ES2258849T3 - Trifluorometilpirrolcarboxamidas y su aplicacion como fungicidas. - Google Patents
Trifluorometilpirrolcarboxamidas y su aplicacion como fungicidas.Info
- Publication number
- ES2258849T3 ES2258849T3 ES99941573T ES99941573T ES2258849T3 ES 2258849 T3 ES2258849 T3 ES 2258849T3 ES 99941573 T ES99941573 T ES 99941573T ES 99941573 T ES99941573 T ES 99941573T ES 2258849 T3 ES2258849 T3 ES 2258849T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- alkyl
- phenyl
- haloalkyl
- halogen
- alkoxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/36—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/40—2,5-Pyrrolidine-diones
- C07D207/416—2,5-Pyrrolidine-diones with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to other ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Abstract
Una triflurometilpirrolcarboxamida de la fórmula general I (Ver fórmula) en la que es hidrógeno, halógeno haloalquilo de C1_4 o alquilo de C1_4, es alquilo de C1, 4, haloalquilo de C1_4, alcoxi de C1_4-alquilo de C C1~4, ciano, alquilsulfonilo de C1_4, fenilsulfonilo, di(alquilo de C1_4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo de C1_6, benzoilo, fenilsulfonilo sustituido entre una y cinco veces por un sustituyente seleccionado de forma independiente de halógeno, alquilo de C1_4, alcoxi de C1, 4, alquiltio de C1_4, ciano, alcoxicarbonilo de C1_4, alquilcarbonilo de C1_4, haloalquilo de C1_4, haloalcoxi de C1_4, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo, o benzoilo sustituido entre una y cinco veces por un sustituyente seleccionado de halógeno, alquilo de C1_4, alcoxi de C1_4, alquiltio de C1_4, ciano, alcoxicarbonilo de C1_4, alquilcarbonilo de C1_4, haloalquilo de C1_4, haloalcoxi de C1_4, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo; y es un grupo es alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, haloalquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alqueniloxi de C2-6, haloalqueniloxi de C2-6, alquiloxi de C2-6, cicloalquilo de C3_7, alquilo de C1-4-cicloalquilode C3_7, cicloalquenilo de C4-7, alquilo de C1-4-cicloalquenilo de C C4_7, cicloalquiloxi de C3_7, alquilo de C1_4cicloalquiloxi de C3-7 , cicloalqueniloxi de C5-7, alquilo de C1, 4-cicloalqueniloxi de C5-7, fenilo, naftilo, fenoxi, naftiloxi, o fenilo sustituido o fenoxi sustituido, en el que los sustituyentes uno entre uno a tres grupos seleccionados de forma independiente de halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, alcoxicarbonilo de C1-4, alquilcabonilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo; R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4 haloalcoxi de C1_4; y R5, R6 y R7 son cada uno de ellos de forma independiente alquilo de C1-6, cicloalquilo de C3_7 o cicloalquilo de C3-7 alquilode C1-4.
Description
Trifluorometilpirrolcarboxamidas y su aplicación
como fungicidas.
La presente invención se refiere a
triflurometilpirrolcarboxamidas, que tienen actividad microbiana, en
particular actividad funguicida. La invención se refiere también a
la preparación de estas substancias, a composiciones agroquímicas,
que comprenden al menos uno de los compuestos nuevos como
ingrediente activo, a la preparación de las composiciones
mencionadas y al uso de los ingredientes activos o composiciones en
agricultura y horticultura para controlar o prevenir la infestación
de plantas por microorganismos fitopatógenos, con preferencia
hongos.
Las triflurometilpirrolcarboxamidas de la
presente invención tienen la fórmula general I
en la
que
- R_{1}
- es hidrógeno, halógeno haloalquilo de C_{1-4} o alquilo de C_{1-4},
- R_{2}
- es alquilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}-alquilo de C_{1-4}, ciano, alquilsulfonilo de C_{1-4}, fenilsulfonilo, di(alquilo de C_{1-4})aminosulfonilo, alquilcarbonilo de C_{1-6}, benzoilo, fenilsulfonilo sustituido entre una y cinco veces por un sustituyente seleccionado de forma independiente de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcarbonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo, o benzoilo sustituido entre una y cinco veces por un sustituyente seleccionado de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcarbonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo; y
- A
- es un grupo
en el
que:
- R_{3}
- es alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, haloalquenilo de C_{2-6}, alquinilo de C_{2-6}, alcoxi de C_{1-6}, haloalcoxi de C_{1-6}, alqueniloxi de C_{2-6}, haloalqueniloxi de C_{2-6}, alquiloxi de C_{2-6}, cicloalquilo de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquilo de C_{3-7}, cicloalquenilo de C_{4-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquenilo de C_{4-7}, cicloalquiloxi de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquiloxi de C_{3-7} , cicloalqueniloxi de C_{5-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalqueniloxi de C_{5-7}, fenilo, naftilo, fenoxi, naftiloxi, o fenilo sustituido o fenoxi sustituido, en el que los sustituyentes uno entre uno a tres grupos seleccionados de forma independiente de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcabonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo;
- R_{4}
- es hidrógeno, halógeno, alquilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4} haloalcoxi de C_{1-4}; y
R_{5}, R_{6} y R_{7} son cada
uno de ellos de forma independiente alquilo de
C_{1-6}, cicloalquilo de C_{3-7}
o cicloalquilo de C_{3-7}-alquilo
de
C_{1-4}.
Las amidas del ácido nicotínico con propiedades
funguicidas que se utilizan en la práctica agrícola se conocen a
partir del documento EP-A-0545099;
los derivados de bifenilamida sustituidos heterocíclicamente con
propiedades funguicidas que se utilizan en la práctica agrícola se
conocen a partir del documento WO 97/08148; los derivados de tiofeno
sustituidos con propiedades funguicidas que se utilizan en la
práctica agrícola se conocen a partir del documento
EP-0 566 138; y los derivados de anilina con
propiedades funguicidas que se utilizan en la práctica agrícola se
conocen a partir del documento EP-0 545 099. Los
compuestos descritos para fines prácticos no satisfacen siempre las
necesidades de la agricultura moderna.
Sorprendentemente, se ha encontrado que los
compuestos de fórmula I muestran propiedades biológicas mejoradas
que las hacen más adecuadas para el uso práctico en agricultura y
horticultura.
Cuando están presentes átomos de carbono
asimétricos en los compuestos de fórmula I, estos compuestos están
en forma ópticamente activa. La invención se refiere a los isómeros
puros, tales como enantiómeros y diastereómeros así como a todas las
mezclas posibles de isómeros, por ejemplo mezclas de diastereómeros,
racematos o mezclas de racematos.
^{1}Dentro de la presente especificación,
alquilo designa metilo, etilo, n-propilo,
isopropilo, n-butilo, isopropilo,
n-butilo, sec-butilo, isobutilo,
tert-butilo, n-pentilo,
iso-pentilo, sec-pentilo,
tert-pentilo. ^{2}Se prefiere alquilo no
ramificado. ^{3}Alquilo como parte de otros radicales, tales como
alcoxi, alquiltio, haloalquilo, alquilcicloalquilo,
alquilcicloalcoxi, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilamino,
etc., se entiende de una manera similar. Halógeno se entenderá, en
general, en el significado de flúor, cloro, bromo o yodo. Se
prefieren los significados de flúor, cloro o bromo. Halógeno como
parte de otros radicales, tales como haloalquilo, haloalcoxi,
haloalquenilo, haloalqueniloxi o halofenilo, etc. se entiende de una
manera similar ^{7}. Los sustituyentes de fenilsulfonilo y
benzoilo pueden estar presentes entre una y cinco veces y son
seleccionados independientemente a partir de halógeno, alquilo de
C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4},
alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de
C_{1-4}, alquilcarbonilo de
C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4},
haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o
difluorometilenodioxi o fenilo. Donde los grupos fenilo, como partes
de fenilo, fenilsulfonilo, fenilsulfonilo, fenoxi y benzoilo están
sustituidos, tales radicales designan, por ejemplo,
2-clorofenilo, 3-clorofenilo,
4-clorofenilo, 2-fluorofenilo,
3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo,
2,4-diclorofenilo,
3,4-diclorofenilo,
3,5-diclorofenilo,
2,4-difluorofenilo,
3,4-difluorofenilo,
3,5-difluorofenilo,
2-trifluorometilfenilo,
3-trifluorometilfenilo,
4-trifluorometilfenilo,
2-trifluorometoxifenilo,
3-triflorometoxifenilo,
4-trifluorometoxifenilo,
4-metilfenilo, 4-etilfenilo,
4-isopropilfenil-4-tert.butilfenilo,
3,4-dimetilfenilo,
2,4,6-trimetilfenilo,
3-cloro-4-fluorofenilo,
4-cloro-3-fluorofenilo,
4-bifenilo, 3-bifenilo, y
similares.
Un subgrupo especial de ingredientes activos se
representa por los compuestos de fórmula I, en la que
- R_{1}
- es hidrógeno o alquilo de C_{1-4},
- R_{2}
- es alquilo de C_{1-4} y
- A
- es un grupo
en el
que:
- R_{3}
- es alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, haloalquenilo de C_{2-6}, alquinilo de C_{2-6}, alcoxi de C_{1-6}, haloalcoxi de C_{1-6}, alqueniloxi de C_{2-6}, haloalqueniloxi de C_{2-6}, alquiloxi de C_{2-6}, cicloalquilo de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquilo de C_{3-7}, cicloalquenilo de C_{4-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquenilo de C_{4-7}, cicloalquiloxi de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquiloxi de C_{3-7} , cicloalqueniloxi de C_{5-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalqueniloxi de C_{5-7}, fenilo, naftilo, fenilo sustituido por uno a tres grupos seleccionados de forma independiente de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcabonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi o fenilo;
- R_{4}
- es hidrógeno, halógeno, alquilo de C_{1-4}; y
R_{5}, R_{6} y R_{7} son cada
uno de ellos de forma independiente alquilo de
C_{1-6}, cicloalquilo de C_{3-7}
o cicloalquilo de C_{3-7}-alquilo
de
C_{1-4}.
Dentro del grupo de compuestos de fórmula I, se
prefieren los compuestos, en los que:
- a)
- R_{1} es hidrógeno o metilo, o
- b)
- R_{2} es metilo, o
- c)
- R_{3} es fenilo o fenilo sustituido con halógeno.
Otro subgrupo preferido está constituido por los
compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno o metilo,
R_{2} es metilo, y R_{3} es fenilo o fenilo sustituido con
halógeno.
Los compuestos individuales preferidos son:
N-(2-bifenilil)-1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(4'-cloro-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(4'-fluoro-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(2-(4-fluorofenil)-3-tienil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(2-(4-clorofenil)-3-tienil)-
4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(3',4'-difluoro-2-bifenil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(3'-trifluorometil-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
y
N-(4'-cloro-3'-fluoro-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida.
Los compuestos de acuerdo con la fórmula I se
pueden preparar de acuerdo con el siguiente esquema de reacción
1.
Esquema
1
en el que A, R_{1} y R_{2} son
como se han definido para la fórmula I, X e y son grupos salientes,
alquilo designa una fracción alquilo inferior, y arilo representa
fenilo o
tolilo.
Los grupos salientes X e Y designan de una
manera preferida átomos de halógeno, pero pueden representar
fracciones de anhídridos mixtos, por ejemplo
-O-CO-alquilo,
-O-PO(alquilo)2,
-O-C(=N-alquilo), triazolilo, y
similares.
De una manera alternativa, la introducción de
los radicales R_{2} y A puede ser un orden diferente de acuerdo
con el esquema 2.
Esquema
2
en la que A, R_{1}, R_{2}, X e
Y son como se han definido para el esquema
1.
En casos especiales de patrones de sustitución,
puede ser favorable utilizar un grupo protector en la posición 1 del
anillo pirrol con el fin de evitar reacciones secundarias durante la
reacción de amidación en la función carbonilo en la posición 3.
Grupos protectores adecuados son bencilo y similares. También la
introducción y disociación del grupo protector se lleva a cabo por
reacciones de bencilación e hidrolización comunes.
Las nuevas carboxamidas de fórmula I se obtienen
de una manera preferida haciendo reaccionar un ácido carboxílico
activado de fórmula II con una amina aromática. En función del grupo
saliente Y, la reacción se lleva a cabo en la presencia de un agente
ligando de ácido. Se utilizan con preferencia disolventes inertes,
pero también se pueden emplear mezclas de disolventes acuosos,
referidos como condiciones de Schotten-Baumann. La
activación se consigue haciendo reaccionar ácido pirrol carboxílico
III con un agente de activación, tal como haluro ácido, tal como
cloruro de tionilo o cloruro de oxalilo, para dar el cloruro de
acilo correspondiente (Y = cloro) o por cualquier otro método de
activación de copulación general conocido en la literatura.
Los ácidos carboxílicos de fórmula III se pueden
preparar a partir de los ésteres correspondientes por hidrólisis
utilizando condiciones de hidrólisis estándar. La
N-alquilación de ésteres pirrol carboxílicos de la
fórmula V para dar los ésteres pirrol carboxílicos
N-alquilados de la fórmula IV se pueden conseguir
haciendo reaccionar un éster pirrol carboxílico de la fórmula V con
un agente de alquilación, tal como un dialquilsulfato, un halogenuro
de alquilo o un alquilsulfonato utilizando condiciones estándar. Los
ésteres pirrol carboxílicos de la fórmula V se puede preparar
típicamente de acuerdo con el protocolo de Leusen, es decir, la
reacción de un acrilato de alquilo con un arilo sulfonilo isocianuro
en la presencia de una base. Las bases típicas empleadas en el
esquema 1 incluyen hidruros metálicos, alcoholatos metálicos e
hidróxidos metálicos. Se puede utilizar cualquier disolvente que es
inerte en las condiciones de reacción. Los disolventes
representativos incluyen éteres (dietiléter, dimetoxietano, THF y
similares), disolventes apróticos polares, tales como DMSO, DMF, DMA
o disolventes próticos, tales como alcoholes. También se pueden
utilizar mezclas de tales disolventes. En muchos casos, son
aplicables condiciones de reacción de transferencia de fase, que
requieren, naturalmente, un sistema de reacción de dos fases. Con
preferencia, toda la secuencia de reacción del esquema 1 se lleva a
cabo como reacción de recipiente individual.
De una manera sorprendente, se ha encontrado
ahora que los nuevos compuestos de fórmula I tienen, para fines
prácticos, un espectro muy ventajoso de actividades para protección
de plantas contra enfermedades que son causadas por hongos así como
por bacterias y virus.
Los compuestos de la fórmula I se pueden
utilizar en el sector agrícola y en campos relacionados de uso como
ingredientes activos para controlar pestes de plantas. Los nuevos
compuestos se distinguen por una actividad excelente a bajos
porcentajes de aplicación, siendo bien tolerados por las plantas y
siendo seguros para el medio ambiente. Tienen propiedades curativas,
preventivas y sistémicas muy útiles y se utilizan para la protección
de numerosas plantas cultivadas. Los compuestos de fórmula I se
pueden utilizar para inhibir o destruir las pestes que se producen
en las plantas o en partes de las plantas (fruta, flores, hojas,
tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cosechas de plantes
útiles, protegiendo al mismo tiempo también aquellas partes de las
plantas que crecen más tarde, por ejemplo a partir de
microorganismos fitopatógenos.
También es posible utilizar compuestos de la
fórmula I como agentes fertilizantes para el tratamiento de material
de propagación de las plantas, en particular de semillas (frutas,
tubérculos, granos) y cortes de plantas (por ejemplo, arroz), para
la protección contra infecciones de hongos así como contra hongos
fitopatogénicos que se producen en el suelo.
Los compuestos I son efectivos, por ejemplo,
contra los hongos fitopatogénicos de las siguientes clases: hongos
imperfectos (por ejemplo, Botrytis, Pyricularia,
Helminthosporium, Fusarium, Septoria,
Cercospora y Alternaria) y Basidiomycetes (por
ejemplo, Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia).
Adicionalmente, son también efectivos contra las clases
Ascomycetes (por ejemplo, Venturia y Erysphe,
Podosphaera, Monilinia, Uncinula) y de las
clases Oomycetes (por ejemplo Phytophthora,
Pythium, Pasmopara). Se ha observado una actividad
excelente contra mildew polvoriento (Erysiph spp.). Además,
los nuevos compuestos de la fórmula I son efectivos contra bacterias
y virus fitopatogénicos (por ejemplo, contra Xanthomonas spp,
Pseudomonas spp, Erwinia amylovora así como contra el
virus tobacco mosaic).
Dentro del alcance de la presente invención, las
cosechas objetivo que deben protegerse comprenden típicamente las
siguientes especies de plantas: cereal (trigo, cebada, centeno,
avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas); remolacha
(remolacha azucarera y remolacha de pienso); patatas, drupas y fruta
blanda (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas,
fresas, frambuesas y zarzamoras); leguminosas (judías, lentejas,
guisantes, soja); plantas oleaginosas (colza, mostaza, amapola,
olivas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, habas de coco,
cacahuetes); plantas de pepinos (calabazas, pepinos, melones);
plantas de fibras (algodón, lino, cáñamo, yute), frutas cítricas
(naranjas, limones, pomelos, mandarinas); vegetales (espinacas,
lechugas, espárragos, repollos, zanahorias, cebollas, tomates,
patatas, pimentón); lauráceas (aguacate, canela, cánfor) o plantas,
tales como tabaco, nueces, café, berenjenas, caña de azúcar, té,
pimienta, parras, lúpulo, bananas y plantas de caucho natural, así
como plantas ornamentales.
Los compuestos de fórmula I se utilizan en forma
no modificada o, con preferencia, junto con los adyuvantes empleados
convencionalmente en la técnica de formulación. Con este fin, se
formulan de una manera conveniente y conocida para obtener
concentrados emulsionables, pastas que se pueden recubrir,
soluciones que se pueden pulverizar o diluir directamente,
emulsiones diluidas, polvos humedecibles, polvos solubles, polvos,
granulados, y también encapsulaciones, por ejemplo en substancias
poliméricas. Como con el tipo de las composiciones, los métodos de
aplicación, tales como pulverización, atomización, espolvoreado,
dispersión, recubrimiento o vertido, se eligen de acuerdo con los
objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. Las
composiciones pueden contener, además, adyacentes, tales como
estabilizadores, antiespumas, reguladores de la viscosidad,
aglutinantes y adhesivos así como fertilizantes, donadores
micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos
especiales.
Los soportes o adyacentes adecuados pueden ser
sólidos o líquidos y son substancias útiles en tecnología de
formulación, por ejemplo, substancias minerales naturales o
regeneradas, disolventes, dispersantes, agentes humectantes,
adhesivos, espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Tales soportes
se describen, por ejemplo, en el documento WO 97/33890.
Los compuestos de la fórmula I se utilizan
normalmente en forma de composiciones y se pueden aplicar a la zona
del tallo o planta a tratar, al mismo tiempo o en sucesión con otros
compuestos. Estos otros compuestos pueden ser, por ejemplo,
fertilizantes o donadores de micronutrientes u otras preparaciones
con influencia sobre el crecimiento de las plantas. También pueden
ser herbicidas seleccionados así como insecticidas, funguicidas,
bactericidas, nematicidas, moluscicidas o mezclas de varias de estas
preparaciones, si se desea, junto con otros soportes, agentes
tensioactivos o adyuvantes que favorecen la aplicación que se
emplean habitualmente en la técnica de formulación.
Los compuestos de la fórmula I se pueden mezclar
con otros funguicidas, dando lugar en algunos casos a actividades
sinérgicas inesperadas.
Los componentes mixtos que son particularmente
preferidos son azoles, tales como azaconazol, bitertanol,
propiconazol, difenoconazol, diniconazol, ciproconazol,
epoxiconazol, fluinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol,
imazalil, imibenconazol, ipconazol, tebuconazol, tetraconazol,
fenbuconazol, metconazol, myclobutanil, perfurazoato, penconazol,
bromuconazol, pyrifenox, prochoraz, triadimefon, triadimenol,
triflumizol o triticonazol; pirimidinil carbinoles, tales como
ancimidol, fenarimol o nuarimol;
2-amino-pirimidina, tales como
bupirimato, dimetirimol o etirimol; morfolinas, tales como
dodemorfo, fenpropidina, fenpropimorfo, espiroxamina o tridemofo;
anilinopirimidinas, tales como ciprodinilo, purimetanilo o
mepanipirim; pirroles tales como fenpiclonilo o fludioxonilo;
fenilaminas, tales como benalaxilo, furalaxilo, metalaxilo,
R-metalaxilo, ofurace u oxadixilo; benzimidazoles
tales como benomilo, carbendazim, debacarb, fuberizadol o
tiabendazol; dicarboximidas, tales como clozolinato, iprodina,
miclozolina, procimidona o vinclozolina; carboxamidas tales como
carboxina, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxina o
tifluzamida; guanidinas, tales como guazatina, dodina o
iminoctadina; estrobilurinas, tales como azoxistrobina,
cresoxim-metilo, metominostrobina,
SSF-129, metil
2-[(2-triftuorometil)-pirid-6-iloximetil]-3-metoxiacrilato
o
2-[\alpha{[(\alpha-metil-3-trifluorometil-bencil)imino]-oxi}-o-tolilo]-ácido
glioxílico-metiléster-O-metiloxime
(trifloxiestrobina); ditiocarbamatos, tales como ferbam, mancozeb,
maneb, metiram, propineb, tiram, zineb o ziram;
N-halometiltio-dicarboximidas, tales
como captafol, captan, diclofluanida, folpet o tolilfluanuro;
compuestos de cobre, tales como mezcla de Burdeos, hidróxido de
cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido de cobre,
mancobre o cobre de oxina; derivados de nitrofenol, tales como
dinocap o nitrotal-isopropil; derivados órgano
fosforoso, tales como edifenofos, iprobenfos, isoprotiolano,
fosdifeno, pirazofos o toclodos-metil; y otros
compuestos de diversas estructuras, tales como
acibenzolar-S-metilo, anilazina,
blasticidina-S, quinometionato, cloroneb,
clorotalonil, cimoxanil, diclono, diclomecina, dicloran,
dietofencarb, dimetomorfo, ditianona, etridiazol, femoxadona,
fenamidona, fentina, ferimzona, fluazinam, flusulfamida,
fenhexamida, fosetil-aluminio, himexazol,
kasugamicina, metasulfocarb, pencicuron, ftaluro, polioxinas,
probenazol, propamocarb, piroquilona, quinoxifen, quintoceno,
azufre, triazoxido, triciclazol, triforina, validamicina,
(S)-5-metil-2-metiltio-5-fenol-3-fenil-amino-3,5-dihidroimidazol-4-ona
(RPA 407213),
3,5-dicloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida
(RH-7281),
N-alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida
(MON 65500),
4-cloro-4-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfon-amida
(IKF-916),
N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)-propionamida
(AC 382042), o iprovalicarb (SZX 722).
Un método preferido de aplicación de un
compuesto de la fórmula I o una composición agroquímica que contiene
al menos uno de dichos compuestos, es la aplicación foliar. La
frecuencia de aplicación y la tasa de aplicación dependerán del
riesgo de infestación por el patógeno correspondiente. No obstante,
los compuesto de la fórmula I pueden penetrar también en la planta a
través de las raíces a través del suelo (acción sistémica) empapando
el lugar de la planta con una formulación líquida, o aplicando los
compuestos en forma sólida al suelo, por ejemplo en forma granular
(aplicación en el suelo). En cosechas de arroz acuático, tales
granulados se pueden aplicar al campo de arroz inundado. Los
compuestos de la fórmula I se pueden aplicar también a semillas
(recubrimiento) impregnando las semillas o tubérculos o bien con una
formulación líquida del funguicida o recubriéndolas con una
formulación sólida.
La formulación, es decir, las composiciones que
contienen el compuesto de la fórmula I y, si se desea, un adyuvante
sólido o líquido, se preparan de una manera conocida, típicamente
mezclando íntimamente y/o triturando el compuesto con agentes de
extensión, por ejemplo disolventes, soportes sólidos y, ópticamente,
compuestos activos en la superficie (tensioactivos).
Las formulaciones agroquímicas contendrán
habitualmente entre 0,1 y 99% en peso, con preferencia entre 0,1 y
95% en peso, del compuesto de la fórmula I, entre 99,9 y 1% en peso,
con preferencia entre 99,8 y 5% en peso, de un adyuvante sólido o
líquido, y entre 0 y 25% en peso, con preferencia entre 0,1 y 25% en
peso, de un agente tensioactivo.
Las tasas de aplicación ventajosas están
normalmente entre 5 g y 2 kg de ingrediente activo (i. a.) por
hectárea (ha), con preferencia entre 10 g y 1 kg de i. a / ha, más
preferentemente entre 20 g y 600 g de i. a./ha. Cuando se utiliza
como agente de impregnación de la semilla, las dosis convenientes
están entre 10 mg y 1 g de substancia activa por kg de semillas.
Aunque se prefiere formular productos
comerciales como concentrados, el usuario final utilizará
normalmente formulaciones diluidas.
Los siguientes ejemplos no limitativos ilustran
la invención descrita anteriormente con más detalle. Las
temperaturas se dan en grados Celsius. Se utilizan las siguientes
abreviaturas: m. p. = punto de fusión; b. p. = punto de ebullición.
"RMN" significa espectro de la resonancia magnética nuclear. MS
representa espectro de masas. "%" es porcentaje en peso, a no
ser que las concentraciones correspondientes se indique en otras
unidades.
Se suspendió hidruro de sodio (8,0 g de una
dispersión al 75% en aceite) a +5ºC en una mezcla de DMSO (300 ml)
y dietiléter (100 ml). Se añadió una solución de etil
4,4,4-trifluorocrotonato (20 g) y TOSMIC (23 g) en
DMSO (100 ml) a través de un cuentagotas a una tasa a la que la
temperatura no excedía de 10ºC. Después de agitar la mezcla de
reacción durante una hora adicional a temperatura ambiente, se
añadió yoduro de metilo (15,6 ml) con refrigeración. Después de 2
horas a temperatura ambiente, se vertió la mezcla de reacción sobre
hielo triturado. Se repitió la extracción con éter, se lavaron las
fases orgánicas combinadas con salmuera y la evaporación del
disolvente a presión reducida proporcionando una mezcla de producto
en forma de un aceite ámbar ligero. La mezcla de producto bruto se
calentó a 60ºC en una mezcla de etanol (100 ml) e hidróxido de sodio
(50 ml de una solución acuosa al 30%). El lavado de la solución con
éter, la acidulación de la fase acuosa con ácido clorhídrico
concentrado y el filtrado proporcionaron el ácido
1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico
en forma de un sólido cristalino.
^{1}H-RMN(CDCl_{3}):
7,24 (d, 1H); 6,88 (d, 1H); 3,63 (s, 3H).
Se agitó una solución de
1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico
(1,9 g) y cloruro de oxalilo (0,9 ml) en cloruro de metileno (200
ml) a temperatura ambiente en la presencia de una cantidad
catalítica de DMF. El disolvente se evaporó a presión reducida para
dar un sólido cristalino. Este sólido se disolvió en cloruro de
metileno (10 ml) y se añadió a una solución de
2-bifenilamina (1,7 g) y trietilamina (4,2 ml) en
cloruro de metileno (20 ml) a 0ºC. La mezcla de reacción se agitó a
temperatura ambiente durante 2 horas. La evaporación del disolvente
a presión reducida, la adición de agua y la filtración
proporcionaron la
N-(2-bifenilil)-1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida.
^{1}H-RMN(CDCl_{3}):
7,60 (s, br, 1H); 7,48 - 7,14 (m, 8H); 7,03 (d, 1H); 6,88 (d, 1H);
3,63 (s, 3H).
Se agitó una mezcla de TOSMIC (20 g), yoduro de
metilo (18,5 g) y N-bencil trietilamonio cloruro (1
g) en cloruro de metileno (100 ml) e hidróxido de sodio acuoso (30
ml de una solución al 50%) a 5ºC durante 3 horas. Se añadió una
solución de etil 4,4,4-trifluorocrotonato (20 g) en
cloruro de metileno (50 ml) a través de un cuentagotas a una
velocidad tal que la temperatura no excede de 25ºC. Después de la
agitación de la mezcla de reacción durante una hora adicional a
temperatura ambiente, se añadió un exceso de yoduro de metilo con
agitación. Después de 2 horas a temperatura ambiente, se vertió la
mezcla de reacción sobre hielo triturado. Se repitió la extracción
con éter, se lavaron las fases orgánicas combinadas con salmuera y
después de la evaporación del disolvente se obtuvo la mezcla de
producto crudo. Se obtuvo el intermedio puro después de
cromatografía sobre gel de sílice. Se consiguió la hidrólisis en las
condiciones mencionadas en el ejemplo 1 a) para obtener el ácido
1,5-dimetil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico
en forma de un sólido cristalino incoloro.
^{1}H-RMN(d_{6}-CDCl_{3}):
12,04 (s, br, 1H); 7,50 (s, 1H), 3,58 (s, 3H); 2,27 (s, 3H).
Se agitó una solución de ácido
1,5-dimetil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico
(1,9 g) y cloruro oxálico (0,9 ml) en cloruro de metileno a
temperatura ambiente en la presencia de una cantidad catalítica de
DMF. El disolvente se evaporó a presión reducida para dar un sólido
cristalino. Este sólido se disolvió en cloruro de metileno (10 ml) y
se añadió a una solución de 2-bifenilamina (1,7 g)
y trietilamina (4,2 ml) en cloruro de metileno (20 ml) a 0ºC. La
mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas.
La evaporación del disolvente a presión reducida, la adición de agua
y la filtración dio la
N-(2-bifenilil)-1,5-dimetil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida.
^{1}H-RMN(d_{6}-CDCl_{3}):
8,39 (d, 1H); 7,58 (s, br, 1H); 7,48-7,14 (m, 9H)
(s, 3H); 2,27 (s, 3H).
Los siguientes compuestos se prepararon de una
manera similar, utilizando métodos similares.
- Tabla 1:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es metilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 2:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} y R_{2} son metilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 3:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es etilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 4:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es metoximetilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 5:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es ciano y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 6:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es metilsulfonilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 7:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es fenilsulfonilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 8:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es acetilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 9:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es metoxiacetilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 10:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es benzoilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
- Tabla 11:
- Compuestos de fórmula I, en la que R_{1} es hidrógeno, R_{2} es 4-fluorobenzoilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.
| comp. Nº | Datos físico-químicos \hskip0.3cm p.m. [ºC] o ^{1}H-RMN(CDCl_{3}): |
| 1.01 | 8,37 (d, 1H); 7,60 (s, br, 1H); 7,48-7,14 (m, 8H); 7,03 (s, 1H); 6,88 (s, 1H); 3,63 (s, 3H); p.m. 100-102 |
| 1.02 | 8,27 (d, 1H); 7,50 (s, br, 1H); 7,46-7,18 (m, 7H); 7,10 (d, 1H); 6,88 (s, 1H); 3,63 (s, 3H) |
| 1.03 | 8,30 (d, 1H); 7,52 (s, br, 1H); 7,44-7,12 (m, 8H); 6,88 (s, 1H); 3,63 (s, 3H); p.m. 151-153 |
| 1.04 | 7,85 (d, 1H); 7,74 (s, br, 1H); 7,44 (dd,2H); 7,30 (s, 1H); 7,28 (s, 1H); 7,13 (dd, 2H); 6,93 (s, 1H); |
| 3,68 (s, 3H); p.m. 127-129. | |
| 1.05 | 7,84 (s, 1H); 7,74 (s, br, 1H); 7,49 (s, 4H); 7,30 (d, 1H); 7,28 (d, 1H); 6,96 (d, 1H); 3,68 (s, 3H); p.m. |
| 142-145. | |
| 1.30 | 7,89 (d, 1H); 7,76-7,25 (m, 12H); 6,95 (s, 1H); 3,69 (s, 3H); p.m. 168-169. |
| 1.35 | p.m. 160-161 |
| 1.38 | 8,25 (d, 1H); 7,50 (s, br, 1H); 7,45-7,08 (m, 7H); 6,68 (s, 1H); 3,65 (s, 3H); resina |
| 1.40 | p.m. 122-123 |
| 1.42 | p.m. 142-143 |
| 1.69 | p.m. 63-65 |
| 1.70 | p.m. 112-114 |
| 1.74 | Resina |
| 2.02 | p.m. 163-165 |
| 2.03 | Resina |
| 2.05 | Resina |
| 2.35 | p.m. 124-125 |
| 2.69 | Resina |
| 3.01 | Resina |
| comp. Nº | Datos físico-químicos \hskip0.3cm p.m. [ºC] o ^{1}H-RMN(CDCl_{3}): |
| 3.02 | Resina |
| 3.03 | Resina |
| 3.71 | Resina |
| 4.02 | Resina |
| 4.03 | Resina |
| 4.69 | Resina |
| 5.02 | Resina |
| 5.03 | Resina |
| 5.69 | Resina |
| 8.02 | Resina |
| 8.03 | Resina |
| 8.04 | Resina |
| 8.05 | Resina |
| 8.69 | Resina |
\vskip1.000000\baselineskip
Procedimientos de trabajo para preparar
formulaciones de los compuestos de fórmula I, tales como
concentrados emulsionables, soluciones, granulados, polvos y polvos
humedectables, como se describen en el documento WO 97/33890.
Plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina
fueron tratadas con el compuesto de ensayo formulado (0,02% de
ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día después
de la aplicación, se inocularon plantas de trigo pulverizando una
suspensión de esporas (1 x 105 uredoesporas/ml) sobre las plantas de
ensayo. Después de un periodo de incubación de 2 días a 20ºC y 95%
de humedad relativa, se mantuvieron las plantas en un invernadero
durante 8 días a 20ºC y 60% de humedad relativa. La incidencia de la
enfermedad se evaluó 10 días después de la inoculación. Los
compuestos de las Tablas 1 a 11 mostraron buena actividad en estos
ensayos (< 20% de infestación).
Semillas de manzana de 5 semanas de edad cv.
Mcintosh fueron tratadas con el compuesto de ensayo formulado (0,02%
de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día
después de la aplicación, las plantas de manzana fueron inoculadas
agitando plantas infectadas con mildew polvoriento de manzana por
encima de las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación
de 12 días a 22ºC y a 60% de humedad relativa bajo un régimen de luz
de 14/10 h (luz/oscuridad), se evaluó la incidencia de la
enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11muestran buena
actividad en este ensayo. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04,
1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.69, 1.70, 1.74, 2.02,
2.03, 2.05, 2.35, 2.69, 3.01, 3.02, 3.03, 3.69, 4.02, 4.03, 4.69,
5.02, 5.03, 5.69, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.69 mostraron una fuerte
eficacia (< 20% de infestación).
Semillas de manzana de 4 semanas de edad cv.
Mcintosh fueron tratadas con el compuesto de ensayo formulado (0,02%
de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día
después de la aplicación, las plantas de manzana fueron inoculadas
pulverizando un suspensión de esporas (4 x 105 conidia/ml) sobre las
plantas de ensayo. Después de un periodo de inoculación de 4 días a
21ºC y 95% de humedad relativa, las plantas fueron colocadas durante
4 días a 21ºC y 60% de humedad relativa en un invernadero. Después
de otro periodo de 4 días de incubación a 21ºC y 95% de humedad
relativa, se evaluó la incidencia de la enfermedad. Los compuestos
de las Tablas 1 a 11 mostraron buena actividad en este ensayo. Los
compuestos 10.1, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39,
1.40, 1.42, 1.69, 1.70, 1.74, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.69, 3.01,
3.02, 3.03, 3.69, 4.02, 4.03, 4.69, 5.02, 5.03, 5.69, 8.02, 8.03,
8.04 y 8.69 mostraron una fuerte eficacia (< 20% de
infestación).
Plantas de cebada de 1 semana de edad cv.
Express fueron tratadas con el compuesto de ensayo formulado (0,02%
de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Un día
después de la aplicación, las plantas de cebada fueron inoculadas
agitando plantas infectadas con mildew polvoriento sobre las plantas
de ensayo. Después de un periodo de incubación de 6 días a 20ºC/18ºC
(día/noche) y 60% de humedad relativa en un invernadero, se evaluó
la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11
mostraron buena actividad en este ensayo. Los compuestos 10.1, 1.02,
1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.69, 1.70,
1.74, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.69, 3.01, 3.02, 3.03, 3.69, 4.02,
4.03, 4.69, 5.02, 5.03, 5.69, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.69 mostraron una
fuerte eficacia (< 20% de infestación).
En una fruta de manzana cv. Golden Delicious se
perforaron 3 taladros y cada uno fue relleno con 30 \mul de
gotitas del compuesto de ensayo formulado (0,02% de ingrediente
activo). Dos horas después de la aplicación, se pipetaron 50 \mul
de una suspensión de esporas de B. Cinerea (4 x 105 conidian/ml)
sobre los sitios de aplicación. Después de un periodo de incubación
de 7 días a 22ºC en una cámara de crecimiento, se evaluó la
incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las tablas 1 a 11
mostraron buena actividad en este ensayo. Los compuestos 10.1, 1.02,
1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.69, 1.70,
1.74, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.69, 3.01, 3.02, 3.03, 3.69, 4.02,
4.03, 4.69, 5.02, 5.03, 5.69, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.69 mostraron una
fuerte eficacia (< 10% de infestación).
Semillas de vida de 5 semanas de edad cv.
Gutedel fueron tratadas con el compuesto de ensayo formulado (0,002%
de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días
después de la aplicación, las plantas de vid fueron inoculadas
pulverizando una suspensión de esporas (1 x 106 conidia/ml) sobre
las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días
a 21ºC y 95% de humedad relativa en un invernadero, se evaluó la
incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11
mostraron buena actividad en este ensayo. Los compuestos 1.01, 1.02,
1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.69, 1.70,
1.74, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.69, 3.01, 3.02, 3.03, 3.69, 4.02,
4.03, 4.69, 5.02, 5.03, 5.69, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.69 mostraron una
eficacia muy fuerte (< 10% de infestación).
Plantas de tomates de 4 semanas de edad cv,
Roter Gnom fueron tratadas con el compuesto de ensayo formuladas
(0,002% de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos
días después de la aplicación, se inocularon plantas de tomates
pulverizando una suspensión de esporas (1 x 105 conidia/ml) sobre
las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de 4 días
a 20ºC y 95% de humedad relativa en una cámara de crecimiento, se
evaluó la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas
1 a 11 mostraron buena actividad en este ensayo. Los compuestos
1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42,
1.69, 1.70, 1.74, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.69, 3.01, 3.02, 3.03,
3.69, 4.02, 4.03, 4.69, 5.02, 5.03, 5.69, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.69
mostraron una eficacia muy fuerte (< 10% de infestación).
Plantas de cebada de 1 semana de edad vc.
Express fueron tratadas con el compuesto de ensayo formulado (0,002%
de ingrediente activo) en una cámara de pulverización. Dos días
después de la aplicación, las plantas de cebada fueron inoculadas
pulverizando un suspensión de esporas (3 x 10^{4} conidia/ml)
sobre las plantas de ensayo. Después de un periodo de incubación de
2 días a 20ºC y 95% de humedad relativa, se mantuvieron las plantas
en el transcurso de 2 días a 20ºC y 60% de humedad relativa en un
invernadero. La incidencia de la enfermedad fue evaluada 4 días
después de la inoculación. Los compuestos de las Tablas 1 a 11
mostraron buena actividad en este ensayo. Los compuestos 1.01, 1.02,
1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.69, 1.70,
1.74, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.69, 3.01, 3.02, 3.03, 3.69, 4.02,
4.03, 4.69, 5.02, 5.03, 5.69, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.69 mostraron una
eficacia fuerte (< 20% de infestación).
Plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina
fueron tratadas con el compuesto formulado (0,02% de ingrediente
activo) en una cámara de pulverización. Un día después de la
aplicación, se inocularon plantas de trigo pulverizando un
suspensión de esporas (5 x 105 conidia/ml) sobre las plantas de
ensayo. Después de un periodo de incubación de 1 día a 20ºC y 95% de
humedad relativa, se mantuvieron las plantas durante 10 días a 20ºy
60% de humedad relativa en un invernadero. La incidencia de la
enfermedad fue evaluada durante 11 días después de la inoculación.
Los compuestos de las Tablas 1 a 11 mostraron buena actividad en
este ensayo. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30,
1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.69, 1.70, 1.74, 2.02, 2.03, 2.05,
2.35, 2.69, 3.01, 3.02, 3.03, 3.69, 4.02, 4.03, 4.69, 5.02, 5.03,
5.69, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.69 mostraron una eficacia muy fuerte
(< 20% de infestación).
Claims (12)
1. Una triflurometilpirrolcarboxamida de la
fórmula general I
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en la
que
- R_{1}
- es hidrógeno, halógeno haloalquilo de C_{1-4} o alquilo de C_{1-4},
- R_{2}
- es alquilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}-alquilo de C_{1-4}, ciano, alquilsulfonilo de C_{1-4}, fenilsulfonilo, di(alquilo de C_{1-4})aminosulfonilo, alquilcarbonilo de C_{1-6}, benzoilo, fenilsulfonilo sustituido entre una y cinco veces por un sustituyente seleccionado de forma independiente de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcarbonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo, o benzoilo sustituido entre una y cinco veces por un sustituyente seleccionado de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcarbonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo; y
- A
- es un grupo
\vskip1.000000\baselineskip
\vskip1.000000\baselineskip
en el
que:
- R_{3}
- es alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, haloalquenilo de C_{2-6}, alquinilo de C_{2-6}, alcoxi de C_{1-6}, haloalcoxi de C_{1-6}, alqueniloxi de C_{2-6}, haloalqueniloxi de C_{2-6}, alquiloxi de C_{2-6}, cicloalquilo de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquilo de C_{3-7}, cicloalquenilo de C_{4-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquenilo de C_{4-7}, cicloalquiloxi de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquiloxi de C_{3-7} , cicloalqueniloxi de C_{5-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalqueniloxi de C_{5-7}, fenilo, naftilo, fenoxi, naftiloxi, o fenilo sustituido o fenoxi sustituido, en el que los sustituyentes uno entre uno a tres grupos seleccionados de forma independiente de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcabonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi y fenilo;
- R_{4}
- es hidrógeno, halógeno, alquilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4} haloalcoxi de C_{1-4}; y
R_{5}, R_{6} y R_{7} son cada
uno de ellos de forma independiente alquilo de
C_{1-6}, cicloalquilo de C_{3-7}
o cicloalquilo de C_{3-7} - alquilo de
C_{1-4}.
2. Un compuesto de la fórmula I de acuerdo con
la reivindicación 1, en el que:
- R_{1}
- es hidrógeno o alquilo de C_{1-4},
- R_{2}
- es alquilo de C_{1-4} y
- A
- es un grupo
\vskip1.000000\baselineskip
en el
que:
- R_{3}
- es alquilo de C_{1-6}, haloalquilo de C_{1-6}, haloalquenilo de C_{2-6}, alquinilo de C_{2-6}, alcoxi de C_{1-6}, haloalcoxi de C_{1-6}, alqueniloxi de C_{2-6}, haloalqueniloxi de C_{2-6}, alquiloxi de C_{2-6}, cicloalquilo de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquilo de C_{3-7}, cicloalquenilo de C_{4-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquenilo de C_{4-7}, cicloalquiloxi de C_{3-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalquiloxi de C_{3-7}, cicloalqueniloxi de C_{5-7}, alquilo de C_{1-4}-cicloalqueniloxi de C_{5-7}, fenilo, naftilo, fenilo sustituido por uno a tres grupos seleccionados de forma independiente de halógeno, alquilo de C_{1-4}, alcoxi de C_{1-4}, alquiltio de C_{1-4}, ciano, alcoxicarbonilo de C_{1-4}, alquilcabonilo de C_{1-4}, haloalquilo de C_{1-4}, haloalcoxi de C_{1-4}, metilenodioxi o difluorometilenodioxi o fenilo;
- R_{4}
- es hidrógeno, halógeno, alquilo de C_{1-4}; y
R_{5}, R_{6} y R_{7} son cada
uno de ellos de forma independiente alquilo de
C_{1-6}, cicloalquilo de C_{3-7}
o cicloalquilo de C_{3-7}-alquilo
de
C_{1-4}.
3. Un compuesto de acuerdo con las
reivindicaciones 1 ó 2, en el que R_{1} es hidrógeno o metilo.
4. Un compuesto de acuerdo con las
reivindicaciones 1 ó 2, en el que R_{2} es metilo.
5. Un compuesto de acuerdo con las
reivindicaciones 1 ó 2, en el que R_{3} es fenilo o fenilo
sustituido con halóge-
no.
no.
6. Un compuesto de acuerdo con las
reivindicaciones 1 ó 2, en el que R_{1} es hidrógeno o metilo,
R_{2} es metilo, y R_{3} es fenilo o fenilo sustituido con
halógeno.
7. Un compuesto de acuerdo con la reivindicación
1, seleccionado a partir del grupo que comprende:
N-(2-bifenilil)-1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(4'-cloro-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(4'-fluoro-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(2-(4-fluorofenil)-3-tienil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(2-(4-clorofenil)-3-tienil)-
4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(3',
4'-difluoro-2-bifenil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
N-(3'-trifluorometil-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida,
y
N-(4'-cloro-3'-fluoro-2-bifenilil)-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida.
8. Un proceso para la preparación de compuestos
de fórmula I, que comprende hacer reaccionar los materiales de
partida de acuerdo con el esquema
en el que A, R_{1} y R_{2} son
como se han definido para la fórmula I, X e y son grupos salientes,
alquilo designa una fracción alquilo inferior, y arilo representa
fenilo o
tolilo.
9. Un proceso para la preparación de compuestos
de fórmula I, que comprende hacer reaccionar los materiales de
partida de acuerdo con el esquema:
en la que A, R_{1}, R_{2} son
se han definido para el esquema 1 en la reivindicación 1, X e Y son
grupos salientes, y alquilo designa una fracción alquilo inferior
con la utilización de un grupo protector durante la etapa de
amidación.
10. Una composición para controlar
microorganismos y prevenir el ataque e infestación de plantas con
ellos, en la que el ingrediente activo es un compuesto de acuerdo
con la reivindicación 1 junto con un portador adecuado.
11. Utilización de un compuesto de fórmula I de
acuerdo con la reivindicación 1 para proteger plantas contra
infestación por microorganismos fitopatogénicos.
12. Un compuesto para controlar o prevenir la
infestación de plantas cultivadas por microorganismos
fitopatogénicos por aplicación de un compuesto de fórmula I de
acuerdo con la reivindicación 1 a plantas, partes de las mismas o al
lugar de las mismas.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9817548 | 1998-08-12 | ||
| GBGB9817548.2A GB9817548D0 (en) | 1998-08-12 | 1998-08-12 | Organic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| ES2258849T3 true ES2258849T3 (es) | 2006-09-01 |
Family
ID=10837118
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| ES99941573T Expired - Lifetime ES2258849T3 (es) | 1998-08-12 | 1999-08-10 | Trifluorometilpirrolcarboxamidas y su aplicacion como fungicidas. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6365620B2 (es) |
| EP (1) | EP1105375B1 (es) |
| JP (1) | JP4624557B2 (es) |
| KR (1) | KR20010072344A (es) |
| CN (1) | CN1166635C (es) |
| AR (1) | AR020153A1 (es) |
| AT (1) | ATE318257T1 (es) |
| AU (1) | AU756140B2 (es) |
| BR (1) | BR9912962B1 (es) |
| CR (1) | CR6079A (es) |
| DE (1) | DE69929983T2 (es) |
| DK (1) | DK1105375T3 (es) |
| ES (1) | ES2258849T3 (es) |
| GB (1) | GB9817548D0 (es) |
| GT (1) | GT199900093A (es) |
| HN (1) | HN1999000132A (es) |
| HU (1) | HUP0105067A3 (es) |
| IL (1) | IL141229A0 (es) |
| MX (1) | MXPA01001462A (es) |
| MY (1) | MY118654A (es) |
| PL (1) | PL345823A1 (es) |
| PT (1) | PT1105375E (es) |
| RU (1) | RU2264388C2 (es) |
| TR (1) | TR200100478T2 (es) |
| TW (1) | TW576831B (es) |
| WO (1) | WO2000009482A1 (es) |
Families Citing this family (38)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9930750D0 (en) | 1999-12-29 | 2000-02-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| GB0001447D0 (en) | 2000-01-21 | 2000-03-08 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE10122447A1 (de) * | 2000-07-24 | 2002-04-18 | Bayer Ag | Biphenylcarboxamide |
| CN1252055C (zh) * | 2000-07-24 | 2006-04-19 | 拜尔农作物科学股份公司 | 联苯甲酰胺类化合物 |
| ATE340158T1 (de) | 2000-11-08 | 2006-10-15 | Syngenta Participations Ag | Pyrrolcarboxamide und pyrrolcarbothioamide und deren agrochemische verwendungen |
| GB0101996D0 (en) | 2001-01-25 | 2001-03-14 | Syngenta Participations Ag | Organtic compounds |
| GB0103258D0 (en) * | 2001-02-09 | 2001-03-28 | Syngenta Participations Ag | Organic compounds |
| DE10204390A1 (de) * | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide |
| DE10204391A1 (de) * | 2002-02-04 | 2003-08-14 | Bayer Cropscience Ag | Difluormethylthiazolylcarboxanilide |
| GB0207253D0 (en) * | 2002-03-27 | 2002-05-08 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| DE10219035A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylcarboxamide |
| JP4643441B2 (ja) | 2002-08-22 | 2011-03-02 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | 化合物 |
| GB0224316D0 (en) * | 2002-10-18 | 2002-11-27 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| GB0225554D0 (en) * | 2002-11-01 | 2002-12-11 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| IN2004DE01799A (es) | 2003-10-23 | 2007-01-12 | Bayer Cropscience Ag | |
| DE10352067A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Isopentylcarboxanilide |
| BRPI0415848B1 (pt) | 2003-10-23 | 2017-04-25 | Bayer Cropscience Ag | isopentilcarboxanilidas, seu processo de preparação, seu uso e seus intermediários, composição e seu processo de preparação, e método para controlar microorganismos indesejados |
| AU2005266890C1 (en) * | 2004-07-30 | 2014-09-25 | Exelixis, Inc. | Pyrrole derivatives as pharmaceutical agents |
| ES2402362T3 (es) * | 2004-09-30 | 2013-05-03 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Inhibidores de la bomba de protones |
| BRPI0608930A2 (pt) * | 2005-03-23 | 2010-02-17 | Syngenta Participations Ag | carboxinilidas como microbiocidas |
| PT2327692E (pt) * | 2005-08-30 | 2012-10-11 | Takeda Pharmaceutical | Derivados de 1h-pirrole substituídos com 1-heterociclilsulfonilo, 2-aminometilo, 5-(hetero)arilo como inibidores da secreção ácida |
| KR100698946B1 (ko) * | 2005-09-08 | 2007-03-26 | 주식회사 피엘케이 테크놀로지 | 차량 사고 정보 기록장치 |
| EP1945208A4 (en) * | 2005-10-06 | 2011-08-03 | Univ Massachusetts | COMPOSITION AND SYNTHESIS OF NEW REAGENTS TO INHIBIT HIV REPLICATION |
| AR061603A1 (es) | 2006-06-16 | 2008-09-10 | Syngenta Ltd | Derivados de etenilcarboxamidas microbicidas |
| US8933105B2 (en) * | 2007-02-28 | 2015-01-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrrole compounds |
| EP2310361B1 (en) * | 2008-08-01 | 2019-02-27 | Bayer Intellectual Property GmbH | Fungicidal n-(2-phenoxyethyl)carboxamide derivatives and their aza, thia and sila analogues |
| UY32074A (es) | 2008-08-27 | 2010-03-26 | Takeda Pharmaceutical | Compuestos de pirrol |
| EP2488501B1 (en) | 2009-10-16 | 2014-04-30 | Syngenta Participations AG | Novel microbiocides |
| JP5712504B2 (ja) | 2010-04-27 | 2015-05-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物およびその用途 |
| MX337310B (es) | 2010-04-27 | 2016-02-25 | Sumitomo Chemical Co | Composicion plagicida y su uso. |
| JP5724211B2 (ja) | 2010-04-28 | 2015-05-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| WO2011135834A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition and its use |
| WO2011135831A1 (en) * | 2010-04-28 | 2011-11-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Pesticidal composition and its use |
| EP2563135B1 (en) | 2010-04-28 | 2016-09-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and its use |
| CN103339104A (zh) * | 2010-11-15 | 2013-10-02 | 拜耳知识产权有限责任公司 | 十氢-1,4-桥亚甲基萘甲酰胺 |
| US9375005B2 (en) * | 2012-05-09 | 2016-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazole indanyl carboxamides |
| CN103145600B (zh) * | 2013-03-06 | 2015-06-03 | 东北师范大学 | 一种银催化的多取代吡咯类化合物的合成方法 |
| CN104856989B (zh) * | 2015-04-13 | 2017-04-05 | 中山大学 | 一种小分子化合物在抗流感病毒药物中的应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045554A (en) * | 1988-11-29 | 1991-09-03 | Monsanto Company | Substituted thiazoles and their use as fungicides |
| JPH02157266A (ja) * | 1988-12-12 | 1990-06-18 | Mitsubishi Kasei Corp | Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| DE69322118T2 (de) * | 1992-04-17 | 1999-05-20 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Amino-Thiazolderivate und ihre Anwendung als Fungizide |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| EP0737682B1 (en) * | 1995-04-11 | 2002-01-09 | Mitsui Chemicals, Inc. | Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide containing the same as active ingredient |
| DE19531813A1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Bisphenylamide |
| DE19615976A1 (de) * | 1996-04-22 | 1997-10-23 | Basf Ag | Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| JPH09301974A (ja) * | 1996-05-16 | 1997-11-25 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 置換チオフェン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
-
1998
- 1998-08-12 GB GBGB9817548.2A patent/GB9817548D0/en not_active Ceased
-
1999
- 1999-05-13 TW TW088107745A patent/TW576831B/zh not_active IP Right Cessation
- 1999-06-18 GT GT199900093A patent/GT199900093A/es unknown
- 1999-07-26 CR CR6079A patent/CR6079A/es not_active Application Discontinuation
- 1999-08-10 IL IL14122999A patent/IL141229A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1999-08-10 PL PL99345823A patent/PL345823A1/xx unknown
- 1999-08-10 PT PT99941573T patent/PT1105375E/pt unknown
- 1999-08-10 HU HU0105067A patent/HUP0105067A3/hu not_active Application Discontinuation
- 1999-08-10 RU RU2001105955/04A patent/RU2264388C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-08-10 AT AT99941573T patent/ATE318257T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-08-10 AR ARP990103998A patent/AR020153A1/es unknown
- 1999-08-10 AU AU55138/99A patent/AU756140B2/en not_active Ceased
- 1999-08-10 ES ES99941573T patent/ES2258849T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-10 DE DE69929983T patent/DE69929983T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-10 CN CNB998094129A patent/CN1166635C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-10 TR TR2001/00478T patent/TR200100478T2/xx unknown
- 1999-08-10 EP EP99941573A patent/EP1105375B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-08-10 DK DK99941573T patent/DK1105375T3/da active
- 1999-08-10 JP JP2000564936A patent/JP4624557B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-10 MX MXPA01001462A patent/MXPA01001462A/es not_active IP Right Cessation
- 1999-08-10 WO PCT/EP1999/005837 patent/WO2000009482A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-08-10 HN HN1999000132A patent/HN1999000132A/es unknown
- 1999-08-10 BR BRPI9912962-0A patent/BR9912962B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-08-10 KR KR1020017001680A patent/KR20010072344A/ko active IP Right Grant
- 1999-08-11 MY MYPI99003424A patent/MY118654A/en unknown
-
2001
- 2001-02-09 US US09/780,897 patent/US6365620B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CR6079A (es) | 2008-04-16 |
| GB9817548D0 (en) | 1998-10-07 |
| KR20010072344A (ko) | 2001-07-31 |
| DE69929983D1 (de) | 2006-04-27 |
| PT1105375E (pt) | 2006-07-31 |
| AR020153A1 (es) | 2002-04-10 |
| CN1311774A (zh) | 2001-09-05 |
| GT199900093A (es) | 2000-12-09 |
| RU2264388C2 (ru) | 2005-11-20 |
| TW576831B (en) | 2004-02-21 |
| CN1166635C (zh) | 2004-09-15 |
| US20020019541A1 (en) | 2002-02-14 |
| BR9912962A (pt) | 2001-05-08 |
| HN1999000132A (es) | 2000-01-12 |
| AU5513899A (en) | 2000-03-06 |
| US6365620B2 (en) | 2002-04-02 |
| IL141229A0 (en) | 2002-03-10 |
| TR200100478T2 (tr) | 2001-06-21 |
| WO2000009482A1 (en) | 2000-02-24 |
| MY118654A (en) | 2004-12-31 |
| AU756140B2 (en) | 2003-01-02 |
| ATE318257T1 (de) | 2006-03-15 |
| DE69929983T2 (de) | 2006-09-14 |
| BR9912962B1 (pt) | 2010-09-21 |
| HUP0105067A3 (en) | 2004-10-28 |
| PL345823A1 (en) | 2002-01-14 |
| EP1105375A1 (en) | 2001-06-13 |
| MXPA01001462A (es) | 2002-05-08 |
| JP4624557B2 (ja) | 2011-02-02 |
| EP1105375B1 (en) | 2006-02-22 |
| HUP0105067A2 (hu) | 2002-04-29 |
| JP2002522526A (ja) | 2002-07-23 |
| DK1105375T3 (da) | 2006-06-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2258849T3 (es) | Trifluorometilpirrolcarboxamidas y su aplicacion como fungicidas. | |
| ES2271109T3 (es) | Pirrocarboxamidas y pirrolcarbotioamidas y sus usos agroquimicos. | |
| ES2343940T3 (es) | Trifluorometilpirrolcarboxamidas y trifluorometilpirroltioamidas como fungicidas. | |
| ES2262891T3 (es) | Aminopirimidinas sustituidas con tiazolilo como agentes de proteccion de plantas. | |
| ES2223848T3 (es) | Nuevos derivados de fenil-propargileter. | |
| ES2342714T3 (es) | Derivados de heterociclocarboxamida. | |
| US7173055B1 (en) | Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide | |
| ES2359877T3 (es) | Derivados fungicidas de n-cicloalquil-bencil-tiocarboxamidas o n-cicloalquil-bencil-amidina-n'-sustituida. | |
| EP1252140B1 (en) | Pyrrolecarboxamides and pyrrolethioamides as fungicides | |
| ES2383571T3 (es) | Derivados de N-(hetero)aril-metilen-N-cicloalquilcarboxamida de seis miembros condensada fungicidas | |
| JP2004519464A (ja) | 農業における殺菌剤としてのカルボキサミド | |
| BR122015015748B1 (pt) | método para a prevenção de doenças de planta | |
| ES2315690T3 (es) | Compuestos de silicio con actividad microbicida. | |
| US20040082477A1 (en) | Pyrrolecarboxamides for the use as fungicdes | |
| CZ2001527A3 (cs) | Trifluormethylpyrrolkarboxamidy, způsob jejich přípravy a kompozice, které je obsahují |