PL185409B1 - Sposób zwalczania bakterii i organizmów porastających oraz kompozycja powlekająca - Google Patents
Sposób zwalczania bakterii i organizmów porastających oraz kompozycja powlekającaInfo
- Publication number
- PL185409B1 PL185409B1 PL94313133A PL31313394A PL185409B1 PL 185409 B1 PL185409 B1 PL 185409B1 PL 94313133 A PL94313133 A PL 94313133A PL 31313394 A PL31313394 A PL 31313394A PL 185409 B1 PL185409 B1 PL 185409B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- composition
- formula
- phenyl
- active ingredient
- weight
- Prior art date
Links
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title abstract description 4
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 57
- -1 tetrahydropyranyloxy, phenoxy Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 23
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 12
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims abstract description 7
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims abstract description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 49
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 36
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 20
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims description 19
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 8
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims description 8
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 8
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 7
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000009434 installation Methods 0.000 claims description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 6
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims description 5
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 claims description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 claims description 3
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 3
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 3
- 239000005007 epoxy-phenolic resin Substances 0.000 claims description 3
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 3
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 3
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims description 3
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000008267 milk Substances 0.000 claims description 3
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 claims description 3
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 3
- NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 3-(1-benzothiophen-2-yl)-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC2=CC=CC=C2S1 NRAYWXLNSHEHQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 abstract 2
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 abstract 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000002353 algacidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000000656 anti-yeast Effects 0.000 abstract 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 abstract 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 abstract 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 abstract 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 241001247197 Cephalocarida Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 241000159614 Ulothrix Species 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 3
- YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazole-2-thiol Chemical compound C1=CC=C2SC(S)=NC2=C1 YXIWHUQXZSMYRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 1-iodohept-1-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)CC#CI ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 2
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 241000192537 Anabaena cylindrica Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000195585 Chlamydomonas Species 0.000 description 2
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 description 2
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 description 2
- QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N Copper oxide Chemical compound [Cu]=O QPLDLSVMHZLSFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBICYCZLCAMSBG-UHFFFAOYSA-L [Co+2].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O Chemical compound [Co+2].CCCCCC=CC([O-])=O.CCCCCC=CC([O-])=O NBICYCZLCAMSBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 2
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate;tributylstannanylium Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M 0.000 description 1
- TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 TUBQDCKAWGHZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQRDRPSVGROPHX-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-triiodoprop-2-en-1-ol Chemical compound OCC(I)=C(I)I SQRDRPSVGROPHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropan-1-ol Chemical compound OCC(Br)(C)[N+]([O-])=O NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5,6-dihydro-4h-cyclopenta[d][1,2]thiazol-3-one Chemical compound C1CCC2=C1SN(C)C2=O PZOGAKOZVSTZSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940044120 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-propylpropanedinitrile Chemical class CCCC(C#N)C#N GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTAZLPRTHOCVJJ-UHFFFAOYSA-N 3-thiophen-2-yl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazine 4-oxide Chemical compound O=S1CCON=C1C1=CC=CS1 OTAZLPRTHOCVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-n-octyl-3(2H)-isothiazolone Chemical compound CCCCCCCCN1SC(Cl)=C(Cl)C1=O PORQOHRXAJJKGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 5-nonyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hepta-1,3,5-trien-2-ol Chemical compound C(CCCCCCCC)C1=C2C(=C(C=C1)O)O2 RNMDNPCBIKJCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001607836 Achnanthes Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 241000611184 Amphora Species 0.000 description 1
- 241000192542 Anabaena Species 0.000 description 1
- 241000251557 Ascidiacea Species 0.000 description 1
- 241000591579 Austrominius modestus Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000193755 Bacillus cereus Species 0.000 description 1
- 241000238588 Balanus Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 1
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 description 1
- 241001494521 Chlamydomonas applanata Species 0.000 description 1
- 241000195649 Chlorella <Chlorellales> Species 0.000 description 1
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 239000005944 Chlorpyrifos Substances 0.000 description 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 description 1
- 241001608005 Cocconeis Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000235036 Debaryomyces hansenii Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000589564 Flavobacterium sp. Species 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000243320 Hydrozoa Species 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241001524123 Lepas Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001491711 Melosira Species 0.000 description 1
- 101100452374 Mus musculus Ikbke gene Proteins 0.000 description 1
- 241000237524 Mytilus Species 0.000 description 1
- 241000502321 Navicula Species 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000206731 Phaeodactylum Species 0.000 description 1
- 241000206744 Phaeodactylum tricornutum Species 0.000 description 1
- 241000206639 Polysiphonia Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 1
- 241001302393 Porphyridium sp. Species 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000168225 Pseudomonas alcaligenes Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000863430 Shewanella Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N Tributyltin oxide Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC APQHKWPGGHMYKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196252 Ulva Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUFJROAVKKYZEN-UHFFFAOYSA-N [Cr].[Cu].[As] Chemical compound [Cr].[Cu].[As] OUFJROAVKKYZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 150000004808 allyl alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-UHFFFAOYSA-N captafol Chemical compound C1C=CCC2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)C21 JHRWWRDRBPCWTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 239000011111 cardboard Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 239000012809 cooling fluid Substances 0.000 description 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 229960004643 cupric oxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical group ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N didodecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCC PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- NLHRJDRJQATKOZ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;ethoxyethane Chemical compound OCCO.CCOCC NLHRJDRJQATKOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002103 nanocoating Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N octhilinone Chemical compound CCCCCCCCN1SC=CC1=O JPMIIZHYYWMHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000011087 paperboard Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical class C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 1
- 239000012169 petroleum derived wax Substances 0.000 description 1
- 235000019381 petroleum wax Nutrition 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000011505 plaster Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
1. Sposób zwalczania bakterii i organizmów porastajacych, innych niz rosliny, znam ienny tym , ze na m iejsca w ystepow ania bakterii lub organizm ów porastajacych, innych niz rosliny, podaje sie kom pozycje zawierajaca jak o skladnik aktywny w ilosci 0,001-95% w agow o, w przeliczeniu na calkowity ciezar kom pozycji, zw iazek o wzorze (I): (I) w którym n jest 0 ,1 lub 2; R1 oznacza atom w odoru, C 1-4alkil lub benzyl; a R oznacza: (a) fenyl; fenyl podstawiony 1-3 podstawnikami niezaleznie wybranymi z grupy obejmujacej atom fluorowca, C 1 -4alkil, trifluorowcometyl, fenyl, C 1-5alkoksyl, C 1 -4alkilokarbonyl, C 1- 4 alko- ksykarbonyl, grupe nitrowa lub C 1-4 alkoksyim inom etyl; tienyl, korzystnie gdy n m a inne znaczenie niz 2; furanyl, lub tienyl a lb o f u ranyl podstawiony jednym do trzech podstaw ników n iezalezn ie wybranych z grupy obejm ujacej C 1-4alkil, atom fluorow ca, grupe cyjanow a, for- m yl, acetyl, grupe nitrowa, C 1- 4 alkoksykarbonyl, fenyl i C 1 -4 alkoksyim inom etyl; lub R oznacza rodnik o wzorze: ( b ) w którym X oznacza atom tlenu lub atom siarki; Y oznacza atom azotu lub CH; a R" oznacza atom wodoru lub C 1-4alkil. 7. Kompozycja powlekajaca zawierajaca nosnik i/lub substancje pom ocznicze oraz skladnik aktywny, zn am ien n a tym , ze zaw iera (a) jako skladnik aktywny w ilosci 0,001-95% w agow o, w przeliczeniu na calkow ity ciezar kom pozycji, zw iazek o wzorze (I) w którym n jest 0 ,1 lub 2; R oznacza atom wodoru, C 1 -4 alkil lub benzyl; a R 1 oznacza: (a) fenyl; fenyl podstawiony 1-3 podstawnikam i niezaleznie wybranymi z grupy obejm ujacej.................................................................................. PL PL PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób zwalczania bakterii i organizmów porastających oraz kompozycja powlekacjąca. W sposobie oraz kompozycji według wynalazku do zwalczania organizmów powodujących zarastanie, innych niż rośliny, stosuje się 3-arylo-5,6-dihydro-1,4,2-oksatiazyny i ich tlenki. Sposób ten ma zastosowanie do zabezpieczania materiałów nieożywionych, innych niż drewno. Powierzchnie obiektów eksponowanych na działanie wilgotnego lub wodnego środowiska ulegają łatwo kolonizacji przez mikroorganizmy i niekiedy przez inne, wyższe formy życia, takie jak mięczaki i skorupiaki. Ponieważ organizmy te osiadaj ą lub przywierają do wspomnianych powierzchni, wartość eksponowanych obiektów zmniejsza się. Zewnętrzny, a niekiedy i wewnętrzny stan obiektu pogarsza się, powierzchnia zmienia się na przykład z gładkiej, czystej i na szorstką, brudną i nieregularną, ciężar obiektu wzrasta w związku z osadzaniem się organizmów i ich pozostałości, a sąsiedztwo obiektu może stać się zapchane i zatłoczone. Funkcja obiektu i systemu w którym działa obniża się, a jakość środowiska wodnego pogarsza się. Podobne problemy nękają kompozycje stosowane w przemyśle, takie jak powłoki, smary i podobne. Wszystkie te zjawiska określane są jako porastanie. Oksatiazyny stosowane w sposobie według wynalazku są ujawnione w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4569690 jako herbicydy, środki grzybobójcze dla roślin, desykanty i defolianty dla roślin.
Sposób zwalczania bakterii i organizmów porastających, innych niż rośliny, według wynaizku polega na tym, że na miejsca występowania bakterii lub organizmów porastających, innych niż rośliny, podaje się kompozycję zawierającą jako składnik aktywny w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze (I):
[i] n w którym n jest 0, 1 lub 2; R1 oznacza atom wodoru, CMalkil lub benzyl; a R oznacza: (a) fenyl; fenyl podstawiony 1-3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej atom fluorowca, CMalkil, trifluorowcometyl, fenyl, C^alkoksyl, CMalkilokarbonyl, C1_^alkoksykarbonyl, grupę nitrową lub C1_4alkoksyiminometyl; tienyl, korzystnie gdy n ma
185 409 inne znaczenie niż 2; furanyl; lub tienyl albo furanyl podstawiony jednym do trzech podstawników niezależnie wybranych z grupy obejmującej C^alkil, atom fluorowca, grupę cyjanową, formyl, acetyl, grupę nitrową, C^alkoksykarbonyl, fenyl i C1_4alkoksyiminometyl; lub R oznacza rodnik o wzorze:
(b)
w którym X oznacza atom tlenu lub atom siarki; Y oznacza atom azotu lub CH; a R oznacza atom wodoru lub C^alkil.
Korzystnie, sposób według wynalazku polega na tym, że w przypadku zwalczania bakterii i organizmów porastających, innych niż rośliny, na powierzchniach materiałów nieożywionych, innych niż drewno, oraz obiektach wykonanych z materiałów nieożywionych lub nimi powleczonych, nanosi się na te powierzchnie lub wprowadza się do materiałów lub obiektów kompozycję zawierającą jako składnik aktywny w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze (I), zdefiniowany poniżej.
Korzystnie, sposób według wynalazku polega na tym, że jako składnik aktywny stosuje się z4-tlenek 3-(benzo[b]tien-2-ylo)-5,6-dihydro-1,4,2-oksatiazyny.
Korzystnie, sposób według wynalazku polega na tym, że w przypadku zwalczania bakterii i organizmów porastających, innych niż rośliny, na materiałach powłoki przylegającej, takiej jak farba, farba przeciwporostowa, pokost, lakier, wykończenie lub mleko wapienne, do materiału tej powłoki wprowadza się kompozycję zawierającą jako składnik aktywny w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze (I), w którym R1, R i n mają wyżej podane znaczenie.
Korzystnie, sposób według wynalazku polega na tym, że materiał powłoki przylegającej nanosi się wewnątrz pojemnika lub materiał powłoki nanosi się w postaci filmu na podłoże.
Korzystnie, sposób według wynalazku polega na tym, że w przypadku zwalczania bakterii i organizmów porastających, innych niż rośliny, na obiektach podwodnych, takich jak kadłuby statków, instalacje portowe, suche doki, wrota śluz, śluzy, maszty cumownicze, boje, platformy wiertnicze, mosty, rurociągi, sieci rybackie, kable i wszelkie inne obiekty, będące w stałym lub okresowym kontakcie z wodą, na wymienione obiekty nanosi się kompozycję zawierającąjako składnik aktywny, w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze (I), w którym R\ R i n mają wyżej podane znaczenie.
Wynalazek dotyczy także kompozycji powlekającej zawierającej nośnik i/lub substancje pomocznicze oraz składnik aktywny, która według wynalazku zawiera jako składnik aktywny w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze (I), w którym R1, R i n mają wyżej podane znaczenie; i (b) polimery me» kopblimery ohzymane z nedzh monomerów eak dialkilosiloksany, kwas (metakrylowy, estry kwasu (met)akrylowego, alkohol winylowy i allilowy oraz ich estry, kwas maleinowy, styren, chlorek winylu, butadien, akryloamid, akrylonitryl lub żywice, takie jak żywice aikidowe, poliuretany, żywice epoksydowe, żywice fenolowe i żywice mocznikowo-formaldehydowe.
Korzystnie, kompozycja według wynalazku, dodatkowo zawiera jeden lub wiele dodatków wybranych z grupy obejmującej środki nadające hydrofobowość, środki poślizgo6
185 409 we, organiczne środki wiążące, środki owadobójcze, środki grzybobójcze, rozpuszczalniki pomocnicze, dodatki przetwórcze; środki wiążące, plastyfikatory, stabilizatory UV lub środki zwiększające trwałość; barwniki; pigmenty barwne; środki suszące, inhibitory korozji; środki przeciwdziałające osiadaniu; środki przeciw łuszczeniu, środki przeciw pienieniu.
Korzystnie, kompozycja według wynalazku, w przypadku farby przeciwporostowej zawiera 10-75% wagowo składnika aktywnego, w przeliczeniu na całkowity ciężar suchej masy kompozycji farby przeciwporostowej. W powyższych definicjach atom fluorowca lub fluorowiec oznacza fluor, chlor, brom i jod; CM alkil oznacza nasycone rodniki węglowodorowe o łańcuchu prostym lub rozgałęzionym, mające od 1 do 4 atomów węgla, obejmujące metyl, etyl, n-propyl, 1-metyloetyl, n-butyl, 1,1-dimetyloetyl, 1-metylopropyl, 2-metylopropyl; C^ alkil obejmuje rodniki CMalkilowe zdefiniowane powyżej nasycone rodniki węglowodorowe mające pięć, atomów węgla, na przykład n-pentyl i rozgałęzione izomery pentylu. Trifluorowcometyl oznacza grupę metylową całkowicie podstawioną atomami fluorowca, a w szczególności trifluorometyl i trichlorometyl. C^alkoksyiminometyl oznacza rodnik o wzorze -CH=N-O-CMalkil.
Korzystne są związki, w których n oznacza 1, a R oznacza fenyl, tienyl lub fenyl podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami wybranymi z grupy obejmującej atom fluorowca i trifluorowcometyl; lub te, w których n oznacza 2, a R oznacza fenyl lub fenyl podstawiony jednym lub dwoma podstawnikami wybranymi grupy obejmującej atom fluorowca i trifluorowcometyl.
Także korzystne są związki, w których R1 oznacza wodór, n oznacza 1 lub 2, a R oznacza fenyl, C, 6alkilofenyl, fluorowcofenyl, difluorowcofenyl, bifenyl, C^-alkoksyfenyl, trifluorowcometylofenyl, nitrofenyl, fenyl podstawiony grupą C-^alkoksykarbonylową, C^alkilonitrofenyl, niepodstawiony furanyl lub tienyl albo furanyl lub tienyl podstawiony grupą etoksykarbonylową, cyjanową, chlorem lub bromem.
Szczególnie korzystne są związki, w których R oznacza atom wodoru, n oznacza 1 lub 2, a R oznacza 3-fluorofenyl, 4-chlorofenyl, 3,4-dichlorofenyl, 3,5-dichlorofenyl, 3-trifluorometylofenyl, 4-trifluorometylofenyl, 4-metylofenyl, 3-etanonofenyl, 3-nitrofenyl, 3-metylo-4-nitrofenyl lub 2-tienyl.
Również korzystne są te związki o wzorze (I), w których R1 oznacza atom wodoru, R oznacza rodnik o wzorze (b), w którym X oznacza atom siarki, Y oznacza atom azotu lub CH, a R oznacza atom wodoru.
Korzystnymi związkami są 4-tlenek 5,6-dihydro-3-(2-tienylo)-1,4,2-oksatiazyny i 4,4-ditlenek 3-(4-chlorofenylo)-5,6-dihydro-1,4,2-oksatiazyny.
Wszystkie związki o wzorze (I) można otrzymywać zgodnie z procedurami opisanymi w opisie patentowym Stanów Zjednoczonych Ameryki nr 4569690.
Związki o wzorze (I) są aktywne przeciwko bakteriom gram-dodatnim, oraz, co ważne dla stosowania w zabezpieczaniu materiałów, także przeciwko bakteriom gram-ujemnym. Podatne bakterie należą do takich rodzajów jak Aereomonas, Alcaligenes, Brevibacterium, Cellulomonas, Citrobacter, Corynebacterium, Enterobacter, Escherichia, Klebsiella, Micrococus, Proteus, Providencla, Pseudomonas, Shewanella, Acinobacter, Bacillus, Serratia, Staphylococcus, Streptococcus i Xanthomonas.
Związki o wzorze (I) są następnie aktywne przeciwko organizmom porastającym. Określenie „organizmy porastające” obejmuje organizmy, które rosną na różnych rodzajach powierzchni lub przywierają do nich, zwłaszcza w środowiskach wilgotnych lub wodnych, takich jak wody morskie, wody słodkie, wody słonawe, wody deszczowe oraz woda chłodząca, woda odpływowa, ścieki i ścieki kanalizacyjne. Organizmami porastającymi są algi, takie jak na przykład mikroalgi, na przykład Amphora, Achnanthes, Navicula, Amphipora, Melosira, Cocconeis, Chlamydomonas, Chlorella, Ulothrix, Anabaena, Phaeodactylum, Porphyridium, makroalgi, na przykład Enteromorpha, Cladophora, Ectocarpus, Acrochaetlium, Ceramium, Polysiphonia; mięczaki, na przykład Mytilus, skorupiaki, na przykład Artemia, Balanus, Elminius Modestus, Perruca, Lepas i Ascidia, Hydrozoa i Bryozoa.
185 409
Przedmiotem wynalazku jest także sposób zabezpieczania materiałów nieożywionych innych niż drewno przed grzybami, które psują lub niszczą takie materiały. Sposób taki polega na działaniu na takie materiały efektywną grzybobójczo ilością związku o wzorze (I).
Związki o wzorze (I) są użyteczne dó zabezpieczania szerokiego zakresu materiałów nieożywionych innych niż drewno oraz obiektów z nich wykonanych lub nimi pokrytych. Przykładami materiałów nieożywionych i wykonanych z nich lub pokrytych nimi obiektów są kleje, kleje papiernicze, papier i karton, masa celulozowa, tkaniny, farby, skóra, tworzywa sztuczne, na przykład PCW i poliester, kompozycje przemysłowe, takie jak media chłodzące, na przykład smary chłodzące i płyny tnące, kompozycje powlekające, kompozycje łaźni (ciecze procesowe), smary i podobne; metale i stopy takie jak żelazo i stal/materiały budowlane, na przykład cegły (klinkier), kamienie, cement i beton; materiały dekoracyjne, na przykład tynk, kafle; oraz inne materiały, które mogą być zanieczyszczone lub zniszczone przez bakterie, grzyby lub organizmy porastające.
Szczególnie interesujące są materiały powłokowe, typowo stosowane do celów dekoracyjnych i ochronnych. Sposób według wynalazku jest szczególnie odpowiedni do zabezpieczania powłok przylegających, zarówno przezroczystych jak i barwionych (to jest zawierających jeden lub większą ilość barwników lub pigmentów) oraz zarówno naturalnych jak i syntetycznych, takich jak na przykład farby, zwłaszcza kompozycje farb przeciwporostowych, pokosty, lakiery, wykończenia, mleko wapienne i podobne powłoki. Szczególna stosowność sposobu według wynalazku zabezpieczania wspomnianych materiałów powłokowych polega na tym, że oksatiazyny stosowane w tym sposobie nie tylko efektywnie zabezpieczają materiał powłoki w pojemnikach do przechowywania, podczas konserwacji „w puszce” (zwłaszcza przeciwko bakteriom), zapewniając w ten sposób długi czas życia naczynia (lub puszki) i wysoką trwałość przy przechowywaniu, ale także efektywnie zabezpieczają materiał powłoki i jego podłoże po naniesieniu ich w postaci filmu na wspomniane, podłoże (konserwacja „filmem”). Użyteczność oksatiazyn zarówno w metodzie konserwacji powłok „w puszce” jak i „filmem” ma wielką wartość praktyczną.
Jako konstrukcje wykonane ze wspomnianych materiałów nieożywionych lub powlekane nimi można wymienić baseny kąpielowe, obwody krążenia wody chłodzącej i wanny przemysłowe w różnych instalacjach, na przykład w instalacjach wytwórczych lub w instalacjach klimatyzacyjnych, których funkcja może być zaburzona przez obecność i/lub namnażanie się bakterii i organizmów porastających. Następne przykłady to budynki i części budynków, takie jak podłogi, ściany zewnętrzne i wewnętrzne lub sufity, w miejscach narażonych na wilgoć, takich jak piwnice, łazienki, kuchnie, pralnie i podobne, będących rozsadnikami bakterii i/lub organizmów porastających. Obecność tych organizmów nie tylko jest problematyczna z punktu widzenia higieny i estetyki, ale również powoduje straty ekonomiczne, ponieważ stan wspomnianych budynków i/lub materiałów dekoracyjnych pogarsza się szybciej niż pożądane.
Sposób jest odpowiedni zwłaszcza do zabezpieczania obiektów podwodnych, takich jak na przykład kadłuby statków, instalacje portowe, suche doki, wrota śluz, śluzy, maszty cumownicze, boje, platformy wiertnicze, mosty, rurociągi, sieci rybackie, kable i wszelkich innych obiektów, będących w stałym lub okresowym kontakcie z wodą, poprzez nanoszenie na wspomniane obiekty kompozycji przeciwporostowej, zawierającej efektywną ilość związku o wzorze (I).
W kontekście tego należy zauważyć, że sposób według wynalazku zapewnia bezpieczniejszą i ekologicznie bardziej akceptowalną alternatywę do znanych sposobów, w których stosuje się produkty przeciwporostowe na bazie metali ciężkich, takie jak tlenek miedziowy i podobne, lub produkty na bazie pochodnych metaloorganicznych, takich jak związki cynoorganiczne. Toksyczność oksatiazyn dla ssaków jest akceptowalna i jako takie są one mniej szkodliwe dla ludzi, zarówno przy bezpośrednim fizycznym zetknięciu tych związków z ciałem człowieka (na przykład podczas przenoszenia i nanoszenia) jak i poprzez łańcuch pokarmowy. Ich podatność na degradację biologiczną zapewnia, że są mniej
185 409 trwałe w środowisku i pawadują mniejsze oraz bardziej krótkotrwałe zanieczyszczenie i obciążenie środowiska. Ponadto stabilność chemiczna aknatiazyk sprawia, że są one jako takie zgodne z większością materiałów kinożywianyuh i nie wymagają specjalnych środków astrażkaśut, takich jak nanowokte środków stabilizujących składnik czynny. W materiałach, które powinny tworzyć błony, takich jak smary, płyny chłodpąca-smorujące i materiały powłokowe, nie zaburzają one tworzenia jnnnoronnych błon i możliwości stosowania.
W szczególności nie zaburzają one w materiałach powłokowych szybkiego sieciowkkia w warunkach praktycznych, takich jak temperatura pokojowa i warunki zewnętrzne oraz pozwalają na silną adhezję kompozycji do padłażo i/lub powłoki nawierzchniowej.
Sposób nokoszekia jest dobrany zgadkie z zamierzonym celem i akoltcpkaśctomt. Na przykład technika ntonowaka w przypadku zabezpieczania smarów, powłok lub cieczy chłonząco-smarujących polega na zmieszaniu składnika czynnego ze wnpomkiakymt smarami, powłokami lub cieczami albo podczas procesu ich wytwarzania albo alternatywnie później z gotowym produktem. Składnik czynny może być dodany w formie czystej albo rozpuszczony lub zowiespany w wystarczającej ilości rozcieńczalnika. Korzystnie rozcieńczalnik składa się z jednego lub więcej rozpuszczalników tak jak występują one w kompozycji finalnej.
Sposób obejmuje również nokoszenie związków o wzorze (I), ewentualnie w postaci anpowienkiego preparatu, na materiały kieażywiane, za pomocą dowolnej ze znanych technik, na przykład przez malowanie pędzlem, napylanie, atomizację, kąpiel, nopnαuzαkie, zanurzanie, posypywanie i wylewanie. W niektórych przypadkach nokoszekie może się odbywać za pomocą, technik impregnacji przy użyciu układów ciśnieniowych lub próżkiawych, układów termicznych, iniekcję lub dyfuzję.
Za pomocą znanych procedur sporządza się odpowiednie preparaty w postaci emulgowalnych koncentratów, bezpośrednio rozpylanych lub rozcieńczanych roztworów, rozcieńczonych emulsji, zwilżanych proszków, past, pyłów, granulatów, kompozycji powłokowych, na przykład farb, w szczególności kompozycji farb przeuiwparostowyuh, lakierów i podobnych. Na przykład składnik czynny może być wymieszany z wypełniaczem, który składa się z ciekłego, półstałego lub stałego nośnika i ewentualnie środków powierzchniowa-uzynnyuh, takich jak emulgatory i/lub środki dyspergujące. W kompozycjach powłokowych składnik czynny korzystnie może być włączony w polimery, kopolimery lub żywice. Mogą one składać się z takich monomerów jak dialkila(dimetyla)silaknoky, kwas (metakrylowy, estry kwasu (metakrylowego, alkohole winylowy i allilowy oraz ich estry (na przykład octan winylu), kwas moleikawy, styren, chlorek winylu, butadien, akryloamin, akrylonitryl i podobne monomery ulegające kopalimnryzacji. Jako żywice można wymienić żywice alkidowe, poliuretany, żywice epoksydowe, żywice fenolowe i żywice mouzkikowa-farmaldehydowe. Ikke użyteczne dodatki do takich kompozycji obejmują środki zmniejszające zwilżalność wodą i środki przeciwślizgowe, zdalke do zmniejszania napięcia powierzuhkiawnga błony powlekającej utworzonej przez polimer lub kopolimer w kompozycji powlekającej.
W kompozycjach według wynalazku może być stosowkky nowalny anpowiedki nośnik lub dodatek, który nie interferuje z aktywnością prpnciwbakteryłną ani przeciwparostową składnika czynnego. Do nośników stałych lub wypełniaczy ntosawakych na przykład do pyłów należą różne obojętne, porowate i proszkowe środki rozpraszające pachadznnia nieorganicznego lub organicznego, takie jak na przykład naturalne wypełniacze mineralne, na przykład kalcyt, talk, kaolin, montmorylakit lub attapulgit, albo wypełniacze organiczne, na przykład sproszkowany korek, trociny i inne raznrobkioke materiały proszkowe. Dla ulepszenia ich właściwości fizycznych może być korzystne dodanie silnie zdyspergowαnega kwasu krzemowego lub silnie zdyspergowanych polimerów absorbujących. Odpowiednimi grαnulawkkymi nośnikami absorpcyjnymi są nośniki typu porowatego, na przykład pumeks, tłuczona cegła, sepiolit lub bentonit, o odpowiednimi nośnikami nie absorbującymi są takie materiały jak kalcyt lub piasek. Składnik czynny miesza się z tymi substancjami kośkikawymi, na przykład przez zmielenie go razem z nimi; alternatywnie obojętną substancję nośnikową
185 409 impregnuje się roztworem składnika czynnego w łatwo lotnym rozpuszczalniku, a następnie rozpuszczalnik usuwa się przez ogrzewanie lub sączenie pod zmniejszonym ciśnieniem. Dzięki dodaniu środków zwilżających i/lub dyspergujących takie preparaty proszkowe mogą być łatwo zwilżalne wodą, tak że po rozcieńczeniu otrzymuje się zawiesiny.
Korzystnie obojętne rozcieńczalniki stosowane do wytwarzania preparatów ciekłych nie powinny być łatwopalne i powinny być jak najmniej toksyczne dla zwierząt innych niż zwierzęta będące celem ich działania i rośliny i ludzie w ich otoczeniu. Odpowiednie do tego celu rozcieńczalniki to na przykład woda lub rozpuszczalniki organiczne, takie jak na przykład węglowodory aromatyczne, na przykład metylobenzen, mieszaniny i dimetylobenzenów, podstawione naftaleny, alkohole i glikole oraz ich etery i estry, na przykład etanol, glikol etylenowy, eter monometylowy lub monoetylowy glikolu etylenowego, ketony, na przykład 2-propanon, cykloheksanon i podobne, rozpuszczalniki silnie polarne, na przykład N-metylo-2-pirolidon, dimetylosulfotlenek lub dimetyloformamid, oleje roślinne lub epoksydowane oleje roślinne takie jak epoksydowany olej kokosowy lub sojowy oraz ich mieszaniny. Roztwory mogą być przygotowane w zwykły sposób, w razie potrzeby przy użyciu promotorów rozpuszczania. Inne formy ciekłe, które mogą być stosowane to emulsje, dyspersje lub zawiesiny składnika czynnego w wodzie lub odpowiednich rozcieńczalnikach organicznych, a także koncentraty do sporządzania takich emulsji, dyspersji lub zawiesin, które mogą być bezpośrednio doprowadzone do wymaganego stężenia. W tym celu składnik czynny na przykład miesza się ze środkiem dyspergującym, zawieszającym lub emulgującym. Składnik czynny może być także rozpuszczony lub zdyspergowany w odpowiednim obojętnym rozpuszczalniku i zmieszany jednocześnie lub później ze środkiem dyspergującym lub emulgującym. Możliwe jest także użycie półstałych substancji nośnikowych typu kremu, maści, pasty lub wosku, do których składnik czynny może być wprowadzony przy pomocy, w razie potrzeby, roztworów promotorów i/lub emulgatorów. Przykładami półstałych substancji nośnikowych są. wazelina, wosk naftowy, ciekła parafina, olej silikonowy i inne podstawy kremowe. Ponadto możliwe jest stosowanie składnika czynnego w postaci aerozoli. W tym celu składnik czynny rozpuszcza się lub dysperguje w lotnej cieczy odpowiedniej do stosowania jako propelent, jak na przykład chlorowane i/lub fluorowane pochodne metanu i etanu i ich mieszaniny, lub sprężone powietrze. W ten sposób otrzymuje się roztwory pod ciśnieniem, które po rozpyleniu dają aerozole szczególnie odpowiednie do regulacji lub zwalczania bakterii i/lub organizmów porastających, na przykład w zamkniętych komorach i przechowalniach. W przechowalniach mogą być także stosowane generatory dymu, zawierające składnik czynny.
Oprócz związków o wzorze (I) i nośnika odpowiednie formy użytkowe mogą zawierać inne substancje pomocnicze zwykle stosowane w formach użytkowych. Ich rodzaj zależy od szczególnego zastosowania i preferencji użytkownika. Takimi substancjami pomocniczymi są na przykład organiczne środki wiążące (na przykład suszące chemicznie organiczne polimery wiążące, takie jak żywice alkidowe lub suszące fizycznie organiczne stałe substancje wiążące przez odparowanie rozpuszczalnika), insektycydy, takie jak na przykład chlorowane węglowodory, na przykład endosulfan, fosforany organiczne, na przykład chloropiryfos, piretroidy, na przykład perraetrin i podobne; dodatkowe środki grzybobójcze i bakteriobójcze, takie jak alkohole, na przykład etanol, alkohol 2,3,3-trijodoallilowż; aldehydy, na przykład formaldehyd, aldehyd glutarowy; związki uwalniające formaldehyd, na przykład 2-bromo-2-nitropropano-1,3-diol (bronopol), 2-bromo-2-nitropropan-1-ol; produkty reakcji amin i formaldehydu, na przykład triazyny, 3,5-dimetżlo-tetrahżdro-1,3,5-2H-tiαdiazyn-2-tion; produkty reakcji amidów i formaldehydu, na przykład 1-hżdroksżmetyl-2-tiono-1,2-dihydro-benaotiaaol-N-hżdroksżmetyloCenaotiaaolinotion; fenole, na przykład 2-fenylofenol, pentachlorofenol; kwasy organiczne, na przykład kwas propionowy, kwas benzoesowy, kwas salicylowy, sole miedziowe kwasu naftenowego; kwasy nieorganiczne, na przykład kwas borowy; amidy, na przykład 2,5-dimetżlo-N-cykloheksżlo-N-metoksżfurαno-3-karConαmid; karbaminiany, na przykład N-butylokarbaminian 3-jodopropargilu (IPBC), N-Cenaimidaaol-2-ilokarCoaminian metylu
185 409 (Carbendazim), N-(1-butylokarbamoilo)benzimidazol-2-ilokarbaminian metylu (benomyl), dimetyloditiokarbaminian cynku, etylenobisditiokarbaminian cynku, bis-(dimetylotiokarbamoilo)disiarczek; pochodne pirydyny, na przykład N-tlenek 2-merkaptopirydyny, 2-chloro-6-(trichlorometylo)pirydyna, 2,3,5,6-tetrachloro-4-(metylosulfonylo)pirydyna, sól miedziowa 8-hydroksychinoliny, kwas 1 -etylo-1,4-dihydro-7-metylo-4-okso-1, 8-naftyrydyno-3 -karboksylowy,; azole, na przykład tebukonazol, propikonazol, azakonazol, imazalil; związki heterocykliczne, na przykład 2-metylo-3 (2H) -izotiazolon, 5-chloro-2-metylo-3 (2H) izotiazolon, 2-n-oktylo-4-izotiazolin-3-on, 4,5-dichloro-2-(n-oktylo)-4-izotiazolin-3-on, 1,2-benzoizotiazolin-3-on, 2-metylo-4,5-trimetyleno-4-izotiazolin-3-on, 2-(4-tiazolilo)benzimidazol, 2-merkaptobenzotiazol, 2-(tiocyjanometylotio)benzotiazol; związki N-haloalkilotio, na przykład N-trichlorometylotioftalimid, folpet, N-trichlorometylotio-4-cykloheksano-1,2-dikarboksyimid, kaptan, N-1,1,2,2-tetrachloroetylotio-4-cyklohekseno-1,2-dikarboksyimid, kaptafol, dichlofluanid, tolilofluanid; związki z aktywowanymi grupami halogenowymi, na przykład chlorothalonil; środki powierzchniowo-czynne, na przykład guanidyny i biguanidy; związki metaloorganiczne, na przykład tlenek bis(tri-n-butylocyny), estry tributylocynowe, naftenian tributylocynowy, linoleinian tributylocynowy, benzoesan tributylocynowy, fluorek tributylocyny; różne związki, na przykład pimaricine, tridemorph, bistiocyjanian metylenowy, tolilosulfon, dicyjanobutan; sole metali, na przykład chrom-miedź-arsen; aktywne związki naturalne, na przykład streptomycyna; rozpuszczalniki pomocnicze, takie jak octan glikolu etylenowego i octan metoksypropylu; dodatki przetwórcze; środki wiążące, takie jak karboksymetyloceluloza, poli(alkohol winylowy parafina; plastyfikatory, takie jak estry kwasu benzoesowego i ftalany, na przykład ftalan dibutylu, ftalan dioktylu, ftalan didodecylu; stabilizatory UV lub środki zwiększające trwałość; barwniki; pigmenty barwne; środki suszące, takie jak oktenian kobaltu, oktenian ołowiu i naftenian kobaltu; inhibitory korozji; środki przeciwdziałające osiadaniu; środki przeciw łuszczeniu, takie jak metylo etylo ketoksym; środki przeciw pienieniu i podobne. Generalnie środki pomocnicze nie mają zasadniczego znaczenia dla realizacji wynalazku, ale są zawarte w szczególnych formach użytkowych, zwłaszcza w preparatach do powlekania, w celu optymalizacji ogólnej efektywności i ułatwienia nanoszenia.
Kompozycje przeciwbakteryjne i/lub przeciwporostowe stosowane w sposobie według wynalazku mogą zawierać od 0,001% do 95% wagowych składnika czynnego w stosunku do całkowitej wagi kompozycji. Kompozycje gotowe do bezpośredniego użytku, takie jak farby, korzystnie zawierają od 0,5% do 20%, zwłaszcza od 1 do 10% wagowych składnika czynnego. Przeciwporostowe kompozycje farb z drugiej strony mogą zawierać od 10 do 75%, zwłaszcza od 20 do 70% wagowych składnika czynnego o wzorze (I) w stosunku do całkowitej suchej masy wspomnianej kompozycji (to jest do 50%, zwłaszcza od 5 do 25% wagowych składnika czynnego w stosunku do całkowitej wagi kompozycji przeciwporostowej).
Korzystne kompozycje składają się w szczególności z następujących składników (wszystkie zawartości procentowe są wagowe):
Koncentraty emulgowalne składnik czynny:
środek powierzchniowo czynny: nośnik ciekły:
Proszki
Składnik czynny:
Nośnik stały:
Koncentraty zawiesin
Składnik czynny:
Woda:
Środek powierzchniowo-czynny do 20%, korzystnie 5 do 10% do 30%, korzystnie 10 do 20% 50 do 94%, korzystnie 70 do 85%
0,1 do 10%, korzystnie 0,1 do 1% 99,9 do 90%, korzystnie 99,9 do 99% do 75%, korzystnie 10 do 50% 94 do 25%, korzystnie 88 do 30% 1 do 40%, korzystnie 2 do 30%
185 409
Granulaty
Składnik czynny: 0,5 do 30%, korzystme 3 do 15%
Nośnik stały: 99,5 do 70%, kozzysnue 977 do 85%
Poniższe przykłady ilustrują zakres wynalazku,
A. Przykłady biologiczne
Przykład 1: Skuteczność przeciwko bakteriom i drożdżom
Roztwory testowe sporządzono przez rozpuszczenie związków z tabel 1-4 w 50% etanolu i następnie rozcieńczenie wodą destylowaną. Te roztwory testowe pipetowano do płytek Petriego i mieszano z ciepłym agarem tryptozowym do uzyskania stężenia składnika czynnego 100 ppm. Po ochłodzeniu pożywkę zaszczepiano poniższymi drożdżami i bakteriami:
Debaromyces hansenii (drożdże) (A)
Pseudomonas alcaligenes (gram ujem.) (B)
Bacillus cereus mycoides (gram dod.) (C)
Pseudomonas aeruginosa (gram ujem.) (D)
Flavobacterium sp. (gram ujem.) (E)
Streptomyces albus (gram dod.) (F)
Enterobacter aerogenes (gram ujem.) (G)
Escherichia coli (gram ujem.) (H)
Po uzyskaniu dostatecznego wzrostu kultur nie traktowanych roztworem testowym związki oceniano, stosując następujący układ ocen:
= wzrost równy kontroli = hamowanie wzrostu przez związek = brak wzrostu pod wpływem związku
Wyniki pomiarów efektywności przeciwbakteryjnej i przeciwporostowej związków według wynalazku zestawiono w tabelach 1-4. Znak oznacza, że związek nie był badany.
Tabela 1
| Związki | Bakterie | |||||||||
| Zw. nr | n | R | A | B | C | D | E | F | G | H |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| L | 1 | 4-chlorofenyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 2 | 2 | 2,4-dichlorofenyl | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 |
| 3 | 1 | 3-nitrofenyl | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 1 | 2 |
| 4 | 1 | 3,4-dichlorofenyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 5 | 2 | 2-metylofenyl | 2 | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 1 |
| 6 | 1 | 3-fluorofenyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 7 | 1 | 2-furanyl | 2 | 1 | 2 | 0 | 2 | 0 | 0 | 0 |
185 409 ciąg dalszy tabeli 1
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | 11 |
| 8 | 1 | 2-tienyl | 2 | 2 | 2 | 1 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 9 | 1 | 3-metokayfenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 10 | 1 | 4-metylofenyl | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 11 | 2 | 4-metylofenyl | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 0 | 0 |
| 12 | 2 | 2-furanyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 13 | 1 | 3-trifluyrymetylofenyl | 2 | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 14 | 1 | 4-etanonofenyl | 2 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 15 | 1 | 2,6-dichlorofenyl | 1 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 16 | 2 | 2,6-dichlorofenyl | 2 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 17 | 2 | Fenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 18 | 2 | 4-chlorofenyl | - | 1 | 1 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 19 | 2 | 3,5-dichloayfenyl | - | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 20 | 1 | 4-butoksyfenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 21 | 1 | 3,5-dichloaofenyl | - | 2 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 22 | 1 | ester etylowy kwasu 4-benzyesywegy | - | 1 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 23 | 2 | 3-chlorofenyl | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
| 24 | 2 | 4-taifluoaymetylofenyl | - | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 2 | 0 |
| 25 | 1 | 4-trifluorymetylofenyl | - | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 26 | 1 | ester metylowy kwasu 3-benzoesywego | - | 0 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
| 27 | 2 | 3-brymyfenyl | - | 1 | 2 | 0 | 2 | 2 | 0 | 2 |
| 28 | 1 | 4-etokayfenyl | - | 0 | 0 | 0 | 2 | 2 | 0 | 0 |
Tabela 2
| Zw. nr | R1 | R2 | R3 | R4 | X | n | T.t. (°C) |
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 29 | H | H | H | CC2CH3 | o | 0 | 85-89 |
| 30 | H | H | H | CC2CH3 | o | 2 | 126-129 |
| 31 | H | H | H | co2ch3 | o | 1 | 118-119 |
| 32 | H | ch3 | H | H | s | 0 | olej |
185 409 ciąg dalszy tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 33 | H | CHj | H | H | s | L | 73-75 |
| 34 | H | H | H | H | s | 2 | 99-101 |
| 35 | H | H | H | Br | s | 0 | 82-83 |
| 36 | H | H | H | Br | s | 1 | 113-114 |
| 37 | H | CH3 | H | H | s | 2 | 60-62 |
| 38 | H | H | H | Br | s | 2 | 118-119 |
| 39 | H | H | CO2HH3 | CH3 | 0 | 0 | 87-88 |
| 40 | H | H | Br | H | s | 0 | 74-75 |
| 41 | H | H | Br | H | s | 1 | 169-173 |
| 42 | H | H | Br | H | s | 2 | 126-127 |
| 43 | H | H | CO2CH3 | CH3 | 0 | 2 | 156-157 |
| 44 | H | H | CO2CH3 | CH3 | o | 1 | 147-148 |
| 45 | H | H | CH3 | CO2CH3 | s | 1 | 150-152 |
| 46 | H | H | CH3 | CO2CH3 | s | 2 | 125-126 |
| 47 | H | H | H | CH3 | s | 0 | 62-63 |
| 48 | H | H | H | CH3 | s | 1 | 109-111 |
| 49 | H | H | H | CH3 | s | 2 | 101-102 |
| 50 | CH3 | H | H | H | s | 1 | 114-115 |
| 51 | ch3 | H | H | H | s | 2 | 147-148 |
| 52 | CHj | H | H | H | s | 0 | 70-72 |
| 53 | H | H | H | CO2CH2CH3 | s | 0 | 68-69 |
| 54 | H | H | H | CO2CH2CH3 | s | 1 | 109-110 |
| 55 | H | H | H | co2ch2ch, | s | 2. | 123-124 |
| 56 | H | H | H | CN | s | 0 | 136-137 |
| 57 | H | H | H | CN | s | 1 | 160-162 |
| 58 | H | H | H | CN | s | 2 | 153-155 |
| 59 | H | H | H | Cl | s | 0 | 74-77 |
| 60 | H | H | H | Cl | s | 1 | 102 |
| 61 | H | H | H | Cl | s | 2 | 113-114 |
| 62 | H | H | H | CHO | s | 0 | 48-49 |
| 63 | H | H | H | NO2 | s | 0 | 162-163 |
| 64 | H | H | H | NO2 | s | 1 | 186-188 |
| 65 | H | H | H | NO2 | s | 2 | 160-161 |
| 66 | H | H | H | CH=NOCH3 | s | 2 | 168-170 |
| 67 | H | H | H | C6H5 | s | 0 | 100-103 |
| 68 | H | H | H | C6H5 | s | 1 | 144-147 |
| 69 | H | H | H | C,;H | s | 2 | 95-98 |
185 409 ciąg dalszy tabeli 2
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 |
| 70 | H | H | NO2 | CA | S | 0 | 140-145 |
| 71 | H | H | CH | Br | S | 0 | Olej |
| 72 | H | H | ch3 | Br | S | 1 | 100-104 |
| 73 | H | H | Br | ch3 | s | 0 | 64-67 |
| 74 | H | H | COOH | ch3 | 0 | 0 | |
| 75 | H | H | CONHCsH5 | CHj | o | 0 | |
| 76 | H | H | conhc6h5 | CH3 | 0 | 0 | |
| 77 | H | H | conhc6h5 | ch3 | o | 0 |
R2
| Zw. nr | R2 | n | T. t. (°C) |
| 78 | H | 2 | 102-104 |
| 79 | H | 106-107 |
| Zw. nr. | R | X | Y | n | T.t. (°C) |
| l | 3 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 80 | H | O | N | 2 | 255 |
| 8J | H | 0 | N | j | 190-191 |
| 82 | H | O | N | O | J43-J44 |
| 83 | H | s | N | 2 | 226-227 |
185 409 ciąg dalszy tabeli 3
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
| 84 | H | S | N | O | 150-151 |
| 85 | H | s | N | 1 | 192-195 |
| 86 | H | s | CH | O | 132-134 |
| 87 | H | s | CH | 1 | 140-142 |
| 88 | H | s | CH | 2 | 150-154 |
| 89 | ch3 | 0 | N | 1 | 209-210 |
| 90 | ch3 | o | N | 2 | 215-216 |
| 91 | H | s | C-OCH(CH3)2 | 1 | olej |
Tabela 4
| Zw. nr | R8 | R9 | R10 | n | T.t. (°C) |
| 92 | H | F | H | 2 | 136-138 |
| 93 | H | F | H | 1 | 132-133 |
| 94 | F | F | H | 2 | 106-108 |
| 95 | F | F | H | 1 | 128-130 |
| 96 | F | F | H | 0 | 63-65 |
| 97 | CF3 | H | CF3 | 1 | 110-113 |
| 98 | CF3 | H | CF3 | 0 | 44-48 |
| 99 | CF3 | H | CF3 | 2 | 76-78 |
| 100 | F | H | F | 0 | 103-104 |
| 101 | F | H | F | 2 | 108-110 |
| 102 | F | H | F | 1 | 138-139 |
| 103 | CH2CH(CH3)2 | C1 | H | 0 | olej |
| 104 | CH2CH(CH3)2 | Cl | H | 1 | 127-129 |
| 105 | CH2CH(CH3)2 | Cl | H | 2 | 82-83 |
| 106 | H | CH=NOCH3 | H | 1 | 85-87 |
| 107 | H | CIT-NOCH, | H | 2 | 104-106 |
185 409
Przykład 2: Efektywność przeciwko algom wód słodkich ml pożywki do alg Bolda zawierającej odpowiednie stężenie związku testowego zaszczepiono w plastykowej płytce Petriego o średnicy 5,5 cm 1 ml dwutygodniowej hodowli jednego z trzech gatunków zielonych alg (Chlamydomonas dysosmos, Chlorella vulgaris lub Ulothrix confervicola) lub niebiesko-zielonej bakterii Anabaena cylindrica. Płytki inkubowano w klimatyzowanym pomieszczeniu przy poziomie promieniowania aktywnego fotosyntetycznie 40 pmoli · m'2 · sek'1 w 20°C w dzień (16 h) i 18°C w nocy (8 h). Ocenę prowadzono po 14 dniach, szacując wizualnie procent wzrostu alg w porównaniu z kontrolami. Wyniki wyrażono jako minimalne stężenie testowe (w ppm), dające 90% śmiertelność.
| Związki | Stężenie (ppm) | |||||
| Zw. nr | n | R | Chlamydomonas dysosmos | Chlorella vulgaris | Ulothrix confervicola | Anabaena cylindrica |
| 4 | L | 3,4-eiphlorofedul | 2,5 | 10 | 2,5 | 2,5 |
| 8 | L | 24^^ | 2,5 | 5 | 1 | 2,5 |
| L8 | 2 | 4-phlorofedyl | 2,5 | 10 | 5 | 2,5 |
| 19 | 2 | 3,5-eichlo)ofódyl | 5 | 10 | 2,5 | 2,5 |
| 21 | 1 | 3,5-eiphlorofedui | 1 | 5 | 1 | 2,5 |
| 25 | 1 | 4-trifluorometylofenyl | 2,5 | 10 | 2,5 |
Przykład 3: Efektywność przeciwko algom morskim mł pożywki Prokasoli AsPi 2 (sztuczsz wzda morska o), saiwieraawej odpowiednie stężenie związku testowego zaszczepiono w plastykowej płytce Petriego o średnicy 5,5 cm 1 ml dwutygodniowej hodowli okrzemka Phaeodactylum tricornutum lub jednokomórkowej algi Porphyridium sp. Płytki idkubowado w klimatyzowanym pomieszczeniu przy poziomie promieniowania aktywnego fotosyntetycznie 40pmoli · m'2 · sek4 w 20°C w dzień (16 h) i 18°C w nocy (8 h). Ocenę prowadzono po 14 dniach, szacując wizualnie procent wzrostu alg w porównaniu z kontrolami. Związki 1, 2, 3, 4, 5, 14, 15, 16, 18, 19, 21, 25, 27 powodowały 90% śmiertelność przy poziomach stężeń równym lub niższym od 1 ppm.
Przykład 4: Efektywność przeciwko Artemia
Do 1 ml sztucznej wody morskiej zawierającej różne ilości związków testowych dodano około 15 larw Artemia Instar II. Po 24 h statycznej inkubacji przy ciągłym oświetleniu oceniono wyniki testu. Związki 2, 4, 5, 11, 13, 18, 19 powodowały 100% śmiertelność przy poziomach stężeń równych lub niższych od 10 ppm
B: Przykłady kompozycji (wszystkie podane zawartości procentowe są wagowe)
Przykład 5: Przykłady kompozycji dla stałych związków o wzorze (I)
a) Koncentraty em.ylgowalne: z koncentratów atów prcez rozcieńccenic wodą, możmi otrzymać emulsje o dowolnym stężeniu.
| a) | b) | |
| Związek o wzorze (I) | 10% | 1% |
| óSz) oktylofenolowy glikolu polietylenowego | ||
| (4,5 mola tlenku etylenu) | 3% | 3% |
| eoeópylobónzenńsulfoniad wapnia | 3% | 3% |
| zSó) poliglikolowy oleju rocznikowego | ||
| (36 moli tlenku etylenu) | 4% | 4% |
| cykloheksanon | 30% | 10% |
| mieszanka eimetylobencónów | 50% | 79% |
185 409
b) Proszki: otrzymane przez zmieszanie składnika czynnego z nośnikami oraz zmielenie mieszaniny w odpowiednim młynie
| Związek o wzorze (I) Talk | a) 0,1% 99,9% | b) 1% 99% |
| c) Koncentraty zawiesin, z których przez rozcieńczenie wodą można otrzymać zawiesiny | ||
| o dowolnym stężeniu, otrzymano przez dokładne zmieszanie drobno zmielonego składnika | ||
| czynnego ze środkami pomocniczymi. | a) | b) |
| Związek o wzorze (I) | 40% | 5% |
| Glikol etylenowy | 10% | 10% |
| Eter nonylofenolowy glikolu polietylenowego (15 moli tlenku etylenu) | 6% | 1% |
| lignosiarczan tlenku etylenu | 10% | 5% |
| Karboksymetyloceluloza | 1% | 1% |
| 37% wodny roztwór formaldehydu | 0,2% | 0,2% |
| Olej silikonowy w postaci 75% emulsji wodnej | 0,8% | 0,8% |
| Woda | 32% | 77% |
Przykład 6: Przykłady kompozycji dla ciekłych składników czynnych o wzorze (I) a) Koncentraty emulgowalne: z koncentratów tych przez rozcieńczenie wodą można
| otrzymać emulsje o dowolnym stężeniu. | a) | b) | c) |
| Związek o wzorze (I) | 20% | 40% | 50% |
| dodecylobenzenosulfonian wapnia | 5% | 8% | 5,8% |
| eter poliglikolowy oleju rącznikowego | |||
| (36 moli tlenku etylenu) | 5% | - | - |
eter tributylofenolowy glikolu polietylenowego
| (30 moli tlenku etylenu) - | 12% | 4,2% | ||
| cykloheksanon | - | 15% | 20% | |
| mieszanka dimetylobenzenów | 70% | 25% | 20% | |
| b) Roztwory odpowiednie do nanoszenia w | postaci mikrokropli | |||
| a) | b) | c) | d) | |
| Związki o wzorze (I) | 80% | 10% | 5% | .95% |
| Eter monoetylowy | ||||
| glikolu etylenowego | 20% | - | - | - |
| Glikol polietylenowy (MG 400) | - | 70% | - | - |
| N-metylo-2-pirolidon | - | 20% | - | - |
| epoksydowany olej kokosowy | - | - | 1% | 5% |
| destylat ropy naftowej | ||||
| (temperatura wrzenia 160-190°C) | - | - | 94% | - |
c) Granulaty: otrzymane przez rozpuszczenie składnika czynnego w dichlorometanie, rozpylenie roztworu na nośnik i następnie odparowanie rozpuszczalnika.
| Związek o wzorze (I) | a) 5% | b) 10% |
| Kaolin | 94% | - |
| Subtelnie adyspergowanż kwas krzemowy | 1% | - |
| Atapulgit | - | 90% |
d) Proszki: otrzymano przez dokładne zmieszanie nośników ze składnikiem czynnym.
| a) | b) | |
| Związek o wzorze (I) | 22% | 55/o |
| Subtelnie adyspergowanż kwas krzemowy | 1% | 5% |
| Talk | 97% | - |
| Kaolin | i | 90% |
185 409
Przykład 7: Przykłady kompozycji farb
a) Związek o wzorze (I) 6,0%
Ditlenek tytanu 17,1 %
Kreda pławiona 9,7%
Talk 13,2%
Kalgon 0,1%
Hydroksyetyloceluloza (3% roztwór wodny) 12,5%
Ko-rozpuszczalnik 1,2%
Inne dodatki 0,4%
Woda 27,7%
Emulsj a kopolimeru octan winylu/wersatan 12,1 %
b) Związek o wzorze (I) 1,0%
Ditlenek tytanu 26,4%
Sojowa żywica alkidowa 44,0%
Benzyna lakowa 27,5%
Oktenian kobaltu (8%) 0,3%
Oktenian ołowiu (33%) 0,7%
Metylo etylo ketoksym 0,1%
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 60 egz. Cena 4,00 zł.
Claims (9)
1. Sposóbzwdczania bOnteriiiorginizmów]mówającychj:uyiychinż roślmy,znayuenny tym, że na miejsca występowania bakterii lub organizmów porastających, innych niż rośliny, podaje się kompozycję zawierającą jako składnik aktywny w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze (I):
w którym n jest 0, 1 lub 2; R1 oznacza atom wodoru, C^alkil lub benzyl; a R oznacza: (a) fenyl; fenyl podstawiony 1-3 podstawnikami niezależnie wybranymi z grupy obejmującej atom fluorowca, CMalkil, trifluorowcometyl, fenyl, C^alkoksyl, CMalkilokarbonyl, CMalkoksykarbonyl, grupę nitrową lub Cl_4alkoksyiminometżl; tienyl, korzystnie gdy n ma inne znaczenie niż 2; furanyl; lub tienyl albo furanyl podstawiony jednym do trzech podstawników niezależnie wybranych z grupy obejmującej CMalkil, atom fluorowca, grupę cyjanową, formyl, acetyl, grupę nitrową, C^alkoksykarbonyl, fenyl i C1_4alkoksyiminometyl; lub R oznacza rodnik o wzorze:
(b) w którym X oznacza atom tlenu łub atom siarki; Y oznacza atom azotu lub CH; a R oznacza atom wodoru lub C^alkU.
2. Sposób według zastrz. 1, znamienny tym, że w przypadku zwalczania bakterii i organizmów porastających, innych niż rośliny na powierzchniach materiałów nieożywionych, innych niż drewno, oraz obiektach wykonanych z materiałów nieożywionych lub nimi powleczonych, nanosi się na te powierzchnie lub wprowadza się do materiałów lub obiektów kompozycję zawierającą jako składnik aktywny w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze (I).
3. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że jako składnik aktywny stosuje się z 4-tlenek 3-(benzo[b]tien-2-yło)-5,6-dihydro-1,4,2-oksatiazyny.
185 409
4. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w przypadku zwalczania bakterii i organizmów porastających, innych niż rośliny, na materiałach powłoki przylegającej, takiej jak farba, farba przeciwporostowa, pokost, lakier, wykończenie lub mleko wapienne, do materiału tej powłoki wprowadza się kompozycję zawierającą jako składnik aktywny w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek o wzorze I.
5. Sposób według zastrz, 4, znamienny tym, że materiał powłoki przylegającej nanosi się wewnątrz pojemnika lub materiał powłoki nanosi się w postaci filmu na podłoże.
6. Sposób według zastrz. 2, znamienny tym, że w przypadku zwalczania bakterii i organizmów porastających, innych niż rośliny, na obiektach podwodnych, takich jak kadłuby statków, instalacje portowe, suche doki, wrota śluz, śluzy, maszty cumownicze, boje, platformy wiertnicze, mosty, rurociągi, sieci rybackie, kable i wszelkie inne obiekty, będące w stałym lub okresowym kontakcie z wodą, na wymienione obiekty nanosi się kompozycję zawierającą jako składnik aktywny, w ilości 0,001-95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar kompozycji, związek, o wzorze (I).
7. Kompozycja powlekająca zawierająca nośnik i/lub substancje pomocznicze oraz składnik aktywny, znamienna tym, że zawiera (a) jako sldadnkk aktywny w iłowi Θ,ΟΟ 1 -95% wagowo, w przeliczeniu na całkowity ciężar' kompozycji, związek o wzorze [i]n (I) w którym n jest 0, 1 lub 2; R oznacza atom wodoru, Cj-alkil lub benzyl; a R1 oznacza:
(a) fenyl; fnyy 1 nadstawiono 1-n podstawnikemu mezalażI^o vktnraeymi z grupy obejmującej atom fluorawua, Cj-alkil, trtfluorowuamntyl, fenyl, Cj-alkoksyl, Cl-alktlakorbonyl, Cl-alkoknykarbonyl, grupę nitrową lub Cl-alkoknyiminamntyl; tienyl, korzystnie gdy n ma tkke zkauznkin niż 2; fcrokyl; lub tienyl albo furanyl panntowiaky jednym do trzech panntawktków niezależnie wybranych z grupy obejmującej Cj-alkil, atom fluorowca, grupę uyjokową, formyl, acetyl, grupę nitrową, Cl-alkaksykarbonyl, fenyl i Cl-alkoksytmtkamntyl; lub R oznacza rodnik o wzorze:
(b)
Λ t-R w którym X oznacza atom tlenu lub atom siarki; Y oznacza atom azotu lub CH; a R oznouzo atom wodoru lub Cj-alkil; i (b) polimery lub kopolimery otrzymane z takich monomerów jak ntalkilosiloksony, kwas (met)akrylowy, estry kwasu (metakrylowego, alkohol
185 409 winylowy i allilowy oraz ich estry, kwas maleinowy, styren, chlorek winylu, butadien, akryloamid, akrylonitryl lub żywice, takie jak żywice alkidowe, poliuretany, żywice epoksydowe, żywice fenolowe i żywice mocznikowo-formaldehydowe.
8. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że dodatkowo zawiera jeden lub wiele dodatków wybranych z grupy obejmującej środki nadające hydrofobowość, środki poślizgowe, organiczne środki wiążące, środki owadobójcze, środki grzybobójcze, rozpuszczalniki pomocnicze, dodatki przetwórcze; środki wiążące, plastyfikatory, stabilizatory UV lub środki zwiększające trwałość; barwniki; pigmenty barwne; środki suszące, inhibitory korozji; środki przeciwdziałające osiadaniu; środki przeciw łuszczeniu, środki przeciw pienieniu.
9. Kompozycja według zastrz. 7, znamienna tym, że w przypadku farby przeciwporostowej zawiera 10-75% wagowo składnika aktywnego, w przeliczeniu na całkowity ciężar suchej masy kompozycji farby przeciwporostowej.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11135293A | 1993-08-24 | 1993-08-24 | |
| PCT/EP1994/002784 WO1995005739A1 (en) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL313133A1 PL313133A1 (en) | 1996-06-10 |
| PL185409B1 true PL185409B1 (pl) | 2003-05-30 |
Family
ID=22338025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL94313133A PL185409B1 (pl) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Sposób zwalczania bakterii i organizmów porastających oraz kompozycja powlekająca |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5712275A (pl) |
| EP (1) | EP0715495B1 (pl) |
| JP (1) | JP3665335B2 (pl) |
| KR (1) | KR100342363B1 (pl) |
| CN (2) | CN100369905C (pl) |
| AP (2) | AP9500775A0 (pl) |
| AT (1) | ATE163836T1 (pl) |
| AU (1) | AU680294B2 (pl) |
| BR (1) | BR9407567A (pl) |
| CY (1) | CY2089B1 (pl) |
| CZ (1) | CZ286710B6 (pl) |
| DE (1) | DE69408998T2 (pl) |
| DK (1) | DK0715495T3 (pl) |
| ES (1) | ES2113674T3 (pl) |
| FI (1) | FI112434B (pl) |
| GR (1) | GR3026333T3 (pl) |
| HK (1) | HK1006054A1 (pl) |
| HU (1) | HU214846B (pl) |
| MX (1) | MX9406466A (pl) |
| MY (1) | MY111021A (pl) |
| NO (1) | NO315181B1 (pl) |
| NZ (1) | NZ273306A (pl) |
| OA (1) | OA10266A (pl) |
| PL (1) | PL185409B1 (pl) |
| RO (1) | RO116243B1 (pl) |
| RU (1) | RU2143805C1 (pl) |
| SG (1) | SG66277A1 (pl) |
| SK (1) | SK282008B6 (pl) |
| TW (1) | TW304159B (pl) |
| WO (1) | WO1995005739A1 (pl) |
| ZA (1) | ZA946449B (pl) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9406411A (es) * | 1993-08-24 | 1997-08-30 | Uniroyal Chem Co Inc | Oxatiazinas conservadoras de madera. |
| EP0823461A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Sigma Coatings B.V. | Increasing the self-polishing properties of antifouling paints |
| NZ503562A (en) * | 1997-10-15 | 2002-05-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic fungicidal compositions comprising an oxathiazine and a benzothiophene-2-carboxamide-S,S-dioxide |
| US6280657B1 (en) * | 1998-05-27 | 2001-08-28 | Rohm And Haas Company | Ketoxime solutions of biocides |
| US6379686B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| GB9826245D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| SE513474C2 (sv) | 1999-01-25 | 2000-09-18 | Hans Elwing Instutionen Foer C | Metod för att förhindra kräftdjurs, särskilt havstulpaners, etablering på fasta ytor med hjälp av en substans som stör nervsignaler, varvid substansen är medetomidin, dvs (+)-4-/1- (2,3-dimetylfenyl)-etyl/-IH-imidazol |
| AU2872900A (en) * | 1999-02-08 | 2000-08-25 | Cognis Corporation | Pigmented coatings exhibiting reduced fading |
| AU5871000A (en) * | 1999-06-11 | 2001-01-02 | Paul G. Abrams | High dose radionuclide complexes for bone marrow suppression |
| US7094885B2 (en) * | 1999-07-11 | 2006-08-22 | Neorx Corporation | Skeletal-targeted radiation to treat bone-associated pathologies |
| AU2002249935A1 (en) * | 2001-01-08 | 2002-08-19 | Neorx Corporation | Radioactively labelled conjugates of phosphonates |
| JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| CN1232704C (zh) * | 2001-03-13 | 2005-12-21 | 索尼公司 | 吸水体和其制备方法 |
| EP1288234A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Sigma Coatings B.V. | Binders with low content in hydrolysable monomer suitable for selfpolishing antifouling paints |
| EP1308484A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-07 | Sigma Coatings B.V. | Use of silylesters of rosin in self-polishing antifouling paints |
| KR100995547B1 (ko) * | 2001-11-08 | 2010-11-19 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1ｈ-피롤-3-카보니트릴을 함유하는 상승적 오염방지 조성물 |
| WO2003051403A1 (en) | 2001-12-13 | 2003-06-26 | Dow Global Technologies Inc. | Treatment of osteomyelitis with radiopharmaceuticals |
| US6974847B1 (en) | 2002-07-16 | 2005-12-13 | Matrix Engineering | Melt compounded fusion bonded marine anti-fouling coating |
| DE10234527A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Resist und Verfahren zur Elektronenstrahllithographie |
| EP1475415A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-10 | SigmaKalon Services B.V. | Silyl esters, their use in binder systems and paint compositions and a process of production thereof |
| WO2005021626A2 (en) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Microban Products Company | Antimicrobial acrylic polymer |
| JP4489535B2 (ja) * | 2004-08-27 | 2010-06-23 | ベニートヤマ株式会社 | 水棲汚損生物付着防止剤組成物 |
| DE102005009783A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102005011990A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Basf Ag | Foulingresistente Polyurethane, insbesondere für maritime Anwendungen |
| JP4813813B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2011-11-09 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
| CL2007000248A1 (es) | 2006-02-01 | 2008-01-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Composicion que comprende una combinacion de 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1h-pirrol-3-carbonitrilo y un compuesto de cobre o zinc; metodo para proteger materiales contra organismos incrustantes; y metodo para desinfectar aguas de lastre. |
| US7893047B2 (en) * | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| JP4843353B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2011-12-21 | 高知県 | 生物防汚剤、防汚処理方法および防汚処理物品 |
| WO2008017656A2 (en) | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations of 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1 h-pyrrole-3-carbonitrile and oxidizing agents |
| GB0705885D0 (en) * | 2007-03-27 | 2007-05-02 | Danisco | Composition |
| EP2199349A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Ppg B.V. | Resin composition, antifouling coating comprising barnacle antifoulant and processes of production thereof |
| JP5855095B2 (ja) | 2010-06-07 | 2016-02-09 | ノボメディックス，エルエルシーＮｏｖｏｍｅｄｉｘ，Ｌｌｃ | フラニル化合物およびその使用 |
| US20120142676A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-06-07 | Gaik-Lean Chee | Oxathiazine and dithiine oxides as inhibitors of sulfhydryl-dependent biomolecules |
| WO2013190121A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Ppg Coatings Europe B.V. | Antifouling coating composition |
| US9746434B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-08-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for determining flow distribution through a component |
| US9778115B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-10-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting deposits in a vessel |
| US9645002B2 (en) * | 2013-03-28 | 2017-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | System and method for identifying levels or interfaces of media in a vessel |
| US9880035B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting coking growth and maldistribution in refinery equipment |
| US10634536B2 (en) | 2013-12-23 | 2020-04-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for multi-phase flow measurement |
| US9651415B2 (en) * | 2013-12-23 | 2017-05-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for monitoring distillation tray performance |
| CN105566185B (zh) * | 2016-01-26 | 2017-10-10 | 华中师范大学 | 抑制藻类生长的化合物及其制备方法和杀藻剂及它们的应用 |
| CN105862399A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-08-17 | 巢湖市荷花渔网有限公司 | 一种渔网高效防污剂 |
| CN110691826A (zh) | 2017-06-01 | 2020-01-14 | 中国涂料株式会社 | 层叠防污涂膜、带层叠防污涂膜的基材及其制造方法、层叠防污涂膜形成用涂料套件、上层防污涂料组合物和防污方法 |
| JP6948391B2 (ja) | 2017-06-01 | 2021-10-13 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、積層防汚塗膜付き基材及びその製造方法、積層防汚塗膜形成用塗料キット、上層防汚塗料組成物、並びに防汚方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1273921A (en) * | 1982-09-28 | 1990-09-11 | Walter G. Brouwer | 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides |
| US4569690A (en) * | 1982-09-28 | 1986-02-11 | Uniroyal, Inc. | 3-Aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
-
1994
- 1994-08-24 BR BR9407567A patent/BR9407567A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 TW TW083107754A patent/TW304159B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 RO RO96-00361A patent/RO116243B1/ro unknown
- 1994-08-24 CN CNB001352369A patent/CN100369905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 ZA ZA946449A patent/ZA946449B/xx unknown
- 1994-08-24 PL PL94313133A patent/PL185409B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 DK DK94926864T patent/DK0715495T3/da active
- 1994-08-24 US US08/586,690 patent/US5712275A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 JP JP50734395A patent/JP3665335B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 MX MX9406466A patent/MX9406466A/es not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 MY MYPI94002221A patent/MY111021A/en unknown
- 1994-08-24 NZ NZ273306A patent/NZ273306A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 CZ CZ1996463A patent/CZ286710B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 HU HU9600430A patent/HU214846B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 SK SK232-96A patent/SK282008B6/sk unknown
- 1994-08-24 SG SG1996007081A patent/SG66277A1/en unknown
- 1994-08-24 EP EP94926864A patent/EP0715495B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 AP AP9500775A patent/AP9500775A0/xx unknown
- 1994-08-24 AU AU76544/94A patent/AU680294B2/en not_active Ceased
- 1994-08-24 AP APAP/P/1996/000775A patent/AP568A/en active
- 1994-08-24 AT AT94926864T patent/ATE163836T1/de active
- 1994-08-24 ES ES94926864T patent/ES2113674T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 DE DE69408998T patent/DE69408998T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 RU RU96105912A patent/RU2143805C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 WO PCT/EP1994/002784 patent/WO1995005739A1/en active IP Right Grant
- 1994-08-24 CN CN94193179A patent/CN1071092C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 KR KR1019960700435A patent/KR100342363B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-23 FI FI960848A patent/FI112434B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 OA OA60781A patent/OA10266A/en unknown
- 1996-02-23 NO NO19960728A patent/NO315181B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-10-16 US US08/951,278 patent/US5922113A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-12 GR GR980400275T patent/GR3026333T3/el unknown
- 1998-06-11 HK HK98105163A patent/HK1006054A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-16 CY CY9800010A patent/CY2089B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5712275A (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| TWI394532B (zh) | 含吡啶硫酮及吡咯衍生物之殺生物劑組合物 | |
| US20070167508A1 (en) | Synergistic antifouling compositions comprising 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | |
| TW201033308A (en) | Antifouling combination comprising 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | |
| EP1110454A2 (en) | 5-Carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| CA2168357C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| US20090054470A1 (en) | Use of mitochondrial electron transport inhibitors to control fouling organisms | |
| CA2466954C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides as coating compositions | |
| AU734862B2 (en) | Iodopropargylamine compounds, and industrial antibacterial and antifungal agents, algicides, and agents for preventing adhesion of organisms containing the same | |
| EP1059033A1 (en) | Industrial antibacterial/antifungal agents, algicides and anti-biological adhesion agents containing benzylamines | |
| CA2286131A1 (en) | Coating compositions comprising busoxinone | |
| JP4636216B2 (ja) | 防腐防カビ防藻剤 | |
| JPH11302113A (ja) | ピリダジノトリアジン類を含有する工業用抗菌・抗カビ剤、殺藻剤及び生物付着防止剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20130824 |