JPH1135409A - 防藻・防かび組成物 - Google Patents
防藻・防かび組成物Info
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- JPH1135409A JPH1135409A JP10131085A JP13108598A JPH1135409A JP H1135409 A JPH1135409 A JP H1135409A JP 10131085 A JP10131085 A JP 10131085A JP 13108598 A JP13108598 A JP 13108598A JP H1135409 A JPH1135409 A JP H1135409A
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- algae
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】低濃度で長期に効果を発揮する防藻・防かび組
成物の提供。 【解決手段】一般式Iのトリアジン化合物と一般式IIの
ベンズイミダゾール化合物、およびさらに３−ヨード−
２−プロピニルブチルカーバメートを併用する相乗的防
藻・防かび組成物。 （Ｒ１およびＲ２は水素または置換基を有してもよいア
ルキル基、Ｒ３およびＲ４は置換基を有してもよいアル
キル基または置換基を有してもよいシクロアルキル基、
Ｘはハロゲンまたはアルキルチオ基を表す。） （Ａ環は置換されてもよいベンゼン環、Ｚは−ＮＨＣＯ
ＯＲ５（Ｒ５はアルキル基を示す。）の基またはチアゾ
リル基を示す。）
成物の提供。 【解決手段】一般式Iのトリアジン化合物と一般式IIの
ベンズイミダゾール化合物、およびさらに３−ヨード−
２−プロピニルブチルカーバメートを併用する相乗的防
藻・防かび組成物。 （Ｒ１およびＲ２は水素または置換基を有してもよいア
ルキル基、Ｒ３およびＲ４は置換基を有してもよいアル
キル基または置換基を有してもよいシクロアルキル基、
Ｘはハロゲンまたはアルキルチオ基を表す。） （Ａ環は置換されてもよいベンゼン環、Ｚは−ＮＨＣＯ
ＯＲ５（Ｒ５はアルキル基を示す。）の基またはチアゾ
リル基を示す。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はトリアジン化合物の
少なくとも１種と、ベンズイミダゾール化合物の少なく
とも１種を含有してなる防藻・防かび組成物に関する。
少なくとも１種と、ベンズイミダゾール化合物の少なく
とも１種を含有してなる防藻・防かび組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】産業用水の需要の増加に伴い、再循環用
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し細菌やかび等の微生物の増殖の抑制は重要な問題で
ある。また、これら産業用水以外にも産業資材の多様化
に伴い、微生物の増殖による災害のみならず藻の発生に
よる災害も広範にわたっている。とりわけ、水性エマル
ション型塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック製
品、工業用冷却水などにおける藻類およびかび類の発生
災害に対する対策が急務とされている。
水系の利用が盛んに行われているが、このような利用に
際し細菌やかび等の微生物の増殖の抑制は重要な問題で
ある。また、これら産業用水以外にも産業資材の多様化
に伴い、微生物の増殖による災害のみならず藻の発生に
よる災害も広範にわたっている。とりわけ、水性エマル
ション型塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック製
品、工業用冷却水などにおける藻類およびかび類の発生
災害に対する対策が急務とされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これまで一般に使用さ
れてきている防藻・防かび組成物は比較的低毒性ではあ
るが、その使用量をできるだけ少なくすることは公害や
環境保全面ならびに防藻・防かび処理コストの低減の観
点から望ましいことである。従って少ない使用量でより
長期間の防藻・防かび効果を発現する防藻・防かび組成
物が望まれており、この観点から相乗的防藻・防かび効
果を発現する組成物の研究が行われてきた。かび類と藻
類とは互いにその体制、生活史、栄養、運動、生殖、生
息場所を異にし、化学物質に対する反応も自ら異なって
いる。したがって、防かび組成物として効果を示す化学
物質が防藻・防かび組成物としても効果を発揮するとは
限らない。
れてきている防藻・防かび組成物は比較的低毒性ではあ
るが、その使用量をできるだけ少なくすることは公害や
環境保全面ならびに防藻・防かび処理コストの低減の観
点から望ましいことである。従って少ない使用量でより
長期間の防藻・防かび効果を発現する防藻・防かび組成
物が望まれており、この観点から相乗的防藻・防かび効
果を発現する組成物の研究が行われてきた。かび類と藻
類とは互いにその体制、生活史、栄養、運動、生殖、生
息場所を異にし、化学物質に対する反応も自ら異なって
いる。したがって、防かび組成物として効果を示す化学
物質が防藻・防かび組成物としても効果を発揮するとは
限らない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記問題に鑑み本発明者
らは藻類およびかび類に対する防除効果の高い物質や組
成物を得るため鋭意研究を行った結果、特定のトリアジ
ン化合物と特定のベンズイミダゾール化合物を配合する
ことにより相乗的に防藻・防かび効果を発現させること
を知見し、その知見を基にさらに研究を重ね本発明を完
成するに至った。 すなわち本発明は、（１）一般式
（Ｉ）
らは藻類およびかび類に対する防除効果の高い物質や組
成物を得るため鋭意研究を行った結果、特定のトリアジ
ン化合物と特定のベンズイミダゾール化合物を配合する
ことにより相乗的に防藻・防かび効果を発現させること
を知見し、その知見を基にさらに研究を重ね本発明を完
成するに至った。 すなわち本発明は、（１）一般式
（Ｉ）
【化３】 （式中、R1およびR2は水素原子または置換基を有してい
てもよいアルキル基、R3および R4は置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、X はハロゲン原子またはアルキルチオ
基を表す。)で示されるトリアジン化合物と、一般式（I
I）
てもよいアルキル基、R3および R4は置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、X はハロゲン原子またはアルキルチオ
基を表す。)で示されるトリアジン化合物と、一般式（I
I）
【化４】 （式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、Ｚ
は−ＮＨＣＯＯＲ5（式中、Ｒ5はアルキル基を示す。）
で示される基またはチアゾリル基を示す。）で表される
ベンズイミダゾール化合物を含有してなる防藻・防かび
組成物、（２）前記一般式（Ｉ）におけるR1およびR2が
水素原子またはＣ1-4のアルキル基であり、R3およびR4
がＣ1-4のアルコキシ基によって置換されていてもよい
Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-4のアルコキシ基によって置
換されていてもよいＣ3-6のシクロアルキル基である前
記（１）記載の防藻・防かび組成物、（３）前記一般式
（II）におけるＡ環が置換基を有しないか、またはハロ
ゲン原子またはＣ1-4のアルキル基で置換されたベンゼ
ン環であり、Ｒ5がＣ1-6のアルキル基であるか、または
Ｚがチアゾリル基である前記（１）記載の防藻・防かび
組成物、
は−ＮＨＣＯＯＲ5（式中、Ｒ5はアルキル基を示す。）
で示される基またはチアゾリル基を示す。）で表される
ベンズイミダゾール化合物を含有してなる防藻・防かび
組成物、（２）前記一般式（Ｉ）におけるR1およびR2が
水素原子またはＣ1-4のアルキル基であり、R3およびR4
がＣ1-4のアルコキシ基によって置換されていてもよい
Ｃ1-4アルキル基またはＣ1-4のアルコキシ基によって置
換されていてもよいＣ3-6のシクロアルキル基である前
記（１）記載の防藻・防かび組成物、（３）前記一般式
（II）におけるＡ環が置換基を有しないか、またはハロ
ゲン原子またはＣ1-4のアルキル基で置換されたベンゼ
ン環であり、Ｒ5がＣ1-6のアルキル基であるか、または
Ｚがチアゾリル基である前記（１）記載の防藻・防かび
組成物、
【０００５】（４）一般式（Ｉ）で示されるトリアジン
化合物が、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−Ｓ−トリアジン、２−クロロ
−４,６−ジエチルアミノ−Ｓ−トリアジン、２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−Ｓ−
トリアジンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−
６−（１,２−ジメチルプロピルアミノ）−Ｓ−トリア
ジンからなる群から選ばれた少なくとも１種である前記
（１）記載の防藻・防かび組成物、（５）一般式（II）
で示されるベンズイミダゾール化合物が、メチル ２−
ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベンズ
イミダゾールカーバメートおよび２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾールからなる群から選ばれた少なく
とも１種である前記（１）記載の防藻・防かび組成物、
（６）さらに３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバ
メートを含有してなる前記（１）〜（５）のいずれかに
記載の防藻・防かび組成物、および（７）防藻・防かび
組成物が緑藻類、黄藻類、黄褐藻類、藍藻類および紅藻
類に属する藻類の少なくとも１種および／または真菌類
に属するかび類の少なくとも１種の防除を対象とするも
のである前記（１）〜（６）のいずれかに記載の防藻・
防かび組成物、である。
化合物が、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−Ｓ−トリアジン、２−クロロ
−４,６−ジエチルアミノ−Ｓ−トリアジン、２−クロ
ロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−Ｓ−
トリアジンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−
６−（１,２−ジメチルプロピルアミノ）−Ｓ−トリア
ジンからなる群から選ばれた少なくとも１種である前記
（１）記載の防藻・防かび組成物、（５）一般式（II）
で示されるベンズイミダゾール化合物が、メチル ２−
ベンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベンズ
イミダゾールカーバメートおよび２−（４−チアゾリ
ル）ベンズイミダゾールからなる群から選ばれた少なく
とも１種である前記（１）記載の防藻・防かび組成物、
（６）さらに３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバ
メートを含有してなる前記（１）〜（５）のいずれかに
記載の防藻・防かび組成物、および（７）防藻・防かび
組成物が緑藻類、黄藻類、黄褐藻類、藍藻類および紅藻
類に属する藻類の少なくとも１種および／または真菌類
に属するかび類の少なくとも１種の防除を対象とするも
のである前記（１）〜（６）のいずれかに記載の防藻・
防かび組成物、である。
【０００６】
【発明の実施の形態】前記一般式（Ｉ）で表されるトリ
アジン化合物において、Ｒ1およびＲ2で示される置換基
を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどのＣ1-4
アルキル基があげられ、その置換基としては、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシなどの
Ｃ1-4アルコキシ基、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニルなどのＣ1-4
アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、
カルボキシル基、シアノ基、塩素、臭素などのハロゲン
原子などがあげられる。Ｒ3およびＲ4で示される置換基
を有していてもよいアルキル基の置換基およびアルキル
基としては、前述のＲ1およびＲ2におけると同様のもの
が挙げられる。また、Ｒ3およびＲ4で示されるシクロア
ルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-6の
シクロアルキル基があげられ、その置換基としては、Ｒ
1およびＲ2における置換基と同様のものがあげられる。
Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子ま
たはメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ
プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオなどの
Ｃ1-4アルキルチオ基があげられる。（Ｉ）式で示され
るトリアジン化合物の中で好ましいものはＲ1，Ｒ2が水
素原子またはＣ1-4のアルキル基、Ｒ3，Ｒ4が置換され
ていないかまたはＣ1-4アルコキシ基で置換されたＣ1-4
アルキル基またはシクロプロピル基、Ｘが塩素、メチル
チオ、エチルチオである化合物である。このトリアジン
化合物は塩基のままでもよくまた塩酸、硫酸、硝酸、リ
ン酸などの無機酸との塩、酢酸、プロピオン酸、パラト
ルエンスルホン酸などの有機酸との塩の形であってもよ
い。式（Ｉ）で示されるトリアジン化合物の好ましい具
体例としては、たとえば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブ
チルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−Ｓ−トリアジ
ン、２−クロロ−４,６−ジエチルアミノ−Ｓ−トリア
ジン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−Ｓ−トリアジンおよび２−メチルチオ−４−
エチルアミノ−６−（１,２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
アジン化合物において、Ｒ1およびＲ2で示される置換基
を有していてもよいアルキル基のアルキル基としては、
例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピ
ル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチルなどのＣ1-4
アルキル基があげられ、その置換基としては、例えば、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｔ−ブトキシなどの
Ｃ1-4アルコキシ基、例えばメトキシカルボニル、エト
キシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニルなどのＣ1-4
アルコキシカルボニル基、ヒドロキシル基、アミノ基、
カルボキシル基、シアノ基、塩素、臭素などのハロゲン
原子などがあげられる。Ｒ3およびＲ4で示される置換基
を有していてもよいアルキル基の置換基およびアルキル
基としては、前述のＲ1およびＲ2におけると同様のもの
が挙げられる。また、Ｒ3およびＲ4で示されるシクロア
ルキル基としては、例えば、シクロプロピル、シクロブ
チル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどのＣ3-6の
シクロアルキル基があげられ、その置換基としては、Ｒ
1およびＲ2における置換基と同様のものがあげられる。
Ｘはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲン原子ま
たはメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソ
プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、イソブチルチオなどの
Ｃ1-4アルキルチオ基があげられる。（Ｉ）式で示され
るトリアジン化合物の中で好ましいものはＲ1，Ｒ2が水
素原子またはＣ1-4のアルキル基、Ｒ3，Ｒ4が置換され
ていないかまたはＣ1-4アルコキシ基で置換されたＣ1-4
アルキル基またはシクロプロピル基、Ｘが塩素、メチル
チオ、エチルチオである化合物である。このトリアジン
化合物は塩基のままでもよくまた塩酸、硫酸、硝酸、リ
ン酸などの無機酸との塩、酢酸、プロピオン酸、パラト
ルエンスルホン酸などの有機酸との塩の形であってもよ
い。式（Ｉ）で示されるトリアジン化合物の好ましい具
体例としては、たとえば、２−メチルチオ−４−ｔ−ブ
チルアミノ−６−シクロプロピルアミノ−Ｓ−トリアジ
ン、２−クロロ−４,６−ジエチルアミノ−Ｓ−トリア
ジン、２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソプロピ
ルアミノ−Ｓ−トリアジンおよび２−メチルチオ−４−
エチルアミノ−６−（１,２−ジメチルプロピルアミ
ノ）−Ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
【０００７】前記（II）で表されるベンズイミダゾール
化合物においてＡ環は置換されていてもよいベンゼン環
を示す。Ａ環で表されるベンゼン環の置換基としては、
例えばヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、
フッ素、臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、
カルボキシル基、アルキル基（例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル等の炭素数１ないし４の
アルキル基等）およびアルコキシ基（たとえばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ等の炭素
数１ないし４のアルコキシ基等）等が挙げられ、好まし
くは、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等が挙
げられ、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル等の炭素数１ないし３のアルキル基が挙げられる。こ
れらの置換基は、同一または相異なって１ないし４個、
好ましくは１または２個置換していてもよい。ＺはＮＨ
ＣＯＯＲ5（Ｒ5はアルキル基を示す。）で示される基ま
たはチアゾリル基である。Ｒ5で示されるアルキル基と
しては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルなど
のＣ1-6のアルキル基が挙げられ、好ましいものとして
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどのＣ1-3のアルキ
ルが挙げられる。
化合物においてＡ環は置換されていてもよいベンゼン環
を示す。Ａ環で表されるベンゼン環の置換基としては、
例えばヒドロキシル基、ハロゲン原子（例えば、塩素、
フッ素、臭素およびヨウ素等）、シアノ基、アミノ基、
カルボキシル基、アルキル基（例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル等の炭素数１ないし４の
アルキル基等）およびアルコキシ基（たとえばメトキ
シ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ等の炭素
数１ないし４のアルコキシ基等）等が挙げられ、好まし
くは、例えば、ハロゲン原子、Ｃ1-4アルキル基等が挙
げられ、特に好ましくは、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル等の炭素数１ないし３のアルキル基が挙げられる。こ
れらの置換基は、同一または相異なって１ないし４個、
好ましくは１または２個置換していてもよい。ＺはＮＨ
ＣＯＯＲ5（Ｒ5はアルキル基を示す。）で示される基ま
たはチアゾリル基である。Ｒ5で示されるアルキル基と
しては、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプ
ロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルなど
のＣ1-6のアルキル基が挙げられ、好ましいものとして
はメチル、エチル、ｎ−プロピルなどのＣ1-3のアルキ
ルが挙げられる。
【０００８】この一般式（II）で示されるベンズイミダ
ゾール化合物は、その塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、リン
酸塩などの無機酸塩や、パラトルエンスルフォン酸塩、
メチルスルフォン酸塩などの有機酸塩の形で使用しても
よい。式（II）で示されるベンズイミダゾール化合物お
よびその塩の具体例としては、例えば、メチル ２−ベ
ンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベンズイ
ミダゾールカーバメート、２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾール、メチル ２−ベンズイミダゾールカー
バメートの硝酸塩、エチル ２−ベンズイミダゾールカ
ーバメートの硝酸塩、２−（４−チアゾリル）ベンズイ
ミダゾールの塩酸塩、メチル ２−ベンズイミダゾール
カーバメートのｐ−トルエンスルホン酸塩、エチル ２
−ベンズイミダゾールカーバメートのｐ−トルエンスル
ホン酸塩、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
のｐ−トルエンスルホン酸塩などが挙げられる。
ゾール化合物は、その塩、例えば塩酸塩、硝酸塩、リン
酸塩などの無機酸塩や、パラトルエンスルフォン酸塩、
メチルスルフォン酸塩などの有機酸塩の形で使用しても
よい。式（II）で示されるベンズイミダゾール化合物お
よびその塩の具体例としては、例えば、メチル ２−ベ
ンズイミダゾールカーバメート、エチル ２−ベンズイ
ミダゾールカーバメート、２−（４−チアゾリル）ベン
ズイミダゾール、メチル ２−ベンズイミダゾールカー
バメートの硝酸塩、エチル ２−ベンズイミダゾールカ
ーバメートの硝酸塩、２−（４−チアゾリル）ベンズイ
ミダゾールの塩酸塩、メチル ２−ベンズイミダゾール
カーバメートのｐ−トルエンスルホン酸塩、エチル ２
−ベンズイミダゾールカーバメートのｐ−トルエンスル
ホン酸塩、２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール
のｐ−トルエンスルホン酸塩などが挙げられる。
【０００９】本発明の防藻・防かび組成物において、化
合物（Ｉ）と化合物（II）の組み合わせの中で特に、２
−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−Ｓ−トリアジンとメチル ２−ベンズイミ
ダゾールカルバメートの組み合わせは防藻・防かび効果
において優れた相乗効果を発揮する。本発明の化合物
（Ｉ）および（II）を含んでなる防藻・防かび組成物
に、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
（以下、ＩＰＢＣという。）を配合すると、組成物の防
藻・防かび効果が一層相乗的に高められる。本発明に用
いられる組成物は塗料などと混合して外壁や屋根に塗布
したり、プラスチック製の水槽や太陽熱利用の温水器な
ど、内部に水を収容する容器の内外面に塗布されるなど
水と接触している場合が多いので、化合物の水に対する
溶解度があまり高いとそれらが水中に溶出して防藻・防
かび効果の持続性が低下してしまうことがある。したが
って化合物（Ｉ）、（II）およびＩＰＢＣは、必要によ
り包接化またはマイクロカプセル化したり、担体に吸着
させるなどして、水に対する溶解度を適度に調節して使
用することができる。
合物（Ｉ）と化合物（II）の組み合わせの中で特に、２
−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプロ
ピルアミノ−Ｓ−トリアジンとメチル ２−ベンズイミ
ダゾールカルバメートの組み合わせは防藻・防かび効果
において優れた相乗効果を発揮する。本発明の化合物
（Ｉ）および（II）を含んでなる防藻・防かび組成物
に、３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート
（以下、ＩＰＢＣという。）を配合すると、組成物の防
藻・防かび効果が一層相乗的に高められる。本発明に用
いられる組成物は塗料などと混合して外壁や屋根に塗布
したり、プラスチック製の水槽や太陽熱利用の温水器な
ど、内部に水を収容する容器の内外面に塗布されるなど
水と接触している場合が多いので、化合物の水に対する
溶解度があまり高いとそれらが水中に溶出して防藻・防
かび効果の持続性が低下してしまうことがある。したが
って化合物（Ｉ）、（II）およびＩＰＢＣは、必要によ
り包接化またはマイクロカプセル化したり、担体に吸着
させるなどして、水に対する溶解度を適度に調節して使
用することができる。
【００１０】本発明のトリアジン化合物（Ｉ）とベンズ
イミダゾール化合物（II）を含有する組成物およびさら
にＩＰＢＣを配合した組成物は、液剤（水懸濁剤、油
剤）、固形剤（粒剤、細粒剤、粉剤）、ペースト剤など
の剤型として使用できる。液剤やペースト剤として用い
るためには、水や有機溶媒の希釈剤を使用してもよい。
該有機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール、ブチルアルコール等のアルコール系溶媒、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶
媒、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコ
ール系溶媒が挙げられる。好ましくはグリコール系溶
媒、特に好ましくはエチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等が挙げられる。
イミダゾール化合物（II）を含有する組成物およびさら
にＩＰＢＣを配合した組成物は、液剤（水懸濁剤、油
剤）、固形剤（粒剤、細粒剤、粉剤）、ペースト剤など
の剤型として使用できる。液剤やペースト剤として用い
るためには、水や有機溶媒の希釈剤を使用してもよい。
該有機溶媒としては、例えば、メチルアルコール、エチ
ルアルコール、プロピルアルコール、イソプロピルアル
コール、ブチルアルコール等のアルコール系溶媒、例え
ば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶媒、例えば、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素系溶
媒、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド、アセトニトリル等の非プロトン性極性溶
媒、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、１，４−ブタンジオール、１，５−ペンタンジオー
ル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ト
リプロピレングリコールモノメチルエーテル等のグリコ
ール系溶媒が挙げられる。好ましくはグリコール系溶
媒、特に好ましくはエチレングリコール、ジエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコ
ール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレ
ングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチ
ルエーテル等が挙げられる。
【００１１】本発明におけるトリアジン化合物（Ｉ）と
ベンズイミダゾール化合物（II）の配合割合は、任意に
変化させることができるが、ベンズイミダゾール化合物
（II）１重量部に対するトリアジン化合物（Ｉ）の配合
割合は０.１〜６重量部、好ましくは０.２〜４重量部、
さらに好ましくは０.３〜２.５重量部である。またＩＰ
ＢＣの配合量は、化合物（Ｉ）および（II）の合計１重
量部に対し、通常０.０１〜５.０重量部、好ましくは
０.０３〜３.０重量部、さらに好ましくは０.１〜１.２
重量部である。本発明の防藻・防かび組成物の防除対象
となる藻類には藍藻類、緑藻類、褐藻類、紅藻類、黄藻
類、黄褐藻類などが含まれる。また防除対象となるかび
類には、たとえば不完全菌類、担子菌類、子のう菌類な
どの真菌類が含まれる。本発明の防藻・防かび組成物は
特に緑藻類、藍藻類、真菌類の防除に効果が高い。本発
明の防藻・防かび組成物はその目的、用途等により他の
殺菌剤や公知の添加剤、例えば界面活性剤、酸化防止剤
等を添加してもよい。殺菌剤としては、例えばジヨード
メチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロロフェニル−
３−ヨードプロパルギルフォルマールなどの有機ヨウ素
系化合物、たとえば、４，５−ジクロロ−１，２−ジチ
オール−３−オンなどのチオール系化合物、たとえば、
３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン
−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合物、たと
えば、テトラメチルチウムジスルフィドなどのチオカー
バメート系化合物、たとえば、２，４，５，６−テトラ
クロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物、た
とえば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−フタル
イミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハ
ロアルキルチオ系化合物、たとえば、２，３，５，６−
テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンなど
のピリジン系化合物、たとえば、ジンクピリチオン、ナ
トリウムピリチオンなどのピリチオン系化合物、たとえ
ば２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール
などのベンゾチアゾール系化合物、たとえば２−ｎ−ブ
チル−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、４,５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
などのイソチアゾリン系化合物、たとえば３−ベンゾ
〔ｂ〕チエン−２−イル−５,６−ジヒドロ−１,２,４
−オキサチアジン−４−オキシドなどのオキサチアジン
系化合物などが挙げられる。
ベンズイミダゾール化合物（II）の配合割合は、任意に
変化させることができるが、ベンズイミダゾール化合物
（II）１重量部に対するトリアジン化合物（Ｉ）の配合
割合は０.１〜６重量部、好ましくは０.２〜４重量部、
さらに好ましくは０.３〜２.５重量部である。またＩＰ
ＢＣの配合量は、化合物（Ｉ）および（II）の合計１重
量部に対し、通常０.０１〜５.０重量部、好ましくは
０.０３〜３.０重量部、さらに好ましくは０.１〜１.２
重量部である。本発明の防藻・防かび組成物の防除対象
となる藻類には藍藻類、緑藻類、褐藻類、紅藻類、黄藻
類、黄褐藻類などが含まれる。また防除対象となるかび
類には、たとえば不完全菌類、担子菌類、子のう菌類な
どの真菌類が含まれる。本発明の防藻・防かび組成物は
特に緑藻類、藍藻類、真菌類の防除に効果が高い。本発
明の防藻・防かび組成物はその目的、用途等により他の
殺菌剤や公知の添加剤、例えば界面活性剤、酸化防止剤
等を添加してもよい。殺菌剤としては、例えばジヨード
メチル−ｐ−トルイルスルホン、ｐ−クロロフェニル−
３−ヨードプロパルギルフォルマールなどの有機ヨウ素
系化合物、たとえば、４，５−ジクロロ−１，２−ジチ
オール−３−オンなどのチオール系化合物、たとえば、
３，３，４，４−テトラクロロテトラヒドロチオフェン
−１，１−ジオキシドなどのチオフェン系化合物、たと
えば、テトラメチルチウムジスルフィドなどのチオカー
バメート系化合物、たとえば、２，４，５，６−テトラ
クロロイソフタロニトリルなどのニトリル系化合物、た
とえば、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−フタル
イミド、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）−Ｎ，
Ｎ′−ジメチル−Ｎ−フェニル−スルファミドなどのハ
ロアルキルチオ系化合物、たとえば、２，３，５，６−
テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジンなど
のピリジン系化合物、たとえば、ジンクピリチオン、ナ
トリウムピリチオンなどのピリチオン系化合物、たとえ
ば２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール
などのベンゾチアゾール系化合物、たとえば２−ｎ−ブ
チル−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−ｎ−オク
チル−４−イソチアゾリン−３−オン、４,５−ジクロ
ロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オン
などのイソチアゾリン系化合物、たとえば３−ベンゾ
〔ｂ〕チエン−２−イル−５,６−ジヒドロ−１,２,４
−オキサチアジン−４−オキシドなどのオキサチアジン
系化合物などが挙げられる。
【００１２】これら殺菌剤の配合割合は剤型及び使用目
的によって異なるが、一般には製剤全体に対し、０.１
〜９９.９重量％となるように製造することができる。
例えば溶液剤の時には０.１〜３０重量％、水和剤の場
合には１０〜８０重量％、粉剤の場合には１０〜９９.
９重量％程度とするのが好ましい。尚その使用目的に応
じ適用物質への添加量を調節することにより約０.００
５〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１０重量％程度
の有効成分濃度として作用させることが好ましい。該界
面活性剤としては、石鹸類、ノニオン系界面活性剤、ア
ニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン
界面活性剤、高分子界面活性剤等、公知の界面活性剤を
用いることができる。中でもノニオン系界面活性剤、ア
ニオン系界面活性剤が好ましく用いられる。該ノニオン
系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアリール
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重
合物等が挙げられる。
的によって異なるが、一般には製剤全体に対し、０.１
〜９９.９重量％となるように製造することができる。
例えば溶液剤の時には０.１〜３０重量％、水和剤の場
合には１０〜８０重量％、粉剤の場合には１０〜９９.
９重量％程度とするのが好ましい。尚その使用目的に応
じ適用物質への添加量を調節することにより約０.００
５〜２０重量％、好ましくは０.０１〜１０重量％程度
の有効成分濃度として作用させることが好ましい。該界
面活性剤としては、石鹸類、ノニオン系界面活性剤、ア
ニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、両イオン
界面活性剤、高分子界面活性剤等、公知の界面活性剤を
用いることができる。中でもノニオン系界面活性剤、ア
ニオン系界面活性剤が好ましく用いられる。該ノニオン
系界面活性剤としては、ポリオキシアルキレンアリール
フェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニル
エーテル、酸化エチレンと酸化プロピレンブロック共重
合物等が挙げられる。
【００１３】該アニオン系界面活性剤としては、アルキ
ルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジアルキ
ルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエチレン
ジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウ
ム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、金属塩
としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等
が挙げられる。該酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕等のフ
ェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等
のアミン系酸化防止剤等が挙げられる。これら、界面活
性剤及び酸化防止剤は、例えば液剤の場合、液剤１００
重量部に対して０．１〜５重量部添加される。本発明の
防藻・防かび組成物は配合する対象物の種類に応じて、
前記防藻・防かび組成物成分であるトリアジン化合物
（Ｉ）とベンズイミダゾール化合物の合計濃度またはさ
らにＩＰＢＣを加えた合計濃度が通常０.１〜５０,００
０ｐｐｍ、好ましくは１〜３０，０００ｐｐｍ、さらに
好ましくは５０〜２０，０００ｐｐｍ、特に好ましくは
１００〜１０，０００ｐｐｍ程度となるように配合する
ことができる。
ルベンゼンスルホン酸金属塩、アルキルナフタレンスル
ホン酸金属塩、ポリカルボン酸型界面活性剤、ジアルキ
ルスルホコハク酸エステル金属塩、ポリオキシエチレン
ジスチレン化フェニルエーテルサルフェートアンモニウ
ム塩、リグニンスルホン酸金属塩等が挙げられ、金属塩
としてはナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩等
が挙げられる。該酸化防止剤としては、２，６−ジ−ｔ
−ブチル−４−メチルフェノール、２，２′−メチレン
ビス〔４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール〕等のフ
ェノール系酸化防止剤、アルキルジフェニルアミン、
Ｎ，Ｎ′−ジ−ｓ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン等
のアミン系酸化防止剤等が挙げられる。これら、界面活
性剤及び酸化防止剤は、例えば液剤の場合、液剤１００
重量部に対して０．１〜５重量部添加される。本発明の
防藻・防かび組成物は配合する対象物の種類に応じて、
前記防藻・防かび組成物成分であるトリアジン化合物
（Ｉ）とベンズイミダゾール化合物の合計濃度またはさ
らにＩＰＢＣを加えた合計濃度が通常０.１〜５０,００
０ｐｐｍ、好ましくは１〜３０，０００ｐｐｍ、さらに
好ましくは５０〜２０，０００ｐｐｍ、特に好ましくは
１００〜１０，０００ｐｐｍ程度となるように配合する
ことができる。
【００１４】
【実施例】次に本発明の実施例、比較例及び試験例を示
して本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の説明においては化合
物名を次の通り略記する。 ２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン：トリアジン（１） メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメート ：ＭＢ
Ｃ ３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート：ＩＰ
ＢＣ また、％及び部は各々重量％及び重量部である。 実施例１ 撹拌翼を備えた撹拌機内に、ＭＢＣ ５ｇ、トリアジン
（１）５ｇ、濃塩酸０.１ｇおよびメチルカルビトール
８９.９ｇを入れ、３００ＲＰＭで３分間撹拌して製剤
１００ｇを得た。
して本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定
されるものではない。なお、以下の説明においては化合
物名を次の通り略記する。 ２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジン：トリアジン（１） メチル ２−ベンズイミダゾールカーバメート ：ＭＢ
Ｃ ３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバメート：ＩＰ
ＢＣ また、％及び部は各々重量％及び重量部である。 実施例１ 撹拌翼を備えた撹拌機内に、ＭＢＣ ５ｇ、トリアジン
（１）５ｇ、濃塩酸０.１ｇおよびメチルカルビトール
８９.９ｇを入れ、３００ＲＰＭで３分間撹拌して製剤
１００ｇを得た。
【００１４】実施例２〜５ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。 比較例１〜３ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。 比較例１〜３ 実施例１と同様にして、〔表１〕に揚げられた成分の所
定量を混合、溶解させ、製剤各１００ｇを得た。
【表１】
【００１５】〔防藻試験例〕〔表１〕に示したとおりの
有効成分を含む実施例１〜４および比較例１〜２につい
て、塗料に対する防藻効果を比較した。その結果を〔表
２〕に示す。ただし、供試藻液として、Allen´s（アー
レン）液体培地で培養した Chlamydomonas reinhardtii
（クラミドモナス レインハルドティー）, Euglena g
racilis（ユーグレナ グラシリス）、 Chlorella sp.
（クロレラ スピーシーズ）、 Phormidium ramosum（ホ
ルミディウム ラモースム）、 Ulothrix variabilis
（ウロスリックス ヴァリアビリス）、 Oscillatoria n
eglecta（オスシラトリアネグレクタ）の混合液を用い
た。供試塗料はアクリル系エマルション塗料を用い、こ
れに〔表２〕に揚げた濃度となるように製剤を塗料に添
加し、Ｎｏ.５定性濾紙上に濾紙と等重量の塗料を均一
に塗布して乾燥後、次の試験法により防藻効力を評価し
た。試験法および判定基準は次のとおりである。
有効成分を含む実施例１〜４および比較例１〜２につい
て、塗料に対する防藻効果を比較した。その結果を〔表
２〕に示す。ただし、供試藻液として、Allen´s（アー
レン）液体培地で培養した Chlamydomonas reinhardtii
（クラミドモナス レインハルドティー）, Euglena g
racilis（ユーグレナ グラシリス）、 Chlorella sp.
（クロレラ スピーシーズ）、 Phormidium ramosum（ホ
ルミディウム ラモースム）、 Ulothrix variabilis
（ウロスリックス ヴァリアビリス）、 Oscillatoria n
eglecta（オスシラトリアネグレクタ）の混合液を用い
た。供試塗料はアクリル系エマルション塗料を用い、こ
れに〔表２〕に揚げた濃度となるように製剤を塗料に添
加し、Ｎｏ.５定性濾紙上に濾紙と等重量の塗料を均一
に塗布して乾燥後、次の試験法により防藻効力を評価し
た。試験法および判定基準は次のとおりである。
【００１６】１）試験法 （１）塗料試料を３０×３０ｍｍに切断して、（ａ）温
度４０℃の温水２００ｍｌに２４時間浸漬し、ついでこ
れを引き上げて（ｂ）の紫外線照射を２４時間おこなっ
た。（ａ）および（ｂ）の操作を６回繰り返し試験片と
した。 （２）オートクレーブで滅菌した Allen´s 寒天培地を
直径９cmのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中
央に試験片を貼付した。 （３）６種混合藻液を噴霧した後、光照射下（１６時間
は明、８時間は暗）、２５℃で培養した。 （４）培養後、４週目に試験片上における藻の生育程度
を判定した。 ２）判定基準 −：試験面に藻の生育が全く認められないもの。 ±：試験面に藻の生育がごくわずか認められるもの。 ＋：試験面の１／３以下に藻の生育が認められるもの。 ＋＋：試験面の２／３以下に藻の生育が認められるも
の。 ＋＋＋：試験面の２／３以上に藻の生育が認められるも
の。
度４０℃の温水２００ｍｌに２４時間浸漬し、ついでこ
れを引き上げて（ｂ）の紫外線照射を２４時間おこなっ
た。（ａ）および（ｂ）の操作を６回繰り返し試験片と
した。 （２）オートクレーブで滅菌した Allen´s 寒天培地を
直径９cmのペトリ皿中に注いで凝固させた寒天平板の中
央に試験片を貼付した。 （３）６種混合藻液を噴霧した後、光照射下（１６時間
は明、８時間は暗）、２５℃で培養した。 （４）培養後、４週目に試験片上における藻の生育程度
を判定した。 ２）判定基準 −：試験面に藻の生育が全く認められないもの。 ±：試験面に藻の生育がごくわずか認められるもの。 ＋：試験面の１／３以下に藻の生育が認められるもの。 ＋＋：試験面の２／３以下に藻の生育が認められるも
の。 ＋＋＋：試験面の２／３以上に藻の生育が認められるも
の。
【００１７】３）判定結果
【表２】 〔表２〕から明らかなとおり、実施例１〜４の組成物は
比較例１，２の組成物に比してより優れた藻類の発育防
止効果を有し、特にＩＰＢＣを配合した実施例４の組成
物は一段と優れた相乗効果を示した。
比較例１，２の組成物に比してより優れた藻類の発育防
止効果を有し、特にＩＰＢＣを配合した実施例４の組成
物は一段と優れた相乗効果を示した。
【００１８】〔防かび試験例〕 １）試験法 〔表１〕に示した実施例１，４および５、比較例１〜３
の組成物について、防かび効果を比較した。その結果を
〔表３〕に示す。試験法は、供試かびとして外壁塗膜上
に生育した防かび剤耐性分離かびであるアルタナリア・
スピーシーズ（ Alternaria sp.）を用い、グルコース
寒天培地を用いた倍数希釈法（１,０００〜２.０μｇ／
ｍｌ、１０段階希釈法）で２８℃、３日間培養して最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。 ２）測定結果
の組成物について、防かび効果を比較した。その結果を
〔表３〕に示す。試験法は、供試かびとして外壁塗膜上
に生育した防かび剤耐性分離かびであるアルタナリア・
スピーシーズ（ Alternaria sp.）を用い、グルコース
寒天培地を用いた倍数希釈法（１,０００〜２.０μｇ／
ｍｌ、１０段階希釈法）で２８℃、３日間培養して最小
発育阻止濃度（ＭＩＣ）を測定した。 ２）測定結果
【００１９】
【表３】 上記〔表３〕から明らかなとおり、実施例１、２および
５の組成物は、比較例１〜３の組成物に対してより低濃
度で防かび効果を発揮し、特にＩＰＣＢを配合した実施
例４の組成物は優れた相乗効果を示した。
５の組成物は、比較例１〜３の組成物に対してより低濃
度で防かび効果を発揮し、特にＩＰＣＢを配合した実施
例４の組成物は優れた相乗効果を示した。
【００２０】
【発明の効果】本発明のトリアジン化合物とベンズイミ
ダゾール化合物を配合した防藻・防かび組成物、および
さらにＩＰＢＣを加えた組成物は、広い範囲の藻類およ
びかび類の防除に有効で、液剤として好適に用いること
ができる工業用防藻・防かび組成物である。特に水性エ
マルション塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック
製品、工業用冷却水などに添加する工業用殺菌剤として
有用である。
ダゾール化合物を配合した防藻・防かび組成物、および
さらにＩＰＢＣを加えた組成物は、広い範囲の藻類およ
びかび類の防除に有効で、液剤として好適に用いること
ができる工業用防藻・防かび組成物である。特に水性エ
マルション塗料、溶剤型塗料、塩ビなどのプラスチック
製品、工業用冷却水などに添加する工業用殺菌剤として
有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 251/50 Ｃ０７Ｄ 251/50 Ａ 251/52 251/52 Ｂ (Ａ０１Ｎ 43/70 43:52）
Claims (7)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1およびR2は水素原子または置換基を有してい
てもよいアルキル基、R3および R4は置換基を有してい
てもよいアルキル基または置換基を有していてもよいシ
クロアルキル基、X はハロゲン原子またはアルキルチオ
基を表す。)で示されるトリアジン化合物と、一般式（I
I） 【化２】 （式中、Ａ環は置換されていてもよいベンゼン環を、Ｚ
は−ＮＨＣＯＯＲ5（式中、Ｒ5はアルキル基を示す。）
で示される基またはチアゾリル基を示す。）で表される
ベンズイミダゾール化合物を含有してなる防藻・防かび
組成物。 - 【請求項２】前記一般式（Ｉ）におけるR1およびR2が水
素原子またはＣ1-4のアルキル基であり、R3およびR4が
Ｃ1-4のアルコキシ基によって置換されていてもよいＣ
1-4アルキル基またはＣ1-4のアルコキシ基によって置換
されていてもよいＣ3-6のシクロアルキル基である請求
項１記載の防藻・防かび組成物。 - 【請求項３】前記一般式（II）におけるＡ環が置換基を
有しないか、またはハロゲン原子またはＣ1-4のアルキ
ル基で置換されたベンゼン環であり、Ｒ5がＣ1-6のアル
キル基であるか、またはＺがチアゾリル基である請求項
１記載の防藻・防かび組成物。 - 【請求項４】一般式（Ｉ）で示されるトリアジン化合物
が、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シク
ロプロピルアミノ−Ｓ−トリアジン、２−クロロ−４,
６−ジエチルアミノ−Ｓ−トリアジン、２−クロロ−４
−エチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−Ｓ−トリア
ジンおよび２−メチルチオ−４−エチルアミノ−６−
（１,２−ジメチルプロピルアミノ）−Ｓ−トリアジン
からなる群から選ばれた少なくとも１種である請求項１
記載の防藻・防かび組成物。 - 【請求項５】一般式（II）で示されるベンズイミダゾー
ル化合物が、メチル２−ベンズイミダゾールカーバメー
ト、エチル ２−ベンズイミダゾールカーバメートおよ
び２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾールからなる
群から選ばれた少なくとも１種である請求項１記載の防
藻・防かび組成物。 - 【請求項６】さらに３−ヨード−２−プロピニルブチル
カーバメートを含有してなる請求項１〜５のいずれかに
記載の防藻・防かび組成物。 - 【請求項７】防藻・防かび組成物が緑藻類、黄藻類、黄
褐藻類、藍藻類および紅藻類に属する藻類の少なくとも
１種および／または真菌類に属するかび類の少なくとも
１種の防除を対象とするものである請求項１〜６のいず
れかに記載の防藻・防かび組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13108598A JP4204664B2 (ja) | 1997-05-20 | 1998-04-24 | 防藻・防かび組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-147317 | 1997-05-20 | ||
| JP14731797 | 1997-05-20 | ||
| JP13108598A JP4204664B2 (ja) | 1997-05-20 | 1998-04-24 | 防藻・防かび組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1135409A true JPH1135409A (ja) | 1999-02-09 |
| JP4204664B2 JP4204664B2 (ja) | 2009-01-07 |
Family
ID=26466023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13108598A Expired - Lifetime JP4204664B2 (ja) | 1997-05-20 | 1998-04-24 | 防藻・防かび組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4204664B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000059305A1 (de) * | 1999-04-01 | 2000-10-12 | Troy Chemie Gmbh | Mikrobiozide zusammensetzung |
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