JP2001354505A

JP2001354505A - 防腐防カビ防藻剤

Info

Publication number: JP2001354505A
Application number: JP2001113330A
Authority: JP
Inventors: Shinichi Igarashi; 伸一五十嵐; Yasuto Nishino; 泰斗西野; Masayuki Yamazaki; 雅之山崎
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2000-04-13
Filing date: 2001-04-12
Publication date: 2001-12-25

Abstract

(57)【要約】【課題】防腐防カビ防藻剤を提供。【解決手段】有効成分として、一般式（１）【化１】で表されるＮ，Ｎ-ジデシル-Ｎ，Ｎ-ジメチルアンモニ
ウムクロライドと、一般式（２）【化２】（式中、ｍは３〜１５までの数を表し、化合物の平均分
子量は７００〜３３００の範囲である。）で表されるポ
リヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩との２種成分を含
有することを特徴とする防腐防カビ防藻剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プール、防火設
備、噴水、レジャーランド等の水処理用の防腐防カビ防
藻剤、工業製品の製造過程で使用する水処理用の防腐防
カビ防藻剤、工業用原料及び製品の保管場所、製品の製
造場所の床、壁、天井等で使用する防腐防カビ防藻剤並
びに工業用原料及び工業製品の防腐防カビ防藻剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】防腐防カビ剤及び防藻剤は、細菌、酵
母、糸状菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害
（微生物による環境汚染及び劣化）を防止するために用
いられる。本発明の防腐防カビ防藻剤の有効成分である
Ｎ，Ｎ-ジデシル-Ｎ，Ｎ-ジメチルアンモニウムクロラ
イド（以下「化合物（１）」という）及びポリヘキサメ
チレンビグアナイド塩酸塩（以下「化合物（２）」とい
う）は、いずれも防腐防カビ剤或いは防藻剤として知ら
れている。

【０００３】

【化３】

【０００４】

【化４】

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】微生物による環境汚染
及び劣化を防止するためには、細菌、酵母、糸状菌及び
藻類等各種の微生物の発生を非選択的にかつ撲滅的に防
止しなければならない。ところが、従来の防腐防カビ剤
及び防藻剤は、人畜に対する毒性を考慮し使用量を減ら
した場合、効果が著しく弱くなったり、或いは長期間に
わたる効果の持続が難しいものが多い。また、これまで
の薬剤は、防腐防カビ効果と防藻効果の両方の効果を充
分に発揮するものが少ない。本発明において使用する化
合物（１）及び化合物（２）はいずれもこのような欠点
を有し、単独での使用は必ずしも満足のいくものではな
い。従って、従来の薬剤に代えて、防腐防カビ効果と防
藻効果の両方の効果を兼ね備えた、少ない薬量で各種微
生物の発生を長期にわたり防止しうる新規な防腐防カビ
防藻剤の開発が要望されている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、化合物（１）と化合物
（２）を併用することにより、細菌、酵母、糸状菌及び
藻類等各種の微生物による環境汚染及び劣化を防止する
防腐防カビ防藻剤として有用であることを見出し、本発
明を完成した。即ち、本発明は、一般式（１）

【０００７】

【化５】

【０００８】で表されるＮ，Ｎ-ジデシル-Ｎ，Ｎ-ジメ
チルアンモニウムクロライドと、一般式（２）

【０００９】

【化６】

【００１０】（式中、ｍは３〜１５までの数を表し、化
合物の平均分子量は７００〜３３００の範囲である。）
で表されるポリヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩との
２種成分を含有することを特徴とする防腐防カビ防藻剤
に関するものである。

【００１１】本発明の防腐防カビ防藻剤は、化合物
（１）或いは化合物（２）を単独で用いた場合に比較
し、防藻効果を維持したまま、防腐防カビ効果において
相乗的効果を発現する。

【００１２】その結果、特に貯水施設等において、低薬
量で強力な清浄維持効果を示すため、防腐防カビ防藻剤
として有用である。

【００１３】防腐防カビ防藻剤とは、貯水施設等におい
て、細菌、カビ及び藻の発生を抑え、結果的に長期にわ
たって水を清浄に維持しうる薬剤を意味する。

【００１４】この場合、防腐防カビ作用を有する薬剤だ
けでは、藻の発生を抑えることができず、又防藻作用を
有する薬剤だけでは、細菌及びカビの発生を抑えること
ができないため、防腐防カビ防藻剤とはなり得ない。

【００１５】防腐防カビ防藻剤は、基本的には、防腐防
カビ作用と防藻作用を併せ持つことが必要と考えられる
が、たとえ両作用が強力でなくても結果的に長期にわた
って貯水施設を清浄に維持しうる薬剤であればよい。

【００１６】防腐防カビ防藻剤は、貯水施設に限らず、
工業施設又は製品で、水が存在し、その結果、細菌、カ
ビ及び藻が発生しうるところであれば、どこにでも使用
することができる。

【００１７】

【発明の実施の形態】本発明の防腐防カビ防藻剤は、化
合物（１）及び化合物（２）を有効成分として含んでい
ればよい。

【００１８】又、本発明の防腐防カビ防藻剤は、防腐防
カビ剤又は防藻剤として用いることもできる。

【００１９】本発明の防腐防カビ防藻剤の製剤は、本発
明で使用する化合物（１）及び化合物（２）を含む有効
成分に、適当な担体及び補助剤、例えば界面活性剤、結
合剤、安定剤などを配合して混合し、常法によって水和
剤、乳剤、液剤、ゾル剤（フロアブル剤）及びその他の
適当な剤形に製剤化して使用される。

【００２０】これらの製剤を調製する場合、化合物
（１）及び化合物（２）を含む有効成分の配合量は、水
和剤、乳剤、液剤、ゾル剤及びその他の適当な製剤が調
製できる限りにおいて特に制限はないが、これら製剤の
重量に対し、１−９０重量％、好ましくは１０−８０重
量％の範囲である。

【００２１】使用できる担体としては、防腐防カビ剤及
び防藻剤に常用されるものであれば固体又は液体のいず
れも使用でき、特定のものに限定されるものではない。

【００２２】固体担体の例としては、鉱物質粉末、例え
ばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結
晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。

【００２３】液体担体の例としては、水、アルコール
類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ベンジルアルコ
ール等、芳香族炭化水素類、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、クロロベンゼン、クメ
ン、メチルナフタレン等、又はハロゲン化炭化水素類、
例えばクロロホルム、ジクロロメタン、エチレンジクロ
リド等、エーテル類、例えばエチルエーテル、ジオキサ
ン、テトラヒドロフラン等、ケトン類、例えばアセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソブチルケトン等、エステル類、例えば酢酸エチル、酢
酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸アミル
等、ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニト
リル、アクリロニトリル等、スルホキシド類、例えばジ
メチルスルホキシド等、アルコールエーテル類、例えば
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリ
コールモノエチルエーテル等、アミン類、例えばトリエ
チルアミン等、並びに脂肪族及び脂環式炭化水素類、例
えばｎ−ヘキサン、シクロヘキサン等、さらに工業用ガ
ソリン（石油エーテル、ソルベントナフサ等）及び石油
留分（パラフィン類、灯油、軽油等）、等が挙げられ
る。

【００２４】乳剤、水和剤、ゾル剤（フロアブル剤）、
液剤等の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、
拡展等の目的で界面活性剤が配合されてもよい。

【００２５】このような界面活性剤としては、次に示さ
れるものが挙げられるが、これらのもののみに限定され
るものではない。

【００２６】非イオン型界面活性剤の例としては、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアル
キルエステル及びソルビタンアルキルエステル、等が挙
げられる。

【００２７】陰イオン型界面活性剤の例としては、アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサ
ルフェート、等が挙げられる。

【００２８】陽イオン型界面活性剤の例としては、アル
キルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチル
アンモニウムクロリド及びアルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロリド等）、等が挙げられる。

【００２９】両性型界面活性剤の例としては、カルボン
酸（ベタイン型）硫酸エステル、等が挙げられる。

【００３０】また、これらの他に、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカントゴム、
グアガム、ザンサンガム及びヒドロキシプロピルセルロ
ース等の増粘剤及び各種補助剤を配合することができ
る。

【００３１】さらに必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸
収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。

【００３２】本発明の防腐防カビ防藻剤は、必要によ
り、他の公知の防腐防カビ剤又は防藻剤をさらに含有さ
せ、用いることができる。

【００３３】以下に代表例を列記するが、これらに限定
されるものではない。

【００３４】N-デシル-N-イソノニル-N,N-ジメチルアン
モニウムクロライド、塩化ベンザルコニウムなどの４級
アンモニウム化合物；グルタルアルデヒドなどのアルデ
ヒド系化合物；１、２−ジブロモ−２、４−ジシアノブ
タン、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミ
ド、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、５−ブ
ロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサンなどのハロゲン
化化合物；ブロモクロロジメチルヒダントイン、トリク
ロロイソシアヌル酸などの N-ハロゲン系化合物；ポリ
(ヘキサメチレンビグアナイド)塩酸塩などのグアナイ
ド系化合物；ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチ
ルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、エチ
レンビスジチオカルバミン酸亜鉛、プロピレンビスジチ
オカルバミン酸亜鉛、ビス（ジメチルジチオカルバモイ
ル）エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビ
スジチオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバ
ミン酸ニッケル、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケ
ル、ジメチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカ
ルバメート鉄などのジチオカルバメート系金属化合物；
銅粉、銅−ニッケル合金粉などの銅系金属粉；酸化第一
銅、チオシアン酸第一銅（ロダン銅）、塩基性炭酸銅、
ピロリン酸銅、ナフテン酸銅、アビエチン酸銅、銅オキ
シキノリンなどの銅系化合物；2-ピリジンチオール-1-
オキシド亜鉛塩、2-ピリジンチオール-1-オキシド銅塩
などのピリチオン系金属化合物；テトラメチルチウラム
ジサルファイド、テトラエチルチウラムジサルファイ
ド、テトラ−ｎ−プロピルチウラムジサルファイド、テ
トライソプロピルチウラムジサルファイド、テトラ−ｎ
−ブチルチウラムジサルファイド、テトライソブチルチ
ウラムジサルファイド、N,N'−エチレンビスチオカルバ
モイルサルファイド、N,N'−プロピレンビスチオカルバ
モイルサルファイド、N,N'−ブチレンビスチオカルバモ
イルサルファイドなどのチウラム系化合物；２−（４−
チアゾリル）ベンツイミダゾール、２−（メトキシカル
ボニルアミノ）ベンツイミダゾール、メチル−１−（ω
−シアノペンチルカルバモイル）−２−ベンツイミダゾ
ール、２−メルカプトベンツイミダゾール亜鉛、２−チ
オシアノメチルチオベンツイミダゾールなどのベンツイ
ミダゾール系化合物；２−メルカプトベンゾチアゾー
ル、２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、
２−（チオシアノメチルスルホニル）ベンゾチアゾー
ル、２−チオシアノエチルチオ−４−クロロベンゾチア
ゾール、２−チオシアノプロピルチオ−５，７−ジクロ
ロベンゾチアゾール、２−チオシアノメチルチオ−４，
５，６，７−テトラクロロベンゾチアゾールなどのベン
ゾチアゾール系化合物；テトラフルオロイソフタロニト
リル、テトラクロロイソフタロニトリル、５−クロロ−
２，４−ジフルオロ−６−メトキシイソフタロニトリ
ル、２，４，５，６−テトラクロロイソフタロニトリル
などのニトリル系化合物；５−クロロ−２−メチル−３
−イソチアゾロン、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−
イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−（４−クロロ
ベンジル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−
２−（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾロン、
４，５−ジクロロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソチアゾ
ロン、４，５−トリメチレン−２−メチル−３−イソチ
アゾロン、４−メチル−５−クロロ−２−ｎ−オクチル
−３−イソチアゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロ
ン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチ
アゾリン−３−オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチア
ゾリン−３−オン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３
−オンなどのイソチアゾリン系化合物；１−[２−
（２，４−ジクロロフェニル）−４−プロピル−１，３
−ジオキソラニル−２−メチル]−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、４，４−ジメチル−２（１，２，４−ト
リアゾール−１−イル）−１−（４−トリフルオロメチ
ル−２−クロロフェニル）−１−ペンテン−２−オール
などのトリアゾール系化合物；２，３，５，６−テトラ
クロロ−４−（メチルスルホニル）ピリジン、２，３，
６−トリクロロ−４−プロピルスルホニルピリジン、
２，６−ジクロロ−３，５−ジシアノ−４−フェニルピ
リジンなどのピリジン化合物；２，４−ジクロロ−６−
（ｏ−クロロアニリノ）−ｓ−トリアジン、２−クロロ
−４−メチルアミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−ト
リアジン、２−クロロ−４，６−ビス（エチルアミノ）
−ｓ−トリアジン、２−クロロ−４，６−ビス（イソプ
ロピルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−
４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、２−
メチルチオ−４−エチルアミノ−６−イソプロピルアミ
ノ−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチル
アミノ−６−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジンな
どのトリアジン系化合物；Ｎ−（３，４−ジクロロフェ
ニル）−Ｎ’−メチル尿素、３−（３，４−ジクロロフ
ェニル）−１，１−ジメチル尿素、３−（３，４−ジク
ロロフェニル）−１−メトキシ−１−メチル尿素、１−
（α，α’−ジメチルベンジル）−３−メチル−３−フ
ェニル尿素、１−（２−メチルシクロヘキシル）−３−
フェニル尿素、３−（４−イソプロピルフェニル）−
１，１−ジメチル尿素などの尿素系化合物；２，３−ジ
クロロ−１，４−ナフトキノン、２−アミノ−３−クロ
ロ−１，４−ナフトキノン、２，３−ジシアノ−１，４
−ジチアアントラキノンなどのキノン系化合物；Ｎ−ト
リクロロメチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−
１，１，２，２−テトラクロロエチルチオテトラヒドロ
フタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオフタルイミ
ド、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオフタルイミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フェニル−Ｎ'−（フルオロジ
クロロメチルチオ）スルファミド、トリクロロメチルチ
オメタンスルホン−ｐ−クロロアニリド、Ｎ−（１，
１，２，２，−テトラクロロ−２−フルオロエチルチ
オ）メタンスルホンアニリド、Ｎ−フルオロジクロロメ
チルチオ−Ｎ−３−クロロフェニル−Ｎ'−ジメチル尿
素、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ−Ｎ−３，４−ジ
クロロフェニル−Ｎ'−メチル尿素、Ｎ−フルオロジク
ロロメチルチオ−Ｎ−トリススルホニル−Ｎ−メチルア
ミンなどのＮ−ハロアルキルチオ系化合物；Ｎ−フェネ
チルジクロロマレイミド、Ｎ−ベンジルジクロロマレイ
ミド、Ｎ−（２−クロロフェニル）マレイミド、Ｎ−
（４−フルオロフェニル）マレイミド、Ｎ−（３，５−
ジクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−（２，４，６−ト
リクロロフェニル）マレイミド、Ｎ−４−トリルマレイ
ミド、Ｎ−２，４−キシリルマレイミド、２，３−ジク
ロロ−Ｎ−（２'，６'−ジエチルフェニル）マレイミ
ド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２'−メチル−６'−ジエ
チルフェニル）マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−
（２'，６'−ジメチルフェニル）マレイミド、２，３−
ジクロロ−Ｎ−（２'，４'，６'−トリメチルフェニ
ル）マレイミドなどのマレイミド系化合物；３，５−ジ
メチル−テトラヒドロ−１，３，５，２（Ｈ）−チアジ
アジン−２−オン、３，３'−エチレンビス（テトラヒ
ドロ−４，６−ジメチル−２Ｈ−１，３，５−チアジア
ジン−２−オン、３，５−ジメチル−２−チオテトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン、３，５−ジベンジル
テトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン−２−チオン
などのチアジアジン系化合物；チオシアン化メチル、チ
オシアン化クロロメチル、チオシアン化エチル、メチレ
ンビスチオシアネート、クロロメチレンビスチオシアネ
ート、エチレンビスチオシアネート、クロロエチレンビ
スチオシアネート、イソボルニルチオシアナセテ−ト、
メチルイソチオシアネート、アリルイソチオシアネー
ト、フェニルイソチオシアネート、ベンジルイソチオシ
アネートなどのチオシアン化合物；カプリルフェノ−
ル、ノニルフェノ−ルなどのアルキルフェノ−ル化合
物；トリス（オクチルフェニル）ホスファイト、トリス
（ノニルフェニル）ホスファイト、トリス（ジノニルフ
ェニル）ホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノニルフ
ェニル）ホスファイトなどのアルキルフェニルホスファ
イト化合物；トリス（オクチルフェニル）ホスフェー
ト、トリス（ノニルフェニル）ホスフェート、トリス
（ジノニルフェニル）ホスフェート、トリス（モノ、ジ
混合ノニルフェニル）ホスフェートなどのアルキルフェ
ニルホスフェート化合物；Ｏ−３−ヨ−ド−２−プロピ
ニル−Ｎ−ブチルカーバメート、Ｎ−３−ヨ−ド−２−
プロピニル−Ｏ−ブチルカーバメート、２，３，３−ト
リヨードアリルアルコール、ジヨードメチルパラトリル
スルホンなどのヨウ素化合物；ｎ−オクチルクロロメチ
ルジスルフィドなどのポリスルフィド化合物；ピリジン
トリフェニルボランなどのホウ素化合物；フェニル（ビ
スピリジル）ビスマスジクロライドなどのビスマス化合
物。

【００３５】本発明の、化合物（１）及び化合物（２）
を有効成分として含む、防腐防カビ防藻剤としては、以
下の用途に用いることができる。１）プール、防火設備、噴水、レジャーランド等の水処
理用の防腐防カビ防藻。２）ビル空調及び工業製品の製造過程で使用する水処理
用の防腐防カビ防藻、例えば、切削油の防腐；工場の製
造設備及びビル空調等における冷却塔；パルプ及び製紙
工場等の殺菌及びスライム生成防止；サトウキビ及びテ
ンサイ糖の製造装置へのスライム堆積の防護；エアーウ
オッシャー、スクラッバーシステム及び工業用淡水供給
システムにおける微生物蓄積及び堆積の防止；油田切削
油、泥水中及び二次石油回収プロセスにおける微生物汚
染及び堆積の防止；写真処理における微生物蓄積の防
止。３）工業用原料及び製品の保管場所、製品の製造場所等
の床、壁、天井等で使用する防腐防カビ防藻、例えば、
塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されてい
る間に発生する細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防
御；食品工場等の衛生環境保持；製造設備の洗浄時、下
水処理場、し尿処理場等の消臭殺菌。４）工業用原料及び工業製品の防腐防カビ防藻、例え
ば、水性の塗料、接着材、ラテックス、アクリル等のエ
マルジョン製品、デンプン、顔料、炭酸カルシウム等の
スラリー製品及びジョイントセメントの中の細菌、真菌
及び藻類の生長抑制；建材（建築建材、土木建材等）の
木材の防腐；界面活性剤の防カビ；繊維、織物及び皮革
への噴霧または浸漬処理による抗菌・抗カビ処理；塩化
ビニル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、シリコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の
樹脂から成る内装・外装材（住宅用、医療施設用）、建
材（建築建材、土木建材等）、家電製品、家庭用雑貨、
スポーツ用品等の抗菌・抗カビ及び防藻；紙被覆材及び
被覆加工における細菌及び真菌の生育防止；化粧品及び
トイレタリー製品の微生物汚染の防止；農業用配合物、
電着システム、診断及び薬剤製品、医療機器等の微生物
汚染の防止。

【００３６】化合物（１）は、米国特許４，４５０，１
７４号記載の方法により合成することができ、又、市販
品をそのまま用いることもできる。

【００３７】化合物（２）は、英国特許７０２，２６８
号、英国特許１，１５２，２４３号及び英国特許１，１
６７，２４９号記載の方法により合成することができ、
又、市販品をそのまま用いることもできる。

【００３８】化合物（２）の構造式中、ｍの数値は、３
〜１５の範囲であり、化合物（２）の平均分子量は７０
０〜３３００の範囲である。

【００３９】化合物（１）と化合物（２）の配合割合
（重量比）は、０．０５〜３０（化合物（１）／化合物
（２））、好ましくは０．１〜１５（化合物（１）／化
合物（２））、より好ましくは０．２〜５（化合物
（１）／化合物（２））の範囲を用いることができる。

【００４０】化合物（１）及び化合物（２）を含む有効
成分を、防腐防カビ防藻剤として用いる場合の処方例を
以下に示すが、各成分の配合割合、担体及び補助剤の種
類また添加量等はこれらに限定されるものではない。

【００４１】

【表１】処方例１（液剤）成分重量％有効成分（化合物１＋化合物２）３５蒸留水６５ ───── １００上記を混合溶解して有効成分３５％を含む液剤を得た。

【００４２】

【表２】処方例２（液剤）成分重量％有効成分（化合物１＋化合物２）３５イソプロパノール１０蒸留水５５ ───── １００上記を混合溶解して有効成分３５％を含む液剤を得た。

【００４３】

【表３】処方例３（乳剤）成分重量％有効成分（化合物１＋化合物２）３０蒸留水２０ジメチルスルホキシド４５メチルイソブチルケトン２．５ソルポール８００Ａ２．５（東邦化学社製乳化剤） ───── １００上記を混合溶解して有効成分３０％を含む乳剤を得た。

【００４４】

【表４】処方例４（水和剤）成分重量％有効成分（化合物１＋化合物２）２０蒸留水１２ラウリルサルフェート５クレー６３ ───── １００上記を均一に混合粉砕して有効成分２０％を含む水和剤
を得た。

【００４５】

【表５】処方例５（フロアブル剤）成分重量％有効成分（化合物１＋化合物２）３０ラウリルサルフェート２ザンサンガム２ヒドロキシプロピルセルロース１蒸留水６５ ───── １００上記をボールミルに入れ１２時間粉砕混合して有効成分
３０％を含むフロアブル剤を得た。

【００４６】製剤化された本発明の防腐防カビ防藻剤
は、各種の製剤をそのまま、又は水若しくは適当な有機
溶媒で希釈して適用することができる。

【００４７】工業用原料及び工業製品の防腐防カビ防藻
剤として用いる場合には、各種の工業用原材料中にまた
は製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料や製
品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工業用
原材料や製品を本発明の防腐防カビ防藻剤の希釈液中に
浸漬する方法、等を含め、これまでに一般的に行われて
きた工業用防腐防カビ剤及び防藻剤の使用方法に従って
各種の方法により使用できるが、いずれの特定の方法の
みに限定されるものではない。

【００４８】

【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細
に本発明化合物を用い実施例で説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。

【００４９】実施例１（抗菌・抗カビ活性評価）

【００５０】溶液１：化合物１の溶液（５０％化合物
１、２０％イソプロパノール、３０％水）溶液２：化合物２の溶液（２０％化合物２、８０％水）溶液３溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２＝
３：１）溶液４溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２＝
４：１）溶液５溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２＝
５：１）

【００５１】上記の溶液をそれぞれジメチルスルホキシ
ドで希釈し、各種濃度の溶液を調製した。これを細菌に
ついては感受性用培地−Ｎ（日水製薬）を用い、真菌に
ついてはポテトデキストロース寒天培地（日水製薬）を
用い、各９．５ｍｌに上記溶液０．５ｍｌを添加混合
し、シャーレに流して固化平板とした。接種細菌は感受
性測定用ブイヨン（日水製薬）で３７℃、２０時間培養
し、また、真菌はポテトデキストロース寒天培地（日水
製薬）で１０日間培養し、それぞれ１０⁶ＣＦＵ／ｍｌ
の懸濁液を調製した。試験菌懸濁液を白金耳を用いて薬
剤混合寒天平板に画線塗布し、細菌については３７±１
℃で１８〜２０時間、真菌については２７℃で７日間培
養し、それぞれ発育の見られない濃度をもって最小発育
阻止濃度（ＭＩＣ）とした。但し、表記の濃度（ｐｐ
ｍ）は、化合物の濃度ではなく、溶液自体の濃度（水、
イソプロパノール等の溶媒を含める。）を表す。

【００５２】結果を第１表に示した。但し、表中の記号
は以下を意味する。Ａ：エシェリッチアコリ（Escherichia coli) Ｂ：ロドトルラムシラギノーサ (Rhodotorula muci
laginosa)

【００５３】

【表６】第１表細菌および真菌に対する活性 ───────────────── 溶液ＭＩＣ（ｐｐｍ）Ｎｏ．ＡＢ ───────────────── １ 62.5 62.5 ２ >100 >100 ３ 15.6 62.5 ４ 31.3 62.5 ５ 15.6 62.5 ─────────────────

【００５４】溶液２は、殆ど抗菌・抗カビ活性を示さな
かったが、溶液１は、ある程度の抗菌・抗カビ活性を示
した。溶液３〜５は、溶液１と溶液２の混合溶液である
ので、溶液１と溶液２の中間的な活性を示す事が予想さ
れる。しかし、実際の活性は、溶液３〜５の全ての溶液
において、溶液１と同等或いはそれ以上の抗菌・抗カビ
活性を示した。従って、化合物１と化合物２を混合する
ことにより、抗菌・抗カビ活性が増強（相乗効果）され
ることが明らかとなった。

【００５５】実施例２（プール水より単離・培養した
緑藻類に対する増殖阻害活性評価）以下の溶液を調製し
た。

【００５６】溶液６溶液１と溶液２の混合溶液（溶液
１：溶液２＝２：１）溶液７溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２＝
１：１）溶液８溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２＝
１：２）溶液９溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２＝
１：３）溶液１０溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２
＝１：４）溶液１１溶液１と溶液２の混合溶液（溶液１：溶液２
＝１：５）

【００５７】溶液１〜２及び６〜１１をそれぞれジメチ
ルスルホキシドで希釈し、各種濃度の溶液を調製した。
対数増殖期にある緑藻類 (Ａ：Chlorococcum属，Ｂ：Ch
oricystis属，Ｃ：Chlorella属) １０⁴／ｍｌを含む培
地に，各々上記溶液を加え、各種濃度の試料を調製し，
２３±１℃，２４時間連続照明条件で静置培養した。１
６８時間後に血球計数装置を用いて細胞数を測定するこ
とにより増殖阻害活性を、EC₉₀（増殖を９０％抑制する
濃度）で示した。但し、表記の濃度（ｐｐｍ）は、化合
物の濃度ではなく、溶液自体の濃度（水を含める。）を
表す。結果を第２表に示した。

【００５８】

【表７】第２表プール水より単離・培養した緑藻類に
対する活性 ───────────────―――――― 溶液増殖阻害濃度：EC₉₀ (ppm) Ｎｏ．緑藻類Ａ緑藻類Ｂ緑藻類Ｃ ────────────────――――― １ 2.3 2.9 0.6 ２ 2.0 0.6 2.3 ６ 1.4 0.7 0.6 ７ 1.7 0.6 0.6 ８ 1.8 0.6 0.6 ９ 1.9 0.6 １０ 2.0 0.5 １１ 1.4 0.5 ―――――――――――――――――――――

【００５９】溶液６〜１１は、溶液１と溶液２の混合溶
液であるので、溶液１と溶液２の中間的な活性を示すこ
とが予想される。しかし、実際の活性は、溶液１又は溶
液２と同等或いはそれ以上の緑藻類に対する増殖阻害活
性を示した。従って、化合物１と化合物２を混合するこ
とにより、緑藻類に対する増殖阻害活性が増強（相乗効
果）されることが明らかとなった。

【００６０】

【発明の効果】化合物１及び化合物２を含有する組成物
は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラムを発現
し、防腐防カビ防藻剤として有用である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号ＦＩテーマコート゛(参考）Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０Ｃ０２Ｆ 1/50 ５２０Ｌ５２０Ｐ５３２５３２Ｄ５３２Ｈ５４０５４０Ｄ５４０ＦＺＡＢＺＡＢＦターム(参考） 4H011 AA02 AA03 AD01 BA06 BB04 BB11 BC03 BC05 BC07 BC18 BC19 BC20 DA13 DA15 DA16 DH03 DH14

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】有効成分として、一般式（１）【化１】で表されるＮ，Ｎ-ジデシル-Ｎ，Ｎ-ジメチルアンモニ
ウムクロライドと、一般式（２）【化２】（式中、ｍは３〜１５までの数を表し、化合物の平均分
子量は７００〜３３００の範囲である。）で表されるポ
リヘキサメチレンビグアナイド塩酸塩との２種成分を含
有することを特徴とする防腐防カビ防藻剤。
【請求項２】一般式（１）で表される化合物と一般式
（２）で表される化合物との重量比（一般式（１）／一
般式（２））が０．０５〜３０の範囲である請求項１記
載の防腐防カビ防藻剤。
【請求項３】一般式（１）で表される化合物と一般式
（２）で表される化合物との重量比（一般式（１）／一
般式（２））が０．１〜１５の範囲である請求項２記載
の防腐防カビ防藻剤。