JP2001187706A - フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 - Google Patents
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナ
ート類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに
生物付着防止剤を提供。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子数
１−５のアルキル基、炭素原子数１−５のアルコキシ
基、炭素原子数２−６のアルコキシカルボニル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、水酸基又はカルボキシル基を表
し、ｎは、１または２を表し、ｊ及びｋは、それぞれ独
立に０から５の整数を表し、ｊ＋ｋは常に５以下であ
り、ｌは０から４の整数を表す。）で表されるフェニル
アルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有するこ
とを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生
物付着防止剤。
ート類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに
生物付着防止剤を提供。 【解決手段】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子数
１−５のアルキル基、炭素原子数１−５のアルコキシ
基、炭素原子数２−６のアルコキシカルボニル基、ハロ
ゲン原子、ニトロ基、水酸基又はカルボキシル基を表
し、ｎは、１または２を表し、ｊ及びｋは、それぞれ独
立に０から５の整数を表し、ｊ＋ｋは常に５以下であ
り、ｌは０から４の整数を表す。）で表されるフェニル
アルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有するこ
とを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生
物付着防止剤。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業製品の抗菌・
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤並びに貝類等の有害な水中生物
の付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
本発明において、工業用抗菌・抗カビ剤の用途は、医薬
品及び農薬分野における抗菌・抗カビ剤の用途以外をす
べて網羅し、又、殺藻剤の用途は、農薬分野における除
草剤の用途以外をすべて網羅する。
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤並びに貝類等の有害な水中生物
の付着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
本発明において、工業用抗菌・抗カビ剤の用途は、医薬
品及び農薬分野における抗菌・抗カビ剤の用途以外をす
べて網羅し、又、殺藻剤の用途は、農薬分野における除
草剤の用途以外をすべて網羅する。
【０００２】
【従来の技術】工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤は、種
々の工業製品及び工業施設での細菌、真菌及び藻類の生
育及び増殖による様々な弊害を除去するために用いられ
る。
々の工業製品及び工業施設での細菌、真菌及び藻類の生
育及び増殖による様々な弊害を除去するために用いられ
る。
【０００３】従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤としては、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系
化合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー
及び重金属配位化合物等が使用されている。
殺藻剤としては、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系
化合物、有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー
及び重金属配位化合物等が使用されている。
【０００４】生物付着防止剤は、漁網、船舶の船底、ブ
イ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子
力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用
水の取水路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有
害な水中生物が付着するのを防止するために用いられ
る。
イ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子
力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用
水の取水路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有
害な水中生物が付着するのを防止するために用いられ
る。
【０００５】これらの水中生物が養殖網に付着すれば、
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。
網目が詰まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育
が阻害され、魚病の多発を招く。
【０００６】船舶へのこれら水中生物の付着は、流体抵
抗の増加を引き起こし、その結果、航行速度の低下、消
費燃料の増加さらに船底の清掃のための費用、運行休止
による費用等の損失を招く。
抗の増加を引き起こし、その結果、航行速度の低下、消
費燃料の増加さらに船底の清掃のための費用、運行休止
による費用等の損失を招く。
【０００７】海洋設備、海洋及び水中構築物において
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。
は、水中生物の付着による重量増加及び取扱い操作の著
しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱伝導度の低下
を引き起こすとともに、取水路が閉塞したり、取水量が
減少する等の問題を生じる。
【０００８】従来、これらの海水及び淡水水中生物の付
着繁殖を防止するため、ビストリブチルスズオキシド等
の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅等の銅化合物等
を含有する防汚塗料が使用されている。
着繁殖を防止するため、ビストリブチルスズオキシド等
の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅等の銅化合物等
を含有する防汚塗料が使用されている。
【０００９】本発明のフェニルアルコキシフェニルイソ
チオシアナート類に類似する先行技術としては、日本国
特許特開平４−２１１０５０号公報、欧州公開特許公報
４８１９２１号、欧州公開特許公報３０４４０２号、欧
州公開特許公報２８２４５２号及びドイツ公開特許公報
３８０１３９５号に殺虫剤及び殺ダニ剤の中間体として
の用途及び製法が開示されている。
チオシアナート類に類似する先行技術としては、日本国
特許特開平４−２１１０５０号公報、欧州公開特許公報
４８１９２１号、欧州公開特許公報３０４４０２号、欧
州公開特許公報２８２４５２号及びドイツ公開特許公報
３８０１３９５号に殺虫剤及び殺ダニ剤の中間体として
の用途及び製法が開示されている。
【００１０】しかし、上記公報記載の化合物には、工業
用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤としての
用途の記載はない。
用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤としての
用途の記載はない。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】上述の有機窒素系化合
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤を含ん
でおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好ま
しい薬剤のみで構成されているとは言えない。
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤を含ん
でおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好ま
しい薬剤のみで構成されているとは言えない。
【００１２】また、生物付着防止剤としての上述の有機
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。
【００１３】例えば、米国においては有機スズ防汚塗料
規制法（１９８７年）によって、６５フィート以下の船
舶への有機スズ船舶塗料の使用が禁止され、英国におい
ては食品環境保護法令（１９８７年）によってトリブチ
ルスズ含有防汚剤は、２５メートル以下の船舶および海
洋農業への使用が禁止されている。
規制法（１９８７年）によって、６５フィート以下の船
舶への有機スズ船舶塗料の使用が禁止され、英国におい
ては食品環境保護法令（１９８７年）によってトリブチ
ルスズ含有防汚剤は、２５メートル以下の船舶および海
洋農業への使用が禁止されている。
【００１４】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。
【００１５】更に、トリブチルスズ系の船底塗料の使用
抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もとられてい
る。
抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もとられてい
る。
【００１６】上述の銅化合物は、取水路及び船底部用の
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
【００１７】本発明に用いられる化合物は上記規制法に
記載されておらず、また前記公報にはフェニルアルコキ
シフェニルイソチオシアナート類が工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤として有効であることは
何ら記載されていない。
記載されておらず、また前記公報にはフェニルアルコキ
シフェニルイソチオシアナート類が工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤として有効であることは
何ら記載されていない。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、フェニルアルコキシフ
ェニルイソチオシアナート類が、安全性が高く、かつ環
境汚染防止の観点から低薬量で幅広いスペクトラムを発
現する、実用性の高い工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤となることを見出し、本発明を完成し
た。
を解決するため鋭意検討の結果、フェニルアルコキシフ
ェニルイソチオシアナート類が、安全性が高く、かつ環
境汚染防止の観点から低薬量で幅広いスペクトラムを発
現する、実用性の高い工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤となることを見出し、本発明を完成し
た。
【００１９】即ち、本発明は、一般式（１）：
【００２０】
【化２】
【００２１】（式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立
に、炭素原子数１−５のアルキル基（該アルキル基は任
意にフッ素原子で置換されていてもよい。）、炭素原子
数１−５のアルコキシ基（該アルコキシ基は任意にフッ
素原子で置換されていてもよい。）、炭素原子数２−６
のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
水酸基又はカルボキシル基を表し、ｎは、１又は２を表
し、ｊ及びｋは、それぞれ独立に０から５の整数を表
し、ｊ＋ｋは常に５以下であり、ｌは０から４の整数を
表す。）で表されるフェニルアルコキシフェニルイソチ
オシアナート類を含有することを特徴とする工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤に関するもの
である。
に、炭素原子数１−５のアルキル基（該アルキル基は任
意にフッ素原子で置換されていてもよい。）、炭素原子
数１−５のアルコキシ基（該アルコキシ基は任意にフッ
素原子で置換されていてもよい。）、炭素原子数２−６
のアルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、
水酸基又はカルボキシル基を表し、ｎは、１又は２を表
し、ｊ及びｋは、それぞれ独立に０から５の整数を表
し、ｊ＋ｋは常に５以下であり、ｌは０から４の整数を
表す。）で表されるフェニルアルコキシフェニルイソチ
オシアナート類を含有することを特徴とする工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤に関するもの
である。
【００２２】一般式（１）において示される各置換基を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００２３】尚、本明細書中「ｎ」はノルマルを、
「ｉ」はイソを、「ｓ」はセカンダリーを、「ｃ」はシ
クロを、「ｔ」はターシャリーを、「ｎｅｏ」はネオを
意味する。
「ｉ」はイソを、「ｓ」はセカンダリーを、「ｃ」はシ
クロを、「ｔ」はターシャリーを、「ｎｅｏ」はネオを
意味する。
【００２４】炭素原子数１−５のアルキル基としては、
メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-プロピ
ル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペン
チル、2-ペンチル、3-ペンチル、i-ペンチル、neo-ペン
チル、t-ペンチル、1-メチル-c-プロピル、2-メチル-c-
プロピル、c-ブチル、c-ペンチル等が挙げられる。
メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、c-プロピ
ル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペン
チル、2-ペンチル、3-ペンチル、i-ペンチル、neo-ペン
チル、t-ペンチル、1-メチル-c-プロピル、2-メチル-c-
プロピル、c-ブチル、c-ペンチル等が挙げられる。
【００２５】炭素原子数１−５のアルコキシ基として
は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキ
シ、c-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、2-ペントキシ、3-ペン
トキシ、i-ペントキシ、neo-ペントキシ、t-ペントキ
シ、1-メチル-c-プロポキシ、2-メチル-c-プロポキシ、
c-ブトキシ、c-ペントキシ等が挙げられる。
は、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキ
シ、c-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキ
シ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、2-ペントキシ、3-ペン
トキシ、i-ペントキシ、neo-ペントキシ、t-ペントキ
シ、1-メチル-c-プロポキシ、2-メチル-c-プロポキシ、
c-ブトキシ、c-ペントキシ等が挙げられる。
【００２６】炭素原子数２−６のアルコキシカルボニル
基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニ
ル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-
ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペント
キシカルボニル、2-ペントキシカルボニル、3-ペントキ
シカルボニル、i-ペントキシカルボニル、neo-ペントキ
シカルボニル、t-ペントキシカルボニル、c-プロポキシ
カルボニル、1-メチル-c-プロポキシカルボニル、2-メ
チル-c-プロポキシカルボニル、c-ブトキシカルボニ
ル、c-ペントキシカルボニル等が挙げられる。
基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニ
ル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-
ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペント
キシカルボニル、2-ペントキシカルボニル、3-ペントキ
シカルボニル、i-ペントキシカルボニル、neo-ペントキ
シカルボニル、t-ペントキシカルボニル、c-プロポキシ
カルボニル、1-メチル-c-プロポキシカルボニル、2-メ
チル-c-プロポキシカルボニル、c-ブトキシカルボニ
ル、c-ペントキシカルボニル等が挙げられる。
【００２７】ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素及び沃素が挙げられる。
素及び沃素が挙げられる。
【００２８】
【発明の実施の形態】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤及び生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表さ
れるフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類
を有効成分として含んでいればよい。
殺藻剤及び生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表さ
れるフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類
を有効成分として含んでいればよい。
【００２９】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤の有効成分に含まれる好ましい化合物
を、以下の第１表、第２表及び第３表に列記するが、本
発明に用いられる化合物はこれらに限定されるものでは
ない。
び生物付着防止剤の有効成分に含まれる好ましい化合物
を、以下の第１表、第２表及び第３表に列記するが、本
発明に用いられる化合物はこれらに限定されるものでは
ない。
【００３０】但し、表中の記号は以下の意味を表す。
【００３１】Me: メチル基、Et: エチル基、Pr-n: ノル
マルプロピル基、Pr-i: イソプロピル基、Bu-n: ノルマ
ルブチル基、Pen-n:ノルマルペンチル基。 第１表
マルプロピル基、Pr-i: イソプロピル基、Bu-n: ノルマ
ルブチル基、Pen-n:ノルマルペンチル基。 第１表
【００３２】
【化３】
【００３３】
【表１】 ─────────────────────────────────── Ａ環上の置換基（ Xj 及び Yk ） Ｂ環上の置換基（ Zl ） ────────────────── ─────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 3'位 4'位 5'位 6'位 ─────────────────────────────────── H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H Me Me H H H H H H H Me H Me H H H H H H Me H H Me H H H H H Me H H H Me H H H H H Me Me H H H H H H H Me H Me H H H H H H Me H H Me H H H H Me Me Me H H H H H H Me Me H Me H H H H H Me Me H H Me H H H H Me H Me Me H H H H H Me H Me H Me H H H H H Me Me Me H H H H H Et H H H H H H H H H Pr-n H H H H H H H H H Bu-n H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H OMe OMe H H H H H H H OMe H OMe H H H H H H OMe H H OMe H H H H H OMe H H H OMe H H H H H OMe OMe H H H H H H H OMe H OMe H H H H H H OMe H H OMe H H H H OEt H H H H H H H H H OPr-n H H H H H H H H H OBu-n H H H H H H OMe Me H H H H H H H Me H OMe H H H H H H OMe H H Me H H H H H Me H H H OMe H H H H H Me OMe H H H H H H H Me H OMe H H H H H H OMe H H Me H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H OCF3 H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H COOMe H H H H H H H H H COOEt H H H H H H H H H COOEt H H H H H H COOPr-n H H H H H H H H H COOBu-n H H H H H H H H H COOPen-n H H H H H H COOMe Me H H H H H H H COOEt H Me H H H H H H COOMe H H OMe H H H H H COOEt H H H OMe H H H H F H H H H H H H H H F H H H H H H H H H F H H H H H H F F H F F H H H H F F F F F H H H H Cl H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H Cl H H H H H H Cl Cl H H H H H H H Cl H Cl H H H H H H Cl H H Cl H H H H H Cl H H H Cl H H H H H Cl Cl H H H H H H H Cl H Cl H H H H H H Cl H H Cl H H H H Cl Cl H H Cl H H H H Cl Cl H Cl Cl H H H H Cl Cl Cl Cl Cl H H H H Br H H H H H H H H H Br H H H H H H H H H Br H H H H H H H H I H H H H H H F Me H H H H H H H Me H Cl H H H H H H OMe H H F H H H H H Cl H H H OMe H H H H H F Cl H H H H H H H Cl F H H H H H H H COOMe F H H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H OH H H H H H H H H H OH H H H H H H H H H OH H H H H H H COOH H H H H H H H H H COOH H H H H H H H H H COOH H H H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H Et H H H H H H H H H Pr-n H H H H H H H H H Bu-n H H H H H H H H H Pen-n H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H OEt H H H H H H H H H OPr-n H H H H H H H H H OBu-n H H H H H H H H H OPen-n H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H OCF3 H H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H COOMe H H H H H H H H H COOEt H H H H H H H H H COOPr-n H H H H H H H H H COOBu-n H H H H H F H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H Br H H H H H H H H H I H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H H H H OH H H H H H H H H H COOH Me H H H H Me H H H H OMe H H H H Me H H H H CF3 H H H H Me H OCF3 H H H H H H H Me COOMe H H H H Me H H H H Cl H H H H Me H H H H NO2 H H H H Me H OH H H H H H H H Me H COOH H H H Me H H H Me H H H H OH H H H H OMe H H H H COOH H H H H CF3 H H H H OCF3 H OCF3 H H H H H H H F COOMe H H H H Cl H H H H Cl H H H H NO2 H H H H NO2 H H H H COOMe H OH H H H H H H H OMe H COOH H H H CF3 H H H ───────────────────────────────────
【００３４】第２表
【００３５】
【化４】
【００３６】
【表２】 ──────────────────────────────────── Ａ環上の置換基（ Xj 及び Yk ） Ｂ環上の置換基（ Zl ） ────────────────── ────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 2'位 4'位 5'位 6'位 ──────────────────────────────────── H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H Me Me H H H H H H H Me H Me H H H H H H Me H H Me H H H H H Me H H H Me H H H H H Me Me H H H H H H H Me H Me H H H H H H Me H H Me H H H H Me Me Me H H H H H H Me Me H Me H H H H H Me Me H H Me H H H H Me H Me Me H H H H H Me H Me H Me H H H H H Me Me Me H H H H H Et H H H H H H H H H Pr-n H H H H H H H H H Bu-n H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H OMe OMe H H H H H H H OMe H OMe H H H H H H OMe H H OMe H H H H H OMe H H H OMe H H H H H OMe OMe H H H H H H H OMe H OMe H H H H H H OMe H H OMe H H H H OEt H H H H H H H H H OPr-n H H H H H H H H H OBu-n H H H H H H OMe Me H H H H H H H Me H OMe H H H H H H OMe H H Me H H H H H Me H H H OMe H H H H H Me OMe H H H H H H H Me H OMe H H H H H H OMe H H Me H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H OCF3 H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H COOMe H H H H H H H H H COOEt H H H H H H H H H COOEt H H H H H H COOPr-n H H H H H H H H H COOBu-n H H H H H H H H H COOPen-n H H H H H H COOMe Me H H H H H H H COOEt H Me H H H H H H COOMe H H OMe H H H H H COOEt H H H OMe H H H H F H H H H H H H H H F H H H H H H H H H F H H H H H H F F H F F H H H H F F F F F H H H H Cl H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H Cl H H H H H H Cl Cl H H H H H H H Cl H Cl H H H H H H Cl H H Cl H H H H H Cl H H H Cl H H H H H Cl Cl H H H H H H H Cl H Cl H H H H H H Cl H H Cl H H H H Cl Cl H H Cl H H H H Cl Cl H Cl Cl H H H H Cl Cl Cl Cl Cl H H H H Br H H H H H H H H H Br H H H H H H H H H Br H H H H H H H H I H H H H H H F Me H H H H H H H Me H Cl H H H H H H OMe H H F H H H H H Cl H H H OMe H H H H H F Cl H H H H H H H Cl F H H H H H H H COOMe F H H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H OH H H H H H H H H H OH H H H H H H H H H OH H H H H H H COOH H H H H H H H H H COOH H H H H H H H H H COOH H H H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H Et H H H H H H H H H Pr-n H H H H H H H H H Bu-n H H H H H H H H H Pen-n H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H OEt H H H H H H H H H OPr-n H H H H H H H H H OBu-n H H H H H H H H H OPen-n H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H OCF3 H H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H COOMe H H H H H H H H H COOEt H H H H H H H H H COOPr-n H H H H H H H H H COOBu-n H H H H H F H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H Br H H H H H H H H H I H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H H H H OH H H H H H H H H H COOH Me H H H H Me H H H H OMe H H H H Me H H H H CF3 H H H H Me H OCF3 H H H H H H H Me COOMe H H H H Me H H H H Cl H H H H Me H H H H NO2 H H H H Me H OH H H H H H H H Me H COOH H H H Me H H H Me H H H H OH H H H H OMe H H H H COOH H H H H CF3 H H H H OCF3 H OCF3 H H H H H H H F COOMe H H H H Cl H H H H Cl H H H H NO2 H H H H NO2 H H H H COOMe H OH H H H H H H H OMe H COOH H H H CF3 H H H ────────────────────────────────────
【００３７】第３表
【００３８】
【化５】
【００３９】
【表３】 ──────────────────────────────────── Ａ環上の置換基（ Xj 及び Yk ） Ｂ環上の置換基（ Zl ） ────────────────── ────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 2'位 3'位 5'位 6'位 ──────────────────────────────────── H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H Me Me H H H H H H H Me H Me H H H H H H Me H H Me H H H H H Me H H H Me H H H H H Me Me H H H H H H H Me H Me H H H H H H Me H H Me H H H H Me Me Me H H H H H H Me Me H Me H H H H H Me Me H H Me H H H H Me H Me Me H H H H H Me H Me H Me H H H H H Me Me Me H H H H H Et H H H H H H H H H Pr-n H H H H H H H H H Bu-n H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H OMe OMe H H H H H H H OMe H OMe H H H H H H OMe H H OMe H H H H H OMe H H H OMe H H H H H OMe OMe H H H H H H H OMe H OMe H H H H H H OMe H H OMe H H H H OEt H H H H H H H H H OPr-n H H H H H H H H H OBu-n H H H H H H OMe Me H H H H H H H Me H OMe H H H H H H OMe H H Me H H H H H Me H H H OMe H H H H H Me OMe H H H H H H H Me H OMe H H H H H H OMe H H Me H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H OCF3 H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H COOMe H H H H H H H H H COOEt H H H H H H H H H COOEt H H H H H H COOPr-n H H H H H H H H H COOBu-n H H H H H H H H H COOPen-n H H H H H H COOMe Me H H H H H H H COOEt H Me H H H H H H COOMe H H OMe H H H H H COOEt H H H OMe H H H H F H H H H H H H H H F H H H H H H H H H F H H H H H H F F H F F H H H H F F F F F H H H H Cl H H H H H H H H H Cl H H H H H H H H H Cl H H H H H H Cl Cl H H H H H H H Cl H Cl H H H H H H Cl H H Cl H H H H H Cl H H H Cl H H H H H Cl Cl H H H H H H H Cl H Cl H H H H H H Cl H H Cl H H H H Cl Cl H H Cl H H H H Cl Cl H Cl Cl H H H H Cl Cl Cl Cl Cl H H H H Br H H H H H H H H H Br H H H H H H H H H Br H H H H H H H H I H H H H H H F Me H H H H H H H Me H Cl H H H H H H OMe H H F H H H H H Cl H H H OMe H H H H H F Cl H H H H H H H Cl F H H H H H H H COOMe F H H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H OH H H H H H H H H H OH H H H H H H H H H OH H H H H H H COOH H H H H H H H H H COOH H H H H H H H H H COOH H H H H H H H H H H H Me H H H H H H H H H Me H H H H H H H H Me Me H H H H H H H Et Et H H H H H H H Pr-n Pr-n H H H H H H H Pr-i Pr-i H H H H H H H Bu-n Bu-n H H H H H H H Pen-n Pen-n H H H H H H H Et H H H H H H H H Pr-n H H H H H H H H Bu-n H H H H H H H H Pen-n H H H H H H H OMe H H H H H H H H H OMe H H H H H H H H OMe OMe H H H H H H H OPr-n OPr-n H H H H H H H OEt H H H H H H H H OPr-n H H H H H H H H OBu-n H H H H H H H H OPen-n H H H H H H H CF3 H H H H H H H H H CF3 H H H H H H H H Me CF3 H H H H H H H OMe CF3 H H H H H H OCF3 H H H H H H H H H OCF3 H H H H H H H COOMe H H H H H H H H H COOEt H H H H H H H COOPr-n H H H H H H H H H COOBu-n H H H H H H H F H H H H H H H H H Cl H H H H H H H Br H H H H H H H H H I H H H H H H H H F Cl H H H H H H H Cl Cl H H H H H H F F F F H H H H H Cl Cl Cl Cl H H H H H NO2 H H H H H H H H H NO2 H H H H H H H OH H H H H H H H H H COOH H H Me H H H H Me H H H Me H H H H H Me Me H H OMe H H H H Me Me H H H CF3 H H Me H H H OCF3 H H H H H Et Pr-n H COOMe H H H H H Pr-n Pr-n H H Cl H H H H Bu-n H H H H NO2 H H H Pen-n H H OH H H H H Me Me H H H COOH H H H Me Me H Me Me H H H H H OH H H H OMe H H H H COOH H H H H CF3 H H H OCF3 H H OCF3 H H H H H F H H COOMe H H H H H Cl H H H Cl H H H H NO2 H H H H NO2 H H H COOMe H H OH H H H H H OMe Me H H COOH H H H CF3 H H H ────────────────────────────────────
【００４０】本発明のフェニルアルコキシフェニルイソ
チオシアナート類は、日本国特許特開平４−２１１０５
０号公報、欧州公開特許公報４８１９２１号、欧州公開
特許公報３０４４０２号、欧州公開特許公報２８２４５
２号、ドイツ公開特許公報３８０１３９５号等を参考
に、通常の方法により製造できる。又、一部の本発明化
合物は、市販品として購入することもできる。
チオシアナート類は、日本国特許特開平４−２１１０５
０号公報、欧州公開特許公報４８１９２１号、欧州公開
特許公報３０４４０２号、欧州公開特許公報２８２４５
２号、ドイツ公開特許公報３８０１３９５号等を参考
に、通常の方法により製造できる。又、一部の本発明化
合物は、市販品として購入することもできる。
【００４１】本発明において有効成分として使用するフ
ェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は単独
で使用してもよく、また本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤を使用する場合、必要に
より、他の公知の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生
物付着防止剤をさらに含有させ、混合剤として使用する
ことができる。
ェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は単独
で使用してもよく、また本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤を使用する場合、必要に
より、他の公知の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生
物付着防止剤をさらに含有させ、混合剤として使用する
ことができる。
【００４２】以下に代表例を列記するが、これらに限定
されるものではない。
されるものではない。
【００４３】N-デシル-N-イソノニル-N,N-ジメチルアン
モニウムクロライド、ポリ[オキシ-1,2-エタンジイル
(ジメチルイミノ)-1,2-エタンジイル(ジメチルイミノ)-
1,2-エタンジイル ジクロライド]などの４級アンモニ
ウム化合物；グルタルアルデヒドなどのアルデヒド系化
合物；１、２−ジブロモ−２、４−ジシアノブタン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、２
−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、５−ブロモ−
５−ニトロ−１，３−ジオキサンなどのハロゲン化化合
物；ブロモクロロジメチルヒダントイン、トリクロロイ
ソシアヌル酸などの N-ハロゲン系化合物；ポリ(ヘキサ
メチレン ビグアナイド)塩酸塩などのグアナイド系化
合物；ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチ
オカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレン
ビスジチオカルバミン酸亜鉛、プロピレンビスジチオカ
ルバミン酸亜鉛、ビス（ジメチルジチオカルバモイル）
エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジ
チオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン
酸ニッケル、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、ジ
メチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバメ
ート鉄などのジチオカルバメート系金属化合物；銅粉、
銅−ニッケル合金粉などの銅系金属粉；酸化第一銅、チ
オシアン酸第一銅（ロダン銅）、塩基性炭酸銅、ピロリ
ン酸銅、ナフテン酸銅、アビエチン酸銅、銅オキシキノ
リンなどの銅系化合物；2-ピリジンチオール-1-オキシ
ド亜鉛塩、2-ピリジンチオール-1-オキシド銅塩などの
ピリチオン系金属化合物；テトラメチルチウラムジサル
ファイド、テトラエチルチウラムジサルファイド、テト
ラ−ｎ−プロピルチウラムジサルファイド、テトライソ
プロピルチウラムジサルファイド、テトラ−ｎ−ブチル
チウラムジサルファイド、テトライソブチルチウラムジ
サルファイド、N,N'−エチレンビスチオカルバモイルサ
ルファイド、N,N'−プロピレンビスチオカルバモイルサ
ルファイド、N,N'−ブチレンビスチオカルバモイルサル
ファイドなどのチウラム系化合物；２−（４−チアゾリ
ル）ベンツイミダゾール、２−（メトキシカルボニルア
ミノ）ベンツイミダゾール、メチル−１−（ω−シアノ
ペンチルカルバモイル）−２−ベンツイミダゾール、２
−メルカプトベンツイミダゾール亜鉛、２−チオシアノ
メチルチオベンツイミダゾールなどのベンツイミダゾー
ル系化合物；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−
（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、２−（チ
オシアノメチルスルホニル）ベンゾチアゾール、２−チ
オシアノエチルチオ−４−クロロベンゾチアゾール、２
−チオシアノプロピルチオ−５，７−ジクロロベンゾチ
アゾール、２−チオシアノメチルチオ−４，５，６，７
−テトラクロロベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾー
ル系化合物；テトラフルオロイソフタロニトリル、テト
ラクロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，４−ジ
フルオロ−６−メトキシイソフタロニトリル、２，４，
５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリ
ル系化合物；５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−イソチアゾロ
ン、４，５−ジクロロ−２−（４−クロロベンジル）−
３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソチアゾロン、４，５−
トリメチレン−２−メチル−３−イソチアゾロン、４−
メチル−５−クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、４，５−ジ
クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンなどのイ
ソチアゾリン系化合物；１−[２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラニル−
２−メチル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、４，
４−ジメチル−２（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−（４−トリフルオロメチル−２−クロロフェ
ニル）−１−ペンテン−２−オールなどのトリアゾール
系化合物；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチ
ルスルホニル）ピリジン、２，３，６−トリクロロ−４
−プロピルスルホニルピリジン、２，６−ジクロロ−
３，５−ジシアノ−４−フェニルピリジンなどのピリジ
ン化合物；２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリ
ノ）−ｓ−トリアジン、２−クロロ−４−メチルアミノ
−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、２−クロ
ロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ
−トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ビス（エチル
アミノ）−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−エチ
ルアミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、
２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジンなどのトリアジン系化合
物；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ’−メチル
尿素、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−
メトキシ−１−メチル尿素、１−（α，α’−ジメチル
ベンジル）−３−メチル−３−フェニル尿素、１−（２
−メチルシクロヘキシル）−３−フェニル尿素、３−
（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチル尿素
などの尿素系化合物；２，３−ジクロロ−１，４−ナフ
トキノン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキ
ノン、２，３−ジシアノ−１，４−ジチアアントラキノ
ンなどのキノン系化合物；Ｎ−トリクロロメチルチオテ
トラヒドロフタルイミド、Ｎ−１，１，２，２−テトラ
クロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリ
クロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−フルオロジクロロ
メチルチオフタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フ
ェニル−Ｎ'−（フルオロジクロロメチルチオ）スルフ
ァミド、トリクロロメチルチオメタンスルホン−ｐ−ク
ロロアニリド、Ｎ−（１，１，２，２，−テトラクロロ
−２−フルオロエチルチオ）メタンスルホンアニリド、
Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ−Ｎ−３−クロロフェ
ニル−Ｎ'−ジメチル尿素、Ｎ−フルオロジクロロメチ
ルチオ−Ｎ−３，４−ジクロロフェニル−Ｎ'−メチル
尿素、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ−Ｎ−トリスス
ルホニル−Ｎ−メチルアミンなどのＮ−ハロアルキルチ
オ系化合物；Ｎ−フェネチルジクロロマレイミド、Ｎ−
ベンジルジクロロマレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニ
ル）マレイミド、Ｎ−（４−フルオロフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）マレイミド、
Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、
Ｎ−４−トリルマレイミド、Ｎ−２，４−キシリルマレ
イミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２'，６'−ジエチル
フェニル）マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２'
−メチル−６'−ジエチルフェニル）マレイミド、２，
３−ジクロロ−Ｎ−（２'，６'−ジメチルフェニル）マ
レイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２'，４'，６'−
トリメチルフェニル）マレイミドなどのマレイミド系化
合物；３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５，
２（Ｈ）−チアジアジン−２−オン、３，３'−エチレ
ンビス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−２Ｈ−１，
３，５−チアジアジン−２−オン、３，５−ジメチル−
２−チオテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン、
３，５−ジベンジルテトラヒドロ−１，３，５−チアジ
アジン−２−チオンなどのチアジアジン系化合物；チオ
シアン化メチル、チオシアン化クロロメチル、チオシア
ン化エチル、メチレンビスチオシアネート、クロロメチ
レンビスチオシアネート、エチレンビスチオシアネー
ト、クロロエチレンビスチオシアネート、イソボルニル
チオシアナセテ−ト、メチルイソチオシアネート、アリ
ルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、
ベンジルイソチオシアネートなどのチオシアン化合物；
カプリルフェノ−ル、ノニルフェノ−ルなどのアルキル
フェノ−ル化合物；トリス（オクチルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリ
ス（ジノニルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、
ジ混合ノニルフェニル）ホスファイトなどのアルキルフ
ェニルホスファイト化合物；トリス（オクチルフェニ
ル）ホスフェート、トリス（ノニルフェニル）ホスフェ
ート、トリス（ジノニルフェニル）ホスフェート、トリ
ス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスフェートなどの
アルキルフェニルホスフェート化合物；Ｏ−３−ヨ−ド
−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカーバメート、Ｎ−３−
ヨ−ド−２−プロピニル−Ｏ−ブチルカーバメート、
２，３，３−トリヨードアリルアルコール、ジヨードメ
チルパラトリルスルホンなどのヨウ素化合物；ｎ−オク
チルクロロメチルジスルフィドなどのポリスルフィド化
合物；ピリジントリフェニルボランなどのホウ素化合
物；フェニル（ビスピリジル）ビスマスジクロライドな
どのビスマス化合物；
モニウムクロライド、ポリ[オキシ-1,2-エタンジイル
(ジメチルイミノ)-1,2-エタンジイル(ジメチルイミノ)-
1,2-エタンジイル ジクロライド]などの４級アンモニ
ウム化合物；グルタルアルデヒドなどのアルデヒド系化
合物；１、２−ジブロモ−２、４−ジシアノブタン、
２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオンアミド、２
−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、５−ブロモ−
５−ニトロ−１，３−ジオキサンなどのハロゲン化化合
物；ブロモクロロジメチルヒダントイン、トリクロロイ
ソシアヌル酸などの N-ハロゲン系化合物；ポリ(ヘキサ
メチレン ビグアナイド)塩酸塩などのグアナイド系化
合物；ジメチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジエチルジチ
オカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、エチルフェニルジチオカルバミン酸亜鉛、エチレン
ビスジチオカルバミン酸亜鉛、プロピレンビスジチオカ
ルバミン酸亜鉛、ビス（ジメチルジチオカルバモイル）
エチレンビスジチオカルバミン酸亜鉛、エチレンビスジ
チオカルバミン酸マンガン、ジメチルジチオカルバミン
酸ニッケル、ジブチルジチオカルバミン酸ニッケル、ジ
メチルジチオカルバミン酸銅、ジメチルジチオカルバメ
ート鉄などのジチオカルバメート系金属化合物；銅粉、
銅−ニッケル合金粉などの銅系金属粉；酸化第一銅、チ
オシアン酸第一銅（ロダン銅）、塩基性炭酸銅、ピロリ
ン酸銅、ナフテン酸銅、アビエチン酸銅、銅オキシキノ
リンなどの銅系化合物；2-ピリジンチオール-1-オキシ
ド亜鉛塩、2-ピリジンチオール-1-オキシド銅塩などの
ピリチオン系金属化合物；テトラメチルチウラムジサル
ファイド、テトラエチルチウラムジサルファイド、テト
ラ−ｎ−プロピルチウラムジサルファイド、テトライソ
プロピルチウラムジサルファイド、テトラ−ｎ−ブチル
チウラムジサルファイド、テトライソブチルチウラムジ
サルファイド、N,N'−エチレンビスチオカルバモイルサ
ルファイド、N,N'−プロピレンビスチオカルバモイルサ
ルファイド、N,N'−ブチレンビスチオカルバモイルサル
ファイドなどのチウラム系化合物；２−（４−チアゾリ
ル）ベンツイミダゾール、２−（メトキシカルボニルア
ミノ）ベンツイミダゾール、メチル−１−（ω−シアノ
ペンチルカルバモイル）−２−ベンツイミダゾール、２
−メルカプトベンツイミダゾール亜鉛、２−チオシアノ
メチルチオベンツイミダゾールなどのベンツイミダゾー
ル系化合物；２−メルカプトベンゾチアゾール、２−
（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、２−（チ
オシアノメチルスルホニル）ベンゾチアゾール、２−チ
オシアノエチルチオ−４−クロロベンゾチアゾール、２
−チオシアノプロピルチオ−５，７−ジクロロベンゾチ
アゾール、２−チオシアノメチルチオ−４，５，６，７
−テトラクロロベンゾチアゾールなどのベンゾチアゾー
ル系化合物；テトラフルオロイソフタロニトリル、テト
ラクロロイソフタロニトリル、５−クロロ−２，４−ジ
フルオロ−６−メトキシイソフタロニトリル、２，４，
５，６−テトラクロロイソフタロニトリルなどのニトリ
ル系化合物；５−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾ
ロン、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−イソチアゾロ
ン、４，５−ジクロロ−２−（４−クロロベンジル）−
３−イソチアゾロン、４，５−ジクロロ−２−（４−ク
ロロフェニル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジクロ
ロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソチアゾロン、４，５−
トリメチレン−２−メチル−３−イソチアゾロン、４−
メチル−５−クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチア
ゾロン、２−メチル−３−イソチアゾロン、４，５−ジ
クロロ−２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−
オン、２−ｎ−オクチル−４−イソチアゾリン−３−オ
ン、１，２−ベンゾイソチアゾリン−３−オンなどのイ
ソチアゾリン系化合物；１−[２−（２，４−ジクロロ
フェニル）−４−プロピル−１，３−ジオキソラニル−
２−メチル]−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、４，
４−ジメチル−２（１，２，４−トリアゾール−１−イ
ル）−１−（４−トリフルオロメチル−２−クロロフェ
ニル）−１−ペンテン−２−オールなどのトリアゾール
系化合物；２，３，５，６−テトラクロロ−４−（メチ
ルスルホニル）ピリジン、２，３，６−トリクロロ−４
−プロピルスルホニルピリジン、２，６−ジクロロ−
３，５−ジシアノ−４−フェニルピリジンなどのピリジ
ン化合物；２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニリ
ノ）−ｓ−トリアジン、２−クロロ−４−メチルアミノ
−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、２−クロ
ロ−４，６−ビス（エチルアミノ）−ｓ−トリアジン、
２−クロロ−４，６−ビス（イソプロピルアミノ）−ｓ
−トリアジン、２−メチルチオ−４，６−ビス（エチル
アミノ）−ｓ−トリアジン、２−メチルチオ−４−エチ
ルアミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、
２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６−シクロプ
ロピルアミノ−ｓ−トリアジンなどのトリアジン系化合
物；Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ’−メチル
尿素、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１，１−ジ
メチル尿素、３−（３，４−ジクロロフェニル）−１−
メトキシ−１−メチル尿素、１−（α，α’−ジメチル
ベンジル）−３−メチル−３−フェニル尿素、１−（２
−メチルシクロヘキシル）−３−フェニル尿素、３−
（４−イソプロピルフェニル）−１，１−ジメチル尿素
などの尿素系化合物；２，３−ジクロロ−１，４−ナフ
トキノン、２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキ
ノン、２，３−ジシアノ−１，４−ジチアアントラキノ
ンなどのキノン系化合物；Ｎ−トリクロロメチルチオテ
トラヒドロフタルイミド、Ｎ−１，１，２，２−テトラ
クロロエチルチオテトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリ
クロロメチルチオフタルイミド、Ｎ−フルオロジクロロ
メチルチオフタルイミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ'−フ
ェニル−Ｎ'−（フルオロジクロロメチルチオ）スルフ
ァミド、トリクロロメチルチオメタンスルホン−ｐ−ク
ロロアニリド、Ｎ−（１，１，２，２，−テトラクロロ
−２−フルオロエチルチオ）メタンスルホンアニリド、
Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ−Ｎ−３−クロロフェ
ニル−Ｎ'−ジメチル尿素、Ｎ−フルオロジクロロメチ
ルチオ−Ｎ−３，４−ジクロロフェニル−Ｎ'−メチル
尿素、Ｎ−フルオロジクロロメチルチオ−Ｎ−トリスス
ルホニル−Ｎ−メチルアミンなどのＮ−ハロアルキルチ
オ系化合物；Ｎ−フェネチルジクロロマレイミド、Ｎ−
ベンジルジクロロマレイミド、Ｎ−（２−クロロフェニ
ル）マレイミド、Ｎ−（４−フルオロフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニル）マレイミド、
Ｎ−（２，４，６−トリクロロフェニル）マレイミド、
Ｎ−４−トリルマレイミド、Ｎ−２，４−キシリルマレ
イミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２'，６'−ジエチル
フェニル）マレイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２'
−メチル−６'−ジエチルフェニル）マレイミド、２，
３−ジクロロ−Ｎ−（２'，６'−ジメチルフェニル）マ
レイミド、２，３−ジクロロ−Ｎ−（２'，４'，６'−
トリメチルフェニル）マレイミドなどのマレイミド系化
合物；３，５−ジメチル−テトラヒドロ−１，３，５，
２（Ｈ）−チアジアジン−２−オン、３，３'−エチレ
ンビス（テトラヒドロ−４，６−ジメチル−２Ｈ−１，
３，５−チアジアジン−２−オン、３，５−ジメチル−
２−チオテトラヒドロ−１，３，５−チアジアジン、
３，５−ジベンジルテトラヒドロ−１，３，５−チアジ
アジン−２−チオンなどのチアジアジン系化合物；チオ
シアン化メチル、チオシアン化クロロメチル、チオシア
ン化エチル、メチレンビスチオシアネート、クロロメチ
レンビスチオシアネート、エチレンビスチオシアネー
ト、クロロエチレンビスチオシアネート、イソボルニル
チオシアナセテ−ト、メチルイソチオシアネート、アリ
ルイソチオシアネート、フェニルイソチオシアネート、
ベンジルイソチオシアネートなどのチオシアン化合物；
カプリルフェノ−ル、ノニルフェノ−ルなどのアルキル
フェノ−ル化合物；トリス（オクチルフェニル）ホスフ
ァイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリ
ス（ジノニルフェニル）ホスファイト、トリス（モノ、
ジ混合ノニルフェニル）ホスファイトなどのアルキルフ
ェニルホスファイト化合物；トリス（オクチルフェニ
ル）ホスフェート、トリス（ノニルフェニル）ホスフェ
ート、トリス（ジノニルフェニル）ホスフェート、トリ
ス（モノ、ジ混合ノニルフェニル）ホスフェートなどの
アルキルフェニルホスフェート化合物；Ｏ−３−ヨ−ド
−２−プロピニル−Ｎ−ブチルカーバメート、Ｎ−３−
ヨ−ド−２−プロピニル−Ｏ−ブチルカーバメート、
２，３，３−トリヨードアリルアルコール、ジヨードメ
チルパラトリルスルホンなどのヨウ素化合物；ｎ−オク
チルクロロメチルジスルフィドなどのポリスルフィド化
合物；ピリジントリフェニルボランなどのホウ素化合
物；フェニル（ビスピリジル）ビスマスジクロライドな
どのビスマス化合物；
【００４４】更に、本発明において有効成分として使用
するフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類
は単一の化合物或いは数種類のフェニルアルコキシフェ
ニルイソチオシアナート類の混合物から構成されていて
もよい。
するフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類
は単一の化合物或いは数種類のフェニルアルコキシフェ
ニルイソチオシアナート類の混合物から構成されていて
もよい。
【００４５】本発明において有効成分として使用するフ
ェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は単独
で上述の使用用途のシステムに添加されてもよいし、又
は、有効成分と必要ならば適切な担体または溶剤からな
る混合物として、又は、水性乳濁物または分散物として
配合されてもよい。
ェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は単独
で上述の使用用途のシステムに添加されてもよいし、又
は、有効成分と必要ならば適切な担体または溶剤からな
る混合物として、又は、水性乳濁物または分散物として
配合されてもよい。
【００４６】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤の製剤を、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の用途分野で概説すると、本発明において有効成
分として使用するフェニルアルコキシフェニルイソチオ
シアナート類は、適当な担体及び補助剤、例えば界面活
性剤、結合剤、安定剤などと配合して混合し、常法によ
って水和剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル剤）及びその他
の適当な剤形に製剤化して使用される。
び生物付着防止剤の製剤を、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の用途分野で概説すると、本発明において有効成
分として使用するフェニルアルコキシフェニルイソチオ
シアナート類は、適当な担体及び補助剤、例えば界面活
性剤、結合剤、安定剤などと配合して混合し、常法によ
って水和剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル剤）及びその他
の適当な剤形に製剤化して使用される。
【００４７】これらの製剤を調製する場合には、有効成
分であるフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナー
ト類は水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤及びその他の適当な
製剤が調製できる限りにおいて濃度に上限はないが、こ
れら製剤の重量に対し、１−９０重量％、好ましくは３
−４０重量％の割合で配合される。
分であるフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナー
ト類は水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤及びその他の適当な
製剤が調製できる限りにおいて濃度に上限はないが、こ
れら製剤の重量に対し、１−９０重量％、好ましくは３
−４０重量％の割合で配合される。
【００４８】使用できる担体としては、工業用抗菌・抗
カビ剤及び殺藻剤に常用されるものであれば固体又は液
体のいずれも使用でき、特定のものに限定されるもので
はない。
カビ剤及び殺藻剤に常用されるものであれば固体又は液
体のいずれも使用でき、特定のものに限定されるもので
はない。
【００４９】固体担体の例としては、鉱物質粉末、例え
ばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結
晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。
ばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結
晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。
【００５０】液体担体の例としては、水、アルコール
類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコール等、芳香族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等、
又はハロゲン化炭化水素類、例えばクロロホルム、ジク
ロロメタン、エチレンジクロリド等、エーテル類、例え
ばエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等、エステ
ル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミル等、ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
等、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド等、
アルコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル等、アミン類、例えばトリエチルアミン等、並びに脂
肪族及び脂環式炭化水素類、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等、さらに工業用ガソリン（石油エーテル、
ソルベントナフサ等）及び石油留分（パラフィン類、灯
油、軽油等）、等が挙げられる。
類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコール等、芳香族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等、
又はハロゲン化炭化水素類、例えばクロロホルム、ジク
ロロメタン、エチレンジクロリド等、エーテル類、例え
ばエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等、エステ
ル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミル等、ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
等、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド等、
アルコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル等、アミン類、例えばトリエチルアミン等、並びに脂
肪族及び脂環式炭化水素類、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等、さらに工業用ガソリン（石油エーテル、
ソルベントナフサ等）及び石油留分（パラフィン類、灯
油、軽油等）、等が挙げられる。
【００５１】乳剤、水和剤、ゾル剤（フロアブル剤）、
液剤等の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、
発泡、拡展等の目的で界面活性剤が配合されてもよい。
このような界面活性剤としては、次に示されるものが挙
げられるが、これらのもののみに限定されるものではな
い。
液剤等の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、
発泡、拡展等の目的で界面活性剤が配合されてもよい。
このような界面活性剤としては、次に示されるものが挙
げられるが、これらのもののみに限定されるものではな
い。
【００５２】非イオン型界面活性剤の例としては、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアル
キルエステル及びソルビタンアルキルエステル、等が挙
げられる。
オキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン
アルキルエステル、ポリオキシエチレンソルビタンアル
キルエステル及びソルビタンアルキルエステル、等が挙
げられる。
【００５３】陰イオン型界面活性剤の例としては、アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサ
ルフェート、等が挙げられる。
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサ
ルフェート、等が挙げられる。
【００５４】陽イオン型界面活性剤の例としては、アル
キルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチル
アンモニウムクロリド及びアルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロリド等）、等が挙げられる。
キルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリメチル
アンモニウムクロリド及びアルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロリド等）、等が挙げられる。
【００５５】両性型界面活性剤の例としては、カルボン
酸（ベタイン型）硫酸エステル、等が挙げられる。
酸（ベタイン型）硫酸エステル、等が挙げられる。
【００５６】また、これらの他に、ポリビニルアルコー
ル（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカントゴム、
グアガム、ザンサンガム及びヒドロキシプロピルセルロ
ース等の増粘剤及び各種補助剤を配合することができ
る。
ル（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭ
Ｃ）、アラビアゴム、ポリビニルアセテート、ゼラチ
ン、カゼイン、アルギン酸ソーダ、トラガカントゴム、
グアガム、ザンサンガム及びヒドロキシプロピルセルロ
ース等の増粘剤及び各種補助剤を配合することができ
る。
【００５７】さらに必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸
収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。
収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。
【００５８】本発明の、フェニルアルコキシフェニルイ
ソチオシアナート類を有効成分として含む、工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤としては、以下の用途に用いること
ができる。
ソチオシアナート類を有効成分として含む、工業用抗菌
・抗カビ剤、殺藻剤としては、以下の用途に用いること
ができる。
【００５９】水性の塗料、接着材、ラテックス、アクリ
ル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、炭酸カルシ
ウム等のスラリー製品及びジョイントセメントの中の細
菌、真菌及び藻類の生長抑制；建材（建築建材、土木建
材等）の木材の防腐；切削油の防腐；界面活性剤の防カ
ビ；工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等の殺菌及びスライム生成防止；繊
維、織物及び皮革への噴霧または浸漬処理による抗菌・
抗カビ処理；塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮膜が風雨
に曝されている間に発生する細菌・真菌及び藻類による
攻撃からの防御；塩化ビニル、ポリウレタン、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、シリコン、変性シリコン、ナイ
ロン、エポキシ等の樹脂から成る内装・外装材（住宅
用、医療施設用）、建材（建築建材、土木建材等）、家
電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌・抗カビ及
び殺藻；サトウキビ及びテンサイ糖の製造装置へのスラ
イム堆積の防護；エアーウオッシャー、スクラッバーシ
ステム及び工業用淡水供給システムにおける微生物蓄積
及び堆積の防止；食品工場等の衛生環境保持；製造設備
の洗浄時、下水処理場、し尿処理場等の消臭殺菌；油田
切削油、泥水中及び二次石油回収プロセスにおける微生
物汚染及び堆積の防止；紙被覆材及び被覆加工における
細菌及び真菌の生育防止；化粧品及びトイレタリー製品
の微生物汚染の防止；プール等での藻類生長抑制；農業
用配合物、電着システム、診断及び薬剤製品、医療機器
等の微生物汚染の防止；写真処理における微生物蓄積の
防止。
ル等のエマルジョン製品、デンプン、顔料、炭酸カルシ
ウム等のスラリー製品及びジョイントセメントの中の細
菌、真菌及び藻類の生長抑制；建材（建築建材、土木建
材等）の木材の防腐；切削油の防腐；界面活性剤の防カ
ビ；工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等の殺菌及びスライム生成防止；繊
維、織物及び皮革への噴霧または浸漬処理による抗菌・
抗カビ処理；塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮膜が風雨
に曝されている間に発生する細菌・真菌及び藻類による
攻撃からの防御；塩化ビニル、ポリウレタン、ポリエチ
レン、ポリプロピレン、シリコン、変性シリコン、ナイ
ロン、エポキシ等の樹脂から成る内装・外装材（住宅
用、医療施設用）、建材（建築建材、土木建材等）、家
電製品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌・抗カビ及
び殺藻；サトウキビ及びテンサイ糖の製造装置へのスラ
イム堆積の防護；エアーウオッシャー、スクラッバーシ
ステム及び工業用淡水供給システムにおける微生物蓄積
及び堆積の防止；食品工場等の衛生環境保持；製造設備
の洗浄時、下水処理場、し尿処理場等の消臭殺菌；油田
切削油、泥水中及び二次石油回収プロセスにおける微生
物汚染及び堆積の防止；紙被覆材及び被覆加工における
細菌及び真菌の生育防止；化粧品及びトイレタリー製品
の微生物汚染の防止；プール等での藻類生長抑制；農業
用配合物、電着システム、診断及び薬剤製品、医療機器
等の微生物汚染の防止；写真処理における微生物蓄積の
防止。
【００６０】製剤化された本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤及び殺藻剤は、各種の製剤をそのまま、又は水若しく
は適当な有機溶媒で希釈して、各種の工業用原材料中に
または製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料
や製品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工
業用原材料や製品を本発明の工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の希釈液中に浸漬する方法、等を含め、これまで
に一般的に行われてきた工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻
剤の使用方法に従って各種の方法により使用できるが、
いずれの特定の方法のみに限定されるものではない。
剤及び殺藻剤は、各種の製剤をそのまま、又は水若しく
は適当な有機溶媒で希釈して、各種の工業用原材料中に
または製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料
や製品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工
業用原材料や製品を本発明の工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の希釈液中に浸漬する方法、等を含め、これまで
に一般的に行われてきた工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻
剤の使用方法に従って各種の方法により使用できるが、
いずれの特定の方法のみに限定されるものではない。
【００６１】フェニルアルコキシフェニルイソチオシア
ナート類を有効成分として含む、生物付着防止剤として
は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置かれる設備、
海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水器冷却水系、
化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、ダムの付属設備
等の水中構築物及び貯水池等へのムラサキイガイ、フジ
ツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コ
ケムシ及びタニシ等の貝類並びにアオサ、アオノリ及び
シオミドロ等の藻類等の有害な水中生物の付着防止等に
用いることができる。
ナート類を有効成分として含む、生物付着防止剤として
は、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置かれる設備、
海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水器冷却水系、
化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、ダムの付属設備
等の水中構築物及び貯水池等へのムラサキイガイ、フジ
ツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コ
ケムシ及びタニシ等の貝類並びにアオサ、アオノリ及び
シオミドロ等の藻類等の有害な水中生物の付着防止等に
用いることができる。
【００６２】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤の製剤を、生物付着防止剤の用途分野
で概説すると、本発明において有効成分として使用する
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は、
塗料、溶液、乳剤等の形態に調製して使用される。
び生物付着防止剤の製剤を、生物付着防止剤の用途分野
で概説すると、本発明において有効成分として使用する
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は、
塗料、溶液、乳剤等の形態に調製して使用される。
【００６３】これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常
実施される一般的処方を採用することができる。
実施される一般的処方を採用することができる。
【００６４】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるフェニ
ルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を塗膜形成
剤に配合して塗料を調製し、船舶の船底、海洋構築物、
冷却用取水管路或いは水中構築物等に塗布することによ
って水中生物の付着繁殖を防止することができる。
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるフェニ
ルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を塗膜形成
剤に配合して塗料を調製し、船舶の船底、海洋構築物、
冷却用取水管路或いは水中構築物等に塗布することによ
って水中生物の付着繁殖を防止することができる。
【００６５】塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹
脂、人造ゴム等が用いられる。
脂、人造ゴム等が用いられる。
【００６６】更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用し
ても差し支えない。
ても差し支えない。
【００６７】塗料を調製する場合には、有効成分である
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は塗
膜が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、防汚
塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２
０重量％の割合で配合される。
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は塗
膜が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、防汚
塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２
０重量％の割合で配合される。
【００６８】本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態
で使用する場合には、例えば有効成分であるフェニルア
ルコキシフェニルイソチオシアナート類を塗膜形成剤と
共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖漁網、定置漁
網等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防止
することができる。
で使用する場合には、例えば有効成分であるフェニルア
ルコキシフェニルイソチオシアナート類を塗膜形成剤と
共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖漁網、定置漁
網等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防止
することができる。
【００６９】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及びアセトン等が用いられる。
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及びアセトン等が用いられる。
【００７０】更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤
等を使用しても差し支えない。
等を使用しても差し支えない。
【００７１】溶液を調製する場合には、有効成分である
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は溶
液が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、溶液
の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０％
の割合で配合される。
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は溶
液が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、溶液
の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０％
の割合で配合される。
【００７２】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるフェニルアルコキシフェニル
イソチオシアナート類の溶液に界面活性剤を添加し、所
望の乳剤を調製することができ、用いる界面活性剤の種
類に特に限定はない。
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、有効成分であるフェニルアルコキシフェニル
イソチオシアナート類の溶液に界面活性剤を添加し、所
望の乳剤を調製することができ、用いる界面活性剤の種
類に特に限定はない。
【００７３】調製した乳剤は、海洋又は水中で使用する
養殖漁網、定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に
練り込んで用いることができる。
養殖漁網、定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に
練り込んで用いることができる。
【００７４】乳剤を調製する場合には、有効成分である
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は乳
剤が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、乳剤
の重量に対し、１−５０重量％、好ましくは３−３０重
量％の割合で配合される。
フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類は乳
剤が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、乳剤
の重量に対し、１−５０重量％、好ましくは３−３０重
量％の割合で配合される。
【００７５】又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用
水の取水管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁
殖を防止するため、用水、貯水等に添加して用いること
もできる。
水の取水管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁
殖を防止するため、用水、貯水等に添加して用いること
もできる。
【００７６】
【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細
に本発明化合物を用い実施例で説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。処方例本発明のフェニ
ルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を工業用抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤として用いる場合の処方例を示
すが、有効成分の配合割合、担体及び補助剤の種類また
添加量等はこれらに限定されるものではない。
に本発明化合物を用い実施例で説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。処方例本発明のフェニ
ルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を工業用抗
菌・抗カビ剤及び殺藻剤として用いる場合の処方例を示
すが、有効成分の配合割合、担体及び補助剤の種類また
添加量等はこれらに限定されるものではない。
【００７７】
【表４】 処方例１（乳剤） 成分 重量％ 本発明化合物 ５ ジメチルスルホキシド ８５ メチルイソブチルケトン ５ ソルポール ８００Ａ ５ （東邦化学社製乳化剤） ───── １００ 上記を混合溶解して有効成分５％を含む乳剤を得た。
【００７８】
【表５】 処方例２（水和剤） 成分 重量％ 本発明化合物 ２０ ラウリルサルフェート ７ クレー ７３ ───── １００ 上記を均一に混合粉砕して有効成分２０％を含む水和剤
を得た。
を得た。
【００７９】
【表６】 処方例３（フロアブル剤） 成分 重量％ 本発明化合物 ２０ ラウリルサルフェート ２ ザンサンガム ２ ヒドロキシプロピルセルロース １ 蒸留水 ７５ ───── １００ 上記をボールミルに入れ１２時間粉砕混合して有効成分
２０％を含むフロアブル剤を得た。
２０％を含むフロアブル剤を得た。
【００８０】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料と
して用いる場合の処方例を本発明化合物を用い示すが、
これらに限定されるものではない。
して用いる場合の処方例を本発明化合物を用い示すが、
これらに限定されるものではない。
【００８１】
【表７】 処方例４ 成分 重量％ 本発明化合物 ８ ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製） ７ ロジン ７ リン酸トリクレシル ３ タルク ２０ 硫酸バリウム １５ 弁柄 １０ キシレン ２０ メチルイソブチルケトン １０ ───── １００
【００８２】
【表８】 処方例５ 成分 重量％ 本発明化合物 ５ ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製） １３ 亜鉛華 ２０ タルク ２０ 可塑剤 ２ 弁柄 １０ キシレン ３０ ───── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を防汚剤溶液として用いる
場合の処方例を本発明化合物を用い示すが、これらに限
定されるものではない。
場合の処方例を本発明化合物を用い示すが、これらに限
定されるものではない。
【００８３】
【表９】 処方例６ 成分 重量％ 本発明化合物 １５ アクリル樹脂（５０％キシレン液） ５０ キシレン ３５ ───── １００
【００８４】
【表１０】 処方例７ 成分 重量％ 本発明化合物 １０ アクリル樹脂（５０％キシレン液） ４０ ジ第３級ノニルペンタスルフィッド ５ 流動パラフィン ５ キシレン ４０ ───── １００ 試験例 本発明のフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナー
ト類における抗菌・抗カビ活性、藻類に対する増殖阻害
活性及び水中生物付着防止活性を、化合物１及び化合物
２を用い試験例で説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。（化合物１及び化合物２は市販され
ており、容易に入手可能である。）
ト類における抗菌・抗カビ活性、藻類に対する増殖阻害
活性及び水中生物付着防止活性を、化合物１及び化合物
２を用い試験例で説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるものではない。（化合物１及び化合物２は市販され
ており、容易に入手可能である。）
【００８５】
【化６】
【００８６】試験例１ （抗菌・抗カビ活性評価） 本発明の化合物をジメチルスルホキシドを用いて、希釈
列（２００００，１００００，５０００，２５００，２
０００，１２５０，６２５，３１３，１５６，７８，３
９，２０，１０，５，２．５，１．２５ｍｇ／ｌ）を調
製した。これを細菌については感受性用培地−Ｎ（日水
製薬）を用い、真菌についてはポテトデキストロース寒
天培地（日水製薬）を用い、各９．５ｍｌに０．５ｍｌ
を添加混合し、シャーレに流して固化平板とした。寒天
培地中の本発明化合物の濃度は、各々１０００，５０
０，２５０，１２５，１００，６２．５，３１．３，１
５．６，７．８，３．９，２．０，１．０，０．５，
０．２５，０．１２５，０．０６２ｍｇ／ｌになる。接
種細菌は感受性測定用ブイヨン（日水製薬）で３７℃、
２０時間培養し、また、真菌はポテトデキストロース寒
天培地（日水製薬）で１０日間培養し、それぞれ１０6
ＣＦＵ／ｍｌの懸濁液を調製した。試験菌懸濁液を白金
耳を用いて薬剤混合寒天平板に画線塗布し、細菌につい
ては３７±１℃で１８〜２０時間、真菌については２７
℃で７日間培養し、それぞれ発育の見られない濃度をも
って最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）とした。結果を第４表
に示した。但し、表中の記号は以下を意味する。 Ａ： トリコフィトン メンタグロフィテス (Trichoph
yton mentagrophytes)
列（２００００，１００００，５０００，２５００，２
０００，１２５０，６２５，３１３，１５６，７８，３
９，２０，１０，５，２．５，１．２５ｍｇ／ｌ）を調
製した。これを細菌については感受性用培地−Ｎ（日水
製薬）を用い、真菌についてはポテトデキストロース寒
天培地（日水製薬）を用い、各９．５ｍｌに０．５ｍｌ
を添加混合し、シャーレに流して固化平板とした。寒天
培地中の本発明化合物の濃度は、各々１０００，５０
０，２５０，１２５，１００，６２．５，３１．３，１
５．６，７．８，３．９，２．０，１．０，０．５，
０．２５，０．１２５，０．０６２ｍｇ／ｌになる。接
種細菌は感受性測定用ブイヨン（日水製薬）で３７℃、
２０時間培養し、また、真菌はポテトデキストロース寒
天培地（日水製薬）で１０日間培養し、それぞれ１０6
ＣＦＵ／ｍｌの懸濁液を調製した。試験菌懸濁液を白金
耳を用いて薬剤混合寒天平板に画線塗布し、細菌につい
ては３７±１℃で１８〜２０時間、真菌については２７
℃で７日間培養し、それぞれ発育の見られない濃度をも
って最小発育阻止濃度（ＭＩＣ）とした。結果を第４表
に示した。但し、表中の記号は以下を意味する。 Ａ： トリコフィトン メンタグロフィテス (Trichoph
yton mentagrophytes)
【００８７】
【表１１】第４表 細菌および真菌に対する活性 ───────────────────── 化合物 ＭＩＣ（ｍｇ／ｌ） Ｎｏ． Ａ ───────────────────── １ １．０ ２ ０．５ ─────────────────────
【００８８】試験例２ （淡水緑藻類に対する増殖阻害
活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類 (セレナストルム カプリ
コルヌタム，Selenastrum capricornutum) １０5／ｍｌ
を含む培地に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、
培地中の本発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂ及び５
０ｐｐｂである試料を調製し、２３±１℃、２４時間連
続照明条件で静置培養した。７２時間後に血球計数装置
を用いて細胞数を測定することにより増殖率を求めた。
増殖阻害率は無処理区との比較から算出した。結果を第
５表に示した。
活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻類 (セレナストルム カプリ
コルヌタム，Selenastrum capricornutum) １０5／ｍｌ
を含む培地に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、
培地中の本発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂ及び５
０ｐｐｂである試料を調製し、２３±１℃、２４時間連
続照明条件で静置培養した。７２時間後に血球計数装置
を用いて細胞数を測定することにより増殖率を求めた。
増殖阻害率は無処理区との比較から算出した。結果を第
５表に示した。
【００８９】
【表１２】第５表 淡水緑藻類に対する活性 ─────────────── 化合物 増殖阻害率 (％） Ｎｏ． 500ppb 50ppb ─────────────── １ 99.0 98.1 ２ 98.8 95.1 ───────────────
【００９０】試験例３ （海水珪藻類に対する増殖阻害
活性評価） 対数増殖期にある海水珪藻類 (ニッチア クロステリウ
ム，Nitzschia closterium) １０5／ｍｌを含む培地
に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本
発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製
し、２２±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養し
た。７２時間後に細胞を遠心分離することにより集めた
後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロロフィル
を抽出し、分光光度計用いて吸光度からクロロフィル量
を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無処理区との
比較から算出した。結果を第６表に示した。
活性評価） 対数増殖期にある海水珪藻類 (ニッチア クロステリウ
ム，Nitzschia closterium) １０5／ｍｌを含む培地
に、各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本
発明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製
し、２２±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養し
た。７２時間後に細胞を遠心分離することにより集めた
後、メタノールを添加して細胞を破砕してクロロフィル
を抽出し、分光光度計用いて吸光度からクロロフィル量
を測定して増殖率を求めた。増殖阻害率は無処理区との
比較から算出した。結果を第６表に示した。
【００９１】
【表１３】第６表 海水珪藻類に対する活性 ─────────────── 化合物 増殖阻害率 (％） Ｎｏ． 500ppb ─────────────── １ 100 ２ 100 ───────────────
【００９２】試験例４ （ムラサキイガイ付着防止活性
評価） 本発明の化合物をアセトン１ｍｌに完全に溶解し、試験
板上に描かれた直径４cmのゾーン内に均一に塗布した。
ブランクとしてアセトンのみを塗布したゾーン、比較薬
剤として硫酸銅１．０ｍｇおよび０．５ｍｇを塗布した
ゾーンを設けた。乾燥後、殻長が２〜２．５ｃｍ前後の
ムラサキイガイ (Mytilus edulis) を、スペーサーとし
てゴム片を用いてそれぞれのゾーンの外周に４固体ずつ
接着した。調製した試験板を海水が流入する水槽中に浸
漬し、暗所で３時間静置した。付着制御効果（付着忌避
活性）は、比較薬剤として用いた硫酸銅との対比で求め
た。
評価） 本発明の化合物をアセトン１ｍｌに完全に溶解し、試験
板上に描かれた直径４cmのゾーン内に均一に塗布した。
ブランクとしてアセトンのみを塗布したゾーン、比較薬
剤として硫酸銅１．０ｍｇおよび０．５ｍｇを塗布した
ゾーンを設けた。乾燥後、殻長が２〜２．５ｃｍ前後の
ムラサキイガイ (Mytilus edulis) を、スペーサーとし
てゴム片を用いてそれぞれのゾーンの外周に４固体ずつ
接着した。調製した試験板を海水が流入する水槽中に浸
漬し、暗所で３時間静置した。付着制御効果（付着忌避
活性）は、比較薬剤として用いた硫酸銅との対比で求め
た。
【００９３】付着活性の評価法は，伊奈和夫，衛藤英男
著「ムラサキイガイを用いた海洋付着生物の付着忌避活
性物質の検索法」（化学と生物，第２８巻（第２号），
１３２〜１３８頁（１９９０年））に従った。
著「ムラサキイガイを用いた海洋付着生物の付着忌避活
性物質の検索法」（化学と生物，第２８巻（第２号），
１３２〜１３８頁（１９９０年））に従った。
【００９４】結果を第７表に示した。但し、表中の記号
は以下を意味する。
は以下を意味する。
【００９５】＋＋： ゾーン内に全く付着せず、強い忌
避効果が認められる。
避効果が認められる。
【００９６】＋： ゾーン内への付着も観察されるが、
大部分はゾーン外へ付着し、忌避効果が認められる。
大部分はゾーン外へ付着し、忌避効果が認められる。
【００９７】−： ゾーン内外に同程度付着し、忌避効
果が認められない。
果が認められない。
【００９８】
【表１４】
【００９９】試験例５ ブチラール樹脂（エスレックＢＬ−２（積水化学工業
製）をトルエン：メタノール＝１：１の混合溶媒を用い
て１５％Ｗ／Ｗに調製した。次に、７０ｍｇ及び３５ｍ
ｇの本発明の化合物を各々 Disposable Culture Tube
に入れ、上記樹脂溶液に溶解させ、試験プレート（塩化
ビニール板、縦３５０ｍｍ×横６００ｍｍ）上に描かれ
た直径５ｃｍのサンプルゾーン内に塗布した。又、ブラ
ンクとして上記樹脂溶液のみを塗布したサンプルゾーン
を設けた。乾燥後、試験プレートを静岡市用宗漁港にお
いて海面下約１ｍに浸漬し、定期的に試験プレートを取
り上げ、生物の付着状態を肉眼的に観察した。防汚活性
の有無は、サンプルゾーンにおける生物の付着状態をブ
ランクと比較し、付着を阻害している日数で判定した。
結果を第８表に示した。
製）をトルエン：メタノール＝１：１の混合溶媒を用い
て１５％Ｗ／Ｗに調製した。次に、７０ｍｇ及び３５ｍ
ｇの本発明の化合物を各々 Disposable Culture Tube
に入れ、上記樹脂溶液に溶解させ、試験プレート（塩化
ビニール板、縦３５０ｍｍ×横６００ｍｍ）上に描かれ
た直径５ｃｍのサンプルゾーン内に塗布した。又、ブラ
ンクとして上記樹脂溶液のみを塗布したサンプルゾーン
を設けた。乾燥後、試験プレートを静岡市用宗漁港にお
いて海面下約１ｍに浸漬し、定期的に試験プレートを取
り上げ、生物の付着状態を肉眼的に観察した。防汚活性
の有無は、サンプルゾーンにおける生物の付着状態をブ
ランクと比較し、付着を阻害している日数で判定した。
結果を第８表に示した。
【０１００】尚、本試験は、生物の活動（付着）が盛ん
な４月上旬より実施した。
な４月上旬より実施した。
【０１０１】
【表１５】
【０１０２】
【発明の効果】一般式（１）で表されるフェニルアルコ
キシフェニルイソチオシアナート類は、安全性が高く、
低薬量で幅広いスペクトラムを発現し、工業用抗菌・抗
カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤として有用である。
キシフェニルイソチオシアナート類は、安全性が高く、
低薬量で幅広いスペクトラムを発現し、工業用抗菌・抗
カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤として有用である。
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｘ、Ｙ及びＺは、それぞれ独立に、炭素原子数
１−５のアルキル基（該アルキル基は任意にフッ素原子
で置換されていてもよい。）、炭素原子数１−５のアル
コキシ基（該アルコキシ基は任意にフッ素原子で置換さ
れていてもよい。）、炭素原子数２−６のアルコキシカ
ルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、水酸基又はカル
ボキシル基を表し、ｎは、１又は２を表し、ｊ及びｋ
は、それぞれ独立に０から５の整数を表し、ｊ＋ｋは常
に５以下であり、ｌは０から４の整数を表す。）で表さ
れるフェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類
を含有することを特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺
藻剤又は生物付着防止剤。 - 【請求項２】 ｎが１である請求項１記載のフェニルア
ルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有すること
を特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生物付
着防止剤。 - 【請求項３】 ｎが２である請求項１記載のフェニルア
ルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有すること
を特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生物付
着防止剤。 - 【請求項４】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項５】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする殺藻剤。 - 【請求項６】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする生物付着防止剤。 - 【請求項７】 請求項２記載の化合物を含有することを
特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項８】 請求項２記載の化合物を含有することを
特徴とする殺藻剤。 - 【請求項９】 請求項２記載の化合物を含有することを
特徴とする生物付着防止剤。 - 【請求項１０】 請求項３記載の化合物を含有すること
を特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項１１】 請求項３記載の化合物を含有すること
を特徴とする殺藻剤。 - 【請求項１２】 請求項３記載の化合物を含有すること
を特徴とする生物付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37343299A JP2001187706A (ja) | 1999-12-28 | 1999-12-28 | フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37343299A JP2001187706A (ja) | 1999-12-28 | 1999-12-28 | フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001187706A true JP2001187706A (ja) | 2001-07-10 |
Family
ID=18502151
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP37343299A Pending JP2001187706A (ja) | 1999-12-28 | 1999-12-28 | フェニルアルコキシフェニルイソチオシアナート類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2001187706A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004300143A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-28 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
| JP2013027361A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Ihi Corp | 培養装置、および、培養方法 |
| JP2018184457A (ja) * | 2018-07-27 | 2018-11-22 | 株式会社Ｐｒｄ | 工業的抗菌防カビ方法 |
-
1999
- 1999-12-28 JP JP37343299A patent/JP2001187706A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004300143A (ja) * | 2003-03-18 | 2004-10-28 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
| JP2013027361A (ja) * | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Ihi Corp | 培養装置、および、培養方法 |
| JP2018184457A (ja) * | 2018-07-27 | 2018-11-22 | 株式会社Ｐｒｄ | 工業的抗菌防カビ方法 |
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