FR2913852A1 - Composition agricole pour le controle ou la prevention de maladies des plantes provoques par des microbes phytopathogenes - Google Patents
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Abstract
Une composition agricole comprenant un composé amide représenté par la formule (I) suivante, un de ses sels ou un de ses hydrates est efficace pour le contrôle ou la prévention de maladies des plantes provoquées par des microbes phytopathogènes lorsqu'une quantité efficace de la composition agricole est appliquée à des cultures utiles.
Description
OU hl 1 1 )q,IL' ril\1011,1t1l'(211Cs,.,1111dL LM SIC et un pis C1'11110L
,U de i~révcnti~,n dC cutr Ill\ Cllll^)I-1 LMI;CCI.11C Lille d punir le cniirdlu h:il BICS 1],It.. k LI HM CC cs nistIstdié plantes anoositisin tiérici rio\ siuées par des ancre) quantité efficace de la ctunp pliv to pathogènes, qui es end 1 ,iqqileation d'une ,,uin agi-h:oie précitée à des cultures utiles. CONTEXTE DE L'1\ VI :\ FION Un composé i cpi ciselé par la formule (I) illustrée ci-dessous est connu et son procédé de production est connu aussi (voir par exemple le document de brevet 1). Toutefois, la capacité de ce composé à contrôler ou prévenir des microbes phytopathogènes est complètement inconnue, à l'exception du genre Aspergillus.
Un composé représenté par la formule (I) suivante, un de ses sels ou un de ses hydrates : 2 0 (I) dans laquelle A représente un groupe 6-quinoléyle, un groupe benzothiazol-6-yle ou un groupe [1,5]naphtylidin-2-yle ; X représente un groupe 25 représenté par la formule -NFI-C(=Y)-CH2- ou un groupe représenté par la formule -C(=Y )- \ 11-CH2- ; Y représente un atome do \ gé ne. un atonie de soufre ou .\ (où represcntc un groupe Illcnyv en CI à C ou tin groupe e.^ano) ; et E répi.ésenté un groupé tir; le. un groupe thiényle, un groupe p^ ri le, un groupe téuazolyle, un groupe lyle, un groupe pyrazn!yle ou un émupe phényle ; A 30 ts LOI', sllhslItlIL1111s Wllls le `_`II,UI ut Iu iu-oupe suhslitusgn ci-apms et l: pini\llnt putter 1C cas échéant un ou deux substituants choisis (Lins groupe sui). tuants et le groupe dé substituants a-L-1 ci-aprés , \tonte ui,L \^ IC.eloupc melc t .)t Lire c^.itnii. pur,. 1,,upe le en (H t C le en (1_ , (R. lev nv le ( g[oup en ( (1 ,upe ( gr~uhe 11CICI31(lyCliqUe de 5 à f t) Iuvtnc e oelk^ile, en C3 (I,-LtIH R n C1 à G. cnouhc L(,_10,111.\ lidenc en ( t \ le en C1 à c -oupe aryle en C6 à àlk IC (l CI , 110LIpC 11CRIC NUC de ,l 10 I11e-ali,^ le en C1 à C6, nloupe clen } en C1 (R nloupe alLertyloxy en ( groupe aleynyloxy en C2 à c. ,troupe eycloilho^y en C3 à G, groupe aryloxy en C6 à C10, groupe 10 cycloalkyle en C3 à C_.-alcoxy en C1 à C6, groupe aryle en C6 à c 10-alcoxy en C1 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alcoxy en C1 à C6, groupe alkylthio en CI à C6, groupe alcénylthio en C2 à C6, groupe alcynylthio en C2 à C6, groupe cycloalkylthio en C3 à G, groupe arylthio en C6 à c10, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkylthio en C1 à C6, groupe aryle en C6 à C10-alkylthio en Ci à C6, groupe 15 hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkylthio en Ci à C6, groupe monoalkylamino en c, à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en C2 à C6, groupe monocycloalkylamino en C3 à G. groupe monoarylamino en C6 à C10, groupe cycloalkyle en C3 à C8-monoalkylamino en Ci à C6, groupe aryle en C6 à C10-monoalkylamino en C1 à c, groupe hétérocyclique de 5 à 10 20 termes-monoalkylamino en C1 à C6, groupe dialkylamino en C1 à C6, groupe N-alcényle en C2 à C6-N-alkylamino en Ci à C6, groupe N-alcynyle en C2 à C6-N-alkylamino en C1 à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à C8-N-alkylamino en C1 à C6, groupe N-aryle en C6 à Cio-N-alkylamino en C1 à C6, groupe cloalkyle en C3 à C.-ilk^ le en C1 à C6-N-alkylamino en C1 à C6, groupe N- 25 i t l l e en G a Cio-alkylc en Ci à c -ilkyhimino en C1 à C6, groupe N- hctelo eli~lue de 5 à 10 en C1 C \1inilino en C1 à C6, gloupe alki^l,,tiPtin^ le en C, ù C, . le en C1 à C6, groupe ah, ni} le en C1 à C6, un gl 011pc 1 C,311IL' par la formule -C(=N-Rai)Ra2 InLi Rai 1cpie6ente groupe h^dio \^ le (61 un glollpC àlCOXy en C1 C6 H 1^ 30 IL Ull .1101111C all.\.1c' en C à C-,1. 1111 erc,upc c[ V In\\ en (R (. 111 S IC en (1 à C6, et Ull ^,llll(' 11CtCrn>c\clirlttc de 5 il 1(} tctnn \1,ilf.\ le CH C à L : et GN)LIpe ,ie 6L11tiManti, Groupe al le eu C1 à G, groupe alcényle en C2 à C6, groupe alcynyle en 35 C2 à C6, groupe celoalkyle en C3 à C8, groupe aryle en C6 à C1 . groupe 2 hétenocC1L cc Lle U IO 1cl cic . cI~~upe vL alkyle en C a C..11Lv? ec Ci a C6, _rrupe .uvlc en ( .. a C ikvle Lin (' t C.._ crunllc IlétcmcvcliLlllc Lie D à 10 ernle,-.IIkv le en C ù (... )cpc .11c~yv en loupe n166~nv I~~yv en (_ ~t t ' > gl cpe aie\ IIV ILSVA ell ( _ ;l ( r coupé c\cli).1lc0\\ cc { a ( rmLipc arV lisVA cll Cu u (_ rmupc c6vL;1c4111 v le ctl C3 a C . cclL'L)vy en CI .t C grou ~ :tl'v1e en C, à C- alcv en Ci 1 C6, gnOupe hctérnevcIiLIne de 5 à 10 tétines alcoxy en Ci à C6, ~rnupe allév Ithiu en Ci ù C ; taupé .ticénv lthto en C ;1 C,. croupe alcynylthio en C_ C. ,pmupc cycic.tlkv Ititio en C à C8, groupe urv lthio en C6 à C10, cycloalkyle en C3 à c, groupe alkylthio en Ci à C6, groupe aryle en C6 à alkylthio en Ci à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termc3-a1hv lthio en Ci à C6, groupe monoalkylamino en Ci à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en C2 à C6, groupe monocycloalkylamino en C3 à C8, groupe monoarylamino en C6 à C1 , groupe cycloalkyle en C3 à C8-monoalkylamino en ci à C6, groupe aryle en C6 à C10- monoalkylamino en Ci à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-monoalkylamino en Ci à C6, groupe dialkylamino en Ci à C6, groupe N-alcényle en C2 à C6-N-alkylamino en Ci à C6, groupe N-alcynyle en C2 à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à Cg-N-alkylamino en Cl à C6, groupe N-aryle en C6 à C10-N-alkylamino en Ci à C6, groupe N-cycloalkyle en Cl à C8-alkyle en Ci à C6-N-alkylamino en Ci à C6, 2 0 groupe N-aryle en C6 à C 10-alkyle en Cl à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en Ci à C6-N-alkylamino en Ci à C6, groupe aryloxy en C6 à C16-alkyle en Ci à C6, et groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes- oxyalkyle en CI à C6 ; chaque groupe décrit dans le groupe de substituants a-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants b suivant : 25 Groupe de ubstituants b Atonie LI hclopcnc. ;_coupe h~dr~,~ylc. atuupe mercLtptci, groupe cyano, groupe carhloyv Ie. grmupc cmiilo, groupé c,u h<nrilly le, gr~~upc nitro. ciOUTIL' alkyle en Ci à c,. poulpe c}clo.tll:v le en (. , à (.. groupé aryle en C6 à groupe hélé rr cvcliclue Lic O ternies. ,é-mure cli t (', . gr pipe aryloxy en C6 t tcrruc,. cr~ulpe ale~,~vcarhnnyle Ch. Ci à C , . croupe tri lluorici Ctliv le. croupe trillutLn,nlctlloyv. croupe mon, tlkvl.tniino en C à C6, groupe Lli.tll v1érnIno en Ci à c- , groupe nlonkclrv lcniino en C6 à C, perlant le cas éclieanl un groupe anlinO ou un poupe arillnosulfonyle, et groupe N-aryle en C6 à C111-<t14 }le en CI à 35 C6-N-ulkylaniino en Ci à C6 portant le ca3 échéant un groupe amino. rollpC hétcri)cAcl\lt0\\ L rl~upe l4 v 18thlt nv le en 30 DT;S(Sll'n ION T \ILFIÀi )1i \ 1 NI ION t'n obict de la picscluc iru,ciloon cst (lc proposer Huc Hou \ (hl LoIllpO\C ICUFL,C11IL' p,ll 10111111IC 1 1 Cl tIC,, C0111pOsCs sI1111là11.0 SMIC à llC•, CIU(lCs ,ippl 11011thC•. !Cs pl C',C11l', 111 OI11OUIS 0111 déCOU \ L'1"1 ULIC le compose, icpicseme pal la formule (t) a un cyccllettt cl let de cmntu lc ou du pré \ cntim de maladies des plantes provoquées par (les microbes phy topathogcnes et ils 0111 ail-N1 Illl~ nit point la \ CI111011. Ln l'occurrence, la présente in v cation propose les objets (1) à (3) sut\ dut 10 (1) Une composition agricole pour le contrôle et la prévention de maladies des plantes provoquées par des microbes phytopathogènes, excepté Aspergillus (parfois désignée ci-après par composition agricole de la présente invention), comprenant un composé représenté par la formule (I), un de ses sels ou un de ses hydrates (parfois désigné ci-après par le présent composé) : 15 Formule 1 dans laquelle A représenté un groupe 6-quinoléyle, un groupe benzothiazol-6yle ou un groupe 11.51naphtylidin-2-yle ; X représente un groupe représenté par la formule -NH-C(=Y)-CH2- ou un groupe représenté par la formule -C(=Y)-NH- 25 CH2- ; Y représente un atome d'o \ypelle. un atome de soufre. ou NRY (où RY représente un groupe alco^y Ci a C' ou un groupe cyano) ; et F. luprésente un groupe fulyle. un .11.otille tlucm\ Ic. u>t groupe p}uTol\le, un groupe Ici un grottpC Ihld/01 Ic, 1111 nmoumpc p^ ra/olyle ou un phényle ; A pou\ cuit porter le cas éche,im un trois ,ubstiit utnts choisis dans lé groupé rie suhstituants a-1 et 30 le groupe (le substituapis èS et E pOUVltlll OÇ ItCr cas OL 11C,lllt un ou cucu subsumant, choisis dans loupe dc sul)slituanl et le groupe dc substiluani a-2 ci rot1c (ic Atome (l'halogène, gl"OHUC h^droxyle, groupe 111CI.CàplO, groupe cyano, 3 5 groupe carboxyle, groupe alkyle en CI à C6, groupe alcényle en C2 à C6, groupe alcynyle en C2 à c,, groupe cycloalkyle en C3 à c,, groupe aryle en C6 à C10, (1) 20 1é1,510L LIÏyIC dL' 5 à ln 1.,Ht)UpC Cltlttlk TC CH C_ â C,-alkyle CH C L10,11k\ 11tICHC CH C 1 C ,1113 \ 1C t gt3pc d'Oc C, 1kvIC CH 1, L. .g1t1lIrlC 11CICI1)c^LIRItIC de 1 1(1 t '1 1111C11H Cll ( ,11L31\ ^ CH Cl :1 C^,t tr;110t1pC MICCUv ]0 \^ CH C ,11C v Il\ 10 C11 C_ C gloupe }cloalcoxy en C, à c.. groupe arylox en C à groupe L.^ le en C. à c,,. alcoxy en C1 à C. gl mire aryle en C6 à c ,) alcoxy en C1 à C6. groupe hetéloc^clique de 5 à 10 tel eu CI à C,. gloupe alkylthio en Cl à C6, groupe alecu^lthio en C2 à C. groupe alcynylthio en C2 à C6, groupe cyeloalkylthio en C, à C8, groupe arylthio en C6 à C10, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkylthio en C 1 à C6, groupe aryle en C6 à Clo-alkylthio en C 1 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkylthio en C 1 à C6, groupe monoalkylamino en C1 à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en C2 à C6, groupe monocycloalkylamino en C3 à C8, groupe monoarylamino en C6 à C10, groupe cycloalkyle en C3 à C8-monoalkylamino en C1 à C6, groupe aryle en C6 à Clo-monoalkylamino en C 1 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-monoalkylamino en C1 à C6, groupe dialkylamino en C1 à C6, groupe N-alcényle en C2 à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-alcynyle en C2 à C6-N-alkylamino en C1 à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à C8-N-alkylamino en c, à C6, groupe N-aryle en C6 à C10-N-alkylamino en C1 à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en C1 à C6-N-alkylamino en C1 à c,, groupe N.-aryle en C6 à Clo-alkyle en Cl à C6-N-alkylamino en Ci à C6, groupe N-hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en C1 à C6-N-alkylamino en C1 à C6, groupe alkylearbonyle en C1 à C6, groupe alcoxycarbonyle en C1 à C6, groupe alk lsulfonvle en C1 à C6, un groupe représenté par la formule -C(=N-Rat)Ra` (où repre2catc un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxy en C1 à C6 et R''2 représente un atonie d'hydrogène ou un groupe alkyle eu C1 à G). groupe aryloxy en C6 à CI all.^ le en C1 à et groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-o all^ le L] Cl à C6 ; et Q]3^11pc de suNstitu,tats a-2 Groupe alkv le en ( à C, _11( 1111C ak'CHyIC CH C2 à c.,. ll )tIrc' tlIC CH groupe e^elàlk^ le en C. ü C.. groupe aryle en C groupe lhaéroe elique de 5 à 10 termes, marc c^eloà1h.\ le en C. à C8-alkyle en C1 à C6, groupe aryle en C6 à Clo-all:yle en C1 C groupe IlLaeroe \eliclue de 5 à 10 termes-all,^ le en C1 à C6, groupe aleo \^ en C1 à C6, groupe alcèn^ loxy en C2 à C6, groupe alcynyloxy en C2 à C6, groupe cycloalcoxy en C3 à C8, groupe aryloxy en C6 à CIO, groupe cycloalkyle en C3 à C8- alcoxy en C1 à C6, groupe aryle en C6 ctl \ C11 C C C. IléLI'lOc^LItOlIC d tcriiic~ alcl~~v en Ci à t11.01.1pC I t l k ^ 1 ( 1 1 1 0 C 1 ( t,11'tt(TC I A I C t . t I l l ^ 1 1 1 1 1 ( cc C 1 ( 1 1 1 1 1 1 1 C ILL 11^ 11111 en C_ (l C groupc cvclottIkvIthict en C C 1(1110 cri ( c^Lao,IW^ l c en C Cùàll,^ ! t l u o cul ( 1 2 C.,. ciocpe 1C Cll C, à -àII-8^1thlo en Cl à poupe hclewo.}eIlqucle 5 à lu terniev-ulkvIthi en CI à C6, groupe monoàlk^ I.emuo en CI à C6. ;=cl OtIOC M011011ILL'Il \ 1,11111110 en C à C. groupe mono- alc^ a^ L111mo en C2 à C gOUOC 1110110C ClOàlk^ 1, 11111110 C3 à C8, groupe monoar^ en C6 à c,,. groupe en C: ïi 8-monoalkylamino en ci à c,,, groupe aryle en C6 à Cio-monoalkylamino en CI à C. groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-monoalkylamino en Cl à C6, groupe dialkylanlino en Cl à C6, groupe N-alcényle en C2 à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-alcynyle en C2 à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à Cs-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-aryle en C6 à Clo-N-alkylamino en Ci à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en CI à C6-N-alkylamino en CI à c,. groupe N-aryle en C6 à Clo-alkyle en Ci à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en Cl à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe aryloxy en C6 à C10-alkyle en CI à C6, et groupe hétérocyclique de 5 à 10 termesoxyalkyle en CI à c,, ; chaque groupe décrit dans le groupe de substituants a-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants b suivant : Groupe de substituants b Atome d'halogène, groupe hydroxyle, groupe mercapto, groupe cyano, groupe carboxyle, groupe amino, groupe carbamoyle, groupe nitro, groupe alkyle en CI à C6, groupe eycloalkyle en C à c>ä groupe aryle en C6 à ci , groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes, groupe alcoxy en CI à C6, groupe aryloxy en C6 à c,0, groupe hétérocyclyloxy de 5 à 10 terme. groupe alcoxycarbonyle en Ci C6. groupe àlkylsulfonyle en Ci à poupe trifluorométhyle, gloupc trifluoromclhovy, groupe m.011()ai.k^ lànnno en Ci à C,. groupc cn à G. gr(tupc mr)noarylnmino en C, à Cul portant le cas cclumnt un croupe untino ou un groupe ,unnto\utronv c et groupe N-aryle en C6 à C -alkyle en Ci à C6-N-,Ilk Iàmlno en C poilant le cas échéant un groupe anlino. ('n ploÇ_édc rie connôlc ou dc pic\ cnnon de luttlad1c\ dc\ plànlc\ prO ttUlICC dc'\ 111R:1011C\ pll\1011,1010CIIC\, c \L'ente \ \pcillItIs. comprenant l'appnLàuou d'une quàn0tc etlic'ucc (le lu compo\ition agricole de la prc,cntc 3 5 in\ elition à des cultures utiles. : 1 h oi IOITC cle \11h,,11ll,111K h : {loupe de h \tolnc cl'h,tlogclIc, groupe hyclroyvle. croupe 111CIL'elO. croupe c}ano. groupe eur5ov ^ le. groupe amirio, glOtipe CarhanloV fie. groupe nitro, groupe alkyle en C1 à ( croupe cycloalkyle en C3 à c.. groupe arv le en C6 à Cc. groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes, groupe alcoxy en C croupe urvloyy en C6 à C10, groupe hétéroc} clyloxy de 5 à 10 termes, groupe ale() \ ^eà1boi^ le en C1 à C6, groupe alk^1sulfon.^ le en C 1 à C6, groupe trifluonnéthyle, croupe trifluorométhoxy, groupe monoalkylamino en C 1 à C6, groupe dialkylamino en C 1 à C6, groupe monoarylamino en C6 à c io portant le cas échéant un groupe amino ou un groupe aminosulfonyle, et groupe N-aryle en C6 à Clo-alkyle en C 1 à C6-N-alkylamino en CI à C6 portant le cas échéant un groupe amino. De plus, des exemples du groupe A peuvent comprendre un groupe 6- quinoléyle portant le cas échéant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants c-1 et le groupe de substituants c-2 ci-après, un groupe benzothiazol-6-yle portant le cas échéant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants c-1 et le groupe de substituants c-2 ci-après, et un groupe 11.5jnaphtylidin-2-yle portant le cas échéant un à trois substituants choisis dans le 2 0 groupe de substituants c-1 et le groupe de substituants c-2 ci-après : Groupe de substituants c-1 Atome d'halogène, groupe alkyle en C 1 à C6, groupe alcellyle en C2 à C6, groupe alcynyle en C2 à C6, groupe cycloalkyle en C3 à C8, groupe aryle en C6 à C 10, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes, groupe cycloalkyle en C: à Cs-alkyle 25 en C 1 à C6, groupe aryle en C6 à C10-alkyle en C 1 à C6, groupe al* en C6 à C10-alcényle en C2 à C6, groupe hétéroct elique de 5 à 10 termes-alkyle en C1 à C6, groupe alcoxy en C1 à C6, groupe rileeu loxy en C2 à C6, groupe ,11eynyloxy en C2 à C6, groupe L'^ etoalkyle en G à C8-alcoxy en C1 à C6, groupe le en C6 à C,)-alcoxy en Cl G, groupe hétérocyclique de 5 à IO termes alcox} en C1 à C6, 3 0 croupe e lamina en C1 à C groupe mon0ah.:C11^ hnino en C2 C croupe 1,11111110 en C2 à croupe il"(lhL.' Inouourylunlino en ( croupe ^_ (),th, lc en Y, 11IOI10alk 1,11111h() CH C1 C, groupe arv le en C Clo-rnono.ùkylà1nino en C groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes- monoulH lamino en C1 à C6, groupe 35 àlk ^ le ahon vle en C2 à C6 et un groupe représente par la formule -C(=--N-01-I)Ra2 (où a la meule signification que celle dcOnie ci-desus) ; et Groupe de ulhytitu,uits (ïrouhe an.* en C ü (,. ~Ion! lc alccitvlc en C' ~i ( ~rnuhe ,11Cvn1^Ic e,r C, à C . glouhe cvcloalkvlc en C_ C C .. cmiihc arCc ec (.. C. hetcroc)cliduc ~lc i H lutine,,roule cvcloaI4 v le en ( . ù C C. ulki le ec C`t c Cc, croupe aryle en Co 1 all:vle en Cà Co, groupe 11cturocicliquc de 5 à 10 tcrme~ alkyle cn.( t àC,. roul~c alcoxy Cri C1 à C,, groupe alcénvloyv en C2 à C6, Croupe 1 c.A ni loxy en C2 à Co. _groupe cycloalkyle en C à Cs-alcCAv en CI à C6, groupe aryle en C6 à Cio-alcoxy en CI à C6, groupe hétcrocyclique de 5 à 10 termes-alcoxy en CI à C6, groupe monoalkylamino en Cl à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en C2 à C6, groupe monocycloalkylamino en C3 à c8, groupe monoarylamino en C6 à C, , groupe cycloalkyle en Cl à Cg-monoalkylamino en CI à c,, groupe aryle en C6 à C1a-monoalkylamino en CI à C6, et groupe hétcrocyclique de 5 à 10 termes-monoalkylamino en CI à C6 (chaque groupe décrit dans le groupe de substituants c-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants d) suivant : Groupe de substituants d Atome d`halogène, groupe hydroxyle, groupe carboxyle, groupe amino, groupe carbamoyle, groupe alcoxy en Cl à C6, groupe monoalkylamino en CI à 2 0 C6, groupe dialkylamino en CI à C6, groupe monoarylamino en C6 à C10 portant le cas échéant un groupe amino ou un groupe aminosulfonyle, groupe N-aryle en C6 à c 1a-alkyle en Cl à C6-N-alkylamino en CI à C6 portant le cas échéant un groupe amino, groupe cyano, groupe aryle en C6 à C 10, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes et groupe alcoxycarbonyle en CI à C6. 25 En outre, des exemples de ce groupe A peur eut de préférence comprendre un groupe 0-quinoléyle, un groupe bcniothiciol-h-yle et un groupe Juaphty lidin-3-yle. \ dans la formule (I) represcctaut le plescnt composé désigne un groupe représenté parla formule -NH-C(=1)-C112- et un groupe représenté par la forme le 30 -C(=Y)-'N'11-CH2-. Le Y précité rcprescntc un ctomc d o.vvgene. un atome dc ~oclic ou Al (011 lx 1CiprcCn1e un ,cn,uhc ,ilco,yv en ou un t oupc c^ .116 . Aest dC prcl Crcccc un ,~rouln~ rehrescntc par la font une -tNH-C(=Y)-CI1:-ct e,t de prcicrL.nrc un utonnc ç1'oxv gène. E plans 1,1 1ormine t 1) rcprusentant le peseta compose dcsigrlc un groupe 35 furyle portant le cas ceheaut un ou deux substituants choisis dans le groupe de substituants a-1 et le groupe de substituants a-2 ci-apres, un groupe thiényle Il(!rtanl le Cap eClleailt ic ou Clutly ~tll~•Iltttanl• C11OIkk dau• le puupu d h•tiuuu t• a I et le ~runpe de •uHiituunt~ a et u piu•_ un groupe hAIrul\le plumant le ca• uuh unt cil ou (1CUv ',uh',tittlalti', chui•i• dan• le ,urunhu de suhstitLLillts a 1 ut le ;groupe de substituants a-2 ci-ahrus, cul un groupe phen^le h(,rtant le cas uuli nnt un ou deux substituants C11ui.1s dans le groupe de substi- tient• n-1 et le groupe de ~ITl1}IttLLunt• a et-aples Groupe (lu suhstituallts a-1 Atome d'halouune. 5roupe hydroxyle, groupe mercapto, groupe cyano, groupe carboxyle, groupe alky le en C1 à C6, groupe alcényle en C2 à C6, groupe alcynyle en C, à C6, groupe cycloalkyle en C3 à C8, groupe aryle en C6 à Ci , groupe hétérocyclique de 5 à Io termes, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en ci à C6, groupe cycloalkylidène en C3 à C8-alkyle en CI à C6, groupe aryle en C6 à Ci0-alkyle en CI à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en Cl à C6, groupe alcoxy en C I à C6, groupe alcényloxy en C2 à C6, groupe alcynyloxy en C2 à C6, groupe cycloalcoxy en C3 à C8, groupe aryloxy en C6 à Ci0, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alcoxy en CI à C6, groupe aryle en C6 à C10-alcoxy en CI à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alcoxy en CI à C6, groupe alkylthio en CI à C6, groupe alcénylthio en C2 à C6, groupe alcynylthio en C2 à C6, groupe cycloalkylthio en C3 à ci,. groupe arylthio en C6 à CI(o, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkylthio en Ci à C6, groupe aryle en C6 à Cm-alkylthio en C I à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termesalkylthio en CI à C6, groupe monoalkylamino en C I à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en C2 à C6, groupe monocycloalkylamino en C3 à C8, groupe monoarylamino en C6 à C10, groupe cycloalkyle en C3 à C8-monoalkylamino en CI à C6, groupe aryle en C6 à C io-monoalkylamino en C I à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-Inonoalkylamino en CI à C6, groupe dialkvlalilino en CI à C6, groupe N-aludnvle en C2 à C6-N-alkvlamino en CI ii C, un ilpu N-alcynyle en C2 à C,_ N -a l l:, l a mino en C I à C6, gl o i pe N-cyclo u l k v l u en C3 à C8-N-alkylamino en C I à Ce,, groupe N-aryle en C6 à C I 0-N-a 1 k v I a n t ij ro en C I à C6, groupe N- cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en CI à C6-N-alkvlaInino en CI à C6, groupe N-ui lu en C à Cia-alkyle en CI à C,-N-alk~ lan~inu cu C, à C6, groupe N-hutdrocvcliyue de 5 à 10 teintes alkyle en C à C N alk~lanlin(> en CI 11 C,. 21.0HI1u ulk\lcarhunAÏu un C à C.,. gr011lpu alco \\eurhunVlu en CI à ci. _n npu al~~ Isullun lu en CI à C6, un groupe relnrse>_Itc par la fouziule -C(=N-RaI)R rou Ra I représente un groupe hydroxyle ou i c i groupe alcoxy en C i à C6 ; et Rat représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en Cl à C6), groupe ar} lu~~ C -alk^ L' en C1 à C6, cl groupc héléroc\ clique de 5 à 10 termes o \ le C el Ul UlpC dC ,3111801H,1111 (iloupe Milo le en C groupc àleen^ le en C il C, > loupe àl '.^i^ le en C2 à C'o groupe eeloalkyle en C3 C groupc aryle en C,. à C1o, gl'OltpC Iléleloc^cli(ue de 5 à to 'cimes, groupe en C. à C, alkyle en C1 à (-6. groupc ào^IL' en C6 C1 .-alkyle en C1 à c, groupc heteroc^clique de 5 à 10 termes-alkyle eu CI à C6, groupe alcoxy en C1 à groupe al cen ^ Io x) L'a C2 à C6, groupe alcyne lox^, en C2 à C6, groupe c}Lloà1coxy en C3 à C,. groupé' aryloxy en c6 à ci , groupc cycloalkyle en C3 à C8-àtcoxy en C1 à groupe ar}le en C6 à C10-alcoxy en C1 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alcoxy en C1 à C6, groupe alkylthio en C 1 à C6, groupe alcénylthio en C2 à C6, groupe alcynylthio en C2 à C6, groupe cycloalkylthio en C3 à ci, groupe arylthio en C6 à ci , groupe cycloalkyle en C3 à Cg-alkylthio en C 1 à C6, groupe aryle en C6 à c Io- alkylthio en C1 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkylthio en Cl à C6, groupe monoalkylamino en C1 à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en C2 à C6, groupe monocycloalkylamino en C3 à C8, groupe monoarylamino en C6 à groupe cycloalkyle en C3 à C8-monoalkylamino en C1 à c,, groupe aryle en C6 à monoalkylamino en C1 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-monoalkylamino en C1 à C6, groupe dialkylamino en C 1 à C6, groupe N-alcényle en C2 à C6-N-alkylànlino en C 1 à C6, groupe N-alcynyle en C2 à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupc N-cycloalkyle en C3 à C8-N-alkylamino en C1 à C6, groupe N-aryle en C6 à C10-N-alkylamino en C1 à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à c, alkyle en C 1 à C6-N-alkylamino en C 1 à C6, groupe ylc en C6 à 1,^Ie en Cl à C,-N-ail.ylamino en C1 à C6, groupe Nheléroe^ clique de 5 à 10 termes-alkyle en Cl à c. -N-alLylamulo en C1 à C6, groupe ,iryloyv en C6 à ci -,11k le en C1 à G. groupe de 5 à 10 tenues-oxyalk. le en C1 à C6 ; chaque groupe décrit dans le groupe de suHotu,lao, a-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituant' t~ suivant : iroupe <lc sulisoltàn1s h \tome gouine 11(11-o ^1c. groupe groupe e^,tno, groupc Lai:00 \^IC. ~CrOiipe W-11HIO. ,210LI13C dà1b,11110\ le. ,à0tli)t: 111110: groupe alkyle en C1 à groupe ce.lualk^ le en C, à Cs, groupc ar) le C, à ciu, groupe 3 5 hétérocyclique de 5 à 10 termes, groupe alcoxy en C1 à C6, groupe aryloxy en C6 à C 1o, groupe hétérocyclyloxyde 5 à 10 ternies, groupe alcoxycarbonyle en C1 à C6, urunpu ali,H',H110nrlu en CI ù C,,. ,at~ulhe riil totoniellt^lu. ulul_lln tri- nuuromethuyv. mnhe n~~~nl~all ~ lan~inn en ( C,,. troupe (h Limitai en C C.. 2.1'0tlpe 100 i ar~luluin<, en C; C pintant le cas CehCanl un fun npe unliin OU un uiunpe anlinosulk nvle. et groupe N-aryle en C, à C, alkyle en C'l à C6 \ alkv tannin en C1 a Cr, portant le cas CchCant un groupe omit o. De pleterenee. F peut cire un groupe turyle portant le cas échéant un ou deux substituants choisis dans le groupe de substituants e-1 et le poupe de substituants e-2 ri aptes. un groupe thicnvle portant le cas ccheant un ou cieux substituants choisis dans le atouhe de substituants e 1 et le groupe de substituants e-2 ci-après, un groupe pyrrolyle portant le cas échéant un ou deux substituants choisis dans le groupe de substituants e-1 et le groupe de substituants e-2 ci-après, ou un groupe phényle portant le cas échéant un ou deux substituants choisis dans le groupe de substituants e- 1 et le groupe de substituants e-2 ci-après : Groupe de substituants e-1 Atome d'halogène, groupe alkyle en C, à C6, groupe alcényle en C2 à C6, groupe alcynyle en C2 à Cs, groupe aryle en C6 à clo, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en Cl à Cs, groupe cycloalkylidène en C3 à C8-alkyle en C1 à C6, groupe aryle en C6 à Cio-alkyle en Cl à C6, groupe aryle en C6 à Cio-alcényle en C2 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en Ci à C6, groupe alcoxy en C l à C6, groupe alcényloxy en C2 à C6, groupe alcynyloxy en C2 à C6, groupe aryloxy en C6 à Cto, groupe cycloalkyle en C3 à Cs-alcoxy en Cl à C6, groupe aryle en C6 à Clo- alcoxy en CI à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes- alcoxy en Cl à C6, groupe arylthio en Cr, à Cto, groupe aryle en C6 à Clo-alkylthio en Ci à Cr,, groupe monoarylamino en C6 à Clo, groupe aryle en Cr, à Clo-monoalkylamino en Cr à C,,. ;groupe N-aryle en C6 à C, N-alkylamino en CI à C,. groupe N-aryle en C6 à Cl, -alkyle en: Ci à C6 N-alhv laniino en Cl à C. pnnupe arv loxy en C6 à C1, -alhylc en CI à C. et poupe hCcrouv clique de 5 à 10 ternies-ox v alky le en Ci à C6 ; et Goure de snbstittlants e Groupe alkv le en CI à C ,.. ar~~ltpe alcényle en C2 n gronpu alcynyle en ainnpc aryle en C6 à Clo. groupe cyclnlll ale en C ù C. alkyle en Cl à CAmure aryle en C n C_ ,-alkyle en C n C, , ar~~ul~c 11 ICrouvCllpnu du 5 à 10 termes alkyle en C ~l (',,. ~ar~,ul~e alunyv en C rotipu aluCnVln\\ en C2 à C,. Groupe ~llevnvinyv en C- << C<,. groupe aryloxy en C6 jl groupe en C., à C -alcoxy en Ci à C. uroupe ary 1C en C6 à Clo-alcox} ei Cl à Cu, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes aieoxy en Ci à C6, groupe arylthio en C6 à Cto, groupe aryle en C6 à C10-alky Ithio en CI à C6, groupe monoarylamino en C6 à Cto, groupe aryle en C, -rnonotilkvlanIino en C ,,.1101311C :'\-,111\ 1C CH C6 à C, -ti-alk lantinnn en C a (,,. groupe 'y aigle en C,. à ( nik* le en ( à C- alk~ l~unino en Ct à C croupe arv yv en (,, à C, lk~ le en (i à G. et ,Cnutpe hétér~~r~eli~lue de à IU teinte o~valkvle en CI n Cu; chaque groupe décrit LILuts le croupe ale suhstitu,utts c ? portant un à trois subsiittiarnts duras le croupe de . ul itunnls f sniv an1 Groupe de substituants f Atome d'halogène. groupe IIvdn yle, groupe e uno, croupe ~tmino, groupe nitro, groupe cycloalkyle en C- à C8, groupe alcox en CI rl C6, groupe aryloxy en C6 à Cto, groupe hétérocyclyloxy de 5 à 10 termes, groupe alcoxycarbonyle en CI à C6, groupe alkylsulfonyle en CI â C6, groupe monoarylamino en C6 à Ctp, groupe trifluorométhyle, groupe trifluorométhoxy, et groupe alkyle en CI à C6. De façon plus préférentielle, E peut être représenté par des groupes dans lesquels un ou deux atomes d'hydrogène de l'un quelconque parmi un groupe2-furyle, un groupe 2-thiényle, un groupe pyrrolyle et un groupe phényle peuvent être remplacés par un atome de fluor, un atome de chlore, un groupe alkyle en CI à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoxy en CI à C6, groupes phénoxy, groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en CI à C6), un groupe alcényle en C2 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoxy en CI à C6, groupes phénoxy, groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en CI à C6), un groupe alcynyle en C2 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène. groupes cyeloalkyle en C3 à Cs, groupes alcoxy en Cl à C6, groupes phcnoyv. croupe heiProe~eI Iovy rie 5 ou 6 ternies ou groupes alkyle en CI à CO, un groupe phenCle (le ras ce1iennt substitué par un à trois atomes d'halogène. croupes c elrnilHte en C3 à G. groupes ulcoxy en CI à C6, groupa phénoy^. groupes héterocv cCC loxy de 5 ou f, teintes ou groupes alkyle en CI ~i C.. c un groupe e cl~uilk~ le en C3 à C,-alkv le en CI à C6 (le eas échéant substitué par un à trois atomes ~1'halocene ou groupes alkv le en Ci à t, ). un groupe evelonnikv lidene en C n C. alkyle en Ci à C,. 11e ras cehéunt snbstitn par uit ù trois atonies d'halogène ou croupes alkyle en Ci à C6). tin groupe phenk lalkv le en C (le eus échéant substitue par un à trois atomes d'halogène, groupes eycloalkyle en C3 à Co -groupes alcoxy en CI à Cu. croupes phénoxy, groupes hétérocvel v loxy de 5 ou 6 terne ou groupes alkyle en Cl à C6), un groupe phénylalcényle en C2 à C6 (le uas cultcant substitue par un u trois atomes ~l'I~~iîouuiiu, groupes cscloath\Ïu en C. (`,. groupes ulut>xv en Cà C,. rouftc, pll~n~~~~. _~roitpu hctcr<~c~~l~lu.~v du ou 6 termes. Ou (croupes alkyle en C'à C',.1. un croupe I lJrouvelipue de tut turiutu-ulkv lu en C à (l 11C cas échéant substitué par un à trois atomes rl'halt~~u~uiu. grimpes uvcloalkvlu en ( igroupes aluox^ un (`; à (',.. groupes p}~cnoyv. écales hulurocvelvleyv de on 6 termes. ou uronpcs alkyle en ('~ u ('tin groupe alcoxv en Ci à ( le le cas cchcant substitue par un à cois atomes d'halogène oit groupes alky le en (', à C'..). un groupe alccn~ lox~ et C. à Cä (Ici cas échéant substitue par un à (rois atones d'halogène ou groupes alk.slu en un groupe alu_ ny lox^ en (' , à COc cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène ou groupes alkyle en C1 à un groupe phénoxy (le cas échéant ,stituc par un à trois atomes d'halogène. groupes cycloalkyleenC3àC5. grouhcs alcoxy en C1 à C6, groupes phénoxy, groupes hétérocy clyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle eu C1 à CO, un groupe cycloalkrle t:n C3 à C6-alcoxy en Ci it C6 le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, un groupe phcuy lalcoxy en Ci à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène. groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoxy en C 1 à C6, groupes phénoxy, groupes hétcrocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en Ci à C6), un groupe hétérocyclique de 5 ou 6 termes-alcoxy enC1 à C6 (le cas échéant substitué parunà trois atomes d'halogène. groupes cycloalkyleenC3 àC5. groupes alcoxy en C1 à C6, groupes phcnorv. groupes Itctcrocvclvloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alk le en C1 à C6), un groupe ur koxy en Cu à C1m-alkyle en C1 à C6 (le cas échéant suhsl itué par un a trois atomes d'halogène, groupes evcloalkvle en C3 à C5, groupes alcorv en C1 à C',,. gmupcs phénoxy ou groupes hétcroevclyloxy de 5 ou 6 lerincs) ou un groupe hctérocvclslosv de 5 ou 6 turtics-ulkvlc en C1 à C6 (le cas cuhcant substitué put' un it trois atomes d'halogène. tigroupcs rvulualkvlu en C3 àC5 ((tt croupes ulcox \ en C i à ('61. Dc (acon particuli(rcntcnl prcléréc. le ;uroupu t: peut cu'c représenté par des groupes dans lesquels un ou deux atonies d'hvdrogcnc de l'un quelconque parmi un groupe ,fursic. un groupe 2-thiénvle et un groupe phényle peuvent rtrc rcttplauc• pur un atonie clé lluor. un atonie de chlore. un groupc ,dkv le en (' à C,. le c~ts duhcartt suhstituc par un a tr(.?is utornu d'ltaloucnu. groupes uvclnalkvlu ett (': à ('_. groupes uluoxv en C' u C', groupes phcnor~. groupes hctcroc~cl~ loxv de 5 ou 6 tertres ou groupes alkv lu en C à C, 1. un groupe arumv le en (' à Ct, (le cas 35 cuhéant suhst iluc par tut à trois atunles d'halo, cite. groupes cy ulo<tlkv le eu C3 à C5, poupes aluoxv en C1 à C,, groupes phcnoxs, groupes hétcrouvuhlox} de 5 ou 6 tcrnlev ou ,cr1>opcs ail vie c n C t â . ). 1111 11ro11pc alcv nv 1c en C_ à C6 oc cas ~~}l 11111 solHHtlttle par 1111 ;l trois aloiucs ll 17~1~t)clic. ,_`l'ollplcs c\clOaIkV le cri C. 1I ( 21011pCs aleoyv en (', croupes ph~no~v. groupes 1lctérocvclvlo~v cic ou 6 1crullcs ou croupes alkv le en ( Il un Ëjouupc pilouv le (.Ic c~l~ ~ch~ ~ult sul,stituc par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalk),le en C3 à C5, groupes ;11coyv en C1 à C6 ou groupes alkvIc en Cl 1 C,,t. un groupe cycloalkyle en C3 à C5-alkylc en C1 à C6 (le cas cchéant substitué par un à trois atomes d'halogène ou groupes ul1'lc en C1 à (-,,), un groupe cvctoulh)lidéne en C3 à C5 all vle rrt C1 à C6 (le cas cchcant substitué par un à trois atonies d'halogène ou groupes alkyle en C1 à co, 10 un groupe phenvlut1yle en Cl à c, (te cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoxy en C1 à C6, groupes phénoxy, groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en C1 à CO, un groupe phénylalcényle en C2 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoxy en C 1 à C6, 15 groupes phénoxy, groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en C1 à co, un groupe hétérocyclique de 5 ou 6 termes-alkyle en C1 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5. groupes alcoxy en C1 à C6, groupes phénoxy, groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en C1 à C6), un groupe alcoxy en C1 à C6 (le cas 20 échéant substitué par un à trois atomes d'halogène ou groupes alkyle en Ci à C6), un groupe alcényloxy en C3 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène ou groupes alkyle en C 1 à CO, un groupe alcynyloxy en C3 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène ou groupes alkyle en C1 à C6), un groupe phonoyy (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, 25 groupes cycioui k v le en C3 à C5, groupes alcoxy en C1 h C,,. groupes phénoxy, groupes hctcrocvelvlo.ry de 5 ou 6 termes ou groupes ulkvIc en C1 à CO, un grOnpc cvCloulkvle en C, à C6-alcoti CH C1 à C6 le cas échéant snhstituC par un à trois atomes d'halo,ccnc, un groupe phénylalcoxy en C1 à C6 oc cas échéant suhstituc par un à trois atomes ri'haloeene. croupes cycloalkyle en C3 à C5, 30 o )llpc, alcoxy en C1 groupes phcuovv. ,croupe hétcrocvciv[ ev de 5 ou 6 tCrmcs OH cruupcs ulkvic en C u (,). un proupc hétcrocvclic{ue 1lc 5 ou 6 lcrnlcs-alcuty en Ç1 u (', tic cas cchcant substitue par un h irais atontcs ~I'h111~äcllc. grotlpcs cvrll~ulkvlc en ( 1 C,. ,croupes alcoxv en C croupes phono y, groupe ltetcroc)cl)loyv de 5 ou 6 tenues uu groupes alkyle en C1 à 35 Co, un groupe aryloxy en C6 à c1`1-alkyle en C1 à C6 (le cas cchcunt substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C groupes alcoxy en u .()UIIC\ Ilhéll(R .11 L11132', UtélOL \3*10\3 '1 C 5 ou 6 termes) et un gl OUpC 11C13:13 eAclV lo (IC OU 6 LT111C,- ,IH\^h: C, 1 C Cu LLhé,ll-lt substitue HI LM L1 ,11011k, d'ilà1t),!_2211C. 101tp32 3.103a^ Lit L'Il C3 à ( , guiupes ahnu^ en Ci à ; ou un groupe 3 p^nol^ le dont lu N (amuie d'u/otci est remplace pur un groupe alkyle en C1 à C6 cas échéant substitué par un a trois Liuunes d'haloène. umupe cyclou!kyle en C3 à groUp3'', alcoxy en C1 à C6. grOtIpC', phCllo grOttpC,, hincrocyclyloxy de 5 ou n termes 0u uik^.1ci cil C1 à (.6), un groupe t~leeuv le en C2 à Cr, (le cas éehcan.t substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes c,eloalkyle en C3 à C5, groupes en) xy en C1 à C6, groupes phénoxy, groupes hétéroeyelyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en C1 à C6), un groupe alcynyle en C2 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoxy en C 1 à C6, groupes phénoxy, groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en C 1 à cf)), un groupe phényle (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoxy en Ci à C6 ou groupes alkyle en Ci à C6), un groupe cycloalkyle en C3 à C5-alkyle en Ci à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène ou groupes alkyle en Ci à C6), un groupe cycloalkylidène en C3 à C5-alkyle en Ci à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène ou groupes alkyle en Ci à C6), un groupe phénylalkyle en Ci à Cr, (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à groupe alcoxy en C1 à C6, groupes phénoxy, groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en C1 à C6), un groupe hétérocyclique de 5 ou 6 termes-alkyle en C1 à c., (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, groupes alcoyl en C1 à C6, groupes phéno , groupes hétérocyclyloxy de 5 ou 6 termes ou groupes alkyle en C1 à C6), un groupe ale() \y en C1 à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogené(ul groupc. alk^ le en Cl C6), un groupe alcényloxy en C3 it Cr, (le cas échéunt substitue pal un à trois Litornes d'halogène ou groupes alkyle en Ci à C6), un groupe ale,},n),loxy en C. a C,, (le cas éclnCnt substitue par un à trois atomes d'hulogene ou groupes all^le en C1 it C,. , un groupe pheno^y ( cas écheant substitué par un .ttomes groupes e^elo,ilk \ le en C pOlIpL',, uïuoxy en C1 phono \^. groupes de 5 ou 6 Lunes ou poupes all:vle en C, n 11H groupe L'Hall.> le en C3 à C6-alcoxy en C1 à C6 le cas eehéant substitue pur un trois atomes d'halogène, un groupe phénylalcoxy en Ci à C6 (le cas échéant .uhstimé par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5, poupe, MTeoVA en Ct ~1 C,., ~ruul7c, . _rotihe~ 1ictcrm_mc\cl\i(i\\ de 5 ou 6 tcrn?c~ ou _rotule, MILv In Cie C, ù Cun arou(pc hctcroc~cliyue du S ou terme, alco~~ en C_ u C In cas celinu t substitue par un à Hou,
tl'halou ne. ~rouhc, c~cloalk~In en C _ ù {`~. ~.rnuhcs nInoy; un CI à ( ,, r~~upcs pliienoi8^. arouhns lict rucyclylox~ 81c 5 ou 6 tenues ou ~roupes alkyle en Ct à C6), un groupe aryloxy en C, ;t nikvle nu CI à C6 le ras ce Iciimit substitué par un à trois atomes 811alogenc. ;groupes nvcloalLv In en C~ C. groupes alnoxy en ci à c.. groupes pneu() '8} ou groupes hctei oeyclyloxy de 5 ou 6 termes), ou un groupe hctcroc3clyloxy de 5 ou 6 termes- alkyle en CI à C6 (le cas échéant substitué par un à trois atomes d'halogène, groupes cycloalkyle en C3 à C5 ou groupes alcoxy en CI à C6). Dans la présente description, des exemples d'atome d'halogène peuvent comprendre un atome de fluor, un atome de chlore et un atome de brome. Des exemples de groupe alkyle en CI à C6 peuvent comprendre un groupe méthyle, un groupe éthyle, un groupe n-propyle, un groupe n-butyle, un groupe isobutyle, un groupe n-pentyle, un groupe isopentyle, un groupe n-hexyle, un groupe 4-méthylpentyle et un groupe 3-méthylpentyle. Des exemples de groupe alcényle en C2 à C6 peuvent comprendre un groupe vinyle, un groupe allyle, un groupe 2-butényle, un groupe 3-butényle, un groupe 2-pentényle, un groupe 3-pentényle, un groupe prényle, un groupe 3-méthyl-3-butényle, un groupe 2-hexényle, un groupe 3-hexényle, un groupe 4-hexényle, un groupe 4-méthyl-4-pentényle et un groupe 4-méthyl-3-pentnyle, Des cyenlples de groupe alcynyle en C2 à C6 peuvent comprendre un groupe éthyny le, un groupe propargyle, un groupe 2-butynyle, un groupe 3-butynyle, un groupe 2-pentynyle, un groupe 3-pentynyle, un groupe 4-pentynyle, un groupe 2-hexynyle, un groupe 3-hexynyle, un groupe 4-hexynyle et un groupe 5-hexyu le. Des exemples de groupe cycloalkyle en C3 à C8 peuvent comprendre un groupe cvcloprople, un groupe cyclobutyle, un groupe cvnlopcnty le. un groupe c}clone yv Ir, lui groupe cycloheptyle et un groupe cvc l+~c cté I n. 1)n c \ e i u pleti de groupe argile en C6 à ci() peuvent comprendre un ~uroupc phcn~In. mi poupe indcnvin et nu groupe naphtule. Des eyemnple, de poupe 10 tenue, peuvent connpiendic un uwupn fu nle, un groupe thïcnyle, un groupc pv ridy le. tin tnroupn NCnro(tll-aiv In, un goupn hcn/othicnb le, un groupe chronlcnv In. un groupe isocromen^ un poupe tliiocro >cn~le et un groupe isothiocronhu}In. Des cynluplc~ de groupe cycloalkylc en C3 à C8-alkyle en C{ à C6 peuvent comprendre un urouupc cyclopropylméthyle, un groupe cyclopropyléthyle, un groupe cyclopropylpropv le, Un ,gruupu u A luprupA Ihutelu. un uouipu u\ clupropA lpuntV lu. tin groupe uecluprnpelhuyv lu. un gnuipe ceclohuteln ethv lu. un groupe ceulOhuty Iuthv lu. un ruupu cecloliti lpropvlu. un ,groupe cecluhutvlhMtelu. un groupe c~uluhutelpunivlu. un uroupuueclopcntvluihvlu. un guimpe e^clopetu^lprop^ le. un gronpe ueclopunieIhuiele. un HOuipu ceclone \eléthele et un _groupe cACluhu\Vlpropele. f)u, exemple, de ~ruuhc ceclualkVliclénu un C . ~i C'> alk~lu un C~ ïi (,, pcu~ent comprendre un groupe cvcloprupelidemenlethelu. un groupe cecloprupelidcnuéthelu. un groupe cyulopropelicicneprupelu. un groupe ceclo- propelidcnuhut~lu. un groupe Cyulopropelidcnupentelu. un groupa c~cloprup~ 10 Iidcnelbex le. un groupe ueclobutelidcnunuéth lc, un groupe c^elobutylicicnecdale, un groupe CyclohutvIidcnepropvlc. un groupe cyclobntvIidcnebutylu. un groupe cyclohtii licicnupuntylu. un groupe cyulopentelidcneethtilu. un groupe cyclopentylidcnepropy lu. un groupe c .^,clopunty I idcnehutvlu. un groupe cyclohexrlidcneéthvlc et un groupe cyclohexylidéncpropyle. Du cxunmples de groupe 15 aryle en (L à Ct0-alkyle en CI à G, liement comprendre un groupe benz)lu. un groupe phrnéthyle, un groupe phénylpropyle, un groupe phénylbutyle, un groupe phé n ylpentylc, un groupe 2-méthyl-4-phénylbutyle, un groupe 2-méthyl-5-phcnylpentylu. un groupe 3-méthyl-5-phénylpentyle et un groupe t?-naphtyljéthvle. Des exemple, de groupe hétérocyclique de 5 à 10 20 turnmc,-alkyle en CI à C6 peuvent comprendre un groupe furylnmcthvle, un groupe fur^léth}le, un groupe furylpropyle, un groupe fur IhuWu_ un groupe furylpent^le. un groupe turylhexyle, un groupe thién,létIi le, un groupe thiényl nmcthv lu, un groupe thiéuelpropyle. un groupe thiénv!hutxlu, un groupe ihiénelpuntelu Cl Un gromh ihicnylhexele. De, men-1plus de groupe alCoyv un Ct 25 à (L puuvcnt cun~prendre un gruupu méihoxe. un grutipu étlluxv. 1111 uruupe n propoxe. un P1 Llpe i3Op1.0pux^. tin groupe n-poloyv. tin groupe i,oNntoxe, tin groupe ,cc hutuxe. un gruupu n-huntvluyv. un ~uruuhu ikopuntvluv. groupe suc pent~lux~ un groupe n-huxvluxe. un groi_ipu nMliuxvloxe, un gruupu ,uchuxvloxe ei un groupe d.3-climéthelhutoxe. Des exemples llu groupe ulcénvluxv 30 un (à C., puu~uni coniprundiu un grouipu vnirloxe. un groupe all~lux~. tus groupe I n~éth~l prupénel~_~.x~. un ,gnoupu huténelux~. un groupe 3-h11ténvÎ uxti. un ~gruupe puntcn~luyy. un grumpc puntéi~~lu.xv. tin uromipu prcnvluxv. nn 2gro1_1pu 3 mcthel _~ hulén~lu.AA. un ,groupe 2-huxénVl0 .xe. un ~gruupu hu.xénv loye. Lui groupe 4-I1Cyunv laye. un groupe -t nnéihv I - -punicn^ luy e un 35 gromlu 4-methel- 3-punteneloxe. Du, cxcuihlu~ de groupe alcenelux~ oit C2 à tom,, peuv eut comprendre un groupe propargeluxe. un groupe 2--buterv Io \y, ungruupu - adnoi un. -ouinçuinct-z odnoi un `ouppçÎ.Tudoid odno.1 un oapuoidwoo uln.\nnd 9D uo ouplA'apçolu ndno.ln; op so'ichun \ sou .oupp.umuod- odrle un 'o 01,tpliçuoluad-t-I.^tpoul-t odnoiun `ouppçn3yoq-t7 odnmf, un `oupi.çuovou- odnonï un `mil! tin odnoif un `outil çTinInq-1.çIlIntu - odno.in; un -oupl.^unul odnauï un . oupl^unundn o(_111ou; un .ouul.i-uolund ,-)dH0.1ti un 't llllj 11.1t''; tM '01CHHH1 i-,7.t odlic,,uR un tul.-çilu ndno.1n' un )!titI.ÇH! ,t(illt).1 tM ,t).11T IIdLlIt 't) Ilf.\11,t)(1 9D U0 0!lpl tt)(int).1;' t-y \1Uà,11.<Wttl- odnol un lo oulumodIfipow-t, odnolî un odnoi. un .0qu,ïuodosI Muai un 'ouui.*-luod-u odnoif) un `o!quiÇInclosi adnoa. un 'oupi.^inq-u odnoi un `ouppdoid-u odaoffi un `ouiApo odncu `oupui-tu-u nd.n(un; un Alpuoidu,00 woAnod 9J ID uo o-upp8llu odno.uÎ op snicluinxo snu ncInoi2 q un. Io Içxopçluodliuoup odnoi un ` xopÇInq.pçuo!.tp naoif un `içxol./çdol.dFu,oltp odno. un `Àx(uollçuoup odnoi un ` 1Çxotpoulpçuoup odno un `iç.xouxo-illÀ.nu Muai un ` IçxollçluodpçJuj odno.0 un `içxopineJnj odnal un `Xxoldoid.pç.mj odno.1 un `1ç.xotpopç.mj odnoi un 'ik'.otiunulÂJnj odnoi un olpuoidtuoo luoAnod 9J ID uo Xxoolu-souuo sotulol m ç op onblloiçooJolpti adno.uï op soldwoxo () sou odnolfi' un Io odnoi un `ÀxopçIuodpçup-q.d-ç-pçtpoul-z adnal un `Içxoliçinqllçuptid-t-pçtpoui-z adnal un `Àxopç-modliçuotid odnoi un `1çxopçdoJdpçuoTid odnoif, un '1çxopçuueuotid adnwii un `Uopçtpopçuotid adnol un `Âxopçzuoq odno.. un oipuoidwoo IuoAnod 9D ID uo rçxoolu-01D n 9D uo op in odnoJ op soldtuoxo soc' .1çxodoidpçxoq.opiço T un Io /çxotpopxo.qopÀo odno.e, un ` UoInq.pçIuodopiço odnw. un `IçxodoidpIuod -opiço odnoi un `ÀxotpopçIuodopiço odnoiî un `ÀxolÂluodpç'InclopÀo odnoz. un. `UoInq.lÀlncloplço odnoif un `içxodwdlÀmqopiço odnoi un `ÀxotpopçInq -oloÀo odncz un '.1çoulouq./Inqop./ço adno.12 un `À.x.opxotHÀdoidono odncuf un 'iç.molÀ'luoddoidopÀo odno1 un `Â.xoinqiXdoidopÀo odnw un `xodold 01 -pçdoidopo odno .a' un '.1çxcupopçdoidopÀo odno; un 'Ity(mlinuldwdopÀ>o odnoiun o.ennululon lun'mod 9D ID uo ,,Çxo,8pl -8D uo `i(-ilLP ..tç8-01lIL111U :)(1110.17- un 1a (mud odnw un oipun.1duloo iun \11,1d 01j n) u, ytoiy.tn ,-)dll0i;-- 7)(1 \0[^POopX1. adHO.1t'; un n Cao -(tM '\ \ ,(.111( .r', '.Ç \' <1LU)(10,plÇI un OdnoTT'i un
^.ol^do.1dol, o(lilo.uï tin ;MI)IM.I(il.tIt 111; \11c',LI uo `11tu,-) : \ol \ 01,u -t j',11111,15 ull ,1110-1r- '.\'01<u 1111 'ç \01 \u^111,-)LI -^ \oI.^HçILioLI- n(11u-mi': un ..^ odnon'; un -yyoff ^u Z588 1.6Z burvnvllhio_ un groupe 21 ~cnt~~~~ltltio. ii HOnipe)cntvnIltltio. un groupe i peru\n\llhio. un Dupe 2-hcxv nv Ithio. un gr0upc hi uyv nv It}iio. un groupe -4.- heyxnvIlhio et un groufc hex~n~lthio. I)cs exemples cic groupe cvcloaIk)hhio en C. à C. peuvent comprendre un groupe cvclopropvlthiu. un groupc cvclO- hutllthio. un groupe cvclopentvItlno. un groupe cvclohcxvlthio. un groupe cvclohcptvltluo et un groupe (2vclooclvlthio. Dc. c,yentplc', d Forme arlllhio en C, à CH peuvcnt comprendre un groupe phcnvlthio et un groupe naphtvlllno. [)cs exemples de groupe c~cloalk~le en C. h (,-alkvlthio en ('i à (h, peuvent comprendre un groupe cvclopropvintilhvllhio. un groupe cvclopropYlcthyltltio. un ~prc,npc Cyclopropllpropv Ithio, un groupe q,cloprop^.1but^ItIno, un groupe cIclopropIlpenllhhio. un groupe cycloprop lhexylthio. un groupe cyclobutyltnclltIllino. un groupe cv clohulvléthvlthin. nui groupe cVcloluit.lpropylthio, un groupe cyclohulvlhutvllhio. tin groupe cyclohulyIpent^,llhio, un groupe cyclopent}lcthylthio. un groupe cIclopcnlIlpropylthiu, un groupe cyclopentyl- butyltltio, un groupe c) clolle ylcthy hhio et rit groupe cycloheyI lpropylthio. Des exemples de groupe aryle en C6 à C 1 , ,-a l k v I t h i o en C 1 à C6 peu v ent comprendre un groupe benzylthio, un groupe phc n c t h I I t h i o, un groupe phénylpropylthio, un groupe phénylbutylthio, un groupe phcnv lpentylthio, un groupe 2-méthyt-4-phcmlbutylthio, un groupe 2-ntrthvl-5-phcnylpentylthio et tut groupe 3-mclh)1- 5- phduylpentylthio. Des exemples de groupe hétérocyclique de 5 à 1O terntcsalkI llhio cri CI à c,, peuv Hill comprendre tin groupe furv lmcthI 11-rio, un groupe fur1 lélh1lthio, un groupe furylprop.Ithio. un groupe ftirv lhut^ lthio. tin groupe hur\Ipcntvlthio. un groupe furylheyvlthio. un groupe thicnIlcthylutin. un groupe llticnv.lutethIllhio. un thicnl lpropI lthio. tin groupe Mien \11)uk1thio. un groupe thicnl lpenty lthio et un groupe thicnI IhcxI lthio. Des excntpic de gronpc nu)noulk~lumino en (1! à C,, pcuvcnl comprendre 1111 groupe lnPlhllaniino. un groupe éthIlantino. LM groupe ri-propvlamino. nui ~croupc n-hntvltunino. nui groupe HI)huty lantino_ un groupe n-penl1lantino. tin groupe iHoperuv lantino. un groupe n-hcxt lantino. un groupe -}-ntclhl lpcntI luntino et un groupe h-ntclhvl-pcnty Iantino. 1)c~ c\cniplc~ clé croiupc n-lonoahCenl laittino en à C, péri \ comprendre un ,croupe ally laiuino. un groupe _'-lmténv laniino. un groupe ?- hutcnllumi io. LUI cioupc -pentcnvlantino. un groupe pcnlénv.Iuntino. tin groupe prcnAlantirto. nui groupe nicth~ I ; hutcn~luniino. un groupe hexén~ laniino. un ~pronpc h-hcyénv Iantinoi un ~groiipc hcxcnv lttntinc). tin ruro)npc l ntclit i 1 pcntcn Iatttin~~ et un loupe 4-niétIl^.1-3-pentén\làmino. Des cyemplcs de groupe ntomoulcvnvlantïno en C2 à C, peuvent comprendre un gnUIlc hrol)al\lanlillo. un ~UruupU -hIII\Ilvlalllilln, lul ,ruulle ; l~l_I[\IlAlaulïllo, un ut in ic 2-helltnIan11I n. un ~'i upc i-hclll\nVIanllni_,_ nu LI't,llhe -~-pc t\Il\l amino. un _roufU 2-hcyvnvlanlinu. un croupe heyvuvlunlinu. un ~210lIpu 4- 11C \ \IlV lallllllo Cl llll ~rl1UpC 5-hL\\ IlV 1,1111110. l)e~ e\Cllll)Ic> CIL pIuupC I110I10- }clualkv lanlino en C à Cs peuvent comprendre un groupe ueloprop^ Jammu, un upe cyclohutulammo, un groupe cvclohentvlamino, un groupe cyclohcyvlamino, un groupe cyclolleptvlanlino et uu groupe cyclooclvlanuno. Des cyemples de groupe monoaryl uliïrnl en C, à Clo peuvent comprendre un groupe alanyle et un groupe naphtylamino. Des exemples de groupe cycloalkyle en C3 à C8-monoalkylamino en CI à C6 peuvent comprendre un groupe cycloprop lméthylamino, un groupe cyclopropyléthylamino, un groupe cyclopropylpropylamino, un groupe cyclopropylbutylamino, un groupe cyclopropylpentylamino, un groupe cyclopropylhexylamino, un groupe cyclobutylméthylamino, un groupe cyclobutyléthylamino, un groupe cyclobutylpropylamino, un groupe cyclobutylbutylamino, un groupe cyclobutylpentylamino, un groupe cyclopentyléthylamino, un groupe cyclopentylpropylamino, un groupe cyclopentylbutylamino, un groupe cyclohexyléthylamino et un groupe cyclohexylpropylamino. Des exemples de groupe aryle en C6 à Cté,-monoalkylamino en CI à C6 peuvent comprendre un groupe benzylamino, un groupe phénéthylamino, un groupe phénylpropylamino, un groupe phénylbutylamino, un groupe phénylpentylamino, un groupe 2-méthyl-4-phénylbutylamino, un groupe 2-méthyl-5-phénylpentylamino, un groupe 3-méthyl-5-phcnylpentylamino et un groupe (2-naphtyl)éthylamino. Des exemples de groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-monoalkylamino en C 1 à Cr, peuvent comprendre un groupe furylméthyl- aminci, un groupe fnrvkth^lamino, un groupe furylprop_ylamino, un groupe furylbutylamino, un groupe furvlhentvlunlino, un groupe furylhexylamino, un groupa thiényléihvlanlino. un groupe 1hicnvIincthvlunlilm. un groupe thiénylprohvlantino, un croupe th icnvll~utylamino un groupe thicnvlpcutylamino et un groupe thiénvlheyvIuiu_iuo. Des exemples de groupe dialhvlanlino en Cs à C6 peuvent comprendre un groupe dimcthvlamino, un groupe nlcthvIcthv1Caulino, un groupe d i c i l i r l u nino, un groupe mcthvlhropvlanlino et un croupe ulcthvIbutyl- anuiu). I) cs cyclulllcs de croupe alccnv l e c 1 X C2 â Cr,-N-alkv l a n l i n o en C I à C6 peuv Lni e'~,Inhrendre ~In groupe N-all~l-N-méthylannno. un groupe N-! _2- luut^ n.^ 1)-N-nlcthv lamino et un groupe N-(3-hutcnv I) N-lilcthylamino. Dc~ exemples de groupe N-alcynyle en C> à C6-N-alkylarnino en CI à G peuvent comprendre un groupe N-méthyl-N-propargylamino, un groupe N-(2-butényl)-N- 1i c t l i v 1 , i n u i n u ci un gloupc N- -h1 vnviiictlivluniino. hc• cyc>>>hic~ pic r~~ul~c ~' c~cl~~ull v le en ( N-alkv lanlino en ( C peinent conihrcndre n gloupc N-uvclop upv I-'\-incthv Liniina). un gloupc ~ ~cluhul~ I nicthv l- niinino et un gioupc N-u uÏ pcnt, I mcih, lamini>. lr n uvumplu Llc umupc N- arv le en C6 à Cio-N-alkylaniino en Ci à Cà est un groupe N -mcth.Iniihno. Des cycinples de umiipe cloiilkvlc en C3 à C,-ulk\ lc en Ci à C,.-N-alh~lamino en C à C6 peuvent comprendre un groupe N-cyclopropylméthyl-N nieth lamino, un groupe N-cyclopropyléthyl-N-incth\ Inmino, un groupe N-cyclopropylpropyl-N-méthylamino, un groupe N e~elohut~ lmcthyl-N-Iuctliylnmino, un groupe N- cyclobutyléthyl-N-méthylamino et tu' groupe N-cyclobutylpropyl-N-mctliylamino. Des exemples de groupe N-aryle en C6 à Cie-alkyle en Ci à C6-N-alkylamino en Ci à C6 peuvent comprendre un groupe N-benzyl-N-méthylamino, un groupe N-phénéthyl-N-méthylamino, un groupe N-phénylpropyl-N-méthylamino, un groupe N-phénylbutyl-Nméthylamino et un groupe N-phényl- pentyl-N-méthylamino. Des exemples de groupe N-hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en Ci â C6-N-alkylamino en Cl C6 peuvent comprendre un groupe N-furylméthyl-N-méthylamino, un groupe N-furyléthyl-N-méthylamino, un groupe N-furylpropyl-N-méthylamino, un groupe N-furylbutyl-N-méthylamino, un groupe N-furylpentyl-N-méthylamino, un groupe N-thiényl-N-méthylamino, un groupe N-thiényléthyl-N-méthylamino, un groupe N-thiénylpropyl-N-méthylamino, un groupe N-thiénylbutyl-N-méthylamino et un groupe N-thiénylpentyl-N-méthylamino. Des exemples de groupe alcoxycarbonyle en Ci à C6 peuvent comprendre un groupe méthoxycarbonyle, un groupe éthoxycarbonyle, un groupe n-propoxycarbonyle, un groupe isopropoxycarbonyle, un groupe n- h u 1 u y cu rbonyle, un gro i ipe isobu t o y y-carbonyle, un groupe sec-butoxy- ( ~tiirh~,nv un groupe n-pcntytoyycarbonv 1c, un groupe isopentyloxycarbonyle, un groupe •ec-pentyloy)uurhonvlc. un gloupc n-hcyyInr^carbonyle, un groupe isohcyv lny; carbonyle c1 un groupe suu-hcty loyv uni honv lu. Des exemples de gloupc nikylsulfonyle en Ci à C6 pcuvui t conipruudre uit groupé nicthane- u11011\1c. tin ;urt~uhc ctlir1ncnilonv1C. un ion croupe htitui u tilInnuv lu. Un nnrn npu IpuntanuStiliunv lu Cl iii ;nri,uhc hcyancsüllunv lc. Dés c~cnihlcs clé nr unlpc rchresc iiu Iru la 101 111ilu ( =N-RR hcuvcul ci)nihrcndre un ~cruuhc livdmyv imiitnnicihv lu. nin i<nupu hvi110vv iniinocthi lu. un groupe nicthov iminométhyle, un groupé ctliox\.iniiiio-iuctli le et un croupe méthoxy- 3 5 iminoéthyle. Des exemples de groupe aryloxy en G à C 10-a l l . 1c en C 1 à C6 peuvent comprendre un groupe benzyloxyméthyle, un groupe béni}1oYyéthyle, LM un0upc 1~enr~luxrpr T)v1c. un elu lpc hcnz~iu~~ 1Hutv1c. un ,uruupe ben/ v1oyvpent>le et yin d upe (2tiuphtr l )uyv enclin le 1)c, cyc uplc~ de dmupc hctcrucvclipuc de u H turntc~ oyrull:rle en C i C,. pcuvcnt contprcnclrc un grruipc Iur~lu~v11ichIc, tin troupe 1ur~lo~~etll~le. un taupe 1tirvloyvpr^,pvlc. un groupe Iurv loxybutvlc. un croupe l'urv loyv peuty le, un ,proupc tlricn~ luxe n~clhylc, un groupe tlticn~lc ~cth~ le. un groupe Micnv loyv ,propv le. un groupe Ouen yloxybutnlu. un groupe thicnvloxvpentyle, un croupu pyridloyvnlcthvle, un groupe pyridv loyv ctlly le. un groupe benzofuranyloxy-méthyle et un groupe henzothicn\ loxv mcth^ lu. Des exemples de groupe aryle en C,, à Ctn-alcényle en C2 à C6 peux eut comprendre un groupe styryle et un groupe plient) Ipropënyle. Des exemples plus spécifiques du groupe L peuvent comprendre un groupe phényle, un groupe 2-furyle, un groupe 3-furyle, un groupe 2-thiényle, un groupe 3-thiényle, un groupe 5-phénylfuran-2-yle, un groupe 5-phénoxyfuran-2-yle, un groupe 5-(4-fluorophénoxy)furan-2-yle, un groupe 5-(3-fluorophénoxy)-furan-2-yle, un groupe 5-(4-méthylphénoxy)furan-2-yle, un groupe 5-(4-chlorophénoxy)furan-2-yle, un groupe 5-(3-chlorophénoxy)furan-2-yle, un groupe 5-(3-méthylphénoxy)furan-2-yle, un groupe 5-(4-méthoxyphénoxy)furan-2-yle, un groupe 5-(3-méthoxyphénoxy)furan-2-yle, un groupe 5-benzylfuran-2-yle, un groupe5-(4-fluorophényl)méthylfuran-2-yle, un groupe 5-(3-fluorophényl)- 2 0 méthylfuran-2-yle, un groupe 5-(4-méthylphényl)méthylfuran-2-yle, un groupe 5-(4-chlorophényl)méth_ylfuran-2-yle, un groupe 5-(3-chlorophényl)méthylfuran-2-yle, un groupe 5-(3-méthylphényl)méthylfuran-2-yle, un groupe 5-(4-méthoxyphényl)méthylfuran-2-yle, un groupe 5-(3-méthoxyphényl)méthylfuran- e, un groupe 5-phénoxythiophén-2-yle, un groupe 5-(4-fluorophénoxy)thio- 25 phcn-2-^1c. un groupe 5-(3-fluorophénoxy)thiophén-2-yle, un groupe 5-(2-fluorophcnox~)thiophen-2-yle, un groupe 5-(4-mdthylphénoxy)thiophén-2-yle, un croupe ;-( 1-cul0ruphen0yY )thiophc1t-2- c. t i n groupe 5-(3-chlorophcltoxy)-thiophen-2-vle, t i n groupe 5 ( mcth; Iphcnoy\ )tl~iophcn -v l e , un groupe 5-(4-nmeth) yvphdn xy)-thiuphen-2 vle. un groupe 5-(3-uacthoyvpliénoxy 1HI )phcn-2v1c. un groupe 5-( eyaitophcnoxylthiophcn-2-yle, un ?ronpc 5-henivlo.xy-111iophcn un proupe -hcniv lthiophen-d vle, un ,_taupe 14-I luorohhenv 11-mcthv lthiophen-2-v le. un gunipe 5-13-fluoruphcnv l ) ntcthv lthiopIt n-2 v le. un croupe 5-(4uneth~ l}~hcn~ 1 1 n~cih~ lthi~~l~hen a le. un groupe 5-r1-chlorophdily l 1- iiiéthylthiuphcit-2le, un groupe 5-(3-chlorophcnvLinéthyltimiophcn-2-yle. un 35 groupe 5-(3-méthylphényl)-méthylthiophén-2-yle, un groupe 5-(4-mcthoxyphényl)méthylthiophén-2-yle, un groupe 5-(3-méthoxyphényl)methylthiophea-2- yle. un groupe 5-( -lhién^Ill-nleihv1(hi0p11en-'-v1c. un urnupc 5-(' p ridv1^ meIhv Ithinphén-2-v lc. un ninu1c i ? hcnirCuranv I Jiuéthv 11111ophénl-2-v In. un nr u p hhénu~~ tlli~hhén v le. un 1_r ,ul?L 14 iluur(Ihhcno) yv )tlli0pI cn- -v In. un _11i)upc II1 10hhén0~~) thi~~hllén ~In. 1111 'umO1_tlpu 5-(4--nlcih^lhhct~~,~~1 thiuphéu 3-y1e, un gruupe 5-0-chlurophcnnyy)thiophén-3-yle, un pronpn 543-chlorophénoxy)thinphcn-3-yle, un groupe (3-nleth^lphcnnxy) thi~,hhcn 3 etc. un proupe 5-(4-métI vvphénoxy)-thiophcn- -v le. un n~rotnpn 5 t3 n~cth<.yyphénoyy)thiophén-3-1 lc. un groupe 3-is+buty Iphcnyle, un groupe 3-t 2-i.0 - butényl)-phényle, un groupe 3-isoprényl-oxyphényle, un groupe 3-cyclopentyl- méthylidènephényle, un groupe 3-biphényle, un groupe 3-benzylphényle, un groupe 3-phénylaminophényle, un groupe 3-phénylthiophényle, un groupe 3-phénoxyphényle, un groupe 3-(3-fluorophénoxy)phényle, un groupe 3-(4-fluorophénoxy}phényle, un groupe 3-(3-cyanophénoxy)phényle, un groupe 3-(3-méthoxyphénoxy)phényle, un groupe 3-(3-fluorophénoxy)phényle, un groupe 3- benzylaminophényle, un groupe 3-(N-benzyl-N-méthylamino)phényle, un groupe 3-benzyloxyphényle, un groupe 3-(3-méthylbutoxy)phényle, un groupe 3-cyclopropylméthoxyphényle, un groupe 4-benzylphényle, un groupe 4-phénoxyphényle, un groupe 4-phénylthiophényle, un groupe 4-benzyloxyphényle, un groupe 4-(3-fluorobenzyloxy)phényle, un groupe 4-(3-chlorobenzyloxy) phényle, un groupe 4-(3-méthylbenzyloxy)- phényle, un groupe 4-(3-méthoxybenzyloxy)-phényle, un groupe 4-(2-pyridylméthyloxy)-phényle, un groupe 4-(2-furylméthoxy)phényle, un groupe 4-(3-furylméthoxy)-phényle, un groupe 4-(2-thiénylméthoxy)phényle, un groupe 4-(3-thiényl-méthoxy)phényle, un groupe 4-(5-benzo(1,3]dioxolylméthoxy)phényle, un groupe 4-(6-fluoropyridin-2-yloxy)- méthvlpliényle, un groupe 4-phénoxyméthylphényle, un groupe 4-phénéthylphelp, le. un groupe 4-benzylaminophényle, un groupe 4-(N-benzvl-N-méthyla nu i n u }phényle, un g ru u pe 4-phénylaminométhylpl lé n v le. un groupe (Z)-4- •1 1hhényle. un groupe 1-benzylpyrrol-3-yle, un groupe 1-phcnéthvII n 01-3- } le et. un groupe 1-(5-hnnioj 1,3 ]dioxolyl)pyrrol-3-yle...DTD: ITn eyeinhle hrétéré du présent compn,,é c,,t un compo dans ln~lunl, dun,, la Fol mule (I). ?t représente un groupe représenté pal la totnnuln Î-('(=O)-tiIICFI - j..A rupin',ente un nr~~uhc (i-yuinulcv le. tin ,>rullpn I .~ Innhhty litlin-2-yle ou un poupe bellinthla/o1-6-vle et E représente un groupe 2-IurvIn, un groupe 2- !Ln un groupe 3- pyrrolyle ou un gi nulle phcn}lu {L p011x autt le cas échéant porter un ou deux substituants choisis dans le groupe de substituants g-1 ou le groupe de substituant y 6 C\C1111)IL:'. 11111 ~(~Cl'I~IIILIC~ Llt[ pl é•CI11 L_0111po.é ,,011I él Ll,111H 1~II,I~~III 1. E 6-qn )IL -C4 0 )1\ lé il ^ lé ()-Ljtll 1101C \ -0=0) \11(111 \ IL ^^,^ \ 6qutnolé \ lé -C(=OAliCIL-4-phenux phé 4 6-quinoleyle -C(=O)NHCH2- 3-biphényle 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 3-phénoxyphényle 6 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- _ -enzyloxyphényle 7 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 3-hydroxyphényle 8 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 4-hydrox yphény le 9 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-4-benzylox y-241 uorophény le 6-quinoléyle -C(=O)NHCH24-3-fluorobenzyloxy)phényle 11 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2--(4-fluorophény0oxyphény le 12 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- _ uorophény 0oxyphény le 13 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- I ,3-dioxol n-2-y 1)phényle 14 6-quinoléyle -C(=O)NI-ICH7- [(2-phényl)éthyl lphényle 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2- phényle 16 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- _ -cyclopropy méthox yphény le 17 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- ridy I)rnéthoxyphény le 18 6-quinoléyle -Ce=-0 NHCH2- 3-(3-nit h 1 hutyloxy phény le 19 6-quinoléle -C(=O)NHCH2- 3-anil 20 6-quinolé^ lé 0=0 )N 11CH2- , -hi oniophényle 21 6-quine lé -C(=0 )'x 4-hé n xlphény le 22 6-qu o I -C(=0 \ fin! - lphénvle 23 6-qu in,,Ic\ -G --.0)'\ Indl^ I-1-propén^ 1 )plié lé. c 24 6-qu in 0 1 é -Ci=0 )Nl [CIL Inth^ Iplor^ 1 ^rfléu; lé 25 6-quinélé é -NHC(=O)CH2-4-plléit \ rhL'11\ IL 6-e in \ -NHC(=O)CH2- t ho \ phéi -NHC(=O)CH2- 27 6-quinolé le -C(=O)NHCH,- 2 - no x} Wiazol-5- e 28 6-quinoléyle -NHC(=O)CH2- 3-phénoxyphényle N l i \ E yuin~lvIr Ci=O NIf('1f { (~ f~h î1 vv )thi,mvI; ',( luinolc v =O )NH( f I -1 î hh,nvv )funI, 6-han/othit/ fvlc -Ct=O)NIiCII 4-héuivI(~yvhhCnvIc h , n / ~ ) l h i a l ~ , l v f C =())\ 11(11 - f hc 1 vvphéliylc 33 6 h~ni,th1 t/oIv fe C(=O )NI 1(f l -phényle 34 6-héo/uthi izol I, -CHO NI ICI I - -1 fluorobenzylolphc n le 35 6-hcniothi / lyle -C(=O)NI1( H_- 2[5 (3-fluorophénoxy)]thirny lé 36 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH22-(5-phénoxy)thiényle 37 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2- 3-phénoxyphényle 38 [ 1.51-naphtyridin-2-yle -C(=O)NHCH2-3-phénoxyphényle 39 [1.5]-naphtyridin-2-yle -C(=O)NHCH2-4-benzyloxyphényle 40 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 4-méthoxy-3-méthylphényle 41 6-quinoléyle -C(=O)NHCH23-chlorophényle 42 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-2-thiényle 43 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 2-furyle 44 6-quinoléyle -NHC(=O)CH2- 4-benzyloxyphényle 45 6-quinoléyle -NHC(=O)CH2- phényle 46 6-quinof } le -C(=O)NHCH2- 3thiényle 47 6-quinof) lé -C(=O)NHCH2-3-lluorophényle 48 6-quinof) le -C(=O)NHCH2- 4-fluorophén~le 49 6 gtiinul~v l~ -C(NKCHû 3-trifluoroinéthv Iphcnv lé 50 6-quinof y le -C(=SVy 11CI f - '-(5-phénoxv tth iénv C 5l 6-quinolétle -C(=O)NHC112-2,3-diméthnxypit~ttyle 52 6-gninolcv -NHC(-O)C E-I - 2-Ililor~phnv lé 53 6-quinplé lé -Cr 0)NIIC II _ InL'thvIpllénvI' 54 phtyridin-2-yle -C :0 N11( 112- 2-, s phopv Ithl~'nt`le ()-~fuinrCvle -C(=0 )N11C'H:--lritlUUruuInélhOvvfihcnv1t' 56 (,-guinolL le -C(=O)Nf-C"1H2-4-di17u~~ronnllhovvphLnvL. - 1 6-quin~~lcvle -C(=O)NHCH24-éthoxypheuyle 57 59 6-quinoln k -C(=O)NHCH2- 23 -dïfluorophL nyle 60 6-quint,lcylu -C(=O)NHCH2 2,5 difluorophL nyle. 8 N' A E 61 ,luinolc\ -C^ (UNIR. Il --111luolorl2u 1,2 6_ q u v \Il('l ' qujnolé Ci-O ^ \ 1 ICI 1 -nl,:01,6, niéth^ lé 64 [ 1 25I-n 1plit^Ildui-2-yle -C)1 ICI 1 Il Lm' oICH 65 6-quino 1 é^ -C(=0 HCH2- 2,3-dil IL 61 0plién le 66 6-quino lé yle -C(=O)NHCH2- 5-(2-ben/v Io )thiazo le 67 6-quinoléyle Ct=Oiy:HCH2-4-(2.4.6-trifluorobenzyloxy)p é n 68 6-quinoléyle O)NHCH23-benzy loxy-2-fluorophény le 69 6-quinoléyle -C O)NHCH2-4-(2,4-difluorobenzyloxy)phén e 70 6-quinoléyle -C(=O)NHCH24-méthox yméthy 1 phény le 71 6-quinoléyle -C O)NHCHI3-éthoxyméthy1phényie 72 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 4-(phénoxyméthyl)phény e 73 6-quinoléyle -C O)NHCH2- 4-isopropyl phényle 74 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-3-difluorométhoxyphényle 7.. 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 4méthy Ith iophény le 76 6-benzothiazolyie .0)NHCH23-(3-méthyl-2-butényloxy)phényle 77 6-quinoléyle -C(=O)NHCH,- _ uoro-4-phénoxylphényle 78 6-quinoléyle -C(=0)NHCH1- 3-( 2-fluorophénoxy)phény le 79 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 4-orophénoxy) phényle 80 6-quinoléyle .0)NHCH2- 2-0 uoro-4-phéno yphény 1 c 81 6-quinoléyle -C(=0 )M1n-12- 2-[5-(3-fluorobrnrv 1)1 fur' lu 82 6-quinoléyle -G =0 ) N 1 ICH2- - - ^ !cl h^. 1 )pli,.nyle 83 7-fluoro-6-quinolév le -C \,Il("H2- rhéli^ lé 84 7-fluer1nolc\ lé -G .0 )\1 ICH2- ' 85 7-fluoto-6-quinolc -C =--( I1C I1- -1 [,il,-TYle 86 7-fluoro-6-quinoley le -Co,=ON 4-hclu^ ly plk nyle 87 6-quInoU Iv -C(=O N 1 Ir H2- 5- 1-6111 \ 1 )L l[/()H L 88 \ lé -G =0 ),ä1ÀCH2- nct ho \^ plk'110 )pit:11\ 89 - 111101C -C(=O)NHCH2- 4-(2,4-ddluoroph Ict h . 1 'Iphény e 90 6-quinolé^ -C(=O)NHCH2- (3-méthyl-2-buténylo )i)liényle 91 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 2-fluoro-3-(3-méthyl-2-butényloxy)phény le 9 E ci \IlCi pilén\ 1166 646-0111012\ =0^N IICII Ilén\ lé 94 1 Itiolo-64limiolé - 0)1\11(111 -11661001 6^ lé 95 Ic -C ,t)^ 11E112--phéno \^ phén^ 96 6-einolé^ lé -C(=O)NHCH2- 4- 14-dillui lohcHr^ lo pilén .- 97 6-quinolé ' -C(=O)NHCH2- (2-fluorobélu \ Io ^ phén^ lé 98 6-quinolcyle -C(=O)NHCH2- -(4-fluoro \ Io ^y phényle 99 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 3-(3-phénylpropy loxy)phény le 100 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-4-(4-pyridylméthoxy)phényle 101 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-5-benzyloxy-2-fluorophényle 102 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-3-méthoxyéthylphényle 103 6-quinoléyle =0)Ni-1CW-4-(2-phényléthoxy)phényle 104 6-quinoléy e -C(=O)NHCH2-2-fluoro-5-méthoxyphényle 105 6-quinoléyle -C(=,O)NHCH2-2-fluoro-4-méthylphényle 106 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-3-fluoro-4-méthylphényle 107 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-3-méthyl-4-méthoxyphény e 08 6-quinoléyle -C(=O)NHCH23-méthylthiophényle 109 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 3-isopropyloxyphényle 110 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 3-(2-méthylpropyloxy}phényle 111 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-4-N-propyloxyphényle 112 6-quinolé^ le -C(=O)NHCH2- 4-N-hutyloxyphényle 113 6-quinolé \ lé -C(=O)NHCH24-N-pentyloxyphényle 114 6-quinolcy le -C(=O)NHCH2- 4-N-hex "nyl6-quinoléyle -C 11(111 - 241666 4-phéno métIl\1phéli \ lé 116 [1.5]-naphtyridin-2-yle CI ,t.) ICII IIuor~ - 3-nlétlo Illtil 117 6qeinoé ,le -Cc,=O 11(P 3-hrolno rophényh. 115 6 LiLtIlIol, lé -CG=O '\ 1 ICI 1 1 ")l Op 101,211\ 110 6 !uinolo^le -0 -0 \ 1 ICI 1 - -1 1 i i l ophén^ lé 120 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- - uoro-4 -penty IoÀy phényle 121 [1.5]-naphte riJin-2-yle -C(=O) \ 1 ICH2- _ -ben/^ lphén^ 1c. 122 6-einoléylé -Ct =0 )^ 11CH -3-(3-éthoxycarbonylpropyloxy)phényle N N L ~~Ih-yuin,l~~L ùÇ I,htitvIn1éthvvfhCnvlr O N11CH - -i h luinol ~ I~ C -O iNH('l i tho~v _-tlu~~rhhn~ It 125 h-~{uinuI,'v1, -G--{)t\H(H 11uur~, N pmpvinvvhhcuv L' l2h 6-011101 v lé -C(=O ^NIICi{ ù S-N-1 ulv Hvv -' 11urp1LIiv l 1'2.7 6-quiut~lévIé -C(=0t\IlCH 2fluoro-5-N-hexyloxyphenyle 128 6-quinolé l -C(=0)N1 1('H `?-fluoro-5-ph2noxyphényle 129 6-quinoléyle -C(=OtN1ICH2-2-fluoro-3-ph2noyvlphényle 130 6-quinoléyle -C(=0)~~HCH2- 3( -méthylpentyloxy)phényle 131 6-quinoléyle -C(=0)NHCH2-2-fluoro-3-hydroxyphényle 132 [1.5]-naphtyridin-2-yle -C(=0)NHCH2-4-benzylphényle 133 [1.5]-naphtyridin-2-yle -C(=0)NHCH2-4-(2-phényléthyl)phényle 134 [ 1.5]-naphtyridin-2-yle -C(=0)NHCH2-3-fluorophényle 135 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-2-fluoro-3-cyclopropylméthoxyphényle 136 6-quinoléyle -C(=0)NHCH2-2-fluoro-3-(3-phénylpropyloxy)phényle 137 6-quinoléyle -C(=0)NHCH2-4-(4-fluorobenzyloxy)-2-fiuorophényle 138 [1.5]-naphtyridin-2-yie -C(=0)NHCH2- 4-fluorophényle 139 6-quinoléyle -C(=0)NHCH~- 4-( -méthylphénoxy)phényle 140 6-quinoléyle -C(=0)NHCFI 3-(3-méthylphénoxy)phényle 1 1 6-quinoléyle -C(=0)NHCII -3-(4-phénylbutyloxy)phényle 1 2 6-quinoléyle -C(=0)NHCII,-4-fluoro-3-méthoxyphényle 1 3 6-quinoléyle -C(=0)\HCH2-2-chroro-5-thiényle { 6-quinoléyle -Ct=0tVHCH2-3-(3-chroro-2-propényloxy)phényle 1 5 6-quinoléyle -C(=0 CN HCHi-5-méthyl-2-thiényle 146 6 quin<Ir~l~ -C(-0 ) \11CH2-3-(3,3-dichr<,tu,-2_hrnhCn\1 thhityle 147 6-quinoléyle -G=-OI.NIICH,-3-(2-chroo -~ hrol,~n~I,vv ihhLnvle 148 6-quinoléyle -Ct-O i\1I(R -5-méthrr~:y 2 Chié nvle 149 6 ~luinl~'vl Ci O \H( FI (1-tctrl11 dio(tuvIlnI thovvl)ht'nv1c {50 6-44nHit)lt I~ C(=0iNH( I{ - 3 !.) <an~F~ro1~lo'0 iplirnv 151 6-quinoL^ le -C(=0 )N l( 112- 3,5-diniei v hhL nyle 152 [1.5)-nahhtvr-idm-2-yle -Cl=Ot\I ICI-i^- 2,5dlfluorophcllyle 153 6-benzothi~izolyle -C(=0)NHCH2- 2-fluorophényle N I 154!0 ( I u i u l é v l C = O 1 1 ( ' l 1 - 2-henzyl-5-t 11/01vI1 15 , h L I u l n o i c v ] c C4=OIAI I C I 1 --fluor( -Ine(I1v propv Iuvv )ph(1v I 156 (Iuinolvic -C(=O)\H('II iolophénvlé 1576-quinoléylé (=0AIi(`H,2-A-hutvI0vv-5-WI iiolvIC 158 6-quinoléyle C(=O)NHCIT 2-fluer 3-(4 phenvJhutoyv tpIi nvk 159 6-quinoléyle -C(=0)AHCII -- 3-éthv n v1h1~cnvle 160 6-quinoléyle -CI=0)\IICH - 2-fluoro-3-méthylphényle 161 6-quinoléyle -C(=0)NHCH2-3-[2-(2-méthoxyéthoxy)éthoxy]phényle 162 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-2-fluoro-3-[2-(2-méthoxyéthoxy)éthoxy]- phényle 163 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 3-éthynyl-2-fluorophényle 164 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-3-(3-méthoxyphénoxy)phényle 165 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-2-fluoro-3-(6-méthoxyhexyloxy)phényle 166 6-quinoléyle -C(=S)NHCH2-2-fluoro-3-méthoxyphényle 167 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2-2-fluoro-3-(3,3-dichloro-2-propényloxy)- phényle 168 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 2-fluoro-3-(3-ehloro-2-propényloxy)- phényle 169 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- 2-fluoro-3-(2-ehloro-2-propényloxy)- phényle 170 6-quinoléyle -C(=0)NHCH2- 4-méthoxyphényle 171 6-quinol2v 1c -C(=O)tiHCH2-1-(3-fluorobclu_yl)-3-pyrrolyle 172 6-quillol vle C=O)\HCH,4 (4-fluoroplL noxv)phényle 173 6 quinol~v le C(=0)NHCH,-44luoro-3-plLnoxyphényle 174 6-quinolrvlé -00\F1CH,4-(4-ffuorohcn/yloxv )phCnv1c 175 6-l1cn/othut/oIv I-Ct=OtAI KCI-f,- 2-11 HorohhénvIc 176 2-m2thv l (u- -Ct=OI.A 11(I 1 ph2nv lu hCll/(tIiIJ/oIv le i 177 nlctlly 1-(,- -C(=t)t.AI ICIT - [ 2-1luo! hhcnv fc hall/othlC/ k IC 178 6-hcn/othi/01v 1 -C(=O)AI ICI 1 - I Iluurohh~uvv tfhUIv le 179 6-beuzut~hiazuly IL _C()-,,-Tu IL( 1 kilo 180 6-benzothïn/olvlé -C(=OtAHC H2- 3-(4-fluorophéuovv tpl12nvlc 181 6-benzothia/olyle -C(=ONHCH,-3-N-pentylphénylc N N E 182 h~'n/i,tIuj/äIv1û -C1 OIII( Il N-pCnty1hhln i (1 I M/ thl.ttrlvIL. -Ci Ol\l{C H -l-1IllOI , hh~nvvhhéilvfi 1S4(,-hcn/,lhl~l/i,lvIC - _O)NIIC lf 2 h 12-ïvlllli,hhCni,vv IItillCllvlé I6 -( () NIIC`Hw 3-nlcthi,vvhhL~'nv hcn/~,thrl/i~lIé 186 6-b C.11/~,thI 'n1v14 C1=()V"HCH2- -~j-tlUOrohén/~1)]furyle 187 6-bcii/rthi,l/i,lv1C -C4=OI1CH2- 2méthylphen (i-bcniothln/~l1y le -CO=O)1NHCH2- 3-méthy !ph, nvle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH,- 4-méthylphényle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH2- 3-hydroxyphényle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH2-3-éthoxyphényle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH23-N-propyloxyphényle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH2- 3-N-butyloxyphényle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH2- 3-N-pentyloxyphényle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH2-3-N-hexyloxyphényle 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH23-N-heptyloxyphényle 6-benzothiazolyle -C(=0)NHCH2- 3-fluorophényle 6-benzothin7olyle -C(=O)NHCH2- 4-fluorophényle 6-benzol h in/c lvIc -NHC(=O)CH2-4-phénoxyphényle 6-quinoléyle -C(=O)NHCH2- éthoxyiminométhy phényle 6-benzothiazolyle -NHCO=O)CH2- 3-benzyloxyphényle 6-quinolé v l~ -CO=S)N~HCH,- 2-fluoro-3-(3-peut-4-ynyloxy)phényle 203 6-benzol h iazolyle N I fC' H,- 2-[5-(3-chlorophé no v v )]thiényle 204 6-quinolévle -C(=S lN I I('H2- 4-henzvrloxyphéu_yle 205.IL~J -Ct=S)NIiCH2 -11[1010_ pont-4 n~isyvlpli ivle ~1<1hlltvridin-2-yle 20h (l yuini,lév lé -NHC( O)CH2-1ku > .~ nléthnyvhhénv Ic 247 1 n 1 1 p h t y tidin-2-yle -C(=O)NHCH2-plié)v l20' I C I I1 nlrthvIhlnpyl)phenyle h h , ' l l / n t h l , l / i , l v L 209 (1, [ n.lhhtvrldtn-2-yle -C(-C~l\ll( Il - 4-ph Ilnvvhll,'llvli 210 6-henzothia~olyle -C(=O)NHCH2 3 C2_!neth~ Iphélloyy)phényle -hcn/othiazolyle -C(=O)NHCH, 2 fluors-,-_'-Il}droxyphényle 212 6-bcnzothiazolyle -C(=O)NHCH2- 3-(3- nié t hylphénoxy)phényle 3 ()K'11/0111 Lt' , 1 1\ L' C(=( 1(i -111,2H\ ' ( ,M],i/K. lu -C(=0\} ICI i - 2-fllior \ Ilil2 \ yle n/uthhlo )1\ le -C,(=( 11 -t Ul ' -N 1 1 p^IpIl, Ic ( lull/01111,t/ \ le oo \ 1 ICI i lpl)eil^ lu 217 6-benLoihiaz ' -C N 2-fluoro-3-N-pentylphenyle 218 6enzéthia/olyle -C =O)NHCII -2-tluoro-3-N-hexylphényle 19 6-benzolhia/olyle -C O)NHC1 1 - -( -'thylbutyloxy phényle 220 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH22-uom-3-(3-méthyl-2-butényloxy)phényle 221 6-benzothiazolyle -C(=O)NHCH22-oro-3-(2-m y -1-p opylo ')phényle 222 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2-4-méthoxyphényle 223 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CHI3-méthylphényle 224 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2- 4-méthylphényle 225 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2- 2-fluorophényle 226 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2-3-fluorophényle 227 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2- 4-fluoro phényle 228 [ .5]-naphtyridin-2-vle -C(=S)NHCH2- 2-fluoro- - éthoxyphényle 229 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH2- - ',thyl-2-butényloxy)phény 230 6-benzothiazolyle -NHC(=O)CH1- 3-(3-méthylbutyloxy)phényle 231 6-quinoléyle -NHC(=S)CH2- 3-phénoxyphényle Le pujsent composé peut être produit par un procédé de production décrit dans la demande de brevet, internationale n W02005/033079 (document de brevet I L par des pro(_eolés de production dans 1cs cremp es de production ci-apres. etc. Dans le cas de la composition agricole de L presente invention, en généot le pn.'scnt onup, cc un véhicule liquide. un véhicule solide, un v(Mieine ou/cur. un suriuumni. etc. Ensuite, des ,iu \iii.mes de folmulation tels qu'un Il int ou un ,ment épaississant ^ sont ,nomes, si néuess,ilie. pour que le IO !neiinge puisse être ^ormulé en une poudre motnilable, une poudre mouillable granulée, un agent apte à l'écoulement, un granulé, un agent sec apte à l'écoulement, une émulsion, un agent liquide aqueux, un agent huileux, un agent de fumigation, un ,ijl'osol, une microcapsule, etc. et les formulations ainsi duites 1leuve'1iC êire Utllis ne lLl ~LiLn. 1_e 1!;Cent e~~lllhll~e c•t n iitiplri. J iii ^ L1H ielln ti,rinLi]eli n Li LIII f,itH en ri?Itl, llLil ~n ~ItLlc ralelllent drills Li 1?ILI L.Lin lL1 forna(iLition 1, le 1-propanol, 'éthylène etc.), des eclrncs 11~L1r exemple l'acétone, la nldihv Idtliylcétone, etc.), de éthers (par exemple le dioxElne, le tétrahydrofurane, l'éther monométhylique d e t l i Crie glycol, l'éther monométhylique de di éthylène glycol, l'éther monométhv tique de propylène glycol, etc.), des hydrocarbures 10 aliphatiques (par exemple Il-texane, l'octane, le cyclohexane, l'huile de charbon, le gazole, l'huile machine, etc.), des hydrocarbures aromatiques (par exemple le benzène, le toluène, le xylène, le solvant naphta, le mdthylnaphtalène, etc.), des hydrocarbures halogénés (par exemple le dichloronidthtine. le chloroforme, le tétrachlorure de carbone, etc.), des amides d'acides (par exemple le 15 diméthylformamide, le diméthylacétamide, la N-méthylpyrrolidone, etc.), des esters (par exemple l'acétate d'éthyle, l'acétate de butyle, un ester glycérolique d'acide gras, etc.) et des nitriles (par exemple l'acétonitrile, le propionitrile, etc.). Deux ou plusieurs types de ces véhicules liquides peuvent être mélangés selon un ratio approprié et ensuite utilisés. 20 Des exemples de véhicules solides utilisés dans la formulation comprennent des poudres végétale (pur exemple la poudre de soja, la poudre de tabac, la farine de blé, la farine de bois, etc.), des poudres minérales (par exemple des argiles telles que le kaolin. la bentonite, l'argile acide ou l'argile ; des talcs tels que la poudre de talc ou la poudre de pyrophyllite ; des silices telles que la terre à 25 diatomées ou la poudre de micas ; etc.), l'alumine, la poudre de soufre, le charbon des sucres (par exemple le lactose, le glucose, etc.), des sels inorganiques (pareyemple le cai l-,o r,ite de CLLICILlln, le bicarbonate de sodium, etc.) et un corps creux en verre (produit en soumettant un matériau holohvalin naturel à un processus de calcination et en y eneepsulrnt ensuite de bulles d'air). Deux ou 30 plLi letir de ces tvl~e de vchieule~ solides peuvent être mélanges scion un ratio ap1, rnprid CI ensuite utiliHJ>. (e vdlliculc liquide ou ec véhicule solide est utilise à un 1'Lltio? Llui se situe gdndrMLleulent dan la Mien d'environ Iii Ll ()()', en juins, de prcierence d'environ I(Y LI 9w( en jouets, ramené CLt poids total d'une formulation. 35 Comme agent émulsifiant, c1i.I,cr•Ltut. extendeur, pénétrant, humectant ou utilisé dans la formulation, on utilisé généralement un surfactant. Des comprennen dei. Des exemples de velueuies liquides L'Ulis clés alcools (par ex upie le inetlinnol. (_)o, le 2-pri p i OU 1111 l[l'~ llc cc surfac(Wl ~i111101 ~'Illl~ll(: ,,,Ilfact,i 11k7IlNUC. tcÎ~ lltl~' de ~cls l c cri allav I~llllalc~, alkv lai v ISLIIIcc tllallyv ISUIf~1~Llcclnatc~. l~r~lvvcthvlcnc III l:uvl~~(I~cr hilo''hhatc li110sul(~~natc~ cul c.s )1vconJensaHH ~Ic nahhtalcncsull~ Hat,: et I~~rnr,tl~lchvdc ; c( surfactants nr~n i0nalu~'s ck uuu polvoyvcthvIcnc .IILvIc(hcr, un plivvcthvIclle all v 1,tl 10(1101. un cnpoly nlcrc scyucncc de polvoyvctH 10110 et .tll:vIpol^o'o\rlop^ cnc. ^^u un ester dccIde glas ,vcc le sol bitane. Ces ,,urlak t:ult~ cuvcni ~~;llcnlcct Curc 1.1 ilis0• en c'cmhinciscn de Jcuy types ou plus. Ce surfactant est utilisé à un ratio qui se situe généralement dans la plage de 0,1% 1 à 50', en poids, de préférence d'environ 0,1% à 25% en poids. ramené au poids total d'une formulation. Des exemples d'argents liants ou épaississants comprennent la dextrine, des sels sodiques de la carboxyméthylcellulose, un polymère d'acide polycarboxylique, la polyvinylpyrrolidone, l'alcool polyvinylique, le ligno- sulfonate de sodium, le lignosulfonate de calcium, le polyacrylate de sodium, la gomme arabique, l'alginate de sodium, le mannitol, le sorbitol, une matière minérale de type bentonite, l'acide polyacrylique et ses dérivés, les sels sodiques de la carboxyméthylcellulose, le charbon blanc et des dérivés de sucres naturels (par exemple la gomme de xanthane, la gomme de guar, etc.). 20 En outre, la composition agricole de la présente invention peut être mélangée avec d'autres types de fongicides, insecticides, acaricides, nématicides, herbicides. régulateurs de croissance végétale, fertilisants, ou améliorateurs du sol et ainsi utilisée. Sinon, la présente composition agricole peut être utilisée ensemble avec les agents préchH. sans lés nlrlaalccr. 25 Des exemples de ces autres fongicides comprennent les suivants: azolcs, par cycnlpl~~. prohicona/olc. prothicccnazolc. lriadinlcncl. proceua/, pellccnwcic. tchuccllc/0Ic. ilusila/arc. dinicun,IZcic, hu'niuccnuvcic. clu~yi- cona/cle, dilencco>_tazole, cvhrt+cl~n,v~~lc. nlctconazole, luhlunli/oIc, ictlaccnc?nle, n1Crcbutanll, fenhuccIla/clé. Ilcvccona/nlc. fluquinclma/olc, 30 tridccIlli/I~lc. hltel'(mol, 1nlcicJil, illltllaicll. sunec ça/olc ou in(onazole : cciices ch~lucs, lrtr cycmhlc IL nl)P ,hinlcrph . ridtnn~rlllt OU fenhrcpidinc den/ilnida/arcs. h<Ir eyClnhle canc~nda/inl. ILcncnly l_ thichcnd, I/0lc cc t11ii ihan.Ilc nlcthv le ; pmcv inidcnc ; cvhr~~dicil llv rinlc(hanil : didtlolencarb thiuraln ; livazinain, maneozet~ ; I pu diane ; iceluzul i ne, ciao] t lialonil ; captan 35 mépanipyrim ; fcnhiclonil ; tludiuxonil ; dichlofluanid ; tolpet ; krésoxim méthyle ; azoxysirobine ; trifloxystrobine ; fluoxastrobine ; picoxystrobine ; llv r,t l(llhlllc ; (111110\\ ~tl0hlllc ; 1 \ 111)cii ub ; 1ilè[01 11110,,1I hinc ; enc~tmiunc vpikR,111linc : cltllll oy1CHL : yamid : fanl~~~a~lr,n~~ : ici mij(K1L : ylnlicic Cl 11)(1 unl : unlNiiHonl : ipk)vali ,11h : hcntliiavulic,uh : cvc/OLIInicl nRin(l pi (KHI Ri : hn.C.,111(1 hentllii)p nul ; 1llctru(cnänc : i]Uk)hvtain ; biyalctl cyl 1 u1 cll nuiLl oquinazid ; orysastrobinc iuranlct pv r thifluzanude mcpi c i i t ; 1 icc icc I ; flusulfamide ; fluopicolicic : inftalayv>le M ; kiralaxyl iosctyl ; cymoxanil : hciicv curon ; trichlofos mcthv le : cw hropamid ; diclocymet icnäyanil ; tricyclar.ide ; pyroquilon ; prohcnaxole ; isotianil ; tiadinil t c b uhl oquine ; flubuquine ; fluthianil ; diclo m c r i n c ; kasugamycine ; férimzone ; fthalide ; validamycine ; hydroxyisoxazolc ; iminoctadine acétate ; isoprothiolane ; acide oxolinique; oxytétracycline ; streptomycine ; chlorure de cuivre basique ; hydroxyde cuprique ; sulfate de cuivre basique ; cuivre organique ; et soufre. Des exemples d'autres insecticides comprennent les composés suivants : 15 (1) Composés organophosphorés Acéphate, phosphure d'aluminium, butathiofos, cadusafos, chloréthoxyfos, chlorfenvinphos, chlorpyrifos, chlorpyrifos méthyle, cyanophos : CYAP, diazinon, dichlorodiisopropyléther, dichlofenthion : ECP, dichlorvos : DDVP, diméthoate, diméthylvinphos, disulfoton, EPN, éthion, éthoprophos, étrimfos, 20 fenthion : MPP, fénitrothion : MEP, fosthiazate, formothion, phosphure d'hydrogène, isofenphos, isoxathion, malathion, mésulfenfos, méthidathion : DMTP, monocrotophos, naled : BRP, oxydéprofos : ESP, parathion, phosalone, phosmet : PMP, pirimiphos méthyle, pyridafenthion, quinalphos, phenthoate : PAP, profénofos, propaphos, prothiofos, pyraclorfos, salithion, sulprofos, tébupirimfos, 25 téméphos, tétrachlor~ inphos, terbufos, thiométon, trichlorphon : DEP, vamidothion, phoratc. cudusaios et similaires ; (2) Cnlnpoycs carbamates Alanvcarh. bcndiocarb, hcniuracarh. BPI` C, carbaryl, carbolurau, carbosulfa n. c l oc' liocarb, éthiofencai b, l enobucarb, fenothiocarb, fénoxycarb, 3 0 furatliiocci h. ioährocarb : MIPC, métolcarb, méthomyl, mcthiocarh, NAC, oyanivl. pli inlicurh, propoxur : PHC, XMC, thiodicarb, x}lv Icc l,. ciclicarb et imil,lirc\ 3)ComhoscshvIctliräRiesdlc •vllthcsc Acrinathrinc, allcthriue, bentluthriuc, bcta cyfluthrine, bifenthrine, 35 cycloprothrine, evfluthrine, cyhalothrifie, cyperméthrine, deltaméthrine, esfenvalérate, ctllofenprox, fenpropathrine, fcuvalcraie, flucythrinate, (ÎuicHHi-110 Flunlethriuc. iluvalinatc. ll~llfenhr~~~, ïnlii~r~uluinc, hcrnletllrinc. p[allcl}ll lllc, hvletllrlllc~. Icsllledlrine. s1~HIll))i-cvperincthrlllc. ~Il~lllll(1I nc. )c1lu thrinc. tralonlctllinc. tr.ul,illltlninc. tetranletluinc., hhclHthrirlc. c~hllcu~~thrinc.. ulplla cvpernletllrinc, /cta-cvpernlctllrinc. lanllula C~ ll~llutllrinc. lutai ictlll inc. tau-fi u~alii~atc, 2,3,5,0-teint)] uol.o--1- fiueihoxytlattlly I )hentil (L2)- (IRS,3RS :lRS,3SR)-n,2-dilnctllv1-3 prop-l-ényleycloprrlpanccarhoy~01k. '.,S.0 tcua(lu~~r~~ nlcth~ lhcnzvlc (EZ)-(1RS,3RS;1RS.3SR methvl-3-prup-l-cuvlc\clopropanccarbo Mate, 2,3,5,6-tetraFuorrl-4-(nletll~~~y1iéthyl) nzil, (1RS,3RS ;1RS,3SR)-2.2-dinlct1il-342-méthyl-1- propényl)cyclopropanecarboxylate et similaires ; (4) Composés de néréistoxine Cartap, bensultap, thiocyclam, monosultap, bisultap et similaires ; (5) Composés de néonicotinoïdes Imidacloprid, nitenpyram, acétamiprid, thiaméthoxam, thiacloprid, 15 dinotéfuran, clothianidine et similaires ; (6) Composés de benzoylurée Chlorfluazuron, bistrifluron, diafenthiuron, diflubenzuron, fluazuron, flucycloxuron, flufénoxuron, hexaflumuron, lufénuron, novaluron, noviflumuron, téflubenzuron, triflumuron, triazuron et similaires ; 2 0 (7) Composés de phénylpyrazole Acétoprole, éthiprole, fipronil, vaniliprole, pyriprole, pyrafluprole et similaires ; (8) Insecticides à base de toxine Bt Spores fraîches issues de Bacilliis thuringiensis, toxines cristallines 25 Lléné)ccs Cl partir de celles-ci, et leurs nlclHnHcs (9) C oinposc~ d hydrazinc Chrnnlafenoozide, h,1101enoiide, métll~,r~fcnozide, tébufénozide et aires ; (10) Compn.c' n 30 Aldrinc_ dii'ldrinc. dicnochlor, cil ulr,tm méol(, vc1tiäret,,inliluires ; (il) luseuli_1des muid Huile machine. sulfate de )licotme (12) Autre, tvpcs d'insecticides 1v crmect.in_c B, bromoproplute, buprofézine, chlorphénapyr, cyromazine, 35 f} D(l .3 d ichloropropcne), benzoate démamectine, fdn a / a qu ine, flupyrazofos, hydroprcuc. méthoprcnc, indu yacarb, métoxadiazonc, milbemycine A, pv n(étrO/inc. 1~v ridaiv pv rihnoyv telle. spinosad. suil!Lu anlid, tollenpv rad, tmla/a11]llc.Iltlhendidu>>idc. léhi icctire. acide arséniyuc hencH1II1ai. c\anan1ide de calciunn. hol~sullure de aleiunl. chlord,me. DDT, DSP. tluléncrim. ll~~niranlid. llurinilcne. Inrrllctanalc. nlétanll anunnoniunl. nlétam m)dlllnl. bromure de llréth~le. nidilloEciurarl, okCatc de pria iuiiz, pi:ouitenhutc. spiroulé~ilhnc. soufre. lnctal lumizone, spir{otetranlale. pyriflugliinaim nc, spinétorann. chinrantmanil i1n oie. Des exemples d'autres nues acaricides (principes actifs acaricides) comprennent les composes sui anis : Acéquinocyl, amis ra, , benzoxilnatc, bifénaate, bromopropylate, chinométhionate, chlorobenzilate, CPCBS (chlorfenson), clofentézine, cyflumétofène, kelthane (dicofol), étoxazole, oxyde de fenbutatine, fénothiocarb, fenpyroximate, fluacrypyrim, fluproxyfène, hexythiazox, propargite : BPPS, polynactines, pyridabène, pyrimidifène, tébufenpyrad, tétradifon, spirodiclofène, spiromésiféne, spirotétramate, amidoflumét, cyanopyraféne et similaires. Des exemples desdits autres types de nématicides (principes actifs nématicides) comprennent les composés suivants : DCIP, fosthiazate, chlorhydrate de lévamisol, isothiocyanate de méthyle, tartrate de morantel et imicyafos.
Le ratio en poids entre la composition agricole de la présente invention et un fongicide mélangé avec ou utilisé ensemble avec la composition agricole précitée se situe généralement dans la plage de 1:0,01 à 1:100, de préférence de 1:0,1 et 1:10, exprimé en principe actif. Lc ratio en poids entre la composition agricole de la présente invention et un insecticide mélanpd avec ou utilise ensemble avec la composition agricole precitcc c situe généralement dans la hl,lnc de 1:0,01 à 1:100, de préférence de 1:0,1 à 1:10, exprimé cil p rii rcipe actif. Le ratio en poids entre la composition lnricole de la pmd'Cnte invention et un acaricide mélangé avcc ou ulili,é ensemble avec la composition agricole précitée se situe ncttéralenlcnt dans la plane de 1:0,01 à 1:lOn. de prdtcmcncc entre 1:0.1 n 1:10, cypminlé en principe aetil. Lc ma110 en poids entre la coinj ~lsilicn agriccic de la ludenic inventi~,n cl un ncnrlticidc nnclangc av cc u utilisé en~cit~hlc av cc la composition agricole précitée se situe généralement dans la plage etc 1.u,01 à 1:100, de piélcrence de 35 1:0,1 à 1:10, exprimé en principe actif. Le ratio en poids entre la composition agricole de la présente invention et un herbicide CrHell hic LivCL' 1a C0111po,ition précitée se situe ccnér:llenu~nt clans la pl a_~c de :1017. de prelciclicc dC' 1 à 1:11). cpoiiic en princihc actif. Le ratio en poids entre la cinlll(lsilion acrtcule de la precctc 111\ciiiu ii et 5 un régulateur de eruissallcc égeullc Illeliiiood avec ou utilise ensemble avec la composition agricole précitée se situe <~éncralcnlc~ut dans la placc de 1:0,00001 à 1:100, de hrdtdrence de 1:0,0001 à 1:1. exprime en principe actif. Le ratio en poids entre la composition agricole de la plescntc invention et un fertilisant ou améliorateur du sol mélangé avec ou utilisé ensemble avec la 10 composition agricole précitée se situe généralement dans la plage de 1:0,1 à 1:1000, de préférence de 1:1 à 1:200, exprimé en principe actif. La composition agricole de la présente invention peut être utilisée pour le contrôle ou la prévention de maladies provoquées par des microbes phytopathogènes, excepté Aspergillus, dans des terres cultivées telles que des 15 champs, de rizières, des gazons ou des vergers. Le type de procédé d'application de la composition agricole de la présente invention n'est pas particulièrement limité dès lors que la composition agricole de la présente invention peut être substantiellement appliquée par ce procédé. Des exemples de procédé d'application comprennent l'application de la présente 20 composition agricole sur les organes végétaux de plantes utiles, par exemple l'application foliaire ; l'application de la présente composition agricole dans un champ dans lequel des plantes utiles sont plantées ou doivent être plantées, par exemple un traitement du sol ; et l'application de la présente composition agricole à des semences, par exemple pour la stérilisation de semences. 25 La quantité efficace de la composition agricole de la présente invention appliquée à des culture utiles crie en fonction des conditions climatiques. de la forme de dose, de la période d'application, du procédé d'application. du site d'application, de la maladie vice. des culture cibles, etc. Ramenée au prdscnt composé contenu dans la composition agricole de la présente invention, la 30 quantité et I icace se situe généralement dans la place de 1 a 5(10 e, de préférence de 2 et 2))0 g, pour 10 arcs. (_'ne émulsion. une poudre nlouillable. talc suspension, etc. sont en gcncral dillldcs :nec de l'eau pour l'application. lin pareil cas. lli concentration du prec111 cl)Illh(>>e apre dilution se situe gelieralenidnt dans lü plage de 0,0005`~ en poids, de prcl crcnce de 0,005% à 1% eu poids. 35 [ar ailleurs, une poudre, un granulé, etc. sont appliqués directement sans être diluas. Lorsque la composition agricole de la présente invention est appliquée à des sem1lences_ le présent compose contenu dans le Composition agCFicolc de lttCCHt I1\ClrClallt de la présente InAcillion est àhplulttc dans une hl;lec allant ellcrulcnicnt tic ).OUl à lu() de hrétcrcncc Li O.OI 'd O har Ik LIL semences. I e eciupt~siti~~n c0ericolc llc la hresente invctltiell flcrnvct le contid-dIc uu la 5 prév c000n. de nlalaclics l~ruv oduces par des microbes phytopathogènes dans des terre ieiicoles ~ICstinecs aU\ cu~tiiic Utiles suie ante. Des exemples de cultures utiles de cc genre sont les suivants. Cultures : maïs, riz, blé, orge, seigle. avoine, sorgho, coton, soja, arachi~lcs. sarrasin, betterave, colza, tournesol, canne à sucre, tabac, etc. ; 10 légumes : solanacées (aubergine, tomate, poivron, piment, pomme de terre, etc.), cucurbitacées (concombre, courge, courgette, pastèque, melon, etc.), crucifères (radis japonais, navet blanc, raifort, chou-rave, chou chinois, chou, moutarde de Chine, brocoli, chou-fleur, etc.). astéracées (bardane, chrysanthème comestible, artichaut, laitue, etc.), liliacées (ciboule, oignon, ail et asperge), ombellifères 15 (carotte, persil, céleri, panais, etc.), chénopodiacées (épinard, bette, etc.), lamiacées (Perilla frutescens, menthe, basilic, etc.), fraise, patate douce, Dioscorea japonica, Colocasia esculenta, etc., fleurs, plantes à feuillage ; fruits : pomacées (pomme, poire, nashi, pomme jacot, coing, etc.), fruits à noyau (pèche, prune, nectarine, Prunus munie, cerise, abricot, pruneau, etc.), agrumes (Citrus 20 unshiu, orange, citron, citron vert, pamplemousse, etc.), fruits à noix (châtaigne, noix, noisette, amande, pistache, noix de cajou, noix de macadamia, etc.), baies (myrtille, canneberge, mure, framboise, etc.), raisin, kaki, olive, prune japonaise, banane, café, datte, noix de coco, arbres autres que fruitiers ; thé, mûrier, plantes à fleurs, arbres du bord des routes (frêne, bouleau, cornouiller, eucalyptus, 25 Giii k o bilaba, lilas, étable, chêne, peuplier, arbre de Judée. Liquidambar 01-1/1oy(/ra, platane, zelkova, arbre de vie japonais, sapin, sapin du Canada, gencv rien, Pinus, Pic-eu et Tous eu ypidate), etc. Les "cultures utiles" précitées comprennent des cultures auxquelles une résistance â de. inhibiteurs de HPPD tels que Fisoxaflutole, des inhibiteurs (PALS 30 tels que l'inrvétlutpvr ou le fllifcusulftlron méthyle, des inhihitcurs de lEPSP nlllélnc. des Inhibiteurs de la elutanlinc s\nthetasc et des llcrhicidcs tels que le brome yvllil e etc coutercc par une technique dC liontssiyue ou par recombinaison ecuctipiic. Des cycillplca de "cultures utiles" rendues résistantes par une technique de 35 sélection classique comprennent le colza Clearfield (marque déposée), qui est résistant aux herbicides de type imidazolinone tels que l'imazéthup}r, et le soja STS, qui est résistant auy licrhicidcs inllihitcurs c1' \LS (1c tvpc ,uil-cnvlurcc ic (lue le thitensallur(~n lllcillVIc. I),lulrc part. tics c\milles tic "cultures utile" ellllues reslstallles par ]ec1~111h1nalst~n _'Cllctitjuc cOIllplcmcill des \WICIcs tic rllals lcslstilllt all '~\pll(~sale (~ll cc clll[()slllale. Ccs \ arlelLs tic 111,11\ ont dL'i,l mises sur le illmc1c ytins clos cicsinati(uts telles que "Rosi n(LupReutly (ula tic 1c posce) et "Lihcrt v kic " t nlc rouf (Icp(>scc). Les "cultures utiles" prccitccs conlpronnent des cultures génétiquement recombinantes pi mantes en utilisant ces techniques de recombinaison génétique, qui permettent de synthétiser des toxines sélectives telles que celles connues dans 10 le genre Bacillus. Des exemples de toxines exprimées dans ces cultures génétiquement recombinantes comprennent : des protéines insecticides dérivées de Bacillus cereus ou de Bacillus popilliae ; des endotoxines telles que les CrylAb, Cry l Ac, Cry l F, Cry l Fat, Cry2Ab, Cry3A, Cry3 Bb l ou Cry9 dérivées de 15 Bacillus thuringiensis ; des protéines insecticides telles que les VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A ; des protéines insecticides dérivées de nématodes ; des toxines d'origine animale telles que la toxine de scorpion, la toxine d'araignée, la toxine d'abeille ou des neurotoxines spécifiques à des insectes ; des toxines de moisissures ; la lectine végétale ; l'agglutinine ; des inhibiteurs de protéases tels qu'un inhibiteur 20 de trypsine, un inhibiteur de sérine protéase, la patatine, la cystatine ou un inhibiteur de la papaïne ; des protéines inactivant les ribosomes (RIP) telles que la lycine, la RIP du maïs, l'abrine, la luffine, la saporine ou la bryodine ; des enzymes métabolisant les stéroïdes telles que la 3-hydroxvstéroïde oxydase, l'ecdystéroïde-UDP-glucosyltransférase ou la cholestérol oxyd(lsc ; un inhibiteur 25 de l'ecdysone ; la HMG-Corr(luctase ; des inhibiteurs des canins ioniques tels qu'un inhibiteur des canais sodiques tau un inhibiteur des canaux calciques ; 1 estetase (le l'h(\r[couc lllvelllle; un itcepleur d'hormone dlurctiquc ; la stilbène sv Iltllclasc : la blhcn/V les Itthclasc : Ill c11111nase ; et la glucunasc. In outre, des tOyïnes cyprinncc. clan', ces cultures génétiquement 30 rccomhinantcs enmprcl~nent c~alen~cnl : (Ics l(~yincs llvl,ri(lc cic plOtcilrrs Èi cncloloyilliyucs telles yllc ('rv l.Ah. (rv Ac. (rv 11 . (rv Ili?. (rv2.Ah. (rv ~.A, Çr 1$i I ou Ci-\O. cl dcs protéines insecilcl(les telles (lue A I1'l. A'IF2. A II'tu1 VIP$ \ : (les i(Iyincs O suppression harfielle : et tics 1(i \111C\ n1AI11ces. ('es lt)y1nes hvhricics stem produites à partir d'une itouv elle connhinaisou dm clilcréma 35 domaines de ces protéines, en utilisant unie technique de recom hin a i son génétique. Comme toxine à suppression partielle. on connaît la Cry lAb et~Illp1cll~111I Ulle ,uppi.CäInn d 1lilc par11C 11 11110 ~eClllenee d acl(lc~ nlnllllc,. Unc tovine lin)Jiticc est produite par ,uhsiitutiuu d'un Ici pusicur, acide, aminés de n yiI1c, icinrclIc,. C\c111pIC SIC tll\lilCv SIC cc _`CIllC Cl de pIcil1C,, RI'C01nhinailtc, capch1c: ~~ nt heti~ér cé, to yiucs sont décrits dans les EP-Ai U ai 4 7 53, \V O ')5/07275, WO 95/3-165n. lii'-,1,-0 427 52'1. le-A-451 WO 03/052073, etc. Le, toyinc contenue, dan: cé plante, rccoubinantc, sont capables de lc, cendré rc,i,tunic~ notamment a ~lc> insécte, nuisible, des genres coicopteles. diptcrc, et lépidoptères, l:u outre, des planta genet iquement recombinantes qui comprennent un ou phi,icurs gènes insecticides de résistance aux nuisibles et qui expriment une ou plusieurs toxines étaient déjà connues et certaines de ces plantes génétiquement recombinantes ont déjà été misés sur le marché. Des exemples de ces plantes génétiquement recombinantes comprennent les YieldGard (marque déposée) (variété de maïs exprimant la toxine CrylAb), YieldGard Rootworm (marque déposée) (variété de maïs exprimant la toxine Cry3Bb1), YieldGard Plus (marque déposée) (variété de maïs exprimant les toxines CrylAb et Cry3Bbl), Herculex I (marque déposée) (variété de maïs exprimant la phosphinotricine N-acétyltran,fdraye (PAT) afin de conférer une résistance à la toxine CrylFa2 et au gluphosinate), NuCOTN33B (variété de coton exprimant la toxine CrylAc), Bollgard I (mal que déposée) (variété de coton exprimant la toxine CrylAc), Bollgard H nul lue déposée) (variété de coton exprimant les toxines CrylAc et CrylAb), VIPCOT (marque déposée) (variété de coton exprimant la toxine VIP), NewLeaf (marque déposée) (variété de pomme de terre exprimant la toxine Cry3A), NlturcGard (marque ddp),ée) \.grisure (marque déposée) GT \di ciiccc lirait GA2I résistant au glvphoultc), :1nri~uré (marque deposee) CB \dv ciilccc 1 trait B1 I 1 mireuse du niais 1 Cl ('rulccni t It a que ~Icp~l.dé ). es "cultures talles pleciices comprennent aussi des cultures produites en utili,cnt une technique gdnctique recombinante. lui ont la capacité à générer des ,ubsuinccs anti pat}lu,~cnc, ayant une action selcctive. I cc plOICInc PR Cl similaire c1 c niniC en lait IItIC 111 mec anti- palhoceiic Cie CC npe (I RI'. E~h-\ t) tiL)2 225 . (C, ,llh,(~lllc , ailti- ,11110 lle, Ct 1c, cllliurc• énctilluemm~t recOnlhinantc, dui Ie~ prullui<cnt 0 111 dC.I:11C\ d,111• les \ f \V(o 05./33s 1, 1T-A-0 353 191. etc.
Des exemples de telles substances anti-pnthoccnes exprimcc~ des cultures génétiquement recombinantes comprennent: des inhibiteur, de canais ï~~nique, tcI• gn'nll inllihitcnr 1c, cutn n~ vuligllc. ou un inhibiteur Jcv canaux ,alciqucs le, tomme> KP1. KP4 et KP(i. etc.. qui sont piodiutes pur de. mi>, ,unt cc~nnuc•l la stilhenc nlil !t<l.0 : la bibun7Vlu ,Anthcta.c : la chitine<c ; 1a yalucanasc : cnn pl )ICInc Pk ; C1 de, •nh•lanuC, asti hath~~_'cnes hnuluites paI. de mien lnrani,lncs, pur exemple un anlihiotiquc hchti~liquc, un antibiotique L le un huturcuyclique, un fadeur pr(lLllllllnL assOule a la rC,I,tancC a dC• maladies des plantes (qui est appelé un menu de resistauleu aux ph)topatho_enus et décrit dans le WO 031000906). Des exemples prélcres de microbes phytopathogènes qui peuvent cire contrôlés par la présente invention sont des champignons filamenteux pathogène> des plantes, à l'exception d'Aspergillus. Des exemples plus spécifiques comprennent non limitativement les microbes phytopathogènes suivants. Des exemples de maladies des plantes et de microbes phytopathogènes sont cités ci-dessous : Piriculariose (Magnaporthe grisea), helminthosporiose (Coch maya r), rhizoctone brun (Rhizoctonia s aladie bakanae (Gibberella fujikuroi) et mildiou duveteux (Sclerophtora macrospore) du riz ; Oïdium (Ervsiphe graminis), fusariose des épis (Fusarium graminea F. avenacerum, F. culnaorum, Microdochium nivale), rouille (Puai `a striiformis, P. graminis, P. recondita, P. hordei), moisissure des neiges (Typhula sp., Micronectriella nivalis), charbon nu (Ustilago tritici, U nuda), carie (Tilletia caries), piétin-verse (Pseudocercosporella herpotrichoides), rhynchosporiose (Rhynchosporium secalis), septoriose des feuilles (Septoria tritici), septoriose des épis (Leptosphaeria nodorum), helminthosporiose (Pyr-enophora teres Drechsler), piétin-dehaudage (Gaeumannomvices graminis) et tache bronzée (Pyrenophora tritrf r~ l~rn/i s ) de l'orge, d1 i blé, de l'avoine et du seigle ; ~1c lan<~,c (17itipnr rh< tin-i), tav cltire ~h-lsinoefiwcetti) et pourriture v erte (Penicillium ~li,iiuirun, P. iralicum) des agi tunes Monilio,c (tlonilinia malï), chancre (Valsa (ytratr)ycrrnfr), oïdium (Pnnini/>lnr rcr h /i( urrr"~ hal. altell] ariosc (.1 ilc rrurr i~r ab rrl(ricr. lrlihilt v pu de la pomme . tav clerc (1 u rttrrriu inrr~ ~irr~rli ~ j et acthrucnr,su ((;/oim r( llo cin;'nrhuta) du pommier ; Tavelure (1 rltrrri~r nt~lti~ ola, V ina), alternai iu•c (Alternaria alternats, puthotvpu du itaohi) et rouille (G Judo poruii uiJi haraeanum) du 3 5 poirier ; Moniliose (Monilinia fructicola) tavelure (Cladosporium carpophilum) et 1011101 \111Îl1.ac11Ou' ([./h//ltrc ciel/~C//ll[I). r(~( hLtnC ( oïdium ~ I7/](/ci /1c((Ilr)l"), 101.u11L / //i//(c/)v)r(l (1111/JI. 1Ot 11011" (~~1(l~llclr(/I(F. r fl1 et Illl l)I(~rl Ctll\ ctcU\ P/ci^/]/c/ciïci I flic a/cl) de la V iciic ; \niliracnose (6/0/ uv/7o/7/Ill1 / U-t) et alternariose (Cercospora kaki, Ir<nvp//uc rc Ilcr nc1li (ic (Ill t~la(tucminïcr; \nÏtlracnosc (('t///c1r1tri/ /17n11 //Ic'I/c/riumoïdium (.Sphcici v/leca fu// r/lc'cl)_ chancre gommeux (tvlycosphc/crr//u melonis), I',1110 C r(_sarium v v um), mildiou duveteux (Pseudoperonospora cub(/i , J, phytophthora (Ph) 1ol'htora sp.) et fonte des semis (Pythium sp.) des cucurbitacccs ; Alternariose (Alternaria volant), cladosporiose (Cladosporium fulvum) et mildiou (Phytophtora infestons) de la tomate ; Phomopsis (Phomopsis ti'exans) et oïdium (Erysiphe cichoracearum) de l'aubergine ; Alternariose des feuilles (Alternaria japonica), sclérotiniose (Cercosporella brassicae), hernie des racines (Plasmodiophora parasitica) et mildiou duveteux (Peronospora parasitica) des crucifères ; Rouille (Puccinia allii) de la ciboule ; Graine pourpre (Cercospora kikuchii), tavelure (Elsinoe ,glycines), brûlure des gousses et des tiges (Diaporthe phaseolorum var. sojae) et rouille (Phakopsora pachyrhizi) du soja ; Anthracnose (Colletotrichum lindemthianum) du haricot Cercosporiose (Cercospora personata), taches brunes des feuilles arachidicola) et pourriture blanche (Sclerotium rolfsii) de (Cercospora 2 5 l'arachide ; Oïdium (Erysiphe phi) du pois ; AJtclliariose (Alternaria solanl), mildiou (P/1^u/pl[cltet Illlc /a/ii) et vert ic i I I i<1~c (Verticillium albo-atrum, 1 ,/ahliae, C ni r< ls) de la pomme de terre ; 3 0 Oï'diul l (Sphlurro/h( (cl 11//111uti) du ri aisicr ; t~l(uillc I /. (~nc~/~iclrr(/n rrti( 1(/u lllll ~~~Ilu (lc~ 1cuillcs 1(11(u~/~ilrr) roui iturc gl.1se (Pe^l rlulr )pvi, sl~ l c) ,11111iraci1n c (CoIIciulrU hum lhcuc-^flic /111 c I du Mélo'. : (Alternaria ion gipes), oïdium (Frvsiphe cichoracearu 35 anthracnose (Coiletotrichum tabacum), mildiou dtivLieu y (Peronospora tabacin et chancre noir (Phytophtora nicouiclncic) du tabac ; CérL spuliose ~nÎiaire m(uptuu u i'u). pourriture les feuilles t ~il(i/1(//('~?/1(~t if ^ /f/// c /1\1. [101111.1111IL L , Ift \ étrallt,;LCIIICI11 ) ~Ic la bCttc:r',I\ C ~l sucre TaL'11C 11^tlrC fi.)l/t/o(tlipOl! \(/C) Cl Oidltllll (cl /t(illil(),,ti) de rose ; Septoriuse i 5( /)totia dois )(uu/i( mi-indici) et rouille blanche (Put ( /ni(' horiana) du ehr^ santherne Pourriture du L (Botrvtis ( /,)) ,^ ()fileta, B. (ilit/l/l( )^ (1) pourriture grise du col (Botryv WU) et pourriture sclérotique (Botr)ri) uit(unuts'a) de 10 l'oignon ; Pourriture grise (Botrytis cinerea) et sclérotiniose (Sclemtinîa sclerotiorwn) de diverses cultures ; Alternariose foliaire (Alternaria brassicicola) du radis japonais ; Tache sclérotique (S'clemtinia homeocarpa), taches brunes et grandes 15 taches (Rhizoctonia solani) du gazon ; et Maladie de Sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, Mycosphaerella musicola) de la banane. EXEMPLES La présente invention va maintenant être décrite plus spécifiquement dans 20 les exemples suivants, y compris des exemples de production, des exemples de formulation, des exemples de test et similaires. Toutefois, ces exemples ne sauraient en aucune manière limiter la portée de la présente invention.
crpple de production 1 25 0,34 g de chlorhydrate de 1-éthyl-3-(3-diméthylaminopropyl)earbodlimide (ci-après abrége en 'Vv'SC) ont été ajoutés à un mélange de 0,26 g d'acide ()-quinoléine cuil)(s.li(tuc. 0,16 g de benzylamine et 5 ml de pyridine. Le mélange obtenu a élu te :1 la teinperature ambiante pendant 1,5 heure. Ensuite, de l'eau a été ,uoutec au mélange IcuL tioune!, suivi d'une extraction à l'acétate d'éthyle. La 30 CittMIL-irtlaill(IlIC été lav cc LICCCs,,i \ CHICHI avice de l'eau et une solution saturée (le chlorure (le smliunr puis séchée sui (lu sulfaté (lu sodium anhydre ci en.uitc coluelluée sous pression le ulle. Le résidu a eut soumis à une chromatographie sur etilorme le sac de silice, donnant 0,20 de N-bunz^l-6-quinoleinc L \amide (1), 35 N-benzyl-6-quinoléine carboxamide RMN du IH (CDC11) (3 : 4,72 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,57 1H, br s), 7,30-7,42 (511. - 4- (111. dd. =--s.3 4.1 s in . Jz.--8.8 1(i i. 8,_ (l l 1. d. 11/ ). s,;3 r 1H, d, J=2.01111. ( 1H, dd, J=4,1, X16 1H, dd, J=S.S. 2.0.11/ ). 8.15 (1Hä d, 1,- Il/ ). produits cmuncms dans le tableau 2 ont etc prepme de la meule 5 manicle que celle décrite dans l'exemple de production 1.
Talllcau_?. (données de 1Z-NIN) Structure Données de RMN mélane RMN du 1H (CDCl) d : 4,50 (0,2H, d, J=5,6 Hz), 4,76 (1,8H, d, J=5,6 Hz), 7,18-7,22 (1,0H, 7,30-7,41 (5,0H, m), 7,46 (0,9H, dd, j=8,3, 4,1 Hz), 7, 53 (0,1.H, dd, J=8,4, 4,3 Hz), 7,801 (0,9H, d, J=13,7 Hz), 8,00 (0,1H, d, J=9,0 Hz), 8,29 (0,9H, d, J=7,3 Hz), 8,37 (0,1 H, t, J=8,8 Hz), 8,48 (0,1H, d, J=8,5 Hz), 8,73 (0,9H, d, j=8,3 Hz), 8,99 (0,9H, dd, j=4,3, 1,6 Hz), 9,031 (0,1H, dd, J=4,4, 1,7 Hz). RMN du IH (CDCI3) d : 2,77 (3H, s), 4,71 (2H. d, J=5,6 Hz), 6,53 (1H, s), 7,32-7,41 (6H, m.),' 8.02 (1H, dd, J=8,8, 1,7 Hz), 8,05 (1 H, , . ' 1.1=8,8 Hz), 8,11 (1 H, d, j=8,3 Hz), 8,29 (1H, d, j=1,5 Hz). RMN du H (CDCI3) d : 4,70 (2H, d, j=5,6 Hz)ä 6,60 (1H, s), 7,30-7,39 (5H, m), 7,54 (1 H, dd,.1 J=8. 1, 4,3 Hz), 7,82 (1H, dd, J=10,9, 1,8 Hz), (IH, s), 8,25 (.1.H, dt, j=8,4, 1,5 Hz), 9,03 1(1H, dd, J=4,3, 1,6 Hz). mél,uln' R 1\ du 1 (C.DCI.) : 4.55 (0,2H, d, J=5,9 Hz), 4.79) 1.:811. d, J=5,9 .11/), 7.02-7,17 (2,0H, m), 7,27-7,39 (2,0H, m), 7,43.-7,48 (1,9H., m), 7,53 (0,11H, dd, j=8,5, 4,1 Hz), 7,80 (0,9H, d, J=13,4 11/), 7,98 (0,1H, d, j=9,0 Hz), 8,27 (0,9H,1 d, J=8,5 1 lz). 8,34 (0,1H, t, J=8,7 Hz), 8,491 (0,1H, d, J= ,5 Hz), 8,71 (0,9H, d, J=8,5 Hz), 8,98 (0,9H, dd, j=4,3, 1,6 Hz), 9,02 (0,1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du (CDC11) d : 2,77 (3H, s), 4,76 (2H, , J=5,9 Hz), 6,64 (1H, s), 7,09 (1H, t, J=9,6 Hz),I 7,14 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,27-7,33 (1H, m), 7,351 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,47 (1H, td, j=7,6, 1,5 Hz). 8,01 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,05 (1H, d. .11=9,0 Hz), 8,11 (1 H, d, J=8,3 Hz), 8,28 (1 H, d,l . J=1,5 Hz). l F RMN du H (CDCI3) d : 4,75 (2H, d, J=5,4 Hz),
1 6,71 (1H, s), 7,09 (1H, t, J=9,3 Hz), 7,15 (1H, =7,4 Hz), 7,28-7,33 (1H, m), 7,45 (1H, t, 1 J=7,6 Hz)7,54 (1H, dd, j=8,3, 4,1 Hz), 7,801 (1H, d, J=11,0 Hz), 8,08 (1H, s), 8,25 (1H, d, j=8,5 Hz), 9,02-9,04 (1H, m). 0 1 RMN du ' H (CDC13) d : 4,71. (2H, d, J=5,9 Hz),1 6,73 (1H, br s), 6,98-7,02 (1H, m), 7,10 (1H, J=9,5 Hz), 7,16 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,30-7,36 (I.H,! 7,47 (1 H, dd, j=8,3, 4,4 Hz), 8,07 (1H, dd,' J=8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,22 (Ili. dd.. J=8,2, 1,1 Hz), 8,34 (1H., d, J=2,0 Hz), 8,991 ( 111, dd, J=4,4, 1,7 Hz). R;I\N du IH(CDC13) d : 4, 68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,65 (1H, br s), 7,03-7,08 (2H, m), 7,35-7,39 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1 H, dd, .1=8,8, 2,2 Hz), 8,15 (1 H, d, j=8,8 Hz), S. J=7,8 Hz), 8,33 (1H, d, j=1,7 Hz), 8,9 (1H, dd, J=4,4, 1,7 Hz). , 8 cl >r-- ' RI\ 1 du 1H (CI)Cl : 1.(,9 ä-2.11. d, J=5,9 II/L (1H, br s), 7. Il (111.
7.47 (1H, dd. .1=8. 4,1 Hz), 8,07 (111, dsl, ,1-8.8. 2,0 Hz), 8,16 (I H, d, J=8,8 Hz), 8.23 (1 H, JJ.
1,8,4, 0,9 Hz). (1H, d, J=2.0 I1z). 8,99 (111, JJ. J=4,4, 1,7 1 lz RMN du 'H (D\180-D6) d: 4,55 (2H, d, J=5,9 1 Ir), 7,32 (1H, t, j=7,6 Hz), 7,39 (1H, d, j=7,6 Hz), 7,47 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,57 (1H, s). 7,62 (1H, dd, j=8,0, 3,9 Hz), 8,11 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,49 (1H, d. J=8,3 Hz), 8,57 (1H, s), 8,99-9,00 (1H, m), 9,34 (1H, t, J=5,5 Hz). RMN du IH(CDC13) d : 4,65 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,77 (1H, s), 7,09 (1H, t, ,1=7,7 Hz), 7,36 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 7, 641 (1H, d, J=8,0 Hz), 7,73 (1H, s), 8,07 (1H, dd,, J=8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, .1=8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, .1=8,2, 1,1 Hz), 8,33 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99' (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). F RMN du 'H (CDC13) d : 4,78 (2H, d, .1=5, 9 Hz), 6.83 (1H, br s), 7,05-7,13 (2H, m), 7,21-7,26 (1H. m), 7,47 (1 H, dd, J=8,4, 4,3 Hz), 8,06 (1 H, dd. J=8,9, 1,8 Hz), 8,15 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,32 (1 H, s), 8,98 (1H, dd, J=4,1,1 1,7 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 4,71. (2H, d, j=5,9 Hz), 6,77 (1H, br s). 6,.81-6.90 (2H, m), 7,43-7,49 (2H, kn), 8,04 (1H, j=8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,22 {. 1 H. 44, .1=8,4, 1,1 Hz), .31 OH, d, j=2.0 Hz ), 8.9(1H, dd, .1=4,1, 1,7 Hz' 4 9 \ 'H (D \ ISO-Dô) d : 4,57 (2H, J. .5,6 H/ 7,14-7,30 (3H, m), 7,(3 (1H, JJ. =8,3, 4,1 Hz), 8,11 (1H, d, J=8,8 11z), 8,22 (Il I. dd, 1=8,8, 2,0 Hz), 8,50 (1H, d, J=6,8 Hz), 8,58 (1H, d, j=2,0 Hz), 9,00 (1 H, dd, J=4,0, 1,6 Hz ) 9,32 (1H, t, j=5,6 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 4,69 (2H, d, J=5,8 Hz), 6,71-6,91 (4H, m), 7,48 (1H, dd, j=8,2, 4,1. Hz), 8,07 (1 H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,23 (1 H, d, J=8, 0 Hz), 8,34-8,36 (111, m), 9,00 (1H, d& J=4,3, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 4,82 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,68 (1H, br s), 6,90-6,97 (2H, m), 7,24-7,33 (1H, m), 7,46 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,04 (1H, dd,, 8,7, 1,9 Hz), 8,14 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,23 (1H., d, J=8,2 Hz), 8,31 (1 H, d, J=1,7 Hz), 8,98 (1 H, dd, j=4,1, 1,7 Hz). J=1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J=4, 1,5 Hz). 2913852 RMN du 'H (CDC13) d : 4,67 (2H, d, J=6,0 Hz), F 6,65 (1H, br s), 7,11-7,27 (3H, m), 7,49 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,17 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,25 (1H, d, J=7,7 Hz), 8,34! ^ (1H, d, J=1, 7 Hz), 9,00 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). 1 RMN du 'H (CDC13) d : 4,72 (2H, d, J=5,911 . 6,73 (1H, br s), 7,11-7,15 (2H, m), 7,40-7,49 (211. 8,05 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,1.5 (1 H, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,31. (1H, s), 8,98-9,00 (1H, m). RMN du 'H (CDC 3) d : 4,76 (2H, d, J=6,1 Hz), OH, s), 7,02 (1H, t. ,f=7,8 Hz), 7,40-7,51 . (3il, m), 8,06 (1H, dd, J=S,S, 1,7 Hz), 8,14 (1H!! d, j=8,8 Hz), 8,22 (1H, d, j=8,3 Hz), 8,32 (Ill, d. 50 R \IN du 1 1 (I)MSO-1), d : 2,65 (311. (1, 3=4,9 11/). 4.44 (211. J. J=5.,) Hz). 5.62 ( 1IL d, J=4 Il/ ). 6.41 (Ill, d, J=S.3 1 li), 6,53-6,5(, (211.1 1-n), 7,05 (1H, t, J=7,9 Hz), 7,61 (1H, dd, J=8,3, 4.1 Hz), 8,09 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J=8. S. 2,0 Hz). 8.48 (1H, d, J=7,6 Hz), 8,56 (IH, d. J=1,5 Hz), 8,9k) dd, J=4,1, 1,7 Hz), 9,20; (1H, t, J=5,6 Hz). ,RMN du ' H (CDC13) d : 2,41 (3H, s), 4,71 (2H, d, J=5,4 Hz), 6,43 (1H, br s), 7,20-7,26 (3H, ni). 7,34 (1H, d, J=6,3 Hz), 7,46 (1H, dd, J=8,3. 4,1 Hz), 8,05 (1 H, dd, j=8,8, 2.0 Hz), 8,14 (1H. d, J=8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J=7,3 Hz), 8,31 (1H, d, j.=1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). ool RMN du 'H (CDC13) d : 1,26 (6H, d, j=7,1 Hz),I 2,89-2,96 (1H, m), 4,68 (2H, d, j=5,4 Hz), 6,51 (1H, br s), 7,24-7,35 (4H, m), 7,47 (1H, dd, l j=8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, j=8,8, 2,0 Hz), 8,151 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, j=7,3 Hz), 8,33' (1H, d, j=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). 'H - RMN du 1H (CDC13) d : 2,93 (4H, s), 4,68 (2H. 1 d, j=4,9 Hz), 6,49 (1 H, br s), 7,12-7,33 (9H, m)j 17,46-7,51 (1H, m), 8,04-8,07 (1H, m), 8,17 (I.H,l d, j=8,5 Hz). 8,25 (1H, d, j=7,6 Hz), 8,32-8,351 (1 H, m), 8,99-9,02 (1H, m). RMN duH (CDC13) d : 0,69-0,73 (2H. m). 0 95-1 1 11,00 (2H, m), 1,86-1,94 (1H, m), 4,67 (2H, di J=5,6 Hz), 6,53 (1H, s), 7,01 (1H, d, J=7,6 Hz),' 7,1.2 (1H, s), 7,18 (1H, d, J=7,8 Hz), 7,27 (1H. .1=7,2 Hz), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz). 8.06 11I, dd, J=8,8, 2.211/1. 8,15 (1H, d, J-8.8 1 1/).1 S.23 (1 H, d, j=7,6 Hi , 8,33 (1H, d, J=2011 i ,_ l 1 8,99 (1H, dd, j=4,1, 1,7 Hz). o R\1\ du 'H DMSO-I). d: 4,56 (2H, di
1.8 H/ 7,23-7,30 i 311. 111), 7,35-7,42 (4fl, n-), 7,57-7,64 (5H, al), 8,11 (1H, d, J=8,7 Hz 8,23 (1 H, d, J=8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J=7,7 Hz), 8,581
9,00 (1 H, d, J=2,7 Hz), 9,32 (1H, J=5.3 1 Iz RMN RMN du IH(CDCI.3) d : 3,09 (1H., s), 4,70 (2H.,i Id, J=5,6 Hz), 6,59 (1H, s), 7,34 (1 H, t, j=7,6 Hz), 7,40 (1H, d, j=7,8 Hz), 7,43-7,49 (2H, m), 7,531 1.H, s), 8, 07 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,17 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1.H, dd, j=8,4, 1, 1 Hz), 8,34 (1H, d, J=2,0 Hz), 9,00 (1H, dd, j=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (DMSO-D6) d: 2,23 (3H, s), 4,60 (2H, d, J=5,4 Hz), 7,13 (1H, d, j=7,3 Hz), 7,25 (1.H, t, J=7,6 Hz), 7,31-7,47 (6H, m), 7,62 (1H, dd, J=8,0, 3,7 Hz), 8,10 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,25 !(1 H, d, J=8,8 Hz), 8,50 (1H., d, j=8,0 Hz), 8,60 (1H, s), 8,99-9,00 (1 H, m), 9,20 (1H., s). CN RMN du 1H(DMSO-D6) d :4,60 (2H, d, .. J.=:5,9 Hz), 7,58 (1H, t, j=7,7 Hz), 7,62 (1H., dd,'
j=8,3, 4,1 Hz), 7,71-7,76 (2H, m), 7,82 (1 H, s), 8,1.0 (1H, d, j=9,0 Hz), 8,22 (1.H, dd, j=8,8,, 2,0 Hz), 8,49 (1H, dd, J=8,4, 1,1 Hz), 8,57 (11. d, J=1,7 Hz), 9,00 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz), 9,37 (1H, t, J=5,9 .Hz). !RMN du 'H (CDC13) d : 4,02 (1 H, t, J=5,6 Hz),l 14,62-4,70 (4H, m), 7,37-7,41 (4H, m.), 7,48 (.1.H, dd, j=8,3, 4,5 Hz), 8,01 (1H, s), 8,13 (1H, (LI Hz 8,20 (1H, dd, J=8,8, 1,8 Hz), 8,27 (1H, d, j=7,7 Hz), 8,44 (1H, d, j=1,9 Hz), 8,98 (1H, dd, j=4,0, 1,6 Hz).
RMN du 1H (CDCL.) d : 3,40 (3H, s), 4,4( (2H. ), 4,71 (2H, d, j.=5.8 [I/), 6,58 (1H, br s), 7,34-17,40 (4H, m), 7,47 (III, dd, j=8,3, 4,2 Hz), 8,061 (1 H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,15 (1.H, d, J=8,7 Hz), 8,23 (1H, d, J=8.5 Hz), 8,33 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd. J=4.1 1,7 Hz). 1 RMN du 'H (CDCI3) d : 3,41. (3H, s), 4,46 (2H, s), 4,71 (2H, d, j=5,6 Hz), 6,64 (1H, br s), 7,28-1 7,39 (4H, m), 7,47 (1.H, dd, j=8,3, 4,2 Hz), 8,05-8,09 (1H, m), 8,15 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,32-8,34 (1H, m), 8,96-9,00 (1H, m). RMN du IH (CDC13) d : 1,25 (3H, t, j=7,0 Hz) 3,57 (2H, q, j=7,0 Hz), 4,51 (2H, s), 4,71 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,61 (1H, br s), 7,29-7,39 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,8,I 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,32-8,35 (1H, m), 8,98-8,99 (1H, m). RMN du ' H (CDC13) d : 2,90 (2H, t, J=6,7 Hz), ,35 (3H, s), 3,62 (2H, t, j=6,7 Hz), 4,70 (2H, d. R=5,1 Hz), 6,58 (1H, br s), 7,18-7,33 (4H, m). 7,47 (1 H, dd, J=8,2, 4,0 Hz), 8,05-8,09 (1.H, , 8,16 (1 H, d, j=8,5 Hz), 8,24 (.1.H, d, J=8,3 Hz),l S.33-8,35 (1H, m), 8,98-9,01 (1H, m). RM N du 'H (CDCI3) d : 4,74 (2H, d, J=-5,8 Hz),11 5,08 (2H, s), 6,55 (1H, br s), 6,95-6,99 (3H, m),l 7,26-7,31. (2H, m), 7,36-7,50 (5H, m), 8,06 (1.H, dd, J=8,9, 1,9 Hz), 8, 16 (1 H, d, J=8,9 Hz), 8,24' (1.H, d, J=7,7 Hz), 8,33 (1..H, d, j=1,9 Hz), 9.00 (.1.H, dd, j=4,2. 1,6 Hz). RMN du 1H (CDC1) d : 4,73 (2H, d, J5,6 1[z).l 5,09 (2H, s), 6,63 (1H, br s), 6,73-6,99 (311, nl). 7,37-7,39 (3H, m), 7,45-7,49 (2H, m), 8,04-8.081 m), 8,1.6 (1 H, d, j-=8,8 Hz), 8,23 (1H, dj J=8,3 Hz), 8,33 (1 H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1 H, dd, 3=4,3, 1,8 Hz). i R \1N du 'H (CDCL) d : 4.71 Il d, J=`.6 11x). :7.1)6 (2H. s), 6,64 OH. br L. 6.94-6.99 (311. .2() (211, m), 7,40-7,48 (5H, lu). (I.H, , j=58,8, 1,7 Hz), 8,14 (1H, d, 1=8.8 Hz), 8,221 (1 H, d, 1=7,6 Hz), S..32 (1H, d, J=1, 7 Hz), 8,98 (1H, dd, j=4,1, 1.7 11z). 'RMN du 'H (CDCL) d : 4,72 (2H, d, L=5,6 Hz), 5,03-5,10 (2H, m), 6,59 (1H, br s), 6,72-6,99 (3H, m), 7,41-7,45 (4H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,3. RMN du 'H (DMSO-D6) d : 1,30 (3H, d. 1=6,3 Hz), 4,52 (2H, s), 4,67-4,73 (1H, m), 5,12 (1H, br s), 7,30-7,32 (4H, m), 7,61 (1H, dd, J.=8,3, 4,4 Hz), 8,09 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,20-8, 231 (1H, m), 8,48 (1H, dd, J=8,0, 1,2 Hz), 8,55 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz), 9,27 (1 H, br s). RMN du 'H (CDC13) d : 2,26 (3H, s), 2,27 (3H,l s), 4,64 (2H. d, J-=5,6 Hz), 6,57 (1H, br si). 7,13-7,17 (311, m), 7.46 (1H, dd, J=8,2, 4,3 11z ). S.i Lui 44. 1=8,7, 1,9 Hz), 8,14 (1H, d, 1=8.7.,f,21 (1H, 44, J=8,5, 1,0 Hz), 8,32 (1H, 1=1,9 Hz ). 83)8 (1H, dd, J=4,3, 1,7 Hz). F 4,1 Hz), 8,07 (1 H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1.H. d, 1=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,33 (1H, d, 1=2,0 Hz), 8,98-9,01 (1H, m). RMN du 'H (CDC13) d : 1,66 (3H, s), 3,77-3,82 (2H, m), 4,02-4,08 (2H, m), 4,73 (2H, d,l J=5,6 Hz), 6,61 (1H, s), 7,34-7,37 (2H, m), 7,44-17,51 (3H, m), 8,07 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8.15 (1H, d, L=8,8 Hz), 8,23 (1 H, d, J=7,6 Hz), 8,34 (1iH, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1, 7 Hz). F R\1\ .11 (DCI3) : 1;5 (311. (2H,l d (x,60 (1H. 1)r ) 211. nl), .29-7,36 111, m), 7,47 (111, dd, 4,1 Hz),' 18,05 (1 H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,15 (1 H, d, J=8,7 Hz), 8,24 (1 H, d, J=8,2 Hz), 8,31 (1 H, d, J=1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1., 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 2,27 (3H, d, j=5,1 Hz),l 4,67 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,55 (1,H, br s), 7,01-7,08' (2H, m), 7,16-7,21 (1 H, m), 7,48 (1 H, dd, J=8,3. 4,2 Hz), 8,06 (1.H, dd, J=8,8, 2,1 Hz), 8,17 (1 H, d, J=8,7 Hz), 8,25 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,34 (1H, d. J=1,7 Hz), 9,00 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 4,76 (2H, d, j=5,9 Hz), 5,06 (2H, s), 6,68 (1H, br s), 693-7,00 (3,H, m), 7,1.8-7, 32 (4H, m), 7,44-7,50 (2H, m), 8,05 (1H, dd, j=8,8, 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,231 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,31 (1H, d, J=1,5 Hz), 8,991 (1.H, d, J=2,9 Hz). 'RMN du H (CDC13) d : 2,32 (3H, s), 4,72 (2H. d, j=5,6 Hz), 6,65 (1H, br s), 6,98 (1H, dd, J=9,9. S,4 Hz), 7,07-7,10 (1H, m), 7,24-7,27 (1H, m). 7,47 (1 H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1 H, dd, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,25 (1H, d,l J=8,5 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, t, J=2,1 Hz). cH 'RMN du H. (CDC13) d : 3,32 (1H, s), 4,74 (2HJ d, J=5,6 Hz), 6,93 (1H, s), 7,09 (1H., t, J=7,7 Hz), 7,40-7,48 (3H, m), 8,06 (1H, dd, j=8,8, 2,0 Hz),j 8,13 (1H, d, j=8,8 Hz), 8.20 (111, d, 1=8,3 Hz): 8, 31 (1H, d, J=2,0 Hz), 8, 7 (1H, dd, J=4.3. 1,6 Hz). 54 R du (CDC13) d: 3,81 (311, s), 4.64 211. Ili , ( . 5 (1H, br 111J. 211, m J. 7,46 (1H, chi, .11=8,3, 4.4 1 1/ .1 5 (111, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d,l 1=8,8 Hz), 8,22 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,31 (1H, (1,1 1=2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, J=4,1, 1, 7 Hz). R NV\I du 1H (CDC13) d : 1,42 (3H, t, J=7,0 Hz), 4,04 (2H, q, J=7,0 Hz), 4,64 (2H, d, J=5,3 Hz),l 6,49 (1 H, br s), 6,88-6,92 (2H, m), 7,29-7,33 (2H, m), 7,47 (1 H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,05(1H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,1.5 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,23 (1H, ^ d, J=8,2 Hz), 8,32 (1H, d, J=1, 9 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d: 1,04 (3H, t, J=7, 3 Hz), 1,77-1,84 (2H, m), 3,92 (2H, t, J=6,6 Hz), 4,64 (2H, d, 1=5,4 Hz), 6,48 (1 H, br s), 6,90 (2H, d. J=8,3 Hz), 7,31 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,47 (1H, dd, J=8,2, 4,0 Hz), 8,05 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,32 (1H, s), 8.98 (1H, d, J=2,4 Hz). RMN du 1H (CDC13) d : 0,98 (3H, t, :1=7,4 Hz), 1..44-1,54 (2H, m), 1,73-1,80 (2H, m), 3,97 (2H,I
t, J=6,5 Hz), 4,64 (2H, d, .1=5,1 Hz), 6,47 (1H, br - s), 6,90 (2H, d, J=8,3 Hz), 7,31 (2H, d, J=8,3 Hz), 7,47 (1H, dd, 1=8,4, 4,3 Hz), 8,05 (1H, d,l 1=9,0 8,15 (1H, d, .1=9,0 Hz), 8,23 (1H, d, 1=8,0 Ilz ). 8.32 (1H, s). 8,t)s ( t d, J=4,1 Hz). RN1N du IH (CDC13) d : 0.93 (3H, t, J=6, 8 HzL 1.5-1,47 (4H, m), 1,76-1.82 (2H, m), 3,95 (211 t, J=6,5 Hz), 4,64 ( 2H, d, J=5,1 Hz), 6,52 (Hl. !Ir s), 6,90 (2H, d. J=8.0 11z), 7,31 (2H, d, J=8,5 Hz),I 7,46 (1H, dd, J=7,9, 4,0 Hz), 8,05 (1H, d,l 1=9,0 Hz), 8,14 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, ,3 Hz), 8,31 (1Hä s), 8,98 (1H, d, J=3,2 Hz). .88-0,93 (3H, rn , 1.,
11, m), 1,75-1.sO {211.
mj, (211, t, .1 (. 11z! 4,63-4,65 (211, [ 6,50 (111, br s), 6,90 t X11, d, J=8,0 Hz), 7,26-7,341 (211, m), 7,44-7,49 (1H, m), 8,05 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J=7,5 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, s). RMN du 'H (CDC13 d : 1,34 (6H, d, J=6,1. Hz),l 4,54-4,60 (1H, m), 4,68 (2H, d, j=5,6 Hz), 6,55! (1H, br s), 6,84 (1H, dd, J=8,4, 2,1 Hz), 6,92-6,961 (2H, m), 7,26-7,30 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,3 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 1,02 (6H, d, J=6,6 Hz), 2,04-2,12 (1 H, m), 3,73 (2H, d, J=6, 6 Hz), 4,68 ! (2H, d, J=5,4 Hz), 6,53 (1H, br s), 6,86 (1H, dd, J=8,2, 2,3 Hz), 6,94-6,98 (2H, m), 7,26-7,31 (1 H,' m), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,4 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,25 (11H, d, j=8,0 Hz), 8,33 (1H, d, j=1,7 Hz), 8,99 (1H.. ' dd, J=4,1, 1,5 Hz). RMN du 'H CDCI3) d : 0,91 (6H, d, J=6,5 Hz),! 1,30-1,36 (2H, m), 1,57-1,63 (1H, m), 1,74-1,821 (2H, no, 3,95 (2H, t, J=6,6 Hz), 4,68 (2H. J=5,6 1 Iz 1, 6,53 (1H, s), 6,85 (1H, dd, J=8.2. 2.4 11/!, 6,94-6,97 (2H, m), 7.2s (1H, t. 1=s,5 Hz), 7,48 (1 H, dd, J=8,2, 4,1 Hz), 8,071 (III, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,24 (1H, dd. 1=8,5, 1,0 ID J. 8.33 (1H, d, Ili!. 99 d 1 J=4,I Uni!. KM\ du III DCI !d: [1.40 1 50-1.6-t 7 I:.MN du 'H (CDCI. 6,72 (1H, br s), 7,15-7,27 (2H, m), 7,32-7,42 (2H. m), 7,48 (1H, dd, j=8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, .1=8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,34 (1 H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,4, 1,7 Hz). RMN du "H (CDC13) d : 4,53 (2H, d, J=5,1 Hz), 4,69 (2H, d, j=5,6 Hz), 6,13-6,19 (1H, m), 6,38 (1H, d, j=13,4 Hz), 6,55 (1H, s), 6,84-6,86 (1H, m), 6,94-6,95 (1H, m), 7,01 (1H, d, j=7,8 Hz), 7,30 (1H, t, J=7,9 Hz), 7,48 (1H, dd, J=8,2, 4,0 Hz), 8,07 (1H, dd, j=9,0, 2,0 Hz), 8,17 (1 H, d, J=8,5 Hz), 8,25 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,34 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99-9, 00 (1H, m). 6,99 (2H, m), 7,28 (1H, t, J=7,9 Hz), 7,62 (1 H, ad, J=8,3, 4,1 Hz), 8,09 (1 H, d, J=S.S lz), 8,22 ' H L dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,47-8,49 (11 L, m), 8,57 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,3, 1,8 Hz), 19,28 (1H, t, J=5,9 Hz). ,h Ill. t. i, -1; Hz). 6.(^s (iii. hi >i. i 7(1H, 1 J. .I-s3) Hz)ä 0 H, 7,23-'i,_7 (1H, 7,35-7.39 (1 H, m), 7.48 rH, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8.9, 1.6 ilz), 8,16 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=S.O Hz), 8,33-8,35 (1H, m), 8,99 (1H, d, J=2,9 Hz). RMN du IH(CDCH) d : 4,74 (2H, d, J=5,91171. F RMN du 1H (DMSO-D6) d : 4,53 (2H. d. J=5,9 Hz), 4,67 (2H, d, J=6,6 Hz), 6,46 (1H, t. =6,5 Hz), 6,86 (1H, dd, j=7,9, 2,3 Hz), 6,95- du 'H (1)M80-D d : 4,52 21, d,I 11=5 I1/,. 4,-o 211. ) (1H, d, - Hz). 1 i. J . .1=1.2 H/L j Ili .. ru), 7,27 (1E. t. J=8,u l[i ), 7,62 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), (1H, d, J=8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, J=8,8, 2,0 1 fz^. 8,9 (111. J, J=S,3 llz). 8,56 (1H, d, J=2,01121.` 8,99 (1H, dd, 1=4.1, 1,7 Hz), 9,27 (IR t, J=6,0 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 2,52 (1H, t, J=2,3 Hz), 4,64 (2H, d, J=5,4 Hz), 4,69 (2H, d, J=2,4 Hz),I 6,62 (1H, br s), 6,95-7,00 (2H, m), 7,32-7,35 (2E1,1 m), 7,45 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,8, 2,2 Hz), 8,13 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,21 (1H,1 d, J=8,3 Hz), 8,31 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,97 (IH, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 0,77-0,79 (4H, m), 3,72-3,76 (1H., m), 4,70 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,56 (1H, s), 6,99-7,07 (3H, m), 7,26-7,32 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,2, 4,1 Hz), 8,07 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,16 (1.H, d, J=8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,0 Hz): 8,33 (1H, s), 8,99 (1H, d, J=2,9 Hz)7... RMN du 1H(CDC13) d : 1,84-2,00 (4H, m), 2,10-1 2,17 (2H, m), 2,73-2,80 (1 H, m), 3,94 (2H, d, .1=6,6 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,51 (1H, s), 6.s() IH, dd, 1=8,4, 1, 8 Hz), 6,94-6,97 (2H, m),l 7,28 (1..H, t, J=8,8 Hz), 7,48 (1 H, dd, J=8,3,1 4 ,4 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,7, 1,8 Hz), 8,16 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,24 (1H, d, 71=8,5 Hz), 8,33 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). 1 \1\ 111 ((11)CU J : 1,24 (3H, t, J=7,1 Hi). 1 211. 2.51 (2H, t, J=7,3 1 1 z i. 4.02 211. , Jiz), 4,1.3 (2H, q, ,1=7,1 Pz). 4.68 211, d, J=5,6 Hz), 6,54 (1H, s), 6,84 (1H, dei,; ,2, 2,1 Hz), 6,93 (I H, s), 6,97 (I H, J=7,3 Hz), 7,28 (1H, t, 3=8.4 'f1z). 7,48 (1H, dd,i 1,1=8,4, 4,3 Hz), 8,07 (TH, dd, 3=8.8, 1,7 Hz), 8,1.6 (1.H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1H, d. J=8,3 Hz), 8,34 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, j=4,1, 1,5 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 4,72 (2H, d, J=5,8 Hz), 4,79 (2H, s), 6,72 (1 H, br s), 6,94 (1 H, d, 1=8,0 Hz), 7,04 (1 H, s), 7,12 (1H, d, j=7,5 Hz), 7,36 (1H, dd, J=8,0, 7, 7 Hz), 7,48 (1H, dd, J=8,2, ,l Hz), 8,08 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,16 (1 H, d, J=8,7 Hz), 8,24 (IH, d, J=8,2 Hz), 8,35 (1H, s), 8,99 (1H, d, J=2,9 Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 2,11-2,17 (2H, m), 2,59 RMN du IH(CDC13) d : 1.861,96 (4H, m), 2,44 (2H, t, J=6,5 Hz), 4,01 (2'1f, t, J=5,2 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,3 Hz), 6,62 (1H, br s), 6,84 (1H, d, J=7,5 Hz), 6,93 (1H, s), 6,99 (1H, d, 3=7,5 Hz), 7,26-7,31 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J=7,8, 4,0 Hz),l 8.07 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,9 Hz .2 4 (1H, d, J=8,2 Hz), 8, 34 (1H, s), 8,99 (11 L (2H, t, J=7,0 Hz), 4,09 (2H, t, J=5,7 Hz), 4,69 (2H, d, J=5,8 Hz), 6,61 (1 H, s), 6,85 (1H, dd,l J=8,0, 1,9 Hz), 6,95 (1H, s), 7,01 (1H, d,i 7,5 Hz), 7,25-7,32 (1H, m), 7,48 (1H, dd.l J=8,2, 4,1 Hz), 8,08 (1 H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,2 Hz), 8. -1 (1H, d, 3=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, 3=4,1, 1,7 Hz). \1:81 du 'H ((D4.: 1.) d : 1.(>2-1.86 (6H, ni ). 3k 11, t, J=7.o llz )o (211, t, J=6,1 11/ t. 4.(o (211, d, 1=5,6 11/1. ( .(,() (1l1.. br s), 6,82-686 (IL.,; ni), 6,93-6,99 (211, lu), 7,27-7,31 (1H, m), 7.48; dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1.H, dd, J=8.8, 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,34 (1H, d, J=1,5 Hz), 8,99 (1H, J=2,1. Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 3,10 (2H, t, J=7,1 Hz)ä 4,18 (2H, t, J=7,0 Hz), 4,67 (2H, d, J=5,6 Hz): 6,54 (1H, br s), 6,85 (1H, dd, J=8,1, 2,3 Hz). 6,93-6,98 (2H, m), 7,23-7,32 (6H, m), 7,47 (1H. dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, dd, J=8,7, 1,9 8,16 (1H, d, j=8,9 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, 1=4,3, 1,7 Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 2,07-2,14 (2H, m), 2,81 (2H, t, J=7,6 Hz), 3,97 (2H, t, j=6,2 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,4 Hz), 6,59 (1H, br s), 6,84-6,86 (1H, m), 6,93-6,98 (2H, m), 7,16-7,30 (6H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,2, 4,3 Hz), 8,07 (1.H, d, j=8,8 Hz). 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J=7,8 Ilz). 8,33 (1H, s), 8,98 (1H, d, J=2,7 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 1,79-1,83 (4H, m), 2,681 (1H, t, J=7,1 Hz), 3. (2H, t, J=6,0 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,52 (1H, s), 6,84 (1H, dd, J=7,9, 2,1 Hz), 6,92-6,92 (1 H, m), 6,96 (1 H, .1=7,6 Hz), 7,16-7,20 (3H, m), 7,26-7,30 (3H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4.4 Hz). 8,06 (1H, dd, J=8,8, 2,2 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 1 fi), 8,22-8,24 (1H, m), 8,33 (1H. d, J=1,71 l/ ), 8.0) (1H, dd, J=4,-1. 1,7 Hz). 1 R ,lu 'H (CI)Cl ^ : 3,1 2H. t, J=7,1 Hz . 4,18 211, J=7,1 Hz 211. J=5 11/i. 6.51 (Hl. br 6., ) '211, , (7H, m), 7,46 (1 1 . ,3, 4,2 Hz), 8,05 t Il I. dLl. J=8,9, 1.011 . 8.14 (1H, d, i=8,7 Hz), Hl, d, J=8,5 Hz), 8.31 (1H, d, J=1ä7 Hz), 8,98: (1 H, dd, J=4,1, 1,7 II/ ). RMN du 'H (CDC13) d : 2,07-2,14 (2H, m), 2,81 (2H, t, J=7,5 Hz), 3,96 (2H, t, J=6,3 Hz), 4,64 (2H, d, J=5,3 Hz), 6,49 (1H, br s), 6,90 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,18-7,22 (3H, m), 7,26-7,33 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,5, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,8, 1,8 Hz), 8,15 (1H, d, j=8,7 Hz), 8,23 (1H, d,I J=8,2 .Hz), 8,34 (1H, d, 1=1.6,2 Hz), 8,99 (1H, d,' J=2,9 Hz). 1 RMN du I.H(CDC13) d : 1,34-1,62 (6H, m), 1,76-1 1,82 (2H, m), 3,32 (3H, s), 3,37 (2H, t, J=6,5 H.z),! 3,96 (2H, t, J=6,5 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz),. 6,56 (1H, br s), 6,83-6,87 (1H, m), 6,92-6,99 (2H,l m), 7,28-7,31 (1H, m), 7,47 (1H, dd, 1=8,3,1 4,1 Hz), 8,07 (1 H, dd, 1=8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1 H, d, J=8,3 Hz), 8,33 (1H, J=2, 0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,3, 1,8 Hz.). RMN du ' H (DMSO-D6) d : 2,70 (1H, dd, J=5,1, 12,7 Hz), 2,83 (1H, t, J=4,81 li t, 3,31-3,34 (1H, m), 3,82 (1H, dd, J=11,2, 6.( 1 lz), 4,31 (1H, dd, J 1=1.1,3, 2,6 Hz), 4,52 (211, d. J=5,9 Hz), 6,861 (1H, dd, j=8,0, 1,7 Hz), 6.,Y)-6,97 (2H, m), 7.26 (1.H, t, j=-8,0 Hz), 7,62 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz). 8,09 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,22 (1H, dd, j=8,9,1 1.8 1 lz). 8,49 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,56 (1H, d, J=1,71 Iz), 8,99 (1H, dd, J=4,0, 1,6 Hz), 9,27 (1H, t, j=5,7 Hz) O RMN glu ' i f ) : 1 -1,80 (1H, m), 1,93- 1.0 m .11 (1H. nu. , m), os (3H. 1.,24-4,0 (1H, ln), (2 =5.6 Hz), 6,56 (111, s). 6,87ù6,89 (111. m), 6,97-6,98 (2 H, m), 7,26-7,30 (1 H, m), 7.4S (1 H, dd, J=8,3, 4,4 Hz). 8.07 (1H, dd, J=8.8. 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,33 (1H, d, j=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). o RMN du 'H (CDC13) d : 1,69-1,77 (1H, m), 2,06-12,15 (1 H, m), 2,68-2,78 (1H, m), 3,70 (1 H, dd, j=8,9, 5,2 Hz), 3,77 (1H, dd, J=15,1, 8,0 Hz , 3,85-3,95 (4H., m), 4,68 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,65 (1H, s), 6,81-7,00 (3H, m), 7,26-7,30 (1H, m), 7,45-7,48 (1 H, m), 8,07 (1 H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, j=8,4.1 1,1 Hz), 8,34 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd. J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 4,20-4,23 (2H, m), 4,26-1 4,29 (2H, m), 4,66 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,15 (2H, t,i 1=2,1 Hz), 6,54 (1H, s), 6,75 12H, t, j=2,2 Hz. .! 6,81. (I H, dd, J=8,0, 2,0 Hz), 6,88-6,88 (11 t, In) 6,98 (1H, d, j=7,6 Hz), 7,27 (1H, t, 1=7,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8.06 (1H, dd, J=8,8, 12.0 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz). 8.24 (1H, dj j.=S.3 Hz), 8,33 (1H, d, J=2.0 Hz (1H, dd,I 1=4.3,11,6 Hz). 1 -71 RMN du 'H (CDC13) d : 4,61 (2H, d, J=5,6 Hz),! 5,05 (2H, s), 6,88-6,91 (2H, m), 7,29-7,36 (4H, in), 7,41 (1 H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,07 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,13-8,17 (2H, m), 8,38-8,39 (1H, m),l
8,49-8,58 (3H, m), 8,92 (1H, dd, j=4,0, 1,3 Hz).
RI\ 1.N du 1H (CDC13) d : 2,17-2,23 (211. m). 3.89 211. t, J=5.9 Hz), 4,11 (21.1. t, J=6.8 111). (2.1.1. d, J=5,8 Hz), 6,12 (211, t, 3=2,1 Ilz), . (111. s), 6,64 (2H, t, J=2,1 Hz), 6,83 (1H, dd, J=8,2, 2,2 Hz), 6,91.-6,92 (1H, m), 6,98 (1H, d,l J=7,5 Hz), 7.26-7,30 (1H, m), 7,47 (1 H, dd,l J=8,3, 4,211 i ), 8,07 (1 H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,1.6 (1 H, d, J=8, 7 Hz), 8,23 (1 H, dd, .1=8,5, 1,2 Hz)ä 8,33 (1H, d, J=1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,2, 1,8 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 1,73-1,79 (2H, m), 1,92-1,99 (2H, m), 3,92-3,97 (4H, m), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,13 (2H, t, J=2,1 Hz), 6,56 (1H, , ,l 6,66 (2H, t, j=2,1 Hz), 6,82 (1H, dd, J=7, 2,1 Hz), 6,90-6,91 (1 H, m), 6,97 (1H, d J=7,6 Hz), 7,28 (1H, t, J=7,6 Hz), 7,47 (1H, dd,, !J =8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, j=8,8, 2,0 Hz), 8,161 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,33 (1 H, d, j=2,0 Hz), 8,99 (1.H., dd, J=4,4, 1,7 Hz). 1 RMN du ' H (CDC13) d : 1,42-1,50 (2H, m), 1,76-1 1,87 (4H, m), 3,89 (2H, t. J=7,1 Hz), 3,94 (2H, t,l R.=6,3 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,13 (2H, t J=2,1 Hz), 6,55 (1 H, s), 6,64 (2H, t, J=2,1 Hz),j 6,83 (1 H, dd, J=7,9, 2,1 Hz), 6,91.-6,92 (1H, m), 6,96 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,25-7,30 (1H., m). 7,47! (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1 H, dd, 1=8,8,1 2,0 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,22-8,24 (1H,l m), 8,33 (IH, d, j=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz).
W\Jl \ du .1: 4,7 d, J=5,6 I1 . H 4 J 2 1 1 . br s), ( , 11 1 , dd, J=8.2. .2 H. 7,00-7,09 (3H, m), 7,15 dd, J=7,5, 6,8 Hz), 7,26-7,33 (2H, m.), 7,46-7,52 (2H, m 8,06 dd, J=8,9, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J=8.7 Ilz J. 8,24 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,33 (1H, d, 1=1 1 1 z ), 8,99 (1H, dd, J=4,3, 1,7 Hz). -1 R ..\1N du 'H (CDC13) d :4,69 (2H, d, J=5,6 11 5,03 (2H, s), 6,57 (1H, br s), 6,90-6,93 (1H, m). 6,99-7,06 (4H, m), 7,28-7,32 (1H, m), 7,37-7,41 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,241 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,32 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, j=4,3, 1,7 Hz). mélange RMN du 'H (DMSO-D6) d : 4,22 (0,2H, 1=6,3 Hz), 4,45 (1,8H, d, J=5,8 Hz), 5,09 (0,2H, s), 5,10 (1,8H, s), 6,99-7,46 (9,0H, m), 7,58 (0,9H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 7,71 (0,1H, dd, J=8,6,j 4,0 Hz), 7,84 (0,9H, d, 1=11,8 Hz), 7,92-7,93! (0,2H, m), 8,32 (0,9H, d, J=7,7 Hz), 8,51 (0.911. d, J=8,2 Hz), 8,60 (0,1 H, dd, J=8,3, 1,6 Hz), 8,98' J J (0,9H, dd, J=4,3, 1,7 Hz), 9,03-9,06 (1,1H, m). 1 RMN du 'H (CDC13) d : 2,77 (3H, s), 4,64 (2H, d, J=5,6 Hz), 5,08 (2H, s), 6, 46 (1H, s), 6,98 (2H,j d, J=8,5 Hz), 7,31-7,44 (8H, m), 8,00 (1H, dd, J=8,9, 1,8 Hz), 8,05 (1H d, J=8,8 Hz), 8,11 (1H d, J=8,5 Hz), 8,28 (1H, d, J=1,5 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 4. 3 211. d, J=5,6 11z:LI 15.() (2H, s), 6,45 (1H, (,.()S 211, d. J=8,5 1111. !7,31-7,35 (3FIä In . 7.. .44 (-411. Hu, 7,54 HI. di. J=8,5, 4,1 11/ J. 7.SO (OH, dd, J=11,0, 1,7 Hz),: 8,0s (1H, s), 25 (111, d, J=8,3 Hz), 9,04 (111,1 j dd, 3=4,1, 1,5 1 I/).
R^1\ du H ICDCI ^ d 21 L W J=5.4 Hz) .s-.l s- 21 s), 6.51 (Ill 61 7,00 (2H, d, 3 i = - - . 5 1 1/ ) 7,07-7,19 211. m), 7.27-7,35 7,46-7,52 (2H, m), ( 1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz). 8,16 (1H, d, J=8.8 11n. 8,24 (1H, d, J=8.8 llz 8,33 (1H, d, J=1,7 Hz , 8,99 (1H, dd, J=i1,3.' 1,6 Hz). o 1 I-NMR (CDCI3) d : 4,65 (2H, d, J=5,6 Hz), 5,031 (2H, s), 6,53 (1H, br s), 6,95-6,98 (2H, m), 7,05- - F 7,10 (2H, m), 7,33 (2H, d, J=8,8 Hz), 7,38-7,42 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H,, dd, J=8,9, 2, 0 Hz), 8,I1.5 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,20- j (1 H, m), 8,32 (1H, d, 1=2,0 Hz), 8,98 (1H,, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 1H (CDC13) d : 4,66 (2H, d, J=5,4 Hz),! 5,1.3 (2H, s), 6,50 (1.H, br s), 6,92-6.96 (2H, m)i ' 7,00-7,02 (2H, m), 7,31-7,36 (3H, m), 7,47 (IH, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1.H, dd, J=8,7, 1,6 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1 H, d, j=8,3 Hz), 8,32 (1 H, s), 8,99 (1H, d, j=2,7 Hz). RMN du IH (CDC13) d : 4,66 (2H, d, J=5,4 Hz). 5. 08 (2H, s), 6,50 (1H, br s), 6,82-6,93 (2H, m),l 6,96-6,99 (2H, m), 7,34 (2H, d, J=8,8 Hz), 7,45- .1 7,50 (2H, m), 8,05 (1H, dd, j=8,9, 2,1. Hz), 8,151 (1.H, d, J=8,8 Ilz), 8,24 (1 H, d, J=8.5 Hz), 8,32 (l H, d, J=2.011 z ), 8.99 (1 H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RNIN du 1H (CDC13) d : 4,65 (2H, d, J=5,6 Hz),? 5,02 (2H, s), 6,54 (1H, br s), 6,93-6,97 (2H, rn),l 7,12-7,35 (5H. m), 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,05 (111. 22. J=8,8, 2,1 Hz), 8,15 (1H, (L J=8,9 Hz). S 1H, d, J=7,7 Hz. ). (1H, d,' 1=1,11 111), 8.)9 (1H, dd, J=4,2, 1,6 Hz). o 6 F k\ 1\ du ln (CDC 3) d: 4,66 211. d, j=5,4 Hz), 211 s 6,50 (1 H, br s), 6,7.2 di. J=8,5, ,6 Ii/ ^. 6.()-7,01 (2H, m), 7,33-7,36 11, m), 7,48 111, dd, J=8,3, 4.1 Hz), 8,06 (1H, dd, 3=8,9,1 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, 3=8,5 Hz), 8,32 (IH, d, J=1,7 Hz), 8.9,) 1H, dd, ,4, 1,7 Hz). RMN du ' H (CDCI.3) d : 3,82 (3H, s), 4,65 (2H, d, J=5,6 Hz), 5,00 (2H, s), 6,48 (1H, br s), 6,92 211, d, j=8,7 Hz), 6,97 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,31- 7,37 (4H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,2, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, j=8,8, 1,8 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,9 Hz), 18,23 (1H, d, j=8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, j=4,2, 1,6 Hz). mélange RMN du IH(CDC13) d : 4,47 (0,2H, d, J=6,1 Hz), 4,72 (1,8H, d, J=5,1. Hz), 6,88-6,94 (1,OH, m),' 6,99-7,05 (3,OH, m), 7,08-7,14 (2,0H, m), 7,17-1 7,23 (1,OH, m), 7,30-7,36 (3,OH, m), 7,46 (0,9H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 7,53 (O,IH, dd, J=8,5, 4,4 Hz), 7,80 (0,9H, d, J=1.3,4 Hz), 7,99 (0,1H, d, J=8,8 Hz), 8,28 (0,9H, d, J=7,3 Hz), 8,34 (0,1.H, t, J=8,7 Hz), 8,48 (0,1H, d, J=7,8 Hz), 8,71 ( , 0,9H, d, J=8,3 Hz), 8,99 (0,9H, dd, J=4,4, 1,7 Hz), 9,03 (0,1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 1.H (CDC13) d : 2,77 (3H, s), 4,68 (2H, J. J=5.6 Hz), 6,55 (1H, s), 6,93 (1H, dd, j=8,2, 1,8 Ilz), 7,01-7,04 (3H, m), 7,09-7,13 (2H, m).' 7,30-7,36 (3H, m), 8,00 (1H, dd, J=8,9, 1,8 Hz). 8.05 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,11 (1 H, d, J=8,3 .Hz),1 2S OH, d, J=1,5 .Hz).
I-ZM du 'H (CDC1: ) .-.I.66 92H, d, J=5.9 IlzL (.9.2. (1 H.. s), 6,91 (M. (Id. J=8.3, 1.7 Hz), 6.99- 67)9 . 7,!) f. ^3H, m), 7ä09-7,13 (2H• Hi), 7.28-7,35 (311. m), 7,52 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 7,79 (1H, dd. iJ=10,9, 1,8 Hz), 8,08 (1H, s), 8,21 (IH, dt, J=8,4, 1,4 Hz), 9,01 (1H, dd, J=4,3, 1.6 RIN du 1H (CDC13) d : 4,69 (2H, d, j=5,9 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,89 (1H, d, J=8,3 Hz), 7,02 (1H, s), 7,08-7,20 (5H, m), 7,30-7,34 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,8," 2, 0 Hz), 8,15 (1 H, d, J=8,5 Hz), 8,24 (1 H, d, j=8,0 Hz), 8,32 (1H, d, J=1,5 Hz), 8,98-9,01 (1H, m). oi, RMN du ' H (CDC13) d : 2,32 (3H, s), 4,70 (2H, d, J=5.6 Hz), 6,55 (1H, br s), 6,81-6,85 (2H, m),; 6,93 (2H, d, J=7,2 Hz), 7,04 (1H, s), 7,12 (1H, d_ J=7,5 Hz), 7,20-7,35 (2H, m), 7,48 (1H, dd. J=8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, d, j=8,7 Hz), 8,16 (1H,1 d, J=8,9 Hz), 8,24 (1H, d, J=7,7 Hz), 8,32 (1H, s 'LOO (1H, d, J=2,4 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 3,82 (3H, s), 4,67 (2H,i d, j=5,6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,85 (1H, dd, J=8,2, 1,8 Hz), 6,91.-7,01 (4H, m), 7,07 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,15 (1 H, dd, J=7,9, 7,4 Hz), 7,26-7,30 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,041 (1H, dd, J=8,8, 1,7 Hz), 8,1.6 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, j=7,8 Hz), 8,31. (1H, s), 8,99 (1H, d, J=2,4 Hz). 8 du 'II DCI ) (311, 211. H/6 6.55-6.6- (4H. m). (III. dd. 2.1 11/6 (III. t. .I=1.911/6 -.14(111. d, 3= Il/ u 111. dd. J=S,I, S.l l(/). (1H, (1(I. .1=8.0. 8.6 Hi), 7,47 (111. (M. J,s.2: 4.3 II/6 8.05 (111. (Id. .1=8.8, 2.1 8.15 ( 111. d . .1=8.7 H/ S (III. (0=8.2 l i/ L 8.3? OH. d. .1=1,9 Il/ ). 8.9 -t),00 (1 H, In). R\ IN (CDCI3) d: 4,71 (2 , d, 6 11/). 6.61 (1H, br s), 6.70 (1H, ddd, J=10,2, 2.4,1 12,1 1 1 / ) . 6.77-6,82 (2 1 1 m). 7.013 7 06 (2H, m 17,24-7,30 (1H, m), 7.38-7,41 (211. ln). 7.48 (IH,l Idd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,08 (1H. dd. J=8.8, 2,1 Hz), 8,17 (1H, d, J-8,9 Hz), 8,25 (1H, dd, 3=8,3, 1,1 Hz), 8,35 (1H, d, J=1,9 Hz), 8,99 (1H, dd, .1=4,2, 1,8 Hz). RMN du (CDCI3) d : 4,68 (2H, d, J=5,9 Hz),i 6,53-6,59 (1H, br m), 6,95-7,06 (6H, m), 7,36, (2H, d, J=8,3 Hz), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz). 8f)6 (1H, dd, J=8,8, 2,2 Hz), 8,16 (1H, d,' J=8.8 Hz), 8,24 (III, (1(1, J=8,4, 1,3 Hz). 8,34 (III. d, 3=2.0 I I / 8.()o ( I1 1 . (.1(I. J=4.4. 1.7 ), du 'H (CDCI ,) d: 2,34 (311, s), 4.68 (211, d, J=5.6 Hz), 6.54 (1H, br s), 6,92 (211. 6.98 211. 2, 7 Ili), 7,1--1 (211, du 1=8.2 II/ ). %.33 .35 (211. un, 7.47 (III. dd. 1 1 / 6 8.06 ( I I I . dd. J=8.8. 2 . 1 Il/ 8.1() OH. d. .1=8.9 11/). 8. 24 (1H, d. .1=8.2 II/). 8.33 OH, d, 1=1,7 ). 8.99 (111, dd, J=4ä1, 1.7 II/ ) IZ^IN ,1u '11 (CDCI3) d: ,II, 1.66 11/1. 6.57 (1H, br si. ) -7,03 (511. Hi). i i 11. JJ. J=7,2, 6.5 11/ 7,32 (211, II/ i, 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4, 1 Hz)ä 8.0(i (111, dd, J=8,9, 1,8 Hz), 8.15 (1H, d, J=8,8 II/ ). 8,23 (111. d, J=8,0 11/ . 8,32 (1H, s)ä 8,98 (1H. d. .1=2.4 Il/ RMN du 'H (CDC13) d : 3,78 (3H, s), 4,69 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,58-6,67 (4H, m), 7,02 (2H, J=8,5 Hz), 7,21-7,26 (1H, m), 7,37 (2H, I=8,5 Hz), 7,47 (1H, dd, J=8,2, 4,3 Hz), 8,07' (1 H, dd, J=8,8, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J=8, 3 Hz), 8,34 (1H, s), 8,99 (1H, d, J=2,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 3,81 (3H, s), 4,67 (2H, haî d, J=5,6 Hz), 6,52 (1H, br s), 6,87-7,00 (6H, .m),i 7, 33 (2H, d, J=8,8 Hz), 7,47 (1H, dd, .1=8,3,1 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1H,1 d, J=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,33 (1 H, d, 1=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (DMSO-D6) d : 4,46 (2H, d, J=5,4 Hz), 6,55-6,59 (2H, m), 7,15-7,25 (2H, m), 7,61 (1H, dd, J=8,0, 3,9 Hz), 8,08 (1H, d. J=8,8 Hz), 8,20 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,47 (1H. d. i J=8,3 Hz), 8,54 (1H, s), 8,98 (1H, d, J=3,9 Hz). 9,12-9,15 (1 H, m).
7-- RMN du 'H (CDCI3) d : 3,80 (3H, s), 4,(,8 42H,l 'd. J=5,8 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,64-6,71 (2H, m),1 7,38 (1H, dd, J=8,6.8.3 Hz), 7,47 (1.H., dd, J=8,3,1 4,2 Hz), 8,04 (11.1, (Id,.I=S,S, 1,8 Hz), 8,15 (I.H,
d, J=8,7 Hz), 8,24 (11. 1, d, 3=8,2 Hz), 8,31 (1H, d,l - - j=1.,7 Hz), 8,98 (1H, dd, J=4,1, 1,4 Hz). 69 F 1Z\1\ du 'H (COU, e 1,41 (3H, t, .1=6,ts -(J)1 (2H, q. J=6.8 1 lz), 4,68 (214. d, J=5A 1 1 z 3 6,62-6,69 311. 111), 7,35 (1H, dd, .1=8,8, 8,8 114, 7,47 (1H, dd, J=7,9, 4,0 Hz), 8,05 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,14 (III, d. 1=8,5 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,31 (111. s ^. 8 7-8,99 (1H, ru). RMN du "H (CDC13) d : 0,93 (3H, t, J=6,8 Hz), 1,34-1,47 (4H, m), 1,74-1,81 (2H, m), 3,93 (2H. t, J=6,6 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,58 (1H, h s), 6,62-6,70 (2H, m), 7,35 (1H, dd, J=8,5, 18,3 Hz), 7,47 (1 H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,04 (1H, 1 d, J=8,8 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,30 (IH, s), 8,98 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du "H(CDC13) d : 4,69 (2H, d, J=4,3 Hz).' 15,12 (2H, s), 6,62 (1 H, br s), 6,74-6,81 (2H, nl). 17,07-7,50 (6H, m), 8,05 (1 H, d, J=8,2 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,311 (lu, s), 8,99 OH, s). I<M.N du 'H (CDC13) d : 4,69 (2H, d, J=5,6 Hz), 5,05 (2H, s), 6,61 (1H, br s), 6,70-6,76 (2H, m), 17,02 (1H, dd, J=7,6, 7,1. Hz), 7,15 (2H, dd, 13=16,9, 9 , 21 1/ 7,33-7,41 (2H, m), 7,47 (Ili, dd. J=7,8, 4,2 .Hz), 8,04 (1H, d, J=9,2 Hz), 8,15 (IR ( J=8,9 Hz), 8,24 (1H., d, J=8,0 Hz), 8,31 (1H, ,$),l 8,99 (1. H, s). IRMN du 'H (CDCU) d : L03 (3H, t, J=7,3 Ili). 1,76-1,85 (2H, m), 3,90 (2H, t, J=6,5 Hz), 4,68: (2H, d, J=5,6 Hz), 6,60 (1H, br s), 6,62-6,70 (2H, m), 7,35 (1H, dd, J=8,5, 8,3 Hz), 7,47 (1H, dd, J=8,0, 4,1 Hz), 8,04 (1H, d, J=8,8 Hz), 8, 15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,30 (1H, s), 8,97-8,99 (1H, m).
F ---- -- 7 RMN du 'H (CDCI i (21i d. JS liii. 5.!)1 (2H, s), 6,5 1.H, br 6.7()-(,.77 (211. in),i t H, dd. J=8,7, 8,7 Hz), 7,36-7,41 (311, m),i 7,47 (1.H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,04 (1H. dd, ,1=8,9. 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,7 Hz). 8.24 (1.H, c1 _ j'.8,5 Hz), 8,31 (Hl, d, J=1,9 Hz), 8.99 (IFI, dd. J=4,1, 1,7 Hz). F RMN du 'H (CDCI3) d : 4,71. (2H, d, j=5, 9 Hz),l 6,71-6,79 (3H, m), 7,01-7,05 (2H. m), 7,14-7,18 (1H, m), 7,34-7,43 (3H, m), 7,47 (1H, dd, j=8,3,1 4,4 Hz), 8,05 (1 H, dd, J=8,9, 2,1 Hz), 8,1.5 (1 H, d, j=8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J=8,5, 1,5 Hz), 8,32 (1H, d, J=1, 7 Hz), 8,98 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). 1 RMN du 'H (CDC13) d : 1,05 (6H, d, J=6,3 Hz), 2,08-2,19 (1 H, m), 3,79 (2H, d, J=6,3 Hz), 4,71 6 (2H, d, J=5,9 Hz), 6.68 (1H, br s), 6,90-7.08 (3.H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,0, 4,1 Hz), 8,06 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,24 (1 H. di J=8,5 Hz), 8,31 (1H, s), 8,98 (1H, s). .. RMN du H (CDC13) d : 1,77 (6H, d, J=18,3 Hz), 4,59 (2H, d, j=6,8 Hz), 4,76 (2H, dd, J=5,9,i 1,0 Hz), 5,49-5,53 (1H, m), 6,68 (1H, s), 6,92-; (1H, m), 7,00-7,07 (2H, m), 7,47 (1H, dd,i j=8,3, 4,4Hz), 8,06 (1 H, dd, J=8,9, 2,1. Hz), 8,15i (1H, d, J=8,8 Hz). 8,23 (1.H, dd, J=8,5, 1,0 Hz), 8,30 (1 H, d, J=2,0 Hz), 8,98 (1H, dd, j=4,3,' 1,8 Hz). o F RMN du IR 1)( 1.) d :4,73 (2H, d, 3=6,3 H 4.77 (2H, d. J=(;.f Ilz), 6,19 (1H, t, j=6,2 .14z). 6,71 (1H, s), 6.90-6,94 (1H, ru), 7,05-7,11 (21I. m . 7,47 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8, 06 (111, dd. J=S.S, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, j=8.8 Ilz), 8,24 (1.H,i d, j=8,0 Hz), 8,32 (1 H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,5 Hz).
F Bill 'H (CDC11) d : 4,58 (2H, dd, J=6,1,1 E 1,51 lz), 4,7( i 2H, d, J=5,1 Hz), 6.18 (1H, dt,l 13=13,3, 6,o 1 1/ i, 6,41 (1H, dt, J=13,4, 1,5 147 6,75 (1H, s), (x,89-6,93 (1H, m), 7,03-7,09 i2H. m), 7,46 (1H, dd, J=8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H. dd. )=8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J=8,8 Hz), 8, 22 (II I. dd, J=8,5. 1,0 Hz), 8,31 (1H, d, J=2,0 Hz), 8 (1H, dd, 3=4,1, 1,7 Hz). o F RMN du 'H (CDC13) d :4,65 (2H, s), 4,77 (2H, '" d, J=4,9 Hz), 5,46-5,47 (1H, m.), 5,60-5,61 (1.H, m), 6,69 (1H, s), 6,94 (ln, td, J=7,9, 2,0 Hz), 7,04-7,12 (2H, m), 7,47 (1H, dd, j=8,3, 4,4 Hz)j 8,06 (1.H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,32 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,4, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 0,37 (2H, d, j=3,7 Hz), 0,66 (2H, d, J=6,8 Hz), 1,29-1,35 (1H, m), 3,88
(2H, d, J=6,6 Hz), 4,76 (2H, d, j=4,9 Hz), 6,71 . OH, br s), 6,89-6,93 (1H, m). 7,01-7,06 (2H, m),
17,47 (1H, dd, J=8,4, 3,8 Hz), 8,06 (1H, d, , J=8,5 Hz), 8,15 (1H, d, j=8,3 Hz), 8,24 (1H, d.
J=7,8 Hz), 8,31 (1H, s), 8,99 (1H, s). RMN du 'H (CDC13) d : 4,75 (2H, d, j=5,9 Hz),^ 5,1.3 (2H, s), 6,77-6,89 (1H, m), 6,91-7,08 (3H,
n), 7,32-7,46 (6H, m.), 8,05 (1H, dd, j=8,8,1 2,0 Hz), 8,13 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,18-8,22 (1H, m), 8,30 (1H, d, J=1,7 Hz , S.,)6 (1H, dd, J=4,1,
1,5 Hz). o ? R MN du 'H (CDCI3) d : 2,12-2,1) (21f. In . 2.84 (211. t, J=7,7 Hz), 4,04 (2H, t, J=6,3 Hz), 4,771 (2H, d, j=5,4 Hz), 6,66 (1 H, br s), 6,87-6,93 (1H, m), 7,00-7,06 (2H, m), 7,18-7,31 (5H, m), 7,471 (1 H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J=8,9, 1,8 Hz), 8,16 (ln, d, J=8,8 Hz), 8,25 (111, d,j J=8,0 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). j=1,7 Hz), 8,98 (1H, dd, j=4,4, 1,7 Hz). dd, 1=4,1, 1,4 Hz). 1 F RMN du 'H (CDCI3 d : 4,26 (2H, t, J=4,9 Hz),11 71.31 (2H, t, 1=5,0 Hz), 4,75 (2H, d, J=5,9 Hz),l 6,1.7 (2H, t, J=2,0 Hz), 6,71. (1H, s), 6,78-6,821 (3H, m), 6,98-7,06 (2H, m), 7,46 (1 H, dd, J=8,3. 4.4 Hz), 8,05 (Hf. dd, J=8,8, 2, 0 Hz), 8,14
d. J=-8,8 Hz). J22 (1H, d, J=7,8 Hz), 8,31 (1H, d,i .1=1.7 Hz), 8,98 { 1H, dd, J=4,3, 1,3 Hz). ;RMN du 'H (CDC13) d : 1,79-1,91 (4H, m), 2,70 t, J=7,2 Hz), 4,04 (2H, t, j=6,0 Hz), 4,76 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,67 (1H, s), 6,88-6,93 (1 H, m), 7,00-7,06 (2H, m), 7,16-7,21 (311, m), 7,26- 1 7,30 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J=9,0 Hz),l 8,23 (1H, dd, J=8,3, 1,0 Hz), 8,31 (1H, d ! ,11 RMN du ' H (CDCI3) d : 1,36-1,64 (6H, m), 1,80-1 1,88 (2H, m), 3,33 (3H, s), 3,38 (2H, t, J=6,5 Hz),l 4,04 (2H, t, j=6,6 Hz), 4,76 (2H, d, j=5,6 Hz.),j 6,67 (1H, br s), 6,91-6,95 (1H, m), 7,00-7,07 (2H, m), 7,47 (1H, dd, J=8,2, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,15 (1 H, d, J=8,7 Hz), 8,24 (111,1 d, J=8,0 Hz), 8,31 (1H, d, J=1,4 Hz), 8,99 (1 H,4 4 ^ IN du (CDC13) d : 2.21-2.2s (211, In), 3,95: (2H. 1. 3=5,7 Hz), 4.15 (2H. 1. 1=6.6 Ilz), 4,78 (211, dd, J=5,9, 0,7 Hz), 6,14 (2H, t. 3=2,1 Hz),! 6.66-6,69 (3H, m), 6,84-6,89 (1H, m), 7,03-7,051 (2H, m), 7,47 (IR dd, 1=83, 4,1 Hz), 8,06 (111, dd, J=8ä9, 2,1 Hz), 8.15 (1H, d, .1=8,8 Hz 8.24 Il 1, dd, J=8,5, 1,0 Hz ). 8,32 (1H, d, J=1,7 11z). 8, O (1H, dd, J=4.1, 1.7 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 1,77-1,84 (2H, m), 1,96-12,03 (2H, m), 3,97-4,02 (4H, m), 4,76 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,14 (2H, t, 1=2,1 Hz), 6,64 (1.H, s),11 6,68 (2H, t, J=2,2 Hz), 6,86-6,91 (1H, m), 7,01-1 7,07 (2H, m), 7,47 (1H., dd, l=8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,1.5 (1H, d, 1=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,31 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H., dd, J=4,1, 1,7 Hz). du 'H (CDC13) d : 1,45-1,53 (2H, m), 1,81-1 (4H, m), 3,91 (2H, t, J=7,1 Hz), 4,01 (2H, t, J=6,3 Hz), 4,76 (2H, d, 1=4.9 Hz), 6,13 (2H, t, 1=2,2 Hz), 6,65 (2H, t, 1=2,1 Hz), 6,68 (1H, s 6,87-6, 92 (1H, m), 7,00-7,06 (2H, m), 7,47 (1H,! dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz),i 8.15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,22-8,24 (1H, m), 8,31 (1H. d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, 1=4,1. 1,7 Hz). RMN- du 'H (CDC13) d : 4,80 (2H, d, J=5,8 Hz). 6,82 (1H, br s), 6,97-7,02 (3H, m), 7,06-7,13 (21.i m). 7,22-7,27 (1H, m), 7,33 (.211, dd, J=8,1H 7,8 Hz), 7,47 (1H, dd, J=8,0, 3,9 Hz), 8,07 (11H, Hdd, 1=8,7, 1,9 HZ), 8,15 (1H, d, J=8,7 Hz). 8.231 1OH, d, 3=8.2 Hz ), 8,32 (1H, d, J=I,9 11z u, 1(1.H, t,1=2,1. . Hz . , 6,97-7,04 211, m), 7,48 (111, dd, 4,4 Hz),; 8,06 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz),1 18,25 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,32 (1H, s). 8.99 (1H, d,l 1=4,1 Hz). 'H . 1 RMN du 1H (CDC13) d : 0,97-1,06 (3H, m), 1,60-1 . 1,80 (2H, m), 3,86-3,90 (2H, m), 4,71-4,73 (2H,l 1 m), 6,69-6,80 (2H, m), 6,91-7,02 (2H, m), 7,43-7,50 (1H, m), 8,03-8,08 (1H., m), 8,12-8,20 (1 H, m), 8,22-8,27 (1H, m), 8,30-8,36 (1.H, m), 8,981 (1H, s). , RMN du ' H (CDC13) d : 0,93-0,99 (3H, m), 1,46- 1,76 (4H, m), 3,92 (2H, t, J=5,9 Hz), 4,72 (2H, dd lJ=4,1 Hz), 6,68 (1H, br s), 6,74-6,82 (1H rn) ,, ^ 6,93-7, 02 (2H, m), 7.46-7,50 (1H, m), 8,06 (1H, d, J=8.5 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,25 (1H, d, 3=83 Hz), 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, s). RMN du 'H (CDC13) d : 0,92 (3H, t, J=6,7 Flz).. 1,30-1,45 (4H, m), 1,70-1,79 (2H, m), 3,91 (211,11 t, j=6,6 Hz), 4,72 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,63 (1H, brI 6,76-6,82 (1H, m), 6,96-7,02 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,2, 4,0 Hz), 8,06 (1H, d, J=8,5 1 fi). 18,16 (1H, d, J=85 Hz) 825 (1H d J=7611z) ,,,,,,. 8,32 (1H, s), 8,99 (1H, d, J=3,4 Hz). nlN du II (CD( 1:1 d : 3.79 (3H, s), 4,73 (2H,i 3=54 Hz) (1H hF ,) 6862 (EH m)l KMN du IH(CDC13) d : 1,39 (3H, t, J=6,711!). 3,99 (2H, q, J=6,8 Hz), 4,72 (2H, d, J=4,9 11/). 6,70 (1H, br s), 6,76-6,81.. (1H, m), 6,96-7,02 (2H,l , 7,45-7,50 (1H, m), 8,06 (1H, d, J=7,3 Hz),l 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,24 (1H, d, J=9,0 Hz),1 8,32 (1 H, s), 8,98 (1H, s). 6 k MI\ du ^('D(-I I,7 i II. in, 11, t. .I=5,5 Hz), 4, 72 ( 211, 1.9 1 I/ ),, 6,67 (Ili, br s), 6,78-6,81 (1H, nit),Id : 0.85-0,91 (311. U. 1,2 6.94-7,01 (2H, m), 7,46-7,50 (1H, m), 8,06 (1 H,j d. 1=7,3 Hz), 8,16 (1.H. J=7,6 Hz), 8,24 (1H., d, J=7,1 1 lz ). 8.32 (1H, s). 8.99 (1H, s). R \I\ du 'H (CD( ,) d : 4,72 (2H, d, .1=5,6 Hz),l 5,02 (2H, s), 6,63-6,72 (1H, m), 6,83-6,89 (11-1, m), 6,96-7,09 (2H, m), 7,26-7,49 (6H, m), 8,05 (1H, dd, J=8,4, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=9,0 Hz). 8,24 (1H, d, J=8,4 Hz), 8,31 (1H, s), 8,97-9,03' (1H, m). RMN du 'H(CDC13) d : 4,72 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,74-6,83 (1H, m), 6,88-6,93 (1H, m), 6,96 (2H, d, 1=7,5 Hz), 7,01-7,13 (3H, m), 7,29-7,33 (2H,l m), 7,44-7,48 (1H, m), 8,03 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,1.3 (1H, dd, J=8,7, 4,3 Hz), 8,21 (1H, t, 1=6,4 Hz), 8,29 (1H, s), 8,96-8,99 (1H, m). . 1 RMN du 'H (CDCI3) d : 3,90 (3H, s), 4,67 (2H,i . d, J=5,6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,90-6,93 (1H, m). 7,01-7,09 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz). 8,06 (1H, dd, J=8,9, 1,9 Hz), 8,17 (1 H, d, J=8,9 Hz), 8,25 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,34 (1H, d, J=1,7 Hz), 9,00 (1H, dd, J=4,2, 1,6 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 4,63 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,72 (1H, br s), 6,96-6,99 (21 i, m), 7,05-7,19 (4H,, . - m), 7,29-7,34 (2H, m), 7,46 (1H, dd, 4,3 Hz), 8,02 (1H, dd, J=S.S, 2,1 Hz), 8,13 (IH. d, J=8,8 Hz (, 8,20 (1H, d, 1=8,3 Hz), 8,29 (Ill, 1=2,0 I-1 8.98 (1H, dd, J=4,3, 1,6 Hz). R\ I N du (CDC13) d : 4,70 (2H, d, J=5,8 Hz),l 6,66 (1H, br si, 6.`)(,-7.14 (5H, m), 7,22-7,35 (4H,I ru), 7,49 (1H, dd. J=8,2, 3,9 Hz), 8,18 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,25 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,35-8,37 (IH, m), 9,00 (Ill. d, J=2,7 Hz). 7 R NI N lu IH (CDC13) d : 3H, s), 3,84 (311. . 4,62 (211, d. J=5,6 Hz). 6.16 1FI, br s), 6.82 III. J. J..^ Hz). 7,17-7.21 (2H, In), 7,47 Olt dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,06 (1H, d, .1=8,7 Hz), 8.15; (1H, d, J=8,7 Hz), 8,24 (111, d, 1=8.2 Hz), (1H, s), 8,99 OH, d, J=4.1 11z1. R.M.N. du 'H (CDC13) d : 3,90 (3H, s). 3,94 (3H, ls), 4,73 (2H, d, J=5,8 Hz), 6,88 (1H, br s), 6,91 (1H, dd, J=8,0, 1,4 Hz), 7,00-7,09 (2H, m), 7,46 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 8,13 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,23 (1H, d. J=7,7 Hz), 8,30 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,98 (1H, dd. J=4,1, 1,4 Hz). RMN du IH(CDC13) d : 3,89 (6H, s), 4, 82 (2H, d, j=5,3 Hz), 6,61 (2H, d, j=8,2 Hz), 6,74 (1H, bri H), 7,25-7,30 (1H, m), 7,45 OH, dd, J=8,2, 4,1 Hz), 7,99-8,03 (1H, m), 8,12 (1 H, d, J=8,5 Hz), 8,23 (1H, d, j=8,2 Hz), 8,30-8,31 (1H, m), 8,96-8,98 (1H, m). 'H RMN du 1H (CDC13) d : 3,88 (6H, s), 4,65 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,58 (1.H, br s), 6,85-6,96 (3H, m). 7,47 (1 H, dd, j=8,4, 4,3 Hz), 8,06 (1..H, dd, J=8,8. 2.0 Hz), 8,15 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (MI dd, J=8,5, 1,0 Hz), 8, 33 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,98 (I.H,j dd, J=4,3, 1.8 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 3.80 (3H, s), 4,57 (2H, J=5,6 Hz), 5,1.0 (2H, s), 6,81 (2H, d, J=0,7 Hz), 6,89 (1H, s), 7,02 (1H, t, j=5,3 Hz), 7.25-7,40 m), 8,04 (1H, dd, j=8,8, 1,8 H.z >, S . ( ) 7 ( 1 H , d, J=8.7 Hz), 8,12 (1H, dd, J=8,3, 1,6 llz), 8,30 (1.H, 8,92 (1H, dd, J=4.3, 1,7 Hz). V \1N du i 1 i CDCI i d 1(i11. 4,65 (211. llz i. 6.11 (1H, t, J=2.2 Hz), 6,54-6.60 (1 H, m), (,54 d., j=2,2 Hz), 7,47 (1H, dei, ; = ,2, 4,2 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,8, 1,9 Hz), 8,161 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1H, dd, j=8,2, 1,0 Hz): 8,33 OH, d, J=1.9 1{z . 8,99 (1H, dd, 1,7 Hz). .- 04 RMN du 'H (CDCI3) d : 096 (6H t J=75 Hz) i- 1,43-1,52 (4H, m), 1,71-1,78 (4H, m), 3,94 (4H, t, J=6,4 Hz), 4,63 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,40 (1H, t, ,1=2,2 Hz), 6,51 (2H, d, j=2,2 Hz), 6,52-6,57 (1H, br m), 7,47 (1 H, dd, J=8,2, 4,2 Hz), 8,07 (1 H, dd, J=8,8, 1,9 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, dd, J=8,2, 1,3 Hz), 8,33 (1H, d, j=1,9 Hz), 8,99. ^' (1H, dd, j=4,2, 1,3 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 2, 49 (3H, s), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,59 (1H, s), 7,18 (2H, dd, j=15,0, 8,0 Hz), 7,26-7,32 (2H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,2, 4,1 Hz), 8,07 (1H., dd, J=8,8, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, j=8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,33 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,2, 1,8 Hz).
IRMN du 'H (CDC11) d : 2,49 (3H, s), 4,67 (2H.l cH d, J=5,6 Hz), 6,56 (1H, br s), 7,25-7,34 (4H, m). i , 7,47 (1 H, dd, J=8,3, 4,4 Hz), 8,06 (1H, dd, J=8,8,I
2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d,l 1.1=8,5 Hz), 8,32 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd,l ,1, 1,7 Hz). IR ^1:'s' du 'H (CDCI3) d : 4,71 (2H, d, J=5,4 Hz),; 6,3. 6.37 (211, m), 6.67 (I11. br s), 7,40 (1H, dd. 1,7, 0,7111 7,47 (1H, dd. J=N,3, 4,1 Hz), 8,0(-i I(IH, dd, J=S,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), (1H, d, J=8,3 Hz), 8,32 (1H, d, J=1,7 Hz), 18,98 (1 H, dd, J=4,1, 1,7 Hz).
R\1\ (lu 'H (CDC13) d : 4,87 (2H, d, 1=5,1 Hz), 6.88-7,07 (3H, m), 7,24-7.2') (l H, m), 7,44 (1H, dd, 1=7,9, 4,0 Hz), 8,04-8,19 (3H, m), 8, 31 s), 8,95 (1H, d, J=2,4 Hz). R NlNla Ill (C.DC13) d : 4,72 (2H, d, J=5.6 11 z ), 6,59 (1H, br s), 7,14 (1H, dd, J=4,9, 1,2 11z). 76-7,27 (1H, m), 7,33-7,36 (1H, m), 7,47 Mil dd, J=8,3, 4,4 Hz), 8,05(1.H, dd, J=8,8, 2,0 Hz),! 8,1.5 (1 H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,32 (TH, d, J=2, 0 Hz), 8,98 (1H, dd, .1=4,1., 1,7 Hz). RMN du ' H (CDCI3) d : 4,77 (2H, d, J=5,6 Hz),I 6,66 (1H, br s), 6,79 (1H, d, J=3,9 Hz), 6,85 (1H, d, J=3,7 Hz), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,9, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,25 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,33 (1H, d, J=2,0 Hz),l 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du IH(CDC13) d : 2,47 (3H, s), 4,79 (2H, d, J=5,4 Hz), 6,54 (1H, br s), 6,62-6,63 (1H, m), 6,86 (1H, d, J=3,4 Hz), 7,47 (1H, dd, 1=8,3,1 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, J=8,8, 2,2 Hz), 8,1.5 (1 H, . d, J=8,8 Hz), 8,24 (1.H, d, J=7,8 Hz), 8,32 (1 H, d,l
=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 3,87 (3H, s), 4,71 (2H, d, J=5,4 Hz), 6,05 (1.H, d, J=3,7 Hz), 6,64 (1H, brl s), 6,69 (1H, d, 1=3,7 Hz), 7,47 (1H, dd, l=8,3, 4,-1 1.1z), 8,05 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,14 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (111, d, J=7,6 Hz), 8.32 (1.H, d,
13=1,7 Hz), 8,98 (111, 44. 1=4,1, 1,7 Hz).
RMN du 'H (CDC1.) d : -4.5(,) 211, d, J=5,1 "1 lz ) 5i(): (21I. s). 6.23-6.24 (HL In), 6.37 (111. 6,66-6,6S (1H, in), 6,72-6,73 (III, )n). 6.So-6.831 (111., m), 0 3 (1H, dd, J=7,6, 0,7 Hz), t t) 1111,1 td, J=8,3, 2,3 Hz), 7,31 (1H, td, J=7,9, 5. lz).; 7,46 ( 1Hä dd, J=8,3, 4,4 Hz), 8,05 (1H, dd, j=N.S. 12.0 117). 8,14 (1H, d, J=8,8 Hz), 8.23 (1H, nid. 1=8,4, 1,1 Hz), 8,31 (1H, d, 1=2,0i 11z), 8:18 ( Hl. dd, 1=4,1,1,7 Hz)_ mélange RMN du (CDC13) d : 4,86 (1H, d, J=5,9 Hz), 4,97 (1H, d, J=5,4 Hz), 5,74 (1H, s), 5,84 (1H, s), 7,29-7,45 (7H, m), 7,99-8,18 (3H, m), 8,28-8,33' \.\ (1.H, m), 8,95-8,96 (1H, m). . RMN du 'H (CDC13) d : 4,03 (3H, s), 4,70 (2H, d, 1=5,8 Hz), 7,01-7,06 (1H, m), 7,04 (1H, s), 7,45 (1 H, dd, J=8,4, 4,3 Hz), 8,04 (1 H, dd, 1=8,8,1 1,9 Hz), 8,12 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,18 (1H, dd. J=8,4, 1,4 Hz), 8,31 (1H, d, 1=1,9 Hz), 8,97 (1H. dd, J=4,3, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 0,96 (3H, t, J=7,4 Hz),^ 1,414,51 (2H, m), 1,73-1,81 (2H, m), 4,36 (2H, it, J=6,5 Hz), 4,72 (2H, d, J=5,8 Hz), 6,61.-6,66 m), 7,07 (1 H, d, J=0,7 Hz), 7,48 (1H, dd,' j=8,2, 4,2 Hz), 8,04 (1H, dd, ;1=9,0, 1,9 Hz), 8,1.6 (1.H, d, J=9,0 Hz), 8.24 (1H, dd, J=8,2, 1,1 Hz), 8,32 (1H, d, J=1.,9112.), 9,00 (1H, dd, 1=4,2, 1,4 Hz). RMIN H (CI)Cl .) d : 4,72 (2H, d, J=5,8 Hz),I (2H, s), 6,58-6,64 (1H, m), 7,10 (Il I. s). i)I3-7,49 (6H, m), 8.03 (1H, dd, 1=8,7, 1 ] { i . i (1H, d, J=8,7 Hz), 8,24 (1H, d, 1=8,2 1-1z),i 8,31 (1H, d, 1=1,9 Hz),
8, 99 (1H, dd, .1=4,1: ,i 1,7 Hz). kNIN di( :1 1 ('L7(1,1 d : ( 211. d, J,5f 11/). 6.55 (III. Mi 7.30-7,42 (1f. ni). -.SS { HI. (1(1,1 - Il/), 8,15 (1H, d, .1=8,5 I1/), 8.50 (IR !d, J=1.5 Hz), 9,11 (1H, s). RMN du (CDCI3) d : 2.86 (3H, s), 4,68 (2H,l d. J=5,6 Hz), 6,46 (IH, s), 7,29-7,38 (5H, !7,81 (1H, dd, J=8,4, 1,811z), 7,96 (1H, d, .1=8,5 Hz), 8,35 (1 H, d, J=1,7 Hz). RMN du (CDCI3) d : 1,49 (3H, t, J=7,6 Hz), - !3,17 (2H, q, J=7,6 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz),l
6,47 (1H, s), 7,29-7,38 (5H, m), 7,81 (1H, dd, J=8,4, 1,8 Hz), 7,97 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,37 (1.H.,! d, J=1,7 Hz). RMN du IH(CDCI.3) d : 4,74 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,66 (1.H, br s), 7,06-7,18 (2H, m), 7,25-7,32 (1H, , 7,43-7,46 (1H, m), 7,88 (1H, dd, J=8,5, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, j=8,5 Hz), 8,48 (1H, d, I J=1,2 Hz), 9,11 (1H, s). F RMN du 'H (CDC13) d : 4,68 (2H, d, j=5,9 Hz), 6,65 (1 H, s), 6,99 (1.H, td, J=8,5, 2,3 Hz), 7,081 !(1 H, d, J=9,5 Hz), 7,15 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,321 !(1 H, td, j=7,9, 5,9 Hz), 7,89 (1H, dd, J=8,5, 1,5 Hz), 8..1.6 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,50 (1.H, d J=1,5 Hz.). 9.42 (1H, s). RMN du (CDC13) d : 4,67 (2H, d, J=5,6 Hz). (1H, s), 7,03-7,08 (2H, m), 7,35-7,38 (2HI F m). 7,88 (1H, dd, .1=8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d,; t=s,5 Hz), 8,50 (1H, d, J=1.7 Hz), 9,1.2 (1H, s). KM ` 8 du H (CDC13) d : 2,86 (3H, s). 4,73 (2H,l d. J=5,9 Hz), 6,56 (1 H, s), 7,06-7,11 (1H, m), r,12-7,16 (1H, n)). 7,26-7,32 (1 H, no. 7,44 (1H, td, J=7,6, 1,7 1 7.80 (1 H, dd, J=S.5. 1,7 Hz), 1 7,96 (1H, d, J=-8,5 Rn, 8, 34 (1 H, d, J=1,5 Hz).
R I\ (lu 11 ((.DC.! ^ 1ä49 (311 =7,6 11/),, 3,17 (211. il. ,I=7.6 11/). 4ä73 (211. d. J=5.') 11/L 6,57 (1H, s), 7,()6-7,15 ln). .26-7.12 (21131 m), 7,44 (1 H, td, J=7,6, 1,7 llz). Eu, cld,l J=8,5. 1,7 Hz), 7,97 (1H, d, J=8,511/), 8.35 (111,1 d, J=I,5 Hz). RMN du IH (CDC13) d : 2,40 (3H, s), 4,69 d, J=5,1 Hz), 6,31 (1H, s), 7,21-7,25 (3H, m). 7,32-7,34 (1H, m), 7,87 (1H, dd, ;1=8,5, 1,7 Hz),; 8,16 (1 H, d, J=8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J=1,2 Hz): 9,11 (1H, s). RMN du 1H (CDC13) d : 2,36 (3H, s), 4,66 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,45 (1 H, s), 7,12-7,19 (3H, m), 7,27 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,88 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1.H, d, J=8,5 Hz), 8,50 (1H, d, I=1,7 Hz), 9,11 (1H, s). RMN du IH. (CDCI3) d : 2,36 (3H, s), 4,65 (2H,l 1 d, J=5,6 Hz), 6,44 (1H, s), 7,18 (2H, d, J=7,8 Hz). 7,28 (2H, d, j=8,0 Hz), 7,87 (1H, dd, J=8,5. 1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,49 (1.H, d. 'J=1,5 Hz), 9,11 (1H, s). RMN du 1H (CDCI3) d : 0,84-0,92 (3H, m), 1,26-1 1,36 (4H, m), 1,56-1,64 (2H, m), 2,59 (2H, t, .1=7,6 Hz), 4,65 (2H, d, j=5,1 Hz), 6,64 (1H, brl 7,13-7,30 (4H, m), 7,88 (111, d, J=8,0 8,13 (1H, d, j=8,3 Hz), 8,48 (Ill. s), 9,08 (1H, s). 'RMN du IIT (CDC13) d : 0,89 (31T. t, j=6.S 1,29-1,35 (411, m), 1,55-1,64 (211. ni). 2..60 (211. J=7,7 1 ln. 4.6() (2H, d, J=5ä6 1 1z ). 6.43 (1.H. L H), 7,171 (41E. ln). 7.88 (1H., d. 3=8,5 Hz),, 8,16 1 HL d, i=8,5 11/.). 8..5(1 (IH, s), 9,11 (1H, s).
Il (CDC13) d : 4,75 (2H, d, 1=5,6 Hz). (1.()l i 1 11(- s). 7,33-7,38 (2H, m), 7,42-7,46. ( 311. no, 7,53-7,60 (4H, m), 7,89 (1H, dd, J=S,5. 1,7 Hz), 8,15 (1 H, d, 1=8,5 Hz), 8,50 (1 H, d, 1=1,7 Hz), 9,10 (1H, s). RMN du 'H (DMSO-D6) d : 4,57 (2H, d, 1 J=5,8 Hz), 7,33-7,38 (1H, m), 7,43-7,49 (4H, m), 7,63-7,66 (4H, m), 8,07 (1H, dd, J=8,6, 1,8 Hz), 8,18 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,73 (1H, d., 1=1,2 Hz).' 9,25 (1H, t, J=6,0 Hz), 9,54 (1 H, s). RMN du 'H (DMSO-D6) d : 2,22 (3H, s), 4,57, (2H, d, 1=5,4 Hz), 7,12 (1H, d, 1=7,3 Hz), 7,22-1 7,47 (7H, m), 8,09 (1 H, d, J=8,3 Hz), 8,18 (1 H, d,l LT=8,3 Hz), 8,74 (1 H, s), 9,1.0 (1H, s), 9,54 (1 H, s). RMN du ' H (DMSO-D6) d' 4,45 (2H, d ( 1=5,9 Hz), 6,64 (1H, dd, J=7,2, 1,6 Hz), 6,76-1 6,77 (2H, m), 7,12 (1H, t, J=8,0 Hz), 8,06 (1E1,1 dd, J=8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,71 (1H, d, J=1,7 Hz), 9,15 (1H, t, J=5,9 Hz), 9,33 ( 1H, s), 9,54 (1H, s RMN du 1H (CDC13) d : 3,91 (3H, s), 4,69 (211, J=5,9 Hz), 6,73 (1H, s), 6,93 (1H, d, J=8,0 .Hz), 6,96 (1H, td, J=7,4, 1,0 Hz), 7,31 (1H, td, 1=7,9,1 1,7 Hz), 7,38 (1H, dd, J=7,4, 1,6 Hz), 7,85 (1H, dd, J=8.5, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,47 (1 H, d,1=1,5 Hz), 9,10 (1H, s). o RMN du 'H (CDC13) d : 3,81 (3H, si). 4,67 (2H, ( d, J=5,6 Hz), 6,47 (1H, s), 6,86 (1H, dd, 3=8_ 2,3 Hz), 6,92 (1H, s), 6,97 (1H, d, 1=7,6 Hz),l 7,29 (1H, t, J=7,9 Hz), 7,88 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1 H, d, J=8,5 Hz), 8,50 (1H, d,' J=1,5 Hz), 9,11 (1H, s).
R\1\ du 11 (CIX 1 i dl: 4.63 211
d. .1=i IlzJ, (,40 OH, (,,;spi 211. m i. 7,30-7,3" 211. In), 7,87 (1H. dd
8,16 (Ill, dd, J=8,5, 0,511z) 19 (1H, d, J=1.5 IlzJ Al (1H, s). du IH (CDCI3) d: 1,4! Il =7,0 Hz), -1.03 (2H, q, J=7,0 Hz), 4,65 (211, d, J=5,6 Hz),; G.,53 (1H, s), 6,84 (1H, dd, J=8,2, 2,1 Hz), 6,91-6,95 (2H, m), 7,27 (IH, t, J=7,9 Hz), 7,88 (1E2
dd, j=8,5, 1,7 Hz), 8,15 (1H., d, J=8,5 Hz), 8,49 (1H, d, J=1,5 Hz), 9,11 (1H, s). RMN du (CDC1.3) d : 1,03 (3H, t, J=7,3 Hz ,l - 1276-1285 (2H, m), 3,92 (2H, t, J=6,6 Hz), 4,66 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,46 (1 H, s), 6,85 (11H, dd, j=8,3, 2,4 Hz), 6,92-6,95 (2H, m), 7,26-7,29 (1H, m), 7,88 (1H, dd, j=8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J=1,2 H.z), 9,1.1. (1H, s). RMN du IH (CDC11) d: 0,97 (3H, t, J=7,3 Hz), 1,44-1,53 (2H, m), 1,72-1,79 (2H, m), 3,96 (2H, t, J=6,5 Hz), 4,65 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,50 H3 (1H., s), 6,83-6,86 (1.H, m), 6,91-6,95 (2H, m), 7,27 (1H, t, J=7,8 Hz), 7,88 (1H, dd, j=8,7ä 1,3 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,50 (1H.
9,11 (1H, s). RMN du 'H (CDCI3) d : 0,92 (3H, t, J=6,8 11z). ail 1,33-1,47 (4H, m), 1,74-1,81 (2H, m), 3,94 (211. 1 t, J=6,6 Hz), 4,64 (2H, d, j=5,4 Hz), 6,61 (1H, s),j (222-6.94 (3H, m), 7,24-7,28 m), 7,88 (111,1 J. .1=8 -Ilz), 8,1.4 (1H, d, J=8.2 1 ), 8.49 (1H, s),
1 0 ( J H, s). Q II IN I11 (CDC1) (i )(i 3H, t, J=17,0Hz), .3 (-L 3s 11 1. m 1,41-1. (2H, m), 1,74-1,811 (2H, m), 3,96 (211, t, 3=6,6 Hz), 4ä6( X11, d, J=5,4 Hz), 6.45 (1H, s), 6,85 (1H, dd, J=8,2.1 1,8 Hz), 6,92-6,95 (2H, m), 7,28 (1H. J=7,6 Hz)7,88 (IFI, dd, J=8.5, 2,0 Hz), 8,17 (1 H, d, J=8,5 Il z), 8,50 (1 H, d, J=1,7 Hz), 9,12 (1H, s RMN du 'H (CDCI1) d : 4,62 (2H, d, J=5,6 Hz), , 5,07 (211, s), 6,40-6,46 (1H, br m), 6,95-6,99 (2H,l
in), 7,28-7,44 (7H, m), 7,87 (1H, dd, J=8,6,
1,7 Hz), 8,15 (1H, dd, J=8,7, 0,5 Hz), 8,48 (1H,
dd, J=1,7, 0,5 Hz), 9,10 (1H, s). 1 RMN du 'H (CDC13) d : 2,86 (3H, s), 4,61 (2H, d, J=5,4 Hz), 5,07 (2H, s), 6,38 (1H, s), 6,95-6,98 (2H, m), 7,26-7.44 (7H, m), 7,79 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 7,95 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,34 (1H, d, J=I.5 Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 1,49 (3H, t, J=7,6 Hz),! 3,17 (2H, ci, J=7,6 Hz), 4,61 (2H, d, 1=5,6 Hz), 5,07 (2H, s), 6,39 (1H, s), 6,95-6,98 (2H, m),i 7,29-7,44 (7H, m), 7,79 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz),l
7,96 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,36 (1H, d, J=1,5 Hz). J=8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1 H, d, J=8,7 Hz), 8,71 (IH, d, J=1,2 Hz), 9,20 (1 H, t, J=5.7 Ilz ). 9,54 (I H, s). R \ du 'H (CDC13) d : 8 311. s), 4,65 (2H,I J. J=5,6 Hz), 6,46 (1 H, s , 6,91-6,94 (1H, m), 7.00-7,03 (3H, m), 7,09-7,14 (2H, PI ^. 7,29-7,36 (3H, m), 7,79 (1H, dd, 3=8,5, 1,7 Hz), 7,96 (1H. I d,1=8, 3 Hz), 8,33 (1H, d, J=1,7 Hz). 8, du IH (DMSO-D6) d : 4,51 (2H, d. j=6,0H.z), 6,97-7,01 (4H, m), 7,12 (1 H. t. J=7,4 7,36-7,40 (4H, m), 8,06 (1H, dU ~:~1 glu II (CD( l (.1: 1.4 ^ (1,1 1, t, J=-.6 Hm. .15- (211. mn 4.66 (211. (1. J=5,6 11. i. 6.44 (III, s), 6. I-6.94 (1H, ni), 7,01-7.03 (3H, m). 7,1U-7,14 (211, m), 7,30-7,36 (3H, m), 7,79 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz). 7,98 (1H, d, J=8,011/ i. 8.351 (IH d J=1 5 11z) . RMN du 'H .. ((,.DC. . . 13) d : 4,67 (2H, d, J=5,6 11~ 1, 6,50 (1H, s), 6,88 (1 H, dd, J=8,3, 2,4 Hz), 7,001 (1H, s), 7,06-7,20 (5H, m), 7,31 (1H, J=7,8 Hz), 7,87 (1H, dd, j=8,5, 1,7 Hz), 8,1.7 (1H, d, ;1=8,5 Hz), 8,48 (1H, d, j=1.,7 Hz), 9,12 (1H, s). F RMN du ' H (CDC13) d : 4,69 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,51. (1H, s), 6,70 (1H, dt, J=10,2, 2,3 Hz), 6,77-6,83 (2H, m), 6,95-6, 98 (1 H, m), 7,05-7,06 (1.H, m), 7,17 (1H, d, j=7,6 Hz), 7,24-7,30 (1H, m), 7,35 (1H, t, J=7,8 Hz), 7,88 (1 H, dd, j=8,4, 1,8 Hz), 8,17 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,49 (1H, d, 1=1,7 Hz), 9,1.2 OH, s). RMN du H (CDC13) d : 4,67 (2H, d, J=5,9 Hz), 6,51 (1 H, s), 6,88 (1 H, dd, J=8,2, 2,6 Hz), 6,97- F 7,06 (5H, m), 7,10 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,31. (1 H, t, J=7,9 Hz), 7,87 (1H, dd, j=8,5, 1,7 Hz), 8,171 (1H., d, j=8,5 Hz), 8,49 (1 H, d, J=1,7 Hz), 9,121 (1.H, s), RMN du H (DMSO-D6) d : 4,48 (2H, (hl ,9 Hz), 6,97 (2H, d, J=7,8 Hz), 7,0 -7,13 (1H,l , 7,16 (1H, dd, J=8,0, 2,2 Hz), 7,19-7.23 (MI ni), 7,33-7,39 (3H, m), 8,00 (Il 1, (Id, .1=8,5,I 1,7 Hz), 8,15 (1 H, d, J=8.5 Hm, N,65 (1H, J=1,7 Hz), 9,18 (1H, t, 3=5,9 Hz . 9,54 (1H, s R1\ du 'H (CDCI d : 4,75 (2H, d, 3=6.3 II/ ). 6.,K IH, t, J=8. Hz) 7.12 1H, d, J=8,2 7,19 (1H, d, 1=7,511z), 7,36 (1H, lm). 7,701 (1 H, dd, J=8,6, 4,211z), 8.39(1H, d, J=8,7 Hz), 8,48 OH, brs 8,56 (1 H, br s), 8,58 (2H, s), 9,06!
dd, J=-I.Q, 1,8 Hz). RIVIN du 'H (CDC13) d : 4,72 (2H, d, J=6,0 Hz): 7,06 (1H, t, 1=8,6 Hz), 7,39 (1 H, dd, j=8,4. F S,4 Hz), 7,70 (1H, dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,39(1.H. dd, j=8,4, 1,7 Hz), 8,51. (1H, brs), 8,58 (2H, dd,
J=9,9, 8,9 Hz), 9,06 (1H, dd, J=4,4, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 4,77 (2H, d, j=6,0 6,93-7,00 (1 H, m), 7,02-7,08 (1 H, m), 7,15-7,20! (1H, m), 7,71(1H, dd, J=8,7, 4,1 Hz), 8,42 (1H,! ! dd, J=8,2, 1,7 Hz), 8,58 (1H, brs), 8,57 (2H, s),
9,07 (1 H, dd, j=4,1, 1,7 Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 0,91 (6H, d, J=6,6 Hz),l 1..82-1,92 (1H, m), 2,49 (2H, d, J=7,1. Hz), 4,73! (2H, d, J=6,1. Hz), 7,10 (1H, d, J=7,3 Hz), 7,191 (1 H, s), 7,24 (1H, d, J=7,6 Hz), 7,29 (1H, t, J=7,4 Hz), 7,69 (1H, dd, J=8,5, 4,1 Hz), 8,39! (1 H, dd, J=8,4, 1,7 Hz), 8,51 (1 H, s), 8,58 (2H, d, J=9,9, 8,9 Hz), 9,05 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDCI.3) d : 3,99 (2H, s), 4,71. (211,! d, J=6, 0 Hz), 7,13-7,16 (1 H, m), 7,16-7,21 (3H, in), 7,25-7,31 (5H, m), 7,69 (1H, dd, J=8,7, 4,1 11z), 8,37 (1H, dd, j=8,6, 1,1 Hz), 8,47 (1H,! br s). 8,55-8,60 (2H, m), 9,06 (1H, dd, J=4,1,!
1,711z.). R:\-IN du 'H (CDC13) d :3,98 (2H, s) , 4,71 (2H,! d, .1=6,0 Hz), 7,18-7,35 (9H, m), 7,69 (1H,de =8,6, 4,2 Hz), 8,380H, dd, 3=8,4, 1,7 Ilz ). 8,461 (1H, brs), 8,57 (2H, dd, J=10,6, 8,914z), 9.04' (1H, dd, j=4,0, 1,7 Hz). 0 o F H 8 KM N. du IH(CDC13) d: 23)12 (4H, s), 4,72 (211., d, J=6,0 H/). 7,18-7,35 (9H, m), 7,69 (111.dd,l J=-8,6, 4.2 Hz.). 8.38( 111, d, J=8.4 Hz), 8,48 (111,i brs), 8,58 ( dd, J=13,1, 9,1 Hz), 9,05 (IH, (.1,1 J=4,0 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 0,89-0,92 (3H, m), 1.34-! (6H, m), 1,80-1,85 (2H, m), 4,03 (2H, L. J=6,4 Hz), 4,79 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,90-6,95 (111. ru), 7,01-7,05 (2H, m), 7,70 (1 H, dd, J=8,2,1 3,9 Hz), 8,41 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,52-8,57 (3H,^ In), 9,05 (1H, d, J=2,2 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 0,97 (6H, d, j=6,8 Hz),1 1,70-1,75 (2H, m), 1,81-1,91 (1H, m.), 4,06 (2H, j=6,6 Hz), 4,79 (2H, d, J=6,3 Hz), 6,90-6, 96 (1H., m), 7,00-7,06 (2.11, m), 7,70 (1 H, dd, J=8,5,1 4,1 Hz), 8,41 (1H, dd, J=8,6, 1,6 Hz), 8,51-8,58 (3H, m), 9,05 (1H, dd, J=4,1, 1,4 Hz). 1 RMN du ' H (CDC13) d : 0,36-0,39 (2H, m), 0,63-10,69 (2H, m), 1,28-1,34 (1H, m), 3,88 (2H, d, 1=7,0 Hz), 4,79 (2H, d, J=6,5 Hz), 6,89-6,93 (I.H., m), 7,01-7,05 (2H, m.), 7,70 (1H, dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,41.. (1H, dd, J=8,7, 1,7 Hz), 8,52-8,571 (3H, m), 9,05 (1 H, t, J=2,1. Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 4,72 (2H, d, J=6,0 Hz),l 7,01. (4H, d, J=8,7 Hz), 7,1.1(2H, t, J=7,4 Hz), 7,.34 (2H, t, j=8,1 Hz), 7,39 (1H, d, J=8,7 Hz),l 7,70 (1 H,dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,39(1.H, d, J=8,7 Hz), 8,50 (1H., brs), 8,58 (2H, dd, 3=42. s), 6,88-6,97 (3H, m), 7,32-7,43 (3H, m), 7,51 ( br 7,98 (1H, d, J=8,9 Hz), 8,09 (1H, d,l !f=8,0 Hz), 8,32 (1H, d, J=2,2 Hz), 8,82 (1 H, dd.l J=4,2, 1,6 Hz). 8..7 lis , 9,06 (1H, d, J=4,0 Hz). RMN (lu 'H (COCU) d : 3,78 (2H, s), 3,83 (3H,l IZ MN du 'H (CDCI.( d : 5.12 (2H, d. J=5.( Ilz 6,43 (1 H, d, J=3 11/ ). 6.88 (1H, d, J=3.() llz 7.00-7,15 (3H, in), 7,32-7,3() (211, in), 7,45 (11 1,1 (Id. J=8,3, =1.2 Hz), 8,02 (11 1, s), 8,06-8,07 (211,1 8.19-S.22 (2H, ni). 8 5 (1H, dd, J=4,2,I 1.8 II/). RNIN du 1H. (CDC 3) d : 4,75 (2H, d, 1=6,0 Hz), 7,30-7,34 (1n, m.), 7,36-7,44 (4H, m), 7,69 (1111 dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,38(1H, dd, j=8,4, 1,3 Hz), 8,56 (1H, br s), 8,58 (2H, dd, J=13,3, 8,9 Hz), i 9,05 (1.H., dd, J=4,4, 1,7 Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 3,92 (3H, s), 5,14 (2H,l d, J=5,6 Hz), 6,96-7,01 (1H, m), 7,06-7,14 (2H,I m), 7,46 (1H, dd, j=8,5, 4,3 Hz), 7,98 (1H, br s),I 8,09-8,10 (2H, m), 8,21.-8,24 (2H, m), 8,97 (I.H, dd, j=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 4,65 (2H, d, J=4,8 Hz),; 5,05 (2H, s), 6, 56 (1.H, br s), 6,74-6,78 (1H, m) l 6,92-6,98 (3H, m), 7,25-7,35 (3H, m), 7,46-7,50 (1H, m), 8,05 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,15 (1H, d. J=8,5 Hz), 8,24 (1H, d, j=7,5 Hz), 8,33 (1H, s),I 8,98 (1 H, s). RMN du 1H. (CDC13) d : 3,82 (2H., s), 3,91 (3H,l s . 6,94-6,99 (2H, m), 7,08-7,1.5 (1H, m), 7, 371 dd, J=8,3, 4,2 Hz), 7.48 (1H, dd, j=8,9,1 2,4 Hz), 7,62 (1.H, br s), S.( O (1 H, d, J=8,9 Hz), 8,09 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,33 (1H, d, 1=1,9 Hz),' 8,82 (1H, dd, J=4,1., 1,4 Hz). H . N RN1N du 1H (CDC13) d: 3,76 (2H. 7,01-7,07 (411, m), 7,12-7,41 (7H, m), 8.00 OH, d, j J=8,9 Hz), 8,52 (1.H, d, J=1,7 Hz.). 8 1 ( f. 9 R~ti1ti X111 f1 (Cl)(i.) : -.L(lo (2H, d, 1=5.6 1 ln. F 5,07 (2H. 6.57 ( I I I. 1>> s}. 6,91-7,33 SI I. n. 7,48 (111, dd. 1=8,2.. 4,3 Hz), 8,05 (1 H, dd, 1,9 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,7Hz), 8.24 (1H, d. J=7,2 Hz), 8,33 (1H, d, J=1,7 Hz). S. (1H, dd, J=4.2, 1,6 Hz). 1 RION du IH (CDCI3) d : 4,63 (2H, d, J=5,8 Hz5,15 (2H, s), 6,52 (1 H, br s), 6,90-6,94 (1 H, m),1
7,04-7,10 (2H, m), 7,28-7.35 (3H, m), 7,42 (2H, d, J=7,2 Hz), 7,49 (1H, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,02 (1H, dd, J=8,8, 2,1 Hz), 8,17 (1H, d, j=8,7 8,25 (1H, d, J=8,2 Hz), 8,31 (1H, d, J=1,9 Hz),l 9,00 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du IH (CDC13) d : 1,00-1,08 (2H, m), 1,17- 1,34 (3H, m), 1,60-1389 (6H, m), 3,76 (2H, d, ,Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,55 (1 H, br . . . 1 s), 6,85 (1H, dd, J=8,3, 2,2 Hz), 6,92-6,97 (2H.,
m), 7,26-7,30 (1H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,1. Hz), 8,07 (1 H, dd, l=8,8, 2,0 Hz), 8,16 (1 H, ,d, J=8,8 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,3 Hz), 8, 33 (1.H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,3, 1,6 Hz). RMN N du IH(ICDC13) d : 0,97 (3H, t, J=7,4 Hz). 1,43-1,53 (2H, m), 1,72-1,80 (2H, m), 3,94 (2H. t, J=6,4 Hz), 4,68 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,60-6,701 311. m), 7,35 (1H, t, J=8,5 Hz), 7,47 (1H, ddi 1=8,2, 4,1 Hz), 8,05 (1 H, d, J=8,7 Hz), 8,15 (1H.,I d. 1=8,7 Hz), 8,24 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,30-8,311 (111, m), 8,98 (1 H, d, J=2,7 Hz). O k \IN' du Il (CDCI ) d : t. J=6.71121. ( lu . 1.41-1.48 (211! En). 1.73-1 So ! (2H, lu), 3,93 (2H, t, 1=6,6 Hz), (211, d,
3=5.9 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,63-6,69 (211, ,! ! 7,35 (1 H. t, J=8,5 Hz), 7,47 (1 r, dd, J=8,3, 4ä1 I lz). 8.04 (1H, dd, 1=8,8, 1,711z), 8,15 (1H.
J._=s,g Hz), 8,23 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,30 (IR d. .5 Hz), 8,98 (1H, t, j=2,1 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 4,78 (2H, d, J=5,1 Hz). 4,85 (2H, s), 6,79 (1H, br s), 7,05-7,15 (2H, m), 7,21-7,27 (1H, m), 7,47 (1H, dd, J=7,8, 4,0 Hz), 8,07 (1.H, d, J=8,0 Hz), 8,15 (1H, d, 1=8,2 Hz), 8,23 (1H, d, J=8,0 Hz), 8,33 (1H, s), 8,98-8,99 (1. H, m). RMN du FI (CDCI) d : 381 (3F1, s) 472 (211 s), 4,76 (2H, d, J=3,6 Hz), 6,77 (1H, br s), 6,84-6, (1H, m), 7,02-7,14 (2H, m), 7,44-7,50 (1H, , 8,08 (1H, s), 8,14 (1H, s), 8,24 (1H, d,I
J=7,0 Hz), 8,32 (1H, s), 8,98 (1H, s). ! RMN du 'H (CDC13) d : 2,15-2,21(2H, m), 2,65! (2H, t, J=6,9 Hz), 4,16 (214, t, J=5,5 Hz), 4,76 (2H, d, J=5,7 Hz), 6,71 (1H, br s), 6,91-6,96 (1H, m), 7,06-7,08 (2H, m), 7,47 (1H, dd, 1=8,1,1 4,0 Hz), 8,07 (1 H, d, J=8,7 Hz), 8,15 (1H, d, l=8, 4 Hz), 8,24 (1H, d, 1=8,4 Hz), 8,33 (1H, s),1 8,99 (1H, d,.1=2,4 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 1,91-2,03 (4H, m), en, t, J=6,7 117), 4,09 (2H, t, 1=5,7 Hz), 4.7 ) (211, d. .1=5.7 1 lz ), 6,69 (1H, br s). 6.uo-6 4 OH: lu), 7,05-7,07 (2H, m), 7,48 (111. dd, J=8,4,1 i .1 11z), 8,06 (1H, dd, 1=8,7, 2,01 l z ), 8,16 (1H, 1=9,1 Hz), 8,24 (1H, d, J=7,7 Hz . 8,32 (1H, !,I=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd, ,2, 1,5 Hz). ,--sù,--,--ee K\1\ du (CI)C.1. d : 1.(;:-s 1.91 ((,}f, m), 211. L, J=6.0 Hz). 1.06 H. J=0.(111/). (211, d, J=5,7 1 fi ), 6,74 (III, L,r ) (,.tir?-6,94 (11 1. , 7.02-7,07 (2H, m), 7,47 OH, dd, J=8,2. llz). 8.06 (IH, dd, ,1=8,7. 2,0 Hz), 8,15 (11 1. d, J=8,711/). 8.24 1H, d, J=7,7 llz ), 8,32 (1H, d. 1=1,7 Hz), 8,98 (1H, dd. J=4,0, 1,7 llz). RMN du 'H (CDC13) d : 3,92 (3H, s), 5,20 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,95-7,00 (1H, m), 7,07-7,10 (2H,l m), 7,69 (1H, dd, J=8,4, 4,3 Hz), 8,40 (1H, d,, J=,8,5 Hz), 8,51 (1H, d, J=9,0 Hz), 9,04 (1H, dd, 1=4,1, 1, 5 Hz), 9,09 (1H, d, J=8,8 Hz), 10,50 j (1H, s). 0'0 RMN du 'H (CDC13) d : 3,80 (2H, s), 6,96-7,14 .. (5H, m), 7,31-7,39 (4H, m), 7,58 (1H, dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,1.0(1. H, d, J=8,5 Hz), 8,37 (1.H, br s), 8,40 (1 H, d, J=9,2 Hz), 8,66 (1 H, d, J=9,4 Hz), 8,87 (1.H, dd, J=4,2, 1,6 Hz). !RIVIN du 'H (CDC13) d : 3,81 (2H, s), 6,94-7,14 (5H, m), 7,32-7,37 (4H, m), 7, 57 (1 H, dd, J=8,6,1 4,2 Hz), 8,09(1H, dq, j=8,5, 0,8 Hz), 8,37 (1H, br, s), 8,40 (1H, d, J=9,2 Hz), 8,67 (1H, d, J=9,4 Hz). 8.87 (1H, dd, J=4,3, 1,7 Hz). RMN du 'H(CDC13) d : 3,86 (2H, s), 3,91 (3H, 6,94-7,00 (2H, m), 7,09-7,15 (1H, m), 7,571 (1H, dd, j=8,6, 4,2 Hz), 8,09 (1H, dd, j=8,6, 0, 7 Hz), 8,23 (1 H, br s), 8,38 (1H, d, J=9,2 Hz), 8,63 (1H, d, j=9,2 Hz), 8,87 (1.H, d, J=4,2 Hz). fZl\ du 'H(CDC13) d : 3,80 (2H, s), 3,84 (3H, 6,89-6,02 (2H, m), 6ä94-6 8 (1H, m), 7,32-;7,38 (111, m), 7,56 (1H, dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,05-1 8,09 (1H, m), 8,10 (1H, br s), 8,38 (1..H, d, =9,3 Hz), 8,66 (1H, d, I=9,3 Hz), 8,86 (1H, dd,I J=4,2, 1,6 Hz). F H H 0 mélunc RMN du 'H. (CDCI)) d : 0.87-0.93 .011. ul). 1.304,41 (4,011. lu). 1.,.)4-2,6)() (2,011, In), 4.53 7 (0,6H, t, 3=7,4 Hz.). 4,6)11. (1,4H, t, J=7,2 Hz), 4,9 N-.),t)4 0,7H, d, .1=5.91iz ). 5,01 (1..4H, d, J=5,4 Hi I. j,10 (0,7H, s), 7.48 (1,OH, dd, J=8,3, 4,1 11 z ). 7,66 (0,314, s), 8.08-8.26 (3,011, m), 8,36 ),311.) , J=2,0 Hz), 8,38 (0,6H, d, J=1,7 Hz), 8,99-9,01 (1.H, m). RHIN du l'H. (CDCI3) d : 1,32 (3H, t, .I=7,1 Hz), 4, 23 (2H, q, J=7,1 Hz), 4,73 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,60 (1 H, s), 7,36-7,42 (3H, m), 7,48 (1H, dd, J=8,3, 4,4 Hz), 7,51 (1H, dt, J=7,1, 1,6 Hz), 7,641 (1H, s), 8,05-8,08 (1H, m), 8,16 (1H, d. J=8,8 Hz), 8,24 (1H, dd, J=8,5, 1,0 Hz), 8,34' (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,3, 1,8 Hz). 1 RMN du 1H.(CDC13) d : 1,98 (1H, t, J=2,7 Hz), 2,02-2,08 (2H, m), 2,45 (2H, td, J=7,0, 2,6 Hz), 4,1.6 (2H, t, J=6,1 Hz), 5,13 (2H, d, J=5,4 Hz), 6,97-7, 09 (3H, m), 7,45 (1H, dd, J=8,4, 4,3 8,02 (1H, s), 8,08-8,08 (2H, m), 8,20-8,22 (2H,l m), 8,95 (1H, dd, J=4,1., 1,7 Hz). RMN du ' H (CDC1.3) d : 4,97 (2H, d, .1=4,9 Hz),' 5,09 (2H, s), 7,01 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,31-7,48 81.1, m), 7,84 (1H, s), 8,07-8,15 (2H, m), 8,22-8.24 (2H, m), 8,98 (1H, d, J=3,2 Hz). R11N du 'H (CDCI3) d : 1,98 (1H, t, J=2,7 Hz) 2,02-2,09 (2H, m), 2,46 (2H, td, J=6,9, 2,6 Hz 4,1.7 (2H, t, J=6.1 Hz), 5,19 (2H, d, 3=5.9 1 Iz). 6,96-7,01 (11 1, 1n. 7,06-7,08 (2H, m), 7.6o) dd, J=8,7, 4,3 1 lz.. 8,39-8,42 (1H, m), 8.51 (111. d, J=9,0 Hz), 9.05 (1H, dd, J=4,1, 1,5 Hz), 9,0'.) (1H, d, J=8,8 Hz), 1.0.49 (1.H, .
U\' du IH (CDCI3) d : 9. (II , 8.0 1H, ,I=9,0 Hz). 8.14 (1H, d, Hz). 7.8 OH, dt, 1 ). 7,27 (1H, t, J=7,6 Hz), 7,19 (1H, d, .1=7.6 Hz ), 7,15 (1H, s), 7,09 (1 H. d, J=7,6 Hz),' 6,61 (111. 4.66 (2H, d, J=5.6 1 Iz ), 2.47 (2H, .1=7.3 Hz). I.91-1,81 (Ill, nid. 0.90 (6H, d, J=6,611z). -3ù RMN du 'H (CDCI3) d: 9,11 (1H, s), 8,50 (1H.' d, J=1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 7.87 (1H. dd, J=8,5, 1,7 Hz), 7,32 (2H, d, J=8.2 Hz), 7,27- 7,23 (2H, m), 6,45 (1H. s), 4,66 (2H, d. J=5,6 Hz), 2,95-2,88 (1H, m), 1,25 (6H, d, J=7,0 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 0,98-1,08 (2H, m), 1,18--. 1,34 (3H, m), 1,67-1,78 (3H, m), 1,84-1,92 (3H, m), 3,80 (2H, d, j=6,3 Hz), 3,86 (3H, s), 4,64j (2H, d, J=5,6 Hz), 6,52 (1H, s), 6,84-6,92 (3H, m), 7,47 (1.H, dd, J=8,3, 4,1 Hz), 8,06 (1H, dd, J=8,8, 2,2 Hz). 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23 (1H, Hz), dd,J=8,3, 1,0 Hz), 8,33 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,4, 1,7 Hz). RMN du 1H(CDC13) d: 2,78 (1H, dd, J=4,9,, 2.7 Hz), 2,92 (1H, dd, j=4,8, 4,3 Hz), 3,37-3,41 (1 H, m), 4,03 (1H, dd, J=11,2, 5,6 Hz), 4,32 (IH, dd, J=11,3, 3,0 Hz), 4,76 (2H, dd, j=5,9, 1,0 Hz),! 6,74 (1H, s), 6,94-6,98 OH, m), 7,03-7,09 (211ä . ru). 7,47 (1H, dd, j=8,3, 4,411z), 8,06 (11 (Id. 3=8.9, 2,1 Hz), 8,15 (1H, d, J=9,0 Hz), 8, 23 (111,1 dd, =8,4, 1,1 Hz), 8.31 (1H, d, J=2,0 Hz), 8,981 (111, dd, j=4,1, 1,7 Hz).
RMN du 'J I (CDCI3) d: 9,12 (111, ) 8.-17 (Md del, .1=8,5, 1,7 Hz), 7,27 (1H, t, J=7,8 11/), 7,17-1 7,13 (1H, m), 7,05 (1H, d, J=7,7 Hz), 7,00-6,98 m), 6,95-6,91 (1H, m . 6,84 (1H, dd, J=7,8, 2,3 Hz), 6,50 (1H, s), 4.65 ;211, d, J=5,6 Hz), 3,82 (3H, s). -à- j=8,5, 1,7 Hz), 7,95 (1H, s), 6,93 (1H, t, .1=7,8 Hz), 6,87-6,77 (2H, m), 4,53 (2H, d, J=5,6 Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 9,11 (1H, s), 8,48 (1.H, s), 8,15 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,87 (1H, dd, j=8,6, 1,6 Hz), 7,32 (1H, t, J=7,8 Hz), 7,22 (1H, t, J=8,1 Hz), 7,11 (1H, d, J=7,5 Hz), 7,03 (1.H, s), 6,94 (1 H, dd, j=8,1, 2,3 Hz), 6,67-6,65 (1.H, m), 6,60-6,57 (3H, m), 4,66 (2H, d, J=5,8 Hz), 3,77 (3H, s). RMN du 'H (CDC13) d : 9,11 (1H, s), 8,48 (1H, d, 1=1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,87 (1H, dd, 1=8,5, 1,7 Hz), 7,28 (1H, t, J=7,8 Hz), 7,05 (IH, d, J=7,7 Hz), 7,00-6,95 (3H, m), 6,90-6,S4: !(3H, m). 6,59 (1 H, s), 4,64 (2H, d, J=5,6 3,79(311. s). ;RMN du 'H (CDCI3) d : 9,09 (1H, s), 8,48 (1H,l Id, J=1,2 Hz), 8,14 (1H, d, 1=8,7 Hz), 7,87 (1H, dd, 1=8,7, 1,7 Hz), 7,33-7,20 ;61 L un. 6.94 (1H, W .1=7.5 H/ . 6,91 (1H, s), 6.S3 III. 22. j=S,3. 2.1 Ili). 6.57 (111. 8), 4,63 211. d, .1=5.6 Hz). 4,17 (211, t,1=7,1 Hz), 3,09 t. J- J) o N H f d, J=1.7 llz), 8,16 (1H, d. J=8,7 Ilz). 7.86 (1H,
RMN du H (DMSO-D6) d: 9,78 (1H, s), 9,54 (1 H. s), 9,13 (1H, t, J=5,7 Hz), 8,70 (1H, d. =1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,05 (1H,
' Q 0 6 RMN du 'H (CDC13) d : 9,11 (1H, s), 8,48 (1H, d, J=1,4 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J=8,6, 1,8 Hz), 7,07-6,99 (2H, m), 6,94 (1H,l td, J=7,8, 2,1 Hz), 6,60 (1H, s), 5,53-5,48 (IH, m), 4,74 (2H, d, J=5,3 Hz), 4,59 (2H, d,' J=6,8 Hz), 1,79 (3H, s), 1,75 (3H, s). RIVIN du ' H (CDC13) d : 9,11 (1H, s), 8,48 (1 H. d, J=1,4 Hz), 8,16 (1Hä d, J=8,7 Hz), 7,88 dd, J=8,5, 1,7 Hz), 7,06-6,98 (2H, m), 6,93 (1H, ,td, J=7,9, 1,8 Hz), 6,59 (1H, s), 4,74 (2H, J=5,8 Hz), 4,06 (2H, t, J=6,6 Hz), 1,91-1,81 (1H, In. 1,72 (2H, q, J=6,8 Hz), 0,97 (6H, d, J=6,8 Hz). RMN du (CDC13) d : 9,1.1 (1H, s), 8,48 (1H, d, 3=1,7 Hz), 8,16 (1H, d, 1=8.5 Ilz.), 7,87 (1H,l dd, J=87, 1,7 Hz), 7,43-7,26 61 1. no. 7.00-6,96' (2H.. n'o. 6,93 (1H, dd, j=8,2, 2.2 llz). 6,47 (1H, s), 5,07 (2H, s), 4,66 (2H, d, J=5,6 Hz). RMN du 'H (CDC 3) d: 9,12 (1H, s), 8,50 (1H. d. J=1,7 Hz), 8,17 (1H, d, 3=8,5 Hz), 7.89 ( H 1. dd, J=836. 1,8 Hz ). 7,28 (1H, t, J=7,8 i 1/ ). ( ,)(1-6,93 (2H, m). 6,387 (1H, dd, J=8,0, 2,2 Ilz), 6,49 (1 H, s), 5,50-5,46 (1H, m), 4,67 (2H, d, , 4,51 (2H, d, J=7,0 Hz), 1,78 (3H, d, J=(a,7 Hz), 1,73 (3H, s). RMN du ' H (CDC13) d : 9,11 (1H, s), 8,50 (1 H,' d, J=1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,88 (1H,l dd, J=8,5, 1,7 Hz), 7,27 (1H, t, j=7.9 Hz), 6,95- 6,91 (2H, m), 6,84 (1H, dd, J=7,8, 2,2 Hz), 6,50 (1H, s), 4,66 (2H, d, J=5,4 Hz), 3,99 (2H, t, J=6,7 Hz), 1,88-1,78 (1H, m), 1,67 (2H, q,l J=6,7 Hz), 0,95 (6H, d, J=6,6 Hz). 7 R \IN (lu 'H (CD( 1 ) d: 9,10 (1H, ). s.48 (1H, d, 1=1,7 Hz). S.15 ( 1 Il. nid, 1=8,5, 0.5 II/ ) 7,88 (IH, dd, J.s.(. 1.s 1 Ii). 7,28-7,24 (1H, m), 7,14 (1 H, td, J=7.4ä 1,7 lln, 7,04 (1 H, t, J=7,6 Hz), 6,63 (1H, s), 4,73 (2H, d, J=5.6110, 7,63 (2H, t, !J=7,5 Hz), 1,69-1,60 (2H, m), 0,96 (3H, LI J=7,2 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 9,10 (1H, s), 8,48 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J=8,6, 1,8 Hz), 7,27-7,23 (1H, m), 7,14 (1H, td, J=7,4, 1,8 Hz), 7,04 (1H, t, J=7,6 Hz), 6,68 (1H, s), 4,72 (2H, d, J=5,8 Hz), 2,65 (2H, t, J=7,5 Hz), 1,63-1,55 (2H, m), 1,37 (2H, td, J=14,9, 7,4 Hz), 0,93 (3H, t, J=7,4 Hz). . 'H RMN du 1H (CDC13) d : 9,11 (1H, s), 8,49 (1H, d, J=1,4 Hz), 8,17 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,88 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 7,31-7,24 (1H, m), 7,15 (1.H, td, 1=7,5, 1,4 Hz), 7,05 (1H, t, J=7,5 Hz), 6,56 (1H, s), 4,73 (2H, d, 1=5,8 Hz), 2,65 (2H, t,i 1=7,7 Hz), 1,65-1,57 (2H, m), 1,36-1,32 (4H, m), 0,90 (3H, t, J=6,9 Hz). RMN du l'H (CDC13) d : 9,11. (1H, s), 8,49 1H,l d, J=1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 7,88 (1H,l dd, 1=8,6, 1,6 Hz), 7,28-7,24 (1H, m), 7,15 t, J=7, 4 Hz), 7,05 (11 1, t, J=7,6 Hz), 6,57 (1.H, s),I 4,73 (2H, d. 1=5,8 Pz), 2,65 (2H, t, 1=7,6 Hz),.1 1,64-1,57 (211. Ill), 1,37-1,29 (6H, m), 0,88 (3H,l ,1=6,9 Hz). m \ du IH (DMSO-D6) d: 3,66 (2H, s), 5.0() (211, s), 6,89-6,95 (2H, m), 7,03 (1H, s), 7.2 l (1.H, t, 1=7,8 Hz), 7,30-7,33 (1H, m), 7,36-7,39 (2H, m), 7,44-7,46 (2H, m), 7,60 (1H, dd, 1=8,8,1 2.0 Hz), 8,01 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,54 (1H, d, 1=2,0 Hz), 9,26 (1H, s), 10,43 (1.H. s). 98 --u H 1: \1 N IH Cl)( 1: (1: 8,90 41H, su ,50 (1H, u Hz), 7,( 0) t, d, 1=s.) ;211, d,11 8.7 Hz. 7,24 (1H. s), 7,18 (Hl. Lf,I, u.2 1 lz), 6,96 (2H, d, J=8,7 Hz), 3,84 (3H, s !.).7-I (2H, s). H R IN du ' H (CDCI3) d :8,90 (1 H, s), 8,50 (l H, J. J=1.9 Hz), 7,99 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,32 (1H, t, J=7,7 Hz), 7,25 (1 H, s), 7,19-7,15 (4H, m, 3,76 (2H, s), 2,39 (3H, s). (5H, m), 7,17 (1H, dd, J=8,8, 2,1 Hz), 3,76 (2H, s), 2,39 (3H, s). RMN du IH (CDC13) d : 8,91 (1H, s), 8,51 (1H, d, J=1,9 Hz), 8,01 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,42-7,32 (3H, m), 7,26-7,24 (1H, m), 7,21-7,12 (2H, m), 3,80 (2H, s). RMN du 1H (CDC13) d : 8,91 (1H, s), 8,50 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,01 (1H, d, J=8,7 Hz), 7,42-7,361 (1 H, m), 7,29 (1H, s), 7,22 (1H, dd, J=8,7, 1,9 Hz), 7,15 (1H, d, J=7,5 Hz ), 7,11-7,04 (2E. , 3,78 (2H. RMN du 1H (CDC13) d : 4,63 (211, s), 6,96-6,99 (2H, m), 7,04-7,08 (2H, m), 7,44 (1H, dd, 18,8, 2.0 Hz), 8,09 (1 H, d. 1=8,8 Hz), 8,43 (1H, s), 8.61 (1H, d, J=2,2 Hz 1. 8.95 s). 1,79 (3H, s), 1.7s ^ 311. 2913852 1=7,6 Hz), 7,28 (1H, s), 7,18 , dd, 1=8,8.1 2,1 Hz). 6,94-6.9() (3H, ru . 5,49 (1H, t. 1=6,8 Hz), 4,5, 121f. d. 3=6.8 11z). 3,76 (2H, H ,lu IH ( i: ( s), 8,50 (1 H,1 d. .1=1,9 Hz), 7,99 (1H, d, J=1,9 11z 1, 7,33 (1H, t. o RMN du 1H (CDCI3) d : 8,90 (1H, s), 8,49 (la d, J=1,9 Hz), 7,98 (1H, d, J=8,9 Hz), 7,25-7,231 RMN 1ii IH CD( 1.7 (il : ( IH, 1H, d. J= ln. . (1H, d, J=8.0 Hz). 7,33 (IH.l dd, J=8.8, 7.6 Hz). 7.28 (1H, s). 7,18 (1H. dddi J=8,8, 2,1 Hzr. 6.6; 6.89 (3H, m), 4,01 (2H, Li 3=6,8 Hz), 3,76 (2H, s), 1,88-1,79 (III, m), 1.69 (2H, q, J=6.8 I lz ). 0.97 (6H, d, J=6,5 Hz). RMN du }H (CDC13) d : 4,30 (2H, s). 7,01-7,061 (4H, m), 7,12-7,17 (2H, m), 7,35-7,43 (4H, m), 7,59 (1H, dd, .1=9,0, 2,2 Hz), 8,08 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,15 (1H, d, J=9,3 Hz), 8,52 (1H, d, Ï J=2,4 Hz), 8,65 (1H, s), 8,90 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du IH (DMSO-D6) d : 3,69 (2H, s), 7,23-7,27 (1H, m), 7,31-7,37 (4H, m), 7,59-7,61 OH,' , 8,01 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,54 (1H, d,-, J=1,7 Hz), 9,25 (1H, s), 10,5 (1H, s). RMN du 1H (CDC13) d : 4,77 (2H, d, j=5,8 Hz), 6,81 (1H, br. s), 7,45-7,63 (5H, m), 8,07 (1H, dd, J=7,2, 2,2 Hz), 8.15 (1H, d, j=8,8 Hz), 8,21-8,23 (1H, m), 831-8,34 (1H, m), 8,98 (1H, dd, J=4,4.i 1,7 Hz). RMN du IH (CDC13) d : 4,70 (2H, d, J=5,611 r). H F 6.51 (1H, t, J=73,6 Hz), 6,59 (1H, br s), 7,13 (2H, d, J=8.8 11z), 7,40 (2H, d, J=8,8 Hz), 7,47 (IH, dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8.06 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz),l 8,16 (1H, d, J=8,8 11z). 8,24 (1H, d, J =8,3 Hz), 8,33 (1H, d, J=1,5 Hz), 8,88 (1H, dd, J=4,2, 1,5 Hz). RMN du IH (CDC1 ii d : 3,80 (2H, s). 734-7.4. 71L in , 7,63 (III. s), 7,97 (1H, d, J=9,O Hz ). 8,08 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,33 (1H, s), 8,79-8,80 m). H H H H 0 RNI. N' III CDCI.) d : 3,7 (2..H, s), 5,10 (2H,l
T,03 (2H, ( .1=8.8 Hz). 7.26-7-1(; (1()1l. m ,l (IH, d, J=9,o Hz.), 8,10 (1 Il, d. ,1=8.3 Hz ) 8,3d (1H, d, j=2,2 Hz), 8,81 (1.H, dd, J=4,2j 1,7 Hz). RMN du 1H (CDC13) d : 3,82 (2H, s), 7,12-7,591 (7H, m), 8,01 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,09 (Ill, d, J=7,8 Hz), 8,34 (1H, s), 8,81 (1H, d, J=2,4 Hz). RMN du IH (CDC13) d : 3,78 (2H, s), 7,03-7,05 (4H, m), 7,12-7,16 (1H, m), 7,31-7,47 (7H, m), 1 1 8,01 (1H, d, J=9,0 Hz), 8,10 (1H, d, J=8,3 Hz), 8,34 (1H, d, J=1,9 Hz), 8,82 (1H, dd, J=4,2, 1,5 Hz). RMN du IH (CDC13) d : 4,69 (2H, d, J=5,8 Hz), 6,58 (1H, br s), 7,34 (4H, s), 7,48-7,50 (1H, m), 8,06 (1H, dd, J=8,8, 2,0 Hz), 8,15 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,23-8,25 (1H, m), 8,33 (1H, d. . J=.I,9 Hz), 8,99 (1H, dd, J=4,2, 1,7 Hz). RMN du "H (CDC13) d : 1,66 (3H, s), 3,74-3,82 (2H, m), 4,00-4,09 (2H, m), 4,71 (2H, d J=5,6 Hz), 6,55 (1H, br s), 7,38 (2H, d. J=8,1 Hz),7,46-7,51 (3H, m), 8,06 (1H, dd, J=8,8, 1.9 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,8 Hz), 8,24 (1 H, dd J=8,0 Hz), 8,34 (1H, d, J=1,7 Hz), 8,99 (1H, dd,' J=4.2, 1,7 Hz). RNIN du (CDCI3) d : 4,74 (2H, d, J=6,6 Hz)ä 6,70 (1H, dt, J=10,2, 2,6 Hz), 6,76-6.81 (2H, m), 6,96 (1H, dd, j=7,8, 2,7 Hz), 7J)) (1 H, t, J=2,0 Hz), 7,18-7,2 ni), 7.3d (1H, 1=8.3 Hz), 7.71. (lH, dd, J=S , 4,3 Hz), 8,401 (1H, dd, J=8.8, 2,0 Hz), 8,53 (111, br s), 8,57 (2H,' s), 9,06 (1H, dd, J=4,3, 1,8 Hz). 1 *0ù -1 R \Il\ du Il 1X 1 ) d : 2K d, 3=5.o II/ ), 6.86 ( Ill. dd, 1=8.5. 2.0 II/ ). 6.95-7,04 (5H, ni
7.13 (1H, d, .1=61 1 Ii). 27-7,33 (1W rrt), 7,40
(III. dt, J=31,0, 70 Ilz (. 39 (1H. 00. J=8,4, L6 Hz), 8,55 (1H, br s), 8,57 (2H, .$), 9,05 (1H, (kl. J=4,3, 1,6 Hz). RMN du IH(CDCL) d : 4, 84 (2H, d, .1=5,6 H.z), 16 7-7,02 (3H, m), 7,06-7,13 (2H, m), 7,23-7,29 (1H, m), 7,31-7,36 (2H, m), 7,71 (1H, dd, J=8,8, 4,1 Hz), 8,42 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 8,55-8,591 (3H, m), 9,06 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du ' H (CDC13) d : 4,78 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,75 (1H, br s), 6,96-7,01 (3H, m), 7,05-7,13 (2H, ni), 7,20-7,24 (1H, m), 7,28-7,36 (2H, m), 7,89 1 (1H, dd, j=8,5, 1,7 Hz), 8,16 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,49 (1H, d, j=1,7 Hz), 9,11 (1H, s). RMN du 'H (CDC13) d : 2,32 (3H, s), 4,66 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,57 (1H, br s), 6,79-6,85 (2H, m),l 6,91-7,16 (4H, m), 7,19-7,24 (1H, m), 7,28-7, 33 (1H, m), 7,87 (1H, dd, J=8,6, 1,6 Hz), 8,15 (1H. J=8,5 Hz), 8,46-8,48 (1.H, m), 9,10-9,12 (1.H, ni). RMN du ' H (CDCL) d : 2,33 (3H, s), 4,68 (2H, d, J=5,8 Hz), 6,56 (1H, br s), 6,89-6,94 (3H, ni), 7,01 (1H, s), 7,09-7,15 (3H, ni), 7,28-7,33 (1.H, nl), 7,48 (1 H, dd, J=8,4, 4,2 Hz), 8,05 (1H, dd, .1=8,8, 2,1 Hz), 8,16 (1H, d, 3=8,8 Hz.). 8.24 (1H, d. J=8, 4 Hz), 8.32 (1H, d, 3=1,8 Mi), 8,99 (1H, 00. J=4,2. 1,8 1 lz ). REN du 'I I (('D('10 d : 2,33 (3H, s), 4.65 (2H, J=5,6 Hz), 6,52 (IH, br s), 6,88-6, 94 (3Hä m), 6,98-7,00 (1H, m), 7,06-7,16 (3H, ni), 7,27-7,32 (1H, ni). 7,86 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 8.16 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,47 (II 1. d. J=1.4 1 lz). 9,11 (1H, s).1 2 R \1N du 'H (CD('1:) d : 2,33 (3H, s), 4,69 J. .1 5 8 I Iz), 6,5( (1H, br s ). 6,79-6,85 (2H, m),' ) ( H, d, J=7,5 Hz), 6,198-7,03 (2H, m), 7,19-1 7.2-I (1H, m), 7,36 (2H, d, J=8,5 Hz), 7,48 (1H,l dd, J=8,3, 4,2 Hz), 8,07 (1H, dd, J=8,7, 1,9 Hz),l 8,1.6 (1H, d, 1,-8..7 8.22-8,26 (1H, m), 8,34 ( I.H, d, J=1.7 1 lz 8.9 (1H, dd, 3=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 2,33 (3H, s), 4,66 (2H, d, J=5.6 Hz), 6,58 (1H, br s), 6,78-6,84 (2H, 6,93 (1H, dd, J=7,5, 0,7 Hz), 6,99 (2H, d, 1=8,5 Hz), 7,19-7,23 (1H, m). 7,33 (2H, 1 1=8,5 Hz), 7,89 (1H, dd, J=8,3, 1,6 Hz), 8,15 (1H, d, 1=8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J=1,7 Hz), 9,10 (1H, s). RMN du 'H (CDC13) d : 4,72 (2H, d, J=6,3 Hz),l 6,95-7,05 (6H, m), 7,38 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,70 (1äH, dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,37-8,41 (1H, m), 8,50 (1H, br s), 8,56 (1H, d, J=8,7 Hz), 8,59 (1H. d.' 1=8,7 Hz), 9,06 (1H, dd, J=4,2, 1,4 Hz). RMN du 'H (CDCI3) d : 2,33 (3H, s), 4,72 (2H, d, 1=6,0 Hz), 6,79-6,85 (2H, m), 6,90-6,94 (1H, in). 6,98-7,03 (2H, m), 7,19-723 (1H, m), 7,381 211. d, J=8,5 Hz), 7,69 (1H, (hl. J=8,7, 4,1 Hz), 1 (1H, m), 8,50 (1H, 1)r s), 8,56 (1H, d, 1=8.7 11z), 8,59 (1I1. d, 1=8.7 11z). 9,06 (1H, dd,l 1,6 Pz). o RMN du ' H (CDC13) d : 4,66 (2H, d, J=5,6 Hz), 6,50 (1H, br s), 6,94-7,06 (6H, m), 7,34 (2H, d, J=8,7 Hz), 7,88 (1H, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 8,17 (1H, d, J=8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J=1,7 Hz), 9,12 (1H, s). 3 R1\1\ du t(1 (.CI)Cl:"l LI : 34(311 ():1 21 i. J. .1=5.(i 11/ (,.19 ( I H. O.S()-().(I 2 1 1 . ln . (.95--.o.,)() 2111, m ). 7.14 (.2H, d, J=S, Ilz), 7,31-,. 4 3(11, m), 7,88 (III, dd, J=8,5, 1,7 Hz), 8,1.61 ( 111, d, J=8,5 Hz), 8,50 (1H, d, J=1,7 Hz), 9,11. (111, s). R 1\ du 'H (CDC13) d : 2,31 (3H, s), 4,73 (2H, d, J=6,0 Hz), 6,79-6,86 (2H, m), 6,89-6,95 (2H, m), 7,05-7,08 (1 H, m), 7,13-7,23 (2H, m), 7,30-7,35 (1H, m), 7,70 (1H, dd, j=8,5, 4,1. Hz), 8,39 (1H, dd, J=8,7, 1,7 Hz), 8,51 (1H, br s), 8,55-8,61 (2H, m), 9,06 (1 H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). RMN du 'H (CDC13) d : 2,33 (3H, s), 4,71 (2H, d, J=6,0 Hz), 6,90-6,93 (2H, m), 6,96-7,00 (2H, m), 7,1.4 (2H, d, J=8,0 Hz), 7,34-7,38 (2H, m), 7,69 (1H, dd, J=8,7, 4,1 Hz), 8,37-8,41 (1H, m.), 8,48 (1H, br s), 8,55-8,60 (2H, m), 9,05 (1H, dd, J=4,1, 1,7 Hz). ( RMN du ' H (CDC13) d : 4,73 (2H, d, J=6,0 Hz).l
6,88 (1H, dd, J=8,2, 2,2 Hz), 7,05-7,21 (5H, m). 7,23-7,35 (2H, m), 7,70 (1H, dd, J=8,6, 4,2 Ilz). 8,40 (1H, dd, J=8,7, 1,4 Hz), 8,51 (1H. br s). 8,56-8,59 (2H, m), 9,06 (1H, dd, J=4.1. 1.4 Hz RMN du 'H (CDC13) d : 2,32 (3H, s), 4.71 (21-1,
me d, J=6,0 Hz), 6,87-6,94 (3H, m), 7,03-7,05 (1H,
In , 7,10-7,14 (3H, m), 7,28-7,32 (1H, m), 7,701
( 11 1. dd, J=8,6, 4,2 Hz), 8,39 (1H, dd, J=8,6,
1,7 Hz), 8,50 (1H, br s), 8,56 (1H, d, J=9,4 Hz),
.8 (I H, d, J=8,7 Hz), 9,06 (1H, dd, J=4.1,
1.7 1 Iz Dcs c^cmples de ul.ttion vent cinsuite être donnés 0-ddssous. il est à
noter que le larme uru,' si(,11111iL' heutiC en poids." I ycu le pic Hrnuihition_1 >ll parties glu hrescnt conlho~c t l t. 3 hartics de li,:n(,•qill tlléte du ~al~ iuui. 2 panics du dIUrvkuIIaiu de nui,ncsiunl et 45 hartiu~ de d'^) yypic silicitun svnihctiyuc I dratu ) Lit été conlhletclucult hrttvLes Cl Inulw uuu, ulüt d'obtenir du• poudres iirouiflablus. Les indiucs opérations que ci-dessus ont été el lcctuces cyechtc que le présent composé (1) a été remplacé par l'un quelconque des présents composés (2) à (231) afin d'obtenir différents types de poudres mou llables.
Exemple de formulation 2 20 parties du présent composé (1) et 1,5 partie de trioléate de sorbitane ont été mélangées à 28,5 parties d'une solution aqueuse contenant 2 parties d'alcool polyvinylique et la solution mélangée a ensuite été soumise à un broyage fin en utilisant un procédé de broyage humide. Ensuite, 40 parties d'une solution aqueuse contenant 0,05 partie de gomme de xanthane et 0,1 partie d'aluminosilicate de magnésium ont été ajoutées au mélange résultant et 10 parties de propylène glycol y ont été ajoutées en plus. Le mélange obtenu a été homogénéisé par agitation afin d'obtenir une formulation fluide. Les mêmes opérations que ci-dessus ont été effectuées, excepté que le présent composé (1) a été remplacé par l'un quelconque des présents composés (2) à (231) afin d'obtenir différents types de formulations fluides.
Exemple de formulation 3 2 parties du présent composé (1), 88 part ies d'argile kaolin et 10 parties de talc ont été complètement broyées et mélangées afin d'obtenir un produit en poudre. Les mcnles opérations due ci-dessus ont etc effectuées. eycehtd que le présent compose (1) a été remplacé par l'un quelconque clos présents composés (2) à (231) afin d'obtenir différents types de produits en poudre. 1.\unjplc de formulation 4 5 parties du présent compose (11, 14 parties rl'uthcr sttr^ lphcnvliduc de poloyvulh~ Idnc. (~ parties de dodécv lhcniénesulfonatc de calcium et 5 hurlics clé Svtcnc ont cté uonnplutcmuni mdlanddcs affin d'obtenir tliic dnntikitun. Lus nMc111es opcl"ations que ci-dessus ont été effectuées. usuuptc Clue le présent composé (1) a cté remplacé par l'un quelconque des présents composés (2) à (231) afin d'obtenir différents types émulsions. 104 5 LillUlaL101.1 2 parties du présent eu pesé (P. paitl,!dO\>lIC de \!"1111CII(IttC 1)^ (h aie. 2 'mines de de calcium. parties de bentonite et Or, pailles d'argile kaolin ont été complètement bio^ées et mclangees. de l'eau a cté ((pillée au nielange et le foui a cté eompletcmcnt hornogeueisé puis granulé et ,,îc1hi-î afin d'obtenir un granulé. Les Inclues opérations que ci-dessus ()nt été effectuées, excepté que le présent compose (1 i a été remplacé par l'un quelconque des présents composés (2) à (131) afin d'obtenir différents types de granulés.
Exemple de formulation 6 10 parties du présent composé (1), 35 parties de charbon blanc contenant 50 parties de sels d'ammonium de polyoxyéthylène alkyléther sulfate et 55 parties d'eau ont été mélangées puis le mélange obtenu a été soumis à un broyage fin en utilisant un procédé de broyage humide afin d'obtenir une formulation fluide. Les mêmes opérations que ci-dessus ont été effectuées, excepté que le présent composé (1) a été remplacé par l'un quelconque des présents composés (2) à (231) afin d'obtenir différents types de formulations fluides. Des exemples de test vont maintenant être donnés afin de démontrer que la présente invention est utile pour contrôler des maladies de végétaux. 20 Exemple de test. 1 Test de- cacas de prévention de l'infection par la pourriture grise du concombre (Botrytis cinerea) Un pot en plastique a cté rempli de terre sablonneuse et du concombre 25 (\nriété : Sacaini-Hanjiro) a ensuite éte semé. Le concombre a été laisse a croître dan', une serre pendant 12 jours. Les formulations fluides précitées. comprenant les composés 1. 2, 9, 12, 16, 18. 23, 24, 25, 26. 29, 30, 32, 36, 38. 3 . 42, 43, 46, 47, 54, 60, 01, 01, 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, 105, 110, 116, 117, 118, 121, 123, 129, 132, 134, 135, 137, 145, 147, 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 30 202. 204. . 208. _11,219, ont été ajustées à des concentrations prédéterminées 0500 ppm par dilution a\ cc (le l'eau et ensuite nolisées pour une application Hilaire dé 1CIIC IaL,'011 qu'elles fuissent sc Il \CI suffisanuucnt aux feuilles dés plants de concombre précités. Inie fois l'application foliaire Icnnmcc. les plants ont lie séduis î(i l'air. Ensuite. du milieu PU .A contenant, des spores de Boii-A' 35 cinerco a été placé sur la surface des cotlédons. Après cette inoculation, les plants ont été laissés à 12 C sous une forte huniidité pendant 5 jours et leurs 6 ',tIpCI rlCiC\ 11112étéés, 11111 ell~Ulte et és \W1111léé's C0111111C 011 1 Ohs-él'\3 lluc dé',, hlallts l'Ut 1\ WCIII Clé trUltes 1\ CC les é011IpO',L' ,_,)ä 12. Io. . 24, 3o. 32, 3s. 3L). 42. 4 46. 47i 54, 60. 62, 64. 76, 77, 81, 90, 91, 95, 103, loi 110, 116, 117, 118, 121, 123, 120, 132, 134, 135, 137, 145, 147. 148, 152, 155, 159, 185, 163, 164, 166, 171, 201, 204, 207, 208, 211. 219 équi \ allaient à 10% ou moins des superficies infectées des plants non traités.
E x cniA_sje _test 2 Test des effets de prévention de l'infection par la sclérotiniose du concombre (Sclemtinia scleratiorum) Un pot en plastique a été rempli de terre sablonneuse et du concombre (variété : Sagami-Hanjiro) a été ensuite semé. Le concombre a été laissé à croître dans une serre pendant 12 jours. Les formulations fluides précitées, comprenant les composés 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 25 ont été ajustées 3 des concentrations prédétenninecs (5)0 ppm) par dilution avec de l'eau puis utilisées pour une application foliaire de façon qu'elles puissent se fixer suffisamment aux feuilles des plants de concombre précités. Une fois l'application foliaire terminée, les plants ont été séchés à l'air. Lnsuite. du milieu 30 PIDA contenant des hyphes de Icmlii riiln a été placé sur Li surface des leuilles de concombre. .\près cette inoculation, les plants ont été laissés 3 ' sous une toute humidité pendant 4 jours puis leurs superficies infectées ont clé ey minces. (1 111111é' on ,i ohscr\ titie les superficies infectées des plants qui avaient été traités avec les composés 1, 2, 3, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 35 16, 17, 18, 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 50, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 27, 29, 30, 33, 34, 35, 36, 38, 39, 40, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, 50, 51, 52, 53, 54, 55, 57, 59, 60, 62, 63, 64, 65, 66, 67, 68, 69, 70, 71, 72, 73, 74, 76, 77, 78, 79, 80, 81, 82, 96, 97, 98, 99, 83, 84, 85, 86, 87, 88, 89, 90, 91, 92, 93, 94, 95, 100, 102, 103, 104, 105, 106, 107, 108, 109, 110, 111, 112, 113, 114, 115, 116, 117, 118, 119, 120, 121, 123, 124, 125, 126, 127, 128, 129, 130, 131, 132, 133, 134, 135, 136, 137, 138, 139, 140, 141, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 151, 152, 153, 155, 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 188, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222, 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231, 7 71, 72. 73, 74, 75. 76. 77, , SO. SI, S2. SI, S5. 8(,. s7, 88. 89. 90, 91, 93, 94, 95, 96, 07, 98. )L). lin. 102, 103. 104. 1052 100. 107. 1M8, 109. 110, 111, 112, 113, 115, 11(1. 117. 118. 119, 120, 121. 123. 124. 125, 127, 128. 129. 130, 131, 132, 133, 134. U5, 136, 137. 138, 139. 140. 1-11, 143, 144, 145, 146, 147, 148, 149, 150, 151, 152, 153, 155. 156, 157, 159, 160, 158, 162, 163, 164, 165, 166, 167, 168, 169, 170, 171, 172, 173, 174, 175, 176, 177, 178, 179, 180, 181, 183, 185, 190, 199, 200, 201, 202, 204, 205, 206, 207, 208, 209, 210, 211, 212, 213, 214, 215, 216, 217, 218, 219, 220, 221, 222. 223, 224, 225, 226, 227, 228, 229, 230, 231 équivalaient à 10% ou moins des superficies infectées des plants non traités. Les superficies infectées des plants qui avaient été traités avec les composés 49, 51, 92, 114, 126 et 188 équivalaient à 30% ou moins des superficies infectées des plants non traités.
Exemple de test 3 Test des effets de prévention de l'infection par le mildiou de la tomate (Phytophtora infestons) Un pot en plastique a été rempli de terre sablonneuse, et de la tomate (variété : Patio) a ensuite été semée. La tomate a été laissée à croître dans une serre pendant 20 jours. Les formulations fluides précitées, comprenant les 20 composés 176 et 177, ont été ajustées à des concentrations prédéterminées (500 ppm) par dilution avec de l'eau puis utilisées pour une application foliaire de façon qu'elles puissent se fixer suffisamment aux feuilles des plants de tomate de pépinière précités. Les plants ont été séchés à l'air jusqu'à ce que la solution diluée sur les feuilles ait séché. Ensuite, une suspension aqueuse contenant des 25 spores de Phytophtoro i/t/eqa/ts y a été inoculée par pulvérisation sur les plants de tomate de pépinière. Une fois l'inoculation terminée, les plants ont d'abord été laisses d 23 C sous une forte humidité pendant 1 jour puis Ils ont etc 1,11ssL à croltic dans une selle pendant 4 jours. Ensuite. leurs supel t ftles infetces unt c\,intinces, Comme résultat. on a observé que les superficies infectées des plants 30 yni avaient été traites avec les composés 176 et 177 équivalaient a un tnoiln, des superficies infcctccs des non Balles. 1C'.4 Test dei cIfck de Ile^ention de flulectlon par la tusauio.c des épis du blé 3 5 (Fusarium culinorum) Un pot en plastique a été rempli de terre sablonneuse et du blé (variété: 8 1J11O,1nc n en nitc dt(2 ,( Il1C. 1.c hic a cté ~~li d ~l ~I(11U~ t1~111~ 1111 ' IL( pcnr X1(11 I(7 I011l's. I. n 1o1111Ulatl(111 IIUICIC prCLItCC camp ell~tllt IL LO111ihosC (4) a dtc ,tltlstcC a suc L(,I1LL1111,111on hrcdcteoninec (Z)O pp!n) par dilution n cc de l'eau ci cnsnhc utilises heur une al~I~liLaliott l~)liailc de façon qu'elle puisse se fixer suffisamment auy feuilles des plants de blé précités. Une lois l'nppliLation foliaire ter-mince. les plants ont été seclles à l'air. Fnsuite. une suspension aqueuse contenant de spores de I nocrrioio (ulrrtorum a été inoculée par pul.erisation sur les plants deblé. Une fois l'inoculation terminée, les plants ont d'abord cté laissés à 23 'C sous une forte humidité et dans un endroit obscur pendant 4 jours puis sous éclairage pendant 3 jours. Ensuite, leurs superficies infectées ont été examinées. Comme résultat, on a observé que les superficies infectées des plants qui avaient été traités avec le composé (4) équivalaient à 30% ou moins des superficies infectées des plants non traités.
Exemple de test 5 Test des effets de prévention de l'infection par la piriculariose du riz (Magnaporthe grisea) Un pot en plastique a été rempli de limon et du riz (variété : Nihonbare) a ensuite été semé. Les plants de riz ont été laissés à croître dans une serre pendant 2 0 12 jours. Les formulations fluides précitées, comprenant les composés 56, 122 et 161, ont été ajustées à des concentrations prédéterminées (500 ppm) par dilution avec de l'eau et ensuite utilisées pour une application foliaire de façon qu'elles puissent se fixer suffisamment aux feuilles des plants de riz précités. Une fois l'application foliaire terminée, les plants ont été séchés à l'air. Ensuite, des pots 25 contenant des feuilles infectées par la piriculariose du riz ont en laisses au repos autour des plants de rit. Tous les plants de ni ont été laisses sots une forte huniiditc seulement pendant la nuit. Cinq jours apres l'inoculation, leurs sllucriiélcs II1nctecs ont etc c Laminées. Comme rWn iLu, on a observé que les superlïcics inicctccs des plants qui avaient etc, traites avec les composés 30 161 L'el .noient d l0~ ou moins des superficies infectées des plants non trains et les superficies aIlccncs ales plants (lui avaient en traites avec le eoinposc 5(3 et~ui~ ,laient d 3f)' ( ou moins des superl ieies inf(Lncs tics planes non traites.
1..en1pIc de test C 35 Test des ell ets de prévention de l'infection par la maladie sclérotique du concombre par traitement du sol (irrigation) (Seleroti 9 Un pot en plast4ue a été rennph de terre s,tblonneusc et du eoneoinI re varicte : Satina m-l{anjiroj u ensuite etc senne. 1 plants de e ncoi nhre pont etc laisses a croule d~llls mie serre pendant 12 fours. Les formulations LIuides prccuees, Colllprenant 1m cOmposcs 1, 33, 42, -1.8 , 52, 60, 62, 65, 10, 74. 83, S1, 94. 105, 117, 118, 145. 159, 170.. 175, 176, 177, 185 et 207, ont été diluées avec de l'eau et 1 nlp de ce eomposl u cté appliqué au pot précité par un traitement d'irrigation du sol. t ne fois le traitement termine. les plants ont été laisses u croïtrc dans une serre pendant 1 semaine. Ensuite, du milieu PDA contenant des h}plies de 3 1,iiouiu r sclerotiorum a été placé sur les feuilles des plants de concombre. Après cette inoculation, les plants ont été laissés à 18 C sous une forte humidité pendant 4 jours et leurs superficies infectées ont ensuite été examinées. Comme résultat, on a observé que les superficies infectées des plants qui avaient été traités avec les composés 1, 33, 42, 48, 52, 60, 62, 65, 70, 74, 83, 84, 94, 105, 117, 118, 145, 159, 163, 170, 175, 176, 177, 185 et 207 équivalaient à 10% ou moins des superficies infectées des plants non traités.
Exemple de test 7 Test des effets de traitement du mildiou de la vigne (Plasmopara viticola) Un pot en plastique a été rempli de terre sablonneuse et de la vigne (variété : Berry-A) a ensuite été semée. Les plants de vigne ont été laissés à croître dans une serre pendant 40 jours. Une suspension aqueuse de zoosporanges de Plasmopara viticola a été inoculée par pulvérisation sur le pot précité, Ensuite, les plants de vigne ont été laissés à 23 C sous une forte humidité pendant 1 jour et ensuite séchés à l'air afin d'obtenir des plants de vigne de pépinière inCeetés par le mildiou. La formulation fluide précitée comprenant le composé 189 a été ajustée à une concentration prédéterminée (500 ppm) par dilution mec de l'eau et ensuite utilisée pour une 1plication lobaire de façon qu'elle puisse se fixer suffisamment aux feuilles des plants de igne depchinictc précités. ne tous l'application lobaire temince. les plants vint été séchés 1m l'air puis laisses <t 23 C dans une serre pendant 5 jours. Ensuite. les plants tint cté laissés , 2;Ç` sous une forte huniiditc pendant 1 jour dC plus puis leurs superficies infectées 0111 été examinées. Cot11111C résultat. on a ohser.é jne Lis supeilieies infectées des plants (pi avaient été trlilcs av ec le composé lit édui~ alaient ü 10`~ ou moins des superficies infectées des plants non. traités. 2913852 110 L' de (Cs, Test des eltcts clo hrc\entïon ~Ic l'infection par la t udoso cle 1<i tomate par traitoinont du sol (irri_atiOH lpot en plastique est rempli de terre contaniincc par la !usariose de la 5 tomate (l ~r~uti~ pat ore vpottoit ) puis de la lomatc { ariéC: Patio) est scinde. Les founiulations fluides piochées comprenant le, composés I à 231 sont diluées avec de l'eau et I0 mea de cc t(impose sont appliqués au pot précité par un traitement d'irrigation du sol. Les plants de tomate sont ensuite laissés â croître dans une serre pendant 1 mois. Ensuite. les plants résultants sont comparés avec 10 des plants non traités. Comme résultat, les plants traités avec les composés 1 à 231 ne présentent aucunes taches et on observe que les plants traités croissent favorablement à un niveau équivalent à celui des plants cultivés dans un sol non contaminé.
15 l:.xcinple de test 9 Un pot en plastique est rempli de terre contaminée par la verticilliose de la pomme de terre (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens) et de la pomme de terre (variété : Danshaku) est ensuite plantée. Les formulations fluides précitées comprenant les composés 1 à 231 sont diluées avec de l'eau et 10 mg de 20 ce composé sont appliqués au pot précité par un traitement d'irrigation du sol. Les plants de pomme de terre sont ensuite laissés à croître dans une serre pendant 2 mois. Ensuite, les plants résultants sont comparés avec des plants non traités. Comme résultat, les plants traités avec les composés 1 à 231 ne présentent aucunes taches et on observe que les plants traités croissent favorablement à un 25 niv eau nquiv aient û celui des plants cultivés dans un sol non contaminé.
l~.yornplo do test 10, Los lori-nidations Iuides précitées co ,mimant les composés I à 231 sont appliquées à du riz padciv contaminé par la maladie bakanne du riz (Gihherella 30 /uill urof) par traitement des semences a raison de 200 do chaque composé pour 10 1 lko do semences 1~nstiite. les plants do riz sont laisses ü croitu'o ~l<in, une serre pendant I mois. Limite_ les plants résultants sont compares av cc clos plants non traites. (')mnnc icsultat. ou ob,crvc clac les plant, hantés u oe Ics confposcs 1 à >>1 croissent M\ omblement à un rni~oatt équivalent â celui de plants qui ont été 35 cultivés à partir de riz paddy non contaminé. f:~cn1pic P ic~t 1 1 l.Cs C(~1111Lf1at1(~n~ tIUlCles 11rccitees c(Inlprenant ~C cOIllpOses 1 ,1 231 sont applipuccs (.lc~ scnncncc~ dun=e cOnta1-111U2c• par le piCtin-CLhaucl,pc ~r~lc //n! UIIl~N1?V (Y'~ Yc!/711111 ) pu ici trallelllent Cles ~c li1cIiccs a rals(111 Pc 2t)ti g de chaque compose pour 100 kg de semences. Ensuite, les plants d Perce sont laissés à croître dans une serre pendant 1 mois. Ensuite. les plants résultants sont compares as cc de, plants non t'aites. Comme resultau on observe que les plants traités avec les composes 1 à 231 croissent favorablement à un niveau équivalent à celui de plants cultiv cs à partir de semonces non contaminées.
APPLICAB ILITÉ INDUSTRIELLE La présente invention permet le contrôle ou la prévention de maladies des plantes provoquées par des microbes phytopathogènes, excepté Aspergillus. 2 -' ' 1. Composition àgriL c polit miladies des plantes p1\ peu dC n1k_1011C ph^lOp,11110peiles, , \CCptiOn d comprenant un composé iepresenté, par la ionnule (I), un de ses sels ou un de ses hydrates : Formule (I) (1) dans laquelle A représente un groupe 6-quinoléyle, un groupe benzothiazol-6-yle, ou un groupe 11.51naphtylidin-2-yle ; X représente un groupe représenté par la formule -NH-C(=Y)-CH2- ou un groupe représenté par la formule -C(=Y)-NHCH 2- ; Y représente un atome d'oxygène, un atome de soufre, ou NRY (où RY représente un groupe alcoxy en C1 à C6 ou un groupe cyano) ; et E représente un groupe furyle, un groupe thiényle, un groupe pyrrolyle, un groupe tétrazolyle, un groupe thiazolyle, un groupe pyrazolyle, ou un groupe phényle ; A pouvant porter le cas échéant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants a-1 et le groupe de substituants a-2 ci-après et E pouvant porter le cas échéant un ou deus, substituants choisis dans le groupe de substituants a-1 et le groupe de subi 'tuants a-2 ci-après : Groupe de substituants a-1 Atome dhalogne, groupe hydroxyle, groupe mercapto, groupe cyano, groupe carboxyle, groupe alkyle en C1 à C6, groupe alcényle en C2 à C6, groupe à1cnyle en C2 à C6, groupe e^Lloalhyle en C3 à , groupe aryle en C6 à cm, gl (mu hetéloLyclique tic 5 à Ji) teintes, groupe c)L oalk^le en C3 à C8-alkyle en C1 C -. croupe en C3 à C8.-atk^ le en C1 à C6, groupe ai^ le en C6 à Ci à,11k \ le en C1 à C, oupe hetcloevefique de 5 à 10 termes-alkyle en C1 à C6, 1r(tUrtL' d!L ) ^ C ii (,,. croupe dILCIl \.1t)Ny C2 à C6, ,groupe alcynyloxy en C2 210tIpL' eveioalcoyv eu C C'. croupe aryloxy en C, à ci . groupe , _ L . 1 0 , 1 1 1 . , ^ l e en (: à \; en C1 ( _ . croupe aryle en C, ( H ,tico \ y en Cl à Cr,. croupe heteroe~cli~lue de 5 à Io ICI Cl à c. croupe ,dl,^ lnno en ci à C. groupe aleen Ithio en C2 à C, mule Ithio en C2 à Co, groupe cycloalkylthio en C3 à C8. groupe arylt h io eu C6 à Cm, groupe cycloalkyle en Cl à C8-alkylthio en Cl à C6, groupe aryle en C6 à C10-alkylthio en CI à C6, groupe 3 11CH.21 )L' ClIqHLI de ~i () lernte~ \ alla) C11 C C, 111011(lail.^11.1111111(l (.i ü C ll11011ICCH CH C 1 C, gl"()HpC 1110101,11.: 11^ laniino en (_ ù 111OH11C I 111111t)L:^ CIpalk \ 111111110 C 1 C.. ~eroupe 110110,11"\ 1,11111110 en C6 à c,,,, C11 C, a â-1110110alk>1111111110 en C, Cu. gl LlpC aryle en C6 à Ct1 Inono,11H nimmo en CI à c _11.0LILIC hétérocyclique de 5 à 10 teintes- 111011(),IIH ialllill() en CI à C6, groupe cul CI à C6, groupe N-alcényle en C ti Lnuino en CI à C6, groupe N-àleynyle en C. à c, -N-alk^ Lmiino en CI à C6, groupe N -celoalkyle en C3 à C8-N-alkylamino en CI à G, groupe - aryle en C6 à Cl{t-N-alk}Iamino en CI à C6, groupe N-cycloalkyle en C3 à cs- alkyle en CI à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-aryle en C6 à Clo-alkyle en ci à C6-N-alkylamino en CI à C6, groupe N-hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en Cl à C6-N-alkylamino en Cl à C6, groupe alkylcarbonyle en CI à C6, groupe alcoxycarbonyle en CI à C6, groupe alkylsulfonyle en CI à C6, un groupe représenté par la formule -C(=N-Ral).Ra2 (où Rai représente un groupe hydroxyle ou un groupe alcoxy en CI à c6 : et Ra` représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle en CI à C6), groupe aryloxy en C6 à C10-alkyle en CI à C6 et groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-oxyalkyle en CI à c, ; et Groupe de substituants a-2 Groupe alkyle en CI à C6, groupe alcényle en C2 à C6, groupe alcynyle en C2 à C6, groupe cycloalkyle en C3 à C8, groupe aryle en C6 à CIO, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes, groupe cycloalkyle en C3 à Cs-alkyle en CI à C6, groupe aryle en C6 à Clo-alkyle en CI à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en CI à C6, groupe alcoxy en CI à C6, groupe alcényloxy en C2 à C6. groupe alcynyloxy en C2 à C6, groupe cycloalcoxy en C3 à C8, groupe aryloxy en C6 à CIO, groupe cycloalkyle en C, à C8- alcoxy en CI à C6, groupe aryle en C6 à C10-alcoxy en. CI à C6, groupe hétérocyclique de 5 à i0 termes- alcoxy en CI à C6, groupe al k Ithio en Cl à groupe alcénylthio en C2 à C6, groupe alc^It^ lth.io en C2 à C-,. groupe ItIlio en C3 à G, groupe arylthio en C6 à c,,,, groupe cycloalkyle en à C8-alkylthio en CI à C6, groupe aryle en C6 à Clo-alkylthio en C à C,,. groupe letéroe^clique de 5 à 10 en CI à C6, groupe Inonotdk\Lninno en Ct Ii C oupe Inono,tluen Lnnmo ( C., groupe mono-- AC Il en C2 à G, gl.011pC Int HocyCklalk^ Itunino en C3 à ('.. croupe nionoar~ lamina cri C6 à C.6 croupe clo,R^ 1c en C3 à C8-monotdk^ Ltnnno en CI a C6, groupe aryle en C6 à Clo-monoalkylamino en CI à c, , groupe hétérocyclique de 5 à Io termes-monoalkylamino en CI à C6, groupe dialkyl- amino en CI à C6, groupe N-alcényle en C2 à G-Nnd k^. lamino en C a groupe 4 N-alc\n\ c en C N \lamine en C ,i C,. iglou \, oalk^ le en C3 à \-,1W Iàlllllà) C 1 C '1llpC N \ -N-Jik Iàllllll() en Ci à C, lups '\ -s \J0,ilkyle en C ( ,ilk \ le en C -N aik 1,11111110 en C groupe N-ai_^1C: en C6 Cià- alkyle en ( , -N-,nk^ en C, gloupe Mictcloc\ Llique de 5 à 10 termes-alkyle en Ci C, \-,nk (amino en Ci à G, groupe are lt~yv en C6 à ci() alkyle en Ci à C6 et poupe hctcioL^L hque de 5 à 10 tel mcs-o^^ alkyle en Ci à C6 ; chaque groupe dcst dans le poupe de substituants a-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants b suivant : Groupe de substituants b Atome d'halogène, groupe hydroxyle, groupe mercapto, groupe cyano, groupe carboxyle, groupe amino, groupe carbamoyle, groupe nitro, groupe alkyle en Ci à C6, groupe cycloalkyle en C3 à c8, groupe aryle en C6 à C10, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes, groupe alcoxy en Ci à c, groupe aryloxy en C6 à c,o, groupe hétérocyclyloxy de 5 à 10 termes, groupe alcoxycarbonyle en Ci à C6, groupe alkylsulfonyle en Ci à C6, groupe trifluorométhyle, groupe trifluorométhoxy, groupe monoalkylamino en Ci à c, groupe dialkylamino en Ci à C6, groupe monoarylamino en C6 à ci() portant le cas échéant un groupe amino ou un groupe aminosulfonyle, et groupe N-aryle en C6 à Cio-alkyle en Ci à 2 0 C6-N-alkylamino en Ci à C6 portant le cas échéant un groupe amino.
Claims (1)
- 2 Revendications 1. unknown2. Composition agricole selon la revendication 1, dans laquelle, dans la formule (1), A représente un groupe 6-quinoléyle, un groupe [1.5]naphtylidîn-2-yle ou un groupe benzothiazol-6-yle (A pouvant porter le cas échéant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants c-1 et le groupe de substituants 25 c-2 sui \ anis) : Groupe substituants c-1 Atome d'halogenc. gloupe [e en Ci à C, groupe alcen^ le en C2 à C6, groupe ais; 11^.1c en C ' , . groupe e ^ s le en C loupe aryle en C6 à CR), groupe hetélos slic[tie de 5 a 10 ternies, groupe eyeloalk ^,lc en C3 à Cs-alkyle 30 en Ci à C6, groupe arvlc en C, à Ci,-alkyle en Ci à C, onpc arc le en C6 à C10- ,t en C groupe hetelos^clique de 5 à 11) termes alkyle en Cr à C6, poupe ,ilco\^ en C l C loupe ale n ^ l o \ ^ en C2 à C groupe ales il^lo^^ en C2 gloupe eveloalkv l e en C : ,11(0 en Ci 10tlpC dl ^ en C6 à Ce- ,11co \ en C guipe hetéios ique de 5 à 10 (cimes alcoxy en Ci à C6, 3 5 groupe mono,tlkylamino en Ci à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en Ci à c, groupe monocycloalkylamino en C3 à cs, groupe5 1110110,tl'\ ntllltnO en Ci 111(UtIC JO,lik CH C6 à Cro-PIttItOUff.yLillnHO Cil Cr C groupe aigle en C,, ir C, -mortoalLlamino en C lie teii ocyclique de 5 à 10 termes Inonoalk Iàntmo en à C. groupe alk~ Lai hon.^ile en C2 1 et un groupe représente par la formule -C(= -011)R'' (on R la même signiPeut Ion que celle délaite ci-dessus) et (l-onpe de strhtitgrants e-2 Ut oupe alk^ le en Cl à C6, groupe alcén^ le en C2 à C6, groupe alcynyle en C2 C6. croupe Li^eloalkle en C3 t C, groupe aryle en C6 à CIO, groupe hctcroc clique de 5 à 10 termes, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en Cr à c, groupe aryle en C6 à C10-alkyle en Cl à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en CI à C6, groupe alcoxy en Cl à C6, groupe alcényloxy en C2 à C6, groupe alcynyloxy en C2 à C6, groupe eycloalkyle en C3 à Cs-alcoxy en CI à C6, groupe aryle en C6 à Clo-alcoxy en Cr à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alcoxy en Cr à C6, groupe monoalkylamino en Cl à C6, groupe monoalcénylamino en C2 à C6, groupe monoalcynylamino en C2 à C6, groupe monocycloalkylamino en C3 à C8, groupe monoarylamino en C6 à c,o, groupe cycloalkyle en C3 à C8-monoalkylamino en CI à C6, groupe aryle en C6 à c ,,,-monoalkylamino en Cr à C6 et groupe hétérocyclique de 5 à 10 termesmonoalkylamino en Cr à C6 (chaque groupe décrit dans le groupe de substituants c-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe de substituants d) suivant : Groupe de substituants d Atome d'halogène, groupe hydroxyle, groupe carboxyle, groupe amino, groupe carbamoyle, groupe alcoxy en C, à c,6, groupe monoalkylamino en C, à C,,, groupe dialkylawino en Cl à C6, groupe monoarylamino en C6 à c io portant le cas échéant un groupe amino ou un groupe aminosulfonyle, groupe Naryle en C6 à Clo-alk:\ le en Cl a lamino en Cr à C6 portant le cas échéant un groupe amino, groupe arroi groupe art} le en C6 à cio, groupe hétérocyclique de 5 à 10 Icones et groupe alco cal banyle en Ci à C6.3. Composition auricole selon la re-çendication 1, dans laquelle. clans la rormu e (I), représente un groupe 6-quinole^ le.4. Composition agricole selon la rie\ endication 1, dans laquelle, dans la fot mule t H. A représente un groupe5. Composition agrkrle selon la endication 1, dans laquelle, dans la 3 5 formule (1), A tepresente un groupe benzothiazol-a-yle.66. Cl1lllplltillli n C Ct^111 Inc (I(lL'ICOIl(IUUC de I C~ Cn(II~';11111I1~ à 5, dans laquelle. (dans la ~11rnuilc 4L). X est un nloup rCpic ente pall' la lori-utile [-i_t=OI-NIl-C C0n1pllsiti11I1 .I,~rieule selon l'une quelconque LIcs IC Clldications 1 à 6, 5 dans lac acné, clans la torinule 11), E ieprescntc un groupe furyle, un poupe thicnvlu, un groupe pvrrolyle ou un groupe phcnvlc (E pouvant porter le cas échéant un ou deux substituants choisis dans le groupe de substituants a-1 et le u Ise de substituants a-2). 8. Composition agricole selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, 10 dans laquelle, dans la formule (1), E représente un groupe furyle, un groupe thiényle, un groupe pyrrolyle ou un groupe phényle (E pouvant porter le cas échéant un ou deux substituants choisis dans le groupe de substituants e-1 et le groupe de substituants e-2 suivants) Groupe de substituants e-1 15 Atome d'halogène, groupe alkyle en C I à C6, groupe alcényle en C2 à C6, groupe alcynyle en C2 à c6, groupe aryle en C6 à CIO, groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en CI à C6, groupe cycloalkylidène en C3 à Cs-alkyle en Cl à C6, groupe aryle en C6 à CIO-alkyle en CI à C6, groupe aryle en C6 à CIO-alcényle en C2 à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alkyle en Cl à C6, groupe alcoxy en CI à 2 0 C6, groupe alcényloxy en C2 à C6, groupe alcynyloxy en C2 à C6, groupe aryloxy en C6 à C10, groupe cycloalkyle en C3 à Cs-alcoxy en CI à C6, groupe aryle en C6 à CIO-alcoxy en CI à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alcoxy en CI à C6, groupe arylthio en C6 à CIO. groupe aryle en C6 à C10-alkylthio en C I à C6, groupe monoarylamino en C6 à CIO, groupe aryle en C6 à CIO-monoalkylamino en 25 C I à C6, groupe N-aryle en C6 à C10-N-alkylamino en C I à C6, groupe N-aryle en C6 à CIO alkyle en CI à C6-N-alkylamino en CI à e,,. groupe aryleyy cil C6 à CIO alkyle en CI à C6 et groupe hetéruc clique clé 5 à 10 termes (1ti~alk~le en CI à C6 ; ci Groupe de substituants e-2 30 Groupe alkyle en Cl à C6, groupe alccnvlu en C- û f loupe alevn^Tu en C2 ü C. ,uroupc aryle en C6 à CIO, groupe cvcloalkvle en C n -alkyle en CI à ( groupe urvlc en C, il Cl , alkyle en Cl à C6. groupe hétérocyclique de 5 à 10 ternies al} ~ le en C a C, ~arouhe altoy en Cl à G. Loupe nlcunv loy en C2 à groupe ale u~ loy cil C2 à C6, groupe aryloxy en CU à CIO, groupe cycloalkyle 35 en C3 à Cs-alcoxy en Cl à C6, groupe aryle en C6 à CIO-alcoxy en Cl à C6, groupe hétérocyclique de 5 à 10 termes-alcoxy en Cl à C6, groupe arylthio en C6 à CIO,7 croupe crCc en C5 à c (.ù groupe mnotir^LmMo en G groupe à^le en C6 à C imonottU.^ en C C,.. groupe \-àr^le C 3 à -'.\ ttlklaitunn en Ci il (, guoupe \-t^le eu Cä à (cri Ci Ct-N-alk \I,Imino Ci à groupe ,ti^lt)^^ en ('6 à c,-,ilkic en ci à C6 et groupe Iletci-oclique de 5 à 1(1 termes oxalkyle en C1 à Ch; chaque groupe décrit dans orme de substituants c-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe tic substituants sui ant : Groupe ric substituants f Atome d'hillogeite, groupe hydroxyle, groupe cyano, groupe amino, groupe nitro, groupe ct}eloalkyle en C3 à c8, groupe alcoxy en Ci à C6, groupe aryloxy en C6 à Cio, groupe hétérocyclyloxy de 5 à 10 termes, groupe alcoxycarbonyle en CI à CO, groupe alkylsulfonyle en Ci à C6, groupe monoarylamino en C6 à ci , groupe trifluorométhyle, groupe trifluorométhoxy et groupe alkyle en ci à C6. 9. Composition agricole selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle, dans la formule (I), E représente un groupe furyle, un groupe thiényle, un groupe pyrrolyle ou un groupe phényle (E pouvant porter le cas échéant un substituant choisi dans le groupe de substituants g-1 et le groupe de substituants g-2 suivants) : Groupe de substituants g-1 Groupe cycloalkyle en C3 à C8-alkyle en Ci à C6, groupe phénylalkyle en c, à C6, groupe furylalkyle en Ci à C6, groupe thiénylalkyle en Ci à C{, groupe benzofurylalkyle en Ci à C6, groupe benzothiénylalkyle en Ci à C6, groupe alcoxy en Ci à C6, groupe phénoxy, groupe cycloalkyle en C3 à Cs-alcoxy en Ci à CO, groupe phén^lalcoNy en Ci à c,, groupe furylalcoxy cl i Ci à ci groupe thiényl- alcoxy en Ci à C, groupe fi} rid lalcoXy en Ci à c 1-ourle phénot,^ alkyle en Ci à c, et groupe p^ rid^ Io \^a1k^ le en C, à C6; et Groupe pic substituant. ,' Groupe e,clotilk le en C3 à C8-alkyle en C, à C6, groupe phénylnlkvle cri 30 Ci à C,.. groupe furylaikyle en Ci à C,,. groupe tIlien^lulkyle en Ci à C,. groupe liell/olut làlk^ l e eu Ci à C croupe hen/othielt^Itdk^Ie tn. Ci à C6. gi ()mie ,11eo \^, en CI à C,,. 21-1_111C pilélIt \ . gl )[IpC L'\C10,11HIC (21I C. à Cs-alcoxy en Ci groupe p Ién^lttleo \..^, en ( ' groupe Itir^ ',de() \^ en Ci à C,,. groupe tllién^.I-acoxy en Ci C, groupe p^rid.l.,t1cox en Ci à C,.. groupe phénol}alkyle eu C; 35 à C6 et groupe p.i.idyloxyalkyle en Ci à C6 ; chaque groupe décrit dans le groupe de substituants g-2 portant un à trois substituants choisis dans le groupe de8 ,,Hb,tit1l,1111 1 ',IO \ ,tIlt (,trou le ,,UHOILIWIN \tome dInilog,ic. nihe hydms^ le. poupe L^,im poupe ci i,^ le en Ci àC6. 10. Composition agricole selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, dans laquelle. Jans la formule (I), E ]cpi ésente un groupe le. un gloupe 2-thién^ le. un poupe 3-p'^ i i ol^ le ou un gioupc phén^ le (r pouvant porter le cas colleaut un ,uilstituant choisi dans le [(Mile de substituants g-1 et le groupe de substituants g-2). 11. Composition agricole selon la revendication 1, dans laquelle, dans la formule (1), X représente un groupe représenté par la formule [-C(0)-NIT-CH2-], dans laquelle A représente un groupe 6-quinoléyle, un groupe [1.5]naphtylidin-2-yle ou un groupe benzothiazol-6-yle, et E représente un groupe 2-furyle, un groupe 2-thiényle, un groupe 3-pyrrolyle ou un groupe phényle (E pouvant porter le cas échéant un substituant choisi dans le groupe de substituants g-1 ou le groupe de substituants g-2). 12. Composition agricole selon l'une quelconque des revendications 1 à 11, dans laquelle les microbes phytopathogènes sont des champignons filamenteux pathogènes des plantes, à l'exception d'Aspergillus. 2 0 13. Procédé de contrôle ou de prévention de maladies des plantes provoquées par des microbes phytopathogènes, à l'exception d'Aspergillus, qui comprend l'application d'une quantité efficace de la composition agricole selon l'une quelconque des revendications 1 à 11 à des cultures utiles. 14. Procédé selon la revendication 13, dans laquelle la composition est 25 appliquée par application foliaire, par traitement du sol ou par désinfection de semeilLes, 15. Utilisation du composé représenté par la formule (P, d'un de ses cis ou d'un de ses llyclratcs, selon la Ri% endicuLun 1, dans la fabrication d'une composition agricole.
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