JP2008273849A - フェネチルアミド化合物及びそれを含有する植物病害防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すること。
【解決手段】式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。〕で示されるフェネチルアミド化合物は、優れた植物病害防除効力を有する。
【選択図】なし

Description

本発明は、フェネチルアミド化合物及びそれを含有する植物病害防除剤に関する。

従来、植物病害を防除するための化合物の探索が広く進められ、植物病害防除効力を有する幾つか化合物が実用に供されている。
また、ある種のフェネチルアミド誘導体が植物病害防除剤の有効成分として知られている（例えば、特許文献１参照。）

特開平９−１６５３７４公報

本発明は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供することを課題とする。

本発明者は、優れた植物病害防除効力を有する化合物を提供すべく検討の結果、下記式（Ｉ）で示されるフェネチルアミド化合物が優れた植物病害防除効力を有することを見出し、本発明に至った。
即ち、本発明は式（Ｉ）

〔式中、Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を表し、Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。〕で示されるフェネチルアミド化合物（以下、本発明化合物と記す。）、本発明化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤、及び、本発明化合物の有効量を植物又は植物の生育する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法を提供する。

本発明化合物は優れた植物病害防除効力を有することから、植物病害防除剤の有効成分として有用である。

本発明において、
Ｒ¹で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基などが挙げられ、
Ｒ¹で示されるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、
Ｒ²で示されるハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基としては、メチル基などが挙げられる。
本発明において、Ｒ¹として好ましくは、メチル基、エチル基、ジフルオロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、Ｒ²として好ましくは、水素原子又はメチル基である。

本発明化合物の態様としては、例えば以下のものが挙げられる。
式（Ｉ）において、Ｒ¹がメチル基であるフェネチルアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ¹がエチル基であるフェネチルアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ¹がジフルオロメチル基であるフェネチルアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ¹がトリフルオロメチル基であるフェネチルアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²がメチル基であるフェネチルアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ²が水素原子であるフェネチルアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ²が水素原子であるフェネチルアミド化合物；
式（Ｉ）において、Ｒ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、Ｒ²がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基であるフェネチルアミド化合物。

本発明化合物は、例えば下記の［製造法Ａ］又は［製造法Ｂ］に従って製造することできる。これらの製造法においては必要に応じて、官能基を反応から保護するために保護基を用いることができる。

［製造法Ａ］
式（II）

〔式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を表し、Ｌ¹は塩素原子等の脱離基を表す。〕
で示される化合物と、式（III）

で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる本発明化合物の製造法。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．２〜２４時間の範囲である。
式（II）で示される化合物１モルに対して、式（III）で示される化合物は通常０．２〜５モル、塩基は通常１〜４モルの量比で使用される。使用される塩基としては、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、カリウムｔ−ブトキシド、ナトリウムメトキド、ナトリウムエトキシド等のアルカリ金属アルコキシド類、ピリジン、トリエチルアミン、エチルジイソプロピルアミン、アニリン等の有機塩基及びこれらの混合物が挙げられる。
該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒、水及びこれらの混合物が挙げられる。
反応終了後、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物は、必要に応じて再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等により精製することができる。

［製造法Ｂ］
式（IV）

〔式中、Ｒ¹及びＲ²は前記と同じ意味を表す。〕
で示される化合物と式（III）で示される化合物とを、縮合剤の存在下に反応させる本発明化合物の製造法。
反応温度は通常−２０〜１００℃の範囲であり、反応時間は通常０．２〜２４時間の範囲である。
式（IV）で示される化合物１モルに対して、式（III）で示される化合物は通常０．２〜５モル、縮合剤は通常１〜４モルの量比で使用される。使用される縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボキシイミド及び１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド等が挙げられる。
該反応は通常、溶媒中にて行われる。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ｔ−ブチルメチルエーテル等のエーテル溶媒、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素溶媒、トルエン等の芳香族炭化水素溶媒、モノクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等の有機塩基溶媒、酢酸ブチル、酢酸エチル等のエステル溶媒、アセトニトリル等のニトリル溶媒及びこれらの混合物が挙げられる。
反応終了後、反応混合物を水に注加し、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、本発明化合物を得ることができる。得られた本発明化合物は、必要に応じて再結晶、蒸留、クロマトグラフィー等により精製することができる。

式（II）で示される化合物及び式（IV）で示される化合物は、市販されているか、公知の方法により製造されるものを使用することができる。
式（III）で示される化合物は、市販されているものを使用することができる。

以下、本発明化合物の具体例を示すが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
下記式（ｉ）

〔式中のＲ^1a及びＲ^2aは、表１に記載の組合わせを表す〕
で示されるフェネチルアミド化合物。

本発明の植物病害防除剤は、本発明化合物そのものであってもよいが、通常は固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、顆粒水和剤、エマルション製剤、フロアブル製剤、粉剤、粒剤等に製剤して用いる。これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量比で通常、０．１〜９０％含有する。

かかる製剤化の際に用いられる、固体担体としては、例えばカオリンクレー、アッタパルジャイトクレー、ベントナイト、モンモリロナイト、酸性白土、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻粉等の天然有機物、尿素等の合成有機物、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム等の塩類、合成含水酸化珪素等の合成無機物等からなる微粉末あるいは粒状物等が挙げられ、液体担体としては、例えばキシレン、アルキルベンゼン、メチルナフタレン等の芳香族炭化水素類、イソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、セロソルブ等のアルコール類、アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン類、ダイズ油、綿実油等の植物油、石油系脂肪族炭化水素、エステル類、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、水等が挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキル（アリール）スルホン酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩、リグニンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物等の陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンアルキルポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の水溶性高分子、アラビアガム、アルギン酸及びその塩、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロース）、ザンサンガム、等の多糖類、アルミニウムマグネシウムシリケート、アルミナゾル等の無機物、防腐剤、着色剤、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）、ＢＨＴ等の安定化剤等が挙げられる。

本発明の植物病害防除剤は、例えば、植物体に茎葉処理することにより当該植物を植物病害から保護するために用いられ、また、土壌に処理することにより当該土壌に生育する植物を植物病害から保護するために用いられる。

本発明の植物病害防除剤を植物体に茎葉処理することにより用いる場合又は土壌に処理することにより用いる場合、その処理量は、防除対象植物である作物等の種類、防除対象病害の種類、防除対象病害の発生程度、製剤形態、処理時期、気象条件等によって変化させ得るが、１００００ｍ²あたり本発明化合物として通常１〜４０００ｇ、好ましくは５〜１０００ｇである。

乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常を水で希釈して散布することにより処理する。この場合、本発明化合物の濃度は通常０．０００１〜３重量％、好ましくは０．０００５〜１重量％の範囲である。粉剤、粒剤等は通常希釈することなくそのまま処理する。

また、本発明の植物病害防除剤は種子消毒等の処理方法で用いることもできる。種子消毒の方法としては、例えば、本発明化合物の濃度が１〜４００ｐｐｍとなるように調製した本発明の植物病害防除剤に植物の種子を浸漬する方法、植物の種子に本発明化合物の濃度が１〜４００ｐｐｍの本発明の植物病害防除剤を噴霧もしくは塗沫する方法及び植物の種子に粉剤に製剤化された本発明の植物病害防除剤を粉衣する方法が挙げられる。

本発明の植物病害防除方法は、通常本発明の植物病害防除剤の有効量を、病害の発生が予測される植物若しくはその植物が生育する土壌に処理する、及び／又は、病害の発生が確認された植物若しくはその植物が生育する土壌に処理することにより行われる。

本発明化合物は、畑地、水田、果樹園、茶園、牧草地、芝生地等の植物病害防除剤として用いることができ、他の農園芸用殺菌剤と混合して用いることにより、防除効力の増強を期待できる場合がある。混合し得る他の農園芸用殺菌剤としては、例えば、
プロピコナゾール、トリアジメノール、プロクロラズ、ペンコナゾール、テブコナゾール、フルシラゾール、ジニコナゾール、ブロムコナゾール、エポキシコナゾール、ジフェノコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、トリフルミゾール、テトラコナゾール、マイクロブタニル、フェンブコナゾール、ヘキサコナゾール、フルキンコナゾール、トリティコナゾール、ビテルタノール、イマザリル及びフルトリアホール等のアゾール系殺菌化合物、
フェンプロピモルフ、トリデモルフ及びフェンプロピジン等の環状アミン系殺菌化合物、
カルベンダジム、ベノミル、チアベンダゾール、チオファネートメチル等のベンズイミダゾール系殺菌化合物、
プロシミドン、シプロディニル、ピリメタニル、ジエトフェンカルブ、チウラム、フルアジナム、マンコゼブ、イプロジオン、ビンクロゾリン、クロロタロニル、キャプタン、メパニピリム、フェンピクロニル、フルジオキソニル、ジクロフルアニド、フォルペット、クレソキシムメチル、アゾキシストロビン、トリフロキシストロビン、ピコキシストロビン、ジモキシストロビン、スピロキサミン、キノキシフェン、フェンヘキサミド、ファモキサドン、フェナミドン、イプロヴァリカルブ等が挙げられる。

本発明化合物は、農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物生長調節剤、肥料等と混用又は併用することもできる。

本発明化合物により防除することができる植物病害としては、例えば以下のような病害をあげることができる。
イネのいもち病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）；
ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａｍｉｎｉｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍｉｓ， Ｐ． ｇｒａｍｉｎｉｓ， Ｐ． ｒｅｃｏｎｄｉｔａ， Ｐ． ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｙｐｈｕｌａ ｓｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｌｉｓ）、裸黒穂病 （Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ， Ｕ． ｎｕｄａ）、なまぐさ黒穂病 （Ｔｉｌｌｅｔｉａ ｃａｒｉｅｓ）、眼紋病（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏｒｕｍ）；
カンキツ類の黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔｔｉ）、果実腐敗病 （Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇｉｔａｔｕｍ， Ｐ． ｉｔａｌｉｃｕｍ）；
リンゴのモニリア病 （Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん病 （Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）；
ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｎａｓｈｉｃｏｌａ， Ｖ． ｐｉｒｉｎａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｅａｎｕｍ）；
モモの灰星病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓｐ．）；
ブドウの黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃａｔｏｒ）、さび病 （Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅｌｏｐｓｉｄｉｓ）、ブラックロット病（Ｇｕｉｇｎａｒｄｉａ ｂｉｄｗｅｌｌｉｉ）、べと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）；
カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏｒｉｕｍ ｋａｋｉ）、落葉病 （Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋａｋｉ， Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａｅ）；
ウリ類の炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、つる枯病 （Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎｉｓ）、つる割病 （Ｆｕｓａｒｉｕｍ ｏｘｙｓｐｏｒｕｍ）、べと病 （Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｓｐ．）、苗立枯病 （Ｐｙｔｈｉｕｍ ｓｐ．）；
トマトの輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病 （Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｆｕｌｖｕｍ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）；
アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）；
ネギのさび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）；
ダイズの紫斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病 （Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｒｕｍ ｖａｒ． ｓｏｊａｅ）；
インゲンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄｅｍｔｈｉａｎｕｍ）；
ラッカセイの黒渋病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｐｅｒｓｏｎａｔａ）、褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）；
エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉｓｉ）；
ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｓｏｌａｎｉ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）；
イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）；
チャの網もち病（Ｅｘｏｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）；
タバコの赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ ｌｏｎｇｉｐｅｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａｂａｃｕｍ）、べと病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｔａｂａｃｉｎａ）、疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｎｉｃｏｔｉａｎａｅ）；
テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）；
バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）；
キクの褐班病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉ−ｉｎｄｉｃｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎａ）；
種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃｉｎｅｒｅａ）、菌核病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）；
芝のダラースポット病（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｈｏｍｏｅｏｃａｒｐａ）、ブラウンパッチ病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎｉ）。

本発明化合物は、以下に挙げられる作物等を栽培する農耕地等において、植物病害防除剤として用いることができる。
「作物」：
農作物；トウモロコシ、イネ、コムギ、オオムギ、ライムギ、エンバク、ソルガム、ワタ、ダイズ、ピーナッツ、ソバ、テンサイ、ナタネ、ヒマワリ、サトウキビ、タバコ等、
野菜；ナス科野菜（ナス、トマト、ピーマン、トウガラシ、ジャガイモ等）、ウリ科野菜（キュウリ、カボチャ、ズッキーニ、スイカ、メロン等）、アブラナ科野菜（ダイコン、カブ、セイヨウワサビ、コールラビ、ハクサイ、キャベツ、カラシナ、ブロッコリー、カリフラワー等）、キク科野菜（ゴボウ、シュンギク、アーティチョーク、レタス等）、ユリ科野菜（ネギ、タマネギ、ニンニク、アスパラガス）、セリ科野菜（ニンジン、パセリ、セロリ、アメリカボウフウ等）、アカザ科野菜（ホウレンソウ、フダンソウ等）、シソ科野菜（シソ、ミント、バジル等）、イチゴ、サツマイモ、ヤマノイモ、サトイモ等、
花卉、
観葉植物、
果樹；仁果類（リンゴ、セイヨウナシ、ニホンナシ、カリン、マルメロ等）、核果類（モモ、スモモ、ネクタリン、ウメ、オウトウ、アンズ、プルーン等）、カンキツ類（ウンシュウミカン、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ等）、堅果類（クリ、クルミ、ハシバミ、アーモンド、ピスタチオ、カシューナッツ、マカダミアナッツ等）、液果類（ブルーベリー、クランベリー、ブラックベリー、ラズベリー等）、ブドウ、カキ、オリーブ、ビワ、バナナ、コーヒー、ナツメヤシ、ココヤシ等、
果樹以外の樹；チャ、クワ、花木、街路樹（トネリコ、カバノキ、ハナミズキ、ユーカリ、イチョウ、ライラック、カエデ、カシ、ポプラ、ハナズオウ、フウ、プラタナス、ケヤキ、クロベ、モミノキ、ツガ、ネズ、マツ、トウヒ、イチイ）等。

上記「作物」とは、イソキサフルトール等のＨＰＰＤ阻害剤、イマゼタピル、チフェンスルフロンメチル等のＡＬＳ阻害剤、ＥＰＳＰ合成酵素阻害剤、グルタミン合成酵素阻害剤、ブロモキシニル等の除草剤に対する耐性が、古典的な育種法、もしくは遺伝子組換え技術により付与された作物も含まれる。
古典的な育種法により耐性が付与された作物の例として、イマゼタピル等のイミダゾリノン系除草剤耐性のＣｌｅａｒｆｉｅｌｄ(登録商標)カノーラ、チフェンスルフロンメチル等のスルホニルウレア系ＡＬＳ阻害型除草剤耐性のＳＴＳダイズ等がある。
また、遺伝子組換え技術により耐性が付与された作物の例として、グリホサートやグルホシーネート耐性のトウモロコシ品種があり、ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ(登録商標)及びＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ(登録商標)等の商品名ですでに販売されている。

上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、例えば、バチルス属で知られている選択的毒素等を合成する事が可能となった作物も含まれる。
この様な遺伝子組換え植物で発現される毒素として、バチルス・セレウスやバチルス・ポピリエ由来の殺虫性タンパク；バチルス・チューリンゲンシス由来のＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシン、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパク；線虫由来の殺虫タンパク；さそり毒素、クモ毒素、ハチ毒素又は昆虫特異的神経毒素等の動物によって産生される毒素；糸条菌類毒素；植物レクチン；アグルチニン；トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤等のプロテアーゼ阻害剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリン、ブリオジン等のリボゾーム不活性化タンパク（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グルコシルトランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ等のステロイド代謝酵素；エクダイソン阻害剤；ＨＭＧ−ＣＯＡリダクターゼ；ナトリウムチャネル、カルシウムチャネル阻害剤等のイオンチャネル阻害剤；幼若ホルモンエステラーゼ；利尿ホルモン受容体；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ等が挙げられる。
またこの様な遺伝子組換え作物で発現される毒素として、Ｃｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１又はＣｒｙ９Ｃ等のδ−エンドトキシンタンパク、ＶＩＰ１、ＶＩＰ２、ＶＩＰ３又はＶＩＰ３Ａ等の殺虫タンパクのハイブリッド毒素、一部を欠損した毒素、修飾された毒素も含まれる。ハイブリッド毒素は組換え技術を用いて、これらタンパクの異なるドメインの新しい組み合わせによって作り出される。一部を欠損した毒素としては、アミノ酸配列の一部を欠損したＣｒｙ１Ａｂが知られている。修飾された毒素としては、天然型の毒素のアミノ酸の１つ又は複数が置換されている。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３７４７５３、ＷＯ９３／０７２７８、ＷＯ９５／３４６５６、ＥＰ−Ａ−０４２７５２９、ＥＰ−Ａ−４５１８７８、ＷＯ０３／０５２０７３等に記載されている。
これらの組換え植物に含まれる毒素は、特に、甲虫目害虫、双翅目害虫、鱗翅目害虫への耐性を植物へ付与する。

また、１つもしくは複数の殺虫性の害虫抵抗性遺伝子を含み、１つ又は複数の毒素を発現する遺伝子組換え植物は既に知られており、いくつかのものは市販されている。これら遺伝子組換え植物の例として、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ(登録商標)（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ(登録商標)（Ｃｒｙ１ＡｂとＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ品種）、Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素とグルホシネートへの耐性を付与する為にホスフィノトリシン Ｎ−アサチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現するトウモロコシ品種）、ＮｕＣＯＴＮ３３Ｂ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ(登録商標)（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現するワタ品種）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ(登録商標)（Ｃｒｙ１ＡｃとＣｒｙ２Ａｂ毒素とを発現するワタ品種）、ＶＩＰＣＯＴ(登録商標)（ＶＩＰ毒素を発現するワタ品種）、ＮｅｗＬｅａｆ(登録商標)（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ品種）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ(登録商標)Ａｇｒｉｓｕｒｅ(登録商標)ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１ グリホサート耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ(登録商標) ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーンボーラー（ＣＢ）形質）、Ｐｒｏｔｅｃｔａ(登録商標)等が挙げられる。

上記「作物」とは、遺伝子組換え技術を用いて、選択的な作用を有する抗病原性物質を産生する能力を付与されたものも含まれる。
抗病原性物質の例として、ＰＲタンパク等が知られている（ＰＲＰｓ、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５）。このような抗病原性物質とそれを産生する遺伝子組換え植物は、ＥＰ−Ａ−０３９２２２５、ＷＯ９５／３３８１８、ＥＰ−Ａ−０３５３１９１等に記載されている。
こうした遺伝子組換え植物で発現される抗病原性物質の例として、例えば、ナトリウムチャネル阻害剤、カルシウムチャネル阻害剤（ウイルスが産生するＫＰ１、ＫＰ４、ＫＰ６毒素等が知られている。）等のイオンチャネル阻害剤；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；ＰＲタンパク；ペプチド抗生物質、ヘテロ環を有する抗生物質、植物病害抵抗性に関与するタンパク因子（植物病害抵抗性遺伝子と呼ばれ、ＷＯ０３／０００９０６に記載されている。）等の微生物が産生する抗病原性物質等が挙げられる。

以下、本発明を製造例、製剤例及び試験例によりさらに詳しく説明するが、本発明は、これらの例のみに限定されるものではない。

本発明化合物の製造について、製造例にて示す。なお特記しない限り、反応は窒素雰囲気下で行い、¹Ｈ−ＮＭＲの測定は内部標準（０［ｐｐｍ］）としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて行った。
まず、本発明化合物の製造例を以下に示す。

製造例１

２−（２，４−ジクロロフェニル）エチルアミン ０．２８５ｇ、２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸 ０．２３６ｇ及びピリジン３ｍｌの混合物を室温で撹拌し、該混合物中に１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩 ０．３１６ｇを室温で加え、１６時間撹拌した。反応混合物に水を加え、酢酸エチルで抽出した。得られた有機層を５％塩酸、水及び飽和食塩水で順次洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧条件下に濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボキサミド（以下、本発明化合物１と記す。）を得た。
¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：2.60 (3H, s), 2.66 (3H, s), 3.03 (2H, t, J = 6.9 Hz), 3.66 (2H, q, J = 6.5 Hz), 5.71 (1H, br s), 7.19-7.21 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 1.7 Hz).

２，４−ジメチルチアゾール−５−カルボン酸に代えて、４−メチルチアゾール−５−カルボン酸を用い製造例１に記載の方法に準じて、次の化合物を得た。
Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝４−メチルチアゾール−５−カルボキサミド（以下、本発明化合物２と記す。）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：2.68 (3H, s), 3.05 (2H, t, J = 6.8 Hz), 3.68 (2H, q, J = 6.4 Hz), 5.84 (1H, br s), 7.20 (2H, s), 7.40 (1H, s), 8.69 (1H, s).

１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾールカルボン酸に代えて、４−エチル−２−メチルチアゾール−５−カルボン酸を用い製造例１に記載の方法に準じて、次の化合物を得た。
Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝４−エチル−２−メチルチアゾール−５−カルボキサミド（以下、本発明化合物３と記す。）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：1.26 (3H, t, J = 7.6 Hz), 2.67 (3H, s), 2.96-3.05 (4H, m), 3.65 (2H, q, J = 6.6 Hz), 5.70 (1H, br s), 7.18-7.22 (2H, m), 7.39-7.42 (1H, m).

１−メチル−３−トリフルオロメチル−４−ピラゾールカルボン酸に代えて、２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボン酸を用い製造例１に記載の方法に準じて、次の化合物を得た。
Ｎ−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）エチル｝２−メチル−４−トリフルオロメチルチアゾール−５−カルボキサミド（以下、本発明化合物４と記す。）

¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ（ｐｐｍ）：2.73 (3H, s), 3.04 (2H, t, J = 7.0 Hz), 3.69 (2H, q, J = 6.7 Hz), 6.12 (1H, br s), 7.17-7.23 (2H, m), 7.40 (1H, d, J = 2.0 Hz).

次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表す。
製剤例１
本発明化合物１〜４の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部及び合成含水酸化珪素４５部をよく粉砕混合し、各々の水和剤を得る。

製剤例２
本発明化合物１〜４の各々２０部とソルビタントリオレエート １．５部とを、ポリビニルアルコール２部を含む水溶液２８．５部と混合し、湿式粉砕法で微粉砕した後、この中に、キサンタンガム０．０５部及びアルミニウムマグネシウムシリケート ０．１部を含む水溶液４０部を加え、さらにプロピレングリコール１０部を加えて攪拌混合し、各々のフロアブル製剤を得る。

製剤例３
本発明化合物１〜４の各々２部、カオリンクレー８８部及びタルク１０部をよく粉砕混合し、各々の粉剤を得る。

製剤例４
本発明化合物１〜４の各々５部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム６部及びキシレン７５部をよく混合し、各々の乳剤を得る。

製剤例５
本発明化合物１〜４の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部及びカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、更に水を加えてよく練り合せた後、造粒乾燥し、各々の粒剤を得る。

製剤例６
本発明化合物１〜４の各々１０部、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェートアンモニウム塩５０部を含むホワイトカーボン３５部及び水５５部を混合し、湿式粉砕法で微粉砕し、各々のフロアブル製剤を得る。

製剤例７
本発明化合物１〜４の各々１０部、Ｓｏｒｐｏｌ １２００ （東邦化学工業製 ノニオン系界面活性剤およびアニオン系界面活性剤の混合物）５部を、ジメチルスルホキシド４７部及びキシレン３８部に混合溶解し、各々の乳剤を得る。

次に、本発明化合物が植物病害防除剤として有用であることを試験例にて示す。本発明化合物の防除効果は、調査時の供試植物上の病斑の面積を肉眼観察し、無処理区の病斑の面積と本発明化合物処理区の病斑の面積とを比較することにより評価した。

試験例１：キュウリ灰色かび病防除効果試験（予防効果）
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物１〜３及び４のフロアブル製剤を、各々を水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、それを、そのキュウリ葉面に充分付着するように茎葉散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ灰色かび病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１０℃、多湿下に４日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物１〜３及び４を処理した各処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の１０％以下であった。

試験例２：ダイコン黒すす病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、ダイコン（早生４０日）を播種し、温室内で５日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物１〜３及び４のフロアブル製剤を、各々を水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、それをダイコン茎葉部に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、ダイコン黒すす病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後２０℃の多湿下に４日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物１〜３及び４を処理した各処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の１０％以下であった。

試験例３：キュウリ菌核病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、キュウリ（相模半白）を播種し、温室内で１２日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物１〜３及び４のフロアブル製剤を、各々を水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、それをキュウリ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、キュウリ菌核病菌の菌糸含有ＰＤＡ培地をキュウリ葉面上に置いた。接種後１８℃、多湿下に４日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物１〜３及び４を処理した各処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の１０％以下であった。

試験例４：コムギ赤かび病防除効果試験
プラスチックポットに砂壌土を詰め、コムギ（シロガネ）を播種し、温室内で１０日間生育させた。製剤例６に準じて得られた本発明化合物１〜３及び４のフロアブル製剤を、各々を水で希釈し所定濃度（５００ｐｐｍ）にし、それをコムギ葉面に充分付着するように散布した。散布後植物を風乾し、コムギ赤かび病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。接種後２３℃、暗黒多湿下に４日間置き、さらに照明下に３日間置いた後、防除効果を調査した。その結果、本発明化合物１〜３及び４を処理した処理区の植物上の病斑面積は、いずれも無処理区の病斑面積の１０％以下であった。

Claims (11)

1. 式（Ｉ）
   

   

   〔式中、
   Ｒ¹はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又はハロゲン原子を表し、
   Ｒ²はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基又は水素原子を表す。〕
   で示されるフェネチルアミド化合物。
2. Ｒ¹がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
3. Ｒ¹がメチル基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
4. Ｒ¹がエチル基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
5. Ｒ¹がジフルオロメチル基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
6. Ｒ¹がトリフルオロメチル基である請求項１記載のフェネチルアミド化合物。
7. Ｒ²が水素原子である請求項１〜６いずれか一項記載のフェネチルアミド化合物。
8. Ｒ²がハロゲン原子で置換されていてもよいＣ１〜Ｃ４アルキル基である請求項１〜６いずれか一項記載のフェネチルアミド化合物。
9. Ｒ²がメチル基である請求項１〜６いずれか一項記載のフェネチルアミド化合物。
10. 請求項１〜９いずれか一項記載のフェネチルアミド化合物を有効成分として含有することを特徴とする植物病害防除剤。
11. 請求項１〜９いずれか一項記載のフェネチルアミド化合物の有効量を植物又は植物の生育する土壌に施用することを特徴とする植物病害の防除方法。