JPH1171361A - チアジアゾールウレア化合物及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 - Google Patents
チアジアゾールウレア化合物及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤Info
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- JPH1171361A JPH1171361A JP23236097A JP23236097A JPH1171361A JP H1171361 A JPH1171361 A JP H1171361A JP 23236097 A JP23236097 A JP 23236097A JP 23236097 A JP23236097 A JP 23236097A JP H1171361 A JPH1171361 A JP H1171361A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 チアジアゾールウレア化合物を含有する新規
な工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止剤を提
供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数１−３のアルキル基叉は炭素原子数１
−３のアルコキシ基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子
叉はスルホニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル
基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はト
リフルオロメチル基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は
３を表す。）で表されるチアジアゾールウレア化合物。
な工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止剤を提
供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数１−３のアルキル基叉は炭素原子数１
−３のアルコキシ基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子
叉はスルホニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル
基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はト
リフルオロメチル基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は
３を表す。）で表されるチアジアゾールウレア化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業製品の抗菌・
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤及び貝類等の有害な水中生物の
付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤及び貝類等の有害な水中生物の
付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤は、細
菌、真菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害を除
去するために、例えば、水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制、建材、土木建
材等の木材の防腐、切削油の防腐、界面活性剤の防カ
ビ、工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等のスライム生成防止、噴霧または浸
漬処理による織物及び皮革の抗菌・抗カビ、塗料皮膜、
特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されている間に発生
する細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防御、塩化ビ
ニル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
シリコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の樹脂
から成る内装・外装材（住宅用、医療施設用）、建材、
土木建材、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗
菌・抗カビ及び殺藻、サトウキビ及びテンサイ糖の製造
装置へのスライム堆積の防護、エアーウオッシャーまた
はスクラッバーシステム及び工業用淡水供給システムに
おける微生物蓄積及び堆積の防止、食品工場等の衛生環
境保持、製造設備の洗浄、下水処理場、し尿処理場等の
消臭殺菌、油田切削油及び泥水中及び二次石油回収プロ
セスにおける微生物汚染及び堆積の防止、紙被覆材及び
被覆加工における細菌及び真菌の生育防止、化粧品及び
トイレタリー製品の微生物汚染の防止、プール等での藻
類生長抑制、農業用配合物、電着システム、診断及び薬
剤製品、医療機器等の微生物汚染の防止及び写真処理に
おける微生物蓄積の防止、等の様々な用途に用いられ
る。
菌、真菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害を除
去するために、例えば、水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制、建材、土木建
材等の木材の防腐、切削油の防腐、界面活性剤の防カ
ビ、工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等のスライム生成防止、噴霧または浸
漬処理による織物及び皮革の抗菌・抗カビ、塗料皮膜、
特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されている間に発生
する細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防御、塩化ビ
ニル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
シリコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の樹脂
から成る内装・外装材（住宅用、医療施設用）、建材、
土木建材、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗
菌・抗カビ及び殺藻、サトウキビ及びテンサイ糖の製造
装置へのスライム堆積の防護、エアーウオッシャーまた
はスクラッバーシステム及び工業用淡水供給システムに
おける微生物蓄積及び堆積の防止、食品工場等の衛生環
境保持、製造設備の洗浄、下水処理場、し尿処理場等の
消臭殺菌、油田切削油及び泥水中及び二次石油回収プロ
セスにおける微生物汚染及び堆積の防止、紙被覆材及び
被覆加工における細菌及び真菌の生育防止、化粧品及び
トイレタリー製品の微生物汚染の防止、プール等での藻
類生長抑制、農業用配合物、電着システム、診断及び薬
剤製品、医療機器等の微生物汚染の防止及び写真処理に
おける微生物蓄積の防止、等の様々な用途に用いられ
る。
【０００３】従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤として、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化
合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及
び重金属配位化合物等が使用されている。生物付着防止
剤は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置かれる設
備、海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水器冷却水
系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物
或いは貯水池等に、貝類等の有害な水中生物が付着する
のを防止するために用いられる。
殺藻剤として、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化
合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及
び重金属配位化合物等が使用されている。生物付着防止
剤は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置かれる設
備、海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水器冷却水
系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物
或いは貯水池等に、貝類等の有害な水中生物が付着する
のを防止するために用いられる。
【０００４】漁網、船舶の船底部、ブイ等の海水中に置
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所及び各
種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水中構
築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分には、
ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒド
ラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、アオ
ノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所及び各
種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水中構
築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分には、
ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒド
ラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、アオ
ノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
【０００５】これらの水中生物が養殖網に付着すれば、
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
【０００６】海洋設備、海洋及び水中構築物において
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水及び淡
水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチル
スズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅
等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されている。
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水及び淡
水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチル
スズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅
等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されている。
【０００７】叉、本発明のチアジアゾールウレア化合物
に類似する先行技術としては、欧州特許第８４６６５号
公報に除草剤としてのチアジアゾールウレア化合物が開
示されている。
に類似する先行技術としては、欧州特許第８４６６５号
公報に除草剤としてのチアジアゾールウレア化合物が開
示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上述の有機窒素系化合
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤等を含
んでおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好
ましい薬剤のみで構成されているとは言えない。
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤等を含
んでおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好
ましい薬剤のみで構成されているとは言えない。
【０００９】また、生物付着防止剤としての上述の有機
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
【００１０】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
【００１１】上述の銅化合物は、取水路及び船底部用の
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
叉、本発明のチアジアゾールウレア化合物は上記特許公
報に包含されるものではなく、工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤並びに生物付着防止剤として有効であることも全
く記載されていない。
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
叉、本発明のチアジアゾールウレア化合物は上記特許公
報に包含されるものではなく、工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤並びに生物付着防止剤として有効であることも全
く記載されていない。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、チアジアゾールウレア
化合物が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から
低薬量で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤と
なることを見出し、本発明を完成した。
を解決するため鋭意検討の結果、チアジアゾールウレア
化合物が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から
低薬量で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤と
なることを見出し、本発明を完成した。
【００１３】即ち、本発明は、一般式（１）
【００１４】
【化２】
【００１５】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキ
ル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１−３のアルキル基叉は
炭素原子数１−３のアルコキシ基を表し、Ｘは酸素原
子、イオウ原子叉はスルホニル基を表し、Ｙ及びＺはそ
れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−
３のアルキル基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニ
トロ基叉はトリフルオロメチル基を表す。但し、ｎは
０、１、２叉は３を表す。）で表されるチアジアゾール
ウレア化合物に関するものであり、更には、一般式
（１）で表されるチアジアゾールウレア化合物を含有す
ることを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び
生物付着防止剤に関するものである。
ル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１−３のアルキル基叉は
炭素原子数１−３のアルコキシ基を表し、Ｘは酸素原
子、イオウ原子叉はスルホニル基を表し、Ｙ及びＺはそ
れぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−
３のアルキル基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニ
トロ基叉はトリフルオロメチル基を表す。但し、ｎは
０、１、２叉は３を表す。）で表されるチアジアゾール
ウレア化合物に関するものであり、更には、一般式
（１）で表されるチアジアゾールウレア化合物を含有す
ることを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び
生物付着防止剤に関するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤並びに生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表
されるチアジアゾールウレア化合物を有効成分として含
んでいればよい。本発明化合物及び本発明の工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の有効成分に
含まれる化合物を、以下の表１に列記するが、本発明に
含まれる化合物はこれらに限定されるものではない。
殺藻剤並びに生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表
されるチアジアゾールウレア化合物を有効成分として含
んでいればよい。本発明化合物及び本発明の工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の有効成分に
含まれる化合物を、以下の表１に列記するが、本発明に
含まれる化合物はこれらに限定されるものではない。
【００１７】但し、表中の記号は以下の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、ＯＭｅ：メト
キシ基、ＯＥｔ：エトキシ基、ＯＰｒ−ｎ：ノルマルプ
ロポキシ基、ＯＰｒ−ｉ：イソプロポキシ基。
プロピル基、Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、ＯＭｅ：メト
キシ基、ＯＥｔ：エトキシ基、ＯＰｒ−ｎ：ノルマルプ
ロポキシ基、ＯＰｒ−ｉ：イソプロポキシ基。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】 表 １ ───────────────────────────── ベンゼン環上置換基（Ｙ及びＺ） Ｒ1 Ｒ2 ──────────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 ───────────────────────────── Me Me H H H H H Me OMe H H H H H Me Et H H H H H Me Pr-n H H H H H Et Et H H H H H Et Pr-n H H H H H Pr-n Pr-n H H H H H Me OEt H H H H H Me OPr-n H H H H H Me Me F H H H H Me Me H F H H H Me Me H H F H H Me Me Cl H H H H Me Me H Cl H H H Me Me H H Cl H H Me Me H Br H H H Me Me H I H H H Me Me H Cl Cl H H Me Me Cl H H H Cl Me Me F H H H Cl Me Me Me H H H H Me Me H Me H H H Me Me H H Me H H Me Me H H Et H H Me Me Pr-n H H H H Me Me H Pr-i H H H Me Me Me Me H H H Me Me H Me Me H H Me Me Me H H H Me Me Me Et H H H Me Me Me OMe H H H H Me Me H OMe H H H Me Me H H OMe H H Me Me H H OEt H H Me Me OPr-n H H H H Me Me H OPr-i H H H Me Me OMe OMe H H H Me Me H OMe OMe H H Me Me OMe H H H OMe Me Me OEt H H H OMe Me Me Me OMe H H H Me Me H Me OMe H H Me Me OMe F H H H Me Me H OMe Cl H H Me Me NO2 H H H H Me Me H NO2 H H H Me Me H H NO2 H H Me Me CF3 H H H H Me Me H CF3 H H H Me Me H H CF3 H H Me Me Me CF3 H H H Me Me H Me CF3 H H Me Me CF3 F H H H Me Me H CF3 Cl H H Me OMe F H H H H Me OMe H F H H H Me OMe H H F H H Me OMe Cl H H H H Me OMe H Cl H H H Me OMe H H Cl H H Me OMe H Br H H H Me OMe H I H H H Me OMe H Cl Cl H H Me OMe Cl H H H Cl Me OMe F H H H Cl Me OMe Me H H H H Me OMe H Me H H H Me OMe H H Me H H Me OMe H H Et H H Me OMe Pr-n H H H H Me OMe H Pr-i H H H Me OMe Me Me H H H Me OMe H Me Me H H Me OMe Me H H H Me Me OMe Et H H H Me Me OMe OMe H H H H Me OMe H OMe H H H Me OMe H H OMe H H Me OMe H H OEt H H Me OMe OPr-n H H H H Me OMe H OPr-i H H H Me OMe OMe OMe H H H Me OMe H OMe OMe H H Me OMe OMe H H H OMe Me OMe OEt H H H OMe Me OMe Me OMe H H H Me OMe H Me OMe H H Me OMe OMe F H H H Me OMe H OMe Cl H H Me OMe NO2 H H H H Me OMe H NO2 H H H Me OMe H H NO2 H H Me OMe CF3 H H H H Me OMe H CF3 H H H Me OMe H H CF3 H H Me OMe Me CF3 H H H Me OMe H Me CF3 H H Me OMe CF3 F H H H Me OMe H CF3 Cl H H ───────────────────────────── 本発明のチアジアゾールウレア化合物は前述の欧州特許
第８４６６５号公報叉は特開昭５５−１２２７６４号公
報等を参考に下記のように合成することができる。
第８４６６５号公報叉は特開昭５５−１２２７６４号公
報等を参考に下記のように合成することができる。
【００２２】但し、下記反応式中のＲ1、Ｒ2 Ｘ、Ｙ、
Ｚ及びｎは前述と同じであり、Ｈａｌは塩素原子或いは
臭素原子等のハロゲン原子を表す。
Ｚ及びｎは前述と同じであり、Ｈａｌは塩素原子或いは
臭素原子等のハロゲン原子を表す。
【００２３】
【化５】
【００２４】カルバモイルハライドとの縮合に用いる酸
受容体としては、例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸
化物、炭酸水素化物、水素化物或いはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸化物、３級アミン類、ピリジン類等が
挙げられるが、好ましくは炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。本
反応は、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メ
チルエチルケトン等の非プロトン性極性溶媒、クロロホ
ルム、ｍ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
或いはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素等の溶媒を用い、適当な温度、例えば−２０〜１００
°Ｃで０．５〜２４時間撹拌することにより進行する。
受容体としては、例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸
化物、炭酸水素化物、水素化物或いはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸化物、３級アミン類、ピリジン類等が
挙げられるが、好ましくは炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。本
反応は、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メ
チルエチルケトン等の非プロトン性極性溶媒、クロロホ
ルム、ｍ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
或いはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素等の溶媒を用い、適当な温度、例えば−２０〜１００
°Ｃで０．５〜２４時間撹拌することにより進行する。
【００２５】上記の方法で得られた目的化合物は、適当
な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製
して純品として得られる。本発明において有効成分とし
て使用するチアジアゾールウレア化合物は単独で使用し
てもよく、叉チアジアゾールウレア化合物以外の工業用
抗菌・抗カビ剤、殺藻剤或いは生物付着防止剤と混合し
て使用することもできる。
な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製
して純品として得られる。本発明において有効成分とし
て使用するチアジアゾールウレア化合物は単独で使用し
てもよく、叉チアジアゾールウレア化合物以外の工業用
抗菌・抗カビ剤、殺藻剤或いは生物付着防止剤と混合し
て使用することもできる。
【００２６】更に、本発明において有効成分として使用
するチアジアゾールウレア化合物は単一の化合物或いは
数種類のチアジアゾールウレア化合物の混合物から構成
されていてもよい。叉、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は単独で上述の使
用用途のシステムに添加されてもよいし、叉は、必須成
分と必要ならば適切な担体叉は溶剤からなる混合物とし
て、叉は、水性乳濁物叉は分散物として配合されてもよ
い。
するチアジアゾールウレア化合物は単一の化合物或いは
数種類のチアジアゾールウレア化合物の混合物から構成
されていてもよい。叉、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は単独で上述の使
用用途のシステムに添加されてもよいし、叉は、必須成
分と必要ならば適切な担体叉は溶剤からなる混合物とし
て、叉は、水性乳濁物叉は分散物として配合されてもよ
い。
【００２７】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並
びに生物付着防止剤の製剤を、例えば生物付着防止剤の
用途分野で概説すると、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は、塗料、溶液、
乳剤等の形態に調製して使用される。これら塗料、溶
液、乳剤等の調製には通常実施される一般的処方を採用
することができる。
びに生物付着防止剤の製剤を、例えば生物付着防止剤の
用途分野で概説すると、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は、塗料、溶液、
乳剤等の形態に調製して使用される。これら塗料、溶
液、乳剤等の調製には通常実施される一般的処方を採用
することができる。
【００２８】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば、有効成分であるチア
ジアゾールウレア化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を
調製し、船舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或い
は水中構築物等に塗布することによって水中生物の付着
繁殖を防止することができる。塗膜形成剤としては、油
ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
形態で使用する場合には、例えば、有効成分であるチア
ジアゾールウレア化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を
調製し、船舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或い
は水中構築物等に塗布することによって水中生物の付着
繁殖を防止することができる。塗膜形成剤としては、油
ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
【００２９】更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用し
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるチアジアゾールウレア化合物は塗膜が形成できる
限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対
し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合
で配合される。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料
として用いる場合の処方例を化合物１（融点９８．０〜
１０４．０℃）、化合物２（融点８８．０〜９１．０
℃）及び化合物３（液体）を用い示す。
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるチアジアゾールウレア化合物は塗膜が形成できる
限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対
し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合
で配合される。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料
として用いる場合の処方例を化合物１（融点９８．０〜
１０４．０℃）、化合物２（融点８８．０〜９１．０
℃）及び化合物３（液体）を用い示す。
【００３０】
【化６】
【００３１】処方例１
【００３２】
【表２】 表２ 成分 重量％ 化合物１〜化合物３の何れかの化合物 ８ ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製） ７ ロジン ７ リン酸トリクレシル ３ タルク ２０ 硫酸バリウム １５ 弁柄 １０ キシレン ２０ メチルイソブチルケトン １０ ──────── １００ 処方例２
【００３３】
【表３】 表３ 成分 重量％ 化合物１〜化合物３の何れかの化合物 ５ ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製） １３ 亜鉛華 ２０ タルク ２０ 可塑剤 ２ 弁柄 １０ キシレン ３０ ──────── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場
合には、例えば有効成分であるチアジアゾールウレア化
合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製し
て、養殖漁網、定置漁網等に塗布することによって水中
生物の付着繁殖を防止することができる。
合には、例えば有効成分であるチアジアゾールウレア化
合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製し
て、養殖漁網、定置漁網等に塗布することによって水中
生物の付着繁殖を防止することができる。
【００３４】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるチアジア
ゾールウレア化合物は溶液が形成できる限りにおいて濃
度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜３０％の割合で配合される。
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるチアジア
ゾールウレア化合物は溶液が形成できる限りにおいて濃
度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜３０％の割合で配合される。
【００３５】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるチアジアゾールウレア化合物
の溶液に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製するこ
とができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。
調製した乳剤は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、
定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで
用いることができる。
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるチアジアゾールウレア化合物
の溶液に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製するこ
とができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。
調製した乳剤は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、
定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで
用いることができる。
【００３６】乳剤を調製する場合には、有効成分である
チアジアゾールウレア化合物は乳剤が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５
０重量％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合され
る。又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用水の取水
管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止
するため、用水、貯水等に添加して用いることもでき
る。
チアジアゾールウレア化合物は乳剤が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５
０重量％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合され
る。又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用水の取水
管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止
するため、用水、貯水等に添加して用いることもでき
る。
【００３７】
【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細
に上記化合物１、化合物２及び化合物３を用い実施例で
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１［１，１−ジメチル−３−（５−（ｐ−メチル
フェネチルチオ）−１，３，４−チアジアゾ−２−イ
ル）尿素（化合物１）］の合成 ２−アミノ−５−（ｐ−メチルフェネチルチオ）−１，
３，４−チアジアゾール３．０ｇをピリジン２０ｍｌに
溶解後、氷冷下にて撹拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルクロリド１．３１ｇ及びベンゼン１０ｍｌの
溶液を滴下した。 滴下終了後、反応溶液を室温に戻
し、更に１２時間撹拌を続けた。
に上記化合物１、化合物２及び化合物３を用い実施例で
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。 実施例１［１，１−ジメチル−３−（５−（ｐ−メチル
フェネチルチオ）−１，３，４−チアジアゾ−２−イ
ル）尿素（化合物１）］の合成 ２−アミノ−５−（ｐ−メチルフェネチルチオ）−１，
３，４−チアジアゾール３．０ｇをピリジン２０ｍｌに
溶解後、氷冷下にて撹拌しながら、Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイルクロリド１．３１ｇ及びベンゼン１０ｍｌの
溶液を滴下した。 滴下終了後、反応溶液を室温に戻
し、更に１２時間撹拌を続けた。
【００３８】次に、反応溶液を氷水２００ｍｌに投入
し、これをベンゼン５０ｍｌで抽出した。抽出液を希塩
酸と水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
ベンゼンを留去した。残留物にエーテルを加えて不溶物
を濾別した後、エーテルを留去して化合物１２．５ｇを
得た。
し、これをベンゼン５０ｍｌで抽出した。抽出液を希塩
酸と水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、
ベンゼンを留去した。残留物にエーテルを加えて不溶物
を濾別した後、エーテルを留去して化合物１２．５ｇを
得た。
【００３９】融点９８〜１０４℃ 実施例２［１−メトキシ−１−メチル−３−（５−（ｐ
−メチルフェネチルチオ）−１，３，４−チアジアゾ−
２−イル）尿素（化合物２）］の合成 実施例１と同様にして、化合物２を得た。
−メチルフェネチルチオ）−１，３，４−チアジアゾ−
２−イル）尿素（化合物２）］の合成 実施例１と同様にして、化合物２を得た。
【００４０】融点８８〜９１℃ 実施例３［１−メトキシ−１−メチル−３−（５−（ｐ
−メチルベンジルチオ）−１，３，４−チアジアゾ−２
−イル）尿素（化合物３）］の合成 実施例１と同様にして、化合物３を得た。 実施例４（抗菌・抗カビ活性評価） 化合物３をジメチルスルホキシドを用いて、希釈列（２
００００、１００００、５０００、２５００、１２５
０、６２６、３１３、１５６、７８、３９ｍｇ／ｌ）を
調製した。
−メチルベンジルチオ）−１，３，４−チアジアゾ−２
−イル）尿素（化合物３）］の合成 実施例１と同様にして、化合物３を得た。 実施例４（抗菌・抗カビ活性評価） 化合物３をジメチルスルホキシドを用いて、希釈列（２
００００、１００００、５０００、２５００、１２５
０、６２６、３１３、１５６、７８、３９ｍｇ／ｌ）を
調製した。
【００４１】これを細菌については感受性用培地−Ｎ
（日水製薬）を用い、真菌についてはポテトデキストロ
ース寒天培地（日水製薬）の９．５ｍｌに０．５ｍｌを
添加混合し、シャーレに流して固化平板とした。寒天培
地中の化合物３の濃度は、各々１０００、５００、２５
０、１２５、６２．５、３１．３、１５．６、７．８、
３．９、２．０ｍｇ／ｌになる。
（日水製薬）を用い、真菌についてはポテトデキストロ
ース寒天培地（日水製薬）の９．５ｍｌに０．５ｍｌを
添加混合し、シャーレに流して固化平板とした。寒天培
地中の化合物３の濃度は、各々１０００、５００、２５
０、１２５、６２．５、３１．３、１５．６、７．８、
３．９、２．０ｍｇ／ｌになる。
【００４２】接種細菌は感受性測定用ブイヨン（日水製
薬）で３７℃、２０時間培養した。叉真菌はポテトデキ
ストロース寒天培地（日水製薬）で１０日間培養した
後、それぞれ１０6ＣＦＵ／ｍｌの懸濁液を調製した。
試験菌懸濁液を白金耳を用いて薬剤混合寒天平板に画線
塗布し、細菌については３７±１℃で１８〜２０時間、
真菌については２７℃で７日間培養し、それぞれ発育の
見られない濃度をもって最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）と
した。
薬）で３７℃、２０時間培養した。叉真菌はポテトデキ
ストロース寒天培地（日水製薬）で１０日間培養した
後、それぞれ１０6ＣＦＵ／ｍｌの懸濁液を調製した。
試験菌懸濁液を白金耳を用いて薬剤混合寒天平板に画線
塗布し、細菌については３７±１℃で１８〜２０時間、
真菌については２７℃で７日間培養し、それぞれ発育の
見られない濃度をもって最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）と
した。
【００４３】結果を表４に示した。但し、表中の記号は
以下を意味する。 Ａ：バチルス サブチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂ
ｔｉｌｉｓ） Ｂ：トリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ） Ｃ：ロドトルラ ムシラギノーサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ ｍｕｃｉｌａｇｉｎｏｓａ） Ｄ：エシェリッチア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ）
以下を意味する。 Ａ：バチルス サブチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂ
ｔｉｌｉｓ） Ｂ：トリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ） Ｃ：ロドトルラ ムシラギノーサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ ｍｕｃｉｌａｇｉｎｏｓａ） Ｄ：エシェリッチア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ）
【００４４】
【表４】 表４ ＭＩＣ（ｍｇ／ｌ） ───────────────────────── 菌種 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── 化合物３ ＞１００ １５．６ ＞１００ ＞１００ ─────────────────────────────── 実施例５（淡水緑藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類［セレナストルム カプリ
コルヌタム（Ｓｅｌｅｎａｓｔｒｕｍ ｃａｐｒｉｃｏ
ｒｎｕｔｕｍ）１０5／ｍｌを含む培地に、各々一定量
の化合物１、化合物２及び化合物３を溶解し、培地中の
化合物１、化合物２及び化合物３の濃度が各々５００ｐ
ｐｂ、５０ｐｐｂである試料を調製し、２３±１℃、２
４時間連続照明条件で静置培養した。
コルヌタム（Ｓｅｌｅｎａｓｔｒｕｍ ｃａｐｒｉｃｏ
ｒｎｕｔｕｍ）１０5／ｍｌを含む培地に、各々一定量
の化合物１、化合物２及び化合物３を溶解し、培地中の
化合物１、化合物２及び化合物３の濃度が各々５００ｐ
ｐｂ、５０ｐｐｂである試料を調製し、２３±１℃、２
４時間連続照明条件で静置培養した。
【００４５】７２時間後に血球計数装置を用いて細胞数
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表５に示した．
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表５に示した．
【００４６】
【表５】 実施例６（海水珪藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある海水珪藻類［ニッチア クロステリウ
ム（Ｎｉｔｚｓｃｈｉａ ｃｌｏｓｔｅｒｉｕｍ）１０
5／ｍｌを含む培地に、各々一定量の化合物１、化合物
２及び化合物３を溶解し、培地中の化合物１、化合物２
及び化合物３の濃度が各々５００ｐｐｂ、５０ｐｐｂで
ある試料を調製し、２２±１℃、２４時間連続照明条件
で静置培養した。
ム（Ｎｉｔｚｓｃｈｉａ ｃｌｏｓｔｅｒｉｕｍ）１０
5／ｍｌを含む培地に、各々一定量の化合物１、化合物
２及び化合物３を溶解し、培地中の化合物１、化合物２
及び化合物３の濃度が各々５００ｐｐｂ、５０ｐｐｂで
ある試料を調製し、２２±１℃、２４時間連続照明条件
で静置培養した。
【００４７】７２時間後に細胞を遠心分離することによ
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロ
ロフィルを抽出し、分光光度計を用いて吸光度からクロ
ロフィル量を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表６に示した。
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロ
ロフィルを抽出し、分光光度計を用いて吸光度からクロ
ロフィル量を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表６に示した。
【００４８】
【表６】
【００４９】
【発明の効果】一般式（１）で表されるチアジアゾール
ウレア化合物は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペク
トラムを発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物
付着防止剤として有用である。
ウレア化合物は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペク
トラムを発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物
付着防止剤として有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、
Ｒ2 は炭素原子数１−３のアルキル基叉は炭素原子数１
−３のアルコキシ基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子
叉はスルホニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水
素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル
基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はト
リフルオロメチル基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は
３を表す。）で表されるチアジアゾールウレア化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載のチアジアゾールウレア化
合物を含有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ
剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のチアジアゾールウレア化
合物を含有することを特徴とする殺藻剤。 - 【請求項４】 請求項１記載のチアジアゾールウレア化
合物を含有することを特徴とする生物付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23236097A JPH1171361A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | チアジアゾールウレア化合物及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23236097A JPH1171361A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | チアジアゾールウレア化合物及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171361A true JPH1171361A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=16938000
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23236097A Pending JPH1171361A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | チアジアゾールウレア化合物及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171361A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6380217B1 (en) * | 1999-03-31 | 2002-04-30 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Methods for controlling GGT-positive bacteria |
-
1997
- 1997-08-28 JP JP23236097A patent/JPH1171361A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6380217B1 (en) * | 1999-03-31 | 2002-04-30 | Millennium Pharmaceuticals, Inc. | Methods for controlling GGT-positive bacteria |
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