JP2010168366A

JP2010168366A - アミノピリジン化合物及びそれを含有する植物病害防除剤

Info

Publication number: JP2010168366A
Application number: JP2009292264A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Komori; 岳小森; Masanao Takaishi; 昌直高石; Akio Manabe; 明夫真鍋
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2008-12-25
Filing date: 2009-12-24
Publication date: 2010-08-05
Also published as: WO2010074101A1

Abstract

【課題】植物病害に対して優れた防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｎ、ｐ、Ｚ、Ａ¹及びＡ²の各置換基は、明細書中に記載の定義を表す。〕で示されるアミノピリジン化合物を有効成分として含有する植物病害防除剤は、優れた植物病害防除効力を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、アミノピリジン化合物及びそれを含有する植物病害防除剤に関する。

従来より、多くの植物病害防除剤の開発が行われ、実用に供されている。

渋谷成美、川幡寛、川幡真理子、嶋崎功編、"SHIBUYA INDEX" −2005−（10th Edition）、SHIBUYA INDEX研究会発行

本発明は、優れた植物病害防除効力を有するアミノピリジン化合物及びそれを含有する植物病害防除剤を提供することを課題とする。

本発明者等は、優れた植物病害防除効力を有する植物病害防除剤を見出すべく鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるアミノピリジン化合物を含有する植物病害防除剤が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明を完成した。
本発明は、以下のものである。
［１］式（Ｉ）

〔式中、
Ｒ¹は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ²及びＲ³は各々、ハロゲン原子；アミノ基；ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｐは、０〜３の整数のいずれかを表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ¹----Ａ²は、Ａ¹及びＡ²の各々が結合するベンゼン環の２つの炭素原子と共に５〜８員環を形成する原子団を表す。ここで該５〜８員環は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい。
但し、ｐが２又は３である場合、Ｒ²は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｎが２又は３である場合、Ｒ³は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｑ¹⁰、Ｑ¹¹Ｏ、Ｑ¹²Ｓ、Ｑ¹³Ｓ（Ｏ）、Ｑ¹⁴Ｓ（Ｏ）₂、Ｑ¹⁵ＮＨ、Ｑ¹⁶Ｑ¹⁷Ｎ、Ｑ¹⁸Ｃ（Ｏ）、Ｑ¹⁹ＯＣ（Ｏ）、Ｑ²⁰ＮＨＣ（Ｏ）、Ｑ²¹Ｑ²²ＮＣ（Ｏ）、Ｑ²³Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁴ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁵ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁶Ｑ²⁷ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁸Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ²⁹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ³⁰ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ³¹Ｑ³²ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及びＱ³³Ｓ（Ｏ）₂Ｏからなる群；
〔但し、Ｑ¹⁰は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環基を表し、
Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³は独立して、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環基を表す。
群〔ｂ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群〕〕
で示されるアミノピリジン化合物（以下、本発明化合物と記す。）。

［２］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、
Ｅ¹−Ｅ²−Ｅ³、Ｅ²¹＝Ｅ²²−Ｅ⁴、Ｅ⁵−Ｅ²³＝Ｅ²⁴、Ｅ⁶−Ｅ⁷−Ｅ⁸−Ｅ⁹、Ｅ²⁵＝Ｅ²⁶−Ｅ²⁷＝Ｅ²⁸又はＥ¹⁰−Ｅ¹¹−Ｅ¹²−Ｅ¹³−Ｅ¹⁴
〔但し、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｅ⁵、Ｅ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸、Ｅ⁹、Ｅ¹⁰、Ｅ¹¹、Ｅ¹²、Ｅ¹³及びＥ¹⁴は、独立してＣＸ¹Ｘ²、ＮＸ³、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ²¹、Ｅ²²、Ｅ²³、Ｅ²⁴、Ｅ²⁵、Ｅ²⁶、Ｅ²⁷及びＥ²⁸は、独立してＣＸ⁴又は窒素原子を表し、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ¹⁰、Ｇ¹¹Ｏ、Ｇ¹²Ｓ、Ｇ¹³Ｓ（Ｏ）、Ｇ¹⁴Ｓ（Ｏ）₂、Ｇ¹⁵ＮＨ、Ｇ¹⁶Ｇ¹⁷Ｎ、Ｇ¹⁸Ｃ（Ｏ）、Ｇ¹⁹ＯＣ（Ｏ）、Ｇ²⁰ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ²¹Ｇ²²ＮＣ（Ｏ）、Ｇ²³Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁴ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁵ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁶Ｇ²⁷ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁸Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ²⁹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³⁰ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³¹Ｇ³²ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及びＧ³³Ｓ（Ｏ）₂Ｏからなる群；
〔但し、Ｇ¹⁰は下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ¹¹、Ｇ¹²、Ｇ¹³、Ｇ¹⁴、Ｇ¹⁵、Ｇ¹⁶、Ｇ¹⁷、Ｇ¹⁸、Ｇ¹⁹、Ｇ²⁰、Ｇ²¹、Ｇ²²、Ｇ²³、Ｇ²⁴、Ｇ²⁵、Ｇ²⁶、Ｇ²⁷、Ｇ²⁸、Ｇ²⁹、Ｇ³⁰、Ｇ³¹、Ｇ³²及びＧ³³は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群〕〕
である［１］記載のアミノピリジン化合物。

［３］式（Ｉ）において、Ｒ¹が水素原子であり、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合はＲ²がピリジン環の６位の置換基であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ³がハロゲン原子であり、ｎが０又は１である［１］又は［２］記載のアミノピリジン化合物。

［４］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ａ¹及びＡ²の各々が結合するベンゼン環の２つの炭素原子と共に５〜８員環を形成する原子団を表し；該５〜８員環は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基により１個以上置換されていてもよい５〜８員環である［１］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［５］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ａ¹及びＡ²の各々が結合するベンゼン環の２つの炭素原子と共に５〜８員環を形成する原子団を表し；該５〜８員環は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基により１個以上置換されていてもよい５〜８員環である［１］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［６］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｅ¹−Ｅ²−Ｅ³、Ｅ²¹＝Ｅ²²−Ｅ⁴、Ｅ⁵−Ｅ²³＝Ｅ²⁴又はＥ⁶−Ｅ⁷−Ｅ⁸−Ｅ⁹であり、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³の少なくとも１つがＣＸ¹Ｘ²であり、且つＥ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸、Ｅ⁹の少なくとも２つがＣＸ¹Ｘ²である［２］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［７］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｏ−ＣＸ¹Ｘ²−Ｏである［２］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［８］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｏ−ＣＸ¹Ｘ²−ＣＨ₂である［２］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［９］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、ＣＨ₂−ＣＸ¹Ｘ²−Ｏである［２］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［１０］式（Ｉ）において、Ｘ¹が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である［７］〜［９］いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。

［１１］式（Ｉ）において、Ｘ¹が、水素原子である［７］〜［９］いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。

［１２］式（Ｉ）において、Ｘ²が、水素原子である［７］〜［１１］いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。

［１３］式（Ｉ）において、Ｘ¹及びＸ²が、それぞれ水素原子である［７］〜［９］いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。

［１４］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｏ−Ｃ（Ｘ⁴）＝ＣＨである［２］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［１５］式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、ＣＨ＝Ｃ（Ｘ⁴）−Ｏである［２］または［３］記載のアミノピリジン化合物。

［１６］式（Ｉ）において、Ｘ⁴が、水素原子である［１４］又は［１５］記載のアミノピリジン化合物。

［１７］式（Ｉ）において、Ｘ⁴が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である［１４］又は［１５］記載のアミノピリジン化合物。

［１８］［１］〜［１７］いずれか一項記載のアミノピリジン化合物を含有する植物病害防除組成物（以下、本発明防除組成物と記す。）。

［１９］［１］〜［１７］いずれか一項記載のアミノピリジン化合物の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。

［２０］植物病害を防除するための［１］〜［１７］いずれか一項記載のアミノピリジン化合物の使用。

本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害の防除に有用である。

本発明化合物は、前記式（Ｉ）で示されるアミノピリジン化合物であることを特徴とする。
本発明化合物の置換基としては、次のものが挙げられる。
Ｒ¹で示されるＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基が挙げられる。
Ｒ²及びＲ³で示される
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
Ｒ²及びＲ³で示される
ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
Ｒ²及びＲ³で示される
Ｃ１−Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメトキシメチル基が挙げられる。
Ｒ²及びＲ³で示される
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エトキシ基及びトリフルオロメトキシ基が挙げられる。
Ａ¹----Ａ²と、Ａ¹及びＡ²の各々が結合するベンゼン環の２つの炭素原子とで形成する５〜８員環としては、
例えば、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロオクテン、２，３−ジヒドロフラン、２，５−ジヒドロフラン、［１，３］ジオキソール、フラン、ピロール、チオフェン、オキサゾール、イミダゾール、チアゾール、イソオキサゾール、ピラゾール、イソチアゾール、ベンゼン、［１，４］ジオキシン、［１，３］ジオキシン、２，３−ジヒドロ−２Ｈ−［１，５］ジオキセピン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン及びピラジンが挙げられる。

群〔ａ−１〕における、
ハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
Ｑ¹⁰、Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³における、
Ｃ１−Ｃ６アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、イソプロピル基及びtert-ブチル基が挙げられる。
Ｑ¹⁰、Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³おけるＣ３−Ｃ８シクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
Ｑ¹⁰、Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³における５〜６員芳香族ヘテロ環式基としては、例えばＮ−ピラゾリル基及び２−ピリジル基が挙げられる。
Ｑ¹⁰、Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³における、５〜６員脂肪族ヘテロ環式基としては、例えば２−テトラヒドロフリル基、Ｎ−ピペリジニル基及びＮ−モルホニル基が挙げられる。

Ｑ¹⁰におけるＣ２−Ｃ６アルケニル基としては、例えばビニル基及びアリル基が挙げられる。
Ｑ¹⁰におけるＣ２−Ｃ６アルキニル基としては、例えばエチニル基及びプロパルギル基が挙げられる。
Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³におけるＣ３−Ｃ６アルケニル基としては、例えばアリル基が挙げられる。
Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³におけるＣ３−Ｃ６アルキニル基としては、例えばプロパルギル基が挙げられる。
群〔ｂ−１〕におけるハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
群〔ｂ−１〕におけるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基としては、例えばメチル基及びトリフルオロメチル基が挙げられる。
群〔ｂ−１〕におけるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基としては、例えばメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基が挙げられる。

本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ¹が水素原子であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ¹がＣ１−Ｃ４アルキル基であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｎが０であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ³がハロゲン原子であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ³がハロゲン原子であり、ｎが０または１であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合は（Ｒ²）_pがピリジン環の６位の置換基であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ¹が水素原子であり、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合は（Ｒ²）_pがピリジン環の６位の置換基であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ³がハロゲン原子であり、ｎが０または１であるアミノピリジン化合物。

式（Ｉ）において、ｐ及びｎが０であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であり、ｐ及びｎが０であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｚが酸素原子であり、Ｒ¹が酸素原子であり、ｐ及びｎが０であるアミノピリジン化合物。

式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、
Ｅ¹−Ｅ²−Ｅ³、Ｅ²¹＝Ｅ²²−Ｅ⁴、Ｅ⁵−Ｅ²³＝Ｅ²⁴、Ｅ⁶−Ｅ⁷−Ｅ⁸−Ｅ⁹、Ｅ²⁵＝Ｅ²⁶−Ｅ²⁷＝Ｅ²⁸又はＥ¹⁰−Ｅ¹¹−Ｅ¹²−Ｅ¹³−Ｅ¹⁴
〔但し、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｅ⁵、Ｅ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸、Ｅ⁹、Ｅ¹⁰、Ｅ¹¹、Ｅ¹²、Ｅ¹³及びＥ¹⁴は、独立してＣＸ¹Ｘ²、ＮＸ³、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ²¹、Ｅ²²、Ｅ²³、Ｅ²⁴、Ｅ²⁵、Ｅ²⁶、Ｅ²⁷及びＥ²⁸は、独立してＣＸ⁴又は窒素原子を表し、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ¹⁰、Ｇ¹¹Ｏ、Ｇ¹²Ｓ、Ｇ¹³Ｓ（Ｏ）、Ｇ¹⁴Ｓ（Ｏ）₂、Ｇ¹⁵ＮＨ、Ｇ¹⁶Ｇ¹⁷Ｎ、Ｇ¹⁸Ｃ（Ｏ）、Ｇ¹⁹ＯＣ（Ｏ）、Ｇ²⁰ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ²¹Ｇ²²ＮＣ（Ｏ）、Ｇ²³Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁴ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁵ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁶Ｇ²⁷ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁸Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ²⁹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³⁰ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³¹Ｇ³²ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ³³Ｓ（Ｏ）₂Ｏからなる群；
〔但し、Ｇ¹⁰は下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ¹¹、Ｇ¹²、Ｇ¹³、Ｇ¹⁴、Ｇ¹⁵、Ｇ¹⁶、Ｇ¹⁷、Ｇ¹⁸、Ｇ¹⁹、Ｇ²⁰、Ｇ²¹、Ｇ²²、Ｇ²³、Ｇ²⁴、Ｇ²⁵、Ｇ²⁶、Ｇ²⁷、Ｇ²⁸、Ｇ²⁹、Ｇ³⁰、Ｇ³¹、Ｇ³²及びＧ³³は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基〕〕であるアミノピリジン化合物からなる群。

式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、
Ｅ¹−Ｅ²−Ｅ³、Ｅ²¹＝Ｅ²²−Ｅ⁴、Ｅ⁵−Ｅ²³＝Ｅ²⁴、Ｅ⁶−Ｅ⁷−Ｅ⁸−Ｅ⁹、Ｅ²⁵＝Ｅ²⁶−Ｅ²⁷＝Ｅ²⁸又はＥ¹⁰−Ｅ¹¹−Ｅ¹²−Ｅ¹³−Ｅ¹⁴
〔但し、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｅ⁵、Ｅ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸、Ｅ⁹、Ｅ¹⁰、Ｅ¹¹、Ｅ¹²、Ｅ¹³及びＥ¹⁴は、独立してＣＸ¹Ｘ²、ＮＸ³、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ²¹、Ｅ²²、Ｅ²³、Ｅ²⁴、Ｅ²⁵、Ｅ²⁶、Ｅ²⁷及びＥ²⁸は、独立してＣＸ⁴又は窒素原子を表し、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ¹⁰、Ｇ¹¹Ｏ、Ｇ¹²Ｓ、Ｇ¹³Ｓ（Ｏ）、Ｇ¹⁴Ｓ（Ｏ）₂、Ｇ¹⁵ＮＨ、Ｇ¹⁶Ｇ¹⁷Ｎ、Ｇ¹⁸Ｃ（Ｏ）、Ｇ¹⁹ＯＣ（Ｏ）、Ｇ²⁰ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ²¹Ｇ²²ＮＣ（Ｏ）、Ｇ²³Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁴ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁵ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁶Ｇ²⁷ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁸Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ²⁹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³⁰ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³¹Ｇ³²ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及び、Ｇ³³Ｓ（Ｏ）₂Ｏからなる群；
〔但し、Ｇ¹⁰は下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ¹¹、Ｇ¹²、Ｇ¹³、Ｇ¹⁴、Ｇ¹⁵、Ｇ¹⁶、Ｇ¹⁷、Ｇ¹⁸、Ｇ¹⁹、Ｇ²⁰、Ｇ²¹、Ｇ²²、Ｇ²³、Ｇ²⁴、Ｇ²⁵、Ｇ²⁶、Ｇ²⁷、Ｇ²⁸、Ｇ²⁹、Ｇ³⁰、Ｇ³¹、Ｇ³²及びＧ³³は独立して、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２２〕
ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基〕〕であるアミノピリジン化合物からなる群。

式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＥ¹−Ｅ²−Ｅ³〔Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は前記と同じ意味を表す。〕であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＥ²¹＝Ｅ²²−Ｅ⁴〔Ｅ²¹、Ｅ²²及びＥ⁴は前記と同じ意味を表す。〕であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＥ⁵−Ｅ²³＝Ｅ²⁴〔Ｅ⁵、Ｅ²³及びＥ²⁴は前記と同じ意味を表す。〕であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＥ⁶−Ｅ⁷−Ｅ⁸−Ｅ⁹〔Ｅ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸及びＥ⁹は前記と同じ意味を表す。〕であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＥ¹⁰−Ｅ¹¹−Ｅ¹²−Ｅ¹³−Ｅ¹⁴〔Ｅ¹⁰、Ｅ¹¹、Ｅ¹²、Ｅ¹³及びＥ¹⁴は前記と同じ意味を表す。〕であるアミノピリジン化合物。

式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨＸ¹−Ｏであり、Ｘ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨＸ¹−Ｏであり、Ｘ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₃）−Ｏであるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨ（Ｃ₆Ｈ₅）−Ｏであるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏであるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨ₂−Ｏであるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＣＨ＝ＣＨ−Ｏであるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨ＝ＣＨであるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏであるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨ₂−ＣＨ₂−ＣＨ₂−Ｏであるアミノピリジン化合物。

式（Ｉ）において、
群〔ａ−１〕におけるＱ¹⁰が、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であり、
Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³が独立して、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基または下記群〔ｂ−１１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基であるアミノピリジン化合物；
群〔ｂ−１１〕
ハロゲン原子、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群。

式（Ｉ）において、ｐ及びｎが０であり、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＸ¹Ｘ²−Ｏ、Ｏ−ＣＸ¹Ｘ²−ＣＨ₂又はＣＨ₂−ＣＸ¹Ｘ²−Ｏであり、Ｘ¹及びＸ²が独立して、水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｐ及びｎが０であり、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＨＸ¹−Ｏであり、Ｘ¹が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｐ及びｎが０であり、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＸ⁴＝ＣＨ又はＣＨ＝ＣＸ⁴−Ｏであり、Ｘ⁴が水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基であるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、ｐ及びｎが０であり、Ａ¹----Ａ²がＯ−ＣＸ⁴＝ＣＨ又はＣＨ＝ＣＸ⁴−Ｏであり、Ｘ⁴が水素原子、又はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基であるアミノピリジン化合物。

次に本化合物の製造法について説明する。
本発明化合物は、例えば以下の（製造法Ａ）〜（製造法Ｃ）により製造することができる。

（製造法Ａ）
本発明化合物のうち、Ｚが酸素原子である式（ＩＩ）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｐ、ｎ、Ａ¹及びＡ²は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、式（III）

〔式中、Ｒ²及びｐは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、式（IV）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ³、ｎ、Ａ¹及びＡ²は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、縮合剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル、アセトニトリル等のニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド、ピリジン等のピリジン及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる縮合剤としては、例えば１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩及び１，３−ジシクロヘキシルカルボジイミド等のカルボジイミド及び（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェートが挙げられる。
該反応には式（ＩＶ）で示される化合物が式（ＩＩＩ）で示される化合物１モルに対して通常０．５〜３モルの割合、式（ＩＩＩ）で示される化合物１モルに対して縮合剤が通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は、通常０〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過して得られる濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＩＩ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ＩＩ）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することができる。

（製造法Ｂ）
本発明化合物のうち、前記式（ＩＩ）で示される化合物は、式（Ｖ）

〔式中、Ｒ²およびｐは前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と、前記式（ＩＶ）で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル類、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル類、アセトニトリル等のニトリル及びこれらの混合物が挙げられる。
反応に用いられる塩基としては、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩類、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第３級アミン類及びピリジン、４−ジメチルアミノピリジン等の含窒素芳香族化合物類が挙げられる。
該反応には式（ＩＶ）で示される化合物が式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して通常０．５〜３モルの割合、塩基が式（Ｖ）で示される化合物１モルに対して通常１〜５モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過して得られる濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＩＩ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ＩＩ）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することができる。

（製造法Ｃ）
本発明化合物のうち、Ｚが硫黄原子である式（ＶＩ）

〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、ｐ、ｎ、Ａ¹及びＡ²は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物は、前記式（ＩＩ）で示される化合物と、２，４−ビス（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジフォスフェタン−２，４−ジスルフィド（以下、ローソン試薬と記す。）、五硫化ニリン等のイオウ化剤とを反応させることにより製造することができる。
該反応は、通常溶媒の存在下で行われる。
反応に用いられる溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル、ヘキサン、へプタン、オクタン等の脂肪族炭化水素、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、アセトニトリル、ブチロニトリル等のニトリル、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応にはイオウ化剤が式（ＩＩ）で示される化合物１モルに対して通常１〜２モルの割合で用いられる。
該反応の反応温度は通常２５〜１５０℃の範囲である。該反応の反応時間は通常０．１〜２４時間の範囲である。
反応終了後は、反応混合物を濾過して得られる濾液を有機溶媒で抽出し、有機層を乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、式（ＶＩ）で示される化合物を単離することができる。単離された式（ＶＩ）で示される化合物は、クロマトグラフィー、再結晶等により精製することができる。

式（ＩＩＩ）、式（ＩＶ）及び式（Ｖ）で示される化合物は各々、市販されているか、又は、公知の方法若しくはそれに準じた方法により製造されるものを用いることができる。

以下、本発明化合物の具体例を示すが、本発明化合物はこれらの例のみに限定されるものではない。

式（ｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は、（表１）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｉｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ²¹、Ｅ²²及びＥ⁴は、（表２）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｉｉｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ⁵、Ｅ²³及びＥ²⁴は、（表３）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｉｖ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸及びＥ⁹は、（表４）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｖ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ²⁵、Ｅ²⁶、Ｅ²⁷及びＥ²⁸は、（表５）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｖｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ¹⁰、Ｅ¹¹、Ｅ¹²、Ｅ¹³及びＥ¹⁴は、（表６）に示される組合わせである。〕で示される化合物；

式（ｖｉｉ）

式（ｖｉｉｉ）

式（ｉｘ）

式（ｘ）

式（ｘｉ）

式（ｘｉｉ）

式（ｘｉｉｉ）

式（ｘｉｖ）

式（ｘｖ）

式（ｘｖｉ）

式（ｘｖｉｉ）

式（ｘｖｉｉｉ）

式（ｘｉｘ）

式（ｘｘ）

式（ｘｘｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ⁵、Ｅ²³及びＥ²⁴は、（表３）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｘｘｉｉ）

式（ｘｘｉｉｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ²⁵、Ｅ²⁶、Ｅ²⁷及びＥ²⁸は、（表５）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｘｘｉｖ）

式（ｘｘｖ）

式（ｘｘｖｉ）

式（ｘｘｖｉｉ）

式（ｘｘｖｉｉｉ）

式（ｘｘｉｘ）

式（ｘｘｘ）

式（ｘｘｘｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｒ³、Ｅ¹、Ｅ²及びＥ³は、（表１）に示される組み合わせである。〕で示される化合物；

式（ｘｘｘｉｉ）

式（ｘｘｘｉｉｉ）

式（ｘｘｘｉｖ）

式（ｘｘｘｖ）

式（ｘｘｘｖｉ）

式（ｘｘｘｖｉｉ）

式（ｘｘｘｖｉｉｉ）

式（ｘｘｘｉｘ）

式（ｘｘｘｘ）

式（ｘｘｘｘｉ）

式（ｘｘｘｘｉｉ）

式（ｘｘｘｘｉｉｉ）

式（ｘｘｘｘｉｖ）

式（ｘｘｘｘｖ）

式（ｘｘｘｘｖｉ）

式（ｘｘｘｘｖｉｉ）

式（ｘｘｘｘｖｉｉｉ）

〔式中、Ｚ、Ｒ¹、Ｅ¹⁰、Ｅ¹¹、Ｅ¹²、Ｅ¹³及びＥ¹⁴は、（表６）に示される組合わせである。〕で示される化合物。

本発明植物病害防除剤は、本発明化合物と不活性担体とを含有する。不活性担体としては、固体担体、液体担体及びガス担体が挙げられる。本発明植物病害防除剤は、通常さらに界面活性剤、固着剤、分散剤、安定剤等の製剤用補助剤が加えられ、水和剤、顆粒水和剤、フロアブル剤、粒剤、ドライフロアブル剤、乳剤、水性液剤、油剤、くん煙剤、エアゾール剤、マイクロカプセル剤等に製剤化されている。本発明植物病害防除剤には本発明化合物が重量比で通常０．１〜９９％、好ましくは０．２〜９０％含有される。

固体担体としては、例えば、粘土類（例えば、カオリン、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（例えば、セリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ）等の微粉末あるいは粒状物が挙げられ、液体担体としては、例えば、水、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（例えば、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサン、灯油）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル、イソブチルニトリル）、エーテル類（例えば、ジオキサン、ジイソプロピルエーテル）、酸アミド類（例えば、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等が挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリオキシエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、例えば固着剤や分散剤、具体的にはカゼイン、ゼラチン、多糖類（例えば、デンプン、アラビヤガム、セルロース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールと３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、植物油、鉱物油、脂肪酸又はそのエステル等が挙げられる。

植物病害を防除するための本発明植物病害防除剤の使用方法としては、例えば茎葉散布等の植物体への処理、土壌処理等の植物の栽培地への処理及び種子消毒等の種子への処理が挙げられる。

また、本発明植物病害防除剤を他の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時に用いることもできる。
かかる他の殺菌剤としては、例えば、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル、フルトリアホール、シメコナゾール、イプコナゾール等のアゾール系殺菌化合物；フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物；カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物；プロシミドン；シプロディニル；ピリメタニル；ジエトフェンカルブ；チウラム；フルアジナム；マンコゼブ；イプロジオン；ビンクロゾリン；クロロタロニル；キャプタン；メパニピリム；フェンピクロニル；フルジオキソニル；ジクロフルアニド；フォルペット；クレソキシムメチル；アゾキシストロビン；トリフロキシストロビン；フルオキサストロビン；ピコキシストロビン；ピラクロストロビン；ジモキシストロビン；ピリベンカルブ；メトミノストロビン；エネストロビン；スピロキサミン；キノキシフェン；フェンヘキサミド；ファモキサドン；フェナミドン；ゾキサミド；エタボキサム；アミスルブロム；イプロヴァリカルブ；ベンチアバリカルブ；シアゾファミド；マンジプロパミド；ボスカリド；ペンチオピラド；メトラフェノン；フルオピラン；ビキサフェン；シフルフェナミド；プロキナジド；オリザストロビン；フラメトピル；チフルザミド；メプロニル；フルトラニル；フルスルファミド；フルオピコリド；メタラキシルＭ；キララキシル；フォセチル；シモキサニル；ペンシクロン；トルクロホスメチル；カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；トリシクラゾール；ピロキロン；プロベナゾール；イソチアニル；チアジニル；テブフロキン；ジクロメジン；カスガマイシン；フェリムゾン；フサライド；バリダマイシン；ヒドロキシイソキサゾール；イミノクタジン酢酸塩；イソプロチオラン；オキソリニック酸；オキシテトラサイクリン；ストレプトマイシン；塩基性塩化銅；水酸化第二銅；塩基性硫酸銅；有機銅；硫黄などが挙げられる。

本発明防除方法は、本発明化合物の有効量を植物又は土壌に処理する工程を有する。本発明防除方法は、通常本発明防除剤を植物又は土壌に処理することで行われる。

本発明植物病害防除剤を本発明防除方法に使用する際の量は、気象条件、製剤形態、施用時期、施用方法、施用場所、対象病害、対象作物等によっても異なるが、本発明植物病害防除剤中の本発明化合物量で１０００ｍ²あたり、通常１〜５００ｇ、好ましくは２〜２００ｇである。乳剤、水和剤、懸濁剤等は通常水で希釈して施用されるが、その場合の希釈後の本発明化合物濃度は、通常０．０００５〜２重量％、好ましくは０．００５〜１重量％であり、粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま施用される。種子への処理においては、本発明植物病害防除剤中の本発明化合物量で、種子１ｋｇに対して通常０.００１〜１００g、好ましくは０．０１〜５０gの範囲で施用される。

本発明植物病害防除剤は、畑、水田、芝生、果樹園等の農耕地における植物病害の防除剤として使用することができる。本発明植物病害防除剤は、以下に挙げられる「作物」等を栽培する農耕地等において、当該農耕地の病害を防除することができる。

農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。

上記「作物」とは、イソキサフルトール等のHPPD阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のALS阻害剤、EPSP合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。

古典的な育種法により耐性が付与された「作物」の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のClearfield（登録商標）カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ALS阻害型除草剤耐性のSTSダイズ等がある。また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された「作物」の例として、グリホサートやグルホシネート耐性のトウモロコシ品種があり、RoundupReady（登録商標）及びLibertyLink（登録商標）等の商品名ですでに販売されている。

上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C等のδ−エンドトキシン、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素または昆虫特異的神経毒素等動物によって産生される毒素；糸状菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（RIP）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；HMG-COAリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。

またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1又はCry9C等のδ−エンドトキシンタンパク、VIP1、VIP2、VIP3またはVIP3A等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したCry1Abが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の1つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

また、1つ若しくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、1つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、YieldGard（登録商標）（Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Rootworm（登録商標）（Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、YieldGard Plus（登録商標）（Cry1AbとCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種）、Herculex I（登録商標）（Cry1Fa2毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシンＮ−アサチルトランスフェラーゼ（PAT）を発現するトウモロコシ品種）、NuCOTN33B（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard I（登録商標）（Cry1Ac毒素を発現するワタ品種）、Bollgard II（登録商標）（Cry1AcとCry2Ab毒素とを発現するワタ品種）、VIPCOT（登録商標）（VIP毒素を発現するワタ品種）、NewLeaf（登録商標）（Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種）、NatureGard（登録商標）Agrisure（登録商標）GT Advantage（GA21 グリホサート耐性形質）、Agrisure（登録商標） CB Advantage（Bt11コーンボーラー（CB）形質）、Protecta（登録商標）等が挙げられる。

上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、PRタンパク等が知られている（PRPs、EP-A-0 392 225）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、EP-A-0 392 225、WO 95/33818、EP-A-0 353 191等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するKP1、KP4、KP6毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；PRタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、WO 03/000906に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。

本発明により防除することができる植物病害としては、例えば糸状菌等が挙げられ、より詳しくは以下の病害を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
通常、本発明植物病害防除方法は、本発明植物病害防除剤を前記した本発明植物病害防除剤を施用する方法で用いることにより行われる。

イネのいもち病（Magnaporthe grisea）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、黄化萎縮病（Sclerophthora macrospora）；ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis）、赤かび病（Fusarium graminearum, F. avenacerum, F. culmorum, Microdochium nivale）、さび病（Puccinia striiformis， P. graminis, P. recondita, P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.,Micronectriella nivalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici, U. nuda）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、網斑病（Pyrenophora teres Drechsler）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、黄斑病（Pyrenophora tritici-repentis）；カンキツ類の黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum, P. italicum）；リンゴのモニリア病（Monilinia mali）、腐らん病（Valsa ceratosperma）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria alternata apple pathotype）、黒星病（Venturia inaequalis）、炭そ病（Glomerella cingulata）；ナシの黒星病（Venturia nashicola, V. pirina）、黒斑病（Alternaria alternata Japanese pear pathotype）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）；モモの灰星病（Monilinia fructicola）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）；ブドウの黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、ブラックロット病（Guignardia bidwellii）、べと病（Plasmopara viticola）；カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae）；ウリ類の炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、疫病（Phytophthora sp.）、苗立枯病（Pythium sp.）；トマトの輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）；ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）；アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cercosporella brassicae）、根こぶ病（Plasmodiophora parasitica）、べと病（Peronospora parasitica）；ネギのさび病（Puccinia allii）、ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、さび病( Phakopsora pachyrhizi)、インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemthianum）ラッカセイの黒渋病（Cercospora personata）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、白絹病（Sclerotium rolfsii）；エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）；ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens）；イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）；チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）；白星病（Elsinoe leucospila）、輪斑病（Pestalotiopsis sp.）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、べと病（Peronospora tabacina）、疫病（Phytophthora nicotianae）；テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、黒根病（Aphanomyces sochlioides）；バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）；キクの褐斑病（Septoria chrysanthemi−indici）、白さび病（Puccinia horiana）；タマネギの白斑葉枯病(Botrytis cinerea, B. byssoidea, B. squamosa)、灰色腐敗病（Botrytis alli）；小菌核性腐敗病（Botrytis squamosa）種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）；ダイコン黒斑病（（Alternaria brassicicola）；シバのダラースポット病（Sclerotinia homeocarpa）、シバのブラウンパッチ病およびラージパッチ病（Rhizoctonia solani）；並びにバナナのシガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、Mycosphaerella musicola）。

実施例
以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例等によりさらに詳しく説明する。
製造例１
２−アミノニコチン酸０．１４ｇ、（２−フェニル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン０．３０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート０．５０ｇ及びトリエチルアミン０．３０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、減圧下乾燥させて、Ｎ−［（２−フェニル−１，３−ベンゾジオキソール−５‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物１と記す。）０．２２ｇを得た。
本発明化合物１

¹H-NMR（CDCl₃）δ:4.51-4.53（2H, m）, 6.25（1H, br）, 6.36（2H, br）, 6.58（1H, dd, J = 7.8, 4.9 Hz）, 6.82（2H, s）, 6.86（1H, s）, 6.99（1H, s）,7.43-7.45（3H）, 7.55-7.60 （3H）,8.16（1H, dd, J = 4.9, 1.7 Hz）.

製造例２
３，４‐ジヒドロキシベンゾニトリル１３．５１ｇ及びトルエン４００ｍｌの混合物に五酸化リン２１．３ｇを加えてバス温７５℃で攪拌し、そこへブタナール１４．４ｇを加えた後、７５℃の油浴上でで２時間攪拌した。氷冷した反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液５００ｍｌを加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣１５．３９ｇをシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５‐シアノ‐２−プロピルべンゾ［１，３］ジオキソール１．８ｇを得た。
水素化リチウムアルミニウム０．３６ｇとテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物に、水冷しながら、前記の操作で得た５−シアノ−２−プロピルべンゾ［１，３］ジオキソール１．８ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、氷冷した反応混合物に窒素雰囲気下で酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。該混合液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、（２−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン１．６５ｇを得た。
２−アミノニコチン酸０．１４ｇ、前記の操作で得た（２−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン０．２８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート０．５０ｇ及びトリエチルアミン０．３０ｇを順次加えて、室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えて酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄（３回）した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮した。得られた残渣０．４２ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［（２−プロピル−１，３−ベンゾジオキソール−５‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物２と記す。）０．２５ｇを得た。
本発明化合物２

¹H-NMR（CDCl₃） δ:0.99-1.02 （3H, m）, 1.51-1.60（2H, m）, 1.86-1.95（2H, m）, 4.47-4.51 （2H, m）, 6.13 （1H, t, J = 4.9 Hz） ,6.23 （1H, br） , 6.36（2H, br） , 6.57-6.59 （1H, m）, 6.70-6.77（3H）, 7.57（1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz） , 8.15 （1H, dd, J = 4.9, 1.7 Hz）.

製造例３
２−アミノニコチン酸０．２８ｇ、（１，３−ベンゾジオキソール‐５‐イル）メチルアミン０．３０ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド７ｍｌの混合物に、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート０．８８ｇ及びトリエチルアミン０．４０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣０．５９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［（１，３−ベンゾジオキソール‐５‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物３と記す。）０．５４ｇを得た。
本発明化合物３

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 4.50（2H, d, J = 5.6 Hz）, 5.96（2H, s）, 6.27（1H, br）, 6.36（2H, br）, 6.58（1H, dd, J=7.8 ,4.9 Hz）, 6.77-6.81（2H, m）, 6.83（1H, s）, 7.58（1H, dd, J = 7.6 , 1.7 Hz）, 8.15-8.16（1H, m）.

製造例３に記載の方法に準じて、下記の化合物をそれぞれ得た。

（１，３−ベンゾジオキソール‐５‐イル）メチルアミンの代わりに、（ベンゾ［１，４］ジオキサン‐６‐イル）メチルアミンを用いて、Ｎ−［（ベンゾ［１，４］ジオキサン‐６‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物４と記す。）０．５２ｇを得た。
本発明化合物４

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 4.25（4H, s）,4.47（2H, d, J = 5.4 Hz）, 6.31（1H, br）, 6.36（2H, br）,6.56（1H, dd, J = 7.7 , 4.9 Hz）, 6.79-6.85（3H）, 7.58（1H, dd, J =7.7 ,1.7Hz）, 8.14（1H, dd, J = 4.9 , 1.7 Hz）.

（１，３−ベンゾジオキソール‐５‐イル）メチルアミンの代わりに、（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン‐５‐イル）メチルアミンを用いて、Ｎ−［（２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン‐５‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物５と記す。）０．５０ｇを得た。
本発明化合物５

¹H-NMR（DMSO-d₆）δ: 3.14（2H, t, J = 8.8 Hz）, 4.34（2H, d, J = 5.9 Hz）, 4.49（2H, t, J = 8.8 Hz）, 6.57（1H, dd, J = 7.8, 4.9 Hz）, 6.69（1H, d, J = 8.3 Hz）, 7.03（1H, d, J = 8.3 Hz）, 7.07（2H, br s）, 7.17（1H, s）, 7.93（1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz）, 8.06（1H, dd, J = 4.9 , 1.7 Hz）, 8.87-8.90（1H, m）.

（１，３−ベンゾジオキソール‐５‐イル）メチルアミンの代わりに、（ベンゾ［ｂ］フラン‐５‐イル）メチルアミンを用いて、Ｎ−［（ベンゾ［ｂ］フラン‐５‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物６と記す。）０．５８ｇを得た。
本発明化合物６

¹H-NMR（DMSO-d₆） δ: 4.53 （2H, d, J = 5.9 Hz）, 6.57-6.60 （1H, m） , 6.95（1H, s） , 7.09 （2H, br s）, 7.28 （1H, d, J = 8.5 Hz）,7.54（1H, d, J = 8.5 Hz）, 7.58（1H, s）, 7.95-7.97 （1H, m）, 7.97 （1H, s）, 8.07-8.08 （1H, m）, 9.00-9.02 （1H, m）.

（１，３−ベンゾジオキソール‐５‐イル）メチルアミンの代わりに、（ベンゾ［ｂ］チオフェン‐５‐イル）メチルアミンを用いて、Ｎ−［（ベンゾ［ｂ］チオフェン‐５‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物７と記す。）０．４９ｇを得た。
本発明化合物７

¹H-NMR（DMSO-d₆）δ: 4.56 （2H, d, J = 6.1 Hz）, 6.59 （1H, dd, J = 7.8 Hz, 4.9 Hz）, 7.09 （2H, br s）, 7.34 （1H, d, J = 8.3 Hz） ,7.45 （1H, d, J = 5.6 Hz）, 7.75 （1H, d, J = 5.4 Hz）, 7.80 （1H, s）, 7.94-7.98 （2H, m）, 8.08 （1H, d, J = 4.6 Hz）, 9.03-9.06（1H, m）.

（１，３−ベンゾジオキソール‐５‐イル）メチルアミンの代わりに、２−ナフチルメチルアミン塩酸塩を用いて、Ｎ−（２−ナフチルメチル）−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物８と記す。）０．５６ｇを得た。
本発明化合物８

¹H-NMR （DMSO-d₆）δ: 4.61（2H, d, J = 5.6 Hz）, 6.59-6.62 （1H, m）, 7.09（2H, br s）,7.46-7.51（3H, m）, 7.80（1H, s）, 7.89（3H, d, J = 8.5 Hz）, 7.99-8.01（1H, m）,8.09 （1H, dd, J = 4.6, 1.5 Hz）, 9.08 （1H, br t, J = 5.6 Hz）.

製造例４
２−アミノニコチン酸０．１４ｇ、（２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン‐５‐イル）メチルアミン０．２３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート０．５０ｇ及びトリエチルアミン０．３０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、減圧下乾燥し、Ｎ−［（２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン‐５‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物９と記す。）０．３３ｇを得た。
本発明化合物９

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 0.93-0.97（3H, m）, 1.37-1.46（2H, m）, 1.69-1.76（2H, m）, 2.77 （2H, t, J = 7.6 Hz）, 4.65（2H, d, J = 5.6 Hz）, 6.27（1H, br）, 6.35（3H, m）,6.57 （1H, dd, J = 7.8, 4.9 Hz）, 7.16-7.19 （1H, m）, 7.38 （1H, d, J = 8.6 Hz）, 7.45（1H, d, J = 1.2 Hz）, 7.57（1H, dd, J = 7.8, 1.7 Hz）, 8.15（1H, dd, J = 4.9, 1.7 Hz）.

製造例５
２−アミノニコチン酸０．１４ｇ、（２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン‐６‐イル）メチルアミン０．２３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３ｍｌの混合物に、（ベンゾトリアゾール−１−イルオキシ）トリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート０．５０ｇ及びトリエチルアミン０．３０ｇを順次加えて室温で４時間攪拌した。反応混合物に氷及び水を加えてしばらく攪拌した。生じた沈殿をろ過により集め、水およびｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで順次洗浄した後、乾燥させて、Ｎ−［（２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン‐６‐イル）メチル］−２−アミノニコチンアミド（以下、本発明化合物１０と記す。）０．２６ｇを得た。
本発明化合物１０

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 0.93-0.97（3H, m）, 1.37-1.46（2H, m）, 1.68-1.76（2H, m）,2.74（2H, m）, 4.67 （2H, d, J = 5.4 Hz）, 6.31（1H, br）, 6.36（2H, br s）, 6.55-6.58（1H,m）,7.16（1H, d, J = 7.7 Hz）, 7.39（1H, s）, 7.45（1H, d, J = 7.7 Hz）, 7.58（1H, d, J = 7.9 Hz）, 8.15（1H, d, J = 4.9 Hz）.

製造例６
２−アミノ−６−メチルニコチン酸０．１５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２ｍｌ、（ベンゾ［１，４］ジオキサン−６−イル）メチルアミン０．２５ｇ、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩０．２５ｇ、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール０．１５ｇ及びピリジン０．３５ｇの混合物を室温で８時間攪拌した。反応混合物に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥して、減圧下で濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付してＮ−（ベンゾ［１，４］ジオキサン−６−イル）メチル−２−アミノ−６−メチルニコチンアミド（以下、本発明化合物１１と記す。）０．１６ｇを得た。
本発明化合物１１

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 2.38（3H, s）, 4.25（4H, s）, 4.47（2H, d, J = 5.6 Hz）, 6.16（1H, br s）, 6.37（2H, br s）, 6.43（1H, d, J = 8.2 Hz）, 6.80（1H, dd, J = 8.2, 1.9 Hz）, 6.83（1H, s）, 6.84-6.86（1H, m）, 7.47（1H, d, J = 8.0 Hz）.

製造例７
２−アミノ−３−シアノ−５−フルオロピリジン０．２８ｇ及び濃硫酸２ｍｌを水４ｍｌに加え、加熱還流下で７．５時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物にアンモニア水を加えてｐＨ＝１０とし後、減圧下濃縮して、残渣を得た。
ＤＭＦ５ｍｌに、前記の操作で得られた残渣、（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン０．３０ｇ、トリエチルアミン０．７４ｍｌ及びＢＯＰ試薬１．０７ｇを順次加え、室温で７時間攪拌した。反応混合物に水を加えて析出した結晶をろ過した。得られた結晶をヘキサンとＭＴＢＥとの混合溶媒で洗浄し、Ｎ−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］−２−アミノ−５−フルオロニコチンアミド（以下、本発明化合物１２と記す。）０．３８ｇを得た。
本発明化合物１２

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 4.49 (2H, d, J = 5.6 Hz), 5.97 (2H, s), 6.17 (3H, br s), 6.79 (2H, m), 6.83 (1H, s), 7.35 (1H, dd, J = 8.2, 2.9 Hz), 8.07 (1H, d, J = 2.9 Hz).

製造例８
２，６−ジフルオロニコチン酸０．６３ｇ及び２８％アンモニア水１５ｍｌの混合物を室温下１７．５時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して、残渣を得た。
ＤＭＦ１０ｍｌに、得られた残渣、（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン０．５４ｇ、トリエチルアミン１．１９ｍｌ及びＢＯＰ試薬１．９１ｇを順次加え、室温で１０．５時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付した後、得られた固体をヘキサンとＭＴＢＥの混合溶媒で洗浄して、Ｎ−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル）−２−アミノ−６−フルオロニコチンアミド（以下、本発明化合物１３と記す。）０．２１ｇを得た。
本発明化合物１３

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 4.49 (2H, d, J = 5.6 Hz), 5.96 (2H, s), 6.14-6.16 (2H, m), 6.60 (2H, br s), 6.80-6.82 (3H, m), 7.67 (1H, t, J = 8.0 Hz).

製造例９
２−クロロ−６−メトキシメチルニコチン酸０．４６ｇと２８％アンモニア水４ｍｌとをオートクレーブ中にて１８０℃で１１時間攪拌した。反応混合物を減圧下濃縮して、残渣を得た。
ＤＭＦ４ｍｌに、前記の操作で得られた残渣、（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン０．１７ｇ、トリエチルアミン０．４４ｍｌ及びＢＯＰ試薬０．５９ｇを順次加え、室温で１３時間攪拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。その後減圧下濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付しＮ−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］−２−アミノ−６−メトキシメチルニコチンアミド（以下、本発明化合物１４と記す。）０．１１ｇを得た。
本発明化合物１４

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 3.45 (3H, s), 4.39 (2H, s), 4.50 (2H, d, J = 5.6 Hz), 5.96 (2H, s), 6.24 (1H, br s), 6.41 (2H, br s), 6.69 (1H, d, J = 7.7 Hz), 6.77-6.83 (3H, m), 7.60 (1H, d, J = 7.7 Hz).

製造例１０
ＤＭＦ５ｍｌに、２−アミノ−６−メチルニコチン酸０．４７ｇ、１，３−ベンゾジオキソール−５−イル−メチルアミン０．３９ｇ、トリエチルアミン１．０３ｍｌ及びＢＯＰ試薬１．４９ｇを順次加え、室温で５．５時間攪拌した。反応混合物に水を加えて析出した結晶をろ過した。得られた結晶をヘキサンとＭＴＢＥの混合溶媒で洗浄後、さらにヘキサンと酢酸エチルから再結晶して、Ｎ−［（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］−２−アミノ−６−メチルニコチンアミド（以下、本発明化合物１５と記す。）０．４９ｇを得た。
本発明化合物１５

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 2.38 (3H, s), 4.49 (2H, d, J = 5.4 Hz), 5.96 (2H, s), 6.17 (1H, br s), 6.37 (2H, br s), 6.44 (1H, d, J = 7.8 Hz), 6.78-6.82 (3H, m), 7.47 (1H, d, J = 7.8 Hz).

次に、本発明化合物の製造中間体の製造について参考製造例を示す。
参考製造例１
文献（Organic Letters 2001, 3（21）, 3357-3360）に記載の方法に従って製造した６−ブロモ−２，３−ジヒドロベンゾフラン１．３０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン０．７５ｇ及びテトラヒドロフラン４０ｍｌの混合物に、−７８℃でｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍのヘキサン溶液）８．３ｍｌを滴下し、１５分間撹拌した。次いでジメチルホルムアミド７ｍｌを加え、３０分間攪拌した。反応混合物に希塩酸を加えた後に室温まで昇温し、酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）に付し、６−ホルミル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フランを得た。
６−ホルミル−２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラン

¹H-NMR（CDCl₃）δ:3.29（2H, t, J = 8.9 Hz）,4.65（2H, t, J = 8.9 Hz）,7.33-7.40（3H,m）,9.92（1H, s）

参考製造例２
文献（WO96/06095）に記載の方法に従って製造した４−ブロモベンゾ［ｂ］フランと６−ブロモベンゾ［ｂ］フランとの混合物（混合比１：１）６．９ｇをジメチルスルホキシド３５ｍｌに溶解し、青酸銅（Ｉ）４．８ｇを加え、１８０℃で６時間攪拌した。室温まで冷却した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層をアンモニア水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１０：１）に付し、６−シアノベンゾ［ｂ］フランを得た。
６−シアノベンゾ［ｂ］フラン

¹H-NMR（CDCl₃）δ:6.87（1H, d, J= 2.2 Hz）,7.52（1H, dd, J= 8.0 Hz,1.2 Hz）,7.69（1H, d, J= 8.0 Hz）,7.81（1H, d, J= 2.2 Hz）,7.83（1H, d, J= 1.2 Hz）

参考製造例３
６−シアノベンゾ［ｂ］フラン０．３５ｇをテトラヒドロフラン１５ｍｌに溶解し、ここに水素化リチウムアルミニウム０．４ｇを加え、１５分間撹拌した。次いで、硫酸ナトリウム１０水和物を加えて攪拌し、セライト上で濾過した。濾液を減圧下濃縮し、６−アミノメチルベンゾ［ｂ］フランを得た。
６−アミノメチルベンゾ［ｂ］フラン

¹H-NMR（CDCl₃）δ:3.98（2H, d, J = 2.0 Hz）, 6.74（1H, d, J = 2.0 Hz）, 7.19（1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.47（1H, s）, 7.55（1H, d, J = 7.8 Hz）, 7.60（1H, d, J = 2.0 Hz）.

参考製造例４
３−フルオロカテコール１．９２ｇ、１，１−ジブロモメタン３．９１ｇ、炭酸セシウム７．３２ｇ及びＤＭＦ２５ｍｌの混合物を１１０℃で１時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール２．６４ｇを得た。
４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール

¹H-NMR（CDCl₃）δ:6.01（2H, s）,6.63-6.69（2H, m）,6.74-6.79（1H, m）.

参考製造例５
ヘキサメチレンテトラミン２．６４ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｌの混合物を、８０℃で攪拌し、ここに４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール１．３２ｇ及びトリフルオロ酢酸１０ｍｌの混合溶液を少しずつ滴下した。４時間後、室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、中性になるまで飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ−５−ホルミル−１，３−ベンゾジオキソール０．５８ｇを得た。
４−フルオロ−５−ホルミル−１，３−ベンゾジオキソール

¹H-NMR （CDCl₃） δ:6.15 （2H, s）, 6.76 （1H, d, J = 8.3 Hz）, 7.46 （1H, dd, J = 8.3 Hz, 6.1 Hz）, 10.14 （1H, s）.

参考製造例６
４−フルオロ−５−ホルミル−１，３−ベンゾジオキソール０．５８ｇ及びメタノール１０ｍｌの混合液を氷冷下で攪拌し、そこに水素化ホウ素ナトリウム６５ｍｇを加え、室温で１５分間攪拌した。反応混合物に水を加え、減圧下濃縮し、該濃縮液を酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。次いで硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーに付し、４−フルオロ−５−ヒドロキシメチル−１，３−ベンゾジオキソール０．５６ｇを得た。
４−フルオロ−５−ヒドロキシメチル−１，３−ベンゾジオキソール

¹H-NMR （CDCl₃） δ:1.76 （1H, br s）, 4.68 （2H, s）, 6.03 （2H, s）, 6.62-6.64 （1H, m）, 6.83-6.87 （1H, m）.

参考製造例７
４−フルオロ−５−ヒドロキシメチル−１，３−ベンゾジオキソール０．５６ｇ、フタルイミド０．５３ｇ、トリフェニルホスフィン０．９５ｇ及びトルエン５ｍｌの混合物を８０℃で攪拌し、アゾジカルボン酸ジエチル（２．２Ｍｏｌ／Ｌのトルエン溶液、１．６５ｍｌ）を加え、１時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、Ｎ−［（４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］フタルイミド０．５６ｇを得た。
Ｎ−［（４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］フタルイミド

¹H-NMR （CDCl₃） δ:4.86 （2H, d, J = 0.5 Hz）, 6.00 （2H, s）, 6.56-6.59 （1H, m）, 6.85-6.88 （1H, m）, 7.70-7.75 （2H, m）, 7.84-7.87 （2H, m）.

参考製造例８
Ｎ−［（４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチル］フタルイミド０．５６ｇ及びメタノール１０ｍｌの混合物を加熱還流下で攪拌し、ヒドラジン１水和物０．１７ｇを加え、３時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に水を加え、減圧下濃縮した。残渣に希塩酸を加え酸性にした後、セライト上で濾過した。濾液に水酸化ナトリウム水溶液を加えてアルカリ性にし、クロロホルムで抽出した。得られた有機層を水及び飽和食塩水で順次洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮して、（４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン０．３０ｇを得た。
（４−フルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン

¹H-NMR （CDCl₃） δ:1.57 （2H, s）, 3.83 （2H, s）, 6.01 （2H, s）, 6.58-6.61 （1H, m）, 6.72-6.77 （1H, m）.

参考製造例９３，４‐ジヒドロキシベンゾニトリル１８．７８ｇ、ベンズアルデヒドジエチルアセタール２５．１４ｇ及びトルエン５５ｍｌの混合物にシュウ酸０．４０ｇを加えて、蒸留によって生じるエタノールを留去しながら１３０℃の油浴上で３時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に１０％炭酸ナトリウム水溶液５００ｍｌを加え、トルエンで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣２９．５９ｇをシリカゲルクロマトグラフィーに付し、５‐シアノ‐２−フェニル−１，３−べンゾジオキソール５．７５ｇを得た。
５‐シアノ‐２−フェニル−１，３−べンゾジオキソール

¹H-NMR （CDCl₃） δ: 6.90 （1H, d, J = 8.1 Hz）, 7.08-7.09 （2H）, 7.29 （1H, s）, 7.44-7.49 （3H）, 7.51-7.55 （2H, m）.

参考製造例１０
水素化リチウムアルミニウム０．６０ｇとテトラヒドロフラン４０ｍｌとの混合物を水冷しながら、ここに５−シアノ−２−フェニル−１，３−べンゾジオキソール３．５７ｇをテトラヒドロフラン６０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下で氷冷した反応混合物に酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。該混合液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、（２−フェニル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン３．３９ｇを得た。
（２−フェニル−１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）メチルアミン

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 3.78（2H, s）, 6.76-6.80（2H）, 6.84（1H, s）, 6.94（1H, s）, 7.41-7.44（3H）, 7.55-7.58（2H, m）.

参考製造例１１
酸化銅（Ｉ）０．８６ｇ及びピリジン４０ｍｌの混合物に、１−ヘキシン０．８２ｇ及び２−ヨード−４−シアノフェノール２．０１ｇを加えて、バス温１３０℃で１０時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣４．９３ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブチル−５−シアノベンゾ［ｂ］フラン１．７２ｇを得た。
２−ブチル−５−シアノベンゾ［ｂ］フラン

¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.94-0.98 （3H, m）, 1.42-1.50 （2H, m）, 1.70-1.78 （2H, m）, 2.77-2.81 （2H, m）, 6.44 （1H, d, J = 0.48 Hz）, 7.45-7.50 （2H）, 7.80 （1H, d, J = 0.72 Hz）

参考製造例１２
水素化リチウムアルミニウム０．３０ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物を水冷しながら、２−ブチル−５−シアノベンゾ［ｂ］フラン１．５９ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷した反応混合物に酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。該混合液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、５−アミノメチル−２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン１．５４ｇを得た。
５−アミノメチル−２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン

¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.93-0.97 （3H, m）, 1.37-1.46 （2H, m）, 1.70-1.76 （2H, m）, 2.73-2.77 （2H, m）, 3.92 （2H, s）, 6.33 （1H, d, J = 0.96 Hz）, 7.13 （1H, dd, J = 8.3, 1.7 Hz） 7.35（1H, d, J = 8.3 Hz） 7.40 （1H, d, J = 1.2 Hz）

参考製造例１３
酸化銅（Ｉ）（Ｃｕ₂Ｏ）０．８１ｇ及びピリジン３５ｍｌの混合物に、１−ヘキシン０．７７ｇ及び２−ヨード−５−シアノフェノール１．９０ｇを加えて、バス温１３０℃で９時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物をセライトろ過した後、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣４．２９ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、２−ブチル−６−シアノベンゾ［ｂ］フラン１．５３ｇを得た。
２−ブチル−６−シアノベンゾ［ｂ］フラン

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 0.95-0.98（3H, m）, 1.38-1.47（2H, m）, 1.71-1.78（2H, m）, 2.81（2H, t, J = 7.6 Hz）, 6.46（1H, d, J = 1.0 Hz）, 7.46-7.48（1H, m）, 7.53（1H, d, J = 8.0 Hz）, 7.69（1H, d, J = 0.72 Hz）

参考製造例１４
水素化リチウムアルミニウム０．３０ｇ及びテトラヒドロフラン２０ｍｌの混合物を水冷しながら、２−ブチル−６−シアノベンゾ［ｂ］フラン１．４０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍｌに溶解した溶液を滴下し、室温で４時間撹拌した。次いで、窒素雰囲気下、氷冷した反応混合物に酒石酸ナトリウムカリウム水溶液を滴下した。該混合液をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した後、乾燥し、減圧下濃縮して、６−アミノメチル２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン１．３２ｇを得た。
６−アミノメチル−２−ブチルベンゾ［ｂ］フラン

¹H-NMR （CDCl₃） δ: 0.95 （3H, t, J = 7.3 Hz）, 1.37-1.46 （2H, m）, 1.68-1.76 （2H, m）, 2.75 （2H, t, J = 7.3 Hz）, 3.95 （2H, br s）, 6.34 （1H, d, J = 0.76 Hz）, 7.12 （1H, dd, J = 7.9, 1.2 Hz） 7.36 （1H, s）, 7.42 （1H, d, J = 7.9 Hz）

参考製造例１５
２−アミノ−５−フルオロピリジン５．１１ｇ及び酢酸２０ｍｌの混合物に、臭素３．５ｍｌを加え、８０℃で３０分間攪拌した。反応混合物に飽和亜硫酸水素ナトリウム水溶液及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことにより、２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロピリジン６．０７ｇを得た。
２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロピリジン

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 4.80 (2H, br s), 7.50 (1H, dd, J = 7.5, 2.4 Hz), 7.93 (1H, d, J = 2.4 Hz).
２−アミノ−３−ブロモ−５−フルオロピリジン１．０４ｇ及びＮ−メチル−２−ピロリドン２０ｍｌの混合物にシアン化銅（Ｉ）０．５９ｇを加え、１５０℃で５時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に２８％アンモニア水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥して、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付すことにより、２−アミノ−３−シアノ−５−フルオロピリジン０．５２ｇを得た。
２−アミノ−３−シアノ−５−フルオロピリジン

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 5.10 (2H, br s), 7.45 (1H, dd, J = 7.4, 3.0 Hz), 8.16 (1H, d, J = 3.0 Hz).

参考製造例１６
Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミン１２．３ｍｌ及びＴＨＦ１００ｍｌを混合し、−７８℃でｎ−ブチルリチウム１．６モル／リットルのヘキサン溶液５０ｍｌを混合し、−７８℃で２０分間撹拌した。該混合物に２、６−ジフルオロピリジン１０．１ｇをＴＨＦ５０ｍｌに溶かした溶液を−７８℃で１０分間かけて加え、同温で３０分間攪拌した後、ドライアイス加え、徐々に室温まで昇温しながら４時間攪拌した。反応混合物に水を加えてＭＴＢＥと分配を行った後に、水相に濃塩酸を加えてｐＨ＝１とした後に酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。得られた残渣をヘキサンとＭＴＢＥの混合溶媒で洗浄することにより、２，６−ジフルオロニコチン酸８．６９ｇを得た。
２，６−ジフルオロニコチン酸

¹H-NMR（DMSO-D₆ ） δ: 7.30 (1H, dd, J = 8.2, 2.4 Hz), 8.59 (1H, dd, J = 8.2, 4.1 Hz).

参考製造例１７
２−クロロ−６−メチルニコチン酸１０２ｇ、炭酸カリウム８６．３ｇ、ヨウ化メチル４１ｍｌ及びアセトニトリル１Ｌの混合物を、加熱還流下で２．５時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合液をセライト上でろ過を行い、ろ液を減圧下濃縮することで２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチルを得た。
２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチル

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 2.62 (3H, s), 3.97 (3H, s), 7.18 (1H, d, J = 8.0 Hz), 8.10 (1H, d, J = 8.0 Hz).
前記の操作で得られた２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチル、４，４’−チオビス（６−ターシャリーブチル−３−クレゾール）２１．３ｇ、７０％３−クロロ過安息香酸１６１ｇ及びクロロホルム１Ｌの混合物を加熱還流下で５時間撹拌した。さらに、７０％３−クロロ過安息香酸２９ｇを加えて加熱還流下で４時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合物にシリカゲルを加えて減圧下濃縮した。得られたシリカゲルを含む残渣をカラムクロマトグラフィーに付すことで２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチルＮ−オキシドを得た。
２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチルＮ−オキシド

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 2.62 (3H, s), 3.99 (3H, s), 7.28 (1H, d, J = 8.2 Hz), 7.62 (1H, d, J = 8.2 Hz).
前記の操作で得られた２−クロロ−６−メチルニコチン酸メチルＮ−オキシド及び無水酢酸５００ｍｌの混合物を６０℃で３時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物を減圧下濃縮することで２−クロロ−６−アセトキシメチルニコチン酸メチルを得た。
２−クロロ−６−アセトキシメチルニコチン酸メチル

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 1.64 (3H, s), 3.40 (3H, s), 4.67 (2H, s), 6.81 (1H, d, J = 8.1 Hz), 7.64 (1H, d, J = 8.1 Hz).
前記の操作で得られた２−クロロ−６−アセトキシメチルニコチン酸メチル、炭酸カリウム８２．１ｇ及びメタノール５００ｍｌの混合物を室温で５０分間攪拌した。反応混合液をセライト上でろ過し、ろ液を減圧下濃縮後に酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムにより乾燥した。その後減圧下濃縮することで２−クロロ−６−ヒドロキシメチルニコチン酸メチル２７．４ｇを得た。
２−クロロ−６−ヒドロキシメチルニコチン酸メチル

¹H-NMR （CDCl₃）δ: 3.95 (3H, s), 4.80 (2H, s), 7.35-7.38 (1.0H, d, J = 7.8 Hz),8.19 (1.0H, d, J = 7.8 Hz).

前記の操作で得られた２−クロロ−６−ヒドロキシメチルニコチン酸メチル、酸化銀（Ｉ）２９．４ｇ、ヨウ化メチル９．５ｍｌ及びトルエン３００ｍｌの混合物を室温で２時間攪拌した。反応混合液をセライト上でろ過し、ろ液を減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付することで２−クロロ−６−メトキシメチルニコチン酸メチル２１．３ｇを得た。
２−クロロ−６−メトキシメチルニコチン酸メチル

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 3.49 (3H, s), 3.95 (3H, s), 4.58 (2H, s), 7.47 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.20 (1H, d, J = 7.8 Hz).

２−クロロ−６−メトキシメチルニコチン酸メチル２１．３ｇ、６Ｍ水酸化ナトリウム水溶液４１ｍｌ及びメタノール２００ｍｌの混合物を加熱還流下で３．５時間撹拌した。室温付近まで放冷した反応混合液に濃塩酸３０ｍｌを加えた後に、減圧下濃縮した。得られた残渣に濃塩酸３ｍｌを加え生じた結晶をろ別し、ヘキサンとＭＴＢＥ混合溶媒で洗浄することで２−クロロ−６−メトキシメチルニコチン酸１２．１ｇを得た。
２−クロロ−６−メトキシメチルニコチン酸

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 3.51 (3H, s), 4.62 (2H, s), 7.54 (1H, d, J = 7.8 Hz), 8.38 (1H, d, J = 7.8 Hz).

参考製造例１８
２−クロロ−６−メチルニコチン酸２５．５ｇ及び２８％アンモニア水１００ｍｌをオートクレーブ中に加え、加圧下１８０℃で８時間攪拌した。室温付近まで放冷した反応混合物に濃塩酸を加えｐＨ＝３とし、析出した結晶をろ別し、ＭＴＢＥで洗浄して２−アミノ−６−メチルニコチン酸１０．０ｇを得た。
２−アミノ−６−メチルニコチン酸

¹H-NMR（CDCl₃）δ: 2.37 (3H, s), 6.58 (1H, d, J = 6.8 Hz), 8.08 (1H, d, J = 6.8 Hz).

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。

製剤例１
本発明化合物１〜１５のいずれか50部、リグニンスルホン酸カルシウム3部、ラウリル硫酸マグネシウム2部及び合成含水酸化珪素45部を粉砕して混合することにより、水和剤を得る。

製剤例２
本発明化合物１〜１５のいずれか20部とソルビタントリオレエート1.5部とを、ポリビニルアルコール2部を含む水溶液28.5部と混合する。この混合物を湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム0.05部及びアルミニウムマグネシウムシリケート0.1部を含む水40部を加え、プロピレングリコール10部を加えて攪拌し、フロアブル製剤を得る。

製剤例３
本発明化合物１〜１５のいずれか2部、カオリンクレー88部及びタルク10部を粉砕して混合することにより、粉剤を得る。

製剤例４
本発明化合物１〜１５のいずれか5部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエ-テル14部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム6部及びキシレン75部を混合することにより、乳剤を得る。

製剤例５
本発明化合物１〜１５のいずれか2部、合成含水酸化珪素1部、リグニンスルホン酸カルシウム2部、ベントナイト30部及びカオリンクレー65部を粉砕して混合する。この混合物に水を加えて練り合せ、造粒してから乾燥することにより、粒剤を得る。

製剤例６
本発明化合物１〜１５のいずれか10部;ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩50部を含むホワイトカーボン35部;及び水55部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕することにより、製剤を得る。

次に、本発明防除剤が植物病害の防除に有用であることを試験例で示す。
なお防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を目視観察し、本発明防除剤を処理した植物の病斑の面積と、無処理の植物の病斑の面積を比較することにより評価した。

試験例1:キュウリ菌核病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリを播種し、温室内で12日間生育させた。本発明化合物１、２を製剤例６により製剤とした。これらの製剤を有効成分濃度が２００ｐｐｍとなるように水で希釈し、試験用希釈液を得た。また本発明化合物３、４及び１１を製剤例6により製剤とした。これらの製剤を有効成分濃度が500ppmとなるように水で希釈し、試験用希釈液を得た。これらの試験用希釈液をそれぞれキュウリ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌の菌糸を含有したPDA培地をキュウリ葉面上に置いた。このキュウリを18℃、多湿下に4日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、前記した本化合物の処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の10%以下であった。

試験例２
プラスチックポットに砂壌土を詰め、インゲンを播種し、温室内で８日間生育させた。本発明化合物１３及び１４を製剤例６により製剤とした。これらの製剤を水で希釈し、試験用希釈液を得た。ここで、試験用希釈液の有効成分濃度は、本発明化合物１３については５００ｐｐｍ、本発明化合物１４については２００ｐｐｍである。これらの試験用希釈液をインゲン葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、インゲン菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)の菌糸を含有したＰＤＡ培地をインゲン葉面上に置いた。これらのインゲンは夜間のみ多湿下におき、接種５日後に病斑面積を調査した。その結果、本発明化合物１３及び１４を処理した植物における病斑面積は、無処理の植物における病斑面積の１０％以下であった。

産業上の利用可能性
本発明化合物は植物病害防除効力を有することから、植物病害防除組成物の有効成分として有用である。

Claims

式（Ｉ）

〔式中、
Ｒ¹は水素原子又はＣ１−Ｃ４アルキル基を表し、
Ｒ²及びＲ³は各々、ハロゲン原子；アミノ基；ハロゲン原子若しくはＣ１−Ｃ４アルコキシ基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基；ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基；又はシアノ基を表し、
Ｚは酸素原子又は硫黄原子を表し、
ｐは、０〜３の整数のいずれかを表し、
ｎは、０〜３の整数のいずれかを表し、
Ａ¹----Ａ²は、Ａ¹及びＡ²の各々が結合するベンゼン環の２つの炭素原子と共に５〜８員環を形成する原子団を表す。ここで、該５〜８員環は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、下記群〔ａ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい。
但し、ｐが２又は３である場合、Ｒ²は互いに同一でも相異なっていてもよく、ｎが２又は３である場合、Ｒ³は互いに同一でも相異なっていてもよい。
群〔ａ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｑ¹⁰、Ｑ¹¹Ｏ、Ｑ¹²Ｓ、Ｑ¹³Ｓ（Ｏ）、Ｑ¹⁴Ｓ（Ｏ）₂、Ｑ¹⁵ＮＨ、Ｑ¹⁶Ｑ¹⁷Ｎ、Ｑ¹⁸Ｃ（Ｏ）、Ｑ¹⁹ＯＣ（Ｏ）、Ｑ²⁰ＮＨＣ（Ｏ）、Ｑ²¹Ｑ²²ＮＣ（Ｏ）、Ｑ²³Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁴ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁵ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁶Ｑ²⁷ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｑ²⁸Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ²⁹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ³⁰ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｑ³¹Ｑ³²ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及びＱ³³Ｓ（Ｏ）₂Ｏからなる群；
〔但し、Ｑ¹⁰は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環基を表し、
Ｑ¹¹、Ｑ¹²、Ｑ¹³、Ｑ¹⁴、Ｑ¹⁵、Ｑ¹⁶、Ｑ¹⁷、Ｑ¹⁸、Ｑ¹⁹、Ｑ²⁰、Ｑ²¹、Ｑ²²、Ｑ²³、Ｑ²⁴、Ｑ²⁵、Ｑ²⁶、Ｑ²⁷、Ｑ²⁸、Ｑ²⁹、Ｑ³⁰、Ｑ³¹、Ｑ³²及びＱ³³は独立して、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基、下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６員芳香族へテロ環式基又は下記群〔ｂ−１〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよい５〜６脂肪族へテロ環基を表す。
群〔ｂ−１〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群〕〕
で示されるアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、
Ｅ¹−Ｅ²−Ｅ³、Ｅ²¹＝Ｅ²²−Ｅ⁴、Ｅ⁵−Ｅ²³＝Ｅ²⁴、Ｅ⁶−Ｅ⁷−Ｅ⁸−Ｅ⁹、Ｅ²⁵＝Ｅ²⁶−Ｅ²⁷＝Ｅ²⁸又はＥ¹⁰−Ｅ¹¹−Ｅ¹²−Ｅ¹³−Ｅ¹⁴
〔但し、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³、Ｅ⁴、Ｅ⁵、Ｅ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸、Ｅ⁹、Ｅ¹⁰、Ｅ¹¹、Ｅ¹²、Ｅ¹³及びＥ¹⁴は、独立してＣＸ¹Ｘ²、ＮＸ³、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Ｅ²¹、Ｅ²²、Ｅ²³、Ｅ²⁴、Ｅ²⁵、Ｅ²⁶、Ｅ²⁷及びＥ²⁸は、独立してＣＸ⁴又は窒素原子を表し、
Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³及びＸ⁴は独立して、下記群〔ａ−２〕から選ばれるいずれかの基を表す。
群〔ａ−２〕
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、Ｇ¹⁰、Ｇ¹¹Ｏ、Ｇ¹²Ｓ、Ｇ¹³Ｓ（Ｏ）、Ｇ¹⁴Ｓ（Ｏ）₂、Ｇ¹⁵ＮＨ、Ｇ¹⁶Ｇ¹⁷Ｎ、Ｇ¹⁸Ｃ（Ｏ）、Ｇ¹⁹ＯＣ（Ｏ）、Ｇ²⁰ＮＨＣ（Ｏ）、Ｇ²¹Ｇ²²ＮＣ（Ｏ）、Ｇ²³Ｃ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁴ＯＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁵ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁶Ｇ²⁷ＮＣ（Ｏ）Ｏ、Ｇ²⁸Ｃ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ²⁹ＯＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³⁰ＮＨＣ（Ｏ）ＮＨ、Ｇ³¹Ｇ³²ＮＣ（Ｏ）ＮＨ、及びＧ³³Ｓ（Ｏ）₂Ｏからなる群；
〔但し、Ｇ¹⁰は下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表し、
Ｇ¹¹、Ｇ¹²、Ｇ¹³、Ｇ¹⁴、Ｇ¹⁵、Ｇ¹⁶、Ｇ¹⁷、Ｇ¹⁸、Ｇ¹⁹、Ｇ²⁰、Ｇ²¹、Ｇ²²、Ｇ²³、Ｇ²⁴、Ｇ²⁵、Ｇ²⁶、Ｇ²⁷、Ｇ²⁸、Ｇ²⁹、Ｇ³⁰、Ｇ³¹、Ｇ³²及びＧ³³は独立して、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ６アルケニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ２−Ｃ６アルキニル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいＣ３−Ｃ８シクロアルキル基、下記群〔ｂ−２〕より選ばれる１種以上の基で置換されていてもよいフェニル基を表す。
群〔ｂ−２〕
ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルキル基、及び、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ４アルコキシ基からなる群〕〕
である請求項１記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｒ¹が水素原子であり、ｐが０又は１であり、ｐが１の場合はＲ²がピリジン環の６位の置換基であり、Ｚが酸素原子であり、Ｒ³がハロゲン原子であり、ｎが０又は１である請求項１または２記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ａ¹及びＡ²の各々が結合するベンゼン環の２つの炭素原子と共に５〜８員環を形成する原子団を表し；該５〜８員環は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基により１個以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ａ¹及びＡ²の各々が結合するベンゼン環の２つの炭素原子と共に５〜８員環を形成する原子団を表し；該５〜８員環は、酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれる少なくとも１種の原子が環を構成する複素原子として含有されていてもよく、且つ、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基により１個以上置換されていてもよい５〜８員環である請求項１または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｅ¹−Ｅ²−Ｅ³、Ｅ²¹＝Ｅ²²−Ｅ⁴、Ｅ⁵−Ｅ²³＝Ｅ²⁴又はＥ⁶−Ｅ⁷−Ｅ⁸−Ｅ⁹であり、Ｅ¹、Ｅ²、Ｅ³の少なくとも１つがＣＸ¹Ｘ²であり、且つＥ⁶、Ｅ⁷、Ｅ⁸、Ｅ⁹の少なくとも２つがＣＸ¹Ｘ²である請求項２または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｏ−ＣＸ¹Ｘ²−Ｏである請求項２または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｏ−ＣＸ¹Ｘ²−ＣＨ₂である請求項２または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、ＣＨ₂−ＣＸ¹Ｘ²−Ｏである請求項２または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ¹が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項７〜９いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ¹が、水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ²が、水素原子である請求項７〜１１いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ¹及びＸ²が、それぞれ水素原子である請求項７〜９いずれか一項記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、Ｏ−Ｃ（Ｘ⁴）＝ＣＨである請求項２または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ａ¹----Ａ²が、ＣＨ＝Ｃ（Ｘ⁴）−Ｏである請求項２または３記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ⁴が、水素原子である請求項１４又は１５記載のアミノピリジン化合物。
式（Ｉ）において、Ｘ⁴が、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１−Ｃ６アルキル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基である請求項１４又は１５記載のアミノピリジン化合物。
請求項１〜１７いずれか一項記載のアミノピリジン化合物を含有する植物病害防除組成物。
請求項１〜１７いずれか一項記載のアミノピリジン化合物の有効量を植物又は土壌に施用する工程を有する植物病害の防除方法。
植物病害を防除するための請求項１〜１７いずれか一項記載アミノピリジン化合物の使用。