JP2016147871A - 殺菌剤ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体 - Google Patents

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Abstract

【課題】ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体、殺菌剤活性因子としてのそれらの使用、及び、該化合物を使用して植物病原性菌類を防除する方法の提供。【解決手段】式(I)で表される化合物並びにその塩、N−オキシド、金属錯体、又はその異性体、並びにそれらの混合物。(Aは、式A2、A16又はA18)【選択図】なし

Description

本発明は、ヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体、それらを調製する方法、殺菌剤活性因
子としてのそれらの使用、特に、殺菌剤組成物の形態における殺菌剤活性因子としてのそ
れらの使用、及び、それら化合物又は組成物を使用して、植物病原性菌類、特に植物の植
物病原性菌類を防除する方法に関する。
欧州特許出願第1426371号には、下記化学構造:
Figure 2016147871
〔ここで、Aは、テトラゾリル基を表し、Hetは、特定のピリジニル基又は特定のチア
ゾリル基を表す〕
を有する特定のテトラゾイルオキシム誘導体が開示されている。
日本特許出願、特開2004−131392号公報には、下記化学構造:
Figure 2016147871
〔ここで、Qは、15種類の多様なヘテロ環基からなるリストの中で選択され得る〕
を有する特定のテトラゾリルオキシム誘導体が開示されている。
上記2つの文献に開示されている化合物は、本発明の化合物に匹敵する有用性を提供す
るということは分かっていない。
欧州特許出願公開第1426371号明細書 特開2004−131392号公報
農業においては、活性成分に対する耐性株の発達を回避又は抑制するために、新規殺有
害生物剤化合物を使用することに関して常に高い関心が持たれている。さらにまた、既知
化合物と少なくとも同等の効力を維持しながら、同時に、使用する活性化合物の量を低減
するために、既知化合物よりも活性が高い新規化合物を使用することに関しても、高い関
心が持たれている。
本発明者らは、上記で記載した効果又は有利点を有する化合物の新規ファミリーを見い
だした。
従って、本発明は、式(I):
Figure 2016147871
〔式中、
Tは、以下のものからなるリストの中で選択され;
− シアノ基;
− 式(T):
Figure 2016147871
[式中、
・ Xは、酸素原子、硫黄原子、NR基(ここで、Rは、水素原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C
−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル
、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、置換されている
か若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換さ
れていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ
−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル
オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置
換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、置換されて
いるか若しくは置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換さ
れていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換
されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換
されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は
置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す)を表し;
・ Wは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、シアノアミ
ノ基、スルファニル基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−
(C−C−アルキル)シアノアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない
−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C
−C−アルキル)−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若し
くは置換されていない1−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若
しくは置換されていない2−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか
若しくは置換されていない1,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換さ
れているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ
基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)ヒドラ
ジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されて
いるか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子
を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1
〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
ケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換され
ているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないジ−(C−C)−アルキルアミノ、置換されているか若しくは
置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されて
いるか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若
しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有す
る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、
置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個の
ハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノ
アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルス
ルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィ
ニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1
〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
くは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン
原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル
スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルファニル、置換さ
れているか若しくは置換されていないアリールスルフィニル、置換されているか若しくは
置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベン
ジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換さ
れているか若しくは置換されていないベンジルスルフィニル、置換されているか若しくは
置換されていないベンジルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベン
ジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか
若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない
アリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す]
で表される基;
− 式(T):
Figure 2016147871
[式中、
・ Rは、独立して、置換されているか又は置換されていないC−C−アルキル
を表す]
で表される基;
− 式(T):
Figure 2016147871
[式中、
・ Rは、独立して、置換されているか又は置換されていないC−C−アルキル
を表す]
で表される基;
− イソニトリル基;
は、直接結合を表すか、又は、−(CR
[ここで、
・ nは、1、2、3又は4を表し;
・ R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されている
か若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されている
か若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を
有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル
、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
ルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5
個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロ
ゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオ
キシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルキニルオキシ又は1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
からなる二価基を表し;
Aは、A、A16及びA18
Figure 2016147871
[ここで、
・ Z、Z、Z及びZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒ
ドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、
ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)
シアノアミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキ
シカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換さ
れているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアミノ基、置換されている
か若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシア
ミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C−C−アルキル)ヒド
ラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C−C−アルキル)ヒ
ドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C−C−ア
ルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C
−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(
−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒ
ドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていな
いC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C
−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されてい
ないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(
−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子
を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1
〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
ケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換され
ているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないジ−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは
置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない
(C−C−アルコキシカルボニル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されて
いない(C−C−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を
有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置
換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されてい
るか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1
〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
ルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニル
オキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置
換されていないC−C−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されて
いないN−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1〜5個の
ハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−ア
ルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有す
る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル
、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換
されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモイル、置
換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)ヒドロキシカル
バモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモ
イル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C
−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C
−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しく
は置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を
有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボ
ニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニ
ルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていない
−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されて
いないC−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する
置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキルカルボ
ニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミ
ノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ
、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイルアミノ
、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない
ジ−(C−C−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバ
モイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル
)−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−(C−C
−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない
N−(C−C−アルキル)−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1
〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C
−アルキル)−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換さ
れているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置
換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニ
ルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモチ
オイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カル
バモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル
)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C
−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C
−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若し
くは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは
置換されていない(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲ
ン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキ
ルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル−
カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C
−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC
−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若
しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか
若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子
を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスル
フィニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル
、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルキルスルファモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C
−C−アルキル)スルファモイル、置換されているか若しくは置換されていない(C
−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換さ
れていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換され
ているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C
−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−
−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置
換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換されているか若し
くは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェ
ノキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されて
いるか若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されて
いないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリールカルボニルアミノ

置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルカルボニルアミノ、置換され
ているか若しくは置換されていないアリール−C−C−アルキル、置換されているか
若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換されて
いるか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニルアミノ、1〜5個の
ハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノ
アルキルスルファニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C
アルキルスルフィニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しく
は置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されている
か若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲ
ン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキ
ルスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキ
シスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換さ
れていないC−C−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置換
されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置換
されていない(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置
換されていない(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しく
は置換されていない(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若
しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換
されていないアリール−シクロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置
換されていないC−C−シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないC−C−アルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないC−C−アルキニルカルボニルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないC−C12−縮合ビシクロアルキルカルボニルアミノ又は置換さ
れているか若しくは置換されていないC−C12−縮合ビシクロアルケニルカルボニル
アミノを表す]
からなるリストの中で選択され;
Qは、Q
Figure 2016147871
[ここで、
・ Y〜Yは、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニ
トリル基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ
基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルファ
ニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
ルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アル
キル)−C−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない
1−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていな
い2−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されてい
ない1,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置
換されていない2,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか
若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されてい
るか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換さ
れているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは
置換されていないトリ−(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換
されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、置換されているか
若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロ
アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていない
−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
くは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、
置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか
若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換
されていないジ−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若
しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置
換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換さ
れているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換され
ているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン
原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニ
ルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル
、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルコキシ)−C
−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
置換されていないN−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミ
ドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC
−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C
−C−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(
−C−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されて
いないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていな
いN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン
原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキ
シカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボ
ニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていな
いC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換
されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ
、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイルアミノ
、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない
ジ−(C−C−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバ
モイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル
)−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−(C−C
−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない
N−(C−C−アルキル)−[ジ−(C−C−アルキル)カルバモイル]アミノ
、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C
−C−アルキル)−[ジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバモイル]アミノ
、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオ
キシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキルアミノ)
カルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカ
ルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキ
ル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C
アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC
−C−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN
−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲ
ン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキ
ルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル−
カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか
若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置
換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個
のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲ
ノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
キルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換さ
れていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換され
ているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換され
ているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファモイル、置換されてい
るか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)スルファモイル、置換され
ているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−ア
ルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイ
ミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C
−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換
されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若し
くは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベン
ジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換さ
れているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されて
いないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミ
ノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置
換されていないアリール−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されて
いないトリ−(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換
されていないC−C−アルキルスルファニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有す
る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニ
ルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニ
ルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていない
−C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換
されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ
、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシスルホニルアミノ
、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
−ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置
換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置
換されていない(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは
置換されていない(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若し
くは置換されていない(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ又は置換されている
か若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す]
からなるリストの中で選択される〕
で表されるヒドロキシモイル−ヘテロ環誘導体並びにその塩、N−オキシド、金属錯体及
び半金属錯体、又は、その(E)異性体及び(Z)異性体、並びに、それらの混合物を提
供する。
本発明の化合物は、いずれも、その化合物内の立体単位(stereogenic u
nit)(IUPAC規則による定義のとおり)の数に応じて、1種類以上の立体異性体
として存在し得る。かくして、本発明は、等しく、全ての立体異性体及び可能な全ての立
体異性体の全ての比率における混合物に関する。当業者は、自体公知の方法により、立体
異性体を分離させることができる。
特に、式(I)で表されるヘテロシクリルオキシム誘導体の中に存在しているオキシム
部分の立体構造は、(E)異性体又は(Z)異性体を含んでおり、これらの立体異性体は
、本発明の一部分を構成する。
本発明によれば、下記総称は、一般に、以下の意味で用いられる:
・ ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素を意味する;
・ ヘテロ原子は、窒素、酸素又は硫黄であることができる;
・ 特に別途示されていない限り、本発明に従って置換される基又は置換基は、以下の
基又は原子のうちの1つ以上で置換されることができる:ハロゲン原子、ニトロ基、ヒド
ロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−λ
−スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル
基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ホルミルアミノ基、(ヒドロキシイミノ)−C
−アルキル基、C−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C
−ハロゲノアルキル、トリ−(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、
−C−シクロアルキル、トリ−(C−C−アルキル)シリル−C−C−シ
クロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル、
−C−シクロアルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノ
シクロアルコキシ、C−C−シクロアルキル−C−C−アルコキシ、1〜5個の
ハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノシクロアルキル−C−C−アルコキシ、
−C−アルケニル、C−C−アルキニル、C−C−アルケニルオキシ、C
−C−アルキニルオキシ、C−C−アルキルアミノ、ジ−(C−C−アルキ
ル)アミノ、C−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハ
ロゲノアルコキシ、C−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有するC
−C−ハロゲノアルケニルオキシ、C−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロ
ゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、C−C−アルキルカルボ
ニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、C
−C−アルキルカルバモイル、ジ−(C−C−アルキル)カルバモイル、N−(C
−C−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、C−C−アルコキシカルバモイル、
N−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、C−C−ア
ルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルコキシ
カルボニル、C−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する
−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、C−C−アルキルカルボニルアミ
ノ、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、
置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルアミノ、
1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、C−C−アルキルアミノカルボニルオキシ
、ジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニルオキシ、C−C−アルキルオキシ
カルボニルオキシ、C−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有す
るC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、C−C−アルキルスルフィニル、1
〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、C−C
−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲノアルキル
スルホニル、C−C−アルキルスルファモイル、ジ−(C−C−アルキル)スル
ファモイル、(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C
−アルケニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、(C−C−アルキニルオキシ
イミノ)−C−C−アルキル、(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、
−C−アルコキシアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有するC−C−ハロゲ
ノアルコキシアルキル、ベンジルオキシ、ベンジルスルファニル、ベンジルアミノ、フェ
ノキシ、フェニルスルファニル、又は、フェニルアミノ;
・ 用語「アリール」は、フェニル又はナフチルを意味する;
・ 用語「ヘテロシクリル」は、N、O、Sからなるリストの中で選択される最大で4
個までのヘテロ原子を含んでいる飽和又は不飽和の単環式又は縮合二環式の4員、5員、
6員、7員、8員、9員又は10員の環を意味する;
・ 同一であるか又は異なっていることが可能な2つの置換基で置換されているアミノ
基又は任意の別のアミノ含有基のアミノ部分の場合、その2つの置換基はそれらが結合し
ている窒素原子と一緒に、置換され得るか又は別のヘテロ原子を含み得るヘテロシクリル
基(好ましくは、5員〜7員のヘテロシクリル基、例えば、モルホリノ基又はピペリジニ
ル基)を形成することができる。
本発明による式(I)で表される好ましい化合物は、式中のTが、シアノ基を表すか又
は式(T)で表される基を表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい化合物は、式中のXが、酸素原子を表す化合
物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のRが、水素原子、ヒ
ドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換さ
れているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のRが、独立して、水
素原子、メチル基又はエチル基を表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のWが、水素原子、ハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、ヒド
ラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)シ
アノアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアミ
ノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C
−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C
−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C
−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−
ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていな
い2,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換
されていないトリ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは
置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC
−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されて
いないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(
−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C
−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフ
ァニルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表されるさらに好ましい別の化合物は、式中のWが、ヒドロキ
シ基、アミノ基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C
−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C
アルキル)−C−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されてい
ないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C
−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C
アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファ
ニルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表されるさらに一層好ましい別の化合物は、式中のWが、ヒド
ロキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、エ
チルメチルアミノ又はメトキシを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のRが、メチル又はエ
チルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のRが、メチル又はエ
チルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のLが、直接結合を表
すか、又は、−(CR
[ここで、
・ nは、1又は2を表し;
・ R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されている
か若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されている
か若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を
有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル
、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
ルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5
個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロ
ゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオ
キシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置
換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
からなる二価基を表す化合物である。
本発明による式(I)で表されるさらに好ましい別の化合物は、式中のLが、直接結
合を表すか、又は、−(CR)−[ここで、R及びRは、独立して、水素、ハ
ロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリ
ル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシ
アノからなるリストの中で選択される]からなる二価基を表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のZが、独立して、水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、ホルミルアミノ
基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されている
か若しくは置換されていないC−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換さ
れていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アル
コキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C
シクロアルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C
−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されて
いない(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは
置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換さ
れていないジ−(C−C−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換
されていないN−(C−C−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか
若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若し
くは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモ
イル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、
置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、置
換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミノ、置換されて
いるか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ、置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイルアミノ、置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、置換されているか
若しくは置換されていない(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、置換され
ているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若
しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)−アミノ、置換されているか若し
くは置換されていないアリールシクロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないC−C−シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されている
か若しくは置換されていないC−C−アルケニルカルボニルアミノ、置換されている
か若しくは置換されていないC−C−アルキニルカルボニルアミノ、置換されている
か若しくは置換されていないC−C12−縮合ビシクロアルキルカルボニルアミノ、置
換されているか若しくは置換されていないC−C12−縮合ビシクロアルケニルカルボ
ニルアミノを表す化合物である。
本発明による式(I)で表されるさらに好ましい別の化合物は、式中のZが、アミノ
基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アル
コキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C
アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C
−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されて
いないC−C−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていな
い(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロ
シクリルカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールシク
ロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C
シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルキニルカルボニルアミノを表す化合物である。
本発明による式(I)で表されるさらに一層好ましい別の化合物は、式中のZが、ア
ミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(C−C
アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C
−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない
(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換さ
れていないC−C−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されて
いない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘ
テロシクリルカルボニル)アミノを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のZ〜Zが、独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若しくは置換されていないC
−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロア
ルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C
アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換
されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原
子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ
、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置
換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C
−アルキルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表されるさらに好ましい別の化合物は、式中のZ〜Zが、
独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シク
ロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノからなるリストの中
で選択される化合物である。
本発明による式(I)で表される好ましい別の化合物は、式中のY〜Yが、独立し
て、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルファニル基、ペンタフルオロ−
λ−スルファニル基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキ
ル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)シリル
−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シク
ロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル
)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子
を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキ
ル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換
されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されている
か若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しく
は置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有す
る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニ
ル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5
個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロ
ゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキ
ニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていな
いC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない
−C−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C
−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を
有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルコキシ)−C
−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換されているか若
しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモイル、置換されているか
若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換
されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル、置換され
ているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコ
キシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ
カルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていな
いC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されてい
ないC−C−アルキルカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていな
いジ−(C−C−アルキル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換され
ていないN−(C−C−アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか
若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか
若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカル
バモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフ
ァニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていない
−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若
しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換されているか若
しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−アルキル、置
換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイミノ)−C
−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキ
ニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていな
い(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換さ
れていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルフ
ァニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若し
くは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていな
いアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリール−C−C−アルキ
ル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリ
ルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)
−シリルを表す化合物である。
本発明による式(I)で表されるさらに好ましい別の化合物は、式中のY〜Yが、
独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチル、tert−ブ
チル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シク
ロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノを表す化合物である。
本発明による式(I)で表される化合物の置換基に関して上記で挙げた好ましい態様は
、さまざまに組み合わせることができる。好ましい態様についてのそのような組合せは、
かくして、本発明による化合物のサブクラスを提供する。本発明による好ましい化合物の
そのようなサブクラスの例では、以下のものを組み合わせることができる:
− Aの好ましい態様と、L、T、X及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Xの好ましい態様と、L、T、A及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Lの好ましい態様と、A、T、X及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Tの好ましい態様と、A、L、X及びQのうちの1つ以上の好ましい態様;
− Qの好ましい態様と、A、L、X及びTのうちの1つ以上の好ましい態様。
本発明による化合物の置換基の好ましい態様についての上記組合せにおいて、当該好ま
しい態様を、A、X、L、T及びQのそれぞれのさらに好ましい態様の中で選択して、
本発明による化合物の最も好ましいサブクラスを構成させることもできる。
本発明による化合物のその他の置換基(特に、置換基T、T、T、X、W、R
、R、R、n、R、R、Z〜Z及びY〜Yの群)の好ましい態様も、本
発明による好ましい化合物の上記サブクラスの一部分であり得る。
本発明は、さらにまた、式(I)で表される化合物を調製する方法にも関する。かくし
て、本発明のさらなる態様により、下記反応スキームによって例証されているように、本
明細書中で定義されている式(I)で表される化合物を調製するための調製方法P1が提
供される。
Figure 2016147871
ここで、T、A、Q及びLは、本明細書中で定義されているとおりであり、LGは、
脱離基を表す。適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基(例えば、トリ
フラート、メシラート又はトシラート)からなるリストの中で選択され得る。
、Z、Z又はZがヒドロキシル基、スルファニル基、アミノ基、置換されて
いるか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、1〜5個のハロゲン原子
を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルアミ
ノ、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコ
キシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C−C−アルキル
)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C−C−アルキ
ル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C−C
−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−
(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC
−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されている
か若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換され
ているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個
のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲ
ノアルコキシカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C
−アルキルカルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
くは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されてい
るか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモイルアミノ、置換
されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、1〜5個
のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲ
ノアルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C
アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない[
ジ−(C−C−アルキル)−カルバモチオイル]−アミノを表す場合における本発明
による式(Ia)で表される化合物に関して、本発明による調製方法P1は、当該基の付
加的な化学修飾を含むさらなる段階により、特に、既知方法に従う、アルキル化反応、ア
シル化反応、アルコキシカルボニル化反応、アルキルアミノカルボニル化反応及びアルキ
ルアミノチオカルボニル化反応により式(Ib)で表される化合物を生成させることによ
って、完結させることができる。そのような場合、本発明による調製方法P2が提供され
、その調製方法P2は、下記反応スキームによって例証することができる:
Figure 2016147871
ここで、
・ T、A、Q及びLは、本明細書中で定義されているとおりであり、LG及びL
は、脱離基を表し、J1aは、置換されているか若しくは置換されていないC−C
−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されてい
ないC−C−ハロゲノアルキルを場合により表し、J1bは、水素原子、置換されて
いるか若しくは置換されていないC−C−アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有す
る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換され
ているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないジ−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは
置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されて
いるか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシを場合により表し、J
1cは、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノを場合
により表し;
・ Zは、ヒドロキシル基、スルファニル基、アミノ基、置換されているか若しくは
置換されていないC−C−アルキルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換さ
れているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルアミノ、ホルミルア
ミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアミノ基、
、置換されているか若しくは置換されていない1−(C−C−アルキル)ヒドラジノ
基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C−C−アルキル)ヒドラジ
ノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C−C−アルキル
)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C−C
−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
ルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置
換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若し
くは置換されていないC−C−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原
子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ
カルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカ
ルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは
置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモイルアミノ、置換されているか
若しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲン原
子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルチ
オイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキル−カ
ルバモチオイル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されていない[ジ−(C
−アルキル)−カルバモチオイル]−アミノを表し;
・ Gは、酸素原子又は硫黄原子を表し;
・ Zは、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、ホルミルアミノ基、置換されてい
るか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシ
アミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C−C−アル
キル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C
−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C
−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC
−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C
アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ
、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
キルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換され
ていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換さ
れていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキ
シ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニルアミノ
、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC
−C−アルコキシカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニルアミノ、置換
されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイルアミノ、1〜
5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハ
ロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(
−C−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換され
ているか若しくは置換されていないジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバモイル
アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−(
−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換され
ているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−(C−C−ハロ
ゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(
−C−アルキル)−ジ−(C−C−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個
のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C
アルキル)−ジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバモイルアミノ、置換されてい
るか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置換され
ているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニルオキ
シ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモチオイル
、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモチ
オイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)ヒド
ロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
コキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C
−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置
換されていない(C−C−アルキル−カルバモチオイル)−アミノ、置換されている
か若しくは置換されていない置換されているか若しくは置換されていない[ジ−(C
−アルキル)−カルバモチオイル]−アミノ、置換されているか若しくは置換されて
いないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されて
いるか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換され
ているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換され
ていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルア
ミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シ
リルオキシを表す。
・ 適切な脱離基は、ハロゲン原子又は慣習的な別の離核性基(例えば、アルコキシ、
アルキルスルファニル、水酸化物、シアン化物、トリフラート、メシラート又はトシラー
ト)からなるリストの中で選択され得る。
、Z、Z又はZが保護されているアミノ基を表す場合、調製方法P2の実施
においては、当該アミノ基を生成させるために、予め脱保護段階が必要であろう。アミノ
保護基及び関連するそのアミノ保護基の切断方法は、当業者にはよく知られている。
本発明によれば、調製方法P1及び調製方法P2は、適切な場合には溶媒の存在下、及
び、適切な場合には塩基の存在下で、実施することができる。
本発明によれば、調製方法P1及び調製方法P2は、適切な場合には触媒の存在下で実
施することができる。適切な触媒は、4−(ジメチルアミノ)ピリジン、1−ヒドロキシ
−ベンゾトリアゾール又はジメチルホルムアミドであるように選択することができる。
LGがヒドロキシ基を表す場合、本発明による調製方法P2は、縮合剤の存在下で実
施することができる。適切な縮合剤は、酸ハロゲン化物形成物質、例えば、ホスゲン、三
臭化リン、三塩化リン、五塩化リン、三塩化リン酸化物(phosphorous tr
ichloride oxide)若しくは塩化チオニル;無水物形成物質、例えば、ク
ロロギ酸エチル、クロロギ酸メチル、クロロギ酸イソプロピル、クロロギ酸イソブチル若
しくはメタンスルホニルクロリド;カルボジイミド類、例えば、N,N’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド(DCC)、又は、別の慣習的な縮合剤、例えば、五酸化リン、ポリ
リン酸、N,N’−カルボニル−ジイミダゾール、2−エトキシ−N−エトキシカルボニ
ル−1,2−ジヒドロキノリン(EEDQ)、トリフェニルホスフィン/テトラクロロメ
タン、4−(4,6−ジメトキシ[1.3.5]トリアジン−2−イル)−4−メチルモ
ルホリニウムクロリド水和物若しくはブロモ−トリピロリジノ−ホスホニウム−ヘキサフ
ルオロホスフェートなどであるように選択することができる。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2を実施するのに適した溶媒は、慣習的な不
活性有機溶媒である。好ましくは、以下のものを使用する:場合によりハロゲン化されて
いてもよい脂肪族、脂環式又は芳香族の炭化水素類、例えば、石油エーテル、ヘキサン、
ヘプタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン又は
デカリン;クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、トリクロロトルエン、ジクロロメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン又はトリクロロエタン;エーテル類、例えば
、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルtert−ブチルエーテル、メチ
ルtert−アミルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエ
タン、1,2−ジエトキシエタン又はアニソール;ニトリル類、例えば、アセトニトリル
、プロピオニトリル、n−ブチロニトリル、イソブチロニトリル又はベンゾニトリル;ア
ミド類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−
メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドン又はヘキサメチルリン酸トリアミド;エス
テル類、例えば、酢酸メチル又は酢酸エチル;スルホキシド類、例えば、ジメチルスルホ
キシド;又は、スルホン類、例えば、スルホラン。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2を実施するのに適した塩基は、そのような
反応に関して慣習的な無機塩基及び有機塩基である。好ましくは、以下のものを使用する
:アルカリ土類金属、アルカリ金属水素化物、アルカリ金属水酸化物、又は、アルカリ金
属アルコキシド、例えば、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、水酸化カルシウム、水
酸化カリウム、カリウムtert−ブトキシド、又は、別の水酸化アンモニウム、アルカ
リ金属炭酸塩、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、重炭酸ナトリ
ウム、炭酸セシウム、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属の酢酸塩、例えば、酢酸ナ
トリウム、酢酸カリウム、酢酸カルシウム、及び、さらに、第三級アミン、例えば、トリ
メチルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、N
,N−ジメチルアニリン、ピリジン、N−メチルピペリジン、N,N−(ジメチルアミノ
)ピリジン、1,4−ジアザビシクロ[2,2,2]オクタン(DABCO)、1,5−
ジアザビシクロ[4,3,0]ノナ−5−エン(DBN)又は1,8−ジアザビシクロ[
5,4,0]ウンデカ−7−エン(DBU)。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2を実施する場合、その反応温度は、独立し
て、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、本発明による調製方法P1は、−
80℃〜160℃の温度で実施する。本発明による調製方法P1及び調製方法P2につい
て温度を制御する方法では、マイクロ波技術を使用する。
本発明による調製方法P1及び調製方法P2は、一般に、独立して、大気圧下で実施す
る。しかしながら、高圧下又は減圧下で実施することも可能である。
後処理は、慣習的な方法で実施する。一般に、当該反応混合物を水で処理し、その有機
相を分離し、脱水後、減圧下に濃縮する。適切な場合には、残った残渣から、依然として
存在している可能性のある不純物を、クロマトグラフィー又は再結晶などの慣習的な方法
によって除去することができる。
本発明の化合物は、上記調製方法に準じて調製することができる。それにもかかわらず
、当業者が、自分の一般的な知識及び利用可能な刊行物に基づいて、合成することが望ま
れる本発明化合物のそれぞれの特性に応じて該調製方法を適合させることができるという
ことは理解されるであろう。
出発物質として有用な式(II)で表される化合物は、例えば、F.Heaneyら(
Organic and Biomolecular Chemistry 2003,
7, 1122)により記載されている方法に従ってヒドロキシルアミンを対応するケ
トンと反応させることによって調製することができるか、又は、Y.Kondoら(Bi
oscience, Biotechnology, and Biochemistr
y 2007, 71, 2781)により記載されている方法に従って亜硝酸アルキル
を対応するベンジル性メチレンと反応させることによって調製することができる。
さらなる態様において、本発明は、本発明による調製方法のための中間体化合物又は材
料として有用な式(IIa)で表される化合物に関する。本発明は、かくして、式(II
a):
Figure 2016147871
〔式中、Qは、置換されているか又は置換されていないフェニル基であり、Xは、酸素原
子又は硫黄原子を表し、及び、Wは、置換されていないアミノ基であるか、又は、1若し
くは2の同一であるか若しくは異なっているC−C−アルキル基、C−C−シク
ロアルキル基、シアノ、アミノ、C−C−アルキルアミノ基、ジ−(C−C−ア
ルキル)アミノ基、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ基若しくはC−C−シクロ
アルコキシ基で置換され得るアミノ基である〕
で表される化合物を提供する〔但し、以下のものは除く:
2−(2−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヒドロキシフェニル)−N−メチルアセトアミ
ド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヨードフェニル)−N,N−ジメチルアセトア
ミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メトキシフェニル)−N−メチルアセトアミド

2−(ヒドロキシイミノ)−2−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]−N−メチル
アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−N−プロピルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセ
トアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−(4−メトキシフェニル)アセト
アミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−メチルフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミ
ド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(4−メチルフェニル)アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−[2−(4−メチルフェノキシ)フェニ
ル]アセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
N,N−ジエチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
N−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−エチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−ヘプチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
N−tert−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
1−(アゼパン−1−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルエタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(3−フェニルピロリジン−1−イル
)エタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−1−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルエタノン;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(ピペリジン−1−イル)エタノン;
メチル 1−(2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセチル)−L−プロリネー
ト;
N−シクロヘキシル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
2−(ヒドロキシイミノ)−N−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルアセトアミ
ド;
2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトヒドラジド;
2−(4−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
2−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メチルフェニル)アセトアミ
ド;
N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
2−(2−アセトアミドフェニル)−N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)アセ
トアミド〕。
さらなる態様において、本発明は、有効で及び植物に対して毒性を示さない量の式(I
)で表される活性化合物を含んでいる殺菌剤組成物にも関する。
「有効で及び植物に対して毒性を示さない量」という表現は、作物上に存在しているか
又はおそらく出現するであろう菌類を防除又は駆除するのに充分で、且つ、該作物につい
て植物毒性の感知可能などのような症状も引き起こすことのない、本発明組成物の量を意
味する。そのような量は、防除対象の菌類、作物の種類、気候条件、及び、本発明の殺菌
剤組成物に含まれている化合物に応じて、広い範囲で変動し得る。そのような量は、当業
者が実行可能な範囲内にある体系的な圃場試験により決定することが可能である。
かくして、本発明により、活性成分としての有効量の本明細書中で定義されている式(
I)で表される化合物及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる殺菌剤
組成物が提供される。
本発明によれば、用語「支持体(support)」は、式(I)の活性化合物と組み
合わせて又は関連させて、特に植物の一部分に対して、より容易に施用できるようにする
、天然又は合成の有機化合物又は無機化合物を意味する。このような支持体は、従って、
一般に不活性であり、また、農業上許容されるものであるべきである。支持体は、固体で
あることも又は液体であることも可能である。適切な支持体の例としては、クレー、天然
又は合成のシリケート、シリカ、樹脂、蝋、固形肥料、水、アルコール(特に、ブタノー
ル)、有機溶媒、鉱油及び植物油、並びに、それらの誘導体などを挙げることができる。
このような支持体の混合物を使用することもできる。
本発明の組成物には、さらにまた、付加的な成分も含有させることができる。特に、該
組成物には、さらに、界面活性剤を含有させることができる。該界面活性剤は、イオン性
若しくは非イオン性のタイプの乳化剤、分散剤若しくは湿潤剤であることが可能であるか
、又は、そのような界面活性剤の混合物であることが可能である。例えば、以下のものを
挙げることができる:ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩
若しくはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪アルコールの重縮合物若しく
はエチレンオキシドと脂肪酸の重縮合物若しくはエチレンオキシドと脂肪アミンの重縮合
物、置換されているフェノール(特に、アルキルフェノール又はアリールフェノール)、
スルホコハク酸エステルの塩、タウリン誘導体(特に、アルキルタウレート)、ポリオキ
シエチル化アルコールのリン酸エステル若しくはポリオキシエチル化フェノールのリン酸
エステル、ポリオールの脂肪酸エステル、並びに、硫酸官能基、スルホン酸官能基及びリ
ン酸官能基を含んでいる上記化合物の誘導体。該活性化合物及び/又は該不活性支持体が
水不溶性である場合、並びに、施用のための媒介物(vector agent)が水で
ある場合、一般に、少なくとも1種類の界面活性剤を存在させることが必要である。好ま
しくは、界面活性剤の含有量は、該組成物の5重量%〜40重量%であり得る。
場合により、さらなる成分、例えば、保護コロイド、粘着剤、増粘剤、揺変剤、浸透剤
、安定化剤、金属イオン封鎖剤などを含ませることもできる。さらに一般的には、該活性
化合物は、通常の製剤技術に従う固体又は液体の任意の添加剤と組み合わせることが可能
である。
一般に、本発明の組成物には、0.05〜99重量%の活性化合物、好ましくは、10
〜70重量%の活性化合物を含有させることができる。
本発明の組成物は、エーロゾルディスペンサー、カプセル懸濁液剤、冷煙霧濃厚剤(c
old fogging concentrate)、散粉性粉剤、乳剤、水中油型エマ
ルション剤、油中水型エマルション剤、カプセル化粒剤、細粒剤、種子処理用フロアブル
剤、ガス剤(加圧下)、ガス生成剤(gas generating product)
、粒剤、温煙霧濃厚剤(hot fogging concentrate)、大型粒剤
、微粒剤、油分散性粉剤、油混和性フロアブル剤、油混和性液剤、ペースト剤、植物用棒
状剤(plant rodlet)、乾燥種子処理用粉剤、農薬粉衣種子、可溶性濃厚剤
(soluble concentrate)、可溶性粉剤、種子処理用溶液剤、懸濁製
剤(フロアブル剤)、微量散布用液剤(ultra low volume (ULV)
liquid)、微量散布用懸濁液剤(ultra low volume (ULV
) suspension)、顆粒水和剤、水分散性錠剤、スラリー処理用水和剤、水溶
性顆粒剤、水溶性錠剤、種子処理用水溶性粉剤及び水和剤などのような、さまざまな形態
で使用することが可能である。これらの組成物には、処理対象の植物又は種子に対して噴
霧装置又は散粉装置のような適切な装置を用いて施用される状態にある組成物のみではな
く、作物に対して施用する前に希釈することが必要な商業的な濃厚組成物も包含される。
本発明の化合物は、さらにまた、1種類以上の殺虫剤、殺菌剤、殺細菌剤、誘引剤、殺
ダニ剤若しくはフェロモン活性物質、又は、生物学的活性を有する別の化合物と混合する
こともできる。そのようにして得られた混合物は、拡大された活性スペクトルを有する。
別の殺菌剤化合物との混合物が特に有利である。式(I)で表される化合物と殺細菌剤化
合物の混合物を含んでいる本発明組成物も、特に有利であり得る。
適切な混合相手殺菌剤の例は、下記リストの中で選択することができる:
(1) エルゴステロール生合成の阻害薬、例えば、(1.1)アルジモルフ(170
4−28−5)、(1.2)アザコナゾール(60207−31−0)、(1.3)ビテ
ルタノール(55179−31−2)、(1.4)ブロムコナゾール(116255−4
8−2)、(1.5)シプロコナゾール(113096−99−4)、(1.6)ジクロ
ブトラゾール(75736−33−3)、(1.7)ジフェノコナゾール(119446
−68−3)、(1.8)ジニコナゾール(83657−24−3)、(1.9)ジニコ
ナゾール−M(83657−18−5)、(1.10)ドデモルフ(1593−77−7
)、(1.11)酢酸ドデモルフ(31717−87−0)、(1.12)エポキシコナ
ゾール(106325−08−0)、(1.13)エタコナゾール(60207−93−
4)、(1.14)フェナリモール(60168−88−9)、(1.15)フェンブコ
ナゾール(114369−43−6)、(1.16)フェンヘキサミド(126833−
17−8)、(1.17)フェンプロピジン(67306−00−7)、(1.18)フ
ェンプロピモルフ(67306−03−0)、(1.19)フルキンコナゾール(136
426−54−5)、(1.20)フルルプリミドール(56425−91−3)、(1
.21)フルシラゾール(85509−19−9)、(1.22)フルトリアホール(7
6674−21−0)、(1.23)フルコナゾール(112839−33−5)、(1
.24)フルコナゾール−シス(112839−32−4)、(1.25)ヘキサコナゾ
ール(79983−71−4)、(1.26)イマザリル(60534−80−7)、(
1.27)硫酸イマザリル(58594−72−2)、(1.28)イミベンコナゾール
(86598−92−7)、(1.29)イプコナゾール(125225−28−7)、
(1.30)メトコナゾール(125116−23−6)、(1.31)ミクロブタニル
(88671−89−0)、(1.32)ナフチフィン(65472−88−0)、(1
.33)ヌアリモール(63284−71−9)、(1.34)オキシポコナゾール(1
74212−12−5)、(1.35)パクロブトラゾール(76738−62−0)、
(1.36)ペフラゾエート(101903−30−4)、(1.37)ペンコナゾール
(66246−88−6)、(1.38)ピペラリン(3478−94−2)、(1.3
9)プロクロラズ(67747−09−5)、(1.40)プロピコナゾール(6020
7−90−1)、(1.41)プロチオコナゾール(178928−70−6)、(1.
42)ピリブチカルブ(88678−67−5)、(1.43)ピリフェノックス(88
283−41−4)、(1.44)キンコナゾール(103970−75−8)、(1.
45)シメコナゾール(149508−90−7)、(1.46)スピロキサミン(11
8134−30−8)、(1.47)テブコナゾール(107534−96−3)、(1
.48)テルビナフィン(91161−71−6)、(1.49)テトラコナゾール(1
12281−77−3)、(1.50)トリアジメホン(43121−43−3)、(1
.51)トリアジメノール(89482−17−7)、(1.52)トリデモルフ(81
412−43−3)、(1.53)トリフルミゾール(68694−11−1)、(1.
54)トリホリン(26644−46−2)、(1.55)トリチコナゾール(1319
83−72−7)、(1.56)ウニコナゾール(83657−22−1)、(1.57
)ウニコナゾール−p(83657−17−4)、(1.58)ビニコナゾール(771
74−66−4)、(1.59)ボリコナゾール(137234−62−9)、(1.6
0)1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)
シクロヘプタノール(129586−32−9)、(1.61)1−(2,2−ジメチル
−2,3−ジヒドロ−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン
酸メチル(110323−95−0)、(1.62)N’−{5−(ジフルオロメチル)
−2−メチル−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェニル}−N−エチル−
N−メチルイミドホルムアミド、(1.63)N−エチル−N−メチル−N’−{2−メ
チル−5−(トリフルオロメチル)−4−[3−(トリメチルシリル)プロポキシ]フェ
ニル}イミドホルムアミド、及び、(1.64)O−[1−(4−メトキシフェノキシ)
−3,3−ジメチルブタン−2−イル] 1H−イミダゾール−1−カルボチオエート(
111226−71−2);
(2) 複合体I又はIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(2.1)ビキサフェン
(581809−46−3)、(2.2)ボスカリド(188425−85−6)、(2
.3)カルボキシン(5234−68−4)、(2.4)ジフルメトリム(130339
−07−0)、(2.5)フェンフラム(24691−80−3)、(2.6)フルオピ
ラム(658066−35−4)、(2.7)フルトラニル(66332−96−5)、
(2.8)フルキサピロキサド(fluxapyroxad)(907204−31−3
)、(2.9)フラメトピル(123572−88−3)、(2.10)フルメシクロッ
クス(60568−05−0)、(2.11)イソピラザム(シン−エピマー性ラセミ化
合物(1RS,4SR,9RS)とアンチ−エピマー性ラセミ化合物(1RS,4SR,
9SR)の混合物)(881685−58−1)、(2.12)イソピラザム(アンチ−
エピマー性ラセミ化合物 1RS、4SR、9SR)、(2.13)イソピラザム(アン
チ−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9S)、(2.14)イソピラザム(アン
チ−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9R)、(2.15)イソピラザム(シン
−エピマー性ラセミ化合物 1RS,4SR,9RS)、(2.16)イソピラザム(シ
ン−エピマー性エナンチオマー 1R,4S,9R)、(2.17)イソピラザム(シン
−エピマー性エナンチオマー 1S,4R,9S)、(2.18)メプロニル(5581
4−41−0)、(2.19)オキシカルボキシン(5259−88−1)、(2.20
)ペンフルフェン(494793−67−8)、(2.21)ペンチオピラド(1836
75−82−3)、(2.22)セダキサン(874967−67−6)、(2.23)
チフルザミド(130000−40−7)、(2.24)1−メチル−N−[2−(1,
1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−3−(トリフルオロメチル)−1H
−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.25)3−(ジフルオロメチル)−1−メチ
ル−N−[2−(1,1,2,2−テトラフルオロエトキシ)フェニル]−1H−ピラゾ
ール−4−カルボキサミド、(2.26)3−(ジフルオロメチル)−N−[4−フルオ
ロ−2−(1,1,2,3,3,3−ヘキサフルオロプロポキシ)フェニル]−1−メチ
ル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、(2.27)N−[1−(2,4−ジクロ
ロフェニル)−1−メトキシプロパン−2−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メ
チル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド(1092400−95−7)(WO 2
008148570)、及び、それらの塩;
(3) 複合体IIIにおける呼吸鎖の阻害薬、例えば、(3.1)アメトクトラジン
(865318−97−4)、(3.2)アミスルブロム(348635−87−0)、
(3.3)アゾキシストロビン(131860−33−8)、(3.4)シアゾファミド
(120116−88−3)、(3.5)ジモキシストロビン(141600−52−4
)、(3.6)エネストロブリン(enestroburin)(238410−11−
2)(WO 2004/058723)、(3.7)ファモキサドン(131807−5
7−3)(WO 2004/058723)、(3.8)フェンアミドン(161326
−34−7)(WO 2004/058723)、(3.9)フルオキサストロビン(3
61377−29−9)(WO 2004/058723)、(3.10)クレソキシム
−メチル(143390−89−0)(WO 2004/058723)、(3.11)
メトミノストロビン(133408−50−1)(WO 2004/058723)、(
3.12)オリサストロビン(189892−69−1)(WO 2004/05872
3)、(3.13)ピコキシストロビン(117428−22−5)(WO 2004/
058723)、(3.14)ピラクロストロビン(175013−18−0)(WO
2004/058723)、(3.15)ピラメトストリビン(pyrametostr
obin)(915410−70−7)(WO 2004/058723)、(3.16
)ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)(862588−11−2)
(WO 2004/058723)、(3.17)ピリベンカルブ(799247−52
−2)(WO 2004/058723)、(3.18)トリフロキシストロビン(14
1517−21−7)(WO 2004/058723)、(3.19)(2E)−2−
(2−{[6−(3−クロロ−2−メチルフェノキシ)−5−フルオロピリミジン−4−
イル]オキシ}フェニル)−2−(メトキシイミノ)−N−メチルエタンアミド(WO
2004/058723)、(3.20)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチ
ル−2−(2−{[({(1E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリ
デン}アミノ)オキシ]メチル}フェニル)エタンアミド(WO 2004/05872
3)及びその塩、(3.21)(2E)−2−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−{
2−[(E)−({1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エトキシ}イミノ)メ
チル]フェニル}エタンアミド(158169−73−4)、(3.22)(2E)−2
−{2−[({[(1E)−1−(3−{[(E)−1−フルオロ−2−フェニルエテニ
ル]オキシ}フェニル)エチリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メト
キシイミノ)−N−メチルエタンアミド(326896−28−0)、(3.23)(2
E)−2−{2−[({[(2E,3E)−4−(2,6−ジクロロフェニル)ブタ−3
−エン−2−イリデン]アミノ}オキシ)メチル]フェニル}−2−(メトキシイミノ)
−N−メチルエタンアミド、(3.24)2−クロロ−N−(1,1,3−トリメチル−
2,3−ジヒドロ−1H−インデン−4−イル)ピリジン−3−カルボキサミド(119
899−14−8)、(3.25)5−メトキシ−2−メチル−4−(2−{[({(1
E)−1−[3−(トリフルオロメチル)フェニル]エチリデン}アミノ)オキシ]メチ
ル}フェニル)−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン、(3
.26)(2E)−2−{2−[({シクロプロピル[(4−メトキシフェニル)イミノ]
メチル}スルファニル)メチル]フェニル}−3−メトキシプロパ−2−エン酸メチル(
149601−03−6)、(3.27)N−(3−エチル−3,5,5−トリメチルシ
クロヘキシル)−3−(ホルミルアミノ)−2−ヒドロキシルベンズアミド(22655
1−21−9)、(3.28)2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フ
ェニル}−2−メトキシ−N−メチルアセトアミド(173662−97−0)、(3.
29)(2R)−2−{2−[(2,5−ジメチルフェノキシ)メチル]フェニル}−2
−メトキシ−N−メチルアセトアミド(394657−24−0)、及び、それらの塩;
(4) 有糸分裂及び細胞分裂の阻害薬、例えば、(4.1)ベノミル(17804−
35−2)、(4.2)カルベンダジム(10605−21−7)、(4.3)クロルフ
ェナゾール(3574−96−7)、(4.4)ジエトフェンカルブ(87130−20
−9)、(4.5)エタボキサム(162650−77−3)、(4.6)フルオピコリ
ド(239110−15−7)、(4.7)フベリダゾール(3878−19−1)、(
4.8)ペンシクロン(66063−05−6)、(4.9)チアベンダゾール(148
−79−8)、(4.10)チオファネート−メチル(23564−05−8)、(4.
11)チオファネート(23564−06−9)、(4.12)ゾキサミド(15605
2−68−5)、(4.13)5−クロロ−7−(4−メチルピペリジン−1−イル)−
6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピ
リミジン(214706−53−3)、及び、(4.14)3−クロロ−5−(6−クロ
ロピリジン−3−イル)−6−メチル−4−(2,4,6−トリフルオロフェニル)ピリ
ダジン(1002756−87−7)、及び、それらの塩;
(5) 多部位に作用し得る化合物、例えば、(5.1)ボルドー液(8011−63
−0)、(5.2)カプタホール(2425−06−1)、(5.3)キャプタン(13
3−06−2)(WO 02/12172)、(5.4)クロロタロニル(1897−4
5−6)、(5.5)水酸化銅(20427−59−2)、(5.6)ナフテン酸銅(1
338−02−9)、(5.7)酸化銅(1317−39−1)、(5.8)塩基性塩化
銅(1332−40−7)、(5.9)硫酸銅(2+)(7758−98−7)、(5.
10)ジクロフルアニド(1085−98−9)、(5.11)ジチアノン(3347−
22−6)、(5.12)ドジン(2439−10−3)、(5.13)ドジン遊離塩基
、(5.14)ファーバム(14484−64−1)、(5.15)フルオロホルペット
(719−96−0)、(5.16)ホルペット(133−07−3)、(5.17)グ
アザチン(108173−90−6)、(5.18)酢酸グアザチン、(5.19)イミ
ノクタジン(13516−27−3)、(5.20)イミノクタジンアルベシル酸塩(1
69202−06−6)、(5.21)イミノクタジン三酢酸塩(57520−17−9
)、(5.22)マンカッパー(53988−93−5)、(5.23)マンゼブ(80
18−01−7)、(5.24)マンネブ(12427−38−2)、(5.25)メチ
ラム(9006−42−2)、(5.26)メチラム亜鉛(metiram zinc)
(9006−42−2)、(5.27)オキシン銅(10380−28−6)、(5.2
8)プロパミジン(propamidine)(104−32−5)、(5.29)プロ
ピネブ(12071−83−9)、(5.30)硫黄及び硫黄剤、例えば、多硫化カルシ
ウム(7704−34−9)、(5.31)チウラム(137−26−8)、(5.32
)トリルフルアニド(731−27−1)、(5.33)ジネブ(12122−67−7
)、(5.34)ジラム(137−30−4)、及び、それらの塩;
(6) 宿主の防御を誘発し得る化合物、例えば、(6.1)アシベンゾラル−S−メ
チル(135158−54−2)、(6.2)イソチアニル(224049−04−1)
、(6.3)プロベナゾール(27605−76−1)、(6.4)チアジニル(223
580−51−6)、及び、それらの塩;
(7) アミノ酸及び/又はタンパク質の生合成の阻害薬、例えば、(7.1)アンド
プリム(andoprim)(23951−85−1)、(7.2)ブラストサイジン−
S(2079−00−7)、(7.3)シプロジニル(121552−61−2)、(7
.4)カスガマイシン(6980−18−3)、(7.5)カスガマイシン塩酸塩水和物
(19408−46−9)、(7.6)メパニピリム(110235−47−7)、(7
.7)ピリメタニル(53112−28−0)、及び、それらの塩;
(8) ATP産生の阻害薬、例えば、(8.1)酢酸トリフェニルスズ(900−9
5−8)、(8.2)塩化トリフェニルスズ(639−58−7)、(8.3)水酸化ト
リフェニルスズ(76−87−9)、及び、(8.4)シルチオファム(175217−
20−6);
(9) 細胞壁合成の阻害薬、例えば、(9.1)ベンチアバリカルブ(177406
−68−7)、(9.2)ジメトモルフ(110488−70−5)、(9.3)フルモ
ルフ(211867−47−9)、(9.4)イプロバリカルブ(140923−17−
7)、(9.5)マンジプロパミド(374726−62−2)、(9.6)ポリオキシ
ン(11113−80−7)、(9.7)ポリオキソリム(22976−86−9)、(
9.8)バリダマイシンA(37248−47−8)、及び(9.9)バリフェナレート
(283159−94−4;283159−90−0);
(10) 脂質及び膜の合成の阻害薬、例えば、(10.1)ビフェニル(92−52
−4)、(10.2)クロロネブ(2675−77−6)、(10.3)ジクロラン(9
9−30−9)、(10.4)エジフェンホス(17109−49−8)、(10.5)
エトリジアゾール(2593−15−9)、(10.6)ヨードカルブ(iodocar
b)(55406−53−6)、(10.7)イプロベンホス(26087−47−8)
、(10.8)イソプロチオラン(50512−35−1)、(10.9)プロパモカル
ブ(25606−41−1)、(10.10)プロパモカルブ塩酸塩(25606−41
−1)、(10.11)プロチオカルブ(19622−08−3)、(10.12)ピラ
ゾホス(13457−18−6)、(10.13)キントゼン(82−68−8)、(1
0.14)テクナゼン(117−18−0)、及び、(10.15)トルクロホス−メチ
ル(57018−04−9);
(11) メラニン生合成の阻害薬、例えば、(11.1)カルプロパミド(1040
30−54−8)、(11.2)ジクロシメット(139920−32−4)、(11.
3)フェノキサニル(115852−48−7)、(11.4)フタリド(27355−
22−2)、(11.5)ピロキロン(57369−32−1)、及び、(11.6)ト
リシクラゾール(41814−78−2);
(12) 核酸合成の阻害薬、例えば、(12.1)ベナラキシル(71626−11
−4)、(12.2)ベナラキシル−M(キララキシル)(98243−83−5)、(
12.3)ブピリメート(41483−43−6)、(12.4)クロジラコン(679
32−85−8)、(12.5)ジメチリモール(5221−53−4)、(12.6)
エチリモール(23947−60−6)、(12.7)フララキシル(57646−30
−7)、(12.8)ヒメキサゾール(10004−44−1)、(12.9)メタラキ
シル(57837−19−1)、(12.10)メタラキシル−M(メフェノキサム)(
70630−17−0)、(12.11)オフラセ(58810−48−3)、(12.
12)オキサジキシル(77732−09−3)、及び、(12.13)オキソリン酸(
14698−29−4);
(13) シグナル伝達の阻害薬、例えば、(13.1)クロゾリネート(84332
−86−5)、(13.2)フェンピクロニル(74738−17−3)、(13.3)
フルジオキソニル(131341−86−1)、(13.4)イプロジオン(36734
−19−7)、(13.5)プロシミドン(32809−16−8)、(13.6)キノ
キシフェン(124495−18−7)、及び、(13.7)ビンクロゾリン(5047
1−44−8);
(14) 脱共役剤として作用し得る化合物、例えば、(14.1)ビナパクリル(4
85−31−4)、(14.2)ジノカップ(131−72−6)、(14.3)フェリ
ムゾン(89269−64−7)、(14.4)フルアジナム(79622−59−6)
、及び、(14.5)メプチルジノカップ(131−72−6);
(15) さらなる化合物、例えば、(15.1)ベンチアゾール(21564−17
−0)、(15.2)ベトキサジン(163269−30−5)、(15.3)カプシマ
イシン(capsimycin)(70694−08−5)、(15.4)カルボン(9
9−49−0)、(15.5)キノメチオネート(2439−01−2)、(15.6)
クラザフェノン(chlazafenone)(688046−61−9)、(15.7
)クフラネブ(11096−18−7)、(15.8)シフルフェナミド(180409
−60−3)、(15.9)シモキサニル(57966−95−7)、(15.10)シ
プロスルファミド(221667−31−8)、(15.11)ダゾメット(533−7
4−4)、(15.12)デバカルブ(62732−91−6)、(15.13)ジクロ
ロフェン(97−23−4)、(15.14)ジクロメジン(62865−36−5)、
(15.15)ジフェンゾコート(49866−87−7)、(15.16)ジフェンゾ
コートメチル硫酸塩(43222−48−6)、(15.17)ジフェニルアミン(12
2−39−4)、(15.18)エコメイト、(15.19)フェンピラザミン(fen
pyrazamine)(473798−59−3)、(15.20)フルメトベル(1
54025−04−4)、(15.21)フルオルイミド(41205−21−4)、(
15.22)フルスルファミド(106917−52−6)、(15.23)フルチアニ
ル(304900−25−2)、(15.24)ホセチル−アルミニウム(39148−
24−8)、(15.25)ホセチル−カルシウム、(15.26)ホセチル−ナトリウ
ム(39148−16−8)、(15.27)ヘキサクロロベンゼン(118−74−1
)、(15.28)イルママイシン(81604−73−1)、(15.29)メタスル
ホカルブ(66952−49−6)、(15.30)イソチオシアン酸メチル(556−
61−6)、(15.31)メトラフェノン(220899−03−6)、(15.32
)ミルディオマイシン(67527−71−3)、(15.33)ナタマイシン(768
1−93−8)、(15.34)ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル(15521−6
5−0)、(15.35)ニトロタル−イソプロピル(10552−74−6)、(15
.36)オクチリノン(26530−20−1)、(15.37)オキサモカルブ(ox
amocarb)(917242−12−7)、(15.38)オキシフェンチイン(o
xyfenthiin)(34407−87−9)、(15.39)ペンタクロロフェノ
ール及び塩(87−86−5)、(15.40)フェノトリン、(15.41)亜リン酸
及びその塩(13598−36−2)、(15.42)プロパモカルブ−ホセチレート(
propamocarb−fosetylate)、(15.43)プロパノシン−ナト
リウム(propanosine−sodium)(88498−02−6)、(15.
44)プロキナジド(189278−12−4)、(15.45)ピロールニトリン(1
018−71−9)(EP−A 1559320)、(15.46)テブフロキン(37
6645−78−2)、(15.47)テクロフタラム(76280−91−6)、(1
5.48)トルニファニド(304911−98−6)、(15.49)トリアゾキシド
(72459−58−6)、(15.50)トリクラミド(70193−21−4)、(
15.51 )ザリラミド(84527−51−5)、(15.52)1−(4−{4−
[(5R)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサ
ゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−[
5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(1
003319−79−6)(WO 2008013622)、(15.53)1−(4−
{4−[(5S)−5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−
オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−
2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノ
ン(1003319−80−9)(WO 2008013622)、(15.54)1−
(4−{4−[5−(2,6−ジフルオロフェニル)−4,5−ジヒドロ−1,2−オキ
サゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−イル)−2−
[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]エタノン(
1003318−67−9)(WO 2008013622)、(15.55)1−(4
−メトキシフェノキシ)−3,3−ジメチルブタン−2−イル 1H−イミダゾール−1
−カルボキシレート(111227−17−9)、(15.56)2,3,5,6−テト
ラクロロ−4−(メチルスルホニル)ピリジン(13108−52−6)、(15.57
)2,3−ジブチル−6−クロロチエノ[2,3−d]ピリミジン−4(3H)−オン(
221451−58−7)、(15.58)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチ
ル)−1H−ピラゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5R)−5−フェニル−4
,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}
ピペリジン−1−イル)エタノン(1003316−53−7)(WO 2008013
622)、(15.59)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラ
ゾール−1−イル]−1−(4−{4−[(5S)−5−フェニル−4,5−ジヒドロ−
1,2−オキサゾール−3−イル]−1,3−チアゾール−2−イル}ピペリジン−1−
イル)エタノン(1003316−54−8)(WO 2008013622)、(15
.60)2−[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル
]−1−{4−[4−(5−フェニル−4,5−ジヒドロ−1,2−オキサゾール−3−
イル)−1,3−チアゾール−2−イル]ピペリジン−1−イル}エタノン(10033
16−51−5)(WO 2008013622)、(15.61)2−ブトキシ−6−
ヨード−3−プロピル−4H−クロメン−4−オン、(15.62)2−クロロ−5−[
2−クロロ−1−(2,6−ジフルオロ−4−メトキシフェニル)−4−メチル−1H−
イミダゾール−5−イル]ピリジン、(15.63)2−フェニルフェノール及び塩(9
0−43−7)、(15.64)3,4,5−トリクロロピリジン−2,6−ジカルボニ
トリル(17824−85−0)、(15.65)3−[5−(4−クロロフェニル)−
2,3−ジメチル−1,2−オキサゾリジン−3−イル]ピリジン、(15.66)3−
クロロ−5−(4−クロロフェニル)−4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチ
ルピリダジン、(15.67)4−(4−クロロフェニル)−5−(2,6−ジフルオロ
フェニル)−3,6−ジメチルピリダジン、(15.68)5−アミノ−1,3,4−チ
アジアゾール−2−チオール、(15.69)5−クロロ−N’−フェニル−N’−(プ
ロパ−2−イン−1−イル)チオフェン−2−スルホノヒドラジド(134−31−6)
、(15.70)5−メチル−6−オクチル[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピ
リミジン−7−アミン、(15.71)(2Z)−3−アミノ−2−シアノ−3−フェニ
ルプロパ−2−エン酸エチル、(15.72)N−(4−クロロベンジル)−3−[3−
メトキシ−4−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(1
5.73)N−[(4−クロロフェニル)(シアノ)メチル]−3−[3−メトキシ−4
−(プロパ−2−イン−1−イルオキシ)フェニル]プロパンアミド、(15.74)N
−[(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)メチル]−2,4−ジクロロピリジ
ン−3−カルボキサミド、(15.75)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン
−2−イル)エチル]−2,4−ジクロロピリジン−3−カルボキサミド、(15.76
)N−[1−(5−ブロモ−3−クロロピリジン−2−イル)エチル]−2−フルオロ−
4−ヨードピリジン−3−カルボキサミド、(15.77)N−{(E)−[(シクロプ
ロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2,3−ジフルオロフェニル
]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92−9)、(15.78)N
−{(Z)−[(シクロプロピルメトキシ)イミノ][6−(ジフルオロメトキシ)−2
,3−ジフルオロフェニル]メチル}−2−フェニルアセトアミド(221201−92
−9)、(15.79)N−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメ
チル)−1H−ピラゾール−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−(1,
2,3,4−テトラヒドロナフタレン−1−イル)−1,3−チアゾール−4−カルボキ
サミド(922514−49−6)(WO 2007014290)、(15.80)N
−メチル−2−(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール
−1−イル]アセチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1R)−1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922
514−07−6)(WO 2007014290)、(15.81)N−メチル−2−
(1−{[5−メチル−3−(トリフルオロメチル)−1H−ピラゾール−1−イル]ア
セチル}ピペリジン−4−イル)−N−[(1S)−1,2,3,4−テトラヒドロナフ
タレン−1−イル]−1,3−チアゾール−4−カルボキサミド(922514−48−
5)(WO 2007014290)、(15.82){6−[({[(1−メチル−1
H−テトラゾール−5−イル)(フェニル)メチリデン]アミノ}オキシ)メチル]ピリ
ジン−2−イル}カルバミン酸ペンチル、(15.83)フェナジン−1−カルボン酸、
(15.84)キノリン−8−オール(134−31−6)、並びに、(15.85)キ
ノリン−8−オールスルフェート(2:1)(134−31−6)。
本発明の別の対象よれば、植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法が提供
され、ここで、該方法は、栽培学的に有効で及び植物に対して実質的に毒性を示さない量
の本発明による殺菌剤組成物を、種子、植物若しくは植物の果実に対して、又は、植物が
そこで生育しているか若しくは植物をそこで栽培するのが望ましい土壌若しくは不活性底
土(例えば、無機底土、例えば、砂、ロックウール、グラスウール;発泡鉱物、例えば、
パーライト、バーミキュライト、ゼオライト又は発泡クレー)、軽石、火砕性の物質若し
くは材料、合成有機底土(例えば、ポリウレタン)、有機底土(例えば、泥炭、堆肥、木
製廃棄物、例えば、コイア、木繊維若しくは木材チップ、樹皮)若しくは液体底質(例え
ば、浮遊水耕システム、Nutrient Film Technique、Aerop
onics)に対して、種子処理として、茎葉散布として、茎散布(stem appl
ication)として、灌注若しくは滴下施用〔化学溶液灌水(chemigatio
n)〕として施用することを特徴とする。
「処理対象の植物に施用する」という表現は、本発明の目的のためには、
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる液体を当該植物の地上部に噴霧すること;
・ 散粉すること、粒剤又は粉剤を土壌中に混和すること、当該植物の周囲に噴霧する
こと、及び、樹木の場合には、注入すること又は塗りつけること;
・ 上記組成物のうちの1種類を含んでいる植物保護混合物を用いて当該植物の種子に
コーティング又はフィルムコーティングを施すこと;
などのさまざまな処理方法を用いて、本発明の対象である殺菌剤組成物を施用することが
可能であるということを意味するものと理解される。
本発明の方法は、治療方法、予防方法又は根絶する方法のいずれかであり得る。
この方法において、使用する組成物は、本発明による2種類以上の活性化合物を混合さ
せることによって予め調製することができる。
上記方法の代替的な方法では、2種類又は3種類の活性成分(A)又は(B)のうちの
1種類をそれぞれが含んでいる別個の組成物の複合的な(A)/(B)の効果を示すよう
に、化合物(A)及び化合物(B)を同時に、順次に又は別々に施用することも可能であ
る。
本発明による処理方法において通常施用される活性化合物の薬量は、一般に、また、有
利には、
・ 茎葉処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、10〜1000g/h
a、さらに好ましくは、50〜300g/haであり;灌注又は滴下施用の場合、特に、
ロックウール又はパーライトなどの不活性底土を用いる限り、該薬量は低減させることも
可能であり;
・ 種子処理では、種子100kg当たり2〜200g、好ましくは、種子100kg
当たり3〜150gであり;
・ 土壌処理では、0.1〜10000g/ha、好ましくは、1〜5000g/ha
である。
本明細書中に示されている薬量は、本発明の方法を例証するための例として与えられて
いる。当業者は、特に処理対象の植物又は作物の種類に応じて、該施用薬量を適合させる
方法を理解するであろう。
特定の条件下、例えば、処理対象又は防除対象の植物病原性菌類の種類に応じて、より
少ない薬量で充分な保護を提供できる場合がある。特定の気候条件、抵抗性、又は、別の
要因、例えば、植物病原性菌類の種類又は侵襲の程度(例えば、上記菌類による植物の侵
襲の程度)などによって、組み合わせられた活性成分のより多い薬量が必要となる場合が
ある。最適な薬量は、通常、幾つかの要因、例えば、処理対象の植物病原性菌類の種類、
侵襲されている植物の種類若しくは生育の程度、植生の密度、又は、施用方法などに依存
する。
限定するものではないが、本発明の殺有害生物剤組成物又は組合せで処理される作物は
、例えば、ブドウの蔓である。しかしながら、そのような作物は、穀類、野菜類、ムラサ
キウマゴヤシ、ダイズ、市場向け園芸作物、芝、木材、木又は園芸植物でもあり得る。
本発明による処理方法は、さらにまた、塊茎又は根茎のような繁殖器官を処理するのに
も有効であり得、さらには、種子、実生又は移植実生(seedlings prick
ing out)及び植物又は移植植物(plants pricking out)を
処理するのにも有効であり得る。この処理方法は、根を処理するのにも有効であり得る。
本発明による処理方法は、関係している植物の樹幹、茎又は柄、葉、花及び果実のような
植物の地上部を処理するのにも有効であり得る。
本発明の方法で保護可能な植物の中で、以下のものを挙げることができる:ワタ;アマ
;ブドウの蔓;果実又は野菜作物、例えば、バラ科各種(Rosaceae sp.)(
例えば、仁果(pip fruit)、例えば、リンゴ及びナシ、さらに、核果、例えば
、アンズ、アーモンド及びモモ)、リベシオイダエ科各種(Ribesioidae s
p.)、クルミ科各種(Juglandaceae sp.)、カバノキ科各種(Bet
ulaceae sp.)、ウルシ科各種(Anacardiaceae sp.)、ブ
ナ科各種(Fagaceae sp.)、クワ科各種(Moraceae sp.)、モ
クセイ科各種(Oleaceae sp.)、マタタビ科各種(Actinidacea
e sp.)、クスノキ科各種(Lauraceae sp.)、バショウ科各種(Mu
saceae sp.)(例えば、バナナの木及びプランタン)、アカネ科各種(Rub
iaceae sp.)、ツバキ科各種(Theaceae sp.)、アオギリ科各種
(Sterculiceae sp.)、ミカン科各種(Rutaceae sp.)(
例えば、レモン、オレンジ及びグレープフルーツ);ナス科各種(Solanaceae
sp.)(例えば、トマト)、ユリ科各種(Liliaceae sp.)、キク科各
種(Asteraceae sp.)(例えば、レタス)、セリ科各種(Umbelli
ferae sp.)、アブラナ科各種(Cruciferae sp.)、アカザ科各
種(Chenopodiaceae sp.)、ウリ科各種(Cucurbitacea
e sp.)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、エンドウ
)、バラ科各種(Rosaceae sp.)(例えば、イチゴ);主要作物(majo
r crop)、例えば、イネ科各種(Graminae sp.)(例えば、トウモロ
コシ、芝、又は、禾穀類、例えば、コムギ、イネ、オオムギ及びライコムギ)、キク科各
種(Asteraceae sp.)(例えば、ヒマワリ)、アブラナ科各種(Cruc
iferae sp.)(例えば、ナタネ)、マメ科各種(Fabacae sp.)(
例えば、ピーナッツ)、マメ科各種(Papilionaceae sp.)(例えば、
ダイズ)、ナス科各種(Solanaceae sp.)(例えば、ジャガイモ)、アカ
ザ科各種(Chenopodiaceae sp.)(例えば、ビートの根(beetr
oots));園芸作物及び森林作物(forest crops);さらに、これら作
物の遺伝子組み換えが行われた相同物。
本発明の組成物は、材木の表面又は内部で発生するであろう菌類病に対しても使用する
ことができる。用語「材木(timber)」は、全ての種類の木材、そのような木材を
建築用に加工した全てのタイプのもの、例えば、ソリッドウッド、高密度木材、積層木材
及び合板などを意味する。本発明による材木の処理方法は、主に、本発明の1種類以上の
化合物又は本発明の組成物を接触させることにより行う。これには、例えば、直接的な塗
布、噴霧、浸漬、注入、又は、別の適切な任意の方法が包含される。
本発明の方法で防除可能な植物又は作物の病害の中で、以下のものを挙げることができ
る:
・ うどんこ病(powdery mildew disease)、例えば、
ブルメリア(Blumeria)病、例えば、ブルメリア・グラミニス(Blumer
ia graminis)に起因するもの;
ポドスファエラ(Podosphaera)病、例えば、ポドスファエラ・レウコトリ
カ(Podosphaera leucotricha)に起因するもの;
スファエロテカ(Sphaerotheca)病、例えば、スファエロテカ・フリギネ
ア(Sphaerotheca fuliginea)に起因するもの;
ウンシヌラ(Uncinula)病、例えば、ウンシヌラ・ネカトル(Uncinul
a necator)に起因するもの;
・ さび病(rust disease)、例えば、
ギムノスポランギウム(Gymnosporangium)病、例えば、ギムノスポラ
ンギウム・サビナエ(Gymnosporangium sabinae)に起因するも
の;
ヘミレイア(Hemileia)病、例えば、ヘミレイア・バスタトリクス(Hemi
leia vastatrix)に起因するもの;
ファコプソラ(Phakopsora)病、例えば、ファコプソラ・パキリジ(Pha
kopsora pachyrhizi)又はファコプソラ・メイボミアエ(Phako
psora meibomiae)に起因するもの;
プッシニア(Puccinia)病、例えば、プッシニア・レコンジタ(Puccin
ia recondita)に起因するもの;
ウロミセス(Uromyces)病、例えば、ウロミセス・アペンジクラツス(Uro
myces appendiculatus)に起因するもの;
・ 卵菌類による病害(Oomycete disease)、例えば、
ブレミア(Bremia)病、例えば、ブレミア・ラクツカエ(Bremia lac
tucae)に起因するもの;
ペロノスポラ(Peronospora)病、例えば、ペロノスポラ・ピシ(Pero
nospora pisi)又はペロノスポラ・ブラシカエ(P. brassicae
)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・インフェスタ
ンス(Phytophthora infestans)に起因するもの;
プラスモパラ(Plasmopara)病、例えば、プラスモパラ・ビチコラ(Pla
smopara viticola)に起因するもの;
プセウドペロノスポラ(Pseudoperonospora)病、例えば、プセウド
ペロノスポラ・フムリ(Pseudoperonospora humuli)又はプセ
ウドペロノスポラ・クベンシス(Pseudoperonospora cubensi
s)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium u
ltimum)に起因するもの;
・ 葉斑点性、葉汚斑性及び葉枯れ性の病害(leafspot, leaf blo
tch and leaf blight disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ソラニ(Al
ternaria solani)に起因するもの;
セルコスポラ(Cercospora)病、例えば、セルコスポラ・ベチコラ(Cer
cospora beticola)に起因するもの;
クラジオスポルム(Cladiosporum)病、例えば、クラジオスポリウム・ク
クメリヌム(Cladiosporium cucumerinum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス
に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・リン
デムタニウム(Colletotrichum lindemuthanium)に起因
するもの;
シクロコニウム(Cycloconium)病、例えば、シクロコニウム・オレアギヌ
ム(Cycloconium oleaginum)に起因するもの;
ジアポルテ(Diaporthe)病、例えば、ジアポルテ・シトリ(Diaport
he citri)に起因するもの;
エルシノエ(Elsinoe)病、例えば、エルシノエ・ファウセッチイ(Elsin
oe fawcettii)に起因するもの;
グロエオスポリウム(Gloeosporium)病、例えば、グロエオスポリウム・
ラエチコロル(Gloeosporium laeticolor)に起因するもの;
グロメレラ(Glomerella)病、例えば、グロメレラ・シングラタ(Glom
erella cingulata)に起因するもの;
グイグナルジア(Guignardia)病、例えば、グイグナルジア・ビドウェリ(
Guignardia bidwelli)に起因するもの;
レプトスファエリア(Leptosphaeria)病、例えば、レプトスファエリア
・マクランス(Leptosphaeria maculans)、レプトスファエリア
・ノドルム(Leptosphaeia nodorum)に起因するもの;
マグナポルテ(Magnaporthe)病、例えば、マグナポルテ・グリセア(Ma
gnaporthe grisea)に起因するもの;
ミコスファエレラ(Mycosphaerella)病、例えば、ミコスファエレラ・
グラミニコラ(Mycosphaerella graminicola)、ミコスファ
エレラ・アラキジコラ(Mycosphaerella arachidicola)、
ミコスファエレラ・フィジエンシス(Mycosphaerella fijiensi
s)に起因するもの;
ファエオスファエリア(Phaeosphaeria)病、例えば、ファエオスファエ
リア・ノドルム(Phaeosphaeria nodorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・テレス(Pyren
ophora teres)に起因するもの;
ラムラリア(Ramularia)病、例えば、ラムラリア・コロ−シグニ(Ramu
laria collo−cygni)に起因するもの;
リンコスポリウム(Rhynchosporium)病、例えば、リンコスポリウム・
セカリス(Rhynchosporium secalis)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・アピイ(Septoria
apii)又はセプトリア・リコペルシシ(Septoria lycopersic
i)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula in
carnata)に起因するもの;
ベンツリア(Venturia)病、例えば、ベンツリア・イナエクアリス(Vent
uria inaequalis)に起因するもの;
・ 根及び茎の病害、例えば、
コルチシウム(Corticium)病、例えば、コルチシウム・グラミネアルム(C
orticium graminearum)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・オキシスポルム(Fusa
rium oxysporum)に起因するもの;
ガエウマンノミセス(Gaeumannomyces)病、例えば、ガエウマンノミセ
ス・グラミニス(Gaeumannomyces graminis)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhi
zoctonia solani)に起因するもの;
タペシア(Tapesia)病、例えば、タペシア・アクホルミス(Tapesia
acuformis)に起因するもの;
チエラビオプシス(Thielaviopsis)病、例えば、チエラビオプシス・バ
シコラ(Thielaviopsis basicola)に起因するもの;
・ 穂の病害(ear and panicle disease)、例えば、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア属種(Alte
rnaria spp.)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(
Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラジオスポリウム属種
(Cladiosporium spp.)に起因するもの;
クラビセプス(Claviceps)病、例えば、クラビセプス・プルプレア(Cla
viceps purpurea)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusari
um culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberel
la zeae)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリ
ス(Monographella nivalis)に起因するもの;
・ 黒穂病(smut and bunt disease)、例えば、
スファセロテカ(Sphacelotheca)病、例えば、スファセロテカ・レイリ
アナ(Sphacelotheca reiliana)に起因するもの;
チレチア(Tilletia)病、例えば、チレチア・カリエス(Tilletia
caries)に起因するもの;
ウロシスチス(Urocystis)病、例えば、ウロシスチス・オクルタ(Uroc
ystis occulta)に起因するもの;
ウスチラゴ(Ustilago)病、例えば、ウスチラゴ・ヌダ(Ustilago
nuda)に起因するもの;
・ 果実の腐敗性及び黴性の病害(fruit rot and mould dis
ease)、例えば、
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(
Aspergillus flavus)に起因するもの;
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botryti
s cinerea)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム
(Penicillium expansum)に起因するもの;
スクレロチニア(Sclerotinia)病、例えば、スクレロチニア・スクレロチ
オルム(Sclerotinia sclerotiorum)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticilium)病、例えば、ベルチシリウム・アルボアト
ルム(Verticilium alboatrum)に起因するもの;
・ 種子及び土壌が媒介する腐朽性、黴性、萎凋性、腐敗性及び苗立ち枯れ性の病害(
seed and soilborne decay, mould, wilt, r
ot and damping−off disease)、
アルテルナリア(Alternaria)病、例えば、アルテルナリア・ブラシシコラ
(Alternaria brassicicola)に起因するもの;
アファノミセス(Aphanomyces)病、例えば、アファノミセス・エウテイケ
ス(Aphanomyces euteiches)に起因するもの;
アスコキタ(Ascochyta)病、例えば、アスコキタ・レンチス(Ascoch
yta lentis)に起因するもの;
アスペルギルス(Aspergillus)病、例えば、アスペルギルス・フラブス(
Aspergillus flavus)に起因するもの;
クラドスポリウム(Cladosporium)病、例えば、クラドスポリウム・ヘル
バルム(Cladosporium herbarum)に起因するもの;
コクリオボルス(Cochliobolus)病、例えば、コクリオボルス・サチブス
(Cochliobolus sativus)(分生子形態:Drechslera、
Bipolaris 異名:Helminthosporium)に起因するもの;
コレトトリクム(Colletotrichum)病、例えば、コレトトリクム・ココ
デス(Colletotrichum coccodes)に起因するもの;
フサリウム(Fusarium)病、例えば、フサリウム・クルモルム(Fusari
um culmorum)に起因するもの;
ジベレラ(Gibberella)病、例えば、ジベレラ・ゼアエ(Gibberel
la zeae)に起因するもの;
マクロホミナ(Macrophomina)病、例えば、マクロホミナ・ファセオリナ
(Macrophomina phaseolina)に起因するもの;
モノグラフェラ(Monographella)病、例えば、モノグラフェラ・ニバリ
ス(Monographella nivalis)に起因するもの;
ペニシリウム(Penicillium)病、例えば、ペニシリウム・エキスパンスム
(Penicillium expansum)に起因するもの;
ホマ(Phoma)病、例えば、ホマ・リンガム(Phoma lingam)に起因
するもの;
ホモプシス(Phomopsis)病、例えば、ホモプシス・ソジャエ(Phomop
sis sojae)に起因するもの;
フィトフトラ(Phytophthora)病、例えば、フィトフトラ・カクトルム(
Phytophthora cactorum)に起因するもの;
ピレノホラ(Pyrenophora)病、例えば、ピレノホラ・グラミネア(Pyr
enophora graminea)に起因するもの;
ピリクラリア(Pyricularia)病、例えば、ピリクラリア・オリザエ(Py
ricularia oryzae)に起因するもの;
ピシウム(Pythium)病、例えば、ピシウム・ウルチムム(Pythium u
ltimum)に起因するもの;
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhi
zoctonia solani)に起因するもの;
リゾプス(Rhizopus)病、例えば、リゾプス・オリザエ(Rhizopus
oryzae)に起因するもの;
スクレロチウム(Sclerotium)病、例えば、スクレロチウム・ロルフシイ(
Sclerotium rolfsii)に起因するもの;
セプトリア(Septoria)病、例えば、セプトリア・ノドルム(Septori
a nodorum)に起因するもの;
チフラ(Typhula)病、例えば、チフラ・インカルナタ(Typhula in
carnata)に起因するもの;
ベルチシリウム(Verticillium)病、例えば、ベルチシリウム・ダーリア
エ(Verticillium dahliae)に起因するもの;
・ 腐乱性病害、開花病及び枯れ込み性病害(canker, broom and
dieback disease)、例えば、
ネクトリア(Nectria)病、例えば、ネクトリア・ガリゲナ(Nectria
galligena)に起因するもの;
・ 枯損性病害(blight disease)、例えば、
モニリニア(Monilinia)病、例えば、モニリニア・ラキサ(Monilin
ia laxa)に起因するもの;
・ 葉水泡性病害又は縮葉病(leaf blister or leaf curl
disease)、例えば、
タフリナ(Taphrina)病、例えば、タフリナ・デホルマンス(Taphrin
a deformans)に起因するもの;
・ 木本植物の衰退性病害(decline disease of wooden
plant)、例えば、
エスカ(Esca)病、例えば、ファエモニエラ・クラミドスポラ(Phaemoni
ella clamydospora)に起因するもの;
ユーティパダイバック病(Eutypa dyeback)、例えば、ユーティパ・ラ
タ(Eutypa lata)に起因するもの;
オランダ病(Dutch elm disease)、例えば、セラトシストス・ウル
ミ(Ceratocystsc ulmi)に起因するもの;
・ 花及び種子の病害、例えば、
ボトリチス(Botrytis)病、例えば、ボトリチス・シネレア(Botryti
s cinerea)に起因するもの;
・ 塊茎の病害、例えば、
リゾクトニア(Rhizoctonia)病、例えば、リゾクトニア・ソラニ(Rhi
zoctonia solani)に起因するもの;
ヘルミントスポリウム(Helminthosporium)病、例えば、ヘルミント
スポリウム・ソラニ(Helminthosporium solani)に起因するも
の。
本発明による処理方法は、遺伝子組換え生物(GMO)、例えば、植物又は種子などの
処理において使用することができる。遺伝子組換え植物(又は、トランスジェニック植物
)は、異種遺伝子がゲノムに安定的に組み込まれている植物である。表現「異種遺伝子」
は、本質的に、供給されたか又は当該植物の外部で構築された遺伝子であって、核のゲノ
ム、葉緑体のゲノム又はミトコンドリアのゲノムの中に導入されたときに、興味深いタン
パク質若しくはポリペプチドを発現することにより、又は、その植物内に存在している別
の1つ若しくは複数の遺伝子をダウンレギュレート若しくはサイレンシングすることによ
り、当該形質転換された植物に新しい又は改善された作物学的特性又は別の特性を付与す
る遺伝子を意味する〔例えば、アンチセンス技術、コサプレッション技術又はRNA干渉
(RNAi)技術などを使用する〕。ゲノム内に位置している異種遺伝子は、導入遺伝子
とも称される。植物ゲノム内におけるその特異的な位置によって定義される導入遺伝子は
、形質転換又は遺伝子導入イベントと称される。
植物種又は植物品種、それらの生育場所及び生育条件(土壌、気候、生育期、養分(d
iet))に応じて、本発明の処理により、相加効果を超える効果(「相乗効果」)も生
じ得る。かくして、例えば、本発明により使用し得る活性化合物及び組成物の施用量の低
減及び/又は活性スペクトルの拡大及び/又は活性の増強、植物の生育の向上、高温又は
低温に対する耐性の向上、渇水又は水中若しくは土壌中に含まれる塩分に対する耐性の向
上、開花能力の向上、収穫の容易性の向上、促進された成熟、収穫量の増加、果実の大き
さの増大、植物の高さの増大、葉の緑色の向上、より早い開花、収穫された生産物の品質
の向上及び/又は栄養価の増加、果実内の糖度の上昇、収穫された生産物の貯蔵安定性の
向上及び/又は加工性の向上などが可能であり、これらは、実際に予期された効果を超え
るものである。
特定の施用量において、本発明による活性化合物組合せは、植物において強化効果(s
trengthening effect)も示し得る。従って、本発明の活性化合物組
合せは、望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類による
攻撃に対して植物の防御システムを動員させるのにも適している。これは、適切な場合に
は、本発明による組合せの例えば菌類に対する強化された活性の理由のうちの1つであり
得る。本発明に関連して、植物を強化する(抵抗性を誘導する)物質は、処理された植物
が、その後で望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類を
接種されたときに、それらの望ましくない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又
はウイルス類に対して実質的な程度の抵抗性を示すように、植物の防御システムを刺激す
ることができる物質又は物質の組合せを意味するものと理解される。この場合、望ましく
ない植物病原性の菌類及び/又は微生物類及び/又はウイルス類は、植物病原性の菌類、
細菌類及びウイルス類を意味するものと理解される。従って、処理後特定の期間、上記病
原体による攻撃から植物を保護するために、本発明の物質を用いることができる。保護が
達成される期間は、植物が該活性化合物で処理されてから、一般に、1〜10日間、好ま
しくは、1〜7日間である。
本発明に従って処理するのが好ましい植物及び植物品種は、特に有利で有益な形質を植
物に付与する遺伝物質を有している全ての植物(育種によって得られたものであろうと、
及び/又は、生物工学的方法によって得られたものであろうと)を包含する。
本発明に従って処理するのが同様に好ましい植物及び植物品種は、1以上の生物的スト
レスに対して抵抗性を示す。即ち、そのような植物は、害虫及び有害微生物に対して、例
えば、線虫類、昆虫類、ダニ類、植物病原性の菌類、細菌類、ウイルス類及び/又はウイ
ロイド類などに対して、良好な防御を示す。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、1以上の非生物的ストレスに対
して抵抗性を示す植物である。非生物的なストレス状態としては、例えば、渇水、低温に
晒されること、熱に晒されること、浸透ストレス、湛水、土壌中の塩分濃度の上昇、より
多くの鉱物に晒されること、オゾンに晒されること、強い光に晒されること、利用可能な
窒素養分が限られていること、利用可能なリン養分が限られていること、日陰回避などを
挙げることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物及び植物品種は、増大した収量特性を特徴とする
植物である。そのような植物における増大した収量は、例えば、改善された植物の生理機
能、生長及び発育、例えば、水の利用効率、水の保持効率、改善された窒素の利用性、強
化された炭素同化作用、改善された光合成、上昇した発芽効率及び促進された成熟などの
結果であり得る。収量は、さらに、改善された植物の構成(architecture)
によっても影響され得る(ストレス条件下及び非ストレス条件下)。そのような改善され
た植物の構成としては、限定するものではないが、早咲き、ハイブリッド種子産生のため
の開花制御、実生の活力、植物の寸法、節間の数及び距離、根の成長、種子の寸法、果実
の寸法、莢の寸法、莢又は穂の数、1つの莢又は穂当たりの種子の数、種子の体積、強化
された種子充填、低減された種子分散、低減された莢の裂開及び耐倒伏性などがある。収
量についてのさらなる形質としては、種子の組成、例えば、炭水化物含有量、タンパク質
含有量、油含有量及び油の組成、栄養価、抗栄養化合物の低減、改善された加工性並びに
向上した貯蔵安定性などがある。
本発明に従って処理し得る植物は、雑種強勢(これは、結果として、一般に、増加した
収量、向上した活力、向上した健康状態並びに生物的及び非生物的ストレス因子に対する
向上した抵抗性をもたらす)の特性を既に呈しているハイブリッド植物である。そのよう
な植物は、典型的には、雄性不稔交配母体近交系(inbred male−steri
le parent line)(雌性親)を別の雄性稔性交配母体近交系(inbre
d male−fertile parent line)(雄性親)と交雑させること
によって作られる。ハイブリッド種子は、典型的には、雄性不稔植物から収穫され、そし
て、栽培者に販売される。雄性不稔植物は、場合により(例えば、トウモロコシにおいて
)、雄穂を除去することによって〔即ち、雄性繁殖器官(又は雄花)を機械的に除去する
ことによって〕、作ることができる。しかしながら、より典型的には、雄性不稔性は、植
物ゲノム内の遺伝的決定基の結果である。その場合、及び、特に種子がハイブリッド植物
から収穫される所望の生産物である場合、典型的には、該ハイブリッド植物において雄性
稔性を確実に完全に回復させることは有用である。これは、雄性不稔性に関与する遺伝的
決定基を含んでいるハイブリッド植物において雄性稔性を回復させることが可能な適切な
稔性回復遺伝子を雄性親が有していることを確実なものとすることによって達成すること
ができる。雄性不稔性に関する遺伝的決定基は、細胞質内に存在し得る。細胞質雄性不稔
(CMS)の例は、例えば、アブラナ属各種(Brassica species)に関
して記述された(WO 1992/005251、WO 1995/009910、WO
1998/27806、WO 2005/002324、WO 2006/02197
2、及び、US 6,229,072)。しかしながら、雄性不稔性に関する遺伝的決定
基は、核ゲノム内にも存在し得る。雄性不稔性植物は、遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によっても得ることができる。雄性不稔性植物を得る特に有用な方法は、WO
1989/10396に記載されており、ここでは、例えば、バルナーゼなどのリボヌ
クレアーゼを雄ずい内のタペータム細胞において選択的に発現させる。次いで、タペータ
ム細胞内においてバルスターなどのリボヌクレアーゼインヒビターを発現させることによ
って、稔性を回復させることができる(例えば、WO 1991/002069)。
本発明に従って処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテクノロジ
ー法によって得られたもの)は、除草剤耐性植物、即ち、1種類以上の所与の除草剤に対
して耐性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形質転換によって得ることがで
きるか、又は、当該除草剤耐性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによ
って得ることができる。
除草剤耐性植物は、例えば、グリホセート耐性植物、即ち、除草剤グリホセート又はそ
の塩に対して耐性にされた植物である。植物は、種々の方法によって、グリホセートに対
して耐性にすることができる。例えば、グリホセート耐性植物は、酵素5−エノールピル
ビルシキミ酸−3−リン酸シンターゼ(EPSPS)をコードする遺伝子で植物を形質転
換させることによって得ることができる。そのようなEPSPS遺伝子の例は、以下のも
のである:細菌サルモネラ・チフィムリウム(Salmonella typhimur
ium)のAroA遺伝子(突然変異CT7)(Comai et al., Scie
nce(1983), 221,370−371)、細菌アグロバクテリウム属各種(A
grobacterium sp.)のCP4遺伝子(Barry et al., C
urr. Topics Plant Physiol.(1992), 7, 139
−145)、ペチュニアのEPSPSをコードする遺伝子(Shah et al.,
Science(1986),233, 478−481)、トマトのEPSPSをコー
ドする遺伝子(Gasser et al., J.Biol.Chem.(1988)
, 263, 4280−4289)又はオヒシバ属(Eleusine)のEPSPS
をコードする遺伝子(WO 2001/66704)。それは、例えばEP−A 083
7944、WO 2000/066746、WO 2000/066747又はWO 2
002/026995などに記述されているように、突然変異EPSPSであることも可
能である。グリホセート耐性植物は、さらにまた、US 5,776,760及びUS
5,463,175に記述されているように、グリホセートオキシドレダクターゼ酵素を
コードする遺伝子を発現させることによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は
、さらにまた、例えばWO 2002/036782、WO 2003/092360、
WO 2005/012515及びWO 2007/024782などに記述されている
ように、グリホセートアセチルトランスフェラーゼ酵素をコードする遺伝子を発現させる
ことによって得ることもできる。グリホセート耐性植物は、さらにまた、例えばWO 2
001/024615又はWO 2003/013226などに記述されているように、
上記遺伝子の自然発生突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることもでき
る。
別の除草剤抵抗性植物は、例えば、酵素グルタミンシンターゼを阻害する除草剤(例え
ば、ビアラホス、ホスフィノトリシン又はグルホシネート)に対して耐性にされている植
物である。そのような植物は、当該除草剤を解毒する酵素を発現させるか、又は、阻害に
対して抵抗性を示す突然変異グルタミンシンターゼ酵素を発現させることによって、得る
ことができる。そのような有効な一解毒酵素は、ホスフィノトリシンアセチルトランスフ
ェラーゼをコードする酵素である(例えば、ストレプトマイセス属各種(Strepto
myces species)に由来するbarタンパク質又はpatタンパク質)。外
因性のホスフィノトリシンアセチルトランスフェラーゼを発現する植物は、例えば、US
5,561,236、US 5,648,477、US 5,646,024、US
5,273,894、US 5,637,489、US 5,276,268、US 5
,739,082、US 5,908,810及びUS 7,112,665などに記述
されている。
さらなる除草剤耐性植物は、さらにまた、酵素ヒドロキシフェニルピルビン酸ジオキシ
ゲナーゼ(HPPD)を阻害する除草剤に対して耐性にされている植物である。ヒドロキ
シフェニルピルビン酸ジオキシゲナーゼ類は、パラ−ヒドロキシフェニルピルベート(H
PP)がホモゲンチセートに変換される反応を触媒する酵素である。HPPD阻害薬に対
して耐性を示す植物は、WO 1996/038567、WO 1999/024585
及びWO 1999/024586に記述されているように、自然発生抵抗性HPPD酵
素をコードする遺伝子を用いて、又は、突然変異HPPD酵素をコードする遺伝子を用い
て、形質転換させることができる。HPPD阻害薬に対する耐性は、さらにまた、HPP
D阻害薬による天然HPPD酵素の阻害にもかかわらずホモゲンチセートを形成させるこ
とが可能な特定の酵素をコードする遺伝子を用いて植物を形質転換させることによっても
得ることができる。そのような植物及び遺伝子は、WO 1999/034008及びW
O 2002/36787に記述されている。HPPD阻害薬に対する植物の耐性は、さ
らにまた、WO 2004/024928に記述されているように、HPPD耐性酵素を
コードする遺伝子に加えて酵素プレフェナートデヒドロゲナーゼをコードする遺伝子を用
いて植物を形質転換させることによって改善することもできる。
さらに別の除草剤抵抗性植物は、アセトラクテートシンターゼ(ALS)阻害薬に対し
て耐性にされている植物である。既知ALS阻害薬としては、例えば、スルホニル尿素系
除草剤、イミダゾリノン系除草剤、トリアゾロピリミジン系除草剤、ピリミジニルオキシ
(チオ)ベンゾエート系除草剤、及び/又は、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノ
ン系除草剤などがある。ALS酵素(「アセトヒドロキシ酸シンターゼ(AHAS)」と
しても知られている)における種々の突然変異体は、例えば「Tranel and W
right(Weed Science(2002), 50, 700−712)」な
どに記述され、さらに、US 5,605,011、US 5,378,824、US
5,141,870及びUS 5,013,659などにも記述されているように、種々
の除草剤及び除草剤の群に対する耐性を付与することが知られている。スルホニル尿素耐
性植物及びイミダゾリノン耐性植物の作製については、US 5,605,011、US
5,013,659、US 5,141,870、US 5,767,361、US
5,731,180、US 5,304,732、US 4,761,373、US 5
,331,107、US 5,928,937及びUS 5,378,824並びに国際
公開WO 1996/033270に記述されている。別のイミダゾリノン耐性植物につ
いても、例えば、WO 2004/040012、WO 2004/106529、WO
2005/020673、WO 2005/093093、WO 2006/0073
73、WO 2006/015376、WO 2006/024351及びWO 200
6/060634などに記述されている。さらなるスルホニル尿素耐性植物及びイミダゾ
リノン耐性植物は、さらにまた、例えば、WO 2007/024782などにも記述さ
れている。
イミダゾリノン及び/又はスルホニル尿素に対して耐性を示す別の植物は、例えば、ダ
イズに関してはUS 5,084,082に記述されているように、イネに関してはWO
1997/41218に記述されているように、テンサイに関してはUS 5,773
,702及びWO 1999/057965に記述されているように、レタスに関しては
US 5,198,599に記述されているように、又は、ヒマワリに関してはWO 2
001/065922に記述されているように、誘導された突然変異誘発、当該除草剤の
存在下での細胞培養における選抜又は突然変異育種によって得ることができる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの)は、昆虫抵抗性トランスジェニック植物、即ち、特定
の標的昆虫による攻撃に対して抵抗性にされた植物である。そのような植物は、遺伝的形
質転換によって得ることができるか、又は、そのような昆虫抵抗性を付与する突然変異を
含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。
本明細書中で使用されている場合、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」には、以下
のものをコードするコード配列を含んでいる少なくとも1の導入遺伝子を含んでいる任意
の植物が包含される:
(1) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)に由来する殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、クリック
モアら「Crickmore et al., Microbiology and M
olecular Biology Reviews(1998), 62:807−8
13)」によって記載され、クリックモアら「Crickmore et al. (2
005)」によって、オンライン「http://www.lifesci.susse
x.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/」上で「バシルス・
ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)毒素命名法」にお
いて更新された殺虫性結晶タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、Cryタ
ンパク質類(Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry2Ab、Cry3Aa、
又は、Cry3Bb)のタンパク質又はその殺虫活性を示す一部分;又は、
(2) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)に由来する第2の別の結晶タンパク質又はその一部分の存在下において殺虫活性を示
す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)に
由来する結晶タンパク質又はその一部分、例えば、Cry34結晶タンパク質とCry3
5結晶タンパク質で構成されているバイナリートキシン(Moellenbeck et
al., Nat.Biotechnol.(2001), 19:668−72;
Schnepf et al., Applied Environm.Microbi
ol.(2006), 71, 1765−1774);又は、
(3) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)に由来する種々の殺虫性結晶タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタ
ンパク質、例えば、上記(1)のタンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパ
ク質のハイブリッド、例えば、トウモロコシイベントMON98034で産生されるCr
y1A.105タンパク質(WO 2007/027777);又は、
(4) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対す
るさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大
するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導
入された変化に起因して、幾つかのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ
酸で置き換えられていているもの、例えば、トウモロコシイベントMON863若しくは
MON88017におけるCry3Bb1タンパク質又はトウモロコシイベントMIR6
04におけるCry3Aタンパク質;又は、
(5) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する殺虫性分泌
タンパク質又はその殺虫活性を示す一部分、例えば、「http://www.life
sci.sussex.ac.uk/home/Neil_Crickmore/Bt/
vip.html」において挙げられている栄養生長期殺虫性タンパク質(vegeta
tive insecticidal protein)(VIP)、例えば、VIP3
Aaタンパク質類のタンパク質;又は、
(6) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する第2の分泌
タンパク質の存在下において殺虫活性を示す、バシルス・ツリンギエンシス(Bacil
lus thuringiensis)又はバシルス・セレウス(Bacillus c
ereus)に由来する分泌タンパク質、例えば、VIP1Aタンパク質とVIP2Aタ
ンパク質で構成されているバイナリートキシン(WO 1994/21795);又は、
(7) バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensi
s)又はバシルス・セレウス(Bacillus cereus)に由来する種々の分泌
タンパク質の一部分を含んでいる殺虫性ハイブリッドタンパク質、例えば、上記(1)の
タンパク質のハイブリッド、又は、上記(2)のタンパク質のハイブリッド;又は、
(8) 上記(1)〜(3)のいずれか1つのタンパク質において、標的昆虫種に対す
るさらに強い殺虫活性を得るために、及び/又は、影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大
するために、及び/又は、クローニング若しくは形質転換に際してコード化DNA中に導
入された変化(それでも、まだ、殺虫性タンパク質をコードしている)に起因して、幾つ
かのアミノ酸(特に、1〜10のアミノ酸)が別のアミノ酸で置き換えられていているも
の、例えば、ワタイベントCOT102におけるVIP3Aaタンパク質。
もちろん、「昆虫抵抗性トランスジェニック植物」は、本明細書中で使用されている場
合、上記クラス(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする遺伝子の組合せ
を含んでいる任意の植物も包含する。一実施形態では、異なった標的昆虫種に対して異な
ったタンパク質を使用した場合に影響を受ける標的昆虫種の範囲を拡大するために、又は
、同一の標的昆虫種に対して殺虫活性を示すが作用機序は異なっている(例えば、当該昆
虫内の異なった受容体結合部位に結合する)異なったタンパク質を用いることによって当
該植物に対する昆虫の抵抗性の発達を遅延させるために、昆虫抵抗性植物は、上記クラス
(1)〜(8)のいずれか1つのタンパク質をコードする2つ以上の導入遺伝子を含んで
いる。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの)は、非生物的ストレスに対して耐性を示す。そのよう
な植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのようなストレス抵抗
性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。特に
有用なストレス耐性植物としては、以下のものなどがある:
(a) 植物細胞内又は植物内におけるポリ(ADP−リボース)ポリメラーゼ(PA
RP)遺伝子の発現及び/又は活性を低減させることが可能な導入遺伝子を含んでいる植
物(WO 2000/004173、WO 2006/045633又はPCT/EP0
7/004142に記述されている);
(b) 植物又は植物細胞のPARGコード化遺伝子の発現及び/又は活性を低減させ
ることが可能なストレス耐性を強化する導入遺伝子を含んでいる植物(例えば、WO 2
004/090140などに記述されている);
(c) ニコチンアミダーゼ、ニコチン酸ホスホリボシルトランスフェラーゼ、ニコチ
ン酸モノヌクレオチドアデニルトランスフェラーゼ、ニコチンアミドアデニンジヌクレオ
チドシンテターゼ又はニコチンアミドホスホリボシルトランスフェラーゼを包含するニコ
チンアミドアデニンジヌクレオチドサルベージ合成経路の植物機能性酵素(plant−
functional enzyme)をコードするストレス耐性を強化する導入遺伝子
を含んでいる植物(例えば、WO 2006/032469、WO 2006/1338
27又はPCT/EP07/002433などに記述されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得られたもの)は、収穫された生産物の改変された量、品質及び/若
しくは貯蔵安定性、並びに/又は、収穫された生産物の特定の成分の改変された特性を示
す。例えば:
(1) 野生型の植物細胞又は植物において合成された澱粉と比較して、その物理化学
的特性〔特に、アミロース含有量若しくはアミロース/アミロペクチン比、枝分かれ度、
平均鎖長、側鎖分布、粘性挙動、ゲル化強度(gelling strength)、澱
粉粒径及び/又は澱粉粒子形態〕が変えられていて、特定の用途により適した変性澱粉を
合成するトランスジェニック植物。変性澱粉を合成する該トランスジェニック植物は、例
えば、EP 0571427、WO 1995/004826、EP 0719338、
WO 1996/15248、WO 1996/19581、WO 1996/2767
4、WO 1997/11188、WO 1997/26362、WO 1997/32
985、WO 1997/42328、WO 1997/44472、WO 1997/
45545、WO 1998/27212、WO 1998/40503、WO99/5
8688、WO 1999/58690、WO 1999/58654、WO 2000
/008184、WO 2000/008185、WO 2000/008175、WO
2000/28052、WO 2000/77229、WO 2001/12782、
WO 2001/12826、WO 2002/101059、WO 2003/071
860、WO 2004/056999、WO 2005/030942、WO 200
5/030941、WO 2005/095632、WO 2005/095617、W
O 2005/095619、WO 2005/095618、WO 2005/123
927、WO 2006/018319、WO 2006/103107、WO 200
6/108702、WO 2007/009823、WO 2000/22140、WO
2006/063862、WO 2006/072603、WO 2002/0349
23、EP 06090134.5、EP 06090228.5、EP 060902
27.7、EP 07090007.1、EP 07090009.7、WO 2001
/14569、WO 2002/79410、WO 2003/33540、WO 20
04/078983、WO 2001/19975、WO 1995/26407、WO
1996/34968、WO 1998/20145、WO 1999/12950、
WO 1999/66050、WO 1999/53072、US 6,734,341
、WO 2000/11192、WO 1998/22604、WO 1998/323
26、WO 2001/98509、WO 2001/98509、WO 2005/0
02359、US 5,824,790、US 6,013,861、WO 1994/
004693、WO 1994/009144、WO 1994/11520、WO 1
995/35026、WO 1997/20936に開示されている;
(2) 非澱粉炭水化物ポリマーを合成するか又は遺伝子組換えがなされていない野生
型植物と比較して改変された特性を有する非澱粉炭水化物ポリマーを合成するトランスジ
ェニック植物。その例は、ポリフルクトース(特に、イヌリン型及びレバン型のポリフル
クトース)を産生する植物(EP 0663956、WO 1996/001904、W
O 1996/021023、WO 1998/039460及びWO 1999/02
4593に開示されている)、α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 1995
/031553、US 2002/031826、US 6,284,479、US 5
,712,107、WO 1997/047806、WO 1997/047807、W
O 1997/047808及びWO 2000/014249に開示されている)、α
−1,6−分枝 α−1,4−グルカン類を産生する植物(WO 2000/73422
に開示されている)、及び、アルテルナンを産生する植物(WO 2000/04772
7、EP 06077301.7、US 5,908,975及びEP 0728213
などに開示されている)である;
(3) ヒアルロナンを産生するトランスジェニック植物(例えば、WO 2006/
032538、WO 2007/039314、WO 2007/039315、WO
2007/039316、JP 2006/304779及びWO 2005/0125
29などに開示されている)。
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得ることができるもの)は、改変された繊維特性を有する植物(例え
ば、ワタ植物)である。そのよう植物は、遺伝的形質転換によって得ることができるか、
又は、そのような改変された繊維特性を付与する突然変異を含んでいる植物を選抜するこ
とによって得ることができる。そのような植物としては、以下のものなどがある:
(a) 改変された形態のセルロースシンターゼ遺伝子を含んでいる植物(例えば、ワ
タ植物)(WO 1998/000549に記述されている);
(b) 改変された形態のrsw2相同核酸又はrsw3相同核酸を含んでいる植物(
例えば、ワタ植物)(WO 2004/053219に記述されている);
(c) スクロースリン酸シンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)
(WO 2001/017333に記述されている);
(d) スクロースシンターゼの発現が増大している植物(例えば、ワタ植物)(WO
02/45485に記述されている);
(e) 繊維細胞に基づいた原形質連絡のゲーティングのタイミングが(例えば、繊維
選択的β−1,3−グルカナーゼのダウンレギュレーションを介して)改変されている植
物(例えば、ワタ植物)(WO 2005/017157に記述されている);
(f) 反応性が(例えば、nodCを包含するN−アセチルグルコサミントランスフ
ェラーゼ遺伝子の発現及びキチンシンターゼ遺伝子の発現を介して)改変されている繊維
を有する植物(例えば、ワタ植物)(WO 2006/136351に記述されている)
本発明に従って同様に処理し得る植物又は植物品種(遺伝子工学などの植物バイオテク
ノロジー法によって得ることができるもの)は、改変されたオイルプロフィール特性を有
する植物(例えば、ナタネ植物又は関連するアブラナ属植物)である。そのよう植物は、
遺伝的形質転換によって得ることができるか、又は、そのような改変されたオイル特性を
付与する突然変異を含んでいる植物を選抜することによって得ることができる。そのよう
な植物としては、以下のものなどがある:
(a) オレイン酸含有量が高いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例え
ば、US 5,969,169、US 5,840,946、US 6,323,392
又はUS 6,063,947などに記載されている);
(b) リノレン酸含有量が低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(US
6,270,828、US 6,169,190又はUS 5,965,755に記載
されている);
(c) 飽和脂肪酸のレベルが低いオイルを産生する植物(例えば、ナタネ植物)(例
えば、US 5,434,283などに記載されている)。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、1種類以上の毒素を
コードする1種類以上の遺伝子を含んでいる植物、例えば、下記商品名で販売されている
以下のものである:YIELD GARD(登録商標)(例えば、トウモロコシ、ワタ、
ダイズ)、KnockOut(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BiteGard
(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、BT−Xtra(登録商標)(例えば、トウモ
ロコシ)、StarLink(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Bollgard
(登録商標)(ワタ)、Nucotn(登録商標)(ワタ)、Nucotn 33B(登
録商標)(ワタ)、NatureGard(登録商標)(例えば、トウモロコシ)、Pr
otecta(登録商標)及びNewLeaf(登録商標)(ジャガイモ)。挙げること
ができる除草剤耐性植物の例は、Roundup Ready(登録商標)(グリホセー
トに対する耐性、例えば、トウモロコシ、ワタ、ダイズ)、Liberty Link(
登録商標)(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えば、ナタネ)、IMI(登録商標)
(イミダゾリノン系に対する耐性)及びSTS(登録商標)(スルホニル尿素系に対する
耐性、例えば、トウモロコシ)の商品名で販売されているトウモロコシ品種、ワタ品種及
びダイズ品種である。挙げることができる除草剤抵抗性植物(除草剤耐性に関して慣習的
な方法で品種改良された植物)としては、Clearfield(登録商標)(例えば、
トウモロコシ)の商品名で販売されている品種などがある。
本発明に従って処理し得る特に有用なトランスジェニック植物は、形質転換イベント又
は形質転換イベントの組合せを含んでいる植物であり、それらは、例えば、国又は地域の
さまざまな規制機関によるデータベースに記載されている〔例えば、「http://g
moinfo.jrc.it/gmp_browse.aspx」及び「http://
www.agbios.com/dbase.php」を参照されたい〕。
本発明の化合物は、さらにまた、例えば、真菌症、皮膚病、白癬菌性疾患(trich
ophyton disease)及びカンジダ症、又は、アスペルギルス属種(Asp
ergillus spp.)(例えば、アスペルギルス・フミガツス(Aspergi
llus fumigatus))に起因する疾患のような、ヒト又は動物の菌類病を治
療的又は予防的に処置するのに有用な組成物を調製するために使用することもできる。
化合物例についての下記表1及び調製又は効力についての下記実施例を参照して、本発
明のさまざまな態様について説明する。
下記表1は、本発明による化合物の例について非限定的に例示している。
Figure 2016147871
表1おいて、「M+H」(「ApcI+」)は、ポジティブ大気圧化学イオン化法によ
る質量分析において観察された分子イオンピークプラス1a.m.u.(原子質量単位)
を意味する。
表1において、本発明による一般構造(I)の特許請求されている特定の構成要素「A
」に対して以下の略号が使用されている:
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
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Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
Figure 2016147871
以下の実施例により、本発明の式(I)で表される化合物の調製及び効力について非限
定的に例証する。
[調製実施例1]: {6−[({[シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)
メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ブタ−3−イン−1−イル(化合物3)
段階1: α−(ヒドロキシイミノ)(フェニル)アセトニトリルのナトリウム塩の調

3.3g(83mmol)の水酸化ナトリウムを50mLのエタノールに懸濁させた懸
濁液に、9.7g(83mmol)のフェニルアセトニトリルを添加する。その反応混合
物を、固体が完全に溶解するまで撹拌する。温度を15℃未満に維持しながら、次いで、
11.7g(100mmol)の亜硝酸イソペンチルを10mLのエタノールに溶解させ
た溶液をゆっくりと添加する。その反応混合物を周囲温度でさらに2時間撹拌する。その
反応混合物を100mLのジエチルエーテルで希釈する。得られた固体を濾過し、ジエチ
ルエーテルで洗浄し、乾燥させて、7.89g(収率56%)の純粋なα−(ヒドロキシ
イミノ)(フェニル)−アセトニトリルナトリウム塩を白色の固体として得る。融点(m
p):>200℃。
段階2: {6−[({[(Z)−シアノ(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メ
チル]−ピリジン−2−イル}カルバミン酸ブタ−3−イン−1−イルの調製
1.05g(6.25mmol)のα−(ヒドロキシイミノ)−(フェニル)アセトニ
トリルナトリウム塩を25mLのアセトニトリルに懸濁させた懸濁液に、104mg(0
.625mmol)のヨウ化カリウム及び2.5mLのΝ,Ν−ジメチル−ホルムアミド
に溶解させた1.49g(6.25mmol)の[6−(クロロメチル)ピリジン−2−
イル]カルバミン酸ブタ−3−イン−1−イルを連続的に添加する。その反応混合物を周
囲温度で16時間撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、100mLの酢酸エチルを添加する
。その有機層をブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、濃縮後に得られた残渣を
ジイソプロピルエーテルで結晶化させて、2.21g(収率99%)の{6−[({[(
Z)−シアノ−(フェニル)メチレン]アミノ}オキシ)メチル]ピリジン−2−イル}
カルバミン酸ブタ−3−イン−1−イル(単一の異性体)を白色の固体として得る(M+
H=349)。mp:76℃。
[調製実施例2]: {6−[({[(2−(メチルアミノ)−2−オキソ−1−フェ
ニルエチリデン]アミノ}オキシ)−メチル]ピリジン−2−イル}カルバミン酸ペンチ
ル(化合物63)
段階1: 2−{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N−メチ
ル−2−フェニルアセトアミドの調製
5mLのイソプロパノールの中の461mg(2.83mmol)のN−メチル−2−
オキソ−2−フェニルアセトアミドと328mg(2.36mmol)の6−[(アミノ
オキシ)メチル]ピリジン−2−アミンと493mg(2.6mmol)の4−トルエン
スルホン酸一水和物の均質な混合物を、マイクロ波装置内で、160℃で1時間加熱する
次いで、その粗製混合物を周囲温度まで冷却し、ジクロロメタンで抽出する。その有機
層を炭酸ナトリウム溶液で洗浄し、セライトで濾過し、濃縮する。カラムクロマトグラフ
ィー(勾配 ジクロロメタン/メタノール)に付して、479mg(収率71%)の2−
{[(6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N−メチル−2−フェニル
アセトアミド(68/32 Z/E混合物)を黄色の油状物として得た。(M+H=28
5)。
段階2: {6−[({[(2−(メチルアミノ)−2−オキソ−1−フェニルエチリ
デン]アミノ}オキシ)−メチル]−ピリジン−2−イル}−カルバミン酸ペンチルの調

5mLの1,4−ジオキサンの中の112mg(0.71mmol)のクロロギ酸N−
ペンチルと60mg(0.77mmol)のピリジンの混合物に168mgの2−{[(
6−アミノピリジン−2−イル)メトキシ]イミノ}−N−メチル−2−フェニルアセト
アミド(68/32 Z/E混合物)を添加する。その反応混合物を周囲温度で16時間
撹拌する。溶媒を減圧下に除去し、得られた粗製物をカラムクロマトグラフィー(勾配
ヘプタン/酢酸エチル)で精製して、221mg(収率93%)の{6−[({[(2−
(メチルアミノ)−2−オキソ−1−フェニルエチリデン]アミノ}オキシ)メチル]−
ピリジン−2−イル}−カルバミン酸ペンチル(69/31 Z/E混合物)を油状物と
して得る(M+H=399)。
[実施例A]: フィトフトラ(Phytophthora)試験(トマト)/予防
溶媒: 49重量部のN,N−ジメチルホルムアミド
乳化剤: 1重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適切な調製物を調製するために、1重量部の活性化合物を上記量の溶媒及
び乳化剤と混合し、得られた濃厚物を水で希釈して、所望の濃度とする。
予防活性について試験するために、幼植物に、活性化合物の該調製物を記載されている
施用量で噴霧する。この処理の1日後、該植物に、フィトフトラ・インフェスタンス(P
hytophthora infestans)の胞子の水性懸濁液を用いて接種する。
その植物を、約22℃で相対大気湿度100%のインキュベーション室内に1日間置く。
次いで、その植物を、約20℃で相対大気湿度96%のインキュベーション室内に置く。
上記接種の7日後に、当該試験について評価する。0%は、未処理対照の効力に相当す
る効力を意味し、100%の効力は、病害が観察されないことを意味する。
この試験において、本発明による表Aの下記化合物は、活性化合物の濃度500ppm
で、70%以上の効力を示した:
Figure 2016147871

Claims (22)

  1. 式(I):
    Figure 2016147871
    〔式中、
    Tは、以下のものからなるリストの中で選択され;
    − シアノ基;
    − 式(T):
    Figure 2016147871
    [式中、
    ・ Xは、酸素原子、硫黄原子、NR基(ここで、Rは、水素原子、ニトロ基、ヒ
    ドロキシ基、シアノ基、アミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル
    、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、置換されている
    か若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは置換さ
    れていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないジ
    −(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC
    −アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル
    オキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、置
    換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、置換されて
    いるか若しくは置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換さ
    れていないベンジル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換
    されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換されているか若しくは置換
    されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール又は
    置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す)を表し;
    ・ Wは、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、シアノアミ
    ノ基、スルファニル基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−
    (C−C−アルキル)シアノアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない
    −C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C
    −C−アルキル)−(C−C−アルコキシ)−アミノ基、置換されているか若し
    くは置換されていない1−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若
    しくは置換されていない2−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか
    若しくは置換されていない1,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換さ
    れているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ
    基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)ヒドラ
    ジノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されて
    いるか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子
    を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1
    〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
    ケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換され
    ているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若し
    くは置換されていないジ−(C−C)−アルキルアミノ、置換されているか若しくは
    置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されて
    いるか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若
    しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有す
    る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、
    置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個の
    ハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノ
    アルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルス
    ルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィ
    ニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1
    〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    ハロゲノアルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、1〜5個のハロゲン
    原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル
    スルホニル、置換されているか若しくは置換されていないアリールスルファニル、置換さ
    れているか若しくは置換されていないアリールスルフィニル、置換されているか若しくは
    置換されていないアリールスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベン
    ジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベンジルスルファニル、置換さ
    れているか若しくは置換されていないベンジルスルフィニル、置換されているか若しくは
    置換されていないベンジルスルホニル、置換されているか若しくは置換されていないベン
    ジルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか
    若しくは置換されていないフェニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない
    アリール又は置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルを表す]
    で表される基;
    − 式(T):
    Figure 2016147871
    [式中、
    ・ Rは、独立して、置換されているか又は置換されていないC−C−アルキル
    を表す]
    で表される基;
    − 式(T):
    Figure 2016147871
    [式中、
    ・ Rは、独立して、置換されているか又は置換されていないC−C−アルキル
    を表す]
    で表される基;
    − イソニトリル基;
    は、直接結合を表すか、又は、−(CR
    [ここで、
    ・ nは、1、2、3又は4を表し;
    ・ R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されている
    か若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換され
    ていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されている
    か若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を
    有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル
    、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5
    個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロ
    ゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオ
    キシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC
    −アルキニルオキシ又は1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
    置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
    からなる二価基を表し;
    Aは、A、A16及びA18
    Figure 2016147871
    [ここで、
    ・ Z、Z、Z及びZは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒ
    ドロキシ基、シアノ基、イソニトリル基、アミノ基、シアノアミノ基、スルファニル基、
    ホルミル基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)
    シアノアミノ基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ基、カルバモイル基、N−ヒドロキ
    シカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルファニル基、ホルミルアミノ基、置換さ
    れているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシアミノ基、置換されている
    か若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシア
    ミノ基、置換されているか若しくは置換されていない1−(C−C−アルキル)ヒド
    ラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2−(C−C−アルキル)ヒ
    ドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない1,2−ジ−(C−C−ア
    ルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない2,2−ジ−(C
    −C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(
    −C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていない(ヒ
    ドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換されているか若しくは置換されていな
    いC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C
    −アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されてい
    ないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(
    −C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子
    を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1
    〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
    ケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換され
    ているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若し
    くは置換されていないジ−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは
    置換されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていない
    (C−C−アルコキシカルボニル)−アミノ、置換されているか若しくは置換されて
    いない(C−C−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を
    有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置
    換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオキシ、置換されてい
    るか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、1
    〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルキニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニル
    オキシカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
    置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若しくは置
    換されていないC−C−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されて
    いないN−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1〜5個の
    ハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−ア
    ルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有す
    る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニル
    、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換
    されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモイル、置
    換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)ヒドロキシカル
    バモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモ
    イル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C
    −C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
    置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されているか若しく
    は置換されていないC−C−アルキルカルボニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を
    有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボ
    ニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニ
    ルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていない
    −C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されて
    いないC−C−シクロアルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する
    置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキルカルボ
    ニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボニルアミ
    ノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニルアミノ
    、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイルアミノ
    、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない
    ジ−(C−C−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
    換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバ
    モイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル
    )−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
    換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−(C−C
    −ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない
    N−(C−C−アルキル)−(ジ−C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1
    〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C
    −アルキル)−(ジ−C−C−ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換さ
    れているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオキシ、置
    換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)アミノカルボニ
    ルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモチ
    オイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カル
    バモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル
    )ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C
    −C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しくは
    置換されていない(C−C−アルコキシチオカルボニル)アミノ、1〜5個のハロゲ
    ン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキ
    ルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル−
    カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか
    若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置
    換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個
    のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲ
    ノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
    キルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換され
    ていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換さ
    れていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換され
    ているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル−スルホニル、置換さ
    れているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファモイル、置換されて
    いるか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)スルファモイル、置換さ
    れているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C
    アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシ
    イミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C
    −アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置
    換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若
    しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベ
    ンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換
    されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換され
    ていないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルア
    ミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは

    換されていないアリールカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない
    ヘテロシクリルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール
    −C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C
    −アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −アルキルスルファニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニルアミノ、置換されてい
    るか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニルアミノ、1〜5個のハ
    ロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノア
    ルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置
    換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ、置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−アルコキシスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原
    子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノキシスルホ
    ニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル
    )−シリル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキリデンア
    ミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニリデ
    ンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルキニ
    リデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていない(ベンジリデンアミ
    ノ)オキシ、置換されているか若しくは置換されていないアリール−シクロプロピルカル
    ボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニ
    ルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニ
    ルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニ
    ルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C12−縮合ビ
    シクロアルキルカルボニルアミノ又は置換されているか若しくは置換されていないC
    12−縮合ビシクロアルケニルカルボニルアミノを表す]
    からなるリストの中で選択され;
    Qは、Q
    Figure 2016147871
    [ここで、
    ・ Y〜Yは、独立して、水素原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、イソニ
    トリル基、アミノ基、スルファニル基、ホルミル基、ホルミルオキシ基、ホルミルアミノ
    基、カルバモイル基、N−ヒドロキシカルバモイル基、ペンタフルオロ−λ−スルファ
    ニル基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アル
    キル)−C−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない
    1−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていな
    い2−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されてい
    ない1,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置
    換されていない2,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか
    若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されてい
    るか若しくは置換されていない(ヒドロキシイミノ)−C−C−アルキル基、置換さ
    れているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは
    置換されていないトリ−(C−C−アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換
    されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキル、置換されているか
    若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロ
    アルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていない
    −C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル、C−C−アルケニル、
    置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか
    若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換
    されていないジ−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換され
    ていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若
    しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置
    換されていないC−C−アルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換さ
    れているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換され
    ているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン
    原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニ
    ルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル
    、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルコキシ)−C
    −アルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは
    置換されていないN−(C−C−アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミ
    ドイル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−ハロゲノアルキルカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−アルキルカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C
    −C−アルキル)カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(
    −C−アルキル)ヒドロキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されて
    いないC−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていな
    いN−(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されてい
    るか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン
    原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキ
    シカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルボ
    ニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていな
    いC−C−ハロゲノアルキルカルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換され
    ていないC−C−アルキルカルボニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換
    されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカルボニルアミノ
    、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイルアミノ
    、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −ハロゲノアルキルカルバモイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていない
    ジ−(C−C−アルキル)カルバモイルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
    換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバ
    モイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル
    )−(C−C−アルキルカルバモイル)アミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置
    換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−(C−C
    −ハロゲノアルキルカルバモイル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない
    N−(C−C−アルキル)−[ジ−(C−C−アルキル)カルバモイル]アミノ
    、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C
    −C−アルキル)−[ジ−(C−C−ハロゲノアルキル)カルバモイル]アミノ
    、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノカルボニルオ
    キシ、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキルアミノ)
    カルボニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカ
    ルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキ
    ル)カルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C
    アルキル)ヒドロキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないN
    −(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシカルバモチオイル、置換されてい
    るか若しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、1〜5個のハロゲ
    ン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキ
    ルチオイルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル−
    カルバモチオイルオキシ、置換されているか若しくは置換されていない置換されているか
    若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)−カルバモチオイルオキシ、置
    換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5個
    のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲ
    ノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アル
    キルスルフィニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換され
    ていないC−C−ハロゲノアルキルスルフィニル、置換されているか若しくは置換さ
    れていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換され
    ているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニル、置換され
    ているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファモイル、置換されてい
    るか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)スルファモイル、置換され
    ているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C−C−ア
    ルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケニルオキシイ
    ミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C
    −アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換
    されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若し
    くは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないベン
    ジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないベンジルアミノ、置換さ
    れているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換されているか若しくは置換されて
    いないフェニルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェニルアミ
    ノ、置換されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置
    換されていないアリール−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されて
    いないトリ−(C−C−アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換
    されていないC−C−アルキルスルファニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有す
    る置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニ
    ルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルフィニ
    ルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていない
    −C−ハロゲノアルキルスルフィニルアミノ、置換されているか若しくは置換され
    ていないC−C−アルキルスルホニルアミノ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換
    されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニルアミノ
    、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシスルホニルアミノ
    、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −ハロゲノキシスルホニルアミノ、置換されているか若しくは置
    換されていないトリ−(C−C−アルキル)−シリル、置換されているか若しくは置
    換されていない(C−C−アルキリデンアミノ)オキシ、置換されているか若しくは
    置換されていない(C−C−アルケニリデンアミノ)オキシ、置換されているか若し
    くは置換されていない(C−C−アルキニリデンアミノ)オキシ又は置換されている
    か若しくは置換されていない(ベンジリデンアミノ)オキシを表す]
    からなるリストの中で選択される〕
    で表される化合物並びにその塩、N−オキシド、金属錯体及び半金属錯体、又は、その(
    E)異性体及び(Z)異性体、並びに、それらの混合物。
  2. Tが、シアノ基を表すか又は式(T)で表される基を表す、請求項1に記載の化合物
  3. Xが、酸素原子を表す、請求項1に記載の化合物。
  4. が、水素原子、ヒドロキシ基、置換されているか若しくは置換されていないC
    −アルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルキ
    ルを表す、請求項1に記載の化合物。
  5. が、独立して、水素原子、メチル基又はエチル基を表す、請求項1に記載の化合物
  6. Wが、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、アミノ基、シアノアミノ基
    、スルファニル基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C
    −C−アルキル)シアノアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN−(C
    −アルキル)−C−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換さ
    れていない1−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換
    されていない2−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置
    換されていない1,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換されているか
    若しくは置換されていない2,2−ジ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置換さ
    れているか若しくは置換されていないトリ−(C−C−アルキル)ヒドラジノ基、置
    換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置
    換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されてい
    るか若しくは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは
    置換されていないジ−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換
    されていないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−アルキルスルファニルを表す、請求項1〜5のいずれか1項に記載の化合物。
  7. Wが、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、置換されているか若しくは置換されて
    いないC−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないN
    −(C−C−アルキル)−C−C−アルコキシアミノ基、置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換され
    ていないジ−(C−C−アルキル)アミノ、置換されているか若しくは置換されてい
    ないC−C−アルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C
    アルキルスルファニルを表す、請求項6に記載の化合物。
  8. Wが、ヒドロキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
    ルアミノ、エチルメチルアミノ又はメトキシを表す、請求項6に記載の化合物。
  9. が、メチル又はエチルを表す、請求項1に記載の化合物。
  10. が、メチル又はエチルを表す、請求項1に記載の化合物。
  11. が、直接結合を表すか、又は、−(CR
    [ここで、
    ・ nは、1又は2を表し;
    ・ R及びRは、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されている
    か若しくは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換され
    ていないC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されている
    か若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、1〜5個のハロゲン原子を
    有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノシクロアルキル
    、C−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5
    個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロ
    ゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルオ
    キシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないC
    −アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置
    換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシを表す]
    からなる二価基を表す、請求項1〜10のいずれか1項に記載の化合物。
  12. が、直接結合を表すか、又は、−(CR)−[ここで、R及びRは、独
    立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、ジフル
    オロメチル、アリル、エチニル、プロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオ
    ロメトキシ及びシアノからなるリストの中で選択される]からなる二価基を表す、請求項
    1〜11のいずれか1項に記載の化合物。
  13. が、独立して、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、ヒドロキシ基、シアノ基、ア
    ミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニル、置換され
    ているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換されているか若しくは
    置換されていないC−C−アルキルアミノ、置換されているか若しくは置換されてい
    ない(C−C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換され
    ていない(C−C−シクロアルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しく
    は置換されていない(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されてい
    るか若しくは置換されていない(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置
    換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイル、置換され
    ているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモイル、置換さ
    れているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)ヒドロキシカルバモ
    イル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモイル
    、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C−C
    −アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C
    アルコキシカルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキ
    ルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないアリールオキシカルボ
    ニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないヘテロシクリルオキシカルボニ
    ルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイ
    ルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルア
    ミノ、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシチオカルボ
    ニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていない(アリールカルボニル)アミ
    ノ、置換されているか若しくは置換されていない(ヘテロシクリルカルボニル)−アミノ
    、置換されているか若しくは置換されていないアリールシクロプロピルカルボニルアミノ
    、置換されているか若しくは置換されていないC−C−シクロアルケニルカルボニル
    アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルケニルカルボニル
    アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニルカルボニル
    アミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C12−縮合ビシクロアルキ
    ルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されていないC−C12−縮合ビ
    シクロアルケニルカルボニルアミノを表す、請求項1〜12のいずれか1項に記載の化合
    物。
  14. が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(
    −C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていな
    い(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換
    されていない(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若
    しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しく
    は置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換され
    ていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されてい
    ないアリール−シクロプロピルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換されて
    いないC−C−シクロアルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換
    されていないC−C−アルケニルカルボニルアミノ、置換されているか若しくは置換
    されていないC−C−アルキニルカルボニルアミノを表す、請求項1〜12のいずれ
    か1項に記載の化合物。
  15. が、アミノ基、ホルミルアミノ基、置換されているか若しくは置換されていない(
    −C−アルコキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換されていな
    い(C−C−アルケニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換
    されていない(C−C−アルキニルオキシカルボニル)アミノ、置換されているか若
    しくは置換されていないC−C−アルキルチオイルアミノ、置換されているか若しく
    は置換されていない(アリールカルボニル)アミノ、置換されているか若しくは置換され
    ていない(ヘテロシクリルカルボニル)アミノを表す、請求項1〜12のいずれか1項に
    記載の化合物。
  16. 〜Zが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていな
    いC−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、置換されているか若しくは置換さ
    れていないC−C−アルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC
    −アルキニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ
    、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −ハロゲノアルコキシ、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ、置換
    されているか若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されて
    いないアリール−C−C−アルキルを表す、請求項1〜15のいずれか1項に記載の
    化合物。
  17. 〜Zが、独立して、水素、ハロゲン、メチル、エチル、イソプロピル、イソブチ
    ル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プ
    ロパルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、アセチル及びシアノか
    らなるリストの中で選択される、請求項1〜16のいずれか1項に記載の化合物。
  18. 〜Yが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、スルファニ
    ル基、ペンタフルオロ−λ−スルファニル基、置換されているか若しくは置換されてい
    ないC−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C
    −アルキル)シリル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されて
    いないC−C−シクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−
    (C−C−アルキル)シリル−C−C−シクロアルキル、1〜5個のハロゲン原
    子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキル、
    1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C
    −ハロゲノシクロアルキル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルケニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキニル、置換さ
    れているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ、1〜5個のハロゲン原子
    を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシ、
    置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルスルファニル、1〜5
    個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロ
    ゲノアルキルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−ア
    ルケニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されて
    いないC−C−ハロゲノアルケニルオキシ、置換されているか若しくは置換されてい
    ないC−C−アルキニルオキシ、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか
    若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキニルオキシ、置換されているか若
    しくは置換されていないC−C−アルキルカルボニル、置換されているか若しくは置
    換されていないN−(C−C−アルコキシ)−C−C−アルカンイミドイル、1
    〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若しくは置換されていないN−(C
    −アルコキシ)−C−C−ハロゲノアルカンイミドイル、1〜5個のハロゲン原
    子を有する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルカ
    ルボニル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモイ
    ル、置換されているか若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモ
    イル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)ヒドロ
    キシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシ
    カルバモイル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル
    )−C−C−アルコキシカルバモイル、置換されているか若しくは置換されていない
    −C−アルコキシカルボニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか
    若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルコキシカルボニル、置換されている
    か若しくは置換されていないC−C−アルキルカルバモチオイル、置換されているか
    若しくは置換されていないジ−(C−C−アルキル)カルバモチオイル、置換されて
    いるか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)ヒドロキシカルバモチオ
    イル、置換されているか若しくは置換されていないC−C−アルコキシカルバモチオ
    イル、置換されているか若しくは置換されていないN−(C−C−アルキル)−C
    −C−アルコキシカルバモチオイル、置換されているか若しくは置換されていないC
    −C−アルキルスルファニル、1〜5個のハロゲン原子を有する置換されているか若し
    くは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルファニル、置換されているか若
    しくは置換されていないC−C−アルキルスルホニル、1〜5個のハロゲン原子を有
    する置換されているか若しくは置換されていないC−C−ハロゲノアルキルスルホニ
    ル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルコキシイミノ)−C
    −C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていない(C−C−アルケ
    ニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていな
    い(C−C−アルキニルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換されているか
    若しくは置換されていない(ベンジルオキシイミノ)−C−C−アルキル、置換され
    ているか若しくは置換されていないベンジルオキシ、置換されているか若しくは置換され
    ていないベンジルスルファニル、置換されているか若しくは置換されていないフェノキシ
    、置換されているか若しくは置換されていないフェニルスルファニル、置換されているか
    若しくは置換されていないアリール、置換されているか若しくは置換されていないアリー
    ル−C−C−アルキル、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(C
    −アルキル)−シリルオキシ、置換されているか若しくは置換されていないトリ−(
    −C−アルキル)−シリルを表す、請求項1〜17のいずれか1項に記載の化合物
  19. 〜Yが、独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル、イソプロピル、イソブチ
    ル、tertブチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、アリル、エチニル、プロ
    パルギル、シクロプロピル、メトキシ、トリフルオロメトキシ及びシアノを表す、請求項
    1〜18のいずれか1項に記載の化合物。
  20. 式(IIa):
    Figure 2016147871
    〔式中、Qは、置換されているか又は置換されていないフェニル基であり、Xは、酸素原
    子又は硫黄原子を表し、及び、Wは、置換されていないアミノ基であるか、又は、1若し
    くは2の同一であるか若しくは異なっているC−C−アルキル基、C−C−シク
    ロアルキル基、シアノ、アミノ、C−C−アルキルアミノ基、ジ−(C−C−ア
    ルキル)アミノ基、ヒドロキシ、C−C−アルコキシ基若しくはC−C−シクロ
    アルコキシ基で置換され得るアミノ基である〕
    で表される化合物〔但し、以下のものは除く:
    2−(2−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチルアセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヒドロキシフェニル)−N−メチルアセトアミ
    ド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−2−(2−ヨードフェニル)−N,N−ジメチルアセトア
    ミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メトキシフェニル)−N−メチルアセトアミド

    2−(ヒドロキシイミノ)−2−[2−(ヒドロキシメチル)フェニル]−N−メチル
    アセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−N−プロピルアセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセ
    トアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N,N−ジメチル−2−フェニルアセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−(4−メトキシフェニル)アセト
    アミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−イソプロピル−2−フェニルアセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−メチルフェニル)アセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(2−フェノキシフェニル)アセトアミ
    ド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−(4−メチルフェニル)アセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−[2−(4−メチルフェノキシ)フェニ
    ル]アセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
    N,N−ジエチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    N−アリル−2−(ヒドロキシイミノ)−N−メチル−2−フェニルアセトアミド;
    N−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    N−エチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    N−ヘプチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    N−tert−ブチル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    1−(アゼパン−1−イル)−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルエタノン;
    2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(3−フェニルピロリジン−1−イル
    )エタノン;
    2−(ヒドロキシイミノ)−1−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルエタノン;
    2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニル−1−(ピペリジン−1−イル)エタノン;
    メチル 1−(2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセチル)−L−プロリネー
    ト;
    N−シクロヘキシル−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−N−(モルホリン−4−イル)−2−フェニルアセトアミ
    ド;
    2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトヒドラジド;
    2−(4−クロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
    2−(2,6−ジクロロフェニル)−2−(ヒドロキシイミノ)エタンチオアミド;
    N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−(4−メチルフェニル)アセトアミ
    ド;
    N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)−2−フェニルアセトアミド;
    2−(2−アセトアミドフェニル)−N−ヒドロキシ−2−(ヒドロキシイミノ)アセ
    トアミド〕。
  21. 活性成分としての有効量の請求項1〜19に記載されている式(I)で表される化合物
    及び農業上許容される支持体、担体又は増量剤を含んでいる、殺菌剤組成物。
  22. 植物、作物又は種子の植物病原性菌類を防除する方法であって、栽培学的に有効で及び
    植物に対して実質的に毒性を示さない量の請求項1〜19に記載の化合物又は請求項21
    に記載の殺菌剤組成物を、植物がそこで生育しているか若しくは生育することが可能な土
    壌、植物の葉及び/若しくは果実、又は、植物の種子に施用することを特徴とする、前記
    方法。
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