JP2003292408A - 微生物防除剤 - Google Patents
微生物防除剤Info
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- JP2003292408A JP2003292408A JP2002235560A JP2002235560A JP2003292408A JP 2003292408 A JP2003292408 A JP 2003292408A JP 2002235560 A JP2002235560 A JP 2002235560A JP 2002235560 A JP2002235560 A JP 2002235560A JP 2003292408 A JP2003292408 A JP 2003292408A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 細菌、かび、酵母、藻などに対して優れた防
除効果を発現することのできる、微生物防除剤を提供す
ること。 【解決手段】 微生物防除剤として、ビス四級アンモニ
ウム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物とを含有させ
る。これによって、本発明の微生物防除剤は、優れた、
抗菌、防かび、防腐、防藻作用など、細菌、かび、酵
母、藻などに対する防除剤として、ビス四級アンモニウ
ム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物との相乗効果を
発現することができる。
除効果を発現することのできる、微生物防除剤を提供す
ること。 【解決手段】 微生物防除剤として、ビス四級アンモニ
ウム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物とを含有させ
る。これによって、本発明の微生物防除剤は、優れた、
抗菌、防かび、防腐、防藻作用など、細菌、かび、酵
母、藻などに対する防除剤として、ビス四級アンモニウ
ム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物との相乗効果を
発現することができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、微生物防除剤、詳
しくは、細菌、かび、酵母、藻の防除剤として用いられ
る微生物防除剤に関する。
しくは、細菌、かび、酵母、藻の防除剤として用いられ
る微生物防除剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、製紙パルプ工場、冷却水循環
工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属加工用
油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工
液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニ
ルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング
剤、目地剤などの各種工業製品には、細菌、かび、酵
母、藻などの有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品
質の低下、悪臭の発生などの原因となっている。そのた
め、このような有害微生物の繁殖を防除するために、抗
菌、防かび、防腐、防藻効果を発現する種々の微生物防
除剤が広く使用されている。
工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属加工用
油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工
液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテック
ス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビニ
ルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング
剤、目地剤などの各種工業製品には、細菌、かび、酵
母、藻などの有害な微生物が繁殖しやすく、生産性や品
質の低下、悪臭の発生などの原因となっている。そのた
め、このような有害微生物の繁殖を防除するために、抗
菌、防かび、防腐、防藻効果を発現する種々の微生物防
除剤が広く使用されている。
【０００３】また、このような微生物防除剤として、近
年、例えば、特開平９−１１０６９２号公報、特開平１
０−９５７７３号公報、特開平１０−２８７５６６号公
報、特開２０００−１３６１８５号公報、特開２０００
−９５７６３号公報、特開２０００−１９８８７９号公
報などにおいて、それらに記載されるビス四級アンモニ
ウム塩化合物が、広い抗菌スペクトルを有し、優れた防
除効果を発現することが報告されている。
年、例えば、特開平９−１１０６９２号公報、特開平１
０−９５７７３号公報、特開平１０−２８７５６６号公
報、特開２０００−１３６１８５号公報、特開２０００
−９５７６３号公報、特開２０００−１９８８７９号公
報などにおいて、それらに記載されるビス四級アンモニ
ウム塩化合物が、広い抗菌スペクトルを有し、優れた防
除効果を発現することが報告されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記したビス
四級アンモニウム塩化合物を単独で使用しても、その防
除効果が十分でない場合もあり、十分な防除効果を発現
し得る新規な微生物防除剤の開発が望まれている。
四級アンモニウム塩化合物を単独で使用しても、その防
除効果が十分でない場合もあり、十分な防除効果を発現
し得る新規な微生物防除剤の開発が望まれている。
【０００５】そこで、本発明はこのような事情に鑑みな
されたもので、その目的とするところは、細菌、かび、
酵母、藻などに対して優れた防除効果を発現することの
できる、微生物防除剤を提供することにある。
されたもので、その目的とするところは、細菌、かび、
酵母、藻などに対して優れた防除効果を発現することの
できる、微生物防除剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するため
に、本発明者らは、ビス四級アンモニウム塩化合物と併
用して優れた相乗効果を発現し得る化合物について鋭意
検討したところ、ビス四級アンモニウム塩化合物に、四
級アンモニウム塩化合物を併用することにより、ビス四
級アンモニウム塩化合物と相乗的な防除効果を発現し得
る知見を見い出し、さらに研究を進めた結果、本発明を
完成するに至った。
に、本発明者らは、ビス四級アンモニウム塩化合物と併
用して優れた相乗効果を発現し得る化合物について鋭意
検討したところ、ビス四級アンモニウム塩化合物に、四
級アンモニウム塩化合物を併用することにより、ビス四
級アンモニウム塩化合物と相乗的な防除効果を発現し得
る知見を見い出し、さらに研究を進めた結果、本発明を
完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、（１） ビス四級ア
ンモニウム塩化合物と、四級アンモニウム塩化合物とを
含有することを特徴とする、微生物防除剤、（２） ビ
ス四級アンモニウム塩化合物が、下記一般式（１）で示
されることを特徴とする、前記（１）に記載の微生物防
除剤、一般式（１）
ンモニウム塩化合物と、四級アンモニウム塩化合物とを
含有することを特徴とする、微生物防除剤、（２） ビ
ス四級アンモニウム塩化合物が、下記一般式（１）で示
されることを特徴とする、前記（１）に記載の微生物防
除剤、一般式（１）
【化４】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または相異なって、置
換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ３およびＲ４
は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい
炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、
ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を、Ｒ５は、
置換基を有していてもよい炭化水素基または炭素−炭素
間単結合を、Ｙ１は、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ
−、−ＮＲｎＣＳ−（前記Ｒｎは、置換基を有していて
もよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＣＯＯ
−、−ＣＯＳ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単
結合を、Ｙ２は、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ−、−
ＣＳＮＲｎ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい
炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＯＯＣ−、−
ＳＯＣ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合
を、Ｚ１はアニオンを、ａは１または２の整数を示
す。） （３） 四級アンモニウム塩化合物が、下記一般式
（２）で示される４置換アンモニウム塩化合物および／
または下記一般式（３）で示されるピリジニウム塩化合
物であることを特徴とする、前記（１）または（２）に
記載の微生物防除剤、一般式（２）
換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ３およびＲ４
は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい
炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、
ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を、Ｒ５は、
置換基を有していてもよい炭化水素基または炭素−炭素
間単結合を、Ｙ１は、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ
−、−ＮＲｎＣＳ−（前記Ｒｎは、置換基を有していて
もよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＣＯＯ
−、−ＣＯＳ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単
結合を、Ｙ２は、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ−、−
ＣＳＮＲｎ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい
炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＯＯＣ−、−
ＳＯＣ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合
を、Ｚ１はアニオンを、ａは１または２の整数を示
す。） （３） 四級アンモニウム塩化合物が、下記一般式
（２）で示される４置換アンモニウム塩化合物および／
または下記一般式（３）で示されるピリジニウム塩化合
物であることを特徴とする、前記（１）または（２）に
記載の微生物防除剤、一般式（２）
【化５】
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、同一または相
異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｚ
２はアニオンを、ｂは１または２の整数を示す。） 一般式（３）
異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｚ
２はアニオンを、ｂは１または２の整数を示す。） 一般式（３）
【化６】
（式中、Ｒ１０は、置換基を有していてもよい炭化水素
基を、Ａ環は置換基を有していてもよい芳香環を、Ｚ３
はアニオンを、ｃは１または２の整数を示す。） （４） 一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム
塩化合物の式中、Ｒ１およびＲ２が、炭素数１〜１８の
アルキル基または炭素数１〜１８のヒドロキシアルキル
基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、Ｒ５
が、炭素数２〜１８のアルキレン基、フェニレン基、キ
シリレン基または炭素−炭素間単結合であることを特徴
とする、前記（２）または（３）に記載の微生物防除
剤、（５） 一般式（２）および一般式（３）で示され
るＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、同一または
相異なって、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８
のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１
８のアルケニル基、または、置換基を有していてもよい
炭素数７〜１６のアラルキル基であることを特徴とす
る、前記（３）または（４）に記載の微生物防除剤を提
供するものである。
基を、Ａ環は置換基を有していてもよい芳香環を、Ｚ３
はアニオンを、ｃは１または２の整数を示す。） （４） 一般式（１）で示されるビス四級アンモニウム
塩化合物の式中、Ｒ１およびＲ２が、炭素数１〜１８の
アルキル基または炭素数１〜１８のヒドロキシアルキル
基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、Ｒ５
が、炭素数２〜１８のアルキレン基、フェニレン基、キ
シリレン基または炭素−炭素間単結合であることを特徴
とする、前記（２）または（３）に記載の微生物防除
剤、（５） 一般式（２）および一般式（３）で示され
るＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、同一または
相異なって、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８
のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜１
８のアルケニル基、または、置換基を有していてもよい
炭素数７〜１６のアラルキル基であることを特徴とす
る、前記（３）または（４）に記載の微生物防除剤を提
供するものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の微生物防除剤は、有効成
分として、ビス四級アンモニウム塩化合物と、四級アン
モニウム塩化合物とを含有している。
分として、ビス四級アンモニウム塩化合物と、四級アン
モニウム塩化合物とを含有している。
【０００９】本発明に用いられるビス四級アンモニウム
塩化合物は、例えば、下記一般式（１）で示される。
塩化合物は、例えば、下記一般式（１）で示される。
【００１０】一般式（１）
【化７】
（式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または相異なって、置
換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ３およびＲ４
は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい
炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、
ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を、Ｒ５は、
置換基を有していてもよい炭化水素基または炭素−炭素
間単結合を、Ｙ１は、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ
−、−ＮＲｎＣＳ−（前記Ｒｎは、置換基を有していて
もよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＣＯＯ
−、−ＣＯＳ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単
結合を、Ｙ２は、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ−、−
ＣＳＮＲｎ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい
炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＯＯＣ−、−
ＳＯＣ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合
を、Ｚ１はアニオンを、ａは１または２の整数を示
す。） 一般式（１）の式中、Ｒ１およびＲ２で示される置換基
を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、
例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、アリール基およびアラルキル基などが
挙げられる。
換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ３およびＲ４
は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい
炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、
ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を、Ｒ５は、
置換基を有していてもよい炭化水素基または炭素−炭素
間単結合を、Ｙ１は、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ
−、−ＮＲｎＣＳ−（前記Ｒｎは、置換基を有していて
もよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＣＯＯ
−、−ＣＯＳ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単
結合を、Ｙ２は、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ−、−
ＣＳＮＲｎ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい
炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＯＯＣ−、−
ＳＯＣ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合
を、Ｚ１はアニオンを、ａは１または２の整数を示
す。） 一般式（１）の式中、Ｒ１およびＲ２で示される置換基
を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、
例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シ
クロアルキル基、アリール基およびアラルキル基などが
挙げられる。
【００１１】アルキル基としては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｉｓｏ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シルなどの炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられる。
チル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｉｓｏ−
ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチ
ル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデシ
ル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデ
シルなどの炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられる。
【００１２】アルケニル基としては、例えば、ビニル、
アリル、メタリル、イソプロペニル、１−プロペニル、
２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプチニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニルなど
の炭素数２〜１８のアルケニル基が挙げられる。
アリル、メタリル、イソプロペニル、１−プロペニル、
２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、ブテニ
ル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプチニル、オクテニ
ル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、
テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセニルなど
の炭素数２〜１８のアルケニル基が挙げられる。
【００１３】アルキニル基としては、例えば、エチニ
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチニル、ペン
チニル、オクテニルなどの炭素数２〜８のアルキニル基
が挙げられる。
ル、１−プロピニル、２−プロピニル、ブチニル、ペン
チニル、オクテニルなどの炭素数２〜８のアルキニル基
が挙げられる。
【００１４】シクロアルキル基としては、例えば、シク
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数
３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
ロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘ
キシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどの炭素数
３〜８のシクロアルキル基が挙げられる。
【００１５】アリール基としては、例えば、フェニル、
トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アントリ
ル、フェナントリル、アズレニルなどの炭素数６〜１４
のアリール基が挙げられる。
トリル、キシリル、ビフェニル、ナフチル、アントリ
ル、フェナントリル、アズレニルなどの炭素数６〜１４
のアリール基が挙げられる。
【００１６】アラルキル基としては、例えば、ベンジ
ル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フ
ェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニル
プロピル、ジフェニルメチル、ｏ、ｍまたはｐ−メチル
ベンジル、ｏ、ｍまたはｐ−エチルベンジル、ｏ、ｍま
たはｐ−イソプロピルベンジル、ｏ、ｍまたはｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンジル、２，３−、２，４−、２，５
−、２，６−、３，４−または３，５−ジメチルベンジ
ル、２，３，４−、３，４，５−または２，４，６−ト
リメチルベンジル、５−イソプロピル−２−メチルベン
ジル、２−イソプロピル−５−メチルベンジル、２−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，４−、２，
５−または３，５−ジイソプロピルベンジル、３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、１−（２−メチルフェ
ニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１
−（４−メチルフェニル）エチル、１−（２−イソプロ
ピルフェニル）エチル、１−（３−イソプロピルフェニ
ル）エチル、１−（４−イソプロピルフェニル）エチ
ル、１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル、１
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル、１−（２
−イソプロピル−４−メチルフェニル）エチル、１−
（４−イソプロピル−２−メチルフェニル）エチル、１
−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、１−（２，５
−ジメチルフェニル）エチル、１−（３，５−ジメチル
フェニル）エチル、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）エチルなどの炭素数７〜１６のアラルキル
基が挙げられる。
ル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フ
ェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニル
プロピル、ジフェニルメチル、ｏ、ｍまたはｐ−メチル
ベンジル、ｏ、ｍまたはｐ−エチルベンジル、ｏ、ｍま
たはｐ−イソプロピルベンジル、ｏ、ｍまたはｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンジル、２，３−、２，４−、２，５
−、２，６−、３，４−または３，５−ジメチルベンジ
ル、２，３，４−、３，４，５−または２，４，６−ト
リメチルベンジル、５−イソプロピル−２−メチルベン
ジル、２−イソプロピル−５−メチルベンジル、２−メ
チル−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，４−、２，
５−または３，５−ジイソプロピルベンジル、３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、１−（２−メチルフェ
ニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エチル、１
−（４−メチルフェニル）エチル、１−（２−イソプロ
ピルフェニル）エチル、１−（３−イソプロピルフェニ
ル）エチル、１−（４−イソプロピルフェニル）エチ
ル、１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル、１
−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル、１−（２
−イソプロピル−４−メチルフェニル）エチル、１−
（４−イソプロピル−２−メチルフェニル）エチル、１
−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、１−（２，５
−ジメチルフェニル）エチル、１−（３，５−ジメチル
フェニル）エチル、１−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェニル）エチルなどの炭素数７〜１６のアラルキル
基が挙げられる。
【００１７】Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有して
いてもよい炭化水素基の置換基としては、例えば、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭
素およびヨウ素など）、シアノ基、アミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチル
オキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシなどの炭素数１〜６のアルコキシ基な
ど）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基な
ど）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ
ル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどの炭素数
１〜６のアルコキシカルボニル基など）、アルキルチオ
基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）
およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基など）
などが挙げられる。これらの置換基は同一または相異な
って１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよ
い。
いてもよい炭化水素基の置換基としては、例えば、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、臭
素およびヨウ素など）、シアノ基、アミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシ基（例えば、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキ
シ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチル
オキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘ
キシルオキシなどの炭素数１〜６のアルコキシ基な
ど）、アリールオキシ基（例えば、フェノキシ基な
ど）、アルコキシカルボニル基（例えば、メトキシカル
ボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、
イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、イソ
ブトキシカルボニル、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ
ｅｒｔ−ブトキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニ
ル、イソペンチルオキシカルボニル、ネオペンチルオキ
シカルボニル、ヘキシルオキシカルボニルなどの炭素数
１〜６のアルコキシカルボニル基など）、アルキルチオ
基（例えば、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、
ブチルチオなどの炭素数１〜４のアルキルチオ基など）
およびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基など）
などが挙げられる。これらの置換基は同一または相異な
って１〜５個、好ましくは１〜３個置換していてもよ
い。
【００１８】上記したＲ１およびＲ２で示される置換基
を有していてもよい炭化水素基としては、置換基を有し
ていない炭化水素基、または、ヒドロキシル基を有する
炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基または
ヒドロキシアルキル基が好ましい。
を有していてもよい炭化水素基としては、置換基を有し
ていない炭化水素基、または、ヒドロキシル基を有する
炭化水素基が好ましく、その中でも、アルキル基または
ヒドロキシアルキル基が好ましい。
【００１９】アルキル基としては、好ましくは、炭素数
が１〜１８のアルキル基、より好ましくは、炭素数が７
以上である、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシルなどの炭素数７〜１
８のアルキル基が挙げられる。
が１〜１８のアルキル基、より好ましくは、炭素数が７
以上である、ヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシ
ル、ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデ
シル、ヘキサデシル、オクタデシルなどの炭素数７〜１
８のアルキル基が挙げられる。
【００２０】ヒドロキシアルキル基としては、好ましく
は、炭素数が１〜１８のヒドロキシアルキル基、より好
ましくは、炭素数が３〜１２である、ヒドロキシトリメ
チレン、ヒドロキシテトラメチレン、ヒドロキシペンタ
メチレン、ヒドロキシヘキサメチレン、ヒドロキシヘプ
タメチレン、ヒドロキシオクタメチレン、ヒドロキシノ
ナメチレン、ヒドロキシデカメチレン、ヒドロキシドデ
カメチレンなどの炭素数３〜１２のヒドロキシアルキル
基が挙げられる。
は、炭素数が１〜１８のヒドロキシアルキル基、より好
ましくは、炭素数が３〜１２である、ヒドロキシトリメ
チレン、ヒドロキシテトラメチレン、ヒドロキシペンタ
メチレン、ヒドロキシヘキサメチレン、ヒドロキシヘプ
タメチレン、ヒドロキシオクタメチレン、ヒドロキシノ
ナメチレン、ヒドロキシデカメチレン、ヒドロキシドデ
カメチレンなどの炭素数３〜１２のヒドロキシアルキル
基が挙げられる。
【００２１】Ｒ１およびＲ２は、同一または相異なっ
て、ともに炭素数１〜１８のアルキル基であるか、一方
が炭素数１〜１８のアルキル基で、他方が炭素数３〜１
２のヒドロキシアルキル基であることが好ましい。
て、ともに炭素数１〜１８のアルキル基であるか、一方
が炭素数１〜１８のアルキル基で、他方が炭素数３〜１
２のヒドロキシアルキル基であることが好ましい。
【００２２】一般式（１）の式中、Ｒ３およびＲ４で示
される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、
Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられ、好ましくは、アルキ
ル基、より好ましくは、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓｅｃ−
ペンチル、ヘキシルなどの炭素数１〜６のアルキル基が
挙げられる。
される置換基を有していてもよい炭化水素基としては、
Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭
化水素基と同様のものが挙げられ、好ましくは、アルキ
ル基、より好ましくは、例えば、メチル、エチル、プロ
ピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｉｓｏ−ブチル、ｓ
ｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−ペンチル、ｓｅｃ−
ペンチル、ヘキシルなどの炭素数１〜６のアルキル基が
挙げられる。
【００２３】また、Ｒ３およびＲ４で示される置換基を
有していてもよいアルコキシ基のアルコキシ基として
は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチ
ルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オク
チルオキシなどの炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げら
れる。
有していてもよいアルコキシ基のアルコキシ基として
は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキ
シ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチ
ルオキシ、ネオペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オク
チルオキシなどの炭素数１〜８のアルコキシ基が挙げら
れる。
【００２４】また、Ｒ３およびＲ４で示される置換基を
有していてもよいアルコキシ基の置換基としては、Ｒ１
およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水
素基の置換基と同様のものが挙げられる。
有していてもよいアルコキシ基の置換基としては、Ｒ１
およびＲ２で示される置換基を有していてもよい炭化水
素基の置換基と同様のものが挙げられる。
【００２５】上記したＲ３およびＲ４で示される置換基
を有していてもよいアルコキシ基としては、置換基を有
していないアルコキシ基が好ましく、その中でも、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなどの炭
素数１〜３のアルコキシ基が挙げられる。
を有していてもよいアルコキシ基としては、置換基を有
していないアルコキシ基が好ましく、その中でも、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシなどの炭
素数１〜３のアルコキシ基が挙げられる。
【００２６】Ｒ３およびＲ４は、同一または相異なっ
て、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３
のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素
原子であることが好ましく、その中でも、ともに水素原
子であることが好ましい。
て、それぞれ炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜３
のアルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基または水素
原子であることが好ましく、その中でも、ともに水素原
子であることが好ましい。
【００２７】一般式（１）の式中、Ｒ５で示される置換
基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基として
は、好ましくは、アルキレン基、アルケニレン基、アル
キニレン基、シクロアルキレン基、アリレン基などの２
価の炭化水素基が挙げられる。
基を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基として
は、好ましくは、アルキレン基、アルケニレン基、アル
キニレン基、シクロアルキレン基、アリレン基などの２
価の炭化水素基が挙げられる。
【００２８】アルキレン基としては、例えば、メチレ
ン、エチレン、プロピレン、ｉｓｏ−プロピレン、ブチ
レン、ｉｓｏ−ブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、ペンチレ
ン、ｉｓｏ−ペンチレン、ｓｅｃ−ペンチレン、ヘキシ
レン、ヘプチレン、オクチレン、２−エチルヘキシレ
ン、ノニレン、デシレン、イソデシレン、ドデシレン、
テトラデシレン、ヘキサデシレン、オクタデシレンなど
の炭素数１〜１８のアルキレン基が挙げられる。
ン、エチレン、プロピレン、ｉｓｏ−プロピレン、ブチ
レン、ｉｓｏ−ブチレン、ｓｅｃ−ブチレン、ペンチレ
ン、ｉｓｏ−ペンチレン、ｓｅｃ−ペンチレン、ヘキシ
レン、ヘプチレン、オクチレン、２−エチルヘキシレ
ン、ノニレン、デシレン、イソデシレン、ドデシレン、
テトラデシレン、ヘキサデシレン、オクタデシレンなど
の炭素数１〜１８のアルキレン基が挙げられる。
【００２９】アルケニレン基としては、例えば、ビニレ
ン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、オク
テニレン、デセニレン、ウンデセニレン、ドデセニレ
ン、テトラデセニレン、ヘキサデセニレン、オクタデセ
ニレンなどの炭素数２〜１８のアルケニレン基が挙げら
れる。
ン、プロペニレン、ブテニレン、ブタジエニレン、オク
テニレン、デセニレン、ウンデセニレン、ドデセニレ
ン、テトラデセニレン、ヘキサデセニレン、オクタデセ
ニレンなどの炭素数２〜１８のアルケニレン基が挙げら
れる。
【００３０】アルキニレン基としては、例えば、エチニ
レン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、オク
テニレンなどの炭素数２〜８のアルキニレン基が挙げら
れる。
レン、プロピニレン、ブチニレン、ペンチニレン、オク
テニレンなどの炭素数２〜８のアルキニレン基が挙げら
れる。
【００３１】シクロアルキレン基としては、例えば、シ
クロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、
シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレ
ンなどの炭素数３〜８のシクロアルキレン基が挙げられ
る。
クロプロピレン、シクロブチレン、シクロペンチレン、
シクロヘキシレン、シクロヘプチレン、シクロオクチレ
ンなどの炭素数３〜８のシクロアルキレン基が挙げられ
る。
【００３２】アリレン基としては、例えば、フェニレ
ン、トリレン、キシリレン、ナフチレンなどの炭素数６
〜１０のアリレン基が挙げられ、好ましくは、フェニレ
ンおよびキシリレンが挙げられる。
ン、トリレン、キシリレン、ナフチレンなどの炭素数６
〜１０のアリレン基が挙げられ、好ましくは、フェニレ
ンおよびキシリレンが挙げられる。
【００３３】また、Ｒ５で示される置換基を有していて
もよい炭化水素基の置換基としては、Ｒ１およびＲ２で
示される置換基を有していてもよい炭化水素基の置換基
と同様のものが挙げられ、好ましくは、例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペン
チルオキシ、ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６のアル
コキシ基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、
ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキ
シカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、ヘキシ
ルオキシカルボニルなどの炭素数１〜６のアルコキシカ
ルボニル基などが挙げられる。
もよい炭化水素基の置換基としては、Ｒ１およびＲ２で
示される置換基を有していてもよい炭化水素基の置換基
と同様のものが挙げられ、好ましくは、例えば、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブト
キシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペン
チルオキシ、ヘキシルオキシなどの炭素数１〜６のアル
コキシ基、例えば、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、
ｓｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカル
ボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキ
シカルボニル、ネオペンチルオキシカルボニル、ヘキシ
ルオキシカルボニルなどの炭素数１〜６のアルコキシカ
ルボニル基などが挙げられる。
【００３４】Ｒ５で示される置換基を有していてもよい
炭化水素基として、好ましくは、炭素数２〜１８のアル
キレン基、フェニレン基、キシリレン基または炭素−炭
素間単結合が挙げられる。
炭化水素基として、好ましくは、炭素数２〜１８のアル
キレン基、フェニレン基、キシリレン基または炭素−炭
素間単結合が挙げられる。
【００３５】また、一般式（１）の式中、Ｙ１で示され
る−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＳ−、
および、Ｙ２で示される−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ
−、−ＣＳＮＲｎ−のＲｎとしては、置換基を有してい
てもよい炭化水素基または水素原子が挙げられ、置換基
を有していてもよい炭化水素基としては、Ｒ１およびＲ
２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同
様のものが挙げられる。好ましくは、アルキル基または
水素原子が挙げられ、アルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、
ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−
ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチルなどの炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
る−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＳ−、
および、Ｙ２で示される−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ
−、−ＣＳＮＲｎ−のＲｎとしては、置換基を有してい
てもよい炭化水素基または水素原子が挙げられ、置換基
を有していてもよい炭化水素基としては、Ｒ１およびＲ
２で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同
様のものが挙げられる。好ましくは、アルキル基または
水素原子が挙げられ、アルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、
ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−
ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチルなどの炭素数１〜８のアルキル基が挙げられる。
【００３６】一般式（１）の式中、Ｙ１として、好まし
くは、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合が挙げられ、ま
た、Ｙ２として、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＯＯ
Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合が挙げ
られる。
くは、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯＯ−、−Ｏ
−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合が挙げられ、ま
た、Ｙ２として、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＯＯ
Ｃ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合が挙げ
られる。
【００３７】一般式（１）の式中、Ｚ１で示されるアニ
オンとしては、例えば、無機アニオン、有機アニオンが
挙げられる。
オンとしては、例えば、無機アニオン、有機アニオンが
挙げられる。
【００３８】無機アニオンとしては、例えば、ハロゲン
イオン（例えば、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）、ヨウ
素酸イオン（ＩＯ３-）、臭素酸イオン（ＢｒＯ３-）、
塩素酸イオン（ＣｌＯ３-）、過ヨウ素酸イオン（ＩＯ
４-）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４-）、硫酸イオン（Ｓ
Ｏ４ ２-）、硝酸イオン（ＮＯ３-）、リン酸イオン（Ｐ
Ｏ４ ３-）、亜硫酸イオン（ＳＯ３ ２-）、亜硝酸イオン
（ＮＯ２-）などが挙げられる。
イオン（例えば、Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）、ヨウ
素酸イオン（ＩＯ３-）、臭素酸イオン（ＢｒＯ３-）、
塩素酸イオン（ＣｌＯ３-）、過ヨウ素酸イオン（ＩＯ
４-）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４-）、硫酸イオン（Ｓ
Ｏ４ ２-）、硝酸イオン（ＮＯ３-）、リン酸イオン（Ｐ
Ｏ４ ３-）、亜硫酸イオン（ＳＯ３ ２-）、亜硝酸イオン
（ＮＯ２-）などが挙げられる。
【００３９】有機アニオンとしては、例えば、遊離の有
機カルボン酸や遊離の有機スルホン酸などの遊離の有機
酸などが挙げられる。遊離の有機酸としては、炭素数１
〜２０、好ましくは、炭素数１〜１０の遊離の有機酸が
挙げられる。
機カルボン酸や遊離の有機スルホン酸などの遊離の有機
酸などが挙げられる。遊離の有機酸としては、炭素数１
〜２０、好ましくは、炭素数１〜１０の遊離の有機酸が
挙げられる。
【００４０】遊離の有機カルボン酸としては、例えば、
１価の飽和カルボン酸イオン、２価の飽和カルボン酸イ
オン、１価の不飽和カルボン酸イオン、２価の不飽和カ
ルボン酸イオン、ヒドロキシカルボン酸イオン、オキソ
カルボン酸イオン、芳香族カルボン酸イオンなどが挙げ
られる。
１価の飽和カルボン酸イオン、２価の飽和カルボン酸イ
オン、１価の不飽和カルボン酸イオン、２価の不飽和カ
ルボン酸イオン、ヒドロキシカルボン酸イオン、オキソ
カルボン酸イオン、芳香族カルボン酸イオンなどが挙げ
られる。
【００４１】１価の飽和カルボン酸イオンとしては、例
えば、蟻酸イオン（ＨＣＯＯ-）、酢酸イオン（ＣＨ３
ＣＯＯ-）、プロピオン酸イオン（Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ-）、
酪酸イオン（Ｃ３Ｈ７ＣＯＯ-）、イソ酪酸イオン
（（ＣＨ３）２ＣＨＣＯＯ-）、吉草酸イオン（ＣＨ３
（ＣＨ２）３ＣＯＯ-）、イソ吉草酸イオン（（Ｃ
Ｈ３）２ＣＨＣＨ２ＣＯＯ-）、ピバル酸イオン（（Ｃ
Ｈ３）３ＣＣＯＯ-）、オクタン酸イオン（ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）６ＣＯＯ-）、デカン酸イオン（ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）８ＣＯＯ-）、ラウリン酸イオン（ＣＨ３（ＣＨ
２）１０ＣＯＯ-）、ミリスチン酸イオン（ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）１２ＣＯＯ-）、パルミチン酸イオン（ＣＨ
３（ＣＨ ２）１４ＣＯＯ-）、ステアリン酸イオン（Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）１６ＣＯＯ-）などの炭素数１〜１８の
１価の飽和カルボン酸イオンなどが挙げられる。
えば、蟻酸イオン（ＨＣＯＯ-）、酢酸イオン（ＣＨ３
ＣＯＯ-）、プロピオン酸イオン（Ｃ２Ｈ５ＣＯＯ-）、
酪酸イオン（Ｃ３Ｈ７ＣＯＯ-）、イソ酪酸イオン
（（ＣＨ３）２ＣＨＣＯＯ-）、吉草酸イオン（ＣＨ３
（ＣＨ２）３ＣＯＯ-）、イソ吉草酸イオン（（Ｃ
Ｈ３）２ＣＨＣＨ２ＣＯＯ-）、ピバル酸イオン（（Ｃ
Ｈ３）３ＣＣＯＯ-）、オクタン酸イオン（ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）６ＣＯＯ-）、デカン酸イオン（ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）８ＣＯＯ-）、ラウリン酸イオン（ＣＨ３（ＣＨ
２）１０ＣＯＯ-）、ミリスチン酸イオン（ＣＨ３（Ｃ
Ｈ２）１２ＣＯＯ-）、パルミチン酸イオン（ＣＨ
３（ＣＨ ２）１４ＣＯＯ-）、ステアリン酸イオン（Ｃ
Ｈ３（ＣＨ２）１６ＣＯＯ-）などの炭素数１〜１８の
１価の飽和カルボン酸イオンなどが挙げられる。
【００４２】２価の飽和カルボン酸イオンとしては、例
えば、シュウ酸イオン（（ＣＯＯ-）２）、マロン酸イ
オン（ＣＨ２（ＣＯＯ-）２）、コハク酸イオン（（-Ｏ
ＯＣ）（ＣＨ２）２（ＣＯＯ-））、グルタル酸イオン
（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）３（ＣＯＯ-））、アジピン酸
イオン（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）４（ＣＯＯ-））、ピメ
リン酸イオン（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）５（ＣＯＯ
-））、スベリン酸イオン（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）
６（ＣＯＯ-））、アゼライン酸イオン（（-ＯＯＣ）
（ＣＨ２）７（ＣＯＯ-））、セバシン酸イオン（（-Ｏ
ＯＣ）（ＣＨ２）８（ＣＯＯ-））などの炭素数２〜１
０の２価の飽和カルボン酸イオンなどが挙げられる。
えば、シュウ酸イオン（（ＣＯＯ-）２）、マロン酸イ
オン（ＣＨ２（ＣＯＯ-）２）、コハク酸イオン（（-Ｏ
ＯＣ）（ＣＨ２）２（ＣＯＯ-））、グルタル酸イオン
（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）３（ＣＯＯ-））、アジピン酸
イオン（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）４（ＣＯＯ-））、ピメ
リン酸イオン（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）５（ＣＯＯ
-））、スベリン酸イオン（（-ＯＯＣ）（ＣＨ２）
６（ＣＯＯ-））、アゼライン酸イオン（（-ＯＯＣ）
（ＣＨ２）７（ＣＯＯ-））、セバシン酸イオン（（-Ｏ
ＯＣ）（ＣＨ２）８（ＣＯＯ-））などの炭素数２〜１
０の２価の飽和カルボン酸イオンなどが挙げられる。
【００４３】１価の不飽和カルボン酸イオンとしては、
例えば、アクリル酸イオン（ＣＨ２=ＣＨＣＯＯ-）、メ
タクリル酸イオン（ＣＨ２=Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ-）、ク
ロトン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ=ＣＨＣＯＯ-）、ｃｉｓ−
クロトン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ=ＣＨＣＯＯ-）、ソルビ
ン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ=ＣＨＣＨ=ＣＨＣＯＯ-）、オ
レイン酸イオン（ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ=ＣＨ（ＣＨ
２）７ＣＯＯ-）、ｔｒａｎｓ-９-オクタデセン酸イオ
ン（ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ=ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯＯ
-）、フランカルボン酸イオン（Ｃ４Ｈ３ＯＣＯＯ-）な
どの炭素数３〜１８の１価の不飽和カルボン酸イオンな
どが挙げられる。
例えば、アクリル酸イオン（ＣＨ２=ＣＨＣＯＯ-）、メ
タクリル酸イオン（ＣＨ２=Ｃ（ＣＨ３）ＣＯＯ-）、ク
ロトン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ=ＣＨＣＯＯ-）、ｃｉｓ−
クロトン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ=ＣＨＣＯＯ-）、ソルビ
ン酸イオン（ＣＨ３ＣＨ=ＣＨＣＨ=ＣＨＣＯＯ-）、オ
レイン酸イオン（ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ=ＣＨ（ＣＨ
２）７ＣＯＯ-）、ｔｒａｎｓ-９-オクタデセン酸イオ
ン（ＣＨ３（ＣＨ２）７ＣＨ=ＣＨ（ＣＨ２）７ＣＯＯ
-）、フランカルボン酸イオン（Ｃ４Ｈ３ＯＣＯＯ-）な
どの炭素数３〜１８の１価の不飽和カルボン酸イオンな
どが挙げられる。
【００４４】２価の不飽和カルボン酸イオンとしては、
例えば、マレイン酸イオン（ＣＨ（ＣＯＯ-）=ＣＨＣＯ
Ｏ-）、シトラコン酸イオン（（ＣＨ３）Ｃ（ＣＯＯ-）
=ＣＨＣＯＯ-）、メサコン酸イオン（（ＣＯＯ-）Ｃ
（ＣＨ３）=ＣＨＣＯＯ-）などの炭素数４〜５の２価の
不飽和カルボン酸イオンなどが挙げられる。
例えば、マレイン酸イオン（ＣＨ（ＣＯＯ-）=ＣＨＣＯ
Ｏ-）、シトラコン酸イオン（（ＣＨ３）Ｃ（ＣＯＯ-）
=ＣＨＣＯＯ-）、メサコン酸イオン（（ＣＯＯ-）Ｃ
（ＣＨ３）=ＣＨＣＯＯ-）などの炭素数４〜５の２価の
不飽和カルボン酸イオンなどが挙げられる。
【００４５】ヒドロキシカルボン酸イオンとしては、例
えば、乳酸イオン（ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ-）、リ
ンゴ酸イオン（ＣＨ（ＯＨ）（ＣＯＯ-）ＣＨ２ＣＯＯ
-）、クエン酸イオン（ＣＨ２（ＣＯＯ-）Ｃ（ＯＨ）
（ＣＯＯ-）ＣＨ２ＣＯＯ-）、グリコン酸イオン（ＣＨ
２（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
（ＯＨ）ＣＯＯ-）などの炭素数３〜６のヒドロキシカ
ルボン酸イオンなどが挙げられる。
えば、乳酸イオン（ＣＨ３ＣＨ（ＯＨ）ＣＯＯ-）、リ
ンゴ酸イオン（ＣＨ（ＯＨ）（ＣＯＯ-）ＣＨ２ＣＯＯ
-）、クエン酸イオン（ＣＨ２（ＣＯＯ-）Ｃ（ＯＨ）
（ＣＯＯ-）ＣＨ２ＣＯＯ-）、グリコン酸イオン（ＣＨ
２（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ
（ＯＨ）ＣＯＯ-）などの炭素数３〜６のヒドロキシカ
ルボン酸イオンなどが挙げられる。
【００４６】オキソカルボン酸イオンとしては、例え
ば、ピルビン酸イオン（ＣＨ３ＣＯＣＯＯ-）、アセト
酢酸イオン（ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯ-）などの炭素数
３〜４のオキソカルボン酸イオンなどが挙げられる。
ば、ピルビン酸イオン（ＣＨ３ＣＯＣＯＯ-）、アセト
酢酸イオン（ＣＨ３ＣＯＣＨ２ＣＯＯ-）などの炭素数
３〜４のオキソカルボン酸イオンなどが挙げられる。
【００４７】芳香族カルボン酸イオンとしては、例え
ば、安息香酸イオン（Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ-）、フタル酸イ
オン（Ｃ６Ｈ４（ＣＯＯ-）２）、ナフタレンカルボン
酸イオン（Ｃ１０Ｈ７ＣＯＯ-）、ピリジンカルボン酸
イオン（Ｃ５Ｈ５ＮＣＯＯ-）などの炭素数５〜１１の
芳香族カルボン酸イオンなどが挙げられる。
ば、安息香酸イオン（Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ-）、フタル酸イ
オン（Ｃ６Ｈ４（ＣＯＯ-）２）、ナフタレンカルボン
酸イオン（Ｃ１０Ｈ７ＣＯＯ-）、ピリジンカルボン酸
イオン（Ｃ５Ｈ５ＮＣＯＯ-）などの炭素数５〜１１の
芳香族カルボン酸イオンなどが挙げられる。
【００４８】また、遊離の有機スルホン酸としては、例
えば、メチル硫酸イオン（（ＣＨ３）ＳＯ４-）、エチ
ル硫酸イオン（（Ｃ２Ｈ５）ＳＯ４-）、メチルベンゼ
ンスルホン酸イオン（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３-）などの
炭素数１〜７の有機スルホン酸イオンが挙げられる。
えば、メチル硫酸イオン（（ＣＨ３）ＳＯ４-）、エチ
ル硫酸イオン（（Ｃ２Ｈ５）ＳＯ４-）、メチルベンゼ
ンスルホン酸イオン（ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３-）などの
炭素数１〜７の有機スルホン酸イオンが挙げられる。
【００４９】また、一般式（１）の式中、Ｚ１で示され
る有機アニオンとしては、その他に、アミノ酸、エリソ
ルビン酸、アスコルビン酸、デヒドロ酢酸、アルコラー
ト、フェノラートおよび水酸基に起因する有機アニオン
などが挙げられる。
る有機アニオンとしては、その他に、アミノ酸、エリソ
ルビン酸、アスコルビン酸、デヒドロ酢酸、アルコラー
ト、フェノラートおよび水酸基に起因する有機アニオン
などが挙げられる。
【００５０】これらアニオンは、単独または２種以上併
用してもよい。好ましくは、有機アニオン、さらに好ま
しくは、遊離の有機酸、より好ましくは、遊離の有機カ
ルボン酸が挙げられる。
用してもよい。好ましくは、有機アニオン、さらに好ま
しくは、遊離の有機酸、より好ましくは、遊離の有機カ
ルボン酸が挙げられる。
【００５１】また、ａは、１または２の整数を示し、具
体的には、ビス四級アンモニウム塩化合物およびアニオ
ンの種類に応じて、適宜決定される。ａは、１が特に好
ましい。
体的には、ビス四級アンモニウム塩化合物およびアニオ
ンの種類に応じて、適宜決定される。ａは、１が特に好
ましい。
【００５２】このようなビス四級アンモニウム塩化合物
は、以下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法によ
り製造することができ、その具体例としては、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（４−カルバモイル−
１−オクチルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチ
レンビス（４−カルバモイル−１−デシルピリジニウム
塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（４−カルバモ
イル−１−ドデシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキ
サメチレン−ビス（４−カルバモイル−１−テトラデシ
ルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス
（４−カルバモイル−１−ヘキサデシルピリジニウム
塩）などのＮ，Ｎ’−アルキレン−ビス（４−カルバモ
イル−１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３−カルバモイル−１−
オクチルピリジニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−
ビス（３−カルバモイル−１−デシルピリジニウム
塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３−カルバモ
イル−１−ドデシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキ
サメチレン−ビス（３−カルバモイル−１−テトラデシ
ルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス
（３−カルバモイル−１−ヘキサデシルピリジニウム
塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３−カルバモ
イル−１−オクタデシルピリジニウム塩）などのＮ，
Ｎ’−アルキレン−ビス（３−カルバモイル−１−アル
キルピリジニウム塩）、例えば、４，４’−（テトラメ
チレンジカルボニルジアミノ）ビス（１−オクチルピリ
ジニウム塩）、４，４’−（テトラメチレンジカルボニ
ルジアミノ）ビス（１−デシルピリジニウム塩）、４，
４’−（テトラメチレンジカルボニルジアミノ）ビス
（１−ドデシルピリジニウム塩）、４，４’−（テトラ
メチレンジカルボニルジアミノ）ビス（１−テトラデシ
ルピリジニウム塩）、４，４’−（テトラメチレンジカ
ルボニルジアミノ）ビス（１−ヘキサデシルピリジニウ
ム塩）などの４，４’−（アルキレンジカルボニルジア
ミノ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
４，４’−（ヘキサメチレンジチオ）ビス（１−オクチ
ルピリジニウム塩）などの４，４’−（アルキレンジチ
オ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス（１−ブチルピ
リジニウム塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビ
ス（１−ヘキシルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−
キシリルジチオ）ビス（１−オクチルピリジニウム
塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス（１−デ
シルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチ
オ）ビス（１−ドデシルピリジニウム塩）、４，４’−
（ｐ−キシリルジチオ）ビス（１−テトラデシルピリジ
ニウム塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス
（１−ヘキサデシルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ
−キシリルジチオ）ビス（１−オクタデシルピリジニウ
ム塩）などの４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス
（（１−アルキル）ピリジニウム塩）、例えば、３，
３’−（ｍ−キシリルジチオ）ビス（１−テトラデシル
ピリジニウム塩）などの３，３’−（ｍ−キシリルジチ
オ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル
−１−ヘキシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フ
ェニレン）ビス（４−カルバモイル−１−オクチルピリ
ジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４
−カルバモイル−１−デシルピリジニウム塩）、Ｎ，
Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル−１
−ドデシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニ
レン）ビス（４−カルバモイル−１−テトラデシルピリ
ジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４
−カルバモイル−１−ヘキサデシルピリジニウム塩）、
Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル
−１−オクタデシルピリジニウム塩）などのＮ，Ｎ’−
（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル−１−アル
キルピリジニウム塩）、例えば、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−フェ
ニレン）ビス（３−カルバモイル−１−ドデシルピリジ
ニウム塩）などのＮ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビス
（３−カルバモイル−１−アルキルピリジニウム塩）、
例えば、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ブ
チルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミ
ド）ビス（１−ペンチルピリジニウム塩）、４，４’−
（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ヘキシルピリジニウム
塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ヘプ
チルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミ
ド）ビス（１−オクチルピリジニウム塩）、４，４’−
（ｐ−フタルアミド）ビス（１−デシルピリジニウム
塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ドデ
シルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミ
ド）ビス（１−テトラデシルピリジニウム塩）、４，
４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ヘキサデシルピ
リジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス
（１−オクタデシルピリジニウム塩）などの４，４’−
（ｐ−フタルアミド）ビス（１−アルキルピリジニウム
塩）、例えば、３，３’−（ｍ−フタルアミド）ビス
（１−オクタデシルピリジニウム塩）などの３，３’−
（ｍ−フタルアミド）ビス（１−アルキルピリジニウム
塩）、１，４−テトラメチレンビス（４−カルバモイル
−１−ヘキサデシルピリジニウム塩）、１，６−ヘキサ
メチレンビス（３−カルバモイル−１−ドデシルピリジ
ニウム塩）、１，６−オクタメチレンビス（３−カルバ
モイル−１−テトラデシルピリジニウム塩）、３，３’
−（１，３−トリメチレンジカルボニルジアミノ）ビス
（１−ドデシルピリジニウム塩）などの（アルキレンジ
カルボニルジアミノ）ビス（１−アルキルピリジニウム
塩）、例えば、４，４’−（１，８−オクタメチレンジ
オキシ）ビス（１−ドデシルピリジニウム塩）、３，
３’−（１，６−ヘキサメチレンジオキシ）ビス（１−
ヘキサドデシルピリジニウム塩）などの（アルキレンジ
オキシ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例え
ば、４，４’−（１，６−ヘキサメチレンジオキシジカ
ルボニル）ビス（１−オクチルピリジニウム塩）、３，
３’−（１，６−テトラメチレンジオキシジカルボニ
ル）ビス（１−ドデシルピリジニウム塩）などの（アル
キレンジオキシジカルボニル）ビス（１−アルキルピリ
ジニウム塩）、例えば、４，４’−（１，４−テトラメ
チレンジカルボニルジオキシ）ビス（１−オクチルピリ
ジニウム塩）などの（アルキレンジカルボニルジオキ
シ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
４，４’−（１，８−オクタメチレンジカルボニルジチ
オキシ）ビス（１−オクタデシルピリジニウム塩）など
の（アルキレンジカルボニルジチオキシ）ビス（１−ア
ルキルピリジニウム塩）、例えば、３，３’−（ｐ−フ
タロイルジオキシ）ビス（１−デシルピリジニウム
塩）、３，３’−（ｍ−フタロイルジチオキシ）ビス
（１−デシルピリジニウム塩）などの（フタロイルジチ
オキシ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例え
ば、１−オクチル−１’−（３−ヒドロキシトリメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−オクチル−
１’−（６−ヒドロキシヘキサメチレン）−４，４’−
ジピリジニウム塩、１−オクチル−１’−（８−ヒドロ
キシオクタメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、
１−オクチル−１’−（１０−ヒドロキシデカメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−オクチル−
１’−（１２−ヒドロキシドデカメチレン）−４，４’
−ジピリジニウム塩、１−デシル−１’−（３−ヒドロ
キシトリメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１
−デシル−１’−（６−ヒドロキシヘキサメチレン）−
４，４’−ジピリジニウム塩、１−デシル−１’−（８
−ヒドロキシオクタメチレン）−４，４’−ジピリジニ
ウム塩、１−デシル−１’−（１０−ヒドロキシデカメ
チレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−デシル−
１’−（１２−ヒドロキシドデカメチレン）−４，４’
−ジピリジニウム塩、１−ドデシル−１’−（３−ヒド
ロキシトリメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、
１−ドデシル−１’−（６−ヒドロキシヘキサメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−ドデシル−
１’−（８−ヒドロキシオクタメチレン）−４，４’−
ジピリジニウム塩、１−ドデシル−１’−（１０−ヒド
ロキシデカメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、
１−ドデシル−１’−（１２−ヒドロキシドデカメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩 などの１−アルキ
ル−１’−（１２−ヒドロキシアルキレン）−４，４’
−ジピリジニウム塩などが挙げられる。
は、以下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法によ
り製造することができ、その具体例としては、例えば、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（４−カルバモイル−
１−オクチルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチ
レンビス（４−カルバモイル−１−デシルピリジニウム
塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（４−カルバモ
イル−１−ドデシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキ
サメチレン−ビス（４−カルバモイル−１−テトラデシ
ルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス
（４−カルバモイル−１−ヘキサデシルピリジニウム
塩）などのＮ，Ｎ’−アルキレン−ビス（４−カルバモ
イル−１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、Ｎ，
Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３−カルバモイル−１−
オクチルピリジニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−
ビス（３−カルバモイル−１−デシルピリジニウム
塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３−カルバモ
イル−１−ドデシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキ
サメチレン−ビス（３−カルバモイル−１−テトラデシ
ルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス
（３−カルバモイル−１−ヘキサデシルピリジニウム
塩）、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレン−ビス（３−カルバモ
イル−１−オクタデシルピリジニウム塩）などのＮ，
Ｎ’−アルキレン−ビス（３−カルバモイル−１−アル
キルピリジニウム塩）、例えば、４，４’−（テトラメ
チレンジカルボニルジアミノ）ビス（１−オクチルピリ
ジニウム塩）、４，４’−（テトラメチレンジカルボニ
ルジアミノ）ビス（１−デシルピリジニウム塩）、４，
４’−（テトラメチレンジカルボニルジアミノ）ビス
（１−ドデシルピリジニウム塩）、４，４’−（テトラ
メチレンジカルボニルジアミノ）ビス（１−テトラデシ
ルピリジニウム塩）、４，４’−（テトラメチレンジカ
ルボニルジアミノ）ビス（１−ヘキサデシルピリジニウ
ム塩）などの４，４’−（アルキレンジカルボニルジア
ミノ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
４，４’−（ヘキサメチレンジチオ）ビス（１−オクチ
ルピリジニウム塩）などの４，４’−（アルキレンジチ
オ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス（１−ブチルピ
リジニウム塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビ
ス（１−ヘキシルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−
キシリルジチオ）ビス（１−オクチルピリジニウム
塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス（１−デ
シルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチ
オ）ビス（１−ドデシルピリジニウム塩）、４，４’−
（ｐ−キシリルジチオ）ビス（１−テトラデシルピリジ
ニウム塩）、４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス
（１−ヘキサデシルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ
−キシリルジチオ）ビス（１−オクタデシルピリジニウ
ム塩）などの４，４’−（ｐ−キシリルジチオ）ビス
（（１−アルキル）ピリジニウム塩）、例えば、３，
３’−（ｍ−キシリルジチオ）ビス（１−テトラデシル
ピリジニウム塩）などの３，３’−（ｍ−キシリルジチ
オ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル
−１−ヘキシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フ
ェニレン）ビス（４−カルバモイル−１−オクチルピリ
ジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４
−カルバモイル−１−デシルピリジニウム塩）、Ｎ，
Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル−１
−ドデシルピリジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニ
レン）ビス（４−カルバモイル−１−テトラデシルピリ
ジニウム塩）、Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４
−カルバモイル−１−ヘキサデシルピリジニウム塩）、
Ｎ，Ｎ’−（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル
−１−オクタデシルピリジニウム塩）などのＮ，Ｎ’−
（ｐ−フェニレン）ビス（４−カルバモイル−１−アル
キルピリジニウム塩）、例えば、Ｎ，Ｎ’−（ｍ−フェ
ニレン）ビス（３−カルバモイル−１−ドデシルピリジ
ニウム塩）などのＮ，Ｎ’−（ｍ−フェニレン）ビス
（３−カルバモイル−１−アルキルピリジニウム塩）、
例えば、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ブ
チルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミ
ド）ビス（１−ペンチルピリジニウム塩）、４，４’−
（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ヘキシルピリジニウム
塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ヘプ
チルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミ
ド）ビス（１−オクチルピリジニウム塩）、４，４’−
（ｐ−フタルアミド）ビス（１−デシルピリジニウム
塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ドデ
シルピリジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミ
ド）ビス（１−テトラデシルピリジニウム塩）、４，
４’−（ｐ−フタルアミド）ビス（１−ヘキサデシルピ
リジニウム塩）、４，４’−（ｐ−フタルアミド）ビス
（１−オクタデシルピリジニウム塩）などの４，４’−
（ｐ−フタルアミド）ビス（１−アルキルピリジニウム
塩）、例えば、３，３’−（ｍ−フタルアミド）ビス
（１−オクタデシルピリジニウム塩）などの３，３’−
（ｍ−フタルアミド）ビス（１−アルキルピリジニウム
塩）、１，４−テトラメチレンビス（４−カルバモイル
−１−ヘキサデシルピリジニウム塩）、１，６−ヘキサ
メチレンビス（３−カルバモイル−１−ドデシルピリジ
ニウム塩）、１，６−オクタメチレンビス（３−カルバ
モイル−１−テトラデシルピリジニウム塩）、３，３’
−（１，３−トリメチレンジカルボニルジアミノ）ビス
（１−ドデシルピリジニウム塩）などの（アルキレンジ
カルボニルジアミノ）ビス（１−アルキルピリジニウム
塩）、例えば、４，４’−（１，８−オクタメチレンジ
オキシ）ビス（１−ドデシルピリジニウム塩）、３，
３’−（１，６−ヘキサメチレンジオキシ）ビス（１−
ヘキサドデシルピリジニウム塩）などの（アルキレンジ
オキシ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例え
ば、４，４’−（１，６−ヘキサメチレンジオキシジカ
ルボニル）ビス（１−オクチルピリジニウム塩）、３，
３’−（１，６−テトラメチレンジオキシジカルボニ
ル）ビス（１−ドデシルピリジニウム塩）などの（アル
キレンジオキシジカルボニル）ビス（１−アルキルピリ
ジニウム塩）、例えば、４，４’−（１，４−テトラメ
チレンジカルボニルジオキシ）ビス（１−オクチルピリ
ジニウム塩）などの（アルキレンジカルボニルジオキ
シ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例えば、
４，４’−（１，８−オクタメチレンジカルボニルジチ
オキシ）ビス（１−オクタデシルピリジニウム塩）など
の（アルキレンジカルボニルジチオキシ）ビス（１−ア
ルキルピリジニウム塩）、例えば、３，３’−（ｐ−フ
タロイルジオキシ）ビス（１−デシルピリジニウム
塩）、３，３’−（ｍ−フタロイルジチオキシ）ビス
（１−デシルピリジニウム塩）などの（フタロイルジチ
オキシ）ビス（１−アルキルピリジニウム塩）、例え
ば、１−オクチル−１’−（３−ヒドロキシトリメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−オクチル−
１’−（６−ヒドロキシヘキサメチレン）−４，４’−
ジピリジニウム塩、１−オクチル−１’−（８−ヒドロ
キシオクタメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、
１−オクチル−１’−（１０−ヒドロキシデカメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−オクチル−
１’−（１２−ヒドロキシドデカメチレン）−４，４’
−ジピリジニウム塩、１−デシル−１’−（３−ヒドロ
キシトリメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１
−デシル−１’−（６−ヒドロキシヘキサメチレン）−
４，４’−ジピリジニウム塩、１−デシル−１’−（８
−ヒドロキシオクタメチレン）−４，４’−ジピリジニ
ウム塩、１−デシル−１’−（１０−ヒドロキシデカメ
チレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−デシル−
１’−（１２−ヒドロキシドデカメチレン）−４，４’
−ジピリジニウム塩、１−ドデシル−１’−（３−ヒド
ロキシトリメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、
１−ドデシル−１’−（６−ヒドロキシヘキサメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩、１−ドデシル−
１’−（８−ヒドロキシオクタメチレン）−４，４’−
ジピリジニウム塩、１−ドデシル−１’−（１０−ヒド
ロキシデカメチレン）−４，４’−ジピリジニウム塩、
１−ドデシル−１’−（１２−ヒドロキシドデカメチレ
ン）−４，４’−ジピリジニウム塩 などの１−アルキ
ル−１’−（１２−ヒドロキシアルキレン）−４，４’
−ジピリジニウム塩などが挙げられる。
【００５３】なお、上記したビス四級アンモニウム塩化
合物のピリジニウム塩としては、上記したＺ１で示され
るアニオンとの塩であれば特に制限されないが、例え
ば、ブロマイド（ピリジニウムブロマイド）、アイオダ
イド（ピリジニウムアイオダイド）、アセテート（ピリ
ジニウムアセテート）などが挙げられる。
合物のピリジニウム塩としては、上記したＺ１で示され
るアニオンとの塩であれば特に制限されないが、例え
ば、ブロマイド（ピリジニウムブロマイド）、アイオダ
イド（ピリジニウムアイオダイド）、アセテート（ピリ
ジニウムアセテート）などが挙げられる。
【００５４】これらのうち、好ましくは、Ｎ，Ｎ’−ヘ
キサメチレンビス（４−カルバモイル−１−デシルピリ
ジニウムブロマイド）（ダイマー３８、イヌイ社製）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムアセテート）（ダイマー３８Ａ、
イヌイ社製）、４，４’−（テトラメチレンジカルボニ
ルジアミノ）ビス（１−デシルピリジニウムブロマイ
ド）（ダイマー１３６、イヌイ社製）、４，４’−（テ
トラメチレンジカルボニルジアミノ）ビス（１−デシル
ピリジニウムアセテート）（ダイマー１３６Ａ、イヌイ
社製）が挙げられる。さらに好ましくは、Ｎ，Ｎ’−ヘ
キサメチレンビス（４−カルバモイル−１−デシルピリ
ジニウムアセテート）（ダイマー３８Ａ、イヌイ社製）
が挙げられる。これらビス四級アンモニウム塩化合物
は、単独または２種以上併用してもよい。
キサメチレンビス（４−カルバモイル−１−デシルピリ
ジニウムブロマイド）（ダイマー３８、イヌイ社製）、
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムアセテート）（ダイマー３８Ａ、
イヌイ社製）、４，４’−（テトラメチレンジカルボニ
ルジアミノ）ビス（１−デシルピリジニウムブロマイ
ド）（ダイマー１３６、イヌイ社製）、４，４’−（テ
トラメチレンジカルボニルジアミノ）ビス（１−デシル
ピリジニウムアセテート）（ダイマー１３６Ａ、イヌイ
社製）が挙げられる。さらに好ましくは、Ｎ，Ｎ’−ヘ
キサメチレンビス（４−カルバモイル−１−デシルピリ
ジニウムアセテート）（ダイマー３８Ａ、イヌイ社製）
が挙げられる。これらビス四級アンモニウム塩化合物
は、単独または２種以上併用してもよい。
【００５５】本発明に用いられる四級アンモニウム塩化
合物としては、殺菌剤および／または抗菌剤として用い
られる四級アンモニウム塩化合物であって、例えば、下
記一般式（２）で示される４置換アンモニウム塩化合物
および下記一般式（３）で示されるピリジニウム塩化合
物が挙げられる。
合物としては、殺菌剤および／または抗菌剤として用い
られる四級アンモニウム塩化合物であって、例えば、下
記一般式（２）で示される４置換アンモニウム塩化合物
および下記一般式（３）で示されるピリジニウム塩化合
物が挙げられる。
【００５６】一般式（２）
【化８】
（式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、同一または相
異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｚ
２はアニオンを、ｂは１または２の整数を示す。） 一般式（３）
異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｚ
２はアニオンを、ｂは１または２の整数を示す。） 一般式（３）
【化９】
（式中、Ｒ１０は、置換基を有していてもよい炭化水素
基を、Ａ環は置換基を有していてもよい芳香環を、Ｚ３
はアニオンを、ｃは１または２の整数を示す。）一般式
（２）の式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９で示される
置換基を有していてもよい炭化水素基、および、一般式
（３）の式中、Ｒ１０で示される置換基を有していても
よい炭化水素基の炭化水素基としては、Ｒ１およびＲ２
で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様
のものが挙げられる。好ましくは、アルキル基、アルケ
ニル基およびアラルキル基が挙げられる。
基を、Ａ環は置換基を有していてもよい芳香環を、Ｚ３
はアニオンを、ｃは１または２の整数を示す。）一般式
（２）の式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９で示される
置換基を有していてもよい炭化水素基、および、一般式
（３）の式中、Ｒ１０で示される置換基を有していても
よい炭化水素基の炭化水素基としては、Ｒ１およびＲ２
で示される置換基を有していてもよい炭化水素基と同様
のものが挙げられる。好ましくは、アルキル基、アルケ
ニル基およびアラルキル基が挙げられる。
【００５７】好ましいアルキル基としては、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、
ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−
ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどの炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられ
る。
チル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、
ｉｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル、ｉｓｏ−
ペンチル、ｓｅｃ−ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、２−エチルヘキシル、ノニル、デシル、イソデ
シル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタ
デシルなどの炭素数１〜１８のアルキル基が挙げられ
る。
【００５８】好ましいアルケニル基としては、例えば、
ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプチニル、
オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデ
セニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセ
ニルなどの炭素数２〜１８のアルケニル基が挙げられ
る。
ビニル、アリル、メタリル、イソプロペニル、１−プロ
ペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプチニル、
オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデ
セニル、テトラデセニル、ヘキサデセニル、オクタデセ
ニルなどの炭素数２〜１８のアルケニル基が挙げられ
る。
【００５９】好ましいアラルキル基としては、例えば、
ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、
１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フ
ェニルプロピル、ジフェニルメチル、ｏ、ｍまたはｐ−
メチルベンジル、ｏ、ｍまたはｐ−エチルベンジル、
ｏ、ｍまたはｐ−イソプロピルベンジル、ｏ、ｍまたは
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，３−、２，４−、
２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメチル
ベンジル、２，３，４−、３，４，５−または２，４，
６−トリメチルベンジル、５−イソプロピル−２−メチ
ルベンジル、２−イソプロピル−５−メチルベンジル、
２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，４
−、２，５−または３，５−ジイソプロピルベンジル、
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、１−（２−メ
チルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エ
チル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（２−
イソプロピルフェニル）エチル、１−（３−イソプロピ
ルフェニル）エチル、１−（４−イソプロピルフェニ
ル）エチル、１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エ
チル、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル、
１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）エチ
ル、１−（４−イソプロピル−２−メチルフェニル）エ
チル、１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、１−
（２，５−ジメチルフェニル）エチル、１−（３，５−
ジメチルフェニル）エチル、１−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）エチルなどの炭素数７〜１６のア
ラルキル基が挙げられる。
ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、
１−フェニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フ
ェニルプロピル、ジフェニルメチル、ｏ、ｍまたはｐ−
メチルベンジル、ｏ、ｍまたはｐ−エチルベンジル、
ｏ、ｍまたはｐ−イソプロピルベンジル、ｏ、ｍまたは
ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，３−、２，４−、
２，５−、２，６−、３，４−または３，５−ジメチル
ベンジル、２，３，４−、３，４，５−または２，４，
６−トリメチルベンジル、５−イソプロピル−２−メチ
ルベンジル、２−イソプロピル−５−メチルベンジル、
２−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、２，４
−、２，５−または３，５−ジイソプロピルベンジル、
３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル、１−（２−メ
チルフェニル）エチル、１−（３−メチルフェニル）エ
チル、１−（４−メチルフェニル）エチル、１−（２−
イソプロピルフェニル）エチル、１−（３−イソプロピ
ルフェニル）エチル、１−（４−イソプロピルフェニ
ル）エチル、１−（２−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エ
チル、１−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）エチル、
１−（２−イソプロピル−４−メチルフェニル）エチ
ル、１−（４−イソプロピル−２−メチルフェニル）エ
チル、１−（２，４−ジメチルフェニル）エチル、１−
（２，５−ジメチルフェニル）エチル、１−（３，５−
ジメチルフェニル）エチル、１−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）エチルなどの炭素数７〜１６のア
ラルキル基が挙げられる。
【００６０】また、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１
０で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の置
換基としては、Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有し
ていてもよい炭化水素基の置換基と同様のものが挙げら
れ、さらに、２−４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−フェノキシ−エトキシなどが挙げられる。
０で示される置換基を有していてもよい炭化水素基の置
換基としては、Ｒ１およびＲ２で示される置換基を有し
ていてもよい炭化水素基の置換基と同様のものが挙げら
れ、さらに、２−４−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−フェノキシ−エトキシなどが挙げられる。
【００６１】一般式（２）で示される４置換アンモニウ
ム塩化合物において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のう
ち、いずれか２つがメチルであることが特に好ましい。
また、いずれか２つがメチルである場合には、他の２つ
が、例えば、ヘキサデシルおよびメチル、Ｃ８〜Ｃ１８
アルキルおよびベンジル、２−２−４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−フェノキシ−エトキシ−エ
チルおよびベンジル、ともにデシル、ともにオクチル、
ともにアリルなどであることが特に好ましい。
ム塩化合物において、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９のう
ち、いずれか２つがメチルであることが特に好ましい。
また、いずれか２つがメチルである場合には、他の２つ
が、例えば、ヘキサデシルおよびメチル、Ｃ８〜Ｃ１８
アルキルおよびベンジル、２−２−４−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル）−フェノキシ−エトキシ−エ
チルおよびベンジル、ともにデシル、ともにオクチル、
ともにアリルなどであることが特に好ましい。
【００６２】また、一般式（３）で示されるピリジニウ
ム塩化合物において、Ｒ１０は、置換基を有していない
アルキル基、例えば、オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシルなどの炭素数１〜１８
のアルキル基であることが好ましい。
ム塩化合物において、Ｒ１０は、置換基を有していない
アルキル基、例えば、オクチル、２−エチルヘキシル、
ノニル、デシル、イソデシル、ドデシル、テトラデシ
ル、ヘキサデシル、オクタデシルなどの炭素数１〜１８
のアルキル基であることが好ましい。
【００６３】また、一般式（３）で示されるピリジニウ
ム塩化合物において、Ａ環で示される置換基を有してい
てもよい芳香環は、置換基を有していてもよい芳香族複
素環（ピリジン環）であって、その置換基としては、上
記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していても
よい炭化水素基の置換基と同様のものが挙げられる。好
ましくは、ハロゲン原子、アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｉ
ｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど
の炭素数１〜４のアルキル基など）が挙げられる。これ
らの置換基は、同一または相異なって１〜４個、好まし
くは、１または２個置換していてもよい。Ａ環で示され
る置換基を有していてもよい芳香環の好ましい態様とし
ては、置換基を有していない芳香環が挙げられる。
ム塩化合物において、Ａ環で示される置換基を有してい
てもよい芳香環は、置換基を有していてもよい芳香族複
素環（ピリジン環）であって、その置換基としては、上
記したＲ１およびＲ２で示される置換基を有していても
よい炭化水素基の置換基と同様のものが挙げられる。好
ましくは、ハロゲン原子、アルキル基（例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ブチル、ｉ
ｓｏ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなど
の炭素数１〜４のアルキル基など）が挙げられる。これ
らの置換基は、同一または相異なって１〜４個、好まし
くは、１または２個置換していてもよい。Ａ環で示され
る置換基を有していてもよい芳香環の好ましい態様とし
ては、置換基を有していない芳香環が挙げられる。
【００６４】一般式（２）の式中、Ｚ２で示されるアニ
オン、および、一般式（３）の式中、Ｚ３で示されるア
ニオンとしては、Ｚ１で示されるアニオンと同様のもの
が挙げられる。好ましくは、ハロゲンイオン（例えば、
Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）、遊離の有機カルボン酸
（例えば、酢酸イオンなどの１価の飽和カルボン酸イオ
ン、アジピン酸イオンなどの２価の飽和カルボン酸イオ
ンなど）が挙げられる。
オン、および、一般式（３）の式中、Ｚ３で示されるア
ニオンとしては、Ｚ１で示されるアニオンと同様のもの
が挙げられる。好ましくは、ハロゲンイオン（例えば、
Ｆ-、Ｃｌ-、Ｂｒ-、Ｉ-など）、遊離の有機カルボン酸
（例えば、酢酸イオンなどの１価の飽和カルボン酸イオ
ン、アジピン酸イオンなどの２価の飽和カルボン酸イオ
ンなど）が挙げられる。
【００６５】また、一般式（２）および一般式（３）の
式中、ｂおよびｃは、ａと同様に、１または２の整数を
示し、具体的には、四級アンモニウム塩化合物の種類に
応じて、適宜決定される。ｂは、１が特に好ましい。
式中、ｂおよびｃは、ａと同様に、１または２の整数を
示し、具体的には、四級アンモニウム塩化合物の種類に
応じて、適宜決定される。ｂは、１が特に好ましい。
【００６６】このような四級アンモニウム塩化合物は、
以下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製
造することができ、その具体例としては、４置換アンモ
ニウム塩化合物として、例えば、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム塩（セチルトリメチルアンモニウム
塩）、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩（ベンザルコニウム
塩）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−２−２−４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−フェニキシ−エトキシ
−エチル−ベンジルアンモニウム塩（ベンゼトニウム
塩）、ジ−ｎ−デシル−ジメチルアンモニウム塩、ジオ
クチル−ジメチルアンモニウム塩、ジアリル−ジメチル
アンモニウム塩などが挙げられる。また、ピリジニウム
塩化合物として、例えば、１−ヘキサデシルピリジニウ
ム塩（セチルピリジニウム塩）などが挙げられる。
以下に示す具体的な化合物に準じて公知の方法により製
造することができ、その具体例としては、４置換アンモ
ニウム塩化合物として、例えば、ヘキサデシルトリメチ
ルアンモニウム塩（セチルトリメチルアンモニウム
塩）、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩（ベンザルコニウム
塩）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−２−２−４−（１，１，
３，３−テトラメチルブチル）−フェニキシ−エトキシ
−エチル−ベンジルアンモニウム塩（ベンゼトニウム
塩）、ジ−ｎ−デシル−ジメチルアンモニウム塩、ジオ
クチル−ジメチルアンモニウム塩、ジアリル−ジメチル
アンモニウム塩などが挙げられる。また、ピリジニウム
塩化合物として、例えば、１−ヘキサデシルピリジニウ
ム塩（セチルピリジニウム塩）などが挙げられる。
【００６７】また、四級アンモニウム塩化合物として、
上記の以外に、例えば、ジアリル−ジメチルアンモニウ
ム塩の重合体、例えば、アルキル−イソキノリニウム
塩、ヘダキニウム塩、デクアリニウム塩などのキノリニ
ウム塩化合物が挙げられる。
上記の以外に、例えば、ジアリル−ジメチルアンモニウ
ム塩の重合体、例えば、アルキル−イソキノリニウム
塩、ヘダキニウム塩、デクアリニウム塩などのキノリニ
ウム塩化合物が挙げられる。
【００６８】なお、上記した四級アンモニウム塩化合物
のアンモニウム塩（ピリジニウム塩およびキノリニウム
塩を含む）としては、上記したＺ２またはＺ３で示され
るアニオンとの塩であれば特に制限されないが、例え
ば、ブロマイド（アンモニウムブロマイド）、クロライ
ド（アンモニウムクロライド）、アイオダイド（アンモ
ニウムアイオダイド）、アセテート（アンモニウムアセ
テート）、アジペート（アンモニウムアジペート）など
が挙げられる。
のアンモニウム塩（ピリジニウム塩およびキノリニウム
塩を含む）としては、上記したＺ２またはＺ３で示され
るアニオンとの塩であれば特に制限されないが、例え
ば、ブロマイド（アンモニウムブロマイド）、クロライ
ド（アンモニウムクロライド）、アイオダイド（アンモ
ニウムアイオダイド）、アセテート（アンモニウムアセ
テート）、アジペート（アンモニウムアジペート）など
が挙げられる。
【００６９】これらのうち、好ましくは、ヘキサデシル
トリメチルアンモニウム塩（セチルトリメチルアンモニ
ウム塩）、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩（ベンザルコニウ
ム塩）、ジ−ｎ−デシル−ジメチルアンモニウム塩、１
−ヘキサデシルピリジニウム塩（セチルピリジニウム
塩）が挙げられる。
トリメチルアンモニウム塩（セチルトリメチルアンモニ
ウム塩）、Ｎ−アルキル（Ｃ８〜Ｃ１８）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−Ｎ−ベンジルアンモニウム塩（ベンザルコニウ
ム塩）、ジ−ｎ−デシル−ジメチルアンモニウム塩、１
−ヘキサデシルピリジニウム塩（セチルピリジニウム
塩）が挙げられる。
【００７０】そして、本発明の微生物防除剤は、ビス四
級アンモニウム塩化合物と、四級アンモニウム塩化合物
とを配合することにより得ることができる。また、本発
明の微生物防除剤は、ビス四級アンモニウム塩化合物
と、四級アンモニウム塩化合物とを別の製剤として調製
し、使用時に混合してもよい。
級アンモニウム塩化合物と、四級アンモニウム塩化合物
とを配合することにより得ることができる。また、本発
明の微生物防除剤は、ビス四級アンモニウム塩化合物
と、四級アンモニウム塩化合物とを別の製剤として調製
し、使用時に混合してもよい。
【００７１】また、ビス四級アンモニウム塩化合物と四
級アンモニウム塩化合物とを配合する割合は、例えば、
ビス四級アンモニウム塩化合物１００重量部に対して、
四級アンモニウム塩化合物が、１０〜１０００重量部、
好ましくは、５０〜５００重量部である。
級アンモニウム塩化合物とを配合する割合は、例えば、
ビス四級アンモニウム塩化合物１００重量部に対して、
四級アンモニウム塩化合物が、１０〜１０００重量部、
好ましくは、５０〜５００重量部である。
【００７２】このようにして配合される本発明の微生物
防除剤は、細菌、かび、酵母、藻の少なくとも１つに対
して優れた防除効果を発現するため、これらの防除剤と
して好適に用いられる。
防除剤は、細菌、かび、酵母、藻の少なくとも１つに対
して優れた防除効果を発現するため、これらの防除剤と
して好適に用いられる。
【００７３】また、本発明の微生物防除剤は、ビス四級
アンモニウム塩化合物と、四級アンモニウム塩化合物と
を予め配合して、製剤化したものを適用対象に添加して
もよく、また、ビス四級アンモニウム塩化合物と、四級
アンモニウム塩化合物とを、適用対象に、それぞれ個別
に添加して、適用対象において作用させてもよい。
アンモニウム塩化合物と、四級アンモニウム塩化合物と
を予め配合して、製剤化したものを適用対象に添加して
もよく、また、ビス四級アンモニウム塩化合物と、四級
アンモニウム塩化合物とを、適用対象に、それぞれ個別
に添加して、適用対象において作用させてもよい。
【００７４】本発明の微生物防除剤を製剤化する場合に
は、特に限定されることなく、公知の方法を用いること
ができ、その目的および用途に応じて、例えば、液剤
（水懸濁剤および油剤を含む。）、ペースト剤、粉剤、
粒剤、マイクロカプセルなどの公知の種々の剤型に製剤
化すればよい。また、包接化合物として調製してもよ
く、さらに、層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト（ス
メクタイト類など）などに担持させ、あるいは、クレ
ー、シリカ、ホワイトカーボン、タルクなどに吸着させ
ることにより調製してもよい。
は、特に限定されることなく、公知の方法を用いること
ができ、その目的および用途に応じて、例えば、液剤
（水懸濁剤および油剤を含む。）、ペースト剤、粉剤、
粒剤、マイクロカプセルなどの公知の種々の剤型に製剤
化すればよい。また、包接化合物として調製してもよ
く、さらに、層状ケイ酸塩などのモンモリロナイト（ス
メクタイト類など）などに担持させ、あるいは、クレ
ー、シリカ、ホワイトカーボン、タルクなどに吸着させ
ることにより調製してもよい。
【００７５】これらのうち、例えば、液剤として製剤化
する場合には、ビス四級アンモニウム塩化合物と、四級
アンモニウム塩化合物とを、上記した配合割合で、適宜
溶剤に溶解または分散すればよい。より具体的には、例
えば、液剤１００重量％中に、溶剤が１〜９９．８重量
％、ビス四級アンモニウム塩化合物が０．１〜９５重量
％、四級アンモニウム塩化合物が０．１〜９５重量％と
なる割合でぞれぞれ配合し、溶解または分散させればよ
い。用いられる溶剤としては、ビス四級アンモニウム塩
化合物および四級アンモニウム塩化合物を溶解しまたは
分散し得る溶剤であれば特に制限されない。
する場合には、ビス四級アンモニウム塩化合物と、四級
アンモニウム塩化合物とを、上記した配合割合で、適宜
溶剤に溶解または分散すればよい。より具体的には、例
えば、液剤１００重量％中に、溶剤が１〜９９．８重量
％、ビス四級アンモニウム塩化合物が０．１〜９５重量
％、四級アンモニウム塩化合物が０．１〜９５重量％と
なる割合でぞれぞれ配合し、溶解または分散させればよ
い。用いられる溶剤としては、ビス四級アンモニウム塩
化合物および四級アンモニウム塩化合物を溶解しまたは
分散し得る溶剤であれば特に制限されない。
【００７６】このような溶剤としては、例えば、水、例
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどのア
ルコール系溶剤、例えば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレング
リコールモノメチルエーテルなどのグリコール系溶剤、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、プロピレンカーボネートなどのケトン系溶
剤、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチル
エーテルなどのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸イソブチル、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、γ−ブチロラクトン、アジピン酸
ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルなど
のエステル系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶剤などが挙
げられる。
えば、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、ｉ
ｓｏ−プロパノール、ｎ−ブタノール、ｔｅｒｔ−ブタ
ノール、３−メチル−３−メトキシブタノールなどのア
ルコール系溶剤、例えば、エチレングリコール、ジエチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、１，４−ブタ
ンジオール、１，５−ペンタンジオール、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレング
リコールモノメチルエーテルなどのグリコール系溶剤、
例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、プロピレンカーボネートなどのケトン系溶
剤、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチル
エーテルなどのエーテル系溶剤、例えば、酢酸エチル、
酢酸ブチル、酢酸イソブチル、３−メチル−３−メトキ
シブチルアセテート、γ−ブチロラクトン、アジピン酸
ジメチル、グルタル酸ジメチル、コハク酸ジメチルなど
のエステル系溶剤、例えば、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニ
トリル、Ｎ−メチルピロリドンなどの極性溶剤などが挙
げられる。
【００７７】これらのうち、好ましくは、水、アルコー
ル系溶剤、グリコール系溶剤、極性溶剤が挙げられる。
これら溶剤は、単独または２種以上併用してもよい。
ル系溶剤、グリコール系溶剤、極性溶剤が挙げられる。
これら溶剤は、単独または２種以上併用してもよい。
【００７８】また、本発明の藻類防除剤は、その目的お
よび用途によって、公知の添加剤、例えば、他の防藻剤
および／または防かび剤、界面活性剤、酸化防止剤、光
安定剤、食用色素などを添加してもよい。
よび用途によって、公知の添加剤、例えば、他の防藻剤
および／または防かび剤、界面活性剤、酸化防止剤、光
安定剤、食用色素などを添加してもよい。
【００７９】他の防藻剤および／または防かび剤として
は、例えば、イソチアゾリン系化合物、ニトロアルコー
ル系化合物、ジチオール系化合物、チオフェン系化合
物、ハロアセチレン系化合物、フタルイミド系化合物、
ハロアルキルチオ系化合物、ピリチオン系化合物、フェ
ニルウレア系化合物、トリアジン系化合物、グアニジン
系化合物、トリアゾール系化合物、ベンズイミダゾール
系化合物が挙げられる。
は、例えば、イソチアゾリン系化合物、ニトロアルコー
ル系化合物、ジチオール系化合物、チオフェン系化合
物、ハロアセチレン系化合物、フタルイミド系化合物、
ハロアルキルチオ系化合物、ピリチオン系化合物、フェ
ニルウレア系化合物、トリアジン系化合物、グアニジン
系化合物、トリアゾール系化合物、ベンズイミダゾール
系化合物が挙げられる。
【００８０】イソチアゾリン系化合物としては、例え
ば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンツイ
ソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベ
ンツイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。
ば、２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−
ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オン、４−クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、１，２−ベンツイ
ソチアゾリン−３−オン、Ｎ−ｎ−ブチル−１，２−ベ
ンツイソチアゾリン−３−オンなどが挙げられる。
【００８１】ニトロアルコール系化合物としては、例え
ば、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオー
ル、２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−エタノールな
どが挙げられる。
ば、２−ブロモ−２−ニトロプロパン−１，３−ジオー
ル、２，２−ジブロモ−２−ニトロ−１−エタノールな
どが挙げられる。
【００８２】ジチオール系化合物としては、例えば、
４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オンがな
ど挙げられる。
４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オンがな
ど挙げられる。
【００８３】チオフェン系化合物としては、例えば、
３，３，４−トリクロロテトラヒドロチオフェン−１，
１−ジオキシド、３，３，４，４−テトラクロロテトラ
ヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどが挙げられ
る。
３，３，４−トリクロロテトラヒドロチオフェン−１，
１−ジオキシド、３，３，４，４−テトラクロロテトラ
ヒドロチオフェン−１，１−ジオキシドなどが挙げられ
る。
【００８４】ハロアセチレン系化合物としては、例え
ば、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミド、３
−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートなどが挙
げられる。
ば、Ｎ−ブチル−３−ヨードプロピオール酸アミド、３
−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートなどが挙
げられる。
【００８５】フタルイミド系化合物としては、例えば、
Ｎ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ−テトラ
ヒドロフタルイミド（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド（Ｃａｐｔ
ａｎ）、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオフタルイミド
（Ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、Ｎ−トリクロロメチルチ
オフタルイミド（Ｆｏｌｐｅｔ）などが挙げられる。
Ｎ−１，１，２，２−テトラクロロエチルチオ−テトラ
ヒドロフタルイミド（Ｃａｐｔａｆｏｌ）、Ｎ−トリク
ロロメチルチオ−テトラヒドロフタルイミド（Ｃａｐｔ
ａｎ）、Ｎ−ジクロロフルオロメチルチオフタルイミド
（Ｆｌｕｏｒｆｏｌｐｅｔ）、Ｎ−トリクロロメチルチ
オフタルイミド（Ｆｏｌｐｅｔ）などが挙げられる。
【００８６】ハロアルキルチオ系化合物としては、例え
ば、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−Ｎ−トリル−ジク
ロロフルオロメタンスルファミド（Ｔｏｌｙｌｆｌｕａ
ｎｉｄｅ）、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−Ｎ−フェ
ニル−ジクロロフルオロメタンスルファミド（Ｄｉｃｈ
ｌｏｆｌｕａｎｉｄｅ）などが挙げられる。
ば、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−Ｎ−トリル−ジク
ロロフルオロメタンスルファミド（Ｔｏｌｙｌｆｌｕａ
ｎｉｄｅ）、Ｎ−ジメチルアミノスルホニル−Ｎ−フェ
ニル−ジクロロフルオロメタンスルファミド（Ｄｉｃｈ
ｌｏｆｌｕａｎｉｄｅ）などが挙げられる。
【００８７】ピリチオン系化合物としては、例えば、ナ
トリウムピリチオン、ジンクピリチオンなどが挙げられ
る。
トリウムピリチオン、ジンクピリチオンなどが挙げられ
る。
【００８８】フェニルウレア系化合物としては、例え
ば、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメ
チルウレアなどが挙げられる。
ば、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジメ
チルウレアなどが挙げられる。
【００８９】トリアジン系化合物としては、例えば、２
−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−s−トリアジンなどが挙げられる。
−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−s−トリアジンなどが挙げられる。
【００９０】グアニジン系化合物としては、例えば、
１，６−ジ−（４’−クロロフェニルジグアニド）−ヘ
キサン、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩などが
挙げられる。
１，６−ジ−（４’−クロロフェニルジグアニド）−ヘ
キサン、ポリヘキサメチレンビグアニジン塩酸塩などが
挙げられる。
【００９１】トリアゾール系化合物としては、例えば、
α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−
（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−エタノール（慣用名：テブコナゾー
ル）、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４
−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル］メ
チル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（慣用名：プ
ロピコナゾール）、１−［［２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（慣用名：アザコナ
ゾール）、α−（４−クロロフェニル）−α−（１−シ
クロプロピルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−エタノール（慣用名：シプロコナゾール）など
が挙げられる。
α−［２−（４−クロロフェニル）エチル］−α−
（１，１−ジメチルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール−１−エタノール（慣用名：テブコナゾー
ル）、１−［［２−（２，４−ジクロロフェニル）−４
−ｎ−プロピル−１，３−ジオキソラン−２−イル］メ
チル］−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（慣用名：プ
ロピコナゾール）、１−［［２−（２，４−ジクロロフ
ェニル）−１，３−ジオキソラン−２−イル］メチル］
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール（慣用名：アザコナ
ゾール）、α−（４−クロロフェニル）−α−（１−シ
クロプロピルエチル）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−１−エタノール（慣用名：シプロコナゾール）など
が挙げられる。
【００９２】ベンズイミダゾール系化合物としては、例
えば、メチル ２−ベンズイミダゾールカルバメート、
エチル ２−ベンズイミダゾールカルバメート、２−
（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールなどが挙げられ
る。
えば、メチル ２−ベンズイミダゾールカルバメート、
エチル ２−ベンズイミダゾールカルバメート、２−
（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールなどが挙げられ
る。
【００９３】また、他の防藻剤および／または防かび剤
として、その他に、例えば、ジヨードメチル−ｐ−トル
イルスルホン、ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパ
ルギルフォルマールなどの有機ヨウ素系化合物、例え
ば、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチオカー
バメート系化合物、例えば、２，４，５，６−テトラク
ロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物、例え
ば、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスル
フォニル）ピリジンなどのピジリン系化合物、例えば、
２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールな
どのベンゾチアゾール系化合物、例えば、３−ベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，
２−オキサチアジン−４−オキサイドなどのオキサチア
ジン系化合物などが挙げられる。
として、その他に、例えば、ジヨードメチル−ｐ−トル
イルスルホン、ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパ
ルギルフォルマールなどの有機ヨウ素系化合物、例え
ば、テトラメチルチウラムジスルフィドなどのチオカー
バメート系化合物、例えば、２，４，５，６−テトラク
ロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物、例え
ば、２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスル
フォニル）ピリジンなどのピジリン系化合物、例えば、
２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールな
どのベンゾチアゾール系化合物、例えば、３−ベンゾ
［ｂ］チエン−２−イル−５，６−ジヒドロ−１，４，
２−オキサチアジン−４−オキサイドなどのオキサチア
ジン系化合物などが挙げられる。
【００９４】これらの他の防藻剤および／または防かび
剤は、単独または２種以上併用してもよい。また、他の
防藻剤および／または防かび剤の配合割合は、その剤型
および目的ならびに用途によって適宜決定されるが、例
えば、ビス四級アンモニウム塩化合物１００重量部に対
して、１〜９０００重量部、好ましくは、３〜８０００
重量部である。
剤は、単独または２種以上併用してもよい。また、他の
防藻剤および／または防かび剤の配合割合は、その剤型
および目的ならびに用途によって適宜決定されるが、例
えば、ビス四級アンモニウム塩化合物１００重量部に対
して、１〜９０００重量部、好ましくは、３〜８０００
重量部である。
【００９５】また、界面活性剤としては、例えば、石鹸
類、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面
活性剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましく
は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙
げられる。
類、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、カ
チオン系界面活性剤、両イオン界面活性剤、高分子界面
活性剤など、公知の界面活性剤が挙げられ、好ましく
は、ノニオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤が挙
げられる。
【００９６】ノニオン系界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン誘導
体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ア
ルキルアルカノールアミド、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール
脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルなどが挙げ
られる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルアリルエーテル、ポリオキシエチレン誘導
体、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂
肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ア
ルキルアルカノールアミド、ポリオキシエチレンソルビ
タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール
脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステルなどが挙げ
られる。
【００９７】より具体的には、ポリオキシエチレンアル
キルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキルアリル
エーテルとして、例えば、ポリオキシエチレンラウリル
エーテル（エマルゲン（花王社製、以下同じ）１０４
Ｐ、エマルゲン１０５、エマルゲン１０６、エマルゲン
１０８、エマルゲン１０９Ｐ、エマルゲン１２０、エマ
ルゲン１２３Ｐ、エマルゲン１４７、エマルゲン１３０
Ｋ）、例えば、ポリオキシエチレンセチルエーテル（エ
マルゲン２１０Ｐ、エマルゲン２２０）、例えば、ポリ
オキシエチレンステアリルエーテル（エマルゲン３０６
Ｐ、エマルゲン３２０Ｐ）、例えば、ポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル（エマルゲン４０４、エマルゲン４
０８、エマルゲン４０９Ｐ、エマルゲン４２０、エマル
ゲン４３０）、例えば、ポリオキシエチレン高級アルコ
ールエーテル（エマルゲン７０５、エマルゲン７０７、
エマルゲン７０９）、例えば、ポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテル（エマルゲン８１０、エマルゲン
８４０Ｓ）、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル（エマルゲン９０３、エマルゲン９０４、エ
マルゲン９０５、エマルゲン９０６、エマルゲン９０
９、エマルゲン９１０、エマルゲンＰＩ−２０Ｔ、エマ
ルゲン９１１、エマルゲン９１３、エマルゲン９２０、
エマルゲン９３０、エマルゲン９３１、エマルゲン９３
５、エマルゲン９５０、エマルゲン９８５）などが挙げ
られる。
キルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキルアリル
エーテルとして、例えば、ポリオキシエチレンラウリル
エーテル（エマルゲン（花王社製、以下同じ）１０４
Ｐ、エマルゲン１０５、エマルゲン１０６、エマルゲン
１０８、エマルゲン１０９Ｐ、エマルゲン１２０、エマ
ルゲン１２３Ｐ、エマルゲン１４７、エマルゲン１３０
Ｋ）、例えば、ポリオキシエチレンセチルエーテル（エ
マルゲン２１０Ｐ、エマルゲン２２０）、例えば、ポリ
オキシエチレンステアリルエーテル（エマルゲン３０６
Ｐ、エマルゲン３２０Ｐ）、例えば、ポリオキシエチレ
ンオレイルエーテル（エマルゲン４０４、エマルゲン４
０８、エマルゲン４０９Ｐ、エマルゲン４２０、エマル
ゲン４３０）、例えば、ポリオキシエチレン高級アルコ
ールエーテル（エマルゲン７０５、エマルゲン７０７、
エマルゲン７０９）、例えば、ポリオキシエチレンオク
チルフェニルエーテル（エマルゲン８１０、エマルゲン
８４０Ｓ）、例えば、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエーテル（エマルゲン９０３、エマルゲン９０４、エ
マルゲン９０５、エマルゲン９０６、エマルゲン９０
９、エマルゲン９１０、エマルゲンＰＩ−２０Ｔ、エマ
ルゲン９１１、エマルゲン９１３、エマルゲン９２０、
エマルゲン９３０、エマルゲン９３１、エマルゲン９３
５、エマルゲン９５０、エマルゲン９８５）などが挙げ
られる。
【００９８】また、ポリオキシエチレン誘導体およびソ
ルビタン脂肪酸エステルとして、例えば、ポリオキシエ
チレン誘導体（エマルゲンＡ−６０、エマルゲンＡ−９
０、エマルゲンＡ−５００、エマルゲンＢ−６６、エマ
ルゲンＬ−４０）、例えば、ソルビタンモノラウレート
（レオドール（花王社製、以下同じ）ＳＰ−Ｌ１０）、
例えば、ソルビタンモノパルミテート（レオドールＳＰ
−Ｐ１０）、例えば、ソルビタンモノステアレート（レ
オドールＳＰ−Ｓ１０）、例えば、ソルビタントリステ
アレート（レオドールＳＰ−Ｓ３０）、例えば、ソルビ
タンモノオレエート（レオドールＳＰ−Ｏ１０）、例え
ば、ソルビタントリオレエート（レオドールＳＰ−Ｏ３
０）、例えば、ソルビタンモノラウレート（レオドール
スーパーＳＰ−Ｌ１０）、例えば、ソルビタンモノステ
アレート（レオドールスーパーＳＰ−Ｓ１０）、例え
ば、ソルビタンモノステアレート（レオドールＡＳ−１
０）、例えば、ソルビタンモノオレエート（レオドール
ＡＯ−１０）、例えば、ソルビタンセスキオレエート
（レオドールＡＯ−１５）、例えば、ソルビタンモノラ
ウレート（エマゾール（花王社製、以下同じ）Ｌ−１０
（Ｆ））、例えば、ソルビタンモノパルミテート（エマ
ゾールＰ−１０（Ｆ））、例えば、ソルビタンモノステ
アレート（エマゾールＳ−１０（Ｆ））、例えば、ソル
ビタンモノオレエート（エマゾールＯ−１０（Ｆ））、
例えば、ソルビタンモノラウレート（エマゾールスーパ
ーＬ−１０（Ｆ））、例えば、ソルビタンモノステアレ
ート（エマゾールスーパーＳ−１０（Ｆ））、例えば、
ソルビタンセスキオレエート（エマゾールＯ−１５
Ｒ）、例えば、ソルビタンジステアレート（エマゾール
Ｓ−２０）などが挙げられる。
ルビタン脂肪酸エステルとして、例えば、ポリオキシエ
チレン誘導体（エマルゲンＡ−６０、エマルゲンＡ−９
０、エマルゲンＡ−５００、エマルゲンＢ−６６、エマ
ルゲンＬ−４０）、例えば、ソルビタンモノラウレート
（レオドール（花王社製、以下同じ）ＳＰ−Ｌ１０）、
例えば、ソルビタンモノパルミテート（レオドールＳＰ
−Ｐ１０）、例えば、ソルビタンモノステアレート（レ
オドールＳＰ−Ｓ１０）、例えば、ソルビタントリステ
アレート（レオドールＳＰ−Ｓ３０）、例えば、ソルビ
タンモノオレエート（レオドールＳＰ−Ｏ１０）、例え
ば、ソルビタントリオレエート（レオドールＳＰ−Ｏ３
０）、例えば、ソルビタンモノラウレート（レオドール
スーパーＳＰ−Ｌ１０）、例えば、ソルビタンモノステ
アレート（レオドールスーパーＳＰ−Ｓ１０）、例え
ば、ソルビタンモノステアレート（レオドールＡＳ−１
０）、例えば、ソルビタンモノオレエート（レオドール
ＡＯ−１０）、例えば、ソルビタンセスキオレエート
（レオドールＡＯ−１５）、例えば、ソルビタンモノラ
ウレート（エマゾール（花王社製、以下同じ）Ｌ−１０
（Ｆ））、例えば、ソルビタンモノパルミテート（エマ
ゾールＰ−１０（Ｆ））、例えば、ソルビタンモノステ
アレート（エマゾールＳ−１０（Ｆ））、例えば、ソル
ビタンモノオレエート（エマゾールＯ−１０（Ｆ））、
例えば、ソルビタンモノラウレート（エマゾールスーパ
ーＬ−１０（Ｆ））、例えば、ソルビタンモノステアレ
ート（エマゾールスーパーＳ−１０（Ｆ））、例えば、
ソルビタンセスキオレエート（エマゾールＯ−１５
Ｒ）、例えば、ソルビタンジステアレート（エマゾール
Ｓ−２０）などが挙げられる。
【００９９】また、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアミンおよびアルキル
アルカノールアミドとして、例えば、ポリエチレングリ
コールモノラウレート（エマノーン（花王社製、以下同
じ）１１１２）、例えば、ポリエチレングリコールモノ
ステアレート（エマノーン３１９９）、例えば、ポリエ
チレングリコールジステアレート（エマノーン３２９
９）、例えば、ポリエチレングリコールジステアレート
（エマノーン３２９９Ｒ）、例えば、ポリエチレングリ
コールモノオレエート（エマノーン４１１０）、例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルアミン（アミート（花
王社製、以下同じ）１０５、アミート３２０）、例え
ば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（エマノーンＣＨ
−２５、エマノーンＣＨ−４０、エマノーンＣＨ−６０
（Ｋ）、エマノーンＣＨ−８０）、例えば、アルキルア
ルカノールアミド（アミノーン（花王社製、以下同じ）
ＰＫ−０２Ｓ、アミノーンＬ−０２）などが挙げられ
る。
ル、ポリオキシエチレンアルキルアミンおよびアルキル
アルカノールアミドとして、例えば、ポリエチレングリ
コールモノラウレート（エマノーン（花王社製、以下同
じ）１１１２）、例えば、ポリエチレングリコールモノ
ステアレート（エマノーン３１９９）、例えば、ポリエ
チレングリコールジステアレート（エマノーン３２９
９）、例えば、ポリエチレングリコールジステアレート
（エマノーン３２９９Ｒ）、例えば、ポリエチレングリ
コールモノオレエート（エマノーン４１１０）、例え
ば、ポリオキシエチレンアルキルアミン（アミート（花
王社製、以下同じ）１０５、アミート３２０）、例え
ば、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油（エマノーンＣＨ
−２５、エマノーンＣＨ−４０、エマノーンＣＨ−６０
（Ｋ）、エマノーンＣＨ−８０）、例えば、アルキルア
ルカノールアミド（アミノーン（花王社製、以下同じ）
ＰＫ−０２Ｓ、アミノーンＬ−０２）などが挙げられ
る。
【０１００】また、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステルとして、例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート（レオドー
ルＴＷ−Ｌ１２０）、例えば、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート（レオドールＴＷ−Ｌ１０６）、
例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテー
ト（レオドールＴＷ−Ｐ１２０）、例えば、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノステアレート（レオドールＴＷ
−Ｓ１２０）、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート（レオドールＴＷ−Ｓ１０６）、例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート
（レオドールＴＷ−Ｓ３２０）、例えば、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート（レオドールＴＷ−Ｏ
１２０）、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート（レオドールＴＷ−Ｏ１０６）、例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタントリオレエート（レオドー
ルＴＷ−Ｏ３２０）、例えば、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート（レオドールスーパーＴＷ−Ｌ１
２０）、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノス
テアレート（レオドールスーパーＴＷ−Ｓ１２０）、例
えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート（レ
オドールスーパーＴＷ−Ｏ１２０）、例えば、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート（エマゾールＯ−
１０５Ｒ）、例えば、テトラオレイン酸ポリオキシエチ
レンソルビット（レオドール４３０、レオドール４４
０、レオドール４６０）、例えば、グリセロールモノス
テアレート（レオドールＭＳ−５０）、例えば、グリセ
ロールモノステアレート（レオドールＭＳ−６０）、例
えば、グリセロールモノオレエート（レオドールＭＯ−
６０）、例えば、自己乳化型グリセロールモノステアレ
ート（レオドールＭＳ−１６５）、例えば、グリセロー
ルモノオレエート（エマゾールＭＯ−５０）、例えば、
分子蒸留モノグリセライドステアリン系（エキセル（花
王社製、以下同じ）Ｔ−９５）、例えば、分子蒸留モノ
グリセライド植物性ステアリン系（エキセルＶＳ−９
５）、例えば、分子蒸留モノグリセライド植物性オレイ
ン系（エキセルＯ−９５Ｒ）、例えば、中純度モノグリ
セライドステアリン系（エキセル１５０）、例えば、中
純度モノグリセライドステアリン・オレイン系（エキセ
ル２００）、例えば、中純度モノグリセライドオレイン
系（エキセル３００）、例えば、中純度モノグリセライ
ドステアリン系（エキセル８４）、例えば、中純度モノ
グリセライドオレイン・ステアリン系（エキセル１２
２）、例えば、中純度モノグリセライド自己乳化型ステ
アリン系（エキセルＰ−４０Ｓ）、例えば、中純度モノ
グリセライドオレイン・ステアリン系（エキセルＰ−４
０）などが挙げられる。
酸エステル、ポリオキシエチレンソルビトール脂肪酸エ
ステル、グリセリン脂肪酸エステルとして、例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタンモノラウレート（レオドー
ルＴＷ−Ｌ１２０）、例えば、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート（レオドールＴＷ−Ｌ１０６）、
例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテー
ト（レオドールＴＷ−Ｐ１２０）、例えば、ポリオキシ
エチレンソルビタンモノステアレート（レオドールＴＷ
−Ｓ１２０）、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレート（レオドールＴＷ−Ｓ１０６）、例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート
（レオドールＴＷ−Ｓ３２０）、例えば、ポリオキシエ
チレンソルビタンモノオレエート（レオドールＴＷ−Ｏ
１２０）、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
オレエート（レオドールＴＷ−Ｏ１０６）、例えば、ポ
リオキシエチレンソルビタントリオレエート（レオドー
ルＴＷ−Ｏ３２０）、例えば、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート（レオドールスーパーＴＷ−Ｌ１
２０）、例えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノス
テアレート（レオドールスーパーＴＷ−Ｓ１２０）、例
えば、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート（レ
オドールスーパーＴＷ−Ｏ１２０）、例えば、ポリオキ
シエチレンソルビタンモノオレエート（エマゾールＯ−
１０５Ｒ）、例えば、テトラオレイン酸ポリオキシエチ
レンソルビット（レオドール４３０、レオドール４４
０、レオドール４６０）、例えば、グリセロールモノス
テアレート（レオドールＭＳ−５０）、例えば、グリセ
ロールモノステアレート（レオドールＭＳ−６０）、例
えば、グリセロールモノオレエート（レオドールＭＯ−
６０）、例えば、自己乳化型グリセロールモノステアレ
ート（レオドールＭＳ−１６５）、例えば、グリセロー
ルモノオレエート（エマゾールＭＯ−５０）、例えば、
分子蒸留モノグリセライドステアリン系（エキセル（花
王社製、以下同じ）Ｔ−９５）、例えば、分子蒸留モノ
グリセライド植物性ステアリン系（エキセルＶＳ−９
５）、例えば、分子蒸留モノグリセライド植物性オレイ
ン系（エキセルＯ−９５Ｒ）、例えば、中純度モノグリ
セライドステアリン系（エキセル１５０）、例えば、中
純度モノグリセライドステアリン・オレイン系（エキセ
ル２００）、例えば、中純度モノグリセライドオレイン
系（エキセル３００）、例えば、中純度モノグリセライ
ドステアリン系（エキセル８４）、例えば、中純度モノ
グリセライドオレイン・ステアリン系（エキセル１２
２）、例えば、中純度モノグリセライド自己乳化型ステ
アリン系（エキセルＰ−４０Ｓ）、例えば、中純度モノ
グリセライドオレイン・ステアリン系（エキセルＰ−４
０）などが挙げられる。
【０１０１】アニオン系界面活性剤としては、例えば、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙げられ
る。また、これらの金属塩としては、例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩などが挙げられ
る。また、これらの金属塩としては、例えば、ナトリウ
ム塩、カリウム塩、マグネシウム塩などが挙げられる。
【０１０２】また、酸化防止剤としては、例えば、２，
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２’
−メチレンビス［４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル］などのフェノール系酸化防止剤、例えば、アルキル
ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フ
ェニレンジアミンなどのアミン系酸化防止剤などが挙げ
られる。
【０１０３】これら、界面活性剤および酸化防止剤は、
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜５重量部添加される。
例えば、液剤の場合には、液剤１００重量部に対して
０．１〜５重量部添加される。
【０１０４】また、光安定剤としては、例えば、ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケートなどのヒンダードアミン系光安定剤などが挙げ
られる。
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セ
バケートなどのヒンダードアミン系光安定剤などが挙げ
られる。
【０１０５】このような光安定剤は、例えば、液剤の場
合には、液剤１００重量部に対して０．１〜１０重量部
添加される。
合には、液剤１００重量部に対して０．１〜１０重量部
添加される。
【０１０６】また、食用色素としては、例えば、青色１
号、黄色４号、赤色１０５号などが挙げられる。
号、黄色４号、赤色１０５号などが挙げられる。
【０１０７】このような食用色素は、例えば、液剤の場
合には、液剤１００重量部に対して０．００１〜１０重
量部添加される。
合には、液剤１００重量部に対して０．００１〜１０重
量部添加される。
【０１０８】このようにして得られる本発明の微生物防
除剤は、優れた、抗菌、防かび、防腐、防藻作用など、
細菌、かび、酵母、藻などに対する防除剤として、ビス
四級アンモニウム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物
との相乗効果を発現することができる。
除剤は、優れた、抗菌、防かび、防腐、防藻作用など、
細菌、かび、酵母、藻などに対する防除剤として、ビス
四級アンモニウム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物
との相乗効果を発現することができる。
【０１０９】そのため、例えば、製紙パルプ工場、冷却
水循環工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属
加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用
塗工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテッ
クス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビ
ニルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング
剤、目地剤などの各種工業製品などの有害微生物の防除
の用途において有効に用いることができる。
水循環工程などの種々の産業用水や、切削油などの金属
加工用油剤、カゼイン、澱粉糊、にかわ、塗工紙、紙用
塗工液、表面サイズ剤、塗料、接着剤、合成ゴムラテッ
クス、インキ、ポリビニルアルコールフィルム、塩化ビ
ニルフィルム、樹脂製品、セメント混和剤、シーリング
剤、目地剤などの各種工業製品などの有害微生物の防除
の用途において有効に用いることができる。
【０１１０】また、本発明の微生物防除剤は、例えば、
繊維、木材、医療器械、医療器具、光学機器、工作機
械、精密機器、精密器材などに、洗浄殺菌剤として適用
することもできる。
繊維、木材、医療器械、医療器具、光学機器、工作機
械、精密機器、精密器材などに、洗浄殺菌剤として適用
することもできる。
【０１１１】なお、本発明の微生物防除剤は、その適用
対象に応じて添加量を適宜決定すればよいが、例えば、
１〜８０００ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製品）、好ま
しくは、５〜５０００ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製
品）の濃度として用いることができる。
対象に応じて添加量を適宜決定すればよいが、例えば、
１〜８０００ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製品）、好ま
しくは、５〜５０００ｍｇ（全有効成分）／ｋｇ（製
品）の濃度として用いることができる。
【０１１２】また、本発明の微生物防除剤は、ｐＨが、
３〜１３、好ましくは、４〜１２の適用対象に用いるこ
とができ、さらには、例えば、ＳＯ２ ２−、Ｓ
Ｏ３ ２−、ＨＳＯ２ −、ＨＳＯ３ −、Ｓ２Ｏ３ ２−、好
ましくは、ＳＯ３ ２−、ＨＳＯ３ −、Ｓ２Ｏ３ ２−など
の還元剤の存在下においても、その効力を有効に発現す
ることができる。なお、この場合の還元剤の濃度は、例
えば、製品中１〜１００００ｐｐｍであることが好まし
い。
３〜１３、好ましくは、４〜１２の適用対象に用いるこ
とができ、さらには、例えば、ＳＯ２ ２−、Ｓ
Ｏ３ ２−、ＨＳＯ２ −、ＨＳＯ３ −、Ｓ２Ｏ３ ２−、好
ましくは、ＳＯ３ ２−、ＨＳＯ３ −、Ｓ２Ｏ３ ２−など
の還元剤の存在下においても、その効力を有効に発現す
ることができる。なお、この場合の還元剤の濃度は、例
えば、製品中１〜１００００ｐｐｍであることが好まし
い。
【０１１３】
【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明をより具体的に
説明する。
説明する。
【０１１４】実施例１
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇ、ジデシルジメチルアンモニウムクロライ
ド（５０重量％水溶液）１０ｇを、水４０ｇに溶解し、
微生物防除剤１００ｇを調製した。
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇ、ジデシルジメチルアンモニウムクロライ
ド（５０重量％水溶液）１０ｇを、水４０ｇに溶解し、
微生物防除剤１００ｇを調製した。
【０１１５】実施例２
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇ、ジデシルジメチルアンモニウムアジペー
ト（５０重量％水溶液）１０ｇを、水４０ｇに溶解し、
微生物防除剤１００ｇを調製した。
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇ、ジデシルジメチルアンモニウムアジペー
ト（５０重量％水溶液）１０ｇを、水４０ｇに溶解し、
微生物防除剤１００ｇを調製した。
【０１１６】実施例３
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇを、塩化ベンザルコニウム（１０重量％水
溶液）５０ｇに溶解し、微生物防除剤１００ｇを調製し
た。
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇを、塩化ベンザルコニウム（１０重量％水
溶液）５０ｇに溶解し、微生物防除剤１００ｇを調製し
た。
【０１１７】実施例４
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇを、セチルピリジニウムクロライド（１０
重量％水溶液）５０ｇに溶解し、微生物防除剤１００ｇ
を調製した。
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）５０ｇを、セチルピリジニウムクロライド（１０
重量％水溶液）５０ｇに溶解し、微生物防除剤１００ｇ
を調製した。
【０１１８】実施例５
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムブロマイド）（商品名：ダイマー
３８、イヌイ社製、純度９９．９重量％）５ｇ、塩化ベ
ンザルコニウム（１０重量％水溶液）５０ｇを、ジメチ
ルスルホキシド４５ｇに溶解し、微生物防除剤１００ｇ
を調製した。
−デシルピリジニウムブロマイド）（商品名：ダイマー
３８、イヌイ社製、純度９９．９重量％）５ｇ、塩化ベ
ンザルコニウム（１０重量％水溶液）５０ｇを、ジメチ
ルスルホキシド４５ｇに溶解し、微生物防除剤１００ｇ
を調製した。
【０１１９】比較例１
ジデシルジメチルアンモニウムクロライド（５０重量％
水溶液）２０ｇを、水８０ｇに溶解し、微生物防除剤１
００ｇを調製した。
水溶液）２０ｇを、水８０ｇに溶解し、微生物防除剤１
００ｇを調製した。
【０１２０】比較例２
ジデシルジメチルアンモニウムアジペート（５０重量％
水溶液）２０ｇを、水８０ｇに溶解し、微生物防除剤１
００ｇを調製した。
水溶液）２０ｇを、水８０ｇに溶解し、微生物防除剤１
００ｇを調製した。
【０１２１】比較例３
塩化ベンザルコニウム（１０重量％水溶液）１００ｇ
を、そのまま微生物防除剤として用いた。
を、そのまま微生物防除剤として用いた。
【０１２２】比較例４
セチルピリジニウムクロライド（１０重量％水溶液）１
００ｇを、そのまま微生物防除剤として用いた。
００ｇを、そのまま微生物防除剤として用いた。
【０１２３】比較例５
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）１００ｇを、そのまま微生物防除剤として用い
た。
−デシルピリジニウムアセテート）（商品名：ダイマー
３８Ａ、イヌイ社製、１０重量％プロピレングリコール
溶液）１００ｇを、そのまま微生物防除剤として用い
た。
【０１２４】比較例６
Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（４−カルバモイル−１
−デシルピリジニウムブロマイド）（商品名：ダイマー
３８、イヌイ社製、純度９９．９重量％）５ｇを、プロ
ピレングリコール９５ｇに溶解し、微生物防除剤１００
ｇを調製した。
−デシルピリジニウムブロマイド）（商品名：ダイマー
３８、イヌイ社製、純度９９．９重量％）５ｇを、プロ
ピレングリコール９５ｇに溶解し、微生物防除剤１００
ｇを調製した。
【０１２５】最小殺菌濃度試験
前培養した大腸菌（Ｋ１２Ｗ３１１０）を、滅菌水で
０．００１（ＯＤ６６０ｎｍ）となるように調整して、
菌液を得た。実施例１〜４および比較例１〜５において
調製した各微生物防除剤を、種々の濃度の水溶液となる
ように調製し、各水溶液０．５ｍＬと、菌液０．５ｍＬ
とを混合し、３０℃のウォータバスシェーカーで１分間
接触後、ＮＢ培地中に接種した。各培地を、３７℃、２
４時間静置培養後、増殖の有無を肉眼で判定し、最小殺
菌濃度（ＭＢＣ）を求めた。その結果を表１に示す。
０．００１（ＯＤ６６０ｎｍ）となるように調整して、
菌液を得た。実施例１〜４および比較例１〜５において
調製した各微生物防除剤を、種々の濃度の水溶液となる
ように調製し、各水溶液０．５ｍＬと、菌液０．５ｍＬ
とを混合し、３０℃のウォータバスシェーカーで１分間
接触後、ＮＢ培地中に接種した。各培地を、３７℃、２
４時間静置培養後、増殖の有無を肉眼で判定し、最小殺
菌濃度（ＭＢＣ）を求めた。その結果を表１に示す。
【０１２６】
【表１】
【発明の効果】以上述べたように、本発明の微生物防除
剤は、優れた、抗菌、防かび、防腐、防藻作用など、細
菌、かび、酵母、藻などに対する防除剤として、ビス四
級アンモニウム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物と
の相乗効果を発現することができる。そのため、例え
ば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などの種々の産業
用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉
糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗
料、接着剤、合成ゴムラテックス、インキ、ポリビニル
アルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、樹脂製品、
セメント混和剤、シーリング剤、目地剤などの各種工業
製品などの有害微生物の防除の用途において有効に用い
ることができる。また、本発明の微生物防除剤は、例え
ば、繊維、木材、医療器械、医療器具、光学機器、工作
機械、精密機器、精密器材などに、洗浄殺菌剤として適
用することもできる。
剤は、優れた、抗菌、防かび、防腐、防藻作用など、細
菌、かび、酵母、藻などに対する防除剤として、ビス四
級アンモニウム塩化合物と四級アンモニウム塩化合物と
の相乗効果を発現することができる。そのため、例え
ば、製紙パルプ工場、冷却水循環工程などの種々の産業
用水や、切削油などの金属加工用油剤、カゼイン、澱粉
糊、にかわ、塗工紙、紙用塗工液、表面サイズ剤、塗
料、接着剤、合成ゴムラテックス、インキ、ポリビニル
アルコールフィルム、塩化ビニルフィルム、樹脂製品、
セメント混和剤、シーリング剤、目地剤などの各種工業
製品などの有害微生物の防除の用途において有効に用い
ることができる。また、本発明の微生物防除剤は、例え
ば、繊維、木材、医療器械、医療器具、光学機器、工作
機械、精密機器、精密器材などに、洗浄殺菌剤として適
用することもできる。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
Ｆターム(参考） 4C055 AA04 BA01 CA01 DA53 DB02
DB11 EA01
4H011 AA02 BA01 BB09 BC03 BC06
BC07 BC19 DA13 DC05 DD01
DD07 DH02
Claims (5)
- 【請求項１】 ビス四級アンモニウム塩化合物と、四級
アンモニウム塩化合物とを含有することを特徴とする、
微生物防除剤。 - 【請求項２】 ビス四級アンモニウム塩化合物が、下記
一般式（１）で示されることを特徴とする、請求項１に
記載の微生物防除剤。 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１およびＲ２は、同一または相異なって、置
換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｒ３およびＲ４
は、同一または相異なって、置換基を有していてもよい
炭化水素基、置換基を有していてもよいアルコキシ基、
ヒドロキシル基、アミノ基または水素原子を、Ｒ５は、
置換基を有していてもよい炭化水素基または炭素−炭素
間単結合を、Ｙ１は、−ＮＲｎＣＯ−、−ＣＯＮＲｎ
−、−ＮＲｎＣＳ−（前記Ｒｎは、置換基を有していて
もよい炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＣＯＯ
−、−ＣＯＳ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単
結合を、Ｙ２は、−ＣＯＮＲｎ−、−ＮＲｎＣＯ−、−
ＣＳＮＲｎ−（前記Ｒｎは、置換基を有していてもよい
炭化水素基または水素原子を示す。）、−ＯＯＣ−、−
ＳＯＣ−、−Ｏ−、−Ｓ−または炭素−炭素間単結合
を、Ｚ１はアニオンを、ａは１または２の整数を示
す。） - 【請求項３】 四級アンモニウム塩化合物が、下記一般
式（２）で示される４置換アンモニウム塩化合物および
／または下記一般式（３）で示されるピリジニウム塩化
合物であることを特徴とする、請求項１または２に記載
の微生物防除剤。 一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９は、同一または相
異なって、置換基を有していてもよい炭化水素基を、Ｚ
２はアニオンを、ｂは１または２の整数を示す。） 一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ１０は、置換基を有していてもよい炭化水素
基を、Ａ環は置換基を有していてもよい芳香環を、Ｚ３
はアニオンを、ｃは１または２の整数を示す。） - 【請求項４】 一般式（１）で示されるビス四級アンモ
ニウム塩化合物の式中、Ｒ１およびＲ２が、炭素数１〜
１８のアルキル基または炭素数１〜１８のヒドロキシア
ルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、水素原子であり、
Ｒ５が、炭素数２〜１８のアルキレン基、フェニレン
基、キシリレン基または炭素−炭素間単結合であること
を特徴とする、請求項２または３に記載の微生物防除
剤。 - 【請求項５】 一般式（２）および一般式（３）で示さ
れるＲ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０は、同一また
は相異なって、置換基を有していてもよい炭素数１〜１
８のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１〜
１８のアルケニル基、または、置換基を有していてもよ
い炭素数７〜１６のアラルキル基であることを特徴とす
る、請求項３または４に記載の微生物防除剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002235560A JP2003292408A (ja) | 2002-08-13 | 2002-08-13 | 微生物防除剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002235560A JP2003292408A (ja) | 2002-08-13 | 2002-08-13 | 微生物防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2003292408A true JP2003292408A (ja) | 2003-10-15 |
Family
ID=29244328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2002235560A Pending JP2003292408A (ja) | 2002-08-13 | 2002-08-13 | 微生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2003292408A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006022031A (ja) * | 2004-07-07 | 2006-01-26 | Hiroki Koma | 藻類防除剤および藻類防除方法 |
| JP2006022069A (ja) * | 2004-07-09 | 2006-01-26 | Hiroki Koma | 原虫類の殺滅・消毒剤 |
| JP2007039388A (ja) * | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| JP2008137924A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤および安定化方法 |
| CN109096183A (zh) * | 2018-08-02 | 2018-12-28 | 山西大学 | 一种吡啶类双季铵盐表面活性剂及其制备方法和应用 |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
| US11926616B2 (en) | 2018-03-08 | 2024-03-12 | Incyte Corporation | Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors |
-
2002
- 2002-08-13 JP JP2002235560A patent/JP2003292408A/ja active Pending
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|---|---|---|---|---|
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| JP2007039388A (ja) * | 2005-08-04 | 2007-02-15 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 工業用殺菌組成物 |
| JP2008137924A (ja) * | 2006-11-30 | 2008-06-19 | Japan Enviro Chemicals Ltd | 微生物防除剤および安定化方法 |
| US8183261B2 (en) | 2006-11-30 | 2012-05-22 | Japan Envirochemicals, Ltd. | Microorganism control agent and stabilizing method |
| US11926616B2 (en) | 2018-03-08 | 2024-03-12 | Incyte Corporation | Aminopyrazine diol compounds as PI3K-γ inhibitors |
| US11046658B2 (en) | 2018-07-02 | 2021-06-29 | Incyte Corporation | Aminopyrazine derivatives as PI3K-γ inhibitors |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20031028 |