JP2013515700A - 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
・ Xは、酸素原子、硫黄原子、NRa基(ここで、Raは、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す)を表し;
・ Wは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)シアノアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す]
で表される基;
− 式(Tb):
・ Rcは、独立して、置換されているか又は置換されていないC1−C8−アルキルを表す]
で表される基;
− イソニトリル基;
L1は、直接結合を表すか、又は、−(CR1R2)n−
[ここで、
・ nは、1、2、3又は4を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
からなる二価基を表し;
Aは、A2、A16及びA18:
・ Z1、Z2、Z3及びZ4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)シアノアミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−ハロゲノシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)スルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリールカルボニルアミノ、
置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−シクロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルカルボニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルカルボニルアミノを表す]
からなるリストの中で選択され;
Qは、Q1:
・ Y1〜Y5は、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−[ジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル]アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−[ジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイル]アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキルアミノ)カルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)スルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置
換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキニリデンアミノ)オキシ又は置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す]
からなるリストの中で選択される〕
で表されるヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体並びにその塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その(E)異性体及び(Z)異性体、並びに、それらの混合物を提供する。
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C1−C8−アルキル基、C1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキル、トリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、C3−C7−シクロアルキル、トリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、C3−C7−シクロアルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルコキシ、C3−C7−シクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C7−ハロゲノシクロアルキル−C1−C8−アルコキシ、C2−C8−アルケニル、C2−C8−アルキニル、C2−C8−アルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシ、C2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、C3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、C1−C8−アルキルカルバモイル、ジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、N−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルバモイル、N−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、C1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、C1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルオキシカルボニルオキシ、C1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、C1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、C1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、C1−C8−アルキルスルファモイル、ジ−(C1−C8−アルキル)スルファモイル、(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C2−C6−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(C3−C6−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC1−C8−ハロゲノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェノキシ、フェニルスルファニル、又は、フェニルアミノ;
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する;
・ 用語「ヘテロシクリル」は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の単環式又は縮合二環式の4員、5員、6員、7員、8員、9員又は10員の環を意味する;
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な2つの置換基で置換されているアミノ基又は任意の別のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基はそれらが結合している窒素原子と一緒に、置換され得るか又は別のヘテロ原子を含み得るヘテロシクリル基(好ましくは、5員〜7員のヘテロシクリル基、例えば、モルホリノ基又はピペリジニル基)を形成することができる。
[ここで、
・ nは、1又は2を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
からなる二価基を表す化合物である。
− Aの好ましい態様と、L1、T、X及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Xの好ましい態様と、L1、T、A及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− L1の好ましい態様と、A、T、X及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Tの好ましい態様と、A、L1、X及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Qの好ましい態様と、A、L1、X及びTのうちの1つ以上の好ましい態様。
・ T、A、Q及びL1は、本明細書中で定義されているとおりであり、LGb及びLGcは、脱離基を表し、J1aは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルを場合により表し、J1bは、水素原子、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシを場合により表し、J1cは、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノを場合により表し;
・ Zaは、ヒドロキシル基、スルファニル基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない[ジ−(C1−C8−アルキル)−カルバモチオイル]−アミノを表し;
・ Gは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
・ Zbは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−ジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない[ジ−(C1−C8−アルキル)−カルバモチオイル]−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリルオキシを表す。
で表される化合物を提供する〔但し、以下のものは除く:
2−(2−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヒドロキシフェニル)−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヨードフェニル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メトキシフェニル)−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−N−プロピルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−メチルフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(4−メチルフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−[2−(4−メチルフェノキシ)フェニル]アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
N,N−ジエチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
N−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−エチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−ヘプチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−tert−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
1−(アゼパン−1−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルエタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(3−フェニルピロリジン−1−イル)エタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−1−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルエタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(ピペリジン−1−イル)エタノン;
メチル 1−(2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセチル)−L−プロリネート;
N−シクロヘキシル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトヒドラジド;
2−(4−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
2−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メチルフェニル)アセトアミド;
N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
2−(2−アセトアミドフェニル)−N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)アセトアミド〕。
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(1704−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−48−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(76674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(174212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.39)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(60207−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(118134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(112281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(131983−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(77174−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.60)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メチル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(111226−71−2);
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧すること、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子にコーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺菌剤組成物を施用することが可能であるということを意味するものと理解される。
この方法において、使用する組成物は、本発明による2種類以上の活性化合物を混合させることによって予め調製することができる。
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/ha、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/haである。
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumeria graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリカ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinula necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポランギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するもの;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemileia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Phakopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phakopsora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccinia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uromyces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lactucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Peronospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Plasmopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウドペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensis)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blotch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Alternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cercospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ククメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブスに起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リンデムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaporthe citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsinoe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glomerella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Magnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファエレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensis)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエリア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyrenophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramularia collo−cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersici)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Venturia inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(Corticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バシコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alternaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム属種(Cladiosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Claviceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリアナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Urocystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould disease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチオルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアトルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(seed and soilborne decay, mould, wilt, rot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascochyta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘルバルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココデス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusarium culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberella zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomopsis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyrenophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Pyricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium ultimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septoria nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula incarnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリアエ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilinia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrina deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoniella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラタ(Eutypa lata)に起因するもの;
オランダ病(Dutch elm disease)、例えば、セラトシストス・ウルミ(Ceratocystsc ulmi)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botrytis cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhizoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミントスポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するもの。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリックモアら「Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews(1998), 62:807−813)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」において更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry35結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72; Schnepf et al., Applied Environm.Microbiol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCry1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくはMON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR604におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.lifesci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegetative insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対するさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているもの、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PARP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP07/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコチンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/133827又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/27674、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/58688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO 2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 2005/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、WO 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 2006/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO 2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/034923、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 06090227.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 2004/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO 1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/32326、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/002359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフルクトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、WO 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/024593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、WO 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/047727、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO 2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/012529などに開示されている)。
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO 02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)。
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US 6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例えば、US 5,434,283などに記載されている)。
段階1: α−(ヒドロキシイミノ)(フェニル)アセトニトリルのナトリウム塩の調製
3.3g(83mmol)の水酸化ナトリウムを50mLのエタノールに懸濁させた懸濁液に、9.7g(83mmol)のフェニルアセトニトリルを添加する。その反応混合物を、固体が完全に溶解するまで撹拌する。温度を15℃未満に維持しながら、次いで、11.7g(100mmol)の亜硝酸イソペンチルを10mLのエタノールに溶解させた溶液をゆっくりと添加する。その反応混合物を周囲温度でさらに2時間撹拌する。その反応混合物を100mLのジエチルエーテルで希釈する。得られた固体を濾過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、7.89g(収率56%)の純粋なα−(ヒドロキシイミノ)(フェニル)−アセトニトリルナトリウム塩を白色の固体として得る。融点(mp):>200℃。
1.05g(6.25mmol)のα−(ヒドロキシイミノ)−(フェニル)アセトニトリルナトリウム塩を25mLのアセトニトリルに懸濁させた懸濁液に、104mg(0.625mmol)のヨウ化カリウム及び2.5mLのΝ,Ν−ジメチル−ホルムアミドに溶解させた1.49g(6.25mmol)の[6−(クロロメチル)ピリジン−2−イル]カルバミン酸ブタ−3−イン−1−イルを連続的に添加する。その反応混合物を周囲温度で16時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、100mLの酢酸エチルを添加する。その有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮後に得られた残渣をジイソプロピルエーテルで結晶化させて、2.21g(収率99%)の{6−[({[(Z)−シアノ−(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ブタ−3−イン−1−イル(単一の異性体)を白色の固体として得る(M+H=349)。mp:76℃。
段階1: 2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N−メチル−2−フェニルアセトアミドの調製
5mLのイソプロパノールの中の461mg(2.83mmol)のN−メチル−2−オキソ−2−フェニルアセトアミドと328mg(2.36mmol)の6−[(アミノオキシ)メチル]ピリジン−2−アミンと493mg(2.6mmol)の4−トルエンスルホン酸一水和物の均質な混合物を、マイクロ波装置内で、160℃で1時間加熱する。
5mLの1,4−ジオキサンの中の112mg(0.71mmol)のクロロギ酸N−ペンチルと60mg(0.77mmol)のピリジンの混合物に168mgの2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N−メチル−2−フェニルアセトアミド(68/32 Z/E混合物)を添加する。その反応混合物を周囲温度で16時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、得られた粗製物をカラムクロマトグラフィー(勾配 ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、221mg(収率93%)の{6−[({[(2−(メチルアミノ)−2−オキソ−1−フェニルエチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−ピリジン−2−イル}−カルバミン酸ペンチル(69/31 Z/E混合物)を油状物として得る(M+H=399)。
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
Claims (22)
- 式(I):
Tは、以下のものからなるリストの中で選択され;
− シアノ基;
− 式(Ta):
・ Xは、酸素原子、硫黄原子、NRa基(ここで、Raは、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す)を表し;
・ Wは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)シアノアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8)−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す]
で表される基;
− 式(Tb):
・ Rbは、独立して、置換されているか又は置換されていないC1−C8−アルキルを表す]
で表される基;
− 式(Tc):
・ Rcは、独立して、置換されているか又は置換されていないC1−C8−アルキルを表す]
で表される基;
− イソニトリル基;
L1は、直接結合を表すか、又は、−(CR1R2)n−
[ここで、
・ nは、1、2、3又は4を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ又は1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
からなる二価基を表し;
Aは、A2、A16及びA18:
・ Z1、Z2、Z3及びZ4は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)シアノアミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−ハロゲノシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(ジ−C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(ジ−C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)スルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置
換されていないアリールカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−シクロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルカルボニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルカルボニルアミノを表す]
からなるリストの中で選択され;
Qは、Q1:
・ Y1〜Y5は、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C1−C6−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−(C1−C8−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−[ジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル]アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−[ジ−(C1−C8−ハロゲノアルキル)カルバモイル]アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキルアミノ)カルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)スルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルフィニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置
換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルキニリデンアミノ)オキシ又は置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す]
からなるリストの中で選択される〕
で表される化合物並びにその塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その(E)異性体及び(Z)異性体、並びに、それらの混合物。 - Tが、シアノ基を表すか又は式(Ta)で表される基を表す、請求項1に記載の化合物。
- Xが、酸素原子を表す、請求項1に記載の化合物。
- Raが、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキルを表す、請求項1に記載の化合物。
- Raが、独立して、水素原子、メチル基又はエチル基を表す、請求項1に記載の化合物。
- Wが、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)シアノアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニルを表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
- Wが、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニルを表す、請求項6に記載の化合物。
- Wが、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルメチルアミノ又はメトキシを表す、請求項6に記載の化合物。
- Rbが、メチル又はエチルを表す、請求項1に記載の化合物。
- Rcが、メチル又はエチルを表す、請求項1に記載の化合物。
- L1が、直接結合を表すか、又は、−(CR1R2)n−
[ここで、
・ nは、1又は2を表し;
・ R1及びR2は、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、C2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
からなる二価基を表す、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。 - L1が、直接結合を表すか、又は、−(CR1R2)−[ここで、R1及びR2は、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される]からなる二価基を表す、請求項1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
- Z1が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールシクロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC5−C12−縮合ビシクロアルケニルカルボニルアミノを表す、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- Z1が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−シクロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニルカルボニルアミノを表す、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- Z1が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C4−C8−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C4−C8−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C4−C8−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC4−C8−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノを表す、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合物。
- Z2〜Z4が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C1−C8−アルキルを表す、請求項1〜15のいずれか1項に記載の化合物。
- Z2〜Z4が、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中で選択される、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
- Y1〜Y5が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ6−スルファニル基、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC3−C7−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)シリル−C3−C7−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC2−C8−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC3−C8−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルコキシ)−C1−C8−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C1−C8−アルキル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C1−C8−アルキル)−C1−C8−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC1−C8−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていない(C1−C8−アルコキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C2−C8−アルケニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C3−C8−アルキニルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C1−C8−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C1−C8−アルキル)−シリルを表す、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物。
- Y1〜Y5が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノを表す、請求項1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
- 式(IIa):
で表される化合物〔但し、以下のものは除く:
2−(2−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヒドロキシフェニル)−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヨードフェニル)−N,N−ジメチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メトキシフェニル)−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−N−プロピルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−(4−メトキシフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−メチルフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(4−メチルフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−[2−(4−メチルフェノキシ)フェニル]アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
N,N−ジエチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
N−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−エチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−ヘプチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−tert−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
1−(アゼパン−1−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルエタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(3−フェニルピロリジン−1−イル)エタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−1−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルエタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(ピペリジン−1−イル)エタノン;
メチル 1−(2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセチル)−L−プロリネート;
N−シクロヘキシル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトヒドラジド;
2−(4−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
2−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メチルフェニル)アセトアミド;
N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
2−(2−アセトアミドフェニル)−N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)アセトアミド〕。 - 活性成分としての有効量の請求項1〜19に記載されている式(I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
- 植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で及び植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜19に記載の化合物又は請求項21に記載の殺菌剤組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記方法。
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