JPH10167911A - 防藻剤 - Google Patents
防藻剤Info
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- JPH10167911A JPH10167911A JP8338898A JP33889896A JPH10167911A JP H10167911 A JPH10167911 A JP H10167911A JP 8338898 A JP8338898 A JP 8338898A JP 33889896 A JP33889896 A JP 33889896A JP H10167911 A JPH10167911 A JP H10167911A
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- methyl
- isothiazolin
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Abstract
(57)【要約】
【課題】低濃度で効果を発揮する防藻剤の提供。
【解決手段】イソチアゾリン系化合物とベンズイミダゾ
ール系化合物を併用することにより、相乗的防藻効果が
発揮され、その効果は長期に持続する。
ール系化合物を併用することにより、相乗的防藻効果が
発揮され、その効果は長期に持続する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はイソチアゾリン化合
物の少なくとも１種と、ベンズイミダゾール化合物の少
なくとも１種を含有してなる防藻剤に関する。
物の少なくとも１種と、ベンズイミダゾール化合物の少
なくとも１種を含有してなる防藻剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】産業用水の需要の増加に伴い、再循環用
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し細菌やカビ等の微生物の増殖の制御と抑制は重要な
問題である。また、これら産業用水以外にも産業資材の
多様化に伴い、微生物の増殖による災害のみならず藻の
発生による災害も広範にわたっている。とりわけ、水性
エマルション型塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチ
ック製品、工業用冷却水などにおける藻類発生災害に対
する対策が急務とされている。
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し細菌やカビ等の微生物の増殖の制御と抑制は重要な
問題である。また、これら産業用水以外にも産業資材の
多様化に伴い、微生物の増殖による災害のみならず藻の
発生による災害も広範にわたっている。とりわけ、水性
エマルション型塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチ
ック製品、工業用冷却水などにおける藻類発生災害に対
する対策が急務とされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】一般に、この種の防藻
剤は低毒性とはいうもののその使用量をできるだけ少な
くすることが公害や環境面ならびに防藻処理コストの低
減の観点から望ましい。従ってできるだけ少ない使用量
でより長期間の防藻効果を発現する防藻剤が望まれてお
り、この観点から相乗的防藻効果を発現させる研究が行
われてきた。これまでベンズイミダゾール系化合物とイ
ソチアゾリン系化合物を組み合わせることで防かび効果
を向上させることが知られている（特公昭６１−３１０
８１号、特公平７−２５６４４号）が、防藻効果に関し
ては述べられていない。かび類とは、吸収型の従属栄養
を行う真核生物の一群で、一般に有機質を含んだものの
表面に集合体として育成する糸状菌を指す。これに対し
て藻類は、主に水中に育成し、同化色素を持ち、独立栄
養生活をする下等植物群を指す。そして、かび類と藻類
とは互いにその体制、生活史、栄養、運動、生殖、生息
場所を異にし、化学物質に対する反応も自ら異なってい
る。したがって、抗かび剤として効果を示す化学物質が
防藻剤としても効果を発揮するとは限らない。
剤は低毒性とはいうもののその使用量をできるだけ少な
くすることが公害や環境面ならびに防藻処理コストの低
減の観点から望ましい。従ってできるだけ少ない使用量
でより長期間の防藻効果を発現する防藻剤が望まれてお
り、この観点から相乗的防藻効果を発現させる研究が行
われてきた。これまでベンズイミダゾール系化合物とイ
ソチアゾリン系化合物を組み合わせることで防かび効果
を向上させることが知られている（特公昭６１−３１０
８１号、特公平７−２５６４４号）が、防藻効果に関し
ては述べられていない。かび類とは、吸収型の従属栄養
を行う真核生物の一群で、一般に有機質を含んだものの
表面に集合体として育成する糸状菌を指す。これに対し
て藻類は、主に水中に育成し、同化色素を持ち、独立栄
養生活をする下等植物群を指す。そして、かび類と藻類
とは互いにその体制、生活史、栄養、運動、生殖、生息
場所を異にし、化学物質に対する反応も自ら異なってい
る。したがって、抗かび剤として効果を示す化学物質が
防藻剤としても効果を発揮するとは限らない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記問題に鑑み本発明者
らは藻類に対する防除効果の高い物質、組成物を得るた
め鋭意研究を行った結果、特定のベンズイミダゾール化
合物と特定のイソチアゾリン化合物を配合することによ
り相乗的に防藻効果を発現させることを知見し、その知
見を基にさらに研究を重ね本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はベンズイミダゾール系化合物とイソ
チアゾリン系化合物を配合してなる相乗的防藻効果を発
現しうる組成物を提供することに関する。すなわち本発
明は、（１）一般式（Ｉ）
らは藻類に対する防除効果の高い物質、組成物を得るた
め鋭意研究を行った結果、特定のベンズイミダゾール化
合物と特定のイソチアゾリン化合物を配合することによ
り相乗的に防藻効果を発現させることを知見し、その知
見を基にさらに研究を重ね本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明はベンズイミダゾール系化合物とイソ
チアゾリン系化合物を配合してなる相乗的防藻効果を発
現しうる組成物を提供することに関する。すなわち本発
明は、（１）一般式（Ｉ）
【化３】 （式中、Ｘ1およびＸ2は同一または異なって、水素原子
またはハロゲン原子を、Ｙは水素原子または置換されて
いてもよい炭化水素基を示す。）で表されるイソチアゾ
リン化合物の少なくとも１種と、一般式（II）
またはハロゲン原子を、Ｙは水素原子または置換されて
いてもよい炭化水素基を示す。）で表されるイソチアゾ
リン化合物の少なくとも１種と、一般式（II）
【化４】 （式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、Ｚ
は−ＮＨＣＯＯＲ（式中、ＲはＣ1-6のアルキル基を示
す。）で示される基またはチアゾリル基を示す。）で表
されるベンズイミダゾール化合物の少なくとも１種を含
有してなる防藻剤、（２）Ｘ2がハロゲン原子、ＹがＣ
1-10のアルキル基である前記（１）記載の防藻剤、
（３）Ａ環が置換基を有しないか、ハロゲン原子または
Ｃ1-4のアルキル基で置換されたベンゼン環であり、Ｒ
がＣ1-4のアルキル基であるか、またはＺがチアゾリル
基である前記（１）記載の防藻剤、（４）一般式（Ｉ）
で示される化合物が、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オンからなる群から選ば
れた少なくとも１種である前記（１）記載の防藻剤、
（５）一般式（II）で示される化合物が、メチル ２−
ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベンズ
イミダゾールカーバメートおよび２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾールからなる群から選ばれた少なく
とも１種である前記（１）記載の防藻剤、および（６）
防藻剤が緑藻類、黄藻類、黄褐藻類、藍藻類または紅藻
類の防除を対象とするものである前記（１）記載の防藻
剤、である。
は−ＮＨＣＯＯＲ（式中、ＲはＣ1-6のアルキル基を示
す。）で示される基またはチアゾリル基を示す。）で表
されるベンズイミダゾール化合物の少なくとも１種を含
有してなる防藻剤、（２）Ｘ2がハロゲン原子、ＹがＣ
1-10のアルキル基である前記（１）記載の防藻剤、
（３）Ａ環が置換基を有しないか、ハロゲン原子または
Ｃ1-4のアルキル基で置換されたベンゼン環であり、Ｒ
がＣ1-4のアルキル基であるか、またはＺがチアゾリル
基である前記（１）記載の防藻剤、（４）一般式（Ｉ）
で示される化合物が、５−クロロ−２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリ
ン−３−オンおよび４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オンからなる群から選ば
れた少なくとも１種である前記（１）記載の防藻剤、
（５）一般式（II）で示される化合物が、メチル ２−
ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベンズ
イミダゾールカーバメートおよび２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾールからなる群から選ばれた少なく
とも１種である前記（１）記載の防藻剤、および（６）
防藻剤が緑藻類、黄藻類、黄褐藻類、藍藻類または紅藻
類の防除を対象とするものである前記（１）記載の防藻
剤、である。
【０００５】
【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で表されるイソ
チアゾリン化合物において、Ｘ1およびＸ2は同一または
相異なって水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｘ1お
よびＸ2で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられ、好ましくは、
例えば塩素が挙げられる。Ｘ1の好ましい例としては、
水素原子、塩素、または臭素が、より好ましくは、塩素
または臭素が挙げられ、Ｘ2の好ましい例としては、水
素原子または塩素が、より好ましくは、塩素原子が挙げ
られる。Ｙは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を示す。Ｙで示される炭化水素基としては、例え
ばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基およびアリール基等が挙げられ、好ましくは、
例えばアルキル基およびシクロアルキル基等、より好ま
しくは、例えばアルキル基等が挙げられる。Ｙで示され
るアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、
ｔｅｒｔ−オクチル、ノニルおよびデシル等の炭素数１
ないし１０のアルキル基が挙げられ、好ましくは、例え
ばメチル、エチル等の炭素数１ないし３のアルキル基お
よびｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル等の炭素数７な
いし９のアルキル基が、より好ましくは、例えばメチル
およびエチル等の炭素数１ないし３のアルキル基が挙げ
られる。
チアゾリン化合物において、Ｘ1およびＸ2は同一または
相異なって水素原子またはハロゲン原子を示す。Ｘ1お
よびＸ2で示されるハロゲン原子としては、例えばフッ
素、塩素、臭素およびヨウ素が挙げられ、好ましくは、
例えば塩素が挙げられる。Ｘ1の好ましい例としては、
水素原子、塩素、または臭素が、より好ましくは、塩素
または臭素が挙げられ、Ｘ2の好ましい例としては、水
素原子または塩素が、より好ましくは、塩素原子が挙げ
られる。Ｙは水素原子または置換されていてもよい炭化
水素基を示す。Ｙで示される炭化水素基としては、例え
ばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロア
ルキル基およびアリール基等が挙げられ、好ましくは、
例えばアルキル基およびシクロアルキル基等、より好ま
しくは、例えばアルキル基等が挙げられる。Ｙで示され
るアルキル基としては、例えばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチ
ル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、ｎ−オクチル、イソオクチル、ｓｅｃ−オクチル、
ｔｅｒｔ−オクチル、ノニルおよびデシル等の炭素数１
ないし１０のアルキル基が挙げられ、好ましくは、例え
ばメチル、エチル等の炭素数１ないし３のアルキル基お
よびｎ−オクチル、ｔｅｒｔ−オクチル等の炭素数７な
いし９のアルキル基が、より好ましくは、例えばメチル
およびエチル等の炭素数１ないし３のアルキル基が挙げ
られる。
【０００６】Ｙで示されるアルケニル基としては、例え
ばビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、
２−プロペニルおよび２−メチル−１−プロペニル等の
炭素数２ないし６のアルケニル基が挙げられ、好ましく
は、例えばビニル、アリル等の炭素数２ないし４のアル
ケニル基が挙げられる。Ｙで示されるアルキニル基とし
ては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピ
ニル、ブチニルおよびペンチニル等の炭素数２ないし６
のアルキニル基が挙げられ、好ましくは、例えばエチニ
ルおよびプロピニル等の炭素数２ないし４のアルキニル
基が挙げられる。Ｙで示されるシクロアルキル基として
は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロ
オクチル等の炭素数３ないし１０のシクロアルキル基が
用いられ、好ましくは、例えばシクロペンチルおよびシ
クロヘキシル等の炭素数５ないし７のシクロアルキル基
が挙げられる。Ｙで示されるアリール基としては、例え
ばフェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリ
ル等の炭素数６ないし１４のアリール基が用いられ、好
ましくは、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６ない
し１０のアリール基が挙げられる。Ｙで示される置換さ
れていてもよい炭化水素基の置換基としては、例えばヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、
臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシ基（例えば、メトキシおよびエトキ
シ等の炭素数１ないし４のアルコキシ基等）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ基等のＣ6-10アリールオ
キシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エ
チルチオ等の炭素数１ないし４のアルキルチオ基等）お
よびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等のＣ
6-10アリールチオ基等）等が用いられ、好ましくは、例
えばハロゲン原子、Ｃ1-4アルコキシ基が挙げられる。
これらの置換基は同一または相異なって１ないし５個、
好ましくは１ないし３個置換してもよい。また、Ｙの好
ましい例としては、メチルまたはｎ−オクチル等が、よ
り好ましくは、メチルが挙げられる。
ばビニル、アリル、イソプロペニル、１−プロペニル、
２−プロペニルおよび２−メチル−１−プロペニル等の
炭素数２ないし６のアルケニル基が挙げられ、好ましく
は、例えばビニル、アリル等の炭素数２ないし４のアル
ケニル基が挙げられる。Ｙで示されるアルキニル基とし
ては、例えば、エチニル、１−プロピニル、２−プロピ
ニル、ブチニルおよびペンチニル等の炭素数２ないし６
のアルキニル基が挙げられ、好ましくは、例えばエチニ
ルおよびプロピニル等の炭素数２ないし４のアルキニル
基が挙げられる。Ｙで示されるシクロアルキル基として
は、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロ
オクチル等の炭素数３ないし１０のシクロアルキル基が
用いられ、好ましくは、例えばシクロペンチルおよびシ
クロヘキシル等の炭素数５ないし７のシクロアルキル基
が挙げられる。Ｙで示されるアリール基としては、例え
ばフェニル、ナフチル、アントリルおよびフェナントリ
ル等の炭素数６ないし１４のアリール基が用いられ、好
ましくは、例えばフェニル、ナフチル等の炭素数６ない
し１０のアリール基が挙げられる。Ｙで示される置換さ
れていてもよい炭化水素基の置換基としては、例えばヒ
ドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ素、
臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、カルボキ
シル基、アルコキシ基（例えば、メトキシおよびエトキ
シ等の炭素数１ないし４のアルコキシ基等）、アリール
オキシ基（例えば、フェノキシ基等のＣ6-10アリールオ
キシ基等）、アルキルチオ基（例えば、メチルチオ、エ
チルチオ等の炭素数１ないし４のアルキルチオ基等）お
よびアリールチオ基（例えば、フェニルチオ基等のＣ
6-10アリールチオ基等）等が用いられ、好ましくは、例
えばハロゲン原子、Ｃ1-4アルコキシ基が挙げられる。
これらの置換基は同一または相異なって１ないし５個、
好ましくは１ないし３個置換してもよい。また、Ｙの好
ましい例としては、メチルまたはｎ−オクチル等が、よ
り好ましくは、メチルが挙げられる。
【０００７】一般式（Ｉ）で示されるイソチアゾリン化
合物の具体例としては、例えば５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−エチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２
−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン
および５−クロロ−２−ｔ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン等が挙げられ、好ましくは５−クロロ−
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
が挙げられる。これらの化合物は適宜混合して使用して
もよい。前記（II）で表されるベンズイミダゾール化合
物においてＡ環は置換されていてもよいベンゼン環を示
す。Ａ環で表されるベンゼン環の置換基としては、例え
ばヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ
素、臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、カル
ボキシル基、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プ
ロピル等の炭素数１ないし４のアルキル基等）およびア
ルコキシ基（炭素数メチル、エチル、プロピル等の炭素
数１ないし４のアルキル基等）およびアルコキシ基（例
えば、メトキシおよびエトキシ等の炭素数１ないし４の
アルコキシ基等）等が挙げられ、好ましくは、例えば、
ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等が挙げられ、特に好
ましくは、メチル、エチル等の炭素数１ないし３のアル
キル基が挙げられる。これらの置換基は、同一または相
異なって１ないし４個、好ましくは１または２個置換し
てもよい。
合物の具体例としては、例えば５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチル−４−イ
ソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソ
チアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−エチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、４，５−ジクロロ−２
−シクロヘキシル−４−イソチアゾリン−３−オン、５
−クロロ−２−エチル−４−イソチアゾリン−３−オン
および５−クロロ−２−ｔ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン等が挙げられ、好ましくは５−クロロ−
２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−メチ
ル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル
−４−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
が挙げられる。これらの化合物は適宜混合して使用して
もよい。前記（II）で表されるベンズイミダゾール化合
物においてＡ環は置換されていてもよいベンゼン環を示
す。Ａ環で表されるベンゼン環の置換基としては、例え
ばヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、フッ
素、臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、カル
ボキシル基、アルキル基（例えば、メチル、エチル、プ
ロピル等の炭素数１ないし４のアルキル基等）およびア
ルコキシ基（炭素数メチル、エチル、プロピル等の炭素
数１ないし４のアルキル基等）およびアルコキシ基（例
えば、メトキシおよびエトキシ等の炭素数１ないし４の
アルコキシ基等）等が挙げられ、好ましくは、例えば、
ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等が挙げられ、特に好
ましくは、メチル、エチル等の炭素数１ないし３のアル
キル基が挙げられる。これらの置換基は、同一または相
異なって１ないし４個、好ましくは１または２個置換し
てもよい。
【０００８】ＺはＮＨＣＯＯＲ（ＲはＣ1-6のアルキル
基を示す。）で示される基またはチアゾリル基である。
Ｒで示されるＣ1-6のアルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ルおよびヘキシルなどが挙げられ、好ましいものとして
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどのＣ1-3のアルキ
ルが挙げられる。この一般式（II）で示されるベンズイ
ミダゾール化合物は、その塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、
リン酸塩などの無機酸塩や、パラトルエンスルフォン酸
塩、メチルスルフォン酸塩などの有機酸塩の形で使用し
てもよい。式（II）で示されるベンズイミダゾール化合
物およびその塩の具体例としては、例えば、メチル ２
−ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベン
ズイミダゾールカーバメート、２−（４−チアゾリル）
ベンズイミダゾール、メチル ２−ベンズイミダゾール
カーバメートの硝酸塩、エチル ２−ベンズイミダゾー
ルカーバメートの硝酸塩、２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾールの塩酸塩、メチル ２−ベンズイミダゾ
ールカーバメートのｐ−トルエンスルホン酸塩、エチル
２−ベンズイミダゾールカーバメートのｐ−トルエン
スルホン酸塩、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ールのｐ−トルエンスルホン酸塩などが挙げられる。
基を示す。）で示される基またはチアゾリル基である。
Ｒで示されるＣ1-6のアルキル基としては、例えばメチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチ
ルおよびヘキシルなどが挙げられ、好ましいものとして
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどのＣ1-3のアルキ
ルが挙げられる。この一般式（II）で示されるベンズイ
ミダゾール化合物は、その塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、
リン酸塩などの無機酸塩や、パラトルエンスルフォン酸
塩、メチルスルフォン酸塩などの有機酸塩の形で使用し
てもよい。式（II）で示されるベンズイミダゾール化合
物およびその塩の具体例としては、例えば、メチル ２
−ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベン
ズイミダゾールカーバメート、２−（４−チアゾリル）
ベンズイミダゾール、メチル ２−ベンズイミダゾール
カーバメートの硝酸塩、エチル ２−ベンズイミダゾー
ルカーバメートの硝酸塩、２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾールの塩酸塩、メチル ２−ベンズイミダゾ
ールカーバメートのｐ−トルエンスルホン酸塩、エチル
２−ベンズイミダゾールカーバメートのｐ−トルエン
スルホン酸塩、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾ
ールのｐ−トルエンスルホン酸塩などが挙げられる。
【０００９】本防藻剤において化合物（Ｉ）および（I
I）の好ましい組み合わせは、（１）メチル ２−ベン
ズイミダゾールカーバメートと５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、（２）メチル ２−
ベンズイミダゾールカーバメートと２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、（３）メチル ２−ベ
ンズイミダゾールカーバメートと４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
（４）２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールと５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、（５）２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
と２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
（６）２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールと
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、（７）上記（１）と２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンおよび（８）上記（４）と２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンなどが挙げら
れる。より好ましい組み合わせは前記（２）、（３）、
（５）および（６）の組み合わせである。
I）の好ましい組み合わせは、（１）メチル ２−ベン
ズイミダゾールカーバメートと５−クロロ−２−メチル
−４−イソチアゾリン−３−オン、（２）メチル ２−
ベンズイミダゾールカーバメートと２−ｎ−オクチル−
４−イソチアゾリン−３−オン、（３）メチル ２−ベ
ンズイミダゾールカーバメートと４，５−ジクロロ−２
−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
（４）２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールと５
−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、（５）２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
と２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン、
（６）２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールと
４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン、（７）上記（１）と２−メチル−４−
イソチアゾリン−３−オンおよび（８）上記（４）と２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オンなどが挙げら
れる。より好ましい組み合わせは前記（２）、（３）、
（５）および（６）の組み合わせである。
【００１０】本発明のイソチアゾリン化合物（Ｉ）とベ
ンズイミダゾール化合物（II）を含有する組成物は、液
剤（水懸濁剤、油剤）、固形剤（粒剤、細粒剤、粉
剤）、ペースト剤などの剤型として使用できる。液剤や
ペースト剤として用いるためには、水や有機溶媒の希釈
剤を使用してもよい。該有機溶媒としては、例えば、メ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例え
ば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の
非プロトン性極性溶媒、例えば、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエー
テル等のグリコール系溶媒が挙げられる。好ましくはグ
リコール系溶媒、特に好ましくはエチレングリコール、
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル等が挙げられる。
ンズイミダゾール化合物（II）を含有する組成物は、液
剤（水懸濁剤、油剤）、固形剤（粒剤、細粒剤、粉
剤）、ペースト剤などの剤型として使用できる。液剤や
ペースト剤として用いるためには、水や有機溶媒の希釈
剤を使用してもよい。該有機溶媒としては、例えば、メ
チルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等のア
ルコール系溶媒、例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例え
ば、ジクロロエタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素系溶媒、例えば、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン等のエーテル系溶媒、例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル等の
非プロトン性極性溶媒、例えば、エチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリ
エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピ
レングリコール、トリプロピレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，５−
ペンタンジオール、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレ
ングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエー
テル等のグリコール系溶媒が挙げられる。好ましくはグ
リコール系溶媒、特に好ましくはエチレングリコール、
ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロ
ピレングリコール、エチレングリコールモノメチルエー
テル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノエチルエーテル等が挙げられる。
【００１１】本発明におけるイソチアゾリン化合物
（Ｉ）とベンズイミダゾール化合物（II）の配合割合
は、任意に変化させることができるが、ベンズイミダゾ
ール化合物（II）１重量部に対するイソチアゾリン化合
物（Ｉ）の配合割合は０．０１〜２０重量部、好ましく
は０．０５〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜５
重量部である。本発明の防藻剤の防除対象となる藻類
は、水中に生育し同化色素を持ち独立して栄養生活をす
る下等植物であるが、その中には藍藻類、緑藻類、褐藻
類、紅藻類、黄藻類、黄褐藻類などが含まれる。本発明
の防藻剤は特に淡水藻に属する緑藻類、藍藻類の防除に
効果が高い。また他の防カビ殺菌剤の配合も可能であ
る。その場合配合剤の種類によって用いる希釈剤たとえ
ば水、有機溶媒の比率を変えることができる。さらに、
本発明においてはその目的、用途等において公知の添加
剤、例えば界面活性剤、酸化防止剤等を添加してもよ
い。殺菌剤としては、例えば３−ヨード−２−プロピニ
ル−ブチル−カーバメート、ジヨードメチル−ｐ−トル
イルスルホン、ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパ
ルギルフォルマールなどの有機ヨウ素系化合物、たとえ
ば、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン
などのチオール系化合物、たとえば、３，３，４，４−
テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキ
シドなどのチオフェン系化合物、たとえば、テトラメチ
ルチウムジスルフィドなどのチオカーバメート系化合
物、たとえば、２，４，５，６−テトラクロロイソフタ
ロニトリルなどのニトリル系化合物、たとえば、Ｎ−
（フルオロジクロロメチルチオ）−フタルイミド、Ｎ−
（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル
−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハロアルキルチオ
系化合物、たとえば、２，３，５，６−テトラクロロ−
４−（メチルスルホニル）ピリジンなどのピリジン系化
合物、たとえば、ジンクピリチオン、ナトリウムピリチ
オンなどのピリチオン系化合物、および、たとえば２−
（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールなどの
ベンゾチアゾール系化合物が挙げられる。
（Ｉ）とベンズイミダゾール化合物（II）の配合割合
は、任意に変化させることができるが、ベンズイミダゾ
ール化合物（II）１重量部に対するイソチアゾリン化合
物（Ｉ）の配合割合は０．０１〜２０重量部、好ましく
は０．０５〜１０重量部、さらに好ましくは０．１〜５
重量部である。本発明の防藻剤の防除対象となる藻類
は、水中に生育し同化色素を持ち独立して栄養生活をす
る下等植物であるが、その中には藍藻類、緑藻類、褐藻
類、紅藻類、黄藻類、黄褐藻類などが含まれる。本発明
の防藻剤は特に淡水藻に属する緑藻類、藍藻類の防除に
効果が高い。また他の防カビ殺菌剤の配合も可能であ
る。その場合配合剤の種類によって用いる希釈剤たとえ
ば水、有機溶媒の比率を変えることができる。さらに、
本発明においてはその目的、用途等において公知の添加
剤、例えば界面活性剤、酸化防止剤等を添加してもよ
い。殺菌剤としては、例えば３−ヨード−２−プロピニ
ル−ブチル−カーバメート、ジヨードメチル−ｐ−トル
イルスルホン、ｐ−クロロフェニル−３−ヨードプロパ
ルギルフォルマールなどの有機ヨウ素系化合物、たとえ
ば、４，５−ジクロロ−１，２−ジチオール−３−オン
などのチオール系化合物、たとえば、３，３，４，４−
テトラクロロテトラヒドロチオフェン−１，１−ジオキ
シドなどのチオフェン系化合物、たとえば、テトラメチ
ルチウムジスルフィドなどのチオカーバメート系化合
物、たとえば、２，４，５，６−テトラクロロイソフタ
ロニトリルなどのニトリル系化合物、たとえば、Ｎ−
（フルオロジクロロメチルチオ）−フタルイミド、Ｎ−
（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ，Ｎ′−ジメチル
−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハロアルキルチオ
系化合物、たとえば、２，３，５，６−テトラクロロ−
４−（メチルスルホニル）ピリジンなどのピリジン系化
合物、たとえば、ジンクピリチオン、ナトリウムピリチ
オンなどのピリチオン系化合物、および、たとえば２−
（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾールなどの
ベンゾチアゾール系化合物が挙げられる。
【００１２】これら殺菌剤の配合割合は剤型及び使用目
的によって異なるが、一般には製剤全体に対し、０.１
〜９９.９重量％となるように製造することができる。
例えば溶液剤の時には０.１〜２０重量％、水和剤の場
合には１０〜８０重量％、粉剤の場合には１０〜９９.
９重量％程度とするのが好ましい。尚その使用目的に応
じ適用物質への添加量を調節することにより約０.００
５〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１重量％程度の
有効成分濃度として作用させることが好ましい。該界面
活性剤としては、石鹸類、ノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン界
面活性剤、高分子界面活性剤等、公知の界面活性剤を用
いることができる。中でもノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤が好ましく用いられる。該ノニオン系
界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアリールフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重合
物等が挙げられる。該アニオン系界面活性剤としては、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、
金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩等が挙げられる。該酸化防止剤としては、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メ
チレンビス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕
等のフェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン等のアミン系酸化防止剤等が挙げられる。これら、界
面活性剤及び酸化防止剤は、例えば液剤の場合、液剤１
００重量部に対して０．１〜５重量部添加される。本発
明の防藻剤は配合する対象物の種類に応じて、前記防藻
剤成分であるイソチアゾリン化合物（Ｉ）とベンズイミ
ダゾール化合物の合計濃度が通常０.１〜５０,０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１〜３０，０００ｐｐｍ、さらに好ま
しくは５０〜２０，００００ｐｐｍ、特に好ましくは２
０００〜１０，０００ｐｐｍ程度となるように配合する
ことができる。
的によって異なるが、一般には製剤全体に対し、０.１
〜９９.９重量％となるように製造することができる。
例えば溶液剤の時には０.１〜２０重量％、水和剤の場
合には１０〜８０重量％、粉剤の場合には１０〜９９.
９重量％程度とするのが好ましい。尚その使用目的に応
じ適用物質への添加量を調節することにより約０.００
５〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１重量％程度の
有効成分濃度として作用させることが好ましい。該界面
活性剤としては、石鹸類、ノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン界
面活性剤、高分子界面活性剤等、公知の界面活性剤を用
いることができる。中でもノニオン系界面活性剤、アニ
オン系界面活性剤が好ましく用いられる。該ノニオン系
界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアリールフ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエ
ーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重合
物等が挙げられる。該アニオン系界面活性剤としては、
アルキルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレ
ンスルホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジ
アルキルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエ
チレンジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアン
モニウム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、
金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウ
ム塩等が挙げられる。該酸化防止剤としては、２，６−
ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メ
チレンビス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕
等のフェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミ
ン等のアミン系酸化防止剤等が挙げられる。これら、界
面活性剤及び酸化防止剤は、例えば液剤の場合、液剤１
００重量部に対して０．１〜５重量部添加される。本発
明の防藻剤は配合する対象物の種類に応じて、前記防藻
剤成分であるイソチアゾリン化合物（Ｉ）とベンズイミ
ダゾール化合物の合計濃度が通常０.１〜５０,０００ｐ
ｐｍ、好ましくは１〜３０，０００ｐｐｍ、さらに好ま
しくは５０〜２０，００００ｐｐｍ、特に好ましくは２
０００〜１０，０００ｐｐｍ程度となるように配合する
ことができる。
【００１３】
【実施例】次に本発明の実施例、比較例及び試験例を示
して本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の説明においては化合
物名を次の通り略記する。 メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメート：ＭＢＣ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン：Ｃｌ−ＭＩＴ ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン：Ｏ
ＩＴ ４,５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン：Ｃｌ2−ＯＩＴ ジエチレングリコール：ＤＥＧ また、％及び部は各々重量％及び重量部である。 実施例１ 撹拌翼を備えた撹拌機内に、ＭＢＣ ５ｇ、Ｃｌ2−ＯＩ
Ｔ ５ｇ、濃塩酸０.５ｇおよびＤＥＧ８９.５ｇを入
れ、３００ＲＰＭで３分間撹拌して製剤１００ｇを得
た。
して本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の説明においては化合
物名を次の通り略記する。 メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメート：ＭＢＣ ５−クロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン：Ｃｌ−ＭＩＴ ２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン：Ｏ
ＩＴ ４,５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾ
リン−３−オン：Ｃｌ2−ＯＩＴ ジエチレングリコール：ＤＥＧ また、％及び部は各々重量％及び重量部である。 実施例１ 撹拌翼を備えた撹拌機内に、ＭＢＣ ５ｇ、Ｃｌ2−ＯＩ
Ｔ ５ｇ、濃塩酸０.５ｇおよびＤＥＧ８９.５ｇを入
れ、３００ＲＰＭで３分間撹拌して製剤１００ｇを得
た。
【００１４】実施例２〜５ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。 比較例１〜４ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。 比較例１〜４ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。
【表１】
【００１５】試験例 〔表１〕に示したとおりの有効成分を含む実施例１〜５
および比較例１〜４について、塗料に対する防藻効果を
比較した。その結果を〔表２〕および〔表３〕に示す。
ただし、供試藻液として、Allen（アレン）液体培地で
培養した Chlamydomonasreinhardtii（クラミドモナス
レインハルドティー）, Euglena gracilis（ユーグレ
ナ グラシリス）、 Chlorella sp.（クロレラ エスピ
ー）、 Phormidiumramosum（ホルミディウム ラモース
ム）、 Ulothrix variabilis（ウロスリックス ヴァリ
アビリス）、 Oscillatoria neglecta（オスシラトリア
ネグレクタ）の混合液を用いた。供試塗料はアクリル
系エマルション塗料（大日本塗料株式会社製）を用い、
これに〔表２〕および〔表３〕に揚げた濃度となるよう
に製剤を添加し、Ｎｏ．５定性濾紙上に濾紙と等重量の
塗料を均一に塗布して乾燥後、次の試験法により防藻効
力を評価した。試験法および判定基準は次のとおりであ
る。
および比較例１〜４について、塗料に対する防藻効果を
比較した。その結果を〔表２〕および〔表３〕に示す。
ただし、供試藻液として、Allen（アレン）液体培地で
培養した Chlamydomonasreinhardtii（クラミドモナス
レインハルドティー）, Euglena gracilis（ユーグレ
ナ グラシリス）、 Chlorella sp.（クロレラ エスピ
ー）、 Phormidiumramosum（ホルミディウム ラモース
ム）、 Ulothrix variabilis（ウロスリックス ヴァリ
アビリス）、 Oscillatoria neglecta（オスシラトリア
ネグレクタ）の混合液を用いた。供試塗料はアクリル
系エマルション塗料（大日本塗料株式会社製）を用い、
これに〔表２〕および〔表３〕に揚げた濃度となるよう
に製剤を添加し、Ｎｏ．５定性濾紙上に濾紙と等重量の
塗料を均一に塗布して乾燥後、次の試験法により防藻効
力を評価した。試験法および判定基準は次のとおりであ
る。
【００１６】１）試験法 （１）塗装試料を３０×３０ｍｍ切断し、試験片とす
る。 （２）オートクレーブで滅菌した Allen´s 寒天培地を
直径９cmのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中
央に試験片を貼付する。 （３）６種混合藻液を噴霧した後、光照射下（１６時間
は明、８時間は暗）、２５℃で培養する。 （４）培養後、４週目に試験片上における藻の生育程度
を判定する。 ２）判定基準 −：試験面に藻の生育が全く認められないもの。 ±：試験面に藻の生育がごくわずか認められるもの。 ＋：試験面の１／３以下に藻の生育が認められるもの。 ＋＋：試験面の２／３以下に藻の生育が認められるも
の。 ＋＋＋：試験面の２／３以上に藻の生育が認められるも
の。
る。 （２）オートクレーブで滅菌した Allen´s 寒天培地を
直径９cmのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中
央に試験片を貼付する。 （３）６種混合藻液を噴霧した後、光照射下（１６時間
は明、８時間は暗）、２５℃で培養する。 （４）培養後、４週目に試験片上における藻の生育程度
を判定する。 ２）判定基準 −：試験面に藻の生育が全く認められないもの。 ±：試験面に藻の生育がごくわずか認められるもの。 ＋：試験面の１／３以下に藻の生育が認められるもの。 ＋＋：試験面の２／３以下に藻の生育が認められるも
の。 ＋＋＋：試験面の２／３以上に藻の生育が認められるも
の。
【００１７】３）判定結果
【表２】
【００１８】
【表３】
【００１９】
【発明の効果】本発明のベンズイミダゾール系化合物と
イソチアゾリン系化合物を配合した防藻組成物は、広い
抗藻スペクトルを持ち、液剤として好適に用いることが
できる工業用防藻剤である。特に水性エマルション塗
料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック製品、工業用
冷却水などに添加する工業用殺菌剤として有用である。
イソチアゾリン系化合物を配合した防藻組成物は、広い
抗藻スペクトルを持ち、液剤として好適に用いることが
できる工業用防藻剤である。特に水性エマルション塗
料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック製品、工業用
冷却水などに添加する工業用殺菌剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43:80）
Claims (6)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘ1およびＸ2は同一または異なって、水素原子
またはハロゲン原子を、Ｙは水素原子または置換されて
いてもよい炭化水素基を示す。）で表されるイソチアゾ
リン化合物の少なくとも１種と、一般式（II） 【化２】 （式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、Ｚ
は−ＮＨＣＯＯＲ（式中、ＲはＣ1-6のアルキル基を示
す。）で示される基またはチアゾリル基を示す。）で表
されるベンズイミダゾール化合物の少なくとも１種を含
有してなる防藻剤。 - 【請求項２】Ｘ2がハロゲン原子、ＹがＣ1-10のアルキ
ル基である請求項１記載の防藻剤。 - 【請求項３】Ａ環が置換基を有しないか、ハロゲン原子
またはＣ1-4のアルキル基で置換されたベンゼン環であ
り、ＲがＣ1-4のアルキル基であるか、またはＺがチア
ゾリル基である請求項１記載の防藻剤。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）で示される化合物が、５−ク
ロロ−２−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２
−メチル−４−イソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オ
クチル−４−イソチアゾリン−３−オンおよび４，５−
ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３
−オンからなる群から選ばれた少なくとも１種である請
求項１記載の防藻剤。 - 【請求項５】一般式（II）で示される化合物が、メチル
２−ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベ
ンズイミダゾールカーバメートおよび２−（４−チアゾ
リル）ベンズイミダゾールからなる群から選ばれた少な
くとも１種である請求項１記載の防藻剤。 - 【請求項６】防藻剤が緑藻類、黄藻類、黄褐藻類、藍藻
類または紅藻類の防除を対象とするものである請求項１
記載の防藻剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8338898A JPH10167911A (ja) | 1996-12-03 | 1996-12-03 | 防藻剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8338898A JPH10167911A (ja) | 1996-12-03 | 1996-12-03 | 防藻剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10167911A true JPH10167911A (ja) | 1998-06-23 |
Family
ID=18322395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8338898A Pending JPH10167911A (ja) | 1996-12-03 | 1996-12-03 | 防藻剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10167911A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080004A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-03-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
| CN103848797A (zh) * | 2014-03-13 | 2014-06-11 | 南开大学 | 2-(1-胺基-乙基)-n-苯基噻唑-4-甲酰胺化合物成盐方法及应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03167103A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 防かび防藻性樹脂組成物 |
| JPH0892012A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-09 | Senkawa:Kk | 抗菌組成物 |
-
1996
- 1996-12-03 JP JP8338898A patent/JPH10167911A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03167103A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 防かび防藻性樹脂組成物 |
| JPH0892012A (ja) * | 1994-09-26 | 1996-04-09 | Senkawa:Kk | 抗菌組成物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000080004A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-03-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 工業用殺菌剤 |
| CN103848797A (zh) * | 2014-03-13 | 2014-06-11 | 南开大学 | 2-(1-胺基-乙基)-n-苯基噻唑-4-甲酰胺化合物成盐方法及应用 |
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