JPS609748B2 - １、２−ジクロロシアノビニル化合物及び微生物抑制剤としての利用 - Google Patents

１、２−ジクロロシアノビニル化合物及び微生物抑制剤としての利用

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JPS609748B2
JPS609748B2 JP53114160A JP11416078A JPS609748B2 JP S609748 B2 JPS609748 B2 JP S609748B2 JP 53114160 A JP53114160 A JP 53114160A JP 11416078 A JP11416078 A JP 11416078A JP S609748 B2 JPS609748 B2 JP S609748B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、殺菌性を有する新規の１・２−ジクロローシ
アノビニルスルフイド類、スルホキシド類およびスルフ
オン類に関する。
本発明の新規化合物は一般式 を有する。
（式中、ｎは０、１又は２であり、Ｒはｉｓｏーブロピ
ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
基及び２・４・５−トリクロロフェニル基から成る群か
ら選ばれるか、若しくは、ｎは０又は１であり、Ｒはエ
チル基、ｎ−ブチル基、３ーメチルブチル基、シクロヘ
キシル基及びペンゾチアゾィル基から成る群から選ばれ
るか又はｎは０であり、Ｒはｔーブチル基、エチル力ル
ボニルオキシメチル基、ｐ−クロロフヱニル基、ベンジ
ル基、Ｎ・Ｎージプロピルカルバモィル基、ヘキサメチ
レンィミノ カルボニル基、ピリミジル基、メチル ピ
リミジル基、ベンツィミダゾィル基、メチル ィシダゾ
ィル基及び０．０−ジヱチルチオホスホリル基から成る
群から選ばれる。
）。これらの化合物は、トリクロロアクリリールクｏラ
ィドに約−３０００から約１００００、好ましくは、約
０℃から約２０ｑｏでアンモニア水を反応させてトリク
ロロアクリリールアミドを生成させる。次にトリクロロ
アクリリールアミドを、例えばホスホリルクロライド、
ホスホラス ベントオキシド、トリフルオロアセテイツ
クアンヒドリド、ピリジン又はチオニルクロリドのよう
な脱水剤を用いて脱水する。生成物トリクロロアクリロ
ニトリルを、例えば、トリェチルアミン、カリウムｔ−
フトキシド、ナトリウムメトキシドのような酸受容体の
存在下、又は相移動触媒と水酸化ナトリウム、例えばベ
ンチルトリェチルアンモニウムクロリドと水酸化ナトリ
ウムとの存在下で適当なマーキャプタンと反応させて所
望のスルフィドを生成させる。このスルフィドもこ、過
酢酸、過ギ酸、或いは、ｍークロロパーオキシ安息香酸
のような有機過酸又は過酸化水素のような酸化剤を作用
させて、スルホキシドおよびスルホン誘導体を生成させ
る。その結果の生成物は、化合物１・２−ジクロロシア
ノビニルのシスートランス−異性体混合物である。これ
らの化合物を生物蓑剤として利用するに当っては必要で
はないが、所望によっては、標準の方法で異性体を分離
することができる。この製造方法は、次の化学式で説明
される。
（ここで、ｎは１又は２である）。この発明の新規化合
物は、殺菌剤であって、細Ｚ菌（畑ｃｔｅｒｉａ）およ
び真菌（ｆ皿ｇ）から選ばれた微生物の生育の防止、抑
制又は禁止する。
本発明の他の実施態様は、上記した新規化合物の有効量
を所望の場所に応用することによって、細菌および真菌
から選ばれた微生物を抑制する方Ｚ法を包含する。本発
明の化合物の或物は、土壌殺菌剤として特に有効であっ
て、土壌に配合することによって、真菌の生育を抑制す
る。使用される特殊な化合物の有効量は、所望の抑制度
に応じて変化する。一般的に、ェーカー当り、約０．５
ポンド（０．２２７ｋ９）から約６ポンド（２．７２ｋ
ｇ）、好ましくは約１ポンド（０．４５３ｋ９）から約
４ポンド（１．８１ｋｇ）が用いられる。植物を真菌の
生育から保護するための葉の殺菌剤として用いる場合は
、約０．５ポンドから約６ポンド好ましくは約１ポンド
から約４ポンドの化合物を１００ガロン（３７８そ）の
水に溶解又は分散させて、保護する葉の上に吹付ける。
本発明の化合物の微生物の抑制のために使用するに当り
、当業者は過度の実験を行なうことなしに、所望の抑制
度をもたらすに必要な有効化合物量を決定することがで
きる。
上記化学式において、ｎは０でＲがアルキル又はシクロ
ヘキシル基である化合物はスクリーニング試験において
小さい生物蓋活性を示した。
第ｎ表下部参照。しかしながら、これらの化合物は新規
であって、生物毒活性スルホキシド類およびスルホン類
の製造に利用される。この化合物は、次の一般構造式を
有する。（ここで、Ｒはアルキル又はシクロヘキシル基
である。
）次に実施例は、本発明の代表的化合物の製法を説明し
、又それらの生物毒剤としての利用を示すものである。
実施例 ｉ（化合物番号３） 本例は、イソブロピル１・２ージクロロー２−シアノビ
ニルスルフィドの製造法を説明するものである。
反応容器中で、トリクロロアクリリールニトリル６．３
夕、イソプロピル マーキヤブタン３．１夕およびペン
ジル トリエチルアンモニウムクロリド３００の９をベ
ンゼン５泌に溶解した。
５０％水酸化ナトリウム３．４夕を水３泌に溶解したも
のをこれに加えた。
この反応混合物を、約２５００に保ちながら４時間燈拝
した。次に水１００私を添加してから、反応混合物をメ
チレンジクロリドで抽出した。
有機層を合一して無水流酸マグネシウムを加えて乾燥し
てから揮発分を発散させた。屈折率：ｎ８０＝１．５０
８０をもった淡黄色油８．０夕を得た。生成物の構造を
ＩＲおよびＮＭＲで確認した。実施例 ２（化合物番号
４）本例は、イソプロピル１・２−ジクロロー２−シア
ノビニルスルホキシドの製造法を説明するものである。
実施例１で合成した１・２−ジクロロー２ーシタアノビ
ニルスルフイド４夕をメチレンジクロリド５０の‘に溶
解してこの溶液を０℃に冷却した。
８５％ｍ−クロロ過安息香酸固体４夕を少量ずつ３び分
間に添加した。
反応混合物を０℃に保ちながら２時間擁拝した。反応混
合物を次にろ過して炭酸カリＯウム５％溶液で洗浄した
。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから、揮発
分を発散させた。屈折率：ｎぎ＝１．５１１２をもった
ィソプロピル１１２ージクロロー２−シアノビニル ス
ルホキシド３夕を得た。ＩＲおよびＮＭ眼で生成物の構
造を確議した。実施例 ３（化合物番号５） 本例は、ィソプロピル１・２−ジクロロー２一シアノビ
ニルスルホンの製造法を説明するものである。
実施例２で合成したィソプロピル１・２ージクロロー２
ーシアノビニルスルホキシド３夕をメチレンジクロリド
２５の‘に溶解し、えられた溶液をｏ℃に冷却した。
次に、８５％ｍ−クロロ過安息香酸３．３夕を加えた。
反応混合物を２５℃で１夜かく拝した。反応混合物を次
にろ過してから炭酸カリウム５％溶液で洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから揮発分を発散
させた。屈折率：ｎ８０＝１．５０２０をもった液体生
成物３．０夕を得た。ＩＲおよびＮＭ旧で生成物の構造
を確認した。実施例 ４（化合物番号２７）本例は、１
・２−ジクロロ−２−シアノビニル−２′・４・５ート
リクロロフエニルスルフイドの製造法を説明するもので
ある。
反応容器中で、２・４・５ートリクロロチオフエノール
６．４夕とトリクロロアクリリールニトリル４．７夕を
メチレンジクリド２５羽に溶解した。
次にトリェチルアミン３．０夕を加えてから、反応混合
物を室温で１夜間かく拝した。反応混合物を水１００泌
とで希釈してメチレンジクロリドで抽出し２た。有機層
を合一して無水硫酸マグネシウムで乾燥してから揮発分
を発散させた。融点８９〜１０５℃の黄色個体８．６夕
を得た。ＮＭＲとＩＲで生成物の構造を確認した。実施
例 ５（化合物番号３７） ３本例は
、１・２ージクロロ−２ーシアノビニルー２ーベンゾチ
アゾールスルフィドの製造法を説明するものである。
２−マーキヤプトベンゾチアゾール３．３夕とトリクロ
ロアクリリｈルニトリル３．１夕をメチレンクロリド２
５の‘に溶解した溶液を調製した。
反応混合物を激しく蝿拝しながら、トリェチルアミン２
．２夕を添加した。反応混合物を２５℃で１夜間櫨拝し
た。反応混合物を水１００のとで希釈してメチレンジク
ロリドで抽出した。有機層を合一して、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥してから揮発分を発散させた。融点８０〜
８６つ０燈色個体４．８夕を得た。ＩＲとＮＭＲで生成
物の構造を・確認した。実施例 ６（化合物番号３９） 本例は、０・０ージェチルーＳ−（１・２−ジクロロ−
２ーシアノビニル）ホスホロジチオエ−トの製造法を説
明するものである。
○・０ージェチルジチオホスホリック酸カリウム塩４．
４夕とトリクロロアクリリールニトリル３．１夕をアセ
トン２．５の‘に溶解した溶液を調製した。
この反応混合物を１夜間２５００で縄拝した。次に、エ
ーテルｌｏ０似を加えてその溶液を水で洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥してから揮発分を発散
させた。屈折率：ｎ８ｏ＝１．５０７９をもったコハク
色の油６．６夕を得た。ＩＲおよびＮＭ旧で生成物の構
造を確認した。この発明の他の実施例を説明するため他
の化合物を製造した。
それらの化合物（その製法は詳細に上に記載されている
）は次の第１表に掲示した。第 １表 化合物 化合物 上記の通り、本発明の新規化合物は、生物叢剤である。
これらの化合物は、次の試験方法を用いて、殺菌活性お
よび殺真菌活性を試験した。試験管内殺生物剤試験試験
管内殺菌剤生物検定 試験化合物は、アセトンで２５０の血濃度まで希釈する
。
試験培養菌は、滅菌栄養素プロセス５の‘を入れた１６
×１００肌試験管に培養菌イ．コリィ．（Ｅ．Ｃｏｌｉ
）スタプ．オーレウス（ＳＰｐｈ．ａｕｒｅｕｓ）又は
エルウイニア アミロポラ（ＥＭｉｎｉａａｍｙｌｏｖ
ｏｒａ）０．１の‘を添加して調製する。次に各試験管
に試験化合物の貯蔵溶液１／１０奴を加えて最終濃度を
５の血として、試験管を１週間２７ｏ０に保持する。そ
して、各試験管について、細菌の生育に起因する濁りの
存否を調べる。５雌皿で抑制を示した化合物を用いて、
７５％又はそれ以上の抑制を示す最低濃度まで漸次濃度
を下げながら試験を行なう。
その結果を第ロ表に示した。試験管内殺真菌剤生物試験 試験化合物は、アセトンで２５０の血濃度まで希釈する
。
試験培養菌は、滅菌麦芽抽出ブロス５汎‘を入れた１６
×１０仇伽、試験管に培養菌アスパージラスナイジアー
（Ａｓｐｅｒｇｌｌｕｓｎｉ舞ｒ）又はべニシリアム
イタリクム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｍｍｉｔａｌｉｃｕｍ
）の何れかの０．１叫を添加して調製する。次に各試験
管に試験化合物の貯蔵溶液１／Ｉ０叫を加え最終濃度を
５功血として、試験管を１週間２７０に保持する。そし
て、各試験管について、菌糸体の塊りの存否を調べる。
５０風で抑制を示した化合物を用いて、７５％又はそれ
以上の抑制を示す最低濃度まで漸次濃度を下げながら試
験を行なう。
その結果を第０表に示した。葉上殺真菌剤予防使用試験 １ 豆サビ病菌（氏ａｎＲ雌ｔ） 試験化合物は、適当な溶剤に熔解してさらにアセトンと
水（５０：５０）混合溶液で希釈した。
横高ほぼ１５肌のブチウズラマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ
ｖｕｌ鱗ｒｉｓ）を逆さにして、この溶液に２〜３秒間
浸債する。試験濃度範囲は１００■伽以下とする。葉が
乾いた後、豆さび病菌（Ｕｒｏｍｙｃｅｓｐｈａｓｅｏ
ｌｉ）胞子の水中懸濁液を用いて葉に菌を接種して、橘
物を１００％湿度の環境内に２４時間置く。植物を湿気
室から取出して葵上に病庖が現われるまで保持する。試
験化合物で処理することないこ病菌を接種した植物と比
較して病癖の減少を百分率で記録して効果とする。この
結果は第Ｄ表に示した。２ 豆ゥドン粉病菌（氏ａｎＰ
ｏｗｄｅｒｙＭｉｌｄｅｗ）試験化合物は適当な溶剤に
溶解してからさらにアセトンと水（５０：５０）との混
合溶液で希釈した。
樹高ほぼ１５加のブチウズラ豆（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖ
ｕｌ舞ｒｉｓ）を逆さにして、この溶液に２〜３秒間嬢
債する。
試験濃度範囲は１０００脚以下とする。葉が乾いた後、
ウドン粉病菌（Ｅひｓｉｐｈｅｐｏｌｙ靴ｎｉ）胞子の
水中懸濁液を用いて葉に菌を接種して、植物の葉を表面
に菌の生育が現われるまで植物を温室内に入れておく。
試験化合物で処理することなく病菌を接種した植物と比
較して、表面に菌の生育が無い葉について百分率を記録
して効果とする。この結果を第０表に示した。第 Ｄ
表 第 Ｕ 表 上記第□表中 ＞ 供試化合物は．記載の濃度で菌類しｂａｃｔｅｒｉ
ａ）又は真菌類（ナｕｎｇｌ）の記載種の生育を抑制し
ないことを示す。
〔Ｌ）供言手写化合物は．記載濃度で菌類又は真菌の記
載種を部分的に抑制したことを示す。殺真菌試験リッオ
クトニア ソラニイ菌 リツオクトニア ソラニイ（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ
ｓｏｌａｎｉ）はジャガイモデキストローズ寒天板上で
培養して数週間後に菌核が生成する。
接種材料調整には、上記板に最も重い菌核が形成された
部分を６０〜７５Ｍの水と共に配合器内に入れる。短か
し、期間配合の後に、核菌、菌糸体、水および寒天を含
んだ濃厚な懸濁液が生成する。上記懸濁液１５叫を１８
．９３そ（５ガロン）土壌配合器内で滅菌土壌４ｋ９に
加えて十分に混合する。
それぞれの０．４７そ紙製カン（Ｆｏｎｄａ＃１０６）
１個当り４００夕の援種土壌を入れて±嬢の中央のくぼ
みに少量の清浄な乾燥砂を置く。試験化合物の適当量を
含んだ溶剤（アセトン・水）１柵を各々の鉢に添加して
その化合物を土壌に完全含浸させる。試験化合物の最終
濃度は５０、２５ １０、５、１肌である。最後に各々
の鉢に５個ずつのブチウズラ豆（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｓ
ｐ．）の種を蒔く。この鉢を温室内で２ｒｏに於いて３
週間保持する。試験化合物の効果は、植物の茎について
病害を調べる。 ；その
結果を第ｍ表に示した。フサリュム ソラニィ菌 フサリユム ソラニイエフ エスピー・フセオリイ（Ｆ
雌ａｒｌｍｍｓｏｌａｎｉｆ．ｓｐ．ｐｈｏｓｅｌｉ）
をＶ−８寒天板の上でマストランスフアー（ｍａｓｓｔ
ｒａｎｓｆｅｒ）を経て培養した。
寒天板を流水で洗浄して胞子を流出させる。血球計数器
で胞子の濃度を検べ、最終の大分生子（ｍａｃｒｏｃｏ
ｎｊｄｉａ）の濃度が１の‘中の分生胞子（ｃｏｎｉｄ
ｉａ）数２×ｌぴ個となるよう調整する。１９〆（５ガ
ロン）の±壌配合器中に滅菌土壌４ｋ９を入れる。
土壌に分生胞子懸濁液４私を添加混合して最終的に±磯
１タ中分生胞子２×１ぴ個濃度とする。０．４７その紙
製カン（Ｆｏｎ雌＃１０６）のそれぞれに、接種士嬢４
００夕を入れ、士嬢の中央のくぼみに清浄な乾燥砂少量
を置く。
試験化合物の適当量を含んだ溶剤（アセトン・水）１の
‘を各鉢に添加してその化合物を完全に土壌に行きわた
らせる。試験化合物の最終濃度は、５０、２ｉ ｌｏ、
５、１肌である。最後に各の鉢に５個ずつのプチゥズラ
豆 （Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｓｐ．）の種を蒔く。
この鉢を温室内で２ｒｏに於いて３週間保持する。試験
化合物の効果は、植物の茎について病害を調べる。その
結果を第ｍ表に示した。第 町 表 ＊ 化合物Ｎｏ．４は土嬢殺真菌評価試験２回実施。
他の化合物は同試験１回実施。本発明の新規の化合物は
、一般的に細菌又は真菌を抑制しようとする場所に、そ
の化合物の有効量と不活性担体を含んだ製剤の形で応用
される。
これらの製剤は通常、粉末、湿潤性粉体、溶液、乳化性
濃厚液又は類似の型がとられる。それらの製剤は正規に
は、活性成分約８の重量％までを含有する。粉剤は、徴
粉化された担体に活性化合物が包含されたものを含む飛
散し易い粉体組成物である。
担体の粒の大きさは通常約３０〜５０ミクロンの範囲で
ある。適当な担体の例としては、糟石、ベントナイト、
珪藻士および葵ろう石である。所望により、固化防止剤
帯電防止剤が添加できる。湿潤性粉体は、活性化合物を
抱舎した粒状化された担体と、１種又はそれ以上の表面
活性剤が添加されたものとから成る微粉化組成物である
。
表面活性剤は、粉体が水性媒体中に遠かに分散して安定
、噴霧し易い懸濁液を形成するに役立つ。表面活性剤に
は広範な種類例えば、長鎖脂肪系アルコール、スルフオ
ン酸塩、長鏡脂肪酸ならびに多価アルコールのェステル
および類似物が用いられる。農業用製剤に適した表面活
性剤の一覧表は、１９７３年ニューヨーク、マーセルデ
ッカー社（ＮねｒｃｅＩＤｅｋｋｅｒ、Ｉｎｃへ Ｎ．
Ｙ．１９７３）発行、ウェイド フアン バルケンブル
グ（ＷａｄｅＶａｎＶａｌｋｅ池ｍｇ）著、ベスティサ
ィド フオーミュレイシヨンズ（Ｐｅｓｉｔｉｃｉｄｅ
Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎｓ）７９〜８４頁に掲げられ
ている。
粒剤は、活性化合物を含浸させた直径１〜２側の粒形の
粒状化された不活‘性担体を包含する。
粒剤は、活性成分を揮発性溶剤に溶かした溶液を、粒状
担体に噴露して製造される。粒剤の製造に適した担体に
は、粘土、ひる石、おがくず、粒状炭素および類似物が
含まれる。活性化合物は又、適当な溶剤にとかした溶液
としても応用される。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０、１又は２であり、Ｒはｉｓｏ−プロピ
    ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
    基及び２・４・５−トリクロロフエニル基から成る群か
    ら選ばれるか、若しくは、ｎは０又は１であり、Ｒはエ
    チル基、ｎ−ブチル基、３−メチルブチル基、シクロヘ
    キシル基及びベンゾチアゾイル基から成る群から選ばれ
    るか、又はｎは０であり、Ｒはｔ−ブチル基、エチルカ
    ルボニル オキシメチル基、ｐ−クロロフエニル基、ベ
    ンジル基、Ｎ・Ｎ−ジプロピル カルバモイル基、ヘキ
    サメチレンイミノカルボニル基、ピリミジル基、メチル
    ピリミジル、ベンツイミダゾイル基、メチル イミダ
    ゾイル基及びＯ・Ｏ−ジエチルチオホスホリル基から成
    る群から選ばれる）、を有する化合物。 ２ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ｎは０、１又は２であり、Ｒはｉｓｏ−プロピ
    ル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル
    基及び２・４・５−トリクロロフエニル基から成る群か
    ら選ばれるか、若しくは、ｎは０又は１であり、Ｒはエ
    チル基、ｎ−ブチル基、３−メチルブチル基、シクロヘ
    キシル基及びベンゾチアゾイル基から成る群から選ばれ
    るか、又はｎは０であり、Ｒはｔ−ブチル基、エチルカ
    ルボニル オキシメチル基、ｐ−クロロフエニル基、ベ
    ンジル基、Ｎ・Ｎ−ジプロピル カルバモイル基、ヘキ
    サメチレンイミノカルボニル基、ピリミジル基、メチル
    ピリミジル基、ベンツイミダゾイル基、メチル イミ
    ダゾイル基及びＯ・Ｏ−ジエチルチオホスホリル基から
    成る群から選ばれる）、を有する化合物の有効量を、微
    生物の抑制を望む人体以外の場所に適用することを特徴
    とする、細菌（ｂａｃｔｅｒｉａ）および真菌（ｆｕｎ
    ｇｉ）から選ばれた微生物を抑制する方法。
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