JP2003104801A - 安定化された微生物増殖抑制組成物 - Google Patents
安定化された微生物増殖抑制組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 分解が少なく、長期にわたって安定した効力
を発現することのできる、安定化された微生物増殖抑制
組成物を提供すること。 【解決手段】 ハロアセチレン系化合物およびイソチア
ゾリン系化合物に、エポキシ化合物を含有させるか、ま
たは、ミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒を
含有させるか、または、エポキシ化合物およびミネラル
スピリットに任意に溶解する有機溶媒を含有させること
により、安定化された微生物増殖抑制組成物を調製す
る。
を発現することのできる、安定化された微生物増殖抑制
組成物を提供すること。 【解決手段】 ハロアセチレン系化合物およびイソチア
ゾリン系化合物に、エポキシ化合物を含有させるか、ま
たは、ミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒を
含有させるか、または、エポキシ化合物およびミネラル
スピリットに任意に溶解する有機溶媒を含有させること
により、安定化された微生物増殖抑制組成物を調製す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、安定化された微生
物増殖抑制組成物、詳しくは、工業的に用いられる安定
化された微生物増殖抑制組成物に関する。
物増殖抑制組成物、詳しくは、工業的に用いられる安定
化された微生物増殖抑制組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、製紙パルプ工場、冷却水循環
工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属加工用
油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工
液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニ
ルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング
剤、目地剤などの各種工業製品には、かび、藻、細菌な
どの有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品質の低
下、悪臭の発生などの原因となっている。そのため、こ
のような微生物の繁殖を防除するために、防かび効果、
防藻効果および抗菌効果を発現する微生物増殖抑制剤が
広く使用されている。
工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属加工用
油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工
液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニ
ルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング
剤、目地剤などの各種工業製品には、かび、藻、細菌な
どの有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品質の低
下、悪臭の発生などの原因となっている。そのため、こ
のような微生物の繁殖を防除するために、防かび効果、
防藻効果および抗菌効果を発現する微生物増殖抑制剤が
広く使用されている。
【０００３】このような微生物増殖抑制剤としては、例
えば、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
などのハロアセチレン系化合物や、２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オンなどのイソチアゾリン系
化合物が、優れた効果を発現することから広く使用され
ており、特公平５−４２４０５号公報には、実施例７に
おいて、これら３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートおよび２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オンを含有する水和剤が、優れた防かび効果を発
現することが記載されている。
えば、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
などのハロアセチレン系化合物や、２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オンなどのイソチアゾリン系
化合物が、優れた効果を発現することから広く使用され
ており、特公平５−４２４０５号公報には、実施例７に
おいて、これら３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートおよび２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン
−３−オンを含有する水和剤が、優れた防かび効果を発
現することが記載されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、これら３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカーバメートなどのハロア
セチレン系化合物、および、２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンなどのイソチアゾリン系化合物
は、分解しやすく、実用上、長期にわたって優れた効力
を維持することができないという不具合がある。
ード−２−プロピニルブチルカーバメートなどのハロア
セチレン系化合物、および、２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オンなどのイソチアゾリン系化合物
は、分解しやすく、実用上、長期にわたって優れた効力
を維持することができないという不具合がある。
【０００５】そこで、本発明はこのような不具合に鑑み
なされたもので、その目的とするところは、分解が少な
く、長期にわたって安定した効力を発現することのでき
る、安定化された微生物増殖抑制組成物を提供すること
にある。
なされたもので、その目的とするところは、分解が少な
く、長期にわたって安定した効力を発現することのでき
る、安定化された微生物増殖抑制組成物を提供すること
にある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明者は、ハロアセチレン系化合物およびイソチ
アゾリン系化合物の安定化について鋭意検討したとこ
ろ、ハロアセチレン系化合物およびイソチアゾリン系化
合物とともに、エポキシ化合物を含有させることによ
り、それらの分解を防止できる知見を見い出し、また、
ハロアセチレン系化合物およびイソチアゾリン系化合物
とともに、ミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶
媒を含有させることにより、それらの分解を防止できる
知見を見い出し、さらに、ハロアセチレン系化合物およ
びイソチアゾリン系化合物とともに、エポキシ化合物お
よびミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒を含
有させることにより、それらの分解をより一層防止でき
る知見を見い出し、これらの知見に基づいてさらに研究
を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
に、本発明者は、ハロアセチレン系化合物およびイソチ
アゾリン系化合物の安定化について鋭意検討したとこ
ろ、ハロアセチレン系化合物およびイソチアゾリン系化
合物とともに、エポキシ化合物を含有させることによ
り、それらの分解を防止できる知見を見い出し、また、
ハロアセチレン系化合物およびイソチアゾリン系化合物
とともに、ミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶
媒を含有させることにより、それらの分解を防止できる
知見を見い出し、さらに、ハロアセチレン系化合物およ
びイソチアゾリン系化合物とともに、エポキシ化合物お
よびミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒を含
有させることにより、それらの分解をより一層防止でき
る知見を見い出し、これらの知見に基づいてさらに研究
を重ねた結果、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、（１） ハロアセチ
レン系化合物、イソチアゾリン系化合物およびエポキシ
化合物を含有することを特徴とする、安定化された微生
物増殖抑制組成物、（２） ハロアセチレン系化合物、
イソチアゾリン系化合物およびミネラルスピリットに任
意に溶解する有機溶媒を含有することを特徴とする、安
定化された微生物増殖抑制組成物、（３） ハロアセチ
レン系化合物、イソチアゾリン系化合物、エポキシ化合
物およびミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒
を含有することを特徴とする、安定化された微生物増殖
抑制組成物、（４） ハロアセチレン系化合物が、一般
式（１）
レン系化合物、イソチアゾリン系化合物およびエポキシ
化合物を含有することを特徴とする、安定化された微生
物増殖抑制組成物、（２） ハロアセチレン系化合物、
イソチアゾリン系化合物およびミネラルスピリットに任
意に溶解する有機溶媒を含有することを特徴とする、安
定化された微生物増殖抑制組成物、（３） ハロアセチ
レン系化合物、イソチアゾリン系化合物、エポキシ化合
物およびミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒
を含有することを特徴とする、安定化された微生物増殖
抑制組成物、（４） ハロアセチレン系化合物が、一般
式（１）
【化６】
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を、Ｒ１およびＲ２は同一
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。）で
表わされる化合物であることを特徴とする、前記（１）
〜（３）に記載の安定化された微生物増殖抑制組成物、
（５） 一般式（１）の式中、Ｘ１がヨウ素原子であ
り、Ｒ１およびＲ２が、一方が水素原子で他方が炭素数
１〜１０のアルキル基であり、ｚが１であることを特徴
とする、前記（４）に記載の安定化された微生物増殖抑
制組成物、（６） ハロアセチレン系化合物が、３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカーバメートであることを
特徴とする、前記（４）または（５）のいずれかに記載
の安定化された微生物増殖抑制組成物、（７） イソチ
アゾリン系化合物が、一般式（２）
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。）で
表わされる化合物であることを特徴とする、前記（１）
〜（３）に記載の安定化された微生物増殖抑制組成物、
（５） 一般式（１）の式中、Ｘ１がヨウ素原子であ
り、Ｒ１およびＲ２が、一方が水素原子で他方が炭素数
１〜１０のアルキル基であり、ｚが１であることを特徴
とする、前記（４）に記載の安定化された微生物増殖抑
制組成物、（６） ハロアセチレン系化合物が、３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカーバメートであることを
特徴とする、前記（４）または（５）のいずれかに記載
の安定化された微生物増殖抑制組成物、（７） イソチ
アゾリン系化合物が、一般式（２）
【化７】
（式中、Ｒ３は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ｘ２およびＸ３は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、または一般式（３）
い炭化水素基を、Ｘ２およびＸ３は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、または一般式（３）
【化８】
（式中、Ｒ４は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）で表わされる化合物であることを特徴
とする、前記（１）〜（６）のいずれかに記載の安定化
された微生物増殖抑制組成物、（８） 一般式（２）お
よび一般式（３）の式中、Ｒ３およびＲ４が水素原子ま
たは炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｘ２およびＸ３
がともに水素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子ま
たはともに塩素原子であることを特徴とする、前記
（７）に記載の安定化された微生物増殖抑制組成物、
（９） イソチアゾリン系化合物が、２−ｎ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オンまたは／および１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オンであることを特徴と
する、前記（７）または（８）のいずれかに記載の安定
化された微生物増殖抑制組成物、（１０） エポキシ化
合物が、一般式（４）
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）で表わされる化合物であることを特徴
とする、前記（１）〜（６）のいずれかに記載の安定化
された微生物増殖抑制組成物、（８） 一般式（２）お
よび一般式（３）の式中、Ｒ３およびＲ４が水素原子ま
たは炭素数１〜８のアルキル基であり、Ｘ２およびＸ３
がともに水素原子、一方が水素原子で他方が塩素原子ま
たはともに塩素原子であることを特徴とする、前記
（７）に記載の安定化された微生物増殖抑制組成物、
（９） イソチアゾリン系化合物が、２−ｎ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オンまたは／および１，２
−ベンズイソチアゾリン−３−オンであることを特徴と
する、前記（７）または（８）のいずれかに記載の安定
化された微生物増殖抑制組成物、（１０） エポキシ化
合物が、一般式（４）
【化９】
（式中、Ｒ５は１〜４価の炭化水素基を、ａは１〜４の
整数を示す。）で表わされる化合物であることを特徴と
する、前記（１）、（３）〜（９）のいずれかに記載の
安定化された微生物増殖抑制組成物、（１１） エポキ
シ化合物が、２−エチルヘキシルグルシジルエーテルお
よび／またはネオペンチルグリコールジグリシジルエー
テルであることを特徴とする、前記（１０）に記載の安
定化された微生物増殖抑制組成物、（１２） ミネラル
スピリットに任意に溶解する有機溶媒が、２つのベンゼ
ン環を有し、少なくともいずれか一方のベンゼン環には
少なくとも１つの置換基があり、各置換基の炭素数の総
和が２以上であることを特徴とする、前記（２）〜（１
１）のいずれかに記載の安定化された微生物増殖抑制組
成物、（１３） ミネラルスピリットに任意に溶解する
有機溶媒が、ジイソプロピルナフタレン、イソプロピル
ナフタレン、エチルビフェニル、ジエチルビフェニル、
フェニルキシリルエタンからなる群から選ばれる少なく
とも１種であることを特徴とする、前記（１２）に記載
の安定化された微生物増殖抑制組成物、（１４） ミネ
ラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒が、一般式
（５）
整数を示す。）で表わされる化合物であることを特徴と
する、前記（１）、（３）〜（９）のいずれかに記載の
安定化された微生物増殖抑制組成物、（１１） エポキ
シ化合物が、２−エチルヘキシルグルシジルエーテルお
よび／またはネオペンチルグリコールジグリシジルエー
テルであることを特徴とする、前記（１０）に記載の安
定化された微生物増殖抑制組成物、（１２） ミネラル
スピリットに任意に溶解する有機溶媒が、２つのベンゼ
ン環を有し、少なくともいずれか一方のベンゼン環には
少なくとも１つの置換基があり、各置換基の炭素数の総
和が２以上であることを特徴とする、前記（２）〜（１
１）のいずれかに記載の安定化された微生物増殖抑制組
成物、（１３） ミネラルスピリットに任意に溶解する
有機溶媒が、ジイソプロピルナフタレン、イソプロピル
ナフタレン、エチルビフェニル、ジエチルビフェニル、
フェニルキシリルエタンからなる群から選ばれる少なく
とも１種であることを特徴とする、前記（１２）に記載
の安定化された微生物増殖抑制組成物、（１４） ミネ
ラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒が、一般式
（５）
【化１０】
（式中、Ｒ６はアルキル基を、Ｒ７は水素またはアルキ
ル基を、Ｒ８は水素またはアシル基を示す。）で表わさ
れる化合物であることを特徴とする、前記（２）〜（１
１）のいずれかに記載の安定化された微生物増殖抑制組
成物、（１５） 一般式（５）の式中、Ｒ６およびＲ７
がともに炭素数１〜４のアルキル基でＲ８が炭素数１〜
４のアシル基であるか、Ｒ６およびＲ７が炭素数１〜４
のアルキル基でＲ８が水素原子であるか、または、Ｒ６
が炭素数１〜４のアルキル基でＲ７およびＲ８がともに
水素原子であることを特徴とする、前記（１４）に記載
の安定化された微生物増殖抑制組成物、（１６） ミネ
ラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒が、３−メチ
ル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−
メトキシブタノール、３−メトキシブタノールからなる
群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とす
る、前記（１４）または（１５）に記載の安定化された
微生物増殖抑制組成物を提供するものである。
ル基を、Ｒ８は水素またはアシル基を示す。）で表わさ
れる化合物であることを特徴とする、前記（２）〜（１
１）のいずれかに記載の安定化された微生物増殖抑制組
成物、（１５） 一般式（５）の式中、Ｒ６およびＲ７
がともに炭素数１〜４のアルキル基でＲ８が炭素数１〜
４のアシル基であるか、Ｒ６およびＲ７が炭素数１〜４
のアルキル基でＲ８が水素原子であるか、または、Ｒ６
が炭素数１〜４のアルキル基でＲ７およびＲ８がともに
水素原子であることを特徴とする、前記（１４）に記載
の安定化された微生物増殖抑制組成物、（１６） ミネ
ラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒が、３−メチ
ル−３−メトキシブチルアセテート、３−メチル−３−
メトキシブタノール、３−メトキシブタノールからなる
群から選ばれる少なくとも１種であることを特徴とす
る、前記（１４）または（１５）に記載の安定化された
微生物増殖抑制組成物を提供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の安定化された微生物増殖
抑制組成物としては、まず、ハロアセチレン系化合物、
イソチアゾリン系化合物およびエポキシ化合物を含有す
るものが挙げられる。
抑制組成物としては、まず、ハロアセチレン系化合物、
イソチアゾリン系化合物およびエポキシ化合物を含有す
るものが挙げられる。
【０００９】本発明において、ハロアセチレン系化合物
としては、例えば、下記一般式（１）で表わされる化合
物が挙げられる。
としては、例えば、下記一般式（１）で表わされる化合
物が挙げられる。
【００１０】
【化１１】
（式中、Ｘ１はハロゲン原子を、Ｒ１およびＲ２は同一
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。） 一般式（１）の式中、Ｘ１で示されるハロゲン原子とし
ては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れ、好ましくは、ヨウ素が挙げられる。
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。） 一般式（１）の式中、Ｘ１で示されるハロゲン原子とし
ては、例えば、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げら
れ、好ましくは、ヨウ素が挙げられる。
【００１１】Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有して
いてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、炭素数１
〜２０、好ましくは、炭素数１〜１４の炭化水素基が好
ましく、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、シクロアルキル基およびアリール基などが挙げら
れる。
いてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、炭素数１
〜２０、好ましくは、炭素数１〜１４の炭化水素基が好
ましく、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、シクロアルキル基およびアリール基などが挙げら
れる。
【００１２】アルキル基としては、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル（ネオペ
ンチル）、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、２−エチルブ
チル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イ
ソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ノニル、デシルなどの炭素数１〜
１０のアルキル基が挙げられる。
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル（ネオペ
ンチル）、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、２−エチルブ
チル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イ
ソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、
２−エチルヘキシル、ノニル、デシルなどの炭素数１〜
１０のアルキル基が挙げられる。
【００１３】アルケニル基としては、例えば、ビニル、
アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、２−プロペ
ニル、２−メチル−１−プロペニルなどの炭素数２〜４
のアルケニル基が挙げられる。
アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、２−プロペ
ニル、２−メチル−１−プロペニルなどの炭素数２〜４
のアルケニル基が挙げられる。
【００１４】アルキニル基としては、例えば、エチニ
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチニル、ペン
チニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基が挙げられ
る。
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチニル、ペン
チニルなどの炭素数２〜５のアルキニル基が挙げられ
る。
【００１５】シクロアルキル基としては、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数
３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数
３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
【００１６】アリール基としては、例えば、フェニル、
ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素数６
〜１４のアリール基が挙げられる。
ナフチル、アントリル、フェナントリルなどの炭素数６
〜１４のアリール基が挙げられる。
【００１７】Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有して
いてもよい炭化水素基の置換基としては、例えば、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭
素およびヨウ素など）、シアノ基、アミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ
基など）、炭素数６〜２０のアリールオキシ基（例え
ば、フェノキシ基など）、炭素数１〜４のアルキルチオ
基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）
および炭素数６〜２０のアリールチオ基（例えば、フェ
ニルチオ基など）などが挙げられる。これらの置換基は
同一または相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置
換基を有していてもよい。
いてもよい炭化水素基の置換基としては、例えば、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭
素およびヨウ素など）、シアノ基、アミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシなどの炭素数１〜４のアルコキシ
基など）、炭素数６〜２０のアリールオキシ基（例え
ば、フェノキシ基など）、炭素数１〜４のアルキルチオ
基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）
および炭素数６〜２０のアリールチオ基（例えば、フェ
ニルチオ基など）などが挙げられる。これらの置換基は
同一または相異なって１〜５個、好ましくは１〜３個置
換基を有していてもよい。
【００１８】上記した、Ｒ１およびＲ２で示される置換
基を有していてもよい炭化水素基としては、置換基を有
していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキ
ル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１
０のアルキル基、好ましくは、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基、より好ましくは、ｎ−ブチルが挙げられる。
基を有していてもよい炭化水素基としては、置換基を有
していない炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキ
ル基が好ましい。アルキル基としては、炭素数が１〜１
０のアルキル基、好ましくは、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基、より好ましくは、ｎ−ブチルが挙げられる。
【００１９】Ｒ１およびＲ２の好ましい態様としては、
例えば、Ｒ１およびＲ２がともに水素原子、Ｒ１および
Ｒ２のいずれか一方が水素原子であり、他方が炭素数１
〜１０のアルキル基、Ｒ１およびＲ２がともに炭素数１
〜１０のアルキル基である態様が挙げられる。さらに好
ましくは、Ｒ１およびＲ２のいずれか一方が水素原子で
あり、他方が炭素数１〜１０のアルキル基である態様が
挙げられ、とりわけ、Ｒ１およびＲ２のいずれか一方が
水素原子であり、他方がｎ−ブチルである態様が挙げら
れる。
例えば、Ｒ１およびＲ２がともに水素原子、Ｒ１および
Ｒ２のいずれか一方が水素原子であり、他方が炭素数１
〜１０のアルキル基、Ｒ１およびＲ２がともに炭素数１
〜１０のアルキル基である態様が挙げられる。さらに好
ましくは、Ｒ１およびＲ２のいずれか一方が水素原子で
あり、他方が炭素数１〜１０のアルキル基である態様が
挙げられ、とりわけ、Ｒ１およびＲ２のいずれか一方が
水素原子であり、他方がｎ−ブチルである態様が挙げら
れる。
【００２０】また、ｚは０または１の整数を示し、ｚが
０のときは、ハロアセチレン系化合物は酸アミド誘導体
となり、ｚが１のときは、ハロアセチレン系化合物はカ
ーバメート誘導体となる。これらのうち、ｚが１である
ハロアセチレン系化合物のカーバメート誘導体が好まし
い。
０のときは、ハロアセチレン系化合物は酸アミド誘導体
となり、ｚが１のときは、ハロアセチレン系化合物はカ
ーバメート誘導体となる。これらのうち、ｚが１である
ハロアセチレン系化合物のカーバメート誘導体が好まし
い。
【００２１】ハロアセチレン系化合物の具体例として
は、ｚが０のときのハロアセチレン系化合物の酸アミド
誘導体として、例えば、３−クロロプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−メチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ
−エチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−プロ
ピル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ブチル−
３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘキシル−３−
クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチル−３−クロ
ロプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル−３−ク
ロロプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置換−）３−ク
ロロプロピオール酸アミド、例えば、３−ブロモプロピ
オール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ブロモプロピオール
酸アミド、Ｎ−エチル−３−ブロモプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−プロピル−３−ブロモプロピオール酸アミド、
Ｎ−ブチル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘ
キシル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチ
ル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキ
シル−３−ブロモプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置
換−）３−ブロモプロピオール酸アミド、例えば、３−
ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ヨード
プロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ヨードプロピ
オール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ヨードプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−ヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−オクチル−３−ヨードプロピオール酸アミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミド
などの（Ｎ−置換−）３−ヨードプロピオール酸アミド
などが挙げられる。好ましくは、（Ｎ−置換−）３−ヨ
ードプロピオール酸アミドが挙げられ、より好ましく
は、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミドが挙
げられる。
は、ｚが０のときのハロアセチレン系化合物の酸アミド
誘導体として、例えば、３−クロロプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−メチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ
−エチル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−プロ
ピル−３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ブチル−
３−クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘキシル−３−
クロロプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチル−３−クロ
ロプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキシル−３−ク
ロロプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置換−）３−ク
ロロプロピオール酸アミド、例えば、３−ブロモプロピ
オール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ブロモプロピオール
酸アミド、Ｎ−エチル−３−ブロモプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−プロピル−３−ブロモプロピオール酸アミド、
Ｎ−ブチル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−ヘ
キシル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−オクチ
ル−３−ブロモプロピオール酸アミド、Ｎ−シクロヘキ
シル−３−ブロモプロピオール酸アミドなどの（Ｎ−置
換−）３−ブロモプロピオール酸アミド、例えば、３−
ヨードプロピオール酸アミド、Ｎ−メチル−３−ヨード
プロピオール酸アミド、Ｎ−エチル−３−ヨードプロピ
オール酸アミド、Ｎ−プロピル−３−ヨードプロピオー
ル酸アミド、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸ア
ミド、Ｎ−ヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミ
ド、Ｎ−オクチル−３−ヨードプロピオール酸アミド、
Ｎ−シクロヘキシル−３−ヨードプロピオール酸アミド
などの（Ｎ−置換−）３−ヨードプロピオール酸アミド
などが挙げられる。好ましくは、（Ｎ−置換−）３−ヨ
ードプロピオール酸アミドが挙げられ、より好ましく
は、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミドが挙
げられる。
【００２２】また、ｚが１のときのハロアセチレン系化
合物のカーバメート誘導体として、例えば、３−ヨード
−２−プロピニルメチルカーバメート、３−ヨード−２
−プロピニルエチルカーバメート、３−ヨード−２−プ
ロピニルプロピルカーバメート、３−ヨード−２−プロ
ピニルブチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニ
ルヘキシルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニル
オクチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニルシ
クロヘキシルカーバメートなどの３−ヨード−２−プロ
ピニルアルキルカーバメートなどが挙げられる。好まし
くは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
が挙げられる。これらハロアセチレン系化合物は、単独
または２種以上併用してもよい。
合物のカーバメート誘導体として、例えば、３−ヨード
−２−プロピニルメチルカーバメート、３−ヨード−２
−プロピニルエチルカーバメート、３−ヨード−２−プ
ロピニルプロピルカーバメート、３−ヨード−２−プロ
ピニルブチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニ
ルヘキシルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニル
オクチルカーバメート、３−ヨード−２−プロピニルシ
クロヘキシルカーバメートなどの３−ヨード−２−プロ
ピニルアルキルカーバメートなどが挙げられる。好まし
くは、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
が挙げられる。これらハロアセチレン系化合物は、単独
または２種以上併用してもよい。
【００２３】本発明において、イソチアゾリン系化合物
としては、例えば、下記一般式（２）または下記一般式
（３）で表わされる化合物が挙げられる。
としては、例えば、下記一般式（２）または下記一般式
（３）で表わされる化合物が挙げられる。
【００２４】
【化１２】
（式中、Ｒ３は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ｘ２およびＸ３は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、または一般式（３）
い炭化水素基を、Ｘ２およびＸ３は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、または一般式（３）
【化１３】
（式中、Ｒ４は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。） 一般式（２）および一般式（３）の式中、Ｒ３およびＲ
４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基とし
ては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有し
ていてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、なか
でも、置換基を有していない炭化水素基が好ましく、そ
の中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基として
は、炭素数が１〜８のアルキル基、好ましくは、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭
素数１〜４のアルキル基およびｎ−オクチル、イソオク
チル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２−エ
チルヘキシルなどの炭素数８のアルキル基、より好まし
くは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。） 一般式（２）および一般式（３）の式中、Ｒ３およびＲ
４で示される置換基を有していてもよい炭化水素基とし
ては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有し
ていてもよい炭化水素基と同様のものが挙げられ、なか
でも、置換基を有していない炭化水素基が好ましく、そ
の中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基として
は、炭素数が１〜８のアルキル基、好ましくは、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭
素数１〜４のアルキル基およびｎ−オクチル、イソオク
チル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２−エ
チルヘキシルなどの炭素数８のアルキル基、より好まし
くは、メチル、ｎ−ブチル、ｎ−オクチルが挙げられ
る。
【００２５】したがって、Ｒ３およびＲ４の好ましい例
としては、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基（より
好ましくは、メチル、ｎ−ブチルおよびｎ−オクチル）
が挙げられる。
としては、水素原子、炭素数１〜８のアルキル基（より
好ましくは、メチル、ｎ−ブチルおよびｎ−オクチル）
が挙げられる。
【００２６】一般式（２）で表わされるイソチアゾリン
系化合物において、Ｘ２およびＸ３で示されるハロゲン
原子としては、例えば、上記したＸ１で示されるハロゲ
ン原子と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素が挙
げられる。
系化合物において、Ｘ２およびＸ３で示されるハロゲン
原子としては、例えば、上記したＸ１で示されるハロゲ
ン原子と同様のものが挙げられ、好ましくは、塩素が挙
げられる。
【００２７】Ｘ２およびＸ３で示される置換基を有して
いてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ
２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同
様のものが挙げられ、なかでも、置換基を有していない
炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ま
しい。アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。
いてもよい炭化水素基としては、上記したＲ１およびＲ
２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同
様のものが挙げられ、なかでも、置換基を有していない
炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基が好ま
しい。アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４の
アルキル基が好ましい。
【００２８】また、Ｘ２およびＸ３は、２価の炭化水素
基とともに環形成されていてもよく、このような２価の
炭化水素基としては、例えば、メチレン、エチレン、ト
リメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価
のアルキレン基が挙げられる。好ましくは、トリメチレ
ンが挙げられる。
基とともに環形成されていてもよく、このような２価の
炭化水素基としては、例えば、メチレン、エチレン、ト
リメチレン、テトラメチレンなどの炭素数１〜４の２価
のアルキレン基が挙げられる。好ましくは、トリメチレ
ンが挙げられる。
【００２９】Ｘ２およびＸ３の好ましい例としては、例
えば、ハロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態
様としては、例えば、Ｘ２およびＸ３がともに水素原
子、Ｘ２およびＸ３のうち、いずれか一方が水素原子で
あって他方がハロゲン原子、Ｘ２およびＸ３がともにハ
ロゲン原子である態様が挙げられる。また、トリメチレ
ンで環形成されているものも、好ましい態様の１つであ
る。
えば、ハロゲン原子、水素原子が挙げられ、好ましい態
様としては、例えば、Ｘ２およびＸ３がともに水素原
子、Ｘ２およびＸ３のうち、いずれか一方が水素原子で
あって他方がハロゲン原子、Ｘ２およびＸ３がともにハ
ロゲン原子である態様が挙げられる。また、トリメチレ
ンで環形成されているものも、好ましい態様の１つであ
る。
【００３０】一般式（３）で表わされるイソチアゾリン
系化合物において、Ａ環で示されるベンゼン環の置換基
としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を
有していてもよい炭化水素基の置換基と同様のものを挙
げることができ、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル
基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの
炭素数１〜４のアルキル基など）が挙げられる。これら
の置換基は、同一または相異なって１〜４個、好ましく
は、１または２個置換していてもよい。Ａ環で示される
置換基を有していてもよいベンゼン環の好ましい態様と
しては、置換されていないベンゼン環が挙げられる。
系化合物において、Ａ環で示されるベンゼン環の置換基
としては、上記したＲ１およびＲ２で示される置換基を
有していてもよい炭化水素基の置換基と同様のものを挙
げることができ、好ましくは、ハロゲン原子、アルキル
基（例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチルなどの
炭素数１〜４のアルキル基など）が挙げられる。これら
の置換基は、同一または相異なって１〜４個、好ましく
は、１または２個置換していてもよい。Ａ環で示される
置換基を有していてもよいベンゼン環の好ましい態様と
しては、置換されていないベンゼン環が挙げられる。
【００３１】イソチアゾリン系化合物の具体例として
は、例えば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソ
チアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン
−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンなどが挙げられる。これらのうち、好
ましくは、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メ
チル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３
−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、Ｎ
−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンが挙げられ、より好ましくは、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンが挙げられる。これらイソチアゾリン
系化合物は、単独または２種以上併用してもよい。
は、例えば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−
オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジ
クロロ−２−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−３
−オン、２−メチル−４，５−トリメチレン−４−イソ
チアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン
−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンなどが挙げられる。これらのうち、好
ましくは、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、５−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メ
チル−４，５−トリメチレン−４−イソチアゾリン−３
−オン、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、Ｎ
−ｎ−ブチル−１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オ
ンが挙げられ、より好ましくは、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンズイソチア
ゾリン−３−オンが挙げられる。これらイソチアゾリン
系化合物は、単独または２種以上併用してもよい。
【００３２】本発明において、エポキシ化合物は、分子
内にエポキシ基を有する化合物であれば特に制限されな
いが、例えば、下記一般式（４）で表される化合物が挙
げられる。
内にエポキシ基を有する化合物であれば特に制限されな
いが、例えば、下記一般式（４）で表される化合物が挙
げられる。
【００３３】
【化１４】
（式中、Ｒ５は１〜４価の炭化水素基を、ａは１〜４の
整数を示す。） 一般式（４）の式中、Ｒ５は１〜４価の炭化水素基とし
ては、ａに対応する１価、２価、３価または４価の炭素
数４〜１４の炭化水素基が挙げられる。
整数を示す。） 一般式（４）の式中、Ｒ５は１〜４価の炭化水素基とし
ては、ａに対応する１価、２価、３価または４価の炭素
数４〜１４の炭化水素基が挙げられる。
【００３４】１価の炭化水素基としては、例えば、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペン
チル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、
２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−
オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ
−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシルなどの
炭素数４〜１４のアルキル基、例えば、１−ブテニル、
３−ブテニルなどの炭素数４〜１０のアルケニル基が挙
げられる。
ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペン
チル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、
２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−
オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ
−オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、ウ
ンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシルなどの
炭素数４〜１４のアルキル基、例えば、１−ブテニル、
３−ブテニルなどの炭素数４〜１０のアルケニル基が挙
げられる。
【００３５】２価の炭化水素基としては、例えば、テト
ラメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン、２，２
−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチ
レン、デカメチレンなどの炭素数４〜１０のアルキレン
基、例えば、４−プロピル−２−ペンテニレンなどの炭
素数４〜１０のアルケニレン基、および、下記一般式
（６）で表わされる２価の炭化水素基が挙げられる。
ラメチレン、エチルエチレン、ペンタメチレン、２，２
−ジメチルトリメチレン、ヘキサメチレン、ヘプタメチ
レン、デカメチレンなどの炭素数４〜１０のアルキレン
基、例えば、４−プロピル−２−ペンテニレンなどの炭
素数４〜１０のアルケニレン基、および、下記一般式
（６）で表わされる２価の炭化水素基が挙げられる。
【００３６】
【化１５】
（式中、Ｒ９は水素原子またはアルキル基、ｂは１〜６
の整数（但し、Ｒ９がメチル基の場合は１〜３の整数）
を示す。） ３価の炭化水素基としては、例えば、下記一般式（７）
で表わされる３価の炭化水素基が挙げられる。
の整数（但し、Ｒ９がメチル基の場合は１〜３の整数）
を示す。） ３価の炭化水素基としては、例えば、下記一般式（７）
で表わされる３価の炭化水素基が挙げられる。
【００３７】
【化１６】
（式中、Ｒ１０は水素原子またはアルキル基、ｃは０ま
たは１（但し、Ｒ１０が水素原子の場合は１の整数）を
示す。） 上記一般式（６）および（７）の式中、Ｒ９、Ｒ１０の
アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜８のアルキル基
が挙げられる。
たは１（但し、Ｒ１０が水素原子の場合は１の整数）を
示す。） 上記一般式（６）および（７）の式中、Ｒ９、Ｒ１０の
アルキル基としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜８のアルキル基
が挙げられる。
【００３８】４価の炭化水素基としては、例えば、下記
一般式（８）で表わされる４価の炭化水素基が挙げられ
る。
一般式（８）で表わされる４価の炭化水素基が挙げられ
る。
【００３９】
【化１７】
上記した１価、２価、３価または４価の炭素数４〜１４
の炭化水素基のうち、好ましくは、炭素数５〜１０の１
価または２価の炭化水素基、より好ましくは、２−エチ
ルヘキシル、２，２−ジメチルトリメチレンなどの炭素
数５〜８のアルキル基および炭素数５〜８のアルキレン
基が挙げられる。
の炭化水素基のうち、好ましくは、炭素数５〜１０の１
価または２価の炭化水素基、より好ましくは、２−エチ
ルヘキシル、２，２−ジメチルトリメチレンなどの炭素
数５〜８のアルキル基および炭素数５〜８のアルキレン
基が挙げられる。
【００４０】したがって、一般式（４）において、ａ
は、好ましくは、１および２である。
は、好ましくは、１および２である。
【００４１】このようなエポキシ化合物の具体例として
は、例えば、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリ
シジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチ
ルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、
２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ノニルグリシ
ジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグ
リシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テ
トラデシルグリシジルエーテルなどのモノグリシジルエ
ーテル類、例えば、１，４−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエー
テル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピ
レングリコールジグリシジルエーテルなどのジグリシジ
ルエーテル類、例えば、トリメチロールエタントリグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジ
ルエーテルなどのトリグリシジルエーテル類、例えば、
ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテルなどの
テトラグリシジルエーテル類などが挙げられる。これら
エポキシ化合物は、単独または２種以上併用してもよ
い。
は、例えば、ブチルグリシジルエーテル、ペンチルグリ
シジルエーテル、ヘキシルグリシジルエーテル、ヘプチ
ルグリシジルエーテル、オクチルグリシジルエーテル、
２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ノニルグリシ
ジルエーテル、デシルグリシジルエーテル、ドデシルグ
リシジルエーテル、トリデシルグリシジルエーテル、テ
トラデシルグリシジルエーテルなどのモノグリシジルエ
ーテル類、例えば、１，４−ブタンジオールジグリシジ
ルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエー
テル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリ
エチレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピ
レングリコールジグリシジルエーテルなどのジグリシジ
ルエーテル類、例えば、トリメチロールエタントリグリ
シジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジ
ルエーテルなどのトリグリシジルエーテル類、例えば、
ペンタエリスリトールテトラグリシジルエーテルなどの
テトラグリシジルエーテル類などが挙げられる。これら
エポキシ化合物は、単独または２種以上併用してもよ
い。
【００４２】また、これらのエポキシ化合物のうち、好
ましくは、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテルが挙げられ
る。
ましくは、２−エチルヘキシルグリシジルエーテル、ネ
オペンチルグリコールジグリシジルエーテルが挙げられ
る。
【００４３】そして、これらハロアセチレン系化合物、
イソチアゾリン系化合物およびエポキシ化合物の配合割
合は、例えば、ハロアセチレン系化合物１重量部に対
し、イソチアゾリン系化合物が、０．３〜１０重量部、
さらには、０．５〜５重量部、エポキシ化合物が、０．
０１〜３重量部、さらには、０．０５〜１重量部である
ことが好ましい。
イソチアゾリン系化合物およびエポキシ化合物の配合割
合は、例えば、ハロアセチレン系化合物１重量部に対
し、イソチアゾリン系化合物が、０．３〜１０重量部、
さらには、０．５〜５重量部、エポキシ化合物が、０．
０１〜３重量部、さらには、０．０５〜１重量部である
ことが好ましい。
【００４４】さらに、本発明の安定化された微生物増殖
抑制組成物は、ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物およびミネラルスピリットに任意に溶解する
有機溶媒を含有するものが挙げられる。
抑制組成物は、ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物およびミネラルスピリットに任意に溶解する
有機溶媒を含有するものが挙げられる。
【００４５】ハロアセチレン系化合物およびイソチアゾ
リン系化合物は、上記と同様のものが挙げられる。
リン系化合物は、上記と同様のものが挙げられる。
【００４６】また、ミネラルスピリットに任意に溶解す
る有機溶媒は、ミネラルスピリットに対する溶解度(２
５℃)が無限大である（すなわち、ミネラルスピリット
に対して配合量に関係なく常に溶解する）有機溶媒であ
れば、特に制限されないが、例えば、２つのベンゼン環
を有し、少なくともいずれか一方のベンゼン環には少な
くとも１つの置換基があり、各置換基の炭素数の総和が
２以上である芳香族化合物や、例えば、一般式（５）
る有機溶媒は、ミネラルスピリットに対する溶解度(２
５℃)が無限大である（すなわち、ミネラルスピリット
に対して配合量に関係なく常に溶解する）有機溶媒であ
れば、特に制限されないが、例えば、２つのベンゼン環
を有し、少なくともいずれか一方のベンゼン環には少な
くとも１つの置換基があり、各置換基の炭素数の総和が
２以上である芳香族化合物や、例えば、一般式（５）
【化１８】
（式中、Ｒ６はアルキル基を、Ｒ７は水素またはアルキ
ル基を、Ｒ８は水素またはアシル基を示す。）で表わさ
れる脂肪族化合物などが好ましい。
ル基を、Ｒ８は水素またはアシル基を示す。）で表わさ
れる脂肪族化合物などが好ましい。
【００４７】なお、ミネラルスピリットは、ホワイトス
ピリットとも呼ばれ、石油系溶剤を分留して得られる、
沸点範囲１４０〜１８０℃の工業用ガソリン４号に相当
するものであって、工業的には、「ミネラルターペン」
（三菱石油社製）や「ペガソールＡＮ４５」（エクソン
モービル社製）などとして市販されている。
ピリットとも呼ばれ、石油系溶剤を分留して得られる、
沸点範囲１４０〜１８０℃の工業用ガソリン４号に相当
するものであって、工業的には、「ミネラルターペン」
（三菱石油社製）や「ペガソールＡＮ４５」（エクソン
モービル社製）などとして市販されている。
【００４８】上記した芳香族化合物において、２つのベ
ンゼン環は、例えば、２つのベンゼン環が炭素−炭素結
合を介して直接結合されている下記一般式（９）の骨格
（ビフェニル骨格）を有するもの、
ンゼン環は、例えば、２つのベンゼン環が炭素−炭素結
合を介して直接結合されている下記一般式（９）の骨格
（ビフェニル骨格）を有するもの、
【化１９】
例えば、２つのベンゼン環が２価の炭化水素を介して結
合されている下記一般式（１０）の骨格（ジフェニルア
ルカン骨格）を有するもの、
合されている下記一般式（１０）の骨格（ジフェニルア
ルカン骨格）を有するもの、
【化２０】
（式中、Ｒ１１は２価の炭化水素基を示す。）
例えば、２つのベンゼン環が縮合している下記一般式
（１１）の骨格（ナフタレン骨格）を有するものなどが
挙げられる。
（１１）の骨格（ナフタレン骨格）を有するものなどが
挙げられる。
【００４９】
【化２１】
なお、上記一般式（１０）の式中、Ｒ１１で示される２
価の炭化水素基としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−など
の炭素数１〜３のアルキレン基が挙げられる。
価の炭化水素基としては、−ＣＨ２−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）−、−Ｃ（ＣＨ３）２−、−ＣＨ２ＣＨ２−など
の炭素数１〜３のアルキレン基が挙げられる。
【００５０】また、上記した芳香族化合物においては、
少なくともいずれか一方のベンゼン環には、少なくとも
１つの置換基があり、各置換基の炭素数の総和が２以上
である。
少なくともいずれか一方のベンゼン環には、少なくとも
１つの置換基があり、各置換基の炭素数の総和が２以上
である。
【００５１】置換基としては、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル（ネオペン
チル）、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、２−エチルブチ
ル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２
−エチルヘキシル、ノニル、デシルなどの炭素数１〜１
０のアルキル基が挙げられる。好ましくは、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素
数１〜４のアルキル基、より好ましくは、メチル、エチ
ルおよびイソプロピルが挙げられる。
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、ｔｅｒｔ−ペンチル（ネオペン
チル）、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、２−エチルブチ
ル、ｎ−ヘプチル、イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソ
オクチル、ｓｅｃ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２
−エチルヘキシル、ノニル、デシルなどの炭素数１〜１
０のアルキル基が挙げられる。好ましくは、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素
数１〜４のアルキル基、より好ましくは、メチル、エチ
ルおよびイソプロピルが挙げられる。
【００５２】このような置換基は、２つのベンゼン環の
両方にあってもよく、また、いずれか一方のみにあって
もよい。また、置換基は、２つのベンゼン環において、
それぞれ１〜４個、好ましくは、１〜２個あることが好
ましい。より好ましくは、２つのベンゼン環のそれぞれ
に１個ずつある態様、いずれか一方のベンゼン環のみに
１個ある態様、いずれか一方のベンゼン環のみに２個あ
る態様が挙げられる。
両方にあってもよく、また、いずれか一方のみにあって
もよい。また、置換基は、２つのベンゼン環において、
それぞれ１〜４個、好ましくは、１〜２個あることが好
ましい。より好ましくは、２つのベンゼン環のそれぞれ
に１個ずつある態様、いずれか一方のベンゼン環のみに
１個ある態様、いずれか一方のベンゼン環のみに２個あ
る態様が挙げられる。
【００５３】また、各置換基の炭素数の総和が２以上、
好ましくは、２〜１０、より好ましくは、２〜４であ
る。より具体的には、２つのベンゼン環のそれぞれに１
個ずつ置換基がある態様では、２つのベンゼン環のそれ
ぞれに、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基
などの炭素数１〜３の置換基が１個ずつある化合物が挙
げられる。また、いずれか一方のベンゼン環のみに置換
基が１個ある態様では、いずれか一方のベンゼン環のみ
に、例えば、エチル基、イソプロピル基などの炭素数２
〜３の置換基が１個ある化合物が挙げられる。また、い
ずれか一方のベンゼン環のみに２個ある態様では、いず
れか一方のベンゼン環のみに、例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基などの炭素数１〜３の置換基が２
個ある化合物が挙げられる。
好ましくは、２〜１０、より好ましくは、２〜４であ
る。より具体的には、２つのベンゼン環のそれぞれに１
個ずつ置換基がある態様では、２つのベンゼン環のそれ
ぞれに、例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル基
などの炭素数１〜３の置換基が１個ずつある化合物が挙
げられる。また、いずれか一方のベンゼン環のみに置換
基が１個ある態様では、いずれか一方のベンゼン環のみ
に、例えば、エチル基、イソプロピル基などの炭素数２
〜３の置換基が１個ある化合物が挙げられる。また、い
ずれか一方のベンゼン環のみに２個ある態様では、いず
れか一方のベンゼン環のみに、例えば、メチル基、エチ
ル基、イソプロピル基などの炭素数１〜３の置換基が２
個ある化合物が挙げられる。
【００５４】上記した芳香族化合物の具体例としては、
例えば、ジイソプロピルナフタレン、イソプロピルナフ
タレン、エチルビフェニル、ジエチルビフェニル、フェ
ニルキシリルエタンなどが挙げられる。好ましくは、エ
チルビフェニルが挙げられる。
例えば、ジイソプロピルナフタレン、イソプロピルナフ
タレン、エチルビフェニル、ジエチルビフェニル、フェ
ニルキシリルエタンなどが挙げられる。好ましくは、エ
チルビフェニルが挙げられる。
【００５５】また、上記した脂肪族化合物において、一
般式（５）の式中、Ｒ６およびＲ７で示されるアルキル
基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチ
ル、ｔｅｒｔ−ペンチル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、
イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−
オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙
げられる。好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基、より好ましくは、メチルおよびエチルが挙げられ
る。
般式（５）の式中、Ｒ６およびＲ７で示されるアルキル
基としては、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｓｅｃ−ペンチ
ル、ｔｅｒｔ−ペンチル（ネオペンチル）、ｎ−ヘキシ
ル、イソヘキシル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、
イソヘプチル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−
オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシルなどの炭素数１〜１０のアルキル基が挙
げられる。好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキ
ル基、より好ましくは、メチルおよびエチルが挙げられ
る。
【００５６】また、一般式（５）の式中、Ｒ８で示され
るアシル基としては、例えば、炭素数１〜８のアルカノ
イル基が挙げられ、その具体例としては、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどが
挙げられ、なかでも、アセチル、プロピオニルなどの炭
素数１〜４のアルカノイル基が好ましい。
るアシル基としては、例えば、炭素数１〜８のアルカノ
イル基が挙げられ、その具体例としては、ホルミル、ア
セチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレ
リル、イソバレリル、ピバロイル、ヘキサノイルなどが
挙げられ、なかでも、アセチル、プロピオニルなどの炭
素数１〜４のアルカノイル基が好ましい。
【００５７】また、Ｒ６、Ｒ７およびＲ８の好ましい態
様としては、例えば、Ｒ６およびＲ７がともに炭素数１
〜４のアルキル基でＲ８が炭素数１〜４のアルカノイル
基である態様、例えば、Ｒ６およびＲ７が炭素数１〜４
のアルキル基でＲ８が水素原子である態様、例えば、Ｒ
６が炭素数１〜４のアルキル基でＲ７およびＲ８がとも
に水素原子である態様が挙げられる。
様としては、例えば、Ｒ６およびＲ７がともに炭素数１
〜４のアルキル基でＲ８が炭素数１〜４のアルカノイル
基である態様、例えば、Ｒ６およびＲ７が炭素数１〜４
のアルキル基でＲ８が水素原子である態様、例えば、Ｒ
６が炭素数１〜４のアルキル基でＲ７およびＲ８がとも
に水素原子である態様が挙げられる。
【００５８】上記した脂肪族化合物の具体例としては、
例えば、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、
３−メチル−３−メトキシブタノール、３−メトキシブ
タノールなどが挙げられる。好ましくは、３−メチル−
３−メトキシブチルアセテートが挙げられる。
例えば、３−メチル−３−メトキシブチルアセテート、
３−メチル−３−メトキシブタノール、３−メトキシブ
タノールなどが挙げられる。好ましくは、３−メチル−
３−メトキシブチルアセテートが挙げられる。
【００５９】そして、これらハロアセチレン系化合物、
イソチアゾリン系化合物およびミネラルスピリットに任
意に溶解する有機溶媒の配合割合は、例えば、ハロアセ
チレン系化合物１重量部に対し、イソチアゾリン系化合
物が、０．３〜１０重量部、さらには、０．５〜５重量
部、ミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒が、
０．１〜２００重量部、さらには、０．５〜１００重量
部であることが好ましい。
イソチアゾリン系化合物およびミネラルスピリットに任
意に溶解する有機溶媒の配合割合は、例えば、ハロアセ
チレン系化合物１重量部に対し、イソチアゾリン系化合
物が、０．３〜１０重量部、さらには、０．５〜５重量
部、ミネラルスピリットに任意に溶解する有機溶媒が、
０．１〜２００重量部、さらには、０．５〜１００重量
部であることが好ましい。
【００６０】さらに、本発明の安定化された微生物増殖
抑制組成物は、ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物、エポキシ化合物およびミネラルスピリット
に任意に溶解する有機溶媒を含有するものが挙げられ
る。
抑制組成物は、ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物、エポキシ化合物およびミネラルスピリット
に任意に溶解する有機溶媒を含有するものが挙げられ
る。
【００６１】ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリン
系化合物、エポキシ化合物およびミネラルスピリットに
任意に溶解する有機溶媒は、上記と同様のものが挙げら
れる。
系化合物、エポキシ化合物およびミネラルスピリットに
任意に溶解する有機溶媒は、上記と同様のものが挙げら
れる。
【００６２】なお、ミネラルスピリットに任意に溶解す
る有機溶媒は、その目的および用途などによっては、
水、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、アセトン、メチルエ
チルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、セロソ
ルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ガソリ
ン、ケロセン、灯油、燃料油、機械油、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレ
ン、ピリジン、アルデヒドコリジン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルエステ
ル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステ
ル、アセトニトリル、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルを
除く有機溶媒を用いるのが好ましい。
る有機溶媒は、その目的および用途などによっては、
水、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレング
リコール、プロピレングリコール、アセトン、メチルエ
チルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、セロソ
ルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ガソリ
ン、ケロセン、灯油、燃料油、機械油、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレ
ン、ピリジン、アルデヒドコリジン、クロロホルム、四
塩化炭素、ジメチルホルムアミド、酢酸エチルエステ
ル、酢酸ブチルエステル、脂肪酸のグリセリンエステ
ル、アセトニトリル、ジエチレングリコールモノメチル
エーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルを
除く有機溶媒を用いるのが好ましい。
【００６３】そして、本発明の安定化された微生物増殖
抑制組成物は、ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物、および、エポキシ化合物およびミネラルス
ピリットに任意に溶解する有機溶媒の少なくともいずれ
か、を含み得る形態であれば、その目的および用途に応
じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油剤を含む。）、
ペースト剤、粉剤、粒剤、マイクロカプセルなど、特に
制限されることなく、公知の方法で公知の剤型に製剤化
して使用することができる。
抑制組成物は、ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物、および、エポキシ化合物およびミネラルス
ピリットに任意に溶解する有機溶媒の少なくともいずれ
か、を含み得る形態であれば、その目的および用途に応
じて、例えば、液剤（水懸濁剤および油剤を含む。）、
ペースト剤、粉剤、粒剤、マイクロカプセルなど、特に
制限されることなく、公知の方法で公知の剤型に製剤化
して使用することができる。
【００６４】また、包接化合物として調製してもよく、
さらに、層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト（スメク
タイト類など）などに担持させ、あるいは、クレー、シ
リカ、ホワイトカーボン、タルクなどに吸着させること
により調製してもよい。
さらに、層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト（スメク
タイト類など）などに担持させ、あるいは、クレー、シ
リカ、ホワイトカーボン、タルクなどに吸着させること
により調製してもよい。
【００６５】例えば、液剤として調製する場合には、ハ
ロアセチレン系化合物、イソチアゾリン系化合物、必要
によりエポキシ化合物およびミネラルスピリットに任意
に溶解する有機溶媒を、上記した割合で配合した後、例
えば、５〜８０℃、好ましくは、１０〜７０℃で撹拌す
ればよい。
ロアセチレン系化合物、イソチアゾリン系化合物、必要
によりエポキシ化合物およびミネラルスピリットに任意
に溶解する有機溶媒を、上記した割合で配合した後、例
えば、５〜８０℃、好ましくは、１０〜７０℃で撹拌す
ればよい。
【００６６】また、製剤中においては、例えば、ハロア
セチレン系化合物、イソチアゾリン系化合物、エポキシ
化合物およびミネラルスピリットに任意に溶解する有機
溶媒は、その合計量に対して、ハロアセチレン系化合物
が、１〜４０重量％、さらには、２〜１０重量％、イソ
チアゾリン系化合物が、１〜４０重量％、さらには、２
〜２０重量％、必要により配合されるエポキシ化合物
が、０．０５〜１０重量％、さらには、０．１〜５重量
％となり、その残りがミネラルスピリットに任意に溶解
する有機溶媒となるように調製することが好ましい。
セチレン系化合物、イソチアゾリン系化合物、エポキシ
化合物およびミネラルスピリットに任意に溶解する有機
溶媒は、その合計量に対して、ハロアセチレン系化合物
が、１〜４０重量％、さらには、２〜１０重量％、イソ
チアゾリン系化合物が、１〜４０重量％、さらには、２
〜２０重量％、必要により配合されるエポキシ化合物
が、０．０５〜１０重量％、さらには、０．１〜５重量
％となり、その残りがミネラルスピリットに任意に溶解
する有機溶媒となるように調製することが好ましい。
【００６７】また、製剤化において、本発明の安定化さ
れた微生物増殖抑制組成物の安定化を阻害しない範囲に
おいて、公知の添加剤、例えば、他の微生物増殖抑制
剤、界面活性剤、酸化防止剤、光安定剤などを添加して
もよい。
れた微生物増殖抑制組成物の安定化を阻害しない範囲に
おいて、公知の添加剤、例えば、他の微生物増殖抑制
剤、界面活性剤、酸化防止剤、光安定剤などを添加して
もよい。
【００６８】他の微生物増殖抑制剤としては、例えば、
３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン
−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合物、例え
ば、ジヨードメチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロ
ロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォルマールなど
の有機ヨウ素系化合物、例えば、４，５−ジクロロ−
１，２−ジチオール−３−オンなどのジチオール系化合
物、例えば、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの
チオカーバメート系化合物、例えば、２，４，５，６−
テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合
物、例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−フ
タルイミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミドなど
のハロアルキルチオ系化合物、例えば、２，３，５，６
−テトラクロロ−４−（メチルスルフォニル）ピリジン
などのピジリン系化合物、例えば、ジンクピリチオン、
ナトリウムピリチオンなどのピリチオン系化合物、例え
ば、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾー
ルなどのベンゾチアゾール系化合物、例えば、２−メチ
ルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルア
ミノ−ｓ−トリアジンなどのトリアジン系化合物、例え
ば、メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメイト、２
−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなどのイミ
ダゾール系化合物、例えば、テブコナゾール、プロピコ
ナゾール、アザコナゾール、シプロコナゾールなどのト
リアゾール系化合物、例えば、３−ベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチ
アジン−４−オキサイドなどのオキサチアジン系化合
物、例えば、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ル、２−ブロモ−２−ニトロプロパン１，３−ジオール
などのニトロアルコール系化合物、例えば、３−（３，
４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアなど
の尿素系化合物、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
パンアミドなどのアミド系化合物などが挙げられる。こ
れらの他の微生物増殖抑制剤は、単独または２種以上併
用してもよい。また、これらの配合割合は、その剤型お
よび目的ならびに用途によって適宜決定される。
３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン
−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合物、例え
ば、ジヨードメチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロ
ロフェニル−３−ヨードプロパルギルフォルマールなど
の有機ヨウ素系化合物、例えば、４，５−ジクロロ−
１，２−ジチオール−３−オンなどのジチオール系化合
物、例えば、テトラメチルチウラムジスルフィドなどの
チオカーバメート系化合物、例えば、２，４，５，６−
テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合
物、例えば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−フ
タルイミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−
Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミドなど
のハロアルキルチオ系化合物、例えば、２，３，５，６
−テトラクロロ−４−（メチルスルフォニル）ピリジン
などのピジリン系化合物、例えば、ジンクピリチオン、
ナトリウムピリチオンなどのピリチオン系化合物、例え
ば、２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾー
ルなどのベンゾチアゾール系化合物、例えば、２−メチ
ルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロピルア
ミノ−ｓ−トリアジンなどのトリアジン系化合物、例え
ば、メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメイト、２
−（４−チアゾリル）−ベンズイミダゾールなどのイミ
ダゾール系化合物、例えば、テブコナゾール、プロピコ
ナゾール、アザコナゾール、シプロコナゾールなどのト
リアゾール系化合物、例えば、３−ベンゾ［ｂ］チエン
−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，２−オキサチ
アジン−４−オキサイドなどのオキサチアジン系化合
物、例えば、２，２−ジブロモ−２−ニトロエタノー
ル、２−ブロモ−２−ニトロプロパン１，３−ジオール
などのニトロアルコール系化合物、例えば、３−（３，
４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメチルウレアなど
の尿素系化合物、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロ
パンアミドなどのアミド系化合物などが挙げられる。こ
れらの他の微生物増殖抑制剤は、単独または２種以上併
用してもよい。また、これらの配合割合は、その剤型お
よび目的ならびに用途によって適宜決定される。
【００６９】また、界面活性剤としては、例えば、ポリ
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
プロピレンブロックポリマーなどが挙げられる。
オキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン
プロピレンブロックポリマーなどが挙げられる。
【００７０】また、酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
【００７１】これら、界面活性剤および酸化防止剤は、
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜５重量部添加される。
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜５重量部添加される。
【００７２】また、光安定剤としては、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケートなどのヒンダードアミン系光安定剤などが挙げ
られる。このような光安定剤は、例えば、液剤の場合に
は、液剤１００重量部に対して０．１〜１０重量部添加
される。
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケートなどのヒンダードアミン系光安定剤などが挙げ
られる。このような光安定剤は、例えば、液剤の場合に
は、液剤１００重量部に対して０．１〜１０重量部添加
される。
【００７３】このようにして得られる本発明の安定化さ
れた微生物増殖抑制組成物は、有効成分であるハロアセ
チレン系化合物およびイソチアゾリン系化合物の分解が
ともに少なく、長期にわたって安定したこれらの相乗的
な防かび効果、防藻効果、殺菌効果、抗菌効果を発現さ
せることができるので、工業的な用途において、防かび
剤、防藻剤、防腐剤、殺菌剤、抗菌剤などとして有効に
使用することができる。
れた微生物増殖抑制組成物は、有効成分であるハロアセ
チレン系化合物およびイソチアゾリン系化合物の分解が
ともに少なく、長期にわたって安定したこれらの相乗的
な防かび効果、防藻効果、殺菌効果、抗菌効果を発現さ
せることができるので、工業的な用途において、防かび
剤、防藻剤、防腐剤、殺菌剤、抗菌剤などとして有効に
使用することができる。
【００７４】そのため、例えば、製紙パルプ工場、冷却
水循環工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属
加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用
塗工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテッ
クス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩
化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和
剤、シーリング剤、目地剤などの各種工業製品などの有
害微生物の防除の用途において有効に用いることができ
る。
水循環工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属
加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用
塗工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテッ
クス、印刷インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩
化ビニルフィルム、プラスチック製品、セメント混和
剤、シーリング剤、目地剤などの各種工業製品などの有
害微生物の防除の用途において有効に用いることができ
る。
【００７５】なお、本発明の安定化された微生物増殖抑
制組成物は、その適用対象に応じて添加量を適宜決定す
ればよいが、１〜２００００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ
（製品）、好ましくは、５０〜１００００ｍｇ（有効成
分）／ｋｇ（製品）の濃度として用いることが好まし
い。
制組成物は、その適用対象に応じて添加量を適宜決定す
ればよいが、１〜２００００ｍｇ（有効成分）／ｋｇ
（製品）、好ましくは、５０〜１００００ｍｇ（有効成
分）／ｋｇ（製品）の濃度として用いることが好まし
い。
【００７６】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【００７７】（１） 微生物増殖抑制組成物の調製
実施例１
３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート（商品
名：トロイサンポリフェーズＰ−１００、トロイケミカ
ル社製、純度９８重量％）５ｇ、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン（商品名：ケーソン８９３
Ｔ、ロームアンドハース社製、純度９８重量％）５ｇ、
ネオペンチルグリコールジグリジシルエーテル（商品
名：エリシス ＧＥ−２０、ＣＶＣスペシャリティケミ
カルズ社製）０．５ｇ、３−メチル−３−メトキシブチ
ルアセテート（商品名：ソルフィットＡＣ、クラレ社
製）８９．５ｇを常温で配合して撹拌することにより、
微生物増殖抑制組成物を得た。
名：トロイサンポリフェーズＰ−１００、トロイケミカ
ル社製、純度９８重量％）５ｇ、２−ｎ−オクチル−４
−イソチアゾリン−３−オン（商品名：ケーソン８９３
Ｔ、ロームアンドハース社製、純度９８重量％）５ｇ、
ネオペンチルグリコールジグリジシルエーテル（商品
名：エリシス ＧＥ−２０、ＣＶＣスペシャリティケミ
カルズ社製）０．５ｇ、３−メチル−３−メトキシブチ
ルアセテート（商品名：ソルフィットＡＣ、クラレ社
製）８９．５ｇを常温で配合して撹拌することにより、
微生物増殖抑制組成物を得た。
【００７８】実施例２〜実施例１３および比較例１〜４
表１に示す組成および配合割合において、実施例１と同
様の操作により、実施例２〜実施例１３および比較例１
〜４の微生物増殖抑制組成物を調製した。
様の操作により、実施例２〜実施例１３および比較例１
〜４の微生物増殖抑制組成物を調製した。
【００７９】（２） 安定性評価（分解試験）
各実施例および各比較例の微生物増殖抑制組成物をガラ
ス瓶に密閉し、６０℃で２週間放置した後の残存率
（％）を測定した。その結果を表１に示す。なお、残存
率（％）は、２週間放置後の微生物増殖抑制組成物中の
各有効成分の含有量を液体クロマトグラフィーにより測
定し、放置後の含有量／放置前の含有量×１００として
算出した。
ス瓶に密閉し、６０℃で２週間放置した後の残存率
（％）を測定した。その結果を表１に示す。なお、残存
率（％）は、２週間放置後の微生物増殖抑制組成物中の
各有効成分の含有量を液体クロマトグラフィーにより測
定し、放置後の含有量／放置前の含有量×１００として
算出した。
【００８０】
【表１】
なお、表１中の各成分の詳細は下記の通りである。
【００８１】ＩＰＢＣ：３−ヨード−２−プロピニルブ
チルカーバメート（商品名：トロイサンポリフェーズＰ
−１００、トロイケミカル社製、純度９８重量％） ＯＩＴ：２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オン（商品名：ケーソン８９３Ｔ、ロームアンドハース
社製、純度９８重量％） ＢＩＴ：１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（プ
ロクセルプレスペーストＤ、アビシア社製、純度８０重
量％） ジイソプロピルナフタレン：ＫＭＣ−１１３、呉羽化学
工業社製 イソプロピルナフタレン：ＫＭＣ−５００、呉羽化学工
業社製 エチルビフェニル：アロサイザー２０２、新日鐵化学社
製 ジエチルビフェニル：アロサイザー４０４、新日鐵化学
社製 フェニルキシリルエタン：ＳＵＳ２９６、日本石油化学
社製 メチルナフタレン：新日鐵化学社製 ３−メチル−３−メトキシブチルアセテート：ソルフィ
ットＡＣ、クラレ社製 ３−メチル−３−メトキシブタノール：ソルフィット、
クラレ社製 メチルカルビトール：和光純薬社製 試薬 メチルセロソルブ：和光純薬社製 試薬 ジエチレングリコール：和光純薬社製 試薬 ２−エチルヘキシルグリシジルエーテル：ヘロキシＭＫ
−１１６、ローンプーラン社製 ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル：エリシ
ス ＧＥ−２０、ＣＶＣスペシャリティケミカルズ社製
チルカーバメート（商品名：トロイサンポリフェーズＰ
−１００、トロイケミカル社製、純度９８重量％） ＯＩＴ：２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オン（商品名：ケーソン８９３Ｔ、ロームアンドハース
社製、純度９８重量％） ＢＩＴ：１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン（プ
ロクセルプレスペーストＤ、アビシア社製、純度８０重
量％） ジイソプロピルナフタレン：ＫＭＣ−１１３、呉羽化学
工業社製 イソプロピルナフタレン：ＫＭＣ−５００、呉羽化学工
業社製 エチルビフェニル：アロサイザー２０２、新日鐵化学社
製 ジエチルビフェニル：アロサイザー４０４、新日鐵化学
社製 フェニルキシリルエタン：ＳＵＳ２９６、日本石油化学
社製 メチルナフタレン：新日鐵化学社製 ３−メチル−３−メトキシブチルアセテート：ソルフィ
ットＡＣ、クラレ社製 ３−メチル−３−メトキシブタノール：ソルフィット、
クラレ社製 メチルカルビトール：和光純薬社製 試薬 メチルセロソルブ：和光純薬社製 試薬 ジエチレングリコール：和光純薬社製 試薬 ２−エチルヘキシルグリシジルエーテル：ヘロキシＭＫ
−１１６、ローンプーラン社製 ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル：エリシ
ス ＧＥ−２０、ＣＶＣスペシャリティケミカルズ社製
【発明の効果】以上述べたように、本発明の安定化され
た微生物増殖抑制組成物は、有効成分であるハロアセチ
レン系化合物およびイソチアゾリン系化合物の分解がと
もに少なく、長期にわたって安定したこれらの相乗的な
防かび効果、防藻効果、殺菌効果、抗菌効果を発現させ
ることができるので、工業的な用途において、防かび
剤、防藻剤、防腐剤、殺菌剤、抗菌剤などとして有効に
使用することができる。
た微生物増殖抑制組成物は、有効成分であるハロアセチ
レン系化合物およびイソチアゾリン系化合物の分解がと
もに少なく、長期にわたって安定したこれらの相乗的な
防かび効果、防藻効果、殺菌効果、抗菌効果を発現させ
ることができるので、工業的な用途において、防かび
剤、防藻剤、防腐剤、殺菌剤、抗菌剤などとして有効に
使用することができる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０ Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０Ａ
５３２ ５３２Ｃ
５３２Ｄ
５３２Ｈ
５３２Ｊ
５４０ ５４０Ｂ
Ｃ０８Ｋ 5/20 Ｃ０８Ｋ 5/20
5/46 5/46
Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ０８Ｌ 63/00 Ｃ
Ｆターム(参考） 4H011 AA02 BA01 BB10 BB13 BC03
BC04 BC08 BC09 DA01 DA12
DC05 DD01 DD05 DF03
4J002 CD011 EP016 EV317 FD03
FD31 GE00 HA05
Claims (11)
- 【請求項１】 ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物およびエポキシ化合物を含有することを特徴
とする、安定化された微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項２】 ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物およびミネラルスピリットに任意に溶解する
有機溶媒を含有することを特徴とする、安定化された微
生物増殖抑制組成物。 - 【請求項３】 ハロアセチレン系化合物、イソチアゾリ
ン系化合物、エポキシ化合物およびミネラルスピリット
に任意に溶解する有機溶媒を含有することを特徴とす
る、安定化された微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項４】 ハロアセチレン系化合物が、一般式
（１） 【化１】 （式中、Ｘ１はハロゲン原子を、Ｒ１およびＲ２は同一
または相異なって水素原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を、ｚは０または１の整数を示す。）で
表わされる化合物であることを特徴とする、請求項１〜
３に記載の安定化された微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項５】 イソチアゾリン系化合物が、一般式
（２） 【化２】 （式中、Ｒ３は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ｘ２およびＸ３は同一または相異なっ
て水素原子、ハロゲン原子または置換基を有していても
よい炭化水素基を示す。）、または一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ４は水素原子または置換基を有していてもよ
い炭化水素基を、Ａ環は置換基を有していてもよいベン
ゼン環を示す。）で表わされる化合物であることを特徴
とする、請求項１〜４のいずれかに記載の安定化された
微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項６】 エポキシ化合物が、一般式（４） 【化４】 （式中、Ｒ５は１〜４価の炭化水素基を、ａは１〜４の
整数を示す。）で表わされる化合物であることを特徴と
する、請求項１、３〜５のいずれかに記載の安定化され
た微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項７】 ミネラルスピリットに任意に溶解する有
機溶媒が、２つのベンゼン環を有し、少なくともいずれ
か一方のベンゼン環には少なくとも１つの置換基があ
り、各置換基の炭素数の総和が２以上であることを特徴
とする、請求項２〜６のいずれかに記載の安定化された
微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項８】 ミネラルスピリットに任意に溶解する有
機溶媒が、ジイソプロピルナフタレン、イソプロピルナ
フタレン、エチルビフェニル、ジエチルビフェニル、フ
ェニルキシリルエタンからなる群から選ばれる少なくと
も１種であることを特徴とする、請求項７に記載の安定
化された微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項９】 ミネラルスピリットに任意に溶解する有
機溶媒が、一般式（５） 【化５】 （式中、Ｒ６はアルキル基を、Ｒ７は水素またはアルキ
ル基を、Ｒ８は水素またはアシル基を示す。）で表わさ
れる化合物であることを特徴とする、請求項２〜６のい
ずれかに記載の安定化された微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項１０】 一般式（５）の式中、Ｒ６およびＲ７
がともに炭素数１〜４のアルキル基でＲ８が炭素数１〜
４のアシル基であるか、Ｒ６およびＲ７が炭素数１〜４
のアルキル基でＲ８が水素原子であるか、または、Ｒ６
が炭素数１〜４のアルキル基でＲ７およびＲ８がともに
水素原子であることを特徴とする、請求項９に記載の安
定化された微生物増殖抑制組成物。 - 【請求項１１】 ミネラルスピリットに任意に溶解する
有機溶媒が、３−メチル−３−メトキシブチルアセテー
ト、３−メチル−３−メトキシブタノール、３−メトキ
シブタノールからなる群から選ばれる少なくとも１種で
あることを特徴とする、請求項９または１０に記載の安
定化された微生物増殖抑制組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001302257A JP4812205B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 安定化された微生物増殖抑制組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001302257A JP4812205B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 安定化された微生物増殖抑制組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003104801A true JP2003104801A (ja) | 2003-04-09 |
| JP4812205B2 JP4812205B2 (ja) | 2011-11-09 |
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ID=19122525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2001302257A Expired - Fee Related JP4812205B2 (ja) | 2001-09-28 | 2001-09-28 | 安定化された微生物増殖抑制組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4812205B2 (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2153722A1 (de) | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT) |
| JP2012082208A (ja) * | 2007-05-08 | 2012-04-26 | Rohm & Haas Co | 安定化された流体 |
| JP2013035790A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
| JP2015003863A (ja) * | 2013-06-19 | 2015-01-08 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
| JP2015516381A (ja) * | 2012-03-28 | 2015-06-11 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | チアベンダゾールおよびヨウ素含有殺真菌剤を含む安定な組成物 |
-
2001
- 2001-09-28 JP JP2001302257A patent/JP4812205B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012082208A (ja) * | 2007-05-08 | 2012-04-26 | Rohm & Haas Co | 安定化された流体 |
| EP2153722A1 (de) | 2008-08-05 | 2010-02-17 | Lanxess Deutschland GmbH | Antifungische Flüssigformulierungen enthaltend 3-Iodpropargylbutylcarbamat (IPBC) und N-octylisothiazolinon (NOIT) |
| WO2010015552A3 (de) * | 2008-08-05 | 2010-04-08 | Lanxess Deutschland Gmbh | Antifungische flüssigformulierungen enthaltend 3-iodpropargylbutylcarbamat (ipbc) und n-octylisothiazolinon (noit) |
| US8231721B2 (en) | 2008-08-05 | 2012-07-31 | Lanxess Deutschland Gmbh | Antifungal liquid formulations |
| JP2013035790A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤 |
| JP2015516381A (ja) * | 2012-03-28 | 2015-06-11 | ランクセス・ドイチュランド・ゲーエムベーハー | チアベンダゾールおよびヨウ素含有殺真菌剤を含む安定な組成物 |
| US9951205B2 (en) | 2012-03-28 | 2018-04-24 | Lanxess Deutschland Gmbh | Stable compositions of thiabendazole and iodine-containing fungicides |
| JP2015003863A (ja) * | 2013-06-19 | 2015-01-08 | 住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社 | 木材用抗菌組成物 |
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|---|---|
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