JPH1171204A - スルホネート化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 - Google Patents
スルホネート化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤Info
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- JPH1171204A JPH1171204A JP23235897A JP23235897A JPH1171204A JP H1171204 A JPH1171204 A JP H1171204A JP 23235897 A JP23235897 A JP 23235897A JP 23235897 A JP23235897 A JP 23235897A JP H1171204 A JPH1171204 A JP H1171204A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 スルホネート化合物をを含有する新規な工業
用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止剤を提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−６のアルキル基、炭素原
子数３−８のシクロアルキル基、炭素原子数２−６のア
ルケニル基、炭素原子数２−６のアルキニル基を表し、
叉はハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭
素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基及びトリフル
オロメチル基によって任意に置換されていても良いフェ
ニル基を表し、叉は当該フェニル基によって置換された
メチル基叉はエチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１−３
のアルキル基を表し、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭
素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフル
オロメチル基を表す。）で表されるスルホネート化合物
を含有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺
藻剤及び生物付着防止剤。
用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止剤を提供。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−６のアルキル基、炭素原
子数３−８のシクロアルキル基、炭素原子数２−６のア
ルケニル基、炭素原子数２−６のアルキニル基を表し、
叉はハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭
素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基及びトリフル
オロメチル基によって任意に置換されていても良いフェ
ニル基を表し、叉は当該フェニル基によって置換された
メチル基叉はエチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１−３
のアルキル基を表し、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭
素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフル
オロメチル基を表す。）で表されるスルホネート化合物
を含有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺
藻剤及び生物付着防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業製品の抗菌・
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤並びに貝類等の有害な水中生物
の付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤並びに貝類等の有害な水中生物
の付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤は、細
菌、真菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害を除
去するために、例えば、水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制、建材、土木建
材等の木材の防腐、切削油の防腐、界面活性剤の防カ
ビ、工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等のスライム生成防止、噴霧叉は浸漬
処理による織物及び皮革の抗菌・抗カビ、塗料皮膜、特
に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されている間に発生す
る細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防御、塩化ビニ
ル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、シ
リコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の樹脂か
ら成る内装・外装材（住宅用、医療施設用）、建材、土
木建材、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌
・抗カビ及び殺藻、サトウキビ及びテンサイ糖の製造装
置へのスライム堆積の防護、エアーウオッシャー叉はス
クラッバーシステム及び工業用淡水供給システムにおけ
る微生物蓄積及び堆積の防止、食品工場等の衛生環境保
持、製造設備の洗浄、下水処理場、し尿処理場等の消臭
殺菌、油田切削油及び泥水中及び二次石油回収プロセス
における微生物汚染及び堆積の防止、紙被覆材及び被覆
加工における細菌及び真菌の生育防止、化粧品及びトイ
レタリー製品の微生物汚染の防止、プール等での藻類生
長抑制、農業用配合物、電着システム、診断及び薬剤製
品、医療機器等の微生物汚染の防止及び写真処理におけ
る微生物蓄積の防止、等の様々な用途に用いられる。
菌、真菌及び藻類の生育及び増殖による様々な弊害を除
去するために、例えば、水性の塗料、接着材、ラテック
ス、アクリル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、
炭酸カルシウム等のスラリー製品及びジョイントセメン
トの中の細菌、真菌及び藻類の生長抑制、建材、土木建
材等の木材の防腐、切削油の防腐、界面活性剤の防カ
ビ、工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等のスライム生成防止、噴霧叉は浸漬
処理による織物及び皮革の抗菌・抗カビ、塗料皮膜、特
に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝されている間に発生す
る細菌・真菌及び藻類による攻撃からの防御、塩化ビニ
ル、ポリウレタン、ポリエチレン、ポリプロピレン、シ
リコン、変性シリコン、ナイロン、エポキシ等の樹脂か
ら成る内装・外装材（住宅用、医療施設用）、建材、土
木建材、家電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌
・抗カビ及び殺藻、サトウキビ及びテンサイ糖の製造装
置へのスライム堆積の防護、エアーウオッシャー叉はス
クラッバーシステム及び工業用淡水供給システムにおけ
る微生物蓄積及び堆積の防止、食品工場等の衛生環境保
持、製造設備の洗浄、下水処理場、し尿処理場等の消臭
殺菌、油田切削油及び泥水中及び二次石油回収プロセス
における微生物汚染及び堆積の防止、紙被覆材及び被覆
加工における細菌及び真菌の生育防止、化粧品及びトイ
レタリー製品の微生物汚染の防止、プール等での藻類生
長抑制、農業用配合物、電着システム、診断及び薬剤製
品、医療機器等の微生物汚染の防止及び写真処理におけ
る微生物蓄積の防止、等の様々な用途に用いられる。
【０００３】従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤として、有機窒素系複素環式化合物、有機窒素イ
オウ系複素環式化合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素
脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等が使用されてい
る。生物付着防止剤は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海
中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所
の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水
路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有害な水中
生物が付着するのを防止するために用いられる。
殺藻剤として、有機窒素系複素環式化合物、有機窒素イ
オウ系複素環式化合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素
脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等が使用されてい
る。生物付着防止剤は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海
中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所
の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水
路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有害な水中
生物が付着するのを防止するために用いられる。
【０００４】漁網、船舶の船底部、ブイ等の海水中に置
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所及び各
種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水中構
築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分には、
ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒド
ラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、アオ
ノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所及び各
種工業の冷却用水の取水路、ダムの付属設備等の水中構
築物、貯水池等、常時海水や淡水と接触する部分には、
ムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒド
ラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、タニシ、アオサ、アオ
ノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類が付着繁殖する。
【０００５】これらの水中生物が養殖網に付着すれば、
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。船舶へのこれら水中生
物の付着は、流体抵抗の増加を引き起こし、その結果、
航行速度の低下、消費燃料の増加さらに船底の清掃のた
めの費用、運行休止による費用等の損失を招く。
【０００６】海洋設備、海洋及び水中構築物において
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水及び淡
水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチル
スズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅
等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されている。
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。従来、これらの海水及び淡
水水中生物の付着繁殖を防止するため、ビストリブチル
スズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅
等の銅化合物等を含有する防汚塗料が使用されている。
【０００７】叉、本発明のスルホネート化合物に類似す
る先行技術としては、特開昭６０−１５６６０１号公報
に水田用除草剤としてのフェニルスルホニルオキシアセ
トアニリド類が、フランス国特許第２２９０８４１号公
報に除草剤としてのスルホニルグリコール酸アミド類
が、叉ドイツ国特許第２１６０３８０号公報にＮ−置換
スルホニルオキシアセトアニリド類が開示されている。
る先行技術としては、特開昭６０−１５６６０１号公報
に水田用除草剤としてのフェニルスルホニルオキシアセ
トアニリド類が、フランス国特許第２２９０８４１号公
報に除草剤としてのスルホニルグリコール酸アミド類
が、叉ドイツ国特許第２１６０３８０号公報にＮ−置換
スルホニルオキシアセトアニリド類が開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】上述の有機窒素系複素
環式化合物、有機窒素イオウ系複素環式化合物、有機ハ
ロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位
化合物等は、刺激性があり労安法上問題になる薬剤、使
用薬量が多く環境保護の観点から問題になる薬剤、ホル
マリン或いはハロゲンを遊離し、人体への影響及び環境
汚染が懸念される薬剤及び重金属による環境汚染が懸念
される薬剤等を含んでおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤全体が、好ましい薬剤のみで構成されているとは
言えない。
環式化合物、有機窒素イオウ系複素環式化合物、有機ハ
ロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位
化合物等は、刺激性があり労安法上問題になる薬剤、使
用薬量が多く環境保護の観点から問題になる薬剤、ホル
マリン或いはハロゲンを遊離し、人体への影響及び環境
汚染が懸念される薬剤及び重金属による環境汚染が懸念
される薬剤等を含んでおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤全体が、好ましい薬剤のみで構成されているとは
言えない。
【０００９】叉、生物付着防止剤としての上述の有機ス
ズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶及び海洋農業への使用が
禁止されている。
ズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶及び海洋農業への使用が
禁止されている。
【００１０】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物及びトリブチルスズ化合物
が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては使
用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底塗
料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もとら
れている。
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物及びトリブチルスズ化合物
が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては使
用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底塗
料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もとら
れている。
【００１１】上述の銅化合物は、取水路及び船底部用の
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
叉、上記特許公報には、本発明化合物は含まれるもので
はなく、叉、本発明のスルホネート化合物が工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤として有効で
あることは何ら記載されていない。
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
叉、上記特許公報には、本発明化合物は含まれるもので
はなく、叉、本発明のスルホネート化合物が工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤として有効で
あることは何ら記載されていない。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、スルホネート化合物
が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から低薬量
で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い工業用
抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤となるこ
とを見出し、本発明を完成した。
を解決するため鋭意検討の結果、スルホネート化合物
が、安全性が高く、かつ環境汚染防止の観点から低薬量
で幅広いスペクトラムを発現する、実用性の高い工業用
抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤となるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【００１３】即ち、本発明は、一般式（１）
【００１４】
【化２】
【００１５】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１−６のアルキ
ル基、炭素原子数３−８のシクロアルキル基、炭素原子
数２−６のアルケニル基、炭素原子数２−６のアルキニ
ル基を表し、叉はハロゲン原子、炭素原子数１−３のア
ルキル基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基
及びトリフルオロメチル基によって任意に置換されてい
ても良いフェニル基を表し、叉は当該フェニル基によっ
て置換されたメチル基叉はエチル基を表し、Ｒ2 は炭素
原子数１−３のアルキル基を表し、Ｘ及びＹはそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のア
ルキル基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基
叉はトリフルオロメチル基を表す。）で表されるスルホ
ネート化合物を含有することを特徴とする工業用抗菌・
抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤に関するものであ
る。
ル基、炭素原子数３−８のシクロアルキル基、炭素原子
数２−６のアルケニル基、炭素原子数２−６のアルキニ
ル基を表し、叉はハロゲン原子、炭素原子数１−３のア
ルキル基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基
及びトリフルオロメチル基によって任意に置換されてい
ても良いフェニル基を表し、叉は当該フェニル基によっ
て置換されたメチル基叉はエチル基を表し、Ｒ2 は炭素
原子数１−３のアルキル基を表し、Ｘ及びＹはそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のア
ルキル基、炭素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基
叉はトリフルオロメチル基を表す。）で表されるスルホ
ネート化合物を含有することを特徴とする工業用抗菌・
抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤に関するものであ
る。
【００１６】
【発明の実施の形態】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤及び生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表さ
れるスルホネート化合物を有効成分として含んでいれば
よい。本発明化合物及び本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の有効成分に含まれる
化合物を、以下の表１に列記するが、本発明に含まれる
化合物はこれらに限定されるものではない。
殺藻剤及び生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表さ
れるスルホネート化合物を有効成分として含んでいれば
よい。本発明化合物及び本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の有効成分に含まれる
化合物を、以下の表１に列記するが、本発明に含まれる
化合物はこれらに限定されるものではない。
【００１７】但し、表中の記号は以下の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎ−Ｐｒ：ノルマル
プロピル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ｂｕ：ノ
ルマルブチル基、ｉ−Ｂｕ：イソブチル基、ｓ−Ｂｕ：
セカンダリーブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル
基、ｎ−Ｐｅｎ：ノルマルペンチル基、ｎ−Ｈｅｘ：ノ
ルマルヘキシル基、ＭｅＯ：メトキシ基、ＥｔＯ：エト
キシ基、ｎ−ＰｒＯ：ノルマルプロポキシ基、ｉ−Ｐｒ
Ｏ：イソプロポキシ基、ｃｙｃ−Ｐｒ：シクロプロピル
基、ｃｙｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル基、ｃｙｃ−Ｈｅ
ｘ：シクロヘキシル基、ｃｙｃ−Ｈｅｐ：シクロヘプチ
ル基、ｃｙｃ−Ｏｃｔ：シクロオクチル基、Ｐｈ：フェ
ニル基。
プロピル基、ｉ−Ｐｒ：イソプロピル基、ｎ−Ｂｕ：ノ
ルマルブチル基、ｉ−Ｂｕ：イソブチル基、ｓ−Ｂｕ：
セカンダリーブチル基、ｔ−Ｂｕ：ターシャリーブチル
基、ｎ−Ｐｅｎ：ノルマルペンチル基、ｎ−Ｈｅｘ：ノ
ルマルヘキシル基、ＭｅＯ：メトキシ基、ＥｔＯ：エト
キシ基、ｎ−ＰｒＯ：ノルマルプロポキシ基、ｉ−Ｐｒ
Ｏ：イソプロポキシ基、ｃｙｃ−Ｐｒ：シクロプロピル
基、ｃｙｃ−Ｐｅｎ：シクロペンチル基、ｃｙｃ−Ｈｅ
ｘ：シクロヘキシル基、ｃｙｃ−Ｈｅｐ：シクロヘプチ
ル基、ｃｙｃ−Ｏｃｔ：シクロオクチル基、Ｐｈ：フェ
ニル基。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【化３】
【００２０】 表 １ ───────────────────────────────── ベンゼン環上の置換基（Ｘ及びＹ） Ｒ1 Ｒ2 ────────────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 ───────────────────────────────── Me Me H H H H H Et Me H H H H H n-Pr Me H H H H H i-Pr Me H H H H H n-Bu Me H H H H H i-Bu Me H H H H H s-Bu Me H H H H H t-Bu Me H H H H H n-Pen Me H H H H H n-Hex Me H H H H H Me Et H H H H H Me n-Pr H H H H H Me i-Pr H H H H H Me Me F H H H H Me Me H F H H H Me Me H H F H H Me Me Cl H H H H Me Me H Cl H H H Me Me H H Cl H H Me Me H Br H H H Me Me H H I H H Me Me Cl Cl H H H Me Me H Cl Cl H H Me Me Cl H H H Cl Me Me Me H H H H Me Me H Me H H H Me Me H H Me H H Me Me Me Me H H H Me Me H Me Me H H Me Me Me H H H Me Me Me H Et H H H Me Me H H n-Pr H Cl Me Me i-Pr H H H Cl Me Me Me Cl H H H Me Me H Me Cl H H Me Me Br H H H Me Me Me MeO H H H H Me Me H MeO H H H Me Me H H MeO H H Me Me EtO H H H H Me Me H n-PrO H H H Me Me H H i-PrO H H Me Me Me MeO H H H Me Me H Me MeO H H Me Me MeO H H H Me Me Me Cl MeO H H H Me Me H Br MeO H H Me Me MeO H H H I Me Me NO2 H H H H Me Me H NO2 H H H Me Me H H NO2 H H Me Me CF3 H H H H Me Me H CF3 H H H Me Me H H CF3 H H Me Me Me CF3 H H H Me Me H Me CF3 H H Me Me CF3 H H H Me Me Me Cl CF3 H H H Me Me H Cl CF3 H H Me Me CF3 H H H Br cyc-Pr Me H H H H H cyc-Pen Me H H H H H cyc-Hex Me H H H H H cyc-Hep Me H H H H H cyc-Oct Me H H H H H CH2=CHCH2 Me H H H H H CH2=CHCH2 Et H H H H H CH2=CHCH2 n-Pr H H H H H CH2=CHCH2 i-Pr H H H H H CH2=CHCH2 Me H Cl H H H CH2=CHCH2 Me Me H H H H CH2=CHCH2 Me H Me H H H CH2=CHCH2 Me H H Me H H CH2=CHCH2 Me MeO H H H H CH2=CHCH2 Me H NO2 H H H CH2=CHCH2 Me H CF3 H H H CH3CH=CHCH2 Me H H H H H CH3CH2CH=CHCH2 Me H H H H H CH≡CHCH2 Me H H H H H CH≡CHCH2 Et H H H H H CH≡CHCH2 n-Pr H H H H H CH≡CHCH2 i-Pr H H H H H CH≡CHCH2 Me H F H H H CH≡CHCH2 Me Me H H H H CH≡CHCH2 Me H Me H H H CH≡CHCH2 Me H H Me H H CH≡CHCH2 Me MeO H H H H CH≡CHCH2 Me H NO2 H H H CH≡CHCH2 Me H CF3 H H H 2-Me-Ph Me H H H H H 3-Me-Ph Me H H H H H 4-Me-Ph Me H H H H H 4-Me-Ph Et H H H H H 4-Me-Ph n-Pr H H H H H 4-Me-Ph i-Pr H H H H H 4-Me-Ph Me F H H H H 4-Me-Ph Me H F H H H 4-Me-Ph Me H H F H H 4-Me-Ph Me Cl H H H H 4-Me-Ph Me H Cl H H H 4-Me-Ph Me H H Cl H H 4-Me-Ph Me H Br H H H 4-Me-Ph Me H H I H H 4-Me-Ph Me Cl Cl H H H 4-Me-Ph Me H Cl Cl H H 4-Me-Ph Me Cl H H H Cl 4-Me-Ph Me Me H H H H 4-Me-Ph Me H Me H H H 4-Me-Ph Me H H Me H H 4-Me-Ph Me Me Me H H H 4-Me-Ph Me H Me Me H H 4-Me-Ph Me Me H H H Me 4-Me-Ph Me H Et H H H 4-Me-Ph Me H H n-Pr H Cl 4-Me-Ph Me i-Pr H H H Cl 4-Me-Ph Me Me Cl H H H 4-Me-Ph Me H Me Cl H H 4-Me-Ph Me Br H H H Me 4-Me-Ph Me MeO H H H H 4-Me-Ph Me H MeO H H H 4-Me-Ph Me H H MeO H H 4-Me-Ph Me EtO H H H H 4-Me-Ph Me H n-PrO H H H 4-Me-Ph Me H H i-PrO H H 4-Me-Ph Me Me MeO H H H 4-Me-Ph Me H Me MeO H H 4-Me-Ph Me MeO H H H Me 4-Me-Ph Me Cl MeO H H H 4-Me-Ph Me H Br MeO H H 4-Me-Ph Me MeO H H H I 4-Me-Ph Me NO2 H H H H 4-Me-Ph Me H NO2 H H H 4-Me-Ph Me H H NO2 H H 4-Me-Ph Me CF3 H H H H 4-Me-Ph Me H CF3 H H H 4-Me-Ph Me H H CF3 H H 4-Me-Ph Me Me CF3 H H H 4-Me-Ph Me H Me CF3 H H 4-Me-Ph Me CF3 H H H Me 4-Me-Ph Me Cl CF3 H H H 4-Me-Ph Me H Cl CF3 H H 4-Me-Ph Me CF3 H H H Br 3-Cl-Ph Me H H H H H 3,4-Cl2-Ph Me H H H H H 3-MeO-Ph Me H H H H H 3-NO2-Ph Me H H H H H 4-CF3-Ph Me H H H H H Ph-CH2 Me H H H H H Ph-CH2 Et H H H H H Ph-CH2 n-Pr H H H H H PH-CH2 i-Pr H H H H H Ph-CH2CH2 Me H H H H H Ph-CH2CH2 Et H H H H H Ph-CH2CH2 n-Pr H H H H H Ph-CH2CH2 i-Pr H H H H H ───────────────────────────────── 本発明のスルホネート化合物は、前述の特開昭６０−１
５６６０１号公報、フランス国特許第２２９０８４１号
公報及びドイツ国特許第２１６０３８０号公報等を参考
に合成することができる。
５６６０１号公報、フランス国特許第２２９０８４１号
公報及びドイツ国特許第２１６０３８０号公報等を参考
に合成することができる。
【００２１】得られた目的化合物は、適当な溶媒で再結
晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製して純品とし
て得られる。本発明において有効成分として使用するス
ルホネート化合物は単独で使用してもよく、叉スルホネ
ート化合物以外の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤或いは
生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
晶、カラムクロマトグラフィーなどで精製して純品とし
て得られる。本発明において有効成分として使用するス
ルホネート化合物は単独で使用してもよく、叉スルホネ
ート化合物以外の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤或いは
生物付着防止剤と混合して使用することもできる。
【００２２】更に、本発明において有効成分として使用
するスルホネート化合物は単一の化合物或いは数種類の
スルホネート化合物の混合物から構成されていてもよ
い。叉、本発明において有効成分として使用するスルホ
ネート化合物は単独で上述の使用用途のシステムに添加
されてもよいし、叉は、必須成分と必要ならば適切な担
体叉は溶剤からなる混合物として、叉は、水性乳濁物叉
は分散物として配合されてもよい。
するスルホネート化合物は単一の化合物或いは数種類の
スルホネート化合物の混合物から構成されていてもよ
い。叉、本発明において有効成分として使用するスルホ
ネート化合物は単独で上述の使用用途のシステムに添加
されてもよいし、叉は、必須成分と必要ならば適切な担
体叉は溶剤からなる混合物として、叉は、水性乳濁物叉
は分散物として配合されてもよい。
【００２３】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並
びに生物付着防止剤の製剤を、例えば生物付着防止剤の
用途分野で概説すると、本発明において有効成分として
使用するスルホネート化合物は、塗料、溶液、乳剤等の
形態に調製して使用される。これら塗料、溶液、乳剤等
の調製には通常実施される一般的処方を採用することが
できる。
びに生物付着防止剤の製剤を、例えば生物付着防止剤の
用途分野で概説すると、本発明において有効成分として
使用するスルホネート化合物は、塗料、溶液、乳剤等の
形態に調製して使用される。これら塗料、溶液、乳剤等
の調製には通常実施される一般的処方を採用することが
できる。
【００２４】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるスルホ
ネート化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調製し、船
舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或いは水中構築
物等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防止
することができる。塗膜形成剤としては、油ワニス、合
成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるスルホ
ネート化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調製し、船
舶の船底、海洋構築物、冷却用取水管路或いは水中構築
物等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防止
することができる。塗膜形成剤としては、油ワニス、合
成樹脂、人造ゴム等が用いられる。
【００２５】更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用し
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるスルホネート化合物は塗膜が形成できる限りにお
いて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜
５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合さ
れる。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料として用
いる場合の処方例を化合物１（液体）、化合物２（液
体）、化合物３（融点１１３．０〜１１４．０℃）、化
合物４（融点１０２．０〜１０３．０℃）、化合物５
（液体）、化合物６（液体）及び化合物７（液体）を用
い示す。
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるスルホネート化合物は塗膜が形成できる限りにお
いて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜
５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合さ
れる。本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料として用
いる場合の処方例を化合物１（液体）、化合物２（液
体）、化合物３（融点１１３．０〜１１４．０℃）、化
合物４（融点１０２．０〜１０３．０℃）、化合物５
（液体）、化合物６（液体）及び化合物７（液体）を用
い示す。
【００２６】
【化４】
【００２７】処方例１
【００２８】
【表２】 表２ 成分 重量％ 化合物１〜化合物７の何れかの化合物 ８ ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製） ７ ロジン ７ リン酸トリクレシル ３ タルク ２０ 硫酸バリウム １５ 弁柄 １０ キシレン ２０ メチルイソブチルケトン １０ ──────── １００ 処方例２
【００２９】
【表３】 表３ 成分 重量％ 化合物１〜化合物７の何れかの化合物 ５ ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製） １３ 亜鉛華 ２０ タルク ２０ 可塑剤 ２ 弁柄 １０ キシレン ３０ ──────── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場
合には、例えば有効成分であるスルホネート化合物を塗
膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖漁
網、定置漁網等に塗布することによって水中生物の付着
繁殖を防止することができる。
合には、例えば有効成分であるスルホネート化合物を塗
膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖漁
網、定置漁網等に塗布することによって水中生物の付着
繁殖を防止することができる。
【００３０】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるスルホネ
ート化合物は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上限
はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好まし
くは５〜３０％の割合で配合される。
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応
じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるスルホネ
ート化合物は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上限
はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好まし
くは５〜３０％の割合で配合される。
【００３１】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるスルホネート化合物の溶液に
界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製することがで
き、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。調製し
た乳剤は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、定置網
等の原料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで用いる
ことができる。
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるスルホネート化合物の溶液に
界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製することがで
き、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。調製し
た乳剤は、海洋或いは水中で使用する養殖漁網、定置網
等の原料素材、例えば高分子樹脂等に練り込んで用いる
ことができる。
【００３２】乳剤を調製する場合には、有効成分である
スルホネート化合物は乳剤が形成できる限りにおいて濃
度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５０重量
％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合される。
又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用水の取水管路
或いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止する
ため、用水、貯水等に添加して用いることもできる。
スルホネート化合物は乳剤が形成できる限りにおいて濃
度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５０重量
％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合される。
又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用水の取水管路
或いは貯水池等における水中生物の付着繁殖を防止する
ため、用水、貯水等に添加して用いることもできる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細
に上記化合物１〜化合物７を用い実施例で説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（抗菌・抗カビ活性評価） 本発明の化合物２及び化合物３をジメチルスルホキシド
を用いて、希釈列（２００００、１００００、５００
０、２５００、１２５０、６２６、３１３、１５６、７
８、３９ｍｇ／ｌ）を調製した。これを細菌については
感受性用培地−Ｎ（日水製薬）を用い、真菌については
ポテトデキストロース寒天培地（日水製薬）の各９．５
ｍｌに０．５ｍｌを添加混合し、シャーレに流して固化
平板とした。
に上記化合物１〜化合物７を用い実施例で説明するが、
本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（抗菌・抗カビ活性評価） 本発明の化合物２及び化合物３をジメチルスルホキシド
を用いて、希釈列（２００００、１００００、５００
０、２５００、１２５０、６２６、３１３、１５６、７
８、３９ｍｇ／ｌ）を調製した。これを細菌については
感受性用培地−Ｎ（日水製薬）を用い、真菌については
ポテトデキストロース寒天培地（日水製薬）の各９．５
ｍｌに０．５ｍｌを添加混合し、シャーレに流して固化
平板とした。
【００３４】寒天培地中の化合物２及び化合物３の濃度
は、各々１０００、５００、２５０、１２５、６２．
５、３１．３、１５．６、７．８、３．９、２．０ｍｇ
／ｌになる。接種細菌は感受性測定用ブイヨン（日水製
薬）で３７℃、２０時間培養した。叉真菌はポテトデキ
ストロース寒天培地（日水製薬）で１０日間培養した
後、それぞれ１０6ＣＦＵ／ｍｌの懸濁液を調整した。
は、各々１０００、５００、２５０、１２５、６２．
５、３１．３、１５．６、７．８、３．９、２．０ｍｇ
／ｌになる。接種細菌は感受性測定用ブイヨン（日水製
薬）で３７℃、２０時間培養した。叉真菌はポテトデキ
ストロース寒天培地（日水製薬）で１０日間培養した
後、それぞれ１０6ＣＦＵ／ｍｌの懸濁液を調整した。
【００３５】試験菌懸濁液を白金耳を用いて薬剤混合寒
天平板に画線塗布し、細菌については３７±１℃で１８
〜２０時間、真菌については２７℃で７日間培養し、そ
れぞれ発育の見られない濃度をもって最小発育阻止濃度
（ＭＩＣ）とした。結果を表４に示した。但し、表中の
記号は以下を意味する． Ａ：バチルス サブチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂ
ｔｉｌｉｓ） Ｂ：トリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ） Ｃ：ロドトルラ ムシラギノーサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ ｍｕｃｉｌａｇｉｎｏｓａ） Ｄ：エシェリッチア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ）
天平板に画線塗布し、細菌については３７±１℃で１８
〜２０時間、真菌については２７℃で７日間培養し、そ
れぞれ発育の見られない濃度をもって最小発育阻止濃度
（ＭＩＣ）とした。結果を表４に示した。但し、表中の
記号は以下を意味する． Ａ：バチルス サブチルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｕｂ
ｔｉｌｉｓ） Ｂ：トリコフィトン メンタグロフィテス（Ｔｒｉｃｈ
ｏｐｈｙｔｏｎ ｍｅｎｔａｇｒｏｐｈｙｔｅｓ） Ｃ：ロドトルラ ムシラギノーサ（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕ
ｌａ ｍｕｃｉｌａｇｉｎｏｓａ） Ｄ：エシェリッチア コリ（Ｅｓｃｈｅｒｉｃｈｉａ
ｃｏｌｉ）
【００３６】
【表４】表４ ＭＩＣ（ｍｇ／ｌ） ───────────────────────── 菌種 Ａ Ｂ Ｃ Ｄ ─────────────────────────────── 化合物２ ３１．３ ＞１００ ＞１００ ６２．５ 化合物３ ＞１００ ＞１００ ＞１００ ３１．３ ─────────────────────────────── 実施例２（淡水緑藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類［セレナストルム カプリ
コルヌタム（Ｓｅｌｅｎａｓｔｒｕｍ ｃａｐｒｉｃｏ
ｒｎｕｔｕｍ）１０5／ｍｌを含む培地に、各々一定量
の化合物１〜化合物７を溶解し、培地中の化合物１〜化
合物７の濃度が各々５００ｐｐｂ、５０ｐｐｂの試料を
調製し、２３±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養
した。
コルヌタム（Ｓｅｌｅｎａｓｔｒｕｍ ｃａｐｒｉｃｏ
ｒｎｕｔｕｍ）１０5／ｍｌを含む培地に、各々一定量
の化合物１〜化合物７を溶解し、培地中の化合物１〜化
合物７の濃度が各々５００ｐｐｂ、５０ｐｐｂの試料を
調製し、２３±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養
した。
【００３７】７２時間後に血球計数装置を用いて細胞数
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表５に示した。
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は無
処理区との比較から算出した。結果を表５に示した。
【００３８】
【表５】
【００３９】
【発明の効果】一般式（１）で表されるスルホネート化
合物は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラムを
発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止
剤として有用である。
合物は、安全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラムを
発現し、工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤、生物付着防止
剤として有用である。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−６のアルキル基、炭素原
子数３−８のシクロアルキル基、炭素原子数２−６のア
ルケニル基、炭素原子数２−６のアルキニル基を表し、
叉はハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭
素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基及びトリフル
オロメチル基によって任意に置換されていても良いフェ
ニル基を表し、叉は当該フェニル基によって置換された
メチル基叉はエチル基を表し、Ｒ2 は炭素原子数１−３
のアルキル基を表し、Ｘ及びＹはそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、炭素原子数１−３のアルキル基、炭
素原子数１−３のアルコキシ基、ニトロ基叉はトリフル
オロメチル基を表す。）で表されるスルホネート化合物
を含有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺
藻剤及び生物付着防止剤。 - 【請求項２】 請求項１記載のスルホネート化合物を含
有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項３】 請求項１記載のスルホネート化合物を含
有することを特徴とする殺藻剤。 - 【請求項４】 請求項１記載のスルホネート化合物を含
有することを特徴とする生物付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23235897A JPH1171204A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | スルホネート化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23235897A JPH1171204A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | スルホネート化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171204A true JPH1171204A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=16937968
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23235897A Pending JPH1171204A (ja) | 1997-08-28 | 1997-08-28 | スルホネート化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171204A (ja) |
-
1997
- 1997-08-28 JP JP23235897A patent/JPH1171204A/ja active Pending
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