JPH10306069A - ウレア類及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 - Google Patents
ウレア類及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤Info
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- JPH10306069A JPH10306069A JP4966298A JP4966298A JPH10306069A JP H10306069 A JPH10306069 A JP H10306069A JP 4966298 A JP4966298 A JP 4966298A JP 4966298 A JP4966298 A JP 4966298A JP H10306069 A JPH10306069 A JP H10306069A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 ウレア類及びそれを含有する工業用抗菌・抗
カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の提供。 【解決手段】 一般式１ （Ｒ1 はフッ素置換され又は置換されないＣ１−５のア
ルキル基、フッ素置換され又は置換されないＣ２−６の
アルケニル基、フッ素置換され又は置換されないＣ２−
６のアルキニル基、Ｒ2 とＲ3 はＣ１−３のアルキル
基、Ｒ4 はフッ素置換され又は置換されないＣ１−５の
アルキル基、Ｒ5 はＣ１−３のアルキル基、Ｒ6 はＣ１
−３のアルキル基、Ｃ１−３のアルコキシ基、Ｘはシア
ノ基、Ｃ２−６のアルコキシカルボニル基、ｍとｎは０
又は１、ｌは０〜２の整数を表す。但しｍが０の場合ｎ
は１を、ｍが１の場合ｎは０を表し、ｍとｎは同時に０
又は１ではない。）のウレア類。
カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤の提供。 【解決手段】 一般式１ （Ｒ1 はフッ素置換され又は置換されないＣ１−５のア
ルキル基、フッ素置換され又は置換されないＣ２−６の
アルケニル基、フッ素置換され又は置換されないＣ２−
６のアルキニル基、Ｒ2 とＲ3 はＣ１−３のアルキル
基、Ｒ4 はフッ素置換され又は置換されないＣ１−５の
アルキル基、Ｒ5 はＣ１−３のアルキル基、Ｒ6 はＣ１
−３のアルキル基、Ｃ１−３のアルコキシ基、Ｘはシア
ノ基、Ｃ２−６のアルコキシカルボニル基、ｍとｎは０
又は１、ｌは０〜２の整数を表す。但しｍが０の場合ｎ
は１を、ｍが１の場合ｎは０を表し、ｍとｎは同時に０
又は１ではない。）のウレア類。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、工業製品の抗菌・
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤、殺藻剤及び貝類等の有害な水中生物の付
着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
抗カビ剤及び殺藻剤、工業製品の製造過程で使用する抗
菌・抗カビ剤、殺藻剤及び貝類等の有害な水中生物の付
着を防止するための水中生物付着防止剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤は、種
々の工業製品及び工業施設での細菌、真菌及び藻類の生
育及び増殖による様々な弊害を除去するために用いられ
る。従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤と
しては、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化合物、
有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及び重金
属配位化合物等が使用されている。
々の工業製品及び工業施設での細菌、真菌及び藻類の生
育及び増殖による様々な弊害を除去するために用いられ
る。従来、これらの工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤と
しては、有機窒素系化合物、有機窒素イオウ系化合物、
有機ハロゲン系化合物、含窒素脂肪族ポリマー及び重金
属配位化合物等が使用されている。
【０００３】生物付着防止剤は、漁網、船舶の船底、ブ
イ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子
力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用
水の取水路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有
害な水中生物が付着するのを防止するために用いられ
る。これらの水中生物が養殖網に付着すれば、網目が詰
まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育が阻害さ
れ、魚病の多発を招く。
イ等の海中に置かれる設備、海洋構築物、火力又は原子
力発電所の復水器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用
水の取水路、水中構築物或いは貯水池等に、貝類等の有
害な水中生物が付着するのを防止するために用いられ
る。これらの水中生物が養殖網に付着すれば、網目が詰
まり、海水の流通の低下に伴って養殖魚の発育が阻害さ
れ、魚病の多発を招く。
【０００４】船舶へのこれら水中生物の付着は、流体抵
抗の増加を引き起こし、その結果、航行速度の低下、消
費燃料の増加さらに船底の清掃のための費用、運行休止
による費用等の損失を招く。海洋設備、海洋及び水中構
築物においては、水中生物の付着による重量増加及び取
扱い操作の著しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱
伝導度の低下を引き起こすとともに、取水路が閉塞した
り、取水量が減少する等の問題を生じる。
抗の増加を引き起こし、その結果、航行速度の低下、消
費燃料の増加さらに船底の清掃のための費用、運行休止
による費用等の損失を招く。海洋設備、海洋及び水中構
築物においては、水中生物の付着による重量増加及び取
扱い操作の著しい不便さを生じ、取水路への付着は、熱
伝導度の低下を引き起こすとともに、取水路が閉塞した
り、取水量が減少する等の問題を生じる。
【０００５】従来、これらの海水及び淡水水中生物の付
着繁殖を防止するため、ビストリブチルスズオキシド等
の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅等の銅化合物等
を含有する防汚塗料が使用されている。又、本発明のウ
レア類に類似する先行技術は開示されていない。
着繁殖を防止するため、ビストリブチルスズオキシド等
の有機スズ化合物、硫酸銅及び亜酸化銅等の銅化合物等
を含有する防汚塗料が使用されている。又、本発明のウ
レア類に類似する先行技術は開示されていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】上述の有機窒素系化合
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤を含ん
でおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好ま
しい薬剤のみで構成されているとは言えない。
物、有機窒素イオウ系化合物、有機ハロゲン系化合物、
含窒素脂肪族ポリマー及び重金属配位化合物等は、刺激
性があり労安法上問題になる薬剤、使用薬量が多く環境
保護の観点から問題になる薬剤、ホルマリン或いはハロ
ゲンを遊離し、人体への影響及び環境汚染が懸念される
薬剤及び重金属による環境汚染が懸念される薬剤を含ん
でおり、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤全体が、好ま
しい薬剤のみで構成されているとは言えない。
【０００７】また、生物付着防止剤としての上述の有機
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
スズ化合物は、水中生物の付着防止には有効であるもの
の、毒性が強く、特に魚貝類の体内蓄積が著しく、環境
汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。例
えば、米国においては有機スズ防汚塗料規制法（１９８
７年）によって、６５フィート以下の船舶への有機スズ
船舶塗料の使用が禁止され、英国においては食品環境保
護法令（１９８７年）によってトリブチルスズ含有防汚
剤は、２５メートル以下の船舶および海洋農業への使用
が禁止されている。
【０００８】又、日本においては化審法（１９９０年）
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
によってトリブチルスズオキシドが第１種特定化学物質
に、トリフェニルスズ化合物およびトリブチルスズ化合
物が第２種特定化学物質に指定され、漁網用に関しては
使用が禁止されている。更に、トリブチルスズ系の船底
塗料の使用抑制の措置（運輸省通達、１９９０年）もと
られている。
【０００９】上述の銅化合物は、取水路及び船底部用の
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様
重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が
懸念され、好ましい水中生物付着制御剤とは言えない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討の結果、ウレア類が、安全性が
高く、かつ環境汚染防止の観点から低薬量で幅広いスペ
クトラムを発現する、実用性の高い工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤となることを見出し、本
発明を完成した。
を解決するため鋭意検討の結果、ウレア類が、安全性が
高く、かつ環境汚染防止の観点から低薬量で幅広いスペ
クトラムを発現する、実用性の高い工業用抗菌・抗カビ
剤、殺藻剤及び生物付着防止剤となることを見出し、本
発明を完成した。
【００１１】即ち、本発明は、一般式（１）：
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１−５のアルキ
ル基、炭素原子数２−６のアルケニル基、炭素原子数２
−６のアルキニル基、フッ素原子で置換された炭素原子
数１−５のアルキル基、フッ素原子で置換された炭素原
子数２−６のアルケニル基又はフッ素原子で置換された
炭素原子数２−６のアルキニル基を、Ｒ2 は炭素原子数
１−３のアルキル基を、Ｒ3 は炭素原子数１−３のアル
キル基を、Ｒ4 は炭素原子数１−５のアルキル基又はフ
ッ素原子で置換された炭素原子数１−５のアルキル基
を、Ｒ5 は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ6 は炭
素原子数１−３のアルキル基又は炭素原子数１−３のア
ルコキシ基を、Ｘはシアノ基又は炭素原子数２−６のア
ルコキシカルボニル基を表し、ｍ及びｎは０又は１を、
ｌは０から２の整数を表す。
ル基、炭素原子数２−６のアルケニル基、炭素原子数２
−６のアルキニル基、フッ素原子で置換された炭素原子
数１−５のアルキル基、フッ素原子で置換された炭素原
子数２−６のアルケニル基又はフッ素原子で置換された
炭素原子数２−６のアルキニル基を、Ｒ2 は炭素原子数
１−３のアルキル基を、Ｒ3 は炭素原子数１−３のアル
キル基を、Ｒ4 は炭素原子数１−５のアルキル基又はフ
ッ素原子で置換された炭素原子数１−５のアルキル基
を、Ｒ5 は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ6 は炭
素原子数１−３のアルキル基又は炭素原子数１−３のア
ルコキシ基を、Ｘはシアノ基又は炭素原子数２−６のア
ルコキシカルボニル基を表し、ｍ及びｎは０又は１を、
ｌは０から２の整数を表す。
【００１４】但し、ｍが０の場合、ｎは１を、ｍが１の
場合、ｎは０を表し、ｍ及びｎは同時に０又は１ではな
い。）で表されるウレア類を含有することを特徴とする
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤に関
するものである。式（１）において示される各置換基を
具体的に説明する。
場合、ｎは０を表し、ｍ及びｎは同時に０又は１ではな
い。）で表されるウレア類を含有することを特徴とする
工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤に関
するものである。式（１）において示される各置換基を
具体的に説明する。
【００１５】尚、本明細書中「n」はノルマルを、「i」
はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリ
ーを、「neo」はネオを意味する。炭素原子数１−３の
アルキル基としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-
プロピル、シクロプロピルが挙げられ、炭素原子数１−
５のアルキル基としてはこれらに加え更に、n-ブチル、
i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチ
ル、3-ペンチル、i-ペンチル、neo-ペンチル、t-ペンチ
ル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル等が挙げられる。
はイソを、「s」はセカンダリーを、「t」はターシャリ
ーを、「neo」はネオを意味する。炭素原子数１−３の
アルキル基としては、メチル、エチル、n-プロピル、i-
プロピル、シクロプロピルが挙げられ、炭素原子数１−
５のアルキル基としてはこれらに加え更に、n-ブチル、
i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、n-ペンチル、2-ペンチ
ル、3-ペンチル、i-ペンチル、neo-ペンチル、t-ペンチ
ル、1-メチルシクロプロピル、2-メチルシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル等が挙げられる。
【００１６】炭素原子数２−６のアルケニル基として
は、エテニル、1-プロぺニル、2-プロぺニル、1-メチル
ビニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチ
ル-1-プロぺニル、1-メチル-2-プロぺニル、2-メチル-2
-プロぺニル、1-エチル-2-ビニル、1-ペンテニル、2-ペ
ンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,2-ジメチル
-1-プロぺニル、1,2-ジメチル-2-プロぺニル、1-エチル
-1-プロぺニル、1-エチル-2-プロぺニル、1-メチル-1-
ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-1-ブテニ
ル、1-i-プロピルビニル、2,4-ペンタジエニル、1-ヘキ
セニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、
5-ヘキセニル、2,4-ヘキサジエニル、1-メチル-1-ペン
テニル等が挙げられる。
は、エテニル、1-プロぺニル、2-プロぺニル、1-メチル
ビニル、1-ブテニル、2-ブテニル、3-ブテニル、1-メチ
ル-1-プロぺニル、1-メチル-2-プロぺニル、2-メチル-2
-プロぺニル、1-エチル-2-ビニル、1-ペンテニル、2-ペ
ンテニル、3-ペンテニル、4-ペンテニル、1,2-ジメチル
-1-プロぺニル、1,2-ジメチル-2-プロぺニル、1-エチル
-1-プロぺニル、1-エチル-2-プロぺニル、1-メチル-1-
ブテニル、1-メチル-2-ブテニル、2-メチル-1-ブテニ
ル、1-i-プロピルビニル、2,4-ペンタジエニル、1-ヘキ
セニル、2-ヘキセニル、3-ヘキセニル、4-ヘキセニル、
5-ヘキセニル、2,4-ヘキサジエニル、1-メチル-1-ペン
テニル等が挙げられる。
【００１７】炭素原子数２−６のアルキニル基として
は、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニ
ル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチ
ニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-
ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニ
ル等が挙げられる。炭素原子数１−３のアルコキシ基と
しては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポ
キシ、シクロプロポキシが挙げられる。
は、エチニル、1-プロピニル、2-プロピニル、1-ブチニ
ル、2-ブチニル、3-ブチニル、1-ペンチニル、2-ペンチ
ニル、3-ペンチニル、4-ペンチニル、1-ヘキシニル、2-
ヘキシニル、3-ヘキシニル、4-ヘキシニル、5-ヘキシニ
ル等が挙げられる。炭素原子数１−３のアルコキシ基と
しては、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポ
キシ、シクロプロポキシが挙げられる。
【００１８】炭素原子数２−６のアルコキシカルボニル
基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニ
ル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-
ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペント
キシカルボニル、2-ペントキシカルボニル、3-ペントキ
シカルボニル、i-ペントキシカルボニル、neo-ペントキ
シカルボニル、t-ペントキシカルボニル、シクロプロポ
キシカルボニル、1-メチルシクロプロポキシカルボニ
ル、2-メチルシクロプロポキシカルボニル、シクロブト
キシカルボニル、シクロペントキシカルボニル等が挙げ
られる。
基としては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、n-プロポキシカルボニル、i-プロポキシカルボニ
ル、n-ブトキシカルボニル、i-ブトキシカルボニル、s-
ブトキシカルボニル、t-ブトキシカルボニル、n-ペント
キシカルボニル、2-ペントキシカルボニル、3-ペントキ
シカルボニル、i-ペントキシカルボニル、neo-ペントキ
シカルボニル、t-ペントキシカルボニル、シクロプロポ
キシカルボニル、1-メチルシクロプロポキシカルボニ
ル、2-メチルシクロプロポキシカルボニル、シクロブト
キシカルボニル、シクロペントキシカルボニル等が挙げ
られる。
【００１９】本発明の好ましい化合物としては、以下に
挙げる化合物が挙げられる。 （I）
挙げる化合物が挙げられる。 （I）
【００２０】
【化５】
【００２１】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１−５のアルキ
ル基、炭素原子数２−６のアルケニル基、炭素原子数２
−６のアルキニル基を、Ｒ4 は炭素原子数１−５のアル
キル基又はフッ素原子で置換された炭素原子数１−５の
アルキル基を、Ｒ5 は炭素原子数１−３のアルキル基
を、Ｒ6 は炭素原子数１−３のアルキル基又は炭素原子
数１−３のアルコキシ基を表す。
ル基、炭素原子数２−６のアルケニル基、炭素原子数２
−６のアルキニル基を、Ｒ4 は炭素原子数１−５のアル
キル基又はフッ素原子で置換された炭素原子数１−５の
アルキル基を、Ｒ5 は炭素原子数１−３のアルキル基
を、Ｒ6 は炭素原子数１−３のアルキル基又は炭素原子
数１−３のアルコキシ基を表す。
【００２２】又は、Ｒ1 はフッ素原子で置換された炭素
原子数１−５のアルキル基、フッ素原子で置換された炭
素原子数２−６のアルケニル基又はフッ素原子で置換さ
れた炭素原子数２−６のアルキニル基を、Ｒ4 は炭素原
子数１−５のアルキル基又はフッ素原子で置換された炭
素原子数１−５のアルキル基を、Ｒ5 は炭素原子数１−
３のアルキル基を、Ｒ6 は炭素原子数１−３のアルキル
基又は炭素原子数１−３のアルコキシ基を表す。
原子数１−５のアルキル基、フッ素原子で置換された炭
素原子数２−６のアルケニル基又はフッ素原子で置換さ
れた炭素原子数２−６のアルキニル基を、Ｒ4 は炭素原
子数１−５のアルキル基又はフッ素原子で置換された炭
素原子数１−５のアルキル基を、Ｒ5 は炭素原子数１−
３のアルキル基を、Ｒ6 は炭素原子数１−３のアルキル
基又は炭素原子数１−３のアルコキシ基を表す。
【００２３】但し、l は０から２の整数を表す。）で表
されるウレア類。 （II）
されるウレア類。 （II）
【００２４】
【化６】
【００２５】（式中、Ｒ2 は炭素原子数１−３のアルキ
ル基を、Ｒ3 は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ4
は炭素原子数１−５のアルキル基又はフッ素原子で置換
された炭素原子数１−５のアルキル基を、Ｒ5 は炭素原
子数１−３のアルキル基を、Ｒ 6は炭素原子数１−３の
アルキル基又は炭素原子数１−３のアルコキシ基を、Ｘ
はシアノ基又は炭素原子数２−６のアルコキシカルボニ
ル基を表す。
ル基を、Ｒ3 は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ4
は炭素原子数１−５のアルキル基又はフッ素原子で置換
された炭素原子数１−５のアルキル基を、Ｒ5 は炭素原
子数１−３のアルキル基を、Ｒ 6は炭素原子数１−３の
アルキル基又は炭素原子数１−３のアルコキシ基を、Ｘ
はシアノ基又は炭素原子数２−６のアルコキシカルボニ
ル基を表す。
【００２６】但し、ｌは０から２の整数を表す。）で表
されるウレア類。
されるウレア類。
【００２７】
【発明の実施の形態】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、
殺藻剤並びに生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表
されるウレア類を有効成分として含んでいればよい。本
発明化合物及び本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤
並びに生物付着防止剤の有効成分に含まれる化合物を、
以下の第１表及び第２表に列記するが、本発明のウレア
類はこれらに限定されるものではない。
殺藻剤並びに生物付着防止剤は、上記一般式（１）で表
されるウレア類を有効成分として含んでいればよい。本
発明化合物及び本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤
並びに生物付着防止剤の有効成分に含まれる化合物を、
以下の第１表及び第２表に列記するが、本発明のウレア
類はこれらに限定されるものではない。
【００２８】但し、表中の記号は以下の意味を表す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ＭｅＯ：メトキシ
基、ＥｔＯ：エトキシ基。
基、ＥｔＯ：エトキシ基。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【化７】
【００３１】 第１表 ─────────────────────────────────── ベンゼン環上の置換基（Ｒ1Ｏ及び（Ｒ4 ）l ） ───────────────────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 Ｒ5 Ｒ6 ─────────────────────────────────── MeO H H H H Me Me H MeO H H H Me Me H H MeO H H Me Me MeO H H H H Me MeO H MeO H H H Me MeO H H MeO H H Me MeO H EtO H H H Me Me H H EtO H H Me Me H MeO Me H H Me Me H Me MeO H H Me Me H MeO CF3 H H Me Me H CF3 MeO H H Me Me CH2=CHCH2O H H H H Me Me H CH2=CHCH2O H H H Me Me H H CH2=CHCH2O H H Me Me CH2=CHCH2O H H H H Me MeO H CH2=CHCH2O H H H Me MeO H H CH2=CHCH2O H H Me MeO MeCH=CHCH2O H H H H Me Me H MeCH=CHCH2O H H H Me Me H H MeCH=CHCH2O H H Me Me MeCH=CHCH2O H H H H Me MeO H MeCH=CHCH2O H H H Me MeO H H MeCH=CHCH2O H H Me MeO H CH2=CHCH2O Me H H Me Me H Me CH2=CHCH2O H H Me Me H CH2=CHCH2O CF3 H H Me Me H CF3 CH2=CHCH2O H H Me Me H MeCH=CHCH2O Me H H Me Me H Me MeCH=CHCH2O H H Me Me H MeCH=CHCH2O CF3 H H Me Me H CF3 MeCH=CHCH2O H H Me Me CH≡CCH2O H H H H Me Me H CH≡CCH2O H H H Me Me H H CH≡CCH2O H H Me Me CH≡CCH2O H H H H Me MeO H CH≡CCH2O H H H Me MeO H H CH≡CCH2O H H Me MeO MeC≡CCH2O H H H H Me Me H MeC≡CCH2O H H H Me Me H H MeC≡CCH2O H H Me Me MeC≡CCH2O H H H H Me MeO H MeC≡CCH2O H H H Me MeO H H MeC≡CCH2O H H Me MeO H CH≡CCH2O Me H H Me Me H Me CH≡CCH2O H H Me Me H CH≡CCH2O CF3 H H Me Me H CF3 CH≡CCH2O H H Me Me H MeC≡CCH2O Me H H Me Me H Me MeC≡CCH2O H H Me Me H MeC≡CCH2O CF3 H H Me Me H CF3 MeC≡CCH2O H H Me Me CF3O H H H H Me Me H CF3O H H H Me Me H H CF3O H H Me Me CF3O H H H H Me MeO H CF3O H H H Me MeO H H CF3O H H Me MeO H CF3O Me H H Me Me H Me CF3O H H Me Me H CF3O CF3 H H Me Me H CF3 CF3O H H Me Me CF3CH2O H H H H Me Me H CF3CH2O H H H Me Me H H CF3CH2O H H Me Me CF3CH2O H H H H Me MeO H CF3CH2O H H H Me MeO H H CF3CH2O H H Me MeO H CF3CH2O Me H H Me Me H Me CF3CH2O H H Me Me H CF3CH2O CF3 H H Me Me H CF3 CF3CH2O H H Me Me CF2=CFCH2O H H H H Me Me H CF2=CFCH2O H H H Me Me H H CF2=CFCH2O H H Me Me CF2=CFCH2O H H H H Me MeO H CF2=CFCH2O H H H Me MeO H H CF2=CFCH2O H H Me MeO H CF2=CFCH2O Me H H Me Me H Me CF2=CFCH2O H H Me Me H CF2=CFCH2O CF3 H H Me Me H CF3 CF2=CFCH2O H H Me Me CF≡CCH2O H H H H Me Me H CF≡CCH2O H H H Me Me H H CF≡CCH2O H H Me Me CF≡CCH2O H H H H Me MeO H CF≡CCH2O H H H Me MeO H H CF≡CCH2O H H Me MeO H CF≡CCH2O Me H H Me Me H Me CF≡CCH2O H H Me Me H CF≡CCH2O CF3 H H Me Me H CF3 CF≡CCH2O H H Me Me ───────────────────────────────────
【００３２】
【表２】
【００３３】
【化８】
【００３４】 第２表 ──────────────────────────────────── ベンゼン環上の置換基（Ｘ−ＣＲ2Ｒ3 −及び（Ｒ4 ）l ） ───────────────────────────── ２位 ３位 ４位 ５位 ６位 Ｒ5 Ｒ6 ──────────────────────────────────── NCC(Me)2- H H H H Me Me H NCC(Me)2- H H H Me Me H H NCC(Me)2- H H Me Me NCC(Me)2- H H H H Me MeO H NCC(Me)2- H H H Me MeO H H NCC(Me)2- H H Me MeO NCCMeEt- H H H H Me Me H NCCMeEt- H H H Me Me H H NCCMeEt- H H Me Me NCCMeEt- H H H H Me MeO H NCCMeEt- H H H Me MeO H H NCCMeEt- H H Me MeO NCC(Et)2- H H H H Me Me H NCC(Et)2- H H H Me Me H H NCC(Et)2- H H Me Me NCC(Et)2- H H H H Me MeO H NCC(Et)2- H H H Me MeO H H NCC(Et)2- H H Me MeO H NCC(Me)2- Me H H Me Me H Me NCC(Me)2- H H Me Me H NCC(Me)2- CF3 H H Me Me H CF3 NCC(Me)2- H H Me Me H NCCMeEt- Me H H Me Me H Me NCCMeEt- H H Me Me H NCCMeEt- CF3 H H Me Me H CF3 NCCMeEt- H H Me Me H NCC(Et)2- Me H H Me Me H Me NCC(Et)2- H H Me Me H NCC(Et)2- CF3 H H Me Me H CF3 NCC(Et)2- H H Me Me MeO2CC(Me)2- H H H H Me Me H MeO2CC(Me)2- H H H Me Me H H MeO2CC(Me)2- H H Me Me MeO2CC(Me)2- H H H H Me MeO H MeO2CC(Me)2- H H H Me MeO H H MeO2CC(Me)2- H H Me MeO MeO2CCMeEt- H H H H Me Me H MeO2CCMeEt- H H H Me Me H H MeO2CCMeEt- H H Me Me MeO2CCMeEt- H H H H Me MeO H MeO2CCMeEt- H H H Me MeO H H MeO2CCMeEt- H H Me MeO MeO2CC(Et)2- H H H H Me Me H MeO2CC(Et)2- H H H Me Me H H MeO2CC(Et)2- H H Me Me MeO2CC(Et)2- H H H H Me MeO H MeO2CC(Et)2- H H H Me MeO H H MeO2CC(Et)2- H H Me MeO H MeO2CC(Me)2- Me H H Me Me H Me MeO2CC(Me)2- H H Me Me H MeO2CC(Me)2- CF3 H H Me Me H CF3 MeO2CC(Me)2- H H Me Me H MeO2CCMeEt- Me H H Me Me H Me MeO2CCMeEt- H H Me Me H MeO2CCMeEt- CF3 H H Me Me H CF3 MeO2CCMeEt- H H Me Me H MeO2CC(Et)2- Me H H Me Me H Me MeO2CC(Et)2- H H Me Me H MeO2CC(Et)2- CF3 H H Me Me H CF3 MeO2CC(Et)2- H H Me Me EtO2CC(Me)2- H H H H Me Me H EtO2CC(Me)2- H H H Me Me H H EtO2CC(Me)2- H H Me Me EtO2CC(Me)2- H H H H Me MeO H EtO2CC(Me)2- H H H Me MeO H H EtO2CC(Me)2- H H Me MeO EtO2CCMeEt- H H H H Me Me H EtO2CCMeEt H H H Me Me H H EtO2CCMeEt- H H Me Me EtO2CCMeEt- H H H H Me MeO H EtO2CCMeEt- H H H Me MeO H H EtO2CCMeEt- H H Me MeO EtO2CC(Et)2- H H H H Me Me H EtO2CC(Et)2- H H H Me Me H H EtO2CC(Et)2- H H Me Me EtO2CC(Et)2- H H H H Me MeO H EtO2CC(Et)2- H H H Me MeO H H EtO2CC(Et)2- H H Me MeO H EtO2CC(Me)2- Me H H Me Me H Me EtO2CC(Me)2- H H Me Me H EtO2CC(Me)2- CF3 H H Me Me H CF3 EtO2CC(Me)2- H H Me Me H EtO2CCMeEt- Me H H Me Me H Me EtO2CCMeEt- H H Me Me H EtO2CCMeEt- CF3 H H Me Me H CF3 EtO2CCMeEt- H H Me Me H EtO2CC(Et)2- Me H H Me Me H Me EtO2CC(Et)2- H H Me Me H EtO2CC(Et)2- CF3 H H Me Me H CF3 EtO2CC(Et)2- H H Me Me ──────────────────────────────────── 本発明のウレア類は、通常、例えば下記反応式の方法に
より製造することができる。
より製造することができる。
【００３５】但し、下記反応式中のＲ1、Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｘ、ｌ，ｍ及びｎは前述と同じであ
り、Ｈａｌは塩素原子或いは臭素原子等のハロゲン原子
を表す。
Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｘ、ｌ，ｍ及びｎは前述と同じであ
り、Ｈａｌは塩素原子或いは臭素原子等のハロゲン原子
を表す。
【００３６】
【化９】
【００３７】カルバモイルハライドとの縮合に用いる酸
受容体としては、例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸
化物、炭酸水素化物、水素化物或いはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸化物、３級アミン類、ピリジン類等が
挙げられるが、好ましくは炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。本
反応は、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メ
チルエチルケトン等の非プロトン性極性溶媒、クロロホ
ルム、ｍ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
或いはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素等の溶媒を用い、適当な温度、例えば−２０〜１００
°Ｃで０．５〜２４時間撹拌することにより進行する。
受容体としては、例えばアルカリ金属の水酸化物、炭酸
化物、炭酸水素化物、水素化物或いはアルカリ土類金属
の水酸化物、炭酸化物、３級アミン類、ピリジン類等が
挙げられるが、好ましくは炭酸カリウム、水素化ナトリ
ウム、トリエチルアミン、ピリジン等が挙げられる。本
反応は、好ましくはジメチルホルムアミド、アセトニト
リル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、アセトン、メ
チルエチルケトン等の非プロトン性極性溶媒、クロロホ
ルム、ｍ−ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、
或いはベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素等の溶媒を用い、適当な温度、例えば−２０〜１００
°Ｃで０．５〜２４時間撹拌することにより進行する。
【００３８】上記の方法で得られた目的化合物は、適当
な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段で
精製して純品として得られる。本発明において有効成分
として使用するウレア類は単独で使用してもよく、また
本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防
止剤を使用する場合、必要により、他の公知の工業用抗
菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生物付着防止剤をさらに含有
させ、混合剤として使用することができる。
な溶媒で再結晶、カラムクロマトグラフィー等の手段で
精製して純品として得られる。本発明において有効成分
として使用するウレア類は単独で使用してもよく、また
本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防
止剤を使用する場合、必要により、他の公知の工業用抗
菌・抗カビ剤、殺藻剤又は生物付着防止剤をさらに含有
させ、混合剤として使用することができる。
【００３９】以下に代表例を列記するが、これらに限定
されるものではない。亜酸化銅、４級アンモニウム化合
物、アリルイソチオシアネート、２−アミノ−３−クロ
ロ−１，４−ナフトキノン、エチレン−ビス−チオシア
ネート、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、グル
タルアルデヒド、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−イ
ソチアゾロン、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−
メトキシイソフタロニトリル、２−クロロ−４−メチル
アミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、ジヨードメチル−ｐ
−トリルスルホン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−（フルオロジクロロメチルチオ）スルファミ
ド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ’−メチル
ウレア、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロ
フェニル）ウレア、ジンクジメチルジチオカーバメー
ト、２，６−ジクロロ−３，５−ジシアノ−４−フェニ
ルピリジン、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニ
リノ）−ｓ−トリアジン、４，５−ジクロロ−２−（４
−クロロベンジル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジ
クロロ−２−（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾ
ロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソ
チアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、１、２−ジブロモ−２、４−ジシア
ノブタン、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、
２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、チアベン
ダゾール、テトラフルオロイソフタロニトリル、２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン、テトラフェニルボランピリジン塩、テトラメ
チルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジス
ルフィド、テトライソプロピルチウラムジスルフィド、
テトラ−ｎ−ブチルチウラムジスルフィド、テトラクロ
ロイソフタロニトリル、テトラクロロフタロニトリル、
Ｃｕ−１０％Ｎｉ固溶合金、Ｎ−トリクロロメチルチオ
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、２，３，６−トリクロロ−４−プロピル
スルホニルピリジン、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフ
ェニル）マレイミド、４，５−トリメチレン−２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩、２，３，３−トリヨードアリルアルコ
ール、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミ
ド、ビスジメチルジチオカルバモイルジンクエチレンビ
スジチオカーバメート、Ｎ−フェネチルジクロロマレイ
ミド、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、５−
ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ブロモクロ
ロジメチルヒダントイン、Ｎ−ベンジルジクロロマレイ
ミド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−
（メトキシカルボニルアミノ）ベンズイミダゾール、４
−メチル−５−クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−２−メ
チル−６−エチルフェニルジクロロマレイミド、２−メ
チル−３−イソチアゾロン、メチレン−ビス−チオシア
ネート、３−ヨ−ド−２−プロピニルブチルカーバメー
ト、ヨードプロパルギルブチルカーバメート。
されるものではない。亜酸化銅、４級アンモニウム化合
物、アリルイソチオシアネート、２−アミノ−３−クロ
ロ−１，４−ナフトキノン、エチレン−ビス−チオシア
ネート、２−ｎ−オクチル−３−イソチアゾロン、グル
タルアルデヒド、５−クロロ−２−ｎ−デシル−３−イ
ソチアゾロン、５−クロロ−２，４−ジフルオロ−６−
メトキシイソフタロニトリル、２−クロロ−４−メチル
アミノ−６−イソプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、５
−クロロ−２−メチル−３−イソチアゾロン、２，３−
ジクロロ−１，４−ナフトキノン、ジヨードメチル−ｐ
−トリルスルホン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−フェニル
−Ｎ’−（フルオロジクロロメチルチオ）スルファミ
ド、Ｎ−（３，４−ジクロロフェニル）−Ｎ’−メチル
ウレア、Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３，４−ジクロロ
フェニル）ウレア、ジンクジメチルジチオカーバメー
ト、２，６−ジクロロ−３，５−ジシアノ−４−フェニ
ルピリジン、２，４−ジクロロ−６−（ｏ−クロロアニ
リノ）−ｓ−トリアジン、４，５−ジクロロ−２−（４
−クロロベンジル）−３−イソチアゾロン、４，５−ジ
クロロ−２−（４−クロロフェニル）−３−イソチアゾ
ロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−ヘキシル−３−イソ
チアゾロン、４，５−ジクロロ−２−ｎ−オクチル−３
−イソチアゾロン、１、２−ジブロモ−２、４−ジシア
ノブタン、２，２−ジブロモ−３−ニトリロプロピオン
アミド、２−チオシアノメチルチオベンゾチアゾール、
２−（４−チアゾリル）ベンズイミダゾール、チアベン
ダゾール、テトラフルオロイソフタロニトリル、２，
３，５，６−テトラクロロ−４−（メチルスルホニル）
ピリジン、テトラフェニルボランピリジン塩、テトラメ
チルチウラムジスルフィド、テトラエチルチウラムジス
ルフィド、テトライソプロピルチウラムジスルフィド、
テトラ−ｎ−ブチルチウラムジスルフィド、テトラクロ
ロイソフタロニトリル、テトラクロロフタロニトリル、
Ｃｕ−１０％Ｎｉ固溶合金、Ｎ−トリクロロメチルチオ
テトラヒドロフタルイミド、Ｎ−トリクロロメチルチオ
フタルイミド、２，３，６−トリクロロ−４−プロピル
スルホニルピリジン、Ｎ−（２，４，６−トリクロロフ
ェニル）マレイミド、４，５−トリメチレン−２−メチ
ル−３−イソチアゾロン、２−ピリジンチオール−１−
オキシド亜鉛塩、２，３，３−トリヨードアリルアルコ
ール、Ｎ−（フルオロジクロロメチルチオ）フタルイミ
ド、ビスジメチルジチオカルバモイルジンクエチレンビ
スジチオカーバメート、Ｎ−フェネチルジクロロマレイ
ミド、２−ブロモ−２−ニトロプロパンジオール、５−
ブロモ−５−ニトロ−１，３−ジオキサン、ブロモクロ
ロジメチルヒダントイン、Ｎ−ベンジルジクロロマレイ
ミド、１，２−ベンズイソチアゾリン−３−オン、２−
（メトキシカルボニルアミノ）ベンズイミダゾール、４
−メチル−５−クロロ−２−ｎ−オクチル−３−イソチ
アゾロン、２−メチルチオ−４−ｔ−ブチルアミノ−６
−シクロプロピルアミノ−ｓ−トリアジン、Ｎ−２−メ
チル−６−エチルフェニルジクロロマレイミド、２−メ
チル−３−イソチアゾロン、メチレン−ビス−チオシア
ネート、３−ヨ−ド−２−プロピニルブチルカーバメー
ト、ヨードプロパルギルブチルカーバメート。
【００４０】更に、本発明において有効成分として使用
するウレア類は単一の化合物或いは数種類のウレア類の
混合物から構成されていてもよい。本発明において有効
成分として使用するウレア類は単独で上述の使用用途の
システムに添加されてもよいし、又は、有効成分と必要
ならば適切な担体または溶剤からなる混合物として、又
は、水性乳濁物または分散物として配合されてもよい。
するウレア類は単一の化合物或いは数種類のウレア類の
混合物から構成されていてもよい。本発明において有効
成分として使用するウレア類は単独で上述の使用用途の
システムに添加されてもよいし、又は、有効成分と必要
ならば適切な担体または溶剤からなる混合物として、又
は、水性乳濁物または分散物として配合されてもよい。
【００４１】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤の製剤を、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の用途分野で概説すると、本発明において有効成
分として使用するウレア類は、適当な担体及び補助剤、
例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などと配合して混合
し、常法によって水和剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル
剤）及びその他の適当な剤形に製剤化して使用される。
び生物付着防止剤の製剤を、工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の用途分野で概説すると、本発明において有効成
分として使用するウレア類は、適当な担体及び補助剤、
例えば界面活性剤、結合剤、安定剤などと配合して混合
し、常法によって水和剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル
剤）及びその他の適当な剤形に製剤化して使用される。
【００４２】これらの製剤を調製する場合には、有効成
分であるウレア類は水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤及びそ
の他の適当な製剤が調製できる限りにおいて濃度に上限
はないが、これら製剤の重量に対し、１−９０重量％、
好ましくは３−４０重量％の割合で配合される。使用で
きる担体としては、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤に
常用されるものであれば固体又は液体のいずれも使用で
き、特定のものに限定されるものではない。
分であるウレア類は水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤及びそ
の他の適当な製剤が調製できる限りにおいて濃度に上限
はないが、これら製剤の重量に対し、１−９０重量％、
好ましくは３−４０重量％の割合で配合される。使用で
きる担体としては、工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤に
常用されるものであれば固体又は液体のいずれも使用で
き、特定のものに限定されるものではない。
【００４３】固体担体の例としては、鉱物質粉末、例え
ばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結
晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。
ばカオリン、ベントナイト、クレー、モンモリロナイ
ト、珪藻土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カル
シウム、燐石灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫
安、尿素等、又は植物性粉末、例えば大豆粉、澱粉、結
晶セルロース等、アルミナ、珪酸塩、糖重合体、高分散
性珪酸、ワックス類、等が挙げられる。
【００４４】液体担体の例としては、水、アルコール
類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコール等、芳香族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等、
又はハロゲン化炭化水素類、例えばクロロホルム、ジク
ロロメタン、エチレンジクロリド等、エーテル類、例え
ばエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等、エステ
ル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミル等、ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
等、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド等、
アルコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル等、アミン類、例えばトリエチルアミン等、並びに脂
肪族及び脂環式炭化水素類、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等、さらに工業用ガソリン（石油エーテル、
ソルベントナフサ等）及び石油留分（パラフィン類、灯
油、軽油等）、等が挙げられる。
類、例えばメチルアルコール、エチルアルコール、ｎ−
プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エチレ
ングリコール、ベンジルアルコール等、芳香族炭化水素
類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベン
ゼン、クロロベンゼン、クメン、メチルナフタレン等、
又はハロゲン化炭化水素類、例えばクロロホルム、ジク
ロロメタン、エチレンジクロリド等、エーテル類、例え
ばエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
等、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン等、エステ
ル類、例えば酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミル等、ニトリル類、例えばア
セトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル
等、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド等、
アルコールエーテル類、例えばエチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル等、アミン類、例えばトリエチルアミン等、並びに脂
肪族及び脂環式炭化水素類、例えばｎ−ヘキサン、シク
ロヘキサン等、さらに工業用ガソリン（石油エーテル、
ソルベントナフサ等）及び石油留分（パラフィン類、灯
油、軽油等）、等が挙げられる。
【００４５】乳剤、水和剤、ゾル剤（フロアブル剤）等
の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、
拡展等の目的で界面活性剤が配合される。このような界
面活性剤としては、次に示されるものが挙げられるが、
これらのもののみに限定されるものではない。非イオン
型界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンアルキルエステル及びソル
ビタンアルキルエステル、等が挙げられる。
の製剤の場合には、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、
拡展等の目的で界面活性剤が配合される。このような界
面活性剤としては、次に示されるものが挙げられるが、
これらのもののみに限定されるものではない。非イオン
型界面活性剤の例としては、ポリオキシエチレンアルキ
ルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエステル、ポ
リオキシエチレンソルビタンアルキルエステル及びソル
ビタンアルキルエステル、等が挙げられる。
【００４６】陰イオン型界面活性剤の例としては、アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサ
ルフェート、等が挙げられる。陽イオン型界面活性剤の
例としては、アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロリド及びアルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド等）、等が挙げら
れる。
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネート及びラウリルサ
ルフェート、等が挙げられる。陽イオン型界面活性剤の
例としては、アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステ
アリルトリメチルアンモニウムクロリド及びアルキルジ
メチルベンジルアンモニウムクロリド等）、等が挙げら
れる。
【００４７】両性型界面活性剤の例としては、カルボン
酸（ベタイン型）硫酸エステル、等が挙げられる。ま
た、これらの他に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、
カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴ
ム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴム、グアガム、ザンサン
ガム及びヒドロキシプロピルセルロース等の増粘剤及び
各種補助剤を配合することができる。
酸（ベタイン型）硫酸エステル、等が挙げられる。ま
た、これらの他に、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）、
カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴ
ム、ポリビニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アル
ギン酸ソーダ、トラガカントゴム、グアガム、ザンサン
ガム及びヒドロキシプロピルセルロース等の増粘剤及び
各種補助剤を配合することができる。
【００４８】さらに必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸
収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。本
発明の、ウレア類を有効成分として含む、工業用抗菌・
抗カビ剤、殺藻剤としては、以下の用途に用いることが
できる。水性の塗料、接着材、ラテックス、アクリル等
のエマルジョン製品、デンプン、顔料、炭酸カルシウム
等のスラリー製品及びジョイントセメントの中の細菌、
真菌及び藻類の生長抑制；建材（建築建材、土木建材
等）の木材の防腐；切削油の防腐；界面活性剤の防カ
ビ；工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等の殺菌及びスライム生成防止；繊維
織物及び皮革への噴霧または浸漬処理による抗菌・抗カ
ビ処理；塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝
されている間に発生する細菌・真菌及び藻類による攻撃
からの防御；塩化ビニル、ポリウレタン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、シリコン、変性シリコン、ナイロ
ン、エポキシ等の樹脂から成る内装・外装材（住宅用、
医療施設用）、建材（建築建材、土木建材等）、家電製
品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌・抗カビ及び殺
藻；サトウキビ及びテンサイ糖の製造装置へのスライム
堆積の防護；エアーウオッシャー、スクラッバーシステ
ム及び工業用淡水供給システムにおける微生物蓄積及び
堆積の防止；食品工場等の衛生環境保持；製造設備の洗
浄時、下水処理場、し尿処理場等の消臭殺菌；油田切削
油、泥水中及び二次石油回収プロセスにおける微生物汚
染及び堆積の防止；紙被覆材及び被覆加工における細菌
及び真菌の生育防止；化粧品及びトイレタリー製品の微
生物汚染の防止；プール等での藻類生長抑制；農業用配
合物、電着システム、診断及び薬剤製品、医療機器等の
微生物汚染の防止；写真処理における微生物蓄積の防
止。
収剤等のような安定化剤を適量加えることができる。本
発明の、ウレア類を有効成分として含む、工業用抗菌・
抗カビ剤、殺藻剤としては、以下の用途に用いることが
できる。水性の塗料、接着材、ラテックス、アクリル等
のエマルジョン製品、デンプン、顔料、炭酸カルシウム
等のスラリー製品及びジョイントセメントの中の細菌、
真菌及び藻類の生長抑制；建材（建築建材、土木建材
等）の木材の防腐；切削油の防腐；界面活性剤の防カ
ビ；工場の製造設備及びビル空調等における冷却塔、パ
ルプ及び製紙工場等の殺菌及びスライム生成防止；繊維
織物及び皮革への噴霧または浸漬処理による抗菌・抗カ
ビ処理；塗料皮膜、特に外装塗料の塗料皮膜が風雨に曝
されている間に発生する細菌・真菌及び藻類による攻撃
からの防御；塩化ビニル、ポリウレタン、ポリエチレ
ン、ポリプロピレン、シリコン、変性シリコン、ナイロ
ン、エポキシ等の樹脂から成る内装・外装材（住宅用、
医療施設用）、建材（建築建材、土木建材等）、家電製
品、家庭用雑貨、スポーツ用品等の抗菌・抗カビ及び殺
藻；サトウキビ及びテンサイ糖の製造装置へのスライム
堆積の防護；エアーウオッシャー、スクラッバーシステ
ム及び工業用淡水供給システムにおける微生物蓄積及び
堆積の防止；食品工場等の衛生環境保持；製造設備の洗
浄時、下水処理場、し尿処理場等の消臭殺菌；油田切削
油、泥水中及び二次石油回収プロセスにおける微生物汚
染及び堆積の防止；紙被覆材及び被覆加工における細菌
及び真菌の生育防止；化粧品及びトイレタリー製品の微
生物汚染の防止；プール等での藻類生長抑制；農業用配
合物、電着システム、診断及び薬剤製品、医療機器等の
微生物汚染の防止；写真処理における微生物蓄積の防
止。
【００４９】ウレア類を有効成分として含む、生物付着
防止剤としては、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水
器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、ダ
ムの付属設備等の水中構築物及び貯水池等へのムラサキ
イガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプ
ラ、ホヤ、コケムシ及びタニシ等の貝類並びにアオサ、
アオノリ及びシオミドロ等の藻類等の有害な水中生物の
付着防止等に用いることができる。
防止剤としては、漁網、船舶の船底、ブイ等の海中に置
かれる設備、海洋構築物、火力又は原子力発電所の復水
器冷却水系、化学工業の熱交換器冷却用水の取水路、ダ
ムの付属設備等の水中構築物及び貯水池等へのムラサキ
イガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプ
ラ、ホヤ、コケムシ及びタニシ等の貝類並びにアオサ、
アオノリ及びシオミドロ等の藻類等の有害な水中生物の
付着防止等に用いることができる。
【００５０】次にウレア誘導体の合成例を示すが、本発
明に用いられる化合物は、これらに限定されるものでは
ない。 合成例１（化合物１の合成）
明に用いられる化合物は、これらに限定されるものでは
ない。 合成例１（化合物１の合成）
【００５１】
【化１０】
【００５２】４−（２−ブテニルオキシ）アニリン３．
２６ｇ及びトリエチルアミン２．６０ｇをクロロホルム
１００ｍｌに加え、次にクロロホルム５０ｍｌにジメチ
ルカルバモイルクロライド２．１５ｇを溶解した溶液を
３０分間で滴下後、２時間加熱還流した。室温に冷却
後、反応液を水５０ｍｌで２回、飽和食塩水５０ｍｌで
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去し、粗生成物を得た。
２６ｇ及びトリエチルアミン２．６０ｇをクロロホルム
１００ｍｌに加え、次にクロロホルム５０ｍｌにジメチ
ルカルバモイルクロライド２．１５ｇを溶解した溶液を
３０分間で滴下後、２時間加熱還流した。室温に冷却
後、反応液を水５０ｍｌで２回、飽和食塩水５０ｍｌで
洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留
去し、粗生成物を得た。
【００５３】この粗生成物をシリカゲルクロマトグラフ
ィーで精製し、表題化合物３．３２ｇを固形物として得
た。 合成例２〜６（化合物２〜６）
ィーで精製し、表題化合物３．３２ｇを固形物として得
た。 合成例２〜６（化合物２〜６）
【００５４】
【化１１】
【００５５】合成例１と同様の操作により化合物２〜６
を合成した。 化合物２（融点７５．０〜７７．０℃） 化合物３（融点１４０．５〜１４２．０℃） 化合物４（融点９７．５〜９９．０℃） 化合物５（融点６５．０〜６６．０℃） 化合物６（融点１１４．０〜１１５．０℃） 本発明のウレア類を工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤と
して用いる場合の処方例を化合物１及び２を用い示す
が、有効成分の配合割合、担体及び補助剤の種類また添
加量等はこれらに限定されるものではない。
を合成した。 化合物２（融点７５．０〜７７．０℃） 化合物３（融点１４０．５〜１４２．０℃） 化合物４（融点９７．５〜９９．０℃） 化合物５（融点６５．０〜６６．０℃） 化合物６（融点１１４．０〜１１５．０℃） 本発明のウレア類を工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻剤と
して用いる場合の処方例を化合物１及び２を用い示す
が、有効成分の配合割合、担体及び補助剤の種類また添
加量等はこれらに限定されるものではない。
【００５６】
【表３】 処方例１（乳剤） 成分 重量％ 化合物１ ５ ジメチルスルホキシド ８５ メチルイソブチルケトン ５ ソルポール ８００Ａ ５ （東邦化学社製乳化剤） ────── １００ 上記を混合溶解して有効成分５％を含む乳剤を得た。
【００５７】
【表４】 処方例２（水和剤） 成分 重量％ 化合物２ ２０ ラウリルサルフェート ７ クレー ７３ ─────── １００ 上記を均一に混合粉砕して有効成分２０％を含む水和剤
を得た。
を得た。
【００５８】
【表５】 処方例３（フロアブル剤） 成分 重量％ 化合物１ ２０ ラウリルサルフェート ２ ザンサンガム ２ ヒドロキシプロピルセルロース １ 蒸留水 ７５ ────── １００ 上記をボールミルに入れ１２時間粉砕混合して有効成分
２０％を含むフロアブル剤を得た。
２０％を含むフロアブル剤を得た。
【００５９】製剤化された本発明の工業用抗菌・抗カビ
剤及び殺藻剤は、各種の製剤をそのまま、又は水若しく
は適当な有機溶媒で希釈して、各種の工業用原材料中に
または製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料
や製品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工
業用原材料や製品を本発明の工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の希釈液中に浸漬する方法、等を含め、これまで
に一般的に行われてきた工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻
剤の使用方法に従って各種の方法により使用できるが、
いずれの特定の方法のみに限定されるものではない。
剤及び殺藻剤は、各種の製剤をそのまま、又は水若しく
は適当な有機溶媒で希釈して、各種の工業用原材料中に
または製品中に添加混合する方法、各種の工業用原材料
や製品の表面に塗布または噴霧する方法または各種の工
業用原材料や製品を本発明の工業用抗菌・抗カビ剤及び
殺藻剤の希釈液中に浸漬する方法、等を含め、これまで
に一般的に行われてきた工業用抗菌・抗カビ剤及び殺藻
剤の使用方法に従って各種の方法により使用できるが、
いずれの特定の方法のみに限定されるものではない。
【００６０】本発明の工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及
び生物付着防止剤の製剤を、生物付着防止剤の用途分野
で概説すると、本発明において有効成分として使用する
ウレア類は、塗料、溶液、乳剤等の形態に調製して使用
される。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施
される一般的処方を採用することができる。
び生物付着防止剤の製剤を、生物付着防止剤の用途分野
で概説すると、本発明において有効成分として使用する
ウレア類は、塗料、溶液、乳剤等の形態に調製して使用
される。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施
される一般的処方を採用することができる。
【００６１】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるウレア
類を塗膜形成剤に配合して塗料を調製し、船舶の船底、
海洋構築物、冷却用取水管路或いは水中構築物等に塗布
することによって水中生物の付着繁殖を防止することが
できる。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人
造ゴム等が用いられる。
形態で使用する場合には、例えば有効成分であるウレア
類を塗膜形成剤に配合して塗料を調製し、船舶の船底、
海洋構築物、冷却用取水管路或いは水中構築物等に塗布
することによって水中生物の付着繁殖を防止することが
できる。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人
造ゴム等が用いられる。
【００６２】更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用し
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるウレア類は塗膜が形成できる限りにおいて濃度に
上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。本
発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料として用いる場合
の処方例を化合物１及び２を用い示すが、これらに限定
されるものではない。
ても差し支えない。塗料を調製する場合には、有効成分
であるウレア類は塗膜が形成できる限りにおいて濃度に
上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。本
発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料として用いる場合
の処方例を化合物１及び２を用い示すが、これらに限定
されるものではない。
【００６３】
【表６】 処方例４ 成分 重量％ 化合物１ ８ ＶＹＨＨ（ビニル系合成樹脂、ＵＣＣ社製） ７ ロジン ７ リン酸トリクレシル ３ タルク ２０ 硫酸バリウム １５ 弁柄 １０ キシレン ２０ メチルイソブチルケトン １０ ──────── １００
【００６４】
【表７】 処方例５ 成分 重量％ 化合物２ ５ ＣＲ−１０（塩化ゴム樹脂、旭電化社製） １３ 亜鉛華 ２０ タルク ２０ 可塑剤 ２ 弁柄 １０ キシレン ３０ ──────── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場
合には、例えば有効成分であるウレア類を塗膜形成剤と
共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖漁網、定置漁
網等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防止
することができる。
合には、例えば有効成分であるウレア類を塗膜形成剤と
共に溶媒に溶解した溶液を調製して、養殖漁網、定置漁
網等に塗布することによって水中生物の付着繁殖を防止
することができる。
【００６５】塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴ
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及びアセトン等が用いられる。更に、必要に
応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるウレア類
は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、
溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３
０％の割合で配合される。
ム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としては、キシレン、
トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン及びアセトン等が用いられる。更に、必要に
応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えな
い。溶液を調製する場合には、有効成分であるウレア類
は溶液が形成できる限りにおいて濃度に上限はないが、
溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３
０％の割合で配合される。
【００６６】本発明の水中生物付着防止剤を防汚剤溶液
として用いる場合の処方例を化合物１及び２を用い示す
が、これらに限定されるものではない。
として用いる場合の処方例を化合物１及び２を用い示す
が、これらに限定されるものではない。
【００６７】
【表８】 処方例６ 成分 重量％ 化合物１ １５ アクリル樹脂（５０％キシレン液） ５０ キシレン ３５ ───── １００
【００６８】
【表９】 処方例７ 成分 重量％ 化合物２ １０ アクリル樹脂（５０％キシレン液） ４０ ジ第３級ノニルペンタスルフィッド ５ 流動パラフィン ５ キシレン ４０ ───── １００ 本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場
合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、有
効成分であるウレア類の溶液に界面活性剤を添加し、所
望の乳剤を調製することができ、用いる界面活性剤の種
類に特に限定はない。
合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、有
効成分であるウレア類の溶液に界面活性剤を添加し、所
望の乳剤を調製することができ、用いる界面活性剤の種
類に特に限定はない。
【００６９】調製した乳剤は、海洋又は水中で使用する
養殖漁網、定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に
練り込んで用いることができる。乳剤を調製する場合に
は、有効成分であるウレア類は乳剤が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５
０重量％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合され
る。
養殖漁網、定置網等の原料素材、例えば高分子樹脂等に
練り込んで用いることができる。乳剤を調製する場合に
は、有効成分であるウレア類は乳剤が形成できる限りに
おいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１−５
０重量％、好ましくは３−３０重量％の割合で配合され
る。
【００７０】又、本発明の上記溶液又は乳剤は、冷却用
水の取水管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁
殖を防止するため、用水、貯水等に添加して用いること
もできる。
水の取水管路或いは貯水池等における水中生物の付着繁
殖を防止するため、用水、貯水等に添加して用いること
もできる。
【００７１】
【実施例】以下、本発明について、更に具体的かつ詳細
に上記化合物１、２及び化合物３〜６を用い実施例で説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（淡水緑藻に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻（セレナストルム カフ゜リコルヌタム,Selena
strum capricornutum）１０5個 ／ｍｌを含む培地に、
各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本発明
化合物の濃度が５００ｐｐｂである試料を調製し、２３
±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養した。
に上記化合物１、２及び化合物３〜６を用い実施例で説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１（淡水緑藻に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水緑藻（セレナストルム カフ゜リコルヌタム,Selena
strum capricornutum）１０5個 ／ｍｌを含む培地に、
各々一定量の本発明の化合物を溶解し、培地中の本発明
化合物の濃度が５００ｐｐｂである試料を調製し、２３
±１℃、２４時間連続照明条件で静置培養した。
【００７２】７２時間後に血球計数装置を用いて細胞数
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は、
無処理区との比較から算出した。結果を第３表に示し
た。
を測定することにより増殖率を求めた。増殖阻害率は、
無処理区との比較から算出した。結果を第３表に示し
た。
【００７３】
【表１０】 第３表 ────────────────────────── 化合物 増殖阻害率（％） Ｎｏ． ５００ｐｐｂ ────────────────────────── １ ９５ ２ ５６ ３ ５２ ４ ５９ ５ ７４ ６ ７９ ───────────────────────── 実施例２（海水珪藻に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある海水珪藻（ニッチア クロステリウム,Nitzschia c
losterium）１０5個／ｍｌを含む培地に、各々一定量の
本発明の化合物を溶解し、培地中の本発明化合物の濃度
が５００ｐｐｂである試料を調製し、２３±１℃、２４
時間連続照明条件で静置培養した。
losterium）１０5個／ｍｌを含む培地に、各々一定量の
本発明の化合物を溶解し、培地中の本発明化合物の濃度
が５００ｐｐｂである試料を調製し、２３±１℃、２４
時間連続照明条件で静置培養した。
【００７４】７２時間後に細胞を遠心分離することによ
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕し、クロ
ロフィルを抽出した。分光光度計を用いて吸光度からク
ロロフィル量を測定し、増殖率を求めた。増殖阻害率
は、無処理区との比較から算出した。結果を第４表に示
した。
り集めた後、メタノールを添加して細胞を破砕し、クロ
ロフィルを抽出した。分光光度計を用いて吸光度からク
ロロフィル量を測定し、増殖率を求めた。増殖阻害率
は、無処理区との比較から算出した。結果を第４表に示
した。
【００７５】
【表１１】 第４表 ────────────────────────── 化合物 増殖阻害率（％） Ｎｏ． ５００ｐｐｂ ────────────────────────── １ ６４ ４ ４５ ────────────────────────── 実施例３（淡水藻類に対する増殖阻害活性評価） 対数増殖期にある淡水藻類１０5個 ／ｍｌを含む培地
に、一定量の本発明の化合物１を溶解し、培地中の本発
明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製
し、淡水珪藻類においては２０±２℃、他の藻類におい
ては２３±２℃の温度で、２４時間連続照明条件で１０
０ｒｐｍの振とう培養を行った。
に、一定量の本発明の化合物１を溶解し、培地中の本発
明化合物の濃度が各々５００ｐｐｂである試料を調製
し、淡水珪藻類においては２０±２℃、他の藻類におい
ては２３±２℃の温度で、２４時間連続照明条件で１０
０ｒｐｍの振とう培養を行った。
【００７６】７２及び１６８時間後に血球計数装置を用
いて総細胞容積を測定することにより増殖率を求めた。
増殖阻害率は無処理区との比較から算出した。結果を第
５表に示した。但し、表中の記号は以下を意味する。 Ａ：淡水藍藻類（ミクロシスティス エルキ゛ノーサ゛, Microcystis aer
uginosa） Ｂ：淡水珪藻類（タ゛イアトマ エロンカ゛タム, Diatoma elongatu
m） Ｃ：淡水緑藻類（セネテ゛スムス ハ゜ノニカス, Scenedesmus pannon
icus）
いて総細胞容積を測定することにより増殖率を求めた。
増殖阻害率は無処理区との比較から算出した。結果を第
５表に示した。但し、表中の記号は以下を意味する。 Ａ：淡水藍藻類（ミクロシスティス エルキ゛ノーサ゛, Microcystis aer
uginosa） Ｂ：淡水珪藻類（タ゛イアトマ エロンカ゛タム, Diatoma elongatu
m） Ｃ：淡水緑藻類（セネテ゛スムス ハ゜ノニカス, Scenedesmus pannon
icus）
【００７７】
【表１２】 第５表 ───────────────────────── 増殖阻害率（％） 藻種 500ppb 72hr 168hr ───────────────────────── Ａ ５９ ９７ Ｂ ８０ ７５ Ｃ ６１ ４２ ─────────────────────────
【００７８】
【発明の効果】一般式（１）で表されるウレア類は、安
全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラムを発現し、工
業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤として
有用である。
全性が高く、低薬量で幅広いスペクトラムを発現し、工
業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤として
有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 275/64 Ｃ０７Ｃ 275/64 (72)発明者 馬場 正紀 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−５のアルキル基、炭素原
子数２−６のアルケニル基、炭素原子数２−６のアルキ
ニル基、フッ素原子で置換された炭素原子数１−５のア
ルキル基、フッ素原子で置換された炭素原子数２−６の
アルケニル基又はフッ素原子で置換された炭素原子数２
−６のアルキニル基を、Ｒ2 は炭素原子数１−３のアル
キル基を、Ｒ3 は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ
4 は炭素原子数１−５のアルキル基又はフッ素原子で置
換された炭素原子数１−５のアルキル基を、Ｒ5 は炭素
原子数１−３のアルキル基を、Ｒ6 は炭素原子数１−３
のアルキル基又は炭素原子数１−３のアルコキシ基を、
Ｘはシアノ基又は炭素原子数２−６のアルコキシカルボ
ニル基を表し、ｍ及びｎは０又は１を、ｌは０から２の
整数を表す。但し、ｍが０の場合、ｎは１を、ｍが１の
場合、ｎは０を表し、ｍ及びｎは同時に０又は１ではな
い。）で表されるウレア類。 - 【請求項２】 一般式（２）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は炭素原子数１−５のアルキル基、炭素原
子数２−６のアルケニル基、炭素原子数２−６のアルキ
ニル基を、Ｒ4 は炭素原子数１−５のアルキル基又はフ
ッ素原子で置換された炭素原子数１−５のアルキル基
を、Ｒ5 は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ6 は炭
素原子数１−３のアルキル基又は炭素原子数１−３のア
ルコキシ基を表す。又は、Ｒ1 はフッ素原子で置換され
た炭素原子数１−５のアルキル基、フッ素原子で置換さ
れた炭素原子数２−６のアルケニル基又はフッ素原子で
置換された炭素原子数２−６のアルキニル基を、Ｒ4 は
炭素原子数１−５のアルキル基又はフッ素原子で置換さ
れた炭素原子数１−５のアルキル基を、Ｒ5 は炭素原子
数１−３のアルキル基を、Ｒ6 は炭素原子数１−３のア
ルキル基又は炭素原子数１−３のアルコキシ基を表す。
但し、l は０から２の整数を表す。）で表されるウレア
類。 - 【請求項３】 一般式（３）： 【化３】 （式中、Ｒ2 は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ3
は炭素原子数１−３のアルキル基を、Ｒ4 は炭素原子数
１−５のアルキル基又はフッ素原子で置換された炭素原
子数１−５のアルキル基を、Ｒ5 は炭素原子数１−３の
アルキル基を、Ｒ 6は炭素原子数１−３のアルキル基又
は炭素原子数１−３のアルコキシ基を、Ｘはシアノ基又
は炭素原子数２−６のアルコキシカルボニル基を表す。
但し、ｌは０から２の整数を表す。）で表されるウレア
類。 - 【請求項４】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項５】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする殺藻剤。 - 【請求項６】 請求項１記載の化合物を含有することを
特徴とする生物付着防止剤。 - 【請求項７】 請求項２記載の化合物を含有することを
特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項８】 請求項２記載の化合物を含有することを
特徴とする殺藻剤。 - 【請求項９】 請求項２記載の化合物を含有することを
特徴とする生物付着防止剤。 - 【請求項１０】 請求項３記載の化合物を含有すること
を特徴とする工業用抗菌・抗カビ剤。 - 【請求項１１】 請求項３記載の化合物を含有すること
を特徴とする殺藻剤。 - 【請求項１２】 請求項３記載の化合物を含有すること
を特徴とする生物付着防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4966298A JPH10306069A (ja) | 1997-03-06 | 1998-03-02 | ウレア類及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-51411 | 1997-03-06 | ||
| JP5141197 | 1997-03-06 | ||
| JP4966298A JPH10306069A (ja) | 1997-03-06 | 1998-03-02 | ウレア類及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10306069A true JPH10306069A (ja) | 1998-11-17 |
Family
ID=26390079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4966298A Pending JPH10306069A (ja) | 1997-03-06 | 1998-03-02 | ウレア類及び当該化合物を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤並びに生物付着防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10306069A (ja) |
-
1998
- 1998-03-02 JP JP4966298A patent/JPH10306069A/ja active Pending
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