JP5312041B2 - キノリン化合物若しくはその塩を有効成分として含有する、土壌処理剤又は種子処理剤、又はそれらを用いる植物病害の防除方法 - Google Patents

Description

本発明は、１種以上の３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物若しくはその塩を有効成分として含有する、土壌処理剤（土壌を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物）又は種子処理剤（種子を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物）に関する。
また、本発明は、１種以上の３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物若しくはその塩を有効成分として含有する、土壌処理剤（土壌を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物）又は種子処理剤（種子を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物を用いる植物病害の防除方法に関する。

３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物は、公知化合物であり、農園芸用殺菌剤として有用であることが知られている（特許文献１）。同文献には、特に、イネいもち病（Pyricularia oryzae）並びにトマト灰色かび病（Botrytis cinerea）に対する殺菌効果が明瞭に説明されている。

しかしながら、播種時から移植時までの育苗箱への土壌処理でのイネいもち病に対する殺菌効果は記載されておらず、３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化物が、土壌処理でイネいもち病に殺菌効果を有することは従来知られてない。

また、土壌潅注処理によって、土壌病害に対し殺菌効果を有することも記載されておらず、３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物が、土壌病害防除剤として使用できることも従来知られていない。

さらに、種子処理剤としての使用は記載されておらず、３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物が、種子処理剤として使用できることも従来知られていない。
国際公開（ＷＯ）第２００５／７０９１７号パンフレット

本発明者らは、３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物について、長年に亘り、鋭意研究を重ねた結果、新たに、本化合物が、土壌処理剤又は種子処理剤として、有用であることを見出し、本発明の完成に至った。

本発明は、１種以上の３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物若しくはその塩を有効成分として含有する、土壌処理剤（土壌を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物）又は種子処理剤（種子を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物）を提供する。
また、本発明は、１種以上の３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物若しくはその塩を有効成分として含有する、土壌処理剤（土壌を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物）又は種子処理剤（種子を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物）を用いる植物病害の防除方法を提供する。
本発明において、「防除効果」は、予防効果及び／治療効果を意味する。

本発明は、１種以上の、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）：

（式中、Ｒ¹及びＲ²は、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；

ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；

ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；又は

ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基を表すか、或は、

Ｒ¹とＲ²が、それらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環を形成し、

Ｒ³及びＲ⁴は、同一若しくは異なっていてもよく、
水素原子；
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；
ハロゲン原子；
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基；又は
水酸基を表すか、或は
Ｒ³及びＲ⁴は、それらが一緒になって、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキリデン基又はオキソ基を形成するか；又は
それらが結合している炭素原子と一緒になって、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環を形成し；
Ｘは、ｎが２〜４の場合、同一若しくは異なっていてもよく、

ハロゲン原子；
ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、水酸基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；

ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基；

ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基；

ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；

ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；
Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基；
同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基；
アシル基；
シアノ基；又は、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基を表し、
Ｙは、ｍが２〜６の場合、同一若しくは異なっていてもよく、
ハロゲン原子；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基；Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基；又は水酸基を表し、
ｎは、０〜４の整数を表し、
ｍは、０〜６の整数を表す）
で表される化合物若しくはその塩を有効成分として含有する、土壌処理剤又は種子処理剤に関するものである。

なお、化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）において、ｎが０の場合は、Ｘは水素原子を表し、ｍが０の場合は、Ｙは水素原子を表す。

本発明の３−（ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）は、土壌処理剤又は種子処理剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特にイネいもち病に対して卓効を示し、土壌処理剤又は種子処理剤として、優れた、植物病害の防除効果を有する。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、２−メチルブチル基、ネオペンチル基、１−エチルプロピル基、へキシル基、４−メチルペンチル基、３−メチルペンチル基、２−メチルペンチル基、１−メチルペンチル基、３，３−ジメチルブチル基、２，２−ジメチルブチル基、１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチル基、２−エチルブチル基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキル基であり得、好適には、炭素数１乃至５個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₅アルキル基）であり、より好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基）であり、更により好適には、炭素数１乃至３個の直鎖又は分枝鎖アルキル基（Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基）であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はプロピル基であり、最も好適には、メチル基又はエチル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」は、直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の二重結合を含むことができ、例えば、ビニル基、プロパ−１−エン−１−イル基、アリル基、イソプロペニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、ブタ−２−エン−１−イル基、ブタ−３−エン−１−イル基、２−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル基、ペンタ−１−エン−１−イル基、ペンタ−２−エン−１−イル基、ペンタ−３−エン−１−イル基、ペンタ−４−エン−１−イル基、３−メチルブタ−２−エン−１−イル基、３−メチルブタ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−１−エン−１−イル基、ヘキサ−２−エン−１−イル基、ヘキサ−３−エン−１−イル基、ヘキサ−４−エン−１−イル基、ヘキサ−５−エン−１−イル基又は４−メチルペンタ−３−エン−１−イル基であり得、好適には、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基又はブタ−１−エン−１−イル基であり、より好適には、アリル基又はイソプロペニル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」は、直鎖又は分枝鎖状のいずれであってもよく、１以上の任意の個数の三重結合を含むことができ、例えば、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、プロパ−２−イン−１−イル基、ブタ−１−イン−１−イル基、ブタ−３−イン−１−イル基、１−メチルプロパ−２−イン−１−イル基、ペンタ−１−イン−１−イル基、ペンタ−４−イン−１−イル基、ヘキサ−１−イン−１−イル基又はヘキサ−５−イン−１−イル基であり得、好適には、エチニル基又はプロパ−１−イン−１−イル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「アリール基」は、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、アセナフチレニル基等のＣ₆〜Ｃ₁₆（炭素数６〜１６個）の芳香族炭化水素基であり得、好適には、フェニル基、１−ナフチル基又は２−ナフチル基であり、より好適には、フェニル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「ヘテロアリール基」は、単環性又は多環性のいずれであってもよく、１個又は２個以上の同一又は異なる環構成ヘテロ原子を含むことができ、該ヘテロ原子の種類は特に限定されないが、例えば、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子であり得る。ヘテロアリール基は、例えば、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ジヒドロイソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、アゼピニル基、オキサゼピニル基などの５乃至７員の単環式ヘテロアリール基であり得、また、ヘテロアリール基を構成する多環性ヘテロアリール基は、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾトリアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、シンノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、プリニル基、プテリジニル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基などの８乃至１４員の多環性ヘテロアリール基であり得、好適には、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ベンゾフラニル基又はイソベンゾフラニル基であり、より好適には、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基又はピリジル基であり、特に好適には、フリル基又はチエニル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「アラルキル基」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」の１又は２以上の水素原子（好適には、１〜３の水素原子、より好適は、１〜２の水素原子）が前記「アリール基」で置換された基であり、例えば、ベンジル基、１−ナフチルメチル基、２−ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、フェナントレニルメチル基、アセナフチレニルメチル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基、２−フェネチル基、１−（１−ナフチル）エチル基、１−（２−ナフチル）エチル基、２−（１−ナフチル）エチル基、２−（２−ナフチル）エチル基、３−フェニルプロピル基、３−（１−ナフチル）プロピル基、３−（２−ナフチル）プロピル基、４−フェニルブチル基、４−（１−ナフチル）ブチル基、４−（２−ナフチル）ブチル基、５−フェニルペンチル基、５−（１−ナフチル）ペンチル基、５−（２−ナフチル）ペンチル基、６−フェニルヘキシル基、６−（１−ナフチル）ヘキシル基又は６−（２−ナフチル）ヘキシルであり得、好適には、ベンジル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル基又は２−フェネチル基であり、より好適には、ベンジル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」は、例えば、１つの炭素原子に、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基等の炭素数２〜９個のアルキレン基が結合して形成される環状炭化水素基であり、好適には、トリメチレン基、テトラメチレン基又はペンタメチレン基が結合して形成される環状炭化水素基（シクロブチル環、シクロペンチル環又はシクロヘキシル環）であり、より好適には、ペンタメチレン基が結合して形成される環状炭化水素基（シクロヘキシル環）である。

本発明化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「ハロゲン原子」は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子であり、好適には、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子であり、より好適には、フッ素原子又は塩素原子であり、最も好適には、フッ素原子である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、２−メチルブトキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−エチルプロポキシ基、へキシルオキシ基、（４−メチルペンチル）オキシ基、（３−メチルペンチル）オキシ基、（２−メチルペンチル）オキシ基、（１−メチルペンチル）オキシ基、３，３−ジメチルブトキシ基、２，２−ジメチルブトキシ基、１，１−ジメチルブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、１，３−ジメチルブトキシ基、２，３−ジメチルブトキシ基、２−エチルブトキシ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルコキシ基（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基）であり、より好適には、メトキシ基、エトキシ基又はイソプロポキシ基であり、更により好適には、メトキシ基又はエトキシ基であり、最も好適には、メトキシ基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」は、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソペンチルチオ基、ネオペンチルチオ基、３，３−ジメチルブチルチオ基、２−エチルブチルチオ基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキルチオ基であり、より好適には、メチルチオ基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「アシル基」は、例えば、ホルミル基、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルカルボニル基）、前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」が結合したカルボニル基（Ｃ₃〜Ｃ₇アルケニルカルボニル基）、前記「アリール基」が結合したカルボニル基（「アリールカルボニル基」）、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基）又は前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」が結合したカルボニル基（Ｃ₂〜Ｃ₇アルキルチオカルボニル基）であり得、好適には、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニル基、Ｃ₃〜Ｃ₅アルケニルカルボニル基、ベンゾイル基、ナフトイル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基又はＣ₂〜Ｃ₅アルキルチオカルボニル基であり、より好適には、ホルミル基、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニル基、ベンゾイル基又はＣ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル基であり、特に好適には、アセチル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基又はベンゾイル基であり、最も好適には、アセチル基ある。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」は、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基のような炭素数２乃至７個のアルコキシカルボニル基であり、そのアルコキシ部分は直鎖又は分枝鎖状であってもよく、好適には、炭素数２乃至４個のアルコキシカルボニル基であり、より好適には、メトキシカルボニル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」である他に、例えば、トリフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、ジブロモメチル基、フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロエチル基、２−フルオロエチル基、３−クロロプロピル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、３−フルオロ−２−メチルプロピル基、３，３，３−トリフルオロ−２−メチルプロピル基、６，６，６−トリクロロヘキシル基のような同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり、好適には、同一若しくは異なった１〜３個の前記「ハロゲン原子」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」であり、より好適には、同一若しくは異なった１〜３個の「フッ素原子又は塩素原子」により置換されてよい前記「Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基」であり、更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、クロロメチル基又はトリフルオロメチル基であり、特に好適には、メチル基、エチル基又はトリフルオロメチル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基、アラルキル基、アリール基及びヘテロアリール基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基」は、例えば、ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシプロパンイミドイル基、Ｎ−ヒドロキシブタンイミドイル基のような炭素数１〜６個のＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基である他に、その水酸基が前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」、前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」、前記「アラルキル基」、前記「アリール基」又は前記「ヘテロアリール基」により置換された基であり、例えば、メトキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシエタンイミドイル基、Ｎ−エトキシエタンイミドイル基、Ｎ−ブトキシエタンイミドイル基、Ｎ−アリルオキシエタンイミドイル基、Ｎ−プロパルギルオキシエタンイミドイル基、Ｎ−ベンジルオキシエタンイミドイル基、Ｎ−フェノキシエタンイミドイル基、Ｎ−ピリジルオキシエタンイミドイル基、Ｎ−メトキシプロパンイミドイル基、Ｎ−メトキシブタンイミドイル基又はＮ−メトシキヘキサンイミドイル基であり得、好適には、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよい、炭素数１〜４個のＮ−ヒドロキシアルカンイミドイル基であり、より好適には、ヒドロキシイミノメチル基、Ｎ−ヒドロキシエタンイミドイル基、メトキシイミノメチル基、Ｎ−メトキシエタンイミドイル基又はＮ−エトキシエタンイミドイル基であり、特に好適には、メトキシイミノメチル基又はＮ−メトキシエタンイミドイル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｒ¹等の「ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」である他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、メチルチオメチル基、エチルチオメチル基、エチルチオエチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」又はフェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり得、さらに、２−メトキシ−１−クロロエチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシプロピル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メチルチオプロピル基などの、前記ハロゲン原子、前記Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、前記Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２〜３種の置換基により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」も含み、好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、フェノキシメチル基又はメチルチオメチル基であり、より好適には、メチル基又はエチル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｘ等の「ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、水酸基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」は、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」である他に、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、プロポキシメチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、ヒドロキシメチル基、２−ヒドロキシエチル基、３−ヒドロキシプロピル基などの１〜３個の水酸基により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、メトキシカルボニルメチル基、エトキシカルボニルメチル基、２−（メトキシカルボニル）エチル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」又はフェノキシメチル基、フェノキシエチル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」であり得、さらに、２−メトキシ−１−クロロエチル基、２−ヒドロキシ−１−クロロエチル基、３−フェノキシ−２−ブロモ−２−メトキシカルボニルプロピル基などの、前記ハロゲン原子、前記Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、水酸基、前記Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２〜３種の置換基により置換された前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」も含み、好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、フェノキシメチル基、メチルチオメチル基、メトキシカルボニルメチル基又はエトキシカルボニルメチル基であり、より好適には、メチル基又はエチル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｘ等の「ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルケニル基」は、前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」である他に、例えば、３−クロロアリル基、４−ブロモ−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」、３−メトキシ−２−プロペニル基、４−エトキシ−３−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」、メトキシカルボニルビニル基、３−（エトキシカルボニル）−２−プロペニル基、４−（メトキシカルボニル）−２−ブテニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基」により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」又は３−フェノキシ−２−ブテニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」であり得、さらに、４−メトキシ−３−クロロ−２−ブテニル基、４−メトキシカルボニル−３−クロロ−２−ブテニル基、４−フェノキシ−３−クロロ−２−ブテニル基などの、前記ハロゲン原子、前記Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、前記Ｃ₂〜Ｃ₇アルコキシカルボニル基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２〜３種の置換基により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル基」も含み、好適には、ビニル基、アリル基、イソプロぺニル基、ブタ−１−エン−１−イル基、３−クロロアリル基、４−ブロモ−２−ブテニル基、メトキシカルボニルビニル基又は４−メトキシカルボニルブテニル基であり、より好適には、アリル基又はイソプロぺニル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｘ等の「ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₂〜Ｃ₆アルキニル基」は、前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」である他に、例えば、３−クロロ−２−プロピニル基、４−ブロモ−２−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−エトキシ−３−ブチニル基などの同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」又は３−フェノキシ−２−ブチニル基などのフェノキシ基により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」であり得、さらに、４−メトキシ−４−クロロ−２−ブチニル基、４−フェノキシ−４−クロロ−２−ブチニル基などの、前記ハロゲン原子、前記Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２〜３種の置換基により置換された前記「Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基」も含み、好適には、エチニル基、プロパ−１−イン−１−イル基、３−クロロ−２−プロピニル基、３−メトキシ−２−プロピニル基、４−メトキシ−４−クロロ−２−ブチニル基又は４−フェノキシ−４−クロロ−２−ブチニル基であり得、好適には、エチニル基又はプロパ−１−イン−１−イル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｘ等の「同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」は、アミノ基である他に、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、好適には、同一若しくは異なった１〜２個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基」又は同一若しくは異なった１〜２個の前記「アシル基」が置換したアミノ基であり、より好適には、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基又はアセチルアミノ基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｒ³及びＲ⁴が一緒になって形成する等の「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキリデン基」は、例えば、メチリデン基（メチレン基）、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基のような炭素数１乃至６個の直鎖又は分枝鎖アルキリデン基であり、好適には、炭素数１乃至４個の直鎖又は分枝鎖アルキリデン基であり、特に好適には、メチリデン基（メチレン基）である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｒ¹等の「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基」は、前記「アリール基」である他に、同一若しくは異なった１〜６個の前記ハロゲン原子で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」で置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「アリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、アシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アリール基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アリール基」又は１〜６個の水酸基で置換された前記「アリール基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アリール基」又は同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」により置換された前記「アリール基」であり得、さらに、前記ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２〜６種の置換基により置換された前記「アリール基」も含み、好適には、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、４−フルオロフェニル基、４−クロロフェニル基、３−メトキシフェニル基、３−シアノフェニル基、２−メチルチオフェニル基又は２−トリフルオロメチルフェニル基であり、より好適には、フェニル基、４−フルオロフェニル基又は４−クロロフェニル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｒ¹等の「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基」は、前記「ヘテロアリール基」である他に、例えば、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「ヘテロアリール基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」により置換された前記「ヘテロアリール基」又は同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「ヘテロアリール基」であり得、さらに、前記ハロゲン原子、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」からなる群から選ばれる２〜６種の置換基により置換された前記「ヘテロアリール基」も含み、好適には、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、ピリジル基、ベンゾフラニル基、イソベンゾフラニル基、５−ブロモフリル基、６−クロロピリジル基、４−トリフルオロメチルピリジル基、３−フルオロチエニル基又は３−メトキシチエニル基であり、より好適には、フリル基又はチエニル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｒ¹等の「ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基、同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及びＣ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアラルキル基」は、前記「アラルキル基」である他に、同一若しくは異なった１〜６個のハロゲン原子で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」で置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「アラルキル基」、同一若しくは異なった１〜６個の前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」により置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のニトロ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のシアノ基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個の水酸基で置換された前記「アラルキル基」、１〜６個のメルカプト基で置換された前記「アラルキル基」又は同一若しくは異なった１〜６個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」により置換された前記「アラルキル基」であり得、さらに、前記ハロゲン原子、前記「同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」、前記「同一若しくは異なった１〜２個のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はアシル基で置換されてよいアミノ基」、ニトロ基、シアノ基、水酸基、メルカプト基及び前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルチオ基」からなる群から選ばれる２種以上の置換基により置換された前記「アラルキル基」も含み、アラルキル基が置換基を有する場合、当該置換基はアラルキル基を構成するアリール環上又はアルキル基上のいずれか又は両方に置換していてもよく、好適には、ベンジル基、ジフェニルメチル基、１−フェネチル、２−フェネチル基、４−クロロベンジル基、３−シアノベンジル基又は４−メチルチオ−２−フェネチル基であり、より好適には、ベンジル基である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｒ¹及びＲ²等の「それらが結合している炭素原子と一緒になって形成する、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」は、前記「Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」である他に、例えば、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換された前記「Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」、同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」で置換された前記「Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」、同一若しくは異なった１〜３個の前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」により置換された前記「Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」又は同一若しくは異なった１〜３個のフェノキシ基で置換された前記「Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」であり得、さらに、前記ハロゲン原子、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基」、前記「Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基」及びフェノキシ基からなる群から選ばれる２〜３種の置換基により置換された前記「Ｃ₃〜Ｃ₁₀シクロアルキル環」も含み、好適には、シクロブチル環、シクロペンチル環、シクロヘキシル環、２−クロロシクロペンチル環、４−メチルシクロヘキシル環、３−メトキシシクロヘキシル環又は３−フェノキシシクロヘキシル環であり、より好適には、シクロヘキシル環である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｘは、イソキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個〜４個置換することができ、Ｘが２個〜４個存在する場合（ｎが２以上の場合）には、それらは同一でも異なっていてもよい。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）において、Ｙはキノリン環上の置換可能な任意の位置に１個〜６個置換することができ、Ｙが２個〜６個存在する場合（ｍが２以上の場合）には、それらは同一でも異なっていてもよい。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）は、例えば、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩等の鉱塩：リン酸塩；メタンスルホン酸塩、エタンスルホン酸塩、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩等のスルホン酸塩；又は酢酸塩、安息香酸、蓚酸塩、フマル酸塩、サルチル酸塩等の有機カルボン酸塩のような塩（好適には、塩酸塩、硫酸塩、硝酸塩、メタンスルホン酸塩、蓚酸塩、フマル酸塩又はサルチル酸）にすることができる。それらの塩は、土壌処理剤又は種子処理剤として使用できる限り、本発明に包含される。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）及びそれらの塩は溶媒和物にすることができ、それら溶媒和物も、本発明に包含される。そのような溶媒和物は、好適には、水和物である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）中には、不斉炭素を有する化合物もあり、その場合には、本願発明は、一種の光学活性体及び数種の光学活性体の任意の割合の混合物をも包含する。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）において、
Ｒ¹及びＲ²は、好適には、
（１ａ）好適には、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
（１ｂ）より好適には、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又は同一若しくは異なった１〜５個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
（１ｃ）更により好適には、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、

Ｒ³及びＲ⁴は、
（２ａ）好適には、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基又は水酸基であり、
（２ｂ）より好適には、水素原子、メチル基、エチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、
（２ｃ）更により好適には、水素原子、メチル基又はフッ素原子であり、

Ｘｎは、
（３ａ）好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（３ｂ）より好適には、Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基；フッ素原子、塩素原子、１〜３個のフッ素原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜２個の置換基で置換されてよいフェニル基；フッ素原子、塩素原子、１〜３個のフッ素原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよい、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基又はピリジル基；シアノ基；又は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂アルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
（３ｃ）更により好適には、Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、

Ｙｍは、
（４ａ）好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、メトキシ基、エトキシ基又は水酸基であり、ｍが、０〜２であり、
（４ｂ）より好適には、Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１であり、
（４ｃ）さらにより好適には、Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である。

また、Ｒ¹及びＲ²を、（１ａ）〜（１ｃ）から選択し、Ｒ³及びＲ⁴を、（２ａ）〜（２ｃ）から選択し、Ｘｎを（３ａ）〜（３ｃ）から選択し、Ｙｍを（４ａ）〜（４ｃ）から選択し、これらを組み合わせて得られる化合物も好適であり、例えば、
（Ａ１）Ｒ¹及びＲ²が、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及びフェノキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；又は、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ基及び水酸基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基であり、
Ｒ³及びＲ⁴が、水素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、ハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基又は水酸基であり、
Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基；；Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいアリール基；ハロゲン原子、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₆アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜６個の置換基で置換されてよいヘテロアリール基；シアノ基；又は、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₆アルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
Ｙが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキル基、メトキシ基、エトキシ基又は水酸基であり、ｍが、０〜２である化合物、
（Ａ２）Ｒ¹及びＲ²が、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；又は、同一若しくは異なった１〜５個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、

Ｒ³及びＲ⁴が、水素原子、メチル基、エチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、
Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基；Ｃ₂〜Ｃ₃アルキニル基；フッ素原子、塩素原子、１〜３個のフッ素原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜２個の置換基で置換されてよいフェニル基；フッ素原子、塩素原子、１〜３個のフッ素原子で置換されてよいＣ₁〜Ｃ₂アルキル基及びＣ₁〜Ｃ₂アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよい、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基又はピリジル基；シアノ基；又は、Ｃ₁〜Ｃ₂アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシ−Ｃ₁〜Ｃ₂アルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である化合物、又は
（Ａ３）Ｒ¹及びＲ²が、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
Ｒ³及びＲ⁴が、水素原子、メチル基又はフッ素原子であり、
Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である化合物をあげることができる。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）について、代表化合物を下記表に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。

以下、「Ｍｅ」はメチル基を、「Ｅｔ」はエチル基を、「Ｐｒ」はプロピル基を、「ｉＰｒ」はイソプロピル基を、「ｉＢｕ」はイソブチル基を、「ｔＢｕ」はｔブチル基を、「ｉＰｅｎ」はイソペンチル基を、「Ｖｉｎｙｌ」は、ビニル基を、「Ａｌｌｙｌ」は、アリル基を、「Ｅｔｈｙｎｙｌ」はエチニル基を、「Ｐｈ」はフェニル基を、「４ＦＰｈ」は４−フルオロフェニル基を、「ＦＵＲ」はフリル基を、「２ＴＨＩ」は２−チエニル基を、「ＯＸＡ」はオキサゾリル基を、「Ａｃ」はアセチル基を、「ＨＥｔＩＭＤ」はＮ−ヒドロキシエタンイミドイル基を、「ＭｅＥｔＩＭＤ」はＮ−メトキシエタンイミドイル基を、「３ＰＹＤ」は３−ピリジル基を、「Ｂｎ」はベンジル基を、「Ｍｓ」はメタンスルホニル基を、「ｃＢｕ」は、Ｒ¹及びＲ²又はＲ³及びＲ⁴がそれらと結合している炭素原子と一緒になって形成するシクロブタン環を、「ｃＰｅｎ」は、Ｒ¹及びＲ²又はＲ³及びＲ⁴がそれらと結合している炭素原子と一緒になって形成するシクロペンチル環を、「３−ＭｅｃＰｅｎ」は、Ｒ¹及びＲ²又はＲ³及びＲ⁴がそれらと結合している炭素原子と一緒になって形成する３−メチルシクロペンチル環を、「ｃＨｅｘ」は、Ｒ¹及びＲ²又はＲ³及びＲ⁴がそれらと結合している炭素原子と一緒になって形成するシクロヘキシル環を、「ｃＨｅｐ」は、Ｒ¹及びＲ²又はＲ³及びＲ⁴がそれらと結合している炭素原子と一緒になって形成するシクロヘプチル環を、「Ｏ＝」は、Ｒ³及びＲ⁴が一緒になって形成するオキソ基を、「ＣＨ₂＝」は、Ｒ³及びＲ⁴が一緒になって形成するメチリデン基をそれぞれ示し、「Ｘｎ」及び「Ｙｍ」における「Ｈ」は、ｎが０であるか、ｍが０であることを示し、「塩の種類」の空欄は、フリー体であることを示す。

上記の例示化合物中、好適な化合物は、
化合物番号１−３２の化合物：３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−４４の化合物：３−（５−クロロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−５６の化合物：３−（５−ブロモ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−１１７の化合物：３−（５，６−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−１８５の化合物：３−（５−フルオロ−３−メチル−３−プロピル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−３８７の化合物：３−（３−メチル−３−トリフルオロメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン
化合物番号１−４２５の化合物：３−［３−メチル−３−(２，２，２−トリフルオロエチル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
化合物番号１−５０２の化合物：３−［３−メチル−３−(４−フルオロフェニル)−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル］キノリン、
化合物番号１−８６５の化合物：３−（３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−８６６の化合物：３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−９１８の化合物：８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−９１９の化合物：３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
化合物番号１−９２９の化合物：３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号１−９３０の化合物：３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号２−９１の化合物：３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
化合物番号２−１００の化合物：５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
化合物番号２−１３４の化合物：４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
化合物番号２−１３５の化合物：４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
化合物番号３−１００の化合物：３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号３−１０９の化合物：３−（６−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
化合物番号３−１３４の化合物：３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、又は
化合物番号３−１３５番の化合物：３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン
である。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）は、公知化合物であり、例えば、国際公開（ＷＯ）第２００５／０７０９１７号パンフレットに記載されている方法又はそれらの方法に準じて製造される。

本発明の化合物（Ｉａ）、（Ｉｂ）及び（Ｉｃ）は、各種の農園芸の植物病原菌に対する、土壌処理剤又は種子処理剤として、有用である。例えば、土壌処理剤または種子処理剤として、各種の農園芸植物病原菌によって引き起こされる病害に対し優れた予防および／または防除効果を示す。例えば、イネいもち病、ばか苗病、ムギ類赤かび病（Fusarium blight and seedling blight）、キュウリ立枯病（Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off）、キュウリつる割病（Fusarium wilt）、苗立枯病（damping-off）、トマト萎ちょう病（Fusarium wilt）等の各種病害などに対して優れた防除（予防および／または治療）効果を示す。本発明の化合物は優れた予防効果を示すことから、感染前の処理による病害防除が可能である。
本発明において、土壌処理は、本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を、土壌表面に散布すること、土壌中に注入すること、土壌に潅注することまたは土壌に混和することを意味し、本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を土壌処理することにより、土壌伝染性および空気伝染性の病原菌から植物を保護することができる。土壌へ表面に散布すること、土壌に潅注することおよび土壌に混和することは、植物の種子の播種前および播種時から植物の生育期を通して実施可能である。
本発明において、種子処理は、本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を植物種子へ吹き付けて処理すること、本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を植物種子へ塗沫して処理すること、本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を植物種子へ浸漬して処理することまたは本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を植物種子へ粉衣して処理することなどを意味する。本発明の化合物を有効成分として含有する組成物を種子処理することにより、種子表面に付着した病原菌および種子内に潜在感染した病原菌に対する種子の消毒効果、播種後に発病が認められる病原菌（土壌病原菌等）に対する発病の抑制効果等が得られるものと期待される。

施用量および施用濃度は、対象作物、対象病害、病害の発生程度、化合物の剤型、施用方法および各種環境条件などによって変動するが、種子を消毒する場合には、本発明の化合物の使用量は、通常、種子１ｋｇ当たり、０．００１から５０ｇ、好ましくは、０．０１から１０ｇであり、土壌処理の場合には、本発明の化合物の使用量は、土壌１ｈａ当たり、通常、２０〜２０，０００ｇであり、好適には、１００〜１０，０００ｇである。土壌表面へ散布して処理する場合、土壌中へ注入して処理する場合または土壌に潅注して処理する場合には、本発明の化合物を含有する組成物を、そのままあるいは適当な濃度に希釈した後、処理を行うことができる。本発明の化合物を含有する組成を植物種子に接触させる場合は、そのまま、植物種子を薬剤に浸漬してもかまわない。また、本発明の化合物を含有する組成物を、そのままあるいは適当な濃度に希釈した後、植物種子に浸漬し、粉衣し、吹き付けしまたは塗沫して処理して用いてもかまわない。粉衣し、吹き付けしまたは塗沫して処理する場合の組成物の使用量（本発明の化合物の含有量は、１０重量％〜７０重量％である）は、通常、乾燥した植物の種子重量の約０．０５〜約５０％、好ましくは、０．１〜３０％であり、このような使用量は、これら範囲の限定されるものではなく、製剤の形態や処理対象となる植物種子の種類により変わりうる。
本発明において、植物種子は、幼植物が発芽するための栄養分を蓄え、農業上繁殖に用いられるものを意味し、具体的には、トウモロコシ、大豆、綿、稲、サトウダイコン、小麦、大麦、ヒマワリ、トマト、キュウリ、ナス、ホウレンソウ、サヤエンドウ、カボチャ、サトウキビ、タバコ、ピーマン、セイヨウアブラナなどの種子；サトイモ、ジャガイモ、サツマイモ、コンニャクなどの種芋；食用ゆり、チューリップなどの球根；またはラッキョウなどの種球などであり、さらに、遺伝子等を人工的に操作することにより生み出された植物であり、自然界に元来存在するものではない、除草剤耐性を付与した、大豆、トウモロコシ、綿など；寒冷地適応したイネ、タバコなど；または殺虫物質生産能を付与したトウモロコシ、綿、バレイショなどの形質転換を受けた種子などを含むが、これらに限定されるものではない。

本発明の化合物の使用に際しては、従来の農薬製剤の場合と同様に、補助剤（担体を含む）と共に、乳剤、粉剤、水和剤、液剤、粒剤、懸濁製剤などの種々の形態（組成物）に製剤することができる。これらの製剤の実際の使用に際しては、そのまま使用するか、又は水などの希釈剤で所定濃度に希釈して使用することができる。

用いられる補助剤は、担体、乳化剤、懸濁剤、分散剤、展着剤、浸透剤、湿潤剤、増粘剤、安定剤などであり得、必要に応じ適宜添加することができる。

用いられる担体は、固体担体と液体担体に分けられ、固体担体は、澱粉、砂糖、セルロース粉、シクロデキストリン、活性炭、大豆粉、小麦粉、もみがら粉、木粉、魚粉、粉乳などの動植物性粉末；又は、タルク、カオリン、ベントナイト、有機ベントナイト、炭酸カルシウム、硫酸カルシウム、重炭酸ナトリウム、ゼオライト、珪藻土、ホワイトカーボン、クレー、アルミナ、シリカ、硫黄粉末などの鉱物性粉末などであり得、液体担体は、水；大豆油、棉実油、トウモロコシ油などの動植物油；エチルアルコール、エチレングリコールなどのアルコール類；アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン類；ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル類；ケロシン、灯油、流動パラフィン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、シクロヘキサン、ソルベントナフサなどの脂肪族／芳香族炭化水素類；クロロホルム、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素類；ジメチルホルムアミドなどの酸アミド類；酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステルなどのエステル類；アセトニトリルなどのニトリル類；ジメチルスルホキシドなどの含硫化合物類；又は、Ｎ−メチルピロリドンなどであり得る。

本発明の化合物と補助剤との配合質量比は、通常、０．０５：９９．９５〜９０：１０であり、好適には、０．２：９９．８〜８０：２０である。

本発明の化合物は、必要に応じて、他の農薬、例えば、殺菌剤、抗ウイルス剤等と混用又は併用することができる。

用いられる殺菌剤は、例えば、２−アニリノ−４−メチル−６−（１−プロピニル）ピリミジン（一般名：メパニピリム）、４，６−ジメチル−Ｎ−フェニル−２−ピリミジナミン（一般名：ピリメサニル）等のピリミジナミン系化合物；１−（４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタノン（一般名：トリアジメホン）、１−（ビフェニル−４−イルオキシ）−３，３−ジメチル−１−（１Ｈ，１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：ビテルタノール）、１−｛Ｎ−（４−クロロ−２−トリフルオロメチルフェニル）−２−プロポキシアセトイミドイル｝イミダゾール（一般名：トリフルミゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−エチル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：エタコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イルメチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：プロピコナゾール）、１−｛２−（２，４−ジクロロフェニル）ペンチル｝−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（一般名：ペンコナゾール）、ビス（４−フルオロフェニル）（メチル）（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）シラン（一般名：フルシラゾール）、２−（４−クロロフェニル）−２−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ヘキサンニトリル（一般名：マイクロブタニル）、（２ＲＳ，３ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ブタン−２−オール（一般名：シプロコナゾール）、（ＲＳ）−１−（４−クロロフェニル）−４，４−ジメチル−３−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ペンタン−３−オール（一般名：ターブコナゾール）、（ＲＳ）−２−（２，４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イル）ヘキサン−２−オール（一般名：ヘキサコナゾール）、（２ＲＳ，５ＲＳ）−５−（２，４−ジクロロフェニル）テトラヒドロ−５−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）−２−フリル２，２，２−トリフルオロエチルエーテル（一般名：ファーコナゾールシス）、Ｎ−プロピル−Ｎ−｛２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチル｝イミダゾール−１−カルボキサミド（一般名：プロクロラズ）、２−（４−フルオロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４トリアゾール−１−イル）−３−トリメチルシリルプロパン−２−オール（一般名：シメコナゾール）等のアゾール系化合物；６−メチル−１，３−ジチオロ〔４，５−ｂ〕キノキサリン−２−オン（一般名：キノメチオネート）等のキノキサリン系化合物；マンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：マンネブ）、ジンクエチレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：ジネブ）、ジンク（亜鉛）とマンガニーズエチレンビス（ジチオカーバメート）（マンネブ）の錯化合物（一般名：マンゼブ）、ジジンクビス（ジメチルジチオカーバメート）エチレンビス（ジチオカーバメート）（一般名：ポリカーバメート）、ジンクプロピレンビス（ジチオカーバメート）の重合物（一般名：プロビネブ）等のジチオカーバメート系化合物；４，５，６，７−テトラクロロフタリド（一般名：フサライド）、テトラクロロイソフタロニトリル（一般名：クロロタロニル）、ペンタクロロニトロベンゼン（一般名：キントゼン）等の有機塩素系化合物；メチル １−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：ベノミル）、ジメチル４，４′−（ｏ−フェニレン）ビス（３−チオアロファネート）（一般名：チオファネートメチル）、メチルベンズイミダゾール−２−イルカーバメート（一般名：カーベンダジム）等のベンズイミダゾール系化合物；３−クロロ−Ｎ−（３−クロロ−２，６−ジニトロ−４−α，α，α−トリフルオロトリル）−５−トリフルオロメチル−２−ピリジナミン（一般名：フルアジナム）等のピリジナミン系化合物；１−（２−シアノ−２−メトキシイミノアセチル）−３−エチル尿素（一般名：シモキサニル）等のシアノアセトアミド系化合物；メチル Ｎ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：メタラキシル）、２−メトキシ−Ｎ−（２−オキソ−１，３−オキサゾリジン−３−イル）アセト−２′，６′−キシリジド（一般名：オキサジキシル）、（±）−α−２−クロロ−Ｎ−（２，６−キシリルアセトアミド）−γ−ブチロラクトン（一般名：オフレース）、メチル Ｎ−フェニルアセチル−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：ベナラキシル）、メチル Ｎ−（２−フロイル）−Ｎ−（２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート（一般名：フララキシル）、（±）−α−〔Ｎ−（３−クロロフェニル）シクロプロパンカルボキサミド〕−γ−ブチロラクトン（一般名：シプロフラン）等のフェニルアミド系化合物；Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオ−Ｎ′，Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド（一般名：ジクロフルアニド）等のスルフェン酸系化合物；水酸化第二銅（一般名：水酸化第二銅）、カッパー ８−キノリノレート（一般名：有機銅）等の銅系化合物；５−メチルイソキサゾール−３−オール（一般名：ヒドロキシイソキサゾール）等のイソキサゾール系化合物；アルミニウムトリス（エチルホスホネート）（一般名：ホセチルアルミニウム）、Ｏ−２，６−ジクロロ−ｐ−トリル−Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロチオエート（一般名：トルクロホス−メチル）、Ｓ−ベンジル Ｏ，Ｏ−ジイソプロピルホスホロチオエート、Ｏ−エチル Ｓ，Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエート、アルミニウムエチルハイドロゲンホスホネート等の有機リン系化合物；Ｎ−（トリクロロメチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタン）、Ｎ−（１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ）シクロヘキシ−４−エン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：キャプタホル）、Ｎ−（トリクロロメチルチオ）フタルイミド（一般名：フォルペット）等のＮ−ハロゲノチオアルキル系化合物；Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシミド（一般名：プロシミドン）、３−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド（一般名：イプロジオン）、（ＲＳ）−３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オキサゾリジン−２，４−ジオン（一般名：ビンクロゾリン）等のジカルボキシイミド系化合物；α，α，α−トリフルオロ−３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：フルトラニル）、３′−イソプロポキシ−ｏ−トルアニリド（一般名：メプロニル）等のベンズアニリド系化合物；Ｎ，Ｎ′−〔ピペラジン−１，４−ジイルビス｛（トリクロロメチル）メチレン｝〕ジホルムアミド（一般名：トリホリン）等のピペラジン系化合物；２′，４′−ジクロロ−２−（３−ピリジル）アセトフェノン Ｏ−メチルオキシム（一般名：ピリフェノックス）等のピリジン系化合物；（±）−２，４′−ジクロロ−α−（ピリミジン−５−イル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フェナリモル）、（±）−２，４′−ジフルオロ−α−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルメチル）ベンズヒドリルアルコール（一般名：フルトリアフォル）等のカルビノール系化合物；（ＲＳ）−１−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝ピペリジン（一般名：フェンプロピディン）等のピペリジン系化合物；（±）−シス−４−｛３−（４−ｔ−ブチルフェニル）−２−メチルプロピル｝−２，６−ジメチルモルホリン（一般名：フェンプロピモルフ）等のモルホリン系化合物；トリフェニルチンヒドロキシド（一般名：フェンチンヒドロキシド）、トリフェニルチンアセテート（一般名：フェンチンアセテート）等の有機スズ系化合物；１−（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニルウレア（一般名：ペンシキュロン）等の尿素系化合物；（Ｅ，Ｚ）４−｛３−（４−クロロフェニル）−３−（３，４−ジメトキシフェニル）アクリロイル｝モルホリン（一般名：ジメトモルフ）等のシンナミック酸系化合物；イソプロピル ３，４−ジエトキシカルバニレート（一般名：ジエトフェンカルブ）等のフェニルカーバメート系化合物；３−シアノ−４−（２，２−ジフルオロ−１，３−ベンゾジオキソール−４−イル）ピロール（一般名：フルジオキソニル）、３−（２′，３′−ジクロロフェニル）−４−シアノ−ピロール（一般名：フェンピクロニル）等のシアノピロール系化合物であり得、用いられる抗ウイルス剤は、ＢＴ剤又は昆虫病原ウイルス剤であり得る。

以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、実施例で用いた化合物番号１−３２、１−４４、１−５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６５、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、２−９１、２−１００、２−１３４、２−１３５、３−１００、３−１０９、３−１３４及び３−１３５番の各化合物は、それぞれ、国際公開（ＷＯ）第２００５／０７０９１７号における、実施例２、１８、２２、５２、５８、６８、６９、７２、１２２、１１４、１６４、１６５、１７７、１７８、１９６、１９３、２３７、２０３、２０４、２０９、２１８及び２１９に記載されている。

実施例１
播種時または移植時処理試験（イネいもち病）
供試植物（幸風）の播種時または移植時に、本発明の化合物を含む水和剤を水に希釈し、400ｇa.i./10 aとなるように育苗箱の土壌に処理した。以上の方法で１週間栽培した供試植物にイネいもち病原菌胞子懸濁液を噴霧接種し、室温が２０〜２３℃の接種室に当該ポットを入れ発病を促した。接種７日後の発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、試験植物の発病程度は肉眼によって観察し、下記の基準（０〜３の４段階、なお、無処理の発病程度は３であった）で判定した。
発病程度：０（発病が全く無い。）
１（発病程度が無処理区の４０％未満である）
２（発病程度が４０％以上８０％未満である。）
３（発病程度が８０％以上である。）
本試験の結果、化合物番号１−３２、１−４４、１−５６、１−１１７、１−１８５、１−３８７、１−４２５、１−５０２、１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、２−９１、３−１００、３−１０９、３−１３４又は３−１３５の化合物を用いた場合の発病程度は０であった。

試験例２
土壌病害防除試験（キュウリつる割病）
土壌１ｇに対しキュウリつる割病原菌胞子が1×10^５となるように調製した汚染土壌に、ポット栽培供試植物（相模半白）の種子を播種した。播種時に、本発明の化合物を含む水和剤を水に希釈し、有効成分量として、ヘクタール当たり、１０，０００ｇとなるように土壌に潅注した。処理３週間後に発病程度を調査した。試験は２連で行った。
なお、試験植物の発病程度は肉眼によって観察し、下記の基準（０〜３の４段階、なお、無処理の発病程度は３であった）で判定した。
発病程度：０（発病が全く無い。）
１（供試植物が黄化する。）
２（供試植物が萎ちょうする。）
３（供試植物が枯死する。）
本試験の結果、化合物番号１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、２−１００、２−１３５、３−１００又は３−１３５の化合物を用いた場合の発病程度は０であった。

実施例３
種子消毒試験（イネいもち病、イネばか苗病）
供試植物（幸風または短銀坊主）の汚染種子20gに対し、本発明の化合物を含む水和剤を、０．０２％ａ．ｉ．となるように粉衣処理した後、２０ｍｌの蒸留水を加え、２５℃で１日間処理した。以上の方法で処理した供試植物をポットで３週間栽培し、発病を調査した。試験は２連で行った。病害防除効果は下記の基準で判定した。
イネいもち病に感染した種子について、発芽苗数に対する発病病斑数を調査し、発病率を算出した。無処理区の発病率を１００として、防除価を算出した。
本試験の結果、化合物番号１−３２、１−８６６、１−９２９、１−９３０、２−１００、２−１３４、２−１３５、３−１００、３−１３４又は３−１３５の化合物を用いた場合の防除価は８０以上であった。
イネばか苗病に感染した種子について、発芽苗数と発病苗数を調査し、発病率を算出した。無処理区の発病率を１００として、防除価を算出した。
本試験の結果、化合物番号１−３２、１−８６５、１−８６６、１−９２９、１−９３０、３−１００、３−１３４、又は３−１３５の化合物を用いた場合の防除価は８０以上であった。
実施例４
種子処理試験（ムギ類赤かび病）
供試植物（農林６１号）の汚染種子（ムギ類赤かび病汚染種子）２０gに対し、本発明の化合物を含む水和剤を０．１％ a.i.となるように種子粉衣処理した。以上の方法で処理した種子（３０粒）を播種し、２週間後に発病を調査した。試験は２連制で行った。
なお、試験植物の発病程度は肉眼によって観察し、下記の基準（０〜３の４段階、なお、無処理の発病程度は３であった）で判定した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：供試植物が黄化する。
２：供試植物が萎ちょうする。
３：供試植物が枯死する。
本試験の結果、化合物番号１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、２−１００、２−１３５、３−１００、又は３−１３５番の化合物は、発病程度が０であった。
実施例５
種子処理試験（キュウリつる割病）
供試植物（相模半白）の汚染種子（キュウリつる割病汚染種子）１０gに対し、本発明の化合物を含む水和剤を０．１％ a.i.となるように種子粉衣処理した。以上の方法で処理した種子（１０粒）を播種し、３週間後に発病を調査した。試験は２連制で行った。
なお、試験植物の発病程度は肉眼によって観察し、下記の基準（０〜３の４段階、なお、無処理の発病程度は３であった）で判定した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：供試植物が黄化する。
２：供試植物が萎ちょうする。
３：供試植物が枯死する。
本試験の結果、化合物番号１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、２−１００、２−１３５、３−１００、又は３−１３５番の化合物は、発病程度が０であった。
実施例６
種子処理試験（キュウリつる割病）
供試植物（キュウリ品種；相模半白）の種子１０gに対し、本発明の化合物を含む水和剤を０．１％ a.i.となるように種子粉衣処理した。以上の方法で処理した種子（１０粒）をキュウリつる割病汚染土壌（胞子１×１０^５）に播種し、3週間後に発病を調査した。試験は２連制で行った。
なお、試験植物の発病程度は肉眼によって観察し、下記の基準（０〜３の４段階、なお、無処理の発病程度は３であった）で判定した。
発病程度が０：発病が全く無い。
１：供試植物が黄化する。
２：供試植物が萎ちょうする。
３：供試植物が枯死する。
本試験の結果、化合物番号１−８６６、１−９１８、１−９１９、１−９２９、１−９３０、２−１００、２−１３５、３−１００、又は３−１３５番の化合物は、発病程度が０であった。
実施例７
種子処理試験（キュウリ苗立枯病）
供試植物（相模半白）の種子１０gに対し、本発明の化合物を含む水和剤を０．１％ a.i.となるように種子粉衣処理する。以上の方法で処理した種子（１０粒）をキュウリ苗立枯病菌（Pythium aphanidermatum、Pythium megalocantham）汚染土壌に播種し、２週間後に発病を調査する。試験は２連制で行う。
実施例８
種子処理試験２（キュウリ苗立枯病）
供試植物（相模半白）の種子１０gに対し、本発明の化合物を含む水和剤を０．１％ a.i.となるように種子粉衣処理する。以上の方法で処理した種子（１０粒）をキュウリ苗立枯病菌（Rhizoctonia solani）汚染土壌に播種し、２週間後に発病を調査する。試験は２連制で行う。

本発明の化合物は、土壌処理剤または種子処理剤として用いることができ、宿主植物に被害を与えることなく、種々の植物病原菌、特に、イネいもち病に対して卓効を示すことから、土壌処理剤又は種子処理剤として優れたものである。
本発明の化合物が優れた効力を発揮する植物病害は、例えば、イネいもち病、ばか苗病、ムギ類赤かび病（Fusarium blight and seedling blight）、キュウリ立枯病（Rhizoctonia seedling blight and Pythium damping-off）、キュウリつる割病（Fusarium wilt）、苗立枯病（damping-off）、トマト萎ちょう病（Fusarium wilt）等であるが、本発明の化合物の殺菌スペクトラムは、これらに限定されない。

Claims (6)

1. １種以上の、一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）：
   

   

   
   （式中、
   Ｒ ¹ 及びＲ ² が、同一若しくは異なった１〜３個のハロゲン原子で置換されてよいＣ ₁ 〜Ｃ ₆ アルキル基；又は同一若しくは異なった１〜５個のハロゲン原子で置換されてよいフェニル基であり、
   Ｒ ³ 及びＲ ⁴ が、水素原子、メチル基、エチル基、フッ素原子又は塩素原子であり、
   Ｘが、ハロゲン原子；Ｃ ₁ 〜Ｃ ₄ アルキル基；Ｃ ₂ 〜Ｃ ₃ アルキニル基；フッ素原子、塩素原子、１〜３個のフッ素原子で置換されてよいＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキル基及びＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜２個の置換基で置換されてよいフェニル基；フッ素原子、塩素原子、１〜３個のフッ素原子で置換されてよいＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキル基及びＣ ₁ 〜Ｃ ₂ アルコキシ基からなる群から選ばれる同一若しくは異なった１〜３個の置換基で置換されてよい、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基又はピリジル基；シアノ基；又は、Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ アルキル基及びフェニル基からなる群から選ばれる置換基で水酸基の水素原子が置換されてよいＮ−ヒドロキシ−Ｃ ₁ 〜Ｃ ₂ アルカンイミドイル基であり、ｎが、０〜２の整数であり、
   Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基である、ｍが、０又は１である）
   で表される化合物若しくはその塩を有効成分として含有し、かつ、
   種子を処理することを特徴とする植物病害の防除組成物である、種子処理剤。
2. 一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）で表される化合物において、
   Ｒ ¹ 及びＲ ² が、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
   Ｒ ³ 及びＲ ⁴ が、水素原子、メチル基又はフッ素原子であり、
   Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
   Ｙが、フッ素原子、塩素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１記載の種子処理剤。
3. 一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）で表される化合物において、
   Ｒ¹及びＲ²が、メチル基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、トリフルオロエチル基、フェニル基、フルオロフェニル基又はクロロフェニル基であり、
   Ｒ³及びＲ⁴が、水素原子、メチル基又はフッ素原子であり、
   Ｘが、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、メチル基、エチニル基、フリル基、チエニル基、シアノ基、メトキシエタンイミドイル基、エトキシエタンイミドイル基又はフェノキシエタンイミドイル基であり、ｎが、０又は１であり、
   Ｙが、メチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１記載の種子処理剤。
4. 一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）で表される化合物において、
   Ｒ ¹ 及びＲ ² が、メチル基であり、
   Ｒ ³ 及びＲ ⁴ が、メチル基又はフッ素原子であり、
   Ｘが、フッ素原子であり、ｎが、０又は１であり、
   Ｙが、フッ素原子又はメチル基であり、ｍが、０又は１である、請求項１記載の種子処理剤。
5. 一般式（Ｉａ）、（Ｉｂ）又は（Ｉｃ）で表される化合物が、
   ３−（５−フルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
   ３−（３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
   ３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
   ８−フルオロ−３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
   ３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）−８−メチルキノリン、
   ３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
   ３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
   ５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
   ４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
   ４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−８ｂ−キノリン−３−イル−４，８ｂ−ジヒドロ−３Ｈ−オキサジレノ［３，２−ａ］イソキノリン、
   ３−（５−フルオロ−３，３，４，４−テトラメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン、
   ３−（４，４−ジフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン及び
   ３−（４，４，５−トリフルオロ−３，３−ジメチル−２−オキシド−３，４−ジヒドロイソキノリン−１−イル）キノリン
   から選択される、請求項１記載の種子処理剤。
6. 請求項１〜５のいずれか１項記載の種子処理剤を用いることを含む植物病害の防除方法。