JP2003026524A - 工業用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 細菌、かび、酵母、藻などに対して優れた防
除効果を発現することのできる、工業用殺菌組成物を提
供すること。 【解決手段】 工業用殺菌組成物として、スルファミン
酸および／またはその塩と、必要により、イソチアゾリ
ン系化合物、ニトロアルコール系化合物、ジチオール系
化合物、チオフェン系化合物およびハロシアノアセトア
ミド系化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の
化合物とを配合する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、工業用殺菌組成
物、詳しくは、細菌、かび、酵母、藻の防除剤として好
適に用いられる工業用殺菌組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来より、製紙パルプ工場、冷却水循環
工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属加工用
油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工
液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニ
ルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング
剤、目地剤などの各種工業製品には、細菌、かび、酵
母、藻などの有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品
質の低下、悪臭の発生などの原因となっている。そのた
め、このような微生物の繁殖を防除するために、工業用
殺菌剤が広く用いられている。

【０００３】このような工業用殺菌剤としては、従来よ
り、イソチアゾリン系化合物、ニトロアルコール系化合
物、ジチオール系化合物、チオフェン系化合物、ハロシ
アノアセトアミド系化合物などの各種の化合物が知られ
ている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、上記のような
各種の工業用殺菌剤を単独で使用しても、その殺菌効果
が十分でない場合も多く、とりわけ、これらの工業用殺
菌剤に対する耐性菌なども現れ、十分な殺菌効果を発現
し得る新規な工業用殺菌剤の開発が望まれている。

【０００５】そこで、本発明はこのような事情に鑑みな
されたもので、その目的とするところは、細菌、かび、
酵母、藻などに対して優れた防除効果を発現することの
できる、工業用殺菌組成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明は、（１）スルファミン酸および／またはそ
の塩を含有することを特徴とする、工業用殺菌組成物、
（２）さらに、一般式（１）

【０００７】

【化７】 （式中、Ｙ１は置換基を有していてもよい炭化水素基ま
たは水素原子を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異な
って、炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を示
す。）、または一般式（２）

【０００８】

【化８】 （式中、Ｙ２は置換基を有していてもよい炭化水素基ま
たは水素原子を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）で表わされるイソチアゾリン系化合
物、一般式（３）

【０００９】

【化９】 （式中、Ｘ３はヒドロキシル基を有する炭化水素基また
はハロゲン原子を、Ｙ３は炭化水素基または水素原子
を、Ｙ４はヒドロキシル基を有する炭化水素基、ハロゲ
ン原子または水素原子を示す。）で表わされるニトロア
ルコール系化合物、一般式（４）

【００１０】

【化１０】 （式中、Ｘ４およびＸ５は、同一または相異なって、ハ
ロゲン原子または水素原子を示す。）で表わされるジチ
オール系化合物、一般式（５）

【００１１】

【化１１】 （式中、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、同一または相
異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロ
ゲン原子または水素原子を示す。）で表わされるチオフ
ェン系化合物、および、一般式（６）

【００１２】

【化１２】 （式中、Ｘ６はハロゲン原子を、Ｘ７はハロゲン原子ま
たは水素原子を、Ｙ９は置換基を有していてもよい炭化
水素基または水素原子を示す。）で表わされるハロシア
ノアセトアミド系化合物からなる群より選ばれる少なく
とも１種の化合物を含有することを特徴とする、前記
（１）に記載の工業用殺菌組成物、（３）一般式（１）
および一般式（２）で表わされるイソチアゾリン系化合
物の式中、Ｙ１およびＹ２が炭素数１〜８のアルキル基
または水素原子であり、Ｘ１およびＸ２がともに水素原
子、一方が水素原子で他方が塩素原子またはともに塩素
原子であることを特徴とする、前記（２）に記載の工業
用殺菌組成物、（４）一般式（３）で表わされるニトロ
アルコール系化合物の式中、Ｘ３はヒドロキシル基を有
する炭素数１〜４のアルキル基、臭素原子または塩素原
子であり、Ｙ３は炭素数１〜４のアルキル基または水素
原子であり、Ｙ４はヒドロキシル基を有する炭素数１〜
４のアルキル基、臭素原子または水素原子であることを
特徴とする、前記（２）または前記（３）に記載の工業
用殺菌組成物、（５）一般式（４）で表わされるジチオ
ール系化合物の式中、Ｘ４およびＸ５がともに塩素原子
または臭素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子また
は臭素原子であることを特徴とする、前記（２）〜前記
（４）のいずれかに記載の工業用殺菌組成物、（６）一
般式（５）で表わされるチオフェン系化合物の式中、Ｙ
５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８が、すべて塩素原子であるこ
とを特徴とする、前記（２）〜前記（５）のいずれかに
記載の工業用殺菌組成物、（７）一般式（６）で表わさ
れるハロシアノアセトアミド系化合物の式中、Ｘ６およ
びＸ７が塩素原子または臭素原子であり、Ｙ９が炭素数
１〜４のアルキル基または水素原子であることを特徴と
する、前記（２）〜前記（６）のいずれかに記載の工業
用殺菌組成物、（８）さらに、水および／またはグリコ
ール系溶剤を含有することを特徴とする、前記（１）〜
前記（７）のいずれかに記載の工業用殺菌組成物に関す
る。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明の工業用殺菌組成物は、有
効成分として、スルファミン酸および／またはその塩を
含有している。

【００１４】本発明に用いられるスルファミン酸は、ア
ミドスルホン酸（Ｈ_２Ｎ−ＳＯ_３Ｈ）であって、また、
スルファミン酸の塩としては、例えば、ナトリウム、カ
リウム、リチウムなどのアルカリ金属、例えば、カルシ
ウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属、例えば、
ニッケル、銅、コバルトなどの遷移金属、例えば、アン
モニウム、例えば、イソプロピルアミン、エチレンジア
ミン、グアニジンなどの脂肪族アミン、例えば、エタノ
ールアミンなどのアミノアルコール、例えば、アニリ
ン、フェニレンジアミンなどの芳香族アミン、例えば、
ピペラジン、ピペリジン、ピリジン、ピロリジン、モル
ホリン、メチルピリジンなどの複素環アミンなどが挙げ
られる。これら塩のうち、好ましくは、ナトリウム、カ
リウムなどのアルカリ金属、ニッケル、銅、コバルトな
どの遷移金属、アンモニウム、あるいは、グアニジンな
どの脂肪族アミンが挙げられる。

【００１５】そして、本発明の工業用殺菌組成物では、
遊離のスルファミン酸をそのまま配合してもよく、また
は、スルファミン酸塩として配合してもよく、さらに
は、遊離のスルファミン酸およびスルファミン酸塩の両
者を配合してもよい。これらうちでは、スルファミン酸
塩として配合することが好ましい。

【００１６】また、スルファミン酸および／またはその
塩の配合割合は、例えば、工業用殺菌組成物１００重量
部に対して、０．１〜９９重量部、好ましくは、１〜５
０重量部である。

【００１７】また、本発明の工業用殺菌組成物では、ス
ルファミン酸および／またはその塩を必須の有効成分と
して、さらに、イソチアゾリン系化合物、ニトロアルコ
ール系化合物、ジチオール系化合物、チオフェン系化合
物およびハロシアノアセトアミド系化合物からなる群よ
り選ばれる少なくとも１種の化合物を有効成分として含
有していることが好ましい。

【００１８】これらの化合物の少なくとも１種を含有さ
せることで、防除効果を発現させることができる。

【００１９】本発明に用いられるイソチアゾリン系化合
物は、一般式（１）

【００２０】

【化１３】 （式中、Ｙ１は置換基を有していてもよい炭化水素基ま
たは水素原子を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異な
って、炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を示
す。）、または一般式（２）

【００２１】

【化１４】 （式中、Ｙ２は置換基を有していてもよい炭化水素基ま
たは水素原子を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）で表わされる。

【００２２】一般式（１）および一般式（２）の式中、
Ｙ１およびＹ２で示される置換基を有していてもよい炭
化水素基の炭化水素基としては、例えば、アルキル基、
アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基および
アリール基などが挙げられる。

【００２３】アルキル基としては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、
ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オク
チル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、デシルなどの炭素
数１〜１０のアルキル基が挙げられる。

【００２４】アルケニル基としては、例えば、ビニル、
アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、２−プロペ
ニル、２−メチル−１−プロペニルなどの炭素数２〜４
のアルケニル基が挙げられる。

【００２５】アルキニル基としては、例えば、エチニ
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチニル、ペン
チニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基が挙げられ
る。

【００２６】シクロアルキル基としては、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数
３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。

【００２７】アリール基としては、例えば、フェニル、
ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素数６
〜１４のアリール基が挙げられる。

【００２８】Ｙ１およびＹ２で示される置換基を有して
いてもよい炭化水素基の置換基としては、例えば、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭
素およびヨウ素など）、シアノ基、アミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ
基など）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基な
ど）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エチルチ
オ、プロピルチオ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のア
ルキルチオ基など）およびアリールチオ基（例えば、フ
ェニルチオ基など）などが挙げられる。これらの置換基
は同一または相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個
置換していてもよい。

【００２９】上記した、Ｙ１およびＹ２で示される置換
基を有していてもよい炭化水素基としては、置換基を有
していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキ
ル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜８
のアルキル基、より好ましくは、メチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基およびオ
クチルなどの炭素数８のアルキル基が挙げられる。さら
に好ましくは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙
げられる。

【００３０】また、Ｙ１およびＹ２の好ましい例として
は、炭素数が１〜８のアルキル基および水素原子が挙げ
られる。

【００３１】一般式（１）で表わされるイソチアゾリン
系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示される炭化水素
基としては、Ｙ１およびＹ２で示される炭化水素基と同
様のものが挙げられ、好ましくは、アルキル基、より好
ましくは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げ
られる。

【００３２】また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭化水素
基で環形成されていてもよく、このような２価の炭化水
素基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチ
レン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価の炭化
水素基が挙げられる。好ましくは、トリメチレンが挙げ
られる。

【００３３】また、Ｘ１およびＸ２で示されるハロゲン
原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が
挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。

【００３４】Ｘ１およびＸ２の好ましい例としては、例
えば、ハロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態
様としては、例えば、Ｘ１およびＸ２がともに水素原
子、Ｘ１およびＸ２のうち、いずれか一方が水素原子で
あって他方がハロゲン原子、Ｘ１およびＸ２がともにハ
ロゲン原子である態様が挙げられる。また、トリメチレ
ンで環形成されているものも、好ましい態様の１つであ
る。

【００３５】一般式（３）で表わされるイソチアゾリン
系化合物において、Ａ環で示されるベンゼン環の置換基
としては、Ｙ２で示される置換基を有していてもよい炭
化水素基の置換基と同様のものを挙げることができ、好
ましくは、ハロゲン原子、アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチルなどの炭素数１〜４のア
ルキル基など）が挙げられる。これらの置換基は、同一
または相異なって１〜４個、好ましくは、１または２個
置換していてもよい。Ａ環で示される置換基を有してい
てもよいベンゼン環の好ましい態様としては、置換基を
有していないベンゼン環が挙げられる。

【００３６】このようなイソチアゾリン系化合物は、以
下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造
することができ、その具体例としては、例えば、２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−エチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−
イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−エチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４−ク
ロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−シクロヘ
キシル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−
４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、１，２−ベンツイソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ
−ブチル−１，２−ベンツイソチアゾリン−３−オンな
どが挙げられる。これらのうち、好ましくは、２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−メ
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−クロロ−２
−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４−
クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５−トリメチ
レン−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンツ
イソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−
ベンツイソチアゾリン−３−オンが挙げられる。これら
イソチアゾリン系化合物は、単独または２種以上併用し
てもよい。

【００３７】本発明に用いられるニトロアルコール系化
合物は、一般式（３）

【００３８】

【化１５】 （式中、Ｘ３はヒドロキシル基を有する炭化水素基また
はハロゲン原子を、Ｙ３は炭化水素基または水素原子
を、Ｙ４はヒドロキシル基を有する炭化水素基、ハロゲ
ン原子または水素原子を示す。）で表わされる。

【００３９】一般式（３）の式中、Ｘ３で示されるヒド
ロキシル基を有する炭化水素基の炭化水素基としては、
上記したＹ１およびＹ２で示される炭化水素基と同様の
ものが挙げられ、好ましくは、アルキル基、より好まし
くは、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げられ
る。また、ヒドロキシル基は、例えば、炭化水素基に、
１〜３個置換していることが好ましく、その中でも、１
個置換していることが好ましい。

【００４０】このようなヒドロキシル基を有する炭化水
素基としては、好ましくは、ヒドロキシメチル、ヒドロ
キシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルな
どが挙げられ、好ましくは、ヒドロキシメチルが挙げら
れる。

【００４１】また、Ｘ３で示されるハロゲン原子として
は、上記したＸ１およびＸ２で示されるハロゲン原子と
同様のものが挙げられ、好ましくは、臭素および塩素が
挙げられる。

【００４２】一般式（３）の式中、Ｙ３で示される炭化
水素基としては、上記したＹ１およびＹ２で示される炭
化水素基と同様のものが挙げられ、好ましくは、アルキ
ル基、より好ましくは、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ
−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアル
キル基が挙げられる。

【００４３】一般式（３）の式中、Ｙ４で示されるヒド
ロキシル基を有する炭化水素基としては、Ｘ３で示され
るヒドロキシル基を有する炭化水素基と同様のものが挙
げられ、好ましくは、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエ
チル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチルなどが挙
げられ、より好ましくは、ヒドロキシメチルが挙げられ
る。また、Ｙ４で示されるハロゲン原子としては、上記
したＸ３で示されるハロゲン原子と同様のものが挙げら
れ、好ましくは、臭素および塩素が挙げられる。

【００４４】一般式（３）の好ましい態様としては、Ｘ
３が、ヒドロキシル基を有する炭素数１〜４のアルキル
基、臭素原子または塩素原子であり、Ｙ３が、炭素数１
〜４のアルキル基または水素原子であり、Ｙ４が、ヒド
ロキシル基を有する炭素数１〜４のアルキル基、臭素原
子または水素原子である態様が挙げられ、Ｘ３が、ヒド
ロキシメチル、臭素原子または塩素原子であり、Ｙ３
が、メチルまたは水素原子であり、Ｙ４が、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシメチル、臭素原子または水素原子で
ある態様が、さらに好ましい。

【００４５】このようなニトロアルコール系化合物は、
以下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製
造することができ、その具体例としては、例えば、２−
ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオール、２−
ブロモ−２−ニトロブタン−１，３−ジオール、３−ブ
ロモ−３−ニトロペンタン−２，４−ジオール、２，２
−ジブロモ−２−ニトロ−１−エタノール、２−ニトロ
−１，３−プロパンジオール、トリス（ヒドロキシメチ
ル）ニトロメタン、３，３−ジブロモ−３−ニトロ−２
−プロパノール、２−クロロ−２−ニトロエタノール、
２−クロロ−２−ニトロ−１，３−プロパンジオール、
３−クロロ−３−ニトロ−２−プロパノールなどが挙げ
られる。これらのうち、好ましくは、２−ブロモ−２−
ニトロプロパン−１，３−ジオール、２，２−ジブロモ
−２−ニトロ−１−エタノールが挙げられる。これらニ
トロアルコール系化合物は、単独または２種以上併用し
てもよい。

【００４６】本発明に用いられるジチオール系化合物
は、一般式（４）

【００４７】

【化１６】 （式中、Ｘ４およびＸ５は、同一または相異なって、ハ
ロゲン原子または水素原子を示す。）で表わされる。

【００４８】一般式（４）の式中、Ｘ４およびＸ５で示
されるハロゲン原子としては、上記したＸ１およびＸ２
で示されるハロゲン原子と同様のものが挙げられ、好ま
しくは、臭素および塩素が挙げられる。

【００４９】一般式（４）の好ましい態様としては、例
えば、Ｘ４およびＸ５がともに臭素原子、Ｘ４およびＸ
５がともに塩素原子、Ｘ４およびＸ５のうち、いずれか
一方が臭素原子で他方が塩素原子、Ｘ４およびＸ５のう
ち、いずれか一方が臭素原子で他方が水素原子、Ｘ４お
よびＸ５のうち、いずれか一方が塩素原子で他方が水素
原子である態様が挙げられる。

【００５０】このようなジチオール系化合物は、以下に
示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造する
ことができ、その具体例としては、例えば、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オン、４，５−ジブ
ロモ−１，２−ジチオール−３−オン、４−クロロ−
１，２−ジチオール−３−オン、４−ブロモ−１，２−
ジチオール−３−オンなどが挙げられる。これらのう
ち、好ましくは、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオー
ル−３−オンが挙げられる。これらジチオール系化合物
は、単独または２種以上併用してもよい。

【００５１】本発明に用いられるチオフェン系化合物
は、一般式（５）

【００５２】

【化１７】 （式中、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、同一または相
異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロ
ゲン原子または水素原子を示す。）で表わされる。

【００５３】一般式（５）の式中、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７お
よびＹ８で示される置換基を有していてもよい炭化水素
基としては、上記したＹ１およびＹ２で示される置換基
を有していてもよい炭化水素基と同様のものが挙げら
れ、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅ
ｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙げら
れる。

【００５４】また、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８で示さ
れるハロゲン原子としては、上記したＸ１およびＸ２で
示されるハロゲン原子と同様のものが挙げられ、好まし
くは、塩素が挙げられる。

【００５５】一般式（５）の好ましい態様としては、Ｙ
５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８のすべてがハロゲン原子、Ｙ
５、Ｙ６、Ｙ７がハロゲン原子でＹ８が水素原子、Ｙ５
およびＹ８がハロゲン原子でＹ６およびＹ７が水素原子
である態様が挙げられる。このうち、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７
およびＹ８のすべてがハロゲン原子、とりわけ、Ｙ５、
Ｙ６、Ｙ７およびＹ８のすべてが塩素原子である態様が
好ましい。

【００５６】このようなチオフェン系化合物は、以下に
示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造する
ことができ、その具体例としては、例えば、３，３，
４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１
−ジオキシド、３，３，４，４−テトラブロモテトラヒ
ドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，４−ジクロ
ロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド、３，
３，４−トリクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−
ジオキシド、３，３，４−トリブロモテトラヒドロチオ
フェン−１，１−ジオキシドなどが挙げられる。これら
のうち、好ましくは、３，３，４，４−テトラクロロテ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドが挙げられ
る。これらチオフェン系化合物は、単独または２種以上
併用してもよい。

【００５７】本発明に用いられるハロシアノアセトアミ
ド系化合物は、一般式（６）

【００５８】

【化１８】 （式中、Ｘ６はハロゲン原子を、Ｘ７はハロゲン原子ま
たは水素原子を、Ｙ９は置換基を有していてもよい炭化
水素基または水素原子を示す。）で表わされる。

【００５９】一般式（６）の式中、Ｘ６およびＸ７で示
されるハロゲン原子としては、上記したＸ１およびＸ２
で示されるハロゲン原子と同様のものが挙げられ、好ま
しくは、臭素および塩素が挙げられる。

【００６０】Ｙ９で示される置換基を有していてもよい
炭化水素基としては、上記したＹ１およびＹ２で示され
る置換基を有していてもよい炭化水素基と同様のものが
挙げられ、好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基
が挙げられる。

【００６１】一般式（６）の好ましい態様としては、Ｘ
６およびＸ７が塩素原子または臭素原子であり、Ｙ９が
炭素数１〜４のアルキル基または水素原子である態様が
挙げられる。より好ましくは、Ｘ６およびＸ７がともに
臭素原子であり、Ｙ９が水素原子である態様が挙げられ
る。

【００６２】このようなハロシアノアセトアミド系化合
物は、以下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法に
より製造することができ、その具体例としては、例え
ば、２−クロロ−３−ニトリロプロピオンアミド、２−
ブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドなどの２−ハロ
−３−ニトリロプロピオンアミド、例えば、２，２−ジ
クロロ−３−ニトリロプロピオンアミド、２，２−ジブ
ロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、２−クロロ−２
−ブロモ−３−ニトリロプロピオンアミドなどの２，２
−ジハロ−３−ニトリロプロピオンアミド、例えば、Ｎ
−メチル−２−クロロ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド、Ｎ−メチル−２−ブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミドなどのＮ−Ｃ_１−３アルキル−２−ハロ−３−ニ
トリロプロピオンアミド、例えば、Ｎ−メチル−２，２
−ジクロロ−３−ニトリロプロピオンアミド、Ｎ−メチ
ル−２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド
などのＮ−Ｃ_１−３アルキル−２，２−ジハロ−３−ニ
トリロプロピオンアミドなどが挙げられる。これらのう
ち、好ましくは、２，２−ジクロロ−３−ニトリロプロ
ピオンアミド、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピ
オンアミド、Ｎ−メチル−２，２−ジブロモ−３−ニト
リロプロピオンアミドが挙げられる。さらに好ましく
は、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド
が挙げられる。これらハロシアノアセトアミド系化合物
は、単独または２種以上併用してもよい。

【００６３】また、このようなハロシアノアセトアミド
系化合物は、塩として用いてもよく、そのような塩とし
ては、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩
などの無機酸塩、例えば、酢酸塩、トリクロロ酢酸塩、
トリフルオロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩、ｐ−トルエ
ンスルホン酸塩などの有機酸塩などが挙げられる。

【００６４】このような、イソチアゾリン系化合物、ニ
トロアルコール系化合物、ジチオール系化合物、チオフ
ェン系化合物およびハロシアノアセトアミド系化合物を
配合する割合は、その合計量として、例えば、スルファ
ミン酸および／またはその塩１００重量部に対して、１
〜３００重量部、好ましくは、５〜２００重量部であ
る。

【００６５】また、スルファミン酸および／またはその
塩と、必要により、イソチアゾリン系化合物、ニトロア
ルコール系化合物、ジチオール系化合物、チオフェン系
化合物およびハロシアノアセトアミド系化合物からなる
群より選ばれる少なくとも１種の化合物とを配合するに
は、例えば、物理的に混合するなど、公知の配合方法を
用いればよい。

【００６６】このようにして得られる本発明の工業用殺
菌組成物は、細菌、かび、酵母、藻などに対して優れた
防除効果を発現するため、これらの防除剤として好適に
用いられる。

【００６７】なお、本発明の工業用殺菌組成物は、予め
スルファミン酸および／またはその塩と、必要により、
イソチアゾリン系化合物、ニトロアルコール系化合物、
ジチオール系化合物、チオフェン系化合物およびハロシ
アノアセトアミド系化合物からなる群より選ばれる少な
くとも１種の化合物とを配合して製剤化したものを適用
対象物に添加してもよく、また、スルファミン酸および
／またはその塩と、必要により、イソチアゾリン系化合
物、ニトロアルコール系化合物、ジチオール系化合物、
チオフェン系化合物およびハロシアノアセトアミド系化
合物からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物と
を、適用対象物に、それぞれ個別に添加して、適用対象
物中において作用させてもよい。

【００６８】本発明の工業用殺菌組成物を、細菌、か
び、酵母、藻の防除剤として用いる場合には、その目的
および用途に応じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油
剤を含む。）、ペースト剤、粉剤、粒剤、マイクロカプ
セルなどの公知の剤型に製剤化して用いることができ
る。また、包接化合物として調製してもよく、さらに、
層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト（スメクタイト類
など）などに担持させ、あるいは、クレー、シリカ、ホ
ワイトカーボン、タルクなどに吸着させることにより調
製してもよい。

【００６９】これらのうち、例えば、液剤として製剤化
するには、スルファミン酸および／またはその塩と、必
要により、イソチアゾリン系化合物、ニトロアルコール
系化合物、ジチオール系化合物、チオフェン系化合物お
よびハロシアノアセトアミド系化合物からなる群より選
ばれる少なくとも１種の化合物とを上記した割合で、適
宜溶剤に溶解または分散すればよい。より具体的には、
例えば、溶剤６０〜９８重量％に対して、スルファミン
酸および／またはその塩が１〜２０重量％、イソチアゾ
リン系化合物、ニトロアルコール系化合物、ジチオール
系化合物、チオフェン系化合物およびハロシアノアセト
アミド系化合物からなる群より選ばれる少なくとも１種
の化合物が、合計量として、１〜２０重量％となる割合
で配合し、溶解または分散させればよい。

【００７０】このときに用いられる溶剤としては、これ
らの化合物を溶解しまたは分散し得る溶剤であれば特に
制限されない。

【００７１】このような溶剤としては、例えば、水、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどのア
ルコール系溶剤、例えば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレング
リコールモノメチルエーテルなどのグリコール系溶剤、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、プロピレンカーボネートなどのケトン系溶
剤、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチル
エーテルなどのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸イソブチル、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、γ−ブチロラクトン、アジピン酸
ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルなど
のエステル系溶剤、例えば、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、メチルナフタレン、ジメチルナフタレン、イソプ
ロピルナフタレン、ジイソプロピルナフタレン、エチル
ビフェニル、ジエチルビフェニル、ソルベントナフサな
どの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭素、クロロホル
ム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化水素系溶剤、例
えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピ
ロリドンなどの極性溶剤などが挙げられる。

【００７２】また、工業的に使用されている脂肪族系石
油溶剤や芳香族系石油溶剤を用いてもよい。脂肪族系石
油溶剤としては、例えば、ミネラルスピリットなどが挙
げられる。また、芳香族系石油溶剤としては、市販品と
して、例えば、ＭＳＰ（蒸留範囲（℃）９０〜１２０、
比重（１５／４℃）０．８２０以上、混合アニリン点
（℃）２６以下、芳香族含量（容量％）７０以上）、ス
ーパーゾール１００（蒸留範囲（℃）９５〜１１１、比
重（１５／４℃）０．８２５、混合アニリン点（℃）２
６．０、芳香族含量（容量％）７５以上）、ペガゾール
ＡＲＯ−８０（蒸留範囲（℃）１０４〜１２３、比重
（１５／４℃）０．８３２、混合アニリン点（℃）２
６、芳香族含量（容量％）７５．９）、スワゾール１０
０（蒸留範囲（℃）１０６〜１１６、比重（１５／４
℃）０．８３５、混合アニリン点（℃）２４．６、芳香
族含量（容量％）７６．４）、スワゾール２００（蒸留
範囲（℃）１３２〜１４４、比重（１５／４℃）０．８
４４、混合アニリン点（℃）２３．８、芳香族含量（容
量％）８０．９）、ＭＨＳ（蒸留範囲（℃）１４０〜１
７０、比重（１５／４℃）０．８６〜０．８８、混合ア
ニリン点（℃）１１〜１２、芳香族含量（容量％）９８
以上）、ハイアロム２Ｓ（蒸留範囲（℃）１５２〜１８
７、比重（１５／４℃）０．８１６、混合アニリン点
（℃）４７以下、芳香族含量（容量％）４５〜５５）、
スワゾール３１０（蒸留範囲（℃）１５３〜１７７、比
重（１５／４℃）０．８１７、混合アニリン点（℃）４
３．６、芳香族含量（容量％）５１．０）、スーパーゾ
ール１５０（蒸留範囲（℃）１５３〜１９７、比重（１
５／４℃）０．８１５、混合アニリン点（℃）２１．
５、芳香族含量（容量％）５０以上）、昭石ハイゾール
（蒸留範囲（℃）１５３〜１９８、比重（１５．６／１
５．６℃）０．８１８、芳香族含量（容量％）５５）、
ＨＡＷＳ（蒸留範囲（℃）１５４〜１９０、比重（１５
／４℃）０．８２２、芳香族含量（容量％）５０）、ス
ーパーゾール１５００（蒸留範囲（℃）１５５〜１７
１、比重（１５／４℃）０．８６９、混合アニリン点
（℃）１４．６、芳香族含量（容量％）９８以上）、日
石ハイゾール１００（蒸留範囲（℃）１５５〜１８０、
比重（１５／４℃）０．８７０〜０．８８０、混合アニ
リン点（℃）１５以下、芳香族含量（容量％）９９．０
以上）、ベガゾールＲ−１００（蒸留範囲（℃）１５６
〜１７４、比重（１５／４℃）０．８７４、混合アニリ
ン点（℃）１４、芳香族含量（容量％）９６．４）、ソ
ルベッソ１００（蒸留範囲（℃）１５８〜１７７、比重
（１５／４℃）０．８７０、混合アニリン点（℃）１
４、芳香族含量（容量％）９８．０）、ＭＳＳ（蒸留範
囲（℃）１５８〜１８０、比重（１５．６／１５．６
℃）０．８６〜０．８９、混合アニリン点（℃）１３〜
１４、芳香族含量（容量％）９８以上）、ＳＨＥＬＬＳ
ＯＬ Ａ（蒸留範囲（℃）１６０〜１８２、比重（１５
／４℃）０．８７３、芳香族含量（容量％）９８）、ス
ワゾール１０００（蒸留範囲（℃）１６２〜１７６、比
重（１５／４℃）０．８７８、混合アニリン点（℃）１
２．７、芳香族含量（容量％）９９．７）、出光イプゾ
ール１００（蒸留範囲（℃）１６２〜１７９、比重（１
５／４℃）０．８７５、混合アニリン点（℃）１３．
５、芳香族含量（容量％）９９．５以上）、昭石特ハイ
ゾール（蒸留範囲（℃）１６２〜１８０、比重（１５／
４℃）０．８８１、混合アニリン点（℃）１２．６、芳
香族含量（容量％）９９．９９）、スワゾール１５００
（蒸留範囲（℃）１８０〜２０７比重（１５／４℃）
０．８８６、混合アニリン点（℃）１６．５、芳香族含
量（容量％）９８．８）、日石ハイゾール１５０（蒸留
範囲（℃）１８２〜２１６、比重（１５／４℃）０．８
８７〜０．９０４、混合アニリン点（℃）１７以下、芳
香族含量（容量％）９９．０以上）、スーパーゾール１
８００（蒸留範囲（℃）１８３〜２０８、比重（１５／
４℃）０．８８９、混合アリニン点（℃）１５．７、芳
香族含量（容量％）９９以上）、ソルベッソ１５０（蒸
留範囲（℃）１８５〜２１１、比重（１５／４℃）０．
８９６、混合アニリン点（℃）１８．３、芳香族含量
（容量％）９７．３）、出光イプゾール１５０（蒸留範
囲（℃）１８６〜２０５、比重（１５．６／１５．６
℃）０．８９５、混合アニリン点（℃）１５．２、芳香
族含量（容量％）９９．５以上）、ＳＨＥＬＬＳＯＬ
ＡＢ（蒸留範囲（℃）１８７〜２１３、比重（１５／４
℃）０．８９４、芳香族含量（容量％）９９．５）、ペ
ガゾールＲ−１５０（蒸留範囲（℃）１９１〜２１２、
比重（１５／４℃）０．８９０、混合アニリン点（℃）
１８、芳香族含量（容量％）９７．２）、スワゾール１
８００（蒸留範囲（℃）１９７〜２３７、比重（１５／
４℃）０．９４０、混合アニリン点（℃）１４．０、芳
香族含量（容量％）９９．６）が挙げられる。

【００７３】これらのうち、好ましくは、水および／ま
たはグリコール系溶剤が挙げられる。これら溶剤は、単
独または２種以上併用してもよい。

【００７４】さらに、本発明の工業用殺菌組成物は、そ
の目的および用途によって、公知の添加剤、例えば、他
の防藻剤および／または防かび剤、界面活性剤、酸化防
止剤、光安定剤などを添加してもよい。

【００７５】他の防藻剤および／または防かび剤として
は、例えば、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル−カ
ーバメイト、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンおよ
びｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォル
マールなどの有機ヨウ素系化合物、例えば、テトラメチ
ルチウラムジスルフィドなどのチオカーバメート系化合
物、例えば、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロ
ニトリルなどのニトリル系化合物、例えば、Ｎ−（フル
オロジクロロメチルチオ）−フタルイミドおよびＮ−
（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル
−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハロアルキルチオ
系化合物、例えば、２，３，５，６−テトラクロロ−４
−（メチルスルフォニル）ピリジンなどのピジリン系化
合物、例えば、ジンクピリチオンおよびナトリウムピリ
チオンなどのピリチオン系化合物、例えば、２−（４−
チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールなどのベンゾ
チアゾール系化合物、例えば、３−（３，４−ジクロロ
フェニル）−１，１−ジメチルウレアなどの尿素系化合
物、例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメ
イト、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールな
どのイミダゾール系化合物、例えば、３−ベンゾ［ｂ］
チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オ
キサチアジン ４−オキシドなどのオキサチアジン系化
合物などが挙げられる。

【００７６】これらの他の防藻剤および／または防かび
剤は、単独または２種以上併用してもよい。また、これ
らの配合割合は、その剤型および目的ならびに用途によ
って適宜決定される。

【００７７】また、界面活性剤としては、例えば、石鹸
類、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面
活性剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましく
は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙
げられる。

【００７８】ノニオン系界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシアルキレンアリールフェニルエーテル、ポリ
オキシエチレンノニルフェニルエーテル、酸化エチレン
と酸化プロピレンとのブロック共重合物などが挙げられ
る。

【００７９】アニオン系界面活性剤としては、例えば、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙げられ
る。また、これらの金属塩としては、例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。

【００８０】また、酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。

【００８１】これら、界面活性剤および酸化防止剤は、
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜５重量部添加される。

【００８２】また、光安定剤としては、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケートなどのヒンダードアミン系光安定剤などが挙げ
られる。

【００８３】このような光安定剤は、例えば、液剤の場
合には、液剤１００重量部に対して０．１〜１０重量部
添加される。

【００８４】このようにして得られる本発明の工業用殺
菌組成物は、細菌、かび、酵母、藻などに対する防除剤
として優れた効果を発現することができる。

【００８５】そのため、例えば、製紙パルプ工場、冷却
水循環工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属
加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用
塗工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテッ
クス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩
化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和
剤、シーリング剤、目地剤などの各種工業製品などの有
害微生物の防除の用途において有効に用いることができ
る。

【００８６】より具体的には、例えば、製紙パルプ工場
や冷却水循環工程のスライムコントロール剤、金属加工
油剤、カゼイン、澱粉塗工液、樹脂製品の防腐剤、塗
料、樹脂、インキ、シリコーンシーリング剤などの工業
用殺菌剤などとして好適に用いられる。

【００８７】なお、本発明の工業用殺菌組成物は、その
適用対象に応じて添加量を適宜決定すればよいが、１〜
５０００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）、好ましく
は、５〜２０００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ（製品）の濃
度として用いることが好ましい。

【００８８】

【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明をより具体的に
説明する。

【００８９】（１） 工業用殺菌組成物の調製 実施例１ ９０ｇの水に、１０ｇのスルファミン酸アンモニウムを
加え、室温で撹拌して、１００ｇの工業用殺菌組成物を
得た。

【００９０】実施例２ ９０ｇの水に、１０ｇのスルファミン酸ナトリウムを加
え、室温で撹拌して、１００ｇの工業用殺菌組成物を得
た。

【００９１】実施例３ ９０ｇの水に、１０ｇのスルファミン酸グアニジンを加
え、室温で撹拌して、１００ｇの工業用殺菌組成物を得
た。

【００９２】実施例４ ９０ｇの水に、１０ｇのスルファミン酸を加え、室温で
撹拌して、１００ｇの工業用殺菌組成物を得た。

【００９３】実施例５ ７５ｇの水に、１０ｇのスルファミン酸アンモニウム
と、１５ｇのケーソンＬＸ ＳＦ２５（ローム・アンド
・ハース社製：５−クロロ−２−メチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン（Ｃｌ−ＭＩＴ）２０重量％と、２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）６重
量％との混合物）とを加え、室温で撹拌して、１００ｇ
の工業用殺菌組成物を得た。

【００９４】実施例６ ８２ｇの水に、１０ｇのスルファミン酸アンモニウム
と、８ｇのゾーネンＭＬ（ケミクレア社製：２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン（ＭＩＴ）５０重量
％）とを加え、室温で撹拌して、１００ｇの工業用殺菌
組成物を得た。

【００９５】実施例７ ８０ｇの水に、１０ｇのスルファミン酸アンモニウム
と、１０ｇの２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３
−ジオール（ＢＮＰＤ）（ナガセケムスペック社製：９
８重量％）とを加え、室温で撹拌して、１００ｇの工業
用殺菌組成物を得た。

【００９６】実施例８ ３０ｇのジエチレングリコールモノメチルエーテル（メ
チルカルビトール）および５０ｇの水に、１０ｇのスル
ファミン酸アンモニウムと、１０ｇの２，２−ジブロモ
−２−ニトロ−１−エタノール（ＤＢＮＥ）（ケイ・ア
イ化成社製：９８重量％）とを加え、室温で撹拌して、
１００ｇの工業用殺菌組成物を得た。

【００９７】実施例９ ３０ｇのジエチレングリコールモノメチルエーテル（メ
チルカルビトール）および５３．７５ｇの水に、１０ｇ
のスルファミン酸アンモニウムと、６．２５ｇのプロク
セルプレスペーストＰ６（アビシア製：１，２−ベンツ
イソチアゾリン−３−オン（ＢＩＴ）８０重量％）とを
加え、室温で撹拌して、１００ｇの工業用殺菌組成物を
得た。

【００９８】（２） 抗菌試験 実施例１〜４について、グルコース寒天培地を用いた倍
数希釈法で、３３℃、２４時間培養後に、各試験菌の生
育の有無を肉眼観察し、最小発育阻止濃度（ＭＩＣ、μ
ｇ／ｍＬ）を求めた。その結果を表１に示す。なお、希
釈には滅菌水を用い、また、試験菌として、バチルス・
ズブチリス（Bacillus subtilis：ＩＦＯ ３５１
３）、スタフィロコッカス・アウレウス（Staphylococc
us aureus：ＩＦＯ ３０６１）、エシュリヒア・コリ
ー（Escherichia coli：ＩＦＯ ３０４４）、シュード
モナス・エルギノーサ（Pseudomonas aeruginosa：ＩＦ
Ｏ ３０８０）、セラチア・マルセッセンス（Serratia
marcescens：ＩＦＯ ３７３５）を用いた。

【００９９】

【表１】 （３） 防腐試験（墨液） 墨液（呉竹精昇堂製）に、実施例１〜４の工業用殺菌組
成物を、それぞれ５ｇ／ｋｇとなる濃度で添加し、さら
に、１０^６ｃｆｕ／ｍＬになるように、（２）抗菌試験
で用いた５種の菌で調製した腐敗種を加え、３３℃で４
週間静置させた後、再び、１０^６ｃｆｕ／ｍＬになるよ
うに腐敗種を加え、３３℃で４週間静置した後、ＢＡ培
地にて菌数を測定した。その結果を表２に示す。なお、
表２には、各実施例の工業用殺菌組成物が添加されてい
ない無添加の墨液についての結果も比較例として併せて
示す。

【０１００】

【表２】 表２から明らかなように、実施例１〜４の工業用殺菌組
成物が添加された墨液は、無添加の墨液に比べて、優れ
た防腐効果を発現していることがわかる。

【０１０１】（４） 防腐試験（樹脂および塗料） １）アクリル・スチレン系エマルション（商品名：ウル
トラゾールＣ−６２、ガンツ化成（株）社製、防腐剤無
添加品）と、そのアクリル・スチレン系エマルションを
含む表３に示す組成の塗料とに、実施例１、５〜９の工
業用殺菌組成物を、それぞれ２０００ｍｇ／ｋｇとなる
濃度で添加した。

【０１０２】２）さらに、１０^６ｃｆｕ／ｍＬになるよ
うに、（２）抗菌試験で用いた５種の菌で調製した腐敗
種を加え、３３℃で４週間静置させた後、再び、１０^６
ｃｆｕ／ｍＬになるように腐敗種を加え、３３℃で４週
間静置した後、ＢＡ培地にて菌数を測定した。その結果
を表４に示す。なお、表４には、各実施例の工業用殺菌
組成物が添加されていない無添加のアクリル・スチレン
系エマルションおよび塗料についての結果も比較例とし
て併せて示す。

【０１０３】

【表３】 （ミルベース） 分散剤：ポリカルボン酸ナトリウム塩（商品名：オロタ
ン８５０、ローム・アンド・ハース社製） 湿潤剤：アルキルエーテルサルフェート（商品名：トラ
イトンＣＦ−１０、ユニオン・カーバイド社製） 消泡剤：鉱物油とポリエチレングリコール型非イオン界
面活性剤の混合物（商品名：ノプコ８０４３−Ｌ、サン
ノプコ（株）社製） チタン白：ルチル型酸化チタン（商品名：ＴＩＴＡＮＩ
Ｘ ＪＲ−９００、テイカ（株）社製） （レットダウン） エマルション：アクリル・スチレン系エマルション（商
品名：ウルトラゾールＣ−６２、ガンツ化成（株）社
製、防腐剤無添加品） 造膜助剤：２，２，４−トリメチル−１，３−ペンタン
ジオールモノイソブチレート（商品名：ＣＳ−１２、チ
ッソ（株）社製） 消泡剤：鉱物油とポリエチレングリコール型非イオン界
面活性剤の混合物（商品面：ノプコ８０３４−Ｌ、サン
ノプコ社製） 増粘剤：ヒドロキシエチルセルロース（商品名：ＳＰ−
６００、ダイセル（株）社製）の２重量％水溶液

【０１０４】

【表４】 表４から明らかなように、実施例１、５〜９の工業用殺
菌組成物が添加されたアクリル・スチレン系エマルショ
ンおよび塗料は、無添加のアクリル・スチレン系エマル
ションおよび塗料に比べて、優れた防腐効果を発現して
いることがわかる。

【０１０５】

【発明の効果】以上述べたように、本発明の工業用殺菌
組成物は、細菌、かび、酵母、藻などに対する防除剤と
して優れた効果を発現することができる。そのため、例
えば、製紙パルプ工場や冷却水循環工程のスライムコン
トロール剤、金属加工油剤、カゼイン、澱粉塗工液、樹
脂製品の防腐剤、塗料、樹脂、インキ、シリコーンシー
リング剤などの工業用殺菌剤などとして好適に用いるこ
とができる。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/26 Ａ０１Ｎ 43/26 43/80 １０２ 43/80 １０２ (72)発明者 杉山 孝之 大阪府大阪市淀川区十三本町二丁目17番85 号 武田薬品工業株式会社生活環境カンパ ニー内 Ｆターム(参考） 4H011 AA02 AA03 AD01 BA01 BA06 BB04 BB06 BB08 BB10 BB18 BC03 BC18 DA13 DA14

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 スルファミン酸および／またはその塩を
   含有することを特徴とする、工業用殺菌組成物。
2. 【請求項２】 さらに、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｙ１は置換基を有していてもよい炭化水素基ま
   たは水素原子を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異な
   って、炭化水素基、ハロゲン原子または水素原子を示
   す。）、または一般式（２） 【化２】 （式中、Ｙ２は置換基を有していてもよい炭化水素基ま
   たは水素原子を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
   ゼン環を示す。）で表わされるイソチアゾリン系化合
   物、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｘ３はヒドロキシル基を有する炭化水素基また
   はハロゲン原子を、Ｙ３は炭化水素基または水素原子
   を、Ｙ４はヒドロキシル基を有する炭化水素基、ハロゲ
   ン原子または水素原子を示す。）で表わされるニトロア
   ルコール系化合物、一般式（４） 【化４】 （式中、Ｘ４およびＸ５は、同一または相異なって、ハ
   ロゲン原子または水素原子を示す。）で表わされるジチ
   オール系化合物、一般式（５） 【化５】 （式中、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８は、同一または相
   異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基、ハロ
   ゲン原子または水素原子を示す。）で表わされるチオフ
   ェン系化合物、および、一般式（６） 【化６】 （式中、Ｘ６はハロゲン原子を、Ｘ７はハロゲン原子ま
   たは水素原子を、Ｙ９は置換基を有していてもよい炭化
   水素基または水素原子を示す。）で表わされるハロシア
   ノアセトアミド系化合物からなる群より選ばれる少なく
   とも１種の化合物を含有することを特徴とする、請求項
   １に記載の工業用殺菌組成物。
3. 【請求項３】 一般式（１）および一般式（２）で表わ
   されるイソチアゾリン系化合物の式中、Ｙ１およびＹ２
   が炭素数１〜８のアルキル基または水素原子であり、Ｘ
   １およびＸ２がともに水素原子、一方が水素原子で他方
   が塩素原子またはともに塩素原子であることを特徴とす
   る、請求項２に記載の工業用殺菌組成物。
4. 【請求項４】 一般式（３）で表わされるニトロアルコ
   ール系化合物の式中、Ｘ３はヒドロキシル基を有する炭
   素数１〜４のアルキル基、臭素原子または塩素原子であ
   り、Ｙ３は炭素数１〜４のアルキル基または水素原子で
   あり、Ｙ４はヒドロキシル基を有する炭素数１〜４のア
   ルキル基、臭素原子または水素原子であることを特徴と
   する、請求項２または３に記載の工業用殺菌組成物。
5. 【請求項５】 一般式（４）で表わされるジチオール系
   化合物の式中、Ｘ４およびＸ５がともに塩素原子または
   臭素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子または臭素
   原子であることを特徴とする、請求項２〜４のいずれか
   に記載の工業用殺菌組成物。
6. 【請求項６】 一般式（５）で表わされるチオフェン系
   化合物の式中、Ｙ５、Ｙ６、Ｙ７およびＹ８が、すべて
   塩素原子であることを特徴とする、請求項２〜５のいず
   れかに記載の工業用殺菌組成物。
7. 【請求項７】 一般式（６）で表わされるハロシアノア
   セトアミド系化合物の式中、Ｘ６およびＸ７が塩素原子
   または臭素原子であり、Ｙ９が炭素数１〜４のアルキル
   基または水素原子であることを特徴とする、請求項２〜
   ６のいずれかに記載の工業用殺菌組成物。
8. 【請求項８】 さらに、水および／またはグリコール系
   溶剤を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいず
   れかに記載の工業用殺菌組成物。