JPS6033396B2 - ３−（ｎ−アシル−ｎ−アリ−ルアミノ）−ガンマ−ブチロチオラクトン及び該化合物を有効成物とする真菌防除組成物 - Google Patents
３−（ｎ−アシル−ｎ−アリ−ルアミノ）−ガンマ−ブチロチオラクトン及び該化合物を有効成物とする真菌防除組成物Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明の化合物は式（１）
〔式中〜は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基で置
換されているフェニル基であり、ＲＩはメトキシメチル
であり、そしてＲ２は水素である）により表わされる。
換されているフェニル基であり、ＲＩはメトキシメチル
であり、そしてＲ２は水素である）により表わされる。
Ａｒにより表わされる代表的置換フェニル基は４ーメチ
ルフエニル、２・６ージエチルフエニル、２・３・６−
トリメチルフエニル、２・３・５・６一テトラメチルフ
ェニルである。特に適当な置換フェニルＡｒ基は１なし
、し４炭素原子のアルキルから選ばれる１ないし２個の
同じか異なる置換基で置換されたフェニルである。最も
適当な置換フェニル〜基は２・６−ジアルキルフェニル
、特に２・６−ジメチルフェニルである。なるべくは〜
が１なし、し２炭素原子のアルキルから選ばれる１なし
、し２個の同じまたは異なる置換基で置換されたフヱニ
ルであるのがよい。最も適当なＡｒ基は２・６ージメチ
ルフェニルである。本発明によるＮ−置換フェニルァミ
ノチオラクトンの特に適当な一群は式（式中、ＲＩはメ
トキシメチルであり、Ｒ２は水素であり、そしてＲ４お
よびＲ５はそれぞれメチルまたはエチルである）により
表わされるものである。
ルフエニル、２・６ージエチルフエニル、２・３・６−
トリメチルフエニル、２・３・５・６一テトラメチルフ
ェニルである。特に適当な置換フェニルＡｒ基は１なし
、し４炭素原子のアルキルから選ばれる１ないし２個の
同じか異なる置換基で置換されたフェニルである。最も
適当な置換フェニル〜基は２・６−ジアルキルフェニル
、特に２・６−ジメチルフェニルである。なるべくは〜
が１なし、し２炭素原子のアルキルから選ばれる１なし
、し２個の同じまたは異なる置換基で置換されたフヱニ
ルであるのがよい。最も適当なＡｒ基は２・６ージメチ
ルフェニルである。本発明によるＮ−置換フェニルァミ
ノチオラクトンの特に適当な一群は式（式中、ＲＩはメ
トキシメチルであり、Ｒ２は水素であり、そしてＲ４お
よびＲ５はそれぞれメチルまたはエチルである）により
表わされるものである。
式（ｍ）の特に適当な化合物はＲＩがメトキシメチル、
Ｒ２が水素、そしてＲ４およびＲ５がメチルであるもの
である。本発明に係るチオラクトン化合物は次式：（式
中、〜、ＲＩおよびＲ２は前に定義したのと同じ意味を
有し、×はクロロまたはブロモである）により描写され
るように、アニリン（肌）をアルファーハローガンマー
ブチロチオラクトン（Ｋ）でアルキル化し、その後アル
ファ−（Ｎーアリールアミノ）−ガンマーブチロチオラ
クトソ（Ｘ）をハロゲン化アシル（幻）でアシル化して
３−（Ｎ−アシル−Ｎーアリールアミノ）−ガンマーブ
チロチオロチオラクトン生成物（１）を得ることにより
製造できる。
Ｒ２が水素、そしてＲ４およびＲ５がメチルであるもの
である。本発明に係るチオラクトン化合物は次式：（式
中、〜、ＲＩおよびＲ２は前に定義したのと同じ意味を
有し、×はクロロまたはブロモである）により描写され
るように、アニリン（肌）をアルファーハローガンマー
ブチロチオラクトン（Ｋ）でアルキル化し、その後アル
ファ−（Ｎーアリールアミノ）−ガンマーブチロチオラ
クトソ（Ｘ）をハロゲン化アシル（幻）でアシル化して
３−（Ｎ−アシル−Ｎーアリールアミノ）−ガンマーブ
チロチオロチオラクトン生成物（１）を得ることにより
製造できる。
アルキル化反応【１鵬塩基の存在で行なう。
適当な塩基は無機アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナト
ＩＪウムまたは炭素カリウム、またはピリジン化合物、
例えばピリジンまたは２・６ージメチルピリジンである
。一般に、実質的に等モル量の反応体（脚）および（Ｋ
）と塩基が使用される。反応の一変法においては、アニ
リン反応体（皿）の１モル過剰を塩基として使用し、追
加の塩基は使用しない。反応は不活性有機溶媒、例えば
非極・性ジプロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミ
ドおよびアセトニトリルおよび芳香族炭化水素、例えば
ベンゼンおよびトルェン中、２５００ないし１５０℃、
なるべくは５０００ないし１５０ｑ０の反応温度で行な
う。共溶媒として水を使用することもある。反応圧は大
気圧でも、大気圧以下でも、または大気圧以上でもよい
。しかし反応を実施する便宜上、圧力は一般に大気圧で
ある。反応時間は当然のことながら反応体および反応温
度によって変化する。反応時間は一般に０．２５なし、
し２４時間である。生成物（Ｘ）は一般にアシル化反応
‘２ーで用いる前に通常の手順、例えば抽出、蒸留また
は結晶化により精製される。特に適当なアルキル化反応
条件は米国特許第４１６５３２２号明細書に一層詳しく
示されている。
ＩＪウムまたは炭素カリウム、またはピリジン化合物、
例えばピリジンまたは２・６ージメチルピリジンである
。一般に、実質的に等モル量の反応体（脚）および（Ｋ
）と塩基が使用される。反応の一変法においては、アニ
リン反応体（皿）の１モル過剰を塩基として使用し、追
加の塩基は使用しない。反応は不活性有機溶媒、例えば
非極・性ジプロトン性溶媒、例えばジメチルホルムアミ
ドおよびアセトニトリルおよび芳香族炭化水素、例えば
ベンゼンおよびトルェン中、２５００ないし１５０℃、
なるべくは５０００ないし１５０ｑ０の反応温度で行な
う。共溶媒として水を使用することもある。反応圧は大
気圧でも、大気圧以下でも、または大気圧以上でもよい
。しかし反応を実施する便宜上、圧力は一般に大気圧で
ある。反応時間は当然のことながら反応体および反応温
度によって変化する。反応時間は一般に０．２５なし、
し２４時間である。生成物（Ｘ）は一般にアシル化反応
‘２ーで用いる前に通常の手順、例えば抽出、蒸留また
は結晶化により精製される。特に適当なアルキル化反応
条件は米国特許第４１６５３２２号明細書に一層詳しく
示されている。
アシル化反応■は通常の手順により行なう。一般に、反
応体（Ｘ）と（幻）を実質的に等モル量で不活性有機溶
媒中ｏｏ ないし１００００の温度で接触させる。適当
な不活性有機溶媒には酢酸エチル、二塩化メチレン、ジ
メトキシェタン、ベンゼンなどが含まれる。生成物は通
常の手順、例えば抽出、蒸留、クロマトグラフィー、結
晶化などにより単離、精製される。特に適当なアシル化
反応条件は英国特許第２００６７８３号明細書に詳細に
示されている。
応体（Ｘ）と（幻）を実質的に等モル量で不活性有機溶
媒中ｏｏ ないし１００００の温度で接触させる。適当
な不活性有機溶媒には酢酸エチル、二塩化メチレン、ジ
メトキシェタン、ベンゼンなどが含まれる。生成物は通
常の手順、例えば抽出、蒸留、クロマトグラフィー、結
晶化などにより単離、精製される。特に適当なアシル化
反応条件は英国特許第２００６７８３号明細書に詳細に
示されている。
本発明化合物は真菌、特に植物の真菌による感染の防除
に有用である。しかし、本発明に係る幾つかの殺真菌組
成物は他のものよりも特定の真菌に対して一層殺真菌的
に活性なことがある。例えば、本発明に係る特に適当な
化合物はある種の真菌による病気、例えばべと病、例え
ばプラスモパラ ビチコーラ（Ｐ１ａｓｍｏｐａｒａｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）（ぶどう）およびべロノスポラパラシ
チカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｔｉｃａ）
（キャベツおよびちりめんキャベツの一種）、レィト
プライト（胴枯れ病）（ｌａに ｂｌｉｇｈＧ）、例え
ばフィトフトラ ィンフエスタンス（Ｐｈれｏｐｈｉｈ
ｏｒａｊｎｆｅｓねｎｓ）（トマトおよびばれし、しよ
）、および最頂部（花冠）および根の腐れ、例えばフィ
トフトラに対して非常に特異的である。
に有用である。しかし、本発明に係る幾つかの殺真菌組
成物は他のものよりも特定の真菌に対して一層殺真菌的
に活性なことがある。例えば、本発明に係る特に適当な
化合物はある種の真菌による病気、例えばべと病、例え
ばプラスモパラ ビチコーラ（Ｐ１ａｓｍｏｐａｒａｖ
ｉｔｉｃｏｌａ）（ぶどう）およびべロノスポラパラシ
チカ（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ ｐａｒａｓｔｉｃａ）
（キャベツおよびちりめんキャベツの一種）、レィト
プライト（胴枯れ病）（ｌａに ｂｌｉｇｈＧ）、例え
ばフィトフトラ ィンフエスタンス（Ｐｈれｏｐｈｉｈ
ｏｒａｊｎｆｅｓねｎｓ）（トマトおよびばれし、しよ
）、および最頂部（花冠）および根の腐れ、例えばフィ
トフトラに対して非常に特異的である。
本発明化合物はこれらが確定した真菌感染を拾すので特
に有用な殺真菌剤である。
に有用な殺真菌剤である。
このため、真菌による感染が実際に起らない限り本殺真
菌剤を植物へ施用する必要がないので、本発明殺真菌剤
を経済的に使用できる。従って、潜在的な真菌感染に対
して殺真菌剤を施用するという予防計画は必要でない。
殺菌剤として使用する場合、本発明化合物を殺真菌的に
有効な量で真菌および（または）その生息場所、例えば
植物宿王および非植物性の宿主、例えば動物製品へ施用
する。
菌剤を植物へ施用する必要がないので、本発明殺真菌剤
を経済的に使用できる。従って、潜在的な真菌感染に対
して殺真菌剤を施用するという予防計画は必要でない。
殺菌剤として使用する場合、本発明化合物を殺真菌的に
有効な量で真菌および（または）その生息場所、例えば
植物宿王および非植物性の宿主、例えば動物製品へ施用
する。
用いる量は当然のことながら幾つかの因子、例えば宿主
、真菌の型および本発明に係る特定の化合物により左右
されるであろう。大抵の殺有害生物の場合と同様に、本
発明殺真菌剤は普通は未希釈のまま施用することはせず
、処方および施用の仕方が殺真菌剤の活性に影響を及ぼ
すことがあるということを認識して、一般に活性殺真菌
化合物の分散を容易にするために常用される通常の生物
学的に不活性なエキステンダーまたは担体が添加される
。従って、本発明殺真菌剤は望みの施用法により粒剤と
して、粉末散布剤として、水和剤として、乳化性濃縮物
として、溶液として、あるいは幾つかの他の公知の配合
剤の型の何れかとして処方し施用できる。水和剤または
他の分散剤中に容易に分散する微粉砕した粒子の形にあ
る。これら組成物は普通には約５−８０％の殺真菌剤と
その残りの不活性物質（これは分散剤、乳化剤および湿
潤剤を含む）を含有する。粉剤は上へ乾いた粉末として
、あるいはなるべくは水中の懸濁液として施用される。
典型的な担体にはフラー士、カオリン粘士、シリカ、お
よび他の高度に吸収性の、湿潤性無機希釈剤が含まれる
。典型的な湿潤剤、分散剤または乳化剤には、例えばア
リールおよびアルキルアリールスルホネートおよびそれ
らのナトリウム塩、アルキルアミドスルホネート、例え
ばフアテイメチルタウリド、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、硫酸化高級アルコールおよびポリビニ
ルアルコール、ポリエチレンオキシド、スルホン化動植
物油、スルホン化石油系油、多価アルコールの脂肪酸ェ
ステルおよびこのようなェステルのエチレンオキシド付
加生成物、長鎖メルカプタンおよびエチレンオキシドの
付加生成物が含まれる。有用な界面活性剤の多くの型が
商業上入手できる。界面活性剤は、もし使用するならば
、殺真菌組成物の１％から１５重量％を占めるのが普通
である。粉剤は活性毅真菌剤と微粉砕固体、例えばタル
ク、天然粘度、ケィソゥ士、藁ロゥ石、白亜、ケィソゥ
土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよびマグネシ
ウム、硫黄、石灰、小麦粉、および毒性の分散剤および
担体として作用する他の有機および無機固体との自由流
動性混合物である。
、真菌の型および本発明に係る特定の化合物により左右
されるであろう。大抵の殺有害生物の場合と同様に、本
発明殺真菌剤は普通は未希釈のまま施用することはせず
、処方および施用の仕方が殺真菌剤の活性に影響を及ぼ
すことがあるということを認識して、一般に活性殺真菌
化合物の分散を容易にするために常用される通常の生物
学的に不活性なエキステンダーまたは担体が添加される
。従って、本発明殺真菌剤は望みの施用法により粒剤と
して、粉末散布剤として、水和剤として、乳化性濃縮物
として、溶液として、あるいは幾つかの他の公知の配合
剤の型の何れかとして処方し施用できる。水和剤または
他の分散剤中に容易に分散する微粉砕した粒子の形にあ
る。これら組成物は普通には約５−８０％の殺真菌剤と
その残りの不活性物質（これは分散剤、乳化剤および湿
潤剤を含む）を含有する。粉剤は上へ乾いた粉末として
、あるいはなるべくは水中の懸濁液として施用される。
典型的な担体にはフラー士、カオリン粘士、シリカ、お
よび他の高度に吸収性の、湿潤性無機希釈剤が含まれる
。典型的な湿潤剤、分散剤または乳化剤には、例えばア
リールおよびアルキルアリールスルホネートおよびそれ
らのナトリウム塩、アルキルアミドスルホネート、例え
ばフアテイメチルタウリド、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、硫酸化高級アルコールおよびポリビニ
ルアルコール、ポリエチレンオキシド、スルホン化動植
物油、スルホン化石油系油、多価アルコールの脂肪酸ェ
ステルおよびこのようなェステルのエチレンオキシド付
加生成物、長鎖メルカプタンおよびエチレンオキシドの
付加生成物が含まれる。有用な界面活性剤の多くの型が
商業上入手できる。界面活性剤は、もし使用するならば
、殺真菌組成物の１％から１５重量％を占めるのが普通
である。粉剤は活性毅真菌剤と微粉砕固体、例えばタル
ク、天然粘度、ケィソゥ士、藁ロゥ石、白亜、ケィソゥ
土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよびマグネシ
ウム、硫黄、石灰、小麦粉、および毒性の分散剤および
担体として作用する他の有機および無機固体との自由流
動性混合物である。
これら微粉砕固体は約５０ミクロン未満の平均粒度を有
する。有用な典型的粉剤配合物はシリカ７５％と叢剤２
５％とを含む。有用な液体濃縮物に乳化性濃縮物が含ま
れるが、このものは水または他の分散剤中に容易に分散
する均一な液体あるいはペースト状の組成物で、殺真菌
剤と液体または固体乳化剤だけから成立つこともあれば
液体担体、例えばキシレン、車質芳香族ナフサ、ィソホ
ロン、および他の不揮発性有機溶媒を含むこともある。
する。有用な典型的粉剤配合物はシリカ７５％と叢剤２
５％とを含む。有用な液体濃縮物に乳化性濃縮物が含ま
れるが、このものは水または他の分散剤中に容易に分散
する均一な液体あるいはペースト状の組成物で、殺真菌
剤と液体または固体乳化剤だけから成立つこともあれば
液体担体、例えばキシレン、車質芳香族ナフサ、ィソホ
ロン、および他の不揮発性有機溶媒を含むこともある。
施用するには、これら濃縮物を水または他の液体担体中
に分散し、処理すべき地域に噴霧剤として普通に施用す
る。真菌防除の施用に有用な他の配合物には、活性真菌
剤が所望濃度で完全に可溶である分散剤、例えばアセト
ン、アルキル化ナフタレン、キシレン、または他の有機
溶媒中の殺真菌剤の単純溶液が含まれる。殺真菌剤を比
較的粗い粒子上に付けた粒剤配合物は、空中散布にある
いは間作のおおし・の浸透用に特に利用される。フレオ
ンのような低沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果、活性成
分が徴粉化された形態で分散される加圧頃霧剤、典型的
にはェーロゾルも使用できる。殺真菌剤を配合し施用す
るためのこれら技術のすべてはこの分野でよく知られて
いる。殺真菌剤の重量百分率はその組成物を施用しよう
とする仕方および特定の処方型に従って変化しうるが、
一般には殺真菌剤組成物の０．５なし、し９５重量％が
毒剤である。
に分散し、処理すべき地域に噴霧剤として普通に施用す
る。真菌防除の施用に有用な他の配合物には、活性真菌
剤が所望濃度で完全に可溶である分散剤、例えばアセト
ン、アルキル化ナフタレン、キシレン、または他の有機
溶媒中の殺真菌剤の単純溶液が含まれる。殺真菌剤を比
較的粗い粒子上に付けた粒剤配合物は、空中散布にある
いは間作のおおし・の浸透用に特に利用される。フレオ
ンのような低沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果、活性成
分が徴粉化された形態で分散される加圧頃霧剤、典型的
にはェーロゾルも使用できる。殺真菌剤を配合し施用す
るためのこれら技術のすべてはこの分野でよく知られて
いる。殺真菌剤の重量百分率はその組成物を施用しよう
とする仕方および特定の処方型に従って変化しうるが、
一般には殺真菌剤組成物の０．５なし、し９５重量％が
毒剤である。
殺真菌剤組成物は他の殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、殺
菌剤、植物成長調整剤、肥料などを含めて他の活性成分
と共に処方し施用できる。
菌剤、植物成長調整剤、肥料などを含めて他の活性成分
と共に処方し施用できる。
例
本発明化合物の製造および殺真菌剤活性を下記の例によ
り説明する。
り説明する。
例１
３一（ＮーメトキシアセチルーＮ−２・６ージメチルフ
エニルアミ／）ーガンマーブチロチオラクトンの製造ジ
クロロメタン１０必中塩化メトキシアセチル１．４６夕
（０．０１３５モル）の溶液を、トルェン２００肌中３
一（Ｎ−２・６−ジメチルフェニルアミノ）ーガンマー
ブチロチオラクトン３夕（０．０１３５モル）の還流し
つつある溶液へ滴加した。
エニルアミ／）ーガンマーブチロチオラクトンの製造ジ
クロロメタン１０必中塩化メトキシアセチル１．４６夕
（０．０１３５モル）の溶液を、トルェン２００肌中３
一（Ｎ−２・６−ジメチルフェニルアミノ）ーガンマー
ブチロチオラクトン３夕（０．０１３５モル）の還流し
つつある溶液へ滴加した。
反応混合物を３時間還流加熱し、蒸発させて固体を得る
。この固体をエーテル：ベンゼン：へキサンの１０：１
：１０溶媒混合物から再結晶し１．８夕の生成物を黄褐
色固体、融点８６−８７０として得る。生成物の赤外ス
ペクトルは５．８５ミクロンおよび６．０３ミクロンに
二つの強いカルボニル吸収帯を示した。この生成物を化
合物Ｎｏ．Ａ−４として表Ａに示す。表Ａに示した化合
物を例１のそれと同様の手順によりつくった。表Ａに示
された各化合物の構造は核磁気共鳴分光法および（また
は）赤外スペクトル分析により確証した。例２ トマト腕枯れ病（ｌａにｂｌｉｇｈｔ）の予防本発明化
合物をトマト胴枯れ病の生物フィトフトラ ィンフェス
タンスの予防的防除について試験する。
。この固体をエーテル：ベンゼン：へキサンの１０：１
：１０溶媒混合物から再結晶し１．８夕の生成物を黄褐
色固体、融点８６−８７０として得る。生成物の赤外ス
ペクトルは５．８５ミクロンおよび６．０３ミクロンに
二つの強いカルボニル吸収帯を示した。この生成物を化
合物Ｎｏ．Ａ−４として表Ａに示す。表Ａに示した化合
物を例１のそれと同様の手順によりつくった。表Ａに示
された各化合物の構造は核磁気共鳴分光法および（また
は）赤外スペクトル分析により確証した。例２ トマト腕枯れ病（ｌａにｂｌｉｇｈｔ）の予防本発明化
合物をトマト胴枯れ病の生物フィトフトラ ィンフェス
タンスの予防的防除について試験する。
５ないし６週令のトマトボニイ・ベスト（節ｎｎｙ技ｓ
ｔ）経代種の実生を使用する。
ｔ）経代種の実生を使用する。
トマトの木をアセトン、水および少量の非イオン乳化剤
中の試験化合物の２５■肌懸濁液で噴霧する。次に際露
した植物を１日後に該生物で接種し、環境室に置き、６
６一６８０Ｆおよび相対湿度１００％で少なくとも１粥
時間インキユベーションする。インキユべ−ション後、
植物を相対湿度６０−８０％の温室内に約７日間保つ。
与えられた試験化合物によりもたらされる病気の防除パ
ーセントは未処理対照植物と比較しての病気減少パーセ
ントに基づく。結果を表１に示す。表１中、特にカッコ
内の数字により示さない限り試験濃度は２５伽皿である
。例３トマト月同枯れ病の根絶的防除 本発明に係る幾つかの化合物をトマト胴放れ病の生物フ
ィトフトラ ィンフェスタンスの根絶防除について試験
する。
中の試験化合物の２５■肌懸濁液で噴霧する。次に際露
した植物を１日後に該生物で接種し、環境室に置き、６
６一６８０Ｆおよび相対湿度１００％で少なくとも１粥
時間インキユベーションする。インキユべ−ション後、
植物を相対湿度６０−８０％の温室内に約７日間保つ。
与えられた試験化合物によりもたらされる病気の防除パ
ーセントは未処理対照植物と比較しての病気減少パーセ
ントに基づく。結果を表１に示す。表１中、特にカッコ
内の数字により示さない限り試験濃度は２５伽皿である
。例３トマト月同枯れ病の根絶的防除 本発明に係る幾つかの化合物をトマト胴放れ病の生物フ
ィトフトラ ィンフェスタンスの根絶防除について試験
する。
５なし、し６週令のトマト（カルチバ−・ボニイ・ベス
ト）の木を用いる。
ト）の木を用いる。
トマト植物を該生物で接種し、環境室に置き、１５一２
〆０および相対湿度１００％で２日間インキュベーショ
ンする。次に植物をアセトン、水および少量の非イオン
乳化剤中試験化合物の２５０脚懸濁液で噴霧する。蹟露
した植物を乾燥し、次に１８一２２℃および相対湿度９
５−１００％の温室内に保つ。インキュベーション後７
日間で植物を真菌感染について観察する。与えられた試
験化合物によりもたらされる病気防除の量は未処理対照
植物と比較しての病気減少の量に基づく。この結果を表
１に示す。表１中、試験濃度はカッコ内の数字により特
に断らない限り２５Ｑｐｍである。例４ブドウべと病の
予防的防除 ブドウのべと病生物プラスモパラ ビチコーフの防除に
対して本発明化合物を試験する。
〆０および相対湿度１００％で２日間インキュベーショ
ンする。次に植物をアセトン、水および少量の非イオン
乳化剤中試験化合物の２５０脚懸濁液で噴霧する。蹟露
した植物を乾燥し、次に１８一２２℃および相対湿度９
５−１００％の温室内に保つ。インキュベーション後７
日間で植物を真菌感染について観察する。与えられた試
験化合物によりもたらされる病気防除の量は未処理対照
植物と比較しての病気減少の量に基づく。この結果を表
１に示す。表１中、試験濃度はカッコ内の数字により特
に断らない限り２５Ｑｐｍである。例４ブドウべと病の
予防的防除 ブドウのべと病生物プラスモパラ ビチコーフの防除に
対して本発明化合物を試験する。
７週令のビチス ビニフヱラ（Ｖｉｔｊｓｖｉｎｉｆｅ
ｒａ）経代ェムベラーグレープ（Ｅｍｐｅｒｏｒ餌ａｐ
ｅ）に実生の切離した葉（直径７０ないし８５側）を宿
主として用いた。
ｒａ）経代ェムベラーグレープ（Ｅｍｐｅｒｏｒ餌ａｐ
ｅ）に実生の切離した葉（直径７０ないし８５側）を宿
主として用いた。
この葉を試験化合物のアセトン溶液で蹟霧する。階露し
た葉を乾かし、生物の胞子の浮遊液で接種し、糸合湿し
た環境室内に置き、１８−２〆０、相対湿度約１００％
でインキュべ−ションする。鞍種後７なし、し９日で病
気防除の量を決定する。与えられた試験化合物により提
供される病気防除パーセントは未処置対照植物と比較し
ての病気減少パーセントに基づく。結果を表１に示す。
例５ ブドウべと病の根絶的防除 ブドウべと病の生物プラスモパラ ビチコーフの根絶的
防除に対して本発明化合物を試験する。
た葉を乾かし、生物の胞子の浮遊液で接種し、糸合湿し
た環境室内に置き、１８−２〆０、相対湿度約１００％
でインキュべ−ションする。鞍種後７なし、し９日で病
気防除の量を決定する。与えられた試験化合物により提
供される病気防除パーセントは未処置対照植物と比較し
ての病気減少パーセントに基づく。結果を表１に示す。
例５ ブドウべと病の根絶的防除 ブドウべと病の生物プラスモパラ ビチコーフの根絶的
防除に対して本発明化合物を試験する。
７週令のビチス ビニフヱラ 縫代ェムベラーグレープ
の直径７０なし、し８５肋の切離した葉を宿主として用
いる。
の直径７０なし、し８５肋の切離した葉を宿主として用
いる。
葉を生物で接種し、環境室に入れ、１８一２か０、相対
湿度約１００％で２日間インキュベーションする。次に
葉を試験化合物のアセトン溶液で噴霧する。次に噂露し
た葉を１８−２〆０、相対湿度約１００％に保つ。接種
後７なし、し９日で病気防除の量を決定する。与えられ
た試験化合物により提供される病気防除パーセントは未
処置対照植物と比較しての病気減少パーセントに基づく
。結果を表１に示した。表 Ａ−‐下記の式の化合物 表１ 例６ 例３及び例４の記載に基ずし、て、トマト胴枯れ病及び
ブドウべと病の防除試験を前記Ａ−４の化合物と米国特
許第３９３３８６ぴ号公報の例８の化合物について行な
って比較した。
湿度約１００％で２日間インキュベーションする。次に
葉を試験化合物のアセトン溶液で噴霧する。次に噂露し
た葉を１８−２〆０、相対湿度約１００％に保つ。接種
後７なし、し９日で病気防除の量を決定する。与えられ
た試験化合物により提供される病気防除パーセントは未
処置対照植物と比較しての病気減少パーセントに基づく
。結果を表１に示した。表 Ａ−‐下記の式の化合物 表１ 例６ 例３及び例４の記載に基ずし、て、トマト胴枯れ病及び
ブドウべと病の防除試験を前記Ａ−４の化合物と米国特
許第３９３３８６ぴ号公報の例８の化合物について行な
って比較した。
結果を下の表０‘こ示す。表 Ｕ
（注）Ｗ：本発明の化合物Ａ−４は、表ＡＫ貴己載され
ている。
ている。
（ｄ：米国公報の豚８の化合物は、米国特許第３９３３
８６０号公報め表ＩＫ記載されている。け：８Ｄ５０／
９０は防除率５０偽のために必要を役‐与量と防除率９
０％のために必要を投．与量との比である。９：ＮＣは
計算しなかったことを示す。
８６０号公報め表ＩＫ記載されている。け：８Ｄ５０／
９０は防除率５０偽のために必要を役‐与量と防除率９
０％のために必要を投．与量との比である。９：ＮＣは
計算しなかったことを示す。
偽：高投与試験Ｋおいて、低投．守試験ょりも負に偏向
した値く低い防除率）が得られている。
した値く低い防除率）が得られている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置
換されているフエニル基であり、Ｒ＾１はメトキシメチ
ル基であり、そしてＲ＾２は水素である）で示される化
合物。 ２ Ａｒが１〜２個の同一または異なる炭素原子１〜４
個のアルキルで置換されているフエニルである特許請求
の範囲第１項の化合物。 ３ 式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾１はメトキシメチル基であり、Ｒ＾２は水
素であり、Ｒ＾４およびＲ＾５はそれぞれメチルまたは
エチルである）で示される化合物である特許請求の範囲
第１項の化合物。 ４ Ｒ＾１がメトキシメチル、Ｒ＾２が水素、Ｒ＾４お
よびＲ＾５がメチルである化合物である特許請求の範囲
第３項の化合物。 ５ 生物学的に不活性な担体と、殺真菌的に有効な量の
式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａｒは１〜４個の炭素原子を有するアルキルで置
換されているフエニル基であり、Ｒ＾１はメトキシメチ
ル基であり、そしてＲ＾２は水素である）で示される化
合物とからなることを特徴とする真菌防除組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US84750277A | 1977-11-01 | 1977-11-01 | |
| US847502 | 1977-11-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS54106462A JPS54106462A (en) | 1979-08-21 |
| JPS6033396B2 true JPS6033396B2 (ja) | 1985-08-02 |
Family
ID=25300783
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP53134419A Expired JPS6033396B2 (ja) | 1977-11-01 | 1978-10-31 | ３−（ｎ−アシル−ｎ−アリ−ルアミノ）−ガンマ−ブチロチオラクトン及び該化合物を有効成物とする真菌防除組成物 |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4728669A (ja) |
| JP (1) | JPS6033396B2 (ja) |
| AT (1) | AT371463B (ja) |
| AU (1) | AU521003B2 (ja) |
| BE (1) | BE871668A (ja) |
| BG (1) | BG28689A3 (ja) |
| BR (1) | BR7807189A (ja) |
| CH (1) | CH641175A5 (ja) |
| CS (1) | CS201517B2 (ja) |
| DD (2) | DD140456A5 (ja) |
| DE (1) | DE2845454A1 (ja) |
| DK (1) | DK480978A (ja) |
| EG (1) | EG13499A (ja) |
| ES (2) | ES474725A1 (ja) |
| FR (2) | FR2407210B1 (ja) |
| GB (1) | GB2008576B (ja) |
| HU (1) | HU181859B (ja) |
| IE (1) | IE47577B1 (ja) |
| IL (1) | IL55805A0 (ja) |
| IT (1) | IT1101403B (ja) |
| LU (1) | LU80455A1 (ja) |
| NL (1) | NL179283C (ja) |
| PH (1) | PH15737A (ja) |
| PL (1) | PL117085B1 (ja) |
| PT (1) | PT68716A (ja) |
| RO (1) | RO76240A (ja) |
| TR (1) | TR20562A (ja) |
| YU (1) | YU40724B (ja) |
| ZA (1) | ZA786131B (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH636093A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-05-13 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| CH641760A5 (de) * | 1978-11-27 | 1984-03-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| MA18800A1 (fr) * | 1979-04-10 | 1980-12-31 | Ciba Geigy Ag | Naphtylamines acylees,procede pour leur preparation et leur application comme phytofongicides |
| DE2946910A1 (de) * | 1979-11-21 | 1981-07-02 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Fungizide sulfonyl-, bzw. sulfinylacetanilide |
| DE2948704A1 (de) | 1979-12-04 | 1981-06-11 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
| US4347253A (en) | 1980-04-25 | 1982-08-31 | Sandoz Ltd. | Fungicides |
| DE3030026A1 (de) * | 1980-08-08 | 1981-03-26 | Sandoz-Patent-GmbH, 79539 Lörrach | Fungizide |
| DE3144951A1 (de) * | 1981-11-12 | 1983-05-19 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoxazol-carbonsaeure-amide, ihre herstellung und ihre verwendung als fungizide |
| US5185349A (en) * | 1991-03-08 | 1993-02-09 | Warner-Lambert Company | Substituted amide ACAT inhibitors lactone derivatives |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3933860A (en) * | 1975-02-10 | 1976-01-20 | Chevron Research Company | 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR827671A (fr) * | 1936-10-09 | 1938-05-02 | Kolnische Gummifaden Fabrik | Procédé et dispositif de fabrication de fils en caoutchouc |
| DE724786C (de) * | 1939-12-30 | 1942-09-05 | Weser Flugzeugbau Ges M B H | Vorrichtung zum Besaeumen des Randes gedrueckter, gepresster oder gezogener duenner, vorzugsweise aus Leichtmetall bestehender Blechkoerper |
| SE397191B (sv) * | 1972-10-13 | 1977-10-24 | Ciba Geigy Ag | N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid |
| IL52928A0 (en) * | 1976-09-17 | 1977-11-30 | Ciba Geigy Ag | New aniline derivatives their preparation and pesticidal compositions containing them |
| US4147792A (en) * | 1977-02-04 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
| FR2408601A1 (fr) * | 1977-11-01 | 1979-06-08 | Chevron Res | Procede d'acylation d'une aniline substituee par une lactone en l'absence d'accepteur d'acide |
| CH636093A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-05-13 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| CH635580A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-04-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| DE2841824A1 (de) * | 1978-09-22 | 1980-04-03 | Schering Ag | Essigsaeureanilide, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltendes fungizides mittel |
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| DK13681A (da) * | 1980-01-31 | 1981-08-01 | Hoffmann La Roche | Substituerede anilider |
-
1978
- 1978-10-19 DE DE19782845454 patent/DE2845454A1/de not_active Withdrawn
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1979
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- 1979-08-03 FR FR7919994A patent/FR2433524B1/fr not_active Expired
Patent Citations (1)
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|---|---|---|---|---|
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