JPH11302256A - フェニルウレア誘導体及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 - Google Patents
フェニルウレア誘導体及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤Info
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- JPH11302256A JPH11302256A JP10115409A JP11540998A JPH11302256A JP H11302256 A JPH11302256 A JP H11302256A JP 10115409 A JP10115409 A JP 10115409A JP 11540998 A JP11540998 A JP 11540998A JP H11302256 A JPH11302256 A JP H11302256A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フェニルウレア誘導体及び当該化合物を含有
する新規な工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付
着防止剤を提供。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｑは一般式（２）または（３）： 【化２】 （但し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に水素原子、炭素原
子数１−３のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭
素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数１−３のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１−３
のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表
す。）を表し、Ｚは水素原子、炭素原子数１−３のアル
キル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１−３の
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を
表し、R1は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、R2は
炭素原子数１−３のアルキル基または炭素原子数１−３
のアルコキシ基を表す。〕で表されるフェニルウレア誘
導体及び当該化合物を含有する新規な工業用抗菌・抗カ
ビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤。
する新規な工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付
着防止剤を提供。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｑは一般式（２）または（３）： 【化２】 （但し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に水素原子、炭素原
子数１−３のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭
素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数１−３のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１−３
のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表
す。）を表し、Ｚは水素原子、炭素原子数１−３のアル
キル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１−３の
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を
表し、R1は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、R2は
炭素原子数１−３のアルキル基または炭素原子数１−３
のアルコキシ基を表す。〕で表されるフェニルウレア誘
導体及び当該化合物を含有する新規な工業用抗菌・抗カ
ビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業製品の抗菌・
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤、殺藻剤及び貝類等の有害な水中生物の付
着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤、殺藻剤及び貝類等の有害な水中生物の付
着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤は、種
々の工業製品及び工業施設での細菌、真菌及び藻類の生
育及び増殖による様々な弊害を除去するために用いられ
る。従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤と
しては、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化合物、
有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及び重金
属配位化合物等が使用されている。
々の工業製品及び工業施設での細菌、真菌及び藻類の生
育及び増殖による様々な弊害を除去するために用いられ
る。従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤と
しては、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化合物、
有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及び重金
属配位化合物等が使用されている。
【０００３】生物付着防止剤は、漁網、船舶の船底、ブ
イ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子
力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用
水の取水路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有
害な水中生物が付着するのを防止するために用いられ
る。これらの水中生物が養殖網に付着すれば、網目が詰
まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育が阻害さ
れ、魚病の多発を招く。
イ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子
力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用
水の取水路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有
害な水中生物が付着するのを防止するために用いられ
る。これらの水中生物が養殖網に付着すれば、網目が詰
まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育が阻害さ
れ、魚病の多発を招く。
【０００４】船舶へのこれら水中生物の付着は、流体抵
抗の増加を引き起こし、その結果、航行速度の低下、消
費燃料の増加さらに船底の清掃のための費用、運行休止
による費用等の損失を招く。海洋設備、海洋及び水中構
築物においては、水中生物の付着による重量増加及び取
扱い操作の著しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱
伝導度の低下を引き起こすとともに、取水路が閉塞した
り、取水量が減少する等の問題を生じる。
抗の増加を引き起こし、その結果、航行速度の低下、消
費燃料の増加さらに船底の清掃のための費用、運行休止
による費用等の損失を招く。海洋設備、海洋及び水中構
築物においては、水中生物の付着による重量増加及び取
扱い操作の著しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱
伝導度の低下を引き起こすとともに、取水路が閉塞した
り、取水量が減少する等の問題を生じる。
【０００５】従来、これらの海水及び淡水水中生物の付
着繁殖を防止するため、ビストリブチルスズオキシド等
の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅等の銅化合物等
を含有する防汚塗料が使用されている。又、本発明のフ
ェニルウレア誘導体に類似する先行技術は開示されてい
ない。
着繁殖を防止するため、ビストリブチルスズオキシド等
の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅等の銅化合物等
を含有する防汚塗料が使用されている。又、本発明のフ
ェニルウレア誘導体に類似する先行技術は開示されてい
ない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述の有機窒素系化合
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤を含ん
でおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好ま
しい薬剤のみで構成されているとは言えない。
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤を含ん
でおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好ま
しい薬剤のみで構成されているとは言えない。
【０００７】また、生物付着防止剤としての上述の有機
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
【０００８】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
【０００９】上述の銅化合物は、取水路及び船底部用の
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、フェニルウレア誘導体
が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から低薬量
で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い工業用
抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤となること
を見出し、本発明を完成した。
を解決するため鋭意検討の結果、フェニルウレア誘導体
が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から低薬量
で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い工業用
抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤となること
を見出し、本発明を完成した。
【００１１】即ち、本発明は、一般式（１）：
【００１２】
【化３】
【００１３】〔式中、Ｑは一般式（２）または（３）：
【００１４】
【化４】
【００１５】（但し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に水素
原子、炭素原子数１−３のアルキル基、ハロゲン原子で
置換された炭素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数
１−３のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素
原子数１−３のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニト
ロ基を表す。）を表し、Ｚは水素原子、炭素原子数１−
３のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数
１−３のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシ
アノ基を表し、R1は炭素原子数１−３のアルキル基を表
し、R2は炭素原子数１−３のアルキル基または炭素原子
数１−３のアルコキシ基を表す。〕で表されるフェニル
ウレア誘導体及び当該化合物を含有することを特徴とす
る工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤に
関するものである。
原子、炭素原子数１−３のアルキル基、ハロゲン原子で
置換された炭素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数
１−３のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素
原子数１−３のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニト
ロ基を表す。）を表し、Ｚは水素原子、炭素原子数１−
３のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数
１−３のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシ
アノ基を表し、R1は炭素原子数１−３のアルキル基を表
し、R2は炭素原子数１−３のアルキル基または炭素原子
数１−３のアルコキシ基を表す。〕で表されるフェニル
ウレア誘導体及び当該化合物を含有することを特徴とす
る工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤に
関するものである。
【００１６】一般式（１）において示される各置換基を
具体的に説明する。尚、本明細書中「n」はノルマル
を、「i」はイソを、「c」はシクロを意味する。炭素原
子数１−３のアルキル基としては、メチル、エチル、n-
プロピル、i-プロピル、c-プロピルが挙げられる。
具体的に説明する。尚、本明細書中「n」はノルマル
を、「i」はイソを、「c」はシクロを意味する。炭素原
子数１−３のアルキル基としては、メチル、エチル、n-
プロピル、i-プロピル、c-プロピルが挙げられる。
【００１７】炭素原子数１−３のアルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキ
シ、c-プロポキシが挙げられる。ハロゲン原子として
は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。ハロ
ゲン原子で置換された炭素原子数１−３のアルキル基と
しては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-
プロピルのフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原
子によるモノ、ジ、トリ置換体が挙げられる。
は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキ
シ、c-プロポキシが挙げられる。ハロゲン原子として
は、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素が挙げられる。ハロ
ゲン原子で置換された炭素原子数１−３のアルキル基と
しては、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-
プロピルのフッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原
子によるモノ、ジ、トリ置換体が挙げられる。
【００１８】ハロゲン原子で置換された炭素原子数１−
３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、n-プ
ロポキシ、i-プロポキシ、c-プロポキシのフッ素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子によるモノ、ジ、トリ
置換体が挙げられる。
３のアルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、n-プ
ロポキシ、i-プロポキシ、c-プロポキシのフッ素原子、
塩素原子、臭素原子及び沃素原子によるモノ、ジ、トリ
置換体が挙げられる。
【００１９】
【発明の実施の形態】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤及び生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表さ
れるフェニルウレア誘導体及びその酸付加塩を有効成分
として含んでいればよい。本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤の有効成分に含まれる好
ましい化合物を、以下の第１表〜第６表に列記するが、
本発明に用いられる化合物はこれらに限定されるもので
はない。
殺藻剤及び生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表さ
れるフェニルウレア誘導体及びその酸付加塩を有効成分
として含んでいればよい。本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤の有効成分に含まれる好
ましい化合物を、以下の第１表〜第６表に列記するが、
本発明に用いられる化合物はこれらに限定されるもので
はない。
【００２０】但し、表中の記号は以下の意味を表す。 Me：メチル基、Et：エチル基、Pr-n：ノーマルプロピル
基、Pr-i：イソプロピル基、OMe：メトキシ基、OEt：エ
トキシ基、OPr-n：ノーマルプロポキシ基、OPr-i：イソ
プロポキシ基。第１表
基、Pr-i：イソプロピル基、OMe：メトキシ基、OEt：エ
トキシ基、OPr-n：ノーマルプロポキシ基、OPr-i：イソ
プロポキシ基。第１表
【００２１】
【化５】
【００２２】
【表１】 ───────────────────────────────── キノリン環上置換基（Ｘ及びＹ） Ｚ R1 R2 ───────────────── Ｘ Ｙ ───────────────────────────────── H H H Me Me H H H Et Me H H H Et Et H H H Pr-n Me H H H Pr-i Me H H H Me OMe H H H Et OMe H H H Et OEt H H H Me OEt H H H Me OPr-n H H H Me OPr-i H H 2'-Me Me Me H H 2'-Me Me OMe H H 3'-Me Me Me H H 3'-Me Me OMe H H 2'-CF3 Me Me H H 2'-CF3 Me OMe H H 3'-CF3 Me Me H H 3'-CF3 Me OMe H H 2'-F Me Me H H 2'-Cl Me OMe H H 3'-Br Me Me H H 3'-I Me OMe H H 2'-NO2 Me Me H H 2'-NO2 Me OMe H H 3'-NO2 Me Me H H 3'-NO2 Me OMe H H 2'-CN Me Me H H 2'-CN Me OMe H H 3'-CN Me Me H H 3'-CN Me OMe 6-Me H H Me Me 6-Et H H Me Me 6-Pr-n H H Me Me 6-Pr-i H H Me Me 6-Me H H Me OMe 6-OMe H H Me Me 6-OEt H H Me Me 6-OPr-n H H Me Me 6-OPr-i H H Me Me 6-OMe H H Me OMe 6-CF3 H H Me Me 6-CF2CF2Cl H H Me Me 6-CF2CF2CF3 H H Me Me 6-CF3 H H Me OMe 6-OCF3 H H Me Me 6-OCF2Br H H Me Me 6-OCF2CF2H H H Me Me 6-OCF(CF3)2 H H Me Me 6-OCF3 H H Me OMe 6-F H H Me Me 6-F H H Me OMe 5-Cl H H Me Me 5-Cl H H Me OMe 6-Cl H H Me Me 6-Cl H H Me OMe 6-Cl 8-Cl H Me Me 6-Cl 8-Cl H Me OMe 6-Cl H 2'-Me Me Me 6-Cl H 2'-Me Me OMe 6-Cl H 2'-Et Me Me 6-Cl H 2'-Pr-n Me Me 6-Cl H 2'-Pr-i Me Me 6-Cl H 3'-Me Me Me 6-Cl H 3'-Me Me OMe 6-Cl H 2'-CF3 Me Me 6-Cl H 2'-CF3 Me OMe 6-Cl H 3'-CF3 Me Me 6-Cl H 3'-CF2CF2H Me Me 6-Cl H 3'-CF2CFICF3 Me Me 6-Cl H 3'-CF3 Me OMe 6-Cl H 2'-F Me Me 6-Cl H 2'-Cl Me OMe 6-Cl H 3'-Br Me Me 6-Cl H 3'-I Me OMe 6-Cl H 2'-NO2 Me Me 6-Cl H 2'-NO2 Me OMe 6-Cl H 3'-NO2 Me Me 6-Cl H 3'-NO2 Me OMe 6-Cl H 2'-CN Me Me 6-Cl H 2'-CN Me OMe 6-Cl H 3'-CN Me Me 6-Cl H 3'-CN Me OMe 7-Cl H H Me Me 7-Cl H H Me OMe 8-Cl H H Me Me 8-Cl H H Me OMe 6-Br H H Me Me 6-Br H H Me OMe 6-I H H Me Me 6-I H H Me OMe 6-NO2 H H Me Me 6-NO2 H H Me OMe 6-NO2 8-NO2 H Me Me 6-NO2 8-NO2 H Me OMe 6-CN H H Me Me 6-CN H H Me OMe ───────────────────────────────── 第２表
【００２３】
【化６】
【００２４】
【表２】 ───────────────────────────────── キノリン環上置換基（Ｘ及びＹ） Ｚ R1 R2 ───────────────── Ｘ Ｙ ───────────────────────────────── H H H Me Me H H H Me OMe H H 2'-Me Me Me H H 2'-Me Me OMe H H 4'-Me Me Me H H 4'-Me Me OMe H H 5'-Me Me Me H H 5'-Me Me OMe H H 6'-Me Me Me H H 6'-Me Me OMe H H 2'-CF3 Me Me H H 2'-CF3 Me OMe H H 4'-CF3 Me Me H H 4'-CF3 Me OMe H H 5'-CF3 Me Me H H 5'-CF3 Me OMe H H 6'-CF3 Me Me H H 6'-CF3 Me OMe H H 2'-F Me Me H H 2'-Cl Me OMe H H 4'-Br Me Me H H 4'-I Me OMe H H 5'-F Me Me H H 5'-Cl Me OMe H H 6'-Br Me Me H H 6'-I Me OMe H H 2'-NO2 Me Me H H 2'-NO2 Me OMe H H 4'-NO2 Me Me H H 4'-NO2 Me OMe H H 5'-NO2 Me Me H H 5'-NO2 Me OMe H H 6'-NO2 Me Me H H 6'-NO2 Me OMe H H 2'-CN Me Me H H 2'-CN Me OMe H H 4'-CN Me Me H H 4'-CN Me OMe H H 5'-CN Me Me H H 5'-CN Me OMe H H 6'-CN Me Me H H 6'-CN Me OMe 6-Me H H Me Me 6-Me H H Me OMe 6-OMe H H Me Me 6-OMe H H Me OMe 6-CF3 H H Me Me 6-CF3 H H Me OMe 6-OCF3 H H Me Me 6-OCF3 H H Me OMe 6-F H H Me Me 6-F H H Me OMe 6-Cl H H Me Me 6-Cl H H Me OMe 6-Cl H 2'-Me Me Me 6-Cl H 2'-Me Me OMe 6-Cl H 4'-Me Me Me 6-Cl H 4'-Me Me OMe 6-Cl H 2'-CF3 Me Me 6-Cl H 2'-CF3 Me OMe 6-Cl H 4'-CF3 Me Me 6-Cl H 4'-CF3 Me OMe 6-Cl H 2'-Cl Me OMe 6-Cl H 5'-Br Me Me 6-Cl H 5'-I Me OMe 6-Cl H 2'-NO2 Me Me 6-Cl H 2'-NO2 Me OMe 6-Cl H 6'-NO2 Me Me 6-Cl H 6'-NO2 Me OMe 6-Cl H 2'-CN Me Me 6-Cl H 2'-CN Me OMe 6-Cl H 6'-CN Me Me 6-Cl H 6'-CN Me OMe 6-Br H H Me Me 6-Br H H Me OMe 6-I H H Me Me 6-I H H Me OMe 6-NO2 H H Me Me 6-NO2 H H Me OMe 6-CN H H Me Me 6-CN H H Me OMe ───────────────────────────────── 第３表
【００２５】
【化７】
【００２６】
【表３】 ───────────────────────────────── キノリン環上置換基（Ｘ及びＹ） Ｚ R1 R2 ───────────────── Ｘ Ｙ ───────────────────────────────── H H H Me Me H H H Me OMe H H 3'-Me Me Me H H 3'-Me Me OMe H H 4'-Me Me Me H H 4'-Me Me OMe H H 5'-Me Me Me H H 5'-Me Me OMe H H 6'-Me Me Me H H 6'-Me Me OMe 6-Me H H Me Me 6-Me H H Me OMe 6-OMe H H Me Me 6-OMe H H Me OMe 6-CF3 H H Me Me 6-CF3 H H Me OMe 6-OCF3 H H Me Me 6-OCF3 H H Me OMe 6-F H H Me Me 6-F H H Me OMe 6-Cl H H Me Me 6-Cl H H Me OMe 6-Cl H 3'-CF3 Me Me 6-Cl H 3'-CF3 Me OMe 6-Cl H 4'-CF3 Me Me 6-Cl H 4'-CF3 Me OMe 6-Cl H 5'-CF3 Me Me 6-Cl H 5'-CF3 Me OMe 6-Cl H 6'-CF3 Me Me 6-Cl H 6'-CF3 Me OMe 6-Br H H Me Me 6-Br H H Me OMe 6-I H H Me Me 6-I H H Me OMe 6-NO2 H H Me Me 6-NO2 H H Me OMe 6-CN H H Me Me 6-CN H H Me OMe ───────────────────────────────── 第４表
【００２７】
【化８】
【００２８】
【表４】 ───────────────────────────────── キノキザリン環上置換基（Ｘ及びＹ） Ｚ R1 R2 ───────────────── Ｘ Ｙ ───────────────────────────────── H H H Me Me H H H Et Me H H H Et Et H H H Pr-n Me H H H Pr-i Me H H H Me OMe H H H Et OMe H H H Et OEt H H H Me OEt H H H Me OPr-n H H H Me OPr-i H H 2'-Me Me Me H H 2'-Me Me OMe H H 3'-Me Me Me H H 3'-Me Me OMe H H 2'-CF3 Me Me H H 2'-CF3 Me OMe H H 3'-CF3 Me Me H H 3'-CF3 Me OMe H H 2'-F Me Me H H 2'-Cl Me OMe H H 3'-Br Me Me H H 3'-I Me OMe H H 2'-NO2 Me Me H H 2'-NO2 Me OMe H H 3'-NO2 Me Me H H 3'-NO2 Me OMe H H 2'-CN Me Me H H 2'-CN Me OMe H H 3'-CN Me Me H H 3'-CN Me OMe 6-Me H H Me Me 6-Et H H Me Me 6-Pr-n H H Me Me 6-Pr-i H H Me Me 6-Me H H Me OMe 6-OMe H H Me Me 6-OEt H H Me Me 6-OPr-n H H Me Me 6-OPr-i H H Me Me 6-OMe H H Me OMe 6-CF3 H H Me Me 6-CF2CF2Cl H H Me Me 6-CF2CF2CF3 H H Me Me 6-CF3 H H Me OMe 6-OCF3 H H Me Me 6-OCF2Br H H Me Me 6-OCF2CF2H H H Me Me 6-OCF(CF3)2 H H Me Me 6-OCF3 H H Me OMe 6-F H H Me Me 6-F H H Me OMe 5-Cl H H Me Me 5-Cl H H Me OMe 6-Cl H H Me Me 6-Cl H H Me OMe 6-Cl 7-Cl H Me Me 6-Cl 7-Cl H Me OMe 6-Cl H 2'-Me Me Me 6-Cl H 2'-Me Me OMe 6-Cl H 2'-Et Me Me 6-Cl H 2'-Pr-n Me Me 6-Cl H 2'-Pr-i Me Me 6-Cl H 3'-Me Me Me 6-Cl H 3'-Me Me OMe 6-Cl H 2'-CF3 Me Me 6-Cl H 2'-CF3 Me OMe 6-Cl H 3'-CF3 Me Me 6-Cl H 3'-CF2CF2H Me Me 6-Cl H 3'-CF2CFICF3 Me Me 6-Cl H 3'-CF3 Me OMe 6-Cl H 2'-F Me Me 6-Cl H 2'-Cl Me OMe 6-Cl H 3'-Br Me Me 6-Cl H 3'-I Me OMe 6-Cl H 2'-NO2 Me Me 6-Cl H 2'-NO2 Me OMe 6-Cl H 3'-NO2 Me Me 6-Cl H 3'-NO2 Me OMe 6-Cl H 2'-CN Me Me 6-Cl H 2'-CN Me OMe 6-Cl H 3'-CN Me Me 6-Cl H 3'-CN Me OMe 7-Cl H H Me Me 7-Cl H H Me OMe 8-Cl H H Me Me 8-Cl H H Me OMe 6-Br 6-Br H Me Me 6-Br 6-Br H Me OMe 6-Br H H Me Me 6-Br H H Me OMe 6-I H H Me Me 6-I H H Me OMe 6-NO2 H H Me Me 6-NO2 H H Me OMe 7-NO2 H H Me Me 7-NO2 H H Me OMe 6-CN H H Me Me 6-CN H H Me OMe ───────────────────────────────── 第５表
【００２９】
【化９】
【００３０】
【表５】 ───────────────────────────────── キノキザリン環上置換基（Ｘ及びＹ） Ｚ R1 R2 ───────────────── Ｘ Ｙ ───────────────────────────────── H H H Me Me H H H Me OMe H H 2'-Me Me Me H H 2'-Me Me OMe H H 4'-Me Me Me H H 4'-Me Me OMe H H 5'-Me Me Me H H 5'-Me Me OMe H H 6'-Me Me Me H H 6'-Me Me OMe H H 2'-CF3 Me Me H H 2'-CF3 Me OMe H H 4'-CF3 Me Me H H 4'-CF3 Me OMe H H 5'-CF3 Me Me H H 5'-CF3 Me OMe H H 6'-CF3 Me Me H H 6'-CF3 Me OMe H H 2'-F Me Me H H 2'-Cl Me OMe H H 4'-Br Me Me H H 4'-I Me OMe H H 5'-F Me Me H H 5'-Cl Me OMe H H 6'-Br Me Me H H 6'-I Me OMe H H 2'-NO2 Me Me H H 2'-NO2 Me OMe H H 4'-NO2 Me Me H H 4'-NO2 Me OMe H H 5'-NO2 Me Me H H 5'-NO2 Me OMe H H 6'-NO2 Me Me H H 6'-NO2 Me OMe H H 2'-CN Me Me H H 2'-CN Me OMe H H 4'-CN Me Me H H 4'-CN Me OMe H H 5'-CN Me Me H H 5'-CN Me OMe H H 6'-CN Me Me H H 6'-CN Me OMe 6-Me H H Me Me 6-Me H H Me OMe 6-OMe H H Me Me 6-OMe H H Me OMe 6-CF3 H H Me Me 6-CF3 H H Me OMe 6-OCF3 H H Me Me 6-OCF3 H H Me OMe 6-F H H Me Me 6-F H H Me OMe 6-Cl H H Me Me 6-Cl H H Me OMe 6-Cl H 2'-Me Me Me 6-Cl H 2'-Me Me OMe 6-Cl H 4'-Me Me Me 6-Cl H 4'-Me Me OMe 6-Cl H 2'-CF3 Me Me 6-Cl H 2'-CF3 Me OMe 6-Cl H 4'-CF3 Me Me 6-Cl H 4'-CF3 Me OMe 6-Cl H 2'-F Me Me 6-Cl H 2'-Cl Me OMe 6-Cl H 5'-Br Me Me 6-Cl H 5'-I Me OMe 6-Cl H 2'-NO2 Me Me 6-Cl H 2'-NO2 Me OMe 6-Cl H 6'-NO2 Me Me 6-Cl H 6'-NO2 Me OMe 6-Cl H 2'-CN Me Me 6-Cl H 2'-CN Me OMe 6-Cl H 6'-CN Me Me 6-Cl H 6'-CN Me OMe 6-Cl 7-Cl H Me Me 6-Cl 7-Cl H Me OMe 7-Cl H H Me Me 7-Cl H H Me OMe 6-Br H H Me Me 6-Br H H Me OMe 6-Br 7-Br H Me Me 6-Br 7-Br H Me OMe 7-Br H H Me Me 7-Br H H Me OMe 6-I H H Me Me 6-I H H Me OMe 6-NO2 H H Me Me 6-NO2 H H Me OMe 7-NO2 H H Me Me 7-NO2 H H Me OMe 6-CN H H Me Me 6-CN H H Me OMe ───────────────────────────────── 第６表
【００３１】
【化１０】
【００３２】
【表６】 ───────────────────────────────── キノキザリン環上置換基（Ｘ及びＹ） Ｚ R1 R2 ───────────────── Ｘ Ｙ ───────────────────────────────── H H H Me Me H H H Me OMe H H 3'-Me Me Me H H 3'-Me Me OMe H H 4'-Me Me Me H H 4'-Me Me OMe H H 5'-Me Me Me H H 5'-Me Me OMe H H 6'-Me Me Me H H 6'-Me Me OMe 6-Me H H Me Me 6-Me H H Me OMe 6-OMe H H Me Me 6-OMe H H Me OMe 6-CF3 H H Me Me 6-CF3 H H Me OMe 6-OCF3 H H Me Me 6-OCF3 H H Me OMe 6-F H H Me Me 6-F H H Me OMe 6-Cl H H Me Me 6-Cl H H Me OMe 6-Cl H 3'-CF3 Me Me 6-Cl H 3'-CF3 Me OMe 6-Cl H 4'-CF3 Me Me 6-Cl H 4'-CF3 Me OMe 6-Cl H 5'-CF3 Me Me 6-Cl H 5'-CF3 Me OMe 6-Cl H 6'-CF3 Me Me 6-Cl H 6'-CF3 Me OMe 6-Cl 7-Cl H Me Me 6-Cl 7-Cl H Me OMe 7-Cl H H Me Me 7-Cl H H Me OMe 6-Br H H Me Me 6-Br H H Me OMe 6-Br 7-Br H Me Me 6-Br 7-Br H Me OMe 7-Br H H Me Me 7-Br H H Me OMe 6-I H H Me Me 6-I H H Me OMe 6-NO2 H H Me Me 6-NO2 H H Me OMe 7-NO2 H H Me Me 7-NO2 H H Me OMe 6-CN H H Me Me 6-CN H H Me OMe ───────────────────────────────── 本発明のフェニルウレア誘導体は、通常、例えば下記反
応式の方法により製造することができる。
応式の方法により製造することができる。
【００３３】但し、下記反応式中のＲ1、Ｒ2 、Ｑ及び
Ｚは前述と同じであり、Ｈａｌは塩素原子或いは臭素原
子等のハロゲン原子を表す。
Ｚは前述と同じであり、Ｈａｌは塩素原子或いは臭素原
子等のハロゲン原子を表す。
【００３４】
【化１１】
【００３５】ハライドとの縮合に用いる酸受容体として
は、例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水
素化物、水素化物或いはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸化物、３級アミン類、ピリジン類等が挙げられる
が、好ましくは炭酸カリウム、水素化ナトリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン等が挙げられる。本反応は、好
ましくはジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチル
ケトン等の非プロトン性極性溶媒、クロロホルム、ｍ−
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、或いはベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等の溶媒
を用い、適当な温度、例えば２０〜２００°Ｃで０．５
〜７２時間撹拌することにより進行する。
は、例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸化物、炭酸水
素化物、水素化物或いはアルカリ土類金属の水酸化物、
炭酸化物、３級アミン類、ピリジン類等が挙げられる
が、好ましくは炭酸カリウム、水素化ナトリウム、トリ
エチルアミン、ピリジン等が挙げられる。本反応は、好
ましくはジメチルホルムアミド、アセトニトリル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メチルエチル
ケトン等の非プロトン性極性溶媒、クロロホルム、ｍ−
ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、或いはベン
ゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素等の溶媒
を用い、適当な温度、例えば２０〜２００°Ｃで０．５
〜７２時間撹拌することにより進行する。
【００３６】上記の方法で得られた目的化合物は、適当
な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段で
精製して純品として得られる。本発明において有効成分
として使用するフェニルウレア誘導体は単独で使用して
もよく、また本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤を使用する場合、必要により、他の公
知の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生物付着防止剤
をさらに含有させ、混合剤として使用することができ
る。
な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段で
精製して純品として得られる。本発明において有効成分
として使用するフェニルウレア誘導体は単独で使用して
もよく、また本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤を使用する場合、必要により、他の公
知の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生物付着防止剤
をさらに含有させ、混合剤として使用することができ
る。
【００３７】以下に代表例を列記するが、これらに限定
されるものではない。亜酸化銅、４級アンモニウム化合
物、アリルイソチオシアネート、２−アミノ−３−クロ
ロ−１，４−ナフトキノン、エチレン−ビス−チオシア
ネート、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、グル
タルアルデヒド、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−イ
ソチアゾロン、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−
メトキシイソフタロニトリル、２−クロロ−４−メチル
アミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、ジヨードメチル−ｐ
−トリルスルホン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−（フルオロジクロロメチルチオ）スルファミ
ド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ’−メチル
ウレア、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロ
フェニル）ウレア、ジンクジメチルジチオカーバメー
ト、２，６−ジクロロ−３，５−ジシアノ−４−フェニ
ルピリジン、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニ
リノ）−ｓ−トリアジン、４，５−ジクロロ−２−（４
−クロロベンジル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジ
クロロ−２−（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾ
ロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソ
チアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、１、２−ジブロモ−２、４−ジシア
ノブタン、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、
２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、チアベン
ダゾール、テトラフルオロイソフタロニトリル、２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン、テトラフェニルボランピリジン塩、テトラメ
チルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジス
ルフィド、テトライソプロピルチウラムジスルフィド、
テトラ−ｎ−ブチルチウラムジスルフィド、テトラクロ
ロイソフタロニトリル、テトラクロロフタロニトリル、
Ｃｕ−１０％Ｎｉ固溶合金、Ｎ−トリクロロメチルチオ
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、２，３，６−トリクロロ−４−プロピル
スルホニルピリジン、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフ
ェニル）マレイミド、４，５−トリメチレン−２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩、２，３，３−トリヨードアリルアルコ
ール、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミ
ド、ビスジメチルジチオカルバモイルジンクエチレンビ
スジチオカーバメート、Ｎ−フェネチルジクロロマレイ
ミド、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、５−
ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ブロモクロ
ロジメチルヒダントイン、Ｎ−ベンジルジクロロマレイ
ミド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−
（メトキシカルボニルアミノ）ベンズイミダゾール、４
−メチル−５−クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−２−メ
チル−６−エチルフェニルジクロロマレイミド、２−メ
チル−３−イソチアゾロン、メチレン−ビス−チオシア
ネート、３−ヨ−ド−２−プロピニルブチルカーバメー
ト、ヨードプロパルギルブチルカーバメート。
されるものではない。亜酸化銅、４級アンモニウム化合
物、アリルイソチオシアネート、２−アミノ−３−クロ
ロ−１，４−ナフトキノン、エチレン−ビス−チオシア
ネート、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、グル
タルアルデヒド、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−イ
ソチアゾロン、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−
メトキシイソフタロニトリル、２−クロロ−４−メチル
アミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、ジヨードメチル−ｐ
−トリルスルホン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−（フルオロジクロロメチルチオ）スルファミ
ド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ’−メチル
ウレア、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロ
フェニル）ウレア、ジンクジメチルジチオカーバメー
ト、２，６−ジクロロ−３，５−ジシアノ−４−フェニ
ルピリジン、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニ
リノ）−ｓ−トリアジン、４，５−ジクロロ−２−（４
−クロロベンジル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジ
クロロ−２−（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾ
ロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソ
チアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、１、２−ジブロモ−２、４−ジシア
ノブタン、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、
２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、チアベン
ダゾール、テトラフルオロイソフタロニトリル、２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン、テトラフェニルボランピリジン塩、テトラメ
チルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジス
ルフィド、テトライソプロピルチウラムジスルフィド、
テトラ−ｎ−ブチルチウラムジスルフィド、テトラクロ
ロイソフタロニトリル、テトラクロロフタロニトリル、
Ｃｕ−１０％Ｎｉ固溶合金、Ｎ−トリクロロメチルチオ
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、２，３，６−トリクロロ−４−プロピル
スルホニルピリジン、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフ
ェニル）マレイミド、４，５−トリメチレン−２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩、２，３，３−トリヨードアリルアルコ
ール、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミ
ド、ビスジメチルジチオカルバモイルジンクエチレンビ
スジチオカーバメート、Ｎ−フェネチルジクロロマレイ
ミド、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、５−
ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ブロモクロ
ロジメチルヒダントイン、Ｎ−ベンジルジクロロマレイ
ミド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−
（メトキシカルボニルアミノ）ベンズイミダゾール、４
−メチル−５−クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−２−メ
チル−６−エチルフェニルジクロロマレイミド、２−メ
チル−３−イソチアゾロン、メチレン−ビス−チオシア
ネート、３−ヨ−ド−２−プロピニルブチルカーバメー
ト、ヨードプロパルギルブチルカーバメート。
【００３８】更に、本発明において有効成分として使用
するフェニルウレア誘導体は単一の化合物或いは数種類
のフェニルウレア誘導体の混合物から構成されていても
よい。本発明において有効成分として使用するフェニル
ウレア誘導体は単独で上述の使用用途のシステムに添加
されてもよいし、又は、有効成分と必要ならば適切な担
体または溶剤からなる混合物として、又は、水性乳濁物
または分散物として配合されてもよい。
するフェニルウレア誘導体は単一の化合物或いは数種類
のフェニルウレア誘導体の混合物から構成されていても
よい。本発明において有効成分として使用するフェニル
ウレア誘導体は単独で上述の使用用途のシステムに添加
されてもよいし、又は、有効成分と必要ならば適切な担
体または溶剤からなる混合物として、又は、水性乳濁物
または分散物として配合されてもよい。
【００３９】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤の製剤を、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の用途分野で概説すると、本発明において有効成
分として使用するフェニルウレア誘導体は、適当な担体
及び補助剤、例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などと
配合して混合し、常法によって水和剤、乳剤、ゾル剤
（フロアブル剤）及びその他の適当な剤形に製剤化して
使用される。
び生物付着防止剤の製剤を、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の用途分野で概説すると、本発明において有効成
分として使用するフェニルウレア誘導体は、適当な担体
及び補助剤、例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などと
配合して混合し、常法によって水和剤、乳剤、ゾル剤
（フロアブル剤）及びその他の適当な剤形に製剤化して
使用される。
【００４０】これらの製剤を調製する場合には、有効成
分であるフェニルウレア誘導体は水和剤、乳剤、液剤、
ゾル剤及びその他の適当な製剤が調製できる限りにおい
て濃度に上限はないが、これら製剤の重量に対し、１−
９０重量％、好ましくは３−４０重量％の割合で配合さ
れる。使用できる担体としては、工業用抗菌・抗カビ剤
及び殺藻剤に常用されるものであれば固体又は液体のい
ずれも使用でき、特定のものに限定されるものではな
い。
分であるフェニルウレア誘導体は水和剤、乳剤、液剤、
ゾル剤及びその他の適当な製剤が調製できる限りにおい
て濃度に上限はないが、これら製剤の重量に対し、１−
９０重量％、好ましくは３−４０重量％の割合で配合さ
れる。使用できる担体としては、工業用抗菌・抗カビ剤
及び殺藻剤に常用されるものであれば固体又は液体のい
ずれも使用でき、特定のものに限定されるものではな
い。
【００４１】固体担体の例としては、鉱物質粉末、例え
ばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結
晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。
ばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結
晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。
【００４２】液体担体の例としては、水、アルコール
類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコール等、芳香族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等、
又はハロゲン化炭化水素類、例えばクロロホルム、ジク
ロロメタン、エチレンジクロリド等、エーテル類、例え
ばエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等、エステ
ル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミル等、ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
等、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド等、
アルコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル等、アミン類、例えばトリエチルアミン等、並びに脂
肪族及び脂環式炭化水素類、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等、さらに工業用ガソリン（石油エーテル、
ソルベントナフサ等）及び石油留分（パラフィン類、灯
油、軽油等）、等が挙げられる。
類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコール等、芳香族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等、
又はハロゲン化炭化水素類、例えばクロロホルム、ジク
ロロメタン、エチレンジクロリド等、エーテル類、例え
ばエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等、エステ
ル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミル等、ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
等、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド等、
アルコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル等、アミン類、例えばトリエチルアミン等、並びに脂
肪族及び脂環式炭化水素類、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等、さらに工業用ガソリン（石油エーテル、
ソルベントナフサ等）及び石油留分（パラフィン類、灯
油、軽油等）、等が挙げられる。
【００４３】乳剤、水和剤、ゾル剤（フロアブル剤）等
の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、
拡展等の目的で界面活性剤が配合される。このような界
面活性剤としては、次に示されるものが挙げられるが、
これらのもののみに限定されるものではない。非イオン
型界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンアルキルエステル及びソル
ビタンアルキルエステル、等が挙げられる。
の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、
拡展等の目的で界面活性剤が配合される。このような界
面活性剤としては、次に示されるものが挙げられるが、
これらのもののみに限定されるものではない。非イオン
型界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンアルキルエステル及びソル
ビタンアルキルエステル、等が挙げられる。
【００４４】陰イオン型界面活性剤の例としては、アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサ
ルフェート、等が挙げられる。陽イオン型界面活性剤の
例としては、アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロリド及びアルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド等）、等が挙げら
れる。
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサ
ルフェート、等が挙げられる。陽イオン型界面活性剤の
例としては、アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロリド及びアルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド等）、等が挙げら
れる。
【００４５】両性型界面活性剤の例としては、カルボン
酸（ベタイン型）硫酸エステル、等が挙げられる。ま
た、これらの他に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、
カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴ
ム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴム、グアガム、ザンサン
ガム及びヒドロキシプロピルセルロース等の増粘剤及び
各種補助剤を配合することができる。
酸（ベタイン型）硫酸エステル、等が挙げられる。ま
た、これらの他に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、
カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴ
ム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴム、グアガム、ザンサン
ガム及びヒドロキシプロピルセルロース等の増粘剤及び
各種補助剤を配合することができる。
【００４６】さらに必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸
収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。本
発明の、フェニルウレア誘導体を有効成分として含む、
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤としては、以下の用途に
用いることができる。水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制；建材（建築建
材、土木建材等）の木材の防腐；切削油の防腐；界面活
性剤の防カビ；工場の製造設備及びビル空調等における
冷却塔、パルプ及び製紙工場等の殺菌及びスライム生成
防止；繊維、織物及び皮革への噴霧または浸漬処理によ
る抗菌・抗カビ処理；塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮
膜が風雨に曝されている間に発生する細菌・真菌及び藻
類による攻撃からの防御；塩化ビニル、ポリウレタン、
ポリエチレン、ポリプロピレン、シリコン、変性シリコ
ン、ナイロン、エポキシ等の樹脂から成る内装・外装材
（住宅用、医療施設用）、建材（建築建材、土木建材
等）、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌・
抗カビ及び殺藻；サトウキビ及びテンサイ糖の製造装置
へのスライム堆積の防護；エアーウオッシャー、スクラ
ッバーシステム及び工業用淡水供給システムにおける微
生物蓄積及び堆積の防止；食品工場等の衛生環境保持；
製造設備の洗浄時、下水処理場、し尿処理場等の消臭殺
菌；油田切削油、泥水中及び二次石油回収プロセスにお
ける微生物汚染及び堆積の防止；紙被覆材及び被覆加工
における細菌及び真菌の生育防止；化粧品及びトイレタ
リー製品の微生物汚染の防止；プール等での藻類生長抑
制；農業用配合物、電着システム、診断及び薬剤製品、
医療機器等の微生物汚染の防止；写真処理における微生
物蓄積の防止。
収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。本
発明の、フェニルウレア誘導体を有効成分として含む、
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤としては、以下の用途に
用いることができる。水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制；建材（建築建
材、土木建材等）の木材の防腐；切削油の防腐；界面活
性剤の防カビ；工場の製造設備及びビル空調等における
冷却塔、パルプ及び製紙工場等の殺菌及びスライム生成
防止；繊維、織物及び皮革への噴霧または浸漬処理によ
る抗菌・抗カビ処理；塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮
膜が風雨に曝されている間に発生する細菌・真菌及び藻
類による攻撃からの防御；塩化ビニル、ポリウレタン、
ポリエチレン、ポリプロピレン、シリコン、変性シリコ
ン、ナイロン、エポキシ等の樹脂から成る内装・外装材
（住宅用、医療施設用）、建材（建築建材、土木建材
等）、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌・
抗カビ及び殺藻；サトウキビ及びテンサイ糖の製造装置
へのスライム堆積の防護；エアーウオッシャー、スクラ
ッバーシステム及び工業用淡水供給システムにおける微
生物蓄積及び堆積の防止；食品工場等の衛生環境保持；
製造設備の洗浄時、下水処理場、し尿処理場等の消臭殺
菌；油田切削油、泥水中及び二次石油回収プロセスにお
ける微生物汚染及び堆積の防止；紙被覆材及び被覆加工
における細菌及び真菌の生育防止；化粧品及びトイレタ
リー製品の微生物汚染の防止；プール等での藻類生長抑
制；農業用配合物、電着システム、診断及び薬剤製品、
医療機器等の微生物汚染の防止；写真処理における微生
物蓄積の防止。
【００４７】フェニルウレア誘導体を有効成分として含
む、生物付着防止剤としては、漁網、船舶の船底、ブイ
等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力
発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用水
の取水路、ダムの付属設備等の水中構築物及び貯水池等
へのムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒ
ドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ及びタニシ等の貝類並
びにアオサ、アオノリ及びシオミドロ等の藻類等の有害
な水中生物の付着防止等に用いることができる。
む、生物付着防止剤としては、漁網、船舶の船底、ブイ
等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力
発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用水
の取水路、ダムの付属設備等の水中構築物及び貯水池等
へのムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒ
ドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ及びタニシ等の貝類並
びにアオサ、アオノリ及びシオミドロ等の藻類等の有害
な水中生物の付着防止等に用いることができる。
【００４８】次にウレア誘導体の合成例を示すが、本発
明に用いられる化合物は、これらに限定されるものでは
ない。合成例１（化合物２の合成）
明に用いられる化合物は、これらに限定されるものでは
ない。合成例１（化合物２の合成）
【００４９】
【化１２】
【００５０】２，６−ジクロロキノキザリン３．９８
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−４−ヒドロキシフェニル
ウレア３．９６ｇ及び炭酸カリウム５．５２ｇをアセト
ニリル１５０ｍｌに加え、６時間加熱還流した。反応後
室温に放冷し、固形物を減圧下濾別除去した。次に、ア
セトニトリルを減圧下留去し、残渣にクロロホルム１５
０ｍｌを加え、３％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌで
２回、水５０ｍｌで２回、飽和食塩水５０ｍｌで１回洗
浄した。無水硫酸ナトリウムでクロロホルム層を乾燥
後、クロロホルムを減圧下留去し、得られた固体をエー
テル／ｎ−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、標
題化合物６．１０ｇを固形物として得た。合成例２−９
（化合物１，３−９の合成）
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−４−ヒドロキシフェニル
ウレア３．９６ｇ及び炭酸カリウム５．５２ｇをアセト
ニリル１５０ｍｌに加え、６時間加熱還流した。反応後
室温に放冷し、固形物を減圧下濾別除去した。次に、ア
セトニトリルを減圧下留去し、残渣にクロロホルム１５
０ｍｌを加え、３％水酸化ナトリウム水溶液５０ｍｌで
２回、水５０ｍｌで２回、飽和食塩水５０ｍｌで１回洗
浄した。無水硫酸ナトリウムでクロロホルム層を乾燥
後、クロロホルムを減圧下留去し、得られた固体をエー
テル／ｎ−ヘキサン混合溶媒で洗浄することにより、標
題化合物６．１０ｇを固形物として得た。合成例２−９
（化合物１，３−９の合成）
【００５１】
【化１３】
【００５２】合成例１と同様の操作により化合物１及び
化合物３〜９を合成した。 化合物１ 固形物 化合物３（融点１８４．０−１８５．０℃） 化合物４（融点１７４．０−１７６．０℃） 化合物５（融点 １７１．０℃） 化合物６（融点１７８．０−１７９．０℃） 化合物７（融点１７４．０−１７６．０℃） 化合物８（融点１６８．０−１７０．０℃） 化合物９（融点１１５．０−１１８．０℃） 本発明のフェニルウレア誘導体を工業用抗菌・抗カビ剤
及び殺藻剤として用いる場合の処方例を化合物２を用い
示すが、有効成分の配合割合、担体及び補助剤の種類ま
た添加量等はこれらに限定されるものではない。
化合物３〜９を合成した。 化合物１ 固形物 化合物３（融点１８４．０−１８５．０℃） 化合物４（融点１７４．０−１７６．０℃） 化合物５（融点 １７１．０℃） 化合物６（融点１７８．０−１７９．０℃） 化合物７（融点１７４．０−１７６．０℃） 化合物８（融点１６８．０−１７０．０℃） 化合物９（融点１１５．０−１１８．０℃） 本発明のフェニルウレア誘導体を工業用抗菌・抗カビ剤
及び殺藻剤として用いる場合の処方例を化合物２を用い
示すが、有効成分の配合割合、担体及び補助剤の種類ま
た添加量等はこれらに限定されるものではない。
【００５３】
【表７】 処方例１（乳剤） 成分 重量％ 化合物２ ５ ジメチルスルホキシド ８５ メチルイソブチルケトン ５ ソルポール ８００Ａ ５ （東邦化学社製乳化剤） ───── １００ 上記を混合溶解して有効成分５％を含む乳剤を得た。
【００５４】
【表８】 処方例２（水和剤） 成分 重量％ 化合物２ ２０ ラウリルサルフェート ７ クレー ７３ ───── １００ 上記を均一に混合粉砕して有効成分２０％を含む水和剤
を得た。
を得た。
【００５５】
【表９】 処方例３（フロアブル剤） 成分 重量％ 化合物２ ２０ ラウリルサルフェート ２ ザンサンガム ２ ヒドロキシプロピルセルロース １ 蒸留水 ７５ ───── １００ 上記をボールミルに入れ１２時間粉砕混合して有効成分
２０％を含むフロアブル剤を得た。
２０％を含むフロアブル剤を得た。
【００５６】製剤化された本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤及び殺藻剤は、各種の製剤をそのまま、又は水若しく
は適当な有機溶媒で希釈して、各種の工業用原材料中に
または製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料
や製品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工
業用原材料や製品を本発明の工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の希釈液中に浸漬する方法、等を含め、これまで
に一般的に行われてきた工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻
剤の使用方法に従って各種の方法により使用できるが、
いずれの特定の方法のみに限定されるものではない。
剤及び殺藻剤は、各種の製剤をそのまま、又は水若しく
は適当な有機溶媒で希釈して、各種の工業用原材料中に
または製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料
や製品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工
業用原材料や製品を本発明の工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の希釈液中に浸漬する方法、等を含め、これまで
に一般的に行われてきた工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻
剤の使用方法に従って各種の方法により使用できるが、
いずれの特定の方法のみに限定されるものではない。
【００５７】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤の製剤を、生物付着防止剤の用途分野
で概説すると、本発明において有効成分として使用する
フェニルウレア誘導体は、塗料、溶液、乳剤等の形態に
調製して使用される。これら塗料、溶液、乳剤等の調製
には通常実施される一般的処方を採用することができ
る。
び生物付着防止剤の製剤を、生物付着防止剤の用途分野
で概説すると、本発明において有効成分として使用する
フェニルウレア誘導体は、塗料、溶液、乳剤等の形態に
調製して使用される。これら塗料、溶液、乳剤等の調製
には通常実施される一般的処方を採用することができ
る。
【００５８】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるフェニ
ルウレア誘導体を塗膜形成剤に配合して塗料を調製し、
船舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或いは水中構
築物等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防
止することができる。塗膜形成剤としては、油ワニス、
合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるフェニ
ルウレア誘導体を塗膜形成剤に配合して塗料を調製し、
船舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或いは水中構
築物等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防
止することができる。塗膜形成剤としては、油ワニス、
合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
【００５９】更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用し
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるフェニルウレア誘導体は塗膜が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１
〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合
される。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料として
用いる場合の処方例を化合物２を用い示すが、これらに
限定されるものではない。
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるフェニルウレア誘導体は塗膜が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１
〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合
される。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料として
用いる場合の処方例を化合物２を用い示すが、これらに
限定されるものではない。
【００６０】
【表１０】 処方例４ 成分 重量％ 化合物２ ８ ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製） ７ ロジン ７ リン酸トリクレシル ３ タルク ２０ 硫酸バリウム １５ 弁柄 １０ キシレン ２０ メチルイソブチルケトン １０ ───── １００
【００６１】
【表１１】 処方例５ 成分 重量％ 化合物２ ５ ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製） １３ 亜鉛華 ２０ タルク ２０ 可塑剤 ２ 弁柄 １０ キシレン ３０ ───── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場
合には、例えば有効成分であるフェニルウレア誘導体を
塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖
漁網、定置漁網等に塗布することによって水中生物の付
着繁殖を防止することができる。
合には、例えば有効成分であるフェニルウレア誘導体を
塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖
漁網、定置漁網等に塗布することによって水中生物の付
着繁殖を防止することができる。
【００６２】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及びアセトン等が用いられる。更に、必要に
応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるフェニル
ウレア誘導体は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上
限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ま
しくは５〜３０％の割合で配合される。
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及びアセトン等が用いられる。更に、必要に
応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるフェニル
ウレア誘導体は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上
限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ま
しくは５〜３０％の割合で配合される。
【００６３】本発明の水中生物付着防止剤を防汚剤溶液
として用いる場合の処方例を化合物２を用い示すが、こ
れらに限定されるものではない。
として用いる場合の処方例を化合物２を用い示すが、こ
れらに限定されるものではない。
【００６４】
【表１２】 処方例６ 成分 重量％ 化合物２ １５ アクリル樹脂（５０％キシレン液） ５０ キシレン ３５ ───── １００
【００６５】
【表１３】 処方例７ 成分 重量％ 化合物２ １０ アクリル樹脂（５０％キシレン液） ４０ ジ第３級ノニルペンタスルフィッド ５ 流動パラフィン ５ キシレン ４０ ───── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場
合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、有
効成分であるフェニルウレア誘導体の溶液に界面活性剤
を添加し、所望の乳剤を調製することができ、用いる界
面活性剤の種類に特に限定はない。
合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、有
効成分であるフェニルウレア誘導体の溶液に界面活性剤
を添加し、所望の乳剤を調製することができ、用いる界
面活性剤の種類に特に限定はない。
【００６６】調製した乳剤は、海洋又は水中で使用する
養殖漁網、定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に
練り込んで用いることができる。乳剤を調製する場合に
は、有効成分であるフェニルウレア誘導体は乳剤が形成
できる限りにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に
対し、１−５０重量％、好ましくは３−３０重量％の割
合で配合される。
養殖漁網、定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に
練り込んで用いることができる。乳剤を調製する場合に
は、有効成分であるフェニルウレア誘導体は乳剤が形成
できる限りにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に
対し、１−５０重量％、好ましくは３−３０重量％の割
合で配合される。
【００６７】又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用
水の取水管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁
殖を防止するため、用水、貯水等に添加して用いること
もできる。
水の取水管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁
殖を防止するため、用水、貯水等に添加して用いること
もできる。
【００６８】
【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細
に上記化合物１〜９を用い実施例で説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 実施例１ （淡水緑藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類 (セレナストルム カプリ
コルヌタム，Selenastrum capricornutum) １０5／ｍｌ
を含む培地に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、
培地中の本発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである
試料を調製し、２３±１℃、２４時間連続照明条件で静
置培養した。
に上記化合物１〜９を用い実施例で説明するが、本発明
はこれらに限定されるものではない。 実施例１ （淡水緑藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類 (セレナストルム カプリ
コルヌタム，Selenastrum capricornutum) １０5／ｍｌ
を含む培地に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、
培地中の本発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである
試料を調製し、２３±１℃、２４時間連続照明条件で静
置培養した。
【００６９】７２時間後に血球計数装置を用いて細胞数
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を第７表に示した。
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を第７表に示した。
【００７０】
【表１４】 実施例２ （海水珪藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある海水珪藻類 (ニッチア クロステリウ
ム，Nitzschia closterium) １０5／ｍｌを含む培地
に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本
発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製
し、２２±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養し
た。
ム，Nitzschia closterium) １０5／ｍｌを含む培地
に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本
発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製
し、２２±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養し
た。
【００７１】７２時間後に細胞を遠心分離することによ
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロ
ロフィルを抽出し、分光光度計用いて吸光度からクロロ
フィル量を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無処
理区との比較から算出した。結果を第８表に示した。
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロ
ロフィルを抽出し、分光光度計用いて吸光度からクロロ
フィル量を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無処
理区との比較から算出した。結果を第８表に示した。
【００７２】
【表１５】 実施例３ （淡水藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水藻類１０5／ｍｌを含む培地に、
各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本発明
化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製し、
淡水珪藻類においては２０±２℃、他の藻種においては
２３±２℃の温度で、２４時間連続照明条件で１００ｒ
ｐｍの振とう培養を行った。
各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本発明
化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製し、
淡水珪藻類においては２０±２℃、他の藻種においては
２３±２℃の温度で、２４時間連続照明条件で１００ｒ
ｐｍの振とう培養を行った。
【００７３】７２および１６８時間後に血球計数装置を
用いて総細胞容積を測定することにより増殖率を求め
た。増殖阻害率は無処理区との比較から算出した。結果
を第９表及び第１０表に示した。但し、表中の記号は以
下を意味する。 Ａ： 淡水藍藻類（ミクロシスティス エルキ゛ノーサ゛，Microcystis a
eruginosa） Ｂ： 淡水緑藻類（セネテ゛スムス ハ゜ノニカス，Scenedesmus pann
onicus）
用いて総細胞容積を測定することにより増殖率を求め
た。増殖阻害率は無処理区との比較から算出した。結果
を第９表及び第１０表に示した。但し、表中の記号は以
下を意味する。 Ａ： 淡水藍藻類（ミクロシスティス エルキ゛ノーサ゛，Microcystis a
eruginosa） Ｂ： 淡水緑藻類（セネテ゛スムス ハ゜ノニカス，Scenedesmus pann
onicus）
【００７４】
【表１６】 第９表 淡水藻類に対する活性（Ａ） ───────────────────────── 増殖阻害率（％） 化合物 500ppb Ｎｏ． 72hr 168hr ───────────────────────── ５ 38 86 ６ 24 70 ─────────────────────────
【００７５】
【表１７】 第１０表 淡水藻類に対する活性（B） ───────────────────────── 増殖阻害率（％） 化合物 500ppb Ｎｏ． 72hr 168hr ───────────────────────── ５ 94 97 ６ 94 96 ─────────────────────────
【００７６】
【発明の効果】一般式（１）で表されるフェニルウレア
誘導体は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラム
を発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着
防止剤として有用である。
誘導体は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラム
を発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着
防止剤として有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 〔式中、Ｑは一般式（２）または（３）： 【化２】 （但し、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に水素原子、炭素原
子数１−３のアルキル基、ハロゲン原子で置換された炭
素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数１−３のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１−３
のアルコキシ基、ハロゲン原子またはニトロ基を表
す。）を表し、Ｚは水素原子、炭素原子数１−３のアル
キル基、ハロゲン原子で置換された炭素原子数１−３の
アルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基またはシアノ基を
表し、R1は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、R2は
炭素原子数１−３のアルキル基または炭素原子数１−３
のアルコキシ基を表す。〕で表されるフェニルウレア誘
導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のフェニルウレア誘導体を
含有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のフェニルウレア誘導体を
含有することを特徴とする殺藻剤。 - 【請求項４】 請求項１記載のフェニルウレア誘導体を
含有することを特徴とする生物付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10115409A JPH11302256A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | フェニルウレア誘導体及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10115409A JPH11302256A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | フェニルウレア誘導体及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11302256A true JPH11302256A (ja) | 1999-11-02 |
Family
ID=14661864
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10115409A Pending JPH11302256A (ja) | 1998-04-24 | 1998-04-24 | フェニルウレア誘導体及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11302256A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338552A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-27 | Takeda Chem Ind Ltd | キノキサリン系化合物および工業用殺菌組成物 |
| JP2004161699A (ja) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Japan Enviro Chemicals Ltd | キノキサリン系化合物またはその塩、および、工業用殺菌組成物 |
-
1998
- 1998-04-24 JP JP10115409A patent/JPH11302256A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338552A (ja) * | 2001-05-15 | 2002-11-27 | Takeda Chem Ind Ltd | キノキサリン系化合物および工業用殺菌組成物 |
| JP4707261B2 (ja) * | 2001-05-15 | 2011-06-22 | 日本エンバイロケミカルズ株式会社 | キノキサリン系化合物および工業用殺菌組成物 |
| JP2004161699A (ja) * | 2002-11-14 | 2004-06-10 | Japan Enviro Chemicals Ltd | キノキサリン系化合物またはその塩、および、工業用殺菌組成物 |
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