温下加入氢化钠0.038g(纯度55％、0.87mmol)，在室温搅拌30分钟。其后，在冰冷下加入乙酰氯0.069g(0.88mmol)，在室温再搅拌1.5小时。加入乙酸乙酯、己烷，以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.22g(收率67％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.56-1.66(2H，m)，1.74-1.91(4H，m)，2.37(3H，s)，2.91(2H，t)，4.04(2H，t)，4.40(2H，brd)，7.02(1H，d)，7.18(1H，d)
[实施例5]
2-氯-N-(氰基甲基)-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-6692)的制造
在2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-((5-((三氟甲基)硫基)戊基)氧基)苯甲酰胺0.40g(0.91mmol)的N，N-二甲基甲酰胺20mL的混合物中，在室温下加入氢化钠0.124g(纯度55％、2.84mmol)，在室温搅拌30分钟。
其后，在室温下加入溴乙腈0.55g(4.6mmol)，在室温再搅拌3小时。加入乙酸乙酯、己烷，以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.18g(收率41％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.60-1.66(2H，m)，1.72-1.88(4H，m)，2.91(2H，t)，3.86-4.91(6H，m)，6.89-6.97(1H，m)，7.15-7.26(1H，m)
[实施例6]
4-氟-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-4712)的制造
(1)甲磺酸2-氟-4-甲基苯基的制造
在2-氟-4-甲基酚6.03g(47.8mmol)、三乙基胺5.31g(52.5mmol)、二氯甲烷70mL的混合物中，在冰冷下加入甲烷磺酰氯6.02g(52.6mmol)，在室温搅拌5小时。
加入2N盐酸，以氯仿进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物9.76g(收率定量性)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.36(3H，s)，3.19(3H，s)，6.97(1H，d)，7.02(1H，d)，7.25(1H，t)
(2)甲磺酸2-氟-5-碘-4-甲基苯基的制造
将粉末碘2.18g(8.59mmol)、碘酸钾1.00g(4.67mmol)、90％硫酸水溶液90mL的混合物在50℃搅拌1小时。进而，在0℃滴入2-氟-4-甲基苯基甲磺酸4.00g(19.6mmol)、90％硫酸10mL的混合物。一边保持相同温度，一边搅拌1.5小时。将混合物滴入冰水中，以甲苯进行萃取。将所得的有机层以硫代硫酸钠水溶液、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。将减压下馏去溶剂所得到的固体以己烷、异丙基醚混合溶液洗净后，过滤、使其干燥，获得目的物6.14g(收率95％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.43(3H，s)，3.22(3H，s)，7.12(1H，d)，7.78(1H，d)
(3)2-氟-5-碘-4-甲基酚的制造
在甲磺酸2-氟-5-碘-4-甲基苯基8.05g(24.4mmol)、水30mL的混合物中，在室温下加入氢氧化钠2.93g(73.3mmol)，在加热回流下搅拌3小时。加入2N盐酸，以乙酸乙酯萃取后，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝7∶1)进行纯化，获得目的物6.18g(收率定量性)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.33(3H，s)，5.47(1H，brs)，6.96(1H，d)，7.44(1H，d)
(4)1-[(5-溴戊基)氧基]-2-氟-5-碘-4-甲基苯的制造
在2-氟-5-碘-4-甲基酚5.00g(19.8mmol)、1，5-二溴戊烷22.8g(99.2mmol)、乙腈250mL溶液中，在室温下加入碳酸钾3.56g(25.8mmol)、溴化四丁基铵0.64g(1.99mmol)，在加热回流下搅拌2小时。在室温下放置冷却后，进行过滤，在减压下(0.1mmHg，65℃)馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝20∶1)进行纯化，获得目的物7.17g(收率90％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.60-1.68(2H，m)，1.78-1.88(2H，m)，1.89-1.99(2H，m)，2.34(3H，s)，3.44(2H，t)，3.99(2H，t)，6.96(1H，d)，7.34(1H，d)
(5)1-氟-4-碘-5-甲基-2-((5-氰硫基戊基)氧基)苯的制造
在1-((5-溴戊基)氧基)-2-氟-5-碘-4-甲基苯7.07g(17.6mmol)、乙醇80mL的混合溶液中，在室温下加入硫氰酸钾3.47g(35.7mmol)，在加热回流下搅拌4小时。
在室温放置冷却后，进行过滤，减压下馏去溶剂。在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝9∶1)进行纯化，获得目的物6.10g(收率91％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.60-1.70(2H，m)，1.80-1.97(4H，m)，2.34(3H，s)，2.98(2H，t)，4.00(2H，t)，6.96(1H，d)，7.34(1H，d)
(6)[5-(2-氟-5-碘-4-甲基苯氧基)戊基](三氟甲基)硫烷的制造
在1-氟-4-碘-5-甲基-2-[(5-氰硫基戊基)氧基]苯5.99g(15.8mmol)、(三氟甲基)三甲基硅烷8.98g(63.2mmol)、四氢呋喃80mL的混合物中，在冰冷下加入氟化四丁基铵(约1mol/L四氢呋喃溶液)1.6mL(1.6mmol)，一边保持相同温度，一边搅拌2.5小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝15∶1)进行纯化，获得目的物6.44g(收率97％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.54-1.65(2H，m)，1.73-1.87(4H，m)，2.34(3H，s)，2.91(2H，t)，3.98(2H，t)，6.96(1H，d)，7.33(1H，d)
(7)4-氟-2-甲基-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸(本发明的化合物编号：F-0965)的制造
将甲酸钠1.93g(28.4mmol)、乙酸酐1.93g(18.9mmol)、N，N-二异丙基乙基胺2.45g(19.0mmol)、N，N-二甲基甲酰胺17mL的混合溶液在氮气流下，在室温搅拌1小时。
在(5-(2-氟-5-碘-4-甲基苯氧基)戊基)(三氟甲基)硫烷2.00g(4.74mmol)、三(二苯亚甲基丙酮)二钯0.22g(0.24mmol)、氯化锂0.60g(14mmol)、N，N-二甲基甲酰胺20mL的混合溶液中在室温下加入所得的混合溶液，在80℃搅拌3小时。在室温放置冷却后，将甲酸钠1.93g(28.4mmol)、乙酸酐1.93g(18.9mmol)、N，N-二异丙基乙基胺2.45g(19.0mmol)、N，N-二甲基甲酰胺17mL在氮气流下在室温搅拌0.5小时，加入所得的混合溶液，在80℃搅拌1小时。在室温放置冷却后，加入乙酸乙酯，以2N盐酸、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物2.12g。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.57-1.66(2H，m)，1.74-1.91(4H，m)，2.57(3H，s)，2.92(2H，t)，4.06(2H，t)，7.10(1H，d)，7.67(1H，d)
(8)4-氟-2-甲基-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-4712)的制造
在粗制的4-氟-2-甲基-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸2.12g、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐1.09g(5.69mmol)、1-羟基苯并三唑一水合物0.87g(5.7mmol)、2，2，2-三氟乙基胺0.94g(9.5mmol)、四氢呋喃15mL、二氯甲烷15mL的混合物中，在冰冷下加入三乙基胺0.96g(9.5mmol)，在室温搅拌20小时。从反应混合物中减压下馏去溶剂，在残渣中加入乙酸乙酯，将有机层以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.97g(收率49％、2个步骤)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.56-1.66(2H，m)，1.73-1.89(4H，m)，2.36(3H，s)，2.92(2H，t)，4.02(2H，t)，4.04-4.15(2H，m)，5.95(1H，brs)，6.95(1H，d)，7.00(1H，d)
[实施例7]
2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-4689)的制造
(1)甲磺酸4-氯-2-氟苯基酯的制造
在4-氯-2-氟酚40.0g(273mmol)、三乙基胺30.4g(300mmol)、二氯甲烷400mL的混合物中，在冰冷下加入甲烷磺酰氯34.4g(300mmol)，在室温搅拌19小时。加入2N盐酸，以氯仿进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物64.47g。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：7.16-7.21(1H，m)，7.26(1H，dd)，7.33(1H，t)
(2)甲磺酸4-氯-2-氟-5-碘苯基酯的制造
将粉末碘30.48g(120.1mmol)、碘酸钾14.02g(65.5mmol)、90％硫酸水溶液1200mL的混合物在50℃搅拌1小时。进而，在0℃滴入粗制的甲磺酸4-氯-2-氟苯基酯64.47g、90％硫酸50mL的混合物。滴入后，一边保持相同温度，一边搅拌3小时。将混合物滴入冰水中，以甲苯进行萃取。将所得的有机层以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。将减压下馏去溶剂所得的固体以己烷、异丙基醚混合溶液洗净后，过滤、使其干燥，获得目的物67.05g(收率70％、2个步骤)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.25(3H，s)，7.37(1H，d)，7.84(1H，d)
(3)甲磺酸4-氯-5-氰基-2-氟苯基酯的制造
在甲磺酸4-氯-2-氟-5-碘苯基酯15.0g(42.8mmol)、氰化锌5.02g(42.8mmol)、N，N-二甲基甲酰胺250mL中，在室温下加入四(三苯基膦)钯4.50g(3.89mmol)，在80℃搅拌4.5小时。在室温放置冷却后，加入乙酸乙酯、己烷，以饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗净后，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝8∶1)进行纯化，获得目的物9.02g(收率84％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.31(3H，s)，7.44(1H，d)，7.73(1H，d)
(4)2-氯-4-氟-5-羟基苯甲酸的制造
将甲磺酸4-氯-5-氰基-2-氟苯基酯21.80g(87.33mmol)、60％硫酸水溶液320mL的混合溶液在120℃搅拌27小时。在室温放置冷却后，将混合溶液加入冰水中，以甲苯进行萃取，以无水硫酸镁干燥。将减压下馏去溶剂所得的固体以氯仿溶液洗净后，过滤、使其干燥，获得目的物10.39g(收率62％)。
1H-NMR数据(400MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：7.42(1H，d)，7.44(1H，d)
(5)2-氯-4-氟-5-羟基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：E-0006)的制造
在2-氯-4-氟-5-羟基苯甲酸9.46g(49.6mmol)、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐11.42g(59.57mmol)、1-羟基苯并三唑一水合物9.11g(59.5mmol)、2，2，2-三氟乙基胺9.84g(99.3mmol)、N，N-二甲基甲酰胺500mL的混合物中，在冰冷下加入三乙基胺10.05g(99.32mmol)，在室温搅拌14小时。加入乙酸乙酯，以2N盐酸洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶3)进行纯化，获得目的物12.55g(收率93％)。
1H-NMR数据(400MHz，DMSO/TMSδ(ppm))：4.00-4.09(2H，m)，6.99(1H，d)，7.44(1H，d)，9.09(1H，t)，10.48(1H，s)
(6)5-[(5-溴戊基)氧基]-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-0030)的制造
在2-氯-4-氟-5-羟基-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺1.09g(4.01mmol)、1，5-二溴戊烷4.99g(21.7mmol)、N，N-二甲基甲酰胺50mL溶液中，在室温下加入碳酸钾0.78g(5.6mmol)、溴化四丁基铵0.14g(0.43mmol)，在100℃搅拌2.5小时。在室温放置冷却后，过滤，加入乙酸乙酯，以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.87g(收率52％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.60-1.67(2H，m)，1.83-1.98(4H，m)，3.44(2H，t)，4.06(2H，t)，4.09-4.17(2H，m)，6.79(1H，brs)，7.15(1H，d)，7.41(1H，d)
(7)2-氯-4-氟-5-[(5-氰硫基戊基)氧基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-0752)的制造
在5-[(5-溴戊基)氧基]-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.79g(1.9mmol)、乙醇20mL的混合溶液中，在室温下加入硫氰酸钾0.37g(3.8mmol)，在加热回流下搅拌4小时。在室温放置冷却后，过滤，减压下馏去溶剂。在残渣中加入乙酸乙酯，以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物0.66g(收率88％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.61-1.71(2H，m)，1.84-1.97(4H，m)，2.99(2H，t)，4.06-4.19(4H，m)，6.79(1H，brs)，7.17(1H，d)，7.42(1H，d)
(8)2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：A-4689)的制造
在2-氯-4-氟-5-[(5-氰硫基戊基)氧基]-N-(2，2，2-三氟乙基)苯甲酰胺0.58g(1.5mmol)、(三氟甲基)三甲基硅烷0.88g(6.2mmol)、四氢呋喃10mL的混合物中，在冰冷下加入氟化四丁基铵(约1mol/L四氢呋喃溶液)0.16mL(0.16mmol)，搅拌3小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝7∶1)进行纯化，获得目的物0.60g(收率93％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.57-1.64(2H，m)，1.75-1.89(4H，m)，2.91(2H，t)，4.06(2H，t)，4.09-4.18(2H，m)，6.77(1H，brs)，7.16(1H，d)，7.43(1H，d)
[实施例8]
2-氯-4-氟-N-(2，2，2，-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酸硫酰胺(本发明的化合物编号：A-5172)的制造
将2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-({5-[(三氟甲基)硫基]戊基}氧基)苯甲酰胺0.16g(0.36mmol)、劳森试剂0.15g(0.37mmol)、甲苯15mL的混合物加热回流15小时。在室温放置冷却后，通过过滤去除经析出的固体，减压下浓缩滤液。将残渣以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)进行纯化，获得目的物0.15g(收率90％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.54-1.64(2H，m)，1.74-1.89(4H，m)，2.91(2H，t)，4.05(2H，t)，4.55-4.63(2H，m)，7.12(1H，d)，7.25(1H，d)，7.52(1H，brs)
[实施例9]
4-氟-5-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯的制造
(1)5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸的制造
在4-氟-2-甲基苯甲酸20.00g(129.8mmol)、浓硫酸100mL的混合物中，保持0℃以下，加入N-溴琥珀酰亚胺24.24g(136.2mmol)，在室温搅拌一晚。将混合物注入冰水中，过滤经析出的固体，以己烷、水洗净。将所得的固体以乙酸乙酯溶解，以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得粗制的目的物30.30g(包含位置异构体)。不进行纯化，直接用于以下步骤。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.51(3H，t)，7.37(1H，d)，8.07(1H，d)，13.23(1H，brs)
(2)5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸乙酯的制造
在粗制的5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸30.30g、碳酸钾19.76g(0.143mol)、N，N-二甲基甲酰胺200mL的混合物中，在冰冷下加入碘乙烷22.25g(0.143mol)。在室温搅拌一晚，加入乙酸乙酯、己烷，以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以己烷溶剂通过重结晶进行纯化，获得目的物16.97g(收率49％，2个步骤)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.40(3H，t)，2.57(3H，s)，4.35(2H，q)，7.00(1H，d)，8.14(1H，d)
(3)[5-(乙氧基羰基)-2-氟-4-甲基苯基]硼酸的制造
在5-溴-4-氟-2-甲基苯甲酸乙酯2.0g(7.7mmol)、叔丁基甲基醚20mL的混合物中，在-60℃加入异丙基氯化镁17.01mL(1.0M的THF溶液、17.01mmol)。在室温搅拌1小时后，在-60℃加入硼酸三异丙酯2.16g(11.5mmol)，在室温搅拌一晚。在冰冷下加入15％硫酸水溶液，在室温再搅拌4小时。加入乙酸乙酯，以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，将所得的固体以己烷洗净，获得目的物1.23g(收率71％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.40(3H，t)，2.63(3H，s)，4.36(2H，q)，5.29(2H，d)，6.93(1H，d)，8.40(1H，d)
(4)4-氟-5-羟基-2-甲基苯甲酸乙酯的制造
在[5-(乙氧基羰基)-2-氟-4-甲基苯基]硼酸4.03g(17.8mmol)、甲苯70mL的混合物中，在室温下加入4-甲基吗啉-N-氧化物19.61mL(50％水溶液、约4.8mol/L、94mmol)，在加热回流下搅拌8小时。在室温放置冷却后，加入2N盐酸、饱和食盐水，进行洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝5∶1)进行纯化，获得目的物2.89g(收率82％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.38(3H，t)，2.52(3H，s)，4.33(2H，q)，5.13(1H，brs)，6.94(1H，d)，7.62(1H，d)
[实施例10]
N-乙酰基-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-4214)的制造
(1)叔丁基(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯(本发明的化合物编号：C-9422)的制造
在以与实施例2(1)及(2)同样的方法制造的2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0004)0.60g(1.3mmol)、三乙基胺0.16g(1.6mmol)、4-二甲基氨基吡啶15.9mg(0.130mmol)、四氢呋喃4mL的混合物中，在室温下加入二碳酸二叔丁酯0.28g(1.3mmol)，在室温搅拌24小时。在混合物中加入柠檬酸水溶液并以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝2：1)进行纯化，获得目的物0.45g(收率62％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.50(9H，s)，1.53(3H，d)，4.08-4.22(3H，m)，4.48(1H，t)，4.71(1H，m)，6.74(1H，brs)，7.18(1H，d)，7.43(1H，d)
(2)叔丁基(1-{5-[乙酰基(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]-4-氯-2-氟苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯(本发明的化合物编号：C-10702)的制造
在叔丁基(1-{4-氯-2-氟-5-[(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯0.44g(0.78mmol)、四氢呋喃10mL的混合物中，在室温下加入氢化钠44.5mg(纯度55％、1.02mmol)，在室温搅拌10分钟后，在室温下加入乙酰氯0.08g(1mmol)，在室温搅拌2小时。在混合物中加入柠檬酸水溶液并以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.36g(收率76％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.50(9H，s)，1.53(3H，d)，2.37(3H，s)，4.17(1H，m)，4.31-4.49(3H，m)，4.70(1H，m)，7.04(1H，d)，7.19(1H，d)
(3)N-乙酰基-2-氯-4-氟-N-(2，2，2-三氟乙基)-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-4214)的制造
在叔丁基(1-{5-[乙酰基(2，2，2-三氟乙基)氨甲酰基]-4-氯-2-氟苯氧基}丙烷-2-基)[(三氟甲基)磺酰基]氨基甲酸酯0.30g(0.50mmol)、氯仿6mL的混合物中，在室温下加入三氟乙酸3mL，在室温搅拌4小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物0.19g(收率76％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.48(3H，d)，2.39(3H，s)，3.99(3H，m)，4.40(2H，q)，5.28(1H，d)，7.03(1H，d)，7.22(1H，d)
[实施例11]
(S)-2-氯-N-环丙基-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0664)的制造
(1)碳酸甲基4-氯-2-氟苯基酯的制造
在4-氯-2-氟酚50.00g(341.2mmol)、氢氧化钠15.01g(375.3mmol)、水340mL的混合物中，在冰浴下加入氯甲酸甲酯38.69g(409.5mmol)，在室温搅拌2小时。在混合物中加入水并以己烷进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物69.40g(收率99％)。
1H-NMR数据(400MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.94(3H，s)，7.12-7.20(2H，m)，7.22(1H，dd)
(2)碳酸甲基5-溴-4-氯-2-氟苯基酯的制造
在碳酸甲基4-氯-2-氟苯基酯34.13g(166.8mmol)、浓硫酸140mL的混合物中，在冰浴下一点一点地加入1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲26.24g(91.77mmol)，在冰浴下搅拌2小时。将混合物注入冰中后，以二氯甲烷进行萃取，将所得的有机层以饱和碳酸氢钠水溶液、硫代硫酸钠水溶液、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。在减压下馏去溶剂所得的油状物质中加入正戊烷使其结晶化，过滤取得结晶，获得目的物34.06g(收率72％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：3.94(3H，s)，7.34(1H，d)，7.52(1H，d)
(3)5-溴-4-氯-2-氟酚的制造
在碳酸甲基5-溴-4-氯-2-氟苯基酯22.00g(77.61mmol)及甲醇220mL的混合物中，在冰浴下加入氢氧化钾6.53g(纯度85.5％、99.5mmol)，在室温搅拌1小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入1N盐酸并以二氯甲烷萃取。将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物17.08g(收率98％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：5.36(1H，brs)，7.22(1H，d)，7.29(1H，d)
(4)(S)-叔丁基-[1-(5-溴-4-氯-2-氟苯氧基)丙烷-2-基]氨基甲酸酯的制造
在5-溴-4-氯-2-氟酚17.08g(75.76mmol)、(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇15.93g(90.91mmol)、三苯基膦23.85g(90.93mmol)、四氢呋喃230mL的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯18.38g(90.90mmol)，在室温搅拌15小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)纯化。将纯化后的正己烷、乙酸乙酯的混合溶液以0.5M氢氧化钠水溶液洗净，减压下馏去溶剂，获得目的物24.32g(收率84％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.30(3H，d)，1.45(9H，s)，3.90-4.10(3H，m)，4.72(1H，brs)，7.20(1H，d)7.21(1H，d)
(5)(S)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯(本发明的化合物编号：G-0432)的制造
将(S)-叔丁基-[1-(5-溴-4-氯-2-氟苯氧基)丙烷-2-基]氨基甲酸酯11.70g(30.58mmol)、二氯[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加成物0.25g(0.31mmol)、三乙基胺6.19g(61.2mmol)、甲醇50mL的混合物在一氧化碳气氛下(9.0kgf/cm2)在100℃加热搅拌8小时半。在室温放置冷却后，加入乙酸乙酯，通过过滤除去不溶物，减压下馏去溶剂。将残渣以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝4∶1)进行纯化，获得目的物9.91g(收率90％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.31(3H，d)，1.45(9H，s)，3.92(3H，s)，3.98-4.13(3H，m)，4.75(1H，brs)，7.19(1H，d)，7.50(1H，d)
(6)(S)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯盐酸盐(本发明的化合物编号：G-0383)的制造
在(S)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯19.15g(52.93mmol)、1，4-二噁烷80mL的混合物中，在室温下加入4N氯化氢的1，4-二噁烷溶液80mL，在室温搅拌6小时。减压下馏去溶剂，获得目的物15.10g(收率96％)。
1H-NMR数据(300MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：1.31(3H，d)，3.61(1H，m)，3.87(3H，s)，4.18-4.30(2H，m)，7.66(1H，d)，7.67(1H，d)，8.38(3H，brs)
(7)(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯(本发明的化合物编号：G-0518)的制造
在(S)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-4-氟苯甲酸甲酯盐酸盐15.10g(50.65mmol)、三乙基胺15.38g(152.0mmol)、分子筛(4A)6.34g、四氢呋喃200mL、二氯甲烷200mL的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯11.10g(65.87mmol)，在室温搅拌24小时。过滤混合物，减压下馏去溶剂后，在残渣中加入乙酸乙酯。将有机层以1N盐酸、水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物13.84g(收率69％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.49(3H，d)，3.93(3H，s)，4.02(3H，m)5.42(1H，brs)，7.23(1H，s)，7.49(1H，d)
(8)(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸(本发明的化合物编号：F-0511)的制造
在(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯13.84g(35.15mmol)、四氢呋喃30mL、乙醇150mL、水40mL的混合物中，在室温下加入氢氧化锂一水合物4.42g(105mmol)，在室温搅拌15小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入1N盐酸并以乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物12.07g(收率90％)。
1H-NMR数据(300MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：1.25(3H，d)，3.87(1H，m)，3.99(1H，m)，4.16(1H，dd)，7.57(1H，d)，7.59(1H，d)，9.65(1H，brs)
(9)(S)-2-氯-N-环丙基-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0130)的制造
在(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸5.00g(13.2mmol)、N，N-二甲基甲酰胺27.6mg(0.378mmol)、二氯甲烷60mL的混合物中，在室温下加入草酰氯3.34g(26.3mmol)，一边保持在相同温度一边搅拌1小时。将混合物在减压下浓缩后，将残渣溶解于二氯甲烷20mL中，在冰冷下滴入环丙胺1.50g(26.3mmol)、三乙基胺2.67g(26.4mmol)、二氯甲烷60mL、四氢呋喃60mL的混合物，在室温搅拌18小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入1N盐酸，以乙酸乙酯萃取。将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物4.59g(收率83％)。
1H-NMR数据(300MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：0.53(2H，m)，0.69(2H，m)，1.25(3H，d)，2.79(1H，m)，3.87(1H，m)，3.97(1H，dd)，4.11(1H，dd)，7.26(1H，d)，7.49(1H，d)，8.45(1H，brs)，9.63(1H，brs)
(10)(S)-2-氯-N-环丙基-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-0664)的制造
在(S)-2-氯-N-环丙基-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺1.50g(3.58mmol)、三乙基胺0.54g(5.3mmol)、乙腈30mL的混合物中，在冰冷下滴入氯甲基甲基醚0.43g(5.3mmol)，在室温搅拌15小时。加入水，以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水、饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物1.60g(收率97％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：0.66(2H，m)，0.90(2H，m)，1.46(3H，d)，2.92(1H，m)，3.38(3H，s)，4.10(1H，dd)，4.24(1H，dd)，4.37-4.48(1H，m)，4.80-4.91(2H，m)，6.52(1H，brs)，7.13(1H，d)，7.40(1H，d)
[实施例12]
(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-3076)的制造
(1)(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-2980)的制造
在实施例11(8)所制造的(S)-2-氯-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸0.14g(0.37mmol)、N，N-二甲基甲酰胺2.7mg(0.037mmol)、二氯甲烷10mL的混合物中，在室温下加入草酰氯0.10g(0.79mmol)，一边保持相同温度一边搅拌1小时。在减压下浓缩混合物后，将残渣溶解于二氯甲烷3mL中，在冰冷下滴入1-氰基环丙基胺盐酸盐0.13g(1.1mmol)、三乙基胺0.22g(2.2mmol)、二氯甲烷10mL的混合物中，在室温搅拌18小时。加入1N盐酸，以二氯甲烷进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物0.14g(收率86％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.39(2H，m)，1.46(3H，d)，1.67(2H，m)，4.06-4.15(3H，m)，5.77(1H，brs)，7.14(1H，brs)，7.16(1H，d)，7.43(1H，d)
(2)(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-(2-{[1，1，1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：C-3076)的制造
在(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-4-氟-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺0.20g(0.45mmol)、N，N-二异丙基乙基胺0.12g(0.93mmol)、乙腈5mL的混合物中，在冰冷下滴入氯甲基甲基醚0.07g(0.9mmol)，在室温搅拌15小时。加入水，以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以饱和食盐水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝1∶1)进行纯化，获得目的物0.19g(收率86％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.39(2H，m)，1.49(3H，d)，1.68(2H，m)，3.38(3H，s)，4.11(1H，dd)，4.25(1H，dd)，4.44(1H，m)，4.86(2H，m)，7.04(1H，brs)，7.16(1H，d)，7.47(1H，d)
[实施例13]
(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基)苯甲酰胺的制造
(1)2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯的制造
在用国际公开专利公报WO2020/117877号记载的方法制造的5-氨基-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯3.5g(18mmol)、浓硫酸50mL、水50mL的混合物中，在冰冷下加入亚硝酸钠1.5g(22mmol)，在室温搅拌2小时后，在回流下搅拌3小时。将反应溶液冷却至室温后，加入冰水，以乙酸乙酯进行萃取。将有机层以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得包含目的物及2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸的粗制混合物。将所得的包含目的物及2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸的粗制混合物溶解于甲醇100mL中，在室温下加入浓硫酸3.7g(38mmol)，在回流下搅拌8小时。减压下馏去溶剂，在残渣中加入水，以乙酸乙酯进行萃取。将有机层以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)进行纯化，获得目的物1.8g(收率50％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：2.36(3H，s)，3.92(3H，s)，5.50(1H，brs)，6.88(1H，d)，7.07(1H，d)
(2)(S)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯(本发明的化合物编号：H-0001)的制造
在2-氯-5-羟基-3-甲基苯甲酸甲酯1.8g(9.0mmol)、(S)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-1-丙醇1.9g(11mmol)、三苯基膦2.8g(11mmol)、四氢呋喃100mL的混合物中，在冰冷下加入偶氮二羧酸二异丙酯2.2g(11mmol)，在室温搅拌15小时。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)进行纯化，获得目的物1.3g(收率40％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.27(3H，d)，1.45(9H，s)，2.39(3H，s)，3.90(2H，d)，3.92(3H，s)，4.05(1H，m)，4.71(1H，brs)，6.94(1H，d)，7.10(1H，d)
(3)(S)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯盐酸盐(本发明的化合物编号：H-0002)的制造
在(S)-5-[2-(叔丁氧基羰基氨基)丙氧基]-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯1.3g(3.6mmol)、1，4-二噁烷10mL的混合物中，在室温下加入4N氯化氢的1，4-二噁烷溶液3.7g，在室温搅拌16小时。将减压下馏去溶剂所得的白色结晶以乙酸乙酯洗净，获得目的物880mg(收率82％)。
1H-NMR数据(300MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：1.27(3H，d)，2.36(3H，s)，3.57(1H，m)，3.86(3H，s)，4.02(1H，dd)，4.15(1H，dd)，7.19(1H，d)，7.22(1H，d)，8.18(3H，brs)
(4)(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯(本发明的化合物编号：H-0003)的制造
在(S)-5-(2-氨基丙氧基)-2-氯-3-甲基苯甲酸甲酯盐酸盐880mg(2.99mmol)、三乙基胺908mg(8.97mmol)、分子筛(4A)100mg、四氢呋喃30mL、二氯甲烷60mL的混合物中，在冰冷下加入三氟甲烷磺酰氯756mg(4.49mmol)，在室温搅拌17小时。过滤混合物，加入饱和碳酸氢钠水溶液，以乙酸乙酯进行萃取。将有机层以1N盐酸洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶1)进行纯化，获得目的物390mg(收率33％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.46(3H，d)，2.37(3H，s)，3.94(3H，s)，3.95(1H，m)，4.06(2H，m)，5.14(1H，brs)，6.94(1H，d)，7.10(1H，d)
(5)(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸(本发明的化合物编号：H-0004)的制造
在(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸甲酯390mg(1.00mmol)、甲醇20mL、水20mL的混合物中，在室温下加入氢氧化锂一水合物126mg(3.00mmol)，在室温搅拌15小时。加入1N盐酸，以乙酸乙酯进行萃取，将所得的有机层以水洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，获得目的物370mg(收率98％)。
1H-NMR数据(300MHz，DMSO-d6/TMSδ(ppm))：1.23(3H，d)，2.33(3H，s)，3.83(1H，m)，3.85(1H，dd)，3.99(1H，dd)，7.06(1H，d)，7.10(1H，d)
(6)(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：H-0005)的制造
在(S)-2-氯-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酸430mg(1.14mmol)、N，N-二甲基甲酰胺8.2mg(0.11mmol)、二氯甲烷30mL的混合物中，在室温下加入草酰氯436mg(3.44mmol)，一边保持相同温度一边搅拌3小时。在减压下浓缩混合物后，将残渣溶解于二氯甲烷10mL中，在冰冷下滴入1-氰基环丙基胺盐酸盐407mg(3.43mmol)、三乙基胺695mg(6.87mmol)、二氯甲烷30mL的混合物，在室温搅拌18小时。加入1N盐酸，以乙酸乙酯进行萃取。将所得的有机层以饱和碳酸氢钠水溶液洗净，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷∶乙酸乙酯＝3∶2)进行纯化，获得目的物280mg(收率56％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.39(5H，m)，1.63(2H，dd)，2.34(3H，s)，3.98(3H，m)，5.78(1H，brs)，6.87(1H，d)，6.93(1H，d)，6.97(1H，brs)
(7)(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-(2-{[1，1，1-三氟-N-(甲氧基甲基)甲基]磺酰胺基}丙氧基)苯甲酰胺(本发明的化合物编号：H-0006)的制造
在(S)-2-氯-N-(1-氰基环丙基)-3-甲基-5-{2-[(三氟甲基)磺酰胺基]丙氧基}苯甲酰胺150mg(0.341mmol)、三乙基胺138mg(1.36mmol)、乙腈30mL的混合物中，在室温下滴入氯甲基甲基醚54.9mg(0.682mmol)，在室温搅拌15小时。加入水，以乙酸乙酯进行萃取，以无水硫酸镁干燥。减压下馏去溶剂，以硅胶柱层析(展开溶剂，正己烷：乙酸乙酯＝1：1)进行纯化，获得目的物110.1mg(收率67％)。
1H-NMR数据(300MHz，CDCl3/TMSδ(ppm))：1.43(5H，m)，1.67(2H，dd)，2.37(3H，s)，3.37(3H，s)，4.01(1H，m)，4.14(1H，m)，4.40(1H，m)，4.86(2H，m)，6.67(1H，brs)，6.90(1H，d)，7.01(1H，d)
包含前述实施例中的值，将依据前述实施例所合成的本发明化合物[I]的物理性质值表示于以下的表1234至表1244中；将本发明化合物[II]的物理性质值同样地表示于表1245至表1246中；将本发明化合物[III]的物理性质值同样地表示于表1247至表1253中。
另外，表中的化合物编号及符号表示与前述同样的意义。
表1234
Figure BDA0003775187220013731
表1235
Figure BDA0003775187220013741
表1236
Figure BDA0003775187220013751
表1237
Figure BDA0003775187220013761
表1238
Figure BDA0003775187220013771
表1239
Figure BDA0003775187220013781
表1240
Figure BDA0003775187220013791
表1241
Figure BDA0003775187220013801
表1242
Figure BDA0003775187220013811
表1243
Figure BDA0003775187220013821
表1244
Figure BDA0003775187220013831
表1245
Figure BDA0003775187220013841
表1246
Figure BDA0003775187220013851
表1247
Figure BDA0003775187220013861
表1248
Figure BDA0003775187220013871
表1249
Figure BDA0003775187220013881
表1250
Figure BDA0003775187220013891
表1251
Figure BDA0003775187220013901
表1252
Figure BDA0003775187220013911
表1253
Figure BDA0003775187220013921
接下来，对使用如上所述制造的本发明的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐的本发明的有害生物防除剂的制剂例进行具体说明。然而，化合物、添加剂及调配比率并不仅限于此，可在广泛范围内进行变更。而且，以下说明中，“份”是指质量份。
[制剂例1]乳剂
Figure BDA0003775187220013931
将以上成分均匀溶解，制成乳剂。
[制剂例2]可湿性粉剂
Figure BDA0003775187220013932
将以上成分均匀混合并粉碎，制成可湿性粉剂。
[制剂例3]粉剂
Figure BDA0003775187220013933
将以上成分均匀混合并粉碎，制成粉剂。
[制剂例4]粒剂
Figure BDA0003775187220013934
Figure BDA0003775187220013941
将以上成分均匀混合并粉碎。在该混合物中加入相当于20份水的量并捏合，使用挤压式造粒机加工成14至32目的颗粒后，干燥制成粒剂。
[制剂例5]流动剂
Figure BDA0003775187220013942
将以上成分用高速搅拌机混合30分钟后，用湿式粉碎机粉碎，制成流动剂。
[制剂例6]可湿性颗粒剂
Figure BDA0003775187220013943
将以上成分混合、捏合并挤压造粒。将所得的粒状物用流化床干燥器干燥，得到可湿性颗粒剂。
接下来，对于本发明的有害生物防除剂的作用效果，以试验例进行说明。
[试验例1]小菜蛾杀虫活性试验
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。在该药液中浸渍卷心菜(キャベツ)叶，风干后装入塑料杯中。在其中放入10只2龄小菜蛾幼虫并盖上盖子。然后放在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以单个重复进行。
[数1]
Figure BDA0003775187220013951
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0061、A-0063、A-0243、A-0405、A-0447、A-0475、A-0480、A-0491、A-0598、A-1310、A-3829、A-4710、A-4715、A-4969、A-6572、A-6692、A-6724、A-6754、A-6889、B-0009、C-0001、C-0002、C-0004、C-0006、C-0010、C-0011、C-0068、C-0128、C-0130、C-0188、C-0190、C-0192、C-0196、C-0197、C-0314、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1023、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11568、C-11624、C-11664、C-11680、C-11696、C-11712、C-11720、C-11744、C-11752、C-11784、C-11792、C-11800、C-1349、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-8950、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-3076、D-4495
[试验例2]棉铃虫杀虫活性试验
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。在该药液中浸渍卷心菜叶，风干后装入塑料杯中。在其中放入5只棉铃虫孵化幼虫并盖上盖子。然后放在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以2个重复进行。
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
A-0059、A-0063、A-0243、A-0405、A-0491、A-1913、A-3459、A-3506、A-3829、A-4969、B-0009、C-0002、C-0004、C-0006、C-0068、C-0128、C-0130、C-0190、C-0314、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0880、C-0988、C-1349、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-4162、C-4214、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9944、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11568、C-11624、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11712、C-11720、C-11752、C-11784、C-11792、D-0006、D--0125、D--0130、D--0592、D--0664、D-2992、D-3076、D-4495
[试验例3]褐飞虱杀虫活性试验
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。在该药液中浸渍发芽的稻米(籾)，并装入塑料杯中。在该塑料杯中放入10只2龄褐飞虱幼虫并盖上盖子。然后放在25℃的恒温室中，6天后调查死虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以单个重复进行。
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
A-0015、A-0049、A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0179、A-0370、A-0447、A-0474、A-0479、A-0752、A-0809、A-1483、A-1529、A-4688、A-4690、A-4710、A-4850、A-4969、A-6161、A-6482、A-6572、A-6602、A-6632、A-6662、A-6708、A-6709、A-6754、A-6814、A-6889、A-7024、B-0009、C-0001、C-0004、C-0006、C-0035、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0190、C-0191、C-0192、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11408、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11552、C-11584、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11792、C-11808、C-11816、C-11824、C-11840、C-1349、C-13648、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-8950、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-2992、D-3076、D-4495、G-3809、G-4480
[试验例4]棉蚜防除效果试验
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。将事先接种有棉蚜幼虫的小黄瓜幼苗浸渍在该药液中，并加以风干。将处理后的小黄瓜幼苗放在25℃的恒温室中，3天后计数生存虫数，通过数1的计算式求取死虫率。试验以单个重复进行。
以下列举经该试验显示出死虫率90％以上的化合物的化合物编号。
A-0052、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0179、A-0405、A-0447、A-0474、A-3829、A-6572、A-6934、B-0009、C-0001、C-0004、C-0006、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0190、C-0191、C-0192、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1023、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11392、C-11400、C-11408、C-11512、C-11520、C-11528、C-11536、C-11568、C-11584、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11784、C-11808、C-11816、C-11824、C-11840、C-1349、C-13648、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-3550、C-4162、C-4214、C-8914、C-9334、C-9338、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9528、C-9560、C-9592、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9848、C-9944、D-0006、D-0130、D-0592、D-0664、D-2980、D-2992、D-3076、D-4423、D-4495
[试验例5]二斑叶螨防除效果试验
将依照制剂例2调制的可湿性粉剂以水稀释成有效成分为500ppm的浓度。将事先接种有35只二斑叶螨雌成虫的大豆苗浸渍在该药液中，并加以风干。将处理后的大豆苗放在25℃的恒温室中，13天后调查雌成虫的生存虫数，通过数2的计算式求取防除价。试验以单个重复进行。
[数2]
Figure BDA0003775187220013991
以下列举经该试验显示出防除价90以上的化合物的化合物编号。
A-0008、A-0015、A-0030、A-0037、A-0049、A-0052、A-0056、A-0059、A-0060、A-0063、A-0064、A-0170、A-0179、A-0243、A-0273、A-0405、A-0447、A-0474、A-0475、A-0479、A-0480、A-0491、A-0507、A-0538、A-0598、A-0753、A-0758、A-0942、A-1310、A-1477、A-1483、A-1529、A-1960、A-3828、A-3829、A-4665、A-4687、A-4688、A-4689、A-4691、A-4693、A-4710、A-4712、A-4715、A-4735、A-4758、A-4850、A-4969、A-5011、A-5172、A-5977、A-6161、A-6482、A-6497、A-6572、A-6662、A-6692、A-6708、A-6754、A-6814、A-6844、A-6859、A-6889、A-6934、B-0009、C-0001、C-0002、C-0004、C-0005、C-0006、C-0035、C-0066、C-0068、C-0128、C-0129、C-0130、C-0188、C-0190、C-0191、C-0192、C-0196、C-0221、C-0314、C-0315、C-0316、C-0374、C-0448、C-0590、C-0664、C-0698、C-0806、C-0880、C-0988、C-1022、C-1349、C-1367、C-1403、C-1439、C-1457、C-1475、C-1511、C-2980、C-3076、C-4162、C-4214、C-9400、C-9422、C-9432、C-9464、C-9496、C-9656、C-9688、C-9720、C-9752、C-9784、C-9944、C-11248、C-11256、C-11264、C-11272、C-11312、C-11400、C-11512、C-11520、C-11528、C-11568、C-11624、C-11656、C-11664、C-11680、C-11688、C-11696、C-11704、C-11712、C-11720、C-11728、C-11744、C-11752、C-11760、C-11776、C-11784、C-11792、C-11816、C-11824、D-0006、D-0125、D-0130、D-0592、D-0664、D-2977、D-2980、D-2992、D-3076、D-4495
工业实用性
本发明提供了具有优异的杀虫活性的新型化合物及其制造中间体，在农药领域、农业领域中有用，具有工业实用性。

Claims (14)

1.通式[I]所示的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐，
Figure FDA0003775187210000011
式中，
A表示氧原子或硫原子；
G表示氢原子、卤素原子或C1至C6烷基；
R1表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、氰基C3至C6环烷基C1至C6烷基、氰基杂环烷基、羟基C3至C6环烷基、C1至C6烷基羰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基磺酰基C3至C6环烷基、C2至C6炔基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基羰基C3至C6环烷基、羧基C3至C6环烷基、氨甲酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基氨基羰基C3至C6环烷基(该氨基可经R10取代)、C4至C8双环烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂芳基C3至C6环烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂环烷基(该基团可经R10取代)、杂环烷基C1至C6烷基(该杂环烷基可经R10取代)或杂环烷基C3至C6环烷基(该杂环烷基可经R10取代)；
R2表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、氰基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、羟基、羟基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、甲酰基、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基羰基、C3至C6环烷基羰基、C3至C6环烷基C1至C6烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C2至C6烯基氧基羰基、氨甲酰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、(C1至C6烷基硫基)羰基、(C1至C6烷基)硫羰基、(C1至C6烷氧基)硫羰基、硫代氨甲酰基、C1至C6烷基氨基硫羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、氨磺酰基、C1至C6烷基氨基磺酰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C3至C6环烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)、羟基亚氨基、羟基亚氨基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、C1至C6烷氧基亚氨基C1至C6烷基或C1至C6卤代烷氧基亚氨基C1至C6烷基，而且，R1及R2可与它们所键合的氮原子一起形成3至8元的杂环或形成具有选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的3至8元的杂环，该杂环可经卤素原子、氰基、硝基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基或氧亚基取代；
R3表示卤素原子、氰基、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6卤代烷氧基；
R4表示氢原子、卤素原子、C1至C6烷基或C1至C6卤代烷基；
R5表示C1至C12烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C3至C6环烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C2至C6烯基(该基团可经R6单取代或多取代)或C2至C6炔基(该基团可经R6单取代或多取代)；
R6表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、羟基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷氧基、C3至C6卤代环烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6卤代烷氧基、硫醇基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C2至C6烯基硫基、C2至C6卤代烯基硫基、C3至C6环烷基硫基、C3至C6卤代环烷基硫基、C3至C6环烷基C1至C6烷基硫基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基硫基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基硫基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C3至C6环烷基亚磺酰基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C3至C6环烷基磺酰基、C3至C6卤代环烷基磺酰基、甲酰基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、甲酰基氧基、C1至C6烷基羰基氧基、C1至C6卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氧基、C3至C6环烷基亚磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基氧基、苯基亚磺酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、C3至C6环烷基磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基羰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基亚磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基亚氨基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基硫基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基亚磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、-O-N＝C(R8)(R9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经R10取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经R7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经R7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经R7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基；
R7表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基、苯基C1至C6烷氧基、氰基或硝基；
R8、R9可相同或不同，表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基或苯基(该基团可经R7单取代或多取代)，而且，R8及R9可与它们所键合的碳原子一起形成3至6元环；
R10表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基、C1至C6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
2.一种农药组合物，所述农药组合物含有如权利要求1所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分。
3.如权利要求2所述的农药组合物，其中，农药组合物还含有表面活性剂。
4.一种有害生物防除剂，所述有害生物防除剂含有如权利要求1所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为活性成分。
5.如权利要求4所述的有害生物防除剂，其中，有害生物防除剂是杀虫剂、杀线虫剂及杀螨剂。
6.如权利要求5所述的有害生物防除剂，其中，所述有害生物防除剂对栽培农园艺用植物的水田、旱田、草坪、果园、非农耕地、温室、苗圃设施、植物工厂中的有害生物具有防除效力。
7.如权利要求6所述的有害生物防除剂，其中，农园艺用植物是通过育种方法或基因重组技术赋予抗性的植物。
8.一种有害生物的防除方法，所述有害生物的防除方法使用如权利要求1所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐的有效成分量。
9.一种有害生物的防除方法，所述有害生物的防除方法使含有如权利要求1所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为有效成分的农药组合物同时或分别作用于农园艺用作物或者将要种植或正在种植农园艺用作物的场所。
10.如权利要求8或9所述的有害生物的防除方法，其中，施用有害生物防除剂的场所是水田、旱田、草坪、果园、非农耕地、温室、苗圃设施、植物工厂。
11.如权利要求8至10中任一项所述的有害生物的防除方法，其中，所述有害生物的防除方法使用如权利要求1所述的3-烷氧基苯甲酰胺衍生物或其农业上可接受的盐作为杀虫剂、杀线虫剂及杀螨剂。
12.一种有害生物防除剂的使用方法，所述有害生物防除剂的使用方法将如权利要求4至7中任一项所述的有害生物防除剂用于防除农园艺用作物的有害生物。
13.通式[II]所示的羟基苯甲酰胺衍生物或其盐，
Figure FDA0003775187210000071
式中，
A表示氧原子或硫原子；
G表示氢原子、卤素原子或C1至C6烷基；
R1表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、氰基C3至C6环烷基C1至C6烷基、氰基杂环烷基、羟基C3至C6环烷基、C1至C6烷基羰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷氧基C3至C6环烷基、C1至C6烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基硫基C3至C6环烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基磺酰基C3至C6环烷基、C1至C6卤代烷基磺酰基C3至C6环烷基、C2至C6炔基C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基羰基C3至C6环烷基、羧基C3至C6环烷基、氨甲酰基C3至C6环烷基、C1至C6烷基氨基羰基C3至C6环烷基(该氨基可经R10取代)、C4至C8双环烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂芳基C3至C6环烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、杂环烷基(该基团可经R10取代)、杂环烷基C1至C6烷基(该杂环烷基可经R10取代)或杂环烷基C3至C6环烷基(该杂环烷基可经R10取代)；
R2表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C2至C6烯基、C2至C6卤代烯基、C2至C6炔基、C2至C6卤代炔基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基(该苯基可经R7单取代或多取代)、杂芳基(该基团可经R7单取代或多取代)、杂芳基C1至C3烷基(该杂芳基可经R7单取代或多取代)、氰基、氰基C1至C6烷基、氰基C3至C6环烷基、羟基、羟基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、甲酰基、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基羰基、C3至C6环烷基羰基、C3至C6环烷基C1至C6烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C2至C6烯基氧基羰基、氨甲酰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、(C1至C6烷基硫基)羰基、(C1至C6烷基)硫羰基、(C1至C6烷氧基)硫羰基、硫代氨甲酰基、C1至C6烷基氨基硫羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、氨磺酰基、C1至C6烷基氨基磺酰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C3至C6环烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基C1至C6烷基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)、羟基亚氨基、羟基亚氨基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基亚氨基、C1至C6烷氧基亚氨基C1至C6烷基或C1至C6卤代烷氧基亚氨基C1至C6烷基，而且，R1及R2可与它们所键合的氮原子一起形成3至8元的杂环或形成具有选自氧原子、硫原子及氮原子的1至4个杂原子的3至8元的杂环，该杂环可经卤素原子、氰基、硝基、C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基或氧亚基取代；
R3表示卤素原子、氰基、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6卤代烷氧基；
R4表示氢原子、卤素原子、C1至C6烷基或C1至C6卤代烷基；
R7表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基、苯基C1至C6烷氧基、氰基或硝基；
R10表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基、C1至C6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
14.通式[III]所示的烷氧基苯甲酸衍生物或其盐，
Figure FDA0003775187210000101
式中，
G表示氢原子、卤素原子或C1至C6烷基；
K表示羟基、C1至C6烷氧基或苯氧基(该基团可经R7单取代或多取代)；
R3表示卤素原子、氰基、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C1至C6烷氧基或C1至C6卤代烷氧基；
R4表示氢原子、卤素原子、C1至C6烷基或C1至C6卤代烷基；
R5表示C1至C12烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C3至C6环烷基(该基团可经R6单取代或多取代)、C2至C6烯基(该基团可经R6单取代或多取代)或C2至C6炔基(该基团可经R6单取代或多取代)；
R6表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、羟基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C3至C6环烷氧基、C3至C6卤代环烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6卤代烷氧基、硫醇基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C2至C6烯基硫基、C2至C6卤代烯基硫基、C3至C6环烷基硫基、C3至C6卤代环烷基硫基、C3至C6环烷基C1至C6烷基硫基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基硫基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基C1至C6烷基硫基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷氧基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C3至C6环烷基亚磺酰基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C3至C6环烷基磺酰基、C3至C6卤代环烷基磺酰基、甲酰基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基硫基(该氨基可经R10取代)、甲酰基氧基、C1至C6烷基羰基氧基、C1至C6卤代烷基羰基氧基、苯甲酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氧基、C3至C6环烷基亚磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基亚磺酰基氧基、苯基亚磺酰基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、C3至C6环烷基磺酰基氧基、C3至C6卤代环烷基磺酰基氧基、苯基磺酰基氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、氨基、C1至C6烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基羰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷氧基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基氨基羰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基亚磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基亚磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、C1至C6卤代烷基磺酰基氨基(该氨基可经R10取代)、苯基磺酰基氨基(该苯基可经R7单取代或多取代，该氨基可经R10取代)、C1至C6烷氧基亚氨基、三(C1至C6烷基)甲硅烷基、苯基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷氧基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基硫基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基亚磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基磺酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基硫基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基亚磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基磺酰基(该苯基可经R7单取代或多取代)、-O-N＝C(R8)(R9)基团、金刚烷基、氮杂环丁烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、吡咯烷基(该基团的氮原子可经R10取代)、哌啶基(该基团的氮原子可经R10取代)、1,3-二氧杂环戊烷基、1,3-二氧杂环己烷基、吡咯基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、咪唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、三唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噁唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、异噻唑基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基(该基团可经R7单取代或多取代，并且该基团的氮原子可经氧化而形成N-氧化物)、嘧啶基(该基团可经R7单取代或多取代)、吡啶基氧基(该基团可经R7单取代或多取代)、四氢呋喃基(该基团可经R7单取代或多取代)、1,3-二氧代异吲哚啉基(该基团可经R7单取代或多取代)、氰基、硝基、羧基、氰硫基或氨基氧基；
R7表示卤素原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C3至C6环烷基C1至C6烷基、C3至C6卤代环烷基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6卤代烷氧基、C1至C6烷基硫基、C1至C6卤代烷基硫基、C1至C6烷基亚磺酰基、C1至C6卤代烷基亚磺酰基、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基氧基、C1至C6卤代烷基磺酰基氧基、苯基(该基团可经卤素原子、烷基、卤代烷基单取代或多取代)、苯基C1至C6烷基、苯基C1至C6烷氧基、氰基或硝基；
R8、R9可相同或不同，表示氢原子、C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基或苯基(该基团可经R7单取代或多取代)，而且，R8及R9可与它们所键合的碳原子一起形成3至6元环；
R10表示C1至C6烷基、C1至C6卤代烷基、C3至C6环烷基、C3至C6卤代环烷基、C1至C6烷氧基、C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6卤代烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷基、C1至C6烷基硫基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基亚磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基磺酰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷基、氰基C1至C6烷氧基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基、C1至C6卤代烷基羰基、C1至C6烷氧基羰基、C1至C6卤代烷氧基羰基、C1至C6烷基氨基羰基、C1至C6卤代烷基氨基羰基、苯甲酰基(该基团可经R7单取代或多取代)、C1至C6烷基磺酰基、C1至C6卤代烷基磺酰基、C1至C6烷基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基氨基羰基C1至C6烷基、C1至C6烷基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氧基C1至C6烷基、C1至C6烷氧基羰基氨基C1至C6烷基(该氨基可经C1至C6烷基取代)或5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮-4-基甲基。
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