JP3317962B2 - 防かびおよび／または防藻用組成物 - Google Patents
防かびおよび／または防藻用組成物Info
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- JP3317962B2 JP3317962B2 JP2000394071A JP2000394071A JP3317962B2 JP 3317962 B2 JP3317962 B2 JP 3317962B2 JP 2000394071 A JP2000394071 A JP 2000394071A JP 2000394071 A JP2000394071 A JP 2000394071A JP 3317962 B2 JP3317962 B2 JP 3317962B2
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Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、防かびおよび／ま
たは防藻用組成物、詳しくは、防かび剤および／または
防藻剤として有用な組成物に関する。
たは防藻用組成物、詳しくは、防かび剤および／または
防藻剤として有用な組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、各種産業製品の防かびおよび
／または防藻にその効力を示す防かび剤および／または
防藻剤として、イソチアゾリン系化合物がよく知られて
いる。このイソチアゾリン系化合物は、幅広い抗菌スペ
クトルを有し、各種の産業分野で幅広く使用されている
が、その一方で、単独で使用した場合には、微生物の抵
抗性がしばしば生じ、効力や耐熱性にやや劣ることも知
られている。
／または防藻にその効力を示す防かび剤および／または
防藻剤として、イソチアゾリン系化合物がよく知られて
いる。このイソチアゾリン系化合物は、幅広い抗菌スペ
クトルを有し、各種の産業分野で幅広く使用されている
が、その一方で、単独で使用した場合には、微生物の抵
抗性がしばしば生じ、効力や耐熱性にやや劣ることも知
られている。
【０００３】また、従来より、種々のトリアゾール系化
合物が、木材保存剤および種子の保護剤として知られて
いるが、工業用保存剤としては知られていない。
合物が、木材保存剤および種子の保護剤として知られて
いるが、工業用保存剤としては知られていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、近年の産業製
品の多様化につれて、より優れた効力を有し、かつ耐熱
性に優れる防かび剤および／または防藻剤の開発が要望
されている。
品の多様化につれて、より優れた効力を有し、かつ耐熱
性に優れる防かび剤および／または防藻剤の開発が要望
されている。
【０００５】そこで本発明は、このような事情に鑑みな
されたもので、その目的とするところは、より優れた効
力を有し、かつ耐熱性に優れる防かび剤および／または
防藻剤として有用な防かびおよび／または防藻用組成物
を提供することにある。
されたもので、その目的とするところは、より優れた効
力を有し、かつ耐熱性に優れる防かび剤および／または
防藻剤として有用な防かびおよび／または防藻用組成物
を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明の防かびおよび／または防藻用組成物は、下
記一般式（１）で示されるイソチアゾリン系化合物
に、本発明の防かびおよび／または防藻用組成物は、下
記一般式（１）で示されるイソチアゾリン系化合物
【０００７】
【化３】 （式中、Ｙ１は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）
と、下記一般式（２）で示されるトリアゾール系化合物
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）
と、下記一般式（２）で示されるトリアゾール系化合物
【０００８】
【化４】 （式中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は同一または相異なって
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ
１は置換されていてもよいアリール基または置換されて
いてもよいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示
す。）とを、重量比で７〜８：３〜２の割合で含有して
いることを特徴としている。
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ
１は置換されていてもよいアリール基または置換されて
いてもよいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示
す。）とを、重量比で７〜８：３〜２の割合で含有して
いることを特徴としている。
【０００９】また、本発明において、イソチアゾリン系
化合物は、一般式（１）の式中、Ｙ１が、水素原子、メ
チル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルのいずれかであり、Ｘ
１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原子で他
方がハロゲン原子、ともにハロゲン原子のいずれかであ
ることが好ましい。
化合物は、一般式（１）の式中、Ｙ１が、水素原子、メ
チル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルのいずれかであり、Ｘ
１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原子で他
方がハロゲン原子、ともにハロゲン原子のいずれかであ
ることが好ましい。
【００１０】また、本発明において、トリアゾール系化
合物は、一般式（２）の式中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が
同一または相異なって水素原子または炭素数１〜４の炭
化水素基であり、Ａ１がハロゲン置換フェニル基または
ハロゲン置換フェニルアルキル基であることが好まし
い。
合物は、一般式（２）の式中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４が
同一または相異なって水素原子または炭素数１〜４の炭
化水素基であり、Ａ１がハロゲン置換フェニル基または
ハロゲン置換フェニルアルキル基であることが好まし
い。
【００１１】また、本発明において、イソチアゾリン系
化合物が、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オンであり、トリアゾール系化合物が、α−［２−
（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメ
チルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
エタノールであることが好ましい。
化合物が、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オンであり、トリアゾール系化合物が、α−［２−
（４−クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメ
チルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−
エタノールであることが好ましい。
【００１２】また、本発明の防かびおよび／または防藻
用組成物は、防かび剤および／または防藻剤として好適
に用いることができる。
用組成物は、防かび剤および／または防藻剤として好適
に用いることができる。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の防かびおよび／または防
藻用組成物は、下記一般式（１）で示されるイソチアゾ
リン系化合物および下記一般式（２）で示されるトリア
ゾール系化合物を含有している。
藻用組成物は、下記一般式（１）で示されるイソチアゾ
リン系化合物および下記一般式（２）で示されるトリア
ゾール系化合物を含有している。
【００１４】イソチアゾリン系化合物は、下記一般式
（１）で示される。
（１）で示される。
【００１５】
【化５】 （式中、Ｙ１は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。） 上記一般式（１）中、Ｙ１で示される置換されていても
よい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基
およびアリール基などが挙げられる。
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。） 上記一般式（１）中、Ｙ１で示される置換されていても
よい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、アルキ
ル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基
およびアリール基などが挙げられる。
【００１６】Ｙ１で示されるアルキル基としては、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、
デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチ
ルなどの炭素数１〜４のアルキル基およびｎ−オクチル
などの炭素数８のアルキル基が挙げられる。より好まし
くは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
ば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、イソオクチ
ル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、ノニル、
デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチ
ルなどの炭素数１〜４のアルキル基およびｎ−オクチル
などの炭素数８のアルキル基が挙げられる。より好まし
くは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
【００１７】Ｙ１で示されるアルケニル基としては、例
えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニルなど
の炭素数２〜４のアルケニル基が挙げられる。好ましく
は、ビニル、アリルなどの炭素数２〜３のアルケニル基
が挙げられる。
えば、ビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニ
ル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニルなど
の炭素数２〜４のアルケニル基が挙げられる。好ましく
は、ビニル、アリルなどの炭素数２〜３のアルケニル基
が挙げられる。
【００１８】Ｙ１で示されるアルキニル基としては、例
えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブ
チニル、ペンチニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基
が挙げられる。好ましくは、エチニル、プロピニルなど
の炭素数２〜３のアルキニル基が挙げられる。
えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブ
チニル、ペンチニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基
が挙げられる。好ましくは、エチニル、プロピニルなど
の炭素数２〜３のアルキニル基が挙げられる。
【００１９】Ｙ１で示されるシクロアルキル基として
は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チルなどの炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルなど
の炭素数５〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオク
チルなどの炭素数３〜８のシクロアルキル基が挙げられ
る。好ましくは、シクロペンチル、シクロヘキシルなど
の炭素数５〜６のシクロアルキル基が挙げられる。
【００２０】Ｙ１で示されるアリール基としては、例え
ば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル
などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ま
しくは、フェニルなどの炭素数６のアリール基が挙げら
れる。
ば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル
などの炭素数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ま
しくは、フェニルなどの炭素数６のアリール基が挙げら
れる。
【００２１】Ｙ１で示される置換されていてもよい炭化
水素基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素
など）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキル
チオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子およ
びアルコキシ基が挙げられる。これらの置換基は同一ま
たは相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置換して
いてもよい。
水素基の置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素
など）、シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコ
キシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブ
トキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリ
ールオキシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキル
チオ基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オ、ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基な
ど）およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基な
ど）などが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子およ
びアルコキシ基が挙げられる。これらの置換基は同一ま
たは相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置換して
いてもよい。
【００２２】上記した、Ｙ１で示される置換されていて
もよい炭化水素基のうちでは、置換されていない炭化水
素基が好ましく、その中でも、アルキル基、とりわけ、
メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルなどの炭素数１
〜４のアルキル基およびｎ−オクチルなどの炭素数８の
アルキル基が好ましく、より好ましくは、メチル、ｎ−
ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。したがって、
Ｙ１の最も好ましい例としては、水素原子、メチル、ｎ
−ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。
もよい炭化水素基のうちでは、置換されていない炭化水
素基が好ましく、その中でも、アルキル基、とりわけ、
メチル、エチル、プロピル、ｎ−ブチルなどの炭素数１
〜４のアルキル基およびｎ−オクチルなどの炭素数８の
アルキル基が好ましく、より好ましくは、メチル、ｎ−
ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。したがって、
Ｙ１の最も好ましい例としては、水素原子、メチル、ｎ
−ブチルおよびｎ−オクチルが挙げられる。
【００２３】上記一般式（１）で表わされるイソチアゾ
リン系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示されるハロ
ゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。
リン系化合物において、Ｘ１およびＸ２で示されるハロ
ゲン原子としては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素が挙げられる。好ましくは、塩素が挙げられる。
【００２４】Ｘ１およびＸ２で示される炭化水素基とし
ては、Ｙ１で示される炭化水素基として上記したものと
同様のものを挙げることができ、好ましくは、アルキル
基、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙
げられる。また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭化水素基
で環形成されていてもよく、このような２価の炭化水素
基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価のアルキ
レン基が挙げられる。好ましくは、トリメチレンが挙げ
られる。
ては、Ｙ１で示される炭化水素基として上記したものと
同様のものを挙げることができ、好ましくは、アルキル
基、より好ましくは、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が挙
げられる。また、Ｘ１およびＸ２は、２価の炭化水素基
で環形成されていてもよく、このような２価の炭化水素
基としては、例えば、メチレン、エチレン、トリメチレ
ン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価のアルキ
レン基が挙げられる。好ましくは、トリメチレンが挙げ
られる。
【００２５】Ｘ１およびＸ２の好ましい例としては、ハ
ロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態様として
は、例えば、Ｘ１およびＸ２がともに水素原子、Ｘ１お
よびＸ２のうち、いずれか一方が水素原子であって他方
がハロゲン原子、Ｘ１およびＸ２がともにハロゲン原子
である態様が挙げられる。また、トリメチレンで環形成
されているものも、好ましい態様の１つである。
ロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態様として
は、例えば、Ｘ１およびＸ２がともに水素原子、Ｘ１お
よびＸ２のうち、いずれか一方が水素原子であって他方
がハロゲン原子、Ｘ１およびＸ２がともにハロゲン原子
である態様が挙げられる。また、トリメチレンで環形成
されているものも、好ましい態様の１つである。
【００２６】このようなイソチアゾリン系化合物は、以
下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造
することができる。その具体例としては、例えば、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５
−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、５−クロロ−２−エチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｔ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５
−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンなどが
挙げられる。これらのうち、好ましくは、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリ
ン−３−オンが挙げられる。より好ましくは、２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンが挙げられ
る。これらイソチアゾリン系化合物は、単独で用いても
よく、また、２種以上併用してもよい。
下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造
することができる。その具体例としては、例えば、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５
−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−
３−オン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
４，５−ジクロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、５−クロロ−２−エチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、５−クロロ−２−ｔ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４，５
−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３−オンなどが
挙げられる。これらのうち、好ましくは、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−
クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリ
ン−３−オンが挙げられる。より好ましくは、２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オンが挙げられ
る。これらイソチアゾリン系化合物は、単独で用いても
よく、また、２種以上併用してもよい。
【００２７】トリアゾール系化合物は、下記一般式
（２）で示される。
（２）で示される。
【００２８】
【化６】 （式中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は同一または相異なって
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ
１は置換されていてもよいアリール基または置換されて
いてもよいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示
す。）、上記一般式（２）中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４で
示される置換されていてもよい炭化水素基としては、Ｙ
１で示される置換されていてもよい炭化水素基として、
上記したものと同様のものを挙げることができ、その中
でも、置換されていない炭化水素基、とりわけ、アルキ
ル基、シクロアルキル基が好ましい。
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ
１は置換されていてもよいアリール基または置換されて
いてもよいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示
す。）、上記一般式（２）中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４で
示される置換されていてもよい炭化水素基としては、Ｙ
１で示される置換されていてもよい炭化水素基として、
上記したものと同様のものを挙げることができ、その中
でも、置換されていない炭化水素基、とりわけ、アルキ
ル基、シクロアルキル基が好ましい。
【００２９】Ｙ２、Ｙ３およびＹ４で示されるアルキル
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が好まし
く、とりわけ、メチルが好ましい。また、Ｙ２、Ｙ３お
よびＹ４で示されるシクロアルキル基としては、シクロ
プロピルが好ましい。
基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒ
ｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル基が好まし
く、とりわけ、メチルが好ましい。また、Ｙ２、Ｙ３お
よびＹ４で示されるシクロアルキル基としては、シクロ
プロピルが好ましい。
【００３０】Ｙ２、Ｙ３およびＹ４の好ましい例として
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基が挙げら
れ、好ましい態様としては、例えば、Ｙ２、Ｙ３および
Ｙ４がともに水素原子、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がともに
アルキル基、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がともにシクロアル
キル基である態様、例えば、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のう
ち、いずれか２つがアルキル基で、残りがシクロアルキ
ル基または水素原子、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のうち、い
ずれか２つがシクロアルキル基で、残りがアルキル基ま
たは水素原子、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のうち、いずれか
２つが水素原子で、残りがシクロアルキル基またはアル
キル基である態様、例えば、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のう
ち、いずれか１つがアルキル基で、いずれか１つがシク
ロアルキル基で、残りが水素原子である態様が挙げられ
る。これらの態様のうち、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がとも
にアルキル基である態様、および、Ｙ２、Ｙ３およびＹ
４のうち、いずれか１つがアルキル基で、いずれか１つ
がシクロアルキル基で、残りが水素原子である態様がよ
り好ましい。
は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基が挙げら
れ、好ましい態様としては、例えば、Ｙ２、Ｙ３および
Ｙ４がともに水素原子、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がともに
アルキル基、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がともにシクロアル
キル基である態様、例えば、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のう
ち、いずれか２つがアルキル基で、残りがシクロアルキ
ル基または水素原子、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のうち、い
ずれか２つがシクロアルキル基で、残りがアルキル基ま
たは水素原子、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のうち、いずれか
２つが水素原子で、残りがシクロアルキル基またはアル
キル基である態様、例えば、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４のう
ち、いずれか１つがアルキル基で、いずれか１つがシク
ロアルキル基で、残りが水素原子である態様が挙げられ
る。これらの態様のうち、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４がとも
にアルキル基である態様、および、Ｙ２、Ｙ３およびＹ
４のうち、いずれか１つがアルキル基で、いずれか１つ
がシクロアルキル基で、残りが水素原子である態様がよ
り好ましい。
【００３１】また、Ａ１で示される置換されていてもよ
いアリール基のアリール基としては、例えば、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素
数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ましくは、フ
ェニルが挙げられる。また、Ａ１で示される置換されて
いてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、例え
ば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、
ジフェニルメチルなどの炭素数７〜１３のアラルキル基
が挙げられる。好ましくは、１−フェニルエチルが挙げ
られる。さらに、Ａ１で示される置換されていてもよい
アリール基または置換されていてもよいアラルキル基の
置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロゲン原
子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素など）、
シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキシ基
（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
などの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリールオ
キシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）お
よびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基など）な
どが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子が挙げられ
る。これらの置換基は同一または相異なって１〜５個、
好ましくは１〜３個置換していてもよい。
いアリール基のアリール基としては、例えば、フェニ
ル、ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素
数６〜１４のアリール基が挙げられる。好ましくは、フ
ェニルが挙げられる。また、Ａ１で示される置換されて
いてもよいアラルキル基のアラルキル基としては、例え
ば、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチ
ル、１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３
−フェニルプロピル、１−フェニルブチル、２−フェニ
ルブチル、３−フェニルブチル、４−フェニルブチル、
ジフェニルメチルなどの炭素数７〜１３のアラルキル基
が挙げられる。好ましくは、１−フェニルエチルが挙げ
られる。さらに、Ａ１で示される置換されていてもよい
アリール基または置換されていてもよいアラルキル基の
置換基としては、例えば、ヒドロキシル基、ハロゲン原
子（例えば、塩素、フッ素、臭素およびヨウ素など）、
シアノ基、アミノ基、カルボキシル基、アルコキシ基
（例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
などの炭素数１〜４のアルコキシ基など）、アリールオ
キシ基（例えば、フェノキシ基など）、アルキルチオ基
（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、ブ
チルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）お
よびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基など）な
どが挙げられる。好ましくは、ハロゲン原子が挙げられ
る。これらの置換基は同一または相異なって１〜５個、
好ましくは１〜３個置換していてもよい。
【００３２】これらのうち、Ａ１で示される置換されて
いてもよいアリール基または置換されていてもよいアラ
ルキル基の最も好ましい例としては、ハロゲン置換され
ているフェニル、ハロゲン置換されている１−フェニル
エチルが挙げられる。
いてもよいアリール基または置換されていてもよいアラ
ルキル基の最も好ましい例としては、ハロゲン置換され
ているフェニル、ハロゲン置換されている１−フェニル
エチルが挙げられる。
【００３３】なお、上記一般式（２）で表わされるトリ
アゾール系化合物において、ｎは、１であることが好ま
しい。
アゾール系化合物において、ｎは、１であることが好ま
しい。
【００３４】このようなトリアゾール系化合物は、以下
に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造す
ることができる。その具体例としては、例えば、次式
（３）で示されるα−［２−（４−クロロフェニル）エ
チル］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール（慣用名：テブ
コナゾール）、
に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製造す
ることができる。その具体例としては、例えば、次式
（３）で示されるα−［２−（４−クロロフェニル）エ
チル］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾール−１−エタノール（慣用名：テブ
コナゾール）、
【００３５】
【化７】 次式（４）で示されるα−（４−クロロフェニル）−α
−（１−シクロプロピルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（慣用名：シプロコナゾ
ール）
−（１−シクロプロピルエチル）−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール−１−エタノール（慣用名：シプロコナゾ
ール）
【００３６】
【化８】 などが挙げられる。より好ましくは、α−［２−（４−
クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエ
チル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノ
ール（慣用名：テブコナゾール）が挙げられる。これら
トリアゾール系化合物は、単独で用いてもよく、また、
これら２種を併用してもよい。
クロロフェニル）エチル］−α−（１，１−ジメチルエ
チル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−エタノ
ール（慣用名：テブコナゾール）が挙げられる。これら
トリアゾール系化合物は、単独で用いてもよく、また、
これら２種を併用してもよい。
【００３７】このような、イソチアゾリン系化合物とト
リアゾール系化合物とが配合される割合は、イソチアゾ
リン系化合物７０〜８０重量％に対して、トリアゾール
系化合物が３０〜２０重量％である。また、イソチアゾ
リン系化合物とトリアゾール系化合物との配合は、例え
ば、物理的に混合するなど、公知の配合方法を用いれば
よい。
リアゾール系化合物とが配合される割合は、イソチアゾ
リン系化合物７０〜８０重量％に対して、トリアゾール
系化合物が３０〜２０重量％である。また、イソチアゾ
リン系化合物とトリアゾール系化合物との配合は、例え
ば、物理的に混合するなど、公知の配合方法を用いれば
よい。
【００３８】このようにして得られる本発明の防かびお
よび／または防藻用組成物は、防かびおよび／または防
藻において、優れた効力を有するため、好ましくは、防
かび剤および／または防藻剤として用いられる。本発明
の防かびおよび／または防藻用組成物を、防かび剤およ
び／または防藻剤として用いる場合には、その目的およ
び用途に応じて、例えば、液剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、
ペースト剤などの公知の剤型に製剤化することが好まし
い。
よび／または防藻用組成物は、防かびおよび／または防
藻において、優れた効力を有するため、好ましくは、防
かび剤および／または防藻剤として用いられる。本発明
の防かびおよび／または防藻用組成物を、防かび剤およ
び／または防藻剤として用いる場合には、その目的およ
び用途に応じて、例えば、液剤、懸濁剤、粉剤、粒剤、
ペースト剤などの公知の剤型に製剤化することが好まし
い。
【００３９】液剤または懸濁剤として、製剤化する場合
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重
量％の割合となるように調製し、適宜溶剤に溶解または
分散すればよい。このときに用いられる溶剤としては、
イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化合物を
溶解しまたは分散し得る溶剤であれば特に制限されな
い。
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して１〜７０重量％、好ましくは５〜５０重
量％の割合となるように調製し、適宜溶剤に溶解または
分散すればよい。このときに用いられる溶剤としては、
イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化合物を
溶解しまたは分散し得る溶剤であれば特に制限されな
い。
【００４０】このような溶剤としては、例えば、水、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリ
コール系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、例え
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
などのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ソル
ベントナフサなどの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤などが挙
げられる。これらのうち、好ましくは、水、アルコール
系溶剤、グリコール系溶剤およびケトン系溶剤が挙げら
れる。また、例えば、ジオクチルアジペート、ジイソノ
ニルフタレートなどのフタル酸系可塑剤や、例えば、ジ
オクチルフタレートなどのアジピン酸系可塑剤などの可
塑剤を溶剤として用いてもよい。これら溶剤は、単独で
用いてもよく、また、２種以上併用してもよい。
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノールなどのアルコール系溶剤、例えば、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグリ
コール系溶剤、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤、例え
ば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
などのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、酢酸イソブチルなどのエステル系溶剤、例えば、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン、ソル
ベントナフサなどの芳香族系溶剤、例えば、四塩化炭
素、クロロホルム、塩化メチレンなどのハロゲン化炭化
水素系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシド、アセトニトリルなどの極性溶剤などが挙
げられる。これらのうち、好ましくは、水、アルコール
系溶剤、グリコール系溶剤およびケトン系溶剤が挙げら
れる。また、例えば、ジオクチルアジペート、ジイソノ
ニルフタレートなどのフタル酸系可塑剤や、例えば、ジ
オクチルフタレートなどのアジピン酸系可塑剤などの可
塑剤を溶剤として用いてもよい。これら溶剤は、単独で
用いてもよく、また、２種以上併用してもよい。
【００４１】また、粉剤または粒剤として、製剤化する
場合には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール
系化合物を、上記した割合において、その合計量が、得
られる製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５
〜３０重量％の割合となるように調製し、例えば、クレ
ー、モンモリロナイト、ベントナイト、カオリンなどの
粘土鉱物やシクロデキストリンなどとともに、乾式また
は湿式混合すればよい。
場合には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール
系化合物を、上記した割合において、その合計量が、得
られる製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５
〜３０重量％の割合となるように調製し、例えば、クレ
ー、モンモリロナイト、ベントナイト、カオリンなどの
粘土鉱物やシクロデキストリンなどとともに、乾式また
は湿式混合すればよい。
【００４２】また、このような粉剤または粒剤には、固
体の担体あるいは希釈剤として、植物性粉末（例えば、
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末
（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土などのク
レー類）、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、硅藻土
（例えば、ラジオライト、雲母粉などのシリカ類な
ど）、炭酸カルシウム、硫黄粉末、活性炭なども用いる
ことができ、これらを単独で用いてもよく、また、２種
以上併用してもよい。
体の担体あるいは希釈剤として、植物性粉末（例えば、
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉など）、鉱物性粉末
（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土などのク
レー類）、滑石粉、ロウ石粉などのタルク類、硅藻土
（例えば、ラジオライト、雲母粉などのシリカ類な
ど）、炭酸カルシウム、硫黄粉末、活性炭なども用いる
ことができ、これらを単独で用いてもよく、また、２種
以上併用してもよい。
【００４３】また、ペースト剤として、製剤化する場合
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５〜３
０重量％の割合となるように調製し、例えば、フタル酸
ジイソノニルなどのフタル酸エステルとともに、混練す
ればよい。
には、イソチアゾリン系化合物およびトリアゾール系化
合物を、上記した割合において、その合計量が、得られ
る製剤に対して、２〜５０重量％、好ましくは、５〜３
０重量％の割合となるように調製し、例えば、フタル酸
ジイソノニルなどのフタル酸エステルとともに、混練す
ればよい。
【００４４】さらに、本発明の防かびおよび／または防
藻用組成物は、防かび剤および／または防藻剤として用
いる場合には、その目的および用途によって、公知の添
加剤、例えば、分散剤、界面活性剤、流動助剤、酸化防
止剤、他の防かび剤および／または防藻剤、防腐剤、共
力剤、などを添加してもよい。
藻用組成物は、防かび剤および／または防藻剤として用
いる場合には、その目的および用途によって、公知の添
加剤、例えば、分散剤、界面活性剤、流動助剤、酸化防
止剤、他の防かび剤および／または防藻剤、防腐剤、共
力剤、などを添加してもよい。
【００４５】分散剤としては、例えば、エチレングリコ
ール、グリセリンなどが挙げられる。
ール、グリセリンなどが挙げられる。
【００４６】界面活性剤としては、例えば、石鹸類、ノ
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン
系界面活性剤、両イオン系界面活性剤、高分子界面活性
剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましくは、ノ
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙げられ
る。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアル
キレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとのブロック共重合物などのポリオキシアルキレン系
界面活性剤などが挙げられる。アニオン系界面活性剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、
アルキルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸
型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル金属
塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル
サルフェートアンモニウム塩、リグニンスルホン酸金属
塩などが挙げられる。また、これらの金属塩としては、
例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩な
どが挙げられる。
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カチオン
系界面活性剤、両イオン系界面活性剤、高分子界面活性
剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましくは、ノ
ニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙げられ
る。ノニオン系界面活性剤としては、例えば、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシアル
キレンアリールフェニルエーテル、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル、酸化エチレンと酸化プロピレ
ンとのブロック共重合物などのポリオキシアルキレン系
界面活性剤などが挙げられる。アニオン系界面活性剤と
しては、例えば、アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、
アルキルナフタレンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸
型界面活性剤、ジアルキルスルホコハク酸エステル金属
塩、ポリオキシエチレンジスチレン化フェニルエーテル
サルフェートアンモニウム塩、リグニンスルホン酸金属
塩などが挙げられる。また、これらの金属塩としては、
例えば、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩な
どが挙げられる。
【００４７】流動助剤としては、例えば、ホワイトカー
ボンなどが挙げられる。
ボンなどが挙げられる。
【００４８】また、酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
【００４９】これら、分散剤、界面活性剤、流動助剤お
よび酸化防止剤は、例えば、製剤１００重量部に対して
０．１〜３０重量部添加される。
よび酸化防止剤は、例えば、製剤１００重量部に対して
０．１〜３０重量部添加される。
【００５０】他の防かび剤および／または防藻剤として
は、例えば、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル−カ
ーバメイト、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンおよ
びｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォル
マールなどの有機ヨウ素系化合物、例えば、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オンなどのジチオー
ル系化合物、例えば、３，３，４，４−テトラクロロテ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどのチオ
フェン系化合物、例えば、テトラメチルチウラムジスル
フィドなどのチオカーバメート系化合物、例えば、２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニ
トリル系化合物、例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチ
ルチオ）−フタルイミドおよびＮ−（フルオロジクロロ
メチルチオ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−ス
ルファミドなどのハロアルキルチオ系化合物、例えば、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルフォ
ニル）ピリジンなどのピジリン系化合物、例えば、ジン
クピリチオンおよびナトリウムピリチオンなどのピリチ
オン系化合物、例えば、２−（４−チオシアノメチルチ
オ）ベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系化合
物、例えば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンなどのトリ
アジン系化合物、例えば、３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチルウレアなどの尿素系化合物、
例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメイ
ト、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなど
のイミダゾール系化合物などが挙げられる。
は、例えば、３−ヨード−２−プロピニル−ブチル−カ
ーバメイト、ジヨードメチル−ｐ−トリルスルホンおよ
びｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォル
マールなどの有機ヨウ素系化合物、例えば、４，５−ジ
クロロ−１，２−ジチオール−３−オンなどのジチオー
ル系化合物、例えば、３，３，４，４−テトラクロロテ
トラヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどのチオ
フェン系化合物、例えば、テトラメチルチウラムジスル
フィドなどのチオカーバメート系化合物、例えば、２，
４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニ
トリル系化合物、例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチ
ルチオ）−フタルイミドおよびＮ−（フルオロジクロロ
メチルチオ）−Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−ス
ルファミドなどのハロアルキルチオ系化合物、例えば、
２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルフォ
ニル）ピリジンなどのピジリン系化合物、例えば、ジン
クピリチオンおよびナトリウムピリチオンなどのピリチ
オン系化合物、例えば、２−（４−チオシアノメチルチ
オ）ベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾール系化合
物、例えば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−
６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンなどのトリ
アジン系化合物、例えば、３−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−１，１−ジメチルウレアなどの尿素系化合物、
例えば、メチル−２−ベンズイミダゾールカーバメイ
ト、２−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなど
のイミダゾール系化合物などが挙げられる。
【００５１】これら他の防かび剤および／または防藻剤
は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜２０重
量部添加される。
は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜２０重
量部添加される。
【００５２】防腐剤、共力剤としては、例えば、２，２
−ジブロモ−２−ニトロエタノール、５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンなどが挙げられる。これら防腐剤、
共力剤は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜
２０重量部添加される。
−ジブロモ−２−ニトロエタノール、５−クロロ−２−
メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチ
アゾリン−３−オンなどが挙げられる。これら防腐剤、
共力剤は、例えば、製剤１００重量部に対して０．１〜
２０重量部添加される。
【００５３】このようにして得られる本発明の防かびお
よび／または防藻用組成物は、防かびおよび／または防
藻において、優れた効力を有し、かつ耐熱性に優れてい
るため、防かび剤および／または防藻剤として、各種の
工業製品に適用することにより、優れた防かびおよび／
または防藻効果を発現することができる。とりわけ、高
温において成形されるプラスチック製品や樹脂製品（例
えば、塩化ビニル樹脂からなる壁紙、シリコンシーラン
ト、ポリプロピレン、目地材など）に練り込んだり、あ
るいは、屋内外用途の塗料（例えば、水性塗料やエマル
ジョン塗料など）、接着剤（例えば、酢酸ビニル樹脂、
アクリル樹脂、ラテックス、ポリ酢酸ビニル樹脂などを
主成分とする各種の接着剤）および建材（例えば、石膏
ボード、プラスター、天井材、繊維壁など）などに配合
することにより、非常に優れた防かびおよび／または防
藻効果を発現することができる。
よび／または防藻用組成物は、防かびおよび／または防
藻において、優れた効力を有し、かつ耐熱性に優れてい
るため、防かび剤および／または防藻剤として、各種の
工業製品に適用することにより、優れた防かびおよび／
または防藻効果を発現することができる。とりわけ、高
温において成形されるプラスチック製品や樹脂製品（例
えば、塩化ビニル樹脂からなる壁紙、シリコンシーラン
ト、ポリプロピレン、目地材など）に練り込んだり、あ
るいは、屋内外用途の塗料（例えば、水性塗料やエマル
ジョン塗料など）、接着剤（例えば、酢酸ビニル樹脂、
アクリル樹脂、ラテックス、ポリ酢酸ビニル樹脂などを
主成分とする各種の接着剤）および建材（例えば、石膏
ボード、プラスター、天井材、繊維壁など）などに配合
することにより、非常に優れた防かびおよび／または防
藻効果を発現することができる。
【００５４】なお、本発明の防かびおよび／または防藻
用組成物は、防かび剤および／または防藻剤として用い
る場合には、その適用対象に応じて添加量を適宜決定す
ればよいが、約０．００５〜２０％、好ましくは０．０
１〜５％程度の有効成分濃度として作用させることが好
ましい。
用組成物は、防かび剤および／または防藻剤として用い
る場合には、その適用対象に応じて添加量を適宜決定す
ればよいが、約０．００５〜２０％、好ましくは０．０
１〜５％程度の有効成分濃度として作用させることが好
ましい。
【００５５】
【実施例】以下に実施例、比較例および製剤例を挙げ、
本発明をより具体的に説明する。
本発明をより具体的に説明する。
【００５６】 （１）実施例および比較例の組成物の調製 実施例１ メチルカルビトール（ジエチレングリコールモノメチル
エーテル）に、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オン（以下、ＯＩＴと略す。）と、テブコナゾー
ルとを、ＯＩＴが７重量％、テブコナゾールが３重量％
となるような割合で配合し、混合することにより、均一
な溶液として組成物を調製した。
エーテル）に、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オン（以下、ＯＩＴと略す。）と、テブコナゾー
ルとを、ＯＩＴが７重量％、テブコナゾールが３重量％
となるような割合で配合し、混合することにより、均一
な溶液として組成物を調製した。
【００５７】比較例１〜３ 表１に示す各成分を表１に示す割合で、メチルカルビト
ールに配合したこと以外は、実施例１と同様の操作によ
り組成物を調製した。
ールに配合したこと以外は、実施例１と同様の操作によ
り組成物を調製した。
【００５８】（２）防かび試験 実施例および各比較例の組成物について、ＪＩＳ Ｚ−
２９１１（第７頁）の塗料かび抵抗性試験法に従って防
かび試験を実施した。その結果を表１に示す。なお、供
試液としては、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus n
iger、黒かび）、ペニシリウム・シトリナム(Penicilli
um citrinum 、青かび) 、クラドスポリウム・クラドス
ポリオイデス(Cladosporium cladosporioides クロカワ
かび) 、およびアルタナリア・スピーシーズ(Alternari
a sp.)の４種を混合した懸濁液を用いた。また、供試試
料は、ろ紙（直径３ｃｍ×３ｃｍ）に、有効成分濃度と
して表１に示す所定濃度の実施例および各比較例の組成
物を浸漬し、室温で１日風乾したものを用いた。
２９１１（第７頁）の塗料かび抵抗性試験法に従って防
かび試験を実施した。その結果を表１に示す。なお、供
試液としては、アスペルギルス・ニガー(Aspergillus n
iger、黒かび）、ペニシリウム・シトリナム(Penicilli
um citrinum 、青かび) 、クラドスポリウム・クラドス
ポリオイデス(Cladosporium cladosporioides クロカワ
かび) 、およびアルタナリア・スピーシーズ(Alternari
a sp.)の４種を混合した懸濁液を用いた。また、供試試
料は、ろ紙（直径３ｃｍ×３ｃｍ）に、有効成分濃度と
して表１に示す所定濃度の実施例および各比較例の組成
物を浸漬し、室温で１日風乾したものを用いた。
【００５９】
【表１】 なお、表１において、生育の程度は、次の基準による。
【００６０】−：試料面にかびの生育が認められない。
【００６１】＋：試料面上の約１／３以下の面積にかび
の生育が認められる。
の生育が認められる。
【００６２】＋＋：試料面上の約１／３〜２／３の面積
にかびの生育が認められる。
にかびの生育が認められる。
【００６３】＋＋＋：試料面上の約２／３以上の面積に
かびの生育が認められる。
かびの生育が認められる。
【００６４】（３）防藻試験 下記に示す組成のＡｌｌｅｎの液体培地を用いて、ｃｈ
ｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓを培養し、その菌液
の０．２ｍｌを、新規のＡｌｌｅｎの液体培地に接種
後、表２に示す所定の濃度となるように希釈した実施例
１、比較例１および２の各組成物を添加した。２３℃、
８時間蛍光灯照射（約３０００ルクス）で、３５日間静
置培養後の藻の生育による濁度（Ｏ．Ｄ）を、波長６６
０ｎｍで測定した。その結果を表２に示す。
ｌｏｒｅｌｌａ ｖｕｌｇａｒｉｓを培養し、その菌液
の０．２ｍｌを、新規のＡｌｌｅｎの液体培地に接種
後、表２に示す所定の濃度となるように希釈した実施例
１、比較例１および２の各組成物を添加した。２３℃、
８時間蛍光灯照射（約３０００ルクス）で、３５日間静
置培養後の藻の生育による濁度（Ｏ．Ｄ）を、波長６６
０ｎｍで測定した。その結果を表２に示す。
【００６５】
【表２】 Ａｌｌｅｎの液体培地組成： ＮＨ4 Ｃｌ ５０ｍｇ ＮａＮＯ3 １０００ｍｇ Ｋ2 ＨＰＯ4 ２５０ｍｇ ＦｅＣｌ3 ・６Ｈ2 Ｏ ５ｍｇ ＭｇＳＯ4 ・７Ｈ2 Ｏ ５１３ｍｇ ＣａＣｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ ５０ｍｇ 滅菌水 １０００ｍｌ （４）耐熱試験 実施例１、比較例１および２の各組成物について、ＪＩ
Ｓ Ｚ−２９１１（第７頁）の塗料かび抵抗性試験法に
従って防かび試験を実施した。その結果を表３に示す。
なお、供試液としては、アスペルギルス・ニガー(Asper
gillus niger、黒かび）、ペニシリウム・シトリナム(P
enicillium citrinum 、青かび) 、クラドスポリウム・
クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides
クロカワかび) 、およびアルタナリア・スピーシーズ(A
lternaria sp.)の４種を混合した懸濁液を用いた。ま
た、供試試料は、ろ紙（直径３ｃｍ×３ｃｍ）に、有効
成分濃度として表３に示す所定濃度の実施例および各比
較例の組成物を浸漬し、室温で１日風乾したものを試料
試験片とした。さらに、試験試料片を、それぞれ、加熱
しないもの、２００℃で２分間および２００℃で１０分
間、恒温槽で加熱したものを用いた。
Ｓ Ｚ−２９１１（第７頁）の塗料かび抵抗性試験法に
従って防かび試験を実施した。その結果を表３に示す。
なお、供試液としては、アスペルギルス・ニガー(Asper
gillus niger、黒かび）、ペニシリウム・シトリナム(P
enicillium citrinum 、青かび) 、クラドスポリウム・
クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides
クロカワかび) 、およびアルタナリア・スピーシーズ(A
lternaria sp.)の４種を混合した懸濁液を用いた。ま
た、供試試料は、ろ紙（直径３ｃｍ×３ｃｍ）に、有効
成分濃度として表３に示す所定濃度の実施例および各比
較例の組成物を浸漬し、室温で１日風乾したものを試料
試験片とした。さらに、試験試料片を、それぞれ、加熱
しないもの、２００℃で２分間および２００℃で１０分
間、恒温槽で加熱したものを用いた。
【００６６】
【表３】 なお、表３において、生育の程度は、次の基準による。
【００６７】−：試料面にかびの生育が認められない。
【００６８】±：試料面にかびの生育がわずかに認めら
れる。
れる。
【００６９】＋：試料面上の約１／３以下の面積にかび
の生育が認められる。
の生育が認められる。
【００７０】＋＋：試料面上の約１／３〜２／３の面積
にかびの生育が認められる。
にかびの生育が認められる。
【００７１】＋＋＋：試料面上の約２／３以上の面積に
かびの生育が認められる。
かびの生育が認められる。
【００７２】（５）製剤例 製剤例１（懸濁剤） 水７７．１重量部にフタル酸水素カリウム０．１重量部
を加えて、攪拌機で混合溶解した。次に、ベンゲル１１
（白色ベントナイト、日本有機粘土（株）製）を７重量
部添加した。攪拌機で攪拌しつつ、順次、デモールＮＬ
（β−ナフタレンスルフォン酸ホルマリン縮合物、花王
（株）製）を２．５重量部、エマルゲンＡ−９０（ポリ
オキシエチレン誘導体、花王（株）製）を２重量部、ノ
プコサイド８０３４−Ｌ（消泡剤、サンノプコ（株）
製）を０．４重量部、プリベントールＡ８（バイエル
（株）製）を３．２重量部（テブコナゾールとして３．
０重量部）、ゾーネンＯ／１００（ＯＩＴ、ケミクレア
社製）を７重量部、ＡＧガム（カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム塩、第一工業製薬（株）製）を０．２重
量部、セロゲンＷＳＣ（カルボキシメチルセルロースナ
トリウム塩、第一工業製薬（株）製）を０．３重量部、
ケルザン（キサンタンガム、モンサント社製）を０．１
重量部およびスラオフＡＢ（防腐剤、武田薬品工業
（株）製）を０．０５重量部を添加して懸濁液を調製し
た。
を加えて、攪拌機で混合溶解した。次に、ベンゲル１１
（白色ベントナイト、日本有機粘土（株）製）を７重量
部添加した。攪拌機で攪拌しつつ、順次、デモールＮＬ
（β−ナフタレンスルフォン酸ホルマリン縮合物、花王
（株）製）を２．５重量部、エマルゲンＡ−９０（ポリ
オキシエチレン誘導体、花王（株）製）を２重量部、ノ
プコサイド８０３４−Ｌ（消泡剤、サンノプコ（株）
製）を０．４重量部、プリベントールＡ８（バイエル
（株）製）を３．２重量部（テブコナゾールとして３．
０重量部）、ゾーネンＯ／１００（ＯＩＴ、ケミクレア
社製）を７重量部、ＡＧガム（カルボキシメチルセルロ
ースナトリウム塩、第一工業製薬（株）製）を０．２重
量部、セロゲンＷＳＣ（カルボキシメチルセルロースナ
トリウム塩、第一工業製薬（株）製）を０．３重量部、
ケルザン（キサンタンガム、モンサント社製）を０．１
重量部およびスラオフＡＢ（防腐剤、武田薬品工業
（株）製）を０．０５重量部を添加して懸濁液を調製し
た。
【００７３】この懸濁液をビーズミルを用いて粉砕し、
１Ｎ塩酸または２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ５．５〜６．５に
調整した後、攪拌機で均一に混合することにより懸濁剤
を得た。
１Ｎ塩酸または２Ｎ塩酸を加え、ｐＨ５．５〜６．５に
調整した後、攪拌機で均一に混合することにより懸濁剤
を得た。
【００７４】製剤例２（液剤） ＤＩＮＰ（フタル酸ジイソノニル）８９．８重量部に、
ＯＩＴを８重量部、プリベントールＡ８（バイエル
（株）製）を２．２重量部（テブコナゾールとして２重
量部）配合し、攪拌機で混合することにより液剤を得
た。
ＯＩＴを８重量部、プリベントールＡ８（バイエル
（株）製）を２．２重量部（テブコナゾールとして２重
量部）配合し、攪拌機で混合することにより液剤を得
た。
【００７５】製剤例３（液剤） ジエチレングリコール８８．８重量部に、ＯＩＴを８重
量部、テブコナゾールを２重量部、ハイテノールＮＥ−
０８（ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェー
トアンモニウム塩系界面活性剤、第一工業製薬（株）
製）を１重量部配合し、攪拌機で混合することにより液
剤を得た。
量部、テブコナゾールを２重量部、ハイテノールＮＥ−
０８（ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェー
トアンモニウム塩系界面活性剤、第一工業製薬（株）
製）を１重量部配合し、攪拌機で混合することにより液
剤を得た。
【００７６】製剤例４（粉剤） デキシパールβ−１００（β−シクロデキストリン、パ
ールエース（株）製）８４．８重量部に、水１５重量部
を加え混合した。さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコ
ナゾールを３重量部配合して、乳鉢で混合粉砕した。６
０℃で３日間乾燥することにより粉剤を得た。
ールエース（株）製）８４．８重量部に、水１５重量部
を加え混合した。さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコ
ナゾールを３重量部配合して、乳鉢で混合粉砕した。６
０℃で３日間乾燥することにより粉剤を得た。
【００７７】製剤例５（粉剤） ベンゲル１１（白色ベントナイト、日本有機粘土（株）
製）８４．８重量部に、水１５重量部を加え混合した。
さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコナゾールを３重量
部配合して、乳鉢で混合粉砕した。６０℃で３日間乾燥
することにより粉剤を得た。
製）８４．８重量部に、水１５重量部を加え混合した。
さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコナゾールを３重量
部配合して、乳鉢で混合粉砕した。６０℃で３日間乾燥
することにより粉剤を得た。
【００７８】製剤例６（粉剤） ホワイトカーボン（トクシールＧＵＮ（微粉末硅酸）、
徳山ソーダ（株）製）２０重量部に、水１５重量部を加
え混合した。さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコナゾ
ールを３重量部、デキストリンＮＤ−Ｓ（日澱化学
（株）製）を６４．８重量部を加え、乳鉢で混合粉砕し
た。６０℃で３日間乾燥することにより粉剤を得た。
徳山ソーダ（株）製）２０重量部に、水１５重量部を加
え混合した。さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコナゾ
ールを３重量部、デキストリンＮＤ−Ｓ（日澱化学
（株）製）を６４．８重量部を加え、乳鉢で混合粉砕し
た。６０℃で３日間乾燥することにより粉剤を得た。
【００７９】製剤例７（粉剤） ホワイトカーボン（トクシールＧＵＮ（微粉末硅酸）、
徳山ソーダ（株）製）２０重量部に、水１５重量部を加
え混合した。さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコナゾ
ールを３重量部、水和剤用クレーＡ（（株）勝光山鉱業
所製）を６４．８重量部を加え、乳鉢で混合粉砕した。
６０℃で３日間乾燥することにより粉剤を得た。
徳山ソーダ（株）製）２０重量部に、水１５重量部を加
え混合した。さらに、ＯＩＴを１２重量部、テブコナゾ
ールを３重量部、水和剤用クレーＡ（（株）勝光山鉱業
所製）を６４．８重量部を加え、乳鉢で混合粉砕した。
６０℃で３日間乾燥することにより粉剤を得た。
【００８０】製剤例８（粒剤） ホワイトカーボン１０重量部に、ＯＩＴを８重量部、テ
ブコナゾールを２重量部、ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（ア
ルキル・ナフタレンスルホネート塩、竹本油脂（株）
製）を４重量部、リグニンスルホン酸ソーダを１重量
部、デキストリンを８重量部、水和剤用クレーＡ
（（株）勝光山鉱業所製）を６７重量部配合し、混合機
で混合した後、水１２重量部を加えて練合した。造粒機
で造粒後、振動乾燥機で乾燥することにより粒剤を得
た。
ブコナゾールを２重量部、ニューカルゲンＢＸ−Ｃ（ア
ルキル・ナフタレンスルホネート塩、竹本油脂（株）
製）を４重量部、リグニンスルホン酸ソーダを１重量
部、デキストリンを８重量部、水和剤用クレーＡ
（（株）勝光山鉱業所製）を６７重量部配合し、混合機
で混合した後、水１２重量部を加えて練合した。造粒機
で造粒後、振動乾燥機で乾燥することにより粒剤を得
た。
【００８１】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の防かびおよ
び／または防藻用組成物は、防かびおよび／または防藻
において、優れた効力を有し、かつ耐熱性に優れている
ため、防かび剤および／または防藻剤として、各種の工
業製品に適用することにより、優れた防かびおよび／ま
たは防藻効果を発現することができる。とりわけ、高温
において成形されるプラスチック製品や樹脂製品に練り
込んだり、あるいは、屋内外用途の塗料、接着剤および
建材などに配合することにより、非常に優れた防かびお
よび／または防藻効果を発現することができる。
び／または防藻用組成物は、防かびおよび／または防藻
において、優れた効力を有し、かつ耐熱性に優れている
ため、防かび剤および／または防藻剤として、各種の工
業製品に適用することにより、優れた防かびおよび／ま
たは防藻効果を発現することができる。とりわけ、高温
において成形されるプラスチック製品や樹脂製品に練り
込んだり、あるいは、屋内外用途の塗料、接着剤および
建材などに配合することにより、非常に優れた防かびお
よび／または防藻効果を発現することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平８−287449（ＪＰ，Ａ) 特開 平６−239707（ＪＰ，Ａ) 特開 平９−52090（ＪＰ，Ａ) 特開 平７−149610（ＪＰ，Ａ) 特開 平10−237312（ＪＰ，Ａ) 特開 平11−315227（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A01N 43/80 102 A01N 43/653 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (6)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で示されるイソチアゾ
リン系化合物 【化１】 （式中、Ｙ１は水素原子または置換されていてもよい炭
化水素基を、Ｘ１およびＸ２は、同一または相異なって
水素原子、ハロゲン原子または炭化水素基を示す。）
と、 下記一般式（２）で示されるトリアゾール系化合物 【化２】 （式中、Ｙ２、Ｙ３およびＹ４は同一または相異なって
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、Ａ
１は置換されていてもよいアリール基または置換されて
いてもよいアラルキル基を、ｎは１〜３の整数を示
す。）とを、 重量比で７〜８：３〜２の割合で含有していることを特
徴とする防かびおよび／または防藻用組成物。 - 【請求項２】 一般式（１）の式中、Ｙ１が、水素原
子、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルのいずれかであ
り、Ｘ１およびＸ２が、ともに水素原子、一方が水素原
子で他方がハロゲン原子、ともにハロゲン原子のいずれ
かであることを特徴とする、請求項１に記載の防かびお
よび／または防藻用組成物。 - 【請求項３】 一般式（２）の式中、Ｙ２、Ｙ３および
Ｙ４が同一または相異なって水素原子または炭素数１〜
４の炭化水素基であり、Ａ１がハロゲン置換フェニル基
またはハロゲン置換フェニルアルキル基であることを特
徴とする、請求項１または２に記載の防かびおよび／ま
たは防藻用組成物。 - 【請求項４】 イソチアゾリン系化合物が、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オンであり、トリア
ゾール系化合物が、α−［２−（４−クロロフェニル）
エチル］−α−（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−１−エタノールであること
を特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の防かび
および／または防藻用組成物。 - 【請求項５】 防かび剤であることを特徴とする、請求
項１〜４のいずれかに記載の防かびおよび／または防藻
用組成物。 - 【請求項６】 防藻剤であることを特徴とする、請求項
１〜４のいずれかに記載の防かびおよび／または防藻用
組成物。
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|---|---|---|---|
| JP2000394071A JP3317962B2 (ja) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | 防かびおよび／または防藻用組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11-370659 | 1999-12-27 | ||
| JP37065999 | 1999-12-27 | ||
| JP2000394071A JP3317962B2 (ja) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | 防かびおよび／または防藻用組成物 |
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|---|---|---|---|
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|---|---|
| JP2001247414A JP2001247414A (ja) | 2001-09-11 |
| JP3317962B2 true JP3317962B2 (ja) | 2002-08-26 |
Family
ID=26582243
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP2000394071A Expired - Fee Related JP3317962B2 (ja) | 1999-12-27 | 2000-12-26 | 防かびおよび／または防藻用組成物 |
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|---|---|
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| WO2017082013A1 (ja) * | 2015-11-11 | 2017-05-18 | 大阪ガスケミカル株式会社 | 防かび組成物およびコーティング剤 |
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2000
- 2000-12-26 JP JP2000394071A patent/JP3317962B2/ja not_active Expired - Fee Related
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