CS207670B2 - Bactericide and fungicide means - Google Patents

Bactericide and fungicide means Download PDF

Info

Publication number
CS207670B2
CS207670B2 CS786025A CS602578A CS207670B2 CS 207670 B2 CS207670 B2 CS 207670B2 CS 786025 A CS786025 A CS 786025A CS 602578 A CS602578 A CS 602578A CS 207670 B2 CS207670 B2 CS 207670B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
compounds
alkyl
soil
compound
test
Prior art date
Application number
CS786025A
Other languages
English (en)
Inventor
Raymond A Felix
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of CS207670B2 publication Critical patent/CS207670B2/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/16—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof the nitrogen atom being part of a heterocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C07C317/44—Sulfones; Sulfoxides having sulfone or sulfoxide groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/84—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/28—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/38—One sulfur atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/21—Radicals derived from sulfur analogues of carbonic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14—The ring being saturated

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Description

Vynález se týká nových biocidních 1,2-dichlorkyanovinylsulfidů, sulfoxidů a sulfonů.
Nové sloučeniny podle vynálezu mají obecný vzorec
C1C1
I I
R-S(O)n-C=C-C=N kde znamená n číslo 0; 1 nebo 2 a
R C-C 12-alkyl-, C -C4-alkylkarb-C|-C4 alkoxy-, cyklolhesxl—, mono- až trichlorfenyl-, benzyl-, N,N-di-C;-C4-alkylkarbEmoyl-, hexameylenlminokeirbonny-, pyrimidyl-, C-C^-alkylsubstiluovaný pjyimityl-» benzimidazzo, C1-C4-alkylslbsУiluoiený imidazooyl, benzothiazolll nebo O,O-di-Cj-C- alkylthiof08forylskupinl, přičemž kdlž n znamená číslo 0,
R má jiný význam než Cj-C^-alkll- nebo cl^ohe^/lek^inl.
Ve shora uvedené definici sloučenin podle vlnálezu představuje R ve významu Cj-C^-alkllskupinl přímou nebo rozvětvenou alkllskupinu s 1 až 12 atoml uhlíku. Jako ilustrativní přikladl lze uvést meeyl-, etll-, propyl-, bixt.yX—t sekebutyl-, terc.butyl-, pentyl-, nei^I^e^e^nj^]^-, hexl-, heptyl-, nonyl-, decyl-, dodecylskupinu apod. a jejich polohové isomerl·
OObzváStní přednost se dává přímým nebo rozvětverým alk^ls^?^^ se 3 až 9 atomY uhlíku.
Pod pojmem C^-C^ alkylkarb-Cj-C^ alkoxyskupina se rozumějí skupiny obecného vzorce
R.-0-C-Ro1 II 2
O kde
Rj představuje alkyl.skupinu obsahující 1 až 4 atomy uhlíku a
R2 představuje dvojmocný alkylenový zbytek obsahuujci 1 až 4 atomy uhlíku.
Ilustrativními příklady jsou metylkarbetoiqy-, etylkarbome to v, metylkarbopropoxy-, propylkarbetoxyskupina apod.
Pod pojmem C^-C^alkylové substituenty se rozumějí přímé a rozvětvené alkyl:·;i- p. < obsíahiuící 1 až 4 atomy uhlíku, tj. mej^l-, etyl-, propyl-, isopropyl-, bulví- ·:Λ«ό>^νΊ -. sek.butyl- a terc.butylskupina.
Sloučeniny podle vynálezu se připravují reakcí trichloгakryloylchloridj s vodným amoniakem při teplotě asi -30 až asi 100 °C, přednostně asi 0 až asi 20 °C. Touto reakcí vzniklý trichloralrrylimid se pak delhyddatujt za pouští detydratačních činidel, například fosforylchloridu, kysličníku fosforečného, tгifjuoracetanhydridj, pyridinu nebo thionylchloridu.Výsledný trichlorakryyooitril se nechá reagovat s vhodným merkaptanem .v příoomnosti akceptoru kyseliny, jako například trieyylminu, t-butoxidu draselného, mmtoxidu sodného nebo katalyzátoru fázového přenosu s hydroxidem sodným, například s benzyltree ^1^0^^chloridem a hydroxidem sodným za vzniku požadovaného sulfidu. Sulfoxidové a sulfonové deriváty se připraví reakcí sulfidu s oxidačním činidlem, jako peroxidem vodíku nebo organickými peroxotyselinami jako kyselinou peroxooctovou, peroxomravenčí nebo m-chlorperoxobenzoovou. Výsledný produkt je tvořen cis-trans isomerní směsí 1,2-dichlorkyanovinylsloučeniny. Separace isomerů se může popřípadě provádět standardními postupy, není však nutná pro poouití těchto sloučenin jako biocidů.
Přípravu lze ilustrovat následujícími rovnicemi
0
II К
CC12=CC1CC1 + NHj -----* CC12=CC1CNH2 + HC1
O
H
CC12=CC1CNH2
POCI3
-------------9· CC12=CC1CN dehydratace
CC12=CC1CN + R-SH ----------------» R-S-CC1=CC1CN akceptor kyseliny oxidační
R-SCC1=CC1CN ---------» R-S(O)n-CCl=CClCN činidlo kde n je číslo 1 nebo 2.
Nové sloučeniny podle vynálezu mají biocidní účinek, tj. potlačují nebo inhibují růst mikroorganismů zvolených ze skupiny bakterií a hub. Některé ze sloučenin podle vynálezu jsou obzvláště vhodné jako půdní fungicidy, tj. potlačují růst hub v půdě. Účinné množství konkrétně použité sloučeniny závisí na stupni požadovaného potlačení. Obvykle se používá asi 0,56 až asi 6,7 kg/ha, přednostně asi 1,12 až asi 4,48 kg/ha. Pokud se sloučenin podle vynálezu používá jako foliárních fungicidů pro ošetření vegetace před růstem hub, používá se roztoků nebo disperzí obsahujících ve 100 1 vody asi 0,058 až asi 0,71, přednostně asi 0,12 až asi 0,47 kg účinné sloučeniny a roztok nebo disperze se nastříká na listy rostlin, které mají být chráněny. Při jiných aplikacích sloučenin podle vynálezu, při kterých se potlačují mikroorganismy, může odborník snadno určit účinné množství sloučeniny nutné pro dosažení požadovaného stupně potlačení bez náročných experimentů.
Sloučeniny shora uvedeného obecného vzorce, kde n je číslo 0 a R představuje alkylnebo cyklohexylskupinu mají malý nebo téměř žádný biocidní účinek, jak je zřejmé z následujících testů (viz tabulka II). Tyto sloučeniny jsou však nové a jsou užitečné při přípravě biocidně účinných sulfoxidů a sulfonů. Tyto sloučeniny lze znázornit obecným vzorcem
C1C1
I I R-S-C=C-C=N kde
R představuje alkyl- nebo cyklohexylskupinu.
Následující příklady ilustrují přípravu typických sloučenin podle vynálezu a demonstrují jejich užitečnost, jako biocidů.
Příklad 1
Tento příklad ilustruje přípravu isopropyl-1,2-dichlor-2-kyanvinylsulfidu.
V reakční nádobě se rozpustí 6,3 g trichlorakrylonitrilu, 3,1 g isopropylmerkaptanu a 300 mg benzyltrietylamoniumchloridu v 5 ml benzenu. К roztoku se přidá 3,4 g 5O5é hydroxidu sodného rozpuštěného ve 3 ml vody. Reakční směs se 4 hodiny míchá, přičemž teplota se udržuje na asi 25 °C. Pak se přidá 100 ml vody a reakční směs se extrahuje metylenchloridem. Spojené organické vrstvy se vysuší bezvodým síranem hořečnatým a těkavé složky se odeženou. Výtěžek je 8,0 g světle žlutého oleje, který má index lomu 1,5080. Struktura produktu se potvrdí 1Č a NMR spektrem.
Příklad 2
Tento příklad ilustruje přípravu isopropyl-1,2-dichlor-2-kyanvinylsulfoxidu.
g isopropyl-1,2-dichlor-2-kyanvinylsulfidu, připraveného podle příkladu 1, se rozpustí v 50 ml metylendichloridu a roztok se ochladí na 0 °C. Během půl hodiny se po částech přidají 4 g pevné 85% m-chlorperoxobenzoové kyseliny. Reakční směs se 2 hodiny míchá, přičemž teplota se udržuje na 0 °C. Pak se reakční směs přefiltruje a promyje 5% roztokem uhličitanu draselného. Organická vrstva se vysuší bezvodým síranem hořečnatým a odeženou se těkavé složky. Výtěžek je 3 g isopropyl-1,2-dichlor-2-kyanvinylsulfoxidu, který má index lomu η^θ = 1,5112. Strukturu produktu potvrzuje iC a NMR spektrum.
Příklad 3
Tento příklad ilustruje přípravu isopropyl-l^-dichlor^-kyanvinylsulfonu.
g isoproppl-1,2-dichlor-2-kyanvinrt-sulfoxidu, připraveného podle příkladu 2 se rozpustí ve 25 ml mmeylendichloridu a výsledný roztok se ochladí na 0 °C. Pak se přidá 3,3 g 85% m-chlorperoxobenzoové kyseliny. Reakční směs se míchá přes noc při 25 °C. Pak se reakční směs přefiltruje a promje 5% roztokem uhličitanu draselného. Organická vrstva se vysuší bezvodým sírinem hořečnatým a odeženou se těkavé složky. Získají se 3,0 g kapalného proctaktu, kt,erý má index lomu η^θ 1,502° Strukturu produktu potvrzuje IC a NMR spektrim.
Příklad 4 .
Tento příklad ilustruje přípravu 1,2-íichlor-2-kУУPLninnl-2',4',5'-trIchlorfenlltslfiís.
V reakční nádobě se rozpuutí 6,4 g 2,4,5-trichlořthiofenolu a 4,7 g trichlorakrylonitrilu ve 25 ml meeylenchloridu. Pak se přidá 3,0 g trielyaminu a reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnnoti. Reakční směs se zředí 100 ml vody a extrahuje meeylendichloridem. Spojené organické vrstvy se bezvodým síriuiem hořečnatým a odeženou se těkavé složky. Získá se 6,6 g žluté pevné látky o teplotě tání 89 až 105 °C. Strukturu produktu potvrzuje IČ a NMR spektrum.
Příklad 5
Tento příklad ilustruje přípravu 1,2-íichlor-2-ayanvinyl-2-eenzo0hiazo08ulfiís.
Připraví se roztok 3,3 g 2-merkaptzbeenzohiazzlu a 3,1 g trichlorjkryloontrilu ve 25 miiilitrech meeylenchloridu. K reakční směsi se za intenzivního míchání přidá 2,2 g trietylaminu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě 25 °C. Reakční směs se zředí 100 ml vody p extrahuje se metylenchloridem. Spojené organické vrstvy se vysuší sírinem hořečnatým p těkavé podíly se odeženou. Získá se 4,6 g oranžové pevné látky o teplotě tání 80 až 86 °C. Strukturu produktu potvrzuje IČ a NMR spektrum.
P>íkl »d 6
Tento příklad ilustruje přípravu 0,0-dietyl-S-(1,2-íIchlor-2-ayωlviinl)fotforodithioátu.
Popraví se roztok 4,4 g draselné soli 0,0-íietylíithiofo80oreδné kyseliny a 3,1 g ve 25 ml acetonu. Relační směs se míchá přes noc při 25 °C. Pak · se přidá 100 ml éteru a · roztok se promje vodou. Organická vrstva se vysuší bezvodým sírwem hořečnatým a odeženou se těkavé složky. Získá se 6,6 g jantarově zbarveného oleje o indexu ].omu ηρθ 1 ,5079. ^rtótura j^oduktu se potvrdí IČ a NMR spektrem.
Byly připraveny též další sloučeniny ilustrující rozsah sloučenin spad^ících do rámce vynálezu. Tyto sloučeniny, včetně eloučenin, jejichž příprava byla shora podrobně popsána, jsou souhrnně uvedeny v tabulce 1. Jetanoiivé sloučeniny jsou označeny čísly, kterými jsou označovány ve zbytku popisu.
Tabulka I
C1C1 I I
R-s(°)n-C=C-CsN
Sloučenina číslo
-n-C4H9
-n-C4H9
-eek.-C4H9
-sek.-C4H9
-sek.-C4H9
-terc.-C4H9
pokračování tabulky I
Sloučenina číslo
ch2-ch2-ch2 ch2ch2ch3
-CH2-O-C-C2H
CH2CH2CH3 ch2-ch2-ch2 pokračování tabulky I
Sloučeninan číslo
340
350
N—CH .
II
N—CH
CH3
Jak již bylo uvedeno, mají sloučeniny podle vynálezu biocidní účinek. Následujícími zkušebními postupy byl zjišťován baktericidní a fungicidní účinek sloučenin podle vynálezu.
Biocidní testy in vitro
Baatteicidní biotest in vitro
Zkoušené sloučeniny se zředí acetonem na konccntraci 2 500 ppm. Zkišební kultury se připraví tak, že se přidá 0,1 ml kultury Escherichia coli, Staphylococcus aureus nebo Erwinia amyyovora do zkumavek 16 x 100 mm obsahujících 5 ml sterilní živné půdy.. Do každé zkumavky se pak přidá 0,1 ml zásobního roztoku zkoušené sloučeniny, čímž se dosáhne výsledné koncentrace sloučeniny 50 ppm. Zkumavky se 1 týden při 27 °C. V každé zkumavce se pak zjišluje zakalení způsobené růstem bakt.elr±n· Látky, které vykazuj potlačovací účinek při 50 ppm, se pak znovu zkouší při postupné snižovaných dávkách, až se dosáhne minimální koncentrace poskyt^ící 75% nebo vyšší potlačení.' Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
Fwnšgcidní biotest in vitro
Zkoušené sloučeniny se zředí acetonem na УontenCtrac:i 2 500 ppm. Zkušební ·kultury se připraví tak, že se přidá 0,1 ml kultury AspeeriHus niger nebo Penicilium italium do zkumavek 16 x 100 mm obsah^ících 5 ml sterilní živné půdy se sladovým výtažkem. Do každé zkumavky se pak přidá 0,1 ml zásobního roztoku zkoušené sloučeniny, čímž se dosáhne · výsledné koncentrace sloučeniny 50 ppm. Zkumavky se udržují 1 týden p^i 27 °C. V každé zkumavce se pak zjišťuje přítomnost nebo nepřítomnost myceia. Látky, které vykazuj potlačovací účinek při 50 ppm, · se pak znovu zkouší při postupné snižovaných dávkách, až se dosáhne minimální koncentrace eoslkУtιjící 75 % nebo vyšší potlačení. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
Foliární testy preventivního účinku
1. Rez fazolová ' Zkoušené látky se rozpustí ve vhodném rozpouštědle a pak se dál? zředí roztokem acetonu ve vodš (50:500. Rootliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaXs) o výšce přibližně 150 mm se otočí vzhůru kořeny a ponoří do roztoku na 2 až 3 sekundy. Koncentrace zkoušených látek je v rozmezí od 1 000 ppm směrem k nižším koncentracím. Po uschnutí se listy inokulují vodnou suspenzí spor rzi fazolové (Uromyes plhaeeoi) a rostliny se umístí na dobu 24 hodin do prostředí ee 100% vlhkootí. Pak se rostliny vyjmou z vlhké komory a udržují až do objevení puchýřků choroby na listech. Účinnost je uvedena jako percentuální snížení počtu puchýřků ve srovnání s neošetřerými inokulovanými rostUnemi. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
2. Padlí rdesnové na fazolu
Zkoušené látky se rozpuutí ve vhodném rozpouutědle a pak se dále zředí roztokem acetonu ve vodě (50:50)). Rootliny fazolu obecného (Phaseolus vulgaris) o výšce přibližně 150 mm se otočí vzhůru kořeny a ponoiřzS do roztoku na 2 až 3 sekundy. Kooncntrace zkoušených látek je v rozmezí od 1 000 ppm směrem k nižším koncentracím. Po uschnutí se listy inotailují poprášením sporami padlí rdesnového (Erysiphe polygoni) a rostliny se udržují ve skleníku, až ee na povrchu listů objeví růst houby. Účinnost se vyjádří jako percentuální . poddl plochy listů, na kterém .. neroste houba,ve srovnání s neošetřenými inokulovanými rostinnsmi. Výsledky jsou uvedeny v tabulce II.
Test fungicidního účinku v půdě
Rhzoctonia soleni
Rhzoctonia soleni (kořenomorka bramborová) se pěstuje na miskách s agarem obsahujícím bramborovou dextrózu. Po několika týdnech se vyvine sclerotinie. Pro přípravu inokula se části agaru s nejtěžším zamořením umístí do mísiče a smísí s asi 60 až 75 ml vody. Po krátké době míšení vznikne hustá suspenze sclerotinie, myceia a vody a agaru.
ml uvedené suspenze se přidá ke 4 kg sterilní půdy v mííiči o objemu 191a důkladně smt^^ s půdou. Vždy 400 g inokulované půdy se naváží do papírových pohárků a do důlku uprostřed půdy se dá malé mnnŽžtví čistého suchého písku. Na písek v každém pohárku se přidá 1 ml rozpouštědla (aceton/voda) obsah^ícího vhodné množtví zkoušené sloučeniny a chemikálie se důkladně promísí s půdou. Konečná koncentrace zkoušených eloučenin je 50, 25, 10, 5 a 1 ppm. Nakonec se do každého pohárku zaseje 5 semen fazolu obecného.
Kořenáče se udrž^í 3 týdny ve skleníku při teplotě 21 °C. Účinnost zkoušených chemikálií se zjišluje prohlédnutím stonků rostlin, zda nejsou napadeny chorobou. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III.
Fusaritm soleni
Fusariím solani f. sp. phhasoli se pěstuje na V-8 agarových
Inokulace se provede přenosem hmoy. Spory se vymyí z misek vodou z vodovodu. Koncntrace spor se zjistí hemocytometrem a pak se nastaví ne konečnou koncentraci mmakožkžCdlí 2 x 10& koniHÍ/im.
kg sterilní půdy se umíítí v 19 1 mííiči na půdu. K půdě se přidají 4 ml konn-diá!! suspenze a suspenze se smísí s půdou na konečnou 2 x 103 konC<al;í na gram půdy.
Vždy 400 g inokulované půdy se naváží do papírových pohárků a do důlku uprostřed půdy se dá malé možství čistého'suchého písku. Na písek v každém pohárku se přidá 1 ml rozpouštědla (aceton/voda)- obsahujícího vhodné mnoství zkoušené sloučeniny a chemiikáie se důkladně promísí s půdou. Konečná koncentrace zkoušených sloučenin je 50, 25, 10, 5 a 1 ppm. Nakonec se do každého pohárku zaseje 5 semen fazolu obecného.
Kořenáče se udržují 3 týdny ve skleníku při teplotě 21 °C. Účinnost zkoušených chemikálií se zjišluje prohlédnutím stonků rostlin, zda nejsou napadeny chorobou. Výsledky jsou uvedeny v tabulce III. . \
Tabulka II
Slou- Z k o u š k y i n ' v i t r 0 PooH^í zkoušky
čenina Х/л! λ Asper- Peencil- Esche- Staphylo- Erwin ia rez padlí
čísio gillus 11 um richia coccus aimlovora fazolová rdesnové
niger itaicum coli aureus na fazolích
1 50 (25) 50 > 50 > 50 > 1 000 > 1 000
2 5 0,5 25 10 0,5 >1 000 >1 000
3 >50 >50 >50 >50 >50 >1 000 > 1 000
4 5 5 25 5 (1) >1 000 > 1 OÓO
5 5 5 >50 25 5 100 > 1 000
6 >50 >50 >50 25 >50 >1 000 > 1 000
7 5 (0,5) >50 5 10 > 1 000 >1 000
8 >50 >50 >50 >50 >50 >1 000 1 000
9 (5) 5 25 5 5 >1 000 >1 000
10 5 (1) >50 10 5 >1 000 >1 000
11 >50 >50 >50 >50 >50 >1 000 >1 000
12 >50 >50 >50 25 >50 >1 000 >1 000
13 5 0,5 >50 10 10 >1 000 >1 000
14 1 1 >50 10 25 >1 000 >1 000
15 >50 >50 >50 >50 >50 >1 000 >1 000
16 0,5 0,125 >50 ',o 5 >1 000 1 000
17 (1) (0,5) >50 10 25 >1 000 500
18 >50 >50 >50 >50 >50 >1 000 >1 000
19 5 (0,25) >50 (5) 25 500 >1 000
20 (5) 5 >50 25 >50 500 >1 000
21 (5) 25 >50 25 (50) >1 000 >1 000
22 5 5 >50 5 25 >1 000 >1 000
23 >50 >50 >50 >50 >50 >1 000 >1 000
24 5 1 >50 1 5 >1 000 >1 000
25 (1) (0,25) >50 25 25 >1 000 >1 000
26 5 1 >50 5 >50 >1 000 >1 000
27 1 5 >50 0,016 >50 >1 000 >1 000
28 0,5 0,5 >50 0,063 10 >1 000 >1 000
29 5 0,5 >50 0,5 25 >1 000 >1 000
30 5 5 >50 5 >50 >1 000 >1 000
31 10 10 >50 5 >50 >1 000 >1 000
32 10 5 >50 1 50 Ω 000 >1 000
33 5 5 >50 5 25 >1 000 >1 000
34 10 5 >50 5 50 >1 000 >1 000
35 10 1 >50 0,5 (10) 500 >1 000
36 (25) (5) >50 10 25 >1 000 >1 000
37 0,5 0,125 >50 0,25 5 1 000 >1 000
38 5 0,25 >50 0,25 1 1 000 >1 000
39 25 25 >50 5 10 >1 000 >1 000
Vysvětlivky к tabulce II:
znamená, že sloučenina nepotlačovala růst uvedeného druhu bakterie nebo houby při uvedené koncentraci zkouěené sloučeniny, ( ) znamená, že bylo při uvedené koncentraci zkoušené sloučeniny dosaženo částečného potlačení uvedeného druhu bakterie nebo houby.
Tabulka III Fungicidní test v půdě
Sloučenina číslo Rhizoctonia solani (ppm) Fu8ari um soleni (ppm)
4*) 1,4 0,8
4 1,8 1,5
5 1,6 1,2
7 6 2,3
10 23 1,8
' 13 7 -
16 50 11,5
17 50 16,5
19 23 25
20 35 10
22 7 7,5
24 - 2,4
28 28 25
35 32 50
Poznámka: *) sloučenina č. 4 byla zkoušena při testu fungicidního účinku v půdě dvakrát, ostatní sloučeniny byly zkoušeny jednou.
Nové sloučeniny podle vynálezu se obvykle aplikují na místo, kde se má dosáhnout potlačení bakterií nebo hub, ve formě prostředků obsahujících účinné množství sloučeniny a inertní nosič. Tyto prostředky mají obvykle formu poprašů, amáčitelných prášků, roztoků, emulgovatelných koncentrátů apod· Prostředky obvykle obsahují až do asi 80 % hmotnostních účinné šložky.
PopraŠe jsou sypké práškové prostředky obsahující účinnou složku napuštěnou do částic nosiče. Velikost částic nosiče je obvykle od asi 30 do 50 /im. Jako příklady vhodných nosičů lze uvést mastek, bentonit, křemelinu a pyrofylit. Popřípadě se mohou přidat látky zabraňující slepování částic a antistatika.
Smáčitelné prášky jsou rozmělněné prostředky obsahující nosič v podobě částif, napuštěný účinnou sloučeninou a navíc obsahující jedno nebo více povrchově aktivních činidel. Povrchově aktivní činidla zajišťují rychlou dispergaci prášku ve vodném prostředí za vzniku stálých rozstřikovatelných suspenzí. Může se použít velkého počtu povrchově aktivních činidel, například mastných alkoholů s dlouhým řetězcem a alkalických solí sulfatovaných mastných alkoholů, solí sulfonových kyselin, esterů mastných kyselin s dlouhým řetězcem s vícemocnými alkoholy apod. Seznam povrchově aktivních činidel, která jsou vhodná pro použití v zemědělských prostředcích,je uveden například v Pesticide Formulations, Wade Van Valkenburg, Marcel Dekker, lne., N. Y., 1973 str. 79 až 84.
*
Granulát . obisabi^;je účinnou složku napuštěnou na částicích inertního nosiče, která mají průměr 1 až 2 mm. GraainuLát se může vyrobit tak, že se roztok účinné složky v těkavém rozpoultědle nastříká na granulovaný nosič. Vhodnými nosiči pro výrobu granulátů jsou jíl, vermikkllt,'piliny, granulované uilí apod.
Účinné sloučeniny lze rovněž aplikovat ve formě roztoků ve vhodných rozpouHědlech. Často používanými rozpouutědly v biocidních prostředcích jsou petrolej, nafta, xylen, ropné frakce vroucí výše než xylen a aromatické ropné frakce bobat.é na metylované naftaleny.
Emulgované koncentráty jsou tvořeny roztokem účinné složky v oleji a.emulgátorem. Před použitím se koncentrát zředí vodou za vzniku emuuze olejových kapiček ve vodě. Jako emulátorů se obvykle používá srnmsí aniontových a neiontových povrchově účinných látek. Do emuugovatelných koncentrátů lze přidat též jiné přísady, jako například látky zvyšující rozprostření prostředku na substrátu, a zata! Povadla.

Claims (1)

  1. Balctteicidní a fungicidní prostředek, tvořený účinnou látkou ve spojení s inertním nosičem, vyzna^ujcí se tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I . C1C1
    I I
    R-S(O)n-C=C-C=N kde znamená n číslo 0; 1 nebo 2 a
    R C^-C^aUk^l-, C 1^4-^ kyttrr--C—-C- alko^-, cyklolhexl-, mono- až trichlorfenyl-, bennyl-, NjN-di-Cj-C^ tltylttrbtmool“, hexαneeyleniminoktt·boonl-, pyrimldyy-, Ci-C^-aUkTlsubstijuovtuý pyrimidyl-, benzimidatzOyl, C1-C4-altyl8ubstijuovtný benzothiazolyl nebo 0,0-di-Cí-C--tltylthkofosforylstopiul, přičemž když n představuje číslo 0, .
    R má jiný význam než C,-C ^eltyl- nebo cyklohexylskupiny.
CS786025A 1977-09-19 1978-09-18 Bactericide and fungicide means CS207670B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US05/834,215 US4238405A (en) 1977-09-19 1977-09-19 Fungicidal 1,2-dichlorocyanovinyl compounds

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS207670B2 true CS207670B2 (en) 1981-08-31

Family

ID=25266399

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS786025A CS207670B2 (en) 1977-09-19 1978-09-18 Bactericide and fungicide means

Country Status (21)

Country Link
US (1) US4238405A (cs)
EP (1) EP0001312B1 (cs)
JP (1) JPS609748B2 (cs)
AU (1) AU522217B2 (cs)
BR (1) BR7806085A (cs)
CA (1) CA1106370A (cs)
CS (1) CS207670B2 (cs)
DD (1) DD138730A5 (cs)
DE (1) DE2861475D1 (cs)
DK (1) DK409678A (cs)
EG (1) EG13584A (cs)
ES (1) ES473476A1 (cs)
HU (1) HU179787B (cs)
IL (1) IL55591A (cs)
IT (1) IT1106910B (cs)
NZ (1) NZ188440A (cs)
PH (1) PH14260A (cs)
PL (1) PL111791B1 (cs)
RO (1) RO75835A (cs)
YU (1) YU210878A (cs)
ZA (1) ZA785286B (cs)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4282231A (en) * 1980-07-25 1981-08-04 Stauffer Chemical Company Biocidal mercaptopyridine haloacrylylnitrile compounds
US4308050A (en) * 1980-07-25 1981-12-29 Stauffer Chemical Company Biocidal triazolylmercapto substituted haloacrylonitrile compounds
US4314838A (en) * 1980-07-25 1982-02-09 Stauffer Chemical Company Biocidal thiadiazolylmercapto-substituted haloacrylonitrile compounds
DE3041155A1 (de) * 1980-10-31 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2,3-dichlor-sulfonyl-acrylnitrilen
DE3041154A1 (de) * 1980-10-31 1982-06-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von 2-halogen-3-sulfonylacrylnitrilen
DE3216416A1 (de) * 1982-05-03 1983-11-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Heteroarylthiovinyl-verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4612323A (en) * 1983-06-27 1986-09-16 Sumitomo Chemical Company, Limited Insecticidal and acaricidal derivatives of 1-benzylbenzimidazole
US4477459A (en) * 1983-07-29 1984-10-16 Chevron Research Company Fungicidal 4-substituted-5-trifluoromethyl-3-(1,2-dichloro-2-cyanovinyl thio)-1,2,4-triazoles
US4542140A (en) * 1983-10-20 1985-09-17 American Home Products Corporation Pyridinyl substituted ketenemercaptal derivatives
DE3346947A1 (de) * 1983-12-24 1985-07-04 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Halogenierte sulfide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in mikrobiziden mitteln
GB2161160B (en) * 1984-07-06 1989-05-24 Fisons Plc Heterocyclic sulphinyl compounds
JPS61129637U (cs) * 1985-02-01 1986-08-14
JPH0239886Y2 (cs) * 1985-05-22 1990-10-25
JPH049232Y2 (cs) * 1986-02-13 1992-03-09
US5039702A (en) * 1988-02-26 1991-08-13 Givaudan Corporation Alpha-halo-β-(substituted)thioacrylonitriles and their use for inhibiting the growth of microorganisms
JP2562215B2 (ja) * 1988-02-26 1996-12-11 ジボーダン ― ルール （アンテルナシヨナル）ソシエテ アノニム 微生物防除剤
US4837399A (en) * 1988-05-10 1989-06-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Napthoquinone antibiotics from fuserium solani
AU7226591A (en) * 1990-01-12 1991-08-21 Dow Chemical Company, The Composition and use of substituted 3-thio-2-propynenitriles as an industrial antimicrobial
US5198445A (en) * 1990-01-12 1993-03-30 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 3-thio-2-propynenitriles as industrial antimicrobials
US5126349A (en) * 1990-01-12 1992-06-30 The Dow Chemical Company Composition and use of substituted 3-thio-2-propynenitriles as an industrial antimicrobial
JPH04124541U (ja) * 1991-04-30 1992-11-13 株式会社村上開明堂 化粧カバ−でベ−スを被覆したバツクミラ−
US5157051A (en) * 1992-03-05 1992-10-20 The Dow Chemical Company Composition and use of 3-thiocyano-2-halo-2-propenenitriles as antimicrobial agents
US5155119A (en) * 1992-03-05 1992-10-13 The Dow Chemical Company 3-(2-pyridinylthio)-N-oxide, 2-halo-2-propenenitrile compounds useful as antimicrobials
US5206227A (en) * 1992-06-02 1993-04-27 The Dow Chemical Company Composition and use of phosphonic acid, (2-halo-2-cyanoethenyl)-dialkyl esters as antimicrobials

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1079379B (de) * 1954-03-30 1960-04-07 Rhone Poulenc Sa Fungizide Mittel
GB778759A (en) * 1955-01-22 1957-07-10 Rhone Poulenc Sa New organic compounds and compositions containing the same
DE1056117B (de) * 1957-01-05 1959-04-30 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiolphosphorsaeure- und -thiolthionophosphorsaeure-S-gamma-cyanallylestern
US3140306A (en) * 1957-02-21 1964-07-07 Monsanto Co Method of making aliphatic and aromatic thio and sulfonyl chloro- and bromoalkanenitriles
US3159666A (en) * 1957-05-01 1964-12-01 Monsanto Co Toxic arylsulfonyl alkenenitriles
NL106984C (cs) * 1957-05-24
US3044927A (en) * 1957-12-31 1962-07-17 Monsanto Chemicals Toxic arylsulfinyl alkenenitriles pesticides
US3000927A (en) * 1957-12-31 1961-09-19 Monsanto Chemicals Toxic arylsulfinyl alkenenitriles
US3078298A (en) * 1958-12-15 1963-02-19 Du Pont 3-alkyl (sulfonyl and sulfoxyl) acrylic acid esters and nitriles
US3142616A (en) * 1962-01-08 1964-07-28 Stauffer Chemical Co Controlling microorganisms employing sulfonylacetonitriles
GB1170269A (en) * 1965-12-27 1969-11-12 Sanitized Inc Method of Producing Unsaturated Sulfones.
DE2049695C3 (de) * 1970-10-09 1979-11-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen l-Phenyl^-cyano^-methylvinyl-thionophosphorCphosphoiO-säureester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Insektizide und Akarizide
CH1122773A4 (cs) * 1973-08-02 1975-02-14
DE2500265C2 (de) * 1975-01-04 1985-03-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Sulfone von Acrylsäurederivaten, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltendes mikrobizides Mittel

Also Published As

Publication number Publication date
RO75835A (ro) 1981-02-28
YU210878A (en) 1983-04-30
ES473476A1 (es) 1979-04-16
DE2861475D1 (en) 1982-02-18
ZA785286B (en) 1979-08-29
JPS5452030A (en) 1979-04-24
AU522217B2 (en) 1982-05-20
CA1106370A (en) 1981-08-04
AU3993478A (en) 1980-03-27
IT1106910B (it) 1985-11-18
IL55591A0 (en) 1978-12-17
EP0001312B1 (en) 1981-12-30
EG13584A (en) 1982-03-31
PL111791B1 (en) 1980-09-30
HU179787B (en) 1982-12-28
IL55591A (en) 1984-02-29
US4238405A (en) 1980-12-09
BR7806085A (pt) 1979-04-17
EP0001312A1 (en) 1979-04-04
DD138730A5 (de) 1979-11-21
NZ188440A (en) 1984-07-06
JPS609748B2 (ja) 1985-03-12
PL209667A1 (pl) 1979-06-04
DK409678A (da) 1979-03-20
IT7851102A0 (it) 1978-09-15
PH14260A (en) 1981-04-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CS207670B2 (en) Bactericide and fungicide means
WO2004084632A1 (fr) Fongicides contenant un compose d&#39;ester methyle d&#39;acide acrylique methoxy
PL145926B1 (en) Herbicide and process for preparing 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodi-1,3-ones
HU188758B (en) Fungicide and/or bactericide compositions containing new nitro-thiophene derivatives and process for preparing the new nitro-thiophene derivatives
US3801575A (en) 3-hydroxyisothiazoles
EP0141319B1 (de) Substituierte Phenoxyalkancarbonsäureester
EP0007020B1 (de) Organische Phosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung, Schädlingsbekämpfungsmittel und ihre Herstellung
GB2103610A (en) Herbicidal compounds derived from N-sulphonyl-aryloxybenamides and the processes for their preparation and use
US3958977A (en) Herbicidal composition
JPH0764688B2 (ja) 農園芸用殺菌組成物
US3636076A (en) N - fluorodichloromethylmercapto - n - trifluoromethyl - amino -benzoic acid phenyl esters
US3637800A (en) Polychloro- or bromomucononitrile
EP0097270B1 (de) Organophosphat-Derivate
DD158351A5 (de) Fungizide mittel
US3398181A (en) Dimethylthiocarbamoyl s-alkyl-dithiocarbonates
CA1203812A (en) Sulfone and process for its preparation
JPS6333368A (ja) イミダゾ−ル誘導体
US2365057A (en) Fungicidal materials
US3984481A (en) Bis-2-substituted-thiovinyl sulfones
US4080333A (en) N-Triorganostannylsulfonamidothiophenes
JPH0623172B2 (ja) Ｎ−（２−クロロ−４−トリフルオロメチルフエニル）−スルホンアミド化合物及び農業用殺菌剤
JPH0564922B2 (cs)
JPH0572882B2 (cs)
JPS636522B2 (cs)
DE2122310A1 (de) Herbizide und acarizide Mittel