JP3444633B2

JP3444633B2 - 土壌病害防除用組成物

Info

Publication number: JP3444633B2
Application number: JP26212293A
Authority: JP
Inventors: 亮石川; 健一藤森; 松浦　　一穂
Original assignee: 住化武田農薬株式会社
Priority date: 1992-10-21
Filing date: 1993-10-20
Publication date: 2003-09-08
Anticipated expiration: 2018-09-08
Also published as: JPH06192011A

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、バリダマイシンＡ−
Ｇ、バリドキシルアミンＡ、Ｂ、Ｇ等の既知の化合物ま
たはその塩を含有してなる土壌病害防除用組成物に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】各種植物は絶えず青枯病、萎ちょう病な
ど土壌に生息する植物病原菌の感染下に曝されている。
これらの病害は土壌を介して感染するために一度発生す
ると薬剤での防除は困難なものとなる。しかもこれらの
病害は植物体を枯死させるため、破壊的な被害を被るこ
ととなる。従来、これらの病害の防除に使用されている
殺菌剤(クロールピクリン、メチルブロマイド)は、催涙
性があり、十分なガス抜きが必要であるなど使用時の手
間暇がかかる。また、これらの殺菌剤の散布方法として
は土壌くん蒸が一般であるが、土壌そのものを滅菌する
方法は実際にはムラが出来易く、滅菌が不十分なことが
多い。しかも、これらの薬剤は非選択性であるために、
非病原性の土壌微生物まで殺してしまい、その結果土壌
中の生物相が単純となるためにその後の病害の発生はか
えって甚大なものとなることが多い。そして、これらの
薬剤は薬害が強いために、植物を栽培中の圃場では使用
できない。従って、栽培中に発病してくる多くの土壌病
害に対しては全く打つ手が無いのが現状である。また、
バリダマイシンなどの式

【０００３】

【化９】

【０００４】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なっ
て水素原子または水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−
グルコピラノシル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピ
ラノシル基またはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピ
ラノシル基を、Ｒ₅は式

【０００５】

【化１０】

【０００６】(Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素
原子またはＤ−グルコピラノシル基を示す)で表わされ
るを示す。〕で表わされる化合物またはその塩は、例え
ば紋枯病、苗立枯病などの防除に用いられているが（最
新農業データブック、３８６頁、１９８９版、ソフトサ
イエンス社）、土壌病害である青枯病に対する防除効果
については全く知られていない。ここで紋枯病は稲に特
有の病害であって、通常の野菜に発生する青枯病とはそ
の対象となる植物が全く異なるし、苗立枯病は稲や野菜
に発生するものであるが、その発生は苗の時期であっ
て、既に植物が成育して実を収獲する頃になって発生す
る青枯病とはその病害の発生時期ひいては薬剤の適用時
期が全く異なるものである。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記した従来
の殺菌剤が有する欠点を克服し、作物の栽培中にも使用
でき、各種の植物の種々の土壌病害虫、特に青枯病に対
して極めて優れた効果を示す土壌病害防除用組成物を提
供することを目的とする。また、野菜や果樹の重要な病
害虫の蔓延、伝搬は極めて早いので、散布後速やかに効
果が発揮され、更に同時に発生している種々の土壌病害
虫に対して有効で、かつ栽培植物に薬害を与えず、人
畜、野生動物、魚介類等に対しても毒性が少ない組成物
を提供することを目的とする。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前記課題を
解決するために、既知の化合物を含有する種々の土壌病
害防除用混合組成物の各種の植物の土壌病害虫に対する
防除効果について種々検討を重ねた結果、今までガス性
の化合物が土壌病害防除に用いられていたのに対して、
これらのガス性の化合物とは全く化学構造や物性が異な
り、紋枯病、苗立枯病などの防除用組成物に用いられて
いる公知のバリダマイシンおよびその誘導体が、予想外
にも上記の紋枯病や苗立枯病とは対象植物が全く異なっ
たりまたその発生時期が全く異なる土壌病害である青枯
病に対して優れた防除効果を有し、さらに他の農薬活性
成分を混合させることによって予想外にも各種の植物の
土壌病害虫に対して幅広く、強い防除効果を示すことを
見いだした。また、土壌潅注に限らず葉茎散布などの直
接散布あるいは直接散粉、種子粉衣、導管内注入によっ
ても、簡易で安全な処理方法でもって強力な効果を有
し、かつ植物に対する薬害もないことを知見し、さらに
種々研究を行なった結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は（１）式

【０００９】

【化１１】

【００１０】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なっ
て水素原子または水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−
グルコピラノシル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピ
ラノシル基またはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピ
ラノシル基を、Ｒ₅は式

【００１１】

【化１２】

【００１２】(Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素
原子またはＤ−グルコピラノシル基を示す)で表わされ
る基を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を含有
することを特徴とする土壌病害防除用組成物、（２）土
壌病害が青枯病である第（１）項記載の土壌病害防除用
組成物、（３）第（１）項記載の化合物(I)がバリダマ
イシンＡ、バリダマイシンＢ、バリダマイシンＣ、バリ
ダマイシンＤ、バリダマイシンＥ、バリダマイシンＦ、
バリダマイシンＧ、バリドキシルアミンＡ、バリドキシ
ルアミンＢおよびバリドキシルアミンＧからなる群から
選ばれる化合物である第（１）項記載の土壌病害防除用
組成物、（４）第（１）項記載の化合物(I)がバリダマ
イシンＡ、バリダマイシンＢ、バリダマイシンＤ、バリ
ドキシルアミンＡからなる群から選ばれる化合物である
第（１）項記載の土壌病害防除用組成物、（５）化合物
（Ｉ）の含量が製剤全量に対して０．１〜８０重量％で
ある第（１）項記載の土壌病害防除用組成物、（６）他
の農薬活性成分を含有することを特徴とする第（１）項
記載の土壌病害防除用組成物、（７）他の農薬活性成分
が殺虫剤および／または殺菌剤である第（５）項記載の
土壌病害防除用組成物、（８）他の農薬活性成分の含量
が製剤全量に対して１〜８０重量％である第（６）項記
載の土壌病害防除用組成物、（９）他の農薬活性成分が
メチル−１−(ブチルカルバモイル)−２−ベンゾイミダ
ゾールカーバメート(ベノミル)、３−(３,５−ジクロロ
フェニル)−Ｎ−イソプロピル−２,４−ジオキソイミダ
ゾリジン−１−カルボキサミド(イプロジオン)、亜鉛イ
オン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメート
(ジネブ)、メチル−Ｎ−(クロロ−５−トリフルオロメ
チル−２−ピリジル)−ＤＬ−アラニナート(メタラキシ
ル)、３−クロロ−Ｎ−(３−クロロ−５−トリフルオロ
メチル−２−ピリジル)−α,α,α−トリフルオロ−２,
６−ジニトロ−ｐ−トルイジン(フルアジナム)、５−エ
チル−５,６−ジハイドロ−８−オキソ(１,３)−ジオキ
ソロ(４,５−ｇ)キノリン−７−カルボニック酸(オキソ
リニック酸)、テトラクロロイソフタロニトリル(クロロ
タロニル)、Ｏ,Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロア
ミドチオエート(アセフェート)、１,３−ビス(カルバモ
イルチオ)−２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロパン塩酸
塩(カルタップ)、(ＲＳ)−α−シアノ−３−フェノキシ
ベンジル−(ＲＳ)−２−(４−クロロフェニル)−３−メ
チルブタノアート(フェンバレレート)、２−ターシャリ
ーブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−
３,４,５,６−テトラヒドロ−２Ｈ−１,３,５−チアジ
アジン−４−オン(ブプロフェジン)、１−〔Ｎ−(６−
クロロ−３−ピリジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−
１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン(ニテンピラ
ム)、１−(２−クロロ−５−チアゾリルメチル)−３−
メチル−２−ニトログアニジン(イミダクロプリド)、
(ＲＳ)−〔Ｏ−１−(４−クロロフェニル)ピラゾール−
４−イル−Ｏ−エチル−Ｓ−プロピル−ホスホロチオア
ート〕(ピラクロホス)からなる群から選ばれる化合物で
ある第（６）項記載の土壌病害防除用組成物、（１０）
他の農薬活性成分が１−〔Ｎ−(６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレン(ニテンピラム)である第（６）項
記載の土壌病害防除用組成物、（１１）他の農薬活性成
分がメチル−１−(ブチルカルバモイル)−２−ベンゾイ
ミダゾールカーバメート(ベノミル)である第（６）項記
載の土壌病害防除用組成物、（１２）他の農薬活性成分
がメチル−Ｎ−(クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジル)−ＤＬ−アラニナート(メタラキシル)であ
る第（６）項記載の土壌病害防除用組成物、（１３）他
の農薬活性成分が（ＲＳ）−２（２，４−ジクロロフェ
ニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−２−
イル）ヘキサン−２−オル（ヘキサコナゾール）である
第（６）項記載の土壌病害防除用組成物、（１４）バリ
ダマイシンＢ、メチル−１−(ブチルカルバモイル)−２
−ベンゾイミダゾールカーバメート(ベノミル)および１
−〔Ｎ−(６−クロロ−３−ピリジルメチル)−Ｎ−エチ
ル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン
(ニテンピラム)を含有することを特徴とする第（６）項
記載の土壌病害防除用組成物、（１５）バリダマイシン
Ａ、メチル−１−(ブチルカルバモイル)−２−ベンゾイ
ミダゾールカーバメート(ベノミル)および１−〔Ｎ−
(６−クロロ−３−ピリジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミ
ノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン(ニテンピ
ラム)を含有することを特徴とする第（６）項記載の土
壌病害防除用組成物、（１６）バリドキシルアミンＡ、
亜鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバ
メート(ジネブ)および１−〔Ｎ−(６−クロロ−３−ピ
リジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン(ニテンピラム)を含有すること
を特徴とする第（６）項記載の土壌病害防除用組成物、
（１７）式

【００１３】

【化１３】

【００１４】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なっ
て水素原子または水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−
グルコピラノシル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピ
ラノシル基またはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピ
ラノシル基を、Ｒ₅は式

【００１５】

【化１４】

【００１６】(Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素
原子またはＤ−グルコピラノシル基を示す)で表わされ
る基を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を使用
することを特徴とする土壌病害防除方法、（１８）式

【００１７】

【化１５】

【００１８】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なっ
て水素原子または水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−
グルコピラノシル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピ
ラノシル基またはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピ
ラノシル基を、Ｒ₅は式

【００１９】

【化１６】

【００２０】(Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素
原子またはＤ−グルコピラノシル基を示す)で表わされ
る基を示す。〕で表わされる化合物またはその塩を含有
することを特徴とする土壌病害防除用液剤または水和
剤、（１９）式

【００２１】

【化１７】

【００２２】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なっ
て水素原子または水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−
グルコピラノシル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピ
ラノシル基またはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピ
ラノシル基を、Ｒ₅は式

【００２３】

【化１８】

【００２４】(Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素
原子またはＤ−グルコピラノシル基を示す)で表わされ
る基を示す。〕で表わされる化合物またはその塩の１種
以上と、所望によりその他の農薬活性成分および／また
は農園芸用組成物に通常用いられる添加剤とを混合する
ことを特徴とする第（１）項または第（６）項記載の土
壌病害防除用組成物の製造方法を含有させることを特徴
とする土壌病害防除用剤の製造方法、に関する。

【００２５】前記式（I）で表される化合物のうち、好
ましいものを〔表１〕に示す。

【００２６】

【表１】バリダマイシンＲ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 Ｒ7 およびその誘導体バリダマイシンＡＨＨＨ β-D-Glc (II) ＨＨバリダマイシンＢＨＯＨＨ β-D-Glc (II) ＨＨバリダマイシンＣＨＯＨＨ β-D-Glc (II) α-D-Glc ＨバリダマイシンＤＨ α-D-Glc ＨＨ (II) ＨＨバリダマイシンＥＨＨＨ α-D-Glc- (II) ＨＨ (1-4)-β- D-Glc バリダマイシンＦＨＨＨ β-D-Glc (II) Ｈ α-D-Glc バリダマイシンＧＯＨＨＨ β-D-Glc (II) ＨＨバリドキシルアミンＡＨＨＨＨ (II) ＨＨバリドキシルアミンＢＨＨＯＨＨ (II) ＨＨバリドキシルアミンＧＯＨＨＨＨ (II) ＨＨＧｌｃ：グルコピラノシル本発明においては、式（I）で表される化合物もしくは
その塩を単独でまたは２種以上を混合で用いることがで
きる。本発明の式（I）で表される化合物の塩として
は、例えば無機酸（例えば、塩酸、リン酸、臭化水素
酸、硫酸）との塩、あるいは有機酸（例えば、酢酸、ギ
酸、プロピオン酸、フマル酸、マレイン酸、コハク酸、
酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、蓚酸、安息香酸、メタン
スルホン酸、ベンゼンスルホン酸）との塩などが用いら
れる。

【００２７】上記した如く、バリダマイシンなどの式
（I）で表わされる化合物またはその塩を含有する本発
明の組成物は、土壌病害虫、特に青枯病に対して極めて
優れた防除効果を奏するものである。

【００２８】本発明の組成物には、前記式（I）で表さ
れる化合物もしくはその塩以外にその他の有効成分を１
種または２種以上を含有していてもよい。その他の有効
成分としては、通常、農薬活性成分として使用されてい
るもので、式（I）で表される化合物と相互反応しない
ものであれば限定されるものではない。例えば、農薬要
覧(日本植物防疫協会発行)に記載されているものであれ
ば、いかなるものでも使用することが出来る。特に、農
薬殺菌剤及び殺虫剤を有効成分として使用するのが好ま
しい。ここで殺虫剤としてはいわゆる殺虫剤の他、殺ダ
ニ剤も含まれ、また殺菌剤としてはいわゆる殺菌剤の
他、殺細菌剤も含まれるものである。本発明において使
用できる殺虫剤、殺菌剤の代表例を以下に示す。カーバメート系殺虫剤プロポクスル(propoxur)、イソプロカルブ(isoprocar
b)、ＢＰＭＣ、キシリルカルブ(xylylcarb)、メルトカ
ルブ(metolcarbu)、ＸＭＣ、エチオフェンカルブ(ethio
fencarb)、カルバリル(carbaryl)、ピリミカーブ(pirim
icarb)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、カルボフラン(c
arbofuran)、フラチオカーブ(furathiocarb)、カルボス
ルファン(carbosulfan)、アミノスルフラン(aminosulfu
lan)、メソミル(methomil)、カルタップ(cartap)、フェ
ノキシカーブ(fenoxycarb)、アラニカルブ(alanycar
b)、クロエトカルブ(cloethocarb)、ベンフラカルブ(be
nfuracarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb) 有機リン系殺虫剤フェンチオン(fenthion)、フェニトロチオン(fenitroth
ion)、プロパホス(propaphos)、シアノホス(cyanopho
s)、プロチオホス(prothiofos)、スルプロホス(sulprof
os)、プロフェノホス(profenofolks)、ＥＰＮ、シアノ
フェンホス(cyanofenphos)、アセフェート(acephate)、
オキシデプロホス(oxydeprofos)、ジスルホトン(disulf
oton)、チオメトン(thiometon)、フェントエート(phent
hoate)、マラソン(malathion)、ジメトエート(dimethoa
te)、バミドチオン(vamisothion)、メカルバム(mecarba
m)、トリクロルホン(trichlorphon)、ネイドル(nale
d)、ジクロルホス(dichlorvos)、クロロフェンビンホス
(chlorofenvinphos)、テトラクロルビンホス(tetrachlo
rvinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、ホサロン
(phosalone)、ジアリホス(dialifos)、クロルピリホス
−メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルピリホス(chlo
rpyrifos)、ピリミホスエーテル(pirimiphos-methyl)、
ダイアジノン(diazinon)、エトリムホス(etrimfos)、ピ
リダフェンチオン(pyridaphenthion)、キナルホス(quin
alphos)、イソキサチオン(isoxathion)、メチダチオン
(methidathion)、サリチオン(salithion)、ピラクロホ
ス(pyraclophos)、クロルチオホス(chlorthiophos)、フ
ォートレス(fortress)、イソフェンホス(isofenphos)、
ブタチオホス(butathiofos)、ＥＤＤＰピレスロイド系殺虫剤シフルスリン(cyfluthrin)、パーメスリン(permethri
n)、サイパーメスリン(cypermethrin)、デメタメスリン
(deltamethrin)、シハロスリン(cyhalorthrin)、フェン
プロパスリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenv
alerate)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルバ
リネート(flubalinate)、エトフェンプロックス(ethofe
nprox)、シラノファン(silanophane)、フェンプロパト
リン(fenpropathrin)、トラロメトリン(tralomethri
n)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、アクリナスリ
ン(acrinathrin) ウレア系殺虫剤ジフルベンズロン(difulbenzuron)、クロルフルアズロ
ン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflubenzuro
n)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、フルフェノクス
ロン(flufenoxuron)、ジアフェンチウロン(diafenthiur
on)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、ヘキシチア
ゾクス(hexythiazox) その他の殺虫剤チオシクラム(thiocyclam)、ブプロフェジン(buprofezi
n)、ベンスルタップ(bensultap)、イミダクロプリド(im
idacloprid)、ハイドロプレン(hydroprene)、フェナザ
キン(fenazaquin)、クロフェンテジン(clofentezine)、
レバミゾール(levamisol)、ジェノクロル(dienochlo
r)、シロマジン(oyromazine)、フェンプロキシメート(f
enpyroximate)、ピリダベン(pyridaben)、ピリプロキシ
フェン(pyriproxyfen)、スルフラミド(sulfluramid)、
チオジカルブ(thiodicarb)、ニテンピラム(nitenpyram) カーバメート系殺菌剤ジネブ(zineb)、マネブ(maneb)、ベノミル(benomyl)、
チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、ジベンダ
ゾール(cypendazole)、カーベンダジン(carbendazim)、
プロチオカーブ(prothiocarb)、ジエトフェンカルブ(di
ethofencarb) 抗生物質系殺菌剤バリダマイシンＡ(validamycinＡ)、カスガマイシン(ka
sugamycin)、アベルメクチン(avermectin)、ミルベマイ
シン(milbemycin) アニライド系殺菌剤メプロニル(mepronil)、フルトラニル(flutolanil)、ペ
ンシクロン(pencycuron)、カルボキシン(carboxin)、オ
キシカルボキシン(oxycarboxin)、ピラカルボリド(pyra
carbolid)、メベニル(mebenil)、フルカルバニル(furca
rbanil)、シクラフラミド(cyclafuramid)、ベノダニル
(beodanil)、グラノバックス(granovax)、メタラキシル
(metalaxyl)、オフラセ(ofurace)、ベナラキシル(benal
axyl)、オキサデキシル(oxadixyl)、シプロフラム(cypr
ofuram)、クロジラコン(clozulacon)、メトスルホバッ
ク(metsulfovax)、テクロフタラム(tecloftalam) 有機リン系殺菌剤エジフェンホス(edifenphos)、ＩＢＰ、ピラゾホス(pyr
azophos)、アリエッティ(aliette)、トルクロホスメチ
ル(tolclophos-methyl) アゾール系殺菌剤フェナリモール(fenarimol)、フルルプリミドール(flur
primidol)、フルオトリマゾール(fluotrimazole)、トリ
アジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadime
nole)、クロブタノール(diclobutrazol)、パクロブタゾ
ール(paclobutazol)、ジニコナゾール(diniconazole)、
ウニコナゾール(uniconazole)、トリフルミゾール(trif
lumizole)、プロピコナゾール(propiconazole)、フルト
リアホル(flutriafol)、フルシラゾール(flusilazol
e)、ペンコナゾール(penconazole)、プロクロラズ(proc
hloraz)、トリアペンテノール(triapenthenol)、トリア
リモル(triarimol)、フェナリモル(fenarimol)、ビイテ
タノール(bitetanol)、イマザリル(imazalil)、エタコ
ナゾール(etaconazole)、バクロブトラゾール(paclobut
razol)、フェナプロニル(phenapronil)、ビニコナゾー
ル(viniconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazol
e)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ミクロブタニ
ル(myclobutanil)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、
シプロコナゾール(cyproconazole)、フルコナゾール−
シス(furconazole-cis)、フェネサニル(fenerhanlil)、
テブコナゾール(tebuconazole) ジカルボキシイミド系殺菌剤ジクロゾリン(dichlozoline)、イプロジオン(iprodion
e)、ピンクロゾリン(vinclozoline)、プロシミドン(pro
cymidone)、ミクロゾリン(myclozolin)、フルオロイミ
ド(fluoroimide) その他の殺菌剤フサライド(fthalide)、モンガート(diclomezin)、イソ
プロチオラン(isoprothiolane)、トリシクラゾール(tri
cyclazole)、プロベナゾール(probenazole)、フェリム
ゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、ブチオベ
ート(butiobate)、ピロキロン(pyroquilon)、クロベン
チアゾン(chlobenchiazone)、クロロタロニル(chloroth
alonil)、キャプタン(captan)、キャプタフォル(captaf
ol)、ホルペット(folpet)、チアベンダゾール(thiabend
azole)、フベリダゾール(fuberidazole)、トリデモルフ
(tridemorph)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、
トリフォリン(triforine)、エチリモル(ethirimol)、ジ
メチルモル(dimethirimol)、ヒメキサゾール(hymexazo
l)、エタゾール(ethazol)、フェンプロピデイン(fenpro
pidin)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ジメトモルフ
(dimethomorph)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、ザ
リラミド(zarilamid)、トリクラミド(triclamide)、フ
ルスルファミド(flusulfamide)、ベフラン(befran)、ジ
メフルアゾール(dimefluazole)、オキソリニック酸(oxo
linic acid)、プロキシクロル(proxychlor) フェロモンオキメラノルア(okimeranolure)、チェリトルア(cherry
thlure)、ダイアモルアー(diamolure) 上記以外の農薬活性成分ナイテンピラム(nitenpyram)、フィプロニル(fiproni
l)、ノバリュロン(novaluron)、フルフェンプロクス(fl
ufenprox)、フェンピラド又はテブフェンピラド(fenpyr
ad or tebufenpyrad)、メトキサジアゾン(methoxadeazo
ne)、ベンフルスリン(benfluthrin)、ピリプロキシフェ
ン(pyriproxyfen)、デェアフェンチウロン(diafenthiur
on)、ジクロルフルアニド(dichlorfluanid)、フタラキ
シル(ftalaxyl)、フラペナゾール(flapenazole)、ピパ
ニピリム(pipanipirim)、チシオフェン(thicyofen)、オ
プス(商品名、opus)、イプコナゾール(ipconazole)、ジ
メトコナゾール(dimetconazole)、ミソチアゾール(myxo
thiazol)、チオイミコナゾール(thioimicanazole)、ク
インコナゾール(quinconazole) 本発明の製剤組成物は、式（I）で表わされる化合物以
外に、上記のような他の有効成分を混合することによっ
て、青枯病に限らず種々の土壌病害虫、例えば萎ちょう
病、疫病、キュウリアブラムシなどに対しても優れた防
除効果を発揮することができる。中でもニテンピラム配
合組成物はキュウリアブラムシに、ベノミル配合組成物
は萎ちょう病に、メタラキシル配合組成物は疫病に、そ
してヘキサコナゾール配合組成物はキュウリアブラムシ
にも特に優れた防除効果を発揮することができる。

【００２９】本発明の組成物には、本発明の組成物が有
する効果が妨げられない限り、必要に応じて一般に農園
芸用組成物に用いられる添加剤を添加してもよい。この
ような添加剤としては、例えば界面活性剤、担体（希釈
剤、増量剤）、酸化防止剤（たとえば、ジブチルヒドロ
キシトルエン、４，４-チオビス-６-tert-ブチル-３-メ
チルフェノールなど）、分散剤（たとえば、エチレング
リコール、グリセリンなど）、流動剤（たとえば、ホワ
イトカーボンなど）、防腐剤（たとえば、ソルビン酸、
ソルビン酸カリなど）、共力剤、乳化剤、懸濁剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤、固着剤、吸着
剤、などが用いられる。界面活性剤としては、陽イオン
界面活性剤、陰イオン界面活性剤および非イオン界面活
性剤などいずれのものでもよく、単独または２種類以上
を混合して用いてもよい。陽イオン界面活性剤として
は、たとえば、アルキルアミン塩、第４級アンモニウム
塩などが用いられ、陰イオン界面活性剤としては、たと
えばリグニンスルホン酸塩（たとえば、リグニンスルホ
ン酸カルシウム）、アルキルベンゼンスルホン酸塩（た
とえば、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム）、ア
ルキルナフタレンスルホン酸塩（たとえば、アルキルナ
フタレンスルホン酸ナトリウム）、高級アルコールサル
フェート、高級アルコールエーテルサルフェート、ジア
ルキルスルホサクシネート、高級脂肪酸アルカリ金属塩
などが用いられ、非イオン界面活性剤としては、たとえ
ば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルフェニルエーテル（例、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル）、ポリオキシエチレン
ポリオキシプロピレンエーテル、ポリオキシエチレンア
ルキルエステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキ
シエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ
レンポリオキシプロピレンブロックポリマー、高級脂肪
酸アルカノールアマイドなどが用いられる。これらの界
面活性剤の中でも、たとえばリグニンスルホン酸塩（た
とえば、リグニンスルホン酸カルシウム）、アルキルベ
ンゼンスルホン酸塩（たとえば、アルキルベンゼンスル
ホン酸ナトリウム）、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、アルキルナフタレンスルホン酸塩（たとえば、ア
ルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム）、ポリオキシ
エチレンノニルフェニルエーテルなどが好ましい。

【００３０】担体としては、たとえば液体担体、固体担
体などの希釈剤、増量剤などが用いられる。液体担体
(溶媒)としては、水、アルコール類(メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、エチレングリコールなど)、エー
テル類(ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレング
リコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル、フロピレングリコールモノメチルエ
ーテルなど)、ケトン類(アセトン、メチルエチルケトン
など)、脂肪族炭化水素類(ケロシン、灯油、燃料油、機
械油など)、芳香族炭化水素類(ベンゼン、トルエン、キ
シレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレンなど)、
ハロゲン化炭化水素類(メチレンクロリド、クロロホル
ム、四塩化炭素など)、酸アミド類(ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミドなど)、エステル類(酢酸エチ
ルエステル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸グリセリンエ
ステルなど)、ニトリル類(アセトニトリル、プロピオニ
トリルなど)などの溶媒が適当であり、固体担体として
は植物性粉末(大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など)、
鉱物性粉末(カオリン、ベントナイト、酸性白土などの
クレイ類、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類および珪藻
土、雲母粉などのシリカ類など)、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭、炭酸カルシウム等が用いられ、これらは１
種又は２種以上を適当な割合で混合して使用することが
できる。

【００３１】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、石鹸類、ポリオキシア
ルキルアリールエステル類(ノナールTM、竹本油脂ＫＫ
製)、アルキル硫酸塩類(エマール１０Ｒ(登録商標)、エ
マール４０Ｒ(登録商標)、第一工業製薬(株)製；ネオペ
レクスＲ(登録商標)、花王アトラスＫＫ製)、ポリエチ
レングリコールエーテル類(ノニポール８５Ｒ(登録商
標)、ノニポール１００Ｒ(登録商標)、ノニポール１６
０Ｒ(登録商標)、三洋化成ＫＫ製)、多価アルコールエ
ステル類(トウィーン２０Ｒ(登録商標)、トウィーン８
０Ｒ(登録商標)、花王アトラスＫＫ製)等の非イオン系
およびアニオン系界面活性剤が用いられる。本発明の農
園芸用組成物は、式（I）で表される化合物の１種又は
２種以上と、所望によりそれ以外の有効成分１種又は２
種以上または（および）上記添加剤とを常法に従い混合
することによって製造することができる。たとえば、使
用目的によって適当な液体担体に溶解または分散させる
方法あるいは適当な固体担体と混合または吸着させる方
法などによって混合し、一般に農園芸用製剤の製造に用
いられるそれ自体公知の方法あるいはそれに準じる方法
によって、例えば乳剤、油剤、噴霧剤、液剤、水和剤、
粉剤、錠剤、粒剤、軟膏剤などの種々の製剤を製造する
ことができる。軟膏剤を製造する場合に用いられる軟膏
基剤としては、ポリエチレングリコール、ペクチン、高
級脂肪酸の多価アルコールエステル(モノステアリン酸
グリセリンエステル等)、セルロース誘導体(メチルセル
ロース等)、アルギン酸ナトリウム、ベントナイト、高
級アルコール、多価アルコール(グリセリン等)、ワセリ
ン、白色ワセリン、流動パラフィン、豚脂、各種植物
油、ラノリン、脱水ラノリン、硬化油、樹脂類等の１種
又は２種以上、あるいはこれらに石鹸類、ポリオキシア
ルキルアリールエステル類(ノナール(登録商標)、竹本
油脂ＫＫ製)、アルキル硫酸塩類(エマール１０Ｒ(登録
商標)、エマール４０Ｒ(登録商標)、第一工業製薬(株)
製；ネオペレクスＲ(登録商標)、花王アトラスＫＫ
製)、ポリエチレングリコールエーテル類(ノニポール８
５Ｒ(登録商標)、ノニポール１００Ｒ(登録商標)、ノニ
ポール１６０Ｒ(登録商標)、三洋化成ＫＫ製)、多価ア
ルコールエステル類(トウィーン２０Ｒ(登録商標)、ト
ウィーン８０Ｒ(登録商標)、花王アトラスＫＫ製)等の
非イオン系およびアニオン系界面活性剤を添加したもの
等を適宜用いることが出来る。

【００３２】本発明の農園芸用組成物中の式（I）で表
される化合物の含有割合は、組成物全体に対して、乳
剤、液剤、水和剤などで用いる場合は通常１ないし８０
重量％程度、好ましくは１ないし２０重量％程度が適当
であり、油剤、粉剤などで用いる場合は通常０.１ない
し５０重量％程度、好ましくは１ないし２０重量％程度
が適当であり、粒剤として用いる場合は通常５ないし５
０重量％程度、好ましくは１ないし２０重量％程度が適
当である。また、それ以外の有効成分の含有量は、それ
自体公知の有効量を使用すればよい。例えば、製剤全体
に対して、いずれの剤型においても０.１−８０重量％
の範囲で使用すればよい。

【００３３】本発明の組成物において配合される他の農
薬活性成分(殺虫剤、殺ダニ剤および（または）殺菌剤)
は組成物全体に対して、通常１ないし８０重量％程度、
好ましくは１ないし２０重量％程度の範囲で使用され
る。上記有効成分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分
の種類または含量、あるいは製剤の剤形などによって異
なるが、通常１ないし５０重量％程度、好ましくは１な
いし３０重量％程度である。より具体的には、全重量に
対して、界面活性剤を通常１ないし２０重量％程度、好
ましくは１ないし１５重量％、流動助剤を１ないし２０
重量％程度、担体を１ないし９０重量％、好ましくは１
ないし７０重量％を添加するのが好ましい。また、液剤
を製造する場合は、界面活性剤を通常１ないし２０重量
％程度、好ましくは１ないし１０重量％程度と水を２０
ないし９０重量％添加するのが好ましい。乳剤、水和剤
などは使用に際して、水などで適宜希釈増量(例えば１
００−５,０００倍)して散布するのがよい。

【００３４】本発明の混合組成物は上記のようにいかな
る農園芸製剤にも適用できるが、特に、水和剤、液剤、
粉剤や粒剤として使用することが好ましい。例えば、そ
のような具体的な組成物例としては、次のようなものが
挙げられる。・式（I）の化合物０.１−５０重量％・農園芸用殺菌剤０−８０重量％（好ましくは１−８０重量％）・農園芸用殺虫剤０−５０重量％（好ましくは１−５０重量％）・界面活性剤１−１５重量％・担体１０−９０重量％更に詳しくは式（I）の化合物としてはバリダマイシ
ン、バリドキシルアミンＡなど、農園芸用殺菌剤として
はメタラキシル、フルアジナム、クロロタロニル、ベノ
ミルなど、界面活性剤としてはポリオキシアルキレンポ
リエステルフェニルエーテルやアルキルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム塩、リグニンスルホン酸塩カルシウ
ム、ホルムアルデヒド高縮合物など、担体としてはクレ
ーや炭酸カルシウムなどを使用するのが好ましい。

【００３５】以上のようにして得られる式（Ｉ）で表さ
れる化合物またはその塩を含有する本発明の組成物は、
青枯病に対して優れた防除効果を発揮することができ
る。さらに、本発明の組成物は、式（Ｉ）で表される化
合物以外に、他の有効成分を含有することによって、青
枯病だけでなく、例えば萎ちょう病、疫病、キュウリア
ブラムシなども同時に防除することができる。本発明の
組成物は、安全で低毒性な化合物、その他の添加剤を用
いて製造されるので、安全でかつ毒性の低い土壌病害防
除用組成物として使用できる。本発明の組成物は植物の
種子に対しては勿論のこと植物の苗から収穫までのいず
れの時期においても使用できる。本発明の組成物を植物
病害虫の発生前にあらかじめ植物に使用することにより
発生を予防できるのみならず常法に従い発生直後に植物
に使用してもよい。特に、青枯病に対しては、植物が成
育して実を収穫する頃に使用するのがよい。本発明の化
合物(I)を農薬として使用する場合、その使用量は対象
植物の生育段階、生育状況、病害虫の種類、発生の状
態、薬剤の施用時期あるいは施用方法などの諸条件によ
って、適宜選択される。一般に式（I）の化合物が１０
アール当り３−３００ｇ程度、好ましくは１０−１００
ｇ程度、他の農薬活性成分(殺菌剤および／または殺虫
剤)が１０アール当り６−６００ｇ程度、好ましくは２
０−２００ｇ程度となるように調製すればよい。また、
使用濃度としては、有効成分が化合物またはその誘導体
は約１−１０,０００ppm、それ以外の有効成分は１０−
１,０００ppmの範囲になるようにすればよい。また、使
用方法としては、植物に直接散布、直接散粉、土壌潅
注、種子粉衣などが挙げられる。さらに植物に安全かつ
有効に使用されるならば、使用量、使用濃度、あるいは
使用方法を適宜変更してもよい。上記の他の配合できる
有効成分としては、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物
ホルモン剤、植物発育調節物質、誘引剤、忌避剤などが
用いられるが、これらも適宜公知の割合で混合すればよ
い。また、効力増強の目的でもって金属塩類(例えば塩
化銅、硫酸銅など)を加えて使用することもできる。さ
らには、公知の安定剤、共力剤、香料、色素、肥料、植
物栄養剤、各種アミノ酸、低分子ないし高分子のリン酸
類なども混合することが可能である。

【００３６】さらにこれらの組成物に先に挙げた以下の
殺菌剤、殺虫剤などを適宜混合使用することによって、
より優れた効果を発揮することができる。

【００３７】

【表２】《殺菌剤》 ──────────────────────────────────── 化合物No. 化学名（一般名） ──────────────────────────────────── Ｆ−１メチル−１−(ブチルカルバモイル)−２−ベンゾイミダゾールカーバメート(ベノミル) Ｆ−２３−(３,５−ジクロロフェニル)−Ｎ−イソプロピル−２,４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキサミド(イプロジオン) Ｆ−３亜鉛イオン配位マンガニーズエチレンビスジチオカーバメート(ジネブ) Ｆ−４メチル−Ｎ−(クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル)− ＤＬ−アラニナート(メタラキシル) Ｆ−５３−クロロ−Ｎ−(３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル)−α,α,α−トリフルオロ−２,６−ジニトロ−ｐ−トルイジン(フルアジナム) Ｆ−６５−エチル−５,６−ジハイドロ−８−オキソ(１,３)−ジオキソロ (４,５−ｇ)キノリン−７−カルボニック酸(オキソリニック酸) Ｆ−７テトラクロロイソフタロニトリル(クロロタロニル) ────────────────────────────────────

【００３８】

【表３】 ──────────────────────────────────── 化合物No. 化学名（一般名） ──────────────────────────────────── Ｉ−１Ｏ,Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチオエート(アセフェート) Ｉ−２１,３−ビス(カルバモイルチオ)−２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロパン塩酸塩(カルタップ) Ｉ−３ (ＲＳ)−α−シアノ−３−フェノキシベンジル−(ＲＳ)−２−(４ −クロロフェニル)−３−メチルブタノアート(フェンバレレート) Ｉ−４２−ターシャリーブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル −３,４,５,６−テトラヒドロ−２Ｈ−１,３,５−チアジアジン− ４−オン(ブプロフェジン) Ｉ−５１−〔Ｎ−(６−クロロ−３−ピリジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン(ニテンピラム) Ｉ−６１−(２−クロロ−５−チアゾリルメチル)−３−メチル−２−ニトログアニジン(イミダクロプリド) Ｉ−７ (ＲＳ)−〔Ｏ−１−(４−クロロフェニル)ピラゾール−４−イル− Ｏ−エチル−Ｓ−プロピル−ホスホロチオアート〕(ピラクロホス) ────────────────────────────────────

【００３９】

【実施例】次に、実施例および試験例を示し、本発明を
更に具体的に説明するが、実施例における化合物、添加
物、およびその配合割合はこれらのみに限定されるもの
ではない。なお、実施例の使用割合を示す％は重量％で
ある。〔実施例１〕 (液剤) ・バリダマイシンＡ１０％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル３％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・水８３％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して液剤とした。使
用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試験
を行った。

【００４０】〔実施例２〕 (水和剤) ・バリダマイシンＡ１０％・化合物Ｆ−１(ベノミル) １０％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％・炭酸カルシウム５８％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４１】〔実施例３〕 (水和剤) ・バリダマイシンＡ１０％・化合物Ｆ−１(ベノミル) １０％・化合物Ｆ−７(クロロタロニル) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４２】〔実施例４〕 (水和剤) ・バリダマイシンＢ１０％・化合物Ｆ−１(ベノミル) １０％・化合物Ｉ−５(ニテンピラム) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４３】〔実施例５〕 (水和剤) ・バリダマイシンＢ１０％・化合物Ｆ−４(メタラキシル) １０％・化合物Ｉ−６(イミダクロプリド) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４４】〔実施例６〕 (水和剤) ・バリダマイシンＤ１０％・化合物Ｆ−７(クロロタロニル) １０％・化合物Ｉ−１(アセフェート) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４５】〔実施例７〕 (水和剤) ・バリドキシルアミンＡ１０％・化合物Ｆ−４(メタラキシル) １０％・化合物Ｉ−２(カルタップ) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４６】〔実施例８〕 (水和剤) ・バリドキシルアミンＡ１０％・化合物Ｆ−２(イプロジオン) １０％・化合物Ｉ−３(フェンバレレート) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４７】〔実施例９〕 (水和剤) ・バリドキシルアミンＡ１０％・化合物Ｆ−３(ジネブ) １０％・化合物Ｉ−５(ニテンピラム) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４８】〔実施例１０〕 (水和剤) ・バリドキシルアミンＡ１０％・化合物Ｆ−５(フルアジナム) １０％・化合物Ｉ−４(ブプロフェジン) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００４９】〔実施例１１〕 (水和剤) ・バリダマイシンＡ１０％・化合物Ｆ−１(ベノミル) １０％・化合物Ｉ−６(イミダクロプリド) ５％・アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム３％・ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル８％・リグニンスルホン酸カルシウム１％・ホワイトカーボン１０％上記組成の各成分を均一に混合粉砕して水和剤とした。
使用に際しては水で１,０００倍に希釈して散布し、試
験を行った。

【００５０】〔試験例１〕トマト青枯病予防試験(土
壌潅注処理) 供試植物；播種２週間後に５cmポットに移植し、さらに
人工気象室で２週間栽培したトマト(Lycopersicon escu
lentum Ｍill、品種大型福寿)を用いた。薬剤散布；実施例の各例を水で１,０００倍に希釈し、
５ml／potを土壌潅注処理した。接種方法；薬剤散布１日後にトマト青枯病菌(Pseudomon
as solanacearum Ｅ.Ｆ. Smith、武田薬品分離株)懸濁
液〔濃度約１０⁸CFU／ml（CFU：colony formulation un
it(コロニー・形成ユニット）〕を約３ml潅注し接種し
た。その後２週間３０℃のガラス室に保った後、発病株
を数え、式(１)により防除価を算出した。防除価(％)＝(１−処理区の発病株数／無処理区の発病株数)×１００ (1)。

【００５１】〔試験例２〕ナス青枯病予防試験(茎葉
散布処理）供試植物；播種２週間後に５ｃｍポットに移植し、さら
に人工気象室で２週間栽培したナス(Solanum melongena
Ｌ.、品種千両二号)を用いた。薬剤散布；実施例の水和剤を水で１,０００倍に希釈
し、噴霧散布機を用いて茎葉に滴り落ちる程度に散布し
た。接種方法；薬剤散布１日後にトマト青枯病菌(Pseudomon
as solanacearum Ｅ.Ｆ. Smith、武田薬品分離株)懸濁
液(濃度約１０⁸個／ml)を約３ml潅注し、ナスの毛根を
切って断根接種した。その後２週間３０℃のガラス室に
保った後、発病株を調査し、式(１)により防除価を算出
した。防除価(％)＝(１−処理区の発病株率／無処理区の発病株率)×１００ (1)。

【００５２】〔試験例３〕トマト青枯病予防試験(導
管内注入処理) 供試植物；播種２週間後に９cmポットに移植し、さらに
人工気象室で４週間栽培したトマト(Lycopersicon escu
lentum Ｍill、品種大型福寿)を用いた。薬剤散布；実施例の水和剤を水で１,０００倍に希釈
し、点滴用の輸液セットを用いて１個体当り４００mlを
導管内に注入処理した。接種方法；薬剤開始１日後にトマト青枯病菌(Pseudomon
as solanacearum Ｅ.Ｆ. Smith、武田薬品分離株)懸濁
液(濃度約１０⁸個／ml)を約３ml潅注し、トマトの毛根
を切って断根接種した。その後２週間３０℃のガラス室
に保った後、発病株を数え、式(１)により防除価を算出
した。防除価(％)＝(１−処理区の発病株率／無処理区の発病株率)×１００ (1)。

【００５３】〔試験例４〕トマト萎ちょう病予防試験
(土壌潅注処理) 供試植物；播種２週間後に５cmポットに移植し、さらに
人工気象室で２週間栽培したトマト(Lycopersicon escu
lentum Ｍill、品種大型福寿)を用いた。薬剤散布；実施例の水和剤を水で１,０００倍に希釈
し、５ml／potを土壌潅注処理した。接種方法；薬剤散布１日後にトマト萎ちょう病菌(Fusar
ium oxysporum f. sp.lycopersici、武田薬品分離株)菌
糸磨砕液を約３ml潅注し、トマトの毛根を切って断根接
種した。その後２週間３０℃のガラス室に保った後、発
病株を調査し、式(１)により防除価を算出した。防除価(％)＝(１−処理区の発病株率／無処理区の発病株率)×１００ (1)。

【００５４】〔試験例５〕トマト疫病予防試験(土壌
潅注処理) 供試植物；播種２週間後に５cmポットに移植し、さらに
人工気象室で２週間栽培したトマト(Lycopersicon escu
lentum Ｍill、品種大型福寿)を用いた。薬剤散布；実施例の水和剤を水で１,０００倍に希釈
し、５ml／potを土壌潅注処理した。接種方法；薬剤散布１日後にトマト疫病菌(Phytophthor
a infestans de Ｂary、武田薬品分離株)遊走子嚢懸濁
液(濃度約１０⁵個／ml)をトマトの茎葉に滴り落ちる程
度に噴霧接種した。その後５日間２０℃のフォグインキ
ュベーターに保った後、病斑面積を調査し、式(２)によ
り算出した。防除価(％)＝(１−処理区の病斑面積率/無処理区の病斑面積率)×１００ (2) 。

【００５５】〔試験例６〕キュウリアブラムシ殺虫効
果試験キュウリ幼苗(約３週間苗)に、処理１日前にアブラムシ
雌成虫を１０頭づつ放虫し、本発明組成物を、１０００
倍になるように水で希釈し散布した。散布２日後に生存
虫数を調べ、死虫数を調査し、式(３)により防除価を算
出した。防除価(％)＝(１−処理区の死虫数／放虫数)×１００ (3) 試験例１−６をまとめて、その結果を〔表４〕，〔表
５〕に示す。

【００５６】

【表４】〔実験結果１〕 ───────────────────────────────── トマト青枯病ナス青枯病トマト青枯病 (土壌潅注) (茎葉散布) (導管内注入) 防除価％防除価％防除価％ ───────────────────────────────── 実施例１組成物１００１００１００実施例２組成物１００１００１００実施例３組成物１００１００１００実施例４組成物１００１００１００実施例５組成物１００１００１００実施例６組成物１００１００１００実施例７組成物１００１００１００実施例８組成物１００１００１００実施例９組成物１００１００１００実施例10組成物１００１００１００実施例11組成物１００１００１００ ─────────────────────────────────

【００５７】

【表５】〔実験結果２〕 ────────────────────────────────── トマト萎ちょう病トマト疫病キュウリアブラムシ防除価％防除価％防除価％ ────────────────────────────────── 実施例１組成物 − − − 実施例２組成物１００ − − 実施例３組成物１００１００ − 実施例４組成物１００ − １００実施例５組成物 − １００１００実施例６組成物 − １００１００実施例７組成物 − １００ − 実施例８組成物 − − １００実施例９組成物 − １００１００実施例10組成物 − １００ − 実施例11組成物１００ − １００ ────────────────────────────────── −；試験せず上記実験結果から、本発明の式(I)で表される化合物を
含有する製剤は全て青枯病に対して優れた防除効果を示
すと共に、萎ちょう病、疫病、キュウリアブラムシなど
の種々の植物病害に対しても各々優れた防除効果を示す
ことがわかる。

【００５８】

【発明の効果】本発明化合物（I）と農園芸用活性成分
とを含有する組成物は、種々の植物土壌病害、例えば、
タバコ、ゴマ、トマト、ナス、ピーマン、トウガラシ、
ラッカセイ、バナナ、ヘリコニヤ、ジャガイモ、ショウ
ガ、ストレリチア、カボチャなどに発生する青枯病など
に対して優れた防除効果を示す。また、植物、土壌に散
布した場合、早急な防除効果が認められ、その後薬剤は
微生物による分解を受けるため、土壌中への残留はしな
い。また、本発明の組成物は植物に対する薬害もないな
ど土壌病害防除用組成物として有利な性質を併せ持って
いる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献特開昭47−39596（ＪＰ，Ａ) 特開昭47−39697（ＪＰ，Ａ) 特開昭62−48692（ＪＰ，Ａ) 特公昭46−37750（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 33/04,63/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】式【化１】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なって水素原子ま
たは水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−グルコピラノ
シル基をＲ₄は水素原子、Ｄ−グルコピラノシル基また
はＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピラノシル基を、
Ｒ₅は式【化２】 (Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素原子またはＤ
−グルコピラノシル基を示す)で表わされる基を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩を含有すること
を特徴とする青枯病防除組成物。
【請求項２】請求項１記載の化合物(I)がバリダマイシ
ンＡ、バリダマイシンＢ、バリダマイシンＣ、バリダマ
イシンＤ、バリダマイシンＥ、バリダマイシンＦ、バリ
ダマイシンＧ、バリドキシルアミンＡ、バリドキシルア
ミンＢおよびバリドキシルアミンＧからなる群から選ば
れる化合物である請求項１記載の青枯病防除組成物。
【請求項３】請求項１記載の化合物(I)がバリダマイシ
ンＡ、バリダマイシンＢ、バリダマイシンＤ、バリドキ
シルアミンＡからなる群から選ばれる化合物である請求
項１記載の青枯病防除組成物。
【請求項４】化合物（Ｉ）の含量が製剤全量に対して
０．１〜８０重量％である請求項１記載の青枯病防除組
成物。
【請求項５】他の農薬活性成分を含有することを特徴と
する請求項１記載の青枯病防除組成物。
【請求項６】他の農薬活性成分が殺虫剤および／または
殺菌剤である請求項５記載の青枯病防除組成物。
【請求項７】他の農薬活性成分の含量が製剤全量に対し
て１〜８０重量％である請求項５記載の青枯病防除組成
物。
【請求項８】他の農薬活性成分がメチル−１−(ブチル
カルバモイル)−２−ベンゾイミダゾールカーバメート
(ベノミル)、３−(３,５−ジクロロフェニル)−Ｎ−イ
ソプロピル−２,４−ジオキソイミダゾリジン−１−カ
ルボキサミド(イプロジオン)、亜鉛イオン配位マンガニ
ーズエチレンビスジチオカーバメート(ジネブ)、メチル
−Ｎ−(クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジ
ル)−ＤＬ−アラニナート(メタラキシル)、３−クロロ
−Ｎ−(３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２−ピ
リジル)−α,α,α−トリフルオロ−２,６−ジニトロ−
ｐ−トルイジン(フルアジナム)、５−エチル−５,６−
ジハイドロ−８−オキソ(１,３)−ジオキソロ(４,５−
ｇ)キノリン−７−カルボニック酸(オキソリニック
酸)、テトラクロロイソフタロニトリル(クロロタロニ
ル)、Ｏ,Ｓ−ジメチル−Ｎ−アセチルホスホロアミドチ
オエート(アセフェート)、１,３−ビス(カルバモイルチ
オ)−２−(Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ)プロパン塩酸塩(カ
ルタップ)、(ＲＳ)−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル−(ＲＳ)−２−(４−クロロフェニル)−３−メチル
ブタノアート(フェンバレレート)、２−ターシャリーブ
チルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−３,４,
５,６−テトラヒドロ−２Ｈ−１,３,５−チアジアジン
−４−オン(ブプロフェジン)、１−〔Ｎ−(６−クロロ
−３−ピリジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メ
チルアミノ−２−ニトロエチレン(ニテンピラム)、１−
(２−クロロ−５−チアゾリルメチル)−３−メチル−２
−ニトログアニジン(イミダクロプリド)、(ＲＳ)−〔Ｏ
−１−(４−クロロフェニル)ピラゾール−４−イル−Ｏ
−エチル−Ｓ−プロピル−ホスホロチオアート〕(ピラ
クロホス)からなる群から選ばれる化合物である請求項
５記載の青枯病防除組成物。
【請求項９】他の農薬活性成分が１−〔Ｎ−(６−クロ
ロ−３−ピリジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−１−
メチルアミノ−２−ニトロエチレン(ニテンピラム)であ
る請求項５記載の青枯病防除組成物。
【請求項１０】他の農薬活性成分がメチル−１−(ブチ
ルカルバモイル)−２−ベンゾイミダゾールカーバメー
ト(ベノミル)である請求項５記載の青枯病防除組成物。
【請求項１１】他の農薬活性成分がメチル−Ｎ−(クロ
ロ−５−トリフルオロメチル−２−ピリジル)−ＤＬ−
アラニナート(メタラキシル)である請求項５記載の青枯
病防除組成物。
【請求項１２】他の農薬活性成分が（ＲＳ）−２（２，
４−ジクロロフェニル）−１−（１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール−２−イル）ヘキサン−２−オル（ヘキサコ
ナゾール）である請求項５記載の青枯病防除組成物。
【請求項１３】バリダマイシンＢ、メチル−１−(ブチ
ルカルバモイル)−２−ベンゾイミダゾールカーバメー
ト(ベノミル)および１−〔Ｎ−(６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレン(ニテンピラム)を含有することを
特徴とする請求項５記載の青枯病防除組成物。
【請求項１４】バリダマイシンＡ、メチル−１−(ブチ
ルカルバモイル)−２−ベンゾイミダゾールカーバメー
ト(ベノミル)および１−〔Ｎ−(６−クロロ−３−ピリ
ジルメチル)−Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレン(ニテンピラム)を含有することを
特徴とする請求項５記載の青枯病防除組成物。
【請求項１５】バリドキシルアミンＡ、亜鉛イオン配位
マンガニーズエチレンビスジチオカーバメート(ジネブ)
および１−〔Ｎ−(６−クロロ−３−ピリジルメチル)−
Ｎ−エチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレン(ニテンピラム)を含有することを特徴とする請求
項５記載の青枯病防除組成物。
【請求項１６】式【化３】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なって水素原子ま
たは水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−グルコピラノ
シル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピラノシル基ま
たはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピラノシル基
を、Ｒ₅は式【化４】 (Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素原子またはＤ
−グルコピラノシル基を示す)で表わされる基を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩を使用すること
を特徴とする青枯病防除方法。
【請求項１７】式【化５】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なって水素原子ま
たは水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−グルコピラノ
シル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピラノシル基ま
たはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピラノシル基
を、Ｒ₅は式【化６】 (Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素原子またはＤ
−グルコピラノシル基を示す)で表わされる基を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩を含有すること
を特徴とする青枯病防除用液剤または水和剤。
【請求項１８】式【化７】〔式中、Ｒ₁およびＲ₃は同一または異なって水素原子ま
たは水酸基を、Ｒ₂は水素原子またはＤ−グルコピラノ
シル基を、Ｒ₄は水素原子、Ｄ−グルコピラノシル基ま
たはＤ−グルコピラノシル−Ｄ−グルコピラノシル基
を、Ｒ₅は式【化８】 (Ｒ₆およびＲ₇は同一または異なって水素原子またはＤ
−グルコピラノシル基を示す)で表わされる基を示
す。〕で表わされる化合物またはその塩の１種以上と、
所望によりその他の農薬活性成分および／または農園芸
用組成物に通常用いられる添加剤とを混合することを特
徴とする請求項１または５記載の青枯病防除組成物の製
造方法。