SK282008B6 - Spôsob potláčania baktérií a znečisťujúcich organizmov a povlaková hmota - Google Patents
Spôsob potláčania baktérií a znečisťujúcich organizmov a povlaková hmota Download PDFInfo
- Publication number
- SK282008B6 SK282008B6 SK232-96A SK23296A SK282008B6 SK 282008 B6 SK282008 B6 SK 282008B6 SK 23296 A SK23296 A SK 23296A SK 282008 B6 SK282008 B6 SK 282008B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkoxy
- compound
- alkyl
- fouling
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 27
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 54
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 19
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 claims abstract description 14
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 claims abstract description 8
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 6
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims abstract description 6
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 4
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 tetrahydropyranyloxy, phenoxy Chemical group 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 12
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 7
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 claims description 7
- 125000004953 trihalomethyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims description 5
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims description 5
- 125000004769 (C1-C4) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 3
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 3
- 125000006518 morpholino carbonyl group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([H])C([H])([H])N(C(*)=O)C1([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 claims description 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N Ethenol Chemical compound OC=C IMROMDMJAWUWLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000012963 UV stabilizer Substances 0.000 claims description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 claims description 2
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 claims description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 claims description 2
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims description 2
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 claims description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000005007 epoxy-phenolic resin Substances 0.000 claims description 2
- 239000000834 fixative Substances 0.000 claims description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 2
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 claims description 2
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims description 2
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 claims 1
- NNKATAKSDWHGPE-UHFFFAOYSA-N S1C(=CC=C1)C=1SOCC[N+]1[O-] Chemical compound S1C(=CC=C1)C=1SOCC[N+]1[O-] NNKATAKSDWHGPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 claims 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 abstract description 2
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 abstract description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 11
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical class O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 5
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 4
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 4
- 239000002173 cutting fluid Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 4
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 4
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- 241001247197 Cephalocarida Species 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 3
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- 125000004768 (C1-C4) alkylsulfinyl group Chemical group 0.000 description 2
- ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 1-iodohept-1-yn-4-yl carbamate Chemical compound CCCC(OC(N)=O)CC#CI ANMHCSPYNHLSEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(carboxymethyl)phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1CC(O)=O MMEDJBFVJUFIDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 description 2
- 241001474374 Blennius Species 0.000 description 2
- 229910021532 Calcite Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 241000195585 Chlamydomonas Species 0.000 description 2
- 241000238424 Crustacea Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000237852 Mollusca Species 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004264 Petrolatum Substances 0.000 description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000159614 Ulothrix Species 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 230000005791 algae growth Effects 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 2
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 2
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N chloromethylisothiazolinone Chemical compound CN1SC(Cl)=CC1=O DHNRXBZYEKSXIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 2
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 2
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M lead(2+);octanoate Chemical compound [Pb+2].CCCCCCCC([O-])=O DSSXKBBEJCDMBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019271 petrolatum Nutrition 0.000 description 2
- 229940066842 petrolatum Drugs 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000013535 sea water Substances 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N streptomycin Chemical compound CN[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@](C=O)(O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@@H](NC(N)=N)[C@H](O)[C@H]1O UCSJYZPVAKXKNQ-HZYVHMACSA-N 0.000 description 2
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 238000011179 visual inspection Methods 0.000 description 2
- SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M (9z,12z)-octadeca-9,12-dienoate;tributylstannanylium Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)CCCC SFDCESVOFOYWTJ-YLLHCXABSA-M 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropan-1-ol Chemical compound OCC(Br)(C)[N+]([O-])=O NYWJACXVDUOPFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940061334 2-phenylphenol Drugs 0.000 description 1
- GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 2-propylpropanedinitrile Chemical compound CCCC(C#N)C#N GFBXDEILUKZCOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004180 3-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(F)=C1[H] 0.000 description 1
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 description 1
- HVBBVAXUECKXSI-UHFFFAOYSA-N 3h-1,3-benzothiazole-2-thione;1,3-benzothiazol-2-ylsulfanylmethyl thiocyanate Chemical compound C1=CC=C2SC(=S)NC2=C1.C1=CC=C2SC(SCSC#N)=NC2=C1 HVBBVAXUECKXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 4-(trichloromethylsulfanyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound ClC(Cl)(Cl)SC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O CDIJOYCNNFLOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001607836 Achnanthes Species 0.000 description 1
- 241000607534 Aeromonas Species 0.000 description 1
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000588986 Alcaligenes Species 0.000 description 1
- 241000611184 Amphora Species 0.000 description 1
- 241000192537 Anabaena cylindrica Species 0.000 description 1
- 241000251557 Ascidiacea Species 0.000 description 1
- 241000193830 Bacillus <bacterium> Species 0.000 description 1
- 241000238588 Balanus Species 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- 241000186146 Brevibacterium Species 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000700670 Bryozoa Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186321 Cellulomonas Species 0.000 description 1
- 241001428407 Ceramium Species 0.000 description 1
- 241001660259 Cereus <cactus> Species 0.000 description 1
- 240000009108 Chlorella vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000007089 Chlorella vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195628 Chlorophyta Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588923 Citrobacter Species 0.000 description 1
- 241001608005 Cocconeis Species 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000186216 Corynebacterium Species 0.000 description 1
- 241000235036 Debaryomyces hansenii Species 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000500428 Elminius Species 0.000 description 1
- 241000588914 Enterobacter Species 0.000 description 1
- 241000588722 Escherichia Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical class CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000589564 Flavobacterium sp. Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005789 Folpet Substances 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000243320 Hydrozoa Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 241000588748 Klebsiella Species 0.000 description 1
- 241000588915 Klebsiella aerogenes Species 0.000 description 1
- 241001524123 Lepas Species 0.000 description 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 description 1
- 241001491711 Melosira Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000192041 Micrococcus Species 0.000 description 1
- 241000237524 Mytilus Species 0.000 description 1
- 241000502321 Navicula Species 0.000 description 1
- YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L Oxine-copper Chemical compound [Cu+2].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 YXLXNENXOJSQEI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000206731 Phaeodactylum Species 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N Pimaricin Natural products OC1C(N)C(O)C(C)OC1OC1C=CC=CC=CC=CCC(C)OC(=O)C=CC2OC2CC(O)CC(O)(CC(O)C2C(O)=O)OC2C1 NCXMLFZGDNKEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 241000206639 Polysiphonia Species 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 241000206618 Porphyridium Species 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000588769 Proteus <enterobacteria> Species 0.000 description 1
- 241000588768 Providencia Species 0.000 description 1
- 241000589516 Pseudomonas Species 0.000 description 1
- 241000589517 Pseudomonas aeruginosa Species 0.000 description 1
- 241000168225 Pseudomonas alcaligenes Species 0.000 description 1
- 239000004113 Sepiolite Substances 0.000 description 1
- 241000607720 Serratia Species 0.000 description 1
- 241000863430 Shewanella Species 0.000 description 1
- 241000191940 Staphylococcus Species 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 241000187759 Streptomyces albus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 241000934136 Verruca Species 0.000 description 1
- 208000000260 Warts Diseases 0.000 description 1
- 241000589634 Xanthomonas Species 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000008272 agar Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005036 alkoxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005037 alkyl phenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical class [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N azaconazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C1(CN2N=CN=C2)OCCO1 AKNQMEBLVAMSNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000294 azaconazole Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N bioresmethrin Chemical compound CC1(C)[C@H](C=C(C)C)[C@H]1C(=O)OCC1=COC(CC=2C=CC=CC=2)=C1 VEMKTZHHVJILDY-UXHICEINSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004566 building material Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 150000004657 carbamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N chlorpyrifos Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SBPBAQFWLVIOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(I) oxide Inorganic materials [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 229940112669 cuprous oxide Drugs 0.000 description 1
- KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N cuprous oxide Chemical compound [O-2].[Cu+].[Cu+] KRFJLUBVMFXRPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N davicil Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=NC(Cl)=C1Cl NMCCNOZOBBWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002837 defoliant Substances 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N didodecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCC PUFGCEQWYLJYNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005879 dioxolanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003657 drainage water Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N endosulfan Chemical compound C([C@@H]12)OS(=O)OC[C@@H]1[C@]1(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]2(Cl)C1(Cl)Cl RDYMFSUJUZBWLH-SVWSLYAFSA-N 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 229940092559 enterobacter aerogenes Drugs 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N folpet Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)C2=C1 HKIOYBQGHSTUDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 239000013505 freshwater Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005059 halophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000003701 inert diluent Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005217 methyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 238000003801 milling Methods 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-n'-phenylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=CC=C1 GEMHFKXPOCTAIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-ylidenehydroxylamine Chemical compound CCC(C)=NO WHIVNJATOVLWBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N nalidixic acid Chemical compound C1=C(C)N=C2N(CC)C=C(C(O)=O)C(=O)C2=C1 MHWLWQUZZRMNGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005608 naphthenic acid group Chemical group 0.000 description 1
- NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N natamycin Chemical compound O[C@H]1[C@@H](N)[C@H](O)[C@@H](C)O[C@H]1O[C@H]1/C=C/C=C/C=C/C=C/C[C@@H](C)OC(=O)/C=C/[C@H]2O[C@@H]2C[C@H](O)C[C@](O)(C[C@H](O)[C@H]2C(O)=O)O[C@H]2C1 NCXMLFZGDNKEPB-FFPOYIOWSA-N 0.000 description 1
- 229960003255 natamycin Drugs 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N nitrapyrin Chemical compound ClC1=CC=CC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 DCUJJWWUNKIJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006501 nitrophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010292 orthophenyl phenol Nutrition 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 229960000490 permethrin Drugs 0.000 description 1
- RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N permethrin Chemical compound CC1(C)C(C=C(Cl)Cl)C1C(=O)OCC1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 RLLPVAHGXHCWKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000012254 powdered material Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N pyrithione Chemical compound ON1C=CC=CC1=S YBBJKCMMCRQZMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012797 qualification Methods 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910052624 sepiolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019355 sepiolite Nutrition 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 201000010153 skin papilloma Diseases 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H sodium hexametaphosphate Chemical compound [Na]OP1(=O)OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])OP(=O)(O[Na])O1 GCLGEJMYGQKIIW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 239000004575 stone Substances 0.000 description 1
- 229960005322 streptomycin Drugs 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000009182 swimming Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 1
- HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N tolylfluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=C(C)C=C1 HYVWIQDYBVKITD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M tributyl(fluoro)stannane Chemical compound CCCC[Sn](F)(CCCC)CCCC DFNPRTKVCGZMMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M tributylstannyl benzoate Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)C1=CC=CC=C1 JUEAPPHORMOWPK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical class CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
- AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L zineb Chemical compound [Zn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S AMHNZOICSMBGDH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L ziram Chemical compound [Zn+2].CN(C)C([S-])=S.CN(C)C([S-])=S DUBNHZYBDBBJHD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D419/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D419/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D419/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen, oxygen, and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D291/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D291/02—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D291/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1606—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the anti-fouling agent
- C09D5/1612—Non-macromolecular compounds
- C09D5/1625—Non-macromolecular compounds organic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Je opísaný spôsob potláčania baktérií a znečisťujúcich organizmov, pri ktorom sa na tieto baktérie alebo znečisťujúce organizmy alebo na miesto, kde sa vyskytujú, aplikuje účinné antibakteriálne alebo protiznečisťujúce množstvo zlúčeniny s všeobecným vzorcom (I), kde n je 0, 1 alebo 2; R1 predstavuje H, alkyl, s 1 až 4 C alebo benzyl; a R predstavuje substituovaný fenyl; naftyl; pyridyl; prípadne substituovaný tienyl alebo furyl; alebo všeobecný vzorec (b), kde X predstavuje 0 alebo S, Y predstavuje N, CH alebo C-alkoxy, kde alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 C a R'' predstavuje H alebo alkyl s 1 až 4 C. Tento spôsob je vhodný najmä na ochranu neživých materiálov odlišných od dreva a predmetov zhotovených z týchto neživých materiálov alebo pokrytých týmito neživými materiálmi proti baktériám a znečisťujúcim organizmom. Ďalej je predmetom riešenia povlaková hmota obsahujúca uvedenú zlúčeninu a polyméry alebo kopolyméry.ŕ
Description
Vynález sa týka spôsobu potláčania baktérií a organizmov vyvolávajúcich znečistenie pomocou 3-aryl-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazínov a ich oxidov, spôsobu ochrany neživých odlišných od dreva a priemyselných antibakteriálnych prostriedkov proti znečisteniu. Tieto prostriedky môžu mať podobu povlakových hmôt
Doterajší stav techniky
Povrchy predmetov vystavených vlhkému alebo vodnému prostrediu sú ľahko kolonizované mikroorganizmami a príležitostne aj inými, vyššími formami organizmov, ako sú mäkkýše a kôrovce. Ak sa tieto organizmy usídlia na povrchoch týchto predmetov alebo ak k nim prilipnú, hodnota týchto predmetov sa zníži. Pritom môže dôjsť k poškodeniu vonkajších, ale niekedy aj vnútorných častí týchto predmetov, k povrchovým zmenám (napríklad hladký, čistý a laminámy povrch sa zmení na hrubý, znečistený alebo turbulentný povrch), hmotnosť predmetov sa zvýši usadeninami organizmov a ich zvyškov a okolie predmetov môže byť zatarasené a zaťažované. Funkcie predmetov a systémov, ktoré tieto predmety zahrnujú, sa znižuje a zhoršuje sa kvalita vodného prostredia. Podobné problémy zaťažujú priemyselne používané kompozície, ako sú povlaky, mastivá a pod. Všetky tieto javy sa tu označujú súhrnným názvom „znečisťovanie“. Óxatiazíny, ktoré sa používajú podľa vynálezu a ich oxidy, sú zverejnené v US 4 569 690 ako herbicídy, rastlinné fungicídy, desikanty a defolianty.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je spôsob potláčania baktérií a znečisťujúcich organizmov, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na tieto baktérie alebo znečisťujúce organizmy alebo na miesto, kde sa vyskytujú, aplikuje účinné antibakteriálne alebo protiznečisťujúce množstvo zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I)
kde n predstavuje číslo 0,1 alebo 2,
R1 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo benzylskupinu, a
R predstavuje
a) fenylskupinu, fenylskupinu substituovanú jedným až tromi substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahrnujúceho hydroxyskupinu, halogén, alkylskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka, trihalogénmetylskupinu, fenylskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, tetrahydropyranyloxyskupinu, fenoxyskupinu, alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylkarbonylskupinu, alkylsulfinylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxyskupinu, skupinu soli karboxylovej kyseliny s alkalickým kovom, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylaminokarbonylskupinu, tolylaminokarbonylskupinu, morfolino karbonylskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, dioxolanylskupinu alebo alkoxyiminometylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylskupinu, pyridylskupinu, tienylskupinu, (prednostne ak n má iný význam ako 2), furylskupinu, alebo tienylskupinu alebo furylskupinu substituovanú jedným až tromi substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahrnujúceho alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogén, kyanoskupinu, formylskupinu, acetylskupinu, benzoylskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylskupinu, fenylaminokarbonylskupinu a alkoxyiminometylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti alebo b) skupinu so všeobecným vzorcom
kde
X predstavuje atóm kyslíka alebo síry,
Y predstavuje atóm dusíka alebo skupinu so vzorcom CH alebo C-alkoxy, kde alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, a
R” predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
Predmetom vynálezu je predovšetkým spôsob ochrany neživých materiálov odlišných od dreva a predmetov zhotovených z týchto neživých materiálov alebo pokrytých týmito neživými materiálmi proti baktériám a/alebo znečisťujúcim organizmom, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na povrch týchto materiálov alebo predmetov alebo do nich aplikuje účinné antibakteriálne alebo protiznečistujúce množstvo zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I).
V uvedených definíciách sa používajú určité termíny, ktoré majú ďalej uvedený význam. Pod označením „halogén“ sa rozumie fluór, chlór, bróm a jód. Pod označením „alkylskupina s 1 až 4 atómami uhlíka“ sa rozumie priamy alebo rozvetvený nasýtený uhľovodíkový zvyšok obsahujúci 1 až 4 atómy uhlíka, zahrnujúci metylskupinu, etylskupinu, n-propylskupinu, 1-metyletylskupinu, n-butylskupinu, 1,1-dimetyletylskupinu, 1-metylpropylskupinu a 2-metylpropylskupinu. Pod označením „alkylskupina s 1 až 5 atómami uhlíka“ sa rozumie alkylskupina s 1 až 4 atómami uhlíka definované a nasýtené uhľovodíkové zvyšky obsahujúce 5 atómov uhlíka, ako je napríklad n-pentylskupina a jej rozvetvené izoméry. Pod označením „alkylskupina s 1 až 6 atómami uhlíka“ sa rozumie alkylskupina s 1 až 5 atómami uhlíka definovaná a jej homológy obsahujúce 6 atómov uhlíka, ako je napríklad n-hexylskupina a jej rozvetvené izoméry. Pod označením „alkylskupina s 1 až 12 atómami uhlíka“ sa rozumie alkylskupina s 1 až 6 atómami uhlíka a nasýtené uhľovodíkové zvyšky obsahujúce 7 až 12 atómov uhlíka, ako je napríklad heptylskupina, oktylskupina, nonylskupina, decylskupina, undecylskupina a ich izoméry. Pod označením „katión alkalického kovu“ sa rozumie sodný alebo draselný katión. Pod označením „trihalogénmetylskupina“ sa rozumie metylskupina, ktorá je vyčerpávajúcim spôsobom substituovaná atómami halogénu, najmä trifluórmetylskupina a trichlórmetylskupina. Pod označením „alkoxyiminometylskupina s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti“ sa rozumie skupina so vzorcom -CH=N-O-alkyl, kde alkyl obsahuje 1 až 4 atómami uhlíka.
Pri spôsobe podľa vynálezu sa zo zlúčenín so všeobecným vzorcom (I) používajú najmä zlúčeniny, kde n predstavuje číslo 0, 1 alebo 2, R1 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo benzylskupinu a
R predstavuje fenylskupinu, naftylskupinu, pyridylskupinu, tienylskupinu, (pri predpoklade, že n neznamená číslo 2), furylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná 1 až 3 substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahrnujúceho alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a alkoxykarbonylskupinu s 2 až 5 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alebo fenylskupinu, ktorá je substituovaná jedným alebo dvoma substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahrnujúceho hydroxyskupinu, halogén, alkylskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka, trihalogénmetylskupinu, fenylskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, tetrahydropyranyloxyskupinu, fenoxyskupinu, alkylkarbonylskupinu s 2 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylkarbonylskupinu, alkylsulfínylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxyskupinu, skupinu soli karboxylovej kyseliny s alkalickým kovom, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylskupinu s 2 až 5 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylaminokarbonylskupinu, tolylaminokarbonylskupinu, morfolinokarbonylskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu alebo dioxolanylskupinu.
Zaujímavé sú zlúčeniny, kde n predstavuje číslo l a R predstavuje fenylskupinu, tienylskupinu alebo fenylskupinu substituovanú jedným alebo dvoma substituentmi zvolenými zo súboru zahrnujúceho halogén a trihalogénmetylskupinu, alebo zlúčeniny, kde n predstavuje číslo 2 a R predstavuje fenylskupinu alebo fenylskupinu substituovanú jedným alebo dvoma substituentmi zvolenými zo súboru zahrnujúceho halogén a trihalogénmetylskupinu.
Zaujímavé sú ďalej zlúčeniny, kde R1 predstavuje atóm vodíka, n predstavuje číslo 1 alebo 2 a R predstavuje fenylskupinu, alkylfenylskupínu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, halogénfenylskupinu, dihalogénfenylskupinu, bifenylskupinu, alkoxyfenylskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, trihalogénmctylfenylskupinu, nitrofenylskupinu, fenylskupinu substituovanú alkoxykarbonylskupinou s 1 až 5 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alkylnitrofenylskupinu s 1 až 6 atómami uhlíka v alkylovej časti, nesubstituovanú furylskupinu alebo tienylskupinu alebo furylskupinu alebo tienylskupinu substituovanú etoxykarbonylskupinou, kyanoskupinou, chlórom alebo brómom.
Osobitne zaujímavé sú zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I), kde R1 predstavuje atóm vodíka, n predstavuje číslo 1 alebo Z a R predstavuje 3-fluórfenylskupinu, 4-chlórfenylskupinu, 3,4-dichlórfenylskupinu, 3,5-dichlórfenylskupinu, 3-trifluórmetylfenylskupinu, 4-trifluórmetylfenylskupinu, 4-metylfenylskupinu, 3-etanónfenylskupinu, 3-nitrofenylskupinu, 3-metyl-4-nitrofenylskupinu alebo 2-tienylskupinu.
Osobitný záujem je tiež uprený na zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I), kde R1 predstavuje atóm vodíka, R predstavuje zvyšok so všeobecným vzorcom (b), kde X predstavuje atóm síry, Y predstavuje atóm dusíka alebo skupinu CH a R predstavuje atóm vodíka.
Ako prednostné zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) je možné uviesť 5,6-dihydro-3-(2-ticnyl)-l,4,2-oxatiazín-4-oxid a 3-(4-chlórfenyl)-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4,4-dioxid.
Všetky zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) je možné vyrobiť pomocou postupov opísaných v US 4 569 690.
Zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) sú účinné proti gram-pozitívnym baktériám a čo je dôležitejšie v súvislosti s ochranou materiálu, tiež proti gram-negatívnym baktériám. Susceptibilné baktérie patria k rodom, ako je Aeromonas, Alcaligenes, Brevibacterium, Cellulomonas, Citrobacter, Corynebacterium, Enterobacter, Escherichia, Klebsiella, Micrococcus, Proteus, Providencia, Pseudomonas,
Shewanella, Acinobacter, Bacillus, Serratia, Staphylococcus, Streptococcus a Xanthomonas.
Zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) sú ďalej účinné proti tzv. znečisťujúcim organizmom, Pod označením „znečisťujúce organizmy sa rozumejú organizmy, ktoré rastú na rôznych druhoch povrchov alebo sú k týmto povrchom prilipnuté, najmä vo vlhkom alebo vodnom prostredí, vytváranom napríklad morskou vodou, sladkou vadou, brakickou vodou, dažďovou vodou, ale tiež chladiacou vodou, drenážnou vodou, odpadovou vodou a splaškmi. Ako znečisťujúce organizmy je možné uviesť riasy (Algae), ako napríklad Microalgae, napríklad Amphora, Achnanthes, Navicula, Amphiphora, Melosira, Cocconeis, Chlamydomonas, Chiorella, Ulothrix, Annabaena, Phaeodactylum, Porphyridium, Macroalgae, napríklad Enteromorpha, Cladophora, Ectocarpus, Acrochaetium, Ceramium, Polysiphonia, mäkkýše, napríklad Mytilus, kôrovce, napríklad Artemia, Balanus, Elminius, Modestus, Verruca, Lepas a Ascidia, Hydrozoa a Bryozoa.
Predmetom vynálezu je ďalej tiež spôsob konzervácie neživých materiálov odlišných od dreva proti hubám, ktoré tieto materiály kazia alebo ničia. Podstata tohto spôsobu spočíva v tom, že sa tieto materiály ošetria fungicídne účinným množstvom zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I).
Zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) sú užitočné pri ochrane širokého spektra neživých materiálov odlišných od dreva a predmetov, ktoré sú z týchto materiálov vyrobené, alebo ktoré sú nimi pokryté. Ako príklady neživých materiálov a predmetov, ktoré sú z nich vyrobené alebo ktoré sú nimi pokryté, je možné uviesť lepidlá, šlichty, papier a lepenku, buničinu, textil, kožu, náterové hmoty, plasty, napríklad polyvinylchlorid a polyester, priemyselné zmesi, ako sú chladiace médiá, napríklad chladiace mastivá a rezné kvapaliny, povlakové hmoty, kúpele (prevádzkové tekutiny), mastivá a pod., kovy a ich zliatiny, ako je železo a oceľ, stavené materiály, napríklad tehly, dlažobné kamene, cement a betón, dekoračné materiály, napríklad sadru a dlaždice a akékoľvek iné materiály, ktoré môžu byť kontaminované alebo zničené baktériami, hubami alebo znečisťujúcimi organizmami.
Z tohto hľadiska sú osobitne zaujímavé povlakové materiály, ktoré sa obvykle používajú na dekoračné a ochranné ciele. Spôsob podľa vynálezu sa hodí najmä na ochranu prilipnutých povlakov, či už ide o povlaky číre alebo farebné (t. j. obsahujúce jedno alebo viac farbív alebo pigmentov) a či už ide o povlaky na prírodnej alebo syntetickej báze, ako je napríklad náterová hmota, protiznečisťujúca náterová hmota, fermež, lak, finálna úprava alebo vápenná náterová hmota a iné povlakové hmoty. Osobitná vhodnosť spôsobu podľa vynálezu na ochranu takýchto povlakových materiálov spočíva v tom, že oxatiazíny použité pri tomto spôsobe nielen účinne chránia povlakový materiál v skladovacích nádobách (t. j. konzervujú povlakový materiál v „plechovke“), najmä proti baktériám, čím zvyšujú ich skladovateľnosť a stálosť pri skladovaní, ale tiež účinne chránia povlakový materiál a prípadne podložný substrát potom, ako bol tento povlakový materiál nanesený v podobe filmu na substrát (t. j. konzervujú vzniknutý povlakový film). Súčasná užitočnosť oxatiazínov pri konzervácii „v plechovke“ a „filme“ má veľký praktický význam.
Ako konštrukcie, ktoré sú zhotovené alebo ktoré sú pokryté uvedenými neživými materiálmi, je možné uviesť plavecké bazény, kúpele, cirkulačný okruh chladiacej vody v rôznych výrobných jednotkách, napríklad vo výrobných závodoch alebo v klimatizačných zariadeniach, ktorých funkcia môže byť narušená prítomnosťou a/alebo množe3 ním baktérií a znečisťujúcich organizmov. Ako ďalšie príklady je možné uviesť budovy a ich časti, ako sú podlahy, vonkajšie steny alebo strechy a miesta, ktoré trpia vlhkosťou, ako sú komory, kúpeľne, kuchyne, práčovne, a pod. čo sú všetko miesta vyhľadávané baktériami a/alebo znečisťujúcimi organizmami. Prítomnosť týchto organizmov je nielen problematická z hygienického a estetického hľadiska, ale spôsobuje aj ekonomické straty, keďže budovy a/alebo dekoračné materiály sa rýchlejšie poškodzujú a rýchlejšie starnú.
Spôsob podľa vynálezu je osobitne vhodný na ochranu predmetov umiestnených pod vodou, ako sú napríklad lodné trupy, prístavné zariadenia, suché doky, stavidlá, plavebné komory, kotevové koly, bóje, vrtné plošiny, mosty, potrubia, rybárske siete, káble a iné predmety, ktoré sú v stálom alebo častom styku s vodou. Táto ochrana sa uskutočňuje tak, že sa na uvedené predmety aplikuje protiznečistujúci prostriedok, napríklad náterová hmota obsahujúca účinné protiznečisťujúce množstvo zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I).
Spôsob podľa vynálezu predstavuje bezpečnejšiu a z ekologického hľadiska prijateľnejšiu alternatívu k súčasným spôsobom, pri ktorých sa používajú protiznečisťujúce produkty na báze ťažkých kovov, ako je oxid meďný, alebo na báze organokovových derivátov, ako sú organické zlúčeniny cínu. Toxicita oxatiazínov proti cicavcom je na prijateľnej úrovni a samy osebe sú tieto látky menej nebezpečné pre človeka, či už sa dostanú do styku s ľudským telom priamym fyzickým kontaktom (napríklad pri manipulácii alebo pri aplikácii) alebo nepriamo, prostredníctvom potravinového reťazca. Ich biologická degradovateľnosť zaisťuje zníženú perzistenciu v životnom prostredí a znížené a kratšie znečistenie a zaťaženie životného prostredia. Chemická stálosť oxatiazínov ďalej zaisťuje, že sú kompatibilné s väčšinou neživých materiálov samy osebe a nevyžadujú špecifické opatrenia, ako napríklad prídavok činidiel stabilizujúcich účinnú prísadu. Oxatiazíny použité podľa vynálezu tiež nezhoršujú tvorbu rovnomerných filmov a praktickú použiteľnosť pri filmotvomých materiáloch, ako sú mastivá, rezné kvapaliny a povlakové materiály. Pokiaľ ide konkrétne o povlakové materiály, nezhoršujú oxatiazíny podľa vynálezu rýchle vytvrdzovanie pri podmienkach prichádzajúcich do úvahy, t. j. pri teplote miestnosti alebo pri vonkajších podmienkach a umožňujú dosiahnutie vysokej adhézie povlakových materiálov k substrátom a/alebo podložným krycím vrstvám.
Spôsob aplikácie sa volí s ohľadom na zamýšľaný účel a prevažujúce okolnosti. Tak napríklad v prípade použitia mastív, povlakov alebo rezných kvapalín na ochranu sa účinná prísada zamieša do týchto mastív, povlakových hmôt alebo rezných kvapalín buď počas ich výroby alebo až do konečného produktu. Účinná prísada sa môže pridávať samotná alebo vo forme roztoku alebo suspenzie vo vhodnom množstve riedidla. Riedidlo sa prednostne skladá z jedného alebo viacerých rozpúšťadiel, ktoré sú prítomné vo finálnej kompozícii.
Spôsob podľa vynálezu tiež zahrnuje aplikáciu zlúčenín so všeobecným vzorcom (I), prípadne v podobe vhodného prostriedku, na neživé materiály použitím akejkoľvek technológie známej v tomto odbore, ako je napríklad nanášanie štetcom, nástrek, rozprašovanie, namáčanie, napúšťanie a polievanie. V niektorých prípadoch sa môže aplikácia uskutočňovať napúšťacimi technológiami použitím tlakových alebo podtlakových systémov, tepelných systémov, vstrekovania alebo difiizie.
Vhodné postreky sa vyrábajú známymi spôsobmi a zahrnujú emulgovateľné koncentráty, priamo rozstrekovateľ né alebo riediteľné roztoky, zriedené emulzie, namáčateľné prášky, rozpustné prášky, pasty, poprašky, granuláty a povlakové hmoty, napríklad farby, najmä náterové hmoty vzdorujúce znečisteniu, laky a pod. Účinná zlúčenina sa napríklad môže miešať s nastavovadlom, ktorým je kvapalný, polotuhý alebo tuhý nosič a prípadne povrchovo aktívnymi činidlami, ako sú emulgátory alebo dispergátory. V povlakových hmotách môže byť účinná zlúčenina výhodne zavedená do polymérov, kopolymérov alebo živíc. Polyméry a kopolyméry môžu byť založené na takých monoméroch, ako sú dialkyl(dimetyl)siloxány, kyselina akrylová a metakrylová, ester kyseliny akrylovej a metakrylovej, vinylalkohol a alylalkohol a odvodené estery, ako je napríklad vinylacetát, kyselina maleínová, styrén, vinylchlorid, butadién, akrylamid, akrylonitril a podobné kopolymerovatefné monoméry. Zo živíc je možné uviesť alkydové živice, polyuretány, epoxidové živice, fenolické živice a močovinoformaldehydové živice. Ako ďalšie užitočné prísady v takýchto kompozíciách je možné uviesť vodoodpudivé činidlá a povrchové klzné činidlá, ktoré sú schopné udať povlakovému filmu zhotovenému z polyméru alebo kopolyméru v povlakovej hmote nízku hodnotu povrchového napätia.
V prostriedkoch podľa vynálezu sa môžu používať akékoľvek vhodné nosiče a prísady, ktorá neinterferujú s antibakteriálnou alebo protiznečisťujúcou účinnosťou účinnej prísady. Ako pevné nosiče alebo plnivá, ktoré sa napríklad používajú v poprašiach a práškovitých prostriedkoch, je možné uviesť rôzne inertné pórovité a práškovité rozdeľovacie činidlá anorganického alebo organického pôvodu, ako sú napríklad prírodné minerálne plnivá, napríklad kalcit, mastenec, kaolín, montmorilonit, atapulgit alebo plnivá organického pôvodu, ako je napríklad práškovitý korok, piliny alebo iné jemné práškovité materiály. Kvôli zlepšeniu fyzikálnych vlastností môže byť výhodné pridávať vysoko disperznú kyselinu kremičitú alebo vysoko disperzné absorpčné polyméry. Ako vhodné granulované absorpčné nosiče je možné uviesť nosiče pórovitého typu, ako je napríklad pemza, drvené tehly, sepiolit alebo bentonit a vhodné nesorpčné nosiče alebo materiály, ako je kalcit alebo piesok. Činná, prísada sa s týmito nosičovými látkami mieša napríklad počas spoločného mletia. Alternatívne sa inertná nosičová látka napúšťa roztokom zložky v ľahko prchavom rozpúšťadle a toto rozpúšťadlo sa potom odstráni zahriatím alebo odsatím pri zníženom tlaku. Ak sa pridajú namáčadlá a/alebo dispergátory, ktoré sú dobre namáčateľné vodou, ich zriedením sa dajú získať suspenzie.
Inertné riedidlá používané pri výrobe kvapalných prostriedkov by prednostne nemali byť ľahko zápalné a mali by byť, ak je to možné, netoxické vzhľadom na zvieratá a rastliny, proti ktorým nie sú tieto prostriedky zamerané a ľudí vyskytujúcich sa v ich blízkosti. Ako riedidlá vhodné na tento účel je napríklad možné uviesť vodu alebo organické rozpúšťadlá, ako sú napríklad aromatické uhľovodíky, napríklad metylbenzén, zmesi dimetylbenzénov, substituované natfalény, alkoholy a glykoly a ich estery a étery, ako je napríklad etanol, etylénglykol, monometyléter alebo monometyléter etylélglykolu, ketóny, napríklad 2-propanón, cyklohexanón a pod., silné poláme rozpúšťadlá, napríklad N-metyl-2-pyrolidón , dimetylsulfoxid alebo dimetylformamid, rastlinné oleje alebo epoxidované rastlinné oleje, ako je epoxidovaný kokosový olej alebo sójový olej a ich zmesi. Roztoky je možné vyrábať pomocou obvyklých spôsobov, ak to je potrebné, použitím alebo pomocou solubilizátorov. Z iných kvapalných foriem, ktoré sa dajú použiť, je možné uviesť emulzie, disperzie alebo suspenzie, ktorých koncentrácia sa dá ľahko nastaviť na požadovanú
SK 282008 Β6 hodnotu. Pri ich výrobe sa napríklad účinná prísada mieša s disperzným suspenzným alebo emulgačným činidlom. Účinnú prísadu je tiež možné rozpustiť alebo dispergovať vo vhodnom inertnom rozpúšťadle a súčasne zmiešať s dispergačným alebo emulgačným činidlom. Tiež sa môžu používať polotuhé nosičové látky typu krému, masti, pasty alebo vosku, do ktorých sa spracuje účinná prísada, ak to je potrebné, pomocou solubilizátorov a/alebo emulgátorov. Ako príklady takýchto polotuhých nosičových látok je možné uviesť vazelínu, petrolátum, kvapalný parafín, silikónový olej a iné krémovité bázy. Účinné prísady sa tiež môžu používať v podobe aerosólu. Na tento účel sa účinná prísada rozpustí alebo disperguje v prchavej kvapaline vhodnej na použitie ako propelent, ako sú napríklad chlórované a/alebo fluorované deriváty metánu a etánu a ich zmesi alebo stlačený vzduch. Tak sa získajú roztoky udržované pri tlaku, ktoré pri nástreku poskytujú aerosóly. Takéto prostriedky sú osobitne vhodné na potláčanie baktérií a/alebo znečisťujúcich organizmov napríklad v uzatvorených komorách alebo skladoch. Na tento posledný uvedený cieľ sa tiež môžu použiť vydymovadlá obsahujúce účinnú prísadu.
Okrem zlúčenín so všeobecným vzorcom (I) a nosičov obsahujú vhodné prostriedky často tiež iné pomocné prísady, ktoré sa obvykle používajú pri výrobe pesticídnych prostriedkov. Druh týchto látok závisí od konkrétne zvolenej aplikácie a od preferencií užívateľa. Ako takéto pomocné prísady je možné uviesť napríklad organické spojivá (napríklad chemicky zaschýnajúce organické spojotvomé polyméry, ako sú alkydové živice alebo fyzikálne (odparením rozpúšťadla) zaschýnajúce organické spojotvomé pevné látky, insekticídy, ako sú napríklad chlórované uhľovodíky, napríklad endosulfán, organofostáty, napríklad chloropyrifos, pyretroidy, napríklad permetrín a pod, prídavné fúngicídy a baktericídy, ako sú napríklad alkoholy, napríklad etanol, 2,3,3-trijódalylalkohol, aldehydy, napríklad formaldehyd, glutaraldehyd, zlúčeniny uvoľňujúce formaldehyd, napríklad 2-bróm-2-nitropropan-l,3-diol (bronopol), 2-bróm-2-nitropropan-l-ol, reakčné produkty amínov a formaldehydu, napríklad triazíny, 3,5-dimetyltetrahydro-l,3,5-2H-tiadiazín-2-tión, reakčné produkty amidov a formadlehydu, napríklad l-hydroxymetyl-2-tiono-l:2-dihydrobenzotiazol-N-hydroxymetylbenzotiazolintión, fenoly, napríklad 2-fenylfenyol, pentachiórfenol, organické kyseliny, napríklad kyselinu propiónovú, kyselinu benzoovú, kyselinu salicylovú, soli medi a nafténových kyselín, anorganické kyseliny, ako je napríklad kyselina boritá, amidy, ako je napríklad 2,5-dimetyl-N-cyklohexyl-N-metoxyfiirén-3-karboxamid, karbaméty, ako je napríklad 3-jódpropargyl-N-butylkarbamát (IPPBC), metyl-N-benzimidzol-2-ylkarbamát (karbendazim), metyl-N-(l-butylkarbamoyl)benzimidazol-2-ylkarbamát (benomil), dimetylditiokarbamát zinočnatý, etylénbisditiokarbamát zinočnatý, bis(dimetyltiokarbamoyl)disulfid, deriváty pyridínu, ako je napríklad 2-merkaptopyridín-N-oxid, 2-chlór-6-(trichlórmetyl)pyridín, 2,3,5,6-tetrachlór-4-(metylsulfonyl)pyridín, 8-hydroxychinolinát medi, l-etyl-l,4-dihydro-7-metyl-4-oxo-l,8-naftyridín-3-karboxylové kyselina, azoly, ako je napríklad tebukonazol, propikonzaol, azakonazol, imazalil, heterocyklické zlúčeniny, ako je napríklad 2-metyl-3(2H)-izotiazolón, 5-chlór-2-metyl-3(2H)-izotiazolón, 5-chlór-2-metyl-3(2H)-izotiazolón, 2-n-oktyl-4-izotiazol-3-ón, 4,5-dichlór-2-(N-oktyl)-4-izotiazolin-3-ón, l,2-benzizotiazolin-3-ón, 2-metyl-4,5-trimetyl-4-izotiazolin-3-ón, 2-(4-tiazolyl)benzimidazol, 2-merkaptobenzotiazol, 2-(tiokyanometyltio)benztiazol, N-halogénalkyltiozlúčeniny, ako je napríklad N-trichlórmetyltioftalimid, folpet, N-trichlórmetyltio-4-cy klohexén-l,2-dikarboximid, captan, N-l,l,2,2,-tetrachlóretyltio-4-cyklohexén-l,2-dikarboximid, captafol, diehlofluanid, tolylfluanid, zlúčeniny s aktivovanými halogénovými skupinami, ako je napríklad chlorotalonil, povrchovo aktívne činidlá, ako sú napríklad guanidiny a biguanidy, organokovové zlúčeniny, ako je napríklad bis(tri-nbutylcin)oxid, tributylcínestery, tributylcínnaftenét, tributylcínlinoleát, tributylcínbenzoát a tributylcínfluorid, rôzne ďalšie zlúčeniny, ako je napríklad pimaricín, tridemorf, metylénbistiokyanát, tolylsulfón a dikyanobután, soli kovov, ako sú soli chrómu, medi a arzénu, účinné prírodné produkty, ako je napríklad streptomycín, pomocné rozpúšťadlá, ako je etylénglykolacetát a emtoxypropylacetát, spracovateľské prísady, fixatíva, ako je karboxymetylcelulóza, polyvinylalkohol a parafín, zmäkčovadlá, ako sú estery kyseliny benzoovej a kyseliny fialovej, napríklad dibutylftalát, dioktylftalát a didodecylftalát, UV stabilizátory alebo posilňovače stability, farbivá, farebné pigmenty, sušidlá, ako je oktoát kobaltu, oktoát olova a naftenát kobaltu, inhibítory korózie, činidlá zamedzujúce tvorbu prísušku, ako je metyletylketoxím, odpeňovače a pod. Pomocné prísady nie sú zvyčajne na realizáciu tohto vynálezu podstatné, ale pridávajú sa do určitých prostriedkov, najmä prostriedkov typu povlakových hmôt s cieľom optimalizácie celkovej účinnosti a bezproblémovosti aplikácie. Tieto látky sa môžu používať v obvyklých množstvách.
Antibakteriálne a/alebo protiznečisťujúce prostriedky, ktoré sa používajú podľa vynálezu, môžu obsahovať 0,001 až 95 % hmotnostných účinnej prísady, vztiahnuté na celovú hmotnosť hmoty, prednostne obsahujú 0,5 až 20, najmä 1 až 10 % hmotnostných účinnej prísady. Protiznečisťujúce náterové hmoty môžu na druhej strane obsahovať 10 až 75, najmä 20 až 70 % hmotnostných účinnej prísady so všeobecným vzorcom (I), vtiahnuté na celkovú hmotnosť sušiny daného prostriedku t. j. až do 50 % a najmä 5 až 25 % hmotnostných účinnej prísady, vztiahnuté na celkovú hmotnosť protiznečisťujúceho prostriedku. Prednostné prostriedky sa predovšetkým skladajú z nasledujúcich zložiek (všetky percentné údaje sú hmotnostné).
Emulgovateľné koncentráty účinná zložka: 1 až 20, prednostne 5 až 10 % povrchovo aktívna látka: 5 až 30, prednostne 10 až 20 % kvapalný nosič: 50 až 94, prednostne 70 až
85%
Poprašky účinná zložka: pevný nosič:
0,1 až 10, prednostne 0,1 až 1 %
99,9 až 90, prednostne 99,9 až 99 %
Suspenzné koncentráty: účinná zložka: voda:
povrchovo aktívna látka:
Granuláty účinná zložka: pevný nosič:
až 75, prednostne 10 až 50 % až 25, prednostne 88 až 30% až 40, prednostne 2 až 30 %
0,5 až 30, prednostne 3 až 15 %
99,5 až 70, prednostne 97 až 85%
Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch realizácie. Tieto príklady majú výlučne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom ohľade neobmedzujú.
Príklady uskutočnenia vynálezu
A. Biologické príklady Príklad 1
Účinnosť proti baktériám a kvasinkám
Skúšobné roztoky sa vyrobia rozpustením zlúčenín uvedených v tabuľkách 1 až 4 v 50 % etanolu a nasledujúcim zriedením vzniknutých roztokov sterilnou destilovanou vodou. Vzniknuté skúšobné roztoky sa napipetujú do Petriho misiek a zmiešajú s teplým triptozovým agarom na koncentráciu účinnej prísady 100 ppm. Po ochladení sa médium inokuluje nasledujúcimi kvasinkami alebo baktériami.
Debaryomyces hansenii (kvasinka) (A) Pseudomonas alcaligenes (gram-negativ.) (B) Bacilius cereus mycides (gram-pozitív.) (C) Pseudomonas aeruginosa (gram-negatív.) (D) Flavobacterium sp. (gram-negatív.) (E) Streptomyces albus (gram-pozitfv.) (F) Enterobacter aerogenes (gram-negatív.) (G) Escherichia coli (gram-negatív.) (H)
Keď sa na neošetrených kultúrach zistí dostatočný rast, uskutoční sa hodnotenie skúšaných zlúčenín použitím tohto kvalifikačného systému:
= rast rovnaký ako v kontrolnej kultúre, = inhibícia rastu zlúčeninou, = skúšaná zlúčenina úplne potlačí rast.
Nameraná hodnoty antibakteriálnej a protiznečisťujúcej účinnosti zlúčenín podľa vynálezu sú uvedené v tabuľke 1.
Symbol znamená, že zlúčenina nebola skúšaná.
Tabuľka 1
PI.
Organlmus
ABCDBFGH
Zl. n R δ.
| 1 | 1 | 4-chlórfenyl | 2 12 | 0 2 | 2 0 2 |
| 2 | 2 | 2,4-dichlórfenyl | 2 0 2 | 0 2 | 0 0 0 |
| 3 | 1 | 3-nitrofenyl | 2 2 2 | 1 2 | 112 |
| 4 | 1 | 3,4-dichlórfenyl | 2 12 | 0 2 | 2 0 2 |
| 5 | 2 | 2-wetylfenyl | 2 0 2 | 0 2 | 2 0 1 |
| 4 | 1 | 3-fludríenyl | 2 12 | 0 2 | 2 0 2 |
| 7 | 1 | 2-furyl | 2 12 | 0 2 | 0 0 0 |
| 8 | 1 | 2-tienyl | 2 2 2 | 1 2 | 2 2 2 |
| » | 1 | 3-metoxyfenyl | 0 0 0 | 0 0 | 0 0 0 |
| 10 | 1 | 4-metyl. fenyl | 2 12 | 1 2 | 2 0 2 |
| 11 | 2 | 4-metylfenyl | 2 11 | 1 2 | 10 0 |
| 12 | 2 | 2-furyl | 0 0 0 | 0 0 | 0 0 0 |
| 13 | 1 | 3-trifluórmetylfenyl | 2 0 2 | 0 2 | 2 0 2 |
| 14 | 1 | 4-etanónfenyl | 2 12 | 1 2 | 2 0 2 |
| 15 | 1 | 2,6-dichlórfenyl | 10 1 | 0 0 | 0 0 0 |
| 16 | 2 | 2,6-dichl6r£enyl | 2 0 2 | 0 0 | 0 0 0 |
| 17 | 2 | fenyl | 0 0 0 | 0 0 | 0 0 0 |
| 18 | 2 | 4*chl6rfenyl | - 1 2 | 0 2 | 2 0 0 |
| 19 | 2 | 3,S-dichlórfenyl | <02 | 0 2 | 2 0 0 |
| 20 | 1 | 4-butoxyfertyl | 0 0 0 | 0 0 | 0 0 0 |
| 21 | 1 | 3,5-dichlórfenyl | <22 | 0 2 | 2 0 0 |
| 23 | 1 | skupina etylesteru kyseliny | |||
| 4-benxoovej | - 1 0 | 0 2 | 2 0 0 | ||
| 23 | 2 | 3-chlórfenyl | 0 0 0 | 0 0 | 0 0 0 |
| 24 | 2 | 4-trifluórmetylfenyl | - 0 2 | 0 2 | 2 2 0 |
| 25 | 1 | 4-trifluórmetylfenyl | - 1 2 | 0 2 | 2 0 0 |
| 26 | 1 | skupiny metylesteru kyseliny | |||
| 3-bensoovej | - 0 2 | 0 2 | 2 0 0 | ||
| 27 | 2 | 3-bróoifenyl | - 1 2 | 0 2 | 2 0 2 |
| 28 | 1 | 4-etoxyEenyl | <00 | D 2 | 2 0 0 |
Tabuľka 2
| Z1.Č. | R1 | R2 | R3 | R4 | X | n | 1.1. CO |
| 29 | H | H | H | CO2CH3 | O | 0 | 85-89 |
| 30 | H | H | H | CQ2CH3 | O | 2 | 126-129 |
| 31 | H | H | H | CO2CH3 | 0 | 1 | 118-119 |
| 32 | H | ch3 | H | H | s | 0 | olej |
| 33 | H | CHj | H | H | s | 1 | 73-7$ |
| 34 | H | H | H | H | s | 2 | 99-101 |
| 35 | H | H | H | Br | s | 0 | 82-83 |
| 36 | H | H | H | Br | s | 1 | 113-114 |
| 37 | H | CH3 | H | H | s | 2 | 60-62 |
| 38 | H | H | H | Br | s | 2 | 118-119 |
| 39 | H | H | C0iCH3 | ch3 | O | 0 | 87-88 |
| 40 | H | H | Br | H | s | 0 | 74-75 |
| 41 | H | H | Br | H | s | 1 | 169-173 |
| 42 | H | H | Br | H | s | 2 | 126-127 |
| 43 | H | H | CO2CH3 | CH, | O | 2 | 156-157 |
| 44 | H | H | CO2CH3 | ch3 | O | 1 | 147-148 |
| 45 | H | H | CH3 | COíCHs | s | 1 | 150-152 |
| 46 | H . | H | ch3 | CO2CH3 | s | 2 | 125-126 |
| 47 | H | H | H | ch3 | s | 0 | 62-63 |
| 48 | H | H | H | ch3 | s | 1 | 109-111 |
| 49 | H | H | H | ch3 | s | 2 | 101402 |
| 50 | ch. | H | H | H | s | 1 | 114415 |
| 51 | CHj | H | H | H | s | 2 | 147-148 |
| 52 | ch3 | H | H | H | s | 0 | 70-72 |
| 53 | H | H | H | CO2CH2CH3 | s | 0 | 68-69 |
| 54 | H | H | H | CO2CH2CH3 | s | 1 | 109-110 |
| 55 | H | H | H | COjCHjCHj | s | 2 | 123-124 |
| 56 | H | H | H | CN | s | 0 | 136-137 |
| 57 | H | H | H | CN | s | 1 | 160462 |
| 58 | H | H | H | CN | s | 2 | 153-155 |
| 59 | H | H | H | α | s | 0 | 74-7T |
| 60 | M | H | H | C1 | s | 1 | 102 |
| 61 | H | H | H | α | s | 2 | 113414 |
| 62 | H | H | H | CHO | s | 0 | 48-49 |
| 63 | H | H | H | NOi | s | 0 | 162463 |
| 64 | H | H | H | NOj | s | 1 | 186-188 |
| 65 | H | H | H | NO2 | s | 2 | 160461 |
| 66 | H | H | R | CH-NOCH3 | s | 2 | 168-170 |
| 67 | H | H | H | CsHs | s | 0 | 100-103 |
| 68' | H | H | H | CsHj | s | 1 | 144-147 |
| 69 | H | H | H | s | 2 | 95-98 | |
| 70 | H | H | NO2 | CéHs' | s | 0 | 140-145 |
| 71 | H | H | CHj | Br | s | 0 | olej |
| 71 | H | H | CH, | Br | s | 1 | 100-104 |
| 73 | H | H | Br | ch3 | s | 0 | 64-67 |
| 74 | H | H | COOH | ch3 | 0 | 0 | |
| 75 | H | H | CONHC6H3 | ch3 | O | 0 | |
| 76 | H | H | CONHC6H5 | ch3 | O | 0 | |
| 77 | H | H | CONHC6H5 | CH? | O | 0 |
Tabuľka 2a
Zlúfienina Číslo
102 až 104
10« až 107
SK 282008 Β6
Tabuľka 3
(01.
Zlúčenina Koncentrácia (ppm)
| zi-e... | R“ | X | Y | n | t.t. CC) |
| so | H | 0 | N | 2 | 255 |
| SI | H | 0 | N | 1 | 190-191 |
| 82 | H | 0 | N | 0 | 143-144 |
| 83 | H | s | N | 2 | 226-227 |
| 84 | H | s | N | 0 | 150-151 |
| 82 | H | s | N | 1 | 192-195 |
| 86 | H | s | CH | 0 | 132-134 |
| 81 | H | s | CH | 1 | -140-142 |
| 88 | H | s | CH | 2 | 150-154 |
| 89 | ch3 | 0 | N | 1 | 209-210 |
| 90 | ch3 | 0 | N | 2 | 215-216 |
| 91 | H | s | C-OCH(CH3)2 | 1 | olej |
Tabuľka 4
| 21.č.. | R« | R» | R1O | n | ta.CQ |
| 92 | H | F | H | 2 | 136-138 |
| 93 | H | F | H | 1 | 132-133 |
| 94 | F | F | H | 2 | 106-108 |
| 95 | F | F | H | 1 | 128-130 |
| 96 | F | F | H | 0 | 63-65 |
| 97 | CFj | H | cf3 | 1 | 110-113 |
| 98 | CFj | H | cf3 | 0 | 4118 |
| 99 | cf3 | H | CFj | 2 | 76-78 |
| 100 | F | H | F | 0 | 103-104 |
| 21.6.. | R» | R» | R10 | n | ‘‘•(•C) |
| 101 | F | H | F | 2 | 108-110 |
| 102 | F | H | F | 1 | 138-139 |
| 103 | COiCHfCHjh | α | H | 0 | olej |
| 104 | COzCH(CHj)2 | α | H | 1 | 127-129 |
| 105 | CO2CH(CH3)2 | α | H | 2 | 82-83 |
| 106 | H | ch=noch3 | H | 1 | 85-87 |
| 107 | H | CH^NOCHi | H | 2 | 104-106 |
81. n R Olamydo- Qilorall* ulothrlx Anabaa
S. monaa vulgari· cenfar- cylindric* dyeoemoa vicola
| 4 | 1 | 3,4-dichlórfanyl | 2,5 | 10 | 2,5 | 2,5 |
| 3 | 1 | 2-tianyl | 2,5 | 5 | 1 | 2,5 |
| 18 | 2 | 4-chlórfenyl | 2,5 | 10 | 5 | 2,5 |
| 19 | 2 | 3,5-dichlórfenyl | 5 | 10 | 2,5 | 2,S |
| 21 | 1 | 3,5-dichlórfenyl | 1 | 5 | 1 | 2,5 |
| 23 | λ | 4-triífuôrmecylfenyl | 2,5 | 10 | 2.5 | 5 |
Príklad 3
Účinnosť proti morským riasam ml média Provasoli AASP-2 (Artificial Seawater-2, umelá morská voda-2) obsahujúceho vhodnú koncentráciu skúšanej zlúčeniny v plastovej Petriho miske s priemerom 5,5 cm 1 ml dva týždne starej zásobnej kultúry rozsievky Pheaadactylum tricomutum alebo inucelámej červenej riasy Parphyridium sp. Inkubácia misiek sa uskutočňuje v klimatizovanom priestore pri fotosynteticky účinnej úrovni radiácie 40 mol.m'/s'1 pri 20 °C počas dňa (16 hodín) a 18 °C počas noci (8 hodín). Hodnotenie sa uskutočňuje po 14 dňoch vizuálnou kontrolou rastu rias, ktorý sa vyjadruje ako percentný podiel rastu v porovnaní s kontrolnou kultúrou. Zlúčeniny 1, 2, 3, 4, 5, 14, 15, 16, 18, 19, 21, 25, a 27 spôsobujú 90 % mortalitu pri úrovni koncentrácie 1 ppm alebo menej.
Príklad 4
Účinnosť proti Artemii
Do 1 ml umelej morskej vody obsahujúcej rôzne množstvá skúšanej zlúčeniny sa umiestni asi 15 lariev Artemia v II. instare. Po 24 hodinách statickej inkubácie pri nepretržitom osvetlení sa uskutoční zhodnotenie skúšky. Zlúčeniny 2,4, 5,11, 13,18 a 19 spôsobujú 100 % mortalitu pri úrovni koncentrácie 10 ppm alebo nižšej.
Príklad 2
Účinnosť proti riasam v sladkej vode ml Boldovho riasového nálevu obsahujúceho vhodnú koncentráciu skúšanej zlúčeniny sa inokuluje v plastovej Petriho miske s priemerom 5,5 cm 1 ml 2 týždne starej zásobnej kultúry jedného z troch druhov zelených rias (Chlamydomonas disosmos, Chlorella vulgaris alebo Ulothrix confervicola) alebo modrozelenej baktérie Anabaena cylindrica. Inkubácia misiek sa uskutočňuje v klimatizovanom priestore pri fotosynteticky účinnej radiácii 40 mol.tn /s'1 pri 20 °C počas dňa (16 hodín) a 18 °C počas noci (8 hodín). Hodnotenie sa uskutočňuje po 14 dňoch vizuálnou kontrolou rastu rias, ktorý sa vyjadruje ako percentný podiel rastu v porovnaní s kontrolnou kultúrou. Výsledky sú vyjadrené ako minimálne skúšané koncentrácie (v ppm) poskytujúce 90 % mortalitu.
B. Príklady prípravkov (všetky percentné údaje sú hmotnostné)
Príklad 5
Príklady prípravkov na báze pevných zlúčenín so všeobecným vzorcom (I)
a) Emulgovateľné koncentráty
Emulziu s akoukoľvek koncentráciou je možné získať tak, že sa tento koncentrát zriedi vodou.
zlúčenina s všeobecným vzorcom (i) oktylíenolpolyetylínglykoléter (4 ii 5 mol atylíncxidu) kalciumdotecylbenaénsulfcnit polyglykolitar ricínového oleja (36 aol ethylanoxidu) cyklohaxanón znes dlmetyltoenxénov
a) t
% t
t «
t
b) *
% *
t
I
b) Poprašky
Poprašky sa vyrobia tak, že sa účinná zložka zmieša s nosičmi a zmes sa rozomelie vo vhodnom mlyne.
a) b) zlúčenina so všeobecným vzorcom (I) 0,1% 1% mastenec 99,9 % kaolín - 99 %
c) Suspenzné koncentráty
Suspenzné koncentráty, z ktorých je možné zriedením vodou získať suspenzie s ľubovoľnou koncentráciou, sa vyrobia dobrým premiešaním jemne rozomletej účinnej zložky s adjuvantmi.
a) b>
zlúčenina e väeobecnýro vzorcom Ľ) etylénglykol noaylf^nylpolyetylénglykaléter (15 mol etylénoxidu) lignosulfonán sodný karboxymetylcelulóza 37% vodnp roztok formaldehydu sllikônový olej vo foreie 75% vodnej emulzie voda
Príklad 6
Príklady prípravkov na báze kvapalných zlúčenín so všeobecným vzorcom (I)
a) Emulgovateľné koncentráty
Emulzie s ľubovoľnou koncentráciou sa získajú z e40 t 5»
Ϊ0 » 10t t I 1» t s*
1114
0,2 4 0,2 0
0,0 l 0,0 4 32 477 I kaolín - 90 %
Príklad 7
Príklady prostriedkov vo forme náterových hmôt
a) Zlúčenina so všeobecným vzorcom (I) 6,0 %
Oxid titaničitý 17,1 %
Plavená krieda 9,7 %
Mastenec 13,2 %
Calgon 0,1 %
Hydroxyetylcelulóza (3 % roztok vo vode) 12,5 %
Pomocné rozpúšťadlo 1,2%
Vedľajšie prísady 0,4 %
Voda 27,7 %
Emulzia kopolyméru vinylacetát/versatát 12,1 %
b) Zlúčenina so všeobecným vzorcom (I) 1,0%
Oxid titaničitý 26,4 %
Alkydová živica na báze sójového oleja 44,0 %
Lakový benzín 27,5 %
Oktoát kobaltu (8 %) 0,3 %
Oktoát olova (33 %) 0,7 %
Metyletylketoxím 0,1 %
| mulgovateľného koncentrátu jeho zriedením vodou | |||
| a) | b) | c) | |
| zlúčenina b vSeobecným vzorcom (II | 20 t | 40 % | 50 ♦ |
| dodecylbenzéneulfonan vápenatý | 5 * | 8 % | 5,8 % |
| polyetylínglykoléter ricínového oleja | |||
| (36 mol etylénoxidu) | 5 % | - | |
| tributylfenylpolyetylénglykoláter | |||
| (30 mol etylénoxidu) | 12 % | 4,2 % | |
| cyklohexanón | - | 15 t | 20 t |
| zmes ditnetylbenzénov | 70 % | 25 % | 20 % |
b) Roztoky vhodné ako aplikácie vo forme mikrokvapiek
| a) | b) | d) | ||
| zlúčenina s všeobecným vzorcom ]I| | 80 * | 10 % | 5 % | 95 % |
| monoetyléter etylénglykolu | 20 k | - | ||
| pclyetylénglykol (mg 4QO) | - | 70 á | - | |
| N-metyl-2-pyrolldón | 20 k | |||
| epoxLdovaný kokosový olej | - | 1 % | 5 % | |
| ropný destilát (teplota varu 160 al 190 eC) | - | - | 94 1 | - |
c) Granuláty
Granulát sa vyrobí tak, že sa účinná zložka rozpustí v dichlórmetáne, roztok sa nastrieka na nosič a potom sa rozpúšťadlo odparí.
| a) | b) | |
| zlúčenina s všeobecným vzorcom to | 5 t | 10 t |
| kaolín | 94 t | - |
| vysokodisperzná kyselina kremičití | 1 % | - |
| atapulgit | 90 » |
d) Poprašky Poprašky sa vyrobia tak, že sa účinná zložka dobre zmieša s nosičmi.
a) b) zlúčenina so všeobecným vzorcom (I) 2 % 5 % vysokodisperzná kyselina kremičitá 1 % 5 % mastenec 97,9 %
Claims (10)
1. Spôsob potláčania baktérií a znečisťujúcich organizmov, vyznačujúci sa tým, že sa na tieto baktérie alebo znečisťujúce organizmy alebo na miesto, kde sa vyskytujú, aplikuje účinné antibakteriálne alebo protiznečistujúce množstvo zlúčeniny so všeobecným vzorcom (D
101.
(I), kde n predstavuje číslo 0, 1 alebo 2,
R1 predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo benzylskupinu, a
R predstavuje
a) fenylskupinu, fenylskupinu substituovanú jedným až tromi substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahrnujúceho hydroxyskupinu, halogén, alkylskupinu s 1 až 12 atómami uhlíka, cykloalkylskupinu s 5 až 6 atómami uhlíka, trihalogénmetylskupinu, fenylskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 5 atómami uhlíka, tetrahydropyranyloxyskupinu, fenoxyskupinu, alkylkarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylkarbonylskupinu, alkylsulfmylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkylsulfonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, karboxyskupinu, skupinu soli karboxylovej kyseliny s alkalickým kovom, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlika v alkoxylovej časti, alkylaminokarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkylovej časti, fenylaminokarbonylskupinu, tolylaminokarbonylskupinu, morfolinokarbonylskupinu, aminoskupinu, nitroskupinu, kyanoskupinu, dioxolanylskupinu alebo alkoxyiminometylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, naftylskupinu, pyridyiskupínu, tienylskupinu, prednostne ak n má iný význam ako 2, fúrylskupinu, alebo tienylskupinu alebo furylskupinu substituovanú jedným až tromi substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahrnujúceho alkylskupinu
SK 282008 Β6 s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkyltioskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogén, kyanoskupinu, formylskupinu, acetylskupinu, benzoylskupinu, nitroskupinu, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, fenylskupinu, fenylaminokarbonylskupinu a alkoxyimmometylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovej časti, alebo b) skupinu so všeobecným vzorcom ~CO-r· · kde
X predstavuje atóm kyslíka alebo síry,
Y predstavuje atóm dusíka alebo skupinu s vzorcom CH alebo C-alkoxy, kde alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, a
R predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
2. Spôsob podľa nároku 1 na ochranu neživých materiálov odlišných od dreva a predmetov zhotovených z týchto neživých materiálov alebo pokiytých týmito neživými materiálmi proti baktériám a znečisťujúcim organizmom, vyznačujúci sa tým,že sa na povrch týchto materiálov alebo predmetov alebo do nich aplikuje účinné antibakteriálne alebo protizncčisťujúce množstvo zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I).
3. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa t ý m , že sa ako zlúčenina so všeobecným vzorcom (I) použije 5,6-dihydro-3-(2-tienyl)-l,2,4-oxatiazín-4-oxid alebo 3-(4-chlórfenyl)-5,6-dihydro-l,4,2-oxatiazín-4,4dioxid.
4. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa t ý m , že neživý materiál je povlaková hmota určená na výrobu prilipnutých povlakov, ako je náterová hmota, protiznečisťujúca náterová hmota, fermež, lak, finálna úprava alebo vápenná náterová hmota.
5. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa t ý m , že povlaková hmota určená na výrobu prilipnutých povlakov je konzervovaná v skladovacej nádobe alebo po aplikácii na substrát v podobe filmu.
6. Spôsob podľa nároku 2 na ochranu predmetov pod vodou, ako sú napríklad lodné trupy, prístavné zariadenia, suché doky, stavidlá, plavebné komory, kotvové koly, bóje, vrtné plošiny, mosty, potrubia, rybárske siete, káble a iné predmety, ktoré sú v stálom alebo častom styku s vodou, vyznačujúci sa tým, že sa na tieto predmety aplikuje protiznečisťujúci prostriedok obsahujúci účinné protiznečisťujúce množstvo zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) podľa nároku 1.
7. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa t ý m , že množstvo zlúčeniny so všeobecným vzorcom (I) leží v rozmedzí od 0,001 do 95 % hmotnostných, vztiahnuté na celkovú hmotnosť prostriedku.
8. Povlaková hmota potláčajúca baktérie a znečisťujúce organizmy, vyznačujúca sa tým, že obsahuje:
a) účinnú prísadu tvorenú zlúčeninou so všeobecným vzorcom (I) podľa nároku 1 a
b) polyméry alebo kopolyméry odvodené do takých monomérov, ako sú dialkylsiloxány, kyselina akrylová a mctakrylová, estery kyseliny akrylovej a metaxylovej, vinylalkohol a alylalkohol a odvodené estery, kyselina maleínová, styrén, vinylchlorid, butadién, akrylamid, akrylonitril alebo živice, ako sú alkydové živice, polyuretány, epoxidové živice, fenolické živice a močovinoformaldehydové živice.
9. Povlaková hmota podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým,že ďalej obsahuje jednu alebo viac prísad zvolených zo súboru zahrnujúceho vodoodpudivé činidlá, povrchové klzné činidlá, organické spojivové činidlá, insekticídy, fungicídy, baktericídy, pomocné rozpúšťadlá, spracovateľské prísady, fixatíva, zmäkčovadlá, UV stabilizátory alebo posilňovače stability, farbivá, farebné pigmenty, sušidlá, inhibítory korózie, činidlá zamedzujúce sedimentáciu, činidlá zamedzujúce tvorbu prísuškov a odpeftovače.
10. Povlaková hmota podľa nároku 8, vyznačujúca sa tým, že obsahuje 10 až 75 g účinnej prísady, vztiahnuté na celkovú hmotnosť sušiny protiznečisťujúcej náterovej hmoty.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11135293A | 1993-08-24 | 1993-08-24 | |
| PCT/EP1994/002784 WO1995005739A1 (en) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK23296A3 SK23296A3 (en) | 1996-06-05 |
| SK282008B6 true SK282008B6 (sk) | 2001-10-08 |
Family
ID=22338025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK232-96A SK282008B6 (sk) | 1993-08-24 | 1994-08-24 | Spôsob potláčania baktérií a znečisťujúcich organizmov a povlaková hmota |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5712275A (sk) |
| EP (1) | EP0715495B1 (sk) |
| JP (1) | JP3665335B2 (sk) |
| KR (1) | KR100342363B1 (sk) |
| CN (2) | CN100369905C (sk) |
| AP (2) | AP9500775A0 (sk) |
| AT (1) | ATE163836T1 (sk) |
| AU (1) | AU680294B2 (sk) |
| BR (1) | BR9407567A (sk) |
| CY (1) | CY2089B1 (sk) |
| CZ (1) | CZ286710B6 (sk) |
| DE (1) | DE69408998T2 (sk) |
| DK (1) | DK0715495T3 (sk) |
| ES (1) | ES2113674T3 (sk) |
| FI (1) | FI112434B (sk) |
| GR (1) | GR3026333T3 (sk) |
| HK (1) | HK1006054A1 (sk) |
| HU (1) | HU214846B (sk) |
| MX (1) | MX9406466A (sk) |
| MY (1) | MY111021A (sk) |
| NO (1) | NO315181B1 (sk) |
| NZ (1) | NZ273306A (sk) |
| OA (1) | OA10266A (sk) |
| PL (1) | PL185409B1 (sk) |
| RO (1) | RO116243B1 (sk) |
| RU (1) | RU2143805C1 (sk) |
| SG (1) | SG66277A1 (sk) |
| SK (1) | SK282008B6 (sk) |
| TW (1) | TW304159B (sk) |
| WO (1) | WO1995005739A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA946449B (sk) |
Families Citing this family (44)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MX9406411A (es) * | 1993-08-24 | 1997-08-30 | Uniroyal Chem Co Inc | Oxatiazinas conservadoras de madera. |
| EP0823461A1 (en) * | 1996-08-07 | 1998-02-11 | Sigma Coatings B.V. | Increasing the self-polishing properties of antifouling paints |
| NZ503562A (en) * | 1997-10-15 | 2002-05-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | Synergistic fungicidal compositions comprising an oxathiazine and a benzothiophene-2-carboxamide-S,S-dioxide |
| US6280657B1 (en) * | 1998-05-27 | 2001-08-28 | Rohm And Haas Company | Ketoxime solutions of biocides |
| US6379686B1 (en) | 1998-07-17 | 2002-04-30 | Magiseal Corporation | Fabric, carpet and upholstery protectant with biocide and acaricide |
| GB9826245D0 (en) * | 1998-11-30 | 1999-01-20 | Hickson Int Plc | Wood preserative formulations |
| SE513474C2 (sv) | 1999-01-25 | 2000-09-18 | Hans Elwing Instutionen Foer C | Metod för att förhindra kräftdjurs, särskilt havstulpaners, etablering på fasta ytor med hjälp av en substans som stör nervsignaler, varvid substansen är medetomidin, dvs (+)-4-/1- (2,3-dimetylfenyl)-etyl/-IH-imidazol |
| AU2872900A (en) * | 1999-02-08 | 2000-08-25 | Cognis Corporation | Pigmented coatings exhibiting reduced fading |
| AU5871000A (en) * | 1999-06-11 | 2001-01-02 | Paul G. Abrams | High dose radionuclide complexes for bone marrow suppression |
| US7094885B2 (en) * | 1999-07-11 | 2006-08-22 | Neorx Corporation | Skeletal-targeted radiation to treat bone-associated pathologies |
| AU2002249935A1 (en) * | 2001-01-08 | 2002-08-19 | Neorx Corporation | Radioactively labelled conjugates of phosphonates |
| JP2002265310A (ja) * | 2001-03-06 | 2002-09-18 | Nagase Chemtex Corp | 抗微生物剤組成物 |
| CN1232704C (zh) * | 2001-03-13 | 2005-12-21 | 索尼公司 | 吸水体和其制备方法 |
| EP1288234A1 (en) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Sigma Coatings B.V. | Binders with low content in hydrolysable monomer suitable for selfpolishing antifouling paints |
| EP1308484A1 (en) * | 2001-10-30 | 2003-05-07 | Sigma Coatings B.V. | Use of silylesters of rosin in self-polishing antifouling paints |
| KR100995547B1 (ko) * | 2001-11-08 | 2010-11-19 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 4-브로모-2-(4-클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-1ｈ-피롤-3-카보니트릴을 함유하는 상승적 오염방지 조성물 |
| WO2003051403A1 (en) | 2001-12-13 | 2003-06-26 | Dow Global Technologies Inc. | Treatment of osteomyelitis with radiopharmaceuticals |
| US6974847B1 (en) | 2002-07-16 | 2005-12-13 | Matrix Engineering | Melt compounded fusion bonded marine anti-fouling coating |
| DE10234527A1 (de) * | 2002-07-25 | 2004-02-05 | Infineon Technologies Ag | Polymerisierbare Zusammensetzung, Resist und Verfahren zur Elektronenstrahllithographie |
| EP1475415A1 (en) * | 2003-05-07 | 2004-11-10 | SigmaKalon Services B.V. | Silyl esters, their use in binder systems and paint compositions and a process of production thereof |
| WO2005021626A2 (en) * | 2003-08-28 | 2005-03-10 | Microban Products Company | Antimicrobial acrylic polymer |
| JP4489535B2 (ja) * | 2004-08-27 | 2010-06-23 | ベニートヤマ株式会社 | 水棲汚損生物付着防止剤組成物 |
| DE102005009783A1 (de) * | 2005-03-03 | 2006-09-14 | Wacker Chemie Ag | Vernetzbare Massen auf der Basis von Organosiliciumverbindungen |
| DE102005011990A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | Basf Ag | Foulingresistente Polyurethane, insbesondere für maritime Anwendungen |
| JP4813813B2 (ja) * | 2005-03-31 | 2011-11-09 | 株式会社片山化学工業研究所 | 工業用抗菌剤およびそれを用いた工業的抗菌方法 |
| CL2007000248A1 (es) | 2006-02-01 | 2008-01-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Composicion que comprende una combinacion de 4-bromo-2-(4-clorofenil)-5-(trifluorometil)-1h-pirrol-3-carbonitrilo y un compuesto de cobre o zinc; metodo para proteger materiales contra organismos incrustantes; y metodo para desinfectar aguas de lastre. |
| US7893047B2 (en) * | 2006-03-03 | 2011-02-22 | Arch Chemicals, Inc. | Biocide composition comprising pyrithione and pyrrole derivatives |
| JP4843353B2 (ja) * | 2006-04-07 | 2011-12-21 | 高知県 | 生物防汚剤、防汚処理方法および防汚処理物品 |
| WO2008017656A2 (en) | 2006-08-07 | 2008-02-14 | Janssen Pharmaceutica Nv | Combinations of 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1 h-pyrrole-3-carbonitrile and oxidizing agents |
| GB0705885D0 (en) * | 2007-03-27 | 2007-05-02 | Danisco | Composition |
| EP2199349A1 (en) | 2008-12-19 | 2010-06-23 | Ppg B.V. | Resin composition, antifouling coating comprising barnacle antifoulant and processes of production thereof |
| JP5855095B2 (ja) | 2010-06-07 | 2016-02-09 | ノボメディックス，エルエルシーＮｏｖｏｍｅｄｉｘ，Ｌｌｃ | フラニル化合物およびその使用 |
| US20120142676A1 (en) | 2010-08-18 | 2012-06-07 | Gaik-Lean Chee | Oxathiazine and dithiine oxides as inhibitors of sulfhydryl-dependent biomolecules |
| WO2013190121A1 (en) | 2012-06-22 | 2013-12-27 | Ppg Coatings Europe B.V. | Antifouling coating composition |
| US9746434B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-08-29 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for determining flow distribution through a component |
| US9778115B2 (en) | 2013-03-28 | 2017-10-03 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting deposits in a vessel |
| US9645002B2 (en) * | 2013-03-28 | 2017-05-09 | Exxonmobil Research And Engineering Company | System and method for identifying levels or interfaces of media in a vessel |
| US9880035B2 (en) | 2013-03-28 | 2018-01-30 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for detecting coking growth and maldistribution in refinery equipment |
| US10634536B2 (en) | 2013-12-23 | 2020-04-28 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for multi-phase flow measurement |
| US9651415B2 (en) * | 2013-12-23 | 2017-05-16 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method and system for monitoring distillation tray performance |
| CN105566185B (zh) * | 2016-01-26 | 2017-10-10 | 华中师范大学 | 抑制藻类生长的化合物及其制备方法和杀藻剂及它们的应用 |
| CN105862399A (zh) * | 2016-04-14 | 2016-08-17 | 巢湖市荷花渔网有限公司 | 一种渔网高效防污剂 |
| CN110691826A (zh) | 2017-06-01 | 2020-01-14 | 中国涂料株式会社 | 层叠防污涂膜、带层叠防污涂膜的基材及其制造方法、层叠防污涂膜形成用涂料套件、上层防污涂料组合物和防污方法 |
| JP6948391B2 (ja) | 2017-06-01 | 2021-10-13 | 中国塗料株式会社 | 積層防汚塗膜、積層防汚塗膜付き基材及びその製造方法、積層防汚塗膜形成用塗料キット、上層防汚塗料組成物、並びに防汚方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1273921A (en) * | 1982-09-28 | 1990-09-11 | Walter G. Brouwer | 3-aryl-5, 6-dihydro-1, 4, 2-oxathiazines and their oxides |
| US4569690A (en) * | 1982-09-28 | 1986-02-11 | Uniroyal, Inc. | 3-Aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazines and their oxides |
-
1994
- 1994-08-24 BR BR9407567A patent/BR9407567A/pt not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 TW TW083107754A patent/TW304159B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 RO RO96-00361A patent/RO116243B1/ro unknown
- 1994-08-24 CN CNB001352369A patent/CN100369905C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 ZA ZA946449A patent/ZA946449B/xx unknown
- 1994-08-24 PL PL94313133A patent/PL185409B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 DK DK94926864T patent/DK0715495T3/da active
- 1994-08-24 US US08/586,690 patent/US5712275A/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 JP JP50734395A patent/JP3665335B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 MX MX9406466A patent/MX9406466A/es not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 MY MYPI94002221A patent/MY111021A/en unknown
- 1994-08-24 NZ NZ273306A patent/NZ273306A/en not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 CZ CZ1996463A patent/CZ286710B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 HU HU9600430A patent/HU214846B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 SK SK232-96A patent/SK282008B6/sk unknown
- 1994-08-24 SG SG1996007081A patent/SG66277A1/en unknown
- 1994-08-24 EP EP94926864A patent/EP0715495B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 AP AP9500775A patent/AP9500775A0/xx unknown
- 1994-08-24 AU AU76544/94A patent/AU680294B2/en not_active Ceased
- 1994-08-24 AP APAP/P/1996/000775A patent/AP568A/en active
- 1994-08-24 AT AT94926864T patent/ATE163836T1/de active
- 1994-08-24 ES ES94926864T patent/ES2113674T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 DE DE69408998T patent/DE69408998T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-08-24 RU RU96105912A patent/RU2143805C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-08-24 WO PCT/EP1994/002784 patent/WO1995005739A1/en active IP Right Grant
- 1994-08-24 CN CN94193179A patent/CN1071092C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1994-08-24 KR KR1019960700435A patent/KR100342363B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-02-23 FI FI960848A patent/FI112434B/fi not_active IP Right Cessation
- 1996-02-23 OA OA60781A patent/OA10266A/en unknown
- 1996-02-23 NO NO19960728A patent/NO315181B1/no not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-10-16 US US08/951,278 patent/US5922113A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-12 GR GR980400275T patent/GR3026333T3/el unknown
- 1998-06-11 HK HK98105163A patent/HK1006054A1/xx not_active IP Right Cessation
- 1998-06-16 CY CY9800010A patent/CY2089B1/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI112434B (fi) | Menetelmä bakteerien ja kasvusto-organismien kontrolloimiseksi sekä pinnoitekoostumus | |
| TWI394532B (zh) | 含吡啶硫酮及吡咯衍生物之殺生物劑組合物 | |
| TW201033308A (en) | Antifouling combination comprising 4-bromo-2-(4-chlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile | |
| EP1110454A2 (en) | 5-Carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents | |
| CA2168357C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides | |
| CA2466954C (en) | Antibacterial and antifouling oxathiazines and their oxides as coating compositions | |
| WO2009138950A1 (en) | Novel environmental friendly anti-microbial adhesion agents for anti-fouling paints and anti-fouling paints containing them | |
| US6596064B2 (en) | Biocidal-antifouling agents with low ecotoxicity index | |
| US20090054470A1 (en) | Use of mitochondrial electron transport inhibitors to control fouling organisms | |
| CA2286131A1 (en) | Coating compositions comprising busoxinone | |
| EP0671124A1 (en) | Solid biocidal concentrates |