JPH1171212A - チアジアゾールウレア化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 - Google Patents
チアジアゾールウレア化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤Info
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- JPH1171212A JPH1171212A JP9232359A JP23235997A JPH1171212A JP H1171212 A JPH1171212 A JP H1171212A JP 9232359 A JP9232359 A JP 9232359A JP 23235997 A JP23235997 A JP 23235997A JP H1171212 A JPH1171212 A JP H1171212A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 チアジアゾールウレア化合物を含有する新規
な工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止剤を提
供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１−３のアルキル基叉は炭
素原子数１−３のアルコキシ基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は
それぞれ独立に水素原子叉は炭素原子数１−３のアルキ
ル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子叉はスルホニル
基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数１
−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフルオロメチル
基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は３を表す。）で表
されるチアジアゾールウレア化合物を含有することを特
徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防
止剤。
な工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止剤を提
供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１−３のアルキル基叉は炭
素原子数１−３のアルコキシ基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は
それぞれ独立に水素原子叉は炭素原子数１−３のアルキ
ル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子叉はスルホニル
基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数１
−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフルオロメチル
基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は３を表す。）で表
されるチアジアゾールウレア化合物を含有することを特
徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防
止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業製品の抗菌・
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤並びに貝類等の有害な水中生物
の付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤並びに貝類等の有害な水中生物
の付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤は、細
菌、真菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害を除
去するために、例えば、水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制、建材、土木建
材等の木材の防腐、切削油の防腐、界面活性剤の防カ
ビ、工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等のスライム生成防止、噴霧または浸
漬処理による織物及び皮革の抗菌・抗カビ、塗料皮膜、
特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されている間に発生
する細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防御、塩化ビ
ニル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
シリコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の樹脂
から成る内装・外装材（住宅用、医療施設用）、建材、
土木建材、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗
菌・抗カビ及び殺藻、サトウキビ及びテンサイ糖の製造
装置へのスライム堆積の防護、エアーウオッシャーまた
はスクラッバーシステム及び工業用淡水供給システムに
おける微生物蓄積及び堆積の防止、食品工場等の衛生環
境保持、製造設備の洗浄、下水処理場、し尿処理場等の
消臭殺菌、油田切削油及び泥水中及び二次石油回収プロ
セスにおける微生物汚染及び堆積の防止、紙被覆材及び
被覆加工における細菌及び真菌の生育防止、化粧品及び
トイレタリー製品の微生物汚染の防止、プール等での藻
類生長抑制、農業用配合物、電着システム、診断及び薬
剤製品、医療機器等の微生物汚染の防止及び写真処理に
おける微生物蓄積の防止、等の様々な用途に用いられ
る。
菌、真菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害を除
去するために、例えば、水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制、建材、土木建
材等の木材の防腐、切削油の防腐、界面活性剤の防カ
ビ、工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等のスライム生成防止、噴霧または浸
漬処理による織物及び皮革の抗菌・抗カビ、塗料皮膜、
特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されている間に発生
する細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防御、塩化ビ
ニル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、
シリコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の樹脂
から成る内装・外装材（住宅用、医療施設用）、建材、
土木建材、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗
菌・抗カビ及び殺藻、サトウキビ及びテンサイ糖の製造
装置へのスライム堆積の防護、エアーウオッシャーまた
はスクラッバーシステム及び工業用淡水供給システムに
おける微生物蓄積及び堆積の防止、食品工場等の衛生環
境保持、製造設備の洗浄、下水処理場、し尿処理場等の
消臭殺菌、油田切削油及び泥水中及び二次石油回収プロ
セスにおける微生物汚染及び堆積の防止、紙被覆材及び
被覆加工における細菌及び真菌の生育防止、化粧品及び
トイレタリー製品の微生物汚染の防止、プール等での藻
類生長抑制、農業用配合物、電着システム、診断及び薬
剤製品、医療機器等の微生物汚染の防止及び写真処理に
おける微生物蓄積の防止、等の様々な用途に用いられ
る。
【０００３】従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤として、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化
合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及
び重金属配位化合物等が使用されている。生物付着防止
剤は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置かれる設
備、海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水器冷却水
系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物
或いは貯水池等に、貝類等の有害な水中生物が付着する
のを防止するために用いられる。
殺藻剤として、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化
合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及
び重金属配位化合物等が使用されている。生物付着防止
剤は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置かれる設
備、海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水器冷却水
系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、水中構築物
或いは貯水池等に、貝類等の有害な水中生物が付着する
のを防止するために用いられる。
【０００４】漁網、船舶の船底部、ブイ等の海水中に置
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所及び各
種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水中構
築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分には、
ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒド
ラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、アオ
ノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所及び各
種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水中構
築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分には、
ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒド
ラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、アオ
ノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
【０００５】これらの水中生物が養殖網に付着すれば、
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
【０００６】海洋設備、海洋及び水中構築物において
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水及び淡
水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチル
スズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅
等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されている。
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水及び淡
水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチル
スズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅
等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されている。
【０００７】叉、本発明のチアジアゾールウレア化合物
に類似する先行技術としては、欧州特許第８４６６５号
公報に除草剤としてのチアジアゾールウレア化合物が開
示されている。
に類似する先行技術としては、欧州特許第８４６６５号
公報に除草剤としてのチアジアゾールウレア化合物が開
示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上述の有機窒素系化合
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤等を含
んでおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好
ましい薬剤のみで構成されているとは言えない。
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤等を含
んでおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好
ましい薬剤のみで構成されているとは言えない。
【０００９】叉、生物付着防止剤としての上述の有機ス
ズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
ズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
【００１０】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
【００１１】上述の銅化合物は、取水路及び船底部用の
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
叉、上記特許公報には、本発明化合物は含まれるもので
はなく、また、本発明のチアジアゾールウレア化合物が
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤と
して有効であることは何ら記載されていない。
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
叉、上記特許公報には、本発明化合物は含まれるもので
はなく、また、本発明のチアジアゾールウレア化合物が
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤と
して有効であることは何ら記載されていない。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、チアジアゾールウレア
化合物が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から
低薬量で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤とな
ることを見出し、本発明を完成した。
を解決するため鋭意検討の結果、チアジアゾールウレア
化合物が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から
低薬量で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤とな
ることを見出し、本発明を完成した。
【００１３】即ち、本発明は、一般式（１）
【００１４】
【化２】
【００１５】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキ
ル基を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１−３のアル
キル基叉は炭素原子数１−３のアルコキシ基を表し、Ｒ
3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子叉は炭素原子数１
−３のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子叉
はスルホニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、
炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフ
ルオロメチル基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は３を
表す。）で表されるチアジアゾールウレア化合物を含有
することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤に関するものである。
ル基を表し、Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１−３のアル
キル基叉は炭素原子数１−３のアルコキシ基を表し、Ｒ
3 及びＲ4 はそれぞれ独立に水素原子叉は炭素原子数１
−３のアルキル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子叉
はスルホニル基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素
原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、
炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフ
ルオロメチル基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は３を
表す。）で表されるチアジアゾールウレア化合物を含有
することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤に関するものである。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤並びに生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表
されるチアジアゾールウレア化合物を有効成分として含
んでいればよい。本発明化合物及び本発明の工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の有効成分に
含まれる化合物を、以下の表１に列記するが、本発明に
含まれる化合物はこれらに限定されるものではない。
殺藻剤並びに生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表
されるチアジアゾールウレア化合物を有効成分として含
んでいればよい。本発明化合物及び本発明の工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の有効成分に
含まれる化合物を、以下の表１に列記するが、本発明に
含まれる化合物はこれらに限定されるものではない。
【００１７】但し、表中の記号は以下の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ−ｎ：ノルマル
プロピル基、Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、ＯＭｅ：メト
キシ基、ＯＥｔ：エトキシ基、ＯＰｒ−ｎ：ノルマルプ
ロポキシ基、ＯＰｒ−ｉ：イソプロポキシ基。
プロピル基、Ｐｒ−ｉ：イソプロピル基、ＯＭｅ：メト
キシ基、ＯＥｔ：エトキシ基、ＯＰｒ−ｎ：ノルマルプ
ロポキシ基、ＯＰｒ−ｉ：イソプロポキシ基。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【化３】
【００２０】
【化４】
【００２１】 表 １ ──────────────────────────────── ベンゼン環上置換基（Ｙ及びＺ） Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 ───────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 ──────────────────────────────── Me H H H H H H H H Me Me H H H H H H H Me OMe H H H H H H H Me H Me H H H H H H Me Me Me H H H H H H Me OMe Me H H H H H H Me H Me Me H H H H H Me Me Me Me H H H H H Me OMe Me Me H H H H H Et H H H H H H H H Pr-n H H H H H H H H Et H Me H H H H H H Pr-n H Me H H H H H H Et H Me Me H H H H H Pr-n H Me Me H H H H H Me Et H H H H H H H Me Pr-n H H H H H H H Et Et H H H H H H H Et Pr-n H H H H H H H Pr-n Pr-n H H H H H H H Me Et Me H H H H H H Me Pr-n Me H H H H H H Et Et Me H H H H H H Et Pr-n Me H H H H H H Pr-n Pr-n Me H H H H H H Me Et Me Me H H H H H Me Pr-n Me Me H H H H H Et Et Me Me H H H H H Et Pr-n Me Me H H H H H Pr-n Pr-n Me Me H H H H H Me OEt H H H H H H H Me OPr-n H H H H H H H Me OEt Me H H H H H H Me OPr-n Me H H H H H H Me OEt Me Me H H H H H Me OPr-n Me Me H H H H H Me H Et H H H H H H Me H Pr-n H H H H H H Me H Pr-i H H H H H H Me H 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Cl Me H H H Me H H H H Me H H H H Me H H H Me H H H H H Me H H Me H H H H H Et H H Me H H H Pr-n H H H H Me H H H H Pr-i H H H Me H H H Me Me H H H Me H H H H Me Me H H Me H H H Me H H H Me Me H H H Et H H H Me Me H H H OMe H H H H Me H H H H OMe H H H Me H H H H H OMe H H Me H H H H H OEt H H Me H H H OPr-n H H H H Me H H H H OPr-i H H H Me H H H OMe OMe H H H Me H H H H OMe OMe H H Me H H H OMe H H H OMe Me H H H OEt H H H OMe Me H H H Me OMe H H H Me H H H H Me OMe H H Me H H H OMe F H H H Me H H H H OMe Cl H H Me H H H NO2 H H H H Me H H H H NO2 H H H Me H H H H H NO2 H H Me H H H CF3 H H H H Me H H H H CF3 H H H Me H H H H H CF3 H H Me H H H Me CF3 H H H Me H H H H Me CF3 H H Me H H H CF3 F H H H Me H H H H CF3 Cl H H Me Me H H F H H H H Me Me H H H F H H H Me Me H H H H F H H Me Me H H Cl H H H H Me Me H H H Cl H H H Me Me H H H H Cl H H Me Me H H H Br H H H Me Me H H H I H H H Me Me H H H Cl Cl H H Me Me H H Cl H H H Cl Me Me H H F H H H Cl Me Me H H Me H H H H Me Me H H H Me H H H Me Me H H H H Me H H Me Me H H H H Et H H Me Me H H Pr-n H H H H Me Me H H H Pr-i H H H Me Me H H Me Me H H H Me Me H H H Me Me H H Me Me H H Me H H H Me Me Me H H Et H H H Me Me Me H H OMe H H H H Me Me H H H OMe H H H Me Me H H H H OMe H H Me Me H H H H OEt H H Me Me H H OPr-n H H H H Me Me H H H OPr-i H H H Me Me H H OMe OMe H H H Me Me H H H OMe OMe H H Me Me H H OMe H H H OMe Me Me H H OEt H H H OMe Me Me H H Me OMe H H H Me Me H H H Me OMe H H Me Me H H OMe F H H H Me Me H H H OMe Cl H H Me Me H H NO2 H H H H Me Me H H H NO2 H H H Me Me H H H H NO2 H H Me Me H H CF3 H H H H Me Me H H H CF3 H H H Me Me H H H H CF3 H H Me Me H H Me CF3 H H H Me Me H H H Me CF3 H H Me Me H H CF3 F H H H Me Me H H H CF3 Cl H H Me OMe H H F H H H H Me OMe H H H F H H H Me OMe H H H H F H H Me OMe H H Cl H H H H Me OMe H H H Cl H H H Me OMe H H H H Cl H H Me OMe H H H Br H H H Me OMe H H H I H H H Me OMe H H H Cl Cl H H Me OMe H H Cl H H H Cl Me OMe H H F H H H Cl Me OMe H H Me H H H H Me OMe H H H 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H Me H H H H Me H Me H H Me H H H Me H Me H H H Me H H Me H Me H H H Et H H Me H Me H Pr-n H H H H Me H Me H H Pr-i H H H Me H Me H Me Me H H H Me H Me H H Me Me H H Me H Me H Me H H H Me Me H Me H Et H H H Me Me H Me H OMe H H H H Me H Me H H OMe H H H Me H Me H H H OMe H H Me H Me H H H OEt H H Me H Me H OPr-n H H H H Me H Me H H OPr-i H H H Me H Me H OMe OMe H H H Me H Me H H OMe OMe H H Me H Me H OMe H H H OMe Me H Me H OEt H H H OMe Me H Me H Me OMe H H H Me H Me H H Me OMe H H Me H Me H OMe F H H H Me H Me H H OMe Cl H H Me H Me H NO2 H H H H Me H Me H H NO2 H H H Me H Me H H H NO2 H H Me H Me H CF3 H H H H Me H Me H H CF3 H H H Me H Me H H H CF3 H H Me H Me H Me CF3 H H H Me H Me H H Me CF3 H H Me H Me H CF3 F H H H Me H Me H H CF3 Cl H H Me Me Me H F H H H H Me Me Me H H F H H H Me Me Me H H H F H H Me Me Me H Cl H H H H Me Me Me H H Cl H H H Me Me Me H H H Cl H H Me Me Me H H Br H H H Me Me Me H H I H H H Me Me Me H H Cl Cl H H Me Me Me H Cl H H H Cl Me Me Me H F H H H Cl Me Me Me H Me H H H H Me Me Me H H Me H H H Me Me Me H H H Me H H Me Me Me H H H Et H H Me Me Me H Pr-n H H H H Me Me Me H H Pr-i H H H Me Me Me H Me Me H H H Me Me Me H H Me Me H H Me Me Me H Me H H H Me Me Me Me H Et H H H Me Me Me Me H OMe H H H H Me Me Me H H OMe H H H Me Me Me H H H OMe H H Me Me Me H H H OEt H H Me Me Me H OPr-n H H H H Me Me Me H H OPr-i H H H Me Me Me H OMe OMe H H H Me Me Me H H OMe OMe H H Me Me Me H OMe H H H OMe Me Me Me H OEt H H H OMe Me Me Me H Me OMe H H H Me Me Me H H Me OMe H H Me Me Me H OMe F H H H Me Me Me H H OMe Cl H H Me Me Me H NO2 H H H H Me Me Me H H NO2 H H H Me Me Me H H H NO2 H H Me Me Me H CF3 H H H H Me Me Me H H CF3 H H H Me Me Me H H H CF3 H H Me Me Me H Me CF3 H H H Me Me Me H H Me CF3 H H Me Me Me H CF3 F H H H Me Me Me H H CF3 Cl H H Me OMe Me H F H H H H Me OMe Me H H F H H H Me OMe Me H H H F H H Me OMe Me H Cl H H H H Me OMe Me H H Cl H H H Me OMe Me H H H Cl H H Me OMe Me H H Br H H H Me OMe Me H H I H H H Me OMe Me H H Cl Cl H H Me OMe Me H Cl H H H Cl Me OMe Me H F H H H Cl Me OMe Me H Me H H H H Me OMe Me H H Me H H H Me OMe Me H H H Me H H Me OMe Me H H H Et H H Me OMe Me H Pr-n H H H H Me OMe Me H H Pr-i H H H Me OMe Me H Me Me H H H Me OMe Me H H Me Me H H Me OMe Me H Me H H H Me Me OMe Me H Et H H H Me Me OMe Me H OMe H H H H Me OMe Me H H OMe H H H Me OMe Me H H H OMe H H Me OMe Me H H H OEt H H Me OMe Me H OPr-n H H H H Me OMe Me H H OPr-i H H H Me OMe Me H OMe OMe H H H Me OMe Me H H OMe OMe H H Me OMe Me H OMe H H H OMe Me OMe Me H OEt H H H OMe Me OMe Me H Me OMe H H H Me OMe Me H H Me OMe H H Me OMe Me H OMe F H H H Me OMe Me H H OMe Cl H H Me OMe Me H NO2 H H H H Me OMe Me H H NO2 H H H Me OMe Me H H H NO2 H H Me OMe Me H CF3 H H H H Me OMe Me H H CF3 H H H Me OMe Me H H H CF3 H H Me OMe Me H Me CF3 H H H Me OMe Me H H Me CF3 H H Me OMe Me H CF3 F H H H Me OMe Me H H CF3 Cl H H Me H Me Me F H H H H Me H Me Me H F H H H Me H Me Me H H F H H Me H Me Me Cl H H H H Me H Me Me H Cl H H H Me H Me Me H H Cl H H Me H Me Me H Br H H H Me H Me Me H I H H H Me H Me Me H Cl Cl H H Me H Me Me Cl H H H Cl Me H Me Me F H H H Cl Me H Me Me Me H H H H Me H Me Me H Me H H H Me H Me Me H H Me H H Me H Me Me H H Et H H Me H Me Me Pr-n H H H H Me H Me Me H Pr-i H H H Me H Me Me Me Me H H H Me H Me Me H Me Me H H Me H Me Me Me H H H Me Me H Me Me Et H H H Me Me H Me Me OMe H H H H Me H Me Me H OMe H H H Me H Me Me H H OMe H H Me H Me Me H H OEt H H Me H Me Me OPr-n H H H H Me H Me Me H OPr-i H H H Me H Me Me OMe OMe H H H Me H Me Me H OMe OMe H H Me H Me Me OMe H H H OMe Me H Me Me OEt H H H OMe Me H Me Me Me OMe H H H Me H Me Me H Me OMe H H Me H Me Me OMe F H H H Me H Me Me H OMe Cl H H Me H Me Me NO2 H H H H Me H Me Me H NO2 H H H Me H Me Me H H NO2 H H Me H Me Me CF3 H H H H Me H Me Me H CF3 H H H Me H Me Me H H CF3 H H Me H Me Me Me CF3 H H H Me H Me Me CF3 F H H H Me H Me Me H CF3 Cl H H Me Me Me Me F H H H H Me Me Me Me H F H H H Me Me Me Me H H F H H Me Me Me Me Cl H H H H Me Me Me Me H Cl H H H Me Me Me Me H H Cl H H Me Me Me Me H Br H H H Me Me Me Me H I H H H Me Me Me Me H Cl Cl H H Me Me Me Me Cl H H H Cl Me Me Me Me F H H H Cl Me Me Me Me Me H H H H Me Me Me Me H Me H H H Me Me Me Me H H Me H H Me Me Me Me H H Et H H Me Me Me Me Pr-n H H H H Me Me Me Me H Pr-i H H H Me Me Me Me Me Me H H H Me Me Me Me H Me Me H H Me Me Me Me Me H H H Me Me Me Me Me Et H H H Me Me Me Me Me OMe H H H H Me Me Me Me H OMe H H H Me Me Me Me H H OMe H H Me Me Me Me H H OEt H H Me Me Me Me OPr-n H H H H Me Me Me Me H OPr-i H H H Me Me Me Me OMe OMe H H H Me Me Me Me H OMe OMe H H Me Me Me Me OMe H H H OMe Me Me Me Me OEt H H H OMe Me Me Me Me Me OMe H H H Me Me Me Me H Me OMe H H Me Me Me Me OMe F H H H Me Me Me Me H OMe Cl H H Me Me Me Me NO2 H H H H Me Me Me Me H NO2 H H H Me Me Me Me H H NO2 H H Me Me Me Me CF3 H H H H Me Me Me Me H CF3 H H H Me Me Me Me H H CF3 H H Me Me Me Me Me CF3 H H H Me Me Me Me H Me CF3 H H Me Me Me Me CF3 F H H H Me Me Me Me H CF3 Cl H H Me OMe Me Me F H H H H Me OMe Me Me H F H H H Me OMe Me Me H H F H H Me OMe Me Me Cl H H H H Me OMe Me Me H Cl H H H Me OMe Me Me H H Cl H H Me OMe Me Me H Br H H H Me OMe Me Me H I H H H Me OMe Me Me H Cl Cl H H Me OMe Me Me Cl H H H Cl Me OMe Me Me F H H H Cl Me OMe Me Me Me H H H H Me OMe Me Me H Me H H H Me OMe Me Me H H Me H H Me OMe Me Me H H Et H H Me OMe Me Me Pr-n H H H H Me OMe Me Me H Pr-i H H H Me OMe Me Me Me Me H H H Me OMe Me Me H Me Me H H Me OMe Me Me Me H H H Me Me OMe Me Me Et H H H Me Me OMe Me Me OMe H H H H Me OMe Me Me H OMe H H H Me OMe Me Me H H OMe H H Me OMe Me Me H H OEt H H Me OMe Me Me OPr-n H H H H Me OMe Me Me H OPr-i H H H Me OMe Me Me OMe OMe H H H Me OMe Me Me H OMe OMe H H Me OMe Me Me OMe H H H OMe Me OMe Me Me OEt H H H OMe Me OMe Me Me Me OMe H H H Me OMe Me Me H Me OMe H H Me OMe Me Me OMe F H H H Me OMe Me Me H OMe Cl H H Me OMe Me Me NO2 H H H H Me OMe Me Me H NO2 H H H Me OMe Me Me H H NO2 H H Me OMe Me Me CF3 H H H H Me OMe Me Me H CF3 H H H Me OMe Me Me H H CF3 H H Me OMe Me Me Me CF3 H H H Me OMe Me Me H Me CF3 H H Me OMe Me Me CF3 F H H H Me OMe Me Me H CF3 Cl H H ──────────────────────────────── 本発明のチアジアゾールウレア化合物は前述の欧州特許
第８４６６５号公報等を参考に合成することができる。
第８４６６５号公報等を参考に合成することができる。
【００２２】得られた目的化合物は、適当な溶媒で再結
晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製して純品とし
て得られる。本発明において有効成分として使用するチ
アジアゾールウレア化合物は単独で使用してもよく、叉
チアジアゾールウレア化合物以外の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤或いは生物付着防止剤と混合して使用するこ
ともできる。
晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製して純品とし
て得られる。本発明において有効成分として使用するチ
アジアゾールウレア化合物は単独で使用してもよく、叉
チアジアゾールウレア化合物以外の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤或いは生物付着防止剤と混合して使用するこ
ともできる。
【００２３】更に、本発明において有効成分として使用
するチアジアゾールウレア化合物は単一の化合物或いは
数種類のチアジアゾールウレア化合物の混合物から構成
されていてもよい。叉、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は単独で上述の使
用用途のシステムに添加されてもよいし、叉は、必須成
分と必要ならば適切な担体叉は溶剤からなる混合物とし
て、叉は、水性乳濁物叉は分散物として配合されてもよ
い。
するチアジアゾールウレア化合物は単一の化合物或いは
数種類のチアジアゾールウレア化合物の混合物から構成
されていてもよい。叉、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は単独で上述の使
用用途のシステムに添加されてもよいし、叉は、必須成
分と必要ならば適切な担体叉は溶剤からなる混合物とし
て、叉は、水性乳濁物叉は分散物として配合されてもよ
い。
【００２４】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並
びに生物付着防止剤の製剤を、例えば生物付着防止剤の
用途分野で概説すると、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は、塗料、溶液、
乳剤等の形態に調製して使用される。これら塗料、溶
液、乳剤等の調製には通常実施される一般的処方を採用
することができる。
びに生物付着防止剤の製剤を、例えば生物付着防止剤の
用途分野で概説すると、本発明において有効成分として
使用するチアジアゾールウレア化合物は、塗料、溶液、
乳剤等の形態に調製して使用される。これら塗料、溶
液、乳剤等の調製には通常実施される一般的処方を採用
することができる。
【００２５】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば、有効成分であるチア
ジアゾールウレア化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を
調製し、船舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或い
は水中構築物等に塗布することによって水中生物の付着
繁殖を防止することができる。塗膜形成剤としては、油
ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
形態で使用する場合には、例えば、有効成分であるチア
ジアゾールウレア化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を
調製し、船舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或い
は水中構築物等に塗布することによって水中生物の付着
繁殖を防止することができる。塗膜形成剤としては、油
ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
【００２６】更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用し
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるチアジアゾールウレア化合物は塗膜が形成できる
限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対
し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合
で配合される。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料
として用いる場合の処方例を化合物１（融点１５４．０
〜１５６．０℃）及び化合物２（融点１５１．０〜１５
１．５℃）を用い示す。
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるチアジアゾールウレア化合物は塗膜が形成できる
限りにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対
し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合
で配合される。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料
として用いる場合の処方例を化合物１（融点１５４．０
〜１５６．０℃）及び化合物２（融点１５１．０〜１５
１．５℃）を用い示す。
【００２７】
【化５】
【００２８】処方例１
【００２９】
【表２】 表２ 成分 重量％ 化合物１叉は化合物２ ８ ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製） ７ ロジン ７ リン酸トリクレシル ３ タルク ２０ 硫酸バリウム １５ 弁柄 １０ キシレン ２０ メチルイソブチルケトン １０ ──────── １００ 処方例２
【００３０】
【表３】 表３ 成分 重量％ 化合物１叉は化合物２ ５ ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製） １３ 亜鉛華 ２０ タルク ２０ 可塑剤 ２ 弁柄 １０ キシレン ３０ ──────── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場
合には、例えば有効成分であるチアジアゾールウレア化
合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製し
て、養殖漁網、定置漁網等に塗布することによって水中
生物の付着繁殖を防止することができる。
合には、例えば有効成分であるチアジアゾールウレア化
合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製し
て、養殖漁網、定置漁網等に塗布することによって水中
生物の付着繁殖を防止することができる。
【００３１】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるチアジア
ゾールウレア化合物は溶液が形成できる限りにおいて濃
度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜３０％の割合で配合される。
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるチアジア
ゾールウレア化合物は溶液が形成できる限りにおいて濃
度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜３０％の割合で配合される。
【００３２】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるチアジアゾールウレア化合物
の溶液に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製するこ
とができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。
調製した乳剤は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、
定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで
用いることができる。
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるチアジアゾールウレア化合物
の溶液に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製するこ
とができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。
調製した乳剤は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、
定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで
用いることができる。
【００３３】乳剤を調製する場合には、有効成分である
チアジアゾールウレア化合物は乳剤が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５
０重量％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合され
る。又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用水の取水
管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止
するため、用水、貯水等に添加して用いることもでき
る。
チアジアゾールウレア化合物は乳剤が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５
０重量％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合され
る。又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用水の取水
管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止
するため、用水、貯水等に添加して用いることもでき
る。
【００３４】
【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細
に上記化合物１及び化合物２を用い実施例で説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（淡水緑藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類［セレナストルム カプリ
コルヌタム（Ｓｅｌｅｎａｓｔｒｕｍ ｃａｐｒｉｃｏ
ｒｎｕｔｕｍ）］１０5／ｍｌを含む培地に、各々一定
量の化合物１及び化合物２を溶解し、培地中の化合物１
及び化合物２の濃度が１ｐｐｍである試料を調整し、２
３±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養した。
に上記化合物１及び化合物２を用い実施例で説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（淡水緑藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類［セレナストルム カプリ
コルヌタム（Ｓｅｌｅｎａｓｔｒｕｍ ｃａｐｒｉｃｏ
ｒｎｕｔｕｍ）］１０5／ｍｌを含む培地に、各々一定
量の化合物１及び化合物２を溶解し、培地中の化合物１
及び化合物２の濃度が１ｐｐｍである試料を調整し、２
３±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養した。
【００３５】７２時間後に血球計数装置を用いて細胞数
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表４に示した。
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表４に示した。
【００３６】
【表４】 実施例２（海水珪藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある海水珪藻類［ニッチア クロステリウ
ム（Ｎｉｔｚｓｃｈｉａ ｃｌｏｓｔｅｒｉｕｍ）］１
０5／ｍｌを含む培地に、各々一定量の化合物１及び化
合物２を溶解し，培地中の化合物１及び化合物２の濃度
が１ｐｐｍである試料を調整し、２２±１℃、２４時間
連続照明条件で静置培養した。
ム（Ｎｉｔｚｓｃｈｉａ ｃｌｏｓｔｅｒｉｕｍ）］１
０5／ｍｌを含む培地に、各々一定量の化合物１及び化
合物２を溶解し，培地中の化合物１及び化合物２の濃度
が１ｐｐｍである試料を調整し、２２±１℃、２４時間
連続照明条件で静置培養した。
【００３７】７２時間後に細胞を遠心分離することによ
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロ
ロフィルを抽出し、分光光度計用いて吸光度からクロロ
フィル量を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無処
理区との比較から算出した。結果を表５に示した．
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロ
ロフィルを抽出し、分光光度計用いて吸光度からクロロ
フィル量を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無処
理区との比較から算出した。結果を表５に示した．
【００３８】
【表５】
【００３９】
【発明の効果】一般式（１）で表されるチアジアゾール
ウレア化合物は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペク
トラムを発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物
付着防止剤として有用である。
ウレア化合物は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペク
トラムを発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物
付着防止剤として有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−３のアルキル基を表し、
Ｒ2 は水素原子、炭素原子数１−３のアルキル基叉は炭
素原子数１−３のアルコキシ基を表し、Ｒ3 及びＲ4 は
それぞれ独立に水素原子叉は炭素原子数１−３のアルキ
ル基を表し、Ｘは酸素原子、イオウ原子叉はスルホニル
基を表し、Ｙ及びＺはそれぞれ独立に水素原子、ハロゲ
ン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭素原子数１
−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフルオロメチル
基を表す。但し、ｎは０、１、２叉は３を表す。）で表
されるチアジアゾールウレア化合物を含有することを特
徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防
止剤。 - 【請求項２】 請求項１記載のチアジアゾールウレア化
合物を含有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ
剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のチアジアゾールウレア化
合物を含有することを特徴とする殺藻剤。 - 【請求項４】 請求項１記載のチアジアゾールウレア化
合物を含有することを特徴とするる生物付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9232359A JPH1171212A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | チアジアゾールウレア化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9232359A JPH1171212A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | チアジアゾールウレア化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171212A true JPH1171212A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=16937985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9232359A Pending JPH1171212A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | チアジアゾールウレア化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171212A (ja) |
-
1997
- 1997-08-28 JP JP9232359A patent/JPH1171212A/ja active Pending
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