CZ20022244A3 - Trifluormethylpyrrolkarboxamidy a trifluormethylpyrrolthioamidy, způsob jejich přípravy a mikrobicidní prostředek, který je obsahuje - Google Patents

Trifluormethylpyrrolkarboxamidy a trifluormethylpyrrolthioamidy, způsob jejich přípravy a mikrobicidní prostředek, který je obsahuje Download PDF

Info

Publication number
CZ20022244A3
CZ20022244A3 CZ20022244A CZ20022244A CZ20022244A3 CZ 20022244 A3 CZ20022244 A3 CZ 20022244A3 CZ 20022244 A CZ20022244 A CZ 20022244A CZ 20022244 A CZ20022244 A CZ 20022244A CZ 20022244 A3 CZ20022244 A3 CZ 20022244A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
alkoxy
unsubstituted
substituted
Prior art date
Application number
CZ20022244A
Other languages
English (en)
Inventor
Harald Walter
Stephan Trah
Hermann Schneider
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of CZ20022244A3 publication Critical patent/CZ20022244A3/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom five-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/713—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with four or more nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Trifluormethylpyrrolkarboxamidy a trifluormethylpyrrolthioamidy, způsob jejich přípravy a mikrobicidní prostředek, který je obsahuje
Oblast techniky
Předložený vynález se týká nových trifluormethylpyrrolkarboxamidů nebo trifluormethylpyrrolthioamídů, které vykazují mikrobicidní aktivitu, zvláště fungicídní „aktivitu. Vynález se rovněž týká způsobu přípravy těchto sloučenin, agrochemických kompozic, obsahujících jako aktivní složku přinejmenším jednu z těchto nových sloučenin, způsobu přípravy zmíněných kompozic a použití těchto aktivních složek nebo kompozic v zemědělství a zahradnictví pro potlačení nebo prevenci zamoření rostlin fytopatogenními mikroorganizmy, zvláště houbami.
Dosavadní stav techniky
Překvapivě bylo nalezeno, že sloučeniny vzorce I vykazují lepší biologické vlastnosti než stávající látky a jsou proto vhodnější pro praktické použití v zemědělství a zahradnictví.
Podstata vynálezu
Trifluormethylpyrrolkarboxamidy podle předloženého vynálezu mají obecný vzorec I
kde
X je atom kyslíku nebo atom síry;
Ri je atom vodíku, nesubstituovaná nebo substituovaná Ci-C4alkylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná Ci-C4alkoxylová skupina, nebo atom halogenu;
• · • ·
-2···· ·· ·· ·· ·· ····
R2 je nesubstituovaná nebo substituovaná Ci-C4alkylová skupina; a
A je ortho-substituovaná arylová skupina; ortho-substituovaná heteroarylová skupina; nesubstituovaná nebo substituovaná bicykloarylová skupina; nebo nesubstituovaná nebo substituovaná bicykloheteroarylová skupina.
Jestliže ve sloučeninách vzorce I jsou přítomny asymetrické atomy uhlíku, tyto sloučeniny existují v opticky aktivní formě. Předložený vynález se týká čistých izomerů, jako jsou enantiomery a diastereoizomery, i všech možných směsí izomerů, například směsí diastereoizomerů, racemátů nebo směsi racemátů.
V tomto textu alkylová skupina znamená methylovou skupinu, ethylovou skupinu, n-propylovou skupinu, isopropylovou skupinu, n-butylovou skupinu, sek-butylovou skupinu, isobutylovou skupinu a terc-butylovou skupinu. Preferována je nerozvětvená alkylová skupina. Alkylová skupina, která je částí jiných skupin jako je alkoxylová skupina, haloalkylová skupina, alkylcykloalkylová skupina, alkylcykloalkoxylová skupina atd., je definována analogicky. Atomem halogenu se obecně rozumí atom fluoru, atom chloru, atom bromu a atom jodu, přičemž preferován je atom fluoru, atom chloru nebo atom bromu. Atom halogenu, který je částí jiných skupin jako je haloalkylová skupina, haloalkoxylová skupina, haloalkenylová skupina, haloalkenyloxylová skupina, haloarylová skupina nebo haloheteroarylová skupina atd., je definován analogickým způsobem. Haloarylová skupina nebo haloheteroarylová skupina znamená arylovou nebo heteroarylovou skupinu, která je jednou až pětkrát substituována halogenem, přičemž atomy halogenu jsou zvoleny nezávisle na sobě. V případech, že jsou přítomny více než dva atomy halogenu, jsou s výhodou tytéž, jako například v trifluorfenylové skupině, trichlorfenylové skupině, tetrachlorfenylové skupině nebo perchlorfenylové skupině.
Arylová skupina znamená fenylovou nebo naftylovou skupinu.
-3Heteroarylovou skupinou se rozumí 5 - lOčlenný kruh, který může obsahovat až 3 heteroatomy jako jsou atomy dusíku, kyslíku nebo síry. Následující výčet příkladů takových skupin není vyčerpávající: furylová skupina, thienylová skupina, imidazolylová skupina, pyrazolylová skupina, thiazolylová skupina, isothiazolylová skupina, oxazolylová skupina, isoxazolylová skupina, oxadiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazolylová skupina, tetrazolylová skupina, pyrrolylová skupina, dithiolylová skupina, oxathiolylová skupina, dioxazolylová skupina, oxathiazolylová skupina, oxathiolylová skupina, pyridylová skupina, pyridazinylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina, triazinylová skupina, indolylová skupina, benzofuranylová skupina, benzimidazolylová skupina, indazolylová skupina, benzotriazolylová skupina, benzothiazolylová skupina, benzoxazolylová skupina, chinolinylová skupina, isochinolinylová skupina, ftalazinylová skupina, chinoxalinylová skupina, chinazolinylová skupina, cinnolinylová skupina, naftyridinylová skupina, isobenzofuranylová skupina, isoindolylová skupina, benzothiadiazolylová skupina, benzothienylová skupina, benzisoxazolylová skupina, purinylová skupina, 5,6-dihydro-l,4,2-dioxazinylová skupina, apod.
Bicykloarylovou nebo bicykloheteroarylovou skupinou se rozumí 6členná arylová skupina nebo 6členná heteroarylová skupina, která může obsahovat až 3 heteroatomy jako je atom dusíku, kyslíku nebo síry, ke které je přikondenzován další kruh. Přikondenzovaný kruh může být aromatický, částečně hydrogenovaný nebo zcela nasycený, a může to být 5-7členný kruh, ve kterém až 3 členy mohou být heteroatomy zvolené ze souboru obsahujícího atom dusíku, atom kyslíku a atom síry. Jako některé příklady je možno uvést dihydroisobenzofuranylovou skupinu, dihydroisoindolylovou skupinu apod.
Preferovány jsou sloučeniny vzorce I, ve kterých
X je atom kyslíku nebo síry; nebo
X je atom kyslíku; nebo
-4·· *· • * ··· ·
X je atom síry; nebo
Ri je atom vodíku, nesubstituovaná nebo substituovaná
Ci-C4alkylová skupina, nesubstituovaná nebo substituovaná Ci-C4alkoxylová skupina, nebo atom halogenu; nebo
Ri je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina, Ci-C4haloalkylová skupina, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylová skupina, Ci-C4alkoxylová skupina, Ci-C4haloalkoxylová skupina, Ci-C4haloalkoxy-C1-C4alkylová skupina nebo atom halogenu; nebo
Ri je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina nebo Ci~C4haloalkylová skupina; nebo
Ri je atom vodíku nebo Ci-C3alkylová skupina; nebo
R2 je nesubstituovaná nebo substituovaná Ci~C4alkylová skupina; nebo
R2 je Ci-C4alkylová skupina, Ci-C4haloalkylová skupina,
Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylová skupina nebo Ci-C4haloalkoxy-C1-C4alkylová skupina; nebo.
R2 je Ci-C4alkylová skupina, Ci-C3haloalkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci-C3alkylová skupina; nebo
R2 je Ci~C3alkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-C;|-C3alkylová skupina; nebo
A je ortho-substituovaná arylová skupina; ortho-substituovaná heteroarylová skupina; nesubstituovaná nebo substituovaná bicykloarylová skupina; nebo nesubstituovaná nebo substituovaná bicykloheteroarylová skupina; nebo
A je skupina
(A11)
Psi '31
(A16)
*31
0« «000
Č31 (A14)
N^/S
R,
(AI 8) (A19)
A je skupina Al, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A2O, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 nebo A32; nebo
A je skupina Al, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 nebo A31; nebo
R3 je C3-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, C1-C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo Ci~C4alkylovou skupinou;
f · • ·
-6• ·
C4-C7cykloalkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo C1-C4alkylovou skupinou;
C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo Ci~C4alkylovou skupinou;
thienylová skupina, furylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, imidazolylová skupina, tetrazolylová skupina, triazinylová skupina, benzothienylová skupina,
5,6-dihydro-l,4,2-dioxazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina, nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C6haloalkylovou skupinou, Ci-C6alkylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou CHO, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, skupinou COOC1-C4alkyl, Ci~C6haloalkoxy-Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C6alkoxylovou skupinou nebo Ci-Cghaloalkoxylovou skupinou; nebo
R3 je C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C3alkoxylovou skupinou nebo Ci-C4alkylovou skupinou;
C5-C7cykloalkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C3alkoxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou nebo Ci~C4alkylovou skupinou;
-Ί• * · · ·♦»
C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C3alkoxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou nebo Ci~C3alkylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, oxazolylová skupina, isoxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4haloalkylovou skupinou, Ci-C4alkylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou nebo Ch-Czjhaloalkoxylovou skupinou; nebo
R3 je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány jednou až dvakrát atomem chloru, atomem bromu, Ci-C2alkylovou skupinou, Ci-C2haloalkylo~ vou skupinou nebo Ci_C2haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkýlovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; nebo
R3i je C3-C7cykloalkylová skupina, C3-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C6alkoxylovou skupinou, Ci-C6alkoxy-Ci-C6alkylovou skupinou, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, C1-C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, C1-C4haloalkoxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou nebo nebo C2-C5alkinylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována atomem halogenu, Ci-Cgalkoxylovou skupinou, Ci-Cghaloalkoxylovou skupinou, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C5alkinylovou skupinou, skupinou CHO, skupinou COOCi-C4alkyl, · 0 · · · · 9 0 9 «··· ·· 99 00 99 99··
Ci-C4alkoxy-C1-C4alkýlovou skupinou, Ci-C4alkyl-Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxy-Ci“C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkyl-Ci-C4alkoxylovou skupinou, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;
thienylová skupina, furylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyridazinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-Cghaloalkylovou skupinou, Ci~C6alkylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou CHO, skupinou COOC1-C4alkyl, Ci-C6haloalkoxy-C1-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C6alkoxylovou skupinou nebo Ci-C6haloalkoxylovou skupinou; nebo
R31 je C5-C7cykloalkylová skupina, C5-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou,
C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou,
Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována atomem halogenu, C!-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, C1-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou; nebo
-90 00 0 0 0 0 00* • 000 00 ·· *0 <· 0000
R3i je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkyiovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo C1-C4haloalkoxylovou skupinou; nebo
R4 je atom vodíku; kyanoskupina; nitroskupina; atom halogenu; Ci~C4alkoxylová skupina; Ci~C4haloalkylová skupina; Ci-C4alkylová skupina; Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkýlovou skupinou; Ci-C4haloalkoxy-Ci-C4alkylová skupina; nebo C1-C4haloalkoxylová skupina; nebo
R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci-C4alkoxylová skupina; Ci~C4alkylová skupina; Cs-Cvcykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; C1-C4haloalkylová skupina; nebo Ci~C4haloalkoxylová skupina; nebo
R4 je atom vodíku, atom halogenu; Ci~C3alkoxylová skupina; Ci-C3haloalkylová skupina; Ci-C3alkylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; nebo C!--C3haloalkoxylová skupina; nebo
R5, R6, R7, R8 a Rg jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, atom halogenu, Ci-C4haloalkylová skupina, Ci-C4alkylová skupina, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylová skupina, Ci~C4alkoxylová skupina, Ci-C4haloalkoxylová skupina, Ci-C4alkoxy-Ci~C4alkylová skupina nebo C3-C7cykloalkylová skupina; nebo ·· φφ φφφφ φφ Φφ φφφ · Φ φ «φφ· φφφφ φ φφφφ φ Φ Φ φ ·Φ φ φφφ φφφ φφφφ φφ φφ ·φ ·· «ΦΦΦ
-10Rs, R6, R7 a Re jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, Ci~C4haloalkylová skupina, C1-C4alkylová skupina, Ci-C4alkoxylová skupina nebo C!-C4haloalkoxylová skupina; nebo
Rs, R6, R7 a Rg jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku nebo Ci~C3alkylová skupina.
Ve skupině sloučenin vzorce I jsou preferovány sloučeniny, kde
Ri je atom vodíku, Ci~C4alkylová skupina, Ci-C4haloalkylová skupina, Ci-C4alkoxy-Ci~C4alkylová skupina, Ci~C4alkoxylová skupina, Ci~C4haloalkoxylová skupina, Ci-C4haloalkoxy-Ci-C4alkylová skupina nebo atom halogenu;
R2 je Ci~C4alkylová skupina, Ci-C4haloalkylová skupina,
Ci-C4alkoxy-Ci~C4alkylová skupina nebo Ci-C4haloalkoxy-Ci~C4alkylová skupina;
A je skupina
-11• · · · « · ·· ·· ·· ···· /
Ν.
(A21)
a
R3 je C3-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2~C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo Ci-C4alkylovou skupinou;
C4-C7cykloalkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo Ci-C4alkylovou skupinou;
C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, C1-C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo Ci-C4alkylovou skupinou;
thienylová skupina, furylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina,
4 4
4
-12·· 11 * 4 ♦ • · ·· • 4 ·♦ • · 4
4 4·4 ···· ·· ♦ · 9 1
1111 thiadiazolylová skupina, imidazolylová skupina, tetrazolylová skupina, triazinylová skupina, benzothienylová skupina,
5,6-dihydro-l,4,2-dioxazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-Cghaloalkylovou skupinou, Ci~C6alkylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou CHO, C!-C4alkoxy-Ci~C4alkylovou skupinou, skupinou COOCx-C4alkyl, C!-C6haloal·koxy-Cl-C4alkyl·ovou skupinou, Ci-C6alkoxylovou skupinou nebo Cx-Cghaloalkoxylovou skupinou;
R31 je Ca-C^cykloalkylová skupina, C3-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadíenylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-Cgalkoxylovou skupinou, Ci-Cgalkoxy-Ci-Cgalkylovou skupinou, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou nebo C2-C5alkinylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována atomem halogenu, Ci-Cgalkoxylovou skupinou, Ci-C6haloalkoxylovou skupinou, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, skupinou CHO, skupinou COOCi-C4alkyl, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkyl-C1-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxy-C1-C4alkylovou skupinou, C1-C4haloalkyl-Ci~C4alkoxylovou skupinou, kyanoskupinou nebo nitroskupinou;
thienylová skupina, furylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyridazinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C6haloalkylovou skupinou, Cx-Cgalkylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou ·· ·· »· ·# ·· ·· ♦ · · · · · ··«· • · ·· ♦ ···· « · t • 9 · 9 9 9 9 · · f ·«·· 99 99 99 99 9999
-13CHO, skupinou COOCi-C4alkyl, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-Cgalkoxylovou skupinou nebo Ci-Cghaloalkoxylovou skupinou;
R4 je atom vodíku; kyanoskupina; nitroskupina; atom halogenu; Ci-C4alkoxylová skupina; Ci-C4haloalkylová skupina; Ci-C4alkylová skupina; Ci-C4alkoxy-Ci~C4alkylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci~C3haloalkylovou skupinou; Ci-C4haloalkoxy-Ci-C4alkylová skupina; nebo C1-C4haloalkoxylová skupina; a
R5, R6, R7, Rs a Rg jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, atom halogenu, Ci-C4haloalkylová skupina, Ci~C4alkylová skupina, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylová skupina, Ci~C4alkoxylová skupina, Ci~C4haloalkoxylová skupina, C1-C4alkoxy-Ci~C4alkylová skupina, nebo C3-C7cykloalkylová skupina (podskupina AA).
Cykloalkylová skupina je, podle velikosti kruhu, cyklopropylová skupina, cyklobutylová skupina, cyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina nebo cykloheptylová skupina.
Cykloalkenylová skupina je, podle velikosti kruhu, cyklopentenylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cykloheptenylová skupina.
Cykloalkadienylová skupina je, podle velikosti kruhu, cyklopentadienylová skupina, cyklohexadienylová skupina nebo cykloheptadienylová skupina.
Alkenylovou skupinou se rozumí alkenylová skupina s nerozvětveným nebo rozvětveným řetězcem, jako je allylová skupina, methallylová skupina, 1-methylvinylová skupina nebo but-2-en-l-ylová skupina. Preferovány jsou alkenylová skupiny obsahující 3 až 4 atomy uhlíku v řetězci.
Alkinylová skupina může být, podle počtu atomů uhlíku, nerozvětvená nebo rozvětvená a jako typické příklady je možno uvést propargylovou skupinu, but-l-in-l-ylovou skupinu nebo but-l-in-3-ylovou skupinu.
9· 9« 99 99
9 · 9 9 9 9
9 999 9 9 9
-14·· • 9 »· • 9 • · · ·
9
9 9 9 9 9 9
9· ·· 99 9999
Ve skupině ΑΑ sloučenin vzorce I jsou preferovány sloučeniny, kde X je atom kyslíku (podskupina AB).
Jinou skupinou sloučenin vzorce I ve skupině ΆΑ jsou takové sloučeniny, ve kterých X je atom siry (podskupina AC).
V podskupině AB jsou preferovány sloučeniny, kde
Ri je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina nebo Ci~C4haloalkylová skupina;
R2 je Ci-C4alkylová skupina, Ci-C3haloalkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci-C3alkýlová skupina;
A je skupina Al, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 nebo A32;
R3 je C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C3alkylovou skupinou nebo C!-C3alkoxylovou skupinou; C5-C7cykloalkenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až dvakrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkylovou skupinou, C!-C4haloalkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou;
R31 je C5~C7cykloalkylová skupina, C5-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou
99 99 99 9· ·· • 9 9 9 9 · 9 9 9 · *999 9 9999 9 9 »
99 9 9·· 9 9 ·
9999 ·9 9* ·· ·· 9999
-15nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, C2~C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci-C4alkylová skupina; Ci-C4alkoxylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; C!-C4haloalkylová skupina; nebo Ci-C4haloalkoxylová skupina; a
R5, R6, R7 a R8 jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina, Ci~C4alkoxylová skupina, Ci~C4haloalkylová skupina nebo Ci~C4haloalkoxylová skupina (podskupina ABl).
V podskupině ABl jsou preferovány sloučeniny, kde
A je skupina Al, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 nebo A31;
Ri je atom vodíku nebo Ci-C3alkylová skupina;
R2 je Ci-C3alkylová skupina nebo Ci~C3alkoxy-Ci-C3alkylová skupina;
R3 je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány jednou až dvakrát atomem chloru, atomem bromu, Ci~C2alkylovou skupinou, Ci-C2halo-16 φφ φφ » φ φ
ΦΦΦ·
ΦΦ φφ • φ φ φ φφφφ φφφφ φφ φφ φφφφ alkylovou skupinou nebo Ci-C2haloalkoxylovou skupinou;
thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, C1-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
R3i je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci~C3alkylová skupina;
Ci-C3haloalkylová skupina; Ci~C3alkoxylová skupina;
C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; nebo Ci-C3haloalkoxylová skupina; a
R5, R6, R7 a Rs jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku nebo Ci-C3alkylová skupina (podskupina AB2).
V podskupině AC jsou preferovány sloučeniny, kde
Ri je atom vodíku, Ci~C4alkylová skupina nebo Ci~C4haloalkylová skupina;
R2 je Ci-C4alkylová skupina, Ci-C3haloalkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci-C3alkýlová skupina;
A je skupina Al, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 nebo A32;
·· *· ©φ ·« *· ·· • · φ · · φ > · · · © ··· · ♦ ··· · · · • ·· ·«©» 9 9 9
9999 99 *· 99 99 9999
-17R3 je C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C3alkylovou skupinou nebo C!-C3alkoxylovou skupinou; Cs-Cvcykloalkenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2~C4alkinylovou skupinou, Ch-Cbalkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až dvakrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, C!-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkyiovou skupinou, C1-C4haloalkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
R3i je C5-C7cykloalkylová skupina, C5-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou,
C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou,
Ci-C4haioalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou
-184 ·
4·· 44
4« «4 ♦ · · r
44
4 4 4
4 4
4· 4
44 • 44 •4 4444 skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou;
R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci-C4alkylová skupina;
Ci-C4alkoxylová skupina; Ci~C4haloalkylová skupina;
C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; nebo Ci-C4haloalkoxylová skupina; a
R5, R6, R? a R8 jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina, Ci~C4alkoxylová skupina, Ci-C4haloalkylová skupina nebo Ci~C4haloalkoxylová skupina (podskupina ACl).
V podskupině ACl jsou preferovány sloučeniny, kde
A je skupina Al, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 nebo A31;
Ri je atom vodíku nebo Ci-C3alkylová skupina;
R2 je Ci-C3alkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci-C3alkylová skupina;
R3 je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány jednou až dvakrát atomem chloru, atomem bromu, Ci-C2alkylovou skupinou, Ci-C2haloalkylovou skupinou nebo Ci-C2haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, C!-C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
R3i je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou •9 4« 4* 44 4«
4 4 4 4 4 4
4444 4 4444 4 4 ·
-194 4 4 4 »4 4 4 44
4444 44 44 «4 44 4444 nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, C!-C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou;
R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci-C3alkylová skupina;
Ci~C3haloalkylová skupina; C!-C3alkoxylová skupina;
C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; nebo Ci~C3haloalkoxylová skupina; a
R5, R6, R7 a R8 jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku nebo Ci-C3alkylová skupina (podskupina AC2).
V podskupině AB jsou preferovány sloučeniny, kde
A j e Al a
R3 je C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je monosubstituována Ch-C^alkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkylovou skupinou (podskupina AB3).
Preferované individuální sloučeniny jsou:
[1'-(3'-methylcyklohexyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové;
[lř-(3'-ethylcyklohexyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethy1-lH-pyrrol-3-karboxylové;
[1'-(3'-trifluormethylcyklohexyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové;
[1'-(3'-methylcyklopentyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové;
[1'-(3'-ethylcyklopentyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethy1-lH-pyrrol-3-karboxylové;
(1'-(3'-trifluormethylcyklopentyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové.
-20·· ·· <* ·» ·* «· • ·» ··· ··»· • ··« » · ··* · · · • ·« ···· ··· ··»· ·· ·· «· <(· ·»··
Sloučeniny podle vzorce I se mohou připravit podle následujících reakčních schémat.
A) Syntéza pyrrolkarboxylových kyselin:
Cesta 1 (Tosmic) Schéma 1
COO-C,-C4-alkyl
1) Tosmic/báze -20° až reflux
2) R?X (X=odcházející skupina)
OH/H20 0° - reflux
Cesta 2 (kyselina trifluoroctová, analogicky jako je popsáno v JP-07157466)
Schéma 2
O O
XJC
1)HC(OMe)3 nebo HC(OEt)3
OC.,-C4alkyl
AcjO
0°-reflux
1) HaNCHFqCOOH
->.
2) Ac2O
RT - reflux
Base 1 / H2O/MeOH inebo EtOH -:nebo isopropanol/THF
0° - reflux
-211) 1 ekviv. báze 2 /THF nebo jiné rozpouštědlo f3c
OOH
2) R2X d/ N
3) OH7H2O/MeOH nebo EtOH 1 *
O°-reflux báze 1 - NaHCO3, Na2CO3, KHCO3, K2CO3, CaCO3 ; a jiné báze báze : 2 = NaOH, KOH, NaH, KH, n-BuLi i a jiné
B) Syntéza amidů/thioamidů Schéma 3
toluen 0° až reflux
bez rozpouštědla 2) báze/ H2NA (rozpouštědlo:THF, toluen, CH2CI2 nebo jiné)
Báze = NEt3, Hunigova báze, Na2C03, «2CO3 a jiné i
Bl) Syntéza amidů, ve kterých A je fenyl, pyridyl nebo pyrimidyl
Schéma 4
COCI
rozpouštědlo, báze X = halogen
X
0 0 · · 0 0 0 0 0 • · · · · 0 0 0 0 · · 0 systém „Pd-katalyzátor“ rozpouštědlo, báze
R3-B(OH)2 (Suzuki-coupling)
G = fenyl, pyridin, pyrimidin „In šitu připravený chlorid pyrazolkarboxylové kyseliny reaguje s fenylaminem, který je ortho-substituován halogenem, v rozpouštědle jako je toluen, benzen, xylen, hexan, cyklohexan, tetrahydrofuran, chloroform nebo methylenchlorid, a za přítomnosti báze jako je uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, Hunigova báze, triethylamin nebo pyridin, při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu. Získaný pyrazolkarboxamid reaguje s boronovou kyselinou vzorce R3B(OH)2 za přítomnosti Pd-katalyzátoru jako je Pd (P (fenyl) 3) 4,
Pd (P (fenyl) 3) 2C12, PdCl2dppb, Pd2(dba)3, Pd(OAc)2, PdOAc2/ / (o-tolyl) 3P, Pd (OAc) 2/dppf, Pd (PhCN) 2Cl2/Ph3As, Pd (CH3CN) 2C12,
Pd2 (dba)3/P(terc-butyl)3, Pd(OAc)2/P(terc-butyl) 2bifenyl,
Pd(OAc)2/TPPTS, Pd(OAc)2/PCy3, Pd(OAc)2/P(O-isopropyl)3,
Pd (OAc) 2/2-dimethylamino-2'-dicyklohexylfosfinobifenyl,
Pd (OAc) 2/2-dimethylamino-2ř-di-terc-butylfosfinobifenyl,
Pd(OAc)2/(o-bifenyl)P(cyklohexyl)2, v rozpouštědle jako je
1,2-dimethoxyethan/voda, dimethylformamid, dimethylacetamid, tetrahydrofuran/voda, dioxan/voda, benzen, toluen, xylen apod., a za přítomnosti báze jako je uhličitan sodný, hydrogenuhličitan sodný, uhličitan draselný, uhličitan česný, fosforečnan draselný, triethylamin, hydroxid sodný, ethoxid sodný, terc-butoxid sodný, kysličník stříbrný, uhličitan barnatý, fluorid draselný nebo fluorid česný, při teplotě mezi 0 °C a teplotou varu.
-23C) Syntéza ortho-substituovaných aminů A-NH2:
Tyto sloučeniny jsou buďto známy z literatury nebo se dají připravit známými metodami. Tak například následující aminy nebo důležité meziprodukty pro syntézu aminů je možno připravit
podle následuj ících odkazů •
Aí-NH2 : Tetrahedron 1993, 49, 49-64, nebo EP-83975, nebo
J. Org. Chem. 1995, 60, 292;
a2-nh2 : EP-737682;
a3-nh2 : J. Chem. Res. (S) 1978 , 11, 428, nebo Chem. Ser.
2, 245;
A17-NH2 : Org. Prep. Procedures Int. 1989, 21, 141;
A2i-NH2 : J. Chem. Soc. Perkin I, 1981, 5, 1591;
A25-NH2 : Tetrahedron 1993, 49, 49-64, nebo Heterocycles 1999, 51, 721;
A26-NH2 : Synthesis 1996, 10, 1015, nebo Synthesis 1994, 9, 931;
A27-NH2 : Liebigs Ann. Chemie 1977, 537-544, nebo J. Med. Chem. 1975, 18, 623;
A3i-NH2 : EP-315502;
A32-NH2 : J. Pesticide Science 1993, 18, 245;
A30-NH2 : J. Heterocyclic Chem. 1982, 19, 1285.
Překvapivě bylo nyní nalezeno, že nové sloučeniny vzorce I mají pro praktické použití velmi výhodné spektrum aktivit pro ochranu rostlin proti chorobám, způsobeným houbami i bakteriemi a viry.
Sloučeniny vzorce I mohou být použity v zemědělském sektoru a příbuzných odvětvích jako aktivní přísady proti rostlinným škůdcům. Tyto nové sloučeniny se vyznačují výbornou aktivitou při nízkých aplikačních dávkách, jsou rostlinami dobře tolerovány a jsou ekologicky bezpečné. Mají velmi užitečné kurativní, preventivní i systemické vlastnosti a jsou c· t · ·♦ ·· ·· • · · · · * · « · « * ·
···· ·· ·· ·· ·· ···· použitelné pro ochranu mnoha pěstovaných rostlin. Sloučeniny vzorce I se mohou použit k inhibici nebo ničeni škůdců, vyskytujících se na rostlinách nebo jejich částech (plody, květy, listy, stonky, hlízy, kořeny), přičemž současně chrání také ty části rostlin, které vyrůstají později, například proti fytopatogenním mikroorganizmům.
Rovněž je možno využít sloučeniny vzorce I jako mořidla rostlinného rozmnožovacího aparátu, zvláště semen (plody, hlízy, zrna) a rostlinných řízků (například rýže), za účelem ochrany proti infekcím, způsobeným houbami, právě tak jako proti fytopatogenním houbám v půdě.
Sloučeniny I jsou účinné například proti fytopatogenním houbám následujících tříd: Fungi imperfecti (například Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora a Alternaria) a Basidiomycetes (například Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Jsou také účinné proti třídám Ascomycetes (například Venturia a Erysiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) a třídám Oomycetes (například Phytophthora, Pythium, Plasmopara). Vynikající aktivita byla zjištěna proti padlí (Erysiphe spp.). Nové sloučeniny vzorce I jsou dále účinné proti fytopatogenním baktériím a virům (například proti Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora, i proti viru tabákové mozaiky).
Předložený vynález zahrnuje ochranu následujících druhů rostlin: obiloviny (pšenice, ječmen, rýže, oves, kukuřice, čirok a příbuzné druhy); řepa (cukrová řepa, krmná řepa); jádrové, peckovité a drobné ovoce (jablka, hrušky, švestky, broskve, mandle, třešně, jahody, maliny a ostružiny); luštěniny (boby, čočka, hrách, sojové boby); olejnaté rostliny (řepka, hořčice, mák, olivy, slunečnice, kokosové ořechy, skočec, kakaové boby, arašídy); tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny); přadné rostliny (bavlna, len, konopí, juta); citrusové ovoce (pomeranče, citrony, grapefruity, mandarinky); zelenina (špenát, salát, chřest, zelí, kapusta, mrkev, cibule, rajská jablíčka, brambory, paprika); vavřínovité rostliny
-25(avokádo, skořicovník, kafrovník) nebo rostliny jako je tabák, ořechy, káva, lilek, cukrová třtina, čaj, pepř, vinná réva, chmel, banány a přírodní gumovníkové rostliny, právě tak jako okrasné rostliny.
Sloučeniny vzorce I se používají jako takové, nebo lépe spolu s adjuvanty, běžně používanými při přípravě formulací. Za tím účelem se známým způsobem připraví formulace jako emulzifikovatelné koncentráty, pasty pro potírání, přímo rozprašovatelné nebo ředitelné roztoky, zředěné emulze, smáčitelné prášky, prachy, granuláty a rovněž enkapsulace, například v polymerních látkách. Podle typu kompozice a v souladu se zamýšleným cílem a okolnostmi se zvolí aplikační metoda, jako například postřik, atomizace, poprašování, posyp, natírání nebo zalévání.
Kompozice mohou rovněž obsahovat další přísady, jako jsou stabilizátory, protipěnivé přísady, látky upravující viskozitu, pojivá nebo prostředky pro zlepšení lepivosti, právě tak jako hnojivá, donory stopových prvků nebo jiné formulace k docíliení specielních efektů.
Vhodné nosiče a přísady mohou být tuhé nebo kapalné; jsou to látky, užitečné ve formulační technologii, například přírodní nebo regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergenty, smáčedla, prostředky pro zlepšení lepivosti, zahušťovadla, pojivá nebo hnojivá. Takové nosiče jsou popsány například ve spisu WO 97/33890.
Sloučeniny vzorce I jsou obvykle používány ve formě kompozic a mohou být aplikovány na osázenou plochu nebo na ošetřovanou rostlinu, současně nebo postupně s dalšími sloučeninami. Tyto další sloučeniny mohou být například hnojivá nebo donory stopových prvků nebo jiné přípravky, ovlivňující růst rostlin. Mohou to být také selektivní herbicidy, právě tak jako insekticidy, fungicidy, baktericidy, nematicidy, molluscicidy nebo směsi několika těchto přípravků, podle potřeby ve směsi s dalšími nosiči, povrchově aktivními látkami nebo látkami, usnadňujícími aplikaci, které jsou běžně užívány při formulaci.
• · ·
-26Sloučeniny vzorce I se mohou smísit s jinými fungicidy, při čemž v některých případech dochází k neočekávaným synergickým aktivitám.
Složky, které jsou pro tvorbu směsí zvláště vhodné, jsou azoly jako azaconazol, bitertanol, propiconazol, difenoconazol, diniconazol, cyproconazol, epoxiconazol, fluchiconazol, flusilazol, flutriafol, hexaconazol, imazalil, imibenconazol, ipconazol, tebuconazol, tetraconazol, fenbuconazol, metconazol, myclobutanil, perfurazoat, penconazol, bromuconazol, pyrifenox, prochloraz, triadimefon, triadimenol, triflumizol nebo triticonazol; pyrimidinkarbinoly jako ancymidol, fenarimol nebo nuarimol; 2-aminopyrimidiny jako bupirimat, dimethirimol nebo ethirimol; morfoliny jako dodemorf, fenpropidin, fenpropimorf, spiroxamin nebo tridemorf; anilinopyrimidiny jako cyprodinil, pirimetanil nebo mepanipyrim; pyrroly jako fenpiclonil nebo fludioxonil; fenylamidy jako benalaxyl, furalaxyl, metalaxyl, R-metalaxyl, ofurace nebo oxadixyl; benzimidazoly jako benomyl, karbendazim, debacarb, fuberidazol nebo thiabendazol; dikarboximidy jako chlozolinat, dichlozolin, iprodin, myclozolin, procymidon nebo vinclozolin; karboxamidy jako karboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxykarboxin nebo thifluzamid; guanidiny jak guazatin, dodin nebo iminoktadin; strobiluriny jak azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, SSF-129, methyl-2-[ (2-trif luormethyl) pyrid-6-yloxymethyl]-3-methoxyakrylát nebo O-methyloxim methylesteru kyseliny 2—[ot{[ (oc-methyl-3-trif luormethyl-benzyl) iminojoxy} -o-tolyl]glyoxylové (trifloxystrobin); dithiokarbamáty jako ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, thiram, zineb nebo ziram; N-halomethylthio-dikarboximidy jako kaptafol, kaptan, dichlofluanid, fluoromid, folpet nebo tolyfluanid; sloučeniny mědi jako Bordeaux směs, hydroxid měďnatý, oxychlorid mědi, síran měďnatý, kysličník měďný, mancopper nebo oxin-copper; nitrofenolové deriváty jako dinokap nebo nitrothal-isopropyl; organofosfořové deriváty jako edifenfos, iprobenfos,
-27isoprothiolan, fosdifen, pyrazofos nebo toclofos-methyl; a jiné sloučeniny o různé struktuře jako acibenzolar-S-methyl, aniiazin, biasticidin-S, chinomethionat, chloroneb, chlorothalonil, cymoxanil, dichlon, diclomezin, dicloran, diethofenkarb, dimethomorf, dithianon, etridiazol, famoxadon, fenamidon, fentin, ferimzon, fluazinam, flusulfamid, fenhexamid, fosetyl-aluminium, hymexazol, kasugamycin, methasulfokarb, pencycuron, ftalid, polyoxiny, probenazol, propamokarb, pyroquilon, chinoxyfen, quintozen, sira, triazoxid, tricyklazol, triforin, validamycin, (S)-5-methyl-2-methylthio-5-fenyl-3-fenylamino-3,5-dihydroimidazol-4-on (RPA 407213), 3,5-dichlor-N-(3-chlor-l-ethyl-l-methyl-2-oxopropyl)-4-methylbenzamid (RH-7281), N-allyl-4,5-dimethyl-2-trimethylsilylthiofen-3-karboxamid (MON 65500),
4-chlor-4-kyano-N,N-dimethyl-5-p-tolylimidazol-l-sulfonamid (IKF-916), N-(1-kyano-l,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorfenoxy)propionamid (AC 382042) nebo iprovalikarb (SZX 722).
Preferovanou metodou aplikace sloučenin vzorce I, nebo agrochemické kompozice obsahující přinejmenším jednu z těchto sloučenin, je aplikace na listy (foliární aplikace). Četnost aplikace a aplikované množství bude záviset na riziku infestace odpovídajícím patogenem. Sloučeniny vzorce I však mohou také proniknout do rostliny z půdy pomocí kořenů (systémické působení), a to zaléváním lokusu rostliny tekutou formulací nebo aplikací sloučenin v tuhé formě do půdy, například v granulo-vané formě (půdní aplikace). U kultur vodní rýže mohou být takové granuláty aplikovány na zaplavené rýžové pole. Sloučeniny vzorce I mohou být rovněž aplikovány na semena (potažení) formou impregnace semen nebo hlíz buďto tekutou formulací fungicidu nebo jejich potažením tuhou formulací.
Formulace, t.j. kompozice obsahující sloučeninu vzorce I, a podle potřeby tuhé nebo kapalné adjuvans, se připraví známým způsobem, typicky důkladným smícháním a/nebo rozemletím sloučeniny s přísadami, například s rozpouštědly, tuhými nosiči a popřípadě povrchově aktivními látkami (surfaktanty).
• · • · • · · ·
-28···· ·· ·· ·· »· ···<
Agrochemické formulace budou obvykle obsahovat 0,1 až 99 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 95 % hmotnostních, sloučeniny vzorce I, 99,9 % až 1 % hmotnostní, s výhodou 99,8 až 5 % hmotnostních tuhého nebo kapalného adjuvans, a 0 až 25 % hmotnostních, s výhodou 0,1 až 25 % hmotnostních, surfaktantu.
Výhodné aplikační dávky jsou obvykle 5 g až 2 kg aktivní složky (a.s.) na hektar (ha), s výhodou 10 g až 1 kg a.s./ha, zvláště 20 g až 600 g a.s./ha. Pokud se sloučenina používá k impregnaci semen, pak vhodná dávka je 10 mg až 1 g a.s./kg semen.
Zatímco komerční produkty se formulují jako koncentráty, konečný uživatel za normálních okolností používá formulace zředěné.
Následující příklady ilustrují výšepopsaný vynález podrobněji, aniž by jej jakkoliv omezovaly. Teploty jsou uvedeny ve stupních Celsia a používají se následující zkratky:
t.t. = teplota tání, t.v. - teplota varu, NMR znamená spektrum nukleární magnetické rezonance, MS znamená hmotnostní spektrum, „% jsou hmotnostní procenta, pokud není koncentrace uvedena v jiných jednotkách.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1 [4-(4'-Chlorfenyl)pyridin-3-yl]amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethy1-lH-pyrrol-3-karboxylové
a) Kyselina l-methyl-4-trifluormethylpyrrol-3-karboxylová
Hydrid sodný (8,0 g, 75% disperze v oleji) se suspenduje při +5 °C ve směsi dimethylsulfoxidu (300 ml) a diethyletheru
-29φ φ φ
φφφ
Φφφφ φ φφ ΦΦΦ· φφφ φφφφ φφ ·· ·φ ·· III' (100 ml). Κ suspenzi se přidává roztok 4, 4,4-trifluorkrotonátu ethylnatého (20 g) a tosylmethylisokyanidu (TOSMIC, 23 g) v dimethylsulfoxidu (100 ml) z kapací nálevky tak rychle, aby teplota nevystoupila nad 10 °C. Po skončení přidávání se reakční směs ještě hodinu míchá při laboratorní teplotě a pak se za chlazení přidá methyljodid (15,6 ml). Po 2 hodinách při laboratorní teplotě se reakční směs nalije na drcený led, opakovaně se extrahuje etherem, spojené organické fáze se promyjí solankou a rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku. Získá se tak směs produktů ve formě oleje světle jantarové barvy. Surová produktová směs se zahřívá na 60 °C ve směsi ethanolu (100 ml) a hydroxidu sodného (50 ml 30%ního vodného roztoku). Roztok se promyje etherem a vodná fáze se okyselí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Filtrací se získá kyselina l-methyl-4-trifluormethylpyrrol-3-karboxylová ve formě krystalické tuhé látky. 1H-NMR (CDC13) : 7,24 (d, 1H); 6,88 (d,
1H) ; 3, 63 (s, 3H) .
Analogickým způsobem je možno připravit nové sloučeniny: kyselinu l-ethyl-4-trifluormethylpyrrol-3-karboxylovou (t.t. 146-148 °C) a kyselinu l-methoxymethyl-4-trifluormethylpyrrol-3-karboxylovou.
b) 4- (4'-Chlorfenyl)-3-nitropyridin
no2
V sulfonační baňce se rozpustí 6,9 g (44 mmol) 4-chlor-3-nitropyridinu, 6,5 g (42 mmol) kyseliny 4-chlorfenylboronové, 6,0 g (44 mmol) uhličitanu draselného (nasycený roztok ve vodě) a 1,0 g (0,9 mmol) tetrakis(trifenylfosfin)palladia ve 100 ml dimethoxyethanu. Směs se zahřívá 5 hodin k varu pod zpětným chladičem za stálého uvádění dusíku, pak se rozpouštědlo odstraní ve vakuu vodní vývěvy a zbytek se vyjme do ethyl• ·
4 4*
-304 4*4 acetátu. Organická fáze se dvakrát promyje vodou a po vysušeni nad síranem sodným se rozpouštědlo odstraní ve vakuu vodní vývěvy. Získaný surový produkt se přečistí chromatografií na koloně silikagelu v soustavě hexan-ethylacetát (1:1). Výtěžek
8,9 g 4-(4'-chlorfenyl)-3-nitropyridinu ve formě nahnědlých krystalů, t.t. 74-76 °C.
c) 3-Amino-4- (4'-chlorf enyl) pyridin
Cl
NHZ
V sulfonační baňce se rozpustí 8,4 g (36 mmol) 4-(4'-chlorfenyl)-3-nitropyridinu ve směsi 100 ml vody, 35 ml kyseliny octové a 10 ml n-propanolu. Po přidání 7,0 g (125 mmol) železného prášku se směs zahřívá 3 hodiny za refluxu. Po zchlazení na laboratorní teplotu se směs zředí ethylacetátem a zfiltruje se přes hyflo. Filtrát se pak neutralizuje přídavkem roztoku hydrogenuhličitanu sodného a organická fáze se oddělí. Vodná fáze se extrahuje dvakrát ethylacetátem a spojené organické fáze se vysuší nad síranem sodným. Rozpouštědlo se oddestiluje ve vakuu vodní vývěvy a získaný surový produkt se přečistí chromatografii na koloně silikagelu v ethylacetátu jako eluentu. Výtěžek 3,9 g 3-amino-4-(4'-chlorfenyl)pyridinu ve formě lehce nahnědlého prášku, t.t. 144-146 °C.
d) [4-(4'-Chlorfenyl)pyridin-3-yl]amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl -lH-pyrrol-3-karboxylové
N
[sloučenina 6.10]
Cl ·· ·« • · • · · ·
31• · 4 ···· ··
4· • 9 • 999
9
9 99
99
9 9 9
9 9
9 9
9· 9999
Roztok 0,54 g (2,8 mmol) kyseliny l-methyl-4-trifluormethylpyrrol-3-karboxylové a 0,39 g (3,1 mmol) oxalylchloridu ve 20 ml methylenchloridu se míchá 2 hodiny při laboratorní teplotě za přítomnosti katalytického množství dimethylformamidu. Pak se vzniklý roztok acylchloridu pomalu přidá k roztoku 0,57 g (2,8 mmol) 3-amino-4-(4'-chlorfenyl) pyridinu, 0,34 g (3,4 mmol) triethylaminu a 15 ml methylenchloridu. Výsledná směs se míchá 16 hodin při laboratorní teplotě. Přidá se ethylacetát a organická fáze se promyje dvakrát vodou. Po vysušení organické fáze nad síranem sodným se rozpouštědlo odstraní ve vakuu vodní vývěvy. Získaný surový produkt se přečistí chromatografií na sloupci silikagelu v soustavě hexantetrahydrofuran (1:3). Získá se 0,4 g [4-(4'-chlorfenyl)pyridin-3-yl]amidu kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové ve formě nažloutlých krystalů, t.t. 178-180 °C.
Příklad 2
2-Brombenzamid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylová
Roztok 7,8 g (40,4 mmol) kyseliny l-methyl-4-trifluormethylpyrrol-3-karboxylové a 3,8 ml (45 mmol) oxalylchloridu ve 100 ml methylenchloridu se míchá 1 hodinu při laboratorní teplotě za přítomnosti katalytického množství dimethylformamidu. Pak se vzniklý roztok acylchloridu pomalu přidá k roztoku 6,95 g (40,4 mmol) 2-bromanilinu, 6,9 ml (49 mmol) triethylaminu a 140 ml dichlormethanu. Výsledná směs se pak míchá 16 hodin při laboratorní teplotě. Organická fáze se ·· ·* »· ·· ·· ·· • · · · · · 9 · · · • ··· · 9 999 « 9 9
-329 · · 9 9·· 9 9 9
9999 99 99 99 99 9999 promyje dvakrát vodou a vysuší se nad síranem sodným.
Rozpouštědlo se odstraní za sníženého tlaku a surový produkt se přečistí chromatografií na sloupci silikagelu v soustavě ethylacetát-hexan (2:3). Získá se 11,4 g 2-brombenzamidu kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové ve formě bezbarvých krystalů, t.t. 117-119 °C.
Příklad 3
2'-(5'-Chlorthienyl)-2-benzamid kyseliny l-raethyl-4-trifluormethyl- lH-pyrrol-3-karboxylové
[sloučenina 1.20]
K 1,0 g (2,9 mmol) 2-brombenzamidu kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, 0,56 g (3,5 mmol) kyseliny
5-chlorthiofen-2-boronové a 0,12 g (0,2 mmol) bis(trifenylfosfin)palladium(II)chloridu ve 20 ml ethylenglykoldimethyletheru se přidá roztok 0,87 g (10,4 mmol) hydrogenuhličitanu sodného ve 20 ml vody. Reakční směs se pak míchá 24 hodiny při 70 °C. Po přidání dichlormethanu se organická fáze promyje dvakrát vodou a roztokem chloridu sodného, vysuší se nad síranem sodným a rozpouštědlo se odpaří za sníženého tlaku. Produkt se přečistí chromatografií na sloupci silikagelu v soustavě dichlormethan-hexan (4:1), čímž se získá
2'-(5'-chlorthienyl)-2-benzamid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové ve formě bezbarvých krystalů, t.t. 139-141 °C.
Následující sloučeniny se připraví podobným způsobem a za použití analogických metod.
-33- • ♦ · ♦ · · · • · · • · · · · · • 99 9 • · 9·· « Φ · · · « • · · ·
Tabulka 1 Sloučeniny _ vzorce I, kde A = Al =
Sloučenina č. Ri r2 X r3 r4 Fyzikální data
1.1 H ch3 0 x> H ttt, °C]
1.2 H ch3 o °>O H
1.3 H ch3 0 °>p Cl H
1.4 H ch3 0 *>ς> Br H
1.5 H ch3 0 a <5 H
1.6 H ch3 0 Br ~c5 H
1.7 H ch3 0 o H
1.8 H ch3 0 —Cl H
1.9 H ch3 0 -O-* H
1.10 H ch3 0 -cx: H
1.11 H ch3 0 -0-^ H 127-129
1.12 1.13 H H ch2ch3 ch3 0 s -<0 —( )—ch3 H H
• 0 9 000
-340 0
0 00
00 0009 0 9 0 •••0 00 99 ·9 90 9009
1.14 Η ch3 0 -oc H
1.15 Η ch3 0 H 131-132
1.16 Η ch3 s H pryskyřice
1.17 ch3 ch3 0 “>o H
1.18 Η ch2och3 0 —O- H
1.19 Η ch3 o TJ H 116-118
1.20 Η ch3 0 TA H 139-141
1.21 Η ch3 0 H 132-136
1.22 Η ch3 o „>J H
1.23 Η ch3 0 TJ H 106-109
1.24 Η ch3 0 rť H 182-185
1.25 Η ch2och3 0 o X H 171-173
1.26 Η ch3 0 X H 132-134
1.27 Η ch2och3 0 X H
1.28 Η ch3 0 H
1.29 Η ch3 0 TI H
• · • ···
9
-35• ·
999
1.30 Η ch3 0 H
1.31 Η ch3 o H
1.32 Η ch3 0 o H
1.33 Η ch3 o a C/ H
1.34 Η ch2ch3 0 ci -Ó· H
1.35 Η ch2och3 0 Cl H
-ó*
1.36 Η ch3 0 -ó H
1.37 Η ch3 o OH -d H
1.38 Η ch3 0 H
1.39 Η ch3 o Cl ty H
1.40 Η ch3 o -~Ó* H 169-171
1.41 Η ch2och3 0 “ty H
1.42 Η ch3 0 H 143-145
1.43 Η ch3 s -o H
1.44 Η ch3 0 /=s\ H
Cl • · ·©
-36• · * ·♦· • · ···* ·« • « · « · © ·* ©· ©© ·*·*
1.45 Η ch3 0 F H
1.46 Η . CH2OCH3 0 H
1.47 Η ch3 0 -p H
cf3
1.48 Η ch3 0 “P H
OCF,
1.49 Η ch3 0 -p H
1.50
Η
CH2OCH3 Ο
Η > 230 >230
1.51 H ch3 0 Cl -P H
1.52 H ch3 O F H
~P
1.53 H ch3 0 -Q H
1.54 H ch3 O a H
ί)
1.55 H ch3 0 F H
1.56 H ch3 0 -ηΓ>-0' N H
1.57 H ch3 0 O H
1.58 H ch3 0 o N=/ H
1.59 H ch2ch3 0 Br H
“O
-37*4 »4
4 4 • 4*4 • 4 4 • 4 ·44 • 44 4 4 4 4 *4 44 444«
1.60
1.61
1.62
1.63
1.64
1.65
1.66
1.67
1.68
1.69
1.70
1.71
1.72
1.73
1.74
1.75
1.76
Η
Η
Η
Η
Η
CH3
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η ch3 ο ch3 ο ch3 ο ch3 ο ch3 ο ch3 ο ch3 ο ch3 ο ch3 ο ch2och3 ο ch3 ο ch2och3 ο ch3 ο ch2och3 ο ch3 ο ch2och3 ο ch3 ο
α,
Ν—Ν
εκ,
126-128
164-165
118-119 olej;
Ή-NMR,MS
93-95 olej;
1H-NMR,MS »» ** 4· «4 ·4 4»
S 9 9 9 9 9 «44© • ··« 4 4 ··· · · · • · 4 · 4 4 · ···
44*4 44 *» 4* 44 4444
1.77 H CH2OCH3 0 H
1.78 H ch3 0 H
1.79 H ch2och3 0 CF, H
1.80 H ch3 0 H
1.81 H ch3 0 I N-H H 250-252
1.82 H ch3 0 Y >-CH, H 202-204
Ν=Ν
Tabulka 2 Sloučeniny vzorce I, kde A =
A2 =
< s
Ducenina A Ri r2 X Rs r4 Fyzikální
v. data
2.1 H ch3 0 X3 H [t.t. °C]
2.2 H ch3 0 xz> H
2.3 H ch3 0 Cl H
2.4 H ch3 0 X) Br H
2.5 H ch3 0 a H
<5
2.6 H ch2och3 0 .Cl H
2.7 Η ch3 o zBf H
-ó
2.8 Η ch3 o -Ό H
2.9 Η ch3 0 -O H
2.10 Η ch3 o -O- H
2.11 Η ch3 o H
2.12 Η ch3 o -0=· H
2.13 Η ch3 s -O“. H
2.14 Η ch3 o -O-ow H
2.15 Η ch3 s —H
2.16 Η ch3 o oc H
2.17 ch3 ch3 o H
2.18 Η ch2och3 0 -O^K, H
2.19 Η ch3 o H
2.20 Η ch3 0 Λ H
2.21 Η ch3 0
pryskyřice ··· · · · ····
0 0 0 · 0 0 0 0 0 0 0 ,
2.21 Η ch3 0 X? H
2.22 Η ch3 0 H
2.23 Η ch3 0 v H pryskyřice
2.24 Η ch2och3 0 nf v H
2.25 Η ch3 0 IA H
2.26 Η ch2och3 0 íA H
2.27 Η ch3 0 a IX H
2.28 Η ch3 0 <A H
2.29 Η ch3 0 “X H
2.30 Η ch3 0 H
2.31 Η ch3 0 -O H
2.32 ch3 ch3 0 -O H
2.33 Η ch3 0 Cl “C/ H
2.34 Η ch2ch3 0 Cl “C/ H
2.35 Η ch2och3 0 a “O H
2.36 Η ch3 0 F H
2.37 Η ch3 0 OH -p H
2.38 Η ch3 0 Ay H
2.39 Η ch3 o CJ ý/ H
2.40 Η ch3 o H pryskyřice
2.41 Η ch2och3 o -p H
2.42 Η ch3 0 O H
2.43 Η ch3 s “O H
2.44 Η ch3 o _P Cl H
2.45 Η ch3 0 -P F H
2.46 Η ch2och3 0 ~p F H
2.47 Η ch3 0 -p CF, H
2.48 Η ch3 0 -p OCF, H
2.49 Η ch3 o P> HO H >235
2.50 Η ch2och3 0 HO H
2.51 Η ch3 0 σ H
2.52 Η ch3 0 H
2.53 Η ch2ch3 0 H
2.54 Η ch3 0 -b H
2.55 Η ch3 0 -o H
2.56 Η ch3 o a -b H
2.57 ch3 ch3 0 a H
-0
2.58 Η ch3 o H
2.59 Η ch3 o +0 H
2.60 Η ch3 o a H
Λ.)
2.61 Η ch2ch3 0 H
2.62 Η ch3 0 /=\ Μ KT H
N, ,N r
2.63 Η ch3 o -o N-N H
2.64 Η ch3 0 a H
N-N
2.65 Η ch3 0 a -ri N-N H
2.66 Η ch3 0 —n-c, N-N H
2.67 ch3 ch3 0 —ζ~V-01 N-N H
43Tabulka 3
Sloučeniny vzorce
I, kde A
A17 =
Sloučenina č. R, r2 X R31 R4
.3·1 H ch3 0 -0 H
3.2 H ch3 o 0 H
3.3 H ch3 0 ——cH3 H
3.4 H ch3 0 —CH£B, H
3.5 H ch2och3 0 H
3.6 H ch3 0 H
3.7 H ch3 0 -<5° H
3.8 H ch3 0 H
3.9 H ch3 0 -o H
3.10 H ch3 0 —a H
3.11 H ch2ch3 0 -O H
Fyzikální data [t.t., °C]
-4 4• * ··
3.12
3.13
3.14
3.15
3.16
3.17
3.18
3.19
3.20
3.21
3.22
3.23
3.24
3.25
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
CH3
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η • · ··· · · · · • ··· · *··· · · ·
-45···· ·· ·· ·· ·· ····
Tabulka 4 Sloučeniny vzorce I, kde A = A21 = X-R31 N-/
Sloučenina č. Ri r2 X R31 Fyzikální data It.t., °C]
4.1 H ch3 0 0
4.2 H ch3 0 -Ό
4.3 H ch3 0 -O-™·
4.4 H ch3 0 -hQ)-<Hch,
4.5 H ch2och3 0 —CH.CH.
4.6 H ch3 0 -oc
4.7 H ch3 0 Cl
4.8 H ch3 0 v
4.9 H ch3 0 0
4.10 H ch3 0 ~O-a pryskyřice
4.11 H ch2ch3 0 -0-a
4.12 H ch3 0 O~F
-46·· ··
4.13 H ch3 0 -p a
4.14 H ch3 0 F
4.15 H ch3 0
4.16 H ch3 o F
4.17 H ch3 0
4.18 H ch3 0
4.19 H ch3 o υ
4.20 H ch3 0 P
4.21 H ch3 o P
4.22 H ch3 0 P“
4.23 ch3 ch3 0 P
4.24 H ch3 0 P
4.25 H ch3
s W
-47• · ·· • · · · ·· ·· ·· ····
Tabulka 5
Sloučeniny vzorce I, kde A
A24 =
Sloučenina č. Ri r2 X F?31 r4 Fyzikální data
5.1 H ch3 0 o H [t.t, °C]
5.2 H ch3 o -o H
5.3 H ch3 0 --CHj H
5.4 H ch3 0 —θ—OW H
5.5 H ch2och3 0 —θ—OVH H
5.6 H ch3 0 oc H
5.7 H CH3 O ci
5.8 H CH3 O \ :h,
5.9 H ch3 0 -O
5.10 H ch3 0 ~Ό~α
5.11 H ch2ch3 0 -0-c
5.12 H ch3 0 -O~f
pryskyřice • · 4 · · 4 4 · « 4 • 4 44 · *4 44 · 4 4.
• 4 4 4 · · · 4 9 4 • ♦•4 *· 44 44 44 9444
5.13
5.14
5.15
5.16
5.17
5.18
5.19
5.20
5.21
5.22
5.23
5.24
5.25
Η ch3 0 -Q a H
Η ch3 0 F H
Η ch3 o A H
Η ch3 0 -p f H
Η ch3 o X? H
Η ch3 0 XX H
Η ch3 0 H
Η ch3 0 R H
Η ch3 0 R H
Η ch3 0 R H
ch3 ch3 o R H
Η ch3 0 R H
Η ch3 /z==\ H
s
-49• 4 44 • · ·
4·· • · · • · · · 4 · • 4 44 • · «
4 « · · • 4 4 • 4 4 4
44
4 4 4
4 4
Tabulka β Sloučeniny vzorce I, kde A = A25 =
*31—k y
Sloučenina v c. Ri r2 X R31 R* Fyzikální data
6.1 H ch3 0 0 H [t.t., °C]
6.2 H ch3 o 0 H
6.3 H ch3 0 -Ό-“· H
6.4 H ch3 0 H
6.5 H ch2och3 0 H
6.6 H ch3 0 -Ός H
6.7 H ch3 o Cl ty H
6.8 H ch3 0 v H
6.9 H ch3 0 O H
6.10 H ch3 o _0_C1 H 178-180
6.11 H ch2ch3 0 -θ-α H
6.12 H ch2och3 0 -Α-α H
-50• · • · ·· • 9 9 · 9 9 9 ·· ·· 99 9999
6.13 Η ch3 0 -QCF H a
6.14 Η ch3 o —C3~cFi H
6.15 Η ch3 o -O-* H
6.16 Η ch3 s -o- H
6.17 Η ch3 0 H
6.18 Η ch3 0 a H
6.19 Η ch3 o -Q F H
6.20 Η ch3 0 -p a H
6.21 Η ch3 0 -p F H
6.22 Η ch3 o F H
6.23 Η ch3 0 -Q-a a H
6.24 Η ch3 o _q_f H
6.25 Η ch3 o H
6.26 Η ch3 0 Al- H
6.27 Η ch3 0 P H
6.28 Η ch3 /=\ H
0 w
α
165-167
-519 9 99 99
9 9 «
99
6.29 Η
CK,
6.30 Η
CHa
6.31 CH3
CHa
6.32 Η
CHa
6.33 Η
CHa
6.34 Η
CHa
6.35 Η
CHa
-520 0 • 0 00
0 0 0000 00
0 0 00 0*00
Tabulka 7
Sloučeniny vzorce I, kde A
A2 6 =
Sloučenina č. Ri r2 X R31 R4 Fyzikální data [t.t., °C]
7.1 H ch3 0 -0 H
7.2 H ch3 o H pryskyřice
7.3 H ch2ch3 0 ~Ο-σ H
7.4 H ch2och3 0 H
7.5 H ch3 o hQ-F H
7.6 H ch2och3 0 H
7.7 H ch3 s H
7.8 H ch3 0 —g α H
7.9 H ch3 0 _q_F F H
7.10 ch3 ch3 0 _qf F H
7.11 H ch3 0 -fy*· H
7.12 H ch3 0 —XV-OCFj H
7.13
CH3
-53• 4 44 «V 44 ·*> 9» • 44 4 4« 4 4 4 4
4 4 4 · * 4 * 4 « 4 «
4» 4444 «44
4444 «4 >9 44 4· 4444
CF,
7.14
CH,
Jo
7.15
CH, cr s c\
Υλ s'
Tabulka 8
Sloučenina R1 č.
R,
Fyzikální data [t.t, °C]
8.1 • H ch3 O H 63-65
8.2 H ch3 0 -H0-a H 156-157
8.3 H ch2ch3 0 — H
8.4 H ch2och3 0 —a H
8.5 H ch3 0 -θ-Ρ H 119-122
8.6 H ch2och3 0 -θ-F H
8.7 H ch3 s ~Of H
8.8 H ch3 0 -«h-cf, H
a
-548.9
8.10
8.11
8.12
8.13
8.14
8.15
8.16
8.17
8.18
Η
CH3
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
Η
CH3 ch3 ch3 ch3 ch3 ch3
CH2OCH3 ch3 ch3 ch3 o
o o
o o
Tabulka 9
c.
9.1
9.2
-n a
-o
F
-n
CF3 o
s' sz
// W 'S'
H
H
H
H
H
H
H
H
159-161
139- 141
140- 143 jo H
Sloučeniny vzorce I, kde A = A31
Rí r2 X r4 Rs Rs Rt Re Fyzikální
data
[t.t., °C]
H ch3 0 H H ch3 ch3 ch3 165-167
H ch2ch3 o H H ch3 ch3 ch3
-55···· ·· ·· ·· ·· ····
9.3 H CH2OCH3 0 Η H ch3 ch3 ch3 olej; MS
9.4 ch3 ch3 0 h h ch3 ch3 ch3
9.5 H ch3 s h h ch3 ch3 ch3
9.6 H CH3 0 H CH3 ch3 ch3 H
9.7 H CH2OCH3 0 H CH3 ch3 ch3 H
Tabulka 10 Sloučeniny vzorce I, kde A - A22 =
N= γ
Sloučenina Ri r2 X Ra, r4 Fyzikální
č. data
10.1 H ch3 o O H [t.t., °C]
10.2 H ch3 o o H
10.3 H ch3 0 -O-™· H olej
10.4 H ch3 o —θ-ayaí, H
10.5 H ch2och3 o H
10.6 H ch3 0 v.,.·./ vnj H
10.7 H ch3 0 a H
10.8 H ch3 0 H
-564 4 4 4 4 4
4 4 4
4 4444 • 4 4 44 4 4 4 • 4 44 «4 4 4
10.9 Η ch3 0 o H
10.10 Η ch3 0 H
10.11 Η ch2ch3 0 H
10.12 Η ch2och3 0 _θ_α H
10.13 Η ch3 0 H
10.14 Η ch3 0 H
10.15 Η ch3 0 ~O~f H 216-219
10.16 Η ch3 s _0_f H
10.17 Η ch3 0 H
10.18 Η ch3 0 -p Cl H
10.19 Η ch3 0 -p F H
10.20 Η ch3 0 -p a H
10.21 Η ch3 0 -p F H
10.22 Η ch3 0 -CF, H
10.23 Η ch3 0 F -Q-» a H
10.24 Η ch3 0 -Cp H
-57• · · ·
10.25
10.26
10.27
10.28
10.29
10.30
10.31
10.32
10.33
10.34
10.35
H CH3
Ο
Η CHS
Ο
Η CH3
Ο
Η CH3
Ο
Η CH3
Ο
Η CH3
Ο
CH3 ch3
Ο
Η CH3
Ο
Η CH3
S
Η CH3
Ο
Η CH3
Ο α,
Η
Η
Η
Η
-58• · ·· • · « • · <
Příklady formulací pro sloučeniny vzorce I
Předpisy pro přípravu formulací sloučenin vzorce I, jako jsou emulgovatelné koncentráty, roztoky, granuláty, prášky a smáčitelné prášky, jsou popsány ve spisu WO 97/33890.
Biologické příklady: Fungicidní aktivita
Příklad B-l: Účinek na Puccinia recondita / pšenice (rez hnědá na pšenici)
Jeden týden staré rostliny cv. Arina se ošetří testovanou sloučeninou ve formulaci (0,02 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Den po aplikaci se rostliny pšenice naočkují postřikem suspenze spor (1 x 105 uredospor/ml). Po inkubační periodě 2 dnů při 20 °C a 95 % relativní vlhkosti se rostliny přemístí do skleníku, kde jsou při 20 °C a 60 % relativní vlhkosti 8 dní. Incidence onemocnění se vyhodnotí 10 dní po naočkování.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
Příklad B-2: Účinek na Podosphaera leucotricha / jabloň (padlí na jabloni)
Pět týdnů staré sazenice jabloně cv. Mclntosh se ošetří formulací, obsahující testovanou sloučeninu (0,002 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Den po aplikaci se rostliny naočkují tak, že se nad nimi třepou rostliny, nakažené padlím. Po inkubační periodě 12 dní při 22 °C a 60 % relativní vlhkosti, při světelném režimu 14/10 hodin (světlo/tma) se vyhodnotí incidence nákazy.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
-LQ— *’·”· · · ·· · * ; ;
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
Příklad B-3: Působení na Venturía inaequalis / jabloň (strupovitost)
Čtyři týdny staré sazenice jabloně cv. Mclntosh se ošetří formulací, obsahující testovanou sloučeninu (0,02 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Den po aplikaci se rostliny naočkují postřikem suspenze spor (4 x 105 conidia/ml). Po inkubační periodě 4 dny při 21 °C a 95 % relativní vlhkosti se rostliny přemístí do skleníku, kde jsou 4 dny při 21 °C a 60 % relativní vlhkosti. Po dalších 4 dnech inkubace při 21 °C a 95% relativní vlhkosti se vyhodnotí incidence nákazy.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
Příklad B-4: Účinek na Erysiphe graminis / ječmen (padlí na j ečmenu)
Týden staré rostliny ječmenu cv. Express se ošetří formulací, obsahující testovanou sloučeninu (0,02 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Den po aplikaci se rostliny naočkují tak, že se nad nimi třepou rostliny, nakažené padlím. Po inkubační periodě 6 dní při 20 °C/18 °C (den/noc) a 60 % relativní vlhkosti ve skleníku se vyhodnotí incidence nákazy.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
-60·· 000 0· 000 « 0 0 0000 0
000 00 ·* · *
Příklad B-5: Účinek vůči Botrytis cinerea /jabloň (Botrytis na j ablku)
Do jablka cv. Golden Delicious se navrtají 3 dírky a každá se naplní 30 μΐ kapičkami formulace, obsahující testovanou sloučeninu (0,002 % aktivní sloučeniny). Dvě hodiny po aplikaci se napipetuje 50 μΐ suspenze spor B. cinerea (4 x 105 conidia/ml) do míst aplikace. Po inkubační periodě 7 dní při 22 °C v růstové komoře se vyhodnotí incidence nákazy.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
Příklad B-6: Účinek na Botrytis cinerea / vinná réva (Botrytis na vinné révě)
Pět týdnů staré sazenice vinné révy cv. Gutedel se ošetří formulací, obsahující testovanou sloučeninu (0,002 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Dva dny po aplikaci se rostliny naočkují postřikem suspenze spor (1 x 106 conidia/ml). Po inkubační periodě 4 dny při 21 °C a 95 % relativní vlhkosti ve skleníku se vyhodnotí incidence nákazy.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
Příklad B-7: Účinek na Botrytis cinerea / tomato (Botrytis na rajčatech)
Čtyři týdny staré sazenice rajských jablíček cv. Roter Gnom se ošetří formulací, obsahující testovanou sloučeninu (0,002 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Dva dny po aplikaci se • · · • · · • ·'» · 4 4
-614 » 4
44 ··
4 4 ♦ · ·9 rostliny naočkují postřikem suspenze spór (1 x 105 conidia/ml). Po inkubační periodě 4 dny při 20 °C a 95 % relativní vlhkosti v růstové komoře se vyhodnotí incidence nákazy.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
Příklad B-8: Účinek na Pyrenophora teres / ječmen (skvrnitost ječmene)
Týden staré rostliny ječmene cv. Express se ošetří formulací, obsahující testovanou sloučeninu (0,002 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Dva dny po aplikaci se rostliny naočkují postřikem suspenze spór (3 x 104 conidia/ml). Po inkubační periodě 2 dny při 20 °C a 95 % relativní vlhkosti se rostliny chovají ve skleníku 2 dny při 20 °C a 60% relativní vlhkosti. Incidence nákazy se vyhodnotí 4 dny po naočkování.
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).
Příklad B-9: Účinek na Septoria nodorum / pšenice (skvrnitost listů na pšenici)
Týden staré sazenice pšenice cv. Arina se ošetří formulací, obsahující testovanou sloučeninu (0,02 % aktivní sloučeniny) v postřikové komoře. Den po aplikaci se rostliny naočkují postřikem suspenze spór (5 x 105 conidia/ml). Po inkubační periodě 1 den při 20 °C a 95 % relativní vlhkosti se rostliny chovají ve skleníku 10 dní při 20 °C a 60% relativní vlhkosti. Incidence nákazy se vyhodnotí 11 dní po naočkování.
9
-62·· 99 * 9 9
9 9 9 • 9
9 ···· 99 »
• 9
999 9 9 «
9 4 k · · ·· • · ·
Sloučeniny v tabulkách 1 až 10 vykazují v tomto testu dobrou aktivitu. Sloučeniny 1.11, 1.15, 1.16, 1.19-1.21, 1.23-1.26,
1.40, 1.42, 1.49, 1.66-1.69, 1.74, 1.75, 1.81, 2.12, 2.23,
2.40, 2.49, 4.10, 5.12, 6.10, 6.15, 7.2, 8.1, 8.2, 8.5,
8.14-8.16, 10.3 a 10.15 vykazují silný účinek (< 20 % nákazy).

Claims (2)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Trifluormethylpyrrolkarboxamid vzorce I (I) kde
    X je atom kyslíku nebo atom síry;
    Ri je atom vodíku, nesubstituovaná nebo substituovaná
    Ci~C4alkylová skupina, nebo atom halogenu;
    R2 je nesubstituovaná nebo substituovaná C!-C4alkylová skupina; a
    A je ortho-substituovaná arylová skupina; ortho-substituovaná heteroarylová skupina; nesubstituovaná nebo substituovaná bicykloarylová skupina; nebo nesubstituovaná nebo substituovaná bicykloheteroarylová skupina;
    s tím, že když X - 0 pak R3 není nesubstituovaná C3-C7cykloalkylová skupina nebo nesubstituovaná C4-C7cykloalkenylová skupina.
    2. Sloučenina vzorce I podle nároku 1, kde
    Ri je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina, Ci~C4haloalkylová skupina, C1-C4alkoxy-Ci-C4alkylová skupina, Ci-C4alkoxylová skupina, Ci-C4haloalkoxylová skupina, Ci-C4haloalkoxy-Ci-C4alkylová skupina nebo atom halogenu;
    -64···· ·» 00
    09 0 0
    Rz je C1-C4alkylová skupina, C1-C4haloalkylová skupina, C1-C4alkoxy-Ci-C4alkylová skupina nebo Ci-C.haloalkoxy-C^C.alkylová skupina;
    (A31) (A32)
    -65·♦ ·· * * ·· ·· • 9 · ♦
    9» 999 9 a
    R3 je C3-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci~C4haloalkoxylovou skupinou nebo Ci-C4alkylovou skupinou;
    C4-C7cykloalkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo Ci-C4alkylovou skupinou;
    C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou nebo C!-C4alkylovou skupinou;
    thienylová skupina, furylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazinylová skupina, benzothienylová skupina, tetrazolylová skupina,
    5,6-dihydro-l,4,2-dioxazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-Cghaloalkylovou skupinou, Ci-Cgalkylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou CHO, Ci~C4alkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, skupinou COOCi~C4alkyl, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-Cgalkoxylovou skupinou nebo Ci-C6haloalkoxylovou skupinou;
    R31 je C3-C7cykloalkylová skupina, C3-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou
    -66» 4 · • 9 9 9·· • 9 ··
    9 9 * *
    9· * » 9 9 <
    9» 99 nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C6alkoxylovou skupinou, Ci-Cealkoxy-Cx-Cgalkylovou skupinou, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, Ci-C4haloalkoxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou nebo C2-C5alkinylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována atomem halogenu, Ci-C6alkoxylovou skupinou, Ci-C6haloalkoxylovou skupinou, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C5alkinylovou skupinou, skupinou CHO, skupinou COOC1-C4alkyl, Ci-C4alkoxy-Ci-C4al kýlovou skupinou, Ci-C4alkyl-Ci-C4al koxy lovou skupinou, Ci-C4haloalkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4haloalkyl-Ci~C4alkoxylovou skupinou, kyanoskupinou nebo nitroskupinou; thienylová skupina, furylová skupina, pyrrolylová skupina, pyrazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiazolylová skupina, isoxazolylová skupina, isothiazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, imidazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyridazinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-Cghaloalkylovou skupinou, Ci-C6alkylovou skupinou, hydroxylovou skupinou, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou CHO, skupinou COOCi~C4alkyl, Ci-C6haloalkoxy-Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxy-C1-C4alkylovou skupinou, Ci-C6alkoxylovou skupinou nebo Cx-Cghaloalkoxylovou skupinou;
    R4 je atom vodíku; kyanoskupina; nitroskupina; atom halogenu; Ci-C4alkoxylová skupina; C!-C4haloalkylová skupina; Ci-C4alkylová skupina; Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; C1-C4haloalkoxy-Ci-C4alkylová skupina; nebo Ci~C4haloalkoxylová skupina; a
    R5, R6, R7, Rs a R9 jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, atom halogenu, Ci~C4haloalkylová skupina, Ci~C4alkylová skupina, Ci-Cghalo-6744 »· • 4 4 4 ♦· »4 ·4 4 »44 » · « * »4 4«« 4 4 » » 4 4 «44
    4 4
    4« 4444 alkoxy-Ci-C4alkylová skupina, Ci-C4alkoxylová skupina,
    Ci-C4haloalkoxylová skupina, Ci-C4alkoxy-Ci-C4alkylová skupina, nebo C3-C7cykloalkylová skupina.
    3. Sloučenina vzorce I podle nároku 2, vyznačuj ící se t i m, že v ní X je atom kyslíku.
    4. Sloučenina vzorce I podle nároku 2, vyznačuj ící se t í m, že v ní
    X je atom síry.
    5. Sloučenina vzorce I podle nároku 3, vyznačuj se t 1 m, že v ní
    Ri je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina nebo Ci-C4haloalkylová skupina;
    R2 je Ci-C4alkylová skupina, Ci-C3haloalkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci-C3al kýlová skupina;
    A je skupina Al, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 nebo A32;
    R3 je C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; C5-C7cykloalkenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována jednou až dvakrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C3alkylovou skupinou
    -68·· «· • · ♦ • · ·· ♦ · · • · · ··»· ** ·· ·· * · ♦ * * · ♦ nebo Ci~C3alkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou,
    Ci-C4alkoxylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
    R31 je C5-C7cykloalkylová skupina, C5-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou,
    C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou,
    Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
    thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou; R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci-C4alkylová skupina; Ci~C4alkoxylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována C!-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; C1-C4haioalkylová skupina; nebo Ci-C4haloalkoxylová skupina; a
    R5, R6, R7 a Rg jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, Ci-C4alkylová skupina, Ci-C4alkoxylová skupina, C1-C4haloalkylová skupina nebo C!-C4haloalkoxylová skupina.
    fc fc
    -69·· fcfc • fcfc • · fcfc fc · ♦ fcfc· • •fcfc ·· fc* ·· fc fcfc • fcfcfcfc fc · · · fc ♦ · fc • fc *fc fc • fc ♦ fc fc * fc • fc « · fcfcfcfc
    6. Sloučenina vzorce I podle nároku 5, vyznačuj ící se t í m, že v ní
    A je skupina Al, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 nebo A31;
    Ri je atom vodíku nebo Cx-Csalkylová skupina;
    R2 je Ci-C3alkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci~C3alkylová skupina;
    R3 je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány jednou až dvakrát atomem chloru, atomem bromu, Ci-C2alkylovou skupinou, Ci~C2haloalkylovou skupinou nebo Ci-C2haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou;
    R3i j® cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, C!-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
    R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci~C3alkylová skupina; Ci-C3haloalkylová skupina; Cs-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; Ci~C3alkoxylová skupina; nebo Ci-C3haloalkoxylová skupina; a
    9* 99 • 9 9
    9 9··
    9 9 9 9
    9 · *
    9999 99
    99 ·· • 9 ·
    9 9 9 · 9 « 9 9 9 • 9· 9 • » · ·
    99 99
    9 9· *
    9 « »
    9 9 9 9
    9 9 9 ·· 9999
    R5, R6< R7 a Rs jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku nebo Ci~C3alkylová skupina.
    7. Sloučenina vzorce I podle nároku 4, vyznačuj ící se t i m, že v ní
    Ri je atom vodíku, Gx-C4alkylová skupina nebo Ci~C4haloalkylová skupina;
    R2 je Ci-C4alkylová skupina, Ci-C3haloalkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci-C3alkýlová skupina;
    A je skupina Al, A2, A3, A5, A8, A10, A13, A14, A17, A18, A20, A21, A22, A24, A25, A26, A27, A29, A31 nebo A32;
    R3 je C5-C7cykloalkýlová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci~C3alkoxylovou skupinou; C5-C7cykloalkenylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována jednou až třikrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; C6-C7cyklodialkenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována jednou až dvakrát atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, Ci~C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3alkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, hydroxylovou skupinou, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
    -710
    009
    0«
    0*9
    9 0 0
    0 0 • ···
    0 0 0 · 00 *·
    00 00 9 0 0 * • * *
    0 0 9 *
    0 0·
    9« 0090
    R31 je C5-C7cykloalkylová skupina, C5-C7cykloalkenylová skupina nebo C5-C7cykloalkadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, C2-C4alkenylovou skupinou, C2-C4alkinylovou skupinou, C1-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou; fenylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, C!-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, isoxazolylová skupina, oxazolylová skupina, thiadiazolylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrimidinylová skupina, pyrazinylová skupina nebo pyridazinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Cx-C4alkylovou skupinou, Ci-C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
    R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci-C4alkylová skupina; Ci-C4alkoxylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituované nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; Ci-C4haloalkylová skupina; nebo Ci~C4haloalkoxylová skupina; a
    R5, R6, R7 a Rs jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku, Ci~C4alkylová skupina, Ci-C4alkoxylová skupina, Ci-C4haloalkylová skupina nebo Ci-C4haloalkoxylová skupina.
    8. Sloučenina vzorce I podle nároku 7, vyznačuj ící se t i m, že v ní
    A je skupina Al, A2, A3, A17, A20, A21, A24, A25, A26, A27 nebo A31;
    Ri je atom vodíku nebo Ci~C3alkylová skupina;
    R2 je Ci~C3alkylová skupina nebo Ci-C3alkoxy-Ci-C3alkylová skupina;
    -72• 9 ·9
    9 · · fr · · · • 9 * 9 fr*·· ·« • fr frfr
    9·
    R3 je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány jednou až dvakrát atomem chloru, atomem bromu, C1-C2alkylovou skupinou, Ci-C2haloalkylovou skupinou nebo Ci-C2haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci~C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou;
    R3i je cyklohexylová skupina, cyklohexenylová skupina nebo cyklohexadienylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci-C4alkylovou skupinou, Ci~C4alkoxylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci~C4haloalkoxylovou skupinou; thienylová skupina, furylová skupina, triazinylová skupina, pyridylová skupina, pyrazinylová skupina, pyridazinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, kteréžto skupiny jsou nesubstituované nebo jsou substituovány atomem halogenu, Ci~C4alkylovou skupinou, Ci-C4haloalkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkoxylovou skupinou;
    R4 je atom vodíku; atom halogenu; Ci-C3alkylová skupina;
    Ci-C3haloalkylová skupina; C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je substituována Ci-C3alkylovou skupinou nebo Ci-C3haloalkylovou skupinou; Ci-C3alkoxylová skupina; nebo Ci-C3haloalkoxylová skupina; a
    R5, R6, R7 a Rg jsou identické nebo rozdílné skupiny a každá z nich nezávisle na ostatních je atom vodíku nebo Ci-C3alkylová skupina.
    9. Sloučenina vzorce I podle nároku 3, vyznačuj ící se t í m, že v ní
    A je Al a
    -73φ· *· • · · ♦ ♦ · · r Φ • Φ
    44·4 ·«
    49 99
    4 4 9
    4 4 4 44
    4 4 4 ·
    4 4 · · ·· ♦· • t Φ* * l 9 4
    9 4 ·
    9 4 4
    4 4 4
    R3 je C5-C7cykloalkylová skupina, která je nesubstituovaná nebo je monosubstituována C1-C4alkylovou skupinou nebo Ci-C4haloalkylovou skupinou.
    10. Sloučenina vzorce I podle nároku 9, zvolená ze souboru, obsahuj ícího [1'-(3'-methylcyklohexyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové;
    [1'-(3'-ethylcyklohexyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-IH-pyrrol-3-karboxylové;
    [lř-(3'-trifluormethylcyklohexyl)-2-benzamídj kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové;
    [1'-(3'-methylcyklopentyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethy1-lH-pyrrol-3-karboxylové;
    [1'-(3'-ethylcyklopentyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové;
    [1' -(3'-trifluormethylcyklopentyl)-2-benzamid] kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové.
    11. Způsob přípravy sloučenin vzorce I, vyznačuj ící se t i m, že se výchozí materiál podrobí reakci podle schématu f3c
    OOH
    N
    Ra
    Rf
    Ra
    1) SOCI2 nebo (CICO)2 1 v CH2CI2 neb jiných rozpouštědlech, nebo bez rozpouštědla
  2. 2) báze/ H2NA /rozpouštědlo(THF, toluen, CH2CI2 nebo jiné)
    1) Lawessonovo činidlo R( nebo P2S5
    2) dioxan, THF nebo toluen
    0° - reflux
    Báze = NEt3, Hiinigova báze, Na2CO3, K2CO3 a jiné kde Ri, R2 a A jsou definovány jako pro vzorec I v nároku 1;
    nebo když A je fenylová skupina, pyridinylová skupina nebo pyrimidinylová skupina, podle schématu
    -Ί4·· te • · · • · · ·
    0 0 ♦ • · · ••0« *·
    00 00 ♦· *·
    0 0 0 · 0 · · • 0 · 9 · 9 · · « » « # · · · 0 »00* » · * • 0 00 ·· 00·· systém „Pd-katalyzátor“ rozpouštědlo, báze
    R3-B(OH)2 („Suzuki coupling“)
    H2N—
    X rozpouštědlo, báze X = halogen
    G = fenyl, pyridin, pyrimidin kde Ri, R2 a R3 jsou definovány jako pro vzorec I v nároku 1.
    12. Kompozice pro potlačováni mikroorganizmů a pro prevenci napadení a zamoření rostlin těmito mikroorganizmy, přičemž aktivní složkou je sloučenina, definovaná v nároku 1, spolu s vhodným nosičem.
    13. Použiti sloučeniny vzorce I podle nároku 1 pro ochranu * rostlin proti zamořeni fytopatogenními mikroorganizmy.
    14. Metoda pro potlačování nebo prevenci zamoření pěstěných rostlin fytopatogenními mikroorganizmy, vyznačuj ící se t í m, že se sloučenina vzorce I podle nároku 1 aplikuje na rostliny, jejich části nebo na jejich lokus.
CZ20022244A 1999-12-29 2000-11-11 Trifluormethylpyrrolkarboxamidy a trifluormethylpyrrolthioamidy, způsob jejich přípravy a mikrobicidní prostředek, který je obsahuje CZ20022244A3 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9930750.6A GB9930750D0 (en) 1999-12-29 1999-12-29 Organic compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CZ20022244A3 true CZ20022244A3 (cs) 2002-09-11

Family

ID=10867118

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ20022244A CZ20022244A3 (cs) 1999-12-29 2000-11-11 Trifluormethylpyrrolkarboxamidy a trifluormethylpyrrolthioamidy, způsob jejich přípravy a mikrobicidní prostředek, který je obsahuje

Country Status (24)

Country Link
US (2) US6699818B1 (cs)
EP (1) EP1252139B1 (cs)
JP (1) JP4945042B2 (cs)
KR (1) KR20020063277A (cs)
CN (1) CN1267419C (cs)
AR (1) AR027117A1 (cs)
AT (1) ATE462691T1 (cs)
AU (1) AU2157901A (cs)
BR (1) BR0016871A (cs)
CA (1) CA2395267A1 (cs)
CR (1) CR6668A (cs)
CZ (1) CZ20022244A3 (cs)
DE (1) DE60044099D1 (cs)
EG (1) EG22599A (cs)
ES (1) ES2343940T3 (cs)
GB (1) GB9930750D0 (cs)
GT (1) GT200000212A (cs)
HU (1) HUP0203818A3 (cs)
IL (1) IL150418A0 (cs)
MX (1) MXPA02006460A (cs)
PL (1) PL356702A1 (cs)
RU (1) RU2002120504A (cs)
WO (1) WO2001049664A1 (cs)
ZA (1) ZA200204874B (cs)

Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE296806T1 (de) * 1999-12-09 2005-06-15 Syngenta Participations Ag Pyrazolcarboxamide und pyrazolthioamide als fungizide
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
JP4284064B2 (ja) 2000-11-08 2009-06-24 シンジエンタ パーテイスィペイシヨンズ アクチエンゲゼルシヤフト ピロールカルボキシアミド及びピロールカルボチオアミド及びその農薬的用途
GB0101996D0 (en) 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
EP1275301A1 (en) 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides
EP1417204B1 (en) 2001-08-15 2006-01-18 E. I. du Pont de Nemours and Company Ortho-heterocyclic substituted aryl amides for controlling invertebrate pests
GB0207253D0 (en) * 2002-03-27 2002-05-08 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
BR0313686A (pt) 2002-08-22 2005-06-21 Syngenta Participations Ag Compostos quìmicos
GB0224316D0 (en) * 2002-10-18 2002-11-27 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
GB0225554D0 (en) * 2002-11-01 2002-12-11 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
US8637089B2 (en) * 2003-04-09 2014-01-28 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
CA2521872C (en) 2003-04-09 2010-11-30 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
US8747908B2 (en) 2003-04-09 2014-06-10 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations
BRPI0411340B1 (pt) * 2003-06-17 2013-04-09 composiÇço conservante de madeira, mÉtodo para produzir a mesma e madeira impregnada com este mÉtodo.
EP1574511A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-14 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
WO2005110692A2 (en) * 2004-05-17 2005-11-24 Phibro-Tech, Inc. Composition, method of making, and treatment of wood with an injectable wood preservative slurry having biocidal particles
US20050255251A1 (en) * 2004-05-17 2005-11-17 Hodge Robert L Composition, method of making, and treatment of wood with an injectable wood preservative slurry having biocidal particles
US20050252408A1 (en) * 2004-05-17 2005-11-17 Richardson H W Particulate wood preservative and method for producing same
US20060062926A1 (en) * 2004-05-17 2006-03-23 Richardson H W Use of sub-micron copper salt particles in wood preservation
US7316738B2 (en) * 2004-10-08 2008-01-08 Phibro-Tech, Inc. Milled submicron chlorothalonil with narrow particle size distribution, and uses thereof
US20060075923A1 (en) * 2004-10-12 2006-04-13 Richardson H W Method of manufacture and treatment of wood with injectable particulate iron oxide
GB0413970D0 (en) * 2004-06-22 2004-07-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds
WO2006044218A2 (en) 2004-10-14 2006-04-27 Osmose, Inc. Micronized wood preservative formulations in organic carriers
DE102005044108A1 (de) * 2005-09-15 2007-03-29 Bayer Cropscience Ag Dioxazin- und Oxdiazin-substituierte Arylamide
DE102005060468A1 (de) * 2005-12-17 2007-06-21 Bayer Cropscience Ag Thienylpyridylcarboxamide
DE102005060462A1 (de) 2005-12-17 2007-06-28 Bayer Cropscience Ag Biphenylcarboxamide
US20070259016A1 (en) * 2006-05-05 2007-11-08 Hodge Robert L Method of treating crops with submicron chlorothalonil
WO2011117804A1 (en) 2010-03-23 2011-09-29 Basf Se Pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
BR112013005382B1 (pt) 2010-09-13 2020-02-18 Basf Se Uso de um composto 3-piridila, método para controlar pragas invertebradas, método para proteger o material de propagação vegetal e/ou plantas e composição agrícola
CN103554089B (zh) * 2013-11-26 2015-04-08 黑龙江大学 一类双杂环化合物及其合成方法
UY36629A (es) 2015-04-17 2016-11-30 Abbvie Inc Indazolonas como moduladores de la señalización de tnf
CN109311813B (zh) * 2016-04-18 2023-02-28 斯克利普斯研究院 钯催化的间位-c-h官能化的通用型配体
WO2019168140A1 (ja) * 2018-03-02 2019-09-06 日本農薬株式会社 アミド化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺菌剤並びにその使用方法

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8906202A (pt) * 1988-12-05 1990-09-25 American Cyanamid Co Processo e composicao para o controle de pragas de insetos,acaros e moluscos,composto para tal controle e processo para sua preparacao
US5162308A (en) * 1988-12-05 1992-11-10 American Cyanamid Company Pyrrole carbonitrile and nitropyrrole insecticidal, acaricidal and molluscicidal agents and methods for the preparation thereof
JPH02157266A (ja) * 1988-12-12 1990-06-18 Mitsubishi Kasei Corp Ｎ−インダニルカルボン酸アミド誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤
US5157047A (en) * 1990-10-18 1992-10-20 American Cyanamid Company Bis- and tris(trifluoromethyl)arylpyrrole insecticidal and acaricidal agents
IL103614A (en) * 1991-11-22 1998-09-24 Basf Ag Carboxamides for controlling botrytis and certain novel such compounds
EP0566138B1 (en) 1992-04-17 1998-11-18 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Amino thiazole derivatives and their use as fungicides
DE4231517A1 (de) 1992-09-21 1994-03-24 Basf Ag Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
US5449789A (en) * 1992-11-30 1995-09-12 American Cyanamid Company Debrominative chlorination of pyrroles
ES2169773T3 (es) 1995-04-11 2002-07-16 Mitsui Chemicals Inc Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo.
DE19531813A1 (de) 1995-08-30 1997-03-06 Basf Ag Bisphenylamide
GB9817548D0 (en) * 1998-08-12 1998-10-07 Novartis Ag Organic compounds
GB0001447D0 (en) * 2000-01-21 2000-03-08 Novartis Ag Organic compounds
PL360081A1 (en) * 2000-07-24 2004-09-06 Bayer Cropscience Ag Biphenyl carboxamides
JP4284064B2 (ja) * 2000-11-08 2009-06-24 シンジエンタ パーテイスィペイシヨンズ アクチエンゲゼルシヤフト ピロールカルボキシアミド及びピロールカルボチオアミド及びその農薬的用途
GB0101996D0 (en) * 2001-01-25 2001-03-14 Syngenta Participations Ag Organtic compounds
GB0103258D0 (en) * 2001-02-09 2001-03-28 Syngenta Participations Ag Organic compounds

Also Published As

Publication number Publication date
KR20020063277A (ko) 2002-08-01
WO2001049664A1 (en) 2001-07-12
GT200000212A (es) 2002-06-04
BR0016871A (pt) 2002-10-08
JP4945042B2 (ja) 2012-06-06
DE60044099D1 (en) 2010-05-12
IL150418A0 (en) 2002-12-01
AU2157901A (en) 2001-07-16
AR027117A1 (es) 2003-03-12
US20040171490A1 (en) 2004-09-02
HUP0203818A3 (en) 2003-04-28
CR6668A (es) 2004-03-05
CN1437583A (zh) 2003-08-20
US7109150B2 (en) 2006-09-19
EP1252139B1 (en) 2010-03-31
US6699818B1 (en) 2004-03-02
EG22599A (en) 2003-04-30
ES2343940T3 (es) 2010-08-13
ATE462691T1 (de) 2010-04-15
MXPA02006460A (es) 2003-09-22
EP1252139A1 (en) 2002-10-30
GB9930750D0 (en) 2000-02-16
CN1267419C (zh) 2006-08-02
ZA200204874B (en) 2003-09-18
CA2395267A1 (en) 2001-07-12
PL356702A1 (en) 2004-06-28
RU2002120504A (ru) 2004-01-20
JP2003519212A (ja) 2003-06-17
HUP0203818A2 (hu) 2003-03-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ20022244A3 (cs) Trifluormethylpyrrolkarboxamidy a trifluormethylpyrrolthioamidy, způsob jejich přípravy a mikrobicidní prostředek, který je obsahuje
US6806286B2 (en) Pyrrolecarboxamides and pyrrolethioamides as fungicides
AU771389B2 (en) Pyrazolecarboxamide and pyrazolethioamide as fungicide
EP1341757B1 (en) Pyrrolcarboxamides and pyrrolcarbothioamides and their agrochemical uses
EP1455579A1 (en) Pyrazoles-pyrimidine fungicides
CZ20032018A3 (cs) Karboxamidy, způsob jejich přípravy a jejich použití k ochraně rostlin
EP1434776A1 (en) Thiazolyl substituted aminopyrimidines as plant protection agents
AU2003280376A1 (en) Heterocyclocarboxamide derivatives
AU5513899A (en) Trifluoro methylpyrrol carboxamides
KR101115954B1 (ko) 살미생물 활성을 갖는 규소 화합물
CZ20032130A3 (cs) Pyrrolkarboxamidy, způsob jejich přípravy a kompozice s jejich obsahem k ochraně rostlin
CZ2001527A3 (cs) Trifluormethylpyrrolkarboxamidy, způsob jejich přípravy a kompozice, které je obsahují