CZ20032018A3 - Karboxamidy, způsob jejich přípravy a jejich použití k ochraně rostlin - Google Patents
Karboxamidy, způsob jejich přípravy a jejich použití k ochraně rostlin Download PDFInfo
- Publication number
- CZ20032018A3 CZ20032018A3 CZ20032018A CZ20032018A CZ20032018A3 CZ 20032018 A3 CZ20032018 A3 CZ 20032018A3 CZ 20032018 A CZ20032018 A CZ 20032018A CZ 20032018 A CZ20032018 A CZ 20032018A CZ 20032018 A3 CZ20032018 A3 CZ 20032018A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- phenyl
- amide
- carboxylic acid
- methyl
- trifluoromethyl
- Prior art date
Links
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 16
- -1 C1-C6alkoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 99
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 48
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 24
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 18
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 claims abstract description 16
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims abstract description 6
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000006771 (C1-C6) haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 135
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 75
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims description 63
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 31
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 27
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 26
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 14
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000005292 haloalkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 10
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 8
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- VSZNSGWXHBLSNC-UHFFFAOYSA-N 6-(4-fluorophenyl)-6-prop-2-ynylcyclohexa-2,4-dien-1-amine Chemical compound C#CCC1(C=CC=CC1N)C2=CC=C(C=C2)F VSZNSGWXHBLSNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000005133 alkynyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 4
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005291 haloalkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SWIGLLMSRXLGCV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 SWIGLLMSRXLGCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 2-Acetylthiazole Chemical group CC(=O)C1=NC=CS1 MOMFXATYAINJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SEQAYANPVLCGKR-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=CC=CC=C1C2=CC=C(C=C2)Cl SEQAYANPVLCGKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006583 (C1-C3) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- OIRYNNTWJJMYNB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1C1=CC=C(F)C=C1 OIRYNNTWJJMYNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VTFPKVFGKSHZTD-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-N-[2-[3-(trifluoromethyl)cyclohexyl]phenyl]acetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=CC=CC=C1C2CCCC(C2)C(F)(F)F VTFPKVFGKSHZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VRYALZNJKNFSQW-UHFFFAOYSA-N 4-(difluoromethyl)-1-methylpyrazole-3-carboxylic acid Chemical compound CN1C=C(C(F)F)C(C(O)=O)=N1 VRYALZNJKNFSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCLHFYWIKCLUNH-UHFFFAOYSA-N CN1C=C(C(=N1)C(=O)NC2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl)C(F)F Chemical compound CN1C=C(C(=N1)C(=O)NC2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl)C(F)F YCLHFYWIKCLUNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQEGYFNLKQHVAG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-N-(2-methoxyacetyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-1,3-thiazol-1-ium-3-carboxamide Chemical compound COCC(N(C(N1C(C(F)(F)F)=C[S+](C)C1)=O)C(C=CC=C1)=C1C(C=C1)=CC=C1Cl)=O ZQEGYFNLKQHVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUEJLSYRSKSMFG-UHFFFAOYSA-N N-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=CC=CC=C1C2=CC=C(C=C2)F BUEJLSYRSKSMFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPCCRNGLMPSIAN-UHFFFAOYSA-O N-[6-(4-chlorophenyl)-6-prop-2-ynylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-1,3-thiazol-1-ium-3-carboxamide Chemical compound C[S+](C1)C=C(C(F)(F)F)N1C(NC1C=CC=CC1(CC#C)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O JPCCRNGLMPSIAN-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- LIUIPUHDBIARQV-UHFFFAOYSA-O N-[6-acetyl-6-(4-chlorophenyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-1,3-thiazol-1-ium-3-carboxamide Chemical compound CC(C1(C=CC=CC1NC(N1C(C(F)(F)F)=C[S+](C)C1)=O)C(C=C1)=CC=C1Cl)=O LIUIPUHDBIARQV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 241000233866 Fungi Species 0.000 abstract description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract description 5
- 101100295738 Gallus gallus COR3 gene Proteins 0.000 abstract description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 3
- 101100495923 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) chr2 gene Proteins 0.000 abstract 3
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 abstract 3
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 101100219071 Arabidopsis thaliana BRM gene Proteins 0.000 abstract 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 69
- 125000004800 4-bromophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Br 0.000 description 54
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 33
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 12
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 12
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 10
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 10
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 8
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 8
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 5
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 5
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 4
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 4
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- FPOFFXGEJLFJNK-UHFFFAOYSA-N n-(2-methoxyacetyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrrole-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CC(C(CC2C)(C)C)=C2C=1N(C(=O)COC)C(=O)C1=CN(C)C=C1C(F)(F)F FPOFFXGEJLFJNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SYRBCELPFHDBPW-UHFFFAOYSA-N 1-(methoxymethyl)-4-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carboxylic acid Chemical compound COCN1C=C(C(O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 SYRBCELPFHDBPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSWFLXLLGCEVMJ-UHFFFAOYSA-N 1-[6-amino-1-(4-chlorophenyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1(C=CC=CC1N)C2=CC=C(C=C2)Cl WSWFLXLLGCEVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNIGEPUDQPBQIL-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-n-prop-2-ynyl-4-(trifluoromethyl)-n-(1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrrole-3-carboxamide Chemical compound C=12C(C)CC(C)(C)C2=CC=CC=1N(CC#C)C(=O)C1=CN(C)C=C1C(F)(F)F SNIGEPUDQPBQIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 2
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 2
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 2
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 2
- YVAZNRCQDBXQDK-UHFFFAOYSA-N COCN1C=C(C(F)F)C(C(=O)NC2C(C=CC=C2)(CC#C)C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 Chemical compound COCN1C=C(C(F)F)C(C(=O)NC2C(C=CC=C2)(CC#C)C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 YVAZNRCQDBXQDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000002566 Capsicum Nutrition 0.000 description 2
- JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L Copper hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Cu+2] JJLJMEJHUUYSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 2
- RPUYLXOOLMSNGG-UHFFFAOYSA-O N-[6-(4-fluorophenyl)-6-prop-2-ynylcyclohexa-2,4-dien-1-yl]-1-methyl-4-(trifluoromethyl)-2H-1,3-thiazol-1-ium-3-carboxamide Chemical compound C[S+](C1)C=C(C(F)(F)F)N1C(NC1C=CC=CC1(CC#C)C(C=C1)=CC=C1F)=O RPUYLXOOLMSNGG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000006002 Pepper Substances 0.000 description 2
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000016761 Piper aduncum Nutrition 0.000 description 2
- 240000003889 Piper guineense Species 0.000 description 2
- 235000017804 Piper guineense Nutrition 0.000 description 2
- 235000008184 Piper nigrum Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N cyazofamid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N1C(C#N)=NC(Cl)=C1C1=CC=C(C)C=C1 YXKMMRDKEKCERS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N propargyl bromide Chemical compound BrCC#C YORCIIVHUBAYBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N (1e)-2-(ethylcarbamoylamino)-n-methoxy-2-oxoethanimidoyl cyanide Chemical compound CCNC(=O)NC(=O)C(\C#N)=N\OC XERJKGMBORTKEO-VZUCSPMQSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N (2R,3S)-epoxiconazole Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1[C@@]1(CN2N=CN=C2)[C@H](C=2C(=CC=CC=2)Cl)O1 ZMYFCFLJBGAQRS-IRXDYDNUSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N (2r,3r,6s)-3-[[(3s)-3-amino-5-[carbamimidoyl(methyl)amino]pentanoyl]amino]-6-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2h-pyran-2-carboxylic acid Chemical compound O1[C@@H](C(O)=O)[C@H](NC(=O)C[C@@H](N)CCN(C)C(N)=N)C=C[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-GIFSMMMISA-N 0.000 description 1
- NELPQJZODQQQDO-ANYOKISRSA-N (2s)-2-amino-1-(2-diphenoxyphosphorylpyrrolidin-1-yl)-3-methylbutan-1-one Chemical compound CC(C)[C@H](N)C(=O)N1CCCC1P(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 NELPQJZODQQQDO-ANYOKISRSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- NTSKOZMSQFZPKG-ZENAZSQFSA-N (3s)-3-amino-4-(2-diphenoxyphosphorylpyrrolidin-1-yl)-4-oxobutanoic acid Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N1CCCC1P(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 NTSKOZMSQFZPKG-ZENAZSQFSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N (Z)-dimethomorph Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(\C=1C=CC(Cl)=CC=1)=C/C(=O)N1CCOCC1 QNBTYORWCCMPQP-JXAWBTAJSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- KYWYAWFSWFSPAY-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trimethyl-2,3-dihydroinden-4-amine Chemical compound C1=CC(N)=C2C(C)CC(C)(C)C2=C1 KYWYAWFSWFSPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLCMVACJJSYDFV-UHFFFAOYSA-N 1,3-oxazole-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=NC=CO1 PLCMVACJJSYDFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenoxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-one Chemical compound C1=NC=NN1C(C(=O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 WURBVZBTWMNKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)-3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)propyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(COC(F)(F)C(F)F)CN1C=NC=N1 LQDARGUHUSPFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMHDUTPPSCEATC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-amino-1-(4-fluorophenyl)cyclohexa-2,4-dien-1-yl]ethanone Chemical compound CC(=O)C1(C=CC=CC1N)C2=CC=C(C=C2)F OMHDUTPPSCEATC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 1-dodecylguanidine acetate Chemical compound CC(O)=O.CCCCCCCCCCCCN=C(N)N YIKWKLYQRFRGPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPPUORBQAFGNKM-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-(trifluoromethyl)-n-(1,1,3-trimethyl-2-prop-2-ynyl-2,3-dihydroinden-4-yl)pyrrole-3-carboxamide Chemical compound C=12C(C)C(CC#C)C(C)(C)C2=CC=CC=1NC(=O)C1=CN(C)C=C1C(F)(F)F UPPUORBQAFGNKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazole-5-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=NN1 BNYCHCAYYYRJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLOQBKJCOAXOLR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CN1 RLOQBKJCOAXOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloronaphthalene-1,4-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(Cl)=C(Cl)C(=O)C2=C1 SVPKNMBRVBMTLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)hexan-2-ol Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(O)(CCCC)CN1C=NC=N1 STMIIPIFODONDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl n-(1h-benzimidazol-2-yl)carbamate Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OCCOCCOCC)=NC2=C1 DNBMPXLFKQCOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopropyl-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C=1C=CC(Cl)=CC=1)C(C)C1CC1 UFNOUKDBUJZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-1-(1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(O)(C[Si](C)(C)C)CN1C=NC=N1 YABFPHSQTSFWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005006 2-aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetamide Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)C1C(=O)OCC1 OWDLFBLNMPCXSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical class OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dichloro-N-(1-chloro-3-methyl-2-oxopentan-3-yl)-4-methylbenzamide Chemical compound ClCC(=O)C(C)(CC)NC(=O)C1=CC(Cl)=C(C)C(Cl)=C1 SOUGWDPPRBKJEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHKMTORCXXPIFI-UHFFFAOYSA-N 5-(trifluoromethyl)-1h-pyrazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C=1C=NNC=1C(F)(F)F VHKMTORCXXPIFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-3-(phenylamino)-1,3-oxazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1C(C)(C=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)OC(=O)N1NC1=CC=CC=C1 PCCSBWNGDMYFCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005964 Acibenzolar-S-methyl Substances 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 1
- 235000011437 Amygdalus communis Nutrition 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003276 Apios tuberosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 235000010744 Arachis villosulicarpa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209134 Arundinaria Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 244000003416 Asparagus officinalis Species 0.000 description 1
- 235000005340 Asparagus officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 239000005730 Azoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 239000005734 Benalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005736 Benthiavalicarb Substances 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 1
- 239000005739 Bordeaux mixture Substances 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 239000005741 Bromuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005742 Bupirimate Substances 0.000 description 1
- CEDDXJSUTMHZCV-UHFFFAOYSA-N CC(=O)N1C(C(=C(N1C)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl)C(F)(F)F)C(=O)N Chemical compound CC(=O)N1C(C(=C(N1C)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl)C(F)(F)F)C(=O)N CEDDXJSUTMHZCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFATVDGYZFHBDH-UHFFFAOYSA-N CC(=O)N1C(C(=C(N1COC)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl)C(F)(F)F)C(=O)N Chemical compound CC(=O)N1C(C(=C(N1COC)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl)C(F)(F)F)C(=O)N RFATVDGYZFHBDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WERSXRKOFXIXAI-UHFFFAOYSA-N CN1C(=C(C(=C1C(=O)COC)C(F)(F)F)C(=O)N)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl Chemical compound CN1C(=C(C(=C1C(=O)COC)C(F)(F)F)C(=O)N)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)Cl WERSXRKOFXIXAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVHWMFBHQHGQX-UHFFFAOYSA-N COCC(=O)NC(=O)C1=NN(C(=C1C(F)(F)F)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)F)COC Chemical compound COCC(=O)NC(=O)C1=NN(C(=C1C(F)(F)F)C2=CC=CC=C2C3=CC=C(C=C3)F)COC KDVHWMFBHQHGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 description 1
- 244000223760 Cinnamomum zeylanicum Species 0.000 description 1
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 1
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 1
- 241000675108 Citrus tangerina Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 240000007154 Coffea arabica Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005754 Cyazofamid Substances 0.000 description 1
- 239000005755 Cyflufenamid Substances 0.000 description 1
- 239000005756 Cymoxanil Substances 0.000 description 1
- 239000005757 Cyproconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N Dichlozoline Chemical compound O=C1C(C)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 JDZSMXLTQNHBRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 239000005760 Difenoconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005761 Dimethomorph Substances 0.000 description 1
- 239000005765 Dodemorph Substances 0.000 description 1
- 239000005766 Dodine Substances 0.000 description 1
- 239000005767 Epoxiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000588694 Erwinia amylovora Species 0.000 description 1
- 239000005769 Etridiazole Substances 0.000 description 1
- 239000005772 Famoxadone Substances 0.000 description 1
- 239000005774 Fenamidone Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005786 Flutolanil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241001181537 Hemileia Species 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 239000005796 Ipconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005797 Iprovalicarb Substances 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N L-(R)-iprovalicarb Chemical compound CC(C)OC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@H](C)C1=CC=C(C)C=C1 NWUWYYSKZYIQAE-ZBFHGGJFSA-N 0.000 description 1
- 235000003228 Lactuca sativa Nutrition 0.000 description 1
- 240000008415 Lactuca sativa Species 0.000 description 1
- 241000218195 Lauraceae Species 0.000 description 1
- 240000004322 Lens culinaris Species 0.000 description 1
- 235000014647 Lens culinaris subsp culinaris Nutrition 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 239000005807 Metalaxyl Substances 0.000 description 1
- 239000005868 Metconazole Substances 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005809 Metiram Substances 0.000 description 1
- 241001518729 Monilinia Species 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N Myclozolin Chemical compound O=C1C(COC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FTCOKXNKPOUEFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N N-(2-cyano-3-methylbutan-2-yl)-2-(2,4-dichlorophenoxy)propanamide Chemical compound CC(C)C(C)(C#N)NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl IUOKJNROJISWRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N N-[cyano(2-thienyl)methyl]-4-ethyl-2-(ethylamino)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound S1C(NCC)=NC(CC)=C1C(=O)NC(C#N)C1=CC=CS1 NQRFDNJEBWAUBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N Nitrothal-isopropyl Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(C(=O)OC(C)C)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VJAWBEFMCIINFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 235000002725 Olea europaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000133018 Panax trifolius Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 244000025272 Persea americana Species 0.000 description 1
- 235000008673 Persea americana Nutrition 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N Phosdiphen Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1OP(=O)(OCC)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl HEMINMLPKZELPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 239000005818 Picoxystrobin Substances 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241000896242 Podosphaera Species 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 229930182764 Polyoxin Natural products 0.000 description 1
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 description 1
- 239000005821 Propamocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005823 Propineb Substances 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 244000207449 Prunus puddum Species 0.000 description 1
- 235000009226 Prunus puddum Nutrition 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 239000005869 Pyraclostrobin Substances 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 241000231139 Pyricularia Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 239000005831 Quinoxyfen Substances 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 235000017848 Rubus fruticosus Nutrition 0.000 description 1
- 240000007651 Rubus glaucus Species 0.000 description 1
- 235000011034 Rubus glaucus Nutrition 0.000 description 1
- 235000009122 Rubus idaeus Nutrition 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 1
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 240000003829 Sorghum propinquum Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009337 Spinacia oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000300264 Spinacia oleracea Species 0.000 description 1
- 239000005837 Spiroxamine Substances 0.000 description 1
- 229930182692 Strobilurin Natural products 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005840 Tetraconazole Substances 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 239000005843 Thiram Substances 0.000 description 1
- 241000723873 Tobacco mosaic virus Species 0.000 description 1
- 239000005845 Tolclofos-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005846 Triadimenol Substances 0.000 description 1
- 239000005847 Triazoxide Substances 0.000 description 1
- 239000005857 Trifloxystrobin Substances 0.000 description 1
- 239000005858 Triflumizole Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000510929 Uncinula Species 0.000 description 1
- 229930195482 Validamycin Natural products 0.000 description 1
- 241000317942 Venturia <ichneumonid wasp> Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 239000005870 Ziram Substances 0.000 description 1
- 239000005863 Zoxamide Substances 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWXLRKWPEIAGAT-UHFFFAOYSA-N [Mg].[Cu] Chemical compound [Mg].[Cu] OWXLRKWPEIAGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N acibenzolar-S-methyl Chemical group CSC(=O)C1=CC=CC2=C1SN=N2 UELITFHSCLAHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 239000012872 agrochemical composition Substances 0.000 description 1
- 239000011717 all-trans-retinol Substances 0.000 description 1
- 235000019169 all-trans-retinol Nutrition 0.000 description 1
- 235000020224 almond Nutrition 0.000 description 1
- HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N ancymidol Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(O)(C=1C=NC=NC=1)C1CC1 HUTDUHSNJYTCAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N anilazine Chemical compound ClC1=CC=CC=C1NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 IMHBYKMAHXWHRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008059 anilinopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N benthiavalicarb Chemical compound C1=C(F)C=C2SC([C@@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(O)=O)C(C)C)=NC2=C1 VVSLYIKSEBPRSN-PELKAZGASA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N bis[[ethoxy(oxo)phosphaniumyl]oxy]alumanyloxy-ethoxy-oxophosphanium Chemical compound [Al+3].CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O.CCO[P+]([O-])=O OIPMQULDKWSNGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021029 blackberry Nutrition 0.000 description 1
- CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N blasticidin-S Natural products O1C(C(O)=O)C(NC(=O)CC(N)CCN(C)C(N)=N)C=CC1N1C(=O)N=C(N)C=C1 CXNPLSGKWMLZPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N bromuconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCC(Br)C1 HJJVPARKXDDIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N bupirimate Chemical compound CCCCC1=C(C)N=C(NCC)N=C1OS(=O)(=O)N(C)C DSKJPMWIHSOYEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005514 but-1-yn-3-yl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 description 1
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N chloroneb Chemical compound COC1=CC(Cl)=C(OC)C=C1Cl PFIADAMVCJPXSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000017803 cinnamon Nutrition 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 239000010949 copper Chemical class 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J copper;manganese(2+);n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[Cu+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S JOXAXMBQVHFGQT-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N cyflufenamid Chemical compound FC1=CC=C(C(F)(F)F)C(C(NOCC2CC2)=NC(=O)CC=2C=CC=CC=2)=C1F ACMXQHFNODYQAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N dichloridooxygen Chemical compound ClOCl RCJVRSBWZCNNQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N diclomezine Chemical compound C1=C(Cl)C(C)=C(Cl)C=C1C1=NNC(=O)C=C1 UWQMKVBQKFHLCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940004812 dicloran Drugs 0.000 description 1
- LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N diethofencarb Chemical compound CCOC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OCC LNJNFVJKDJYTEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N difenoconazole Chemical compound O1C(C)COC1(C=1C(=CC(OC=2C=CC(Cl)=CC=2)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 BQYJATMQXGBDHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N dimethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(N(C)C)=NC1=O CJHXCRMKMMBYJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N dimoxystrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1COC1=CC(C)=CC=C1C WXUZAHCNPWONDH-DYTRJAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N dithianon Chemical compound S1C(C#N)=C(C#N)SC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N dodemorph Chemical compound C1C(C)OC(C)CN1C1CCCCCCCCCCC1 JMXKCYUTURMERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N edifenphos Chemical compound C=1C=CC=CC=1SP(=O)(OCC)SC1=CC=CC=C1 AWZOLILCOUMRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-methyl-2,4-dioxo-1,3-oxazolidine-5-carboxylate Chemical compound O=C1C(C(=O)OCC)(C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 IGUYEXXAGBDLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L ethylenebis(dithiocarbamate) Chemical compound [S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AWYFNIZYMPNGAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N etridiazole Chemical compound CCOC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NS1 KQTVWCSONPJJPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N fenamidone Chemical compound O=C([C@@](C)(N=C1SC)C=2C=CC=CC=2)N1NC1=CC=CC=C1 LMVPQMGRYSRMIW-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 1
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N fenhexamid Chemical compound C=1C=C(O)C(Cl)=C(Cl)C=1NC(=O)C1(C)CCCCC1 VDLGAVXLJYLFDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M fentin hydroxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sn](C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 BFWMWWXRWVJXSE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K ferbam Chemical compound [Fe+3].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S WHDGWKAJBYRJJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N ferimzone Chemical compound C=1C=CC=C(C)C=1C(/C)=N\NC1=NC(C)=CC(C)=N1 GOWLARCWZRESHU-AQTBWJFISA-N 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N flusulfamide Chemical compound ClC1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C(C(F)(F)F)=C1 GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N flutolanil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=C1 PTCGDEVVHUXTMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004969 haloethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000003906 humectant Substances 0.000 description 1
- KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N hymexazol Chemical compound CC1=CC(O)=NO1 KGVPNLBXJKTABS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N iminoctadine Chemical compound NC(N)=NCCCCCCCCNCCCCCCCCN=C(N)N RONFGUROBZGJKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N ipconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C(C)C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 QTYCMDBMOLSEAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N isoprothiolane Chemical compound CC(C)OC(=O)C(C(=O)OC(C)C)=C1SCCS1 UFHLMYOGRXOCSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N mepronil Chemical compound CC(C)OC1=CC=CC(NC(=O)C=2C(=CC=CC=2)C)=C1 BCTQJXQXJVLSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N metalaxyl-M Chemical group COCC(=O)N([C@H](C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N metconazole Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CCC1CC1=CC=C(Cl)C=C1 XWPZUHJBOLQNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(methoxyacetyl)alaninate Chemical compound COCC(=O)N(C(C)C(=O)OC)C1=C(C)C=CC=C1C ZQEIXNIJLIKNTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-(phenylacetyl)alaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)CC1=CC=CC=C1 CJPQIRJHIZUAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N methyl N-(2,6-dimethylphenyl)-N-2-furoylalaninate Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(C)C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CO1 CIEXPHRYOLIQQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000257 metiram Polymers 0.000 description 1
- HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N metominostrobin Chemical compound CNC(=O)C(=N\OC)\C1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HIIRDDUVRXCDBN-OBGWFSINSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- ATKRLCINEJFVJB-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-chlorophenyl)phenyl]-n-(2-methoxyacetyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=1N(C(=O)COC)C(=O)C1=NN(C)C=C1C(F)(F)F ATKRLCINEJFVJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULYQEYQRTFBSOI-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-fluorophenyl)phenyl]-n-(2-methoxyacetyl)-1-methyl-4-(trifluoromethyl)pyrrole-3-carboxamide Chemical compound C=1C=CC=C(C=2C=CC(F)=CC=2)C=1N(C(=O)COC)C(=O)C1=CN(C)C=C1C(F)(F)F ULYQEYQRTFBSOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N oxadixyl Chemical compound CC=1C=CC=C(C)C=1N(C(=O)COC)N1CCOC1=O UWVQIROCRJWDKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N oxycarboxin Chemical compound O=S1(=O)CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 AMEKQAFGQBKLKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 1
- WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N pent-4-en-1-yl 2-[(2-furylmethyl)(imidazol-1-ylcarbonyl)amino]butanoate Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(C(CC)C(=O)OCCCC=C)CC1=CC=CO1 WBTYBAGIHOISOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N pentachloronitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005004 perfluoroethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N picoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1COC1=CC=CC(C(F)(F)F)=N1 IBSNKSODLGJUMQ-SDNWHVSQSA-N 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N probenazole Chemical compound C1=CC=C2C(OCC=C)=NS(=O)(=O)C2=C1 WHHIPMZEDGBUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N propamocarb Chemical compound CCCOC(=O)NCCCN(C)C WZZLDXDUQPOXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L propineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NC(C)CNC([S-])=S KKMLIVYBGSAJPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021251 pulses Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N pyraclostrobin Chemical compound COC(=O)N(OC)C1=CC=CC=C1COC1=NN(C=2C=CC(Cl)=CC=2)C=C1 HZRSNVGNWUDEFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N pyrazophos Chemical compound N1=C(C)C(C(=O)OCC)=CN2N=C(OP(=S)(OCC)OCC)C=C21 JOOMJVFZQRQWKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZGCZRCZOMANHK-UHFFFAOYSA-N pyrimidin-2-ylmethanol Chemical class OCC1=NC=CC=N1 HZGCZRCZOMANHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N quinomethionate Chemical compound N1=C2SC(=O)SC2=NC2=CC(C)=CC=C21 FBQQHUGEACOBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N quinoxyfen Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1OC1=CC=NC2=CC(Cl)=CC(Cl)=C12 WRPIRSINYZBGPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N spiroxamine Chemical compound O1C(CN(CC)CCC)COC11CCC(C(C)(C)C)CC1 PUYXTUJWRLOUCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N thifluzamide Chemical compound S1C(C)=NC(C(F)(F)F)=C1C(=O)NC1=C(Br)C=C(OC(F)(F)F)C=C1Br WOSNCVAPUOFXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N tolclofos-methyl Chemical group COP(=S)(OC)OC1=C(Cl)C=C(C)C=C1Cl OBZIQQJJIKNWNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical class CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N triadimenol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 BAZVSMNPJJMILC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N triazoxide Chemical compound N=1C2=CC=C(Cl)C=C2[N+]([O-])=NC=1N1C=CN=C1 IQGKIPDJXCAMSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N tricyclazole Chemical compound CC1=CC=CC2=C1N1C=NN=C1S2 DQJCHOQLCLEDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N trifloxystrobin Chemical compound CO\N=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1CO\N=C(/C)C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ONCZDRURRATYFI-TVJDWZFNSA-N 0.000 description 1
- HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N triflumizole Chemical compound C1=CN=CN1C(/COCCC)=N/C1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F HSMVPDGQOIQYSR-KGENOOAVSA-N 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N validamycin Chemical compound N([C@H]1C[C@@H]([C@H]([C@H](O)[C@H]1O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)CO)[C@H]1C=C(CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Karboxamidy, způsob jejich přípravy a jejich použití k ochraně rostlin
Oblast techniky
Předkládaný vynález se týká nových karboxamidů s mikrobicidními účinky, zejména fungicidními účinky. Vynález se také týká přípravy těchto sloučenin, agrochemických kompozic obsahujících alespoň jednu z těchto nových sloučenin jako účinnou látku, přípravy uvedených kompozic, způsobu ochrany rostlin proti ataku či zamoření fytopatogenickými organismy, zejména houbami, aplikací těchto nových sloučenin, jak je upřesněno níže, na část či místo rostliny a použití uvedených nových sloučenin nebo jejich kompozic v zemědělství a zahradnictví ke kontrole či prevenci zamoření rostlin fytopatogenními organismy, zejména houbami.
Podstata vynálezu
Karboxamidy podle předkládaného vynálezu lze charakterizovat obecným vzorcem I
N—Q (I) z ve kterém
A znamená
(A2)
(A3)
Q znamená
Ri znamená skupinu θ^2 ^2 , CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo
COR3,
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů v alkenylové části, COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů v alkynylové části nebo skupinu CN;
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxysku·· ···· ·· ···· ·· ····
pinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkylthioskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkenyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů; alkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, . CH2OCH3 nebo
CH2OCF3;
Re znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;
R7 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu; a
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu, nebo skupinu
ΎΥ” R8 *9 t
kde symboly R8, Rg a Ri0 znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.
• · • · · · • · ··· ··· 9 • · · · · ···
Nyní se překvapivě zjistilo, že sloučeniny obecného vzorce I vykazují lepší biologické vlastnosti, které je činí vhodnějšími pro praktické použití v zemědělství a zahradnictví .
Pokud jsou ve sloučeninách obecného vzorce I přítomny asymetrické atomy uhlíku, jsou tyto sloučeniny v opticky aktivní formě. Předkládaný vynález se týká čistých isomerů, jako enanciomerů a diastereomerů, a rovněž tak všech možných směsí isomerů, např. směsí diastereomerů, racemátů nebo směsi racemátů.
V rámci předkládaného vynálezu označuje termín alkylová skupina methylovou, ethylovou, n-propylovou, n-butylovou, n-pentylovou, n-hexylovou, isopropylovou, isobutylovou, seJc-butylovou, terc-butylovou, isopentylovou, neopentylovou a isohexylovou skupinu. Výhodná je nerozvětvená alkylová skupina. Alkylová skupina jako část jiné skupiny, jako je alkoxyskkupina, halogenalkylová skupina atd. se chápe analogicky. Halogenem je obecně míněn atom fluoru, chloru, bromu nebo jodu. Flour, chlor či brom jsou výhodnými významy. Halogen jako část jiné skupiny, jako je halogenalkylová skupina, haloalkoxyskupina atd. je chápán analogicky.
Halogenalkýlovou skupinou je výhodně halogenalkylová skupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, výhodněji nižší alkylová skupina, která je přímá nebo rozvětvená a je substituována jedním či více, například v případě halogenethylové skupiny až pěti, atomy halogenu, zejména fluoru. Příkladem je trifluormethylová skupina.
Halogenalkoxyskupinou je výhodně alkoxyskupina obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, která je přímá nebo rozvětvená a je substituována jedním či více atomy halogenu, zejména fluoru; výhodné jsou trifluormethoxyskupina, perfluorethylová skupina a 1,1,2,2-tetrafluorethoxyskupina.
• 4 4 ·
4
4
C 4 4 4 — □ — 444444
Cykloalkylovou skupinou je, v závislosti na velikosti kruhu, cyklopropylová, cyklobutylová, cyklopentylová, cyklohexylová nebo cykloheptylová skupina.
Alkenylovou skupinou je míněna přímá nebo rozvětvená alkenylová skupina, jako je allylová, methallylová, 1-methylvinylová nebo but-2-en-l-ylová skupina. Výhodné alkenylová skupiny obsahují v řetězci 3 až 4 uhlíkové atomy, tj. jako allylová nebo 2-butenylová skupina. Toto platí také v případě, že je alkenylová skupina částí halogenalkenylové skupiny, alkenyloxyskupiny nebo halogenalkenyloxyskupiny.
Rovněž alkynylová skupina může být, v souladu s počtem uhlíkových atomů, přímá nebo rozvětvená a je jí typicky propargylová, but-2-yn-l-ylová nebo but-l-yn-3-ylová skupina. Stejné definice platí v případě, že je alkynylová skupina částí alkynyloxyči halogenalkynyloxyskupiny.
V rámci sloučenin obecného vzorce I podle předkládaného vynálezu jsou výhodné následující skupiny a sloučeniny. Těmito skupinami jsou skupiny, ve kterých
A znamená skupinu obecného vzorce Al, A2, A3, A4 nebo A5, nebo
A znamená skupinu obecného vzorce Al, A2 nebo A3, nebo
A znamená skupinu obecného vzorce Al nebo A2, nebo
Q znamená skupinu obecného vzorce Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 nebo Q6, nebo
Q znamená skupinu obecného vzorce Q5 nebo Q6, nebo
Q znamená skupinu obecného vzorce Ql nebo Q6, nebo
4 4444
4 4
Ri znamená skupinu CHa θ2 , CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo
COR3, nebo
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části, nebo
R2 znamená atom vodíku; nebo
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo alkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů; nebo
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v každé z alkylových částí nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; nebo
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkoxymethylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy v alkoxyčásti nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy; nebo ··♦· ·· · · ·· ···· ··#· ··
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu, nebo
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo
CH2OCF3, nebo
Rg znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu, nebo
R7 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu, nebo
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu, nebo skupinu kde symboly Rg, R9 a Ri0 znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, nebo
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu, nebo
Z znamená skupinu ···· ·♦ ··· ·
VY“ ^9 t
kde symboly Rg, R9 a R10 znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.
V rámci sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné sloučeniny, ve kterých
A znamená skupinu obecného vzorce Al, A2, A3, A4 nebo A5;
Q znamená skupinu obecného vzorce Ql, Q2, Q3, Q4, Q5 nebo Q6;
Ri znamená skupinu , CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo
COR3;
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy
9999
9« 999 · • 9 999 9 9 9
9 9 · · · ·
99999 999
Q 999999 9 ·
-7 999999 999 99
9999 nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH20CH3 nebo
CH2OCF3;
Rg znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;
R7 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu; a
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu, nebo skupinu yy>·
1¾ A>
r kde symboly Rg, Rg a R10 znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy (podskupina Bl).
V rámci podskupiny Bl sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné sloučeniny, ve kterých
A znamená skupinu obecného vzorce Al, A2, A3, A4 nebo A5;
Q znamená skupinu obecného vzorce Ql;
·« ··«· ·« ·*«· · · · · 9 9 *
9 · · · ···
9 9 9 9 9 9 9 9 9 ί η ······ ·· · · — ±U - ··.« ·« ·· ♦ ·· ··
Ri znamená skupinu CHa , CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo
COR3;
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo
CH2OCF3;
Re znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;
R7 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu; a ·· *♦«« *« ·♦·· *· ··* · · · « · 9 · · • « · ♦ · · · · • · · · · · ··· · ······ · · * · ···· 99 99 9 99 99
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu, nebo skupinu
kde symboly R8, Rg a RXo znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy (podskupina B2).
| V rámci podskupiny B2 sloučenin obecného výhodnější sloučeniny, ve kterých | vzorce I | jsou |
| A znamená skupinu obecného vzorce Al, A2, A3, A4 | nebo A5; | |
| Q znamená skupinu obecného vzorce Ql; | ||
| Ri znamená skupinu θ^2 , CH2CH=CHR2, | ch=c=chr2 | nebo |
COR3;
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;
•4 ««4·
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo
CH2OCF3;
R6 znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;
R7 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu; a
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo skupinu kde symboly R8, Rg a R10 znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy (podskupina B21) .
V rámci podskupiny B2 sloučenin obecného vzorce I jsou výhodné sloučeniny, ve kterých znamená skupinu obecného vzorce Al, A2, A3, A4 nebo A5;
φφ ·«** ·« «φφ* φφ φφφφ φ φ φ ·
« φ znamená skupinu obecného vzorce Ql;
znamená skupinu COR3;
,Ra, CH2CH=CHR2, ch=c=chr2 nebo
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylová části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
Rs znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo
CH2OCF3;
Re znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;
| - 14 - | ·· 9999 9 · 9 9 9 • · · • 9 9 9999 9· | 9· 9999 99 9 <9 9 « 9 9 9 9 9 9 9 9 9 «99 9 9 9 9 9 9 99 9 99 | |
| R7 | znamená atom vodíku, methylovou halogenu; a | skupinu | nebo atom |
| Z | znamená cykloalkylovou skupinu | obsahující | 5 až 7 |
| uhlíkových atomů nesubstituovanou | nebo substituovanou |
*· alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu (podskupina B22) .
Jinou skupinou sloučenin obecného vzorce I v rámci podskupiny
B1 jsou sloučeniny, ve kterých
A znamená skupinu obecného vzorce Al nebo A2;
Q znamená skupinu obecného vzorce Q5 nebo Q6;
Ri znamená skupinu , CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo
COR3;
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů;
• · • · • · nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo
CH2OCF3;
Rg znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu; a
R7 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu (podskupina B3).
V rámci podskupiny B1 jsou výhodné sloučeniny, ve kterých
A znamená skupinu obecného vzorce Al nebo A2;
Q znamená skupinu obecného vzorce Q2, Q3 nebo Q4;
Ri znamená skupinu f CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo
COR3;
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo • ·
COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo
CH2OCF3;
Re znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;
Rt znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu; a
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu, nebo skupinu
·· ·· kde symboly Rg, R9 a R10 znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy (podskupina B13).
Ze skupiny Bl jsou dále výhodné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterých
A znamená skupinu obecného vzorce Al, A2 nebo A3;
Q znamená skupinu obecného vzorce Ql nebo Q6;
Ri znamená skupinu θ^2 ^2 , CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo
COR3;
R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou· skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;
• · ·
R4 znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;
R5 znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo
CH2OCF3;
Rg znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;
R? znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu; a
Z znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu (podskupina B4).
V rámci výše uvedených podskupin jsou dále výhodné sloučeniny, ve kterých
R2 znamená atom vodíku; nebo
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkoxyalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v každé z alkylových částí nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; nebo
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkoxymethylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy v alkoxyčásti nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy; nebo skupinu, kde • ·· · • · · · · ·
R2 znamená atom vodíku; a
R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, alkoxymethylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy v alkoxyčásti nebo alkoxyskupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.
Jednotlivými výhodnými sloučeninami obecného vzorce I jsou:
(2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-f luorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-f luorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-í-trifluormethyl-lH-pyrrol-S-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl)-[2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - (1,1,3-trimethylindan-4-yl) amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, • ·· ·
(2-propargyl)-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl)-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl)-[2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, ·· · ····
- 21 (2-acetyl)-[2' (4-fluorfenyl)fenyl]amid kyseliny fluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl)fenyl]amid kyseliny fluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2'(4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-di fluormethyl-pyra zol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-acetyl) -[2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) -[2'-(3-methylcyklohexyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' - (3-ethylcyklohexyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' - (3-trifluormethylcyklohexyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-karboxylové.
l-methyl-4-dil-methyl-4-di44 ···· • · · ·
4 4 • · ••44 44
Sloučeniny obecného vzorce I lze připravit podle následujícího reakčního schématu.
Schéma 1 báze (Na2CO3/ K2CO3/NaH/atd.)
O
A—“·—Cl
| 1) | Q NH2 - | -► A—“—NHQ báze |
| nebo | o | 1) silná báze (n-BuLi, NaH, KH, |
| 1b) | K-O-C4R9-terc., atd.) | |
| NHQ | THF, jiné ethery | |
| 2) H-C=C-CH2X (X=CI, Br, I, Ots) 0 °C až reflux 1 h až 24 h |
rozpouštědlo
RiX °C až reflux (Xje odstupující skupina, výhodně atom halogenu)
-N
Q ''''CH, (b)
-N xR1
033CH ^oh==c=ch„
Poměr výtěžků produktů A/B (delší reakční doba vede ke zvýšení nebo
RiX báze rozpouštědlo 0 °C až reflux 2) Q—NH2 --- Q—NHR1 báze: Na^Oý K2CO3/NR3) rozpouštědlo: dioxan,
THF, pro alkylaci také alkoholy, hexan, cyklohexan, toluen nebo další aromatická rozpouštědla závisí na rakčních podmínkách výtěžku produktu B) báze (Na2CO;}/
KzCOsZNaH) rozpouštědlo (ethery,
CH2CI2, CHCI3i toluen, θ hexan, ji
-A—il— cyklohexan) Q °C až reflux
A-pCI
O
Bu = butyl, THF = tetrahydrofuran
• · * · • · * ·· ··
Nyní bylo překvapivě zjištěno, že nové sloučeniny obecného vzorce I vykazují pro praktické účely velmi výhodné spektrum účinků pro ochranu rostlin proti chorobám, které jsou způsobeny houbami, a rovněž tak baktériemi a viry.
Sloučeniny obecného vzorce I lze použít v agrárním sektoru a příbuzných oblastech použití jako účinné látky pro kontrolu škůdců rostlin. Tyto nové sloučeniny se vyznačují znamenitou účinností při nízké míře aplikace, tím, že jsou rostlinami dobře snášeny, a tím, že jsou bezpečné z hlediska životního prostředí. Vykazují velmi využitelné kurativní, preventivní a systémové vlastnosti a lze je použít k ochraně mnohých pěstovaných rostlin. Sloučeniny obecného vzorce I lze použít k inhibici či likvidaci škůdců, kteří se vyskytují na rostlinách či částech rostlin (plody, květy, listy, kmeny, hlízy, kořeny) různých porostů užitkových rostlin, přičemž současně s tím chrání též ty části rostlin, které vyrostou později, např. před fytopatogenními mikroorganismy.
Sloučeniny obecného vzorce I lze použít také jako mořidlo pro ošetření rostlinného rozmnožovacího materiálu, zejména sadby (plody, hlízy, zrna) a rostlinných řízků (např. rýže), k ochraně před houbovými infekcemi, a rovněž tak před fytopatogenními houbami vyskytujícími se v půdě.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou například účinné proti fytopatogenním houbám následujících tříd: Fungi imperfecti (např. Botrytis, Pyricularia, Helminthosporium, Fusarium, Septoria, Cercospora a Altemaria) a Basidiomycetes (např. Rhizoctonia, Hemileia, Puccinia). Dále jsou také účinné proti třídám Ascomycet (např. Venturia a Erýsiphe, Podosphaera, Monilinia, Uncinula) a tříd Oomycet (např. Phytophthora, Pythium, Plasmopara). Vynikající účinnost byla pozorována proti padlí (Erýsiphe spp.). Dále jsou sloučeniny obecného vzorce I účinné proti fytopatogennním bakteriím a virům (např. proti Xanthomonas spp, Pseudomonas spp, Erwinia amylovora, a rovněž tak proti viru tabákové mozaiky).
9999
9999 ··
V rámci předkládaného vynálezu zahrnuji cílové porosty, které se mají chránit, typicky následující druhy rostlin: obilniny (pšenice, ječmen, žito, oves, rýže, kukuřice, čirok a příbuzné druhy); řepa (cukrová řepa a krmná řepa); jádroviny, peckoviny a bobuloviny (jabloň, hrušeň, slivoň, broskvoň, mandloň, třešeň, višeň, jahodník, maliník a ostružiník); luštěniny (fazol, čočka, hrách, sója); olejnaté rostliny (řepka, hořčice, mák, olivovník, slunečnice, kokosový ořech, skočec, kakaové boby, podzemnice olejná); tykvovité rostliny (dýně, okurky, melouny); textilní rostliny (bavlník, len, konopí, juta); citrusové plody (pomeranč, citrón, grapefruit, mandarinka); zelenina (špenát, locika, chřest, brukev, mrkev, cibule, rajče, brambory, paprika); lauraceae (avokádo, skořicovník, kafrovník) nebo rostliny jako tabákovník, ořech, kávovník, lilek, cukrová třtina, čajovník, pepřovník, vinná réva, chmel, banánovník a přírodní gumovníky, a rovněž tak okrasné rostliny.
Sloučeniny obecného vzorce I se používají v nemodifikované formě nebo, výhodně, společně s pomocnými látkami běžně používanými v oboru přípravků. Za tímto účelem se obvykle známým způsobem upravují do podoby emulgovatelných koncentrátů, natíratelných past, přímo sprejovatelných nebo ředitelných roztoků, zředěných emulzí, zvlhčitelných prášků, rozpustných prášků, prachů, granulátů, a také enkapsulovaných přípravků např. v polymerních látkách. Způsob aplikace, jako je sprejování, rozprašování, práškování, rozptylování, natírání nebo nalévání, se zvolí s typem kompozice, v souladu se zamýšleným cílem a obecnými okolnostmi. Kompozice mohou obsahovat také další pomocné látky, jako jsou stabilizační činidla, odpěňovadla, regulátory viskozity, pojivá nebo prostředky pro zlepšení konfekční lepivosti, a rovněž tak průmyslová hnojivá, činidla poskytující stopové výživné látky, či další přípravky pro dosažení speciálních účinků.
·· ·*·· ·«
9999
- 25 Vhodné nosiče či pomocné látky mohou být pevné nebo kapalné, a jsou jimi látky použitelné v rámci technologie přípravků, např. přirozené či regenerované minerální látky, rozpouštědla, dispergační činidla, zvlhčovadla, prostředky pro zlepšení konfekční lepivosti, zahušťovadla, pojivá nebo průmyslová hnojivá. Takové nosiče jsou například popsány ve WO 97/33890.
Sloučeniny obecného vzorce I se normálně používají ve formě kompozic a lze je aplikovat na ošetřovanou oblast porostu nebo rostlinu současně nebo postupně s dalšími sloučeninami. Těmito dalšími sloučeninami mohou být např. průmyslová hnojivá či činidla poskytující stopové výživné látky nebo další přípravky, které ovlivňují růst rostlin. Mohou být jimi též selektivní herbicidy, a rovněž tak insekticidy, fungicidy, baktericidy, nematicidy, moluscicidy nebo směsi několika z těchto přípravků, pokud je to žádoucí, s dalšími nosiči, surfaktanty nebo pomocnými látkami podporujícími aplikaci běžně používanými v oboru přípravků.
Sloučeniny obecného vzorce I lze smíchat s dalšími fungicidy, což v některých případech vede k neočekávaným synergickým účinkům. Tyto směsi nejsou omezeny na dvě účinné látky (jedna obecného vzorce I a jedna ze souboru dalších fungicidů), naopak mnohé obsahují více než jednu účinnou látku složky obecného vzorce I a více než jeden další fungicid. Mezi tyto směsné složky, které jsou obzvláště vhodné pro tyto účely patří např. azoly, jako je azakonazol, BAY 14120, bitertanol, bromukonazol, cyprokonazol, difenokonazol, dinikonazol, epoxikonazol, fenbukonazol, fluquinkonazol, flusilazol, flutriafol, hexakonazol, imazalil, imibenkonazol, ipkonazol, metkonazol, myclobutanil, pefurazoát, penkonazol, pyrifenox, prochloraz, propikonazol, simekonazol, tebukonazol, tetrakonazol, triadimefon, triadimenol, triflumizol, tritikonazol; pyrimidinylkarbinoly, jako je ancymidol, fenarimol, nuarimol; 2-aminopyrimidiny, jako je bupirimát, dimethirimol, ethirimol; morfoliny, jako je dodemorf, ·· ···· «Η <9*4
9*· ·
« · 4 · ·· fenpropidin, fenpropimorf, spiroxamin, tridemorf; anilinopyrimidiny, jako je cyprodinil, mepanipyrim, pyrimethanil; pyrroly, jako je fenpiclonil, fludioxonil; fenylamidy, jako je benalaxyl, furalaxyl, metalaxyl, R-metalaxyl, ofurace, oxadixyl; benzimidazoly, jako je benomyl, carbendazim, debakarb, fuberidiazol, thiabendazol; dikarboximidy, jako je chlozolinát, dichlozolin, iprodion, myklozolin, procymidon, vinclozolin; karboxamidy, jako je karboxin, fenfuram, flutolanil, mepronil, oxykarboxin, thifluzamid; guanidiny, jako je guazatin, dodin, iminoktadin; strobiluriny, jako je azoxystrobin, kresoxim-methyl, metominostrobin, SSF-129, trifloxystrobin, picoxystrobin, BAS 500F (navrhovaný název pyraclostrobin), BAS 520; dithiokarbamáty, jako je ferbam, mancozeb, maneb, metiram, propineb, thiram, zineb, ziram; N-halogenmethylthiotetrahydroftalimidy, jako je captafol, captan, dichlofluanid, fluormidy folpet, tolyfluanid; Cu-sloučeniny, jako je směs Bordeaux, hydroxid měďnatý, oxychlorid měďnatý, siran měďnatý, oxid měďný, mancopper (ethylenbis(dithiokarbamát)ový směsný komplex obsahující hořčík a měď), oxin mědi; nitrofenolové deriváty, jako je dinocap, nitrothal-isopropyl; organo-p-deriváty, jako je edifenfos, iprobenfos, isoprothiolan, fosdifen, pyrazofos, tolclofosmethyl; různé další, jako je acibenzolar-S-methyl, anilazin, benthia-valikarb, blasticidin-S, chinomethionát, chloroneb, chlorothalonil, cyflufenamid, cymoxanil, dichlon, diclomezine, dicloran, diethofenkarb, dimethomorf, SYP-LI90 (navrhovaný název: flumorf), dithianon, ethaboxam, etridiazol, famoxadon, fenamidon, fenoxanil, fentin, ferimzon, fluazinam, flusulfamid, fenhexamid, fosetyl-aluminium, hymexazol, iprovalikarb, IKF-916 (cyazofamid), kasugamycin, methasulfokarb, metrafenon, nicobifen, pencycuron, ftalid, polyoxiny, probenazol, propamokarb, pyrochilon, chinoxyfen, chintozen, síra, triazoxid, tricyklazol, triforin, validamycin, zoxamid (RH7281).
Výhodným způsobem aplikace sloučeniny obecného vzorce I nebo agrochemické kompozice, která obsahuje alespoň jednu z uvedených sloučenin, je foliární aplikace. Frekvence aplikace a míra aplikace závisí na riziku zamoření příslušným patogenem. Sloučenina obecného • ·
• · » • · · • · · to· ···· to · · « · • to ·« vzorce I však může prostupovat rostlinou prostřednictvím kořenů přes půdu (systémový účinek) zavlažením místa rostliny kapalným přípravkem, nebo aplikací sloučenin v pevné formě do půdy, např. ve formě granulí (půdní aplikace). U porostů vodní rýže lze tyto granule aplikovat do zaplaveného rýžového pole. Sloučeniny obecného vzorce I lze také aplikovat na sadbu (potahování) impregnací semen či hlíz, a to buď kapalným přípravkem fungicidu nebo potahováním pevným přípravkem.
Přípravky, tj. kompozice obsahující sloučeninu obecného vzorce I a, pokud je to žádoucí, pevnou nebo kapalnou pomocnou látku, se připravují známými způsoby, typicky těsným smícháním nebo/a rozmělňováním sloučeniny s nastavovači, např. rozpouštědly, pevnými nosiči a případně povrchově aktivními sloučeninami (surfaktanty).
Agrochemické přípravky budou obvykle obsahovat od 0,1 do 99 % hmotn., výhodně od 0,1 do 95 % hmotn., sloučeniny obecného vzorce I, 99,9 až 1 % hmotn., výhodně 99,8 až 5 % hmotn., pevné či kapalné pomocné látky, a od 0 do 25 % hmotn., výhodně od 0,1 do 25 % hmotn., surfaktantu.
Výhodné míry aplikace normálně činí od 5 g do 2 kg účinné látky (a.i.) na hektar (ha), výhodně od 10 g do 1 kg a.i./ha, nej výhodně ji od 20 g do 600 g a. i./ha. Pokud se používají jako sadbová mořidla, činí obvyklé dávky od 10 mg do 1 g účinné látky na kg sadby.
Ačkoliv je výhodné komerční produkty připravovat v podobě koncentrátů, konečný uživatel bude normálně používat zředěné přípravky.
Následující neomezující příklady provedení vynálezu detalněji ilustrují výše popsaný vynález. Teploty jsou udávány ve stupních Celsia. Jsou použity následující zkratky: m.p. = teplota tání; b.p. = teplota varu. NMR znamená nukleárně magnetické resonanční • · • ··· ···· ·· ····
spektrum. MS označuje hmotové spektrum. % znamenají hmotnostní procenta, pokud nejsou příslušné koncentrace označeny jinak.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Prop-2-ynyl-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové
sloučeniny (A) v 10 ml mmol) 55% natriumhydridu a Poté se přidá 0,12 ml (1,6
K roztoku 0,49 g (1,4 mmol) tetrahydrofuranu se přidá 67 mg (1,5 reakční směs se míchá po dobu 2 hodin, mmol) propargylbromidu a v míchání se pokračuje 1 hodinu. Po přidání ethylacetátu se organická fáze jednou promyje vodou a jednou roztokem chloridu sodného, suší se pomocí síranu sodného a odstraní se rozpouštědlo. Získaný prop-2-ynyl-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové (sloučenina 10.3) se rekrystalizuje ze směsi dichlormethan/hexan; m.p. 142 až 144 °C.
Příklad 2 (2-Methoxyacetyl)-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny 1met-hyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové • · · · • · · ·
K 1,0 g (5,7 mmol) 4-amino-l, 1,3-trimethylindanu (C) a 0,63 g (6,3 mmol) triethy laminu v 30 ml tetrahydrof uranu se po kapkách přidá roztok 0,65 g (5,9 mmol) methoxyacetylchloridu v 5 ml tetrahydrofuranu a reakční směs se míchá po dobu 30 minut. Po přidání ethylacetátu se organická fáze jednou promyje vodou a jednou roztokem chloridu sodného, suší pomocí síranu sodného s odstraní se rozpouštědlo. Získá se 2-methoxy-N-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)acetamid (D) v podobě oleje.
(E)
Roztok 0,95 g (4,9 mmol) sloučeniny (E) a 0,68 g (5,4 mmol) oxalylchloridu v 25 ml dichlormethanu se míchá po dobu 3 hodin v přítomnosti katalytického množství dimethylformamidu. Po odstranění rozpouštědla se chlorid kyseliny pomalu přidá k roztoku 1,23 g (4,9 mmol) sloučeniny (D) a 0,22 g (4,9 mmol) 55% natriumhydridu ve 25 ml tetrahydrofuranu, který se míchal po dobu 3 hodin. Reakční směs se míchá po dobu 16 hodin. Po přidání ethylacetátu se organická fáze jednou promyje vodou a jednou roztokem chloridu sodného, suší pomocí síranu sodného a odstraní se rozpouštědlo. Purifikaci pomocí • · • · · · ···· ·· ···· ·· ·· ··· ··· • · · · · · · sloupcové chromatografie přes silikagel (eluent hexan:terc-butylmethylether = 7:3) se získá (2-methoxyacetyl)-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové (sloučenina 10.10) v podobě žlutého oleje.
Příklad 3 (4'-Brombifenyl-2-yl)prop-2-ynyl-amid kyseliny l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-karboxylové (sloučenina 2.10) a (4'-brombifenyl-2-yl)propa-1,2-dienyl-amid kyseliny l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-karboxylové (sloučenina 2.123)
Ke směsi 137 mg (3,15 mmol) natriumhydridu (- 60%) a ml absolutního THF se pomalu přidá roztok 1,27 g (3,0 mmol) (4'-brombifenyl-2-yl)amidu kyseliny l-methyl-3-trifluormethyl-lH-pyrazol-4-karboxylové a míchá se po dobu 20 minut při +45 °C. Poté se roztok ochladí na +20 °C a pomalu se přidá 410 mg (3,45 mmol) 3-brom-l-propynu v 10 ml THF. Výsledná směs se míchá po dobu 20 hodin a poté se přidá 100 ml ledové vody. Přidá se ethylacetát a vodná fáze se třikrát extrahuje ethylacetátem. Po sušení smíchané organické fáze a odpaření rozpouštědla ve vakuu vytvořeném proudem vody se získá surový produkt. Separace sloučenin
2.10 a 2.123 se provede pomocí sloupcové chromatografie přes silikagel (eluent: hexan/CH2Cl2/isopropylether 1:1:1). Sloučenina 2.123 se získá v podobě bílého prášku: m.p. 146 až 149 °C a sloučenina 2.10 se získá v podobě bílého prášku: m.p. 171 až 172 °C.
• · · · ·· · · ·· ····
- 31 Analogickým způsobem se získají sloučeniny z tabulek.
následuj ících
Me = methyl
Tabulka 1
Meziprodukty r—A—
| Z | (II) | ||
| Slouč. č. | Ri | z | fyz.data m.p. °C |
| 1.01 | -CH2CH=CH2 | 4-F-fenyl | |
| 1.02 | -ch2ch=ch2 | 4-Cl-fenyl | |
| 1.03 | -ch2ch=ch2 | 4-Br-fenyl | |
| 1.04 | -ch2ch=ch2 | 3-Me-cyklopentyl | |
| 1.05 | -ch2ch=ch2 | 4-Me-cyklohexyl | |
| 1.06 | -ch2ch=ch2 | 3-Me-cyklohexyl | |
| 1.07 | -ch2ch=ch2 | cykloheptyl | |
| 1.08 | -ch2ch=ch2 | ||
| 1.09 | -ch2c=ch | 4-F-fenyl | |
| 1.10 | -CH2CssCH | 4-Cl-fenyl | |
| 1.11 | -ch2och | 4-Br-fenyl | |
| 1.12 | -ch2c=ch | 3-Me-cyklopentyl | |
| 1.13 | -ch2c=ch | 4-Me-cyklohexyl | |
| 1.14 | -ch2och | 3-Me-cyklohexyl | |
| 1.15 | -ch2c=ch | cykloheptyl | |
| 1.16 | -ch2c=ch | YYCHa ÓH3 CH, | |
| 1.17 | -coch3 | 4-F-fenyl | |
| 1.18 | “COCH3 | 4-Cl-fenyl | |
| 1.19 | -COCH3 | 4-Br-fenyl |
• · • · · · · · • · · · • · · · · ·
| 1.20 | -coch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 1.21 | -COCH3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 1.22 | -COCH3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 1.23 | -COCH3 | cykloheptyl |
| 1.24 | -coch3 | γΫ’Π’ Ah, Ah, |
| 1.25 | -coch2ch3 | 4-F-fenyl |
| 1.26 | -coch2ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 1.27 | -coch2ch3 | 4-Br-fenyl |
| 1.28 | -coch2ch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 1.29 | -coch2ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 1.30 | -coch2ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 1.31 | -coch2ch3 | cykloheptyl |
| 1.32 | -coch2ch3 | γγεΗCH, Ah, |
| 1.33 | -coch2ch2ch3 | 4-F-fenyl |
| 1.34 | -coch2ch2ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 1.35 | -coch2ch2ch3 | 4-Br-fenyl |
| 1.36 | -coch2ch2ch3 | cykloheptyl |
| 1.37 | -coch2ch2ch3 | Ah, Ah, |
| 1.38 | -COcyklopropyl | 4-F-fenyl |
| 1.39 | -COcyklopropyl | 4-Cl-fenyl |
| 1.40 | -COcyklopropyl | 4-Br-fenyl |
| 1.41 | -COcyklopropyl | cykloheptyl |
| 1.42 | -COcyklopropyl | YYCH3 Ah, Ah, |
| 1.43 | -COCH2OCH3 | 4-F-fenyl |
| 1.44 | -coch2och3 | 4-Cl-fenyl |
| 1.45 | -coch2och3 | 4-Br-fenyl |
| 1.46 | -coch2och3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 1.47 | -coch2och3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 1.48 | -coch2och3 | 3-Me-cyklohexyl |
• · · ·
| 1.49 | -COCH2OCH3 | cykloheptyl |
| 1.50 | -COCH2OCH3 | γγ*» |
| ÓHa Ahs | ||
| 1.51 | -coch2och2ch3 | 4-F-fenyl |
| 1.52 | -coch2och2ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 1.53 | -coch2och2ch3 | 4-Br-fenyl |
| 1.54 | -coch2och2ch3 | cykloheptyl |
| 1.55 | -coch2och2ch3 | YY**» |
| Au, Ah3 | ||
| 1.56 | -cooch3 | 4-F-fenyl |
| 1.57 | -COOCH3 | 4-Cl-fenyl |
| 1.58 | -cooch3 | 4-Br-fenyl |
| 1.59 | -cooch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 1.60 | -COOCH3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 1.61 | -cooch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 1.62 | -cooch3 | cykloheptyl |
| 1.63 | -COOCHs | YyCH> |
| Ah„ Ah3 |
pryskyřice;
M+ = 249
Tabulka 2
Pyrazolkarboxamidy
Slouč. fyz. data
| č. | Ri | r4 | Rs | r6 | Z | m.p. | °C |
| 2.001 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl | 93 až | 95 |
| 2.002 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl | ||
| 2.003 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl | ||
| 2.004 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl | ||
| 2.005 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
• · · ·
• · · ·
| 2.006 | -CH2CH=CH2 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl | ||
| 2.007 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | CHa CH3 | 73 | až 75 |
| 2.008 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl | ||
| 2.009 | -CH2CsCH | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl | 169 M+ = | až 170 = 415 |
| 2.010 | -ch2och | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl | 171 | až 172 |
| 2.011 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl | ||
| 2.012 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl | ||
| 2.013 | -ch2o=ch | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl | ||
| 2.014 | -CH2CsCH | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl | ||
| 2.015 | -ch2och | -cf3 | -ch3 | H | γγ°·· CH, CH3 | 100 | až 102 |
| 2.016 | -ch2cch | -cf2h | -ch3 | H | 4-F-fenyl | 127 | až 128 |
| 2.017 | -ch2och | -cf2h | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl | 151 | až 152 |
| 2.018 | -CH2CsCH | -cf2h | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl | ||
| 2.019 | -ch2c=ch | -cf2h | -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl | ||
| 2.020 | -CH2CsCH | -cf2h | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl | ||
| 2.021 | -ch2o=ch | -cf2h | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 2.022 | -ch2och | -cf2h | -ch3 | H | Τ Ϊ ch3 |
| 2.023 | -ch2och | -cf3 | -ch2och3 | H | 4-F-fenyl |
| 2.024 | -ch2och | -cf3 | -ch2och3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 2.025 | -CH2O=CH | -cf3 | -ch2och3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 2.026 | -ch2och | -cf3 | -ch2och3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 2.027 | -ch2och | -cf3 | -CH2OCH3 | H | cykloheptyl |
| 2.028 | -ch2och | -cf3 | -ch2och3 | H | YY*, |
| CH, CH3 | |||||
| 2.029 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | F | 4-F-fenyl |
| 2.030 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | f | 4-Cl-fenyl |
| 2.031 | -ch2och | -cf3 | -ch3 | F | 3-Me-cyklopentyl |
| 2.032 | -ch2och | -cf3 | -ch3 | F | 3-Me-cyklohexyl |
| 2.033 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | F | cykloheptyl |
• · • · · · • · · ·
2.034
2.035
2.036
2.037
2.038
2.039
2.040
2.041
2.042
2.043
2.044
2.045
2.046
2.047
2.048
2.049
2.050
2.051
2.052
2.053
2.054
2.055
2.056
2.057
2.058
2.059
| -ch2och | -cf3 -ch3 | f | γγθπ» CH, ÓH, |
| -coch3 | -cf3 -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl |
| -coch3 | -cf3 -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | cykloheptyl |
| -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | γγ^ |
| °Η, CH, | |||
| -COCH3 | -cf2h -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| -COCH3 | -cf2h -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| -COCH3 | -cf2h -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| -coch3 | -cf2h -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| -COCH3 | -cf2h -ch3 | H | cykloheptyl |
| -COCH3 | —cf2h — ch3 | H | γγ |
| CH, CH, |
až 97
| -coch3 | -cf3 | -ch2och3 | H | 4-F-fenyl |
| -coch3 | -cf3 | -ch2och3 | H | 4-Cl-fenyl |
| -coch3 | -cf3 | -ch2och3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| —coch3 | -cf3 | -ch2och3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| -coch3 | -cf3 | -ch2och3 | H | cykloheptyl |
| -coch3 | -cf3 | -ch2och3 | H | γγ^ |
| CH, CH, | ||||
| -coch3 | ~cf3 | -ch3 | F | 4-F-fenyl |
| -COCH3 | -cf3 | -ch3 | F | 4-Cl-fenyl |
| -coch3 | -cf3 | -ch3 | F | 4-Br-fenyl |
| -coch3 | -cf3 | -ch3 | F | 3-Me-cyklohexyl |
| -coch3 | -cf3 | -ch3 | F | cykloheptyl |
pryskyřice; M+=435 (35CI) ·· ····
| - 36 | • · — · · · • · · · ·· | • · · · · · • · · 9 99 9 | |
| 2.060 -COCH3 | -cf3 -ch3 | F YYCH> | |
| ch3 ch3 | |||
| 2.061 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-F-fenyl | |
| 2.062 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-Cl-fenyl | pryskyřice; M+=435 (35CI) |
| 2.063 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-Br-fenyl | |
| 2.064 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 3-Me-cyklopentyl | |
| 2.065 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-Me-cyklohexyl | |
| 2.066 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 3-Me-cyklohexyl | |
| 2.067 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H cykloheptyl | |
| 2.068 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H YT | 92 až 94 |
| CHa CH3 | |||
| 2.069 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-F-fenyl | |
| 2.070 -COCH2CH3 | -cf2h -ch3 | H 4-Cl-fenyl | |
| 2.071 -COCH2CH3 | -cf2h -ch3 | H 4-Br-fenyl | |
| 2.072 -COCH2CH3 | -cf2h -ch3 | H cykloheptyl | |
| 2.073 -COCH2CH3 | -cf2h -ch3 | H YY3 | |
| CHa CHa | |||
| 2.074 -COCH2CH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-F-fenyl | |
| 2.07 5 -COCH2CH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-Cl-fenyl | pryskyřice; M+ |
| 2.07 6 -COCH2CH2CH3 | -cf3 -ch3 | H 4-Br-fenyl | |
| 2.077 -COCH2CH2CH3 | -cf3 -ch3 | H cykloheptyl | |
| 2.078 -COCH2CH2CH3 | -cf3 -ch3 | H YY^ | |
| CHa CHa | |||
| 2.079 -COcyklopropyl | -cf3 -ch3 | H 4-F-fenyl | |
| 2.080 -COcyklopropyl | -cf3 -ch3 | H 4-Cl-fenyl | |
| 2.081 -COcyklopropyl | -cf3 —ch3 | H 4-Br-fenyl | |
| 2.082 -COcyklopropyl | -cf3 -ch3 | H cykloheptyl | |
| 2.083 -COcyklopropyl | -cf3 -ch3 | H ΥΓ | |
| CHa CHa | |||
| 2.084 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | H 4-F-fenyl |
9999 • · 9 9
9 9 9 9 • 9 9 9 9 9
9 9 9 9 •9 99 99 9
9999
9 9 9
99
2.085 -COCH2OCH3 2.086 -COCH2OCH3 2.087 -COCH2OCH3 2.088 ~COCH2OCH3 2.089 -COCH2OCH3 2.090 ~COCH2OCH3
2.091 -COCH2OCH3
2.092 -COCH2OCH3 2.093 -COCH2OCH3 2.094 -COCH2OCH3 2.095 -COCH2OCH3 2.096 -COCH2OCH3
-cf3 -ch3 -cf3 -ch3 -cf3 -ch3 -cf3 -ch3 -cf3 -ch3 -cf3 -ch3
-cf3 -ch3
-cf2h -ch3 -cf2h -ch3 -cf2h -ch3 -cf2h -ch3 -cf2h ~ch3
H 4-Cl-fenyl 55 až 57
H 4-Br-fenyl H 3-Me-cyklopentyl H 4-Me-cyklohexyl H 3-Me-cyklohexyl H cykloheptyl
ch3 ch3 pryskyřice; M+ = 425
H 4-F-fenyl H 4-F-fenyl H 4-Cl-fenyl H 4-Br-fenyl H cykloheptyl
| 2.097 -COCH2OCH3 | -cf2h | -ch3 | H | γγεΗ» ch3 ch3 |
| 2.098 -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | F | 4-Cl-fenyl |
| 2.099 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 2.100 -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 2.101 -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 2.102 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 2.103 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 2.104 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | γν1· |
| CH, CH, | ||||
| 2.105 -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 2.106 -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 2.107 -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 2.108 -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 2.109 -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl |
| 2.110 ~COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 2.111 -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 2.112 -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | |
| CH, CH, | ||||
| 2.113 “COOCH3 | -cf2h | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
0900
0 0 0 0 • 0 0 9 0
0000 90
0« «000
9
0000
00
| 2.114 | -COOCH3 | -cf2h | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 2.115 | -COOCH3 | -cf2h | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 2.116 | -COOCH3 | -cf2h | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 2.117 | -COOCH3 | -cf2h | -ch3 | H | |
| 0% CHg | |||||
| 2.118 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | F | 4-F-fenyl |
| 2.119 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | f | 4-Cl-fenyl |
| 2.120 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | F | cykloheptyl |
| 2.121 | -ch=c=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 2.122 | -ch=c=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl 144 až 146 |
| 2.123 | -ch=c=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl 146 až 149 |
| 2.124 | -ch=c=ch2 | -cf2h | -ch3 | H | 4-F-fenyl 148 až 149 |
| 2.125 | -ch=c=ch2 | -cf2h | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl 157 až 159 |
| 2.126 | -ch=c=ch2 | -cf2h | -ch3 | H | 4-Br-fenyl 163 až 164 |
Tabulka 3 Pyrrolkarboxamidy
| Slouč. č. | Ri | R4 | r5 | R6 | Z | fyz. data m.p. °C |
| 3.01 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl | pryskyřice; M+ = 402 |
| 3.02 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl | |
| 3.03 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl | |
| 3.04 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl | |
| 3.05 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl | |
| 3.06 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl | |
| 3.07 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H | yy* CH, CHg |
• · · ·♦ · ·* *·»· • · · · · · • · · · · • 9 9 9 9 9 · 9 9 9 9
99 9 9· 99 9 ·· ····
9 9
9 9
9 9
9 9 9
99
| 3.08 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.09 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.10 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 3.11 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 3.12 -CH2OCH | -cf3 -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl |
| 3.13 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.14 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.15 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | H | yyn |
| CHa CHg | |||
| 3.16 -CH2C=CH | -cf3 -ch2och3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.17 -CH2C=CH | -cf3 -ch2och3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.18 -CH2OCH | -cf3 -ch2och3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 3.19 -CH2C=CH | -cf3 -ch2och3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.20 -CH2C=CH | -cf3 -ch2och3 | H | cykloheptyl |
| 3.21 -CH2C=CH | -cf3 -ch2och3 | H | W0Hs |
| CH, CH, | |||
| 3.22 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | F | 4-F-fenyl |
| 3.23 -CH2OCH | -cf3 -ch3 | F | 4-Cl-fenyl |
| 3.24 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | F | 3-Me-cyklopent yl |
| 3.25 -CH2CsCH | -cf3 -ch3 | F | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.26 -CH2CsCH | -cf3 -ch3 | F | cykloheptyl |
| 3.27 -CH2C=CH | -cf3 -ch3 | F | γγ0Η, |
| CH, CH3 | |||
| 3.28 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.29 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.30 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 3.31 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 3.32 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl |
| 3.33 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.34 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.35 -COCH3 | -cf3 -ch3 | H | γγ“1· |
ch3 ch3
109 až 112
130 až 131 pryskyřice; M+ = 402 • to ···· ·· ···· • to · ·· ·
• to · • · to • · to • ·· · ·· toto
| 3.36 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.37 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.38 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.39 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.40 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.41 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.42 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.43 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.44 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.45 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.46 | -COCH3 | -cf3 |
| 3.47 | -COCH3 | -cf3 |
| -CH2OCH3 | H | 4-F-fenyl |
| -ch2och3 | H | 4-Cl-fenyl |
| -ch2och3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| -ch2och3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| -ch2och3 | H | cykloheptyl |
| -ch2och3 | H | γγ0^ |
| CH, | ||
| -ch3 | F | 4-F-fenyl |
| -ch3 | F | 4-Cl-fenyl |
| -ch3 | F | 4-Br-fenyl |
| -ch3 | F | 3-Me-cyklohexyl |
| -ch3 | F | cykloheptyl |
| -ch3 | F | γγ°^ |
| θΗ, CU |
| 3.48 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.49 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.50 | -coch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 3.51 | ~coch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 3.52 | -coch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl |
| 3.53 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.54 | -coch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.55 | -coch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | γγ |
| oh3 ch3 | |||||
| 3.56 | -coch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.57 | -coch2ch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.58 | -coch2ch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.59 | -coch2ch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 3.60 | -COCH2CH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.61 | -coch2ch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H | \A/^ Y Y pryskyřice; |
| CH3 CHg M+ = 422 | |||||
| 3.62 | -COcyklopropyl | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.63 | -COcyklopropyl | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3,64 | -COcyklopropyl | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
• 9 9999
9 9 999 • · · 9 9
9 9 9
9 9 9 9 • 9 9 « 9
9999 99 99 • 9 ««99
9 9 · · 9 9 * 9 9 9 9
9 9 9 9
99 9 9
| 3.65 | -COcyklopropyl | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.66 | -COcyklopropyl | -cf3 | -ch3 | H | YYCH3 CH, Óh, |
| 3.67 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.68 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.69 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 3.70 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 3.71 | -COCH2OCH3 | -cf3 | —ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl |
| 3.72 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.73 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.74 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H | yy0» ÓH, ÓH, |
| 3.75 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | F | 4-Cl-fenyl |
| 3.76 | -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.77 | -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.78 | -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 3.79 | -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.80 | -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.81 | -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H | yy** CH, CH, |
| 3.82 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-F-fenyl |
| 3.83 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Cl-fenyl |
| 3.84 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Br-fenyl |
| 3.85 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklopentyl |
| 3.86 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 4-Me-cyklohexyl |
| 3.87 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | 3-Me-cyklohexyl |
| 3.88 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | cykloheptyl |
| 3.89 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H | γ\γ CH, CH, |
| 3.90 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | F | 4-F-fenyl |
| 3.91 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | F | 4-Cl-fenyl |
| 3.92 | -COOCH3 | -cf2h | -ch3 | F | cykloheptyl |
pryskyřice; M+ = 434 pryskyřice; M+ = 422 • · 4444 •4 ·*·« « 4 4 4 4 4 4
4 4 4 4 4
444 44 44 4 4
444 4444
4· 4 4« 44
3.93 -CH=C=CH2
3.94 ~CH=OCH2
3.95 -CH=C=CH2
-cf2h -ch3 -cf2h -CH3 -cf2h -ch3
H 4-F-fenyl H 4-Cl-fenyl
H 4-Br-fenyl
162 až 163
Tabulka 4
Thiazolkarboxamidy
Slouč.
(Ic) fyz. data m.p. °C
| 4.01 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.02 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | 4-Br-fenyl |
| 4.03 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 4.04 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 4.05 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| 4.06 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | γγ0Η· OH, CH, |
| 4.07 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | 4-F-fenyl |
| 4.08 | -CH2CseCH | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.09 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | 4-Br-fenyl |
| 4.10 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 4.11 | -CH2CsCH | -cf3 | -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 4.12 | -ch2g=ch | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 4.13 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| 4.14 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | YyCH» CH, CH, |
| 4.15 | -CH2C=5CH | -cf3 | -CH2OCH3 | 4-F-fenyl |
| 4.16 | -ch2och | -cf3 | -ch2och3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.17 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch2och3 | cykloheptyl |
• 9 «9·9
9 9 * 9
9 9 9
9 9 · 9
9 9 9 9
9999 9« ·· • 9 9 9
9 9 9 • »99 9
9 9 9 9
9« 9 9
| 4.18 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch2och3 | γγ0Η= óh3 óh3 |
| 4.19 | -COCH3 | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.20 | -COCH3 | -cf3 | -ch3 | 4-Br-fenyl |
| 4.21 | -COCH3 | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 4.22 | -COCH3 | -cf3 | -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 4.23 | -COCH3 | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 4.24 | -COCH3 | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| 4.25 | -COCH3 | -cf3 | -ch3 | γγ^ ch3 Ah3 |
| 4.26 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | 4-F-fenyl |
| 4.27 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.28 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | 4-Br-fenyl |
| 4.29 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| 4.30 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | γγ^ ch3 ch, |
| 4.31 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | 4-F-fenyl |
| 4.32 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.33 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 4.34 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 4.35 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 4.36 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| 4.37 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | γγεΗ< CH, CHg |
| 4.38 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | 4-F-fenyl |
| 4.39 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.40 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| 4.41 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | γγθ'ΐ ch, ch, |
| 4.42 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | 4-F-fenyl |
| 4.43 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 4.44 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | 4-Br-fenyl |
- 44 ·· ···· ·· ···· • · · * ♦ · • · 9 9 9
9 9 9 9 9 • 999 99
9999
9 9
9 9
9 9
9 Φ · ·· ··
4.45 -COOCH3
4.46 -COOCH3
-CF3 —CH3 cykloheptyl v™
-cf3 -ch3
Yy' ch3 ch3
Tabulka 5
Oxazolkarboxamidy ?1
ΝγΟ Re (Id)
Slouč.
| č. ».01 | Ri -ch2ch=ch2 | r4 -cf3 | Rs -ch3 | z 4-Cl-fenyl |
| i.02 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | 4-Br-fenyl |
| ».03 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| ,.04 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| .05 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| . 06 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | γγ0Η* |
| Ah, Ah, | ||||
| .07 | -ch2cch | -cf3 | -ch3 | 4-F-fenyl |
| .08 | -CH2CssCH | -cf3 | -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| .09 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | 4-Br-fenyl |
| .10 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| .11 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| .12 | -ch2cch | -cf3 | -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| .13 | -ch2och | -cf3 | -ch3 | cykloheptyl |
| .14 | -CH2CsCH | -cf3 | -ch3 | |
| OH, Ah, | ||||
| .15 | -CH2CsCH | -cf3 | -ch2och3 | 4-F-fenyl |
| .16 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch2och3 | 4-Cl-fenyl |
| .17 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch2och3 | cykloheptyl |
fyz. data m.p. °C
| 5.18 -CH2C=CH | -CF3 -CH2OCH3 f | ch3 ch3 | |
| 5.19 -COCH3 | -cf3 -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 5.20 -COCH3 | -cf3 -ch3 | 4-Br-fenyl |
| 5.21 -COCH3 | -cf3 -ch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 5.22 -COCH3 | -cf3 -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 5.23 -COCH3 | -cf3 -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 5.24 -COCH3 | -cf3 -ch3 | cykloheptyl |
| 5.25 -COCH3 | -cf3 -ch3 | γγπ |
| CH, CH, | ||
| 5.26 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | 4-F-fenyl |
| 5.27 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 5.28 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | 4-Br-fenyl |
| 5.29 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | cykloheptyl |
| 5.30 -COCH2CH3 | -cf3 -ch3 | Yy™3 |
| CH, CH, | ||
| 5.31 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | 4-F-fenyl |
| 5.32 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 5.33 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | 3-Me-cyklopentyl |
| 5.34 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 5.35 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 5.36 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | cykloheptyl |
| 5.37 -COCH2OCH3 | -cf3 -ch3 | YYCH3 |
| CHa Ah, | ||
| 5.38 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 -ch3 | 4-F-fenyl |
| 5.39 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 5.40 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 -ch3 | cykloheptyl |
| 5.41 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 -ch3 | γγ0Η> |
| CH, CH, | ||
| 5.42 -COOCH3 | -cf3 -ch3 | 4-F-fenyl |
| 5.43 -COOCH3 | -cf3 -ch3 | 4-Cl-fenyl |
| 5.44 -COOCH3 | -cf3 -ch3 | 4-Br-fenyl |
• · · · · · • · · · · ·
5.45
5.46
-COOCH3
-COOCH3
-CF3 -ch3
-cf3 -ch3 cykloheptyl
ch3 ch3
Tabulka
Pyridinkarboxamidy
(Ie)
Slouč.
č.
6.01
6.02
6.03
6.04
6.05
6.06
6.07
6.08
6.09
6.10
6.11
6.12
6.13
6.14
6.15
6.16
| Ri | R4 | z |
| -ch2ch=ch2 | -Cl | 4-F-fenyl |
| -ch2ch=ch2 | -Cl | 4-Cl-fenyl |
| -ch2ch=ch2 | -Cl | 4-Br-fenyl |
| -ch2ch=ch2 | -Cl | cykloheptyl |
| -ch2ch=ch2 | -Cl | YYCH3 CH, CH, |
| -ch2o=ch | -cf3 | 4-F-fenyl |
| -CH2OCH | -cf3 | 4-Cl-fenyl |
| -ch2c=ch | -cf3 | 4-Br-fenyl |
| •ch2c=ch | -cf3 | cykloheptyl |
| CH2CsCH | -cf3 | γν™·· CH, CH, |
| CH2GsCH | -Cl | 4-F-fenyl |
| ch2och | -Cl | 4-Cl-fenyl |
| ch2c=ch | -Cl | 4-Br-fenyl |
| CH2CsCH | -Cl | cykloheptyl |
| ch2cch | -Cl | γγ0Ηί CH, CH, |
| ch2och | -CF3 | 4-F-fenyl |
fyz. data m.p. °C • · · · « · • · ♦ ···· ··
| 6.17 | -CH2C=CH | -cf3 | 4-Cl-fenyl |
| 6.18 | -CH2Cs=CH | -cf3 | 4-Br-fenyl |
| 6.19 | -ch2och | -cf3 | cykloheptyl |
| 6.20 | -ch2cch | -cf3 | γ-ι CH, Au |
| 6.21 | -COCH3 | -Cl | 4-F-fenyl |
| 6.22 | -COCH3 | -Cl | 4-Cl-fenyl |
| 6.23 | -COCH3 | -Cl | 4-Br-fenyl |
| 6.24 | -COCH3 | -Cl | 4-Me-cyklohexyl |
| 6.25 | -COCH3 | -Cl | 3-Me-cyklohexyl |
| 6.26 | -COCH3 | -Cl | cykloheptyl |
| 6.27 | -COCH3 | -Cl | γγ^ CH, Ah3 |
| 6.28 | -COCH3 | -CF3 | 4-F-fenyl |
| 6.29 | -COCH3 | -cf3 | 4-Cl-fenyl |
| 6.30 | -COCH3 | -cf3 | 4-Br-fenyl |
| 6.31 | -COCH3 | -cf3 | 4-Me-cyklohexyl |
| 6.32 | -COCH3 | -cf3 | 3-Me-cyklohexyl |
| 6.33 | -COCH3 | -cf3 | cykloheptyl |
| 6.34 | -COCH3 | -cf3 | YY*1» CH, Ah, |
| 6.35 | -coch2ch3 | -Cl | 4-F-fenyl |
| 6.36 | -coch2ch3 | -Cl | 4-Cl-fenyl |
| 6.37 | -coch2ch3 | -Cl | 4-Br-fenyl |
| 6.38 | -coch2ch3 | -Cl | 3-Me-cyklohexyl |
| 6.39 | -coch2ch3 | -Cl | cykloheptyl |
| 6.40 | -coch2ch3 | -Cl | γγει% Ah, Ah, |
| 6.41 | -coch2ch3 | -cf3 | 4-F-fenyl |
| 6.42 | -coch2ch3 | -cf3 | 4-Cl-fenyl |
| 6.43 | -coch2ch3 | -cf3 | 4-Br-fenyl |
| 6.44 | -coch2ch3 | -cf3 | cykloheptyl |
• · ··
| 6.45 -COCH2CH3 | -cf3 | yy* ch, ch, |
| 6.4 6 -COCH2OCH3 | -Cl | 4-F-fenyl |
| 6.4 7 -COCH2OCH3 | -Cl | 4-Cl-fenyl |
| 6.48 -COCH2OCH3 | -Cl | 4-Br-fenyl |
| 6.49 -COCH2OCH3 | -Cl | cykloheptyl |
| 6.50 -COCH2OCH3 | -Cl | Yy0Hs ch, ch, |
| 6.51 -COCH2OCH3 | -cf3 | 4-F-fenyl |
| 6.52 -COCH2OCH3 | -cf3 | 4-Cl-fenyl |
| 6.53 -COCH2OCH3 | -cf3 | 4-Br-fenyl |
| 6.54 -COCH2OCH3 | -cf3 | cykloheptyl |
| 6.55 -COCH2OCH3 | -cf3 | YVCHs CH, óh, |
| 6.56 -COCH2OCH2CH3 | -Cl | 4-F-fenyl |
| 6.57 -COCH2OCH2CH3 | -Cl | 4-Cl-fenyl |
| 6.58 -COCH2OCH2CH3 | -Cl | cykloheptyl |
| 6.59 -COCH2OCH2CH3 | -Cl | CH, CH, |
| 6.60 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | 4-F-fenyl |
| 6.61 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | 4-Cl-fenyl |
| 6.62 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | cykloheptyl |
| 6.63 -COCH2OCH2CH3 | -cf3 | YY^ CH, CH, |
| 6.64 -COOCH3 | -Cl | 4-F-fenyl |
| 6.65 -COOCH3 | -Cl | 4-Cl-fenyl |
| 6.66 -COOCH3 | -Cl | 4-Br-fenyl |
| 6.67 -COOCH3 | -Cl | cykloheptyl |
| 6.68 -COOCH3 | -Cl | γγθΗ. CH, CH, |
| 6.69 -COOCH3 | -cf3 | 4-F-fenyl |
• · · · • · · ·
| 70 | -COOCH3 | -cf3 | 4-Cl-fenyl |
| 71 | -COOCH3 | -cf3 | 4-Br-fenyl |
| 72 | -COOCH3 | -cf3 | cykloheptyl |
| 73 | -cooch3 | -cf3 | yyH |
| CHg CHg |
Tabulka 7 Sloučeniny obecného vzorce If
(If)
Slouč.
| č. | Ri | r4 | R5 | r6 |
| 7.01 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H |
| 7.02 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | F |
| 7.03 | -ch2ch=ch2 | -cf2h | -ch3 | H |
| 7.04 | -ch2c=ch | ~cf3 | -ch3 | H |
| 7.05 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | F |
| 7.06 | -ch2c=ch | -cf2h | -ch3 | H |
| 7.07 | -coch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 7.08 | -coch3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 7.09 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 7.10 | -coch2ch3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 7.11 | -coch2och3 | -cf3 | —ch3 | H |
| 7.12 | -coch2och3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 7.13 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | F |
| 7.14 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 7.15 | -coch2och2ch3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 7.16 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | F |
| 7.17 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 7.18 | -cooch3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 7.19 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | F |
fyz. data m.p. °C
7.20 -COOCHg
Tabulka 8 • · φ · φ φ φφφφ φφφφ
Φ φ • Φ ··
-CF2H -CH3 F
Sloučeniny obecného vzorce Ig
(Ig)
Slouč.
| č. | Ri | R4 | r5 | Re |
| 8.01 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H |
| 8.02 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 8.03 | -CH2CsCH | -cf3 | -ch3 | H |
| 8.04 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 8.05 | -CH2CsCH | -cf3 | -ch3 | F |
| 8.06 | -coch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 8.07 | -coch3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 8.08 | -coch2ch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 8.09 | -coch2ch3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 8.10 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 8.11 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | F |
| 8.12 | -coch2och3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 8.13 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 8.14 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 8.15 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 8.16 | -cooch3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 8.17 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | F |
pryskyřice fyz. data m.p. °C • · · · • · · · • · • · · ·
Tabulka 9
(Ih)
Slouč.
| č. | Ri | r4 | r5 | r6 |
| 9.01 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | H |
| 9.02 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch3 | F |
| 9.03 | -ch2ch=ch2 | -cf2h | -ch3 | H |
| 9.04 | -CH2GsCH | -cf3 | -ch3 | H |
| 9.05 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | F |
| 9.06 | -ch2c=ch | -cf2h | -ch3 | H |
| 9.07 | -coch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 9.08 | -COCH3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 9.09 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 9.10 | -coch2ch3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 9.11 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 9.12 | -coch2och3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 9.13 | -coch2och3 | -cf3 | -ch3 | F |
| 9.14 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 9.15 | -coch2och2ch3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 9.18 | -cooch3 | -cf2h | -ch3 | H |
| 9.19 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | F |
| 9.20 | -cooch3 | -cf2h | -ch3 | F |
pryskyřice
Tabulka 10 li fyz. data m.p. °C
Sloučeniny obecného vzorce
O li) • · • to · · to to • to •to
Slouč.
| č. | Ri | r4 | r5 | Re |
| 10.01 | -CH2CH=CH2 | -cf3 | -ch3 | H |
| 10.02 | -ch2ch=ch2 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 10.03 | -ch2och | -cf3 | -ch3 | H |
| 10.04 | -CH2C5=CH | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 10.05 | -ch2c=ch | -cf3 | -ch3 | F |
| 10.06 | -coch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 10.07 | -COCH3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 10.08 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 10.09 | -COCH2CH3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 10.10 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 10.11 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch3 | F |
| 10.12 | -COCH2OCH3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 10.13 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 10.14 | -coch2och2ch3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 10.15 | -COOCH3 | -cf3 | -ch3 | H |
| 10.16 | -COOCH3 | -cf3 | -ch2och3 | H |
| 10.17 | -cooch3 | -cf3 | -ch3 | F |
| Příklady přípravků pro | sloučeniny | obecného | vzorce |
fyz. data m.p. °C
142 až 144 olej; M+=422
Pracovní postupy pro přípravu přípravků sloučenin obecného vzorce I, jako jsou emulgovatelné koncentráty, roztoky, granuláty, prachy a zvlhčitelné prášky popisuje WO 97/33890.
Biologické příklady: Fungicidní účinky
Příklad B-l
Účinek proti Puccinia recondita/pšenice (rez pšeničná) týden staré rostliny pšenice cv. Arina se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,02 % účinné látky). Jeden den po aplikaci se rostliny pšenice naočkují « · » · « · · · «· ··*· • · · · ♦ · » » «··· · · · · nasprejováním suspenze spor (1 x 105 uredospor/ml) na testované rostliny. Po inkubační periodě činící 2 dny při 20 °C a 95% relativní vlhkosti (r.h.) se rostliny uchovávají ve skleníku po dobu 8 dní při 20 °C a 60% relativní vlhkosti. Incidence choroby se stanoví 10 dní po naočkování.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
Příklad B-2
Účinek proti Podosphaera leucotricha/jabloň (padlí jabloňové) týdnů staré semenáčky jabloně cv. Mclntosh se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,002 % účinné látky). Jeden den po aplikaci se rostliny jabloně naočkují potřepáním rostlin infikovaných padlím jabloňovým nad testovanými rostlinami. Po inkubační periodě činící 12 dní při 22 °C a světelného režimu 14/10 h choroby.
60% relativní vlhkosti (r.h.) za (světlo/tma) se stanoví incidence
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
• · · · • * · · « ♦ • · · · · ·
Příklad B-3
Účinek proti Venturia inaequalis/jabloň (strupovitost jabloně) týdny staré semenáčky jabloně cv. Mclntosh se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,02 % účinné látky). Jeden den po aplikaci se rostliny jabloně naočkují nasprejováním suspenze spor (4 χ 105 konidií/ml) na testované rostliny. Po inkubační periodě činící 4 dny při 21 °C a 95% relativní vlhkosti (r.h.) se rostliny umístí na dobu 4 dní do skleníku při 21 °C a 60% relativní vlhkosti. Po dalších 4 dnech inkubace při 21 °C a 95% relativní vlhkosti (r.h.) se stanoví incidence choroby.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
Příklad B-4
Účinek proti Erysiphe graminis/ječmen (padlí ječmene) týden staré rostliny ječmene cv. Express se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,02 % účinné látky). Jeden den po aplikaci se rostliny ječmene naočkují potřepáním rostlin infikovaných padlím nad testovanými rostlinami. Po inkubační periodě činící 6 dnů při 20 °C/18 °C (den/noc) a 60% relativní vlhkosti (r.h.)ve skleníku se stanoví incidence choroby.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
9 9··» •4 ·*4·
4« 4 · 4*
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
Příklad B-5
Účinek proti Botrytis cinerea/jabloň (botrytida plodů jabloně)
V plodech jabloně cv. Golden Delicious se vyvrtají 3 otvory a každý se naplní 30μ1 kapkami přípravku testované sloučeniny (0,002 % účinné látky). Dvě hodiny po aplikaci se na místa aplikace pipetuje 50 μΐ suspenze spor B. cinerea (4 x 105 konidií/ml). Po inkubační periodě činící 7 dní při 22 °C ve vegetační komoře se stanoví incidence choroby.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
Příklad B-6
Účinek proti Botrytis cinerea/vinná réva (botrytida vinné révy) týdnů staré semenáčky vinné révy cv. Gutedel se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,002 % účinné látky). Dva dny po aplikaci se rostliny vinné révy naočkují nasprejováním suspenze spor (1 x 106 konidií/ml) na testované rostliny. Po inkubační periodě činící 4 dny při 21 °C a 95% relativní vlhkosti ve skleníku se stanoví incidence choroby.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28, ·«·· ·· ····
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
Příklad B-7
Účinek proti Botrytis cinerea/rajče (botrytida rajčete) týdny staré rostliny rajčete cv. Roter Gnom se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,002 % účinné látky). Dva dny po aplikaci se rostliny rajčete naočkují nasprejováním suspenze spor (1 χ 105 konidií/ml) na testované rostliny. Po inkubační periodě činící 4 dny při 20 °C a 95% relativní vlhkosti ve vegetační komoře se stanoví incidence choroby.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
Příklad B-8
Účinek proti Pyrenophora teres/ječmen (hnědá skvrnitost ječmene) týden staré rostliny ječmene cv. Express se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,002 % účinné látky). Dva dny po aplikaci se rostliny ječmene naočkují nasprejováním suspenze spor (3 χ 104 konidií/ml) na testované rostliny. Po inkubační periodě činící 2 dny při 20 °C a 95% relativní vlhkosti se rostliny ponechají na 2 dny ve skleníku při 20 °C a 60% relativní vlhkosti. 4 dny po naočkování se stanoví incidence choroby.
·· ···· ·<·· ·♦ ···· * · · · » · · · « • · · V · 9 9 9
9 · 9 9 9 9 9 9 9
9 · 9 9 4 4 9 9 9
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
Příklad B-9
Účinek proti Septoria nodorum/pšenice (Septoriová listová skvrnitost pšenice) týden staré rostliny pšenice cv. Arina se ve sprejové komoře ošetří přípravkem testované sloučeniny (0,02 % účinné látky). Jeden den po aplikaci se rostliny pšenice naočkují nasprejováním suspenze spor (5 x 105 konidií/ml) na testované rostliny. Po inkubační periodě činící 1 den při 20 °C a 95% relativní vlhkosti se rostliny ponechají na 10 dnů ve skleníku při 20 °C a 60% relativní vlhkosti. 11 dní po naočkování se stanoví incidence choroby.
Sloučeniny z tabulek 1 až 10 vykazují v rámci tohoto testu dobrou účinnost. Sloučeniny 1.24, 1.50, 2.1, 2.7, 2.9, 2.15,
2.42, 2.56, 2.62, 2.68, 2.75, 2.85, 2.91, 3.1, 3.8, 3.28,
3.67, 3.74, 10.3 a 10.10 vykazují silnou účinnost (< 20 % infestace).
•4 ···· «4 444·
9 9 9 • 9 9 9
9 9 9 9
9 9 9 9
99 99 pv tooj - V01S
Claims (2)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Karboxamid obecného vzorce I7’-N•Q ve kterémA znamená (A3)Q znamená99 99 99 «9 ·<»· «9 9999 • ·QLl _____ y _pRi znamená skupinu 2 2 , CH2CH=CHR2, CH=C=CHR2 nebo cor3,R2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 6 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 7 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů v alkenylové části, COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů v alkynylové části nebo skupinu CN;R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem halogenu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; nebo znamená alkylthioskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, halogenalkylthioskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkoxyskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkenyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů; alkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů;Rí znamená methylovou skupinu, skupinu CF2C1, CF3, CF2H, CFH2, atom chloru nebo atom bromu;Rs znamená methylovou skupinu, skupinu CF3, CH2OCH3 nebo CH2OCF3;·»♦· ·· ♦··· ·· ·««·R6 znamená atom vodíku, atom fluoru, skupinu CF3 nebo methylovou skupinu;R7 znamená atom vodíku, methylovou skupinu nebo atom halogenu; aZ znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů, cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu, nebo skupinu kde symboly Rg, R9 a Rio znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.2. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1, ve kterémR2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, alkenylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, alkynylovou skupinu obsahující 2 až 4 uhlíkové atomy, cykloalkylovou skupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů, COO-alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy v alkylové části, COO-alkenylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkenylové části nebo COO-alkynylovou skupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy v alkynylové části;R3 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů, alkylovou skupinu obsahující 1 až 6 uhlíkových atomů substituovanou atomem fluoru, chloru, bromu, alkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinou obsahující 1 až 6 uhlíkové atomy;·· ····99 999999 9999 • »999 99*9 9 9 ··9 999 99 nebo znamená alkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkoxyskupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy; alkenyloxyskupinu obsahující 3 až 4 uhlíkové atomy nebo halogenalkynyloxyskupinu obsahující 3 až 6 uhlíkových atomů.3. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 2, ve kterémQ znamená skupinu Ql.4. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 3, ve kterémZ znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo skupinu kde symboly R8, R9 a Ri0 znamenají nezávisle jeden na druhém alkylovou skupinu obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy.5. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 3, ve kterémZ znamená cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu.6. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 2, ve kterémA znamená skupinu Al nebo A2; aQ znamená skupinu Q5 nebo Q6.7. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 2, ve kterém •0 ··»·9 9 9 99 999' 9999Ά znamená skupinu Al nebo A2; aQ znamená skupinu Q2, Q3 nebo Q4.8. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 2, ve kterémA znamená skupinu Al, A2 nebo A3;Q znamená skupinu Q1 nebo Q6; aZ znamená fenylovou skupinu, halogenfenylovou skupinu nebo cykloalkylovou skupinu obsahující 5 až 7 uhlíkových atomů nesubstituovanou nebo substituovanou alkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy, halogenalkylovou skupinou obsahující 1 až 3 uhlíkové atomy nebo atomem halogenu.9. Sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1 zvolená ze skupiny zahrnující (2-methoxyacetyl) - [2'(4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl- lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, • · · 4 · «4* ·9 9 9 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9 9 9 994 ·«·· ♦» ···· ·· ···· (2-propargyl) - [2' (4-f luorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2'(4-f luorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trÍfluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) -(1,1, 3-trimethylindan-4-yl) amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-propargyl)-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-acetyl)-(1,1,3-trimethylindan-4-yl)amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethy1-pyra z ol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethy1-pyra zol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-f luorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4 -t ri f luormethyl-pyra zol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-f luorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, •9 9999 •4 9999 ·· 9949 (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-trifluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl)-[2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-di fluormethyl-pyra z ol-3-karboxylové, (2-propargyl)-[2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2'(4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-di fluormethyl-pyra zol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methoxymethyl-4-difluormethyl-pyrazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'(4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-propargyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-acetyl) - [2' (4-fluorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové,99 999* • 9 *· · »99 9 «· 999· • 9 99*9 • 9 « 9 9 9 9*9 99 9« · 9 9 «9999999 9 · * 9 99 *9 (2-acetyl) - [2' (4-chlorfenyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-thiazol-3-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'- (3-methylcyklohexyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2'- (3-ethylcyklohexyl) fenyl] amid kyseliny 1-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol~karboxylové, (2-methoxyacetyl) - [2' - (3-trifluormethylcyklohexyl) fenyl] amid kyseliny l-methyl-4-trifluormethyl-lH-pyrrol-karboxylové.10. Způsob přípravy sloučenin obecného vzorce I vyznačující se tím, že se výchozí látky podrobí reakci podle schématu q~nh2 báze báze (Na2CO3/ 0 KzCOýNaH/atd.) A_1LNHq--rozpouštědloR^X0 °C až reflux a_JL_N'Q nebo (Xje odstupující skupina, výhodně atom halogenu)1) silná báze (n-BuLi, NaH, KH, K-O-C4Rg-terc., atd.)NHQTHF, jiné ethery
- 2) H-C=C-CH2X (X=CI, Br, I, Ots) 0 °C až reflux 1 h až 24 hHz—C3=CHQ-N ^CH=O=CH, ·· φφφφ <Φ· φφφφ *Φ φφφφ < Φ Φ · « ΦΦΦΦ ΦΦΦ · • ΦΦΦΦ φ φφφφ nebo2)Q- ΝΗ2F^X báze rozpouštědlo0 °C až reflux--- Q—NHR1 báze: Na^OýK2CO3/NR3) rozpouštědlo: dioxan,THF, pro alkylaci také alkoholy, hexan, cyklohexan, toluen nebo další aromatická rozpouštědla báze (Na2CO3/KzCOVNaH) rozpouštědlo (ethery,CH2CI2, CHCI3, toluen, θ hexan, || ZR, cyklohexan) Q0 °C až refluxO kde Bu znamená butylovou skupinu, THF znamená tetrahydrofuran a symboly A, Q a Ri nabývají významů definovaných v nároku 1.11. Kompozice pro kontrolu mikroorganismů a prevenci napadení a zamoření rostlin těmito mikroorganismy vyznačuj i cí se tím, že účinnou látkou je sloučenina podle nároku 1 společně s vhodným nosičem.12. Použití sloučeniny obecného vzorce I podle nároku 1 k ochraně rostlin před zamořením fytopatogenními mikroorganismy.13. Způsob kontroly či prevence zamoření pěstovaných rostlin fytopatogenními mikroorganismy vyznačující se tím, že se na rostliny, jejich části či jejich umístění aplikuje sloučenina obecného vzorce I podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB0101996.7A GB0101996D0 (en) | 2001-01-25 | 2001-01-25 | Organtic compounds |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ20032018A3 true CZ20032018A3 (cs) | 2003-10-15 |
Family
ID=9907532
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ20032018A CZ20032018A3 (cs) | 2001-01-25 | 2002-01-24 | Karboxamidy, způsob jejich přípravy a jejich použití k ochraně rostlin |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7332518B2 (cs) |
| EP (1) | EP1355879A1 (cs) |
| JP (1) | JP2004519464A (cs) |
| KR (1) | KR20030076621A (cs) |
| CN (1) | CN1245384C (cs) |
| AR (1) | AR032113A1 (cs) |
| BR (1) | BR0206678B1 (cs) |
| CA (1) | CA2433819A1 (cs) |
| CR (1) | CR7017A (cs) |
| CZ (1) | CZ20032018A3 (cs) |
| EC (1) | ECSP034693A (cs) |
| GB (1) | GB0101996D0 (cs) |
| HU (1) | HUP0302581A3 (cs) |
| IL (1) | IL156769A0 (cs) |
| MX (1) | MXPA03006472A (cs) |
| PL (1) | PL363324A1 (cs) |
| RU (1) | RU2003125855A (cs) |
| WO (1) | WO2002059086A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA200305102B (cs) |
Families Citing this family (49)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9930750D0 (en) * | 1999-12-29 | 2000-02-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
| DE10246959A1 (de) * | 2002-10-09 | 2004-04-22 | Bayer Cropscience Ag | Thiazolylbiphenylamide |
| GB0224316D0 (en) | 2002-10-18 | 2002-11-27 | Syngenta Participations Ag | Chemical compounds |
| DE10250110A1 (de) * | 2002-10-28 | 2004-05-13 | Bayer Cropscience Ag | Thiazol-(bi)cycloalkyl-carboxanilide |
| MXPA05012438A (es) * | 2003-05-21 | 2006-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Difluormetilbenzoanilidas y su empleo para la lucha contra los microorganismos, asi como productos intemedios y su obtencion. |
| WO2005042494A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-12 | Bayer Cropscience Aktiengesellschaft | Isopentylcarboxanilide zur bekämpfung von unterwünschten mikroorganismen |
| DE10352082A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Hexylcarboxanilide |
| DE10349502A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | 1,3-Dimethylbutylcarboxanilide |
| IN2004DE01799A (cs) | 2003-10-23 | 2007-01-12 | Bayer Cropscience Ag | |
| DE10352067A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Isopentylcarboxanilide |
| DE10349497A1 (de) * | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | N-substituierte Pyrazolylcarboxanilide |
| DE102004005787A1 (de) | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Carboxamide |
| DE102004005786A1 (de) | 2004-02-06 | 2005-08-25 | Bayer Cropscience Ag | Haloalkylcarboxamide |
| DE102004041530A1 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylthiazolcarboxamide |
| DE102004041532A1 (de) * | 2004-08-27 | 2006-03-02 | Bayer Cropscience Ag | Biphenylthiazolcarboxamide |
| EP1791427A1 (de) * | 2004-09-06 | 2007-06-06 | Basf Aktiengesellschaft | (hetero)cyclylcarboxamide zur bekämpfung von schadpilzen |
| TW200738701A (en) | 2005-07-26 | 2007-10-16 | Du Pont | Fungicidal carboxamides |
| DE102005060464A1 (de) * | 2005-12-17 | 2007-06-28 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazolylcarboxamide |
| DE102006033090A1 (de) * | 2006-07-14 | 2008-01-24 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von Alkylaniliden aus Halogenbenzolderivaten |
| DE102006039909A1 (de) * | 2006-08-25 | 2008-03-13 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zum Herstellen von 3-Dihalomethyl-pyrazol-4-carbonsäurederivaten |
| WO2008091594A2 (en) * | 2007-01-24 | 2008-07-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal mixtures |
| CN101622245B (zh) * | 2007-01-25 | 2014-09-10 | 纳幕尔杜邦公司 | 杀真菌酰胺 |
| CL2008002241A1 (es) * | 2007-07-31 | 2009-12-28 | Bayer Cropscience Sa | Compuestos derivados de (hetero)aril-metilen-n-cicloalquil carboxamida condensados de 6 elementos con n-sustituido; composicion funguicida que comprende uno de dichos compuestos; y metodo para el control hongos fitopatogenos de cultivos agricolas. |
| KR20110038151A (ko) * | 2008-08-01 | 2011-04-13 | 바이엘 크롭사이언스 아게 | 살진균제 ｎ-(2-페녹시에틸)카르복사미드 유도체 및 그의 아자, 티아 및 실라 유사체 |
| UA106532C2 (uk) | 2010-04-27 | 2014-09-10 | Сумитомо Кемикал Компани, Лимитед | Пестицидна композиція і її застосування |
| JP5712504B2 (ja) | 2010-04-27 | 2015-05-07 | 住友化学株式会社 | 有害生物防除組成物およびその用途 |
| MX337182B (es) | 2010-04-28 | 2016-02-16 | Sumitomo Chemical Co | Composicion plaguicida y su uso. |
| US9375003B2 (en) * | 2010-04-28 | 2016-06-28 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease control composition and its use |
| JP5724211B2 (ja) | 2010-04-28 | 2015-05-27 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
| MX2013005407A (es) * | 2010-11-15 | 2013-07-03 | Bayer Ip Gmbh | 5-halopirazolcarboxamidas. |
| MX2013005258A (es) * | 2010-11-15 | 2013-07-05 | Bayer Ip Gmbh | N-aril pirazol(tio)carboxamidas. |
| EP2662360A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | 5-Halogenopyrazole indanyl carboxamides |
| EP2662361A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazol indanyl carboxamides |
| WO2013167549A1 (en) * | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazole indanyl carboxamides |
| EP2662364A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazole tetrahydronaphthyl carboxamides |
| WO2013167548A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazole tetrahydronaphthyl carboxamides |
| EP2662362A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | Pyrazole indanyl carboxamides |
| EP2662370A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-13 | Bayer CropScience AG | 5-Halogenopyrazole benzofuranyl carboxamides |
| US9375005B2 (en) | 2012-05-09 | 2016-06-28 | Bayer Cropscience Ag | 5-halogenopyrazole indanyl carboxamides |
| WO2013167545A1 (en) | 2012-05-09 | 2013-11-14 | Bayer Cropscience Ag | Pyrazole indanyl carboxamides |
| BR112015014191B1 (pt) * | 2012-12-19 | 2019-08-27 | Bayer Cropscience Ag | indanil carboxamidas difluorometilnicotínicas |
| CN103242308B (zh) * | 2013-05-24 | 2015-07-01 | 青岛农业大学 | 2-氟烟酰衍生物及其制备方法和其应用 |
| WO2015063086A1 (en) | 2013-10-30 | 2015-05-07 | Bayer Cropscience Ag | Benzocyclobutane(thio) carboxamides |
| CN104610206B (zh) * | 2015-02-05 | 2017-01-18 | 西华大学 | 间苯二甲基酰胺类化合物及其应用 |
| IL261744B (en) | 2016-03-17 | 2022-07-01 | Fmc Corp | Process for converting s-enantiomer to its racemic form |
| PL3511324T3 (pl) | 2016-09-07 | 2021-08-09 | Sumitomo Chemical Company Limited | Związek imidowy i jego zastosowanie |
| CN108117529B (zh) * | 2016-11-30 | 2020-02-21 | 湖南化工研究院有限公司 | N-苯基噻唑酰胺类化合物及其制备方法与应用 |
| WO2019168112A1 (ja) | 2018-02-28 | 2019-09-06 | 北興化学工業株式会社 | イミド誘導体およびそれらを有効成分として含有する殺菌剤 |
| WO2020050297A1 (ja) * | 2018-09-06 | 2020-03-12 | Ｍｅｉｊｉ Ｓｅｉｋａファルマ株式会社 | 植物病害防除剤 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4877441A (en) * | 1987-11-06 | 1989-10-31 | Sumitomo Chemical Company Ltd. | Fungicidal substituted carboxylic acid derivatives |
| CA2081935C (en) * | 1991-11-22 | 2004-05-25 | Karl Eicken | Anilide derivatives and their use for combating botrytis |
| DE4231517A1 (de) * | 1992-09-21 | 1994-03-24 | Basf Ag | Carbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen |
| GB9405347D0 (en) * | 1994-03-18 | 1994-05-04 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| JPH08176112A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Ｎ，ｎ−ジ置換アニリン誘導体およびこれを有効成分とする農園芸用殺菌剤 |
| ES2169773T3 (es) | 1995-04-11 | 2002-07-16 | Mitsui Chemicals Inc | Derivados de tiofeno sustituido y fungicidas agricolas y horticolas que contienen dichos derivados como ingrediente activo. |
| DE19531813A1 (de) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Basf Ag | Bisphenylamide |
| US5914344A (en) | 1996-08-15 | 1999-06-22 | Mitsui Chemicals, Inc. | Substituted carboxanilide derivative and plant disease control agent comprising same as active ingredient |
| GB9817548D0 (en) | 1998-08-12 | 1998-10-07 | Novartis Ag | Organic compounds |
| IL153681A (en) | 1999-03-16 | 2006-08-20 | Mitsui Chemicals Inc | Process for making history 2 - Alkyl - 3 - Reliability |
| GB9930750D0 (en) | 1999-12-29 | 2000-02-16 | Novartis Ag | Organic compounds |
-
2001
- 2001-01-25 GB GBGB0101996.7A patent/GB0101996D0/en not_active Ceased
-
2002
- 2002-01-23 AR ARP020100220A patent/AR032113A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-01-24 CA CA002433819A patent/CA2433819A1/en not_active Abandoned
- 2002-01-24 CZ CZ20032018A patent/CZ20032018A3/cs unknown
- 2002-01-24 KR KR10-2003-7009676A patent/KR20030076621A/ko not_active Withdrawn
- 2002-01-24 MX MXPA03006472A patent/MXPA03006472A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-01-24 WO PCT/EP2002/000717 patent/WO2002059086A1/en not_active Application Discontinuation
- 2002-01-24 HU HU0302581A patent/HUP0302581A3/hu unknown
- 2002-01-24 EP EP02715469A patent/EP1355879A1/en not_active Withdrawn
- 2002-01-24 IL IL15676902A patent/IL156769A0/xx unknown
- 2002-01-24 JP JP2002559388A patent/JP2004519464A/ja active Pending
- 2002-01-24 BR BRPI0206678-5A patent/BR0206678B1/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-01-24 RU RU2003125855/04A patent/RU2003125855A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-01-24 CN CNB02804178XA patent/CN1245384C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-01-24 PL PL02363324A patent/PL363324A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-01-24 US US10/470,069 patent/US7332518B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-06-30 ZA ZA200305102A patent/ZA200305102B/en unknown
- 2003-07-02 CR CR7017A patent/CR7017A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-07-17 EC EC2003004693A patent/ECSP034693A/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7332518B2 (en) | 2008-02-19 |
| GB0101996D0 (en) | 2001-03-14 |
| EP1355879A1 (en) | 2003-10-29 |
| MXPA03006472A (es) | 2004-05-24 |
| US20040138265A1 (en) | 2004-07-15 |
| JP2004519464A (ja) | 2004-07-02 |
| BR0206678A (pt) | 2004-02-10 |
| PL363324A1 (en) | 2004-11-15 |
| RU2003125855A (ru) | 2005-01-10 |
| IL156769A0 (en) | 2004-02-08 |
| HUP0302581A3 (en) | 2005-11-28 |
| ECSP034693A (es) | 2003-08-29 |
| CR7017A (es) | 2008-02-20 |
| WO2002059086A1 (en) | 2002-08-01 |
| CN1245384C (zh) | 2006-03-15 |
| AR032113A1 (es) | 2003-10-22 |
| CN1498208A (zh) | 2004-05-19 |
| BR0206678B1 (pt) | 2012-09-18 |
| HUP0302581A2 (hu) | 2003-11-28 |
| ZA200305102B (en) | 2004-08-25 |
| CA2433819A1 (en) | 2002-08-01 |
| KR20030076621A (ko) | 2003-09-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ20032018A3 (cs) | Karboxamidy, způsob jejich přípravy a jejich použití k ochraně rostlin | |
| DE60020598T2 (de) | Pyrazolcarboxamide und pyrazolthioamide als fungizide | |
| ES2343940T3 (es) | Trifluorometilpirrolcarboxamidas y trifluorometilpirroltioamidas como fungicidas. | |
| ES2359877T3 (es) | Derivados fungicidas de n-cicloalquil-bencil-tiocarboxamidas o n-cicloalquil-bencil-amidina-n'-sustituida. | |
| AU772635B2 (en) | Pyrrolecarboxamides and pyrrolethioamides as fungicides | |
| EP1556385A1 (en) | Heterocyclocarboxamide derivatives | |
| BRPI0811354B1 (pt) | composto, composição fungicida e método para controle de fungos patogênicos em culturas | |
| ES2266881T3 (es) | Compuestos quimicos. | |
| CZ20032130A3 (cs) | Pyrrolkarboxamidy, způsob jejich přípravy a kompozice s jejich obsahem k ochraně rostlin | |
| EP1664065B1 (en) | Silicon compounds with microbiocidal activity | |
| EP1620431B1 (en) | 3-carbonylaminothiophenes and their use as fungicides | |
| CN118724887A (zh) | 含噻唑烷酮结构的丁烯内酯类化合物及其制备方法与应用 | |
| AU2002225039A1 (en) | Carboxamides as fungicides in agriculture | |
| AU2002250905A1 (en) | Pyrrolecarboxamides for the use as fungicides |