ES2343940T3 - Trifluorometilpirrolcarboxamidas y trifluorometilpirroltioamidas como fungicidas. - Google Patents

Trifluorometilpirrolcarboxamidas y trifluorometilpirroltioamidas como fungicidas. Download PDF

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Abstract

Una trifluorometilpirrolcarboxamida de fórmula I **(Ver fórmula)** donde X es oxígeno o azufre; R1 es hidrógeno, C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo, C1-C4alcoxi, C1-C4haloalcoxi, C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo o halógeno; y R2 es C1-C4alquilo, C1-C4haloalquilo, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo o C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo; y A es **(Ver fórmula)** donde R3 es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C1-C6haloalquilo, C1-C6 alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo, COOC1-C4alquilo, C1-C6haloalcoxi-C1-C4alquilo, C1-C6alcoxi o C1-C6haloalcoxi; y R4 es hidrógeno; ciano; nitro; halógeno; C1-C4alcoxi; C1-C4haloalquilo; C1-C4alquilo; C1-C4alcoxi-C1-C4alquilo; C5-C7cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C1-C3alquilo o C1-C3haloalquilo; C1-C4haloalcoxi-C1-C4alquilo; o C1-C4haloalcoxi.

Description

Trifluorometilpirrolcarboxamidas y trifluorometilpirrol tioamidas como fungicidas.
La presente invención se refiere a nuevas trifluorometilpirrolcarboxamidas o trifluorometilpirrol tioamidas que tienen actividad microbicida, en particular actividad fungicida. La invención también se refiere a la preparación de esas sustancias, a composiciones agroquímicas que comprenden al menos uno de los nuevos compuestos como principio activo, a la preparación de las composiciones mencionadas y al uso de los principios activos o las composiciones en agricultura y horticultura para controlar o prevenir infecciones de plantas por microorganismos fitopatógenos, preferentemente hongos.
US 5162308 se refiere a compuestos pirrol carbonitrilo y nitropirrol insecticidas, acaricidas y moluscicidas.
EP 0372263 A2 también se refiere a compuestos pirrolcarbonitrilo y nitropirrol insecticidas, acaricidas y moluscicidas.
Las trifluorometilpirrolcarboxamidas de la presente invención tienen la fórmula general I
1
donde
X es oxígeno o azufre;
R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o halógeno; y
R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; y
A es
\vskip1.000000\baselineskip
2
donde
R_{3} es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C_{1}-C_{6}haloalquilo, C_{1}-C_{6} alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}alcoxi o C_{1}-C_{6}haloalcoxi; y
R_{4} es hidrógeno; ciano; nitro; halógeno; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}haloalquilo; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi.
\vskip1.000000\baselineskip
Sorprendentemente, en la actualidad se ha encontrado que los compuestos de fórmula I tienen mejores propiedades biológicas que los hacen más adecuados para el uso práctico en agricultura y horticultura.
Cuando hay átomos de carbono asimétricos presentes en los compuestos de fórmula I, estos compuestos están en la forma ópticamente activa. La invención se refiere a los isómeros puros, como enantiómeros y diastereoisómeros, así como a todas las mezclas posibles de isómeros, p. ej. mezclas de diastereoisómeros, racematos o mezclas de racematos.
En la presente especificación alquilo indica metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, isobutilo y tert-butilo. Se prefieren los alquilos no ramificados. Alquilo como parte de otros radicales como alcoxi, haloalquilo, alquilcicloalquilo, alquilcicloalcoxi, etc. se entiende de manera análoga. Se entenderá generalmente que halógeno significa fluoro, cloro, bromo o yodo. Los significados preferidos son fluoro, cloro o bromo. Halógeno como parte de otros radicales como haloalquilo, haloalcoxi, haloalquenilo, haloalqueniloxi, haloarilo o haloheteroarilo, etc. se entiende de manera análoga. Haloarilo o haloheteroarilo designan un arilo sustituido con halo una a 5 veces, donde los halógenos se eligen independientemente. Cuando hay presentes más de dos halógenos, los halógenos son preferentemente el mismo, p. ej. trifluorofenilo, triclorofenilo, tetraclorofenilo o perclorofenilo.
Arilo es fenilo o naftilo.
Heteroarilo se entenderá como un anillo de 5 a 10 miembros que contiene hasta 3 heteroátomos, como nitrógeno, oxígeno o azufre. La lista de ejemplos siguiente no es exhaustiva: furilo, tienilo, imidazolilo, pirazolilo, tiazolilo, isotiazolilo, oxazolilo, isoxazolilo, oxadiazolilo, tiadiazolilo, triazolilo, tetrazolilo, pirrolilo, ditiolilo, oxatiolilo, dioxazolilo, oxatiazolilo, oxatiolilo, piridilo, piridazinilo, pirimidinilo, pirazinilo, triazinilo, indolilo, benzofuranilo, bencimidazolilo, indazolilo, benzotriazolilo, benzotiazolilo, benzoxazolilo, quinolinilo, isoquinolinilo, ftalazinilo, quinoxalinilo, quinazolinilo, cinolinilo, naftiridinilo, isobenzofuranilo, isoindolilo, benzotiadiazolilo, benzotienilo, bencisoxazolilo, purinilo, 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazinilo y análogos.
Bicicloarilo o bicicloheteroarilo se entenderán como un arilo de 6 miembros o un heteroarilo de 6 miembros, que puede contener hasta 3 heteroátomos como nitrógeno, oxígeno o azufre y que está fusionado a otro anillo. El anillo al que está fusionado puede ser aromático, parcialmente hidrogenado o completamente saturado, puede ser un anillo de 5 a 7 miembros, de los cuales 3 miembros pueden ser heteroátomos seleccionados entre el grupo de nitrógeno, oxígeno y azufre. La lista de ejemplos siguiente no es exhaustiva: dihidroisobenzofuranilo, dihidroisoindolilo y análogos.
Las realizaciones preferidas de compuestos de fórmula I son aquellas en las que X es oxígeno o azufre; o
X es oxígeno; o
X es azufre; o
R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o halógeno; o
R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo; o
R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{3}alquilo; o
R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; o
R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{3}haloalquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo; o
R_{2} es C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo; o
A es un grupo
3
300
o
A es A1, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 o A32; o
A es Al, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 o A31;
R_{3} es C_{3}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi o C_{1}-C_{4}alquilo; C_{4}-C_{7}cicloalquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi o C_{1}-C_{4}alquilo; C_{6}-C_{7}ciclodialquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}halo-
alquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi o C_{1}-C_{4}alquilo; tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, tetrazolilo, triazinilo, benzotienilo, 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{6}haloalquilo, C_{1-}C_{6}alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{]}-C_{4}alquilo, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}alcoxi o C_{1}-C_{6}haloalcoxi; o
R_{3} es C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{3}alcoxi o C_{1}-C_{4}alquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{3}
alcoxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo o C_{1}-C_{4}alquilo; C_{6}-C_{7}ciclodialquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{3}alcoxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo o C_{1}-C_{3}alquilo; tienilo, furilo, oxazolilo, isoxazolilo, tiadiazolilo, triazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alquilo, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; o
R_{3} es ciclohexilo, ciclohexenilo o ciclohexadienilo, sin sustituir o mono a disustituidos con cloro, bromo, C_{1}-C_{2}alquilo, C_{1}-C_{2}haloalquilo o C_{1}-C_{2}haloalcoxi; tienilo, furilo, triazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; o
R_{31} es C_{3}-C_{7}cicloalquilo, C_{3}-C_{7}cicloalquenilo o C_{5}-C_{7}cicloalcadienilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{6}alcoxi, C_{1}-C_{6}alcoxi-C_{1}-C_{6}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{2}-C_{4}alquenilo o C_{2}-C_{5}alquinilo; fenilo sin sustituir o sustituido con halógeno, C_{1}-C_{6}alcoxi, C_{1}-C_{6}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{5}alquinilo, CHO, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alquil-C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquil-C_{1}-C_{4}alcoxi, ciano o nitro; tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, triazinilo, piridilo, piridazinilo, pirazinilo o pirimidinilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{6}haloalquilo, C_{1}-C_{6}alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}alcoxi o C_{1}-C_{6}haloalcoxi; o
R_{31} es C_{5}-C_{7}cicloalquilo, C_{5}-C_{7}cicloalquenilo o C_{5}-C_{7}cicloalcadienilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; fenilo sin sustituir o sustituido con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; tienilo, furilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, triazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; o
R_{31} es ciclohexilo, ciclohexenilo o ciclohexadienilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; tienilo, furilo, triazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; o
R_{4} es hidrógeno; ciano; nitro; halógeno; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}haloalquilo; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; o
R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; o
R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{3}alcoxi; C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{3}alquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; o C_{1}-C_{3}haloalcoxi; o
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, halógeno, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o C_{3}-C_{7}cicloalquilo; o
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, C_{1}-C_{4}halo-
alquilo, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; o
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o C_{1}-C_{3}alquilo.
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Dentro del grupo de compuestos de fórmula I los compuestos se prefieren cuando:
R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o halógeno;
R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo;
A es un grupo
4
y
R_{3} es C_{3}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi o C_{1}-C_{4}alquilo; C_{4}-C_{7}cicloalquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi o C_{1}-C_{4}alquilo; C_{6}-C_{7}ciclodialquenilo sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}halo-
alquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi o C_{1}-C_{4}alquilo; tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, tetrazolilo, triazinilo, benzotienilo, 5,6-dihidro-1,4,2-dioxazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{6}haloalquilo, C_{1}-C_{6}alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}alcoxi o C_{1}-C_{6}haloalcoxi;
R_{31} es C_{3}-C_{7}cicloalquilo, C_{3}-C_{7}cicloalquenilo o C_{5}-C_{7}cicloalcadienilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{6}alcoxi, C_{1}-C_{6}alcoxi-C_{1}-C_{6}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{2}-C_{4}alquenilo o C_{2}-C_{5}alquinilo; fenilo sin sustituir o sustituido con halógeno, C_{1}-C_{6}alcoxi, C_{1}-C_{6}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{5}alquinilo, CHO, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alquil-C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquil-C_{1}-C_{4}alcoxi, ciano o nitro; tienilo, furilo, pirrolilo, pirazolilo, oxazolilo, tiazolilo, isoxazolilo, isotiazolilo, tiadiazolilo, imidazolilo, triazinilo, piridilo, piridazinilo, pirazinilo o pirimidinilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{6}haloalquilo, C_{1}-C_{6}alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}alcoxi o C_{1}-C_{6}haloalcoxi;
R_{4} es hidrógeno; ciano; nitro; halógeno; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}haloalquilo; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; y
R_{5}, R_{6}, R_{7}, R_{8} y R_{9} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, halógeno, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o C_{3}-C_{7}cicloalquilo; (subgrupo AA).
Cicloalquilo es, dependiendo del tamaño del anillo, ciclopropilo, ciclobutilo, ciclopentilo, ciclohexilo o cicloheptilo.
Cicloalquenilo es, dependiendo del tamaño del anillo, ciclopentenilo, ciclohexenilo o cicloheptenilo.
Cicloalcadienilo es, dependiendo del tamaño del anillo, ciclopentadienilo, ciclohexadienilo o cicloheptadienilo.
Se comprenderá que alquenilo significa un alquenilo de cadena lineal o ramificada como alilo, metalilo, 1-metilvinilo o but-2-en-1-ilo. Los radicales alquenilo preferidos contienen 3 a 4 átomos de carbono en la cadena.
Alquinilo puede asimismo, de acuerdo con el número de átomos de carbono, ser de cadena lineal o ramificada y es habitualmente propargilo, but-1-in-1-ilo o but-1-in-3-ilo.
Dentro del grupo AA de compuestos de fórmula I se prefieren los compuestos en los que X es oxígeno (subgrupo AB).
Otro grupo de compuestos de fórmula I dentro del grupo AA son aquellos en los que X es azufre (subgrupo AC).
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Dentro del subgrupo AB están los compuestos preferidos en los que
R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalquilo;
R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{3}haloalquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
A es A1, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 o A32;
R_{3} es C_{5}-C_{7}cicloalquilo, sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi; C_{5}-C_{7}cicloalquenilo, sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi; C_{6}-C_{7}ciclodialquenilo, sin sustituir o mono a disustituido con halógeno, hidroxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi; tienilo, furilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, triazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, hidroxi C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{31} es C_{5}-C_{7}cicloalquilo, C_{5}-C_{7}cicloalquenilo o C_{5}-C_{7}cicloalcadienilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; fenilo sin sustituir o sustituido con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; tienilo, furilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, triazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; y
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi (subgrupo AB1).
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Dentro del subgrupo AB1 están los compuestos que más se prefieren en los que
A es A1, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 o A31;
R_{1} es hidrógeno o C_{1}-C_{3}alquilo;
R_{2} es C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
R_{3} es ciclohexilo, ciclohexenilo o ciclohexadienilo, sin sustituir o mono a disustituidos con cloro, bromo, C_{1}-C_{2}alquilo, C_{1}-C_{2}haloalquilo o C_{1}-C_{2}haloalcoxi; tienilo, furilo, triazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{31} es ciclohexilo, ciclohexenilo o ciclohexadienilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; tienilo, furilo, triazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{3}alquilo; C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{3}alcoxi; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; o C_{1}-C_{3}haloalcoxi; y
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o C_{1}-C_{3}alquilo (subgrupo AB2).
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Dentro del subgrupo AC están los compuestos preferidos en los que
R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalquilo;
R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{3}haloalquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
A es A1, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 o A32;
R_{3} es C_{5}-C_{7}cicloalquilo, sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi; C_{5}-C_{7}cicloalquenilo, sin sustituir o mono a trisustituido con halógeno, hidroxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi; C_{6}-C_{7}ciclodialquenilo, sin sustituir o mono a disustituido con halógeno, hidroxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi; tienilo, furilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, triazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{31} es C_{5}-C_{7}cicloalquilo, C_{5}-C_{7}cicloalquenilo o C_{5}-C_{7}cicloalcadienilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{2}-C_{4}alquenilo, C_{2}-C_{4}alquinilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; fenilo sin sustituir o sustituido con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; tienilo, furilo, isoxazolilo, oxazolilo, tiadiazolilo, triazinilo, piridilo, pirimidinilo, pirazinilo o piridazinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}haloalquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; y
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi (subgrupo AC1).
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Dentro del subgrupo AC1 están los compuestos que más se prefieren en los que
A es A1, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 o A31;
R_{1} es hidrógeno o C_{1}-C_{3}alquilo;
R_{2} es C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
\newpage
R_{3} es ciclohexilo, ciclohexenilo o ciclohexadienilo, sin sustituir o mono a disustituidos con cloro, bromo, C_{1}-C_{2}alquilo, C_{1}-C_{2}haloalquilo o C_{1}-C_{2}haloalcoxi; tienilo, furilo, triazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{31} es ciclohexilo, ciclohexenilo o ciclohexadienilo, sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; tienilo, furilo, triazinilo, piridilo, pirazinilo, piridazinilo o pirimidinilo sin sustituir o sustituidos con halógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi;
R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{3}alquilo; C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{3}alcoxi; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; o C_{1}-C_{3}haloalcoxi; y
R_{5}, R_{6}, R_{7} y R_{8} son idénticos o diferentes y son cada uno independientemente de los otros hidrógeno o C_{1}-C_{3}alquilo (subgrupo AC2).
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Dentro del subgrupo AB están los compuestos preferidos en los que
A es A1 y
R_{3} es C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o monosustituido con C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalquilo (subgrupo AB3).
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Los compuestos preferidos individuales son:
[1'-(3'-metilciclohexil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico;
[1'-(3'-etilciclohexil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico;
[1'-(3'-trifluorometilciclohexil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico;
[1'-(3'-metilciclopentil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico;
[1'-(3'-etilciclopentil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico;
[1'-(3'-trifluorometilciclopentil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico;
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Los compuestos de acuerdo con la fórmula I se pueden preparar de acuerdo con los esquemas de reacción siguientes.
A) Síntesis de ácidos pirrolcarboxílicos
Ruta 1 (Ruta de Tosmic (tosilmetilisocianuro)
Esquema 1
5 
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Ruta 2 (ruta del ácido trifluoroacetoacético, análoga a JP-07157466)
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Esquema 2
6 
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B) Síntesis de las amidas/tioamidas 
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Esquema 3
7 
\newpage
B1) Síntesis de las amidas en las que A es fenilo, piridina o pirimidina
Esquema 4
8
El cloruro de ácido pirazolcarboxílico preparado "in situ" reacciona con una fenilamina sustituida con halo en la posición orto en presencia de un solvente como tolueno, benceno, xileno, hexano, ciclohexano, THF, cloroformo o cloruro de metileno y en presencia de una base como carbonato de sodio, carbonato ácido de sodio, carbonato de potasio, base de Hünig, trietilamina o piridina a una temperatura entre 0ºC y la temperatura de reflujo. La pirazolcarboxamida obtenida reacciona con un ácido borónico de fórmula R_{3}-B(OH)_{2} en presencia de un catalizador de Pd como Pd(P(fenil)_{3})_{4}, Pd(P(fenil)_{3})_{2}Cl_{2}, PdCl_{2}dppb, Pd_{2}(dba)_{3}, Pd(OAc)_{2}, PdOAc_{2}/(o-tolil)_{3}P, Pd(OAc)_{2}/dppf,
Pd(PhCN)_{2}Cl_{2}/Ph_{3}As, Pd(CH_{3}CN)_{2}Cl_{2}, Pd_{2}(dba)_{3}/P(tert-butil)_{3}, Pd(OAc)_{2}/P(tert-butil)_{2}bifenilo, Pd(OAc)_{2}/TPPTS, Pd(OAc)_{2}/PCy_{3}, Pd(OAc)_{2}/P(O-i-Pr)_{3}, Pd(OAc)_{2}/2-dimetilamino-2'-diciclohexilfosfinobifenilo, Pd(OAc)_{2}/2-dimetilamino-2'-ditert-butilfosfinobifenilo, Pd(OAc)_{2}/(o-bifenil)P(ciclohexil)_{2} en un solvente como 1,2-dimetoxietano/agua, DMF, DMA, THF/agua, dioxano/agua, benceno, tolueno, xileno y otros y una base como carbonato de sodio, carbonato ácido de sodio, carbonato de potasio, carbonato de cesio, fosfato de potasio, trietilamina, hidróxido de sodio, etilato sódico, tert-butilato sódico, óxido de plata, carbonato de bario, fluoruro de potasio o fluoruro de cesio a una temperatura entre 0ºC y la temperatura de reflujo.
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C) Síntesis de las aminas A-NH_{2} sustituidas en la posición orto
Los compuestos o bien se conocen de la bibliografía o se pueden preparar por métodos conocidos.
Por ejemplo las aminas siguientes o los productos intermedios importantes para la síntesis de las aminas se pueden preparar de acuerdo con la bibliografía siguiente:
A_{1}-NH_{2}: Tetrahedron 1993, 49, 49-64 o EP-83975 o J. Org. Chem. 1995, 60, 292;
A_{2}-NH_{2}: EP-737682;
A_{3}-NH_{2}: J. Chem. Res.(S) 1978, 11, 428 o Chem. Scr. 1972, 2, 245;
A_{17}-NH_{2}: Org. Prep. Procedures Int. 1989, 21, 141;
A_{21}-NH_{2}: J. Chem. Soc. Perkin I 1981, 5, 1591;
A_{25}-NH_{2}: Tetrahedron 1993, 49, 49-64 o Heterocycles 1999, 51, 721;
A_{26}-NH_{2}: Synthesis 1996, 10, 1015 o Synthesis 1994, 9, 931;
A_{27}-NH_{2}: Liebigs Ann. Chemie 1977, 537-544 o J. Med. Chem. 1975, 18, 623;
A_{31}-NH_{2}: EP-315502;
A_{32}-NH_{2}: J. Pesticide Science 1993, 18, 245;
A_{30}-NH_{2}: J. Heterocyclic Chem. 1982, 19, 1285.
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Sorprendentemente, en la actualidad se encontró que los compuestos nuevos de fórmula I tienen, a los efectos prácticos, un espectro de actividades muy ventajoso para la protección de plantas contra enfermedades que son causadas por hongos así como por bacterias y virus.
Los compuestos de fórmula I se pueden usar en el sector agrícola y en los campos relacionados de uso como principios activos para controlar plagas vegetales. Los compuestos nuevos se distinguen por una excelente actividad a bajas dosis de aplicación, por ser bien tolerados por las plantas y por ser seguros para el ambiente. Tienen propiedades curativas preventivas y sistémicas muy útiles y se usan para proteger muchas plantas cultivadas. Los compuestos de fórmula I se pueden usar para inhibir o destruir plagas que aparecen en plantas o partes de plantas (frutos, flores, hojas, tallos, tubérculos, raíces) de diferentes cultivos o plantas útiles, mientras que simultáneamente protegen aquellas partes de las plantas que crecen en una etapa posterior, por ejemplo, de microorganismos fitopatógenos.
También es posible usar compuestos de fórmula I como agentes de desinfección para el tratamiento del material de propagación de las plantas, en particular de las semillas (frutos, tubérculos, granos) y retoños de las plantas (por ej. arroz), para la protección contra infecciones fúngicas así como contra hongos fitopatógenos que se encuentran en el suelo.
Los compuestos I son, por ejemplo, eficaces contra hongos fitopatógenos de las clases siguientes: Fungi imperfecti (p. ej. Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora y Alternaria) y Basidiomycetes (p. ej. Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Además, también son eficaces contra las clases de Ascomycetes (p. ej. Venturia y Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) y de las clases de Oomycetes (p. ej. Phytophthora, Pythium, Plasmopara). Se ha observado una actividad extraordinaria contra oidio (Erysiphe spp.). Por otra parte, los nuevos compuestos de fórmula I son eficaces contra bacterias y virus fitopatógenos (p. ej. contra Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora así como contra el virus del mosaico del tabaco).
Dentro del campo de aplicación de la presente invención, los cultivos que típicamente van a ser protegidos comprenden las especies de plantas siguientes: cereales (trigo, cebada, centeno, avena, arroz, maíz, sorgo y especies relacionadas); remolacha (remolacha azucarera y remolacha forrajera); frutas de pepita, frutas de drupa y frutas tiernas (manzanas, peras; ciruelas, duraznos, almendras, guindas, fresas, frambuesas y zarzamoras); plantas leguminosas (frijoles, lentejas, guisantes, soja); plantas oleaginosas (colza, mostaza, amapola, aceitunas, girasoles, coco, plantas de aceite de ricino, granos de cacao, cacahuetes); plantas cucurbitáceas (calabazas, pepinos, melones); plantas de fibra (algodón, lino, cáñamo, yute); cítricos (naranjas, limones, pomelos, mandarinas); vegetales (espinaca, lechuga, espárragos, repollos, zanahorias, cebollas, tomates, papas, paprika); lauráceas (aguacate, canela, alcanfor) o plantas como la del tabaco, las frutas secas, el café, las berenjenas, la caña de azúcar, el té, la pimienta, las parras, el lúpulo, las bananas y plantas de goma natural, así como ornamentales.
Los compuestos de fórmula I se usan sin modificar o, preferentemente, junto con los coadyuvantes convencionalmente empleados en el área de la formulación. Con este propósito se formulan convenientemente, de manera conocida como concentrados emulsionables, pastas para recubrir, soluciones directamente asperjables o diluibles, emulsiones diluidas, polvos humectables, polvos solubles, polvos, gránulos, y también encapsulaciones p. ej. en sustancias poliméricas. Como sucede con el tipo de las composiciones, los métodos de aplicación, como la aplicación por aspersión, atomización, espolvoreo, diseminación, recubrimiento o derrame, se eligen de conformidad con los objetivos buscados y las circunstancias imperantes. Las composiciones también pueden contener otros coadyuvantes como estabilizantes, antiespumantes, reguladores de la viscosidad, aglutinantes o adherentes así como fertilizantes, dadores de micronutrientes u otras formulaciones para obtener efectos especiales.
Los excipientes y coadyuvantes adecuados pueden ser sólidos o líquidos y son sustancias útiles en la tecnología de la formulación, p. ej. sustancias minerales naturales o regeneradas, solventes, dispersantes, humectantes, adherentes, espesantes, aglutinantes o fertilizantes. Dichos excipientes se describen por ejemplo en WO 97/33890.
Los compuestos de fórmula I se usan generalmente como composiciones y se pueden aplicar al área de cultivo o a la planta que se va a tratar, simultáneamente o sucesivamente con otros compuestos. Estos otros compuestos pueden ser por ejemplo fertilizantes o dadores de micronutrientes u otras preparaciones que actúen sobre el crecimiento de las plantas. También pueden ser herbicidas selectivos así como insecticidas, fungicidas, bactericidas, nematicidas, moluscicidas o mezclas de varias de estas preparaciones, si se desea junto con otros excipientes, surfactantes o coadyuvantes que promueven la aplicación, usualmente empleados en el área de la formulación.
Los compuestos de fórmula I se pueden mezclar con otros fungicidas, produciéndose en algunos casos actividades sinérgicas inesperadas.
Los componentes de mezcla que son particularmente preferidos son azoles como azaconazol, bitertanol, propiconazol, difenoconazol, diniconazol, ciproconazol, epoxiconazol, fluquinconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, tebuconazol, tetraconazol, fenbuconazol, metconazol, miclobutanil, perfurazoato, penconazol, bromuconazol, pirifenox, procloraz, triadimefon, triadimenol, triflumizol o triticonazol; pirimidinil-carbinoles como como ancimidol, fenarimol o nuarimol; 2-amino-pirimidinas como bupirimato, dimetirimol o etirimol; morfolinas como dodemorf, fenpropidina, fenpropimorf, espiroxamina o tridemorf; anilinopirimidinas como ciprodinil, pirimetanil o mepanipirim; pirroles como fenpiclonil o fludioxonil; fenilamidas como benalaxil, furalaxil, metalaxil, R-metalaxil, ofurace u oxadixil; bencimidazoles como benomil, carbendazim, debacarb, fuberidazol o tiabendazol; dicarboximidas como clozolinato, diclozolina, iprodina, miclozolina, procimidona o vinclozolina; carboxamidas como carboxina, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxicarboxina o tifluzamida; guanidinas como guazatina, dodina o iminoctadina; estrobilurinas como azoxistrobina, kresoxim-metilo, metominostrobina, SSF-129, 2-[(2-trifluorometil)-pirid-6-iloximetil]-3-metoxiacrilato de metilo o ácido 2-[\alpha{[(\alpha-metil-3-trifluorometil-bencil)imino]-oxi}-o-tolil]-glioxílico-éster metílico-O-metiloxima (trifloxistrobina); ditiocarbamatos como ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, tiram, zineb o ziram; N-halometiltio-dicarboximidas como captafol, captan, diclofluanid, fluoromida, folpet o tolifluanid; compuestos de cobre como mezcla de Bordeaux, hidróxido de cobre, oxicloruro de cobre, sulfato de cobre, óxido cuproso, mancopper u oxina-cobre; derivados de nitrofenol como dinocap o nitrotal-isopropilo; derivados de organofosforados como edifenfos, iprobenfos, isoprotiolano, fosdifeno, pirazofos o toclofos-metilo; y otros compuestos de diversas estructuras como acibenzolar-S-metilo, anilazina, blasticidina-S, quinometionato, cloroneb, clorotalonil, cimoxanil, diclona, diclomezina, dicloran, dietofencarb, dimetomorf, ditianon, etridiazol, famoxadona, fenamidona, fentina, ferimzona, fluazinam, flusulfamida, fenhexamida, fosetil-aluminio, himexazol; kasugamicina, metasulfocarb, pencicuron, ftalida, polioxinas, probenazol, propamocarb, piroquilon, quinoxifeno, quintozeno, azufre, triazóxido, triciclazol, triforina, validamicina, (S)-5-metil-2-metiltio-5-fenil-3-fenil-amino-3,5-dihidroimidazol-4-ona (RPA 407213), 3,5-dicloro-N-(3-cloro-1-etil-1-metil-2-oxopropil)-4-metilbenzamida (RH-7281), N-alil-4,5-dimetil-2-trimetilsililtiofeno-3-carboxamida (MON 65500), 4-cloro-4-ciano-N,N-dimetil-5-p-tolilimidazol-1-sulfonamida (IKF-916), N-(1-ciano-1,2-dimetilpropil)-2-(2,4-diclorofenoxi)-propionamida (AC 382042), o iprovalicarb (SZX 722).
Un método preferido de aplicación de un compuesto de fórmula I, o una composición agroquímica que contenga al menos uno de dichos compuestos, es la aplicación foliar. La frecuencia y la dosis de aplicación dependerán del riesgo de infección por el patógeno correspondiente. Sin embargo, los compuestos de fórmula I también pueden penetrar en la planta a través de las raíces por el suelo (acción sistémica) empapando el sitio de la planta con una formulación líquida, o aplicando los compuestos en forma sólida al suelo, p. ej. en forma granular (aplicación al suelo), en cultivos de arroz en agua dichos granulados se pueden aplicar al campo anegado del arroz. Los compuestos de fórmula I también se pueden aplicar a las semillas (recubrimiento) impregnando las semillas o los tubérculos con una formulación líquida del fungicida o recubriéndolos con una formulación sólida.
La formulación, es decir las composiciones que contienen el compuesto de fórmula I y, si se desea, un sólido o líquido coadyuvante, se preparan de manera conocida, típicamente mezclando y/o moliendo íntimamente el compuesto con diluyentes, p. ej. solventes, excipientes sólidos y, opcionalmente, compuestos tensioactivos (surfactantes).
Las formulaciones agroquímicas contendrán generalmente de 0.1 a 99% en peso, preferentemente de 0.1 a 95% en peso, del compuesto de fórmula I, 99.9 a 1% en peso, preferentemente 99.8 a 5% en peso, de un coadyuvante sólido o líquido, y de 0 a 25% en peso, preferentemente de 0.1 a 25% en peso, de un surfactante.
Las dosis de aplicación ventajosas son normalmente de 5 g a 2 kg de principio activo (p.a.) por hectárea (ha), preferentemente de 10 g a 1 kg p.a./ha, muy preferentemente de 20 g a 600 g p.a./ha. Cuando se usan como agentes de desinfección de semillas, las dosis convenientes son de 10 mg a 1 g de principio activo por kg de semilla.
Si bien se prefiere formular los productos comerciales como concentrados, el usuario final usará generalmente formulaciones diluidas.
Los ejemplos no limitantes siguientes ilustran la invención descrita antes más detalladamente. Las temperaturas se indican en grados Celsius. Se utilizan las abreviaturas siguientes: p.f.= punto de fusión; p.e.= punto de ebullición. "NMR" significa espectro de resonancia magnética nuclear. MS significa espectro de masas. "%" es porcentaje en peso, a menos que las concentraciones correspondientes se indiquen en otras unidades.
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Ejemplo 1 [4-(4'-Clorofenil)-piridin-3-il]amida del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico a) Ácido 1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico 
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Se suspende hidruro de sodio (8.0 g de una dispersión al 75% en aceite) a +5ºC en una mezcla de DMSO (300 ml) y éter dietílico (100 ml). Se agrega una solución de 4,4,4-trifluorocrotonato de etilo (20 g) y TOSMIC (23 g) en DMSO (100 ml) a través de un embudo de goteo a una velocidad tal que la temperatura no exceda de 10ºC. Después de agitar la mezcla de reacción durante una hora más a temperatura ambiente se agrega yoduro de metilo (15.6 ml) con enfriamiento. Después de 2 horas a temperatura ambiente la mezcla de reacción se vierte sobre hielo picado. La extracción repetida con éter, el lavado de las fases orgánicas combinadas con solución acuosa saturada de cloruro de sodio y la evaporación del solvente a presión reducida, dan una mezcla del producto en forma de un aceite color ámbar claro. La mezcla del producto crudo se calienta a 60ºC en una mezcla de etanol (100 ml) e hidróxido de sodio (50 ml de una solución acuosa al 30%). El lavado de la solución con éter, la acidificación de la fase acuosa con ácido clorhídrico concentrado y la filtración dan el ácido 1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico en forma de un sólido cristalino. ^{1}H-NMR (CDCl_{3}): 7.24(d,1H); 6.88(d,1H); 3.63(s,3H).
De manera análoga se pueden preparar los compuestos nuevos ácido 1-etil- (p.f. 146-148ºC) y 1-metoximetil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico.
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b) 4-(4'-clorofenil)-3-nitropiridina 
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En un matraz de sulfonación se disuelven 6.9 g (44 mmol) de 4-cloro-3-nitropiridina, 6.5 g (42 mmol) de ácido 4-cloro-fenilborónico, 6.0 g (44 mmol) de carbonato de potasio (solución acuosa saturada) y 1.0 g (0.9 mmol) de tetrakis(trifenilfosfina)paladio en 100 ml de dimetoxietano (DME). La mezcla se calienta en condiciones de reflujo bajo una corriente constante de nitrógeno durante 5 horas. Después el solvente se elimina al vacío por chorro de agua y el residuo se toma en acetato de etilo. La fase orgánica se lava dos veces con agua y después de secar la fase orgánica con sulfato de sodio, el solvente se elimina al vacío por chorro de agua. El producto crudo resultante se purifica por cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: hexano/acetato de etilo 1:1). Rendimiento: 8.9 g de 4-(4'-clorofenil)-3-nitropiridina en forma de cristales amarronados; p.f. 74-76ºC.
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c) 3-amino-4-(4'-clorofenil)piridina 
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En un matraz de sulfonación se disuelven 8.4 g (36 mmol) de 4-(4'-clorofenil)-3-nitropiridina en una mezcla de 100 ml de agua, 35 ml de ácido acético y 10 ml de n-propanol. Después de la adición de 7.0 g (125 mmol) hierro en polvo, la mezcla se calienta durante 3 horas en condiciones de reflujo. Después de enfriar hasta temperatura ambiente, la mezcla se diluye con acetato de etilo y se filtra en hyflo. Después el filtrado se neutraliza por adición de solución de bicarbonato de sodio y se separa la fase orgánica. La fase acuosa se extrae dos veces con acetato de etilo y las fases orgánicas combinadas se secan en sulfato de sodio. Después de separar por destilación el solvente al vacío por chorro de agua el material crudo se purifica por cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo). Rendimiento: 3.9 g de 3-amino-4-(4'-clorofenil)piridina en forma de un polvo ligeramente amarronado; p.f.: 144-146ºC.
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d) [4-(4'-Clorofenil)-piridin-3-il]amida del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico
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Una solución de 0.54 g (2.8 mmol) de ácido 1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico y 0.39 g (3.1 mmol) de cloruro de oxalilo en 20 ml de cloruro de metileno se agita durante 2 horas a temperatura ambiente en presencia de una cantidad catalítica de DMF. Después la solución de cloruro de ácido se agrega lentamente a una solución de 0.57 g (2.8 mmol) de 3-amino-4-(4'-clorofenil)piridina, 0.34 g (3.4 mmol) de trietilamina y 15 ml de cloruro de metileno. La mezcla resultante se agita después durante 16 horas a temperatura ambiente. Después de la adición de acetato de etilo, la fase orgánica se lava dos veces con agua. Después de secar la fase orgánica en sulfato de sodio, el solvente se elimina al vacío por chorro de agua. El producto crudo obtenido se purifica por cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: hexano/THF 1:3). Rendimiento: 0.4 g de [4-(4'-clorofenil)-piridin-3-il]amida del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico en forma de cristales amarillentos; p.f.: 178-180ºC.
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Ejemplo 2 (2-Bromobenzamida) del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico
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Una solución de 7,8 g (40.4 mmol) de ácido 1-metil-4-trifluorometilpirrol-3-carboxílico y 3.8 ml (45 mmol) de cloruro de oxalilo en 100 ml de diclorometano se agita durante 1 hora a temperatura ambiente en presencia de una cantidad catalítica de DMF. Después la solución del cloruro de ácido resultante se agrega lentamente a una solución de 6.95 g (40.4 mmol) de 2-bromoanilina, 6.9 ml (49 mmol) de trietilamina y 140 ml de diclorometano. La mezcla resultante se agita después durante 16 horas a temperatura ambiente. La fase orgánica se lava dos veces con agua y se seca en sulfato de sodio. El solvente se elimina a presión reducida. El producto crudo se purifica por cromatografía en columna en gel de sílice (eluyente: acetato de etilo/hexano = 2/3); rendimiento: 11.4 g de (2-bromobenzamida) del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico como cristales incoloros; p.f. 117-119ºC.
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Ejemplo 3 [2'-(5'-Clorotienil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico
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A 1.0 g (2.9 mmol) de (2-bromobenzamida) del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico, 0.56 g (3.5 mmol) de ácido 5-clorotiofeno-2-borónico y 0.12 g (0.2 mmol) de cloruro de bis(trifenilfosfina)paladio(II) en 20 ml éter dimetílico de etilenglicol se le agrega una solución de 0.87 g (10.4 mmol) de carbonato ácido de sodio en 20 ml de agua. Después la mezcla de reacción se agita durante 24 horas a 70ºC. Después de la adición de diclorometano, la fase orgánica se lava dos veces con agua y con solución de cloruro de sodio. Después de secar en sulfato de sodio, el solvente se elimina presión reducida. El producto crudo se purifica por cromatografía en gel de sílice (eluyente: diclorometano/hexano = 4/1) para obtener [2'-(5'-clorotienil)-2-benzamida] del ácido 1-metil-4-trifluorometil-1H-pirrol-3-carboxílico como cristales incoloros; p.f. 139-141ºC.
Los compuestos siguientes se preparan de manera similar usando métodos análogos.
TABLA 1 Compuestos de fórmula I, donde A = A1 =
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Ejemplos de formulación para compuestos de fórmula I
Los procedimientos de trabajo para preparar formulaciones de los compuestos de fórmula I como concentrados emulsionables, soluciones, granulados, polvos y polvos humectables se describen en WO 97/33890.
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Ejemplos biológicos: acciones fungicidas Ejemplo B-1 Acción contra Puccinia recondita/ trigo (Roya parda en trigo)
Se tratan plantas de trigo cv. Arina de 1 semana con el compuesto de prueba formulado (0.02% de principio activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de trigo se inoculan mediante rociado de una suspensión de esporas (1 x 10^{5} uredosporas/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 2 días a 20ºC y 95% de h.r. las plantas se mantienen en un invernadero durante 8 días a 20ºC y 60% de h.r. La incidencia de la enfermedad se evalúa 10 días después de la inoculación. Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en estas pruebas. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
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Ejemplo B-2 Acción contra Podosphaera leucotricha/manzano (Oidio en manzano)
Se tratan plántulas de manzano cv. McIntosh de 5 semanas con el compuesto de prueba formulado (0,002% de principio activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de manzano se inoculan mediante agitación de plantas infectadas con oidio de manzano por encima de las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 12 días a 22ºC y 60% de h.r. en un régimen de luz de 14/10 h (luz/oscuridad) se evalúa la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
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Ejemplo B-3 Acción contra Venturia inaequalis/manzano (Sarna en manzano)
Se tratan plántulas de manzana cv. McIntosh de 4 semanas con el compuesto de prueba formulado (0,02% de principio activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de manzano se inoculan mediante rociado de una suspensión de esporas (4 x 10^{5} conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 4 días a 21ºC y 95% de h.r., las plantas se colocan durante 4 días a 21ºC y 60% de h.r. en un invernadero. Después de otro período de incubación de 4 días a 21ºC y 95% de h.r. se evalúa la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1,42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
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Ejemplo B-4 Acción contra Erysiphe graminis/cebada (Oidio en cebada)
Se tratan plantas de cebada cv. Express de 1 semana con el compuesto de prueba formulado (0.02% de principio activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de cebada se inoculan mediante agitación de plantas infectadas con oidio por encima de las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 6 días a 20ºC/18ºC (día/noche) y 60% de h.r. en un invernadero se evalúa la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
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Ejemplo B-5 Acción contra Botrytis cinerea/manzana (Podredumbre gris en manzanas)
En una manzana cv. Golden Delicious se practican 3 orificios y cada uno se llena con gotas de 30 \mul del compuesto de prueba formulado (0.002% de principio activo). Dos horas después de la aplicación se transfieren con pipeta 50 \mul de una suspensión de esporas de B. cinerea (4 x l0^{5} conidios/ml) a los sitios de aplicación. Después de un período de incubación de 7 días a 22ºC en una cámara de crecimiento se evalúa la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
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Ejemplo B-6 Acción contra Botrytis cinerea/uva (Podredumbre gris en uvas)
Se tratan plántulas de uva cv. Gutedel de 5 semanas con el compuesto de prueba formulado (0,002% de principio activo) en una cámara de rociado. Dos días después de la aplicación las plantas de vid se inoculan mediante rociado de una suspensión de esporas (1 x 10^{6} conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 4 días a 21ºC y 95% de h.r. en un invernadero se evalúa la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo B-7 Acción contra Botrytis cinerea/tomate (Podredumbre gris en tomates)
Se tratan plantas de tomate cv. Roter Gnom de 4 semanas con el compuesto de prueba formulado (0,002% de principio activo) en una cámara de rociado. Dos días después de la aplicación las plantas de tomate se inoculan mediante rociado de una suspensión de esporas (1 x 10^{5} conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 4 días a 20ºC y 95% de h.r. en una cámara de crecimiento se evalúa la incidencia de la enfermedad.
Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo B-8 Acción contra Pyrenophora teres/cebada (Manchas en red en cebada)
Se tratan plantas de cebada cv. Express de 1 semana con el compuesto de prueba formulado (0,002% de principio activo) en una cámara de rociado. Dos días después de la aplicación las plantas de cebada se inoculan mediante rociado de una suspensión de esporas (3 x 10^{4} conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 2 días a 20ºC y 95% de h.r., las plantas se mantienen durante 2 días a 20ºC y 60% de h.r. en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se evalúa 4 días después de la inoculación. Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).
\vskip1.000000\baselineskip
Ejemplo B-9 Acción contra Septoria nodorum/trigo (Melanosis en trigo)
Se tratan plantas de trigo cv. Arina de 1 semana con el compuesto de prueba formulado (0.02% de principio activo) en una cámara de rociado. Un día después de la aplicación las plantas de trigo se inoculan mediante rociado de una suspensión de esporas (5 x 10^{5} conidios/ml) sobre las plantas de prueba. Después de un período de incubación de 1 día a 20ºC y 95% de h.r. las plantas se mantienen durante 10 días a 20ºC y 60% de h.r. en un invernadero. La incidencia de la enfermedad se evalúa 11 días después de la inoculación. Los compuestos de las tablas 1 a 10 muestran buena actividad en esta prueba. Los compuestos 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26, 1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, demuestran ser muy eficaces (<20% de infección).

Claims (10)

  1. \global\parskip0.950000\baselineskip
    1. Una trifluorometilpirrolcarboxamida de fórmula I
    21
    donde
    X es oxígeno o azufre;
    R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi, C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o halógeno; y
    R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; y
    A es
    22
    donde
    R_{3} es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C_{1}-C_{6}haloalquilo, C_{1}-C_{6} alquilo, hidroxi, ciano, nitro, CHO, C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, COOC_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{6}alcoxi o C_{1}-C_{6}haloalcoxi; y
    R_{4} es hidrógeno; ciano; nitro; halógeno; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{1}-C_{4}haloalquilo; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalcoxi-C_{1}-C_{4}alquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi.
    \vskip1.000000\baselineskip
  2. 2. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde X es oxígeno.
  3. 3. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 1, donde X es azufre.
  4. 4. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 2, donde
    R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalquilo;
    R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{3}haloalquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
    R_{3} es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, hidroxi, C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alcoxi o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; y
    R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalquilo o C_{1}-C_{4}haloalcoxi.
    \vskip1.000000\baselineskip
  5. 5. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 4, donde
    R_{1} es hidrógeno o C_{1}-C_{3}alquilo;
    R_{2} es C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
    R_{3} es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}halo-
    alcoxi; y
    R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{3}alquilo; C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{3}alcoxi; o C_{1}-C_{3}haloalcoxi.
    \global\parskip1.000000\baselineskip
  6. 6. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 3, donde
    R_{1} es hidrógeno, C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}haloalquilo;
    R_{2} es C_{1}-C_{4}alquilo, C_{1}-C_{3}haloalquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
    R_{3} es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alquilo, hidroxi, C_{1}-C_{4}alcoxi o C_{1}-C_{4}haloalcoxi; y
    R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{4}alquilo; C_{1}-C_{4}alcoxi; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{4}haloalquilo; o C_{1}-C_{4}haloalcoxi.
    \vskip1.000000\baselineskip
  7. 7. Un compuesto de fórmula I de acuerdo con la reivindicación 6, donde
    R_{1} es hidrógeno o C_{1}-C_{3}alquilo;
    R_{2} es C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}alcoxi-C_{1}-C_{3}alquilo;
    R_{3} es tienilo sin sustituir o sustituido con cualquiera de: halógeno, C_{1}-C_{4}haloalquilo, C_{1}-C_{4}alquilo o C_{1}-C_{4}halo-
    alcoxi; y
    R_{4} es hidrógeno; halógeno; C_{1}-C_{3}alquilo; C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{5}-C_{7}cicloalquilo sin sustituir o sustituido con C_{1}-C_{3}alquilo o C_{1}-C_{3}haloalquilo; C_{1}-C_{3}alcoxi; o C_{1}-C_{3}haloalcoxi.
    \vskip1.000000\baselineskip
  8. 8. Un proceso para la preparación de compuestos de la fórmula I de la reivindicación 1 que comprende los materiales de partida de acuerdo con el esquema:
    23
    donde R_{1}, R_{2} y A son los definidos para la fórmula I en la reivindicación 1; o de acuerdo con el esquema:
    24
    donde R_{1}, R_{2} y R_{3} son los definidos para la fórmula I en la reivindicación 1.
    \vskip1.000000\baselineskip
  9. 9. Una composición para controlar microorganismos para proteger a las plantas de infecciones con éstos, donde el principio activo es un compuesto de fórmula I de la reivindicación 1 junto con un excipiente adecuado.
  10. 10. Un método para controlar la infección por microorganismos fitopatógenos de plantas cultivadas mediante la aplicación de un compuesto de la fórmula I de la reivindicación 1 a plantas, partes de plantas o los sitios de éstas.
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