MXPA01001462A - Trifluorometilpirrolocarboxamidas. - Google Patents

Abstract

La invencion se relaciona con trifluorometilpirrolcarboxamidas plaguicidas novedosas de formula I (ver formula) en la cual R1 es hidrogeno, halogeno, haloalquilo de C1-4, o alquilo de C1-4, R2 es alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4-alquilo de C1- 4, ciano, alquilsulfonilo de C1-4, fenilsulfonilo, di(alquil de C1-4)aminosulfonilo, alquilcarbonilo de C1-6, benzoilo, o feni1sulfonilo o benzoilo sustituido, y A es un grupo (ver formula) donde R3 es alquilo de C1-6, haloalquilo de C1-6, alquenilo de C2-6, haloalquenilo de C2-6, alquinilo de C2-6, alcoxi de C1-6, haloalcoxi de C1-6, alqueniloxi de C2-6, haloalqueniloxi de C2-6, alquiniloxi de C2-6, cicloalquilo de C3-7, alquil de CI-4- cicloalquilo de C3-7, cicloalquenilo de C4-7, alquil de C1-4-cicloalquenilo de C4-7, cicloalquiloxi de C3-7, alquil de C1-4-cicloalquiloxi de C3~7, cicloalqueniloxi de C5-7, alquil de C1-4-cicloalqueniloxi de C5-7, fenilo, naftilo, fenoxi, naftiloxi, o fenilo o fenoxi sustituido, donde los sustituyentes son de uno a tres grupos seleccionados independientemente de halogeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, alcoxicarbonilo de C1-4, alquilcarbonilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, metilendioxi o difluorometilendioxi, o fenilo; R4 es hidrogeno, halogeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C1-4 o haloalcoxi de C1-4; y R5, R6 y R7 independientemente entre si son alquilo de C1-6, cicloalquilo de C3-7 o cicloalquil de C3- 7-alquilo de C1-4. Los compuestos novedosos tienen propiedades protectoras de las plantas y son adecuados para proteger plantas contra la infestacion por microorganismos fitopatogeno.

Description

TRIFLUOROMETILPIRROLOCARBOXAMIDAS DESCRIPCIÓN DE LA IMVQÍCION La presente invención se relaciona con trifluorometilpirrolocarboxamidas novedosas las cuales tienen actividad microbicida, en particular actividad fungicida. La invención también se relaciona con la preparación de esas sustancias, con composiciones agroquímicas las cuales comprenden al menos uno de los compuestos novedosos como ingrediente activo, con la preparación de las preparaciones 10 mencionadas y con el uso de los ingredientes activos o composiciones en la agricultura y horticultura para controlar o prevenir la infestación de las plantas por microorganismos fitopatógenos, de manera preferible hongos. Las trifluorometilpirrolocarboxamidas de la 15 presente invención tienen la fórmula general I en la cual Ri es hidrógeno, halógeno, haloalquilo de C?_4, o alquilo de C?- , R2 es alquilo de C?_4, haloalquilo de C?_ , alcoxi de 25 C?-4-alquilo de C?_4, ciano, alquilsulfonilo de C?_ , Ref: 126906 m -arMintHiíii "ii r" i - fenilsulfonilo, di (alquil de C1-4) aminosulfonilo, alquilcarbonilo de C?_6, benzoilo, o fenilsulfonilo o benzoilo sustituido, y A es un grupo donde R3 es alquilo de C?_6, haloalquilo de ?-e, alquenilo de C2_6, haloalquenilo de C2_6, alquinilo de C2_6, alcoxi de C?-6, haloalcoxi de C?-6, alqueniloxi de C2-6, haloalqueniloxi de C2-6, alquiniloxi de C2-e, cicloalquilo de C3-7, alquil de C?-4-cicloalquilo de C3_ , cicloalquenilo de Cj- , alquil de C_-4-cicloalquenilo de C4.7, cicloalquiloxi de C3-7, alquil de C?-4-cicloalquilox? de C3-7, cicloalqueniloxi de C5--7, alquil de C?-4-cicloalqueniloxi de C5-7, fenilo, naftilo, fenoxi, naftiloxi, o fenilo o fenoxi sustituido, donde los sustituyentes son de uno a tres grupos seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C?_4, alcoxi de C?_4, alquiltio de C?-4, ciano, alcoxicarbonilo de C?_4, alquilcarbonilo de C?-4, haloalquilo de C?_4, haloalcoxi de C?-4, me'iilendioxi o difluorometilendioxi, o fenilo; R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C?_ , haloalquilo de C?_4, alcoxi de C?-4 o haloalcoxi de C?-4; y R5, Re y R7 independientemente entre sí son alquilo de C1-6, cicloalquilo de C3- o cicloalquil de C3-7-alquilo de C1-4 • Las amidas del ácido nicotínico con propiedades fungicidas útiles en la práctica agrícola son conocidas de la EP-A-0545099. Los compuestos descritos para propósitos prácticos no siempre satisfacen las necesidades de la agricultura moderna. De manera sorprendente, ahora se ha encontrado que los compuestos de fórmula I exhiben propiedades biológicas mejoradas que los vuelven más adecuados para el uso práctico en la agricultura y horticultura. Donde están presentes átomos de carbono asimétricos en los compuestos de fórmula I, esos compuestos están en forma ópticamente activa. La invención se relaciona con los isómeros puros, tales como los enantiómeros y diastereómeros, así como todas las posibles mezclas de isómeros, por ejemplo mezclas de diastereómeros, racematos o mezclas de racematos. Dentro de la presente especificación alquilo denota metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilD, ter-butilo n-pentilo, iso-pentilo, sec-pentilo, ter-pentilo, y neo-pentilo. El alquilo no ramificado es el preferido. El alquilo como parte de otros radicales tales como e2 alcoxi, alquiltio, haloalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalcoxi, alquilcarbonilo, alquilsulfonilo, alquilamino, etc., es comprendido de una manera análoga. Se comprenderá de manera general que halógeno significa flúor, cloro, bromo o yodo. El flúor, cloro, bromo o yodo son los significados preferidos. El halógeno como parte de otros radicales tales como haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, haloalqaeniloxi o halofenilo, etc., se comprende de una manera análoga. Los sustituyentes del fenilsulfonilo y benzoilo sustituidos pueden estar presentes de una a cinco veces y de manera preferible se seleccionan independientemente de halógeno, alquilo de C?-4, alcoxi de C?-4, aLquiltio de C?_4, ciano, alcoxicarbonilo de C?- , alquilcarbonilo de C?~ , haloalquilo de C?- , haloalcoxi de C?-4, metilendioxi o difluorometilendioxi , o fenilo. Donde los grupos fenilo como parte del fenilo, fenilsulfonilo, fenoxi y benzoilc están sustituidos tales radicales por ejemplo designan al 2-clorofenilo, 3-clorofenilo, 4-clorofenilo, 2-fluorofenilo, 3-fluorofenilo, 4-fluorofenilo, 2,4-diclorofenilo, 3, 4-diclorofenilo, 3, 5-diclorofenilo, 2,4-difluorofenilo, 3, 4-difluorofenilo, 3, 5-difluorofenilo, 2-trifluorometilfenilo, 3-trifluorometilfenilo, 4-trifluorometilfenilo, 2-tr?fluorometoxifenilo, 3- trifluo.aTometoxifenilo, 4-trifluorometoxifenilo, 4- metilfenilo, 4-etilfenilo, 4-isopropilfenilo, 4- terbutilfenilo, 3, 4-dimetilfenilo, 2, , 6-trimetilfenilo, 3- cloro-4-fluorofenilo, 4-cloro-3-fluorofenilo, 4-bifenilo, 3- bifenilo, y similares. Un subgrupo especial de ingredientes activos es el representado por aquellos compuestos de fórmula I en la cual Ri es hidrógeno, o alquilo de C?-4, R2 es alquilo de C?_4, y donde R3 es alquilo de C?_e, haloalquilo de C?-6, alquenilo de C2-ß, haloalquenilo de C6-r,, alquinilo de C2-É, alcoxi de C?-6, haloalcoxi de Ci-g, alqueniloxi de C2-6? haloalqueniloxi de C2-6, alquiniloxi de C2-6, cicloalquilo de C3--, alquil de C?-4-cicloalquilo de C3-7, cicloalquenilo de C -7, alquil de C?-4-cicloalquenilo de C4_7, cicloalquiloxi de C3-7, alquil de C?-4-cicloalquiloxi de C3-7, cicloalqueniloxi de C5-7, alquil de C?-4-cicloalqueniloxi de C5-7, fenilo, naftilo, fenilo sustituido por uno a tres grupos seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C1-4, alcoxi de C?_4, a.Lquiltio de C?_4, ciano, alcoxicarbonilo de C?_ , alquilcarbonilo de C?-4, haloalquilo de C1-4, haloalcoxi de C1-4, met.ilendioxi o difluorometilendioxi, o fenilo; R4 es hidrógeno, halógeno o alquilo de C?-4; y R5, R6 y R7 independientemente entre sí son alquilo de C1-5, cicloalquilo de C3-7 o cicloalquil de C3-7-alquilo de C1-4. Dentro del grupo de compuestos de fórmula I se prefieren aquellos compuestos donde: a) Ri es hidrógeno o metiio, o b) R2 es metilo, o c) R3 es fenilo o fenilo sustituido con halógeno. Otro subgrupo preferido es el constituido por los compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno o metilo, R2 es metilo, y R es fenilo o fenilo sustituido con halógeno. Los compuestos individuales preferidos son: N- (2-bifenilil) -l-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxamida, N- (4' -cloro-2-bifenilil) -4-trifluorometi1-pirrol- 3-carboxamida, N- (4' -fluoro-2-bifenilil) -4-trifluorometil-pirrol- 3-carboxamida, N- [2- (4-fluorofenil) -3-tienil) -4-trifluorometil-pirrol-3-carboxamida, N- [2- (4-clorofenil) -3-tienil) -4-trifluorometil-pirrol-3-carboxamida, N- (3' , 4' -difluoro-2-bifenilil) -4 -trifluoro-metilpi rrol-3-carboxamida, N- (3' -trifluoroa?etil-2-bifenilil) -4-tri-fluoro-metilpirrol-3-carboxamida, y N- (4' -cloro-3' -fluoro-2-bifenilil) -4-trifluorometiIpirrol-3-carboxamida . Los compuestos de acuerdo a la fórmula I pueden ser preparados de acuerdo al siguiente esquema de reacción 1.

Esquema de reacción 1 : Esquema de reacción 2 : donde A, R1; R2, X y Y son como se definieron para el esquema de reacción 1. En casos especiales de patrones de sustitución puede ser favorable utilizar un grupo protector en la posición 1 del anillo de pirrol para evitar reacciones laterales durante la reacción de amidación en la función carbonilo en la posición 3. Los grupos protectores adecuados son bencilo y similares. También la introducción y escisión del grupo protector se efectúa por reacciones de bencilación e hidrolización comunes. Las carboxamidas novedosas de fórmula I se obtienen preferiblemente haciendo reaccionar un ácido carboxílico activado de fórmula II con una amina aromática. Dependiendo del grupo saliente Y el reactor se hace funcionar en presencia de un agente de unión de ácido. De manera preferible se utilizan solventes inertes, pero también pueden ser empleados mezclas de solventes acuosos, conocidos como condiciones de Schotten-Baumann . La activación se logra haciendo reaccionar el ácido pirrol carboxílico III con un agente activante tal como un haluro de ácido, tal como el cloruro de tionilo o cloruro de oxalilo, para dar el cloruro de acilo correspondiente (Y=cloro) , o por cualquier otro método de activación por acoplamiento general conocido en la literatura. Los ácidos carboxílicos de fórmula III pueden ser preparados a partir de los esteres correspondientes por hidrólisis utilizando condiciones de hidrólisis estándar. La N-alquilación de los esteres pirrol carboxílicos de fórmula V para dar los esteres pirrol carboxílicos N-alquilados de fórmula IV puede lograrse haciendo reaccionar un éster pirrol carboxílico de fórmula V con un agente alquilante, tal como un sulfato de dialquilo, un halogenuro de alquilo o un sulfonato de alquilo utilizando condiciones estándar. Los esteres pirrol carboxílicos de fórmula V pueden ser preparados de manera típica de acuerdo al protocolo de van Letsen, es decir la reacción de un acrilato de alquilo con un isocianuro de ariisulfonilo en presencia de una base.

Las bases típicas empleadas en el esquema 1 incluyen hidruros de metal, alcoholatos de metal e hidróxidos de metal. Puede ser utilizado cualquier solvente que sea inerte bajo las condiciones de reacción. Los solventes representativos incluyen éteres (dietiléter, dimetoxietano, THF y similares), solventes apróticos polares, tales como DMSO, DMF, DMA, o solventes próticos, tales como alcoholes. También pueden ser utilizadas mezclas de tales solventes. En muchos casos son aplicables las condiciones de la reacción de transferencia de fase las cuales naturalmente requieren un sistema de reacción de dos fases. De manera preferible toda la secuencia de reacción del esquema de reacción 1 se conduce como una reacción en un solo recipiente. De manera sorprendente, ahora se han encontrado compuestos novedosos de fórmula I tienen, para propósitos prácticos, un espectro muy ventajoso de activicades para proteger plantas para enfermedades que son causadas por hongos así como por bacterias y virus. Los compuestos de fórmula I pueden ser utilizados en el sector agrícola y en el campo relacionados de uso como ingredientes activos para controlar plagas de plantas. Los compuestos novedosos se distinguen por su baja actividad a bajas tazas de aplicación, por ser bien toleradores por plantas y por ser ambientalmente seguros. Ellos tienen propiedades curativas, preventivas y sistémicas muy útiles y se utilizan para proteger numerosas plantas cultivadas. Los compuestos de fórmula I pueden ser utilizados para inhibir o destruir las plagas que ocurren en plantas o partes de plantas (frutos, flores, hojas, tallos, tubérculos, b raíces) de diferentes cultivos de plantas útiles, protegiendo al mismo tiempo también aquellas partes de las plantas que crecen posteriormente por ejemplo contra microorganismos fitopatógenos . También es posible utilizar los compuestos de 10 fórmula I como agentes de preparación para el tratamiento del material de propagación en plantas, en particular de semillas (frutos, tubérculos, granos) y cortes de plantas (por ejemplo arroz), para la protección contra infecciones fúngales así como contra los hongos fitopatógenos que se encuentran en el 15 suelo. Los compuestos I son, por ejemplo, efectivos contra los hongos fitopatógenos de las siguientes clases: hongos imperfectos (por ejemplo, Botrytis , Pyri cularia , Helmín thospori um , Fusari um , Septoria , Cercospora y 20 Al ternaría ) y Basidi omycetes (por ejemplo, Rhizoctonia , Hemi l eia , Puccinia ) . Adicionalmente, también son efectivos contra las clases Ascomycetes (por ejemplo Ven turia y Erysiphe , Podosphaera , Monil inia , Uncinula ) y las clases Oomycetes (por ejemplo Phytoph thora , Pythi um , Plasmopara ) . Ha sido o.oservada una actividad sobresaliente contra moho pulverizado (Erysiphe spp . ) . Además, los compuestos novedosos de fórmula I son efectivos contra bacterias y virus fitopatogenos (por ejemplo contra Xan thomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora así como contra el virus del mosaico del tabaco).. Dentro del alcance de la presente inj/ención, los cultivos objetivo a ser protegidos típicamente comprenden las siguientes especies de plantas: cereales (trigo, cebada, centeno, aveno, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas) ; remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera) ; pomelos, drupas y frutas blandas (manzanas, peras, ciruelas, melocotones, almendras, cerezas, fresas, frambuesas y zarzamoras); plantas leguminosas (frijoles, lentejas, chícharos, frijoles de soya); plantas oleosas (colza, mostaza, amapola, olivos, girasoles, cocos, plantas de aceite de ricino, granos de cacao, cacahuates); plantas cucurbitáceas (calabazas, pepinos, melones); plantas de fibras (algodón, lino, henequén, yute); frutas cítricas (naranjas, limones, toronjas, mandarinas); vegetales (espinacas, lechuga, espárragos, coles, zanahorias, cebollas, tomates, papas, pimentón); lauráceas (aguacate, canela, alcanfor); o plantas tales como el tabaco, nueces, café, berenjena, caña de azúcar, té, pimienta, uvas, lópulos, bananas y llantas de caucho natural, así como ornamentales.

Los compuestos de fórmula I se utilizan en forma no modificada, o de manera preferible, junto con los adyuvantes empleados convencionalmente en la técnica de formulación. Hasta este punto, ellos son formulados convenientemente en forma conocida en concentrados emulsificables, pastas recubribles, soluciones rociables o diluibles directamente, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos, granulos, y también encapsulaciones, por ejemplo en sustancias poliméricas, como con el tipo de las composiciones, los métodos de aplicación tales, como el rocío, atomización, pulverización, recubrimiento o verter, se eligen de acuerdo con los objetivos pretendidos y las circunstancias prevalecientes. Las composiciones también pueden contener adyuvantes adicionales tales como estabilizadores, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes o adhesivos así como fertilizantes, donadores de micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos especiales. Los portadores adyuvantes adecuados pueden ser " sólidos o líquidos y sustancias útiles en la tecnología de la formulación, por ejemplo sustancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, agentes humectantes, adhesivos, espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Tales portadores se describen por ejemplo en la WO 97/33890.

Los compuestos de fórmula I normalmente se utilizan en forma de composiciones y pueden aplicarse al área de cultivo o planta a ser tratada, simultáneamente o en sucesión con compuestos adicionales. Esos compuestos adicionales pueden por ejemplo, ser fertilizantes o donadores de micronutrientes y otras preparaciones que tengan influencia sobre el crecimiento de las plantas. También pueden ser herbicidas selectivos así como insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, molucidas o mezclas de varias de esas preparaciones, si se desea junto con los portadores, tensoactivos o adyuvantes para promover la aplicación adicionales empleados en la técnica de formulación. Los compuestos de fórmula I pueden ser mezclados con otros fungicidas, dando como resultado en algunos casos actividades sinérgicas inesperadas. Mezclar componentes de los cuales los preferidos particularmente son azoles tales como el azaconazol, bitertanol, propiconazol, difenoconazol, diniconazol, ciproconazol, epoxiconazol, fluquinoconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, tebuconazol, tetraconazol , fenbuconazol , metconazol, miclobutanil, perfurazoato, penconazol, bromuconazol, pirifenox, procloraz, triadimefon, triadimenol, triflumizol o triticonazol ; pirimidin carbinoles tales como ancimidol, fenarimol o nuarimol; 2-amino-pirimidina tal como del bupirimato, dimetrimol o etirimol; morfolinas tales como dodemorf, fenpropidin, fenpropimorf, espiroxamin o tridemorf; anilinopirimidinas tales como ciprodinil, pirimetanil o mepanipirim: pirróles tales como fenpiclonil o fludixonil; fenila idas tales como benalaxil, furalaxil, metalaxil, R- metalaxil, ofurace u oxadixil; bencimidazoles tales como benomil, carbendazim, dedacarb, fuberidazol o tiabendazol; dicarboximidas tales como clozolinato, diclozolina, iprodina, miclozolina, procimidona o vinclozolin; carboxamidas tales como carboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarbocin o tifluzamida; guanidinas tales como guazatina, dodina o iminoctadina; estrobilurinas tales como azoxiestrobina, cresoxiin-metilo, metominostrobin, SSF-129, metil 2-[(2-trifluorometil) -pirid-6-iloximetil] -3-metoxiacrilato o 2- [a{ [ (a-metil-3-trifluorometil-bencil ) imino] -oxi}-o-tolil] -ácido glioxílico-metiléster-O-metiloxima (trifloxiestrobin) ; ditiocarbamatos tales como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb o ziram; N-halometiltio-dicarboximidas tales como captafol, captan, diclofluanid, fluoromida, folpet o tolifluanid; compuestos de cobre tales como la mezcla de Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancobre u oxma-cobre; derivados de nitrofenol tales como dinocap o nitrotal-isopropilo; derivados de organofósforo tales como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifen, pirazofos o toclofos-metilo; y otros compuestos de diversas estructuras tales como el acibenzolar- S-metilo, anilacína, blasticidin-S, quinometionat , cloroneb, clorota Lonil, cimoxanil, diclona, diclomecina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, ditianon, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fentin, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fenhexamida, fosetil-aluminio, himexazol, casugamicina, metasul ocarb, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilon, quinoxifen, quintoceno, azufre, triazoxida, triciaclazol, triforina, validamicina, (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenil-amino-3, 5-dihidroimidazol-4- ona (RPA 407213), 3, 5-dicloro-N- ( 3-cloro-l-etil-l-metil-2-oxopropi 1) -4-metilbenzamida (RH-7281), N-alil- , 5-dimetil-2-trimetilsililtiofen-3-carboxamida (MON 65500), 4-cloro-4-ciano-N, N-dimetil-5-p-tolilimidazol-l-sulfon-amida (IKF-916) , N- (1-ciano-l, 2-dimetil-propil) -2- (2, 4-diclorofenoxi) -propionamida (AC 382042), o iprovalicarb (SZX 722). Un método preferido para aplicar un compuesto de fórmula I, o una composición agroquímica que contiene al menos uno de los compuestos, es la aplicación folial. La frecuencia de aplicación y la tasa de aplicación dependerán del riesgo de infestación por el patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de fórmula I también pueden penetrar la planta a través de las raíces vía el suelo (acción sistémica) por administración al sitio de la planta con una formulación líquida, o por la aplicación de los compuestos en forma sólida al suelo, por ejemplo en forma granular (aplicación al suelo). En cultivos que crecen en agua tales granulos pueden ser aplicados al campo de cultivo inundado. Los compuestos de fórmula I también pueden ser aplicados a semillas (recubrimiento) impregnando las semillas o tubérculos con una formulación líquida del fungicida o recubriéndolas con una formulación sólida. La formulación, es decir las composiciones que contienen el compuesto de fórmula I y, si se desea, un adyuvante sólido o líquido, se preparan en una forma conocida, típicamente mezclando íntimamente y/o triturando el compuest.o con extensores, por ejemplo solventes, portadores sólidos y, opcionalmente, compuestos superficialmente activos (tensoactivos). Las formulaciones agroquímicas usualmente contendrán del 0.1 al 99% en peso, de manera preferible del 0.1 al 95% en peso, del compuesto de fórmula I, del 99.9 al 1% en peso, de manera preferible del 99.8 al 5% en peso, de un adyuvante sólido o líquido, y del 0 al 25% en peso, de manera preferible del 0.1 al 25% en peso, de un tensoactivo. Las tasas ventajosas de aplicación son normalmente de 5 g a 2 kg de ingrediente activo (a.i.) por hectárea (ha), de manera preferible de 10 g a 1 kg a. i. /ha, de manera más preferible de 20 g a 600 g a.i./kg. Cuando se utiliza como agente de dosificación de semilla, las dosis convenientes son de 10 itg a 1 g de sustancia por kg de semillas. Aunque se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final normalmente utilizará formulaciones diluidas. Los siguientes ejemplos no limitantes ilustran la invención descrita anteriormente con mayor detalles. Las temperaturas se dan en grados Celsius. Se utilizaron las siguientes abreviaciones: p.f. = punto de fusión; p.e. = punto de ebullición; "RMN" significa espectro de resonancia magnética nuclear. EM significa espectro de masas. "% es por ciento en peso, a menos que las concentraciones correspondientes se indiquen en otras unidades.

Ejemplo.s de Preparación: Ejemplo P 1: N- (2-bifenilil) -l-metil-4-trifluorometilpirrol- 3-carboxamida a) Acido l-Metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxí.Lico Se suspendió hidruro de sodio (8.0 g de una dispersión a 75% en aceite) a +5°C en una mezcla de DMSO (300 ml) y dietiléter (100 ml). se agregó una solución de 4,4,4- trifluorocrotonato de etilo (20 g) y TOSMIC (23 g) en DMSO (100 ml) a través de un embudo de goteo a una velocidad tal que la temperatura que no excedió de 10°C. Después de agitar la mezcla de reacción durante una hora adicional a temperatura ambiente se le agregó yoduro de metilo (15.6 ml ) con enfriamiento. Después de 2 horas a temperatura ambiente la mezcla de reacción se vertió sobre hielo triturado. La extracción repetida con éter, lavado de las fases orgánicas combinadas con salmuera y la evaporación del solvente bajo presión reducida da una mezcla de producto en forma de un aceite ámbar claro. La mezcla de producto crudo se calentó a 60°C en una mezcla de etanol (100 ml) e hidróxido de sodio (50 ml de una solución acuosa al 30%) . El lavado de la solución con éter, la acidificación de la fase acuosa con ácido clorhídrico concentrado y la filtración da el ácido 1-metil-4-triflurometilpirrol-3-carboxílico en forma de un sólido cristalino. 1H-RMN(CDC13) : 7.24/d,lH); 6.88(d,lH); 3.63 (s,3H). a) N-(2-bifenilil) - 1 -met i 1 -4 -me t i 1 - 4 trifluorometilpirrol-3-carboxamida Una solución de ácido l-metil-4-trifluDrometilpirrol-3-carboxílico (1.9 g) y cloruro de oxalib (0.9 ml) en cloruro de metileno (20 ml) se agitó a temperatura ambiente en presencia de una cantidad catalítica de DMF. El solvente se evaporó bajo presión reducida para dar un sólido cristalino. Este sólido se disolvió en cloruro de metileno (10 ml) y se agregó a una solución de 2-bifenilamina (1.7 g) y trietilamina (4.2 ml) en cloruro de metileno (20 ml ) a 0°C. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambiente durante 2 horas. La elaboración del solvente bajo presión reducida, la adición de agua y la filtración da la N-(2-bifenilil) -l-metil-4-trifluorometilpirrol-3- carboxamida. 1H-RMN(CDC13) : 8.37 (d, ÍH) ; 7.60 (s, amplio, ÍH) ; 7.48-7.14 (m,8H); 7.03 (d, ÍH) ; 6.88 (d, ÍH) ; 3.63 (s,3H).

Ejemplo P2: N- (2-bifenilil) -1 , 5-dimetil-4- trifluorometilpirrol-3-carboxamida a) Acido 1, 5-Dimetil-4-trifluorometilpirrol-3- carboxí lico Una mezcla de TOSMIC (20 g) , yoduro de metilo (18.5 g) en cloruro de N-bencil tpetilaminoio (1 g) en cloruro de metlleno (100 ml) e hidróxido de sodio acuoso (30 ml de una solución al 50%) se agitaron a 5°C durante 3 horas. Se agregó una solución de 4 , 4 , -tr?fluorocrotonato (20 g) en cloruro de metileno (50 ml) a través de un embudo de goteo a una velocidad tal que la temperatura máxima no excedió de 25°C.

Después de agitar la mezcla de reacción durante una hora adicional la temperatura ambiente se agregó un exceso de yoduro de metil o con enfriamiento. Después de 2 horas a temperatura ambiente la mezcla de reacción se vertió sobre hielo triturado. La extracción repetida con éter, lavado de las fases orgánicas lavadas con salmuera y la evaporación del solvente da la mezcla de producto crudo. El intermediario puro se obtuvo después de la cromatografía sobre gel de sílice. La hidrólisis se logro bajo las condiciones mencionadas bajo el ejemplo 1 a) para dar el ácido 1,5- dimetil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico en forma de un sólido cristalino incoloro. XH-RMN (d6-DMSO) : 12.04 (s, amplio, ÍH); 7.50 (s,lH); 3.58 (s, 3H) ; 2.27 (s,3H) . b) N-(2-bifenilil)-l,5-dimetil-4- trifluorometilpirrol-3-carboxamida Una solución de ácido 1, 5-dimetil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico (1.9 g) y cloruro de oxalilo (0.9 g) en cloruro de metileno (20 ml) se agitó a temperat.ura ambiente en presencia de una cantidad catalítica de DMF. El solvente se evaporó bajo presión reducida para dar un sólido cristalino. Este sólido se disolvió en cloruro de metlleno (10 ml) y se agregó a una solución de 2-bifenilamina (1.7 g) y trietilamina (4.2 ml) en cloruro de metileno (20 ml) a 0°C. La mezcla de reacción se agitó a temperatura ambietne durante 2 horas. La evaporación del solvente bajo presión reducida, la adición de agua y la filtración da la N- (2-bifenilil) -1, 5-dimetil-4-trifluorometilpirrol-3- carboxamida . :HRMN (CDCI3) : 8.39 (d, ÍH) ; 7.58 (s, amplio, ÍH) ; 7.48-7.14 (m,9H); 3.58 (s, 3H) ; 2.27 (s, 3H) . Los siguientes compuestos se prepararon de manera similar, utilizando métodos análogos.

Tabla 1 : Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es metilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.

Tabla 2 : Compuestos de fórmula I donde Ri y R2 son metilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.

Tabla 3 : Compuestos de fórmula I donde Rx es hidrógeno, R2 es etilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.

Tabla 4 : Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es metoximetilo y A corresponde a una línea en la Tabla A.

Tabla 5 : Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es ciano y A corresponde a una línea en la Tabla A.

Tabla 6: Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es metilsulfonil y A corresponde a una línea en la Tabla A. Tabla 7 : Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es fenilsulfoml y A corresponde a una línea en la Tabla A. Tabla 8 Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es acetilo y A corresponde a una línea en la Tabla A. Tabla 9 : Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es metoxiacetil y A corresponde a una línea en la Tabla A. _ Tabla 10 : Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es benzoilc y A corresponde a una línea en la Tabla A. Tabla 11: Compuestos de fórmula I donde Ri es hidrógeno, R2 es 4-fluorobenzoil y A corresponde a una línea en la Tabla A.

Tabla A Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) Tabla A ( continuación) Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) 'J$t¡MS& &&&^x &*i Tabla A (continuación) Tabla A (continuación) s* *&&**&*" se SSÍSÉ ^s ^ ? Tabla 12 Datos fisicoquímicos para compuestos seleccionados de las tablas precedentes 1 a 11 Compue sto Datos fisicoquímicos No. p.f. [°C] XH-RMN (CDCL3) 1.01 8.37 (d,lH); 7.60 (s, amplio, ÍH) ; 7.48-7.14 (m, 8H) ; 7.03 (s,lH); 6.88 (s,lH); 3.63 (s,3H); p.f. 100-102. 1.02 8.237 (d,lH); 7.50 (s, amplio, ÍH) ; 7.46-7.18 (m, 7H); 7.10 (d,lH); 6.88 (s,lH); 3.63 (s,3H). 1.03 8.30 (d,lH); 7.52 (s, amplio, ÍH) ; 7.44-7.12 (m, 8H); 6.88 (s,lH); 3.63 (s,3H); p.f. 151-153. 1.04 7.85 (d,lH); 7.74 (s, amplio, ÍH) ; 7.44 (dd, 2H) ; 7.30 (s,lH); 7.28 (s,lH); 7.13 (dd,2H); 6.93 (s, ÍH) ; p.f. 127-129 1.05 7.84 (d,lH); 7.74 (s, amplio, ÍH) ; 7.49 (s, 4H) ; 7.30 (d,lH); 7.28 (d, ÍH) ; 6.96 (d, ÍH) ; 3.68 (s,3H); p.f. 142-145. 1.30 7.89 (D,1H); 7.76-7.25 (m,2H); 6.95 (s,lH); 3.69 (s,3H) ; p.f. 168-169. 1.35 p.f. 160-161. 1.38 8.25 (d,lH); 7.50 (s, amplio, ÍH) ; 7.45-7.08 (m,7H); 6.68 (s,lH); 3.65 (s,3H); resina, 1.40 p.f. 122-123 1.42 p.f. 142-143 Tabla 12 Datos fisicoquímicos para compuestos seleccionados de las tablas precedentes 1 a 11 (continuación) Compuesto Datos fisicoquímicos No. p.f. [°C] XH-RMN (CDCL3¡ 1.71 p.f. 63-65 1.72 p.f. 112-114 1.76 resina 2.02 p.f. 163-165 2.03 resina 2.05 resina 2.35 p.f. 124-125 2.71 resina 3. DI resina 3.02 resina 3.03 resina 3. 1 resina 4.02 resina 4.03 resina 4.''1 resina 5.02 resina 5.03 resina 5.71 resina 8.02 resina 8.C3 resina 8. C4 resina Tabla 12 Datos fisicoquimicos para compuestos seleccionados de las tablas precedentes 1 a 11 (continuación) Compuesto Datos fisicoquímicos No. p.f. [°C] XH-RMN (CDCL3¡ 8.0! resina .71 resina Ejemplos de Formulación para compuestos de fórmula I Los procedimientos de trabajo para preparar las formulaciones de los compuestos de fórmula I tales como los Concentrados emulsificables, Soluciones, Granulos, Polvos y Polvos humectables se describen en la WO 97/33890.

Ejemplos Biológicos: Acciones fungicidas Ejemplo B-l: Acción contra Puccin±a recondifca/trigo (Moho marrón ¡sobre el trigo) Plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Un día después de la aplicación las plantas de trigo fueron inoculadas por rocío en una suspensión de esporas (1 x 105 uredosporas/ml ) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 2 días a 20°C y una h.r. del 95% las plantas se mantuvieron en un invernadero durante 8 días a 20°C y una h.r. del 60%. La incidencia de la enfermedad se evaluó 10 días después de la inoculación. Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividad en esas pruebas (< 20% de infestación) .

Ejemplo B-2 : Acción contra Podosphaera leucotrichia/manzana (Moho pulvurulento sobre la manzana) Semilleros de manzana de 5 semanas de edad cv. Mcln tosh se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Un día después de la aplicación las plantas de manzana se inocularon por plantas inoculadas con moho pulvurulento de la manzana sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 12 días a 22°C y una h.r. del 60% bajo un régimen de luz de 14/10 h (luz/oscuridad) se evaluó la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 1.76, 2,02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4.03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una fuerte eficacia (< 20% de infestación) .

Ejemplo B-3: Acción contra Venturia ipaegualis/manzana (Costra sobre la manzana) Semilleros de manzana de 4 semanas de edad cv. Mcln tosh se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Un día después de la aplicación las plantas de manzana se inocularon rociando una suspensión de esporas (4 x 105 conidias/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 21°C y una h.r. del 95% las plantas se colocaron durante 4 días a 21°C y una h.r. del 60% en un invernadero. Después de otro periodo de incubación de 4 días a 21°C y una h.r. del 95% se evaluó la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividaid en esta prueba. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1,05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 1.76, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4.03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una fuerte eficacia (< 20% de infestación).

Ejemplo B-4 : Acción contra Erysiphe gram nis /cebada (Moho pulvurulento sobre la cebada) Plantas de cebada de 1 semana de edad cv. Express se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Un día después de la aplicación las plantas de cebada se inocularon sacudiendo plantas infectadas con moho pulvurulento sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 6 días a J 20°C/18"C (día/noche) y una h.r. del 60% en un invernadero se evaluó la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 10 1.76, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4,03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una fuerte eficacia (< 20% de infestación).

Ejemplo B-5 : Acción contra Botrytis cinérea/manzana 15 (Botrytis sobre manzanos) En un manzano cv. Golden Deli cious se perforaron 3 orificios y cada uno se llenó con gotas de 30 µl del compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) . Dos horas después de la aplicación se pipetearon 50 µl de 0 una suspensión de esporas de B . cinérea (4 x 105 conidias/ml) sobre los sitios de aplicación. Después de un periodo de incubación de 7 días a 22°C en una cámara de crecimiento se evaluó la incidencia de la enfermedad. *ínM%t*é&£*a ?aa»w» Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 1.76, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4.03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una eficacia muy fuerte (< 10% de infestación) .

Ejemplo B-6: Acción contra Botrytis cinerea/uva (Botrytis sobre uvas) Semilleros de uva de 5 semanas de edad cv. Gutedel se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Dos días después de la aplicación las plantas de uva se inocularon rociando una suspensión de esporas (1 x 106 conidias/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 21°C y una h.r. del 95% en un invernadero se evaluó la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 1.76, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4.03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una eficacia muy fuerte (< 10% de infestación) .

Ejemplo B-7: Acción contra Botrytis cinérea/tomate (Botrytis sobre tomates) Plantas de tomates de 4 semanas de edad cv. Roter Gnom se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Dos días después de la aplicación las plantas de tomate se inocularon rociando una suspensión de esporas (1 x 105 conidias/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 4 días a 20°C y una h.r. del 95% en una cámara de crecimiento se evaluó la incidencia de la enfermedad. Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 1.76, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4.03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una eficacia muy fuerte (< 10% de infestación).

Ejemplo B-8 : Acción contra Pyrenophora teres/cebada (Manchas en forma de red sobre la cebada) Plantas de cebada de 1 semana de edad cv. Express se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.002% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Dos días después de la aplicación las plantas de cebada se inocularon rociando una suspensión de esporas (3 x 104 conidias/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un periodo de incubación de 2 días a 20°C y una h.r. del 95% las plantas se mantuvieron durante 2 días a 20°C y una h.r. del 60% en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se evaluó 4 días después de la inoculación. Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.01, 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 1.76, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4.03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una fuerte eficacia (< 20% de infestación) .

Ejemplo B-9: Acción contra Septoria nodorum/trigo (Manchas de hoja Septoria sobre trigo) Plantas de trigo de 1 semana de edad cv. Arina se trataron con el compuesto de prueba formulado (0.02% de ingrediente activo) en una cámara de rocío. Un día después de la aplicación las plantas de trigo se inocularon rociando una suspensión de esporas (5 x 105 conidias/ml) sobre las plantas de prueba . Después de un periodo de incubación de 1 día a 20°C y una h.r. del 95% las plantas se mantuvieron durante 10 días a 20°C y una h.r. del 60% en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se evaluó 11 días después de la inoculación .

Los compuestos de las Tablas 1 a 11 muestran buena actividjad en esta prueba. Los compuestos 1.01," 1.02, 1.03, 1.04, 1.05, 1.30, 1.35, 1.38, 1.39, 1.40, 1.42, 1.71, 1.72, 1.76, 2.02, 2.03, 2.05, 2.35, 2.71, 3.01, 3.02, 3.03, 3.71, 4.02, 4.03, 4.71, 5.02, 5.03, 5.71, 8.02, 8.03, 8.04 y 8.71 exhiben una fuerte eficacia (< 20% de infestación) . Se hace constar que con relación a esta fecha, el mejor método conocido por la solicitante para llevar a la práctica la citada invención, es el que resulta claro de la presente descripción de la invención.

Claims (12)

REIVINDICACIONES Habiéndose descrito la invención como antecede, se reclama como propiedad lo contenido en las siguientes reivindicaciones :

1. Una trifluorometilpirrolcarboxamida de fórmula caracterizada porque Ri es hidrógeno, halógeno, haloalquilo de C?_4, o alquilo de C?-4, R2 es alquilo de C?-4, haloalquilo de C?_4, alcoxi de C?_4-alquilo de C?_4, ciano, alquilsulfonilo de C?_4, fenilsulfonilo, di (alquil de C?_4) aminosulfonilo, alquilcarbonilo de C?_6, benzoilo, o fenilsulfonilo o benzoilo sustituido, y donde R3 es alquilo de C?-6, haloalquilo de C1-6, alquenilo de C2-6,- haloalquenilo de C2-6, alquinilo de C2_6, alcoxi de C±-6, haloalcoxi de x-Í r alqueniloxi de C:.c, haloalqueniloxi de C;-6, alquiniloxi de C2_6, cicloalquilo de C3_7, alquil de C?- -cicloalquilo de C3- , cicloalquenilo de C4-7, alquil de C?-4-cicloalquenilo de C4-7, cicloalquiloxi de C3-7, alquil de C?-4-cicloalquiloxi de C3-7, cicloalqueniloxi de C5-7, alquil de C?-4-cicloalqueniloxi de C5_7, fenilo, naftilo, fenoxi, naftiloxi, o fenilo o fenoxi sustituido, donde los sustituyentes son de uno a tres grupos seleccionados independientemente de halógeno, alquilo de C?-4, alcoxi de C1-4, alquiltio de C?_4, ciano, alcoxicarbonilo de C?- , alquilcarbonilo de C1-4, haloalquilo de C?_4, haloalcoxi de C1-4, me'zilendioxi o difluorometilendioxi, o fenilo;

R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C?- , haloalquilo de C?_4, alcoxi de C?_4 o haloalcoxi de C?-4; y Rs, R6 y R7 independientemente entre sí son alquilo de C?_6- cicloalquilo de C3_7 o cicloalquil de C3-7-alquilo de

Cl-4 • 2. Los compuestos de fórmula I de conformidad con la reivindicación 1, caracterizados porque Ri es hidrógeno, o alquilo de C?_4, R2 es alquilo de C1- , y donde R3 es alquilo de C?-6, haloalquilo de C?-6, alquenilo de C;-6, haloalquenilo de C2.6, alquinilo de C2_6, alcoxi de Ci-e, haloalcoxi de C?-6, alqueniloxi de C2-6, haloalqueniloxi de C2-6, alquiniloxi de C2-6, cicloalquilo de C3.7, alquil de C?-4-cicloalquilo de C3-7, cicloalquenilo de C4-7, alquil de C?_4-cicloalquenilo de C4_7, cicloalquiloxi de C3-6, alquil de C?_4-cicloalquiloxi de C3_7, cicloalqueniloxi de C5-7, alquil de C?-4-cicloalqueniloxi de C5-7, fenilo, naftilo, fenilo sustituido por uno a tres grupos seleccionados *j indeper dientemente de halógeno, alquilo de C?-4, alcoxi de

C1-4, alquiltio de C1-4, ciano, alcoxicarbonilo de C?-4, alquilcarbonilo de C1-4, haloalquilo de C?-4, haloalcoxi de C1-4, metilendioxi o difluorometilendioxi, o fenilo; R4 es hidrógeno, halógeno o alquilo de C?_4; y 10 R5, R6 y R7 independientemente entre sí son alquilo de C1-6, cicloalquilo de C3-7 o cicloalquil de C3-7-alquilo de

C1-4 • 3. El compuesto de conformidad con las reivinc icaciones 1 ó 2, caracterizado porque Ri es hidrógeno 15 o metilo. 4. El compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque R2 es metilo. 5. El compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque R3 es fenilo o 20 fenilo sustituido con halógeno.

6. El compuesto de conformidad con las reivindicaciones 1 ó 2, caracterizado porque Ri es hidrógeno o metilo, R2 es metilo, y R3 es fenilo o fenilo sustituido con halógeno. a*.-^BS&u^i? II^V-?t,f?¿i¿ :íe??í

7. El compuesto de conformidad con la reivincicación 1, caracterizado porque se selecciona del grupo que comprende N- (2-bifenilil) -l-metil-4-trifluorometilpirrol-3- carboxamida, N- (4' -cloro-2-bifenilil) -4-trifluorometil-pirrol-3- carboxamida, N- (4' -fluoro-2-bifenilil) -4-trifluorometil-pirrol- 3-carboxamida, N- [2- (4 -fluorofenil) -3-tienil) -4-trifluorometil-pirrol-3-carboxamida, N-[2-(4-clorofenil)-3-tienil) -4-trifluorometi1-pirrol- 3-carboxamida, N- (3' , 4' -difluoro-2-bifenilil) -4-trifluoro-metilpi.:rol-3-carboxamida, N- ( 3' -trifluorometi 1-2-bifenilil ) -4-trifluoro-metilpirrol-3-carboxamida, y N- (4' -cloro-3' -fluoro-2-bifenilil) -4-trifluoro-metilpirrol-3-carboxamida .

8. Un proceso para la preparación de los compuestos de fórmula I, el cual se caracteriza porque comprence hacer reaccionar los materiales iniciales de acuerdo al esquema de reacción donde A, Ri y R2 son como se definieron para la fórmula I, X y Y son grupos salientes, alquilo designa a una porción alquilo inferior, y arilo significa fenilo o tolilo.

9. Un proceso para la preparación de los compuestos de fórmula I, el cual se caracteriza porque comprende hacer reaccionar los materiales iniciales de acuerdo al esquema de reacción donde A, Ri y R2, son como se definieron para la fórmula I en la reivindicación 1, X y Y son grupos salientes, y alquilo designa a una porción alquilo inferior, con la utilización opcional de un grupo protector durante el paso de amidación.

10. Una composición para controlar microorganismos y prevenir el ataque e infestación de plantas con estos, caracterizado porque el ingrediente activo es un compuesto como el reclamado en la reivindicación 1, junto con un portador adecuado.

11. El uso de un compuesto de fórmula I, de conformidad con la reivindicación 1 para proteger plantas contra la infestación por microorganismos fitopatógenos.

12. Un método para controlar o prevenir la infestación de plantas cultivadas por microorganismos fitopatógenos mediante la aplicación de un compuesto de fórmula I como se reclama en la reivindicación 1 a plantas, partes de las mismas o la ubicación de las mismas. *^^^™£f?^¡^^^ RESUMEN DE LA INVENCIÓN La invención se relaciona con trifluorometilpirrolcarboxamidas plaguicidas novedosas de fórmula I en la cual Ri es hidrógeno, halógeno, haloa.lquilo de C?- , o alquilo de C1- , R es alquilo de C1-4, haloalquilo de C?-4, alcoxi de C?_4-alqu?lo de C?_ , ciano, alquilsulfonilo de C?_ , fenilsulfonilo, di (alquil de C1-4) aminosulfonilo, alquilcarbonilo de C?-6, benzoilo, o fenilsulfonilo o benzoilo sustituido, y A es un grupo •i Huí m "iiir"- im?áa. ?*Laám¡*?átMá "*- / 57 donde R3 es alquilo de C?-6, haloalquilo de C?-6, alquenilo de C 6, haloalquenilo de C2-e, alquinilo de C2-6, alcoxi de C?-6, haLoalcoxi de C?_6, alqueniloxi de C2-6, haloalqueniloxi de C;-6, alquiniloxi de C2-6, cicloalquilo de C3-7, alquil de C?_ - cicloalquilo de C3_7, cicloalquenilo de C4-7, alquil de C?-4-cícloalquenilo de C4-7, cicloalquiloxi de C3-7, alquil de C?-4-cicloalquiloxi de C3-7, cicloalqueniloxi de C3-7, alquil de C?-4-cicloalquen?loxi de C5-7, fenilo, naftilo, fenoxi, naftiloxi, o fenilo o fenoxi sustituido, donde los sustituyentes son de uno a tres grupos seleccionados índepencíentemente de halógeno, alquilo de C?_4, alcoxi de C?- , alquiltio de C1- , ciano, alcoxicarbonilo de C?-4, alquilcarbonilo de C1-4, haloalquilo de C?_4, haloalcoxi de C1-4, metilendioxi o difluorometilendioxi, o fenilo; R4 es hidrógeno, halógeno, alquilo de C1-4, haloalquilo de C1-4, alcoxi de C?-4 o haloalcoxi de C?_4; y R5, Re y 7 independientemente entre sí son alquilo de C?-6, cicloalquilo de C-7 o cicloalquil de C3-7-alquilo de Cl-4. i I 58 Los compuestos novedosos tienen propiedades protectoras de las plantas y son adecuados para proteger plantas contra la infestación por microorganismos fítopatógeno .